WO2023166973A1 - 硬化性樹脂組成物、接着剤、硬化物、カメラモジュール、及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
本発明は、硬化が早く、かつブリードの発生を低減できる硬化性樹脂組成物の提供を目的とする。 即ち、エポキシ樹脂、潜在性硬化剤、及び融点が１８０℃以下のイミダゾール誘導体を含有する硬化性樹脂組成物である。
Description
本発明は、硬化性樹脂組成物、接着剤、硬化物、カメラモジュール、及び電子機器に関する。
近年、カメラモジュールを搭載した携帯端末や家電製品等の電子機器が使用されている。
カメラモジュールを搭載した電子機器を作成する際、部品を高密度に配置する方法の一つとして、フリップチップ実装法が用いられる。フリップチップ実装法においては、例えば、カメラモジュールと基板とを接着剤などにより固定する工程がある。
カメラモジュールを搭載した電子機器を作成する際、部品を高密度に配置する方法の一つとして、フリップチップ実装法が用いられる。フリップチップ実装法においては、例えば、カメラモジュールと基板とを接着剤などにより固定する工程がある。
フリップチップ実装法において使用される接着剤には、作業効率の向上の点から、早く硬化することが要求される。この要求を満たす観点から、これまでには、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有するものが考案されてきた（例えば、特許文献１、２参照）。
フリップチップ実装法において、接着剤は、例えば、半導体チップと、基板との隙間を埋めるように使用される。この際、接着剤（すなわち、硬化性樹脂組成物）の液状成分が染みだす現象（所謂、ブリード）が発生する可能性がある。ブリードが発生した場合、接着剤により接着すべき箇所以外にある配線に接着剤が付着するという問題がある。例えば、カメラモジュールの作製時にブリードが発生した場合、センサーなどの半導体チップの下からマイクロレンズに接着剤が広がって染み出す。その結果、接着剤の液状成分がマイクロレンズと基板上のパッドとに染み出すため、カメラモジュールの動作不良となる。
ここで、従来の電子機器は、比較的大型のものが多く、部材間の距離も離れている。従って、ブリードが発生した場合であっても、接着剤の成分が接着すべき箇所以外の部品まで到達し難い。一方、近年要求される小型の電子機器においては、ブリードの影響を考慮する必要が高まっている。
本発明は、硬化が早く、かつブリードの発生を低減できる硬化性樹脂組成物、並びにそれを用いた接着剤、硬化物、カメラモジュール、及び電子機器を提供することを目的とする。
前記目的を達成するため、本発明の一実施態様は、以下の通りである。
（１）エポキシ樹脂、潜在性硬化剤、及び融点が１８０℃以下のイミダゾール誘導体を含有する硬化性樹脂組成物である。
（２）イミダゾール誘導体の融点が、１６０℃以下である前記（１）に記載の硬化性樹脂組成物である。
（３）イミダゾール誘導体の融点が、１００℃未満である前記（１）又は（２）に記載の硬化性樹脂組成物である。
（４）前記（１）から（３）のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含有する接着剤である。
（５）前記（１）から（３）のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物により得られる硬化物である。
（６）前記（５）に記載の硬化物を有するカメラモジュールである。
（７）前記（６）に記載のカメラモジュールを有する電子機器である。
（１）エポキシ樹脂、潜在性硬化剤、及び融点が１８０℃以下のイミダゾール誘導体を含有する硬化性樹脂組成物である。
（２）イミダゾール誘導体の融点が、１６０℃以下である前記（１）に記載の硬化性樹脂組成物である。
（３）イミダゾール誘導体の融点が、１００℃未満である前記（１）又は（２）に記載の硬化性樹脂組成物である。
（４）前記（１）から（３）のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含有する接着剤である。
（５）前記（１）から（３）のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物により得られる硬化物である。
（６）前記（５）に記載の硬化物を有するカメラモジュールである。
（７）前記（６）に記載のカメラモジュールを有する電子機器である。
＝＝関連文献とのクロスリファレンス＝＝
本出願は、２０２２年３月２日付で出願した日本国特許出願特願２０２２－０３１８５３に基づく優先権を主張するものであり、当該基礎出願を引用することにより、本明細書に含めるものとする。
本出願は、２０２２年３月２日付で出願した日本国特許出願特願２０２２－０３１８５３に基づく優先権を主張するものであり、当該基礎出願を引用することにより、本明細書に含めるものとする。
本発明によれば、硬化が早く、かつブリードの発生を低減できる硬化性樹脂組成物、並びにそれを用いた接着剤、硬化物、カメラモジュール、及び電子機器を提供することができる。
（概要）
図１を用いて、カメラモジュールの製造時におけるブリードの発生について説明する。
たとえば、カメラモジュールを製造する際、基板４０とイメージセンサー５０との隙間に加温した硬化性樹脂組成物７０を供給する。その後、基板４０及びイメージセンサー５０を加熱することにより、硬化性樹脂組成物を硬化させる。
