WO2022225047A1 - 界面を活性にするための添加剤とそれを用いた乳化組成物 - Google Patents

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WO2022225047A1
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carbon atoms
component
hydrocarbon
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亜紀良 矢下
恒太郎 金子
功治 河合
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ミヨシ油脂株式会社
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    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure

Definitions

  • the present invention relates to an additive for activating the surface and an emulsified composition using it.
  • Emulsified compositions are used in various fields. For example, emulsion compositions used for cosmetics, lubricating oils, etc. are required to have emulsion stability.
  • a surfactant is usually used in the emulsified composition, and the HLB (Hydrophilic-Lipophilic Balance) value of the surfactant is used as an index for emulsification, and the surfactant is selected according to the ratio of water and oil.
  • Commonly used surfactants include, for example, span-based and tween-based nonionic surfactants. It wasn't very favorable. There is also a demand for surfactants that are more lubricating and can be widely applied to various water-to-oil ratios.
  • organic ammonium salt ionic liquid having a hydrogen-bonding functional group on the cation or anion (Patent Documents 1 to 3). It has been found that this organic ammonium salt is hydrophilic, liquid at room temperature, and has excellent water-retaining and moisturizing properties.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and provides a novel additive for activating the surface, which is excellent in emulsion stability, and an emulsion composition using the same, and further,
  • the object is to improve the feeling of use in cosmetics and the lubricating performance in lubricants.
  • the additive for activating the surface of the present invention is characterized by blending the following components (A) and (B).
  • a cation derived from the component (A), which may have a cationic residue of the component (B), and an anion derived from the anionic residue of the component (B) are formed. It is preferable to contain an organic ammonium salt that The emulsified composition of the present invention contains the above additives.
  • the cosmetic of the present invention is an emulsified composition containing the above additives.
  • the lubricant of the present invention is an emulsified composition containing the above additives.
  • the additive for activating the surface of the present invention is excellent in emulsion stability of the emulsified composition to which it is added.
  • the emulsified composition of the present invention has excellent emulsification stability, and when used as a cosmetic, it gives a good feeling when used on the skin, and when used as a lubricant, it has excellent lubricating performance.
  • the additive of the present invention is mainly intended for an additive that is blended in an optional step in the production of a target composition, particularly an emulsion composition.
  • the additive of the present invention is a mixture of components (A) and (B).
  • "blending" the components (A) and (B) includes blending the components (A) and (B) until the final additive is prepared, and the components (A) and When a salt formed by components (A) and (B) is synthesized using (B) as a starting material, and the salt is used as an additive, and when the salt is mixed with other components such as water as necessary It includes the case where it is used as an additive.
  • the additive of the present invention may be a mixture (including salts thereof) consisting only of components (A) and (B), and components other than components (A) and (B) or their salts It may be a composition comprising a component, such as water.
  • the fact that the additive "activates the surface" includes that the additive has performance as a surfactant.
  • the skeleton of the amine compound in the component (A) is not particularly limited, and examples thereof include amines (ammonia, primary amines, secondary amines, tertiary amines), but are not particularly limited, such as imidazole.
  • the ammonium compounds include salts of the above amine compounds and quaternary amine compounds.
  • the component (A) has one or more hydroxyl groups and other hydroxyaliphatic hydrocarbon groups that may contain oxygen atoms.
  • the hydroxyaliphatic hydrocarbon group may be linear or branched, preferably a branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group, and may be saturated or unsaturated, although saturated aliphatic A hydrocarbon group is more preferred.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group include those described in the section [Hydrocarbon group] below.
  • the linear hydroxyaliphatic hydrocarbon group has one or more hydroxyl groups, and the hydrocarbon moiety preferably has 1 to 22 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms, and still more preferably 1 to 12 carbon atoms. , particularly preferably straight-chain having 1 to 6 carbon atoms, and the hydrocarbon moiety may contain an oxygen atom.
  • the number of hydroxyl groups per linear hydroxyaliphatic hydrocarbon group is preferably 1-8, more preferably 1-6, even more preferably 1-3.
  • the branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group has one or more hydroxyl groups, and the hydrocarbon moiety preferably has 3 to 22 carbon atoms, more preferably 3 to 12 carbon atoms, still more preferably 3 to 8 carbon atoms, Particularly preferably, it is a branched chain having 3 to 6 carbon atoms, most preferably 4 carbon atoms, and the hydrocarbon moiety may contain an oxygen atom.
  • the number of hydroxyl groups per branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 8, more preferably 1 to 3, and still more preferably 3.
  • the number of branched chain hydroxyaliphatic hydrocarbon groups in the amine or ammonium compound is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, still more preferably 1 to 2, and particularly preferably 1.
  • the hydrocarbon portion contains an oxygen atom
  • the oxygen atom forms, for example, an ether bond, a carbonyl group, an ester bond, an amide bond, a urea bond, or a urethane bond with the hydrocarbon portion.
  • the hydrocarbon moiety contains an oxygen atom means that the hydrocarbon moiety is interrupted by a group that is an atomic group containing an oxygen atom and may also contain a heteroatom such as a nitrogen atom, or at the base end, or where a hydrogen atom is substituted by said group.
  • the linear hydroxyaliphatic hydrocarbon group is not particularly limited, but examples of groups having one hydroxyl group include hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropane- 1-yl group, 2-hydroxypropan-1-yl group, 3-hydroxypropan-1-yl group, 1-hydroxybutan-1-yl group, 2-hydroxybutan-1-yl group, 3-hydroxybutane- 1-yl group, 4-hydroxybutan-1-yl group, 5-hydroxypentan-1-yl group, 6-hydroxyhexan-1-yl group, 7-hydroxyheptan-1-yl group, 8-hydroxyoctane- 1-yl group, 9-hydroxynonan-1-yl group, 10-hydroxydecan-1-yl group and the like, and groups having two or more hydroxyl groups include dihydroxyethyl groups such as 1,2-dihydroxyethyl group.
  • 1,2-dihydroxypropan-1-yl group dihydroxypropan-1-yl group such as 2,3-dihydroxypropan-1-yl group; trihydroxypropan-1-yl group; 1,2-dihydroxybutane -1-yl group, 1,3-dihydroxybutan-1-yl group, 1,4-dihydroxybutan-1-yl group, 2,3-dihydroxybutan-1-yl group, 2,4-dihydroxybutane-1 -yl group, dihydroxybutan-1-yl group such as 3,4-dihydroxybutan-1-yl group; 1,2,3-trihydroxybutan-1-yl group, 1,2,4-trihydroxybutane-1- yl group, 1,3,4 trihydroxybutan-1-yl group, trihydroxybutan-1-yl group such as 2,3,4 trihydroxybutan-1-yl group; tetrahydroxybutan-1-yl group; di, tri, tetra,an-1-yl group; di, tri, tetra,an-1-y
  • the branched-chain hydroxyaliphatic hydrocarbon group is not particularly limited, but for example, the following formula (IV):
  • R 6 represents a hydrogen atom, a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a straight-chain hydroxyalkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 7 represents a or a straight-chain hydroxyalkyl group having 1 to 8 carbon atoms).
  • at least one of R 6 and R 7 in component (A) is preferably a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 6 and R 7 in component (A) are preferably hydroxyalkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
  • a hydroxyalkyl group is more preferred.
  • the branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group preferably has 3 to 6 carbon atoms, more preferably 3 to 4 carbon atoms.
  • the number of hydroxyl groups per branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 8, more preferably 1 to 4, still more preferably 2 to 4, particularly preferably 2 to 3, and most preferably 3. .
  • the hydroxyaliphatic hydrocarbon group represented by formula (IV) is not particularly limited, and examples thereof include 1,3-dihydroxy-2-hydroxymethylpropan-2-yl group, 1,3-dihydroxypropane-2- yl group, 1,3-dihydroxy-2-ethylpropan-2-yl group, 1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl group, 1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl group, 1 -hydroxy-3-methylbutan-2-yl group, 2-hydroxy-2-methylpropan-2-yl group, 2-hydroxy-2-methylbutan-2-yl group, 2-ethyl-2-hydroxybutane-2- yl group, 2-hydroxy-3-methylpentan-2-yl group, 3-ethyl-2-hydroxypentan-2-yl group, 2-ethyl-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl group, 1- hydroxy-3-methyl-2-(1-methylethyl)butan-2-yl group, 2-ethyl-1-hydroxypentan-2
  • substituents other than hydroxyaliphatic hydrocarbon groups in component (A) and cations derived from component (A) include organic groups.
  • the organic group essentially has a carbon atom and may additionally contain at least one selected from a hydrogen atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, and a halogen atom.
  • the atomic group contained in the organic group is not particularly limited, examples thereof include hydrocarbon groups, heterocyclic groups, and substituents described in the section [Substituents] below. Examples include cases where a hydrocarbon moiety is interrupted by a substituent described in the section [Substituent] below, a substituent is included at the group end, or a hydrogen atom is substituted with a substituent.
  • the number of carbon atoms in the organic group is not particularly limited, but is, for example, 1-22, 1-18, 1-12, 1-8, or 1-6.
  • the hydrocarbon group is not particularly limited, and examples include saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon groups, saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups, aromatic hydrocarbon groups, and combinations thereof.
  • a hydrocarbon group etc. are mentioned.
  • it may be monovalent or polyvalent, and examples of monovalent saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon groups include, but are not limited to, linear or branched alkyl groups, alkenyl groups and alkynyl groups. etc.
  • Alkyl groups include linear or branched chains, but are not particularly limited, and examples thereof include methyl, ethane-1-yl, propan-1-yl, 1-methylethan-1-yl, butane-1- yl group, butan-2-yl group, 2-methylpropan-1-yl group, 2-methylpropan-2-yl group, pentan-1-yl group, pentan-2-yl group, hexan-1-yl group , heptane-1-yl group, octan-1-yl group, 2-ethylhexan-1-yl group, 1,1,3,3-tetramethylbutan-1-yl group, nonan-1-yl group, decane -1-yl group, undecane-1-yl group, dodecane-1-yl group, tridecane-1-yl group, tetradecane-1-yl group, pentadecane-1-yl group, hexadecane-1-yl group,
  • Alkenyl groups include linear or branched chains, and are not particularly limited, but examples include vinyl, prop-1-en-1-yl, allyl, isopropenyl, but-1-en-1-yl. group, but-2-en-1-yl group, but-3-en-1-yl group, 2-methylprop-2-en-1-yl group, 1-methylprop-2-en-1-yl group, pent-1-en-1-yl group, pent-2-en-1-yl group, pent-3-en-1-yl group, pent-4-en-1-yl group, 3-methylbut-2- En-1-yl group, 3-methylbut-3-en-1-yl group, hex-1-en-1-yl group, hex-2-en-1-yl group, hex-3-en-1- yl group, hex-4-en-1-yl group, hex-5-en-1-yl group, 4-methylpent-3-en-1-yl group, 4-methylpent-3-en-1-yl group,
  • Alkynyl groups include straight or branched chains, and are not particularly limited and include, but are not limited to, ethynyl, prop-1-yn-1-yl, prop-2-yn-1-yl, but-1-yn- 1-yl group, but-3-yn-1-yl group, 1-methylprop-2-yn-1-yl group, pent-1-yn-1-yl group, pent-4-yn-1-yl group , hex-1-yn-1-yl group, hex-5-yn-1-yl group, hept-1-yn-1-yl group, hept-6-yn-1-yl group, octa-1-yne -1-yl group, octa-7-yn-1-yl group, non-1-yn-1-yl group, non-8-yn-1-yl group, deca-1-yn-1-yl group, Dec-9-yn-1-yl group, undec-1-yn-1-y
  • the saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group is preferably a saturated alicyclic hydrocarbon group and is not particularly limited.
  • monovalent groups include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclo A heptyl group, a cyclooctyl group, and a group containing an alicyclic residue such as those residues are included.
  • the aromatic hydrocarbon group is not particularly limited, but includes, for example, a phenyl group, a naphthalene group, an anthracene group, and groups containing aromatic ring residues such as residues thereof.
  • a condensed ring may be formed together with the substituents described in [Substituent] below.
  • Examples of monovalent aromatic hydrocarbon groups include, but are not limited to, phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5 -dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,4,5-trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-propyl phenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 2,4-bis(4-tert-pentyl)phenyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutylphenyl group, 2-methyl-5-tert-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 4-hexylphenyl group, 4-hepty
  • divalent hydrocarbon groups examples include groups obtained by removing one hydrogen atom from the above groups.
  • substituents examples include, but are not limited to, hydrocarbon groups, oxygen-containing groups, nitrogen-containing groups, sulfur-containing groups, phosphorus-containing groups, and halogens. Substituents also include groups to which these substituents are bonded.
  • hydrocarbon group examples include those listed in the above [hydrocarbon group].
  • oxygen-containing groups include, but are not limited to, hydroxyl groups, alkoxy groups, acetoxy groups, acetyl groups, aldehyde groups, carboxyl groups, carboxylate groups, urea groups, urethane groups, amide groups, imide groups, ether groups, carbonyl group, ester group, oxazole group, morpholine group, carbamate group, carbamic acid group, carbamoyl group, polyoxyethylene group, tocopheryl group, chroman group, dihydropyran group, glyceryl group, glyceryl ether group and the like.
  • nitrogen-containing groups include, but are not limited to, amino groups, cyano groups, cyanato groups, isocyanate groups, nitro groups, nitroalkyl groups, amide groups, urea groups, urethane groups, imide groups, carbodiimide groups, azo groups, pyridine group, imidazole group, pyrrolidine group, piperidine group, pyrroline group, pyrazine group, triazole group, isoquinoline group, oxazoline group, thiazoline group, morpholine group, guanidine group, pyrimidine group, piperazine group, triazine group, quinoline group, indole group , quinoxaline group, isoxazoline group, primary amino group, secondary amino group, tertiary amino group, quaternary ammonium group, aminoalkyl group and the like.
  • sulfur-containing groups include, but are not limited to, sulfuric acid group, sulfonyl group, sulfonic acid group, mercapto group, thioether group, thiocarbonyl group, thiourea group, thiocarboxy group, thiocarboxylate group, dithiocarboxy group, Dithiocarboxylate group, sulfate ester, thiophene group, thiazole group, thiol group, sulfo group, sulfide group, disulfide group, thioester group, thioamide group, thiocarbamate group, dithiocarbamate group and esters thereof.
  • Examples of phosphorus-containing groups include, but are not limited to, phosphoric acid group, phosphorous acid group, phosphonic acid group, phosphinic acid group, phosphonous acid group, phosphinic acid group, pyrophosphate group, phosphate ester group, Phosphate ester groups, phosphonate ester groups, pyrophosphate groups, and ester groups thereof can be mentioned.
  • Halogen includes fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • Examples of the organic group include hydrocarbon groups that may have a substituent and whose hydrocarbon portion may contain an oxygen atom.
  • hydrocarbon group the contents described in the above [Hydrocarbon group] column are referred to.
  • the hydrocarbon group is preferably an aliphatic hydrocarbon group, more preferably a saturated aliphatic hydrocarbon group (alkyl group).
  • the alkyl group preferably has 1 to 22 carbon atoms, more preferably 4 to 22 carbon atoms, still more preferably 8 to 22 carbon atoms, particularly preferably 12 to 22 carbon atoms, in terms of activating the interface, and is linear or branched. good.
  • the alkyl group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, in that the additive of the present invention tends to be liquid at 25 ° C., and is linear or branched. you can
  • the hydrocarbon group may have a substituent, and the substituent is not particularly limited, but includes, for example, those described in the above [Substituent] column.
  • substituents those having an oxygen-containing group are preferred, and among these, a hydroxyl group, a carboxyl group, a carboxylate group, an ester group, an ether group, and an alkoxy group are preferred.
  • hydroxyl group, carboxyl group, carboxylate group, ether group and alkoxy group are more preferable, hydroxyl group, carboxyl group and carboxylate group are still more preferable, and hydroxyl group and carboxyl group are particularly preferable.
  • the hydrocarbon moiety may contain an oxygen atom.
  • the hydrocarbon moiety contains the oxygen-containing group described above, for example, an ether bond, a carbonyl group, a hydroxyl group, a carboxylate group, an ester bond, an amide bond, a urea Forms or contains a bond or a urethane bond. Therefore, in the present invention, "the hydrocarbon moiety contains an oxygen atom” means that the hydrocarbon moiety is interrupted by a group that may also contain a heteroatom such as a nitrogen atom as an atomic group containing an oxygen atom, or the group is It includes the case where it is included at the base end or where a hydrogen atom is substituted by the group.
  • the component (A) has a chemical structure that is a basic skeleton, such as a site where a functional group can be introduced in the component (A) (a nitrogen site, a carbon site that forms a ring with nitrogen, etc.) contained atoms) are substituted with a hydroxyaliphatic hydrocarbon group, and the other sites are each independently a hydrogen atom or an organic group having a hydrogen-bonding functional group preferably substituted.
  • a functional group can be introduced in the component (A) (a nitrogen site, a carbon site that forms a ring with nitrogen, etc.) contained atoms) are substituted with a hydroxyaliphatic hydrocarbon group, and the other sites are each independently a hydrogen atom or an organic group having a hydrogen-bonding functional group preferably substituted.
  • Preferred embodiments of component (A) include amines composed only of hydroxyaliphatic hydrocarbon groups and hydrogen atoms directly bonded to nitrogen, and amines composed only of hydroxyaliphatic hydrocarbon groups.
  • the hydrogen-bonding functional group is not particularly limited. A hydrogen atom etc. are mentioned.
  • Hydrogen-bonding functional groups possessed by component (A) include hydroxyl, carboxyl, carboxylate, ester, ether, alkoxy groups, from the viewpoint of affinity for water and affinity for metal coordination. Hydrogen atoms directly bonded to nitrogen are preferred. Among these, a hydroxyl group, a carboxy group, a carboxylate group, an ether group, an alkoxy group, and a hydrogen atom directly bonded to nitrogen are more preferable, and a hydroxyl group, a carboxy group, a carboxylate group, and a hydrogen atom directly bonded to nitrogen are more preferable.
  • a hydrogen atom directly bonded to a hydroxyl group, a carboxy group, or nitrogen is particularly preferred, and a hydrogen atom directly bonded to a hydroxyl group or nitrogen is most preferred.
  • a preferred example of the organic group having a hydrogen-bonding functional group is a hydrocarbon group having a hydrogen-bonding functional group.
  • the organic group having a hydrogen-bonding functional group includes a hydrocarbon group containing a hydroxy group (hydroxy hydrocarbon group), a hydrocarbon group containing a carboxy group (carboxy hydrocarbon group), and a hydrocarbon group containing a hydroxy group and a carboxy group.
