WO2024013131A1 - Utilisation d'un diester dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification d'un véhicule électrique ou hybride - Google Patents

Utilisation d'un diester dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification d'un véhicule électrique ou hybride Download PDF

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WO2024013131A1
WO2024013131A1 PCT/EP2023/069115 EP2023069115W WO2024013131A1 WO 2024013131 A1 WO2024013131 A1 WO 2024013131A1 EP 2023069115 W EP2023069115 W EP 2023069115W WO 2024013131 A1 WO2024013131 A1 WO 2024013131A1
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diester
propanediol
carbon atoms
hydrocarbon chain
weight
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PCT/EP2023/069115
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Delphine CROZET
Alice LIMOGES
Laurent Dalix
Hakim El Bahi
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Totalenergies Onetech
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Definitions

  • the present invention relates to the field of compositions for cooling and/or lubricating a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, and more particularly for cooling the motor or the geared motor, the battery and/or the power electronics of a electric or hybrid vehicle. It aims in particular to propose a cooling composition compatible with its implementation at the level of a motor or a geared motor, a battery and/or power electronics.
  • electric vehicle within the meaning of the present invention, we mean a vehicle comprising an electric motor as the sole means of propulsion while a hybrid vehicle comprises a combustion engine and an electric motor as combined means of propulsion.
  • propulsion system within the meaning of the present invention, we mean a system comprising the mechanical parts necessary for the propulsion of an electric vehicle.
  • the propulsion system thus encompasses more particularly an electric motor comprising the rotor-stator assembly of the power electronics (dedicated to speed regulation), a transmission (also called a reduction gear, and when the gearbox is attached to the motor, we then speak of a gear motor) and a battery.
  • the battery itself is generally made up of a set of electrical accumulators, called cells.
  • cells electrical accumulators
  • electric propulsion systems generate heat during operation via the electric motor, power electronics and batteries.
  • the quantity of heat generated is greater than the quantity of heat normally dissipated to the environment, it is necessary to ensure cooling of the motor, power electronics and batteries.
  • cooling is carried out on several parts of the propulsion system generating heat and/or the parts of said system sensitive to heat, in order to avoid reaching dangerous temperatures, and in particular the power electronics and batteries.
  • Lubricating compositions have been proposed to ensure the dual function of lubrication and cooling.
  • Lubricating compositions are conventionally composed of one or more base oils, to which are generally associated several additives dedicated to stimulating the lubricating performance of the base oils, such as for example friction modifier additives.
  • document WO 2018/078290 proposes to use, to cool and/or lubricate a motor system of an electric vehicle, a composition comprising at least one polyalkylene glycol obtained by polymerization or copolymerization of oxides of alkylene comprising from 2 to 8 carbon atoms.
  • the invention aims precisely to propose a new composition, adapted to its implementation for the cooling and/or lubrication of the propulsion systems of electric or hybrid vehicles, in particular for the cooling of the motor or the geared motor, the batteries and/ or power electronics, or in particular for the lubrication of the motor or the geared motor, or even the gearbox alone.
  • the present invention thus relates to the use, for cooling and/or lubricating a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, of a composition comprising one or more diester(s), each of said diesters being formed between a diol comprising from 3 to 12 carbon atoms and two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 4 to 10 carbon atoms.
  • the composition comprises at least 5% by weight, preferably at least 10% by weight, more preferably at least 30% by weight, even more preferably at least 50% by weight, or even at least 70% by weight of said or said diesters or 100% by weight of said diester(s), relative to the total mass of the composition.
  • the composition comprises: from 5 to 95% by weight, preferably from 5 to 50% by weight, more preferably 10 to 40% by weight, of said diester(s), and from 5 to 95% by weight, of preferably from 50 to 95% by mass, preferably from 60 to 90% by mass, of one or more base oils different from said diesters, relative to the total mass of the diester(s) and the base oils different from the diesters.
  • the composition is used to cool the battery and/or the power electronics of an electric or hybrid vehicle, in particular a lithium-ion or nickel-cadmium battery.
  • said diester contains from 13 to 25 carbon atoms, preferably from 15 to 24 carbon atoms.
  • said diester has a kinematic viscosity at 100°C ranging from 1 to 6 mm 2 /s, preferably ranging from 1 to 4 mm 2 /s.
  • At least one of the two hydroxyl functions of the diol is carried by a primary carbon atom.
  • said diol is chosen from 1,2-propanediol, 1,2-decanediol and 1,3-alkanediol containing 3 to 10 carbon atoms.
  • said diol is chosen from 1,2-propanediol and 1,3-propanediol, preferably the diol is 1,2-propanediol.
  • said monocarboxylic acids identical or different, comprise a linear hydrocarbon chain comprising from 4 to 10 carbon atoms, preferably from 5 to 9 carbon atoms.
  • said composition comprises, in addition to said diester(s), at least one additive chosen from antioxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents, anti-corrosion agents, anti-wear additives and/or or extreme pressure, friction modifiers, detergents, dispersing agents and mixtures thereof, in particular among anti-oxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents and anti-corrosion agents.
  • at least one additive chosen from antioxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents, anti-corrosion agents, anti-wear additives and/or or extreme pressure, friction modifiers, detergents, dispersing agents and mixtures thereof, in particular among anti-oxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents and anti-corrosion agents.
  • the invention relates to the use, for cooling and/or lubricating a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, of a composition comprising one or more diester(s) chosen from :
  • diester(s) formed between: a diol chosen from 1,2 decanediol and 1,3 propanediol, and two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 4 to 10 carbon atoms,
  • - a diester formed from 1,2-propanediol and an octanoic acid and a decanoic acid, and their mixtures.
  • FIG 1 schematically represents an electric or hybrid vehicle propulsion system.
  • the invention relates to the use, for cooling and/or lubricating a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, of a composition comprising one or more diesters, each of said diesters being formed between a diol comprising 3 to 12 carbon atoms and two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising 4 to 10 carbon atoms.
  • the invention also relates to the use, for cooling and/or lubricating a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, of one or more diesters, each of said diesters being formed between a diol comprising 3 to 12 carbon atoms. and two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising 4 to 10 carbon atoms.
  • the invention can use one or more diesters, each of said diesters being formed between: o a diol chosen from 1,2-propanediol, 1,2-decanediol and 1,3-diols comprising from 3 to 10 atoms of carbon, and o two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising 5 to 10 carbon atoms.
  • the mixture of diesters falling within the scope of the present invention is likely to comprise:
  • the diester(s) used according to the invention is(are) formed between a diol and two monocarboxylic acids.
  • diester formed between a diol and two monocarboxylic acids within the meaning of the present invention, is meant a compound obtained by two esterification reactions, each esterification reaction being carried out between one of the two alcohol functions of the diol and the acid function of one of the two monocarboxylic acids.
  • the diester contains from 13 to 25 carbon atoms, preferably from 15 to 24 carbon atoms.
  • the diol used in the invention contains 3 to 12 carbon atoms.
  • at least one of the two hydroxyl functions of the diol is carried by a primary carbon atom.
  • a carbon atom is said to be primary when it is bonded to only one other carbon atom.
  • the diol is chosen from 1,2-propanediol, 1,2-decanediol and 1,3-diols comprising from 3 to 12 carbon atoms.
  • diol we mean a compound comprising (exactly) two hydroxyl functions (-OH).
  • 1,3-diol comprising from X to Y carbon atoms
  • the 1,3-diol is chosen from 1,3-diols comprising from 3 to 10 carbon atoms, preferably from 3 to 7 carbon atoms.
  • hydrocarbon chain within the meaning of the invention, we mean an alkyl or alkylene chain, linear or branched, saturated or unsaturated.
  • the hydrocarbon chain can optionally be interrupted by one or more heteroatoms, in particular by one or more oxygen atoms.
  • the hydrocarbon chain is an alkyl or alkylene chain, linear or branched, saturated or unsaturated, consisting of carbon and hydrogen atoms.
  • the 1,3-diol comprising 3 to 12 carbon atoms is chosen from 1,3-alkanediol comprising 3 to 12 carbon atoms
  • 1,3-alkanediol comprising from X to Y carbon atoms
  • a diol whose alcohol functions are located respectively in position 1 and in position 3 of an alkane chain comprising from
  • the diol is chosen from 1,2-propanediol, 1,2-decanediol and 1,3-diol comprising from 3 to 7 carbon atoms, preferably from 1,2-propanediol and 1,3-alkanediol comprising from 3 to 7 carbon atoms, more preferably from 1,2-propanediol and 1,3-propanediol, advantageously the diol is 1,2-propanediol.
  • the diol used according to the invention may be available commercially or synthesized according to any method known to those skilled in the art.
  • the diol used according to the invention comprises a carbon content of biological origin of at least 60% by mass, preferably at least 70% by mass, more preferably at least 80%. by mass, even more preferably at least 90% by mass, relative to the total mass of the carbon atoms of the diol.
  • the carbon content of biological origin can be measured according to the ASTM D6866 standard.
  • the diester used according to the invention is obtained from two identical or different monocarboxylic acids.
  • monocarboxylic acid is meant a compound comprising a single carboxyl function (-COOH).
  • the carboxylic acids used to form the diester of the invention are chosen from monocarboxylic acids, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 4 to 10 carbon atoms, preferably from 5 to 9 carbon atoms, more preferably from 5 to 8 carbon atoms.
