WO2023008455A1

WO2023008455A1 - 非重合カテキンのエピマー化抑制剤、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料及びその製造方法

Info

Publication number: WO2023008455A1
Application number: PCT/JP2022/028857
Authority: WO
Inventors: 貴嗣土屋; 亮太宮成; 将士伊藤
Original assignee: Suntory Holdings Ltd
Current assignee: Suntory Holdings Ltd
Priority date: 2021-07-27
Filing date: 2022-07-27
Publication date: 2023-02-02
Anticipated expiration: 2024-01-27
Also published as: JPWO2023008455A1; JP7844480B2

Abstract

本発明は、非重合カテキンのエピマー化抑制剤、エピ体非重合カテキンのエピマー化が抑制された、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料及びその製造方法を提供することを目的とする。本発明は、芳香族アミノ酸、システイン、芳香族アミノ酸及び／又はシステインを含むジペプチド、並びに、これらの塩からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ａ）を有効成分として含む、非重合カテキンのエピマー化抑制剤等に関する。

Description

非重合カテキンのエピマー化抑制剤、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料及びその製造方法

本発明は、非重合カテキンのエピマー化抑制剤に関する。また、本発明は、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料に関する。また、本発明は、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料の製造方法に関する。

非重合カテキンは、ポリフェノールの一種であり、種々の生理作用を有することが知られている。例えば、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート等のエピ体非重合カテキンは、抗酸化作用、抗ウイルス作用等を有することが知られている。非重合カテキンの機能性や健康への効果を期待した健康食品も発売されている。

特許文献１には、（Ａ）非重合体カテキン類を０．０６～０．５質量％、（Ｂ）Ｌ－イソロイシン、Ｌ－ロイシン、Ｌ－バリン、Ｌ－トレオニン、ＤＬ－メチオニン、Ｌ－メチオニン、Ｌ－ヒスチジン、Ｌ－フェニルアラニン、Ｌ－リジン及びＬ－トリプトファンから選ばれる１種以上のアミノ酸又はその塩を０．０１～５．０質量％、並びに（Ｃ）甘味料を０．０００１～２０質量％含有し、（Ｇ）非重合体カテキン類のガレート体率が５～５５質量％であり、かつｐＨが２．５～５．１である容器詰飲料が記載されている。

特開２００８－１７８３９５号公報

非重合カテキンを有効成分として配合した飲料は、健康の維持、増進に資する機能性飲料として有用である。しかしながら、例えば、エピ体非重合カテキンを含む飲料では、製造中や、製造後の保管中にエピ体非重合カテキンの一部がエピマー化して非エピ体非重合カテキンになる。その結果、飲料中のエピ体非重合カテキンの含有量が減少してしまう。機能性飲料の機能性の発揮を期待する上で、有効成分の安定性を高めることは重要であり、非重合カテキンのエピマー化を抑制することができる方法が求められている。特許文献１では、非重合カテキンのエピマー化を抑制する方法については検討されていない。

本発明は、非重合カテキンのエピマー化抑制剤を提供することを目的とする。また、本発明は、エピ体非重合カテキンのエピマー化が抑制された、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料及びその製造方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、非重合カテキンのエピマー化を抑制する技術について検討を行い、特定のアミノ酸、ジペプチド及びこれらの塩が、非重合カテキンのエピマー化を抑制する作用を有することを見出した。

すなわち、これに限定されるものではないが、本発明は以下の非重合カテキンのエピマー化抑制剤、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料及びエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料の製造方法等を包含する。
〔１〕芳香族アミノ酸、システイン、芳香族アミノ酸及び／又はシステインを含むジペプチド、並びに、これらの塩からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ａ）を有効成分として含む、非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
〔２〕化合物（Ａ）が、芳香族アミノ酸、芳香族アミノ酸を含むジペプチド及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種である、上記〔１〕に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
〔３〕芳香族アミノ酸が、ヒスチジン、メチルヒスチジン、フェニルアラニン、トリプトファン及びチロシンからなる群より選択される少なくとも１種のアミノ酸である、上記〔１〕又は〔２〕に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
〔４〕化合物（Ａ）が、ヒスチジン、メチルヒスチジン、ヒスチジン又はメチルヒスチジンを含むジペプチド及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種である、上記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
〔５〕化合物（Ａ）が、ヒスチジン及び／又はその塩である、上記〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
〔６〕化合物（Ａ）が、カルノシン、アンセリン及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種である、上記〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
〔７〕化合物（Ａ）が、システイン、システインを含むジペプチド及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種である、上記〔１〕に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
〔８〕エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート及びガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種の非重合カテキンのエピマー化を抑制するために使用される、上記〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
〔９〕エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種のエピ体非重合カテキンのエピマー化を抑制するために使用される、上記〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
〔１０〕ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）と、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）とを含み、ｐＨが４．５を超えて７．９以下であり、上記ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）のヒスチジン換算の濃度が０．０１５～３ｗ／ｖ％であり、Ｂｒｉｘが３．０％以下であるエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
〔１１〕エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種である、上記〔１０〕に記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
〔１２〕エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピガロカテキンガレート及び／又はエピカテキンガレートを含み、飲料中のエピガロカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下、及び／又は、エピカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下である、上記〔１０〕又は〔１１〕に記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
〔１３〕エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピガロカテキンガレートを含み、飲料中のエピガロカテキンガレートの濃度が４００μｇ／ｍＬ以下である、上記〔１０〕～〔１２〕のいずれかに記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
〔１４〕Ｂｒｉｘが１．４％以下である上記〔１０〕～〔１３〕のいずれかに記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
〔１５〕飲料が茶飲料である、上記〔１０〕～〔１４〕のいずれかに記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
〔１６〕ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）と、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）と、水を含む水性媒体（Ｃ）とを含有し、上記ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）のヒスチジン換算の濃度が０．０１５～３ｗ／ｖ％であり、ｐＨが４．５を超えて８．０以下であり、Ｂｒｉｘが３．０％以下である混合物を、１００℃以上に加熱処理する工程を含む、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料の製造方法。
〔１７〕エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種である、上記〔１６〕に記載の製造方法。
〔１８〕エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピガロカテキンガレート及び／又はエピカテキンガレートを含み、上記混合物中のエピガロカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下、及び／又は、エピカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下である、上記〔１６〕又は〔１７〕に記載の製造方法。
〔１９〕エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピガロカテキンガレートを含み、上記混合物中のエピガロカテキンガレートの濃度が４００μｇ／ｍＬ以下である、上記〔１６〕～〔１８〕のいずれかに記載の製造方法。
〔２０〕上記混合物のＢｒｉｘが１．４％以下である上記〔１６〕～〔１９〕のいずれかに記載の製造方法。
〔２１〕芳香族アミノ酸、システイン、芳香族アミノ酸及び／又はシステインを含むジペプチド、並びに、これらの塩からなる群より選択される少なくとも１種の化合物の、非重合カテキンのエピマー化を抑制するための使用。

本発明によれば、非重合カテキンのエピマー化抑制剤を提供することができる。また、本発明によれば、エピ体非重合カテキンのエピマー化が抑制された、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料及びその製造方法を提供することができる。

＜非重合カテキンのエピマー化抑制剤＞
本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、芳香族アミノ酸、システイン、芳香族アミノ酸及び／又はシステインを含むジペプチド、並びに、これらの塩からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ａ）を有効成分として含む。
化合物（Ａ）は、非重合カテキンのエピマー化を抑制する作用を有する。化合物（Ａ）は、１種の化合物であってもよく、２種以上の化合物の組合せであってもよい。上記芳香族アミノ酸、システインは、遊離のアミノ酸である。
非重合カテキンのエピマー化とは、非重合カテキンがそのエピマーに変化することをいう。非重合カテキンのエピマー化は、エピ体非重合カテキンが、非エピ体非重合カテキンに変化すること（エピ体非重合カテキンのエピマー化）、非エピ体非重合カテキンが、エピ体非重合カテキンに変化すること（非エピ体非重合カテキンのエピマー化）を含む。エピ体非重合カテキンが、非エピ体非重合カテキンに変化することを、非エピ体化又は非エピ化ともいう。非エピ体非重合カテキンが、エピ体カテキンに変化することを、エピ体化ともいう。

本発明において、非重合カテキンは、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート等のエピ体非重合カテキン；カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、ガロカテキンガレート等の非エピ体非重合カテキンの総称である。非重合カテキンは上記の１種の化合物であってもよく、２種以上の化合物の組み合わせであってもよい。
上記化合物（Ａ）を用いると、エピ体非重合カテキンの非エピ体非重合カテキンへのエピマー化（例えば、エピカテキンからカテキン、エピガロカテキンからガロカテキン、エピカテキンガレートからカテキンガレート、又は、エピガロカテキンガレートからガロカテキンガレートへのエピマー化）、非エピ体非重合カテキンのエピ体非重合カテキンへのエピマー化（例えば、カテキンからエピカテキン、ガロカテキンからエピガロカテキン、カテキンガレートからエピカテキンガレート、又は、ガロカテキンガレートからエピガロカテキンガレートへのエピマー化）を効果的に抑制することができる。例えば、エピ体非重合カテキンは、熱、ｐＨ等によってエピマー化して非エピ体非重合カテキンになるが、上記化合物（Ａ）を使用すると、当該エピマー化を効果的に抑制することができる。

一態様において、本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート及びガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種の非重合カテキンのエピマー化を抑制するために好適に使用される。本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種のエピ体非重合カテキンのエピマー化を抑制するためにより好適に使用され、エピカテキンガレート及び／又はエピガロカテキンガレートのエピマー化を抑制するために更に好適に使用される。一態様において、本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、エピ体非重合カテキンの非エピ体非重合カテキンへのエピマー化を抑制するために好適に使用される。植物等の天然物に含まれる非重合カテキンは、主にエピ体非重合カテキンである。本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、例えば、植物等の天然物由来の非重合カテキンのエピマー化を抑制するために有用である。

一態様において、上記化合物（Ａ）は、芳香族アミノ酸、芳香族アミノ酸を含むジペプチド及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
芳香族アミノ酸は、芳香族基を有するアミノ酸であればよい。本発明における芳香族アミノ酸として、ヒスチジン、メチルヒスチジン、フェニルアラニン、トリプトファン及びチロシンからなる群より選択される少なくとも１種のアミノ酸が好ましい。中でも、非重合カテキンのエピマー化抑制効果が高いことから、ヒスチジン、メチルヒスチジンがより好ましく、ヒスチジンが更に好ましい。

芳香族アミノ酸を含むジペプチドとして、ヒスチジン又はメチルヒスチジンを含むジペプチドが好ましい。ヒスチジン又はメチルヒスチジンを含むジペプチドとして、カルノシン、アンセリンが好ましい。一態様においては、化合物（Ａ）は、カルノシン、アンセリン及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。

