WO2022014646A1

WO2022014646A1 - アミンイミド化合物、アミンイミド組成物、硬化剤、エポキシ樹脂組成物、アミンイミド化合物の製造方法、封止材、及び接着剤

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Publication number: WO2022014646A1
Application number: PCT/JP2021/026500
Authority: WO
Inventors: 直弥上村; 輝久山田
Original assignee: Asahi Kasei Corp; Asahi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Asahi Kasei Corp; Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2020-07-15
Filing date: 2021-07-14
Publication date: 2022-01-20
Anticipated expiration: 2023-01-15
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Abstract

浸透性に優れ、優れた硬化性と保存安定性を有するアミンイミド化合物を提供する。【解決手段】下記式（１）、（２）又は（３）で表される、アミンイミド化合物。（式（１）～（３）中、Ｒ1は、各々独立して、水素原子、又は、水酸基、カルボニル基、エステル結合、若しくはエーテル結合を有していてもよい、炭素数１～１５の、１価又はｎ価の有機基を表し、Ｒ2及びＲ3は、各々独立して、未置換又は置換基を有する、炭素数１～１２のアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はＲ2及びＲ3が連結した炭素数７以下のヘテロ環を表し、Ｒ4は、各々独立して、水素原子、又は、酸素原子を含んでもよい、炭素数１～３０の、１価又はｎ価の有機基を表し、ｎは１～３の整数を表す。）

Description

アミンイミド化合物、アミンイミド組成物、硬化剤、エポキシ樹脂組成物、アミンイミド化合物の製造方法、封止材、及び接着剤

　本発明は、アミンイミド化合物、アミンイミド組成物、硬化剤、エポキシ樹脂組成物、アミンイミド化合物の製造方法、封止材、及び接着剤に関する。

　エポキシ樹脂は、その硬化物が、機械的特性、電気的特性、熱的特性、耐薬品性、接着性等の点で優れた性能を有することから、従来から、塗料、電気電子用絶縁材料、接着剤等の幅広い用途に利用されている。
　現在一般的に使用されているエポキシ樹脂組成物は、使用時にエポキシ樹脂と硬化剤の二液を混合する、いわゆる二液性エポキシ樹脂組成物である。

　二液性エポキシ樹脂組成物は、室温で硬化し得る反面、エポキシ樹脂と硬化剤を別々に保管し、使用の都度、計量、混合する必要があるため、保管や取り扱いが煩雑であり、さらには、可使用時間が限られているため、予め大量に混合しておくことができない、という問題点を有している。

　上述したような二液性エポキシ樹脂組成物の問題点を解決する目的で、これまでいくつかの一液性エポキシ樹脂組成物が提案されてきている（例えば、特許文献１～３参照）。例えば、潜在性硬化剤を、エポキシ樹脂に配合したエポキシ樹脂組成物が挙げられる。

　また、昨今の電子デバイス機器に対する要求は、小型化、高機能化、軽量化、高機能化、多機能化、と多岐に亘っており、例えば半導体のチップの実装技術においても電極パッドとパッドピッチのファインピッチ化による一層の微細化、小型化、高密度化が求められている。そのため、チップと基板の隙間に用いる接着剤としてのアンダーフィルには、より狭いギャップに浸透することが求められている。

特許第６２８２５１５号公報特開２００３－９６０６１号公報特開２０００－２２９９２７号公報

　一液性エポキシ樹脂組成物を構成する潜在性硬化剤には、エポキシ樹脂と混合した後の良好な硬化性と保存安定性の両立が求められており、さらには電子部材の狭ギャップ部位や炭素繊維やガラス繊維等の密集繊維間への良好な浸透性も求められているが、未だこれらの特性を満足する潜在性硬化剤は得られていない。

　例えば、特許文献１には、硬化剤としてイミダゾールをアクリレートで変性した液状ビスイミダゾール化合物が開示されているが、保存安定性には改善の余地がある、という問題点を有している。
　また、特許文献２には、１－アミノピロリジンを用いたアミンイミド化合物が開示されているが、固体であるため常温での浸透性に劣る、という問題点を有している。
　さらに、特許文献３には、液状のアミンイミド化合物が開示されているが、自己反応性物質かつ毒物に指定されている１，１－ジメチルヒドラジンを原料に用いているため、取り扱いが容易ではないという問題点を有している。

　そこで、本発明においては、上述した従来技術の問題点に鑑み、浸透性に優れ、優れた硬化性と保存安定性を有するアミンイミド系化合物を提供することを目的とする。

　本発明者らは鋭意検討した結果、特定構造のアミンイミド化合物が、浸透性、硬化性、保存安定性に優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。

〔１〕
　下記式（１）、（２）又は（３）で表される、アミンイミド化合物。

　（式（１）～（３）中、Ｒ₁は、各々独立して、水素原子、又は、水酸基、カルボニル基、エステル結合、若しくはエーテル結合を有していてもよい、炭素数１～１５の、１価又はｎ価の有機基を表し、Ｒ₂及びＲ₃は、各々独立して、未置換又は置換基を有する、炭素数１～１２のアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はＲ₂及びＲ₃が連結した炭素数７以下のヘテロ環を表し、Ｒ₄は、各々独立して、水素原子、又は、酸素原子を含んでもよい、炭素数１～３０の、１価又はｎ価の有機基を表し、ｎは１～３の整数を表す。）

〔２〕
　前記式（１）又は（３）における前記Ｒ₁が、下記式（４）又は（５）、で表される基である、前記〔１〕に記載のアミンイミド化合物。

　（式（４）、（５）中、Ｒ₁₁は、各々独立して、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、アリール基、又は、炭素数７～９のアラルキル基を表し、ｎは、各々独立して、０～６の整数を示す。）

〔３〕
　前記式（２）における前記Ｒ₁が、下記式（６）又は（７）、で表される基である、前記〔１〕に記載のアミンイミド化合物。

　（式（６）、（７）中、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は、各々独立して、単結合、炭素数１～５のアルキル基、アリール基、又は、炭素数７～９のアラルキル基を表す。）

〔４〕
　Ｒ₂及びＲ₃の少なくとも一方が、アラルキル基を表す、前記〔１〕乃至〔３〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物。
〔５〕
　Ｒ₂及びＲ₃が連結した炭素数７以下のヘテロ環が、下記式（８）で表される、Ｒ₂₃と式（１）、（２）又は（３）中のＮ⁺により形成されるヘテロ環である、前記〔１〕乃至〔３〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物。

　（式（８）中、Ｒ₂₃は、Ｎ⁺とともに、ヘテロ環構造を形成する基を表す。）

〔６〕
　前記式（１）又は（２）における前記Ｒ₄が、直鎖状若しくは分岐状の炭素数３～１２のアルキル基、又は、直鎖状若しくは分岐状の炭素数３～６のアルケニル基である、前記〔１〕乃至〔５〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物。
〔７〕
　前記式（３）における前記Ｒ₄が、下記式（９）又は（１０）、で表される基である、前記〔１〕乃至〔５〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物。

　（式（９）、（１０）中、Ｒ₄₁及びＲ₄₂は、各々独立して、炭素数１～５のアルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、ｎは、各々独立して、０～１０の整数を示す。）

〔８〕
　前記アミンイミド化合物が、前記式（２）又は（３）で表され、ｎは２又は３である、前記〔１〕乃至〔７〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物。
〔９〕
　前記アミンイミド化合物が、前記式（２）又は（３）で表され、ｎは２である、前記〔１〕乃至〔７〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物。
〔１０〕
　２５℃における粘度が１３００Ｐａ・ｓ以下である、前記〔１〕乃至〔９〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物。
〔１１〕
　示差熱分析におけるＮ－Ｎ結合の分解に係る発熱ピークの頂点温度（Ｔ_peak）と立ち上がり温度（Ｔ_onset）との差（Ｔ_peak－Ｔ_onset）が、４５℃以下である、前記〔１〕乃至〔１０〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物。
〔１２〕
　前記〔１〕乃至〔１１〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物を複数含む、アミンイミド組成物。
〔１３〕
　前記式（１）及び前記式（３）で表されるアミンイミド化合物を含む、前記〔１２〕に記載のアミンイミド組成物。
〔１４〕
　前記〔１〕乃至〔１０〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物、又は、前記〔１２〕、若しくは〔１３〕に記載のアミンイミド組成物を含む、硬化剤。
〔１５〕
　エポキシ樹脂（α）と、
　前記〔１４〕に記載の硬化剤（β）と、
を、含む、
　エポキシ樹脂組成物。
〔１６〕
　前記硬化剤（β）の含有量が、前記エポキシ樹脂（α）１００質量部に対して、１～５０質量部である、前記〔１５〕に記載のエポキシ樹脂組成物。
〔１７〕
　酸無水物系硬化剤（γ）をさらに含む、前記〔１５〕又は〔１６〕に記載のエポキシ樹脂組成物。
〔１８〕
　前記〔１〕乃至〔１１〕のいずれか一に記載のアミンイミド化合物、又は前記〔１２〕若しくは〔１３〕に記載のアミンイミド組成物中のアミンイミド化合物の製造方法であって、
　カルボン酸エステル化合物（Ａ）、ヒドラジン化合物（Ｂ）、及びグリシジルエーテル化合物（Ｃ）を反応させる反応工程を有する、
　アミンイミド化合物の製造方法。
〔１９〕
　前記〔１５〕乃至〔１７〕のいずれか一に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物である封止材。
〔２０〕
　前記〔１５〕に記載のエポキシ樹脂組成物を含み、前記硬化剤（β）が、前記式（３）で表されるアミンイミド化合物を含む、接着剤。

　本発明によれば、浸透性に優れ、優れた硬化性と保存安定性を有する潜在性硬化剤を提供することができる。

　以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について詳細に説明する。本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明はその趣旨の範囲内で適宜に変形して実施できる。

〔アミンイミド化合物〕
　本実施形態のアミンイミド化合物は、下記式（１）、（２）又は（３）で表される。

　本実施形態のアミンイミド化合物は、アミンイミド化合物の状態では硬化性能を有する置換基が存在しないため、室温においてエポキシ樹脂と相溶させてもエポキシ基との付加反応は起こらない。しかし、以下の反応式で表されるように、加熱することでＮ－Ｎ結合が開裂し、アシルナイトレンと３級アミンを生じる。さらにアシルナイトレンは１，２－転移反応によりイソシアネートとなる。ここで生成したイソシアネートと３級アミンは硬化性能を有しており、エポキシ基と付加反応を起こして硬化に至る。すなわち、本実施形態のアミンイミド化合物は、潜在性硬化剤として機能する。

