WO2023013209A1 - ４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を含有する非水電解液及びこれを含む二次電池 - Google Patents

４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を含有する非水電解液及びこれを含む二次電池 Download PDF

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methacryloyloxynaphthalene
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明弘 岡部
大輔 酒井
郁珠 寺尾
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エア・ウォーター・パフォーマンスケミカル株式会社
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    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
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    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
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    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Definitions

  • the present invention relates to a non-aqueous electrolyte and a secondary battery containing the same, and more particularly to a non-aqueous electrolyte containing a 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound and a secondary battery containing the same.
  • Electricity storage technologies include a secondary battery that can be charged and discharged by converting chemical energy into electrical energy, and a capacitor that can be charged and discharged by physically storing electric charges. Lithium ion batteries are currently the mainstream of secondary batteries.
  • ions and electrons move along their respective paths between the positive electrode and the negative electrode, and there are primary batteries that can only be discharged and secondary batteries that can be repeatedly charged and discharged. Secondary batteries are further classified into two types, a “dissolution-precipitation type” and an “intercalation type” reaction, depending on the reactions involved in charging and discharging. Lead-acid batteries are representative of the “dissolution deposition type”.
  • "intercalation type” includes lithium ion batteries and nickel metal hydride batteries. The “intercalation type” is based on an intercalation reaction in which ions enter and leave the space in the crystal of the material, so the shape of the active material is easily maintained in the electrode, and long-term cycle operation can be expected.
  • Lithium ion batteries are most commonly used as "intercalation type" secondary batteries.
  • a lithium-ion battery is a secondary battery that charges and discharges by moving lithium ions between the positive electrode and the negative electrode. Discharge.
  • Lithium-ion batteries are highly efficient, lightweight, compact, and have a long life. With the spread of smartphones and IoT devices, lithium-ion batteries are widely used and have become indispensable in our daily lives. And the performance has also improved dramatically, and in recent years, it is also being used for power storage.
  • Electrolytes used in secondary batteries are classified into aqueous electrolytes, non-aqueous electrolytes, and solid electrolytes.
  • Aqueous electrolytes have the problem that the operating voltage is low because it is necessary to suppress the electrolysis of water.
  • the non-aqueous electrolyte has a high withstand voltage for electrolysis, and thus has a feature that the operating voltage can be increased. Side reactions such as electrolysis are less likely to occur in solid electrolytes than in liquid electrolytes, and they are said to withstand high voltages. There are also many problems such as changes in volume.
  • Lithium ion batteries generally use a non-aqueous electrolyte and are composed of a positive electrode/a non-aqueous electrolyte/a negative electrode.
  • a transition metal oxide containing lithium is mainly used for the positive electrode, and a carbon material or the like is mainly used for the negative electrode.
  • An organic solvent in which a lithium electrolyte salt is dissolved is used as the non-aqueous electrolyte.
  • a lithium hexafluorophosphate (LiPF 6 )/ethylene carbonate (EC) based electrolyte is used as a combination widely put into practical use.
  • lithium ions are extracted from the positive electrode and inserted into the carbon of the negative electrode (intercalation) during charging. ) is done.
  • lithium ions are extracted from the carbon and inserted into the oxide of the positive electrode.
  • Charging and discharging are performed by repeating this process.
  • Both carbon in the negative electrode and lithium cobaltate in the positive electrode have a layered structure, and lithium ions are housed in the space of the crystal structure. Therefore, even if charging and discharging reactions are repeated, both the positive electrode and the negative electrode can maintain their shapes, and this is the reason why the charging and discharging can be repeated for a long period of time.
  • the lithium ions solvated in the electrolyte penetrate between the layers of the negative electrode active material from the negative electrode interface. is said to produce lithium salts of This product forms a film on the interface between the negative electrode active material and the solvated ions. It is said that this film is electronically non-conductive, deactivates the negative electrode active material, suppresses peeling and the like, and contributes to stabilization.
  • This coating is called SEI (Solid Electrolyte Interphase). By forming this SEI, this film acts as an ion tunnel, inhibits the passage of solvent molecules with a large molecular weight, promotes desolvation of solvated ions, and destroys the structure of the carbon negative electrode.
  • Patent Document 1 In order to control the SEI on the surface of the negative electrode, various electrolyte additives have been investigated. For example, it has been proposed to add vinylene carbonate (VC) to the electrolytic solution to suppress decomposition of the electrolytic solution (Patent Document 1). The document states that compounds having at least one unsaturated bond bonded to a ring carbon atom are effective, and in the examples, vinylene carbonate is added to a non-aqueous electrolyte composed of propylene carbonate, ethylene carbonate and dimethyl carbonate.
  • VC vinylene carbonate
  • an electrolytic solution additive has been proposed in which the potential for reductive decomposition on the surface of the negative electrode active material is controlled based on the LUMO of the additive (Patent Document 2).
  • the first additive includes trimethylsilyl phosphate and lithium tetrafluoroborate (LiBF 4 )
  • the second additive includes vinylene carbonate (VC) and fluoroethyl carbonate (FEC).
  • vinylene carbonate is used as an additive, there is a problem that the reaction resistance of the negative electrode is significantly increased and the input/output of the battery is lowered.
  • Patent Document 3 it is described that gas generation and deterioration of the cathode of a lithium secondary battery can be suppressed by using an acrylic monomer as an electrolyte solution additive and polymerizing the monomer to gel the electrolyte solution. ing. Specifically, dipentaerythritol hexaacrylate is used as an additive.
  • Patent Document 4 when an acrylic compound having three or more acrylic groups is used as an electrolyte additive for a lithium secondary battery, SEI is formed through a reductive decomposition reaction at the cathode, thereby It is described that the electrolyte decomposition reaction at the time is suppressed, and the life characteristics can be improved.
  • polyacrylate compounds such as trimethylolpropane triethoxyacrylate.
  • Patent Document 5 discloses an electrolytic solution containing a saturated chain carboxylic acid ester and an unsaturated carboxylic acid ester.
  • the saturated chain carboxylic acid esters include methyl acetate, methyl propionate, and ethyl propionate
  • the unsaturated chain carboxylic acid esters include vinyl acrylate, methyl acrylate, and ethyl acrylate. It has been shown that the addition of vinyl acrylate or the like is superior to the case of not adding vinyl acrylate or the like in terms of cycle characteristics.
  • Patent Document 6 discloses a lithium secondary battery using spinel-type lithium manganate as a positive electrode active material and using a non-aqueous electrolyte to which compounds such as vinyl methacrylate, vinyl acetate, and ethyl acrylate are added. , it has been shown that the addition of the compound improves the cycle characteristics and storage characteristics as compared with the case of not adding the compound. However, even with the addition of these acrylic compounds, the cycle characteristics and storage characteristics were not sufficiently satisfactory.
  • Patent Document 7 discloses an example using 2-methoxynaphthalene and thiophene as additives. This additive is added not for SEI formation, but for capacity recovery of a lithium-ion battery in which a capacity decrease has been detected. Furthermore, a naphthoquinone compound such as 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone is disclosed as an additive that oxidatively decomposes on the surface of the positive electrode before the carbonate-based organic solvent during initial charging to form a film on the surface of the positive electrode. (Patent Document 8). It is said that the addition of the naphthoquinone compound has the effect of suppressing the oxidative decomposition reaction of the electrolyte on the surface of the positive electrode.
  • JP-A-8-045545 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-12806 JP 2002-158034 A Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-168479 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-335170 JP-A-2000-223154 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-102348 JP 2005-108439 A
  • An object of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte composition for a lithium ion secondary battery and a nonaqueous electrolyte composition that has a high discharge capacity and can sufficiently satisfy cycle characteristics and storage characteristics in a lithium ion secondary battery using the same. to do.
  • naphthalene compound having a specific acrylate group improves the cycle characteristics of a lithium-ion secondary battery using the same. and completed the present invention.
  • the first invention resides in a nonaqueous electrolytic solution containing a 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound represented by general formula (1), an electrolyte salt and an organic solvent.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 5 to 10 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • X and Y may be the same or different, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, aryloxy group having 5 to 10 carbon atoms, acyl group having 1 to 10 carbon atoms, (meth)acryloyloxy group, alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, and 5 to 10 carbon atoms.
  • arylthio group amino group, alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms or dialkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, wherein X and Y are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring; can be Z represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a halogen atom.
  • the 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound is a 4-hydroxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound represented by the general formula (2), the first invention It resides in the non-aqueous electrolytic solution described in .
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • X and Y may be the same or different, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group , C1-10 alkoxy group, C5-10 aryloxy group, C1-10 acyl group, (meth)acryloyloxy group, C1-10 alkylthio group, C5-10 represents either an arylthio group, an amino group, an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms or a dialkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, and X and Y are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring Also good.
  • Z represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a halogen atom.
  • the organic solvent is at least one selected from the group consisting of cyclic carbonates, chain carbonates, aliphatic carboxylic acid esters, lactones, lactams, cyclic ethers, chain ethers, sulfones, and halogen derivatives thereof. It resides in the non-aqueous electrolytic solution according to the first or second invention.
  • a fourth invention resides in the nonaqueous electrolytic solution according to any one of the first to third inventions, wherein the electrolyte salt is a lithium salt.
  • a fifth invention resides in an electricity storage device comprising the non-aqueous electrolytic solution according to any one of the first to fourth inventions, a positive electrode, and a negative electrode.
  • a sixth invention resides in the electricity storage device according to the fifth invention, wherein the electricity storage device is a lithium ion battery.
  • the (meth)acrylate group represents an acrylate group or a methacrylate group
  • the (meth)acryloyl group represents an acryloyl group or a methacryloyl group
  • the (meth)acrylic group represents an acrylic group or a methacrylic group
  • (meth)acryloyloxy group represents an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group.
  • an electricity storage device having high initial capacity, good cycle characteristics such as capacity retention rate, and good rate characteristics can be obtained. can be done.
  • the discharge capacity retention rate of coin cell type lithium ion secondary batteries using a non-aqueous electrolyte containing and not containing the 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound of the present invention is measured by discharge capacity cycling.
  • a coin cell type lithium ion secondary battery using a non-aqueous electrolyte containing the 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound of the present invention and a non-aqueous electrolyte containing a known SEI film-forming additive A graph in which the discharge capacity retention rate is plotted with the number of discharge capacity cycles as the horizontal axis.
  • the present invention resides in a nonaqueous electrolytic solution containing a 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound represented by general formula (1), an electrolyte salt and an organic solvent.
  • the 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound of the present invention is a compound having a structure represented by general formula (1).
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 5 to 10 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • X and Y may be the same or different, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, aryloxy group having 5 to 10 carbon atoms, acyl group having 1 to 10 carbon atoms, (meth)acryloyloxy group, alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, and 5 to 10 carbon atoms.
  • arylthio group amino group, alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms or dialkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, wherein X and Y are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring; can be Z represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a halogen atom.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 2 includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, A pentyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, an octyl group and the like can be mentioned.
  • the aryl group having 5 to 10 carbon atoms include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, octanoyl group and the like, and examples of the alkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms include acetyloxy group, propanoyloxy group, butanoyloxy group, octanoyloxy group and the like.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by X or Y includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group and i-butyl group. , pentyl group, hexyl group, 2-ethylhexyl group, octyl group and the like.
  • halogen atoms include fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom.
  • alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms include , methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, pentyloxy group, octyloxy group and the like.
  • aryloxy groups having 5 to 10 carbon atoms include phenoxy group, naphthyl
  • acyl groups having 1 to 10 carbon atoms include acetyl group, propanoyl group, butanoyl group and octanoyl group.
  • alkylthio groups having 1 to 10 carbon atoms include methylthio group and ethylthio group.
  • butylthio group and the like, and examples of the arylthio group having 5 to 10 carbon atoms include phenylthio group, naphthylthio group and the like.
  • examples of the alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms include methylamino group, ethylamino group and butylamino group, and examples of the dialkylamino group having 1 to 10 carbon atoms include dimethylamino group, diethylamino group and dibutylamino group. etc.
  • Examples of X and Y bonded together to form a saturated or unsaturated ring include those forming a cyclohexane ring, cyclohexene ring, bicyclohexane ring, and the like.
  • X and Y are CH2CH2 groups, and X and Y are bonded by a single bond, X and Y are CH2CH groups, and X and Y are bonded by a double bond. things, etc.
  • the 6-membered ring formed by X and Y may be further substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, tert-butyl group and the like, and aryl groups include phenyl group, p-tolyl group, o-tolyl group, naphthyl group and the like.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by Z includes memethyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, pentyl group, hexyl group, 2-ethylhexyl group, octyl group and the like, and halogen atoms include fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom and the like.
  • Examples of this compound, where Z is a hydrogen atom and X and Y are hydrogen atoms, are 4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and / Or when Y is an alkyl group, examples include 2-methyl-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-methyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2-ethyl-4-hydroxy-1-acryloyl oxynaphthalene, 2-ethyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y is a halogen atom such as 2-chloro-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-chloro-4-hydroxy-1-methacryl
  • Examples are 2-methoxy-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-methoxy-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, examples where X and/or Y are aryloxy groups are 2-phenoxy- Examples of 4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-phenoxy-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being (meth)acryloyloxy groups include 1,2-diacryloyloxy-4 -hydroxynaphthalene, 1,2-dimethacryloyloxy-4-hydroxynaphthalene, X and/or Y are acyl groups, examples include 2-acetoxy-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-acetoxy-4- Examples of hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being an alkylthio group include 2-methylthio-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene
  • dialkylamino groups in which X and/or Y have 1 to 10 carbon atoms include 2-dimethylamino-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2- dimethylamino-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2-diethylamino-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-diethylamino-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene and the like.
