WO2023210772A1 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents

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hydrocarbon group
carbon atoms
substituent
group
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優子 鈴木
寛記 杉浦
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a photoelectric conversion element, an image sensor, an optical sensor, and a compound.
  • Patent Document 1 discloses the following compound.
  • Non-Patent Document 1 discloses the following compound.
  • an object of the present invention is to provide a photoelectric conversion element that has excellent quantum efficiency when receiving blue light.
  • Another object of the present invention is to provide an image sensor, an optical sensor, and a compound related to the photoelectric conversion element.
  • Ar 3 represents a group represented by formula (Ar 3 -1) to formula (Ar 3 -5), which will be described later.
  • the photoelectric conversion film further includes an n-type organic semiconductor, The photoelectric conversion film according to any one of [1] to [8], wherein the photoelectric conversion film has a bulk heterostructure formed by a mixture of the compound represented by formula (1) and an n-type organic semiconductor. conversion element.
  • the present invention it is possible to provide a photoelectric conversion element that has excellent quantum efficiency when receiving blue light. Further, according to the present invention, it is possible to provide an image sensor, an optical sensor, and a compound related to the photoelectric conversion element.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one configuration example of a photoelectric conversion element.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one configuration example of a photoelectric conversion element.
  • a numerical range expressed using “ ⁇ ” means a range that includes the numerical values written before and after " ⁇ " as lower and upper limits.
  • the hydrogen atom may be a light hydrogen atom (normal hydrogen atom) or a deuterium atom (eg, a double hydrogen atom).
  • substituents, linking groups, etc. hereinafter also referred to as “substituents, etc." indicated by specific symbols, or when multiple substituents, etc. are specified at the same time, each This means that the substituents and the like may be the same or different from each other. This point also applies to the definition of the number of substituents, etc.
  • the "substituent” includes a group exemplified by the substituent W described below.
  • the substituent W in this specification will be described.
  • the substituent W is, for example, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.), an alkyl group (including a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, and a tricycloalkyl group), an alkenyl group ( cycloalkenyl group and bicycloalkenyl group), alkynyl group, aryl group, heteroaryl group (heterocyclic group), cyano group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclicoxy group, acyloxy group, Carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, secondary or tertiary amino group (including anilino group), alkylthio group, arylthio group
  • each of the above-mentioned groups may further have a substituent (for example, one or more of the above-mentioned groups), if possible.
  • a substituent for example, one or more of the above-mentioned groups
  • an alkyl group which may have a substituent is also included as one form of the substituent W.
  • the substituent W has a carbon atom
  • the number of carbon atoms in the substituent W is, for example, 1 to 20.
  • the number of atoms other than hydrogen atoms in the substituent W is, for example, 1 to 30.
  • the specific compounds mentioned below include a carboxy group, a salt of a carboxy group, a salt of a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, a salt of a sulfonic acid group, a hydroxy group, a thiol group, an acylamino group, a carbamoyl group, and a ureido group as substituents. , a boronic acid group (-B(OH) 2 ), and/or a primary amino group.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and even more preferably 1 to 6.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic. Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group, and cyclopentyl group. Further, the alkyl group may be any of a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, and a tricycloalkyl group, and may have a cyclic structure of these as a partial structure.
  • examples of the substituent which the alkyl group may have include the groups exemplified by the substituent W, and an aryl group (preferably having 6 to 18 carbon atoms). , more preferably 6 carbon atoms), a heteroaryl group (preferably 5 to 18 carbon atoms, more preferably 5 to 6 carbon atoms), or a halogen atom (preferably a fluorine atom or a chlorine atom).
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group is preferably the above alkyl group.
  • the alkyl group moiety in the alkylthio group is preferably the above alkyl group.
  • examples of the substituent which the alkoxy group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • examples of the substituent which the alkylthio group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • the alkenyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 20 carbon atoms.
  • examples of the substituent which the alkenyl group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • an alkynyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 20.
  • examples of the substituent which the alkynyl group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • the aromatic ring or the aromatic ring constituting the aromatic ring group may be either monocyclic or polycyclic (eg, 2 to 6 rings, etc.) unless otherwise specified.
  • a monocyclic aromatic ring is an aromatic ring having only one aromatic ring structure as a ring structure.
  • a polycyclic (eg, 2-6 rings, etc.) aromatic ring is an aromatic ring in which a plurality of (eg, 2-6, etc.) aromatic ring structures are condensed as a ring structure.
  • the number of ring member atoms in the aromatic ring is preferably 5 to 15.
  • the aromatic ring may be an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • the number of heteroatoms it has as ring member atoms is, for example, 1 to 10.
  • the heteroatoms include nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom, selenium atom, tellurium atom, phosphorus atom, silicon atom, and boron atom.
  • the aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, and a phenanthrene ring.
  • aromatic heterocycle examples include pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring (for example, 1,2,3-triazine ring, 1,2,4-triazine ring, and 1,3, 5-triazine ring, etc.), tetrazine ring (for example, 1,2,4,5-tetrazine ring, etc.), quinoxaline ring, pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, imidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, benzopyrrole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, naphtopyrrole ring, naphthofuran ring, naphthothiophene ring, naphthoimidazole ring, naphthoxazo
  • the aromatic ring group includes, for example, a group obtained by removing one or more (eg, 1 to 5, etc.) hydrogen atoms from the above aromatic ring.
  • the term aryl group includes, for example, a group obtained by removing one hydrogen atom from a ring corresponding to an aromatic hydrocarbon ring among the above aromatic rings.
  • the term "heteroaryl group” includes, for example, a group obtained by removing one hydrogen atom from a ring corresponding to an aromatic heterocycle among the above-mentioned aromatic rings.
  • the arylene group includes, for example, a group obtained by removing two hydrogen atoms from a ring corresponding to an aromatic hydrocarbon ring among the above aromatic rings.
  • the term "heteroarylene group” includes, for example, a group obtained by removing two hydrogen atoms from a ring corresponding to an aromatic heterocycle among the above-mentioned aromatic rings.
  • An aromatic ring group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, a heteroaryl group that may have a substituent, an arylene group that may have a substituent, and a heteroarylene group that may have a substituent examples of the types of substituents that these groups may have include the groups exemplified by the substituent W.
  • the number of substituents may be 1 or more (eg, 1 to 4, etc.).
  • the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched, or cyclic. Further, the aliphatic hydrocarbon group may be either a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group. Unless otherwise specified, the number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, even more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 6, and especially 1 to 5. Preferably, 1 to 3 are most preferable. As the aliphatic hydrocarbon group, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group is preferable.
  • alkyl group alkenyl group, and alkynyl group
  • the above-mentioned embodiments are preferred unless otherwise specified.
  • substituent W examples of the substituent that the aliphatic hydrocarbon group may have include the groups exemplified by the substituent W.
  • the bonding direction of the divalent groups (eg, -CO-O-, etc.) described herein is not limited unless otherwise specified.
  • Y in a compound represented by the formula "X-Y-Z" is -CO-O-
  • the above compound has the formula "X-O-CO-Z" and "X-CO-O- Z" may be used.
  • the general formula or structural formula representing the above compound is described only in the form of either the cis form or the trans form for convenience. There may be cases. Even in such a case, unless otherwise specified, the form of the above compound is not limited to either the cis form or the trans form, and the above compound may be either the cis form or the trans form. It may be a form.
  • the photoelectric conversion element of the present invention is a photoelectric conversion element having a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film in this order, wherein the photoelectric conversion film is a compound represented by formula (1) (hereinafter referred to as (Also referred to as “specific compounds.”)
  • the mechanism by which the photoelectric conversion element of the present invention having the above configuration can solve the problems of the present invention is not necessarily certain, the inventors of the present invention speculate as follows.
  • the specific compound is a compound (so-called ADA compound) having a donor moiety (D) and an acceptor moiety (A), where the donor moiety is represented by *-3 fused rings of a predetermined structure -Ar 3 -*.
  • the 3-condensed ring having a predetermined structure is intended to be a 3-condensed ring consisting of Ar 1 , Ar 2 , and a 5- or 6-membered ring containing X 1 , as shown in formula (1).
  • the ring containing X 1 becomes a 6-membered ring when X 1 represents -OCR C1 R C2 -). It is presumed that the specific compound is less likely to aggregate due to ⁇ - ⁇ stacking due to the above structure.
  • FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of an embodiment of the photoelectric conversion element of the present invention.
  • the photoelectric conversion element 10a shown in FIG. 1 includes a conductive film 11 functioning as a lower electrode (hereinafter also referred to as "lower electrode”), an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12 containing a specific compound, and an upper electrode. It has a structure in which a transparent conductive film (hereinafter also referred to as "upper electrode”) 15 that functions as an upper electrode is laminated in this order.
  • FIG. 2 shows a configuration example of another photoelectric conversion element.
  • FIGS. 1 and 2 has a structure in which an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15 are laminated in this order on a lower electrode 11. Note that the stacking order of the electron blocking film 16A, the photoelectric conversion film 12, and the hole blocking film 16B in FIGS. 1 and 2 may be changed as appropriate depending on the application and characteristics.
  • the photoelectric conversion element 10a it is preferable that light be incident on the photoelectric conversion film 12 via the upper electrode 15. Further, when using the photoelectric conversion element 10a (or 10b), a voltage can be applied. In this case, it is preferable that the lower electrode 11 and the upper electrode 15 form a pair of electrodes, and a voltage of 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 ⁇ 10 7 V/cm is applied between the pair of electrodes. In terms of performance and power consumption, the applied voltage is more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 1 ⁇ 10 7 V/cm, and even more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 to 5 ⁇ 10 6 V/cm. Regarding the voltage application method, in FIGS.
  • the photoelectric conversion element 10a (or 10b) is used as a photosensor or incorporated into an image sensor, voltage can be applied in a similar manner. As will be described in detail later, the photoelectric conversion element 10a (or 10b) can be suitably applied to an image sensor. Below, the form of each layer constituting the photoelectric conversion element of the present invention will be explained in detail.
  • the photoelectric conversion element has a photoelectric conversion film.
  • the photoelectric conversion film contains a compound (specific compound) represented by formula (1).
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents represented by R 1 and R 2 include the groups exemplified by the substituent W above. Among these, it is preferable that R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, since the effects of the present invention are more excellent.
  • X 1 is -NR N -, -CR C1 R C2 -, -SiR C1 R C2 -, -GeR C1 R C2 -, -OCR C1 R C2 -, a sulfur atom, an oxygen atom, or Represents a selenium atom.
  • X 1 in particular, -NR N -, -CR C1 R C2 -, -SiR C1 R C2 -, -GeR C1 R C2 -, or -OCR C1 R C2 because the effect of the present invention is more excellent.
  • R N , R C1 , and R C2 each independently represent a substituent S.
  • the substituent S will be explained in detail later.
  • R C1 and R C2 may be connected to each other to form a ring.
  • the ring formed by connecting R C1 and R C2 to each other may be either an aromatic ring or an alicyclic ring, and may be either a monocyclic ring or a polycyclic ring.
  • the ring formed by connecting R C1 and R C2 to each other is preferably an aliphatic hydrocarbon ring (for example, an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 8 carbon atoms).
  • an aromatic ring (preferably 1 to 2 rings) may be further fused to the aliphatic hydrocarbon ring formed by connecting R C1 and R C2 to each other.
  • the substituent is preferably a substituent S described later, since the effects of the present invention are more excellent.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a group represented by formula (Ar-1) or formula (Ar-2). However, at least one of Ar 1 and Ar 2 represents a group represented by formula (Ar-1).
  • R Z1 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R Z1 include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, it is preferable to represent the substituent T described below. As R Z1 , a hydrogen atom or a substituent T is preferable, and a hydrogen atom is more preferable, since the effects of the present invention are excellent.
  • * 1 represents the bonding position with the 5- or 6-membered ring containing X 1 in formula (1).
  • X 2 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or -NR NX -. Among these, X 2 is preferably a sulfur atom or an oxygen atom, and more preferably a sulfur atom.
  • RNX represents a substituent S described below.
  • R Z4 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R Z4 include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, it is preferable to represent the substituent T described below. As R Z4 , a hydrogen atom or a substituent T is preferable, and a hydrogen atom is more preferable, since the effects of the present invention are excellent.
  • * 3 represents the bonding position with the 5- or 6-membered ring containing X 1 in formula (1).
  • Ar 3 represents a monocyclic or bicyclic arylene group that may have a substituent, or a monocyclic or bicyclic heteroarylene group that may have a substituent. .
  • Ar 3 represents a monocyclic arylene group that may have a substituent or a monocyclic heteroarylene group that may have a substituent, since the effects of the present invention are better. is preferred.
  • Examples of substituents that the monocyclic or bicyclic arylene group or monocyclic or bicyclic heteroarylene group represented by Ar 3 may have include the groups exemplified by the above substituent W. , among others, it is preferable to represent the substituent T described below.
  • Ar 3 preferably represents groups represented by the following formulas (Ar 3 -1) to (Ar 3 -5).
  • R Z5 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R Z5 include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, it is preferable to represent the substituent T described below.
  • a single ring may be formed.
  • the monocyclic ring formed by two R Z5s connected to each other includes a monocyclic aromatic ring and a monocyclic alicyclic ring which may contain a hetero atom, and the effects of the present invention are more excellent.
  • a monocyclic alicyclic ring (preferably a cycloalkyl group) which may contain a heteroatom is preferred.
  • X 3 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or -NR NX -.
  • RNX represents a hydrogen atom or a substituent S described below.
  • R Z9 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R Z9 include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, it is preferable to represent the substituent T described below.
  • the two R Z9s may be connected to each other to form a monocycle.
  • the monocycle formed by two R Z9s connected to each other include a monocyclic aromatic ring and a monocyclic alicyclic ring that may contain a hetero atom, and the effects of the present invention are more excellent.
  • a monocyclic alicyclic ring (preferably a cycloalkyl group) which may contain a heteroatom is preferred.
  • X 4 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or -NR NX -.
  • RNX represents a hydrogen atom or a substituent S.
  • R Z11 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R Z11 include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, it is preferable to represent the substituent T described below.
  • RNX represents a hydrogen atom or a substituent S described below.
  • R X represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R X include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, it is preferable to represent the substituent T described below. * represents the bonding position.
  • X 6 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or -NR NX -.
  • RNX represents a hydrogen atom or a substituent S.
  • R Z12 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R Z12 include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, the substituent T described below is preferably represented. * represents the bonding position.
  • R Z16 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R Z16 include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, the substituent T described below is preferably represented. * represents the bonding position.
  • a 1 and A 2 each independently represent a group represented by formula (A-1) or formula (A-2). Among these, it is preferable that at least one of A 1 and A 2 is a group represented by the formula (A-1), and both A 1 and A 2 are a group represented by the formula (A-1), since the effects of the present invention are more excellent. A group represented by -1) is more preferred.
  • R W1 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R W1 above include the substituents exemplified by the substituent W above.
  • R W2 and R W3 each independently represent a cyano group, -SO 2 R W4 , -COOR W5 , or -COR W6 . As for R W2 and R W3 , it is preferable that at least one represents a cyano group, and it is more preferable that both represent a cyano group.
  • R W4 , R W5 , and R W6 each independently have an aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a substituent. represents a good heterocyclic group.
  • substituents that the aliphatic hydrocarbon group, aryl group, and heterocyclic group represented by R W4 , R W5 , and R W6 above may have include those exemplified by the substituent W above. Examples include substituents.
  • the above W 1 preferably represents an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably represents an oxygen atom, since the effects of the present invention are more excellent.
  • C 1 may have a substituent containing at least two carbon atoms (this corresponds to the two carbon atoms specified in formula (A-1)).
  • the number of carbon atoms in the ring is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, and even more preferably 3 to 10. Note that the above carbon number is a number that includes two carbon atoms specified in the formula.
  • the above-mentioned ring may be either aromatic or non-aromatic.
  • the above-mentioned ring may be either a monocyclic ring or a polycyclic ring, and is preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused ring containing at least one of a 5-membered ring and a 6-membered ring.
  • the number of rings forming the above condensed ring is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3.
  • the above ring may contain a heteroatom. Examples of the heteroatom include nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom, selenium atom, tellurium atom, phosphorus atom, silicon atom, and boron atom, with sulfur atom, nitrogen atom, or oxygen atom being preferred.
  • the number of heteroatoms in the ring is preferably 0 to 10, more preferably 0 to 5.
  • These are carbonyl carbon and thiocarbonyl carbon whose constituent elements are carbon atoms other than carbon atoms.
  • Examples of the substituent that the ring may have include the groups exemplified by the substituent W above, preferably a halogen atom, an alkyl group, an aromatic ring group, an alkoxy group, or a silyl group, and a halogen atom Or an alkyl group is more preferable.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, and preferably linear or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 3.
  • the ring represented by C 1 above is preferably a ring used as an acidic nucleus (for example, an acidic nucleus in a merocyanine dye), and examples thereof include the following nuclei.
  • (e) 2,4,6-trioxohexahydropyrimidine core for example, barbituric acid, 2-thiobarbituric acid, and derivatives thereof.
