WO2022129773A1 - Composition désinfectante comprenant un mélange de phénol, d'aldéhyde et d'alcool, et son utilisation pour désinfecter une surface ou en cosmétique pour désinfecter la peau, notamment les mains - Google Patents

Composition désinfectante comprenant un mélange de phénol, d'aldéhyde et d'alcool, et son utilisation pour désinfecter une surface ou en cosmétique pour désinfecter la peau, notamment les mains Download PDF

Info

Publication number
WO2022129773A1
WO2022129773A1 PCT/FR2021/052317 FR2021052317W WO2022129773A1 WO 2022129773 A1 WO2022129773 A1 WO 2022129773A1 FR 2021052317 W FR2021052317 W FR 2021052317W WO 2022129773 A1 WO2022129773 A1 WO 2022129773A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
aldehyde
alcohol
chosen
optionally substituted
Prior art date
Application number
PCT/FR2021/052317
Other languages
English (en)
Inventor
Anthony PEGARD
Original Assignee
Robertet S.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Robertet S.A. filed Critical Robertet S.A.
Priority to EP21848008.5A priority Critical patent/EP4262766A1/fr
Publication of WO2022129773A1 publication Critical patent/WO2022129773A1/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/11—Aldehydes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/02—Local antiseptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2101/00—Chemical composition of materials used in disinfecting, sterilising or deodorising
    • A61L2101/32—Organic compounds
    • A61L2101/34—Hydroxy compounds

