WO2022043422A1 - Extraktionsverfahren und stoffgemisch - Google Patents

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WO2022043422A1
WO2022043422A1 PCT/EP2021/073585 EP2021073585W WO2022043422A1 WO 2022043422 A1 WO2022043422 A1 WO 2022043422A1 EP 2021073585 W EP2021073585 W EP 2021073585W WO 2022043422 A1 WO2022043422 A1 WO 2022043422A1
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fatty acid
extraction
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ethyl ester
acid ethyl
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PCT/EP2021/073585
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Gideon GIESSELMANN
Roberto FRONZONI
Denitsa SHOPOVA-GOSPODINOVA
Elia RAMOS-TERCERO
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K.D. Pharma Bexbach Gmbh
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    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
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    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Definitions

  • the invention relates to an extraction method in which an extraction agent is used to release at least one extraction material from a substance, in particular a plant material.
  • the invention also relates to a substance mixture that contains an extraction material extracted from a substance, in particular a plant material.
  • the invention is based on the object of creating a method of the type mentioned at the outset that enables extraction that is more efficient than the known methods.
  • the extractant contains fatty acid ethyl ester and/or fatty acid methyl ester.
  • the extraction material can be separated particularly well from the substance when using fatty acid ethyl ester and/or fatty acid methyl ester.
  • the method for extracting cannabinoids, in particular phytocannabinoids has proven to be particularly advantageous.
  • the extraction is preferably carried out from hemp. Not only is a comparatively large extraction yield achieved, but the process can also be carried out efficiently in a comparatively large temperature range.
  • the invention has proven to be particularly advantageous for the extraction of medicinal hemp, for example the Cannabis sativa L.
  • Cannabis sativa L. 'Ludina' variety the Cannabis sativa L. 'Elida' variety, the Cannabis sativa L. 'Talea' and/or the variety Cannabis sativa L. 'Rensina'.
  • the method can also be used advantageously for the extraction of extraction material from other plants or components thereof, e.g.
  • tea plants e.g. Camellia sinensis, Camellia assamica
  • the method is also suitable for producing the mixture of substances mentioned at the outset, which has fatty acid ethyl ester and/or fatty acid methyl ester and contains an extraction material extracted from a substance, in particular a plant material. It is conceivable to aromatize fatty acid ethyl esters and/or fatty acid methyl esters by means of the process. Furthermore, fatty acid ethyl ester and/or fatty acid methyl ester can be enriched with the extraction material by means of the method.
  • the fatty acid ethyl ester contained in the substance mixture and/or the fatty acid methyl ester forms the extractant.
  • the mixture of substances is treated after the extraction, if necessary for purification, preferably by means of filtration, particularly preferably by means of an activated carbon filter. Chlorophyll, for example, can be removed from the mixture of substances by means of such a treatment.
  • the fatty acid ethyl ester and/or fatty acid methyl ester is expediently of pharmaceutical quality.
  • it has been manufactured under the conditions of the rules for "Good Manufacturing Practice for Drugs” (GMP; "Good Manufacturing Practice"), preferably in accordance with the Drug and Active Ingredient Manufacturers Ordinance (AMWHV). It preferably corresponds to the purity specified in the United States Pharmacopeia-National Formulary, British Pharmacopeia or European Pharmacopoeia.
  • the fatty acid ethyl ester comprises or is an omega-3 and/or omega-6 fatty acid.
  • An omega-3 and/or omega-6 fatty acid which is enriched with the extraction material can advantageously be formed by means of the method.
  • Omega-3 and/or omega-6 fatty acids are known to have particularly health-promoting effects as food and dietary supplements.
  • the invention proves to be particularly advantageous if, after the extraction, the extraction material is present, in particular dissolved, in the extraction agent, in particular the omega-3 and/or omega-6 fatty acid.
  • a fatty acid ethyl ester and/or fatty acid methyl ester enriched with the extraction material can then be produced directly with the method.
  • combination preparations can be produced directly and therefore comparatively easily. It is therefore not necessary to first detach the extraction material from the substance, in particular the plant, by means of another method, and then to add the fatty acid ethyl ester, in particular the omega-3 and/or omega-6 fatty acid, to the extraction material.
  • the invention has proven to be particularly advantageous if the extraction agent has or is EPA, DHA, DPA, ETA, 21:5n3 or/and SDA.
  • omega-3 fatty acids especially EPA and DHA, are particularly healthy foods or dietary supplements.
  • Fatty acid methyl ester is used in many applications as a vegetable fuel.
  • the invention creates the possibility of enriching fatty acid methyl esters with the extraction material in a particularly simple manner.
  • the advantages of using the fatty acid methyl ester as an extraction agent are that it can be sustainably produced from vegetable fats and is inexpensive and readily available. Furthermore, the extractant can be used particularly economically for short-path distillation.
  • the use of the fatty acid methyl ester in the extraction from hemp has proven to be particularly advantageous.
  • Cannabinoids, especially phytocannabinoids, and terpenes also present in hemp can be separated by short-path distillation using fatty acid methyl esters. In particular, the separation can take place via different boiling points.
