WO2024012732A1 - "waschaktive verbindungen auf basis einer kombination von anionen und kationentensid" - Google Patents

"waschaktive verbindungen auf basis einer kombination von anionen und kationentensid" Download PDF

Info

Publication number
WO2024012732A1
WO2024012732A1 PCT/EP2023/058263 EP2023058263W WO2024012732A1 WO 2024012732 A1 WO2024012732 A1 WO 2024012732A1 EP 2023058263 W EP2023058263 W EP 2023058263W WO 2024012732 A1 WO2024012732 A1 WO 2024012732A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
general formula
compound
alkyl radicals
alkyl
Prior art date
Application number
PCT/EP2023/058263
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Caroline Hartwig
Peter Schmiedel
Mareile Job
Mahdis HESAMI
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Ag & Co. Kgaa filed Critical Henkel Ag & Co. Kgaa
Publication of WO2024012732A1 publication Critical patent/WO2024012732A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
    • C11D1/24—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds containing ester or ether groups directly attached to the nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
    • C11D1/44—Ethers of polyoxyalkylenes with amino alcohols; Condensation products of epoxyalkanes with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds

Definitions

  • detergent-active compounds based on a combination of anions and cationic surfactant The present invention relates to a detergent-active compound with increased washing performance for greasy stains.
  • the application further relates to detergents and cleaning agents which contain this detergent-active compound, processes for producing the detergent-active compound and washing and cleaning processes using the detergent-active compound.
  • Continually changing requirements are placed on the packaging and supply of detergents and cleaning products.
  • a trend relevant to the production of detergents and cleaning agents is their concentration.
  • sustainability aspects for example in relation to transport volumes and costs and the amount of packaging used.
  • the anionic surfactant acids are usually present in a form neutralized by organic alkanolamines such as monoethanolamine (MEA), monoisopropanolamine (MIPA) or triethanolamine (TEA).
  • organic alkanolamines such as monoethanolamine (MEA), monoisopropanolamine (MIPA) or triethanolamine (TEA).
  • MEA monoethanolamine
  • MIPA monoisopropanolamine
  • TEA triethanolamine
  • the ammonium ions resulting from the neutralization reaction do not contribute to the washing performance.
  • the application was based on the task of providing detergent and cleaning active ingredients which enable the production of visually appealing, concentrated, flowable detergent preparations.
  • the active ingredients should be able to be produced in a simple and efficient manner, have a good shelf life and should be characterized in particular by good cleaning results, for example on greasy soils.
  • a particularly preferred compound of the general formula (1) is based on anionic surfactants from the group of alkylbenzenesulfonic acids.
  • Particularly preferred compounds of the general formula (1) are therefore characterized in that i) R is selected from the group of C 10 to C 14 alkyl radicals; ii ) _ _ _ _ _ .
  • Radicals R selected from the group of linear C 10 to C 14 alkyl radicals, secondary C 10 to C 14 alkyl radicals and in particular linear secondary C 10 to C 14 alkyl radicals have proven to be particularly advantageous. Radicals R from the group of linear C 12 H 25 alkyl radicals, in particular the linear secondary C 12 H 25 alkyl radicals, are very particularly preferred.
  • the sulfonic acid on which the compound of general formula (1) is based can be varied.
  • the degree of ethoxylation of the two ethoxylated side chains can be the same or different.
  • R represents a linear secondary C 12 H 25 alkyl radical
  • Table a Table a:
  • the compounds of the general formula (1) are particularly suitable as components of detergents or cleaning agents, in particular liquid detergents or cleaning agents, due to their physical properties.
  • Corresponding detergents or cleaning agents containing a compound of the general formula (1) are therefore further subjects of this application.
  • a detergent is a composition that is suitable for cleaning or caring for textiles and contains at least one textile-cleaning or textile-care active ingredient.
  • textile-cleaning active substances are - surfactants, in particular nonionic or anionic surfactants, - builders, such as phosphonates or water-softening polymers.
  • textile-care active substances are - Fragrances, in particular encapsulated fragrances - Textile softeners, in particular cationic surfactants and cationic polymers - Enzymes, in particular proteases, amylases, lipases and cellulases - Dyes, in particular textile dyes.
  • the detergents are preferably free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • Another subject of the application is a process for washing textiles, in the course of which a compound of the general formula (1) or a detergent containing a compound of the general formula (1) is introduced into a washing liquor.
  • the wash liquor is preferably aqueous and free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • a cleaning agent is a composition that is suitable for cleaning and caring for hard surfaces and contains at least one surface-cleaning or surface-care active ingredient.
  • surface-cleaning active substances are - surfactants, in particular nonionic or anionic surfactants, - builders, such as phosphonates or water-softening polymers.
  • surface-cleaning active substances are - corrosion inhibitors, in particular zinc salts - hydrophobing agents, in particular polymeric hydrophobing agents.
  • the cleaning agents are preferably free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • the cleaning liquor is preferably aqueous and free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • the composition of some preferred detergents or cleaning agents can be found in the following tables (data in% by weight based on the total weight of the preparation unless otherwise stated). The detergents and cleaning agents listed are free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • compositions with a high surfactant content In addition to their high content of sulfonic acid (2) neutralized with tertiary amine (3), these compositions are particularly characterized by a low solvent content.
  • the composition of some preferred highly concentrated detergents or cleaning agents can be found in the following tables (data in% by weight based on the total weight of the preparation unless otherwise stated). The detergents and cleaning agents listed are free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • R is selected from the group of C7 to C17 alkyl radicals;
  • Compound of the general formula (1) according to one of points 1 to 10, iv) with m + n 5 or 6 12.
  • the detergent compositions are characterized by above-average washing performance and a viscous-pasty consistency that is advantageous for processing and dosing.

