EP3938459A1 - Utilisation d'un ester dans une composition de refroidissement - Google Patents

Utilisation d'un ester dans une composition de refroidissement

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EP3938459A1
EP3938459A1 EP20707679.5A EP20707679A EP3938459A1 EP 3938459 A1 EP3938459 A1 EP 3938459A1 EP 20707679 A EP20707679 A EP 20707679A EP 3938459 A1 EP3938459 A1 EP 3938459A1
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EP
European Patent Office
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ester
branched
saturated
carbon atoms
hydrocarbon chain
Prior art date
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Pending
Application number
EP20707679.5A
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German (de)
English (en)
Inventor
Nicolas CHAMPAGNE
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TotalEnergies Onetech SAS
Original Assignee
Total Marketing Services SA
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Definitions

  • the present invention relates to the field of compositions for cooling a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, and more particularly for cooling the battery and / or power electronics of an electric or hybrid vehicle. It aims in particular to provide a cooling composition compatible with its use in a battery and / or power electronics, and exhibiting improved stability at high temperatures, in particular at the temperatures reached in the event of thermal runaway.
  • electric vehicle within the meaning of the present invention is meant a vehicle comprising an electric motor as the sole means of propulsion, while a hybrid vehicle comprises a combustion engine and an electric motor as combined means of propulsion.
  • propulsion system within the meaning of the present invention is understood to denote a system comprising the mechanical parts necessary for the propulsion of an electric vehicle.
  • the propulsion system thus more particularly encompasses an electric motor comprising the rotor-stator assembly of the power electronics (dedicated to speed regulation), a transmission and a battery.
  • the battery itself is generally made up of a set of electric accumulators, called cells.
  • it is necessary to implement, in electric or hybrid vehicles, compositions to meet the lubrication and / or cooling constraints of the various parts of the propulsion system mentioned above.
  • electric propulsion systems generate heat during operation via the electric motor, power electronics and batteries. Since the amount of heat generated is greater than the amount of heat normally dissipated to the environment, it is necessary to provide cooling for the engine, power electronics and batteries. In general, the cooling is carried out on several parts of the propulsion system generating heat and / or the parts of said system sensitive to heat, in order to avoid reaching dangerous temperatures, and in particular the power electronics. and batteries.
  • Lubricating compositions have been proposed to provide the dual function of lubrication and cooling.
  • Lubricating compositions are conventionally composed of one or more base oils, which are generally associated with several additives dedicated to stimulating the lubricating performance of base oils, such as, for example, friction modifying additives.
  • document WO 2018/078290 proposes to use, to cool and / or lubricate a motorization system of an electric vehicle, a composition comprising at least one polyalkylene glycol obtained by polymerization or copolymerization of oxides. alkylene comprising from 2 to 8 carbon atoms.
  • the invention aims specifically to provide a new composition, suitable for its implementation for cooling the propulsion systems of electric or hybrid vehicles, in particular for cooling batteries and / or power electronics, while remaining stable at high temperatures, which can be achieved with overheating of the system, especially up to a temperature of 350 ° C or even 400 ° C.
  • a subject of the present invention is thus the use, for cooling a propulsion system, in particular the battery and / or power electronics, of an electric or hybrid vehicle, of a composition comprising at least one ester having a kinematic viscosity, measured at -25 ° C according to standard ASTM D445, less than or equal to 200 mm 2 / s and an auto-ignition point, measured according to standard ASTM E659, greater than or equal to 350 ° C.
  • ester is understood to mean a compound comprising at least one ester function. It may in particular be a monoester, diester or triester.
  • ester according to the invention will denote an ester meeting the aforementioned criteria in terms of kinematic viscosity and self-ignition point.
  • the auto-ignition point also called the auto-ignition point, represents the temperature at which combustion begins itself, without the addition of flames.
  • an ester according to the invention has a kinematic viscosity, measured at 25 ° C according to the ASTM D445 standard, less than or equal to 20 mm 2 / s, preferably less than or equal to 15 mm 2 / s, in particular less than or equal to 10 mm 2 / s.
  • an ester according to the invention advantageously has a particularly high self-ignition point, preferably greater than or equal to 360 ° C, more preferably greater than or equal to 380 ° C, in particular greater than or equal to 400 ° C.
  • a composition according to the invention can be formed, in whole or in part, of one or more esters as defined above.
  • a cooling composition according to the invention is formed of at least 30% by weight, preferably at least 50% by weight, more preferably at least 70% by weight, even more preferably at least 80% by weight. by mass, or even at least 90% by mass, of one or more esters according to the invention, relative to the total weight of the composition.
  • additives preferably one or more antioxidant (s)
  • additives preferably one or more antioxidant (s)
  • ester used according to the invention can in particular be chosen from:
  • a monoester preferably a so-called “branched” monoester formed between a monocarboxylic acid comprising at least one branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, hydrocarbon chain and a monoalcohol comprising at least one linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain; and
  • an ester comprising at least one heteroatom, preferably an oxygen atom, distinct from the oxygen atoms involved in said ester function (s) of said ester; and their mixtures.
  • ester used according to the invention is chosen from:
  • branched ester an ester, called “branched ester” in the remainder of the text, formed between at least one carboxylic acid comprising at least one branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, hydrocarbon chain, and at least one alcohol comprising at least one linear hydrocarbon chain or branched, saturated or unsaturated, preferably a branched monoester;
  • an ester comprising at least one heteroatom, preferably an oxygen atom, distinct oxygen atoms involved in said ester function (s) of said ester;
  • a branched ester according to the invention is formed from at least one carboxylic acid comprising at least one branched hydrocarbon chain, preferably saturated, of 3 to 14 carbon atoms.
  • a branched ester according to the invention can be formed from at least one alcohol comprising at least one branched hydrocarbon chain, preferably saturated, in particular from 3 to 14 carbon atoms.
  • An ester according to the invention comprising at least one heteroatom distinct from the oxygen atoms engaged in the said ester function (s), can be formed from at least one alcohol comprising at least one heteroatom distinct from the said oxygen atom (s). from the said hydroxyl function (s) and / or from at least one carboxylic acid comprising at least one heteroatom other than the said oxygen atom (s) of the said carboxyl function (s), the said heteroatom (s) being chosen (s) from among the oxygen and nitrogen.
  • an ester according to the invention comprising at least one heteroatom distinct from the oxygen atoms engaged in said ester function (s), is formed from at least one alcohol comprising at least one ether function, preferably from at least one alcohol comprising at least one hydrocarbon chain, linear or branched, preferably linear, saturated or unsaturated, preferably saturated, in particular from 3 to 14 carbon atoms, said hydrocarbon chain being interrupted by at least one d atom 'oxygen.
  • An ester according to the invention is advantageously a monoester, diester or triester. Preferably, it is a monoester or a diester.
  • an ester according to the invention is a monoester, in particular a branched monoester as defined above.
  • an ester according to the invention is an ester comprising at least one heteroatom distinct from the oxygen atoms involved in said ester function or functions. It can be a monoester, diester or triester, preferably a diester.
  • an ester according to the invention is a branched monoester as defined above or a diester comprising at least one heteroatom, preferably two heteroatoms, in in particular two oxygen atoms, distinct (s) from the oxygen atoms involved in the ester functions of the diester.
  • a cooling composition according to the invention comprises at least one monoester formed between a monocarboxylic acid comprising a hydrocarbon chain, preferably branched, saturated or unsaturated, preferably from 3 to 14 carbon atoms. , and a monoalcohol comprising a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably from 1 to 14 carbon atoms.
  • a monoester according to the invention can be a monoester formed between a branched and saturated C9 monocarboxylic acid and a branched and saturated C9 monoalcohol, such as 3,5,5-trimethyl hexanoate of 3,5,5- trimethyl hexanol.
  • a composition according to the invention can comprise a mixture of monoesters formed between a monocarboxylic acid, branched and saturated, C9, for example 3,5,5-trimethylhexanoic acid, and a mixture of monoalcohols, branched and saturated , Cx-C10, preferably a mixture of isomers of monoalcohols, branched and saturated, C9.
  • a cooling composition according to the invention comprises at least one diester formed between a dicarboxylic acid comprising a linear, saturated or unsaturated hydrocarbon chain, preferably from 3 to 14 carbon atoms, and a monoalcohol comprising a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably from 2 to 14 carbon atoms, interrupted by at least one heteroatom, preferably by an oxygen atom.
  • a diester according to the invention may be formed between a linear and saturated C4-C10 dicarboxylic acid and a monoalcohol comprising a linear and saturated C4-C10 hydrocarbon chain and interrupted by an oxygen atom.
  • This may be, for example, dibutylglycol adipate.
  • the esters according to the invention make it possible to advantageously combine good viscosity properties, suitable for their use for cooling a battery and / or electronics. power, and a particularly high self-ignition point, thus ensuring stability of the cooling composition, in particular resistance to ignition, in the event of overheating of the battery.
  • the esters according to the invention exhibit a kinematic viscosity, measured at 25 ° C. according to the ASTM D445 standard, less than or equal to 20 mm 2 / s, preferably less than or equal to 15 mm 2 / s, in particular less than or equal to 10 mm 2 / s.
  • esters according to the invention advantageously exhibit a particularly high self-ignition point, preferably greater than or equal to 360 ° C, more preferably greater than or equal to 380 ° C, in particular greater than or equal to 400 ° C.
  • a cooling composition having both a viscosity suitable for its implementation at the level of a propulsion system, in particular of a battery and / or power electronics, of an electric or hybrid vehicle, and excellent resistance to ignition.
  • a cooling composition according to the invention may be more particularly intended to be placed in direct contact with battery packs of electric vehicles, in particular Li-ion or nickel-cadmium (Ni-Cd) batteries.
  • battery packs of electric vehicles in particular Li-ion or nickel-cadmium (Ni-Cd) batteries.
  • a cooling composition according to the invention advantageously makes it possible to delay or prevent thermal runaway of said battery pack by preventing the cells from reaching a critical temperature and therefore from thermally racing.
  • a cooling composition implemented according to the invention further exhibits excellent electrical insulation properties, which makes it particularly well suited for its use in hybrid and electric vehicles.
  • the insulating properties can be evaluated by measuring the electrical resistivity of the cooling composition, in particular according to the ASTM DI 169 standard.
  • the invention also relates to a method for cooling at least one part of a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular the battery and / or power electronics, comprising at least one step of contacting at least said part, in particular said battery, for example a lithium-ion or nickel-cadmium battery, with a composition comprising at least one ester according to the invention, as defined above.
  • the invention also relates, according to another of its aspects, to a composition suitable for cooling a propulsion system, in particular the battery and / or the power electronics, of an electric or hybrid vehicle, said composition comprising:
  • composition according to the invention can exhibit joint cooling and lubricating properties.
  • a composition according to the invention used in a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, makes it possible, in addition to its cooling function, to access good properties in terms of lubrication of parts of the propulsion system, for example for the lubrication of the transmission in an electric or hybrid vehicle.
  • FIG 1 schematically represents an electric or hybrid vehicle propulsion system.
  • the ester used according to the invention has a kinematic viscosity, measured at -25 ° C according to the ASTM D445 standard, less than or equal to 200 mm 2 / s and a self-ignition point. , measured according to ASTM E659, greater than or equal to 350 ° C.
  • an ester according to the invention has a kinematic viscosity, measured at - 25 ° C according to the ASTM D445 standard, less than or equal to 150 mm 2 / s, in particular less at 120 mm%, preferably less than or equal to 100 mm%, in particular ranging from 20 to 100 mm 2 / s and more particularly ranging from 40 to 70 mm 2 / s.
  • an ester according to the invention advantageously has a kinematic viscosity, measured at 25 ° C according to the ASTM D445 standard, less than or equal to 20 mm 2 / s, preferably less than or equal to 15 mm 2 / s, in particular less than or equal to 10 mm 2 / s.
  • ester used according to the invention advantageously exhibits an auto-ignition point, measured according to standard ASTM E659, greater than or equal to 360 ° C, in particular greater than or equal to 380 ° C and more particularly greater or equal to 400 ° C.
  • An ester according to the invention is preferably a monoester, a diester or a triester, preferably a monoester or a diester. It may preferably be a monoester formed between a monocarboxylic acid and a monoalcohol. It can also be a diester formed between a dicarboxylic acid and a monoalcohol, or formed between a monocarboxylic acid and a diol.
  • the ester used according to the invention can be saturated or unsaturated, preferably saturated.
  • Tester implemented according to the invention is chosen from:
  • a monoester preferably a so-called “branched” monoester formed between a monocarboxylic acid comprising at least one branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, hydrocarbon chain and a monoalcohol comprising at least one linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain; and
  • an ester comprising at least one heteroatom, preferably an oxygen atom, distinct from the oxygen atoms involved in said ester function (s) of said ester; and their mixtures.
  • Tester implemented according to the invention is chosen from:
  • branched ester in particular a branched monoester, formed between at least one carboxylic acid comprising at least one branched hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, preferably saturated, and at least one alcohol comprising at least one hydrocarbon chain linear or branched, saturated or unsaturated;
  • an ester comprising at least one heteroatom, preferably an oxygen atom, distinct from the oxygen atoms involved in said ester function or functions of said ester;
  • carboxylic acid within the meaning of the present invention, is meant a compound comprising at least one carboxyl function. It can be a monocarboxylic or polycarboxylic acid. It is more preferably a monocarboxylic, dicarboxylic, tricarboxylic or tetracarboxylic acid. Preferably, the carboxylic acid is a monocarboxylic acid.
  • alcohol within the meaning of the present invention is understood to denote a compound comprising at least one hydroxyl function. It can be a monoalcohol or a polyol. Preferably, it is a monoalcohol, diol or triol. Preferably, the alcohol is a monoalcohol.
  • hydrocarbon chain within the meaning of the invention is intended to denote an alkyl or alkylene chain, linear or branched, saturated or unsaturated.
  • the hydrocarbon chain can optionally be interrupted by one or more heteroatoms, in particular by one or more oxygen atoms.
  • the hydrocarbon chain is an alkyl or alkylene chain, linear or branched, saturated or unsaturated, consisting of carbon and hydrogen atoms. It preferably comprises from 1 to 14 carbon atoms, in particular from 3 to 10 carbon atoms, and in particular from 4 to 9 carbon atoms.