  • the linear or branched hydrocarbon chain of the monocarboxylic acids is saturated.
  • the monocarboxylic acids identical or different, comprise a linear hydrocarbon chain comprising from 4 to 10 carbon atoms, preferably from 5 to 9 carbon atoms, more preferably from 5 to 8 carbon atoms.
  • the monocarboxylic acids identical or different, comprise a linear and saturated hydrocarbon chain comprising from 5 to 10 carbon atoms, preferably from 5 to 9 carbon atoms, more preferably from 5 to 8 carbon atoms .
  • the monocarboxylic acids used according to the invention may be commercially available or synthesized according to any method known to those skilled in the art.
  • the monocarboxylic acids used according to the invention comprise a carbon content of biological origin of at least 60% by mass, preferably at least 70% by mass, more preferably at least 80% by mass. % by mass, even more preferably at least 90% by mass, relative to the total mass of the carbon atoms of the monocarboxylic acids.
  • the carbon content of biological origin can be measured according to the ASTM D6866 standard.
  • the diester(s) used according to the invention is(are) saturated.
  • saturated diester within the meaning of the invention is meant a diester comprising saturated hydrocarbon chains.
  • the diol used according to the invention comprises a saturated hydrocarbon chain and the monocarboxylic acids used according to the invention each comprise a saturated hydrocarbon chain, preferably, said hydrocarbon chain consists of carbon and hydrogen atoms.
  • the diester used in the invention is a branched diester.
  • branched diester within the meaning of the invention is meant a diester comprising a branched hydrocarbon chain which can be located between the two ester functions and/or at one or both ends of the diester.
  • the diester used in the invention is saturated and branched.
  • the diester used according to the invention has a kinematic viscosity, measured at 100°C according to the ASTM D445 standard, ranging from 1 to 6 mm 2 /s, preferably from 1 to 4 mm 2 / s.
  • the diester used according to the invention has a kinematic viscosity, measured at 40°C according to the ASTM D445 standard, ranging from 2 to 20 mm 2 /s, preferably from 3 to 10 mm 2 / s.
  • a diester used according to the invention can correspond more particularly to the following formula (I):
  • R 1 represents a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, having from 3 to 9 carbon atoms, preferably from 4 to 8 carbon atoms, preferably from 5 to 7 carbon atoms, said hydrocarbon chain being possibly interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms, preferably the hydrocarbon chain consists of carbon and hydrogen atoms;
  • R 2 represents a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, having from 4 to 9 carbon atoms, said hydrocarbon chain being optionally interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms, preferably the hydrocarbon chain is made up of carbon and hydrogen atoms;
  • R 3 represents a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, having from 3 to 10 carbon atoms, said hydrocarbon chain being optionally interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms, preferably the hydrocarbon chain is made up of carbon and hydrogen atoms.
  • the diester(s) corresponding to formula (I) contain from 13 to 25 carbon atoms, preferably from 15 to 24 carbon atoms.
  • the radical R 3 represents the following group: -CH(G 1 )-CH(G 2 )- in which G 1 and G 2 represent, independently of each other, an atom of hydrogen or a linear or branched hydrocarbon chain, preferably linear, saturated or unsaturated, preferably saturated, comprising from 1 to 8 carbon atoms, it being understood that G 1 and G 2 cannot both be a hydrogen atom .
  • one of the two groups G 1 or G 2 is a hydrogen atom.
  • the diester(s) used according to the invention is(are) chosen from: a diester formed from 1,2-decanediol and two heptanoic acids, a diester formed from 1,2-decanediol and two pentanoic acids, a diester formed from 1,2-propanediol and two heptanoic acids, a diester formed from 1,2-propanediol and two nonanoic acids, a diester formed from 1,3-propanediol and two heptanoic acids, a diester formed from 1,2-propanediol and two octanoic acids, a diester formed from 1,2-propanediol and two decanoic acids, a diester formed from 1,2-propanediol and an octanoic acid and a decanoic acid, and mixtures thereof.
  • the diesters according to the invention can be prepared according to synthesis methods known to those skilled in the art. These synthesis methods more particularly implement two esterification reactions, each esterification reaction being implemented between an alcohol function of the diol and the acid function of the monocarboxylic acid.
  • a diester according to the invention can be in the form of a mixture of at least two diesters according to the invention, in particular as defined above.
  • the diester used according to the invention comprises a carbon content of biological origin of at least 60% by mass, preferably at least 70% by mass, more preferably at least 80%. by mass, even more preferably at least 90% by mass, relative to the total mass of the carbon atoms of the diester.
  • the carbon content of biological origin can be measured according to the ASTM D6866 standard.
  • the diester or mixture of diesters according to the invention may represent at least 5% by weight of the composition used according to the invention, preferably at least 10% by weight, preferably at least 30% by weight, more preferably at least 50% by weight, even more preferably at least 70% by weight, in particular at least 80% by weight, more particularly at least 90% by weight, or even at least 95% by weight, of the total mass of the composition used according to the invention .
  • the diester(s) used according to the invention can be used with one or more additional base oils (also called co-bases).
  • the composition will comprise: from 5 to 95% by weight, preferably from 5 to 50% by weight, more preferably 10 to 40% by weight, of the diester(s) according to the invention, and from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, preferably from 60 to 90% by mass, of one or more base oils different from the diesters according to the invention, relative to the mass total of diester(s) and base oils other than diesters.
  • a composition implemented according to the invention may comprise at least 30% by weight of a diester or mixture of diesters according to the invention, more particularly between 50% and 99.5% by weight, preferably between 70% and 99% by mass, more preferably between 80% and 99% by mass, or even between 80% and 95% by mass, relative to the total mass of said composition.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention can be formed at more than 95% by weight, in particular at more than 98% by mass, of one or more diesters according to the invention, or even with 100% by weight of one or more diesters according to the invention.
  • a cooling composition implemented according to the invention will comprise 100% by mass of a mixture of diester(s) defined in the invention and additional base oil(s). (s), preferably in a proportion such that the composition comprises: from 5 to 95% by mass, preferably from 5 to 50% by mass, more preferably 10 to 40% by mass, of the diester(s) according to invention, and from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, preferably from 60 to 90% by mass, of one or more base oils different from the diesters according to the invention, relative to the total mass of the cooling composition.
  • a cooling and/or lubricating composition used according to the invention may comprise, in addition to one or more diesters according to the invention, one or more base oils distinct from the diesters according to the invention.
  • Said base oil(s), possibly present in a cooling and/or lubricating composition according to the invention, are chosen adequately, with regard to their compatibility with said diester(s) used according to the invention.
  • It can be a mixture of several base oils, for example a mixture of two, three or four base oils.
  • the base oil or mixture of additional base oils, used in a cooling composition according to the invention can have a kinematic viscosity, measured at 100 ° C according to the ASTM D445 standard, ranging from 1 .5 to 8 mm 2 /s, in particular 1.5 to 6.1 mm 2 /s, more particularly 1.5 to 4.1 mm 2 /s, even more particularly 1.5 to 2.1 mm 2 /s.
  • the base oils can be chosen from oils of mineral or synthetic origin belonging to groups I to V according to the classes defined in the API classification (or their equivalents according to the ATIEL classification) and presented in table 1 below or their mixtures.
  • Mineral base oils include all types of base oils obtained by atmospheric and vacuum distillation of crude oil, followed by refining operations such as solvent extraction, desalphating, solvent dewaxing, hydrotreating, hydrocracking, hydroisomerization and hydrofinishing . Blends of synthetic and mineral oils, which can be biosourced, can also be used.
  • the base oils can also be chosen from synthetic oils, such as certain esters of carboxylic acids and alcohols, distinct from the diester defined according to the invention, from polyalphaolefins (PAO), and from polyalkylene glycol (PAG). obtained by polymerization or copolymerization of alkylene oxides comprising from 2 to 8 carbon atoms, in particular from 2 to 4 carbon atoms.
  • synthetic oils such as certain esters of carboxylic acids and alcohols, distinct from the diester defined according to the invention, from polyalphaolefins (PAO), and from polyalkylene glycol (PAG).
  • the PAOs used as base oils are for example obtained from monomers comprising 4 to 32 carbon atoms, for example from octene or decene.
  • the weight average molecular weight of PAO can vary quite widely. Preferably, the mass average molecular weight of the PAO is less than 600 Da.
  • the mass average molecular mass of the PAO can also range from 100 to 600 Da, from 150 to 600 Da, or even from 200 to 600 Da.
  • the PAOs implemented in the context of the invention having a kinematic viscosity, measured at 100 ° C according to the ASTM D445 standard, ranging from 1.5 to 8 mm 2 /s are sold commercially by Ineos under the brands Durasyn® 162, Durasyn® 164, Durasyn® 166 and Durasyn® 168.
  • the additional base oil or oils are chosen from polyalphaolefins (PAO).
  • a composition used according to the invention may comprise from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, more preferably from 60 to 90% by mass, of one or more several base oils different from the diesters according to the invention, relative to the total mass of said composition.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention may further comprise one or more additives known to those skilled in the art in the field of lubrication and/or cooling of propulsion systems of electric or hybrid vehicles.