  • Examples include a hydrogen group (hydroxycarboxy hydrocarbon group), a hydrocarbon group containing a carboxylate group, a hydrocarbon group containing an ester group, a hydrocarbon group containing an ether group, a hydrocarbon group containing an alkoxy group, and the like.
  • one of the moieties in component (A) into which a functional group can be introduced is The above may be substituted with an organic group that does not have a hydrogen-bonding functional group.
  • organic groups include, for example, hydrocarbon groups.
  • Hydrocarbon groups include, for example, alkyl groups. The alkyl group is preferably linear or branched with 1 to 22 carbon atoms, more preferably linear or branched with 1 to 18 carbon atoms, and even more preferably linear or branched with 1 to 12 carbon atoms. , C 1-8 linear or branched are particularly preferred, and C 1-6 linear or branched are most preferred.
  • Preferred embodiments of component (A) include amine compounds in which 1 to 3 linear monohydroxy aliphatic hydrocarbon groups having one hydroxyl group are bonded to the nitrogen atom, and hydrogen atoms are bonded to the other groups. .
  • 1 to 3 linear monohydroxyaliphatic hydrocarbon groups having 1 to 4 carbon atoms having one hydroxyl group on the nitrogen atom are bonded, and other amines are bonded to hydrogen atoms.
  • Another preferred embodiment is an amine compound in which one branched-chain aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 hydroxyl groups is bonded to the nitrogen atom, and hydrogen atoms are bonded to the rest.
  • Another preferred embodiment is an amine compound in which one branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms and having 1 to 3 hydroxyl groups is bonded to the nitrogen atom, and hydrogen atoms are bonded to the other amine compounds. mentioned.
  • Another preferred embodiment includes an amine compound having 3 hydroxyl groups in one molecule, 1 to 3 hydroxyaliphatic hydrocarbon groups on the nitrogen atom, and other hydrogen atoms bonded thereto. .
  • component (A) is monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2-amino-1,3-propane.
  • Diol, 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol are more preferred, and 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol is more preferred.
  • diethanolamine triethanolamine
  • 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol 2-amino-1,3-propanediol
  • 2-amino-2-ethyl-1 More preferred are 3-propanediol and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol.
  • the anion is not particularly limited, but examples include hydroxide anions, halogen anions, sulfur anions, phosphorus anions, cyanide anions, and boron anions. , fluorine-based anions, nitrogen oxide-based anions, carboxylic acid-based anions, and the like, and among these, hydroxide anions are preferred.
  • component (A) is preferably an amine compound represented by the following formula (I).
  • each R 1 is independently a hydroxyaliphatic hydrocarbon group having one or more hydroxyl groups, a hydrocarbon portion having 1 to 22 carbon atoms, and the hydrocarbon portion optionally containing an oxygen atom.
  • R 2 are each independently a hydrogen atom or an organic group having 1 to 22 carbon atoms, and m is an integer of 1 to 3.
  • m is preferably an integer of 1-2.
  • R 2 are preferably hydrogen atoms.
  • the hydroxyaliphatic hydrocarbon group is preferably a hydroxy saturated aliphatic hydrocarbon group in which the hydrocarbon moiety has 1 to 22 carbon atoms and which may contain an oxygen atom. .
  • At least one of R 1 has 1 to 3 hydroxyl groups, the hydrocarbon moiety has 1 to 22 carbon atoms, and the hydrocarbon moiety is a hydroxy saturated fat which may contain an oxygen atom. is preferably a group hydrocarbon group.
  • At least one of R 1 has one hydroxyl group, the hydrocarbon moiety has 1 to 22 carbon atoms, and the hydrocarbon moiety may contain an oxygen atom.
  • a hydrogen group is preferred.
  • At least one of R 1 preferably has one or more hydroxyl groups and is a branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms in the hydrocarbon moiety.
  • a combination of at least one of the above preferred examples shown in formula (I) can be a more preferred embodiment.
  • R 1 has one hydroxyl group
  • the hydrocarbon moiety is a linear monohydroxy saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms
  • all R 2 are It is a hydrogen atom and m is an integer of 1-3.
  • R 1 has 1 to 3 hydroxyl groups
  • the hydrocarbon moiety is a branched hydroxy-saturated aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms
  • all R 2 are hydrogen Atoms where m is an integer of 1 are included.
  • component (A) is an ammonium compound
  • said component (A) is preferably an ammonium compound represented by the following formula (II).
  • each R 3 is independently a hydroxyaliphatic hydrocarbon group having one or more hydroxyl groups and having a hydrocarbon moiety of 1 to 22 carbon atoms which may contain an oxygen atom.
  • R 4 are each independently a hydrogen atom or an organic group having 1 to 22 carbon atoms, n is an integer of 1 to 4, and X ⁇ is an anion.
  • the anion represented by X ⁇ is preferably a hydroxide ion.
  • n is preferably an integer of 1-3.
  • R 4 are preferably hydrogen atoms.
  • the hydroxy aliphatic hydrocarbon group is preferably a hydroxy saturated aliphatic hydrocarbon group in which the hydrocarbon moiety has 1 to 22 carbon atoms and which may contain an oxygen atom. .
  • At least one of R 3 has 1 to 3 hydroxyl groups, a hydroxy saturated fat in which the hydrocarbon moiety has 1 to 22 carbon atoms and which may contain an oxygen atom. is preferably a group hydrocarbon group.
  • At least one of R 3 has one hydroxyl group, the hydrocarbon moiety has 1 to 22 carbon atoms, and the hydrocarbon moiety may contain an oxygen atom.
  • a hydrogen group is preferred.
  • At least one of R 1 preferably has one or more hydroxyl groups and is a branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms in the hydrocarbon moiety.
  • Another preferred embodiment of the additive of the present invention is an organic ammonium salt formed by component (A) and component (B).
  • the additive of the present invention is preferably derived from a cation derived from the component (A), which may have a cationic residue of the component (B), and an anionic residue of the component (B). Contains organic ammonium salts formed by anions.
  • the cation is preferably an ammonium cation.
  • the residue in the component (B) refers to an uncharged atom or atomic group (group), a cationic residue having a charge that becomes a cation, and an anionic residue that becomes an anion.
  • the unsaturated or branched fatty acid having 8 to 22 carbon atoms or a salt thereof of component (B) has a cationic residue and an anionic residue.
  • the cationic residue is a hydrogen atom or a group (atomic group) that combines with the nitrogen atom of component (A) to form a hydrogen-bonding functional group or an organic group.
  • the acid of component (B) is a compound composed of protonated hydrogen and an anionic residue.
  • the organic ammonium salt includes an organic cation or NH 4 + having a nitrogen atom as the ion center, and an organic anion.
  • organic includes organic cations and organic anions.
  • organic is meant to include carbon and hydrogen as elements.
  • Examples of cations derived from the component (A) include ammonium cations (NH 4 + , primary ammonium cations, secondary ammonium cations, tertiary ammonium cations) such as, but not limited to, imidazolium cations, pyridinium cations, pyrrolidinium cations, cation, piperidinium cation, pyrrolinium cation, pyrazinium cation, triazolium cation, isoquinolinium cation, oxazolinium cation, thiazolinium cation, morpholinium cation, guanidinium cation, pyrimidinium cation cations derived from cyclic amines such as nium cations, piperazinium cations, triazinium cations, quinolinium cations, indolinium cations, quinoxalinium cations, isoxazolium cations, and
  • ammonium cation imidazolium cation, pyridinium cation, pyrrolidinium cation, piperidinium cation, and morpholinium cation are preferred, and ammonium cation is more preferred.
  • the cation of the organic ammonium salt formed by the component (A) and the component (B) is preferably a cation represented by the following formula (III). Moreover, when the component (A) is an ammonium compound, its cation is also preferably a cation represented by the following formula (III).
  • each R 5 is independently a hydroxyaliphatic hydrocarbon group having one or more hydroxyl groups, a hydrocarbon portion having 1 to 22 carbon atoms, and the hydrocarbon portion optionally containing an oxygen atom.
  • R 6 are each independently a hydrogen atom or an organic group having 1 to 22 carbon atoms, and o is an integer of 1 to 4.
  • o is preferably an integer of 1-3.
  • R 6 are preferably hydrogen atoms.
  • the hydroxy aliphatic hydrocarbon group is preferably a hydroxy saturated aliphatic hydrocarbon group in which the hydrocarbon moiety has 1 to 22 carbon atoms and which may contain an oxygen atom. .
  • At least one of R 5 has 1 to 3 hydroxyl groups, the hydrocarbon moiety has 1 to 22 carbon atoms, and the hydrocarbon moiety is a hydroxy saturated fat which may contain an oxygen atom. is preferably a group hydrocarbon group.
  • At least one of R 5 has one hydroxyl group, the hydrocarbon moiety has 1 to 22 carbon atoms, and the hydrocarbon moiety may contain an oxygen atom.
  • a hydrogen group is preferred.
  • At least one of R 5 preferably has one or more hydroxyl groups and is a branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms in the hydrocarbon moiety.
  • R 6 of the cation represented by the formula (III) is a hydrogen atom
  • the proton corresponding to the hydrogen atom is preferably derived from the component (B).
  • a combination of at least one of the above preferred examples shown in formula (III) can be a more preferred embodiment.
  • the cation represented by the formula (III) is not particularly limited, and examples thereof include cations in which a hydrogen ion is bonded to the amine represented by the formula (I), monoethanolammonium cation, diethanolammonium cation, triethanolammonium cation, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol ammonium cation, 2-amino-1,3-propanediol ammonium cation, 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol ammonium cation, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediolammonium cation, 2-amino-2-methyl-1-propanolammonium cation and the like.
  • component (B) is an unsaturated or branched fatty acid having 8 to 22 carbon atoms or a salt thereof.
  • the carbon number of the fatty acid includes the carbon of the carboxy group.
  • the fatty acid may have one or more carboxy groups, and may have a hydroxy group.
  • the unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms is linear or branched, and preferably has 8 to 18 carbon atoms, more preferably 12 to 18 carbon atoms.
  • octenoic acid nonenoic acid, decenoic acid, undecenoic acid, undecylenic acid, dodecenoic acid, tridecenoic acid, tetradecenoic acid, myristoleic acid, pentadecenoic acid, hexadecenoic acid, palmitoleic acid, sapienic acid, heptadecenoic acid, Octadecenoic acid, oleic acid, elaidic acid, vaccenic acid, nonadecenoic acid, icosenoic acid, gadoleic acid, henicosenoic acid, docosenoic acid, erucic acid, octadienoic acid, nonadienoic acid, decadienoic acid, undecadienoic
  • These may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • unsaturated fatty acids having 8 to 18 carbon atoms are preferable from the viewpoint of surface activity, and oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, and docosahexaenoic acid are more preferable from the viewpoint of safety and availability, and oleic acid and linol. Acids are more preferred, and oleic acid is particularly preferred.
  • the branched fatty acid having 8 to 22 carbon atoms may be either saturated fatty acid or unsaturated fatty acid, and preferably has 8 to 18 carbon atoms, more preferably 12 to 18 carbon atoms.
  • Specific examples include ethylhexanoic acid, propylpentanoic acid, butylbutanoic acid, dimethylhexanoic acid, methylheptanoic acid, propylpentanoic acid, hexyldecanoic acid (isopalmitic acid), heptylundecanoic acid (isostearic acid), and the like. .
  • saturated fatty acids are preferred, heptylundecanoic acid (isostearic acid) and hexyldecanoic acid (isopalmitic acid) are more preferred, and heptylundecanoic acid (isostearic acid) is even more preferred.
  • a surfactant layer with high membrane viscoelasticity is formed compared to saturated straight-chain fatty acids. Because of its high membrane viscoelasticity, it is excellent in feeling of use such as ease of spreadability, compatibility with the skin, moist feeling, etc. when used in cosmetics, for example.
  • a lubricant when used as a lubricant, it can be preferably used because it has high emulsification stability even during operation, and the emulsion does not collapse into two layers and exhibits lubricity.
  • Unsaturated fatty acids and branched fatty acids may be mixed with linear saturated fatty acids.
  • unsaturated fatty acids and branched fatty acids are the main components, and the content of unsaturated fatty acids and branched fatty acids may be 10 to 100% by mass, preferably 20 to 100% by mass. 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass.
  • Examples of the salt of component (B) include a salt of an anion obtained by deprotonating from the above fatty acid and a cation (alkali metal cation, alkaline earth metal cation, ammonium cation, etc.).
  • the cation is a linear or branched hydroxy saturated aliphatic hydrocarbon ammonium cation. and an unsaturated or branched chain fatty acid anion are preferred, and a combination of a branched chain hydroxy-saturated aliphatic hydrocarbon ammonium cation and an unsaturated or branched chain fatty acid anion is more preferred.
  • the cations are monoethanolammonium cation, triethanolammonium cation, 2-amino-2-hydroxymethyl-1, 3-propanediol ammonium cation, 2-amino-1 , 3-propanediolammonium cation, 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediolammonium cation, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediolammonium cation, or 2-amino-2-methyl
  • Preferred is a combination of component (A) and component (B) in which the 1-propanolammonium cation forms an organic ammonium salt of the oleate anion or the isostearate anion, and the cation is 2-amino-2-hydroxymethyl-1 , 3-propanediolammonium cation, 2-amino-1,3-propanediolammonium cation, 2-amin
  • the cation is triethanolammonium cation, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediolammonium cation, 2-amino-1,3-propanediolammonium cation, or 2 -Amino-2-ethyl-1,3-propanediol ammonium cation, the combination of component (A) and component (B) in which the anion forms an organic ammonium salt of the oleate anion or the isostearate anion is preferred, and the cation is 2 -amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediolammonium cation, 2-amino-1,3-propanediolammonium cation, or 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediolammonium cation with an anion More preferred are combinations of component (A) and component (B) in which the forms an organic ammonium
  • a mixture of component (A) and component (B) or a salt of component (A) and component (B) may be in an anhydrous state (anhydrous), and absorbs moisture in the air. It may be an absorbed hydrate.
  • a hydrate refers to a compound that, when left in the air at 25°C, absorbs water and has a saturated moisture content. Compounds that do not absorb water when left in air at 25° C. are non-hydrated and anhydrous.
  • the additive of the present invention is a mixture of components (A) and (B) or a salt of (A) and (B), anhydride and/or hydrate of which is liquid or solid at 25°C.
  • anhydride and/or hydrate of which is liquid or solid at 25°C.
  • the anhydride and / or hydrate is preferably liquid at 25 ° C., and the freezing point of the anhydride and / or hydrate is preferably less than 25 ° C., more preferably less than -5 ° C., Less than -10°C is more preferred.
  • the blending molar ratio of component (A) and component (B) is not particularly limited, and can be 1:99 to 99:1, preferably 1:9 to 9:1. , more preferably 1:5 to 5:1, still more preferably 1:2 to 2:1, and particularly preferably 1:1.
  • the form of the additive is not particularly limited, but for example, one consisting only of components (A) and (B), a solution obtained by diluting components (A) and (B) in a solvent, a mixture with other components, an emulsification Compositions, dispersions using components (A) and (B) as dispersants, and the like.
  • the solvent for the solution is not particularly limited, but examples include water, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, isoprene glycol, and hexylene.
  • Examples of other components include, but are not particularly limited to, surfactants, oil agents, and the like. , higher alcohols, polyhydric alcohols, higher fatty acids, amidoamines, hydrocarbons, waxes, esters, silicone derivatives, bioactive ingredients, extracts, antioxidants, sequestering agents, preservatives, UV absorbers (organic , including inorganic), fragrances, moisturizers, carbons, metal oxides, minerals, salts, neutralizers, pH adjusters, cooling agents, insect repellents, enzymes, dyes, organic pigments, inorganic pigments, Coloring agent, pearl foil, pearlizing agent, anti-inflammatory agent, antioxidant, whitening agent, wrinkle-improving agent, vitamins, amino acids, hair restorer, antibacterial agent, hormone agent, plant extract, seaweed extract ingredient, crude drug ingredient, Activator, blood circulation promoter, organically modified clay mineral, extreme pressure agent, wear inhibitor, detergent dispersant, viscosity index improver, corrosion inhibitor, rust inhibitor, metal deactivator, antifoaming agent
  • the content of components (A) and (B) in the additive of the present invention is not particularly limited, but for example, 0.1 to 100% by mass, 1 to 100% by mass, 1 to 99% by mass with respect to the total amount of the additive. %, or 10 to 90% by mass.
  • the additive of the present invention can be suitably used by adding it as a component of the emulsified composition.
  • interfaces such as solid-liquid, gas-liquid, gas-solid, liquid-liquid, and solid-solid can be activated.
  • surfactants are often used as additives for activating the surface, and the HLB of the surfactant is appropriately selected according to the ratio of water and oil in the target emulsion composition, and used in combination. be done.
  • the additive of the present invention can be applied to a wide range of ratios of water and oil, and contains components (A) and (B), which are ionic compounds, and has an excellent emulsion stability effect.
  • the additive of the present invention can be used in applications to which conventional surfactants are applied, and is excellent in that a stable and uniform composition can be obtained when it is made into a composition containing an oil agent. Moreover, when it is made into an emulsion composition containing water and an oil agent, it has excellent emulsion stability.
  • the additive of the present invention can be used for various applications that require surface activation. Examples include, but are not limited to, detergents, solubilizers, softeners for paper, cloth, and hair.
  • hydrophilizing agents penetrating agents, bleaching agents, bactericidal and antibacterial agents, insect repellents and antifungal agents, surface treatment agents for organic and inorganic materials, dispersing agents, suspending agents, lubricants, antifoaming agents, foaming agents, Viscosity modifiers, antistatic agents, dyeing auxiliaries, fluidity improvers, pour point depressants, freezing point depressants, release agents and the like.
  • Oils are not particularly limited, but examples include hydrocarbons, oils and fats, esters, fatty acids, higher alcohols, silicone oils, waxes, steroids, monomers, oligomers, fluid polymers (polymers compounds), silicone oils, alcohols, glycols, glycol ethers, cellosolves and the like, and these may be liquid, gel or solid at room temperature. These may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • hydrocarbons include, but are not limited to, liquid paraffin, paraffin, solid paraffin, light isoparaffin, light liquid isoparaffin, liquid isoparaffin, ceresin, microcrystalline wax, petrolatum, white petrolatum, mineral oils such as mineral oil, and squalane.
  • alkylbenzene polyethylene wax, polypropylene wax, hydrogenated polyisobutene, ethylene/ ⁇ -olefin co-oligomer, ethylene/propylene polymer, and other synthetic oils.
  • the aromatic oils are not particularly limited. Examples include, but are not limited to, normal paraffin, isoparaffin, polybutene, polyisobutylene, polyalphaolefin (1-octene oligomer, 1-decene oligomer, ethylene-propylene oligomer, etc.) and their hydrides, and co-oligomers of alphaolefin and ethylene. mentioned.