  • the ester used according to the invention is a monoester formed between a monocarboxylic acid and a monoalcohol.
  • a monoester according to the invention can be more particularly formed between a monocarboxylic acid comprising a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or not, preferably saturated, preferably from 1 to 14 carbon atoms, in particular from 3 to 14 carbon atoms. carbon, in particular from 5 to 12 carbon atoms and more particularly from 6 to 10 carbon atoms, and a monoalcohol having a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or not, preferably from 1 to 14 carbon atoms, in particular of 3 to 14 carbon atoms, in particular from 5 to 12 carbon atoms and more particularly from 6 to 10 carbon atoms.
  • a monoester according to the invention is a so-called “branched” monoester as defined in the remainder of the text.
  • It may in particular be a monoester formed between a monocarboxylic acid comprising a branched hydrocarbon chain, preferably from 3 to 14 carbon atoms, saturated or unsaturated, preferably saturated; and a monoalcohol comprising at least one hydrocarbon chain, linear or branched, preferably from 1 to 14 carbon atoms, saturated or unsaturated, preferably saturated.
  • the monoester according to the invention is obtained from a saturated monocarboxylic acid, preferably branched, Cx to Cio, preferably C9, in particular 3,5,5-trimethylhexanoic acid ; and a saturated, preferably branched, Cx to Cio, preferably C9, monoalcohol, for example from 3,5,5-trimethylhexanol or one of its isomers.
  • the ester used according to the invention is an ester, called a “branched ester", formed between:
  • At least one carboxylic acid comprising at least one branched hydrocarbon chain, preferably from 3 to 14 carbon atoms, saturated or unsaturated, preferably saturated;
  • branched ester according to the invention is preferably a monoester, a diester or a triester. According to a particular embodiment, the branched ester according to the invention can be a monoester formed between a monocarboxylic acid and a monoalcohol.
  • the branched ester according to the invention can be a diester, formed between a diol compound and two monocarboxylic acids, or alternatively formed between a dicarboxylic acid (diacid) and two monoalcohols.
  • a branched ester used according to the invention is obtained from at least one carboxylic acid comprising at least one branched hydrocarbon chain, preferably saturated.
  • the branched hydrocarbon chain of said carboxylic acid can more particularly comprise 3 to 14 carbon atoms, in particular 5 to 12 carbon atoms, and more particularly 6 to 10 carbon atoms.
  • it can be formed from a linear main chain having 4 to 10 carbon atoms, in particular 5 to 8 carbon atoms, said main chain having at least one pendant alkyl group, preferably at least two alkyl groups. pendant, in particular at least three pendant alkyl groups, said alkyl groups being more particularly C 1 to C 4 , preferably C 1 to C 3 , in particular C 1 -C 2 , for example methyl groups.
  • the branched ester according to the invention is obtained from a monocarboxylic acid having a hydrocarbon chain, in particular as defined above.
  • the branched ester according to the invention is obtained from a branched and saturated Cx to Cio monocarboxylic acid, preferably C 9 , in particular 3,5,5-trimethylhexanoic acid .
  • the alcohol from which a branched ester is formed according to the invention may comprise a hydrocarbon chain, branched or not (linear), preferably saturated.
  • the hydrocarbon chain of said alcohol may more particularly comprise from 1 to 14 carbon atoms, in particular from 3 to 12 carbon atoms and more particularly from 6 to 10 carbon atoms.
  • a branched ester according to the invention is formed from at least one alcohol comprising a branched hydrocarbon chain, in particular having from 3 to 14 carbon atoms, in particular from 5 to 12 carbon atoms. , and more particularly from 6 to 10 carbon atoms.
  • the branched hydrocarbon chain can be formed from a main linear chain having from 4 to 10 carbon atoms, in particular from 5 to 8 carbon atoms, said main chain having at least one pendant alkyl group, preferably at least two alkyl groups. pendant, in particular at least three pendant alkyl groups, said alkyl groups being more particularly C 1 to C 4 , preferably C 1 to C 3 , in particular C 1 -C 2 , for example methyl groups.
  • the branched ester according to the invention is obtained from a monoalcohol having a hydrocarbon chain, in particular as defined above, preferably a branched hydrocarbon chain.
  • the branched ester according to the invention is obtained from a branched monoalcohol which is saturated at Cx to Cio, preferably at C 9 , for example from 3,5,5-trimethylhexanol or one of its isomers.
  • the test used according to the invention is an ester comprising at least one heteroatom, preferably an oxygen atom, distinct from the oxygen atoms involved in said ester function or functions of said ester.
  • the ester comprising at least one heteroatom, preferably an oxygen atom, distinct from the oxygen atoms involved in said ester function (s) of said ester, can be a branched ester or not.
  • the test used according to the invention is a diester comprising at least one heteroatom, preferably an oxygen atom, distinct from the oxygen atoms involved in said ester function or functions of said ester.
  • the ester comprising at least one heteroatom, preferably one oxygen atom, distinct from the oxygen atoms involved in said ester function (s) of said ester according to the invention is formed between at least one carboxylic acid and at least one alcohol comprising at least one ether function, preferably from at least one alcohol comprising at least one hydrocarbon chain, linear or branched, preferably linear, saturated or unsaturated, preferably saturated, in particular from 2 to 14 carbon atoms, said hydrocarbon chain being interrupted by at least one oxygen atom.
  • the hydrocarbon chain of said alcohol can more particularly comprise 4 to 10 carbon atoms, in particular 5 to 8 carbon atoms, and be interrupted by one or more oxygen atoms, preferably by an oxygen atom.
  • the carboxylic acid from which an ester according to the invention is formed comprising at least one heteroatom distinct from the oxygen atoms involved in said ester function (s) of said ester, can comprise at least one hydrocarbon chain, linear or branched, of preferably linear, saturated or unsaturated, preferably saturated, in particular C 3 to C 14 , in particular C 4 to Cio, especially C 4 to Cs.
  • the ester comprising at least one heteroatom distinct from the oxygen atoms involved in said ester function or functions, is a diester formed between a dicarboxylic acid and at least one monoalcohol comprising a chain hydrocarbon-based, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably from 2 to 14 carbon atoms, interrupted by at least one heteroatom, preferably by an oxygen atom.
  • the dicarboxylic acid comprises a linear or branched hydrocarbon chain, preferably linear, saturated or unsaturated, preferably saturated, especially C3-C14, preferably C4-C10, especially C O -CS. It may be, for example, adipic acid.
  • the monoalcohol comprising a hydrocarbon chain interrupted by at least one heteroatom has a linear and saturated hydrocarbon chain, in particular from 3 to 14 carbon atoms, preferably from 4 to 10 carbon atoms and more particularly from 4 to 8 carbon atoms, said chain being interrupted by one or more oxygen atoms, preferably by an oxygen atom.
  • Such a monoalcohol may more particularly comprise a C 2 to C 4 alkylene chain carrying at least one C 2 to Cr > alkoxy group , in particular C 4 . It can be, for example, butyl glycol.
  • ester used according to the invention is dibutylglycol adipate.
  • An ester according to the invention can more particularly correspond to the following formula (I): [Chem 1]
  • G 1 represents a hydrocarbon chain, linear or branched, preferably branched, saturated or unsaturated, in particular having from 3 to 14 carbon atoms, said hydrocarbon chain being optionally interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms , and / or optionally bearing one or more R'-O- C (O) - groups, preferably one or two R 1 -O-C (0) - groups, with R 1 representing a linear or branched hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, preferably from 1 to 13 carbon atoms, optionally interrupted by one or more heteroatoms, such as atoms oxygen; and
  • ° G 2 represents a hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, linear or branched, preferably branched, in particular having from 1 to 14 carbon atoms, said hydrocarbon chain being optionally interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms , and / or optionally carrying one or more -OC (O) - R 2 groups , preferably one or two -0-C (0) -R 2 groups , with R 2 representing a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably branched, preferably from 3 to 13 carbon atoms, optionally interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms.
  • an ester according to the invention may more particularly correspond to the following formula (I):
  • ° G 1 represents a hydrocarbon chain, preferably branched, saturated or unsaturated, in particular having from 3 to 14 carbon atoms, said hydrocarbon chain possibly carrying one or more R 1 -0-C (0) - groups, preferably one or two R 1 -O-C (0) - groups, with R 1 representing a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably from 1 to 13 carbon atoms, optionally interrupted by one or more heteroatoms, such as as oxygen atoms; and
  • ° G 2 represents a hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, linear or branched, preferably branched, in particular having from 1 to 14 carbon atoms, said hydrocarbon chain being optionally interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms , and / or optionally carrying one or more -OC (O) - R 2 groups , preferably one or two -0-C (0) -R 2 groups , with R 2 representing a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably branched, preferably 3 to 13 carbon atoms.
  • G 1 represents an alkyl group, preferably branched, in particular C 3 to C 13 , in particular C 4 to C 11 and more particularly C 5 to C 9 , or an R 1 - group.
  • G 2 represents an alkyl chain, linear or branched, in particular C1 to C14, in particular C3 to C12, and more particularly G, to Cio, optionally interrupted by one or more oxygen atoms, or a - A 2 -0-C (0) -R 2 group , with A 2 representing an alkylene group, in particular C1 to C13 alkylene, and R 2 being as defined above, preferably R 2 representing an alkyl group, preferably branched , in C3 to C13 .
  • an ester according to the invention can be of formula (I) above, in which:
  • G 1 represents an alkyl group, preferably branched, in particular C 3 to C 13 , in particular C 4 to C 11 and more particularly C 5 to C 9 .
  • G 1 is preferably formed from a main linear alkyl chain, in particular from C 3 to C 9 , in particular from C 4 to C 7 , said main chain having at least one pendant alkyl group, preferably at least two pendant alkyl groups , in particular at least three pendant alkyl groups, said pendant alkyl groups being more particularly C 1 to C 4 , preferably C 1 to C 3 , in particular C 1 -C 2 , for example methyl groups.
  • G 1 can represent a 2,4,4-trimethylpentyl group.
  • G 2 represents an alkyl group, linear or branched, in particular C 1 to C 14 , in particular C 3 to C 12 , and more particularly G, to Cio.
  • G 2 represents a branched alkyl chain, in particular from C 3 to C 14 , in particular from G to C 12 and more particularly from G to Cio.
  • Such a branched alkyl group may in particular be formed from a main linear alkyl chain, in particular C 4 to Cio, in particular C 5 to G, said main chain having at least one pendant alkyl group, preferably at least two groups.
  • pendant alkyls in particular at least three pendant alkyl groups, said pendant alkyl groups being more particularly C 1 to C 4 , preferably C 1 to C 3 , in particular C 1 -C 2 , for example methyl groups.
  • G 2 can represent a branched C 9 alkyl group, for example 3,5,5-trimethylhexyl or one of its isomers.
  • an ester according to the invention can be of formula (I) above, in which:
  • ° G 1 represents an alkyl group, preferably branched, in particular from C3 to C13, in particular from C4 to C11 and more particularly from C5 to C9.
  • G 1 is preferably formed from a main linear alkyl chain, in particular from C 3 to C 9 , in particular from C 4 to C 7 , said main chain having at least one pendant alkyl group, preferably at least two pendant alkyl groups , in particular at least three pendant alkyl groups, said pendant alkyl groups being more particularly C 1 to C 4 , preferably C 1 to C 3 , in particular C 1 -C 2 , for example methyl groups.
  • G 1 can represent a 2,4,4-trimethylpentyl group.
  • G 2 represents a group -A 2 -O-C (0) -R 2 , in which A 2 and R 2 are as defined above.
  • a 2 representing a C 1 to C 13 alkylene group, in particular C 3 to C 12 , and more particularly C 1 to C 10 .
  • R 2 can be as defined above for the group G 1 , preferably R 2 is identical to G 1 .
  • an ester according to the invention can be of formula (I) above, in which:
  • G 1 represents a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, in particular having from 3 to 14 carbon atoms;
  • G 2 represents a group -A 2 -O-C (0) -R 2 , in which A 2 and R 2 are as defined above;
  • an ester according to the invention can be of formula (I) above, in which:
  • G 2 represents a hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, linear or branched, in particular having from 1 to 14 carbon atoms, said hydrocarbon chain being optionally interrupted by one or more heteroatoms, preferably by one or more oxygen atoms.
  • G 2 can represent an alkyl chain, preferably linear, comprising from 1 to 14 carbon atoms, in particular from 3 to 12 carbon atoms, and more particularly from 6 to 10 carbon atoms, and interrupted by at least an oxygen atom, preferably by an oxygen atom;
  • ° G 1 represents a group R 1 -0-C (0) -A 1 - in which A 1 and R 1 are as defined above.
  • R 1 can be as defined above for the group G 2 , preferably R 1 is identical to G 2 .
  • a 1 represents an alkylene group, linear or branched, C 3 to C 13 , in particular C 4 to C 11.
  • At least one of the hydrocarbon chains, in particular the two hydrocarbon chains, represented by G 2 and R 1 is interrupted by one or more heteroatoms, preferably by one or more oxygen atoms, in particular by one. oxygen atom.
  • an ester according to the invention is chosen from:
  • a monocarboxylic acid having a saturated branched hydrocarbon chain, preferably comprising from 3 to 14 carbon atoms, in particular as defined above;
  • - a monoalcohol having a saturated hydrocarbon chain, preferably branched, preferably comprising from 3 to 14 carbon atoms, in particular as defined above, or
  • dicarboxylic acid having a saturated linear hydrocarbon chain, preferably comprising from 3 to 14 carbon atoms, in particular from 4 to 10 carbon atoms;
  • the ester according to the invention can be a monoester formed between 3,5,5-trimethylhexanoic acid and 3,5,5-trimethylhexanol or one of its isomers, or else a diester formed between adipic acid and butyl glycol.
  • esters according to the invention can be commercially available or prepared according to synthetic methods known to those skilled in the art. These synthesis methods more particularly implement an esterification reaction between at least one alcohol compound and at least one carboxylic acid compound.
  • a branched ester according to the invention has a kinematic viscosity, measured at 25 ° C according to the ASTM D445 standard, less than or equal to 20 mm 2 / s, preferably less than or equal to 15 mm 2 / s, in particularly less than or equal to 10 mm 2 / s.
