WO2021157635A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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unsubstituted
ring
carbon atoms
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圭 吉田
雅俊 齊藤
中村　雅人
増田　哲也
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device, and an electronic device including the organic electroluminescent device.
  • an organic electroluminescence device (hereinafter, also referred to as an "organic EL device”) is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • an organic EL device When a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state and excite. It emits light as the state returns to the ground state. Therefore, it is important to develop a material that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes in order to obtain a high-performance organic EL device.
  • Patent Documents 1 to 9 disclose compounds used as materials for organic electroluminescence devices.
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and a compound for further improving the performance of an organic EL element, an organic EL element with further improved element performance, and an electronic device including such an organic EL element.
  • the purpose is to provide.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1), wherein the compound has a molecular weight of 650 or more.
  • One of Y 1 and Y 2 is a nitrogen atom, the other one is CR, R is a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and 1 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 are independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms; L 1 and L 2 are independently single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 1 to R 6 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 50 ring-forming atoms, substituted or substituted.
  • unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms a substituted or unsubstituted ring formed cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, selected from fluorine atom and a cyano group, two adjacent selected from R 1 ⁇ R 6 Do not combine with each other to form a ring.
  • Cz is represented by the following formula (1-a) or formula (1-b);
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or substituents, and the substituents are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • Substitution ring formation A heterocyclic group having no nitrogen-containing 5-membered ring and a nitrogen-containing 7-membered ring having 5 to 50 atoms, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted, and a substituted or unsubstituted ring formation.
  • Ra is selected from substituted or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms and substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms;
  • R 21 to R 28 is a single bond that binds to L 3 via * a; * B represents a position bonding to L 3.
  • n is an integer of 1 to 3 and n is an integer of 2 or 3, the Cz of 2 or 3 are the same or different from each other; L 3 and L 4 are independently single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms. However, when n is an integer of 2 or 3, L 4 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • the present invention provides a material for an organic EL device containing a compound represented by the formula (1) and having a molecular weight of the compound of 650 or more.
  • the present invention is an organic electroluminescence element comprising an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a light emitting layer and the organic layer.
  • an organic electroluminescence device containing a compound having at least one layer represented by the formula (1) and having a molecular weight of the compound having a molecular weight of 650 or more.
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • An organic EL device containing a compound represented by the formula (1) and having a molecular weight of the compound of 650 or more exhibits improved device performance.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a deuterium atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R” or a "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the deuterium atom is bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring-forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression "ZZ group having a substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • the "atomic number XX to YY” in the expression "ZZ group of atomic number XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • "YY” means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. be.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. be.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and a substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. And the like.
  • aryl group (Specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthril group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-Bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphen
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and a substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group”
  • the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted”.
  • heterocyclic group is a “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification specifically refers to the "substituted heterocyclic group”.
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and a non-substituted heterocyclic group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • One or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are the substituents. Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phtaladinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridiny
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxadinyl group, Morpholine group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzoisothiazolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaft benzothiophenyl group
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2.
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyl triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and a substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group means the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-Butyl group, Isobutyl group, s-Butyl group and t-Butyl group.
  • Substituent alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and a substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butandienyl group, 1-Methyl vinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and a substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group". Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (Specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (Specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the groups represented by ⁇ Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include. -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G10 -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3) and -N (G6) (G6)
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • the plurality of G1s in -N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the "halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • groups in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced by the substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents in the "haloalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • the haloalkyl group may be referred to as an alkyl halide group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or unsubstituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by ⁇ S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by -S (G1), where G1 is the "substituted or substituted arylthio group” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in the present specification are groups represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group, and an ⁇ .
  • -Naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzoimidazolyl group, or a phenyl group, unless otherwise described herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) Carbazolyl Group ((9-Phenyl) Carbazole-1-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-2-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-3-yl Group, or (9-Phenyl) Carbazole Group,
  • carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. It is a butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group". It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • Q 1 ⁇ Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably a group according to any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described herein. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and a pair of R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form a ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form a ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the formed "monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a saturated ring.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the general formula (TEMP-104) Ring Q A and ring Q B formed in respectively the “monocyclic” or “fused rings”. Further, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) are condensed rings by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring with only a plurality of atoms in the mother skeleton, or with a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A where the R 921 and R 922 are bonded formed with each other, the carbon atoms of the anthracene skeleton R 921 are attached, anthracene R 922 are bonded It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton and R 922 are attached, four carbon atoms
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • arbitrary element is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocycle or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • the "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where "one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more pairs of two or more adjacent pairs".
  • an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 and a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other. If there are two or more R 902s , the two or more R 902s are the same or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range represented by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the compound of the present invention is a compound represented by the following formula (1), and the molecular weight of the compound is 650 or more.
  • the compound of the present invention represented by each formula belonging to the lower formulas of the formula (1) and the formula (1) described later may be simply referred to as an "invention compound”.
  • the molecular weight of the compound represented by the formula (1) of the present invention is 650 or more.
  • the glass transition temperature Tg tends to be low, and the device is subjected to heat resistance to heat generated when the device is driven (hereinafter, may be referred to as “driving heat”). Life may be reduced.
  • the molecular weight of the compound of the invention is preferably 650 to 5000, more preferably 650 to 3000, and even more preferably 650 to 1000.
  • the glass transition temperature Tg can be maintained high, so that the compound of the invention is relatively stable against heat such as driving heat, deterioration and deformation of film characteristics are suppressed, and the life of the device is extended. improves.
  • the glass transition temperature of the compound of the invention is preferably 125 ° C. or higher, more preferably 130 ° C. or higher, and even more preferably 140 ° C. or higher.
  • One of Y 1 and Y 2 is a nitrogen atom, and the other one is CR. That is, Y 1 is a nitrogen atom and Y 2 is a CR, or Y 1 is a CR and Y 2 is a nitrogen atom.
  • n is an integer of 1 to 3
  • n is an integer of 2 or 3
  • the Cz of 2 or 3 are the same as or different from each other.
  • R is a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and 1 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. It is selected from an alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, a fluorine atom and a cyano group, preferably a hydrogen atom and an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring forming carbon atoms. , A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom.
  • substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms are as described in "Substituents described herein", and more preferably phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl.
  • P-biphenyl group P-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, fluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group , Or a 9,9-diphenylfluorenyl group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms are as described in "Substituents described herein", and more preferably a carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-).
  • substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described in "Substituents described herein", and preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and the like. It is an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, or a t-butyl group, and more preferably a methyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group.
  • substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms are as described in "Substituents described herein", preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclopentyl group. It is a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group.
  • Each of R 1 to R 6 is independently a hydrogen atom, an aryl group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having a ring-forming atom number of 5 to 50, a substituted or substituted ring.
  • An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, a fluorine atom and a cyano group are selected, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring.
  • It is selected from an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted, and more preferably a hydrogen atom. Is. Two adjacent two selected from R 1 to R 6 do not combine with each other to form a ring.
  • the details of the unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms are the same as the details of the corresponding group described above with respect to R, respectively.
  • L 3 and L 4 are independently selected from single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms. However, when n is an integer of 2 or 3, L 4 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • L 3 and L 4 are each independently is preferably a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • L 3 is a single bond and L 4 is a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or L 3 and L 4 are single bonds.
  • the details of the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms are as described in "Substituents described herein", and the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms" is described.
  • the substituted or unsubstituted arylene group of the arylene group having 6 to 50 carbon atoms represented by L 3 and L 4 is preferably an phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, a phenanthrylene group, and each independently. Selected from anthrasenylene groups.