Definitions

  • the subject of the present invention is a new disinfectant composition
  • a new disinfectant composition comprising a mixture of phenol, aldehyde and alcohol, and its use for disinfecting a surface or in cosmetics for disinfecting the skin, in particular the hands.
  • a disinfection operation consists of a voluntary and momentary elimination of certain germs, so as to stop or prevent an infection or the risk of infection or superinfection by pathogenic and/or undesirable microorganisms or viruses. Disinfection involves eliminating or killing microorganisms or inactivating pathogenic viruses from contaminated media, materials or materials by altering their structure or inhibiting their metabolism or some of their vital functions.
  • the disinfectant used can have: an action of inhibiting the growth of micro-organisms - in the case of bacteria we speak of bacteriostatic action; a lethal action on micro-organisms - in the case of bacteria we speak of bactericidal action.
  • compositions allowing the disinfection of surfaces mainly comprise one or more antimicrobial agents.
  • Most disinfectants available on the market contain chemical actives and synthetic agents such as halogenated compounds, plasticizers and alcohols.
  • the antimicrobial agents mentioned above, although effective, are toxic in nature. Disposal of such compositions is dangerous because they contaminate the environment and in particular bodies of water. In addition to being dangerous for the environment, these compositions are also corrosive and often damage furniture and countertops in the long term.
  • Disinfectant compositions intended for use on the skin mainly comprise plasticizers dispersed in an alcoholic base.
  • plasticizers dispersed in an alcoholic base.
  • alcohols such as isopropyl alcohol and ethanol which are commonly employed in such compositions are aggressive to the skin. Alcohols generally cause excessive dryness of the skin and have also been reported to cause eczema and rashes.
  • This application describes in particular compositions containing alcohol, phenols and aldehydes and its use against bacteria and plant diseases. The use of such compositions against bacteria and viruses possibly present on the surfaces or the skin is not described or suggested.
  • the subject of the present invention is a disinfectant composition
  • a disinfectant composition comprising: at least one phenol of general formula (I) wherein the R 1 to R 5 substituents are independently selected from hydrogen, hydroxy, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-alkenyl, C2-Ce-alkynyl or Ci-Ce- alkoxy; at least one aldehyde of general formula (II) wherein R 6 is Ci-Cis-alkyl; C2-Cis-alkenyl; C2-C15-alkynyl; Ci-Cis-alkoxy; phenyl optionally substituted by one or more substituents chosen from a Ci-Ce-alkyl or Ci-Ce-alkoxy group; benzyl optionally substituted by one or more substituents chosen
  • R 7 and R 8 are chosen independently of each other as being a hydrogen atom or a hydroxy, Ci-Ce-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-Ce-alkynyl or Ci-Ce- alkoxy; or R 7 and R 8 together form a Cs-Cz-cycloalkyl optionally substituted by one or more substituents chosen from a Ci-Ce-alkyl group or a C3-Cz-cycloalkenyl optionally substituted by one or more substituents chosen from a Ci- C6-alkyl; and • R 9 is chosen as being a Ci-Ci5-alkyl group; C2-C15-alkenyl; C2-C15-alkynyl; Ci-Cis-alkoxy; benzyl optionally substituted by one or more substituents chosen from a C1-C6-alkyl group; Ci-Ce-alkoxy; Cs-Cz-cycloalkyl optionally substituted by one
  • composition according to the present invention allows effective disinfection according to the standards in force of surfaces or of the skin, in particular of the hands.
  • the phenols, aldehydes and alcohols used in the composition can in particular be obtained from essential oils used in perfumery, the compositions according to the invention preserve the cleaned surfaces such as the skin.
  • C x -C y -alkyl means a saturated hydrocarbon chain, linear or branched, and comprising from x to y carbon atoms;
  • C x -C y -alkenyl is understood to mean a linear or branched hydrocarbon chain, comprising from x to y carbon atoms and at least one double bond;
  • C x -C y -alkynyl means a linear or branched hydrocarbon chain, comprising from x to y carbon atoms and at least one triple bond;
  • Ci-Ce-alkoxy means a group -O- (C x -Cy-alkyl);
  • Cs-Cz-cycloalkyl means a saturated cyclized hydrocarbon chain and comprising from x to y carbon atoms
  • Cs-Cz-cycloalkenyl is understood to mean a cyclized hydrocarbon chain, comprising from x to y carbon atoms and at least one double bond;
  • anisic alcohol denotes (4-methoxyphenyl)methanol or 4-methoxybenzyl alcohol, the CAS number of which is 105-13-5;
  • benzyl alcohol designates phenylmethanol, the CAS number of which is 100-51-6;
  • “cinnamic alcohol” denotes (2E)-3-phenylprop-2-en-1-ol or styron, the CAS number of which is 104-54-1;
  • cuminic alcohol denotes (4-propan-2-ylphenyl)methanol, the CAS number of which is 536-60-7;
  • isoamyl alcohol refers to 3-methylbutan-1-ol, the CAS number of which is 123-51- - “phenylethyl alcohol” designates 2-phenylethanol whose CAS number is 60-12-8;
  • phenylpropyl alcohol designates 3-phenylpropan-1-ol, the CAS number of which is 122-97-4;
  • “styralic alcohol” designates 1-phenylethanol whose CAS number is 98-85-1;
  • cinnamic aldehyde denotes 3-phenylpropenal or cinnamaldehyde, the CAS number of which is 104-55-2;
  • Cuminic aldehyde denotes 4-proan-2-yl-benzaldehyde or cuminaldehyde, the CAS number of which is 122-03-2;
  • cyclamen aldehyde denotes 3-(4-isopropylphenyl)-2-methylpropanal or cyclamal, the CAS number of which is 103-95-7;
  • hydrotropic aldehyde denotes 2-phenylpropanal, the CAS number of which is 93-53-8;
  • lauric aldehyde means C12-lauric aldehyde or C12 aldehyde, the CAS number of which is 112-54-9;
  • phenylacetic aldehyde denotes phenylacetaldehyde, the CAS number of which is 122-78-1;
  • aldehyde syringa designates the compound whose CAS number is 104-09-6;
  • undecylenic aldehyde denotes 10-undecanal or aldehyde-C11-undecylenic whose CAS number is 112-45-8;
  • undecyl aldehyde refers to C11-undecyl aldehyde, the CAS number of which is 112-44-7;
  • Anisaldehyde denotes 4-methoxybenzaldehyde, the CAS number of which is 123-11-5;
  • benzaldehyde refers to benzoic aldehyde, the CAS number of which is 100-52-7;
  • bisabolol designates either a,4-dimethyl-a-(4-methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexene-1-methanol or a-bisabolol or levomenol whose CAS number is 72691-24 -8, or 1-(1,5-dimethyl-4-hexen-1-yl)-4-methyl-3-cyclohexen-1-ol or P-bisabolol whose CAS number is 22567-45-9;
  • carvacrol denotes 2-methyl-5-(propan-2-yl)phenol, the CAS number of which is 499-75-2;
  • chloravicol denotes 4-allylphenol, the CAS number of which is 501-92-8;
  • “citral” denotes either 3,7-dimethyl-2,6-octadienal or lemonal, the CAS number of which is 5392-40-5; the trans or citral A or geranial isomer whose CAS number is 141-27-5; or the cis or citral B or neral isomer whose CAS number is 106-26-3.
  • “citral” denotes 3,7-dimethyl-2,6-octadienal, the CAS number of which is 5392-40-5;
  • Citronellol denotes 3,7-dimethyloct-6-en-1-ol, the CAS number of which is 106-22-9;
  • decanal denotes caprinaldehyde or C10 aldehyde, the CAS number of which is 112-31-2;
  • decanol denotes decan-1-ol or C10 alcohol whose CAS number is 112-30-1;
  • dihydromyrcenol denotes 2,6-dimethyloct-7-een-2-ol, the CAS number of which is 18479-58-8;
  • dodecanol denotes dodecan-1-ol or lauryl alcohol or lauryl alcohol whose CAS number is 112-53-8;
  • “elemol” designates 2-[(1 r,3s,4s)-4-ethenyl-4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl]propan-2-ol whose CAS number is 23811-48-5;
  • 4-ethylguaiacol denotes 4-methyl-2-methoxyphenol, the CAS number of which is 2785-89-9;
  • farnesol denotes (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol, the CAS number of which is 4602-84-0;
  • guaiacol denotes 2-methoxyphenol or orthomethoxyphenol, the CAS number of which is 90-05-1;
  • geraniol designates (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol or trans-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol whose CAS number is 106- 24-1;
  • heptanal designates heptan-1-al or aldehyde C07 whose CAS number is 111-71-7;
  • hexanal denotes n-hexanal or C06 aldehyde or capronaldehyde, the CAS number of which is 66-25-1;
  • isoeugenol designates without distinction 2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol whose CAS number is 97-54-1; its “trans” or “E” form, the CAS number of which is 5932-68-3; or its “cis” or “Z” form whose CAS number is 5912-86-7.
  • “isoeugenol” denotes 2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol, the CAS number of which is 97-54-1;
  • linalool denotes 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol or linalyl alcohol, the CAS number of which is 78-70-6;
  • 2-methyldecanal denotes the C11 MOA aldehyde, the number CAS is 19009-56-4;
  • - "2-methylundecanal” denotes the aldehyde C12 MNA, the CAS number of which is 110-41-8;
  • nerol designates (Z)3,7-dimethyl-2,6-octadien-l-ol or c/s-3,7-dimethyl-2,6-octadien-8-ol whose CAS number is 106 -25-2;
  • nerolidol designates without distinction 3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-triene-3-ol whose CAS number is 7212-44-4; its “trans racemic” form, the CAS number of which is 3790-78-1; its “cis racemic” form, the CAS number of which is 40716-66-3; or (S)-Z-nerolidol whose CAS number is 142-50-7.
  • “nerolidol” denotes its “trans racemic” form, the CAS number of which is 3790-78-1;
  • nonanol denotes nonan-1-ol or C09 alcohol, the CAS number of which is 143-08-8;
  • octanol designates octan-1-ol whose CAS number is 111-87-5;
  • salicylaldehyde denotes 2-hydroxybenzaldehyde or salicylic aldehyde, the CAS number of which is 90-02-8;
  • terpinen-1-ol-4 denotes either 4-methyl-1-(propan-2-yl)cyclohex-3-en-1-ol or 4-terpineol, the CAS number of which is 562-74-3; its (R)-(-) isomer, the CAS number of which is 202126-76-5; or its (S)-(+) isomer whose CAS number is 2438-10-0;
  • tridecanol refers to isotridecanol or tridecyl alcohol or oxo C13 alcohol whose CAS number is 68526-86-3;
  • trimethylhexanol denotes trimethyl hexan-1-ol or oxo C9 alcohol, the CAS number of which is 3452-97-9;
  • thymol denotes 5-methyl-2-(propan-2-yl)-phenol, the CAS number of which is 89-83-8;
  • undecanol denotes undecan-1-ol, the CAS number of which is 112-42-5;
  • veratraldehyde denotes 3,4-dimethoxybenzaldehyde or veratric aldehyde, the CAS number of which is 120-14-9;
  • 4-vinylguaiacol denotes 4-ethenyl-2-methoxyphenol or 2-methoxy-4-vinylphenol, the CAS number of which is 7786-61-0;
  • the term "disinfectant composition” means any composition allowing the disinfection (or to disinfect) of a surface or of the skin (ie cosmetic and/or non-therapeutic use), that is to say the destruction of 99.999% of the targeted germs (therefore divide by 100,000 the number of said germs). Such a composition can in particular have a bactericidal and/or virucidal action.
  • the present invention therefore relates to a disinfectant composition
  • a disinfectant composition comprising at least one phenol of general formula (I) as defined above, at least one aldehyde of general formula (II) as defined above and at least one alcohol of general formula (III ) as defined previously, in a ratio (w/w/w) phenol:aldehyde:alcohol ranging from 0.01:0.01:1 to 100:100:1.
  • the subject of the present invention is a composition as described above having the following characteristics, taken alone or in combination:
  • the composition comprises at least one phenol of general formula (I) in which R 1 to R 5 are chosen independently of each other as being a hydrogen atom or a hydroxy, methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl group, tert-butyl, ethylene, propylene, butyl-1-ene, butyl-2-ene, 2-methylpropylene, acetylene, propyne, but-1-yne, but-2-yne, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy.
