WO2024029959A1 - 잉크 조성물, 이를 이용한 막, 이를 포함하는 전기영동 장치 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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- G02F1/1675—Constructional details
- G02F2001/1678—Constructional details characterised by the composition or particle type
Definitions
- This description relates to an ink composition, a membrane using the same, an electrophoresis device and a display device containing the same.
- LED development has been active since 1992, when Nakamura of Japan's Nichia Company succeeded in fusing high-quality single-crystal GaN nitride semiconductors by applying a low-temperature GaN compound buffer layer.
- LED is a semiconductor that utilizes the characteristics of a compound semiconductor and has a structure in which an n-type semiconductor crystal, in which the majority of carriers are electrons, and a p-type semiconductor crystal, in which the majority of carriers are holes, are joined together. It has a wavelength band in the area where an electrical signal is desired. It is a semiconductor device that is converted into light and expressed.
- LED semiconductors have high light conversion efficiency, consume very little energy, have a semi-permanent lifespan, and are environmentally friendly, so they are called a revolution in light as green materials.
- compound semiconductor technology high-brightness red, orange, green, blue, and white LEDs have been developed, and these can be used in many fields such as traffic lights, cell phones, automobile headlights, outdoor electronic signs, LCD BLU (back light unit), and indoor and outdoor lighting. It is being applied in and active research is continuing at home and abroad.
- GaN-based compound semiconductors with a wide bandgap are materials used in the manufacture of LED semiconductors that emit light in the green, blue, and ultraviolet ranges. It is possible to manufacture white LED devices using blue LED devices, so there is much research on this. is being done.
- the method of mounting ultra-small LED elements on the arranged electrodes still remains very difficult to place and mount the ultra-small LED elements on the electrodes as intended due to size constraints of the ultra-small LED elements. This is because ultra-small LED elements are nano-scale or micro-scale, so they cannot be individually placed and mounted in the target electrode area by human hands.
- One embodiment is to provide an ink composition with excellent electrophoresis properties of semiconductor nanorods.
- Another embodiment is to provide a film manufactured using the ink composition.
- Another embodiment is to provide an electrophoresis device and a display device including the membrane.
- One embodiment includes (A) a semiconductor nanorod containing a functional group represented by the following formula (1); and (B) a solvent.
- R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
- R 3 is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
- R 1 and R 2 may be the same, and R 3 may be different from R 1 and R 2 .
- R 1 and R 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group.
- the R 3 may be an unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
- R 3 may be an unsubstituted C1 to C8 alkyl group.
- R 3 may be an unsubstituted C1 to C6 alkyl group.
- R 3 may be an unsubstituted C2 to C6 alkyl group.
- the semiconductor nanorod may have a diameter of 300 nm to 900 nm.
- the semiconductor nanorod may have a length of 4 ⁇ m to 6 ⁇ m.
- the semiconductor nanorod may include a GaN-based compound, an InGaN-based compound, or a combination thereof.
- the surface of the semiconductor nanorod may be coated with metal oxide.
- the metal oxide may include alumina, silica, or a combination thereof.
- a functional group represented by Formula 1 may be connected to the metal oxide coating layer on the surface of the semiconductor nanorod.
- the semiconductor nanorod may be included in an amount of 0.01% by weight to 10% by weight based on the total amount of the ink composition.
- the solvent may include a citrate-based compound.
- the ink composition includes malonic acid; 3-amino-1,2-propanediol; Silane-based coupling agent; leveling agent; Fluorine-based surfactant; Or, it may further include a combination thereof.
- the ink composition may be an ink composition for an electrophoresis device.
- Another embodiment is (A) a semiconductor nanorod surface-modified with a surface-modifying material represented by the following formula (2); and (B) a solvent.
- R 1 , R 2 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group
- R 3 is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
- Another embodiment provides a film manufactured using the ink composition.
- Another embodiment provides an electrophoresis device including the membrane.
- Another embodiment provides a display device including the film.
- Ink compositions containing semiconductor nanorods can provide curable compositions with excellent electrophoretic properties (slow sedimentation rate and high dielectrophoretic rate).
- FIG. 1 is an example of a cross-sectional view of a semiconductor nanorod used in a curable composition according to one embodiment.
- alkyl group refers to a C1 to C20 alkyl group
- alkenyl group refers to a C2 to C20 alkenyl group
- cycloalkenyl group refers to a C3 to C20 cycloalkenyl group
- Heterocycloalkenyl group refers to a C3 to C20 heterocycloalkenyl group
- aryl group refers to a C6 to C20 aryl group
- arylalkyl group refers to a C6 to C20 arylalkyl group
- alkylene group means a C1 to C20 alkylene group
- arylene group means a C6 to C20 arylene group
- alkylarylene group means a C6 to C20 alkylarylene group
- heteroarylene group means a C3 to C20 heteroarylene group. It means an arylene group
- alkoxylene group means a C1 to C20 alkoxylene group.
- substitution means that at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom (F, Cl, Br, I), a hydroxy group, a C1 to C20 alkoxy group, a nitro group, a cyano group, an amine group, an imino group, Azido group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, carbonyl group, carbamyl group, thiol group, ester group, ether group, carboxyl group or its salt, sulfonic acid group or its salt, phosphoric acid or its salt, C1 to C20 alkyl group, C2 to C20 alkenyl group, C2 to C20 alkynyl group, C6 to C20 aryl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 cycloalkenyl group, C3 to C20 cycloalkynyl group, C2 to C20 heterocycloalkyl group,
- a halogen atom
- hetero means that at least one hetero atom of N, O, S, and P is included in the chemical formula.
- (meth)acrylate means that both “acrylate” and “methacrylate” are possible
- (meth)acrylic means “acrylic” and “methacrylic”. "It means that both are possible.
