WO2023063100A1 - 化粧料組成物 - Google Patents

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WO2023063100A1
WO2023063100A1 PCT/JP2022/036513 JP2022036513W WO2023063100A1 WO 2023063100 A1 WO2023063100 A1 WO 2023063100A1 JP 2022036513 W JP2022036513 W JP 2022036513W WO 2023063100 A1 WO2023063100 A1 WO 2023063100A1
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oil
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ジャスミン カン
希 藤山
俊彦 中根
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株式会社 資生堂
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic compositions.
  • UVB region wavelength 290-320 nm
  • UVA region wavelength 320-400 nm
  • UVA region wavelength 320-400 nm
  • P-2-ethylhexyl p-methoxycinnamate is commonly used as a UV absorber in conventional UV protection cosmetics.
  • 2-Ethylhexyl p-methoxycinnamate has the effect of absorbing ultraviolet rays in the UVB region, but there is a demand for an ultraviolet absorber having a better ability to absorb ultraviolet rays in the UVA region.
  • the ultraviolet absorber disclosed in Patent Document 1 has the ability to absorb both the UVA region and the UVB region, has an ultraviolet suppression effect in a wide range of wavelengths, and with the passage of time of ultraviolet irradiation, UVA and a property not found in the prior art, that is, the ability to absorb ultraviolet light increases in the UVB region.
  • UV absorber of US Pat. (wherein —OA represents an alkoxy group) as an active ingredient.
  • Patent Document 1 the compound represented by the general formula I was blended in an ointment as it was, and the ultraviolet absorption ability was investigated. As a result, it was found that the UV absorbing capacity in the UVA and UVB regions in the ointment containing the compound represented by general formula I increases with increasing UV exposure time.
  • An object of the present invention is to improve the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a cosmetic composition having an increased UV or sunlight irradiation time and a significantly improved UV absorption capacity at least in the UVA range. to provide.
  • the degree of increase in the effect of improving the ultraviolet absorption capacity in at least one of the UVA region and the UVB region by ultraviolet irradiation or sunlight irradiation is determined by the ultraviolet absorbance after irradiation and the ultraviolet light before irradiation. It can be evaluated by the absorbance ratio (ultraviolet absorbance after irradiation/ultraviolet absorbance before irradiation).
  • ⁇ Aspect 1> A cosmetic composition comprising a polar oil and a compound I having the structure of formula (I) below, (Wherein, -OA represents an alkoxy group)
  • the compound I is 0.01 parts by mass or more and 50 parts by mass or less with respect to a total of 100 parts by mass of the polar oil and the compound I.
  • ⁇ Aspect 2> A composition according to aspect 1, wherein said Compound I is at least partially in solution.
  • the polar oil consists of bisethoxydiglycol cyclohexane-1,4-dicarboxylate, phenoxyethyl caprylate, PPG-30 buteth-30, diisopropyl sebacate, neopentyl glycol diheptanoate, diethylhexyl succinate, and isononyl isononanoate.
  • composition of aspect 4 wherein the polar oil is at least one selected from the group consisting of bisethoxydiglycol cyclohexane-1,4-dicarboxylate, phenoxyethyl caprylate, and PPG-30 buteth-30. .
  • polar oil is at least one selected from the group consisting of bisethoxydiglycol cyclohexane-1,4-dicarboxylate, phenoxyethyl caprylate, and PPG-30 buteth-30.
  • the present invention it is possible to provide a cosmetic composition in which the effect of improving the ability to absorb ultraviolet rays in at least the UVA region is enhanced by irradiation with ultraviolet rays or sunlight.
  • the cosmetic composition of the present invention (hereinafter also simply referred to as “the composition of the present invention”) is A cosmetic composition comprising a polar oil and a compound I having the structure of formula (I) below, (Wherein, -OA represents an alkoxy group) Compound I is 0.01 parts by mass or more and 50 parts by mass or less with respect to a total of 100 parts by mass of polar oil and compound I. It is a cosmetic composition.
  • the present inventors have found that by blending a polar oil and a compound I in a composition at a specific composition ratio, it is possible to further increase the effect of improving the ultraviolet absorption ability by ultraviolet irradiation or sunlight irradiation, at least in the UVA region. rice field.
  • the specific composition ratio of the polar oil and the compound I is more specifically as follows:
  • the compound I is , 0.01 parts by mass or more, 0.05 parts by mass or more, 0.1 parts by mass or more, 0.5 parts by mass or more, 1.0 parts by mass or more, 1.5 parts by mass or more, 2.0 parts by mass or more, 2.5 parts by mass or more, 3.0 parts by mass or more, 3.5 parts by mass or more, 4.0 parts by mass or more, 4.5 parts by mass or more, 5.0 parts by mass or more, 5.5 parts by mass or more, 6 0 parts by mass or more, 6.5 parts by mass or more, 7.0 parts by mass or more, 7.5 parts by mass or more, 8.0 parts by mass or more, 8.5 parts by mass or more, 9.0 parts by mass or more; 5 parts by mass or more, 10 parts by mass or more, 15 parts by mass or more, or 20 parts by mass or more; , 25 parts by mass or less, 20 parts by mass or less, 15 parts by mass or less, or 10
  • the composition of the invention comprises a polar oil.