  • Ar 1 and Ar 2 are independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 represent substituted or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms. It is preferably selected from a chrysenyl group and a pyrenyl group.
  • Ar 1 and Ar 2 represent substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 50 atomic numbers.
  • the unsubstituted heterocyclic groups are independently pyridyl groups, dibenzothiophenyl groups, dibenzofuranyl groups, and the like. It is preferably selected from an azadibenzofuranyl group, a pyrimidinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzothiophenyl group, and a benzofuranyl group.
  • L 1 and L 2 are independently selected from single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • Another aspect of L 1 and L 2, L 1 and L 2 each independently is preferably a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • it is preferable that L 1 and L 2 are single bonds.
  • the details of the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms are the same as the details of the arylene group described above with respect to L 3 and L 4.
  • the substituted or unsubstituted arylene group of the arylene group having 6 to 50 carbon atoms represented by L 1 and L 2 is independently a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, a phenylene group, a fluorenylene group, and the like. And preferably selected from anthrasenylene groups.
  • Cz is a group represented by the following formula (1-a) or formula (1-b).
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or substituents.
  • the substituent does not have a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming 5-50 nitrogen-containing ring having 5 to 50 atoms, and a nitrogen-containing 7-membered ring. It is selected from a ring group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, a fluorine atom and a cyano group.
  • a hydrogen atom an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, a nitrogen-containing 5-membered ring having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and a nitrogen-containing 7-membered ring. It is selected from a heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a cyano group, and more preferably a hydrogen atom.
  • two adjacent two selected from R 21 to R 28, two adjacent two selected from R 31 to R 38 , R 24 and R 25 , and R 34 and R 35 are connected to each other and ring. Does not form.
  • one selected from R 21 to R 28 is a single bond that binds to L 3 via * a, and * b represents a position that binds to L 3.
  • At least one selected from R 21 to R 28, which is not a single bond bonded to L 3 via * a, or at least one selected from R 31 to R 38 is a substituent.
  • At least one of the substituents represented by R 21 to R 28 and R 31 to R 38, which are not single bonds bonded to L 3 via * a, is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms. It is preferably selected from substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • At least one of the unsubstituted substituents is a methyl group, an ethyl group, or n-propyl. It is preferably selected from a group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, and a cyano group.
  • Ra is selected from a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms and the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are the same as those of the corresponding group described above with respect to R, respectively.
  • the substituted or unsubstituted ring-forming aryl group represented by Ra is preferably selected from a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, and a phenanthryl group.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group represented by Ra represented by an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, or s. It is preferably selected from a -butyl group and a t-butyl group.
  • the compound of invention comprises a compound represented by the formula (1-b-1) or (1-b-2).
  • Y 1 , Y 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , R 1 to R 6 and R 31 to R 38 are as defined above, and R 41 to R 42 , R 44 to R 45 , R 51 to R 52 and R 54 to R 55 independently form a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 50 carbon atoms. Selected from the base.
  • Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups represented by R 41 to R 42 , R 44 to R 45 , R 51 to R 52 and R 54 to R 55, and substituted or unsubstituted carbon number 1
  • the details of the ⁇ 50 alkyl groups are the same as the details of the corresponding groups described above with respect to R, respectively.
  • At least one set of adjacent two selected from 51 and R 52 , and R 54 and R 55 may independently bond with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring, or they may be bonded to each other. Therefore, it is not necessary to form the benzene ring. In one aspect of the present invention, it is preferable not to form the benzene ring. In another aspect of the present invention, it is preferable to form the benzene ring.
  • the compound of the invention comprises a compound represented by any of the formulas (1-b-11) to (1-b-14).
  • R 43 is selected from a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms and the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms represented by R 43 are the details of the corresponding groups described above with respect to R, respectively. It is the same.
  • the compound of the invention comprises a compound represented by any of the formulas (1-a-1) to (1-a-4).
  • Y 1 , Y 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , Ra , R 1 to R 6 , R 21 to R 28 , R 41 to R 42 and R 44 to R 45 are as defined above. Is.
  • All of R 1 to R 6 may be hydrogen atoms.
  • All of R 41 to R 45 may be hydrogen atoms.
  • All of R 51 to R 52 and R 54 to R 55 may be hydrogen atoms.
  • All except the substituents selected from R 21 to R 28, which are not single bonds bonded to L 3 via * a, may be hydrogen atoms.
  • All except the substituents selected from R 31 to R 38 may be hydrogen atoms.
  • the compound of the invention may satisfy two or more of the above conditions (1) to (5) at the same time depending on their constitution.
  • the “hydrogen atom” used herein includes a light hydrogen atom, a deuterium atom, and a tritium atom. Therefore, the compound of invention may contain naturally occurring deuterium atoms. Further, a deuterium atom may be intentionally introduced into the invention compound by using a deuterated compound for a part or all of the raw material compound. Therefore, in one aspect of the invention, the compound of invention comprises at least one deuterium atom. That is, the compound of invention is a compound represented by the above formula contained in the formula (1) or the formula (1), and even if at least one of the hydrogen atoms contained in the compound is a deuterium atom. good.
  • the deuteration rate of the invention compound (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the invention compound) depends on the deuterium rate of the raw material compound used. Since it is usually difficult to make the deuteration rate of all the raw material compounds used to 100%, the deuteration rate of the invention compound is less than 100%.
  • the deuteration rate of the compound of the invention is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more.
  • the compound of invention is a mixture containing a deuterated compound (a compound in which a deuterium atom is intentionally introduced) and a non-deuterated compound, or a mixture of two or more compounds having different deuteration rates. May be good.
  • the deuteration ratio of such a mixture (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the invention compound contained in the mixture) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, and further. It is preferably 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atom represented by R or the hydrogen atom possessed by the substituent represented by R may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the hydrogen atom represented by R or the substituent represented by R) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more. More preferably, it is 10% or more and less than 100%.
  • R 1 ⁇ R 6 represents a hydrogen atom, or at least one hydrogen atom is selected from a hydrogen atom of the substituents R 1 ⁇ R 6 represents may be a deuterium atom.
  • Deuteration ratio (R 1 ⁇ R 6 represents a hydrogen atom, or a ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms included in the substituents represented by R 1 ⁇ R 6) 1% or more, preferably 3% or more , More preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and less than 100%.
  • At least selected from a hydrogen atom of the substituent represented by R 21 ⁇ R 28 is not a single bond to bond to a hydrogen atom, or * a represented by R 21 ⁇ R 28 is not a single bond to bond to * a
  • One hydrogen atom may be a heavy hydrogen atom.
  • Deuteration ratio (* not a single bond to bond to a R 21 ⁇ R 28 represents a hydrogen atom, or a * to the total hydrogen atoms included in the substituents represented by R 21 ⁇ R 28 is not a single bond to bond to a
  • the ratio of the number of deuterium atoms) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and less than 100%.
  • R 31 ⁇ R 38 represents a hydrogen atom, or at least one hydrogen atom selected from hydrogen atoms substituents have the R 31 ⁇ R 38 represents may be a deuterium atom.
  • Deuteration ratio (R 31 ⁇ R 38 represents a hydrogen atom, or a ratio of the number of deuterium atoms to R 31 ⁇ R 38 total hydrogen atoms in which the substituents have the represented) is 1% or more, preferably 3% or more , More preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the arylene group represented by L 1 and L 2 may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the arylene group represented by L 1 and L 2 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably. It is 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the arylene group represented by L 3 and L 4 may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the arylene group represented by L 3 and L 4 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably. It is 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the aryl group represented by Ra may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the aryl group represented by Ra ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more. And less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the aryl group represented by Ar 1 and Ar 2 or the hydrogen atom contained in the heterocyclic group may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the aryl group represented by Ar 1 and Ar 2 or the heterocyclic group) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5%. Above, more preferably 10% or more and less than 100%.
