WO2022181711A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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佑典 高橋
匡 羽毛田
将太 田中
拓人 深見
司 澤藤
裕亮 糸井
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device, and an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL element") is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • an organic EL element When a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes from the anode side into the light-emitting region. It emits light when the state returns to the ground state. Therefore, development of a material that efficiently transports electrons or holes to the light-emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important for obtaining high-performance organic EL devices.
  • Patent Documents 1 to 8 disclose compounds used as materials for organic electroluminescence elements.
  • the present invention has been made to solve the above problems, and provides a compound that further improves the performance of an organic EL device, an organic EL device with improved device performance, and an electronic device containing such an organic EL device.
  • the purpose is to provide
  • the present inventors have extensively studied the performance of organic EL devices containing compounds for organic EL devices. Also, a monoamine in which an aryl group or a heterocyclic group is bonded via a phenylene group and further a partial structure having a specific ring structure is bonded to provide an organic EL device with improved device performance. I found
  • the present invention provides a compound represented by formula (1) below.
  • N * is the central nitrogen atom.
  • R 1 to R 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent A;
  • Substituent A is halogen atom, nitro group, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group
  • R 10 to R 14 is selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • R 10 to R 14 is an aryl group, the rings constituting the aryl group consist only of 6-membered rings.
  • R 10 to R 14 other than the one above is independently a hydrogen atom or a substituent A.
  • Ar 1 is represented by any one of the following formulas (1-a) to (1-f). In formula (1-a), ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • R 21 to R 25 and R 31 to R 36 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom, a phenyl group, or the substituent A described above.
  • m1 is 0, 1 or 2;
  • n1 is 0, 1 or 2;
  • m1+n1 is 0, 1 or 2; however, when m1 and n1 are 0, one selected from R 41 to R 48 is a single bond that binds to the central nitrogen atom N * ,
  • one selected from R 31 to R 36 is a single bond bonding to the central nitrogen atom N *
  • the other one selected from R 31 to R 36 is * a single bond that binds to c
  • one selected from R 41 to R 48 is a single bond that binds to *d; when n1 is 0 and m1 is 1 or 2, *a and *d are bonded, and one selected from R 21 to R 25 is a single bond bonding to *
  • the non-single bonds R 21 to R 25 , the non-single bonds R 31 to R 36 and the non-single bonds R 41 to R 48 are not bonded to each other and thus do not form a ring structure.
  • R 21 to R 25 and R 131 to R 136 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • R 51 to R 60 are each independently a hydrogen atom, a phenyl group, or the substituent A described above.
  • one selected from R 131 to R 136 is a single bond bonding to the central nitrogen atom N * , and the other one selected from R 131 to R 136 is * a single bond that binds to c1, and one selected from R 51 to R 60 is a single bond that binds to *d1;
  • *a and *d1 are bonded, one selected from R 21 to R 25 is a single bond bonded to *a, and selected from R 51 to R 60 one is the single bond attached to *d1, when m2 and n2 are 1, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that bonds to *a, one selected from
  • R 21 to R 25 that are not single bonds, R 131 to R 136 that are not single bonds, and R 51 to R 60 that are not single bonds are not bonded to each other and thus do not form a ring structure.
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR a ;
  • R a is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
  • R 21 to R 25 and R 231 to R 236 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • R 61 to R 68 are each independently a hydrogen atom, a phenyl group, or the substituent A described above.
  • m3 is 0, 1 or 2;
  • n3 is 0, 1 or 2;
  • m3+n3 is 0, 1 or 2; however, when m3 and n3 are 0, one selected from R 61 to R 68 is a single bond that binds to the central nitrogen atom N * ;
  • one selected from R 231 to R 236 is a single bond bonding to the central nitrogen atom N *
  • the other one selected from R 231 to R 236 is * a single bond that binds to c2
  • one selected from R 61 to R 68 is a single bond that binds to *d2; when n3 is 0 and m3 is 1 or 2, *a and *d2 are bonded, one selected from R 21 to R 25 is a single bond bonding to *a, and selected from R 61 to R 68 the single bond attached
  • R 21 to R 25 which are not single bonds and R 231 to R 236 which are not single bonds are not bonded to each other and thus do not form a ring structure.
  • One or more adjacent pairs of R 61 to R 68 which are not single bonds may or may not bond to each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R 21 to R 25 and R 331 to R 336 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • R 71 to R 78 are each independently a hydrogen atom, a phenyl group, or the substituent A described above.
  • m4 is 0, 1 or 2; n4 is 0, 1 or 2; m4+n4 is 1 or 2; however, When m4 is 0 and n4 is 1 or 2, one selected from R 331 to R 336 is a single bond bonding to the central nitrogen atom N * , and the other one selected from R 331 to R 336 is * is a single bond that binds to c3, when n4 is 0 and m4 is 1 or 2, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that binds to the nitrogen atom N *** ; when m4 and n4 are 1, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that bonds to *a, one selected from R 331 to R 336 is a single bond that bonds to *b3, The other one selected from R 331 to R 336 is a single bond that binds to *c3.
  • R 21 to R 25 which are not single bonds
  • R 331 to R 335 which are not single bonds
  • R 71 to R 78 are not bonded to each other and thus do not form a ring structure.
  • ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • R 21 , R 22 , R 24 , R 25 , R 431 to R 434 , R 81 to R 85 and R 91 to R 96 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • k1 is 0 or 1; however, When k1 is 1, R 432 is a single bond that bonds to *e, and one selected from R 91 to R 96 is a single bond that bonds to *f.
  • R 91 to R 96 which are not single bonds, R 432 , R 431 , R 433 , R 434 , R 21 , R 22 , R 24 , R 25 and R 81 to R 85 which are not single bonds are bonded to each other; does not form a ring structure.
  • ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • R 21 to R 25 , R 531 to R 534 and R 101 to R 110 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • k2 is 0 or 1; however, When k2 is 0, *a represents the bonding position to the central nitrogen atom N * , When k2 is 1, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that bonds to *a, and one selected from R 531 to R 534 is a single bond that bonds to *b4. R 21 to R 25 that are not single bonds, R 531 to R 534 , R 101 to R 105 and R 106 to R 110 that are not single bonds are not bonded to each other and thus do not form a ring structure. ]
  • the present invention provides an organic EL device material containing the compound represented by the formula (1).
  • the present invention provides an organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode, wherein an organic layer is disposed between the light-emitting layer and the anode and the organic layer contains a compound represented by the following formula (2).
  • N * is the central nitrogen atom.
  • R 1 to R 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent A;
  • Substituent A is halogen atom, nitro group, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • An organic EL device containing the compound represented by formula (1) exhibits improved device performance.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a layer structure of an organic EL element according to one aspect of the present invention
  • FIG. 4 is a schematic diagram showing an example of a layer structure of another organic EL element according to one aspect of the present invention
  • a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is the “unsubstituted aryl group", and the substituted aryl group is the “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group."
  • the term “aryl group” includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group.”
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): a phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group", and a substituted alkyl group is a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • an alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted "Cycloalkyl group” refers to a "substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means an "unsubstituted cycloalkyl group” and a “substituted cycloalkyl group.” including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S (G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) are mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • Substituted or unsubstituted fluoroalkyl group means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), wherein G1 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted aryl group".
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • a “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an “optional substituent” described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • “One or more arbitrary elements” constituting a single ring or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • “monocyclic ring” and “condensed ring” “monocyclic ring” is preferred, unless otherwise stated in the present specification.
  • the “saturated ring” and the “unsaturated ring” the “unsaturated ring” is preferred, unless otherwise specified in the present specification.
  • “monocyclic” is preferably a benzene ring.
  • the “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("bonded to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • a compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).
  • formula (1-1a) to formula (1-1f) included in formula (1) and formula (1) described later formula (1-1a-1), formula (1-1b-1), Formula (1-1c-1), formula (1-1d-1), formula (1-1a-2), formula (1-1b-2), formula (1-1c-2), and formula (1- 1f-1); formula (1-1a-3) ⁇ formula (1-1a-5), formula (1-1b-3) ⁇ formula (1-1b-5), formula (1-1c-3) ⁇ Formula (1-1c-5), (1-1d-3) to formula (1-1d-5), and formula (1-1e-1) to formula (1-1e-3); formula (1-1e -4) ⁇ formula (1-1e-6), and formula (1-1f-3) ⁇ formula (1-1f-5) and the like represented by the compounds of the present invention simply "compound (1) ” may be called.
  • N * is the central nitrogen atom.
  • R 1 to R 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent A;
  • Substituent A is halogen atom, nitro group, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section "Substituents described herein", preferably substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms is the base.
  • the unsubstituted fluoroalkyl group is preferably trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group or heptafluoropropyl group, more preferably trifluoromethyl group.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section "Substituents described herein".
  • the unsubstituted alkoxy group is preferably methoxy, ethoxy, propoxy or t-butoxy.
  • the substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by —O(G15), and G15 is the substituted or unsubstituted haloalkyl group.
  • the substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is preferably a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the unsubstituted fluoroalkoxy group is preferably a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, a pentafluoroethoxy group, or a heptafluoropropoxy group, more preferably a trifluoromethoxy group, 2, It is a 2,2-trifluoroethoxy group or a pentafluoroethoxy group, more preferably a trifluoromethoxy group.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section "Substituents described herein".
  • the unsubstituted alkylthio group is preferably methylthio, ethylthio, propylthio or butylthio.
  • the details of the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms are as described above in the section "Substituents described herein".
  • the unsubstituted aryloxy group is preferably a phenoxy group, a biphenyloxy group or a terphenyloxy group, more preferably a phenoxy group or a biphenyloxy group.
  • the details of the substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms are as described above in the section "Substituents described herein".
  • the unsubstituted arylthio group is preferably a phenylthio group or a tolylthio group.
  • the unsubstituted aralkyl group is preferably a benzyl group, a phenyl-t-butyl group, an ⁇ -naphthylmethyl group, a ⁇ -naphthylmethyl group, a 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, or a 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the details of the substituents of the mono-, di- or tri-substituted silyl group are as described above in the section "Substituents described herein".
  • the mono-, di- or tri-substituted silyl group is preferably trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, t-butyl It is a diphenylsilyl group or a tritolylsilyl group, more preferably a trimethylsilyl group or a triphenylsilyl group.
  • R 10 to R 14 is selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • R 10 to R 14 is an aryl group, the rings constituting the aryl group consist only of 6-membered rings.
  • R 10 to R 14 other than the one above is independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by R 10 to R 14 is preferably each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of an unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, and a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • the terphenyl skeleton of the substituted or unsubstituted terphenyl group may be o-terphenyl, m-terphenyl or p-terphenyl.
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 30 ring atoms represented by R 10 to R 14 are preferably each independently substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothienyl , a substituted or unsubstituted carbazolyl group, and a substituted or unsubstituted 9-carbazolyl group.
  • Ar 1 is represented by any one of the following formulas (1-a) to (1-f).
  • ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N *
  • R 21 to R 25 and R 31 to R 36 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom, a phenyl group, or the substituent A described above.
  • one selected from R 31 to R 36 is a single bond bonding to the central nitrogen atom N * , and the other one selected from R 31 to R 36 is * a single bond that binds to c
  • one selected from R 41 to R 48 is a single bond that binds to *d;
  • n1 is 0 and m1 is 1 or 2
  • *a and *d are bonded, and one selected from R 21 to R 25 is a single bond bonding to *a, and selected from R 41 to R 48 the single bond attached to *d is the single bond when m1 and n1 are 1, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that bonds to *a, one selected from R 31 to R
  • m1 is 0 and n1 is 1, or m1 is 1 and n1 is 0. In another aspect, m1 is 0 and n1 is 2. Still another aspect , m1 is 1 and n1 is 1; m1 is 2 and n1 is 0 in other embodiments. When m1 is 2 and n1 is 0, there are two sets of rings A and *b and *c are bonded. In one aspect, R 21 , R 22 , or R 23 on the first ring A is a single bond attached to the bonding position ** on the second ring A, and R 21 on the second ring A, R 22 or R 23 is a single bond attached to *a.
  • R 31 on the first ring B is a single bond attached to the central nitrogen atom N *
  • R 31 on the second ring B and R 32 , R 33 on the first ring B, or R 34 is a single bond that bonds to each other
  • R 32 , R 33 or R 34 on the second ring B is a single bond that bonds to *c.
  • R 21 to R 25 which are not single bonds and R 31 to R 26 which are not single bonds are each independently preferably hydrogen atom, halogen atom, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • R 41 to R 48 which are not single bonds are each independently preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted is a cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a phenyl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • R 21 to R 25 and R 131 to R 136 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • R 51 to R 60 are each independently a hydrogen atom, a phenyl group, or the substituent A described above.
  • one selected from R 131 to R 136 is a single bond bonding to the central nitrogen atom N * , and the other one selected from R 131 to R 136 is * a single bond that binds to c1, and one selected from R 51 to R 60 is a single bond that binds to *d1;
  • *a and *d1 are bonded, one selected from R 21 to R 25 is a single bond bonded to *a, and selected from R 51 to R 60 one is the single bond attached to *d1, when m2 and n2 are 1, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that bonds to *a, one selected from
  • m2 is 0 and n2 is 1, or m2 is 1 and n2 is 0. In another aspect, m2 is 0 and n2 is 2. Still another aspect , m2 is 1 and n2 is 1; in other embodiments, m2 is 2 and n2 is 0. When m2 is 2 and n2 is 0, there are two pairs of rings A and *b1 and *c1 are bonded. In one aspect, R 21 , R 22 , or R 23 on the first ring A is a single bond attached to the bonding position ** on the second ring A, and R 21 on the second ring A, R 22 or R 23 is a single bond attached to *a.