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 9-acryloyloxy-10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 9-methacryloyloxy- 10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-methyl-9-acryloyloxy-10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-methyl-9-methacryloyloxy-10- Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-9-acryloyloxy-10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-9-methacryloyloxy-10-hydroxy- 1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-(4-methyl-3-pentenyl)-9-acryloyloxy-10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-(4-methyl-3-penteny
  • Z is an alkyl group and X and Y are hydrogen atoms are 6-methyl-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene and 6-methyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene.
  • X and/or Y are alkyl groups, examples of which include 6-methyl-2-methyl-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-methyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-hydroxy-1-acryloyloxy Examples of naphthalene, 2,3-dimethyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms are 6-methyl-2-chloro-4-hydroxy-1-acryloyloxyna
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • Z is a halogen atom and X and Y are hydrogen atoms are 6-chloro-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene and 6-chloro-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene.
  • X and/or Y are alkyl groups, examples of which include 6-chloro-2-methyl-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-methyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-hydroxy-1-acryloyloxy Examples of naphthalene, 2,3-dimethyl-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms are 6-chloro-2-chloro-4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6 -chloro-2-chloro-4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dichloro-4-hydroxy-1-acryloyl
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 6-chloro-9-acryloyloxy-10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6 -chloro-9-methacryloyloxy-10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-methyl-6-chloro-9-acryloyloxy-10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-methyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-ethyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-(4-methyl-3-pentenyl)-6-
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • Z is a hydrogen atom
  • X and Y are hydrogen atoms
  • Z is a hydrogen atom
  • X and Y are hydrogen atoms
  • X and/or Y are alkyl groups.
  • Examples of cases are 2-methyl-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-methyl-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2-ethyl-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-ethyl- 4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y are halogen atoms Examples of are 2-chloro-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-chloro-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dichloro-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2 ,3-dichloro-4-methoxy-1-methacryloyl
  • Y is an amino group, examples thereof include 2-amino-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-amino-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene and the like, and X and/or Y are carbon atoms
  • 1-10 alkylamino groups include 2-methylamino-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-methylamino-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, etc.
  • X and/or Y are Examples of dialkylamino groups having 1 to 10 carbon atoms include 2-dimethylamino-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-dimethylamino-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2-diethylamino-4-methoxy-1 -acryloyloxynaphthalene, 2-diethylamino-4-methoxy-1 -acryl
  • Z is an alkyl group and X and Y are hydrogen atoms are 6-methyl-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene and 6-methyl-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene.
  • X and/or Y are alkyl groups such as 6-methyl-2-methyl-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-methyl-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-methoxy-1-acryloyloxy Examples of naphthalene, 2,3-dimethyl-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms include 6-methyl-2-chlor
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 6-methyl-9-acryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6 -methyl-9-methacryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2,6-dimethyl-9-acryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2 ,6-dimethyl-9-methacryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-methyl-9-acryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4- Tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-methyl-9-methacryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-(4-methyl-3-pentenyl)
  • Z is a halogen atom and X and Y are hydrogen atoms are 6-chloro-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene and 6-chloro-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene.
  • X and/or Y are alkyl groups, examples of which include 6-chloro-2-methyl-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-methyl-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-methoxy-1-acryloyloxy Examples of naphthalene, 2,3-dimethyl-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms are 6-chloro-2-chloro-4-methoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6 -chloro-2-chloro-4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene,
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 6-chloro-9-acryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6 -chloro-9-methacryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-methyl-6-chloro-9-acryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-methyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-ethyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-(
  • R 2 is an aryl group having 5 to 10 carbon atoms
  • Z is a hydrogen atom
  • X and Y are hydrogen atoms are 4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, and X and/or Y are alkyl groups.
  • Examples of cases are 2-methyl-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-methyl-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2-ethyl-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-ethyl- 4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y are halogen atoms Examples of are 2-chloro-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-chloro-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dichloro-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2 ,3-dichloro-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-
  • alkylamino groups in which X and/or Y have 1 to 10 carbon atoms are 2-methylamino-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-methylamino-4-phenoxy-1 -Methacryloyloxynaphthalene and the like, and examples of dialkylamino groups in which X and/or Y have 1 to 10 carbon atoms are 2-dimethylamino-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene and 2-dimethylamino-4.
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • Z is an alkyl group
  • X and Y are hydrogen atoms
  • examples include 6-methyl-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene and 6-methyl-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene.
  • X and/or Y are alkyl groups such as 6-methyl-2-methyl-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-methyl-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-phenoxy-1-acryloyloxy Examples of naphthalene, 2,3-dimethyl-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms are 6-methyl-2-chloro-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6 -methyl-2-chloro-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dichloro-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene
  • alkylamino groups where X and/or Y have 1 to 10 carbon atoms are 6-methyl-2 -methylamino-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-methylamino-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, etc., where X and/or Y are dialkyl having 1 to 10 carbon atoms
  • amino groups are 6-methyl-2-dimethylamino-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-dimethylamino-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2 -diethylamino-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-diethylamino-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene and the like.
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 6-methyl-9-acryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6 -methyl-9-methacryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2,6-dimethyl-9-acryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2 ,6-dimethyl-9-methacryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-methyl-9-acryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4- Tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-methyl-9-methacryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-(4-methyl-3-pentenyl)-6-methyl-9-acryl-acryloyl
  • Z is a halogen atom and X and Y are hydrogen atoms
  • examples thereof include 6-chloro-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene and 6-chloro-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene.
  • X and/or Y are alkyl groups, examples of which include 6-chloro-2-methyl-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-methyl-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-phenoxy-1-acryloyloxy Examples of naphthalene, 2,3-dimethyl-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms include 6-chloro-2-chloro-4-phenoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6 -chloro-2-chloro-4-phenoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dichloro-4
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 6-chloro-9-acryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6 -chloro-9-methacryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-methyl-6-chloro-9-acryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-methyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-ethyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-(4-methyl-3-pen
  • R 2 is an acyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • Z is a hydrogen atom
  • X and Y are hydrogen atoms are 4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, and X and/or Y are alkyl groups.
  • Examples of cases are 2-methyl-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-methyl-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2-ethyl-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-ethyl- 4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y are halogen atoms Examples of are 2-chloro-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-chloro-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dichloro-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2 ,3-dichloro-4-acetoxy-1-methacryloyl
  • alkylamino groups in which X and/or Y have 1 to 10 carbon atoms are 2-methylamino-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-methylamino-4-acetoxy-1 -Methacryloyloxynaphthalene and the like, and examples of dialkylamino groups in which X and/or Y have 1 to 10 carbon atoms are 2-dimethylamino-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene and 2-dimethylamino-4.
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 9-acryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 9-methacryloyloxy- 10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-methyl-9-acryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-methyl-9-methacryloyloxy-10- Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-9-acryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-9-methacryloyloxy-10-acetoxy- 1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-(4-methyl-3-pentenyl)-9-acryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-t
  • Z is an alkyl group and X and Y are hydrogen atoms are 6-methyl-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene and 6-methyl-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene.
  • X and/or Y are alkyl groups, examples of which include 6-methyl-2-methyl-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-methyl-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-acetoxy-1-acryloyloxy Examples of naphthalene, 2,3-dimethyl-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms include 6-methyl-2-
  • alkylamino groups where X and/or Y have 1 to 10 carbon atoms are 6-methyl-2 -methylamino-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-methylamino-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, etc., where X and/or Y are dialkyl having 1 to 10 carbon atoms
  • amino groups are 6-methyl-2-dimethylamino-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-dimethylamino-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2 -diethylamino-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-diethylamino-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene and the like.
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 6-methyl-9-acryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6 -methyl-9-methacryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2,6-dimethyl-9-acryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2 ,6-dimethyl-9-methacryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-methyl-9-acryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4- Tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-methyl-9-methacryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-(4-methyl-3-pentenyl)
  • Z is a halogen atom and X and Y are hydrogen atoms are 6-chloro-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene and 6-chloro-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene.
  • X and/or Y are alkyl groups, examples of which include 6-chloro-2-methyl-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-methyl-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-acetoxy-1-acryloyloxy Examples of naphthalene, 2,3-dimethyl-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms include 6-chloro-2-chloro-4-acetoxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6 -chloro-2-chloro-4-acetoxy-1-methacryloyloxynaphthalene,
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 6-chloro-9-acryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6 -chloro-9-methacryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-methyl-6-chloro-9-acryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-methyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-ethyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-(
  • R 2 is an alkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • Z is a hydrogen atom
  • X and Y are hydrogen atoms
  • Z is a hydrogen atom
  • X and Y are hydrogen atoms
  • Z is a hydrogen atom
  • X and Y are hydrogen atoms
  • Z is a hydrogen atom
  • X and Y are hydrogen atoms
  • X and/or Y is an alkyl group
  • 2-ethyl-4-methoxycarbonyloxy-1-methacryloyloxynaphthalene 2,3-dimethyl-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2,
  • dialkylamino groups having 1 to 10 carbon atoms for X and/or Y examples include 2-dimethylamino-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-dimethylamino-4-methoxycarbonyloxy-1- methacryloyloxynaphthalene, 2-diethylamino-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2-diethylamino-4-methoxycarbonyloxy-1-methacryloyloxynaphthalene and the like.
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 9-acryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 9-methacryloyl Oxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-methyl-9-acryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-methyl-9 -methacryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-ethyl-9-acryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-ethyl -9-methacryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • examples include 6-methyl-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-4-methoxycarbonyloxy-1 -methacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-methyl-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-methyl-4-methoxycarbonyl when X and/or Y are alkyl groups oxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-ethyl-4-methoxycarbonyloxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2, Examples of 3-dimethyl-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 2,3-dimethyl-4-methoxycarbonyloxy-1-meth
  • Examples of X and/or Y being an amino group include 6-methyl-2-amino-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-amino-4-methoxycarbonyloxy -1-methacryloyloxynaphthalene and the like, and examples of alkylamino groups in which X and/or Y have 1 to 10 carbon atoms include 6-methyl-2-methylamino-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxy naphthalene, 6-methyl-2-methylamino-4-methoxycarbonyloxy-1-methacryloyloxynaphthalene, etc.
  • dialkylamino groups where X and/or Y have 1 to 10 carbon atoms are 6-methyl -2-dimethylamino-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-dimethylamino-4-methoxycarbonyloxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-diethylamino-4-methoxy carbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-methyl-2-diethylamino-4-methoxycarbonyloxy-1-methacryloyloxynaphthalene and the like.
  • 6-methyl-9-acryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6-methyl-9-methacryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2,6-dimethyl-9-acryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3, 4-tetrahydroanthracene, 2,6-dimethyl-9-methacryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-methyl-9-acryloyloxy-10-methoxycarbonyl Oxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-methyl-9-methacryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,
  • Z is a halogen atom
  • examples include 6-chloro-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-4-methoxycarbonyloxy-1 -methacryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-methyl-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-methyl-4-methoxycarbonyl when X and/or Y are alkyl groups oxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxynaphthalene, 6-chloro-2-ethyl-4-methoxycarbonyloxy-1-methacryloyloxynaphthalene, 2, Examples where X and/or Y are halogen atoms are 6-chloro -2-chloro-4-methoxycarbonyloxy-1-acryloyloxyna
  • 6-chloro-9-acryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6-chloro-9-methacryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-methyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-ethyl-6-chloro-9-acryloyloxy- 10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  • 2-ethyl-6-chloro-9-methacryloyloxy-10-methoxycarbonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 2-ethyl-6-chlor
  • R 2 is a (meth)acryl group
  • Z is a hydrogen atom
  • X and Y are hydrogen atoms
  • Examples include 2-methyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-methyl-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, 2-ethyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-ethyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene, Examples of methacryloyloxynaphthalene, where X and/or Y are halogen atoms, include 2-chloro-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-chloro-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, 2-bromo-1,4 -Diacryloyloxynaphthalene, 2-bromo-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, 2,3-dichloro-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2,3-dichloro-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, 2
  • Y is an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, examples thereof include 2-methylamino-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-methylamino-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, and the like.
  • X and/or Y are dialkylamino groups having 1 to 10 carbon atoms, such as 2-dimethylamino-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-dimethylamino-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, 2 -diethylamino-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-diethylamino-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, etc.
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 9,10-diacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 9,10-dimethacryloyl oxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-methyl-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethacryloyloxy-1, 2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-(4-methyl-3-pentenyl)-9,10-dimethacryloyl Oxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 9,10-diacryloyloxy-1,4-dihydroanthracene, 9,10-dimeth
  • examples include 6-methyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 6-methyl-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, X and/or 2,6-dimethyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2,6-dimethyl-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, 2-ethyl-6-methyl-
  • Examples of 1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-ethyl-6-methyl-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms are 2-chloro-6-methyl-1,4 -Diacryloyloxynaphthalene, 2-chloro-6-methyl-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, 2-bromo-6-methyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene,
  • Examples of X and/or Y being an amino group examples include 2-amino-6-methyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-amino-6-methyl-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, etc., and X and/or Y have 1 carbon atom.