  • D represents a deuterium atom.
  • the material for organic EL device of the present invention contains the compound of the invention.
  • the content of the invention compound in the material for the organic EL element is 1% by mass or more (including 100%), preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass or more (100%). Includes), more preferably 80% by mass or more (including 100%), further preferably 90% by mass or more (including 100%), and 95% by mass or more (including 100%). It is more preferably 99% by mass or more (including 100%), and most preferably 99.9% by mass or more (including 100%).
  • the material for an organic EL device of the present invention is useful for manufacturing an organic EL device.
  • the organic EL element of the present invention includes an anode, a cathode, and an organic layer arranged between the anode and the cathode.
  • the organic layer includes a light emitting layer, and at least one layer of the organic layer contains an invention compound.
  • the organic layer containing the compound of the invention include a hole transport zone (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, and a light emitting layer. , Space layer, electron transport band (electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer, and the like, but are not limited thereto.
  • the compound of the invention is preferably a material for an electron transport band or a light emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL element, more preferably a material for an electron transport band, still more preferably a material for an electron injection layer, an electron transport layer, or a hole blocking layer, particularly preferably. Is the material of the hole blocking layer.
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit. , It may be a tandem type having a plurality of light emitting units, and among them, a fluorescent light emitting type element is preferable.
  • the "light emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of which is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • the following element configurations can be mentioned as typical element configurations of the simple organic EL element.
  • the light emitting unit may be a multi-layer type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers, and in that case, a phosphorescent light emitting layer is generated between the light emitting layers.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing the excited elements from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • A (Hole injection layer /) Hole transport layer / Fluorescent light emitting layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • B (Hole injection layer /) Hole transport layer / Phosphorescent light emitting layer
  • Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • C (Hole injection layer /) Hole transport layer / First fluorescent light emitting layer / Second fluorescent light emitting layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • D (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence layer / Second phosphorescence layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • E (Hole injection layer /) Hole transport layer / Phosphorescence light emitting layer / Space layer / Fluorescent light emitting layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • F (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence layer / Second phosphorescence layer / Space layer / Fluorescence light emit
  • Each of the phosphorescent or fluorescent light emitting layers can exhibit different emission colors.
  • (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting A layer structure such as a layer (blue emission) / electron transport layer can be mentioned.
  • An electron blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transporting layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transporting layer.
  • Typical element configurations of the tandem type organic EL element include the following element configurations.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example. ..
  • the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulation layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material composition to be supplied can be used.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the configuration of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has a light emitting layer 5.
  • a hole transport band 6 hole injection layer, hole transport layer, etc.
  • an electron transport band 7 electron injection layer, electron transport layer, etc.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5
  • a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 2 is a schematic view showing another configuration of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 11 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 20 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 20 has a light emitting layer 5. Further, it has a hole transport zone 6 (hole injection layer, hole transport layer, etc.) arranged between the anode 3 and the light emitting layer 5. Further, it has an electron transport band arranged between the light emitting layer 5 and the cathode 4, and the electron transport band is formed of a hole blocking layer 7a, an electron transport layer 7b, and an electron injection layer 7c.
  • the host combined with the fluorescent dopant is referred to as a fluorescent host
  • the host combined with the phosphorescent dopant is referred to as a phosphorescent host.
  • Fluorescent hosts and phosphorescent hosts are not classified solely by their molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for an organic EL element.
  • a plate such as glass, quartz, or plastic can be used.
  • a flexible substrate examples include a plastic substrate made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride and the like. Inorganic vapor deposition film can also be used.
  • Anode It is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like for the anode formed on the anode substrate.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like for the anode formed on the anode substrate.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide and the like.
  • Graphene and the like can be mentioned.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target to which 1 to 10 wt% zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt to tungsten oxide to indium oxide.
  • a target containing 0.1 to 1 wt% of% and zinc oxide it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode, a material generally used as an electrode material (for example, metal).
  • a material generally used as an electrode material for example, metal.
  • Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements can be used.
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkali earth metals such as (Sr) and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb) and alloys containing these can also be used.
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a material having a high hole injection property (hole injection material), and is between the anode and the light emitting layer, or, if present, a hole transport layer. Formed between the anodes.
  • Hole-injectable materials include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, and tungsten oxide. A thing, a manganese oxide, etc. can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)).
  • Phenyl] phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide] abbreviation: PTPDMA
  • poly [N, N'-bis (4-butylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine] (abbreviation: Polymer compounds such as Poly-TPD) can be mentioned.
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrene sulfonic acid) (PEDOT / PSS) or polyaniline / poly (styrene sulfonic acid) (Pani / PSS) is added is used. You can also do it.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 21 to R 26 are independently cyano groups, -CONH 2 , carboxyl groups, or -COOR 27 (R 27 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, respectively. Represents a group). Also, two adjacent groups selected from R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 are bonded to each other to form a group represented by -CO-O-CO-.
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like.
  • Hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transport property (hole transport material), and is between the anode and the light emitting layer, or, if present, a hole injection layer. It is formed between the light emitting layers.
  • hole transport material a material having a high hole transport property
  • the hole transport layer may have a single-layer structure or a multi-layer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the hole transport layer having the single layer structure is preferably adjacent to the light emitting layer, and the hole transport layer closest to the cathode in the multilayer structure, for example, the two layer structure.
  • the second hole transport layer is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • electrons described later are between the hole transport layer and the light emitting layer having the single layer structure, or between the hole transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure.
  • a blocking layer or the like may be interposed.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative and the like can be used.
  • the aromatic amine compound include 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N'-bis (3-methylphenyl) -N.
  • N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD)
  • 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: abbreviation: BAFLP)
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4,4'-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl
  • DFLDPBi 4,4', 4 "-tris (N, N) -Diphenylamino) Triphenylamine
  • TDATA 4,4', 4 "-Tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine
  • MTDATA triphenylamine
  • Examples thereof include 4'-bis [N- (spiro-9
  • carbazole derivative examples include 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and Examples thereof include 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA).
  • CBP 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), and anthracene derivatives. , 9,10-Diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • a compound other than the above may be used as long as the compound has a higher hole transport property than an electron transport property.
  • Dopant material for light emitting layer is a layer containing a material having high light emission (dopant material), and various materials can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as the dopant material.
  • the fluorescent material is a compound that emits light from the singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from the triplet excited state.
  • a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • N, N'-bis [4- (9H-carbazole-9-yl) phenyl] -N, N'-diphenylstylben-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • Triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • PCBAPA 10-Phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H) -Carbazole-3-yl) Triphenylamine
  • an aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N, N, N' examples thereof include N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaft [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • FIR6 bis [2- (4', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate
  • FIR6 bis [2- (4') , 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) picolinate (abbreviation: Firpic)
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tris (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3), bis (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (ppy) 3)
  • Ir (ppy) 2 (acac) bis (1,2-diphenyl-1H-benzoimidazolat) iridium (III) acetylacetonate
  • Ir (pbi) 2 (acac) bis (benzo [ h] Kinolinato) Iridium (III) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)) and the like can be mentioned.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2'-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3'] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2') Iridium (III) Acetylacetoneate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (Acetylacetonate) Bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (a
  • tris (acetylacetonate) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionat) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • Tris [1- (2-tenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) Europium (III) (abbreviation: Eu (abbreviation: Eu)
  • TTA rare earth metal complexes such as TTA) 3 (Phen)
  • the light emitting layer may have a configuration in which the above-mentioned dopant material is dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material having a higher minimum empty orbital level (LUMO level) and a lower maximum occupied molecular orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • LUMO level minimum empty orbital level
  • HOMO level maximum occupied molecular orbital level
  • Examples of the host material include (1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex. (2) Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives, (3) Condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives. (4) Aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives are used.
