WO2022107469A1 - 着色層の製造方法、剤及び積層体 - Google Patents

着色層の製造方法、剤及び積層体 Download PDF

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WO2022107469A1
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colored layer
compound
mass
carbon atoms
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PCT/JP2021/036794
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智美 齋藤
一平 渡辺
洋介 前田
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株式会社Adeka
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075Preparations with cationic dyes
    • C09B67/0076Preparations of cationic or basic dyes in liquid form
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters

Definitions

  • the present disclosure relates to a method for producing a colored layer, an agent used by adhering to a substrate before forming the colored layer, and a laminate.
  • Patent Document 1 As a color filter which is a component of a liquid crystal display device, an organic electroluminescence display, or the like, a member in which a colored layer is laminated on a base material is known (Patent Document 1). Further, as the photosensitive coloring composition, in addition to the one using a pigment as a colorant as in Patent Document 1, a composition containing a dye as a colorant is also known (Patent Document 2).
  • the colored layer using a dye as a colorant as described in Patent Document 2 has a problem that color unevenness may occur.
  • the present disclosure has been made in view of the above problems, and an object of the present disclosure is to provide a method for producing a colored layer capable of forming a colored layer with less color unevenness.
  • a colored layer having less color unevenness can be produced by forming a colored layer after adhering an alcohol-based compound or a composition containing the same on a substrate. rice field.
  • the present disclosure discloses a coloring in which a compound having a hydroxyl group or a composition containing the hydroxyl group is attached to a substrate, and after the attachment step, a colored layer containing a basic dye is formed on the substrate.
  • a layer forming step and a method for producing a colored layer having the same are provided.
  • a colored layer with less color unevenness can be manufactured by performing the above-mentioned adhesion step and the colored layer forming step in this order.
  • the molecular weight of the compound having a hydroxyl group is preferably 500 or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the number of hydroxyl groups of the compound having hydroxyl groups is 1 or more and 5 or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the compound having a hydroxyl group is an alcohol-based compound. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the alcohol-based compound is an alcohol compound or a glycol ether compound. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the composition contains a solvent, and the total content of the compound having a hydroxyl group and the solvent is 80 parts by mass or more in 100 parts by mass of the composition. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the base material is a glass base material. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the basic dye is at least one dye selected from niglosin dyes, azo dyes, xanthene dyes, triarylmethane dyes and cyanine dyes. This is because the effect of the above manufacturing method can be more effectively exhibited.
  • the colored layer contains a cured product of a dye composition containing the basic dye, a cationically polymerizable component and an acid generator. This is because the effect of the above manufacturing method can be more effectively exhibited.
  • the present disclosure provides an agent containing a compound having a hydroxyl group, which is characterized by being adhered to the substrate before forming a colored layer containing a basic dye on the substrate.
  • the agent of the present disclosure it is possible to produce a colored layer with less color unevenness by adhering it to the surface of the base material before forming the colored layer on the base material.
  • the present disclosure provides a laminate characterized in that a substrate, a layer containing a compound having a hydroxyl group, and a colored layer containing a basic dye are laminated in this order.
  • each configuration since each configuration is laminated in the above-mentioned order, it includes a colored layer with less color unevenness.
  • the present disclosure relates to a method for producing a colored layer, an agent used thereof, and a laminate obtained by using the agent.
  • the method for producing a colored layer of the present disclosure includes a bonding step of adhering a compound having a hydroxyl group or a composition containing the same to a base material, and a colored layer containing a basic dye on the base material after the bonding step.
  • a bonding step of adhering a compound having a hydroxyl group or a composition containing the same to a base material and a colored layer containing a basic dye on the base material after the bonding step.
  • One of the features is that it has a colored layer forming step to be formed.
  • a colored layer with less color unevenness can be produced.
  • a layer containing a compound having a hydroxyl group can be formed on the surface of the base material by the above-mentioned adhesion step.
  • the colored layer containing the basic dye is formed, the colored layer can be formed in a state where the basic dye does not aggregate and the dissolved or dispersed state is maintained. As a result, a colored layer with less color unevenness can be manufactured.
  • the manufacturing method of the present disclosure includes an adhesion step and a colored layer forming step.
  • an adhesion step and a colored layer forming step.
  • Adhesion step This step is a step of adhering a compound having a hydroxyl group or a composition containing the same to the surface of the base material.
  • composition A the composition containing the compound having a hydroxyl group
  • agent A the compound having a hydroxyl group and the composition A may be collectively referred to as “agent A”.
  • Agent A contains a compound having a hydroxyl group.
  • the agent A is preferably the composition A. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness. This is because the composition A, which does not adhere to the base material, can be easily removed.
  • (1-1) Compound having a hydroxyl group
  • carbon such as an alcoholic hydroxyl group bonded to a carbon atom of an aliphatic hydrocarbon group and a phenolic hydroxyl group bonded to a carbon atom of an aromatic hydrocarbon ring. Examples include those bonded to an atom.
  • a hydroxyl group bonded to a nitrogen atom, such as hydroxylamine does not correspond to a hydroxyl group in a compound having a hydroxyl group.
  • the hydroxyl group does not correspond to a hydroxyl group bonded to a carbonyl group, such as a hydroxyl group in a carboxyl group.
  • the compound having a hydroxyl group is preferably neutral from the viewpoint that a colored layer having less color unevenness can be produced.
  • Neutral means that it does not have an acidic group represented by a carboxyl group or a sulfonic acid group or a basic group represented by an amino group (-NH 2 ).
  • the number of hydroxyl groups of the compound having a hydroxyl group may be 1 or more in one molecule, preferably 1 or more and 5 or less, and particularly preferably 1 or more and 3 or less, particularly 1 or 2. Is preferable. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the molecular weight of the compound having a hydroxyl group may be any as long as it can reduce desired color unevenness, but is preferably 500 or less, particularly preferably 250 or less, and particularly 30 or more and 150. It is preferably 35 or more and 120 or less, and particularly preferably 40 or more and 100 or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the molecular weight refers to a number average molecular weight when the compound having a hydroxyl group has a repeating unit in the molecular structure. The number average molecular weight can be determined by gel permeation chromatography (GPC) as a standard polystyrene conversion value.
  • the weight average molecular weight Mw for example, GPC (LC-2000plus series) manufactured by Nippon Kogaku is used, the elution solvent is tetrahydrofuran, and the polystyrene standard for calibration curve is Mw37200, 13700, 9490, 5430, 3120, 1010, 589 (manufactured by Tosoh). (TSKgel standard polystyrene), and the measurement column can be measured and obtained as KF-803L (manufactured by Showa Denko). Further, the measurement temperature can be 40 ° C. and the flow rate can be 1.0 mL / min.
  • the hydroxyl group of the compound having a hydroxyl group can be either an alcoholic hydroxyl group or a phenolic hydroxyl group, but it is preferably an alcoholic hydroxyl group, that is, the compound having a hydroxyl group is an alcohol-based compound. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the hydroxyl group of the alcohol compound may be any of a primary hydroxyl group, a secondary hydroxyl group, and a tertiary hydroxyl group, but preferably contains a primary hydroxyl group, and the number of hydroxyl groups in one molecule is two or more. It is preferable that all the hydroxyl groups are primary hydroxyl groups. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the alcohol-based compound examples include a compound having an ester skeleton (-O-CO-) in the molecule; a glycol ether compound having an ether skeleton (-O-); and a carbonate skeleton (-O-CO-O-).
  • Compounds; Examples thereof include alcohol compounds having no structure of ester skeleton, ether skeleton and carbonate skeleton.
  • the alcohol compound is preferably an alcohol compound or a glycol ether compound. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the alcohol compound is a compound having no structure of an ester skeleton, an ether skeleton, or a carbonate skeleton, and for example, a compound represented by the following general formula (1) can be used.
  • R 1a represents an n1-valent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n1 represents an integer of 1 or more.
  • n1-valent carbon atom number 2 to 20 hydrocarbon group used as R1a a group obtained by removing n1-1 hydrogen atoms from the monovalent carbon atom number 1 to 20 carbon atom group may be used. can.
  • hydrocarbon group having 1 to 20 monovalent carbon atoms examples include an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 monovalent carbon atoms and an aromatic hydrocarbon ring-containing group having 7 to 20 carbon atoms.
  • the monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may be any group as long as it does not contain an aromatic hydrocarbon ring, for example, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and 1 to 20 carbon atoms. Examples include alkenyl groups. Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl ring-containing group having 3 to 20 monovalent carbon atoms, and the like.
  • the chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an iso-amyl group, a tert-amyl group, a hexyl group, a heptyl group, an iso-propyl group and a sec-butyl group.
  • the cycloalkyl ring-containing group having a monovalent carbon atom number of 3 to 20 may be any group having a cycloalkyl ring, and examples thereof include a cycloalkyl group obtained by removing one hydrogen atom from the ring of the cycloalkyl ring.
  • the cycloalkyl group include a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group and a cyclodecyl group.
  • cycloalkyl group examples include an adamantyl group, a decahydronaphthyl group, an octahydropentalene group, a bicyclo [1.1.1] pentanyl group and a tetradecahydroanthrasenyl group, and a tricyclo [5.2.1.0 (2). , 6)]
  • a condensed cycloalkyl ring group in which a plurality of cycloalkyl rings such as a decane group are condensed can also be used.
  • a chain alkyl group, a cycloalkyl group and a chain alkyl group are in this order.
  • a group bonded with, a cycloalkyl group, a chain alkyl group, a group to which a cycloalkyl group is bonded in this order, and the like can also be used.
  • alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include an allyl group, a pentaenyl group, and a vinyl group.
  • the aromatic hydrocarbon ring-containing group having a monovalent carbon atom number of 7 to 20 may include an aromatic hydrocarbon ring and does not contain a heterocycle.
  • an aryl group and the above-mentioned aliphatic hydrocarbon may be used. Examples thereof include a group having 7 to 20 carbon atoms in combination with a group. However, it is assumed that at least one carbon atom located on a ring other than the aromatic ring is bonded to the hydroxyl group of the formula (1).
  • the description of "7 to 20" in "aromatic hydrocarbon ring-containing group having 7 to 20 carbon atoms" is not “aromatic hydrocarbon” but "aromatic hydrocarbon ring-containing group”. Specifies the number of carbon atoms.
  • the aryl group is a group having an aromatic hydrocarbon ring and having aromaticity, and is a group obtained by removing one hydrogen atom from a carbon atom on the aromatic hydrocarbon ring, and has 6 to 6 carbon atoms.
  • Examples thereof include 20 aryl groups, specifically, a monocyclic aromatic ring group such as a phenyl group, a tolyl group, a naphthyl group, an anthrasenyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a pyrenyl group and a biphenyl group (hereinafter, monocycle).
  • an aromatic hydrocarbon ring group and its fused ring group (hereinafter, sometimes referred to as a condensed aromatic hydrocarbon group), two or more monocyclic aromatic rings such as biphenyl and benzophenone, and Examples thereof include a group in which one or more hydrogen atoms are removed from a compound having a fused ring bonded via a linking group such as a single bond, a carbonyl group (-CO-) or a sulfide group (-S-).
  • a linking group such as a single bond, a carbonyl group (-CO-) or a sulfide group (-S-).
  • Examples of the group having 7 to 20 carbon atoms in which the aryl group and the above-mentioned aliphatic hydrocarbon group are combined include a group in which one or two or more hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with an aryl group. ..
  • the monovalent hydrocarbon group used for R 1a is preferably an aliphatic hydrocarbon group, and among them, an alkyl group, that is, the n1 valent hydrocarbon group used for R 1a is an alkyl group. It is preferable that the group is obtained by removing n1-1 hydrogen atoms from the group. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the number of carbon atoms of the n1 valent hydrocarbon group used for R1a may be 1 to 20, preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 5, especially 2 to 2. It is preferably 4. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • n1 may be 1 or more, and may be the same as those listed as the preferable number of hydroxyl groups of the compound having a hydroxyl group. Specifically, n1 is preferably 1 or more and 5 or less, more preferably 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1 or 2. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the alcohol compound include monoalcohol compounds having one hydroxyl group in one molecule, such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, and other aliphatic monoalcohols having no aromatic ring, and benzyl alcohol. Examples thereof include aromatic monoalcohols having an aromatic ring. Specific examples of the alcohol compound include ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, and 1, as polyol compounds having two or more hydroxyl groups in one molecule.
  • glycol ether compound examples include compounds having an ether skeleton and having neither an ester skeleton nor a carbonate skeleton.
  • the glycol ether compound is preferably a compound represented by the following general formula (2). This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • R 2a represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n2 represents an integer of 1 or more.
  • hydrocarbon group having 2 to 20 divalent carbon atoms used in R 2a a group obtained by removing one hydrogen atom from the hydrocarbon group having 1 to 20 monovalent carbon atoms can be used.
  • the hydrocarbon group having a monovalent carbon atom number of 1 to 20 used in R 2a is the same as that exemplified as the hydrocarbon group having a carbon atom number of 1 to 20 used in the explanation of the group used in R 1a . Can be used.
  • the monovalent hydrocarbon group used for R 2a is preferably an aliphatic hydrocarbon group, and among them, an alkyl group, that is, a divalent hydrocarbon group used for R 2a is an alkylene group. It is preferably a group. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • n2 is 2 or more
  • the plurality of R 2a may be the same or different.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbon group used in R 2a may be 1 to 20, but preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 5, and particularly 2 to 4. It is preferable to have. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the n2 may be an integer of 1 or more, but may be 1 or more and 100 or less, particularly preferably 1 or more and 50 or less, and particularly preferably 2 or more and 10 or less. It is preferably 5 or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • glycol ether compound examples include a polymer having a structure in which hydroxyl groups of a polyol compound having two or more hydroxyl groups form an ether bond (polyethylene polymer). More specifically, polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol can be mentioned.
  • the glycol ether compound it is assumed that the number of hydroxyl groups is one, for example, a compound having a structure in which hydroxyl groups of a polyol compound or polyol polymer having two hydroxyl groups and a monoalcohol compound form an ether bond. Monoalcohol ether compound).
  • the monoalcohol ether compound includes ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, and triethylene.
  • Glycol monoethyl ether triethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl
  • Examples include low molecular weight glycol ether compounds such as ether, tripropylene glycol monoethyl ether, and 3-methyl-3-methoxy-3-methoxybutanol, as well as polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol monoethyl ether, and polyethylene glycol monobutyl ether. Be done. These compounds can be used alone or in admixture of two or more.
  • alcohol-based compounds having an ester skeleton (-O-CO-) in the molecule specific examples of alcohol-based compounds having a carbonate skeleton (-O-CO-O-) in the molecule, commercially available products of glycol ether compounds Examples thereof include compounds and products listed as examples of polyester polyols, polycarbonate polyols, and polyether polyols in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2019-052231.
  • the content of the compound having a hydroxyl group can be 1 part by mass or more in 100 parts by mass of the above composition A, and in particular, 2 parts by mass or more and 50 parts by mass or less. It is preferably 3 parts by mass or more and 40 parts by mass or less, and particularly preferably 5 parts by mass or more and 20 parts by mass or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • composition A preferably contains a solvent in addition to the compound having a hydroxyl group. This is because the composition A, which does not adhere to the base material, can be easily removed. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the solvent is liquid at room temperature (25 ° C.) at atmospheric pressure, can disperse or dissolve other components in composition A, and does not react with other components in composition A.
  • a solvent either water or an organic solvent can be used, but water can be preferably used. This is because the composition A, which does not adhere to the base material, can be easily removed. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness. Further, the composition A has excellent coatability.
  • the organic solvent may be any solvent as long as it does not have a hydroxyl group, and is a ketone such as methyl ethyl ketone, methyl amyl ketone, diethyl ketone, acetone, methyl isopropyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone; ethyl ether, dioxane, etc.
  • a ketone such as methyl ethyl ketone, methyl amyl ketone, diethyl ketone, acetone, methyl isopropyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone; ethyl ether, dioxane, etc.
  • Ethereal solvents such as tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, dipropylene glycol dimethyl ether; methyl acetate, ethyl acetate, -n-propyl acetate, isopropyl acetate, n-butyl acetate, cyclohexyl acetate, Ester solvents such as ethyl lactate and dimethyl succinate; ethylene glycol monomethyl acetate, ethylene glycol monoethyl acetate, propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate (PGMEA), dipropylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate , Ethethoxyethyl propionate, 3-methoxybutyl acetate, cyclohexanol acetate and other ether ester solvents; benzene, toluene, xylene and other aromatic solvents
  • Terpen-based hydrocarbon oils such as terepine oil, D-lymonen, and pinen; paraffin-based solvents such as Mineral Spirit, Swazole # 310 (Cosmo Matsuyama Oil Co., Ltd.), Solbesso # 100 (Exxon Chemical Co., Ltd.); Halogened aliphatic hydrocarbon solvents such as carbon, chloroform, trichloroethylene, methylene chloride, 1,2-dichloroethane; halogenated aromatic hydrocarbon solvents such as chlorobenzene; carbitol solvents, aniline, triethylamine, pyridine, acetic acid, Examples thereof include acetonitrile, carbon disulfide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, etc., and these solvents may be used as one kind or a mixed solvent of two or more kinds.
  • ketones, ether ester solvents and the like particularly propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate, cyclohexanone and the like can be mentioned, and these solvents can be used as one or more mixed solvents. can.
  • the content of the solvent is preferably 1 part by mass or more and 99 parts by mass or less, particularly preferably 50 parts by mass or more and 98 parts by mass or less, and particularly 60 parts by mass in 100 parts by mass of the composition A. It is more preferably more than parts and 96 parts by mass or less, and particularly preferably 80 parts by mass or more and 95 parts by mass or less. This is because the composition A, which does not adhere to the base material, can be easily removed. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the content of water as the solvent is preferably 50 parts by mass or more, particularly preferably 80 parts by mass or more, and particularly 90 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solvent.
  • the amount is 95 parts by mass or more, particularly preferably 98 parts by mass or more, particularly 100 parts by mass, and the solvent contains only water. Is preferable. This is because the composition A, which does not adhere to the base material, can be easily removed. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the total content of the compound having a hydroxyl group and the solvent is preferably 80 parts by mass or more, and more preferably 90 parts by mass or more, particularly 95 in 100 parts by mass of the composition A. It is preferably 9 parts by mass or more, particularly preferably 98 parts by mass or more, particularly preferably 99 parts by mass or more, and particularly preferably 99.5 parts by mass or more. Is preferable. This is because the composition A, which does not adhere to the base material, can be easily removed. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • composition A may contain other components, if necessary, in addition to the compound having a hydroxyl group and the solvent.
