WO2022004473A1 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents

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sulfur atom
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寛記 杉浦
征夫 谷
康智 米久田
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富士フイルム株式会社
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a photoelectric conversion element, an image pickup element, an optical sensor, and a compound.
  • Patent Document 1 discloses an organic transistor using a predetermined compound.
  • the photoelectric conversion element is required to further improve the photoelectric conversion efficiency for blue light to green light (specifically, light having a wavelength of 400 to 550 nm). Further, it is also required that the electric field strength dependence of the photoelectric conversion efficiency is low. Specifically, it is required that the fluctuation of the photoelectric conversion efficiency is small even when the electric field strength is different.
  • the low electric field strength dependence of the photoelectric conversion efficiency is excellent in the electric field strength dependence.
  • the present invention provides a photoelectric conversion element having excellent photoelectric conversion efficiency for blue light to green light (specifically, light having a wavelength of 400 to 550 nm) and also having excellent electric field strength dependence.
  • the task is to do.
  • Another object of the present invention is to provide an image pickup device, an optical sensor, and a compound related to the photoelectric conversion element.
  • a photoelectric conversion element having a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film in this order, wherein the photoelectric conversion film contains a compound represented by the formula (1) described later. element.
  • a fused polycyclic aromatic group represented by A 21 in formula (2) is either formed by an aromatic ring selected from the group consisting of thiophene ring and a benzene ring, or, Condensed polycyclic aromatic group represented by A 31 in formula (3) is formed by an aromatic ring selected from the group consisting of thiophene ring and a benzene ring, according to [1] or [2] Photoelectric conversion element.
  • the group represented by (A 21 ) n23 and the group represented by (A 31 ) n35 in the formula (3) are the groups represented by the formula (A2).
  • a 11 is a group represented by the formula (3).
  • the group represented by (A 31 ) n35 is the group represented by the formula (A3), the group represented by the formula (A4), the group represented by the formula (A5), and the formula (A5).
  • Photoelectric conversion element. [6] The photoelectric conversion element according to any one of [1] to [5], wherein n31 and n32 are 0 and n33 and n34 are 1 in the formula (3).
  • a 11 is a group represented by the formula (2).
  • the group represented by (A 21 ) n23 is the group represented by the formula (A3), the group represented by the formula (A4), the group represented by the formula (A5), and the formula (A5).
  • Equation (2) condensed polycyclic aromatic group represented by A 21 in is formed by an aromatic ring selected from the group consisting of thiophene ring and a benzene ring, [15] or [16], wherein the condensed polycyclic aromatic group represented by A 31 in the formula (3) is formed by an aromatic ring selected from the group consisting of a thiophene ring and a benzene ring.
  • the group represented by (A 21 ) n23 and the group represented by (A 31 ) n35 in the formula (3) are the groups represented by the formula (A2).
  • [19] A 11 is a group represented by the formula (3).
  • the group represented by (A 31 ) n35 is the group represented by the formula (A3), the group represented by the formula (A4), the group represented by the formula (A5), and the formula (A5).
  • Compound. [20] The compound according to any one of [15] to [19], wherein n31 and n32 are 0 and n33 and n34 are 1 in the formula (3).
  • a 11 is a group represented by the formula (2).
  • the group represented by (A 21 ) n23 is the group represented by the formula (A3), the group represented by the formula (A4), the group represented by the formula (A5), and the formula (A5).
  • the present invention it is possible to provide a photoelectric conversion element having excellent photoelectric conversion efficiency for blue light to green light (specifically, light having a wavelength of 400 to 550 nm) and also having excellent electric field strength dependence. Further, according to the present invention, it is possible to provide an image pickup device, an optical sensor, and a compound related to the photoelectric conversion element.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the numerical range represented by using “-” means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • the hydrogen atom may be a light hydrogen atom (ordinary hydrogen atom) or a heavy hydrogen atom (double hydrogen atom or the like).
  • the photoelectric conversion element of the present invention is a photoelectric conversion element having a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film in this order, and the photoelectric conversion film is a compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as a compound). Also referred to as "specific compound").
  • the mechanism by which the photoelectric conversion element of the present invention can solve the above problems by adopting such a configuration is not always clear, but the present inventors speculate as follows.
  • the particular compound, in the molecule for example, has a group group represented by A 11 acts as a donor, to act as an acceptor at both ends of the donor. That is, the specific compound has a structure in which the donor is sandwiched by the acceptors.
  • the absorption wavelength becomes longer and the photoelectric conversion efficiency for blue light to green light is excellent.
  • the high mobility mother nucleus donor unit
  • the high mobility mother nucleus easily adopts a packing structure preferable for charge transport due to the rotation of the acyl group in the acceptor around a single bond, and is excellent in electric field strength dependence.
  • at least the photoelectric conversion efficiency of the photoelectric conversion element with respect to blue light to green light is more excellent, and the electric field strength dependence of the photoelectric conversion element is more excellent. It is also said that the effect of the present invention is more excellent when one of the effects is obtained.
  • FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of an embodiment of the photoelectric conversion element of the present invention.
  • the photoelectric conversion element 10a shown in FIG. 1 includes a conductive film (hereinafter, also referred to as a lower electrode) 11 that functions as a lower electrode, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12 containing a specific compound described later, and an upper electrode. It has a structure in which a functioning transparent conductive film (hereinafter, also referred to as an upper electrode) 15 is laminated in this order.
  • FIG. 2 shows a configuration example of another photoelectric conversion element.
  • FIGS. 1 and 2 has a configuration in which an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15 are laminated in this order on a lower electrode 11.
  • the stacking order of the electron blocking film 16A, the photoelectric conversion film 12, and the hole blocking film 16B in FIGS. 1 and 2 may be appropriately changed depending on the application and characteristics.
  • the photoelectric conversion element 10a it is preferable that light is incident on the photoelectric conversion film 12 via the upper electrode 15. Further, when the photoelectric conversion element 10a (or 10b) is used, a voltage can be applied. In this case, it is preferable that the lower electrode 11 and the upper electrode 15 form a pair of electrodes, and a voltage of 1 ⁇ 10 -5 to 1 ⁇ 10 7 V / cm is applied between the pair of electrodes. From the viewpoint of performance and power consumption, the applied voltage is more preferably 1 ⁇ 10 -4 to 1 ⁇ 10 7 V / cm, further preferably 1 ⁇ 10 -3 to 5 ⁇ 10 6 V / cm.
  • the voltage application method it is preferable to apply the voltage so that the electron blocking film 16A side becomes the cathode and the photoelectric conversion film 12 side becomes the anode in FIGS. 1 and 2.
  • a voltage can be applied by the same method.
  • the photoelectric conversion element 10a (or 10b) can be suitably applied to an image sensor application.
  • the photoelectric conversion film contains a specific compound.
  • B 11 and B 12 independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, respectively. Among them, oxygen atoms are preferable as B 11 and B 12 in that the effect of the present invention is more excellent.
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrocarbon group that may have a heteroatom.
  • R 11 and R 12 an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or a heteroaryl group which may have a substituent is preferable, and an alkyl group and an aryl group which may have a substituent may be used.
  • Or a heteroaryl group is more preferred and may have a substituent, an alkyl group or an aryl group is further preferred and may have a substituent, an alkyl or aryl group having 1 to 7 carbon atoms. Is particularly preferable, and a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group is most preferable.
  • the type of the above-mentioned substituent is not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • the substituent an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, and a group in combination thereof are preferable.
  • the number of carbon atoms of the above alkyl group is not particularly limited, but 1 to 6 is preferable, and 1 to 4 is more preferable.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic. Further, the alkyl group may be substituted with a substituent (for example, a substituent W described later).
  • the number of carbon atoms in the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, and even more preferably 6.
  • the aryl group may have a monocyclic structure or a condensed ring structure in which two or more rings are fused (condensed ring structure). Further, the aryl group may be substituted with a substituent (for example, a substituent W described later).
  • aryl group examples include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a methylphenyl group, a dimethylphenyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group and the like, and examples thereof include a phenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group.
  • Anthryl groups are preferred.
  • the number of carbon atoms in the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 18.
  • the heteroaryl group may be substituted with a substituent (for example, a substituent W described later).
  • the heteroaryl group has a hetero atom in addition to a carbon atom and a hydrogen atom.
  • the hetero atom include a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom, and a sulfur atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom is preferable.
  • the number of heteroatoms contained in the heteroaryl group is not particularly limited, and is usually 1 to 10, preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 2.
  • the number of ring members of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 8, more preferably 5 to 7, and even more preferably 5 to 6.
  • the heteroaryl group may have a monocyclic structure or a condensed ring structure in which two or more rings are fused. In the case of a condensed ring structure, an aromatic hydrocarbon ring (for example, a benzene ring) having no heteroatom may be contained.
  • heteroaryl group examples include a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, an acridinyl group, a phenanthridinyl group, a pteridinyl group, a pyrazinyl group, a quinoxalinyl group, a pyrimidinyl group, a quinazolyl group, a pyridadinyl group, a cinnolinyl group and a phthalazinyl group.
  • a 11 represents a group represented by the formula (2) or (3).
  • a 21 is a thiophene ring, a benzene ring, furan ring, and is formed by an aromatic ring selected from the group consisting of selenophene ring, containing at least one thiophene ring, substituted Represents a fused polycyclic aromatic group with a total number of rings of 3-8, which may be present.
  • the condensed polycyclic aromatic group represented by A 21 is formed by an aromatic ring selected from the group consisting of thiophene ring and a benzene ring, at least one It preferably contains a thiophene ring, more preferably formed by an aromatic ring selected from the group consisting of a thiophene ring and a benzene ring, and more preferably containing at least two thiophene rings.
  • a 21 is formed by an aromatic ring selected from the group consisting of a thiophene ring, a benzene ring, a furan ring, and a selenophene ring, and contains at least two thiophene rings.
  • the total number of rings (number of rings) of the condensed polycyclic aromatic group represented by A 21 is preferably 4 to 8, more preferably 4 to 7, and even more preferably 4 to 6.
  • Examples of the above-mentioned substituent include groups exemplified by the substituent W described later, and an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen atom, a cyano group, and a group in combination thereof are preferable. ..
  • the condensed polycyclic aromatic group does not have a heteroaryl group having an alkyl group having 8 or more carbon atoms as a substituent. Further, it is preferable that the condensed polycyclic aromatic group does not have a substituent containing an alkyl group having 8 or more carbon atoms as a substituent.
  • the substituent containing an alkyl group having 8 or more carbon atoms means the case of the alkyl group itself having 8 or more carbon atoms and the group containing an alkyl group having 8 or more carbon atoms as a part of the substituent. Further, it is more preferable that the condensed polycyclic aromatic group does not have a substituent containing an alkyl group as a substituent.
  • the substituent containing an alkyl group means an alkyl group itself and a group containing an alkyl group as a part of the substituent.
  • n23 represents an integer of 1 to 2.
  • n23 is preferably 1 to 2.
  • n23 is preferably 2.
  • any of the groups represented by the formulas (A1) to (A37) is preferable, and the group represented by the formula (A2) and the group represented by the formula (A2) are preferable because the effect of the present invention is more excellent.
  • the group is more preferably represented by the formula (A2), the group represented by the formula (A3), the group represented by the formula (A4), the group represented by the formula (A5), and the group represented by the formula (A6).
  • Any of the group represented by the formula (A36) and the group represented by the formula (A36) is more preferable, and the group represented by the formula (A3), the group represented by the formula (A4), and the group represented by the formula (A5) are represented.
  • R 11 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 12 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 11 , X 11A , X 12 and X 12A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 11 and R 12 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • X 21 to X 23 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 21 to X 23 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 21 to X 23 represent a sulfur atom.
  • X 31 to X 32 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 31 to X 32 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 31 to X 32 represent a sulfur atom.
  • R 41 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 42 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 41 , X 41A , X 42 and X 42A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 41 and R 42 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • R 51 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 52 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 51 , X 51A , X 52 and X 52A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 51 and R 52 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • X 61 to X 64 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 61 to X 64 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 61 to X 64 represent a sulfur atom.
  • X 71 to X 74 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 71 to X 74 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 71 to X 74 represent a sulfur atom.
  • X 81 represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • X 91 represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • R 101 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 102 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 101 , X 101A , X 102 and X 102A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 101 and R 102 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • X 111 to X 112 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 111 to X 112 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 111 to X 112 represent a sulfur atom.
  • X 121 represents a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom.
  • R 122 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 123 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 121 , X 122 , X 122A , X 123 and X 123A represents a sulfur atom.
  • X 121 preferably represents a sulfur atom.
  • the substituents represented by R 121 and R 122 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • R 131 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 132 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 131 , X 131A , X 132 and X 132A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 131 and R 132 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • R 141 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 142 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 141 , X 141A , X 142 and X 142A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 141 and R 142 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • X 151 to X 153 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 151 to X 153 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 151 to X 153 represent a sulfur atom.
  • X 161 to X 162 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 161 to X 162 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 161 to X 162 represent a sulfur atom.
  • X 171 to X 175 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 171 to X 175 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 171 to X 175 represent a sulfur atom.
  • X 181 to X 182 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 181 to X 182 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 181 to X 182 represent a sulfur atom.
  • R191 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • X 192 to X 193 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom.
  • R194 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 191 and X 191A , X 192 , X 193 , X 194 and X 194A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 191 and R 194 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • R 201 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 202 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 201 , X 201A , X 202 and X 202A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 201 and R 202 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • R 211 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 212 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 211 , X 211A , X 212 and X 212A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 211 and R 212 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • X 221 to X 222 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 221 to X 222 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 221 to X 222 represent a sulfur atom.
  • X 231 to X 232 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom.
  • One of X 233 and X 233A, a sulfur atom, an oxygen atom, or represents a selenium atom, the other of X 233 and X 233A represents -CR 233 .
  • R233 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R234 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituents represented by R 233 and R 234 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • X 241 to X 242 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom.
  • R243 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R244 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituents represented by R 243 and R 244 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • X 251 to X 254 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 251 to X 254 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 251 to X 254 represent a sulfur atom.
  • X 261 to X 262 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 261 to X 262 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 261 to X 262 represent a sulfur atom.
  • X 271 to X 274 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 271 to X 274 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 271 to X 274 represent a sulfur atom.
  • X 281 to X 282 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 281 to X 282 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 281 to X 282 represent a sulfur atom.
  • X 291 to X 296 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 291 to X 296 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 291 to X 296 represent a sulfur atom.
  • X 301 to X 304 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 301 to X 304 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 301 to X 304 represent a sulfur atom.
  • X 311 to X 314 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 311 to X 314 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 311 to X 314 represent a sulfur atom.
  • R321 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 322 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 323 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R324 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 321 , X 321A , X 322 , X 322A , X 323 , X 323A , X 324 and X 324A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 321 to R 324 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • X 331 to X 336 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 331 to X 336 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 331 to X 336 represent a sulfur atom.