本発明の一態様においては、化合物（Ａ）が、ヒスチジン、メチルヒスチジン、ヒスチジン又はメチルヒスチジンを含むジペプチド及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、ヒスチジン、メチルヒスチジン及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種であることがより好ましく、ヒスチジン及び／又はその塩であることが更に好ましく、ヒスチジンであることが特に好ましい。
一態様において、エピ体非重合カテキンの非エピ体非重合カテキンへのエピマー化を抑制する場合、化合物（Ａ）として、ヒスチジン及び／又はその塩が好ましく、ヒスチジンがより好ましい。

本発明の別の一態様においては、上記化合物（Ａ）は、システイン、システインを含むジペプチド及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。システインを含むジペプチドとして、例えば、γ－グルタミルシステインが挙げられる。

本発明において、アミノ酸は、Ｌ体、Ｄ体、これらの混合物（ＤＬ体）のいずれでもよい。
上記のアミノ酸又はジペプチドの塩としては、特に限定されないが、飲食品に許容される塩又は薬理学的に許容される塩が好ましい。上記のアミノ酸又はジペプチドの塩は、酸性塩及び塩基性塩のいずれであってもよい。酸性塩として、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩；酢酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、プロピオン酸塩等の有機酸塩等が挙げられる。塩基性塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等が挙げられる。中でも、酸性塩が好ましく、無機酸塩が好ましく、塩酸塩がより好ましい。

本発明において、化合物（Ａ）の由来及び製造方法は特に限定されない。化合物（Ａ）は、天然素材由来であってもよく、発酵法でつくられたものであってもよく、化学合成品であってもよい。化合物（Ａ）は、例えば、当該化合物を含有する植物から抽出したものであってもよい。

本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤中の化合物（Ａ）の総含有量は、例えば、０．０１～９５ｗ／ｖ％であってよい。本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、化合物（Ａ）以外の成分（例えば、添加剤等）を含んでいてもよい。

上記化合物（Ａ）を、非重合カテキン含有組成物に添加すると、非重合カテキンのエピマー化を抑制することができる。非重合カテキン含有組成物は、化合物（Ａ）を含んでいるものであってもよく、含んでいないものであってもよい。非重合カテキン含有組成物が化合物（Ａ）を含むものであっても、本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤を添加することで、非重合カテキンのエピマー化を効果的に抑制することが可能となる。本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、例えば、非重合カテキンを含有する飲食品、医薬品、医薬部外品、化粧料、飼料、これらの原料などの様々な組成物において、非重合カテキンのエピマー化を抑制するために使用することができる。

非重合カテキン含有組成物の形態は特に限定されず、液体状（例えば、液体（懸濁液、乳化液を含む）、ゲル状等）、固体状（例えば、粉末状、粒子状等）のいずれであってもよいが、好ましくは液体状である。非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、好ましくは、非重合カテキン含有液体組成物に添加して使用される。非重合カテキンのエピマー化は、通常、非重合カテキンの溶解液中で進行する。このため、非重合カテキン含有液体組成物に本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤を使用すると、本発明による効果を特に大きく享受することができる。本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、エピ体非重合カテキンと非エピ体非重合カテキンが平衡状態にない非重合カテキン含有組成物において、エピ体非重合カテキン又は非エピ体非重合カテキンのエピマー化を抑制するために使用することが好ましい。

非重合カテキンの由来及び製造方法は特に限定されない。非重合カテキンは、例えば、天然素材由来であってもよく、化学合成品であってもよい。例えば、非重合カテキンを含有する天然素材、当該天然素材を抽出して得られる抽出物等を使用して、非重合カテキンを組成物に配合することができる。エピ体非重合カテキンを含有する植物素材として、ツバキ科ツバキ属のチャノキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）の葉（茶葉）が挙げられる。非重合カテキン含有組成物の一例として、例えば、茶葉の抽出液、これを含む飲料等の液体組成物等が挙げられる。

非重合カテキン含有組成物は、好ましくは、非重合カテキンを含有する飲料であり、より好ましくは非重合カテキン含有容器詰飲料であり、更に好ましくはエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料であり、特に好ましくは、エピ体非重合カテキン含有容器詰茶飲料である。一態様において、本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、容器詰飲料用の非重合カテキンのエピマー化抑制剤として好適に使用することができる。
非重合カテキン含有容器詰飲料、例えば、エピ体非重合カテキンを含有する飲料では、製造中及び製造後、経時的にエピ体非重合カテキンがエピマー化する。エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料に、上記化合物（Ａ）の少なくとも１種を添加すると、当該飲料中のエピ体非重合カテキンのエピマー化を抑制することができる。本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤は、非重合カテキン含有組成物の製造中に、原料に添加してもよく、非重合カテキン含有組成物に添加してもよい。

非重合カテキン含有組成物が液体状である場合、当該組成物は、ｐＨが３．０～８．０であることが好ましく、３．０～７．９であることが好ましい。非重合カテキン含有組成物のｐＨが上記範囲であると、本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤を使用した場合に、非重合カテキンのエピマー化を効果的に抑制することができる。本明細書中、ｐＨは、２５℃におけるｐＨである。ｐＨは、市販のｐＨメーターで測定することができる。

一態様において、エピ体非重合カテキンのエピマー化を抑制する場合、非重合カテキン含有組成物は、非重合カテキンのエピ体率が４５％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましく、５５％以上であることが更に好ましく、６０％以上であることが更により好ましく、６３％以上であることが特に好ましく、６５％以上であることが最も好ましい。また、上記エピ体率は、１００％以下であってよく、９５％以下であってよく、９２％以下であってよく、９０％以下であってよい。一態様において、非重合カテキン含有組成物において、非重合カテキンのエピ体率は、好ましくは４５～１００％、より好ましくは５０～１００％、５５～１００％、６０～１００％又は６０～９５％、更に好ましくは６０～９２％、更により好ましくは６０～９０％、特に好ましくは６３～９０％、最も好ましくは６５～９０％である。エピ体率が上記の範囲である非重合カテキン含有組成物に本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤を添加すると、エピ体非重合カテキンのエピマー化を効果的に抑制することができる。本発明においては、非重合カテキン含有組成物に含まれるエピガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート等の各エピ体非重合カテキンのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。例えば、非重合カテキン含有組成物がエピガロカテキンガレートを含む場合、エピガロカテキンガレートのエピ体率が上記範囲であることが好ましく、当該組成物がエピカテキンガレートを含む場合、エピカテキンガレートのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。非重合カテキン含有組成物がエピカテキンを含む場合は、エピカテキンのエピ体率が上記範囲であることが好ましく、エピガロカテキンを含む場合は、エピガロカテキンのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。
別の一態様において、非エピ体非重合カテキンのエピマー化を抑制する場合、非重合カテキン含有組成物は、非重合カテキンの非エピ体率が、４５％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましく、５５％以上であることが更に好ましく、６０％以上であることが更により好ましく、６３％以上であることが特に好ましく、６５％以上であることが最も好ましい。また、上記非エピ体率は、１００％以下であってよく、９５％以下であってよく、９２％以下であってよく、９０％以下であってよい。一態様において、非重合カテキンの非エピ体率は、好ましくは４５～１００％、より好ましくは５０～１００％、５５～１００％、６０～１００％又は６０～９５％、更に好ましくは６０～９２％、更により好ましくは６０～９０％、特に好ましくは６３～９０％、最も好ましくは６５～９０％である。非エピ体率が上記の範囲である非重合カテキン含有組成物に本発明の非重合カテキンのエピマー化抑制剤を添加すると、非エピ体非重合カテキンのエピマー化を効果的に抑制することができる。非重合カテキン含有組成物に含まれる各非エピ体非重合カテキンの非エピ体率が上記範囲であることが好ましい。
非重合カテキンのエピ体率及び非エピ体率は、エピ体非重合カテキン及び非エピ体非重合カテキンの含有量（濃度）（μｇ／ｍＬ）から、下記式で計算して求められる。
エピ体率（％）＝１００×エピ体非重合カテキンの濃度／エピ体非重合カテキン及び非エピ体非重合カテキンの合計濃度
非エピ体率（％）＝１００×非エピ体非重合カテキンの濃度／エピ体非重合カテキン及び非エピ体非重合カテキンの合計濃度

非重合カテキンのエピマー化抑制剤の使用量は特に限定されず、例えば、化合物（Ａ）の種類、非重合カテキン含有組成物に応じて適宜設定すればよい。非重合カテキンのエピマー化抑制剤の使用量は、例えば、非重合カテキン含有組成物中の化合物（Ａ）の含有量が０．００１ｗ／ｖ％以上となる量であってよく、また、化合物（Ａ）の含有量が２０ｗ／ｖ％以下となる量であってよい。例えば、化合物（Ａ）がヒスチジン及び／又はその塩である場合、ヒスチジン及び／又はその塩のヒスチジン換算の含有量が、非重合カテキン含有組成物中に０．００３ｗ／ｖ％以上、０．００８ｗ／ｖ％以上、０．０１ｗ／ｖ％以上、０．０１１ｗ／ｖ％以上又は０．０１２ｗ／ｖ％以上となるような量を使用することができ、好ましくは０．０１３ｗ／ｖ％以上、より好ましくは０．０１５ｗ／ｖ％以上、更に好ましくは０．０１６ｗ／ｖ％以上又は０．０１７ｗ／ｖ％以上、更により好ましくは０．０１８ｗ／ｖ％以上、特に好ましくは０．０１９ｗ／ｖ％以上、最も好ましくは０．０２０ｗ／ｖ％以上となる量使用することができる。一方、非重合カテキン含有組成物中のヒスチジン及び／又はその塩の含有量が多いと、ヒスチジン及び／又はその塩に由来する香味が強くなり、香味の観点から好ましくない場合がある。一態様において、ヒスチジン及び／又はその塩は、ヒスチジン換算の含有量が、非重合カテキン含有組成物中に、好ましくは３ｗ／ｖ％以下、より好ましくは２ｗ／ｖ％以下、更に好ましくは１ｗ／ｖ％以下又は０．５ｗ／ｖ％以下、更により好ましくは０．２ｗ／ｖ％以下又は０．１ｗ／ｖ％以下、特に好ましくは、０．０６ｗ／ｖ％以下、最も好ましくは０．０５ｗ／ｖ％以下となるような量を使用することが好ましい。一態様において、化合物（Ａ）がヒスチジン及び／又はその塩である場合、非重合カテキンのエピマー化抑制剤の使用量は、ヒスチジン及び／又はその塩のヒスチジン換算の含有量が、非重合カテキン含有組成物中に、好ましくは０．０１５～３ｗ／ｖ％又は０．０１５～２ｗ／ｖ％、より好ましくは０．０１５～１ｗ／ｖ％、０．０１５～０．５ｗ／ｖ％、０．０１５～０．２ｗ／ｖ％、０．０１６～０．２ｗ／ｖ％、０．０１７～０．２ｗ／ｖ％、０．０１８～０．２ｗ／ｖ％又は０．０１９～０．２ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．０２０～０．２ｗ／ｖ％、更により好ましくは０．０２０～０．１ｗ／ｖ％、特に好ましくは０．０２０～０．０６ｗ／ｖ％、最も好ましくは０．０２０～０．０５ｗ／ｖ％となるような量が好ましい。一態様においては、非重合カテキン含有組成物中のヒスチジン及び／又はその塩のヒスチジン換算の含有量が、上記範囲となるように、非重合カテキンのエピマー化抑制剤を添加することが好ましい。本発明の好ましい態様においては、非重合カテキンを含有する飲料（好ましくは茶飲料）中のヒスチジン及び／又はその塩のヒスチジン換算の含有量が、上記範囲となるように、非重合カテキンのエピマー化抑制剤を、当該飲料に添加することが好ましい。

