CH619612A5 - - Google Patents

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CH619612A5
CH619612A5 CH1149376A CH1149376A CH619612A5 CH 619612 A5 CH619612 A5 CH 619612A5 CH 1149376 A CH1149376 A CH 1149376A CH 1149376 A CH1149376 A CH 1149376A CH 619612 A5 CH619612 A5 CH 619612A5
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CH
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composition
formula
carbon atoms
compound
alkyl
Prior art date
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CH1149376A
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Inventor
Shigeo Inoue
Norioki Miyamoto
Haruo Shimizu
Original Assignee
Kao Corp
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Description

La présente invention se rapporte à des compositions, à l'exclusion des aliments et des médicaments, contenant des agents bactéricides/désinfectants ou des agents antifongiques/antiseptiques.
Le contenu des brevets suisses N°" 616658 et 595338 est compris ici comme référence.
Un premier objet de cette invention consiste en un procédé pour la préparation de compositions non médicamenteuses résistant à la dégradation causée par l'action de micro-organismes, caractérisé par le fait qu'on mélange à une composition de base au moins un composé représenté par la formule générale (I)
R-X-CH=CH-CH20-Y (I)
dans laquelle R est un groupe alkyle ou alkényle contenant de 1 à 20 atomes de carbone, X est S, SO ou S02 et Y est un hydrogène, un alcanoyle (alkylcarbonyl) ayant de 2 à 20 atomes de carbone ou un alcénoyl (alcénylcarbonyl) ayant de 3 à 20 atomes de carbone, S02M ou P03M2, où M est un hydrogène, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ou un groupe oxyalkylène ayant de 1 à 20 unités d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène, en une quantité appropriée pour empêcher ou retarder la multiplication de micro-organismes dans cette composition.
Un second objet de cette invention consiste en les compositions non médicamenteuses obtenues par le procédé ci-dessus.
Les présents inventeurs ont souvent utilisé différents agents antimicrobiens connus comme bactéricides, antifongiques ou antiseptiques. Toutefois, de nombreux problèmes ont été rencontrés dans l'utilisation de ceux-ci. Beaucoup des agents antimicrobiens connus ont été développés dans le but essentiel de présenter des activités antimicrobiennes, mais même les agents qui avaient été considérés comme ayant un très large champ d'application au moment de leur développement se sont révélés être inappropriés pour l'utilisation dans différents nouveaux systèmes qui se sont rapidement développés.
Par exemple, pour empêcher la détérioration microbienne de cosmétiques, de produits domestiques, etc., il a été ajouté à ceux-ci de l'acide benzoïque, des agents antimicrobiens phénoliques aromatiques tels que l'acide salicylique ou les sels de métaux alcalins de celui-ci, des esters de l'acide p-hydroxybenzoïque, du p-isopropyl-o-méthylphénol, de l'o-phénylphénol et des savons inversés tels que des halogénures d'alkylbenzyldiméthylammonium. Premièrement, le degré d'activité antimicrobienne de tels agents a été testé, sans tenir compte des propriétés physico-chimiques des systèmes dans lesquels ils étaient utilisés. Puis des tests de compatibilité de ces agents avec les systèmes utilisés et leur stabilité dans ces derniers ont été effectués pendant une longue période de temps. En outre, dans ces tests, chaque agent doit être examiné par rapport à différents systèmes, et chaque expérience requiert un temps important. Les résultats de ces tests montrent généralement que seul un très petit nombre d'agents se révèle utile dans un système particulier. Les mêmes procédures doivent être répétées pour chaque système différent. Ainsi, beaucoup de travail et de temps sont nécessaires pour effectuer complètement de tels tests. Cela constitue une gêne importante au développement commercial des produits dans lesquels ces agents sont destinés à être utilisés. De plus, les agents antimicrobiens connus ont été utilisés sur une grande échelle pendant longtemps, et en conséquence des bactéries remarquablement résistantes sont apparues, rendant ainsi très difficile le contrôle de la contamination microbienne d'installations de production et des produits obtenus.
Ainsi, le développement de nouveaux agents présentant à la fois une excellente activité microbienne et des propriétés physicochimiques appropriées pour l'utilisation comme ingrédient de base de différentes compositions s'est révélé nécessaire.
Les présents inventeurs ont trouvé que les composés de formule (I) présentent les conditions requises ci-dessus, de telle sorte qu'ils peuvent être utilisés à la fois comme agents antimicrobiens et comme ingrédient de base pour différentes compositions.