  • the extractant is a mixture of substances, preferably an oil.
  • the organic solvent is expediently an alcohol, preferably ethanol, methanol, n-butanol and/or isopropanol.
  • the extractant has at least 90 mg/g, preferably at least 120 mg/g, of fatty acid ethyl ester, preferably EPA and/or DHA, and/or at least 175 mg/g, preferably at least 190 mg/g, of fatty acid methyl ester.
  • an extractant which contains at least 500 mg/g, preferably at least 700 mg/g, particularly preferably at least 900 mg/g, of fatty acid ethyl ester, preferably EPA and/or DHA; and/or at least 500 mg/g, preferably at least 700 mg/g, particularly preferably at least 900 mg/g fatty acid methyl ester.
  • a product intended for consumption in particular a food supplement to which the extraction material has been added, can optionally be formed directly using the fatty acid ethyl ester as the extraction agent.
  • the extraction process is carried out in such a way that the mixture of substances contains the extraction material, in particular the cannabinoid, possibly the phytocannabinoid, preferably the CBD, the THC and/or the CBD-A, in a content of at least 5% by weight. -%, preferably at least 25% by weight, particularly preferably 50% by weight.
  • the mixture of substances is suitable as a food or supplement.
  • larger contents in particular with a content of at least 25% by weight, preferably at least 50% by weight, the mixture of substances is suitable for medical use or as a medical product.
  • the component to be released is a cannabinoid, in particular a phytocannabinoid, preferably CBD and/or THC, and/or a terpene.
  • the substance from which the extraction material is extracted is preferably hemp, particularly preferably medicinal hemp, in particular the variety Cannabis sativa L. 'Afina', the variety Cannabis sativa L. 'Ludina', the variety Cannabis sativa L. 'Elida', the Cannabis sativa L. 'Talea' variety and/or Cannabis sativa L. 'Rensina' variety.
  • Omega-3 and/or omega-6 fatty acids are partially metabolized to epoxides in the human body. These epoxides can be converted to omega-3 and/or omega-6 fatty acid endocannabinoid epoxides by cytochrome P450. These endogenous endocannabinoid epoxides have proven to be particularly bioactive. They have an anti-inflammatory, vasodilatory (vasodilating) effect and can modulate platelet aggregation. In addition, omega-3 and/or omega-6 fatty acids have been shown to be beneficial for the effectiveness of cannabinoids, especially phytocannabinoids.
  • Omega-3 and/or omega-6 fatty acids act as anchors for the endocannabinoids and for cannabinoids, especially phytocannabinoids, in the cell membrane. They are involved in the synthesis of receptors of the endocannabinoid system, which forms part of the human or animal nervous system.
  • cannabinoids, in particular phytocannabinoids, with omega-3 and/or omega-6 fatty acids can thus contribute to improving the effects caused by both substances.
  • omega-3 and/or omega-6 fatty acids which are enriched with cannabinoids, in particular phytocannabinoids, is considered to be particularly advantageous for use in pain therapy and/or chemotherapy, since they have a synergetic effect when administered together show effect. While the omega-3 and/or omega-6 fatty acids in particular have an anti-inflammatory effect and this alone enables a reduction in painkillers, the cannabinoids can block the descending nerve tracts in particular and thus allow a reduction in the necessary dose of painkillers.
  • omega-3 and/or omega-6 fatty acid and cannabinoids, in particular phytocannabinoids, according to the invention is particularly advantageous when used concomitantly with pain therapy with another painkiller, in particular an opioid, because the additional intake of the omega -3 and/or omega-6 fatty acid mixed with the cannabinoid, in particular phytocannabinoid, allows a particularly large reduction in the necessary dose of the other analgesic, in particular the opioid.
  • the substance is expediently incubated before extraction.
  • the incubation is preferably between 80°C and 120°C, preferably between 90°C and 110°C.
  • the mixture of substances mentioned at the outset which contains an extraction material extracted from a substance, in particular a plant material, has fatty acid ethyl esters and/or fatty acid methyl esters.
  • the fatty acid ethyl ester and/or fatty acid methyl ester of the substance mixture is an extractant by means of which the extraction material has been extracted, the extraction material preferably being dissolved in the fatty acid ethyl ester and/or fatty acid methyl ester.
  • the mixture of substances expediently contains the extraction material, in particular the cannabinoid, in particular the phytocannabinoid, preferably the CBD, the THC and/or the CBD-A, in a content of at least 3% by weight, preferably at least 6% by weight, in particular preferably at least 9% by weight.
  • the substance mixture has substance components of the extraction material, in particular substance components of the cannabinoid, in particular phytocannabinoid, preferably CBD, THC and/or CBD-A, and/or the terpene in a ratio of the substance components to one another which corresponds to the substance component ratio of the extraction material, in particular the cannabinoid and/or terpene substance component ratio in which the plant material corresponds or at least essentially corresponds.