Abstract

Verbindung der allgemeinen Formel (1) i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12, Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend diese Verbindung und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung.

Description

„Waschaktive Verbindungen auf Basis einer Kombination von Anionen und Kationentensid“ Die vorliegende Erfindung betrifft eine waschaktive Verbindung mit verstärkter Waschleistung bei fettigen Flecken. Weiterhin betrifft die Anmeldung Wasch- und Reinigungsmittel, welche diese waschaktive Verbindung enthalten, Verfahren zur Herstellung der waschaktiven Verbindung sowie Wasch- und Reinigungsverfahren unter Einsatz der waschaktiven Verbindung. An die Konfektions- und Angebotsformen von Wasch- und Reinigungsmittel werden sich kontinuierlich ändernde Anforderungen gestellt. Ein für die Herstellung von Wasch- und Reinigungsmitteln relevanter Trend ist deren Aufkonzentration. Hintergrund dieser Entwicklung sind neben einer höheren Verbraucherakzeptanz aufgrund vereinfachter Handhabung insbesondere Nachhaltigkeitsaspekte, beispielsweise in Bezug auf Transportvolumina und -kosten und die Menge der eingesetzten Verpackungsmittel. In aufkonzentrierten Wasch- und Reinigungsmitteln liegen die Aniontensidsäuren meist in durch organische Alkanolamine wie Monoethanolamin (MEA), Monoisopropanolamin (MIPA) oder Triethanolamin (TEA) neutralisierter Form vor. Die aus der Neutralisationsreaktion resultierenden Ammoniumionen tragen jedoch nicht zu der Waschleistung bei. Vor diesem Hintergrund lag der Anmeldung die Aufgabe zugrunde, wasch- und reinigungsaktive Wirkstoffe bereitzustellen, welche die Herstellung optisch ansprechender, konzentrierter fließfähiger Waschmittezubereitungen ermöglichen. Die Wirkstoffe sollten in einfacher und effizienter Weise herstellbar sein, eine gute Lagerfähigkeit aufweisen und sich insbesondere durch gute Reinigungsergebnisse, beispielsweise an fettigen Anschmutzungen, auszeichnen. Es wurde überraschender Weise festgestellt, dass die Neutralisationsprodukte von Aniontensidsäuren mit Fettaminethoxylaten geeigneter Ethylenoxid Kettenlänge waschaktive Verbindungen mit einer überragend hohen Waschleistung bei fettigen Anschmutzungen aufweisen. Zusätzlich wurde festgestellt, dass die Waschleistung von Waschmittelzusammensetzungen, welche diese Neutralisationsprodukte enthalten, wegen ihrer guten Waschleistung des Zusatzes weiterer Tenside, beispielsweise nichtionischer Tenside, nicht notwendigerweise bedürfen. Die internationale Patentanmeldung WO 2017/205915 A1 beschreibt eine wässrige Reinigungsmittelzusammensetzung, welche Silicate, ethoxylierte Alkohole, quartärnäre Fettaminethoxylate und ein Harnstoffsalz enthält. In dem europäischen Patent EP 0231886 B1 werden Fettaminethoxylate als Lösungsvermittler in Reinigerkonzentraten für Reinigungsmittellösungen zur Flaschenreinigung beschrieben. Ein erster Gegenstand dieser Anmeldung ist eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) R-X-SO3-
Figure imgf000003_0001
i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. Überraschenderweise wurde festgestellt, dass durch die Neutralisation spezifischer, Sulfonsäuregruppen-haltiger Aniontensidsäuren mit den oben genannten Fettaminethoxylaten oberflächenaktive Substanzen erhalten werden können, welche sich beispielsweise für die Herstellung lösungsmittelfreier Flüssigwaschmittel mit Aktivstoffgehalten bis zu 100 Gew.-% eignen. Weiterhin wurde festgestellt, dass sich die Neutralisationsprodukte von Sulfonsäuregruppen-haltigen Aniontensidsäuren mit den oben genannten Fettaminethoxylaten gegenüber üblichen waschaktiven Verbindungen, beispielsweise den Neutralisationsprodukten von Sulfonsäuregruppen-haltigen Aniontensidsäuren mit Alkanolaminen durch eine verstärkte Herabsetzung der Grenzflächenspannung von Wasser und eine verbesserte Fettreinigung auszeichnen. Eine besonders bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel (1) basiert auf Aniontensiden aus der Gruppe der Alkylbenzolsulfonsäuren. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sind daher dadurch gekennzeichnet, dass i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C10- bis C14-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste, vorzugsweise der C10 bis C16-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. Als besonders vorteilhaft haben sich Reste R ausgewählt aus der Gruppe der linearen C10- bis C14- Alkylreste, der sekundären C10- bis C14-Alkylreste und insbesondere der linearen sekundären C10- bis C14-Alkylreste erwiesen. Ganz besonders bevorzugt sind Reste R aus der Gruppe der linearen C12H25-Alkylreste, insbesondere der linearen sekundären C12H25-Alkylreste. In alternativen Ausführungsformen kann die der Verbindung der allgemeinen Formel (1) zugrundeliegende Sulfonsäure variiert werden. Eine erste Alternative bilden Verbindungen der allgemeinen Formel (1), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C12- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 Eine weitere Alternative umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (1), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C(O)-N(CH3)CH2CH2; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 Die dritte Alternative stellen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) dar, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C7- bis C17-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C17-Alkyl; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 Neben den Sulfonsäuregruppen-haltigen Aniontensidsäuren umfassen die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) weiterhin spezifische Fettaminethoxylate. Die für die Fettaminethoxylate kennzeichnenden ethoxylierten Seitenketten können eine Ethoxylierungsgrad von m + n = 5 bis 12 aufweisen. So kann der Ethoxylierungsgrad beispielsweise m + n = 5 oder m + n = 6 oder m + n = 7 oder m + n = 8 oder m + n = 9 oder m + n = 10 oder m + n = 11 oder m + n = 12 betragen. Besonders bevorzugt sind Verbindung der allgemeinen Formel (1) mit m + n = 5 oder 6. Der Ethoxylierungsgrad der beiden ethoxylierten Seitenketten kann dabei gleich oder unterschiedlich sein. Aufgrund ihrer einfacheren Herstellbarkeit werden Fettaminethoxylate mit gleichem Ethoxylierungsgrad der Seitenketten bevorzugt. In einer besonders bevorzugten Verbindung der allgemeinen Formel (1) steht i) R für einen linearen sekundären C12H25-Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C12H25-Alkylreste iv) m + n = 5 oder 6 Insbesondere die Neutralisationsprodukte von Alkylbenzolsulfonsäure-basierten Aniontensidsäuren mit den oben genannten Fettaminethoxylaten zeichnen sich gegenüber üblichen waschaktiven Verbindungen, beispielsweise den Neutralisationsprodukten von Alkylbenzolsulfonsäure-basierten Aniontensidsäuren mit Alkanolaminen durch eine verstärkte Herabsetzung der Grenzflächenspannung von Wasser und eine verbesserte Fettreinigung aus. Einige bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (1) mit i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. können den nachfolgenden Tabellen entnommen werden: Tabellle a:
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000006_0001
Tabellle b:
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000007_0001
Tabellle c:
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000008_0001
Tabellle d:
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Wie eingangs ausgeführt, eignen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) aufgrund ihrer physikalischen Eigenschaften in besonderer Weise als Bestandteile von Wasch- oder Reinigungsmitteln, insbesondere von flüssigen Wasch- oder Reinigungsmitteln. Entsprechende Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) sind daher weitere Gegenstände dieser Anmeldung. Als Waschmittel wird eine Zusammensetzung bezeichnet, welche zur Reinigung oder Pflege von Textilien geeignet ist und mindestens einen textilreinigenden oder textilpflegenden Aktivstoff enthält. Beispielhafte textilreinigende Aktivstoffe sind - Tenside, insbesondere nichtionische oder anionische Tenside, - Gerüststoffe, wie Phosphonate oder wasserenthärtende Polymere, Beispielhafte textilpflegende Aktivstoffe sind - Duftstoffe, insbesondere verkapselte Duftstoffe - Textilweichmacher, insbesondere kationische Tenside und kationische Polymere - Enzyme, insbesondere Proteasen, Amylasen, Lipasen und Cellulasen - Farbstoffe, insbesondere Textilfärbemittel. Die Waschmittel sind vorzugsweise frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Ein weiterer Anmeldungsgegenstand ist ein Verfahren zum Waschen von Textilien, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder ein Waschmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in eine Waschflotte eingebracht wird. Die Waschflotte ist vorzugsweise wässrig und frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Als Reinigungsmittel wird eine Zusammensetzung bezeichnet, welche zur Reinigung und Pflege harter Oberflächen geeignet ist und mindestens einen oberflächenreinigenden oder oberflächenpflegenden Aktivstoff enthält. Beispielhafte oberflächenreinigende Aktivstoffe sind - Tenside, insbesondere nichtionische oder anionische Tenside, - Gerüststoffe, wie Phosphonate oder wasserenthärtende Polymere, Beispielhafte oberflächenpflegende Aktivstoffe sind - Korrosionsinhibitoren, insbesondere Zinksalze - Hydrophobierungsmittel, insbesondere polymere Hydrophobierungsmittel. Die Reinigungsmittel sind vorzugsweise frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Ein Verfahren zur Reinigung von Oberflächen, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder ein Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in eine Reinigungsflotte eingebracht wird, ist ein zusätzlicher Gegenstand dieser Anmeldung. Die Reinigungsflotte ist vorzugsweise wässrig und frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Wasch- oder Reinigungsmittel kann den folgenden Tabellen entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung sofern nicht anders angegeben). Die angeführten Wasch- oder Reinigungsmittel sind frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln.
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000012_0004
Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) kann durch Neutralisation einer entsprechenden Sulfonsäure mit dem jeweiligen Amin erfolgen. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 12, umfassend die Schritte 1) Bereitstellen einer Sulfonsäure (2) der allgemeinen Formel R-X-SO3H, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl 2) Bereitstellen eines Amins (3) der allgemeinen Formel
Figure imgf000012_0001
mit i) R2 ausgewählt aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste ii) m + n = 5 bis 12. 3) Vermischen des anionischen Tensides (2) und des Amins (3) unter Ausbildung einer ionischen Verbindung der allgemeinen Formel (1). ist ein weiterer Gegenstand dieser Anmeldung. Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können, wie zuvor beschrieben, durch die Umsetzung einer Sulfonsäure (2) mit einem entsprechenden tertiären Amin (3) hergestellt werden. Bevorzugte Waschmittel auf Grundlage von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können also mit anderen Worten durch ihren Gehalt an Sulfonsäure (2) und tertiärem Amin (3) beschrieben werden. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Wasch- oder Reinigungsmittel kann den folgenden Tabellen entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung sofern nicht anders angegeben). Die angeführten Wasch- oder Reinigungsmittel sind frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln.
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000013_0004
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000014_0003
Figure imgf000014_0004
Figure imgf000014_0005
Figure imgf000015_0001
1 X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl; vorzugsweise aus C6H4 Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) eignen sich insbesondere für die Herstellung von Waschmittelzusammensetzung mit hohem Tensidanteil. Diese Zusammensetzungen zeichnen sich neben ihrem hohen Gehalt an mit tertiärem Amin (3) neutralisierten Sulfonsäure (2) insbesondere auch durch einen geringen Lösungsmittegehalt aus. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter hochkonzentrierter Wasch- oder Reinigungsmittel kann den folgenden Tabellen entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung sofern nicht anders angegeben). Die angeführten Wasch- oder Reinigungsmittel sind frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln.
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000015_0003
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000016_0003