  • R 1 to R 5 are chosen independently of each other as being a hydrogen atom or a hydroxy, methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl group, tert-butyl, ethylene, propylene, butyl-1-ene, butyl-2-ene, 2-methylpropylene, acetylene, propyne, but-1-yne, but-2-yne, me
  • the composition comprises at least one phenol of general formula (I) in which R 1 to R 5 are chosen independently of each other as being a hydrogen atom or a hydroxy, methyl, ethyl, isopropyl, ethylene, propylene or methoxy. More preferably, the composition comprises at least one phenol chosen from chavicol, guaiacol, creosol, 4-ethyl guaiacol, 4-vinyl guaiacol, isoeugenol, eugenol, thymol and carvacrol. More preferably, the composition comprises at least one phenol chosen from eugenol, thymol and carvacrol. Most preferably, the composition comprises a combination of eugenol, thymol and carvacrol;
  • composition comprises at least one aldehyde of general formula (II) in which R 6 is chosen as being a Cs-Ci2-alkyl group; C5-C12-alkenyl; Ci-Cs-alkoxy; phenyl optionally substituted by one or more substituents chosen from a Ci-Ce-alkyl or Ci-Ce-alkoxy group; benzyl optionally substituted by one or more substituents chosen from a Ci-Ce-alkyl or Ci-Ce-alkoxy group; phenyl-C1-C6-alkyl-; isopropylphenyl-Ci-Ce-alkyl-; or phenyl-C2-C6-alkenyl-.
  • R 6 is chosen as being a Cs-Ci2-alkyl group; C5-C12-alkenyl; Ci-Cs-alkoxy; phenyl optionally substituted by one or more substituents chosen from a Ci-Ce-alky
  • the composition comprises at least one aldehyde chosen from anisaldehyde, benzaldehyde, citral, hexanal, heptanal, octanal, decanal, 2-methyldecanal, undecylenic aldehyde, undecyl aldehyde, lauryl aldehyde, 2- methylundecanal, cinnamic aldehyde, cumin aldehyde, cyclamen aldehyde, mandarin aldehyde, phenylacetic aldehyde, salicylaldehyde, syringa aldehyde, veratraldehyde and hydratropic aldehyde.
  • the composition comprises at least one aldehyde chosen as being citral;
  • the composition comprises at least one alcohol of general formula (III) in which R 7 and R 8 are chosen independently of each other as being a hydrogen atom or a hydroxy, methyl, ethyl, propyl, isopropyl group , butyl, tert-butyl, ethene, propene, but-1-ene, but-2-ene, 2-methylpropene, acetylene, propyne, but-1-yne, but-2-yne, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy ; or R 7 and R 8 together form a cyclohexane optionally substituted by one or more substituents chosen from a Ci-Ce-alkyl group or a cyclohexene optionally substituted by one or more substituents chosen from a Ci-Ce-alkyl group; and R 9 is chosen to be Cs-C12-alkyl; C5-C12-alkenyl; Cs-Ci2-alkyl
  • the composition comprises at least one alcohol chosen from anisic alcohol, benzyl alcohol, octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, trimethylhexanol, cinnamic alcohol, cumin alcohol, isoamyl alcohol, phenylethyl alcohol, phenylpropyl alcohol, styralic alcohol, bisabolol, citronellol, dihydromyrcenol, elemol, farnesol, geraniol, linalool, menthol, nerol, nerolidol, and terpinen-1-ol-4.
  • the composition comprises at least one alcohol chosen as being nerolidol; and or
  • the ratio (w/w/w) phenol:aldehyde:alcohol varies from 0.1:0, 1:1 to 10:10:1.
  • the ratio (w/w/w) phenol:aldehyde:alcohol ranges from 0.5:0.5:1 to 5:5:1.
  • the ratio (w/w/w) phenol:aldehyde:alcohol ranges from 1:1:1 to 3:3:1.
  • compositions comprising one of the following phenol/aldehyde/alcohol combinations in the ratio (w/w/w) phenol:aldehyde:alcohol defined above:
  • the subject of the present invention is a disinfectant composition as defined above comprising eugenol, thymol, carvacrol, citral and nerolidol in a ratio (w/w/w) phenol:aldehyde :alcohol as defined above.
  • the phenols, aldehydes and alcohols used to prepare the composition according to the present invention can be synthetic or, preferably, natural. When these compounds are natural, they can be added to the composition according to the present invention in various forms, in particular in an isolated form or in the form of essential oils. So, for example:
  • the eugenol present in the composition can be provided in an isolated form or in the form of essential oil of cloves, clove cloves, clove leaves, cinnamon leaves, pepper leaves, berries chilli, Dominica berries, basil or Ceylon cinnamon bark;
  • the thymol present in the composition can be provided in an isolated form or in the form of essential oil of thyme, garden savory or wild thyme;
  • the carvacrol present in the composition can be provided in an isolated form or in the form of essential oil of oregano, thyme, garden savory, wild thyme or Alaskan cypress;
  • the citral present in the composition can be provided in an isolated form or in the form of essential oil of lemon, lemon litsea, lemon myrtle, lemongrass, lemon balm, verbena or lemon petitgrain;
  • the nerolidol present in the composition can be provided in an isolated form or in the form of essential oil of neroli, cabreuva, peimou or verbena; or in the form of orange blossom absolute or balsam of Peru.
  • compositions according to the present invention can therefore be used in cosmetics for disinfecting the skin.
  • the compositions according to the present invention may be in any pharmaceutical form suitable for its topical application.
  • Cosmetic compositions comprising the compounds as defined above can be formulated in liquid, pasty or solid form, and more particularly in the form of ointments, creams, milks, ointments, powders, soaked pads (wipes), solutions, gels, sprays, foams, suspensions or sticks.
  • Elies can also be in the form of suspensions of microspheres or nanospheres, of lipid or polymeric vesicles, or of polymeric or gelled patches allowing controlled release, but also in the form of rinse-off products such as shower gels, bath products (salts, foaming, etc.).
  • compositions contain the compounds as defined previously at contents ranging from 0.0001% to 10% by total weight of the composition, preferably from 0.001% to 1% by total weight of the composition.
  • the compounds as defined above are mixed with the excipients conventionally used in the cosmetics field.
  • compositions comprising the compounds as defined above can take the form of perfuming compositions possessing cosmetic activity, such as for example the compositions of the Actiscent® range.
  • compositions comprising the compounds as defined previously can take the form of a cream in which the said fraction is combined with the excipients commonly used in cosmetology.
  • compositions can also take the form of gels in the appropriate excipients such as cellulose esters or other gelling agents, such as carbopol, sepinov (polyacrylate) or guar gum.
  • compositions can also take the form of a lotion or a solution in which the compounds as defined above are in encapsulated form.
  • the microspheres can for example consist of fatty substances, agar and water.
  • the compounds as defined above can be incorporated into vectors of the liposome, glycosphere, extrinated cyclod type, in chylomicrons, macro-, micro-, nano-particles as well as macro-, micro- and nanocapsules and also be absorbed on powdery organic polymers, talcs, bentonites and other mineral supports.
  • compositions comprising the compounds as defined above may also contain additives or adjuvants usual in cosmetology, such as for example antimicrobial agents or perfumes but also extraction or synthetic lipids, gelling and viscosifying polymers, surfactants and emulsifiers, hydro- or fat-soluble active ingredients, plant extracts, tissue extracts, marine extracts, synthetic active ingredients.
  • additives or adjuvants usual in cosmetology such as for example antimicrobial agents or perfumes but also extraction or synthetic lipids, gelling and viscosifying polymers, surfactants and emulsifiers, hydro- or fat-soluble active ingredients, plant extracts, tissue extracts, marine extracts, synthetic active ingredients.
  • compositions comprising the compounds as defined above can also comprise other complementary active principles chosen for their action, for example for the moisturizing effect, the anti-aging effect, the antioxidant activity, the anti-radical activity , the healing effect, the tensor effect, the chelating activity, the complexing and sequestering activity, the soothing effect, the anti-redness effect, the emollient activity, the activity involved in cell renewal, the activity modulating the inflammatory response, but also sun protection, anti-irritant activity, cellular nutrition, cellular respiration, skin tone.
  • other complementary active principles chosen for their action, for example for the moisturizing effect, the anti-aging effect, the antioxidant activity, the anti-radical activity , the healing effect, the tensor effect, the chelating activity, the complexing and sequestering activity, the soothing effect, the anti-redness effect, the emollient activity, the activity involved in cell renewal, the activity modulating the inflammatory response, but also sun protection, anti-irritant activity, cellular nutrition, cellular respiration, skin
  • compositions comprising the compounds as defined above contain additional active principles, these are generally present in the composition at a sufficiently high concentration for them to be able to exert their activity.
  • compositions according to the present invention can also be used to disinfect surfaces.
  • the compositions according to the present invention may be in any pharmaceutical form suitable for such use.
  • compositions according to the present invention therefore allow effective disinfection according to the standards in force while preserving the cleaned surfaces or the skin depending on the intended use.
  • a subject of the present invention is therefore also the use of a composition as defined above for the disinfection of a surface, as well as the use of a composition as defined above in cosmetics, in particular for the disinfection of the skin. , especially the hands.
  • Example 1 Composition according to the invention
  • a composition comprising:
  • Example 2 Bactericidal efficacy of the compositions of the invention
  • the product (compound alone or composition) diluted in dipropylene glycol is incorporated into a specific culture medium at the time of distribution into 96-well microplates.
  • microplates are then seeded with a known solution of Escherichia coli.
  • MIC Minimum Inhibitory Concentration
  • the bacterial growth inhibitory activity of the product is evaluated relative to controls and measured using the various dilutions carried out. 2.2 - Results
  • Rinsing liquid Trytone 1 g/l, NaCI 9 g/l, Lecithin 3 g/l;
  • Bovine albumin 0.3 g/l
  • Test microorganism Escherichia coli ATCC 10536; Incubation temperature: 37°C;
  • Diluent used for product test solutions hard water;
  • composition 1 in the culture medium were tested.
  • the log R value at the concentration tested must be greater than 5.
  • the minimum effective concentration of composition 1 to eliminate 99.999% of E. coli bacteria is 0.1%, which demonstrates the effectiveness of the composition at a very low level of concentration compared to other products.
  • ethanol demonstrates similar efficacy at a rate greater than 4%.
  • MRC-5 for propagation of Human coronavirus 229E (HCo-229E) (passage #27+4);
  • Diluent used carbonated water
  • Interfering substance 0.3 g/l bovine albumin (clean conditions);
  • composition 1 in the culture medium were tested.
  • the log R value at the concentration tested must be greater than 4.
  • composition 1 has virucidal activity against human coronavirus 229E (HCo-229E) at a concentration of 0.2%. These results demonstrate the effectiveness of the composition at a very low level of concentration compared to other products. For comparison, formaldehyde demonstrates similar efficacy at a rate of 0.7%.