Ces composés de formule (I) comprennent notamment les exemples typiques suivants:
1. Alcools P-alkylsulfénylallyliques n—C12H25 —S—CH=CH—CH2OH (P.F.=50-51° C)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
2. Alcools ß-alkylsulfinylallyliques
O
n-C12H25- S-CH=CH-CH2OH (ng° 1,5231)
3. Alcools ß-alkylsulfonylallyliques
O
n—C12H25— S-CH=CH-CH2OH (P.F.=95-97°C)
II
O
4. Esters P-alkylsulfénylallyliques de l'acide sulfurique n—C12H25 — S—CH=CH—CH20S03Na (P.F. = 83-84°C)
5. Esters ß-alkylsulfinylallyliques de l'acide sulfurique
O
n-Ci2H25- S—CH=CH—CH20S03Na (P.F.=72-73°C)
6. Esters ß-alkylsulfonylallyliques de l'acide sulfurique
O
II
n-Ci2H25- S—CH=CH20S03Na (P.F. = 102-103°C)
II
O
7. Esters ß-alkylsuMenylallyliques de l'acide phosphorique n—Ci2H25 — S—CH=CH—CH20P03Na2 (nè° 1,5103)
8. Esters ß-alkylsulfinylallyliques de l'acide phosphorique
O
n-Ci2H25- S—CH=CH—CH20P03Na2 (ng0 1,5204)
9. Esters ß-alkylsulfonylallyliques de l'acide phosphorique
O
n—Ci2H25— S—CH=CH—CH20P03Na2 (ng0 1,5134)
II
O
10. Esters alcanoyl-ß-alkylsulfenylallyliques n—Ci2H25 — S—CH = CH—CH2OCOCH3 (në° 1,5083)
11. Esters alcanoyl-ß-alkylsulfinylallyliques
O
n—Ci2H25— S-CH=CH-CH2OCOCH3 (nê° 1,5263)
12. Esters alcanoyl-ß-alkylsulfonylallyliques
O
n-Ci2H25- S-CH=CH-CH2OCOCH3 (nê° 1,5202)
II
O
13. Ethers polyoxyethylöne-ß-alkylsulfenylallyliques n-C12H25-S-CH=CH-CH20(CH2CH20)15H (nè° 1,5362)
14. Ethers polyoxyéthylène-P-alkylsulfinylallyliques
O
n-Ci2H25- S-CH=CH-CH20(CH2CH20)i5H (në° 1,5248)
15. Ethers polyoxyéthylène^-alkylsulfonylallyliques
O
n-C12H25- S-CH=CH-CH20(CH2CH20)15H (n^0 1,5263) O
Les composés de formule (I) utilisés dans le procédé selon l'invention peuvent être préparés, par exemple, par les méthodes suivantes:
a) Par réaction d'un mercaptan de formule (II):
RSH (II)
dans laquelle R est comme défini précédemment, avec de l'alcool propargylique en présence d'un alkoxyde dans un alcool ou en présence d'un hydroxyde de métal alcalin en solution aqueuse, pour
619 612
obtenir un composé de formule (I) dans laquelle X est S et Y est un hydrogène (demande de brevet japonaise N° 24550/1975).
b) Par réaction de l'alcool aliphatique obtenu sous a) avec des acides gras ou des halogénures d'acides gras ayant de 2 à 20 atomes de carbone en présence d'un catalyseur acide ou basique, de façon à obtenir des esters de formule (I) où X est S et Y est un alcanoyle de 2 à 20 atomes de carbone ou un alcénoyle de 3 à 20 atomes de carbone.
c) Par traitement avec un agent sulfatant tel que l'anhydride d'acide sulfurique, l'acide sulfurique concentré ou l'acide chloro-sulfurique, de l'alcool aliphatique obtenu sous a), afin d'obtenir un composé de formule (I) dans lequel X est S et Y est S03M, M ayant la même signification que mentionné précédemment.
d) Par traitement au moyen d'un agent phosphorant tel que le pentoxyde de phosphore ou un oxyhalogénure de phosphore, de l'alcool aliphatique obtenu sous a), afin d'obtenir un composé de formule (I) dans laquelle X est S et Y est P03M2, M ayant la même signification que mentionné précédemment.
e) Par réaction avec un oxyde d'alkylène en présence d'un catalyseur basique de l'alcool aliphatique obtenu sous a), pour obtenir un composé de formule (I), dans laquelle X est S et Y est un groupe oxyalkylène contenant de 1 à 20 unités d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène.
f) Par oxydation avec un peroxyde organique ou inorganique tel que le métaperiodate de sodium, le peroxyde d'hydrogène, l'acide m-chloroperbenzoïque, l'acide perbenzoïque ou l'acide peracétique des composés obtenus sous a) à e) pour obtenir les composés correspondants de formule (I) où X est SO ou S02.
Les composés de formule (I) utilisés dans le procédé selon l'invention présentent à la fois des activités antimicrobiennes et des propriétés physico-chimiques qui les rendent appropriés pour une utilisation dans des bases de cosmétiques telles que crèmes, lotions, shampooings et lotions de rinçage, comme détergents ou comme produits chimiques.
Les composés 1,2, et 3 ont un effet stabilisant sur la mousse des détergents tels que les détergents pour cuisine, les shampooings et les lotions pour rinçage, un effet stabilisant sur les émulsions, et une bonne compatibilité avec des compositions contenant des alcools aliphatiques comme ingrédient principal, par exemple des alcools aliphatiques monohydriques.
Les composés 4,5 et 6 présentent une excellente activité tensio-active analogue à celle du laurylsulfate de sodium, etc. Bien que leur activité antimicrobienne soit inférieure à celle des autres composés de formule (I), ils possèdent d'excellentes activités tensio-actives et d'excellentes compatibilités avec des compositions contenant des tensio-actifs anioniques. Ils possèdent ainsi une combinaison unique de propriétés, à savoir une activité tensio-active et une activité antimicrobienne, cette combinaison de propriétés n'ayant jamais été observée dans d'autres tensio-actifs anioniques.
Les composés 7, 8 et 9, plus particulièrement les sels de métaux alcalins de ceux-ci, sont d'excellents tensio-actifs anioniques, qui présentent également des activités antimicrobiennes.
Les composés 10,11 et 12 sont appropriés pour une utilisation à la fois comme ingrédient d'une huile et comme antiseptique de différentes émulsions telles que cosmétiques et shampooings; comme additifs pour plastiques, pour agents de polissage de fibres, pour lubrifiants, pour peintures et pour encres d'imprimerie; comme huile pour l'usinage des métaux. Ils peuvent également être utilisés comme agents antiseptiques pour différents produits chimiques. En outre, les esters d'acide gras supérieurs sont des produits cireux qui sont d'excellents antiseptiques pour des compositions contenant des cires émulsifiées.