  • polar oil refers to an oil with a high polarity among oils that can be used in cosmetics, other than silicone oil, and has an IOB value of 0.10 or more, 0.11 or more, or 0.12. or more, or 0.13 or more.
  • the IOB value of the polar oil according to the present invention may be 2.0 or less, 1.5 or less, 1.0 or less, 0.50 or less, 0.45 or less, or 0.40 or less.
  • the IOB value is an abbreviation for Inorganic/Organic Balance (inorganic/organic ratio), and is a value that represents the ratio of the inorganic value to the organic value, and is an index that indicates the degree of polarity of an organic compound. It will be.
  • various The “inorganic value” and “organic value” are set according to the atom or functional group, and the "inorganic value” and “organic value” of all atoms and functional groups in the organic compound are accumulated. (See, for example, Yoshio Koda, "Organic Conceptual Diagram-Basics and Applications-", pp. 11-17, Sankyo Publishing, 1984).
  • the polar oil may be at least one selected from the group consisting of ester oils,
  • IOB an IOB of 0.10 or more.
  • examples of UV absorbers that can be regarded as polar oils include UV absorbers with an IOB of 0.10 or more.
  • ethylhexyl methoxycinnamate, octocrylene, polysilicone-15, t-butylmethoxydibenzoylmethane, ethylhexyltriazone, bisethylhexyloxyphenol methoxyphenyltriazine, hexyl diethylaminohydroxybenzoylbenzoate, oxybenzone-3 examples include, but are not limited to, organic UV absorbers such as methylenebisbenzotriazolyltetramethylbutylphenol, homosalate, and ethylhexyl salicylate. These ultraviolet absorbers can be used alone or in combination of two or more.
  • the polar oils include, for example, bisethoxydiglycol cyclohexane-1,4-dicarboxylate (IOB 1.03), phenoxyethyl caprylate ( IOB 0.29), PPG-30 buteth-30 (IOB 0.94), diisopropyl sebacate (IOB 0.4), neopentyl glycol diheptanoate (IOB 0.33), diethylhexyl succinate (IOB 0.32), isononyl isononanoate It is preferably at least one selected from the group consisting of (IOB0.2), and from the viewpoint of further exhibiting the effects of the present invention, for example, the group consisting of neopentyl glycol diheptanoate and diethylhexyl succinate It is preferable that it is at least one more selected.
  • the polar oil is, for example, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid bisethoxydiglycol. , phenoxyethyl caprylate, and PPG-30 buteth-30.
  • the content of the polar oil is not particularly limited. 1.5% by mass or more, 2.0% by mass or more, 2.5% by mass or more, 3.0% by mass or more, 3.5% by mass or more, 4.0% by mass or more, 4.5% by mass or more, 5 8.0% by mass or more, 5.5% by mass or more, 6.0% by mass or more, 6.5% by mass or more, 7.0% by mass or more, 7.5% by mass or more, 8.0% by mass or more; 5% by mass or more, 9.0% by mass or more, 9.5% by mass or more, 10% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass or more, 25% by mass or more, 30% by mass or more, 35% by mass or more, 40 % by mass or more, 45% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more, 75% by mass or more, 80% by mass or more, 85% by mass or more, or It may be 90% by mass or more,
  • a compound I according to the invention has the structure of the formula: (Wherein, -OA represents an alkoxy group)
  • —OA represents an alkoxy group, and more specifically includes, but is not limited to, a methoxy group, an ethoxy group, or the like.
  • compound I may have the same structure as the compound represented by general formula I disclosed in Patent Document 1.
  • the compound I is at least partially dissolved, particularly 50% by mass or more is dissolved, more particularly 90% by mass. % is in solution, even more in particular 99% by weight or more is in solution, most especially 100% by weight is in solution.
  • the content of compound I is not particularly limited. 0.5% by mass or more, 1.0% by mass or more, 1.5% by mass or more, 2.0% by mass or more, 2.5% by mass or more, 3.0% by mass or more, 3.5% by mass or more, 4 7.0% by mass or more, 4.5% by mass or more, 5.0% by mass or more, 5.5% by mass or more, 6.0% by mass or more, 6.5% by mass or more, 7.0% by mass or more; 5% by mass or more, 8.0% by mass or more, 8.5% by mass or more, 9.0% by mass or more, 9.5% by mass or more, or 10% by mass or more, and 50% by mass or less, It may be 40% by mass or less, 30% by mass or less, 20% by mass or less, 10% by mass or less, or 8.0% by mass or less.
  • composition of the present invention can be suitably used as a cosmetic or its raw material. That is, the present invention particularly provides a sunscreen cosmetic composition.
  • composition of the present invention is not particularly limited. good.