  • X 341 to X 344 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 341 to X 344 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 341 to X 344 represent a sulfur atom.
  • R351 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R352 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 353 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 354 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 351 and X 351A , X 352 , X 352A , X 353 , X 353A , X 354 and X 354A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 351 to R 354 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • R361 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R362 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R363 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R364 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of X 361 , X 361A , X 362 , X 362A , X 363 , X 363A , X 364 and X 364A represents a sulfur atom. * Represents the bond position.
  • the substituents represented by R 361 to R 364 are not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • X 371 to X 378 independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom. At least one of X 371 to X 378 represents a sulfur atom. * Represents the bond position. It is preferable that X 371 to X 378 represent a sulfur atom.
  • Ar 21 and Ar 22 may independently have a substituent, a monocyclic arylene group, a monocyclic heteroarylene group, a condensed arylene group having two rings, or a fused arylene group having two rings. Represents an individual fused heteroarylene group.
  • a monocyclic arylene group, a monocyclic heteroarylene group, or a fused heteroarylene group having two rings in total, which may have a substituent is preferable, and a monocyclic arylene group, A monocyclic heteroarylene group or a fused heteroarylene group having two rings is more preferable.
  • the type of the above-mentioned substituent is not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • an alkyl group, a halogen atom, and a group in combination thereof are preferable.
  • the number of ring members of the monocyclic ring constituting the monocyclic arylene group and the monocyclic heteroarylene group is preferably 3 to 10, more preferably 4 to 8, and even more preferably 5 to 6.
  • the number of ring members of each single ring constituting the fused arylene group having two rings and the condensed heteroarylene group having two rings is preferably 3 to 10, more preferably 4 to 8. 5 to 6 are more preferable.
  • Examples of the groups represented by Ar 21 and Ar 22 include a monocyclic arylene group having a benzene ring and the like; a fused arylene group having a total of two rings having a naphthalene ring and an azulene ring and the like; a thiophene ring and a furan ring.
  • Examples thereof include fused heteroarylene groups.
  • a monocyclic arylene group, a monocyclic heteroarylene group represented by Ar 21 and Ar 22 , a fused arylene group having a total number of rings of 2 and a fused heteroarylene group having a total number of rings of 2 are configured.
  • the ring is preferably selected from the group consisting of a thiophene ring, a benzene ring, a furan ring, and a selenophene ring, and more preferably selected from the group consisting of a thiophene ring and a benzene ring.
  • Ar 21 and Ar 22 preferably represent the same group.
  • n21 and n22 each independently represent an integer of 0 to 2.
  • n21 and n22 are independently preferably 1 to 2 and more preferably 2.
  • the n21 and n22 are independently preferably 1 to 2 and more preferably 1.
  • the n21 and n22 are independently preferably 0 to 1 and more preferably 0.
  • n23 is 1, and if the total number of ring A 21 is three, or if A 21 is a group represented by the formula (4) is a n21 and at least one of n22 is 2 Alternatively, n21 and n22 may be 1, and Ar 21 and Ar 22 may each independently have a substituent, and the total number of rings is two condensed arylene groups or rings. It is a condensed heteroarylene group with a total of two.
  • X 41 and X 42 each independently represent a chalcogen atom. * Represents the bond position.
  • the chalcogen atom include an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom.
  • At least one of X 41 and X 42 represents a sulfur atom.
  • a 31 has the same meaning as A 21 in the formula (2), and the preferred embodiment is also the same.
  • (A 31 ) n35 is preferably any of the groups represented by the above-mentioned formulas (A1) to (A37) in that the effect of the present invention is more excellent, and the formula (A2) is preferable.
  • any of the groups represented by (A36) is more preferable, and the group represented by the formula (A2), the group represented by the formula (A3), the group represented by the formula (A4), and the group represented by the formula (A5).
  • Ar 31 to Ar 34 may independently have a substituent, a monocyclic arylene group, a monocyclic heteroarylene group, a condensed arylene group having two rings, or a fused arylene group having two rings. Represents an individual fused heteroarylene group. It may have a substituent represented by Ar 31 to Ar 34 , a monocyclic arylene group, a monocyclic heteroarylene group, a condensed arylene group having a total number of rings of 2, and a total number of rings of 2. Examples of the fused heteroarylene group include the groups represented by Ar 21 and Ar 22 described above. The preferred embodiments of Ar 31 and Ar 32 are the same as the preferred embodiments of Ar 21 and Ar 22 described above.
  • a monocyclic arylene group, a monocyclic heteroarylene group, or a fused heteroarylene group having two rings in total, which may have a substituent is preferable, and a monocyclic arylene group, A monocyclic heteroarylene group or a fused heteroarylene group having two rings is more preferable.
  • a fused heteroarylene group having a total of two rings having at least one selected from the group consisting of a selenophen ring is preferable, and a monocyclic arylene group having a benzene ring (phenylene group) and a monocyclic hetero having a thiophene ring.
  • a fused heteroarylene group having an arylene group (thiopheneyl group) or a fused heteroarylene group having a total of two rings having at least one thiophene ring is more preferable, and a monocyclic arylene group (phenylene group) having a benzene ring and a single ring having a thiophene ring.
  • a ring heteroarylene group (thiopheneyl group) or a fused heteroarylene group having two thiophene rings is more preferable, and a monocyclic heteroarylene group having a thiophene ring (thiophenediyl group) or a total number of thiophene rings is more preferable.
  • Two fused heteroarylene groups (thienothiophene groups) are particularly preferred.
  • R 31 to R 34 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R 31 to R 34 include the groups exemplified by the substituent W described later.
  • substituent W an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, a cyano group, and a group in combination thereof are preferable.
  • hydrogen atoms are preferable as R 31 to R 34.
  • n31 to n34 independently represents an integer of 0 to 2. Among them, the embodiment in which n31 and n32 are 0 and n33 and n34 are 1, or the embodiment in which n31 and n32 are 1 and n33 and n34 are 0 is preferable. If n33 and n34 is 0, R 11 and R 31, and, R 12 and R 33 preferably does not form a ring. n35 represents an integer of 1 to 2. Among them, 1 is preferable as n35. * Represents the bond position.
  • n33 and n34 are 0 and A 11 is a group represented by the formula (3)
  • the specific compound corresponds to the compound represented by the following formula (3B).
  • R 11 and R 31 and R 12 and R 33 are linked to form a ring structure.
  • substituent W in the present specification will be described.
  • substituent W include a halogen atom, an alkyl group having 7 or less carbon atoms, an alkenyl group (including a cycloalkenyl group and a bicycloalkenyl group), an alkynyl group, an aryl group, and a heterocyclic group (referred to as a heterocyclic group). (May be), cyano group, hydroxy group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group (may be).
  • Anilino group ammonio group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto group, alkylthio group, arylthio group, Heterocyclic thio group, sulfamoyl group, alkyl or arylsulfinyl group, alkyl or arylsulfonyl group, acyl group, aryloxycarbonyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, aryl or heterocyclic azo group, imide group, phosphino group, phosphinyl group.
  • substituent W may be further substituted with the substituent W.
  • the alkyl group may be substituted with a halogen atom. The details of the substituent W are described in paragraph [0023] of JP-A-2007-234651.
  • the specific compound has any of a carboxy group, a carboxy group salt, a phosphoric acid group, a phosphoric acid group salt, a sulfonic acid group, and a sulfonic acid group salt. It is preferable not to have it.
  • Specific examples of the specific compound include the following compounds.
  • the specific compound include the following compounds.
  • the molecular weight of the specific compound is not particularly limited, and is preferably 400 to 1200, more preferably 400 to 900. When the molecular weight is 1200 or less, the vapor deposition temperature does not rise and the decomposition of the compound is unlikely to occur. When the molecular weight is 400 or more, the glass transition point of the vapor-deposited film is not lowered, and the heat resistance of the photoelectric conversion element is improved.
  • the specific compound preferably has an ionization potential of -5.0 to -6.0 eV in a single membrane in terms of matching the energy level with the n-type semiconductor material described later.
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound is not particularly limited, and is more preferably in the range of, for example, 400 to 550 nm.
  • the maximum absorption wavelength is a value measured in a solution state (solvent: chloroform or N-methylpyrrolidone) by adjusting the absorption spectrum of the specific compound to a concentration such that the absorbance becomes 0.5 to 1, or It is a value measured by a vapor deposition film made on a transparent substrate such as glass.
  • the maximum absorption wavelength of the photoelectric conversion film is not particularly limited, and is preferably in the range of, for example, 300 to 700 nm, and more preferably in the range of 400 to 700 nm.
  • the specific compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the specific compound in the photoelectric conversion film is 15 to 75% by volume.
  • 20 to 60% by volume is more preferable, and 25 to 40% by volume is further preferable.
  • the photoelectric conversion film may contain a dye as a component other than the above-mentioned specific compound.
  • a dye an organic dye is preferable.
  • the pigments include cyanine pigments, styryl pigments, hemicyanine pigments, merocyanine pigments (including zero methine merocyanin (simple merocyanin)), rodacyanine pigments, allopolar pigments, oxonols pigments, hemioxonor pigments, squalium pigments, croconium pigments, and azamethines.
  • the dye may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the dye with respect to the total content of the specific compound and the dye in the photoelectric conversion film [[(film thickness of the dye in terms of a single layer) / (film thickness of the specific compound in terms of a single layer + dye) The film thickness in terms of a single layer)] ⁇ 100] is preferably 10 to 80% by volume, more preferably 20 to 70% by volume, still more preferably 30 to 60% by volume.
  • the photoelectric conversion film may contain an n-type semiconductor material in addition to the above-mentioned specific compounds and dyes.
  • the n-type semiconductor material is an acceptor-type organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound having a property of easily accepting electrons.
  • the n-type semiconductor material is preferably an organic compound having a higher electron affinity than the specific compound when used in contact with the above-mentioned specific compound.
  • the electron affinity value is the reciprocal value (multiplied by -1) of the LUMO value obtained by the calculation of B3LYP / 6-31G (d) using Gaussian '09 (software manufactured by Gaussian). Value) is used.
  • the n-type semiconductor material is preferably an organic compound having a higher electron affinity than the dye when used in contact with the above-mentioned dye.
  • the electron affinity of the n-type semiconductor material is preferably 3.0 to 5.0 eV.
  • n-type semiconductor material examples include fullerene selected from the group consisting of fullerene and its derivatives, condensed aromatic carbocyclic compounds (for example, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, etc.
  • fullerene selected from the group consisting of fullerene and its derivatives, condensed aromatic carbocyclic compounds (for example, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, etc.
  • 5- to 7-membered heterocyclic compounds having at least one nitrogen atom, oxygen atom, and sulfur atom (eg, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxalin, quinazoline, Phtalazine, cinnoline, isoquinoline, pteridine, aclysine, phenazine, phenanthroline, tetrazole, pyrazole, imidazole, and thiazole, etc.); polyarylene compound; fluorene compound; cyclopentadiene compound; silyl compound; 1,4,5,8-naphthalenetetra Carboxylide anhydride; 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid anhydride imide derivative, oxadiazole derivative; anthracinodimethane derivative; diphenylquinone derivative; vasocproin,
  • the n-type semiconductor material preferably contains fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof.
  • fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof.
  • the fullerene include fullerene C60, fullerene C70, fullerene C76, fullerene C78, fullerene C80, fullerene C82, fullerene C84, fullerene C90, fullerene C96, fullerene C240, fullerene C540, and mixed fullerene.
  • the fullerene derivative include compounds in which a substituent is added to the fullerene. As the substituent, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group is preferable. Further, as the fullerene derivative, the compound described in JP-A-2007-123707 is preferable.
  • the n-type semiconductor material may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the n-type semiconductor material relative to the total content of the specific compound, the dye, and the n-type semiconductor material [[(a film in terms of a single layer of the n-type semiconductor material). Thickness) / (thickness of a specific compound in terms of a single layer + film thickness of a dye in terms of a single layer + film thickness of an n-type semiconductor material in terms of a single layer)] ⁇ 100] is preferably 10 to 75% by volume. , 15-60% by volume, more preferably 20-50% by volume.
  • Fullerenes may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the fullerene with respect to the total content of each n-type semiconductor material [[(thickness of fullerene in terms of single layer) / (each n in terms of single layer) The total thickness of the type semiconductor materials)] ⁇ 100] is preferably 50 to 100% by volume, more preferably 80 to 100% by volume.
  • the molecular weight of the n-type semiconductor material is preferably 200 to 1200, more preferably 200 to 1000.
  • the photoelectric conversion film is substantially composed of only a specific compound, a dye, and an n-type semiconductor material.
  • the fact that the photoelectric conversion film is substantially composed of only the specific compound, the dye, and the n-type semiconductor material means that the total content of the specific compound, the dye, and the n-type semiconductor material is based on the total mass of the photoelectric conversion film. , 95-100% by mass.
  • the photoelectric conversion film is preferably a mixed layer formed in a state where a specific compound and a dye are mixed.
  • the photoelectric conversion film contains an n-type semiconductor material
  • the photoelectric conversion film is preferably a mixed layer formed by mixing a specific compound and the n-type semiconductor material.
  • the photoelectric conversion film contains a dye and an n-type semiconductor material
  • the photoelectric conversion film is preferably a mixed layer formed by mixing a specific compound, a dye, and an n-type semiconductor material.
  • a mixed layer is a layer in which two or more kinds of materials are mixed in a single layer.
  • the photoelectric conversion film containing a specific compound is a non-luminescent film, and has characteristics different from those of an organic electroluminescent device (OLED: Organic Light Emitting Diode).
  • the non-luminescent film is intended to be a film having an emission quantum efficiency of 1% or less.
  • the emission quantum efficiency is preferably 0.5% or less, more preferably 0.1% or less.
  • the lower limit is not particularly limited, but 0% or more is preferable.
  • Examples of the film forming method of the photoelectric conversion film include a dry film forming method.
  • Examples of the dry film forming method include a vapor deposition method (particularly, a vacuum vapor deposition method), a sputtering method, an ion plating method, a physical vapor deposition method such as an MBE (Molecular Beam Epitaxy) method, and plasma polymerization.
  • a CVD (Chemical Vapor Deposition) method can be mentioned.
  • the vacuum vapor deposition method is preferable as the film forming method.
  • the manufacturing conditions such as the degree of vacuum and the vapor deposition temperature can be set according to a conventional method.
  • the thickness of the photoelectric conversion film is preferably 10 to 1000 nm, more preferably 50 to 800 nm, further preferably 50 to 600 nm, and particularly preferably 50 to 500 nm.
  • the electrodes (upper electrode (transparent conductive film) 15 and lower electrode (conductive film) 11) are made of a conductive material.
  • the conductive material include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Since light is incident from the upper electrode 15, it is preferable that the upper electrode 15 is transparent to the light to be detected.
  • the material constituting the upper electrode 15 include antimony, fluorine-doped tin oxide (ATO: Antimony Tin Oxide, FTO: Fluorine bonded Tin Oxide), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and indium tin oxide (ITO).