  • R 131 on the first ring B1 is a single bond attached to the central nitrogen atom N *
  • R 131 on the second ring B1 and R 132 , R 133 on the first ring B1, or R 134 is a single bond that bonds to each other
  • R 132 , R 133 or R 134 on the second ring B1 is a single bond that bonds to *c1.
  • R 21 to R 25 which are not single bonds and R 131 to R 136 which are not single bonds are each independently preferably hydrogen atom, halogen atom, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • R 51 to R 60 which are not single bonds are each independently preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted is a cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a phenyl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR a ;
  • R a is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
  • R 21 to R 25 and R 231 to R 236 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • R 61 to R 68 are each independently a hydrogen atom, a phenyl group, or the substituent A described above.
  • m3 is 0, 1 or 2; n3 is 0, 1 or 2; m3+n3 is 0, 1 or 2; however, when m3 and n3 are 0, one selected from R 61 to R 68 is a single bond that binds to the central nitrogen atom N * ;
  • one selected from R 231 to R 236 is a single bond bonding to the central nitrogen atom N * , and the other one selected from R 231 to R 236 is * a single bond that binds to c2, and one selected from R 61 to R 68 is a single bond that binds to *d2; when n3 is 0 and m3 is 1 or 2, *a and *d2 are bonded, one selected from R 21 to R 25 is a single bond bonding to *a, and selected from R 61 to R 68 the single bond attached to *d2, when m3 and n3 are 1, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that bonds to *a
  • R 21 to R 25 which are not single bonds and R 231 to R 236 which are not single bonds are not bonded to each other and thus do not form a ring structure.
  • One or more adjacent pairs of R 61 to R 68 which are not single bonds may or may not bond to each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • m3 is 0 and n3 is 1, or m3 is 1 and n3 is 0; in another aspect, m3 is 0 and n3 is 2; , m3 is 1 and n3 is 1; in other embodiments, m3 is 2 and n3 is 0.
  • m3 is 2 and n3 is 0, there are two pairs of rings A and *b2 and *c2 are bonded.
  • R 21 , R 22 , or R 23 on the first ring A is a single bond attached to the bonding position ** on the second ring A, and R 21 on the second ring A, R 22 or R 23 is a single bond attached to *a.
  • R 231 on the first ring B2 is a single bond attached to the central nitrogen atom N *
  • R 231 on the second ring B2 and R 232 , R 233 on the first ring B2, or R 234 is a single bond that bonds to each other
  • R 232 , R 233 or R 234 on the second ring B2 is a single bond that bonds to *c2.
  • R 21 to R 25 which are not single bonds and R 231 to R 236 which are not single bonds are each independently preferably hydrogen atom, halogen atom, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • R 61 to R 68 which are not single bonds are each independently preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted is a cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a phenyl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • R a is preferably a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group. , an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, or It is a triphenylene group.
  • ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • R 21 to R 25 and R 331 to R 336 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • R 71 to R 78 are each independently a hydrogen atom, a phenyl group, or the substituent A described above.
  • m4 is 0, 1 or 2; n4 is 0, 1 or 2; m4+n4 is 1 or 2; however, When m4 is 0 and n4 is 1 or 2, one selected from R 331 to R 336 is a single bond bonding to the central nitrogen atom N * , and the other one selected from R 331 to R 336 is * is a single bond that binds to c3, when n4 is 0 and m4 is 1 or 2, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that binds to the nitrogen atom N *** ; when m4 and n4 are 1, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that bonds to *a, one selected from R 331 to R 336 is a single bond that bonds to *b3, The other one selected from R 331 to R 336 is a single bond that binds to *c3. R 21 to R 25 which are not single bonds, R 331 to R 335 which are not single bonds, and R 71 to R 78 are not bonded
  • m4 is 0 and n4 is 1, or m4 is 1 and n4 is 0; in another aspect, m4 is 0 and n4 is 2; , m4 is 2 and n4 is 0.
  • m4 is 2 and n4 is 0, there are two pairs of rings A and *b2 and *c2 are bonded.
  • R 21 , R 22 , or R 23 on the first ring A is a single bond attached to the bonding position ** on the second ring A, and R 21 on the second ring A, R 22 or R 23 is a single bond attached to *a.
  • R 331 on the first ring B3 is a single bond bonded to the central nitrogen atom N *
  • R 331 on the second ring B3 and R 332 , R 333 on the first ring B3, or R 334 is a single bond that bonds to each other
  • R 332 , R 333 or R 334 on the second ring B3 is a single bond that bonds to *c3.
  • R 21 to R 25 which are not single bonds and R 331 to R 336 which are not single bonds are each independently preferably hydrogen atom, halogen atom, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • R 71 to R 78 are each independently preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon It is a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a phenyl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • R 21 , R 22 , R 24 , R 25 , R 431 to R 434 , R 81 to R 85 and R 91 to R 96 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • k1 is 0 or 1; however, When k1 is 1, R 432 is a single bond that bonds to *e, and one selected from R 91 to R 96 is a single bond that bonds to *f.
  • R 91 to R 96 which are not single bonds, R 432 , R 431 , R 433 , R 434 , R 21 , R 22 , R 24 , R 25 and R 81 to R 85 which are not single bonds are bonded to each other; does not form a ring structure.
  • R 21 to R 25 , R 431 , R 433 , R 434 , R 81 to R 85 , non-single bond R 432 , and non-single bond R 91 to R 96 are each independently preferably a hydrogen atom, A halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted It is a substituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • R 21 to R 25 , R 531 to R 534 and R 101 to R 110 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • k2 is 0 or 1; however, When k2 is 0, *a represents the bonding position to the central nitrogen atom N * , When k2 is 1, one selected from R 21 to R 25 is a single bond that bonds to *a, and one selected from R 531 to R 534 is a single bond that bonds to *b4.
  • R 21 to R 25 that are not single bonds, R 531 to R 534 , R 101 to R 105 and R 106 to R 110 that are not single bonds are not bonded to each other and thus do not form a ring structure.
  • R 106 to R 110 , R 101 to R 105 , non-single bond R 21 to R 25 , and non-single bond R 531 to R 534 are each independently preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted 1 to 1 carbon atoms 50 alkyl groups.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl group is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group.
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group or 2-norbornyl group, more preferably A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • k2 is 1, R 21 , R 22 , or R 23 is a single bond bonded to *a, and R 531 or R 532 is a single bond bonded to *b4 is.
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1a).
  • N * , R 1 to R 14 , R 21 to R 25 , R 31 to R 36 , R 41 to R 48 , *a, *b, *c, *d, m1, and n1 is as defined in formula (1) above, and details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by formula (1-1b).
  • N * , R 1 to R 14 , R 21 to R 25 , R 51 to R 60 , R 131 to R 136 , *a, *b1, *c1, *d1, m2, and n2 is as defined in formula (1) above, and details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1c).
  • N * , R 1 to R 14 , R 21 to R 25 , R 61 to R 68 , R 231 to R 236 , X, *a, *b2, *c2, *d2, m3 , and n3 are as defined in formula (1) above, and details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by formula (1-1d).
  • N * , N *** , R1 to R14 , R21 to R25 , R71 to R78 , R331 to R336 , *a, *b3, *c3, m4 , and n4 are as defined in formula (1) above, and details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1e).
  • N * , R 1 to R 14 , R 21 , R 22 , R 24 , R 25 , R 81 to R 85 , R 91 to R 96 , R 431 to R 434 , *e, *f and k1 are as defined in formula (1) above, and details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1f).
  • N * , R 1 to R 14 , R 21 to R 25 , R 101 to R 110 , R 531 to R 534 , *a, *b4, and k2 are the above formula (1) and the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1a-1).
  • m1 is 0 or 1
  • carbon *4 is bound to the central nitrogen atom N * .
  • One selected from R 31 to R 35 is a single bond that bonds to *c. N * , R 1 to R 14 , R 21 to R 22 , R 24 to R 25 , R 41 to R 48 , R 31 to R 35 that are not single bonds bonded to *c, *c and *d are It is as defined in formula (1) above, and the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1b-1).
  • m2 is 0 or 1
  • carbon *4 is bound to the central nitrogen atom N * .
  • R 131 to R 135 is a single bond that bonds to *c1.
  • N * , R 1 to R 14 , R 21 to R 22 , R 24 to R 25 , R 51 to R 60 , R 131 to R 135 which are not single bonds bonded to *c1, *c1 and *d1 are It is as defined in formula (1) above, and the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1c-1).
  • m3 is 0 or 1
  • carbon *4 is bound to the central nitrogen atom N * .
  • One selected from R 231 to R 235 is a single bond that bonds to *c2.
  • N * , R 1 -R 14 , R 21 -R 22 , R 24 -R 25 , R 61 -R 68 , R 231 -R 235 that are not single bonds bonded to *c2, X, *c2, and *d2 is as defined in formula (1) above, and the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1d-1).
  • m4 is 0 or 1
  • carbon *4 is bound to the central nitrogen atom N * .
  • One selected from R 331 to R 335 is a single bond that bonds to *c3.
  • N * , N *** , R 1 -R 14 , R 21 -R 22 , R 24 -R 25 , R 71 -R 78 , R 331 -R 335 which are not single bonds bonded to *c3, and *c3 is as defined in formula (1) above, and the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1a-2).
  • N * , R 1 to R 14 , R 41 to R 48 and *d are as defined in formula (1) above, and details of each group such as preferred groups is also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1b-2).
  • N * , R 1 to R 14 , R 51 to R 60 and *d1 are as defined in formula (1) above, and details of each group such as preferred groups is also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-2c-2).
  • N * , R 1 to R 14 , R 61 to R 68 , X, and *d2 are as defined in formula (1) above, and each group such as a preferred group is as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1f-1).
  • N * , R 1 to R 14 , R 101 to R 110 , R 531 to R 534 and *b4 are as defined in formula (1) above and are preferred groups. The details of each group such as are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1a-3), formula (1-1a-4), or formula (1-1a-5).
  • R 11 to R 13 , *a, *c, *d, m1, and n1 are It is as defined in formula (1) above, and the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1b-3), formula (1-1b-4), or formula (1-1b-5).
  • R 11 to R 13 *a, *c1, *d1, m2, and n2 are It is as defined in formula (1) above, and the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1c-3), formula (1-1c-4), or formula (1-1c-5).
  • N * , R 11 to R 13 , *a, *c2, *d2, m3, and n3 is as defined in formula (1) above, and the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1d-3), formula (1-1d-4), or formula (1-1d-5).
  • N * , N *** , R 11 to R 13 , *a, *c3, m4 , and n4 are as defined in formula (1) above, and details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1e-1), formula (1-1e-2), or formula (1-1e-3).
  • N * and R 11 to R 13 are as defined in formula (1) above.
  • the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is represented by the following formula (1-1e-4), formula (1-1e-5), or formula (1-1e-6).
  • N * and R 11 to R 13 are as defined in formula (1) above.
  • the details of each group such as preferred groups are also as described in formula (1).
  • the compound represented by formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1f-3), formula (1-1f-4), or formula (1-1f-5).
  • N * , R 11 to R 13 , *a, *b4, and k2 are the above formulas It is as defined in (1), and the details of each group such as preferred groups are also as described in Formula (1).
  • R 1 to R 9 may all be hydrogen atoms
  • All of R 10 to R 14 other than the aryl group and heterocyclic group may be hydrogen atoms
  • (1-3) the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by R 10 to R 14 may be unsubstituted
  • (1-5) * All of R 21 to R 25 that are not single bonds bonded to a may be hydrogen atoms
  • (1-6) all of R 31 to R 36 which are not single bonds bonded to *b and which are not single bonds bonded to *c may be hydrogen atoms
  • All of R 41 to R 48 that are not single bonds bonded to (1-7)*d may be hydrogen atoms
  • All of R 331 to R 336 that are not single bonds that bond to *b3 and that are not single bonds that bond to *c3 may be hydrogen atoms, (1-14) all of R 71 to R 78 may be hydrogen atoms, (1-15) all of R 431 , R 433 , R 434 and R 432 which is not a single bond bonded to *e may be hydrogen atoms; All of R 91 to R 91 that are not single bonds bonded to (1-16)*f may be hydrogen atoms, (1-17) all of R 81 to R 85 may be hydrogen atoms, (1-18) * All of R 531 to R 534 that are not single bonds bonded to b4 may be hydrogen atoms, (1-19) All of R 101 to R 110 may be hydrogen atoms.
  • compound (1) may contain a naturally occurring deuterium atom.
  • deuterium atoms may be intentionally introduced into compound (1) by using a deuterated compound as part or all of the raw material compound. Therefore, in one aspect of the invention, compound (1) contains at least one deuterium atom. That is, the compound of the invention may be a compound represented by formula (1) in which at least one of the hydrogen atoms contained in the compound is a deuterium atom.
