WO2023145203A1

WO2023145203A1 - 高分子化合物、反応性化合物、高分子架橋剤、高分子変性剤、架橋部形成方法、高分子修飾方法、高分子化合物の重合方法および分解方法

Info

Publication number: WO2023145203A1
Application number: PCT/JP2022/042578
Authority: WO
Inventors: 宏正井; 潤寺尾
Original assignee: 国立研究開発法人科学技術振興機構
Priority date: 2022-01-25
Filing date: 2022-11-16
Publication date: 2023-08-03

Abstract

この高分子化合物は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造を含む。

Description

高分子化合物、反応性化合物、高分子架橋剤、高分子変性剤、架橋部形成方法、高分子修飾方法、高分子化合物の重合方法および分解方法

　本発明は、高分子化合物、反応性化合物、高分子架橋剤、高分子変性剤、架橋部形成方法、高分子修飾方法、高分子化合物の重合方法および分解方法に関する。
　本願は、２０２２年１月２５日に、日本に出願された特願２０２２－９５３９号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　光で分解などする光加工可能な材料の研究が進められている。ところが、光加工可能な材料は基本的に光に不安定であり、環境光によって材料が変性する。そのため、光加工によって新機能を付与した材料は、環境光下において利用しにくいという問題がある。

　この問題を解決するために、非特許文献１には、光と酸との共存下でのみ開裂する白金錯体を高分子中に導入した発明が開示されている。これによって、加工時には光照射と酸との協働作用を用いて加工を行いつつ、加工後はどちらか一方の刺激（光照射または酸）を除去することによって、環境光に対する安定性を両立できる。

ラッセル豪マーティン・金子俊一・稲森大貴・正井宏・寺尾潤、「酸／光によって誘発される白金アセチリド錯体の結合開裂反応を利用したゲル－ゾル変換技術」、ＣＳＪ化学フェスタ２０１８予稿集、Ｐ２－０７５Ｓｈｉｎ－ｉｃｈｉ　Ｋｏｎｄｏ，　Ｙｕｋａ　Ｔａｇｕｃｈｉ，　Ｙｉ　Ｂｉｅ，　"Ｓｏｌｖｅｎｔ　ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ　ｉｎｔｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｅｘｃｉｍｅｒ　ｅｍｉｓｓｉｏｎ　ｏｆ　ｄｉ（１－ｐｙｒｅｎｙｌ）ｓｉｌａｎｅ　ａｎｄ　ｄｉ（１－ｐｙｒｅｎｙｌ）ｍｅｔｈａｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ"，　ＲＳＣ　Ａｄｖａｎｃｅｓ，　２０１５，　５，　５８４６－５８４９桑嶋翼、近藤慎一、「ジアリールメタンおよびシラン誘導体の蛍光物性と溶媒依存性」、第３０回記念　万有仙台シンポジウム予稿集、Ｐ－１２

　しかしながら、非特許文献１の白金錯体は、高価な白金を用いている。そのため、より安価で、かつ、環境光下において安定な光加工可能な材料が求められている。

　本発明は、上記の事情を鑑みなされた発明であり、安価で、そして環境光下において安定で、かつ、光加工可能な高分子化合物、反応性化合物、高分子架橋剤、高分子変性剤、架橋部形成方法、高分子修飾方法、高分子化合物の重合方法および分解方法を提供することを目的とする。

　　前記課題を解決するために、本発明は以下の手段を提案している。
　＜１＞　本発明の一態様に係る高分子化合物は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造を含む。

　＜２＞　上記＜１＞記載の高分子化合物は、光照射が、結合開裂可能な形で結合してなる構造が有する吸収波長領域を含む光による照射光であってもよい。

　＜３＞　上記＜１＞または＜２＞記載の高分子化合物は、側鎖をさらに有し、前記構造が前記側鎖に含まれてもよい。

　＜４＞　上記＜１＞または＜２＞記載の高分子化合物は、主鎖同士を結合する架橋部をさらに有し、前記構造が前記架橋部に含まれてもよい。

　＜５＞　上記＜１＞または＜２＞記載の高分子化合物は、前記構造が主鎖に含まれてもよい。

　＜６＞　上記＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載される高分子化合物は、前記構造が下記式（１）で表されてもよい。

　
　　（式（１）中、Ｘ^１は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^２は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合であり、Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^１は、アルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^２はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。）

　＜７＞　上記＜６＞記載の高分子化合物は、前記Ｘ^１および前記Ｘ^２の前記縮合多環式芳香環基が２～６の芳香環が縮合してなってもよい。

　＜８＞　上記＜７＞記載の高分子化合物は、前記ｍが０であってもよい。

　＜９＞　上記＜７＞記載の高分子化合物は、前記ｍが１であってもよい。

　＜１０＞　上記＜６＞～＜９＞のいずれか１つに記載の高分子化合物は、前記Ｒ^１はメチル基またはエチル基であり、前記Ｒ^２はメチル基またはエチル基であってもよい。

　＜１１＞　上記＜６＞～＜１０＞のいずれか１項に記載される高分子化合物は、前記Ｘ^２の前記縮合多環式芳香環基が置換または未置換のピレニレン基であってもよい。

　＜１２＞　本発明の一態様に係る反応性化合物は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素元素とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造を有し、かつ、他の化合物と結合可能な官能基を１以上有する。

　＜１３＞　上記＜１２＞記載の反応性化合物は、光照射が、結合開裂可能な形で結合してなる構造が有する吸収波長領域を含む光による照射光であってもよい。

　＜１４＞　上記＜１２＞または＜１３＞記載の反応性化合物は、前記構造が下記式（２）で表されてもよい。

　　
　　（式（２）中、Ｘ^３は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^４は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合であり、Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^３は、アルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^４はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。）

　＜１５＞　上記＜１４＞記載の反応性化合物は、前記Ｘ^３および前記Ｘ^４の前記縮合多環式芳香環基が２～６の芳香環が縮合してなってもよい。

　＜１６＞　上記＜１５＞記載の反応性化合物は、前記ｍが０であってもよい。

　＜１７＞　上記＜１５＞記載の反応性化合物は、前記ｍが１であってもよい。

　＜１８＞　上記＜１４＞～＜１７＞のいずれか１つに記載の反応性化合物は、前記Ｒ^３はメチル基またはエチル基であり、前記Ｒ^４はメチル基またはエチル基であってもよい。

　＜１９＞　上記＜１４＞～＜１８＞のいずれか１つに記載される反応性化合物は、前記Ｘ^４の前記縮合多環式芳香環基が置換または未置換のピレニレン基であってもよい。

　＜２０＞　本発明の一態様に係る高分子架橋剤は、上記＜１２＞～＜１９＞のいずれか１つに記載の反応性化合物を含む。

　＜２１＞　本発明の一態様に係る高分子変性剤は、上記＜１２＞～＜１９＞のいずれか１つに記載される反応性化合物を含む。

　＜２２＞　本発明の一態様に係る架橋部形成方法は、上記＜１２＞～＜１９＞のいずれか１つに記載される反応性化合物の前記官能基と、主鎖となる高分子化合物が有する他の化合物と結合可能な官能基と、を化学結合させることで架橋部を形成する工程を含む。

　＜２３＞　本発明の一態様に係る高分子修飾方法は、上記＜１２＞～＜１９＞のいずれか1つに記載される反応性化合物の前記官能基と、主鎖となる高分子化合物が有する他の化合物と結合可能な官能基と、を化学結合させることで、前記高分子化合物を修飾する工程を含む。

　＜２４＞　本発明の一態様に係る高分子化合物の重合方法は、上記＜１２＞～＜１９＞のいずれか１つに記載される反応性化合物と、重合性モノマーと、を重合する工程を含む。

　＜２５＞　本発明の一態様に係る分解方法は、上記＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載される高分子化合物に対し、酸存在下で、光を照射することで、前記構造を分解する工程を含む。

　本発明の上記態様によれば、安価で、そして環境光下において安定で、かつ、光加工可能な高分子化合物、反応性化合物、高分子架橋剤、高分子変性剤、架橋部形成方法、高分子修飾方法、高分子化合物の重合方法および分解方法を提供することができる。

実施例１の高分子化合物の光照射前の観察結果と、酸存在下で光を照射した後の観察結果を示す図である。酸存在下で光照射処理をした場合の膨潤度、光照射処理のみをした場合の膨潤度、および酸処理のみをした場合の膨潤度を比較した結果を示すグラフである。酸存在下で光照射処理をした後、水で膨潤させたゲルの側面の、紫外線（３６５ｎｍ）照射下における観察結果を示す図である。酸存在下で光照射処理をした後、水で膨潤させたゲルの上面の、紫外線（３６５ｎｍ）照射下における観察結果を示す図である。酸存在下で光照射処理をした後、水で膨潤させたゲルのハイパースペクトルカメラを用いて測定した発光スペクトルである。光照射処理のみをした後、水で膨潤させたゲルの側面の、紫外線（３６５ｎｍ）照射下における観察結果を示す図である。光照射処理のみをした後、水で膨潤させたゲルの上面の、紫外線（３６５ｎｍ）照射下における観察結果を示す図である。酸処理のみをした後、水で膨潤させたゲルの側面の、紫外線（３６５ｎｍ）照射下における観察結果を示す図である。酸処理のみをした後、水で膨潤させたゲルの上面の、紫外線（３６５ｎｍ）照射下における観察結果を示す図である。酸存在下で間欠的に光照射をしながら粘弾性測定を行ったときの経過時間と貯蔵弾性率Ｇ’との関係を示す図である。光を照射しながら粘弾性測定をしたときの各酸濃度における経過時間と貯蔵弾性率Ｇ’との関係を示す図である。光を照射しながら粘弾性測定をしたときの各照射強度における経過時間と貯蔵弾性率Ｇ’との関係を示す図である。乾燥状態のゲル（膨潤度：1）に対し、酸存在下で光照射をしながら粘弾性測定を行ったときの光照射時間と貯蔵弾性率Ｇ’との関係を示す図である。膨潤状態のゲル（膨潤度：３．４）に対し、酸存在下で光照射をしながら粘弾性測定を行ったときの光照射時間と貯蔵弾性率Ｇ’との関係を示す図である。膨潤状態のゲル（膨潤度：５．４）に対し、酸存在下で光照射をしながら粘弾性測定を行ったときの光照射時間と貯蔵弾性率Ｇ’との関係を示す図である。

　本発明者らは、環境光下において安定な光加工可能な材料について、鋭意研究を進めたところ、ジメチルジピレニルシランのような縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素原子とが結合した構造に酸存在下で光を照射することで、共役系炭素原子と、ケイ素原子と、の結合が開裂することを見出した。ジピレニルシランは、非特許文献２および非特許文献３に記載されるように、従来、蛍光センサーなどの光応答特性について研究が行われていたが、このような光照射と酸との協働作用によって、共役系炭素原子とケイ素原子との結合が開裂することは報告されていない。本発明は、上記の知見に基づいた発明である。
　尚、ここで、「光を照射する」とは、例えば、上記の「結合が開裂する」ことが可能である構造が有する吸収波長領域を含む光を照射することを意味するものである。また「光照射と酸との協働作用」とは、例えば、異なる作用を持つ光照射と酸との各々が、共役系炭素原子とケイ素原子との結合を開裂させるために、当該結合を開裂するに必要なメカニズムの中において、役割・作用を分担しながらともに作用することにより、当該結合開裂を可能にするような働きを意味するものである。「光照射と酸との協働作用」は、光照射と直接的に与えられる酸との協働作用であってもよいし、光照射と間接的に与えられる酸との協働作用であってもよい。「光照射と間接的に与えられる酸との協働作用」の場合において、間接的に酸を作用させるためには、高分子の母材に酸を予め持たせるという手法を加えることにより、光照射と直接的に与えられる水との表面的な協働作用に置き換えることもできる。