  • a branched ester according to the invention has a kinematic viscosity, measured at -25 ° C according to the ASTM D445 standard less than or equal to 150 mm 2 / s, in particular less than or equal to 120 mm 2 / s, in particular ranging from 20 to 100 mm 2 / s and more particularly ranging from 40 to 70 mm 2 / s.
  • a branched ester according to the invention advantageously has an auto-ignition point greater than or equal to 360 ° C, in particular greater than or equal to 380 ° C and more particularly greater than or equal to 400 ° C.
  • an ester according to the invention in particular a branched ester according to the invention, can be in the form of a mixture of at least two esters according to the invention, in particular as defined above.
  • the ester or the mixture of esters according to the invention can represent more than 30% by weight, preferably more than 50% by weight, more preferably more than 70% by weight, even more preferably more than 80% by weight, in particular more than 90% by weight, more particularly more than 95% by weight, or even more than 98% by weight, of the total weight of the cooling composition according to the invention.
  • a cooling composition used according to the invention can comprise between 30% and 100% by weight of an ester or mixture of esters according to the invention, more particularly between 50% and 99.5% by weight, preferably between 70% and 99% by weight, more preferably between 80% and 99% by weight, or even between 80% and 95% by weight, relative to the total weight of said composition.
  • a cooling composition according to the invention can be formed at more than 95% by weight, in particular at more than 98% by weight, of one or more esters according to the invention, in particular one or more branched esters. according to the invention.
  • a cooling composition used according to the invention may comprise, in addition to one or more esters according to the invention, one or more base oils distinct from the esters according to the invention.
  • Said base oil (s), optionally present in a cooling composition according to the invention are chosen suitably, with regard to their compatibility with the said ester (s) used according to the invention.
  • It can be a mixture of several base oils, for example a mixture of two, three or four base oils.
  • the base oil or mixture of additional base oils, used in a cooling composition according to the invention may have a kinematic viscosity, measured at 100 ° C. according to the ASTM D445 standard, ranging from 1.5 at 8 mm 2 / s, in particular from 1.5 to 6.1 mm 2 / s, more particularly from 1.5 to 4.1 mm 2 / s, still more particularly from 1.5 to 2.1 mm 2 / s.
  • the base oils can be chosen from oils of mineral or synthetic origins belonging to groups I to V according to the classes defined in the API classification (or their equivalents according to the ATIEL classification) and presented in Table 1 below or their mixtures.
  • Mineral base oils include all types of base oils obtained by atmospheric and vacuum distillation of crude oil, followed by refining operations such as solvent extraction, dealphating, solvent dewaxing, hydrotreatment, hydrocracking, hydroisomerization and hydrofinishing. .
  • Mixtures of synthetic and mineral oils, which can be biobased, can also be used.
  • the base oils can also be chosen from synthetic oils, such as certain esters of carboxylic acids and alcohols, distinct from the ester defined according to the invention, from polyalphaolefins (PAO), and from polyalkylene glycols (PAG ) obtained by polymerization or copolymerization of alkylene oxides comprising from 2 to 8 carbon atoms, in particular from 2 to 4 carbon atoms.
  • synthetic oils such as certain esters of carboxylic acids and alcohols, distinct from the ester defined according to the invention, from polyalphaolefins (PAO), and from polyalkylene glycols (PAG ) obtained by polymerization or copolymerization of alkylene oxides comprising from 2 to 8 carbon atoms, in particular from 2 to 4 carbon atoms.
  • the PAOs used as base oils are for example obtained from monomers comprising from 4 to 32 carbon atoms, for example from octene or decene.
  • the mass average molecular weight of PAO can vary quite widely. Preferably, the mass average molecular mass of PAO is less than 600 Da.
  • the mass average molecular mass of PAO can also range from 100 to 600 Da, from 150 to 600 Da, or even from 200 to 600 Da.
  • the PAOs implemented within the scope of the invention exhibiting a kinematic viscosity, measured at 100 ° C according to the ASTM D445 standard, ranging from 1.5 to 8 mm 2 / s are sold commercially by Ineos under the brands Durasyn ® 162, Durasyn ® 164, Durasyn ® 166 and Durasyn ® 168.
  • the oil or additional base oils are chosen from polyalphaolefins (PAO).
  • a cooling composition according to the invention can comprise less than 70% by mass of additional base oil (s), in particular less than 50% by mass, in particular less than 30% by mass, or even less than 20. % by mass or less than 10% by mass and more particularly less than 5% by mass, relative to the total mass of said composition.
  • additional base oil s
  • a cooling composition according to the invention may further comprise one or more additives known to those skilled in the art in the field of lubrication and / or cooling of propulsion systems of electric or hybrid vehicles.
  • the additives which can be incorporated into a composition according to the invention can be chosen from anti-oxidants, additives for lowering the pour point, anti-foam agents, anti-corrosion agents, anti-wear and / or extreme additives. -pressure, friction modifiers, detergents, dispersing agents and mixtures thereof, in particular from anti-oxidants, pour point lowering additives, anti-foam agents and anti-corrosion agents.
  • a cooling composition according to the invention may further comprise one or more additives selected from antioxidants, anti-foaming agents, pour point improvers and anti-corrosion agents.
  • cooling composition according to the invention can also prove to be advantageous in the context of the implementation of the cooling composition according to the invention as a multifunctional fluid, for example for cooling the battery and / or the power electronics, and for lubricating parts of the propulsion system, for example example the transmission, in an electric or hybrid vehicle.
  • additives can be introduced individually and / or in the form of a mixture like those already available for sale for commercial lubricant formulations for vehicle engines, with a performance level as defined by ACEA ( Association of European Automobile Manufacturers) and / or GARI (American Petroleum Institute), well known to those skilled in the art.
  • ACEA Association of European Automobile Manufacturers
  • GARI American Petroleum Institute
  • Said additive (s) may be present in the cooling composition according to the invention in a content of less than or equal to 10% by weight, in particular less than or equal to 5% by weight, and more particularly ranging from 0.01 to 3% by weight, relative to the total mass of said composition.
  • a cooling composition used according to the invention can thus comprise at least one antioxidant additive.
  • the invention thus relates, according to another of its aspects, to a cooling composition, in particular capable of cooling a propulsion system, in particular the battery and / or the power electronics of an electric or hybrid vehicle, said composition.
  • a cooling composition in particular capable of cooling a propulsion system, in particular the battery and / or the power electronics of an electric or hybrid vehicle, said composition.
  • comprising (i) at least one branched ester as defined above, and (ii) at least one anti-oxidant additive.
  • the antioxidant additive generally helps to delay the degradation of the composition in service. This degradation can be reflected in particular by the formation of deposits, by the presence of sludge or by an increase in the viscosity of the composition.
  • Antioxidant additives act in particular as radical inhibitors or destroyers of hydroperoxides.
  • antioxidant additives currently used, there may be mentioned antioxidant additives of phenolic type, antioxidant additives of amine type, phosphosulfurized antioxidant additives. Some of these antioxidant additives, for for example, phosphosulfurized antioxidant additives can generate ash.
  • the phenolic antioxidant additives can be free of ash or be in the form of neutral or basic metal salts.
  • the antioxidant additives can in particular be chosen from sterically hindered phenols, sterically hindered phenol esters and sterically hindered phenols comprising a thioether bridge, diphenylamines, diphenylamines substituted by at least one C 1 -C12 alkyl group, N, N '-dialkyl-aryl-diamines and mixtures thereof.
  • the sterically hindered phenols are chosen from compounds comprising a phenol group of which at least one carbon vicinal of the carbon carrying the alcohol function is substituted by at least one C 1 -Cio alkyl group, preferably an alkyl group.
  • C I -C O preferably a C4 alkyl group, preferably tert-butyl group.
  • Amino compounds are another class of antioxidant additives that can be used, optionally in combination with phenolic antioxidant additives.
  • Examples of amino compounds are aromatic amines, for example aromatic amines of formula NR 4 R 5 R 6 in which R 4 represents an aliphatic group or an aromatic group, optionally substituted, R 5 represents an aromatic group, optionally substituted, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a group of formula R 7 S (0) z R 8 in which R 7 represents an alkylene group or an alkenylene group, R 8 represents an alkyl group, a alkenyl group or an aryl group and z represents 0, 1 or 2.
  • Sulfurized alkyl phenols or their alkali and alkaline earth metal salts can also be used as antioxidant additives.
  • antioxidant additives are that of copper compounds, for example copper thio- or dithio-phosphates, copper salts and carboxylic acids, dithiocarbamates, sulphonates, phenates, copper acetylacetonates. Copper I and II salts, salts of succinic acid or anhydride can also be used.
  • copper compounds for example copper thio- or dithio-phosphates, copper salts and carboxylic acids, dithiocarbamates, sulphonates, phenates, copper acetylacetonates.
  • Copper I and II salts, salts of succinic acid or anhydride can also be used.
  • a cooling composition comprises at least one ash-free antioxidant additive.
  • Said additive (s) can be used, in a cooling composition according to the invention, in an amount of 0.1 to 2% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • a cooling composition according to the invention can comprise at least one anti-wear and / or extreme pressure additive.
  • Antiwear additives and extreme pressure additives protect rubbing surfaces by forming a protective film adsorbed on these surfaces.
  • the anti-wear additives are chosen from phosphosulfur additives such as metal alkylthiophosphates, in particular zinc alkylthiophosphates, and more specifically zinc dialkyldithiophosphates or ZnDTP.
  • phosphosulfur additives such as metal alkylthiophosphates, in particular zinc alkylthiophosphates, and more specifically zinc dialkyldithiophosphates or ZnDTP.
  • the preferred compounds are of formula Zn ((SP (S) (OR 2 ) (OR 3 )) 2, in which R 2 and R 3 , identical or different, independently represent an alkyl group, preferably an alkyl group comprising from 1 to 18 carbon atoms.
  • Amine phosphates are also antiwear additives which can be used in a composition according to the invention.
  • the phosphorus provided by these additives can act as a poison in the catalytic systems of automobiles because these additives generate ash.
  • additives which do not provide phosphorus such as, for example, polysulfides, in particular sulfur-containing olefins.
  • a cooling composition can comprise from 0.01 to 6% by weight, preferably from 0.05 to 4% by weight, more preferably from 0.1 to 2% by weight of anti-wear additives and extreme pressure additives, by weight relative to the total mass of the composition.
  • a cooling composition according to the invention may further comprise an antifoam agent.
  • the antifoam agent can be chosen from silicones.
  • a cooling composition may comprise from 0.01 to 2% by weight or from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 1.5% by weight or from 0.1 to 2% by weight of antifoaming agent, for example relative to the total weight of the composition.
  • a cooling composition according to the invention can comprise at least one friction modifier additive.
  • the friction modifier additive can be chosen from a compound providing metallic elements and an ash-free compound.
  • the compounds providing metallic elements mention may be made of transition metal complexes such as Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn, the ligands of which may be hydrocarbon compounds comprising oxygen, nitrogen or carbon atoms. sulfur or phosphorus.
  • the ash-free friction modifying additives are generally of organic origin and can be chosen from fatty acid monoesters and polyols, alkoxylated amines, alkoxylated fatty amines, fatty epoxides, fatty borate epoxides; fatty amines or fatty acid glycerol esters.
  • the fatty compounds comprise at least one hydrocarbon group comprising from 10 to 24 carbon atoms.
  • a cooling composition may comprise from 0.01 to 2% by mass or from 0.01 to 5% by mass, preferably from 0.1 to 1.5% by mass or from 0.1 to 2% by mass of friction modifying additive , relative to the total weight of the composition.
  • a cooling composition is free from friction modifying additives, in particular for use to cool the battery part.
  • a cooling composition according to the invention can comprise at least one detergent additive.
  • Detergent additives generally reduce the formation of deposits on the surface of metal parts by dissolving by-products of oxidation and combustion.
  • Detergent additives which can be used in a cooling composition are generally known to those skilled in the art.
  • the detergent additives can be anionic compounds comprising a long lipophilic hydrocarbon group and a hydrophilic head.
  • the associated cation can be a metal cation of an alkali or alkaline earth metal.
  • the detergent additives are preferably chosen from alkali metal or alkaline earth metal salts of carboxylic acids, sulphonates, salicylates, naphthenates, as well as salts of phenates.
  • the alkali metals and alkaline earth metals are preferably calcium, magnesium, sodium or barium. These metal salts generally include the metal in a stoichiometric amount or else in excess, therefore in an amount greater than the narrow stoichiometric amount.
  • the excess metal providing the overbased character to the detergent additive is then generally in the form of a metal salt insoluble in oil, for example a carbonate, a hydroxide, an oxalate, an acetate, a glutamate, preferably a carbonate .
  • a cooling composition may for example comprise from 2 to 4% by weight of detergent additive, relative to the total weight of the composition.
  • a cooling composition can also include at least one pour point depressant additive.
  • pour point depressant additives By slowing the formation of paraffin crystals, pour point depressant additives generally improve the cold behavior of the composition.
  • pour point lowering additives there may be mentioned polymethacrylates, polyacrylates, polyarylamides, polyalkylphenols, polyalkylnaphthalenes, alkylated polystyrenes.
  • a cooling composition can include at least one dispersing agent.
  • the dispersing agent can be chosen from Mannich bases, succinimides and their derivatives.
  • a cooling composition may for example comprise from 0.2 to 10% by weight of dispersing agent, relative to the total weight of the composition.
  • a cooling composition used according to the invention comprises, or even is formed (i) of at least one ester according to the invention, in particular of at least one branched ester as defined above , and more particularly a branched monoester as defined above and (ii) of at least one additive chosen from anti-oxidants, anti-foam agents, pour point lowering additives, anti-corrosion agents, anti-corrosion additives. -wear and / or extreme pressure, friction modifiers, detergents, dispersing agents and mixtures thereof, preferably from anti-oxidants, pour point depressants, anti-foam agents and anti-corrosion agents .
  • a cooling composition used according to the invention is formed (i) of at least one ester according to the invention, in particular of at least one branched ester as defined above, and more particularly a branched monoester such as as defined above and (ii) at least one anti-oxidant additive.