Figure imgf000016_0004
Figure imgf000016_0005
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
2 X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl; vorzugsweise aus C6H4 Die zuvor beschriebenen Wasch- oder Reinigungsmittel sind vorzugsweise frei von quaternären Aminen und organischen Pigmenten. Durch diese Anmeldung werden u.a. die folgenden Gegenstände bereitgestellt: 1. Verbindung der allgemeinen Formel (1) R-X-SO3-
Figure imgf000018_0001
i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe e) C6H4 f) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 g) C(O)-N(CH3)CH2CH2 h) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; iv) mit m + n = 5 bis 12. 2. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C10- bis C14-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste, vorzugsweise der C10- bis C16-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. 3. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 2, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der linearen C10- bis C14-Alkylreste. 4. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 oder 3, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der sekundären C10- bis C14-Alkylreste. 5. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 bis 4, wobei i) Rausgewählt ist aus der Gruppe der linearen sekundären C10- bis C14-Alkylreste. 6. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 bis 5, wobei i) R für einen linearen C12H25-Alkylrest steht. 7. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 bis 6, wobei i) R für einen linearen sekundären C12H25-Alkylrest steht. 8. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C12- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; iv) mit m + n = 5 bis 12. 9. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C(O)-N(CH3)CH2CH2; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; iv) mit m + n = 5 bis 12. 10. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C7- bis C17-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C17-Alkyl; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; iv) mit m + n = 5 bis 12 11. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 10, iv) mit m + n = 5 oder 6 12. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R für einen linearen sekundären C12H25-Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C12H25-Alkylreste iv) m + n = 5 oder 6 13. Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte. 14. Wasch- oder Reinigungsmittel, nach Punkt 13, wobei das Wasch- oder Reinigungsmittel frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist. 15. Verfahren zum Waschen von Textilien, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte 1 bis 12 oder ein Wasch- oder Reinigungsmittel nach Punkt 13 in eine Waschflotte eingebracht wird. 16. Verfahren nach Punkt 15, wobei die Waschflotte frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist. 17. Verfahren nach einem der Punkte 15 oder 16, wobei die Waschflotte wässrig ist. 18. Verfahren zur Reinigung von Oberflächen, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte 1 bis 12 in eine Reinigungsflotte eingebracht wird. 19. Verfahren nach Punkt 18, wobei die Reinigungsflotte frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist. 20. Verfahren nach einem der Punkte 18 oder 19, wobei die Reinigungsflotte wässrig ist. 21. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 12, umfassend die Schritte 1) Bereitstellen einer Sulfonsäure (2) der allgemeinen Formel R-X-SO3H, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl 2) Bereitstellen eines Amins (3) der allgemeinen Formel
Figure imgf000020_0001
mit iii) R2 ausgewählt aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) m + n = 5 bis 12. Vermischen des anionischen Tensides (2) und des Amins (3) unter Ausbildung einer ionischen Verbindung der allgemeinen Formel (1). Beispiele Die folgenden Waschmittel wurden bereitgestellt: Tabelle 1: Waschmittelzusammensetzungen (Gew.-%)
Figure imgf000021_0001
1 Amin (3) mit R2 ausgewählt aus der Gruppe der C12- bis C18-Alkylreste und m + n = 5 Die Waschmittelzusammensetzungen zeichnen sich durch überdurchschnittliche Waschleistungen und eine für die Verarbeitung und Dosierung vorteilhafte viskos-pastöse Konsistenz aus.