  • Indium Tin Oxide and conductive metal oxides such as indium oxide (IZO); metal thin films such as gold, silver, chromium, aluminum, and nickel; these metals and conductive metal oxidation. Examples thereof include mixtures or laminates with substances; organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole; and carbon materials such as carbon nanotubes, graphene, and acetylene black. Among them, as the material constituting the electrode 15, a conductive metal oxide is preferable from the viewpoint of high conductivity and transparency.
  • the sheet resistance of the solid-state image pickup device incorporating the photoelectric conversion element according to the present embodiment is preferably 100 to 10,000 ⁇ / ⁇ , and the degree of freedom in the range of the film thickness that can be thinned is large. Further, the thinner the upper electrode (transparent conductive film) 15, the smaller the amount of light absorbed, and the light transmittance generally increases. Increasing the light transmittance is preferable because it increases the light absorption in the photoelectric conversion film and increases the photoelectric conversion ability. Further, the film thickness of the upper electrode 15 is preferably 5 to 100 nm, more preferably 5 to 20 nm, from the viewpoint of suppressing the leakage current, increasing the resistance value of the thin film, and increasing the transmittance.
  • the lower electrode 11 may be transparent or may reflect light without being transparent, depending on the intended use.
  • the material constituting the lower electrode 11 include tin oxide (ATO, FTO) doped with antimony or fluorine, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium tin oxide (IZO).
  • tin oxide ATO, FTO
  • ITO indium oxide
  • IZO indium tin oxide
  • metal oxides metals such as gold, silver, chromium, nickel, titanium, tungsten, and aluminum, oxides of these metals, or conductive compounds such as nitrides (as an example, titanium nitride (TiN)).
  • the method for forming the electrode is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the electrode material. Specifically, a wet method such as a printing method and a coating method; a physical method such as a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, and an ion plating method; and a chemical method such as CVD and plasma CVD method. , Etc. can be mentioned.
  • a wet method such as a printing method and a coating method
  • a physical method such as a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, and an ion plating method
  • a chemical method such as CVD and plasma CVD method.
  • Etc. can be mentioned.
  • the electrode material is ITO
  • methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (sol-gel method, etc.), and a dispersion of indium tin oxide can be mentioned.
  • the photoelectric conversion element of the present invention has one or more intermediate layers in addition to the photoelectric conversion film between the conductive film and the transparent conductive film.
  • the intermediate layer include a charge blocking film such as an electron blocking film and a hole blocking film.
  • the photoelectric conversion element preferably has a charge blocking film in that the characteristics of the photoelectric conversion element (photoelectric conversion efficiency, responsiveness, etc.) are more excellent.
  • the electron blocking film is a donor organic semiconductor material (compound).
  • Examples of the electron blocking film include p-type organic semiconductors.
  • the p-type organic semiconductor is, for example, a triarylamine compound (for example, N, N'-bis (3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine (TPD), 4,4.
  • TPD triarylamine
  • '-Bis [N- (naphthyl) -N-phenyl-amino] biphenyl ( ⁇ -NPD) the compound described in paragraphs [0128] to [0148] of JP2011-228614A, JP-A-2011-176259.
  • cyanine compounds oxonol compounds, polyamine compounds, indol compounds, pyrrol compounds, pyrazole compounds, polyarylene compounds, condensed aromatic carbocyclic compounds ( For example, naphthalene derivative, anthracene derivative, phenanthrene derivative, tetracene derivative, pentacene derivative, pyrene derivative, perylene derivative, and fluorantene derivative), porphyrin compound, phthalocyanine compound, triazole compound, oxadiazole compound, imidazole compound, polyarylalkane compound.
  • p-type organic semiconductor examples include compounds having a smaller ionization potential than the n-type semiconductor material, and if this condition is satisfied, the above-mentioned dye can also be used.
  • a polymer material can also be used as the electron blocking film.
  • the polymer material include polymers such as phenylene vinylene, fluorene, carbazole, indole, pyrene, pyrrole, picolin, thiophene, acetylene, and diacetylene, and derivatives thereof.
  • the electron blocking film may be composed of a plurality of films or may be composed of an inorganic material.
  • Inorganic materials as electron blocking films include, for example, calcium oxide, chromium oxide, copper oxide, manganese oxide, cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, gallium copper oxide, strontium oxide copper, niobium oxide, molybdenum oxide, and indium copper oxide. , Indium silver oxide, and iridium oxide.
  • the electron blocking film may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole blocking film is an acceptor organic semiconductor material (compound).
  • Examples of the hole blocking film include the above-mentioned n-type semiconductor material and the like.
  • the hole blocking film may be used alone or in combination of two or more.
  • the method for producing the charge blocking film is not particularly limited, and examples thereof include a dry film forming method and a wet film forming method.
  • the dry film forming method include a vapor deposition method and a sputtering method.
  • the vapor deposition method may be any of a physical vapor deposition (PVD) method and a chemical vapor deposition (CVD) method, and a physical vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method is preferable.
  • the wet film forming method include an inkjet method, a spray method, a nozzle printing method, a spin coating method, a dip coating method, a casting method, a die coating method, a roll coating method, a bar coating method, and a gravure coating method.
  • the wet film forming method the inkjet method is preferable from the viewpoint of high-precision patterning.
  • the thickness of the charge blocking film is preferably 3 to 200 nm, more preferably 5 to 100 nm, and even more preferably 5 to 30 nm, respectively.
  • the photoelectric conversion element may further have a substrate.
  • the substrate included in the photoelectric conversion element include a semiconductor substrate, a glass substrate, and a plastic substrate.
  • the position of the substrate in the photoelectric conversion element is not particularly limited, and a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film are usually laminated on the substrate in this order.
  • the photoelectric conversion element may further have a sealing layer.
  • the performance of the photoelectric conversion element may be deteriorated due to deterioration factors such as water molecules. Therefore, a photoelectric conversion film is provided by using a dense metal oxide, metal nitride, ceramics such as metal nitride oxide, or a sealing layer such as diamond-like carbon (DLC: Diamond-like Carbon) that does not allow water molecules to permeate. By covering and sealing the whole, it is possible to prevent performance deterioration due to water molecules and the like.
  • the sealing layer may be selected and manufactured from a material according to, for example, paragraphs [0210] to [0215] of JP-A-2011-082508.
  • the photoelectric conversion element includes, for example, an image pickup element and an optical sensor.
  • the image pickup device is an element that converts the optical information of an image into an electric signal.
  • each photoelectric conversion element pixel
  • each photoelectric conversion element can convert an optical signal into an electric signal, and the electric signal can be sequentially output to the outside of the image pickup element for each pixel.
  • each pixel is composed of one or more photoelectric conversion elements and one or more transistors.
  • the image pickup element is mounted on a digital camera, an image pickup element such as a digital video camera, an electronic endoscope, and an image pickup module such as a mobile phone.
  • the optical sensor may use the photoelectric conversion element alone, or may be used as a line sensor in which the photoelectric conversion elements are arranged in a straight line, or a two-dimensional sensor in which the photoelectric conversion elements are arranged in a plane.
  • the present invention also relates to compounds.
  • the compound of the present invention is the above-mentioned specific compound.
  • the specific compound is particularly useful as a material for a photoelectric conversion film used in an image sensor, an optical sensor, or a photovoltaic cell.
  • the specific compound can also be used as a coloring material, a liquid crystal material, an organic semiconductor material, a charge transport material, a pharmaceutical material, and a fluorescence diagnostic agent material.
  • the dyes (B-1) to (B-20) shown below were used in the examples.
  • the dye is mainly absorbed in the green light region to the red light region.
  • the photoelectric conversion element includes a lower electrode 11, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15.
  • amorphous ITO is formed on a glass substrate by a sputtering method to form a lower electrode 11 (thickness: 30 nm), and the following compound (C-1) is further vacuumed on the lower electrode 11.
  • a film was formed by a heat vapor deposition method to form an electron blocking film 16A (thickness: 30 nm).
  • the specific compound shown in Tables 13 to 14, the n-type semiconductor material, and the dye were vapor-deposited on the electron blocking film 16A to form the photoelectric conversion film 12. Further, the following compound (C-2) was deposited on the photoelectric conversion film 12 to form a hole blocking film 16B (thickness: 10 nm). Amorphous ITO was formed on the hole blocking film 16B by a sputtering method to form an upper electrode 15 (transparent conductive film) (thickness: 10 nm).
  • Example 1 After forming a SiO film as a sealing layer on the upper electrode 15 by a vacuum deposition method, an aluminum oxide (Al 2 O 3 ) layer is formed on the SiO film by an ALCVD (Atomic Layer Chemical Vapor Deposition) method, and Example 1 The photoelectric conversion element of the above was manufactured. Further, the photoelectric conversion elements of Examples 1 to 58 and Comparative Examples 1 to 4 were produced by the same procedure as in Example 1 except that each component was used according to Table 1.
  • the dark current of each of the obtained photoelectric conversion elements was measured by the following method.
  • the lower electrode and the upper electrode of each photoelectric conversion element by applying a voltage so that the electric field intensity of 2.5 ⁇ 10 5 V / cm, a current value was measured in the dark (dark current).
  • the dark current of any of the photoelectric conversion elements was 50 nA / cm 2 or less, showing a sufficiently low dark current.
  • Equation (S) (Integral value of photoelectric conversion efficiency at 400 to 550 nm) / (Integral value of photoelectric conversion efficiency at 400 to 550 nm of Example 1) (Evaluation criteria)
  • Relative ratio of integrated values of photoelectric conversion efficiency is less than 0.8
  • Electric field strength of the photoelectric conversion efficiency dependency (1.5 ⁇ 10 integral value of the photoelectric conversion efficiency of 400 ⁇ 550 nm at 5 V / cm) / (photoelectric at 400 ⁇ 550 nm at 2.0 ⁇ 10 5 V / cm Conversion efficiency integral value) (Evaluation criteria)
  • C Electric field strength dependence of photoelectric conversion efficiency is 0.7 or more , Less than 0.8
  • Electric field strength dependence of photoelectric conversion efficiency is less than 0.7
  • the group represented by (A 21 ) n23 and the group represented by (A 31 ) n35 in the formula (3) are the groups represented by the formula (A2) and the formula (A3).
  • the group represented by (A 21 ) n23 is a group represented by the formula (A3), a group represented by the formula (A4), and a group represented by the formula (A5).
  • the effect was further excellent.
  • the group represented by (A 31 ) n35 is a group represented by the formula (A3), a group represented by the formula (A4), and a group represented by the formula (A5). Further effect when any of the group represented by the formula (A7), the group represented by the formula (A18), the group represented by the formula (A19), and the group represented by the formula (A28). Was excellent. Compared with Examples 1-8 and 1-9, n21 and n22 2 were more effective.