  • the additives which can be incorporated into a composition according to the invention, can be chosen from antioxidants, pour point depressant additives, anti-foam agents, anti-corrosion agents, anti-wear additives and/or extreme pressure, friction modifiers, detergents, dispersing agents and mixtures thereof, in particular among anti-oxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents and anti-corrosion agents.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention may further comprise one or more additives chosen from antioxidants, anti-foams, pour point improvers and anti-corrosion agents.
  • cooling composition according to the invention can also prove advantageous in the context of the implementation of the cooling composition according to the invention as a multifunctional fluid, for example for cooling the battery and/or the power electronics, and for lubricating parts of the propulsion system, for example the transmission, in an electric or hybrid vehicle.
  • additives can be introduced individually and/or in the form of a mixture like those already available for sale for commercial lubricant formulations for vehicle engines, with a performance level as defined by the ACEA ( Association of European Automobile Manufacturers) and/or the API (American Petroleum Institute), well known to those skilled in the art.
  • ACEA Association of European Automobile Manufacturers
  • API American Petroleum Institute
  • Said additive(s) may be present in the cooling and/or lubricating composition according to the invention in a content less than or equal to 10% by weight, in particular less than or equal to 5% by weight, and more particularly ranging from 0.01 to 3% by weight, relative to the total mass of said composition.
  • a cooling and/or lubricating composition used according to the invention can thus comprise at least one antioxidant additive.
  • the invention thus relates, according to another of its aspects, to a cooling and/or lubricating composition, in particular capable of cooling a propulsion system, in particular the motor or the geared motor, the battery and/or the electronics of power of an electric or hybrid vehicle, said composition comprising (i) at least one diester as defined above, and (ii) at least one antioxidant additive.
  • the antioxidant additive generally makes it possible to delay the degradation of the composition in service. This degradation can notably result in the formation of deposits, the presence of sludge or an increase in the viscosity of the composition.
  • Antioxidant additives act in particular as free radical inhibitors or hydroperoxide destroyers.
  • antioxidant additives mention may be made of phenolic-type antioxidant additives, amine-type antioxidant additives and phosphosulfur-containing antioxidant additives. Some of these antioxidant additives, for example phosphosulfur antioxidant additives, can generate ash. Phenolic antioxidant additives can be ash-free or in the form of neutral or basic metal salts.
  • the antioxidant additives may in particular be chosen from sterically hindered phenols, sterically hindered phenol esters and sterically hindered phenols comprising a thioether bridge, diphenylamines, diphenylamines substituted by at least one alkyl group in Ci-Ci2, N,N '-dialkyl-aryl-diamines and mixtures thereof.
  • the sterically hindered phenols are chosen from compounds comprising a phenol group of which at least one vicinal carbon of the carbon carrying the alcohol function is substituted by at least one alkyl group in Ci-Cio, preferably an alkyl group in CI-C ⁇ , preferably a C4 alkyl group, preferably by the tert-butyl group.
  • Amino compounds are another class of antioxidant additives that can be used, possibly in combination with phenolic antioxidant additives.
  • Examples of amino compounds are aromatic amines, e.g. amines aromatics of formula NR 4 R 5 R 6 in which R 4 represents an aliphatic group or an aromatic group, optionally substituted, R 5 represents an aromatic group, optionally substituted, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a group aryl or a group of formula R 7 S(O) Z R 8 in which R 7 represents an alkylene group or an alkenylene group, R 8 represents an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group and z represents 0, 1 or 2 .
  • Sulfurized alkyl phenols or their alkali and alkaline earth metal salts can also be used as antioxidant additives.
  • antioxidant additives are that of copper compounds, for example copper thio- or dithio-phosphates, copper salts and carboxylic acids, dithiocarbamates, sulphonates, phenates, copper acetylacetonates. Copper I and II salts, succinic acid or anhydride salts can also be used.
  • copper compounds for example copper thio- or dithio-phosphates, copper salts and carboxylic acids, dithiocarbamates, sulphonates, phenates, copper acetylacetonates.
  • Copper I and II salts, succinic acid or anhydride salts can also be used.
  • a cooling and/or lubricating composition comprises at least one ash-free antioxidant additive.
  • Said additive(s) can be used, in a cooling composition according to the invention, at a rate of 0.1 to 2% by weight, relative to the total mass of the composition.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention may comprise at least one anti-wear and/or extreme pressure additive.
  • Anti-wear additives and extreme pressure additives protect rubbing surfaces by forming a protective film adsorbed on these surfaces.
  • the anti-wear additives are chosen from phosphosulfur additives such as metal alkylthiophosphates, in particular zinc alkylthiophosphates, and more specifically zinc dialkyldithiophosphates or ZnDTP.
  • phosphosulfur additives such as metal alkylthiophosphates, in particular zinc alkylthiophosphates, and more specifically zinc dialkyldithiophosphates or ZnDTP.
  • the preferred compounds are of formula Zn((SP(S)(OQ 2 )(OQ 3 ))2, in which Q 2 and Q 3 , identical or different, independently represent an alkyl group, preferably an alkyl group comprising from 1 to 18 carbon atoms.
  • Amine phosphates are also anti-wear additives which can be used in a composition according to the invention.
  • the phosphorus provided by these Additives can act as poison in automobile catalytic systems because these additives generate ash.
  • additives which do not provide phosphorus such as, for example, polysulphides, in particular sulfur-containing olefins.
  • a cooling and/or lubricating composition may comprise from 0.01 to 6% by weight, preferably from 0.05 to 4% by weight, more preferably from 0.1 to 2% by weight of anti-wear additives and additives. extreme pressure, mass relative to the total mass of composition.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention may further comprise an anti-foaming agent.
  • the anti-foaming agent can be chosen from silicones.
  • a cooling and/or lubricating composition may comprise from 0.01 to 2% by weight or from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 1.5% by weight or from 0.1 to 2% by weight d anti-foaming agent, relative to the total mass of the composition.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention may comprise at least one friction modifier additive.
  • the friction modifier additive can be chosen from a compound providing metallic elements and an ash-free compound.
  • the compounds providing metallic elements mention may be made of transition metal complexes such as Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn whose ligands can be hydrocarbon compounds comprising atoms of oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus.
  • the ash-free friction modifier additives are generally of organic origin and can be chosen from monoesters of fatty acids and polyols, alkoxylated amines, alkoxylated fatty amines, fatty epoxides, fatty borate epoxides; fatty amines or glycerol esters of fatty acids.
  • the fatty compounds comprise at least one hydrocarbon group comprising from 10 to 24 carbon atoms.
  • a cooling and/or lubricating composition may comprise from 0.01 to 2% by weight or from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 1.5% by weight or from 0.1 to 2% by weight d friction modifier additive, relative to the total mass of the composition.
  • a cooling and/or lubricating composition is free of friction modifier additive, in particular for use aimed at cooling the battery part.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention may comprise at least one detergent additive.
  • Detergent additives generally help reduce the formation of deposits on the surface of metal parts by dissolving secondary oxidation and combustion products.
  • the detergent additives which can be used in a cooling and/or lubricating composition are generally known to those skilled in the art.
  • the detergent additives can be anionic compounds comprising a lipophilic hydrocarbon group and a hydrophilic head.
  • the associated cation may be a metallic cation of an alkali or alkaline earth metal.
  • the detergent additives are preferably chosen from alkali metal or alkaline earth metal salts of carboxylic acids, sulfonates, salicylates, naphthenates, as well as phenate salts.
  • the alkali and alkaline earth metals are preferably calcium, magnesium, sodium or barium.
  • metal salts generally include the metal in stoichiometric quantity or in excess, therefore in quantity greater than the narrow stoichiometric quantity.
  • overbased detergent additives the excess metal providing the overbased character to the detergent additive is then generally in the form of a metal salt insoluble in oil, for example a carbonate, a hydroxide, an oxalate, an acetate, a glutamate, preferably a carbonate .
  • a cooling and/or lubricating composition may for example comprise 2 to 4% by weight of detergent additive, relative to the total mass of the composition.
  • a cooling and/or lubricating composition may also comprise at least one pour point depressant additive.
  • pour point depressant additives By slowing the formation of paraffin crystals, pour point depressant additives generally improve the cold behavior of the composition.
  • pour point depressant additives include polyalkyl methacrylates, polyacrylates, polyarylamides, polyalkylphenols, polyalkylnaphthalenes and alkylated polystyrenes.
  • a cooling and/or lubricating composition may comprise at least one dispersing agent.
  • the dispersing agent can be chosen from Mannich bases, succinimides and their derivatives.
  • a cooling composition can for example comprise from 0.2 to 10% by weight of dispersing agent, relative to the total mass of the composition.
  • a cooling and/or lubricating composition used according to the invention comprises, or even is formed of (i) at least one diester according to the invention and (ii) at least one additive chosen from anti-oxidants, anti-foaming agents, pour point depressant additives, anti-corrosion agents, anti-wear and/or extreme pressure additives, friction modifiers, detergents, dispersing agents and their mixtures, preferably from antioxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents and anti-corrosion agents.
  • a cooling and/or lubricating composition used according to the invention is formed of (i) at least one diester corresponding to formula (I) as defined above and (ii) at least one additive anti-oxidant.