（第１実施形態）
　まずは、本発明に係る第１実施形態の高分子化合物について説明する。

（第１実施形態に係る高分子化合物）
　本発明の第１実施形態に係る高分子化合物は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造を含む。共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造は、例えば、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素原子とが直接共有結合を形成し、かつ、ケイ素原子にアルキル基またはアルコキシ基のような電子供与基が結合した構造である。第１実施形態に係る高分子化合物は、主鎖と、主鎖同士を結合する架橋部とを有する。

「架橋部」
　架橋部は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造（以下、開裂可能構造という場合がある）を含む。第１実施形態の高分子化合物では、開裂可能構造を介し、高分子化合物中の主鎖同士が架橋している。酸存在下で、開裂可能構造に光を照射することで、共役系炭素原子とケイ素原子との結合が開裂することで光加工が可能となる。即ち、光照射と酸との協働作用により共役系炭素原子とケイ素原子との結合が開裂し、光加工が可能となる。第１実施形態に係る高分子化合物は、酸が無ければ、光を照射しても共役系炭素原子とケイ素原子との結合が開裂しないので、環境光下で安定である。結合開裂が起こる推定メカニズムの一つとしては、例えば、酸存在下で開裂可能構造に光が照射されることで、Ｗｈｅｌａｎｄ中間体に代表されるプロトン化された芳香環または、そのような中間体と同じ作用を有する構造体が形成される反応過程を経た、メカニズムであること等が考えられる。

　共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造は、下記式（１）で表される構造であることが好ましい。下記式（１）中、Ｘ^１は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^２は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合である。Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^１はアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^２はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。ｍは０であってもよいし、１であってもよい。

　Ｘ^１は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^２は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合である。Ｘ^１およびＸ^２は、同一でも異なっていてもよい。ここで、２価の縮合多環式芳香環基とは、縮合多環式芳香環から２個の水素原子を除いた基である。縮合多環式芳香環とは、２以上の単環がそれぞれの環の辺を互いに１つだけ共有（縮合）してできる芳香環をいう。縮合多環式芳香環基を構成する環は、芳香環のみであってもよいし、複素芳香環であってもよいし、芳香環および複素芳香環を含むものであってもよい。好ましくは、芳香環のみであることがよい。

　縮合多環式芳香環中の環の数は、２以上である。より好ましい環の数は４以上である。縮合多環式芳香環中の環の数は、９以下が好ましい。より好ましくは、縮合多環式芳香環中の環の数は、６以下である。縮合多環式芳香環基は、２～６の芳香環が縮合してなることが好ましく、特に４の芳香環が縮合してなることが好ましい。

　２価の縮合多環式芳香環基を構成する縮合多環式芳香環が縮合多環炭化水素である場合、縮合多環炭化水素としては、例えば、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ－インダセン、ｓ－インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェンなどが挙げられる。縮合多環炭化水素としては、例えば、ピレンが好ましい。この場合、２価の縮合多環式芳香環基は、ピレニレン基となる。

　２価の縮合多環式芳香環基を構成する縮合多環式芳香環が縮合複素環である場合、縮合複素環としては、インドール、インドリン、インダゾール、クロメン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、カルバゾール、フェナジン、フェナントリジン、フェノキサジンなどが挙げられる。

　２価の縮合多環式芳香環基の環構造中の水素原子は置換されていてもよい。環構造中の水素原子を置換する置換基としては、光反応を抑制しなければ特に限定されない。例えば、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。置換基の数は、光反応を抑制しなければ特に限定されない。例えば、２価の縮合多環式芳香環基中の置換基の数は、１～４である。

　Ｒ^１およびＲ^２は、アルキル基またはアルコキシ基である。Ｒ^１およびＲ^２は同一でもよいし、異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられるが、直鎖低級アルキル基が好ましい。Ｒ^１およびＲ^２がアルキル基である場合には、メチル基または、エチル基であることが好ましい。またアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などが挙げられるが、直鎖低級アルコキシ基が好ましい。Ｒ^１およびＲ^２がアルコキシ基である場合には、メトキシ基または、エトキシ基であることが好ましい。Ｒ^１およびＲ^２にメチル基またはエチル基のような直鎖低級アルキル基、あるいは、メトキシ基または、エトキシ基のような直鎖低級アルコキシ基を用いることで、立体障害の影響を低減することができる。

「主鎖」
　第１実施形態に係る高分子化合物の主鎖の構造は特に限定されない。例えば、主鎖に用いることが可能な高分子としては重合性モノマーの重合体などが挙げられる。重合反応は特に限定されず、重縮合、重付加などの逐次重合、ラジカル重合、開環重合、クリック反応などを用いることができる。

　開環重合できる重合性モノマーとしては、例えば、ノルボルネン、アセチルノルボルネン、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エチレンイミン、トリメチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、ε－カプロラクトンなどが挙げられる。

　ラジカル重合できる重合性モノマーとしては、例えば、エチレン、スチレン、α－メチルスチレン、ｏ－クロロスチレンまたはビニルトルエンなどのビニルアリールモノマー、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニル－ｎ－ブチレート、ビニルラウレートおよびビニルステアレートなどの１～１８個の炭素原子を有するモノカルボン酸とビニルアルコールとのエステル、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコン酸などの３～６個の炭素原子を有するα，β－モノエチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、ｎ－ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレートおよび２－エチルヘキシルアクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、ジメチルマレエート、ジ－ｎ－ブチルマレエートなどの１～１２個の炭素原子を有するアルカノールとα，β－モノエチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸とのエステル、ベンジルアクリレートなどのアクリル酸アリールエステル、アクリロニトリルなどのα，β－モノエチレン性不飽和カルボン酸のニトリル、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミドなどのアクリルアミド、２－ヒドロキシエチルアクリレートなどの水酸基含有アクリレート、および１，３－ブタジエンおよびイソプレンなどのＣ４～Ｃ８共役ジエンなどが挙げられる。ラジカル重合する場合、重合性モノマーとしては、アクリル酸、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ベンジルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、およびＮ-イソプロピルアクリルアミドのうち１種以上であることが好ましい。

　他の重合性モノマーとしては、フマル酸、マレイン酸、メサコン酸、コハク酸、クエン酸、テレフタル酸、イソフタル酸などの多価カルボン酸モノマー、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、ヘキサンジオールなどの多価アルコールモノマー、ジメチルジクロロシランなどのシラン系モノマー、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３－シクロヘキサンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート１，６－ヘキサメチレンジイソシアネートなどの多価イソシアネートなどが挙げられる。

　重合体を合成する際、単独のモノマーで重合可能な場合には、上記重合性モノマーを単独で用いてもよいし、２種類以上用いることでランダム共重合体としてもよい。所望の特性が得られるように適宜モノマーを選択して重合することができる。

　主鎖として用いることができる高分子化合物（主鎖ポリマーという場合がある）の具体例は、例えば、ポリスチレン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボナート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリイミド、ポリアミド、ポリブタジエン、ジメチルポリシロキサン、ポリアセチルノルボルネンなどである。

＜反応性化合物＞
　第１実施形態に係る反応性化合物は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素元素とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造（開裂可能構造）を有し、かつ、他の化合物と結合可能な官能基を２以上有する。以下、各部について説明する。

「開裂可能構造」
　反応性化合物の開裂可能構造は、下記式（２）で表される構造であることが好ましい。下記式（２）中、Ｘ^３は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^４は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合であり、Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^３は、アルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^４はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。Ｘ^３およびＸ^４の結合手は、他の化合物と結合可能な官能基と結合していてもよいし、別の官能基などと結合していてもよい。ｍは０であってもよいし、１であってもよい。

　Ｘ^３は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^４は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合である。Ｘ^３およびＸ^４は、同一でも異なっていてもよい。２価の縮合多環式芳香環基とは、縮合多環式芳香環から２個の水素原子を除いた基である。縮合多環式芳香環基を構成する環は、芳香環のみであってもよいし、複素芳香環であってもよいし、芳香環および複素芳香環を含むものであってもよい。好ましくは、芳香環のみであることがよい。

　Ｒ^３およびＲ^４は、アルキル基またはアルコキシ基である。Ｒ^３およびＲ^４は同一でもよいし、異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられるが、直鎖低級アルキル基が好ましい。Ｒ^３およびＲ^４がアルキル基である場合には、メチル基または、エチル基であることが好ましい。またアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などが挙げられるが、直鎖低級アルコキシ基が好ましい。Ｒ^３およびＲ^４がアルコキシ基である場合には、メトキシ基または、エトキシ基であることが好ましい。Ｒ^３およびＲ^４にメチル基またはエチル基のような直鎖低級アルキル基、あるいは、メトキシ基または、エトキシ基のような直鎖低級アルコキシ基を用いることで、立体障害の影響を低減することができる。

「他の化合物と結合可能な官能基」
　反応性化合物の「他の化合物と結合可能な官能基」は、他の化合物と結合可能であれば、特に限定されない。前記官能基は、２価の縮合多環式芳香環基に直接結合していてもよいし、２価の縮合多環式芳香環基と他の官能基（即ち、置換基）を介し結合していてもよい。前記官能基の数は２以上である。前記官能基を２以上有することで、本開示の反応性化合物は、高分子架橋剤として機能する。因みに、後述の他実施態様についての説明で述べるように、前記官能重合性基を１つ有することで、本開示の反応性化合物は、高分子変性剤として機能する。
　前記官能基は、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド基、エポキシ基、アルキニル基、アジド基、チオール基、アルケニル基、(メタ）アクリルアミド基、（メタ）アクリロイル基、シクロアルケニル基、アリールアルケニル基、ノルボルネン基からなる群から選択される少なくとも１つを有する。ここで、「（メタ）アクリルアミド」は、アクリルアミドおよびメタアクリルアミドを表す。「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルを表す。

　水酸基を有する官能基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシシクロプロピル基、ヒドロキシフェニル基などが挙げられる。

　カルボキシル基を有する官能基としては、例えば、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基、カルボキシシクロプロピル基、カルボキシフェニル基などが挙げられる。

　アミノ基を有する官能基としては、例えば、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基、アミノペンチル基、アミノヘキシル基、アミノシクロプロピル基、アミノフェニル基などが挙げられる。

　イソシアネート基を有する官能基としては、例えば、イソシアネートメチル基、イソシアネートエチル基、イソシアネートプロピル基、イソシアネートブチル基、イソシアネートペンチル基、イソシアネートヘキシル基、イソシアネートフェニル基などが挙げられる。

　イソチオシアネート基を有する官能基としては、例えば、イソチオシアネート基、メチルイソチオシアネートメチル基、イソチオシアネートエチル基、イソチオシアネートプロピル基、イソチオシアネートブチル基、イソチオシアネートペンチル基、イソチオシアネートヘキシル基、イソチオシアネートシクロプロピル基、イソチオシアネートフェニル基などが挙げられる。

　Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド基を有する官能基としては、例えば、一般的なエステルをＮ－ヒドロキシスクシンイミド（ＮＨＳ）によって活性化した官能基であるＮＨＳエステル基が挙げられる。

　エポキシ基を有する官能基としては、例えば、グリシジル基、メチルグリシジル基などが挙げられる。

　前記官能基がアルキニル基である場合は、エチニル基、アセチレニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１－ヘプチニル基などが挙げられる。

　アジド基を有する官能基としては、アジドメチル基、アジドエチル基、アジドプロピル基、アジドブチル基、アジドペンチル基、アジドヘキシル基、アジドシクロプロピル基、アジドフェニル基などが挙げられる。

　チオール基を有する官能基としては、チオールメチル基、チオールエチル基、チオールプロピル基、チオールブチル基、チオールペンチル基、チオールヘキシル基、チオールシクロプロピル基、チオフェノール基などが挙げられる。