- semiconductor nanorod refers to a rod-shaped semiconductor with a nano-sized diameter.
- An ink composition according to one embodiment includes (A) a semiconductor nanorod containing a functional group represented by the following Chemical Formula 1; and (B) an ink composition containing a solvent.
- R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
- R 3 is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
- organic solvents used in existing display and electronic materials have a low viscosity, so the sedimentation of high-density inorganic nanorod particles is too fast, and the inorganic nanorod particles may aggregate and volatilize. Because this is fast, alignment characteristics may deteriorate when the solvent is dried after dielectrophoresis.
- the semiconductor nanorod dispersion must be inkjetted or slit coated, and for large-area coating, the solution dispersion stability of the nanorods becomes an essential parameter.
- the interaction between “hydrophilicity or hydrophobicity of the solvent in which the semiconductor nanorods are dispersed” and “solubility of the surface of the semiconductor nanorods” contributes to the dispersion stability of the semiconductor nanorods.
- dispersion stability becomes an important physical property that determines fairness, such as the sedimentation speed of semiconductor nanorods and agglomeration between semiconductor nanorods during dielectrophoresis.
- the solubility interaction between the organic solvent in which the semiconductor nanorods are dispersed and the ligand is maximized, thereby lowering the sedimentation rate of the semiconductor nanorods and increasing the dispersion stability between the semiconductor nanorods during dielectrophoresis, ultimately resulting in semiconductor nanorods containing It is possible to achieve improvements in the ink jetting processability and alignment characteristics of the ink composition.
- a ligand of a specific structure is bound to the coating layer or insulating film (Al 2 O 3 or SiO x ) on the surface of the semiconductor nanorod, and a solvent is mixed between it and the solvent. Dispersion stability can be maximized through interaction optimization.
- the physical properties of the ink composition vary depending on whether or not the surface of the semiconductor nanorods is treated with a ligand.
- the dispersion and migration characteristics of the ink composition can be improved compared to an ink composition containing semiconductor nanorods without surface treatment.
- physical properties may vary depending on the length of the alkyl group constituting the ligand, and after repeated numerous experiments, the present inventors developed a ligand structure with the optimal length with the best physical properties and developed the present invention. was completed.
- R 1 , R 2 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group
- R 3 is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
- R 1 and R 2 may be the same, and R 3 may be different from R 1 and R 2 .
- R 1 , R 2 and R 4 are the same, and R 3 may be different from R 1 and R 2 .
- R 1 and R 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group.
- R 1 , R 2 and R 4 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group.
- R 1 and R 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
- R 1 , R 2 and R 4 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
- R 1 and R 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C1 to C8 alkyl group.
- R 1 , R 2 and R 4 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C1 to C8 alkyl group.
- R 1 and R 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C1 to C6 alkyl group.
- R 1 , R 2 and R 4 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C1 to C6 alkyl group.
- R 1 and R 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C2 to C8 alkyl group.
- R 1 , R 2 and R 4 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C2 to C8 alkyl group.
- R 1 and R 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C2 to C6 alkyl group.
- R 1 , R 2 and R 4 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, and R 3 may be an unsubstituted C2 to C6 alkyl group.
- the semiconductor nanorod may include a GaN-based compound, an InGaN-based compound, or a combination thereof, and its surface may be coated with a metal oxide.
- a semiconductor nanorod ink solution semiconductor nanorod + solvent
- a metal oxide containing alumina, silica, or a combination thereof to form a coating layer or insulating film (Al 2 O 3 or SiO x )
- compatibility with the solvent described later can be maximized. there is.
- the coating layer or insulating film coated with the metal oxide may have a thickness of 40 nm to 60 nm.
- the functional group represented by Formula 1 may be connected to the metal oxide coating layer or insulating film on the surface of the semiconductor nanorod.
- the compatibility with the solvent described later becomes very excellent, so both the dispersion stability of the semiconductor nanorod and the dielectrophoretic properties of the ink composition can be greatly improved.
- the semiconductor nanorod includes an n-type confinement layer and a p-type confinement layer, and a multi-quantum well active region between the n-type confinement layer and the p-type confinement layer.
- MQW active region; multi quantum well active region may be located.
- the semiconductor nanorod may have a diameter of 300 nm to 900 nm, for example, 600 nm to 700 nm.
- the semiconductor nanorod may have a length of 4 ⁇ m to 6 ⁇ m.
- the semiconductor nanorod when the semiconductor nanorod includes an alumina insulating film, the semiconductor nanorod may have a density of 5 g/cm 3 to 6 g/cm 3 .
- the semiconductor nanorod may have a mass of 1 x 10 -13 g to 1 x 10 -11 g.
- the semiconductor nanorod has the above diameter, length, density, and type, surface coating with the metal oxide can be easily done, and the dispersion stability of the semiconductor nanorod can be maximized.
- the semiconductor nanorod may be included in an amount of 0.01% by weight to 10% by weight, for example, 0.01% by weight to 5% by weight, based on the total amount of the ink composition.
- the semiconductor nanorod may be included in an amount of 0.01 to 0.5 parts by weight, for example, 0.01 to 0.1 part by weight, based on 100 parts by weight of the solvent in the ink composition.
- Organic solvents such as propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), ⁇ butyrolactone (GBL), polyethylene glycol methyl ether (PGME), ethyl acetate, and isopropyl alcohol (IPA) used in existing display and electronic materials have low viscosity.
- PMEA propylene glycol monomethyl ether acetate
- GBL ⁇ butyrolactone
- PGME polyethylene glycol methyl ether
- IPA isopropyl alcohol
- the solvent may include a citrate-based compound, but is not necessarily limited thereto.
- the solvent may have a viscosity of 3 cps or more at 50°C.
- the solvent may include a compound represented by Formula 3 or Formula 4 below.