　また、本実施形態のアミンイミド化合物は、水酸基を有しているため、以下の反応式で表されるように、加熱により生成したイソシアネートと３級アミンの付加反応が起こり、１分子中に３級アミンとウレタン結合を有する構造へと変化する。この構造はイソシアネートと３級アミンより優れた硬化性能を有するため、本実施形態のアミンイミド化合物は優れた硬化性能を有する潜在性硬化剤として機能する。

　なお、式（２）で表される化合物は、ｎ価の結合基Ｒ₁により式（１）で表される化合物が連結された化合物であり、式（３）で表される化合物は、ｎ価の結合基Ｒ₄により式（１）で表される化合物が連結された化合物である。式（２）で表される化合物の場合、加熱により、ｎ価のイソシアネート化合物と１価の三級アミンを生成し、式（３）で表される化合物の場合、加熱により、１価のイソシアネート化合物とｎ価の三級アミンを生成する。

　本実施形態のアミンイミド化合物のＮ－Ｎ結合の分解温度の頂点温度（Ｔ_peak）は、好ましくは１００℃以上２５０℃以下であり、より好ましくは１００℃以上２２０℃以下であり、さらに好ましくは１００℃以上２００℃以下であり、さらにより好ましくは１００℃以上１８０℃以下である。
　Ｔ_peakが１００℃以上であることにより、保存安定性がより向上する傾向にある。また、Ｔ_peakが２５０℃以下であることにより、アミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。なお、ここで、Ｎ－Ｎ結合の分解温度の頂点温度（Ｔ_peak）とは、Ｎ－Ｎ結合の分解に係る発熱ピークの頂点温度であって、示差熱分析における発熱ピークのピーク温度をいう。

　また、本実施形態のアミンイミド化合物のＮ－Ｎ結合の分解温度の立ち上がり温度（Ｔ_onset）は、好ましくは８０℃以上２００℃以下であり、より好ましくは８０℃以上１８５℃以下であり、さらに好ましくは８０℃以上１７０℃以下であり、さらにより好ましくは８０℃以上１６０℃以下である。
　Ｔ_onsetが８０℃以上であることにより、保存安定性がより向上する傾向にある。また、Ｔ_onsetが２００℃以下であることにより、アミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。なお、ここで、Ｎ－Ｎ結合の分解温度の立ち上がり温度（Ｔ_onset）とは、示差熱分析における発熱ピークの立ち上がり温度をいう。より具体的には、発熱ピークの立ち上がり部分の最大傾斜の接線と、基線（ベースライン）の外挿線との交点を立ち上がり温度（Ｔ_onset）とする。

　前記頂点温度（Ｔ_peak）と前記立ち上がり温度（Ｔ_onset）の差（Ｔ_peak－Ｔ_onset）は、好ましくは４５℃以下であり、より好ましくは４０℃以下であり、さらに好ましくは３５℃以下であり、さらにより好ましくは３０℃以下である。差（Ｔ_peak－Ｔ_onset）が４５℃以下であることにより、加熱によるＮ－Ｎ結合の分解が速やかに進行し、硬化反応の反応急峻性がより向上する傾向にある。また、差（Ｔ_peak－Ｔ_onset）の下限は、特に制限されないが、好ましくは５℃以上であり、より好ましくは１０℃以上であり、さらに好ましくは１５℃以上である。

　頂点温度（Ｔ_peak）、立ち上がり温度（Ｔ_onset）、及び差（Ｔ_peak－Ｔ_onset）は、本実施形態のアミンイミド化合物の官能基を調整することにより制御することができる。例えば、Ｒ₁は、Ｎ－Ｎ結合の開裂の低エネルギー化に寄与し、Ｒ₂及びＲ₃は、立体障害による不安定化による開裂反応の低エネルギー化に寄与しやすい傾向にある。したがって、後述するＲ₁、Ｒ₂及びＲ₃として、硬化性能の向上に寄与する基やそれ以外の基を適宜組み合わせて用いることにより、これら温度を制御することができる。

　本実施形態のアミンイミド化合物は、常温において液状の化合物であることが好ましい。
　本実施形態においては、常温において液状であることを表す指標として、２５℃における粘度を用いることができる。本実施形態のアミンイミド化合物の２５℃における粘度は、１３００Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは９００Ｐａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは８００Ｐａ・ｓ以下であり、さらにより好ましくは７００Ｐａ・ｓ以下である。
　なお、２５℃における粘度の下限値は特に制限されないが、０．０１Ｐａ・ｓ以上であることが好ましい。
　本実施形態のアミンイミド化合物が常温において液状の化合物であり、特に、２５℃における粘度が１３００Ｐａ・ｓ以下であることにより、エポキシ樹脂組成物への溶解性や分散性、基材等への浸透性がより向上する。
　なお、本実施形態のアミンイミド化合物の粘度は、式（１）～式（３）中のＲ₁～Ｒ₄の官能基を調整することにより、上記数値範囲に制御できる。

　式（１）、（２）又は（３）における、Ｒ₁は、Ｎ－Ｎ結合の開裂の低エネルギー化に寄与し、Ｒ₂及びＲ₃は、立体障害による不安定化による開裂反応の低エネルギー化に寄与し、Ｒ₄は、化合物の液状化、得られる硬化物のガラス転移温度の低下の抑制に寄与すると考えられるが、特に制限されない。以下、各基の詳細について説明する。

　式（１）、（２）及び（３）中、Ｒ₁は、各々独立して、水素原子、又は、水酸基、カルボニル基、エステル結合、若しくはエーテル結合を有していてもよい、炭素数１～１５の、１価又はｎ価の有機基を表す。このような有機基としては、特に制限されないが、例えば、炭化水素基、炭化水素基中の炭素原子に結合した水素原子が、水酸基又はカルボニル基により置換された基、又は、炭化水素基を構成する炭素原子の一部がエステル結合やエーテル結合に置き換えられた基が挙げられる。このような炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、エチルヘキシル基等の直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基；ビニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、オクチニル基、デシニル基、ドデシニル基、ヘキサデシニル基、オクタデシニル基等のアルケニル基；フェニル基等アリール基；又は、メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基等のアルキル基とフェニル基の組み合わせからなるアラルキル基が挙げられる。

　また、Ｒ₁で表される有機基は、その他置換基を有してもよい。置換基としては、特に制限されないが、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、カルボニル基、シアノ基、アゾ基、アジ基、チオール基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アシル基、アルデヒド基が挙げられる。

　Ｒ₁が表す有機基の炭素数は１～１５であり、好ましくは１～１２であり、より好ましくは１～７である。Ｒ₁が表す有機基の炭素数が上記範囲内であることにより、上記粘度を充足する液状のアミンイミド化合物が得られやすく、またアミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。また、Ｒ₁が表す有機基の炭素数が上記範囲内であることにより、原料の入手容易性がより向上する。

　上記の中でも、式（１）又は（３）におけるＲ₁は、下記式（４）又は（５）、で表される基であることが好ましい。このような基を有することにより、上記粘度を充足する液状のアミンイミド化合物が得られやすく、またアミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。

　上記の中でも、式（５）においてｎが０又は１である基が好ましい。これにより、式（１）又は（３）で表される化合物は、Ｒ₁－Ｃ（＝Ｏ）－構造中に、ジケトン構造を有する。このようなジケトン構造は、アミンイミド化合物の硬化性能をより向上させる傾向にある。

　なお、式（４）又は（５）におけるＲ₁₁の炭素数とｎは、式（４）又は（５）で表される基の炭素数の最大値が１５を超えないように調整される。

　また、式（２）におけるＲ₁は、下記式（６）又は（７）、で表される基であることが好ましい。このような基を有することにより、上記粘度を充足する液状のアミンイミド化合物が得られやすく、またアミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。

　上記の中でも、式（７）においてＲ₁₃は単結合又はメチル基が好ましい。これにより、式（２）で表される化合物は、Ｒ₁－Ｃ（＝Ｏ）－構造中に、ジケトン構造を有する。このようなジケトン構造は、アミンイミド化合物の硬化性能をより向上させる傾向にある。

　式（１）、（２）及び（３）中、Ｒ₂及びＲ₃は、各々独立して、未置換又は置換基を有する、炭素数１～１２のアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はＲ₂及びＲ₃が連結した炭素数７以下のヘテロ環を表す。

　Ｒ₂又はＲ₃で表される炭素数１～１２のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ネオペンチル基、２－ヘキシル基、２－オクチル基、２－デシル基、２－ドデシル基等の分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の環状アルキル基が挙げられる。また、上記アルキル基は、直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基と環状アルキル基とを組み合わせたものであってもよい。さらに、上記アルキル基は、不飽和結合基を含んでいてもよい。

　Ｒ₂又はＲ₃で表されるアルキル基の炭素数は、各々独立して、１～１２であり、好ましくは２～１０であり、より好ましくは５～１０である。非対称ジアルキルヒドラジンのアルキル基の炭素数が少ないジメチルヒドラジンなどの化合物は、爆発などの危険の他、人体への有毒性があるが、Ｒ₂又はＲ₃で表されるアルキル基の炭素数を２以上とすることにより、このような毒性等のリスクのある原料の使用を回避することができる。また、Ｒ₂又はＲ₃で表されるアルキル基の炭素数を５以上とすることにより、上記粘度を充足する液状のアミンイミド化合物が得られやすく、またアミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。

　また、Ｒ₂又はＲ₃で表されるアリール基としては、特に制限されないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。さらに、Ｒ₂又はＲ₃で表されるアラルキル基としては、特に制限されないが、例えば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルナフチル基、ジメチルナフチル基が挙げられる。このなかでも、Ｒ₂及びＲ₃は、少なくとも一方がアラルキル基であることが好ましく、メチルフェニル基（ベンジル基）がより好ましい。これにより、アミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。なお、Ｒ₂又はＲ₃で表されるアリール基及びアラルキル基の炭素数は、特に制限されないが、６～２０であることが好ましい。

　Ｒ₂又はＲ₃で表されるアルキル基、アリール基、又はアラルキル基の置換基としては、特に制限されないが、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、カルボニル基、シアノ基、アゾ基、アジ基、チオール基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アシル基、アルデヒド基が挙げられる。