　前記官能基がアルケニル基である場合は、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基などが挙げられる。

　（メタ）アクリルアミド基を有する官能基としては、（メタ）アクリルアミドメチル基、（メタ）アクリルアミドエチル基、（メタ）アクリルアミドプロピル基、（メタ）アクリルアミドブチル基、（メタ）アクリルアミドメチルプロピル基などが挙げられる。

　（メタ）アクリロイル基を有する官能基としては、（メタ）アクリロイルメチル基、（メタ）アクリロイルエチル基、（メタ）アクリロイルプロピル基、２－プロピル（メタ）（メタ）アクリロイルブチル基などが挙げられる。

　前記官能基がシクロアルケニル基である場合は、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などが挙げられる。

　アリールアルケニル基を有する官能基としては、スチリル基、スチリルメチル基などが挙げられる。

　ノルボルネン基を有する官能基としては、メチルノルボルネン基、エチルノルボルネン基、ブチルノルボルネン基などが挙げられる。

　前記官能基は、２以上の官能基を有していてもよい。２以上の官能基を有する場合、官能基としては、ジオール基、ジカルボキシル基、ジアミノ基、ジイソシアネート基などが挙げられる。

　前記官能基と他の化合物の官能基との反応は、結合が形成可能であれば特に限定されない。例えば、アジド基とアルキニル基との反応、アルケニル基とチオール基との反応などが挙げられる。前記官能基は、高分子の側鎖などにある官能基の種類、またはポリマー重合時の重合反応の種類に応じて適宜選択することができる。

（第１実施形態に係る高分子化合物の製造方法）
　第１実施形態に係る高分子化合物の製造方法について説明する。第１実施形態に係る高分子化合物の製造方法は、第１実施形態に係る反応性化合物の官能基と、主鎖となる高分子化合物が有する他の化合物と結合可能な官能基と、を化学結合させることで架橋部を形成する工程を含む（架橋部形成方法）。

「架橋部形成方法」
　架橋部を形成する方法は、主鎖同士を架橋することができれば、特に限定されない。例えば、主鎖を構成する高分子化合物の側鎖にある官能基と、第１実施形態に係る反応性化合物の官能基とを化学結合させてもよい。または、主鎖を構成する高分子化合物の原料（重合性モノマー）と、第１実施形態に係る反応性化合物と、を共に結合させることで、主鎖を構成する高分子化合物の官能基と第１実施形態に係る反応性化合物の官能基とを化学結合させてもよい。第１実施形態に係る反応性化合物には、２以上の前記官能基があるので、主鎖同士の間に架橋部が形成される。ここでは、重合性モノマーと第１実施形態に係る反応性化合物と、を共に重合する方法について説明するが、本発明は、以下の方法に限定されない。なお、側鎖の官能基に反応性化合物の官能基を化学結合させる場合は、公知の手法を用いることができる。

（第１実施形態に係る反応性化合物）
　第１実施形態に係る反応性化合物の官能基は、主鎖の重合反応に応じて適宜選択することができる。主鎖ポリマーがラジカル重合で合成される場合、反応性化合物は、ラジカル重合可能な官能基である。ラジカル重合で用いる反応性化合物としては、例えば、下記式（３）で表される（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎｅ－２，１－ｄｉｙｌ）　ｄｉａｃｒｙｌａｔｅが挙げられる。

　主鎖ポリマーの原料となる重合性モノマーは、特に限定されない。開環重合する場合重合性モノマーとしては、例えば、ノルボルネン、アセチルノルボルネン、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エチレンイミン、トリメチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、ε－カプロラクトンなどが挙げられる。

　ラジカル重合する場合、重合性モノマーとしては、例えば、エチレン、スチレン、α－メチルスチレン、ｏ－クロロスチレンまたはビニルトルエンなどのビニルアリールモノマー、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニル－ｎ－ブチレート、ビニルラウレートおよびビニルステアレートなどの１～１８個の炭素原子を有するモノカルボン酸とビニルアルコールとのエステル、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコン酸などの３～６個の炭素原子を有するα，β－モノエチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、ｎ－ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレートおよび２－エチルヘキシルアクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、ジメチルマレエート、ジ－ｎ－ブチルマレエートなどの１～１２個の炭素原子を有するアルカノールとα，β－モノエチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸とのエステル、ベンジルアクリレートなどのアクリル酸アリールエステル、アクリロニトリルなどのα，β－モノエチレン性不飽和カルボン酸のニトリル、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミドなどのアクリルアミド、２－ヒドロキシエチルアクリレートなどの水酸基含有アクリレート、および１，３－ブタジエンおよびイソプレンなどのＣ４～Ｃ８共役ジエンなどが挙げられる。ラジカル重合する場合、重合性モノマーとしては、アクリル酸、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ベンジルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、およびＮ-イソプロピルアクリルアミドのうち１種以上であることが好ましい。

　重合体を合成する際は、単独のモノマーで重合可能な場合は、上記重合性モノマーを単独で用いてもよいし、２種類以上用いることでランダム共重合体としてもよい。

　重合性モノマーと反応性化合物との結合反応には触媒または開始剤を用いてもよい。触媒または開始剤は、重合性モノマー、反応性化合物から高分子化合物が合成できれば特に限定されない。例えば、触媒としては、Ｇｒｕｂｂ’ｓ触媒、Ｈｏｖｅｙｄａ－Ｇｒｕｂｂ’ｓ触媒、Ｒｕ錯体、塩化タングステン、テトラメチルスズなどが挙げられる。また、開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシド、過酸化水素－鉄（ＩＩ）塩、過硫酸塩－亜硫酸水素ナトリウム、トリエチルボランなどが挙げられる。

　重合性モノマーと、第１実施形態に係る反応性化合物と、必要に応じて触媒または開始剤などを加え共重合することで、第１実施形態に係る高分子化合物を得ることができる。

（第１実施形態に係る高分子化合物の分解方法）
　第１実施形態に係る高分子化合物の分解方法は、酸存在下で、光を照射することで、開裂可能構造を分解する工程を含む。

「酸条件」
　酸存在下で、光を照射することで、開裂可能構造を分解することができれば、酸の種類は特に限定されない。酸としては、ブレンステッド酸を用いることができる。具体的には、酸は、塩化水素、臭化水素などのハロゲン化水素、硫酸、硝酸などのオキソ酸、酢酸、スルホン酸などの有機酸が挙げられる。

　酸の濃度は特に限定されない。酸の濃度が高いほど分解反応が進行する。

　酸の導入方法は特に限定されない。酸を高分子化合物に光照射と直接的に与えてもよいし、高分子化合物に光照射と間接的に酸を与えてもよい。間接的に酸を与える場合は、予め不活性な状態で酸を与えることが好ましい。ここで不活性な状態とは、光を照射しても、光照射と酸との協働作用が起こらない状態を言う。酸を直接的に与える方法としては、酸溶液に第１実施形態に係る高分子化合物を浸漬する方法、第１実施形態に係る高分子化合物を入れた容器に気体状の酸を導入する方法がある。また、間接的に、不活性な状態の酸を与える方法としては、例えば、高分子化合物（ゲル）が膨潤した状態で酸を導入し、酸が高分子化合物の内部に取り込まれた後、膨潤した高分子化合物を乾燥する方法などが挙げられる。高分子化合物を乾燥することで、酸が高分子化合物内で作用することが抑制される。これによって、光照射と酸との協働作用を抑制することができる。

「光照射条件」
　開裂可能構造が有する吸収波長領域を照射光の波長とすることが好ましい。吸収波長領域の光を照射することで、光照射と酸との協働作用により開裂可能構造中の結合を開裂させることができる。光の強度は特に限定されない。なお、光の強度が高いほど分解反応が進行する。

「反応時間」
　反応時間が長いほど分解反応が進行する。反応時間は、酸の強さ、酸の濃度、光の強度に応じて適宜設定することができる。酸が強いほど、酸の濃度が高いほど、照射する光の強度が高いほど、反応時間を短くすることができる。

「反応後の処理」
　分解反応が終わった後の酸の除去方法は特に限定されない。例えば、高分子化合物を、酸を含まない溶液に浸漬することで分解反応後の酸を除去してもよいし、減圧環境下に分解反応後の高分子化合物を置くことで、酸を除去してもよい。

　以上、第１実施形態に係る高分子化合物について詳述した。本実施形態に係る高分子化合物は、酸存在下で光を照射することで結合を開裂させることができるため、光加工することが可能である、また、酸が無ければ、光を照射しても結合の開裂が発生しないため、第１実施形態に係る高分子化合物は、環境光下で安定である。また、第１実施形態に係る高分子化合物の開裂可能構造では、ケイ素を用いているため、安価である。

（第２実施形態）
　次に、本発明の第２実施形態に係る高分子化合物について説明する。

（第２実施形態に係る高分子化合物）
　第２実施形態に係る高分子化合物は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造を含む。第２実施形態に係る高分子化合物は、主鎖と、側鎖とを有する。

「側鎖」
　第２実施形態の高分子化合物では、側鎖に開裂可能構造が含まれる。酸存在下で、開裂可能構造に光を照射することで、共役系炭素原子とケイ素原子との結合が開裂することで光加工が可能となる。第２実施形態に係る高分子化合物は、酸が無ければ、光を照射しても共役系炭素原子とケイ素原子との結合が開裂しないので、環境光下で安定である。結合が開裂して除去される側の側鎖部位に、液晶性の官能基、発光性の官能基、または重原子などを有していてもよい。

　共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造は、上記式（１）で表される構造であることが好ましい。第２実施形態において、上記式（１）中、Ｘ^１は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^２は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合であり、Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^１は、アルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^２はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。なお、第２実施形態に係る高分子化合物において、Ｘ^１が未置換の１価の縮合多環式芳香環基の場合、Ｘ^１の結合手は、環構造中の水素と結合する。ｍは０であってもよいし、１であってもよい。

　Ｘ^１は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基である。Ｘ^２は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合である。Ｘ^１およびＸ^２の縮合多環式芳香環基中の縮合多環式芳香環は、同一でも異なっていてもよい。ここで、１価の縮合多環式芳香環基とは、縮合多環式芳香環から１個の水素原子を除いた基である。縮合多環式芳香環基を構成する環は、芳香環のみであってもよいし、複素芳香環であってもよいし、芳香環および複素芳香環を含むものであってもよい。好ましくは、芳香環のみであることがよい。

　１価または２価の縮合多環式芳香環基を構成する縮合多環式芳香環が縮合多環炭化水素である場合、縮合多環炭化水素としては、例えば、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ－インダセン、ｓ－インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェンなどが挙げられる。縮合多環炭化水素としては、例えば、ピレンが好ましい。ピレンの場合、２価の縮合多環式芳香環基は、ピレニレン基となる。１価の縮合多環式芳香環基は、ピレニル基となる。

　１価または２価の縮合多環式芳香環基を構成する縮合多環式芳香環が縮合複素環である場合、縮合複素環としては、インドール、インドリン、インダゾール、クロメン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、カルバゾール、フェナジン、フェナントリジン、フェノキサジンなどが挙げられる。

　１価または２価の縮合多環式芳香環基の環構造中の水素原子は置換されていてもよい。環構造中の水素原子を置換する置換基としては、光反応を抑制しなければ特に限定されない。例えば、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。置換基の数は、光反応を抑制しなければ特に限定されない。例えば、２価の縮合多環式芳香環基中の置換基の数は、１～４である。

「主鎖」
　第２実施形態に係る高分子化合物の主鎖の構造は特に限定されない。例えば、主鎖ポリマーとしては重合性モノマーの重合体などが挙げられる。反応は特に限定されず、重縮合、重付加などの逐次重合、ラジカル重合、開環重合、クリック反応などを用いることができる。主鎖としては、第１実施形態で挙げた主鎖ポリマーを用いることができる。