  • the above derivatives include 1-alkyl derivatives such as 1-methyl and 1-ethyl; 1,3-dialkyl derivatives such as 1,3-dimethyl, 1,3-diethyl, and 1,3-dibutyl; 1,3-diaryls such as 3-diphenyl, 1,3-di(p-chlorophenyl), and 1,3-di(p-ethoxycarbonylphenyl); 1-alkyl- such as 1-ethyl-3-phenyl; Examples include 1-aryl and 1,3-diheteroaryl such as 1,3-di(2-pyridyl).
  • rhodanine 2-thio-2,4-thiazolidinedione nucleus: for example, rhodanine and its derivatives.
  • the above derivatives include 3-alkylrhodanines such as 3-methylrhodanine, 3-ethylrhodanine, and 3-allyrrhodanine, 3-arylrhodanines such as 3-phenylrhodanine, and 3- Examples include 3-heteroarylrhodanine such as (2-pyridyl)rhodanine.
  • 2-thio-2,4-oxazolidinedione nucleus (2-thio-2,4-(3H,5H)-oxazolidinedione nucleus): For example, 3-ethyl-2-thio-2,4-oxazolidinedione etc.
  • Thianaphthenone nucleus For example, 3(2H)-thianaphthenone-1,1-dioxide.
  • 2-thio-2,5-thiazolidinedione nucleus For example, 3-ethyl-2-thio-2,5-thiazolidinedione.
  • 2,4-thiazolidinedione nucleus for example, 2,4-thiazolidinedione, 3-ethyl-2,4-thiazolidinedione, and 3-phenyl-2,4-thiazolidinedione.
  • Thiazolin-4-one nucleus for example, 4-thiazolinone and 2-ethyl-4-thiazolinone.
  • 2,4-imidazolidinedione (hydantoin) core for example, 2,4-imidazolidinedione and 3-ethyl-2,4-imidazolidinedione.
  • 2-thio-2,4-imidazolidinedione (2-thiohydantoin) nucleus For example, 2-thio-2,4-imidazolidinedione and 3-ethyl-2-thio-2,4-imidazo Lysingion et al.
  • Imidazolin-5-one nucleus For example, 2-propylmercapto-2-imidazolin-5-one.
  • 3,5-pyrazolidinedione nucleus for example, 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione and 1,2-dimethyl-3,5-pyrazolidinedione.
  • Benzothiophen-3(2H)-one nucleus For example, benzothiophen-3(2H)-one, oxobenzothiophen-3(2H)-one, dioxobenzothiophen-3(2H)-one, etc. .
  • Indanone nucleus For example, 1-indanone, 3-phenyl-1-indanone, 3-methyl-1-indanone, 3,3-diphenyl-1-indanone, and 3,3-dimethyl-1-indanone.
  • Benzofuran-3-(2H)-one nucleus For example, benzofuran-3-(2H)-one.
  • the group represented by the above formula (A-1) is preferably a group represented by the following formula (C-1) or the following formula (C-2), since the effects of the present invention are more excellent. , a group represented by the following formula (C-1) is more preferable. Note that in formula (C-1) and formula (C-2), * represents a bonding position.
  • X c1 and X c2 preferably each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom, since the effects of the present invention are more excellent.
  • R c11 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R c11 above include the substituents exemplified by the substituent W above.
  • R c12 and R c13 each independently represent a cyano group, -SO 2 R c14 , -COOR c15 , or -COR c16 .
  • R c12 and R c13 it is preferable that at least one represents a cyano group, and it is more preferable that both represent a cyano group.
  • R c14 , R c15 , and R c16 each independently have an aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a substituent. represents a good heterocyclic group.
  • substituents that the aliphatic hydrocarbon group, aryl group, and heterocyclic group represented by R c14 , R c15 , and R c16 may have include the substituents exemplified by the substituent W above. Examples include groups.
  • C 3 represents an aromatic ring containing at least two carbon atoms (corresponding to the two carbon atoms specified in formula (C-1)) and optionally having a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aromatic ring is preferably 4 to 30, more preferably 5 to 12, and even more preferably 6 to 8. Note that the above carbon number is a number that includes two carbon atoms specified in the formula.
  • the aromatic ring may be either monocyclic or polycyclic. Further, the aromatic ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, but an aromatic hydrocarbon ring is preferable.
  • the aromatic ring represented by C3 is preferably a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, or a pyrene ring, and more preferably a benzene ring or a naphthalene ring.
  • substituents that the aromatic ring may have include the groups exemplified by the substituent W above, and preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, or a halogen atom.
  • X c3 to X c5 preferably each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom, since the effects of the present invention are more excellent.
  • R c31 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R c31 above include the substituents exemplified by the substituent W above.
  • R c32 and R c33 each independently represent a cyano group, -SO 2 R c34 , -COOR c35 , or -COR c36 . At least one of R c32 and R c33 preferably represents a cyano group, and more preferably both represent a cyano group.
  • R c34 , R c35 , and R c36 each independently have an aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a substituent. represents a good heterocyclic group.
  • Examples of the substituents that the aliphatic hydrocarbon group, aryl group, and heterocyclic group represented by R c34 , R c35 , and R c36 may have include the substituents exemplified by the substituent W above. Examples include groups.
  • R cx1 and R cx2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents represented by R cx1 and R cx2 include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, an alkyl group or a phenyl group is preferable, and an alkyl group is more preferable.
  • the above phenyl group may further have a substituent, such as the group exemplified by the above substituent W.
  • R A1 represents a cyano group or -CO-Ar A.
  • Ar A represents an aromatic ring group or an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • R A1 preferably represents a cyano group or -CO-Ar A , in which Ar A is an aromatic ring group which may have a substituent, since the effects of the present invention are more excellent.
  • Substituent S is a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms. , or represents an aromatic ring group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be either a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, but is preferably a saturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may have an etheric oxygen atom (in other words, -CH 2 - in the chain may be substituted with -O-), and may have a halogen atom as a substituent. You may do so.
  • the above-mentioned cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms represented by the substituent S may be either monocyclic or polycyclic.
  • the aromatic ring group represented by the substituent S includes a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms. may have a cyclic aliphatic hydrocarbon group, a halogen atom, or -Si(R SX ) 3 as a substituent. Note that the aromatic ring may have a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group include a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, represented by the substituent S. It has the same meaning as a 3-8 cyclic aliphatic hydrocarbon group.
  • linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms represented by the substituent S include linear alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, and n-propyl group), preferably an ethyl group or a methyl group, and more preferably a methyl group.
  • branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms represented by the substituent S include branched alkyl groups having 3 to 5 carbon atoms (for example, isopropyl group, sec-butyl group, iso-butyl group, tert-butyl group, and neopentyl group), preferably isopropyl group, sec-butyl group, iso-butyl group, or tert-butyl group, and more preferably isopropyl group.
  • cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms represented by the substituent S include cycloalkyl groups having 3 to 8 carbon atoms (e.g., cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group). and cycloheptyl group), with cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, or cyclohexyl group being preferred, and cyclopropyl group being more preferred.
  • aromatic ring group represented by the substituent S include a phenyl group which may have a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R SX is a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 or 4 carbon atoms, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 or 4 carbon atoms. , or represents an aromatic ring group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be either a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, but is preferably a saturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may have an etheric oxygen atom (in other words, -CH 2 - in the chain may be substituted with -O-), and may have a halogen atom as a substituent. You can leave it there.
  • the aromatic ring group represented by R SX above includes a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms. It may have a cyclic aliphatic hydrocarbon group or a halogen atom as a substituent. Note that the aromatic ring may include a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group include a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms represented by the substituent S, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a carbon It has the same meaning as the cyclic aliphatic hydrocarbon group of numbers 3 to 8.
  • Substituent T is a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms. , -Si(R TX ) 3 , a halogen atom, or an aromatic ring group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may have an etheric oxygen atom (in other words, -CH 2 - in the chain may be substituted with -O-), and may have a halogen atom as a substituent. You may do so.
  • the above-mentioned cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms represented by the substituent T may be either monocyclic or polycyclic.
  • the above aromatic ring group represented by the substituent T includes a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms. may have a cyclic aliphatic hydrocarbon group or a halogen atom as a substituent. Note that the aromatic ring may have a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group include a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, represented by the substituent T. It has the same meaning as a 3-8 cyclic aliphatic hydrocarbon group.
  • linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms represented by the substituent T include linear alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, and n-propyl group), preferably a methyl group or an ethyl group, and more preferably a methyl group.
  • branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms represented by the substituent T include branched alkyl groups having 3 to 5 carbon atoms (for example, isopropyl group, sec-butyl group).
  • Specific examples of the above-mentioned cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms represented by the substituent T include cycloalkyl groups having 3 to 8 carbon atoms (e.g., cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group).
  • aromatic ring group represented by the substituent T include a phenyl group which may have a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as a substituent.
  • R TX is a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 or 4 carbon atoms, a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 or 4 carbon atoms, Or represents an aromatic ring group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be either a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, but it is preferably a saturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the group hydrocarbon group may have an etheric oxygen atom (in other words, -CH 2 - in the chain may be substituted with -O-), and may have a halogen atom as a substituent. It's okay.
  • the aromatic ring group represented by R TX above is a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms. It may have a cyclic aliphatic hydrocarbon group or a halogen atom as a substituent. Note that the aromatic ring may include a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group include a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms represented by the substituent S, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms, and a carbon It has the same meaning as the cyclic aliphatic hydrocarbon group of numbers 3 to 8.
  • R TX preferably represents a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms represented by R TX has the same meaning as the linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms represented by the substituent T. , the preferred embodiments are also the same.
  • the molecular weight of the specific compound is preferably 400 to 1,200, more preferably 400 to 1,000, even more preferably 400 to 800.
  • the sublimation temperature of the specific compound is low, and it is presumed that the quantum efficiency is excellent even when a photoelectric conversion film is formed at high speed.
  • the specific compound must have an ionization potential of -5.0 to -6.0 eV in a single film in terms of stability when used as a p-type organic semiconductor and energy level matching with an n-type organic semiconductor. is preferred.
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound is preferably in the range of 400 to 600 nm, more preferably in the range of 400 to 500 nm.
  • the above-mentioned maximum absorption wavelength is a value measured in a solution state (solvent: chloroform) by adjusting the absorption spectrum of a specific compound to a concentration such that the absorbance is 0.5 to 1.0.
  • solvent chloroform
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound is determined by vapor-depositing the specific compound and using the specific compound in a film state.
  • the specific compound is particularly useful as a material for a photoelectric conversion film used in an image sensor, an optical sensor, or a photovoltaic cell.
  • the specific compound often functions as a dye within the photoelectric conversion film.
  • the specific compound can also be used as a coloring material, a liquid crystal material, an organic semiconductor material, a charge transport material, a pharmaceutical material, and a fluorescent diagnostic material.
  • R in the specific compound exemplified above represents any of the following groups. * represents the bonding position.
  • a specific compound may be purified if necessary.
  • purification methods for specific compounds include sublimation purification, purification using silica gel column chromatography, purification using gel permeation chromatography, reslurry washing, reprecipitation purification, and purification using adsorbents such as activated carbon. Examples include recrystallization purification.
  • the photoelectric conversion film contains an n-type organic semiconductor in addition to the above-mentioned specific compound.
  • the n-type organic semiconductor is a compound different from the above-mentioned specific compound.
  • An n-type organic semiconductor is an acceptor organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound that has the property of easily accepting electrons. That is, an n-type organic semiconductor refers to an organic compound that has a larger electron affinity when two organic compounds are used in contact with each other. That is, any organic compound can be used as the acceptor organic semiconductor as long as it has electron-accepting properties.
  • n-type organic semiconductors include fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof; fused aromatic carbocyclic compounds (for example, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, and fluoranthene derivatives, etc.); 5- to 7-membered heterocyclic compounds having at least one member selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms (e.g., pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline); , quinoxaline, quinazoline, phthalazine, cinnoline, isoquinoline, pteridine, acridine, phenazine, phenanthroline, tetrazole, pyrazole, imidazole, and thiazole,
  • fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof are preferred.
  • the fullerene include fullerene C60, fullerene C70, fullerene C76, fullerene C78, fullerene C80, fullerene C82, fullerene C84, fullerene C90, fullerene C96, fullerene C240, fullerene C540, and mixed fullerene.
  • fullerene derivatives include compounds obtained by adding a substituent to the above-mentioned fullerene.
  • the above substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • the fullerene derivative compounds described in JP-A No. 2007-123707 are preferred.
  • the n-type organic semiconductor may be an organic dye.
  • organic dyes include cyanine dyes, styryl dyes, hemicyanine dyes, merocyanine dyes (including zeromethine merocyanine (simple merocyanine)), rhodacyanine dyes, allopolar dyes, oxonol dyes, hemioxonol dyes, squarylium dyes, croconium dyes, azamethine dyes, coumarin dyes, arylidene dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, azo dyes, azomethine dyes, metallocene dyes, fluorenone dyes, fulgide dyes, perylene dyes, phenazine dyes, phenothiazine dyes, quinone dyes, diphenylmethane dyes, polyene dyes, Examples include acridine dyes,
  • the molecular weight of the n-type organic semiconductor is preferably 200 to 1,200, more preferably 200 to 900.
  • the maximum absorption wavelength of the n-type organic semiconductor is preferably 400 nm or less, or more than 500 nm and 600 nm or less.
  • the photoelectric conversion film has a bulk heterostructure formed in a state in which a specific compound and an n-type organic semiconductor are mixed.
  • the bulk heterostructure is a layer in which a specific compound and an n-type organic semiconductor are mixed and dispersed within the photoelectric conversion film.
  • a photoelectric conversion film having a bulk heterostructure can be formed by either a wet method or a dry method. Note that the bulk heterostructure is explained in detail in paragraphs [0013] to [0014] of JP-A No. 2005-303266.
  • the difference in electron affinity between the specific compound and the n-type organic semiconductor is preferably 0.1 eV or more.
  • the n-type organic semiconductors may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the n-type organic semiconductor in the photoelectric conversion film is 15 It is preferably 75% by volume, more preferably 20-60% by volume, even more preferably 20-50% by volume.
  • the content of fullerenes relative to the total content of the n-type organic semiconductor material is preferably 50 to 100% by volume, more preferably 80 to 100% by volume.
  • Fullerenes may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the specific compound relative to the total content of the specific compound and the n-type organic semiconductor is preferably 20 to 80% by volume, more preferably 30 to 80% by volume.
  • the content of the specific compound is preferably 15 to 75% by volume, more preferably 20 to 75% by volume.
  • the photoelectric conversion film is substantially composed of a specific compound, an n-type organic semiconductor, and a p-type organic semiconductor included as desired. Substantially means that the total content of the specific compound, n-type organic semiconductor and p-type organic semiconductor is 90 to 100% by volume, preferably 95 to 100% by volume, with respect to the total mass of the photoelectric conversion film. More preferably 100% by volume.
  • the photoelectric conversion film contains a p-type organic semiconductor in addition to the above-mentioned specific compound.
  • the p-type organic semiconductor is a compound different from the above-mentioned specific compound.
  • a p-type organic semiconductor is a donor organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound that has the property of easily donating electrons. That is, a p-type organic semiconductor refers to an organic compound that has a smaller ionization potential when two organic compounds are used in contact with each other.
  • the p-type organic semiconductors may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of p-type organic semiconductors include triarylamine compounds (for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (TPD), 4, 4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl ( ⁇ -NPD), compound described in paragraphs [0128] to [0148] of JP 2011-228614, JP 2011-176259 Compounds described in paragraphs [0052] to [0063] of Japanese Patent Publication No. 2011-225544, compounds described in paragraphs [0119] to [0158] of Japanese Patent Application Publication No.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
  • ⁇ -NPD 4, 4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl
  • JP 2022-123944, JP 2022-122839, JP 2022-120323, JP 2022-120273, JP 2022-115832, JP 2022-108268, Compounds (nitrogen-containing heterocyclic compounds ) can also be used.
  • the p-type organic semiconductor include compounds having a smaller ionization potential than the n-type organic semiconductor, and if this condition is satisfied, the organic dyes exemplified as the n-type organic semiconductor can be used. Examples of compounds that can be used as p-type organic semiconductor compounds are shown below.
  • the difference in ionization potential between the specific compound and the p-type organic semiconductor is preferably 0.1 eV or more.
  • the p-type organic semiconductor materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the p-type organic semiconductor in the photoelectric conversion film is 15 It is preferably 75% by volume, more preferably 20-60% by volume, even more preferably 20-50% by volume.
  • a photoelectric conversion film containing a specific compound is a non-luminescent film and has characteristics different from organic light emitting diodes (OLEDs).
  • a non-luminescent film means a film with a luminescence quantum efficiency of 1% or less, preferably 0.5% or less, more preferably 0.1% or less. The lower limit is often 0% or more.
  • the photoelectric conversion film contains a dye in addition to the above-mentioned specific compound.