図１を用いて、カメラモジュールの製造時におけるブリードの発生について説明する。
たとえば、カメラモジュールを製造する際、基板４０とイメージセンサー５０との隙間に加温した硬化性樹脂組成物７０を供給する。その後、基板４０及びイメージセンサー５０を加熱することにより、硬化性樹脂組成物を硬化させる。
硬化性樹脂組成物を供給する際の加温は、硬化性樹脂組成物の粘度を下げ、硬化性樹脂組成物を供給しやすくするために行われる。このため、加熱して完全に硬化させるまでの間に、硬化性樹脂組成物が基板４０及びイメージセンサー５０の隙間の開口部分から基板４０上に染み出すことで、ブリードが発生する。
発明者らは、ブリードが発生する原因について検討を行った。その結果、開口部分から基板上に染み出す成分は、硬化性樹脂組成物に含有される低分子成分であることを見出した。
そこで、粘度を下げた硬化性樹脂組成物から低分子成分が染み出す前に、硬化できるような組成について検討を行った。この検討の結果、特定のイミダゾール誘導体と潜在性硬化剤とを併用することにより、硬化が早く、さらにブリードの発生を低減できることを見出し、本発明の完成に至った。
（硬化性樹脂組成物）
実施態様に係る硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂、潜在性硬化剤、及びイミダゾール誘導体を含有し、フィラーを含有することが好ましく、更に必要に応じてその他の成分を含有する。
実施態様に係る硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂、潜在性硬化剤、及びイミダゾール誘導体を含有し、フィラーを含有することが好ましく、更に必要に応じてその他の成分を含有する。
＜エポキシ樹脂＞
エポキシ樹脂は、硬化性、耐熱性、接着性を付与し、硬化性樹脂組成物の硬化物に、耐久性を付与するために含有される。
エポキシ樹脂は、一般的に半導体に用いられる各種のエポキシ樹脂であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。
エポキシ樹脂は、硬化性、耐熱性、接着性を付与し、硬化性樹脂組成物の硬化物に、耐久性を付与するために含有される。
エポキシ樹脂は、一般的に半導体に用いられる各種のエポキシ樹脂であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。
エポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型／ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、アミノフェノール系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、エーテル系またはポリエーテル系エポキシ樹脂、オキシラン環含有エポキシ樹脂、多官能型エポキシ樹脂などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、硬化性樹脂組成物の低粘度化、及び耐湿信頼性の観点から、ビスフェノールＡ型／ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、多官能型エポキシ樹脂が好ましい。
これらの中でも、硬化性樹脂組成物の低粘度化、及び耐湿信頼性の観点から、ビスフェノールＡ型／ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、多官能型エポキシ樹脂が好ましい。
エポキシ樹脂は、合成したものを用いても、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、ＹＤ―１２８、ＹＤ－８２５ＧＳ（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、新日鐵化学株式会社製）、ＹＤＦ８１７０、ＹＤＦ８７０ＧＳ（ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、新日鐵化学株式会社製）、ＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標） ＥＸＡ ８３５ＬＶ（ビスフェノールＡ型／ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ＤＩＣ株式会社製）、ＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標） ＨＰ ４０３２Ｄ（ナフタレン型エポキシ樹脂、ＤＩＣ株式会社製）、ｊｅｒ（登録商標） ６３０Ｄ（多官能型エポキシ樹脂、三菱ケミカル株式会社製）などが挙げられる。
エポキシ樹脂の含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、粘度、及び作業性の点から、フィラーを除いた硬化性樹脂組成物に対し、４０質量％～９５質量％が好ましく、４５質量％～９０質量％がより好ましく、５０質量％～８８質量％が更に好ましい。
＜潜在性硬化剤＞
潜在性硬化剤は、硬化性樹脂組成物の硬化を促進させるために含有される。潜在性硬化剤とは、室温では不溶の固体で、加熱することにより軟化して反応が進む硬化剤である。潜在性硬化剤としては、例えば、マイクロカプセルに硬化剤を充填されたマイクロカプセル化された硬化剤が挙げられる。