  • substance components of the extraction material in particular substance components of the cannabinoid, in particular phytocannabinoid, preferably CBD, THC and/or CBD-A, and/or the terpene in a ratio of the substance components to one another which corresponds to the substance component ratio of the extraction material, in particular the cannabinoid and/or terpene substance component ratio in which the plant material corresponds or at least essentially corresponds.
  • FIGS. 1 to 3 show substance contents after various processes or process steps have been carried out.
  • Finola hemp was incubated for two hours at 100 °C to decarboxylate CBD-A to CBD and THC-A to THC.
  • Finola hemp was incubated for two hours at 100 °C to decarboxylate CBD-A to CBD and THC-A to THC.
  • the weight (total g) of cannabinoids in the extraction product formed was determined and their concentration in the extraction product formed was measured.
  • the extraction product was used again as an extraction agent in a second extraction step.
  • 5 g of the extraction product of cannaboid-enriched omega-3 fatty acid oil obtained after the first extraction was again added to 10 g of the incubated hemp and left to stand at 23° C. for 1 h. It was then filtered again and that formed filtrate and the filter washed with 30 g ethanol to dissolve the omega-3 fatty acid oil from the filter and the filter cake.
  • the weight (total g) of cannabinoids in the extraction product formed was determined and their concentration in the extraction product formed was measured.
  • the extraction product formed after the second extraction step was reused as an extractant in a third extraction step.
  • 5 g of the cannaboid-enriched omega-3 fatty acid oil extraction product obtained after the second extraction was again added to 10 g of the incubated hemp and allowed to stand at 23°C for 1 h. It was then filtered again and the filtrate formed and the filter washed with 30 g ethanol in order to dissolve the omega-3 fatty acid oil from the filter and the filter cake.
  • the weight (total g) of cannabinoids in the extraction product formed was determined and their concentration in the extraction product formed was measured.
  • Finola hemp was incubated for two hours at 100 °C to decarboxylate CBD-A to CBD and THC-A to THC.
  • Results of this measurement are that the highest yield was obtained at the highest temperature and longest incubation. Values identical to those at 30 °C were obtained at the highest temperature and the lowest incubation time. The lowest temperature is not suitable for extraction due to low yield. By doubling the temperature and quadrupling the incubation time, only a 17% increase was achieved compared to 30°C and 30 min incubation.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Extraktion, bei dem zum Herauslösen zumindest eines Extraktionsguts aus einem Stoff ein Extraktionsmittel verwendet wird. Erfindungsgemäß weist das Extraktionsmittel Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester auf. In einer Ausgestaltung der Erfindung ist das Extraktionsmittel ein Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäure, vorzugsweise EPA, DHA, DPA, ETA, 21:5n3 und/oder SDA. In einer Ausführungsform der Erfindung weist das Extraktionsmittel mindestens 500 mg/g, vorzugsweise mindestens 700 mg/g des Fettsäureethylesters und/oder des Fettsäuremethylesters auf. Zweckmäßigerweise ist das Stoffgemisch ein Pflanzenmaterial, vorzugsweise Hanf, und das Extraktionsgut ein Cannabinoid, vorzugsweise CBD und/oder THC.

Description

Beschreibung:
Extraktionsverfahren und Stoffgemisch
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Extraktion, bei dem zum Herauslösen zumindest eines Extraktionsguts aus einem Stoff, insbesondere einem Pflanzen- material, ein Extraktionsmittel verwendet wird.
Die Erfindung betrifft ferner ein Stoffgemisch, das ein aus einem Stoff, insbesondere einem Pflanzenmaterial, extrahiertes Extraktionsgut enthält.
Durch Benutzung sind diverse Extraktionsverfahren bekannt, bei denen verschiedene Extraktionsmittel verwendet werden. Zur Extraktion aus Pflanzenmaterial wird üblicher- weise Ethanol oder superkritisches CO2 verwendet. Die Verwendung dieser Extraktionsmittel hat sich insbesondere auch bei der Extraktion von Cannabinoiden wie THC oder CBD aus Hanf als geeignet erwiesen. Nachteile dieser Verfahren sind, dass sie energieintensiv sind und sich in den angereichten Produkten unerwünschte Nebenprodukte finden.
Verfahren zur Extraktion von Cannabinoiden aus Hanf sind aus der US 2016/0213720 A1 und der WO 2018/130682 A1 bekannt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren der eingangs genannten Art zu schaffen, das eine im Vergleich zu den bekannten Verfahren effizientere Extraktion ermöglicht.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, dass das Extraktionsmittel Fett- säureethylester oder/und Fettsäuremethylester aufweist. Überraschend hat sich gezeigt, dass sich, insbesondere wenn der Stoff eine Pflanze ist, bei Verwendung von Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester das Extraktionsgut besonders gut aus dem Stoff lösen lässt. Als besonders vorteilhaft hat sich das Verfahren zur Extraktion von Cannabinoiden, insbesondere Phytocannabinoiden, erwiesen. Bevorzugt erfolgt die Extraktion aus Hanf. Es wird nicht nur ein vergleichsweise großer Extraktionsertrag erzielt, sondern das Verfahren lässt sich auch in einem vergleichsweise großen Temperaturbereich effizient durchführen. Als besonders vorteilhaft erweist sich die Erfindung zur Extraktion von medizinischem Hanf, beispielsweise der Sorte Cannabis sativa L. ‘Afina’, der Sorte Cannabis sativa L. 'Ludina', der Sorte Cannabis sativa L. ‘Elida’, der Sorte Cannabis sativa L. ‘Talea’ und/oder der Sorte Cannabis sativa L. ‘Rensina’.