  • Other components include light sensitizers, antifoaming agents, thickeners, tincture agents, surfactants, leveling agents, flame retardant agents, plasticizers, stabilizers, polymerization inhibitors, UV absorbers, antioxidants. , Antistatic agents, flow modifiers, adhesion promoters and other various additives and the like can be included.
  • the total content of the other components can be 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the composition A, preferably 5 parts by mass or less, and particularly 1 part by mass or less. It is preferable that the amount is 0.5 parts by mass or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the above-mentioned compound or composition A (agent A) having a hydroxyl group is liquid under favorable temperature conditions of the above-mentioned agent A to be brought into contact with the surface of the substrate, which will be described later, in that it is easy to adhere to the substrate. Is preferable.
  • Base material As the base material used in this step, the agent A adheres to the base material, and the colored layer is further laminated in the colored layer forming step described later.
  • a base material is appropriately selected depending on the use of the colored layer and the like, and is a metal base material such as aluminum, titanium, stainless steel, mild steel, and plated steel; an inorganic material base material; diacetyl cellulose, Cellulose esters such as triacetyl cellulose (TAC), propionyl cellulose, butyryl cellulose, acetyl propionyl cellulose, nitrocellulose; polyamide; polyimide; polyurethane; epoxy resin; polycarbonate; polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, poly-1 , 4-Cyclohexanedimethylene terephthalate, polyethylene-1,2-diphenoxyetane-4,4'-dicarboxylate, polybutylene terephthalate and other polyesters; polysty
  • the base material is preferably an inorganic material base material, and more preferably a glass base material.
  • the base material is suitable for optical member applications such as image display devices.
  • the thickness of the base material is preferably 0.5 ⁇ m or more and 500 ⁇ m or less, and 1 ⁇ m or more and 200 ⁇ m or less.
  • it is suitable for optical member applications such as image display devices.
  • the method of adhering the agent A to the surface of the base material may be any method that can exert the effect of the present disclosure, and is based on the method of carrying out the colored layer forming step. Any method may be used as long as the compound having a hydroxyl group can be brought into close contact with the surface of the material. More specifically, as a method for adhering the agent A, a method of carrying out a contact treatment in which the agent A is brought into contact with the surface of the substrate can be mentioned.
  • the agent A in the contact treatment As a method of contacting the agent A in the contact treatment, a method of applying the agent A to the surface of a substrate such as a nozzle, a spray, a dispenser, a roll coater, a bar coater, a die coater, or a curtain coater; the agent A method of immersing the base material in A; a method of vaporizing the agent A and causing dew condensation on the base material can be mentioned.
  • the contacting method is preferably a method using a coating method, and in particular, a nozzle, a spray, a dispenser, a die coater, a curtain coater, or the like is used, and the surface of one of the base materials is upward. It is preferable that the agent A is applied to the surface of the base material from above the base material in a state of facing. This is because it is easy to control the amount of the agent A attached to the substrate.
  • the temperature condition of the agent A to be brought into contact with the surface of the substrate is preferably 100 ° C. or lower, particularly preferably 60 ° C. or lower, and particularly 10 ° C. or higher and 40 ° C. or lower. Is preferable. This is because it is easy to control the amount of the agent A attached to the substrate.
  • the temperature condition of the surface of the base material to which the agent A is brought into contact can be 100 ° C. or lower, particularly preferably 60 ° C. or lower, and particularly 10 ° C. or higher and 40 ° C. or lower. Is preferable. This is because it is easy to control the amount of the agent A attached to the substrate.
  • a removal treatment for removing components other than the compound having a hydroxyl group may be carried out.
  • a wiping treatment in which the wiping member is brought into contact with the agent A a method of removing by wind pressure such as an air blow treatment; the surface of the base material is tilted to remove the agent A. Examples include a method of dropping.
  • the wiping member include non-woven fabric, cloth, rubber and the like.
  • the time for air blowing varies depending on the amount of agent A in contact, wind pressure, etc., but can be 1 second or more and 60 minutes or less, and 5 seconds or more and 10 minutes or less, 10 seconds or more and 5 minutes. The following is preferable. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the temperature at which the agent A is removed, including air blow is not particularly limited, and may be, for example, at room temperature or higher or below the boiling point of the compound having a hydroxyl group. Further, the wind pressure of the air blow can also be appropriately set according to the amount of the agent A in contact with the air blow.
  • the interval between the contact treatment and the removal treatment that is, the contact time of the agent A brought into contact with the substrate surface by the contact treatment is preferably 1 second or more and 60 minutes or less. Above all, it is preferably 3 seconds or more and 10 minutes or less, and particularly preferably 5 seconds or more and 1 minute or less. This is because it is easy to control the amount of the agent A attached to the substrate.
  • the contact time refers to the time from the start of the contact treatment to the start of the removal treatment.
  • the preferable temperature of the substrate surface between the contact treatment and the removal treatment the same range as the preferable temperature range mentioned as the temperature condition of the substrate surface to which the agent A is brought into contact can be mentioned.
  • the amount of adhesion of the compound having a hydroxyl group on the surface of the substrate after this step may be any as long as it can exert the effect of the present disclosure, but the contact angle with water is lowered before and after this step. can do.
  • the water contact angle of the surface of the substrate after this step is preferably 50 ° or less, more preferably 5 ° or more and 40 ° or less, and particularly preferably 10 ° or more and 30 ° or less. preferable. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • a contact angle meter (DMo-601) manufactured by Kyowa Surface Science Co., Ltd.
  • the change in the water contact angle of the surface of the substrate before and after this step is preferably small by 10 ° or more, particularly preferably in the range of 20 ° or more and 60 ° or less, and 30 ° or more and 55 ° or less. It is preferable that it becomes smaller in the range, and it is preferable that it becomes smaller in the range of 35 ° or more and 50 ° or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the number of times this step is performed that is, the number of times the agent A is adhered to the surface of the substrate may be once, but may be two or more.
  • Colored layer forming step This step is a step of forming a colored layer containing a basic dye on the base material after the adhesion step.
  • the colored layer formed by this step contains a basic dye.
  • a basic dye a dye composed of a dye cation which is a base having an aromatic ring and an acid anion such as a chloride ion can be used. Further, as the dye cation, one having a nitrogen atom at the cation site can be used. Specific examples of the basic dyes include di and triarylmethane dyes; azine dyes such as azine dyes (including niglosin), oxadin dyes, and thiazine dyes; xanthene dyes; triazole azo dyes; thiazole azo dyes.
  • the azo dye, the xanthene dye, the triarylmethane dye, and the cyanine dye for example, the dye described in JP-A-2016-194032 can be used.
  • the niglosin dye is a compound having a phenazine skeleton condensed with aniline / nitrobenzene, and for example, a compound having a triphenazine oxadin structure represented by the following chemical formula (I) or (II), the following chemical formulas (III) to ( Examples thereof include a compound having a phenazine azine structure represented by VI), a compound having a structure represented by the following chemical formula (VII), and the like.
  • X ⁇ in formulas (I) to (VII) represents a counter anion.
  • R 90 and R 91 one is a hydrogen atom and the other is a phenyl group.
  • R 92 and R 93 one is a hydrogen atom and the other is a phenyl group.
  • niglocin-based dye examples include C.I. I. No. AcidBlack 2, SolventBlack5, SolventBlack7, SolventBlack22, SolventBlack27, SolventBlack29, SolventBlack34 and the like can be mentioned.
  • Examples of commercially available products of the above niglocin-based dyes include NUBIAN BLACK NH-805, NH-815 (manufactured by Orient Chemical Industries Co., Ltd.) (CI Solvent Black 5)), NUBIAN BLACK TN-870, and TH-.
  • the content of the basic dye is preferably 0.1 parts by mass or more and 15 parts by mass or less, and more preferably 0.5 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the colored layer. It is preferable, and in particular, it is preferably 1 part by mass or more and 5 parts by mass or less. This is because the above-mentioned manufacturing method can more effectively exert the effect of being able to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the plan-view shape of the colored layer formed by this step may be a film shape formed so as to cover the entire surface of the base material, or may be a pattern shape partially covering the base material. ..
  • the thickness of the colored layer may be any as long as it can obtain a desired color, and may be, for example, 0.1 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less.
  • the method for forming the colored layer may be any method capable of forming the colored layer containing the basic dye, but the curability containing the basic dye and the curable compound. It is a method using a dye composition, that is, it is preferable that the colored layer contains a cured product of the curable dye composition, and among them, a basic dye, a cationically polymerizable component and an acid generator are contained. It is preferable that the method uses a dye composition, that is, the colored layer contains a cured product of the dye composition containing a basic dye, a cationically polymerizable component and an acid generator.
  • the above dye composition contains a basic dye, a cationically polymerizable component and an acid generator.
  • the basic dye the dye described in (1) Colored layer described above can be used.
  • the solid content of the dye composition of the basic dye is preferably 0.1 parts by mass or more and 15 parts by mass or less, and more preferably 0.5 parts by mass or more and 10 parts by mass or less. It is preferably 1 part by mass or more and 5 parts by mass or less. This is because the above-mentioned manufacturing method can more effectively exert the effect of being able to manufacture a colored layer having less color unevenness. Next, other components will be described.
  • the cationically polymerizable component may be any compound that causes a polymerization reaction or a crosslinking reaction with an acid generated from an acid generator, and is not particularly limited.
  • examples of such a cationically polymerizable component include cyclic ether compounds such as epoxy compounds and oxetane compounds, cyclic lactone compounds, cyclic acetal compounds, cyclic thioether compounds, spirothoester compounds, vinyl ether compounds and the like.
  • cyclic ether compounds such as epoxy compounds and oxetane compounds
  • cyclic lactone compounds such as cyclic lactone compounds, cyclic acetal compounds, cyclic thioether compounds, spirothoester compounds, vinyl ether compounds and the like.
  • cyclic thioether compounds such as cyclic thioether compounds
  • spirothoester compounds such as vinyl ether compounds and the like.
  • a cyclic ether compound as the cationically polymerizable component. This is because the above-mentioned manufacturing method can more effectively exert the effect of being able to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the content of the cyclic ether compound is preferably 50 parts by mass or more, more preferably 70 parts by mass or more, and further preferably 90 parts by mass or more in 100 parts by mass of the cationically polymerizable component. It is particularly preferable that the amount is 95 parts by mass or more. This is because the above-mentioned manufacturing method can more effectively exert the effect of being able to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the cyclic ether compound preferably contains at least one of an epoxy compound and an oxetane compound, and particularly preferably contains both an epoxy compound and an oxetane compound. This is because the above-mentioned manufacturing method can more effectively exert the effect of being able to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the above epoxy compound shall include all compounds including epoxy groups.
  • a compound containing both an epoxy group and an oxetane group corresponds to an epoxy compound.
  • an epoxy compound examples include aromatic epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, and aliphatic epoxy compounds.
  • the epoxy compound preferably contains an alicyclic epoxy compound and / or an aliphatic epoxy compound. This is because the above-mentioned manufacturing method can more effectively exert the effect of being able to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the alicyclic epoxy compound is a compound having at least one alicyclic epoxy group in the molecule, that is, a cycloalkene oxide structure, and may have a plurality of alicyclic epoxy groups in one molecule. It may have an epoxy other than the alicyclic epoxy group. Further, the alicyclic epoxy compound may be used in combination of two or more. A compound having an aromatic ring also corresponds to an alicyclic epoxy compound as long as it has an alicyclic epoxy group.
  • the cycloalkene oxide structure is obtained by epoxidizing a cyclohexene ring-containing compound or a cyclopentene ring-containing compound with an oxidizing agent. Like the cyclohexene oxide structure and the cyclopentene oxide structure, the aliphatic ring and the epoxy ring are one of the ring structures. It is a structure that shares a part.
  • examples of the compound having one cycloalkene oxide structure include 3,4-epoxycyclohexylmethylacrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethylmethacrylate, dicyclopentadienediepoxyside, and epoxyhexahydro.
  • examples thereof include dioctyl phthalate, di-2-ethylhexyl epoxyhexahydrophthalate, 1-epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexane, 1,2-epoxy-2-epoxyethylcyclohexane and the like.
  • a compound having two cycloalkene oxide structures a compound having a structure in which two cycloalkene oxide structures are condensed directly or via a cycloalkane structure, and a structure in which two cycloalkene oxide structures are linked by a linking group.
  • examples thereof include compounds having.
  • Specific examples of the compound having a structure in which two cycloalkene oxide structures are condensed directly or via a cycloalkane structure include compounds represented by the following formulas (11-1) to (11-4).
  • Specific examples of the compound having a structure in which the two cycloalkene oxide structures are linked by a linking group include a compound represented by the following formula (11-5).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently hydrogen atom, halogen atom and carbon, respectively. It represents an alkyl group having 1 to 20 atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 and R 26 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 , R 60 , R 61 , R 62 , R 63 , R 64 , R 65 , R 66 , R 67 and R 68 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 71 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 76 , R 77 , R 78 , R 79 , R 80 , R 81 , R 82 , R 83 , R 84 , R 85 , R 86 , R 87 and R 88 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • X represents a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, a carbonyl group, an ether bond, an ester bond, a carbonate group, an amide group, or a group in which a plurality of these are linked.
  • the "group in which a plurality of these are linked" is a group selected from an alkylene group, a carbonyl group, an ether bond, an ester bond, a carbonate group and an amide group, and the groups other than the alkylene group are bonded so as not to be adjacent to each other.
  • two or more groups of the same type may be combined, such as ester bond-alkylene group-ester bond-alkylene group.
  • Examples of the halogen atom represented by R 51 to R 68 in 4) and R 71 to R 88 in the above formula (11-5) include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 51 to R 68 in the above formula (11-5) and R 71 to R 88 in the above formula (11-5) include R1a in the above formula (1).
  • the alkyl group used in the description of the group used in the above the same one as exemplified can be used.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 51 to R 68 in the above formula (11-5) and R 71 to R 88 in the above formula (11-5) has a bond portion side end of the alkyl group. A group to which an oxygen atom is bonded can be mentioned.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, an s-butoxy group, a t-butoxy group, an amyloxy group, an isoamyloxy group, a t-amyloxy group, a hexyloxy group and a heptyl.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms represented by X in the above formula (11-5) include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms minus one hydrogen atom.
  • Examples of the alkyl group include those that satisfy a predetermined number of carbon atoms among the alkyl groups listed as the alkyl groups represented by R 1 to R 10 in the above formula (11-1).
  • examples of the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms include a methylene group, a methylmethine group, an isopropylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group and the like.
  • the total number of carbon atoms of X is Can be 2 or more and 20 or less.
  • the single bond is a bond in which the carbon atoms to which X is connected are directly bonded to each other.
  • Examples of the method for producing the compound represented by the above formulas (11-1) to (11-5) include the production method described in JP-A-2019-189844.
  • Examples of commercially available compounds represented by the above formula (11-1) include THI-DE (manufactured by JXTG Energy).
  • Examples of commercially available compounds represented by the above formula (11-2) include DE-102 (manufactured by JXTG Energy).
  • Examples of commercially available compounds represented by the above formula (11-3) include DE-103 (manufactured by JXTG Energy).
  • Examples of commercially available compounds represented by the above formula (11-5) include celoxide 2021P and celoxide 8000 (manufactured by Daicel).
  • the alicyclic epoxy compound contains a polyfunctional alicyclic epoxy compound having two or more cycloalkene oxide structures. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the number of functional groups of the alicyclic epoxy compound is preferably 2 or more and 5 or less, more preferably 2 or more and 3 or less, and particularly preferably 2. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the number of functional groups of the alicyclic epoxy compound includes the number of epoxy groups other than the cycloalkene oxide structure.
  • the alicyclic epoxy compound contains a compound having a structure in which two cycloalkene oxide structures are directly condensed or a compound having a structure in which two cycloalkene oxide structures are linked by a linking group. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the alicyclic epoxy compound has a chemical formula selected from the above formulas (11-1), (11-2), (11-3), (11-4) and (11-5). It is preferable to contain at least one of the represented compounds, and more preferably at least one of the compounds represented by the chemical formulas selected from the above formulas (11-1) and (11-5). In particular, it is preferable to contain the compound represented by the above formula (11-1). This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • R 51 to R 68 in 4) and R 71 to R 88 in the above formula (11-5) are independently hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and hydrogen atoms are preferable.
  • it is more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • X in the above formula (11-5) may be a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, an ester bond, or a group in which an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and an ester bond are linked. More preferably, it is a single bond or a group in which an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and an ester bond are linked, and a single bond or an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms and an ester bond are linked. It is more preferably a group. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the molecular weight of the alicyclic epoxy compound is preferably 100 or more and 400 or less, more preferably 120 or more and 300 or less, and particularly preferably 150 or more and 250 or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the content of the alicyclic epoxy compound is preferably 0.5 parts by mass or more and 80 parts by mass or less, and particularly 1 part by mass or more and 50 parts by mass or less in 100 parts by mass of the cationically polymerizable component. It is preferably 2 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, particularly preferably 3 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, and particularly 5 parts by mass or more and 15 parts by mass or less. Is preferable. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the aliphatic epoxy compound has an epoxy group and does not contain a cycloalkene oxide structure and an aromatic ring.
  • examples of such an aliphatic epoxy compound include polyglycidyl ethers of aliphatic polyhydric alcohols or alkylene oxide adducts thereof; polyglycidyl esters of aliphatic long-chain polybasic acids; glycidyl acrylates or glycidyl methacrylates synthesized by vinyl polymerization.
  • Homopolymers examples thereof include copolymers synthesized by vinyl polymerization of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate and other vinyl monomers.
  • Typical compounds include polyhydric alcohols such as glycidyl ether of diol, triglycidyl ether of glycerin, triglycidyl ether of trimethylolpropane, tetraglycidyl ether of sorbitol, and hexaglycidyl ether of dipentaerythritol, and propylene.
  • Polyglycidyl ether which is a polyether polyol obtained by adding one or more alkylene oxides to aliphatic polyhydric alcohols such as glycol, trimethylolpropane, and glycerin, and diglycidyl ester of aliphatic long-chain dibasic acid. Can be mentioned.