潜在性硬化剤は、硬化性樹脂組成物の硬化を促進させるために含有される。潜在性硬化剤とは、室温では不溶の固体で、加熱することにより軟化して反応が進む硬化剤である。潜在性硬化剤としては、例えば、マイクロカプセルに硬化剤を充填されたマイクロカプセル化された硬化剤が挙げられる。
潜在性硬化剤は、合成したものを用いても、市販品を用いてもよい。
マイクロカプセル化されていない潜在性硬化剤の市販品としては、フジキュアシリーズであるＦＸＥ－１０００、フジキュアＦＸＢ－１０５０、ＦＸＲ１１２１、ＦＸＲ１０２０（以上、株式会社Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ製）などが挙げられる。
マイクロカプセル化された潜在性硬化剤の市販品としては、例えば、ノバキュア（登録商標）シリーズであるＨＸＡ９３２２ＨＰ、ＨＸ３７２１、ＨＸ３０８８、ＨＸＡ３９３２ＨＰ、ＨＸＡ３９２２ＨＰ、ＨＸＡ５９４５ＨＰ、ＨＸＡ５９１１ＨＰ（以上、旭化成株式会社製）などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用しても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、硬化速度が向上する点から、ノバキュアＨＸＡ９３２２ＨＰが好ましい。
マイクロカプセル化されていない潜在性硬化剤の市販品としては、フジキュアシリーズであるＦＸＥ－１０００、フジキュアＦＸＢ－１０５０、ＦＸＲ１１２１、ＦＸＲ１０２０（以上、株式会社Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ製）などが挙げられる。
マイクロカプセル化された潜在性硬化剤の市販品としては、例えば、ノバキュア（登録商標）シリーズであるＨＸＡ９３２２ＨＰ、ＨＸ３７２１、ＨＸ３０８８、ＨＸＡ３９３２ＨＰ、ＨＸＡ３９２２ＨＰ、ＨＸＡ５９４５ＨＰ、ＨＸＡ５９１１ＨＰ（以上、旭化成株式会社製）などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用しても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、硬化速度が向上する点から、ノバキュアＨＸＡ９３２２ＨＰが好ましい。
潜在性硬化剤の含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、粘度、及び耐湿信頼性の点から、フィラーを除いた硬化性樹脂組成物に対し、２質量％～３０質量％が好ましく、５質量％～２５質量％がより好ましい。
＜イミダゾール誘導体＞
イミダゾール誘導体は、硬化性樹脂組成物の硬化を促進させるために含有される。本発明において、イミダゾール誘導体は、室温では不溶の固体で、加熱することにより可溶化することにより、硬化性樹脂組成物の硬化を促進する。
イミダゾール誘導体は、硬化性樹脂組成物の硬化を促進させるために含有される。本発明において、イミダゾール誘導体は、室温では不溶の固体で、加熱することにより可溶化することにより、硬化性樹脂組成物の硬化を促進する。
イミダゾール誘導体の融点は、１８０℃以下であり、１６０℃以下が好ましく、１００℃未満がより好ましい。イミダゾール誘導体の融点が１００℃未満とは、１００℃で液体であることを意味する。
イミダゾール誘導体の融点が１８０℃以下であると、ブリードの発生を低減することができる。
なお、イミダゾール誘導体の融点は、１０℃以上が好ましい。
イミダゾール誘導体の融点が１８０℃以下であると、ブリードの発生を低減することができる。
なお、イミダゾール誘導体の融点は、１０℃以上が好ましい。
融点が１８０℃以下のイミダゾール誘導体は、例えば、２－メチルイミダゾール（融点：１４２℃）、２－ウンデシルイミダゾール（融点：７１－７５℃）、２－ヘプタデシルイミダゾール（融点：８９℃）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（融点：４７－５４℃）、２－フェニルイミダゾール（融点：１４２－１４８℃）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（融点：１８０℃）、２－フェニル－４－メチル－１Ｈ－イミダゾール（融点：１７４－１８４℃）、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］ベンズイミダゾール（融点：１１５℃）、（１－［（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｏｘｙ］－３－（２－ｍｅｔｈｙｌ－１Ｈ－ｉｍｉｄａｚｏｌｅ－１－ｙｌ）ｐｒｏｐａｎ－２－ｏｌ（融点：１６０℃）などが挙げられる。これらは、１種単独で使用しても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、使用する際の温度、硬化温度、硬化速度、及びペーストの粘度安定性の点から、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、（１－［（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｏｘｙ］－３－（２－ｍｅｔｈｙｌ－１Ｈ－ｉｍｉｄａｚｏｌｅ－１－ｙｌ）ｐｒｏｐａｎ－２－ｏｌが好ましい。