Les composés 13,14 et 15 ont une activité tensio-active non ionique et présentent le large champ d'application des tensio-actifs non ioniques telles des actions mouillantes, émulsifiantes, détergentes et solubilisantes. Leurs propriétés sont très proches de celles des produits d'addition du polyoxyéthylène traditionnel qui sont des tensio-actifs non ioniques typiques. Ainsi, ils peuvent être
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
619 612
largement utilisés comme tensio-actifs et comme antiseptiques pour des cosmétiques, des produits domestiques et divers produits chimiques.
La quantité de composés de formule (I) à ajouter à la composition de base dans laquelle il est destiné à être incorporé varie de façon importante selon le (ou les) but(s) recherché(s). Cette quantité, lorsque le composé est employé uniquement pour son activité antimicrobienne, par exemple son activité antiseptique, est très différente de la quantité à ajouter lorsque le composé est employé à la fois comme ingrédient de base et comme agent antimicrobien.
Lorsque seul l'effet antimicrobien des composés de formule (I) est désiré, on préfère utiliser environ 0,05 à 5% en poids des composés de formule (I) où R est un alkyle ou un alkényle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence de 2 à 8 atomes de carbone, et mieux encore de 4 à 8 atomes de carbone.
D'autre part, lorsque le composé de formule (I) est ajouté à la fois comme ingrédient de base du système et comme agent antimicrobien, on préfère utiliser environ 1 à 25% en poids des composés de formule (I) où R est un alkyle ou un alkényle ayant de 6 à 20 atomes de carbone, de préférence de 6 à 18 atomes de carbone, et mieux encore de 8 à 16 atomes de carbone.
Toutefois, il convient de noter que la quantité de composés de formule (I) peut varier selon les conditions, étant donné que cette quantité dépend des propriétés du système, de l'action qu'on en en attend comme ingrédient de base et de son effet antimicrobien.
Les composés de formule (I) peuvent par conséquent être incorporés dans les compositions mentionnées ci-dessous à titre d'exemple.
A. Un détergent liquide qui consiste essentiellement en 10 à 50% en poids, de préférence 15 à 30%, d'un ou de plusieurs tensio-actifs choisis parmi les tensio-actifs anioniques, les tensio-actifs non ioniques et les tensio-actifs zwitterioniques, en 1 à 15% en poids, de préférence 3 à 10%, d'un stabilisant, le reste étant de l'eau. Comme tensio-actifs anioniques, on peut utiliser des sels de métaux alcalins et des sels d'alkanolamine, par exemple du sulfonate d'alkylbenzène ayant un groupe alkyle de 10 à 16 atomes de carbone, un sulfonate d'alkane ayant de 10 à 20 atomes de carbone, un sulfate d'alkyle ayant de 10 à 20 atomes de carbone et un alkyléthersulfate de poly-oxyéthylène ayant un groupe alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et de 1 à 20 unités d'oxyde d'éthylène. Comme tensio-actifs non ioniques, on peut utiliser un alkyléther de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et de 5 à 20 unités d'oxyde d'éthylène, un alkylphényléther de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 8 à 12 atomes de carbone et de 5 à 20 unités d'oxyde d'éthylène, et un alkylolamide d'acide gras dérivé d'un acide gras ayant de 10 à 20 atomes de carbone. Comme tensio-actifs zwitterioniques, on peut utiliser la bétaïne, la sulfobétaïne, un tensio-actif de type imidazol ayant un groupe alkyle à longue chaîne de 10 à 20 atomes de carbone. Comme stabilisant, on peut utiliser par exemple des alcools inférieurs ayant de 1 à 4 atomes de carbone tels que l'éthanol et le propanol, et des glycols tels que l'éthylèneglycol et le propylène-glycol, l'urée et des sulfonates aromatiques tels que le sulfonate de toluène et le sulfonate de xylène.
B. Une émulsion huile-dans-l'eau utilisable notamment comme composition huileuse d'usinage qui consiste essentiellement en 85 à 95% en poids de paraffine liquide et en 5 à 15% en poids d'un ou plusieurs tensio-actifs organiques choisis parmi les tensio-actifs anioniques et les tensio-actifs non ioniques tels que définis précédemment.
C. Une composition cosmétique qui consiste essentiellement en 10 à 70% en poids, de préférence 15 à 50%, d'un constituant huileux ou gras choisi parmi la paraffine liquide et les huiles végétales telles que l'huile d'olive, l'huile de castor, un alcool de lanoline, un ester de lanoline et un ester d'acide gras, en 3 à 40% en poids, de préférence 10 à 30%, d'un ou plusieurs tensio-actifs organiques choisis parmi les tensio-actifs anioniques tels que les sels d'acide gras (savon), les sulfates d'alkyle ayant de 10 à 20 atomes de carbone et les alkyléthersulfates de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et de 1 à 10 unités d'oxyde d'éthylène, et les tensio-actifs non ioniques tel qu'un alkyléther de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et de 1 à 10 unités d'oxyde d'éthylène, un monoglycéride d'acide gras et un ester d'acide gras sorbitol, et en 10 à 50% en poids d'eau, de préférence 15 à 40%.