＜第２実施形態に係る反応性化合物＞
　第２実施形態に係る反応性化合物は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素元素とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造（開裂可能構造）を有し、かつ、他の化合物と結合可能な官能基を１または２以上、好ましくは１つ有する。第２実施形態に係る反応性化合物は、官能基を１または２以上、好ましくは１つ有するので、高分子変性剤として用いることができる。第２実施形態に係る反応性化合物は、液晶性の官能基、発光性の官能基、または重原子などを有していてもよい。以下、各部について説明する。

「開裂可能構造」
　反応性化合物の開裂可能構造は、上記式（２）で表される構造であることが好ましい。第２実施形態において、上記式（２）中、Ｘ^３は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^４は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合であり、Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^３は、アルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^４はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。Ｘ^３およびＸ^４の結合手は、他の化合物と結合可能な官能基と結合していてもよいし、別の官能基などと結合していてもよい。第２実施形態に係る反応性化合物において、Ｘ^３が未置換の１価の縮合多環式芳香環基の場合には、Ｘ^３の結合手は、環構造中の水素と結合する。ｍは０であってもよいし、１であってもよい。

　Ｘ^３は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^４は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合である。Ｘ^３およびＸ^４の縮合多環式芳香環基中の縮合多環式芳香環は、同一でも異なっていてもよい。縮合多環式芳香環基を構成する環は、芳香環のみであってもよいし、複素芳香環であってもよいし、芳香環および複素芳香環を含むものであってもよい。好ましくは芳香環のみであることがよい。

　１価または２価の縮合多環式芳香環基を構成する縮合多環式芳香環が縮合多環炭化水素である場合、縮合多環炭化水素としては、例えば、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ－インダセン、ｓ－インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェンなどが挙げられる。縮合多環炭化水素としては、例えば、ピレンが好ましい。この場合、２価の縮合多環式芳香環基は、ピレニレン基となる。

「他の化合物と結合可能な官能基」
　反応性化合物の「他の化合物と結合可能な官能基」は、第２実施形態に係る高分子化合物中の側鎖の官能基と結合可能もしくは、主鎖を構成する主鎖ポリマーの原料と化学結合を形成することができれば、特に限定されない。前記官能基としては、第１実施形態に係る反応性化合物の官能基として挙げられたものを用いることができる。

（第２実施形態に係る高分子化合物の製造方法）
　第２実施形態に係る高分子化合物の製造方法について説明する。第２実施形態に係る高分子化合物の製造方法は、第２実施形態に係る反応性化合物の官能基と、主鎖となる高分子化合物が有する他の化合物と結合可能な官能基と、を化学結合させることで高分子化合物を修飾する工程を含む（高分子修飾方法）。

「高分子修飾方法」
　高分子修飾方法は、高分子化合物の側鎖に開裂可能構造を導入することができれば、特に限定されない。例えば、主鎖を構成する高分子化合物の側鎖にある官能基と、第２実施形態に係る反応性化合物の官能基とを化学結合させてもよい。または、主鎖を構成する高分子化合物の原料（重合性モノマー）と、第２実施形態に係る反応性化合物と、を共に重合することで、主鎖を構成する高分子化合物の官能基と第２実施形態に係る反応性化合物の官能基とを化学結合させてもよい。第２実施形態に係る反応性化合物には、１または２以上の官能基があるので、側鎖に開裂可能構造を導入することができる。ここでは、重合性モノマーと第２実施形態に係る反応性化合物と、を共に重合する方法について説明するが、本発明は、以下の方法に限定されない。なお、側鎖の官能基に反応性化合物の重合性基を化学結合させる場合は、公知の手法を用いることができる。

（第２実施形態に係る反応性化合物）
　第２実施形態に係る反応性化合物の官能基は、主鎖の重合反応に応じて適宜選択することができる。主鎖ポリマーがラジカル重合で合成される場合、反応性化合物は、ラジカル重合可能な官能基を有する。

　重合物を合成する際は、単独で重合可能な場合は、上記モノマーを単独で用いてもよいし、２種類以上用いることでランダム共重合体としてもよい。

　重合性モノマーと反応性化合物との重合反応には、重合反応の種類に応じて、触媒あるいは開始剤を用いてもよい。重合性モノマー、反応性化合物から高分子化合物が合成できれば特に限定されない。例えば、触媒としては、Ｇｒｕｂｂ’ｓ触媒、Ｈｏｖｅｙｄａ－Ｇｒｕｂｂ’ｓ触媒、Ｒｕ錯体、塩化タングステン、テトラメチルスズなどが挙げられる。また、開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシド、過酸化水素－鉄（ＩＩ）塩、過硫酸塩－亜硫酸水素ナトリウム、トリエチルボランなどが挙げられる。

　重合性モノマーと、第２実施形態に係る反応性化合物と、必要に応じて、触媒または開始剤などを加え共重合することで、第２実施形態に係る高分子化合物を得ることができる。

（第２実施形態に係る高分子化合物の特性制御方法）
　第２実施形態に係る高分子化合物の特性制御方法は、酸存在下で、光を照射することで、開裂可能構造を分解する工程を含む。光照射条件および酸導入条件は第１実施形態の高分子化合物の分解方法の条件を用いることができる。酸存在下で、第２実施形態に係る高分子化合物に光を照射することで、開裂可能構造を有する側鎖を切断することができる。これによって、発光特性、偏光特性、および屈折率などの特性を変化させることができる。

　以上、第２実施形態に係る高分子化合物について詳述した。第２実施形態に係る高分子化合物は、酸存在下で光を照射することで結合を開裂させることができるため、光加工することが可能である。第２実施形態の高分子化合物は、側鎖に開裂可能構造を有する。結合が開裂して除去される側の側鎖部位に、液晶性の官能基、発光性の官能基、または重原子など有している場合、酸存在下で光を照射することで、各特性に影響を与える部位を除去することができる。これによって、高分子化合物の発光特性、偏光特性、屈折率などの特性を調整することができる。酸が無ければ、光を照射しても結合の開裂が発生しないため、第２実施形態に係る高分子化合物は、環境光下で安定である。また、第２実施形態に係る高分子化合物の開裂可能構造では、ケイ素を用いているため、安価である。

（第３実施形態）
　次に、本発明の第３実施形態に係る高分子化合物について説明する。

（第３実施形態に係る高分子化合物）
　第３実施形態に係る高分子化合物は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造を含む。第３実施形態に係る高分子化合物は、主鎖を有する。

「主鎖」
　第３実施形態の高分子化合物では、主鎖に開裂可能構造が含まれる。酸存在下で、開裂可能構造に光を照射することで、共役系炭素原子とケイ素原子との結合が開裂することで光加工が可能となる。第３実施形態に係る高分子化合物は、酸が無ければ、光を照射しても共役系炭素原子とケイ素原子との結合が開裂しないので、環境光下で安定である。開裂可能構造は、主鎖の末端にあってもよいし、末端と末端との間にあってもよい。分子量を制御する目的で導入する場合は、末端と末端との間に開裂可能構造があることが好ましい。

　共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造は、上記式（１）で表される構造であることが好ましい。第３実施形態において、上記式（１）中、Ｘ^１は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^２は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合である。Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^１はアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^２はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。なお、第３実施形態に係る高分子化合物において、開裂可能構造が第３実施形態に係る高分子化合物の末端にあり、かつ、Ｘ^１が未置換の１価の縮合多環式芳香環基の場合には、Ｘ^１の結合手は、環構造中の水素と結合する。ｍは０であってもよいし、１であってもよい。

　Ｘ^１は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^２は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合である。Ｘ^１およびＸ^２の縮合多環式芳香環基中の縮合多環式芳香環は、同一でも異なっていてもよい。ここで、縮合多環式芳香環基を構成する環は、芳香環のみであってもよいし、複素芳香環であってもよいし、芳香環および複素芳香環を含むものであってもよい。好ましくは、芳香環のみであることがよい。

「主鎖中の開裂可能構造以外の構造」
　第３実施形態に係る高分子化合物の主鎖中の開裂可能構造以外の構造は特に限定されない。例えば、主鎖に用いることが可能な高分子化合物としては重合性モノマーの重合体などが挙げられる。反応は特に限定されず、重縮合、重付加などの逐次重合、ラジカル重合、開環重合、クリック反応などを用いることができる。主鎖中の開裂可能構造以外の構造としては、第１実施形態で挙げた主鎖ポリマーを用いることができる。

＜第３実施形態に係る反応性化合物＞
　第３実施形態に係る反応性化合物は、縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素元素とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造（開裂可能構造）を有し、かつ、他の化合物と結合可能な官能基を１または２以上有する。第３実施形態に係る反応性化合物は、官能基を１または２以上有するので、主鎖に開裂可能構造を導入することができる。以下、各部について説明する。

「開裂可能構造」
　反応性化合物の開裂可能構造は、上記式（２）で表される構造であることが好ましい。上記式（２）中、Ｘ^３は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^４は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合であり、Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^３は、アルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^４はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。ｍは０であってもよいし、１であってもよい。Ｘ^３およびＸ^４の結合手は、他の化合物と結合可能な官能基と結合していてもよいし、別の官能基などと結合していてもよい。第３実施形態に係る反応性化合物において、Ｘ^３が未置換の１価の縮合多環式芳香環基の場合には、Ｘ^３の結合手は、環構造中の水素と結合する。

　Ｘ^３は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^４は、置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合である。Ｘ^３およびＸ^４の縮合多環式芳香環基中の縮合多環式芳香環は、同一でも異なっていてもよい。縮合多環式芳香環基を構成する環は、芳香環のみであってもよいし、複素芳香環であってもよいし、芳香環および複素芳香環を含むものであってもよい。好ましくは、芳香環のみであることがよい。

「他の化合物と結合可能な官能基」
　反応性化合物の「他の化合物と結合可能な官能基」は、第３実施形態に係る高分子化合物の主鎖中に開裂可能構造を導入できれば、特に限定されない。前記官能基としては、第１実施形態の反応性化合物の官能基として挙げられたものを用いることができる。

（第３実施形態に係る高分子化合物の製造方法）
　第３実施形態の高分子化合物の製造方法について説明する。第３実施形態の高分子化合物の製造方法は、主鎖となる高分子化合物の原料である重合性モノマーと、第３実施形態に係る反応性化合物とを重合する工程を含む（高分子化合物の重合方法）。

「高分子化合物の重合方法」
　高分子合成方法は、高分子化合物の主鎖に開裂可能構造を導入することができれば、特に限定されない。例えば、主鎖を構成する高分子化合物の原料（重合性モノマー）を第３実施形態に係る反応性化合物と、を共に重合する。第３実施形態に係る反応性化合物には、１または２以上の官能基があるので、主鎖に開裂可能構造を導入することができる。

　反応性化合物
　反応性化合物の官能基は、主鎖の重合反応に応じて適宜選択することができる。主鎖ポリマーがラジカル重合で合成される場合、反応性化合物は、ラジカル重合可能な官能基を有する。高分子化合物の末端に開裂可能構造を導入する場合には、官能基の数は１が好ましい。末端間に、開裂可能構造を導入する場合には、官能基の数は２以上であることが好ましい。

　重合性モノマーと、第３実施形態に係る反応性化合物と、必要に応じて、触媒または開始剤などを加え共重合することで、第３実施形態に係る高分子化合物を得ることができる。

（第３実施形態に係る高分子化合物の分子量調整方法）
　第３実施形態に係る高分子化合物の分子量調整方法は、酸存在下で、光を照射することで、開裂可能構造を分解する工程を含む。光照射条件および酸導入条件は第１実施形態の高分子化合物の分解方法の条件を用いることができる。酸存在下で、第３実施形態に係る高分子化合物に光を照射することで、開裂可能構造を切断することができる。これによって、第３実施形態に係る高分子化合物の分子量を低減することができる。