  • the deuteration rate of compound (1) depends on the deuteration rate of the starting compound used. Even if a raw material with a given deuteration rate is used, it may still contain a certain proportion of natural proton isotopes. Therefore, the aspect of the deuteration rate of the compound (1) shown below takes into consideration the trace amount of naturally occurring isotopes with respect to the rate obtained by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula. Includes ratios.
  • the deuteration rate of compound (1) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and even more preferably 50% or more.
  • Compound (1) may be a mixture containing deuterated and non-deuterated compounds, or a mixture of two or more compounds having different deuteration rates.
  • the deuteration rate of such a mixture is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, even more preferably 50% or more, and 100 %.
  • the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in compound (1) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, and even more preferably 10% or more, and , 100% or less.
  • substituents in the case of “substituted or unsubstituted” included in the definition of each formula are as described in the section “Substituents in the case of “substituted or unsubstituted””. is.
  • the optional substituents included in the definition of in each of the above formulas include an aryl group among the substituents described in the section "Substituents in the case of “substituted or unsubstituted”” , a heterocyclic group, and a substituent represented by —N(R 906 )(R 907 ) are not included.
  • R 21 to R 25 which are not single bonds bonded to *a; R 31 to R 36 which are not single bonds bonded to *b and are not single bonds bonded to *c; R 131 to R 136 that are not a single bond that binds to b1 and * are not a single bond that binds to c1 ; * R 331 to R 336 which is not a single bond that binds to b3 and * is not a single bond that binds to c3; * R 432 that is not a single bond that binds to e; R 431 , R 433 , R 434 ; R 81 R 91 -R 96 which is not a single bond attached to *f; R 101 -R 110 ; *R 531 -R 534 which is not a single bond attached to b4; is represented by an aryl group, a heterocyclic group, and —N(R 906 )(R 907 ) among the substituents described in the section “Sub
  • Invention compounds can be easily produced by those skilled in the art by referring to the following synthesis examples and known synthesis methods.
  • D represents a deuterium atom.
  • the organic EL device material which is one embodiment of the present invention contains the compound (1).
  • the content of compound (1) in the organic EL device material is 1% by mass or more (including 100%), preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass or more (100% %), more preferably 80% by mass or more (including 100%), and particularly preferably 90% by mass or more (including 100%).
  • the organic EL device material which is one aspect of the present invention, is useful for manufacturing organic EL devices.
  • Organic EL Element An organic EL element that is one aspect of the present invention has a cathode, an anode, and a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode, and has an organic layer between the light-emitting layer and the anode. and the organic layer contains a compound represented by the following formula (2) (hereinafter sometimes referred to as “compound (2)”).
  • N * is the central nitrogen atom.
  • R 1 to R 9 are each independently a hydrogen atom or the substituent A described above.
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • the compound represented by the above formula (2) is preferably represented by the following formula (3).
  • N * , R 1 to R 9 and Ar 2 are as defined in formula (2) above.
  • One of R 10 to R 14 is selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • R 10 to R 14 is an aryl group
  • the aromatic ring contained in the aryl group is only a 6-membered ring, and a fluorene group is excluded from the aryl group.
  • Each of R 10 to R 14 other than the one above is independently a hydrogen atom or the above substituent A.
  • Ar 2 is preferably represented by any one of formulas (1-a) to (1-f) represented by Ar 1 above.
  • the compound represented by formula (2) is preferably represented by any one of the above formulas (1-1a) to (1-1f), and is preferably represented by the above formula (1-1a -1) ⁇ formula (1-1a-5), above formula (1-1b-1) ⁇ formula (1-1b-5), above formula (1-1c-1) ⁇ formula (1-1c-5) , the above formula (1-1d-1) ⁇ formula (1-1d-5), the above formula (1-1e-1) ⁇ formula (1-1e-3), the above formula (1-1f-1) ⁇ formula It is represented by either (1-1f-5).
  • the compound represented by formula (2) is represented by any one of formulas (1-1e-4) to (1-1e-6) above.
  • the compound represented by formula (2) is (2-1) all of R 1 to R 9 may be hydrogen atoms, (2-2) the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by Ar 2 may be unsubstituted, (2-3) the substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by Ar 2 may be unsubstituted, (2-4) the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by Ar 3 may be unsubstituted, (2-5) The substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by Ar 3 may be unsubstituted.
  • the compound represented by formula (3) is (3-1) all of R 1 to R 9 may be hydrogen atoms, (3-2) the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by Ar 2 may be unsubstituted, (3-3) the substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by Ar 2 may be unsubstituted, (3-3) the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by R 10 to R 14 may be unsubstituted, (3-4) The substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by R 10 to R 14 may be unsubstituted.
  • Compound (2) is the above formula (1-1a) to formula (1-1f), formula (1-1a-1) to formula (1-1a-5), formula (1-1b-1) to formula ( 1-1b-5), formula (1-1c-1) ⁇ formula (1-1c-5), formula (1-1d-1) ⁇ formula (1-1d-5), formula (1-1e-1 ) ⁇ formula (1-1e-6), formula (1-1f-1) ⁇ formula (1-1f-5), preferably the same as described for compound (1) each site can be a hydrogen atom.
  • the compound (2) contained in the organic layer contains at least one deuterium atom.
  • substituted or unsubstituted alkyl group substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkynyl group, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted haloalkoxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted a hydrogen atom possessed by an unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a mono-, di- or tri-substituted silyl group; a hydrogen atom possessed by a substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alken
  • hydrogen atoms represented by R 10 to R 14 hydrogen atoms possessed by substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms represented by R 10 to R 14 ; R 10 to R hydrogen atom of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by 14 ; At least one hydrogen atom selected from may be a deuterium atom.
  • Examples of the organic layer containing the compound (2) include a hole transport zone (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer. is mentioned.
  • Compound (2) is preferably a material for the hole-transporting zone of the fluorescent EL device, more preferably a material for the hole-transporting zone, still more preferably a hole-injecting layer, a hole-transporting layer, an electron-blocking layer, or an exciton-blocking layer. , particularly preferably as a material for the hole injection layer or the hole transport layer.
  • the organic EL element of one embodiment of the present invention may be a fluorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent/phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit. Alternatively, a tandem type having a plurality of light emitting units may be used.
  • the term “light-emitting unit” refers to a minimum unit that includes organic layers, at least one layer of which is a light-emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • the light-emitting unit may be of a multilayer type having a plurality of phosphorescent-emitting layers or fluorescent-emitting layers.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing the excitons from diffusing into the fluorescence-emitting layer.
  • a typical layer structure of a simple light-emitting unit is shown below. Layers in brackets are optional.
  • Each of the phosphorescent or fluorescent light-emitting layers may exhibit different emission colors.
  • (hole injection layer/) hole transport layer/first phosphorescent-emitting layer (red emission)/second phosphorescent-emitting layer (green emission)/space layer/fluorescence emission examples thereof include a layer structure such as layer (blue light emitting)/electron transport layer.
  • An electron blocking layer may be appropriately provided between each light-emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole-blocking layer may be appropriately provided between each light-emitting layer and the electron-transporting layer.
  • an electron-blocking layer or a hole-blocking layer By providing an electron-blocking layer or a hole-blocking layer, electrons or holes can be confined in the light-emitting layer, the probability of charge recombination in the light-emitting layer can be increased, and the light-emitting efficiency can be improved.
  • the first light-emitting unit and the second light-emitting unit can be independently selected from the light-emitting units described above, for example.
  • the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron withdrawal layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and provides electrons to the first light-emitting unit and holes to the second light-emitting unit.
  • Known material configurations can be used to supply.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of the configuration of an organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and a light emitting unit 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the light-emitting unit 10 has a light-emitting layer 5 .
  • a hole transport zone 6 (a hole injection layer, a hole transport layer, etc.) is provided between the light emitting layer 5 and the anode 3
  • an electron transport zone 7 an electron injection layer, an electron transport layer, etc. is provided between the light emitting layer 5 and the cathode 4. etc.).
  • an electron blocking layer (not shown) and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5 and the cathode 4 side of the light emitting layer 5, respectively.
  • electrons and holes can be confined in the light-emitting layer 5, and the exciton generation efficiency in the light-emitting layer 5 can be further increased.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing another configuration of the organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • the organic EL element 11 has a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and a light emitting unit 20 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the light-emitting unit 20 has a light-emitting layer 5 .
  • a hole-transporting zone located between the anode 3 and the light-emitting layer 5 is formed from a hole-injecting layer 6a, a first hole-transporting layer 6b and a second hole-transporting layer 6c.
  • the electron-transporting zone located between the light-emitting layer 5 and the cathode 4 is formed of a first electron-transporting layer 7a and a second electron-transporting layer 7b.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the organic EL device.
  • a plate of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • flexible substrates include plastic substrates made of polyimide, polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. Inorganic deposition films can also be used.
  • Anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide Graphene etc.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • nitrides of the above metals for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is a target in which 0.5 to 5 wt% of tungsten oxide is added to indium oxide. %, and 0.1 to 1 wt % of zinc oxide
  • it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. , alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Groups 1 and 2 of the Periodic Table of the Elements) can be used.
  • Elements belonging to group 1 or 2 of the periodic table which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb)
  • Yb ytterbium
  • alloys containing these can also be used.
  • the hole-injection layer is a layer containing a material with high hole-injection properties (hole-injection material), and is located between the anode and the light-emitting layer or, if present, with the hole-transport layer. formed between the anodes.
  • Hole-injecting materials other than compound (2) include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, Silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide]
  • PTPDMA poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]
  • polymer compounds such as Poly-TPD).
  • polymer compounds added with acids such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) and polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS) are used.
  • PDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
  • PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 201 to R 206 are each independently a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 207 (R 207 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms).
  • R 207 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • Hole-transporting layer is a layer containing a material with high hole-transporting properties (hole-transporting material), and is located between the anode and the light-emitting layer or, if present, with the hole-injecting layer. It is formed between the light emitting layers.
  • Compound (2) may be used alone or in combination with the following compounds in the hole transport layer.
  • the hole transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the hole-transporting layer having the single-layer structure is preferably adjacent to the light-emitting layer, and the hole-transporting layer closest to the cathode in the multilayer structure, for example, the two-layer structure is preferably adjacent to the light-emitting layer.
  • an electron A blocking layer or the like may be interposed between the hole-transporting layer and the light-emitting layer in the single-layer structure, or between the hole-transporting layer closest to the light-emitting layer in the multilayer structure and the light-emitting layer.
  • the compound (2) may be contained in either the first hole-transporting layer or the second hole-transporting layer, or may be contained in both of them.
  • compound (2) is preferably contained only in the first hole-transport layer, and in another aspect, compound (2) is contained only in the second hole-transport layer.
  • compound (2) is contained in the first hole-transporting layer and the second hole-transporting layer.
  • the compound (2) contained in one or both of the first hole-transport layer and the second hole-transport layer is preferably a hydrogen compound from the viewpoint of production cost.
  • the light hydrogen compound is a compound (2) in which all hydrogen atoms in the compound (2) are light hydrogen atoms. Therefore, in the organic EL device that is one aspect of the present invention, one or both of the first hole-transporting layer and the second hole-transporting layer are organic An EL element is preferred.
  • “Compound (2) consisting essentially of a light hydrogen body” means that the content of the light hydrogen body relative to the total amount of compound (2) is 90 mol% or more, preferably 95 mol% or more, more preferably 99 mol. % or more (each including 100%).
  • aromatic amine compounds examples include 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB) and N,N'-bis(3-methylphenyl)-N , N′-diphenyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4′-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4′-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4′,4′′-tris(N,N -diphenylamino)triphenyl
  • carbazole derivatives examples include 4,4′-di(9-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 9-[4-(9-carbazolyl)phenyl]-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: PCzPA).
  • anthracene derivatives examples include 2-t-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: DNA), and , 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DAnth).
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • a compound other than the above may be used as long as the compound has higher hole-transporting property than electron-transporting property.
  • the light-emitting layer is a layer containing a highly luminescent material (dopant material), and various materials can be used.
  • fluorescent emitting materials can be used as dopant materials.
  • a fluorescent emitting material is a compound that emits light from a singlet excited state.
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • N,N′-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S), 4-(9H -carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamine (abbreviation: YGAPA), 4-(10-phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H -carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBAPA) and the like.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a greenish fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA)
  • N-[9,10-bis(1,1 '-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine abbreviation: 2PCABPhA
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N,N,N', and N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthene-3,10-diamine abbreviation: p-mPhAFD.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described dopant material is dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material whose lowest unoccupied molecular orbital level (LUMO level) is higher than that of the dopant material and whose highest occupied molecular orbital level (HOMO level) is lower.
  • LUMO level lowest unoccupied molecular orbital level
  • HOMO level highest occupied molecular orbital level
  • host materials include (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; (2) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives; (3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives; (4) Aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives are used.
  • tris(8-quinolinolato)aluminum (III) (abbreviation: Alq)
  • tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (III) (abbreviation: Almq3)
  • bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • bis(8-quinolinolato)zinc (II) (abbreviation: Znq)
  • bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ)
  • other metal complexes 2-(4-biphenylyl)-5-(
  • anthracene compound as the host material.
  • the electron-transporting layer is a layer containing a material with high electron-transporting properties (electron-transporting material), and is formed between the light-emitting layer and the cathode, or, if present, between the electron-injecting layer and the light-emitting layer.