イミダゾール誘導体の含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、硬化速度、ペーストの粘度安定性の点から、フィラーを除いた硬化性樹脂組成物に対し、２質量％～３０質量％が好まく、３質量％～２５質量％がより好ましく、３質量％～２０質量％が更に好ましい。
イミダゾール誘導体の含有量と潜在性硬化剤の含有量との比（イミダゾール誘導体／潜在性硬化剤）は、０．０２～５が好ましく、０．０５～３がより好ましい。比（イミダゾール誘導体／潜在性硬化剤）の値が、この範囲に含まれると、ブリードの発生を低減することができる。
＜フィラー＞
フィラーは、硬化性樹脂組成物の硬化物の特性（主に線膨張係数、弾性率、吸水率）を調整するために含有される。
フィラーの種類は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ等のシリカ；炭酸カルシウム、クレー、アルミナ、窒化珪素、炭化珪素、窒化ホウ素、珪酸カルシウム、チタン酸カリウム、窒化アルミニウム、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硼酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、安定性、及び耐熱性の点から、シリカフィラーが好ましい。
フィラーは、硬化性樹脂組成物の硬化物の特性（主に線膨張係数、弾性率、吸水率）を調整するために含有される。
フィラーの種類は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ等のシリカ；炭酸カルシウム、クレー、アルミナ、窒化珪素、炭化珪素、窒化ホウ素、珪酸カルシウム、チタン酸カリウム、窒化アルミニウム、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硼酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、安定性、及び耐熱性の点から、シリカフィラーが好ましい。
フィラーは、表面処理が施されたものであってもよい。表面処理剤は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、シランカップリング剤などが挙げられる。
シランカップリング剤は、特に制限がなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、エポキシ系、メタクリル系、アミノ系、ビニル系、グリシドキシ系、メルカプト系などが挙げられる。
フィラーの体積平均粒径は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、０．０３μｍ～１０μｍが好ましく、０.０５μｍ～５μｍがより好ましく、０.０５μｍ～２μｍが更に好ましい。
本実施形態において、体積平均粒径は、レーザー回折法を用いて測定される体積累積粒度分布が５０％となる粒子径をいう。
本実施形態において、体積平均粒径は、レーザー回折法を用いて測定される体積累積粒度分布が５０％となる粒子径をいう。
フィラーの形状は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、球状、不定形、りん片状などが挙げられるが、球状が好ましい。
フィラーの含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。
＜その他の成分＞
その他の成分は、通常の硬化性樹脂組成物に含有されるものであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、カーボンブラックやチタンブラックなどの着色剤、イオントラップ剤、レベリング剤、酸化防止剤、消泡剤、揺変剤、粘度調整剤、難燃剤、溶剤などが挙げられる。これらは、１種単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
その他の成分は、通常の硬化性樹脂組成物に含有されるものであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、カーボンブラックやチタンブラックなどの着色剤、イオントラップ剤、レベリング剤、酸化防止剤、消泡剤、揺変剤、粘度調整剤、難燃剤、溶剤などが挙げられる。これらは、１種単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
その他の成分の含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
本発明に係る硬化性樹脂組成物は、以下の２点の理由からブリードを抑制できる。１点目は、常温で固体のイミダゾール誘導体を含有することで、硬化性樹脂組成物が基板の凹凸に付着しやすくなるため、硬化性樹脂組成物が染み出すことを抑制できる。２点目は、潜在性硬化剤を含有することで、温度をかけた場合に潜在性硬化剤が溶け出すため、硬化を促進することができる。即ち、硬化性樹脂組成物が染み出す前に硬化性樹脂組成物を硬化させることができる。
－硬化性樹脂組成物の製造方法－
硬化性樹脂組成物の製造方法は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、上記の成分を混合撹拌する方法が挙げられる。