  • ester oils include, but are not limited to, diester oils such as dibutyl sebacate, di-2-ethylhexyl sebacate, dioctyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, ditridecyl glutarate, and methyl acetyl sinolate;
  • aromatic ester oils such as trioctyl trimellitate, tridecyl trimellitate, tetraoctyl pyromellitate, trimethylolpropane caprylate, trimethylolpropane verargonate, pentaerythritol-2-ethylhexanoate
  • polyol ester oils such as pentaerythritol belargonate
  • complex ester oils which are oligoesters of polyhydric alcohols and mixed fatty acids of dibasic and monobasic acids.
  • Ether-based oils are not particularly limited, but include, for example, phenyl ether oils such as monoalkyltriphenyl ether, alkyldiphenyl ether, dialkyldiphenyl ether, pentaphenyl ether, tetraphenyl ether, monoalkyltetraphenyl ether, and dialkyltetraphenyl ether. mentioned.
  • Fats and oils are not particularly limited, but examples include avocado oil, almond oil, linseed oil, olive oil, cacao oil, perilla oil, camellia oil, castor oil, sesame oil, wheat germ oil, rice germ oil, rice bran oil, sasanqua oil.
  • safflower oil soybean oil, evening primrose oil, camellia oil, corn oil, rapeseed oil, persic oil, palm kernel oil, coconut oil, palm oil, beef tallow, lard, horse fat, sheep fat, shea butter, cocoa butter, Turtle oil, mink oil, egg yolk oil, parcelin oil, castor oil, sunflower oil, jojoba oil, grapeseed oil, macadamia nut oil, cottonseed oil, meadowholm oil, coconut oil, peanut oil, cod liver oil, rosehip oil, hydrogenated beef tallow oil , beef tallow extremely hardened oil, hydrogenated castor oil, palm extremely hardened oil and the like.
  • esters include, but are not limited to, ethylhexanoic acid alkyl ester, stearic acid alkyl ester, palmitic acid alkyl ester, myristate alkyl ester, lauric acid alkyl ester, behenic acid alkyl ester, oleic acid alkyl ester, and isostearic acid.
  • Alkyl esters 12-hydroxystearic acid alkyl esters, undecylenic acid alkyl esters, lanolin fatty acid alkyl esters, erucic acid alkyl esters, coconut oil fatty acid alkyl esters, stearoyloxy stearic acid alkyl esters, isononanoic acid alkyl esters, dimethyloctanoic acid alkyl esters, Octanoic acid alkyl ester, lactic acid alkyl ester, ethylhexanoic acid alkyl ester, neopentanoic acid alkyl ester, malic acid alkyl ester, phthalic acid alkyl ester, citric acid alkyl ester, malonic acid alkyl ester, adipate alkyl ester, ethylene glycol fatty acid ester, Propanediol fatty acid ester, butanediol fatty acid ester, trimethylolpropane fatty acid este
  • fatty acids include, but are not limited to, stearic acid, palmitic acid, myristic acid, lauric acid, behenic acid, oleic acid, isostearic acid, 12-hydroxystearic acid, undecylenic acid, lanolin fatty acid, erucic acid, and stearoyloxy.
  • stearic acid and the like examples include, but are not limited to, lauryl alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, lanolin alcohol, hexyldecanol, myristyl alcohol, arachyl alcohol, phytosterol, isostearyl alcohol, and octyl alcohol.
  • silicone oils include, but are not limited to, amino-modified silicone oil, epoxy-modified silicone oil, carboxyl-modified silicone oil, polyether-modified oil, polyglycerin-modified silicone oil, dimethylpolysiloxane, dimethylsilicone, and polyether-modified silicone.
  • methylphenylsilicone alkyl-modified silicone, higher fatty acid-modified silicone, methylhydrogensilicone, fluorine-modified silicone, epoxy-modified silicone, carboxy-modified silicone, carbinol-modified silicone, amino-modified silicone, methylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, silicone Examples include resins, dimethicone, methylhydrogenpolysiloxane, methylcyclopolysiloxane, octamethyltrisiloxane, tetramethylhexasiloxane, and highly polymerized methylpolysiloxane.
  • Waxes include, but are not limited to, Japanese wax, beeswax, wax wax, sumac wax, sugarcane wax, palm wax, montan wax, carnauba wax, candelilla wax, rice bran wax, lanolin, spermaceti wax, reduced lanolin, liquid lanolin, hard lanolin, ceresin, ozokerite and the like.
  • steroids include, but are not limited to, cholesterol, dihydrocholesterol, cholesterol fatty acid esters, and the like.
  • the emulsified composition of the present invention contains the additive of the present invention described above.
  • the emulsified composition of the present invention is produced by mixing the additive of the present invention, which is previously blended with components (A) and (B), with water, an oil agent, etc. This includes blending components (A) and (B) by.
  • the properties of the emulsified composition of the present invention are not particularly limited. O/W type, O/W/O type) or the like.
  • the appearance of the emulsified composition of the present invention is not particularly limited, but may be liquid, solid, or the like, and may or may not be fluid, and can be appropriately selected according to the application and purpose.
  • the emulsified composition of the present invention contains the additive of the present invention, water, and oil as essential components, and other components may be added as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • oil agent examples include those exemplified above.
  • Preferred examples of emulsified compositions include cosmetics and lubricants.
  • the additives of the present invention include, in addition to components (A) and (B), for example, but are not particularly limited to, solvents, surfactants, oils, polymer compounds (cationic water-soluble polymers, water-soluble polymers, etc.), water-soluble polymers, viscosity modifiers, resin particles, gloss imparting agents, higher alcohols, polyhydric alcohols, higher fatty acids, amidoamines, hydrocarbons, waxes, esters, silicone derivatives, Bioactive ingredients, extracts, antioxidants, sequestering agents, preservatives, UV absorbers (including organic and inorganic), fragrances, moisturizers, carbons, metal oxides, minerals, salts, Neutralizers, pH adjusters, cooling agents, insect repellents, enzymes, dyes, organic pigments, inorganic pigments, colorants, pearl foil, pearlescent agents, anti-inflammatory agents, antioxidants, whitening agents, wrinkle-improving agents, Vitamins, amino acids, hair growth agents, antibacterial agents,
  • the additives of the present invention include, but are not limited to, solvents such as water, alcohols, organic solvents, and other lubricants.
  • agents and additives for improving or adding performance including but not limited to, surfactants, antioxidants, oil agents, extreme pressure agents, antiwear agents, detergent dispersants, viscosity index improvers, corrosion inhibitors agents, rust inhibitors, metal deactivators, antifoaming agents, pour point depressants, anti-emulsifiers, anti-mold agents, and the like. These may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the surfactant is not particularly limited, but examples include anionic surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
  • anionic surfactants include, but are not limited to, fatty acid soaps, alkyl ether carboxylates, alkylene alkyl ether carboxylates, fatty acid amide ether carboxylates, acyl lactates, N-acyl glutamates (cocoyl glutamic acid tri ethanolamine, sodium cocoyl glutamate, etc.), N-acylalanine salts (sodium lauroylalanine, sodium cocoylalanine, etc.), N-acylmethyl- ⁇ -alanine salts (sodium lauroylmethyl- ⁇ -alanine, etc.), N-acylsarcosine salts ( lauroyl sarcosine sodium, lauroyl sarcosine triethanolamine, etc.), N-acylthreonine salts, N-acylg
  • Fatty acid esters such as polyglycerin alkyl ethers, polyglycerin fatty acid esters, alkyl alkanolamides, polyoxyethylene alkyl alkanolamides, polyoxypropylene alkyl alkanolamides, polyoxyalkylene glycerin fatty acid (mono/di/tri) esters, Sorbitan fatty acid esters (sorbitan sesquiisostearate, etc.), polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters, alkylpolyglycosides, and the like can be mentioned.
  • fatty acid alkanolamides such as polyglycerin alkyl ethers, polyglycerin fatty acid esters, alkyl alkanolamides, polyoxyethylene alkyl alkanolamides, polyoxypropylene alkyl alkanolamides, polyoxyalkylene glycerin fatty acid (mono/di/tri) esters, Sorbitan fatty
  • cationic surfactants include, but are not limited to, primary amine salts, secondary amine salts, tertiary amine salts, aliphatic amide amine salts, aliphatic amide guanidinium salts, and quaternary ammonium salts. salts (stearyltrimonium chloride, behentrimonium chloride, etc.), alkyltrialkyleneglycol ammonium salts, alkylether ammonium salts and other aliphatic amine salts and their quaternary ammonium salts, benzalkonium salts, benzethonium salts, pyridinium salts, and cyclic quaternary ammonium salts such as imidazolinium salts.
  • salts stearyltrimonium chloride, behentrimonium chloride, etc.
  • alkyltrialkyleneglycol ammonium salts alkylether ammonium salts and other aliphatic amine salts and their qua
  • amphoteric surfactants include, but are not limited to, alkyl betaine type amphoteric surfactants, amidobetaine type amphoteric surfactants (coconut fatty acid amidopropyl betaine, lauramidopropyl betaine, myristate amidopropyl betaine, palm kernel oil fatty acid amidopropyl betaine, etc.), sulfobetaine type amphoteric surfactants (lauryl hydroxysulfobetaine, etc.), phosphobetaine type amphoteric surfactants, imidazolinium betaine type amphoteric surfactants (2-alkyl-N-carboxymethyl -N-hydroxyethylimidazolinium betaine, etc.), alkylamine oxide type amphoteric surfactants, amino acid type amphoteric surfactants, phosphate ester type amphoteric surfactants, etc.).
  • the content of the additive of the present invention is not particularly limited. 0.1 to 99.9% by mass, more preferably 0.1 to 99% by mass, still more preferably 0.01 to 20% by mass.
  • a surfactant can also be used in combination with the additive of the present invention.
  • the water content is not particularly limited. %, more preferably 10 to 90% by mass, still more preferably 10 to 80% by mass.
  • the content of the oil agent is not particularly limited, but can be, for example, 0.1 to 99.9% by mass, preferably 1 to 99% by mass, based on the total amount of the emulsified composition. %, more preferably 10 to 90% by mass, still more preferably 10 to 80% by mass.
  • the content of the additive of the present invention relative to water is not particularly limited, but for example, 0.01 to 99.99% by mass relative to the total amount of water. , preferably 0.1 to 99.9% by mass, more preferably 0.1 to 99% by mass, and still more preferably 1 to 20% by mass.
  • the content of the additive of the present invention with respect to water is not particularly limited. preferably 0.1 to 99.9% by mass, more preferably 0.1 to 99% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass.
  • the use of the emulsified composition containing surface activity of the present invention is not particularly limited. Examples include agricultural chemicals, paints, foods, dyes, papermaking agents, swelling agents, ink printing agents, wetting agents, surface treatment agents for organic and inorganic materials, and suspending agents.
  • the cosmetic of the present invention is an emulsified composition containing the additive of the present invention.
  • the form of the emulsion composition is not particularly limited. type, O/W/O type), etc., are excellent in stability of emulsified compositions, and in cosmetic applications, they are useful due to their excellent spreadability on the skin and hair, moist feeling, and compatibility with the skin. These effects are particularly high in W/O type and O/W type.
  • the lubricant of the present invention is an emulsified composition to which the additive of the present invention has been added.
  • the form of the emulsion composition is not particularly limited. type, O/W/O type), etc., are excellent in the stability of emulsified compositions, and have the effect of reducing dynamic friction between metals when used as lubricants.
  • the W/O type and the O/W type are particularly effective in the W/O type.
  • an emulsified composition containing water it is possible to suppress the heat generation, ignition, and smoke that occur during metal processing, and the viscosity can be lowered, so workability is improved.
  • the additive of the present invention has a hydrogen-bonding functional group, its thermal conductivity is superior to that of water alone.
  • the specific heat is improved, and an emulsified composition particularly excellent in cooling efficiency can be formed.
  • the hydrogen-bonding functional group has good affinity (coordination) with metals, for example, and contributes to the improvement of lubricity.
  • each of the above preferred examples shown in formula (I), each of the above preferred examples shown in formula (II), and each of the above preferred examples shown in formula (III) are at least any of them. Any combination can be a more preferable embodiment based on the results of the examples. At least one combination of all of the above preferred examples shown in formulas (I) to (III) can be a more preferred embodiment based on the results of the examples.
  • Additives 1 to 17, 28, 29, 31, and 32 shown in Tables 1 to 28 are obtained by mixing the components (A) and (B) shown in the table in water or an alcohol solvent at the blending molar ratio shown in the table, and then It was prepared by removing the solvent and confirmed to be liquid at 25°C.
  • Component (A) manufactured by Kanto Chemical Co., Inc. (monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, triethylamine, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-propanol) reagents were used.
  • Component (B) Reagents manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. (oleic acid, isostearic acid, lauric acid, stearic acid, behenic acid) were used.
  • Additive 18 A reagent manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd. (sodium oleate) was used.
  • Additive 19 A reagent manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd. (sodium dodecyl sulfate) was used.
  • Additive 20 A reagent manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd. (Tween 20) was used.
  • Additive 21 A reagent manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd. (Tween 40) was used.
  • Additive 22 A reagent manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd. (Tween 60) was used.
  • Additive 23 A reagent manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd. (Tween 85) was used.
  • Additive 24 A reagent manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd. (Span 20) was used.
  • Additive 25 Nikko Chemicals Co., Ltd. (sorbitan sesquiisostearate NIKKOLSI-15RV) was used.
  • Additive 26 A reagent manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd. (Span 80) was used.
  • Additive 27 Miyoshi Oil Co., Ltd. (polyoxyethylene alkyl ether-based nonionic surfactant E-451D) was used.
  • Additive 30 Miyoshi Oil Co., Ltd. (glycerin fatty acid ester) Oil agent: A reagent manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • compositions of Examples 1-16 and Comparative Examples 1-11 were prepared.
  • the components (A), (B), and solvent of the present invention were mixed at the composition ratios shown in Tables 1A, B, Tables 2A, B, and Tables 3A, B, and the additives and oils obtained by distilling off the solvent were mixed at 80°C. After mixing and stirring, water was added and heated and stirred for 5 minutes to obtain an emulsified composition.
  • component (A) and component (B) were separately added to the oil agent as additives of the present invention so as to achieve the composition ratios shown in Tables 1A and B, Tables 2A and B, and Tables 3A and B, and the temperature was maintained at 80°C. After mixing and stirring at , water was added and the mixture was heated and stirred for 5 minutes to obtain a similar emulsified composition.
  • the emulsified state was confirmed from the appearance of the obtained emulsified composition and the presence or absence of fluidity. The appearance was checked for the presence or absence of layer separation, and a homogeneous emulsion composition in which phase separation was not observed was evaluated as ⁇ , and an emulsion composition in which phase separation was observed as x.
  • the emulsified state was determined to be O/W type by the dye method.
  • Example 1 and Example 6, and Example 8 and Example 13 in which component (A) has the same number (3) of hydroxyl groups and the same component (B) is used, branched chain Examples 1 and 8 having a branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group in component (A) were superior in emulsification stability to Examples 6 and 13 having no hydroxyaliphatic hydrocarbon group. This suggests that the branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group in component (A) contributes to the surfactant (emulsification) effect.
  • Examples 1 to 4 and 8 to 11 containing two or more hydroxyl groups in the branched chain hydroxyaliphatic hydrocarbon group was superior in emulsification stability to Examples 5 and 12 containing one hydroxyl group. This suggests that the number of hydroxyl groups in the branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group in component (A) contributes to the surfactant (emulsification) effect, and that two or more hydroxyl groups are preferably contained. .
  • compositions of Examples 17-30 and Comparative Examples 12-27 were prepared.
  • the component (A), component (B), and solvent of the present invention are mixed at the composition ratios shown in Tables 4A, 4B, 5A, and 5B, and the solvent-distilled additive, oil, and surfactant are mixed at 80 ° C., After stirring, water was added and the mixture was heated and stirred for 5 minutes to obtain an emulsified composition.
  • component (A) and component (B) are separately added to the oil and surfactant as additives of the present invention so that the composition ratios shown in Tables 4A, 4B, 5A, and 5B are obtained, and mixed at 80 ° C. After stirring, water was added, and the mixture was heated and stirred for 5 minutes to obtain a similar emulsified composition. Regarding the obtained emulsion composition, the above 1. The emulsification state and emulsion stability were confirmed in the same manner as in the above.
  • Ease of spreading at the time of application was evaluated on a four-point scale, with ⁇ indicating that the emulsion composition spread well, ⁇ indicating that it spread, ⁇ indicating that it did not spread well, and x indicating that it did not spread well. .
  • the moist feeling after application was evaluated on a 4-point scale based on the feel of the skin when the composition was applied and spread. Those with little feeling of moistness were evaluated as ⁇ , and those with no moist feeling were evaluated as ⁇ .
  • the familiarity with the skin was evaluated on a 4-point scale, with ⁇ indicating good compatibility, O indicating compatibility, ⁇ indicating poor compatibility, and X indicating poor compatibility.
  • Examples 31 to 35 and Examples 36 and 37, and Examples 38 to 42 and Examples 43 and 44 having the same unsaturated or branched fatty acid component (B) having 8 to 22 carbon atoms From Examples 36, 37, 43, and 44 having no branched chain hydroxyaliphatic hydrocarbon group in component (A), Examples 31 to 31 having branched chain hydroxyaliphatic hydrocarbon groups in component (A) 35 and 38 to 42 were superior in feeling of use. This suggested that the branched chain hydroxyaliphatic hydrocarbon group in component (A) contributed.
  • Table 8 examined the composition ratio of components (A) and (B). From the results of Examples 45 and 46, it was confirmed that even with a composition ratio of 5% by mass, which is smaller than that of Examples 31 and 38, the feeling of use equivalent to that of 10% by mass can be obtained.
  • compositions of Examples 61-74 and Comparative Examples 37-40 were prepared.
  • the components (A) and (B) of the present invention the solvent was mixed, the additive obtained by distilling off the solvent, and the oil were mixed and stirred at 80°C, and then water was added. , and heated and stirred for 5 minutes to obtain an emulsified composition.
  • the emulsified state of the obtained emulsified composition was determined to be W/O type by the dye method.
  • component (A) and component (B) are separately added to the oil agent as additives of the present invention so as to achieve the composition ratios shown in Tables 11 and 12, and after mixing and stirring at 80°C, water is added. A similar emulsified composition was obtained by heating and stirring for 5 minutes.
  • the evaluation of the emulsified state and the stability of the emulsified composition is based on the appearance of the obtained emulsified composition and the presence or absence of fluidity, as described in 1. above. was evaluated according to the same criteria as
  • compositions of Examples 75-88 and Comparative Examples 41-44 were prepared.