  • the electron transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the electron transport layer may have a two-layer structure including a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the single-layer electron-transporting layer is preferably adjacent to the light-emitting layer, and the electron-transporting layer closest to the anode in the multilayer structure, for example, the second electron-transporting layer of the two-layer structure. 1
  • the electron-transporting layer is preferably adjacent to the light-emitting layer.
  • a hole-blocking layer as described below is provided between the electron-transporting layer and the light-emitting layer in the single-layer structure, or between the electron-transporting layer closest to the light-emitting layer in the multilayer structure and the light-emitting layer. A layer or the like may be interposed.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives
  • Polymer compounds can be used.
  • metal complexes examples include tris(8-quinolinolato)aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq3), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato ) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc (II) (abbreviation: Znq ), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ), (8- quinolinolato)lithium (abbreviation: Liq);
  • heteroaromatic compounds include 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5 -(ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4 -biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4 -triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 4,4'-bis(5-methylbenzoxa
  • polymer compounds include poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above material is a material having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /Vs or more. Materials other than those described above may be used for the electron transport layer as long as the material has higher electron transport properties than hole transport properties.
  • the electron injection layer is a layer containing a material with high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr), europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr)
  • Eu europium
  • Yb ytterbium
  • Rare earth metals such as and compounds containing these metals can be used. Examples of such compounds include alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal-containing organic complexes, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal-containing organic complexes, and rare earth metal oxides.
  • a material having an electron-transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used.
  • electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the received electrons.
  • the material (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer described above is used. be able to.
  • the electron donor any material can be used as long as it exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide and barium oxide.
  • Lewis bases such as magnesium oxide can also be used.
  • An organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • Cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), europium (Eu), rare earth metals such as ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum deposition method and a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. can do. These conductive materials can be deposited using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • materials used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. , germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture or laminate of these materials may also be used.
  • the space layer is, for example, when a fluorescent-emitting layer and a phosphorescent-emitting layer are laminated, for the purpose of preventing excitons generated in the phosphorescent-emitting layer from diffusing into the fluorescent-emitting layer or adjusting the carrier balance. It is a layer provided between the fluorescent-emitting layer and the phosphorescent-emitting layer. A space layer can also be provided between a plurality of phosphorescent-emitting layers. Since the space layer is provided between the light-emitting layers, it is preferably made of a material having both electron-transporting properties and hole-transporting properties. Moreover, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more in order to prevent diffusion of the triplet energy in the adjacent phosphorescent-emitting layer. Materials used for the space layer include those similar to those used for the above-described hole transport layer.
  • Blocking layers such as electron blocking layers, hole blocking layers, exciton blocking layers, etc. may be provided adjacent to the light-emitting layer.
  • the electron-blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light-emitting layer to the hole-transporting layer
  • the hole-blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light-emitting layer to the electron-transporting layer.
  • the exciton-blocking layer has the function of preventing the excitons generated in the light-emitting layer from diffusing to surrounding layers and confining the excitons within the light-emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • a vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method or a molecular beam vapor deposition method (MBE method), or a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like using a solution of a compound forming a layer.
  • MBE method molecular beam vapor deposition method
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferable.
  • the organic EL elements can be suitably used for display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and electronic devices such as light emitting devices for lighting and vehicle lamps.
  • Preparation Example 1 of Organic EL Device A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. First, the compound HT-1 and the compound HA are co-deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. Then, a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed.
  • the mass ratio of compound HT-1 to compound HA was 97:3.
  • compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • compound 1 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 10 nm.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH-1 to compound BD-1 (BH-1:BD-1) was 96:4.
  • the compound ET-1 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer with a thickness of 10 nm.
  • compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron-transporting layer to form an electron-injecting electrode with a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on this electron-injecting electrode to form a metal cathode with a film thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL device of Example 1 thus obtained is shown below.
  • Comparative example 1 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 1 was used as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 1 below.
  • the 95% life (LT95) means the time (hr) until the luminance drops to 95% of the initial luminance during constant current driving. Table 1 shows the results.
  • Example 2 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound HT-2 and the compound HA are co-deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. Then, a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed. The mass ratio of compound HT-2 to compound HA (HT-2:HA) was 97:3.
  • compound HT-2 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • compound 2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • compound BH-2 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH-2 to compound BD-1 (BH-2:BD-1) was 96:4.
  • the compound ET-3 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer having a thickness of 5 nm.
  • compound ET-4 and Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound ET-4 and Liq (ET-4:Liq) was 50:50.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron-transporting layer to form an electron-injecting electrode with a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on this electron-injecting electrode to form a metal cathode with a film thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL device of Example 2 thus obtained is shown below.
  • Examples 3-7 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 2, except that the materials for the second hole transport layer were changed to compounds 3, 5, and 10 to 12 as shown in Table 2 below.
  • Comparative Examples 2-5 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 2, except that Comparative Compounds 2 to 5 were used as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 2 below.
  • the monoamines (Compounds 2, 3, 5, 10 to 12 of Examples 2 to 7) that meet the requirements of the present invention are the monoamines that do not meet the requirements of the present invention (Comparative Example It can be seen that the LT95 values are significantly improved compared to the comparative compounds 2-5) of 2-5.
  • Example 8 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. The washed glass substrate with the transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and compound HT-3 and compound HA are co-deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. Then, a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed. The mass ratio of compound HT-3 to compound HA (HT-3:HA) was 97:3.
  • compound HT-3 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • compound 4 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 10 nm.
  • compound BH-2 host material
  • compound BD-1 dopant material
  • the mass ratio of compound BH-2 to compound BD-1 was 96:4.
  • the compound ET-3 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer having a thickness of 5 nm.
  • compound ET-4 and Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound ET-4 and Liq (ET-4:Liq) was 50:50.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron-transporting layer to form an electron-injecting electrode with a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on this electron-injecting electrode to form a metal cathode with a film thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL device of Example 8 thus obtained is shown below.
  • Examples 9-17 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 8, except that the materials for the second hole transport layer were changed to compounds 6, 7, 9, 17, 18-19, and 22-24 as shown in Table 3 below. .
  • Comparative Examples 6 and 7 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 8, except that comparative compounds 6 and 7 were used as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 3 below.
  • Example 18 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. First, the compound HT-4 and the compound HA are co-deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. Then, a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed. The mass ratio of compound HT-4 to compound HA (HT-4:HA) was 97:3.
  • compound HT-4 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 75 nm.
  • compound 6 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a film thickness of 7.5 nm.
  • a compound BH-3 host material
  • a compound BH-4 host material
  • a compound BD-2 dopant material
  • the mass ratio of compound BH-3, compound BH-4 and compound BD-2 was 60:40:2.
  • the compound ET-5 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer with a thickness of 3 nm.
  • compound ET-2 and Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • the mass ratio of compound ET-2 and Liq (ET-2:Liq) was 50:50.
  • LiF and Yb were co-deposited on the second electron transport layer to form an electron injecting electrode with a thickness of 1 nm.
  • the mass ratio of LiF and Yb (LiF:Liq) was 50:50.
  • Examples 19-22 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 18, except that the materials for the second hole transport layer were changed to compounds 6, 9, 18, 20 and 21 as shown in Table 4 below.
  • Comparative example 8 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 18, except that Comparative Compound 8 was used as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 4 below.
  • the monoamines (compounds 6, 9, 18, 20, and 21 of Examples 18 to 22) satisfying the requirements of the present invention are the monoamines (comparative examples It can be seen that the LT95 value is significantly improved compared to the comparative compound 8) of No. 8.
  • N-[4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl][1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4-amine 4.88 g (10.0 mmol ), naphtho[1,2-b]benzofuran-7-yl trifluoromethanesulfonate 4.03 g (11.0 mmol), tris(dibenzylideneacetone) dipalladium (0) 0.183 g, (0.200 mmol), XPhos A mixture of 0.364 g (0.764 mmol), 1.35 g (14.0 mmol) of sodium-t-butoxide and 100 mL of toluene was stirred for 7 hours at 100° C.
  • the reaction solution was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure.
  • the resulting residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 6.41 g of a white solid with a yield of 91%.
  • Reference Signs List 1 11 organic EL element 2 substrate 3 anode 4 cathode 5 light emitting layer 6 hole transport zone (hole transport layer) 6a hole injection layer 6b first hole transport layer 6c second hole transport layer 7 electron transport zone (electron transport layer) 7a first electron transport layer 7b second electron transport layer 10, 20 light emitting unit

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Abstract

有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、そのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供するものであり、下記式（１）で表される化合物： （式（１）中の各記号は明細書において定義したとおり。）、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器である。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１～８には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
国際公開第２０２０／１１１２５１号 韓国公開特許第１０－２０１９－０００７７８９号公報 国際公開第２０２０／２３１１９７号 韓国公開特許第１０－２０１８－００９６４５８号公報 韓国公開特許第１０－２０１６－００５４３７４号公報 国際公開第２０２０／１４９７１１号 米国特許出願公開第２０２０／１１９２８２号明細書 国際公開第２０２０／０３２５７４号
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供すること目的とする。