非重合カテキン含有組成物に上記化合物（Ａ）を添加することで、非重合カテキンのエピマー化が抑制された非重合カテキン含有組成物を得ることができる。非重合カテキン含有組成物に上記化合物（Ａ）を添加することで、例えば、保管中等における非重合カテキンのエピマー化を抑制することができる。

＜エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料＞
本発明のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料は、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）と、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）とを含み、ｐＨが４．５を超えて７．９以下であり、上記ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）のヒスチジン換算の濃度が０．０１５～３ｗ／ｖ％であり、Ｂｒｉｘが３．０％以下である。
本発明のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料（以下、本発明の容器詰飲料ということもある）は、エピ体非重合カテキンを含有する飲料が容器に充填された容器詰飲料である。

ヒスチジンの塩としては、上述したアミノ酸又はジペプチドの塩と同じものが挙げられる。ヒスチジンの塩は、好ましくは、ヒスチジンの酸性塩であり、より好ましくはヒスチジンの無機酸塩であり、更に好ましくは、ヒスチジンの塩酸塩である。
一態様において、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）として、ヒスチジン及び／又はヒスチジン塩酸塩が好ましく、ヒスチジンがより好ましい。
エピ体非重合カテキン（Ｂ１）は、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。エピ体非重合カテキン（Ｂ１）は、エピカテキンガレート及び／又はエピガロカテキンガレートを含むことがより好ましく、エピガロカテキンガレート及び／又はエピカテキンガレートであることが更に好ましい。

本発明の容器詰飲料中、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）の濃度は、ヒスチジン換算の濃度で０．０１５～３ｗ／ｖ％である。エピ体非重合カテキン（Ｂ１）を含有する容器詰飲料においては、飲料中のエピ体非重合カテキンが経時的にエピマー化し、非エピ体非重合カテキンに変換される。ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ）のヒスチジン換算の濃度が上記範囲であると、飲料中のエピ体非重合カテキン（Ｂ１）の経時的なエピマー化（非エピ体化）を効果的に抑制することができる。このため、容器詰飲料における経時的なエピ体非重合カテキン濃度の低下（エピ体非重合カテキンの減少）及び非重合カテキン中のエピ体非重合カテキンの比率（エピ体率）の低下を効果的に抑制することができる。飲料中のヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）の濃度は、ヒスチジン換算の濃度で、好ましくは０．０１６ｗ／ｖ％以上であり、より好ましくは０．０１７ｗ／ｖ％以上であり、更に好ましくは０．０１８ｗ／ｖ％以上であり、特に好ましくは０．０１９ｗ／ｖ％以上であり、最も好ましくは０．０２０ｗ／ｖ％以上である。一方、ヒスチジン及び／又はその塩の濃度が高いと、飲料の香味の観点から好ましくない場合がある。飲料中のヒスチジン及び／又はその塩の濃度は、ヒスチジン換算で、好ましくは２ｗ／ｖ％以下、より好ましくは１ｗ／ｖ％以下又は０．５ｗ／ｖ％以下、更に好ましくは０．２ｗ／ｖ％以下、更により好ましくは０．１ｗ／ｖ％以下、特に好ましくは０．０６ｗ／ｖ％以下、最も好ましくは０．０５ｗ／ｖ％以下である。一態様において、ヒスチジン及び／又はその塩のヒスチジン換算の濃度は、飲料中に、好ましくは０．０１５～２ｗ／ｖ％、より好ましくは０．０１５～１ｗ／ｖ％、０．０１５～０．５ｗ／ｖ％、０．０１５～０．２ｗ／ｖ％、０．０１６～０．２ｗ／ｖ％、０．０１７～０．２ｗ／ｖ％、０．０１８～０．２ｗ／ｖ％又は０．０１９～０．２ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．０２０～０．２ｗ／ｖ％、更により好ましくは０．０２０～０．１ｗ／ｖ％、特に好ましくは０．０２０～０．０６ｗ／ｖ％、最も好ましくは０．０２０～０．０５ｗ／ｖ％である。ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）の濃度は、公知の方法、例えば、蛍光法によって測定することができる。ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）は、飲料において溶解及び／又は分散していることが好ましい。

飲料中のエピ体非重合カテキン（Ｂ１）の濃度は特に限定されない。飲料中のエピ体非重合カテキン（Ｂ１）の総濃度は、例えば５０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、１００μｇ／ｍＬ以上であることがより好ましく、また、５０００μｇ／ｍＬ以下であることが好ましく、４８００μｇ／ｍＬ以下であることがより好ましく、２４００μｇ／ｍＬ以下であることが更に好ましい。本発明の容器詰飲料において、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）の総濃度が上記範囲であると、エピ体非重合カテキンのエピマー化をより効果的に抑制することができるため好ましい。
本発明の飲料は、エピガロカテキンガレート及び／又はエピカテキンガレートを含むことが好ましい。この場合、飲料中のエピガロカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下、及び／又は、エピカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下であることが好ましい。飲料中のエピガロカテキンガレートの濃度が上記の範囲であると、エピガロカテキンガレートのガロカテキンガレートへのエピマー化をより抑制することができる。また、エピカテキンガレートの濃度が上記の範囲であると、エピカテキンガレートのカテキンガレートへのエピマー化をより抑制することができる。
一態様においては、飲料がエピガロカテキンガレート及び／又はエピカテキンガレートを含み、飲料中のエピガロカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下であり、かつ、エピカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下であることが好ましい。飲料がエピガロカテキンガレートを含む場合、飲料中のエピガロカテキンガレートの濃度は、５０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、１００μｇ／ｍＬ以上であることがより好ましく、また、１２００μｇ／ｍＬ以下、８００μｇ／ｍＬ以下、６００μｇ／ｍＬ以下、４００μｇ／ｍＬ以下又は３００μｇ／ｍＬ以下であることがより好ましく、２００μｇ／ｍＬ以下であることが更に好ましく、１６０μｇ／ｍＬ以下であることが更により好ましく、１５０μｇ／ｍＬ以下であることが特に好ましく、１４０μｇ／ｍＬ以下であることが最も好ましい。飲料がエピカテキンガレートを含む場合、飲料中のエピカテキンガレートの濃度は、５０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、１００μｇ／ｍＬ以上であることがより好ましく、また、１２００μｇ／ｍＬ以下、８００μｇ／ｍＬ以下、６００μｇ／ｍＬ以下、４００μｇ／ｍＬ又は３００μｇ／ｍＬ以下であることがより好ましく、２００μｇ／ｍＬ以下であることが更に好ましく、１６０μｇ／ｍＬ以下であることが更により好ましく、１５０μｇ／ｍＬ以下であることが特に好ましく、１４０μｇ／ｍＬ以下であることが最も好ましい。エピ体非重合カテキン（Ｂ１）は、飲料において溶解及び／又は分散していることが好ましい。
エピ体非重合カテキン（Ｂ１）の濃度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）法によって測定することができる。測定条件は、実施例に記載の条件を使用することができる。

本発明において、飲料のｐＨは、４．５を超えて７．０以下であることが好ましく、４．５を超えて６．５以下であることがより好ましく、４．７～６．５であることがより好ましく、４．９～６．５であることが更に好ましく、５．０～６．５であることが更により好ましく、５．０～６．２であることが特に好ましく、５．０～６．０であることが最も好ましい。

本発明の容器詰飲料は、Ｂｒｉｘが３．０％以下である。飲料は、Ｂｒｉｘが１．８％以下であることが好ましい。本発明の飲料のＢｒｉｘが上記範囲であると、エピ体非重合カテキンの非エピ体重合カテキンへのエピマー化をより効果的に抑制することができる。本発明の飲料は、Ｂｒｉｘが１．４％以下であることがより好ましく、１．２％以下であることが更に好ましく、１．０％以下であることが更により好ましく、０．９％以下又は０．８％以下であることが特に好ましく、０．７％以下であることが最も好ましい。飲料のＢｒｉｘは、０．０１％以上であってよく、０．０５％以上が好ましく、０．１％以上がより好ましく、０．１５％以上が更に好ましく、０．２％以上が特に好ましく、０．３％以上が最も好ましい。一態様において、飲料は、Ｂｒｉｘが０．０１～１．４％であることが好ましく、０．０１～１．２％、０．０１～１．０％、０．０１～０．９％、０．０１～０．８％、０．０５～０．８％、０．１～０．８％又は０．１５～０．８％であることがより好ましく、０．２～０．８％であることが更に好ましく、０．２～０．７％であることが特に好ましく、０．３～０．７％であることが最も好ましい。飲料のＢｒｉｘは、０．３～０．８％であることも好ましい。Ｂｒｉｘが上記の範囲であると、香味の観点からも好ましい。Ｂｒｉｘは、糖度計や屈折計を用いて得られるＢｒｉｘ値によって評価することができる。Ｂｒｉｘ値は、２０℃で測定された屈折率を、ＩＣＵＭＳＡ（国際砂糖分析統一委員会）の換算表に基づいてショ糖溶液の質量／質量パーセントに換算した値である。単位は「°Ｂｘ」、「％」又は「度」で表示される。Ｂｒｉｘは、例えば、ＡＴＡＧＯ社製デジタル糖度計、型番：ＰＲ－１０１αにより測定することができる。

ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ）及びエピ体非重合カテキン（Ｂ１）の由来及び製造方法は特に限定されない。例えば、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）は、植物素材から抽出したものであってもよく、発酵法で製造されたものであってもよく、化学合成品であってもよい。エピ体非重合カテキン（Ｂ１）は、エピ体非重合カテキンを含有する植物から抽出したものであってよい。エピ体非重合カテキンを含有する植物素材として、例えば、ツバキ科ツバキ属のチャノキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）の葉等が挙げられる。本発明の飲料は、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）及びエピ体非重合カテキン（Ｂ１）以外の成分を含んでいてもよい。本発明の容器詰飲料は、例えば、非エピ体非重合カテキン（Ｂ２）を含んでいてもよい。本発明の容器詰飲料は、非重合カテキンのエピ体率が４５％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましく、５５％以上であることが更に好ましく、６０％以上であることが更により好ましく、６３％以上であることが特に好ましく、６５％以上であることが最も好ましい。また、上記エピ体率は、１００％以下であってよく、９５％以下であってよく、９２％以下であってよく、９０％以下であってよい。一態様において、飲料中において、非重合カテキンのエピ体率は、好ましくは４５～１００％、より好ましくは５０～１００％、５５～１００％、６０～１００％又は６０～９５％、更に好ましくは６０～９２％、更により好ましくは６０～９０％、特に好ましくは６３～９０％、最も好ましくは６５～９０％である。飲料に含まれるエピガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート等の各非重合カテキンのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。例えば、飲料がエピガロカテキンガレートを含む場合、エピガロカテキンガレートのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。飲料がエピカテキンガレートを含む場合、エピカテキンガレートのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。飲料がエピカテキンを含む場合は、エピカテキンのエピ体率が上記範囲であることが好ましく、エピガロカテキンを含む場合は、エピガロカテキンのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。一態様において、エピ体非重合カテキンを含有するチャノキの抽出物を配合して本発明の飲料を製造することもできる。

本発明の容器詰飲料における飲料（内用液）は、液体状であり、水を含む。飲料の形態は、ストレート飲料でも、濃縮飲料でもよいが、ストレート飲料が好ましい。ストレート飲料とは、希釈せずにそのまま飲用できるものをいう。濃縮飲料とは、水等の飲用溶媒で希釈して飲用する飲料をいう。本発明における飲料は、非アルコール飲料であってもよく、アルコール飲料であってもよいが、非アルコール飲料が好ましい。一態様において、本発明の容器詰飲料は、ビールテイストアルコール飲料（ビールを含む）以外の飲料であることが好ましく、非アルコール飲料であることがより好ましい。非アルコール飲料とは、エタノール濃度が１ｖ／ｖ％未満の飲料をいう。非アルコール飲料の例として、茶飲料、ノンアルコールビールテイスト飲料等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。一態様において、非アルコール飲料は、ノンアルコールビールテイスト飲料以外の非アルコール飲料であることが好ましい。アルコール飲料として、ビール、ビールテイスト飲料、赤ワイン、白ワイン、ウィスキー等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

茶飲料とは、植物抽出物を茶原料に含む飲料をいう。植物抽出物の原料植物（植物由来原料）としては特に限定されないが、ツバキ科ツバキ属のチャノキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）の葉（茶葉）、穀物、チャノキ以外の植物の葉、茎、根等が挙げられる。
茶葉としては、緑茶、烏龍茶（鉄観音、色種、黄金桂、武夷岩茶など）、紅茶等の茶葉が挙げられる。茶葉は１種であってもよく、２種以上を用いてもよい。緑茶は、不発酵茶の一種であり、烏龍茶は半発酵茶の一種であり、紅茶は、発酵茶の一種である。
穀物としては、例えば、大麦、小麦、ハト麦、ライ麦等の麦；玄米等の米；大豆、黒大豆等の豆等の雑穀を挙げることができる。穀物は、１種又は２種以上を使用することができる。麦は、好ましくは、大麦、ハト麦である。チャノキ以外の植物の茎、葉又は根としては、例えば、ハブソウの葉等が挙げられる。
本発明の飲料は、緑茶抽出物、烏龍茶抽出物、紅茶抽出物等の茶抽出物、穀物抽出物の１又は２以上を含んでいてもよい。本発明の飲料は、好ましくは、緑茶飲料、烏龍茶飲料、紅茶飲料、麦茶飲料、ブレンド茶飲料等の茶飲料である。緑茶飲料とは、飲料の製造に使用する原料植物の総量に対して、緑茶葉を５０重量％以上使用する飲料をいう。紅茶飲料とは、飲料の製造に使用する原料植物の総量に対して、紅茶葉を５０重量％以上使用する飲料をいう。烏龍茶飲料とは、飲料の製造に使用する原料植物の総量に対して、烏龍茶葉を５０重量％以上使用する飲料をいう。麦茶飲料とは、飲料の製造に使用する原料植物の総量に対して、麦（好ましくは大麦及び／又はハト麦）を５０重量％以上使用する飲料をいう。ブレンド茶飲料とは、複数種の原料植物を使用し、飲料の製造に使用する原料植物の総量に対して、緑茶葉、紅茶葉、烏龍茶葉及び麦の使用量がいずれも５０重量％未満である茶飲料をいう。

本発明の容器詰飲料は、例えば、飲料に使用可能な添加剤（例えば、酸化防止剤、香料、ビタミン、色素類、酸味料、乳化剤、保存料、調味料、エキス類、ｐＨ調整剤、品質安定剤等の添加剤）を１種又は２種以上含んでいてもよい。

本発明の容器詰飲料において、容器の形態は特に限定されず、缶などの金属容器、瓶、レトルトパウチ、ペットボトル、紙パック、アルミパウチ、ビニールパウチ等が挙げられる。
本発明の容器詰飲料の製造方法は特に限定されない。例えば、下記するエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料の製造方法により、製造することができる。

本発明の容器詰飲料においては、エピ体非重合カテキンのエピマー化が抑制されている。エピ体非重合カテキンのエピマー化が抑制されることによって、例えば、容器詰飲料の保管中の経時的なエピ体非重合カテキン濃度の低下（エピ体非重合カテキンの減少）を抑制することができる。また、保管中の非重合カテキン中のエピ体非重合カテキンの比率（エピ体率）の低下を抑制することができる。

＜エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料の製造方法＞
本発明は、下記の容器詰飲料の製造方法も包含する。
ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）と、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）と、水を含む水性媒体（Ｃ）とを含有し、上記ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）のヒスチジン換算の濃度が０．０１５～３ｗ／ｖ％であり、ｐＨが４．５を超えて８．０以下であり、Ｂｒｉｘが３．０％以下である混合物を、１００℃以上に加熱処理する工程を含む、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料の製造方法。

本発明の製造方法は、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ）と、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）と、水を含む水性媒体（Ｃ）とを含有する混合物を、１００℃以上に加熱処理する工程（加熱工程ともいう）を含む。加熱工程に供する混合物は、液体状の混合物（液体組成物）である。

ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）の好ましい態様は、上記の飲料の場合と同じであり、ヒスチジン及び／又はヒスチジン塩酸塩が好ましく、ヒスチジンが好ましい。
上記混合物中のヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）の濃度は、ヒスチジン換算の濃度で、好ましくは０．０１６ｗ／ｖ％以上、より好ましくは０．０１７ｗ／ｖ％以上、更に好ましくは０．０１８ｗ／ｖ％以上であり、特に好ましくは０．０１９ｗ／ｖ％以上、最も好ましくは０．０２０ｗ／ｖ％以上である。また、ヒスチジン及び／又はその塩の濃度が高いと、得られる飲料の香味の観点から好ましくない場合がある。上記混合物中のヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）の濃度は、ヒスチジン換算の濃度で、好ましくは２ｗ／ｖ％以下、より好ましくは１ｗ／ｖ％以下又は０．５ｗ／ｖ％以下、更に好ましくは０．２ｗ／ｖ％以下、更により好ましくは０．１ｗ／ｖ％以下、特に好ましくは０．０６ｗ／ｖ％以下、最も好ましくは０．０５ｗ／ｖ％以下である。一態様において、上記混合物中のヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）の濃度は、ヒスチジン換算の濃度で、好ましくは０．０１５～２ｗ／ｖ％、より好ましくは０．０１５～１ｗ／ｖ％、０．０１５～０．５ｗ／ｖ％、０．０１５～０．２ｗ／ｖ％、０．０１６～０．２ｗ／ｖ％、０．０１７～０．２ｗ／ｖ％、０．０１８～０．２ｗ／ｖ％又は０．０１９～０．２ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．０２０～０．２ｗ／ｖ％、更により好ましくは０．０２０～０．１ｗ／ｖ％、特に好ましくは０．０２０～０．０６ｗ／ｖ％、最も好ましくは０．０２０～０．０５ｗ／ｖ％である。加熱処理前の上記混合物中のヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）の濃度が上記の範囲であることが好ましい。
上記混合物において、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）は、水性媒体（Ｃ）に溶解及び／又は分散していることが好ましい。

エピ体非重合カテキン（Ｂ１）は、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。エピ体非重合カテキン（Ｂ１）は、エピカテキンガレート及び／又はエピガロカテキンガレートを含むことがより好ましい。上記混合物において、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）は、水性媒体（Ｃ）に溶解及び／又は分散していることが好ましい。

上記混合物がエピガロカテキンガレートを含む場合、混合物中のエピガロカテキンガレートの濃度は、２４００μｇ／ｍＬ以下であることが好ましい。混合物中のエピガロカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下であると、加熱処理中のエピガロカテキンガレートのガロカテキンガレートへのエピマー化をより抑制することができる。上記混合物がエピカテキンガレートを含む場合、混合物中のエピカテキンガレートの濃度は、２４００μｇ／ｍＬ以下であることが好ましい。混合物中のエピカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下であると、加熱処理中のエピカテキンガレートのカテキンガレートへのエピマー化をより抑制することができる。一態様においては、上記混合物がエピガロカテキンガレート及び／又はエピカテキンガレートを含み、混合物中のエピガロカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下、及び／又は、エピカテキンガレートの濃度が、２４００μｇ／ｍＬ以下であることが好ましく、エピガロカテキンガレート及びエピカテキンガレートの濃度がいずれも２４００μｇ／ｍＬ以下であることがより好ましい。
混合物中のエピガロカテキンガレートの濃度は、５０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、１００μｇ／ｍＬ以上であることがより好ましく、また、１２００μｇ／ｍＬ以下、８００μｇ／ｍＬ以下、６００μｇ／ｍＬ以下、４００μｇ／ｍＬ以下又は３００μｇ／ｍＬ以下であることがより好ましく、２００μｇ／ｍＬ以下であることが更に好ましく、１６０μｇ／ｍＬ以下であることが更により好ましく、１５０μｇ／ｍＬ以下であることが特に好ましく、１４０μｇ／ｍＬ以下であることが最も好ましい。上記混合物がエピカテキンガレートを含む場合、混合物中のエピカテキンガレートの濃度は、５０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、１００μｇ／ｍＬ以上であることがより好ましく、また、１２００μｇ／ｍＬ以下、８００μｇ／ｍＬ以下、６００μｇ／ｍＬ以下、４００μｇ／ｍＬ以下又は３００μｇ／ｍＬ以下であることがより好ましく、２００μｇ／ｍＬ以下であることが更に好ましく、１６０μｇ／ｍＬ以下であることが更により好ましく、１５０μｇ／ｍＬ以下であることが特に好ましく、１４０μｇ／ｍＬ以下であることが最も好ましい。加熱処理前の上記混合物中のエピガロカテキンガレートの濃度及び／又はエピカテキンガレートの濃度が上記の範囲であることが好ましい。