  • anthracene compound in the case of a blue fluorescent device, it is preferable to use the following anthracene compound as a host material.
  • Electron transport layer is a layer containing a material having high electron transport property (electron transport material), and is formed between the light emitting layer and the cathode, or between the electron injection layer and the light emitting layer, if present. NS. It is preferable to use the compound of the invention alone or in combination with the following compounds in the electron transport layer.
  • the electron transport layer may have a single layer structure or a multi-layer structure including two or more layers.
  • the electron transport layer may have a two-layer structure including a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the electron transport layer having the single layer structure is preferably adjacent to the light emitting layer, and the electron transport layer closest to the anode in the multilayer structure, for example, the second layer structure.
  • the one electron transport layer is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • hole blocking described later is performed between the electron transport layer and the light emitting layer having the single layer structure, or between the electron transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure.
  • a layer or the like may be interposed.
  • the compound of the invention may be contained in one of the first electron transport layer and the second electron transport layer, or may be contained in both.
  • the compound of the invention is preferably contained only in the first electron transport layer adjacent to the light emitting layer, and in another embodiment, the compound of the invention is preferably contained only in the second electron transport layer. In still another aspect, it is preferable that the compound of the invention is contained in the first electron transport layer and the second electron transport layer.
  • the invention compound contained in one or both of the first electron transport layer and the second electron transport layer is preferably a light hydrogen compound from the viewpoint of production cost.
  • the light hydrogen compound is an invention compound in which all hydrogen atoms in the formula (1) are light hydrogen atoms. Therefore, the present invention includes an organic EL device containing an invention compound in which one or both of the first electron transport layer and the second electron transport layer is substantially composed of only a light hydrogen substance.
  • the "invention compound consisting substantially only of a light hydrogen compound” means that the content ratio of the light hydrogen compound to the total amount of the compound represented by the formula (1) is 90 mol% or more, preferably 95 mol% or more, more preferably. Means that it is 99 mol% or more (including 100% each).
  • Electrode transport layers other than the compound of the invention for example, (1) Metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex, (2) Heteroarocyclic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives. (3) A polymer compound can be used.
  • Metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex
  • Heteroarocyclic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives.
  • a polymer compound can be used.
  • metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), and bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato).
  • Berylium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenorato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • heteroaromatic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5. -(Phenyl-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4) -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), vasofenantroline (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis
  • polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) and poly [(9, 9-Dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) can be mentioned.
  • the material has an electron mobility of 10-6 cm 2 / Vs or more.
  • a material other than the above may be used for the electron transport layer as long as the material has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • Electron injection layer is a layer containing a highly electron-injectable material (electron-injectable material), and is formed between the cathode and the light emitting layer, or between the electron transport layer and the cathode if present. Will be done.
  • the compound of the invention may be used in the electron injection layer.
  • Examples of the electron-injectable material other than the compound of the invention include alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr), and europium (Eu). , Ytterbium (Yb) and other rare earth metals, and compounds containing these metals can be used.
  • a plurality of these compounds can be mixed and used.
  • a material having electron transportability containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq or the like may be used.
  • electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer. Such a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons, and specifically, for example, a material (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the above-mentioned electron transport layer is used.
  • the electron donor may be any material that exhibits electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxides, calcium oxides, barium oxides and the like can be mentioned.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like as the cathode.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste or the like can be used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon or silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • Insulation layer The organic EL element applies an electric field to the ultrathin film, so that pixel defects due to leaks and short circuits are likely to occur.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • Materials used for the insulating layer include, for example, aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide. , Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the space layer is used for the purpose of preventing the exciters generated in the phosphorescent layer from diffusing in the fluorescent light emitting layer or adjusting the carrier balance, for example, when the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer are laminated. It is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer. Further, the space layer can be provided between a plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, it is preferable that the material has both electron transporting property and hole transporting property. Further, in order to prevent the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials used for the hole transport layer described above.
  • Blocking layer A blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or an exciton blocking layer may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the compound of invention is preferably used as the hole blocking layer.
  • the exciton blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining excitons in the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • a vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method or a molecular beam vapor deposition method (MBE method), or a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc. using a solution of a compound forming a layer. It can be formed by a known method according to the coating method of.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if the film thickness is too thick, a high driving voltage is required and efficiency deteriorates. Therefore, the film thickness is usually 5 nm to 10 ⁇ m. More preferably, it is 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the organic EL element can be used for display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and electronic devices such as lighting and light emitting devices for vehicle lamps.
  • Each organic EL element was manufactured as follows, and the EL element performance of each element was evaluated.
  • Fabrication Example 1 of Organic EL Element A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) having an ITO transparent electrode (anode) of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone washed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. With transparent electrode line after cleaning The glass substrate is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and first, compound HT-1 and compound HI- are placed so as to cover the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode line is formed. 1 was co-deposited to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of compound HT-1 to compound HI-1 was 97: 3.
  • the compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 80 nm.
  • the compound EBL-1 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer (electron blocking layer) having a film thickness of 10 nm.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer (electron blocking layer) to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH-1 to compound BD-1 was 96: 4.
  • compound 1 (HBL-1) was vapor-deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a film thickness of 10 nm.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited to form an electron transport layer having a film thickness of 15 nm.
  • Yb was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron-injectable electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on the electron-injectable electrode to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the layer structure of the organic EL element of Example 1 thus obtained is as follows.
  • Examples 2-19 Example 1 and Example 1 except that Compound 2 (HBL-2) to Compound 19 (HBL-19) were used in this order instead of Compound 1 (HBL-1) in the hole blocking layer. Similarly, the organic EL elements of Examples 2 to 19 were produced.
  • Comparative Examples 1 to 3 In Example 1, in place of compound 1 (HBL-1) in the hole blocking layer, comparative compound 1 (HBL-A), comparative compound 2 (HBL-B), and comparative compound 3 (HBL-C) were used.
  • the organic EL devices of Comparative Examples 1 to 3 were produced in the same manner as in Example 1 except that they were used in order.
  • the glass transition temperature Tg was evaluated for the compound used as the hole blocking layer.
  • the glass transition temperature was measured by a method specified in JIS K7121 (1987) using a differential scanning calorimeter DSC7000X (Hitachi High-Tech Science Corporation). The measurement results are shown in Table 2.
  • the specific carbazole skeleton has a structure in which a specific carbazole skeleton is bonded to the pyrimidine skeleton via a single bond or an arylene group and further via a naphthylene group, and has a molecular weight of 650 or more and a glass transition temperature.
  • the compound of the present invention having a high value showed a more improved device life as compared with the comparative compounds 1 to 3 which did not satisfy the structural conditions or the molecular weight of the present invention.
  • HBL-2 was obtained as a white solid (4.5 g, yield 68%) by the same method as the synthesis method of Synthesis Example 1.
  • m / e 676 with respect to a molecular weight of 675.84, so that it was identified as compound 2 (HBL-2).