  • Examples of -10 alkylamino groups include 2-methylamino-6-methyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-methylamino-6-methyl-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, and the like.
  • X and/or Y are dialkylamino groups having 1 to 10 carbon atoms, such as 2-dimethylamino-6-methyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-dimethylamino-6-methyl-1, 4-dimethacryloyloxynaphthalene, 2-diethylamino-6-methyl-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-diethylamino-6-methyl-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene and the like.
  • X and Y are bonded to each other to form a 6-membered ring
  • 6-methyl-9,10-diacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6-methyl-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2,6-dimethyl-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl- 6-methyl-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-methyl-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-(4-methyl-3-pentenyl)-6-methyl-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 6-methyl-9,10-diacrylo
  • Z is a halogen atom and X and Y are hydrogen atoms
  • 6-chloro-1,4-diacryloyloxynaphthalene, 2-ethyl-6-chloro-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, X and/or Y being halogen atoms are 2,6-dichloro-1 ,4-diacryloyloxynaphthalene, 2,6-dichloro-1,4-dimethacryloyloxynaphthalene, 2-bromo-6-chloro-1,4-
  • 6-chloro-9,10-diacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 6-chloro-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-methyl-6-chloro-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2- Ethyl-6-chloro-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 2-ethyl-6-chloro-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydro Anthracene, 2-(4-methyl-3-pentenyl)-6-chloro-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, 6-chloro-9,10-dimethacryloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthrac
  • Mc-HN 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene
  • Mc-MN 4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene
  • Ac-N 1,4-diacryloyloxynaphthalene
  • Ac-2A 1,4-dihydro-9,10-diacryloyloxyanthracene
  • Ac-2A 1,4-dihydro-9,10-diacryloyloxyanthracene
  • the 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound of the present invention is obtained by mono(meth)acrylating a 1,4-naphthalenediol compound to produce 4-hydroxy-1- It can be obtained by obtaining a (meth)acryloyloxynaphthalene compound and then etherifying, alkoxycarbonylating or aryloxycarbonylating the 4-hydroxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • X and Y may be the same or different, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group , C1-10 alkoxy group, C5-10 aryloxy group, C1-10 acyl group, (meth)acryloyloxy group, C1-10 alkylthio group, C5-10 represents either an arylthio group, an amino group, an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms or a dialkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, and X and Y are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring Also good.
  • Z represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a halogen atom.
  • 1,4-naphthalenediol compounds include the following compounds. That is, 1,4-naphthalenediol, 2-methyl-1,4-naphthalenediol, 2-ethyl-1,4-naphthalenediol, 2-chloro-1,4-naphthalenediol, 2-fluoro-1,4- Naphthalenediol, 2-bromo-1,4-naphthalenediol, 2-methoxy-1,4-naphthalenediol, 2-ethoxy-1,4-naphthalenediol, 2-hydroxy-1,4-naphthalenediol, 2-phenoxy -1,4-naphthalenediol, 2-methylthio-1,4-naphthalenediol, 2-phenylthio-1,4-naphthalenediol, 2-amino-1,4-naphthalenediol, 2-methylamino-1,4-naphthalenediol, 2-methylamino-1,4-naphthalenediol,
  • compounds in which the naphthalene ring is substituted with an alkyl group or a halogen atom include 6-methyl-1,4-naphthalenediol, 2-methyl-6-methyl-1,4-naphthalenediol, 2 -ethyl-6-methyl-1,4-naphthalenediol, 2-chloro-6-methyl-1,4-naphthalenediol, 2-fluoro-6-methyl-1,4-naphthalenediol, 2-bromo-6-methyl-1,4-naphthalenediol, 2-methoxy-6-methyl-1,4-naphthalenediol, 2-ethoxy-6-methyl-1,4-naphthalenediol , 2-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthalenediol, 2-phenoxy-6-methyl-1,4-naphthalenediol, 2-methylthio-6-methyl-1,4-naphthalenediol 2-phenylthio-6-methyl-1,4-naphthalenediol,
  • a method for producing a 4-hydroxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound by etherification comprises reacting a 1,4-naphthalenediol compound with a (meth)acrylic acid halide in the presence of an inorganic base.
  • Acrylic acid chloride is particularly preferred as the acrylic acid halide
  • methacrylic acid chloride is particularly preferred as the methacrylic acid halide. If an acrylic acid halide is used as a raw material, a 4-hydroxy-1-acryloyloxynaphthalene compound can be obtained. On the other hand, if a methacrylic acid halide is used as a raw material, a 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene compound can be obtained.
  • the usage ratio of the 1,4-naphthalenediol compound and the (meth)acrylic acid halide is usually 0.5 or more, especially 0.8 or more in terms of the molar ratio of the (meth)acrylic acid halide to the 1,4-naphthalenediol compound. In addition, it is usually less than 2, preferably in the range of 1.5 or less. If the ratio of the (meth)acrylic acid halide is too low, the amount of unreacted 1,4-naphthalenediol compound increases, which may require treatment such as raw material recovery.
  • Inorganic bases used include sodium hydroxide (NaOH), potassium hydroxide (KOH), sodium carbonate (Na 2 CO 3 ), potassium carbonate (K 2 CO 3 ), and the like. Among them, sodium hydroxide and potassium hydroxide are preferred, and sodium hydroxide is more preferred.
  • the ratio of the inorganic base used is usually 1.0 equivalents or more, especially 1.2 equivalents or more, and usually 3.0 equivalents or less, especially 2.0 equivalents, in terms of the equivalent ratio of the inorganic base to the 1,4-naphthalenediol compound.
  • the following range is preferable. If the ratio of the inorganic base is too low, the pH of the aqueous layer will become acidic during the dropwise addition of the acid halide, and the selectivity may decrease significantly. On the other hand, if the proportion of inorganic base is too high, decomposition of the acid halide may increase.
  • reaction of the 1,4-naphthalenediol compound and (meth)acrylic acid halide is usually carried out in the presence of a reaction solvent.
  • a reaction solvent is not particularly limited, it is preferable to carry out the reaction in a two-phase system consisting of an aqueous phase and an organic phase.
  • organic solvents forming an organic phase are usually used in combination as reaction solvents.
  • the type of organic solvent that forms the organic phase is not particularly limited, but it is preferable to use an organic solvent that exhibits relatively low polarity and is not miscible with water.
  • organic solvents include aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, and aliphatic hydrocarbon solvents such as heptane, cyclohexane and decalin. Any one of these may be used alone, or two or more thereof may be used in any combination and ratio. Among them, toluene, xylene, and heptane are preferred, and toluene alone or a mixture with heptane is particularly preferred.
  • the method of dropping the (meth)acrylic acid halide is preferable.
  • the reaction is carried out in a two-phase system consisting of an aqueous phase and an organic phase
  • the 1,4-naphthalenediol compound is dissolved in a two-phase solvent consisting of an aqueous phase and an organic phase, and the mixture is stirred in a container. It is preferable to drop the (meth)acrylic acid halide to react while mixing.
  • the temperature of the reaction system it is preferable to carry out the reaction while cooling the reaction system.
  • the temperature of the reaction system is usually 10° C. or lower, preferably 5° C. or lower, and preferably a temperature at which the water layer does not solidify. If the reaction temperature is too high, the selectivity tends to decrease, and the reaction product, 4-hydroxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound, may be hydrolyzed.
  • the reaction time is usually 30 minutes or more, preferably 60 minutes or more, and usually 5 hours or less, preferably 2 hours or less. It is preferable to quench (stop) the reaction as soon as possible after the above reaction time has elapsed.
  • the reaction is quenched, for example, by adding an acid such as dilute hydrochloric acid (approximately 1 to 3N) or dilute sulfuric acid (approximately 1 to 3N) to the reaction system (aqueous phase) to make it acidic.
  • an acid such as dilute hydrochloric acid (approximately 1 to 3N) or dilute sulfuric acid (approximately 1 to 3N) to the reaction system (aqueous phase) to make it acidic.
  • post-treatments such as crude purification and recrystallization purification may be performed.
  • Crude purification of the reaction product can be performed, for example, by the following procedure.
  • an extraction solvent such as ethyl acetate is added to the reaction system and mixed to separate into two layers.
  • the organic phase is washed with water, dried by adding a desiccant such as magnesium sulfate (MgSO4), and then the solvent is distilled off to obtain a crude product.
  • the recrystallization purification of the crudely purified product is performed, for example, by adding the crudely purified product to a solvent for recrystallization, heating and dissolving it, and then allowing it to cool and recrystallize.
  • a solvent for recrystallization for example, toluene, a mixed solvent of toluene and ethyl acetate, a mixed solvent of toluene and ethanol, or the like can be used.
  • Etherification can be obtained by reacting a 4-hydroxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound with an etherification agent.
  • etherifying agents preferably halogenated alkyl compounds or dialkylsulfuric acids are used.
  • Halogenated alkyl compounds include, for example, methyl chloride, ethyl chloride, propyl chloride, butyl chloride, amyl chloride, hexyl chloride, heptyl chloride, octyl chloride, methyl bromide, ethyl bromide, propyl bromide, butyl bromide, Examples include pentyl bromide, hexyl bromide, heptyl bromide, octyl bromide, 2-ethylhexyl bromide, nonyl bromide, and decyl bromide.
  • dialkylsulfuric acid include dimethylsulfuric acid, diethylsulfuric acid and dipropylsulfuric acid.
  • the amount of the etherifying agent used is generally 1.0 to 5.0 mol times, preferably 4-hydroxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound represented by the general formula (2). is 1.1 mol times or more and 4.0 mol times or less.
  • the reaction temperature is generally 0°C or higher and 150°C or lower, preferably 15°C or higher and 80°C or lower. When the reaction temperature is less than 0°C, the reaction rate is too slow and the reaction takes a long time.
  • the reaction time is usually 0.5 to 20 hours, depending on the reaction temperature.
  • the reaction is carried out under atmospheric pressure, and the inside of the reaction vessel is preferably an inert gas atmosphere such as argon or nitrogen.
  • inorganic base compounds include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, barium carbonate, lithium carbonate and the like.
  • organic base compounds include primary amines, secondary amines, tertiary amines and pyridines.
  • primary amines include methylamine, ethylamine, propylamine, etc.
  • secondary amines include dimethylamine, diethylamine, dibutylamine, piperidine, etc.
  • tertiary amines include trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine and the like
  • pyridines include pyridine, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, lutidine and the like.
  • Solvents to be used include aromatic solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; halogenated carbon solvents such as methylene chloride, dichloroethane and dichloroethylene; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, dimethylformamide and dimethylacetamide, ether solvents such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, and alcohol solvents such as methanol and ethanol are preferably used. Alcoholic solvents are particularly preferred.
  • the reaction mixture is added to water when a water-miscible solvent is used, or to a poor solvent such as hexane when a water-immiscible solvent is used, and the precipitated crystals are filtered. ⁇ By drying and, if necessary, by recrystallizing, the desired product can be obtained with high purity.
  • alkoxycarbonylating agent used in the alkoxycarbonylation or aryloxycarbonylation reaction of a 4-hydroxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound a halogenated carbonate ester compound is used.
  • Examples include 2-naphthyl chlorocarbonate, 1-naphthyl chlorocarbonate, phenyl bromocarbonate, 2-naphthyl bromocarbonate, and 1-naphthyl bromocarbonate.
  • the amount of the alkoxycarbonylating agent or aryloxycarbonylating agent to be added to the 4-hydroxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound is preferably 1 to 2 mol, more preferably 1.0 to 1.0 mol. 3 mol times. If it is less than 1 mol-fold, unreacted 1-(4-hydroxynaphthyl)(meth)acrylate compound will remain, and if it is 2 mol-fold or more, a large amount of alkoxycarbonylating agent and aryloxycarbonylating agent will react. Since it remains in the product, the product becomes difficult to crystallize, and neither is preferable.
  • bases used in the reaction include trimethylamine, triethylamine, tributylamine, pyridine, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, piperidine and the like.
  • the base is usually used in an amount of 1 to 3 mol times the 4-hydroxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound as a starting material.
  • the reaction is generally carried out in a solvent.
  • solvents include aromatic solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; halogenated carbon solvents such as methylene chloride, dichloroethane and dichloroethylene; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; Amide solvents such as methylpyrrolidone and dimethylformamide, and ether solvents such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane are preferably used.
  • the reaction temperature is 0°C to 80°C, preferably 0°C to 20°C. If the reaction temperature is too low, the reaction will take a long time, and if it exceeds 80°C, the concentration of impurities will increase.
  • the reaction time is about 15 minutes to 3 hours.
  • water or methanol is added to hydrolyze the unreacted alkoxycarbonylating agent or aryloxycarbonylating agent, and water is added to the filtrate to remove the precipitated hydrochloride by filtration, and the product is removed.
  • a white or yellowish white powder is obtained by crystallization and filtration of the precipitated crystals.
  • the obtained crystals are further recrystallized from, for example, methylene chloride/methanol to obtain white or whitish-yellow crystals.
  • Non-aqueous electrolyte contains an organic solvent, an electrolyte salt and a 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound as an additive.
  • an aprotic solvent is preferable from the viewpoint of keeping the viscosity of the obtained non-aqueous electrolyte low.
  • cyclic carbonates and chain carbonates are more preferably used.