  • the solvent was mixed, the solvent was distilled off, the additive, the oil, and the surfactant were mixed at 80 ° C.
  • Water was added and the mixture was heated and stirred for 5 minutes to obtain an emulsified composition.
  • the emulsified state of the obtained emulsified composition was determined to be W/O type by the dye method.
  • component (A) and component (B) are separately added as additives of the present invention to the oil agent and surfactant so that the composition ratios shown in Tables 13 and 14 are obtained, and after mixing and stirring at 80 ° C. , water was added, and the mixture was heated and stirred for 5 minutes to obtain a similar emulsified composition.
  • composition evaluation and lubricity evaluation using additives that impart surface activity 9-1 were prepared.
  • the component (A), component (B), and solvent were mixed and the solvent was distilled off.
  • the additive, water and oil were mixed and stirred at room temperature for 3 hours to obtain an emulsified composition.
  • component (A) and component (B) are separately mixed as additives of the present invention with water and oil so as to achieve the composition ratios shown in Tables 19A, 19B, 20A, and 20B, and stirred at room temperature for 3 hours. However, a similar emulsified composition was obtained.
  • the obtained emulsion composition As a result of measuring the electrical conductivity of the obtained emulsion composition, it was determined that the electrical conductivity was low, the continuous phase was an oil phase, and the obtained emulsion composition was a W/O emulsion.
  • the stability of the obtained emulsified composition was evaluated by allowing the obtained composition to stand in a constant temperature bath adjusted to 25° C., and evaluating changes in emulsified state over time according to the following criteria.
  • ⁇ Evaluation Criteria> ⁇ : No phase separation in 30 days ⁇ : Phase separation in 14 days ⁇ : Phase separation in 7 days
  • Examples 117 and 121 containing three hydroxyl groups in the branched chain hydroxyaliphatic hydrocarbon group in the component (A) are Examples 118, 119 and 122 containing two hydroxyl groups, 123, 141, 145, and Examples 142 and 146 containing one hydroxyl group, were superior in emulsion stability.
  • the hydroxyl groups of the branched hydroxyaliphatic hydrocarbon groups in component (A) contribute to the surfactant (emulsification) effect, and that the number of hydroxyl groups is preferably 3 or more.
  • the dynamic friction coefficients of Examples 117 to 119, 141, and 142 are lower than those of Examples 120, 143, and 144, and those of Examples 121 to 123, 145, and 146 are lower than those of Examples 124, 147, and 148.
  • the additive in which the component (A) has a branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group has a high lubricating effect.
  • the dynamic friction coefficients of Examples 117 and 121 were relatively low, and that the number of hydroxyl groups in the branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group was preferably 3 or more.
  • component (A) is a compound having 3 or more hydroxyl groups in the branched hydroxyaliphatic hydrocarbon group
  • component (B) is an unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms or an unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms.
  • Examples 117 and 121 containing branched-chain fatty acids had lower coefficients of dynamic friction than Comparative Example 55 containing straight-chain fatty acids having 8 to 22 carbon atoms. From this, it was confirmed that the additive in which the component (B) contains an unsaturated fatty acid with 8 to 22 carbon atoms or a branched fatty acid with 8 to 22 carbon atoms has a high lubricating effect.
  • Examples 117 to 124 and 141 to 148 in which component (A) contains a hydroxyaliphatic hydrocarbon group have higher dynamic friction coefficients than comparative examples 56 and 58 in which component (A) does not contain a hydroxyaliphatic hydrocarbon group. It was low. From this, it was confirmed that the additive in which component (A) has a hydroxyaliphatic hydrocarbon group has a high lubricating effect.
  • Composition Evaluation Compositions of Examples 125 to 132 and Comparative Example 54 were prepared. In the emulsion composition composition ratios (1) to (3) described in Tables 21A, 21B, 22A, and 22B, the component (A), the component (B), and the solvent were mixed, the solvent was distilled off, and the additive of the present invention, water , an oil and a surfactant were mixed and stirred at room temperature for 3 hours to obtain an emulsified composition.
  • component (A) and component (B) are separately mixed as additives of the present invention with water and oil so as to achieve the composition ratios shown in Tables 21A, 21B, 22A, and 22B, and stirred at room temperature for 3 hours.
  • a similar emulsified composition was obtained.
  • the electrical conductivity of the obtained emulsion composition it was determined that the electrical conductivity was low, the continuous phase was an oil phase, and the obtained emulsion composition was a W/O emulsion.
  • Table 23 examines the composition ratio of components (A) and (B) in the compositions used in Tables 19A, B to 22A, B. From the results of Examples 133 and 134, it was confirmed that an emulsified composition can be obtained even with a blending amount of 5% by mass, which is smaller than that of Examples 117 and 121. It was suggested that the surface activity (emulsification) effect is also high.
  • Composition Evaluation Compositions of Examples 149-154 and Comparative Examples 58-61 were prepared. In the emulsion composition composition ratios (1) to (3) described in Tables 26A, 26B, 26C, 27A, 27B, 27C, 28A, 28B, and 28C, component (A), component (B), and solvent are mixed, and solvent The distilled additive of the present invention, water, oil and surfactant were mixed and stirred at room temperature for 3 hours to obtain an emulsified composition.
  • component (A) and component (B) are separately added as additives of the present invention so that the composition ratios shown in Tables 26A, 26B, 26C, 27A, 27B, 27C, 28A, 28B, and 28C are obtained. , and mixed with the oil and stirred at room temperature for 3 hours to obtain a similar emulsified composition.
  • the obtained emulsion composition As a result of measuring the electrical conductivity of the obtained emulsion composition, it was determined that the electrical conductivity was low, the continuous phase was an oil phase, and the obtained emulsion composition was a W/O emulsion.
  • emulsified compositions can be obtained in Examples 149 to 154 of the present invention compared to Comparative Examples 58 to 61. It could be confirmed.

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Abstract

乳化安定性に優れた、新規な界面を活性にするための添加剤とそれを用いた乳化組成物を提供することを課題とし、更に、化粧料における使用感、潤滑剤における潤滑性能を向上することを課題としている。 本発明の界面を活性にするための添加剤は、次の成分(A)及び(B)を配合したものである。 (A)水酸基を1個以上有し、それ以外の酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を有するアミンもしくはアンモニウム化合物 (B)炭素数8~22の不飽和もしくは分岐鎖状の脂肪酸もしくはその塩 また本発明の乳化組成物は、上記添加剤を添加したものである。

Description

界面を活性にするための添加剤とそれを用いた乳化組成物
 本発明は、界面を活性にするための添加剤とそれを用いた乳化組成物に関する。
 乳化組成物は、様々な分野で利用されているが、例えば、化粧料、潤滑油等に使用される乳化組成物は乳化安定性が求められている。乳化組成物には、通常界面活性剤が使用され、界面活性剤のHLB(Hydrophilic-Lipophilic Balance)値が乳化の指標とされ、水と油の比率によって界面活性剤が選択されている。一般に用いられている界面活性剤としては、例えばスパン系、ツイーン系の非イオン界面活性剤が使用されているが、使用感(例えば、べたつき)などの点で化粧料、皮膚用外用剤としては余り好ましいものではなかった。また、より潤滑性に優れ、様々な水と油の比率に幅広く適用できる界面活性剤が望まれている。
 本出願人は、カチオンもしくはアニオンに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩(イオン液体)を提案した(特許文献1~3)。この有機アンモニウム塩は親水性で常温液状であり、保水・保湿性能に優れることを見出している。
特開2014-131974号公報 特開2014-131975号公報 特開2019-023185号公報
 しかしながら、界面活性能や、それによる乳化安定性の向上に着目した検討、特に、この課題に適した有機アンモニウム塩のカチオンとなるアミン及びアニオンとなる脂肪酸の組み合わせの検討はされていない。
 本発明は、以上のような事情に鑑みてなされたものであり、乳化安定性に優れた、新規な界面を活性にするための添加剤とそれを用いた乳化組成物を提供し、更に、化粧料における使用感、潤滑剤における潤滑性能を向上することを課題としている。
 上記の課題を解決するために、本発明の界面を活性にするための添加剤は、次の成分(A)及び(B)を配合したことを特徴としている。
(A)水酸基を1個以上有し、それ以外の酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を有するアミンもしくはアンモニウム化合物
(B)炭素数8~22の不飽和もしくは分岐鎖状の脂肪酸もしくはその塩
 本発明の添加剤は、前記成分(B)のカチオン性残基を有していてもよい前記成分(A)由来のカチオンと、前記成分(B)のアニオン性残基に由来するアニオンが形成する有機アンモニウム塩を含有することが好ましい。
 本発明の乳化組成物は、前記添加剤を添加したものである。
 本発明の化粧料は、前記添加剤を添加した乳化組成物である。
 本発明の潤滑剤は、前記添加剤を添加した乳化組成物である。
 本発明の界面を活性にするための添加剤は、これを添加した乳化組成物の乳化安定性に優れる。
 本発明の乳化組成物は、乳化安定性に優れ、化粧料として用いた場合には皮膚に使用した際の使用感も良く、潤滑剤として使用した場合には潤滑性能にも優れる。
 以下に、本発明を詳細に説明する。
(界面を活性にするための添加剤)
 本発明の添加剤は、目的とする組成物、特に乳化組成物を製造する際に、その任意の工程で配合される添加剤を主な対象としている。本発明の添加剤は、成分(A)及び(B)を配合したものである。本発明において成分(A)及び(B)を「配合した」とは、最終的に添加剤を調製するまでに成分(A)及び(B)を配合したことを包含し、成分(A)及び(B)を出発原料として成分(A)と(B)で形成される塩を合成し、当該塩を添加剤とした場合、及び当該塩を必要に応じて水等のその他の成分と混合して添加剤とした場合を包含する。本発明の添加剤は、成分(A)と(B)のみからなる混合物(これらの塩である場合を含む。)であってもよく、成分(A)と(B)又はそれらの塩以外の成分、例えば水を含む組成物であってもよい。
 本発明において、添加剤が「界面を活性にするための」とは、添加剤が界面活性剤としての性能を持つことを包含する。
 本発明の添加剤において、成分(A)のうちアミン化合物の骨格は特に限定されず、例えば、アミン(アンモニア、1級アミン、2級アミン、3級アミン)、特に限定されないが、例えば、イミダゾール、ピリジン、ピロリジン、ピペリジン、ピロリン、ピラジン、トリアゾール、イソキノリン、オキサゾリン、チアゾリン、モルホリン、グアニジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、キノリン、インドール、キノキサリン、イソオキサゾリン等をはじめとする環状アミン、各種アミノ酸(グリシン、L-アラニン、L-バリン、L-ロイシン、L-イソロイシン、サルコシン、L-セリン、L-トレオニン、L-システイン、L-メチオニン、L-シスタチオニン、L-アスパラギン、L-グルタミン、シトルリン、L-プロリン、L-ヒドロキシプロリン、L-フェニルアラニン、L-チロシン、L-トリプトファン、1-メチルヒスチジン、3-メチルヒスチジン、アンセリン、カルノシン、β-アラニン、β-アミノイソ酪酸、γ-アミノ酪酸、ε-アミノカプロン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、α-アミノアジピン酸、アルギニン、リシン、ヒスチジン、5-ヒドロキシリシン、オミチン等)等が挙げられ、これらの中でもアミン、イミダゾール、ピリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンが好ましく、アミンがより好ましい。また、これらに後記[置換基]の欄に記載の置換基等を含んでもよい。
 成分(A)のうちアンモニウム化合物は、上記のアミン化合物の塩又は、アミン化合物を4級化したものが挙げられる。
 成分(A)は、水酸基を1個以上有し、それ以外の酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を有する。
 このヒドロキシ脂肪族炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状であってよく、分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基であることが好ましく、飽和又は不飽和であってよいが、飽和脂肪族炭化水素基がより好ましい。脂肪族炭化水素基としては、後記[炭化水素基]の欄に記載のものが挙げられる。
 直鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基は、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が好ましくは、炭素数1~22、より好ましくは炭素数1~18、更に好ましくは炭素数1~12、特に好ましくは炭素数1~6の直鎖状で、該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよい。
 直鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基1個当たりの水酸基の数は、1~8が好ましく、1~6がより好ましく、1~3が更に好ましい。
 分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基は、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が好ましくは炭素数3~22、より好ましくは炭素数3~12、更に好ましくは炭素数3~8、特に好ましくは炭素数3~6、最も好ましくは炭素数4の分岐鎖状で、該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよい。
 分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基1個当たりの水酸基の数は、1~8が好ましく、1~3がより好ましく、3が更に好ましい。アミン、アンモニウム化合物中の分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基の数は1~4が好ましく、1~3がより好ましく、1~2が更に好ましく、1が特に好ましい。
 ここで、炭化水素部位が酸素原子を含む場合、当該酸素原子は、例えば、炭化水素部位にエーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、尿素結合又はウレタン結合を形成する。したがって本発明において「炭化水素部位が酸素原子を含む」とは、酸素原子を含む原子団であり窒素原子等のヘテロ原子をも含んでよい基によって、炭化水素部位が中断されるか、当該基を基端に含むか、あるいは当該基で水素原子が置換される場合を包含する。