　Ｒ₂及びＲ₃は、連結して炭素数７以下のヘテロ環を構成してもよい。このようなヘテロ環としては、特に制限されないが、例えば、下記式（８）で表される、Ｒ₂₃と式（１）、（２）又は（３）中のＮ⁺により形成されるヘテロ環が挙げられる。なお、Ｒ₂₃は、Ｒ₂及びＲ₃が連結した基を示す。

　Ｒ₂₃とＮ⁺とが形成するヘテロ環としては、特に制限されないが、例えば、アゼチジン環等の４員環；ピロリジン環、ピロール環、モルホリン環、チアジン環等の５員環；ピペリジン環等の６員環；ヘキサメチレンイミン環、アゼピン環等の７員環等が挙げられる。

　このなかでも、ヘテロ環としては、ピロール環、モルホリン環、チアジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環、アゼピン環が好ましく、６員環及び７員環がより好ましい。このような基を有することにより、上記粘度を充足する液状のアミンイミド化合物が得られやすく、またアミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。

　また、置換基としては、特に限定されないが、例えば、アルキル基、アリール基、又は上述したＲ₂及びＲ₃における置換基が挙げられる。さらに、ヘテロ環が置換基としてアルキル基を有する場合、Ｎ⁺に隣接する炭素原子に結合したメチル基などを例示することができる。

　式（１）、（２）及び（３）中、Ｒ₄は、水素原子、又は、酸素原子を含んでもよい、炭素数１～３０の、１価又はｎ価の有機基を表す。このような有機基としては、特に制限されないが、例えば、炭化水素基、炭化水素基中の炭素原子に結合した水素原子が、水酸基、カルボニル基、又はケイ素原子を含む基により置換された基、又は、炭化水素基を構成する炭素原子の一部がエステル結合やエーテル結合、ケイ素原子に置き換えられた基が挙げられる。このような炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、エチルヘキシル基等の直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基；ビニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、オクチニル基、デシニル基、ドデシニル基、ヘキサデシニル基、オクタデシニル基等のアルケニル基；フェニル基等のアリール基；又は、メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基等のアルキル基とフェニル基の組み合わせからなるアラルキル基が挙げられる。

　また、Ｒ₄で表される炭化水素基には、ビスフェノールＡ型骨格、ビスフェノールＡＰ型骨格、ビスフェノールＢ型骨格、ビスフェノールＣ型骨格、ビスフェノールＥ型骨格、ビスフェノールＦ型骨格などのビスフェノール骨格が含まれる。ビスフェノール骨格を含む有機基としては、特に制限されないが、例えば、各ビスフェノール骨格の水酸基にポリオキシアルキレン基が付加した基が挙げられる。

　これらのなかでも、式（１）又は（２）におけるＲ₄で表される有機基は、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基が好ましく、アルキル基、アルケニル基がより好ましく、分岐状アルキル基及び分岐状アルケニル基がさらに好ましい。なお、これら好ましい基は置換基を有してもよい。このような基を有することにより、上記粘度を充足する液状のアミンイミド化合物が得られやすく、またアミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。また、アミンイミド化合物を用いて得られる硬化物のＴｇがより向上する傾向にある。

　Ｒ₄が表す有機基の炭素数は、上述したように１～３０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは１～８である。Ｒ₄が表す有機基の炭素数が前記範囲内であることにより、前記粘度を充足する液状のアミンイミド化合物が得られやすく、またアミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。また、アミンイミド化合物を用いて得られる硬化物のＴｇがより向上し、さらに、Ｒ₄が表す有機基の炭素数が上記範囲内であることにより、原料の入手容易性がより向上する。

　上記の中でも、式（１）又は（２）におけるＲ₄は、直鎖状若しくは分岐状の炭素数３～１２のアルキル基、又は、直鎖状若しくは分岐状の炭素数３～６のアルケニル基が好ましい。このような基を有することにより、上記粘度を充足する液状のアミンイミド化合物が得られやすく、またアミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。

　また、式（３）におけるＲ₄は、下記式（９）又は（１０）で表される基であることが好ましい。このような基を有することにより、上記粘度を充足する液状のアミンイミド化合物が得られやすく、またアミンイミド化合物の硬化性能がより向上する傾向にある。

　本実施形態のアミンイミド化合物は、前記式（２）又は（３）で表され、式（２）又は（３）中のｎが２又は３であることが好ましく、ｎが２であることがより好ましい。これにより、硬化性の向上の効果が得られる。

〔アミンイミド組成物〕
　本実施形態のアミンイミド組成物は、前記式（１）、（２）又は（３）で表されるアミンイミド化合物を複数含む。アミンイミド組成物は、硬化温度制御又は粘度制御の観点から、特性の向上効果が得られるため、本実施形態のアミンイミド化合物を複数含むものとする。なお、同じ式で表されるが構造が異なるアミンイミド化合物を複数含んでもよい。

　特に粘度制御の観点からは、前記式（１）及び式（３）で表されるアミンイミド化合物を含むアミンイミド組成物であることが好ましい。
　アミンイミド化合物を複数含む場合、その含有割合に関しては、前記式（１）で表されるアミンイミド化合物を０．１質量％～９９．５質量％含むものとすることにより粘度制御が容易になる傾向にある。

　アミンイミド化合物を複数含むアミンイミド組成物とする場合、複数のアミンイミド化合物を混合することにより得てもよく、後述するアミンイミド化合物の製造方法において、複数のアミンイミド化合物を同時に製造することによって得ることもできる。

〔アミンイミド化合物及びアミンイミド組成物の製造方法〕
　本実施形態のアミンイミド化合物の製造方法は、上記構造を有するアミンイミド化合物を得られる方法であれば特に制限されない。
　本実施形態のアミンイミド組成物の製造方法は、後述する方法により得た複数のアミンイミド化合物を混合する方法、複数種のアミンイミド化合物を同時に製造し、混合体を得る方法がある。
　本実施形態のアミンイミド化合物の製造方法としては、例えば、カルボン酸エステル化合物（Ａ）、ヒドラジン化合物（Ｂ）、及びグリシジルエーテル化合物（Ｃ）、を反応させる反応工程を有する方法が挙げられる。
　以下、当該製造方法について説明する。

　カルボン酸エステル化合物（Ａ）としては、特に限定されないが、例えば、モノカルボン酸エステル化合物やジカルボン酸エステル化合物が挙げられる。
　モノカルボン酸エステル化合物の具体例としては、乳酸メチル、乳酸エチル、マンデル酸メチル、酢酸メチル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、イソ酪酸メチル、吉草酸メチル、イソ吉草メチル、ピバル酸メチル、ヘプタン酸メチル、オクタン酸メチル、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、クロトン酸メチル、イソクロトン酸メチル、ベンゾイルギ酸メチル、２－メトキシベンゾイルメチル、３－メトキシベンゾイルメチル、４－メトキシベンゾイルメチル、２－エトキシベンゾイルメチル、４－ｔ－ブトキシベンゾイルメチル等が挙げられる。また、これらに替えて、エチルエステル類、プロピルエステル類等を用いてもよい。ジカルボン酸エステル化合物の具体例としては、しゅう酸ジメチル、マロン酸ジメチル、こはく酸ジメチル、酒石酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、ピメリン酸ジメチル、スベリン酸ジメチル、アゼライン酸ジメチル、セバシン酸ジメチル、マレイン酸ジメチル、フマル酸ジメチル、イタコン酸ジメチル、フタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル、１，３－アセトンジカルボン酸ジメチル、及び１，３－アセトンジカルボン酸ジエチル等が挙げられる。また、これらに替えて、ジエチルエステル類、ジプロピルエステル類等を用いてもよい。

　これらの中でも、硬化性と液状化の観点から、乳酸エチル、マンデル酸メチル、酢酸メチル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、イソ酪酸メチル、吉草酸メチル、イソ吉草メチル、ピバル酸メチルアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、クロトン酸メチル、イソクロトン酸メチル、ベンゾイルギ酸メチル、しゅう酸ジメチル、マロン酸ジメチル、こはく酸ジメチル、酒石酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、ピメリン酸ジメチル、スベリン酸ジメチル、アゼライン酸ジメチル、マレイン酸ジメチル、フマル酸ジメチル、フタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル、１，３－アセトンジカルボン酸ジメチル、及び１，３－アセトンジカルボン酸ジエチルが好ましい。

　さらにこれらの中でも、入手容易性の観点から、乳酸エチル、マンデル酸メチル、ベンゾイルギ酸メチル、しゅう酸ジメチル、マロン酸ジメチル、こはく酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、及び１，３－アセトンジカルボン酸ジエチルがより好ましい。カルボン酸エステル化合物（Ａ）は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

　ヒドラジン化合物（Ｂ）としては、特に限定されないが、例えば、ジメチルヒドラジン、ジエチルヒドラジン、メチルエチルヒドラジン、メチルプロピルヒドラジン、メチルブチルヒドラジン、メチルペンチルヒドラジン、メチルヘキシルヒドラジン、エチルプロピルヒドラジン、エチルブチルヒドラジン、エチルペンチルヒドラジン、エチルヘキシルヒドラジン、ジプロピルヒドラジン、ジブチルヒドラジン、ジペンチルヒドラジン、ジヘキシルヒドラジン、メチルフェニルヒドラジン、エチルフェニルヒドラジン、メチルトリルヒドラジン、エチルトリルヒドラジン、ジフェニルヒドラジン、ベンジルフェニルヒドラジン、ジベンジルヒドラジン、ジニトロフェニルヒドラジン、１－アミノピペリジン、Ｎ－アミノホモピペリジン、１－アミノ－２，６－ジメチルピペリジン、１－アミノピロリジン、１－アミノ－２－メチルピロリジン、１－アミノ－２－フェニルピロリジン、及び１－アミノモルホリン等が挙げられる。

　これらの中でも、硬化性と液状化の観点から、ジメチルヒドラジン、ジベンジルヒドラジン、１－アミノピペリジン、１－アミノピロリジン、及び１－アミノモルホリンが好ましい。さらにこれらの中でも、入手容易性と安全性から、ジベンジルヒドラジン、及び１－アミノピペリジンがより好ましい。ヒドラジン化合物（Ｂ）は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