　本発明者らは、有機ＥＬ素子用の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、中心窒素原子に、ナフトベンゾフラン骨格を有する部分構造の当該ナフトベンゾフラン骨格の７位が結合し、また、フェニレン基を介してアリール基又は複素環基が結合し、さらに、特定の環構造を有する部分構造が結合しているモノアミンが、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子を提供することを見出した。
　一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［式（１）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ａである。
　置換基Ａは、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる。Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つがアリール基である場合、当該アリール基を構成する環は６員環のみからなる。前記一つ以外のＲ１０～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ａである。
　Ａｒ１は、下記式（１－ａ）～式（１－ｆ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（１－ａ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は、前記置換基Ａである。
　ｍ１は０、１又は２であり、
　ｎ１は０、１又は２であり、
　ｍ１＋ｎ１は、０、１又は２である。ただし、
　ｍ１及びｎ１が０のとき、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、
　ｍ１が０でｎ１が１又は２のとき、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる他の一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、
　ｎ１が０でｍ１が１又は２のとき、＊ａと＊ｄとが結合し、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、
　ｍ１及びｎ１が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる一つは＊ｂに結合する単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる他の一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３６、及び前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（１－ｂ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ１３１～Ｒ１３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　Ｒ５１～Ｒ６０は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は前記置換基Ａである。
　ｍ２は０、１又は２であり、
　ｎ２は０、１又は２であり、
　ｍ２＋ｎ２は、０、１又は２である。ただし、
　ｍ２及びｎ２が０のとき、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、
　ｍ２が０でｎ２が１又は２のとき、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる他の一つは＊ｃ１に結合する単結合であり、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｄ１に結合する単結合であり、
　ｎ２が０でｍ２が１又は２のとき、＊ａと＊ｄ１とが結合し、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｄ１に結合する単結合であり、
　ｍ２及びｎ２が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる一つは＊ｂ１に結合する単結合であり、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる他の一つは＊ｃ１に結合する単結合であり、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｄ１に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３６、及び前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６０は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（１－ｃ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲａであり、
　Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ２３１～Ｒ２３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　Ｒ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は、前記置換基Ａである。
　ｍ３は０、１又は２であり、
　ｎ３は０、１又は２であり、
　ｍ３＋ｎ３は、０、１又は２である。ただし、
　ｍ３及びｎ３が０のとき、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、
　ｍ３が０でｎ３が１又は２のとき、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる他の一つは＊ｃ２に結合する単結合であり、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｄ２に結合する単結合であり、
　ｎ３が０でｍ３が１又は２のとき、＊ａと＊ｄ２とが結合し、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｄ２に結合する単結合であり、
　ｍ３及びｎ３が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる一つは＊ｂ２に結合する単結合であり、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる他の一つは＊ｃ２に結合する単結合であり、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｄ２に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、及び前記単結合ではないＲ２３１～Ｒ２３６は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６８のうち隣接する一組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよいし、しなくてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（１－ｄ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３３１～Ｒ３３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は、前記置換基Ａである。
　ｍ４は０、１又は２であり、
　ｎ４は０、１又は２であり、
　ｍ４＋ｎ４は、１又は２である。ただし、
　ｍ４が０でｎ４が１又は２のとき、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる他の一つは＊ｃ３に結合する単結合であり、
　ｎ４が０でｍ４が１又は２のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは窒素原子Ｎ＊＊＊に結合する単結合であり、
　ｍ４及びｎ４が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる一つは＊ｂ３に結合する単結合であり、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる他の一つは＊ｃ３に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ３３１～Ｒ３３５、及びＲ７１～Ｒ７８は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（１－ｅ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ４３１～Ｒ４３４、Ｒ８１～Ｒ８５、及びＲ９１～Ｒ９６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　ｋ１は０又は１である。ただし、
　ｋ１が１のとき、Ｒ４３２は＊ｅに結合する単結合であり、Ｒ９１～Ｒ９６から選ばれる一つは＊ｆに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９６、前記単結合ではないＲ４３２、Ｒ４３１、Ｒ４３３、Ｒ４３４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、及びＲ８１～Ｒ８５は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（１－ｆ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ５３１～Ｒ５３４、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　ｋ２は０又は１である。ただし、
　ｋ２が０のとき、＊ａは中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　ｋ２が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ５３１～Ｒ５３４から選ばれる一つは＊ｂ４に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ５３１～Ｒ５３４、Ｒ１０１～Ｒ１０５、及びＲ１０６～Ｒ１１０は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。］
　また、他の態様において、本発明は前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供する。
　更に他の態様において、本発明は、陽極、陰極、及び該陰極と該陽極の間に配置された発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層と前記陽極との間に有機層を有し、前記有機層に下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［式（２）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ａである。
　置換基Ａは、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。］
　更にまた、他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る他の有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　以下、本発明の化合物を説明する。
　本発明の一態様に係る化合物は下記式（１）で表される。
　ただし、以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる式（１－１ａ）～式（１－１ｆ）；式（１－１ａ－１）、式（１－１ｂ－１）、式（１－１ｃ－１）、式（１－１ｄ－１）、式（１－１ａ－２）、式（１－１ｂ－２）、式（１－１ｃ－２）、及び式（１－１ｆ－１）；式（１－１ａ－３）～式（１－１ａ－５）、式（１－１ｂ－３）～式（１－１ｂ－５）、式（１－１ｃ－３）～式（１－１ｃ－５）、（１－１ｄ－３）～式（１－１ｄ－５）、及び式（１－１ｅ－１）～式（１－１ｅ－３）；式（１－１ｅ－４）～式（１－１ｅ－６）、及び式（１－１ｆ－３）～式（１－１ｆ－５）等の各式で表される本発明の化合物を単に“化合物（１）”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる式中の記号を説明する。なお、同じ記号は同じ意味を有する。
　式（１）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ａである。
　置換基Ａは、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数２～５０のアルケニル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数２～５０のアルキニル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～５０フルオロアルキル基である。
　該無置換のフルオロアルキル基は、好ましくはトリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、又はヘプタフルオロプロピル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルコキシ基は、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はｔ－ブトキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基は、－Ｏ（Ｇ１５）で表される基であり、Ｇ１５は前記置換もしくは無置換のハロアルキル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のフルオロアルコキシ基である。
　該無置換のフルオロアルコキシ基は、好ましくはトリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、又はヘプタフルオロプロポキシ基であり、より好ましくはトリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、又はペンタフルオロエトキシ基であり、更に好ましくはトリフルオロメトキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキルチオ基は、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、又はブチルチオ基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアリールオキシ基は、好ましくはフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、又はターフェニルオキシ基であり、より好ましくはフェノキシ基又はビフェニルオキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアリールチオ基は、好ましくはフェニルチオ基、トリルチオ基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアラルキル基は、好ましくはベンジル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、又は２－β－ナフチルイソプロピル基であり、より好ましくはベンジル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、又はβ－ナフチルメチル基である。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基の置換基の詳細は、「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基であり、より好ましくはトリメチルシリル基又はトリフェニルシリル基である。
　Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる。Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つがアリール基である場合、当該アリール基を構成する環は６員環のみからなる。前記一つ以外のＲ１０～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は上記置換基Ａである。
　Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、好ましくは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び置換もしくは無置換のフェナントリル基からなる群より選ばれる。
　上記置換もしくは無置換のターフェニル基は、ターフェニル骨格が、ｏ－ターフェニル、ｍ－ターフェニル、及びｐ－ターフェニルのいずれの構造であってもよい。
　Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、好ましくは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、及び置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基からなる群より選ばれる。
　Ａｒ１は、下記式（１－ａ）～（１－ｆ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（１－ａ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は、前記置換基Ａである。
　ｍ１は０、１又は２であり、
　ｎ１は０、１又は２であり、
　ｍ１＋ｎ１は、０、１又は２である。ただし、
　ｍ１及びｎ１が０のとき、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、
　ｍ１が０でｎ１が１又は２のとき、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる他の一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、
　ｎ１が０でｍ１が１又は２のとき、＊ａと＊ｄとが結合し、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、
　ｍ１及びｎ１が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる一つは＊ｂに結合する単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる他の一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３６、及び前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　式（１－ａ）の一態様において、ｍ１は０、ｎ１は１、又は、ｍ１は１、ｎ１は０であり、他の態様において、ｍ１は０、ｎ１は２であり、更に他の態様において、ｍ１は１、ｎ１は１であり、その他の態様において、ｍ１は２、ｎ１は０である。
　ｍ１が２、ｎ１が０の場合、２組の環Ａが存在し、＊ｂと＊ｃが結合する。一態様において、第１の環Ａ上のＲ２１、Ｒ２２、又はＲ２３が第２の環Ａ上の結合位置＊＊に結合する単結合であり、第２の環Ａ上のＲ２１、Ｒ２２、又はＲ２３が＊ａに結合する単結合である。
　ｍ１が０、ｎ１が２の場合、２組の環Ｂが存在し、第１の環Ｂ上のＲ３１～Ｒ３６から選択される一つが中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、第１の環Ｂ上のＲ３１～Ｒ３６から選択される他の一つと第２の環Ｂ上のＲ３１～Ｒ３６から選択される一つが互いに結合する単結合であり、第２の環Ｂ上のＲ３１～Ｒ３６から選択される他の一つが＊ｃに結合する単結合である。一態様において、第１の環Ｂ上のＲ３１が中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、第２の環Ｂ上のＲ３１と第１の環Ｂ上のＲ３２、Ｒ３３、又はＲ３４とが互いに結合する単結合であり、第２の環Ｂ上のＲ３２、Ｒ３３又はＲ３４が＊ｃに結合する単結合である。
　単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、及び単結合ではないＲ３１～Ｒ２６は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子、フェニル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（１－ｂ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ１３１～Ｒ１３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　Ｒ５１～Ｒ６０は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は前記置換基Ａである。
　ｍ２は０、１又は２であり、
　ｎ２は０、１又は２であり、
　ｍ２＋ｎ２は、０、１又は２である。ただし、
　ｍ２及びｎ２が０のとき、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、
　ｍ２が０でｎ２が１又は２のとき、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる他の一つは＊ｃ１に結合する単結合であり、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｄ１に結合する単結合であり、
　ｎ２が０でｍ２が１又は２のとき、＊ａと＊ｄ１とが結合し、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｄ１に結合する単結合であり、
　ｍ２及びｎ２が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる一つは＊ｂ１に結合する単結合であり、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる他の一つは＊ｃ１に結合する単結合であり、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｄ１に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３６、及び前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６０は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　式（１－ｂ）の一態様において、ｍ２は０、ｎ２は１、又は、ｍ２は１、ｎ２は０であり、他の態様において、ｍ２は０、ｎ２は２であり、更に他の態様において、ｍ２は１、ｎ２は１であり、その他の態様において、ｍ２は２、ｎ２は０である。
　ｍ２が２、ｎ２が０の場合、２組の環Ａが存在し、＊ｂ１と＊ｃ１が結合する。一態様において、第１の環Ａ上のＲ２１、Ｒ２２、又はＲ２３が第２の環Ａ上の結合位置＊＊に結合する単結合であり、第２の環Ａ上のＲ２１、Ｒ２２、又はＲ２３が＊ａに結合する単結合である。
　ｍ２が０、ｎ２が２の場合、２組の環Ｂ１が存在し、第１の環Ｂ１上のＲ１３１～Ｒ１３６から選択される一つが中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、第１の環Ｂ１上のＲ１３１～Ｒ１３６から選択される他の一つと第２の環Ｂ１上のＲ１３１～Ｒ１３６から選択される一つが互いに結合する単結合であり、第２の環Ｂ１上のＲ１３１～Ｒ１３６から選択される他の一つが＊ｃ１に結合する単結合である。一態様において、第１の環Ｂ１上のＲ１３１が中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、第２の環Ｂ１上のＲ１３１と第１の環Ｂ１上のＲ１３２、Ｒ１３３、又はＲ１３４とが互いに結合する単結合であり、第２の環Ｂ１上のＲ１３２、Ｒ１３３又はＲ１３４が＊ｃ１に結合する単結合である。
　単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、及び単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３６は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　単結合ではないＲ５１～Ｒ６０は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子、フェニル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（１－ｃ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲａであり、
　Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ２３１～Ｒ２３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　Ｒ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は、前記置換基Ａである。
　ｍ３は０、１又は２であり、
　ｎ３は０、１又は２であり、
　ｍ３＋ｎ３は、０、１又は２である。ただし、
　ｍ３及びｎ３が０のとき、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、
　ｍ３が０でｎ３が１又は２のとき、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる他の一つは＊ｃ２に結合する単結合であり、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｄ２に結合する単結合であり、
　ｎ３が０でｍ３が１又は２のとき、＊ａと＊ｄ２とが結合し、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｄ２に結合する単結合であり、
　ｍ３及びｎ３が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる一つは＊ｂ２に結合する単結合であり、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる他の一つは＊ｃ２に結合する単結合であり、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｄ２に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、及び前記単結合ではないＲ２３１～Ｒ２３６は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６８のうち隣接する一組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよいし、しなくてもよい。
　式（１－ｃ）の一態様において、ｍ３は０、ｎ３は１、又は、ｍ３は１、ｎ３は０であり、他の態様において、ｍ３は０、ｎ３は２であり、更に他の態様において、ｍ３は１、ｎ３は１であり、その他の態様において、ｍ３は２、ｎ３は０である。
　ｍ３が２、ｎ３が０の場合、２組の環Ａが存在し、＊ｂ２と＊ｃ２が結合する。一態様において、第１の環Ａ上のＲ２１、Ｒ２２、又はＲ２３が第２の環Ａ上の結合位置＊＊に結合する単結合であり、第２の環Ａ上のＲ２１、Ｒ２２、又はＲ２３が＊ａに結合する単結合である。
　ｍ３が０、ｎ３が２の場合、２組の環Ｂ２が存在し、第１の環Ｂ２上のＲ２３１～Ｒ２３６から選択される一つが中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、第１の環Ｂ２上のＲ２３１～Ｒ２３６から選択される他の一つと第２の環Ｂ２上のＲ２３１～Ｒ２３６から選択される一つが互いに結合する単結合であり、第２の環Ｂ２上のＲ２３１～Ｒ２３６から選択される他の一つが＊ｃ２に結合する単結合である。一態様において、第１の環Ｂ２上のＲ２３１が中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、第２の環Ｂ２上のＲ２３１と第１の環Ｂ２上のＲ２３２、Ｒ２３３、又はＲ２３４とが互いに結合する単結合であり、第２の環Ｂ２上のＲ２３２、Ｒ２３３又はＲ２３４が＊ｃ２に結合する単結合である。
　単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、及び単結合ではないＲ２３１～Ｒ２３６は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　単結合ではないＲ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子、フェニル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　Ｒａは、好ましくは水素原子、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基である。
　該無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、又はトリフェニレン基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式（１－ｄ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３３１～Ｒ３３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は、前記置換基Ａである。
　ｍ４は０、１又は２であり、
　ｎ４は０、１又は２であり、
　ｍ４＋ｎ４は、１又は２である。ただし、
　ｍ４が０でｎ４が１又は２のとき、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる他の一つは＊ｃ３に結合する単結合であり、
　ｎ４が０でｍ４が１又は２のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは窒素原子Ｎ＊＊＊に結合する単結合であり、
　ｍ４及びｎ４が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる一つは＊ｂ３に結合する単結合であり、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる他の一つは＊ｃ３に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ３３１～Ｒ３３５、及びＲ７１～Ｒ７８は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　式（１－ｄ）の一態様において、ｍ４は０、ｎ４は１、又は、ｍ４は１、ｎ４は０であり、他の態様において、ｍ４は０、ｎ４は２であり、更に他の態様において、ｍ４は２、ｎ４は０である。
