WO2023248966A1 - フロー法 - Google Patents

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心 米山
鵬宇 徐
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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    • B01D29/00—Filters with filtering elements stationary during filtration, e.g. pressure or suction filters, not covered by groups B01D24/00 - B01D27/00; Filtering elements therefor
    • B01D29/11—Filters with filtering elements stationary during filtration, e.g. pressure or suction filters, not covered by groups B01D24/00 - B01D27/00; Filtering elements therefor with bag, cage, hose, tube, sleeve or like filtering elements
    • B01D29/13—Supported filter elements
    • B01D29/23—Supported filter elements arranged for outward flow filtration
    • B01D29/25—Supported filter elements arranged for outward flow filtration open-ended the arrival of the mixture to be filtered and the discharge of the concentrated mixture are situated on both opposite sides of the filtering element
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D65/00—Accessories or auxiliary operations, in general, for separation processes or apparatus using semi-permeable membranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
    • C07C35/44—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with a hydroxy group on a condensed ring system having more than three rings

Definitions

  • the present invention relates to a flow method.
  • the purpose of the present invention is to provide a new flow method that enables continuous production from the synthesis process to the purification process and the drying process by making the drying process continuous in the same way as the synthesis process. shall be.
  • the present invention includes the flow method shown below.
  • Item 1 It is a flow method, A step of separating a mixture containing a solid and a liquid into a solid and a liquid or a gas by filtration, The separating step is carried out by continuously supplying a mixture containing a solid and a liquid, passing the liquid or gas through a filtration membrane and collecting it by suction, and collecting the solid by extrusion of a screw. flow method.
  • the flow method includes a solid-liquid reaction step, a gas-liquid reaction step, a liquid-liquid reaction step, a solid-gas reaction step, or a solid-solid reaction step in the step before or after the step of separating. Synthesis method.
  • Item 3 A flow synthesis method, A flow synthesis method that includes a step of continuously supplying a mixture containing solids and causing the solids to react by extrusion using a screw.
  • a flow device comprising a separation means for separating a mixture containing a solid and a liquid into a solid and a liquid or a gas by filtration;
  • the flow synthesis method includes a solid-liquid reaction means, a gas-liquid reaction means, a liquid-liquid reaction means, a solid-gas reaction means, or a solid-solid reaction means in the front means or the rear means of the separation means.
  • a solid-liquid reaction means a gas-liquid reaction means, a liquid-liquid reaction means, a solid-gas reaction means, or a solid-solid reaction means in the front means or the rear means of the separation means.
  • a flow synthesizer A flow synthesis device comprising a reaction means for continuously supplying a mixture containing solids and reacting the solids by extrusion of a screw.
  • the present invention can provide a new flow method that enables continuous production from the synthesis process to the purification process and the drying process by making the drying process continuous in the same way as the synthesis process. .
  • the flow method of the present invention includes a step of separating a mixture containing a solid and a liquid into a solid and a liquid or a gas by filtration.
  • the separating step is performed by continuously supplying a mixture containing solid and liquid, passing the liquid or gas through a filtration membrane and collecting it by suction, and solid by extrusion of a screw. It depends on the collection.
  • a mixture containing a solid and a liquid is, for example, a slurry, a supersaturated solution, a solution in which insoluble matter is suspended, etc.
  • a filtration membrane membrane filter, separation membrane, filtration device
  • a silica membrane is preferably used as the filtration membrane.
  • a slurry is continuously supplied to a screw, and the liquid in the slurry, or if the liquid is vaporized as it is when the pressure is reduced, the gas is collected by suction through a filtration membrane, and the slurry is The solid inside is recovered by extrusion with a screw.
  • the solid in the slurry is pushed to the exit side by the screw, and the liquid is discharged from the filtration membrane around the screw, or the gas is discharged if the liquid is vaporized as it is when the pressure is reduced.
  • the gas By filtration, if the liquid (solvent) in the slurry is vaporized as it is when the pressure is reduced, the gas can be selectively permeated and recovered through a filtration membrane, separation membrane, etc.
  • the slurry is continuously supplied between a screw and a filtration membrane, and the slurry is continuously filtered by being rotated and conveyed by the screw.
  • the flow method of the present invention uses filtration to extrude a mixture containing solids and liquids, such as slurry, into a filtration membrane (separation membrane, membrane filter, etc.), and by creating a vacuum on the outside of the separation membrane, liquid
  • a filtration membrane separation membrane, membrane filter, etc.
  • the flow method of the present invention also allows the drying process to be performed continuously and uniformly.
  • the flow method of the present invention enables automatic 24-hour operation, improving production efficiency and reducing production costs.