　グリシジルエーテル化合物（Ｃ）としては、特に限定されないが、例えば、単官能のモノグリシジルエーテル化合物や２官能以上のポリグリシジルエーテル化合物を用いることができる。モノグリシジルエーテル化合物の具体例としては、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ｎ－ブチルグリシジルエーテル、ｔ－ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル高級アルコールグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、オルソフェニルフェノールグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ビフェニリルグリシジルエーテル、４－ｔ－ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｔ－ブチルジメチルシリルグリシジルエーテル、３－［ジエトキシ（メチル）シリル］プロピルグリシジルエーテル等が挙げられる。ポリグリシジルエーテル化合物の具体例としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールグリシジルエーテル、ヘキサンジオールグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、ジグリセリンポリグリシジルエーテル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル等の脂肪族系ポリグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳ型ジグリシジルエーテル、エチレンオキサイド付加型ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、プロピレンオキサイド付加型ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、及びこれらの縮合物の水素化物等の脂環族系ポリグリシジルエーテル化合物、レゾルシノールジグリシジルエーテル等の芳香族系ポリグリシジルエーテル化合物などが挙げられる。

　これらの中でも、硬化性と液状化の観点から、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ｎ－ブチルグリシジルエーテル、ｔ－ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｔ－ブチルジメチルシリルグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールグリシジルエーテル、ヘキサンジオールグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテル、エチレンオキサイド付加型ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、プロピレンオキサイド付加型ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルが好ましい。

　さらにこれらの中でも、入手容易性と硬化物のＴｇの観点から、ｎ－ブチルグリシジルエーテル、ｔ－ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、エチレンオキサイド付加型ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、ブタンジオールグリシジルエーテル、ヘキサンジオールグリシジルエーテル、及びプロピレンオキサイド付加型ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルがより好ましい。グリシジルエーテル化合物（Ｃ）は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

　反応系に対するカルボン酸エステル化合物（Ａ）、ヒドラジン化合物（Ｂ）、及びグリシジルエーテル化合物（Ｃ）の添加量は、官能基のモル比で表すことができる。カルボン酸エステル化合物（Ａ）のカルボン酸エステル基は、ヒドラジン化合物（Ｂ）の１級アミン１モルに対し、好ましくは０．８～３．０モルであり、より好ましくは０．９～２．８モルであり、さらに好ましくは０．９５～２．５モルである。また、グリシジルエーテル化合物（Ｃ）のグリシジル基は、ヒドラジン化合物（Ｂ）の１級アミン１モルに対し、好ましくは０．８～２．０モルであり、より好ましくは０．９～１．５モルであり、さらに好ましくは０．９５～１．４モルである。
　グリシジルエーテル化合物（Ｃ）のグリシジル基の、ヒドラジン化合物（Ｂ）の１級アミン１モルに対する添加量を制御することで、式（１）及び式（３）で表されるアミンイミド化合物を含むアミンイミド組成物を同時に製造することができる。具体的にはグリシジルエーテル化合物（Ｃ）のグリシジル基は、ヒドラジン化合物（Ｂ）の１級アミン１モルに対し、好ましくは０．１～３．０モルであり、より好ましくは０．３～２．０モルであり、さらに好ましくは０．５～１．０モルである。

　本実施形態のアミンイミド化合物、アミンイミド組成物の製造方法においては、前記（Ａ）～（Ｃ）成分の反応は、溶媒を用いなくても反応が進行するが、反応を均一に進行させる観点から、溶媒を用いることが好ましい。

　溶媒は、（Ａ）～（Ｃ）成分と反応しないものであれば、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、ｔ－ブチルアルコール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類などが挙げられる。

　反応温度は、好ましくは１０～７０℃であり、より好ましくは２０～６０℃である。反応温度が１０℃以上であることにより、反応の進行が速くなり、得られるアミンイミド化合物の純度がより向上する傾向にある。また、反応温度が６０℃以下であることにより、グリシジルエーテル化合物（Ｃ）同士の高分子化反応を効率よく抑制できるため、アミンイミド化合物の純度がより向上する傾向にある。

　反応時間としては、好ましくは、１～７日であり、より好ましくは１～６日であり、さらに好ましくは１～４日である。

　反応終了後、得られた反応物は、洗浄、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の公知の精製方法により、精製することができる。例えば、有機溶剤に溶解させた反応液を水により洗浄した後に、有機層を常圧或いは減圧下で加熱することによって、未反応の原料や有機溶剤を反応液から除去し、アミンイミド化合物を回収することができる。さらには、得られた反応物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、アミンイミド化合物を回収することができる。
　洗浄に用いる溶媒は、原料の残留物が溶解できれば特に限定はされないが、収率、純度、除去容易性の観点から、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサンが好ましい。

　抽出に用いる有機溶剤は、目的のアミンイミド化合物が溶解できれば特に限定されないが、収率、純度、除去容易性の観点から、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トルエン、ジエチルエーテル、メチルイソブチルケトンが好ましく、酢酸エチル、クロロホルム、トルエン、メチルイソブチルケトンがより好ましい。

　カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤は、アルミナ、シリカゲル等の公知のものを用いることができ、また、展開溶媒は、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、アセトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の公知のものを単独又は混合して用いることができる。

〔硬化剤〕
　本実施形態の硬化剤は、上述した本実施形態のアミンイミド化合物、又はアミンイミド組成物を含有する。
　本実施形態の硬化剤は、アミンイミド化合物、又はアミンイミド組成物以外の、その他の成分を含んでもよい。
　その他の成分としては、例えば、無機充填剤、難燃剤、コアシェルゴム粒子、シランカップリング剤、離型剤、顔料等の他の配合剤が挙げられる。本実施形態のアミンイミド化合物、又はアミンイミド組成物以外のその他の成分を含む場合、その含有量は、９０質量％以下であることが好ましい。

　本実施形態のアミンイミド化合物は、常温で液状であることが好ましい形態であり、かかる場合、特にエポキシ樹脂との相溶性に優れ、その他の成分を添加したエポキシ樹脂組成物としても、好適に用いることができる。以下、エポキシ樹脂組成物について説明する。

〔エポキシ樹脂組成物〕
　本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂（α）と、上述の本実施形態の硬化剤（β）と、を含む。本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、上述の本実施形態のアミンイミド化合物及びアミンイミド組成物以外の他の硬化剤や、各種用途のエポキシ樹脂組成物において用いることが一般に知られている任意成分を更に含有してもよい。

　エポキシ樹脂（α）としては、特に限定されないが、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＭ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＰ型エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、テトラブロモビフェニル型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ベンゾフェノン型エポキシ樹脂、フェニルベンゾエート型エポキシ樹脂、ジフェニルスルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルスルホキシド型エポキシ樹脂、ジフェニルスルホン型エポキシ樹脂、ジフェニルジスルフィド型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ヒドロキノン型エポキシ樹脂、メチルヒドロキノン型エポキシ樹脂、ジブチルヒドロキノン型エポキシ樹脂、レゾルシン型エポキシ樹脂、メチルレゾルシン型エポキシ樹脂、カテコール型エポキシ樹脂、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン型エポキシ樹脂、エチレンオキサイド付加型ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、プロピレンオキサイド付加型ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エチレンオキサイド付加型ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、プロピレンオキサイド付加型ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等の２官能型エポキシ樹脂類；トリスフェノール型エポキシ樹脂、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノベンゼン型エポキシ樹脂、ｏ－（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノ）トルエン型エポキシ樹脂、トリアジン型エポキシ樹脂、エチレンオキサイド付加型トリスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキサイド付加型トリスフェノール型エポキシ樹脂等の３官能型エポキシ樹脂類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジアミノベンゼン型エポキシ樹脂等の４官能型エポキシ樹脂類；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ブロモ化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等の多官能型エポキシ樹脂類；及び脂環式エポキシ樹脂類が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。さらに、これらをイソシアネート等で変性したエポキシ樹脂等も併用することができる。

　本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、上述の硬化剤（β）以外の他の硬化剤を併用してもよい。他の硬化剤としては、特に限定されないが、例えば、イミダゾール類、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、ポリアルキレングリコールポリアミン、リノレン酸の２量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂等のアミン系硬化剤；ジシアンジアミド等のアミド系硬化剤；無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等の酸無水物系硬化剤；フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、クレゾールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性フェノールアラルキル樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトール－フェノール共縮合ノボラック樹脂、ナフトール－クレゾール共縮合ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物類及びこれらの変性物等のフェノール系硬化剤；ＢＦ₃－アミン錯体、グアニジン誘導体等が挙げられる。これらの硬化剤は１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

　前記硬化剤（β）以外の他の硬化剤の中でも、浸透性を重視する場合は、酸無水物系硬化剤（γ）を、さらに含むことが好ましい。

　本実施形態のエポキシ樹脂組成物において、硬化剤として用いる場合の硬化剤（β）の含有量は、エポキシ樹脂（α）の総量１００質量部に対して、好ましくは１～５０質量部であり、より好ましくは１～３０質量部であり、さらに好ましくは２～２０質量部である。硬化剤（β）の含有量を前記範囲とすることにより、硬化反応が十分に促進するとともに、一層良好な硬化物性が得られる傾向にある。

　本実施形態のエポキシ樹脂組成物において、硬化剤（β）以外の他の硬化剤を含有するものとした場合であって、硬化剤（β）を硬化促進剤として用いる場合には、硬化剤（β）の含有量は、エポキシ樹脂（α）の総量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは０．５～２０質量部であり、さらに好ましくは１～１５質量部である。硬化促進剤としての硬化剤（β）の含有量を上記範囲とすることにより、他の硬化剤の硬化触媒として機能し、硬化反応が十分に促進するとともに、一層良好な硬化物性が得られる傾向にある。

　本実施形態のアミンイミド化合物を含む硬化剤（β）を硬化促進剤として用い、上述した酸無水物系硬化剤（γ）を硬化剤として用いるエポキシ樹脂組成物においては、エポキシ樹脂（α）のエポキシ基に対する、酸無水物系硬化剤（γ）の酸無水物基の当量比（酸無水物基／エポキシ基）は、好ましくは０．８０～１．２０であり、より好ましくは０．８５～１．１５であり、さらに好ましくは０．９０～１．１０である。
　エポキシ樹脂（α）と酸無水物系硬化剤（γ）の使用量を上記範囲とすることにより、硬化反応が十分に促進するとともに、一層良好な硬化物性が得られる傾向にある。

　本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて無機充填剤を更に含有してもよい。無機充填剤としては、特に限定されないが、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、タルク、窒化ケイ素、窒化アルミ等が挙げられる。

　本実施形態のエポキシ樹脂組成物において、無機充填剤の含有量は、本実施形態の効果が得られる範囲であれば特に限定されない。本実施形態のエポキシ樹脂組成物において、無機充填剤の含有量は、通常、９０質量％以下であることが好ましい。無機充填剤の含有量を上記範囲とすることにより、エポキシ樹脂組成物の粘度が十分低く、取扱性に優れる傾向にある。