D. Une composition de shampooing qui consiste essentiellement en 5 à 35% en poids, de préférence 8 à 20%, de tensio-actifs organiques anioniques choisis parmi les sels métalliques d'alkyle et les sels d'alcanolamine de sulfonate d'alkylbenzène ayant un alkyle de 10 à 16 atomes de carbone, ceux des sulfates d'alkyle ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone, ceux des sulfonates d'alkane ayant de 10 à 20 atomes de carbone, ceux des sulfonates d'a-oléfine ayant de 10 à 20 atomes de carbone et ceux des alkyléthersulfates de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et de 1 à 10 unités d'oxyde d'éthylène, et contenant éventuellement un tensio-actif non ionique un tensio-actif zwitterionique, un constituant huileux et gras, un stabilisant et un agent chélatant.
L'effet antimicrobien des composés de formule (I) utilisés dans le procédé selon l'invention croît généralement dans l'ordre de S, SO2 et SO pour X; toutefois cet effet peut varier dans un ordre inverse, plus particulièrement vis-à-vis des champignons de moisissures.
Cette invention sera maintenant décrite en référence aux exemples illustratifs suivants.
Exemple 1 :
Groupements actifs et effet d'inhibition de la croissance sur des bactéries Gram négatives
Les concentrations des agents dans un milieu de culture requises pour l'inhibition de la croissance de différentes bactéries ont été déterminées par la méthode test en milieu de culture agar suivante.
1 ml d'une solution de l'agent ayant une concentration prédéterminée a été prélevé et placé dans un vase de Pétri. Puis 19 ml d'un milieu agar nutritif dissous ont été ajoutés, et le mélange a été agité afin d'obtenir un mélange homogène, qui a alors été refroidi afin d'être solidifié. Une boucle de platine d'une solution microbienne ajustée à une concentration de 1000000 de cellules par millilitre a été appliquée sur la surface du milieu. Après que la culture a eu lieu dans une chambre à température constante à 30° C pendant 48 h, la concentration minimale d'inhibition de la croissance de l'agent dans le milieu a été déterminée à partir du degré de croissance des microbes.
Les symboles employés dans les tableaux suivants ont les significations suivantes:
+ : croissancedesmicrobes;pasd'effetd'inhibitiondelacroissance + : faible croissance des microbes ; effet d'inhibition de la croissance modérée
— : inhibition complète de la croissance; puissant effet d'inhibition de la croissance.
Les résultats obtenus pour l'exemple 1 sont présentés dans le tableau 1.
( Voir page suivante )
Exemple 2:
Groupes actifs et effets d'inhibition de la croissance sur des bactéries Gram négatives
Les résultats de ces tests, effectués de la même manière que celle décrite dans l'exemple 1, sont présentés dans le tableau 2.
( Voir page suivante )
Exemple 3:
longueur de la chaîne alkyle et effets d'inhibition de la croissance sur les bactéries
Les résultats de ces tests, effectués de la même manière que celle décrite dans l'exemple 1, sont présentés dans le tableau 3.
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
619 612
Tableau 1
Composé actif
Concentration minimale pour l'inhibition de la croissance (ppm) Staphylococcus Bacillus aureus subtilis
1000 500 100 1000 500 100 n-QHg-S-CH=CH-CH2OH - + + - + + O
II
n-C4H9- S-CH=CH-CH2OH - - - - - -O
n-C4H9-S-CH=CH-CH2OH -
+
O
CO ON a oh
(référence)
h0""{3"C02C2H5
(référence)
- + +
- +
+ +
+ +
± +
Exemple 4:
Effets d'inhibition de la croissance de divers composés sur les bactéries
Les résultats de ces tests, effectués de la même manière que celle décrite dans l'exemple 1, sont présentés dans le tableau 4.
Exemple 5 :
Effets d'inhibition de la croissance de différents composés sur des moisissures et des levures
Les résultats de ces tests, effectués de la même manière que celle décrite dans l'exemple 1, sont présentés dans le tableau 5.
Exemple 6
0,2% en poids d'un composé de formule (I) et 1,0% en poids d'un antiseptique commercial ont été ajoutés à une huile pour usinage de type émulsion (90 parties de paraffine liquide, 8 parties de dodécyl-benzènesulfonate de sodium et 2 parties de sels de sodium d'acide gras) qui a été préalablement diluée à une concentration de 1:20 avec de l'eau. Trois souches de Pseudomonas aeruginosa (IFO 3898, 3919 et 3924) et une souche d'Escherichia coli (IFO 3806) ont été inoculés sous la forme d'une solution microbienne mélangée comportant un nombre de cellules de 108/ml dans le mélange. La culture a été agitée à une température constante de 30° C et, après une durée prédéterminée, le nombre de microbes par millilitre de chaque solution test a été compté selon la méthode test mélange/dilution de façon à déterminer l'effet antiseptique de chaque composé. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 6.
Tableau 2
Composé actif
Concentration minimale pour l'inhibition de la croissance (ppm) Escherichia coli Proteus vulgaris Pseudomonasaeruginosa
1000
n—C4H9—S—CH=CH — CH2OH ±
O
II
n—c4.h9— S—CH = CH—CH2OH O
II
n—C4H9— S—CH=CH —CH2OH
II
O
coona
* (référence) ±
500
+
± +
100
+
+ +
1000
+
500
+
+
+
100
+
+
+
1000 +
+
+
500
+
+
+
+
100 +
+
+
+
ho-0-co2c2h5
(référence)
+
+
+
+
+
Exemple 7
Les effets émulsifiants et les effets antiseptiques des compositions suivantes ont été examinés:
Composition A (contrôle) : Une huile pour usinage comprenant 60 90 parties de paraffine liquide, 2 parties de sels de sodium d'acide gras et 8 parties de dodécylbenzènesulfonate de sodium.