  • HBL-4 was obtained as a white solid (4.1 g, yield 60%) by the same method as the synthesis method of Synthesis Example 3. ..
  • m / e 765 with respect to a molecular weight of 764.93, and thus it was identified as compound 4 (HBL-4).
  • HBL-7 was obtained as a white solid (5.9 g, 61% yield) under the same conditions as described in Synthesis Example 3.
  • m / e 675 with respect to a molecular weight of 675.84, so that it was identified as compound 7 (HBL-7).
  • HBL-12 was added to a white solid (3.1 g) under the same conditions as described in Synthesis Example 11. , Yield 62%).
  • m / e 675 with respect to a molecular weight of 675.84, so that it was identified as compound 12 (HBL-12).
  • HBL-13 was obtained as a white solid (5.5 g, 79% yield) under the same conditions as described in Synthesis Example 3.
  • m / e 764 with respect to a molecular weight of 764.93, and thus it was identified as compound 13 (HBL-13).
  • HBL-16 was added to a white solid (5.5 g) under the same conditions as described in Synthesis Example 1. , Yield 92%).
  • m / e 675 with respect to a molecular weight of 675.84, so that it was identified as compound 16 (HBL-16).
  • intermediate K was obtained as a white solid (5.1 g, yield 30%).
  • the compound of the present invention can also be synthesized via the following synthetic intermediates according to the respective conditions described in the synthesis examples.

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Abstract

有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、そのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供するものであり、 下記式（１）で表される化合物であって、該化合物の分子量が６５０以上である化合物: （式中、Ｃｚ、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＲ１～Ｒ６は明細書において定義したとおり。）、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１～９には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
ＷＯ２００５／１１２５１９Ａ１ ＫＲ２０１４－０００６７０８Ａ ＷＯ２０１７／２００２１０Ａ１ ＷＯ２０１９／１３９４１９Ａ１ ＵＳ２０１４／３６１２６８Ａ１ ＷＯ２０１８／１０５８８８Ａ１ ＣＮ１０７８８００３１Ａ ＷＯ２０１８／０５６６４５Ａ１ ＷＯ２０１２／１０８８８１Ａ１
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
　本発明者らは、特許文献１～９に記載の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、特定のカルバゾール骨格が、単結合もしくはアリーレン基を介し、さらにナフチレン基を介し、ピリミジン骨格に結合した構造を有する分子量が６５０以上のナフチルピリミジン化合物が、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子を提供することを見出した。
　一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物であって、該化合物の分子量が６５０以上である化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、
　Ｙ１及びＹ２の１つは窒素原子、残りの１つはＣＲであり、
　Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれる;
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる；
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ、Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、環を形成しない。
　Ｃｚは、下記式（１－ａ）又は式（１－ｂ）で表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式中、
　Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の含窒素５員環及び含窒素７員環を有さない複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれる、
ただし、Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２４とＲ２５と、及びＲ３４とＲ３５とが、互いに結合して、環を形成しない。
　Ｒａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ；
　Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる１つは＊ａを介してＬ３に結合する単結合であり；
＊ｂはＬ３に結合する位置を表す。
　ｎは１～３の整数であり、ｎが２又は３の整数である場合、２又は３のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり；
　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。ただし、ｎが２又は３の整数である場合、Ｌ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。）
　他の態様において、本発明は前記式（１）で表される化合物であって、該化合物の分子量が６５０以上である化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が、前記式（１）で表される化合物であって、該化合物の分子量が６５０以上である化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　前記式（１）で表される化合物であって、該化合物の分子量が６５０以上である化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　以下、本発明の化合物を説明する。
　本発明の化合物は、下記式（１）で表される化合物であって、該化合物の分子量が６５０以上である。以下、式（１）及び後述する式（１）の下位に属する各式で表される本発明の化合物を単に“発明化合物”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　本発明の式（１）で表される化合物の分子量は６５０以上である。発明化合物の分子量が６５０未満であると、ガラス転移温度Ｔｇが低くなりやすくなり、素子を駆動した時に生じる熱（以下、“駆動熱”と称することがある。）に対する耐熱性の観点から、素子の寿命が低下することがある。
　発明化合物の分子量は、好ましくは６５０～５０００、より好ましくは６５０～３０００、さらに好ましくは６５０～１０００である。分子量がこの範囲にあると、ガラス転移温度Ｔｇを高く維持できることから、発明化合物は、駆動熱等の熱に対して比較的安定となり、膜特性の劣化及び変形等が抑制され、素子の寿命が向上する。
　発明化合物のガラス転移温度は、１２５℃以上であることが好ましく、１３０℃以上であることがより好ましく、１４０℃以上であることがさらに好ましい。
　以下、前記式中及び後述する各式中の記号を説明する。なお、特に限定しない限り、同じ記号は同じ意味を有する。
　Ｙ１及びＹ２の１つは窒素原子、残りの１つはＣＲである。すなわち、Ｙ１が窒素原子でＹ２がＣＲ、又はＹ１がＣＲでＹ２が窒素原子である。
　ｎは１～３の整数であり、ｎが２又は３の整数である場合、２又は３のＣｚは、互いに同一であるか又は異なる。
　Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ、より好ましくは水素原子である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、より好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、又は９，９－ジフェニルフルオレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、又は９，９－ジフェニルフルオレニル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、より好ましくはカルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基であり、さらに好ましくはカルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基から選ばれる。
　ただし、ｎが２又は３の整数である場合、Ｌ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　Ｌ３及びＬ４の一態様として、Ｌ３及びＬ４が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　他の態様として、Ｌ３が単結合でありＬ４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は、Ｌ３及びＬ４が単結合であることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリーレン基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、前記した「置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　Ｌ３及びＬ４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基の無置換のアリーレン基が、好ましくは、それぞれ独立に、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、及びアントラセニレン基から選ばれる。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細は、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の無置換のアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントラセニル基、クリセニル基及びピレニル基から選ばれることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の無置換の複素環基が、それぞれ独立して、ピリジル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチオフェニル基、及びベンゾフラニル基から選ばれることが好ましい。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基から選ばれる。
　Ｌ１及びＬ２の一態様として、Ｌ１及びＬ２の１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、残りの１つが単結合であることが好ましい。
　Ｌ１及びＬ２の他の態様として、Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　さらに他の態様として、Ｌ１及びＬ２が単結合であることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリーレン基の詳細は、Ｌ３及びＬ４に関して前記したアリーレン基の詳細と同じである。
　Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基の無置換のアリーレン基が、それぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、及びアントラセニレン基から選ばれることが好ましい。
　Ｃｚは、下記式（１－ａ）又は式（１－ｂ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基である。
該置換基が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の含窒素５員環及び含窒素７員環を有さない複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれる。好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の含窒素５員環及び含窒素７員環を有さない複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、及びシアノ基から選ばれ、より好ましくは水素原子である。
　ただし、Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２４とＲ２５と、及びＲ３４とＲ３５とが、互いに結合して、環を形成しない。
　また、Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる１つは＊ａを介してＬ３に結合する単結合であり、＊ｂはＬ３に結合する位置を表す。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　また、前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の含窒素５員環及び含窒素７員環を有さない複素環基の詳細は、Ｒに関して前記した複素環基の詳細から、含窒素５員環及び含窒素７員環を有する複素環基を除いた複素環基となる。
　本発明の一態様として、＊ａを介しＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる少なくとも一つ、又はＲ３１～Ｒ３８から選ばれる少なくとも一つが置換基であることが好ましい。