  • the present invention comprises a separation means for separating a mixture containing a solid and a liquid into a solid and a liquid or a gas by filtration, and the separation means continuously separates the solid and the liquid.
  • a flow device that supplies a mixture containing liquids or gases, collects liquids or gases by suction through a filtration membrane, and collects solids by extrusion of a screw.
  • the separation means in the flow device employs the solid-liquid separation step (1) described above.
  • Flow synthesis method and flow synthesis device (1) Flow synthesis method 1
  • the present invention provides a reaction step such as a solid-liquid reaction step, a gas-liquid reaction step, a liquid-liquid reaction step, a solid-gas reaction step, a solid-solid reaction step, etc., in the step before or after the step of separating. including flow synthesis methods.
  • a liquid compound is gradually brought into contact with a solid compound within a temperature range where the reaction proceeds, and at the interface where the solid-liquid contacts (solid-liquid interface).
  • a target compound can be synthesized by performing a solid-liquid reaction.
  • a gas-liquid reaction is performed between a gaseous compound and a liquid compound at the interface where the gas and liquid come into contact (gas-liquid interface) within the temperature range at which the reaction proceeds.
  • the target compound can be synthesized.
  • a liquid compound is subjected to a liquid-liquid reaction at an interface where the liquid contacts (liquid-liquid interface) within a temperature range where the reaction proceeds. , it is possible to synthesize the target compound.
  • a solid-gas reaction is performed between a solid compound and a gaseous compound at an interface where solid gas contacts (solid-gas interface) within the temperature range at which the reaction proceeds.
  • the target compound can be synthesized.
  • a solid compound is gradually brought into contact with a solid compound within a temperature range where the reaction proceeds, and the solid is solidified at the interface (solid-solid interface) where the solid contacts.
  • the target compound can be synthesized by performing a solid-state reaction.
  • the solvent may be used in, for example, a very small amount ( ⁇ L level).
  • a solvent for example, a very small amount of solvent is used not for the purpose of dissolving the components to be reacted, but for the purpose of smoothly mixing the components to be reacted. Also good.
  • the present invention provides the above-mentioned flow device, in which reaction means such as solid-liquid reaction means, gas-liquid reaction means, liquid-liquid reaction means, solid-gas reaction means, and solid-solid reaction means are provided before or after the separation means. , including the flow synthesizer method
  • the reaction means in the flow synthesizer employs the above-mentioned (1) flow synthesis method 1 .
  • the present invention includes a flow synthesis method including a step of continuously supplying a mixture containing solids and reacting the solids by extrusion of a screw (solid-solid reaction step).
  • a solid-solid reaction can be performed by continuously rotating and conveying a mixture containing solids and solids by the screw and pushing it toward the outlet side.
  • a solid compound is gradually brought into contact with a solid compound using a screw within a temperature range in which the reaction proceeds.
  • a solid-solid reaction at the interface it is possible to synthesize the target compound.
  • a solvent when reacting solids, a solvent may be used in, for example, a very small amount ( ⁇ L level).
  • a solvent when a solvent is used, for example, a very small amount of solvent is used not for the purpose of dissolving the components to be reacted, but for the purpose of smoothly mixing the components to be reacted. Also good.
  • the present invention includes a flow synthesizer equipped with a reaction means for continuously supplying a mixture containing solids and reacting the solids by extrusion of a screw.
  • a solid such as cholesterol and a liquid such as acetone are mixed in a container such as an eggplant flask, and stirred using a stirrer to form a mixture containing the solid and liquid ( slurry).
  • the mixture containing solid and liquid is sent to a membrane concentrator (device equipped with a filtration membrane and a screw) under reduced pressure (vacuum) using a pump.
  • a membrane concentrator device equipped with a filtration membrane and a screw
  • reduced pressure vacuum
  • the rotating body (screw) of the membrane concentrator is rotated using a motor to create a vacuum on the outside of the filtration membrane (separation membrane such as a silica membrane) of the membrane concentrator, thereby removing the liquid. It is selectively permeated through a filtration membrane and collected.
  • the slurry (acetone solution of cholesterol) was sent to a membrane concentrator (device equipped with a filtration membrane and a screw) under reduced pressure (vacuum) at a flow rate of 1 mL/min using a pump.
  • the rotating body (screw) of the membrane concentrator was rotated using a motor.
  • the flow method of the present invention enables continuous production from the synthesis process to the purification process and the drying process by making the drying process continuous in the same way as the synthesis process.
  • the flow method of the present invention uses filtration to extrude a mixture containing a solid and a liquid into a separation membrane, and by creating a vacuum on the outside of the separation membrane, only the liquid is selectively passed through the separation membrane. This allows for permeation and recovery.