硬化性樹脂組成物の製造方法は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、上記の成分を混合撹拌する方法が挙げられる。
また、各成分を同時に混合しても、一部成分を先に混合し、残りの成分を後から混合してもよい。エポキシ樹脂に対し、フィラーを均一に分散させることが困難な場合は、エポキシ樹脂と、フィラーとを先に混合し、残りの成分を後から混合してもよい。
混合撹拌に用いられる装置は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、ロールミルなどが挙げられる。
（接着剤）
本実施形態に係る接着剤は、上述の硬化性樹脂組成物を含有する。
本実施形態に係る接着剤は、上述の硬化性樹脂組成物を含有する。
（硬化物）
本実施形態に係る硬化物は、上述の硬化性樹脂組成物を硬化させたものである。
硬化物の形状、及び厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。
本実施形態に係る硬化物は、上述の硬化性樹脂組成物を硬化させたものである。
硬化物の形状、及び厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。
硬化性樹脂組成物を硬化させる方法は、例えば、加熱などが挙げられる。
加熱温度は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、８０℃～１５０℃が好ましく、１００℃～１３０℃がより好ましい。
加熱時間は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、１分間～２時間などが挙げられる。
加熱温度は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、８０℃～１５０℃が好ましく、１００℃～１３０℃がより好ましい。
加熱時間は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、１分間～２時間などが挙げられる。
（カメラモジュール）
本実施形態に係るカメラモジュールは、上述の硬化物を有する。ここで、図２を用いて本実施形態に係るカメラモジュールについて説明する。
図２に示すカメラモジュールは、レンズバーレル１０、ハウジング２０、ＩＲフィルター３０、基板４０、イメージセンサー５０、及びマイクロレンズ５５を有している。レンズバーレル１０は、複数個のレンズ１１を保持する部材である。レンズバーレル１０は、ハウジング２０に固定されている。ハウジング２０の下端は、基板４０の上面に固定されている。ハウジング２０は、レンズ１１を通過した光をフィルタリングするＩＲフィルター３０が配置される。基板４０は、バンプ５１を介してイメージセンサー５０と接続されている。基板４０とイメージセンサー５０との間には、上述の硬化性組成物を硬化させた硬化物６０が設けられている。
本実施形態に係るカメラモジュールは、上述の硬化物を有する。ここで、図２を用いて本実施形態に係るカメラモジュールについて説明する。
図２に示すカメラモジュールは、レンズバーレル１０、ハウジング２０、ＩＲフィルター３０、基板４０、イメージセンサー５０、及びマイクロレンズ５５を有している。レンズバーレル１０は、複数個のレンズ１１を保持する部材である。レンズバーレル１０は、ハウジング２０に固定されている。ハウジング２０の下端は、基板４０の上面に固定されている。ハウジング２０は、レンズ１１を通過した光をフィルタリングするＩＲフィルター３０が配置される。基板４０は、バンプ５１を介してイメージセンサー５０と接続されている。基板４０とイメージセンサー５０との間には、上述の硬化性組成物を硬化させた硬化物６０が設けられている。
カメラモジュールの製造時、基板４０とイメージセンサー５０との隙間から、硬化性樹脂組成物を供給する。その後、カメラモジュールを加温することで硬化性樹脂組成物を硬化させる。硬化性樹脂組成物の硬化により、基板４０とイメージセンサー５０との隙間が封止される。本発明に係る硬化性樹脂組成物はブリードの発生を低減できるため、マイクロレンズ５５、及び基板４０上のパッド（図示せず）の汚染を防止できる。
なお、硬化性樹脂組成物の供給方法は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジェットディスペンサー、エアーディスペンサーなどが挙げられる。
また、硬化性樹脂を供給する際に、硬化性樹脂組成物の粘度を下げるために、硬化性樹脂組成物を加温してもよい。加温する際の温度は、硬化性樹脂組成物が硬化しない限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、４０℃～６０℃などが挙げられる。
また、硬化性樹脂を供給する際に、硬化性樹脂組成物の粘度を下げるために、硬化性樹脂組成物を加温してもよい。加温する際の温度は、硬化性樹脂組成物が硬化しない限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、４０℃～６０℃などが挙げられる。
（電子機器）
本実施形態に係る電子機器は、上述のカメラモジュールを有し、更に必要に応じてその他の部材を有する。