Composition B: La même que la composition A, sauf que le dodécylbenzènesulfonate de sodium est remplacé par 8 parties de sulfate de P-n-dodécylsulfinylallyle de sodium. 65
Composition C: La même que la composition A, sauf que le dodécylbenzènesulfonate de sodium est remplacé par 8 parties de phosphate de P-n-dodécylsulfinylallyle de sodium.
Composition D: 90 parties de paraffine liquide, 5 parties de dodécylbenzènesulfonate de sodium et 5 parties de sulfate de P-n-dodécylsulfinylallyle de sodium.
L'effet antiseptique a été déterminé en prélevant une boucle de platine d'un échantillon de solution obtenu de la même manière que dans l'exemple 6, en inoculant celle-ci dans un bouillon, en cultivant le mélange à 30° C pendant 48 h et en évaluant l'effet sur la base de la turbidité du liquide. L'effet émulsifiant a été déterminé en plaçant un échantillon dans un tube Ukena, en agitant le mélange pendant une période prédéterminée et en évaluant l'effet émulsifiant à partir du volume de substance séparé pendant une durée donnée.
Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 7.
619 612
6
Tableau 3
Composé actif Concentration minimale pour l'inhibition de la croissance (ppm)
Staphylococcus Bacillus subtilis Escherichia coli Proteus Pseudomonas aureus vulgaris aeruginosa
1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100
o
II
n—C4.H9— S—CH=CH—CH2OH - ___ ___ + +_ _ + _ + +
O
II
n—C6Hi3— S—CH=CH—CH2OH _______++-++±+ +
O
II
n —C8Hi7— S—CH=CH—CH2OH - ___ + + + + + + + + + + + O
II
n—C10H21 — S-CH=CH-CH2OH - _+_ + ++ + 4. + + ++ + +
O
II
n—C12H25— S—CH=CH—CH2OH - ___ ___ _+_ + ++ + + O
II
n—C14II29 — S—CM—CH—CH2OH — ___ — — 4- + + + + ++ + + COONa
1 (reference) — + + — + +Ì + 4- i + ++ + 4-
Cr
^^2^*2^5 (référence) — — + — ±+ — ±+ — — +± + +
Tableau 4
Composé actif Concentration minimale pour l'inhibition de la croissance (ppm)
Staphylococcus Bacillus subtilis Escherichia coli Proteus Pseudomonas aureus vulgaris aeruginosa
1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100
o
II
n—C4H9—S—CH=CH—CH2OH - ___ ___ ±+_ + +
O
II
n—C4H9 — S - CH=CH - CH2OCOCH 3 - - ___ ___ ± +
O
II
n—C4H9—'S—CH=CH—CH20S03Na - ___ __ + + +±++ + + + O
II
n-C4H9-S-CH=CH-CH20P03Na2 - - -- ___ + +_ + ++ + +
O
II
n-C4H9-S-CH=CH-CH20(CH2-
'"OO^a CH2o)sH — ___ ___ + 4. — + + ^ 4.+
I ,0H
(référence) — + + — + + + + + + ±+ + + +
HO %— CO2C2H2 (référence) - - +
± + - + +- - + ± + +
7
Tableau 5
619 612
Composé actif
Concentration minimale pour l'inhibition de la croissance (ppm) Pénicillium Aspergillus Trichophyton Candida citrinum niger mentagrophytes albicans
1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100
n - C8H17 - SCH=CH - CH2OH O
-
+
+
-
+
+
- +
±
+
+
j!
n—C8H17— S-CH=CH-CH2OH O
-
-
+
-
-
+
- - -
-
-
+
II
n—CgH17— S-CH=CH-CH2OH
II
-
+
+
-
+
+
- - -
-
+
+
II
O
n - C8Hi 7 - S - CH=CH - CH20(CH2CH20)2H O
-
+
+
+
+
+
- +
-
+
+
j!
n-C8H17- S-CH=CH-CH20(CH2CH20)2H O
-
±
+
-
+
+
-
+
+
p n—C8Hi7— S-CH=CH-CH2OCOCH3 O
-
±
+
-
±
+
+
p n—Ci2H25— S-CH=CH-CH20S03Na O
±
+
+
-
+
+
- - +
+
+
+
p n-CuH25- S - CH=CH - CH20P03Na2 Sorbate de potassium Déhydroacétate de sodium
±
+ +
+ + +
±
+ + +
+ + +
1 1 1
1 1 1 + + +
+
+ +
+ + +
Tableau 6
Composé actif
Conc. (%) Effet antiseptique
Durée du test Immédiate- Après 4 j ment après
Après 8 j Après 30 j n—C12H25~
S - CH=CHCH20S03Na
0,20
225 xlO3
113 xlO3
114x 103
57 x 103
O
O
n—C12H25 —
U
S - CH=CHCH20S03Na 0
0,20
193 x103
101 x 103
64 xlO3
21 x 103
n—Ci2H25 —
II
S - CH=CHCH20S03Na
II
O
0,20
214 xlO3
67 x 103
35 x 103
12 xlO3
n—Ci2H25 —
S - CH=CHCH20P03Na2 O
0,20
358 xlO3
228 x103
121x103
116x 103
n—C12H25—
II
S—CH=CHCH20P03Na2 O
0,20
253 x103
143 x 103
72 xlO3
28 x 103
n—C12H25 —
I
S—CH=CHCH20P03Na2
H
0,20
279 xlO3
117 xlO3
58 x 103
29 x 103
CûONa
/Si
II
O
(référence)
1,00
1203 x 103
1321 x 103
1248 x 103
1097 x 103
'O
COONa
à0H
(référence)
1,00
938 x103
807 xlO3
651x103
712 xlO3
Antiseptique non ajouté
-
3019 xlO3
4208 x103
2436 xlO3
2714 xlO3
619 612
8
Tableau 7
Huile pour usinage
Composition A Composition B
Composition C
Composition D
Conc.