- R 12 to R 14 are each independently a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkyl group
- R 15 is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a C6 to C20 aryl group substituted or unsubstituted with a C2 to C10 alkoxy group,
- L 11 to L 13 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group
- n is an integer from 1 to 20.
- the compound represented by Formula 3 may include a compound represented by Formula 3-1 or Formula 3-2 below.
- the compound represented by Formula 4 may include a compound represented by any one of the following Formulas 4-1 to 4-4.
- the solvent may be included in an amount of 5% to 99.99% by weight, such as 20% to 99.95% by weight, such as 90% to 99.99% by weight, based on the total amount of the ink composition.
- the ink composition according to one embodiment may further include a polymerizable compound.
- the polymerizable compound can be used by mixing monomers or oligomers commonly used in conventional curable compositions.
- the polymerizable compound may be a polymerizable monomer having a carbon-carbon double bond at its terminal.
- the polymerizable compound may be a polymerizable monomer having at least one functional group represented by Formula A-1 below or at least one functional group represented by Formula A-2 below at the terminal.
- L a is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group
- R a is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group.
- the polymerizable compound contains a carbon-carbon double bond at the terminal, specifically at least one functional group represented by Formula A-1 or a functional group represented by Formula A-2, thereby forming a cross-linked structure with the surface modification compound. This can be done, and a cross-linked product formed in this way can further increase a kind of steric hindrance effect, thereby further improving the dispersion stability of the semiconductor nanorod.
- polymerizable compounds containing at least one functional group represented by Formula A-1 at the terminal include divinyl benzene, triallyl cyanurate, triallyl isocyanurate, triallyl trimellitate, triallyl phosphate, Examples include triallyl phosphite, triallyl triazine, diallyl phthalate, or combinations thereof, but are not necessarily limited thereto.
- polymerizable compounds containing at least one functional group represented by Formula A-2 at the terminal include ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, and 1,6-hexane.
- the polymerizable compound may be used by treating it with an acid anhydride to provide better developability.
- the curable composition according to one embodiment may further include a polymerization initiator, such as a photopolymerization initiator, a thermal polymerization initiator, or a combination thereof.
- a polymerization initiator such as a photopolymerization initiator, a thermal polymerization initiator, or a combination thereof.
- the photopolymerization initiator is an initiator generally used in curable curable compositions, for example, acetophenone-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, benzoin-based compounds, triazine-based compounds, oxime-based compounds, and aminoketone-based compounds. etc. may be used, but are not necessarily limited thereto.
- acetophenone-based compounds examples include 2,2'-diethoxy acetophenone, 2,2'-dibutoxy acetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, p-t-butyltrichloro acetophenone, p-t-butyldichloro acetophenone, 4-chloro acetophenone, 2,2'-dichloro-4-phenoxy acetophenone, 2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinopropane- 1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, etc.
- benzophenone-based compounds examples include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenyl benzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4 Examples include '-bis(diethylamino)benzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, and 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone.
- thioxanthone-based compounds examples include thioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-diisopropyl thioxanthone, 2- Chlorothioxanthone, etc. can be mentioned.
- benzoin-based compound examples include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyldimethyl ketal.
- triazine-based compounds examples include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(3',4' -Dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4'-methoxynaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine , 2-(p-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(p-tolyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine , 2-biphenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, bis(trichloromethyl)-6-styryl-s-triazine, 2-(naphtho-1-yl)- 4,6-bis(trichlor
- Examples of the oxime-based compounds include O-acyloxime-based compounds, 2-(O-benzoyloxime)-1-[4-(phenylthio)phenyl]-1,2-octanedione, 1-(O-acetyloxime) -1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethanone, O-ethoxycarbonyl- ⁇ -oxyamino-1-phenylpropan-1-one, etc. can be used.
- O-acyloxime compounds include 1,2-octanedione, 2-dimethylamino-2-(4-methylbenzyl)-1-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-butane- 1-one, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-butane-1,2-dione-2-oxime-O-benzoate, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-octane-1,2-dione -2-oxime-O-benzoate, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-octane-1-oneoxime-O-acetate and 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-butane-1-oneoxime- O-acetate, etc. can be mentioned.
- aminoketone-based compound examples include 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone -1), etc.
- the photopolymerization initiator may include carbazole-based compounds, diketone-based compounds, sulfonium borate-based compounds, diazo-based compounds, imidazole-based compounds, and biimidazole-based compounds.
- the photopolymerization initiator may be used together with a photosensitizer that absorbs light, becomes excited, and then transmits the energy to cause a chemical reaction.
- photosensitizer examples include tetraethylene glycol bis-3-mercapto propionate, pentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, dipentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, etc. can be mentioned.
- thermal polymerization initiator examples include peroxides, specifically benzoyl peroxide, dibenzoyl peroxide, lauryl peroxide, dilauryl peroxide, di-tert-butyl peroxide, cyclohexane peroxide, and methyl ethyl ketone peroxide.
- Oxides, hydroperoxides e.g., tert-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide
- dicyclohexyl peroxydicarbonate 2,2-azo-bis(isobutyronitrile), t-butyl perbenzo ate, etc.
- 2,2'-azobis-2-methylpropionitrile etc., but are not necessarily limited thereto, and any one widely known in the art can be used.
- the polymerization initiator may be included in an amount of 1% to 5% by weight, for example, 2% to 4% by weight, based on the total amount of solids constituting the ink composition. When the polymerization initiator is included within the above range, curing occurs sufficiently during exposure or heat curing to obtain excellent reliability.
- the curable composition according to one embodiment may further include a polymerization inhibitor including a hydroquinone-based compound, a catechol-based compound, or a combination thereof.
- a polymerization inhibitor including a hydroquinone-based compound, a catechol-based compound, or a combination thereof.