  • the dye is a compound different from the above specific compound.
  • organic dyes are preferred. Examples of organic dyes include cyanine dyes, styryl dyes, hemicyanine dyes, merocyanine dyes (including zeromethine merocyanine (simple merocyanine)), rhodacyanine dyes, allopolar dyes, oxonol dyes, hemioxonol dyes, squarylium dyes, croconium dyes, azamethine dyes, coumarin dyes, arylidene dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, azo dyes, azomethine dyes, metallocene dyes, fluorenone dyes, fulgide dyes, perylene dyes, phenazine dyes
  • the maximum absorption wavelength of the dye is preferably in the visible light region, more preferably from 400 to 650 nm, and even more preferably from 450 to 650 nm.
  • the dyes may be used alone or in combination of two or more.
  • the film thickness (layer equivalent) x 100) is preferably 15 to 75% by volume, more preferably 15 to 60% by volume, and even more preferably 15 to 50% by volume.
  • Examples of the method for forming the photoelectric conversion film include a dry film forming method.
  • Examples of dry film forming methods include physical vapor deposition methods such as vapor deposition methods (especially vacuum evaporation methods), sputtering methods, ion plating methods, and MBE (Molecular Beam Epitaxy) methods, as well as CVD methods such as plasma polymerization. Chemical Vapor Deposition) method is mentioned, and vacuum evaporation method is preferable.
  • manufacturing conditions such as the degree of vacuum and the evaporation temperature can be set according to a conventional method.
  • the thickness of the photoelectric conversion film is preferably 10 to 1000 nm, more preferably 50 to 800 nm, and even more preferably 50 to 500 nm.
  • the photoelectric conversion element has an electrode.
  • the electrodes (upper electrode (transparent conductive film) 15 and lower electrode (conductive film) 11) are made of a conductive material. Electrically conductive materials include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Since light is incident from the upper electrode 15, it is preferable that the upper electrode 15 is transparent to the light to be detected. Examples of the material constituting the upper electrode 15 include antimony tin oxide (ATO), fluorine doped tin oxide (FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and indium tin oxide (ITO).
  • ATO antimony tin oxide
  • FTO fluorine doped tin oxide
  • ITO indium tin oxide
  • Indium Tin Oxide and conductive metal oxides such as indium zinc oxide (IZO); Metal thin films such as gold, silver, chromium, and nickel; Mixtures of these metals and conductive metal oxides or laminates; organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole; and nanocarbon materials such as carbon nanotubes and graphene; etc., and conductive metal oxides are preferred in terms of high conductivity and transparency. .
  • the sheet resistance may be 100 to 10,000 ⁇ / ⁇ , and there is a large degree of freedom in the range of film thickness that can be made thin.
  • An increase in light transmittance is preferable because it increases light absorption in the photoelectric conversion film and increases photoelectric conversion ability.
  • the thickness of the upper electrode 15 is preferably 5 to 100 nm, more preferably 5 to 20 nm.
  • the lower electrode 11 may be transparent or may not be transparent and may reflect light.
  • the material constituting the lower electrode 11 include tin oxide doped with antimony or fluorine (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
  • Conductive metal oxides such as gold, silver, chromium, nickel, titanium, tungsten, and aluminum; conductive compounds such as oxides or nitrides of these metals (e.g., titanium nitride (TiN), etc.) Mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides; Organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole; Carbon materials such as carbon nanotubes and granphene.
  • the method for forming the electrode can be selected as appropriate depending on the electrode material. Specifically, wet methods such as printing methods and coating methods; physical methods such as vacuum evaporation methods, sputtering methods, and ion plating methods; and chemical methods such as CVD and plasma CVD methods can be mentioned.
  • wet methods such as printing methods and coating methods
  • physical methods such as vacuum evaporation methods, sputtering methods, and ion plating methods
  • chemical methods such as CVD and plasma CVD methods
  • CVD and plasma CVD methods can be mentioned.
  • the material of the electrode is ITO
  • methods such as electron beam method, sputtering method, resistance heating vapor deposition method, chemical reaction method (sol-gel method, etc.), and coating of indium tin oxide dispersion can be used.
  • the photoelectric conversion element preferably has one or more intermediate layers in addition to the photoelectric conversion film between the conductive film and the transparent conductive film.
  • the intermediate layer include a charge blocking film.
  • the charge blocking film include an electron blocking film and a hole blocking film.
  • the electron blocking film is a donor organic semiconductor material (compound), and the above p-type organic semiconductor can be used. Additionally, polymeric materials can also be used as the electron blocking film. Examples of the polymeric material include polymers such as phenylene vinylene, fluorene, carbazole, indole, pyrene, pyrrole, picoline, thiophene, acetylene, and diacetylene, and derivatives thereof.
  • the electron blocking film may be composed of a plurality of films.
  • the electron blocking film may be composed of an inorganic material.
  • inorganic materials have a higher dielectric constant than organic materials, so when an inorganic material is used for an electron blocking film, more voltage is applied to the photoelectric conversion film, resulting in higher quantum efficiency.
  • Inorganic materials that can be used as electron blocking films include, for example, calcium oxide, chromium oxide, copper chromium oxide, manganese oxide, cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, copper gallium oxide, copper strontium oxide, niobium oxide, molybdenum oxide, and indium oxide. Copper, indium silver oxide, and iridium oxide may be mentioned.
  • the hole blocking film is an acceptor organic semiconductor material (compound), and the above n-type organic semiconductor can be used. Note that the hole blocking film may be composed of a plurality of films.
  • Examples of the method for manufacturing the charge blocking film include a dry film forming method and a wet film forming method.
  • Examples of the dry film forming method include a vapor deposition method and a sputtering method.
  • the vapor deposition method may be either a physical vapor deposition (PVD) method or a chemical vapor deposition (CVD) method, and a physical vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method is preferable.
  • Examples of wet film forming methods include inkjet method, spray method, nozzle printing method, spin coating method, dip coating method, casting method, die coating method, roll coating method, bar coating method, and gravure coating method.
  • the inkjet method is preferable in terms of precision patterning.
  • each charge blocking film is preferably 3 to 200 nm, more preferably 5 to 100 nm, and even more preferably 5 to 30 nm.
  • the photoelectric conversion element may further include a substrate.
  • the substrate include a semiconductor substrate, a glass substrate, and a plastic substrate. Note that the position of the substrate is such that a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film are usually laminated in this order on the substrate.
  • the photoelectric conversion element may further include a sealing layer.
  • the performance of photoelectric conversion materials may deteriorate significantly due to the presence of deterioration factors such as water molecules. Therefore, the entire photoelectric conversion film is covered with a sealing layer made of dense ceramics such as metal oxide, metal nitride, or metal nitride oxide, or diamond-like carbon (DLC), which does not allow water molecules to penetrate. The above deterioration can be prevented by sealing.
  • the sealing layer include the descriptions in paragraphs [0210] to [0215] of JP-A No. 2011-082508, the contents of which are incorporated herein.
  • An example of a use of a photoelectric conversion element is an image sensor.
  • An image sensor is an element that converts optical information of an image into an electrical signal.
  • multiple photoelectric conversion elements are arranged on the same plane in a matrix, and each photoelectric conversion element (pixel) converts an optical signal into an electrical signal.
  • pixel converts an optical signal into an electrical signal.
  • each pixel is composed of one or more photoelectric conversion elements and one or more transistors.
  • the photoelectric conversion element of the present invention is preferably used as an optical sensor.
  • the above photoelectric conversion element may be used alone, or may be used as a line sensor in which the above photoelectric conversion elements are arranged in a straight line, or as a two-dimensional sensor in which the above photoelectric conversion elements are arranged on a plane.
  • the present invention also includes inventions of compounds.
  • the compound of the present invention is the above-mentioned specific compound.
  • p-type organic semiconductor The p-type organic semiconductor shown below was used as a p-type organic semiconductor used for evaluation in the production of a photoelectric conversion element to be described later.
  • Fullerene C 60 (sometimes referred to as "C60" in the table below) was used as an n-type organic semiconductor for evaluation in the production of a photoelectric conversion element to be described later.
  • a photoelectric conversion element having the form shown in FIG. 2 was produced using the evaluation compound (specific compound or comparative compound).
  • the photoelectric conversion element includes a lower electrode 11, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15.
  • amorphous ITO is formed into a film by sputtering on a glass substrate to form a lower electrode 11 (thickness: 30 nm), and the following compound (EB-1) is further heated in vacuum on the lower electrode 11.
  • a film was formed by vapor deposition to form an electron blocking film 16A (thickness: 30 nm).
  • each material shown in Tables 1 and 2 evaluation compound, p-type organic semiconductor, and n-type organic semiconductor (fullerene (C 60 )) was added at the component ratio (volume ratio) shown in Tables 1 and 2. ) to form a photoelectric conversion film 12 having a bulk heterostructure.Furthermore, the following compound (EB-2) was deposited on the photoelectric conversion film 12 to form a hole blocking film 16B (thickness: 10 nm).
  • Amorphous ITO was formed into a film by sputtering on the hole blocking film 16B to form the upper electrode 15 (transparent conductive film) (thickness: 10 nm).On the upper electrode 15, vacuum evaporation After forming a SiO film as a sealing layer by a method, an aluminum oxide (Al 2 O 3 ) layer was formed thereon by an ALCVD (Atomic Layer Chemical Vapor Deposition) method.Thereafter, the film was heated for 150 minutes in a glove box under a nitrogen atmosphere. A photoelectric conversion element was produced by heating at °C for 30 minutes.
  • the dark current of each of the obtained photoelectric conversion elements was measured by the following method. A voltage was applied to the lower electrode and the upper electrode of each photoelectric conversion element so that the electric field strength was 2.5 ⁇ 10 5 V/cm, and the current value in the dark (dark current) was measured. As a result, it was confirmed that the dark current of each photoelectric conversion element was 50 nA/cm 2 or less, indicating a sufficiently low dark current.
  • Quantum efficiency The quantum efficiency of each of the obtained photoelectric conversion elements was measured by the following method. After applying a voltage to each photoelectric conversion element to have an electric field strength of 2.0 ⁇ 10 5 V/cm, light is irradiated from the upper electrode (transparent conductive film) side to determine the quantum efficiency (photoelectric conversion) at a wavelength of 460 nm. efficiency) was evaluated, and the quantum efficiency was determined according to equation (S1).
  • the response speed of each of the obtained photoelectric conversion elements was evaluated by the following method.
  • a voltage was applied to the photoelectric conversion element at an intensity of 2.0 ⁇ 10 5 V/cm.
  • an LED light emitting diode
  • the photocurrent at a wavelength of 460 nm at that time is measured with an oscilloscope, and the signal intensity is 97% from 0% signal intensity.
  • the rise time until the signal intensity rose to % was measured, and the relative response speed was evaluated according to equation (S2).
  • Relative response speed (Rise time at wavelength 460 nm of each photoelectric conversion element of Example or Comparative Example) / (Rise time at wavelength 460 nm of photoelectric conversion element of Standard Example)
  • A Relative response speed is less than 0.5
  • B Relative response speed is 0.5 or more and less than 1.0
  • C Relative response speed is 1.0 or more and less than 1.5
  • D Relative response speed is 1.5 or more and less than 2.0
  • E Relative response speed is 2.0 or more
  • Examples 1-1 to 1-44 and Comparative Examples 1-1 to 1- listed in Table 1 Regarding 3 the above reference example in formula (S2) is Example 1-39, and regarding Examples 2-1 to 2-3 and Comparative Example 2-1 described in Table 2, formula (S2) The above-mentioned reference example is Example 2-1.
  • Example 1-1 the rise time at 7.5 ⁇ 10 4 V/cm at a wavelength of 460 nm for the photoelectric conversion efficiency of Example 1-1, and the rise time at a wavelength of 460 nm for the photoelectric conversion efficiency of Example 1-1.
  • the rise time at 2.0 ⁇ 10 5 V/cm is compared with that at 2.0 ⁇ 10 5 V/cm.
  • A The dependence of response speed on electric field strength is less than 2.0.
  • B The dependence of response speed on electric field strength is 2.0 or more, but less than 3.0.
  • C The dependence of response speed on electric field strength is 3. .0 or more, less than 4.0
  • D The electric field strength dependence of the response speed is 4.0 or more, but less than 5.0.
  • E The electric field strength dependence of the response speed is 5.0 or more.
  • Tables 1 and 2 show the evaluation results of Test X above.
  • the component ratio a (volume ratio) in Tables 1 and 2 represents, from left to right, evaluation compound: p-type organic semiconductor: n-type organic semiconductor.
  • the columns of "Structure of X 1 ", "Structure of Ar 3 ", and “Structures of A 1 and A 2 " in the notes column in Tables 1 and 2 are based on applying the evaluation compound to formula (1). The structure of each part mentioned above is shown.
  • "A" indicates the case where X 1 in formula (1) corresponds to -CR C1 R C2 - or -SiR C1 R C2 -.
  • Quantum efficiency The quantum efficiency of each of the obtained photoelectric conversion elements was measured by the following method. After applying a voltage to each photoelectric conversion element to have an electric field strength of 2.0 ⁇ 10 5 V/cm, light is irradiated from the upper electrode (transparent conductive film) side to determine the quantum efficiency at a wavelength of 460 nm or 600 nm. (Photoelectric conversion efficiency) was evaluated, and quantum efficiency was determined according to formula (S4).
  • Quantum efficiency (relative ratio) (Quantum efficiency at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm of each photoelectric conversion element of the example or comparative example) / (Quantum efficiency at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm of the photoelectric conversion element of the reference example) efficiency)
  • A Quantum efficiency is 1.6 or more
  • B Quantum efficiency is 1.2 or more, but less than 1.6
  • C Quantum efficiency is 0.8 or more, but less than 1.2
  • D Quantum efficiency is 1.6 or more, but less than 1.2 0.4 or more and less than 0.8
  • Quantum efficiency is less than 0.4
  • the formula The above standard example in (S4) is Example 3-25, and regarding Examples 4-1 to 4-3 and Comparative Example 4-1 listed in Table 4, the above standard example in formula (S4) is An example is Example 4-1.
  • Relative response speed (rise time at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm of each photoelectric conversion element of the example or comparative example) / (rise time at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm of the photoelectric conversion element of the reference example)
  • A Relative response speed is less than 0.5
  • B Relative response speed is 0.5 or more and less than 1.0
  • C Relative response speed is 1.0 or more and less than 1.5
  • D Relative response speed is 1.5 or more and less than 2.0
  • E Relative response speed is 2.0 or more
  • Examples 3-1 to 3-29 and Comparative Examples 3-1 to 3- listed in Table 3 Regarding 3 the above reference example in formula (S5) is Example 3-25, and regarding Examples 4-1 to 4-3 and comparative example 4-1 described in Table 4, formula (S5) The above-mentioned reference example is Example 4-1.
  • Tables 3 and 4 show the evaluation results of Test Y.
  • the component ratio a (volume ratio) in Tables 3 and 4 represents, from left to right, evaluation compound: p-type organic semiconductor: n-type organic semiconductor: dye.
  • the columns of "Structure of X 1 ", "Structure of Ar 3 ", and “Structures of A 1 and A 2 " in the notes column in Tables 3 and 4 are based on applying the evaluation compound to formula (1). The structure of each part mentioned above is shown.
  • "A" indicates the case where X 1 in formula (1) corresponds to -CR C1 R C2 - or -SiR C1 R C2 -.