  • the cosmetic composition of the present invention may further contain any aqueous component or other component that can be used in the cosmetics field, in addition to the components mentioned above.
  • Other components include, for example, oils other than the above-described polar oils, ultraviolet scattering agent particles, ultraviolet absorbers, surfactants, moisturizing agents, sequestering agents, natural and synthetic polymers, water-soluble and oil-soluble polymers.
  • various extracts, colorants such as organic dyes, preservatives, antioxidants, pigments, thickeners, pH adjusters, fragrances, cooling agents, antiperspirants, bactericides, skin activators, other agents,
  • other ingredients such as various powders may be further included, but are not limited to these.
  • composition of the present invention may further contain an oil component other than the polar oil described above as long as it does not impair the effects of the present invention.
  • oil component other than the polar oil described above with respect to a total of 100 parts by mass of polar oil and oil other than polar oil, 90 parts by mass or less, 80 parts by mass or less, 70 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, 50 parts by mass of oil other than polar oil 40 parts by mass or less, 30 parts by mass or less, or 20 parts by mass or less; , or 10 parts by mass or more.
  • oils other than polar oils include, but are not limited to, silicone oils and hydrocarbon oils.
  • Silicone oil refers to an oil that can be used in cosmetics and has a main skeleton formed by siloxane bonds.
  • the term "silicone oil” as used herein does not include those that "have a main skeleton formed by siloxane bonds” and that can be used as the above-described "ultraviolet absorber”.
  • the silicone oil may be either volatile silicone oil or non-volatile silicone oil.
  • the boiling point under 1 atmosphere (101.325 kPa) can be used as a guideline for "volatility".
  • the boiling point is preferably 250° C. or lower, 240° C. or lower, or 230° C. or lower from the viewpoint of good dispersion of the ultraviolet scattering agent, and is 80° C. or higher, 100° C. or higher, 120° C. or higher, and 150° C. or higher. , or preferably 160° C. or higher.
  • non-volatile intends to exhibit a volatile content of 5% or less when a sample is placed in a sufficiently large flat-bottomed dish and left at 105° C. for 3 hours.
  • the silicone oil may be an acyclic silicone oil (that is, a chain silicone oil) or a cyclic silicone oil.
  • silicone oils include linear silicone oils such as polydimethylsiloxane (dimethicone), methylphenylpolysiloxane, and methylhydrogenpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, and dodecamethylcyclohexa Cyclic silicone oils such as siloxanes, mixtures of two or more thereof, and the like, but are not limited thereto.
  • linear silicone oils such as polydimethylsiloxane (dimethicone), methylphenylpolysiloxane, and methylhydrogenpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, and dodecamethylcyclohexa Cyclic silicone oils such as siloxanes, mixtures of two or more thereof, and the like, but are not limited thereto.
  • hydrocarbon oil refers to hydrocarbon oil other than the polar oil described above.
  • the hydrocarbon oil may be a volatile hydrocarbon oil or a non-volatile hydrocarbon oil.
  • hydrocarbon oils include, but are not limited to, decane, dodecane, isododecane, isohexadecane, liquid paraffin, squalane, squalene, paraffin, and mixtures of two or more of these.
  • composition of the present invention may further contain ultraviolet scattering agent particles, for example, from the viewpoint of improving the ultraviolet protection effect.
  • the ultraviolet scattering agent particles are not particularly limited, and may be, for example, at least one selected from the group consisting of titanium oxide, zinc oxide, iron oxide, and cerium oxide.
  • the ultraviolet scattering agent particles may be hydrophobically treated.
  • the hydrophobization treatment may be performed using a known surface treatment agent that is hydrophobized. Examples include fluorine compound treatment, silicone treatment, silicone resin treatment, pendant treatment, silane coupling agent treatment, and titanium coupling.
  • Agent treatment oil treatment, N-acylated lysine treatment, polyacrylic acid treatment, metallic soap treatment, amino acid treatment, inorganic compound treatment, plasma treatment, mechanochemical treatment, silane compound treatment, silazane compound treatment and the like.
  • treatment with silicone or silicone resin, treatment with silane compound or silazane compound, and treatment with metal soap such as aluminum isostearate are preferable from the viewpoint of dispersion stability.
  • the average primary particle size of the ultraviolet scattering agent particles is not particularly limited, and may be, for example, 5 nm or more, 10 nm or more, or 15 nm or more, or may be 200 nm or less, 100 nm or less, or 50 nm or less.
  • the "average primary particle diameter" may be obtained as the projected area circle equivalent diameter of the primary particles in the SEM image.
  • the shape of the ultraviolet scattering agent particles is not particularly limited, and examples thereof include spherical, plate-like, rod-like, spindle-like, needle-like, and irregular shapes.
  • composition of the present invention may further contain an ultraviolet absorber, for example, from the viewpoint of improving the ultraviolet protection effect.