  • a cooling and/or lubricating composition used according to the invention comprises, or even consists of:
  • additives chosen from friction modifier additives, anti-wear additives, extreme additives pressure, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, pour point depressant (PPD) additives, dispersants, anti-foaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivating agents, and mixtures thereof;
  • friction modifier additives preferably from 0.05 to 15% by weight, more preferably from 0.1 to 10% by weight, even more preferably from 0.5 to 7% by weight, or even from 1 to 5% by weight, of one or more additives chosen from friction modifier additives, anti-wear additives, extreme additives pressure, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, pour point depressant (PPD) additives, dispersants, anti-foaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivating agents, and mixtures thereof;
  • V viscosity index
  • PPD pour point depressant
  • a cooling and/or lubricating composition used according to the invention comprises, or even consists of: from 5 to 95% by mass, preferably from 5 to 50% by mass, preferably another 10 to 40% by weight of said diester(s) corresponding to formula (I); from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, preferably from 60 to 90% by mass, of one or more base oils different from said diesters; optionally from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.05 to 15% by weight, more preferably from 0.1 to 10% by weight, even more preferably from 0.5 to 7% by weight, or even from 1 to 5 % by mass, of one or more additives chosen from friction modifier additives, anti-wear additives, extreme pressure additives, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, pour point depressant (PPD) additives, dispersants, anti-foaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivating agents, and mixtures thereof, the contents being expressed relative
  • a cooling and/or lubricating composition used according to the invention comprises, or even consists of:
  • additives distinct from the diester and distinct from the base oil(s), among friction modifier additives, anti-wear additives, extreme pressure additives, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, pour point depressant (PPD) additives, dispersants, anti-foaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivating agents, and mixtures thereof, the contents being expressed in relation to the total mass of said composition.
  • a cooling and/or lubricating composition used according to the invention advantageously has a kinematic viscosity, measured at 100°C according to the ASTM D445 standard, ranging from 1 to 6 mm 2 /s, preferably from 1 to 4 mm 2 /s.
  • a cooling and/or lubricating composition used according to the invention advantageously has a kinematic viscosity, measured at 40°C according to the ASTM D445 standard, ranging from 2 to 20 mm 2 /s, preferably from 3 to 10 mm 2 /s.
  • composition according to the invention can be used as a cooling and/or lubricating fluid for a propulsion system of an electric or hybrid vehicle.
  • the propulsion system of an electric or hybrid vehicle comprises in particular the electric motor part (1), an electric battery (2) and a transmission, and in particular a speed reducer (3).
  • the electric motor typically comprises power electronics (11) connected to a stator (13) and a rotor (14).
  • the stator comprises coils, in particular copper coils, which are alternately powered by an electric current. This generates a rotating magnetic field.
  • the rotor itself comprises coils, permanent magnets or other magnetic materials, and is rotated by the rotating magnetic field.
  • the power electronics (11), the stator (13) and the rotor (14) of a propulsion system (1) are parts whose structure is complex and generates a large amount of heat during operation of the engine . It is therefore imperative to ensure cooling of the electric motor and the power electronics.
  • a bearing (12) is generally integrated between the stator (13) and the rotor (14).
  • a transmission, and in particular a speed reducer (3), makes it possible to reduce the rotational speed at the output of the electric motor and to adapt the speed transmitted to the wheels, at the same time making it possible to control the speed of the vehicle.
  • composition according to the invention can be used to cool the battery of an electric or hybrid vehicle.
  • it is intended to be placed in direct contact with the battery.
  • Li-ion batteries As batteries suitable for the propulsion systems of an electric or hybrid vehicle, we can cite in particular Li-ion batteries or even nickel-cadmium batteries.
  • the invention also relates, according to another of its aspects, to a method of cooling at least one part of a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular of the battery, comprising at least one step of setting in contact with at least said part, in particular with said battery, for example a lithium-ion or nickel-cadmium battery, with a composition comprising at least one diester according to the invention, as defined above.
  • Bringing the cooling composition according to the invention into contact with the battery may consist of immersion or semi-immersion of the battery in said composition or else of injection of said composition onto the surface of the battery.
  • immersion we mean that the entire battery is surrounded by the cooling composition according to the invention.
  • sub-immersion we mean that only part of the battery is in contact with said composition.
  • Cooling can be implemented by any method known to those skilled in the art.
  • the battery can be immersed or semi-immersed, static or circulating, in said composition.
  • the composition is injected by jet under fairly high pressure into the areas to be cooled of the propulsion system.
  • the shear resulting from this injection makes it possible to reduce the viscosity of the fluid at the injection zone, compared to the kinematic viscosity at rest, and thus, to further increase the cooling potential of the composition.
  • oil circulation systems commonly used in electric motors can be used, as for example described in document WO 2015/116496.
  • a composition according to the invention can also be used to cool the electric motor of an electric or hybrid vehicle, in particular to cool the power electronics and/or the rotor and/or the stator of the electric motor and/or the gear motor.
  • the cooling composition according to the invention notably has particularly satisfactory electrical insulation properties for use in electric or hybrid vehicles.
  • composition according to the invention can simultaneously be used to lubricate the different parts of a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular bearings located between the rotor and the stator of an electric motor, or even the transmission, in particular the reduction gear, in an electric or hybrid vehicle.
  • a cooling composition according to the invention advantageously further comprises one or more additives chosen from anti-wear additives, friction modifiers, detergents, dispersants, extreme pressure additives, and their mixtures.
  • Diester A diester formed from 1,2-decanediol and two heptanoic acids
  • Diester B diester formed from 1,2-decanediol and two pentanoic acids
  • Diester C diester formed from 1,2-propanediol and two heptanoic acids
  • Diester D diester formed from 1,2-propanediol and two nonanoic acids
  • Diester E diester formed from 1,3-propanediol and two heptanoic acids
  • Diester F mixture of diesters formed from 1,2-propanediol and a biosourced cut of C8-C10 monoester acids formed from a monocarboxylic acid comprising a saturated hydrocarbon chain of 3 to 14 carbon atoms ; and a monoalcohol comprising a saturated hydrocarbon chain of 3 to 14 carbon atoms.
  • the diesters and monoester were prepared according to known ester preparation methods.
  • the kinematic viscosity at 100°C (KV100) and the kinematic viscosity at 40°C (KV40) of the compounds of Example 1 were determined according to the ASTM D445 standard.
  • the thermal conductivity of the compounds described in Example 1 was determined according to standard ASTM D7896-19 at different temperatures.
  • the mini flash point is measured according to the ASTM D93Ac standard (Cleaveland open cup method).
  • the flash point is better if the diester is a branched diester.
  • the diester formed from type 1,2 propanediol has a lower flash point than the diester formed from type 1,3 propanediol, with the same number of carbon atoms in total.

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Abstract

La présente invention concerne l'utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d'un véhicule électrique ou hybride, d'une composition comprenant un ou plusieurs diester(s), chacun desdits diesters étant formé entre un diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone.

Description

Utilisation d’un diester dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification d’un véhicule électrique ou hybride
Domaine technique
La présente invention concerne le domaine des compositions pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, et plus particulièrement pour refroidir le moteur ou le motoréducteur, la batterie et/ou l’électronique de puissance d’un véhicule électrique ou hybride. Elle vise en particulier à proposer une composition de refroidissement compatible avec sa mise en œuvre au niveau d’un moteur ou d’un motoréducteur, d’une batterie et/ou de l’électronique de puissance.
Technique antérieure
L’évolution des normes internationales pour la réduction des émissions de CO2, mais également pour la diminution de la consommation d’énergie, pousse les constructeurs automobiles à proposer des solutions alternatives aux moteurs à combustion.
L’une des solutions identifiées par les constructeurs automobiles consiste à remplacer les moteurs à combustion par des moteurs électriques. Les recherches pour la réduction des émissions de CO2 ont donc mené au développement des véhicules électriques par un certain nombre de compagnies automobiles.
Par « véhicule électrique » au sens de la présente invention, on entend désigner un véhicule comportant un moteur électrique comme unique moyen de propulsion alors qu’un véhicule hybride comprend un moteur à combustion et un moteur électrique comme moyens de propulsion combinés.
Par « système de propulsion » au sens de la présente invention, on entend désigner un système comprenant les pièces mécaniques nécessaires à la propulsion d’un véhicule électrique. Le système de propulsion englobe ainsi plus particulièrement un moteur électrique comprenant l’ensemble rotor-stator de l’électronique de puissance (dédié à la régulation de la vitesse), une transmission (appelée également réducteur, et quand le réducteur est accolé au moteur, on parle alors de motoréducteur) et une batterie. La batterie est elle-même généralement constituée d’un ensemble d’accumulateurs électriques, appelés cellules. D’une manière générale, il est nécessaire de mettre en œuvre, dans les véhicules électriques ou hybrides, des compositions pour répondre aux contraintes de lubrification et/ou de refroidissement des différentes pièces du système de propulsion rappelées ci-dessus.
En particulier, les systèmes de propulsion électriques génèrent de la chaleur pendant leur fonctionnement via le moteur électrique, l’électronique de puissance et les batteries. La quantité de chaleur générée étant supérieure à la quantité de chaleur normalement dissipée à l’environnement, il est nécessaire d’assurer un refroidissement du moteur, de l’électronique de puissance et des batteries. De manière générale, le refroidissement s’effectue sur plusieurs parties du système de propulsion générant de la chaleur et/ou les parties dudit système sensibles à la chaleur, afin d’éviter d’atteindre des températures dangereuses, et notamment l’électronique de puissance et les batteries.