Abstract

La présente invention a pour objet une nouvelle composition désinfectante comprenant un mélange de phénol, d'aldéhyde et d'alcool, et son utilisation pour désinfecter une surface ou en cosmétique pour désinfecter la peau, notamment les mains.

Description

COMPOSITION DÉSINFECTANTE COMPRENANT UN MÉLANGE DE PHÉNOL, D'ALDÉHYDE ET D'ALCOOL, ET SON UTILISATION POUR DÉSINFECTER UNE SURFACE OU EN COSMÉTIQUE POUR DÉSINFECTER LA PEAU, NOTAMMENT LES MAINS
La présente invention a pour objet une nouvelle composition désinfectante comprenant un mélange de phénol, d’aldéhyde et d’alcool, et son utilisation pour désinfecter une surface ou en cosmétique pour désinfecter la peau, notamment les mains.
Maintenir une désinfection appropriée et suivre des pratiques d'hygiène efficaces garantit un mode de vie sain et un risque réduit de manifestations d'infections indésirables. Dans le contexte sanitaire actuel, les opérations de désinfection des mains comme des surfaces sont devenues clés dans la lutte contre la transmission des virus tels que la COVID-19.
Les lieux publics tels que les hôpitaux, les bâtiments religieux / publics / de bureaux, les restaurants forment une demeure virtuelle de micro-organismes causant des maladies. Outre les lieux publics, les espaces de la maison comme la cuisine et la salle de bain abritent également de nombreux organismes de ce type. Une opération de désinfection consiste en une élimination volontaire et momentanée de certains germes, de manière à stopper ou prévenir une infection ou le risque d'infection ou surinfection par des microorganismes ou virus pathogènes et/ou indésirables. La désinfection implique d'éliminer ou tuer les micro-organismes ou d’inactiver les virus pathogènes de milieux, matières ou matériaux contaminés en altérant leur structure ou en inhibant leur métabolisme ou certaines de leurs fonctions vitales. Le désinfectant utilisé peut avoir : une action d'inhibition de la croissance des micro-organismes - dans le cas de bactéries on parle d'action bactériostatique ; une action létale sur les micro-organismes - dans le cas de bactéries on parle d'action bactéricide.
Selon les normes en vigueur, la désinfection doit tuer 99,999 % des germes ciblés (donc diviser par 100 000 le nombre de germes).
Par ailleurs, pratiquer l'hygiène des mains par friction hydroalcoolique est devenu une procédure recommandée par l'OMS, celle-ci permettant d'améliorer l'observance par les usagers et de respecter les recommandations relatives aux bonnes pratiques d'hygiène. Des solutions hydroalcooliques ayant des propriétés bactéricides, virucides et fongicides, sans effet nettoyant, sont généralement utilisées.
Les compositions permettant la désinfection des surfaces comprennent principalement un ou plusieurs agents antimicrobiens. La plupart des désinfectants disponibles sur le marché contiennent des actifs chimiques et des agents synthétiques tels que des composés halogénés, des plastifiants et des alcools. Les agents antimicrobiens mentionnés ci-dessus, bien qu'efficaces, sont de nature toxique. L'élimination de telles compositions est dangereuse car elles contaminent l'environnement et en particulier les plans d'eau. En plus d'être dangereuses pour l'environnement, ces compositions sont également corrosives et endommagent souvent les meubles et les plans de travail à long terme.
Les compositions désinfectantes destinées à être utilisées sur la peau comprennent principalement des plastifiants dispersés dans une base alcoolique. Plusieurs compositions désinfectantes disponibles couramment souffrent du défaut d'inflammabilité et de forte volatilité. De plus, les alcools tels que l'alcool isopropylique et l'éthanol qui sont couramment employés dans de telles compositions sont agressifs pour la peau. Les alcools provoquent généralement une sécheresse excessive de la peau et ont également été signalés comme provoquant de l'eczéma et des éruptions cutanées.
Dans la mesure où l’utilisation de compositions désinfectantes tant à se généraliser, tant pour le nettoyage des surfaces que pour le nettoyage des mains, il demeure intéressant d’identifier de nouvelles compositions permettant une désinfection efficace selon les normes en vigueur tout en préservant les surfaces nettoyées ou la peau selon l’utilisation envisagée.
La demande de brevet internationale WO-A-2007/063268 décrit des compositions à base de terpènes et de particules de glucane creuses ou de particules de paroi cellulaire en vue de stabiliser les terpènes, ainsi que l’utilisation de ces compositions dans le domaine médical, vétérinaire et agricole. Cette demande décrit notamment des compositions contenant de l’alcool, des phénols et des aldéhydes et son utilisation contre les bactéries et les maladies des plantes. L’utilisation de telles compositions contre les bactéries et virus éventuellement présent sur les surfaces ou la peau n’est pas décrite ni suggérée.
Or, il a maintenant été trouvé qu’une combinaison de substances pouvant notamment être obtenues à partir d’huiles essentielles utilisées en parfumerie permettait une désinfection efficace selon les normes en vigueur, tout en préservant les surfaces nettoyées ou la peau selon l’utilisation envisagée. Ainsi, la présente invention a pour objet une composition désinfectante comprenant : au moins un phénol de formule générale (I)
Figure imgf000004_0001
dans laquelle les substituants R1 à R5 sont choisis indépendamment les uns des autres comme étant un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, Ci-Ce-alkyle, C2- Ce-alcényle, C2-Ce-alcynyle ou Ci-Ce-alkoxy ; au moins un aldéhyde de formule générale (II)
Figure imgf000004_0002
dans laquelle R6 comme étant un groupe Ci-Cis-alkyle ; C2-Cis-alcényle ; C2-C15- alcynyle ; Ci-Cis-alkoxy ; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou Ci-Ce-alkoxy ; benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou Ci-Ce-alkoxy ; phényl-Ci-Ce-alkyle- ; isopropylphényl-Ci-Ce-alkyle- ; ou phényl-C2-Ce-alcényle- ; et au moins un alcool de formule générale (III)
Figure imgf000004_0003
dans laquelle :
• R7 et R8 sont choisis indépendamment l’un de l’autre comme étant un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, Ci-Ce-alkyle, C2-C6- alcényle, C2-Ce-alcynyle ou C-i-Ce-alkoxy ; ou R7 et R8 forment ensemble un Cs-Cz-cycloalkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou un C3- Cz-cycloalcényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ; et • R9 est choisi comme étant un groupe Ci-Ci5-alkyle ; C2-C15- alcényle ; C2-Ci5-alcynyle ; Ci-Cis-alkoxy ; benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe C1- Ce-alkyle ; Ci-Ce-alkoxy ; Cs-Cz-cycloalkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou C2-C6-aclényle ; Cs-Cz-cycloalcényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou C2-C6-aclényle ; phényl-Ci-Ce-alkyle- ; ou phényl-C2-Ce-alcényle- ; dans un rapport (p/p/p) phénol:aldéhyde:alcool variant de 0,01 :0,01 :1 à 100:100:1.
La composition selon la présente invention permet une désinfection efficace selon les normes en vigueur de surfaces ou de la peau, notamment des mains. En outre, les phénols, aldéhydes et alcools utilisés dans la composition pouvant notamment être obtenus à partir d’huiles essentielles utilisées en parfumerie, les compositions selon l’invention préservent les surfaces nettoyées comme la peau.
Dans le cadre de la présente invention :
- on entend par « Cx-Cy-alkyle » une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, et comportant de x à y atomes de carbone ;
- on entend par « Cx-Cy-alcényle » une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, comportant de x à y atomes de carbone et au moins une double liaison ;
- on entend par « Cx-Cy-alcynyle » une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, comportant de x à y atomes de carbone et au moins une triple liaison ;
- on entend par « Ci-Ce-alkoxy » un groupe -O-(Cx-Cy-alkyle) ;
- on entend par « Cs-Cz-cycloalkyle » une chaîne hydrocarbonée saturée cyclisée et comportant de x à y atomes de carbone ;