  • Examples of cyclic carbonates include ethylene carbonate (EC), propylene carbonate, and butylene carbonate.
  • chain carbonates include dimethyl carbonate, diethyl carbonate (DEC), and ethylmethyl carbonate.
  • Examples of aliphatic carboxylic acid esters include methyl acetate, ethyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, methyl butyrate, methyl isobutyrate, trimethyl methyl acetate and the like.
  • Lactones include, for example, ⁇ -butyrolactone.
  • Lactams include, for example, ⁇ -caprolactam, N-methylpyrrolidone, and the like.
  • Examples of the cyclic ether include tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxolane and the like.
  • Chain ethers include, for example, 1,2-diethoxyethane and ethoxymethoxyethane.
  • Examples of sulfones include sulfolane and the like.
  • Halogen derivatives include, for example, 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one, 4-chloro-1,3-dioxolan-2-one, 4,5-difluoro-1,3-dioxolan-2-one etc.
  • These organic solvents may be used alone or in combination of two or more such as ethylene carbonate (EC) and diethyl carbonate (DEC). It is also preferred to use a combination of a cyclic carbonate and a chain ether.
  • Electrolyte salt As the electrolyte salt, a lithium salt serving as an ion source of lithium ions is preferable. Among them, at least one selected from the group consisting of LiAlCl 4 , LiBF 4 , LiPF 6 , LiClO 4 , LiAsF 6 and LiSbF 6 is preferable. Among them, LiBF 4 and LiPF are considered to have a high degree of dissociation, can increase the ionic conductivity of the electrolyte, and have the effect of suppressing performance deterioration of the storage device due to long-term use due to oxidation-reduction resistance. 6 is more preferred. These electrolytes may be used alone or in combination of two or more.
  • a preferable lower limit of the concentration of the electrolyte salt in the non-aqueous electrolyte of the present invention is 0.1 mol/L, and a preferable upper limit thereof is 2.0 mol/L. If the concentration of the electrolyte salt is less than 0.1 mol/L, the electrical conductivity of the non-aqueous electrolyte cannot be sufficiently ensured, and when used in an electricity storage device, the discharge characteristics and charge characteristics are hindered. Sometimes. If the concentration of the electrolyte salt exceeds 2.0 mol/L, the viscosity increases and the mobility of ions cannot be sufficiently ensured, so that the conductivity of the non-aqueous electrolyte cannot be sufficiently ensured. When used in a device, it may impair discharge characteristics, charge characteristics, and the like.
  • the non-aqueous electrolyte of the present invention contains the 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound as an additive.
  • the amount of the 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound to be added is not particularly limited. Change. Under general conditions, it is preferably 0.005 or more and less than 1.0 parts by weight, more preferably 0.01 or more and 0.4 parts by weight or less per 100 parts by weight of the non-aqueous electrolyte. If it is less than 0.005 parts by weight, the addition effect is small, and if it is 1.0 parts by weight or more, oxidative decomposition occurs on the positive electrode side, which is not preferable.
  • the electricity storage device of the present invention includes a positive electrode plate having a positive electrode current collector and a positive electrode active material layer provided on one side thereof, and a negative electrode current collector 5 and a negative electrode active material layer provided on one side thereof. It has a negative electrode plate.
  • the positive electrode plate and the negative electrode plate are arranged to face each other with the non-aqueous electrolyte of the present invention and a separator provided in the non-aqueous electrolyte interposed therebetween.
  • the positive electrode current collector and the negative electrode current collector for example, metal foils made of metals such as aluminum, copper, nickel, and stainless steel can be used.
  • a lithium-containing composite oxide is preferably used, and examples thereof include LiMnO 2 , LiFeO 2 , LiCoO 2 , LiMn 2 O 4 , Li 2 FeSiO 4 , LiNi 1/3 Co 1/ Lithium-containing composite oxides such as 3 Mn 1/3 O 2 and LiFePO 4 can be mentioned.
  • Examples of the negative electrode active material used for the negative electrode active material layer include materials capable of intercalating and deintercalating lithium.
  • examples of such materials include carbon materials such as graphite and amorphous carbon, and oxide materials such as indium oxide, silicon oxide, tin oxide, zinc oxide and lithium oxide.
  • separator for example, a porous film made of polyethylene, polypropylene, fluororesin, or the like can be used.
  • a non-aqueous electrolyte secondary battery, an electric double layer capacitor, etc. are mentioned as an electrical storage device provided with the non-aqueous electrolyte of this invention, a positive electrode, and a negative electrode.
  • lithium ion batteries and lithium ion capacitors are suitable.
  • EC ethylene carbonate
  • DEC diethyl carbonate
  • Mc-HN 4-Hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene
  • a non-aqueous electrolytic solution was prepared by adding so as to be 0.1% by mass.
  • Example 2 A non-aqueous electrolyte was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was 0.2% by mass.
  • Example 3 A nonaqueous electrolytic solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was 0.5% by mass.
  • Example 4 Instead of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN), 1,4-dimethacryloyloxynaphthalene (Mc-N) was added so that the content ratio was 0.1% by mass, A non-aqueous electrolyte was prepared in the same manner as in Example 1.
  • Example 5 Instead of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN), 4-methoxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-MN) was added so that the content ratio was 0.1% by mass. , a non-aqueous electrolyte was prepared in the same manner as in Example 1.
  • Example 6 Instead of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN), 1,4-diacryloyloxynaphthalene (Ac-N) was added so that the content ratio was 0.1% by mass, A non-aqueous electrolyte was prepared in the same manner as in Example 1.
  • Example 7 Instead of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN), 1,4-dihydro-9,10-diacryloyloxyanthracene (Ac-2A) is added so that the content is 0.1% by mass.
  • a non-aqueous electrolytic solution was prepared in the same manner as in Example 1, except for the addition.
  • Example 1 A nonaqueous electrolytic solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was not used.
  • Example 2 A non-aqueous electrolytic solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that instead of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN), vinylene carbonate was added so that the content was 0.1% by mass. was prepared.
  • Mc-HN 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene
  • Example 3 Non-aqueous electrolysis was performed in the same manner as in Example 1, except that instead of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN), ethyl acrylate was added so that the content ratio was 0.1% by mass. A liquid was prepared.
  • Mc-HN 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene
  • Example 8 A non-aqueous electrolyte was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was 0.01% by mass.
  • Example 9 A nonaqueous electrolytic solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was 0.06% by mass.
  • Example 10 A non-aqueous electrolyte was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was 0.08% by mass.
  • Mc-HN 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene
  • Example 11 A non-aqueous electrolyte was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was 0.3% by mass.
  • Example 12 A non-aqueous electrolyte was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was 0.4% by mass.
  • Example 13 A non-aqueous electrolyte was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was 0.6% by mass.
  • Example 14 A non-aqueous electrolytic solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene (Mc-HN) was 0.7% by mass.
  • a positive electrode sheet As a positive electrode sheet, a commercially available lithium cobalt oxide coated electrode sheet (manufactured by Hosen) was used. A commercially available graphite-coated electrode sheet (manufactured by Hosen) was used as the negative electrode sheet, and a polypropylene separator was used as the separator. The positive electrode sheet, the negative electrode sheet, and the separator were punched out into circular shapes (positive electrode ⁇ 14 mm, negative electrode ⁇ 16 mm, separator ⁇ 18 mm).
  • CR2032 coin-type battery parts positive electrode case, negative electrode cap, spacer (1 mm thick), wave washer, gasket (manufactured by Hosen), using aluminum micromesh as the positive electrode current collector and copper micromesh as the negative electrode current collector
  • a coin-type lithium battery was fabricated. Specifically, after stacking the positive electrode current collector, positive electrode sheet, separator, and gasket on the positive electrode case, the non-aqueous electrolyte prepared in Examples 1 to 7 or Comparative Examples 1 to 3 was injected, and then graphite was applied.
  • a negative electrode sheet was placed so that the surface was oriented with the surface to which the positive electrode was applied, and a spacer, wave washer, and negative electrode cap were placed thereon and crimped with a coin cell crimping machine to prepare a coin cell type lithium ion secondary battery.
  • the discharge capacity at the first cycle and the discharge capacity retention rate (%) after 45 cycles were measured and shown in Tables 1, 2 and 3. Regarding Example 1 and Examples 4 to 7 and Comparative Examples 1 to 3, the discharge capacity retention rate (%) after 200 cycles was also measured and shown in Table 1 and FIG.
  • the "first cycle discharge capacity (mAh/g)” is obtained by dividing the first cycle discharge capacity (mAh) of the 1.0C charge/discharge test by the weight of the positive electrode active material of each cell.
  • ““Discharge capacity retention rate (%)” after 200 cycles means the discharge capacity (mAh / g) after 200 cycles of the 1.0C charge-discharge test, and the discharge capacity after 1 cycle of the 1.0C charge-discharge test. (mAh/g) multiplied by 100. “Discharge capacity (%) after 45 cycles” was also calculated in the same manner.
  • Table 1 shows the discharge capacity at the 1C1 cycle and the discharge at the 45th and 200th cycles with and without the addition of various 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compounds to the non-aqueous electrolyte solution. The results of measuring the capacity retention rate are shown.
  • the coin cell type secondary battery using the non-aqueous electrolytic solution to which the 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compound of the present invention is added is a non-aqueous electrolytic solution without additives.
  • the discharge capacity retention rate at the 45th cycle and the 200th cycle is high, especially the discharge capacity retention rate at the 200th cycle is the 4-substituted oxy-1- of the present invention.
  • the (meth)acryloyloxynaphthalene compound was added, 90% or more was maintained, and it can be seen that there is a large difference compared to when the (meth)acryloyloxynaphthalene compound is not added.
  • the discharge capacity at the first cycle in the 1C cycle test is all 125 mAh or more, which is higher than that of the secondary battery. From this, it is presumed that the formed SEI film is thin, has low resistance, and does not hinder the movement of lithium ions. The results are more clear by referring to the graph in FIG.
  • Table 2 shows examples comparing 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compounds and compounds conventionally known to form an SEI film.
  • Table 2 shows examples comparing 4-substituted oxy-1-(meth)acryloyloxynaphthalene compounds and compounds conventionally known to form an SEI film.
  • Example 1 in which 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene of the present invention was added, and Patent Document 1, etc., it is known that an effective SEI film is formed on the negative electrode surface.
  • Comparative Example 2 in which the vinylene carbonate containing the 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene of the present invention is added, the discharge capacity at the 1C1 cycle is higher, and the discharge capacity at the 45th cycle and the 200th cycle is higher.
  • Table 3 shows examples in which the amount of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene added was changed. As is clear from Table 3, even if the amount added is increased, the discharge capacity at the 1C1 cycle is as high as 121 mAh, and the discharge capacity retention rate at the 45th and 200th cycles is maintained high.
  • Table 4 shows the discharge capacity at the first cycle when the addition amount of 4-hydroxy-1-methacryloyloxynaphthalene was changed more widely. As is clear from Table 4, even if the amount of addition is reduced to 0.01 wt %, the discharge capacity at the first cycle is higher than that of Comparative Example 1 in which no addition is made. It can be seen that this addition effect is maintained up to 0.4 wt% and gradually decreases beyond 0.4 wt%.
  • the initial It is possible to obtain an electricity storage device that has a high capacity, good cycle characteristics such as capacity retention rate, and good rate characteristics.