Claims

Patentansprüche: 1. Verbindung der allgemeinen Formel (1)
Figure imgf000022_0001
i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12.
2. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C10- bis C14-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste, vorzugsweise der C10 bis C16-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12.
3. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei i) R für einen linearen sekundären C12H25-Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C12H25-Alkylreste iv) m + n = 5 oder 6
4. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C12- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12
5. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C(O)-N(CH3)CH2CH2; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 6. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C7- bis C17-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C17-Alkyl; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 7. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 6, iv) mit m + n = 5 oder 6 8. Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Ansprüche. 9. Verfahren zum Waschen von Textilien, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 oder ein Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 8 in eine Waschflotte eingebracht wird. 10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend die Schritte 1) Bereitstellen einer Sulfonsäure (2) der allgemeinen Formel R-X-SO3H, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl 2) Bereitstellen eines Amins (3) der allgemeinen Formel mit iii) R2 ausgewählt aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) m + n = 5 bis 12. 3) Vermischen des anionischen Tensides (2) und des Amins (3) unter Ausbildung einer ionischen Verbindung der allgemeinen Formel (1).
PCT/EP2023/058263 2022-07-13 2023-03-30 "waschaktive verbindungen auf basis einer kombination von anionen und kationentensid" WO2024012732A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102022207153.0 2022-07-13
DE102022207153.0A DE102022207153A1 (de) 2022-07-13 2022-07-13 Waschaktive Verbindungen auf Basis einer Kombination von Anionen und Kationentensid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2024012732A1 true WO2024012732A1 (de) 2024-01-18

Family

ID=86051907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2023/058263 WO2024012732A1 (de) 2022-07-13 2023-03-30 "waschaktive verbindungen auf basis einer kombination von anionen und kationentensid"