  • a cooling composition used according to the invention comprises, or even consists of:
  • esters according to the invention in particular one or more branched esters according to the invention;
  • additives chosen from anti-oxidants, defoamers, anti-wear and extreme pressure additives, friction modifiers, detergents, pour point depressant additives, dispersing agents and mixtures thereof, preferably chosen from anti-oxidants, defoamers, pour point depressant additives, agents anticorrosion and their mixtures; and
  • a cooling composition used according to the invention advantageously has a kinematic viscosity, measured at -25 ° C according to the ASTM D445 standard, less than or equal to 200 mm 2 / s, in particular less than or equal to 120 mm 2 / s , in particular ranging from 20 to 100 mm 2 / s and more particularly from 40 to 70 mm 2 / s.
  • a cooling composition used according to the invention has a kinematic viscosity, measured at 25 ° C according to the standard ASTM D445 less than or equal to 20 mm 2 / s, in particular less than or equal to 15 mm 2 / s, in particular ranging from 2 to 12 mm 2 / s and more particularly ranging from 5 to 10 mm 2 / s.
  • a cooling composition used according to the invention has a particularly high self-ignition point.
  • a cooling composition according to the invention advantageously exhibits a self-ignition point greater than or equal to 360 ° C, in particular greater than or equal to 380 ° C and more particularly greater than or equal to 400 ° C.
  • composition according to the invention can be used as a cooling fluid for a propulsion system of an electric or hybrid vehicle.
  • the propulsion system of an electric or hybrid vehicle comprises in particular the electric motor part (1), an electric battery (2) and a transmission, and in particular a speed reducer (3).
  • the electric motor typically comprises power electronics (11) connected to a stator (13) and a rotor (14).
  • the stator comprises coils, in particular copper coils, which are supplied alternately by an electric current. This makes it possible to generate a rotating magnetic field.
  • the rotor itself consists of coils, permanent magnets or other magnetic materials, and is rotated by the rotating magnetic field.
  • the power electronics (11), the stator (13) and the rotor (14) of a propulsion system (1) are parts whose structure is complex and generates a large amount of heat during the operation of the engine. . It is therefore imperative to ensure cooling of the electric motor, and the power electronics.
  • a bearing (12) is generally integrated between the stator (13) and the rotor (14).
  • a transmission, and in particular a speed reducer (3), makes it possible to reduce the speed of rotation at the output of the electric motor and to adapt the speed transmitted to the wheels, allowing at the same time to control the speed of the vehicle.
  • composition according to the invention can be used to cool the battery of an electric or hybrid vehicle.
  • it is intended to be placed in direct contact with the battery.
  • the invention also relates, according to another of its aspects, to a method for cooling at least one part of a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular of the battery, comprising at least one step of setting. in contact with at least said part, in particular with said battery, for example a lithium-ion or nickel-cadmium battery, with a composition comprising at least one branched ester according to the invention, as defined above.
  • the contacting of the cooling composition according to the invention with the battery can consist of an immersion or a semi-immersion of the battery in said composition or else an injection of said composition at the surface of the battery.
  • immersion is meant that the entire battery is surrounded by the cooling composition according to the invention.
  • semi-immersion is meant that only part of the battery is in contact with said composition.
  • the cooling can be implemented by any method known to those skilled in the art.
  • the battery can be in immersion or semi-immersion, static or in circulation, in said composition.
  • the composition is injected by jet under relatively high pressure into the zones to be cooled of the propulsion system.
  • the shear resulting from this injection makes it possible to reduce the viscosity of the fluid at the level of the injection zone, relative to the kinematic viscosity at rest, and thus, to further increase the cooling potential of the composition.
  • oil circulation systems commonly used in electric motors can be employed, as for example described in the document
  • a composition according to the invention can also be used to cool the electric motor of an electric or hybrid vehicle, in particular to cool the power electronics and / or the rotor and / or the stator of the electric motor.
  • the cooling composition according to the invention notably exhibits particularly satisfactory electrical insulation properties for use in electric or hybrid vehicles. It is possible to take advantage, in addition to the cooling properties of a composition according to the invention, from its lubricating properties.
  • composition according to the invention can simultaneously be used to lubricate the various parts of a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular of the bearings located between the rotor and the stator of an electric motor, or else the transmission, in particular the reduction gear, in an electric or hybrid vehicle.
  • a cooling composition according to the invention advantageously further comprises one or more additives chosen from antiwear additives, friction modifiers, detergents, dispersants, extreme pressure additives, and their mixtures.
  • ester B in accordance with the invention: dibutylglycol adipate which is a diester formed between a dicarboxylic acid having an unbranched alkylene chain of 6 carbon atoms and a monoalcohol butylglycol;
  • diisodecyl adipate which is a diester formed between a dicarboxylic acid having an unbranched linear alkylene chain of 6 carbon atoms and a monoalcohol having a branched alkyl chain having 10 carbon atoms. carbon;
  • ester E not in accordance with the invention which is a diester formed between neopentylglycol and 3,5,5-trimethylhexanoic acid;
  • an ester F not in accordance with the invention which is a triester formed between trimethylolpropane and 3,5,5-trimethylhexanoic acid.
  • the viscosities of the compositions at 25 ° C. and at -25 ° C. are determined according to standard ASTM D 445.
  • the branched ester A and Tester B in accordance with the invention, have a low cold viscosity, while having a high self-ignition point, which makes each of these esters compatible with its use at the level of a battery and / or power electronics of an electric or hybrid vehicle.
  • an ester as defined in the present invention exhibits particularly advantageous viscosity and self-ignition properties for its use in a composition for cooling a propulsion system, in particular a battery and power electronics, electric or hybrid vehicles.

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Abstract

Utilisation d'un ester dans une composition de refroidissement La présente invention concerne l'utilisation, pour refroidir un système de propulsion d'un véhicule électrique ou hybride, d'une composition comprenant au moins un ester présentant une viscosité cinématique, mesurée à -25°C, inférieure ou égale à 200 mm2/s et un point d'auto-inflammation supérieur ou égal à 350°C. Elle concerne également une composition apte à refroidir un système de propulsion, en particulier la batterie et/ou l'électronique de puissance d'un véhicule électrique ou hybride, ladite composition comprenant (i) au moins un ester présentant une viscosité cinématique, mesurée à -25°C, inférieure ou égale à 200 mm2/s et un point d'auto-inflammation supérieur ou égal à 350°C et (ii) au moins un additif choisi parmi les antioxydants, les modificateurs de frottements, les détergents, les additifs anti-usure, les additifs extrême-pression, les dispersants, les améliorants du point d'écoulement, les anti-mousse et leurs mélanges.

Description

UTILISATION D’UN ESTER DANS UNE COMPOSITION DE REFROIDISSEMENT
Domaine technique
La présente invention concerne le domaine des compositions pour refroidir un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, et plus particulièrement pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance d’un véhicule électrique ou hybride. Elle vise en particulier à proposer une composition de refroidissement compatible avec sa mise en œuvre au niveau d’une batterie et/ou de l’électronique de puissance, et présentant une stabilité améliorée à des températures élevées, notamment aux températures atteintes en cas d’emballement thermique.
Technique antérieure
L’évolution des normes internationales pour la réduction des émissions de CO2, mais également pour la diminution de la consommation d’énergie, pousse les constructeurs automobiles à proposer des solutions alternatives aux moteurs à combustion.
L’une des solutions identifiées par les constructeurs automobiles consiste à remplacer les moteurs à combustion par des moteurs électriques. Les recherches pour la réduction des émissions de CO2 ont donc mené au développement des véhicules électriques par un certain nombre de compagnies automobiles.
Par « véhicule électrique » au sens de la présente invention, on entend désigner un véhicule comprenant un moteur électrique comme unique moyen de propulsion alors qu’un véhicule hybride comprend un moteur à combustion et un moteur électrique comme moyens de propulsion combinés.
Par « système de propulsion » au sens de la présente invention, on entend désigner un système comprenant les pièces mécaniques nécessaires à la propulsion d’un véhicule électrique. Le système de propulsion englobe ainsi plus particulièrement un moteur électrique comprenant l’ensemble rotor-stator de l’électronique de puissance (dédié à la régulation de la vitesse), une transmission et une batterie. La batterie est elle-même généralement constituée d’un ensemble d’accumulateurs électriques, appelés cellules. D’une manière générale, il est nécessaire de mettre en œuvre, dans les véhicules électriques ou hybrides, des compositions pour répondre aux contraintes de lubrification et/ou de refroidissement des différentes pièces du système de propulsion rappelées ci-dessus.
En particulier, les systèmes de propulsion électriques génèrent de la chaleur pendant leur fonctionnement via le moteur électrique, l’électronique de puissance et les batteries. La quantité de chaleur générée étant supérieure à la quantité de chaleur normalement dissipée à l’environnement, il est nécessaire d’assurer un refroidissement du moteur, de l’électronique de puissance et des batteries. De manière générale, le refroidissement s’effectue sur plusieurs parties du système de propulsion générant de la chaleur et/ou les parties dudit système sensibles à la chaleur, afin d’éviter d’atteindre des températures dangereuses, et notamment l’électronique de puissance et les batteries.
Traditionnellement, il est connu de refroidir les moteurs électriques par l’air ou par l’eau, éventuellement associée à du glycol. Cependant, avec l’apparition de moteurs de plus en plus petits et dont la puissance est de plus en plus grande, ces méthodes de refroidissement ne sont plus suffisantes. De plus, la chaleur que peut générer une batterie, notamment lors d’une charge rapide, ne peut être extraite par les méthodes classiquement utilisées.
Ainsi, des méthodes alternatives de refroidissement des systèmes de propulsion, en particulier des batteries, ont récemment été proposées.
A ce titre, des compositions lubrifiantes ont été proposées pour assurer la double fonction de lubrification et de refroidissement. Les compositions lubrifiantes sont classiquement composées d’une ou plusieurs huiles de base, auxquelles sont généralement associés plusieurs additifs dédiés à stimuler les performances lubrifiantes des huiles de base, comme par exemple des additifs modificateurs de frottement. A titre d’exemple, le document WO 2018/078290 propose de mettre en œuvre, pour refroidir et/ou lubrifier un système de motorisation d’un véhicule électrique, une composition comprenant au moins un polyalkylène glycol obtenu par polymérisation ou copolymérisation d’oxydes d'alkylène comprenant de 2 à 8 atomes de carbone.
Malgré la mise en œuvre d’un système de refroidissement, le risque ne peut être complètement écarté de voir la batterie surchauffer, comme par exemple dans le cas d’une cellule défectueuse, ou encore lors d’un accident au cours duquel une cellule peut être percée. Cela peut même conduire à une explosion et à un embrasement global de la batterie, appelé « effet emballement ». Une telle surchauffe est notamment redoutée dans le cadre du fonctionnement d’une batterie Li-ion. Des essais de sécurité (norme UN RE100) doivent ainsi être menés sur les batteries avant leur commercialisation.
Par conséquent, il est souhaitable que les propriétés du fluide de refroidissement mis en œuvre au niveau des systèmes de propulsion des véhicules électriques ou hybrides, et notamment au niveau des batteries et/ou de l’électronique de puissance, soient conservées, même pour les températures élevées susceptibles d’être atteintes en cas de surchauffe de de la batterie.
L’invention vise précisément à proposer une nouvelle composition, adaptée à sa mise en œuvre pour le refroidissement des systèmes de propulsion des véhicules électriques ou hybrides, en particulier pour le refroidissement des batteries et/ou de l’électronique de puissance, tout en restant stable à des températures élevées, pouvant être atteintes lors d’une surchauffe du système, en particulier jusqu’à une température de 350 °C, voire même de 400 °C.
La présente invention a ainsi pour objet l’utilisation, pour refroidir un système de propulsion, en particulier la batterie et/ou l’électronique de puissance, d’un véhicule électrique ou hybride, d’une composition comprenant au moins un ester présentant une viscosité cinématique, mesurée à -25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 200 mm2/s et un point d’auto-inflammation, mesuré selon la norme ASTM E659, supérieur ou égal à 350°C.
Un « ester » s’entend d’un composé comprenant au moins une fonction ester. Il peut s’agir notamment d’un monoester, diester ou triester.
Dans la suite du texte, et à défaut d’indication contraire, on désignera sous l’appellation « ester selon l’invention », un ester satisfaisant aux critères précités en termes de viscosité cinématique et de point d’auto-inflammation.
Le point d’auto-inflammation, dit « AIT », encore appelé point d’auto-ignition, représente la température à partir de laquelle la combustion s’amorce elle-même, sans apport de flammes.
Egalement, on parlera de « composition de refroidissement » ou « composition refroidissante », dans la suite du texte, pour désigner une composition mise en œuvre selon l’invention, comprenant au moins un ester selon l’invention, tel que défini ci-dessus. De manière avantageuse, un ester selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 20 mm2/s, de préférence inférieure ou égale à 15 mm2/s, en particulier inférieure ou égale à 10 mm2/s.
Par ailleurs, un ester selon l’invention présente avantageusement un point d’auto inflammation particulièrement élevé, de préférence supérieur ou égal à 360°C, plus préférentiellement supérieur ou égal à 380°C, en particulier supérieur ou égal à 400°C.
Une composition selon l’invention peut être formée, en tout ou partie, d’un ou plusieurs esters tels que définis précédemment. De préférence, une composition de refroidissement selon l’invention est formée d’au moins 30 % massique, de préférence d’au moins 50 % massique, plus préférentiellement d’au moins 70 % massique, encore plus préférentiellement d’au moins 80 % massique, voire d’au moins 90 % massique, d’un ou plusieurs esters selon l’invention, par rapport au poids total de la composition.
L’ajout d’additifs, de préférence d’un ou plusieurs agent(s) anti-oxydant(s), est possible, pour autant que leur présence n’affecte pas les propriétés apportées par l’ester mis en œuvre selon l’invention.
L’ester mis en œuvre selon l’invention peut être notamment choisi parmi :
- un monoester, de préférence un monoester dit « ramifié » formé entre un acide monocarboxylique comportant au moins une chaîne hydrocarbonée ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, et un monoalcool comportant au moins une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée ; et
- un ester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester ; et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulier, l’ester mis en œuvre selon l’invention est choisi parmi :
- un ester, dit « ester ramifié » dans la suite du texte, formé entre au moins un acide carboxylique comportant au moins une chaîne hydrocarbonée ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, et au moins un alcool comportant au moins une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence un monoester ramifié ;
- un ester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester ; et
- leurs mélanges.