水性媒体（Ｃ）は、水を含有するが、水以外の溶媒を含有してもよい。水以外の溶媒として、アルコール（例えば、エタノール等）が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。上記混合物中の水性媒体（Ｃ）の含有量は、好ましくは８５重量％以上、より好ましくは９７．０重量％以上、更に好ましくは９８．２重量％以上、特に好ましくは９８．２～９９．９重量％である。水性媒体（Ｃ）中の水の含有量は、好ましくは９９重量％以上、より好ましくは９９．９～１００重量％である。一態様において、水性媒体（Ｃ）は、アルコール濃度が１ｖ／ｖ％未満であることが好ましく、エタノール濃度が１ｖ／ｖ％未満であることがより好ましい。

本発明の製造方法においては、ｐＨが４．５を超えて８．０以下である混合物を加熱処理する。加熱処理前の混合物のｐＨが、上記範囲であればよい。混合物が上記の濃度のヒスチジン及び／又はその塩を含み、ｐＨが４．５を超えて８．０以下であると、加熱処理中のエピ体非重合カテキンのエピマー化を効果的に抑制することができる。また、上記の混合物を加熱することで、ｐＨが４．５を超えて７．９以下の飲料を製造することができる。混合物の加熱処理前のｐＨは、４．５を超えて７．０以下であることが好ましく、４．５を超えて６．５以下であることがより好ましく、４．７～６．５であることがより好ましく、４．９～６．５であることが更に好ましく、５．０～６．５であることが更により好ましく、５．０～６．２であることが特に好ましく、５．０～６．０であることが最も好ましい。

上記混合物は、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）及び水性媒体（Ｃ）以外の成分を含んでいてもよい。上記混合物は、例えば、飲料に使用可能な添加剤等を含んでいてもよい。混合物は、非エピ体非重合カテキン（Ｂ２）を含んでいてもよい。上記混合物は、エピ体非重合カテキンのエピ体率が、４５％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましく、５５％以上であることが更に好ましく、６０％以上であることが更により好ましく、６３％以上であることが特に好ましく、６５％以上であることが最も好ましい。また、上記エピ体率は、１００％以下であってよく、９５％以下であってよく、９２％以下であってよく、９０％以下であってよい。一態様において、上記混合物において、非重合カテキンのエピ体率は、好ましくは４５～１００％、より好ましくは５０～１００％、５５～１００％、６０～１００％又は６０～９５％、更に好ましくは６０～９２％、更により好ましくは６０～９０％、特に好ましくは６３～９０％、最も好ましくは６５～９０％である。混合物に含まれるエピガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート等の各非重合カテキンのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。例えば、混合物がエピガロカテキンガレートを含む場合、エピガロカテキンガレートのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。混合物がエピカテキンガレートを含む場合、エピカテキンガレートのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。混合物がエピカテキンを含む場合は、エピカテキンのエピ体率が上記範囲であることが好ましく、エピガロカテキンを含む場合は、エピガロカテキンのエピ体率が上記範囲であることが好ましい。加熱処理前の混合物のエピ体率は、上記範囲であることが好ましい。上記混合物は、上記の茶飲料に使用される植物抽出物、例えば、緑茶抽出物、烏龍茶抽出物、紅茶抽出物等の茶抽出物、穀物抽出物等の１種又は２種以上を含んでいてもよい。ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）の由来及び製造方法は特に限定されない。ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）は、例えば、これを含有する植物抽出物の形態で混合物に配合されてもよい。エピ体非重合カテキン（Ｂ１）は、例えば、これを含有する植物抽出物の形態で混合物に配合されてもよい。一態様において、上記混合物は、茶飲料（緑茶飲料、烏龍茶飲料、紅茶飲料、麦茶飲料、ブレンド茶飲料等）の原料液であることが好ましい。

上記混合物は、加熱処理前のＢｒｉｘが３．０％以下である。加熱処理中のエピ体非重合カテキンのエピマー化をより抑制できることから、上記混合物は、Ｂｒｉｘが１．５％以下であることが好ましく、１．４％以下であることがより好ましく、１．２％以下であることが更に好ましく、１．０％以下であることが更に好ましく、０．９％以下又は０．８％以下であることが特に好ましく、０．７％以下であることが最も好ましい。上記Ｂｒｉｘは、０．０１％以上であってよく、０．０５％以上がより好ましく、０．１％以上が更に好ましく、０．１５％以上が更により好ましく、０．２％以上が特に好ましく、０．３％以上が最も好ましい。一態様において、混合物は、Ｂｒｉｘが０．０１～１．５％又は０．０１～１．４％であることが好ましく、０．０１～１．２％、０．０１～１．０％、０．０１～０．９％、０．０１～０．８％、０．０５～０．８％、０．１～０．８％又は０．１５～０．８％であることがより好ましく、０．２～０．８％であることが更に好ましく、０．２～０．７％であることが特に好ましく、０．３～０．７％であることが最も好ましい。Ｂｒｉｘは、０．３～０．８％であることも好ましい。加熱処理前の混合物のＢｒｉｘが上記の範囲であると、得られる飲料の香味の観点からも好ましい。Ｂｒｉｘの調整方法は特に限定されない。例えば、水等で希釈する方法、混合物の配合を調整する方法等を採用することができる。

加熱処理においては、上記の温度に混合物を加熱する。エピ体非重合カテキンのエピマー化は、温度が高いほど進行する傾向がある。本発明の製造方法においては、加熱処理中のエピ体非重合カテキンのエピマー化を抑制することができる。
加熱処理の温度は、エピ体非重合カテキンのエピマー化を効果的に抑制する観点から、１１５℃以上が好ましく、また、１５０℃以下が好ましい。加熱の手段は特に限定されない。加熱処理は、公知の装置を使用して行うことができる。
加熱処理の時間は、３０秒～４００分が好ましく、３０秒～２４０分がより好ましく、３０秒～１４分が更に好ましく、３０秒～５分が特に好ましい。
加熱処理は、上記の混合物を容器に充填した後に行ってもよく、混合物を容器に充填する前に行ってもよい。加熱処理における加熱は、殺菌のための加熱であってもよい。殺菌のため加熱は、ＵＨＴ（Ｕｌｔｒａ　Ｈｉｇｈ　Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：超高温殺菌）殺菌機で行ってもよく、オートクレーブ等のレトルト殺菌機で行ってもよい。
上記加熱処理によって、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ）、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）及び水を含む水性媒体（Ｃ）を含むエピ体非重合カテキン含有飲料が得られる。エピ体非重合カテキン含有飲料の好ましい態様として、上記の本発明の容器詰飲料の好ましい態様が挙げられる。

本発明の製造方法は、加熱工程以外の工程を含んでいてもよい。
加熱処理後は、加熱処理で得られたエピ体非重合カテキン含有飲料を、好ましくは２３℃以下、より好ましくは１５℃以下に冷却する工程を行うことが好ましい。
本発明の製造方法は、例えば、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）と、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）と、水性媒体（Ｃ）とを含有し、ｐＨが４．５を超えて８．０以下であり、Ｂｒｉｘが３．０％以下である混合物を準備する工程、当該混合物（又は加熱処理後の混合物（飲料））を容器に充填する工程、容器中の空気を窒素置換する工程等の１又は２以上の工程を含んでいてもよい。容器としては、上記の容器詰飲料に使用される容器と同じものが挙げられる。
上記混合物の調製方法は特に限定されない。例えば、ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）及び水を含む水性媒体（Ｃ）、必要により他の成分を混合し、ｐＨ及びＢｒｉｘを調整して製造することができる。混合物には、例えば、上記の茶抽出物等の植物抽出物を配合することができる。一態様において、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）は、これを含む茶抽出物を使用して配合してもよい。混合物のｐＨを調整する方法は特に限定されず、例えば、飲料のｐＨ調整に使用される酸等のｐＨ調整剤を使用することができる。また、例えば、上記混合物の調製にヒスチジンの塩酸塩等のヒスチジンの塩を用いることで、当該混合物のｐＨを調整することもできる。混合物のｐＨやＢｒｉｘの調整は、成分を混合中に行ってもよく、成分を混合後に行ってもよい。また、必要に応じて、加熱処理で得られたエピ体非重合カテキン含有飲料のＢｒｉｘを調整する工程を行ってもよい。

本発明の製造方法によれば、エピ体非重合カテキンのエピマー化が抑制されたエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料を得ることができる。一態様において、容器詰飲料は、好ましくは容器詰茶飲料（緑茶飲料、烏龍茶飲料、紅茶飲料、麦茶飲料、ブレンド茶飲料等）である。

＜非重合カテキンのエピマー化を抑制する方法＞
本発明は、芳香族アミノ酸、システイン、芳香族アミノ酸及び／又はシステインを含むジペプチド、並びに、これらの塩からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ａ）を、非重合カテキンを含有する組成物に添加する、非重合カテキンのエピマー化を抑制する方法も包含する。
本発明は、芳香族アミノ酸、システイン、芳香族アミノ酸及び／又はシステインを含むジペプチド、並びに、これらの塩からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（化合物（Ａ））の、非重合カテキンのエピマー化を抑制するための使用も包含する。
上記の方法及び使用において、化合物（Ａ）、非重合カテキン、非重合カテキン含有組成物及びそれらの好ましい態様などは、上記した非重合カテキンのエピマー化抑制剤におけるものと同じである。

明確化のために記載すると、本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、即ち「下限値～上限値」は、それら下限値及び上限値を含む。例えば、「１～２」により表される範囲は、１以上２以下を意味し、１及び２を含む。本明細書において、上限及び下限は、いずれの組み合わせによる範囲としてもよい。