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Abstract

［課題］リチウムイオン二次電池において放電容量が高く、サイクル特性や保存特性を十分満足できる非水電解液組成物を提供する。 ［解決手段］一般式（１）で表される４－置換オキシ－１－（メタ）アククリロイルオキシナフタレン化合物、電解質塩及び有機溶媒を含む非水電解液。 一般式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、炭素数５～１０のアリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基又は（メタ）アクリル基を表し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基又は炭素数１～１０のジアルキルアミノ基のいずれかを表し、ＸとＹが互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しても良い。Ｚは水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表す。

Description

４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を含有する非水電解液及びこれを含む二次電池
本発明は、非水電解液及びこれを含む二次電池に関し、特に、４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を含有する非水電解液及びこれを含む二次電池に関する。
近年、蓄電技術が社会を支える重要な要素技術のひとつとして認識されている。特に、資源エネルギーから再生可能エネルギーへの流れの中で、エネルギー密度の低い自然エネルギーを効率よく利用するために、蓄電技術は非常に重要な位置づけとなっている。蓄電技術としては、化学エネルギーを電気エネルギーに変換することで充放電を可能とする二次電池と、物理的に電荷を蓄えることで充放電を可能とするキャパシタがある。現在、二次電池の主流としてリチウムイオン電池が挙げられる。
一方、電池は、正極と負極の間でイオンと電子がそれぞれの経路で移動するものであり、放電のみが行える一次電池と、充電、放電を繰り返し行える二次電池がある。二次電池は、さらに、充電・放電に伴う反応により「溶解析出型」と「インターカレーション型」反応の２種類に分けられる。「溶解析出型」の代表的なものとしては鉛蓄電池がある。一方、「インターカレーション型」としては、リチウムイオン電池やニッケル水素電池がある。「インターカレーション型」は、材料の結晶中にある空間にイオンが出入りするインターカレーション反応によるため、電極内で活物質の形状が維持しやすく、長期間でのサイクル運転が期待できる。
「インターカレーション型」の二次電池としてはリチウムイオン電池が最もよく利用されている。リチウムイオン電池は、正極と負極の間をリチウムイオンが移動することで充電や放電を行う二次電池であり、電極材料の結晶中にある空間にリチウムイオンが出入りするインターカレーション反応により、充放電を行う。リチウムイオン電池は、高効率であり、軽量・コンパクト、長寿命の特徴を有しており、スマートフォンやＩｏＴ機器の普及と共に、広くもちいられており日常生活に欠かせないものとなっている。そして、その性能も飛躍的に向上してきており、近年では電力貯蔵にも利用されつつある。
この二次電池に用いられる電解質としては、水電解液、非水電解液及び固体電解質に分けられる。水電解液では、水の電気分解を抑制させる必要があるために、作動電圧が低くなるという問題がある。一方、非水電解液は、電気分解の耐電圧が高いため、作動電圧を高くできるという特徴を有する。固体電解質は、電解液と比べて電気分解などの副反応が起きにくく、高電圧にも耐えると言われるが、固体電解質と電極の間でイオンをやりとりする際の抵抗が大きく急速充放電できないことや体積変化など課題も多い。
一般的に、リチウムイオン電池には非水電解液が用いられ、正極／非水電解液／負極から構成される。そして、正極にはリチウムを含む遷移金属酸化物などが、負極には炭素材料などが主として活物質に利用される。非水電解液にはリチウム電解質塩を溶かした有機溶媒が用いられる。広く実用化されている組み合わせとしては、六フッ化リン酸リチウム（ＬｉＰＦ６）／エチレンカーボネート（ＥＣ）系の電解液が用いられている。
リチウムイオン電池の充放電の仕組みとしては、例えばコバルト酸リチウム／非水電解液／炭素で構成した場合の例では、充電時には、正極からリチウムイオンが引き抜かれ、負極の炭素に挿入（インターカレーション）される。一方、放電時は、炭素からリチウムイオンが引き抜かれ、正極の酸化物に挿入される。この繰り返しで充放電することになる。負極の炭素も正極のコバルト酸リチウムも共に層状構造で、結晶構造の空間にリチウムイオンが収められる。そのため、充放電反応を繰り返しても正極も負極も共に形状を維持でき、そのことが長期間充放電を繰り返すことができる要因となっている。
この充電時には、電解液中で溶媒和したリチウムイオンが、負極界面から負極活物質層間に侵入することになるが、初期の充電において、このリチウムイオンは反応性が高く炭素電極と反応して不溶性のリチウム塩などを生成するといわれている。この生成物が、負極活物質と溶媒和イオンとの界面に被膜を生成することとなる。この被膜は非電子伝導性であり、負極活物質を不活性化し、剥離などを抑制して安定化に寄与するといわれている。この被膜は、ＳＥＩ（Ｓｏｌｉｄ　Ｅｌｅｃｔｒｏｌｙｔｅ　Ｉｎｔｅｒｐｈａｓｅ）と呼ばれている。このＳＥＩが形成されることにより、この被膜がイオントンネルの役割を果たし、分子量が大きい溶媒分子の通過を阻害し、溶媒和イオンの脱溶媒和を促進し、炭素負極の構造が破壊されることを防ぐ役割をしていると考えられている。しかし、このＳＥＩの生成は不十分であり、充放電が繰り返されることにより、負極の膨張収縮による活物質粒子の亀裂や集電体からの剥離を誘発し易くなり、急速な電池作動不能につながりやすいといわれている。
  そこで、負極表面のＳＥＩを制御するために、様々な電解液添加剤が検討されている。例えば、ビニレンカーボネート（ＶＣ）を電解液へ添加することにより電解液の分解を抑制させることが提案されている（特許文献１）。該文献では、環の炭素原子に結合した少なくとも１個の不飽和結合を有する化合物が有効であるとし、実施例では、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート及びジメチルカーボネートから構成される非水系電解液にビニレンカーボネートを添加する事により、負極炭素の剥離が生じづらくなることが開示されている。また、添加剤のＬＵＭＯを基に負極活物質表面で還元分解する電位を制御した電解液添加剤が提案されている（特許文献２）。この添加剤のＬＵＭＯを制御した二種類の添加剤を添加することにより、有機溶媒よりも先に還元分解して被膜を形成するため、負極活物質表面に堅い安定な被膜を形成することが可能としている。具体的には、第１添加剤としてトリメチルシリルリン酸、四フッ化ホウ酸リチウム（ＬｉＢＦ４）、第２添加剤は、ビニレンカーボネート（ＶＣ）、フルオロエチルカーボネート（ＦＥＣ）が挙げられている。 しかしながら、ビニレンカーボネートを添加剤として使用した場合には、負極反応抵抗が顕著に増大してしまい、電池の入出力が低下するという問題があった。
一方、アクリレート化合物を非水電解液に添加した例も知られている。特許文献３によれば、アクリル系モノマーを電解液添加剤として使用し、該モノマーを重合させて電解液をゲル化することでリチウム二次電池のガス発生及び陰極の劣化を抑制できると記載されている。具体的には、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが添加剤として使用されている。また、特許文献４によれば、３つ以上のアクリル基を有するアクリル系化合物をリチウム二次電池の電解液添加剤として使用する場合、陰極における還元分解反応を通じてＳＥＩを形成し、これによって、陰極での電解質分解反応が抑制され、寿命特性が向上できると記載されている。具体的にはトリメチロールプロパントリエトキシアクリレートなどのポリアクリレート化合物が開示されている。また、特許文献５には、飽和鎖状カルボン酸エステルと不飽和カルボン酸エステルを含む電解液が開示されている。具体的には、飽和鎖状カルボン酸エステルとしては、酢酸メチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、不飽和鎖状カルボン酸エステルとしては、アクリル酸ビニル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチルが開示されており、アクリル酸ビニルなどを添加しない場合に比べて、アクリル酸ビニルなどを添加するとサイクル特性に優れることが示されている。 さらに特許文献６には、スピネル型マンガン酸リチウムを正極活物質とし、メタクリル酸ビニル、酢酸ビニル、アクリル酸エチル等の化合物を添加した非水電解液を用いたリチウム二次電池が開示されており、該化合物を添加しない場合に比べて、該化合物を添加するとサイクル特性や保存特性に優れることが示されている。 しかしながら、これらのアクリル化合物を添加しても、サイクル特性や保存特性は十分満足できるものではなかった。
また、ナフタレン骨格を有する化合物を添加剤として用いた例も知られている。特許文献７では、添加剤として、２－メトキシナフタレンおよびチオフェンを用いた例が開示されている。この添加剤は、ＳＥＩ形成のためではなく、容量減少を検出したリチウムイオン電池の容量回復のために添加されるものである。更に、初期充電時にカーボネート系有機溶媒より正極の表面で先に酸化分解し、正極の表面に被膜を形成する添加剤として、２，３－ジクロロ－１，４－ナフトキノンなどのナフトキノン化合物が開示されている（特許文献８）。ナフトキノン化合物を添加する事により、正極の表面での電解質の酸化分解反応を抑制する効果があるとしている。
特開平８－０４５５４５号公報 特開２００６－１２８０６号公報 特開２００２－１５８０３４号公報 特開２００３－１６８４７９号 特開２００７－３３５１７０号公報 特開２０００－２２３１５４号公報 特開２０２０－１０２３４８号公報 特開２００５－１０８４３９号公報
本発明の目的は、リチウムイオン二次電池用非水電解液およびこれを用いたリチウムイオン二次電池において、放電容量が高く、サイクル特性や保存特性を十分満足できる非水電解液組成物を提供することにある。
本発明者らは、ナフタレン化合物を鋭意検討した結果、特定のアクリレート基を有するナフタレン化合物を非水電解液に添加する事により、これを用いたリチウムイオン二次電池のサイクル特性が改善されることを見出し、本発明を完成させた。
第１の発明では、一般式（１）で表される４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物、電解質塩及び有機溶媒を含む非水電解液に存する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  
一般式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数５～１０のアリール基、炭素数１～１０のアシル基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基又は（メタ）アクリル基を表し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数５～１０のアリールオキシ基、炭素数１～１０のアシル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数５～１０のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１０のアルキルアミノ基又は炭素数１～１０のジアルキルアミノ基のいずれかを表し、ＸとＹが互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しても良い。Ｚは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
第２の発明では、４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物が、一般式（２）で示される４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物である、第１の発明に記載の非水電解液に存する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  
一般式（２）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数５～１０のアリールオキシ基、炭素数１～１０のアシル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数５～１０のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１０のアルキルアミノ基又は炭素数１～１０のジアルキルアミノ基のいずれかを表し、ＸとＹが互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しても良い。Ｚは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
第３の発明は、有機溶媒が、環状カーボネート、鎖状カーボネート、脂肪族カルボン酸エステル、ラクトン、ラクタム、環状エーテル、鎖状エーテル、スルホン及びこれらのハロゲン誘導体からなる群より選択される少なくとも１ 種である、第１又は第２の発明に記載の非水電解液に存する。
第４の発明は、電解質塩がリチウム塩である第１乃至第３の発明のいずれかひとつに記載の非水電解液に存する。
第５の発明は、第１乃至第４の発明のいずれかひとつに記載の非水電解液と正極及び負極を備えた蓄電デバイスに存する。
第６の発明は、蓄電デバイスがリチウムイオン電池である、第５の発明に記載の蓄電デバイスに存する。
本発明において、（メタ）アクリレート基とは、アクリレート基又はメタクリレート基を表し、（メタ）アクリロイル基とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を、（メタ）アクリル基とは、アクリル基又はメタクリル基を表し、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
本発明の特定の（メタ）アクリレート基を有するナフタレン化合物が添加された非水電解液を用いることにより、初期容量が高く、容量維持率などのサイクル特性、レート特性が良好な蓄電デバイスを得ることができる。
本発明の目的、特徴及び利点は、以下の詳細な説明によって、より明白となる。
本発明の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を含有する非水電解液と含有しない非水電解液を用いたコインセル型リチウムイオン二次電池における放電容量維持率を放電容量サイクル数を横軸としてプロットしたグラフ。 本発明の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を含有する非水電解液及び既知のＳＥＩ皮膜形成添加剤を含有する非水電解液を用いたコインセル型リチウムイオン二次電池における放電容量維持率を放電容量サイクル数を横軸としてプロットしたグラフ。
本発明は、一般式（１）で表される４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物、電解質塩及び有機溶媒を含む非水電解液に存する。
（４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物）
本発明の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物は一般式（１）に記載の構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
一般式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数５～１０のアリール基、炭素数１～１０のアシル基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基又は（メタ）アクリル基を表し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数５～１０のアリールオキシ基、炭素数１～１０のアシル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数５～１０のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１０のアルキルアミノ基又は炭素数１～１０のジアルキルアミノ基のいずれかを表し、ＸとＹが互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しても良い。Ｚは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
一般式（１）中、Ｒ２で表される炭素数１～１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、炭素数５～１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、炭素数１～１０のアシル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、オクタノイル基などが挙げられ、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基などが挙げられる。
一般式（１）中、Ｘ又はＹで表される炭素数１～１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子，臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、炭素数１～１０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基，ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げられ、炭素数５～１０のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ、炭素数１～１０のアシル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、オクタノイル基などが挙げられ、炭素数１～１０のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基などが挙げられ、炭素数５～１０のアリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。炭素数１～１０のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基等が挙げられ、炭素数１～１０のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成する例としては、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ビシクロヘキサン環などを形成するものが挙げられる。例えば、Ｘ及びＹがＣＨ２ＣＨ２基であり、ＸとＹが一重結合で結合しているもの、Ｘ及びＹがＣＨ２ＣＨ基であり、ＸとＹが二重結合で結合しているものなどが挙げられる。ＸとＹによって形成される６員環はさらにアルキル基又はアリール基が置換していてもよい。さらに置換されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ｐ－トリル基、ｏ－トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
一般式（１）中、Ｚで表される炭素数１～１０のアルキル基としては、メメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子，臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
一般式（１）に示す４－（置換カルボニルオキシ）－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物の具体例としては、例えば次のものが挙げられる。まず、Ｒ２が水素原子である場合であるが、この場合は、一般式（２）で表される化合物となる。この化合物の例としては、Ｚが水素原子であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として２－メチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、２－クロロ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－クロロ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、２－メトキシ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メトキシ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、２－フェノキシ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェノキシ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、１，２－ジアクリロイルオキシ－４－ヒドロキシナフタレン、１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－ヒドロキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、２－アセトキシ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－アセトキシ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、２－メチルチオ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルチオ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、２－フェニルチオ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェニルチオ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、２－アミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－アミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、２－メチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがアルキル基の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－メチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－メチル－２－メチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－メチル－２－クロロ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－クロロ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－メチル－２－メトキシ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メトキシ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－メチル－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－ヒドロキシナフタレン、６－メチル－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－ヒドロキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－メチル－２－フェノキシ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェノキシ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－メチル－２－アセトキシ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－アセトキシ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－メチル－２－メチルチオ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルチオ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－メチル－２－フェニルチオ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェニルチオ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－メチル－２－アミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－アミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－メチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがハロゲン原子の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－クロロ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－クロロ－２－メチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－クロロ－２－クロロ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－クロロ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－クロロ－２－メトキシ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メトキシ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－クロロ－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－ヒドロキシナフタレン、６－クロロ－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－ヒドロキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－クロロ－２－フェノキシ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェノキシ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－クロロ－２－アセトキシ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－アセトキシ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－クロロ－２－メチルチオ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルチオ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－クロロ－２－アミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－アミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－ヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