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Abstract

本発明は、青色光～緑色光（具体的には、４００～５５０ｎｍの波長の光）に対する光電変換効率に優れ、かつ、電界強度依存性にも優れる光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び、化合物を提供する。本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む。

Description

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
　本発明は、光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び、化合物に関する。
　近年、光電変換膜を有する素子（例えば、撮像素子）の開発が進んでいる。
　例えば、特許文献１において、所定の化合物を用いた有機トランジスタが開示されている。
特開２００９－０７３７８０号公報
　近年、撮像素子及び光センサ等の性能向上の要求に伴い、これらに使用される光電変換素子に求められる諸特性に関しても更なる向上が求められている。
　具体的には、光電変換素子において、青色光～緑色光（具体的には、４００～５５０ｎｍの波長の光）に対する光電変換効率の更なる向上が求められている。
　また、光電変換効率の電界強度依存性が低いことも求められている。具体的には、電界強度が異なる場合であっても、光電変換効率の変動が小さいことが求められている。以下、本明細書では、光電変換効率の電界強度依存性が低いことを電界強度依存性に優れるともいう。
　本発明者らが、特許文献１に開示されている化合物を用いた光電変換素子について検討したところ、光電変換効率及び電界強度依存性の少なくとも一方が劣ることを知見した。
　本発明は、上記実情に鑑みて、青色光～緑色光（具体的には、４００～５５０ｎｍの波長の光）に対する光電変換効率に優れ、かつ、電界強度依存性にも優れる光電変換素子を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ、及び、化合物を提供することも課題とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、下記構成により上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
〔１〕　導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、後述する式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
〔２〕　式（１）中、Ｂ１１及びＢ１２が、酸素原子である、〔１〕に記載の光電変換素子。
〔３〕　式（２）中のＡ２１で表される縮合多環芳香族基が、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成されるか、又は、
　式（３）中のＡ３１で表される縮合多環芳香族基が、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成される、〔１〕又は〔２〕に記載の光電変換素子。
〔４〕　式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基、及び、式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、式（Ａ２）で表される基、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ８）で表される基、式（Ａ９）で表される基、式（Ａ１２）で表される基、式（Ａ１３）で表される基、式（Ａ１５）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２０）で表される基、式（Ａ２８）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３０）で表される基、式（Ａ３２）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかである、〔１〕又は〔２〕に記載の光電変換素子。
〔５〕　Ａ１１は、式（３）で表される基であり、
　式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、及び、式（Ａ２８）で表される基のいずれかである、〔４〕に記載の光電変換素子。
〔６〕　式（３）中、ｎ３１及びｎ３２が０であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が１である、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔７〕　式（３）中、ｎ３１及びｎ３２が１であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が０である、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔８〕　Ａ１１は、式（２）で表される基であり、
　式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基が、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかである、〔４〕に記載の光電変換素子。
〔９〕　Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基である、〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔１０〕　Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基である、〔１〕～〔９〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔１１〕　光電変換膜が、ｎ型半導体材料を更に含むか、又は、ｎ型半導体材料及び色素を更に含む、〔１〕～〔１０〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔１２〕　導電性膜及び透明導電性膜の間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、〔１〕～〔１１〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔１３〕　〔１〕～〔１２〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
〔１４〕　〔１〕～〔１２〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
〔１５〕　式（１）で表される化合物。
〔１６〕　式（１）中、Ｂ１１及びＢ１２が、酸素原子である、〔１５〕に記載の化合物。
〔１７〕　式（２）中のＡ２１で表される縮合多環芳香族基が、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成され、
　式（３）中のＡ３１で表される縮合多環芳香族基が、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成される、〔１５〕又は〔１６〕に記載の化合物。
〔１８〕　式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基、及び、式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、式（Ａ２）で表される基、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ８）で表される基、式（Ａ９）で表される基、式（Ａ１２）で表される基、式（Ａ１３）で表される基、式（Ａ１５）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２０）で表される基、式（Ａ２８）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３０）で表される基、式（Ａ３２）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかである、〔１５〕又は〔１６〕に記載の化合物。
〔１９〕　Ａ１１は、式（３）で表される基であり、
　式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、及び、式（Ａ２８）で表される基のいずれかである、〔１８〕に記載の化合物。
〔２０〕　式（３）中、ｎ３１及びｎ３２が０であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が１である、〔１５〕～〔１９〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔２１〕　式（３）中、ｎ３１及びｎ３２が１であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が０である、〔１５〕～〔１９〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔２２〕　Ａ１１は、式（２）で表される基であり、
　式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基が、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかである、〔１８〕に記載の化合物。
〔２３〕　Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基である、〔１５〕～〔２２〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔２４〕　Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基である、〔１５〕～〔２３〕のいずれか１つに記載の化合物。
　本発明によれば、青色光～緑色光（具体的には、４００～５５０ｎｍの波長の光）に対する光電変換効率に優れ、かつ、電界強度依存性にも優れる光電変換素子を提供できる。
　また、本発明によれば、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ、及び、化合物を提供できる。
光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。 光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。
　以下に、本発明の光電変換素子の好適実施形態について説明する。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
　本明細書において、化学構造を示す一つの式（一般式）中に、基の種類、又は、数を示す同一の記号が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同一の記号同士の内容はそれぞれ独立であり、同一の記号同士の内容は同一でもよいし異なっていてもよい。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、水素原子は、軽水素原子（通常の水素原子）であってもよいし、重水素原子（二重水素原子等）であってもよい。
［光電変換素子］
　本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、式（１）で表される化合物（以下「特定化合物」ともいう）を含む。
　本発明の光電変換素子がこのような構成をとることで上記課題を解決できるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　特定化合物は、分子中において、例えば、Ａ１１で表される基がドナーとして作用し、ドナーの両末端にアクセプターとして作用する基を有する。つまり、特定化合物は、ドナーがアクセプターによって挟まれた構造を有する。このような特定化合物は、ドナー及びアクセプターの両方の構造を有することから、吸収波長が長波長化して青色光～緑色光に対する光電変換効率に優れる。また、アクセプター中のアシル基が単結合回りの回転することによって、高移動度母核（ドナーユニット）が電荷輸送に好ましいパッキング構造をとりやすくなり、電界強度依存性に優れると考えられる。
　以下、光電変換素子の青色光～緑色光（具体的には、４００～５５０ｎｍの波長の光）に対する光電変換効率がより優れること、及び、光電変換素子の電界強度依存性がより優れることの少なくとも一方の効果が得られることを、本発明の効果がより優れるともいう。
　図１に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。
　図１に示す光電変換素子１０ａは、下部電極として機能する導電性膜（以下、下部電極とも記す）１１と、電子ブロッキング膜１６Ａと、後述する特定化合物を含む光電変換膜１２と、上部電極として機能する透明導電性膜（以下、上部電極とも記す）１５とがこの順に積層された構成を有する。
　図２に別の光電変換素子の構成例を示す。図２に示す光電変換素子１０ｂは、下部電極１１上に、電子ブロッキング膜１６Ａと、光電変換膜１２と、正孔ブロッキング膜１６Ｂと、上部電極１５とがこの順に積層された構成を有する。なお、図１及び図２中の電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、及び、正孔ブロッキング膜１６Ｂの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
　光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）では、上部電極１５を介して光電変換膜１２に光が入射されることが好ましい。
　また、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を使用する場合には、電圧を印加できる。この場合、下部電極１１と上部電極１５とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、１×１０－５～１×１０７Ｖ／ｃｍの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点から、印加される電圧は、１×１０－４～１×１０７Ｖ／ｃｍがより好ましく、１×１０－３～５×１０６Ｖ／ｃｍが更に好ましい。
　なお、電圧印加方法については、図１及び図２において、電子ブロッキング膜１６Ａ側が陰極となり、光電変換膜１２側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
　後段で、詳述するように、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）は撮像素子用途に好適に適用できる。
　以下に、本発明の光電変換素子を構成する各層の形態について詳述する。
〔光電変換膜〕
　光電変換膜は、特定化合物を含む。
＜式（１）で表される化合物（特定化合物）＞
　特定化合物は、式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（１）中、Ｂ１１及びＢ１２は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。
　なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ｂ１１及びＢ１２としては、酸素原子が好ましい。
　Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を表す。
　Ｒ１１及びＲ１２としては、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基が好ましく、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基がより好ましく、置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、置換基を有していてもよい、炭素数１～７のアルキル基又はアリール基が特に好ましく、メチル基、エチル基、又は、フェニル基が最も好ましい。
　上記置換基の種類は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、及び、これらの組み合わせの基が好ましい。
　上記アルキル基の炭素数は特に制限されないが、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよい。また、アルキル基には、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）が置換していてもよい。
　上記アリール基中の炭素数は特に制限されないが、６～３０が好ましく、６～１８がより好ましく、６が更に好ましい。アリール基は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造（縮合環構造）であってもよい。また、アリール基には、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）が置換していてもよい。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、及び、フルオレニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、又は、アントリル基が好ましい。
　上記ヘテロアリール基（１価の芳香族複素環基）中の炭素数は特に制限されないが、３～３０が好ましく、３～１８がより好ましい。ヘテロアリール基には、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）が置換していてもよい。
　ヘテロアリール基は、炭素原子、及び、水素原子以外にヘテロ原子を有する。ヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及び、ホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は、窒素原子が好ましい。
　ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は特に制限されず、通常、１～１０であり、１～４が好ましく、１～２がより好ましい。
　ヘテロアリール基の環員数は特に制限されないが、３～８が好ましく、５～７がより好ましく、５～６が更に好ましい。なお、ヘテロアリール基は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよい。縮環構造の場合、ヘテロ原子を有さない芳香族炭化水素環（例えば、ベンゼン環）が含まれていてもよい。
　ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、及び、カルバゾリル基等が挙げられる。
　Ａ１１は、式（２）又は（３）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（２）中、Ａ２１は、チオフェン環、ベンゼン環、フラン環、及び、セレノフェン環からなる群から選択される芳香族環によって形成され、少なくとも１つのチオフェン環を含み、置換基を有していてもよい、環の総数が３～８個の縮合多環芳香族基を表す。
　なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ａ２１で表される縮合多環芳香族基としては、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成され、少なくとも１つのチオフェン環を含むことが好ましく、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成され、少なくとも２つのチオフェン環を含むことがより好ましい。また、Ａ２１としては、チオフェン環、ベンゼン環、フラン環、及び、セレノフェン環からなる群から選択される芳香族環によって形成され、少なくとも２つのチオフェン環を含むことも好ましい。
　Ａ２１で表される縮合多環芳香族基の環の総数（環数）は、４～８個が好ましく、４～７個がより好ましく、４～６個が更に好ましい。
　上記置換基としては、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられ、炭素数１～７のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、及び、これらの組み合わせの基が好ましい。
　ただし、縮合多環芳香族基は、置換基として、炭素数８以上のアルキル基を有するヘテロアリール基を有さない。
　また、縮合多環芳香族基は、置換基として、炭素数８以上のアルキル基を含む置換基を有さないことが好ましい。なお、上記炭素数８以上のアルキル基を含む置換基とは、炭素数８以上のアルキル基自体の場合、及び、置換基の一部として炭素数８以上のアルキル基を含む基を意味する。
　更に、縮合多環芳香族基は、置換基として、アルキル基を含む置換基を有さないことがより好ましい。なお、アルキル基を含む置換基とは、アルキル基自体の場合、及び、置換基の一部としてアルキル基を含む基を意味する。
　ｎ２３は、１～２の整数を表す。
　Ａ２１で表される縮合多環芳香族基の環の総数（環数）が５個以上である場合、ｎ２３としては１が好ましい。
　Ａ２１で表される縮合多環芳香族基の環の総数（環数）が４個である場合、ｎ２３は１～２が好ましい。
　Ａ２１で表される縮合多環芳香族基の環の総数（環数）が３個である場合、ｎ２３としては、２が好ましい。
　（Ａ２１）ｎ２３としては、本発明の効果がより優れる点で、式（Ａ１）～（Ａ３７）で表される基のいずれかが好ましく、式（Ａ２）で表される基、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ８）で表される基、式（Ａ９）で表される基、式（Ａ１２）で表される基、式（Ａ１３）で表される基、式（Ａ１５）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２０）で表される基、式（Ａ２８）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３０）で表される基、式（Ａ３２）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかがより好ましく、式（Ａ２）で表される基、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ１３）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２８）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３０）で表される基、式（Ａ３２）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかが更に好ましく、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかが特に好ましい。
　なお、（Ａ２１）ｎ２３が上記各基であるとは、以下の式（２Ａ）で表される基中のＡ２１Ｘが上記各基（式（Ａ１）～（Ａ３７）で表される基）であることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（Ａ１）中、Ｘ１１及びＸ１１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１１及びＸ１１Ａの他方は、－ＣＲ１１＝を表す。Ｒ１１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１２及びＸ１２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１２及びＸ１２Ａの他方は、－ＣＲ１２＝を表す。Ｒ１２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１１、Ｘ１１Ａ、Ｘ１２及びＸ１２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１１及びＸ１１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１１及びＸ１１Ａの他方は、－ＣＲ１１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ１２及びＸ１２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１２及びＸ１２Ａの他方は、－ＣＲ１２＝を表すことが好ましい。
　Ｒ１１及びＲ１２で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ２）中、Ｘ２１～Ｘ２３は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２１～Ｘ２３のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２１～Ｘ２３は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ３）中、Ｘ３１～Ｘ３２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３１～Ｘ３２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ３１～Ｘ３２は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ４）中、Ｘ４１及びＸ４１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ４１及びＸ４１Ａの他方は、－ＣＲ４１＝を表す。Ｒ４１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ４２及びＸ４２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ４２及びＸ４２Ａの他方は、－ＣＲ４２＝を表す。Ｒ４２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ４１、Ｘ４１Ａ、Ｘ４２及びＸ４２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ４１及びＸ４１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ４１及びＸ４１Ａの他方は、－ＣＲ４１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ４２及びＸ４２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ４２及びＸ４２Ａの他方は、－ＣＲ４２＝を表すことが好ましい。
　Ｒ４１及びＲ４２で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ５）中、Ｘ５１及びＸ５１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ５１及びＸ５１Ａの他方は、－ＣＲ５１＝を表す。Ｒ５１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ５２及びＸ５２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ５２及びＸ５２Ａの他方は、－ＣＲ５２＝を表す。Ｒ５２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ５１、Ｘ５１Ａ、Ｘ５２及びＸ５２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ５１及びＸ５１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ５１及びＸ５１Ａの他方は、－ＣＲ５１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ５２及びＸ５２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ５２及びＸ５２Ａの他方は、－ＣＲ５２＝を表すことが好ましい。