  • monoglycidyl ether of an aliphatic higher alcohol or monoglycidyl ether of a polyether alcohol obtained by adding an alkylene oxide to these, glycidyl ester of a higher fatty acid, epoxidized soybean oil, octyl epoxidate stearate, and epoxy stearic acid.
  • examples include butyl and epoxidized polybutadiene.
  • a hydrogenated additive of an aromatic epoxy compound such as hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether can also be used.
  • Examples of the aliphatic epoxy compound include cycloalkyls derived from epoxycycloalkyl rings such as 1,2-epoxy-4- (2-oxylanyl) cyclohexane adducts of 2,2-bis (hydroxymethyl) -1-butanol.
  • a compound having a structure in which an oxylanyl group is directly bonded to the ring by a single bond as a constituent unit and a structure in which the epoxy groups of the epoxycycloalkyl ring are polymerized as a main chain structure can also be used.
  • aliphatic epoxy compound a compound represented by the following general formula (12) can be preferably used. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • L 12 represents a divalent hydrocarbon group.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group represented by L 12 include a group obtained by removing one hydrogen atom from a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. One or two or more of the methylene groups of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may be replaced with —O— under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other.
  • the divalent hydrocarbon group used for L 12 is preferably a group having an alkylene group or a divalent cycloalkyl ring, and above all, a linear or branched alkylene group. It is preferable, and in particular, it is more preferably a branched alkylene group. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • L 12 is a linear or branched alkylene group
  • it is preferably an alkylene group in which the methylene group is not replaced by —O—. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the number of carbon atoms of L 12 is preferably 1 to 20, particularly preferably 2 to 10, and particularly 3 to 8. Is preferable. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • diglycidyl ether compound of the aliphatic diol compound represented by the general formula (12) examples include polyalkylene glycols such as diethylene glycol diglycidyl ether, dipropylene glycol diglycidyl ether, and tripropylene glycol diglycidyl ether.
  • Diglycidyl ether ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, cyclohexanedimethylol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl Examples thereof include ether and 1,9-nonanediol diglycidyl ether.
  • L12 having a cycloalkyl ring examples include diglycidyl etherified product of hydrogenated bisphenol diol, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol AF diglycidyl ether, and hydrogenated bisphenol B diglycidyl ether.
  • Examples thereof include bisphenol P diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol TMC diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol Z diglycidyl ether, bis [4- (glycidyloxy) cyclohexyl] ether, 4,4'-bicyclohexanol diglycidyl ether and the like.
  • the content of the aliphatic epoxy compound is, for example, preferably 5 parts by mass or more and 70 parts by mass or less, and particularly 10 parts by mass or more and 50 parts by mass or less in 100 parts by mass of the cationically polymerizable component. Is preferable, and in particular, it is preferably 20 parts by mass or more and 40 parts by mass or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the total content of the alicyclic epoxy compound and the aliphatic epoxy compound is preferably 10 parts by mass or more and 80 parts by mass or less in 100 parts by mass of the cationically polymerizable component, and more than 20 parts by mass and 70 parts by mass. It is preferably 3 parts by mass or less, particularly preferably 30 parts by mass or more and 60 parts by mass or less, and particularly preferably 35 parts by mass or more and 50 parts by mass or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the aromatic epoxy compound has an aromatic ring and an epoxy group, and does not have a cycloalkene oxide structure.
  • aromatic epoxy compound examples include a polyhydric phenol having at least one aromatic ring or a polyglycidyl ether of an alkylene oxide adduct thereof, for example, bisphenol A, bisphenol F, or an alkylene oxide added thereto.
  • examples thereof include glycidyl ether as a compound and an epoxy novolak resin (phenol novolak type epoxy compound).
  • glycidyl ether of an aromatic compound having two or more phenolic hydroxyl groups such as resorcinol, hydroquinone and catechol
  • poly of an aromatic compound having two or more alcoholic hydroxyl groups such as benzenedimethanol, benzenediethanol and benzenedibutanol.
  • Glycidyl ester of benzoic acids such as benzoic acid, toluic acid and naphthoic acid; styrene Examples thereof include an epoxidized product of oxide or divinylbenzene.
  • aromatic and aliphatic epoxy compounds examples include those described in Japanese Patent No. 6103653.
  • the above-mentioned oxetane compound is a compound having an oxetaneyl group and no epoxy group.
  • examples of the compound having one oxetaneyl group include compounds represented by the following formula (13-1).
  • R 13-1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 13-2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms represented by R 13-1 and R 13-2 in the above formula (13-1) are carbons used in R 1 in the above formula (11-1).
  • the R 13-1 is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. It is preferable to have. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the R 13-2 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom or carbon. It is preferably an alkyl group having 6 to 9 atoms. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • Specific examples of the compound represented by the above formula (13-1) include 3-ethyl-3- (hydroxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (methoxymethyl) oxetane, and 3-ethyl-3- (hex). Syroxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (cyclohexyloxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (4-hydroxybutyroxymethyl) oxetane, etc. Can be mentioned.
  • examples of the compound having two oxetanyl groups include a compound represented by the following formula (13-2).
  • R 13-3 and R 13-4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • L 13-2 represents a linking group having 2 to 20 carbon atoms.
  • n13-2 represents an integer of 0 to 3.
  • alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms represented by R 13-3 and R 13-4 in the above formula (13-2) are carbons used in R 1 in the above formula (11-1). Among those exemplified as alkyl groups having 1 to 20 atoms, those satisfying a predetermined number of carbon atoms can be used.
  • the linking group having 2 to 20 carbon atoms represented by L 13-2 in the above formula (13-2) contains an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms or an aromatic ring having 8 to 20 carbon atoms. The group etc. can be mentioned.
  • the R 13-3 and R 13-4 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and particularly carbon.
  • n13-2 is preferably an integer of 0 to 2, and more preferably an integer of 0 to 1. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • Examples of the alkylene group having 2 to 10 carbon atoms represented by L 13-2 include an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms minus one hydrogen atom, and the alkyl group includes the above-mentioned alkyl group.
  • the alkyl groups listed as the alkyl groups represented by R 1 to R 10 of the formula (11-1) those satisfying a predetermined number of carbon atoms can be mentioned.
  • Specific examples thereof include a methylmethine group, an isopropylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group and the like.
  • aromatic ring-containing group having 8 to 20 carbon atoms represented by L 13-2 , 1 to 2 benzene rings and an alkylene group, a carbonate group, an amide group or a group in which a plurality of these are linked are combined.
  • Groups are mentioned, and specific examples thereof include groups represented by the following formulas (13-2a) to (13-2d).
  • Specific examples of the compound represented by the above formula (13-2) include 3,7-bis (3-oxetanyl) -5-oxa-nonane and 1,4-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy). ) Methyl] benzene, 1,2-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] ethane, 1,3-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] propane, ethylene glycol bis (3) -Ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, triethylene glycol bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetraethylene glycol bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 1,4-bis (3-bis) Ethyl-3-oxetanylmethoxy) butane, 1,6-bis (3-ethyl-3-oxe
  • Examples of commercially available oxetane compounds include Aron Oxetane OXT-101, OXT-212, OXT-121, OXT-221 (manufactured by Toagosei), Ethanacole EHO, HBOX, OXBP, OXIPA (manufactured by Ube Corporation) and the like. ..
  • the molecular weight of the oxetane compound is preferably 100 or more and 400 or less, more preferably 120 or more and 300 or less, and particularly preferably 150 or more and 250 or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the content of the oxetane compound is preferably 10 parts by mass or more and 90 parts by mass or less, and particularly preferably 30 parts by mass or more and 80 parts by mass or less in 100 parts by mass of the cationically polymerizable component. , 35 parts by mass or more and 75 parts by mass or less, and particularly preferably 45 parts by mass or more and 65 parts by mass or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the content of the cationically polymerizable component is preferably 50 parts by mass or more, more preferably 70 parts by mass or more, and more preferably 80 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solid content of the dye composition. It is more preferable, and it is particularly preferable that the amount is 90 parts by mass or more.
  • the upper limit of the content of the cationically polymerizable component is not particularly limited, but for example, 99% by mass in 100 parts by mass of the solid content of the dye composition is such that the amount of other components is sufficient.
  • the amount is preferably parts or less, more preferably 95 parts by mass or less, and particularly preferably 93 parts by mass or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the total content of the cationically polymerizable component and the basic dye is preferably 75 parts by mass or more and 99 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the dye composition, and 80 parts by mass in particular. It is preferably 97 parts by mass or less, and particularly preferably 90 parts by mass or more and 96 parts by mass or less. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the acid generator is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an acid under predetermined conditions.
  • an acid generator for example, a photoacid generator capable of generating an acid by light irradiation such as ultraviolet irradiation, and a thermoacid generator capable of generating an acid by heat can be used. ..
  • the acid generator at least one of the photoacid generator and the thermoacid generator can be used, but the photoacid generator is preferable. This is because the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the photoacid generator examples include a compound salt which is an onium salt or a derivative thereof, an oxime sulfonate compound, a halogen-containing compound, a diazoketone compound, a sulfone compound, a sulfonic acid compound, a diazomethane compound, a nitrobenzyl compound, a benzointosylate compound, and iron. -Alene complex, acetophenone derivative compound and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • the photoacid generator is preferably a double salt which is an onium salt or a derivative thereof. This is because such a photoacid generator makes the photoacid generator excellent in sensitivity. Further, the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • Examples of the double salt or a derivative thereof, which is an onium salt include salts of cations and anions represented by the following formula (i).
  • the cation [A] m + is onium, and its structure can be expressed by, for example, the following formula.
  • R 95 has 1 to 60 carbon atoms and represents an organic group which may contain any number of atoms other than carbon atoms.
  • a represents an integer of 1 to 5.
  • the a R 95s are independent of each other and may be the same or different.
  • At least one of a R 95 represents the organic group having an aromatic ring.
  • the anion [B] m- is preferably a halide complex, and its structure can be represented by, for example, the following formula (iii). This is because the photoacid generator has excellent sensitivity. Further, the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • L represents a metal or metalloid that is the central atom of the halide complex, and represents B, P, As, Sb, Fe, Sn, Bi, Al, Ca, In, Ti, Zn. , Sc, V, Cr, Mn or Co.
  • X 2 represents a halogen atom.
  • b represents an integer of 3 to 7.
  • anion [LX 2 b ] m- of the above formula (iii) include tetrakis (pentafluorophenyl) borate [(C 6 F 5 ) 4 B] - , tetrafluoro borate (BF 4 ) - , and hexa. Fluorophosphate (PF 6 ) - , Hexafluoroantimonate (SbF 6 ) - , Hexafluoroarsenate (AsF 6 ) - , Hexachloroantimonate (SbCl 6 ) - , Tris (pentafluoromethyl) trifluorophosphate ion (FAP anion) ) Etc. can be mentioned.
  • anion [B] m ⁇ may have a structure represented by the following formula (iv).
  • L, X 2 and b are the same as described above.
  • Other anions include perchlorate ion (ClO 4 ) - , trifluoromethyl sulfite ion (CF 3 SO 3 ) - , fluorosulfonic acid ion (FSO 3 ) - , toluene sulfonic acid anion, and trinitrobenzene.
  • Examples thereof include sulfonic acid anion, camphor sulphonate, nonafluorobutane sulphonate, hexadecafluorooctan sulphonate, tetraarylborate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
  • aromatic onium salts (a) to (c) among such onium salts. From these, one of them can be used alone, or two or more of them can be mixed and used.
  • Aryldiazonium salts such as phenyldiazonium hexafluorophosphate, 4-methoxyphenyldiazonium hexafluoroantimonate, 4-methylphenyldiazonium hexafluorophosphate and the like.
  • Diaryl such as diphenyliodonium hexafluoroantimonate, di (4-methylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, di (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, trilucmiliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, etc.
  • photoacid generators include ( ⁇ 5-2,4-cyclopentadiene-1-yl) [(1,2,3,4,5,6- ⁇ )-(1-methylethyl) benzene].
  • -Iron-iron-arene complex such as hexafluorophosphate
  • aluminum complex such as tris (acetylacetonato) aluminum, tris (ethylacetonatoacetato) aluminum, tris (salityl aldehyde) aluminum, and silanol such as triphenylsilanol.
  • silanol such as triphenylsilanol.
  • the photoacid generator is preferably an aromatic iodonium salt, an aromatic sulfonium salt and an iron-allene complex, and among them, an aromatic sulfonium salt is preferable.
  • a triarylsulfonium salt having a structure in which three aromatic rings are bonded to a sulfur atom (S) is more preferable, and a triarylsulfonium salt represented by the following formula (14) is particularly preferable. This is because the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , R 108 , R 109 , R 110 , R 111 , R 112 , R 113 and R 114 are Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 115 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituent selected from the following formulas (14a) to (14c).
  • An q- represents a q-valent anion.
  • p represents a coefficient for neutralizing the charge.
  • halogen atom the same one as exemplified as the “halogen atom” used in the above-mentioned general formula (11-1) can be used.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms among those listed as “alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms" used in the above general formula (11-1), those having a predetermined carbon atom number. Can be used.
  • Examples of the q-valent anion represented by pAn q- in the above formula (14) include anions having a predetermined valence among those listed as the above-mentioned anions [B] m- .
  • Examples of the q-valent anion represented by pAn q- include tetrakis (pentafluorophenyl) borate [(C 6 F 5 ) 4 B] - , tetrafluoro borate (BF 4 ) - , and hexafluorophosphate (PF 6 ).
  • R 115 is preferably selected from the above formulas (14a) to (14c), and more preferably the above formula (14a) or (14c). This is because the dye composition has excellent curability. This is because the photoacid generator has excellent sensitivity. Further, the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , R 108 , R 109 , R 110 , R 111 , R 112 , R 113 and R 114 are hydrogen atoms, halogen atoms, and carbon.
  • An alkyl group having 1 to 10 atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and a hydrogen atom or a halogen atom is particularly preferable. This is because the photoacid generator has excellent sensitivity. Further, the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the photoacid generator has excellent sensitivity.
  • the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • Examples of commercially available products of the thermal acid generator include Sun Aid SI-B2A, Sun Aid SI-B3A, Sun Aid SI-B3, Sun Aid SI-B4, Sun Aid SI-60, Sun Aid SI-80, Sun Aid SI-100, and Sun Aid SI. -110, Sun Aid SI-150 (manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), Adeka Opton CP-66, Adeka Opton CP-77 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.) and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the acid generator is preferably 0.1 part by mass or more and 10 parts by mass or less, and 0.5 part by mass or more and 7 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the cationically polymerizable component, either alone or in total of a plurality of types. It is more preferably 1 part by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or more and 5 parts by mass or less. This is because the photoacid generator has excellent sensitivity. Further, the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness. Commercially available products of photoacid generators may be sold in a state of being dispersed or dissolved in a solvent, but the content of the acid generator in the present disclosure is the content as a solid content excluding the solvent. It represents.
  • the dye composition preferably contains a sensitizer together with the above-mentioned cationically polymerizable component and acid generator. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • a carbazole-based sensitizer composed of a compound having a carbazole skeleton can be preferably used. This is because the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • Examples of such a carbazole-based sensitizer include compounds represented by chemical formulas selected from the following formulas (15-1), (15-2), (15-3) and (15-4). Can be mentioned.
  • R 201 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a vinyl group, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 and R 209 are independently hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 6 to 6 carbon atoms, respectively. It represents 20 aryl groups, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a cyano group, a hydroxyl group or a carboxyl group.
  • R 211 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a vinyl group, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 212 , R 213 , R 214 , R 215 , R 216 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 and R 221 are each independently an alkyl group having a hydrogen atom, a halogen atom and 1 to 20 carbon atoms.
  • R 231 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a vinyl group, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R232 , R233 , R234 , R235 , R236 , R237 , R238 , R239 , R240 and R241 are each independently an alkyl group having a hydrogen atom, a halogen atom and 1 to 20 carbon atoms.
  • R251 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a vinyl group, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 252 , R 253 , R 254 , R 255 , R 256 , R 257 , R 258 , R 259 , R 260 and R 261 are independently alkyl groups having a hydrogen atom, a halogen atom and 1 to 20 carbon atoms, respectively.
  • alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R 201 , R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 and R 209 in the above formula (15-1)
  • R 201 , R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 and R 209 in the above formula (15-1)
  • a group similar to that exemplified as the "alkyl group having 1 to 20 carbon atoms" used in the above-mentioned general formula (11-1) can be used.
  • the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 201 , R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 and R 209 in the above formula (15-1) The same group as that exemplified as the "aryl group having 6 to 20 carbon atoms" used in the explanation of R1a in the above-mentioned general formula (1) can be used.
  • a phenyl group for example, a phenyl group, a tolyl group, a 3,4,5-trimethoxyphenyl group, a 4-tert-butylphenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a methylnaphthyl group, an anthrasenyl group, a phenanthryl group and the like can be mentioned.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 201 , R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 and R 209 in the above formula (15-1) For example, in addition to those exemplified as the "alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms" used in the above-mentioned general formula (11-1), n-tricosyloxy group, n-tetracosyloxy group and the like. Can be mentioned.
  • the number of carbon atoms represented by R 211 , R 212 , R 213 , R 214 , R 215 , R 216 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 and R 221 in the above formula (15-2) is 1 to 1.
  • the alkyl group of 20 is the same as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 201 in the formula (15-1).
  • the number of carbon atoms represented by R 211 , R 212 , R 213 , R 214 , R 215 , R 216 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 and R 221 in the above formula (15-2) is 6 to
  • the aryl group of 20 is the same as the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 201 in the formula (15-1).
  • the number of carbon atoms represented by R 231 , R 232 , R 233 , R 234 , R 235 , R 236 , R 237 , R 238 , R 239 , R 240 and R 241 in the above formula (15-3) is 1 to 1.
  • the alkyl group of 20 is the same as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 201 in the formula (15-1).
  • the number of carbon atoms represented by R 231 , R 232 , R 233 , R 234 , R 235 , R 236 , R 237 , R 238 , R 239 , R 240 and R 241 in the above formula (15-3) is 6 to
  • the aryl group of 20 is the same as the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 201 in the formula (15-1).
  • the number of carbon atoms represented by R 251 , R 252 , R 253 , R 254 , R 255 , R 256 , R 257 , R 258 , R 259 , R 260 and R 261 in the above formula (15-4) is 1 to 1.
  • the alkyl group of 20 is the same as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 201 in the formula (15-1).
