WO2024080314A1 - 含フッ素エーテル化合物の抽出方法 - Google Patents

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WO2024080314A1
WO2024080314A1 PCT/JP2023/036912 JP2023036912W WO2024080314A1 WO 2024080314 A1 WO2024080314 A1 WO 2024080314A1 JP 2023036912 W JP2023036912 W JP 2023036912W WO 2024080314 A1 WO2024080314 A1 WO 2024080314A1
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WO
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group
carbon atoms
same
formula
atom
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Application number
PCT/JP2023/036912
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English (en)
French (fr)
Inventor
卓也 岩瀬
Original Assignee
Ａｇｃ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/46—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying

Definitions

  • the present invention relates to a method for extracting fluorine-containing ether compounds.
  • Fluorine-containing ether compounds having perfluoropolyether chains are used in a variety of applications because they exhibit high lubricity, etc.
  • fluorine-containing ether compounds are contained in a composition mixed with other components, methods for extracting the fluorine-containing ether compounds from the composition have been investigated.
  • Patent Document 1 discloses a method for extracting perfluoropolyether oil (fluorine-containing ether compound) contained in grease using liquid or supercritical carbon dioxide.
  • Patent Document 1 a technique for extracting fluorinated ether compounds using liquid or supercritical carbon dioxide is known, but there is a demand for a method for efficiently extracting the desired fluorinated ether compounds using other methods.
  • the objective of the present invention is to provide a method for extracting fluorine-containing ether compounds that can efficiently extract the desired fluorine-containing ether compounds.
  • the present inventors discovered that when extracting a desired fluorine-containing ether compound from among multiple fluorine-containing ether compounds, the desired fluorine-containing ether compound can be extracted efficiently by using an organic solvent that does not contain fluorine atoms, and thus arrived at the present invention.
  • R f12 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and when there are a plurality of R f12 , the plurality of R f12 may be the same or different, R2 and R3 each independently represent an alkylene group or a fluoroalkylene group; L2 is a single bond or a 1+x2-valent group which may have N, O, S, or Si and may have a branch point, and the atoms bonded to R2 and R21 are each independently an N, O, S, or Si atom, a carbon atom constituting a branch point, or
  • z21 is an integer from 1 to 3, x2 and x3 each independently represent an integer of 1 or more; y2 is an integer of 1 or more, and when y2 is 1, R2 is a fluoroalkylene group;
  • Each R 4 is independently an alkylene group or a fluoroalkylene group, and a plurality of R 4s may be the same or different from each other;
  • R a42 is a non-hydrolyzable group, and when there are a plurality of R a42 , the plurality of R a42 may be the same or different.
  • z41 is an integer from 1 to 3
  • x4 is an integer of 1 or more, and when there are multiple x4s, the multiple x4s may be the same or different from each other
  • y3 is an integer of 1 or more, and when there are multiple y3's, the multiple y3's may be the same or different from each other, r1 is 3 or 4;
  • R f14 is a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R f15 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and when there are multiple R f15s , the multiple R f15s may be the same or different from each other
  • R5 is an alkylene group which may have a substituent
  • R b1 is a hydrogen atom, a
  • the molecular weight of the group represented by (OR f11 ) y1 is 2,000 to 20,000;
  • the molecular weight of the group represented by (OR f12 ) y2 is 2,000 to 20,000;
  • R 5 is a fluoroalkylene group
  • the fluoroalkylene group represented by R5 has 1 to 20 carbon atoms
  • the present invention provides a method for extracting fluorine-containing ether compounds that can efficiently extract the desired fluorine-containing ether compounds.
  • fluoroalkyl group refers to a general term including perfluoroalkyl group and partial fluoroalkyl group.
  • perfluoroalkyl group refers to a group in which all hydrogen atoms of an alkyl group are replaced with fluorine atoms.
  • partial fluoroalkyl group refers to an alkyl group in which one or more hydrogen atoms are replaced with fluorine atoms and which has one or more hydrogen atoms.
  • a fluoroalkyl group is an alkyl group that has one or more fluorine atoms.
  • reactive silyl group is a general term for a hydrolyzable silyl group and a silanol group (Si-OH), and the term “hydrolyzable silyl group” refers to a group that can form a silanol group by hydrolysis.
  • organic group refers to a hydrocarbon group which may have a substituent and which may have a heteroatom or other bond in the carbon chain.
  • hydrocarbon group refers to a group consisting of carbon atoms and hydrogen atoms, and includes aliphatic hydrocarbon groups (for example, divalent aliphatic hydrocarbon groups such as linear alkylene groups, branched alkylene groups, and cycloalkylene groups), aromatic hydrocarbon groups (for example, divalent aromatic hydrocarbon groups such as phenylene groups), and combinations thereof.
  • surface layer refers to a layer formed on the surface of a substrate.
  • the "molecular weight" of a fluoropolyether chain is a number average molecular weight calculated by 1 H-NMR and 19 F-NMR to determine the number (average value) of oxyfluoroalkylene units based on the end groups.
  • the "molecular weight" of the other partial structure of the fluorinated ether compound other than the fluoropolyether chain can be calculated by conducting a structural analysis of the fluorinated ether compound by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • a numerical range expressed using "to” means a range including the numerical values described before and after “to” as the upper and lower limits.
  • the upper or lower limit described in a certain numerical range may be replaced with the upper or lower limit of another numerical range described in stages.
  • the upper or lower limit described in a certain numerical range may be replaced with a value shown in the examples.
  • each component may be used alone or in combination of two or more substances corresponding to each component. When two or more substances are used in combination for each component, the content of the component refers to the total content of the substances used in combination, unless otherwise specified. As used herein, a combination of two or more preferred aspects is a more preferred aspect.
  • the method for extracting a fluorinated ether compound of the present invention comprises: a first component comprising at least one fluorinated ether compound selected from the group consisting of a compound represented by formula (A1) described below, a compound represented by formula (A2) described below, and a compound represented by formula (A3) described below; A composition (hereinafter also referred to as “the composition”) comprising a compound represented by formula (B1) described below, and a second component comprising at least one fluorinated ether compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (B2) described below,
  • This is a method of extracting the first component using an organic solvent that does not contain fluorine atoms (hereinafter, also referred to as a "non-fluorinated organic solvent”).
  • the first component can be efficiently extracted from the composition.
  • the details of the reason for this are unclear, it is presumed that the compatibility of the first component with the non-fluorinated organic solvent is improved by the number of carbon atoms connected in the R 11 -T 11 portion of formula (A1), the number of carbon atoms connected in the R 21 -T 21 portion and the T 31 -R 31 portion of formula (A2), and the number of carbon atoms connected in the R 41 -T 41 portion of formula (A3) being predetermined values.
  • composition includes a first component, a second component, and may include other components. Each component included in the composition will be described below.
  • the first component is at least one fluorine-containing ether compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (A1), a compound represented by the following formula (A2), and a compound represented by the following formula (A3), and is a compound to be extracted in the present extraction method.
  • A1 a compound represented by the following formula
  • A2 a compound represented by the following formula
  • A3 a compound represented by the following formula
  • R f1 is a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and when there are a plurality of R f1s , the plurality of R f1s may be the same or different from each other, R f11 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and when there are multiple R f11 , the multiple R f11 may be the same or different from each other, R 1 is an alkylene group or a fluoroalkylene group, and when there are a plurality of R 1 , the plurality of R 1 may be the same or different from each other; L1 is a single bond, or a j+x1-valent group which may have N, O, S, or Si and may have a branch point, and the atoms bonded to R1 and R11 are each independently N, O, S, Si, a carbon atom constituting a branch point, a hydroxyl group, or a carbon atom having an oxo
  • j is an integer of 1 or more, and when j is 1, y1 is an integer of 2 or more, or R1 is a fluoroalkylene group; z11 is an integer from 1 to 3, x1 is an integer of 1 or more, y1 is an integer of 1 or more, and when there are multiple y1's, the multiple y1's may be the same or different.
  • R f12 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and when there are multiple R f12 , the multiple R f12 may be the same or different from each other, R2 and R3 each independently represent an alkylene group or a fluoroalkylene group;
  • L3 is a single bond or a 1+x3-valent group which may have N, O, S, or Si and may have a branch point, and the atoms bonded to R3 and R31 are each independently N, O, S, Si, a carbon atom constituting a branch point, a hydroxyl group, or
  • Q1 is a r1-valent group having a branch point
  • R f13 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and a plurality of R f13's may be the same or different.
  • Each R 4 is independently an alkylene group or a fluoroalkylene group, and a plurality of R 4s may be the same or different from each other;
  • R 41 is an alkylene group in which the atom adjacent to L 4 may be an ethereal oxygen atom or which may have an ethereal oxygen atom between carbon atoms, and a plurality of R 11 may be the same or different from each other,
  • R a42 is a non-hydrolyzable group, and when there are a plurality of R a42 , the plurality of R a42 may be the same or different.
  • z41 is an integer from 1 to 3
  • x4 is an integer of 1 or more
  • a plurality of x4's may be the same or different
  • y3 is an integer of 1 or more
  • a plurality of y3's may be the same or different
  • r1 is 3 or 4.
  • the surface layer formed using the first component has excellent water and oil repellency and fingerprint stain removal properties.
  • the first component having a reactive silyl group at its terminal is strongly chemically bonded to the substrate by the reactive silyl group, and therefore the surface layer formed using the first component has excellent durability, such as friction resistance.
  • the first component has a fluoropolyether chain, which is a group having two or more oxyfluoroalkylene units. These fluoropolyether chains may have hydrogen atoms. From the viewpoint of improving the friction durability and fingerprint stain removability of the surface layer, the ratio of fluorine atoms in the fluoropolyether chain represented by the following formula (I) is preferably 60% or more, more preferably 80% or more, and even more preferably substantially 100%, that is, perfluoropolyether chain. If the fluorine atoms are 60% or more, the fluorine amount of the fluoropolyether chain increases, and lubricity and fingerprint removability are further improved.
  • Formula (I): Percentage of fluorine atoms (%) (number of fluorine atoms)/ ⁇ (number of fluorine atoms)+(number of hydrogen atoms) ⁇ 100
  • the molecular weight per one of the fluoropolyether chains is preferably 2,000 to 20,000, more preferably 2,500 to 15,000, and even more preferably 3,000 to 10,000, from the viewpoint of achieving both fingerprint stain removability and lubricity of the surface layer.
  • the molecular weight of the fluoropolyether chain is 2,000 or more, the flexibility of the fluoropolyether chain is improved and the amount of fluorine in the molecule is increased, thereby further improving the lubricity and fingerprint removability. On the other hand, if the molecular weight of the fluoropolyether chain is 20,000 or less, the friction durability of the surface layer is superior.
  • the compound (A1) has a structure represented by the following formula (A1). [R f1 -(OR f11 ) y1 -O-R 1 ] j -L 1 -(R 11 -T 11 ) x1 ... (A1)
  • each symbol in formula (A1) is as defined above.
  • R f1 is a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the fluoroalkyl group may be linear or may have a branched and/or cyclic structure. From the viewpoint of friction durability, a linear fluoroalkyl group is preferred, and from the viewpoint of ease of synthesis, the fluoroalkyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
  • R f11 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and when there are multiple R f11 , the multiple R f11 may be the same or different from each other.
  • y1 represents a fluoropolyether chain, and y1 may be an integer of 1 or more, and is preferably 1 to 200.
  • (OR f11 ) y1 preferably has a structure represented by the following formula (G11). -[(OG f1 ) m1 (OG f2 ) m2 (OG f3 ) m3 (OG f4 ) m4 (OG f5 ) m5 (OG f6 ) m6 ]-...(G11) however, G f1 is a fluoroalkylene group having 1 carbon atom; G f2 is a fluoroalkylene group having 2 carbon atoms, G f3 is a fluoroalkylene group having 3 carbon atoms, G f4 is a fluoroalkylene group having 4 carbon atoms, G f5 is a fluoroalkylene group having 5 carbon atoms; G f6 is a fluoroalkylene group having 6 carbon atoms; m1, m2, m3, m4, m5, and m6 each independently represent an integer of 0 or 1 or more
  • the bonding order of (OG f1 ) to (OG f6 ) in formula (G11) is arbitrary.
  • m1 to m6 in formula (G11) respectively represent the number of (OG f1 ) to (OG f6 ), and do not represent the arrangement.
  • (OG f5 ) m5 represents that the number of (OG f5 ) is m5, and does not represent the block arrangement structure of (OG f5 ) m5 .
  • the order of (OG f1 ) to (OG f6 ) does not represent the bonding order of each unit.
  • the fluoroalkylene group having 3 to 6 carbon atoms may be a straight-chain fluoroalkylene group, or a fluoroalkylene group having a branched or cyclic structure.
  • G f1 include --CF 2 -- and --CHF--.
  • G f2 include -CF 2 CF 2 -, -CHFCF 2 -, -CHFCHF-, -CH 2 CF 2 -, -CH 2 CHF-, and the like.
  • G f3 include -CF 2 CF 2 CF 2 -, -CF 2 CHFCF 2 -, -CF 2 CH 2 CF 2 -, -CHFCF 2 CF 2 -, -CHFCHFCF 2 -, -CHFCHFCHF-, -CHFCH 2 CF 2 -, -CH 2 CF 2 CF 2 -, -CH 2 CHFCF 2 -, -CH 2 CH 2 CF 2 -, -CH 2 CF 2 CHF-, -CH 2 CHFCHF-, -CH 2 CH 2 CHF- , -CF (CF 3 )-CF 2 -, -CF(CHF 2 )-CF 2 -, -CF(CH 2 F)-CF 2 -, -CF( CH3 ) -CF2- , -CF(CF3)-CHF-, -CF( CHF2 )-CHF-, -CF( CH2F )-CHF- , -CF(CF(
  • G f4 include -CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 -, -CHFCF 2 CF 2 CF 2 -, -CH 2 CF 2 CF 2 -, -CF 2 CHFCF 2 CF 2 -, -CHFCHFCF 2 CF 2 -, -CH 2 CHFCF 2 CF 2 -, -CF 2 CH 2 CF 2 CF 2 -, -CHFCH 2 CF 2 CF 2 -, -CH 2 CH 2 CF 2 CF 2 -, -CHFCF 2 CHFCF 2 -, -CH 2 CHFCF 2 -, -CF 2 CHFCFCF 2 -, -CF 2 CHFCFCF 2 - , -, -CHFCHFCHFCF2- , -CH2CHFCHFCF2- , -CF2CH2CHFCF2-, -CHFCH2CHFCF2- , -CH2CH2CHFCF2- , -CF2CH2CH2CF2-
  • G f5 examples include -CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 -, -CHFCF 2 CF 2 CF 2 -, -CH 2 CHFCF 2 CF 2 CF 2 -, -CF 2 CHFCF 2 CF 2 CF 2 -, -CHFCHFCF 2 CF 2 CF 2 -, -CF 2 CH 2 CF 2 CF 2 -, -CHFCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 -, -CH 2 CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 CHFCF 2 CF 2 -, -CHFCF 2 CHFCF 2 Examples include -CF 2 -, -CH 2 CF 2 CHFCF 2 CF 2 -, -CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 -, -cycloC 5 F 8 -, and the like.
  • Gf6 examples include -CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2- , -CF2CF2CHFCHFCF2CF2CF2- , -CHFCF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2- , -CHFCHFCHFCHFCHFCHF- , -CHFCF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2- , -CH2CF2CF2CF2CF2CH2- , -cycloC6F10- , and the like .
  • -cycloC 4 F 6 - means a perfluorocyclobutanediyl group, a specific example of which is a perfluorocyclobutane-1,2-diyl group
  • -cycloC 5 F 8 - means a perfluorocyclopentanediyl group, a specific example of which is a perfluorocyclopentane-1,3-diyl group
  • -cycloC 6 F 10 - means a perfluorocyclohexanediyl group, a specific example of which is a perfluorocyclohexane-1,4-diyl group.
  • (OR f11 ) y1 preferably has a structure represented by any one of the following formulae (G2) to (G4), in that it provides superior water and oil repellency, friction durability, and fingerprint stain removability.
  • G4 ) m3 formula (G4) the symbols in formulas (G2) to (G4) are the same as those in formula (G11) above.
  • the bonding order of (OG f1 ) and (OG f2 ), and (OG f2 ) and (OG f4 ) are each arbitrary.
  • (OG f1 ) and (OG f2 ) may be arranged alternately, (OG f1 ) and (OG f2 ) may be arranged in blocks, or may be arranged randomly.
  • m1 is preferably an integer of 1 to 30, and more preferably an integer of 1 to 20.
  • m2 is preferably an integer of 1 to 30, and more preferably an integer of 1 to 20.
  • m2 is preferably an integer of 1 to 30, and more preferably an integer of 1 to 20.
  • m4 is preferably an integer of 1 to 30, and more preferably an integer of 1 to 20.
  • m3 is preferably an integer of 1 to 30, and more preferably an integer of 1 to 20.
  • the ratio of fluorine atoms in the fluoropolyether chain (OR f11 ) y1 is preferably 60% or more, more preferably 70% or more, and even more preferably 80% or more, from the viewpoint of excellent water and oil repellency and fingerprint removability.
  • the upper limit is, for example, 100%.
  • the molecular weight of the fluoropolyether chain (OR f11 ) y1 portion is preferably from 2,000 to 20,000, more preferably from 2,500 to 15,000, and even more preferably from 3,000 to 10,000, from the viewpoint of friction durability.
  • R 1 is an alkylene group or a fluoroalkylene group.
  • the alkylene group and the fluoroalkylene group in R 1 may be linear, or may have a branched and/or ring structure. From the viewpoint of ease of synthesis, an alkylene group or a fluoroalkylene group having a linear or branched chain is preferred, and an alkylene group or a fluoroalkylene group having a methyl group or a fluoromethyl group as a linear or branched chain is more preferred.
  • the number of carbon atoms in R 1 is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, even more preferably 1 to 10 , and particularly preferably 1 to 6.
  • R 1 is bonded to R 11. In this case, the carbon atom bonded to R 11 in R 1 is bonded to at least one fluorine atom or fluoroalkyl group.
  • j represents the number of [R f1 -(OR f11 ) y1 -O-R 1 ] in one molecule and may be an integer of 1 or more, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and even more preferably 1 to 4.
  • R 11 is an alkylene group in which the atom bonded to L 1 may be an ethereal oxygen atom or which may have an ethereal oxygen atom between the carbon atoms.
  • the alkylene group in R 11 may be linear or may have a branched and/or cyclic structure. From the viewpoint that the compound (A1) is easily arranged densely when forming a surface layer, a linear or branched alkylene group is preferred, and a linear alkylene group is more preferred.
  • R 11 has a carbon chain in which 4 or more carbon atoms are linked, and from the viewpoint of more efficient extraction of the first component, it is preferable that it has a carbon chain in which 6 or more carbon atoms are linked, more preferable that it has a carbon chain in which 9 or more carbon atoms are linked, and even more preferable that it has a carbon chain in which 12 or more carbon atoms are linked.
  • the number of carbon atoms linked in the carbon chain is preferably 30 or less, more preferably 20 or less.
  • having a carbon chain with X or more carbon atoms linked together means that R 11 contains an alkylene group with X or more carbon atoms.
  • the carbon atoms of the branched and cyclic structures are also included.
  • -CH 2 CH 2 CH(-CH 2 CH 3 )-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - has a carbon chain with 9 carbon atoms linked together, including the branched carbon atoms.
  • R 11 can be represented by the following formula (g2). *-(O) a1 -(R g2 O) a2 -R g2 -** ... (g2) however, R g2 is an alkylene group having 1 or more carbon atoms, and a plurality of R g2 may be the same or different.
  • a1 is 0 or 1;
  • a2 is an integer of 0 or more, * is a bond bonded to L1 , ** is a bond bonded to T11 .
  • L 1 is a single bond
  • R 11 is directly bonded to R 1 .
  • a1 When a1 is 0, the atom having the bond * is a carbon atom, and when a1 is 1, the atom having the bond * is an oxygen atom.
  • a1 may be either 0 or 1, and may be appropriately selected from the viewpoint of synthesis, etc.
  • a2 is the number of repetitions of R g2 O, and is preferably 0 to 6, more preferably 0 to 3, and even more preferably 0 to 1, from the standpoint of durability as a surface layer, etc.
  • the alkylene group represented by R g2 is the same as the alkylene group in R 11 above, and preferred embodiments are also the same.
  • R 11 is more preferably a group represented by the following formula (g3) in that the surface layer has excellent water and oil repellency and fingerprint stain removability, and also has excellent durability such as abrasion resistance.