  • the ultraviolet absorber is not particularly limited, and for example, UV absorbers having a camphor group such as terephthalylidene dicamphorsulfonic acid, UV absorbers having a sulfonic acid group such as phenylbenzimidazole sulfonic acid, UV absorbers having a triazine group such as bisethylhexyloxyphenol methoxyphenyltriazine and ethylhexyltriazone; UV absorbers having cinnamic acid such as cresyl methoxycinnamate, UV absorbers having a silicone group such as methylbis(trimethylsiloxy)silylisopentyl trimethoxycinnamate and drometrisol trisiloxane; UV absorbers having a carbonyl group such as t-butylmethoxydibenzoylmethane, benzophenone-3 and benzophenone-5; UV absorbers having a benzotriazole group such as a
  • Comparative Example 1 and Examples 1 to 12 Compositions of Comparative Example 1 and Examples 1 to 6 were prepared based on the compositions in Table 1 below. Also, compositions of Examples 7 to 12 were prepared based on the compositions in Table 2 below.

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Abstract

紫外線照射又は太陽光照射によって、少なくともUVA領域における紫外線吸収能力の向上効果が増大された化粧料組成物を提供する。 極性油及び下記式(I)の構造を有する化合物Iを含む、化粧料組成物であって、極性油及び化合物Iの合計100質量部に対して、化合物Iが、0.01質量部以上50質量部以下である、化粧料組成物。 (式中、-OAは、アルコキシ基を表す)

Description

化粧料組成物
 本発明は、化粧料組成物に関する。
 紫外線から皮膚を守ることは、スキンケア、ボディケアにとって重要な課題の1つである。日焼けや炎症等を引き起こすことが知られている中波長紫外線(UVB領域:波長290~320nm)のみならず、長波長紫外線(UVA領域:波長320~400nm)の皮膚への影響(光老化等)が知られる。
 これまでの紫外線防御用の化粧料には、紫外線吸収剤としてp-メトキシケイヒ酸-2-エチルヘキシルが一般的に配合されていることが多い。p-メトキシケイヒ酸-2-エチルヘキシルは、UVB領域において紫外線を吸収する効果を有するが、UVA領域においてはより良好な紫外線吸収能力を有する紫外線吸収剤が求められている。
 これに対して、特許文献1で開示されている紫外線吸収剤は、UVA領域にもUVB領域にも吸収能を有して広範囲な波長において紫外線抑制作用を持ち、紫外線照射の時間の経過と共にUVA及びUVB領域において紫外線吸収能が増大するという従来には見られなかった特性を有する。
 より具体的には、特許文献1の紫外線吸収剤は、一般式I:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(式中、-OAはアルコキシ基を表す。)で表される化合物を有効成分として含む。
国際公開第2009/041098号
 特許文献1では、上記一般式Iで表された化合物を、そのままの状態で軟膏中に配合して、紫外線吸収能力を調べた。その結果、一般式Iで表された化合物を含む軟膏中のUVA及びUVB領域における紫外線吸収能力は、紫外線照射時間の増加と共に増加することが分かった。
 しかしながら、その一方で、上記一般式Iで表された化合物を日焼け止め乳液中に配合して、紫外線吸収能力を調べたところ、その紫外線吸収能は、照射時間の増加と共に、低下しなかったものの、顕著な増加も見られなかった。
 本発明は、上記の事情を改善しようとするものであり、その目的は、紫外線又は太陽光の照射時間が増加すると共に、少なくともUVA領域における紫外線吸収能力が顕著に向上された化粧料組成物を提供することである。
 なお、本発明において、紫外線照射又は太陽光照射によって、UVA領域及びUVB領域の少なくとも一方の領域での紫外線吸収能力が向上するという効果の増大の程度は、照射後の紫外線吸光度と照射前の紫外線吸光度との比(照射後の紫外線吸光度/照射前の紫外線吸光度)によって、評価することができる。
 上記の目的を達成する本発明は、以下のとおりである。
 〈態様1〉
 極性油及び下記式(I)の構造を有する化合物Iを含む、化粧料組成物であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 (式中、-OAは、アルコキシ基を表す)
 前記極性油及び前記化合物Iの合計100質量部に対して、前記化合物Iが、0.01質量部以上50質量部以下である、
化粧料組成物。
 〈態様2〉
 前記化合物Iが、少なくとも部分的に溶解状態である、態様1に記載の組成物。
 〈態様3〉
 前記極性油が、エステル油、エーテル油、高級アルコール、及び脂肪酸からなる群より選択される少なくとも一つである、態様1又は2に記載の組成物。
 〈態様4〉
 前記極性油が、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、カプリル酸フェノキシエチル、PPG-30ブテス‐30、セバシン酸ジイソプロピル、ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、コハク酸ジエチルヘキシル、イソノナン酸イソノニルからなる群より選択される少なくとも一つである、態様1~3のいずれか一項に記載の組成物。