　＊ａを介しＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８が表す前記置換基の少なくとも一つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれることが好ましい。
　＊ａを介しＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８が表す前記置換基において、無置換の置換基の少なくとも一つが、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、及びシアノ基から選ばれることが好ましい。
　Ｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　Ｒａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の無置換のアリール基が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選ばれることが好ましい。
　Ｒａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基の無置換のアルキル基が、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基から選ばれることが好ましい。
　本発明の好ましい態様において、発明化合物は式（１－ｂ－１）又は（１－ｂ－２）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ６及びＲ３１～Ｒ３８は前記で定義したとおりであり、Ｒ４１～Ｒ４２、Ｒ４４～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる。
　Ｒ４１～Ｒ４２、Ｒ４４～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　Ｒ４１～Ｒ４２、Ｒ４４～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５から選ばれる少なくとも一組の隣接する２つ、すなわち、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ５１とＲ５２、及びＲ５４とＲ５５から選ばれる少なくとも一組の隣接する２つは、それぞれ独立して、互いに結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよく、互いに結合せず、従って前記ベンゼン環を形成しなくてもよい。本発明の一態様においては、前記ベンゼン環を形成しないことが好ましい。本発明の他の態様においては、前記ベンゼン環を形成することが好ましい。
　本発明の好ましい態様において、発明化合物は式（１－ｂ－１１）～（１－ｂ－１４）のいずれかで表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１及びＲ４４～Ｒ４５はそれぞれ前記で定義したとおりである。Ｒ４３は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる。
　Ｒ４３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　本発明の好ましい態様において、発明化合物は式（１－ａ－１）～（１－ａ－４）のいずれかで表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ４１～Ｒ４２及びＲ４４～Ｒ４５は前記で定義したとおりである。
　本発明の一態様において、
（１）Ｒ１～Ｒ６のすべてが、水素原子であってもよく、
（２）Ｒ４１～Ｒ４５のすべてが、水素原子であってもよく、
（３）Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５のすべてが、水素原子であってもよく、
（４）＊ａを介しＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる置換基以外のすべてが水素原子であってもよく、
（５）Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる置換基以外のすべてが水素原子であってもよい。
　発明化合物は、それらの構成に応じて、上記条件（１）～（５）の２つ以上を同時に満たしてもよい。
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　又、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、発明化合物は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、発明化合物は、式（１）又は式（１）に含まれる前記式で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　式（１）において、Ｒ、Ｒ１～Ｒ６、＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５が表す水素原子、Ｒ、Ｒ１～Ｒ６、＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５が表す置換基が有する水素原子、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４が表すアリーレン基が有する水素原子、Ｒａ表すアリール基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子、Ａｒ１及びＡｒ２が表すアリール基、又は複素環基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
　発明化合物の重水素化率（発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。使用する全ての原料化合物の重水素化率を１００％にすることは通常困難であるので、発明化合物の重水素化率は１００％未満である。
　発明化合物の重水素化率は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上である。
　発明化合物は、重水素化された化合物（重水素原子を意図的に導入した化合物）と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率（混合物に含まれる発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　発明化合物において、Ｒが表す水素原子、又はＲが表す置換基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｒが表す水素原子、又はＲが表す置換基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　発明化合物において、Ｒ１～Ｒ６が表す水素原子、又はＲ１～Ｒ６が表す置換基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｒ１～Ｒ６が表す水素原子、又はＲ１～Ｒ６が表す置換基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　発明化合物において、＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８が表す水素原子、又は＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８が表す置換基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８が表す水素原子、又は＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８が表す置換基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　発明化合物において、Ｒ３１～Ｒ３８が表す水素原子、又はＲ３１～Ｒ３８が表す置換基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｒ３１～Ｒ３８が表す水素原子、又はＲ３１～Ｒ３８が表す置換基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　発明化合物において、Ｌ１及びＬ２が表すアリーレン基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｌ１及びＬ２が表すアリーレン基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　発明化合物において、Ｌ３及びＬ４が表すアリーレン基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｌ３及びＬ４が表すアリーレン基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　発明化合物において、Ｒａが表すアリール基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｒａが表すアリール基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　発明化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２が表すアリール基、又は複素環基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ａｒ１及びＡｒ２が表すアリール基、又は複素環基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりである。
　発明化合物は、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
有機ＥＬ素子用材料
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は発明化合物を含む。有機ＥＬ素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることがよりさらに好ましく、９５質量％以上（１００％を含む）であることがよりさらに好ましく、９９質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましく、９９．９質量％以上（１００％を含む）であることが最も好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
　本発明の有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
　発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の電子輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは電子輸送帯域の材料、更に好ましくは電子注入層、電子輸送層、又は正孔阻止層の材料、特に好ましくは正孔阻止層の材料である。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。また、陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）を有する。さらに、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域は、正孔阻止層７ａ、電子輸送層７ｂ、電子注入層７ｃから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
　発明化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて電子輸送層に用いることが好ましい。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　前記２層構造の電子輸送層において、発明化合物は第１電子輸送層と第２電子輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。
　本発明の一態様においては、発明化合物が発光層に隣接する第１電子輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、発明化合物が第２電子輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、発明化合物が第１電子輸送層と第２電子輸送層に含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、前記第１電子輸送層と前記第２電子輸送層の一方又は双方に含まれる発明化合物は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
　前記軽水素体とは、式（１）中の全ての水素原子が軽水素原子である発明化合物のことである。
　従って、本発明は、前記第１電子輸送層と前記第２電子輸送層の一方又は双方が実質的に軽水素体のみからなる発明化合物を含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなる発明化合物」とは、式（１）で表される化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　発明化合物以外の電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料（電子注入性材料）を含む層であり、陰極と発光層の間、又は、存在する場合には、電子輸送層と陰極の間に形成される。発明化合物を電子注入層に用いてもよい。
　発明化合物以外の電子注入性材料としては、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
　一態様として、発明化合物は当該正孔阻止層として用いることが好ましい。
　励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
下記実施例１～１９の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
下記比較例１～比較例３の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
下記実施例１～１９、比較例１～３の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　各有機ＥＬ素子を以下のように作製し、各素子のＥＬ素子性能を評価した。
有機ＥＬ素子の作製
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩ－１を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩ－１の質量比は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層（電子阻止層）を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層（電子阻止層）上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物１（ＨＢＬ－１）を蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を形成した。
化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、Ｙｂを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成は以下のとおりである。