　第３実施形態に係る高分子化合物において光照射と酸との協働作用により、結合の開裂をさらに進行させることで、第３実施形態に係る高分子化合物を分解（ゾル化）することができる。また、光照射と酸との協働作用による加工を行った化合物は、酸を除くことで光に安定である。そのため、例えば、３６５ｎｍの光励起下においては、骨格中のピレン構造に由来する青色の蛍光発光をする。よって、第３実施形態に係る高分子化合物に対してフォトマスクを用いたパターニングに基づく光加工を用いながら蛍光発光特性を活用することができる。これによって、本発明材料を光加工可能な発光材料としても利用できる。

　以上、第３実施形態に係る高分子化合物について詳述した。第３実施形態に係る高分子化合物は、酸存在下で光を照射することで結合を開裂させることができるため、光加工することが可能である。第３実施形態の高分子化合物は、主鎖に開裂可能構造を有する。酸存在下で光を照射することで、高分子化合物の分子量を調整することができる。酸が無ければ、光を照射しても結合の開裂が発生しないため、第３実施形態に係る高分子化合物は、環境光下で安定である。また、第３実施形態に係る高分子化合物の開裂可能構造では、ケイ素を用いているため、安価である。

　なお、本発明の技術的範囲は前記実施形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において種々の変更を加えることが可能である。その他、本発明の趣旨に逸脱しない範囲で、前記実施形態における構成要素を周知の構成要素に置き換えることは適宜可能であり、また、前記した実施形態を適宜組み合わせてもよい。

　次に、本発明の実施例について説明するが、実施例での条件は、本発明の実施可能性および効果を確認するために採用した一条件例であり、本発明は、この一条件例に限定されるものではない。本発明は、本発明の要旨を逸脱せず、本発明の目的を達成する限りにおいて、種々の条件を採用し得るものである。

（４－（６－ｂｒｏｍｏｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌの合成）
　窒素雰囲気下、１，６－ジブロモピレン（２ｇ，　５．５６ｍｍｏｌ）、４－ヒドロキシフェニルボロン酸（７６６．７ｍｇ，５．５６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．３ｇ，　１６．６７ｍｍｏｌ）を、１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）と水（５ｍｌ）との混合液に混合した後、これにジクロロ（トリストリフェニルホスフィン）パラジウム錯体（１９５ｍｇ，０．２７８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合液を８０°Ｃで終夜（一晩）攪拌した後、前記混合物に４－ヒドロキシフェニルボロン酸（３５０ｍｇ）を加えた。なお、一晩は１２時間以上２４時間以内を意味する。さらに得られた混合液を８０°Ｃで２．５時間攪拌した。このようにして得られた反応溶液に室温下で水を加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。クエンチ後の反応溶液からジクロロメタン・テトラヒドロフランを用いて目的物（４－（６－ｂｒｏｍｏｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）を抽出した。抽出された目的物を含む溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、溶媒を留去した。ついで、目的物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１：１→０：１）および再結晶（ジクロロメタン・ヘキサン）で単離することにより、白色固体（８７９ｍｇ，　収率４２％）として得た。^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物が、（４－（６－ｂｒｏｍｏｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）であることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ　（５００　ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ_３）：　δ　　８．４６　（ｄ，　Ｊ　＝　９．１　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２６　（ｄ，　Ｊ　＝　６．０　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２５　（ｄ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２０　（ｄ，　Ｊ　＝　９．１，　２Ｈ），　８．０１－７．９７　（ｍ，　３Ｈ），　７．５０　（ｄ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ，　２Ｈ），　７．０４　（ｄ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ，　２Ｈ），　４．８８　（ｓ，　１Ｈ）

（２－（２－（４－（６－ｂｒｏｍｏｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｐｙｒａｎの合成）
　窒素雰囲気下、（４－（６－ｂｒｏｍｏｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）（８６０ｍｇ，　２．０６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９５４ｍｇ，　６．１８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に混合した後、これに２－（２－ブロモエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（６４３μＬ，　４．１２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合液を７０　°Ｃで終夜（一晩）攪拌した後、得られた反応溶液に室温下で水を加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。クエンチ後の反応溶液からジクロロメタンで目的物（２－（２－（４－（６－ｂｒｏｍｏｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｐｙｒａｎ）を抽出した後、抽出された目的物を含む溶液を飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、溶媒を留去した。ついで、目的物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１：１→０：１））で単離することにより、淡黄色固体（４５９ｍｇ，　収率　４４％）として得た。^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物が、２－（２－（４－（６－ｂｒｏｍｏｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｐｙｒａｎ）であることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ　（５００　ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ_３）：　δ　　８．４６　（ｄ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２２　（ｍ，　４Ｈ），　８．０１－７．９６　（ｍ，　３Ｈ），　７．５４　（ｄ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　２Ｈ），　７．１４　（ｄ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　２Ｈ），　４．７８　（ｔ，　Ｊ　＝　３．６　Ｈｚ，　１Ｈ），　４．３０－４．２８　（ｍ，　２Ｈ），　４．１６－４．１２　（ｍ，　１Ｈ），　３．９４　（ｍ，　２Ｈ），　３．６０－３．５６　（ｍ，　１Ｈ），　１．９２－１．５６　（ｍ，　６Ｈ）．

　（ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｓ（６－（４－（２－（（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｐｙｒａｎ－２－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅの合成）
　窒素雰囲気下、（２－（２－（４－（６－ｂｒｏｍｏｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｐｙｒａｎ　）（４５９ｍｇ，　０．９３９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた後、得られた溶解液に、－７０°Ｃ以下でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ，　６４５μＬ）を加えた。得られた溶解液を－７０°Ｃ以下で３０分攪拌した。ついで、得られた溶解液に、－７０°Ｃ以下でジメチルジクロロシラン（５１μＬ，０．４２２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた溶解液を－７０℃から室温に戻しながら、終夜（一晩）攪拌した。得られた反応溶液に室温下で水を加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。クエンチ後の反応溶液からジクロロメタンで目的物（ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｓ（６－（４－（２－（（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｐｙｒａｎ－２－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅ）を抽出した後、抽出された目的物を含む溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、溶媒を留去した。ついで、前記目的物を、得られた固体から分取サイズ排除クロマトグラフィーで単離することにより、黄色固体（３６８ｍｇ，　収率７８％）として得た。^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物が、ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｓ（６－（４－（２－（（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｐｙｒａｎ－２－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ　（５００　ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ_３）：　δ　　８．４２　（ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２３－８．１９　（ｍ，　３Ｈ），　８．０８　（ｄ，　Ｊ　＝　７．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．０３　（ｄ，　Ｊ　＝　９．４　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８９　（ｄ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８２　（ｄ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５２　（ｄ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　２Ｈ），　７．１２　（ｄ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　２Ｈ），　４．７７　（ｔ，　Ｊ　＝　３．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　４．３０－４．２７　（ｍ，　２Ｈ），　４．１５－４．１１　（ｍ，　１Ｈ），　３．９８－３．８８　（ｍ，　２Ｈ），　３．６０－３．５５　（ｍ，　１Ｈ），　１．９２－１．５７　（ｍ，　６Ｈ），　１．０９　（ｓ，　３Ｈ）．

（２，２’－（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎ－１－ｏｌ）の合成）
　窒素雰囲気下、（ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｓ（６－（４－（２－（（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｐｙｒａｎ－２－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅ）（２９０ｍｇ，　０．３２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合液に溶解させた後、これにｐ－トルエンスルホン酸・一水和物（４０ｍｇ，　０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。ついで得られた混合物を室温で終夜（一晩）攪拌した。このようにして得られた反応溶液に室温下で水を加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。クエンチした後の反応溶液からジクロロメタンを用いて目的物を抽出した。抽出された目的物（２，２’－（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎ－１－ｏｌ））を含む溶液を飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、溶媒を留去した。ついで、得られた固体をメタノールで洗浄することにより、前記目的物を黄色固体（１６４ｍｇ，　収率　７０％）として得た。
　^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物が、２，２’－（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎ－１－ｏｌ）であることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ　（５００　ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ_３）：　δ　　８．４２　（ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２３－８．１９　（ｍ，　３Ｈ），　８．０８　（ｄ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．０４　（ｄ，　Ｊ　＝　９．３　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８９　（ｄ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８２　（ｄ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５３　（ｄ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　２Ｈ），　７．１１　（ｄ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　２Ｈ），　４．２２　（ｔ，　Ｊ　＝　４．５　Ｈｚ，　２Ｈ），　４．０５　（ｄｔ，　Ｊ　＝　５．９，　４．６　Ｈｚ，　２Ｈ），　２．０８　（ｔ，　Ｊ　＝　６．３　Ｈｚ，　１Ｈ），　１．１０　（ｓ，　３Ｈ）．

（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－1－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅの合成）
　窒素雰囲気下、１－ブロモピレン（５００ｍｇ，　１．７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた後、得られた溶解液に、－７０°Ｃ以下でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ，　１．４５ｍＬ）を加えた。得られた溶解液を－７０°Ｃ以下で３０分攪拌した。ついで、得られた溶解液に、－７０°Ｃ以下でクロロトリメチルシラン（２９２μＬ，２．３２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた溶解液を－７０℃から室温に戻しながら、終夜（一晩）攪拌した。得られた反応溶液に室温下で水を加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。クエンチ後の反応溶液からジクロロメタンを用いて目的物（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅ）を抽出した後、抽出された目的物を含む溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、溶媒を留去した。ついで、前記目的物を、得られた固体から分取サイズ排除クロマトグラフィーを用いて単離することにより、茶色固体（３５８ｍｇ，収率７３％）として得た。^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物が、ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅであることを確認した。
（ＮＭＲ）
^１Ｈ－ＮＭＲ　（５００　ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ_３）：　δ　°８．３７　（ｄ，　Ｊ　＝　９．１　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２１－８．１２　（ｍ，　５Ｈ），　８．０８　（ｄ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．０６（ｄ, Ｊ＝８．９Ｈｚ, １Ｈ）, ８．０１（ｔ, Ｊ＝７．６Ｈｚ, １Ｈ）, ０．６０（ｓ, ６Ｈ）.