次に、Ｒ２が炭素数１～１０のアルキル基である場合を例示する。Ｚが水素原子であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として２－メチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、２－クロロ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－クロロ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、２－メトキシ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メトキシ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、１，２－ジアクリロイルオキシ－４－メトキシナフタレン、１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－メトキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、２－フェノキシ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェノキシ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、２－アセトキシ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－アセトキシ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、２－メチルチオ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルチオ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、２－フェニルチオ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェニルチオ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、２－アミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、２－アミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、２－メチルアミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルアミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、２－ジメチルアミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジメチルアミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがアルキル基の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－メチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－メチル－２－メチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－メチル－２－クロロ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－クロロ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－メチル－２－メトキシ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メトキシ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－メチル－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－メトキシナフタレン、６－メチル－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－メトキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－メチル－２－フェノキシ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェノキシ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－メチル－２－アセトキシ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－アセトキシ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－メチル－２－メチルチオ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルチオ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－メチル－２－フェニルチオ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェニルチオ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－メチル－２－アミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－アミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－メチルアミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルアミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがハロゲン原子の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－クロロ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－クロロ－２－メチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－クロロ－２－クロロ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－クロロ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－クロロ－２－メトキシ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メトキシ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－クロロ－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－メトキシナフタレン、６－クロロ－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－メトキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－クロロ－２－フェノキシ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェノキシ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－クロロ－２－アセトキシ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－アセトキシ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－クロロ－２－メチルチオ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルチオ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－クロロ－２－アミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－アミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－メトキシ１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－メトキシ１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
次に、Ｒ２が炭素数５～１０のアリール基である場合を例示する。Ｚが水素原子であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として２－メチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、２－クロロ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－クロロ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、２－メトキシ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メトキシ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、１，２－ジアクリロイルオキシ－４－フェノキシナフタレン、１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－フェノキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、２－フェノキシ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェノキシ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、２－アセトキシ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－アセトキシ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、２－メチルチオ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルチオ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、２－フェニルチオ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェニルチオ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、２－アミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－アミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、２－メチルアミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルアミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、２－ジメチルアミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジメチルアミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがアルキル基の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－メチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－メチル－２－メチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－メチル－２－クロロ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－クロロ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－メチル－２－メトキシ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メトキシ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－メチル－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－フェノキシナフタレン、６－メチル－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－フェノキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－メチル－２－フェノキシ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェノキシ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－メチル－２－アセトキシ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－アセトキシ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－メチル－２－メチルチオ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルチオ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－メチル－２－フェニルチオ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェニルチオ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－メチル－２－アミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－アミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－メチルアミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルアミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがハロゲン原子の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－クロロ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－クロロ－２－メチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－クロロ－２－クロロ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－クロロ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－クロロ－２－メトキシ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メトキシ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－クロロ－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－フェノキシナフタレン、６－クロロ－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－フェノキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－クロロ－２－フェノキシ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェノキシ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－クロロ－２－アセトキシ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－アセトキシ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－クロロ－２－メチルチオ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルチオ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－クロロ－２－アミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－アミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－フェノキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－フェノキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－フェノキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
次に、Ｒ２が炭素数１～１０のアシル基である場合を例示する。Ｚが水素原子であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として２－メチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、２－クロロ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－クロロ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、２－メトキシ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メトキシ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、１，２－ジアクリロイルオキシ－４－アセトキシナフタレン、１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－アセトキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、２－フェノキシ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェノキシ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、２－アセトキシ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－アセトキシ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、２－メチルチオ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルチオ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、２－フェニルチオ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェニルチオ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、２－アミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－アミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、２－メチルアミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルアミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、２－ジメチルアミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジメチルアミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがアルキル基の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－メチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－メチル－２－メチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－メチル－２－クロロ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－クロロ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－メチル－２－メトキシ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メトキシ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－メチル－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－アセトキシナフタレン、６－メチル－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－アセトキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－メチル－２－フェノキシ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェノキシ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－メチル－２－アセトキシ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－アセトキシ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－メチル－２－メチルチオ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルチオ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－メチル－２－フェニルチオ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェニルチオ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－メチル－２－アミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－アミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－メチルアミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルアミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがハロゲン原子の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－クロロ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－クロロ－２－メチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－クロロ－２－クロロ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－クロロ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－クロロ－２－メトキシ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メトキシ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－クロロ－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－アセトキシナフタレン、６－クロロ－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－アセトキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－クロロ－２－フェノキシ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェノキシ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－クロロ－２－アセトキシ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－アセトキシ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－クロロ－２－メチルチオ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルチオ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－クロロ－２－アミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－アミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－アセトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－アセトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－アセトキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
次に、Ｒ２が炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基である場合を例示する。Ｚが水素原子であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として２－メチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、２－クロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－クロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、２－メトキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メトキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、１，２－ジアクリロイルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシナフタレン、１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、２－フェノキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェノキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、２－メトキシカルボニルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メトキシカルボニルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、２－メチルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、２－フェニルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－フェニルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、２－アミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－アミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、２－メチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－メチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、２－ジメチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジメチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがアルキル基の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－メチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－メチル－２－メチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－エチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－メチル－２－クロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－クロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－メチル－２－メトキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メトキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－メチル－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシナフタレン、６－メチル－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－メチル－２－フェノキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェノキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－メチル－２－メトキシカルボニルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メトキシカルボニルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－メチル－２－メチルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－メチル－２－フェニルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－フェニルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－メチル－２－アミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－アミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－メチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－メチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジメチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－２－ジエチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－クロロ－６－メチル－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがハロゲン原子の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－クロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として６－クロロ－２－メチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－エチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジメチル－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、６－クロロ－２－クロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－クロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジブロモ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２，４－ジヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、２，４－ジヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、６－クロロ－２－メトキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メトキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－クロロ－１，２－ジアクリロイルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシナフタレン、６－クロロ－１，２－ジメタクリロイルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、６－クロロ－２－フェノキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェノキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、６－クロロ－２－メトキシカルボニルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メトキシカルボニルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、６－クロロ－２－メチルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－フェニルチオ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、６－クロロ－２－アミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－アミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－メチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジメチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－２－ジエチルアミノ－４－メトキシカルボニルオキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－アクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジクロロ－９－メタクリロイルオキシ－１０－メトキシカルボニルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