  • *-(O) a1 -R g3 -** ... (g3) R g3 is an alkylene group; a1, * and ** are the same as in formula (g2).
  • the alkylene group represented by R g3 is the same as the alkylene group in R 11 above, and preferred embodiments are also the same.
  • R a11 is a hydroxyl group or a hydrolyzable group, and when there are a plurality of R a11 , the plurality of R a11 may be the same or different
  • R a12 is a non-hydrolyzable group, and when there are a plurality of R a12 , the plurality of R a12 may be the same or different.
  • z11 is an integer of 1 to 3.
  • R a11 When R a11 is a hydroxyl group, it constitutes a silanol (Si-OH) group together with the Si atom.
  • the hydrolyzable group is a group that becomes a hydroxyl group (i.e., a silanol group) by hydrolysis.
  • the silanol group further reacts with other molecules to form a Si-O-Si bond.
  • the silanol group also undergoes a dehydration condensation reaction with a hydroxyl group (substrate-OH) on the surface of the substrate to form a chemical bond (substrate-O-Si).
  • the compound (A1) has excellent friction durability after the formation of the surface layer.
  • Examples of the hydrolyzable group for R a11 include an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, an acyl group, an acyloxy group, and an isocyanate group (-NCO).
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the acyl group is preferably an acyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the acyloxy group is preferably an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R a11 is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom.
  • the alkoxy group in R a11 is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms from the viewpoint of excellent storage stability of compound (A1) and suppression of outgassing during reaction, particularly preferably an ethoxy group from the viewpoint of long-term storage stability, and particularly preferably a methoxy group from the viewpoint of short hydrolysis reaction time.
  • halogen atom a chlorine atom is preferable.
  • Examples of the non-hydrolyzable group for R a12 include a hydrogen atom and a monovalent hydrocarbon group.
  • Examples of the hydrocarbon group include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, and an allyl group, and the above-mentioned hydrocarbon group may be substituted with fluorine.
  • the hydrocarbon group is preferably an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the hydrocarbon group is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 to 2.
  • z11 may be an integer of 1 to 3, and is preferably 2 or 3, more preferably 3, from the viewpoint of adhesion to the substrate.
  • Specific examples of when T 11 is -SiR a11 z11 R a12 3-z11 include -Si(OCH 3 ) 3 , -SiCH 3 (OCH 3 ) 2 , -Si(OCH 2 CH 3 ) 3 , -SiCl 3 , -Si(OCOCH 3 ) 3 , -Si(NCO) 3 , and -Si(OCH 2 CF 3 ) 3. From the viewpoint of ease of handling in production, -Si(OCH 3 ) 3 is preferred. When there are multiple T 11 in one molecule, the multiple T 11 may be the same or different.
  • x1 represents the number of (R 11 -T 11 ) in one molecule and may be an integer of 1 or more, preferably 1 to 32, more preferably 1 to 18, and even more preferably 2 to 12.
  • the atoms bonded to R 1 and R 11 may be the same atom or different atoms.
  • L 1 When L 1 is a trivalent or higher group, L 1 has at least one branch point (hereinafter referred to as "branch point P 1 ") selected from the group consisting of C, N, Si, a ring structure, and a (j+x1)-valent organopolysiloxane residue.
  • branch point P 1 branch point selected from the group consisting of C, N, Si, a ring structure, and a (j+x1)-valent organopolysiloxane residue.
  • the branch point P1 is represented, for example, by *-N(-**) 2 or (*-) 2N -**, where * is a bond on the R1 side and ** is a bond on the R11 side.
  • the branch point P1 is represented, for example, by *-C(-**) 3 , (*-) 2C (-**) 2 , (*-) 3C -**, * -CR29 (-**) 2 , or (*-) 2CR29 -**.
  • R29 is a monovalent group, for example, a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydrocarbon group, an alkoxy group, etc.
  • the hydrocarbon group include aliphatic hydrocarbon groups such as a linear alkyl group, a branched alkyl group, and a cycloalkyl group, aromatic hydrocarbon groups such as a phenyl group, and groups consisting of combinations thereof.
  • the branch point P1 is represented, for example, by *-Si(-**) 3 , (*-) 2Si (-**) 2 , (*-) 3Si -**, * -SiR29 (-**) 2 , or (*-) 2SiR29 -**.
  • * is a bond on the R1 side
  • ** is a bond on the R11 side
  • R29 is a monovalent group, such as a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydrocarbon group, or an alkoxy group.
  • hydrocarbon group examples include aliphatic hydrocarbon groups such as a linear alkyl group, a branched alkyl group, or a cycloalkyl group, aromatic hydrocarbon groups such as a phenyl group, or a group consisting of a combination of these.
  • the ring structure constituting the branch point P1 from the viewpoints of ease of production of the compound (A1) and further superiority in friction durability, light resistance and chemical resistance of the surface layer, one selected from the group consisting of a 3- to 8-membered aliphatic ring, a 3- to 8-membered aromatic ring, a 3- to 8-membered heterocycle and a condensed ring consisting of two or more of these rings is preferred, and the ring structure shown in the following formula is more preferred.
  • organopolysiloxane residues constituting branch point P1 include the following groups.
  • R 25 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a phenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group and alkoxy group of R 25 is preferably 1 to 10, and more preferably 1. Multiple R 25s may be the same or different.
  • L 1 which is divalent or higher is at least one bond selected from the group consisting of -C(O)N(R 26 )-, -N(R 26 )C(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -C(OH)-, -O-, -N(R 26 )-, -S-, -OC(O)O-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH-, -NHC(O)N(R 26 )-, -SO 2 N(R 26 )-, -N(R 26 )SO 2 -, -Si(R 26 ) 2 -, -OSi(R 26 ) 2 -, -Si(CH 3 ) 2 -Ph-Si(CH 3 ) 2 - and a divalent organopolysiloxane residue (hereinafter referred to as ").
  • R 26 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group, and Ph is a phenylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group of R 26 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
  • R 27 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a phenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group and alkoxy group of R 27 is preferably 1 to 10, and more preferably 1. Multiple R 27s may be the same or different.
  • bond B1 from the viewpoint of ease of production of compound (A1), at least one bond selected from the group consisting of -C(O)NR -, -N( R )C(O)-, -C(O)- and -NR - is preferable, and from the viewpoint of further improving the light resistance and chemical resistance of the surface layer, -C(O) NR -, -N( R )C(O)- or -C(O)- is more preferable.
  • Specific examples of the divalent L 1 include one or more bonds B 1 (for example, *-B 1 -**, *-B 1 -R 28 -B 1 -**).
  • R 28 is a single bond or a divalent organic group
  • * is a bond on the R 1 side
  • ** is a bond on the R 11 side.
  • trivalent or higher L 1 include one or more branch points P 1 (for example, ⁇ (*-) jP 1 (-**) x1 ⁇ , ⁇ (*-) jP 1 -R 28 -P 1 (-**) x1 ⁇ , etc.), and combinations of one or more branch points P 1 and one or more bonds B 1 (for example, ⁇ *-B 1 -R 28 -P 1 (-**) x1 ⁇ , ⁇ *-B 1 -R 28 -P 1 (-R 28 - B 1 -**) x1 ⁇ , etc.).
  • R 28 is a single bond or a divalent organic group
  • * is a bond on the R 1 side
  • ** is a bond on the R 11 side.
  • Examples of the divalent organic group in R 28 include hydrocarbon groups such as divalent aliphatic hydrocarbon groups (alkylene groups, cycloalkylene groups, etc.) and divalent aromatic hydrocarbon groups (phenylene groups, etc.), which may have a bond B 1 between a carbon-carbon atom of the hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms in the divalent organic group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 4.
  • a 1 , A 2 or A 3 is connected to R 1 in formula (A1), and Q 22 , Q 23 , Q 24 , Q 25 or Q 26 is connected to R 11 .
  • a 1 is a single bond, -B 3 -, -B 3 -R 30 -, or -B 3 -R 30 -B 2 -, where R 30 is an alkylene group or a group having -C(O)NR e6 -, -C(O)-, -CO(O)-, -NR e6 - or -O- between carbon atoms of an alkylene group having 2 or more carbon atoms, B 2 is -C(O)NR e6 -, -C(O)-, -NR e6 - or -O-, and B 3 is -C(O)NR e6 -, -C(O)-, or -NR e6 -;
  • the orientation of B2 and B3 does not matter.
  • the plurality of A1 may be the same or different. The same applies to A2 , A3 , Q22 , Q23 , Q24 , Q25 , R e1 , R e2 , and R e3 .
  • d1+d3, d5, d7, d8, and d10 are j
  • d2+d4 are d6, 3-d7, d9, d11, and 1+d12 are x1.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group of R 30 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 4, from the viewpoints of ease of production of compound (A1) and of further improving the friction durability, light resistance, and chemical resistance of the surface layer.
  • the lower limit of the number of carbon atoms in the alkylene group is 2. Examples of the ring structure in Z1 include the ring structures described above, and preferred embodiments are also the same.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group of R e1 , R e2 or R e3 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2, from the viewpoint of ease of production of compound (A1).
  • the number of carbon atoms in the alkyl group portion of the acyloxy group of R e2 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2, from the viewpoint of ease of production of compound 1.
  • d9 is preferably 2 to 6, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2 or 3, from the viewpoints of ease of production of compound (A1) and of further improving the friction durability and fingerprint stain removability of the surface layer.
  • L1 include groups represented by any of the following formulae (L11) to (L17).
  • a 1 , A 2 or A 3 is connected to R 1 in formula (A1), and Q 22 , Q 23 , Q 24 , Q 25 or Q 26 is connected to R 11.
  • G is the following group (G21), and two or more Gs in L 1 may be the same or different. Symbols other than G are the same as those in formulae (L11) to (L17). -Si( R51 ) 3-k ( -Q3- ) k ... (G21)
  • the Si side is connected to Q 22 , Q 23 , Q 24 , Q 25 or Q 26 , and the Q 3 side is connected to R 11.
  • R 51 is an alkyl group.
  • Q 3 is a single bond or -R 52 -B 3 -
  • R 52 is an alkylene group, or a group having -C(O)NR 32 -, -C(O)-, -NR 32 - or -O- between the carbon-carbon atoms of an alkylene group having 2 or more carbon atoms, or -(OSi(R 22 ) 2 ) p11 -O-, and two or more Q 3s may be the same or different.
  • k is 2 or 3.
  • R 32 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group.
  • R 22 is an alkyl group, a phenyl group or an alkoxy group, and two R 22s may be the same or different.
  • p11 is an integer of 0 to 5, and when p11 is 2 or more, the 2 or more (OSi(R 22 ) 2 ) may be the same or different.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group of R 52 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 4.
  • the lower limit of the number of carbon atoms in the alkylene group is 2.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group of R 51 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2, from the viewpoint of ease of production of compound (A1).
  • the number of carbon atoms in the alkyl group of R 22 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2, from the viewpoint of ease of production of compound (A1).
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group of R 22 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2, in terms of excellent storage stability of compound (A1).
  • p11 is preferably 0 or 1.
  • the molecular weight of the group represented by L 1 -(R 11 -T 11 ) x1 is preferably 300 or more, more preferably 450 or more, and even more preferably 600 or more, in view of further improving the friction durability of the surface layer.
  • the molecular weight is preferably 2,000 or less, more preferably 1,500 or less, and even more preferably 1,000 or less, from the viewpoint of superior antifouling properties.
  • the ratio of the molecular weight of the fluoropolyether chain represented by [R f1 -(OR f11 ) y1 -O-R 1 ] j to the molecular weight of the group represented by L 1 -(R 11 -T 11 ) x1 is preferably 10% or more, more preferably 12% or more, and even more preferably 13% or more, from the viewpoint of further improving the friction durability of the surface layer.
  • the upper limit of the above ratio is preferably 40% or less, and more preferably 25% or less, in terms of better antifouling properties.
  • Examples of compound (A1) include the following:
  • each R f2 is independently the same as [R f1 -(OR f11 ) y1 -O-R 1 ] or [R f1 -(OR f11 ) y1 -O-], T is the same as T 11 , and Me is a methyl group.
  • the compound (A2) has a structure represented by the following formula (A2). ( T31 - R31 ) x3 - L3 - R3- ( ORf12 ) y2 - OR2 - L2- ( R21 - T21 ) x2 ...(A2)
  • each symbol in formula (A2) is as defined above.
  • R f12 and (OR f12 ) y2 are the same as R f11 and (OR f11 ) y1 above, and preferred embodiments are also the same.
  • R2 and R3 are each independently the same as R1 above, and preferred embodiments are also the same.
  • R 21 and R 31 are the same as R 11 above, and preferred embodiments are also the same.
  • “bonded to L 1” is to be read as “bonded to L 2 " in the case of R 21 , and as “bonded to L 3 " in the case of R 31 .
  • “binding to T 11” is to be read as “binding to T 21 “ in the case of R 21 , and as “binding to T 31 “ in the case of R 31 .
  • “connected to T 11” is to be read as “connected to T 21 “ in the case of R 21 , and as “connected to T 31 " in the case of R 31 .
  • x2 and x3 are each independently the same as x1, and the preferred embodiments are also the same.
  • L2 and L3 each independently have the same meaning as in the above L1 when j is 1.
  • the compound (A2) is represented by the following formula (A2').
  • each symbol in formula (A2') is the same as in formula (A2).
  • the trivalent or higher L2 or L3 has at least one branch point (hereinafter referred to as "branch point P2 ") selected from the group consisting of C, N, Si, a ring structure, and a (1+x2)- or (1+x3)-valent organopolysiloxane residue.
  • branch point P2 branch point selected from the group consisting of C, N, Si, a ring structure, and a (1+x2)- or (1+x3)-valent organopolysiloxane residue.
  • the branch point P2 is represented, for example, as *-N(-**) 2 , where * is a bond on the R2 or R3 side, and ** is a bond on the R21 or R31 side.
  • the branch point P2 is represented, for example, by *-C(-**) 3 or * -CR29 (-**) 2 , where * is a bond on the R2 or R3 side, ** is a bond on the R21 or R31 side, and R29 is a monovalent group.
  • R29 include a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, and an alkoxy group.
  • the branch point P2 is represented by, for example, *-Si(-**) 3 or *-SiR 29 (-**) 2 .
  • * represents a bond on the R2 or R3 side
  • ** represents a bond on the R21 or R31 side
  • R29 represents a monovalent group. Examples of R29 include a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, and an alkoxy group.
  • branch point P2 The ring structure and organopolysiloxane residue constituting branch point P2 are the same as those for branch point P1 , and preferred embodiments are also the same. Furthermore, L2 or L3 which is divalent or more may each independently have the above bond B1 . The embodiment of the bond B1 is as described above, and the preferred embodiment is also the same.
  • Specific examples of the divalent L 2 or L 3 include one or more bonds B 1 (for example, *-B 1 -**, *-B 1 -R 28 -B 1 -**), etc., where R 28 is a single bond or a divalent organic group, * is a bond on the R 2 or R 3 side, and ** is a bond on the R 21 or R 31 side.
  • L 2 or L 3 examples include one or more branch points P 2 (for example, ⁇ *-P 2 (-**) x ⁇ , ⁇ *-P 2 -R 28 -P 2 -** x1 ⁇ , etc.), and combinations of one or more branch points P 2 and one or more bonds B 1 (for example, ⁇ *-B 1 -R 28 -P 2 (-**) x ⁇ , ⁇ *-B 1 -R 28 -P 2 (-R 28 -B 1 -**) x ⁇ , etc.).
  • x is x2 in the case of L 2
  • x3 in the case of L 3.
  • R 28 is a single bond or a divalent organic group, * is a bond on the R 2 or R 3 side, and ** is a bond on the R 21 or R 31 side.
  • the embodiments of R 28 are as described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • a 1 , A 2 or A 3 is connected to R 2 or R 3
  • Q 22 , Q 23 , Q 24 , Q 25 or Q 26 is connected to R 21 or R 31 .
  • A1 , A2 , A3, Q11 , Q22 , Q23 , Q24 , Q25 , Q26 , R e1 , R e2 , R e3 and R e6 are the same as those explained in L1 above, and preferred embodiments are also the same.
  • Z1 is a group having a (1+d9)-valent ring structure having a carbon atom or nitrogen atom to which A3 is directly bonded and a carbon atom or nitrogen atom to which Q24 is directly bonded;
  • d2 is an integer from 0 to 3
  • d4 is an integer from 0 to 3
  • d2+d4 is an integer from 1 to 5;
  • d6 is an integer from 1 to 3
  • d9 is an integer of 1 or more, d11 is an integer from 1 to 3; and
  • d12 is an integer from 1 to 3.
  • d2+d4, d6, d9, d11, and 1+d12 are x2 or x3.
  • d9 is preferably 2 to 6, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2 or 3, from the viewpoints of ease of production of compound (A2) and of further improving the friction durability and fingerprint stain removability of the surface layer.
  • L2 or L3 include groups represented by any of the following formulae (L31) to (L37).
  • a 1 , A 2 or A 3 is connected to R 2 or R 3
  • Q 22 , Q 23 , Q 24 , Q 25 or Q 26 is connected to R 21 or R 31.
  • G is the above group (G21), and preferred embodiments are also the same.
  • the symbols other than G are the same as the symbols in formulae (L21) to (L27), and preferred embodiments are also the same.
  • the molecular weight of at least one of the group represented by L 2 -(R 21 -T 21 ) x2 and the group represented by (T 31 -R 31 ) x3 -L 3 is preferably 300 or more, more preferably 450 or more, and even more preferably 600 or more, from the viewpoint of further improving the friction durability of the surface layer.
  • the molecular weight is preferably 2,000 or less, more preferably 1,500 or less, and even more preferably 1,000 or less, from the viewpoint of superior antifouling properties.
  • the ratio of the molecular weight of the group represented by R 3 -(OR f12 ) y2 -O-R 2 to the total molecular weight of the group represented by L 2 -(R 21 -T 21 ) x2 and the group represented by (T 31 -R 31 ) x3 -L 3 is preferably 10% or more, more preferably 12% or more, and even more preferably 13% or more, from the viewpoint of further improving the friction durability of the surface layer.
  • the upper limit of the above ratio is preferably 40% or less, and more preferably 25% or less, in terms of better antifouling properties.
  • Examples of compound (A2) include the following:
  • each R f3 independently represents the same as [R 3 --(OR f12 ) y2 --O--R 2 ] or [(OR f12 ) y2 --O], and T represents the same as T 21 or T 31 .
  • Compound (A3) has a structure represented by the following formula (A3).
  • Q 1 [-(OR f13 ) y3 -O-R 4 -L 4 -(R 41 -T 41 ) x4 ] r1 ...(A3)
  • each symbol in formula (A3) is as defined above.
  • R f13 and (OR f13 ) y3 are the same as R f11 and (OR f11 ) y1 above, and preferred embodiments are also the same.
  • R4 is the same as R1 above, and the preferred embodiments are also the same.
  • R 41 is the same as R 11 above, and preferred embodiments are also the same.
  • "bonded to L 1 " should be read as “bonded to L 4 ".
  • "binds to T11 " is to be read as “binds to T41 .”
  • "connected to T11 " is to be read as “connected to T41 .”
  • "the case where -SiR a11 z11 R a12 3-z11 " is to be read as "the case where -SiR a41 z41 R a42 3-z41 ".
  • L4 is a single bond
  • R41 is directly bonded to R4 .
  • Q 1 is a r1-valent group having a branch point, and r1 is 3 or 4.
  • branch point P3 examples include N, C, Si and a ring structure.
  • the number of branch points P3 may be one or more.
  • the branch point P3 is expressed as, for example, N(-*) 3 , NR29 (-*) 2 .
  • examples of the branch point P3 include C(-*) 4 , CR29 (-*) 3 , C( R29 ) 2 (-*) 2 and the like.
  • examples of the branch point P3 include Si(-*) 4 , SiR29 (-*) 3 , and Si( R29 ) 2 (-*) 2 .
  • * represents a bond on the OR f13 side
  • R 29 represents a monovalent group. Examples of R 29 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a hydroxyl group, an alkyl group, a fluoroalkyl group, and a fluoropolyether chain not having R 41 -T 41 .
  • Examples of the ring structure constituting the branch point P3 include the same ring structure as the ring structure constituting the branch point P1 , and the ring structure may have, as a substituent, in addition to the above-mentioned substituents, at least one group selected from the group consisting of a fluorine atom, a fluoroalkyl group, and a fluoropolyether chain not having R 41 -T 41 .
  • the orientation of B 13 does not matter.
  • the plurality of A 1 may be the same or different. The same applies to A 12 , A 13 , R e11 , R e12 , and R e13 .