ITO　(130)/HT-1:HI-1　=　97:3　(10)/HT-1　(80)/EBL-1　(10)/BH-1:BD-1　=　96:4　(25)/　HBL-1　(10)/ET-1　(15)/Yb　(1)/Al　(80)
　上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、ＨＴ－１とＨＩ－１の比、ＢＨ－１とＢＤ－１の比は質量比である。
実施例２～１９
　実施例１において、正孔阻止層の化合物１（ＨＢＬ－１）の代わりに化合物２（ＨＢＬ－２）～化合物１９（ＨＢＬ－１９）を、それぞれこの順に用いたこと以外は、実施例１と同様に実施例２～１９の有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１～３
　実施例１において、正孔阻止層の化合物１（ＨＢＬ－１）の代わりに比較化合物１（ＨＢＬ－Ａ）、比較化合物２（ＨＢＬ－Ｂ）、比較化合物３（ＨＢＬ－Ｃ）を、それぞれこの順に用いたこと以外は、実施例１と同様に比較例１～３の有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
　作製した各有機ＥＬ素子について、素子寿命を評価した。評価結果を表１に示す。
素子寿命（ＬＴ９５）
　得られた有機ＥＬ素子を電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これをＬＴ９５（９５％寿命）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
ガラス転移温度Ｔｇの評価
　正孔阻止層として用いた化合物について、ガラス転移温度Ｔｇを評価した。
　ガラス転移温度は、示差走査熱量計ＤＳＣ７０００Ｘ（株式会社日立ハイテクサイエンス）を使用し、ＪＩＳ　Ｋ７１２１（１９８７）に規定される方法により測定した。測定結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　表１及び表２の結果から明らかなように、特定のカルバゾール骨格が、単結合もしくはアリーレン基を介し、さらにナフチレン基を介し、ピリミジン骨格に結合した構造を有する、分子量が６５０以上でガラス転移温度が高い本発明の化合物は、本発明の構造的条件又は分子量を満たさない比較化合物１～比較化合物３に比べて、より改善された素子寿命を示した。
＜化合物の合成＞
中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　４－ブロモ－１－ナフトアルデヒド（９．０ｇ）、アセトフェノン（４．６ｇ）、水酸化ナトリウム（０．１５ｇ）をエタノール３００ｍＬに加えて、室温で５時間攪拌した。次いで、ベンズアミジン塩酸塩（６．０ｇ）、水酸化ナトリウム（１．８ｇ）を添加して、７０℃で５時間攪拌した。反応終了後、析出物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）で精製し、中間体Ａを白色固体（７．６ｇ、収率４５％）として得た。
合成実施例１：化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　中間体Ａ（５．０ｇ）と、［４‘－（カルバゾール－９－イル）－４－ビフェニリル］ボロン酸（４．５ｇ）を１，２－ジメトキシエタン（８０ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分通じた。これにＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、１２ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら還流条件下で７時間加熱した。反応溶液を溶媒留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）により精製することによりＨＢＬ－１を白色固体（６．６ｇ、収率８５％）として得た。マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７６であったことから、化合物１（ＨＢＬ－１）と同定した。
中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　４－ブロモ－１－ナフトアルデヒド（８．０ｇ）、４－アセチルビフェニル（７．０ｇ）、水酸化ナトリウム（０．２７ｇ）をエタノール６００ｍＬに加えて、室温で５時間攪拌した。次いで、ベンズアミジン塩酸塩（８．０ｇ）、水酸化ナトリウム（２．７ｇ）を添加して、７０℃で５時間攪拌した。反応終了後、析出物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）で精製し、中間体Ｂを白色固体（５．０ｇ、収率２８％）として得た。
合成実施例２：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　中間体Ｂ（５．０ｇ）を用いて、合成例１の合成法と同様の方法により、ＨＢＬ－２を白色固体（４．５ｇ、収率６８％）として得た。マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７６であったことから、化合物２（ＨＢＬ－２）と同定した。
中間体Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　中間体Ａ（１０．０ｇ）と４－フルオロフェニルボロン酸（３．５ｇ）を用いて、合成例１の合成法と同様の方法により、中間体Ｃを白色固体（９．０ｇ、収率８３％）として得た。
合成実施例３：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　中間体Ｃ（３．８ｇ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（４．０ｇ）、炭酸セシウム（８．２ｇ）を、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）３０ｍＬに加えて、１６０℃で２４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール１００ｍＬと水１００ｍＬを加えて、1時間室温で攪拌した。析出した固体を濾集し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）で精製し、ＨＢＬ－３を白色固体（６．３ｇ、収率９４％）として得た。マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５２であったことから、化合物３（ＨＢＬ－３）と同定した。
中間体Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　中間体Ａ（５．０ｇ）と３，５－ジフルオロフェニルボロン酸（２．０ｇ）を用いて、合成例１の合成法と同様の方法により、中間体Ｄを白色固体（４．２ｇ、収率７８％）として得た。
合成実施例４：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　中間体Ｄ（４．２ｇ）とカルバゾール（４．５ｇ）を用いて、合成例３の合成法と同様の方法により、ＨＢＬ－４を白色固体（４．１ｇ、収率６０％）として得た。マススペクトル分析の結果、分子量７６４．９３に対してｍ／ｅ＝７６５であったことから、化合物４（ＨＢＬ－４）と同定した。
合成実施例５：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　中間体Ａ（３．９ｇ）と９－フェニル－３－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（４．０ｇ）を用いて、合成例１の合成法と同様の方法により、ＨＢＬ－５を白色固体（４．７ｇ、収率７８％）として得た。マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７６であったことから、化合物５（ＨＢＬ－５）と同定した。
合成実施例６：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　中間体Ａ（６．０ｇ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（４．２ｇ）、酢酸パラジウム（０．４８ｇ）、Ａｍｐｈｏｓ（１．３ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３．８ｇ）を、脱水キシレン１６８ｍＬに加えて、還流条件下で３６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール１００ｍＬと水１００ｍＬを加えて、１時間室温で攪拌した。析出した固体を濾集し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）で精製しＨＢＬ－６を白色固体（４．８ｇ、収率５２％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物６（ＨＢＬ－６）と同定した。
合成実施例７：化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　中間体Ｃ（５．６ｇ）を用いて、合成実施例３に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－７を白色固体（５．９ｇ、収率６１％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物７（ＨＢＬ－７）と同定した。
合成実施例８：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　３－アセチルビフェニルを出発原料として中間体Ｂの合成方法に従って合成した中間体Ｅ（８．０ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－８を白色固体（１０．３ｇ、収率８７％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物８（ＨＢＬ－８）と同定した。
合成実施例９：化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　中間体Ｅ（５．０ｇ）、中間体Ｆ（３．６ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－９を白色固体（５．７ｇ、収率７８％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５１であったことから、化合物９（ＨＢＬ－９）と同定した。
合成実施例１０：化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　中間体Ｂ（４．０ｇ）、中間体Ｆ（２．８ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－１０を白色固体（５．１ｇ、収率８７％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５１であったことから、化合物１０（ＨＢＬ－１０）と同定した。
中間体Ｇの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　中間体Ａ（１０．０ｇ）と４－クロロフェニルボロン酸（３．６ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、中間体Ｇを白色固体（９．８ｇ、収率９１％）として得た。
合成実施例１１：化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　中間体Ｇ（４．５ｇ）、Ｎ－フェニルカルバゾール－２－ボロン酸（４．１ｇ）、リン酸三カリウム（８．２ｇ）を１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分通じた。これにＰｄ２（ｄｂａ）３（０．１８ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．３２ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら還流条件下で２４時間加熱した。反応溶液を溶媒留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）により精製することによりＨＢＬ－１１を白色固体（５．８ｇ、収率９０％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物１１（ＨＢＬ－１１）であると同定した。
　合成実施例１２：化合物１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　中間体Ｇ（３．５ｇ）とＮ－フェニルカルバゾール－４－ボロン酸（３．２ｇ）を用いて、合成実施例１１に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－１２を白色固体（３．１ｇ、収率６２％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物１２（ＨＢＬ－１２）であると同定した。
中間体Ｈの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　中間体Ａ（５．０ｇ）と３，４－ジフルオロフェニルボロン酸（２．５ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、中間体Ｈを白色固体（４．３ｇ、収率８０％）として得た。
合成実施例１３　化合物１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　中間体Ｈ（４．３ｇ）を用いて、合成実施例３に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－１３を白色固体（５．５ｇ、収率７９％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７６４．９３に対してｍ／ｅ＝７６４であったことから、化合物１３（ＨＢＬ－１３）と同定した。
中間体Ｉの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　中間体Ａ（５．０ｇ）と３－フルオロフェニルボロン酸（２．２ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、中間体Ｉを白色固体（４．８ｇ、収率９２％）として得た。
合成実施例１４：化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　中間体Ｉ（４．８ｇ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（５．０ｇ）を用いて、合成実施例３に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－１４を白色固体（７．２ｇ、収率９０％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５１であったことから、化合物１４（ＨＢＬ－１４）と同定した。
　合成実施例１５：化合物１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　中間体Ｂ（４．０ｇ）、[４′－（カルバゾール－９－イル）－４－ビフェニルイル]ボロン酸（３．４ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－１５を白色固体（５．０ｇ、収率７６％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５１であったことから、化合物１５（ＨＢＬ－１５）と同定した。