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Abstract

本発明は、新たに、連続生産において、合成工程と同じく、乾燥工程も連続化する事に依り、合成工程から乾燥工程まで、連続生産を可能とするフロー法を提供する事を目的とする。固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、固体と液体とに分離する工程を含む、フロー法。

Description

フロー法
　本発明は、フロー法に関する。
　目的化合物を生産する際に、合成の連続化（連続生産）が検討されている。しかしながら、連続生産において、乾燥工程の発展は乏しく、従来のバッチ法に似た手法が用いられている。
　本発明は、新たに、連続生産において、合成工程と同じく、乾燥工程も連続化する事に依り、合成工程から精製工程及び乾燥工程まで、連続生産を可能とするフロー法を提供する事を目的とする。
　本発明者等は、前記課題を解決する為に鋭意検討を重ねた結果、固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、固液分離する事に依って、連続生産を可能とするフロー法を開発する事が出来た。
　本発明は、以下に示すフロー法を包含する。
　項１．
　フロー法であって、
　固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、固体と液体又は気体とに分離する工程を含み、
　前記分離する工程を、連続的に、固体と液体とを含む混合物を供給し、液体又は気体を濾過膜に通して吸引に依り回収し、固体をスクリューの押し出しに依り回収する事に依り行う、フロー法。
　項２．
　前記項1に記載のフロー法において、前記分離する工程の前工程又は後工程に、固液反応工程、気液反応工程、液液反応工程、固気反応工程又は固固反応工程を含む、フロー合成法。
　項３．
　フロー合成法であって、
　固体と固体とを含む混合物を、連続的に供給し、固体と固体とをスクリューの押し出しに依り反応させる工程を含む、フロー合成法。
　項４．
　フロー装置であって、
　固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、固体と液体又は気体とに分離する分離手段を備え、
　前記分離手段において、連続的に、固体と液体とを含む混合物を供給し、液体又は気体を濾過膜に通して吸引に依り回収し、固体をスクリューの押し出しに依り回収する、フロー装置。
　項５．
　前記項4に記載のフロー装置において、前記分離手段の前手段又は後手段に、固液反応手段、気液反応手段、液液反応手段、固気反応手段又は固固反応手段を備える、フロー合成装置。
　項６．
　フロー合成装置であって、
　固体と固体とを含む混合物を、連続的に供給し、固体と固体とをスクリューの押し出しに依り反応させる反応手段を備える、フロー合成装置。
　本発明は、新たに、連続生産において、合成工程と同じく、乾燥工程も連続化する事に依り、合成工程から精製工程及び乾燥工程まで、連続生産を可能とするフロー法を提供する事が出来る。
　以下に本発明を詳細に説明する。
　本発明を表す実施の形態は、発明の趣旨がより良く理解出来る説明であり、特に指定のない限り、発明内容を限定するものではない。
　本明細書において、「含む」及び「含有」は、「含む（comprise）」、「実質的にのみからなる（consist essentially of）」、及び「のみからなる（consist of）」のいずれも包含する概念である。
　本明細書において、数値範囲を「Ａ～Ｂ」で示す場合、数値範囲はＡ以上、Ｂ以下を意味する。
　［1］フロー法及びフロー装置
　（1）固液分離工程
　本発明のフロー法は、固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、固体と液体又は気体とに分離する工程を含む。
　本発明のフロー法では、例えば、減圧時に液体がそのまま気化する場合、固体と気体とに分離する。
　本発明のフロー法では、前記分離する工程を、連続的に、固体と液体とを含む混合物を供給し、液体又は気体を濾過膜に通して吸引に依り回収し、固体をスクリューの押し出しに依り回収する事に依り行う。
　固体と液体とを含む混合物は、例えば、スラリー、過飽和溶液、不溶物が懸濁した溶液等である。
　濾過には、濾過膜（メンブレンフィルター、分離膜、濾過装置）を用いることが出来る。濾過膜として、好ましくは、シリカ膜を用いる。
　濾過では、スクリューに、連続的に、例えば、スラリーを供給し、スラリー中の液体を、或は、減圧時に液体がそのまま気化する場合、気体を、濾過膜に通して吸引に依り回収し、スラリー中の固体をスクリューの押し出しに依り回収する。スクリューに依り、スラリー中の固体を出口側へ押し込み、スクリューの周囲の濾過膜から液体を、或は、減圧時に液体がそのまま気化する場合、気体を、排出する。
　濾過に依り、スラリー中の液体（溶媒）を、或は、減圧時に液体がそのまま気化する場合、気体を、濾過膜、分離膜等を介して、選択的に透過回収する事が出来る。
　例えば、スラリーを、連続的に、スクリューと濾過膜との間に供給し、スクリューに依って回転及び搬送する事で、スラリーを、連続的に濾過を行う。
　従来、連続生産において、バッチ法に依る乾燥工程は、非効率な棚乾燥、乾燥機等に依る不均一な乾燥方法が主流であった。
　本発明のフロー法は、スラリー等の固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、濾過膜（分離膜、メンブレンフィルター等）内に押出し、分離膜の外側を真空にする事に依り、液体（溶媒）を、或は、減圧時に液体がそのまま気化する場合、気体を、濾過膜を介して、選択的に透過回収する事を可能とする。
　本発明のフロー法は、乾燥工程も、連続的、且つ均一に行う事を可能とする。本発明のフロー法は、自動で24時間、稼働する事を可能とし、生産効率は向上し、生産コストの削減に繋がる。
　（2）フロー装置