Über die Anwendung an Hanf hinaus lässt sich das Verfahren vorteilhaft auch zur Extraktion von Extraktionsgut aus anderen Pflanzen oder Bestandteilen davon verwenden, bspw.
- α-Caryophyllen und/oder β-Caryophyllen aus Hopfen,
- α- und/oder β-Säuren aus Hopfen,
- Sesquiterpene aus Baldriangewächsen,
- Ginkgolid-Terpenlactone und/oder Flavonglykoside aus Ginkgo biloba,
- Flavonoide aus Cocastrauch,
- Linolsäure und/oder Linolensäure aus Mohn,
- Thymol und/oder Sesquiterpenlactone aus Arnika,
- Cineol und/oder Cymen aus Eukalyptus,
- Catechine und/oder Theanine aus Teepflanzen (z.B. Camellia sinensis, Camellia assamica),
- Termineol und/oder Pinen aus Rosmarin,
- Hydroxyzimtsäure und/oder Citronellal aus Melisse,
- Gingerol und/oder Zingiberol aus Ingwer,
- Thymol und/oder Carvacrol aus Thymian,
- Zimtaldehyd Eugenol aus Zimt,
- Linalool, a-Pinen und/oder γ-Terpin aus Koriander,
- Menthol und/der Menthon aus Minze,
- Linalylacetat und/oder Cumarine aus Lavendel
- Thujaneund/oder Borneol aus Salbei
- Isoabienol, Monoterpene oder/und Careen aus Nadelbäumen. Ferner eignet sich das Verfahren zur Herstellung des eingangs genannten Stoffgemischs, das Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester aufweist und ein aus einem Stoff, insbesondere einem Pflanzenmaterial, extrahiertes Extraktionsgut enthält. Vorstellbar ist, Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester mittels des Verfahrens zu aromatisieren. Ferner kann Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester mittels des Verfahrens mit dem Extraktionsgut angereichert werden.
In einer Ausgestaltung der Erfindung bildet der in dem Stoffgemisch enthaltene Fettsäureethylester oder/und der Fettsäuremethylester das Extraktionsmittel.
In einer Ausführungsform der Erfindung wird das Stoffgemisch nach der Extraktion, ggf. zur Reinigung, behandelt, vorzugsweise mittels Filterung, besonders bevorzugt mittels eines Aktivkohlefilters. Mittels einer solchen Behandlung kann bspw. Chlorophyll aus dem Stoffgemisch entfernt werden.
Zweckmäßigerweise weist der Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester pharmazeutische Qualität auf. Insbesondere ist er unter den Bedingungen nach den Regeln zur „Gute Herstellungspraxis für Arzneimittel" (GMP; „Good Manufacturing Practice"), vorzugsweise gemäß der Arzneimittel- und Wirkstoffherstellerverordnung (AMWHV) hergestellt worden. Bevorzugt entspricht er der in United States Pharmacopeia-National Formulary, British Pharmacopeia oder European Pharmacopoeia festgelegten Reinheit.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfasst oder ist der Fettsäureethylester eine Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäure. Vorteilhaft kann mittels des Verfahrens eine Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäure gebildet werden, die mit dem Extraktionsgut angereichert ist. Omega-3- und/oder Omega-6- Fettsäure hat als Nahrungsmittel und Nahrungsergänzungsmittel bekanntermaßen besonders gesundheitsfördernde Wirkungen.
Die Erfindung erweist sich als besonders vorteilhaft, wenn das Extraktionsgut nach der Extraktion in dem Extraktionsmittel, insbesondere der Omega-3- und/oder Omega-6- Fettsäure, insbesondere gelöst, vorliegt. Mit dem Verfahren kann dann direkt ein mit dem Extraktionsgut angereicherter Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester hergestellt werden. Mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens lassen sich direkt und deshalb vergleichsweise einfach Kombinationspräparate hersteilen. Es ist also nicht notwendig, zunächst mittels eines anderen Verfahrens das Extraktionsgut aus dem Stoff, insbesondere der Pflanze, zu lösen, und anschließend den Fettsäureethylester, insbesondere die Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäure, mit dem Extraktionsgut zu versetzen.
Als besonders vorteilhaft hat sich die Erfindung erwiesen, wenn das Extraktionsmittel EPA, DHA, DPA, ETA, 21 :5n3 oder/und SDA aufweist oder ist. Diese Omega-3- Fettsäuren, insbesondere EPA und DHA, sind besonders gesunde Nahrungsmittel oder Nahrungsergänzungsmittel.