  • the number of carbon atoms represented by R 251 , R 252 , R 253 , R 254 , R 255 , R 256 , R 257 , R 258 , R 259 , R 260 and R 261 in the above formula (15-4) is 6 to
  • the aryl group of 20 is the same as the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 201 in the formula (15-1).
  • R 201 in the above formula (15-1) is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. In particular, it is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the R 211 in the above formula (15-2), the R 231 in the above formula (15-3), and the R 251 in the above formula (15-4) may be an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. It is more preferably an alkyl group having 3 to 15 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 5 to 12 carbon atoms. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • At least one of R 202 , R 203 , R 204 and R 205 in the above formula (15-1) and at least one of R 206 , R 207 , R 208 and R 209 each independently have 1 to 1 carbon atoms.
  • 20 alkoxy groups are preferable, and among them, R 203 and R 208 are each independently preferably an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and are preferably alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms. It is more preferably an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and particularly preferably an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 203 and R 208 are alkoxy groups
  • R 202 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 209 are hydrogen atoms. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • R256 , R257 , R258 , R259 , R260 and R261 are preferably hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably hydrogen atoms. This is because the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the present disclosure it is preferable to include a compound represented by the above formula (15-1) or a compound represented by the above formula (15-2), and in particular, a compound represented by the above formula (15-2). It is preferable to include. This is because the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the content of the sensitizer is preferably 0.1 part by mass or more and 5 parts by mass or less, more preferably 0.2 parts by mass or more and 3 parts by mass or less, particularly preferably 0.1 part by mass or more and 5 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the dye composition. , 0.5 parts by mass or more and 2 parts by mass or less is preferable. This is because the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the content of the sensitizer is preferably 1 part by mass or more and 70 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, and particularly 10 parts by mass or more and 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acid generator. It is preferably parts by mass or less. This is because the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the dye composition may contain a solvent, if necessary.
  • a solvent the same solvent as those listed as the solvent in the above "(1) Agent A” can be used.
  • the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the above organic solvents ketones, alcohol solvents, ether ester solvents, aromatic solvents and the like are preferable, and among them, ether ester solvents and alcohol solvents are preferable. This is because the dye composition has excellent dispersibility. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the content of the solvent can be, for example, 1 part by mass or more and 99 parts by mass or less in 100 parts by mass of the dye composition, and preferably 10 parts by mass or more and 90 parts by mass or less. This is because the dye composition has excellent curability. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the above dye composition contains a cationically polymerizable component, a photoacid generator, and if necessary, a sensitizer, a solvent, etc., but other components other than these. Can also be included.
  • Other components include inorganic fillers, organic fillers, silane coupling agents, defoamers, thickeners, chixo agents, surfactants, leveling agents, dispersants, flame retardants, plasticizers, stabilizers, and polymerization inhibitors. , UV absorbers, antioxidants, antistatic agents, flow modifiers, adhesion promoters and other various additives.
  • the dye composition preferably contains a leveling agent, a dispersant, an antioxidant and the like as additives. This is because the colored layer can be easily manufactured. In addition, it becomes easy to manufacture a colored layer having excellent light resistance and the like.
  • a compound having a phenolic hydroxyl group can be preferably used.
  • a compound represented by the following formula can be preferably used. This is because the cured product of the dye composition has excellent light resistance.
  • the amount of the antioxidant is usually preferably 0.02 to 10 parts by mass, preferably 0.1 to 5 parts by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the dye composition. More preferred.
  • the total amount of the leveling agent and the dispersant is usually preferably 0.01 to 1 part by mass, preferably 0.01 to 0.5 part by mass or less, based on 100 parts by mass of the solid content of the dye composition. Is more preferable. This is because the dye composition has excellent durability and the like. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the solid content of the dye composition means the total of all the components in the dye composition other than the solvent.
  • the components other than the cationically polymerizable component, the acid generator and the sensitizer are, for example, 5 parts by mass or less out of 100 parts by mass of the solid content of the above dye composition. It is preferably present, and more preferably 1 part by mass or less. This is because the dye composition has excellent durability and the like. Further, the above-mentioned manufacturing method makes it possible to manufacture a colored layer having less color unevenness.
  • the curing method in the curing treatment may be any method as long as the cationically polymerizable components can be polymerized with each other, a method of irradiating the coating film of the dye composition with energy rays, and heating the coating film of the dye composition.
  • the method and the like can be mentioned.
  • the dye composition contains an acid generator, such a polymerization method is preferably determined according to the type of the acid generator.
  • a method of irradiating an energy ray can be preferably used, and the dye composition contains a thermoacid generator as an acid generator.
  • a heating method can be preferably used. This is because the polymerization of the cationically polymerizable component is easy.
  • the light source of the energy ray used for the polymerization of the cationically polymerizable component is an ultra-high pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a low pressure mercury lamp, a mercury steam arc lamp, a xenon arc lamp, and a carbon arc lamp.
  • an ultrahigh pressure mercury lamp, a mercury steam arc lamp, a carbon arc lamp, a xenon arc lamp, a light emitting diode and the like that emit light having a wavelength of 300 to 450 nm are used. This is because the polymerization of the cationically polymerizable component is easy.
  • the irradiation amount of energy rays is not particularly limited and can be appropriately determined depending on the composition of the composition.
  • the irradiation amount is preferably 100 mJ / cm 2 to 2000 mJ / cm 2 from the viewpoint of preventing deterioration of the components in the composition.
  • Examples of the method for heating the coating film of the dye composition in this step include a method using a hot plate such as a hot plate, an atmospheric oven, an inert gas oven, a vacuum oven, a hot air circulation oven and the like.
  • the heating temperature when heating the coating film is not particularly limited, but is preferably 70 ° C. or higher and 200 ° C. or lower, and 90 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, from the viewpoint of easy polymerization of the cationically polymerizable component. preferable.
  • the heating time for heating the coating film is not particularly limited, but is preferably 1 to 60 minutes, more preferably 1 to 30 minutes from the viewpoint of improving productivity.
  • the curing method is a method of irradiating an energy ray and a method of heating in combination, and more specifically, a method of irradiating an energy ray and a method of heating are performed in this order. Is preferable. This is because the polymerization of the cationically polymerizable component can be efficiently promoted.
  • a coating treatment may be performed in which the dye composition is applied onto the substrate after the adhesion step before the curing treatment for curing the dye composition.
  • known methods such as spin coater, roll coater, bar coater, die coater, curtain coater, various printing, and dipping can be used.
  • the manufacturing method of the present disclosure includes an adhesion step and a colored layer forming step, but may also have other steps if necessary. Examples of such other steps include a step of forming a functional layer formed so as to cover a part of the surface of the base material before or after the colored layer forming step.
  • the functional layer for example, when the base material is used for manufacturing a color filter used in an image display device, R (red), G (green), B (blue) and others. Pixel part containing a colorant of the same color; Light-shielding part; Transparent layer (thickness adjusting layer, protective layer); Columnar spacer; Electrode layer (wiring layer, connection terminal part, etc.); The configuration to be used is mentioned.
  • the use of the colored layer manufactured by the manufacturing method of the present disclosure is preferably an application in which a colored layer that requires color uniformity is used, and constitutes a color filter used in an image display device or the like.
  • Color adjustment filter layer arranged so as to overlap with the filter in plan view; in order to further adjust the color of the light emitted from the light emitters of each color such as an electroluminescence element, so as to overlap with the light emitter of each color in plan view.
  • Optical member applications used in image display devices such as arranged color adjustment filters; printing section applications printed as patterns, characters, symbols, etc. on a base material, among others, optics used in image display devices. It is preferably used as a member.
  • agent of the present disclosure contains a compound having a hydroxyl group and is adhered to the base material before forming a colored layer containing a basic dye on the base material.
  • the agent of the present disclosure can be used as a surface treatment agent.
  • laminated body of the present disclosure will be described.
  • One of the features of the laminate of the present disclosure is that a base material, a layer containing a compound having a hydroxyl group, and a colored layer containing a basic dye are laminated in this order.
  • each configuration since each configuration is laminated in the above-mentioned order, it includes a colored layer with less color unevenness.
  • the laminate of the present disclosure has a base material, a layer containing a compound having a hydroxyl group, and a colored layer containing a basic dye.
  • the layer containing the compound having a hydroxyl group is preferably laminated in direct contact with the colored layer containing a basic dye.
  • the base material has a base material and a colored layer containing a basic dye formed on the base material, and the base material has a surface treated with a compound having a hydroxyl group or a composition containing the same.
  • a laminate in which the colored layer is formed on the surface shall be the same as the contents described in the above-mentioned "A. Method for producing a colored layer”. Therefore, the description here is omitted.
  • the laminated body may have another layer, if necessary.
  • another layer for example, the same as the one listed as the functional layer described in the above-mentioned "A. Method for producing a colored layer” can be used.
  • the present disclosure is not limited to the above embodiment.
  • the above embodiment is an example, and any one having substantially the same structure as the technical idea described in the claims of the present disclosure and having the same effect and effect is the present invention. Included in the technical scope of the disclosure.
  • Dye compositions were prepared according to the formulations shown in Table 1 below. The following materials were used for each component. The blending amount in the table represents the mass part of each component. Further, in Table 1, the blending amount of the acid generator includes the solvent.
  • A1 Alicyclic epoxy compound (bifunctional, compound represented by the following formula (A1), epoxy equivalent 80 g / eq., THI-DE manufactured by JXTG Energy)
  • A2 Aliphatic epoxy compound (bifunctional, compound represented by the following formula (A2), ED-523 manufactured by ADEKA Corporation)
  • A3 Oxetane compound (bifunctional, compound represented by the following formula (A3), OXT-221 manufactured by Toagosei)
  • A4 Oxetane compound (monofunctional, compound represented by the following formula (A4), OXT-101 manufactured by Toagosei)
  • B1 Niglosin dye (organic acid salt of VALUESTAR BLACK 1821, CI Solvent Black 7 manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.)
  • B2 Xanthene dye (compound represented by the following formula (B2))
  • B3 Triarylmethane dye (compound represented by the following formula (B3))
  • B4 Cyanine dye (compound represented by the following formula (B4))
  • Photoacid generator 50% by mass propylene carbonate solution containing the compound represented by the following formula (C1a) and the compound represented by the following formula (C1b) (mass ratio 1: 1))
  • (Sensitizer) D1 Carbazole-based sensitizer (compound represented by the following formula (D1), N- (2-ethylhexyl) -1,2-benzocarbazole)
  • Leveling agent SH-29PA manufactured by Toray Dow Corning (Compound with hydroxyl group)
  • G1 Ethylene glycol (alcohol compound, bifunctional)
  • Treatment agents were prepared according to the formulations shown in Table 2 below. The following materials were used for each component. The blending amount in the table represents the mass part of each component.
  • G1 Ethylene glycol (alcohol compound, bifunctional)
  • G2 Propylene glycol (alcohol compound, bifunctional)
  • G3 Ethanol (alcohol compound, monofunctional)
  • G4 Isopropanol (alcohol compound, monofunctional)
  • G5 Benzyl alcohol (alcohol compound, monofunctional)
  • G6 Polyethylene glycol (glycol ether compound, bifunctional, PEG200 manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., number average molecular weight 200)
  • G7 Polyethylene glycol (glycol ether compound, bifunctional, PEG300 manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., number average molecular weight 300)
  • G8 Trimethylolpropane (alcohol compound, trifunctional)
  • Color unevenness base material (glass base material, Corning eagle glass, thickness 0.7 mm) is used with a developing machine (AD-1200 manufactured by Mikasa Co., Ltd.) at 200 rpm with one surface of the base material facing upward. It was rotated for 10 seconds.
  • the treatment agents of Examples and Comparative Examples were sprayed onto the surface of the rotating substrate by a spray method to adhere to the surface of the substrate. The amount of the treatment agent used in each Example and Comparative Example was the same. After the spray was attached, the substrate was allowed to stand for 10 seconds in an environment of 25 ° C. with the surface of the substrate to which the treatment agent was attached facing upward. Then, the treatment agent not attached to the substrate was removed by air blowing for 120 seconds to obtain an adhered substrate.
  • the dye composition prepared in the production example was applied by spin coating to the adhesion surface side of the adhesion-treated substrate to form a coating film of the dye composition having a thickness of 3.0 ⁇ m.
  • the sample was obtained by allowing it to stand for a minute. The appearance of the obtained sample was visually observed and evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 2.
  • the base material glass base material, eagle glass manufactured by Corning Inc.
  • a developing machine AD-1200 manufactured by Mikasa Co., Ltd.
  • the amount of the treatment agent used in each example was the same. After the spray adhered, it was allowed to stand for 10 seconds in an environment of 25 ° C. Then, the treatment agent not adhering to the substrate was removed by air blowing for 30 seconds to obtain a sample. The appearance of the obtained sample was observed with a microscope (magnification 10 times, observation area 1 mm 2 ) and evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 2.
  • Ion-exchanged water was dropped onto the surface of the substrate so as to be 2.5 ⁇ 0.3 cm 2 , and the mixture was allowed to stand for 30 seconds after the droplet formation, and then measured.
  • the measurement results of the water contact angle of the adhered base material are shown in Table 2 below.
  • the water contact angle of the base material before attachment was 60 °.
  • the present disclosure can provide a method for producing a colored layer capable of producing a colored layer with less color unevenness.