1/20 1/20
1/20
1/20
Immédiatement après
4 +
+
+
Effet antiseptique
Durée du test Après 4 j Après 8 j
I ±
±
Après 30 j
1
Etat relatif de l'émulsion
Inférieur à la composition A, mais utilisable
Inférieur à la composition B et difficilement utilisable Equivalant à la composition A
Exemple 8
n—Ci 2H25(CH2CH20)I JH
n - C! 2H25(CH2CH20)3S03Na CH3
n—C12H25N+—CH2COO~
I
ch3
n—C12H25—CON(CH2CH2OH)2
Sel inorganique
Antiseptique
Eau
10% 5
20
2
25
voir tableau 8 reste
Un détergent liquide pour cuisine ayant la composition ci-dessus a été préparé de façon à contenir une quantité prédéterminée d'un composé de formule (I) ou d'un antiseptique commercial. Une solu- 30
tion microbienne a été inoculée dans le détergent liquide dans une proportion de 1 ml/100 ml, et le mélange a été soumis à une culture sous agitation à une température constante de 30° C. La solution microbienne utilisée a été préparée en inoculant des microbes recueillis à partir de différentes portions d'une installation de production d'un détergent dans un détergent liquide de même composition que ci-dessus, sauf qu'elle ne contenait aucun antiseptique, et par culture de celui-ci jusqu'à une quantité de cellules microbiennes de 107/ml. Les effets antiseptiques ont été déterminés en prélevant une boucle de platine de l'échantillon de solution, en inoculant celle-ci dans un bouillon et en évaluent la turbidité. + : Propagation des bactéries ± : Action bactériostatique — : Action bactéricide
Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 8.
Tableau 8
Antiseptique
Conc. (%)
Effet antiseptique Durée du test
Après lj Après 5 j Après 15 j Après 30 j
O
II
n—C4.H9— S-CH=CH-CH2OH
O
II
n—C4H9— S—CH=CH—CH20S03Na
O
II
n —C4H9— S-CH=CH-CH20P03Na2 O
II
n—C4H9— S-CH=CH-CH2OCOCH3 O
n—c4.h9— I-CH=CH-ch20(CH2CH20)5H
O
II
n - C12H25 - S - CH=CH - CH20(CH2CH20)15H COONa
0,3
1,0
1,5
0,25
0,50
1,0
+
(référence) 1,0
+
+
+
+
COONa OK
(référence) 1,0
+
+
+
Antiseptique non ajouté
+
+
+
9
619 612
Exemple 9
Une solution de rinçage pour cheveux ayant la composition suivante a été préparée, et les effets antiseptiques ont été déterminés selon la même méthode test que celle décrite dans l'exemple 8.
Chlorure de dipalmityldiméthylammonium 5%
Paraffine liquide 5
Glycérol 10
Sorbitol 5
Polyoxyéthylène (8) laurylester 3
Parfum, colorant traces
Antiseptique voir tableau 9
Eau reste
Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 9.
Tableau 9
Antiseptique
Conc. Effet antiseptique (%) Durée du test
Après Après Après 3 j 15 j 30 j
Compatibilité avec le système
O
II
n-C4H9- S-CH=CH-CH2OH
O
II
n-C12H25- S - CH=CH - CH2OH
O
II
n—C4H9— S-CH=CH-CH2OCOC2H5
O
II
n—C4H9— S-CH=CH-CH20(CH2CH20)5H
O
II
n - Ci 2H25 - S - CH=CH - CH20(CH2CH20)i 5H O CH3
11 , I
n—C4H9— S-CH=CH-CH20(CH2CH0)5H
0,25 0,50
0,50 + 1,00 +
0,25 ± 0,50
0,25 0,50
0,50 + 1,00 +
0,25 + 0,50 +
ch3
-n-ch2 cr
CH3 (référence)
(n-C8Hi7NHCH2CH2)2N+HCH2COCr
^n-C12H25-N-CH2-(Ç^>J+
NH
II
n—Ci2H25—NH—C—CH2
(référence) (référence)
0,20 + 0,50
0,20 +
0,50 +
0,20 + 0,50 +
h° ~o~
COOC2H5
+ +
+ +
(référence) 0,20 + 0,50 +
+ +
+ +
+ +
+
+ +
+ +
+ +
bonne bonne bonne bonne; léger effet comme tensio-actif remarquable effet comme tensio-actif
± bonne; léger effet comme tensio-actif système séparé et liquide trouble (cela est remarquable en conc. de 0,50%)
système devient laiteux et instable système séparé
système devient très trouble
Exemple 10
A la composition de traitement pour les cheveux ci-dessous a été ajouté un composé de formule (I) ou un antiseptique commercial en concentration prédéterminée afin d'obtenir un échantillon. Paraffine liquide 10%
Gelée de pétrole 3
Cire d'abeilles 5
Lanoline 2
Monostéarate de polyoxyéthylènesorbitan 3
60 Monostéarate de sorbitan Colorant, parfum Antiseptique Eau
2
traces voir tableau 10 reste
Le pouvoir antiseptique a été ensuite testé comme suit: de la «s poussière et des déchets sales recueillis des murs, des sols, des machines et de l'air d'une installation de fabrication de cosmétiques ont été inoculés dans un échantillon de la composition de traitement des cheveux ne contenant aucun antiseptique, et ce mélange a été
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10
agité continuellement afin d'obtenir une composition contaminée avec des microbes (nombre de microbes compris entre 106-107/g).