Fettsäuremethylester wird in vielen Anwendungen als pflanzlicher Kraftstoff verwendet. Neben der erfindungsgemäßen Verwendung als das Extraktionsmittel wird mit der Erfindung die Möglichkeit geschaffen, Fettsäuremethylester besonders einfach mit dem Extraktionsgut anzureichern.
Vorteile der Verwendung des Fettsäuremethylesters als Extraktionsmittel sind, dass es sich nachhaltig aus pflanzlichen Fetten hersteilen lässt sowie kostengünstig und gut verfügbar ist. Ferner lässt sich das Extraktionsmittel besonders wirtschaftlich für Kurzwegdestillation verwenden. Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung des Fettsäuremethylesters bei der Extraktion aus Hanf erwiesen. Cannabinoide, insbesondere Phytocannabinoide, und ebenfalls in Hanf vorliegende Terpene lassen sich mittels Fettsäuremethylester durch Kurzwegdestillation trennen. Insbesondere kann die Trennung über verschiedene Siedepunkte erfolgen.
In einer Ausführungsform der Erfindung ist das Extraktionsmittel ein Stoffgemisch, vorzugsweise ein Öl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung wird neben dem Fettsäureethylester oder dem Fettsäuremethylester als Extraktionsmittel ein weiteres organisches Löse- mittel verwendet.
Während es vorstellbar wäre, als das Extraktionsmittel den Fettsäureethylester und/oder den Fettsäuremethylester mit dem organischen Lösemittel zu vermischen, können in dem Verfahren zumindest zwei der verschiedenen genannten Extraktionsmittel Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester und das organische Lösemittel nacheinander, ggf. in getrennten Extraktionsschritten, zur Extraktion genutzt werden. Das weitere organische Lösemittel ist zweckmäßigerweise ein Alkohol, vorzugsweise Ethanol, Methanol, n-Butanol und/oder Isopropanol.
In einer Ausführungsform der Erfindung weist das Extraktionsmittel mindestens 90 mg/g, vorzugsweise mindestens 120 mg/g, Fettsäureethylester, vorzugsweise EPA und/oder DHA, auf, und/oder mindestens 175 mg/g, vorzugsweise mindestens 190 mg/g, Fettsäuremethylester auf.
Als besonders vorteilhaft hat es sich allerdings erwiesen, ein Extraktionsmittel zu verwenden, das mindestens 500 mg/g, vorzugsweise mindestens 700 mg/g, besonders bevorzugt mindestens 900 mg/g, Fettsäureethylester, vorzugsweise EPA und/oder DHA; und/oder mindestens 500 mg/g, vorzugsweise mindestens 700 mg/g , besonders bevorzugt mindestens 900 mg/g Fettsäuremethylester aufweist.
Dadurch lässt sich nicht nur eine besonders große Extraktionswirkung erreichen, sondern es kann ggf. mit dem Fettsäureethylester als Extraktionsmittel direkt ein zum Verzehr vorgesehenes Produkt, insbesondere ein Nahrungsergänzungsmittel, das mit dem Extraktionsgut versetzt ist, gebildet werden.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das Extraktionsverfahren durchgeführt derart, dass das Stoffgemisch das Extraktionsgut, insbesondere das Cannabinoid, ggf. das Phytocannabinoid, vorzugsweise das CBD, das THC und/oder das CBD-A, in einem Gehalt von mindestens 5 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 25 Gew.-%, besonders bevorzugt 50 Gew.-%, enthält. Bei einem Cannabinoid-Gehalt von bis 10 Gew.-% eignet sich das Stoffgemisch als Nahrungsmittel oder Nachungsergänzungsmittel. Bei größeren Gehalten, insbesondere bei einem Gehalt von mindestens 25 Gew.-%, bevorzugt von mindestens 50 Gew.-%, eignet sich das Stoffgemisch zur medizinischen Verwendung oder als Medizinprodukt.
In einer besonders bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung ist die herauszulösende Komponente ein Cannabinoid, insbesondere ein Phytocannabinoid, vorzugsweise CBD und/oder THC, und/oder ein Terpen. Der Stoff, aus dem das Extraktionsgut extrahiert wird, ist vorzugsweise Hanf, besonders bevorzugt medizinischer Hanf, insbesondere Sorte Cannabis sativa L. ‘Afina’, der Sorte Cannabis sativa L. ‘Ludina’, der Sorte Cannabis sativa L. 'Elida', der Sorte Cannabis sativa L. 'Talea' und/oder der Sorte Cannabis sativa L. 'Rensina'.
Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäuren werden im menschlichen Körper zum Teil zu Epoxiden verstoffwechselt. Diese Epoxide können durch Cytochrome P450 zu Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäure-Endocannabinoid Epoxiden umgewandelt werden. Diese körpereigenen Endocannabinoid Epoxide haben sich als besonders bioaktiv erwiesen. Sie wirken anti-entzündlich, vasodilatatorisch (gefäßerweiternd) und können die Thrombozytenaggregation modulieren. Darüber hinaus haben sich die Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäuren als vorteilhaft für die Wirksamkeit der Cannabinoide, insbesondere der Phytocannabinoide, erwiesen. Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäuren wirken in der Zellmembran als Anker für die Endocannabinoide und für Cannabinoide, insbesondere Phytocannabinoide. Sie sind an der Synthese von Rezeptoren des Endocannabinoidsystems, welches ein Teil des menschlichen oder tierischen Nervensystems bildet, beteiligt. Die Kombination von Cannabinoiden, insbesondere Phytocannabinoiden, mit Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäuren kann somit zu einer Verbesserung der durch beide Substanzen hervorgerufenen Effekte beitragen.