そして、Ｒ２が（メタ）アクリル基である場合を例示する。Ｚが水素原子であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として２－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、２－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２－ブロモ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ブロモ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ブロモ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２，３－ブロモ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２－ヒドロキシ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ヒドロキシ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、２－メトキシ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メトキシ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、１，２，４－トリアクリロイルオキシナフタレン、１，２，４－トリメタクリロイルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、２－フェノキシ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－フェノキシ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、２－アセトキシ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－アセトキシ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、２－メチルチオ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メチルチオ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、２－フェニルチオ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－フェニルチオ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、２－アミノ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－アミノ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、２－メチルアミノ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メチルアミノ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、２－ジメチルアミノ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ジメチルアミノ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン、９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがアルキル基の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として２，６－ジメチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２，６－ジメチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、２－クロロ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－クロロ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２－ブロモ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ブロモ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２，３－ジクロロ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ブロモ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２，３－ブロモ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２－ヒドロキシ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ヒドロキシ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、２－メトキシ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メトキシ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－メチル－１，２，４－トリアクリロイルオキシナフタレン、６－メチル－１，２，４－トリメタクリロイルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、２－フェノキシ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－フェノキシ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、２－アセトキシ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－アセトキシ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、２－メチルチオ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メチルチオ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、２－フェニルチオ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－フェニルチオ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、２－アミノ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－アミノ－－６－メチル１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、２－メチルアミノ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メチルアミノ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、２－ジメチルアミノ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ジメチルアミノ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－６－メチル－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－６－メチル－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－メチル－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－メチル－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２，６－ジメチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－メチル－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－メチル－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－メチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２，６－ジメチル－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
Ｚがハロゲン原子の場合であり、Ｘ及びＹが水素原子である場合の例としては、６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の場合の例として２－メチル－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メチル－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－エチル－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の例としては、２，６－ジクロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２，６－ジクロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２－ブロモ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ブロモ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２，３，６－トリクロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２，３，６－トリクロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２，３－ブロモ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２，３－ブロモ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがヒドロキシ基の例としては、２－ヒドロキシ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ヒドロキシ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルコキシ基の例としては、２－メトキシ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メトキシ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹが（メタ）アクリロイルオキシ基の例としては、６－クロロ－１，２，４－トリアクリロイルオキシナフタレン、６－クロロ－１，２，４－トリメタクリロイルオキシ－４－メトキシカルボニルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールオキシ基の例としては、２－フェノキシ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－フェノキシ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアシル基の例としては、２－アセトキシ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－アセトキシ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアルキルチオ基の例としては、２－メチルチオ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メチルチオ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、Ｘ及び／又はＹがアリールチオ基の例としては、２－フェニルチオ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－フェニルチオ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹがアミノ基の例としては、２－アミノ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－アミノ－６－クロロ１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のアルキルアミノ基の例としては、２－メチルアミノ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－メチルアミノ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられ、Ｘ及び／又はＹが炭素数１～１０のジアルキルアミノ基の例としては、２－ジメチルアミノ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ジメチルアミノ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－６－クロロ－１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン、２－ジエチルアミノ－６－クロロ－１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン等が挙げられる。
また、ＸとＹが互いに結合して６員環を形成している場合の具体例としては、６－クロロ－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロアントラセン、６－クロロ－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－エチル－６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、２－（４－メチル－３－ペンテニル）－６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロアントラセン、６－クロロ－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－クロロ－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン、６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９，１０－ジアクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン、２－メチル－６－クロロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン等が挙げられる。
これらの化合物のうち、下記構造式の化合物である、４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン（Ａｃ-ＨＮ）、４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ-ＨＮ）、４－メトキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン（Ａｃ-ＭＮ）、４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ-ＭＮ）、１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン（Ａｃ-Ｎ）、１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ-Ｎ）、１，４－ジヒドロ－９，１０－ジアクリロイルオキシアントラセン（Ａｃ-２Ａ）、１，４－ジヒドロ－９，１０－ジメタクリロイルオキシアントラセン（Ｍｃ-２Ａ）が合成が容易でありかつ効果が高い点で好ましい。特に、４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ-ＨＮ）、４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ-ＭＮ）、１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン（Ａｃ-Ｎ）、１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ-Ｎ）、１，４－ジヒドロ－９，１０－ジアクリロイルオキシアントラセン（Ａｃ-２Ａ）は効果が高く、特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［製造方法］
次に、これら化合物の合成について詳述する。本発明の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物は、１，４－ナフタレンジオール化合物をモノ（メタ）アクリル化して下記一般式（２）に示された４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を得、次いで当該４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物をエーテル化、アルコキシカルボニル化又はアリールオキシカルボニル化することにより得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
一般式（２）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数５～１０のアリールオキシ基、炭素数１～１０のアシル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数５～１０のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１０のアルキルアミノ基又は炭素数１～１０のジアルキルアミノ基のいずれかを表し、ＸとＹが互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しても良い。Ｚは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
１，４－ナフタレンジオール化合物のモノ（メタ）アクリル化について説明する。１，４－ナフタレンジオール化合物としては、例えば、次のような化合物が挙げられる。すなわち、１，４－ナフタレンジオール、２－メチル－１，４－ナフタレンジオール、２－エチル－１，４－ナフタレンジオール、２－クロロ－１，４－ナフタレンジオール、２－フルオロ－１，４－ナフタレンジオール、２－ブロモ－１，４－ナフタレンジオール、２－メトキシ－１，４－ナフタレンジオール、２－エトキシ－１，４－ナフタレンジオール、２－ヒドロキシ－１，４－ナフタレンジオール、２－フェノキシ－１，４－ナフタレンジオール、２－メチルチオ－１，４－ナフタレンジオール、２－フェニルチオ－１，４－ナフタレンジオール、２－アミノ－１，４－ナフタレンジオール、２－メチルアミノ－１，４－ナフタレンジオール、２－ジメチルアミノ－１，４－ナフタレンジオール、２，３－ジクロロ－１，４－ナフタレンジオール、２，３－ジブロモ－１，４－ナフタレンジオール、２－メトキシ－３－クロロ－１，４－ナフタレンジオール、２－メチルチオ－３－クロロ－１，４－ナフタレンジオール、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフタレンジオール、２－メチルアミノ－３－クロロ－１，４－ナフタレンジオール、２－ジメチルアミノ－３－クロロ－１，４－ナフタレンジオール、１，２，３，４－テトラヒドロ－９，１０－ジヒドロキシアントラセン、１，４－ジヒドロ－９，１０－ジヒドロキシアントラセン、９，１０－ジヒドロキシ－１，４－ジヒドロ－１，４－メタノアントラセン、９，１０－ジヒドロキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノアントラセン等である。
さらには、ナフタレン環にアルキル基又はハロゲン原子等が置換した化合物としては、６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－メチル－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－エチル－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－クロロ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－フルオロ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－ブロモ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－メトキシ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－エトキシ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－ヒドロキシ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－フェノキシ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－メチルチオ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－フェニルチオ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－アミノ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－メチルアミノ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－ジメチルアミノ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２，３－ジクロロ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２，３－ジブロモ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－メトキシ－３－クロロ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－メチルチオ－３－クロロ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－アミノ－３－クロロ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－メチルアミノ－３－クロロ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル、２－ジメチルアミノ－３－クロロ－６－メチル－１，４－ナフタレンジオ－ル等が挙げられる。
エーテル化による４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物の製造方法は、１，４－ナフタレンジオール化合物と（メタ）アクリル酸ハライドとを無機塩基の存在下で反応させることからなる。アクリル酸ハライドとしてはアクリル酸クロライドが特に好ましく、メタクリル酸ハライドとしてはメタクリル酸クロライドが特に好ましい。原料としてアクリル酸ハライドを使用すれば、４－ヒドロキシ－１－アクリロイルオキシナフタレン化合物が得られる。一方、原料としてメタクリル酸ハライドを使用すれば、４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン化合物が得られる。
１，４－ナフタレンジオール化合物と（メタ）アクリル酸ハライドとの使用比率は、１，４－ナフタレンジオール化合物に対する（メタ）アクリル酸ハライドのモル比で、通常０．５以上、中でも０．８以上、また、通常２未満、中でも１．５以下の範囲とすることが好ましい。（メタ）アクリル酸ハライドの比率が低過ぎると、未反応の１，４－ナフタレンジオール化合物量が多くなり、原料回収等の処理が必要となる場合がある。一方、（メタ）アクリル酸ハライドの比率が高過ぎると、１，４－ナフタレンジオール化合物の両方の水酸基が（メタ）アクリル化されたジエステルの副生量が増加する傾向がある。
使用する無機塩基としては、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）等が挙げられる。中でも水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましく、水酸化ナトリウムがより好ましい。
無機塩基の使用比率は、１，４－ナフタレンジオール化合物に対する無機塩基の当量比で、通常１．０当量以上、中でも１．２当量以上、また、通常３．０当量以下、中でも２．０当量以下の範囲とすることが好ましい。無機塩基の比率が低過ぎると、酸ハライドの滴下中に水層のｐＨが酸性になり、選択率が著しく低下する場合がある。一方、無機塩基の比率が高過ぎると、酸ハライドの分解が増える場合がある。
１，４－ナフタレンジオール化合物と（メタ）アクリル酸ハライドの反応は、通常は反応溶媒の存在下で行なう。反応溶媒の種類は特に制限されないが、水相及び有機相からなる二相系で反応を行なうことが好ましい。
水相及び有機相からなる二相系で反応を行なう場合、通常は反応溶媒として、水と、有機相を形成する一又は二以上の有機溶媒とを併用する。有機相を形成する有機溶媒の種類は特に制限されないが、比較的低い極性を示し、水に対して混和性を示さない有機溶媒を用いることが好ましい。このような有機溶媒の例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、ヘプタン、シクロヘキサン、デカリン等の脂肪族炭化水素溶媒等が挙げられる。これらは何れか一種を単独で用いてもよく、二種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用して用いてもよい。中でも、トルエン、キシレン、ヘプタンが好ましく、トルエンを単独で、或いはヘプタンと混合して用いることが特に好ましい。
反応温度の制御および選択率向上の観点から、（メタ）アクリル酸ハライドを滴下する方法が好ましい。特に、水相及び有機相からなる二相系で反応を行なう場合には、１，４－ナフタレンジオール化合物を水相及び有機相の二相系溶媒に溶解させ、容器中で攪拌等の手法により混合しながら、（メタ）アクリル酸ハライドを滴下して反応させることが好ましい。
反応系の温度は反応系を冷却しながら反応を行なうことが好ましい。具体的には、反応系の温度を通常１０℃以下、中でも５℃以下で、水層が凝固しない温度以上とすることが好ましい。反応時の温度が高過ぎると、選択率が低下する傾向があり、また、反応生成物である４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物の加水分解が生じる場合がある。
反応時間は、通常３０分以上、中でも６０分以上、また、通常５時間以下、中でも２時間以下の範囲が好ましい。上述の反応時間の経過後は、できるだけ早く反応をクエンチ（停止）することが好ましい。
反応のクエンチは、例えば、反応系（水相）に希塩酸（１～３Ｎ程度）、希硫酸（１～３Ｎ程度）等の酸を加えて酸性にすることにより行なう。反応終了後、必要に応じて、粗精製、再結晶精製等の後処理を行なってもよい。
反応生成物の粗精製は、例えば、以下の手順により行なうことができる。例えば、反応系に酢酸エチル等の抽出溶媒を加えて混合し、二層分離を行なう。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）等の乾燥剤を加えて乾燥した上で、溶媒を留去することにより、粗精製物を得ることができる。粗精製物の再結晶精製は、例えば、粗精製物を再結晶用の溶媒に加えて加熱溶解させた後、放冷して再結晶させることにより行なう。再結晶用の溶媒としては、例えば、トルエン、トルエンと酢酸エチルとの混合溶媒、トルエンとエタノールとの混合溶媒等を使用することが出来る。
続いて、４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物をエーテル化、アルコキシカルボニル化又はアリールオキシカルボニル化する方法について説明する。