その他の部材は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。
電子機器としては、例えば、携帯端末や家電製品などが挙げられる。
本実施形態に係る電子機器は、上述のカメラモジュールを有し、更に必要に応じてその他の部材を有する。
その他の部材は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。
電子機器としては、例えば、携帯端末や家電製品などが挙げられる。
（実施例１～１４、比較例１～４）
表１～４に記載の配合において、三本ロールミルを用いて混合し、均一にして、硬化性樹脂組成物を得た。
なお、表中の数値は断りのない限り、質量部を表す。
表１～４に記載の配合において、三本ロールミルを用いて混合し、均一にして、硬化性樹脂組成物を得た。
なお、表中の数値は断りのない限り、質量部を表す。
実施例及び比較例において用いたエポキシ樹脂は、下記のとおりである。
・ビスＡ／ビスＦ型（ＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標） ＥＸＡ ８３５ＬＶ、ＤＩＣ株式会社製）
・ナフタレン型（ＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標） ＨＰ ４０３２Ｄ、ＤＩＣ株式会社製）
・多官能型（ｊｅｒ（登録商標） ６３０Ｄ、三菱ケミカル株式会社製）
・ビスＡ／ビスＦ型（ＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標） ＥＸＡ ８３５ＬＶ、ＤＩＣ株式会社製）
・ナフタレン型（ＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標） ＨＰ ４０３２Ｄ、ＤＩＣ株式会社製）
・多官能型（ｊｅｒ（登録商標） ６３０Ｄ、三菱ケミカル株式会社製）
実施例及び比較例において用いた潜在性硬化剤は、下記のとおりである。
潜在性硬化剤１－６は、それぞれ約６７質量％のエポキシ樹脂を含み、潜在性硬化剤７は、約５０質量％のエポキシ樹脂を含む。表中の潜在性硬化剤の値は、エポキシ樹脂を含む総量である。
・潜在性硬化剤１（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ９３２２ＨＰ、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤２（ノバキュア（登録商標） ＨＸ３７２１、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤３（ノバキュア（登録商標） ＨＸ３０８８、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤４（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ３９３２ＨＰ、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤５（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ３９２２ＨＰ、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤６（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ５９４５ＨＰ、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤７（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ５９１１ＨＰ、旭化成株式会社製）
潜在性硬化剤１－６は、それぞれ約６７質量％のエポキシ樹脂を含み、潜在性硬化剤７は、約５０質量％のエポキシ樹脂を含む。表中の潜在性硬化剤の値は、エポキシ樹脂を含む総量である。
・潜在性硬化剤１（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ９３２２ＨＰ、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤２（ノバキュア（登録商標） ＨＸ３７２１、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤３（ノバキュア（登録商標） ＨＸ３０８８、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤４（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ３９３２ＨＰ、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤５（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ３９２２ＨＰ、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤６（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ５９４５ＨＰ、旭化成株式会社製）
・潜在性硬化剤７（ノバキュア（登録商標） ＨＸＡ５９１１ＨＰ、旭化成株式会社製）