  • the number of carbon atoms in the alkylene group or fluoroalkylene group of R 40 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 4, from the viewpoints of ease of production of compound (A3) and of further improving the friction durability, light resistance, and chemical resistance of the surface layer.
  • the lower limit of the number of carbon atoms in the alkylene group is 2.
  • the ring structure in Z1 include the ring structure constituting the branch point P3 described above, and preferred embodiments are also the same.
  • the alkyl group or fluoroalkylene group for R e11 , R e12 or R e13 preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably 1 or 2 carbon atoms, from the viewpoint of ease of production of compound (A3).
  • the molecular weight of at least one of the groups represented by L 4 -(R 41 -T 41 ) x4 is preferably 300 or more, more preferably 450 or more, and even more preferably 600 or more, from the viewpoint of further improving the friction durability of the surface layer.
  • the molecular weight is preferably 2,000 or less, more preferably 1,500 or less, and even more preferably 1,000 or less, from the viewpoint of superior antifouling properties. It is also preferable that the molecular weight of each of the groups represented by L 4 -(R 41 -T 41 ) x4 is within the above range.
  • the ratio of the sum of the molecular weights of r1 groups represented by (OR f13 ) y3 -O-R 4 and the sum of the molecular weights of the group represented by Q 1 to the sum of the molecular weights of r1 groups represented by L 4 -(R 41 -T 41 ) x4 is preferably 10% or more, more preferably 12% or more, and even more preferably 13% or more, from the viewpoint of further improving the friction durability of the surface layer.
  • the upper limit of the ratio is preferably 40% or less, and more preferably 25% or less, in view of better antifouling properties.
  • Examples of compound (A3) include the following:
  • each ⁇ --O--R f4 -- ⁇ is independently the same as [--(OR f13 ) y3 --O--R 4 --] r1 or [--(OR f13 ) y3 --O--] r1
  • T is the same as T41 .
  • the present composition may contain one type of the first component alone, or may contain two or more types.
  • the content of the first component is preferably from 1 to 99% by mass, more preferably from 5 to 95% by mass, and even more preferably from 10 to 90% by mass, based on the total mass of the composition.
  • the concentration of the first component relative to the total molar amount of the first component and the second component contained in the composition is preferably 5 to 95 mol %, and more preferably 10 to 90 mol %.
  • the second component is at least one fluorinated ether compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (B1) and compounds represented by the following formula (B2), and is a compound to be removed in the present extraction method.
  • R f14 is a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R f15 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and when there are multiple R f15s , the multiple R f15s may be the same or different from each other
  • R5 is an alkylene group which may have a substituent
  • R b1 is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom
  • y4 is an integer of 1 or more.
  • R f17 and R f19 each independently represent a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
  • R f16 and R f18 each independently represent a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and when there is a plurality of R f16s , the plurality of R f16s may be the same as or different from one another, and when there is a plurality of R f18s , the plurality of R f18s may be the same as or different from one another,
  • R 6 and R 7 each independently represent an alkylene group which may have a substituent;
  • L b1 represents a single bond or a divalent linking group (excluding (OR f18 ) y7 and (R f16 O) y8 , where y7 and y8 are each independently an integer of 1 or more);
  • Each of y5 and y6 independently represents an integer of 1 or more.
  • R f14 is a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the fluoroalkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and particularly preferably 1 to 3, in terms of providing a surface layer with better water repellency.
  • the fluoroalkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • the fluoroalkyl group is preferably a fluoroalkyl group in which all hydrogen atoms have been substituted with fluorine atoms (perfluoroalkyl group).
  • R f15 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the preferred embodiments of R f15 are the same as those of R f11 in the above formula (A1).
  • the preferred embodiments of (OR f15 ) are the same as those of (OR f11 ) in the above formula (A1).
  • the number of repetitions y4 of (OR f15 ) is an integer of equal to or greater than 1.
  • Preferred embodiments of y4 are the same as the number of repetitions y1 of (OR f11 ) described above.
  • R5 is an alkylene group which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group which may have a substituent is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, still more preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 6.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms in the alkylene group which may have a substituent.
  • the alkylene group which may have a substituent may be any of linear, branched and cyclic.
  • alkylene group can have includes, for example, halogen atom, hydroxyl group, and amino group.
  • the halogen atom includes, for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom, and fluorine atom is preferred.
  • alkylene group has fluorine atom, that is, fluoroalkylene group, it can be a group (perfluoroalkylene group) in which all hydrogen atoms in fluoroalkylene group are replaced with fluorine atom.
  • a fluoroalkylene group is preferable, a fluoroalkylene group having a hydrogen atom (i.e., a fluoroalkylene group other than a perfluoroalkylene group) is more preferable, and -Rfb1 - Rb11- is even more preferable.
  • Rfb1 is a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • Rb11 is an unsubstituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • Rb11 is bonded to Rb1 .
  • the total number of carbon atoms of Rfb1 and Rb11 is the same as the number of carbon atoms of R5 described above.
  • R b1 is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • R b1 is preferably a hydrogen atom or an iodine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • Two or more types of compound (B1) may be used in combination.
  • compound (B1) Specific examples of compound (B1) are shown below.
  • PFPE in the following compounds is the same as R f14 -(OR f15 ) y4 - in formula (B1), and the preferred embodiments are also the same.
  • R fb1 is a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and represents a partial structure of R 5 in formula (B1).
  • X in the following compounds is the same as R b1 in formula (B1), and the preferred embodiments are also the same.
  • R is the same as the substituent that the alkylene group which may have a substituent represented by R 5 in formula (B1) may have, and the preferred embodiments are also the same.
  • the method for producing compound (B1) is not particularly limited, but may be described in WO 2013/121984.
  • the compound (B2) has a structure represented by the following formula (B2).
  • each symbol in formula (B2) is as defined above.
  • R f17 and R f19 each independently represent a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Preferred embodiments of R f17 and R f19 are the same as those of R f14 in formula (B1) above.
  • R f16 and R f18 each independently represent a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms. Preferred embodiments of R f16 and R f18 are the same as those of R f15 in formula (B1) above.
  • the repeat number y5 of (R f16 O) is an integer of equal to or greater than 1.
  • Preferred embodiments of y5 are the same as the repeat number y4 of (OR f15 ) described above.
  • the number of repetitions y6 of (OR f18 ) is an integer equal to or greater than 1.
  • Preferred embodiments of y6 are the same as the number of repetitions y4 of (OR f15 ) described above.
  • R6 and R7 are alkylene groups which may have a substituent. Preferred embodiments of R6 and R7 are the same as R5 in the above formula (B1).
  • the total number of carbon atoms in the alkylene group which may have a substituent represented by R6 and the alkylene group which may have a substituent represented by R7 is preferably 2 to 40, more preferably 2 to 20, and even more preferably 2 to 16.
  • R 6 and R 7 may be the same group or different groups, but are preferably the same group.
  • a fluoroalkylene group is preferable, a fluoroalkylene group having a hydrogen atom (i.e., a fluoroalkylene group other than a perfluoroalkylene group) is more preferable, and -R fb2 -R b12 - is even more preferable.
  • R fb2 is a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • R b12 is an unsubstituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • R b12 is bonded to L b1 (when L b1 is a single bond, R 6 ).
  • a fluoroalkylene group is preferable, a fluoroalkylene group having a hydrogen atom (i.e., a fluoroalkylene group other than a perfluoroalkylene group) is more preferable, and -R b13 -R fb3 - is even more preferable.
  • R fb3 is a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • R b13 is an unsubstituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • R b13 is bonded to L b1 (when L b1 is a single bond, R 7 ).
  • the total number of carbon atoms of R fb3 and the number of carbon atoms of R b13 is the same as the number of carbon atoms of R 7 described above.
  • L b1 represents a single bond or a divalent linking group (excluding (OR f18 ) y7 and (R f16 O) y8 , where y7 and y8 are each independently an integer of 1 or greater).
  • the divalent linking group include an alkylene group, an etheric oxygen atom, an amide bond, and a group formed by combining these.
  • an alkylene group, a group formed by combining an alkylene group with an etheric oxygen atom, and a group formed by combining an alkylene group with an amide bond are preferred.
  • the divalent linking group in L b1 does not include (OR f18 ) y7 and (R f16 O) y8 .
  • (OR f18 ) and (R f16 O) are as defined above, and y7 and y8 each independently represent an integer of 1 or more.
  • L b1 is preferably a single bond since the extraction efficiency of the first component is more excellent.
  • Two or more types of compound (B2) may be used in combination.
  • R fb2 is a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and represents the partial structure of R 6 in formula (B2).
  • R fb3 is a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and represents the partial structure of R 7 in formula (B2).
  • R in the following compounds is the same as the substituent that may be possessed by the alkylene group that may have a substituent represented by R 6 and R 7 in formula (B2), and the preferred embodiments are also the same.
  • the method for producing compound (B2) is not particularly limited, but an example is a method in which compounds (B1) are subjected to a known coupling reaction.
  • the present composition may contain one type of second component alone, or may contain two or more types.
  • the content of the second component is preferably from 1 to 99% by mass, more preferably from 5 to 95% by mass, and even more preferably from 10 to 90% by mass, based on the total mass of the composition.
  • the present composition may contain components other than the first component and the second component (hereinafter also referred to as “other components”).
  • other components include organic solvents containing fluorine atoms (hereinafter, also referred to as “fluorine-based organic solvents”).
  • fluorine-based organic solvent examples include fluorinated alkanes, fluorinated aromatic compounds, fluoroalkyl ethers, fluorinated alkylamines, fluoroalcohols, and hydrofluoroolefins.
  • fluorinated alkanes are preferably compounds having a carbon number of 4 to 8.
  • fluorinated aromatic compounds include hexafluorobenzene, trifluoromethylbenzene, perfluorotoluene, and bis(trifluoromethyl)benzene.
  • the fluoroalkyl ether is preferably a compound having 4 to 12 carbon atoms.
  • fluorinated alkylamines include perfluorotripropylamine and perfluorotributylamine.
  • fluoroalcohols include 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, 2,2,2-trifluoroethanol, and hexafluoroisopropanol.
  • hydrofluoroolefins include 1-chloro-2,3,3-trifluoro-1-propene (HCFO-1233yd), a reaction product of methanol and 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoro-3-heptene, and a reaction product of methanol and 1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoro-3-heptene.
  • Commercially available products include Amorea® AS-300 manufactured by AGC and Opteon® (SF01, SF05, SF10, SF30, SF33, SF70, SF79, SF80) manufactured by Chemours.
  • the content of the fluorine-based organic solvent is preferably 67% by mass or less, more preferably 50% by mass or less, and even more preferably 33% by mass or less, based on the total mass of the composition.
  • Non-fluorinated organic solvent is used for extracting the first component in the extraction step described below. Since the first component has excellent compatibility with the non-fluorinated organic solvent, the first component can be efficiently extracted by using the non-fluorinated organic solvent.
  • the non-fluorine-based organic solvent may be any organic solvent that does not contain fluorine atoms, but a non-halogenated solvent is preferred in that it provides a superior extraction efficiency for the first component.
  • a non-halogen-based solvent is an organic solvent that does not contain a halogen atom, and examples thereof include hydrocarbon-based organic solvents, alcohol-based organic solvents, ketone-based organic solvents, ether-based organic solvents, ester-based organic solvents, amide-based organic solvents, and sulfoxide-based organic solvents.
  • the organic hydrocarbon solvent is a compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and any of aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons, and unsaturated hydrocarbons can be used.
  • Aromatic hydrocarbons include, for example, benzene, toluene, and xylene.
  • Aliphatic hydrocarbons include, for example, n-hexane, n-heptane, n-octane, and n-decane.
  • Unsaturated hydrocarbons include, for example, cyclopentene, hexene, heptene, and butene.
  • ketone organic solvents include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, 2-hexanone, cyclohexanone, methyl amino ketone, 2-heptanone, diisobutyl ketone, and diacetone alcohol.
  • alcohol-based organic solvents examples include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol. Note that the following glycol-based solvents are not included in the alcohol-based solvents.
  • ether-based organic solvent examples include diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, dimethoxyethane, 1,4-dioxane, 1,3-dioxolane, tetrahydrofuran, cyclopentyl methyl ether, 4-methyltetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and glycol-based solvents.
  • glycol-based solvents include mono- or di-alkylene glycol mono- or di-alkyl ethers, and mono- or di-alkylene glycol mono- or di-alkyl ether acetates.
  • the alkylene group is preferably an ethylene group or a propylene group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a methyl group or an ethyl group. More specific examples of glycol-based solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, and propylene glycol monobutyl ether.
  • ester-based organic solvents examples include ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, methyl formate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 2-hydroxyisobutyrate, and ethyl 2-hydroxyisobutyrate, as well as ester compounds of the above glycol-based solvents with carboxylic acids such as acetic acid.
  • An example of an amide-based organic solvent is N,N-dimethylformamide.
  • An example of a sulfoxide organic solvent is dimethyl sulfoxide.
  • the relative dielectric constant of the non-halogenated solvent is preferably 30 or less, more preferably 20 or less, and even more preferably 10 or less.
  • the dielectric constant of an organic solvent means the dielectric constant at 25° C., and is measured using a known liquid dielectric constant meter.
  • the non-halogenated solvent is preferably a hydrocarbon solvent, since it has a higher extraction efficiency for the first component.
  • the non-fluorinated organic solvent may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the amount of the non-fluorinated organic solvent used is preferably 50 to 3,000 parts by mass, more preferably 100 to 2,000 parts by mass, and even more preferably 300 to 1,500 parts by mass, per 100 parts by mass of the present composition.
  • the amount of the non-fluorinated organic solvent used is 50 parts by mass or more, the amount of the first component eluted into the non-fluorinated organic solvent is increased, so that the first component can be extracted more efficiently.
  • the amount of the non-fluorinated organic solvent used is 3,000 parts by mass or less, the second component can be efficiently removed.
  • the mass ratio of the amount of the non-fluorinated organic solvent used to the amount of the first component used is preferably from 50 to 15,000, more preferably from 100 to 10,000, and even more preferably from 300 to 7,500, in that the extraction efficiency of the first component is superior.
  • the mass ratio of the amount of the non-fluorinated organic solvent used to the amount of the fluorinated organic solvent used is preferably 1 or more, more preferably 3 or more, and even more preferably 5 or more, in terms of better extraction efficiency of the first component.
  • the present extraction method includes a step of extracting the first component from the present composition using a non-fluorinated organic solvent (hereinafter also referred to as an "extraction step"), whereby an eluate in which the first component is selectively eluted in the non-fluorinated organic solvent over the second component is obtained.
  • extraction step a non-fluorinated organic solvent
  • One example of a preferred embodiment of the extraction step is a method in which a mixture of the composition and a non-fluorinated organic solvent is stirred, the mixture is allowed to stand, and the mixture is separated into two layers: an eluate in which the first component is selectively eluted into the non-fluorinated organic solvent over the second component, and a component that is not eluted into the non-fluorinated organic solvent, and the layer consisting of the eluate is recovered.
  • the temperature during the extraction process (e.g., the temperature of the mixture) is preferably 0 to 50°C, and more preferably 15 to 35°C.
  • the extraction step may include a removal treatment for removing the non-fluorinated organic solvent from the eluate.
  • a removal treatment for removing the non-fluorinated organic solvent from the eluate.
  • a specific example of the removal method is distillation (e.g., vacuum distillation).
  • the distillation can be carried out using a known distillation apparatus or the like.
  • the extraction process may include a filtration process to remove solid matter that may be contained in the above-mentioned mixture or eluate.
  • the filtration process can be carried out using a filter or the like.
  • the extraction step may be carried out once or may be carried out two or more times. When the extraction step is carried out two or more times, an extract containing the first component at a higher purity can be obtained. In the second or subsequent extraction steps, it is preferable to use a component obtained by removing the non-fluorinated organic solvent and solid matter from the extract obtained in the immediately preceding extraction step.
  • Examples 1 to 3 are working examples, and Examples 4 to 6 are comparative examples. However, the present invention is not limited to these examples.
  • the amounts of each component in the tables below are based on mass.
  • a mixture containing compound A1-1 was obtained by performing flash column chromatography using silica gel. It was confirmed by NMR measurement that compound A1-1 was obtained with a selectivity of 79%. In the formula, the average value of the number of repeating units n is 13.
  • Et represents an ethyl group.
  • Et represents an ethyl group.
  • Example 1 1 g of a mixture containing compound A1-1 (16 mol%), compound B1-1 (10 mol%), compound B1-2 (17 mol%), and compound B2-1 (57 mol%) was prepared, and the resulting mixture was dissolved in 1 g of AC-6000 to obtain a reference composition X for extraction.
  • a mixture of reference composition X and hexane (10 g) as an extraction solvent was stirred at room temperature (23° C.) for 30 minutes. After stirring, the mixture was left to stand for 1 hour, and the upper layer of the mixture separated into two layers was collected. The hexane and AC-6000 in the collected upper layer were distilled off under reduced pressure to obtain Sample 1 for purity measurement.
  • the concentration (mol %) of each compound contained in Sample 1 was measured by 1 H-NMR and 19 F-NMR. The results are shown in Table 1.
  • the above concentration means the concentration (mol %) of each compound relative to the total amount (100 mol %) of the fluorinated ether compounds contained in the sample. The same applies to the following examples.
  • Example 2 and 3 The concentrations (mol %) of the compounds contained in the samples of Examples 2 and 3 were measured in the same manner as in Example 1, except that the solvents shown in Table 1 were used instead of hexane as the extraction solvent. The results are shown in Table 1.
  • Example 4 The mixture was allowed to stand after stirring in the same manner as in Example 1, except that AE-3000 was used as the extraction solvent instead of hexane, but the mixture did not separate into two layers.
  • concentration (mol %) of each component contained in this mixture was measured in the same manner as in Example 1, and was found to be the same as the concentration of each compound contained in the reference composition X.
  • Example 5 1 g of a mixture containing compound C1-1 (25 mol%), compound B1-1 (7 mol%), compound B1-2 (27 mol%), and compound B2-1 (41 mol%) was prepared, and the resulting mixture was dissolved in 1 g of AC-6000 to obtain a reference composition Y for extraction.
  • a mixture of 10 g of hexane, an extraction solvent, and reference composition Y was stirred at room temperature (23° C.) for 30 minutes. After stirring, the mixture was left to stand for 1 hour, and the upper layer of the mixture separated into two layers was collected. The hexane and AC-6000 in the collected upper layer were distilled off under reduced pressure to obtain Sample 5 for purity measurement.
  • the concentration (mol %) of each compound contained in the sample of Example 5 was measured in the same manner as in Example 1, except that Sample 5 was used instead of Sample 1. The results are shown in Table 2.
  • Example 6 The mixture was allowed to stand after stirring in the same manner as in Example 5, except that AE-3000 was used as the extraction solvent instead of hexane, but the mixture did not separate into two layers.
  • concentration (mol %) of each component contained in this mixed solution was measured in the same manner as in Example 5, and was found to be the same as the concentration of each compound contained in the reference composition Y.