Traditionnellement, il est connu de refroidir les moteurs électriques par l’air ou par l’eau, éventuellement associée à du glycol. Cependant, avec l’apparition de moteurs de plus en plus petits et dont la puissance est de plus en plus grande, ces méthodes de refroidissement ne sont plus suffisantes. De plus, la chaleur que peut générer une batterie, notamment lors d’une charge rapide, ne peut être extraite par les méthodes classiquement utilisées.
Ainsi, des méthodes alternatives de refroidissement et de lubrification des systèmes de propulsion, en particulier des batteries, ont récemment été proposées.
A ce titre, des compositions lubrifiantes ont été proposées pour assurer la double fonction de lubrification et de refroidissement. Les compositions lubrifiantes sont classiquement composées d’une ou plusieurs huiles de base, auxquelles sont généralement associés plusieurs additifs dédiés à stimuler les performances lubrifiantes des huiles de base, comme par exemple des additifs modificateurs de frottement.
A titre d’exemple, le document WO 2018/078290 propose de mettre en œuvre, pour refroidir et/ou lubrifier un système de motorisation d’un véhicule électrique, une composition comprenant au moins un polyalkylène glycol obtenu par polymérisation ou copolymérisation d’oxydes d'alkylène comprenant de 2 à 8 atomes de carbone.
L’invention vise précisément à proposer une nouvelle composition, adaptée à sa mise en œuvre pour le refroidissement et/ou la lubrification des systèmes de propulsion des véhicules électriques ou hybrides, en particulier pour le refroidissement du moteur ou du motoréducteur, des batteries et/ou de l’électronique de puissance, ou en particulier pour la lubrification du moteur ou du motoréducteur, ou encore du réducteur seul. Résumé de l’invention
La présente invention a ainsi pour objet l’utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s), chacun desdits diesters étant formé entre un diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence encore au moins 30% massique, encore plus préférentiellement au moins 50% massique, voire au moins 70% massique dudit ou desdits diesters ou 100% massique dudit ou desdits diesters, par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, la composition comprend : de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, dudit ou desdits diesters, et de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters, par rapport à la masse totale du ou des diesters et des huiles de base différentes des diesters.
Selon un mode de réalisation, la composition est utilisée pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance, d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier une batterie lithium-ion ou nickel-cadmium.
De préférence, ledit diester comporte de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone.
De préférence, ledit diester présente une viscosité cinématique à 100°C allant de 1 à 6 mm2/s, de préférence allant de 1 à 4 mm2/s.
De préférence, au moins une des deux fonctions hydroxyles du diol est portée par un atome de carbone primaire.
De préférence, ledit diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-alcanediol comportant de 3 à 10 atomes de carbone. De préférence, ledit diol est choisi parmi le 1,2-propanediol et le 1,3 -propanediol, de préférence le diol est le 1,2-propanediol.
De préférence, lesdits acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone.
De préférence, ladite composition comprend, outre le ou lesdits diesters, au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, en particulier parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion.
Selon un mode de réalisation de l’invention, l’invention concerne l’utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s) choisis parmi :
- un ou plusieurs diester(s) formé(s) entre : un diol choisi parmi le 1,2 décanediol et le 1,3 propanediol, et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides octanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides décanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et d’un acide octanoïque et d’un acide décanoïque, et leurs mélanges.
D’autres caractéristiques, variantes et avantages de la mise en œuvre d’un diester selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui suivent, données à titre illustratif et non limitatif de l’invention.
Dans la suite du texte, les expressions « compris entre ... et ... », « allant de . . . à . . . » et « variant de ... à ... » sont équivalentes et entendent signifier que les bornes sont incluses, sauf mention contraire. Sauf indication contraire, l’expression « comprenant un(e) » doit être comprise comme « comprenant au moins un(e) ».
Brève description des dessins
[Fig 1] représente schématiquement un système de propulsion de véhicule électrique ou hybride.
Description détaillée
En premier lieu, l’invention concerne l’utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’une composition comprenant un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre un diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone.
L’invention concerne également l’utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre un diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone.
L’invention peut mettre en œuvre un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre : o un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, et o deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 5 à 10 atomes de carbone.
En particulier, il est possible de préparer un mélange de diesters en faisant réagir un diol avec un mélange d’acides monocarboxyliques. Par exemple, il est possible de faire réagir un diol et trois acides monocarboxyliques Al, A2 et A3. Ainsi, selon cet exemple, le mélange de diesters entrant dans le cadre de la présente invention est susceptible de comprendre :
- un diester formé entre le diol et deux acides Al,
- un diester formé entre le diol et deux acides A2,
- un diester formé entre le diol et deux acides A3,
- un diester formé entre le diol et un acide Al et un acide A2,
- un diester formé entre le diol et un acide Al et un acide A3,
- un diester formé entre le diol et un acide A2 et un acide A3.
Diester mis en œuyre selon l ’invention
Comme évoqué ci-dessus, le ou les diester(s) mis en œuvre selon l’invention est(sont) formé(s) entre un diol et deux acides monocarboxyliques.
Par « diester formé entre un diol et deux acides monocarboxyliques » au sens de la présente invention, on entend un composé obtenu par deux réactions d’estérification, chaque réaction d’estérification étant mise en œuvre entre une des deux fonctions alcool du diol et la fonction acide d’un des deux acides monocarboxyliques.
Selon un mode de réalisation, le diester comporte de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone.
Le diol mis en œuvre dans l’invention comporte de 3 à 12 atomes de carbone. De préférence, au moins une des deux fonctions hydroxyles du diol est portée par un atome de carbone primaire.
Un atome de carbone est dit primaire lorsqu’il est lié à un seul autre atome de carbone.
Selon un mode de réalisation, le diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2- décanediol et les 1 ,3 -diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone.
Par « diol », on entend un composé comportant (exactement) deux fonctions hydroxyle (-OH).
Par « 1,3 -diol comportant de X à Y atomes de carbone », on entend un diol dont les fonctions alcools sont situées respectivement en position 1 et en position 3 d’une chaine hydrocarbonée comportant de X à Y atomes de carbone. De préférence, le 1 ,3-diol est choisi parmi les 1 ,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence de 3 à 7 atomes de carbone.
Par « chaîne hydrocarbonée » au sens de l’invention, on entend désigner une chaine alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée. La chaîne hydrocarbonée peut éventuellement être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, en particulier par un ou plusieurs atomes d’oxygène. De préférence la chaîne hydrocarbonée est une chaîne alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation, le 1,3-diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone est choisi parmi les 1,3-alcanediol comportant de 3 à 12 atomes de carbone
Par « 1,3-alcanediol comportant de X à Y atomes de carbone » on entend un diol dont les fonctions alcools sont situées respectivement en position 1 et en position 3 d’une chaine alcane comportant de X à Y atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, le diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2- décanediol et le 1,3-diol comportant de 3 à 7 atomes de carbone, de préférence parmi le 1,2- propanediol et 1,3-alcanediol comportant de 3 à 7 atomes de carbone, de préférence encore parmi le 1,2-propanediol et le 1,3 -propanediol, avantageusement le diol est le 1,2- propanediol.
Le diol mis en œuvre selon l’invention peut être disponible commercialement ou synthétisé selon toute méthode connue de l’homme du métier.
De préférence, le diol mis en œuvre selon l’invention comprend une teneur en carbone d’origine biologique d’au moins 60% en masse, de préférence d’au moins 70% en masse, de préférence encore d’au moins 80% en masse, encore plus préférentiellement d’au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale des atomes de carbone du diol.
Dans le cadre de la présente invention, la teneur en carbone d’origine biologique peut être mesurée selon la norme ASTM D6866.
Le diester mis en œuvre selon l’invention est obtenu à partir de deux acides monocarboxyliques identiques ou différents. Par « acide monocarboxylique », on entend un composé comportant une unique fonction carboxyle (-COOH).
Les acides carboxyliques mis en œuvre pour former le diester de l’invention sont choisis parmi les acides monocarboxyliques, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 8 atomes de carbone. De préférence, la chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée des acides monocarboxyliques est saturée.
Selon un mode de réalisation, les acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 8 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, les acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire et saturée comportant de 5 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 8 atomes de carbone.
Les acides monocarboxyliques mis en œuvre selon l’invention peuvent être disponibles commercialement ou synthétisés selon toute méthode connue de l’homme du métier.
De préférence, les acides monocarboxyliques mis en œuvre selon l’invention comprennent une teneur en carbone d’origine biologique d’au moins 60% en masse, de préférence d’au moins 70% en masse, de préférence encore d’au moins 80% en masse, encore plus préférentiellement d’au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale des atomes de carbone des acides monocarboxyliques.
Dans le cadre de la présente invention, la teneur en carbone d’origine biologique peut être mesurée selon la norme ASTM D6866.
De préférence, le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention est(sont) saturé(s).
Par « diester saturé » au sens de l’invention, on entend un diester comportant des chaines hydrocarbonées saturées. Ainsi, de préférence, le diol mis en œuvre selon l’invention comporte une chaine hydrocarbonée saturée et les acides monocarboxyliques mis en œuvre selon l’invention comportent, chacun, une chaîne hydrocarbonée saturée, de préférence, ladite chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré, le diester mis en œuvre dans l’invention est un diester ramifié.