以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが、これにより本発明の範囲を限定するものではない。

＜エピ体非重合カテキンの測定方法＞
エピ体非重合カテキンの濃度は、高速液体クロマトグラフィーで測定した。
（測定条件）
１００％メタノールで２倍希釈した試料を、次いで遠心分離（１３，５００ｒｐｍ×５分）して上清液を回収し、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製、高速液体クロマトグラフ（型式Ｖａｎｑｕｉｓｈ）を用い、オクタデシル基導入液体クロマトグラフ用パックドカラム　Ｕｎｉｓｏｎ　ＵＫ－Ｃ１８ＨＴ（３ｍｍφ×１００ｍｍ：Ｉｍｔａｋｔ）を装着し、カラム温度４０℃でグラジエント法により測定した。移動相Ａ液はギ酸を０．１％含有の蒸留水溶液、Ｂ液はギ酸を０．１％含有のアセトニトリル溶液とし、試料注入量は２μＬ、流速１．０ｍＬ／分、ＵＶ検出器波長は２８０ｎｍの条件で行った。
グラジエント条件（ｖ／ｖ％）
０ｍｉｎ　Ｂ液２％、３ｍｉｎ　Ｂ液２０％、４．２ｍｉｎ　Ｂ液２３％、４．５ｍｉｎ　Ｂ液８０％、４．６ｍｉｎ　Ｂ液８０％、４．７ｍｉｎ　Ｂ液２％
標準物質には、（－）－エピガロカテキンガレート（富士フイルム和光純薬（株）製）、（－）－ガロカテキンガレート（富士フイルム和光純薬（株）製）、（－）－エピカテキンガレート（富士フイルム和光純薬（株）製）、（－）－カテキンガレート（長良サイエンス（株）製）、（－）－エピガロカテキン（東京化成工業（株）製）、（－）－ガロカテキン（富士フイルム和光純薬（株）製）、（－）－エピカテキン（東京化成工業（株）製）及び（＋）－カテキン（東京化成工業（株）製）を使用した。

＜ヒスチジンの測定方法＞
ヒスチジンの定量はヒスチジン定量キット（ＭｉｃｒｏＭｏｌａｒ　Ｈｉｓｔｉｄｉｎｅ　Ａｓｓａｙ　Ｋｉｔ、ＰｒｏＦｏｌｄｉｎ社製）を用いて、キットの手順書通りに測定を行った。このキットでは、ヒスチジンを蛍光法により測定する（検出方法：蛍光、測定波長：励起４８５ｎｍ、蛍光５３５ｎｍ）。

＜ｐＨ＞
ｐＨ（２５℃）は、ｐＨメーター（ＨＯＲＩＢＡ社製、型番：ＬＡＱＵＡ　Ｆ７１）で測定した。

＜加熱処理＞
加熱処理は、オートクレーブについては平山製作所社製のオートクレーブ（型式：ＨＶ－５０ＩＩＬＢ）を使用して行った。

＜エピ体率及び非エピ体率＞
実施例において、エピ体率は、エピ体非重合カテキン及び非エピ体非重合カテキンの濃度（μｇ／ｍＬ）から、下記式で計算して求めた。
エピ体率（％）＝１００×エピ体非重合カテキンの濃度／エピ体非重合カテキン及び非エピ体非重合カテキンの合計濃度
非エピ体率は、下記式で計算して求めた。
非エピ体率（％）＝１００×非エピ体非重合カテキンの濃度／エピ体非重合カテキン及び非エピ体非重合カテキンの合計濃度

使用したアミノ酸は、特に断らない場合はＬ体である。Ｌ－ヒスチジンは、富士フイルム和光純薬（株）製（以下、ヒスチジンと略記）、カルノシンは富士フイルム和光純薬（株）製、アンセリンはＣｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ社製、１－メチルヒスチジンはコスモ・バイオ（株）製、３－メチルヒスチジンはＳｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製、Ｄ－ヒスチジンは富士フイルム和光純薬（株）製を用いた。Ｌ－ヒスチジン塩酸塩試薬には、富士フイルム和光純薬（株）製のＬ－ヒスチジン塩酸塩一水和物を用いた。Ｌ－ヒスチジン原料（Ｌ－ヒスチジン含有量が９８．０％以上の食品添加物）及びヒスチジン塩酸塩原料（Ｌ－ヒスチジン塩酸塩の含有量が９８．０％以上の食品添加物）は味の素ヘルシーサプライ（株）製を用いた。上記以外のアミノ酸は、富士フイルム和光純薬（株）製のアミノ酸を使用した。

プロピレングリコールはルーカスギター社製の食品添加物原料を使用した。
エピガロカテキンガレート原料（以下、ＥＧＣｇ原料）には、緑茶から抽出・精製した粉末原料（エピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）の含有量は９５．３重量％、ガロカテキンガレート（ＧＣｇ）含有量は検出限界以下であり、エピ体率は１００％）を使用した。エピカテキンガレート原料（以下、ＥＣｇ原料）には、緑茶から抽出・精製した粉末原料（エピカテキンガレート（ＥＣｇ）含有量９３．３重量％、カテキンガレート（Ｃｇ）含有量は検出限界以下であり、エピ体率は１００％）を使用した。エピガロカテキン（ＥＧＣ）は、東京化成工業（株）製のエピガロカテキン（純度９８％以上）を使用した。エピカテキン（ＥＣ）は、東京化成工業（株）製のエピカテキン（純度９７％以上）を使用した。カテキン（Ｃ）は東京化成工業（株）製の（＋）－カテキンを使用した。カテキンガレート（Ｃｇ）は長良サイエンス（株）製の（－）－カテキンガレートを使用した。ガロカテキン（ＧＣ）は富士フイルム和光純薬（株）製の（－）－ガロカテキンを使用した。ガロカテキンガレート（ＧＣｇ）は富士フイルム和光純薬（株）製の（－）－ガロカテキンガレートを使用した。

試料及び対照試料の調製には、市販の清涼飲料水であるブレンド茶（大麦、ハト麦、炒り米、大豆、ハブ茶由来）（以下、ブレンド茶Ａと略記する）、市販の清涼飲料水であるブレンド茶（緑茶、大麦、炒り米、和紅茶由来）（以下、ブレンド茶Ｂと略記する）、市販の清涼飲料水である緑茶（以下、緑茶飲料Ｃと略記する）を使用した。

ブレンド茶Ａ～Ｂ及び緑茶飲料ＣのｐＨ、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）濃度、ガロカテキンガレート（ＧＣｇ）濃度、エピカテキンガレート（ＥＣｇ）濃度、カテキンガレート（Ｃｇ）濃度、エピカテキン（ＥＣ）濃度、カテキン（Ｃ）濃度、エピガロカテキン（ＥＧＣ）濃度、ガロカテキン（ＧＣ）濃度、エピ体率及びヒスチジン濃度を、以下に記載する。下記飲料に含まれるヒスチジンは、全てＬ－ヒスチジンであった。１μｇ／ｍＬは、重量体積濃度（ｗ／ｖ％）に換算すると０．０００１ｗ／ｖ％である。
（ブレンド茶Ａ）
ｐＨ５．３、ＥＧＣｇ濃度：検出限界以下、ＧＣｇ濃度：検出限界以下、ＥＣｇ濃度：検出限界以下、Ｃｇ濃度：検出限界以下、ＥＣ濃度：検出限界以下、Ｃ濃度：検出限界以下、ＥＧＣ濃度：検出限界以下、ＧＣ濃度：検出限界以下、ヒスチジン濃度：０．００３３ｗ／ｖ％
（ブレンド茶Ｂ）
ｐＨ５．８、ＥＧＣｇ濃度：２５μｇ／ｍＬ、ＧＣｇ濃度：２６μｇ／ｍＬ、ＥＣｇ濃度：１１μｇ／ｍＬ、Ｃｇ濃度：９μｇ／ｍＬ、ＥＣ濃度：検出限界以下、Ｃ濃度：検出限界以下、ＥＧＣ濃度：２６μｇ／ｍＬ、ＧＣ濃度：２０μｇ／ｍＬ、ＥＧＣｇエピ体率：４８．８％、ＥＣｇエピ体率：５５．０％、ＥＧＣエピ体率：５７．０％、ヒスチジン濃度：０．００３７ｗ／ｖ％
（緑茶飲料Ｃ）
ｐＨ６．３、ＥＧＣｇ濃度：１０９μｇ／ｍＬ、ＧＣｇ濃度：１３０μｇ／ｍＬ、ＥＣｇ濃度：３３μｇ／ｍＬ、Ｃｇ濃度：２８μｇ／ｍＬ、ＥＣ濃度：４０μｇ／ｍＬ、Ｃ濃度：３９μｇ／ｍＬ、ＥＧＣ濃度：８３μｇ／ｍＬ、ＧＣ濃度：８４μｇ／ｍＬ、ＥＧＣｇエピ体率：４５．８％、ＥＣｇエピ体率：５４．２％、ＥＣエピ体率：５０．４％、ＥＧＣエピ体率：４９．６％、ヒスチジン濃度：０．００７６ｗ／ｖ％

下記の実施例１～１５、１８では、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）に着目し、アミノ酸等の化合物のＥＧＣｇのエピマー化抑制効果を調べた。

＜実施例１＞
緑茶飲料Ｃをベース飲料に使用した。表１に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをアスコルビン酸（マルゴコーポレーション社製）（以下、ＶＣと略記する）と重曹（マルゴコーポレーション社製）（以下、重曹と略記する）を用いて調整し、対照試料１～３（ｐＨ４．４～５．８）を調製した。
また、表１に示す配合処方で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料及びアミノ酸を溶解及び／又は懸濁させて、ｐＨをＶＣと重曹で調整し、試料１～１６（ｐＨ４．９～５．２）を調製した。なお、表に示す配合処方は、各成分（原料）の配合量である。例えば、対照試料１にはヒスチジンを添加していないが、当該試料には、ベース飲料（緑茶飲料Ｃ）由来のヒスチジンが０．００７６ｗ／ｖ％含まれている。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１１５℃で５分加熱した。この加熱後、室温まで冷却し、ｐＨ並びにＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度を測定した。

１００×ＥＧＣｇ濃度／（ＥＧＣｇ濃度＋ＧＣｇ濃度）の計算式にてＥＧＣｇ濃度とＧＣｇ濃度の合計からＥＧＣｇ比率（％）を計算し、これをエピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））とした。実施例２～１２、１４、１８におけるエピ体率（％）も、実施例１と同じ方法で計算した。

実施例においては、エピマー化反応速度（ｋ）、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比は、特に断らない場合は下記の方法で求めた。ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を用いることで、試料間のｐＨの差による影響を補正して比較することができる。なお、平衡状態における非重合カテキンのエピ体率は４５％、非エピ体率は５５％として計算した。
エピマー化反応速度（ｋ）は、加熱時間（ｔ）、加熱後のエピ体率からＥＧＣｇ、ＧＣｇの平衡状態のエピ体率として４５％を減算した値（Ｘ）、加熱前のエピ体率からＥＧＣｇ、ＧＣｇの平衡状態のエピ体率として４５％を減算した値（Ｘ_０）により表される、下記式（１）により算出した。
式（１）　Ｌｏｇ（Ｘ／Ｘ_０）＝ｋ×ｔ