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Abstract

所望の含フッ素エーテル化合物を効率よく抽出できる含フッ素エーテル化合物の抽出方法の提供。　本発明の含フッ素エーテル化合物の抽出方法は、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、及び、式（Ａ３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物からなる第１成分と、式（Ｂ１）で表される化合物、及び、式（Ｂ２）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物からなる第２成分と、を含む組成物から、フッ素原子を含まない有機溶媒を用いて、第１成分を抽出する、含フッ素エーテル化合物の抽出方法である。

Description

含フッ素エーテル化合物の抽出方法
　本発明は、含フッ素エーテル化合物の抽出方法に関する。
　ペルフルオロポリエーテル鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、高い潤滑性等を示すことから多様な用途に使用される。このような含フッ素エーテル化合物が他の成分と混合された組成物中に含まれている場合、組成物中から含フッ素エーテル化合物を抽出する方法が検討されている。
　例えば、特許文献１では、グリース中に含まれるペルフルオロポリエーテル油（含フッ素エーテル化合物）を、液体又は超臨界の二酸化炭素を用いて抽出する方法が示されている。
特表２０１７－５０３６５１号公報
　特許文献１に記載されているように、液体又は超臨界の二酸化炭素を用いて含フッ素エーテル化合物を抽出する技術は知られているが、これ以外の他の方法を用いて、所望の含フッ素エーテル化合物を効率よく抽出する方法が求められている。
　本発明は、所望の含フッ素エーテル化合物を効率よく抽出できる含フッ素エーテル化合物の抽出方法の提供を課題とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、複数の含フッ素エーテル化合物の中から所望の含フッ素エーテル化合物を抽出する際に、フッ素原子を含まない有機溶媒を用いれば、所望の含フッ素エーテル化合物を効率よく抽出できることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
［１］　式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、及び、式（Ａ３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物からなる第１成分と、
　式（Ｂ１）で表される化合物、及び、式（Ｂ２）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物からなる第２成分と、を含む組成物から、
　フッ素原子を含まない有機溶媒を用いて、上記第１成分を抽出する、含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
　［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１］ｊ－Ｌ１－（Ｒ１１－Ｔ１１）ｘ１　・・・（Ａ１）
　（Ｔ３１－Ｒ３１）ｘ３－Ｌ３－Ｒ３－（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ－Ｒ２－Ｌ２－（Ｒ２１－Ｔ２１）ｘ２　・・・（Ａ２）
　Ｑ１［－（ＯＲｆ１３）ｙ３－Ｏ－Ｒ４－Ｌ４－（Ｒ４１－Ｔ４１）ｘ４］ｒ１　・・・（Ａ３）
　Ｒｆ１４－（ＯＲｆ１５）ｙ４－Ｏ－Ｒ５－Ｒｂ１　（Ｂ１）
　Ｒｆ１９－（ＯＲｆ１８）ｙ６－Ｏ－Ｒ７－Ｌｂ１－Ｒ６－Ｏ－（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ５－Ｒｆ１７　（Ｂ２）
　ただし、
　式（Ａ１）中、
　Ｒｆ１は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、Ｒｆ１が複数ある場合、複数あるＲｆ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒｆ１１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１１が複数ある場合、複数あるＲｆ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ１は、アルキレン基又はフルオロアルキレン基であり、Ｒ１が複数ある場合、複数あるＲ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ１は、単結合又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよいｊ＋ｘ１価の基であって、Ｒ１及びＲ１１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ原子、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であり、
　Ｒ１１は、Ｌ１に結合する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、Ｒ１１が複数ある場合、複数あるＲ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ１１は、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１であり、Ｔ１１が複数ある場合、複数あるＴ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ１１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ１１と連結しており、
　Ｔ１１が－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　Ｒａ１１は水酸基又は加水分解性基であって、Ｒａ１１が複数ある場合、複数あるＲａ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒａ１２は非加水分解性基であり、Ｒａ１２が複数ある場合、複数あるＲａ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｊは１以上の整数であり、ｊが１である場合、ｙ１が２以上の整数であるか、又は、Ｒ１がフルオロアルキレン基であり、
　ｚ１１は１～３の整数であり、
　ｘ１は１以上の整数であり、
　ｙ１は１以上の整数であり、ｙ１が複数ある場合、複数あるｙ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　式（Ａ２）中、
　Ｒｆ１２は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１２が複数ある場合、複数あるＲｆ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、アルキレン基又はフルオロアルキレン基であり、
　Ｌ２は、単結合又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよい１＋ｘ２価の基であって、Ｒ２及びＲ２１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ原子、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であり、
　Ｌ３は、単結合又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよい１＋ｘ３価の基であって、Ｒ３及びＲ３１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ原子、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であり、
　Ｒ２１は、Ｌ２に隣接する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、Ｒ２１が複数ある場合、複数あるＲ２１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ３１は、Ｌ３に隣接する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、Ｒ３１が複数ある場合、複数あるＲ３１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ２１及びＴ３１は、各々独立に、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１であって、Ｔ２１が複数ある場合、複数あるＴ２１は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｔ３１が複数ある場合、複数あるＴ３１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ２１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ２１と連結しており、
　Ｔ２１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　Ｔ３１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ３１と連結しており、
　Ｔ３１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　Ｒａ２１は水酸基又は加水分解性基であって、Ｒａ２１が複数ある場合、複数あるＲａ２１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒａ２２は非加水分解性基であり、Ｒａ２２が複数ある場合、複数あるＲａ２２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｚ２１は１～３の整数であり、
　ｘ２及びｘ３は各々独立に１以上の整数であり、
　ｙ２は１以上の整数であり、ｙ２が１である場合、Ｒ２がフルオロアルキレン基であり、
　式（Ａ３）中、
　Ｑ１は分岐点を有するｒ１価の基であり、
　Ｒｆ１３は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、複数あるＲｆ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ４は、各々独立に、アルキレン基又はフルオロアルキレン基であって、複数あるＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ４は、単結合又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよい１＋ｘ４価の基であって、Ｒ４及びＲ４１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ原子、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であって、複数あるＬ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ４１は、Ｌ４に隣接する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、複数あるＲ４１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ４１は、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１であって、複数あるＴ４１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ４１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ４１と連結しており、
　Ｔ４１が－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　Ｒａ４１は水酸基又は加水分解性基であって、複数あるＲａ４１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒａ４２は非加水分解性基であり、Ｒａ４２が複数ある場合、複数あるＲａ４２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｚ４１は１～３の整数であり、
　ｘ４は１以上の整数であって、ｘ４が複数ある場合、複数あるｘ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｙ３は１以上の整数であって、ｙ３が複数ある場合、複数あるｙ３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｒ１は３又は４であり、
　式（Ｂ１）中、
　Ｒｆ１４は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
　Ｒｆ１５は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１５が複数ある場合、複数あるＲｆ１５は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ５は、置換基を有していてもよいアルキレン基であり、
　Ｒｂ１は、水素原子、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子であり、
　ｙ４は１以上の整数であり、
　式（Ｂ２）中、
　Ｒｆ１７及びＲｆ１９は各々独立に、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
　Ｒｆ１６及びＲｆ１８は各々独立に、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１６が複数ある場合、複数あるＲｆ１６は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｆ１８が複数ある場合、複数あるＲｆ１８は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ６及びＲ７は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキレン基であり、
　Ｌｂ１は、単結合、又は、２価の連結基（ただし、（ＯＲｆ１８）ｙ７及び（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ８を除く。ｙ７及びｙ８は各々独立に、１以上の整数である。）であり、
　ｙ５及びｙ６は各々独立に、１以上の整数である。
［２］　上記有機溶媒が、非ハロゲン系溶媒である、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
［３］　上記非ハロゲン系溶媒の比誘電率が、３０以下である、［２］に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
［４］　上記有機溶媒が、炭化水素系溶媒である、［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
［５］　上記式（Ａ１）において、Ｔ１１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ１１と連結しており、上記式（Ａ１)において、Ｔ１１が－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、６個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　上記式（Ａ２）において、Ｔ２１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ２１と連結しており、上記式（Ａ２）において、Ｔ２１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、６個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　上記式（Ａ２）において、Ｔ３１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ３１と連結しており、上記式（Ａ２）において、Ｔ３１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、６個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　上記式（Ａ３）において、Ｔ４１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ４１と連結しており、上記式（Ａ３）において、Ｔ４１が－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、６個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有する、［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
［６］　（ＯＲｆ１１）ｙ１で表される基の分子量が２,０００～２０,０００であり、
　（ＯＲｆ１２）ｙ２で表される基の分子量が２,０００～２０,０００であり、
　（ＯＲｆ１３）ｙ３で表される基の分子量が２,０００～２０,０００である、［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
［７］　Ｌ１－（Ｒ１１－Ｔ１１）ｘ１で表される基の分子量に対する、［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１］ｊで表される基の分子量の比率が１３％以上であり、
　Ｌ２－（Ｒ２１－Ｔ２１）ｘ２で表される基の分子量及び（Ｔ３１－Ｒ３１）ｘ３－Ｌ３で表される基の分子量の合計に対する、Ｒ３－（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ－Ｒ２で表される基の分子量の比率が１３％以上であり、
　ｒ１個のＬ４－（Ｒ４１－Ｔ４１）ｘ４で表される基の分子量の合計に対する、ｒ１個の（ＯＲｆ１３）ｙ３－Ｏ－Ｒ４で表される基の分子量の合計とＱ１で表される基の分子量との合計の比率が１３％以上である、［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
［８］　式（Ｂ１）において、Ｒ５がフルオロアルキレン基であり、
　式（Ｂ２）において、Ｒ６及びＲ７がいずれもフルオロアルキレン基であり、かつ、Ｌｂ１が単結合である、［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
［９］　式（Ｂ１）において、Ｒ５で表される上記フルオロアルキレン基の炭素数が１～２０であり、
　式（Ｂ２）において、Ｒ６で表される上記フルオロアルキレン基及びＲ７で表される上記フルオロアルキレン基の炭素数の合計が２～４０である、［８］に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
　本発明によれば、所望の含フッ素エーテル化合物を効率よく抽出できる含フッ素エーテル化合物の抽出方法を提供できる。
　本明細書において、式（Ａ１）で表される化合物を、化合物（Ａ１）と記すことがある。他の式で表される化合物等もこれらに準ずる。
　フルオロアルキル基とは、ペルフルオロアルキル基とパーシャルフルオロアルキル基とを合わせた総称である。ペルフルオロアルキル基とは、アルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換された基を意味する。またパーシャルフルオロアルキル基とは、水素原子の１個以上がフッ素原子で置換され、かつ、水素原子を１個以上有するアルキル基である。
すなわちフルオロアルキル基は１個以上のフッ素原子を有するアルキル基である。
　「反応性シリル基」とは、加水分解性シリル基及びシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）の総称であり、「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応してシラノール基を形成し得る基を意味する。
　「有機基」とは、置換基を有していてもよく、炭素鎖中にヘテロ原子又は他の結合を有してもよい炭化水素基を意味する。
　「炭化水素基」とは、炭素原子と水素原子からなる基であり、脂肪族炭化水素基（例えば、２価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖アルキレン基、分岐を有するアルキレン基、シクロアルキレン基等）、芳香族炭化水素基（例えば、２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基等）及びこれらの組み合わせからなる基である。
　「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
　フルオロポリエーテル鎖の「分子量」は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシフルオロアルキレン単位の数（平均値）を求めて算出される数平均分子量である。
　フルオロポリエーテル鎖以外の含フッ素エーテル化合物の他の部分構造の「分子量」は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって、含フッ素エーテル化合物の構造解析を行い、算出できる。
　「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。本明細書に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
　本明細書において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
［抽出方法］
　本発明の含フッ素エーテル化合物の抽出方法（以下、「本抽出方法」ともいう。）は、後述の式（Ａ１）で表される化合物、後述の式（Ａ２）で表される化合物、及び、後述の式（Ａ３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物からなる第１成分と、
　後述の式（Ｂ１）で表される化合物、及び、後述の式（Ｂ２）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物からなる第２成分と、を含む組成物（以下、「本組成物」ともいう。）から、
　フッ素原子を含まない有機溶媒（以下、「非フッ素系有機溶媒」ともいう。）を用いて、上記第１成分を抽出する方法である。
　本抽出方法によれば、本組成物から第１成分を効率よく抽出できる。この理由の詳細は不明であるが、式（Ａ１）のＲ１１－Ｔ１１部分における炭素原子の連結数、式（Ａ２）のＲ２１－Ｔ２１部分及びＴ３１－Ｒ３１部分における炭素原子の連結数、並びに、式（Ａ３）のＲ４１－Ｔ４１部分における炭素原子の連結数、が所定の値であることで、第１成分と非フッ素系有機溶媒との相溶性が向上したためと推測される。
〔本組成物〕
　本組成物は、第１成分と、第２成分とを含み、他の成分を含んでいてもよい。以下において、本組成物に含まれる各成分について説明する。
＜第１成分＞
　第１成分は、下記式（Ａ１）で表される化合物、下記式（Ａ２）で表される化合物、及び、下記式（Ａ３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物であり、本抽出方法における抽出対象となる化合物である。
　［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１］ｊ－Ｌ１－（Ｒ１１－Ｔ１１）ｘ１　・・・（Ａ１）
　（Ｔ３１－Ｒ３１）ｘ３－Ｌ３－Ｒ３－（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ－Ｒ２－Ｌ２－（Ｒ２１－Ｔ２１）ｘ２　・・・（Ａ２）
　Ｑ１［－（ＯＲｆ１３）ｙ３－Ｏ－Ｒ４－Ｌ４－（Ｒ４１－Ｔ４１）ｘ４］ｒ１　・・・（Ａ３）
　式（Ａ１）中、
　Ｒｆ１は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、Ｒｆ１が複数ある場合、複数あるＲｆ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒｆ１１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１１が複数ある場合、複数あるＲｆ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ１は、アルキレン基又はフルオロアルキレン基であり、Ｒ１が複数ある場合、複数あるＲ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ１は、単結合、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよいｊ＋ｘ１価の基であって、Ｒ１及びＲ１１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であり、
　Ｒ１１は、Ｌ１に結合する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、Ｒ１１が複数ある場合、複数あるＲ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ１１は、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１であり、Ｔ１１が複数ある場合、複数あるＴ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ１１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、上記炭素鎖がＴ１１と連結しており、
　Ｔ１１が－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　Ｒａ１１は水酸基又は加水分解性基であって、Ｒａ１１が複数ある場合、複数あるＲａ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒａ１２は非加水分解性基であり、Ｒａ１２が複数ある場合、複数あるＲａ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｊは１以上の整数であり、ｊが１である場合、ｙ１が２以上の整数であるか、又は、Ｒ１がフルオロアルキレン基であり、
　ｚ１１は１～３の整数であり、
　ｘ１は１以上の整数であり、
　ｙ１は１以上の整数であり、ｙ１が複数ある場合、複数あるｙ１は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（Ａ２）中、
　Ｒｆ１２は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１２が複数ある場合、複数あるＲｆ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、アルキレン基又はフルオロアルキレン基であり、
　Ｌ２は、単結合、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよい１＋ｘ２価の基であって、Ｒ２及びＲ２１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であり、
　Ｌ３は、単結合、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよい１＋ｘ３価の基であって、Ｒ３及びＲ３１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であり、
　Ｒ２１は、Ｌ２に隣接する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、Ｒ２１が複数ある場合、複数あるＲ２１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ３１は、Ｌ３に隣接する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、Ｒ３１が複数ある場合、複数あるＲ３１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ２１及びＴ３１は、各々独立に、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１であって、Ｔ２１が複数ある場合、複数あるＴ２１は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｔ３１が複数ある場合、複数あるＴ３１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ２１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、上記炭素鎖がＴ２１と連結しており、