　本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、難燃剤、シランカップリング剤、離型剤、顔料等の他の配合剤を更に含有してもよい。これらは、本実施形態の効果が得られる範囲であれば、適宜好適なものを選択することができる。難燃剤としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン化物、リン原子含有化合物、窒素原子含有化合物、無機系難燃化合物等が挙げられる。

〔硬化物〕
　本実施形態のエポキシ樹脂組成物を硬化することにより、硬化物が得られる。本実施形態のエポキシ樹脂組成物の硬化物は、エポキシ樹脂組成物を、例えば、従来公知の方法等により熱硬化させることで得られる。例えば、まず、上記のエポキシ樹脂と、硬化剤と、更に必要に応じて硬化促進剤、無機充填剤、及び／又は配合剤等とを、押出機、ニーダ、ロール等を用いて均一になるまで充分に混合してエポキシ樹脂組成物を得る。その後、エポキシ樹脂組成物を注型あるいはトランスファー成形機、コンプレッション成形機、射出成形機等を用いて成形し、８０～２００℃程度で２～１０時間程度の条件で更に加熱することにより、硬化物を得ることができる。

　また、例えば、以下の方法により硬化物を得ることができる。まず、本実施形態のエポキシ樹脂組成物を、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解させ、溶液を得る。得られた溶液を、ガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維、紙等の基材に含浸させ加熱乾燥してプリプレグを得る。次に、得られたプリプレグを熱プレス成形することにより、硬化物を得ることができる。

〔用途〕
　本実施形態のエポキシ樹脂組成物及びその硬化物は、エポキシ樹脂が材料として用いられている種々の用途に使用できる。特に、封止材、半導体用封止材、接着剤、プリント基板材、塗料、複合材料等の用途として特に有用である。
　これらの中でも、アンダーフィルやモールディング等の半導体封止材、異方性導電フィルム（ＡＣＦ）等の導電性接着剤、ソルダーレジストやカバーレイフィルム等のプリント配線基板、エポキシ樹脂組成物をガラス繊維やカーボン繊維などに含浸させてなるプリプレグ等の複合材料に好適に用いられる。

（接着剤）
　本実施形態の接着剤は、上述した本実施形態のエポキシ樹脂組成物を含み、前記硬化剤（β）が、前記式（３）で表されるアミンイミド化合物を含むことが好ましい。これにより、浸透性を向上させる効果が得られる。

（電子部材）
　本実施形態のエポキシ樹脂組成物の硬化物は、各種電子部材に用いることができる。例えば、アンダーフィルやモールディング等の半導体封止材、ＡＣＦ等の導電性接着剤、ソルダーレジストやカバーレイフィルム等のプリント配線基板、ガラス繊維やカーボン繊維などに含浸させてなるプリプレグ等の複合材料が挙げられるが、これらに限定されない。

　次に、本発明を、合成例、比較合成例、実施例、及び比較例により更に具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
　なお、以下において「部」及び「％」は、特に断りがない限り質量基準である。

　後述する合成例において、アミンイミド化合物及びアミンイミド組成物を合成した。アミンイミド化合物及びアミンイミド組成物の物性として、２５℃における粘度、融点、赤外吸収スペクトルをそれぞれ測定した。

［２５℃における粘度の測定方法］
　アミンイミド化合物の２５℃での粘度（Ｐａ・ｓ）は、アミンイミド化合物及びアミンイミド組成物（約０．３ｍＬ）を測定カップに滴下し、試料温度が２５℃になってから１５分後にＥ型粘度計（東機産業株式会社製　「ＴＶＥ－３５Ｈ」）で測定した。
　なお、表１中、「性状」は、２５℃における状態を示す。

［融点の測定方法］
　常温（２５℃）で固形のもののみ融点を測定した。アミンイミド化合物及びアミンイミド組成物の融点は、以下の条件における吸熱ピークの頂点温度とした。
　・装置：示差熱熱重量同時測定装置（株式会社日立ハイテクサイエンス製　「ＴＧ／ＤＴＡ７２２０」）
　・試料質量：約１０ｍｇ
　・試料容器：オープン型アルミニウムパン
　・測定温度：４０℃～２４０℃
　・昇温速度：５℃／分
　・雰囲気ガス：窒素
　・ガス流量：４０ｍＬ／分

［Ｎ－Ｎ結合分解温度の測定方法］
　アミンイミド化合物及びアミンイミド組成物のＮ－Ｎ結合分解頂点温度は、以下の測定条件における発熱ピークの頂点温度（Ｔ_peak）とした。Ｎ－Ｎ結合分解開始温度は、発熱ピークの立ち上がり温度（Ｔ_onset）とした。なお、立ち上がり温度（Ｔ_onset）は、発熱ピークの立ち上がり部分の最大傾斜の接線と、基線（ベースライン）の外挿線との交点より求めた。これらより（Ｔ_peak－Ｔ_onset）を算出した。
＜測定条件＞
　・装置：示差熱熱重量同時測定装置（株式会社日立ハイテクサイエンス製　「ＴＧ／ＤＴＡ７２２０」）
　・試料質量：約１０ｍｇ
　・試料容器：オープン型アルミニウムパン
　・測定温度：４０℃～２４０℃
　・昇温速度：５℃／分
　・雰囲気ガス：窒素
　・ガス流量：４０ｍＬ／分

［赤外吸収スペクトルの測定方法］
　赤外線吸収スペクトルの測定は、フーリエ変換赤外分光光度計（日本分光株式会社製　「ＦＴ／ＩＲ－４１０」）を用いた。測定サンプルの作製方法は、試料が液状の場合は液膜法を用い、試料が固体の場合は錠剤法を用いた。
　液膜法は、赤外線を透過する岩塩板に試料を挟み、膜状の測定サンプルを作製する方法である。
　錠剤法は、乳鉢等を用いて臭化カリウム粉末に試料を均一に分散させた後に、プレスして錠剤状の測定サンプルを作製する方法である。
　１５７０ｃｍ^-1～１６２０ｃｍ^-1に見られるアミンイミド基由来の特異的な赤外吸収スペクトルの有無を確認した。

[質量分析の測定方法]
　質量分析の測定は、質量分析(ＭＳ)検出器として、Ｗａｔｅｒｓ社ＱＤａ検出器を用いて行った。
　測定サンプルは、アセトニトリルを用いて濃度約０．２５質量％に調整した。
　送液条件は、初期９０：１０＝メタノール：水からスタートし、３分後に５０：５０＝メタノール：水とした。約０．１～０．５分にピークが観察されるので、そのピークについて解析を行った。
　Ｗａｔｅｒｓ社ＱＤａ検出器の質量分析条件は、Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ）ＥＳ＋で５０－１２５０、キャピラリー電圧は０．８Ｖ、Ｃｏｎｅ電圧は２５Ｖ、プローブ温度６００℃であるものとした。
　各化合物はＨ⁺が付加した1価のｍ／ｚで観測された。
　５ｍＭ酢酸アンモニウム／メタノール溶液を０．４５ｍＬ／ｍｉｎで送液し、イオン化を促進した。

　下記において、アミンイミド化合物、及びアミンイミド組成物を調製した。
　なお、下記合成例は、本発明に係るアミンイミド化合物及びアミンイミド組成物の具体例である。
[合成例１]
　こはく酸ジメチル１７．６８ｇ（０．１２モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル２２．５４ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール２６．１２ｇ（０．３５モル）を混合し、溶液を得た。。この溶液を５５℃で４日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去し、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の液状アミンイミド化合物Ａ（化合物Ａ）：４４．３７ｇ（収率９２．３％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法より、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５７３ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝４０１．５のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ａが得られたことが分かった。

［合成例２］
　こはく酸ジメチル１７．６８ｇ（０．１２モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル１２．０９ｇ（０．０４モル）、ｔ－ブチルアルコール２０．９０ｇ（０．２８モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で３日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去し、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の粘稠状アミンイミド化合物Ｂ（化合物Ｂ）：３３．４６ｇ（収率８８．５％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５７６ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝９４６．８のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｂが得られたことが分かった。

［合成例３］
　ベンゾイルギ酸メチル１９．７０ｇ（０．１２モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル２２．５４ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール２７．１３ｇ（０．３７モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で４日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去し、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄茶色の液状アミンイミド化合物Ｃ（化合物Ｃ）：４７．６７ｇ（収率９４．９％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５９５ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝４１９．５のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｃが得られたことが分かった。

［合成例４］
　１，３－アセトンジカルボン酸ジエチル２４．２７ｇ（０．１２モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル２２．５４ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール２９．４２ｇ（０．４０モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で４日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより濃茶色の液状アミンイミド化合物Ｄ（化合物Ｄ）：４４．９３ｇ（収率８４．６％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１６０９ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝４４３．４のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｄが得られたことが分かった。

［合成例５］
　１，３－アセトンジカルボン酸ジエチル１２．１３ｇ（０．０６モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル２２．５４ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール２３．３５ｇ（０．３２モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で３日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより濃茶色の液状アミンイミド化合物Ｅ（化合物Ｅ）：３３．４０ｇ（収率８１．５％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５８６ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝６８３．９のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｅが得られたことが分かった。

［合成例６］
　しゅう酸ジメチル１４．１７ｇ（０．１２モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル２２．５４ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール２４．３７ｇ（０．３３モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で３日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の液状アミンイミド化合物Ｆ（化合物Ｆ）：４２．５１ｇ（収率９５．１％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１６１２ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝３７２．５のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｆが得られたことが分かった。

［合成例７］
　しゅう酸ジメチル７．０９ｇ（０．０６モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル２２．５４ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール２０．８３ｇ（０．２８モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で４日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の粘稠状アミンイミド化合物Ｇ（化合物Ｇ）：３３．７０ｇ（収率８９．６％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１６１７ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝６２７．８のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｇが得られたことが分かった。

［合成例８］
　ベンゾイルギ酸メチル１９．７０ｇ（０．１２モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、アリルグリシジルエーテル１３．７０ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール２２．７１ｇ（０．３１モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で４日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより茶色の液状アミンイミド化合物Ｈ（化合物Ｈ）：３７．５４ｇ（収率９０．３％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５８８ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝３４７．４のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｈが得られたことが分かった。