- the ink composition according to one embodiment further includes the hydroquinone-based compound, the catechol-based compound, or a combination thereof, room temperature crosslinking can be prevented during exposure to light after printing (coating) the ink composition.
- the hydroquinone-based compound, catechol-based compound, or combinations thereof include hydroquinone, methyl hydroquinone, methoxyhydroquinone, t-butyl hydroquinone, 2,5-di- t -butyl hydroquinone, 2,5- Bis(1,1-dimethylbutyl) hydroquinone, 2,5-bis(1,1,3,3-tetramethylbutyl) hydroquinone, catechol, t-butyl catechol, 4-methoxyphenol, pyroga Roll, 2,6-di- t -butyl-4-methylphenol, 2-naphthol, tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O') aluminum (Tris(N-hydroxy-N -nitrosophenylamineto-O,O')aluminium) or a combination thereof, but is not necessarily limited thereto.
- the hydroquinone-based compound, catechol-based compound, or a combination thereof may be used in the form of a dispersion, and the polymerization inhibitor in the form of the dispersion is 0.001% by weight to 1% by weight, for example, 0.01% by weight to 0.1% by weight, based on the total amount of the ink composition. can be included.
- the stabilizer is included within the above range, it is possible to solve the problem of aging at room temperature and prevent deterioration of sensitivity and surface peeling.
- the ink composition according to one embodiment may include malonic acid in addition to the polymerization inhibitor; 3-amino-1,2-propanediol; Silane-based coupling agent; leveling agent; Fluorine-based surfactant; Or, it may further include a combination thereof.
- the ink composition may further include a silane-based coupling agent having a reactive substituent such as a vinyl group, carboxyl group, methacryloxy group, isocyanate group, or epoxy group to improve adhesion to the substrate.
- a silane-based coupling agent having a reactive substituent such as a vinyl group, carboxyl group, methacryloxy group, isocyanate group, or epoxy group to improve adhesion to the substrate.
- silane-based coupling agent examples include trimethoxysilyl benzoic acid, ⁇ methacryl oxypropyl trimethoxysilane, vinyl triacetoxysilane, vinyl trimethoxysilane, ⁇ isocyanate propyl triethoxysilane, and ⁇ glycidoxy propyl. Trimethoxysilane, ⁇ -epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, etc. can be used, and these can be used alone or in combination of two or more.
- the silane-based coupling agent may be included in an amount of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the ink composition. When the silane-based coupling agent is included within the above range, adhesion and storage properties are excellent.
- the ink composition may further include a surfactant, such as a fluorine-based surfactant, to improve coating properties and prevent defects.
- a surfactant such as a fluorine-based surfactant
- fluorine-based surfactants examples include BM-1000 ® and BM-1100 ® from BM Chemie; Mecha Pack F 142D ® , Mecha Pack F 172 ® , Mecha Pack F 173 ® , Mecha Pack F 183 ® , etc.
- the fluorine-based surfactant may be used in an amount of 0.001 parts by weight to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the ink composition.
- the fluorine-based surfactant is contained within the above range, coating uniformity is ensured, stains do not occur, and wetting on the glass substrate is excellent.
- antioxidants and stabilizers may be added to the ink composition within the range that does not impair the physical properties.
- Another embodiment provides a membrane using an ink composition.
- Another embodiment may provide an electrophoresis device and/or a display device including the membrane.
- octyl trimethoxysilane (cas#: 3069-40-7, OD-CA, 1.5mM solution in dodecane) was used instead of hexyl trimethoxysilane.
- ethyl trimethoxysilane (cas#: 5314-55-6, OD-CA, 1.5mM solution in dodecane) was used instead of hexyl trimethoxysilane.
- Example 2 It was the same as Example 1, except that no ligand was used.
- Example 1 Example 2 Example 3 Comparative Example 1 Sedimentation speed (mm/hr) 0.302 0.361 0.347 0.459 Dielectrophoresis (%) 98 80 80 70
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Abstract
(A) 특정 구조의 관능기를 포함하는 반도체 나노로드; 및 (B) 용매를 포함하는 잉크 조성물, 상기 잉크 조성물을 이용하여 제조된 막, 이를 포함하는 전기영동 장치 및 디스플레이 장치가 제공된다. (대표도: 도 1)
Description
본 기재는 잉크 조성물, 이를 이용한 막, 이를 포함하는 전기영동 장치 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
LED는 1992년 일본 니치아사의 나카무라 등이 저온의 GaN 화합물 완충층을 적용하여 양질의 단결정 GaN 질화물 반도체를 융합시키는데 성공함으로써 개발이 활발하게 이루어져 왔다. LED는 화합물 반도체의 특성을 이용하여 다수의 캐리어가 전자인 n형 반도체 결정과 다수의 캐리어가 정공인 p형 반도체 결정이 서로 접합된 구조를 갖는 반도체로써, 전기신호를 원하는 영역의 파장대역을 가지는 빛으로 변환시켜 표출되는 반도체 소자이다.
이러한 LED 반도체는 광 변환 효율이 높기에 에너지 소비량이 매우 적으며 수명이 반영구적이고 환경 친화적이어서 그린 소재로서 빛의 혁명이라고 불린다. 최근에는 화합물 반도체 기술의 발달로 고휘도 적색, 주황, 녹색, 청색 및 백색 LED가 개발되었으며, 이를 활용하여 신호등, 핸드폰, 자동차 전조등, 옥외 전광판, LCD BLU(back light unit), 그리고 실내외 조명 등 많은 분야에서 응용되고 있으며 국내외에서 활발한 연구가 계속되고 있다. 특히 넓은 밴드갭을 갖는 GaN계 화합물 반도체는 녹색, 청색 그리고 자외선 영역의 빛을 방출하는 LED 반도체의 제조에 이용되는 물질이며, 청색 LED 소자를 이용하여 백색 LED 소자의 제작이 가능하므로 이에 대한 많은 연구가 이루어지고 있다.