　Ｔ２１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　Ｔ３１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、上記炭素鎖がＴ３１と連結しており、
　Ｔ３１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　Ｒａ２１は水酸基又は加水分解性基であって、Ｒａ２１が複数ある場合、複数あるＲａ２１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒａ２２は非加水分解性基であり、Ｒａ２２が複数ある場合、複数あるＲａ２２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｚ２１は１～３の整数であり、
　ｘ２及びｘ３は各々独立に１以上の整数であり、
　ｙ２は１以上の整数であり、ｙ２が１である場合、Ｒ２がフルオロアルキレン基である。
　式（Ａ３）中、
　Ｑ１は分岐点を有するｒ１価の基であり、
　Ｒｆ１３は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、複数あるＲｆ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ４は、各々独立に、アルキレン基又はフルオロアルキレン基であって、複数あるＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ４は、単結合又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよい１＋ｘ４価の基であって、Ｒ４及びＲ４１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ原子、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であって、複数あるＬ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ４１は、Ｌ４に隣接する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、複数あるＲ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ４１は、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１であって、複数あるＴ４１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｔ４１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、上記炭素鎖がＴ４１と連結しており、
　Ｔ４１が－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
　Ｒａ４１は水酸基又は加水分解性基であって、複数あるＲａ４１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒａ４２は非加水分解性基であり、Ｒａ４２が複数ある場合、複数あるＲａ４２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｚ４１は１～３の整数であり、
　ｘ４は１以上の整数であって、複数あるｘ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｙ３は１以上の整数であって、複数あるｙ３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｒ１は３又は４である。
　第１成分はフルオロポリエーテル鎖を有するため、第１成分を用いて形成される表面層は、撥水撥油性、指紋汚れ除去性に優れる。
　また、末端に－ＣＨ＝ＣＨ２を有する第１成分は、例えば、末端が反応性シリル基である化合物の原料として好適に用いられる。
　また、末端に反応性シリル基を有する第１成分は、反応性シリル基が基材と強固に化学結合するため、第１成分を用いて形成される表面層は摩擦耐久性等の耐久性に優れる。
　以下、各化合物の構成について説明するが、同様の構造を有する符号についてはそのことを示し、適宜読み替えて参照できるものとする。
　第１成分は、２以上のオキシフルオロアルキレン単位を有する基であるフルオロポリエーテル鎖を有する。
　これらフルオロポリエーテル鎖は、水素原子を有していてもよい。表面層の摩擦耐久性及び指紋汚れ除去性により優れる点からは、フルオロポリエーテル鎖の下記数式（Ｉ）で表される中のフッ素原子の割合は６０％以上が好ましく、８０％以上がより好ましく、実質的に１００％、すなわちペルフルオロポリエーテル鎖が更に好ましい。フッ素原子が６０％以上であれば、フルオロポリエーテル鎖のフッ素量が増大して、潤滑性や指紋除去性がより向上する。
　数式（Ｉ）：フッ素原子の割合（％）＝（フッ素原子の数）／｛（フッ素原子の数）＋（水素原子の数）｝×１００
　上記フルオロポリエーテル鎖の１つ当たりの分子量（すなわち、（ＯＲｆ１１）ｙ１で表される基の分子量、（ＯＲｆ１２）ｙ２で表される基の分子量、及び、（ＯＲｆ１３）ｙ３で表される基の分子量）は、表面層の指紋汚れ除去性及び潤滑性を両立する点から、２，０００～２０，０００が好ましく、２，５００～１５，０００がより好ましく、３，０００～１０，０００が更に好ましい。フルオロポリエーテル鎖の分子量が２，０００以上であれば、フルオロポリエーテル鎖の柔軟性が向上するとともに、分子中のフッ素量が増加して、潤滑性や指紋除去性がより向上する。一方、フルオロポリエーテル鎖の分子量が２０，０００以下であれば、表面層の摩擦耐久性により優れる。
（化合物（Ａ１））
　化合物（Ａ１）は、下記式（Ａ１）で表される構造を有する。
　［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１］ｊ－Ｌ１－（Ｒ１１－Ｔ１１）ｘ１　・・・（Ａ１）
　ただし、式（Ａ１）中の各符号は上述の通りである。
　Ｒｆ１は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基である。フルオロアルキル基は、直鎖であってもよく、分岐及び／又は環構造を有していてもよい。摩擦耐久性の点から直鎖フルオロアルキル基が好ましく、合成の容易性等の観点から、フルオロアルキル基の炭素数は１～６が好ましい。
　Ｒｆ１１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１１が複数ある場合、複数あるＲｆ１１は互いに同一であっても異なっていてもよい。（ＯＲｆ１１）ｙ１は、フルオロポリエーテル鎖を表し、ｙ１は１以上の整数であればよく、１～２００が好ましい。
　（ＯＲｆ１１）ｙ１は、下記式（Ｇ１１）で表される構造を有することが好ましい。
　－［（ＯＧｆ１）ｍ１（ＯＧｆ２）ｍ２（ＯＧｆ３）ｍ３（ＯＧｆ４）ｍ４（ＯＧｆ５）ｍ５（ＯＧｆ６）ｍ６］－　・・・（Ｇ１１）
　ただし、
　Ｇｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
　Ｇｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
　Ｇｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
　Ｇｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
　Ｇｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
　Ｇｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基であり、
　ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は１～２００の整数が好ましい。
　なお、式（Ｇ１１）における（ＯＧｆ１）～（ＯＧｆ６）の結合順序は任意である。式（Ｇ１１）のｍ１～ｍ６は、それぞれ、（ＯＧｆ１）～（ＯＧｆ６）の個数を表すものであり、配置を表すものではない。例えば、（ＯＧｆ５）ｍ５は、（ＯＧｆ５）の数がｍ５個であることを表し、（ＯＧｆ５）ｍ５のブロック配置構造を表すものではない。同様に、（ＯＧｆ１）～（ＯＧｆ６）の記載順は、それぞれの単位の結合順序を表すものではない。
　また上記炭素数３～６のフルオロアルキレン基は、直鎖フルオロアルキレン基であってもよく、分岐、又は環構造を有するフルオロアルキレン基であってもよい。
　Ｇｆ１の具体例としては、－ＣＦ２－、－ＣＨＦ－が挙げられる。
　Ｇｆ２の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦ－等が挙げられる。
　Ｇｆ３の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－等が挙げられる。
　Ｇｆ４の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－等が挙げられる。
　Ｇｆ５の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－等が挙げられる。
　Ｇｆ６の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－等が挙げられる。
　ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
　（ＯＲｆ１１）ｙ１は、撥水撥油性、摩擦耐久性、指紋汚れ除去性により優れる点から、中でも、下記式（Ｇ２）～下記式（Ｇ４）で表される構造を有することが好ましい。
　　（ＯＧｆ１）ｍ１－（ＯＧｆ２）ｍ２　　　　　　　　　式（Ｇ２）
　　（ＯＧｆ２）ｍ２－（ＯＧｆ４）ｍ４　　　　　　　　　式（Ｇ３）
　　（ＯＧｆ３）ｍ３　　　　　　　　　　　　　　　　式（Ｇ４）
　ただし、式（Ｇ２）～式（Ｇ４）の各符号は、上記式（Ｇ１１）と同様である。
　式（Ｇ２）及び式（Ｇ３）において、（ＯＧｆ１）と（ＯＧｆ２）、（ＯＧｆ２）と（ＯＧｆ４）の結合順序は各々任意である。例えば式（Ｇ２）において（ＯＧｆ１）と（ＯＧｆ２）が交互に配置されてもよく、（ＯＧｆ１）と（ＯＧｆ２）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。
　式（Ｇ２）において、ｍ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｍ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
　式（Ｇ３）において、ｍ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｍ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
　式（Ｇ４）において、ｍ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
　上記フルオロポリエーテル鎖（ＯＲｆ１１）ｙ１中のフッ素原子の割合［｛フッ素原子数／（フッ素原子数＋水素原子数）｝×１００（％）］は、撥水撥油性及び指紋除去性に優れる点から、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、８０％以上が更に好ましい。上限は、例えば１００％である。
　また、フルオロポリエーテル鎖（ＯＲｆ１１）ｙ１部分の分子量は、摩擦耐久性の点から、２，０００～２０，０００が好ましく、２，５００～１５，０００がより好ましく、３，０００～１０，０００が更に好ましい。
　Ｒ１は、アルキレン基又はフルオロアルキレン基である。Ｒ１におけるアルキレン基及びフルオロアルキレン基は直鎖であってもよく、分岐及び／又は環構造を有していてもよい。合成の容易性等の点から直鎖又は分岐を有するアルキレン基又はフルオロアルキレン基が好ましく、直鎖もしくは分岐としてメチル基又はフルオロメチル基を有するアルキレン基又はフルオロアルキレン基がより好ましい。Ｒ１の炭素数は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１０が更に好ましく、１～６が特に好ましい。なお、Ｒ１は、ｊが１であり、かつ、Ｌ１が単結合の場合、Ｒ１１に結合する。この場合、Ｒ１中のＲ１１に結合する炭素原子が少なくとも１個のフッ素原子又はフルオロアルキル基と結合しているものとする。
　ｊは１分子中の［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１］の数を表し、１以上の整数であればよく、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～４が更に好ましい。
　Ｒ１１は、Ｌ１に結合する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基である。
　Ｒ１１におけるアルキレン基は、直鎖であってもよく、分岐及び／又は環構造を有していてもよい。化合物（Ａ１）が表面層を形成する際に密に配置されやすい点からは、直鎖又は分岐を有するアルキレン基が好ましく、直鎖アルキレン基がより好ましい。
　ただし、Ｔ１１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、第１成分の抽出がより効率的になる点で、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有することが好ましく、７個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有することがより好ましく、１０個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有することが更に好ましい。また、上記炭素鎖における炭素原子の連結数は、製造のしやすさの点で、２８個以下が好ましく、１８個以下がより好ましい。なお、Ｔ１１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、上記炭素鎖は、Ｔ１１と連結している。
　一方、Ｔ１１が－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、第１成分の抽出がより効率的になる点で、６個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有することが好ましく、９個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有することがより好ましく、１２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有することが更に好ましい。また、上記炭素鎖における炭素原子の連結数は、製造のしやすさの点で、３０個以下が好ましく、２０個以下がより好ましい。
　ここで、Ｘ個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有するとは、Ｒ１１中に炭素数Ｘ個以上のアルキレン基が含まれていることを示す。分岐及び／又は環構造を有するアルキレン基の場合、上記分岐及び環構造の炭素原子も含まれるものとする。具体的には、例えば－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（－ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－は、分岐の炭素原子を含め９個の炭素原子が連結する炭素鎖を有している。
　Ｒ１１は、具体的には下記式（ｇ２）で表すことができる。
　＊－（Ｏ）ａ１－（Ｒｇ２Ｏ）ａ２－Ｒｇ２－＊＊　・・・（ｇ２）
　ただし、
　Ｒｇ２は、炭素数１以上のアルキレン基であり、複数あるＲｇ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ａ１は０又は１であり、
　ａ２は０以上の整数であり、
　＊はＬ１に結合する結合手であり、
　＊＊はＴ１１に結合する結合手である。
　なお、Ｌ１が単結合の場合、Ｒ１１はＲ１に直接結合する。
　ａ１が０の場合は結合手＊を有する原子が炭素原子となり、ａ１が１の場合は結合手＊を有する原子が酸素原子となる。化合物（Ａ１）においてａ１は０又は１のいずれでもよく、合成等の点から適宜選択すればよい。
　ａ２はＲｇ２Ｏの繰り返し数であり、表面層としての耐久性等の点から、０～６が好ましく、０～３がより好ましく、０～１が更に好ましい。
　Ｒｇ２で表されるアルキレン基は、上記Ｒ１１におけるアルキレン基と同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ１１は、表面層として撥水撥油性、指紋汚れ除去性により優れ、耐摩擦性等の耐久性にも優れる点から、下記式（ｇ３）で表される基であることが更に好ましい。
　＊－（Ｏ）ａ１－Ｒｇ３－＊＊　・・・（ｇ３）
　ただし、
　Ｒｇ３はアルキレン基であり、
　ａ１、＊及び＊＊は式（ｇ２）と同様である。
　Ｒｇ３で表されるアルキレン基は、上記Ｒ１１におけるアルキレン基と同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｔ１１は、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１で表される基である。
　ただし、
　Ｒａ１１は水酸基又は加水分解性基であって、Ｒａ１１が複数ある場合、複数あるＲａ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒａ１２は非加水分解性基であり、Ｒａ１２が複数ある場合、複数あるＲａ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　ｚ１１は１～３の整数である。
　Ｒａ１１が水酸基の場合、Ｓｉ原子と共にシラノール（Ｓｉ－ＯＨ）基を構成する。また、加水分解性基は加水分解反応によって水酸基（すなわちシラノール基）となる基である。シラノール基は、さらに分子間で反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材－ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材－Ｏ－Ｓｉ）を形成する。化合物（Ａ１）はＴａ１１を１以上有することにより、表面層形成後の摩擦耐久性に優れる。
　Ｒａ１１の加水分解性基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イソシアナート基（－ＮＣＯ）等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましい。アシル基としては、炭素数１～６のアシル基が好ましい。アシルオキシ基としては、炭素数１～６のアシルオキシ基が好ましい。
　Ｒａ１１は、化合物（Ａ１）の製造のしやすさの点から、炭素数１～４のアルコキシ基又はハロゲン原子が好ましい。Ｒａ１１におけるアルコキシ基は、化合物（Ａ１）の保存安定性に優れ、反応時のアウトガスが抑制される点から、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、長期の保存安定性の点からはエトキシ基が特に好ましく、加水分解反応時間が短い点からはメトキシ基が特に好ましい。またハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
　Ｒａ１２の非加水分解性基としては、水素原子及び１価の炭化水素基等が挙げられる。
　炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基等が挙げられ、上記炭化水素基はフッ素置換されていてもよい。製造の容易性等の点から、炭化水素基はアルキル基が好ましい。また、製造の容易性等の点から、炭化水素基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　ｚ１１は１～３の整数であればよく、基材との密着性の点から、２又は３が好ましく、３がより好ましい。
　Ｔ１１が－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１である場合の具体例としては、－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、－ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３）２、－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３、－ＳｉＣｌ３、－Ｓｉ（ＯＣＯＣＨ３）３、－Ｓｉ（ＮＣＯ）３、－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＦ３）３等が挙げられる。製造における取扱いやすさの点から、－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３が好ましい。
　なお、１分子中にＴ１１が複数ある場合、複数あるＴ１１は同一であっても異なっていてもよい。
　ｘ１は１分子中の（Ｒ１１－Ｔ１１）の数を表し、１以上の整数であればよく、１～３２が好ましく、１～１８がより好ましく、２～１２が更に好ましい。
　Ｌ１は、単結合、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよいｊ＋ｘ１価の基であって、Ｒ１及びＲ１１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子である。なおＲ１及びＲ１１に結合する原子は同一原子であってもよく、異なる原子であってもよい。
　Ｌ１が単結合の場合、式（Ａ１）のＲ１とＲ１１は直接結合し、化合物（Ａ１）は下記式（Ａ１’）で表される。
　Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１－Ｒ１１－Ｔ１１　・・・（Ａ１’）
　ただし、式（Ａ１’）中の各符号は、式（Ａ１）と同様である。
　Ｌ１が３価以上の基の場合、Ｌ１はＣ、Ｎ、Ｓｉ、環構造及び（ｊ＋ｘ１）価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の分岐点（以下、「分岐点Ｐ１」と記す。）を有する。
　Ｎが分岐点Ｐ１となる場合、分岐点Ｐ１は、例えば＊－Ｎ（－＊＊）２又は（＊－）２Ｎ－＊＊で表される。ただし、＊はＲ１側の結合手であり、＊＊はＲ１１側の結合手である。
　Ｃが分岐点Ｐ１となる場合、分岐点Ｐ１は、例えば＊－Ｃ（－＊＊）３、（＊－）２Ｃ（－＊＊）２、（＊－）３Ｃ－＊＊、＊－ＣＲ２９（－＊＊）２、又は（＊－）２ＣＲ２９－＊＊で表される。ただし、＊はＲ１側の結合手であり、＊＊はＲ１１側の結合手であり、Ｒ２９は１価の基であり、例えば、水素原子、水酸基、炭化水素基、アルコキシ基等が挙げられる。炭化水素基としては、直鎖アルキル基、分岐を有するアルキル基、シクロアルキル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基等の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。
　Ｓｉが分岐点Ｐ１となる場合、分岐点Ｐ１は、例えば＊－Ｓｉ（－＊＊）３、（＊－）２Ｓｉ（－＊＊）２、（＊－）３Ｓｉ－＊＊、＊－ＳｉＲ２９（－＊＊）２、又は（＊－）２ＳｉＲ２９－＊＊で表される。ただし、＊はＲ１側の結合手であり、＊＊はＲ１１側の結合手であり、Ｒ２９は１価の基であり、例えば、水素原子、水酸基、炭化水素基、アルコキシ基等が挙げられる。炭化水素基としては、直鎖アルキル基、分岐を有するアルキル基、シクロアルキル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基等の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。
　分岐点Ｐ１を構成する環構造としては、化合物（Ａ１）を製造しやすい点、及び表面層の摩擦耐久性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、３～８員環の脂肪族環、３～８員環の芳香族環、３～８員環のヘテロ環、及びこれらの環のうちの２つ以上からなる縮合環からなる群から選ばれる１種が好ましく、下記式に挙げられる環構造がより好ましい。環構造は、ハロゲン原子、アルキル基（炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を含んでいてもよい。）、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基、アルコキシ基、オキソ基（＝Ｏ）等の置換基を有してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　分岐点Ｐ１を構成するオルガノポリシロキサン残基としては、例えば、下記の基が挙げられる。ただし、下記式におけるＲ２５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はフェニル基である。Ｒ２５のアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、１～１０が好ましく、１がより好ましい。複数あるＲ２５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　２価以上のＬ１は、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２６）－、－Ｎ（Ｒ２６）Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（ＯＨ）－、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ２６）－、－Ｓ－、－ＯＣ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２６）－、－ＳＯ２Ｎ（Ｒ２６）－、－Ｎ（Ｒ２６）ＳＯ２－、－Ｓｉ（Ｒ２６）２－、－ＯＳｉ（Ｒ２６）２－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｓｉ（ＣＨ３）２－及び２価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合（以下、「結合Ｂ１」と記す。）を有していてもよい。
　ただし、Ｒ２６は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、Ｐｈは、フェニレン基である。Ｒ２６のアルキル基の炭素数は、化合物（Ａ１）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　２価のオルガノポリシロキサン残基としては、例えば、下記式の基が挙げられる。ただし、下記式におけるＲ２７は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はフェニル基である。Ｒ２７のアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、１～１０が好ましく、１がより好ましい。複数あるＲ２７は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　結合Ｂ１としては、化合物（Ａ１）を製造しやすい点から、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２６－、－Ｎ（Ｒ２６）Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－、及び－ＮＲ２６－からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合が好ましく、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２６－、－Ｎ（Ｒ２６）Ｃ（Ｏ）－又は－Ｃ（Ｏ）－がより好ましい。
　２価のＬ１においては、Ｒ１及びＲ１１に結合する原子が、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、又は、水酸基もしくはオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子である。すなわち、Ｒ１及びＲ１１に隣接する原子が各々結合Ｂ１の構成元素である。２価のＬ１の具体例としては、１個以上の結合Ｂ１（例えば、＊－Ｂ１－＊＊、＊－Ｂ１－Ｒ２８－Ｂ１－＊＊）が挙げられる。ただし、Ｒ２８は単結合又は２価の有機基であり、＊はＲ１側の結合手であり、＊＊はＲ１１側の結合手である。
　３価以上のＬ１においては、Ｒ１及びＲ１１に結合する原子が、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子である。すなわち、Ｒ１及びＲ１１に隣接する原子が各々結合Ｂ１又は分岐点Ｐ１の構成元素である。３価以上のＬ１の具体例としては、１個以上の分岐点Ｐ１（例えば｛（＊－）ｊＰ１（－＊＊）ｘ１｝、｛（＊－）ｊＰ１－Ｒ２８－Ｐ１（－＊＊）ｘ１｝等）、１個以上の分岐点Ｐ１と１個以上の結合Ｂ１との組み合わせ（例えば、｛＊－Ｂ１－Ｒ２８－Ｐ１（－＊＊）ｘ１｝、｛＊－Ｂ１－Ｒ２８－Ｐ１（－Ｒ２８－Ｂ１－＊＊）ｘ１｝等）が挙げられる。ただし、Ｒ２８は単結合又は２価の有機基であり、＊はＲ１側の結合手であり、＊＊はＲ１１側の結合手である。