De préférence, un ester ramifié selon l’invention est formé à partir d’au moins un acide carboxylique comportant au moins une chaîne hydrocarbonée ramifiée, de préférence saturée, de 3 à 14 atomes de carbone.
En particulier, un ester ramifié selon l’invention peut être formé à partir d’au moins un alcool comportant au moins une chaîne hydrocarbonée ramifiée, de préférence saturée, en particulier de 3 à 14 atomes de carbone.
Un ester selon l’invention, comprenant au moins un hétéroatome distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions ester, peut être formé à partir d’au moins un alcool comprenant au moins un hétéroatome distinct du ou desdits atomes d’oxygène de la ou desdites fonctions hydroxyle et/ou à partir d’au moins un acide carboxylique comprenant au moins un hétéroatome distinct du ou desdits atomes d’oxygène de la ou desdites fonctions carboxyle, le ou lesdits hétéroatomes étant choisi(s) parmi l’oxygène et l’azote.
En particulier, un ester selon l’invention, comprenant au moins un hétéroatome distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions ester, est formé à partir d’au moins un alcool comprenant au moins une fonction éther, de préférence à partir d’au moins un alcool comportant au moins une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, en particulier de 3 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant interrompue par au moins un atome d’oxygène.
Un ester selon l’invention est avantageusement un monoester, diester ou triester. De préférence, il s’agit d’un monoester ou d’un diester.
Selon un mode de réalisation particulier, un ester selon l’invention est un monoester, en particulier un monoester ramifié tel que défini ci-dessus.
Selon un autre mode de réalisation particulier, un ester selon l’invention est un ester comprenant au moins un hétéroatome distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions ester. Il peut s’agir d’un monoester, diester ou triester, de préférence un diester.
De préférence, un ester selon l’invention est un monoester ramifié tel que défini ci-dessus ou un diester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence deux hétéroatomes, en particulier deux atomes d’oxygène, distinct(s) des atomes d’oxygène engagés dans les fonctions esters du diester.
Ainsi, selon une variante de réalisation particulièrement préférée, une composition de refroidissement selon l’invention comprend au moins un monoester formé entre un acide monocarboxylique comportant une chaîne hydrocarbonée, de préférence ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence de 3 à 14 atomes de carbone, et un monoalcool comportant une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence de 1 à 14 atomes de carbone.
Avantageusement, un monoester selon l’invention peut être un monoester formé entre un acide monocarboxylique ramifié et saturé en C9 et un monoalcool ramifié et saturé, en C9, tel que le 3,5,5-triméthyl hexanoate de 3,5,5-triméthyl hexanol.
En particulier, une composition selon l’invention peut comprendre un mélange de monoesters formés entre un acide monocarboxylique, ramifié et saturé, en C9, par exemple l’acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, et un mélange de monoalcools, ramifiés et saturés, en Cx- C10, de préférence un mélange d’isomères de monoalcools, ramifiés et saturés, en C9.
Selon une autre variante de l’invention, une composition de refroidissement selon l’invention comprend au moins un diester formé entre un acide dicarboxylique comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire, saturée ou insaturée, de préférence de 3 à 14 atomes de carbone, et un monoalcool comportant une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence de 2 à 14 atomes de carbone, interrompue par au moins un hétéroatome, de préférence par un atome d’oxygène.
Avantageusement, un diester selon l’invention peut être formé entre un acide dicarboxylique linéaire et saturé en C4-C10 et un monoalcool comprenant une chaîne hydrocarbonée linéaire et saturée en C4-C10 et interrompue par un atome d’oxygène. Il peut s’agir par exemple de l’adipate de dibutylglycol.
Comme il ressort des exemples qui suivent, les inventeurs ont constaté que les esters selon l’invention permettent de combiner avantageusement de bonnes propriétés de viscosité, adaptées à leur mise en œuvre pour le refroidissement d’une batterie et/ou de l’électronique de puissance, et un point d’auto-inflammation particulièrement élevé, ce qui assure ainsi une stabilité de la composition de refroidissement, en particulier une résistance à l’inflammation, en cas de surchauffe de la batterie. Ainsi, de manière avantageuse, les esters selon l’invention présentent une viscosité cinématique, mesurée à 25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 20 mm2/s, de préférence inférieure ou égale à 15 mm2/s, en particulier inférieure ou égale à 10 mm2/s. Par ailleurs, les esters selon l’invention présentent avantageusement un point d’auto inflammation particulièrement élevé, de préférence supérieur ou égal à 360°C, plus préférentiellement supérieur ou égal à 380°C, en particulier supérieur ou égal à 400°C. Avantageusement, il est ainsi possible d’accéder, via la mise en œuvre d’un ou plusieurs esters selon l’invention, en particulier tels que définis ci-dessus, à une composition de refroidissement, présentant à la fois une viscosité adaptée à sa mise en œuvre au niveau d’un système de propulsion, notamment d’une batterie et/ou de l’électronique de puissance, d’un véhicule électrique ou hybride, et une excellente résistance à l’inflammation.
Une composition refroidissante selon l’invention peut être plus particulièrement destinée à être mise en contact direct avec des packs batteries des véhicules électriques, notamment les batteries Li-ion ou nickel -cadmium (Ni-Cd).
Une composition refroidissante selon l’invention permet avantageusement de retarder ou d’éviter l’emballement thermique dudit pack batterie en empêchant les cellules d’atteindre une température critique et donc de s’emballer thermiquement.
Une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention présente en outre d’excellentes propriétés d’isolation électrique, ce qui la rend particulièrement bien adaptée à son utilisation dans des véhicules hybrides et électriques. Les propriétés isolantes peuvent être évaluées par mesure de la résistivité électrique de la composition de refroidissement, notamment selon la norme ASTM DI 169.
L’invention concerne encore un procédé de refroidissement d’au moins une pièce d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier de la batterie et/ou de l’électronique de puissance, comprenant au moins une étape de mise en contact d’au moins ladite pièce, en particulier de ladite batterie, par exemple d’une batterie lithium-ion ou nickel-cadmium, avec une composition comprenant au moins un ester selon l’invention, tel que défini précédemment.
L’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, une composition, apte à refroidir un système de propulsion, en particulier la batterie et/ou l’électronique de puissance, d’un véhicule électrique ou hybride, ladite composition comprenant :
(i) au moins un ester selon l’invention, tel que défini précédemment ; et (ii) au moins un additif choisi parmi les antioxydants, les anti-mousse, les améliorants du point d’écoulement, les anti-corrosion, les additifs anti-usure, les modificateurs de frottements, les détergents, les additifs extrême-pression, les dispersants, et leurs mélanges. Avantageusement, une composition selon l’invention peut présenter des propriétés conjointes de refroidissement et de lubrification.
Ainsi, selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention, mise en œuvre dans un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, permet, outre sa fonction de refroidissement, d’accéder à de bonnes propriétés en termes de lubrification des pièces du système de propulsion, par exemple pour la lubrification de la transmission dans un véhicule électrique ou hybride.
D’autres caractéristiques, variantes et avantages de la mise en œuvre d’un ester selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui suivent, données à titre illustratif et non limitatif de l’invention.
Dans la suite du texte, les expressions « compris entre ... et ... », « allant de ... à ... » et « variant de ... à ... » sont équivalentes et entendent signifier que les bornes sont incluses, sauf mention contraire.
Sauf indication contraire, l’expression « comprenant un(e) » doit être comprise comme « comportant au moins un(e) ».
Brève description des dessins
[Fig 1] représente schématiquement un système de propulsion de véhicule électrique ou hybride.
Description détaillée
ESTER SELON L’INVENTION
Comme évoqué ci-dessus, l’ester mis en œuvre selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à -25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 200 mm2/s et un point d’auto-inflammation, mesuré selon la norme ASTM E659, supérieur ou égal à 350°C.
De préférence, un ester selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à - 25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 150 mm2/s, en particulier inférieure à 120 mm%, de préférence inférieure ou égale à 100 mm%, notamment allant de 20 à 100 mm2/s et plus particulièrement allant de 40 à 70 mm2/s.
Selon un mode de réalisation particulier, un ester selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à 25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 20 mm2/s, de préférence inférieure ou égale à 15 mm2/s, en particulier inférieure ou égale à 10 mm2/s.
Egalement, l’ester mis en œuvre selon l’invention présente avantageusement un point d’auto-inflammation, mesuré selon la norme ASTM E659, supérieur ou égal à 360°C, en particulier supérieur ou égal à 380°C et plus particulièrement supérieur ou égal à 400°C.
Un ester selon l’invention est de préférence un monoester, un diester ou un triester, de préférence un monoester ou diester. Il peut s’agir de préférence d’un monoester formé entre un acide monocarboxylique et un monoalcool. Il peut également s’agir d’un diester formé entre un acide dicarboxylique et un monoalcool, ou formé entre un acide monocarboxylique et un diol.
L’ester mis en œuvre selon l’invention peut être saturé ou insaturé, de préférence saturé.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, Tester mis en œuvre selon l’invention est choisi parmi :
- un monoester, de préférence un monoester dit « ramifié » formé entre un acide monocarboxylique comportant au moins une chaîne hydrocarbonée ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, et un monoalcool comportant au moins une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée ; et
- un ester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester ; et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulier, Tester mis en œuvre selon l’invention est choisi parmi :
- un ester ramifié, en particulier un monoester ramifié, formé entre au moins un acide carboxylique comportant au moins une chaîne hydrocarbonée ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, et au moins un alcool comportant au moins une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée ;
- un ester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester ;et
- leurs mélanges.
Par « acide carboxylique », au sens de la présente invention, on entend désigner un composé comprenant au moins une fonction carboxyle. Il peut s’agir d’un acide monocarboxylique ou poly carboxylique. Il s’agit plus préférentiellement d’un acide monocarboxylique, dicarboxylique, tricarboxylique ou tétracarboxylique. De préférence, l’acide carboxylique est un acide monocarboxylique.
Par « alcool » au sens de la présente invention, on entend désigner un composé comportant au moins une fonction hydroxyle. Il peut s’agir d’un monoalcool ou d’un polyol. De préférence, il s’agit d’un monoalcool, diol ou triol. De préférence, l’alcool est un monoalcool.
Par « chaîne hydrocarbonée » au sens de l’invention, on entend désigner une chaîne alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée. La chaîne hydrocarbonée peut éventuellement être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, en particulier par un ou plusieurs atomes d’oxygène. De préférence la chaîne hydrocarbonée est une chaîne alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène. Elle comprend de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, en particulier de 3 à 10 atomes de carbone, et notamment de 4 à 9 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation particulier, l’ester mis en œuvre selon l’invention est un monoester formé entre un acide monocarboxylique et un monoalcool.
Un monoester selon l’invention peut être plus particulièrement formé entre un acide monocarboxylique comportant une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou non, de préférence saturée, de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, en particulier du 3 à 14 atomes de carbone, notamment de 5 à 12 atomes de carbone et plus particulièrement de 6 à 10 atomes de carbone, et un monoalcool présentant une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou non, de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, en particulier du 3 à 14 atomes de carbone, notamment de 5 à 12 atomes de carbone et plus particulièrement de 6 à 10 atomes de carbone. De préférence, un monoester selon l’invention est un monoester dit « ramifié » tel que défini dans la suite du texte.
Il peut s’agir notamment d’un monoester formé entre un acide monocarboxylique comportant une chaîne hydrocarbonée ramifiée, de préférence de 3 à 14 atomes de carbone, saturée ou insaturée, de préférence saturée ; et un monoalcool comportant au moins une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, saturée ou insaturée, de préférence saturée.
Dans un mode de réalisation particulier, le monoester selon l’invention est obtenu à partir d’un acide monocarboxylique saturé, de préférence ramifié, en Cx à Cio, de préférence en C9, en particulier l’acide 3,5,5-triméthylhexanoïque ; et d’un monoalcool saturé, de préférence ramifié, en Cx à Cio, de préférence en C9, par exemple à partir du 3,5,5- triméthylhexanol ou l’un de ses isomères.
Selon un mode de réalisation particulier, l’ester mis en œuvre selon l’invention est un ester, dit « ester ramifié », formé entre :
- au moins un acide carboxylique comportant au moins une chaîne hydrocarbonée ramifiée, de préférence de 3 à 14 atomes de carbone, saturée ou insaturée, de préférence saturée ; et
- au moins un alcool comportant au moins une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, saturée ou insaturée, de préférence saturée. L’ester ramifié selon l’invention est de préférence un monoester, un diester ou un triester. Selon un mode de réalisation particulier, l’ester ramifié selon l’invention peut être un monoester formé entre un acide monocarboxylique et un monoalcool.
Selon un autre mode de réalisation particulier, l’ester ramifié selon l’invention peut être un diester, formé entre un composé diol et deux acides monocarboxyliques, ou encore formé entre un acide dicarboxylique (diacide) et deux monoalcools.
Comme évoqué précédemment, un ester ramifié mis en œuvre selon l’invention est obtenu à partir d’au moins un acide carboxylique comportant au moins une chaîne hydrocarbonée ramifiée, de préférence saturée.
La chaîne hydrocarbonée ramifiée dudit acide carboxylique peut comprendre plus particulièrement de 3 à 14 atomes de carbone, en particulier de 5 à 12 atomes de carbone, et plus particulièrement de 6 à 10 atomes de carbone. De préférence, elle peut être formée d’une chaîne principale linéaire présentant de 4 à 10 atomes de carbones, en particulier de 5 à 8 atomes de carbones, ladite chaîne principale présentant au moins un groupement alkyle pendant, de préférence au moins deux groupements alkyles pendants, en particulier au moins trois groupements alkyle pendants, lesdits groupements alkyles étant plus particulièrement en Ci à C4, de préférence en Ci à C3, notamment en C1-C2, par exemple des groupements méthyles.
Selon une variante de réalisation, l’ester ramifié selon l’invention est obtenu à partir d’un acide monocarboxylique présentant une chaîne hydrocarbonée, en particulier telle que définie précédemment.
Dans un mode de réalisation particulier, l’ester ramifié selon l’invention est obtenu à partir d’un acide monocarboxylique ramifié et saturé en Cx à Cio, de préférence en C9, en particulier l’acide 3,5,5-triméthylhexanoïque.
L’alcool à partir duquel est formé un ester ramifié selon l’invention peut comprendre une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non (linéaire), de préférence saturée.