　Ｒ５１及びＲ５２で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ６）中、Ｘ６１～Ｘ６４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ６１～Ｘ６４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ６１～Ｘ６４は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ７）中、Ｘ７１～Ｘ７４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ７１～Ｘ７４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ７１～Ｘ７４は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ８）中、Ｘ８１は、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　式（Ａ９）中、Ｘ９１は、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　式（Ａ１０）中、Ｘ１０１及びＸ１０１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１０１及びＸ１０１Ａの他方は、－ＣＲ１０１＝を表す。Ｒ１０１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１０２及びＸ１０２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１０２及びＸ１０２Ａの他方は、－ＣＲ１０２＝を表す。Ｒ１０２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１０１、Ｘ１０１Ａ、Ｘ１０２及びＸ１０２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１０１及びＸ１０１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１０１及びＸ１０１Ａの他方は、－ＣＲ１０１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ１０２及びＸ１０２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１０２及びＸ１０２Ａの他方は、－ＣＲ１０２＝を表すことが好ましい。
　Ｒ１０１及びＲ１０２で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ１１）中、Ｘ１１１～Ｘ１１２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１１１～Ｘ１１２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１１１～Ｘ１１２は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ１２）中、Ｘ１２１は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１２２及びＸ１２２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１２２及びＸ１２２Ａの他方は、－ＣＲ１２２＝を表す。Ｒ１２２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１２３及びＸ１２３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１２３及びＸ１２３Ａの他方は、－ＣＲ１２３＝を表す。Ｒ１２３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１２１、Ｘ１２２、Ｘ１２２Ａ、Ｘ１２３及びＸ１２３Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１２１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｘ１２１及びＸ１２１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１２１及びＸ１２１Ａの他方は、－ＣＲ１２１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ１２２及びＸ１２２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１２２及びＸ１２２Ａの他方は、－ＣＲ１２２＝を表すことが好ましい。
　Ｒ１２１及びＲ１２２で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ１３）中、Ｘ１３１及びＸ１３１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１３１及びＸ１３１Ａの他方は、－ＣＲ１３１＝を表す。Ｒ１３１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１３２及びＸ１３２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１３２及びＸ１３２Ａの他方は、－ＣＲ１３２＝を表す。Ｒ１３２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１３１、Ｘ１３１Ａ、Ｘ１３２及びＸ１３２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１３１及びＸ１３１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１３１及びＸ１３１Ａの他方は、－ＣＲ１３１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ１３２及びＸ１３２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１３２及びＸ１３２Ａの他方は、－ＣＲ１３２＝を表すことが好ましい。
　Ｒ１３１及びＲ１３２で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ１４）中、Ｘ１４１及びＸ１４１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１４１及びＸ１４１Ａの他方は、－ＣＲ１４１＝を表す。Ｒ１４１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１４２及びＸ１４２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１４２及びＸ１４２Ａの他方は、－ＣＲ１４２＝を表す。Ｒ１４２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１４１、Ｘ１４１Ａ、Ｘ１４２及びＸ１４２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１４１及びＸ１４１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１４１及びＸ１４１Ａの他方は、－ＣＲ１４１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ１４２及びＸ１４２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１４２及びＸ１４２Ａの他方は、－ＣＲ１４２＝を表すことが好ましい。
　Ｒ１４１及びＲ１４２で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ１５）中、Ｘ１５１～Ｘ１５３は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１５１～Ｘ１５３のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１５１～Ｘ１５３は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ１６）中、Ｘ１６１～Ｘ１６２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１６１～Ｘ１６２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１６１～Ｘ１６２は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ１７）中、Ｘ１７１～Ｘ１７５は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１７１～Ｘ１７５のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１７１～Ｘ１７５は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ１８）中、Ｘ１８１～Ｘ１８２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１８１～Ｘ１８２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１８１～Ｘ１８２は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ１９）中、Ｘ１９１及びＸ１９１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１９１及びＸ１９１Ａの他方は、－ＣＲ１９１＝を表す。Ｒ１９１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１９２～Ｘ１９３は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１９４及びＸ１９４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１９４及びＸ１９４Ａの他方は、－ＣＲ１９４＝を表す。Ｒ１９４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１９１、Ｘ１９１Ａ、Ｘ１９２、Ｘ１９３、Ｘ１９４及びＸ１９４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１９１及びＸ１９１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１９１及びＸ１９１Ａの他方は、－ＣＲ１９１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ１９２～Ｘ１９３は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｘ１９４及びＸ１９４Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ１９４及びＸ１９４Ａの他方は、－ＣＲ１９４＝を表すことが好ましい。
　Ｒ１９１及びＲ１９４で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ２０）中、Ｘ２０１及びＸ２０１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２０１及びＸ２０１Ａの他方は、－ＣＲ２０１＝を表す。Ｒ２０１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２０２及びＸ２０２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２０２及びＸ２０２Ａの他方は、－ＣＲ２０２＝を表す。Ｒ２０２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２０１、Ｘ２０１Ａ、Ｘ２０２及びＸ２０２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２０１及びＸ２０１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ２０１及びＸ２０１Ａの他方は、－ＣＲ２０１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ２０２及びＸ２０２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ２０２及びＸ２０２Ａの他方は、－ＣＲ２０２＝を表すことが好ましい。
　Ｒ２０１及びＲ２０２で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ２１）中、Ｘ２１１及びＸ２１１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２１１及びＸ２１１Ａの他方は、－ＣＲ２１１＝を表す。Ｒ２１１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２１２及びＸ２１２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２１２及びＸ２１２Ａの他方は、－ＣＲ２１２＝を表す。Ｒ２１２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２１１、Ｘ２１１Ａ、Ｘ２１２及びＸ２１２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２１１及びＸ２１１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ２１１及びＸ２１１Ａの他方は、－ＣＲ２１１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ２１２及びＸ２１２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ２１２及びＸ２１２Ａの他方は、－ＣＲ２１２＝を表すことが好ましい。
　Ｒ２１１及びＲ２１２で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ２２）中、Ｘ２２１～Ｘ２２２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２２１～Ｘ２２２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２２１～Ｘ２２２は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ２３）中、Ｘ２３１～Ｘ２３２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２３３及びＸ２３３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２３３及びＸ２３３Ａの他方は、－ＣＲ２３３＝を表す。Ｒ２３３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２３４及びＸ２３４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２３４及びＸ２３４Ａの他方は、－ＣＲ２３４＝を表す。Ｒ２３４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２３１～Ｘ２３２、Ｘ２３３、Ｘ２３３Ａ、Ｘ２３４及びＸ２３４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２３１～Ｘ２３２は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｘ２３３及びＸ２３３Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ２３３及びＸ２３３Ａの他方は、－ＣＲ２３３＝を表すことが好ましい。
　Ｘ２３４及びＸ２３４Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ２３４及びＸ２３４Ａの他方は、－ＣＲ２３４＝を表すことが好ましい。
　Ｒ２３３及びＲ２３４で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ２４）中、Ｘ２４１～Ｘ２４２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２４３及びＸ２４３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２４３及びＸ２４３Ａの他方は、－ＣＲ２４３＝を表す。Ｒ２４３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２４４及びＸ２４４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２４４及びＸ２４４Ａの他方は、－ＣＲ２４４＝を表す。Ｒ２４４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２４１～Ｘ２４２、Ｘ２４３、Ｘ２４３Ａ、Ｘ２４４及びＸ２４４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２４１～Ｘ２４２は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｘ２４３及びＸ２４３Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ２４３及びＸ２４３Ａの他方は、－ＣＲ２４３＝を表すことが好ましい。
　Ｘ２４４及びＸ２４４Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ２４４及びＸ２４４Ａの他方は、－ＣＲ２４４＝を表すことが好ましい。
　Ｒ２４３及びＲ２４４で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ２５）中、Ｘ２５１～Ｘ２５４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２５１～Ｘ２５４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２５１～Ｘ２５４は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ２６）中、Ｘ２６１～Ｘ２６２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２６１～Ｘ２６２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２６１～Ｘ２６２は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ２７）中、Ｘ２７１～Ｘ２７４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２７１～Ｘ２７４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２７１～Ｘ２７４は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ２８）中、Ｘ２８１～Ｘ２８２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２８１～Ｘ２８２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２８１～Ｘ２８２は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ２９）中、Ｘ２９１～Ｘ２９６は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２９１～Ｘ２９６のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２９１～Ｘ２９６は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ３０）中、Ｘ３０１～Ｘ３０４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３０１～Ｘ３０４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ３０１～Ｘ３０４は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ３１）中、Ｘ３１１～Ｘ３１４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３１１～Ｘ３１４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ３１１～Ｘ３１４は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ３２）中、Ｘ３２１及びＸ３２１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２１及びＸ３２１Ａの他方は、－ＣＲ３２１＝を表す。Ｒ３２１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２２及びＸ３２２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２２及びＸ３２２Ａの他方は、－ＣＲ３２２＝を表す。Ｒ３２２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２３及びＸ３２３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２３及びＸ３２３Ａの他方は、－ＣＲ３２３＝を表す。Ｒ３２３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２４及びＸ３２４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２４及びＸ３２４Ａの他方は、－ＣＲ３２４＝を表す。Ｒ３２４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２１、Ｘ３２１Ａ、Ｘ３２２、Ｘ３２２Ａ、Ｘ３２３、Ｘ３２３Ａ、Ｘ３２４及びＸ３２４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ３２１及びＸ３２１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３２１及びＸ３２１Ａの他方は、－ＣＲ３２１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ３２２及びＸ３２２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３２２及びＸ３２２Ａの他方は、－ＣＲ３２２＝を表すことが好ましい。
　Ｘ３２３及びＸ３２３Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３２３及びＸ３２３Ａの他方は、－ＣＲ３２３＝を表すことが好ましい。
　Ｘ３２４及びＸ３２４Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３２４及びＸ３２４Ａの他方は、－ＣＲ３２４＝を表すことが好ましい。
　Ｒ３２１～Ｒ３２４で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ３３）中、Ｘ３３１～Ｘ３３６は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３３１～Ｘ３３６のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ３３１～Ｘ３３６は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ３４）中、Ｘ３４１～Ｘ３４４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３４１～Ｘ３４４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ３４１～Ｘ３４４は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　式（Ａ３５）中、Ｘ３５１及びＸ３５１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３５１及びＸ３５１Ａの他方は、－ＣＲ３５１＝を表す。Ｒ３５１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３５２及びＸ３５２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３５２及びＸ３５２Ａの他方は、－ＣＲ３５２＝を表す。Ｒ３５２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３５３及びＸ３５３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３５３及びＸ３５３Ａの他方は、－ＣＲ３５３＝を表す。Ｒ３５３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３５４及びＸ３５４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３５４及びＸ３５４Ａの他方は、－ＣＲ３５４＝を表す。Ｒ３５４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３５１、Ｘ３５１Ａ、Ｘ３５２、Ｘ３５２Ａ、Ｘ３５３、Ｘ３５３Ａ、Ｘ３５４及びＸ３５４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ３５１及びＸ３５１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３５１及びＸ３５１Ａの他方は、－ＣＲ３５１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ３５２及びＸ３５２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３５２及びＸ３５２Ａの他方は、－ＣＲ３５２＝を表すことが好ましい。
　Ｘ３５３及びＸ３５３Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３５３及びＸ３５３Ａの他方は、－ＣＲ３５３＝を表すことが好ましい。
　Ｘ３５４及びＸ３５４Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３５４及びＸ３５４Ａの他方は、－ＣＲ３５４＝を表すことが好ましい。
　Ｒ３５１～Ｒ３５４で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ３６）中、Ｘ３６１及びＸ３６１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６１及びＸ３６１Ａの他方は、－ＣＲ３６１＝を表す。Ｒ３６１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６２及びＸ３６２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６２及びＸ３６２Ａの他方は、－ＣＲ３６２＝を表す。Ｒ３６２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６３及びＸ３６３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６３及びＸ３６３Ａの他方は、－ＣＲ３６３＝を表す。Ｒ３６３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６４及びＸ３６４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６４及びＸ３６４Ａの他方は、－ＣＲ３６４＝を表す。Ｒ３６４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６１、Ｘ３６１Ａ、Ｘ３６２、Ｘ３６２Ａ、Ｘ３６３、Ｘ３６３Ａ、Ｘ３６４及びＸ３６４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ３６１及びＸ３６１Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３６１及びＸ３６１Ａの他方は、－ＣＲ３６１＝を表すことが好ましい。
　Ｘ３６２及びＸ３６２Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３６２及びＸ３６２Ａの他方は、－ＣＲ３６２＝を表すことが好ましい。
　Ｘ３６３及びＸ３６３Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３６３及びＸ３６３Ａの他方は、－ＣＲ３６３＝を表すことが好ましい。