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102022207153A1 (de)
WO (1) WO2024012732A1 (de)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0231886B1 (de) 1986-02-06 1991-10-16 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung ethoxylierter Fettamine als Lösungsvermittler
US6617303B1 (en) * 1999-01-11 2003-09-09 Huntsman Petrochemical Corporation Surfactant compositions containing alkoxylated amines
EP1023423B1 (de) * 1997-10-13 2004-02-11 Unilever Plc Alkoxylierte amine und ihre verwendung in reinigungsmitteln
US20060074004A1 (en) * 2004-10-04 2006-04-06 Johnson Andress K Light duty liquid detergent composition
WO2017205915A1 (en) 2016-05-31 2017-12-07 Guard It Solutions Pty Ltd Aqueous cleaning compositions and the use thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS525809A (en) 1975-07-01 1977-01-17 Daikin Ind Ltd Dry-cleaning solvent composition
US4124517A (en) 1975-09-22 1978-11-07 Daikin Kogyo Kabushiki Kaisha Dry cleaning composition
JPS6053080B2 (ja) 1982-08-16 1985-11-22 ダイキン工業株式会社 溶剤組成物
JPS62289674A (ja) 1986-06-02 1987-12-16 帝人株式会社 親水処理剤
JPH06240299A (ja) 1993-02-15 1994-08-30 Daikin Ind Ltd ドライクリーニング用溶剤組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0231886B1 (de) 1986-02-06 1991-10-16 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung ethoxylierter Fettamine als Lösungsvermittler
EP1023423B1 (de) * 1997-10-13 2004-02-11 Unilever Plc Alkoxylierte amine und ihre verwendung in reinigungsmitteln
US6617303B1 (en) * 1999-01-11 2003-09-09 Huntsman Petrochemical Corporation Surfactant compositions containing alkoxylated amines
US20060074004A1 (en) * 2004-10-04 2006-04-06 Johnson Andress K Light duty liquid detergent composition
WO2017205915A1 (en) 2016-05-31 2017-12-07 Guard It Solutions Pty Ltd Aqueous cleaning compositions and the use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
DE102022207153A1 (de) 2024-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2335044C2 (de) Waschmittel
DE2342461C3 (de) Reinigungsmittelzusammensetzungen
DE2646995C2 (de)
DE2658073C3 (de) Flüssiges Wasch- und Reinigungsmittel
EP2346973B1 (de) Silber-haltiges wasch-, reinigungs-, nachbehandlungs- oder waschhilfsmittel
DE2709463C2 (de) Flüssiges, konzentriertes Wasch- und Reinigungsmittel
DE2709476A1 (de) Fluessiges, enzymhaltiges wasch- und reinigungsmittel
DE2604990A1 (de) Fluessige reinigungsmittelzusammensetzungen
DE2527165A1 (de) Fluessiges schwerwaschmittel
WO2011117079A1 (de) Wasch-, reinigungs- oder vorbehandlungsmittel mit erhöhter fettlösekraft
DE2810703A1 (de) Nichtiogenes tensid
EP2655586A1 (de) Zusammensetzungen enthaltend sekundäres paraffinsulfonat und alkoholalkoxylat
DE2416018A1 (de) Amphotere oberflaechenaktive mittel
WO2013186170A1 (de) Wasch-, reinigungs- oder vorbehandlungsmittel mit erhöhter reinigungskraft ii
EP2655585A1 (de) Zusammensetzungen enthaltend sekundäres paraffinsulfonat und alkoholalkoxylat
CH638829A5 (de) Konzentrierte waescheweichspuelzusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung.
EP3775130B1 (de) Textilpflegeprodukt mit optional vernetztem copolymer und verfahren zur ausrüstung von textilien
WO2024012732A1 (de) "waschaktive verbindungen auf basis einer kombination von anionen und kationentensid"
WO2013160265A1 (de) Wasch-, reinigungs- oder spülmittel mit verbessertem schaumverhalten
DE2219620C2 (de) Flüssiges Grobwaschmittel
EP3775131B1 (de) Textilpflegeprodukt mit optional vernetztem copolymer und verfahren zur ausrüstung von textilien
DE69635422T2 (de) Aminonitril-Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Hydroxyethyliminodiessigsäure
DE2152141A1 (de) Fluessigwaschmittel
WO2003089558A1 (de) Wäscheweichspülformulierungen enthaltend betainesterderivate sowie verfahren zur verbesserung der waschleistung von waschmitteln
DE60105763T3 (de) Zusammensetzung zur textilpflege

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23717421

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1