Par « diester ramifié » au sens de l’invention, on entend un diester comportant une chaîne hydrocarbonée ramifiée qui peut être située entre les deux fonctions ester et/ou à l’une ou aux deux extrémités du diester.
Selon un mode de réalisation préféré, le diester mis en œuvre dans l’invention est saturé et ramifié.
Selon un mode de réalisation, le diester mis en œuvre selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 100°C selon la norme ASTM D445, allant de 1 à 6 mm2/s, de préférence de 1 à 4 mm2/s.
Selon un mode de réalisation, le diester mis en œuvre selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 40°C selon la norme ASTM D445, allant de 2 à 20 mm2/s, de préférence de 3 à 10 mm2/s.
Il est entendu que les définitions données ci-dessus pour l’acide carboxylique et l’alcool peuvent être combinées, dans la mesure du possible, pour définir d’autres modes de réalisation particuliers.
Un diester mis en œuvre selon l’invention peut répondre plus particulièrement à la formule (I) suivante :
[Chem 1]
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dans laquelle :
- R1 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 3 à 9 atomes de carbone, de préférence de 4 à 8 atomes de carbone, de préférence de 5 à 7 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène ; et
- R2 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 4 à 9 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène ; et
- R3 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 3 à 10 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.
De préférence, le(s) diester(s) répondant à la formule (I) comportent de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation particulier, le radical R3 représente le groupement suivant : -CH(G1)-CH(G2)- dans lequel G1 et G2 représentent indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, comportant de 1 à 8 atomes de carbone, étant entendu que G1 et G2 ne peuvent pas être tous les deux un atome d’hydrogène.
De préférence, un des deux groupements G1 ou G2 est un atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation, le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention est(sont) choisi(s) parmi : un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides heptanoïques, un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides pentanoïques, un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques, un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides nonanoïques, un diester formé à partir de 1,3 -propanediol et de deux acides heptanoïques, un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides octanoïques, un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides décanoïques, un diester formé à partir de 1 ,2-propanediol et d’un acide octanoïque et d’un acide décanoïque, et leurs mélanges.
Les diesters selon l’invention peuvent être préparés selon des méthodes de synthèse connues de l’homme du métier. Ces méthodes de synthèse mettent plus particulièrement en œuvre deux réactions d’estérification, chaque réaction d’estérification étant mise en œuvre entre une fonction alcool du diol et la fonction acide de l’acide monocarboxylique.
Bien entendu, il appartient à l’homme du métier d’ajuster les conditions de synthèse pour obtenir un diester selon l’invention.
Il est entendu que, dans le cadre de la présente invention, un diester selon l’invention peut être sous forme d’un mélange d’au moins deux diesters selon l’invention, en particulier tels que définis précédemment.
De préférence, le diester mis en œuvre selon l’invention comprend une teneur en carbone d’origine biologique d’au moins 60% en masse, de préférence d’au moins 70% en masse, de préférence encore d’au moins 80% en masse, encore plus préférentiellement d’au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale des atomes de carbone du diester.
Dans le cadre de la présente invention, la teneur en carbone d’origine biologique peut être mesurée selon la norme ASTM D6866.
Le diester ou le mélange de diesters selon l’invention peut représenter au moins 5% en masse de la composition mise en œuvre selon l’invention, de préférence au moins 10% massique, de préférence au moins 30% massique, plus préférentiellement au moins 50% massique, encore plus préférentiellement au moins 70% massique, en particulier au moins 80% massique, plus particulièrement au moins 90% massique, voire au moins 95% massique, de la masse totale de la composition mise en œuvre selon l’invention. Le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention peuvent être utilisés avec une ou plusieurs huiles de base annexes (aussi appelées co-bases). Selon ce mode de réalisation, de préférence, la composition comprendra : de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, du ou des diesters selon l’invention, et de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes des diesters selon l’invention, par rapport à la masse totale du ou des diesters et des huiles de base différentes des diesters.
Selon un mode de réalisation, une composition mise en œuvre selon l’invention peut comprendre au moins 30% massique d’un diester ou mélange de diesters selon l’invention, plus particulièrement entre 50% et 99,5% massique, de préférence entre 70% et 99% massique, plus préférentiellement entre 80% et 99% massique, voire entre 80% et 95% massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut être formée à plus de 95% massique, en particulier à plus de 98 % massique, d’un ou plusieurs diesters selon l’invention, voire avec 100% massique d’un ou plusieurs diesters selon l’invention.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention comprendra 100% en masse d’un mélange de diester(s) défini(s) dans l’invention et d’huile(s) de base annexe(s), de préférence en une proportion telle que la composition comprenne : de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, du ou des diesters selon l’invention, et de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes des diesters selon l’invention, par rapport à la masse totale de la composition de refroidissement.
Huile(s) de base annexe(s) Une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention peut comprendre, outre un ou plusieurs diesters selon l’invention, une ou plusieurs huiles de base distinctes des diesters selon l’invention.
La ou lesdites huiles de base, éventuellement présentes dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention, sont choisies de manière adéquate, au regard de leur compatibilité avec le ou lesdits diesters mis en œuvre selon l’invention.
Il peut s’agir d’un mélange de plusieurs huiles de base, par exemple un mélange de deux, trois ou quatre huiles de base.
De préférence, l’huile de base ou mélange d’huiles de base annexes, mis en œuvre dans une composition de refroidissement selon l’invention, peut présenter une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm2/s, en particulier de 1,5 à 6,1 mm2/s, plus particulièrement de 1,5 à 4,1 mm2/s, encore plus particulièrement de 1,5 à 2,1 mm2/s.
Les huiles de base peuvent être choisies parmi les huiles d’origines minérales ou synthétiques appartenant aux groupes I à V selon les classes définies dans la classification API (ou leurs équivalents selon la classification ATIEL) et présentées dans le tableau 1 ci- dessous ou leurs mélanges.
[Tableau 1]
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Les huiles de base minérales incluent tous types d’huiles de base obtenues par distillation atmosphérique et sous vide du pétrole brut, suivies d’opérations de raffinage telles qu’ extraction au solvant, désalphatage, déparaffinage au solvant, hydrotraitement, hydrocraquage, hydroisomérisation et hydrofinition. Des mélanges d’huiles synthétiques et minérales, pouvant être biosourcées, peuvent également être employés.
Il n’existe généralement aucune limitation quant à l’emploi d’huiles de base additionnelles différentes pour réaliser des compositions de refroidissement et/ou de lubrification, si ce n’est qu’elles doivent avoir des propriétés, notamment d’indice de viscosité, de teneur en soufre ou de résistance à l’oxydation, adaptées à une utilisation pour des systèmes de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride.
Les huiles de base peuvent également être choisies parmi les huiles synthétiques, telles certains esters d’acides carboxyliques et d’alcools, distincts de lu diester défini selon l’invention, parmi les polyalphaoléfines (PAO), et parmi les polyalkylène glycol (PAG) obtenus par polymérisation ou copolymérisation d’oxydes d’alkylène comprenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 4 atomes de carbone.
Les PAO utilisées comme huiles de base sont par exemple obtenues à partir de monomères comprenant de 4 à 32 atomes de carbone, par exemple à partir d’octène ou de décène.
La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut varier assez largement. De manière préférée, la masse moléculaire moyenne massique de la PAO est inférieure à 600 Da. La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut également aller de 100 à 600 Da, de 150 à 600 Da, ou encore de 200 à 600 Da.
Par exemple, les PAO mises en œuvre dans le cadre de l’invention, présentant une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm2/s sont vendues commercialement par Ineos sous les marques Durasyn® 162, Durasyn® 164, Durasyn® 166 et Durasyn® 168.
Avantageusement, l’huile ou les huiles de base additionnelles sont choisies parmi les polyalphaoléfines (PAO).
Il appartient à l’homme du métier d’ajuster la teneur en huile(s) de base annexe (s) présente(s) dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention.
Selon un mode de réalisation, une composition mise en œuvre selon l’invention peut comprendre de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence encore de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes des diesters selon l’invention, par rapport à la masse totale de ladite composition. Additifs
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs connus de l’homme du métier dans le domaine de la lubrification et/ou du refroidissement des systèmes de propulsion de véhicules électriques ou hybrides.
Les additifs, pouvant être incorporés à une composition selon l’invention, peuvent être choisis parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, en particulier parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion.
De préférence, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les antioxydants, les anti -mousse, les améliorants du point d’écoulement et les anti-corrosion.
L’ajout d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les additifs anti-usure, les modificateurs de frottements, les détergents, les additifs extrême-pression et les dispersants, peut également s’avérer avantageux dans le cadre de la mise en œuvre de la composition refroidissante selon l’invention comme fluide multifonctionnel, par exemple pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puisse, et pour lubrifier des pièces du système de propulsion, par exemple la transmission, dans un véhicule électrique ou hybride.
Il est entendu que la nature et la quantité d’additifs mis en œuvre sont choisies de manière à ne pas affecter les propriétés de la composition de refroidissement et/ou de lubrification conférées par le diester selon l’invention.