［合成例９］
　ベンゾイルギ酸メチル７．４６ｇ（０．０４５モル）、１－アミノピペリジン５．０１ｇ（０．０５モル）、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル５．０６ｇ（０．０２５モル）、エタノール５．５ｇ（０．１２モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で１日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、エタノール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより黄色の液状アミンイミド化合物Ｌ（化合物Ｌ）：１６．２１ｇ（収率８９．５％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５９５ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝６６７．６のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｌが得られたことが分かった。

［合成例１０］
　ベンゾイルギ酸メチル７．４６ｇ（０．０４５モル）、１－アミノピペリジン５．１４ｇ（０．０５モル）、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル５．７６ｇ（０．０２５モル）、エタノール５．５ｇ（０．１２モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で１日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、エタノール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより赤茶色の液状アミンイミド化合物Ｍ（化合物Ｍ）：１７．０７ｇ（収率８８．１％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５９６ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝６９５．６のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｍが得られたことが分かった。

［合成例１１］
　乳酸エチル７．８６ｇ（０．０６５モル）、１－アミノピペリジン７．０１ｇ（０．０７モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル１３．０４ｇ（０．０７モル）、エタノール７．７ｇ（０．１７モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で１日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、エタノール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の液状アミンイミド化合物Ｎ（化合物Ｎ）：１９．５５ｇ（収率８３．９％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５９２ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝３５９．５のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｎが得られたことが分かった。

［合成例１２］
　乳酸エチル４．６８ｇ（０．０４０モル）、１－アミノピペリジン４．４１ｇ（０．０４４モル）、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル５．０６ｇ（０．０２２モル）、エタノール５．５ｇ（０．１２モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で２日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、エタノール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の液状アミンイミド化合物Ｏ（化合物Ｏ）：１２．２２ｇ（収率８５．７％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５９２ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝５７４．８のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Оが得られたことが分かった。

［合成例１３］
　乳酸エチル３．５４ｇ（０．０３０モル）、１－アミノピペリジン３．０１ｇ（０．０３０モル）、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル６．９１ｇ（０．０３０モル）、エタノール８．０ｇ（０．１７モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で２日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより、下記式に示す２種のアミンイミド化合物の混合物である黄色の液状アミンイミド組成物Ｏ２（化合物Ｏ２）：１２．０１ｇを得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５９３ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝５７５．６及び４２１.４のピークが観測された。ｍ／ｚ＝５７５．６はアミンイミド化合物Ｏと同様の構造であり、ｍ／ｚ＝４２１．４は片側がジオール末端の構造を持つ化合物である。これにより、下記式に示すアミンイミド組成物О２が得られたことが分かった。

［合成例１４］
　乳酸エチル５．３２ｇ（０．０４５モル）、１－アミノピペリジン４．５１ｇ（０．０４５モル）、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル６．９１ｇ（０．０３０モル）、エタノール８．０ｇ（０．１７モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で２日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより、下記式に示す２種のアミンイミド化合物の混合物である黄色の液状アミンイミド組成物Ｏ３（化合物Ｏ３）：１４．５６ｇを得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５９２ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝５７５．６及び４２１.４のピークが観測された。ｍ／ｚ＝５７５．６はアミンイミド化合物Ｏと同様の構造であり、ｍ／ｚ＝４２１．４は片側がジオール末端の構造を持つ化合物である。これにより、下記式に示すアミンイミド組成物О３が得られたことが分かった。

［合成例１５］
　Ｄ，Ｌ－マンデル酸メチル３．６４ｇ（０．０２２モル）、１－アミノピペリジン２．３４ｇ（０．０２３モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル４．３５ｇ（０．０２３モル）、エタノール３．０ｇ（０．０７モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で１日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、エタノール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の液状アミンイミド化合物Ｐ（化合物Ｐ）：８．４１ｇ（収率９０．５％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１６０３ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝４２１．５のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｐが得られたことが分かった。

［合成例１６］
　Ｄ，Ｌ－マンデル酸メチル９．９７ｇ（０．０６０モル）、１－アミノピペリジン６．０１ｇ（０．０６モル）、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル６．９１ｇ（０．０３モル）、エタノール８．０ｇ（０．１７モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で２日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の液状アミンイミド化合物Ｑ（化合物Ｑ）：２２．７６ｇ（収率８７．３％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１６０３ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝６９９．７のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｑが得られたことが分かった。

［合成例１７］
　Ｄ，Ｌ－マンデル酸メチル２．５２ｇ（０．０１５モル）、１－アミノピペリジン１．５ｇ（０．０１５モル）、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル２．３０ｇ（０．０１モル）、エタノール３．０ｇ（０．７モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で１日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより、下記式に示す２種のアミンイミド化合物の混合物である薄黄色の液状アミンイミド組成物Ｑ２（化合物Ｑ２）：４．９１ｇを得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１６００ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ/ｚ＝６９９.7及び４８３．４のピークが観測された。ｍ／ｚ＝６９９．７はアミンイミド化合物Ｑと同様の構造であり、ｍ／ｚ＝４８３．４は片側がジオール末端の構造を持つ化合物である。これにより、下記式に示すアミンイミド組成物Ｑ２が得られたことが分かった。

［合成例１８］
　こはく酸ジメチル２．９２ｇ（０．０２モル）、１－アミノピペリジン２．０１ｇ（０．０２モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル３．７３ｇ（０．０２モル）、エタノール４．０ｇ（０．０９モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で１日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、エタノール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、液状の生成物を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の液状アミンイミド化合物Ｒ（化合物Ｒ）：４．８７ｇ（収率６０．７％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５７８ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝４０１．５のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｒが得られたことが分かった。

［合成例１９］
　こはく酸ジメチル４．３８ｇ（０．０３モル）、１－アミノピペリジン３．００ｇ（０．０３モル）、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル３．４５ｇ（０．０１５モル）、エタノール４．０ｇ（０．０９モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で１日間撹拌しながら反応させ、生成物を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の液状アミンイミド化合物Ｓ（化合物Ｓ）：１０．０６ｇ（収率８１．３％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５７８ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝６５９．７のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｓが得られたことが分かった。

［合成例２０］
　こはく酸ジメチル３．２８ｇ（０．０２３モル）、１－アミノピペリジン２．２５ｇ（０．０２３モル）、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル３．４５ｇ（０．０１５モル）、エタノール４．０ｇ（０．０９モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で１日間撹拌しながら反応させ、生成物を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより、下記式に示す２種のアミンイミド化合物の混合物である薄黄色の液状アミンイミド組成物Ｓ２（化合物Ｓ２）：８．３１ｇを得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５７８ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝６５９．６及び４７７．５のピークが観測された。ｍ／ｚ＝６５９．６はアミンイミド化合物Ｏと同様の構造であり、ｍ／ｚ＝４７７．５は片側がジオール末端の構造を持つ化合物である。これにより、下記式に示すアミンイミド組成物Ｓ２が得られたことが分かった。

［合成例２１］
　こはく酸ジメチル２．９３ｇ（０．０２０モル）、１－アミノピペリジン２．００ｇ（０．０２０モル）、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル４．６１ｇ（０．０２０モル）、エタノール４．０ｇ（０．０９モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で１日間撹拌しながら反応させ、生成物を得た。この生成物を、ヘキサンで洗浄を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより、下記式に示す２種のアミンイミド化合物の混合物である薄黄色の液状アミンイミド組成物Ｓ３（化合物Ｓ３）：７．３１ｇを得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ｎｅａｔ）：１５７８ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝６５９．６及び４７７．５のピークが観測された。ｍ／ｚ＝６５９．６はアミンイミド化合物Ｏと同様の構造であり、ｍ／ｚ＝４７７．５は片側がジオール末端の構造を持つ化合物である。これにより、下記式に示すアミンイミド組成物Ｓ３が得られたことが分かった。

［合成例２２］
　乳酸エチル１４．１８ｇ（０．１２モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、アリルグリシジルエーテル１３．７０ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール１９．９５ｇ（０．２７モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で３日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、固体の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより薄黄色の結晶性固体アミンイミド化合物Ｉ（化合物Ｉ）：２９．１４ｇ（収率８４．８％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ＫＢｒ）：１５９２ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝２８７．４のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｉが得られたことが分かった。

［合成例２３］
　ＤＬ－マンデル酸メチル１９．９４ｇ（０．１２モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、アリルグリシジルエーテル１３．７０ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール２２．８３ｇ（０．３１モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で４日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、固体の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルを用いて再結晶させることにより白色の結晶性固体アミンイミド化合物Ｊ（化合物Ｊ）：３０．１１ｇ（収率７２．０％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ＫＢｒ）：１５９４ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝３４９．３のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｊが得られたことが分かった。

［合成例２４］
　こはく酸ジメチル８．７７ｇ（０．０６モル）、１－アミノピペリジン１２．０２ｇ（０．１２モル）、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル２２．５４ｇ（０．１２モル）、ｔ－ブチルアルコール２１．６７ｇ（０．２９モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を５５℃で４日間撹拌しながら反応させ、反応液を得た。得られた反応液を５５℃で減圧濃縮することにより、ｔ－ブチルアルコール、副生したアルコール、未反応の原料を留去することで、固体の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料残渣を除去した。この有機層を５５℃で再度減圧濃縮することにより白色の非結晶性固体アミンイミド化合物Ｋ（化合物Ｋ）：３３．０５ｇ（収率８４．１％）を得た。前記赤外線吸収スペクトルの測定方法により、ＩＲ（ＫＢｒ）：１５７０ｃｍ^-1の測定値を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝６５５．８のピークが観測された。これにより、下記式に示すアミンイミド化合物Ｋが得られたことが分かった。

［比較合成例１］
　２－エチル－４－メチルイミダゾール１３．２２ｇ（０．１２モル）、アクリル酸２－エチルヘキシル２２．１１ｇ（０．１２モル）を混合し、溶液を得た。この溶液を１２０℃で４時間撹拌しながら反応させることで、液状の生成物を得た。この生成物を、酢酸エチルに溶解させ、分液ロートで水洗を繰り返すことで、未反応の原料を除去し、有機層を得た。この有機層を５５℃で減圧濃縮することにより、下記式に示す、黄色の液状アクリレート－イミダゾールアダクト：３３．４６ｇ（収率３３．４６％）を得た。質量分析では、ｍ／ｚ＝２９４．４のピークが観測された。