이러한 일련의 연구들 중 LED의 크기를 나노 또는 마이크로 단위로 제작한 초소형 LED 소자를 이용한 연구가 활발히 이루어지고 있고, 이러한 초소형 LED 소자를 조명, 디스플레이에 등에 활용하기 위한 연구가 계속되고 있다. 이러한 연구에서 지속적으로 주목 받고 있는 부분은 초소형 LED 소자에 전원을 인가할 수 있는 전극, 활용 목적 및 전극이 차지하는 공간의 감소 등을 위한 전극 배치, 배치된 전극에 초소형 LED의 실장방법 등에 관한 것들이다.
이 중에서도 배치된 전극에 초소형 LED소자를 실장시키는 방법에 대한 부분은 초소형 LED 소자의 크기적 제약에 따라 전극 상에 초소형 LED 소자를 목적한 대로 배치 및 실장시키기 매우 어려운 난점이 여전히 상존하고 있다. 이는 초소형 LED 소자가 나노 스케일 또는 마이크로 스케일임에 따라 사람의 손으로 일일이 목적한 전극영역에 배치시키고 실장시킬 수 없기 때문이다.
최근 들어 나노 스케일의 초소형 LED 소자에 대한 요구가 갈수록 증대되고 있으며, 이를 위해 나노 스케일의 GaN계 화합물 반도체 또는 InGaN계 화합물 반도체를 로드로 제조하려는 시도가 있는데, 문제는 나노로드(nanorod) 자체는 용매(또는 중합성 화합물) 내에서의 분산 안정성이 크게 저하된다는 것이다. 그리고 현재까지 반도체 나노로드의 용매(또는 중합성 화합물) 내 분산 안정성을 향상시킬 수 있는 기술에 대한 소개는 전무한 상태이다. 따라서, 반도체 나노로드의 용매(또는 중합성 화합물) 내 분산 안정성 향상 및 높은 유전 영동율을 구현할 수 있는 반도체 나노로드 함유 경화성 조성물에 대한 연구가 계속되고 있다.
일 구현예는 반도체 나노로드의 전기영동 특성이 우수한 잉크 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 잉크 조성물을 이용하여 제조된 막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 막을 포함하는 전기영동 장치 및 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 반도체 나노로드; 및 (B) 용매를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
상기 R1 및 R2는 서로 동일하고, 상기 R3은 상기 R1 및 R2와 상이할 수 있다.
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.
상기 R3은 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
상기 R3은 비치환된 C1 내지 C8 알킬기일 수 있다.
상기 R3은 비치환된 C1 내지 C6 알킬기일 수 있다.
상기 R3은 비치환된 C2 내지 C6 알킬기일 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 300nm 내지 900nm의 직경을 가질 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 4 ㎛ 내지 6 ㎛의 길이를 가질 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 GaN계 화합물, InGaN계 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 그 표면이 금속 산화물로 코팅된 것일 수 있다.
상기 금속 산화물은 알루미나, 실리카 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 반도체 나노로드 표면의 금속 산화물 코팅층에, 상기 화학식 1로 표시되는 관능기가 연결되어 있을 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 상기 잉크 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.
상기 용매는 시트레이트계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 잉크 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 잉크 조성물은 전기영동 장치용 잉크 조성물일 수 있다.
다른 일 구현예는 (A) 하기 화학식 2로 표시되는 표면개질물질로 표면개질된 반도체 나노로드; 및 (B) 용매를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
또 다른 일 구현예는 상기 잉크 조성물을 이용하여 제조된 막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 막을 포함하는 전기영동 장치를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
반도체 나노로드를 포함하는 잉크 조성물은 우수한 전기영동 특성(느린 침전속도 및 높은 유전영동율)을 갖는 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 경화성 조성물에 사용되는 반도체 나노로드 단면도의 일 예이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴계"는 "아크릴계"와 "메타크릴계" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 반도체 나노로드라 함은 나노 사이즈의 직경을 가지는 로드(rod) 모양의 반도체를 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 잉크 조성물은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 반도체 나노로드;및 (B) 용매를 포함하는 잉크 조성물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
최근 마이크로 LED, 미니 LED 등 기존 LED의 에너지 효율 개선 및 효율 저하(efficiency drop) 방지 효과가 있는 여러 컨셉(concept)의 연구가 활발하게 진행되고 있다. 그 중 전기장(electric filed)을 이용한 InGaN계 나노로드 LED의 정렬(전기영동)은 마이크로 LED, 미니 LED 등의 복잡하고 비싼 공정 비용을 획기적으로 줄일 수 있는 방법으로 주목받고 있다.