La chaîne hydrocarbonée dudit alcool peut comprendre plus particulièrement de 1 à 14 atomes de carbone, en particulier de 3 à 12 atomes de carbone et plus particulièrement de 6 à 10 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation particulier, un ester ramifié selon l’invention est formé à partir d’au moins un alcool comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée, en particulier présentant de 3 à 14 atomes de carbone, en particulier de 5 à 12 atomes de carbone, et plus particulièrement de 6 à 10 atomes de carbone.
La chaîne hydrocarbonée ramifiée peut être formée d’une chaîne linéaire principale présentant de 4 à 10 atomes de carbones, en particulier de 5 à 8 atomes de carbones, ladite chaîne principale présentant au moins un groupement alkyle pendant, de préférence au moins deux groupements alkyles pendants, en particulier au moins trois groupements alkyle pendants, lesdits groupements alkyles étant plus particulièrement en Ci à C4, de préférence en Ci à C3, notamment en C1-C2, par exemple des groupements méthyles.
Selon une variante de réalisation, l’ester ramifié selon l’invention est obtenu à partir d’un monoalcool présentant une chaîne hydrocarbonée, en particulier telle que définie précédemment, de préférence une chaîne hydrocarbonée ramifiée. Dans un mode de réalisation particulier, Tester ramifié selon l’invention est obtenu à partir d’un monoalcool ramifié et saturé en Cx à Cio, de préférence en C9, par exemple à partir du 3,5,5-triméthylhexanol ou l’un de ses isomères.
Selon un autre mode de réalisation particulier, Tester mis en œuvre selon l’invention est un ester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester.
Il peut notamment s’agir d’un monoester, diester ou triester. L’ester, comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester, peut être un ester ramifié ou non.
Selon un mode de réalisation particulier, Tester mis en œuvre selon l’invention est un diester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester.
De préférence, Tester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester selon l’invention est formé entre au moins un acide carboxylique et au moins un alcool comprenant au moins une fonction éther, de préférence à partir d’au moins un alcool comprenant au moins une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, en particulier de 2 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant interrompue par au moins un atome d’oxygène.
La chaîne hydrocarbonée dudit alcool peut comprendre plus particulièrement de 4 à 10 atomes de carbone, en particulier de 5 à 8 atomes de carbone, et être interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de préférence par un atome d’oxygène.
L’acide carboxylique à partir duquel est formé un ester selon l’invention, comprenant au moins un hétéroatome distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester, peut comprendre au moins une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, en particulier en C3 à C14, en particulier en C4 à Cio, notamment en C4 à Cs.
Selon un mode de réalisation particulier, Tester comprenant au moins un hétéroatome distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters, est un diester formé entre un acide dicarboxylique et au moins un monoalcool comportant une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence de 2 à 14 atomes de carbone, interrompue par au moins un hétéroatome, de préférence par un atome d’oxygène. De préférence, l’acide dicarboxylique comporte une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, de préférence linaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, en particulier en C3-C14, de préférence en C4-C10, notamment en CÔ-CS. Il peut s’agir par exemple de l’acide adipique.
De préférence, le monoalcool comportant une chaîne hydrocarbonée interrompue par au moins un hétéroatome, présente une chaîne hydrocarbonée linéaire et saturée, en particulier de 3 à 14 atomes de carbone, de préférence de 4 à 10 atomes de carbone et plus particulièrement de 4 à 8 atomes de carbone, ladite chaîne étant interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de préférence par un atome d’oxygène.
Un tel monoalcool peut plus particulièrement comporter une chaîne alkylène en C2 à C4, porteuse d’au moins un groupement alcoxy en C2 à Cr>, en particulier en C4. Il peut s’agir par exemple du butylglycol.
Dans un mode de réalisation particulier, l’ester mis en œuvre selon l’invention est l’adipate de dibutylglycol.
Il est entendu que les définitions données ci-dessus pour l’acide carboxylique et l’alcool peuvent être combinées, dans la mesure du possible, pour définir d’autres modes de réalisation particuliers.
Un ester selon l’invention peut répondre plus particulièrement à la formule (I) suivante : [Chem 1]
G1-C(0)-0-G2 (I)
dans laquelle :
0 G1 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence ramifiée, saturée ou insaturée, en particulier présentant de 3 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, et/ou portant éventuellement un ou plusieurs groupements R'-O- C(O)-, de préférence un ou deux groupements R1-0-C(0)-, avec R1 représentant une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence de 1 à 13 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène ; et
° G2 représente une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence ramifiée, en particulier présentant de 1 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, et/ou portant éventuellement un ou plusieurs groupements -O-C(O)- R2, de préférence un ou deux groupements -0-C(0)-R2, avec R2 représentant une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence ramifiée, de préférence de 3 à 13 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène.
Selon un mode de réalisation particulier, un ester selon l’invention peut répondre plus particulièrement à la formule (I) suivante :
[Chem 1]
G^CCC -O-G2 (I)
dans laquelle :
° G1 représente une chaîne hydrocarbonée, de préférence ramifiée, saturée ou insaturée, en particulier présentant de 3 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée pouvant éventuellement porter un ou plusieurs groupements R1-0-C(0)-, de préférence un ou deux groupements R1-0-C(0)-, avec R1 représentant une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence de 1 à 13 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène ; et
° G2 représente une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence ramifiée, en particulier présentant de 1 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, et/ou portant éventuellement un ou plusieurs groupements -O-C(O)- R2, de préférence un ou deux groupements -0-C(0)-R2, avec R2 représentant une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence ramifiée, de préférence de 3 à 13 atomes de carbone.
De préférence, G1 représente un groupement alkyle, de préférence ramifié, en particulier en C3 à C13, notamment en C4 à C11 et plus particulièrement en C5 à C9, ou un groupement R1- 0-C(0)-A1-, avec A1 représentant un groupement alkylène, en particulier en C2 à C12, notamment en C3 à Cio, et R1 étant tel que défini précédemment.
De préférence, G2 représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, en particulier en Ci à C14, en particulier en C3 à C12, et plus particulièrement en G, à Cio, éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène, ou un groupement - A2-0-C(0)-R2, avec A2 représentant un groupement alkylène en particulier en Ci à C13, et R2 étant tel que défini précédemment, de préférence R2 représentant un groupement alkyle, de préférence ramifié, en C3 à C13.
Selon une première variante de réalisation, un ester selon l’invention peut être de formule (I) précitée, dans laquelle :
0 G1 représente un groupement alkyle, de préférence ramifié, en particulier en C3 à C13, notamment en C4 à C11 et plus particulièrement en C5 à C9.
G1 est de préférence formé d’une chaîne alkyle linéaire principale, en particulier en C3 à C9, notamment en C4 à C7, ladite chaîne principale présentant au moins un groupement alkyle pendant, de préférence au moins deux groupements alkyles pendants, en particulier au moins trois groupements alkyle pendants, lesdits groupements alkyles pendant étant plus particulièrement en Ci à C4, de préférence en Ci à C3, notamment en C1-C2, par exemple des groupements méthyles.
Avantageusement, G1 peut représenter un groupe 2,4,4-triméthylpentyle.
0 G2 représente un groupement alkyle, linéaire ou ramifiée, en particulier en Ci à C14, en particulier en C3 à C12, et plus particulièrement en G, à Cio.
Selon une variante particulièrement avantageuse, G2 représente une chaîne alkyle ramifiée, en particulier en C3 à C14, notamment en G, à C12 et plus particulièrement en G à Cio.
Un tel groupement alkyle ramifié peut être notamment formé d’une chaîne alkyle linéaire principale, en particulier en C4 à Cio, en particulier en C5 à G, ladite chaîne principale présentant au moins un groupement alkyle pendant, de préférence au moins deux groupements alkyles pendants, en particulier au moins trois groupements alkyle pendants, lesdits groupements alkyles pendant étant plus particulièrement en Ci à C4, de préférence en Ci à C3, notamment en C1-C2, par exemple des groupements méthyles.
Avantageusement, G2 peut représenter un groupement alkyle ramifié en C9, par exemple le 3,5,5-triméthylhexyle ou l’un de ses isomères. Selon une autre variante de réalisation, un ester selon l’invention peut être de formule (I) précitée, dans laquelle :
° G1 représente un groupement alkyle, de préférence ramifié, en particulier en C3 à C13, notamment en C4 à C11 et plus particulièrement en C5 à C9.
G1 est de préférence formé d’une chaîne alkyle linéaire principale, en particulier en C3 à C9, notamment en C4 à C7, ladite chaîne principale présentant au moins un groupement alkyle pendant, de préférence au moins deux groupements alkyles pendants, en particulier au moins trois groupements alkyle pendants, lesdits groupements alkyles pendant étant plus particulièrement en Ci à C4, de préférence en Ci à C3, notamment en C1-C2, par exemple des groupements méthyles.
Avantageusement, G1 peut représenter un groupe 2,4,4-triméthylpentyle.
G2 représente un groupement -A2-0-C(0)-R2, dans lequel A2 et R2 sont tels que définis précédemment.
De préférence, A2 représentant un groupement alkylène en Ci à C13, en particulier en C3 à C12, et plus particulièrement en Ce à Cio.
Selon un mode de réalisation particulier, R2 peut être tel que défini précédemment pour le groupement G1, préférentiellement R2 est identique à G1.
Selon un mode de réalisation particulier, un ester selon l’invention peut être de formule (I) précitée, dans laquelle :
0 G1 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, en particulier présentant de 3 à 14 atomes de carbone ;
G2 représente un groupement -A2-0-C(0)-R2, dans lequel A2 et R2 sont tels que définis précédemment ;
au moins l’une des chaînes hydrocarbonées, en particulier les deux chaînes hydrocarbonées, représentées par G1 et R2 étant interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence par un ou plusieurs atomes d’oxygène, en particulier par un atome d’oxygène.
Selon encore une autre variante de réalisation, un ester selon l’invention peut être de formule (I) précitée, dans laquelle :
0 G2 représente une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, en particulier présentant de 1 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence par un ou plusieurs atomes d’oxygène. En particulier, G2 peut représenter une chaîne alkyle, de préférence linéaire, comportant de 1 à 14 atomes de carbone, en particulier de 3 à 12 atomes de carbone, et plus particulièrement de 6 à 10 atomes de carbone, et interrompue par au moins un atome d’oxygène, de préférence par un atome d’oxygène ;
° G1 représente un groupement R1-0-C(0)-A1- dans lequel A1 et R1 sont tels que définis précédemment.
En particulier, R1 peut être tel que défini précédemment pour le groupement G2, préférentiellement R1 est identique à G2.
De préférence, A1 représente un groupement alkylène, linéaire ou ramifié, en C3 à C13, en particulier en C4 à C11.
De préférence, au moins l’une des chaînes hydrocarbonées, en particulier les deux chaînes hydrocarbonées, représentées par les G2 et R1 est interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence par un ou plusieurs atomes d’oxygène, en particulier par un atome d’oxygène.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, un ester selon l’invention est choisi parmi :
(i) un monoester ramifié formé entre :
- un acide monocarboxylique, présentant une chaîne hydrocarbonée ramifiée saturée, comportant de préférence de 3 à 14 atomes de carbone, en particulier telle que définie ci- dessus ; et
- un monoalcool présentant une chaîne hydrocarbonée saturée, de préférence ramifiée, comportant de préférence de 3 à 14 atomes de carbone, en particulier telle que définie ci- dessus, ou
(ii) un diester formé entre :
- un acide dicarboxylique, présentant une chaîne hydrocarbonée linéaire saturée, comportant de préférence de 3 à 14 atomes de carbone, en particulier de 4 à 10 atomes de carbone ; et
- un monoalcool présentant une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire, interrompue par un atome d’oxygène, comportant de préférence de 3 à 14 atomes de carbone, en particulier de 4 à 10 atomes de carbone. Avantageusement, Tester selon l’invention peut être un monoester formé entre l’acide 3,5,5- triméthylhexanoïque et le 3,5,5-triméthylhexanol ou l’un de ses isomères, ou encore un diester formé entre l’acide adipique et le butylglycol.
Les esters selon l’invention peuvent être disponibles dans le commerce ou préparés selon des méthodes de synthèse connues de l’homme du métier. Ces méthodes de synthèse mettent plus particulièrement en œuvre une réaction d’estérification entre au moins un composé alcool et au moins un composé acide carboxylique.
Bien entendu, il appartient à l’homme du métier d’ajuster les conditions de synthèse pour obtenir un ester selon l’invention.
De manière avantageuse, un ester ramifié selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 20 mm2/s, de préférence inférieure ou égale à 15 mm2/s, en particulier inférieure ou égale à 10 mm2/s. Avantageusement, un ester ramifié selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à -25°C selon la norme ASTM D445 inférieure ou égale à 150 mm2/s, en particulier inférieure ou égale à 120 mm2/s, notamment allant de 20 à 100 mm2/s et plus particulièrement allant de 40 à 70 mm2/s.
Avantageusement, un ester ramifié selon l’invention présente avantageusement un point d’auto-inflammation supérieur ou égal à 360°C, en particulier supérieur ou égal à 380°C et plus particulièrement supérieur ou égal à 400°C.
Il est entendu que, dans le cadre de la présente invention, un ester selon l’invention, en particulier un ester ramifié selon l’invention, peut être sous forme d’un mélange d’au moins deux esters selon l’invention, en particulier tels que définis précédemment.
L’ester ou le mélange d’esters selon l’invention peut représenter plus de 30 % massique, de préférence plus de 50 % massique, plus préférentiellement plus de 70 % massique, encore plus préférentiellement plus de 80 % massique, en particulier plus de 90 % massique, plus particulièrement plus de 95 % massique, voire plus de 98 % massique, de la masse totale de la composition de refroidissement selon l’invention. En particulier, une composition de refroidissement mise en œuvre selon Tinvention peut comprendre entre 30 % et 100 % massique d’un ester ou mélange d’esters selon l’invention, plus particulièrement entre 50 % et 99,5 % massique, de préférence entre 70 % et 99 % massique, plus préférentiellement entre 80 % et 99 % massique, voire entre 80 % et 95 % massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement selon l’invention peut être formée à plus de 95 % massique, en particulier à plus de 98 % massique, d’un ou plusieurs esters selon Tinvention, en particulier un ou plusieurs esters ramifiés selon Tinvention.