また、エピ体率はｐＨと関係性があることから、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比も算出した（実施例１～４、６～７、９、１４～１５）。算出方法としては、まず、ｐＨが異なる３つの対照試料（例えば、実施例１では対照試料１～３）のＸ及びＸ_０から、横軸を加熱後のｐＨ、縦軸をＸ／Ｘ_０として、対照試料についてｐＨに対するＸ／Ｘ_０の回帰式を求めた。この回帰式は、ｐＨと、ＸとＸ_０によって、下記式（２）で示される。下記式（２）中、ｂは傾き、Ａは切片を表す。
式（２）　Ｘ／Ｘ_０＝ｂ×［ｐＨ］＋Ａ
上記式（２）に、評価対象の試料の加熱後のｐＨを代入することで、対照試料のｐＨ補正Ｘ／Ｘ_０（評価対象の試料とｐＨが同じ対照試料のＸ／Ｘ_０）を得る。この式（２）にｐＨを代入して得られる対照試料のｐＨ補正Ｘ／Ｘ_０と、さらに前述エピマー化反応速度算出式（上記の式（１））から、対照試料のｐＨ補正速度（ｋ_対照試料）を算出する。これと、試料のエピ体率から算出されるエピマー化反応速度（ｋ_試料）との比（ｋ_対照試料／ｋ_試料）を算出し、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比とした。
このｐＨ補正したエピマー化反応速度比の数字が大きい方が、エピ体から非エピ体へのエピマー化（非エピ体化）抑制率が高いことを意味する。

実施例５、８、１０～１３、１６～１８においては、ｐＨ補正していないエピマー化反応速度比を求めた。ｐＨ補正していないエピマー化反応速度比（以下、エピマー化反応速度比）は、同様のｐＨ（加熱後）の対照試料と比較した試料の反応速度比（ｋ_試料及びｋ_対照試料）を示している。このエピマー化反応速度比は、試料及び対照試料それぞれについて、上記の方法で式（１）からエピマー化反応速度（ｋ_試料及びｋ_対照試料）を求め、試料のエピマー化反応速度に対する、当該試料と同様のｐＨの対照試料のエピマー化反応速度の比（ｋ_対照試料／ｋ_試料）として算出している。
このエピマー化反応速度比の数字が大きい方が、エピ体から非エピ体へのエピマー化（非エピ体化）抑制率が高いことを意味する。

表１に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、エピマー化反応速度比（ｐＨ補正した値、又は、ｐＨ補正していない値）を示す。

＜実施例２＞
表２に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料４～６（ｐＨ５．０～５．６）を調製した。
また、表２に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料及びアミノ酸を溶解及び／又は懸濁させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料１７～２０（ｐＨ５．３）を調製した。
実施例１と同じ方法で、対照試料及び試料を加熱し、冷却を行った。表２に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を示す。

＜実施例３＞
表３に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料７～９（ｐＨ４．５～５．６）を調製した。
また、表３に示す配合処方で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料及びアミノ酸を溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨを調整し、試料２１～２２を調製した。
実施例１と同じ方法で、対照試料及び試料を加熱し、冷却を行った。表３に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を示す。

表１～３に示すように、芳香族アミノ酸（ヒスチジン、フェニルアラニン、トリプトファン、チロシン）及びシステインが、エピ体非重合カテキンの非エピ体重合カテキンへのエピマー化を抑制する効果が高いことが分かった。中でも、ヒスチジンは優れたエピマー化抑制作用を示した。

＜実施例４＞
表４に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ｂに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料１０～１２（ｐＨ５．０～５．５）を調製した。
また、表４に示す配合処方で、ブレンド茶Ｂに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジン、カルノシン、アンセリン、３－メチルヒスチジン又は４－メチルヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料２３～２７（ｐＨ５．１～５．５）を調製した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１２０℃で５分加熱し、室温まで冷却した。表４に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を示す。

表４に示すように、ヒスチジン、カルノシン、アンセリン、３－メチルヒスチジン及び１－メチルヒスチジンが、エピ体非重合カテキンの非エピ体重合カテキンへのエピマー化を抑制する効果が高いことが分かった。本結果から、芳香族アミノ酸、これを含むジペプチド及び関連化合物は、非重合カテキンのエピマー化抑制効果を有することが示唆された。

＜実施例５＞
表５に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料１３（ｐＨ５．７）を調製した。
また、表５に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料２８～３３（ｐＨ５．８）を調製した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１３０℃で１分加熱し、室温まで冷却した。表５に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、エピマー化反応速度比を示す。エピマー化反応速度については、対照試料１３に対する各試料の反応速度の比を計算した。

＜実施例６＞
表６に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて、対照試料１４～１６（ｐＨ４．５～５．６）を調製した。
また、表６に示す配合処方で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料３４～４２（ｐＨ５．１）を調製した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１１５℃で５分加熱し、室温まで冷却した。表６に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を示す。

＜実施例７＞
表７に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料１７～１９（ｐＨ３．８～５．２）を調製した。
また、表７に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料４３～４５（ｐＨ５．１～５．３）を調製した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１３０℃で１分加熱し、室温まで冷却した。表７に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を示す。

表５～７に示すように、ヒスチジンの添加によって、エピマー化抑制効果が確認された。

＜実施例８＞
表８に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて、対照試料２０～２５（ｐＨ２．６～５．２）を調製した。
また、表８に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料４６～５１（ｐＨ２．６～５．１）を調製した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１３０℃で１分加熱し、室温まで冷却した。表８に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、エピマー化反応速度比を示す。エピマー化反応速度比については、対照試料２０に対して試料４６、対照試料２１に対して試料４７、対照試料２２に対して試料４８、対照試料２３に対して試料４９、対照試料２４に対して試料５０、対照試料２５に対して試料５１の反応速度の比を計算した。

＜実施例９＞
表９に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料２６～２８（ｐＨ６．０～８．０）を調製した。
また、表９に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料５２～５４（ｐＨ６．０～８．０）を調製した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１０５℃で１分加熱し、室温まで冷却した。表９に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、エピマー化反応速度比を示す。エピマー化反応速度比については、対照試料２６に対して試料５２、対照試料２７に対して試料５３、対照試料２８に対して試料５４の反応速度の比を計算した。

表８～９に示すように、ｐＨ２～８のいずれのｐＨにおいてもヒスチジンによるエピマー化抑制効果が認められた。

＜実施例１０＞
表１０に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料２９～３７（ｐＨ５．３）を調製した。
また、表１０に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料５５～６３（ｐＨ５．３）を調製した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１３０℃で１分加熱し、室温まで冷却した。表１０に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、エピマー化反応速度比を示す。エピマー化反応速度比については、対照試料２９に対して試料５５、対照試料３０に対して試料５６、対照試料３１に対して試料５７、対照試料３２に対して試料５８、対照試料３３に対して試料５９、対照試料３４に対して試料６０、対照試料３５に対して試料６１、対照試料３６に対して試料６２、対照試料３７に対して試料６３の反応速度の比を計算した。

表１０に示すように、いずれのエピ体非重合カテキン濃度でもエピマー化抑制効果が確認された。エピ体非重合カテキン濃度が５０～２４００μｇ／ｍＬの範囲で、特に高いエピマー化抑制効果が得られた。

＜実施例１１＞
表１１に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料３８～４２（ｐＨ５．７）を調製した。
また、表１１に示す配合処方で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料６４～６８（ｐＨ５．７）を調製した。
対照試料及び試料を、表１１に示す温度及び時間で、パワーポイント・インターナショナル（株）製の熱交換器（型式：ＭＩＮＩ　ＵＨＴ　Ｐ－２０）を用いて加熱処理し、室温まで冷却した。表１１に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、エピマー化反応速度比を示す。エピマー化反応速度比については、対照試料３８に対して試料６４、対照試料３９に対して試料６５、対照試料４０に対して試料６６、対照試料４１に対して試料６７、対照試料４２に対して試料６８の反応速度の比を計算した。

＜実施例１２＞
表１２に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａに、ＥＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料４３（ｐＨ４．９）を調製した。
また、表１２に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料６９～７２（ｐＨ４．９）を調製した。
対照試料及び試料を１．５ｍＬチューブに入れ、ブロックインキュベーター（型式：ＭＧ－３１００、ＥＹＥＬＡ社製）を用いた。１００℃で１５～２４０分加熱し、室温まで冷却した。表１２に、加熱前のｐＨ、加熱前及び加熱後のＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、エピマー化反応速度比を示す。エピマー化反応速度比については、対照試料４３に対する試料６９～７２の反応速度の比を計算した。

＜実施例１３＞
ＥＣｇ原料をプロピレングリコールに８０℃で溶解させ、プロピレングリコールに溶解させた２０ｗ／ｖ％ＥＣｇ溶解液（以下、ＥＣｇ溶解液）を調製した。表１３に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａに、ＥＣｇ溶解液を溶解させてＥＣｇ含有飲料を得た。このＥＣｇ含有飲料のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料４４（ｐＨ５．７）を調製した。
また、表１３に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、ＥＣｇ溶解液及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料７３（ｐＨ５．６）を調製した。
対照試料及び試料をフィルター滅菌し、５０ｍＬのガラスバイアルに封入した。それをインキュベーター（製品名：Ｈｅｒａｔｈｅｒｍ　１００、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて表１３に示す温度で３週間保管した。保管後、ｐＨ並びにＥＣｇ及びカテキンガレート（Ｃｇ）の濃度を測定した。表１３に、保管後のｐＨ、ＥＣｇ及びＣｇの濃度、エピ体率（ＥＣｇ／（ＥＣｇ＋Ｃｇ））、エピマー化反応速度比を示す。実施例１３では、エピ体率（ＥＣｇ／（ＥＣｇ＋Ｃｇ））は、非重合カテキンの濃度（ｗ／ｖ％）から下記式により求めた。
エピ体率（％）＝１００×ＥＣｇの濃度／（ＥＣｇ及びＣｇの合計濃度）
エピマー化反応速度（ｋ）は、加熱時間（ｔ）、加熱後のエピ体率から平衡状態のエピ体率として４５％を減算した値（Ｘ）、加熱前のエピ体率から平衡状態のエピ体率として４５％を減算した値（Ｘ_０）により表される、下記式（３）により算出した。
式（３）　Ｌｏｇ（Ｘ／Ｘ_０）＝ｋ×ｔ
エピマー化反応速度比については、対照試料４４に対する試料７３の反応速度の比を計算した。

表１１～１３に示すように、２３℃～１４５℃のいずれの温度帯でもヒスチジンによるエピマー化抑制効果が確認された。より高温の方が、エピマー化が進行するが、ヒスチジンによりエピマー化が効果的に抑制された。