Ces additifs peuvent être introduits isolément et/ou sous la forme d’un mélange à l’image de ceux déjà disponibles à la vente pour les formulations de lubrifiants commerciaux pour moteurs de véhicules, de niveau de performance tels que définis par l’ACEA (Association des Constructeurs Européens d’ Automobiles) et/ou l’ API (American Petroleum Institute), bien connus de l’homme du métier.
Le ou lesdits additifs peuvent être présents dans la composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l'invention en une teneur inférieure ou égale à 10 % massique, en particulier inférieure ou égale à 5 % massique, et plus particulièrement allant de 0,01 à 3 % massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention peut ainsi comprendre au moins un additif antioxydant.
L’invention concerne ainsi, selon un autre de ses aspects, une composition de refroidissement et/ou de lubrification, en particulier apte à refroidir un système de propulsion, en particulier le moteur ou le motoréducteur, la batterie et/ou l’électronique de puissance d’un véhicule électrique ou hybride, ladite composition comprenant (i) au moins un diester tel que défini précédemment, et (ii) au moins un additif anti-oxydant.
L’additif antioxydant permet généralement de retarder la dégradation de la composition en service. Cette dégradation peut notamment se traduire par la formation de dépôts, par la présence de boues ou par une augmentation de la viscosité de la composition.
Les additifs antioxydants agissent notamment comme inhibiteurs radicalaires ou destructeurs d’hydropéroxydes. Parmi les additifs antioxydants couramment employés, on peut citer les additifs antioxydants de type phénolique, les additifs antioxydants de type aminé, les additifs antioxydants phosphosoufrés. Certains de ces additifs antioxydants, par exemple les additifs antioxydants phosphosoufrés, peuvent être générateurs de cendres. Les additifs antioxydants phénoliques peuvent être exempt de cendres ou bien être sous forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les additifs antioxydants peuvent notamment être choisis parmi les phénols stériquement encombrés, les esters de phénol stériquement encombrés et les phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, les diphénylamines, les diphénylamines substituées par au moins un groupement alkyle en Ci- Ci2, les N,N'-dialkyle-aryle-diamines et leurs mélanges.
De préférence selon l’invention, les phénols stériquement encombrés sont choisis parmi les composés comprenant un groupement phénol dont au moins un carbone vicinal du carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupement alkyle en Ci- Cio, de préférence un groupement alkyle en CI-CÔ, de préférence un groupement alkyle en C4, de préférence par le groupement tert-butyle.
Les composés aminés sont une autre classe d’additifs antioxydants pouvant être utilisés, éventuellement en combinaison avec les additifs antioxydants phénoliques. Des exemples de composés aminés sont les amines aromatiques, par exemple les amines aromatiques de formule NR4R5R6 dans laquelle R4 représente un groupement aliphatique ou un groupement aromatique, éventuellement substitué, R5 représente un groupement aromatique, éventuellement substitué, R6 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement de formule R7S(O)ZR8 dans laquelle R7 représente un groupement alkylène ou un groupement alkenylène, R8 représente un groupement alkyle, un groupement alcényle ou un groupement aryle et z représente 0, 1 ou 2.
Des alkyl phénols sulfurisés ou leurs sels de métaux alcalins et alcalino-terreux peuvent également être utilisés comme additifs antioxydants.
Une autre classe d’additifs antioxydants est celle des composés cuivrés, par exemples les thio- ou dithio-phosphates de cuivre, les sels de cuivre et d’acides carboxyliques, les dithiocarbamates, les sulphonates, les phénates, les acétylacétonates de cuivre. Les sels de cuivre I et II, les sels d’acide ou d’anhydride succiniques peuvent également être utilisés.
De manière avantageuse, une composition de refroidissement et/ou de lubrification comprend au moins un additif antioxydant exempt de cendres.
Le ou lesdits additifs peuvent être mis en œuvre, dans une composition de refroidissement selon l’invention, à raison de 0,1 à 2 % massique, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un additif anti-usure et/ou extrême-pression.
Les additifs anti-usure et les additifs extrême pression protègent les surfaces en frottement par formation d’un film protecteur adsorbé sur ces surfaces.
Il existe une grande variété d’additifs anti-usure. De manière préférée, les additifs anti-usure sont choisis parmi des additifs phosphosoufrés comme les alkylthiophosphates métalliques, en particulier les alkylthiophosphates de zinc, et plus spécifiquement les dialkyldithiophosphates de zinc ou ZnDTP. Les composés préférés sont de formule Zn((SP(S)(OQ2)(OQ3))2, dans laquelle Q2 et Q3, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle, préférentiellement un groupement alkyle comportant de 1 à 18 atomes de carbone.
Les phosphates d’amines sont également des additifs anti -usure qui peuvent être employés dans une composition selon l’invention. Toutefois, le phosphore apporté par ces additifs peut agir comme poison des systèmes catalytiques des automobiles car ces additifs sont générateurs de cendres. On peut minimiser ces effets en substituant partiellement les phosphates d’amines par des additifs n’apportant pas de phosphore, tels que, par exemple, les polysulfures, notamment les oléfines soufrées.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre de 0,01 à 6 % massique, préférentiellement de 0,05 à 4 % massique, plus préférentiellement de 0,1 à 2 % massique d’additifs anti -usure et d’additifs extrême-pression, massique par rapport à la masse totale de composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre en outre un agent antimousse.
L’agent antimousse peut être choisi parmi les silicones.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre de 0,01 à 2 % massique ou de 0,01 à 5 % massique, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % massique ou de 0,1 à 2 % massique d’agent antimousse, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un additif modificateur de frottement.
L’additif modificateur de frottement peut être choisi parmi un composé apportant des éléments métalliques et un composé exempt de cendres. Parmi les composés apportant des éléments métalliques, on peut citer les complexes de métaux de transition tels que Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn dont les ligands peuvent être des composés hydrocarbonés comprenant des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre ou de phosphore. Les additifs modificateurs de frottement exempt de cendres sont généralement d’origine organique et peuvent être choisis parmi les monoesters d’acides gras et de polyols, les amines alcoxylées, les amines grasses alcoxylées, les époxydes gras, les époxydes gras de borate ; les amines grasses ou les esters de glycérol d’acide gras. Selon l’invention, les composés gras comprennent au moins un groupement hydrocarboné comprenant de 10 à 24 atomes de carbone.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre de 0,01 à 2 % massique ou de 0,01 à 5 % massique, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % massique ou de 0,1 à 2 % massique d’additif modificateur de frottement, par rapport à la masse totale de la composition. De manière avantageuse, une composition de refroidissement et/ou de lubrification est exempte d’additif modificateur de frottement, en particulier pour une utilisation visant à refroidir la partie batterie.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un additif détergent.
Les additifs détergents permettent généralement de réduire la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d’oxydation et de combustion.
Les additifs détergents utilisables dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification sont généralement connus de l’homme de métier. Les additifs détergents peuvent être des composés anioniques comprenant un groupement hydrocarboné lipophile et une tête hydrophile. Le cation associé peut être un cation métallique d’un métal alcalin ou alcalino-terreux.
Les additifs détergents sont préférentiellement choisis parmi les sels de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux d’acides carboxyliques, les sulfonates, les salicylates, les naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont préférentiellement le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum.
Ces sels métalliques comprennent généralement le métal en quantité stœchiométrique ou bien en excès, donc en quantité supérieure à la quantité stœchiom étriqué. Il s’agit alors d’additifs détergents surbasés ; le métal en excès apportant le caractère surbasé à l’additif détergent est alors généralement sous la forme d’un sel métallique insoluble dans l’huile, par exemple un carbonate, un hydroxyde, un oxalate, un acétate, un glutamate, préférentiellement un carbonate.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut par exemple comprendre de 2 à 4 % massique d’additif détergent, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut également comprendre au moins un additif abaisseur de point d’écoulement.
En ralentissant la formation de cristaux de paraffine, les additifs abaisseurs de point d’écoulement améliorent généralement le comportement à froid de la composition. Comme exemple d’additifs abaisseurs de point d’écoulement, on peut citer les polyméthacrylates d’alkyle, les polyacrylates, les polyarylamides, les polyalkylphénols, les polyalkylnaphtalènes, les polystyrènes alkylés.
Également, une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre au moins un agent dispersant.
L’agent dispersant peut être choisi parmi les bases de Mannich, les succinimides et leurs dérivés. Une composition de refroidissement peut par exemple comprendre de 0,2 à 10 % massique d’agent dispersant, par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est formée (i) d’au moins un diester selon l’invention et (ii) d’au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les agents anti-mousse, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, de préférence parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anti corrosion.
Avantageusement, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention est formée (i) d’au moins un diester répondant à la formule (I) telle que définie précédemment et (ii) d’au moins un additif anti-oxydant.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence au moins 30% massique, de préférence au moins 50% massique, plus préférentiellement au moins 70% massique, voire au moins 90% massique, de diester(s) répondant à la formule (I) ;
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges ; et
- éventuellement de 5 à 94% massique, de préférence de 10 à 94% massique, de préférence de 15 à 90% massique d’huile(s) de base distincte(s) du diester selon l’invention, les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est constituée de : de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, dudit ou desdits diesters répondant à la formule (I) ; de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters ; éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges, les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique, de diester(s) répondant à la formule (I) ;
- éventuellement de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters ;
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique d’un ou plusieurs additifs distincts du diester et distincts de(s) huile(s) de base, parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti -mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges, les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à 100°C selon la norme ASTM D445, allant de 1 à 6 mm2/s, de préférence de 1 à 4 mm2/s.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à 40°C selon la norme ASTM D445, allant de 2 à 20 mm2/s, de préférence de 3 à 10 mm2/s.