그러나, 기존 디스플레이 및 전자 재료에서 쓰이던 유기용매(PGMEA, GBL, PGME, ethyl acetate, IPA 등)는 점도가 낮아 밀도가 높은 무기물 나노로드 입자의 침강이 너무 빨라 무기물 나노로드 입자가 뭉칠 수 있고, 휘발이 빨라 유전 영동 후 용매 건조 시 정렬 특성이 저하될 수 있다. 종래에는 상기 문제를 해결하기 위해 용매의 조성 등을 변경하려는 노력이 있었는데, 본 발명자들은 종래의 접근방법과 달리, 용매가 아닌 반도체 나노로드를 표면처리함으로써, 유기용매 등에 대한 분산 안정성이 우수하고, 침강 속도 및 유전 영동 정렬 특성을 개선시킬 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
구체적으로, 반도체 나노로드의 전기 영동을 위하여는 반도체 나노로드 분산액을 잉크젯팅 또는 슬릿코팅하여야 하는데, 대면적 코팅을 위해서는 나노로드의 용액 분산 안정성이 필수적인 파라미터가 된다. 즉, “반도체 나노로드가 분산되는 용매의 친수성 또는 소수성”과, “반도체 나노로드 표면의 용해도” 간 상호작용이 반도체 나노로드의 분산 안정성에 도움을 준다. 여기서의 분산 안정성은 반도체 나노로드의 침강 속도, 유전 영동 시 반도체 나노로드 간의 뭉침 등 공정성을 결정하는 중요한 물성이 된다. 일 구현예에 의하면, 반도체 나노로드가 분산되는 유기 용매와 리간드 간의 용해도 상호작용을 극대화시켜 반도체 나노로드의 침강 속도를 낮추고 유전 영동 시 반도체 나노로드 간의 분산 안정성을 증가시켜, 궁극적으로 반도체 나노로드 함유 잉크 조성물의 잉크 젯팅 공정성 및 정렬 특성 개선을 달성할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 반도체 나노로드
반도체 나노로드 및 용매를 포함하는 잉크 조성물의 분산 안정성이 증가할수록, 대면적 잉크젯팅 및 유전 영동 공정성이 좋아진다. 일 구현예에 따르면, 대형 디스플레이 패널에 적용 가능한 반도체 나노로드 잉크젯팅 용액을 만들기 위해 반도체 나노로드 표면의 코팅층 또는 절연막(Al2O3 혹은 SiOx)에 특정 구조의 리간드를 결합시키고, 이와 용매 간 상호작용 최적화를 통하여 분산 안정성를 극대화시킬 수 있다.
반도체 나노로드 함유 잉크 조성물 제조 시 상기 반도체 나노로드 표면을 리간드로 표면 처리했는지 유무에 따라 잉크 조성물의 물성이 차이가 나게 된다. 소수성 리간드를 적용하여 표면처리 후 잉크 조성물을 제조하면 잉크 조성물의 분산성과 영동 특성이, 표면처리하지 않은 반도체 나노로드를 포함하는 잉크 조성물 대비 개선될 수 있다. 특히 표면처리 시 적용한 소수성 리간드 중에서도 상기 리간드를 구성하는 알킬기의 길이에 따라 물성이 달라질 수 있으며, 본 발명자들은 수많은 실험을 반복한 끝에, 물성이 제일 우수한 최적의 길이를 가진 리간드 구조를 개발하고 본 발명을 완성하였다.
상기 반도체 나노로드의 표면처리를 통해, 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 리간드(하기 화학식2로 표시되는 표면개질물질)을 이용하여 상기 반도체 나노로드를 표면처리함으로써, 유기 용매에 대한 분산 안정성을 향상시키고, 침강 속도 및 유전 영동 정렬 특성을 크게 개선시킬 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 동일하고, R3은 상기 R1 및 R2와 상이할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, R1, R2 및 R4는 서로 동일하고, R3은 상기 R1 및 R2와 상이할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C1 내지 C8 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C1 내지 C8 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C1 내지 C6 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C1 내지 C6 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C2 내지 C8 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C2 내지 C8 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C2 내지 C6 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고, R3은 비치환된 C2 내지 C6 알킬기일 수 있다.
즉, 상기 화학식 1로 표시되는 관능기에서 알킬기인 R3의 길이와 치환기를 제어함으로써, 침강 속도 및 유전 영동 정력 특성을 크게 개선시킬 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 GaN계 화합물, InGaN계 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으며, 그 표면이 금속 산화물로 코팅되어 있을 수 있다.
반도체 나노로드 잉크 용액(반도체 나노로드 + 용매)의 분산 안정성을 위해서는 보통 3시간 정도의 시간이 필요한데, 이는 대면적 잉크젯(Inkjet) 공정을 수행하기에는 턱없이 부족한 시간이다. 그러나, 상기 반도체 나노로드 표면을 알루미나, 실리카 또는 이들의 조합을 포함하는 금속 산화물로 코팅시켜 코팅층 또는 절연막(Al2O3 혹은 SiOx)을 형성시킴으로써, 후술하는 용매와의 상용성을 극대화시킬 수 있다.
예컨대, 상기 금속 산화물로 코팅된 코팅층 또는 절연막은 40nm 내지 60nm의 두께를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드 표면의 금속 산화물 코팅층 또는 절연막에, 상기 화학식 1로 표시되는 관능기가 연결되어 있을 수 있다. 이 경우, 후술하는 용매와의 상용성이 매우 우수해짐으로써, 반도체 나노로드의 분산 안정성 및 잉크 조성물의 유전영동 특성 모두를 크게 향상시킬 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 n형 갇힘층(n-type confinement layer) 및 p형 갇힘층(p-type confinement layer)을 포함하고, 상기 n형 갇힘층 및 p형 갇힘층 사이에 다중양자 우물 활성부(MQW active region; multi quantum well active region)가 위치할 수 있다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드는 300nm 내지 900nm, 예컨대 600nm 내지 700nm의 직경을 가질 수 있다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드는 4 ㎛ 내지 6 ㎛의 길이를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드는 알루미나 절연막을 포함하는 경우, 5 g/cm3 내지 6 g/cm3의 밀도를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드는 1 x 10-13 g 내지 1 x 10-11 g의 질량을 가질 수 있다.
상기 반도체 나노로드가 상기 직경, 길이, 밀도 및 종류인 경우, 상기 금속 산화물의 표면 코팅이 용이할 수 있어, 반도체 나노로드의 분산 안정성이 극대화될 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 상기 잉크 조성물 총량에 대해 0.01 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.01 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 또는 상기 반도체 나노로드는 상기 잉크 조성물 내 용매 100 중량부 대비 0.01 중량부 내지 0.5 중량부, 예컨대 0.01 중량부 내지 0.1 중량부로 포함될 수 있다. 반도체 나노로드가 상기 범위 내로 포함될 경우, 잉크 내 분산성이 양호하고, 제조된 패턴은 우수한 휘도를 가질 수 있다.
(B) 용매
기존 디스플레이 및 전자 재료에서 쓰이던 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), Υ부티로락톤(GBL), 폴리에틸렌 글리콜 메틸 에테르(PGME), 에틸아세테이트, 이소프로필알코올(IPA) 등의 유기용매는 점도가 낮아 밀도가 높은 무기물 나노로드 입자의 침강 속도가 너무 빠르고 유전 영동 특성이 나쁘다. 일 구현예에 따르면 반도체 나노로드의 표면처리를 통해 상기와 같은 문제점을 해결할 수 있지만, 상기 반도체 나노로드의 침강 안정성을 부여할 수 있는 용매가 있다면, 이를 용매로 사용하는 것이 더욱 바람직할 수 있다.
예컨대, 상기 용매는 시트레이트계 화합물을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 용매는 50℃에서의 점도가 3cps 이상일 수 있다.
예컨대, 상기 용매는 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
R11은 수소 원자 또는 *-C(=O)R'(R'은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기)이고,
R12 내지 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알킬기이고,
R15는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C2 내지 C10 알콕시기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L11 내지 L13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
m은 1 내지 20의 정수이다.
예컨대, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
예컨대, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
상기 용매는 상기 잉크 조성물 총량에 대해 5 중량% 내지 99.99 중량%, 예컨대 20 중량% 내지 99.95 중량%, 예컨대 90 중량% 내지 99.99 중량%로 포함될 수 있다.
중합성 단량체
일 구현예에 따른 잉크 조성물은 경우에 따라, 중합성 화합물을 더 포함할 수도 있다. 상기 중합성 화합물은 종래의 경화성 조성물에 일반적으로 사용되는 모노머 또는 올리고머를 혼합하여 사용할 수 있다.
예컨대, 상기 중합성 화합물은 말단에 탄소-탄소 이중결합을 갖는 중합성 단량체일 수 있다.
예컨대, 상기 중합성 화합물은 말단에 하기 화학식 A-1로 표시되는 관능기 또는 하기 화학식 A-2로 표시되는 관능기를 적어도 하나 이상 갖는 중합성 단량체일 수 있다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-1 및 화학식 A-2에서,
La은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
Ra는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
상기 중합성 화합물이 말단에 탄소-탄소 이중결합, 구체적으로 상기 화학식 A-1로 표시되는 관능기 또는 상기 화학식 A-2로 표시되는 관능기를 적어도 하나 이상 포함함으로써, 상기 표면개질 화합물과 가교 구조를 형성할 수 있고, 이렇게 형성된 하나의 가교체는 일종의 입체 장애 효과를 더욱 배가시킴으로써, 상기 반도체 나노로드의 분산 안정성을 더욱 향상시킬 수 있다.
예컨대, 말단에 상기 화학식 A-1로 표시되는 관능기를 하나 이상 포함하는 중합성 화합물로는 디비닐 벤젠, 트리알릴 시아누레이트, 트리알릴 이소시아누레이트, 트리알릴 트리멜리테이트, 트리알릴 포스페이트, 트리알릴 포스파이트, 트리알릴 트리아진, 디알릴 프탈레이트 또는 이들의 조합 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 말단에 상기 화학식 A-2로 표시되는 관능기를 하나 이상 포함하는 중합성 화합물로는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 다관능 에폭시(메타) 아크릴레이트, 다관능 우레탄(메타)아크릴레이트, 일본화학社의 KAYARAD DPCA-20, KAYARAD DPCA-30, KAYARAD DPCA-60, KAYARAD DPCA-120, KAYARAD DPEA-12 또는 이들의 조합 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
중합 개시제
일 구현예에 따른 경화성 조성물은 경우에 따라, 중합 개시제, 예컨대, 광중합 개시제, 열중합 개시제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수도 있다.
상기 광중합 개시제는 경화성 경화성 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 아미노케톤계 화합물 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 아미노케톤계 화합물의 예로는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄온-1 (2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone-1) 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 열중합 개시제의 예로는, 퍼옥사이드, 구체적으로 벤조일 퍼옥사이드, 다이벤조일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 다이라우릴 퍼옥사이드, 다이-tert-부틸 퍼옥사이드, 사이클로헥산 퍼옥사이드, 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드(예컨대, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드), 다이사이클로헥실 퍼옥시다이카르보네이트, 2,2-아조-비스(아이소부티로니트릴), t-부틸 퍼벤조에이트 등을 들 수 있고, 2,2'-아조비스-2-메틸프로피오니트릴 등을 들 수도 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니고, 당업계에 널리 알려진 것이면 어느 것이든 사용할 수 있다.
상기 중합 개시제는 상기 잉크 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대해 1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 2 중량% 내지 4 중량%로 포함될 수 있다. 중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 노광 또는 열경화 시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있다.
기타 첨가제
일 구현예에 따른 경화성 조성물은 경우에 따라, 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 중합 억제제를 더 포함할 수도 있다. 일 구현예에 따른 잉크 조성물이 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 더 포함함에 따라, 잉크 조성물을 인쇄(코팅) 후, 노광하는 동안 상온 가교를 방지할 수 있다.
예컨대, 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 하이드로퀴논, 메틸 하이드로퀴논, 메톡시하이드로퀴논, t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-디-t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1-디메틸부틸) 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸) 하이드로퀴논, 카테콜, t-부틸 카테콜, 4-메톡시페놀, 피로가롤, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2-나프톨, 트리스(N-하이드록시-N-니트로소페닐아미나토-O,O')알루미늄(Tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O')aluminium) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 분산액의 형태로 사용될 수 있으며, 상기 분산액 형태의 중합 억제제는 잉크 조성물 총량에 대하여 0.001 중량% 내지 1 중량%, 예컨대 0.01 중량% 내지 0.1 중량%로 포함될 수 있다. 안정제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 상온 경시 문제를 해결함과 동시에, 감도 저하 및 표면 박리 현상을 방지할 수 있다.