＜実施例１４＞
表１４に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料４５～４７（ｐＨ４．５～５．６）を調製した。
また、表１４に示す配合処方で、緑茶飲料Ｃに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジン又はその塩を溶解させて、試料７４～７７（ｐＨ５．１）を調製した。ヒスチジン又はその塩には、ヒスチジン、Ｌ－ヒスチジン塩酸塩試薬、Ｌ－ヒスチジン原料又はＬ－ヒスチジン塩酸塩原料を使用した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１１５℃で５分加熱し、室温まで冷却した。表１４に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を示す。

表１４に示すように、試薬又は原料のヒスチジン、ヒスチジンの塩のいずれを使用してもエピマー化抑制効果が確認された。

＜実施例１５＞
表１５に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶飲料Ａに、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料４８～５０（ｐＨ４．６～５．６）を調製した。
また、表１５に示す配合処方で、市販のブレンド茶飲料Ａに、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、試料７８～８３（ｐＨ５．０～５．２）を調製した。Ｌ－ヒスチジン（ヒスチジン）又はＤ－ヒスチジンを使用した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１１５℃で５分加熱し、室温まで冷却した。表１５に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を示す。

＜実施例１６＞
表１６に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａ（各非重合カテキン濃度：検出限界以下）に、エピ体非重合カテキン（ＥＧＣｇ原料、ＥＣｇ原料、エピガロカテキン（ＥＧＣ）又はエピカテキン（ＥＣ））を溶解及び／又は懸濁させてエピ体非重合カテキン含有液を得た。得られたエピ体非重合カテキン含有液のｐＨを調整して、対照試料５１～６２（ｐＨ４．５～５．５）を調製した。
また、表１６に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、エピ体非重合カテキン（ＥＧＣｇ原料、ＥＣｇ原料、ＥＧＣ又はＥＣ）及びヒスチジンを溶解及び／又は懸濁させて、試料８４～８７（ｐＨ５．０）を調製した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで１３０℃、１分加熱した。冷却後、ｐＨ並びにエピ体非重合カテキン（ＥＧＣｇ、ＥＣｇ、ＥＧＣ、ＥＣ）及び非エピ体非重合カテキン（ガロカテキンガレート（ＧＣｇ）、カテキンガレート（Ｃｇ）、ガロカテキン（ＧＣ）、カテキン（Ｃ））の濃度を測定した。表１６に、加熱後のｐＨ、非重合カテキンの濃度、エピ体率（エピ体／（エピ体＋非エピ体））、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を示す。「－」は、濃度が検出限界以下であったことを示す。

エピマー化反応速度（ｋ）は、加熱時間（ｔ）、加熱後のエピ体率から平衡状態のエピ体率として４５％を減算した値（Ｘ）、加熱前のエピ体率から平衡状態のエピ体率として４５％を減算した値（Ｘ_０）により表される、上記式（３）により算出した。
実施例１と同じ方法で、ｐＨ補正したエピマー化反応速度比を算出した。なお、上記の回帰式（式（２））は、ＥＧＣｇ（対照試料５１～５３）、ＥＣｇ（対照試料５４～５６）、ＥＧＣ（対照試料５７～５９）、ＥＣ（対照試料６０～６２）についてそれぞれ作成した。

＜実施例１７＞
表１７に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａ（各非重合カテキン濃度：検出限界以下）に、非エピ体非重合カテキン（ガロカテキンガレート（ＧＣｇ）、カテキンガレート（Ｃｇ）、ガロカテキン（ＧＣ）又はカテキン（Ｃ））を溶解及び／又は懸濁させて非エピ体非重合カテキン含有液を得た。得られた非エピ体非重合カテキン含有液のｐＨを調整して、対照試料６３～６６（ｐＨ６．０）を調製した。
また、表１７に示す配合処方で、ブレンド茶Ａに、非エピ体非重合カテキン（ＧＣｇ、Ｃｇ、ＧＣ又はＣ）及びヒスチジンを溶解及び／又は懸濁させて、ｐＨを調整して、試料８８～９１（ｐＨ６．０）を調製した。
対照試料及び試料を１．５ｍＬチューブに入れ、ブロックインキュベーターで１００℃１５分加熱し、室温まで冷却した。ｐＨ並びにエピ体非重合カテキン（ＥＧＣｇ、ＥＣｇ、ＥＧＣ、ＥＣ）及び非エピ体非重合カテキン（ＧＣｇ、Ｃｇ、ＧＣ、Ｃ）の濃度を測定した。表１７に、加熱後のｐＨ、非重合カテキンの濃度、非エピ体率（非エピ体／（エピ体＋非エピ体））、エピマー化反応速度比を示す。

エピマー化反応速度（ｋ）は、加熱時間（ｔ）、加熱後の非エピ体率から平衡状態の非エピ体率として５５％を減算した値（Ｘ）、加熱前の非エピ体率から平衡状態の非エピ体率として５５％を減算した値（Ｘ_０）により表される、下記式（４）により算出した。
式（４）　Ｌｏｇ（Ｘ／Ｘ_０）＝ｋ×ｔ
エピマー化反応速度比については、対照試料６３に対する試料８８、対照試料６４に対する試料８９、対照試料６５に対する試料９０、対照試料６６に対する試料９１の反応速度の比を計算した。実施例１７では、このエピマー化反応速度比の数字が大きい方が、非エピ体からエピ体へのエピマー化（エピ体化）抑制率が高いことを意味する。

表１６～１７に示すように、エピ体及び非エピ体非重合カテキンの両者においてヒスチジンによるエピマー化抑制効果が確認された。

＜実施例１８＞
表１８に示す配合処方（ｗ／ｖ％）で、ブレンド茶Ａ（各非重合カテキン濃度：検出限界以下）を脱イオン水で希釈するか、又は白砂糖（日新精糖社製）を添加溶解してＢｒｉｘを調整し、ＥＧＣｇ原料を溶解させてベース液を得た。このベース液のｐＨをＶＣと重曹を用いて調整し、対照試料６７～７４（ｐＨ５．５）を調製した。Ｂｒｉｘ（２５℃）は、ＡＴＡＧＯ社製デジタル糖度計、型番：ＰＲ－１０１αで測定した。
また、表１８に示す配合処方で、ブレンド茶Ａを脱イオン水で希釈するか、又は白砂糖（日新精糖社製）を添加溶解してＢｒｉｘを調整し、ＥＧＣｇ原料及びヒスチジンを溶解させて、ＶＣと重曹でｐＨ調整し、試料９２～９９（ｐＨ５．５）を調製した。
対照試料及び試料をガラスバイアルに充填して、オートクレーブで、１３０℃で１分加熱し、室温まで冷却した。表１８に、加熱前及び加熱後のｐＨ、ＥＧＣｇ及びＧＣｇの濃度、エピ体率（ＥＧＣｇ／（ＥＧＣｇ＋ＧＣｇ））、エピマー化反応速度比、Ｂｒｉｘを示す。エピマー化反応速度比については、対照試料６７に対して試料９２、対照試料６８に対して試料９３、対照試料６９に対して試料９４、対照試料７０に対して試料９５、対照試料７１に対して試料９６、対照試料７２に対して試料９７、対照試料７３に対して試料９８、対照試料７４に対して試料９９の反応速度の比を計算した。

表１８に示すように０．１～３．１％のいずれのＢｒｉｘにおいてもヒスチジンによるエピ体非重合カテキンのエピマー化が抑制された。

Claims

芳香族アミノ酸、システイン、芳香族アミノ酸及び／又はシステインを含むジペプチド、並びに、これらの塩からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ａ）を有効成分として含む、非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
化合物（Ａ）が、芳香族アミノ酸、芳香族アミノ酸を含むジペプチド及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
芳香族アミノ酸が、ヒスチジン、メチルヒスチジン、フェニルアラニン、トリプトファン及びチロシンからなる群より選択される少なくとも１種のアミノ酸である、請求項１又は２に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
化合物（Ａ）が、ヒスチジン、メチルヒスチジン、ヒスチジン又はメチルヒスチジンを含むジペプチド及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１～３のいずれか一項に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
化合物（Ａ）が、ヒスチジン及び／又はその塩である、請求項１～４のいずれか一項に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
化合物（Ａ）が、カルノシン、アンセリン及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１～４のいずれか一項に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
化合物（Ａ）が、システイン、システインを含むジペプチド及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート及びガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種の非重合カテキンのエピマー化を抑制するために使用される、請求項１～７のいずれか一項に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種のエピ体非重合カテキンのエピマー化を抑制するために使用される、請求項１～８のいずれか一項に記載の非重合カテキンのエピマー化抑制剤。
ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）と、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）とを含み、
ｐＨが４．５を超えて７．９以下であり、前記ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）のヒスチジン換算の濃度が０．０１５～３ｗ／ｖ％であり、Ｂｒｉｘが３．０％以下であるエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１０に記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピガロカテキンガレート及び／又はエピカテキンガレートを含み、飲料中のエピガロカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下、及び／又は、エピカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下である、請求項１０又は１１に記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピガロカテキンガレートを含み、飲料中のエピガロカテキンガレートの濃度が４００μｇ／ｍＬ以下である、請求項１０～１２のいずれか一項に記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
Ｂｒｉｘが１．４％以下である請求項１０～１３のいずれか一項に記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
飲料が茶飲料である、請求項１０～１４のいずれか一項に記載のエピ体非重合カテキン含有容器詰飲料。
ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）と、エピ体非重合カテキン（Ｂ１）と、水を含む水性媒体（Ｃ）とを含有し、
前記ヒスチジン及び／又はその塩（Ａ１）のヒスチジン換算の濃度が０．０１５～３ｗ／ｖ％であり、ｐＨが４．５を超えて８．０以下であり、Ｂｒｉｘが３．０％以下である混合物を、１００℃以上に加熱処理する工程を含む、エピ体非重合カテキン含有容器詰飲料の製造方法。
エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１６に記載の製造方法。
エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピガロカテキンガレート及び／又はエピカテキンガレートを含み、前記混合物中のエピガロカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下、及び／又は、エピカテキンガレートの濃度が２４００μｇ／ｍＬ以下である、請求項１６又は１７に記載の製造方法。
エピ体非重合カテキン（Ｂ１）が、エピガロカテキンガレートを含み、前記混合物中のエピガロカテキンガレートの濃度が４００μｇ／ｍＬ以下である、請求項１６～１８のいずれか一項に記載の製造方法。
前記混合物のＢｒｉｘが１．４％以下である請求項１６～１９のいずれか一項に記載の製造方法。
芳香族アミノ酸、システイン、芳香族アミノ酸及び／又はシステインを含むジペプチド、並びに、これらの塩からなる群より選択される少なくとも１種の化合物の、非重合カテキンのエピマー化を抑制するための使用。