　尚、得られた目的物（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－1－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅ）は、後述の「結合開裂確認実験」によって、当該低分子において、酸存在下で、光照射を照射することで（即ち、照射と酸との協働作用により）、開裂可能構造において開裂が起こるかどうかを確認した。

（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅの合成）　窒素雰囲気下、１－ブロモピレン（５００ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた後、得られた溶解液に、－７０°Ｃ以下でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ，１．４５ｍＬ）を加えた。得られた溶解液を－７０°Ｃ以下で３０分攪拌した。ついで、得られた溶解液に、－７０°Ｃ以下でクロロジメチルフェニルシラン（３６９μＬ，２．３２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた溶解液を－７０℃から室温に戻しながら、終夜（一晩）攪拌した。得られた反応溶液に室温下で水を加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。クエンチ後の反応溶液からジクロロメタンを用いて目的物（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅ）を抽出した後、抽出された目的物を含む溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、溶媒を留去した。ついで、前記目的物を、得られた固体から分取サイズ排除クロマトグラフィーを用いて単離することにより、白色固体（５３２ｍｇ）として得た。^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物が、ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅであることを確認した。尚、得られた目的物の純度（ＮＭＲピークのアサインメントに基づく）は、９０％以上であった。
（ＮＭＲ）
^１Ｈ－ＮＭＲ　（５００　ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ_３）：　δ　°８．２４　（ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２１－８．１５　（ｍ，　４Ｈ），　８．０９　（ｍ，　２Ｈ），　８．０１－７．９７　（ｍ，　２Ｈ），　７．６０－７．５８　（ｍ，　２Ｈ），　７．３８－７．３４　（ｍ，　３Ｈ），　０．８４　（ｓ，　６Ｈ）．

　尚、得られた目的物（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅ）は、後述の「結合開裂確認実験」によって、当該低分子において、酸存在下で、光照射を照射することで（即ち、照射と酸との協働作用により）、開裂可能構造において開裂が起こるかどうかを確認した。

（１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅの合成）
　窒素雰囲気下、１－ブロモピレン（５００ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた後、得られた溶解液に、－７０°Ｃ以下でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ，１．２３ｍＬ）を加えた。得られた溶解液を－７０°Ｃ以下で３０分攪拌した。ついで、得られた溶解液に、－７０°Ｃ以下で１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏ－１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ（１５７μＬ，０．８０４ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた溶解液を－７０℃から室温に戻しながら、終夜（一晩）攪拌した。得られた反応溶液に室温下で水を加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。クエンチ後の反応溶液からジクロロメタンを用いて目的物（１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）を抽出した後、抽出された目的物を含む溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、溶媒を留去した。ついで、前記目的物を、得られた固体から分取サイズ排除クロマトグラフィーを用いて単離することにより、茶色固体（８３．４ｍｇ，　収率１７％）として得た。^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物が、１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅであることを確認した。
（ＮＭＲ）
^１Ｈ－ＮＭＲ　（５００　ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ_３）：　δ　°８．４８　（ｄ，　Ｊ　＝　９．１　Ｈｚ，　２Ｈ），　８．２２　（ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ，　２Ｈ），　８．１６　（ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ，　２Ｈ），　８．１０－８．０６　（ｍ，　６Ｈ），　７．９９　（ｍ，　４Ｈ），　７．８７　（ｄ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ，　２Ｈ），　０．６５　（ｓ，　１２Ｈ）．

　尚、得られた目的物（１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅ）は、後述の「結合開裂確認実験」によって、当該低分子において、酸存在下で、光照射を照射することで（即ち、照射と酸との協働作用により）、開裂可能構造において開裂が起こるかどうかを確認した。

（１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅの合成）
　窒素雰囲気下、１－ブロモピレン（５００ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２７ｍＬ）に溶解させた後、得られる溶解液に、－７０°Ｃ以下でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ，１．２２ｍＬ）を加えた。得られる溶解液を－７０°Ｃ以下で３０分攪拌した。ついで、得られた溶解液に、－７０°Ｃ以下で１，２－Ｂｉｓ（ｃｈｌｏｒｏｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅ（１７１ｍｇ，０．７９９ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた溶解液を－７０℃から室温に戻しながら、終夜（一晩）攪拌した。得られた反応溶液に室温下で水を加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。クエンチ後の反応溶液からジクロロメタンを用いて目的物（１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅ）を抽出した後、抽出される目的物を含む溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、溶媒を留去した。ついで、前記目的物を、得られる固体から分取サイズ排除クロマトグラフィーを用いて単離することにより、目的物を得た（３２６ｍｇ，収率６７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物が、１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅであることを確認した。
（ＮＭＲ）
^１Ｈ－ＮＭＲ　（５００　ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ_３）：δ　８．１６　（ｄ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ，　２Ｈ），　８．１３－７．９６　（ｍ，　１６Ｈ），　７．７６　（ｄ，　J ＝　９．０　Ｈｚ，　２Ｈ），　１．０４　（ｓ，　４Ｈ），　０．５３　（ｓ，　１２Ｈ）．

　尚、得られた目的物（１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅ）は、後述の「結合開裂確認実験」によって、当該低分子において、酸存在下で、光照射を照射することで（即ち、照射と酸との協働作用により）、開裂可能構造において開裂が起こるかどうかを確認した。

（反応性化合物１の合成）
　窒素雰囲気下、（２，２’－（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎ－１－ｏｌ））（１０５ｍｇ，　０．１４４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１５ｍＬ）とトリエチルアミン（３００μＬ）との混合液に溶解させた後、得られた溶解液に、０°Ｃでアクリル酸クロリド（９３．４ｍＬ，１．１５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶解液を室温で２時間攪拌した後、得られた反応溶液に室温下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。前記反応溶液からジクロロメタンで目的物（（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎｅ－２，１－ｄｉｙｌ）　ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）を抽出した後、抽出された目的物を飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した後、溶媒を留去した。
ついで、目的物を、得られた固体から分取サイズ排除クロマトグラフィーで単離することにより、黄色固体（６６ｍｇ，　収率５５％）として得た。
　^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた反応性化合物１が、（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎｅ－２，１－ｄｉｙｌ）　ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）であることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ　（５００　ＭＨｚ；　ＣＤＣｌ_３）：　δ　　８．４２　（ｄ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２０　（ｍ，　３Ｈ），　８．０８　（ｄ，　Ｊ　＝　７．９　Ｈｚ，　２Ｈ），　８．０３　（ｄ，　Ｊ　＝　９．４　Ｈｚ，　２Ｈ），　７．８９　（ｄ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８２　（ｄ，　Ｊ　＝　９．３　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５３　（ｄ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　２Ｈ），　７．１１　（ｄ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　２Ｈ），　６．４９　（ｄｄ，　Ｊ　＝　１７．３，　１．４　Ｈｚ，　１Ｈ），　６．２１　（ｄｄ，　Ｊ　＝　１７．３，　１０．５　Ｈｚ，　１Ｈ），　５．８９　（ｄｄ，　Ｊ　＝　１０．５，　１．４　Ｈｚ，　１Ｈ），　４．６０　（ｔ，　Ｊ　＝　４．８　Ｈｚ，　２Ｈ），　４．３４　（ｔ，　Ｊ　＝　４．８　Ｈｚ，　２Ｈ），　１．１０　（ｓ，　３Ｈ）．

（実施例１の高分子化合物の合成）
　Ｍｅｔｈｙｌ　ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（３７１μＬ）、反応性化合物１（（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎｅ－２，１－ｄｉｙｌ）　ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）　（２．６４ｍｇ，３．１５×１０^－３ｍｍｏｌ）および２，２’－Ａｚｏｂｉｓ（２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｏｒｉｌｅ）（０．５２ｍｇ，　２．１×１０^－３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１７３μＬ）に溶解させた後、得られた溶解液をテフロン（登録商標）製容器内に入れ、これを６０°Ｃで１８時間反応させた。テフロン（登録商標）製容器内に生成したゲルをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドおよびジクロロメタンで膨潤させた後、これをメタノール中で収縮させることにより、溶解成分を不純物として除去した。ついで、得られた不溶解成分（即ち、収縮させたゲル）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに膨潤させることにより、ゲルＡ（実施例１の高分子化合物）を得た。

（実施例２の高分子化合物の合成）
　Ｍｅｔｈｙｌ　ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（３７１μＬ）、反応性化合物１（（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎｅ－２，１－ｄｉｙｌ）　ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）（１．７６ｍｇ，２．１×１０^－３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’－ｍｅｔｈｙｌｅｎｂｉｓ（ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ）（０．１６ｍｇ，１．０５×１０^－３ｍｍｏｌ）および２，２’－Ａｚｏｂｉｓ（２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｏｒｉｌｅ）（０．５２ｍｇ，　２．１×１０^－３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１７３μＬ）に溶解させた後、得られた溶解物をテフロン（登録商標）製容器内に入れ、これを６０°Ｃで１８時間反応させた。テフロン（登録商標）製容器内に生成したゲルをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドおよびジクロロメタンで膨潤させた後、これをメタノール中で収縮させることにより、溶解成分を不純物として除去した。ついで、得られた不溶解成分（即ち、収縮させたゲル）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに膨潤させることにより、ゲルＢ（実施例２の高分子化合物）を得た。

（実施例３の高分子化合物の合成）
　Ｎ－（２－Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ（３３３μＬ）、反応性化合物１（（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎｅ－２，１－ｄｉｙｌ）　ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）（０．８１ｍｇ，　９．６×１０^－４　ｍｍｏｌ）および１－ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ　ｐｈｅｎｙｌ　ｋｅｔｏｎｅ（３．５ｍｇ，　１．７×１０^－２ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１６７　μＬ）に溶解させることにより、プレゲル溶液を調製した。ついで、得られたプレゲル溶液をテフロン（登録商標）製容器内に封入し、テフロン（登録商標）製容器の全体に対して強度０．５ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１０分照射することにより、反応させた。テフロン（登録商標）製容器内に生成したゲルをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで膨潤させた後、これをジクロロメタンとアセトンで収縮させることにより、溶解成分を不純物として除去した。ついで、得られた不溶解成分（即ち、収縮させたゲル）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで膨潤させることにより、ゲルＣ（実施例３の高分子化合物）を得た。

（実施例４の高分子化合物の合成）
　Ｍｅｔｈｙｌ　ａｃｒｙｌａｔｅ（３７２μＬ）、反応性化合物１（（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎｅ－２，１－ｄｉｙｌ）　ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）　（３．１ｍｇ，３．７×１０^－３ｍｍｏｌ）および２，２’－Ａｚｏｂｉｓ（２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｏｒｉｌｅ）（１．０２ｍｇ，　４．１×１０^－３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１７４μＬ）に溶解させた後、得られた溶解液をテフロン（登録商標）製容器内に入れ、これを６０°Ｃで１８時間反応させた。テフロン（登録商標）製容器内に生成したゲルをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドおよびジクロロメタンで膨潤させた後、これをメタノール中で収縮させることにより、溶解成分を除去した。ついで、得られた不溶成分（即ち、収縮させたゲル）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに膨潤させることにより、ゲルＤ（実施例１の高分子化合物）を得た。

（実施例５の高分子化合物の合成）
　Ａｃｒｙｌｉｃ　ａｃｉｄ（２２０μＬ）、反応性化合物１（（（（（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｐｙｒｅｎｅ－６，１－ｄｉｙｌ））ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｂｉｓ（ｅｔｈａｎｅ－２，１－ｄｉｙｌ）　ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）　（１．３５ｍｇ，１．６１×１０^－３ｍｍｏｌ）および２，２’－Ａｚｏｂｉｓ（２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｏｒｉｌｅ）（０．４．２３ｍｇ，　１．７×１０^－２ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１１０μＬ）に溶解させた後、得られた溶解液をテフロン（登録商標）製容器内に入れ、これを６０°Ｃで１８時間反応させた。テフロン（登録商標）製容器内に生成したゲルをアセトンで膨潤させた後、これを真空下で収縮させることにより、乾燥高分子材料Ｅ（実施例５の高分子化合物）を得た。

（光照射と酸との協働作用の確認実験１）
　ゲルＡ（実施例１の高分子化合物）をメタノール中で収縮させた。ついで、０．２Ｍの塩化水素を含む酢酸エチル溶液で２時間膨潤させた後、これに対して部分的に強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１０分照射した。
　このようにして酸と紫外光とが同時処理されたゲルＡを酢酸エチルで洗浄した後、これをメタノールで収縮させて真空引きを行った。得られた収縮させたゲルＡをＮ，Ｎ－メチルホルムアミドに膨潤させることにより、得られたゲルの形状を観察した。

　得られた結果を図１に示す。図１は、実施例１の高分子化合物の光照射前の観察結果と、酸存在下で光を照射した後の観察結果とを示す図である。図１の左図は、光を照射する前のゲルＡ（実施例１の高分子化合物）の写真であり、図１の右図は、酸存在下で光を照射した後のゲルＡの写真である。図１から明らかなように、実施例１の高分子化合物は、光照射部分のみが分解していることが確認された。

　（光照射と酸との協働作用の確認実験２）
　次に、処理条件の違いによる膨潤度の違いを調べた。具体的には、酸存在下で光照射処理をした場合の膨潤度、光照射処理のみをした場合の膨潤度、および酸処理のみをした場合の膨潤度を比較した。以下、具体的な条件を説明する。