일 구현예에 따른 잉크 조성물은 경우에 따라, 상기 중합 억제제 외에 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수도 있다.
예컨대, 상기 잉크 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란계 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 잉크 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 잉크 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수도 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 메카 팩 F 172®, 메카 팩 F 173®, 메카 팩 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 프로라드 FC-170C®, 프로라드 FC-430®, 프로라드 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 사프론 S-113®, 사프론 S-131®, 사프론 S-141®, 사프론 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, SH-190®, SH-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등; DIC(주)社의 F-482, F-484, F-478, F-554 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 상기 잉크 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 불소계 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 잉크 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 더 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예는 잉크 조성물을 이용한 막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 막을 포함하는 전기영동 장치 및/또는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(경화성 조성물 제조)
실시예 1
나노로드(nano rod) 패터닝된 GaN wafer(4 inch)에 리간드인 hexyl trimethoxysilane (cas#: 3069-19-0, HSCA, 1.5mM solution in dodecane) 40ml을 상온에서 15시간 동안 반응시킨다. 반응 후 50ml의 아세톤에 5분 동안 담가 과량의 리간드를 제거하고, 추가로 acetone 40ml을 이용하여 wafer 표면을 rinse한다. 세정된 wafer를 27kW bath type sonicator에 35ml의 GBL과 함께 넣고, 5분 동안 sonication을 이용하여 로드를 wafer 표면에서 분리한다. 분리된 로드를 원심분리기 전용 FALCON tube에 넣고 10ml의 GBL을 추가하여 bath 표면의 로드를 추가 세척한다. 4000rpm에서 10분간 원심분리하여 상층액은 버리고 침전물은 아세톤(40ml)에 재분산하여 10㎛ mesh filter를 이용하여 이물을 걸러낸다. 추가 원심분리(4000rpm, 10분) 후 침전물은 건조 오븐에서 건조(100℃, 1시간) 후 무게를 측정하여 triethy 2-acetyl citrate (TEC-Ac)에 0.05 w/w%가 되도록 분산하여 잉크 조성물을 제조한다.
실시예 2
리간드로, hexyl trimethoxysilane 대신 octyl trimethoxysilane (cas#: 3069-40-7, OD-CA, 1.5mM solution in dodecane)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 3
리간드로, hexyl trimethoxysilane 대신 ethyl trimethoxysilane (cas#: 5314-55-6, OD-CA, 1.5mM solution in dodecane)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 1
리간드를 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 1 내지 실시예 3에서 사용한 리간드의 구조를 하기 표 1에 나타내었다.
| 리간드 구조 | |
| 실시예 1 |
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| 실시예 2 |
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| 실시예 3 |
 |
평가
Turbiscan을 이용하여 상기 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1의 잉크 조성물의 침전 속도 측정, 상기 측정 후 8시간 경과 후의 backscattering(BS) 감소율 및 turbiscan 내의 TSI(Turbiscan stability index) 등을 이용하여 잉크 조성물의 침전속도와 유전영동특성을 평가하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 비교예 1 | |
| 침전속도 (mm/hr) | 0.302 | 0.361 | 0.347 | 0.459 |
| 유전영동 (%) | 98 | 80 | 80 | 70 |
상기 표 2로부터, 알킬기의 길이와 치환기를 제어한 소수성 리간드로 표면개질된 반도체 나노로드를 포함하는 잉크 조성물(실시예 1 내지 실시예 3)은 비교예 1 대비 침전 속도가 개선된 것을 확인할 수 있고, 유전영동 특성 또한 우수한 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (21)
- (A) 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 포함하는 반도체 나노로드; 및(B) 용매를 포함하는 잉크 조성물.[화학식 1]
상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다. - 제1항에 있어서,상기 R1 및 R2는 서로 동일하고,상기 R3은 상기 R1 및 R2와 상이한 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기인 잉크 조성물.
- 제3항에 있어서,상기 R3은 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 잉크 조성물.
- 제4항에 있어서,상기 R3은 비치환된 C1 내지 C8 알킬기인 잉크 조성물.
- 제4항에 있어서,상기 R3은 비치환된 C1 내지 C6 알킬기인 잉크 조성물.
- 제4항에 있어서,상기 R3은 비치환된 C2 내지 C6 알킬기인 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 반도체 나노로드는 300nm 내지 900nm의 직경을 가지는 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 반도체 나노로드는 4 ㎛ 내지 6 ㎛의 길이를 가지는 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 반도체 나노로드는 GaN계 화합물, InGaN계 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 반도체 나노로드는 그 표면이 금속 산화물로 코팅된 잉크 조성물.
- 제11항에 있어서,상기 금속 산화물은 알루미나, 실리카 또는 이들의 조합을 포함하는 잉크 조성물.
- 제11항에 있어서,상기 반도체 나노로드 표면의 금속 산화물 코팅층에, 상기 화학식 1로 표시되는 관능기가 연결되어 있는 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 반도체 나노로드는 상기 잉크 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%로 포함되는 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 용매는 시트레이트계 화합물을 포함하는 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 잉크 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함하는 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 잉크 조성물은 전기영동 장치용 잉크 조성물인 잉크 조성물.
- (A) 하기 화학식 2로 표시되는 표면개질물질로 표면개질된 반도체 나노로드; 및(B) 용매를 포함하는 잉크 조성물:[화학식 2]
상기 화학식 2에서,R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다. - 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 잉크 조성물 또는 제18항의 잉크 조성물을 이용하여 제조된 막.
- 제19항의 막을 포함하는 전기영동 장치.
- 제19항의 막을 포함하는 디스플레이 장치.
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