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Abstract

本発明の第１の課題は、青色光を受光した際の量子効率に優れる光電変換素子を提供することである。また、本発明の第２の課題は、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ、及び化合物を提供することである。　本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、上記光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む。

Description

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
　本発明は、光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び化合物に関する。
　近年、光電変換膜を有する素子（例えば、撮像素子）の開発が進んでいる。
　例えば、特許文献１では、下記化合物を開示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　また、例えば、非特許文献１では、下記化合物を開示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
中国特許出願公開第１１０７９０７４３号明細書
Ｅｎｅｒｇｙ　＆　Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　（２０１８），　１１（９），　２５６９－２５８０
　近年、撮像素子及び光センサ等の性能向上の要求に伴い、これらに使用される光電変換素子に求められる諸特性に関しても更なる向上が求められている。
　例えば、光電変換素子が青色光（特に、波長４６０ｎｍ）を受光した際の量子効率が高いことがより高いレベルで要求されている。ここで、上記青色光とは、波長４００～５００ｎｍの範囲の光を指す。
　本発明者らは、特許文献１に開示されている化合物を含む光電変換素子について検討したところ、青色光を受光した際の量子効率を更に改善する余地があることを知見した。
　そこで、本発明は、青色光を受光した際の量子効率に優れる光電変換素子を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ、及び化合物を提供することも課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
　〔１〕　導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
　上記光電変換膜が、後述する式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
　〔２〕　上記ＲＺ１及び上記ＲＺ４で表される置換基が、後述する置換基Ｔを表す、〔１〕に記載の光電変換素子。
　〔３〕　上記Ａｒ３が、後述する、式（Ａｒ３－１）～式（Ａｒ３－５）で表される基を表す、〔１〕又は〔２〕に記載の光電変換素子。
　〔４〕　上記ＲＺ５、上記ＲＺ９、上記ＲＺ１１、上記ＲＺ１２、上記ＲＺ１６、及び上記ＲＸで表される置換基が、後述する置換基Ｔを表す、〔３〕に記載の光電変換素子。
　〔５〕　上記Ａｒ３が、上記式（Ａｒ３－１）又は上記式（Ａｒ３－２）で表される基を表す、〔３〕又は〔４〕に記載の光電変換素子。但し、上記式（Ａｒ３－１）で表される基において、Ｚ５及びＺ６がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、Ｚ７及びＺ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、上記式（Ａｒ３－２）で表される基において、Ｚ９及びＺ１０がいずれも－ＣＲＺ９＝を表す場合、２つのＲＺ９は、互いに連結して環を形成しない。
　〔６〕　上記Ａ１及び上記Ａ２が、上記式（Ａ－１）で表される基を表す、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔７〕　上記式（Ａ－１）で表される基が、後述する、式（Ｃ－１）又は式（Ｃ－２）で表される基を表す、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔８〕　上記Ｘ１が、－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－、又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表す、〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔９〕　上記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含み、
　上記光電変換膜が、式（１）で表される化合物とｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１０〕　上記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、〔９〕に記載の光電変換素子。
　〔１１〕　上記光電変換膜が、更にｐ型有機半導体を含む、〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１２〕　上記光電変換膜が、更に色素を含む、〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１３〕　〔１〕～〔１２〕のいずれかに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
　〔１４〕　〔１〕～〔１２〕のいずれかに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
　〔１５〕　後述する、式（１）で表される化合物。
　〔１６〕　上記ＲＺ１及び上記ＲＺ４で表される置換基が、後述する置換基Ｔを表す、〔１５〕に記載の化合物。
　〔１７〕　上記Ａｒ３が、後述する、式（Ａｒ３－１）～式（Ａｒ３－５）で表される基を表す、〔１５〕又は〔１６〕に記載の化合物。
　〔１８〕　上記ＲＺ５、上記ＲＺ９、上記ＲＺ１１、上記ＲＺ１２、上記ＲＺ１６、及び上記ＲＸで表される置換基が、後述する置換基Ｔを表す、〔１７〕に記載の化合物。
　〔１９〕　上記Ａｒ３が、上記式（Ａｒ３－１）又は上記式（Ａｒ３－２）で表される基を表す、〔１７〕又は〔１８〕に記載の化合物。但し、上記式（Ａｒ３－１）で表される基において、Ｚ５及びＺ６がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、Ｚ７及びＺ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、上記式（Ａｒ３－２）で表される基において、Ｚ９及びＺ１０がいずれも－ＣＲＺ９＝を表す場合、２つのＲＺ９は、互いに連結して環を形成しない。
　〔２０〕　上記Ａ１及び上記Ａ２が、上記式（Ａ－１）で表される基を表す、〔１５〕～〔１９〕のいずれかに記載の化合物。
　〔２１〕　上記式（Ａ－１）で表される基が、後述する、式（Ｃ－１）又は式（Ｃ－２）で表される基を表す、〔１５〕～〔２０〕のいずれかに記載の化合物。
　〔２２〕　上記Ｘ１が、－ＣＲＣ１ＲＣ２－又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表す、〔１５〕～〔２１〕のいずれかに記載の化合物。
　本発明によれば、青色光を受光した際の量子効率に優れる光電変換素子を提供できる。
　また、本発明によれば、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ、及び化合物を提供できる。
光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。 光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
　以下、本発明の光電変換素子の実施形態について詳述する。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、水素原子は、軽水素原子（通常の水素原子）及び重水素原子（例えば、二重水素原子等）であってもよい。
　本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基等（以下、「置換基等」ともいう。）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。この点は、置換基等の数の規定についても同様である。
　本明細書において、「置換基」は、特段の断りがない限り、後述する置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
（置換基Ｗ）
　本明細書における置換基Ｗについて記載する。
　置換基Ｗは、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等）、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及びトリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基及びビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基（ヘテロ環基）、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、２級又は３級のアミノ基（アニリノ基を含む）、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基、及び１級アミノ基が挙げられる。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基等）を有していてもよい。例えば、置換基を有していてもよいアルキル基も、置換基Ｗの一形態として含まれる。
　また、置換基Ｗが炭素原子を有する場合、置換基Ｗが有する炭素数は、例えば、１～２０である。
　置換基Ｗが有する水素原子以外の原子の数は、例えば、１～３０である。
　なお、後述する特定化合物は、置換基として、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基の塩、スルホン酸基、スルホン酸基の塩、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、及び／又は、１級アミノ基を有さないことも好ましい。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　また、本明細書において、特段の断りがない限り、アルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。
　アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、及びシクロペンチル基が挙げられる。
　また、アルキル基は、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及びトリシクロアルキル基のいずれであってもよく、これらの環状構造を部分構造として有していてもよい。
　置換基を有していてもよいアルキル基において、アルキル基が有していてもよい置換基は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アリール基（好ましくは炭素数６～１８、より好ましくは炭素数６）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５～１８、より好ましくは炭素数５～６）、又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）が好ましい。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルコキシ基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基が好ましい。アルキルチオ基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基が好ましい。
　置換基を有していてもよいアルコキシ基において、アルコキシ基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。置換基を有していてもよいアルキルチオ基において、アルキルチオ基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。上記アルケニル基の炭素数は、２～２０が好ましい。置換基を有していてもよいアルケニル基において、アルケニル基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルキニル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。上記アルキニル基の炭素数は、２～２０が好ましい。置換基を有していてもよいアルキニル基において、アルキニル基が有してもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、芳香環又は芳香環基を構成する芳香環は、特段の断りがない限り、単環及び多環（例えば、２～６環等）のいずれであってもよい。単環の芳香環は、環構造として、１環の芳香環構造のみを有する芳香環である。多環（例えば、２～６環等）の芳香環は、環構造として複数（例えば、２～６等）の芳香環構造が縮環している芳香環である。
　上記芳香環の環員原子の数は、５～１５が好ましい。
　上記芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環であってもよい。
　上記芳香環が芳香族複素環の場合、環員原子として有するヘテロ原子の数は、例えば、１～１０である。上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　上記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、及びフェナントレン環が挙げられる。
　上記芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環（例えば、１，２，３－トリアジン環、１，２，４－トリアジン環、及び１，３，５－トリアジン環等）、テトラジン環（例えば、１，２，４，５－テトラジン環等）、キノキサリン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾピロール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトピロール環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトイミダゾール環、ナフトオキサゾール環、３Ｈ－ピロリジン環、ピロロイミダゾール環（例えば、５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール環等）、イミダゾオキサゾール環（例えば、イミダゾ［２，１－ｂ］オキサゾール環等）、チエノチアゾール環（例えば、チエノ［２，３－ｄ］チアゾール環等）、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾジチオフェン環（例えば、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン環等）、チエノチオフェン環（例えば、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン環等）、チアゾロチアゾール環（例えば、チアゾロ［５，４－ｄ］チアゾール環等）、ナフトジチオフェン環（例えば、ナフト［２，３－ｂ：６，７－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン環、及び１，８－ジチアジシクロペンタ［ｂ，ｇ］ナフタレン環等）、ベンゾチエノベンゾチオフェン環、ジチエノ［３，２－ｂ：２’，３’－ｄ］チオフェン環、及び３，４，７，８－テトラチアジシクロペンタ［ａ，ｅ］ペンタレン環が挙げられる。
　置換基を有していてもよい芳香環において、芳香環が有していてもよい置換基の種類は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。上記芳香環が置換基を有する場合の置換基の数は、１以上（例えば、１～４等）であればよい。
　本明細書において、芳香環基という場合、例えば、上記芳香環から水素原子を１つ以上（例えば、１～５等）除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を１つ取り除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を１つ除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を２つ除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を２つ除いてなる基が挙げられる。
　置換基を有していてもよい芳香環基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアリーレン基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基において、これらの基が有してもよい置換基の種類は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。置換基を有していてもよいこれらの基が置換基を有する場合の置換基の数は１以上（例えば、１～４等）であればよい。
　また、本明細書において、特段の断りがない限り、脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、脂肪族炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれであってもよい。
　脂肪族炭化水素基の炭素数としては、特に断りのない限り、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１０が更に好ましく、１～６が更により好ましく、１～５が特に好ましく、１～３が最も好ましい。
　脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基が好ましい。アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基としては、特段の断りがない限り、上述した態様が好ましい。
　置換基を有していても脂肪族炭化水素基において、脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　本明細書において、化学構造を示す１つの式中に、基の種類又は数を示す同一の記号が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同一の記号同士の内容はそれぞれ独立であり、同一の記号同士の内容は同一又は異なっていてもよい。
　本明細書において、化学構造を示す１つの式中に、同種の基（例えば、アルキル基等）が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同種の基同士の具体的な内容はそれぞれ独立であり、同種の基同士の具体的な内容は同一又は異なっていてもよい。
　本明細書において表記される２価の基（例えば、－ＣＯ－Ｏ－等）の結合方向は、特段の断りがない限り、制限されない。例えば、「Ｘ－Ｙ－Ｚ」なる式で表される化合物中の、Ｙが－ＣＯ－Ｏ－である場合、上記化合物は「Ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｚ」及び「Ｘ－ＣＯ－Ｏ－Ｚ」のいずれであってもよい。
　本明細書において、幾何異性体（シス－トランス異性体）を有し得る化合物に関して、上記化合物を表す一般式又は構造式が、便宜上、シス体及びトランス体のいずれか一方の形態でのみ記載される場合がある。このような場合であっても、特段の記載がない限り、上記化合物の形態がシス体及びトランス体のいずれか一方に限定されることはなく、上記化合物は、シス体及びトランス体のいずれの形態であってもよい。
［光電変換素子］
　本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、式（１）で表される化合物（以下、「特定化合物」ともいう。）を含む。
　本発明の光電変換素子が上記構成をとることで、本発明の課題を解決できるメカニズムは必ずしも定かではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　特定化合物は、ドナー部（Ｄ）とアクセプター部（Ａ）とを有する化合物（いわゆるＡ－Ｄ－Ａ化合物）であり、ドナー部が＊－所定構造の３縮環－Ａｒ３－＊で表される非対称構造を有する。なお、所定構造の３縮環とは、式（１）中に明示される、Ａｒ１とＡｒ２とＸ１を含む５員又は６員の環とから構成される３縮環を意図する（なお、Ｘ１を含む環は、Ｘ１が－ＯＣＲＣ１ＲＣ２－を表す場合に６員の環となる）。特定化合物は、上記構造に起因してπ－πスタッキングによる凝集が生じにくいと推測される。つまり、特定化合物を含む光電変換膜中では特定化合物同士の凝集が抑制されており、この結果として、光電変換膜中での電荷分離が阻害されることなく効率的に進行し、光電変換素子は優れた量子効率を示すと推測される。
　以下、青色光を受光した際の量子効率がより優れること、青色光を受光した際の応答性がより優れること、及び青色光を受光した際の応答速度の電界強度依存性がより低いことの少なくとも１つ以上の効果が得られることを、「本発明の効果がより優れる」ともいう。
　図１に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。
　図１に示す光電変換素子１０ａは、下部電極として機能する導電性膜（以下、「下部電極」ともいう。）１１と、電子ブロッキング膜１６Ａと、特定化合物を含む光電変換膜１２と、上部電極として機能する透明導電性膜（以下、「上部電極」ともいう。）１５とがこの順に積層された構成を有する。
　図２に別の光電変換素子の構成例を示す。図２に示す光電変換素子１０ｂは、下部電極１１上に、電子ブロッキング膜１６Ａと、光電変換膜１２と、正孔ブロッキング膜１６Ｂと、上部電極１５とがこの順に積層された構成を有する。なお、図１及び図２中の電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２及び正孔ブロッキング膜１６Ｂの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
　光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）では、上部電極１５を介して光電変換膜１２に光が入射されることが好ましい。
　また、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を使用する場合、電圧を印加できる。この場合、下部電極１１と上部電極１５とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、１×１０－５～１×１０７Ｖ／ｃｍの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点で、印加される電圧としては、１×１０－４～１×１０７Ｖ／ｃｍがより好ましく、１×１０－３～５×１０６Ｖ／ｃｍが更に好ましい。
　なお、電圧印加方法については、図１及び図２において、電子ブロッキング膜１６Ａ側が陰極となり、光電変換膜１２側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
　後段で、詳述するように、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）は撮像素子用途に好適に適用できる。
　以下に、本発明の光電変換素子を構成する各層の形態について詳述する。
〔光電変換膜〕
　光電変換素子は、光電変換膜を有する。
＜特定化合物＞
　光電変換膜は、式（１）で表される化合物（特定化合物）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒ１及びＲ２で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ｒ１及びＲ２は、水素原子を表すのが好ましい。
　式（１）中、Ｘ１は、－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－、－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－、－ＧｅＲＣ１ＲＣ２－、－ＯＣＲＣ１ＲＣ２－、硫黄原子、酸素原子、又はセレン原子を表す。
　Ｘ１としては、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－、－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－、－ＧｅＲＣ１ＲＣ２－、又は－ＯＣＲＣ１ＲＣ２－を表すのが好ましく、－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－、又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表すのがより好ましく、－ＣＲＣ１ＲＣ２－又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表すのが更に好ましい。
　ＲＮ、ＲＣ１、及びＲＣ２は、各々独立に、置換基Ｓを表す。置換基Ｓについては、後段にて詳述する。
　ＲＣ１とＲＣ２は、互いに連結して環を形成してもよい。ＲＣ１とＲＣ２とが互いに連結して形成する環としては、芳香環及び脂環のいずれであってもよく、単環及び多環のいずれであってもよい。
　ＲＣ１とＲＣ２とが互いに連結して形成する上記環としては、脂肪族炭化水素環（例えば、炭素数３～８の脂肪族炭化水素環）であるのが好ましい。また、ＲＣ１とＲＣ２とが互いに連結して形成する上記脂肪族炭化水素環には、芳香環（好ましくは１～２個）が更に縮環していてもよい。
　また、上記環が置換基を有する場合、置換基としては、本発明の効果がより優れる点で、後述する置換基Ｓであるのが好ましい。
　式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、式（Ａｒ－１）又は式（Ａｒ－２）で表される基を表す。但し、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも一方は、式（Ａｒ－１）で表される基を表す。
　式（Ａｒ－１）中、Ｚ１～Ｚ３は、各々独立に、－ＣＲＺ１＝又は－Ｎ＝を表す。
　Ｚ１～Ｚ３としては、なかでも、－ＣＲＺ１＝を表すのが好ましい。
　ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＺ１で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、後述する置換基Ｔを表すのが好ましい。
　ＲＺ１としては、本発明の効果が優れる点で、水素原子又は置換基Ｔが好ましく、水素原子がより好ましい。