（酸存在下で光照射処理をした場合の膨潤度）
　ゲルＢ（実施例２の高分子化合物）の質量（Ｓ_０）を測定した。ゲルＢをメタノール中で収縮させた。ついで、０．２Ｍの塩化水素を含む酢酸エチル溶液で２時間膨潤させた後、これに対して強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１０分照射した。このようにして得られた酸と紫外光とが同時処理されたゲルＢを酢酸エチルで洗浄した後、これをメタノールで収縮させて真空引きを行った。得られた収縮させたゲルをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに膨潤させることにより、得られたゲルの形状を観察したうえで、質量（Ｓ_１）を測定し、ゲルＢの膨潤度（Ｓ＝Ｓ_１／Ｓ_０）を測定した。

（光照射処理のみをした場合の膨潤度）
　ゲルＢ（実施例２の高分子化合物）の質量（Ｓ_０）を測定した。ゲルＢをメタノール中で収縮させた。ついで、酢酸エチルで２時間膨潤させた後、これに対して強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１０分照射した。
　このようにして得られた紫外光のみが処理されたゲルを酢酸エチルで洗浄した後、これをメタノールで収縮させて真空引きを行った。得られた収縮させたゲルをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに膨潤させることにより、得られたゲルの形状を観察したうえで、質量（Ｓ_１）を測定し、ゲルＢの膨潤度（Ｓ＝Ｓ_１／Ｓ_０）を測定した。

（酸処理のみをした場合の膨潤度）
　ゲルＢ（実施例２の高分子化合物）の質量（Ｓ_０）を測定した。ゲルＢをメタノール中で収縮させた。ついで、０．２Ｍの塩化水素を含む酢酸エチル溶液で２時間膨潤させた後、これを１０分間４０°Ｃに加熱した。このようにして得られた酸のみが処理されたゲルＢを酢酸エチルで洗浄した後、これをメタノールで収縮させて真空引きを行った。得られた収縮させたゲルＢをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに膨潤させることにより、得られたゲルの形状を観察したうえで、質量（Ｓ_１）を測定し、ゲルＢの膨潤度（Ｓ＝Ｓ_１／Ｓ_０）を測定した。

　得られた結果を図２に示す。図２は、酸存在下で光照射処理をした場合のゲルＢの膨潤度、光照射処理のみをした場合のゲルＢの膨潤度、および酸処理のみをした場合のゲルＢの膨潤度を比較したグラフである。図２の縦軸は膨潤度Ｓ_１／Ｓ_０である。横軸のＨＣｌ＆ＵＶは、酸存在下で光照射処理をした場合を示し、ＵＶは、光照射処理のみをした場合を示し、ＨＣｌは、酸処理のみをした場合を示す。図２より明らかなように、光照射のみ、酸処理のみをした場合には、膨潤度に違いが見られなかったが、一方、酸存在下で光を照射した場合のみ膨潤度が大きく上昇した。これは、酸存在下で開裂可能構造中の結合が開裂し、架橋密度が低下したためと考えられる。この結果から、実施例２の高分子化合物は、酸存在下で光を照射した場合のみ分解可能であることが確認された。

（光照射と酸との協働作用の確認実験３）
　次に、開裂による発光スペクトルの変化を調べた。具体的には、酸存在下で光照射処理をした場合の形状観察およびハイパースペクトル測定、光照射処理のみをした場合の形状観察、および酸処理のみをした場合の形状観察を比較した。以下、具体的な条件を説明する。なお、形状観察は、３６５ｎｍの光を照射環境下で観察した。

（酸存在下で光照射処理）
　ゲルＣ（実施例３の高分子化合物）を０．２Ｍの塩化水素を含むＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド／水溶液（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドと水との混合比（ｖ／ｖ）は９８／２）で２時間膨潤させた後、これに対して強度１５ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１０分照射した。このようにして得られた酸と紫外光とが同時処理されたゲルをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで洗浄した後、これをジクロロメタンおよびアセトンで収縮させた。収縮させたゲルを水で膨潤させることにより、得られたゲルＣの形状を波長３６５ｎｍの光照射下で観察したうえで、ハイパースペクトルカメラを用いてゲルＣの発光スペクトル（波長３６５ｎｍ光照射下）を測定した。

（光照射処理）
　ゲルＣ（実施例３の高分子化合物）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド／水混合液（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドと水との混合比（ｖ／ｖ）は９８／２）で２時間膨潤させた後、これに強度１５ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１０分照射した。このようにして得られた紫外光のみが処理されたゲルを水で膨潤させることにより、得られたゲルの形状を３６５ｎｍ光照射下で観察した。

（酸処理）
　ゲルＣ（実施例３の高分子化合物）を０．２Ｍの塩化水素を含むＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド／水溶液（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドと水との混合比（ｖ／ｖ）は９８／２）で２時間膨潤させた後、これを１０分間４０°Ｃに加熱した。
　このようにして得られた酸のみが処理されたゲルをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで洗浄した後、これをジクロロメタンおよびアセトンで収縮させた。収縮させたゲルを水で膨潤させることにより、得られたゲルの形状を３６５ｎｍ光照射下で観察した。

（形状観察像）
　ゲルの形状観察像は、ハイパースペクトルカメラ（Ｅｂａ　Ｊａｐａｎ、ＮＨ－８）で測定した。データは、補正係数を乗じて収集した。補正係数は、キセノン光源（朝日分光社製ＭＡＸ－３０３）のスペクトルをフォトルミネセンス装置（島津製作所社製ＰＦ－６０００）で測定した値とハイパースペクトルカメラで測定した値との比から決定した。

（発光スペクトル測定）
　発光スペクトルは、ハイパースペクトルカメラ（Ｅｂａ　Ｊａｐａｎ、ＮＨ－８）を用い測定した。

　酸存在下で光照射処理をした場合の結果を図３～５に示す。図３は、酸存在下で光照射処理をした後、水で膨潤させたゲルの側面の３６５ｎｍ光照射下における形状観察像である。図４は、酸存在下で光照射処理をした後、水で膨潤させたゲルの上面の３６５ｎｍ光照射下における形状観察像である。図３および図４から明らかなように、光照射部は、水によって大きく膨潤した。

　図５は、酸存在下で光照射処理をした後、水で膨潤させたゲルを３６５ｎｍ光照射下でハイパースペクトルカメラを用いて測定した発光スペクトルである。図５の縦軸は、発光強度（ａ．ｕ．）を示し、横軸は波長を示す。図５に示すように、加工部位の発光スペクトルは、ピーク位置が短波長側にシフトしていることが分かった。この結果から、架橋構造の開裂およびピレン骨格の凝集性（エキシマ―形成）が変化することで、発光特性が変化したことが確認された。

　光照射処理のみをした場合の結果を図６および図７に示す。図６は、光照射処理のみをした後、水で膨潤させたゲルの側面の３６５ｎｍ光照射下における形状観察像である。図７は、光照射処理のみをした後、水で膨潤させたゲルの上面の３６５ｎｍ光照射下における形状観察像である。図６および図７より明らかなように、酸存在下で光を照射した場合と比較して膨潤度が低いことが分かった。ハイパースペクトル像で加工部位と未加工部位とで若干違いが見られたが、ほぼ変化が無かった。そのため、光照射のみでは、化学構造に変化があまりないことが確認された。

　酸処理のみをした場合の結果を図８および図９に示す。図８は、酸処理のみをした後、水で膨潤させたゲルの側面の３６５ｎｍ光照射下における形状観察像である。図９は、酸処理のみをした後、水で膨潤させたゲルの上面の３６５ｎｍ光照射下における形状観察像である。図８および図９より明らかなように、酸存在下で光を照射した場合と比較して膨潤度が低いことが分かった。また、ハイパースペクトル像で加工部位と未加工部位とで変化が無かった。そのため、酸処理のみでは、化学構造に変化がないことが確認された。

（光照射と酸との協働作用の確認実験４）
　次に、開裂による粘弾性特性への影響を調べた。具体的には、酸存在下で光を間欠的に照射しながらゲルの粘弾性特性を測定することによって、ゲルの粘弾性特性の変化が光照射に基づいていることを確認した。同様に、光の照射条件および酸濃度条件を変えることで、光照射および酸濃度がゲルの粘弾性特性に与える影響についても調べた。以下、具体的な条件について説明する。

（酸存在下での光照射処理）
　ゲルＤ（実施例４の高分子化合物）を０．２Ｍの塩化水素を含むＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド／酢酸エチル溶液（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドと酢酸エチルとの混合比（ｖ／ｖ）は１９／１）で２時間膨潤させた。その後、粘弾性測定装置（Ａｎｔｏｎ　ｐａａｒ社製ＭＣＲ　３０２ｅ）を用いて、間欠的に光を照射しながら粘弾性を測定した。光の照射は、ＵＶランプ（強度４ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍ）で１２０ｓ照射した後、１２０ｓ照射を停止する処理を粘弾性測定が終了するまで繰り返した。また、ゲルＤに対し、酸濃度の条件（０Ｍ～０．２Ｍ）を変えて、光（２ｍＷ）を照射しながらゲルＤの粘弾性特性を測定した。同様に、酸存在下（０．２Ｍ塩化水素）において、光照射の条件（０．２ｍＷ～３．８ｍＷ）を変えて、光を照射しながらゲルＤの粘弾性測定を行った。尚、いずれの粘弾性測定においても、ひずみ条件は、せん断ひずみ１％、周波数１Hzであった。

　図１０は、酸存在下で間欠的に光照射をしながら粘弾性測定を行ったときの経過時間と貯蔵弾性率との関係を示す図である。尚、前記測定では、最初の６０秒間は光照射をせずに粘弾性測定を行ない、その後、間欠的に光照射をしながら粘弾性測定を行った。横軸は経過時間（ｓ）であり、縦軸は光照射前の貯蔵弾性率で規格化した貯蔵弾性率である。図１０に示す通り、光を照射している間、貯蔵弾性率は低下し続けたが、照射を停止している間は、貯蔵弾性率は低下しなかった。この結果より、粘弾性の変化が光照射に基づくことが確認された。

　図１１は、光を照射しながら粘弾性測定をしたときの各酸濃度における経過時間と貯蔵弾性率との関係を示す図である。尚、前記測定では、最初の６０秒間は光照射をせずに粘弾性測定を行ない、その後、間欠的に光照射をしながら粘弾性測定を行った。横軸は経過時間（ｓ）であり、縦軸は、光照射前の貯蔵弾性率で規格化した貯蔵弾性率である。図１１に示す通り、酸の濃度が高くなるにつれて、光を照射することによる貯蔵弾性率の低下が顕著であった。また、光を照射した時間に応じて貯蔵弾性率が低下した。このことから、光のみでは貯蔵弾性率が低下しない（結合が開裂しない）ことが確認された。

　図１２は、光を照射しながら粘弾性測定をしたときの各照射強度における経過時間と貯蔵弾性率との関係を示す図である。尚、前記測定では、最初の６０秒間は光照射をせずに粘弾性測定を行ない、その後、間欠的に光照射をしながら粘弾性測定を行った。横軸は経過時間（ｓ）であり、縦軸は、光照射前の貯蔵弾性率で規格化した貯蔵弾性率である。図１２に示す通り、光の照射強度が高くなるにつれて、光を照射することによる貯蔵弾性率の低下が顕著であった。また、光を照射した時間に応じて貯蔵弾性率が低下した。このことから、酸のみでは貯蔵弾性率が低下しない（結合が開裂しない）ことが確認された。
　以上、結合の開裂が酸濃度および／または光照射強度に依存することが確認できた。したがって、当該開裂反応が光と酸との協働的な作用であることが分かった。

（光照射と酸との協働作用の確認実験５）
　次に、ゲルの膨潤状態の光照射と酸との協働作用への影響を調べた。具体的には、酸存在下で光を照射しながら膨潤度を変えたゲルの粘弾性特性を測定することによって、膨潤度（即ち、乾燥質量に対するゲル質量の比）の影響を確認した。以下、具体的な条件について説明する。