　本発明は、固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、固体と液体又は気体とに分離する分離手段を備え、前記分離手段において、連続的に、固体と液体とを含む混合物を供給し、液体又は気体を濾過膜に通して吸引に依り回収し、固体をスクリューの押し出しに依り回収する、フロー装置を包含する。
　フロー装置における分離手段は、前述の（1）固液分離工程を採用する。
　［2］フロー合成法及びフロー合成装置
　（1）フロー合成法1
　本発明は、前記フロー法において、前記分離する工程の前工程又は後工程に、固液反応工程、気液反応工程、液液反応工程、固気反応工程、固固反応工程を等の反応工程含む、フロー合成法を包含する。
　本発明のフロー合成法では、固体状の化合物に対して、液体状の化合物を、反応が進行する温度の範囲内で、徐々に接触させながら、固液が接触する界面（固液界面）で固液反応を行う事に依り、目的化合物の合成を行う事が出来る。
　本発明のフロー合成法では、気体状の化合物に対して、液体状の化合物を、反応が進行する温度の範囲内で、気液が接触する界面（気液界面）で気液反応を行う事に依り、目的化合物の合成を行う事が出来る。
　本発明のフロー合成法では、液状の化合物に対して、液体状の化合物を、反応が進行する温度の範囲内で、液体が接触する界面（液液界面）で液液反応を行う事に依り、目的化合物の合成を行う事が出来る。
　本発明のフロー合成法では、固体状の化合物に対して、気体状の化合物を、反応が進行する温度の範囲内で、固気が接触する界面（固気界面）で固気反応を行う事に依り、目的化合物の合成を行う事が出来る。
　本発明のフロー合成法では、固体状の化合物に対して、固体状の化合物を、反応が進行する温度の範囲内で、徐々に接触させながら、固体が接触する界面（固固界面）で固固反応を行う事に依り、目的化合物の合成を行う事が出来る。
　本発明のフロー合成法では、溶媒を、例えば、極微量（μLレベル）で使用しても良い。本発明のフロー合成法では、溶媒を使用する場合、例えば、反応させる成分を溶かす事を目的とせず、反応させる成分同士の混合をスムーズに進める事を目的として、極微量の溶媒を使用しても良い。
　（2）フロー合成装置1
　本発明は、前記フロー装置において、前記分離手段の前手段又は後手段に、固液反応手段、気液反応手段、液液反応手段、固気反応手段、固固反応手段等の反応手段を備える、フロー合成装置法を包含する
　フロー合成装置における反応手段は、前述の（1）フロー合成法1を採用する。
　（3）フロー合成法2
　本発明は、固体と固体とを含む混合物を、連続的に供給し、固体と固体とを、スクリューの押し出しに依り、反応させる工程（固固反応工程）を含む、フロー合成法を包含する。
　スクリューに依り、連続的に、固体と固体とを含む混合物を、スクリューに依って回転及び搬送し、出口側へ押し込み事に依り、固固反応を行う事が出来る。
　本発明のフロー合成法では、スクリューに依り、固体状の化合物に対して、固体状の化合物を、反応が進行する温度の範囲内で、徐々に接触させながら、固体が接触する界面（固固界面）で固固反応を行う事に依り、目的化合物の合成を行う事が出来る。
　本発明のフロー合成法では、固体と固体とを反応させる時に、溶媒を、例えば、極微量（μLレベル）で使用しても良い。本発明のフロー合成法では、溶媒を使用する場合、例えば、反応させる成分を溶かす事を目的とせず、反応させる成分同士の混合をスムーズに進める事を目的として、極微量の溶媒を使用しても良い。
　（4）フロー合成装置2
　本発明は、固体と固体とを含む混合物を、連続的に供給し、固体と固体とをスクリューの押し出しに依り反応させる反応手段を備える、フロー合成装置を包含する。
　フロー合成装置における反応手段は、前述の（3）フロー合成法2を採用する。
　［3］濾過に依るフロー法の具体的態様
　先ず、ナスフラスコ等の容器に、コレステロール等の固体とアセトン等の液体とを混合し、スターラーを用いて攪拌し、固体と液体とを含む混合物（スラリー）を調製する。
　次いで、固体と液体とを含む混合物を、ポンプを用いて、減圧状態（真空状態）の膜濃縮装置（濾過膜とスクリューとを備える装置）に送液する。
　次いで、膜濃縮装置の回転体（スクリュー）を、モーターを用いて、回転させて、膜濃縮装置の濾過膜（シリカ膜等の分離膜、）の外側を真空にする事に依り、液体を、濾過膜を介して、選択的に透過させ、回収する。
　また、膜濃縮装置の吐出部から排出され、乾燥された固体を回収する。
　以下に実施例を示して、本発明のフロー法を具体的に説明する。
　但し、本発明は、実施例に限定されるものではない。
　濾過に依るフロー法の実施
　先ず、100mLナスフラスコに、100mgのコレステロール（固体）と30mLのアセトン（液体）とを混合し、スターラーを用いて攪拌し、コレステロールとアセトンとを含む混合物（スラリー）を調製した。
　次いで、スラリー（コレステロールのアセトン溶液）を、ポンプを用いて、流速1mL／minで、減圧状態（真空状態）の膜濃縮装置（濾過膜とスクリューとを備える装置）に送液した。
　次いで、膜濃縮装置の回転体（スクリュー）を、モーターを用いて、回転させた。
　その後、膜濃縮装置のシリカ膜の濾過膜（分離膜）の外側を真空にする事に依り、アセトン（液体）を、濾過膜を介して、選択的に透過させ、除去した。
　また、膜濃縮装置の吐出部から排出され、乾燥されたコレステロール（固体）を回収した。
　本発明のフロー法は、連続生産において、合成工程と同じく、乾燥工程も連続化する事に依り、合成工程から精製工程及び乾燥工程まで、連続生産を可能とする。
　本発明のフロー法は、固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、分離膜内に押出し、分離膜の外側を真空にする事に依り、液体のみを、分離膜を介して、選択的に透過回収する事を可能とする。
　本発明のフロー法を採用する事に依り、連続的、且つ均一に、乾燥工程も可能とし、また、フロー法を、自動で24時間、稼働する事も可能とし、生産効率は向上し、生産コストの削減に繋がる。