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Abstract

本開示は、基材に、水酸基を有する化合物又はそれを含有する組成物を付着させる付着工程と、上記付着工程後に、上記基材上に、塩基性染料を含む着色層を形成する着色層形成工程と、を有することを特徴とする着色層の製造方法を提供することにより、色むらの少ない着色層を形成可能な着色層の製造方法を提供するという目的を達成する。前記水酸基を有する化合物の分子量が、500以下であることが好ましい。前記水酸基を有する化合物の水酸基数が、1以上5以下であることも好ましい。

Description

着色層の製造方法、剤及び積層体
 本開示は、着色層の製造方法、着色層の形成前に基材に付着させて用いられる剤及び積層体に関する。
 液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ等の構成部品であるカラーフィルタとして、基材上に着色層が積層された部材が知られている(特許文献1)。
 また、感光性着色組成物としては、特許文献1のように着色剤として顔料を用いるもの以外に、着色剤として染料を含むものも知られている(特許文献2)。
特開2012-198408号公報 国際公開2017/038339号公報
 しかしながら、特許文献2に記載されるような、着色剤として染料を用いた着色層は、色むらが生じる場合があるといった不具合があった。
 本開示は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、色むらの少ない着色層を形成可能な着色層の製造方法を提供することを目的とする。
 本発明者は、鋭意検討を行ったところ、基材上にアルコール系化合物又はそれを含む組成物を付着させた後に、着色層を形成することで、色むらの少ない着色層を製造できることを見出した。
 すなわち、本開示は、基材に、水酸基を有する化合物又はそれを含有する組成物を付着させる付着工程と、上記付着工程後に、上記基材上に、塩基性染料を含む着色層を形成する着色層形成工程と、を有する着色層の製造方法を提供する。
 本開示の製造方法によれば、上記付着工程及び着色層形成工程をこの順で行うことで、色むらの少ない着色層を製造できる。
 本開示においては、上記水酸基を有する化合物の分子量が、500以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本開示においては、上記水酸基を有する化合物の水酸基数が、1以上5以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本開示においては、上記水酸基を有する化合物が、アルコール系化合物であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本開示においては、上記アルコール系化合物が、アルコール化合物又はグリコールエーテル化合物であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本開示においては、上記組成物が、溶剤を含み、上記水酸基を有する化合物及び上記溶剤の合計の含有量が、上記組成物100質量部中に、80質量部以上であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本開示においては、上記基材が、ガラス基材であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本開示においては、上記塩基性染料が、ニグロシン系染料、アゾ系染料、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料及びシアニン系染料から選択される少なくとも1種の染料であることが好ましい。上記製造方法の効果をより効果的に発揮可能となるからである。
 本開示においては、上記着色層が、上記塩基性染料、カチオン重合性成分及び酸発生剤を含む染料組成物の硬化物を含むことが好ましい。上記製造方法の効果をより効果的に発揮可能となるからである。
 本開示は、水酸基を有する化合物を含み、基材上に塩基性染料を含む着色層を形成する前に、上記基材に付着されることを特徴とする剤を提供する。
 本開示の剤によれば、上記基材上に上記着色層を形成する前に、上記基材表面と付着させることで、色むらの少ない着色層を製造可能となる。
 本開示は、基材と、水酸基を有する化合物を含む層と、塩基性染料を含む着色層と、が、この順で積層していることを特徴とする積層体を提供する。
 本開示の積層体によれば、各構成が上述の順番で積層していることで、色むらの少ない着色層を含むものとなる。
 本開示は、着色層の製造方法、それに用いられる剤及びそれを用いて得られる積層体に関するものである。
A.着色層の製造方法
 まず、本開示の着色層の製造方法について説明する。
 本開示の着色層の製造方法は、基材に、水酸基を有する化合物又はそれを含む組成物を付着させる付着工程と、上記付着工程後に、上記基材上に、塩基性染料を含む着色層を形成する着色層形成工程と、を有することを特徴の一つとするものである。
 本開示によれば、上記付着工程及び着色層形成工程をこの順で行うことで、色むらの少ない着色層を製造できる。
 ここで、上述の各成分を組み合わせることにより、このような効果が得られる理由については定かではないが、上記付着工程により、基材表面に水酸基を有する化合物を含む層を形成することができる。その結果、塩基性染料を含む着色層を形成する際に、塩基性染料が凝集することなく、溶解又は分散状態を維持した状態で着色層を形成することができる。
 このようなことにより、色むらの少ない着色層が製造可能となるのである。
 本開示の製造方法は、付着工程及び着色層形成工程を有するものである。
 以下、本開示の製造方法の各工程について詳細に説明する。
1.付着工程
 本工程は、基材表面に、水酸基を有する化合物又はそれを含む組成物を付着させる工程である。以下では、水酸基を有する化合物を含む組成物を「組成物A」と記載する。また以下では、水酸基を有する化合物及び組成物Aを併せて「剤A」と記載する場合がある。
(1)剤A
 本工程に用いられる剤Aは、水酸基を有する化合物を含むものである。
 本工程においては、剤Aが、組成物Aであることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。上記組成物Aは、基材に付着しなかったものの除去が容易となるからである。
(1-1)水酸基を有する化合物
 水酸基を有する化合物における水酸基としては、脂肪族炭化水素基の炭素原子に結合するアルコール性水酸基、芳香族炭化水素環の炭素原子に結合するフェノール性水酸基等の炭素原子に結合しているものが挙げられる。
 本開示においては、ヒドロキシルアミンのように、窒素原子に結合する水酸基は、水酸基を有する化合物における水酸基には該当しない。
 また、上記水酸基としては、カルボキシル基中の水酸基のように、カルボニル基に結合するものも該当しない。なお色むらのより少ない着色層を製造可能となる点から、水酸基を有する化合物は中性であることが好ましい。中性とは、カルボキシル基、スルホン酸基に代表される酸性基又はアミノ基(-NH)に代表される塩基性基を有しないことを指すことが好ましい。
 水酸基を有する化合物の水酸基数としては、1分子中に1以上であればよいが、1以上5以下であることが好ましく、なかでも、1以上3以下であることが好ましく、特に、1又は2であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 水酸基を有する化合物の分子量としては、所望の色むら低減を図ることができるものであればよいが、500以下であることが好ましく、なかでも、250以下であることが好ましく、特に、30以上150以下であることが好ましく、なかでも特に、35以上120以下であることが好ましく、なかでも特に、40以上100以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 なお、分子量は、水酸基を有する化合物が分子構造中に繰り返し単位を有する場合には、数平均分子量を指すものである。
 数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレン換算値として求めることができる。重量平均分子量Mwは、例えば、日本分光製のGPC(LC-2000plusシリーズ)を用い、溶出溶剤をテトラヒドロフランとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをMw37200、13700、9490、5430、3120、1010、589(東ソー製 TSKgel標準ポリスチレン)とし、測定カラムを、KF-803L(昭和電工製)として測定して得ることができる。また、測定温度は40℃とすることができ、流速は1.0mL/分とすることができる。
 水酸基を有する化合物の水酸基は、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基のいずれも用いることができるが、アルコール性水酸基であること、すなわち、水酸基を有する化合物がアルコール系化合物であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 アルコール系化合物の水酸基は、1級水酸基、2級水酸基、3級水酸基のいずれであってもよいが、1級水酸基を含むことが好ましく、1分子中の水酸基の数が2個以上である場合には、全ての水酸基が1級水酸基であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 アルコール系化合物としては、例えば、分子内にエステル骨格(-O-CO-)を有する化合物;エーテル骨格(-O-)を有するグリコールエーテル化合物;カーボネート骨格(-O-CO-O-)を有する化合物;エステル骨格、エーテル骨格及びカーボネート骨格のいずれの構造も有しない、アルコール化合物が挙げられる。
 本開示においては、アルコール系化合物が、アルコール化合物又はグリコールエーテル化合物であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 アルコール化合物としては、エステル骨格、エーテル骨格及びカーボネート骨格のいずれの構造も有しない化合物であり、例えば、下記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
(式中、R1aは、n1価の炭素原子数1~20の炭化水素基を表し、
 n1は、1以上の整数を表す。)
 R1aとして用いられるn1価の炭素原子数2~20の炭化水素基としては、一価の炭素原子数1~20の炭化水素基からn1-1個の水素原子を除いた基を用いることができる。
 一価の炭素原子数1~20の炭化水素基としては、一価の炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基、炭素原子数7~20の芳香族炭化水素環含有基が挙げられる。
 一価の炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基としては、芳香族炭化水素環を含まないものであればよく、例えば炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルケニル基が挙げられる。炭素原子数1~20のアルキル基としては、炭素原子数1~20の鎖状アルキル基、一価の炭素原子数3~20のシクロアルキル環含有基等が挙げられる。
 炭素原子数1~20の鎖状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、iso-アミル基、tert-アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、iso-プロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、iso-ブチル基、iso-ペンチル基、tert-ペンチル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、iso-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、iso-オクチル基、tert-オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、へブロタデシル基、オクタデシル基、4-エチルオクチル基、n-ウンデシル基、1-メチルデシル基、n-ドデシル基、1,3,5,7-テトラメチルオクチル基、n-トリデシル基、1-ヘキシルヘプチル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-エイコシル基等の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。
 一価の炭素原子数3~20のシクロアルキル環含有基としては、シクロアルキル環を有する基であればよく、シクロアルキル環の環中の水素原子を1つ除いたシクロアルキル基が挙げられる。
 シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等の炭素原子数3~20のシクロアルキル基が挙げられる。
 シクロアルキル基としては、アダマンチル基、デカハイドロナフチル基、オクタヒドロペンタレン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル基及びテトラデカヒドロアントラセニル基、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン基等の複数のシクロアルキル環が縮合した縮合シクロアルキル環基も用いることができる。
 一価のシクロアルキル環含有基としては、シクロアルキル基以外にも、鎖状アルキル基及びシクロアルキル基がこの順で結合した基、鎖状アルキル基、シクロアルキル基及び鎖状アルキル基がこの順で結合した基、シクロアルキル基、鎖状アルキル基及びシクロアルキル基がこの順で結合した基等も用いることができる。
 炭素原子数1~20のアルケニル基としては、例えばアリル基、ペンテニル基、ビニル基が挙げられる。
 一価の炭素原子数7~20の芳香族炭化水素環含有基としては、芳香族炭化水素環を含み、複素環を含まないものであればよく、例えば、アリール基と上述の脂肪族炭化水素基とを組み合わせた炭素原子数7~20の基等が挙げられる。ただし、芳香族環上以外に位置する少なくとも一つの炭素原子が式(1)の水酸基と結合しているものとする。
 なお、本明細書において「炭素原子数7~20の芳香族炭化水素環含有基」における「7~20」の記載は、「芳香族炭化水素」ではなく「芳香族炭化水素環含有基」の炭素原子数を規定する。「含有基」という記載を含む他の基の炭素原子数の場合も同様である。
 上記アリール基としては、芳香族炭化水素環を有し、芳香族性を有する基であり、芳香族炭化水素環上の炭素原子から水素原子を1つ除いた基であり、炭素原子数6~20のアリール基が挙げられ、具体的には、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基及びビフェニル基等の単環の芳香族環基(以下、単環芳香族炭化水素環基と称する場合がある。)及びその縮合環基(以下、縮合芳香族炭化水素基と称する場合がある。)や、ビフェニル、ベンゾフェノン等の2以上の単環芳香族環及びその縮合環が、単結合、カルボニル基(-CO-)又はスルフィド基(-S-)等の連結基を介して結合した化合物から水素原子を1以上除いた基が挙げられる。
 アリール基と上述の脂肪族炭化水素基とを組み合わせた炭素原子数7~20の基としては、アルキル基中の水素原子の1つ又は2つ以上がアリール基で置換された基等が挙げられる。
 R1aに用いられる一価の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、なかでも、アルキル基であること、すなわち、R1aに用いられるn1価の炭化水素基が、アルキル基からn1-1個の水素原子を除いた基であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 R1aに用いられるn1価の炭化水素基の炭素原子数は、1~20であればよいが、1~10であることが好ましく、なかでも、1~5であることが好ましく、特に、2~4であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 n1としては、1以上であればよく、水酸基を有する化合物の好ましい水酸基数として挙げたものと同様とすることができる。具体的には、n1は、1以上5以下であることが好ましく、なかでも、1以上3以下であることが好ましく、特に、1又は2であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 アルコール化合物としては、具体的には、1分子中の水酸基の数が1であるモノアルコール化合物として、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の芳香族環を有しない脂肪族モノアルコール、ベンジルアルコール等の芳香族環を有する芳香族モノアルコール等が挙げられる。
 アルコール化合物としては、具体的には、1分子中の水酸基の数が2以上であるポリオール化合物として、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、1,3-ジヒドロキシアセトン、ヘキシレングリコール、1,2,6-ヘキサントリオール、ジトリメチロールプロパン、マンニトール、ソルビトール、及びペンタエリスリトール等の芳香族環を有しない脂肪族ポリオール等が挙げられる。
 グリコールエーテル化合物としては、エーテル骨格を有し、エステル骨格及びカーボネート骨格のいずれの構造も有しない化合物が挙げられる。
 本開示においては、なかでも、グリコールエーテル化合物が、下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
H-O-(R2a-O)n2-H  (2)
(式中、R2aは、二価の炭素原子数1~20の炭化水素基を表し、
 n2は、1以上の整数を表す。)
 R2aに用いられる二価の炭素原子数2~20の炭化水素基としては、一価の炭素原子数1~20の炭化水素基から1個の水素原子を除いた基を用いることができる。
 R2aに用いられる一価の炭素原子数1~20の炭化水素基としては、R1aに用いられる基の説明に用いた炭素原子数1~20の炭化水素基として例示したものと同様のものを用いることができる。
 R2aに用いられる一価の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、なかでも、アルキル基であること、すなわち、R2aに用いられる二価の炭化水素基が、アルキレン基であることであることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 なお、n2が2以上である場合、複数のR2aは、全て同一であってもよく、異なるものであってもよい。
 R2aに用いられる炭化水素基の炭素原子数は、1~20であればよいが、1~10であることが好ましく、なかでも、1~5であることが好ましく、特に、2~4であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 n2としては、1以上の整数であればよいが、1以上100以下とすることができ、なかでも、1以上50以下であることが好ましく、特に、2以上10以下であることが好ましく、2以上5以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 グリコールエーテル化合物としては、水酸基数が2以上であるものとしては、例えば、水酸基の数が2個のポリオール化合物の水酸基同士がエーテル結合を形成した構造の重合体(ポリオール重合体)が挙げられ、より具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールが挙げられる。
 グリコールエーテル化合物としては、水酸基数が1つであるものとして、例えば、水酸基の数が2個のポリオール化合物又はポリオール重合体と、モノアルコール化合物との水酸基同士がエーテル結合を形成した構造の化合物(モノアルコールエーテル化合物)が挙げられる。
 モノアルコールエーテル化合物としては、より具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、及び3-メチル-3-メトキシ-3-メトキシブタノール等の低分子グリコールエーテル化合物、並びにポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、及びポリエチレングリコールモノブチルエーテル等が挙げられる。これらの化合物は、単独又は二種以上を混合して使用することができる。
 分子内にエステル骨格(-O-CO-)を有するアルコール系化合物の具体例、分子内にカーボネート骨格(-O-CO-O-)を有するアルコール系化合物の具体例、グリコールエーテル化合物の市販品としては、例えば特開2019-052231号公報にポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオールの例として挙げられた化合物や製品が挙げられる。
 剤Aが組成物Aである場合、水酸基を有する化合物の含有量としては、上記組成物A100質量部中に、1質量部以上とすることができ、なかでも、2質量部以上50質量部以下であることが好ましく、なかでも、3質量部以上40質量部以下であることが好ましく、特に、5質量部以上20質量部以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
(1-2)溶剤
 上記組成物Aは、水酸基を有する化合物以外に、溶剤を含むことが好ましい。上記組成物Aは、基材に付着しなかったものの除去が容易となるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記溶剤は、常温(25℃)大気圧下で液状であり、組成物A中の他の成分を分散又は溶解可能なものであり、組成物A中の他の成分と反応しないものである。
 このような溶剤としては、水、有機溶剤のいずれも用いることができるが、水を好ましく用いることができる。上記組成物Aは、基材に付着しなかったものの除去が容易となるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。また、上記組成物Aは、塗工性に優れたものとなるからである。
 上記有機溶剤としては、水酸基を有しないものであればよく、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸-n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル等のエステル系溶剤;エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテート(PGMEA)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、3-メトキシブチルアセテート、シクロヘキサノールアセテート等のエーテルエステル系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤;テレピン油、D-リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油;ミネラルスピリット、スワゾール#310(コスモ松山石油(株))、ソルベッソ#100(エクソン化学(株))等のパラフィン系溶剤;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤;カルビトール系溶剤、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、これらの溶剤は1種又は2種以上の混合溶剤として使用することができる。これらの中でも、ケトン類、エーテルエステル系溶剤等、特にプロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテート、シクロヘキサノン等が挙げられ、これらの溶剤は1種又は2種以上の混合溶剤として使用することができる。
 上記溶剤の含有量は、上記組成物A100質量部中に、1質量部以上99質量部以下であることが好ましく、なかでも50質量部以上98質量部以下であることが好ましく、特に、60質量部以上96質量部以下であることがより好ましく、なかでも特に、80質量部以上95質量部以下であることが特に好ましい。上記組成物Aは、基材に付着しなかったものの除去が容易となるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記溶剤としての水の含有量としては、溶剤100質量部中に、50質量部以上であることが好ましく、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、90質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、95質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、98質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、100質量部であること、溶剤として、水のみを含むことが好ましい。上記組成物Aは、基材に付着しなかったものの除去が容易となるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記水酸基を有する化合物及び溶剤の合計の含有量としては、上記組成物A100質量部中に、80質量部以上であることが好ましく、なかでも、90質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、98質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、99質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、99.5質量部以上であることが好ましい。上記組成物Aは、基材に付着しなかったものの除去が容易となるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
(1-3)その他の成分
 上記組成物Aは、水酸基を有する化合物、溶剤以外に、必要に応じてその他の成分を含むことができる。
 上記その他の成分としては、光増感剤、消泡剤、増粘剤、チクソ剤、界面活性剤、レベリング剤、難燃剤、可塑剤、安定剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、静電防止剤、流動調整剤及び接着促進剤等の各種添加物等を含むことができる。
 上記その他の成分の合計の含有量は、上記組成物A100質量部中に10質量部以下とすることができ、なかでも、5質量部以下であることが好ましく、特に、1質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、0.5質量部以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 なお、上述した水酸基を有する化合物又は組成物A(剤A)は、後述する基材表面に接触させる上記剤Aの好ましい温度条件において液状であることが、基材への付着の容易性の点から好ましい。
(2)基材
 本工程に用いられる基材としては、上記剤Aが付着し、更に、後述する着色層形成工程において着色層が積層されるものである。
 このような基材としては、上記着色層の用途等に応じて適宜選択されるものであるが、アルミニウム、チタン、ステンレス、軟鋼、めっき鋼などの金属基材;無機材料基材;ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース(TAC)、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル;ポリアミド;ポリイミド;ポリウレタン;エポキシ樹脂;ポリカーボネート;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ-1,4-シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン-1,2-ジフェノキシエタン-4,4’-ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル;ポリスチレン;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン;ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等のビニル化合物;ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート等のアクリル系樹脂;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリエーテルイミド;ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂、シクロオレフィンポリマー(COP)等の高分子材料基材が挙げられる。
 上記無機基材としては、石英ガラス基材、パイレックス(登録商標)ガラス基材、合成石英基材等のガラス基材が挙げられる。