Als besonders vorteilhaft wird die Verwendung von Omega-3- und/oder Omega-6- Fettsäuren, die mit Cannabinoiden, insbesondere Phytocannabinoiden, angereichert sind, für die Verwendung in der Schmerztherapie und/oder der Chemotherapie angesehen, da sie bei gemeinsamer Verabreichung einen synergetischen Effekt zeigen. Während die Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäuren insbesondere eine entzündungshemmende Wirkung haben und schon alleine dadurch eine Reduzierung von Schmerzmitteln ermöglichen, können die Cannabinoide, insbesondere die absteigenden Nervenbahnen blockieren und somit eine Verringerung einer notwendigen Schmerzmitteldosis erlauben.
Als besonders vorteilhaft wird die Verwendung der erfindungsgemäßen Kombination aus Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäure und Cannabinoiden, insbesondere Phytocannabinoiden, bei Verwendung begleitend zur Schmerztherapie mit einem anderen Schmerzmittel, insbesondere einem Opioid, angesehen, weil die zusätzliche Einnahme der Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäure, die mit dem Cannabinoid, insbesondere Phytocannabinoid, versetzt ist, eine besonders starke Verringerung der notwendigen Dosis an dem anderen Schmerzmittel, insbesondere dem Opioid, ermöglicht.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Extraktion bei 15 °C bis 45 °C, vorzugsweise bei 20 °C bis 40 °C, durchzuführen.
Zweckmäßigerweise wird der Stoff vor der Extraktion inkubiert. Wenn der Stoff ein Pflanzenmaterial ist, wird vorzugsweise zwischen 80 °C und 120 °C, vorzugsweise zwischen 90 °C und 110 °C, inkubiert. In einer Weiterbildung der Erfindung weist das eingangs genannte Stoffgemisch, das ein aus einem Stoff, insbesondere einem Pflanzenmaterial, extrahiertes Extraktionsgut enthält, Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester auf.
In einer besonders bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung ist der Fettsäureethylester und/oder Fettsäuremethylester des Stoffgemischs ein Extraktionsmittel, mittels dessen das Extraktionsgut extrahiert worden ist, wobei das Extraktionsgut vorzugsweise in dem Fettsäureethylester und/oder Fettsäuremethylester gelöst ist.
Zweckmäßigerweise enthält das Stoffgemisch das Extraktionsgut, insbesondere das Cannabinoid, insbesondere das Phytocannabinoid, vorzugsweise das CBD, das THC und/oder das CBD-A, in einem Gehalt von mindestens 3 Gew.-%, vorzugsweise von mindestens 6 Gew.-%, besonders bevorzugt von mindestens 9 Gew.-%.
In einer Ausführungsform der Erfindung weist das Stoffgemisch Stoffkomponenten des Extraktionsguts, insbesondere Stoffkomponenten des Cannabinoids, insbesondere Phytocannabinoids, vorzugsweise CBD, THC und/oder CBD-A, und/oder des Terpens in einem Verhältnis der Stoffkomponenten zueinander auf, das dem Stoffkomponentenverhältnis des Extraktionsguts, insbesondere dem Cannabinoid- und/oder Terpen- Stoffkomponentenverhältnis, in dem Pflanzenmaterial entspricht oder zumindest im Wesentlichen entspricht.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen und den beigefügten Grafiken, die sich auf die Ausführungsbeispiele beziehen, näher erläutert.
Die Figuren 1 bis 3 zeigen Stoffgehalte nach Durchführung verschiedener Verfahren oder Verfahrensschritte.
1. Beispiel
Hanf der Sorte Finola wurde während zwei Stunden bei 100 °C zur Decarboxylierung von CBD-A zu CBD und THC-A zu THC inkubiert.
Danach wurden 10 g des inkubierten Hanfs, 20 g eines Omega-3-Fettsäureöls, das 96,5 % EPA enthielt, vermischt und 1 h lang bei 23 °C stehen gelassen. Anschließend wurde filtriert und das gebildete Filtrat und der Filter mit 30 g Ethanol gewaschen, um das Omega-3-Fettsäureöl aus dem Filter und dem Filterkuchen zu lösen. Nach Ver- dampfen des Ethanols wurde das Gewicht [Total g) bestimmt und die Konzentration an Cannabinoiden gemessen.
Zum Vergleich wurden 10 g des inkubierten Hanfs mit 20 g 100 %-igen Ethanols in gleicher Weise behandelt.