　上記Ｒ２８における２価の有機基としては、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（アルキレン基、シクロアルキレン基等）、２価の芳香族炭化水素基（フェニレン基等）等の炭化水素基が挙げられ、炭化水素基の炭素－炭素原子間に結合Ｂ１を有していてもよい。２価の有機基の炭素数は１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。
　上記Ｌ１としては、化合物（Ａ１）を製造しやすい点から、下記式（Ｌ１）～（Ｌ７）のいずれかで表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（－Ａ１－）ｄ５Ｃ（Ｒｅ２）４－ｄ５―ｄ６（－Ｑ２２－）ｄ６　・・・（Ｌ２）
（－Ａ２－）ｄ７Ｎ（－Ｑ２３－）３－ｄ７　・・・（Ｌ３）
（－Ａ３－）ｄ８Ｚ１（－Ｑ２４－）ｄ９　・・・（Ｌ４）
（－Ａ２－）ｄ１０Ｓｉ（Ｒｅ３）４－ｄ１０－ｄ１１（－Ｑ２５－）ｄ１１　・・・（Ｌ５）
－Ａ１－Ｑ２６－　・・・（Ｌ６）
－Ａ１－ＣＨ（－Ｑ２２－）－Ｓｉ（Ｒｅ３）３－ｄ１２（－Ｑ２５－）ｄ１２　・・・（Ｌ７）
　ただし、式（Ｌ１）～式（Ｌ７）においては、Ａ１、Ａ２又はＡ３側が式（Ａ１）のＲ１と接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６側がＲ１１に接続する。
　ここで、Ａ１は、単結合、－Ｂ３－、－Ｂ３－Ｒ３０－、又は、－Ｂ３－Ｒ３０－Ｂ２－であって、Ｒ３０はアルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＣＯ（Ｏ）－、－ＮＲｅ６－又は－Ｏ－を有する基であり、Ｂ２は、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲｅ６－又は－Ｏ－であり、Ｂ３は、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅ６－、－Ｃ（Ｏ）－、又は－ＮＲｅ６－であり、
　Ａ２は、単結合又は－Ｂ３－Ｒ３０－であり、
　Ａ３は、Ａ３が結合するＺ１における原子が炭素原子の場合はＡ１であり、Ａ３が結合するＺ１における原子が窒素原子の場合はＡ２であり、
　Ｑ１１は、単結合、－Ｏ－、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲｅ６－又は－Ｏ－を有する基であり、
　Ｑ２２は、単結合、－Ｂ３－、－Ｒ３０－Ｂ３－又は－Ｂ２－Ｒ３０－Ｂ３－であり、
　Ｑ２３は、単結合又は－Ｒ３０－Ｂ３－であり、
　Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺ１における原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺ１における原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、
　Ｑ２５は、単結合、又は－Ｒ３０－Ｂ３－であり、
　Ｑ２６は、単結合又は－Ｒ３０－Ｂ３－であり、
　Ｚ１は、Ａ３が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有する（ｄ８＋ｄ９）価の環構造を有する基であり、
　Ｒｅ１は、水素原子又は炭化水素基（アルキル基、フェニル基等の芳香族炭化水素基、等）であり、
　Ｒｅ２は、水素原子、水酸基、炭化水素基（アルキル基、フェニル基等の芳香族炭化水素基、等）又はアシルオキシ基であり、
　Ｒｅ３は、炭化水素基（アルキル基、フェニル基等の芳香族炭化水素基、等）であり、
　Ｒｅ６は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、
　ｄ１は０～３の整数であり、ｄ２は０～３の整数であって、ｄ１＋ｄ２は１～３の整数であり、
　ｄ３は０～３の整数であり、ｄ４は０～３の整数であって、ｄ３＋ｄ４は１～３の整数であり、
　ｄ１＋ｄ３は１～５の整数であり、
　ｄ２＋ｄ４は１～５の整数であり、
　ｄ５は１～３の整数であり、ｄ６は１～３の整数であって、ｄ５＋ｄ６は２～４の整数であり、
　ｄ７は１又は２であり、
　ｄ８は１以上の整数であり、
　ｄ９は１以上の整数であり、
　ｄ１０は１～３の整数であり、ｄ１１は１～３の整数であって、ｄ１０＋ｄ１１は２～４の整数であり、
　ｄ１２は１～３の整数である。
　なお、Ｂ２及びＢ３の向きは問わない。Ａ１が複数ある場合、複数あるＡ１は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ａ２、Ａ３、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３についても同様である。
　また、ｄ１＋ｄ３、ｄ５、ｄ７、ｄ８、ｄ１０がｊであり、ｄ２＋ｄ４、ｄ６、３－ｄ７、ｄ９、ｄ１１、１＋ｄ１２がｘ１である。
　Ｒ３０のアルキレン基の炭素数は、化合物（Ａ１）を製造しやすい点、及び表面層の摩擦耐久性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。ただし、炭素－炭素原子間に特定の結合を有する場合のアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
　Ｚ１における環構造としては、上述した環構造が挙げられ、好ましい態様も同様である。
　Ｒｅ１、Ｒｅ２又はＲｅ３のアルキル基の炭素数は、化合物（Ａ１）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　Ｒｅ２のアシルオキシ基のアルキル基部分の炭素数は、化合物１を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　ｄ９は、化合物（Ａ１）を製造しやすい点、及び表面層の摩擦耐久性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、２～６が好ましく、２～４がより好ましく、２又は３が更に好ましい。
　上記Ｌ１の他の態様としては、下記式（Ｌ１１）～（Ｌ１７）のいずれかで表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（－Ａ１－）ｄ５Ｃ（Ｒｅ２）４－ｄ５―ｄ６（－Ｑ２２－Ｇ）ｄ６　・・・（Ｌ１２）（－Ａ２－）ｄ７Ｎ（－Ｑ２３－Ｇ）３－ｄ７　・・・（Ｌ１３）
（－Ａ３－）ｄ８Ｚ１（－Ｑ２４－Ｇ）ｄ９　・・・（Ｌ１４）
（－Ａ２－）ｄ１０Ｓｉ（Ｒｅ３）４－ｄ１０－ｄ１１（－Ｑ２５－Ｇ）ｄ１１　・・・（Ｌ１５）
－Ａ１－Ｑ２６－Ｇ　・・・（Ｌ１６）
－Ａ１－ＣＨ（－Ｑ２２－）－Ｓｉ（Ｒｅ３）３－ｄ１２（－Ｑ２５－Ｇ）ｄ１２　・・・（Ｌ１７）
　ただし、式（Ｌ１１）～式（Ｌ１７）において、Ａ１、Ａ２又はＡ３側が式（Ａ１）のＲ１と接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６側がＲ１１に接続する。Ｇは、下記の基（Ｇ２１）であり、Ｌ１が有する２以上のＧは同一であっても異なっていてもよい。Ｇ以外の符号は、式（Ｌ１１）～式（Ｌ１７）における符号と同じである。
　－Ｓｉ（Ｒ５１）３－ｋ（－Ｑ３－）ｋ　・・・（Ｇ２１）
　上記の基式（Ｇ２１）において、
　Ｓｉ側がＱ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６に接続し、Ｑ３側がＲ１１に接続する。Ｒ５１は、アルキル基である。Ｑ３は、単結合、又は－Ｒ５２－Ｂ３－であって、Ｒ５２は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ３２－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ３２－又は－Ｏ－を有する基、又は－（ＯＳｉ（Ｒ２２）２）ｐ１１－Ｏ－であり、２以上のＱ３は同一であっても異なっていてもよい。ｋは、２又は３である。Ｒ３２は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基である。Ｒ２２は、アルキル基、フェニル基又はアルコキシ基であり、２個のＲ２２は同一であっても異なっていてもよい。ｐ１１は、０～５の整数であり、ｐ１１が２以上の場合、２以上の（ＯＳｉ（Ｒ２２）２）は同一であっても異なっていてもよい。
　Ｑ３が－Ｒ５２－Ｂ３－である場合、Ｒ５２のアルキレン基の炭素数は、化合物（Ａ１）を製造しやすい点、及び表面層の摩擦耐久性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。ただし、炭素－炭素原子間に特定の結合を有する場合のアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
　Ｒ５１のアルキル基の炭素数は、化合物（Ａ１）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　Ｒ２２のアルキル基の炭素数は、化合物（Ａ１）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　Ｒ２２のアルコキシ基の炭素数は、化合物（Ａ１）の保存安定性に優れる点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　ｐ１１は、０又は１が好ましい。
　Ｌ１－（Ｒ１１－Ｔ１１）ｘ１で表される基の分子量は、表面層の摩擦耐久性がより向上する点から、３００以上が好ましく、４５０以上がより好ましく、６００以上が更に好ましい。
　一方、上記分子量は、防汚性がより優れる点から、２,０００以下が好ましく、１,５００以下がより好ましく、１,０００以下が更に好ましい。
　また、Ｌ１－（Ｒ１１－Ｔ１１）ｘ１で表される基の分子量に対する、［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１］ｊで表されるフルオロポリエーテル鎖の分子量の比率は、表面層の摩擦耐久性がより向上する点から、１０％以上が好ましく、１２％以上がより好ましく、１３％以上が更に好ましい。
　上記比率の上限値は、防汚性がより優れる点から、４０％以下が好ましく、２５％以下がより好ましい。
　化合物（Ａ１）としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　ただし、Ｒｆ２は各々独立に［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１］又は［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－］と同様であり、ＴはＴ１１と同様であり、Ｍｅはメチル基である。
（化合物（Ａ２））
　化合物（Ａ２）は、下記式（Ａ２）で表される構造を有する。
　（Ｔ３１－Ｒ３１）ｘ３－Ｌ３－Ｒ３－（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ－Ｒ２－Ｌ２－（Ｒ２１－Ｔ２１）ｘ２　・・・（Ａ２）
　ただし、式（Ａ２）中の各符号は上述の通りである。
　Ｒｆ１２及び（ＯＲｆ１２）ｙ２は、上記Ｒｆ１１及び（ＯＲｆ１１）ｙ１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ２及びＲ３は各々独立に上記Ｒ１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ２１及びＲ３１は上記Ｒ１１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　ただし、「Ｌ１に結合する」は、Ｒ２１の場合は「Ｌ２に結合する」に読み替え、Ｒ３１の場合は「Ｌ３に結合する」と読み替えるものとする。
　また、「Ｔ１１に結合する」は、Ｒ２１の場合は「Ｔ２１に結合する」に読み替え、Ｒ３１の場合は「Ｔ３１に結合する」と読み替えるものとする。
　また、「Ｔ１１と連結している」は、Ｒ２１の場合は「Ｔ２１と連結している」に読み替え、Ｒ３１の場合は「Ｔ３１と連結している」と読み替えるものとする。
　また、「－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１である場合」は、「－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合」と読み替えるものとする。
　なお、Ｌ２が単結合の場合、Ｒ２１はＲ２に直接結合する。また、Ｌ３が単結合の場合、Ｒ３１はＲ３に直接結合する。
　Ｔ２１及びＴ３１は各々独立に－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１であり、Ｒａ２１、Ｒａ２２、ｚ２１は、各々独立にＴ１１を構成するＲａ１、Ｒａ２、ｚ１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　ｘ２及びｘ３は各々独立にｘ１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｌ２及びＬ３は各々独立に上記Ｌ１のうちｊが１の場合と同様である。
　例えばＬ２及びＬ３が単結合の場合は、化合物（Ａ２）は、下記式（Ａ２’）で表される。
Ｔ３１－Ｒ３１－Ｒ３－（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ－Ｒ２－Ｌ２－Ｒ２１－Ｔ２１　・・・（Ａ２’）
　ただし、式（Ａ２’）中の各符号は、式（Ａ２）と同様である。
　Ｌ２又はＬ３が３価以上の基の場合、３価以上のＬ２又はＬ３はＣ、Ｎ、Ｓｉ、環構造及び（１＋ｘ２）価又は（１＋ｘ３）価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の分岐点（以下、「分岐点Ｐ２」と記す。）を有する。
　Ｎが分岐点Ｐ２となる場合、分岐点Ｐ２は、例えば＊－Ｎ（－＊＊）２で表される。ただし、＊はＲ２又はＲ３側の結合手であり、＊＊はＲ２１又はＲ３１側の結合手である。
　Ｃが分岐点Ｐ２となる場合、分岐点Ｐ２は、例えば＊－Ｃ（－＊＊）３、又は＊－ＣＲ２９（－＊＊）２で表される。ただし、＊はＲ２又はＲ３側の結合手であり、＊＊はＲ２１又はＲ３１側の結合手であり、Ｒ２９は１価の基である。Ｒ２９としては、例えば、水素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基が挙げられる。
　Ｓｉが分岐点Ｐ２となる場合、分岐点Ｐ２は、例えば＊－Ｓｉ（－＊＊）３、又は＊－ＳｉＲ２９（－＊＊）２で表される。
　ただし、＊はＲ２又はＲ３側の結合手であり、＊＊はＲ２１又はＲ３１側の結合手であり、Ｒ２９は１価の基である。Ｒ２９としては、例えば、水素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基が挙げられる。
　分岐点Ｐ２を構成する環構造、オルガノポリシロキサン残基は、上記分岐点Ｐ１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　また、２価以上のＬ２又はＬ３は各々独立に上記結合Ｂ１を有していてもよい。結合Ｂ１の態様は上述の通りであり、好ましい態様も同様である。
　２価のＬ２又はＬ３は、Ｒ２及びＲ２１、もしくは、Ｒ３及びＲ３１に結合する原子が、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、又は、水酸基もしくはオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子である。すなわち、Ｒ２及びＲ２１、もしくは、Ｒ３及びＲ３１に隣接する原子が各々結合Ｂ１の構成元素である。２価のＬ２又はＬ３の具体例としては、１個以上の結合Ｂ１（例えば、＊－Ｂ１－＊＊、＊－Ｂ１－Ｒ２８－Ｂ１－＊＊）等が挙げられる。ただし、Ｒ２８は単結合又は２価の有機基であり、＊はＲ２又はＲ３側の結合手であり、＊＊はＲ２１又はＲ３１側の結合手である。
　３価以上のＬ２又はＬ３は、Ｒ２及びＲ２１、もしくは、Ｒ３及びＲ３１に結合する原子が、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子である。すなわち、Ｒ２及びＲ２１、もしくは、Ｒ３及びＲ３１に隣接する原子が各々結合Ｂ１又は分岐点Ｐ２の構成元素である。３価以上のＬ２又はＬ３の具体例としては、１個以上の分岐点Ｐ２（例えば｛＊－Ｐ２（－＊＊）ｘ｝、｛＊－Ｐ２－Ｒ２８－Ｐ２－＊＊ｘ１｝等）、１個以上の分岐点Ｐ２と１個以上の結合Ｂ１との組み合わせ（例えば、｛＊－Ｂ１－Ｒ２８－Ｐ２（－＊＊）ｘ｝、｛＊－Ｂ１－Ｒ２８－Ｐ２（－Ｒ２８－Ｂ１－＊＊）ｘ｝等）が挙げられる。ただし、ｘは、Ｌ２の場合はｘ２であり、Ｌ３の場合はｘ３である。Ｒ２８は単結合又は２価の有機基であり、＊はＲ２又はＲ３側の結合手であり、＊＊はＲ２１又はＲ３１側の結合手である。
　上記Ｒ２８の態様は上述の通りであり、好ましい態様も同様である。
　上記Ｌ２又はＬ３としては、化合物（Ａ２）を製造しやすい点から、各々独立に下記式（Ｌ２１）～（Ｌ２７）のいずれかで表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 －Ａ１－Ｃ（Ｒｅ２）４－ｄ６（－Ｑ２２－）ｄ６　・・・（Ｌ２２）
－Ａ２－Ｎ（－Ｑ２３－）２　・・・（Ｌ２３）
－Ａ３－Ｚ１（－Ｑ２４－）ｄ９　・・・（Ｌ２４）
－Ａ２－Ｓｉ（Ｒｅ３）４－ｄ１１（－Ｑ２５－）ｄ１１　・・・（Ｌ２５）
－Ａ１－Ｑ２６－　・・・（Ｌ２６）
－Ａ１－ＣＨ（－Ｑ２２－）－Ｓｉ（Ｒｅ３）３－ｄ１２（－Ｑ２５－）ｄ１２　・・・（Ｌ２７）
　ただし、式（Ｌ２１）～式（Ｌ２７）においては、Ａ１、Ａ２又はＡ３側が式Ｒ２又はＲ３と接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６側がＲ２１又はＲ３１に接続する。
　ここで、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｑ１１、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５、Ｑ２６、Ｒｅ１、Ｒｅ２Ｒｅ３、Ｒｅ６は上記Ｌ１で説明したものと同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｚ１は、Ａ３が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有する（１＋ｄ９）価の環構造を有する基であり、
　ｄ２は０～３の整数であり、ｄ４は０～３の整数であって、ｄ２＋ｄ４は１～５の整数であり、
　ｄ６は１～３の整数あり、
　ｄ９は１以上の整数であり、
　ｄ１１は１～３の整数であり
　ｄ１２は１～３の整数である。
　なお、ｄ２＋ｄ４、ｄ６、ｄ９、ｄ１１、１＋ｄ１２がｘ２又はｘ３である。
　ｄ９は、化合物（Ａ２）を製造しやすい点、及び表面層の摩擦耐久性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、２～６が好ましく、２～４がより好ましく、２又は３が更に好ましい。
　上記Ｌ２又はＬ３の他の態様としては、下記式（Ｌ３１）～（Ｌ３７）のいずれかで表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
－Ａ１－Ｃ（Ｒｅ２）４－ｄ６（－Ｑ２２－Ｇ）ｄ６　・・・（Ｌ３２）
－Ａ２－Ｎ（－Ｑ２３－Ｇ）２　・・・（Ｌ３３）
－Ａ３－Ｚ１（－Ｑ２４－Ｇ）ｄ９　・・・（Ｌ３４）
－Ａ２－Ｓｉ（Ｒｅ３）４－ｄ１１（－Ｑ２５－Ｇ）ｄ１１　・・・（Ｌ３５）
－Ａ１－Ｑ２６－　・・・（Ｌ３６）
－Ａ１－ＣＨ（－Ｑ２２－Ｇ）－Ｓｉ（Ｒｅ３）３－ｄ１２（－Ｑ２５－Ｇ）ｄ１２　・・・（Ｌ３７）
　ただし、式（Ｌ３１）～式（Ｌ３７）において、Ａ１、Ａ２又はＡ３側が式のＲ２又はＲ３と接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６側がＲ２１又はＲ３１に接続する。Ｇは、上記基（Ｇ２１）であり、好ましい態様も同様である。Ｇ以外の符号は、式（Ｌ２１）～式（Ｌ２７）における符号と同じであり、好ましい態様も同様である。
　化合物（Ａ２）において、Ｌ２－（Ｒ２１－Ｔ２１）ｘ２で表される基、及び、（Ｔ３１－Ｒ３１）ｘ３－Ｌ３で表される基の分子量の少なくとも一方の分子量は、表面層の摩擦耐久性が更に向上する点から、３００以上が好ましく、４５０以上がより好ましく、６００以上が更に好ましい。
　一方、上記分子量は、防汚性がより優れる点から、２,０００以下が好ましく、１,５００以下がより好ましく、１,０００以下が更に好ましい。
　また、Ｌ２－（Ｒ２１－Ｔ２１）ｘ２で表される基の分子量、及び、（Ｔ３１－Ｒ３１）ｘ３－Ｌ３で表される基の分子量の両者が、上記範囲の分子量であることが好ましい。
　また、Ｌ２－（Ｒ２１－Ｔ２１）ｘ２で表される基の分子量及び（Ｔ３１－Ｒ３１）ｘ３－Ｌ３で表される基の分子量の合計に対する、Ｒ３－（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ－Ｒ２で表される基の分子量の比率は、表面層の摩擦耐久性がより向上する点から、１０％以上が好ましく、１２％以上がより好ましく、１３％以上が更に好ましい。
　上記比率の上限値は、防汚性がより優れる点から、４０％以下が好ましく、２５％以下がより好ましい。
　化合物（Ａ２）としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　ただし、Ｒｆ３は各々独立に［Ｒ３－（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ－Ｒ２］又は［（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ］と同様であり、ＴはＴ２１又はＴ３１と同様である。
（化合物（Ａ３））
　化合物（Ａ３）は、下記式（Ａ３）で表される構造を有する。
　Ｑ１［－（ＯＲｆ１３）ｙ３－Ｏ－Ｒ４－Ｌ４－（Ｒ４１－Ｔ４１）ｘ４］ｒ１　・・・（Ａ３）
　ただし、式（Ａ３）中の各符号は上述の通りである。
　Ｒｆ１３及び（ＯＲｆ１３）ｙ３は、上記Ｒｆ１１及び（ＯＲｆ１１）ｙ１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ４は上記Ｒ１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ４１は上記Ｒ１１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　ただし、「Ｌ１に結合する」は、「Ｌ４に結合する」と読み替えるものとする。
　また、「Ｔ１１に結合する」は、「Ｔ４１に結合する」と読み替えるものとする。
　また、「Ｔ１１と連結している」は、「Ｔ４１と連結している」と読み替えるものとする。
　また、「－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１である場合」は、「－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１である場合」と読み替えるものとする。
　なお、Ｌ４が単結合の場合、Ｒ４１はＲ４に直接結合する。
　Ｔ４１は、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１であり、Ｒａ４１、Ｒａ４２、ｚ４１は、各々独立にＴ１１を構成するＲａ１、Ｒａ２、ｚ１と同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｑ１は分岐点を有するｒ１価の基であり、ｒ１は３又は４である。
　Ｑ１を構成する分岐点（以下、「分岐点Ｐ３」と記す。）としては、Ｎ、Ｃ、Ｓｉ及び環構造が挙げられる。分岐点Ｐ３は１個であってもよく、２個以上有していてもよい。
　Ｎが分岐点Ｐ３となる場合、分岐点Ｐ３は、例えば、Ｎ（－＊）３、ＮＲ２９（－＊）２で表される。
　Ｃが分岐点Ｐ３となる場合、分岐点Ｐ３は、例えばＣ（－＊）４、ＣＲ２９（－＊）３、Ｃ（Ｒ２９）２（－＊）２等が挙げられる。
　Ｓｉが分岐点Ｐ３となる場合、分岐点Ｐ３は、例えばＳｉ（－＊）４、ＳｉＲ２９（－＊）３、Ｓｉ（Ｒ２９）２（－＊）２等が挙げられる。
　ただし、＊はＯＲｆ１３側の結合手であり、Ｒ２９は１価の基である。Ｒ２９としては、例えば、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フルオロアルキル基、Ｒ４１－Ｔ４１を有しないフルオロポリエーテル鎖が挙げられる。
　分岐点Ｐ３を構成する環構造としては、分岐点Ｐ１を構成する環構造と同様のものが挙げられ、環構造の置換基として、上述の置換基のほか、更にフッ素原子、フルオロアルキル基及びＲ４１－Ｔ４１を有しないフルオロポリエーテル鎖からなる群より選択される少なくとも１つの基を有していてもよい。
　上記Ｑ１としては、化合物（Ａ３）を製造しやすい点から、下記式（Ｑ１）～（Ｑ６）のいずれかで表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　Ｃ（－Ａ１１－）ｄ２３（Ｒｅ１２）４－ｄ２３　・・・（Ｑ２）
　Ｎ（－Ａ１２－）３　・・・（Ｑ３）
　Ｚ１（－Ａ１３－）ｄ２４　・・・（Ｑ４）
　Ｓｉ（－Ａ１２－）ｄ２５（Ｒｅ１３）４－ｄ２５　・・・（Ｑ５）
　ＣＨ（－Ａ１１－）２－Ｓｉ（Ｒｅ１３）３－ｄ２６（－Ａ１１－）ｄ２６　・・・（Ｑ６）
　ただし、式（Ｑ１）～式（Ｑ６）においては、Ａ１１、Ａ１２又はＡ１３が（ＯＲｆ１３）と接続する。
　ここで、Ａ１１は、単結合、－Ｒ４０－、－Ｂ１３－Ｒ４０－であって、Ｒ４０はアルキレン基、フルオロアルキレン基、又は、炭素数２以上のアルキレン基もしくはフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅ１６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＣＯ（Ｏ）－、－ＮＲｅ１６－もしくは－Ｏ－を有する基であり、Ｂ１３は、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅ１６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲｅ１６－又は－Ｏ－であり、
　Ａ１２は、単結合、又は－Ｒ４０－であり、
　Ａ１３は、Ａ１３が結合するＺ１における原子が炭素原子の場合はＡ１１であり、Ａ１３が結合するＺ１における原子が窒素原子の場合はＡ１２であり、
　Ｚ１は、Ａ１３が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するｒ１価の環構造を有する基であり、
　Ｑ５２は、単結合、－Ｏ－、アルキレン基、フルオロアルキレン基、又は、炭素数２以上のアルキレン基もしくはフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅ１６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲｅ１６－もしくは－Ｏ－を有する基であり、
　Ｒｅ１１は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、Ｒ４１－Ｔ４１を有しないフルオロポリエーテル鎖、又は、ｒ１が３～４となる範囲で－Ｑ５２－Ｃ（Ｒｅ１１）３－ｄ２１（－Ａ１１－）ｄ２１の繰り返し構造を有する基であり、
　Ｒｅ１２は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フルオロアルキル基、又は、Ｒ４１－Ｔ４１を有しないフルオロポリエーテル鎖であり、
　Ｒｅ１３は、アルキル基又はフルオロアルキル基であり、
　Ｒｅ１６は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、フルオロアルキル基又はフッ素置換されていてもよいフェニル基であり、
　ｄ２１は０～３の整数であり、ｄ２２は０～３の整数であって、ｄ２１＋ｄ２２は３～４の整数であり、
　ｄ２３は３又は４であり、
　ｄ２４は３又は４であり、
　ｄ２５は３又は４であり、
　ｄ２６は１又は２である。
　なお、Ｂ１３の向きは問わない。Ａ１１が複数ある場合、複数あるＡ１は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ａ１２、Ａ１３、Ｒｅ１１、Ｒｅ１２、Ｒｅ１３についても同様である。
　Ｒ４０のアルキレン基又はフルオロアルキレン基の炭素数は、化合物（Ａ３）を製造しやすい点、及び、表面層の摩擦耐久性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。ただし、炭素－炭素原子間に特定の結合を有する場合のアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
　Ｚ１における環構造としては、上述した分岐点Ｐ３を構成する環構造が挙げられ、好ましい態様も同様である。