 本開示においては、上記基材が、無機材料基材であることが好ましく、なかでも、ガラス基材であることが好ましい。例えば画像表示装置等の光学部材用途に適したものとなるからである。
 上記基材の厚みとしては、取り扱い性の観点から、0.5μm以上500μm以下、1μm以上200μm以下であることが好ましい。例えば画像表示装置等の光学部材用途に適したものとなるからである。
(3)付着工程
 本工程において、基材表面に、上記剤Aを付着させる方法としては、本開示の効果を発揮可能な方法であればよく、上記着色層形成工程を実施する際に、基材表面に水酸基を有する化合物が密着した状態とすることができる方法であればよい。
 このような上記剤Aを付着させる方法としては、より具体的には、上記基材表面に上記剤Aを接触させる接触処理を実施する方法が挙げられる。
 上記接触処理における剤Aを接触させる方法としては、ノズル、スプレー、ディスペンサー、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター等の基材表面に上記剤Aを塗布する塗布法を用いる方法;上記剤A中に上記基材を浸漬する方法;上記剤Aを気化し、上記基材上に結露させる方法等が挙げられる。
 本工程においては、なかでも、上記接触させる方法が、塗布法を用いる方法であることが好ましく、特に、ノズル、スプレー、ディスペンサー、ダイコーター、カーテンコーター等を用い、基材の一の表面が上方を向いた状態において基材の上方から剤Aを基材における前記表面に塗布する方法であることが好ましい。基材への剤Aの付着量の制御が容易だからである。
 本工程において、基材表面に接触させる上記剤Aの温度条件としては、100℃以下であることが好ましく、なかでも、60℃以下であることが好ましく、特に、10℃以上40℃以下であることが好ましい。基材への剤Aの付着量の制御が容易だからである。
 本工程において、上記剤Aを接触させる基材表面の温度条件としては、100℃以下とすることができ、なかでも、60℃以下であることが好ましく、特に、10℃以上40℃以下であることが好ましい。基材への剤Aの付着量の制御が容易だからである。
 上記剤Aを付着させる方法としては、基材表面に、上記剤Aを接触させる接触処理を実施した後に、上記基材表面に付着しなかった剤Aの一部、すなわち、基材表面に密着した水酸基を有する化合物以外の成分を除去する除去処理を実施するものであってもよい。
 上記基材表面に付着しなかった剤Aの除去方法としては、払拭部材を上記剤Aと接触させる払拭処理;エアーブロー処理等の風圧により除去する方法;基材表面を傾け、上記剤Aを落下させる方法等が挙げられる。
 払拭部材としては、例えば、不織布、布、ゴムなどが挙げられる。
 エアーブローを行う時間としては、接触させた剤Aの量、風圧等によっても異なるものであるが、1秒以上60分以下とすることができ、5秒以上10分以下、10秒以上5分以下等であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。エアーブローを含め、剤Aを除去する際の温度としては、特に限定なく、例えば常温以上又は水酸基を有する化合物の沸点未満で行うことができる。
 また、エアーブローの風圧についても、接触させた剤Aの量等に応じて、適宜設定できるものである。
 上記除去処理を行う場合、上記接触処理と除去処理との間隔、すなわち、上記接触処理により接触させた剤Aの基材表面との接触時間としては、1秒以上60分以下であることが好ましく、なかでも、3秒以上10分以下であることが好ましく、特に、5秒以上1分以下であることが好ましい。基材への剤Aの付着量の制御が容易だからである。なお、上述した通り、基材表面が上方を向いた状態で接触処理を行った場合には、除去処理の開始まで当該状態を維持することが付着量の制御の容易性の点で好ましい。
 なお、上記接触時間は、接触処理の開始から除去処理を開始するまでの時間をいうものである。また、上記接触処理と除去処理との間における好ましい基材表面の温度としては、上述した上記剤Aを接触させる基材表面の温度条件として挙げた好ましい温度範囲と同様の範囲が挙げられる。
 本工程後の基材表面の水酸基を有する化合物の密着量としては、本開示の効果を奏することができるものであればよいが、本工程の前後で、水との接触角が低下するものとすることができる。
 本工程後の基材表面の水接触角としては、50°以下であることが好ましく、なかでも、5°以上40°以下であることが好ましく、特に、10°以上30°以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 なお、水接触角は、協和界面科学社製の接触角計(DMo-601)又はその後継機等同等以上の測定性能の機器を用い、室温23℃、相対湿度65%の条件で液滴法によって上記基材及び本工程後の基材表面にイオン交換水を液滴が乗った台と液滴との接触面積が2.5±0.3cmになるよう滴下し、液滴形成から30秒静置後に測定される値を用いることができる。水接触角の測定に供する本工程後の基材表面の状態としては、除去工程を経て、基板上の剤Aに由来する液滴等の異物が、接触角計の液滴観察カメラで観察したときに認められない状態であることが好ましい。
 本工程前後の基材表面の水接触角の変化としては、10°以上小さくなることが好ましく、なかでも、20°以上60°以下の範囲で小さくなることが好ましく、30°以上55°以下の範囲で小さくなることが好ましく、35°以上50°以下の範囲で小さくなることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本工程の実施回数、すなわち、基材表面に上記剤Aを付着させる回数については、1回であってもよいが、2回以上であってもよい。
2.着色層形成工程
 本工程は、上記付着工程後に、上記基材上に塩基性染料を含む着色層を形成する工程である。
(1)着色層
 本工程により形成される着色層は、塩基性染料を含むものである。
 塩基性染料としては、芳香族環を有する塩基である色素カチオンと、塩素イオン等の酸アニオンから構成されるものを用いることができる。
 また、色素カチオンとしては、カチオン部位に窒素原子を有するものを用いることができる。
 塩基性染料としては、具体的には、ジ及びトリアリールメタン系染料;アジン系(ニグロシンを含む)、オキサジン系、チアジン系等のキノンイミン系染料;キサンテン系染料;トリアゾールアゾ系染料;チアゾールアゾ系染料;ベンゾチアゾールアゾ系染料;アゾ系染料;ポリメチン系、アゾメチン系、アザメチン系等のメチン系染料;アントラキノン系染料;フタロシアニン系染料等が挙げられ、なかでもニグロシン系染料、アゾ系染料、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料及びシアニン系染料から選択される少なくとも1種の染料であることが好ましく、なかでも、ニグロシン系染料、アゾ系染料であることが好ましく、特に、ニグロシン系染料であることが好ましい。上記製造方法が、色むらのより少ない着色層を製造可能となるとの効果をより効果的に発揮可能だからである。
 アゾ系染料とは芳香族環及びアゾ基(-N=N-)を有する染料を指し、キサンテン系染料とはキサンテン環を有する染料を指し、トリアリールメタン系染料とは、トリアリールメタン骨格を有する染料を指し、シアニン系染料としては、ストレプトシアニン(開鎖シアニンと呼ばれる場合がある)、ヘミシアニン、閉鎖シアニン等のシアニン骨格を有する色素を指す。アゾ系染料、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、シアニン系染料としては、例えば、特開2016-194032号公報に記載の染料を用いることができる。
 ニグロシン系染料としては、アニリン・ニトロベンゼンを縮合したフェナジン骨格を有する化合物であり、例えば、下記化学式(I)又は(II)で表されるトリフェナジンオキサジン構造を有する化合物、下記化学式(III)~(VI)で表されるフェナジンアジン構造を有する化合物、下記化学式(VII)で表される構造を有する化合物等が挙げられる。
 なお、式(I)~(VII)中のXは、対アニオンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(R90及びR91はいずれか一方が水素原子であり他方がフェニル基である。R92及びR93はいずれか一方が水素原子であり他方がフェニル基である。)
 上記ニグロシン系染料としては、具体的には、C.I.No.AcidBlack 2、SolventBlack5、SolventBlack7、Solvent Black22、SolventBlack27、SolventBlack29、SolventBlack34等が挙げられる。
 上記ニグロシン系染料の市販品としては、例えば、NUBIAN BLACK NH-805、同NH-815(オリヱント化学工業株式会社製)(C.I.Solvent Black 5))、NUBIAN BLACK TN-870、同TH-807(オリヱント化学工業株式会社製)(C.I.Solvent Black 7)、VALIFAST BLACK1821(C.I.Solvent Black 7の有機酸塩(造塩染料)、オリヱント化学工業社製の油溶性染料)等が挙げられる。
 上記塩基性染料の含有量としては、上記着色層100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、なかでも、0.5質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に、1質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記製造方法が、色むらのより少ない着色層を製造可能となるとの効果をより効果的に発揮可能だからである。
 本工程により形成される着色層の平面視形状については、上記基材の全面を覆うように形成される膜状であってもよく、上記基材を部分的に覆うパターン状であってもよい。
 上記着色層の厚みについては、所望の発色が得られるものであればよいが、例えば、0.1μm以上100μm以下とすることができる。
(2)着色層形成工程
 本工程において、着色層を形成する方法としては、上記塩基性染料を含む着色層を形成可能な方法であればよいが、塩基性染料及び硬化性化合物を含む硬化性染料組成物を用いる方法であること、すなわち、上記着色層が、上記硬化性染料組成物の硬化物を含むものであることが好ましく、なかでも、塩基性染料、カチオン重合性成分及び酸発生剤を含む染料組成物を用いる方法であること、すなわち、上記着色層が、塩基性染料、カチオン重合性成分及び酸発生剤を含む染料組成物の硬化物を含むものであることが好ましい。
 以下、本工程における着色層の形成方法の一例として、上記塩基性染料、カチオン重合性成分及び酸発生剤を含む染料組成物を用いる方法を説明する。
(2-1)染料組成物
 上記染料組成物は、塩基性染料、カチオン重合性成分及び酸発生剤を含むものである。
 塩基性染料としては上述した(1)着色層で説明したものを用いることができる。塩基性染料の染料組成物の固形分中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、なかでも、0.5質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に、1質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記製造方法が、色むらのより少ない着色層を製造可能となるとの効果をより効果的に発揮可能だからである。
 次いで他の成分について説明する。
(2-1-1)カチオン重合性成分
 上記カチオン重合性成分は、酸発生剤から発生した酸により重合反応又は架橋反応を起こす化合物であればよく、特に限定されるものではない。
 このようなカチオン重合性成分としては、例えば、エポキシ化合物及びオキセタン化合物等の環状エーテル化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物並びにビニルエーテル化合物等を挙げることができる。カチオン重合性成分として、これらから選ばれる1種又は2種以上を使用することができる。
 本開示においては、上記カチオン重合性成分として環状エーテル化合物を用いることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるとの効果をより効果的に発揮可能となるからである。
 環状エーテル化合物の含有量は、カチオン重合性成分100質量部中に、50質量部以上であることが好ましく、70質量部以上であることがより好ましく、90質量部以上であることが更に好ましく、95質量部以上であることが特に好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるとの効果をより効果的に発揮可能となるからである。
 上記環状エーテル化合物としては、エポキシ化合物及びオキセタン化合物の少なくとも一方を含むことが好ましく、特に、エポキシ化合物及びオキセタン化合物の両者を含むことが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるとの効果をより効果的に発揮可能となるからである。
 上記エポキシ化合物には、エポキシ基を含む全ての化合物が含まれるものとする。例えば、エポキシ基及びオキセタン基の両者を含む化合物は、エポキシ化合物に該当するものとなる。
 このようなエポキシ化合物としては、例えば、芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等を挙げることができる。
 本開示においては、なかでも、エポキシ化合物として、脂環式エポキシ化合物及び/又は脂肪族エポキシ化合物を含むことが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるとの効果をより効果的に発揮可能となるからである。
 上記脂環式エポキシ化合物は、分子中に少なくとも1つの脂環式エポキシ基、すなわちシクロアルケンオキサイド構造を有する化合物であり、1分子中に複数の脂環式エポキシ基を有していてもよく、脂環式エポキシ基以外のエポキシを有していてもよい。また、上記脂環式エポキシ化合物は、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 芳香族環を有する化合物も、脂環式エポキシ基を有するものであれば、脂環式エポキシ化合物に該当する。
 シクロアルケンオキサイド構造は、シクロヘキセン環含有化合物やシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られる、シクロヘキセンオキサイド構造やシクロペンテンオキサイド構造のように、脂肪族環とエポキシ環とが環構造の一部を共有する構造である。
 上記脂環式エポキシ化合物のうち、シクロアルケンオキサイド構造を1つ有する化合物としては、例えば、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ-2-エチルヘキシル、1-エポキシエチル-3,4-エポキシシクロヘキサン、1,2-エポキシ-2-エポキシエチルシクロヘキサン等が挙げられる。
 また、シクロアルケンオキサイド構造を2つ有する化合物としては、2つのシクロアルケンオキサイド構造が直接又はシクロアルカン構造を介して縮合した構造を有する化合物、及び2つのシクロアルケンオキサイド構造が連結基により連結した構造を有する化合物が挙げられる。
 2つのシクロアルケンオキサイド構造が直接又はシクロアルカン構造を介して縮合した構造を有する化合物の具体例としては、下記式(11-1)~(11-4)で表される化合物が挙げられ、2つのシクロアルケンオキサイド構造が連結基により連結した構造を有する化合物の具体例としては、下記式(11-5)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 式(11-1)中、R、R、R、R、R、R、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基又は炭素原子数1~20のアルコキシ基を表す。
 式(11-2)中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基又は炭素原子数1~20のアルコキシ基を表す。
 式(11-3)中、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基又は炭素原子数1~20のアルコキシ基を表す。
 式(11-4)中、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67及びR68は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基又は炭素原子数1~20のアルコキシ基を表す。
 式(11-5)中、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77、R78、R79、R80、R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87及びR88は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基又は炭素原子数1~20のアルコキシ基を表し、
 Xは、単結合又は炭素原子数1~4のアルキレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基若しくはこれらが複数連結した基を表す。
 また「これらが複数連結した基」とは、アルキレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基及びアミド基から選ばれる基のうち、アルキレン基以外の基同士が、互いに隣接しないように結合した基とすることができる。
 また、エステル結合-アルキレン基-エステル結合-アルキレン基のように、同一種類の基を2以上組み合わせてもよい。
 上記式(11-1)中のR~R10、上記式(11-2)中のR11~R26、上記式(11-3)中のR31~R48、上記式(11-4)中のR51~R68及び上記式(11-5)中のR71~R88で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
 上記式(11-1)中のR~R10、上記式(11-2)中のR11~R26、上記式(11-3)中のR31~R48、上記式(11-4)中のR51~R68及び上記式(11-5)中のR71~R88で表される炭素原子数1~20のアルキル基としては、例えば、上記式(1)中のR1aに用いられる基の説明に用いたアルキル基として例示したものと同様のものを用いることができる。
 上記式(11-1)中のR~R10、上記式(11-2)中のR11~R26、上記式(11-3)中のR31~R48、上記式(11-4)中のR51~R68及び上記式(11-5)中のR71~R88で表される炭素原子数1~20のアルコキシ基としては、上記アルキル基の結合箇所側端部に酸素原子が結合した基が挙げられる。
 上記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、アミルオキシ基、イソアミルオキシ基、t-アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、t-オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、デシルオキシ基及びイソデシルオキシ基、4-エチルオクチルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、1-メチルデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、1,3,5,7-テトラメチルオクチルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、1-ヘキシルヘプチルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、n-ヘプタデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基、n-エイコシルオキシ基等が挙げられる。
 上記式(11-5)中のXで表される、炭素原子数1~4のアルキレン基としては、炭素原子数1~4のアルキル基から水素原子を1個除いた基が挙げられ、該アルキル基としては、上記式(11-1)のR~R10で表されるアルキル基として挙げたアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。具体的には炭素原子数1~4のアルキレン基としては、メチレン基、メチルメチン基、イソプロピリデン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。
 上記Xが、炭素原子数1~4のアルキレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基及びアミド基から選択される基が複数連結した基である場合、Xの全体の炭素原子数としては、2以上20以下とすることができる。
 なお、単結合とは、Xが連結する炭素原子同士が直接結合するものである。
 上記式(11-1)~(11-5)で表される化合物の製造方法としては、特開2019-189844号公報に記載の製造方法等が挙げられる。
 上記式(11-1)で表される化合物のうち市販されているものとしては、例えば、THI-DE(JXTGエネルギー製)等が挙げられる。
 上記式(11-2)で表される化合物のうち市販されているものとしては、例えば、DE-102(JXTGエネルギー製)等が挙げられる。
 上記式(11-3)で表される化合物のうち市販されているものとしては、例えば、DE-103(JXTGエネルギー製)等が挙げられる。
 上記式(11-5)で表される化合物のうち市販されているものとしては、例えば、セロキサイド2021P、セロキサイド8000(ダイセル製)等が挙げられる。
 本開示においては、上記脂環式エポキシ化合物が、シクロアルケンオキサイド構造を2つ以上有する多官能脂環式エポキシ化合物を含むことが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記脂環式エポキシ化合物の官能基数は、2以上5以下であることが好ましく、2以上3以下であることがより好ましく、2であることが特に好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 なお、脂環式エポキシ化合物の官能基数は、シクロアルケンオキサイド構造以外のエポキシ基の数も含むものである。
 本開示においては、上記脂環式エポキシ化合物が、2つのシクロアルケンオキサイド構造が直接縮合した構造を有する化合物又は2つのシクロアルケンオキサイド構造が連結基により連結した構造を有する化合物を含むことが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本開示においては、上記脂環式エポキシ化合物が、上記式(11-1)、(11-2)、(11-3)、(11-4)及び(11-5)から選択される化学式で表される化合物のうち少なくとも1種を含むことが好ましく、上記式(11-1)及び(11-5)から選択される化学式で表される化合物のうち少なくとも1種を含むことがより好ましく、特に、上記式(11-1)で表される化合物を含むことが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記式(11-1)中のR~R10、上記式(11-2)中のR11~R26、上記式(11-3)中のR31~R48、上記式(11-4)中のR51~R68及び上記式(11-5)中のR71~R88は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基であることがより好ましく、特に、水素原子であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記式(11-5)中のXは、単結合、炭素原子数1~4のアルキレン基、エステル結合、又は炭素原子数1~4のアルキレン基とエステル結合とが連結した基であることが好ましく、単結合又は炭素原子数1~4のアルキレン基とエステル結合とが連結した基であることがより好ましく、単結合、又は、炭素原子数1~2のアルキレン基とエステル結合とが連結した基であることが更に好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記脂環式エポキシ化合物の分子量としては、100以上400以下であることが好ましく、120以上300以下であることがより好ましく、特に、150以上250以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記脂環式エポキシ化合物の含有量は、カチオン重合性成分100質量部中に、0.5質量部以上80質量部以下であることが好ましく、なかでも、1質量部以上50質量部以下であることが好ましく、特に、2質量部以上30質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、3質量部以上20質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、5質量部以上15質量部以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記脂肪族エポキシ化合物は、エポキシ基を有し、シクロアルケンオキサイド構造及び芳香族環を含まないものである。
 このような脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル;脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル;グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー;グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。
 代表的な化合物として、ジオールのジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル等の、多価アルコールのグリシジルエーテル、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに1種又は2種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、及び脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。更に、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、又はこれらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル及びエポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
 また、上記脂肪族エポキシ化合物として、水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物の水素添加物も用いることができる。
 上記脂肪族エポキシ化合物としては、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物等の、エポキシシクロアルキル環に由来するシクロアルキル環にオキシラニル基が直接単結合で結合した構造を構成単位として有し、エポキシシクロアルキル環のエポキシ基同士が重合した構造を主鎖構造として有する化合物も用いることができる。
 上記脂肪族エポキシ化合物としては、下記一般式(12)で表される化合物を好ましく用いることができる。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(式中、L12は、二価の炭化水素基を示す。)
 L12で表される二価の炭化水素基としては、例えば、一価の炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基から水素原子を1つ除いた基が挙げられる。
 上記炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基のメチレン基の1つ又は2つ以上は、酸素原子同士が隣り合わない条件で-O-で置き換わっていてもよい。
 L12に用いられる一価の炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基としては、上述した一般式(1)中のR1aに用いられる基の説明に用いた一価の炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基として例示したものと同様のものを用いることができる。