　合成例１～２４、比較合成例１の評価結果を、下記表１に示す。

　次に、[合成例１～２４]のアミンイミド化合物、アミンイミド組成物、[比較合成例１]のアクリレート－イミダゾールアダクトを、硬化剤として含むエポキシ樹脂組成物を調製した。
　このエポキシ樹脂組成物の諸特性である、硬化性、室温（２５℃）での保存安定性をそれぞれ測定した。

［エポキシ樹脂組成物の調製（１）］
　以下の各実施例および比較例で調製したエポキシ樹脂組成物は、下記のエポキシ樹脂を原料として使用した。
　エポキシ樹脂：Ｃｈａｎｇ　Ｃｈｕｎ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ　Ｃｏ．，　Ｌｔｄ　「ＢＥ－１８６ＥＬ」

　各原料を混合するにあたり、エポキシ樹脂１００質量部に対し、アミンイミド化合物、アミンイミド組成物、又はアクリレート－イミダゾールアダクトが２～２０質量部となるように添加した。エポキシ樹脂と、アミンイミド化合物、アミンイミド組成物、又はアクリレート－イミダゾールアダクトとをプラスチック製の撹拌容器に入れ、これを自転・公転ミキサー（株式会社シンキー製　「ＡＲＥ－３１０」）で撹拌混合することによりエポキシ樹脂組成物を調製した。

［硬化性の評価方法（１）］
　硬化性の評価方法（１）としては、調製したエポキシ樹脂組成物を、示差走査熱量計（ＳＩＩ社製　「ＤＳＣ２２０Ｃ」）のアルミニウム容器に１０ｍｇを量り取り、２００℃のオーブンで３時間加熱した後に急冷し、加熱前後のＤＳＣ発熱量の変化から反応率を算出し、この反応率により硬化性を評価した。
　反応率が９５％以上の場合を「◎」、９５％未満９０％以上の場合を「○」、９０％未満８０％以上の場合を「△」、８０％未満の場合を「×」と判定した。

［保存安定性の評価方法（１）］
　保存安定性の評価方法（１）としては、作製直後のエポキシ樹脂組成物の２５℃における粘度を「η１」とし、２５℃の恒温槽に３日間保存したエポキシ樹脂組成物の２５℃における粘度を「η２」とした場合、η２／η１で算出した値を粘度上昇倍率として求め、この粘度上昇倍率により、室温での保存安定性を評価した。
　粘度上昇倍率が１．５倍未満である場合を「◎」、１．５倍以上２．０倍未満の場合を「○」、２．０倍以上３．０倍未満の場合を「△」、３．０倍以上の場合を「×」と判定した。

［実施例１］
　エポキシ樹脂（Ｃｈａｎｇ　Ｃｈｕｎ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ　Ｃｏ．，　Ｌｔｄ製　「ＢＥ－１８６ＥＬ」）２０ｇとアミンイミド化合物Ａ　１．６ｇを、プラスチック製の撹拌容器に入れ、これを自転・公転ミキサー（株式会社シンキー製　「ＡＲＥ－３１０」）で撹拌混合することによりエポキシ樹脂組成物を調製した。上記硬化性の評価方法（１）により硬化性を評価し、上記保存安定性の評価方法（１）により室温での保存安定性を評価した。

［実施例２］
　アミンイミド化合物Ａの添加量を６．０ｇに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例３］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｂに変更し、アミンイミド化合物Ｂの添加量を２．０ｇに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例４］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｃに変更し、アミンイミド化合物Ｃの添加量を６．０gに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例５］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｃに変更し、アミンイミド化合物Ｃの添加量を０．４ｇに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例６］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｃに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例７］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｄに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例８］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｅに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例９］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｆに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１０］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｇに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１１］
　アミンイミド化合物Ｃをアミンイミド化合物Ｈに変更した以外は、実施例５と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１２］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｈに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１３］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｌに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１４］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｍに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１５］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｎに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１６］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｎに変更した以外は、実施例２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１７］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｏに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１８］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｏに変更した以外は、実施例２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例１９］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｏ２に変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２０］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｏ３に変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２１］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｏ３に変更した以外は、実施例２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２２］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｐに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２３］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｑに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２４］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｑ２に変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２５］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｒに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２６］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｒに変更した以外は、実施例２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２７］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｓに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２８］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｓに変更した以外は、実施例２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例２９］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｓ２に変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例３０］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｓ２に変更した以外は、実施例２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［実施例３１］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｓ３に変更した以外は、実施例２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

[実施例５９]
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｉに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

[実施例６０]
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｊに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

[実施例６１]
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｋに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［比較例１］
　アミンイミド化合物ＡをＤＢＵ（東京化成工業製　「ジアザビシクロウンデセン」）に変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［比較例２］
　アミンイミド化合物ＡをＤＢＵ－フェノール塩（サンアプロ株式会社製　「Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ１」）に変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

［比較例３］
　アミンイミド化合物Ａをアクリレート－イミダゾールアダクトに変更した以外は、実施例１と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性を評価した。

　実施例１～３１、５９～６１、比較例１～３の評価結果を、表２～表６に示す。

［エポキシ樹脂組成物の調製（２）］
　以下の各実施例及び比較例で調製したエポキシ樹脂組成物は、下記のエポキシ樹脂、酸無水物を原料として使用した。
　　エポキシ樹脂：Ｃｈａｎｇ　Ｃｈｕｎ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ　Ｃｏ．，　Ｌｔｄ　「ＢＥ－１８６ＥＬ」
　　酸無水物：日立化成株式会社製　「ＨＮ－５５００」

　各原料を混合するにあたり、エポキシ樹脂中のエポキシ基及び酸無水物中の酸無水物基の当量比が、酸無水物基／エポキシ基＝１．００となるように添加した。
　また、エポキシ樹脂１００質量部に対し、表７～表９に示す配合量に従って各原料を添加した。
　エポキシ樹脂とアミンイミド化合物、アミンイミド組成物、ＤＢＵ、Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ１、又はアクリレート－イミダゾールアダクト（以下、アミンイミド化合物等と記載する場合がある）とをプラスチック製の撹拌容器に入れ、これを自転・公転ミキサー（株式会社シンキー製　「ＡＲＥ－３１０」）で撹拌混合することにより、エポキシ樹脂とアミンイミド化合物等をプレ混合した。次いで、所定量の酸無水物をプレ混合物に加え、さらに撹拌混合することによりエポキシ樹脂組成物を調製した。

［硬化性の評価方法（２）］
　硬化性の評価方法（２）としては、調製したエポキシ樹脂組成物を、以下の条件で加熱し評価を行った。１００Ｐａ・ｓに到達した温度がＤＢＵを硬化促進剤とした場合と比較して、＋１５℃未満である場合を「◎」、＋１５以上～＋３０℃未満であるの場合を「○」、＋３０℃以上～＋４５℃未満の場合を「△」、＋４５℃以上の場合を「×」と判定した。
＜測定条件＞
　・装置：粘弾性測定装置（ＴｈｅｒｍｏＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製　「ＨＡＡＫＥ　ＭＡＲＳ」）
　・試料質量：約０．５ｍＬ
　・プレート形状：パラレル
　・測定モード：せん断速度一定（ｄγ／ｄｔ＝１．０ｓ^-1）
　・測定温度：４０℃～２４０℃
　・昇温速度：５℃／分

［保存安定性の評価方法（２）］
　保存安定性の評価方法（２）としては、作製直後のエポキシ樹脂組成物の２５℃における粘度を「η１」とし、２５℃の恒温槽に３日間保存したエポキシ樹脂組成物の２５℃における粘度を「η２」とした場合、η２／η１で算出した値を粘度上昇倍率として求めた。粘度上昇倍率が３．０倍未満である場合を「◎」、３．０倍以上７．０倍未満の場合を「○」、７．０倍以上１０．０倍未満の場合を「△」、１０．０倍以上の場合を「×」と判定した。

［プリプレグ表面平滑性の評価方法］
　調製したエポキシ樹脂組成物を、炭素繊維布（東レ株式会社製　「トレカクロスＣＯ６３４３」）（目付１９８ｇ／ｍ²）に５分間含浸させ、１７０℃のオーブンで１０分間加熱してプリプレグを作製した。そして、得られたプリプレグの表面状態の観察を行った。表面が平滑なものを「○」、表面にボイド等による凹凸が観察されたものを「×」と判定した。

［プリプレグタック性の評価方法］
　調製したエポキシ樹脂組成物を、炭素繊維布（東レ株式会社製　「トレカクロスＣＯ６３４３」）（目付１９８ｇ／ｍ²）に５分間含浸させ、１７０℃のオーブンで１０分間加熱してプリプレグを作製した。そして、得られたプリプレグのタック性を確認した。タックがないものを「○」、タックがあるものを「×」と判定した。

［浸透性の評価方法］
　加圧ろ過器にろ布として炭素繊維布（東レ株式会社製　「トレカクロスＣＯ６３４３」）（目付１９８ｇ／ｍ²）を挟み込み、室温で、調製したエポキシ樹脂組成物を０．２Ｌ／分の窒素により加圧ろ過した。示差走査熱量計（ＳＩＩ社製　「ＤＳＣ２２０Ｃ」）のアルミニウム容器に、ろ液として得られたエポキシ樹脂組成物１０ｍｇを量り取り、１８０℃のオーブンで１．５時間加熱した後に急冷し、ろ過前後のＤＳＣ発熱量の変化から反応率を算出した。反応率が９５％以上の場合を「○」、９５％未満の場合を「×」と判定した。

　なお、当該評価において、アミンイミド化合物等を硬化促進剤として使用した際、当該硬化促進剤が浸透性に優れる場合には、加圧ろ過前後におけるエポキシ樹脂組成物中の硬化促進剤の量には相違なく、所望の反応性が得られることが確認された。一方で、硬化促進剤が浸透性に劣る場合には、炭素繊維布に硬化促進剤の少なくとも一部がトラップされ、加圧ろ過後におけるエポキシ樹脂組成物中の硬化促進剤が減少し、所望の反応性が得られない結果となることが確認された。

［実施例３２］
　エポキシ樹脂（Ｃｈａｎｇ　Ｃｈｕｎ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ　Ｃｏ．，　Ｌｔｄ製　「ＢＥ－１８６ＥＬ」）２０ｇとアミンイミド化合物Ａ　０．６ｇをプラスチック製の撹拌容器に入れ、これを自転・公転ミキサー（株式会社シンキー製　「ＡＲＥ－３１０」）で撹拌混合した。次いで、酸無水物（日立化成株式会社製　「ＨＮ－５５００」）１７．９ｇを加え、さらに撹拌混合することによりエポキシ樹脂組成物を調製し、上記硬化性の評価方法（２）により硬化性を評価し、上記保存安定性の評価方法（２）により室温での保存安定性を評価し、また、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性についても評価した。