　式（Ａｒ－１）中、＊１は、式（１）中のＸ１を含む５員又は６員の環との結合位置を表す。＊２は、式（１）中の－Ｃ（Ｒ１）＝Ａ１で表される基（式（１）中の左側の末端部位にて明示される、－Ｃ（Ｒ１）＝Ａ１で表される基）又はＡｒ３との結合位置を表す。つまり、例えば、式（１）中のＡｒ１が式（Ａｒ－１）で表される基を表す場合、式（１）で表される基は、下記式（１Ａ）又は下記式（１Ｂ）で表される基に該当し、式（１）中のＡｒ２が式（Ａｒ－１）で表される基を表す場合、式（１）で表される基は、下記式（１Ｃ）又は下記（１Ｄ）で表される基に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（Ａｒ－２）中、Ｘ２は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。Ｘ２としては、なかでも、硫黄原子又は酸素原子が好ましく、硫黄原子がより好ましい。
　ＲＮＸは、後述する置換基Ｓを表す。
　Ｚ４は、－ＣＲＺ４＝又は－Ｎ＝を表す。
　Ｚ４としては、なかでも、－ＣＲＺ４＝を表すのが好ましい。
　ＲＺ４は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＺ４で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、後述する置換基Ｔを表すのが好ましい。
　ＲＺ４としては、本発明の効果が優れる点で、水素原子又は置換基Ｔが好ましく、水素原子がより好ましい。
　式（Ａｒ－２）中、＊３は、式（１）中のＸ１を含む５員又は６員の環との結合位置との結合位置を表す。＊４は、式（１）中の－Ｃ（Ｒ１）＝Ａ１で表される基（式（１）中の左側の末端部位にて明示される、－Ｃ（Ｒ１）＝Ａ１で表される基）又はＡｒ３との結合位置を表す。つまり、例えば、式（１）中のＡｒ１が式（Ａｒ－２）で表される基を表す場合、式（１）で表される基は、下記式（１Ｅ）又は下記式（１Ｆ）で表される基に該当し、式（１）中のＡｒ２が式（Ａｒ－２）で表される基を表す場合、式（１）で表される基は、下記式（１Ｇ）又は下記（１Ｈ）で表される基に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（１）中、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい単環若しくは２環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよい単環若しくは２環のヘテロアリーレン基を表す。
　Ａｒ３としては、本発明の効果がより優れる点で、置換基を有していてもよい単環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基を表すのが好ましい。
　Ａｒ３で表される単環若しくは２環のアリーレン基又は単環若しくは２環のヘテロアリーレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、後述する置換基Ｔを表すのが好ましい。
　Ａｒ３としては、下記式（Ａｒ３－１）～下記式（Ａｒ３－５）で表される基を表すのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（Ａｒ３－１）中、Ｚ５～Ｚ８は、各々独立に、－ＣＲＺ５＝又は－Ｎ＝を表す。
　Ｚ５～Ｚ８としては、－ＣＲＺ５＝を表すのが好ましい。
　ＲＺ５は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＺ５で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、後述する置換基Ｔを表すのが好ましい。
　なお、Ｚ５及びＺ６がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して単環を形成していてもよい。また、Ｚ７及びＺ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して単環を形成していてもよい。但し、Ｚ５～Ｚ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、Ｚ５及びＺ６における２つのＲＺ５と、Ｚ７及びＺ８における２つのＲＺ５のうちの一方のみ、互いに連結して単環を形成してもよい。
　２つのＲＺ５が互いに連結して形成する単環としては、単環の芳香環、及び、ヘテロ原子を含んでいてもよい単環の脂環が挙げられ、本発明の効果がより優れる点で、ヘテロ原子を含んでいてもよい単環の脂環（好ましくは、シクロアルキル基）が好ましい。
　Ｚ５及びＺ６がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、本発明の効果がより優れる点では、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しないのが好ましい。また、Ｚ７及びＺ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しないのが好ましい。
　＊は結合位置を表す。
　式（Ａｒ３－２）中、Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。
　ＲＮＸは、水素原子又は後述する置換基Ｓを表す。
　Ｚ９及びＺ１０は、各々独立に、－ＣＲＺ９＝又は－Ｎ＝を表す。
　Ｚ９及びＺ１０としては、－ＣＲＺ９＝を表すのが好ましい。
　ＲＺ９は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＺ９で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、後述する置換基Ｔを表すのが好ましい。
　なお、Ｚ９及びＺ１０がいずれも－ＣＲＺ９＝を表す場合、２つのＲＺ９は、互いに連結して単環を形成していてもよい。
　２つのＲＺ９が互いに連結して形成する単環としては、単環の芳香環、及び、ヘテロ原子を含んでいてもよい単環の脂環が挙げられ、本発明の効果がより優れる点で、ヘテロ原子を含んでいてもよい単環の脂環（好ましくは、シクロアルキル基）が好ましい。
　Ｚ９及びＺ１０がいずれも－ＣＲＺ９＝を表す場合、本発明の効果がより優れる点では、Ｚ９及びＺ１０における２つのＲＺ９は、互いに連結して単環構造をとらないのが好ましい。
　＊は結合位置を表す。
　式（Ａｒ３－３）中、Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。
　ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。
　Ｚ１１は、－ＣＲＺ１１＝又は－Ｎ＝を表し、－ＣＲＺ１１＝を表すのが好ましい。
　ＲＺ１１は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＺ１１で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、後述する置換基Ｔを表すのが好ましい。
　Ｘ５Ａ及びＸ５Ｂのうち一方は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表し、他方は、－ＣＲＸ＝又は－Ｎ＝を表す。なお、式（Ａｒ３－３）中において、Ｘ５Ａと隣接する炭素原子との間に明示される点線は、Ｘ５Ａが硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す場合には一重線（単結合）を表し、Ｘ５Ａが－ＣＲＸ＝又は－Ｎ＝を表す場合には二重線（二重結合）を表す。また、Ｘ５Ｂと隣接する炭素原子との間に明示される点線は、Ｘ５Ｂが硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す場合には一重線（単結合）を表し、Ｘ５Ｂが－ＣＲＸ＝又は－Ｎ＝を表す場合には二重線（二重結合）を表す。
　ＲＮＸは、水素原子又は後述する置換基Ｓを表す。
　ＲＸは、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＸで表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、後述する置換基Ｔを表すのが好ましい。
　＊は結合位置を表す。
　式（Ａｒ３－４）中、Ｘ６は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。
　ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。
　Ｚ１２～Ｚ１５は、各々独立に、－ＣＲＺ１２＝又は－Ｎ＝を表し、－ＣＲＺ１２＝を表すのが好ましい。
　ＲＺ１２は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＺ１２で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、後述する置換基Ｔを表すのが好ましい。
　＊は結合位置を表す。
　式（Ａｒ３－５）中、Ｚ１６～Ｚ２１は、各々独立に、－ＣＲＺ１６＝又は－Ｎ＝を表し、－ＣＲＺ１６＝を表すのが好ましい。
　ＲＺ１６は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＺ１６で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、後述する置換基Ｔを表すのが好ましい。
　＊は結合位置を表す。
　Ａｒ３としては、なかでも、式（Ａｒ３－１）又は式（Ａｒ３－２）で表される基（但し、式（Ａｒ３－１）で表される基において、Ｚ５及びＺ６がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、Ｚ７及びＺ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、式（Ａｒ３－２）で表される基において、Ｚ９及びＺ１０がいずれも－ＣＲＺ９＝を表す場合、２つのＲＺ９は、互いに連結して環を形成しない）を表すのがより好ましい。
　式（１）中、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、式（Ａ－１）又は式（Ａ－２）で表される基を表す。
　なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が式（Ａ－１）で表される基であるのが好ましく、Ａ１及びＡ２の両方が式（Ａ－１）で表される基であるのがより好ましい。
　上記式（Ａ－１）中、Ｗ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＷ１、又は＝ＣＲＷ２ＲＷ３を表す。
　ＲＷ１は、水素原子又は置換基を表す。
　上記ＲＷ１で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　ＲＷ２及びＲＷ３は、各々独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＷ４、－ＣＯＯＲＷ５、又は－ＣＯＲＷ６を表す。ＲＷ２及びＲＷ３としては、少なくとも一方がシアノ基を表すのが好ましく、双方がシアノ基を表すのがより好ましい。
　ＲＷ４、ＲＷ５、及びＲＷ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
　また、上記ＲＷ４、ＲＷ５、及びＲＷ６で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、及びヘテロ環基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　上記Ｗ１としては、本発明の効果がより優れる点で、酸素原子又は硫黄原子を表すのが好ましく、酸素原子を表すのがより好ましい。
　式（Ａ－１）中、Ｃ１は、少なくとも２つの炭素原子（式（Ａ－１）中に明示される２つの炭素原子が該当する。）を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
　上記環の炭素数は、３～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、３～１０が更に好ましい。なお、上記炭素数は、式中に明示される２つの炭素原子を含む数である。
　上記環は、芳香族性及び非芳香族性のいずれであってもよい。
　上記環は、単環及び多環のいずれであってもよく、５員環、６員環、又は５員環及び６員環の少なくとも１つを含む縮合環が好ましい。上記縮合環を形成する環の数は、１～４が好ましく、１～３がより好ましい。
　上記環は、ヘテロ原子を有していてもよい。上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、窒素原子、又は酸素原子が好ましい。
　上記環のヘテロ原子の数は、０～１０が好ましく、０～５がより好ましい。
　上記Ｃ１で表される環を構成する炭素原子が、他のカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｏ）及び／又は他のチオカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｓ）で置換されていてもよい。なお、他のカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｏ）及び他のチオカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｓ）とは、環を構成する炭素原子のうち、＊の部分の炭素原子及びＷ１と結合している炭素原子以外の炭素原子を構成要素とするカルボニル炭素及びチオカルボニル炭素である。
　上記環が有していてもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、芳香環基、アルコキシ基、又はシリル基が好ましく、ハロゲン原子又はアルキル基がより好ましい。
　上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、直鎖状又は環状が好ましい。
　上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～３がより好ましい。
　上記Ｃ１で表される環としては、酸性核（例えば、メロシアニン色素で酸性核等）として用いられる環が好ましく、例えば以下の核が挙げられる。
　（ａ）１，３－ジカルボニル核：例えば、１，３－インダンジオン核、１，３－シクロヘキサンジオン、５，５－ジメチル－１，３－シクロヘキサンジオン、及び１，３－ジオキサン－４，６－ジオン等。
　（ｂ）ピラゾリノン核：例えば、１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、３－メチル－１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、及び１－（２－ベンゾチアゾリル）－３－メチル－２－ピラゾリン－５－オン等。
　（ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば、３－フェニル－２－イソオキサゾリン－５－オン、及び３－メチル－２－イソオキサゾリン－５－オン等。
　（ｄ）オキシインドール核：例えば、１－アルキル－２，３－ジヒドロ－２－オキシインドール等。
　（ｅ）２，４，６－トリオキソヘキサヒドロピリミジン核：例えば、バルビツール酸、２－チオバルビツール酸、及びその誘導体等。上記誘導体としては、例えば、１－メチル、１－エチル等の１－アルキル体、１，３－ジメチル、１，３－ジエチル、及び１，３－ジブチル等の１，３－ジアルキル体、１，３－ジフェニル、１，３－ジ（ｐ－クロロフェニル）、及び１，３－ジ（ｐ－エトキシカルボニルフェニル）等の１，３－ジアリール体、１－エチル－３－フェニル等の１－アルキル－１－アリール体、並びに、１，３－ジ（２－ピリジル）等の１，３－ジヘテロアリール体が挙げられる。
（ｆ）２－チオ－２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、ローダニン及びその誘導体等。上記誘導体としては、例えば、３－メチルローダニン、３－エチルローダニン、及び３－アリルローダニン等の３－アルキルローダニン、３－フェニルローダニン等の３－アリールローダニン、並びに、３－（２－ピリジル）ローダニン等の３－ヘテロアリールローダニン等が挙げられる。
（ｇ）２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオン核（２－チオ－２，４－（３Ｈ，５Ｈ）－オキサゾールジオン核）：例えば、３－エチル－２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオン等。
（ｈ）チアナフテノン核：例えば、３（２Ｈ）－チアナフテノン－１，１－ジオキサイド等。
（ｉ）２－チオ－２，５－チアゾリジンジオン核：例えば、３－エチル－２－チオ－２，５－チアゾリジンジオン等。
（ｊ）２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、２，４－チアゾリジンジオン、３－エチル－２，４－チアゾリジンジオン、及び３－フェニル－２，４－チアゾリジンジオン等。
（ｋ）チアゾリン－４－オン核：例えば、４－チアゾリノン、及び２－エチル－４－チアゾリノン等。
（ｌ）２，４－イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核：例えば、２，４－イミダゾリジンジオン、及び３－エチル－２，４－イミダゾリジンジオン等。
（ｍ）２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン（２－チオヒダントイン）核：例えば、２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン、及び３－エチル－２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン等。
（ｎ）イミダゾリン－５－オン核：例えば、２－プロピルメルカプト－２－イミダゾリン－５－オン等。
（ｏ）３，５－ピラゾリジンジオン核：例えば、１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオン、及び１，２－ジメチル－３，５－ピラゾリジンジオン等。
（ｐ）ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、オキソベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、及びジオキソベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン等。
（ｑ）インダノン核：例えば、１－インダノン、３－フェニル－１－インダノン、３－メチル－１－インダノン、３，３－ジフェニル－１－インダノン、及び３，３－ジメチル－１－インダノン等。
（ｒ）ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オン等。
（ｓ）２，２－ジヒドロフェナレン－１，３－ジオン核等。
　上記式（Ａ－１）で表される基としては、本発明の効果がより優れる点で、下記式（Ｃ－１）又は下記式（Ｃ－２）で表される基であるのが好ましく、下記式（Ｃ－１）で表される基であるのがより好ましい。なお、式（Ｃ－１）及び式（Ｃ－２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（Ｃ－１）中、Ｘｃ１及びＸｃ２は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲｃ１１、又は＝ＣＲｃ１２Ｒｃ１３を表す。
　Ｘｃ１及びＸｃ２としては、なかでも、本発明の効果がより優れる点で、各々独立に、酸素原子又は硫黄原子を表すのが好ましく、酸素原子を表すのがより好ましい。
　Ｒｃ１１は、水素原子又は置換基を表す。
　上記Ｒｃ１１で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　Ｒｃ１２及びＲｃ１３は、各々独立に、シアノ基、－ＳＯ２Ｒｃ１４、－ＣＯＯＲｃ１５、又は－ＣＯＲｃ１６を表す。Ｒｃ１２及びＲｃ１３としては、少なくとも一方がシアノ基を表すのが好ましく、双方がシアノ基を表すのがより好ましい。
　Ｒｃ１４、Ｒｃ１５、及びＲｃ１６は、各々独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
　上記Ｒｃ１４、Ｒｃ１５、及びＲｃ１６で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、及びヘテロ環基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　Ｃ３は、少なくとも２つの炭素原子（式（Ｃ－１）中に明示される２つの炭素原子が該当する。）を含む、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
　上記芳香環の炭素数は、４～３０が好ましく、５～１２がより好ましく、６～８が更に好ましい。なお、上記炭素数は、式中に明示される２つの炭素原子を含む数である。
　上記芳香環は、単環及び多環のいずれであってもよい。
　また、芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環のいずれであってもよいが、芳香族炭化水素環が好ましい。
　上記Ｃ３で表される芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、又は、ピレン環が好ましく、ベンゼン環又はナフタレン環がより好ましい。
　上記芳香環が有していてもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、又はハロゲン原子が好ましい。
　式（Ｃ－２）中、Ｘｃ３～Ｘｃ５は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲｃ３１、又は＝ＣＲｃ３２Ｒｃ３３を表す。
　Ｘｃ３～Ｘｃ５としては、なかでも、本発明の効果がより優れる点で、各々独立に、酸素原子又は硫黄原子を表すのが好ましく、酸素原子を表すのがより好ましい。
　Ｒｃ３１は、水素原子又は置換基を表す。
　上記Ｒｃ３１で表される置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　Ｒｃ３２及びＲｃ３３は、各々独立に、シアノ基、－ＳＯ２Ｒｃ３４、－ＣＯＯＲｃ３５、又は－ＣＯＲｃ３６を表す。
　Ｒｃ３２及びＲｃ３３としては、少なくとも一方がシアノ基を表すのが好ましく、双方がシアノ基を表すのがより好ましい。
　Ｒｃ３４、Ｒｃ３５、及びＲｃ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
　上記Ｒｃ３４、Ｒｃ３５、及びＲｃ３６で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、及びヘテロ環基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　上記式（Ｃ－２）中、Ｒｃｘ１及びＲｃｘ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒｃｘ１及びＲｃｘ２で表される置換基としては、例えば上記置換基Ｗで例示される基が挙げられるが、なかでも、アルキル基又はフェニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
　上記フェニル基は、更に置換基を有していてもよく、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　式（Ａ－２）中、ＲＡ１は、シアノ基又は－ＣＯ－ＡｒＡを表す。
　ＡｒＡは、置換基を有してもよい、芳香環基又は脂肪族炭化水素基を表す。
　ＲＡ１としては、なかでも、本発明の効果がより優れる点で、シアノ基、又はＡｒＡが置換基を有していてもよい芳香環基である－ＣＯ－ＡｒＡを表すのが好ましい。
　上記式（１）中、Ａ１及びＡ２が式（Ａ－１）で表される基である場合、特定化合物は式（Ａ－１－１）で表され、Ａ１及びＡ２が式（Ａ－２）で表される基である場合、特定化合物は式（Ａ－２－１）で表される。また、このとき、上記式（Ａ－１）で表される基が式（Ｃ－１）で表される基である場合、特定化合物は式（Ｃ－１Ａ）で表され、上記式（Ａ－１）で表される基が式（Ｃ－２）で表される基である場合、特定化合物は式（Ｃ－２Ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上段部の記載において、置換基Ｓは以下のとおりである。
　置換基Ｓ：
　置換基Ｓは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又は芳香環基を表す。
　置換基Ｓで表される上記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、上記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、上記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基において、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれであってもよいが、飽和脂肪族炭化水素基であるのが好ましい。
　置換基Ｓで表される上記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、上記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び上記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく（換言すると、鎖中の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されていてもよく）、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
　置換基Ｓで表される上記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、単環又は多環のいずれであってもよい。
　置換基Ｓで表される上記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、又は－Ｓｉ（ＲＳＸ）３を置換基として有していてもよい。なお、芳香環が有し得る炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基としては、置換基Ｓで表される炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基と同義である。
　置換基Ｓで表される上記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素数１～３の直鎖状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及びｎ－プロピル基）が挙げられ、エチル基又はメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　置換基Ｓで表される上記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素数３～５の分岐鎖状のアルキル基（例えば、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、及びネオペンチル基）が挙げられ、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基が好ましく、イソプロピル基がより好ましい。