- on entend par « Cs-Cz-cycloalcényle » une chaîne hydrocarbonée cyclisée, comportant de x à y atomes de carbone et au moins une double liaison ;
- « alcool anisique » désigne le (4-méthoxyphényl)méthanol ou alcool 4- méthoxybenzylique dont le numéro CAS est 105-13-5 ;
- « alcool benzylique » désigne le phénylméthanol dont le numéro CAS est 100-51-6 ;
- « alcool cinnamique » désigne le (2E)-3-phénylprop-2-en-1-ol ou styron dont le numéro CAS est 104-54-1 ;
- « alcool cuminique » désigne le (4-propan-2-ylphényl)méthanol dont le numéro CAS est 536-60-7 ;
- « alcool isoamylique » désigne le 3-méthylbutan-1-ol dont le numéro CAS est 123-51- - « alcool phényléthylique » désigne le 2-phényléthanol dont le numéro CAS est 60-12- 8 ;
- « alcool phénylpropylique » désigne le 3-phénylpropan-1-ol dont le numéro CAS est 122-97-4 ;
- « alcool styralique » désigne le 1-phényléthanol dont le numéro CAS est 98-85-1 ;
- « aldéhyde cinnamique » désigne le 3-phénylpropénal ou cinnamaldéhyde dont le numéro de CAS est 104-55-2 ;
- « aldéhyde cuminique » désigne le 4-proan-2-yl-benzaldéhyde ou cuminaldéhyde dont le numéro CAS est 122-03-2 ;
- « aldéhyde cyclamen » désigne le 3-(4-isopropylphényl)-2-méthylpropanal ou cyclamal dont le numéro CAS est 103-95-7 ;
- « aldéhyde hydratropique » désigne le 2-phénylpropanal dont le numéro CAS est 93- 53-8 ;
- « aldéhyde laurique » désigne l’aldéhyde-C12-laurique ou aldéhyde C12 dont le numéro CAS est 112-54-9 ;
- « aldéhyde mandarine » désigne le (E)-dodéc-2-enal dont le numéro CAS est 20407- 84-5 ;
- « aldéhyde phénylacétique » désigne le phénylacétaldéhyde dont le numéro CAS est 122-78-1 ;
- « aldéhyde syringa » désigne le composé dont le numéro CAS est 104-09-6 ;
- « aldéhyde undécylénique » désigne le 10-undécanal ou aldéhyde-C11- undécylénique dont le numéro CAS est 112-45-8 ;
- « aldéhyde undécylique » désigne l’aldéhyde-C11-undécylique dont le numéro CAS est 112-44-7 ;
- « anisaldéhyde » désigne Ie 4-méthoxybenzaldéhyde dont le numéro CAS est 123-11- 5 ;
- « benzaldéhyde » désigne l’aldéhyde benzoïque dont le numéro CAS est 100-52-7 ;
- « bisabolol » désigne indifféremment le a,4-diméthyl-a-(4-méthyl-3-pentén-1-yl)-3- cyclohéxene-1-méthanol ou a-bisabolol ou lévoménol dont le numéro CAS est 72691- 24-8, ou le 1-(1 ,5-diméthyl-4-héxen-1-yl)-4-méthyl-3-cyclohéxen-1-ol ou P-bisabolol dont le numéro CAS est 22567-45-9 ;
- « carvacrol » désigne le 2-méthyl-5-(propan-2-yl)phénol dont le numéro CAS est 499- 75-2 ;
- « chavicol » désigne le 4-allylphénol dont le numéro CAS est 501-92-8 ;
- « citral » désigne indifféremment le 3,7-diméthyl-2,6-octadiènal ou lémonal dont le numéro CAS est 5392-40-5 ; l’isomère trans ou citral A ou géranial dont le numéro CAS est 141-27-5 ; ou l’isomère cis ou citral B ou néral dont le numéro CAS est 106-26-3 . De préférence, « citral » désigne le 3,7-diméthyl-2,6-octadiènal dont le numéro CAS est 5392-40-5 ;
- « citronellol » désigne le 3,7-diméthyloct-6-èn-1-ol dont le numéro CAS est 106-22-9 ;
- « créosol » désigne le 2-méthoxy-4-méthylphénol ou 4-méthylgaïacol dont le numéro de CAS est 93-51-6 ;
- « décanal » désigne le caprinaldéhyde ou aldéhyde C10 dont le numéro CAS est 112- 31-2 ;
- « décanol » désigne le décan-1-ol ou alcool C10 dont le numéro CAS est le 112-30- 1 ;
- « dihydromyrcenol » désigne le 2,6-dimethyloct-7-een-2-ol dont le numéro CAS est 18479-58-8 ;
- « dodécanol » désigne le dodécan-1-ol ou alcool laurique ou alcool laurylique dont le numéro CAS est 112-53-8;
« elemol » désigne le 2-[(1 r,3s,4s)-4-ethenyl-4-methyl-3-(prop-1-en-2- yl)cyclohexyl]propan-2-ol dont le numéro CAS est 23811-48-5 ;
- « eugénol » désigne le 4-allyl-2-méthoxyphénol dont le numéro CAS est 97-53-0 ;
- « 4-éthylgaïacol » désigne le 4-méthyl-2-méthoxyphénol dont le numéro de CAS est 2785-89-9 ;
- « farnesol » désigne le (2E,6E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,6,10-trién-1-ol dont le numéro CAS est 4602-84-0 ;
- « gaïacol » désigne le 2-méthoxyphénol ou orthométhoxyphénol dont le numéro CAS est 90-05-1 ;
- « géraniol » désigne le (2E)-3,7-diméthylocta-2,6-dién-1-ol ou trans-3, 7-diméthyl-2, 6- octadién-1-ol dont le numéro CAS est 106-24-1 ;
- « heptanal » désigne l’heptan-1-al ou aldéhyde C07 dont le numéro CAS est 111-71- 7 ;
- « hexanal » désigne le n-hexanal ou aldéhyde C06 ou capronaldéhyde dont le numéro CAS est 66-25-1 ;
- « isoeugénol » désigne indifféremment le 2-méthoxy-4-(prop-1-én-1-yl)phénol dont le numéro CAS est 97-54-1 ; sa forme « trans » ou « E » dont le numéro CAS est 5932- 68-3 ; ou sa forme « cis » ou « Z » dont le numéro CAS est 5912-86-7 . De préférence, « isoeugénol » désigne le 2-méthoxy-4-(prop-1-én-1-yl)phénol dont le numéro CAS est 97-54-1 ;
- « linalol » désigne le 3,7-diméthylocta-1 ,6-dién-3-ol ou alcool linalylique dont le numéro CAS est 78-70-6 ;- « 2-méthyldécanal » désigne l’aldéhyde C11 MOA dont le numéro CAS est 19009-56-4 ; - « 2-méthylundécanal » désigne l’aldéhyde C12 MNA dont le numéro CAS est 110-41- 8 ;
« menthol » désigne indifféremment le (1 R,2S,5R)-5-méthyl-2-(propan-2- yl)cyclohexanol dont le numéro CAS est 89-78-1 ; son isomère (-) dont le numéro CAS est 2216-51-5 ; ou son isomère (+) dont le numéro CAS est 15356-60-2 ;
- « nérol » désigne le (Z)3,7-diméthyl-2,6-octadién-l-ol ou c/s-3,7-diméthyl-2,6-octadién- 8-ol dont le numéro CAS est 106-25-2 ;
- « nérolidol » désigne indifféremment le 3,7,11-triméthyldodéca-1 ,6,10-triène-3-ol dont le numéro CAS est 7212-44-4 ; sa forme « racémique trans » dont le numéro CAS est 3790-78-1 ; sa forme « racémique cis » dont le numéro CAS est 40716-66-3 ; ou le (S)- Z-nérolidol dont le numéro de CAS est 142-50-7. De préférence, « nérolidol » désigne sa forme « racémique trans » dont le numéro CAS est 3790-78-1 ;
- « nonanol » désigne le nonan-1-ol ou alcool C09 dont le numéro CAS est 143-08-8 ;
- « octanal » désigne l’aldéhyde caprylique ou aldéhyde C08 dont le numéro CAS est 124-13-0 ;
- « octanol » désigne l’octan-1-ol dont le numéro CAS est 111-87-5 ;
- « salicylaldéhyde » désigne le 2-hydroxybenzaldéhyde ou aldéhyde salicylique dont le numéro CAS est 90-02-8 ;
- « terpinen-1-ol-4 » désigne indifféremment le 4-méthyl-1-(propan-2-yl)cyclohex-3-én- 1 -ol ou 4-terpineol dont le numéro CAS est 562-74-3 ; son isomère (R)-(-) dont le numéro CAS est 202126-76-5 ; ou son isomère (S)-(+) dont le numéro CAS est 2438- 10-0 ;
- « tridécanol » désigne l’isotridécanol ou tridécyl alcool ou alcool oxo C13 dont le numéro CAS est 68526-86-3 ;
- « triméthylhexanol » désigne le triméthyle hexan-1-ol ou alcool oxo C9 dont le numéro CAS est 3452-97-9 ;
- « thymol » désigne le 5-méthyl-2-(propan-2-yl)-phénol dont le numéro CAS est 89-83- 8 ;
- « undécanol » désigne le undécan-1-ol dont le numéro CAS est 112-42-5 ;
- « vératraldéhyde » désigne le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde ou aldéhyde vératrique dont le numéro CAS est 120-14-9 ;
- « 4-vinylgaïacol » désigne le 4-éthenyl-2-méthoxyphénol ou 2-méthoxy-4-vinylphénol dont le numéro CAS est 7786-61-0 ; et
- on entend par « composition désinfectante » toute composition permettant la désinfection (ou de désinfecter) d’une surface ou de la peau (i.e. usage cosmétique et/ou non thérapeutique), c’est-à-dire la destruction de 99,999 % des germes ciblés (donc diviser par 100 000 le nombre desdits germes). Une telle composition peut notamment avoir une action bactéricide et/ou virucide.
Enfin, dans le cadre de la présente invention, et sauf mention contraire, les proportions exprimées en % correspondent à des pourcentages massiques par rapport au poids total de l’entité considérée.
La présente invention a donc pour objet une composition désinfectante comprenant au moins un phénol de formule générale (I) telle que définie précédemment, au moins un aldéhyde de formule générale (II) telle que définie précédemment et au moins un alcool de formule générale (III) telle que définie précédemment, dans un rapport (p/p/p) phénol:aldéhyde:alcool variant de 0,01 :0,01 :1 à 100:100:1 . De préférence, la présente invention a pour objet une composition telle que décrite précédemment présentant les caractéristiques suivantes, prises seules ou en combinaison :