　Ｘ３６４及びＸ３６４Ａの一方は、硫黄原子を表し、Ｘ３６４及びＸ３６４Ａの他方は、－ＣＲ３６４＝を表すことが好ましい。
　Ｒ３６１～Ｒ３６４で表される置換基は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　式（Ａ３７）中、Ｘ３７１～Ｘ３７８は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３７１～Ｘ３７８のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｘ３７１～Ｘ３７８は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、環の総数が２個の縮合アリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
　Ａｒ２１及びＡｒ２２としては、置換基を有していてもよい、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基が好ましく、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基がより好ましい。
　上記置換基の種類は特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、及び、これらの組み合わせの基が好ましい。
　上記単環アリーレン基及び単環ヘテロアリーレン基を構成する単環の環員数は、３～１０が好ましく、４～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。
　上記環の総数が２個の縮合アリーレン基、及び、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基を構成するそれぞれの単環の環員数は、３～１０が好ましく、４～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。
　Ａｒ２１及びＡｒ２２で表される基としては、例えば、ベンゼン環等を有する単環のアリーレン基；ナフタレン環及びアズレン環等を有する環の総数が２個の縮合アリーレン基；チオフェン環、フラン環、セレノフェン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、シロール環、ホスホール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、及び、テトラジン環等を有する単環ヘテロアリーレン基；ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイソチオフェン環、インダゾール環、インドール環、イソインドール環、インドリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、チエノピリジン環、及び、チエノチオフェン環等を有する環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基が挙げられる。
　なかでも、Ａｒ２１及びＡｒ２２で表される、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、環の総数が２個の縮合アリーレン基、及び、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基を構成する環は、チオフェン環、ベンゼン環、フラン環、及び、セレノフェン環からなる群から選択されることが好ましく、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択されることがより好ましい。
　また、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、同じ基を表すことが好ましい。
　ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　Ａ２１で表される基の環の総数（環数）が３～４個である場合、ｎ２１及びｎ２２としては、それぞれ独立に、１～２が好ましく、２がより好ましい。
　Ａ２１で表される基の環の総数（環数）が５～７個である場合、ｎ２１及びｎ２２としては、それぞれ独立に、１～２が好ましく、１がより好ましい。
　Ａ２１で表される基の環の総数（環数）が８個である場合、ｎ２１及びｎ２２としては、それぞれ独立に、０～１が好ましく、０がより好ましい。
　また、ｎ２１及びｎ２２は、同じ整数を表すことが好ましい。
　＊は結合位置を表す。
　ｎ２３が１であり、かつ、Ａ２１の環の総数が３個である場合、又は、Ａ２１が式（４）で表される基である場合は、ｎ２１及びｎ２２の少なくとも一方が２であるか、又は、ｎ２１及びｎ２２が１であり、かつ、Ａｒ２１及びＡｒ２２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、環の総数が２個の縮合アリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（４）中、Ｘ４１及びＸ４２は、それぞれ独立に、カルコゲン原子を表す。＊は結合位置を表す。カルコゲン原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、及び、テルル原子が挙げられる。Ｘ４１及びＸ４２の少なくとも１つは、硫黄原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（３）中、Ａ３１は、式（２）中、Ａ２１と同義であり、好適態様も同じである。
　また、式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５は、本発明の効果がより優れる点で、上述した、式（Ａ１）～（Ａ３７）で表される基のいずれかが好ましく、式（Ａ２）で表される基、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ８）で表される基、式（Ａ９）で表される基、式（Ａ１２）で表される基、式（Ａ１３）で表される基、式（Ａ１５）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２０）で表される基、式（Ａ２８）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３０）で表される基、式（Ａ３２）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかがより好ましく、式（Ａ２）で表される基、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ８）で表される基、式（Ａ９）で表される基、式（Ａ１２）で表される基、式（Ａ１３）で表される基、式（Ａ１５）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２０）で表される基、及び、式（Ａ２８）で表される基のいずれかが更に好ましく、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、及び、式（Ａ２８）で表される基のいずれかが特に好ましい。
　なお、（Ａ３１）ｎ３５が上記各基であるとは、以下の式（３Ａ）で表される基中のＡ３１Ｘが上記各基（式（Ａ１）～（Ａ３７）で表される基）であることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　Ａｒ３１～Ａｒ３４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、環の総数が２個の縮合アリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
　Ａｒ３１～Ａｒ３４で表される置換基を有していてもよい、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、環の総数が２個の縮合アリーレン基、及び、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基としては、例えば、上述したＡｒ２１及びＡｒ２２で表される基が挙げられる。
　Ａｒ３１及びＡｒ３２の好適態様は、上述したＡｒ２１及びＡｒ２２の好適態様と同じである。
　Ａｒ３３及びＡｒ３４としては、置換基を有していてもよい、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基が好ましく、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基がより好ましい。
　また、Ａｒ３３及びＡｒ３４としては、単環アリーレン基；チオフェン環、フラン環、及び、セレノフェン環からなる群から選択される環を有する単環ヘテロアリーレン基；、又は、チオフェン環、フラン環、及び、セレノフェン環からなる群から選択される少なくとも１つを有する環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基が好ましく、ベンゼン環を有する単環アリーレン基（フェニレン基）、チオフェン環を有する単環ヘテロアリーレン基（チオフェンジイル基）、又は、チオフェン環を少なくとも１つ有する環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基がより好ましく、ベンゼン環を有する単環アリーレン基（フェニレン基）、チオフェン環を有する単環ヘテロアリーレン基（チオフェンジイル基）、又は、チオフェン環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基が更に好ましく、チオフェン環を有する単環ヘテロアリーレン基（チオフェンジイル基）、又は、チオフェン環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基（チエノチオフェン基）が特に好ましい。
　Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒ３１～Ｒ３４で表される置換基としては、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられる。上記置換基としては、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、及び、これらの組み合わせの基が好ましい。
　なかでも、Ｒ３１～Ｒ３４としては、水素原子が好ましい。
　ｎ３１～ｎ３４は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　なかでも、ｎ３１及びｎ３２が０であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が１である態様、又は、ｎ３１及びｎ３２が１であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が０である態様が好ましい。
　ｎ３３及びｎ３４が０である場合、Ｒ１１及びＲ３１、並びに、Ｒ１２及びＲ３３は、互いに連結して環を形成しないことが好ましい。
　ｎ３５は、１～２の整数を表す。なかでも、ｎ３５としては、１が好ましい。
　＊は結合位置を表す。
　なお、ｎ３３及びｎ３４が０であり、Ａ１１が式（３）で表される基である場合、特定化合物は、以下式（３Ｂ）で表される化合物に該当する。以下式（３Ｂ）で表される化合物において、Ｒ１１とＲ３１、及び、Ｒ１２とＲ３３は連結して環構造を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（置換基Ｗ）
　本明細書における置換基Ｗについて記載する。
　置換基Ｗとしては、例えば、ハロゲン原子、炭素数７以下のアルキル基、アルケニル基（シクロアルケニル基、及び、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基（ヘテロ環基といってもよい）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、及び、その他の公知の置換基が挙げられる。
　また、置換基Ｗは、更に置換基Ｗで置換されていてもよい。例えば、アルキル基にハロゲン原子が置換していてもよい。
　なお、置換基Ｗの詳細については、特開２００７－２３４６５１号公報の段落［００２３］に記載される。
　ただし、蒸着適性の悪化を回避する点から、特定化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、及び、スルホン酸基の塩のいずれも有さないのが好ましい。
　以下に、特定化合物の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上段に示した特定化合物における、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、ｎ２１、及び、ｎ２２がとり得る形態の組み合わせの例を、以下の表１～２に示す。
　表１～２中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎはノルマルを表し、ｉはイソを表す。＊は結合位置を表す。また、「Ｂ１１」及び「Ｂ１２」の欄における「Ｏ」は酸素原子を表し、「Ｓ」は硫黄原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　特定化合物の具体例としては、以下の化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上段に示した特定化合物における、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、ｎ２１、及び、ｎ２２がとり得る形態の組み合わせの例を、以下の表３～６に示す。
　表３～６中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎはノルマルを表し、ｉはイソを表す。また、「Ｂ１１」及び「Ｂ１２」の欄において、「Ｏ」は酸素原子を表し、「Ｓ」は硫黄原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　特定化合物の具体例としては、以下の化合物も挙げられる。
　なお、下記に例示する特定化合物を式（１）に当てはめた場合、Ｒ３１～Ｒ３４が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるＣ＝Ｃ二重結合に基づいて区別され得る幾何異性体については、下記に例示する特定化合物はいずれの幾何異性体も含む。つまり、上記Ｃ＝Ｃ二重結合に基づいて区別されるシス体とトランス体とは、いずれも下記に例示する特定化合物にそれぞれ含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　上段に示した特定化合物における、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ３１～Ｒ３４、Ａｒ３１～Ａｒ３４、及び、ｎ３１～ｎ３４がとり得る形態の組み合わせの例を、以下の表７～１２に示す。
　表７～１２中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎはノルマルを表す。また、「Ｂ１１」及び「Ｂ１２」の欄において、「Ｏ」は酸素原子を表し、「Ｓ」は硫黄原子を表す。「Ｒ３１」～「Ｒ３４」の欄において、「Ｈ」は水素原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
　特定化合物の分子量は特に制限されず、４００～１２００が好ましく、４００～９００がより好ましい。分子量が１２００以下であれば、蒸着温度が高くならず、化合物の分解が起こりにくい。分子量が４００以上であれば、蒸着膜のガラス転移点が低くならず、光電変換素子の耐熱性が向上する。
　特定化合物は、後述のｎ型半導体材料とのエネルギー準位のマッチングの点で、単独膜でのイオン化ポテンシャルが、－５．０～－６．０ｅＶであることが好ましい。
　特定化合物の極大吸収波長は特に制限されず、例えば、４００～５５０ｎｍの範囲にあることがより好ましい。
　なお、上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が０．５～１になる程度の濃度に調整して溶液状態（溶剤：クロロホルム、又は、Ｎ－メチルピロリドン）で測定した値、又はガラス等の透明基板に作製した蒸着膜で測定した値である。
　光電変換膜の極大吸収波長は特に制限されず、例えば、３００～７００ｎｍの範囲にあることが好ましく、４００～７００ｎｍの範囲にあることがより好ましい。
　特定化合物は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
　光電変換素子の応答性の点から、光電変換膜中の特定化合物の含有量（＝特定化合物の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～４０体積％が更に好ましい。
＜色素＞
　光電変換膜は、上述した特定化合物以外の他の成分として、色素を含んでもよい。
　色素としては、有機色素が好ましい。
　色素としては、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、キノキサリン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、金属錯体色素、特開２０１４－０８２４８３号公報の段落［００８３］～［００８９］に記載の化合物、特開２００９－１６７３４８号公報の段落［００２９］～［００３３］に記載の化合物、特開２０１２－７７０６４号公報の段落［０１９７］～［０２２７］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－１０５２６９号公報の段落［００３５］～［００３８］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－１８６３８９号公報の段落［００４１］～［００４３］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－１８６３９７号公報の段落［００５９］～［００６２］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－００９２４９号公報の段落［００７８］～［００８３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０４９９４６号公報の段落［００５４］～［００５６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５４３２７号公報の段落［００５９］～［００６３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０９８１６１号公報の段落［００８６］～［００８７］に記載の化合物、及び、ＷＯ２０２０－０１３２４６号公報の段落［００８５］～［０１１４］に記載の化合物が挙げられる。
　色素は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
　光電変換膜中における、特定化合物と色素との合計の含有量に対する、色素の含有量［〔（色素の単層換算での膜厚）／（特定化合物の単層換算での膜厚＋色素の単層換算での膜厚）〕×１００］は、１０～８０体積％が好ましく、２０～７０体積％がより好ましく、３０～６０体積％が更に好ましい。
＜ｎ型半導体材料＞
　光電変換膜は、上述した特定化合物及び色素以外に、ｎ型半導体材料を含んでもよい。
　ｎ型半導体材料は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。
　ｎ型半導体材料は、上述の特定化合物と接触させて用いた場合、特定化合物よりも電子親和力の大きい有機化合物が好ましい。
　本明細書において、電子親和力の値としては、Ｇａｕｓｓｉａｎ‘０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製ソフトウェア）を用いてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）の計算により求められるＬＵＭＯの値の反数の値（マイナス１を掛けた値）を用いる。
　また、ｎ型半導体材料は、上述の色素と接触させて用いた場合、色素よりも電子親和力の大きい有機化合物であることが好ましい。
　ｎ型半導体材料の電子親和力は、３．０～５．０ｅＶが好ましい。
　ｎ型半導体材料としては、例えば、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及び、フルオランテン誘導体）；窒素原子、酸素原子、及び、硫黄原子の少なくとも１つを有する５～７員環のヘテロ環化合物（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、及び、チアゾール等）；ポリアリーレン化合物；フルオレン化合物；シクロペンタジエン化合物；シリル化合物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物イミド誘導体、オキサジアゾール誘導体；アントラキノジメタン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；バソクプロイン、バソフェナントロリン、及び、これらの誘導体；トリアゾール化合物；ジスチリルアリーレン誘導体；含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体；シロール化合物；並びに、特開２００６－１００７６７号公報の段落［００５６］～［００５７］に記載の化合物が挙げられる。
　なかでも、ｎ型半導体材料は、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含むことが好ましい。
　上記フラーレンとしては、例えば、フラーレンＣ６０、フラーレンＣ７０、フラーレンＣ７６、フラーレンＣ７８、フラーレンＣ８０、フラーレンＣ８２、フラーレンＣ８４、フラーレンＣ９０、フラーレンＣ９６、フラーレンＣ２４０、フラーレンＣ５４０、及び、ミックスドフラーレンが挙げられる。
　フラーレン誘導体としては、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。上記置換基としては、アルキル基、アリール基、又は、複素環基が好ましい。また、フラーレン誘導体としては、特開２００７－１２３７０７号公報に記載の化合物が好ましい。
　ｎ型半導体材料は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
　光電変換膜がｎ型半導体材料を含む場合、特定化合物と色素とｎ型半導体材料との合計の含有量に対する、ｎ型半導体材料の含有量［〔（ｎ型半導体材料の単層換算での膜厚）／（特定化合物の単層換算での膜厚＋色素の単層換算での膜厚＋ｎ型半導体材料の単層換算での膜厚）〕×１００］は、１０～７５体積％が好ましく、１５～６０体積％がより好ましく、２０～５０体積％が更に好ましい。
　フラーレン類は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
　ｎ型半導体材料がフラーレン類を含む場合、各ｎ型半導体材料の合計の含有量に対する、フラーレン類の含有量［〔（フラーレン類の単層換算での膜厚）／（単層換算した各ｎ型半導体材料の膜厚の合計）〕×１００］は、５０～１００体積％が好ましく、８０～１００体積％がより好ましい。
　ｎ型半導体材料の分子量は、２００～１２００が好ましく、２００～１０００がより好ましい。
　光電変換膜は、実質的に、特定化合物と色素とｎ型半導体材料とのみから構成されることが好ましい。光電変換膜が実質的に、特定化合物と色素とｎ型半導体材料とのみから構成されるとは、特定化合物と色素とｎ型半導体材料の合計含有量が、光電変換膜の全質量に対して、９５～１００質量％であることを意味する。
　光電変換膜は、特定化合物と色素とが混合された状態で形成される混合層であることが好ましい。
　また、光電変換膜がｎ型半導体材料を含む場合、光電変換膜は、特定化合物とｎ型半導体材料とが混合された状態で形成される混合層であることが好ましい。
　光電変換膜が色素とｎ型半導体材料とを含む場合、光電変換膜は、特定化合物と色素とｎ型半導体材料とが混合された状態で形成される混合層であることが好ましい。
　混合層とは、単一の層の中において、２種以上の材料が混合されている層である。
　特定化合物を含む光電変換膜は非発光性膜であり、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）とは異なる特徴を有する。非発光性膜とは、発光量子効率が１％以下の膜を意図する。発光量子効率は、０．５％以下が好ましく、０．１％以下がより好ましい。下限は特に制限されないが、０％以上が好ましい。
＜成膜方法＞
　光電変換膜の成膜方法としては、例えば、乾式成膜法が挙げられる。
　乾式成膜法としては、例えば、蒸着法（特に、真空蒸着法）、スパッタ法、イオンプレーティング法、及び、ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法が挙げられる。
　なかでも、上記成膜方法としては、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定できる。
　光電変換膜の厚みは、１０～１０００ｎｍが好ましく、５０～８００ｎｍがより好ましく、５０～６００ｎｍが更に好ましく、５０～５００ｎｍが特に好ましい。
＜電極＞
　電極（上部電極（透明導電性膜）１５と下部電極（導電性膜）１１）は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、及び、これらの混合物等が挙げられる。
　上部電極１５から光が入射されるため、上部電極１５は検知したい光に対して透明であることが好ましい。
　上部電極１５を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ：Ａｎｔｉｍｏｎｙ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ、ＦＴＯ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　ｄｏｐｅｄ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、及び、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　ｚｉｎｃ　ｏｘｉｄｅ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、アルミニウム、及び、ニッケル等の金属薄膜；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ポリアニリン、ポリチオフェン、及び、ポリピロール等の有機導電性材料；並びに、カーボンナノチューブ、グラフェン、及び、アセチレンブラック等の炭素材料等が挙げられる。
　なかでも、電極１５を構成する材料としては、高導電性及び透明性等の点から、導電性金属酸化物が好ましい。
　本実施形態にかかる光電変換素子を組み込んだ固体撮像素子におけるシート抵抗は、例えば、１００～１００００Ω／□が好ましく、薄膜化できる膜厚の範囲の自由度は大きい。
　また、上部電極（透明導電性膜）１５は、厚みが薄いほど吸収する光の量は少なくなり、一般に光透過率が増加する。光透過率の増加は、光電変換膜での光吸収を増大させ、光電変換能を増大させるため、好ましい。また、リーク電流の抑制、薄膜の抵抗値の増大、及び、透過率の増加の点から、上部電極１５の膜厚は、５～１００ｎｍが好ましく、５～２０ｎｍがより好ましい。
　下部電極１１は、用途に応じて、透明性を持たせる場合と、逆に透明性を持たせず光を反射させる場合とがある。
　下部電極１１を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、及び、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル、チタン、タングステン、及び、アルミ等の金属、これらの金属の酸化物又は窒化物等の導電性化合物（一例として窒化チタン（ＴｉＮ）を挙げる）；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ポリアニリン、ポリチオフェン、及び、ポリピロール、等の有機導電性材料；並びに、カーボンナノチューブ、グラフェン、及び、アセチレンブラック等の炭素材料、等が挙げられる。
　電極を形成する方法は特に制限されず、電極材料に応じて適宜選択できる。具体的には、印刷方式、及び、コーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタ法、及び、イオンプレーティング法等の物理的方式；並びに、ＣＶＤ、及び、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式、等が挙げられる。