Claims (6)

  1. 　フロー法であって、
    　固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、固体と液体又は気体とに分離する工程を含み、
    　前記分離する工程を、連続的に、固体と液体とを含む混合物を供給し、液体又は気体を濾過膜に通して吸引に依り回収し、固体をスクリューの押し出しに依り回収する事に依り行う、フロー法。
  2. 　請求項1に記載のフロー法において、前記分離する工程の前工程又は後工程に、固液反応工程、気液反応工程、液液反応工程、固気反応工程又は固固反応工程を含む、フロー合成法。
  3. 　フロー合成法であって、
    　固体と固体とを含む混合物を、連続的に供給し、固体と固体とをスクリューの押し出しに依り反応させる工程を含む、フロー合成法。
  4. 　フロー装置であって、
    　固体と液体とを含む混合物を、濾過に依り、固体と液体又は気体とに分離する分離手段を備え、
    　前記分離手段において、連続的に、固体と液体とを含む混合物を供給し、液体又は気体を濾過膜に通して吸引に依り回収し、固体をスクリューの押し出しに依り回収する、フロー装置。
  5. 　請求項4に記載のフロー装置において、前記分離手段の前手段又は後手段に、固液反応手段、気液反応手段、液液反応手段、固気反応手段又は固固反応手段を備える、フロー合成装置。
  6. 　フロー合成装置であって、
    　固体と固体とを含む混合物を、連続的に供給し、固体と固体とをスクリューの押し出しに依り反応させる反応手段を備える、フロー合成装置。
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