　Ｒｅ１１、Ｒｅ１２又はＲｅ１３のアルキル基又はフルオロアルキレン基の炭素数は、化合物（Ａ３）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　化合物（Ａ３）において、Ｌ４－（Ｒ４１－Ｔ４１）ｘ４で表される基の少なくとも１つの分子量は、表面層の摩擦耐久性が更に向上する点から、３００以上が好ましく、４５０以上がより好ましく、６００以上が更に好ましい。
　一方、上記分子量は、防汚性がより優れる点から、２,０００以下が好ましく、１,５００以下がより好ましく、１,０００以下が更に好ましい。
　また、Ｌ４－（Ｒ４１－Ｔ４１）ｘ４で表される基の分子量がいずれも、上記範囲の分子量であることが好ましい。
　また、ｒ１個のＬ４－（Ｒ４１－Ｔ４１）ｘ４で表される基の分子量の合計に対する、ｒ１個の（ＯＲｆ１３）ｙ３－Ｏ－Ｒ４で表される基の分子量の合計とＱ１で表される基の分子量との合計の比率は、表面層の摩擦耐久性がより向上する点から、１０％以上が好ましく、１２％以上がより好ましく、１３％以上が更に好ましい。
　上記比率の上限値は、防汚性がより優れる点から、４０％以下が好ましく、２５％以下がより好ましい。
　化合物（Ａ３）としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　ただし、上記化合物中の｛－Ｏ－Ｒｆ４－｝は各々独立に、［－（ＯＲｆ１３）ｙ３－Ｏ－Ｒ４－］ｒ１、又は、［－（ＯＲｆ１３）ｙ３－Ｏ－］ｒ１と同様であり、ＴはＴ４１と同様である。
　本組成物は、第１成分を１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　第１成分の含有量は、本組成物の全質量に対して、１～９９質量％が好ましく、５～９５質量％がより好ましく、１０～９０質量％が更に好ましい。
　本組成物に含まれる第１成分及び第２成分の合計モル量に対する、第１成分の濃度は、５～９５ｍｏｌ％が好ましく、１０～９０ｍｏｌ％がより好ましい。
＜第２成分＞
　第２成分は、下記式（Ｂ１）で表される化合物、及び、下記式（Ｂ２）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物であり、本抽出方法において除去対象となる化合物である。
　Ｒｆ１４－（ＯＲｆ１５）ｙ４－Ｏ－Ｒ５－Ｒｂ１　（Ｂ１）
　Ｒｆ１９－（ＯＲｆ１８）ｙ６－Ｏ－Ｒ７－Ｌｂ１－Ｒ６－Ｏ－（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ５－Ｒｆ１７　（Ｂ２）
　式（Ｂ１）中、
　Ｒｆ１４は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
　Ｒｆ１５は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１５が複数ある場合、複数あるＲｆ１５は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ５は、置換基を有していてもよいアルキレン基であり、
　Ｒｂ１は、水素原子、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子であり、
　ｙ４は１以上の整数である。
　Ｒｆ１７及びＲｆ１９は各々独立に、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
　Ｒｆ１６及びＲｆ１８は各々独立に、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１６が複数ある場合、複数あるＲｆ１６は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｆ１８が複数ある場合、複数あるＲｆ１８は互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ６及びＲ７は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキレン基であり、
　Ｌｂ１は、単結合、又は、２価の連結基（ただし、（ＯＲｆ１８）ｙ７及び（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ８を除く。ｙ７及びｙ８は各々独立に、１以上の整数である。）であり、
　ｙ５及びｙ６は各々独立に、１以上の整数である。
（化合物（Ｂ１））
　化合物（Ｂ１）は、下記式（Ｂ１）で表される構造を有する。
　Ｒｆ１４－（ＯＲｆ１５）ｙ４－Ｏ－Ｒ５－Ｒｂ１　（Ｂ１）
　ただし、式（Ｂ１）中の各符号は上述の通りである。
　Ｒｆ１４は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基である。
　フルオロアルキル基の炭素数は、表面層の撥水性がより優れる点から、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が特に好ましい。
　フルオロアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　フルオロアルキル基としては、フルオロアルキル基中の全ての水素原子がフッ素原子に置換された基（ペルフルオロアルキル基）が好ましい。
　Ｒｆ１５は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基である。
　Ｒｆ１５の好適態様は、上記の式（Ａ１）におけるＲｆ１１と同様である。また、（ＯＲｆ１５）の好適態様は、上記の式（Ａ１）における（ＯＲｆ１１）と同様である。
　（ＯＲｆ１５）の繰り返し数ｙ４は、１以上の整数である。ｙ４の好適態様は、上記の（ＯＲｆ１１）の繰り返し数ｙ１と同様である。
　Ｒ５は、置換基を有していてもよいアルキレン基である。
　置換基を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１０が更に好ましく、１～６が特に好ましい。なお、置換基が炭素原子を有する場合、置換基の炭素数は、置換基を有していてもよいアルキレン基の炭素数には算入しない。
　置換基を有していてもよいアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　アルキレン基が有し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、及びアミノ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。アルキレン基がフッ素原子を有する場合、すなわちフルオロアルキレン基は、フルオロアルキレン基中の全ての水素原子がフッ素原子に置換された基（ペルフルオロアルキレン基）であってもよい。
　Ｒ５としては、第１成分の抽出効率がより優れる点から、フルオロアルキレン基が好ましく、水素原子を有するフルオロアルキレン基（すなわち、ペルフルオロアルキレン基を除くフルオロアルキレン基）がより好ましく、－Ｒｆｂ１－Ｒｂ１１－が更に好ましい。Ｒｆｂ１は、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｂ１１は、炭素数１～６の無置換のアルキレン基であり、Ｒｂ１１がＲｂ１と結合する。ただし、Ｒｆｂ１の炭素数とＲｂ１１の炭素数の合計は、上述のＲ５の炭素数と同様である。
　Ｒｂ１は、水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
　Ｒｂ１としては、水素原子又はヨウ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
　化合物（Ｂ１）は、２種以上を併用してもよい。
　化合物（Ｂ１）の具体例を以下に示す。なお、下記化合物におけるＰＦＰＥは、式（Ｂ１）におけるＲｆ１４－（ＯＲｆ１５）ｙ４－と同様であり、好適態様も同様である。また、Ｒｆｂ１は、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、式（Ｂ１）におけるＲ５の部分構造を表す。また、下記化合物におけるＸは、式（Ｂ１）におけるＲｂ１と同様であり、好適態様も同様である。下記化合物におけるＲは、式（Ｂ１）におけるＲ５で表される置換基を有していてもよいアルキレン基が有し得る置換基と同様であり、好適態様も同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　化合物（Ｂ１）の製造方法は特に限定されないが、国際公開第２０１３／１２１９８４号の記載が挙げられる。
（化合物（Ｂ２））
　化合物（Ｂ２）は、下記式（Ｂ２）で表される構造を有する。
　Ｒｆ１９－（ＯＲｆ１８）ｙ６－Ｏ－Ｒ７－Ｌｂ１－Ｒ６－Ｏ－（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ５－Ｒｆ１７　（Ｂ２）
　ただし、式（Ｂ２）中の各符号は上述の通りである。
　Ｒｆ１７及びＲｆ１９は各々独立に、炭素数１～２０のフルオロアルキル基である。Ｒｆ１７及びＲｆ１９の好適態様は、上記の式（Ｂ１）におけるＲｆ１４と同様である。
　Ｒｆ１６及びＲｆ１８は各々独立に、炭素数１～６のフルオロアルキレン基である。Ｒｆ１６及びＲｆ１８の好適態様は、上記の式（Ｂ１）におけるＲｆ１５と同様である。
　（Ｒｆ１６Ｏ）の繰り返し数ｙ５は、１以上の整数である。ｙ５の好適態様は、上記の（ＯＲｆ１５）の繰り返し数ｙ４と同様である。
　（ＯＲｆ１８）の繰り返し数ｙ６は、１以上の整数である。ｙ６の好適態様は、上記の（ＯＲｆ１５）の繰り返し数ｙ４と同様である。
　Ｒ６及びＲ７は、置換基を有していてもよいアルキレン基である。Ｒ６及びＲ７の好適態様は、上記の式（Ｂ１）におけるＲ５と同様である。
　Ｒ６で表される置換基を有していてもよいアルキレン基及びＲ７で表される置換基を有していてもよいアルキレン基の炭素数の合計は、２～４０が好ましく、２～２０がより好ましく、２～１６が更に好ましい。なお、置換基が炭素原子を有する場合、置換基の炭素数は、置換基を有していてもよいアルキレン基の炭素数には算入しない。
　Ｒ６及びＲ７は、同一の基であっても異なる基であってもよいが、同一の基であることが好ましい。
　Ｒ６としては、第１成分の抽出効率がより優れる点から、フルオロアルキレン基が好ましく、水素原子を有するフルオロアルキレン基（すなわち、ペルフルオロアルキレン基を除くフルオロアルキレン基）がより好ましく、－Ｒｆｂ２－Ｒｂ１２－が更に好ましい。Ｒｆｂ２は、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｂ１２は、炭素数１～６の無置換のアルキレン基であり、Ｒｂ１２がＬｂ１（Ｌｂ１が単結合である場合には、Ｒ６）と結合する。ただし、Ｒｆｂ２の炭素数とＲｂ１２の炭素数の合計は、上述のＲ６の炭素数と同様である。
　Ｒ７としては、第１成分の抽出効率がより優れる点から、フルオロアルキレン基が好ましく、水素原子を有するフルオロアルキレン基（すなわち、ペルフルオロアルキレン基を除くフルオロアルキレン基）がより好ましく、－Ｒｂ１３－Ｒｆｂ３－が更に好ましい。Ｒｆｂ３は、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｂ１３は、炭素数１～６の無置換のアルキレン基であり、Ｒｂ１３がＬｂ１（Ｌｂ１が単結合である場合には、Ｒ７）と結合する。ただし、Ｒｆｂ３の炭素数とＲｂ１３の炭素数の合計は、上述のＲ７の炭素数と同様である。
　Ｌｂ１は、単結合又は２価の連結基（ただし、（ＯＲｆ１８）ｙ７及び（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ８を除く。ｙ７及びｙ８は各々独立に、１以上の整数である。）である。
　２価の連結基の具体例としては、アルキレン基、エーテル性酸素原子、アミド結合及びこれらを組み合わせた基が挙げられる。２価の連結基の中でも、アルキレン基、アルキレン基とエーテル性酸素原子とを組み合わせた基、及び、アルキレン基とアミド結合とを組み合わせた基が好ましい。
　Ｌｂ１における２価の連結基には、（ＯＲｆ１８）ｙ７及び（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ８は含まれない。（ＯＲｆ１８）及び（Ｒｆ１６Ｏ）の定義は上記のとおりであり、ｙ７及びｙ８は各々独立に、１以上の整数である。
　Ｌｂ１は、第１成分の抽出効率がより優れる点から、単結合であることが好ましい。
　化合物（Ｂ２）は、２種以上を併用してもよい。
　化合物（Ｂ２）の具体例を以下に示す。なお、下記化合物におけるＰＦＰＥは、式（Ｂ２）におけるＲｆ１９－（ＯＲｆ１８）ｙ６－又は－（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ５－Ｒｆ１７と同様であり、好適態様も同様である。また、Ｒｆｂ２は、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、式（Ｂ２）におけるＲ６の部分構造を表す。また、Ｒｆｂ３は、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、式（Ｂ２）におけるＲ７の部分構造を表す。また、下記化合物におけるＲは、式（Ｂ２）におけるＲ６及びＲ７で表される置換基を有していてもよいアルキレン基が有し得る置換基と同様であり、好適態様も同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　化合物（Ｂ２）の製造方法は特に限定されないが、化合物（Ｂ１）同士を公知のカップリング反応に供する方法が挙げられる。
　本組成物は、第２成分を１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　第２成分の含有量は、本組成物の全質量に対して、１～９９質量％が好ましく、５～９５質量％がより好ましく、１０～９０質量％が更に好ましい。
＜他の成分＞
　本組成物は、第１成分及び第２成分以外の成分（以下、「他の成分」ともいう。）を含んでいてもよい。
　他の成分の具体例としては、フッ素原子を含む有機溶媒（以下、「フッ素系有機溶媒」ともいう。）が挙げられる。
　フッ素系有機溶媒の具体例としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール、ハイドロフルオロオレフィンが挙げられる。
　フッ素化アルカンの具体例としては、炭素数４～８の化合物が好ましい。市販品としては、Ｃ６Ｆ１３Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－２０００）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
　フッ素化芳香族化合物の具体例としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。
　フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４～１２の化合物が好ましい。市販品としては、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
　フッ素化アルキルアミンの具体例としては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミンが挙げられる。
　フルオロアルコールの具体例としては、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノールが挙げられる。
　ハイドロフルオロオレフィンの具体例としては、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ）、メタノールと１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテンとの反応物、メタノールと１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテンとの反応物が挙げられる。市販品としては、ＡＧＣ社製のアモレア（登録商標）ＡＳ－３００、ケマーズ社製のオプテオン（登録商標）（ＳＦ０１、ＳＦ０５、ＳＦ１０、ＳＦ３０、ＳＦ３３、ＳＦ７０、ＳＦ７９、ＳＦ８０）が挙げられる。
　本組成物がフッ素系有機溶媒を含む場合、フッ素系有機溶媒の含有量は、本組成物の全質量に対して、６７質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましく、３３質量％以下が更に好ましい。
〔非フッ素系有機溶媒〕
　非フッ素系有機溶媒は、後述する抽出工程において、第１成分の抽出に用いられる。第１成分と非フッ素系有機溶媒との相溶性が優れるので、非フッ素系有機溶媒を用いることで、第１成分を効率よく抽出できる。
　非フッ素系有機溶媒は、フッ素原子を含まない有機溶媒であればよいが、第１成分の抽出効率がより優れる点で、非ハロゲン系溶媒が好ましい。
　非ハロゲン系溶媒とは、ハロゲン原子を含まない有機溶媒であり、例えば、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒、アミド系有機溶媒、及びスルホキシド系有機溶媒が挙げられる。
　炭化水素系有機溶媒は、水素原子及び炭素原子のみからなる化合物であり、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、及び不飽和炭化水素のいずれも使用できる。
　芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、トルエン、及び、キシレンが挙げられる。
　脂肪族炭化水素としては、例えば、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、及び、ｎ－デカンが挙げられる。
　不飽和炭化水素としては、例えば、シクロペンテン、ヘキセン、ヘプテン、及び、ブテンが挙げられる。
　ケトン系有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２－ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、２－ヘプタノン、ジイソブチルケトン、及び、ダイアセトンアルコールが挙げられる。
　アルコール系有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、及び、ブタノールが挙げられる。なお、下記グリコール系溶媒は、アルコール系溶媒に含まれない。
　エーテル系有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、４－メチルテトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、及び、グリコール系溶媒が挙げられる。
　グリコール系溶媒としては、例えば、モノ－又はジ－アルキレングリコールモノ－又はジ－アルキルエーテル、及び、モノ－又はジ－アルキレングリコールモノ－又はジ－アルキルエーテルアセテートが挙げられる。上記アルキレン基は、エチレン基又はプロピレン基が好ましい。上記アルキル基は、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。より具体的なグリコール系溶媒としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、及び、プロピレングリコールモノブチルエーテルが挙げられる。
　エステル系有機溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、ギ酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル、及び、２－ヒドロキシイソ酪酸エチル、並びに、上記グリコール系溶媒と酢酸等のカルボン酸とのエステル化合物が挙げられる。
　アミド系有機溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドが挙げられる。
　スルホキシド系有機溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
　第１成分の抽出効率がより優れる点で、非ハロゲン系溶媒の比誘電率は、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１０以下が更に好ましい。
　本明細書において、有機溶媒の比誘電率は、２５℃における比誘電率を意味し、公知の液体誘電率計を用いて測定される。
　また、非ハロゲン系溶媒は、第１成分の抽出効率がより優れる点で、炭化水素系溶媒が好ましい。
　非フッ素系有機溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　抽出工程において、非フッ素系有機溶媒の使用量は、本組成物の使用量１００質量部に対して、５０～３,０００質量部が好ましく、１００～２,０００質量部がより好ましく、３００～１,５００質量部が更に好ましい。
　非フッ素系有機溶媒の使用量が５０質量部以上であれば、非フッ素系有機溶媒に対する第１成分の溶出量が向上するので、第１成分をより効率的に抽出できる。
　非フッ素系有機溶媒の使用量が３,０００質量部以下であれば、第２成分を効率的に除去できる。
　第１成分の使用量に対する非フッ素系有機溶媒の使用量の質量比は、第１成分の抽出効率がより優れる点で、５０～１５,０００が好ましく、１００～１０,０００がより好ましく、３００～７,５００が更に好ましい。
　本組成物がフッ素系有機溶媒を含む場合、フッ素系有機溶媒の使用量に対する非フッ素系有機溶媒の使用量の質量比は、第１成分の抽出効率がより優れる点で、１以上が好ましく、３以上がより好ましく、５以上が更に好ましい。
〔抽出工程〕
　本抽出方法は、非フッ素系有機溶媒を用いて本組成物から上記第１成分を抽出する工程（以下、「抽出工程」ともいう。）を含む。これにより、第１成分が第２成分よりも選択的に非フッ素系有機溶媒中に溶出した溶出液が得られる。
　抽出工程の好適態様の一例としては、本組成物と非フッ素系有機溶媒とを混合した混合液を攪拌した後、混合液を静置して、第１成分が第２成分よりも選択的に非フッ素系有機溶媒中に溶出した溶出液と、非フッ素系有機溶媒に溶出しなかった成分と、を二層分離させて、溶出液からなる層を回収する方法が挙げられる。
　抽出工程における温度（例えば、上記混合液の温度）は、０～５０℃が好ましく、１５～３５℃がより好ましい。
　抽出工程は、溶出液から非フッ素系有機溶媒を除去する除去処理を含んでいてもよい。
　除去処理の手段の具体例としては、蒸留（例えば、減圧留去）が挙げられる。蒸留は、公知の蒸留装置等を用いて実施できる。
　抽出工程は、上述の混合液や溶出液に含まれ得る固形物を除去する濾過処理を含んでいてもよい。濾過処理は、濾過フィルター等を用いて実施できる。
　抽出工程は、１回のみ実施してもよく、２回以上実施してもよい。抽出工程を２回以上実施した場合、第１成分をより高純度で含む抽出液が得られる。
　２回目以降の抽出工程では、直前の抽出工程で得られた抽出液から非フッ素系有機溶媒や固形物を除去して得られた成分を用いることが好ましい。
　以下、例を挙げて本発明を詳細に説明する。例１～３は実施例であり、例４～６は比較例である。ただし本発明はこれらの例に限定されない。なお、後述する表中における各成分の配合量は、質量基準を示す。
［化合物Ａ１－１の合成］
＜化合物Ｘ１の合成＞
　反応容器内に、マロン酸ジメチルの２．０ｇ、１１－ブロモ－１－ウンデセン（ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）９－Ｂｒ）の１０．６ｇ、炭酸カリウムの８．４ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の５０．０ｇを入れ、窒素雰囲気下、８５℃で撹拌した。反応終了後、塩酸を加え、有機相を回収した後、回収した有機相をエバポレータで濃縮することで、化合物Ｘ１の６．１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｍｅはメチル基を表す。）
＜化合物Ｘ２の合成＞
　反応容器内に、化合物Ｘ１の６．１ｇ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の２４．４ｇ、塩化リチウムの２．４ｇ、水の３．２７ｇを入れ、窒素雰囲気下、１８０℃で撹拌した。反応終了後、塩酸を加え、有機相を回収した後、回収した有機相をエバポレータで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことで、化合物Ｘ２の４．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
＜化合物Ｘ３の合成＞
　反応容器内に、化合物Ｘ２の２．０ｇ、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の２０．０ｇ、２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ溶液）の６．６ｍＬ、１１－ブロモ－１－ウンデセン（ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）９－Ｂｒ）の３．１ｇを入れ、窒素雰囲気下、約－７０℃で撹拌した。反応終了後、塩酸を加え、有機相を回収した後、回収した有機相をエバポレータで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことで、化合物Ｘ３の２．１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
＜化合物Ｘ４の合成＞
　反応容器内に、水素化アルミニウムリチウムの０．８９ｇ、脱水ＴＨＦの２５ｇを入れ、窒素雰囲気下、０℃で撹拌した。次いで化合物Ｘ３の２．５ｇを入れ、窒素雰囲気下、０℃で撹拌した。反応終了後、水及び１Ｍ水酸化ナトリウムを加え、有機相を回収した後、回収した有機相をエバポレータで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことで、化合物Ｘ４の２．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
＜化合物Ｘ５の合成＞
　上記化合物Ｘ４を用い、国際公開第２０２１／０５４４１３号の例１～２の方法を参照して、下記化合物Ｘ５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
＜化合物Ａ１－１の合成＞
　下記化合物Ｂ１－１の１．０３ｇを脱水ＴＨＦの５ｍＬへと懸濁させて、塩化銅の０．００２５ｇを加えて室温（２５℃）で、撹拌した。この混合溶液に対して、１７質量％に調整した上記化合物Ｘ５の１．１５ｇをゆっくりと滴下後、５５℃で撹拌した。混合溶液を室温（２５℃）まで冷却後、水を加え、ＡＥ－３０００（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００）の５ｍＬで抽出した後、硫酸ナトリウムを加えた。ろ過後、溶媒を留去した。シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、化合物Ａ１－１を含む混合物を得た。ＮＭＲ測定により化合物Ａ１－１が選択率７９％で得られたことを確認した。式中、繰り返し単位数ｎの平均値は１３である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［化合物Ｂ１－１の合成］
　国際公開２０１３／１２１９８４号の実施例１１に記載の方法に従い、化合物Ｂ１－１を得た。
　ＣＦ３－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｎ（ＯＣＦ２ＣＦ２）－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ２Ｉ　・・・式（Ｂ１－１）
　繰り返し単位数ｎの平均値は１３である。
［化合物Ｂ１－２の合成］
　フラスコに上記化合物Ｂ１－１の３．０ｇ、アゾビスイソブチロニトリルの２２ｍｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの６．０ｇ、及び、水素化トリブチルスズの５７４ｍｇを入れ、７０℃で２時間撹拌した。室温（２５℃）まで冷却した後、得られた反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、化合物Ｂ１－２の２．３ｇを得た。
化合物Ｂ１－２のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：２．３０～２．１３（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：－５５．２５，－８２．８３，－８８．０６，－９０．１６（ｄ，Ｊ＝８．１　Ｈｚ），－１１６．５２，－１２５．２６，－１２６．５９．
　ＣＦ３－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｎ（ＯＣＦ２ＣＦ２）－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＣＨ３　・・・式（Ｂ１－２）
　繰り返し単位数ｎの平均値は１３である。
［化合物Ｂ２－１の合成］
　アルゴン雰囲気下、フラスコに上記化合物Ｂ１－１の３．０ｇ、金属銅の１０４ｍｇ、及び、ＤＭＳＯの３．０ｍＬを入れ、１５０℃で１６時間撹拌した。
　室温（２５℃）まで冷却した後、得られた反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、化合物Ｂ２－１の２．１ｇを得た。式中、繰り返し単位数ｎの平均値は１３である。