Nach Filtration konnten die in der nachfolgenden Tabelle wiedergegebenen Gehalte an CBD und THC festgestellt werden:
Figure imgf000010_0001
Wie sich den Ergebnissen entnehmen lässt, lies bei Verwendung des EPA sowohl mehr CBD als auch mehr THC extrahieren. Ferner ist der verbleibende CBD-A bei Ver- wendung des EPA geringer.
2. Beispiel
Hanf der Sorte Finola wurde während zwei Stunden bei 100 °C zur Decarboxylierung von CBD-A zu CBD und THC-A zu THC inkubiert.
Danach wurden in einem ersten Extraktionsschritt 10 g des inkubierten Hanfs und 5 g eines Omega-3-Fettsäureöls, das 96,5 % EPA enthielt, vermischt und 1 h lang bei 23 °C stehen gelassen. Im Anschluss wurde filtriert und das gebildete Filtrat und der Filter mit 30 g Ethanol gewaschen, um das Omega-3-Fettsäureöl aus dem Filter und dem Filterkuchen zu lösen.
Nach Verdampfen des Ethanols wurde das Gewicht (Total g) an Cannabinoiden in dem gebildeten Extraktionsprodukt bestimmt und deren Konzentration im gebildeten Extraktionsprodukt gemessen.
Das Extraktionsprodukt wurde in einem zweiten Extraktionsschritt wieder als Extraktionsmittel verwendet. In dem zweiten Extraktionsschritt wurden 5 g des nach der ersten Extraktion erhaltenen Extraktionsprodukt aus mit Cannaboiden ange- reichertem Omega-3-Fettsäureöls erneut 10 g des inkubierten Hanfs zugegeben und 1 h lang bei 23 °C stehen gelassen. Im Anschluss wurde erneut filtriert und das gebildete Filtrat und der Filter mit 30 g Ethanol gewaschen, um das Omega-3-Fett- säureöl aus dem Filter und dem Filterkuchen zu lösen.
Nach Verdampfen des Ethanols wurde das Gewicht (Total g) an Cannabinoiden in dem gebildeten Extraktionsprodukt bestimmt und deren Konzentration im gebildeten Extraktionsprodukt gemessen.
Das Extraktionsprodukt, das nach dem zweiten Extraktionsschritt gebildet worden ist, wurde in einem dritten Extraktionsschritt erneut als Extraktionsmittel verwendet. In dem dritten Extraktionsschritt wurden 5 g des nach der zweiten Extraktion erhaltenen Extraktionsprodukt aus mit Cannaboiden angereichertem Omega-3-Fettsäureöls wiederum 10 g des inkubierten Hanfs zugegeben und 1 h lang bei 23 °C stehen gelassen. Im Anschluss wurde erneut filtriert und das gebildete Filtrat und der Filter mit 30 g Ethanol gewaschen, um das Omega-3-Fettsäureöl aus dem Filter und dem Filter- kuchen zu lösen.
Nach Verdampfen des Ethanols wurde das Gewicht (Total g) an Cannabinoiden in dem gebildeten Extraktionsprodukt bestimmt und deren Konzentration im gebildeten Extraktionsprodukt gemessen.
Die Messergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben. Sie sind ferner in den Fig. 1 und 2 grafisch dargestellt.
Figure imgf000011_0001
3. Beispiel
Hanf der Sorte Finola wurde während zwei Stunden bei 100 °C zur Decarboxylierung von CBD-A zu CBD und THC-A zu THC inkubiert.
Danach wurden in neun Versuchsreihen mit jeweils einem einzigen Extraktionsschritt 10 g des inkubierten Hanfs und 5 g eines Omega-3-Fettsäureöls, das 96,5 % EPA enthielt, vermischt und, wie Tabelle 3 zu entnehmen ist, bei unterschiedlichen Temperaturen und unterschiedlich lang stehen gelassen.
Anschluss wurde filtriert und das gebildete Filtrat und der Filter mit 30 g Ethanol gewaschen, um das Omega-3-Fettsäureöl aus dem Filter und dem Filterkuchen zu lösen. Nach Verdampfen des Ethanols wurde das Gewicht (Total g) an Cannabinoiden in dem gebildeten Extraktionsprodukt bestimmt und deren Konzentration im gebildeten Extraktionsprodukt gemessen.
Figure imgf000012_0001
Ergebnisse dieser Messung sind, dass der höchste Ertrag bei der höchsten Temperatur und der längsten Inkubation erzielt wurde. Bei der höchsten Temperatur und der niedrigsten Inkubationszeit wurden identische Werte wie bei 30 °C erreicht. Die niedrigste Temperatur ist für die Extraktion wegen geringen Ertrags nicht geeignet. Durch Verdoppelung der Temperatur und Vervierfachung der Inkubationszeit wurde im Vergleich zu 30 °C und 30-minütiger Inkubation nur eine Steigerung von 17 % erreicht.