　置換基Ｓで表される上記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素数３～８のシクロアルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及び、シクロヘプチル基）が挙げられ、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましく、シクロプロピル基がより好ましい。
　置換基Ｓで表される上記芳香環基の具体例としては、炭素数１～３の直鎖状のアルキル基を有していてもよいフェニル基等が挙げられる。
　上記ＲＳＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
　上記ＲＳＸで表される、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基において、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれであってもよいが、飽和脂肪族炭化水素基であるのが好ましい。
　上記ＲＳＸで表される、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく（換言すると、鎖中の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されていてもよく）、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
　上記ＲＳＸで表される芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。なお、上記芳香環が有し得る炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基としては、置換基Ｓで表される炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基と同義である。
　上段部の記載において、置換基Ｔは以下のとおりである。
　置換基Ｔ：
　置換基Ｔは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、－Ｓｉ（ＲＴＸ）３、ハロゲン原子、又は芳香環基を表す。
　置換基Ｔで表される上記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、上記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び上記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく（換言すると、鎖中の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されていてもよく）、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
　置換基Ｔで表される上記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、単環又は多環のいずれであってもよい。
　置換基Ｔで表される上記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。なお、芳香環が有し得る炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基としては、置換基Ｔで表される炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基と同義である。
　置換基Ｔで表される上記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素数１～３の直鎖状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及びｎ－プロピル基）が挙げられ、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　置換基Ｔで表される上記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素数３～５の分岐鎖状のアルキル基（例えば、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、及びネオペンチル基）が挙げられ、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基が好ましく、イソプロピル基がより好ましい。
　置換基Ｔで表される上記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素数３～８のシクロアルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及び、シクロヘプチル基）が挙げられ、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましく、シクロプロピル基がより好ましい。
　置換基Ｔで表される上記芳香環基の具体例としては、置換基して炭素数１～３の直鎖状のアルキル基を有していてもよいフェニル基等が挙げられる。
　ＲＴＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
　上記ＲＴＸで表される、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基において、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれであってもよいが、飽和脂肪族炭化水素基であるのが好ましい。
　上記ＲＴＸで表される、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく（換言すると、鎖中の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されていてもよく）、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
　上記ＲＴＸで表される芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。なお、上記芳香環が有し得る炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基としては、置換基Ｓで表される炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基と同義である。
　ＲＴＸとしては、なかでも、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基を表すのが好ましい。
　ＲＴＸで表される炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、置換基Ｔで表される炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基と同義であり、好適態様も同じである。
　上記特定化合物の分子量は、４００～１，２００が好ましく、４００～１，０００がより好ましく、４００～８００が更に好ましい。
　上記分子量である場合、特定化合物の昇華温度が低くなり、高速で光電変換膜を成膜した際にも量子効率に優れると推測される。
　特定化合物は、ｐ型有機半導体として使用する際の安定性とｎ型有機半導体とのエネルギー準位のマッチングの点で、単膜でのイオン化ポテンシャルが－５．０～－６．０ｅＶであることが好ましい。
　特定化合物の極大吸収波長は、波長４００～６００ｎｍの範囲が好ましく、波長４００～５００ｎｍの範囲がより好ましい。
　上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が０．５～１．０になる程度の濃度に調整して溶液状態（溶剤：クロロホルム）で測定した値である。ただし、特定化合物がクロロホルムに溶解しない場合、特定化合物を蒸着し、膜状態にした特定化合物を用いて測定した値を特定化合物の極大吸収波長とする。
　特定化合物は、撮像素子、光センサ、又は光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。特定化合物は、光電変換膜内で色素として機能する場合が多い。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料、及び蛍光診断薬材料としても使用できる。
　以下、特定化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記例示した特定化合物中のＲは、以下のいずれかの基を表す。＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　特定化合物は、必要に応じて精製されてもよい。
　特定化合物の精製方法としては、例えば、昇華精製、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いた精製、ゲル浸透クロマトグラフィーを用いた精製、リスラリー洗浄、再沈殿精製、及び、活性炭等の吸着剤を用いた精製及び再結晶精製が挙げられる。
　光電変換膜中の特定化合物の含有量（＝特定化合物の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は特に限定されないが、１５～７５体積％が好ましく、１５～６０体積％がより好ましく、１５～５０体積％が更に好ましい。
　特定化合物は１種のみ用いてもよく、２種以上用いていてもよい。２種以上用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜ｎ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｎ型有機半導体を含むことが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｎ型有機半導体は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｎ型有機半導体は、２つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。つまり、アクセプター性有機半導体としては、電子受容性のある有機化合物であれば、いずれの有機化合物も使用可能である。
　ｎ型有機半導体としては、例えば、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類；縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及びフルオランテン誘導体等）；窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１つを有する５～７員環のヘテロ環化合物（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、及びチアゾール等）；ポリアリーレン化合物；フルオレン化合物；シクロペンタジエン化合物；シリル化合物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物イミド誘導体、及びオキサジアゾール誘導体；アントラキノジメタン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体；トリアゾール化合物；ジスチリルアリーレン誘導体；含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体；シロール化合物；３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物；３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体；特開２００６－１００７６７号公報の段落［００５６］～［００５７］に記載の化合物；が挙げられる。
　ｎ型有機半導体（化合物）としては、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類が好ましい。
　フラーレンとしては、例えば、フラーレンＣ６０、フラーレンＣ７０、フラーレンＣ７６、フラーレンＣ７８、フラーレンＣ８０、フラーレンＣ８２、フラーレンＣ８４、フラーレンＣ９０、フラーレンＣ９６、フラーレンＣ２４０、フラーレンＣ５４０、及びミックスドフラーレンが挙げられる。
　フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。上記置換基としては、アルキル基、アリール基、又は複素環基が好ましい。フラーレン誘導体としては、特開２００７－１２３７０７号公報に記載の化合物が好ましい。
　ｎ型有機半導体は、有機色素であってもよい。
　有機色素としては、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、及び金属錯体色素が挙げられる。
　ｎ型有機半導体の分子量は、２００～１，２００が好ましく、２００～９００がより好ましい。
　ｎ型有機半導体の極大吸収波長は、波長４００ｎｍ以下、又は、波長５００ｎｍ超６００ｎｍ以下の範囲が好ましい。
　光電変換膜は、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合された状態で形成されるバルクヘテロ構造を有することが好ましい。バルクヘテロ構造は、光電変換膜内で、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合及び分散している層である。バルクヘテロ構造を有する光電変換膜は、湿式法及び乾式法のいずれ方法でも形成できる。なお、バルクへテロ構造については、特開２００５－３０３２６６号公報の段落［００１３］～［００１４］において詳細に説明されている。
　特定化合物とｎ型有機半導体との電子親和力の差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜がｎ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｎ型有機半導体の含有量（ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２０～５０体積％が更に好ましい。
　ｎ型有機半導体材料がフラーレン類を含む場合、ｎ型有機半導体材料の合計含有量に対するフラーレン類の含有量（フラーレン類の単層換算での膜厚／単層換算した各ｎ型有機半導体材料の膜厚の合計×１００）は、５０～１００体積％が好ましく、８０～１００体積％がより好ましい。フラーレン類は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換素子の応答速度の点で、特定化合物とｎ型有機半導体との合計含有量に対する特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、２０～８０体積％が好ましく、３０～８０体積％がより好ましい。
　光電変換膜がｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体を含む場合、特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚＋ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～７５体積％がより好ましい。
　なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物とｎ型有機半導体と所望に応じて含まれるｐ型有機半導体とから構成されることが好ましい。実質的とは、光電変換膜の全質量に対して、特定化合物、ｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体の合計含有量が、９０～１００体積％であり、９５～１００体積％が好ましく、９９～１００体積％がより好ましい。
＜ｐ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｐ型有機半導体を含むことが好ましい。
　ｐ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｐ型有機半導体とは、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｐ型有機半導体とは、２つの有機化合物を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。
　ｐ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、トリアリールアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開２０１１－２２８６１４号公報の段落［０１２８］～［０１４８］に記載の化合物、特開２０１１－１７６２５９号公報の段落［００５２］～［００６３］に記載の化合物、特開２０１１－２２５５４４号公報の段落［０１１９］～［０１５８］に記載の化合物、特開２０１５－１５３９１０号公報の［００４４］～［００５１］に記載の化合物、及び特開２０１２－０９４６６０号公報の段落［００８６］～［００９０］に記載の化合物等）、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物（例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体、チエノ［３，２－ｆ：４，５－ｆ´］ビス［１］ベンゾチオフェン（ＴＢＢＴ）誘導体、特開２０１８－０１４４７４号の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１６／１９４６３０号の段落［００４３］～［００４５］に記載の化合物、ＷＯ２０１７／１５９６８４号の段落［００２５］～［００３７］、［００９９］～［０１０９］に記載の化合物、特開２０１７－０７６７６６号公報の段落［００２９］～［００３４］に記載の化合物、ＷＯ２０１８／２０７７２２の段落［００１５］～［００２５］に記載の化合物、特開２０１９－０５４２２８の段落［００４５］～［００５３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０５８９９５の段落［００４５］～［００５５］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０８１４１６の段落［００６３］～［００８９］に記載の化合物、特開２０１９－８００５２の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０５４１２５の段落［００４４］～［００５４］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０９３１８８の段落［００４１］～［００４６］に記載の化合物等）、特開２０１９－０５０３９８号公報の段落［００３４］～［００３７］の化合物、特開２０１８－２０６８７８号公報の段落［００３３］～［００３６］の化合物、特開２０１８－１９０７５５号公報の段落［００３８］の化合物、特開２０１８－０２６５５９号公報の段落［００１９］～［００２１］の化合物、特開２０１８－１７０４８７号公報の段落［００３１］～［００５６］の化合物、特開２０１８－０７８２７０号公報の段落［００３６］～［００４１］の化合物、特開２０１８－１６６２００号公報の段落［００５５］～［００８２］の化合物、特開２０１８－１１３４２５号公報の段落［００４１］～［００５０］の化合物、特開２０１８－０８５４３０号公報の段落［００４４］～［００４８］の化合物、特開２０１８－０５６５４６号公報の段落［００４１］～［００４５］の化合物、特開２０１８－０４６２６７号公報の段落［００４２］～［００４９］の化合物、特開２０１８－０１４４７４号公報の段落［００３１］～［００３６］の化合物、ＷＯ２０１８／０１６４６５号の段落［００３６］～［００４６］に記載の化合物、特開２０２０－０１００２４号公報の段落［００４５］～［００４８］の化合物、等）、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及びフルオランテン誘導体等）、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
　また、特開２０２２－１２３９４４号公報、特開２０２２－１２２８３９号公報、特開２０２２－１２０３２３号公報、特開２０２２－１２０２７３号公報、特開２０２２－１１５８３２号公報、特開２０２２－１０８２６８号公報、特開２０２２－１００２５８号公報、特開２０２２－１８１２２６号公報、特開２０２３－００５７０３号公報、特開２０２２－０２７５７５号公報、及び特開２０２１－１６３９６８号公報に記載の化合物（含窒素ヘテロ環化合物）も使用できる。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、ｎ型有機半導体よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物も挙げられ、この条件を満たせば、ｎ型有機半導体として例示した有機色素を使用し得る。
　以下に、ｐ型有機半導体化合物として使用し得る化合物を例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　特定化合物とｐ型有機半導体とのイオン化ポテンシャルの差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　ｐ型有機半導体材料は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜がｐ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｐ型有機半導体の含有量（ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２０～５０体積％が更に好ましい。
　特定化合物を含む光電変換膜は非発光性膜であり、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）とは異なる特徴を有する。非発光性膜とは発光量子効率が１％以下の膜を意味し、発光量子効率は０．５％以下が好ましく、０．１％以下がより好ましい。下限は、０％以上の場合が多い。
＜色素＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、色素を含むことが好ましい。
　色素は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　色素としては、有機色素が好ましい。
　有機色素としては、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、及び金属錯体色素；ＷＯ２０２０／０１３２４６、ＷＯ２０２２／１６８８５６、特開２０２３－０１０３０５号公報、及び特開２０２３－０１０２９９号公報に記載の、イミダゾキノキサリン色素、ドナーに２つの酸性核が結合したアクセプター－ドナー－アクセプター型の色素（ＡＤＡ型色素）、及びアクセプターに２つのドナーが結合したドナー－アクセプター－ドナー型の色素（ＤＡＤ型色素）；等が挙げられる。有機色素としては、なかでも、後述の極大吸収波長等の観点から、シアニン色素、イミダゾキノキサリン色素、又はＡＤＡ型色素が好ましい。
　色素の極大吸収波長は、可視光領域が好ましく、波長４００～６５０ｎｍがより好ましく、波長４５０～６５０ｎｍが更に好ましい。
　色素は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜中における、特定化合物と色素との合計の含有量に対する、色素の含有量（＝（色素の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋色素の単層換算での膜厚）×１００））は、１５～７５体積％が好ましく、１５～６０体積％がより好ましく、１５～５０体積％が更に好ましい。
＜成膜方法＞
　上記光電変換膜の成膜方法としては、例えば、乾式成膜法が挙げられる。
　乾式成膜法としては、例えば、蒸着法（特に真空蒸着法）、スパッタ法、イオンプレーティング法、及びＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法が挙げられ、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は、常法に従って設定できる。
　光電変換膜の膜厚は、１０～１０００ｎｍが好ましく、５０～８００ｎｍがより好ましく、５０～５００ｎｍが更に好ましい。
〔電極〕
　光電変換素子は、電極を有することが好ましい。
　電極（上部電極（透明導電性膜）１５と下部電極（導電性膜）１１）は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。
　上部電極１５から光が入射されるため、上部電極１５は検知したい光に対して透明であることが好ましい。上部電極１５を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ：Ａｎｔｉｍｏｎｙ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ、ＦＴＯ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　ｄｏｐｅｄ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　ｚｉｎｃ　ｏｘｉｄｅ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、及びニッケル等の金属薄膜；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ポリアニリン、ポリチオフェン、及びポリピロール等の有機導電性材料；並びにカーボンナノチューブ及びグラフェン等のナノ炭素材料；等が挙げられ、高導電性及び透明性の点で、導電性金属酸化物が好ましい。
　通常、導電性膜をある範囲より薄くすると、急激に抵抗値が増加する場合が多い。本実施形態にかかる光電変換素子を組み込んだ固体撮像素子においては、シート抵抗は、１００～１００００Ω／□であってもよく、薄膜化できる膜厚の範囲の自由度は大きい。
　また、上部電極（透明導電性膜）１５は膜厚が薄いほど吸収する光の量は少なくなり、一般に光透過率が増加する。光透過率の増加は、光電変換膜での光吸収を増大させ、光電変換能を増大させるため、好ましい。薄膜化に伴う、リーク電流の抑制、薄膜の抵抗値の増大及び透過率の増加を考慮すると、上部電極１５の厚さは、５～１００ｎｍが好ましく、５～２０ｎｍがより好ましい。
　下部電極１１は、用途に応じて、透明性を持たせる場合と、逆に透明性を持たせず光を反射させる場合とがある。下部電極１１を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル、チタン、タングステン、及びアルミ等の金属；これらの金属の酸化物又は窒化物等の導電性化合物（例えば、窒化チタン（ＴｉＮ）等）；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ポリアニリン、ポリチオフェン、及びポリピロール等の有機導電性材料；カーボンナノチューブ及びグランフェン等の炭素材料が挙げられる。
　電極を形成する方法としては、電極材料に応じて適宜選択できる。具体的には、印刷方式及びコーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタ法、及びイオンプレーティング法等の物理的方式；並びにＣＶＤ及びプラズマＣＶＤ法等の化学的方式が挙げられる。
　電極の材料がＩＴＯである場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル－ゲル法等）、及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