化合物Ｂ２－１のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：２．３１～２．１４（ｍ，４Ｈ），１．９１～１．７８（ｍ，４Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：－５５．２５，－８２．８３，－８８．０６，－９０．１６（ｄ，Ｊ＝８．１　Ｈｚ），－１１４．３３，－１２５．２６，－１２６．５９．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［化合物Ｃ１－１の合成］
＜化合物Ｙ１の合成＞
　ＤｉｅｔｈｙｌＤｉａｌｌｙｌｍａｌｏｎａｔｅの６０．０ｇ、塩化リチウムの２３．７ｇ（５５９ｍｍｏｌ）、水の６．４５ｇ（３６０ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯの２６３ｇを加え、１６０℃で撹拌した。室温（２５℃）まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。ヘキサンを有機層に加え、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去することで、下記化合物Ｙ１を３９．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ｅｔはエチル基を表す。）
化合物Ｙ１のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．１，７．０Ｈｚ，２Ｈ），５．０６～４．９４（ｍ，４Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．０，８．０，６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｄｔ，Ｊ＝１４．９，７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
＜化合物Ｙ２の合成＞
　ＴＨＦの２６０ｍＬ、ジイソプロピルアミンの２９．８ｍＬを加えた後、溶液を－７８℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（２．７６Ｍ）の９６．６ｍＬを加え、０℃まで昇温した。撹拌した後、－７８℃まで冷却し、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のＴＨＦ溶液を調製した。上記化合物Ｙ１の３９．５ｇをＴＨＦ溶液に加え、撹拌した後、臭化アリルの２４．１ｍＬを加えた。０℃に昇温し、１Ｍ塩酸の１００ｍＬを加え、ＴＨＦを減圧留去した。ジクロロメタンで抽出した後、硫酸ナトリウムを加えた。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、化合物Ｙ２を４５．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式中、Ｅｔはエチル基を表す。）
化合物Ｙ２のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：５．７４～５．６２（ｍ，３Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ＝１３．６，１．９Ｈｚ，６Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
＜化合物Ｙ３の合成＞
　上記化合物Ｙ２の４５．０ｇをＴＨＦの６２０ｍＬに溶解させ、０℃に冷却した。水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液の１０４ｍＬを加え、撹拌した。水、１５％水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温（２５℃）で撹拌した後、ジクロロメタンで希釈した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物Ｙ３を３１．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
化合物Ｙ３のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：５．９０～５．７６（ｍ，３Ｈ），５．１０～５．０２（ｍ，６Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），２．０３（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，６Ｈ），１．４５（ｓ，１Ｈ）．
＜化合物Ｙ４の合成＞
　アセトニトリルの３８０ｍＬ、上記化合物Ｙ３の３１．３ｇ、トリフェニルホスフィンの６４．３ｇ、四塩化炭素の３３．９ｇを加え、９０℃で撹拌した。濃縮後、酢酸エチル／ヘキサンを加え撹拌した。ろ過後、ろ液を濃縮し、蒸留を行うことで、下記化合物Ｙ４を２８．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
化合物Ｙ４のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：５．８３～５．６７（ｍ，３Ｈ），５．１６～５．０１（ｍ，６Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），２．０５（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，６Ｈ）．
＜化合物Ｙ５の合成＞
　マグネシウムの２．３６ｇにＴＨＦの３５ｍＬ、ヨウ素の０．１８０ｇを加えて、室温（２５℃）で撹拌した。上記化合物Ｙ４の１４．０ｇ、ＴＨＦの３５ｍＬを加え、加熱還流することで、下記化合物Ｙ５の溶液（０．８０Ｍ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
化合物Ｙ５のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：５．８８（ｍ，３Ｈ），５．１１（ｍ，６ｈ），１．８５（ｍ，６ｈ），１．２２（ｓ，２ｈ）．
＜化合物Ｃ１－１の合成＞
　上記化合物Ｂ１－１の１．０３ｇを脱水ＴＨＦの５ｍＬへと懸濁させて、塩化銅の０．００２５ｇを加えて室温（２５℃）で、攪拌した。この混合溶液に対して、１７質量％に調整した上記化合物Ｙ５の０．３１ｇをゆっくりと滴下後、５５℃で攪拌した。混合溶液を室温（２５℃）まで冷却後、水を加え、ＡＥ－３０００で抽出した後、硫酸ナトリウムを加えた。ろ過後、溶媒を留去した。シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、化合物Ｃ１－１を含む混合物を得た。ＮＭＲ測定により化合物Ｃ１－１が選択率８４％で得られたことを確認した。式中、繰り返し単位数ｎの平均値は１３である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
化合物Ｃ１－１のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：５．８０（ｄｄｔ，Ｊ＝２０．３，９．３，７．４Ｈｚ，３Ｈ），５．０１（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，１．７Ｈｚ，６Ｈ），２．１３～２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．６７～１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２７～１．１８（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）　δ（ｐｐｍ）：－５５．２５，－８２．８３，－８８．０６，－９０．１６（ｄ，Ｊ＝８．１　Ｈｚ），－１１４．１８，－１２５．２６，－１２６．５９．
［例１］
　化合物Ａ１－１（１６ｍｏｌ％）、化合物Ｂ１－１（１０ｍｏｌ％）、化合物Ｂ１－２（１７ｍｏｌ％）、化合物Ｂ２－１（５７ｍｏｌ％）を含む混合物の１ｇを調製して、得られた混合物をＡＣ－６０００の１ｇに溶解させて、抽出用の基準組成物Ｘを得た。
　基準組成物Ｘに抽出溶媒であるヘキサン（１０ｇ）を加えた混合液を、室温（２３℃）で３０分攪拌した。攪拌後、混合液を１時間静置して、二層分離させた混合液における上層を回収した。回収した上層中のヘキサン、ＡＣ－６０００を減圧留去して、純度測定用のサンプル１を得た。
　サンプル１に含まれる各化合物の濃度（ｍｏｌ％）を、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲにより測定した。結果を表１に示す。
　なお、上記濃度は、サンプル中に含まれる含フッ素エーテル化合物の合計量（１００ｍｏｌ％）に対する、各化合物の濃度（ｍｏｌ％）を意味する。以下の各例についても同様である。
［例２及び例３］
　抽出溶媒としてヘキサンの代わりに表１に記載の溶媒を用いた以外は、例１と同様にして、例２及び例３のサンプルに含まれる各化合物の濃度（ｍｏｌ％）を測定した。結果を表１に示す。
［例４］
　抽出溶媒としてヘキサンの代わりにＡＥ－３０００を用いた以外は、例１と同様にして攪拌後の混合液を静置したが、混合液は二層分離しなかった。
　また、この混合液中に含まれる各成分の濃度（ｍｏｌ％）を例１と同様にして測定したところ、基準組成物Ｘに含まれる各化合物の濃度と同じであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　表１に示す通り、第１成分及び第２成分を含む組成物から第１成分（化合物Ａ１－１）を抽出する際に、フッ素原子を含まない有機溶媒を抽出溶媒として用いれば、第１成分を効率的に抽出できることが確認された（例１～例３）。
［例５］
　化合物Ｃ１－１（２５ｍｏｌ％）、化合物Ｂ１－１（７ｍｏｌ％）、化合物Ｂ１－２（２７ｍｏｌ％）、化合物Ｂ２－１（４１ｍｏｌ％）を含む混合物の１ｇを調製して、得られた混合物をＡＣ－６０００の１ｇに溶解させて、抽出用の基準組成物Ｙを得た。
　基準組成物Ｙに抽出溶媒であるヘキサンの１０ｇを加えた混合液を、室温（２３℃）で３０分攪拌した。攪拌後、混合液を１時間静置して、二層分離させた混合液における上層を回収した。回収した上層中のヘキサン、ＡＣ－６０００を減圧留去して、純度測定用のサンプル５を得た。
　サンプル１の代わりにサンプル５を用いた以外は、例１と同様にして、例５のサンプルに含まれる各化合物の濃度（ｍｏｌ％）を測定した。結果を表２に示す。
［例６］
　抽出溶媒としてヘキサンの代わりにＡＥ－３０００を用いた以外は、例５と同様にして、攪拌後の混合液を静置したが、混合液は二層分離しなかった。
　また、この混合液中に含まれる各成分の濃度（ｍｏｌ％）を例５と同様にして測定したところ、基準組成物Ｙに含まれる各化合物の濃度と同じであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　表２に示す通り、抽出目的とする含フッ素エーテル化合物として、化合物Ａ１－１の代わりに、化合物Ｃ１－１（上述の化合物Ａ１、化合物Ａ２、及び、化合物Ａ３以外の化合物）を用いた場合、例１～例４のうち最も効率的に抽出目的とする含フッ素エーテル化合物を抽出できたヘキサンを抽出溶媒として用いても、抽出目的とする化合物Ｃ１－１を効率よく抽出できなかった（例５）。
　なお、２０２２年１０月１３日に出願された日本特許出願２０２２－１６４６４９号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (9)

  1. 　式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、及び、式（Ａ３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物からなる第１成分と、
    　式（Ｂ１）で表される化合物、及び、式（Ｂ２）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の含フッ素エーテル化合物からなる第２成分と、を含む組成物から、
    　フッ素原子を含まない有機溶媒を用いて、前記第１成分を抽出する、含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
    　［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１］ｊ－Ｌ１－（Ｒ１１－Ｔ１１）ｘ１　・・・（Ａ１）
    　（Ｔ３１－Ｒ３１）ｘ３－Ｌ３－Ｒ３－（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ－Ｒ２－Ｌ２－（Ｒ２１－Ｔ２１）ｘ２　・・・（Ａ２）
    　Ｑ１［－（ＯＲｆ１３）ｙ３－Ｏ－Ｒ４－Ｌ４－（Ｒ４１－Ｔ４１）ｘ４］ｒ１　・・・（Ａ３）
    　Ｒｆ１４－（ＯＲｆ１５）ｙ４－Ｏ－Ｒ５－Ｒｂ１　（Ｂ１）
    　Ｒｆ１９－（ＯＲｆ１８）ｙ６－Ｏ－Ｒ７－Ｌｂ１－Ｒ６－Ｏ－（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ５－Ｒｆ１７　（Ｂ２）
    　ただし、
    　式（Ａ１）中、
    　Ｒｆ１は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、Ｒｆ１が複数ある場合、複数あるＲｆ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒｆ１１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１１が複数ある場合、複数あるＲｆ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒ１は、アルキレン基又はフルオロアルキレン基であり、Ｒ１が複数ある場合、複数あるＲ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｌ１は、単結合又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよいｊ＋ｘ１価の基であって、Ｒ１及びＲ１１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ原子、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であり、
    　Ｒ１１は、Ｌ１に結合する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、Ｒ１１が複数ある場合、複数あるＲ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｔ１１は、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１であり、Ｔ１１が複数ある場合、複数あるＴ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｔ１１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ１１と連結しており、
    　Ｔ１１が－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
    　Ｒａ１１は水酸基又は加水分解性基であって、Ｒａ１１が複数ある場合、複数あるＲａ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒａ１２は非加水分解性基であり、Ｒａ１２が複数ある場合、複数あるＲａ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｊは１以上の整数であり、ｊが１である場合、ｙ１が２以上の整数であるか、又は、Ｒ１がフルオロアルキレン基であり、
    　ｚ１１は１～３の整数であり、
    　ｘ１は１以上の整数であり、
    　ｙ１は１以上の整数であり、ｙ１が複数ある場合、複数あるｙ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　式（Ａ２）中、
    　Ｒｆ１２は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１２が複数ある場合、複数あるＲｆ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、アルキレン基又はフルオロアルキレン基であり、
    　Ｌ２は、単結合又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよい１＋ｘ２価の基であって、Ｒ２及びＲ２１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ原子、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であり、
    　Ｌ３は、単結合又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよい１＋ｘ３価の基であって、Ｒ３及びＲ３１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ原子、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であり、
    　Ｒ２１は、Ｌ２に隣接する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、Ｒ２１が複数ある場合、複数あるＲ２１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒ３１は、Ｌ３に隣接する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、Ｒ３１が複数ある場合、複数あるＲ３１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｔ２１及びＴ３１は、各々独立に、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１であって、Ｔ２１が複数ある場合、複数あるＴ２１は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｔ３１が複数ある場合、複数あるＴ３１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｔ２１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ２１と連結しており、
    　Ｔ２１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
    　Ｔ３１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ３１と連結しており、
    　Ｔ３１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
    　Ｒａ２１は水酸基又は加水分解性基であって、Ｒａ２１が複数ある場合、複数あるＲａ２１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒａ２２は非加水分解性基であり、Ｒａ２２が複数ある場合、複数あるＲａ２２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｚ２１は１～３の整数であり、
    　ｘ２及びｘ３は各々独立に１以上の整数であり、
    　ｙ２は１以上の整数であり、ｙ２が１である場合、Ｒ２がフルオロアルキレン基であり、
    　式（Ａ３）中、
    　Ｑ１は分岐点を有するｒ１価の基であり、
    　Ｒｆ１３は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、複数あるＲｆ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒ４は、各々独立に、アルキレン基又はフルオロアルキレン基であって、複数あるＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｌ４は、単結合又は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉを有していてもよく、分岐点を有していてもよい１＋ｘ４価の基であって、Ｒ４及びＲ４１に結合する原子は、各々独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ原子、分岐点を構成する炭素原子、水酸基又はオキソ基（＝Ｏ）を有する炭素原子であって、複数あるＬ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒ４１は、Ｌ４に隣接する原子がエーテル性酸素原子でもよく、炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいアルキレン基であって、複数あるＲ４１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｔ４１は、－ＣＨ＝ＣＨ２、又は、－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１であって、複数あるＴ４１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｔ４１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、２個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ４１と連結しており、
    　Ｔ４１が－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
    　Ｒａ４１は水酸基又は加水分解性基であって、複数あるＲａ４１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒａ４２は非加水分解性基であり、Ｒａ４２が複数ある場合、複数あるＲａ４２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｚ４１は１～３の整数であり、
    　ｘ４は１以上の整数であって、ｘ４が複数ある場合、複数あるｘ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｙ３は１以上の整数であって、ｙ３が複数ある場合、複数あるｙ３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　ｒ１は３又は４であり、
    　式（Ｂ１）中、
    　Ｒｆ１４は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
    　Ｒｆ１５は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１５が複数ある場合、複数あるＲｆ１５は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒ５は、置換基を有していてもよいアルキレン基であり、
    　Ｒｂ１は、水素原子、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子であり、
    　ｙ４は１以上の整数であり、
    　式（Ｂ２）中、
    　Ｒｆ１７及びＲｆ１９は各々独立に、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
    　Ｒｆ１６及びＲｆ１８は各々独立に、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ１６が複数ある場合、複数あるＲｆ１６は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｆ１８が複数ある場合、複数あるＲｆ１８は互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒ６及びＲ７は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキレン基であり、
    　Ｌｂ１は、単結合、又は、２価の連結基（ただし、（ＯＲｆ１８）ｙ７及び（Ｒｆ１６Ｏ）ｙ８を除く。ｙ７及びｙ８は各々独立に、１以上の整数である。）であり、
    　ｙ５及びｙ６は各々独立に、１以上の整数である。
  2. 　前記有機溶媒が、非ハロゲン系溶媒である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
  3. 　前記非ハロゲン系溶媒の比誘電率が、３０以下である、請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
  4. 　前記有機溶媒が、炭化水素系溶媒である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
  5. 　前記式（Ａ１）において、Ｔ１１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ１１と連結しており、前記式（Ａ１)において、Ｔ１１が－ＳｉＲａ１１ ｚ１１Ｒａ１２ ３－ｚ１１である場合、Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、６個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
    　前記式（Ａ２）において、Ｔ２１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ２１と連結しており、前記式（Ａ２）において、Ｔ２１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ２１のうちの少なくとも１つは、６個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
    　前記式（Ａ２）において、Ｔ３１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ３１と連結しており、前記式（Ａ２）において、Ｔ３１が－ＳｉＲａ２１ ｚ２１Ｒａ２２ ３－ｚ２１である場合、Ｒ３１のうちの少なくとも１つは、６個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、
    　前記式（Ａ３）において、Ｔ４１が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、４個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有し、該炭素鎖がＴ４１と連結しており、前記式（Ａ３）において、Ｔ４１が－ＳｉＲａ４１ ｚ４１Ｒａ４２ ３－ｚ４１である場合、Ｒ４１のうちの少なくとも１つは、６個以上の炭素原子が連結する炭素鎖を有する、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
  6. 　（ＯＲｆ１１）ｙ１で表される基の分子量が２,０００～２０,０００であり、
    　（ＯＲｆ１２）ｙ２で表される基の分子量が２,０００～２０,０００であり、
    　（ＯＲｆ１３）ｙ３で表される基の分子量が２,０００～２０,０００である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
  7. 　Ｌ１－（Ｒ１１－Ｔ１１）ｘ１で表される基の分子量に対する、［Ｒｆ１－（ＯＲｆ１１）ｙ１－Ｏ－Ｒ１］ｊで表される基の分子量の比率が１３％以上であり、
    　Ｌ２－（Ｒ２１－Ｔ２１）ｘ２で表される基の分子量及び（Ｔ３１－Ｒ３１）ｘ３－Ｌ３で表される基の分子量の合計に対する、Ｒ３－（ＯＲｆ１２）ｙ２－Ｏ－Ｒ２で表される基の分子量の比率が１３％以上であり、
    　ｒ１個のＬ４－（Ｒ４１－Ｔ４１）ｘ４で表される基の分子量の合計に対する、ｒ１個の（ＯＲｆ１３）ｙ３－Ｏ－Ｒ４で表される基の分子量の合計とＱ１で表される基の分子量との合計の比率が１３％以上である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
  8. 　式（Ｂ１）において、Ｒ５がフルオロアルキレン基であり、
    　式（Ｂ２）において、Ｒ６及びＲ７がいずれもフルオロアルキレン基であり、かつ、Ｌｂ１が単結合である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
  9. 　式（Ｂ１）において、Ｒ５で表される前記フルオロアルキレン基の炭素数が１～２０であり、
    　式（Ｂ２）において、Ｒ６で表される前記フルオロアルキレン基及びＲ７で表される前記フルオロアルキレン基の炭素数の合計が２～４０である、請求項８に記載の含フッ素エーテル化合物の抽出方法。
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