 直鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基を1個有する基としては、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシプロパン-1-イル基、2-ヒドロキシプロパン-1-イル基、3-ヒドロキシプロパン-1-イル基、1-ヒドロキシブタン-1-イル基、2-ヒドロキシブタン-1-イル基、3-ヒドロキシブタン-1-イル基、4-ヒドロキシブタン-1-イル基、5-ヒドロキシペンタン-1-イル基、6-ヒドロキシヘキサン-1-イル基、7-ヒドロキシヘプタン-1-イル基、8-ヒドロキシオクタン-1-イル基、9-ヒドロキシノナン-1-イル基、10-ヒドロキシデカン-1-イル基等が挙げられ、水酸基を2個以上有する基としては、1,2-ジヒドロキシエチル基等のジヒドロキシエチル基;1,2-ジヒドロキシプロパン-1-イル基、2,3-ジヒドロキシプロパン-1-イル基等のジヒドロキシプロパン-1-イル基;トリヒドロキシプロパン-1-イル基;1,2-ジヒドロキシブタン-1-イル基、1,3-ジヒドロキシブタン-1-イル基、1,4-ジヒドロキシブタン-1-イル基、2,3-ジヒドロキシブタン-1-イル基、2,4-ジヒドロキシブタン-1-イル基、3,4-ジヒドロキシブタン-1-イル基等のジヒドロキシブタン-1-イル基;1,2,3トリヒドロキシブタン-1-イル基、1,2,4トリヒドロキシブタン-1-イル基、1,3,4トリヒドロキシブタン-1-イル基、2,3,4トリヒドロキシブタン-1-イル基等のトリヒドロキシブタン-1-イル基;テトラヒドロキシブタン-1-イル基;ジ、トリ、テトラ、又はペンタヒドロキシペンタン-1-イル基;ジ、トリ、テトラ、ペンタ、又はヘキサヒドロキシヘキサン-1-イル基;ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、又はヘプタヒドロキシヘプタン-1-イル基;ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、又はオクタヒドロキシオクタン-1-イル基等が挙げられ、安全性の観点では、医薬部外品原料規格収載の1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシプロピル基が好ましい。
 分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、下記式(IV):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(式中、R6は、水素原子、炭素数1~8の直鎖状のアルキル基、又は炭素数1~8の直鎖状のヒドロキシアルキル基を示す。R7は、炭素数1~4の直鎖状のアルキル基、又は炭素数1~8の直鎖状のヒドロキシアルキル基を示す。)で表されるものが挙げられる。その中でも、成分(A)におけるR6及びR7のうち少なくとも1つが炭素数1~4のヒドロキシアルキル基であることが好ましく、成分(A)におけるR6及びR7が炭素数1~4のヒドロキシアルキル基であることがより好ましい。
 上記式(IV)において、分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基は、炭素数3~6が好ましく、3~4がより好ましい。分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基1個当たりの水酸基の数は、1~8が好ましく、1~4がより好ましく、2~4が更に好ましく、2~3が特に好ましく、3が最も好ましい。
 式(IV)で表されるヒドロキシ脂肪族炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、1,3-ジヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシ-2-エチルプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル基、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル基、1-ヒドロキシ-3-メチルブタン-2-イル基、2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル基、2-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イル基、2-エチル-2-ヒドロキシブタン-2-イル基、2-ヒドロキシ-3-メチルペンタン-2-イル基、3-エチル-2-ヒドロキシペンタン-2-イル基、2-エチル-1-ヒドロキシ-3-メチルブタン-2-イル基、1-ヒドロキシ-3-メチル-2-(1-メチルエチル)ブタン-2-イル基、2-エチル-1-ヒドロキシペンタン-2-イル基、1-ヒドロキシ-2-プロピルペンタン-2-イル基、4-エチル-3-ヒドロキシヘキサン-4-イル基、3-エチル-2-ヒドロキシ-2-メチルペンタン-3-イル基、2-エチル-1-ヒドロキシヘキサン-2-イル基、1-ヒドロキシ-2-プロピルヘキサン-2-イル基、2-エチル-1-ヒドロキシヘプタン-2-イル基、2-エチル-1-ヒドロキシ-4-メチルペンタン-2-イル基、1-ヒドロキシ-2-(1-メチルエチル)ペンタン-2-イル基、3-エチル-4-ヒドロキシヘプタン-3-イル基、1,1-ジヒドロキシブタン-2-イル基、1,1-ジヒドロキシペンタン-2-イル基、1,1-ジヒドロキシ-5-メチルヘキサン-2-イル基、1,1-ジヒドロキシプロパン-2-イル基、1,1-ジヒドロキシ-4-(-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-イル基が挙げられ、安全性の観点では、特に限定されないが、例えば、医薬部外品原料規格(外原規)、医薬部外品添加物規格、日本薬局方(日局)、日本薬局方外医薬部外品規格(局外規)、医薬品添加物規格(薬添規)、食品添加物公定書(食添)に記載の1,3-ジヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル基、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イルが好ましく、一方で、化粧料の使用感、潤滑剤の潤滑性能の効果の観点では、1,3-ジヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシ-2-エチルプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル基、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル基が好ましく、乳化性能の点から1,3-ジヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル基、1,3-ジヒドロキシ-2-エチルプロパン-2-イル基がより好ましく、1,3-ジヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルプロパン-2-イル基が更に好ましい。
 成分(A)、及び成分(A)由来のカチオンにおけるヒドロキシ脂肪族炭化水素基以外の置換基としては、例えば、有機基を挙げることができる。
[有機基]
 本明細書において有機基は、炭素原子を必須とし、その他に水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、及びハロゲン原子から選ばれる少なくとも1種を含んでもよい。有機基に含まれる原子団は、特に限定されないが、例えば、炭化水素基、複素環基、及び後記[置換基]の欄に記載の置換基等が挙げられる。例えば、後記[置換基]の欄に記載の置換基によって炭化水素部位が中断されるか、置換基を基端に含むか、あるいは置換基で水素原子が置換される場合を包含する。
 有機基における炭素数は、特に限定されないが、例えば、1~22、1~18、1~12、1~8、あるいは1~6である。
[炭化水素基]
 本明細書において炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基、飽和又は不飽和脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、また、それらを組み合わせた炭化水素基等が挙げられる。文脈に応じて1価でも多価でもよく、1価の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。アルキル基は、直鎖状もしくは分岐鎖状を含み、特に限定されないが、例えばメチル基、エタン-1-イル基、プロパン-1-イル基、1-メチルエタン-1-イル基、ブタン-1-イル基、ブタン-2-イル基、2-メチルプロパン-1-イル基、2-メチルプロパン-2-イル基、ペンタン-1-イル基、ペンタン-2-イル基、ヘキサン-1-イル基、ヘプタン-1-イル基、オクタン-1-イル基、2-エチルヘキサン-1-イル基、1,1,3,3-テトラメチルブタン-1-イル基、ノナン-1-イル基、デカン-1-イル基、ウンデカン-1-イル基、ドデカン-1-イル基、トリデカン-1-イル基、テトラデカン-1-イル基、ペンタデカン-1-イル基、ヘキサデカン-1-イル基、2-ヘキシルデカン-1-イル基、ヘプタデカン-1-イル基、オクタデカン-1-イル基、ノナデカン-1-イル基、イコサン-1-イル基、ヘンイコサン-1-イル基、ドコサン-1-イル基、4,8,12-トリメチルトリデカン-1-イル基等が挙げられる。アルケニル基は直鎖状もしくは分岐鎖状を含み、特に限定されないが、例えば、ビニル基、プロパ-1-エン-1-イル基、アリル基、イソプロペニル基、ブタ-1-エン-1-イル基、ブタ-2-エン-1-イル基、ブタ-3-エン-1-イル基、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル基、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル基、ペンタ-1-エン-1-イル基、ペンタ-2-エン-1-イル基、ペンタ-3-エン-1-イル基、ペンタ-4-エン-1-イル基、3-メチルブタ-2-エン-1-イル基、3-メチルブタ-3-エン-1-イル基、ヘキサ-1-エン-1-イル基、ヘキサ-2-エン-1-イル基、ヘキサ-3-エン-1-イル基、ヘキサ-4-エン-1-イル基、ヘキサ-5-エン-1-イル基、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル基、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル基、ヘプタ-1-エン-1-イル基、ヘプタ-6-エン-1-イル基、オクタ-1-エン-1-イル基、オクタ-7-エン-1-イル基、ノナ-1-エン-1-イル基、ノナ-8-エン-1-イル基、デカ-1-エン-1-イル基、デカ-9-エン-1-イル基、ウンデカ-1-エン-1-イル基、ウンデカ-10-エン-1-イル基、ドデカ-1-エン-1-イル基、ドデカ-11-エン-1-イル基、トリデカ-1-エン-1-イル基、トリデカ-12-エン-1-イル基、テトラデカ-1-エン-1-イル基、テトラデカ-13-エン-1-イル基、ペンタデカ-1-エン-1-イル基、ペンタデカ-14-エン-1-イル基、ヘキサデカ-1-エン-1-イル基、ヘキサデカ-15-エン-1-イル基、ヘプタデカ-1-エン-1-イル基、ヘプタデカ-16-エン-1-イル基、オクタデカ-1-エン-1-イル基、オクタデカ-9-エン-1-イル基、オクタデカ-17-エン-1-イル基、ノナデカ-1-エン-1-イル基、イコサ-1-エン-1-イル基、ヘンイコサ-1-エン-1-イル基、ドコサ-1-エン-1-イル基等が挙げられる。アルキニル基は直鎖状もしくは分岐鎖状を含み、特に限定されないが、例えば、エチニル、プロパ-1-イン-1-イル基、プロパ-2-イン-1-イル基、ブタ-1-イン-1-イル基、ブタ-3-イン-1-イル基、1-メチルプロパ-2-イン-1-イル基、ペンタ-1-イン-1-イル基、ペンタ-4-イン-1-イル基、ヘキサ-1-イン-1-イル基、ヘキサ-5-イン-1-イル基、ヘプタ-1-イン-1-イル基、ヘプタ-6-イン-1-イル基、オクタ-1-イン-1-イル基、オクタ-7-イン-1-イル基、ノナ-1-イン-1-イル基、ノナ-8-イン-1-イル基、デカ-1-イン-1-イル基、デカ-9-イン-1-イル基、ウンデカ-1-イン-1-イル基、ウンデカ-10-イン-1-イル基、ドデカ-1-イン-1-イル基、ドデカ-11-イン-1-イル基、トリデカ-1-イン-1-イル基、トリデカ-12-イン-1-イル基、テトラデカ-1-イン-1-イル基、テトラデカ-13-イン-1-イル基、ペンタデカ-1-イン-1-イル基、ペンタデカ-14-イン-1-イル基、ヘキサデカ-1-イン-1-イル基、ヘキサデカ-15-イン-1-イル基、ヘプタデカ-1-イン-1-イル基、ヘプタデカ-16-イン-1-イル基、オクタデカ-1-イン-1-イル基、オクタデカ-17-イン-1-イル基、ノナデカ-1-イン-1-イル基、イコサ-1-イン-1-イル基、ヘンイコサ-1-イン-1-イル基、ドコサ-1-イン-1-イル基等が挙げられる。
 飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、飽和脂環式炭化水素基が好ましく、特に限定されないが、例えば、1価の基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、また、それらの残基等の脂環残基を含む基が挙げられる。
 芳香族炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、フェニル基、ナフタレン基、アントラセン基、また、それらの残基等の芳香環残基を含む基が挙げられる。後記[置換基]に記載された置換基等と一緒になって縮合環を形成してもよい。1価の芳香族炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、フェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,4,5-トリメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、4-エチルフェニル基、4-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、4-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、4-tert-ペンチルフェニル基、2,4-ビス(4-tert-ペンチル)フェニル基、1,1,3,3-テトラメチルブチルフェニル基、2-メチル-5-tert-ブチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、4-ヘキシルフェニル基、4-ヘプチルフェニル基、4-オクチルフェニル基、4-ノニルフェニル基、4-デカニルフェニル基、4-ウンデシルフェニル基、4-ドデシルフェニル基、4-トリデシルフェニル基、4-テトラデシルフェニル基、4-ペンタデシルフェニル基、4-ヘキサデシルフェニル基、4-ヘプタデシルフェニル基、4-オクタデシルフェニル基、ベンジル基、α,α-ジメチルベンジル基、4-ビフェニル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、2-エトキシフェニル基、3-エトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、2-クロロフェニル基、2-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-ヒドロキシフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基等が挙げられる。
 2価の炭化水素基としては、上記の基から水素原子を1個除いた基が挙げられる。
[置換基]
 上記置換基としては、特に限定されないが、例えば、炭化水素基、酸素含有基、窒素含有基、硫黄含有基、リン含有基、ハロゲン等が挙げられる。置換基には、これらの置換基が結合した基も含まれる。
 炭化水素基としては、上記[炭化水素基]に挙げたものが挙げられる。
 酸素含有基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、アルコキシ基、アセトキシ基、アセチル基、アルデヒド基、カルボキシ基、カルボシキレート基、尿素基、ウレタン基、アミド基、イミド基、エーテル基、カルボニル基、エステル基、オキサゾール基、モルホリン基、カルバメート基、カルバミン酸基、カルバモイル基、ポリオキシエチレン基、トコフェリル基、クロマン基、ジヒドロピラン基、グリセリル基、グリセリルエーテル基等が挙げられる。
 窒素含有基としては、特に限定されないが、例えば、アミノ基、シアノ基、シアナト基、イソシアネート基、ニトロ基、ニトロアルキル基、アミド基、尿素基、ウレタン基、イミド基、カルボジイミド基、アゾ基、ピリジン基、イミダゾール基、ピロリジン基、ピペリジン基、ピロリン基、ピラジン基、トリアゾール基、イソキノリン基、オキサゾリン基、チアゾリン基、モルホリン基、グアニジン基、ピリミジン基、ピペラジン基、トリアジン基、キノリン基、インドール基、キノキサリン基、イソオキサゾリン基、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、4級アンモニウム基、アミノアルキル基等が挙げられる。
 硫黄含有基としては、特に限定されないが、例えば、硫酸基、スルホニル基、スルホン酸基、メルカプト基、チオエーテル基、チオカルボニル基、チオ尿素基、チオカルボキシ基、チオカルボキシレート基、ジチオカルボキシ基、ジチオカルボキシレート基、硫酸エステル、チオフェン基、チアゾール基、チオール基、スルホ基、スルフィド基、ジスルフィド基、チオエステル基、チオアミド基、チオカルバメート基、ジチオカルバメート基やそれらのエステル等が挙げられる。
 リン含有基としては、特に限定されないが、例えば、リン酸基、亜リン酸基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、亜ホスホン酸基、亜ホスフィン酸基、ピロホスフェート基、リン酸エステル基、亜リン酸エステル基、ホスホン酸エステル基、ピロホスファート基やそれらのエステル基が挙げられる。
 ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
 前記有機基は、置換基を有していてもよく炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよい炭化水素基等が挙げられる。炭化水素基としては、上記[炭化水素基]の欄に記載した内容が参照される。炭化水素基は脂肪族炭化水素基が好ましく、飽和脂肪族炭化水素基(アルキル基)がより好ましい。アルキル基は、界面を活性化する点では、炭素数1~22が好ましく、4~22がより好ましく、8~22が更に好ましく、12~22が特に好ましく、直鎖状もしくは分岐状であってよい。また、アルキル基は、本発明の添加剤が25℃で液体となりやすい点では、炭素数1~18が好ましく、1~12より好ましく、1~4が更に好ましく、直鎖状もしくは分岐状であってよい。
 上記炭化水素基は置換基を有していてもよく、ここで置換基としては、特に限定されないが、例えば、上記[置換基]の欄に記載したものが挙げられる。置換基の中でも酸素含有基を有するものが好ましく、その中でも水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基、エステル基、エーテル基、アルコキシ基が好ましい。これらの中でも、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基、エーテル基、アルコキシ基がより好ましく、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基が更に好ましく、水酸基、カルボキシ基が特に好ましい。
 上記炭化水素部位は酸素原子を含んでいてもよく、この場合、炭化水素部位に上記の酸素含有基を含み、例えば、エーテル結合、カルボニル基、水酸基、カルボキシレート基、エステル結合、アミド結合、尿素結合又はウレタン結合を形成もしくは含有する。従って本発明において「炭化水素部位が酸素原子を含む」とは、酸素原子を含む原子団として窒素原子等のヘテロ原子をも含んでよい基によって、炭化水素部位が中断されるか、当該基を基端に含むか、あるいは当該基で水素原子が置換される場合を包含する。
 成分(A)は、本発明の効果を高める点において、成分(A)における官能基を導入可能な部位(窒素部位や、窒素と共に環を構成する炭素部位などの、基本骨格となる化学構造に含まれる原子)が、その1つ以上がヒドロキシ脂肪族炭化水素基で置換されるとともに、それ以外の部位が、それぞれ独立に、水素原子であるか、又は水素結合性官能基を持つ有機基で置換されることが好ましい。成分(A)として、ヒドロキシ脂肪族炭化水素基及び窒素に直接結合した水素原子のみで構成されるアミン、ヒドロキシ脂肪族炭化水素基のみで構成されるアミンは好ましい態様である。
 上記水素結合性官能基を持つ有機基において、水素結合性官能基としては、特に限定されないが、例えば、上記の酸素含有基、窒素含有基、硫黄含有基、リン含有基、窒素に直接結合した水素原子等が挙げられる。
 成分(A)に有する水素結合性官能基としては、水への親和性、金属の配位等の親和性の観点から、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基、エステル基、エーテル基、アルコキシ基、窒素に直接結合した水素原子が好ましい。これらの中でも、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基、エーテル基、アルコキシ基、窒素に直接結合した水素原子がより好ましく、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基、窒素に直接結合した水素原子が更に好ましく、水酸基、カルボキシ基、窒素に直接結合した水素原子が特に好ましく、水酸基、窒素に直接結合した水素原子が最も好ましい。水素結合性官能基を持つ有機基の好ましい例として、水素結合性官能基を有する炭化水素基が挙げられる。例えば、水素結合性官能基を持つ有機基としては、ヒドロキシ基を含む炭化水素基(ヒドロキシ炭化水素基)、カルボキシ基を含む炭化水素基(カルボキシ炭化水素基)、ヒドロキシ基とカルボキシ基を含む炭化水素基(ヒドロキシカルボキシ炭化水素基)、カルボキシレート基を含む炭化水素基、エステル基を含む炭化水素基、エーテル基を含む炭化水素基、アルコキシ基を含む炭化水素基等が挙げられる。
 成分(A)は、成分(A)における官能基を導入可能な部位(窒素部位や、窒素と共に環を構成する炭素部位などの、基本骨格となる化学構造に含まれる原子)が、その1つ以上が水素結合性官能基を持たない有機基で置換されてもよい。そのような有機基としては、例えば、炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基は、炭素数1~22の直鎖状もしくは分岐状が好ましく、炭素数1~18の直鎖状もしくは分岐状がより好ましく、炭素数1~12の直鎖状もしくは分岐状が更に好ましく、炭素数1~8の直鎖状もしくは分岐状が特に好ましく、炭素数1~6の直鎖状もしくは分岐状が最も好ましい。
 成分(A)の好ましい態様としては、窒素原子に水酸基を1個有する直鎖状のモノヒドロキシ脂肪族炭化水素基を1~3個結合し、それ以外は水素原子が結合したアミン化合物が挙げられる。また別の好ましい態様としては、窒素原子に水酸基を1個有する炭素数1~4の直鎖状のモノヒドロキシ脂肪族炭化水素基を1~3個結合し、それ以外は水素原子が結合したアミン化合物が挙げられる。
 また別の好ましい態様としては、窒素原子に水酸基を1~3個有する分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が1個結合し、それ以外は水素原子が結合したアミン化合物が挙げられる。また別の好ましい態様としては、窒素原子に水酸基を1~3個有する炭素数3~5の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が1個結合し、それ以外は水素原子が結合したアミン化合物が挙げられる。
 また別の好ましい態様としては、1分子中に3個の水酸基を有し、窒素原子にヒドロキシ脂肪族炭化水素基を1~3個有し、それ以外は水素原子が結合したアミン化合物が挙げられる。
 使用上、乳化性能の観点では、成分(A)は、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-2-エチル-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチル-1、3-プロパンジオールがより好ましく、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオールが更に好ましい。更に安全性の観点では、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-2-エチル-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチル-1、3-プロパンジオールがより好ましい。
 成分(A)がアンモニウム化合物である場合、アニオンとしては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化物アニオン、ハロゲン系アニオン、硫黄系アニオン、リン系アニオン、シアン系アニオン、ホウ素系アニオン、フッ素系アニオン、窒素酸化物系アニオン、カルボン酸系アニオン等が挙げられ、これらの中でも水酸化物アニオンが好ましい。
 成分(A)のアミンもしくはアンモニウム化合物がアミン化合物である場合、前記成分(A)は、下記式(I)で表されるアミン化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(式中、R1はそれぞれ独立に、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を示し、R2はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~22の有機基であり、mは1~3の整数を示す。)
 前記式(I)において、mは1~2の整数であることが好ましい。
 前記式(I)において、全てのR2が水素原子であることが好ましい。