実施例及び比較例において用いたイミダゾール誘導体は、下記のとおりである。
・イミダゾール誘導体１（２－ウンデシルイミダゾール、キュアゾールＣ１１Ｚ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体２（２－ヘプタデシルイミダゾール、キュアゾールＣ１７Ｚ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体３（２－フェニルイミダゾール、キュアゾール２ＰＺ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体４（２－フェニル－４－メチル－１Ｈ－イミダゾール、キュアゾール２Ｐ４ＭＺ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体５（１－［（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｏｘｙ］－３－（２－ｍｅｔｈｙｌ－１Ｈ－ｉｍｉｄａｚｏｌｅ－１－ｙｌ）ｐｒｏｐａｎ－２－ｏｌ、ＯＰＰＧ－２ＭＺ、国際公開第２０２１／２０１０６０号パンフレットの（化合物１）の合成法に従い合成したもの）
・イミダゾール誘導体６（２，４－ジアミノ－６－（２’－メチルイミダゾリル）エチル－１，３，５－トリアジン、キュアゾール２ＭＺＡ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体７（２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、キュアゾールＣ１１Ｚ－Ａ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体８（２，４－ジアミノ－６－（２’－メチルイミダゾリル）エチル－１，３，５－トリアジン、キュアゾール２ＭＺＡ－ＰＷ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体１（２－ウンデシルイミダゾール、キュアゾールＣ１１Ｚ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体２（２－ヘプタデシルイミダゾール、キュアゾールＣ１７Ｚ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体３（２－フェニルイミダゾール、キュアゾール２ＰＺ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体４（２－フェニル－４－メチル－１Ｈ－イミダゾール、キュアゾール２Ｐ４ＭＺ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体５（１－［（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）ｏｘｙ］－３－（２－ｍｅｔｈｙｌ－１Ｈ－ｉｍｉｄａｚｏｌｅ－１－ｙｌ）ｐｒｏｐａｎ－２－ｏｌ、ＯＰＰＧ－２ＭＺ、国際公開第２０２１／２０１０６０号パンフレットの（化合物１）の合成法に従い合成したもの）
・イミダゾール誘導体６（２，４－ジアミノ－６－（２’－メチルイミダゾリル）エチル－１，３，５－トリアジン、キュアゾール２ＭＺＡ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体７（２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、キュアゾールＣ１１Ｚ－Ａ、四国化成工業株式会社製）
・イミダゾール誘導体８（２，４－ジアミノ－６－（２’－メチルイミダゾリル）エチル－１，３，５－トリアジン、キュアゾール２ＭＺＡ－ＰＷ、四国化成工業株式会社製）
実施例及び比較例において用いたフィラー及びその他の成分（揺変剤）は、下記のとおりである。
・フィラー（シリカ、ＳＯ－Ｅ５、粒径：１．３～１．７μｍ、株式会社アドマテックス製）
・揺変剤（シリカナノフィラー、アエロジル（登録商標） Ｒ８０５、粒径：１２ｎｍ、日本アエロジル株式会社製）
なお、フィラーと揺変剤とは、粒径が異なる。フィラーの粒径は、数百ｎｍ～数十μｍであるのに対し、揺変剤の粒径は、数十ｎｍ程度である。
・フィラー（シリカ、ＳＯ－Ｅ５、粒径：１．３～１．７μｍ、株式会社アドマテックス製）
・揺変剤（シリカナノフィラー、アエロジル（登録商標） Ｒ８０５、粒径：１２ｎｍ、日本アエロジル株式会社製）
なお、フィラーと揺変剤とは、粒径が異なる。フィラーの粒径は、数百ｎｍ～数十μｍであるのに対し、揺変剤の粒径は、数十ｎｍ程度である。
得られた硬化性樹脂組成物について、ＤＳＣピーク温度、及び染み出し距離を測定し、ブリード有無、及び硬化性を評価した。測定結果及び評価結果は、表１～４に併記した。
＜染み出し距離、ブリード有無＞
セラミック基板に、Ｏ２プラズマ処理（３００Ｗ、１分間）を行った。このＯ２プラズマ処理を行ったセラミック基板上に、シリンジに充填された各硬化性樹脂組成物を、１ｍｇ吐出してポッティングし、６０℃で３時間放置した。
放置後、光学顕学顕微鏡を用いて、硬化性樹脂組成物が染み出した距離（染み出し距離。すなわち、ブリード長さ）を測定した。また、下記評価基準に基づきブリードの発生の有無（ブリード有無）を評価した。
－評価基準－
◎：染み出し距離が、０ｍｍ～０．１ｍｍ未満
〇：染み出し距離が、０．１ｍｍ～１ｍｍ未満