　合成実施例１６：化合物１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　中間体Ｂ（４．５ｇ）、Ｎ－フェニルカルバゾール－４－ボロン酸（３．０ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－１６を白色固体（５．５ｇ、収率９２％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物１６（ＨＢＬ－１６）であると同定した。
　合成実施例１７：化合物１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　中間体Ｂ（５．０ｇ）、３－（Ｎ－カルバゾール）フェニルボロン酸（３．４ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－１７を白色固体（５．６ｇ、収率８５％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物１７（ＨＢＬ－１７）であると同定した。
中間体Jの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　中間体Ｂ（５．０ｇ）と４－フルオロフェニルボロン酸（１．６ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、中間体Ｊを白色固体（４．５ｇ、収率８７％）として得た。
合成実施例１８：化合物１８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　中間体Ｊ（４．５ｇ）とカルバゾール－ｄ８（２．２ｇ）を用いて、合成実施例３に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－１８を白色固体（３．８ｇ、収率６５％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６８３．８８に対してｍ／ｅ＝６８３であったことから、化合物１８（ＨＢＬ－１８）であると同定した。
中間体Ｋの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　アセトフェノンの代わりに、アセトフェノン（フェニル－ｄ５）（４．８ｇ）を用いて、中間体Ａの合成方法に従うことで、中間体Ｋを白色固体（５．１ｇ、収率３０％）として得た。
合成実施例１９：化合物１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　中間体Ｋ（３．０ｇ）、[４′－（カルバゾール－９－イル）－４－ビフェニルイル]ボロン酸（２．５ｇ）を用いて、合成実施例１に記載したものと同じ条件で、ＨＢＬ－１９を白色固体（２．０ｇ、収率４３％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６８０．８７に対してｍ／ｅ＝６８０であったことから、化合物１９（ＨＢＬ－１９）であると同定した。
　また、本発明の化合物は以下の合成中間体を経由して、合成実施例に記載した各条件に従うことでも合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　１、１１　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層等）
　７　電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層等）
　７ａ　正孔阻止層
　７ｂ　電子輸送層
　７ｃ　電子注入層
　１０、２０　発光ユニット

Claims (34)

  1. 　下記式（１）で表される化合物であって、該化合物の分子量が６５０以上である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ｙ１及びＹ２の１つは窒素原子、残りの１つはＣＲであり、
    　Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれる;
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる；
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
    　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ、Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、環を形成しない。
    　Ｃｚは、下記式（１－ａ）又は式（１－ｂ）で表され；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式中、
    　Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の含窒素５員環及び含窒素７員環を有さない複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれる、
    ただし、Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２４とＲ２５と、及びＲ３４とＲ３５とが、互いに結合して、環を形成しない。
    　Ｒａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ；
    　Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる１つは＊ａを介してＬ３に結合する単結合であり；
    ＊ｂはＬ３に結合する位置を表す。
    　ｎは１～３の整数であり、ｎが２又は３の整数である場合、２又は３のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり；
    　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。ただし、ｎが２又は３の整数である場合、Ｌ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。）
  2. 　Ｌ３及びＬ４が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｌ３及びＬ４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基の無置換のアリーレン基が、それぞれ独立に、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、及びアントラセニレン基から選ばれる、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　＊ａを介しＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる少なくとも一つ、又はＲ３１～Ｒ３８から選ばれる少なくとも一つが置換基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 　＊ａを介しＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８が表す前記置換基の少なくとも一つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　＊ａを介しＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８が表す前記置換基の少なくとも一つが、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、及びシアノ基から選ばれる、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　式（１－ｂ－１）又は（１－ｂ－２）で表される、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＲ１～Ｒ６は、式（１）において定義したとおりであり、Ｒ３１～Ｒ３８は式（１―ｂ）において定義したとおりであり、Ｒ４１～Ｒ４２、Ｒ４４～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる。）
  8. 　式（１－ｂ－１１）～（１－ｂ－１４）のいずれかで表される、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＲ１～Ｒ６は式（１）において定義したとおりであり、Ｒ３１～Ｒ３８は式（１―ｂ）において定義したとおりであり、Ｒ４１及びＲ４４～Ｒ４５は式（１―ｂ－１）において定義したとおりである。Ｒ４３は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる。）
  9. 　式（１－ａ－１）～（１－ａ－４）のいずれかで表される、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＲ１～Ｒ６は式（１）において定義したとおりであり、Ｒ２１～Ｒ２８は式（１―ａ）において定義したとおりであり、Ｒ４１～Ｒ４２及びＲ４４～Ｒ４５は式（１―ｂ－１）において、定義したとおりである。）
  10. 　Ｌ１及びＬ２の１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、残りの１つが単結合である、請求項１及び７～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である、請求項１及び７～１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 　Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基の無置換のアリーレン基が、それぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、及びアントラセニレン基から選ばれる、請求項１及び７～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の無置換のアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントラセニル基、クリセニル基及びピレニル基から選ばれる、請求項１及び７～９のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の無置換の複素環基が、それぞれ独立して、ピリジル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチオフェニル基、及びベンゾフラニル基から選ばれる、請求項１及び７～９のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　Ｒａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の無置換のアリール基が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選ばれる、請求項１又は９に記載の化合物。
  16. 　Ｒ及びＲ１～Ｒ６が表す置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の無置換のアルキル基が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基から選ばれる、請求項１及び７～９のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 　Ｒ及びＲ１～Ｒ６が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の無置換のシクロアルキル基が、それぞれ独立して、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基から選ばれる、請求項１及び７～９のいずれか１項に記載の化合物。
  18. 　Ｒ及びＲ１～Ｒ６が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基が、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基から選ばれる、請求項１及び７～９のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　Ｒ及びＲ１～Ｒ６が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の無置換のアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基から選ばれる、請求項１及び７～９のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 　Ｒ１～Ｒ６のすべてが、水素原子である、請求項１及び７～９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 　Ｒ４１～Ｒ４５のすべてが、水素原子である、請求項１及び７～９のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５のすべてが、水素原子である、請求項１又は７に記載の化合物。
  23. 　＊ａを介しＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる置換基以外のすべてが、水素原子である、請求項１、４～６及び９のいずれか１項に記載の化合物。
  24. 　Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる置換基以外のすべてが、水素原子である、請求項１及び４～８のいずれか１項に記載の化合物。
  25. 　少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～２４のいずれか１項に記載の化合物。
  26. 　請求項１～２５のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  27. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２５のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記有機層が前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を含み、該電子輸送帯域が前記化合物を含む、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記電子輸送帯域が陰極側の第１電子輸送層と陰極側の第２電子輸送層を含み、該第１電子輸送層、該第２電子輸送層、又は双方が前記化合物を含む、請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記電子輸送帯域がさらに陰極側の正孔阻止層を含み、該正孔阻止層が前記化合物を含む、請求項２８又は２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記正孔阻止層が前記発光層に隣接する、請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む、請求項２７～３１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記発光層が燐光ドーパント材料を含む、請求項２７～３１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　請求項２７～３３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器。
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