Huile(s) de base annexe(s)
Une composition de refroidissement mise en œuvre selon Tinvention peut comprendre, outre un ou plusieurs esters selon Tinvention, une ou plusieurs huiles de base distinctes des esters selon Tinvention.
La ou lesdites huiles de base, éventuellement présentes dans une composition de refroidissement selon Tinvention, sont choisies de manière adéquate, au regard de leur compatibilité avec le ou lesdits esters mis en œuvre selon Tinvention.
Il peut s’agir d’un mélange de plusieurs huiles de base, par exemple un mélange de deux, trois ou quatre huiles de base.
De préférence, l’huile de base ou mélange d’huiles de base annexes, mis en œuvre dans une composition de refroidissement selon Tinvention, peut présenter une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm2/s, en particulier de 1,5 à 6,1 mm2/s, plus particulièrement de 1,5 à 4, 1 mm2/s, encore plus particulièrement de 1,5 à 2, 1 mm2/s.
Les huiles de base peuvent être choisies parmi les huiles d’origines minérales ou synthétiques appartenant aux groupes I à V selon les classes définies dans la classification API (ou leurs équivalents selon la classification ATIEL) et présentées dans le tableau 1 ci- dessous ou leurs mélanges.
[Tableau 1]
Les huiles de base minérales incluent tous types d’huiles de base obtenues par distillation atmosphérique et sous vide du pétrole brut, suivies d’opérations de raffinage telles qu’ extraction au solvant, désalphatage, déparaffinage au solvant, hydrotraitement, hydrocraquage, hydroisomérisation et hydrofinition.
Des mélanges d’huiles synthétiques et minérales, pouvant être biosourcées, peuvent également être employés.
Il n’existe généralement aucune limitation quant à l’emploi d’huiles de base additionnelles différentes pour réaliser des compositions de refroidissement, si ce n’est qu’elles doivent avoir des propriétés, notamment d’indice de viscosité, de teneur en soufre ou de résistance à l’oxydation, adaptées à une utilisation pour des systèmes de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride.
Les huiles de base peuvent également être choisies parmi les huiles synthétiques, telles certains esters d’acides carboxyliques et d’alcools, distincts de l’ester défini selon l’invention, parmi les polyalphaoléfines (PAO), et parmi les polyalkylène glycol (PAG) obtenus par polymérisation ou copolymérisation d’oxydes d’alkylène comprenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 4 atomes de carbone.
Les PAO utilisées comme huiles de base sont par exemple obtenues à partir de monomères comprenant de 4 à 32 atomes de carbone, par exemple à partir d’octène ou de décène. La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut varier assez largement. De manière préférée, la masse moléculaire moyenne massique de la PAO est inférieure à 600 Da. La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut également aller de 100 à 600 Da, de 150 à 600 Da, ou encore de 200 à 600 Da.
Par exemple, les PAO mises en œuvre dans le cadre de l’invention, présentant une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm2/s sont vendues commercialement par Ineos sous les marques Durasyn® 162, Durasyn® 164, Durasyn® 166 et Durasyn® 168.
Avantageusement, l’huile ou les huiles de base additionnelles sont choisies parmi les polyalphaoléfines (PAO).
Il appartient à l’homme du métier d’ajuster la teneur en huile(s) de base annexe (s) présente(s) dans une composition de refroidissement selon l’invention.
En particulier, une composition de refroidissement selon l’invention peut comprendre moins de 70 % massique d’huile(s) de base annexe(s), en particulier moins de 50 % massique, notamment moins de 30 % massique, voire moins de 20 % massique ou moins de 10 % massique et plus particulièrement moins de 5 % massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.
ADDITIFS
Une composition de refroidissement selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs connus de l’homme du métier dans le domaine de la lubrification et/ou du refroidissement des systèmes de propulsion de véhicules électriques ou hybrides.
Les additifs, pouvant être incorporés à une composition selon l’invention, peuvent être choisis parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, en particulier parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion.
De préférence, une composition de refroidissement selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les antioxydants, les anti-mousse, les améliorants du point d’écoulement et les anti-corrosion.
L’ajout d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les additifs anti-usure, les modificateurs de frottements, les détergents, les additifs extrême-pression et les dispersants, peut également s’avérer avantageux dans le cadre de la mise en œuvre de la composition refroidissante selon l’invention comme fluide multifonctionnel, par exemple pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puisse, et pour lubrifier des pièces du système de propulsion, par exemple la transmission, dans un véhicule électrique ou hybride.
Il est entendu que la nature et la quantité d’additifs mis en œuvre sont choisies de manière à ne pas affecter les propriétés de la composition de refroidissement conférées par l’ester selon l’invention.
Ces additifs peuvent être introduits isolément et/ou sous la forme d’un mélange à l’image de ceux déjà disponibles à la vente pour les formulations de lubrifiants commerciaux pour moteurs de véhicules, de niveau de performance tels que définis par l’ACEA (Association des Constructeurs Européens d’ Automobiles) et/ou GARI (American Petroleum Institute), bien connus de l’homme du métier.
Le ou lesdits additifs peuvent être présents dans la composition de refroidissement selon l'invention en une teneur inférieure ou égale à 10 % massique, en particulier inférieure ou égale à 5 % massique, et plus particulièrement allant de 0,01 à 3 % massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.
Une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention peut ainsi comprendre au moins un additif antioxydant.
L’invention concerne ainsi, selon un autre de ses aspects, une composition de refroidissement, en particulier apte à refroidir un système de propulsion, en particulier la batterie et/ou l’électronique de puissance d’un véhicule électrique ou hybride, ladite composition comprenant (i) au moins un ester ramifié tel que défini précédemment, et (ii) au moins un additif anti-oxydant.
L’additif antioxydant permet généralement de retarder la dégradation de la composition en service. Cette dégradation peut notamment se traduire par la formation de dépôts, par la présence de boues ou par une augmentation de la viscosité de la composition.
Les additifs antioxydants agissent notamment comme inhibiteurs radicalaires ou destructeurs d’hydropéroxydes. Parmi les additifs antioxydants couramment employés, on peut citer les additifs antioxydants de type phénolique, les additifs antioxydants de type aminé, les additifs antioxydants phosphosoufrés. Certains de ces additifs antioxydants, par exemple les additifs antioxydants phosphosoufrés, peuvent être générateurs de cendres. Les additifs antioxydants phénoliques peuvent être exempt de cendres ou bien être sous forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les additifs antioxydants peuvent notamment être choisis parmi les phénols stériquement encombrés, les esters de phénol stériquement encombrés et les phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, les diphénylamines, les diphénylamines substituées par au moins un groupement alkyle en Ci- C12, les N,N'-dialkyle-aryle-diamines et leurs mélanges.
De préférence selon l’invention, les phénols stériquement encombrés sont choisis parmi les composés comprenant un groupement phénol dont au moins un carbone vicinal du carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupement alkyle en Ci- Cio, de préférence un groupement alkyle en CI-CÔ, de préférence un groupement alkyle en C4, de préférence par le groupement tert-butyle.
Les composés aminés sont une autre classe d’additifs antioxydants pouvant être utilisés, éventuellement en combinaison avec les additifs antioxydants phénoliques. Des exemples de composés aminés sont les amines aromatiques, par exemple les amines aromatiques de formule NR4R5R6 dans laquelle R4 représente un groupement aliphatique ou un groupement aromatique, éventuellement substitué, R5 représente un groupement aromatique, éventuellement substitué, R6 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement de formule R7S(0)zR8 dans laquelle R7 représente un groupement alkylène ou un groupement alkenylène, R8 représente un groupement alkyle, un groupement alcényle ou un groupement aryle et z représente 0, 1 ou 2.
Des alkyl phénols sulfurisés ou leurs sels de métaux alcalins et alcalino-terreux peuvent également être utilisés comme additifs antioxydants.
Une autre classe d’additifs antioxydants est celle des composés cuivrés, par exemples les thio- ou dithio-phosphates de cuivre, les sels de cuivre et d’acides carboxyliques, les dithiocarbamates, les sulphonates, les phénates, les acétylacétonates de cuivre. Les sels de cuivre I et II, les sels d’acide ou d’anhydride succiniques peuvent également être utilisés.
De manière avantageuse, une composition de refroidissement comprend au moins un additif antioxydant exempt de cendres.
Le ou lesdits additifs peuvent être mis en œuvre, dans une composition de refroidissement selon l’invention, à raison de 0, 1 à 2 % massique, par rapport à la masse totale de la composition. Une composition de refroidissement selon l’invention peut comprendre au moins un additif anti-usure et/ou extrême-pression.
Les additifs anti-usure et les additifs extrême pression protègent les surfaces en frottement par formation d’un film protecteur adsorbé sur ces surfaces.
Il existe une grande variété d’additifs anti-usure. De manière préférée, les additifs anti-usure sont choisis parmi des additifs phosphosoufrés comme les alkylthiophosphates métalliques, en particulier les alkylthiophosphates de zinc, et plus spécifiquement les dialkyldithiophosphates de zinc ou ZnDTP. Les composés préférés sont de formule Zn((SP(S)(OR2)(OR3))2, dans laquelle R2 et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle, préférentiellement un groupement alkyle comportant de 1 à 18 atomes de carbone.
Les phosphates d’amines sont également des additifs anti-usure qui peuvent être employés dans une composition selon l’invention. Toutefois, le phosphore apporté par ces additifs peut agir comme poison des systèmes catalytiques des automobiles car ces additifs sont générateurs de cendres. On peut minimiser ces effets en substituant partiellement les phosphates d’amines par des additifs n’apportant pas de phosphore, tels que, par exemple, les polysulfures, notamment les oléfines soufrées.
Une composition de refroidissement peut comprendre de 0,01 à 6 % massique, préférentiellement de 0,05 à 4 % massique, plus préférentiellement de 0,1 à 2 % massique d’additifs anti-usure et d’additifs extrême-pression, massique par rapport à la masse totale de composition.
Une composition de refroidissement selon l’invention peut comprendre en outre un agent antimousse.
L’agent antimousse peut être choisi parmi les silicones.
Une composition de refroidissement peut comprendre de 0,01 à 2 % massique ou de 0,01 à 5 % massique, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % massique ou de 0,1 à 2 % massique d’agent antimousse, par rapport au poids total de la composition.
Une composition de refroidissement selon l’invention peut comprendre au moins un additif modificateur de frottement. L’additif modificateur de frottement peut être choisi parmi un composé apportant des éléments métalliques et un composé exempt de cendres. Parmi les composés apportant des éléments métalliques, on peut citer les complexes de métaux de transition tels que Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn dont les ligands peuvent être des composés hydrocarbonés comprenant des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre ou de phosphore. Les additifs modificateurs de frottement exempt de cendres sont généralement d’origine organique et peuvent être choisis parmi les monoesters d’acides gras et de polyols, les amines alcoxylées, les amines grasses alcoxylées, les époxydes gras, les époxydes gras de borate ; les amines grasses ou les esters de glycérol d’acide gras. Selon l’invention, les composés gras comprennent au moins un groupement hydrocarboné comprenant de 10 à 24 atomes de carbone.
Une composition de refroidissement peut comprendre de 0,01 à 2 % massique ou de 0,01 à 5 % massique, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % massique ou de 0, 1 à 2 % massique d’additif modificateur de frottement, par rapport au poids total de la composition.
De manière avantageuse, une composition de refroidissement est exempte d’additif modificateur de frottement, en particulier pour une utilisation visant à refroidir la partie batterie.
Une composition de refroidissement selon l’invention peut comprendre au moins un additif détergent.
Les additifs détergents permettent généralement de réduire la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d’oxydation et de combustion.
Les additifs détergents utilisables dans une composition de refroidissement sont généralement connus de l’homme de métier. Les additifs détergents peuvent être des composés anioniques comprenant une longue groupement hydrocarboné lipophile et une tête hydrophile. Le cation associé peut être un cation métallique d’un métal alcalin ou alcalino- terreux.
Les additifs détergents sont préférentiellement choisis parmi les sels de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux d’acides carboxyliques, les sulfonates, les salicylates, les naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont préférentiellement le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum. Ces sels métalliques comprennent généralement le métal en quantité stoechiométrique ou bien en excès, donc en quantité supérieure à la quantité stœchiom étriqué. Il s’agit alors d’additifs détergents surbasés ; le métal en excès apportant le caractère surbasé à l’additif détergent est alors généralement sous la forme d’un sel métallique insoluble dans l’huile, par exemple un carbonate, un hydroxyde, un oxalate, un acétate, un glutamate, préférentiellement un carbonate.
Une composition de refroidissement peut par exemple comprendre de 2 à 4 % massique d’additif détergent, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition de refroidissement peut également comprendre au moins un additif abaisseur de point d’écoulement.
En ralentissant la formation de cristaux de paraffine, les additifs abaisseurs de point d’écoulement améliorent généralement le comportement à froid de la composition. Comme exemple d’additifs abaisseurs de point d’écoulement, on peut citer les polyméthacrylates d’alkyle, les polyacrylates, les polyarylamides, les polyalkylphénols, les polyalkylnaphtalènes, les polystyrènes alkylés.
Egalement, une composition de refroidissement peut comprendre au moins un agent dispersant.
L’agent dispersant peut être choisi parmi les bases de Mannich, les succinimides et leurs dérivés. Une composition de refroidissement peut par exemple comprendre de 0,2 à 10 % massique d’agent dispersant, par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est formée (i) d’au moins un ester selon l’invention, en particulier d’au moins un ester ramifié tel que défini précédemment, et plus particulièrement un monoester ramifié tel que défini précédemment et (ii) d’au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les agents anti-mousse, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, de préférence parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti -mousse et les agents anticorrosion. Avantageusement, une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention est formée (i) d’au moins un ester selon l’invention, en particulier d’au moins un ester ramifié tel que défini précédemment, et plus particulièrement un monoester ramifié tel que défini précédemment et (ii) d’au moins un additif anti-oxydant.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- au moins 30 % massique, de préférence au moins 50 % massique, de préférence au moins 70 % massique, de préférence au moins 80 % massique, plus préférentiellement au moins 90 % massique, voire au moins 95 % massique, d’un ou plusieurs esters selon l’invention, en particulier d’un ou plusieurs esters ramifiés selon l’invention ;
- de 0,01 à 10 % massique, de préférence de 0,05 à 5 % massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les anti-oxydants, les antimousses, les additifs anti-usure et extrême- pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents dispersants et leurs mélanges, de préférence choisi(s) parmi les anti-oxydants, les antimousses, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anticorrosion et leurs mélanges ; et
- éventuellement de 5 à 70 % massique, de préférence de 10 à 50 % massique, de préférence de 15 à 30 % massique d’huile(s) de base distincte(s) de l’ester selon l’invention, les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à -25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 200 mm2/s, en particulier inférieure ou égale à 120 mm2/s, notamment allant de 20 à 100 mm2/s et plus particulièrement de 40 à 70 mm2/s.