 本開示においては、L12に用いられる二価の炭化水素基が、アルキレン基又は二価のシクロアルキル環を有する基であることが好ましく、なかでも、直鎖若しくは分岐のアルキレン基であることが好ましく、特に、分岐のアルキレン基であることがより好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 L12が、直鎖又は分岐のアルキレン基である場合、メチレン基が-O-で置き換わっていないアルキレン基であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 L12が、直鎖又は分岐のアルキレン基である場合、L12の炭素原子数としては、1~20であることが好ましく、なかでも、2~10であることが好ましく、特に、3~8であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記一般式(12)で表される脂肪族ジオール化合物のジグリシジルエーテル化物としては、具体的には、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル化物、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメチロールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,9-ノナンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
 また、L12がシクロアルキル環を有するものとしては、例えば、水添ビスフェノールのジオールのジグリシジルエーテル化物、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールBジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールCジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールEジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールGジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールMジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールPジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールTMCジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールZジグリシジルエーテル、ビス[4-(グリシジルオキシ)シクロヘキシル]エーテル、4,4’-ビシクロヘキサノールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
 上記脂肪族エポキシ化合物の含有量は、例えば、カチオン重合性成分100質量部中に、5質量部以上70質量部以下であることが好ましく、なかでも、10質量部以上50質量部以下であることが好ましく、特に、20質量部以上40質量部以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記脂環式エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量は、カチオン重合性成分100質量部中に、10質量部以上80質量部以下であることが好ましく、なかでも、20質量部以上70質量部以下であることが好ましく、特に、30質量部以上60質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、35質量部以上50質量部以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記芳香族エポキシ化合物は、芳香族環及びエポキシ基を有し、シクロアルケンオキサイド構造を有しないものである。
 このような芳香族エポキシ化合物としては、例えば、少なくとも1個の芳香族環を有する多価フェノール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、又はこれらにアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテル、及びエポキシノボラック樹脂(フェノールノボラック型エポキシ化合物)等が挙げられる。
 また、レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の2個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のグリシジルエーテル;ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル;フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の2個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル;安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のグリシジルエステル;スチレンオキサイド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物等が挙げられる。
 上記芳香族及び脂肪族エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第6103653号公報等に記載されるものを挙げることができる。
 上記オキセタン化合物は、オキセタニル基を有し、エポキシ基を有しない化合物である。
 上記オキセタン化合物のうち、オキセタニル基を1つ有する化合物としては、例えば、下記式(13-1)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 上記式(13-1)中、R13-1は水素原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、R13-2は水素原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表す。
 上記式(13-1)中のR13-1及びR13-2で表される炭素原子数1~10のアルキル基の例は、上記式(11-1)中のRに用いられる炭素原子数1~20のアルキル基として例示したもののうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
 上記R13-1は、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基であることがより好ましく、特に、炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記R13-2は、水素原子又は炭素原子数3~10のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数5~10のアルキル基であることがより好ましく、特に、水素原子又は炭素原子数6~9のアルキル基であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記式(13-1)で表される化合物の具体例としては、3-エチル-3-(ヒドロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(メトキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(ヘキシロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(2-エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(シクロヘキシルオキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(4-ヒドロキシブチロキシメチル)オキセタン等が挙げられる。
 また、オキセタニル基を2つ有する化合物としては、例えば、下記式(13-2)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 上記式(13-2)中、R13-3及びR13-4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、
 L13-2は炭素原子数2~20の連結基を表し、
 n13-2は0~3の整数を表す。
 上記式(13-2)中のR13-3及びR13-4で表される炭素原子数1~10のアルキル基の例は、上記式(11-1)中のRに用いられる炭素原子数1~20のアルキル基として例示したもののうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
 上記式(13-2)中のL13-2で表される炭素原子数2~20の連結基としては、炭素原子数2~10のアルキレン基又は炭素原子数8~20の芳香族環含有基等が挙げられる。
 上記R13-3及びR13-4は、それぞれ独立に、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基であることがより好ましく、特に、炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記n13-2としては、0~2の整数であることが好ましく、0~1の整数であることがより好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記L13-2で表される炭素原子数2~10のアルキレン基としては、炭素原子数2~10のアルキル基から水素原子を1個除いた基が挙げられ、該アルキル基としては、上記式(11-1)のR~R10で表されるアルキル基として挙げたアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。具体的には、メチルメチン基、イソプロピリデン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。
 上記L13-2で表される炭素原子数8~20の芳香族環含有基としては、ベンゼン環1~2個と、アルキレン基、カーボネート基、アミド基若しくはこれらが複数連結した基を組み合わせた基が挙げられ、具体的には、下記式(13-2a)~(13-2d)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
(*は結合手である。)
 上記式(13-2)で表される化合物の具体例としては、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサ-ノナン、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,2-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、1,4-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ヘキサン、3-エチル-3-(3-エチル-3-オキセタニルメチルオキシメチル)オキセタン、キシリレンビスオキセタン等が挙げられる。
 オキセタン化合物の市販品としては、例えば、アロンオキセタンOXT-101、OXT-212、OXT-121、OXT-221(東亞合成製)、エタナコールEHO、HBOX、OXBP、OXIPA(宇部興産製)等が挙げられる。
 上記オキセタン化合物の分子量としては、100以上400以下であることが好ましく、120以上300以下であることがより好ましく、特に、150以上250以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記オキセタン化合物の含有量は、カチオン重合性成分100質量部中に、10質量部以上90質量部以下であることが好ましく、なかでも、30質量部以上80質量部以下であることが好ましく、特に、35質量部以上75質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、45質量部以上65質量部以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記カチオン重合性成分の含有量は、上記染料組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であることが好ましく、70質量部以上であることがより好ましく、80質量部以上であることが更に好ましく、90質量部以上であることが特に好ましい。上記カチオン重合性成分の含有量の上限としては、特に制限はないが、例えば、他の成分の量を十分なものとする点で、上記染料組成物の固形分100質量部中に、99質量部以下であることが好ましく、95質量部以下であることがより好ましく、93質量部以下であることが特に好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記カチオン重合性成分及び塩基性染料の合計の含有量としては、上記染料組成物の固形分100質量部中に、75質量部以上99質量部以下であることが好ましく、なかでも、80質量部以上97質量部以下であることが好ましく、特に、90質量部以上96質量部以下であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
(2-1-2)酸発生剤
 上記酸発生剤としては、所定の条件により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はなく、特に限定されるものではない。
 このような酸発生剤としては、例えば、紫外線照射等の光照射により酸を発生させることが可能な光酸発生剤、熱により酸を発生させることが可能な熱酸発生剤を用いることができる。
 上記酸発生剤は、上記光酸発生剤及び熱酸発生剤の少なくとも一方を用いることができるが、光酸発生剤であることが好ましい。上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記光酸発生剤としては、オニウム塩である複塩又はその誘導体、あるいはオキシムスルホネート化合物、ハロゲン含有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、ジアゾメタン化合物、ニトロベンジル化合物、ベンゾイントシレート化合物、鉄-アレーン錯体、アセトフェノン誘導体化合物等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
 本開示においては、光酸発生剤が、オニウム塩である複塩又はその誘導体であることが好ましい。このような光酸発生剤であることで、光酸発生剤が、感度に優れたものとなるからである。また、上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 オニウム塩である複塩又はその誘導体としては、例えば、下記式(i)で表される陽イオンと陰イオンの塩が挙げられる。
[A]m+[B]m-  (i)
 ここで、陽イオン[A]m+はオニウムであり、その構造は、例えば、下記式で表すことができる。
[(R95Q]m+  (ii)
 上記式(ii)中、R95は炭素原子数が1~60であり、炭素原子以外の原子をいくつ含んでいてもよい有機基を表す。
 aは1~5の整数を表す。
 a個のR95は各々独立で、同一でも異なっていてもよい。
 a個のR95のうち、少なくとも1つが、芳香族環を有する上記有機基を表す。
 QはS、N、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、F及びN=Nからなる群から選ばれる原子又は原子団を表す。また、陽イオン[A]m+中のQの原子価をqとしたとき、m=a-qなる関係が成り立つことが必要である。ただし、N=Nは原子価0として扱う。
 また、陰イオン[B]m-は、ハロゲン化物錯体であることが好ましく、その構造は、例えば、下記式(iii)で表すことができる。光酸発生剤が、感度に優れたものとなるからである。また、上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
[LX m-  (iii)
 上記式(iii)中、Lはハロゲン化物錯体の中心原子である金属又は半金属(Metalloid)を表し、B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn又はCoである。
 Xはハロゲン原子を表す。
 bは3~7の整数を表す。また、陰イオン[B]m-中のLの原子価をpとしたとき、m=b-pなる関係が成り立つことが必要である。
 上記式(iii)の陰イオン[LX m-の具体例としては、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[(CB]、テトラフルオロボレート(BF、ヘキサフルオロホスフェート(PF、ヘキサフルオロアンチモネート(SbF、ヘキサフルオロアルセネート(AsF、ヘキサクロロアンチモネート(SbCl、トリス(ペンタフルオロメチル)トリフルオロリン酸イオン(FAPアニオン)等が挙げられる。
 また、陰イオン[B]m-は、下記式(iv)で表される構造であってもよい。
[LX b-1(OH)]m-  (iv)
 ここで、L、X及びbは上記と同様である。
 また、その他の陰イオンとしては、過塩素酸イオン(ClO、トリフルオロメチル亜硫酸イオン(CFSO、フルオロスルホン酸イオン(FSO、トルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、ヘキサデカフロロオクタンスルフォネート、テトラアリールボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
 本開示においては、このようなオニウム塩の中でも、下記の(イ)~(ハ)の芳香族オニウム塩を使用することが特に有効である。これらの中から、その1種を単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。
(イ)フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、4-メトキシフェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-メチルフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾニウム塩
(ロ)ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4-メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリルクミルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のジアリールヨードニウム塩
(ハ)下記群I又は群IIで表されるスルホニウムカチオンとヘキサフルオロアンチモンイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオン等のスルホニウム塩
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 また、その他の光酸発生剤としては、(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)〔(1,2,3,4,5,6-η)-(1-メチルエチル)ベンゼン〕-アイアン-ヘキサフルオロホスフェート等の鉄-アレーン錯体や、トリス(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス(エチルアセトナトアセタト)アルミニウム、トリス(サリチルアルデヒダト)アルミニウム等のアルミニウム錯体とトリフェニルシラノール等のシラノール類との混合物等も挙げられる。
 これらの中でも、実用面と光感度の観点から、光酸発生剤としては、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩及び鉄-アレーン錯体が好ましく、なかでも、芳香族スルホニウム塩であることが好ましく、硫黄原子(S)に芳香族環が3つ結合した構造を有するトリアリールスルホニウム塩であることがより好ましく、特に、下記式(14)で表されるトリアリールスルホニウム塩であることが好ましい。上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 上記式(14)中、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110、R111、R112、R113及びR114は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数1~10のアルコキシ基を表し、
 R115は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は下記式(14a)~(14c)より選択されるいずれかの置換基を表し、
 Anq-はq価の陰イオンを表し、
 pは電荷を中性にする係数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 上記式(14a)~(14c)中、R116、R117、R118、R119、R120、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139、R140、R141、R142及びR143は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数1~10のアルコキシ基を表し、
 *は、Sとの結合位置を表す。
 上記式(14)中のR101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110、R111、R112、R113、R114及びR115並びに上記式(14a)~(14c)中のR116、R117、R118、R119、R120、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139、R140、R141、R142及びR143で表されるハロゲン原子は、上述した一般式(11-1)中で用いられる「ハロゲン原子」として例示したものと同様のものを用いることができる。
 上記式(14)中のR101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110、R111、R112、R113、R114及びR115、並びに上記式(14a)~(14c)中のR116、R117、R118、R119、R120、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139、R140、R141、R142及びR143で表される炭素原子数1~10のアルキル基としては、上述した一般式(11-1)中で用いられる「炭素原子数1~20のアルキル基」として挙げたもののうち、所定の炭素原子数のものを用いることができる。
 上記式(14)中のR101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110、R111、R112、R113及びR114、並びに上記式(14a)~(14c)中のR116、R117、R118、R119、R120、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139、R140、R141、R142及びR143で表される炭素原子数1~10のアルコキシ基は、上述した一般式(11-1)中で用いられる「炭素原子数1~20のアルコキシ基」として挙げたもののうち、所定の炭素原子数のものを用いることができる。
 上記式(14)中のpAnq-で表されるq価のアニオンとしては、上述の陰イオン[B]m-として挙げたもののうち、所定の価数のアニオンが挙げられる。
 pAnq-で表されるq価のアニオンとしては、例えば、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[(CB]、テトラフルオロボレート(BF、ヘキサフルオロホスフェート(PF、ヘキサフルオロアンチモネート(SbF、ヘキサフルオロアルセネート(AsF、ヘキサクロロアンチモネート(SbCl、トリス(ペンタフルオロメチル)トリフルオロリン酸イオン(FAPアニオン)、過塩素酸イオン(ClO、トリフルオロメチル亜硫酸イオン(CFSO、フルオロスルホン酸イオン(FSO、トルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、ヘキサデカフロロオクタンスルフォネート、テトラアリールボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
 本開示においては、R115が、上記式(14a)~(14c)より選択されるものであることが好ましく、上記式(14a)又は(14c)であることがより好ましい。上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。光酸発生剤が、感度に優れたものとなるからである。また、上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110、R111、R112、R113及びR114は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数1~10のアルコキシ基であることが好ましく、特に、水素原子又はハロゲン原子であることが好ましい。光酸発生剤が、感度に優れたものとなるからである。また、上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 R116、R117、R118、R119、R120、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139、R140、R141、R142及びR143は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数1~10のアルコキシ基であることが好ましく、特に、水素原子又はハロゲン原子であることが好ましい。光酸発生剤が、感度に優れたものとなるからである。また、上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記熱酸発生剤の市販品としては、例えば、サンエイドSI-B2A、サンエイドSI-B3A、サンエイドSI-B3、サンエイドSI-B4、サンエイドSI-60、サンエイドSI-80、サンエイドSI-100、サンエイドSI-110、サンエイドSI-150(以上三新化学工業(株)製)、アデカオプトンCP-66、アデカオプトンCP-77(以上(株)ADEKA製)等が挙げられる。これらは1種単独あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
 上記酸発生剤の含有量は、単独又は複数種の合計で、上記カチオン重合性成分100質量部に対して、0.1質量部以上10質量部以下が好ましく、0.5質量部以上7質量部以下がより好ましく、特に、1質量部以上5質量部以下が好ましい。光酸発生剤が、感度に優れたものとなるからである。また、上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 なお、光酸発生剤の市販品は、溶剤に分散又は溶解された状態で販売されることがあるが、本開示における酸発生剤の含有量は、溶剤を除いた固形分としての含有量を表すものである。
(2-1-3)増感剤
 上記染料組成物は、上述のカチオン重合性成分、酸発生剤ととともに、増感剤を含むことが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本開示においては、上記増感剤が、カルバゾール骨格を有する化合物からなるカルバゾール系増感剤を好ましく用いることができる。上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 このようなカルバゾール系増感剤としては、例えば、下記式(15-1)、(15-2)、(15-3)及び(15-4)から選択される化学式で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 上記式(15-1)中、R201は水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、ビニル基又は炭素原子数6~20のアリール基を表し、
 R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208及びR209は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 上記式(15-2)中、R211は水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、ビニル基又は炭素原子数6~20のアリール基を表し、
 R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220及びR221は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 上記式(15-3)中、R231は水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、ビニル基又は炭素原子数6~20のアリール基を表し、
 R232、R233、R234、R235、R236、R237、R238、R239、R240及びR241は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 上記式(15-4)中、R251は水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、ビニル基又は炭素原子数6~20のアリール基を表し、