　ｍ４が２、ｎ４が０の場合、２組の環Ａが存在し、＊ｂ２と＊ｃ２が結合する。一態様において、第１の環Ａ上のＲ２１、Ｒ２２、又はＲ２３が第２の環Ａ上の結合位置＊＊に結合する単結合であり、第２の環Ａ上のＲ２１、Ｒ２２、又はＲ２３が＊ａに結合する単結合である。
　ｍ４が０、ｎ４が２の場合、２組の環Ｂ３が存在し、第１の環Ｂ３上のＲ３３１～Ｒ３３６から選択される一つが中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、第１の環Ｂ３上のＲ３３１～Ｒ３３６から選択される他の一つと第２の環Ｂ３上のＲ３３１～Ｒ３３６から選択される一つが互いに結合する単結合であり、第２の環Ｂ３上のＲ３３１～Ｒ３３６から選択される他の一つが＊ｃ３に結合する単結合である。一態様において、第１の環Ｂ３上のＲ３３１が中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、第２の環Ｂ３上のＲ３３１と第１の環Ｂ３上のＲ３３２、Ｒ３３３、又はＲ３３４とが互いに結合する単結合であり、第２の環Ｂ３上のＲ３３２、Ｒ３３３又はＲ３３４が＊ｃ３に結合する単結合である。
　単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、及び単結合ではないＲ３３１～Ｒ３３６は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子、フェニル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式（１－ｅ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ４３１～Ｒ４３４、Ｒ８１～Ｒ８５、及びＲ９１～Ｒ９６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　ｋ１は０又は１である。ただし、
　ｋ１が１のとき、Ｒ４３２は＊ｅに結合する単結合であり、Ｒ９１～Ｒ９６から選ばれる一つは＊ｆに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９６、前記単結合ではないＲ４３２、Ｒ４３１、Ｒ４３３、Ｒ４３４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、及びＲ８１～Ｒ８５は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ４３１、Ｒ４３３、Ｒ４３４、Ｒ８１～Ｒ８５、単結合ではないＲ４３２、及び単結合ではないＲ９１～Ｒ９６は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（１－ｆ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ５３１～Ｒ５３４、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
　ｋ２は０又は１である。ただし、
　ｋ２が０のとき、＊ａは中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　ｋ２が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ５３１～Ｒ５３４から選ばれる一つは＊ｂ４に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ５３１～Ｒ５３４、Ｒ１０１～Ｒ１０５、及びＲ１０６～Ｒ１１０は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　Ｒ１０６～Ｒ１１０、Ｒ１０１～Ｒ１０５、単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、及び単結合ではないＲ５３１～Ｒ５３４は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　式（１－ｆ）の一態様において、ｋ２は１であり、Ｒ２１、Ｒ２２、又はＲ２３が＊ａに結合する単結合であり、Ｒ５３１又はＲ５３２が＊ｂ４に結合する単結合である。
　式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（１－１ａ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３６、Ｒ４１～Ｒ４８、＊ａ、＊ｂ、＊ｃ、＊ｄ、ｍ１、及びｎ１は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で説明したとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは、式（１－１ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式（１－１ｂ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ１３１～Ｒ１３６、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ１、＊ｄ１、ｍ２、及びｎ２は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式、式（１－１ｃ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式（１－１ｃ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ２３１～Ｒ２３６、Ｘ、＊ａ、＊ｂ２、＊ｃ２、＊ｄ２、ｍ３、及びｎ３は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは、式（１－１ｄ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式（１－１ｄ）中、Ｎ＊、Ｎ＊＊＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ３３１～Ｒ３３６、＊ａ、＊ｂ３、＊ｃ３、ｍ４、及びｎ４は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式、式（１－１ｅ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式（１－１ｅ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ８１～Ｒ８５、Ｒ９１～Ｒ９６、Ｒ４３１～Ｒ４３４、＊ｅ、＊ｆ、及びｋ１は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｆ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式（１－１ｆ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ５３１～Ｒ５３４、＊ａ、＊ｂ４、及びｋ２は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ａ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　式（１－１ａ－１）中、
　ｍ１は０又は１であり、
　ｍ１が０のとき、炭素＊４は中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　Ｒ３１～Ｒ３５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合である。
　Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ４１～Ｒ４８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ３１～Ｒ３５、＊ｃ、及び＊ｄは、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｂ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　式（１－１ｂ－１）中、
　ｍ２は０又は１であり、
　ｍ２が０のとき、炭素＊４は中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　Ｒ１３１～Ｒ１３５から選ばれる一つは＊ｃ１に結合する単結合である。
　Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ５１～Ｒ６０、＊ｃ１に結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３５、＊ｃ１、及び＊ｄ１は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｃ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　式（１－１ｃ－１）中、
　ｍ３は０又は１であり、
　ｍ３が０のとき、炭素＊４は中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　Ｒ２３１～Ｒ２３５から選ばれる一つは＊ｃ２に結合する単結合である。
　Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ６１～Ｒ６８、＊ｃ２に結合する単結合ではないＲ２３１～Ｒ２３５、Ｘ、＊ｃ２、及び＊ｄ２は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｄ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　式（１－１ｄ－１）中、
　ｍ４は０又は１であり、
　ｍ４が０のとき、炭素＊４は中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　Ｒ３３１～Ｒ３３５から選ばれる一つは＊ｃ３に結合する単結合である。
　Ｎ＊、Ｎ＊＊＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ７１～Ｒ７８、＊ｃ３に結合する単結合ではないＲ３３１～Ｒ３３５、及び＊ｃ３は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ａ－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　式（１－１ａ－２）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ４１～Ｒ４８、及び＊ｄは、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｂ－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（１－１ｂ－２）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ５１～Ｒ６０、及び＊ｄ１は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－２ｃ－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　式（１－１ｃ－２）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｘ、及び＊ｄ２は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｆ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　式（１－１ｆ－１）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ５３１～Ｒ５３４、及び＊ｂ４は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ａ－３）、式（１－１ａ－４）、又は式（１－１ａ－５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　式（１－１ａ－３）、式（１－１ａ－４）、及び式（１－１ａ－５）中、Ｒ１１～Ｒ１３、＊ａ、＊ｃ、＊ｄ、ｍ１、及びｎ１は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｂ－３）、式（１－１ｂ－４）、又は式（１－１ｂ－５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　式（１－１ｂ－３）、式（１－１ｂ－４）、及び式（１－１ｂ－５）中、Ｒ１１～Ｒ１３、＊ａ、＊ｃ１、＊ｄ１、ｍ２、及びｎ２は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｃ－３）、式（１－１ｃ－４）、又は式（１－１ｃ－５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　式（１－１ｃ－３）、式（１－１ｃ－４）、及び（１－１ｃ－５）中、Ｎ＊、Ｒ１１～Ｒ１３、＊ａ、＊ｃ２、＊ｄ２、ｍ３、及びｎ３は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｄ－３）、式（１－１ｄ－４）、又は式（１－１ｄ－５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　式（１－１ｄ－３）、式（１－１ｄ－４）、又は式（１－１ｄ－５）中、Ｎ＊、Ｎ＊＊＊、Ｒ１１～Ｒ１３、＊ａ、＊ｃ３、ｍ４、及びｎ４は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｅ－１）、式（１－１ｅ－２）、又は式（１－１ｅ－３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式（１－１ｅ－１）、式（１－１ｅ－２）、及び式（１－１ｅ－３）中、Ｎ＊、及びＲ１１～Ｒ１３は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、一態様において、式（１）で表される化合物は、下記式（１－１ｅ－４）、式（１－１ｅ－５）、又は式（１－１ｅ－６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　式（１－１ｅ－４）、式（１－１ｅ－５）、及び式（１－１ｅ－６）中、Ｎ＊、及びＲ１１～Ｒ１３は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ｆ－３）、式（１－１ｆ－４）、又は式（１－１ｆ－５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　式（１－１ｆ－３）、式（１－１ｆ－４）、及び式（１－１ｆ－５）中、Ｎ＊、Ｒ１１～Ｒ１３、＊ａ、＊ｂ４、及びｋ２は、前記式（１）において定義したとおりであり、好ましい基等の各基の詳細も式（１）で述べたとおりである。
　本発明の一態様において、
（１－１）Ｒ１～Ｒ９の全てが水素原子であってもよく、
（１－２）アリール基及び複素環基以外のＲ１０～Ｒ１４の全てが水素原子であってもよく、
（１－３）Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が無置換であってもよく、
（１－４）Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が無置換であってもよく、
（１－５）＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２５の全てが水素原子であってもよく、
（１－６）＊ｂに結合する単結合ではなく、かつ＊ｃに結合する単結合ではないＲ３１～Ｒ３６の全てが水素原子であってもよく、
（１－７）＊ｄに結合する単結合ではないＲ４１～Ｒ４８の全てが水素原子であってもよく、
（１－８）＊ｂ１に結合する単結合ではなく、かつ＊ｃ１に結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３６の全てが水素原子であってもよく、
（１－９）＊ｄ１に結合する単結合ではないＲ５１～Ｒ６０の全てが水素原子であってもよく、
（１－１０）＊ｂ２に結合する単結合ではなく、かつ＊ｃ２に結合する単結合ではないＲ２３１～Ｒ２３６の全てが水素原子であってもよく、
（１－１１）＊ｄ２に結合する単結合ではないＲ６１～Ｒ６８の全てが水素原子であってもよく、
（１－１２）Ｒ６１～Ｒ６８のうち隣接する一組以上が形成するベンゼン環が無置換であり、他の、＊ｄ２に結合する単結合ではないＲ６１～Ｒ６８の全てが水素原子であってもよく、
（１－１３）＊ｂ３に結合する単結合ではなく、かつ＊ｃ３に結合する単結合ではないＲ３３１～Ｒ３３６の全てが水素原子であってもよく、
（１－１４）Ｒ７１～Ｒ７８の全てが水素原子であってもよく、
（１－１５）Ｒ４３１、Ｒ４３３、Ｒ４３４、及び＊ｅに結合する単結合ではないＲ４３２の全てが水素原子であってもよく、
（１－１６）＊ｆに結合する単結合ではないＲ９１～Ｒ９１の全てが水素原子であってもよく、
（１－１７）Ｒ８１～Ｒ８５の全てが水素原子であってもよく、
（１－１８）＊ｂ４に結合する単結合ではないＲ５３１～Ｒ５３４の全てが水素原子であってもよく、
（１－１９）Ｒ１０１～Ｒ１１０の全てが水素原子であってもよい。
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、化合物（１）は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　また、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物（１）に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、化合物（１）は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、発明化合物は、式（１）で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　Ｒ１～Ｒ９のいずれかが表す水素原子；Ｒ１～Ｒ９のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ２１～Ｒ２６のいずれかが表す水素原子；Ｒ２１～Ｒ２６のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ３１～Ｒ３６のいずれかが表す水素原子；Ｒ３１～Ｒ３６のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ４１～Ｒ４８のいずれかが表す水素原子；Ｒ４１～Ｒ４８のいずれかが表すフェニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ５１～Ｒ６０のいずれかが表す水素原子；Ｒ５１～Ｒ６０のいずれかが表すフェニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ６１～Ｒ６８のいずれかが表す水素原子；Ｒ６１～Ｒ６８のいずれかが表すフェニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；Ｒ６１～Ｒ６８のうち隣接する一組以上で形成される置換もしくは無置換のベンゼン環が有する水素原子；
Ｒ７１～Ｒ７８のいずれかが表す水素原子；Ｒ７１～Ｒ７８のいずれかが表すフェニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ８１～Ｒ８５のいずれかが表す水素原子；Ｒ８１～Ｒ８５のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ９１～Ｒ９６のいずれかが表す水素原子；Ｒ９１～Ｒ９６のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれかが表す水素原子；Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ１３１～Ｒ１３６のいずれかが表す水素原子；Ｒ１３１～Ｒ１３６のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ２３１～Ｒ２３６のいずれかが表す水素原子；Ｒ２３１～Ｒ２３６のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ３３１～Ｒ３３６のいずれかが表す水素原子；Ｒ３３１～Ｒ３３６のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ４３１～Ｒ４３４のいずれかが表す水素原子；Ｒ４３１～Ｒ４３４のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ５３１～Ｒ５３４のいずれかが表す水素原子；Ｒ５３１～Ｒ５３４のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
　Ｒ１０～Ｒ１４が表す水素原子；Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が有する水素原子；Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が有する水素原子；及び、
　Ｒａが表す水素原子；Ｒａが表す置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基が有する水素原子；
から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
　化合物（１）の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される化合物（１）の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　化合物（１）の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上である。
　化合物（１）は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
　また、化合物（１）中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　前記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載したとおりである。
　また、前記各式に係る、の定義に含まれる、前記任意の置換基としては、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載されている置換基のうち、アリール基、複素環基、及び－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される置換基は含まない。
　また、前記各式に係る、＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２５；＊ｂに結合する単結合ではなく、かつ＊ｃに結合する単結合ではないＲ３１～Ｒ３６；＊ｂ１に結合する単結合ではなく、かつ＊ｃ１に結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３６；＊ｂ２に結合する単結合ではなく、かつ＊ｃ２に結合する単結合ではないＲ２３１～Ｒ２３６；＊ｂ３に結合する単結合ではなく、かつ＊ｃ３に結合する単結合ではないＲ３３１～Ｒ３３６；＊ｅに結合する単結合ではないＲ４３２；Ｒ４３１、Ｒ４３３、Ｒ４３４；Ｒ８１～Ｒ８５；＊ｆに結合する単結合ではないＲ９１～Ｒ９６；Ｒ１０１～Ｒ１１０；＊ｂ４に結合する単結合ではないＲ５３１～Ｒ５３４の定義に含まれる、前記任意の置換基としては、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載されている置換基のうち、アリール基、複素環基、及び－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される置換基は含まない。
　発明化合物は、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
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有機ＥＬ素子用材料
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は化合物（１）を含む。有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることが更に好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された発光層を有し、該発光層と上記陽極との間に有機層を有し、当該有機層に下記式（２）で表される化合物（以下、“化合物（２）”という場合がある）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000432
　式（２）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は上記置換基Ａである。
　Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　上記式（２）で表される化合物は、好ましくは下記式（３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000433
　式（３）中、
　Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２は、前記式（２）で定義したとおりである。
　Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる。Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つがアリール基である場合、当該アリール基に含まれる芳香環は６員環のみであり、当該アリール基からフルオレン基は除かれる。前記一つ以外のＲ１０～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａである。
　Ａｒ２は、好ましくは、上記Ａｒ１が表す式（１－ａ）～式（１－ｆ）のいずれかで表される。換言すれば、式（２）で表される化合物は、好ましくは、上記式（１－１ａ）～式（１－１ｆ）のいずれかで表され、また、好ましくは、上記式（１－１ａ－１）～式（１－１ａ－５）、上記式（１－１ｂ－１）～式（１－１ｂ－５）、上記式（１－１ｃ－１）～式（１－１ｃ－５）、上記式（１－１ｄ－１）～式（１－１ｄ－５）、上記式（１－１ｅ－１）～式（１－１ｅ－３）、上記式（１－１ｆ－１）～式（１－１ｆ－５）のいずれかで表される。また、一態様において、式（２）で表される化合物は、上記式（１－１ｅ－４）～式（１－１ｅ－６）のいずれかで表される。
　式（２）で表される化合物は、
（２－１）Ｒ１～Ｒ９の全てが水素原子であってもよく、
（２－２）Ａｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が無置換であってもよく、
（２－３）Ａｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が無置換であってもよく、
（２－４）Ａｒ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が無置換であってもよく、
（２－５）Ａｒ３が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が無置換であってもよい。
　式（３）で表される化合物は、
（３－１）Ｒ１～Ｒ９の全てが水素原子であってもよく、
（３－２）Ａｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が無置換であってもよく、
（３－３）Ａｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が無置換であってもよく、
（３－３）Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が無置換であってもよく、
（３－４）Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が無置換であってもよい。
　化合物（２）が、上記式（１－１ａ）～式（１－１ｆ）、式（１－１ａ－１）～式（１－１ａ－５）、式（１－１ｂ－１）～式（１－１ｂ－５）、式（１－１ｃ－１）～式（１－１ｃ－５）、式（１－１ｄ－１）～式（１－１ｄ－５）、式（１－１ｅ－１）～式（１－１ｅ－６）、式（１－１ｆ－１）～式（１－１ｆ－５）のいずれかで表される場合、好ましくは、化合物（１）について説明したのと同様に各部位を水素原子とすることができる。
　本発明の一態様において、上記有機層に含まれる化合物（２）が、少なくとも１個の重水素原子を含む。
　Ｒ１～Ｒ９のいずれかが表す水素原子；Ｒ１～Ｒ９のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
　Ａｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が有する水素原子；Ａｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が有する水素原子；
　Ａｒ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が有する水素原子；Ａｒ３が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が有する水素原子；
から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
　また、上記式（３）において、Ｒ１０～Ｒ１４が表す水素原子；Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が有する水素原子；Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が有する水素原子；
から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
　化合物（２）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）等が挙げられる。化合物（２）は好ましくは蛍光ＥＬ素子の正孔輸送帯域の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率を更に高めることができる。
　図２は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称する。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。更に、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　化合物（２）以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　更に、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000434