Cette composition contaminée a été inoculée dans l'échantillon test en proportion de 1 g/100 g, et l'échantillon a été ensuite agité de façon continue. Une boucle de platine de l'échantillon a été prélevée à certains intervalles, inoculée dans le bouillon et cultivée à
une température constante de 30° C pendant 48 h. Le pouvoir antiseptique a été déterminé sur la base de la turbidité de la partie liquide du bouillon de culture.
Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 10. s + : Propagation des bactéries + : Action bactériostatique — : Action bactéricide
Tableau 10
Antiseptique
Conc. Effet antistatique Compatibilité avec le système (%) Durée du test
Après Après Après 7j 15j 30j n—C4H9—S—CH=CH—CHzOH
O
II
n—C4H9— S-CH=CH-CH2OH O
II
n—C4H9— S-CH=CH-CH2OH
II
O
o
II
n—C12H25— S-CH=CH-CH2OH
O
II
n—C4H9— S-CH=CH-CH2OCOCH3
O
II
n—C4H9— S-CH=CH-CH20(CH2CH20)5H
O
II
n - Ci2H25 - S - CH=CH - CH20(CH2CH20)i5H
0,50 + + 1,00 +
0,20 0,50
0,20 + 0,50
0,20 0,50
+ +
0,20 0,50
0,20 ± 0,50
0,20 + 0,50 +
+
+
bonne bonne bonne bonne bonne
+ +
bonne; léger effet comme émulsifiant bonne; excellent pouvoir émulsifiant; effet important sur le système
HO-^Vcooc?H5
(référence) 0,20 + + + 0,40 + + +
A une conc. non inférieure à 0,30%, petites particules séparées dans le système
COONa
(référence) 0,20 + + + 0,50 + + +
Faible stabilité de l'émulsion
(cela est remarquable à une conc. de
0,50%)
COONa OH
(référence) 0,20 + + + Petites particules précipitées dans le 0,50 + ± — système
OH
(référence) 0,20 + + + 0,50 + 4-4-
Précipitation de l'antiseptique (faible solubilité); faible stabilité de l'émulsion
11
Tableau 10 (suite)
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Antiseptique Conc. Effet antiseptique Compatibilité avec le système
(%) Durée du test
Après Après Après 7j 15 j 30 j
CH3
n—C14H29—N—CH2—^ ^ I Cl ' 0,20 ± — — Emulsion détruite et séparation
■- I -1 0,50 — — — observée
CH3 (référencé)
n—Ci2H2jNH(CH2)2NH(CH2)2NHCH2COOH 0,20 + + + Emulsion détruite et séparation
(référence) 0,50 + + + observée
Exemple 11
A des compositions de pâte de compositions suivantes a été 20 ajouté un composé de formule (I) ou un antiseptique commercial en concentration prédéterminée de façon à obtenir différents échantillons.
Composition de pâte A
Acétate de polyvinyle Silicium
Phtalate de dibutyle
Parfum
Colorant
Antiseptique voir tableau 11 Eau
Composition de pâte B
Amidon modifié
Acétate de polyvinyle
Silicium
Parfum
Colorant
Antiseptique voir tableau 11 Eau
Composition de pâte C Amidon modifié
80%
5 2
traces traces reste
15% 20 1
traces traces reste
40%
Silicium Urée p-Toluènesulfonate de sodium
Parfum
Colorant
Antiseptique
35
40
1 3
2
traces traces voir tableau 11
Eau reste
De la poussière recueillie à différents endroits d'une installation de production a été inoculée dans des pâtes de même composition, mais ne contenant pas d'antiseptique, de façon à obtenir une pâte contaminée, qui a été utilisée comme liquide microbien pour l'inoculation.
Le liquide microbien a été inoculé dans chaque échantillon test dans un rapport de 1 g/100 g. Le mélange a été placé dans un dessic-cateur ayant une humidité supérieure à 90%, puis laissé au repos à température ambiante pendant deux mois. Le pouvoir antiseptique a été alors évalué à partir des changements observés de l'apparence, de la décoloration et de l'odeur.
Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 11. O : Aucun changement d'apparence, de couleur ou d'odeur. A : Au moins un des trois caractères - apparence, couleur et odeur -
de la composition devient mauvais.
X : L'apparence, la couleur et l'odeur de la composition deviennent tous mauvais.
Tableau 11
Composé actif
Conc. (%)
Effet antiseptique Composition de pâte
B
n-C8Hi7-S-CH=CH-CH2OH O
II
n-C8H17- S - CH=CH - CH2OH
O
II
n—C8Hi7— S - CH=CH - CH2OH
II
O
O
II
n—C8Hi7— S-CH=CH-CH20(CH2CH20)2H O
II
n—C8Hi7— S-CH=CH-CH2OCOCH3
0,50 0,50 0,50
0,50 0,50
O
o o
o o
o o
o o
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12
Tableau 11 (suite)
Compose actif Conc. (%) Effet antiseptique
Composition de pâte
ABC
O
II
n—C8Hi7— S—CH=CH—CH20S03Na 0,50 O A X
O
II
n—C8Hi7— S—CH=CH—CH20P03Na2 0,50 O A X
Sorbate de potassium 0,50 A X X
Déhydroacétate de sodium 0,50 O A X
Antiseptique non ajouté - A X X
Exemple 12
Un agent approprié bactéricide/désinfectant a été ajouté à 101 d'eau industrielle. L'eau a été ensuite mise en circulation jour et nuit de façon continuelle au moyen d'une pompe. La transparence et
20 l'odeur de l'eau ont alors été observées à certains intervalles de façon à déterminer l'effet bactéricide/désinfectant. La transparence de l'eau a été mesurée avec un turbidimètre.
Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 12.
Tableau 12
Agent bactéricide/désinfectant
Conc.
Effet bactéricide/désinfectant
Après 15 j Après 30 j Après 60 j
Trans- Trans- Trans parence Odeur parence Odeur .parence Odeur
O
II
n—C3H7—S— CH=CH—CH2OH 2% solution
O
II
n—C3H7— S -CH=CHCH2(CH2CH20)2H 2% solution ch3
n-C14H25-«-CH2-0
CH3
(référence)
2% solution NaOCl
2% solution (référence)
Cl
1/100 1/500
1/1000 -
1/100 1/500
1/1000 -
1/100 1/500
1/1000 +
1/100 1/500
1/1000 ±
+
+
+
± +
+
± +
+ +
+ +
+
+ +
+
+
+ + +
± +
± +
± +
± + +
Le chlorure de palmitylbenzyldiméthylammonium a produit une mousse durant la circulation et est douteux quant à son utilisation comme agent bactéricide/désinfectant pour l'eau. L'hypo-chlorite de sodium a été désactivé par le rayonnement solaire et l'effet de celui-ci n'a par conséquent pas duré suffisamment longtemps. D'autre part, les composés de formule (I) utilisés dans le procédé selon la présente invention et utilisés comme agents bactéricides/désinfectants n'ont pas conduit à la formation de mousse et ont présenté une action suffisamment longue.
En conséquence, les composés de formule (I) possèdent une activité antimicrobienne contre une ou plusieurs bactéries, champignons et levures. Ils sont utiles de la même manière que différents agents conservateurs ou stabilisants connus, tels que des esters alkyliques inférieurs d'acide p-hydroxybenzoïque, le salicylate de 55 sodium et les similaires. Ils peuvent donc être utilisés pour préserver différents matériaux organiques périssables de l'attaque et de la destruction par les bactéries, les champignons et les levures. Les produits requérant une telle préservation sont à base généralement de carbohydrates et de protéines, par exemple différentes compo-60 sitions industrielles et cosmétiques contenant des corps gras, des huiles, des cires et des tensio-actifs organiques. Cette invention est fondée sur la découverte de l'activité antimicrobienne des composés de formule (I) et de leur compatibilité avec les autres ingrédients de cosmétiques, de détergents et de compositions huileuses d'usinage, ss Les autres ingrédients de ces compositions peuvent être bien entendu n'importe quels ingrédients traditionnels utilisés en quantités habituelles.
r

Claims (14)

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1 à 8 atomes de carbone, et par le fait que la quantité de ce composé est comprise entre 0,05 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
1. Procédé pour la préparation d'une composition non médicamenteuse résistant à la dégradation causée par l'action de micro-organismes, caractérisé par le fait qu'on mélange à une composition de base au moins un composé représenté par la formule générale (I)
Rt—X—CH=CH—CH20—Y (I)
dans laquelle Rt est un groupe alkyle ou alkényle contenant de 1 à 20 atomes de carbone, X est S, SO ou S02, et Y est l'hydrogène, un alcanoyle contenant de 2 à 20 atomes de carbone, un alcénoyle contenant de 3 à 20 atomes de carbone, S03M ou P03M2, où M est l'hydrogène, un métal alcalin ou alcalino-terreux, ou (R20)nH où R2 est l'éthylène ou le propylène et n est compris entre 1 et 20, en une quantité appropriée pour empêcher ou retarder la multiplication de micro-organismes.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que, dans la formule (I), Rt est un alkyle ou un alkényle contenant de
2
REVENDICATIONS
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que, dans le composé de formule (I), Rt est un alkyle ou un alkényle contenant de 6 à 20 atomes de carbone, et par le fait que la quantité de ce composé est comprise entre 1 et 25% en poids par rapport au poids total de la composition.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que Y est un atome d'hydrogène.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que X est SO.
6. Procédé selon la revendication 1 et la revendication 5, caractérisé par le fait que X est SO et Y est un hydrogène, COCH3, COC2H5, SOjNa, P03Na2 ou (R20)„H.
7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la composition de base comprend au moins une substance sensible à la dégradation par les micro-organismes et choisie parmi le groupe comprenant les carbohydrates, les protéines, les corps gras, les huiles, les cires et les tensio-actifs organiques.
8. Procédé selon la revendication 1 pour la préparation d'une composition cosmétique, caractérisé par le fait qu'on ajoute à un liquide, une crème ou une pâte, au moins un composé de formule (I).
9. Procédé selon la revendication 1 pour la préparation d'un détergent liquide, caractérisé par le fait qu'on ajoute à une composition de base liquide au moins un composé de formule (I).
10. Procédé selon la revendication 1 pour la préparation d'une émulsion huile-dans-l'eau, utilisable notamment comme huile pour usinage, caractérisé par le fait qu'on ajoute à une émulsion de base au moins un composé de formule (I).
11. Composition non médicamenteuse, obtenue par le procédé selon la revendication 1.
12. Composition selon la revendication 11, obtenue par le procédé selon la revendication 8.
13. Composition selon la revendication 11, obtenue par le procédé selon la revendication 9.
14. Composition selon la revendication 11, obtenue par le procédé selon la revendication 10.
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