［実施例３３］
　アミンイミド化合物Ａの添加量を３．６ｇに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例３４］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｂに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例３５］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｂに変更し、アミンイミド化合物Ｂの添加量を３．６ｇに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例３６］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｂに変更し、アミンイミド化合物Ｂの添加量を４．８ｇに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例３７］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｃに変更し、アミンイミド化合物Ｃの添加量を０．２ｇに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例３８］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｃに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例３９］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｄに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４０］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｅに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４１］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｆに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４２］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｆに変更し、アミンイミド化合物Ｆの添加量を２．０ｇに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４３］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｇに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４４］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｈに変更し、アミンイミド化合物Ｈの添加量を０．２ｇに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４５］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｈに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４６］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｌに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４７］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｍに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４８］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｎに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例４９］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｏに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例５０］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｏ２に変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例５１］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｏ３に変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例５２］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｐに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例５３］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｑに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例５４］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｑ２に変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例５５］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｒに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例５６］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｓに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例５７］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｓ２に変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

［実施例５８］
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド組成物Ｓ３に変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

[実施例６２]
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｉに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

[実施例６３]
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｊに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

[実施例６４]
　アミンイミド化合物Ａをアミンイミド化合物Ｋに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

[比較例４]
　アミンイミド化合物ＡをＤＢＵ（東京化成工業製　「ジアザビシクロウンデセン」）に変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

[比較例５]
　アミンイミド化合物ＡをＤＢＵ－フェノール塩（サンアプロ株式会社製　「Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ１」）に変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

[比較例６]
　アミンイミド化合物Ａをアクリレート－イミダゾールアダクトＡに変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

[比較例７]
　アミンイミド化合物Ａを粉体アミン硬化剤（味の素ファインテクノ社製「アミキュア　ＰＮ－２３」）に変更した以外は、実施例３２と同様にエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性、室温での保存安定性、プリプレグ表面平滑性、プリプレグタック性、浸透性を評価した。

　実施例３２～５８、６２～６４、比較例４～７の評価結果を、表７～表９に示す。

　表１～９の結果から、合成例１～２４で得られたアミンイミド化合物又はアミンイミド組成物Ａ～Ｓ３を用いた実施例１～６４のエポキシ樹脂組成物は、硬化性と保存安定性に優れることが確認された。

　また、表７～９の結果から、製造例１～２４で得られたアミンイミド化合物又はアミンイミド組成物Ａ～Ｓ３を用いた実施例３２～６４のエポキシ樹脂組成物は、浸透性にも優れ、良好なプリプレグ特性を発現することが確認された。

　一方、比較例１～７のエポキシ樹脂組成物は、硬化性は優れているものの、室温での保存安定性に劣ることが確認された。

［せん断接着強度の測定方法］
　ＪＩＳ　Ｋ６８５０に準拠して、鋼板に対する引張せん断接着強度を測定した。
　せん断接着評価は、下記のように調製した、実施例６５～６８のエポキシ樹脂組成物を用いて行った。

[実施例６５～７６]
　エポキシ樹脂組成物用のエポキシ樹脂として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂：Ｃｈａｎｇ　Ｃｈｕｎ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ　Ｃｏ．，　Ｌｔｄ　「ＢＥ－１８６ＥＬ」、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂：三菱ケミカル社製「ｊＥＲ８０６」、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂：三菱ケミカル社製グリシジルアミン系エポキシ樹脂「ｊＥＲ６３０」、ナフタレン型エポキシ樹脂：ＤＩＣ社製「ＨＰ－４０３２Ｄ」を使用した。
　総エポキシ樹脂１００質量部に対し、下記表１０に示す所定のアミンイミド化合物を２０質量部となるように添加した。アクリレート－イミダゾールは１０質量部となるように添加した。エポキシ樹脂とアミンイミド化合物をプラスチック製の撹拌容器に入れ、これを自転・公転ミキサー（株式会社シンキー製　「ＡＲＥ－３１０」）で撹拌混合することによりエポキシ樹脂組成物を調製した。
　上述のようにして調製したエポキシ樹脂組成物を、２枚の鋼板試験片(SPCC-SB：株式会社スタンダードテストピース社製)の間に接着面積１２．５ｍｍ×５ｍｍ塗布した後、加熱炉にて設定温度１５０℃で２時間加熱し、熱硬化接着し、試験片を得た。得られた試験片に対し、２３℃、５０％ＲＨの恒温恒湿室において、ＡＵＴＯＧＲＡＰＨ　ＡＧＳ－Ｘ　５ｋＮ（島津製作所株式会社製）を用いて、引張せん断接着強度を測定し、得られた値の中央値を鋼板基材への引張せん断接着強度とした。

　表１０に示す測定結果から、一分内に－Ｎ^-－Ｎ⁺を複数有する構造(アミンイミド化合物О、Ｍ等)は、ほぼ同様の－Ｎ－Ｎ－分解温度(開始温度、頂点温度)を有する－Ｎ^-－Ｎ⁺が一つのものと比較して、同じ硬化条件において、せん断接着強度が高くなることが分かった。この理由については、１分子内に－Ｎ^-－Ｎ⁺－を複数有する場合、硬化剤質量中における活性成分が多くなることに起因すると考えられる。

　本出願は、２０２０年７月１５日に日本国特許庁に出願された日本特許出願（特願２０２０－１２１１２２）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

　本発明のアミンイミド化合物及びエポキシ樹脂組成物は、封止材、接着剤、プリント基板材、塗料、複合材料、アンダーフィルやモールディング等の半導体封止材、ＡＣＦ等の導電性接着剤、ソルダーレジストやカバーレイフィルム等のプリント配線基板、ガラス繊維やカーボン繊維などに含浸させてなるプリプレグ等の複合材料等として、産業上の利用可能性を有している。

Claims

　下記式（１）、（２）又は（３）で表される、アミンイミド化合物。

（式（１）～（３）中、Ｒ₁は、各々独立して、水素原子、又は、水酸基、カルボニル基、エステル結合、若しくはエーテル結合を有していてもよい、炭素数１～１５の、１価又はｎ価の有機基を表し、Ｒ₂及びＲ₃は、各々独立して、未置換又は置換基を有する、炭素数１～１２のアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はＲ₂及びＲ₃が連結した炭素数７以下のヘテロ環を表し、Ｒ₄は、各々独立して、水素原子、又は、酸素原子を含んでもよい、炭素数１～３０の、１価又はｎ価の有機基を表し、ｎは１～３の整数を表す。）
　前記式（１）又は（３）における前記Ｒ₁が、下記式（４）又は（５）、で表される基である、
　請求項１に記載のアミンイミド化合物。

（式（４）、（５）中、Ｒ₁₁は、各々独立して、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、アリール基、又は、炭素数７～９のアラルキル基を表し、ｎは、各々独立して、０～６の整数を示す。）
　前記式（２）における前記Ｒ₁が、下記式（６）又は（７）、で表される基である、
　請求項１に記載のアミンイミド化合物。

（式（６）、（７）中、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は、各々独立して、単結合、炭素数１～５のアルキル基、アリール基、又は、炭素数７～９のアラルキル基を表す。）
　Ｒ₂及びＲ₃の少なくとも一方が、アラルキル基を表す、
　請求項１乃至３のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物。
　Ｒ₂及びＲ₃が連結した炭素数７以下のヘテロ環が、下記式（８）で表される、Ｒ₂₃と式（１）、（２）又は（３）中のＮ⁺により形成されるヘテロ環である、
　請求項１乃至３のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物。

（式（８）中、Ｒ₂₃は、Ｎ⁺とともに、ヘテロ環構造を形成する基を表す。）
　前記式（１）又は（２）における前記Ｒ₄が、直鎖状若しくは分岐状の炭素数３～１２のアルキル基、又は、直鎖状若しくは分岐状の炭素数３～６のアルケニル基である、
　請求項１乃至５のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物。
　前記式（３）における前記Ｒ₄が、下記式（９）又は（１０）、で表される基である、
　請求項１乃至５のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物。

（式（９）、（１０）中、Ｒ₄₁及びＲ₄₂は、各々独立して、炭素数１～５のアルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、ｎは、各々独立して、０～１０の整数を示す。）
　前記アミンイミド化合物が、前記式（２）又は（３）で表され、ｎは２又は３である、
　請求項１乃至７のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物。
　前記アミンイミド化合物が、前記式（２）又は（３）で表され、ｎは２である、
　請求項１乃至７のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物。
　２５℃における粘度が１３００Ｐａ・ｓ以下である、
　請求項１乃至９のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物。
　示差熱分析におけるＮ－Ｎ結合の分解に係る発熱ピークの頂点温度（Ｔ_peak）と立ち上がり温度（Ｔ_onset）との差（Ｔ_peak－Ｔ_onset）が、４５℃以下である、
　請求項１乃至１０のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物。
　請求項１乃至１１のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物を複数含む、アミンイミド組成物。
　前記式（１）及び前記式（３）で表されるアミンイミド化合物を含む、請求項１２に記載のアミンイミド組成物。
　請求項１乃至１０のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物、又は、請求項１２若しくは１３に記載のアミンイミド組成物を含む、硬化剤。
　エポキシ樹脂（α）と、
　請求項１４に記載の硬化剤（β）と、
を、含む、
　エポキシ樹脂組成物。
　前記硬化剤（β）の含有量が、前記エポキシ樹脂（α）１００質量部に対して、１～５０質量部である、
　請求項１５に記載のエポキシ樹脂組成物。
　酸無水物系硬化剤（γ）をさらに含む、
　請求項１５又は１６に記載のエポキシ樹脂組成物。
　請求項１乃至１１のいずれか一項に記載のアミンイミド化合物、又は請求項１２若しくは１３に記載のアミンイミド組成物中のアミンイミド化合物の製造方法であって、
　カルボン酸エステル化合物（Ａ）、ヒドラジン化合物（Ｂ）、及びグリシジルエーテル化合物（Ｃ）を反応させる反応工程を有する、
　アミンイミド化合物の製造方法。
　請求項１５乃至１７のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物である封止材。
　請求項１５に記載のエポキシ樹脂組成物を含み、
　前記硬化剤（β）が、前記式（３）で表されるアミンイミド化合物を含む、接着剤。