（上記式中、Ｒ２０１～Ｒ２０６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２０７（Ｒ２０７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２０１及びＲ２０２、Ｒ２０３及びＲ２０４、及びＲ２０５及びＲ２０６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２０７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。化合物（２）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　前記２層構造の正孔輸送層において、化合物（２）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。
　本発明の一態様においては、化合物（２）が第１正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（２）が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、更に他の態様においては、化合物（２）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方に含まれる化合物（２）は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
　前記軽水素体とは、化合物（２）中の全ての水素原子が軽水素原子である化合物（２）のことである。
　したがって、本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方が実質的に軽水素体のみからなる化合物（２）を含む有機ＥＬ素子であることが好ましい。「実質的に軽水素体のみからなる化合物（２）」とは、化合物（２）の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　化合物（２）以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000435
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000436
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000437
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）、（８－キノリノラト）リチウム（略称：Ｌｉｑ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に好適に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000438
実施例２～７の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000439
実施例８～１７の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000440
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000441
実施例１８～２２の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000442
比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000443
比較例２～５の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000444
比較例６、７の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000445
比較例８の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000446
実施例１及び比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000447
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000448
実施例２～７及び比較例２～５の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000449
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000450
実施例８～１７及び比較例６、７の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000451
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000452
実施例１８～２２及び比較例８の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000453
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000454
有機ＥＬ素子の作製
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－１：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ－１（８０）／化合物１（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－１＝９６：４（２５）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。以下の各実施例及び比較例についても同様である。
比較例１
　第２正孔輸送層材料を、下記表１に示すとおり、比較化合物１に変えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
寿命の測定
　得られた有機ＥＬ素子について、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、９５％寿命（ＬＴ９５）の評価を行った。ここで９５％寿命（ＬＴ９５）とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）をいう。
　結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000455
　表１の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしているモノアミン（実施例１の化合物１）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例１の比較化合物１）に比べて、著しく改善されたＬＴ９５の値を示すことが判る。
実施例２
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－２と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－２と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－２：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－２（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－２と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－２：ＢＤ－１）は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－３を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－４とＬｉｑを共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－４とＬｉｑの質量比（ＥＴ－４：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例２の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－２：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ－２（８０）／化合物２（１０）／ＢＨ－２：ＢＤ－１＝９６：４（２５）／ＥＴ－３（５）／ＥＴ－４：Ｌｉｑ＝５０：５０（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
実施例３～７
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、化合物３、５、１０～１２に変えた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２～５
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、比較化合物２～５に変えた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
寿命の測定
　得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の手順で９５％寿命（ＬＴ９５）の評価を行った。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000456
　表２の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしているモノアミン（実施例２～７の化合物２、３、５、１０～１２）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例２～５の比較化合物２～５）に比べて、著しく改善されたＬＴ９５の値を示すことが判る。
実施例８
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－３と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－３と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－３：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物４を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－２（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－２と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－２：ＢＤ－１）は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－３を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－４とＬｉｑを共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－４とＬｉｑの質量比（ＥＴ－４：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例８の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－３：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ－３（８０）／化合物４（１０）／ＢＨ－２：ＢＤ－１＝９６：４（２５）／ＥＴ－３（５）／ＥＴ－４：Ｌｉｑ＝５０：５０（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
実施例９～１７
　第２正孔輸送層材料を、下記表３に示すとおり、化合物６、７、９、１７、１８～１９、２２～２４に変えた以外は実施例８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例６、７
　第２正孔輸送層材料を、下記表３に示すとおり、比較化合物６、７に変えた以外は実施例８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
寿命の測定
　得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の手順で９５％寿命（ＬＴ９５）の評価を行った。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000457
　表３の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしているモノアミン（実施例８～１７の化合物４、６、７、９、１７～１９、２２～２４）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例６、７の比較化合物６、７）に比べて、著しく改善されたＬＴ９５の値を示すことが判る。
実施例１８
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－４と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－４と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－４：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－４を蒸着し、膜厚７５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物６を蒸着し、膜厚７．５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－３（ホスト材料）と化合物ＢＨ－４（ホスト材料）と化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－３と化合物ＢＨ－４と化合物ＢＤ－２の質量比（ＢＨ－３：ＢＨ－４：ＢＤ－２）は６０：４０：２であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－５を蒸着して膜厚３ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２とＬｉｑを共蒸着して膜厚３０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－２とＬｉｑの質量比（ＥＴ－２：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦとＹｂを共蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。ＬｉＦとＹｂの質量比（ＬｉＦ：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１８の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－４：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ－４（７５）／化合物６（７．５）／ＢＨ－３：ＢＨ－４：ＢＤ－２＝６０：４０：２（２０）／ＥＴ－５（３）／ＥＴ－２：Ｌｉｑ＝５０：５０（３０）／ＬｉＦ：Ｙｂ＝５０：５０（１）／Ａｌ（５０）
実施例１９～２２
　第２正孔輸送層材料を、下記表４に示すとおり、化合物６、９、１８、２０、２１に変えた以外は実施例１８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例８
　第２正孔輸送層材料を、下記表４に示すとおり、比較化合物８に変えた以外は実施例１８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
寿命の測定
　得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の手順で９５％寿命（ＬＴ９５）の評価を行った。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000458
　表４の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしているモノアミン（実施例１８～２２の化合物６、９、１８、２０、２１）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例８の比較化合物８）に比べて、著しく改善されたＬＴ９５の値を示すことが判る。
合成実施例１～１７で合成した化合物１～１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000459
合成実施例１８～２４で合成した化合物１８～２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000460
＜化合物の合成＞
中間体合成例１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000461
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ－1（２．９ｇ、１６．１８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５５ｍｌ）を混合させ、０℃でＮ－ブロモスクシンイミド（５．７６ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）を加えた。水と酢酸エチルを加え抽出し得られた有機層を減圧下留去し中間体Ａ－２を得た。中間体Ａ－２は精製せずに次の反応に付した。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ－２（６．４１ｇ、１９．１２ｍｍｏｌ）、１－ナフチルボロン酸（８．２２ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）、ビス（ジ－ｔ－ブチル（４-ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）（４０６ｍｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）を混合させ、リン酸カリウム水溶液を加えた。１１０℃で７時間加熱撹拌し放冷後、混合物をろ過しカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し中間体Ａ（４．９ｇ）得た。収率は７１％（２工程）であった。
中間体合成例２：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000462
　アルゴン雰囲気下、[１，１’：４’，１”－ターフェニル]－４－アミン　４．９１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、４－（３－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール　７．９７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）　０．３６６ｇ，（０．４００ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ　０．４９８ｇ（０．８００ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　２．１１ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、トルエン　１００ｍＬの混合物を１００℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、６．４１ｇの白色固体の中間体Ｂを得た。収率は７９％であった。
中間体合成例３：中間体Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000463
　中間体Ｂの合成において[１，１’：４’，１”－ターフェニル]－４－アミンの代わりに４－(２－フェナントリル)ベンゼンアミンを、４－（３－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに１－（３－ブロモフェニル）ナフタレンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体の中間体Ｃを得た。
中間体合成例４：中間体Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000464
　中間体Ｂの合成において[１，１’：４’，１”－ターフェニル]－４－アミンの代わりに３－(１－ナフタレニル)ベンゼンアミンを、４－（３－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに１－ヨードナフタレンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体の中間体Ｄを得た。
中間体合成例５：中間体Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000465
　中間体Ｂの合成において、［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに４’－（１－ナフタレニル）［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用いること、及び、４－（３－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに１－（３－ブロモフェニル）ナフタレンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体の中間体Ｅを得た。
中間体合成例６：中間体Ｆの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000466
　中間体Ｂの合成において、［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに４’－フェニル－［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－４－アミンを用いること、及び、４－（３－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体の中間体Ｆを得た。
合成実施例１：化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000467
　アルゴン雰囲気下、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミン　４．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート　４．０３ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）　０．１８３ｇ，（０．２００ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ　０．３６４ｇ（０．７６４ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　１．３５ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）、トルエン　１００ｍＬの混合物を１００℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、６．４１ｇの白色固体を得た。収率は９１％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１であり、分子量７０３．８４に対しｍ／ｅ＝７０４であった。
合成実施例２：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000468
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）フェニル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２であり、分子量６２７．７４に対しｍ／ｅ＝６２８であった。
合成実施例３：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000469
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物３であり、分子量６１３．７６に対しｍ／ｅ＝６１４であった。
合成実施例４：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000470
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［４－（ナフタレン－１－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物４であり、分子量６６３．８２に対しｍ／ｅ＝６６４であった。
合成実施例５：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000471
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）　［１，１’－ビフェニル］－４－イル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物５であり、分子量７０２．８６に対しｍ／ｅ＝７０３であった。
合成実施例６：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000472
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４‘，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに４－（ナフタレン－１－イル）－Ｎ－［４－（ナフタレン－１－イル）フェニル］ベンゼンアミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物６であり、分子量６３７．７８に対しｍ／ｅ＝６３８であった。
合成実施例７：化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000473
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［４－（フェナントレン－９－イル）フェニル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物７であり、分子量６３７．７８に対しｍ／ｅ＝６３８であった。
合成実施例８：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000474
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［４－（フェナントレン－２－イル）フェニル］ナフタレン－１－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物８であり、分子量６１１．７４に対しｍ／ｅ＝６１２であった。
合成実施例９：化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000475
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに中間体Ａを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物９であり、分子量６４５．８３に対しｍ／ｅ＝６４６であった。
合成実施例１０：化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000476
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－３’－（ナフタレン－１－イル）［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１０であり、分子量６６３．８２に対しｍ／ｅ＝６６４であった。
合成実施例１１：化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000477
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに４－（ナフタレン－２－イル）－Ｎ－［４－（ナフタレン－２－イル）フェニル］ベンゼンアミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１１であり、分子量６３７．７８に対しｍ／ｅ＝６３８であった。
合成実施例１２：化合物１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000478
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［２’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）　［１，１’－ビフェニル］－４－イル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１２であり、分子量７０２．８６に対しｍ／ｅ＝７０３であった。
合成実施例１３：化合物１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000479
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］［１，１’：４‘，１”－ターフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１３であり、分子量７０２．８６に対しｍ／ｅ＝７０３であった。
合成実施例１４：化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000480
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに中間体Ｂを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１４であり、分子量７７８．９６に対しｍ／ｅ＝７７９であった。
合成実施例１５：化合物１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000481
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに中間体Ｃを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１５であり、分子量６８７．８４に対しｍ／ｅ＝６８８であった。
合成実施例１６：化合物１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000482
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに中間体Ｄを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１６であり、分子量５６１．６８に対しｍ／ｅ＝５６２であった。
合成実施例１７：化合物１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000483