Egalement, de manière avantageuse, une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 25°C selon la norme ASTM D445 inférieure ou égale à 20 mm2/s, en particulier inférieure ou égale à 15 mm2/s, notamment allant de 2 à 12 mm2/s et plus particulièrement allant de 5 à 10 mm2/s.
Par ailleurs, une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention présente un point d’auto-inflammation particulièrement élevé. En particulier, une composition de refroidissement selon l’invention présente avantageusement un point d’auto-inflammation supérieur ou égal à 360°C, en particulier supérieur ou égal à 380°C et plus particulièrement supérieur ou égal à 400°C.
APPLICATION
Comme indiqué précédemment, une composition selon rinvention peut être mise en œuvre comme fluide de refroidissement pour un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride.
Comme représenté schématiquement en Figure 1, le système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, comprend notamment la partie moteur électrique (1), une batterie électrique (2) et une transmission, et en particulier un réducteur de vitesse (3).
Le moteur électrique comprend typiquement une électronique de puissance (11) reliée à un stator (13) et un rotor (14). Le stator comprend des bobines, en particulier des bobines de cuivre, qui sont alimentées alternativement par un courant électrique. Ceci permet de générer un champ magnétique tournant. Le rotor comprend lui-même des bobines, des aimants permanents ou d’autres matériaux magnétiques, et est mis en rotation par le champ magnétique tournant.
L’électronique de puissance (11), le stator (13) et le rotor (14) d’un système de propulsion (1) sont des pièces dont la structure est complexe et génère une forte quantité de chaleur au cours du fonctionnement du moteur. Il est donc impératif d’assurer un refroidissement du moteur électrique, et l’électronique de puissance.
Un roulement (12) est généralement intégré entre le stator (13) et le rotor (14). Une transmission, et en particulier un réducteur de vitesse (3), permet de réduire la vitesse de rotation en sortie du moteur électrique et d’adapter la vitesse transmise aux roues, permettant dans le même temps de contrôler la vitesse du véhicule.
De manière avantageuse, une composition selon l’invention peut être mise en œuvre pour refroidir la batterie d’un véhicule électrique ou hybride. En particulier, elle est destinée à être mise en contact direct de la batterie.
A titre de batteries adaptées pour les systèmes de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, on peut citer en particulier les batteries Li-ion ou encore les batteries au nickel- cadmium. L’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de refroidissement d’au moins une pièce d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier de la batterie, comprenant au moins une étape de mise en contact d’au moins ladite pièce, en particulier de ladite batterie, par exemple d’une batterie lithium-ion ou nickel -cadmium, avec une composition comprenant au moins un ester ramifié selon l’invention, tel que défini précédemment.
La mise en contact de la composition refroidissante selon l’invention avec la batterie peut consister en une immersion ou en une semi-immersion de la batterie dans ladite composition ou encore en une injection de ladite composition à la surface de la batterie.
Par « immersion », on entend signifier que l’intégralité de la batterie est entourée de la composition refroidissante selon l’invention. Par « semi-immersion », on entend signifier qu’une partie seulement de la batterie est au contact avec ladite composition.
Le refroidissement peut être mise en œuvre par toute méthode connue de l’homme du métier. La batterie peut être en immersion ou semi-immersion, statique ou en circulation, dans ladite composition.
Comme exemples de mise en contact direct, on peut citer le refroidissement par injection, jet, par sprayage ou encore par formation d’un brouillard à partir de la composition selon l’invention sous pression et par gravité sur la batterie.
De manière avantageuse, la composition est injectée par jet sous assez haute pression dans les zones à refroidir du système de propulsion. Avantageusement, le cisaillement résultant de cette injection permet de réduire la viscosité du fluide au niveau de la zone d’injection, par rapport à la viscosité cinématique au repos, et ainsi, d’accroître encore le potentiel refroidissement de la composition.
De plus, des systèmes de circulation d’huile couramment utilisés dans les moteurs électriques peuvent être employés, comme par exemple décrit dans le document
WO 2015/116496.
Une composition selon l’invention peut encore être mise en œuvre pour refroidir le moteur électrique d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier pour refroidir l’électronique de puissance et/ou le rotor et/ou le stator du moteur électrique.
La composition de refroidissement selon l’invention présente notamment des propriétés d’isolation électrique particulièrement satisfaisantes pour une utilisation dans les véhicules électriques ou hybrides. Il est possible de tirer profit, outre des propriétés de refroidissement d’une composition selon l’invention, de ses propriétés de lubrification.
Ainsi, une composition selon l’invention peut simultanément être utilisée pour lubrifier les différentes pièces d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier des roulements situés entre le rotor et le stator d’un moteur électrique, ou encore la transmission, en particulier le réducteur, dans un véhicule électrique ou hybride.
Dans le cas d’une telle application, une composition de refroidissement selon l’invention comprend avantageusement en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi des additifs anti usure, les modificateurs de frottement, les détergents, les dispersants, les additifs extrême- pression, et leurs mélanges.
L’invention va maintenant être décrite au moyen des exemples suivants, donnés bien entendu à titre illustratif et non limitatif de l’invention.
Exemple
Différentes compositions, formées des composés suivants, ont été évaluées :
- un ester ramifié A, conforme à l’invention : le 3,5,5-triméthylhexanoate de 3,5,5- triméthylhexanol ;
- un ester B, conforme à l’invention : l’adipate de dibutylglycol qui est un diester formé entre un acide dicarboxylique présentant une chaîne alkylène non ramifiée de 6 atomes de carbone et un monoalcool butylglycol ;
- une polyalphaoléfine C de type dimère de décène hydrogéné, classiquement utilisée pour ces applications de refroidissement de batterie ;
- un ester D, non conforme à l’invention : l’adipate de diisodécyle qui est un diester formé entre un acide dicarboxylique présentant une chaîne alkylène linéaire non ramifiée de 6 atomes de carbone et un monoalcool présentant une chaîne alkyle ramifiée ayant 10 atomes de carbone ;
- un ester E non conforme à l’invention qui est un diester formé entre le néopentylglycol et l’acide 3,5,5-triméthylhexanoïque ; et
- un ester F non conforme à l’invention qui est un triester formé entre le triméthylolpropane et l’acide 3,5,5-triméthylhexanoïque. La stabilité des compositions à des températures élevées, autrement dit leur résistance à rinflammabilité, est évaluée par la détermination de leur point d’auto-inflammation selon la norme ASTM E659.
Les viscosités des compositions à 25°C et à -25°C sont déterminées selon la norme ASTM D 445.
Les résultats des mesures du point d’ auto-inflammation et des viscosités à froid sont compilés dans le tableau 2 ci-dessous. [Tableau 2]
L’ester ramifié A et Tester B, conformes à l’invention, présentent une faible viscosité à froid, tout en ayant un point d’auto-inflammation élevé, ce qui rend chacun de ces esters compatible avec sa mise en œuvre au niveau d’une batterie et/ou de l’électronique de puissance d’un véhicule électrique ou hybride.
La stabilité et la résistance à l’inflammabilité des esters A et B sont ainsi assurées, même en cas de surchauffe de la batterie.
On notera plus particulièrement qu’un ester tel défini dans la présente invention présente des propriétés de viscosité et d’auto-inflammation particulièrement avantageuses pour son utilisation dans une composition de refroidissement d’un système de propulsion, en particulier d’une batterie et de l’électronique de puissance, de véhicules électriques ou hybrides.

Claims

Revendications
1. Utilisation, pour refroidir un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’une composition comprenant au moins un ester présentant une viscosité cinématique, mesurée à -25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 200 mm2/s et un point d’auto-inflammation, mesuré selon la norme ASTM E659, supérieur ou égal à 350°C.
2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle la composition comprend au moins 30 % massique, de préférence au moins 50 % massique, de préférence encore au moins 70 % massique, encore plus préférentiellement au moins 80 % massique, voire au moins 90 % massique dudit ester, par rapport au poids total de la composition.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance, d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier une batterie lithium-ion ou nickel -cadmium.
4. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit ester présente une viscosité cinématique, mesurée à -25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 150 mm2/s, en particulier inférieure ou égale à 120 mm2/s, de préférence inférieure ou égale à 100 mm2/s, notamment allant de 20 à 100 mm2/s, et plus particulièrement allant de 40 à 70 mm2/s, et/ou un point d’auto-inflammation, mesuré selon la norme ASTM E659, supérieur ou égal à 360°C, en particulier supérieur ou égal à 380°C, de préférence encore supérieur ou égal à 400°C.
5. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit ester est choisi parmi :
- un monoester ;
- un ester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester ; et leurs mélanges.
6. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que ledit monoester est un monoester ramifié formé entre au moins un acide carboxylique comportant au moins une chaîne hydrocarbonée ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, et au moins un alcool comportant au moins une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée..
7. Utilisation selon la revendication 5 ou 6, caractérisée en ce que ledit monoester est formé à partir d’un acide monocarboxylique comportant au moins une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence ramifiée, de préférence saturée, de 1 à 14 atomes de carbone, en particulier de 3 à 14 atomes de carbone ; et un monoalcool comportant une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, de préférence saturée, de 1 à 14 atomes de carbone, de préférence de 3 à 14 atomes de carbone.
8. Utilisation selon la revendication 5, caractérisée en ce que ledit ester comprenant au moins un hétéroatome, de préférence un atome d’oxygène, distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou lesdites fonctions esters dudit ester, est un monoester, diester ou triester.
9. Utilisation selon la revendication 5 ou 8, caractérisée en ce que ledit ester comprenant au moins un hétéroatome distinct des atomes d’oxygène engagés dans la ou les fonctions esters, est formé à partir d’au moins un acide carboxylique et d’au moins un alcool comprenant au moins une fonction éther, de préférence un alcool comprenant au moins une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, en particulier de 3 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant interrompue par au moins un atome d’oxygène ; de préférence ledit ester étant formé entre un acide dicarboxylique présentant une chaîne hydrocarbonée linéaire saturée de 3 à 14 atomes de carbone et un monoalcool présentant une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire, comportant de 2 à 14 atomes de carbone et interrompue par un atome d’oxygène.
10. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit ester répond à la formule (I) suivante :
[Chem 1]
G1-C(0)-0-G2 (I) dans laquelle :
° G1 représente une chaîne hydrocarbonée, de préférence ramifiée, saturée ou insaturée, en particulier présentant de 3 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène et/ou portant éventuellement un ou plusieurs groupements R1-0-C(0)-, de préférence un ou deux groupements R1-0-C(0)-, avec R1 représentant une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, saturée ou insaturée, de préférence de 1 à 13 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène ; et ° G2 représente une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence ramifiée, en particulier présentant de 1 à 14 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, et/ou portant éventuellement un ou plusieurs groupements -O-C(O)- R2, de préférence un ou deux groupements -0-C(0)-R2, avec R2 représentant une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, saturée ou insaturée, de préférence ramifiée, de préférence de 3 à 13 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes.
11. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que :
° G1 représente un groupement alkyle, de préférence ramifié, en particulier en C3 à C13, notamment en C4 à C11 et plus particulièrement en C5 à C9 ; et
0 G2 représente un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en particulier en Ci à C14, en particulier en C3 à C12, et plus particulièrement en G, à Cio.
12. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, 10 et 11, caractérisée en ce que ledit ester est un monoester formé entre un acide monocarboxylique ramifié et saturé en G à Cio, de préférence en C9, en particulier l’acide 3,5,5- triméthylhexanoïque et un monoalcool ramifié et saturé en G à Cio, de préférence en C9, tel que le 3,5,5-triméthylhexanol ou l’un de ses isomères.
13. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que :
0 G2 représente une chaîne alkyle, de préférence linéaire, comportant de 1 à 14 atomes de carbone, en particulier de 3 à 12 atomes de carbone, et plus particulièrement de 6 à 10 atomes de carbone, ladite chaîne étant interrompue par au moins un atome d’oxygène, de préférence par un atome d’oxygène ; et
0 G1 représente un groupement R1-0-C(0)-A1-, avec A1 représentant un groupement alkylène, en particulier en C2 à C12, notamment en C3 à Cio, et R1 est tel que défini en revendication 10, de préférence R1 est identique à G2.
14. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, 8 à 10 et 13, caractérisée en ce que ledit ester est un diester formé entre un acide dicarboxylique linéaire et saturé en C4-C10, tel que l’acide adipique, et un monoalcool comprenant une chaîne hydrocarbonée linéaire et saturée en C4-C10 et interrompue par un atome d’oxygène, tel que le butylglycol.
15. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite composition comprend, outre le ou lesdits esters, au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, en particulier parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion.
16. Composition apte à refroidir un système de propulsion, en particulier la batterie et/ou l’électronique de puissance d’un véhicule électrique ou hybride, ladite composition comprenant :
(i) au moins un ester présentant une viscosité cinématique, mesurée à -25°C selon la norme ASTM D445, inférieure ou égale à 200 mm2/s et un point d’auto-inflammation, mesuré selon la norme ASTM E659, supérieur ou égal à 350°C ; et
(ii) au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti -mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée en ce ledit ester est tel que défini selon l’une quelconque des revendications 4 à 14.
18. Composition selon la revendication 16 ou 17, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un additif anti-oxydant, ladite composition étant plus particulièrement formée du ou desdits esters et d’un ou plusieurs additifs anti-oxydant
19. Composition selon l’une quelconque des revendications 16 à 18, comprenant plus de 30 % massique, en particulier plus de 50 % massique, notamment plus de 70 % massique, de préférence plus de 80 % massique, en particulier plus de 90 % massique et plus particulièrement plus de 95 %, dudit ou desdits esters.
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