エーテル化は、４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物とエーテル化剤を反応させることにより得ることができる。エーテル化剤としては、好適にはハロゲン化アルキル化合物又はジアルキル硫酸が使用される。ハロゲン化アルキル化合物としては、例えば、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、塩化アミル、塩化ヘキシル、塩化ヘプチル、塩化オクチル、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、臭化ヘプチル、臭化オクチル、臭化－２－エチルヘキシル、臭化ノニル、臭化デシル等が挙げられる。また、ジアルキル硫酸としてはジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸等が挙げられる。
エーテル化剤の使用量は、上記一般式（２）で表される４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物に対し、通常１．０モル倍以上、５．０モル倍以下、好ましくは１．１モル倍以上、４．０モル倍以下である。
反応温度は、通常０℃以上、１５０℃以下、好ましくは１５℃以上、８０℃以下である。反応温度が０℃未満の場合は、反応速度が遅すぎて反応に時間が掛かかり、１５０℃を超えて加熱した場合は、副反応が起きて生成物の純度が低下する。反応時間は、反応温度にもよるが、通常０．５～２０時間である。通常、反応は大気圧下で行い、反応容器内部はアルゴンや窒素等の不活性ガス雰囲気にすることが好ましい。
使用する塩基性化合物としては、無機塩基化合物及び有機塩基化合物どちらでも用いることができる。無機塩基化合物としては水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸リチウム等が挙げられる。また、有機塩基化合物としては、一級アミン、二級アミン、三級アミン及びピリジン類が挙げられる。一級アミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等が挙げられ、二級アミンとしては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン等が挙げられ、三級アミンとしてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン等が挙げられ、ピリジン類としては、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、ルチジン等が挙げられる。
使用する溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族系溶媒、塩化メチレン、ジクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサンのようなエーテル系溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒が好適に用いられる。特に、アルコール系溶媒が好ましい。
反応終了後、反応混合物を、水混和性の溶媒を用いた場合は水に、水と非混和性の溶媒を用いた場合はヘキサン等の貧溶媒に添加し、濃縮して析出した結晶をろ過・乾燥することにより、さらに必要に応じて再結晶することにより、純度良く目的物を得ることができる。
４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物のアルコキシカルボニル化又はアリールオキシカルボニル化反応において使用されるアルコキシカルボニル化剤としては、ハロゲン化炭酸エスエル化合物が用いられるが、その代表的化合物としては、例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸－ｎ－プロピル、クロロ炭酸－ｉ－プロピル、クロロ炭酸－ｎ－ブチル、クロロ炭酸－ｔ－ブチル、ブロモ炭酸メチル、ブロモ炭酸エチル、ブロモ炭酸－ｎ－プロピル、ブロモ炭酸－ｉ－プロピル、ブロモ炭酸－ｎ－ブチル、ブロモ炭酸－ｔ－ブチル、二炭酸ジ－t－ブチルが挙げられ、同様にアリールオキシカルボニル化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸－２－ナフチル、クロロ炭酸－１－ナフチル類、ブロモ炭酸フェニル、ブロモ炭酸－２－ナフチル、ブロモ炭酸－１－ナフチル類等が挙げられる。
４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物に対するアルコキシカルボニル化剤又はアリールオキシカルボニル化剤の添加量は、１モル倍から２モル倍が好ましく、より好ましくは１．０モル倍から１．３モル倍である。１モル倍より低いと未反応の１－（４－ヒドロキシナフチル）（メタ）アクリレート化合物が残留し、また、２モル倍以上の場合は、アルコキシカルボニル化剤、アリールオキシカルボニル化剤が多量に反応物に残るため、生成物が結晶化し難くなり、いずれも好ましくない。
反応で使用される塩基としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、ピペリジン等が挙げられる。塩基の使用量は通常、原料の４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物に対して、１モル倍から３モル倍量添加する。
反応は、一般的に溶媒中で行われる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族系溶媒、塩化メチレン、ジクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルホルムアミドのようなアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサンのようなエーテル系溶媒が好適に用いられる。
反応温度は０℃から８０℃、好ましくは０℃から２０℃である。反応温度が低すぎると反応に時間がかかり、また８０℃を超えると不純物濃度が増え、いずれの場合も好ましくない。
反応時間は１５分から３時間程度である。反応終了後、水又はメタノールを加えて未反応のアルコキシカルボニル化剤あるいはアリールオキシカルボニル化剤を加水分解した後、濾液に水を添加して析出した塩酸塩を濾過して除去するとともに生成物を晶析させ、析出した結晶を濾過して白色あるいは黄白色粉末を得る。そして得られた結晶をさらに、例えば、塩化メチレン／メタノールから再結晶し、白色あるいは白黄色の結晶を得ることが出来る。
［非水電解液］
本発明の非水電解液は，有機溶媒、電解質塩及び添加剤として４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を含む。
［有機溶媒］
有機溶媒としては、得られる非水電解液の粘度を低く抑える等の観点から、非プロトン性溶媒が好適である。なかでも、環状カーボネート、鎖状カーボネート、脂肪族カルボン酸エステル、ラクトン、ラクタム、環状エーテル、鎖状エーテル、スルホン、及び、これらのハロゲン誘導体からなる群より選択される少なくとも１ 種を含有することが好ましい。なかでも、環状カーボネート、鎖状カーボネートがより好ましく用いられる。
環状カーボネートとしては、例えば、炭酸エチレン（ＥＣ）、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン等が挙げられる。鎖状カーボネートとしては、例えば、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル（ＤＥＣ）、炭酸エチルメチル等が挙げられる。脂肪族カルボン酸エステルとしては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸メチル、トリメチル酢酸メチル等が挙げられる。ラクトンとしては、例えば、γ－ブチロラクトン等が挙げられる。ラクタムとしては、例えば、ε－カプロラクタム、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。記環状エーテルとしては、例えば、テトラヒドロフラン、２ － メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等が挙げられる。鎖状エーテルとしては、例えば、１，２－ジエトキシエタン、エトキシメトキシエタン等が挙げられる。スルホンとしては、例えば、スルホラン等が挙げられる。ハロゲン誘導体としては、例えば、４－フルオロ－１，３－ジオキソラン－２－オン、４－クロロ－１，３－ジオキソラン－２－オン、４，５－ジフルオロ－１，３－ジオキソラン－２－オン等が挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いてもよいし、例えば、炭酸エチレン（ＥＣ）と炭酸ジエチル（ＤＥＣ）など、２種以上を組み合わせて用いてもよい。環状カーボネートと鎖状エーテルを組み合わせて用いることも好ましい。
［電解質塩］
電解質塩としては、リチウムイオンのイオン源となるリチウム塩が好ましい。なかでも、ＬｉＡｌＣｌ４、ＬｉＢＦ４、ＬｉＰＦ６、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＡｓＦ６、及び、ＬｉＳｂＦ６からなる群より選択される少なくとも１ 種であることが好ましい。なかでも、解離度が高く電解液のイオン伝導度を高めることができ、さらには耐酸化還元特性により長期間使用による蓄電デバイスの性能劣化を抑制する作用がある等の観点から、ＬｉＢＦ４、ＬｉＰＦ６であることがより好ましい。これらの電解質は、単独で用いてもよいし、２ 種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の非水電解液における電解質塩の濃度の好ましい下限は０．１ｍｏｌ／Ｌ、好ましい上限は２．０ｍｏｌ／Ｌである。電解質塩の濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌ未満であると、非水電解液の導電性等を充分に確保することができず、蓄電デバイスに用いた場合に放電特性及び充電特性等に支障をきたすことがある。電解質塩の濃度が２．０ｍｏｌ／Ｌを超えると、粘度が上昇し、イオンの移動度を充分に確保できなくなるため、非水電解液の導電性等を充分に確保することができず、蓄電デバイスに用いた場合に放電特性及び充電特性等に支障をきたすことがある。
［添加剤として４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物］
本発明の非水電解液には、前記４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を添加剤として含有する。４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物の添加量としては特に限定されないが、電極の活物質や導電助剤などの種類混合比率、電解液の組成などによって、最適な添加量は変化する。一般的な条件では、非水電解液１００重量部あたり０．００５以上、１．０重量部未満であることが好ましく、０．０１以上、０．４重量部以下であることがさらに好ましい。０．００５重量部未満では、添加効果が小さく、１．０重量部以上では正極側で酸化分解が起こり好ましくない。
［蓄電デバイス］
本発明の蓄電デバイスは、正極集電体とその一方面側に正極活物質層が設けられてなる正極板 、及び、負極集電体５とその一方面側に負極活物質層が設けられてなる負極板を有する。正極板と負極板とは、本発明の非水電解液と非水電解液中に設けたセパレータを介して対向配置されている。
正極集電体及び前記負極集電体としては、例えば、アルミニウム、銅、ニッケル、ステンレス等の金属からなる金属箔を用いることができる。
正極活物質層に用いる正極活物質としては、リチウム含有複合酸化物が好ましく用いられ、例えば、ＬｉＭｎＯ２、ＬｉＦｅＯ２、ＬｉＣｏＯ２、ＬｉＭｎ２Ｏ４、Ｌｉ２ＦｅＳｉＯ４ 、ＬｉＮｉ１／３Ｃｏ１／３Ｍｎ１／３Ｏ２、ＬｉＦｅＰＯ４ 等のリチウム含有複合酸化物が挙げられる。
負極活物質層に用いる負極活物質としては、例えば、リチウムを吸蔵、放出することができる材料が挙げられる。このような材料としては、黒鉛、非晶質炭素等の炭素材料や、酸化インジウム、酸化シリコン、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化リチウム等の酸化物材料等が挙げられる。
セパレータとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、フッ素樹脂等からなる多孔質フィルムを用いることができる。
本発明の非水電解液、正極、及び、負極を備えた蓄電デバイスとしては、非水電解液二次電池や電気二重層キャパシタ等が挙げられる。これらの中でもリチウムイオン電池、リチウムイオンキャパシタが好適である。
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、例示を目的として提示をしたものである。すなわち、以下の実施例は、網羅的であったり、記載した形態そのままに本発明を制限したりすることを意図したものではない。よって、本発明は、その趣旨を超えない限り、以下の記載例に限定されるものではない。また、特記しない限り、すべての部及び百分率は重量基準である。
（実施例１）
炭酸エチレン（ＥＣ）と炭酸ジエチル（ＤＥＣ）とを、ＥＣ：ＤＥＣ＝３０：７０の体積比で混合して得られた混合非水溶媒に、電解質としてＬｉＰＦ６を１．０ｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解し、該混合非水溶媒と該電解質とからなる溶液全重量に対し、非水電解液用添加剤として４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）を、含有割合が０．１質量％となるように添加し、非水電解液を調製した。
（実施例２）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）の含有割合を０．２質量％となるようにしたこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例３）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）の含有割合を０．５質量％となるようにしたこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例４）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）に代えて、１，４－ジメタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－Ｎ）を含有割合が０．１質量％となるように添加したこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例５）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）に代えて、４－メトキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＭＮ）を含有割合が０．１質量％となるように添加したこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例６）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）に代えて、１，４－ジアクリロイルオキシナフタレン（Ａｃ－Ｎ）を含有割合が０．１質量％となるように添加したこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例７）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）に代えて、１，４－ジヒドロ－９，１０－ジアクリロイルオキシアントラセン（Ａｃ－２Ａ）を含有割合が０．１質量％となるように添加したこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（比較例１）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（比較例２）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）に代えて、ビニレンカーボネートを含有割合が０．１質量％となるように添加したこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（比較例３）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）に代えて、アクリル酸エチルを含有割合が０．１質量％となるように添加したこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例８）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）の含有割合を０．０１質量％となるようにしたこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例９）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）の含有割合を０．０６質量％となるようにしたこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例１０）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）の含有割合を０．０８質量％となるようにしたこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例１１）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）の含有割合を０．３質量％となるようにしたこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例１２）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）の含有割合を０．４質量％となるようにしたこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例１３）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）の含有割合を０．６質量％となるようにしたこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（実施例１４）
４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレン（Ｍｃ－ＨＮ）の含有割合を０．７質量％となるようにしたこと以外は、実施例１と同様にして非水電解液を調製した。
（コインセル型リチウムイオン二次電池の作製）
正極シートとして、市販のコバルト酸リチウム塗布電極シート（宝泉製）を用いた。負極シートとして、市販の黒鉛塗布電極シート（宝泉製）を用い、セパレータとして、ポリプロピレン製セパレータを用いた。上記の正極シート、負極シート 、及びセパレータを、それぞれ円形（ 正極φ１４ｍｍ、負極φ１６ｍｍ、セパレータφ１８ｍｍ） に打ち抜いた。ＣＲ２０３２コイン型電池用部品（正極ケース 、負極キャップ 、スペーサー（１ｍｍ厚）、ウェーブワッシャー、ガスケット）（宝泉製）、正極集電体としてアルミマイクロメッシュ、負極集電体として銅マイクロメッシュを用いてコイン型リチウム電池を作製した。具体的には、正極ケースに正極集電体、正極シート、セパレータ、ガスケットを重ねた後、実施例１～７又は比較例１～３で調製した非水電解液を注液し、次いで黒鉛塗布面が正極塗布面と配向するように負極シートを設置しその上にスペーサー、ウェーブワッシャー、負極キャップを重ね、コインセル加締め機で加締めることによってコインセル型リチウムイオン二次電池を作成した。
（放電容量維持率の測定）
得られたコインセル型二次電池に対して、北斗電工製充放電試験装置（ＨＪ１００１　ＳＤ８）を用い、２５℃において、充電レートを０．２Ｃ、放電レートを０．２Ｃ、充電終止電圧を４．２Ｖ、及び、放電終止電圧を３．０Ｖとして３サイクル充放電を実施し、その後続けて２５℃において、充電レートを１．０Ｃ、放電レートを１．０Ｃ、充電終止電圧を４．２Ｖ、及び、放電終止電圧を３．０Ｖとして２００サイクル充放電を行った。１サイクル目の放電容量、４５サイクル後の放電容量維持率（％）を測定し、表１、表２、表３に示した。実施例１及び実施例４から７と比較例１から３については、２００サイクル後の放電容量維持率（％）も測定し表１及び図１に示した。なお、「１サイクル目の放電容量（ｍＡｈ／ｇ）」とは１．０Ｃ充放電試験１サイクル目の放電容量（ｍＡｈ）を各セルの正極活物質重量で割ったものである。「２００サイクル後の「放電容量維持率（％）」とは、１．０Ｃ充放電試験２００サイクル試験後の放電容量（ｍＡｈ／ｇ）を、１．０Ｃ充放電試験１サイクル試験後の放電容量（ｍＡｈ／ｇ）で割った値に１００をかけたものである。「４５サイクル後の放電容量（％）」も同様に計算した。
表１に、種々の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を非水電解質液に添加した場合と添加しない場合の１Ｃ１サイクル目の放電容量と４５サイクル目と２００サイクル目の放電容量維持率を測定した結果を示した。表１から明らかなように、本発明の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を添加した非水電解液を用いたコインセル型二次電池は、添加剤を添加しない非水電解液を用いたコインセル型二次電池と比較して、４５サイクル目、２００サイクル目での放電容量維持率が高く、特に２００サイクル目の放電容量維持率が本発明の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を添加した場合、９０％以上を維持しており、添加しない場合と比較して、大きな差が出ていることがわかる。これらの結果は、本発明の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を非水電解液に添加する事により、非水電解液二次電池の電極表面上に充放電サイクルに対して安定なＳＥＩ被膜を形成していることによると考えられる。また、本発明の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を添加した非水電解液を用いたコインセル型二次電池は、添加剤を添加しない非水電解液を用いたコインセル型二次電池と比較して、１Ｃサイクル試験時の１サイクル目放電容量がいずれも１２５ｍＡｈ以上と高いことが分かる。このことから、形成されるＳＥＩ被膜が薄く、抵抗が少なくリチウムイオンの移動を妨げていないことが推測される。当該結果は、図１のグラフを参照することにより、更に明らかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
表２に、４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物と従来よりＳＥＩ皮膜を形成することが知られている化合物を比較した例を示した。表２より明らかなように、例えば、本発明の４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレンを添加した実施例１と、特許文献１などにおいて負極表面に有効なＳＥＩ皮膜を形成することが知られているビニレンカーボネートを添加した比較例２を比べてわかるように、本発明の４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレンを添加した場合の方が、１Ｃ１サイクル目の放電容量が高く、４５サイクル目と２００サイクル目の放電容量維持率も高く維持されていることがわかる。また同様に、負極の劣化を防止するとされているアクリル酸エチルを添加した例である比較例３と比較しても、本発明の４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレンを添加した場合の方が、１Ｃ１サイクル目の放電容量が明らかに高く、４５サイクル目と２００サイクル目の放電容量維持率も非常に高く維持されていることがわかる。当該結果は、図２のグラフを参照することにより、更に明らかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
表３に、４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレンの添加量を変化させた例を示した。表３より明らかなように、添加量を増やしても、１Ｃ１サイクル目の放電容量は１２１ｍＡｈと高く、４５サイクル目と２００サイクル目の放電容量維持率も高く維持されていることがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
表４に、さらに幅広く４－ヒドロキシ－１－メタクリロイルオキシナフタレンの添加量を変化させたときの１サイクル目の放電容量を示した。表４より明らかなように、添加量を０．０１ｗｔ％まで減らしても１サイクル目の放電容量は添加しない比較例１と比べて高いことがわかる。そしてこの添加効果は、０．４ｗｔ％まで維持され、０．４ｗｔ％を超えると徐々に減少することがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
以上の結果より、本発明の４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を非水電解質液に添加することにより、１Ｃ１サイクル目の放電容量を高くすること、すなわち、初期容量を高くすることができ、且つ、４５サイクル目と２００サイクル目の放電容量維持率を高く維持すること、すなわち、サイクル特性を良好とし、長寿命化できるといえる。
リチウムイオン二次電池用非水電解液およびこれを用いたリチウムイオン二次電池において、本発明の特定の（メタ）アクリレート基を有するナフタレン化合物が添加された非水電解液を用いることにより、初期容量が高く、容量維持率などのサイクル特性、レート特性が良好な蓄電デバイスを得ることができる。

 

Claims (13)

  1. 一般式（１）で表される４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物、電解質塩及び有機溶媒を含む非水電解液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    （一般式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数５～１０のアリール基、炭素数１～１０のアシル基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基又は（メタ）アクリル基を表し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数５～１０のアリールオキシ基、炭素数１～１０のアシル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数５～１０のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１０のアルキルアミノ基又は炭素数１～１０のジアルキルアミノ基のいずれかを表し、ＸとＹが互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しても良い。Ｚは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又はハロゲン原子を表す。）
  2. ４－置換オキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物が、一般式（２）で示される４－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物である、請求項１に記載の非水電解液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数５～１０のアリールオキシ基、炭素数１～１０のアシル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数５～１０のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１０のアルキルアミノ基又は炭素数１～１０のジアルキルアミノ基のいずれかを表し、ＸとＹが互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しても良い。Ｚは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又はハロゲン原子を表す。）
  3. 有機溶媒が、環状カーボネート、鎖状カーボネート、脂肪族カルボン酸エステル、ラクトン、ラクタム、環状エーテル、鎖状エーテル、スルホン及びこれらのハロゲン誘導体からなる群より選択される少なくとも１ 種である、請求項１又は２に記載の非水電解液。
  4. 電解質塩がリチウム塩である請求項１又は２に記載の非水電解液。
  5. 電解質塩がリチウム塩である請求項３に記載の非水電解液。
  6. 請求項１又は２に記載の非水電解液と正極及び負極を備えた蓄電デバイス。
  7. 請求項３に記載の非水電解液と正極及び負極を備えた蓄電デバイス。
  8. 請求項４に記載の非水電解液と正極及び負極を備えた蓄電デバイス。
  9. 請求項５に記載の非水電解液と正極及び負極を備えた蓄電デバイス。
  10. 蓄電デバイスがリチウムイオン電池である、請求項６に記載の蓄電デバイス。
  11. 蓄電デバイスがリチウムイオン電池である、請求項７に記載の蓄電デバイス。
  12. 蓄電デバイスがリチウムイオン電池である、請求項８に記載の蓄電デバイス。
  13. 蓄電デバイスがリチウムイオン電池である、請求項９に記載の蓄電デバイス。

     
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018006337A (ja) * 2016-06-22 2018-01-11 関西ペイント株式会社 リチウムイオン電池正極用導電ペースト及びリチウムイオン電池正極用合材ペースト
JP2019075274A (ja) * 2017-10-16 2019-05-16 トヨタ自動車株式会社 非水電解液二次電池の製造方法
JP2019114462A (ja) * 2017-12-25 2019-07-11 トヨタ自動車株式会社 リチウム二次電池

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018006337A (ja) * 2016-06-22 2018-01-11 関西ペイント株式会社 リチウムイオン電池正極用導電ペースト及びリチウムイオン電池正極用合材ペースト
JP2019075274A (ja) * 2017-10-16 2019-05-16 トヨタ自動車株式会社 非水電解液二次電池の製造方法
JP2019114462A (ja) * 2017-12-25 2019-07-11 トヨタ自動車株式会社 リチウム二次電池

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