 前記式(I)において、ヒドロキシ脂肪族炭化水素基は、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(I)において、R1のうち少なくとも1つが、水酸基を1~3個有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(I)において、R1のうち少なくとも1つが、水酸基を1個有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(I)において、R1のうち少なくとも1つが、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数3~12の分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 式(I)において示した上記の好ましいそれぞれの例は、それらの少なくともいずれかの組み合わせが、より好ましい態様となり得る。
 式(I)において好ましい態様としては、R1が水酸基を1個有し、炭化水素部位が直鎖状で炭素数1~4のモノヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であり、全てのR2が水素原子であり、mが1~3の整数であるものが挙げられる。
 また別の好ましい態様としては、R1が水酸基を1~3個有し、炭化水素部位が分岐鎖状で炭素数3~5のヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であり、全てのR2が水素原子であり、mが1の整数であるものが挙げられる。
 成分(A)のアミンもしくはアンモニウム化合物がアンモニウム化合物である場合、前記成分(A)は、下記式(II)で表されるアンモニウム化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(式中、R3はそれぞれ独立に、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数1~22の該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を示し、R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~22の有機基であり、nは1~4の整数を示す。X-はアニオンを示す。)
 前記式(II)において、X-で表されるアニオンは、水酸化物イオンであることが好ましい。
 前記式(II)において、nは1~3の整数であることが好ましい。
 前記式(II)において、全てのR4が水素原子であることが好ましい。
 前記式(II)において、ヒドロキシ脂肪族炭化水素基は、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(II)において、R3のうち少なくとも1つが、水酸基を1~3個有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(II)において、R3のうち少なくとも1つが、水酸基を1個有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(II)において、R1のうち少なくとも1つが、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数3~12の分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 式(II)において示した上記の好ましいそれぞれの例は、それらの少なくともいずれかの組み合わせが、より好ましい態様となり得る。
 本発明の添加剤は、成分(A)と成分(B)が形成する有機アンモニウム塩も一つの好ましい態様である。
 本発明の添加剤は、好ましくは、前記成分(B)のカチオン性残基を有していてもよい前記成分(A)由来のカチオンと、前記成分(B)のアニオン性残基に由来するアニオンが形成する有機アンモニウム塩を含有する。
 前記カチオンは、アンモニウムカチオンが好ましい。
 本発明において、成分(B)中の残基は電荷を有さない原子又は原子団(基)を指し、電荷を持ちカチオンとなるものをカチオン性残基、アニオンとなるものをアニオン性残基とする。
 本発明において、成分(B)の炭素数8~22の不飽和もしくは分岐鎖状の脂肪酸もしくはその塩は、カチオン性残基とアニオン性残基とを有する。カチオン性残基は、水素原子であるか又は、成分(A)の窒素原子と結合して水素結合性官能基や有機基となる基(原子団)である。好ましくは、成分(B)の酸は、プロトンとなる水素とアニオン性残基から構成される化合物である。
 本発明において有機アンモニウム塩は、窒素原子をイオン中心とする有機カチオン又はNH4 +、及び有機アニオンを含む。特に、有機カチオン及び有機アニオンを含む。ここで「有機」の用語は元素として炭素及び水素を含むことを意味する。
 前記成分(A)由来のカチオンとしては、アンモニウムカチオン(NH4 +、1級アンモニウムカチオン、2級アンモニウムカチオン、3級アンモニウムカチオン)、例えば、特に限定されないが、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリニウムカチン、ピラジニウムカチオン、トリアゾリウムカチオン、イソキノリニウムカチオン、オキサゾリニウムカチオン、チアゾリニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、グアニジウムカチオン、ピリミジニウムカチオン、ピペラジニウムカチオン、トリアジニウムカチオン、キノリニウムカチオン、インドリニウムカチオン、キノキサリニウムカチオン、イソオキサゾリウムカチオン等をはじめとする環状アミン由来のカチオン、カチオン性アミノ酸等が挙げられる。これらの中でもアンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオンが好ましく、アンモニウムカチオンがより好ましい。
 前記成分(A)と成分(B)が形成する有機アンモニウム塩のカチオンは、下記式(III)で表されるカチオンが好ましい。また成分(A)がアンモニウム化合物である場合、そのカチオンも下記式(III)で表されるカチオンが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
(式中、R5はそれぞれ独立に、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を示し、R6はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~22の有機基であり、oは1~4の整数を示す。)
 前記式(III)において、oは1~3整数のであることが好ましい。
 前記式(III)において、全てのR6が水素原子であることが好ましい。
 前記式(III)において、ヒドロキシ脂肪族炭化水素基は、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(III)において、R5のうち少なくとも1つが、水酸基を1~3個有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(III)において、R5のうち少なくとも1つが、水酸基を1個有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(III)において、R5のうち少なくとも1つが、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数3~12の分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
 前記式(III)で表されるカチオンのR6のうち少なくとも1つが水素原子の場合、その水素原子に対応するプロトンが前記成分(B)に由来することが好ましい。
 式(III)において示した上記の好ましいそれぞれの例は、それらの少なくともいずれかの組み合わせが、より好ましい態様となり得る。
 前記式(III)で表されるカチオンとしては、特に限定されないが、例えば、上記式(I)で表されるアミンに水素イオンが結合したカチオンが挙げられ、モノエタノールアンモニウムカチオン、ジエタノールアンモニウムカチオン、トリエタノールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-エチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-メチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノールアンモニウムカチオン等が挙げられる。これらの中でも、水相に対しての親和性が高く、乳化安定性が高い点、クリーム状の組成物に使用した場合、各種使用感が向上する点、潤滑剤組成物に使用した場合、作動時においても乳化安定性が高く、エマルションが崩壊して二層とならず、潤滑性を発現する点において2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-エチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-メチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノールアンモニウムカチオンが好ましく、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオンがより好ましく使用できる。
 本発明の添加剤において、成分(B)は、炭素数8~22の不飽和もしくは分岐鎖状の脂肪酸もしくはその塩である。ここで脂肪酸の炭素数は、カルボキシ基の炭素を含む。脂肪酸は、カルボキシ基を1個又は2個以上有していてもよく、ヒドロキシ基を有していてもよい。
 炭素数8~22の不飽和脂肪酸は、直鎖状もしくは分岐鎖状で、炭素数は好ましくは8~18、より好ましくは12~18である。具体的には、例えば、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ウンデシレン酸、ドデセン酸、トリデセン酸、テトラデセン酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、ヘキサデセン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ノナデセン酸、イコセン酸、ガドレイン酸、ヘンイコセン酸、ドコセン酸、エルカ酸、オクタジエン酸、ノナジエン酸、デカジエン酸、ウンデカジエン酸、ドデカジエン酸、トリデカジエン酸、テトラデカジエン酸、ペンタデカジエン酸、ヘキサデカジエン酸、ヘプタデカジエン酸、オクタデカジエン酸、リノール酸、ノナデカジエン酸、イコサジエン酸、ヘンイコサジエン酸、ドコサジエン酸、オクタトリエン酸、ノナトリエン酸、デカトリエン酸、ウンデカトリエン酸、ドデカトリエン酸、トリデカトリエン酸、テトラデカトリエン酸、ペンタデカトリエン酸、ヘキサデカトリエン酸、ヘプタデカトリエン酸、オクタデカトリエン酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、ノナデカトリエン酸、イコサトリエン酸、ミード酸、ジホモ-γ-リノレン酸、ヘンイコサトリエン酸、ドコサトリエン酸、デカテトラエン酸、ウンデカテトラエン酸、ドデカテトラエン酸、トリデカテトラエン酸、テトラデカテトラエン酸、ペンタデカテトラエン酸、ヘキサデカテトラエン酸、ヘキサデカテトラエン酸、ヘプタデカテトラエン酸、オクタデカテトラエン酸、ステアリドン酸、ノナデカテトラエン酸、イコサテトラエン酸、アラキドン酸、ヘンイコサテトラエン酸、ドコサテトラエン酸、アドレン酸、ウンデカペンタエン酸、ドデカペンタエン酸、トリデカペンタエン酸、テトラデカペンタエン酸、ペンタデカペンタエン酸、ヘキサデカペンタエン酸、ヘプタデカペンタエン酸、オクタデカペンタエン酸、ボセオペンタエン酸、ノナデカペンタエン酸、イコサペンタエン酸、ヘンイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、イワシ酸、トリデカヘキサエン酸、テトラデカヘキサエン酸、ペンタデカヘキサエン酸、ヘキサデカヘキサエン酸、ヘプタデカヘキサエン酸、オクタデカヘキサエン酸、ボセオヘキサエン酸、ノナデカヘキサエン酸、イコサヘキサエン酸、ヘンイコサヘキサエン酸、ドコサヘキサエン酸また、それらの塩(アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオン等)等が挙げられる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも界面活性能の点から、炭素数8~18の不飽和脂肪酸が好ましく、安全性、入手のしやすさからオレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ドコサヘキサエン酸がより好ましく、オレイン酸、リノール酸が更に好ましく、オレイン酸が特に好ましい。
 炭素数8~22の分岐鎖状の脂肪酸は、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸のいずれであってもよく、炭素数は好ましくは8~18、より好ましくは12~18である。具体的には、例えば、エチルヘキサン酸、プロピルペンタン酸、ブチルブタン酸、ジメチルヘキサン酸、メチルヘプタン酸、プロピルペンタン酸、ヘキシルデカン酸(イソパルミチン酸)、へプチルウンデカン酸(イソステアリン酸)等が挙げられる。これらの中でも、飽和脂肪酸が好ましく、へプチルウンデカン酸(イソステアリン酸)、ヘキシルデカン酸(イソパルミチン酸)がより好ましく、へプチルウンデカン酸(イソステアリン酸)が更に好ましい。
 成分(B)は、不飽和もしくは分岐鎖状の脂肪酸であると、飽和直鎖脂肪酸と比べて、膜粘弾性の高い(変形しやすく、壊れにくい)界面活性剤層が形成される。膜粘弾性が高いため、例えば化粧料に使用した場合ののびやすさ、肌なじみ、しっとり感等の使用感に優れる。また、潤滑剤用途に使用した場合では、作動時においても乳化安定性が高く、エマルションが崩壊して二層とならず、潤滑性を発現する点で好ましく使用できる。
 不飽和脂肪酸、分岐鎖状の脂肪酸は直鎖状の飽和脂肪酸との混合物としてもよい。混合脂肪酸を使用する場合は、不飽和脂肪酸、分岐鎖状の脂肪酸を主成分とすることが好ましく、不飽和脂肪酸、分岐脂肪酸の含有率は、10~100質量%としてもよく、好ましくは20~100質量%、より好ましくは30~100質量%である。
 成分(B)の塩としては、上記の脂肪酸からプロトンが脱離したアニオンと、カチオン(アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン等)との塩が挙げられる。
 成分(A)と成分(B)の組み合わせとして、乳化性能、乳化組成物の使用感、潤滑組成物の潤滑性能の点では、カチオンが直鎖又は分岐鎖状のヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素アンモニウムカチオンと、不飽和又は分岐鎖状の脂肪酸アニオンの組み合わせが好ましく、分岐鎖状のヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素アンモニウムカチオンと、不飽和又は分岐鎖状の脂肪酸アニオンの組み合わせがより好ましい。
 乳化性能、乳化組成物の使用感の点では、例えば、カチオンがモノエタノールアンモニウムカチオン、トリエタノールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-エチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-メチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、又は2-アミノ-2-メチル-1-プロパノールアンモニウムカチオンで、アニオンがオレイン酸アニオン又はイソステアリン酸アニオンの有機アンモニウム塩を形成する成分(A)と成分(B)の組み合わせが好ましく、カチオンが2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-エチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-メチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、又は2-アミノ-2-メチル-1-プロパノールアンモニウムカチオンで、アニオンがオレイン酸アニオン又はイソステアリン酸アニオンの有機アンモニウム塩を形成する成分(A)と成分(B)の組み合わせがより好ましい。潤滑組成物の潤滑性能の点では、カチオンがトリエタノールアンモニウムカチオン、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、又は2-アミノ-2-エチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオンで、アニオンがオレイン酸アニオン又はイソステアリン酸アニオンの有機アンモニウム塩を形成する成分(A)と成分(B)の組み合わせが好ましく、カチオンが2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、2-アミノ-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオン、又は2-アミノ-2-エチル-1、3-プロパンジオールアンモニウムカチオンで、アニオンがオレイン酸アニオン又はイソステアリン酸アニオンの有機アンモニウム塩を形成する成分(A)と成分(B)の組み合わせがより好ましい。
 本発明の添加剤は、成分(A)と成分(B)の混合物又は成分(A)と成分(B)との塩が、無水状態(無水物)であってもよく、空気中の水分を吸収した水和物であってもよい。水和物とは、化合物を空気中25℃で放置した時、吸水し、その水分率が飽和状態となった化合物をいう。空気中25℃で放置した時、吸水しない化合物は、水和物が無く、無水物である。
 本発明の添加剤は、成分(A)と(B)との混合物又は(A)と(B)との塩は、無水物及び/又は水和物が25℃で液体、固体のいずれであってもよいが、例えば水等の溶媒が蒸発した後も成分(A)と(B)との混合物又は(A)と(B)との塩が室温付近で液体であると効果が使用範囲全体に発現する点で、無水物及び/又は水和物は25℃で液体であることが好ましく、無水物及び/又は水和物の凝固点は25℃未満が好ましく、-5℃未満がより好ましく、-10℃未満が更に好ましい。
 本発明の添加剤において、成分(A)と成分(B)の配合モル比は、特に限定されず、1:99~99:1とすることができ、好ましくは、1:9~9:1であり、より好ましくは1:5~5:1であり、更に好ましくは1:2~2:1であり、特に好ましくは1:1である。
 添加剤の形態としては、特に限定されないが、例えば、成分(A)及び(B)のみからなるもの、成分(A)及び(B)を溶媒に希釈した溶液、その他の成分との混合物、乳化組成物、成分(A)及び(B)を分散剤として使用した分散液等が挙げられる。
 前記溶液の溶媒としては、特に限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、へキシレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、エチルエーテル、アセトン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、アセトニトリル等が挙げられ、これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 前記その他の成分としては、例えば、界面活性剤や油剤等の他、特に限定されないが、例えば、高分子化合物(カチオン性ポリマー、水溶性高分子等)、粘度調整剤、樹脂粒子、光沢付与剤、高級アルコール、多価アルコール、高級脂肪酸、アミドアミン類、炭化水素、ワックス、エステル類、シリコーン誘導体、生理活性成分、エキス類、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、防腐剤、紫外線吸収剤(有機系、無機系を含む)、香料、保湿剤、炭素類、金属酸化物類、鉱物類、塩類、中和剤、pH調整剤、清涼剤、昆虫忌避剤、酵素、染料、有機顔料、無機顔料、着色剤、真珠箔、パール化剤、抗炎症剤、抗酸化剤、美白剤、シワ改善剤、ビタミン類、アミノ酸、育毛剤、抗菌剤、ホルモン剤、植物抽出物、海藻抽出成分、生薬成分、賦活剤、血行促進剤、有機変性粘土鉱物、極圧剤、摩耗防止剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤、流動点降下剤、抗乳化剤、防黴剤等が挙げられる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 本発明の添加剤における成分(A)及び(B)の含有量は、特に限定されないが、添加剤全量に対して、例えば0.1~100質量%、1~100質量%、1~99質量%、あるいは10~90質量%である。
 本発明の添加剤は、乳化組成物の成分として添加して好適に用いることができる。本発明の添加剤を添加することで、固体―液体、気体―液体、気体―固体、液体―液体、固体―固体等の界面を活性にすることができる。
 従来、界面を活性にするための添加剤として、界面活性剤が多く用いられており、対象の乳化組成物の水と油剤の比率に応じて界面活性剤のHLBを適宜選択し、組み合わせて使用される。本発明の添加剤は、水と油剤の幅広い比率に適用でき、イオン性化合物である成分(A)、(B)を含む添加剤であるが、優れた乳化安定性効果を有する。
 本発明の添加剤は、従来の界面活性剤が適用される用途に使用することができ、油剤を含む組成物とした場合に、安定で均一な組成物が得られる点で優れる。また、水、油剤を含む乳化組成物とした場合に、乳化安定性に優れる。本発明の添加剤は、その他に、界面を活性にすることが求められる各種の用途に用いることができ、特に限定されないが、例えば、洗浄剤、可溶化剤、紙、布、毛髪の柔軟剤、親水化剤、浸透剤、漂白剤、殺菌・抗菌剤、防虫・防黴剤、有機材料・無機材料の表面処理剤、分散剤、懸濁剤、潤滑剤、消泡剤、起泡剤、粘度調整剤、帯電防止剤、染色助剤、流動性向上剤、流動点降下剤、凝固点降下剤、離型剤等が挙げられる。