- la composition comprend au moins un phénol de formule générale (I) dans laquelle R1 à R5 sont choisis indépendamment les uns des autres comme étant un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tert- butyle, éthylène, propylène, butyl-1-ène, butyl-2-ène, 2-méthylpropylène, acétylène, propyne, but-1-yne, but-2-yne, méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy. De préférence, la composition comprend au moins un phénol de formule générale (I) dans laquelle R1 à R5 sont choisis indépendamment les uns des autres comme étant un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, méthyle, éthyle, isopropyle, éthylène, propylène ou méthoxy. De préférence encore, la composition comprend au moins un phénol choisi parmi le chavicol, le gaïacol, le créosol, le 4-éthylgaïacol, Ie 4-vinylgaïacol, l’isoeugénol, l’eugénol, le thymol et le carvacrol. De préférence encore, la composition comprend au moins un phénol choisi parmi l’eugénol, le thymol et le carvacrol. De façon tout à fait préférée, la composition comprend une combinaison d’eugénol, de thymol et de carvacrol;
- la composition comprend au moins un aldéhyde de formule générale (II) dans laquelle R6 est choisi comme étant un groupe Cs-Ci2-alkyle ; C5-Ci2-alcényle ; Ci-Cs-alkoxy ; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou Ci-Ce-alkoxy ; benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou Ci-Ce-alkoxy ; phényl- Ci-Ce-alkyle- ; isopropylphényl-Ci-Ce-alkyle- ; ou phényl-C2-C6-alcényle-. De préférence encore, la composition comprend au moins un aldéhyde choisi parmi l’anisaldéhyde, le benzaldéhyde, le citral, l’hexanal, l’heptanal, l’octanal, le décanal, le 2-méthyldécanal, l’aldéhyde undécylénique, l’aldéhyde undécylique, l’aldéhyde laurique, le 2- méthylundécanal, l’aldéhyde cinnamique, l’aldéhyde cuminique, l’aldéhyde cyclamen, l’aldéhyde mandarine, l’aldéhyde phénylacétique, le salicylaldéhyde, l’aldéhyde syringa, le vératraldéhyde et l’aldéhyde hydratropique. De façon tout à fait préférée, la composition comprend au moins un aldéhyde choisi comme étant le citral ;
- la composition comprend au moins un alcool de formule générale (III) dans laquelle R7 et R8 sont choisis indépendamment l’un de l’autre comme étant un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tert-butyle, éthène, propène, but-1-ène, but-2-ène, 2-méthylpropène, acétylène, propyne, but-1-yne, but-2- yne, méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy ; ou R7 et R8 forment ensemble un cyclohexane éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou un cyclohexène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ; et R9 est choisi comme étant un groupe Cs-Ci2-alkyle ; C5-Ci2-alcényle ; Cs-Ci2-alcynyle ; Cs-Ci2-alkoxy ; benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci- Ce-alkyle ou C-i-Ce-alkoxy ; cyclohexyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou C2-C6-aclényle ; cyclohexényl éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci- Ce-alkyle ; phényl-Ci-Ce-alkyle- ; ou phényl-C2-C6-alcényle-. De préférence encore, la composition comprend au moins un alcool choisi parmi l’alcool anisique, l’alcool benzylique, l’octanol, le nonanol, le décanol, le undécanol, le dodécanol, le tridécanol, le triméthylhexanol, l’alcool cinnamique, l’alcool cuminique, l’alcool isoamylique, l’alcool phényléthylique, l’alcool phénylpropylique, l’alcool styralique, le bisabolol, le citronellol, le dihydromyrcenol, l’elemol, le farnesol, le géraniol, le linalol, le menthol, le nérol, le nérolidol, et le terpinen-1-ol-4. De façon tout à fait préférée, la composition comprend au moins un alcool choisi comme étant le nérolidol ; et/ou
- le rapport (p/p/p) phénol:aldéhyde:alcool varie de 0,1 :0, 1 :1 à 10:10:1. De préférence le rapport (p/p/p) phénol:aldéhyde:alcool varie de 0,5:0, 5:1 à 5:5:1. De façon tout à fait préférée le rapport (p/p/p) phénol:aldéhyde:alcool varie de 1 :1 :1 à 3:3:1.
A titre d’exemples de compositions désinfectantes selon la présente invention, on peut notamment citer les compositions comprenant l’une des combinaisons phénol/aldéhyde/alcool suivantes dans le rapport (p/p/p) phénol:aldéhyde:alcool défini précédemment :
- eugénol, citral et nérolidol ;
- thymol, citral et nérolidol ;
- carvacrol, citral et nérolidol ;
- eugénol, thymol, citral et nérolidol ;
- eugénol, carvacrol et nérolidol ; - thymol, carvacrol, citral et nérolidol ;
- eugénol, thymol, carvacrol, citral et nérolidol.
De façon tout à fait préférée, la présente invention a pour objet une composition désinfectante telle que définie précédemment comprenant de l’eugénol, du thymol, du carvacrol, du citral et du nérolidol dans un rapport (p/p/p) phénol:aldéhyde:alcool tel que défini précédemment.
Les phénols, aldéhydes et alcools utilisés pour préparer la composition selon la présente invention peuvent être synthétiques ou, de préférence, naturels. Lorsque ces composés sont naturels, ils peuvent être apportés à la composition selon la présente invention sous différentes formes, notamment sous une forme isolée ou sous la forme d’huiles essentielles. Ainsi, à titre d’exemple :
- l’eugénol présent dans la composition peut être apporté sous une forme isolée ou sous la forme d’huile essentielle de clous de girofle, de griffes de girofles, de feuilles de giroflier, de feuilles de cannelier, de feuilles de piment, de baies de piment, de baies Dominique, de basilic ou d’écorce de cannelle ceylan ;
- le thymol présent dans la composition peut être apporté sous une forme isolée ou sous la forme d’huile essentielle de thym, de sarriette des jardins ou de serpolet ;
- le carvacrol présent dans la composition peut être apporté sous une forme isolée ou sous la forme d’huile essentielle d’origan, de thym, de sarriette des jardins, de serpolet ou de cyprès d’Alaska ;
- le citral présent dans la composition peut être apporté sous une forme isolée ou sous la forme d’huile essentielle de citron, de Litsée citronnée, de myrte citronnée, de lemongrass, de mélisse, de verveine ou de petitgrain citronnier ; et
- le nérolidol présent dans la composition peut être apporté sous une forme isolée ou sous la forme d’huile essentielle de néroli, de cabreuva, de peimou ou de verveine ; ou sous la forme d’absolue de fleur d’oranger ou de baume de Pérou.
Les compositions selon la présente invention peuvent donc être utilisées en cosmétique pour désinfecter la peau. Pour ce faire, les compositions selon la présente invention peuvent se présenter sous toute forme galénique adaptée à son application topique.
Les compositions cosmétiques comprenant les composés tels que définis précédemment peuvent être formulées sous forme liquide, pâteuse, ou solide, et plus particulièrement sous forme d'onguents, de crèmes, de laits, de pommades, de poudres, de tampons imbibés (lingettes), de solutions, de gels, de sprays, de mousses, de suspensions ou de sticks. Elies peuvent également se présenter sous forme de suspensions de microsphères ou nanosphères, de vésicules lipidiques ou polymériques, ou de patches polymériques ou gélifiés permettant une libération contrôlée, mais également sous la forme de produits rincés tels que gels douche, produits de bain (sels, moussant, etc...).
Ces compositions cosmétiques contiennent les composés tels que définis précédemment à des teneurs allant de 0,0001% à 10% en poids total de la composition, préférentiellement de 0,001 % à 1% en poids total de la composition.
Pour la préparation de ces compositions, les composés tels que définis précédemment sont mélangés aux excipients classiquement utilisés dans le domaine cosmétique.
Les compositions comprenant les composés tels que définis précédemment peuvent prendre la forme de compositions parfumantes possédant une activité cosmétique, telle que par exemple les compositions de la gamme Actiscent®.
Les compositions cosmétiques comprenant les composés tels que définis précédemment peuvent prendre la forme d’une crème dans laquelle ladite fraction est associée aux excipients couramment utilisés en cosmétologie.