　乾燥高分子材料Ｅ（実施例５の高分子化合物）に対して、粘弾性測定装置（Ａｎｔｏｎ　ｐａａｒ社製ＭＣＲ　３０２ｅ）を用いて、光を照射しながら得られた乾燥高分子材料Ｅの粘弾性を測定した。光の照射は、ＵＶランプ（強度１ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍ）で行った。乾燥高分子材料Ｅを水で以下に示されるような異なる膨潤度で膨潤させて、乾燥状態と同様に粘弾性測定を行った。尚、粘弾性測定におけるひずみ条件は、せん断ひずみ１％、周波数１Ｈｚであった。

　図１３は、乾燥状態（膨潤度：１）のゲルに対し、光照射をしながら粘弾性測定を行ったときの光照射時間と貯蔵弾性率Ｇ’との関係を示す図である。図１３の横軸は、照射時間（ｍｉｎ）であり、縦軸は貯蔵弾性率Ｇ’（ｋＰａ）を初期の貯蔵弾性率Ｇ’（０）（ｋＰａ）で規格化した値である。図１３に示すように、乾燥状態では、光を照射しても規格化貯蔵弾性率Ｇ’／Ｇ’（０）は低下しなかった。そのため、乾燥状態では、酸が材料中で運動性を持たないため、開裂反応が抑制されることが分かった。

　図１４は、膨潤状態（７１％ｗ／ｗ、膨潤度：３．４、高分子材料Ｅの質量の２倍量の水を加えてなる膨潤状態）のゲルに対し、光照射をしながら粘弾性測定を行ったときの光照射時間と貯蔵弾性率Ｇ’との関係を示す図である。図１４の横軸は、照射時間（ｍｉｎ）であり、縦軸は貯蔵弾性率Ｇ’（ｋＰａ）を初期の貯蔵弾性率Ｇ’（０）（ｋＰａ）で規格化した値である。図１５は、平衡膨潤状態（８１％ｗ／ｗ、膨潤度：５．４、高分子材料Ｅを水中で完全に膨潤させてなる平衡膨潤状態）のゲルに対し、光照射をしながら粘弾性測定を行ったときの光照射時間と貯蔵弾性率Ｇ’との関係を示す図である。図１５の横軸は、照射時間（ｍｉｎ）であり、縦軸は貯蔵弾性率Ｇ’（ｋＰａ）を初期の貯蔵弾性率Ｇ’（０）（ｋＰａ）で規格化した値である。図１４および図１５に示す通り、光の照射時間が長くなるほど規格化貯蔵弾性率Ｇ’／Ｇ’（０）が低下した。また、その傾向は、膨潤度が高いほうが顕著であった。図１３～図１５に示す通り、膨潤度が高くなるほど開裂反応が進行したことが確認された。以上の結果から、予め酸を乾燥状態の高分子化合物の内部に取り込ませることによって、必要な時に高分子化合物を水で膨潤させて、酸を高分子化合物内で作用させることにより、当該高分子化合物を分解させることが可能であることが確認された。

（結合開裂確認実験）

　次に、低分子において、酸存在下で、光照射を照射することで（即ち、照射と酸との協働作用により）、開裂可能構造において開裂が起こるかどうかを確認した。

（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅに対し酸存在下で光照射処理をした場合の反応）
　ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅ（ＣＡＳ番号１８６６２－９７－０）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に濃塩酸（３７％）０．２ｍＬを加えた。得られた溶液に、強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１ｃｍの距離から１０分照射することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。収率は内部標準法で評価した。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、収率７％でピレンが生成していることを確認した。

（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅに対し光照射処理のみをした場合の反応）
　ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅ（ＣＡＳ番号１８６６２－９７－０）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に水０．２ｍＬを加えた。得られた溶液に、強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１ｃｍの距離から１０分照射することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、ピレンの生成量が収率＜１％であることを確認した。

（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅに対し酸処理のみをした場合の反応）
　ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅ（ＣＡＳ番号１８６６２－９７－０）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に濃塩酸（３７％）０．２ｍＬを加えた。得られた溶液を、４０°Ｃで１０分間加熱攪拌することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、ピレンの生成量が収率＜１％であることを確認した。

　以上より、ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅに対し、酸存在下で光を照射することで結合が開裂し、ピレンが得られることが確認された。一方、光照射処理のみ、または酸処理のみを行っても、ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅの結合が開裂しないことが確認された。

（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅに対し酸存在下で光照射処理をした場合の反応）
　ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に濃塩酸（３７％）０．２ｍＬを加えた。得られた溶液に、強度５０ｍＷ／ｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１ｃｍの距離から１０分照射することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、収率６％でピレンが生成していることを確認した。

（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅに対し光照射処理のみをした場合の反応）
　ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に水０．２　ｍＬを加えた。得られた溶液に、強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１ｃｍの距離から１０分照射することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、ピレンの生成量が収率＜１％であることを確認した。

（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅに対し酸処理のみをした場合の反応）
　ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に濃塩酸（３７％）０．２ｍＬを加えた。得られた溶液を、４０°Ｃで１０分間加熱攪拌することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、ピレンの生成量が収率＜１％であることを確認した。

　以上より、ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅに対し、酸存在下で光を照射することで結合が開裂し、ピレンが得られることが確認された。一方、光照射処理のみ、または酸処理のみを行っても、ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌａｎｅの結合が開裂しないことが確認された。

（１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅに対し酸存在下で光照射処理をした場合の反応）
　１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に濃塩酸（３７％）０．２ｍＬを加えた。得られた溶液に、強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１ｃｍの距離から１０分照射することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、収率９％でピレンが生成していることを確認した。

（１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅに対し光照射処理のみをした場合の反応）
　１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に水０．２ｍＬを加えた。得られた溶液に、強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１ｃｍの距離から１０分照射することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、ピレンの生成量が収率＜１％であることを確認した。

（１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅに対し酸処理のみをした場合の反応）
　１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｄｉｓｉｌｏｘａｎｅのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に濃塩酸（３７％）０．２ｍＬを加えた。得られた溶液を、４０°Ｃで１０分間加熱攪拌することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、収率５％でピレンが生成していることを確認した。

（１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅに対し酸存在下で光照射処理をした場合の反応）
　１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に濃塩酸（３７％）０．２ｍＬを加えた。得られた溶液に、強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１ｃｍの距離から１０分照射することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。収率は内部標準法で評価した。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、収率１５％でピレンが生成していることを確認した。

（１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅに対し光照射処理のみをした場合の反応）
　１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に水０．２ｍＬを加えた。得られた溶液に、強度５０ｍＷ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍのＵＶランプを１ｃｍの距離から１０分照射することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、ピレンの生成量が収率＜１％であることを確認した。

（１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅに対し酸処理のみをした場合の反応）
　１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製した。得られた溶液０．２０ｍＬをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８０ｍＬで希釈した後、得られた希釈液に濃塩酸（３７％）０．２ｍＬを加えた。得られた溶液を、４０°Ｃで１０分間加熱攪拌することにより、反応させた。反応後の反応溶液に、水５ｍＬと飽和食塩水５ｍＬとを加えることにより、前記反応溶液をクエンチした。内部標準としてトリｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを添加した後、酢酸エチルを用いて反応溶液に含まれる生成物を抽出した。生成物を含む抽出溶液を、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製ＧＣ－２０１０使用）を用いて生成物の定量を行ったところ、ピレンの生成量が収率１％であることを確認した。

　以上より、１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅに対し、酸存在下で光を照射することで結合が開裂し、ピレンが得られることが確認された。一方、光照射処理のみ、または酸処理のみを行っても、１，２－ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｐｙｒｅｎ－１－ｙｌ）ｓｉｌｙｌ）ｅｔｈａｎｅの結合が開裂しないことが確認された。

　本発明の高分子化合物、反応性化合物、高分子架橋剤、高分子変性剤、架橋部形成方法、高分子修飾方法、高分子化合物の重合方法および分解方法は、安価であり、環境光下において安定で、かつ、光加工可能であるため、産業上の利用可能性が高い。

Claims

　縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素原子とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造を含む、高分子化合物。
　光照射が、結合開裂可能な形で結合してなる構造が有する吸収波長領域を含む光による照射光である、請求項１記載の高分子化合物。
　側鎖をさらに有し、
　前記構造が前記側鎖に含まれる、請求項１または２記載の高分子化合物。
　主鎖同士を結合する架橋部をさらに有し、
　前記構造が前記架橋部に含まれる、請求項１または２記載の高分子化合物。
　前記構造が主鎖に含まれる、請求項１または２記載の高分子化合物。
　前記構造が下記式（１）で表される、請求項１または２に記載される高分子化合物。

　（式（１）中、Ｘ^１は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^２は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合であり、Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^１は、アルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^２はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。）
　前記Ｘ^１および前記Ｘ^２の前記縮合多環式芳香環基が２～６の芳香環が縮合してなる、請求項６記載の高分子化合物。
前記ｍが０である、請求項７記載の高分子化合物。
前記ｍが１である、請求項７記載の高分子化合物。
　前記Ｒ^１はメチル基またはエチル基であり、前記Ｒ^２はメチル基またはエチル基である、請求項６記載の高分子化合物。
　前記Ｘ^２の前記縮合多環式芳香環基が置換または未置換のピレニレン基である、請求項６記載される高分子化合物。
　縮合多環式芳香環基が有する共役系炭素原子と、ケイ素元素とが、光照射と酸との協働作用により結合開裂可能な形で結合してなる構造を有し、かつ、
　他の化合物と結合可能な官能基を１以上有する、反応性化合物。
　光照射が、結合開裂可能な形で結合してなる構造が有する吸収波長領域を含む光による照射光である、請求項１２記載の反応性化合物。
　前記構造が下記式（２）で表される、請求項１２または１３記載の反応性化合物。

　
　（式（２）中、Ｘ^３は、置換または未置換の１価または２価の縮合多環式芳香環基であり、Ｘ^４は置換または未置換の２価の縮合多環式芳香環基あるいは単結合であり、Ｙは単結合、酸素原子またはアルキレン基であり、Ｒ^３は、アルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ^４はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１であり、ｍは０乃至５の整数であり、＊は結合手である。但し、Ｙが単結合である場合にはｎは０であり、Ｙが酸素原子かつｎが０である場合にはｍは１である。）
　前記Ｘ^３および前記Ｘ^４の前記縮合多環式芳香環基が２～６の芳香環が縮合してなる、請求項１４記載の反応性化合物。
前記ｍが０である、請求項１５記載の反応性化合物。
前記ｍが１である、請求項１５記載の反応性化合物。
　前記Ｒ^３はメチル基またはエチル基であり、前記Ｒ^４はメチル基またはエチル基である、請求項１４記載の反応性化合物。
　前記Ｘ^４の前記縮合多環式芳香環基が置換または未置換のピレニレン基である、請求項１４記載の反応性化合物。
　請求項１２記載の反応性化合物を含む高分子架橋剤。
　請求項１２記載の反応性化合物を含む高分子変性剤。
　請求項１２記載の反応性化合物の前記官能基と、
　主鎖となる高分子化合物が有する他の化合物と結合可能な官能基と、を化学結合させることで架橋部を形成する工程を含む架橋部形成方法。
　請求項１２記載の反応性化合物の前記官能基と、
　主鎖となる高分子化合物が有する他の化合物と結合可能な官能基と、を化学結合させることで、前記高分子化合物を修飾する工程を含む高分子修飾方法。
　請求項１２記載の反応性化合物と、重合性モノマーと、を重合する工程を含む、高分子化合物の重合方法。
　請求項１記載の高分子化合物に対し、酸存在下で、光を照射することで、前記構造を分解する工程を含む、分解方法。