Application
Comme indiqué précédemment, une composition selon l’invention peut être mise en œuvre comme fluide de refroidissement et/ou de lubrification pour un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride.
Comme représenté schématiquement en Figure 1, le système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, comprend notamment la partie moteur électrique (1), une batterie électrique (2) et une transmission, et en particulier un réducteur de vitesse (3).
Le moteur électrique comprend typiquement une électronique de puissance (11) reliée à un stator (13) et un rotor (14). Le stator comprend des bobines, en particulier des bobines de cuivre, qui sont alimentées alternativement par un courant électrique. Ceci permet de générer un champ magnétique tournant. Le rotor comprend lui-même des bobines, des aimants permanents ou d’autres matériaux magnétiques, et est mis en rotation par le champ magnétique tournant. L’électronique de puissance (11), le stator (13) et le rotor (14) d’un système de propulsion (1) sont des pièces dont la structure est complexe et génère une forte quantité de chaleur au cours du fonctionnement du moteur. Il est donc impératif d’assurer un refroidissement du moteur électrique, et l’électronique de puissance.
Un roulement (12) est généralement intégré entre le stator (13) et le rotor (14). Une transmission, et en particulier un réducteur de vitesse (3), permet de réduire la vitesse de rotation en sortie du moteur électrique et d’adapter la vitesse transmise aux roues, permettant dans le même temps de contrôler la vitesse du véhicule.
De manière avantageuse, une composition selon l’invention peut être mise en œuvre pour refroidir la batterie d’un véhicule électrique ou hybride. En particulier, selon ce mode de réalisation, elle est destinée à être mise en contact direct de la batterie.
A titre de batteries adaptées pour les systèmes de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, on peut citer en particulier les batteries Li-ion ou encore les batteries au nickel- cadmium.
L’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de refroidissement d’au moins une pièce d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier de la batterie, comprenant au moins une étape de mise en contact d’au moins ladite pièce, en particulier de ladite batterie, par exemple d’une batterie lithium- ion ou nickel-cadmium, avec une composition comprenant au moins un diester selon l’invention, telle que définie précédemment.
La mise en contact de la composition refroidissante selon l’invention avec la batterie peut consister en une immersion ou en une semi-immersion de la batterie dans ladite composition ou encore en une injection de ladite composition à la surface de la batterie.
Par « immersion », on entend signifier que l’intégralité de la batterie est entourée de la composition refroidissante selon l’invention. Par « semi-immersion », on entend signifier qu’une partie seulement de la batterie est au contact avec ladite composition.
Le refroidissement peut être mise en œuvre par toute méthode connue de l’homme du métier. La batterie peut être en immersion ou semi-immersion, statique ou en circulation, dans ladite composition.
Comme exemples de mise en contact direct, on peut citer le refroidissement par injection, jet, par sprayage, par immersion ou semi-immersion dans un bain, ou encore par formation d’un brouillard à partir de la composition selon l’invention sous pression et par gravité sur la batterie.
De manière avantageuse, la composition est injectée par jet sous assez haute pression dans les zones à refroidir du système de propulsion. Avantageusement, le cisaillement résultant de cette injection permet de réduire la viscosité du fluide au niveau de la zone d’injection, par rapport à la viscosité cinématique au repos, et ainsi, d’accroître encore le potentiel refroidissement de la composition.
De plus, des systèmes de circulation d’huile couramment utilisés dans les moteurs électriques peuvent être employés, comme par exemple décrit dans le document WO 2015/116496.
Une composition selon l’invention peut encore être mise en œuvre pour refroidir le moteur électrique d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier pour refroidir l’électronique de puissance et/ou le rotor et/ou le stator du moteur électrique et/ou le motoréducteur.
La composition de refroidissement selon l’invention présente notamment des propriétés d’isolation électrique particulièrement satisfaisantes pour une utilisation dans les véhicules électriques ou hybrides.
Il est possible de tirer profit, outre des propriétés de refroidissement d’une composition selon l’invention, de ses propriétés de lubrification.
Ainsi, une composition selon l’invention peut simultanément être utilisée pour lubrifier les différentes pièces d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier des roulements situés entre le rotor et le stator d’un moteur électrique, ou encore la transmission, en particulier le réducteur, dans un véhicule électrique ou hybride.
Dans le cas d’une telle application, une composition de refroidissement selon l’invention comprend avantageusement en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi des additifs anti-usure, les modificateurs de frottement, les détergents, les dispersants, les additifs extrême-pression, et leurs mélanges.
L’invention va maintenant être décrite au moyen des exemples suivants, donnés bien entendu à titre illustratif et non limitatif de l’invention. Exemples
Exemple 1 : Préparation des composés testés
Les composés suivants ont été préparés :
- Diester A : diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides heptanoïques
- Diester B : diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides pentanoïques
- Diester C : diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques
- Diester D : diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides nonanoïques
- Diester E : diester formé à partir de 1,3 -propanediol et de deux acides heptanoïques
- Diester F : mélange de diesters formés à partir de 1,2-propanediol et d’une coupe biosourcée d’acides en C8-C10 monoester formé à partir d’un acide monocarboxylique comportant une chaîne hydrocarbonée saturée de 3 à 14 atomes de carbone ; et un monoalcool comportant une chaîne hydrocarbonée saturée de 3 à 14 atomes de carbone.
Les diesters et le monoester ont été préparés selon des méthodes connues de préparation d’esters.
Exemple 2 : Mesure de viscosité
La viscosité cinématique à 100°C (KV100) et la viscosité cinématique à 40°C (KV40) des composés de l’exemple 1 ont été déterminées selon la norme ASTM D445.
Les viscosités sont présentées dans le tableau 2.
[Tableau 2]
Figure imgf000026_0001
Tous les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent une viscosité à 100°C inférieure à 4 mm2/s.
Exemple 3 : Mesure de la conductivité thermique
La conductivité thermique des composés décrits dans l’exemple 1 a été déterminée selon la norme ASTM D7896-19 à différentes températures.
Les résultats sont indiqués dans le tableau 3.
[Tableau 3]
Figure imgf000027_0001
Ces résultats montrent que les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent de bonnes propriétés thermiques, ce qui permet leur utilisation comme fluide de refroidissement d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride.
Exemple 4 : Mesure du mini point éclair
Le mini point éclair est mesuré selon la norme ASTM D93Ac (méthode de Cleaveland à vase ouvert).
Les valeurs sont indiquées dans le tableau 4.
[Tableau 4]
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000028_0001
Comme le montrent les valeurs du tableau 4, le point éclair est d’autant meilleur que le diester est un diester ramifié. En effet, le diester formé à partir du propanediol de type 1,2 présente un point éclair plus faible que le diester formé à partir du propanediol de type 1,3, à même nombre d’atomes de carbone au total.

Claims

Revendications
1. Utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s), chacun desdits diesters étant formé entre un diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone, ladite chaine hydrocarbonée pouvant éventuellement être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes.
2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle la chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone est une chaîne alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle la composition comprend au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence encore au moins 30% massique, encore plus préférentiellement au moins 50% massique, voire au moins 70% massique dudit ou desdits diesters ou 100% massique dudit ou desdits diesters, par rapport à la masse totale de la composition.
4. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle la composition comprend : de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, dudit ou desdits diesters, et de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters, par rapport à la masse totale du ou des diesters et des huiles de base différentes des diesters.
5. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance, d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier une batterie lithium-ion ou nickel-cadmium.
6. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit diester comporte de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone.
7. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les diesters répondent à la formule (I) :
[Chem 1]
Figure imgf000030_0001
dans laquelle :
- R1 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 3 à 9 atomes de carbone, de préférence de 4 à 8 atomes de carbone, de préférence de 5 à 7 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène ; et
- R2 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 4 à 9 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène ; et
- R3 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 3 à 10 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.
8. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit diester présente une viscosité cinématique à 100°C allant de 1 à 6 mm2/s, de préférence allant de 1 à 4 mm2/s.
9. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle au moins une des deux fonctions hydroxyles du diol est portée par un atome de carbone primaire.
10. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-alcanediol comportant de 3 à 10 atomes de carbone.
11. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit diol est choisi parmi le 1,2-propanediol et le 1,3 -propanediol, de préférence le diol est le 1,2-propanediol.
12. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle lesdits acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone.
13. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les diesters sont choisis parmi :
- un ou plusieurs diester(s) formé(s) entre : un diol choisi parmi le 1,2 décanediol et le 1,3 propanediol, et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides octanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides décanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et d’un acide octanoïque et d’un acide décanoïque, et leurs mélanges.
14. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les diesters sont choisis parmi
- un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides heptanoïques, - un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides pentanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides nonanoïques,
- un diester formé à partir de 1,3-propanediol et de deux acides heptanoïques, - un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides octanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides décanoïques,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et d’un acide octanoïque et d’un acide décanoïque, et leurs mélanges.
15. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite composition comprend, outre le ou lesdits diesters, au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, en particulier parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion.
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