Ces compositions peuvent également prendre la forme de gels dans les excipients appropriés tels que les esters de cellulose ou d’autres agents gélifiants, tels que le carbopol, le sepinov (polyacrylate) ou la gomme guar.
Ces compositions peuvent aussi prendre la forme d’une lotion ou d’une solution dans lesquelles les composés tels que définis précédemment sont sous forme encapsulée. Les microsphères peuvent par exemple être constituées de corps gras, d’agar et d’eau. Les composés tels que définis précédemment peuvent être incorporés dans des vecteurs de type liposomes, glycosphères, cyclod extri nés, dans des chylomicrons, des macro-, micro-, nano-particules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules et aussi être absorbés sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
Ces émulsions jouissent d’une bonne stabilité et peuvent être conservées pendant le temps nécessaire pour l’utilisation à des températures comprises entre 0 et 50°C sans qu’il y ait sédimentation des constituants ou séparation des phases.
Les compositions cosmétiques comprenant les composés tels que définis précédemment peuvent aussi contenir des additifs ou des adjuvants usuels en cosmétologie, comme par exemple des agents antimicrobiens ou des parfums mais aussi des lipides d’extraction ou de synthèse, des polymères gélifiants et viscosants, des tensio-actifs et des émulsifiants, des principes actifs hydro- ou liposolubles, des extraits de plantes, des extraits tissulaires, des extraits marins, des actifs de synthèse.
Les compositions cosmétiques comprenant les composés tels que définis précédemment peuvent aussi comprendre d’autres principes actifs complémentaires choisis pour leur action, par exemple pour l’effet hydratant, l’effet anti-âge, l’activité antioxydante, l’activité anti-radicalaire, l’effet cicatrisant, l’effet tenseur, l’activité chélatante, l’activité complexante et séquestrante, l’effet apaisant, l’effet anti-rougeurs, l’activité émolliente, l’activité participant au renouvellement cellulaire, l’activité modulant la réponse inflammatoire, mais également la protection solaire, l’activité anti-irritante, la nutrition cellulaire, la respiration cellulaire, la tonicité cutanée.
Lorsque les compositions cosmétiques comprenant les composés tels que définis précédemment contiennent des principes actifs complémentaires, ceux-ci sont généralement présents dans la composition à une concentration suffisamment élevée pour qu’ils puissent exercer leur activité.
Les compositions selon la présente invention peuvent également être utilisées pour désinfecter des surfaces. Pour ce faire, les compositions selon la présente invention peuvent se présenter sous toute forme galénique adaptée à une telle utilisation.
Les compositions selon la présente invention permettent donc une désinfection efficace selon les normes en vigueur tout en préservant les surfaces nettoyées ou la peau selon l’utilisation envisagée.
La présente invention a donc également pour objet l’utilisation d’une composition telle que définie précédemment pour la désinfection d’une surface, ainsi que l’utilisation d’une composition telle que définie précédemment en cosmétique, notamment pour la désinfection de la peau, notamment des mains.
La présente invention est illustrée de manière non limitative par les exemples suivants.
Exemple 1 - Composition selon l’invention
Préparation
On prépare une composition comprenant :
- de l’eugénol obtenu à partir de clous de girofle ;
- du thymol obtenu à partir d’ajowan ; - du carvacrol obtenu à partir d’origan ;
- du citral obtenu à partir de Litsée citronnée (Litsea cubeba) ;
- du nérolidol obtenu à partir de cabreuva.
Pour ce faire, les différents ingrédients sont pesés puis mélangés entre eux en présence de triéthyl citrate (TEC).
La composition rapportée dans le Tableau 1 suivant est obtenue.
Figure imgf000014_0001
Tableau 1 - Composition selon l’invention
Exemple 2 - Efficacité bactéricide des compositions de l’invention
2.1 - Protocole expérimental
Le produit (composé seul ou composition) dilué dans le dipropylène glycol est incorporé dans un milieu de culture spécifique au moment de la répartition en microplaques 96 puits.
Les microplaques sont ensuite ensemencées avec une solution connue d’Escherichia coli.
Après 24 heures d’incubation à 37°C, une mesure de la Concentration Minimale Inhibitrice (CMI) est effectuée grâce à un test à la résazurine (7-hydroxy-3H- phenoxazin-3-one 10-oxide), un colorant bleu qui est réduit en résofurine de couleur rose en présence d’une croissance bactérienne.
L’activité inhibitrice de la croissance bactérienne du produit est évaluée par rapport à des témoins et mesurée grâce aux différentes dilutions effectuées. 2.2 - Résultats
Résultats obtenus
Les résultats obtenus sont rapportés dans le Tableau 2 suivant.
Figure imgf000015_0001
Tableau 2 - Efficacité bactéricide
Conclusion
Les résultats obtenus prouvent l’existence d’un effet bactéricide pour la composition 1 et l’existence d’une synergie d’action entre les différents ingrédients.
Exemple 3 - Efficacité bactéricide des compositions de l’invention
3.1 - Protocole expérimental
Pour évaluer l’efficacité bactéricide des compositions selon l’invention, le protocole expérimental défini dans la norme EN-1276 (phase 2, étape 1 ) a été suivi.
Les conditions expérimentales retenues sont les suivantes :
Nombre de boîtes : 2 par essai ;
Méthode par filtration sur membrane
Liquide de rinçage : Trytone 1 g/l, NaCI 9g/l, Lécithine 3 g/l ;
- Température d’essai : 20°C ;
Substance interférante : Albumine bovine : 0,3 g/l
Microorganisme d’essai : Escherichia coli ATCC 10536 ; Températutre d’incubation : 37°C ;
Diluant utilisé pour les solutions d’essai du produit : eau dure ; et
- Aspect des solutions d’essai du produit : limpide.
Différentes concentrations (0,05%, 0,1% et 0,2%) de la composition 1 dans le milieu de culture ont été testées.
Pour être efficace, la valeur log R à la concentration testée doit être supérieure à 5.
3.2 - Résultats
Les résultats obtenus sont rapportés dans le Tableau 3 suivant.
Figure imgf000016_0001
Tableau 3 - Efficacité bactéricide de la composition 1
Conclusion
Dans les conditions (obligatoires et additionnelles) du test effectué, la concentration minimale efficace de la composition 1 pour éliminer 99.999% des bactéries E. coli est de 0,1 % ce qui démontre une efficacité de la composition à un très faible niveau de concentration comparativement à d’autres produits. A titre de comparaison, l’éthanol démontre une efficacité similaire à un taux supérieur à 4%.
Exemple 4 - Efficacité virucide des compositions de l’invention
4.1 - Protocole expérimental
Pour évaluer l’efficacité bactéricide des compositions selon l’invention, le protocole expérimental défini dans la norme EN-14476 (phase 2, étape 1 ) a été suivi. Les conditions expérimentales retenues sont les suivantes :
Souche virale étudiée : Human coronavirus 229E (HCo-229E), ATCC VR-740 (passage n° 3) ;
Lignée cellulaire et nombre de passages : MRC-5, pour la propagation de Human coronavirus 229E (HCo-229E) (passage n° 27+4) ;
Diluent utilisé : eau carbonaté ;
Substance interférante : 0,3 g/l bovine albumin (clean conditions) ;
Contact : 1 min +/- 5 sec ;
Température d’incubation : 20 °C +- 1 °C ;
Méthode de neutralisation : filtration avec colonne Microspin™ S400HR ;
Milieu de culture : MEM 10% FCS ;
Milieu de maintenance : MEM 2% FCS ; et
Conditions d’incubation des cellules : 34 °C, 5 % CO2.
Différentes concentrations (0,01 %, 0,1% et 0,2%) de la composition 1 dans le milieu de culture ont été testées.
Pour être efficace, la valeur log R à la concentration testée doit être supérieure à 4.
4.2 - Résultats
Résultats obtenus
Figure imgf000017_0001
Conclusion
Selon la norme UNI EN 14476+A2 :2019 et dans les conditions de test détaillées précédemment, la composition 1 possède une activité virucide contre le coronavirus humain 229E (HCo-229E) à une concentration de 0,2%. Ces résultats démontrent une efficacité de la composition à un très faible niveau de concentration comparativement à d’autres produits. A titre de comparaison, le formaldéhyde démontre une efficacité similaire à un taux de 0,7%.