　電極の材料がＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル－ゲル法等）、及び、酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
＜電荷ブロッキング膜＞
　本発明の光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有していることも好ましい。上記中間層としては、例えば、電子ブロッキング膜及び正孔ブロッキング膜等の電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子は、光電変換素子の特性（光電変換効率及び応答性等）がより優れる点で、電荷ブロッキング膜を有することが好ましい。
（電子ブロッキング膜）
　電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料（化合物）である。
　電子ブロッキング膜としては、例えば、ｐ型有機半導体が挙げられる。
　ｐ型有機半導体は、例えば、トリアリールアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開２０１１－２２８６１４号公報の段落［０１２８］～［０１４８］に記載の化合物、特開２０１１－１７６２５９号公報の段落［００５２］～［００６３］に記載の化合物、特開２０１１－２２５５４４号公報の段落［０１１９］～［０１５８］に記載の化合物、特開２０１５－１５３９１０号公報の［００４４］～［００５１］に記載の化合物、及び、特開２０１２－０９４６６０号公報の段落［００８６］～［００９０］に記載の化合物等）、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物（例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体、チエノ［３，２－ｆ：４，５－ｆ´］ビス［１］ベンゾチオフェン（ＴＢＢＴ）誘導体、特開２０１８－０１４４７４号の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１６－１９４６３０号の段落［００４３］～［００４５］に記載の化合物、ＷＯ２０１７－１５９６８４号の段落［００２５］～［００３７］、［００９９］～［０１０９］に記載の化合物、特開２０１７－０７６７６６号公報の段落［００２９］～［００３４］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－２０７７２２の段落［００１５］～［００２５］に記載の化合物、特開２０１９－０５４２２８の段落［００４５］～［００５３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５８９９５の段落［００４５］～［００５５］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０８１４１６の段落［００６３］～［００８９］に記載の化合物、特開２０１９－０８００５２の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５４１２５の段落［００４４］～［００５４］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０９３１８８の段落［００４１］～［００４６］に記載の化合物、等）、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及び、フルオランテン誘導体）、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
　ｐ型有機半導体としては、ｎ型半導体材料よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物が挙げられ、この条件を満たせば、上述した色素も使用できる。
　また、電子ブロッキング膜としては、高分子材料も使用できる。
　高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、及び、ジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
　電子ブロッキング膜は、複数膜で構成されてもよく、無機材料で構成されていてもよい。
　一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜としての無機材料は、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、及び、酸化イリジウムが挙げられる。
　電子ブロッキング膜は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
（正孔ブロッキング膜）
　正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）である。
　正孔ブロッキング膜としては、例えば、上述のｎ型半導体材料等が挙げられる。
　正孔ブロッキング膜は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　電荷ブロッキング膜の製造方法としては特に制限されず、例えば、乾式成膜法及び湿式成膜法が挙げられる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法及びスパッタ法が挙げられる。蒸着法としては、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法及び化学蒸着（ＣＶＤ）法のいずれでもよく、真空蒸着法等の物理蒸着法が好ましい。湿式成膜法としては、例えば、インクジェット法、スプレー法、ノズルプリント法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、及び、グラビアコート法が挙げられる。
　なかでも、湿式成膜法としては、高精度パターニングの点から、インクジェット法が好ましい。
　電荷ブロッキング膜（電子ブロッキング膜及び正孔ブロッキング膜）の厚みは、それぞれ独立に、３～２００ｎｍが好ましく、５～１００ｎｍがより好ましく、５～３０ｎｍが更に好ましい。
＜基板＞
　光電変換素子は、更に基板を有してもよい。
　光電変換素子が有する基板としては、例えば、半導体基板、ガラス基板、及び、プラスチック基板が挙げられる。
　光電変換素子中における基板の位置は特に制限されず、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で積層される。
＜封止層＞
　光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。
　光電変換素子は、水分子等の劣化因子によって性能劣化が生じる場合がある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物、若しくは、金属窒化酸化物等のセラミクス、又は、ダイヤモンド状炭素（ＤＬＣ：Ｄｉａｍｏｎｄ－ｌｉｋｅ　Ｃａｒｂｏｎ）等の封止層により、光電変換膜全体を被覆して封止することで、水分子に等による性能劣化を防止できる。
　封止層は、例えば、特開２０１１－０８２５０８号公報の段落［０２１０］～［０２１５］に記載に従って材料の選択及び製造してもよい。
［光電変換素子の用途］
　光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子及び光センサが挙げられる。
　撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子である。通常、複数の光電変換素子が同一平面上でマトリクス状に配置され、各々の光電変換素子（画素）において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、１つ以上の光電変換素子、１つ以上のトランジスタから構成される。
　撮像素子は、デジタルカメラ、及び、デジタルビデオカメラ等の撮像素子、電子内視鏡、並びに、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載される。
　光センサは、光電変換素子を単独で用いてもよいし、光電変換素子を直線状に配したラインセンサ、又は、平面状に配した２次元センサとして用いてもよい。
［化合物］
　本発明は、化合物にも関する。
　本発明の化合物は、上述した特定化合物である。
　特定化合物は、撮像素子、光センサ、又は、光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料、及び、蛍光診断薬材料としても使用できる。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。従って、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［化合物］
＜特定化合物（１－１）の合成＞
　特定化合物（１－１）を下記スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　ガラス製反応容器に化合物（１－１－１）（２ｍｍｏｌ）、化合物（１－１－２）（６ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ３（０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７．５ｍｍｏｌ）、４－メチルテトラヒドロピラン（３５ｍＬ）、及び、水（３．５ｍＬ）を加え、容器内を窒素置換した後、１００℃で６時間反応させた。その後、上記容器を室温まで放冷した後、析出物を濾取した。得られた析出物をクロロベンゼンに懸濁させ、１４０℃で１ｈ加熱後に濾取した。濾取して得られた固体を減圧下乾燥後、昇華精製することにより、特定化合物（１－１）を１．１ｍｍｏｌ得た（ＬＤＩ－ＭＳ：６０２．０（Ｍ＋））。
＜特定化合物（２－１）の合成＞
　特定化合物（２－１）を下記スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　ガラス製反応容器に、化合物（２－１－１）（２．０ｍｍｏｌ）、化合物（２－１－２）（６．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０６ｍｍｏｌ）、及び、о－トリルホスフィン（０．２４ｍｍｏｌ）を加えて、ガラス製反応容器内を窒素置換して混合液を得た。得られた混合液を１００℃で６時間反応させた。その後、混合液を室温まで放冷した後、析出物を濾取した。得られた析出物をクロロベンゼンに懸濁させ、１４０℃で１時間加熱後に濾取した。濾取して得られた固体を減圧下乾燥後、昇華精製することにより、特定化合物（２－１）を１．３ｍｍｏｌ得た（ＬＤＩ－ＭＳ：６３０．２（Ｍ＋））。
　上記＜特定化合物（１－１）の合成＞及び＜特定化合物（２－１）の合成＞を参考にして、特定化合物（１－２）～（１－２６）及び（２－２）～（２－２７）、並びに、比較用化合物（Ｃ１－１）～（Ｃ１－３）及び（Ｃ２－１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
［色素］
　以下に示す色素（Ｂ－１）～（Ｂ－２０）を実施例で用いた。
　なお、上記色素は主に緑色光領域～赤色光領域に吸収を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
［ｎ型半導体材料］
　・フラーレン：フラーレンＣ６０
［試験］
＜実施例及び比較例：光電変換素子の作製＞
　得られた化合物を用いて図２の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極１１、電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、正孔ブロッキング膜１６Ｂ、及び、上部電極１５からなる。
　具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、下部電極１１（厚み：３０ｎｍ）を形成し、更に下部電極１１上に下記の化合物（Ｃ－１）を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜１６Ａ（厚み：３０ｎｍ）を形成した。更に、電子ブロッキング膜１６Ａ上に、表１３～１４に示す特定化合物、ｎ型半導体材料、及び、色素を蒸着し、光電変換膜１２を形成した。更に、光電変換膜１２上に下記の化合物（Ｃ－２）を蒸着して正孔ブロッキング膜１６Ｂ（厚み：１０ｎｍ）を形成した。正孔ブロッキング膜１６Ｂ上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、上部電極１５（透明導電性膜）（厚み：１０ｎｍ）を形成した。上部電極１５上に、真空蒸着法により封止層としてＳｉＯ膜を形成した後、その上にＡＬＣＶＤ（Ａｔｏｍｉｃ　Ｌａｙｅｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）層を形成し、実施例１の光電変換素子を作製した。
　また、表１に従って各成分を用いた以外は、実施例１と同様の手順によって、実施例１～５８及び比較例１～４の光電変換素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
＜暗電流の評価＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で暗電流を測定した。各光電変換素子の下部電極及び上部電極に、２．５×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加して、暗所での電流値（暗電流）を測定した。その結果、いずれの光電変換素子の暗電流は５０ｎＡ／ｃｍ２以下であり、十分に低い暗電流を示すことがわかった。
＜光電変換効率の評価＞
　得られた各光電変換素子の駆動の確認をした。各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して可視光領域（４００～７００ｎｍ）の光電変換効率（外部量子効率）を評価した。４００～５５０ｎｍにおける光電変換効率の積分値を用いて、式（Ｓ）より光電変換効率の積分値の相対比を算出し、下記評価基準により評価した。
　式（Ｓ）＝（４００～５５０ｎｍにおける光電変換効率の積分値）／（実施例１の４００～５５０ｎｍにおける光電変換効率の積分値）
（評価基準）
　Ａ：光電変換効率の積分値の相対比が１．４以上
　Ｂ：光電変換効率の積分値の相対比が１．２以上、１．４未満
　Ｃ：光電変換効率の積分値の相対比が１．０以上、１．２未満
　Ｄ：光電変換効率の積分値の相対比が０．８以上、１．０未満
　Ｅ：光電変換効率の積分値の相対比が０．８未満
＜光電変換効率の電界強度依存性の評価＞
　得られた各光電変換素子の駆動の確認をした。各光電変換素子に１．５×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して可視光領域（４００～７００ｎｍ）の光電変換効率を評価した。更に、各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して可視光領域（４００～７００ｎｍ）の光電変換効率を評価した。４００～５５０ｎｍにおける光電変換効率の積分値を用いて、下記式より光電変換効率比を算出し、下記評価基準により評価した。
　光電変換効率の電界強度依存性＝（１．５×１０５Ｖ／ｃｍ時の４００～５５０ｎｍにおける光電変換効率の積分値）／（２．０×１０５Ｖ／ｃｍ時の４００～５５０ｎｍにおける光電変換効率の積分値）
（評価基準）
　Ａ：光電変換効率の電界強度依存性が０．９以上
　Ｂ：光電変換効率の電界強度依存性が０．８以上、０．９未満
　Ｃ：光電変換効率の電界強度依存性が０．７以上、０．８未満
　Ｄ：光電変換効率の電界強度依存性が０．７未満
　各実施例又は比較例の光電変換素子の特徴、及び、各実施例又は比較例の光電変換素子を使用して行った試験の結果を下記表１に示す。
　下記表中の各記載は、以下を示す。
　「－（Ａ２１）ｎ２３－」欄は、各特定化合物における－（Ａ２１）ｎ２３－が、該当する式（Ａ１）～（Ａ３７）を示す。
　「式（２）」欄は、各特定化合物が式（２）に該当する場合を、「Ａ」とする。
　「式（３）」欄は、各特定化合物が式（３）に該当する場合を、「Ａ」とする。
　「式（４）」欄は、各特定化合物が式（４）に該当する場合を、「Ａ」とする。
　「Ａｒ２１とＡｒ２２」欄は、Ａｒ２１及びＡｒ２２が有する芳香族環を示す。
　「各成分の比」欄は、光電変換膜中における、各成分の単層換算での膜厚の比を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
　表１３～１４に示す結果より、光電変換膜に特定化合物を使用する本発明の光電変換素子は、本発明の効果が優れることが確認された。
　式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基、及び、式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、式（Ａ２）で表される基、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ８）で表される基、式（Ａ９）で表される基、式（Ａ１２）で表される基、式（Ａ１３）で表される基、式（Ａ１５）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２０）で表される基、式（Ａ２８）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３０）で表される基、式（Ａ３２）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかである場合、より効果が優れていた。
　また、式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基が、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかである場合、更に効果が優れていた。
　また、式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、及び、式（Ａ２８）で表される基のいずれかである場合、更に効果が優れていた。
　実施例１－８と１－９との比較より、ｎ２１及びｎ２２が２の方がより効果が優れていた。
　１０ａ，１０ｂ　　光電変換素子
　１１　　導電性膜（下部電極）
　１２　　光電変換膜
　１５　　透明導電性膜（上部電極）
　１６Ａ　　電子ブロッキング膜
　１６Ｂ　　正孔ブロッキング膜

Claims (24)

  1. 　導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
    　前記光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ａ１１は、式（２）又は（３）で表される基を表す。Ｂ１１及びＢ１２は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（２）中、Ａ２１は、チオフェン環、ベンゼン環、フラン環、及び、セレノフェン環からなる群から選択される芳香族環によって形成され、少なくとも１つのチオフェン環を含み、置換基を有していてもよい、環の総数が３～８個の縮合多環芳香族基を表す。ただし、前記縮合多環芳香族基は、置換基として、炭素数８以上のアルキル基を有するヘテロアリール基を有さない。Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、環の総数が２個の縮合アリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基を表す。ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。ｎ２３は、１～２の整数を表す。＊は、結合位置を表す。
    　ただし、ｎ２３が１であり、かつ、Ａ２１の環の総数が３個である場合、又は、Ａ２１が式（４）で表される基である場合は、ｎ２１及びｎ２２の少なくとも一方が２であるか、又は、ｎ２１及びｎ２２が１であり、かつ、Ａｒ２１及びＡｒ２２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、環の総数が２個の縮合アリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（４）中、Ｘ４１及びＸ４２は、それぞれ独立に、カルコゲン原子を表す。＊は結合位置を表す。Ｘ４１及びＸ４２の少なくとも１つは、硫黄原子を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式（３）中、Ａ３１は、チオフェン環、ベンゼン環、フラン環、及び、セレノフェン環からなる群から選択される芳香族環によって形成され、少なくとも１つのチオフェン環を含み、置換基を有していてもよい、環の総数が３～８個の縮合多環芳香族基を表す。ただし、前記縮合多環芳香族基は、置換基として、炭素数８以上のアルキル基を有するヘテロアリール基を有さない。Ａｒ３１～Ａｒ３４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、環の総数が２個の縮合アリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基を表す。ｎ３１～ｎ３４は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。ｎ３５は、１～２の整数を表す。Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。＊は、結合位置を表す。
  2. 　前記式（１）中、Ｂ１１及びＢ１２が、酸素原子である、請求項１に記載の光電変換素子。
  3. 　前記式（２）中のＡ２１で表される前記縮合多環芳香族基が、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成されるか、又は、
    　前記式（３）中のＡ３１で表される前記縮合多環芳香族基が、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成される、請求項１又は２に記載の光電変換素子。
  4. 　前記式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基、及び、前記式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、式（Ａ２）で表される基、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ８）で表される基、式（Ａ９）で表される基、式（Ａ１２）で表される基、式（Ａ１３）で表される基、式（Ａ１５）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２０）で表される基、式（Ａ２８）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３０）で表される基、式（Ａ３２）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかである、請求項１又は２に記載の光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　式（Ａ２）中、Ｘ２１～Ｘ２３は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２１～Ｘ２３のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３）中、Ｘ３１～Ｘ３２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３１～Ｘ３２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ４）中、Ｘ４１及びＸ４１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ４１及びＸ４１Ａの他方は、－ＣＲ４１＝を表す。Ｒ４１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ４２及びＸ４２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ４２及びＸ４２Ａの他方は、－ＣＲ４２＝を表す。Ｒ４２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ４１、Ｘ４１Ａ、Ｘ４２及びＸ４２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ５）中、Ｘ５１及びＸ５１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ５１及びＸ５１Ａの他方は、－ＣＲ５１＝を表す。Ｒ５１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ５２及びＸ５２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ５２及びＸ５２Ａの他方は、－ＣＲ５２＝を表す。Ｒ５２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ５１、Ｘ５１Ａ、Ｘ５２及びＸ５２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ６）中、Ｘ６１～Ｘ６４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ６１～Ｘ６４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ７）中、Ｘ７１～Ｘ７４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ７１～Ｘ７４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ８）中、Ｘ８１は、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ９）中、Ｘ９１は、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１２）中、Ｘ１２１は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１２２及びＸ１２２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１２２及びＸ１２２Ａの他方は、－ＣＲ１２２＝を表す。Ｒ１２２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１２３及びＸ１２３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１２３及びＸ１２３Ａの他方は、－ＣＲ１２３＝を表す。Ｒ１２３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１２１、Ｘ１２２、Ｘ１２２Ａ、Ｘ１２３及びＸ１２３Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１３）中、Ｘ１３１及びＸ１３１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１３１及びＸ１３１Ａの他方は、－ＣＲ１３１＝を表す。Ｒ１３１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１３２及びＸ１３２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１３２及びＸ１３２Ａの他方は、－ＣＲ１３２＝を表す。Ｒ１３２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１３１、Ｘ１３１Ａ、Ｘ１３２及びＸ１３２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１５）中、Ｘ１５１～Ｘ１５３は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１５１～Ｘ１５３のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１７）中、Ｘ１７１～Ｘ１７５は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１７１～Ｘ１７５のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１８）中、Ｘ１８１～Ｘ１８２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１８１～Ｘ１８２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１９）中、Ｘ１９１及びＸ１９１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１９１及びＸ１９１Ａの他方は、－ＣＲ１９１＝を表す。