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］［１，１’：４‘，１”－ターフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１７であり、分子量７０２．８６に対しｍ／ｅ＝７０３であった。
合成実施例１８：化合物１８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000484
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに（４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）－Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１８であり、分子量６７６．８２に対しｍ／ｅ＝６７７であった。
合成実施例１９：化合物１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000485
　合成例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１９であり、分子量６２６．７６に対しｍ／ｅ＝６２７であった。
合成実施例２０：化合物２０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000486
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［３－（ナフタレン－１－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２０であり、分子量６６３．８２に対しｍ／ｅ＝６６４であった。
合成実施例２１：化合物２１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000487
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに中間体Ｅを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２１であり、分子量７１３．８８に対しｍ／ｅ＝７１４であった。
合成実施例２２：化合物２２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000488
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに中間体Ｆを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２２であり、分子量７３９．９２に対しｍ／ｅ＝７４０であった。
合成実施例２３：化合物２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000489
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに４－（１－ナフタレニル）フェニル－Ｎ－［４－（９－フェナントリル）フェニル］ベンゼンアミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２３であり、分子量６８７．８４に対しｍ／ｅ＝６８８であった。
合成実施例２４：化合物２４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000490
　合成実施例１において、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンの代わりに４－（９－フェナントリル）フェニル－Ｎ－［４－（９－フェナントリル）フェニル］ベンゼンアミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２４であり、分子量７３７．９０に対しｍ／ｅ＝７３８であった。
　１、１１　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　正孔注入層
　６ｂ　第１正孔輸送層
　６ｃ　第２正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０　発光ユニット

Claims (33)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）中、
    　Ｎ＊は中心窒素原子である。
    　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ａである。
    　置換基Ａは、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
    　Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる。Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つがアリール基である場合、当該アリール基を構成する環は６員環のみからなる。前記一つ以外のＲ１０～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ａである。
    　Ａｒ１は、下記式（１－ａ）～式（１－ｆ）のいずれかで表される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式（１－ａ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
    　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
    　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は、前記置換基Ａである。
    　ｍ１は０、１又は２であり、
    　ｎ１は０、１又は２であり、
    　ｍ１＋ｎ１は、０、１又は２である。ただし、
    　ｍ１及びｎ１が０のとき、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、
    　ｍ１が０でｎ１が１又は２のとき、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる他の一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、
    　ｎ１が０でｍ１が１又は２のとき、＊ａと＊ｄとが結合し、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、
    　ｍ１及びｎ１が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる一つは＊ｂに結合する単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３６から選ばれる他の一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３６、及び前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　式（１－ｂ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
    　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ１３１～Ｒ１３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
    　Ｒ５１～Ｒ６０は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は前記置換基Ａである。
    　ｍ２は０、１又は２であり、
    　ｎ２は０、１又は２であり、
    　ｍ２＋ｎ２は、０、１又は２である。ただし、
    　ｍ２及びｎ２が０のとき、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、
    　ｍ２が０でｎ２が１又は２のとき、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる他の一つは＊ｃ１に結合する単結合であり、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｄ１に結合する単結合であり、
    　ｎ２が０でｍ２が１又は２のとき、＊ａと＊ｄ１とが結合し、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｄ１に結合する単結合であり、
    　ｍ２及びｎ２が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる一つは＊ｂ１に結合する単結合であり、Ｒ１３１～Ｒ１３６から選ばれる他の一つは＊ｃ１に結合する単結合であり、Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｄ１に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３６、及び前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６０は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　式（１－ｃ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
    　Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲａであり、
    　Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ２３１～Ｒ２３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
    　Ｒ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は、前記置換基Ａである。
    　ｍ３は０、１又は２であり、
    　ｎ３は０、１又は２であり、
    　ｍ３＋ｎ３は、０、１又は２である。ただし、
    　ｍ３及びｎ３が０のとき、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、
    　ｍ３が０でｎ３が１又は２のとき、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる他の一つは＊ｃ２に結合する単結合であり、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｄ２に結合する単結合であり、
    　ｎ３が０でｍ３が１又は２のとき、＊ａと＊ｄ２とが結合し、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｄ２に結合する単結合であり、
    　ｍ３及びｎ３が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる一つは＊ｂ２に結合する単結合であり、Ｒ２３１～Ｒ２３６から選ばれる他の一つは＊ｃ２に結合する単結合であり、Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｄ２に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、及び前記単結合ではないＲ２３１～Ｒ２３６は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    　前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６８のうち隣接する一組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよいし、しなくてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　式（１－ｄ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
    　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３３１～Ｒ３３６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
    　Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、又は、前記置換基Ａである。
    　ｍ４は０、１又は２であり、
    　ｎ４は０、１又は２であり、
    　ｍ４＋ｎ４は、１又は２である。ただし、
    　ｍ４が０でｎ４が１又は２のとき、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる一つは中心窒素原子Ｎ＊に結合する単結合であり、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる他の一つは＊ｃ３に結合する単結合であり、
    　ｎ４が０でｍ４が１又は２のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは窒素原子Ｎ＊＊＊に結合する単結合であり、
    　ｍ４及びｎ４が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる一つは＊ｂ３に結合する単結合であり、Ｒ３３１～Ｒ３３６から選ばれる他の一つは＊ｃ３に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ３３１～Ｒ３３５、及びＲ７１～Ｒ７８は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　式（１－ｅ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
    　Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ４３１～Ｒ４３４、Ｒ８１～Ｒ８５、及びＲ９１～Ｒ９６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
    　ｋ１は０又は１である。ただし、
    　ｋ１が１のとき、Ｒ４３２は＊ｅに結合する単結合であり、Ｒ９１～Ｒ９６から選ばれる一つは＊ｆに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９６、前記単結合ではないＲ４３２、Ｒ４３１、Ｒ４３３、Ｒ４３４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、及びＲ８１～Ｒ８５は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    　式（１－ｆ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
    　Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ５３１～Ｒ５３４、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基Ａである。
    　ｋ２は０又は１である。ただし、
    　ｋ２が０のとき、＊ａは中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
    　ｋ２が１のとき、Ｒ２１～Ｒ２５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ５３１～Ｒ５３４から選ばれる一つは＊ｂ４に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２５、前記単結合ではないＲ５３１～Ｒ５３４、Ｒ１０１～Ｒ１０５、及びＲ１０６～Ｒ１１０は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。］
  2. 　下記式（１－１ａ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    ［式（１－１ａ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３６、Ｒ４１～Ｒ４８、＊ａ、＊ｂ、＊ｃ、＊ｄ、ｍ１、及びｎ１は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  3. 　下記式（１－１ｂ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ［式（１－１ｂ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ１３１～Ｒ１３６、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ１、＊ｄ１、ｍ２、及びｎ２は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  4. 　下記式（１－１ｃ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    ［式（１－１ｃ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ２３１～Ｒ２３６、Ｘ、＊ａ、＊ｂ２、＊ｃ２、＊ｄ２、ｍ３、及びｎ３は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  5. 　下記式（１－１ｄ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    ［式（１－１ｄ）中、Ｎ＊、Ｎ＊＊＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ３３１～Ｒ３３６、＊ａ、＊ｂ３、＊ｃ３、ｍ４、及びｎ４は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  6. 　下記式（１－１ｅ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    ［式（１－１ｅ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ８１～Ｒ８５、Ｒ９１～Ｒ９６、Ｒ４３１～Ｒ４３４、＊ｅ、＊ｆ、及びｋ１は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  7. 　下記式（１－１ｆ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    ［式（１－１ｆ）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ５３１～Ｒ５３４、＊ａ、＊ｂ４、及びｋ２は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  8. 　下記式（１－１ａ－１）で表される、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    ［式（１－１ａ－１）中、
    　ｍ１は０又は１であり、
    　ｍ１が０のとき、炭素＊４は中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
    　Ｒ３１～Ｒ３５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合である。
    　Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ４１～Ｒ４８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ３１～Ｒ３５、＊ｃ、及び＊ｄは、前記式（１）において定義したとおりである。］
  9. 　下記式（１－１ｂ－1）で表される、請求項１又は３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    ［式（１－１ｂ－１）中、
    　ｍ２は０又は１であり、
    　ｍ２が０のとき、炭素＊４は中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
    　Ｒ１３１～Ｒ１３５から選ばれる一つは＊ｃ１に結合する単結合である。
    　Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ５１～Ｒ６０、＊ｃ１に結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３５、＊ｃ１、及び＊ｄ１は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  10. 　下記式（１－１ｃ－１）で表される、請求項１又は４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    ［式（１－１ｃ－１）中、
    　ｍ３は０又は１であり、
    　ｍ３が０のとき、炭素＊４は中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
    　Ｒ２３１～Ｒ２３５から選ばれる一つは＊ｃ２に結合する単結合である。
    　Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ６１～Ｒ６８、＊ｃ２に結合する単結合ではないＲ２３１～Ｒ２３５、Ｘ、＊ｃ２、及び＊ｄ２は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  11. 　下記式（１－１ｄ－１）で表される、請求項１又は５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    ［式（１－１ｄ－１）中、
    　ｍ４は０又は１であり、
    　ｍ４が０のとき、炭素＊４は中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
    　Ｒ３３１～Ｒ３３５から選ばれる一つは＊ｃ３に結合する単結合である。
    　Ｎ＊、Ｎ＊＊＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ７１～Ｒ７８、＊ｃ３に結合する単結合ではないＲ３３１～Ｒ３３５、及び＊ｃ３は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  12. 　下記式（１－１ａ－２）で表される、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    ［式（１－１ａ－２）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ４１～Ｒ４８、及び＊ｄは、前記式（１）において定義したとおりである。］
  13. 　下記式（１－１ｂ－２）で表される、請求項１又は３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    ［式（１－１ｂ－２）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ５１～Ｒ６０、及び＊ｄ１は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  14. 　下記式（１－１ｃ－２）で表される、請求項１又は４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    ［式（１－１ｃ－２）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｘ、及び＊ｄ２は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  15. 　下記式（１－１ｆ－１）で表される、請求項１又は７に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    ［式（１－１ｆ－１）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ５３１～Ｒ５３４、及び＊ｂ４は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  16. 　下記式（１－１ａ－３）、式（１－１ａ－４）、又は式（１－１ａ－５）で表される、請求項１、２、及び８のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    ［式（１－１ａ－３）、式（１－１ａ－４）、及び式（１－１ａ－５）中、Ｒ１１～Ｒ１３、＊ａ、＊ｃ、＊ｄ、ｍ１、及びｎ１は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  17. 　下記式（１－１ｂ－３）、式（１－１ｂ－４）、又は式（１－１ｂ－５）で表される、請求項１、３、及び９のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    ［式（１－１ｂ－３）、式（１－１ｂ－４）、及び（１－１ｂ－５）中、Ｎ＊、Ｒ１１～Ｒ１３、＊ａ、＊ｃ１、＊ｄ１、ｍ２、及びｎ２は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  18. 　下記式（１－１ｃ－３）、式（１－１ｃ－４）、又は式（１－１ｃ－５）で表される、請求項１、４、及び１０のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    ［式（１－１ｃ－３）、式（１－１ｃ－４）、及び式（１－１ｃ－５）中、Ｎ＊、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｘ、＊ａ、＊ｃ２、＊ｄ２、ｍ３、及びｎ３は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  19. 　下記式（１－１ｄ－３）、式（１－１ｄ－４）、及び式（１－１ｄ－５）で表される、請求項１、５、及び１１のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    ［式（１－１ｄ－３）、式（１－１ｄ－４）、又は式（１－１ｄ－５）中、Ｎ＊、Ｎ＊＊＊、Ｒ１１～Ｒ１３、＊ａ、＊ｃ３、ｍ４、及びｎ４は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  20. 　下記式（１－１ｅ－１）、式（１－１ｅ－２）、又は式（１－１ｅ－３）で表される、請求項１又は６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    ［式（１－１ｅ－１）、式（１－１ｅ－２）、及び式（１－１ｅ－３）中、Ｎ＊、及びＲ１１～Ｒ１３は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  21. 　下記式（１－１ｆ－３）、式（１－１ｆ－４）、又は式（１－１ｆ－５）で表される、請求項１、７、及び１５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    ［式（１－１ｆ－３）、式（１－１ｆ－４）、及び式（１－１ｆ－５）中、Ｎ＊、Ｒ１１～Ｒ１３、＊ａ、＊ｂ４、及びｋ２は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  22. 　前記Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び置換もしくは無置換のフェナントリル基からなる群より選ばれる、請求項１～２１のいずれか１項に記載の化合物。
  23. 　前記Ｒ１０～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、及び置換もしくは無置換の９カルバゾリル基からなる群より選ばれる、請求項１～２１のいずれか１項に記載の化合物。
  24. 　１つ以上の重水素原子を含む、請求項１～２３のいずれか１項に記載の化合物。
  25. 　下記の化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１３、化合物１４、化合物１５、化合物１６、化合物１７、化合物１８、化合物１９、化合物２０、化合物２１、化合物２２、化合物２３、又は化合物２４からなる、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  26. 　請求項１～２５のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  27. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記発光層と前記陽極との間に有機層を有し、
    　前記有機層に下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    ［式（２）中、
    　Ｎ＊は中心窒素原子である。
    　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ａである。
    　置換基Ａは、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
    　Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。］
  28. 　前記式（２）で表される化合物が下記式（３）で表される請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    ［式（３）中、
    　Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ９、Ａｒ２は、前記式（２）で定義したとおりである。
    　Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる。Ｒ１０～Ｒ１４のうち一つがアリール基である場合、当該アリール基に含まれる芳香環は６員環のみであり、当該アリール基からフルオレン基は除かれる。前記一つ以外のＲ１０～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａである。］
  29. 　前記有機層が正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む、請求項２７又は２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層とを含み、該第１正孔輸送層、該第２正孔輸送層、又は双方が前記化合物を含む、請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記第２正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記第２正孔輸送層が前記発光層に隣接する、請求項３０又は３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　請求項２７～３２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器。
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