 〈態様5〉
 前記極性油が、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、カプリル酸フェノキシエチル、及びPPG-30ブテス‐30からなる群より選択される少なくとも一つである、態様4に記載の組成物。
 〈態様6〉
 前記極性油の含有量が、0.1質量%以上99.99質量%以下である、態様1~5のいずれか一項に記載の組成物。
 〈態様7〉
 日焼け止め化粧料組成物である、態様1~6のいずれか一項に記載の組成物。
 本発明によれば、紫外線照射又は太陽光照射によって、少なくともUVA領域における紫外線吸収能力の向上効果が増大された化粧料組成物を提供することができる。
 以下、本発明の実施の形態について詳述する。なお、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、発明の本旨の範囲内で種々変形して実施できる。
 《化粧料組成物》
 本発明の化粧料組成物(以下、単に「本発明の組成物」とも称する)は、
 極性油及び下記式(I)の構造を有する化合物Iを含む、化粧料組成物であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 (式中、-OAは、アルコキシ基を表す)
 極性油及び化合物Iの合計100質量部に対して、化合物Iが、0.01質量部以上50質量部以下である、
化粧料組成物
である。
 本発明者らは、極性油と化合物Iとを特定の組成比で組成物に配合することによって、少なくともUVA領域において、紫外線照射又は太陽光照射による紫外線吸収能力の向上効果をより増大できることを見出した。
 ここで、極性油と化合物Iとを特定の組成比は、より詳細には以下のとおりである:本発明の組成物において、極性油及び化合物Iの合計100質量部に対して、化合物Iは、0.01質量部以上、0.05質量部以上、0.1質量部以上、0.5質量部以上、1.0質量部以上、1.5質量部以上、2.0質量部以上、2.5質量部以上、3.0質量部以上、3.5質量部以上、4.0質量部以上、4.5質量部以上、5.0質量部以上、5.5質量部以上、6.0質量部以上、6.5質量部以上、7.0質量部以上、7.5質量部以上、8.0質量部以上、8.5質量部以上、9.0質量部以上、9.5質量部以上、10質量部以上、15質量部以上、又は20質量部以上であってよく、また50質量部以下、45質量部以下、40質量部以下、35質量部以下、30質量部以下、25質量部以下、20質量部以下、15質量部以下、又は10質量部以下であってよい。
 〈極性油〉
 本発明の組成物は、極性油を含む。ここで、「極性油」とは、シリコーン油以外の、化粧料に使用可能な油分の中で極性が高い油分を指し、例えば、IOB値が0.10以上、0.11以上、0.12以上、又は0.13以上のものを指す。また、本発明にかかる極性油のIOB値は、2.0以下、1.5以下、1.0以下、0.50以下、0.45以下、又は0.40以下であってよい。なお、IOB値とは、Inorganic/Organic Balance(無機性/有機性比)の略であって、無機性値の有機性値に対する比率を表す値であり、有機化合物の極性の度合いを示す指標となるものである。IOB値は、具体的には、IOB値=無機性値/有機性値として表される。「無機性値」、「有機性値」のそれぞれについては、例えば、分子中の炭素原子1個について「有機性値」が20、水酸基1個について「無機性値」が100といったように、各種原子又は官能基に応じた「無機性値」、「有機性値」が設定されており、有機化合物中の全ての原子及び官能基の「無機性値」、「有機性値」を積算することによって、当該有機化合物のIOB値を算出することができる(例えば、甲田善生著、「有機概念図-基礎と応用-」、p.11~17、三共出版、1984年発行参照)。
 本発明において、極性油は、IOB値が0.10以上の、エステル油、エーテル油、高級アルコール、及び脂肪酸からなる群より選択される少なくとも一つであってよい。特に、これらの中で、上述した化合物Iを溶解できる極性油であることが好ましい。
 より具体的には、極性油は、例えば、ラウリン酸ポリグリセリル-10(IOB値=1.60)、PEG-20ソルビタンココエート(IOB値=1.49)、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ビスエトキシジグリコール(IOB値=1.03)、カプリル酸フェノキシエチル(IOB値=0.29)、PPG-30ブテス‐30(IOB値=0.94)、セバシン酸ジイソプロピル(IOB値=0.4)、ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール(IOB値=0.33)、コハク酸ジエチルヘキシル(IOB値=0.32)、イソノナン酸イソノニル(IOB値=0.2)、ミリスチン酸イソプロピル(IOB値=0.18)、ラウリン酸イソアミル(IOB値=0.18)、プロピオン酸PPG-2ミリスチル(IOB値=0.26)、トリイソステアリン酸ポリグリセリル-2(IOB値=0.26)、ジイソステアリン酸ポリグリセリル-2(IOB値=0.41)、コハク酸ジエトキシエチル(IOB値=1.13)、アジピン酸ジオクチル(IOB値=0.29)、アジピン酸ジイソプロピル(IOB値=0.55)、セバシン酸ジオクチル(IOB値=0.24)、アジピン酸ジPPG-3ミリスチル(IOB値=0.55)、PPG-14ブチル(IOB値=0.41)、PPG-15ステアリル(IOB値=0.32)、PPG-3ミリスチル(IOB値=0.35)、パルミチン酸オクチル(IOB値=0.13)、パルミチン酸イソプロピル(IOB値=0.16)、ステアリン酸ブチル(IOB値=0.14)、ラウリン酸ヘキシル(IOB値=0.17)、ミリスチン酸ミリスチル(IOB値=0.11)、オレイン酸デシル(IOB値=0.11)、イソノナン酸イソトリデシル(IOB値=0.15)、エチルヘキサン酸セチル(IOB値=0.13)、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル(IOB値=0.35)、コハク酸ジオクチル(IOB値=0.36)、ジステアリン酸グリコール(IOB値=0.16)、ジイソステアリン酸グリセリル(IOB値=0.29)、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール(IOB値=0.25)、リンゴ酸ジイソステアリル(IOB値=0.28)、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン(IOB値=0.16)、トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル(トリエチルヘキサノイン)(IOB値=0.35)、トリオクタン酸トリメチロールプロパン(IOB値=0.33)、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン(IOB値=0.16)、アジピン酸ジイソブチル(IOB値=0.46)、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシルエステル(IOB値=0.29)、アジピン酸2-ヘキシルデシル(IOB値=0.16)、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル(IOB値=0.28)、パルミチン酸2-エチルヘキシル(IOB値=0.13)、エチルヘキサン酸2-エチルヘキシル(IOB値=0.2)、トリイソステアリン(IOB値=0.16)、ジピバリン酸PPG-3(IOB値=0.52)、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル(IOB値=0.33)、安息香酸アルキル(炭素数12~15)(IOB値=0.18)、安息香酸フェネチル(IOB値=0.3)、サリチル酸ブチルオクチル(IOB値=0.43)、及びジヘプタン酸ネオペンチルグリコール(IOB値=0.33)からなる群より選択される少なくとも一つであってよいが、これらに限定されない。
 また、極性油とみなすことが可能な紫外線吸収剤としては、例えば、IOBが0.10以上の紫外線吸収剤等も挙げられる。具体的には、例えば、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、オクトクリレン、ポリシリコーン-15、t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン、エチルヘキシルトリアゾン、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、オキシベンゾン-3、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ホモサレート、サリチル酸エチルへキシル等の有機系の紫外線吸収剤が挙げられるが、これらに限定されない。これらの紫外線吸収剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
 上述した極性油のうち、例えば本発明にかかる化合物Iを容易に溶解させる観点から、極性油は、例えばシクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ビスエトキシジグリコール(IOB1.03)、カプリル酸フェノキシエチル(IOB0.29)、PPG-30ブテス‐30(IOB0.94)、セバシン酸ジイソプロピル(IOB0.4)、ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール(IOB0.33)、コハク酸ジエチルヘキシル(IOB0.32)、イソノナン酸イソノニル(IOB0.2)からなる群より選択される少なくとも一つであることが好ましく、また、本発明の効果をより発揮させる観点からは、例えばジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、及びコハク酸ジエチルヘキシルからなる群より選択される少なくとも一つであることが好ましい。更には、UVA及びUVBの両方の領域において、紫外線照射又は太陽光照射による紫外線吸収能力の向上効果を更により増大させる観点から、極性油は、例えばシクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、カプリル酸フェノキシエチル、及びPPG-30ブテス‐30からなる群より選択される少なくとも一つであることが好ましい。
 本発明の組成物において、極性油の含有量は、特に限定されず、例えば化粧料組成物全体に対して、0.1質量%以上、0.5質量%以上、1.0質量%以上、1.5質量%以上、2.0質量%以上、2.5質量%以上、3.0質量%以上、3.5質量%以上、4.0質量%以上、4.5質量%以上、5.0質量%以上、5.5質量%以上、6.0質量%以上、6.5質量%以上、7.0質量%以上、7.5質量%以上、8.0質量%以上、8.5質量%以上、9.0質量%以上、9.5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上、25質量%以上、30質量%以上、35質量%以上、40質量%以上、45質量%以上、50質量%以上、55質量%以上、60質量%以上、65質量%以上、70質量%以上、75質量%以上、80質量%以上、85質量%以上、又は90質量%以上であってよく、また99.99質量%以下、99質量%以下、98質量%以下、97質量%以下、96質量%以下、又は95質量%以下であってよい。
 〈化合物I〉
 本発明にかかる化合物Iは、下記式の構造を有する:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 (式中、-OAは、アルコキシ基を表す)
 式(I)において、-OAは、アルコキシ基を表し、より具体的には、例えばメトキシ基、又はエトキシ基等が挙げられるが、これらに限定されない。
 本発明において、化合物Iは、特許文献1で開示されている一般式Iで表された化合物の構造と同じであってよい。
 また、本発明の組成物において、本発明の効果をより発揮させる観点から、化合物Iは、少なくとも部分的に溶解状態であること、特に50質量%以上が溶解状態であること、より特に90質量%以上が溶解状態であること、更により特に99質量%以上が溶解状態であること、最も特に100質量%が溶解状態であることが好ましい。