Ｒ１９１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１９２～Ｘ１９３は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１９４及びＸ１９４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１９４及びＸ１９４Ａの他方は、－ＣＲ１９４＝を表す。Ｒ１９４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１９１、Ｘ１９１Ａ、Ｘ１９２、Ｘ１９３、Ｘ１９４及びＸ１９４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ２０）中、Ｘ２０１及びＸ２０１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２０１及びＸ２０１Ａの他方は、－ＣＲ２０１＝を表す。Ｒ２０１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２０２及びＸ２０２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２０２及びＸ２０２Ａの他方は、－ＣＲ２０２＝を表す。Ｒ２０２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２０１、Ｘ２０１Ａ、Ｘ２０２及びＸ２０２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ２８）中、Ｘ２８１～Ｘ２８２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２８１～Ｘ２８２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ２９）中、Ｘ２９１～Ｘ２９６は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２９１～Ｘ２９６のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３０）中、Ｘ３０１～Ｘ３０４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３０１～Ｘ３０４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３２）中、Ｘ３２１及びＸ３２１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２１及びＸ３２１Ａの他方は、－ＣＲ３２１＝を表す。Ｒ３２１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２２及びＸ３２２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２２及びＸ３２２Ａの他方は、－ＣＲ３２２＝を表す。Ｒ３２２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２３及びＸ３２３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２３及びＸ３２３Ａの他方は、－ＣＲ３２３＝を表す。Ｒ３２３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２４及びＸ３２４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２４及びＸ３２４Ａの他方は、－ＣＲ３２４＝を表す。Ｒ３２４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２１、Ｘ３２１Ａ、Ｘ３２２、Ｘ３２２Ａ、Ｘ３２３、Ｘ３２３Ａ、Ｘ３２４及びＸ３２４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３３）中、Ｘ３３１～Ｘ３３６は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３３１～Ｘ３３６のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３６）中、Ｘ３６１及びＸ３６１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６１及びＸ３６１Ａの他方は、－ＣＲ３６１＝を表す。Ｒ３６１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６２及びＸ３６２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６２及びＸ３６２Ａの他方は、－ＣＲ３６２＝を表す。Ｒ３６２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６３及びＸ３６３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６３及びＸ３６３Ａの他方は、－ＣＲ３６３＝を表す。Ｒ３６３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６４及びＸ３６４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６４及びＸ３６４Ａの他方は、－ＣＲ３６４＝を表す。Ｒ３６４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６１、Ｘ３６１Ａ、Ｘ３６２、Ｘ３６２Ａ、Ｘ３６３、Ｘ３６３Ａ、Ｘ３６４及びＸ３６４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
  5. 　Ａ１１は、前記式（３）で表される基であり、
    　前記式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、前記式（Ａ３）で表される基、前記式（Ａ４）で表される基、前記式（Ａ５）で表される基、前記式（Ａ７）で表される基、前記式（Ａ１８）で表される基、前記式（Ａ１９）で表される基、及び、前記式（Ａ２８）で表される基のいずれかである、請求項４に記載の光電変換素子。
  6. 　前記式（３）中、ｎ３１及びｎ３２が０であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が１である、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  7. 　前記式（３）中、ｎ３１及びｎ３２が１であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が０である、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  8. 　Ａ１１は、前記式（２）で表される基であり、
    　前記式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基が、前記式（Ａ３）で表される基、前記式（Ａ４）で表される基、前記式（Ａ５）で表される基、前記式（Ａ６）で表される基、前記式（Ａ７）で表される基、前記式（Ａ１７）で表される基、前記式（Ａ１９）で表される基、前記式（Ａ２９）で表される基、前記式（Ａ３３）で表される基、及び、前記式（Ａ３６）で表される基のいずれかである、請求項４に記載の光電変換素子。
  9. 　Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  10. 　Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  11. 　前記光電変換膜が、ｎ型半導体材料を更に含むか、又は、ｎ型半導体材料及び色素を更に含む、請求項１～１０のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  12. 　前記導電性膜及び前記透明導電性膜の間に、前記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、請求項１～１１のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  13. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
  14. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
  15. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　式（１）中、Ａ１１は、式（２）又は（３）で表される基を表す。Ｂ１１及びＢ１２は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　式（２）中、Ａ２１は、チオフェン環、ベンゼン環、フラン環、及び、セレノフェン環からなる群から選択される芳香族環によって形成され、少なくとも１つのチオフェン環を含み、置換基を有していてもよい、環の総数が３～８個の縮合多環芳香族基を表す。ただし、前記縮合多環芳香族基は、置換基として、炭素数８以上のアルキル基を有するヘテロアリール基を有さない。Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、環の総数が２個の縮合アリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基を表す。ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。ｎ２３は、１～２の整数を表す。＊は、結合位置を表す。
    　ただし、ｎ２３が１であり、かつ、Ａ２１の環の総数が３個である場合、又は、Ａ２１が式（４）で表される基である場合は、ｎ２１及びｎ２２の少なくとも一方が２であるか、又は、ｎ２１及びｎ２２が１であり、かつ、Ａｒ２１及びＡｒ２２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、環の総数が２個の縮合アリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　式（４）中、Ｘ４１及びＸ４２は、それぞれ独立に、カルコゲン原子を表す。＊は結合位置を表す。Ｘ４１及びＸ４２の少なくとも一方は、硫黄原子を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　式（３）中、Ａ３１は、チオフェン環、ベンゼン環、フラン環、及び、セレノフェン環からなる群から選択される芳香族環によって形成され、少なくとも１つのチオフェン環を含み、置換基を有していてもよい、環の総数が３～８個の縮合多環芳香族基を表す。ただし、前記縮合多環芳香族基は、置換基として、炭素数８以上のアルキル基を有するヘテロアリール基を有さない。Ａｒ３１～Ａｒ３４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、単環アリーレン基、単環ヘテロアリーレン基、環の総数が２個の縮合アリーレン基、又は、環の総数が２個の縮合ヘテロアリーレン基を表す。ｎ３１～ｎ３４は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。ｎ３５は、１～２の整数を表す。Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。＊は、結合位置を表す。
  16. 　前記式（１）中、Ｂ１１及びＢ１２が、酸素原子である、請求項１５に記載の化合物。
  17. 　前記式（２）中のＡ２１で表される前記縮合多環芳香族基が、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成されるか、又は、
    　前記式（３）中のＡ３１で表される前記縮合多環芳香族基が、チオフェン環及びベンゼン環からなる群から選択される芳香族環によって形成される、請求項１５又は１６に記載の化合物。
  18. 　前記式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基、及び、前記式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、式（Ａ２）で表される基、式（Ａ３）で表される基、式（Ａ４）で表される基、式（Ａ５）で表される基、式（Ａ６）で表される基、式（Ａ７）で表される基、式（Ａ８）で表される基、式（Ａ９）で表される基、式（Ａ１２）で表される基、式（Ａ１３）で表される基、式（Ａ１５）で表される基、式（Ａ１７）で表される基、式（Ａ１８）で表される基、式（Ａ１９）で表される基、式（Ａ２０）で表される基、式（Ａ２８）で表される基、式（Ａ２９）で表される基、式（Ａ３０）で表される基、式（Ａ３２）で表される基、式（Ａ３３）で表される基、及び、式（Ａ３６）で表される基のいずれかである、請求項１５又は１６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　式（Ａ２）中、Ｘ２１～Ｘ２３は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２１～Ｘ２３のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３）中、Ｘ３１～Ｘ３２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３１～Ｘ３２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ４）中、Ｘ４１及びＸ４１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ４１及びＸ４１Ａの他方は、－ＣＲ４１＝を表す。Ｒ４１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ４２及びＸ４２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ４２及びＸ４２Ａの他方は、－ＣＲ４２＝を表す。Ｒ４２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ４１、Ｘ４１Ａ、Ｘ４２及びＸ４２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ５）中、Ｘ５１及びＸ５１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ５１及びＸ５１Ａの他方は、－ＣＲ５１＝を表す。Ｒ５１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ５２及びＸ５２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ５２及びＸ５２Ａの他方は、－ＣＲ５２＝を表す。Ｒ５２は、水素原子、又は、置換基を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ６）中、Ｘ６１～Ｘ６４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ６１～Ｘ６４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ７）中、Ｘ７１～Ｘ７４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ７１～Ｘ７４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ８）中、Ｘ８１は、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ９）中、Ｘ９１は、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１２）中、Ｘ１２１は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１２２及びＸ１２２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１２２及びＸ１２２Ａの他方は、－ＣＲ１２２＝を表す。Ｒ１２２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１２３及びＸ１２３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１２３及びＸ１２３Ａの他方は、－ＣＲ１２３＝を表す。Ｒ１２３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１２１、Ｘ１２２、Ｘ１２２Ａ、Ｘ１２３及びＸ１２３Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１３）中、Ｘ１３１及びＸ１３１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１３１及びＸ１３１Ａの他方は、－ＣＲ１３１＝を表す。Ｒ１３１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１３２及びＸ１３２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１３２及びＸ１３２Ａの他方は、－ＣＲ１３２＝を表す。Ｒ１３２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１３１、Ｘ１３１Ａ、Ｘ１３２及びＸ１３２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１５）中、Ｘ１５１～Ｘ１５３は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１５１～Ｘ１５３のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１７）中、Ｘ１７１～Ｘ１７５は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１７１～Ｘ１７５のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１８）中、Ｘ１８１～Ｘ１８２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１８１～Ｘ１８２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ１９）中、Ｘ１９１及びＸ１９１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１９１及びＸ１９１Ａの他方は、－ＣＲ１９１＝を表す。Ｒ１９１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１９２～Ｘ１９３は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ１９４及びＸ１９４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ１９４及びＸ１９４Ａの他方は、－ＣＲ１９４＝を表す。Ｒ１９４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ１９１、Ｘ１９１Ａ、Ｘ１９２、Ｘ１９３、Ｘ１９４及びＸ１９４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ２０）中、Ｘ２０１及びＸ２０１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２０１及びＸ２０１Ａの他方は、－ＣＲ２０１＝を表す。Ｒ２０１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２０２及びＸ２０２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ２０２及びＸ２０２Ａの他方は、－ＣＲ２０２＝を表す。Ｒ２０２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ２０１、Ｘ２０１Ａ、Ｘ２０２及びＸ２０２Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ２８）中、Ｘ２８１～Ｘ２８２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２８１～Ｘ２８２のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ２９）中、Ｘ２９１～Ｘ２９６は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ２９１～Ｘ２９６のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３０）中、Ｘ３０１～Ｘ３０４は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３０１～Ｘ３０４のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３２）中、Ｘ３２１及びＸ３２１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２１及びＸ３２１Ａの他方は、－ＣＲ３２１＝を表す。Ｒ３２１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２２及びＸ３２２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２２及びＸ３２２Ａの他方は、－ＣＲ３２２＝を表す。Ｒ３２２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２３及びＸ３２３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２３及びＸ３２３Ａの他方は、－ＣＲ３２３＝を表す。Ｒ３２３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２４及びＸ３２４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３２４及びＸ３２４Ａの他方は、－ＣＲ３２４＝を表す。Ｒ３２４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３２１、Ｘ３２１Ａ、Ｘ３２２、Ｘ３２２Ａ、Ｘ３２３、Ｘ３２３Ａ、Ｘ３２４及びＸ３２４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３３）中、Ｘ３３１～Ｘ３３６は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表す。Ｘ３３１～Ｘ３３６のうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　式（Ａ３６）中、Ｘ３６１及びＸ３６１Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６１及びＸ３６１Ａの他方は、－ＣＲ３６１＝を表す。Ｒ３６１は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６２及びＸ３６２Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６２及びＸ３６２Ａの他方は、－ＣＲ３６２＝を表す。Ｒ３６２は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６３及びＸ３６３Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６３及びＸ３６３Ａの他方は、－ＣＲ３６３＝を表す。Ｒ３６３は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６４及びＸ３６４Ａの一方は、硫黄原子、酸素原子、又は、セレン原子を表し、Ｘ３６４及びＸ３６４Ａの他方は、－ＣＲ３６４＝を表す。Ｒ３６４は、水素原子、又は、置換基を表す。Ｘ３６１、Ｘ３６１Ａ、Ｘ３６２、Ｘ３６２Ａ、Ｘ３６３、Ｘ３６３Ａ、Ｘ３６４及びＸ３６４Ａのうち少なくとも１つは、硫黄原子を表す。＊は、結合位置を表す。
  19. 　Ａ１１は、前記式（３）で表される基であり、
    　前記式（３）中、（Ａ３１）ｎ３５で表される基が、前記式（Ａ３）で表される基、前記式（Ａ４）で表される基、前記式（Ａ５）で表される基、前記式（Ａ７）で表される基、前記式（Ａ１８）で表される基、前記式（Ａ１９）で表される基、及び、前記式（Ａ２８）で表される基のいずれかである、請求項１８に記載の化合物。
  20. 　前記式（３）中、ｎ３１及びｎ３２が０であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が１である、請求項１５～１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 　前記式（３）中、ｎ３１及びｎ３２が１であり、かつ、ｎ３３及びｎ３４が０である、請求項１５～１９のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　Ａ１１は、前記式（２）で表される基であり、
    　前記式（２）中、（Ａ２１）ｎ２３で表される基が、前記式（Ａ３）で表される基、前記式（Ａ４）で表される基、前記式（Ａ５）で表される基、前記式（Ａ６）で表される基、前記式（Ａ７）で表される基、前記式（Ａ１７）で表される基、前記式（Ａ１９）で表される基、前記式（Ａ２９）で表される基、前記式（Ａ３３）で表される基、及び、前記式（Ａ３６）で表される基のいずれかである、請求項１８に記載の化合物。
  23. 　Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基である、請求項１５～２２のいずれか１項に記載の化合物。
  24. 　Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基である、請求項１５～２３のいずれか１項に記載の化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115819438A (zh) * 2022-12-19 2023-03-21 广州追光科技有限公司 一种杂环有机化合物及其在有机电子器件中的应用
KR102582997B1 (ko) * 2023-04-25 2023-09-27 덕산네오룩스 주식회사 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자, 이미지 센서 및 전자장치

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013060702A1 (en) * 2011-10-27 2013-05-02 Eni S.P.A. Photoluminescent compound or mixture of photoluminescent compounds
CN105218558A (zh) * 2015-09-30 2016-01-06 国家纳米科学中心 一种苯并二噻吩类有机光电化合物及其制备方法和应用
JP2018035110A (ja) * 2016-09-01 2018-03-08 東ソー株式会社 ヘテロアセン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013060702A1 (en) * 2011-10-27 2013-05-02 Eni S.P.A. Photoluminescent compound or mixture of photoluminescent compounds
CN105218558A (zh) * 2015-09-30 2016-01-06 国家纳米科学中心 一种苯并二噻吩类有机光电化合物及其制备方法和应用
JP2018035110A (ja) * 2016-09-01 2018-03-08 東ソー株式会社 ヘテロアセン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115819438A (zh) * 2022-12-19 2023-03-21 广州追光科技有限公司 一种杂环有机化合物及其在有机电子器件中的应用
KR102582997B1 (ko) * 2023-04-25 2023-09-27 덕산네오룩스 주식회사 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자, 이미지 센서 및 전자장치

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