〔電荷ブロッキング膜：電子ブロッキング膜、正孔ブロッキング膜〕
　光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有することが好ましい。
　上記中間層としては、例えば、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有する場合、得られる光電変換素子の特性（量子効率及び応答速度等）がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、例えば、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。
〔電子ブロッキング膜〕
　電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｐ型有機半導体を使用できる。
　また、電子ブロッキング膜として、高分子材料も使用できる。
　高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
　なお、電子ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、量子効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、及び酸化イリジウムが挙げられる。
〔正孔ブロッキング膜〕
　正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｎ型有機半導体を利用できる。
　なお、正孔ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電荷ブロッキング膜の製造方法としては、例えば、乾式成膜法及び湿式成膜法が挙げられる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法及びスパッタ法が挙げられる。蒸着法は、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法及び化学蒸着（ＣＶＤ）法のいずれでもよく、真空蒸着法等の物理蒸着法が好ましい。湿式成膜法としては、例えば、インクジェット法、スプレー法、ノズルプリント法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、及びグラビアコート法が挙げられ、高精度パターニングの点で、インクジェット法が好ましい。
　電荷ブロッキング膜（電子ブロッキング膜及び正孔ブロッキング膜）の膜厚は、それぞれ、３～２００ｎｍが好ましく、５～１００ｎｍがより好ましく、５～３０ｎｍが更に好ましい。
〔基板〕
　光電変換素子は、更に基板を有してもよい。
　基板としては、例えば、半導体基板、ガラス基板、及びプラスチック基板が挙げられる。
　なお、基板の位置は、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で積層する。
〔封止層〕
　光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。
　光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまう場合がある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物若しくは金属窒化酸化物等のセラミックス又はダイヤモンド状炭素（ＤＬＣ：Ｄｉａｍｏｎｄ－ｌｉｋｅ　Ｃａｒｂｏｎ）等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止して、上記劣化を防止できる。
　なお、封止層としては、例えば、特開２０１１－０８２５０８号公報の段落［０２１０］～［０２１５］の記載が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
［撮像素子］
　光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。
　撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、それぞれの光電変換素子（画素）において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、１つ以上の光電変換素子及び１つ以上のトランジスタから構成される。
［光センサ］
　光電変換素子の他の用途として、例えば、光電池及び光センサが挙げられ、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ又は平面上に配した２次元センサとして用いてもよい。
［化合物］
　本発明は、化合物の発明も含む。本発明の化合物とは、上記特定化合物である。
　以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に表す。材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に表す。実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［化合物（評価化合物）］
〔化合物（１－１）の合成方法〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　ガラス製反応容器に、化合物（１－１－１）（２．０ｍｍｏｌ）、化合物（１－１－２）（５．０ｍｍｏｌ）、トルエン（６０ｍＬ）、及びピペリジン（０．４ｍｍｏｌ）を取り、窒素雰囲気下、１００℃で２時間反応させた。析出した固体をろ過し、得られた固体をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で順次洗浄後、昇華精製することにより、化合物（１－１）を０．９０ｍｍｏｌ（収率４５％）得た。化合物（１－１）の構造は、ＬＤＩ－ＭＳにて確認した。
　ＬＤＩ－ＭＳ（化合物（１－１））：６７１（Ｍ＋）
〔化合物（評価化合物）〕
　上述の合成方法を参照にその他の特定化合物も合成した。
　以下に、試験に使用した特定化合物と比較用化合物を示す。
　以下において、化合物（１－１）～（１－６）、化合物（２－１）～（２－２１）、化合物（３－１）～（３－３）、化合物（４－１）～（４－１０）、化合物（５－１）～（５－２）、及び化合物（６－１）～（６－２）が特定化合物である。
　以下、特定化合物と比較用化合物とを総称して、評価化合物ともいう。
　評価化合物を、後述する光電変換素子の作製に用いた。
＜特定化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
＜比較化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［ｐ型有機半導体］
　下記に示すｐ型有機半導体を、評価に用いるｐ型有機半導体として、後述する光電変換素子の作製に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
［ｎ型有機半導体］
　フラーレンＣ６０（後段の表中において「Ｃ６０」と表記する場合もある。）を、評価に用いるｎ型有機半導体として、後述する光電変換素子の作製に用いた。
［色素］
　また、後述する試験Ｙでは下記に示す色素を評価に用いる色素として使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［評価］
〔試験Ｘ〕
＜光電変換素子の作製＞
　評価化合物（特定化合物又は比較用化合物）を用いて図２の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極１１、電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、正孔ブロッキング膜１６Ｂ、及び上部電極１５からなる。
　具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、下部電極１１（厚み：３０ｎｍ）を形成し、更に下部電極１１上に下記化合物（ＥＢ－１）を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜１６Ａ（厚み：３０ｎｍ）を形成した。更に、電子ブロッキング膜１６Ａ上に、表１及び表２に示す各材料（評価化合物、ｐ型有機半導体、及びｎ型有機半導体（フラーレン（Ｃ６０））を表１及び２の成分比（体積比）となるように蒸着して、バルクヘテロ構造を有する光電変換膜１２を形成した。さらに、光電変換膜１２上に下記化合物（ＥＢ－２）を蒸着して正孔ブロッキング膜１６Ｂ（厚み：１０ｎｍ）を形成した。正孔ブロッキング膜１６Ｂ上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、上部電極１５（透明導電性膜）（厚み：１０ｎｍ）を形成した。上部電極１５上に、真空蒸着法により封止層としてＳｉＯ膜を形成した後、その上にＡＬＣＶＤ（Ａｔｏｍｉｃ　Ｌａｙｅｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）層を形成した。その後、窒素雰囲気下のグローブボック内で１５０℃で３０分間加熱して、光電変換素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
＜暗電流＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で暗電流を測定した。
　各光電変換素子の下部電極及び上部電極に、２．５×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加して、暗所での電流値（暗電流）を測定した。その結果、いずれの光電変換素子においても、暗電流は５０ｎＡ／ｃｍ２以下であり、十分に低い暗電流を示すことを確認した。
＜量子効率＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で量子効率を測定した。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して波長４６０ｎｍの量子効率（光電変換効率）を評価し、式（Ｓ１）に従って量子効率を求めた。
　式（Ｓ１）：量子効率（相対比）　＝　（実施例又は比較例の各光電変換素子の波長４６０ｎｍにおける量子効率）／（基準実施例の光電変換素子の波長４６０ｎｍにおける量子効率）
　「Ａ」：量子効率が１．６以上
　「Ｂ」：量子効率が１．２以上、１．６未満
　「Ｃ」：量子効率が０．８以上、１．２未満
　「Ｄ」：量子効率が０．４以上、０．８未満
　「Ｅ」：量子効率が０．４未満
　なお、表１に記載の実施例１－１～１－４４及び比較例１－１～１－３に関しては、式（Ｓ１）中の上記基準実施例は実施例１－３９であり、表２に記載の実施例２－１～２－３及び比較例２－１に関しては、式（Ｓ１）中の上記基準実施例は実施例２－１である。
＜応答速度＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度を評価した。
　光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの強度となるように電圧を印加した。その後、ＬＥＤ（ｌｉｇｈｔ　ｅｍｉｔｔｉｎｇ　ｄｉｏｄｅ）を瞬間的に点灯させて上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、そのときの波長４６０ｎｍにおける光電流をオシロスコープで測定して０％信号強度から９７％信号強度に上昇するまでの立ち上がり時間を計測し、式（Ｓ２）に従って相対応答速度を評価した。
　式（Ｓ２）：相対応答速度　＝　（実施例又は比較例の各光電変換素子の波長４６０ｎｍにおける立ち上がり時間）／（基準実施例の光電変換素子の波長４６０ｎｍにおける立ち上がり時間）
　「Ａ」：相対応答速度が０．５未満
　「Ｂ」：相対応答速度が０．５以上、１．０未満
　「Ｃ」：相対応答速度が１．０以上、１．５未満
　「Ｄ」：相対応答速度が１．５以上、２．０未満
　「Ｅ」：相対応答速度が２．０以上
　なお、表１に記載の実施例１－１～１－４４及び比較例１－１～１－３に関しては、式（Ｓ２）中の上記基準実施例は実施例１－３９であり、表２に記載の実施例２－１～２－３及び比較例２－１に関しては、式（Ｓ２）中の上記基準実施例は実施例２－１である。
＜応答速度の電界強度依存性＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度の電界強度依存性を評価した。
　上記＜応答速度＞の評価において各光電変換素子に印加する電圧を７．５×１０４Ｖ／ｃｍに変更した以外は同様の手順により、７．５×１０４Ｖ／ｃｍにおける応答速度を測定した。
　式（Ｓ３）に従って応答速度の電界強度依存性を求め、評価した。
　式（Ｓ３）：応答速度の電界強度依存性　＝　（実施例又は比較例の各光電変換素子の波長４６０ｎｍにおける７．５×１０４Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）／（実施例又は比較例の各光電変換素子の波長４６０ｎｍにおける２．０×１０５Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）
　なお、式（Ｓ３）において分子分母の各光電変換素子は、同一のものである。例えば、実施例１－１に関しては、実施例１－１の光電変換効率の波長４６０ｎｍにおける７．５×１０４Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間と、実施例１－１の光電変換効率の波長４６０ｎｍにおける２．０×１０５Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間とを比較する。
　「Ａ」：応答速度の電界強度依存性が２．０未満
　「Ｂ」：応答速度の電界強度依存性が２．０以上、３．０未満
　「Ｃ」：応答速度の電界強度依存性が３．０以上、４．０未満
　「Ｄ」：応答速度の電界強度依存性が４．０以上、５．０未満
　「Ｅ」：応答速度の電界強度依存性が５．０以上
　表１及び表２に上記試験Ｘの評価結果を示す。
　表１及び表２中の成分比率ａ（体積比）は、左から順に、評価化合物：ｐ型有機半導体：ｎ型有機半導体を表す。
　表１及び表２中の備考欄の「Ｘ１の構造」、「Ａｒ３の構造」、及び「Ａ１とＡ２の構造」の各欄は、評価化合物を式（１）に当てはめた場合における上述の各部位の構造を示している。
　表１及び表２中の備考欄の「Ｘ１の構造」において、「Ａ」は、式（１）中のＸ１が－ＣＲＣ１ＲＣ２－又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－に該当する場合を意味し、「Ｂ」は、式（１）中のＸ１が－ＮＲＮ－に該当する場合を意味し、「Ｃ」は、式（１）中のＸ１が、－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－及び－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－に該当しない場合（硫黄原子又は酸素原子を表す場合）を意味する。
　表１及び表２中の備考欄の「Ａｒ３の構造」において、「Ａ」は、Ａｒ３が置換基を有していてもよい単環のアリーレン基又は置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基に該当する場合を意味し、「Ｂ」は、これに該当しない場合を意味する。
　表１及び表２中の備考欄の「Ａ１とＡ２の構造」において、式（１）中のＡ１及びＡ２の構造が、式（Ｃ－１）で表される基を表す場合を「（Ｃ－１）」、式（Ｃ－２）で表される基を表す場合を「（Ｃ－２）」、式（Ａ－２）で表される基を表す場合を「（Ａ－２）」として示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　表１及び表２に示す結果から、実施例の光電変換素子は、青色光を受光した際における、量子効率、応答性、及び応答速度の電界強度依存性のいずれにも優れることが明らかである。
　実施例の対比から、ｐ型有機半導体としてＤ－１を使用した場合、青色光を受光した際における、応答性、及び、応答速度の電界強度依存性がより優れることが確認された（特に、実施例１－１と実施例１－２の対比参照）。
　また、実施例の対比から、式（１）中のＡｒ３が置換基を有していてもよい単環のアリーレン基又は置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基を表す場合、青色光を受光した際における量子効率がより優れることが確認された（特に、実施例１－８、実施例１－９、実施例１－１５～１－１７の結果参照）。
　また、実施例の対比から、式（１）中のＡ１及びＡ２が式（Ｃ－１）又は式（Ｃ－２）で表される基を表す場合、青色光を受光した際における、量子効率、応答性、及び応答速度の電界強度依存性のいずれにもより優れることが確認された（特に、実施例２－１～２－２の結果参照）。
　また、実施例の対比から、式（１）中のＸ１が－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－、又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表す場合、青色光を受光した際における、量子効率、応答性、及び応答速度の電界強度依存性のいずれにもより優れることが確認された（特に、実施例１－３９～１－４０の結果参照）。
　また、実施例の対比から、式（１）中のＸ１が－ＣＲＣ１ＲＣ２－又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表す場合、青色光を受光した際における応答速度がより優れることが確認された（特に、実施例１－１、１－３～１－６、２－１の結果参照）。
〔試験Ｙ〕
＜光電変換素子の作製＞
　表３及び表４に示す各材料（評価化合物、ｐ型有機半導体、ｎ型有機半導体（フラーレン（Ｃ６０）、及び色素）を表３及び表４の成分比（体積比）となるように蒸着してバルクヘテロ構造を有する光電変換膜１２を作製した以外は試験Ｘと同様にして、各実施例及び各比較例の光電変換素子を作製した。
＜暗電流＞
　試験Ｘと同様にして、暗電流を測定した。
　その結果、いずれの光電変換素子においても、暗電流は５０ｎＡ／ｃｍ２以下であり、十分に低い暗電流を示すことを確認した。
＜量子効率＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で量子効率を測定した。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍの量子効率（光電変換効率）を評価し、式（Ｓ４）に従って量子効率を求めた。
　式（Ｓ４）：量子効率（相対比）　＝　（実施例又は比較例の各光電変換素子の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける量子効率）／（基準実施例の光電変換素子の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける量子効率）
　「Ａ」：量子効率が１．６以上
　「Ｂ」：量子効率が１．２以上、１．６未満
　「Ｃ」：量子効率が０．８以上、１．２未満
　「Ｄ」：量子効率が０．４以上、０．８未満
　「Ｅ」：量子効率が０．４未満
　なお、表３に記載の実施例３－１～３－２５及び比較例３－１～３－３に関しては、式（Ｓ４）中の上記基準実施例は実施例３－２５であり、表４に記載の実施例４－１～４－３及び比較例４－１に関しては、式（Ｓ４）中の上記基準実施例は実施例４－１である。
＜応答速度＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度を評価した。
　光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの強度となるように電圧を印加した。その後、ＬＥＤを瞬間的に点灯させて上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、そのときの波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける光電流をオシロスコープで測定して０％信号強度から９７％信号強度に上昇するまでの立ち上がり時間を計し、式（Ｓ５）に従って相対応答速度を評価した。なお、相対応答速度を求める際は、分子分母は同一の波長における立ち上がり時間である。
　式（Ｓ５）：相対応答速度　＝　（実施例又は比較例の各光電変換素子の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける立ち上がり時間）／（基準実施例の光電変換素子の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける立ち上がり時間）
　「Ａ」：相対応答速度が０．５未満
　「Ｂ」：相対応答速度が０．５以上、１．０未満
　「Ｃ」：相対応答速度が１．０以上、１．５未満
　「Ｄ」：相対応答速度が１．５以上、２．０未満
　「Ｅ」：相対応答速度が２．０以上
　なお、表３に記載の実施例３－１～３－２９及び比較例３－１～３－３に関しては、式（Ｓ５）中の上記基準実施例は実施例３－２５であり、表４に記載の実施例４－１～４－３及び比較例４－１に関しては、式（Ｓ５）中の上記基準実施例は実施例４－１である。
＜応答速度の電界強度依存性＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度の電界強度依存性を評価した。
　上記＜応答速度＞の評価において各光電変換素子に印加する電圧を７．５×１０４Ｖ／ｃｍに変更した以外は同様の手順により、７．５×１０４Ｖ／ｃｍにおける応答速度を測定した。
　式（Ｓ６）に従って応答速度の電界強度依存性を求め、評価した。
　式（Ｓ６）：応答速度の電界強度依存性　＝　（実施例又は比較例の各光電変換素子の各波長における７．５×１０４Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）／（実施例又は比較例の各光電変換素子の各波長における２．０×１０５Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）
　なお、式（Ｓ６）において分子分母の各光電変換素子は、同一のものである。
　「Ａ」：応答速度の電界強度依存性が２．０未満
　「Ｂ」：応答速度の電界強度依存性が２．０以上、３．０未満
　「Ｃ」：応答速度の電界強度依存性が３．０以上、４．０未満
　「Ｄ」：応答速度の電界強度依存性が４．０以上、５．０未満
　「Ｅ」：応答速度の電界強度依存性が５．０以上
　表３及び表４に試験Ｙの評価結果を示す。
　表３及び表４中の成分比率ａ（体積比）は、左から順に、評価化合物：ｐ型有機半導体：ｎ型有機半導体：色素を表す。
　表３及び表４中の備考欄の「Ｘ１の構造」、「Ａｒ３の構造」、及び「Ａ１とＡ２の構造」の各欄は、評価化合物を式（１）に当てはめた場合における上述の各部位の構造を示している。
　表３及び表４中の備考欄の「Ｘ１の構造」において、「Ａ」は、式（１）中のＸ１が－ＣＲＣ１ＲＣ２－又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－に該当する場合を意味し、「Ｂ」は、式（１）中のＸ１が－ＮＲＮ－に該当する場合を意味し、「Ｃ」は、式（１）中のＸ１が、－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－及び－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－に該当しない場合（硫黄原子又は酸素原子を表す場合）を意味する。
　表３及び表４中の備考欄の「Ａｒ３の構造」において、「Ａ」は、Ａｒ３が置換基を有していてもよい単環のアリーレン基又は置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基に該当する場合を意味し、「Ｂ」は、これに該当しない場合を意味する。
　表３及び表４中の備考欄の「Ａ１とＡ２の構造」において、式（１）中のＡ１及びＡ２の構造が、式（Ｃ－１）で表される基を表す場合を「（Ｃ－１）」、式（Ｃ－２）で表される基を表す場合を「（Ｃ－２）」、式（Ａ－２）で表される基を表す場合を「（Ａ－２）」として示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　表３及び表４に示す結果から、実施例の光電変換素子は、青色光を受光した際における、量子効率、応答性、及び応答速度の電界強度依存性のいずれにも優れることが明らかである。
　実施例の対比から、ｐ型有機半導体としてＤ－１を使用した場合、青色光を受光した際における、応答性、及び、応答速度の電界強度依存性がより優れることが確認された（特に、実施例３－１と実施例３－２の対比参照）。
　また、実施例の対比から、式（１）中のＡｒ３が置換基を有していてもよい単環のアリーレン基又は置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基を表す場合、青色光を受光した際における量子効率がより優れることが確認された（特に、実施例３－１５の結果参照）。
　また、実施例の対比から、式（１）中のＡ１及びＡ２が式（Ｃ－１）又は式（Ｃ－２）で表される基を表す場合、青色光を受光した際における、量子効率、応答性、及び応答速度の電界強度依存性のいずれにもより優れることが確認された（特に、実施例４－１～４－２の結果参照）。
　また、実施例の対比から、式（１）中のＸ１が－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－、又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表す場合、青色光を受光した際における、量子効率、応答性、及び応答速度の電界強度依存性のいずれにもより優れることが確認された（特に、実施例３－２５の結果参照）。
　また、実施例の対比から、式（１）中のＸ１が－ＣＲＣ１ＲＣ２－又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表す場合、青色光を受光した際における応答速度がより優れることが確認された（特に、実施例３－１～３－１３、４－１の結果参照）。
　１０ａ，１０ｂ　　光電変換素子
　１１　　導電性膜（下部電極）
　１２　　光電変換膜
　１５　　透明導電性膜（上部電極）
　１６Ａ　　電子ブロッキング膜
　１６Ｂ　　正孔ブロッキング膜

Claims (22)

  1. 　導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
    　前記光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｘ１は、－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－、－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－、－ＧｅＲＣ１ＲＣ２－、－ＯＣＲＣ１ＲＣ２－、硫黄原子、酸素原子、又はセレン原子を表す。ＲＮ、ＲＣ１、及びＲＣ２は、各々独立に、置換基Ｓを表す。なお、ＲＣ１とＲＣ２は、互いに連結して環を形成してもよい。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、式（Ａｒ－１）又は式（Ａｒ－２）で表される基を表す。但し、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも一方は、式（Ａｒ－１）で表される基を表す。
    　Ａｒ３は、置換基を有していてもよい単環若しくは２環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよい単環若しくは２環のヘテロアリーレン基を表す。