Claims

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Extraktion, bei dem zum Herauslösen zumindest einer Komponente aus einem Stoff, insbesondere einem Pflanzenmaterial, ein Extraktionsmittel verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, dass das Extraktionsmittel Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester aufweist.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Extraktionsmittel Fettsäureethylester Omega-3- und/oder Omega-6- Fettsäure(n), vorzugsweise EPA, DHA, DPA, ETA, 21 :5n3 und/oder SDA, aufweist oder ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Extraktionsmittel neben dem Fettsäureethylester oder/und dem Fett- säuremethylester ein weiteres organisches Lösemittel aufweist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das weitere organische Lösemittel ein Alkohol, vorzugsweise Ethanol, Methanol, n-Butanol und/oder Isopropanol ist.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Extraktionsmittel eine Stoffmischung, vorzugsweise ein öl, ist.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Extraktionsgut bei der Extraktion in dem Fettsäureethylester und/oder Fettsäuremethylester gebunden, vorzugsweise gelöst, wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet. dass das Extraktionsmittel mindestens 90 mg/g, vorzugsweise mindestens 120 mg/g, Fettsäureethylester oder/und mindestens 165 mg/g, vorzugsweise mindestens 190 mg/g, Fettsäuremethylester aufweist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Extraktionsmittel mindestens 500 mg/g, vorzugsweise mindestens 700 mg/g, besonders bevorzugt mindestens 900 mg/g, Fettsäureethylester oder/und mindestens 500 mg/g, vorzugsweise mindestens 700 mg/g, besonders bevorzugt mindestens 900 mg/g, Fettsäuremethylester aufweist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente ein Cannabinoid, insbesondere ein Phytocannabinoid, vorzugsweise CBD, THC und/oder CBD-A, ist.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Extraktionsverfahren ein Verfahren zur Herstellung eines Stoffgemischs ist, das den Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester und ein aus einem Stoff, insbesondere einem Pflanzenmaterial, extrahiertes Extraktionsgut enthält.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der in dem Stoffgemisch enthaltene Fettsäureethylester oder/und der Fettsäuremethylester das Extraktionsmittel bildet.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren durchgeführt wird derart, dass das Stoffgemisch mindestens 500 mg/g, vorzugsweise mindestens 700 mg/g, besonders bevorzugt mindestens 900 mg/g, Fettsäureethylester oder/und mindestens 500 mg/g, vorzugsweise mindestens 700 mg/g, besonders bevorzugt mindestens 900 mg/g, Fettsäuremethylester aufweist.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Extraktionsverfahren durchgeführt wird derart, dass das Stoffgemisch das Extraktionsgut, insbesondere das Cannabinoid, vorzugsweise das CBD, das THC und/oder das CBD-A, in einem Gehalt von mindestens mindestens 5 Gew.-%, vorzugsweise von mindestens 25 Gew.-%, besonders bevorzugt von mindestens 50 Gew.-%, enthält.
14. Stoffgemisch, das ein aus einem Stoff, insbesondere einem Pflanzenmaterial, extrahiertes Extraktionsgut enthält, dadurch gekennzeichnet, dass das Stoffgemisch Fettsäureethylester oder/und Fettsäuremethylester aufweist.
15. Stoffgemisch nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettsäureethylester und/oder Fettsäuremethylester ein Extraktions- mittel ist, mittels dessen das Extraktionsgut extrahiert worden ist, wobei das Extraktionsgut vorzugsweise in dem Fettsäureethylester und/oder Fettsäure- methylester gelöst ist.
16. Stoffgemisch nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Extraktionsgut ein Cannabinoid, insbesondere ein Phytocannabinoid, vorzugsweise CBD, THC und/oder CBD-A, ist.
17. Stoffgemisch nach einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass das Stoffgemisch das Extraktionsgut, insbesondere das Cannabinoid, vorzugsweise das CBD, das THC und/oder das CBD-A, in einem Gehalt von mindestens 5 Gew.-%, vorzugsweise von mindestens 25 Gew.-%, besonders bevorzugt von mindestens 50 Gew.-%, enthält.
18. Stoffgemisch nach einem der Ansprüche 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Stoffgemisch Stoffkomponenten des Extraktionsguts, insbesondere Stoffkomponenten des Cannabinoids, vorzugsweise CBD, THC und/oder CBD- A, und/oder des Terpens in einem Verhältnis der Stoffkomponenten zueinander aufweist, das dem Stoffkomponentenverhältnis des Extraktionsguts, insbesondere dem Cannabinoid- und/oder Terpen- Stoffkomponentenverhältnis, in dem Pflanzenmaterial entspricht oder zumindest im Wesentlichen entspricht.
19. Stoffgemisch nach einem der Ansprüche 14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettsäureethylester Omega-3- und/oder Omega-6-Fettsäure( n) , vor- zugsweise EPA, DHA, DPA, ETA, 21:5n3 und/oder SDA, aufweist oder ist.
20. Stoffgemisch nach einem der Ansprüche 14 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass das Stoffgemisch mindestens 500 mg/g, vorzugsweise mindestens 700 mg/g, besonders bevorzugt mindestens 900 mg/g, Fettsäureethylester oder/und mindestens 500 mg/g, vorzugsweise mindestens 700 mg/g, besonders bevorzugt mindestens 900 mg/g, Fettsäuremethylester aufweist.
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