×：染み出し距離が、１ｍｍ以上
セラミック基板に、Ｏ２プラズマ処理（３００Ｗ、１分間）を行った。このＯ２プラズマ処理を行ったセラミック基板上に、シリンジに充填された各硬化性樹脂組成物を、１ｍｇ吐出してポッティングし、６０℃で３時間放置した。
放置後、光学顕学顕微鏡を用いて、硬化性樹脂組成物が染み出した距離（染み出し距離。すなわち、ブリード長さ）を測定した。また、下記評価基準に基づきブリードの発生の有無（ブリード有無）を評価した。
－評価基準－
◎：染み出し距離が、０ｍｍ～０．１ｍｍ未満
〇：染み出し距離が、０．１ｍｍ～１ｍｍ未満
×：染み出し距離が、１ｍｍ以上
＜ＤＳＣピーク温度、硬化性（１５０℃短時間硬化）＞
アルミパンに５ｍｇ前後の各硬化性樹脂組成物を滴下した。このアルミパンをＤＳＣ（ＤＳＣ２０４Ｆ１Ｐｈｏｅｎｉｘ、ブルカージャパン株式会社製）にセットし、１０℃／ｍｉｎ昇温で２５℃から２５０℃まで加熱し、ＤＳＣチャートを得た。得られたＤＳＣチャートからＤＳＣ発熱ピーク温度を読み取った。
ＤＳＣの発熱ピーク温度を、下記評価基準に基づき、硬化性（１５０℃における短時間硬化）として評価した。なお、ＤＳＣの発熱ピーク温度が１２５℃未満であれば、１５０℃において短時間で硬化することができる。
－評価基準－
〇：ＤＳＣの発熱ピーク温度が、１２５℃未満
×：ＤＳＣの発熱ピーク温度が、１２５℃以上
アルミパンに５ｍｇ前後の各硬化性樹脂組成物を滴下した。このアルミパンをＤＳＣ（ＤＳＣ２０４Ｆ１Ｐｈｏｅｎｉｘ、ブルカージャパン株式会社製）にセットし、１０℃／ｍｉｎ昇温で２５℃から２５０℃まで加熱し、ＤＳＣチャートを得た。得られたＤＳＣチャートからＤＳＣ発熱ピーク温度を読み取った。
ＤＳＣの発熱ピーク温度を、下記評価基準に基づき、硬化性（１５０℃における短時間硬化）として評価した。なお、ＤＳＣの発熱ピーク温度が１２５℃未満であれば、１５０℃において短時間で硬化することができる。
－評価基準－
〇：ＤＳＣの発熱ピーク温度が、１２５℃未満
×：ＤＳＣの発熱ピーク温度が、１２５℃以上
表１～４に示したように、実施例の硬化性樹脂組成物は、硬化性が良好でかつブリードの発生の有無の評価が「〇」以上であった。このことから、実施例の硬化性樹脂組成物は、いずれも硬化が早く、かつブリードの発生を低減できることが明らかである。
一方、イミダゾール誘導体を含有しない比較例１は、硬化性は良好であるが、ブリードが発生した。また、融点が１８０℃超のイミダゾール誘導体を含有する比較例２～４は、ブリードの発生は低減できたが、硬化に時間がかかった。これらのことから、潜在性硬化剤と融点が１８０℃以下のイミダゾール誘導体との両方を含有する硬化性樹脂組成物は、硬化が早く、かつブリードの発生を低減できることが明らかになった。
一方、イミダゾール誘導体を含有しない比較例１は、硬化性は良好であるが、ブリードが発生した。また、融点が１８０℃超のイミダゾール誘導体を含有する比較例２～４は、ブリードの発生は低減できたが、硬化に時間がかかった。これらのことから、潜在性硬化剤と融点が１８０℃以下のイミダゾール誘導体との両方を含有する硬化性樹脂組成物は、硬化が早く、かつブリードの発生を低減できることが明らかになった。
本発明の実施形態及び実施例を説明したが、これらは例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。実施形態やその変形は、発明の範囲や要旨に含まれると同様に、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれるものである。
Claims (7)
- エポキシ樹脂、潜在性硬化剤、及び融点が１８０℃以下のイミダゾール誘導体を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記イミダゾール誘導体の融点が、１６０℃以下である請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記イミダゾール誘導体の融点が、１００℃未満である請求項１又は２に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項１から３のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を含有する接着剤。
- 請求項１から３のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物により得られる硬化物。
- 請求項５に記載の硬化物を有するカメラモジュール。
- 請求項６に記載のカメラモジュールを有する電子機器。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| PCT/JP2023/004933 WO2023166973A1 (ja) | 2022-03-02 | 2023-02-14 | 硬化性樹脂組成物、接着剤、硬化物、カメラモジュール、及び電子機器 |
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-
2023
- 2023-02-14 WO PCT/JP2023/004933 patent/WO2023166973A1/ja unknown
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