    　Ａ１及びＡ２は、各々独立に、式（Ａ－１）又は式（Ａ－２）で表される基を表す。
    　式（Ａｒ－１）中、Ｚ１～Ｚ３は、各々独立に、－ＣＲＺ１＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。
    　＊１は、式（１）中のＸ１を含む５員又は６員の環との結合位置を表し、＊２は、式（１）中の－Ｃ（Ｒ１）＝Ａ１で表される基又はＡｒ３との結合位置を表す。
    　式（Ａｒ－２）中、Ｘ２は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。ＲＮＸは、置換基Ｓを表す。
    　Ｚ４は、－ＣＲＺ４＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ４は、水素原子又は置換基を表す。
    　＊３は、式（１）中のＸ１を含む５員又は６員の環との結合位置を表し、＊４は、式（１）中の－Ｃ（Ｒ１）＝Ａ１で表される基又はＡｒ３との結合位置を表す。
    　式（Ａ－１）中、Ｃ１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
    　Ｗ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＷ１、又は＝ＣＲＷ２ＲＷ３を表す。ＲＷ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＷ２及びＲＷ３は、各々独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＷ４、－ＣＯＯＲＷ５、又は－ＣＯＲＷ６を表す。ＲＷ４、ＲＷ５、及びＲＷ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａ－２）中、ＲＡ１は、シアノ基、－ＣＯ－ＡｒＡ、又は－ＣＯ－Ｏ－ＡｒＡを表す。ＡｒＡは、置換基を有してもよい、芳香環基又は脂肪族炭化水素基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　置換基Ｓ：
    　置換基Ｓは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又は芳香環基を表す。
    　前記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、又は－Ｓｉ（ＲＳＸ）３を置換基として有していてもよい。また、前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＳＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
    　前記ＲＳＸで表される、前記炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＳＸで表される前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記ＲＳＸで表される前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
  2. 　前記ＲＺ１及び前記ＲＺ４で表される置換基が、置換基Ｔを表す、請求項１に記載の光電変換素子。
    　置換基Ｔ：
    　置換基Ｔは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、－Ｓｉ（ＲＴＸ）３、ハロゲン原子、又は芳香環基を表す。
    　前記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＴＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
    　前記ＲＴＸで表される、前記炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＴＸで表される前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記ＲＴＸで表される前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
  3. 　前記Ａｒ３が、式（Ａｒ３－１）～式（Ａｒ３－５）で表される基を表す、請求項１に記載の光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（Ａｒ３－１）中、Ｚ５～Ｚ８は、各々独立に、－ＣＲＺ５＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ５は、水素原子又は置換基を表す。なお、Ｚ５及びＺ６がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して単環を形成していてもよい。また、Ｚ７及びＺ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して単環を形成していてもよい。但し、Ｚ５～Ｚ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、Ｚ５及びＺ６における２つのＲＺ５と、Ｚ７及びＺ８における２つのＲＺ５のうちの一方のみ、互いに連結して単環を形成してもよい。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａｒ３－２）中、Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。
    　Ｚ９及びＺ１０は、各々独立に、－ＣＲＺ９＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ９は、水素原子又は置換基を表す。なお、Ｚ９及びＺ１０がいずれも－ＣＲＺ９＝を表す場合、２つのＲＺ９は、互いに連結して単環を形成していてもよい。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａｒ３－３）中、Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。
    　Ｚ１１は、－ＣＲＺ１１＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ１１は、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｘ５Ａ及びＸ５Ｂのうち一方は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表し、他方は、－ＣＲＸ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。ＲＸは、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａｒ３－４）中、Ｘ６は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。
    　Ｚ１２～Ｚ１５は、各々独立に、－ＣＲＺ１２＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ１２は、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａｒ３－５）中、Ｚ１６～Ｚ２１は、各々独立に、－ＣＲＺ１６＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ１６は、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　置換基Ｓ：
    　置換基Ｓは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又は芳香環基を表す。
    　前記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、又は－Ｓｉ（ＲＳＸ）３を置換基として有していてもよい。また、前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＳＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
    　前記ＲＳＸで表される、前記炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＳＸで表される前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記ＲＳＸで表される前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
  4. 　前記ＲＺ５、前記ＲＺ９、前記ＲＺ１１、前記ＲＺ１２、前記ＲＺ１６、及び前記ＲＸで表される置換基が、置換基Ｔを表す、請求項３に記載の光電変換素子。
    　置換基Ｔ：
    　置換基Ｔは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、－Ｓｉ（ＲＴＸ）３、ハロゲン原子、又は芳香環基を表す。
    　前記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＴＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
    　前記ＲＴＸで表される、前記炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＴＸで表される前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記ＲＴＸで表される前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
  5. 　前記Ａｒ３が、前記式（Ａｒ３－１）又は前記式（Ａｒ３－２）で表される基を表す、請求項３に記載の光電変換素子。但し、前記式（Ａｒ３－１）で表される基において、Ｚ５及びＺ６がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、Ｚ７及びＺ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、前記式（Ａｒ３－２）で表される基において、Ｚ９及びＺ１０がいずれも－ＣＲＺ９＝を表す場合、２つのＲＺ９は、互いに連結して環を形成しない。
  6. 　前記Ａ１及び前記Ａ２が、前記式（Ａ－１）で表される基を表す、請求項１に記載の光電変換素子。
  7. 　前記式（Ａ－１）で表される基が、式（Ｃ－１）又は式（Ｃ－２）で表される基を表す、請求項１に記載の光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（Ｃ－１）中、Ｘｃ１及びＸｃ２は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲｃ１１、又は＝ＣＲｃ１２Ｒｃ１３を表す。Ｒｃ１１は、水素原子又は置換基を表す。Ｒｃ１２及びＲｃ１３は、各々独立に、シアノ基、－ＳＯ２Ｒｃ１４、－ＣＯＯＲｃ１５、又は－ＣＯＲｃ１６を表す。Ｒｃ１４、Ｒｃ１５、及びＲｃ１６は、各々独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
    　Ｃ３は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ｃ－２）中、Ｘｃ３～Ｘｃ５は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲｃ３１、又は＝ＣＲｃ３２Ｒｃ３３を表す。Ｒｃ３１は、水素原子又は置換基を表す。Ｒｃ３２及びＲｃ３３は、各々独立に、シアノ基、－ＳＯ２Ｒｃ３４、－ＣＯＯＲｃ３５、又は－ＣＯＲｃ３６を表す。Ｒｃ３４、Ｒｃ３５、及びＲｃ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
    　Ｒｃｘ１及びＲｃｘ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
  8. 　前記Ｘ１が、－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－、又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表す、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  9. 　前記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含み、
    　前記光電変換膜が、式（１）で表される化合物とｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  10. 　前記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、請求項９に記載の光電変換素子。
  11. 　前記光電変換膜が、更にｐ型有機半導体を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  12. 　前記光電変換膜が、更に色素を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  13. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
  14. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
  15. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｘ１は、－ＮＲＮ－、－ＣＲＣ１ＲＣ２－、－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－、－ＧｅＲＣ１ＲＣ２－、－ＯＣＲＣ１ＲＣ２－、硫黄原子、酸素原子、又はセレン原子を表す。ＲＮ、ＲＣ１、及びＲＣ２は、各々独立に、置換基Ｓを表す。なお、ＲＣ１とＲＣ２は、互いに連結して環を形成してもよい。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、式（Ａｒ－１）又は式（Ａｒ－２）で表される基を表す。但し、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも一方は、式（Ａｒ－１）で表される基を表す。
    　Ａｒ３は、置換基を有していてもよい単環若しくは２環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよい単環若しくは２環のヘテロアリーレン基を表す。
    　Ａ１及びＡ２は、各々独立に、式（Ａ－１）又は式（Ａ－２）で表される基を表す。
    　式（Ａｒ－１）中、Ｚ１～Ｚ３は、各々独立に、－ＣＲＺ１＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。
    　＊１は、式（１）中のＸ１を含む５員又は６員の環との結合位置を表し、＊２は、式（１）中の－Ｃ（Ｒ１）＝Ａ１で表される基又はＡｒ３との結合位置を表す。
    　式（Ａｒ－２）中、Ｘ２は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。ＲＮＸは、置換基Ｓを表す。
    　Ｚ４は、－ＣＲＺ４＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ４は、水素原子又は置換基を表す。
    　＊３は、式（１）中のＸ１を含む５員又は６員の環との結合位置を表し、＊４は、式（１）中の－Ｃ（Ｒ１）＝Ａ１で表される基又はＡｒ３との結合位置を表す。
    　式（Ａ－１）中、Ｃ１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
    　Ｗ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＷ１、又は＝ＣＲＷ２ＲＷ３を表す。ＲＷ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＷ２及びＲＷ３は、各々独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＷ４、－ＣＯＯＲＷ５、又は－ＣＯＲＷ６を表す。ＲＷ４、ＲＷ５、及びＲＷ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａ－２）中、ＲＡ１は、シアノ基、－ＣＯ－ＡｒＡ、又は－ＣＯ－Ｏ－ＡｒＡを表す。ＡｒＡは、置換基を有してもよい、芳香環基又は脂肪族炭化水素基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　置換基Ｓ：
    　置換基Ｓは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又は芳香環基を表す。
    　前記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、又は－Ｓｉ（ＲＳＸ）３を置換基として有していてもよい。また、前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＳＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
    　前記ＲＳＸで表される、前記炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＳＸで表される前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記ＲＳＸで表される前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
  16. 　前記ＲＺ１及び前記ＲＺ４で表される置換基が、置換基Ｔを表す、請求項１５に記載の化合物。
    　置換基Ｔ：
    　置換基Ｔは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、－Ｓｉ（ＲＴＸ）３、ハロゲン原子、又は芳香環基を表す。
    　前記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＴＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
    　前記ＲＴＸで表される、前記炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＴＸで表される前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記ＲＴＸで表される前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
  17. 　前記Ａｒ３が、式（Ａｒ３－１）～式（Ａｒ３－５）で表される基を表す、請求項１５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　式（Ａｒ３－１）中、Ｚ５～Ｚ８は、各々独立に、－ＣＲＺ５＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ５は、水素原子又は置換基を表す。なお、Ｚ５及びＺ６がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して単環を形成していてもよい。また、Ｚ７及びＺ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して単環を形成していてもよい。但し、Ｚ５～Ｚ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、Ｚ５及びＺ６における２つのＲＺ５と、Ｚ７及びＺ８における２つのＲＺ５のうちの一方のみ、互いに連結して単環を形成してもよい。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａｒ３－２）中、Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。
    　Ｚ９及びＺ１０は、各々独立に、－ＣＲＺ９＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ９は、水素原子又は置換基を表す。なお、Ｚ９及びＺ１０がいずれも－ＣＲＺ９＝を表す場合、２つのＲＺ９は、互いに連結して単環を形成していてもよい。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａｒ３－３）中、Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。
    　Ｚ１１は、－ＣＲＺ１１＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ１１は、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｘ５Ａ及びＸ５Ｂのうち一方は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表し、他方は、－ＣＲＸ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。ＲＸは、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａｒ３－４）中、Ｘ６は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は－ＮＲＮＸ－を表す。ＲＮＸは、水素原子又は置換基Ｓを表す。
    　Ｚ１２～Ｚ１５は、各々独立に、－ＣＲＺ１２＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ１２は、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ａｒ３－５）中、Ｚ１６～Ｚ２１は、各々独立に、－ＣＲＺ１６＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺ１６は、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　置換基Ｓ：
    　置換基Ｓは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又は芳香環基を表す。
    　前記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、又は－Ｓｉ（ＲＳＸ）３を置換基として有していてもよい。また、前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＳＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
    　前記ＲＳＸで表される、前記炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＳＸで表される前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記ＲＳＸで表される前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
  18. 　前記ＲＺ５、前記ＲＺ９、前記ＲＺ１１、前記ＲＺ１２、前記ＲＺ１６、及び前記ＲＸで表される置換基が、置換基Ｔを表す、請求項１７に記載の化合物。
    　置換基Ｔ：
    　置換基Ｔは、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、－Ｓｉ（ＲＴＸ）３、ハロゲン原子、又は芳香環基を表す。
    　前記炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＴＸは、炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の環状の脂肪族炭化水素基、又は、芳香環基を表す。
    　前記ＲＴＸで表される、前記炭素数１～４の直鎖状の脂肪族炭化水素基、前記炭素数３又は４の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、前記炭素数３又は４の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
    　前記ＲＴＸで表される前記芳香環基は、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、前記ＲＴＸで表される前記芳香環基が有していてもよい、炭素数１～３の直鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数３～５の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び炭素数３～８の環状の脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい。
  19. 　前記Ａｒ３が、前記式（Ａｒ３－１）又は前記式（Ａｒ３－２）で表される基を表す、請求項１７に記載の化合物。但し、前記式（Ａｒ３－１）で表される基において、Ｚ５及びＺ６がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、Ｚ７及びＺ８がいずれも－ＣＲＺ５＝を表す場合、２つのＲＺ５は、互いに連結して環を形成しない。また、前記式（Ａｒ３－２）で表される基において、Ｚ９及びＺ１０がいずれも－ＣＲＺ９＝を表す場合、２つのＲＺ９は、互いに連結して環を形成しない。
  20. 　前記Ａ１及び前記Ａ２が、前記式（Ａ－１）で表される基を表す、請求項１５に記載の化合物。
  21. 　前記式（Ａ－１）で表される基が、式（Ｃ－１）又は式（Ｃ－２）で表される基を表す、請求項１５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　式（Ｃ－１）中、Ｘｃ１及びＸｃ２は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲｃ１１、又は＝ＣＲｃ１２Ｒｃ１３を表す。Ｒｃ１１は、水素原子又は置換基を表す。Ｒｃ１２及びＲｃ１３は、各々独立に、シアノ基、－ＳＯ２Ｒｃ１４、－ＣＯＯＲｃ１５、又は－ＣＯＲｃ１６を表す。Ｒｃ１４、Ｒｃ１５、及びＲｃ１６は、各々独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
    　Ｃ３は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ｃ－２）中、Ｘｃ３～Ｘｃ５は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲｃ３１、又は＝ＣＲｃ３２Ｒｃ３３を表す。Ｒｃ３１は、水素原子又は置換基を表す。Ｒｃ３２及びＲｃ３３は、各々独立に、シアノ基、－ＳＯ２Ｒｃ３４、－ＣＯＯＲｃ３５、又は－ＣＯＲｃ３６を表す。Ｒｃ３４、Ｒｃ３５、及びＲｃ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
    　Ｒｃｘ１及びＲｃｘ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
  22. 　前記Ｘ１が、－ＣＲＣ１ＲＣ２－又は－ＳｉＲＣ１ＲＣ２－を表す、請求項１５～２１のいずれか１項に記載の化合物。
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