 本発明の組成物において、化合物Iの含有量は、特に限定されず、例えば化粧料組成物全体に対して、0.01質量%以上、0.05質量%以上、0.1質量%以上、0.5質量%以上、1.0質量%以上、1.5質量%以上、2.0質量%以上、2.5質量%以上、3.0質量%以上、3.5質量%以上、4.0質量%以上、4.5質量%以上、5.0質量%以上、5.5質量%以上、6.0質量%以上、6.5質量%以上、7.0質量%以上、7.5質量%以上、8.0質量%以上、8.5質量%以上、9.0質量%以上、9.5質量%以上、又は10質量%以上であってよく、また、50質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下、10質量%以下、又は8.0質量%以下であってよい。
 〈本発明の組成物の用途及び形態〉
 本発明の組成物は、化粧料又はその原料として好適に使用することができる。すなわち、本発明は、特に、日焼け止め化粧料組成物を提供する。
 本発明の組成物の形態は、特に限定されず、例えば水中油型の乳化化粧料組成物、油中水型の乳化化粧料組成物、油剤をベースとした油性化粧料組成物等であってよい。
 〈その他の成分〉
 本発明の化粧料組成物は、上述した成分以外に、化粧品分野において使用することができる任意の水性成分又は他の成分を更に含んでもよい。その他の成分としては、例えば、上述した極性油以外の油分、紫外線散乱剤粒子、紫外線吸収剤、界面活性剤、保湿剤、金属イオン封鎖剤、天然及び合成高分子、水溶性及び油溶性高分子、各種抽出液、有機染料等の色剤、防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、pH調整剤、香料、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤、その他の薬剤、並びに各種粉体等の他の成分を更に含んでもよいが、これらに限定されない。
 以下では、その他の成分について、例示的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
 (極性油以外の油分)
 本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない限り、上述した極性油以外の油分を更に含んでよい。この場合、極性油及び極性油以外の油分の合計100質量部に対して、極性油以外の油分は、90質量部以下、80質量部以下、70質量部以下、60質量部以下、50質量部以下、40質量部以下、30質量部以下、又は20質量部以下であってよく、また0.1質量部以上、0.5質量部以上、1.0質量部以上、5.0質量部以上、又は10質量部以上であってよい。
 本発明において、極性油以外の油分として、例えばシリコーン油及び炭化水素油等が挙げられるが、これらに限定されない。
 (i)シリコーン油
 シリコーン油とは、化粧料に使用可能な油分の中で、シロキサン結合による主骨格をもつものを指す。なお、「シロキサン結合による主骨格をもつもの」であって、かつ上述した「紫外線吸収剤」として使用できるものは、ここでいう「シリコーン油」から除外される。
 本発明において、シリコーン油は、揮発性シリコーン油であってもよく、不揮発性シリコーン油であってもよい。
 なお、本発明において、「揮発性」の指針として、1気圧(101.325kPa)下における沸点を使用することができる。この沸点は、紫外線散乱剤を良好に分散させる観点から、250℃以下、240℃以下、又は230℃以下であることが好ましく、また、80℃以上、100℃以上、120℃以上、150℃以上、又は160℃以上であることが好ましい。また、本開示において「不揮発性」とは、十分に大きい平底皿に試料を入れて、105℃で3時間放置したときの揮発分が5%以下を呈するものを意図する。
 また、シリコーン油は、非環状シリコーン油(すなわち、鎖状シリコーン油)であってもよく、環状シリコーン油であってもよい。
 シリコーン油の具体例として、例えばポリジメチルシロキサン(ジメチコン)、メチルフェニルポリシロキサン、及びメチルハイドロジェンポリシロキサン等の鎖状シリコーン油、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン油、並びにこれらの2以上の混合物等が挙げられるが、これらに限定されない。
 (ii)炭化水素油
 本発明において、炭化水素油は、上述した極性油以外の、炭化水素油を指す。
 炭化水素油は、揮発性炭化水素油であってもよく、不揮発性炭化水素油であってもよい。
 炭化水素油の具体例としては、例えばデカン、ドデカン、イソドデカン、イソヘキサデカン、流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、パラフィン、及びこれらの2以上の混合物等が挙げられるが、これらに限定されない。
 〈紫外線散乱剤粒子〉
 本発明の組成物は、例えば紫外線防御効果を向上させる観点から、紫外線散乱剤粒子を更に含んでよい。
 紫外線散乱剤粒子としては、特に限定されず、例えば酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、及び酸化セリウムからなる群より選択される少なくとも一種であってよい。
 紫外線散乱剤粒子は、疎水化処理されたものであってもよい。ここで、疎水化処理は、疎水化される公知の表面処理剤を用いて行えばよいが、例えば、フッ素化合物処理、シリコーン処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント処理、シランカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、油剤処理、N-アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機化合物処理、プラズマ処理、メカノケミカル処理、シラン化合物処理、シラザン化合物処理等が挙げられる。これら処理の中では、分散安定性等の観点から、シリコーン又はシリコーン樹脂による処理、シラン化合物又はシラザン化合物による処理、イソステアリン酸アルミニウム等の金属石鹸処理が好ましい。
 紫外線散乱剤粒子は、平均一次粒子径が、特に限定されず、例えば5nm以上、10nm以上、又は15nm以上であってもよく、また200nm以下、100nm以下、又は50nm以下であってもよい。なお、「平均一次粒子径」は、SEM画像における一次粒子の投影面積円相当径として求めてよい。