 R252、R253、R254、R255、R256、R257、R258、R259、R260及びR261は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。
 上記式(15-1)中のR201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208及びR209で表される炭素原子数1~20のアルキル基としては、例えば、上述した一般式(11-1)中で用いられる「炭素原子数1~20のアルキル基」として例示したものと同様の基を用いることができる。
 上記式(15-1)中のR201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208及びR209で表される炭素原子数6~20のアリール基としては、上述した一般式(1)中のR1aの説明に用いた「炭素原子数6~20のアリール基」として例示したものと同様の基を用いることができる。例えば、フェニル基、トリル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントラセニル基及びフェナントリル基等を挙げることができる。
 上記式(15-1)中のR201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208及びR209で表される炭素原子数1~20のアルコキシ基としては、例えば、上述した一般式(11-1)中で用いられる「炭素原子数1~20のアルコキシ基」として例示したものに加えて、n-トリコシルオキシ基及びn-テトラコシルオキシ基等が挙げられる。
 上記式(15-2)中のR211、R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220及びR221で表される炭素原子数1~20のアルキル基は、式(15-1)中のR201で表される炭素原子数1~20のアルキル基と同じである。
 上記式(15-2)中のR211、R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220及びR221で表される炭素原子数6~20のアリール基は、式(15-1)中のR201で表される炭素原子数6~20のアリール基と同じである。
 上記式(15-3)中のR231、R232、R233、R234、R235、R236、R237、R238、R239、R240及びR241で表される炭素原子数1~20のアルキル基は、式(15-1)中のR201で表される炭素原子数1~20のアルキル基と同じである。
 上記式(15-3)中のR231、R232、R233、R234、R235、R236、R237、R238、R239、R240及びR241で表される炭素原子数6~20のアリール基は、式(15-1)中のR201で表される炭素原子数6~20のアリール基と同じである。
 上記式(15-4)中のR251、R252、R253、R254、R255、R256、R257、R258、R259、R260及びR261で表される炭素原子数1~20のアルキル基は、式(15-1)中のR201で表される炭素原子数1~20のアルキル基と同じである。
 上記式(15-4)中のR251、R252、R253、R254、R255、R256、R257、R258、R259、R260及びR261で表される炭素原子数6~20のアリール基は、式(15-1)中のR201で表される炭素原子数6~20のアリール基と同じである。
 上記式(15-1)中のR201は、水素原子又は炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数1~5のアルキル基であることがより好ましく、特に、炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記式(15-2)中のR211、上記式(15-3)中のR231及び上記式(15-4)中のR251は、炭素原子数1~20のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数3~15のアルキル基であることがより好ましく、特に、炭素原子数5~12のアルキル基であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記式(15-1)中のR202、R203、R204及びR205の少なくとも1つと、R206、R207、R208及びR209の少なくとも1つが、それぞれ独立に、炭素原子数1~20のアルコキシ基であることが好ましく、なかでも、R203及びR208が、それぞれ独立に、炭素原子数1~20のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1~10のアルコキシ基であることがより好ましく、炭素原子数1~5のアルコキシ基であることが更に好ましく、特に、炭素原子数1~3のアルコキシ基であることが好ましい。また、R203及びR208がアルコキシ基である場合、R202、R204、R205、R206、R207及びR209が水素原子であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記式(15-2)中のR212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220及びR221、上記式(15-3)中のR232、R233、R234、R235、R236、R237、R238、R239、R240及びR241、並びに上記式(15-4)中のR252、R253、R254、R255、R256、R257、R258、R259、R260及びR261は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基であることが好ましく、特に、水素原子であることが好ましい。上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 本開示においては、上記式(15-1)で表される化合物又は上記式(15-2)で表される化合物を含むことが好ましく、特に、上記式(15-2)で表される化合物を含むことが好ましい。上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記増感剤の含有量は、上記染料組成物の固形分100質量部中に、0.1質量部以上5質量部以下が好ましく、0.2質量部以上3質量部以下がより好ましく、特に、0.5質量部以上2質量部以下が好ましい。上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記増感剤の含有量は、上記酸発生剤100質量部に対して、1質量部以上70質量部以下が好ましく、5質量部以上50質量部以下がより好ましく、特に、10質量部以上30質量部以下が好ましい。上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
(2-1-4)溶剤
 上記染料組成物は、必要に応じて溶剤を含むことができる。
 このような溶剤としては、上記「(1)剤A」中で溶剤として挙げたものと同様のものを用いることができる。
 本開示においては、上記溶剤として有機溶剤を含むことが好ましい。上記染料組成物は分散性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記有機溶剤の中でも、ケトン類、アルコール系溶剤、エーテルエステル系溶剤、芳香族系溶剤等であることが好ましく、なかでも、エーテルエステル系溶剤、アルコール系溶剤であることが好ましい。上記染料組成物は分散性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 上記溶剤の含有量は、例えば、上記染料組成物100質量部中に、1質量部以上99質量部以下とすることができ、10質量部以上90質量部以下であることが好ましい。上記染料組成物は硬化性に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
(2-1-5)添加剤
 上記染料組成物は、カチオン重合性成分、光酸発生剤を含み、更に必要に応じて、増感剤、溶剤等を含むものであるが、これら以外のその他の成分も含むことができる。
 その他の成分としては、無機フィラー、有機フィラー、シランカップリング剤、消泡剤、増粘剤、チクソ剤、界面活性剤、レベリング剤、分散剤、難燃剤、可塑剤、安定剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、静電防止剤、流動調整剤及び接着促進剤等の各種添加物等が挙げられる。
 上記染料組成物は、添加剤として、レベリング剤、分散剤、酸化防止剤等を含むことが好ましい。着色層の製造が容易になるからである。また、耐光性等に優れた着色層の製造が容易となるからである。
 上記酸化防止剤としては、例えば、フェノール性水酸基を有する化合物を好ましく用いることができる。
 酸化防止剤として用いられるフェノール性水酸基を有する化合物としては、具体的には、下記式で表される化合物を好ましく用いることができる。上記染料組成物の硬化物は、耐光性に優れたものとなるからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 上記染料組成物において、酸化防止剤の量は、染料組成物の固形分100質量部中、通常、0.02~10質量部であることが好ましく、0.1~5質量部であることがより好ましい。またレベリング剤及び分散剤の合計量は、染料組成物の固形分100質量部中、通常、0.01~1質量部であることが好ましく、0.01~0.5質量部以下であることがより好ましい。上記染料組成物は耐久性等に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
 なお、染料組成物の固形分とは、染料組成物中の溶剤以外の全ての成分の合計をいうものである。
 上記染料組成物において、カチオン重合性成分、酸発生剤、増感剤以外の成分(但し、溶剤及び充填剤を除く)は、例えば上記染料組成物の固形分100質量部中5質量部以下であることが好ましく、1質量部以下であることがより好ましい。上記染料組成物は耐久性等に優れたものとなるからである。また、上記製造方法は、色むらのより少ない着色層を製造可能となるからである。
(2-2)着色層の形成方法
 本工程において、上記塩基性染料、カチオン重合性成分及び酸発生剤を含む染料組成物を用いて、着色層を形成する方法としては、上記塩基性染料とカチオン重合性成分の硬化物とを含む着色層を形成できる方法であればよく、上記染料組成物の硬化する硬化処理を行う方法が挙げられる。
 上記硬化処理における硬化方法としては、上記カチオン重合性成分同士を重合可能な方法であればよく、染料組成物の塗膜に対してエネルギー線を照射する方法、染料組成物の塗膜を加熱する方法等が挙げられる。
 このような重合する方法は、上記染料組成物が酸発生剤を含む場合には、その酸発生剤の種類に応じて決定することが好ましい。具体的には、染料組成物が酸発生剤として光酸発生剤を含む場合には、エネルギー線を照射する方法を好ましく用いることができ、染料組成物が酸発生剤として熱酸発生剤を含む場合には、加熱する方法を好ましく用いることができる。上記カチオン重合性成分の重合が容易だからである。
 本工程において、カチオン重合性成分の重合に用いられるエネルギー線の光源としては、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、水銀蒸気アーク灯、キセノンアーク灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、殺菌灯、発光ダイオード、CRT光源等から得られる2000オングストローム~7000オングストロームの波長を有する電磁波エネルギーや電子線、X線、放射線等の高エネルギー線を利用することができる。好ましくは、波長300~450nmの光を発光する超高圧水銀ランプ、水銀蒸気アーク灯、カーボンアーク灯、キセノンアーク灯、発光ダイオード等が用いられる。カチオン重合性成分の重合が容易だからである。
 エネルギー線の照射量に特に制限はなく、組成物の組成によって適宜決定することができる。上記照射量は、組成物中の成分の劣化防止の観点から、照射量は100mJ/cm~2000mJ/cmが好ましい。
 本工程における染料組成物の塗膜を加熱する方法としては、ホットプレート等の熱板や、大気オーブン、イナートガスオーブン、真空オーブン、熱風循環式オーブン等を用いる方法が挙げられる。
 塗膜を加熱する際の加熱温度としては、特に限定されないが、カチオン重合性成分の重合容易の観点から、70℃以上200℃以下であることが好ましく、90℃以上150℃以下であることが好ましい。
 塗膜を加熱する際の加熱時間としては、特に限定されないが、生産性向上の点から、1~60分が好ましく、1~30分がより好ましい。
 本工程において、上記硬化方法が、エネルギー線を照射する方法及び加熱する方法を併用する方法であることが好ましく、より具体的には、エネルギー線を照射する方法及び加熱する方法をこの順で行うことが好ましい。カチオン重合性成分の重合を効率的に進めることができるからである。
 本工程においては、上記染料組成物を硬化する硬化処理の前に、上記染料組成物を上記付着工程後の基材上に塗布する塗布処理を行うものであってもよい。
 上記染料組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の方法を用いることができる。
3.その他の工程
 本開示の製造方法は、付着工程及び着色層形成工程を有するものであるが、必要に応じてその他の工程を有することもできる。
 このようなその他の工程としては、上記着色層形成工程の前又は後に、上記基材表面の一部を覆うように形成される機能層を形成する工程等が挙げられる。
 ここで、機能層としては、例えば、上記基材が画像表示装置に用いられるカラーフィルタの製造に用いられるものである場合には、R(赤)、G(緑)、B(青)及びその他の色の着色剤を含む画素部;遮光部;透明層(厚み調整層、保護層);柱状スペーサ;電極層(配線層、接続端子部等);配向膜等の表示装置に一般的に用いられる構成が挙げられる。
4.用途
 本開示の製造方法で製造される着色層の用途としては、色の均一性が要求される着色層が用いられる用途であることが好ましく、画像表示装置等に用いられるカラーフィルタを構成する、R(赤)、G(緑)、B(青)及びその他の色の画素部;カラーフィルタの画素間に配置される遮光部;カラーフィルタを透過した光の色を更に調整するために、カラーフィルタと平面視上重なるように配置される色調整フィルタ層;エレクトロルミネッセンス素子等の各色の発光体から照射された光の色を更に調整するために、各色の発光体と平面視上重なるように配置される色調整フィルタ;等の画像表示装置に用いられる光学部材用途;基材に模様、文字、記号等として印刷される印刷部用途等が挙げられ、なかでも、画像表示装置に用いられる光学部材用途であることが好ましい。
B.剤
 次に、本開示の剤について説明する。
 本開示の剤は、水酸基を有する化合物を含み、基材上に塩基性染料を含む着色層を形成する前に、上記基材に付着されることを特徴の一つとするものである。本開示の剤は表面処理剤として用いることができる。
 本開示によれば、上記基材上に上記着色層を形成する前に、上記基材に付着されることで、色むらの少ない着色層を製造可能となる。
 なお、このような剤については、上記「A.着色層の製造方法」の項に剤Aについて説明した内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
C.積層体
 次に、本開示の積層体について説明する。
 本開示の積層体は、基材と、水酸基を有する化合物を含む層と、塩基性染料を含む着色層と、が、この順で積層することを特徴の一つとするものである。
 本開示によれば、各構成が上述の順番で積層していることで、色むらの少ない着色層を含むものとなる。
 本開示の積層体は、基材、水酸基を有する化合物を含む層及び塩基性染料を含む着色層を有するものである。水酸基を有する化合物を含む層は、塩基性染料を含む着色層と直接接触した状態で積層されていることが好ましい。
 また、基材と基材上に形成された塩基性染料を含む着色層とを有し、前記基材が水酸基を有する化合物又はそれを含有する組成物で処理されてなる表面を有し、当該表面に前記着色層が形成されてなる積層体も提供するものである。
 ここで、基材、水酸基を有する化合物及び塩基性染料を含む着色層の内容並びに上記積層体の用途については、上記「A.着色層の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
 上記積層体は、必要に応じて、他の層を有するものであってもよい。このような他の層としては、例えば、上記「A.着色層の製造方法」の項に記載の機能層として挙げたものと同様とすることができる。
 本開示は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本開示の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本開示の技術的範囲に包含される。
 以下、実施例及び比較例を挙げて本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例等に限定されるものではない。
[製造例:染料組成物の調製]
 下記表1に示す配合に従って、染料組成物を調製した。
 なお、各成分は以下の材料を用いた。なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表すものである。
 また、表1において、酸発生剤の配合量は、溶剤を含むものである。
(カチオン重合性成分)
A1:脂環式エポキシ化合物(2官能、下記式(A1)で表される化合物、エポキシ当量80g/eq.、JXTGエネルギー製 THI-DE)
A2:脂肪族エポキシ化合物(2官能、下記式(A2)で表される化合物、ADEKA社製 ED-523)
A3:オキセタン化合物(2官能、下記式(A3)で表される化合物、東亞合成製 OXT-221)
A4:オキセタン化合物(単官能、下記式(A4)で表される化合物、東亞合成製 OXT-101)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
(塩基性染料)
B1:ニグロシン系染料(オリヱント化学工業社製VALIFAST BLACK 1821、C.I.Solvent Black 7の有機酸塩)
B2:キサンテン系染料(下記式(B2)で表される化合物)
B3:トリアリールメタン系染料(下記式(B3)で表される化合物)
B4:シアニン系染料(下記式(B4)で表される化合物)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
(光酸発生剤)
C1:光酸発生剤(下記式(C1a)で表される化合物及び下記式(C1b)で表される化合物(質量比で1:1)で含む50質量%炭酸プロピレン溶液)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
(増感剤)
D1:カルバゾール系増感剤(下記式(D1)で表される化合物、N-(2-エチルヘキシル)-1,2-ベンゾカルバゾール)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
(酸化防止剤)
E1:酸化防止剤(下記式(E1)で表される化合物)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
(レベリング剤)
F1:東レダウコーニング社製SH-29PA
(水酸基を有する化合物)
G1:エチレングリコール(アルコール化合物、2官能)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
[実施例及び比較例]
 下記表2に記載の配合に従って、処理剤を調製した。
 各成分は以下の材料を用いた。なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表すものである。
(水酸基を有する化合物)
G1:エチレングリコール(アルコール化合物、2官能)
G2:プロピレングリコール(アルコール化合物、2官能)
G3:エタノール(アルコール化合物、単官能)
G4:イソプロパノール(アルコール化合物、単官能)
G5:ベンジルアルコール(アルコール化合物、単官能)
G6:ポリエチレングリコール(グリコールエーテル化合物、2官能、三洋化成工業社製PEG200、数平均分子量200)
G7:ポリエチレングリコール(グリコールエーテル化合物、2官能、三洋化成工業社製PEG300、数平均分子量300)
G8:トリメチロールプロパン(アルコール化合物、3官能)
(その他の成分(カルボキシル基を有する化合物))
H1:クエン酸
(溶剤)
I1:水
I2:ジエチレングリコールジブチルエーテル
I3:トリエチルアミン
[評価]
 実施例及び比較例で調製した処理剤について、色むら及び除去容易性の評価を行った。
 なお下記評価である「1.色むら」及び「2.除去容易性」において各実施例及び比較例で用いた処理剤はいずれも25℃で液状であった。また各実施例及び比較例においてスプレー噴射した処理剤、スプレー噴射時の基材及び周辺環境の温度は、いずれも25℃であった。
1.色むら
 基材(ガラス基材、コーニング社製イーグルガラス、厚み 0.7mm)を現像機(ミカサ株式会社製AD-1200)を用いて基材の一の表面が上方を向いた状態において200rpmで10秒間回転させた。回転状態の基材の前記表面上に、実施例及び比較例の処理剤をスプレー法で噴射して、基材表面に付着させた。各実施例及び比較例における処理剤の使用量は同量とした。
 スプレー付着後、25℃の環境下で、基材における処理剤を付着させた表面が上方を向いた状態のまま10秒間基材を静置した。
 次いで、120秒間エアーブローして基材に付着していない処理剤を除去し、付着処理済み基材を得た。
 次いで、付着処理済み基材の、処理剤の付着面側に対して、製造例で調製した染料組成物をスピンコートで塗布し、厚み3.0μmの染料組成物の塗膜を形成し、5分間静置して、サンプルを得た。
 得られたサンプルの外観を目視で観察して、下記評価基準で評価した。結果を表2に示す。
(色むらの評価基準)
++:染料の析出は観察されなかった。
+:染料の析出物の数が1個/10cm以上10個/10cm未満であった。
-:染料の析出物の数が10個/10cm以上20個/10cm未満であった。
--:染料の析出物の数が20個/10cm以上であった。
 なお、染料の析出物の数が少ないほど、色の均一に優れた着色層が得られると判断できる。
2.除去容易性
 実施例の処理剤を、基材(ガラス基材、コーニング社製イーグルガラス)を現像機(ミカサ株式会社製AD-1200)を用いて、200rpmで10秒間回転させながら、基材上に、スプレー法で噴射して、付着させた。各実施例における処理剤の使用量は同量とした。
 スプレー付着後、25℃の環境下で、10秒間静置した。
 次いで、30秒間エアーブローして基材に付着していない処理剤を除去して、サンプルを得た。
 得られたサンプルの外観を顕微鏡(倍率10倍、観察面積1mm)で観察して、下記評価基準で評価した。結果を表2に示す。
(処理剤の除去容易性の評価基準)
+++:処理剤に由来する液滴が観察されなかった。
++:処理剤に由来する液滴の占める面積が20%未満であった。
+:処理剤に由来する液滴の占める面積が20%以上であった。
 なお、処理剤に由来する液滴の占める面積が小さいほど、除去容易性が高いと判断できる。除去容易性が高いほど、着色層形成時において、着色層の形成に用いられる組成物と混合した状態となることに起因する色むらの発生や着色層の形状のばらつきを一層確実に防止できると判断できる。
3.水接触角
 実施例1、7、9及び10の処理剤について、上記「1.色むら」の項に記載の方法と同様の方法を用いて、付着処理済み基材を得た。付着処理済み基材は接触角計(DMo-601)の液滴観察カメラで観察したときに、処理剤に由来する液滴等の異物が認められない状態であった。
 得られた付着処理済み基材と、処理剤を付着させる前の基材との表面の水接触角を、測定した。
 水接触角は、協和界面科学社製の接触角計(DMo-601)を用いて、室温23℃、相対湿度65%の条件で液滴法によって、上記付着させる前の基材及び付着処理済み基材の表面にイオン交換水を2.5±0.3cmになるよう滴下し、液滴形成から30秒静置後に測定して得た。
 付着処理済み基材の水接触角の測定結果を、下記表2に示す。
 なお、付着させる前の基材の水接触角は、60°であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
 表2より、処理剤として、水酸基を有する化合物又はそれを含む組成物を付着させた後に、染料組成物を用いて塩基性染料を含む着色層を形成した各実施例において、色むらの少ない着色層が製造できることが確認できた。
 本開示は、色むらの少ない着色層を製造できる着色層の製造方法を提供することができる。

Claims (12)

  1.  基材に、水酸基を有する化合物又はそれを含有する組成物を付着させる付着工程と、
     前記付着工程後に、前記基材上に、塩基性染料を含む着色層を形成する着色層形成工程と、
     を有する、着色層の製造方法。
  2.  前記水酸基を有する化合物の分子量が、500以下である、請求項1に記載の着色層の製造方法。
  3.  前記水酸基を有する化合物の水酸基数が、1以上5以下である、請求項1又は請求項2に記載の着色層の製造方法。
  4.  前記水酸基を有する化合物が、アルコール系化合物である、請求項1から請求項3までのいずれか1項に記載の着色層の製造方法。
  5.  前記アルコール系化合物が、アルコール化合物又はグリコールエーテル化合物である、請求項4に記載の着色層の製造方法。
  6.  前記組成物が、溶剤を含み、
     前記水酸基を有する化合物及び前記溶剤の合計の含有量が、前記組成物100質量部中に、80質量部以上である、請求項1から請求項5までのいずれか1項に記載の着色層の製造方法。
  7.  前記基材が、ガラス基材である、請求項1から請求項6までのいずれか1項に記載の着色層の製造方法。
  8.  前記塩基性染料が、ニグロシン系染料、アゾ系染料、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料及びシアニン系染料から選択される少なくとも1種の染料である、請求項1から請求項7までのいずれか1項に記載の着色層の製造方法。
  9.  前記着色層が、前記塩基性染料、カチオン重合性成分及び酸発生剤を含む染料組成物の硬化物を含む、請求項1から請求項8までのいずれか1項に記載の着色層の製造方法。
  10.  水酸基を有する化合物を含み、
     基材上に塩基性染料を含む着色層を形成する前に、前記基材に付着させて用いられる剤。
  11.  基材と、
     水酸基を有する化合物を含む層と、
     塩基性染料を含む着色層と、
     が、この順で積層した、積層体。
  12.  基材と基材上に形成された塩基性染料を含む着色層とを有し、前記基材が水酸基を有する化合物又はそれを含有する組成物で処理されてなる表面を有し、当該表面に着色層が形成されてなる積層体。
     
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07248413A (ja) * 1994-03-14 1995-09-26 Toray Ind Inc カラーフィルタの製造方法
JP2017016100A (ja) * 2015-06-30 2017-01-19 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置
WO2017098996A1 (ja) * 2015-12-09 2017-06-15 株式会社Adeka 熱硬化性樹脂組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5657442B2 (ja) 2011-03-22 2015-01-21 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、パターンの形成方法、カラーフィルタ及びそのカラーフィルタの製造方法、並びに、固体撮像素子
JP6476302B2 (ja) 2015-08-31 2019-02-27 富士フイルム株式会社 着色層の製造方法、カラーフィルタ、遮光膜、固体撮像素子および画像表示装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07248413A (ja) * 1994-03-14 1995-09-26 Toray Ind Inc カラーフィルタの製造方法
JP2017016100A (ja) * 2015-06-30 2017-01-19 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置
WO2017098996A1 (ja) * 2015-12-09 2017-06-15 株式会社Adeka 熱硬化性樹脂組成物

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