 油剤としては、特に限定されないが、例えば、炭化水素類、油脂類、エステル類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、ロウ類、ステロイド類、モノマー、オリゴマー、流動性のあるポリマー(高分子化合物)、シリコーン油、アルコール類、グリコール類、グリコールエーテル類、セロソルブ類等が挙げられ、これらは常温で液体、ゲル、固体のいずれであってもよい。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。炭化水素類としては、特に限定されないが、例えば、流動パラフィン、パラフィン、固形パラフィン、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、流動イソパラフィン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン、白色ワセリン、ミネラルオイル等の鉱物油、スクワラン、アルキルベンゼン、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、水添ポリイソブテン、エチレン・α-オレフィン・コオリゴマー、エチレンプロピレンポリマー等の合成油が挙げられる。その他の合成油では、芳香族系油としては、特に限定されないが、例えば、モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン、あるいはモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、ポリアルキルナフタレン等、脂肪族系油としては、特に限定されないが、例えば、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリアルファオレフィン(1-オクテンオリゴマー、1-デセンオリゴマー、エチレン-プロピレンオリゴマー等)及びその水素化物、アルファオレフィンとエチレンのコオリゴマー等が挙げられる。エステル系油としては、特に限定されないが、例えば、ジブチルセバケート、ジ-2-エチルヘキシルセバケート、ジオクチルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジトリデシルグルタレート、メチル・アセチルシノレート等のジエステル油、あるいはトリオクチルトリメリテート、トリデシルトリメリテート、テトラオクチルピロメリテート等の芳香族エステル油、更にはトリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンベラルゴネート、ペンタエリスリトール-2-エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールベラルゴネート等のポリオールエステル油、更には、多価アルコールと二塩基酸・一塩基酸の混合脂肪酸とのオリゴエステルであるコンプレックスエステル油等が挙げられる。エーテル系油としては、特に限定されないが、例えば、モノアルキルトリフェニルエーテル、アルキルジフェニルエーテル、ジアルキルジフェニルエーテル、ペンタフェニルエーテル、テトラフェニルエーテル、モノアルキルテトラフェニルエーテル、及びジアルキルテトラフェニルエーテル等のフェニルエーテル油が挙げられる。油脂類としては、特に限定されないが、例えば、アボガド油、アーモンド油、アマニ油、オリーブ油、カカオ油、エゴマ油、ツバキ油、ヒマシ油、ゴマ油、小麦胚芽油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、大豆油、月見草油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、パーム核油、ヤシ油、パーム油、牛脂、豚脂、馬脂、羊脂、シア脂、カカオ脂、タートル油、ミンク油、卵黄油、パーセリン油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ホホバ油、グレープシード油、マカデミアナッツ油、綿実油、メドウホーム油、ヤシ油、落花生油、タラ肝油、ローズヒップ油、牛脂硬化油、牛脂極度硬化油、硬化ヒマシ油、パーム極度硬化油等が挙げられる。エステル類としては、例えば、特に限定されないが、エチルヘキサン酸アルキルエステル、ステアリン酸アルキルエステル、パルミチン酸アルキルエステル、ミリスチン酸アルキルエステル、ラウリン酸アルキルエステル、ベヘニン酸アルキルエステル、オレイン酸アルキルエステル、イソステアリン酸アルキルエステル、12-ヒドロキシステアリン酸アルキルエステル、ウンデシレン酸アルキルエステル、ラノリン脂肪酸アルキルエステル、エルカ酸アルキルエステル、ヤシ油脂肪酸アルキルエステル、ステアロイルオキシステアリン酸アルキルエステル、イソノナン酸アルキルエステル、ジメチルオクタン酸アルキルエステル、オクタン酸アルキルエステル、乳酸アルキルエステル、エチルヘキサン酸アルキルエステル、ネオペンタン酸アルキルエステル、リンゴ酸アルキルエステル、フタル酸アルキルエステル、クエン酸アルキルエステル、マロン酸アルキルエステル、アジピン酸アルキルエステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、プロパンジオール脂肪酸エステル、ブタンジオール脂肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、トレハロース脂肪酸エステル、ペンチレングリコール脂肪酸エステル、トリメリット酸トリス(2-エチルヘキシル)等が挙げられる。脂肪酸類としては、特に限定されないが、例えば、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、エルカ酸、ステアロイルオキシステアリン酸等が挙げられる。高級アルコール類としては、特に限定されないが、例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、ヘキシルデカノール、ミリスチルアルコール、アラキルアルコール、フィトステロール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等が挙げられる。シリコーン油類としては、特に限定されないが、例えば、アミノ変性シリコーンオイル、エポキシ変性シリコーンオイル、カルボキシル変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性オイル、ポリグリセリン変性シリコーンオイル、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、メチルフェニルシリコーン、アルキル変性シリコーン、高級脂肪酸変性シリコーン、メチルハイドロジェンシリコーン、フッ素変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、カルビノール変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、シリコーン樹脂、ジメチコン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、テトラメチルヘキサシロキサン、高重合メチルポリシロキサン等が挙げられる。ロウ類としては、特に限定されないが、例えば、モクロウ、ミツロウ、ハゼロウ、ウルシロウ、サトウキビロウ、パームロウ、モンタンワックス、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、コメヌカロウ、ラノリン、鯨蝋、還元ラノリン、液状ラノリン、硬質ラノリン、セレシン、オゾケライト等が挙げられる。ステロイド類としては、特に限定されないが、例えば、コレステロール、ジヒドロコレステロール、コレステロール脂肪酸エステル等が挙げられる。
(乳化組成物)
 本発明の乳化組成物は、以上に説明した本発明の添加剤を添加したものである。
 本発明の乳化組成物は、製造する際に、予め成分(A)及び(B)を配合した本発明の添加剤を、水、油剤等と混合することの他に、乳化組成物を製造するまでに成分(A)及び(B)を配合することを包含する。
 本発明の乳化組成物の性状は、特に限定されないが、例えば、油中水型(W/O型)乳化組成物、水中油型(O/W型)乳化組成物、複合型エマルション(W/O/W型、O/W/O型)等とすることができる。本発明の乳化組成物の外観は、特に限定されないが、液状、固体状等であってよく、流動性があるものでもないものでもよく、用途、目的に応じて適宜選択することができる。
 本発明の乳化組成物は、本発明の添加剤、水、及び油剤を必須成分とし、本発明の効果を損なわない範囲内において、その他の成分を添加してもよい。
 油剤としては、例えば、上記に例示したものが挙げられる。
 乳化組成物の好ましい例としては、例えば、化粧料及び潤滑剤が挙げられる。
 乳化組成物が化粧料である場合、本発明の添加剤には、成分(A)及び(B)に加えて、特に限定されないが、例えば、溶媒、界面活性剤、油剤、高分子化合物(カチオン性ポリマー、水溶性高分子等)、水溶性高分子、粘度調整剤、樹脂粒子、光沢付与剤、高級アルコール、多価アルコール、高級脂肪酸、アミドアミン類、炭化水素、ワックス、エステル類、シリコーン誘導体、生理活性成分、エキス類、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、防腐剤、紫外線吸収剤(有機系、無機系を含む)、香料、保湿剤、炭素類、金属酸化物類、鉱物類、塩類、中和剤、pH調整剤、清涼剤、昆虫忌避剤、酵素、染料、有機顔料、無機顔料、着色剤、真珠箔、パール化剤、抗炎症剤、抗酸化剤、美白剤、シワ改善剤、ビタミン類、アミノ酸、育毛剤、抗菌剤、ホルモン剤、植物抽出成分、海藻抽出成分、生薬成分、賦活剤、血行促進剤、有機変性粘土鉱物等を配合してもよい。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 乳化組成物が潤滑剤である場合、本発明の添加剤には、成分(A)及び(B)に加えて、特に限定されないが、例えば、水、アルコール、有機溶媒等の溶媒、他の潤滑剤や、性能の向上や付加のための添加剤、特に限定されないが、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、油剤、極圧剤、摩耗防止剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤、流動点降下剤、抗乳化剤、防黴剤等を配合してもよい。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。アニオン界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、脂肪酸石鹸、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルキレンアルキルエーテルカルボン酸塩、脂肪酸アミドエーテルカルボン酸塩、アシル乳酸塩、N-アシルグルタミン酸塩(ココイルグルタミン酸トリエタノールアミン、ココイルグルタミン酸ナトリウム等)、N-アシルアラニン塩(ラウロイルアラニンナトリウム、ココイルアラニンナトリウム等)、N-アシルメチル-β-アラニン塩(ラウロイルメチル-β-アラニンナトリウム等)、N-アシルサルコシン塩(ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシントリエタノールアミン等)、N-アシルトレオニン塩、N-アシルグリシン塩、N-アシルアスパラギン酸塩、N-アシルセリン塩、N-アシル-ω-アミノ酸塩、アルキルスルホ酢酸塩、アルケニルスルホ酢酸塩等のカルボン酸塩、アルカンスルホン酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩(テトラデセンスルホン酸ナトリウム等)、α-スルホ脂肪酸メチルエステル塩、アシルイセチオン酸塩、アルキルグリシジルエーテルスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルスルホコハク酸塩(スルホコハク酸ラウレス2Na、スルホコハク酸パレス2Na等)、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、N-アシルタウリン塩、N-アシルメチルタウリン塩(ココイルメチルタウリンナトリウム等)、ホルマリン縮合系スルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、アルキルアミドスルホン酸塩、アルケニルアミドスルホン酸塩、アルキルグリセリルエーテルスルホン酸塩等のスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルケニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩(ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等)、アルキルアリールエーテル硫酸塩、脂肪酸アルカノールアミド硫酸塩、脂肪酸モノグリセリド硫酸塩、ポリオキシアルキレン脂肪族アミドエーテル硫酸塩、アルキルグリセリルエーテル硫酸塩等の硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩(ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸カリウム等)、アルキルリン酸塩、アルキルアリールエーテルリン酸塩、脂肪酸アミドエーテルリン酸塩等のリン酸塩等)等が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン(硬化)ヒマシ油エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルアルカノールアミド、ポリオキシエチレンアルキルアルカノールアミド、ポリオキシプロピレンアルキルアルカノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸(モノ/ジ/トリ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル(セスキイソステアリン酸ソルビタン等)、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド等が挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、第一級アミン塩、第二級アミン塩、第三級アミン塩、脂肪族アミドアミン塩、脂肪族アミドグアニジウム塩、第四級アンモニウム塩(ステアリルトリモニウムクロリド、ベヘントリモニウムクロリド等)、アルキルトリアルキレングリコールアンモニウム塩、アルキルエーテルアンモニウム塩等の脂肪族アミン塩及びその第四級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、ベンゼトニウム塩、ピリジニウム塩、イミダゾリニウム塩等の環式第四級アンモニウム塩等が挙げられる。両性界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、アルキルベタイン型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤(ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルベタイン、パーム核油脂肪酸アミドプロピルベタイン等)、スルホベタイン型両性界面活性剤(ラウリルヒドロキシスルホベタイン等)、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型両性界面活性剤(2-アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン等)、アルキルアミンオキサイド型両性界面活性剤、アミノ酸型両性界面活性剤、リン酸エステル型両性界面活性剤等)等が挙げられる。
 本発明の乳化組成物において、本発明の添加剤の含有量は、特に限定されないが、例えば、乳化組成物の全量に対して0.01~99.99質量%とすることができ、好ましくは0.1~99.9質量%、より好ましくは0.1~99質量%、更に好ましくは0.01~20質量%である。本発明の添加剤の他に界面活性剤を併用することもできる。
 本発明の乳化組成物において、水の含有量は、特に限定されないが、例えば、乳化組成物の全量に対して0.1~99.9質量%とすることができ、好ましくは1~99質量%、より好ましくは10~90質量%、更に好ましくは10~80質量%である。
 本発明の乳化組成物において、油剤の含有量は、特に限定されないが、例えば、乳化組成物の全量に対して0.1~99.9質量%とすることができ、好ましくは1~99質量%、より好ましくは10~90質量%、更に好ましくは10~80質量%である。
 油中水型(W/O型)乳化組成物の場合、水に対する本発明の添加剤の含有量は、特に限定されないが、例えば、水の全量に対して0.01~99.99質量%とすることができ、好ましくは0.1~99.9質量%、より好ましくは0.1~99質量%、更に好ましくは1~20質量%である。
 水中油型(O/W型)乳化組成物の場合、水に対する本発明の添加剤の含有量は、特に限定されないが、例えば、水の全量に対して0.01~99.99質量%とすることができ、好ましくは0.1~99.9質量%、より好ましくは0.1~99質量%、更に好ましくは1~20質量%である。
 本発明の界面活性を含む乳化組成物の用途は、特に限定されないが、例えば、化粧料等の皮膚への使用、香粧品、潤滑剤、洗浄剤、紙、布、毛髪の柔軟剤、医薬品、農薬、塗料、食品、染色剤、製紙用薬剤、膨潤剤、インキ印刷用薬剤、湿潤剤、有機材料・無機材料の表面処理剤、懸濁剤等が挙げられる。
 皮膚への使用の場合、伸びやすさ、しっとり感、肌なじみに優れる。潤滑剤とした場合、金属間の摩擦の低減に優れる。
(化粧料)
 本発明の化粧料は、本発明の添加剤を添加した乳化組成物である。乳化組成物の形態は、特に限定されないが、例えば、油中水型(W/O型)乳化組成物、水中油型(O/W型)乳化組成物、複合型エマルション(W/O/W型、O/W/O型)等が挙げられ、乳化組成物の安定性に優れ、化粧料用途においては、皮膚、毛髪上での伸びやすさ、しっとり感、肌なじみに優れ有用である。特に、W/O型、O/W型において、それらの効果が高い。
(潤滑剤)
 本発明の潤滑剤は、本発明の添加剤を添加した乳化組成物である。乳化組成物の形態は、特に限定されないが、例えば、油中水型(W/O型)乳化組成物、水中油型(O/W型)乳化組成物、複合型エマルション(W/O/W型、O/W/O型)等が挙げられ、乳化組成物の安定性に優れ、潤滑剤用途においては、金属間の動摩擦を低減する効果を有する。特に、W/O型、O/W型において、それらの中でも、W/O型において、それらの効果が高い。
 更に、水を含む乳化組成物とすることで金属加工の際に発生する発熱、発火、発煙を抑制することができ、低粘度化することもできるため、作業性も向上する。特に本発明の添加剤は、水素結合性官能基を有することから、水単独より熱伝導性が優れる。また、水を含有することにより比熱が向上し、特に冷却効率に優れた乳化組成物を形成することができる。また、水素結合性官能基は、例えば、金属との親和性(配位性)が良く、潤滑性向上に寄与する。
 以上に本発明の実施形態について説明したが、本発明はこれらの実施形態に限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲内において各種の変更が可能である。また、式(I)において示した上記の好ましいそれぞれの例、式(II)において示した上記の好ましいそれぞれの例、式(III)において示した上記の好ましいそれぞれの例は、それらのうち少なくともいずれかの組み合わせが、実施例の結果に基づきより好ましい態様となり得る。式(I)~式(III)において示した上記の好ましいそれぞれの例は、それら全てのうち少なくともいずれかの組み合わせが、実施例の結果に基づきより好ましい態様となり得る。また、それらとアニオンにおいて示した上記の好ましいそれぞれの例との組み合わせや、更にはそれらと成分(A)と(B)との混合物又は(A)と(B)との塩の特性との組み合わせや、更にはそれらと高分子化合物の好ましいそれぞれの例との組み合わせが、実施例の結果に基づきより好ましい態様となり得る。
 以下に、実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
(添加剤)
 表1~28に示す添加剤1~17、28、29、31、32は、表に示す成分(A)及び(B)を表に示す配合モル比で水又はアルコール溶媒中で混合し、その後溶媒を除去して作成し、25℃で液体であることを確認した。
成分(A):関東化学株式会社製(モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリエチルアミン、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-2-エチル-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチル-1、3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール)の試薬を用いた。
成分(B):東京化成工業株式会社製(オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、ベヘン酸)の試薬を用いた。
添加剤18:関東化学株式会社製(オレイン酸ナトリウム)の試薬を用いた。
添加剤19:関東化学株式会社製(ドデシル硫酸ナトリウム)の試薬を用いた。
添加剤20:関東化学株式会社製(ツイーン20)の試薬を用いた。
添加剤21:関東化学株式会社製(ツイーン40)の試薬を用いた。
添加剤22:関東化学株式会社製(ツイーン60)の試薬を用いた。
添加剤23:関東化学株式会社製(ツイーン85)の試薬を用いた。
添加剤24:関東化学株式会社製(スパン20)の試薬を用いた。
添加剤25:日光ケミカルズ株式会社製(セスキイソステアリン酸ソルビタン NIKKOLSI-15RV)を用いた。
添加剤26:関東化学株式会社製(スパン80)の試薬を用いた。
添加剤27:ミヨシ油脂株式会社製(ポリオキシエチレンアルキルエーテル系非イオン界面活性剤 E-451D)を用いた。
添加剤30:ミヨシ油脂株式会社製(グリセリン脂肪酸エステル)
油剤:富士フィルム和光純薬社製(エチルヘキサン酸セチル)の試薬を用いた。富士フィルム和光純薬社製(ワセリン)の試薬を用いた。ミヨシ油脂株式会社製(OTMP-300)のエステル油を用いた。
 これらの添加剤を用いた実施例、比較例について以下の評価を行った。結果を表1~25に示す。
1.界面活性を付与する添加剤を用いた組成物の評価1
 実施例1~16、比較例1~11の組成物を調製した。表1A,B、表2A,B、表3A,Bに記載した組成比で、本発明の成分(A)、成分(B)、溶媒を混合、溶媒留去した添加剤、油剤を80℃で混合、撹拌した後、水を添加し、5分間加熱撹拌させ、乳化組成物を得た。
 また、表1A,B、表2A,B、表3A,Bに記載した組成比となるように、成分(A)、成分(B)を本発明の添加剤として別々に油剤に添加、80℃で混合、撹拌した後、水を添加、5分間加熱撹拌しても、同様な乳化組成物を得た。
 得られた乳化組成物の外観、流動性の有無より乳化状態を確認した。外観は層分離の有無を確認し、相分離が見られない均一の乳化組成物を〇、相分離が見られた乳化組成物を×と評価した。また、乳化状態は色素法によりO/W型であると判断した。
 得られた乳化組成物の安定性は、次の評価1、2で行った。評価1(遠心分離)は、(1)16000rpm/5分、(2)13500rpm/5分、(3)13500rpm/30分の遠心分離後の安定性を下記の評価基準にて行った。
<評価基準>
◎:(1)~(3)で相分離なし
〇:(1)~(2)で相分離なし、(3)で相分離
△:(1)で相分離なし、(2)~(3)で相分離
×:(1)~(3)で相分離
 評価2は、得られた組成物を50℃に調整された恒温槽に14日間静置し、乳化状態の変化について下記の基準で評価した。
<評価基準>
〇:乳化状態が良好に保持
×:乳化状態が崩壊し相分離
 表1A,B、表2A,Bより本発明の実施例1~14では、比較例1~4、7、8、10と比較して、乳化組成物が得られることが確認できた。更に、比較例5、6、9、11よりも乳化安定性に優れることが確認し、成分(A)、成分(B)からなる本発明の添加剤が、O/W型の乳化状態において、高い界面活性(乳化)効果を示すことが示唆された。
 同じ分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基の成分(A)を持つ実施例1、8と比較例1~3で比較した場合、成分(B)を持たない比較例1~3より、成分(B)を持つ実施例1、8の方が乳化安定性に優れていた。このことから、成分(B)の炭素数8~22の不飽和もしくは分岐鎖状の脂肪酸が界面活性(乳化)効果に寄与していることが示唆された。
 成分(A)の水酸基が同数(3個)で、同じ成分(B)を使用した実施例1と実施例6、実施例8と実施例13で比較した場合、成分(A)に分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基を持たない実施例6、13より、成分(A)に分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基を持つ実施例1、8の方が乳化安定性に優れていた。このことから、成分(A)にある分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基が界面活性(乳化)効果に寄与していることが示唆された。
 成分(A)に分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基を持つ実施例の中でも、分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基中に水酸基が2個以上含まれる実施例1~4、8~11の方が水酸基を1個含む実施例5、12よりも乳化安定性に優れていた。このことから、成分(A)にある分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基の水酸基の数が界面活性(乳化)効果に寄与し、水酸基が2個以上含まれることが好ましいことが示唆された。
 表3A,Bでは成分(A)及び(B)の組成比検討を行った。実施例15、16の結果より、実施例1、8よりも添加剤の組成比が少ない5質量%でも乳化組成物が得られ、本発明の添加剤が、高い界面活性(乳化)効果を示すことが示唆された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
2.界面活性を付与する添加剤と界面活性剤を併用した組成物の評価1
 実施例17~30、比較例12~27の組成物を調製した。表4A、4B、5A、5Bに記載した組成比で、本発明の成分(A)、成分(B)、溶媒を混合、溶媒留去した添加剤、油剤、界面活性剤を80℃で混合、撹拌した後、水を添加し、5分間加熱撹拌させ、乳化組成物を得た。
 また、表4A、4B、5A、5Bに記載した組成比となるように、成分(A)、成分(B)を本発明の添加剤として別々に油剤、界面活性剤に添加、80℃で混合、攪拌した後、水を添加、5分間加熱撹拌しても、同様な乳化組成物を得た。
 得られた乳化組成物について、上記1.と同様に乳化状態、乳化安定性を確認した。
 表4A、4B、5A、5Bの結果より、本発明の実施例17~30では、比較例12~16、18、20~24と比較して、乳化組成物が得られ、更に、比較例17、19、23、23~25よりも乳化安定性に優れることが確認された。このことから、成分(A)と成分(B)からなる本発明の添加剤が、高い界面活性(乳化)効果を示すことが示唆された。
 また、成分(A)、成分(B)の構造と界面活性(乳化)効果との相関は、上記1.と同様の傾向を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
3.界面活性を付与する添加剤を用いた組成物の使用感1
 表6、7記載の組成比、上記1.と同様の処方で得られた実施例31~44、比較例28~31の乳化組成物を一定量肌に塗布し、塗布時の伸びやすさ、しっとり感、肌なじみについて評価を行った。
 塗布時の伸びやすさについては、4段階で評価を行い、乳化組成物がよく伸びるものを◎、伸びるものを〇、伸びがあまりよくないものを△、伸びが良くないものを×と評価した。
 塗布後のしっとり感については、組成物を塗布し、塗り広げた際の皮膚の感触を基に4段階で評価を行い、しっとり感を大いに感じるものを◎、しっとり感を感じるものを〇、しっとり感をあまり感じないものを△、しっとり感を感じないものを×と評価した。
 肌なじみについては、4段階で評価を行い、よくなじむものを◎、なじむものを〇、なじみがあまりよくないものを△、なじみが悪いものを×と評価した。
 表6、7の結果より、本発明の実施例31~44では、比較例28~31と比較して、使用感に優れることが確認された。