Claims

REVENDICATIONS Composition désinfectante comprenant : au moins un phénol de formule générale (I)
Figure imgf000018_0001
dans laquelle les substituants R1 à R5 sont choisis indépendamment les uns des autres comme étant un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, Ci-Ce-alkyle, C2- Ce-alcényle, C2-Ce-alcynyle ou Ci-Ce-alkoxy ; au moins un aldéhyde de formule générale (II)
Figure imgf000018_0002
dans laquelle R6 comme étant un groupe Ci-Cis-alkyle ; C2-Cis-alcényle ; C2-C15- alcynyle ; Ci-Cis-alkoxy ; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou Ci-Ce-alkoxy ; benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou Ci-Ce-alkoxy ; phényl-Ci-Ce-alkyle- ; isopropylphényl-Ci-Ce-alkyle- ; ou phényl-C2-Ce-alcényle- ; et au moins un alcool de formule générale (III)
Figure imgf000018_0003
dans laquelle :
• R7 et R8 sont choisis indépendamment l’un de l’autre comme étant un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, Ci-Ce-alkyle, C2-C6- alcényle, C2-Ce-alcynyle ou C-i-Ce-alkoxy; ou R7 et R8 forment ensemble un Cs-Cy-cycloalkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou un C3-C7- cycloalcényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ; et
• R9 est choisi comme étant un groupe Ci-Cis-alkyle ; C2-C15- alcényle ; C2-Cis-alcynyle ; Ci-Cis-alkoxy ; benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe C1- Ce-alkyle ; Ci-Ce-alkoxy ; Cs-Cz-cycloalkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou C2-C6-aclényle ; Cs-Cz-cycloalcényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou C2-C6-aclényle ; phényl-Ci-Ce-alkyle- ; ou phényl-C2-Ce-alcényle- ; dans un rapport (p/p/p) phénol:aldéhyde:alcool variant de 0,01 :0,01 :1 à 100:100:1.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un phénol de formule générale (I) dans laquelle R1 à R5 sont choisis indépendamment les uns des autres comme étant un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tert-butyle, éthylène, propylène, butyl-1-ène, butyl-2-ène, 2-méthylpropylène, acétylène, propyne, but-1-yne, but-2-yne, méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un phénol choisi parmi le chavicol, le gaïacol, le créosol, le 4-éthylgaïacol, le 4- vinylgaïacol, l’isoeugénol, l’eugénol, le thymol et le carvacrol.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un phénol choisi parmi l’eugénol, le thymol et le carvacrol.
5. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un aldéhyde de formule générale (II) dans laquelle R6 est choisi comme étant un groupe Cs-Ci2-alkyle ; C5-Ci2-alcényle ; Ci-Cs-alkoxy ; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe C1- Ce-alkyle ou C-i-Ce-alkoxy ; benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou Ci-Ce-alkoxy ; phényl-Ci-Ce- alkyle- ; isopropylphényl-Ci-Ce-alkyle- ; ou phényl-C2-C6-alcényle-.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un aldéhyde choisi parmi l’anisaldéhyde, le benzaldéhyde, le citral, l’hexanal, 19 l’heptanal, l’octanal, le décanal, le 2-méthyldécanal, l’aldéhyde undécylénique, l’aldéhyde laurique, le 2-méthylundécanal, l’aldéhyde cinnamique, l’aldéhyde cuminique, l’aldéhyde cyclamen, l’aldéhyde mandarine, l’aldéhyde phénylacétique, le salicylaldéhyde, l’aldéhyde syringa, le vératraldéhyde et l’aldéhyde hydratropique.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un aldéhyde choisi comme étant le citral.
8. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que la composition comprend au moins un alcool de formule générale (III) dans laquelle :
R7 et R8 sont choisis indépendamment l’un de l’autre comme étant un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tert-butyle, éthène, propène, but-1-ène, but-2-ène, 2-méthylpropène, acétylène, propyne, but-1-yne, but-2-yne, méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy ; ou R7 et R8 forment ensemble un cyclohexane éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou un cyclohexène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ; et
R9 est choisi comme étant un groupe Cs-Ci2-alkyle ; C5-Ci2-alcényle ; C5-C12- alcynyle ; Cs-Ci2-alkoxy ; benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou Ci-Ce-alkoxy ; cyclohexyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ou C2-C6-aclényle ; cyclohexényl éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe Ci-Ce-alkyle ; phényl- Ci-Ce-alkyle- ; ou phényl-C2-C6-alcényle-.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un alcool choisi parmi l’alcool anisique, l’alcool benzylique, l’octanol, le nonanol, le décanol, le undécanol, le dodécanol, l’alcool cinnamique, l’alcool cuminique, l’alcool isoamylique, l’alcool phényléthylique, l’alcool phénylpropylique, l’alcool styralique e bisabolol, le citronellol, le dihydromyrcenol, l’elemol, le farnesol, le géraniol, le linalol, le menthol, le nérol, le nérolidol, et le terpinen-1-ol-4.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un alcool choisi comme étant le nérolidol. 20
11 . Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que le rapport (p/p/p) phénol:aldéhyde:alcool varie de 0,5:0, 5:1 à 5:5:1 .
12. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 11 , caractérisée en ce qu’elle comprend l’une des combinaisons phénol/aldéhyde/alcool suivante :
- eugénol, citral et nérolidol ;
- thymol, citral et nérolidol ;
- carvacrol, citral et nérolidol ;
- eugénol, thymol, citral et nérolidol ; - eugénol, carvacrol et nérolidol ;
- thymol, carvacrol, citral et nérolidol ; ou
- eugénol, thymol, carvacrol, citral et nérolidol.
13. Utilisation d’une composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 12 pour la désinfection d’une surface ou de la peau, notamment les mains.
PCT/FR2021/052317 2020-12-15 2021-12-14 Composition désinfectante comprenant un mélange de phénol, d'aldéhyde et d'alcool, et son utilisation pour désinfecter une surface ou en cosmétique pour désinfecter la peau, notamment les mains WO2022129773A1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP21848008.5A EP4262766A1 (fr) 2020-12-15 2021-12-14 Composition désinfectante comprenant un mélange de phénol, d'aldéhyde et d'alcool, et son utilisation pour désinfecter une surface ou en cosmétique pour désinfecter la peau, notamment les mains

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FRFR2013242 2020-12-15
FR2013242A FR3117336B1 (fr) 2020-12-15 2020-12-15 Nouvelle composition desinfectante

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022129773A1 true WO2022129773A1 (fr) 2022-06-23

Family

ID=74669060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2021/052317 WO2022129773A1 (fr) 2020-12-15 2021-12-14 Composition désinfectante comprenant un mélange de phénol, d'aldéhyde et d'alcool, et son utilisation pour désinfecter une surface ou en cosmétique pour désinfecter la peau, notamment les mains

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP4262766A1 (fr)
FR (1) FR3117336B1 (fr)
WO (1) WO2022129773A1 (fr)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003070286A1 (fr) * 2002-02-19 2003-08-28 Eden Research Plc Amelioration de la qualite de l'air interieur et composition antiseptique destinee a cet effet
WO2007063268A1 (fr) 2005-11-30 2007-06-07 Eden Research Plc Compositions et procedes comprenant des terpenes ou des melanges de terpenes selectionnes parmi le thymol, l'eugenol, le geraniol, le citral et la l-carvone
EP2982244A1 (fr) * 2005-11-30 2016-02-10 Eden Research Plc Compositions contenant des fibres et leurs procédés de fabrication et d'utilisation

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003070286A1 (fr) * 2002-02-19 2003-08-28 Eden Research Plc Amelioration de la qualite de l'air interieur et composition antiseptique destinee a cet effet
WO2007063268A1 (fr) 2005-11-30 2007-06-07 Eden Research Plc Compositions et procedes comprenant des terpenes ou des melanges de terpenes selectionnes parmi le thymol, l'eugenol, le geraniol, le citral et la l-carvone
EP2982244A1 (fr) * 2005-11-30 2016-02-10 Eden Research Plc Compositions contenant des fibres et leurs procédés de fabrication et d'utilisation

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
EPHREM ELISSA ET AL: "Selection of nerolidol among a series of terpenic and phenolic compounds for its potent activity againstLactobacillus fermentumATCC 9338", PROCESS BIOCHEMISTRY, vol. 80, 1 May 2019 (2019-05-01), pages 146 - 156, XP085650805, ISSN: 1359-5113, DOI: 10.1016/J.PROCBIO.2019.02.015 *
KIM J M ET AL: "Antibacterial Activity of Carvacrol, Citral, and Geraniol against Salmonella typhimurium in Culture Medium and on Fish Cubes", JOURNAL OF FOOD SCIENCE, WILEY-BLACKWELL PUBLISHING, INC, US, vol. 60, no. 6, 1 January 1995 (1995-01-01), pages 1364 - 1368, XP007907292, ISSN: 0022-1147, DOI: 10.1111/J.1365-2621.1995.TB04592.X *
PARK M J ET AL: "Effect of citral, eugenol, nerolidol and @a-terpineol on the ultrastructural changes of Trichophyton mentagrophytes", FITOTERAPIA, IDB HOLDING, MILAN, IT, vol. 80, no. 5, 1 July 2009 (2009-07-01), pages 290 - 296, XP026234727, ISSN: 0367-326X, [retrieved on 20090402], DOI: 10.1016/J.FITOTE.2009.03.007 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR3117336A1 (fr) 2022-06-17
EP4262766A1 (fr) 2023-10-25
FR3117336B1 (fr) 2023-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3615218B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
EP2273875B1 (fr) Formulation aqueuse désinfectante comprenant un composé phénolique, un tensioactif et un solvant
FR2697133A1 (fr) Composition biocide et/ou biostatique et ses applications.
WO2007076125B1 (fr) Compositions a base de zinc et leur utilisation dans des applications antimicrobiennes
JP2014224160A (ja) 手指消毒用組成物及びその製造方法
JP5563593B2 (ja) 抗微生物剤、これを含む組成物および製品、ならびにこれらの組成物および製品の使用方法
FR2729050A1 (fr) Compositions resistant a la degradation microbienne
EP0748162A1 (fr) Composition desinfectante ou antiseptique comprenant au moins un alcool terpenique et au moins un tensio-actif acide bactericide, et utilisation d'un tel melange
WO2013083581A1 (fr) Composition antimicrobienne
FR2866564A1 (fr) Desinfectant antiseptique et produit cosmetique, produit pharmaceutique ou aliment le contenant
FR2785541A1 (fr) Systeme a activite antimicrobienne et son utilisation, notamment dans les domaines cosmetique et dermatologique
WO2022129773A1 (fr) Composition désinfectante comprenant un mélange de phénol, d'aldéhyde et d'alcool, et son utilisation pour désinfecter une surface ou en cosmétique pour désinfecter la peau, notamment les mains
WO2021105638A1 (fr) Utilisation des hydroperoxyalcools et de leurs dérivés comme agents antimicrobiens
KR20230004974A (ko) 항균 및 보존제 조성물
FR3105732A1 (fr) Composition comprenant des huiles essentielles ou des composants de celles-ci, pour prévenir ou traiter des pathologies bucco-dentaires
CH619612A5 (fr)
JP2001064163A (ja) 抗菌剤
JP2021516659A (ja) 抗菌組成物
KR20200143725A (ko) 개인용 케어 제품 및 그 제조 방법
CH620337A5 (en) Process for the preparation of nonmedicinal compositions resistant to degradation caused by the action of microorganisms
JP2005200458A (ja) 洗浄剤組成物
FR2708278A1 (fr) Composition nettoyante et désinfectante pour milieu hospitalier.
JP2008156286A (ja) 化粧料
FR3105737A1 (fr) Composition antimicrobienne comprenant des huiles essentielles ou des composants de celles-ci
KR100292586B1 (ko) 여드름방지용샤워코롱의조성물

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21848008

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021848008

Country of ref document: EP

Effective date: 20230717