 紫外線散乱剤粒子の形状は、特に限定されず、例えば球状、板状、棒状、紡錘状、針状、不定形状等が挙げられる。
 〈紫外線吸収剤〉
 本発明の組成物は、例えば紫外線防御効果を向上させる観点から、紫外線吸収剤を更に含んでよい。
 ここで、紫外線吸収剤としては、特に限定されず、例えば、
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸等のカンファー基を有する紫外線吸収剤、
フェニルベンズイミダゾールスルホン酸等のスルホン酸基を有する紫外線吸収剤、
ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、エチルヘキシルトリアゾン等のトリアジン基を有する紫外線吸収剤、
メトキシケイ皮酸クレジル等のケイヒ酸を有する紫外線吸収剤、
トリメトキシケイ皮酸メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルイソペンチル、ドロメトリゾールトリシロキサン等のシリコーン基を有する紫外線吸収剤、
t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ベンゾフェノン-3、ベンゾフェノン-5等のカルボニル基を有する紫外線吸収剤、
メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール等のベンゾトリアゾール基を有する紫外線吸収剤、及び
ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル等のアミノ基を有する紫外線吸収剤
等が挙げられる。
 なお、これら列挙されている紫外線吸収剤は、上述した「極性油」に該当する場合には、「極性油」と見なされる。
 以下に実施例を挙げて、本発明について更に詳しく説明を行うが、本発明はこれらに限定されるものではない。
 《比較例1及び実施例1~12》
 下記の表1の組成に基づき、比較例1及び実施例1~6の組成物を調製した。また、下記の表2の組成に基づき、実施例7~12の組成物を調製した。
 なお、化合物Iとしては、下記構造式で示す化合物を用いた:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 《紫外線照射又は太陽光照射による紫外線吸収能力の向上効果の評価》
 調製した各実施例及び比較例の組成物のサンプルをそれぞれ、PMMAプレートに塗り、疑似太陽光を照射する装置(ATLAS社製のSuntest XLS+装置)を用いて、疑似太陽光を照射した(以下では「サンテスト」として言及する)。具体的には、サンテストは以下の条件にて行った。
 照射時間:2時間
 表面温度:50℃
 照射出力:3860KJ/m
 サンテストを行う前のサンプルの紫外線吸収波長とサンテストを行った後のサンプルの紫外線吸収波長をそれぞれ測定した。
 各実施例及び比較例のサンプルのサンテストの前後の紫外線吸収波長はそれぞれ変化が見られた。そして、360nm(UVA領域)における各サンプルの照射前後の吸光度を、以下の式にしたがって太陽光照射による紫外線吸収能力の向上率(以下、単に「向上率」とも称する)として求めた:
 向上率=(照射後の吸光度/照射前の吸光度)×100%
 また、比較例1の向上率を「1(基準)」として、各実施例の向上率の比を「相対向上率」(各実施例の向上率/比較例1の向上率)を求めた。結果を表1及び2に示す。
 また、各実施例及び比較例のサンプルについて、サンテストの後の紫外線吸収波長のUVA領域(波長320~400nm)における吸収の増大の有無を確認した。また、同様に、サンテストの後の紫外線吸収波長のUVB領域(波長290~320nm)における吸収の増大の有無を確認した。それぞれの結果を表1及び2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 表1及び2の結果から明らかであるように、比較例1に比べて、実施例1~12の組成物のいずれも、少なくともUVA領域における紫外線吸収能力の向上効果が増大したことが分かった。

Claims (7)

  1.  極性油及び下記式(I)の構造を有する化合物Iを含む、化粧料組成物であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     (式中、-OAは、アルコキシ基を表す)
     前記極性油及び前記化合物Iの合計100質量部に対して、前記化合物Iが、0.01質量部以上50質量部以下である、
    化粧料組成物。
  2.  前記化合物Iが、少なくとも部分的に溶解状態である、請求項1に記載の組成物。
  3.  前記極性油が、エステル油、エーテル油、高級アルコール、及び脂肪酸からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項1又は2に記載の組成物。
  4.  前記極性油が、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、カプリル酸フェノキシエチル、PPG-30ブテス-30、セバシン酸ジイソプロピル、ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、コハク酸ジエチルヘキシル、イソノナン酸イソノニルからなる群より選択される少なくとも一つである、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
  5.  前記極性油が、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、カプリル酸フェノキシエチル、及びPPG-30ブテス-30からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項4に記載の組成物。
  6.  前記極性油の含有量が、0.1質量%以上99.99質量%以下である、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
  7.  日焼け止め化粧料組成物である、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
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