 同じ炭素数8~22の不飽和もしくは分岐鎖状の脂肪酸の成分(B)を持つ実施例31~35と実施例36、37、実施例38~42と実施例43、44で比較した場合、成分(A)に分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基を持たない実施例36、37、43、44より、成分(A)に分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基を持つ実施例31~35、38~42の方が使用感に優れていた。このことから、成分(A)にある分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基が寄与していることが示唆された。
 成分(A)にある分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基を持つ実施例の中でも、成分(A)にある分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基中に水酸基が2個以上含まれる実施例31~34、38~41の方が水酸基を1個含む実施例35、42よりも使用感に優れていた。このことから、成分(A)にある分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基の水酸基が寄与し、水酸基は2個以上であると使用感に優れることが示唆された。
 表8では成分(A)及び(B)の組成比検討を行った。実施例45、46の結果より、実施例31、38よりも組成比が少ない5質量%でも10質量%と同等の使用感が得られることが確認できた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
4.界面を活性にするための添加剤と界面活性剤を併用した組成物の使用感1
 上記1.と同様に調製した実施例47~60、比較例32~36の乳化組成物を、上記3.と同様な基準で使用感を評価した。
 表9、10の結果より、本発明の実施例47~60では、比較例32~36と比較して、使用感に優れることが確認された。
 また、成分(A)、成分(B)の構造と使用感との相関は、上記3.と同様の傾向を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
5.界面活性を付与する添加剤を用いた組成物の評価2
 実施例61~74、比較例37~40の組成物を調製した。表11、12に記載した組成比で、本発明の成分(A)、成分(B)、溶媒を混合、溶媒留去した添加剤、油剤を80℃で混合、撹拌した後、水を添加し、5分間加熱撹拌させ、乳化組成物を得た。得られた乳化組成物の乳化状態は色素法によりW/O型であると判断した。
 また、表11、12に記載した組成比となるように、成分(A)、成分(B)を本発明の添加剤として別々に油剤に添加、80℃で混合、撹拌した後、水を添加、5分間加熱撹拌しても、同様な乳化組成物を得た。
 得られた乳化組成物の外観、流動性の有無より乳化状態と乳化組成物の安定性の評価は、上記1.と同様の基準で評価した。
 表11、12の結果より、本発明の実施例61~74では、乳化組成物が得られ、比較例37~40よりも乳化安定性に優れることが確認された。このことから、成分(A)、成分(B)からなる本発明の添加剤が、W/O型の乳化状態においても高い界面活性(乳化)効果を示すことが示唆された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
6.界面活性を付与する添加剤と界面活性剤を併用した組成物の評価2
 実施例75~88、比較例41~44の組成物を調製した。表13、14に記載した組成比で、本発明の成分(A)、成分(B)、溶媒を混合、溶媒留去した添加剤、油剤、界面活性剤を80℃で混合、撹拌した後、水を添加し、5分間加熱撹拌させ、乳化組成物を得た。得られた乳化組成物の乳化状態は色素法によりW/O型であると判断した。
 また、表13,14に記載した組成比となるように、成分(A)、成分(B)を本発明の添加剤として別々に油剤、界面活性剤に添加、80℃で混合、撹拌した後、水を添加、5分間加熱撹拌しても、同様な乳化組成物を得た。
 表13、14の結果より、本発明の実施例75~88では、乳化組成物が得られ、比較例41~44よりも乳化安定性に優れることが確認された。このことから、成分(A)、成分(B)からなる本発明の添加剤が、W/O型の乳化状態においても高い界面活性(乳化)効果を示すことが示唆された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
7.界面活性を付与する添加剤を用いた組成物の使用感2
 表15、16に記載した組成比、上記5と同様の処方で調製した実施例89~102、比較例45~48の組成物を上記3.と同様な基準で使用感を評価した。
 表15、16の結果より、本発明の実施例89~102では、比較例45~48と比較して、伸びやすさ、べたつきのなさ、肌なじみの評価が〇以上となり、成分(A)、成分(B)からなる本発明の添加剤がW/O型の乳化状態においても使用感に優れることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
8.界面活性を付与する添加剤と界面活性剤を併用した組成物の使用感2
 表17、18に記載した組成比、上記6と同様の処方で調製した実施例103~116、比較例49~52の組成物を上記3.と同様な基準で使用感を評価した。
 表17、18の結果より、本発明の実施例103~116では、比較例49~52と比較して、伸びやすさ、べたつきのなさ、肌なじみの評価が〇以上となり、成分(A)、成分(B)からなる添加剤の優位性を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
9.界面活性を付与する添加剤を用いた組成物評価と潤滑性評価
9-1.組成物評価
 実施例117~124、141~148、比較例53、55~58の組成物を調製した。表19A、19B、19C、20A、20B、20Cに記載した乳化組成物組成比(1)~(3)で、成分(A)、成分(B)、溶媒を混合、溶媒留去した本発明の添加剤、水、油剤を混合、3時間室温にて撹拌させ、乳化組成物を得た。
 また、表19A、19B、20A、20Bに記載した組成比となるように、成分(A)、成分(B)を本発明の添加剤として別々に、水、油剤に混合、室温で3時間撹拌しても、同様な乳化組成物を得た。
 得られた乳化組成物は、電気伝導度を測定した結果、電気伝導度が低く、連続相が油相であり、得られた乳化組成物はW/O型乳化物と判断した。
 得られた乳化組成物の安定性は、得られた組成物を25℃に調整された恒温槽に静置し、経時による乳化状態の変化について下記の基準で評価した。
<評価基準>
◎:30日間で相分離なし
〇:14日間で相分離
×:7日間で相分離
 表19A、19B、19C、20A、20B、21Cの結果より、本発明の実施例117~124、141~148では、比較例53、55~58と比較して、乳化組成物が得られ、比較例53、55~58よりも乳化安定性に優れることが確認された。このことから、成分(A)、成分(B)からなる本発明の添加剤が、高い界面活性(乳化)効果を示すことが示唆された。
 実施例の中でも、成分(A)にある分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基中に水酸基が3個含まれる実施例117、121の方が水酸基を2個含む実施例118、119、122、123、141、145及び水酸基を1個含む実施例142、146よりも乳化安定性に優れていた。このことから、成分(A)にある分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基の水酸基が界面活性(乳化)効果に寄与し、水酸基が3個以上が好ましいことが示唆された。
9-2.潤滑性評価
 上記9-1.で調製した実施例117~124、141~148、比較例53、55~58の組成物の動摩擦係数を、振子型油性摩擦試験機(神鋼造機株式会社)を用いて測定した。
 表19A、19B、19C、20A、20B、20Cの結果より、それぞれの乳化組成物(組成比(1)~(3))において、本発明の実施例117~124、141~148では、比較例53、55~58と比較して動摩擦係数が小さくなった。このことから、成分(A)、成分(B)からなる本発明の添加剤が安定性の高い乳化組成物を形成に寄与し、その乳化組成物が摩擦対象の材料との親和性が高まることで、高い潤滑効果を示すことが示唆された。
 また、成分(A)の中でも、実施例120、143、144より実施例117~119、141、142が、実施例124、147、148より実施例121~123、145、146の動摩擦係数が低く、成分(A)が分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基を有する添加剤の潤滑効果が高いことが確認された。さらに、それらの中でも、実施例117、121の動摩擦係数が相対的に低く、分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基中の水酸基が3個以上が好ましいことが確認された。
 さらに、成分(A)が分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基中の水酸基が3個以上の化合物で、成分(B)が炭素数8~22の不飽和脂肪酸もしくは、炭素数8~22の分岐鎖状の脂肪酸を有する実施例117、121の方が、炭素数8~22の直鎖状の脂肪酸を有する比較例55よりも動摩擦係数が低くかった。このことから、成分(B)が炭素数8~22の不飽和脂肪酸もしくは、炭素数8~22の分岐鎖状の脂肪酸を有する添加剤の潤滑効果が高いことが確認された。
 成分(A)がヒドロキシ脂肪族炭化水素基を含む実施例117~124、141~148の方が、成分(A)がヒドロキシ脂肪族炭化水素基を含まない比較例56、58よりも動摩擦係数が低くかった。このことから、成分(A)がヒドロキシ脂肪族炭化水素基を有する添加剤の潤滑効果が高いことが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
10.界面活性を付与する添加剤と界面活性剤を併用した組成物評価と潤滑性評価1
10-1.組成物評価
 実施例125~132、比較例54の組成物を調製した。表21A、21B、22A、22Bに記載した乳化組成物組成比(1)~(3)で、成分(A)、成分(B)、溶媒を混合、溶媒留去した本発明の添加剤、水、油剤、界面活性剤を混合、3時間室温にて撹拌させ、乳化組成物を得た。
 また、表21A、21B、22A、22Bに記載した組成比となるように、成分(A)、成分(B)を本発明の添加剤として別々に、水、油剤に混合、室温で3時間撹拌しても、同様な乳化組成物を得た。
 得られた乳化組成物は、電気伝導度を測定した結果、電気伝導度が低く、連続相が油相であり、得られた乳化組成物はW/O型乳化物と判断した。
 また、得られた乳化組成物の安定性の評価は、上記9-1.と同様の基準で評価した。
 表21A、21B、22A、22Bの結果より、本発明の実施例125~132では、比較例54と比較して、乳化組成物が得られることが確認できた。
 また、成分(A)、成分(B)の構造と界面活性(乳化)効果との相関は、上記9.組成物評価の成分(A)、成分(B)の構造と界面活性(乳化)効果との相関と同様の傾向を示した。
10-2.潤滑性評価
 上記組成物評価で調製した実施例125~132、比較例54の組成物の動摩擦係数を、振子型油性摩擦試験機(神鋼造機株式会社)を用いて測定した。
 表21A、21B、22A、22Bの結果より、それぞれの乳化組成物(1)~(3)において、本発明の実施例125~132では、比較例54と比較して動摩擦係数が小さくなった。このことから、成分(A)、成分(B)からなる本発明の添加剤が安定性の高い乳化組成物の形成に寄与し、その乳化組成物が摩擦対象の材料との親和性が高まることで、高い潤滑効果を示すことが示唆された。
 また、成分(A)、成分(B)の構造と動摩擦係数との相関は、上記9-2.の成分(A)、成分(B)の構造と界面活性(乳化)効果との相関と同様の傾向を示した。
 一方で、同じ成分(A)及び成分(B)の添加剤で比較した場合(実施例117と実施例125、実施例121と実施例129)、および実施例117、121(本発明添加剤:10wt%)と実施例125、129本発明添加剤:8wt%+界面活性剤:2wt%=計10wt%)と比較した場合、それぞれ、本発明の添加剤のみで乳化した実施例117、121の乳化安定性が良好で、動摩擦係数も低く、本発明の添加剤が乳化性能(界面活性性能)、潤滑効果に優れていることが示唆された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
11.界面活性を付与する添加剤を用いた組成物の評価3
 表23では表19A、B~22A、Bで使用した組成物中の成分(A)及び(B)の組成比検討を行った。実施例133、134の結果より、実施例117、121よりも配合量が少ない5質量%でも乳化組成物が得られることが確認できたことから、本発明の添加剤が、表23の系においても高い界面活性(乳化)効果を示すことが示唆された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
12.添加剤の金属腐食性評価
 切削油剤(JIS K 2241)に記載の試験方法に準じて腐食性を評価した。10mLの試験管にJIS G 3141規定のSPCCの鋼板(10mm×10mm×1mm)、JIS H 3100規定のC1100Pの銅板(10mm×10mm×1mm)、JIS H 4000規定のA1050Pのアルミニウム板(10mm×10mm×1mm)をそれぞれ試験管に入れ、各試験管に上記9-1.と同様に調製した添加剤1~3、8~10を配合した組成物(実施例135~140)を金属片が浸漬する3gを添加し、室温(25℃)で48時間放置した。その後、金属片をJISで規定された方法で洗浄し、未試験の各金属片と目視で比較して、変色の有無を評価した。
 表24、25の結果より、実施例135~140は、鋼、銅、アルミニウムのいずれの金属片との変色はなく、金属腐食性を示さないことを確認された。
13.添加剤の熱安定性評価
 石油製品-潤滑油-熱安定度試験方法(JIS K 2540)記載の試験方法を参考にして行った。30mLの試験管に、上記9-1.と同サンプル(実施例135~140)をそれぞれ20g加え、170℃の恒温槽で12時間放置した。その後、目視で析出物の有無を確認し、熱安定性を評価した(表24、25)。
 表24、25の結果より、実施例135~140は、加熱後、いずれも析出物は見られず、熱安定性に優れることを確認した。つまり、本発明の添加剤、組成物は、熱安定性、腐食性に優れ、潤滑剤をはじめとする様々な分野において実用性が高いことが示唆された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
14.界面活性を付与する添加剤と界面活性剤を併用した組成物評価と潤滑性評価2
14-1.組成物評価
 実施例149~154、比較例58~61の組成物を調製した。表26A、26B、26C、27A、27B、27C、28A、28B、28Cに記載した乳化組成物組成比(1)~(3)で、成分(A)、成分(B)、溶媒を混合、溶媒留去した本発明の添加剤、水、油剤、界面活性剤を混合、3時間室温にて撹拌させ、乳化組成物を得た。
 また、表26A、26B、26C、27A、27B、27C、28A、28B、28Cに記載した組成比となるように、成分(A)、成分(B)を本発明の添加剤として別々に、水、油剤に混合、室温で3時間撹拌しても、同様な乳化組成物を得た。
 得られた乳化組成物は、電気伝導度を測定した結果、電気伝導度が低く、連続相が油相であり、得られた乳化組成物はW/O型乳化物と判断した。
 得られた乳化組成物の安定性は、上記9-1.と同様の基準で評価した。
 表26A、26B、26C、27A、27B、27C、28A、28B、28Cの結果より、本発明の実施例149~154では、比較例58~61と比較して、乳化組成物が得られることが確認できた。
 また、成分(A)、成分(B)の構造と界面活性(乳化)効果との相関は、上記9.組成物評価の成分(A)、成分(B)の構造と界面活性(乳化)効果との相関と同様の傾向を示した。
14-2.潤滑性評価
 上記組成物評価で調製した実施例149~154、比較例58~61の組成物の動摩擦係数を、振子型油性摩擦試験機(神鋼造機株式会社)を用いて測定した。
 表26A、26B、26C、27A、27B、27C、28A、28B、28Cの結果より、それぞれの乳化組成物(1)~(3)において、本発明の実施例149~154では、比較例58~61と比較して動摩擦係数が小さくなったことから、成分(A)、成分(B)からなる本発明の添加剤が安定性の高い乳化組成物の形成に寄与し、その乳化組成物が摩擦対象の材料との親和性が高まることで、高い潤滑効果を示すことが示唆された。
 また、成分(A)、成分(B)の構造と動摩擦係数との相関は、上記9-2.の成分(A)、成分(B)の構造と界面活性(乳化)効果との相関と同様の傾向を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052

Claims (25)

  1.  次の成分(A)及び(B)を配合した、界面を活性にするための添加剤。
    (A)水酸基を1個以上有し、それ以外の酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を有するアミンもしくはアンモニウム化合物
    (B)炭素数8~22の不飽和もしくは分岐鎖状の脂肪酸もしくはその塩
  2.  前記成分(A)が、水酸基を1個以上有し、それ以外の酸素原子を含んでいてもよい分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基を有するアミンもしくはアンモニウム化合物である請求項1に記載の界面を活性にするための添加剤。
  3.  前記成分(A)は、下記式(I)又は(II):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、R1はそれぞれ独立に、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数1~22の該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を示し、R2はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~22の有機基であり、mは1~3の整数を示す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (式中、R3はそれぞれ独立に、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を示し、R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~22の有機基であり、nは1~4の整数を示す。X-はアニオンを示す。)
    で表される請求項1又は2に記載の界面を活性にするための添加剤。
  4.  前記式(I)において、全てのR2が水素原子であり、前記式(II)において、全てのR4が水素原子である請求項3に記載の界面を活性にするための添加剤。
  5.  前記式(I)及び(II)において、ヒドロキシ脂肪族炭化水素基は、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基である請求項3又は4に記載の界面を活性にするための添加剤。
  6.  前記式(I)において、R1のうち少なくとも1つが、水酸基を1~3個有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であり、
     前記式(II)において、R3のうち少なくとも1つが、水酸基を1~3個有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基である請求項3~5のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  7.  前記式(I)において、R1のうち少なくとも1つが、水酸基を1個有し、炭化水素部位が炭素数1~22の直鎖状のヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基であり、
     前記式(II)において、R3のうち少なくとも1つが、水酸基を1個有し、炭化水素部位が炭素数1~22の直鎖状のヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基である請求項3~6のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  8.  前記式(I)において、R1のうち少なくとも1つが、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数3~12の分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基であり、
     前記式(II)において、R3のうち少なくとも1つが、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数3~12の分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基である、請求項3~6のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  9.  前記式(II)において、X-が水酸化物イオンである請求項3~8のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  10.  前記成分(A)は、前記式(I)で表される請求項3~9のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  11.  請求項1~10のいずれか一項に記載の成分(B)のカチオン性残基を有していてもよい請求項1~10のいずれか一項に記載の成分(A)由来のカチオンと、前記成分(B)のアニオン性残基に由来するアニオンが形成する有機アンモニウム塩を含む界面を活性にするための添加剤。
  12.  前記カチオンがアンモニウムカチオンである請求項11に記載の界面を活性にするための添加剤。
  13.  前記成分(A)と成分(B)が形成する有機アンモニウム塩のカチオンが、下記式(III):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式中、R5はそれぞれ独立に、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ脂肪族炭化水素基を示し、R6はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~22の有機基であり、oは1~4の整数を示す。)で表される請求項11又は12に記載の界面を活性にするための添加剤。
  14.  前記式(III)において、全てのR6が水素原子である請求項13に記載の界面を活性にするための添加剤。
  15.  前記式(III)において、ヒドロキシ脂肪族炭化水素基は、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基である請求項13又は14に記載の界面を活性にするための添加剤。
  16.  前記式(III)において、R5のうち少なくとも1つが、水酸基を1~3個有し、炭化水素部位が炭素数1~22で該炭化水素部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基である請求項13~15のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  17.  前記式(III)において、R5のうち少なくとも1つが、水酸基を1個有し、炭化水素部位が炭素数1~22の直鎖状のヒドロキシ飽和脂肪族炭化水素基である請求項13~16のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  18.  前記式(III)において、R5のうち少なくとも1つが、水酸基を1個以上有し、炭化水素部位が炭素数3~12の分岐鎖状のヒドロキシ脂肪族炭化水素基である請求項13~16のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  19.  前記式(III)で表されるカチオンのR6のうち少なくとも1つが水素原子の場合、その水素原子に対応するプロトンが前記成分(B)に由来する請求項13~18のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  20.  前記成分(B)は、炭素数8~22の不飽和脂肪酸もしくはその塩である請求項1~19のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  21.  前記成分(B)は、炭素数8~22の分岐鎖状の飽和脂肪酸もしくはその塩である請求項1~19のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  22.  前記成分(A)と(B)との混合物又は(A)と(B)との塩は、無水物及び/又は水和物が25℃で液体である請求項1~21のいずれか一項に記載の界面を活性にするための添加剤。
  23.  請求項1~22のいずれか一項に記載の添加剤を添加した乳化組成物。
  24.  請求項1~23のいずれか一項に記載の添加剤を添加した乳化組成物である化粧料。
  25.  請求項1~23のいずれか一項に記載の添加剤を添加した乳化組成物である潤滑剤。
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