WO2021111568A1 - 衝撃吸収フィルム、光硬化性樹脂組成物、シート材及び画像表示装置 - Google Patents

衝撃吸収フィルム、光硬化性樹脂組成物、シート材及び画像表示装置 Download PDF

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shock absorbing
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film
resin composition
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圭俊 古園
直己 高原
純一 今泉
宏明 高橋
栄作 石川
要一郎 満生
Original Assignee
昭和電工マテリアルズ株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets

Definitions

  • the present invention relates to a shock absorbing film, a photocurable resin composition, a sheet material, and an image display device.
  • Image display devices such as organic electroluminescence (organic EL) and liquid crystals are used to protect image display members, function-improving members that improve the characteristics of light emitted from image display members, and image display members from oxygen, moisture, and the like. It is configured by laminating a plurality of members such as a barrier member and a fixing member for fixing these members (see, for example, Patent Document 1). In order to protect an image display device such as a smartphone or a tablet terminal from impact, it has been studied to use a shock absorbing film (see, for example, Patent Document 2).
  • the strength of each member tends to decrease as the image display device becomes lighter, thinner, or more flexible. Therefore, it is desired that the shock absorbing film further improve the shock absorbing property.
  • An object of the present invention is to provide a shock absorbing film having excellent shock absorbing properties, a photocurable resin composition and a sheet material capable of forming the shock absorbing film, and an image display device including the shock absorbing film. To do.
  • One aspect of the present invention contains an acrylic polymer having a structural unit derived from 4-hydroxybutyl acrylate, and has a storage elastic modulus of 1.0 ⁇ 10 5 Pa or more and 1.0 ⁇ 10 at ⁇ 10 ° C. to 0 ° C.
  • a shock absorbing film having a speed of 7 Pa or less.
  • the present invention comprises an acrylic polymer, an acrylic monomer, a photopolymerization initiator, the acrylic polymer comprises a 4-hydroxybutyl acrylate homopolymer, and the acrylic monomer is a 4-hydroxybutyl acrylate.
  • a photocurable resin composition for a shock absorbing film which comprises.
  • the shock absorbing film according to the present invention may contain a cured product of the above photocurable resin composition.
  • the present invention also provides a sheet material for a shock absorbing film, comprising a base material and the above-mentioned shock absorbing film provided on the base material.
  • the present invention further provides an image display device including an image display member and the above-mentioned shock absorbing film arranged on one side or both sides of the image display member.
  • Equipment can be provided.
  • FIG. 1 It is sectional drawing which shows one Embodiment of the image display apparatus typically. It is sectional drawing which shows typically the evaluation apparatus used for the evaluation of shock absorption. It is sectional drawing which shows typically the object to be evaluated including the shock absorbing film.
  • A is a top view schematically showing how a deformation mark is recorded on a deformation mark recording member when a weight body collides with an evaluated body
  • (b) is a top view schematically showing a state in which a deformation mark is recorded on the deformation mark recording member
  • the numerical range indicated by using "-" in the present specification indicates a range including the numerical values before and after "-" as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the upper limit value or the lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of another numerical range described stepwise.
  • the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the value shown in the examples.
  • the photocurable resin composition for a shock absorbing film contains (A) an acrylic polymer, (B) an acrylic monomer, and (C) a photopolymerization initiator.
  • the (A) acrylic polymer contains a 4-hydroxybutyl acrylate homopolymer (hereinafter, also referred to as "4-HBA homopolymer”), and the (B) acrylic monomer is a 4-hydroxybutyl acrylate (hereinafter, "4-HBA”). Also called).
  • the photocurable resin composition according to the present embodiment can form a shock absorbing film having excellent shock absorption by containing 4-HBA homopolyma as the (A) acrylic polymer. ..
  • the 4-HBA homopolyma can also contribute to the improvement of the shear creep resistance of the shock absorbing film.
  • 4-HBA homopolymas can be obtained, for example, by polymerizing 4-HBA using a suspension polymerization method.
  • the 4-HBA homopolymer can be used as a 4-HBA homopolymer solution mixed with 4-HBA which is an acrylic monomer.
  • the 4-HBA homopolymer solution may contain 40-90% by weight, 50-85% by weight, or 60-80% by weight of 4-HBA homopolyma.
  • the viscosity of the 4-HBA homopolyma solution can be measured with a cone-plate type viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd., product name: TPE-100H) using a cone rotor of 3 ° ⁇ R9.7.
  • the viscosity of the 4-HBA homopolymer solution containing 70% by mass of 4-HBA homopolymer may be 10 to 200 Pa ⁇ s, 20 to 180 Pa ⁇ s, or 40 to 150 Pa ⁇ s at 25 ° C.
  • the content of 4-HBA homopolymer in the photocurable resin composition is 15 to 15 based on the total amount of (A) acrylic polymer and (B) acrylic monomer from the viewpoint of forming a shock absorbing film having better shock absorption. It is preferably 85% by mass, more preferably 20 to 80% by mass, further preferably 25 to 75% by mass, and particularly preferably 40 to 70% by mass.
  • the acrylic polymer may contain an acrylic polymer other than 4-HBA homopolyma.
  • the acrylic polymer other than 4-HBA homopolymer may be a homopolymer or a copolymer.
  • acrylic polymers other than 4-HBA homopolymers include 2-ethylhexyl acrylate homopolymers (hereinafter, also referred to as “2-EHA homopolymers”) and 2-hydroxyethyl acrylate homopolymers (hereinafter, “2-HEA homopolymers”).
  • 2-Hydroxypropyl acrylate homopolymer (hereinafter also referred to as "2-HPA homopolymer”), acrylic copolymer having a structural unit derived from 4-HBA, and a structural unit derived from 4-HBA. Examples thereof include acrylic copolymers that do not have.
  • the acrylic copolymer is 2-hydroxyethyl acrylate (hereinafter, also referred to as "2-HEA”), 2-hydroxypropyl acrylate (hereinafter, also referred to as "2-HPA”), 2-ethylhexyl acrylate (hereinafter, "2-”. It may have a structural unit derived from "EHA” or the like.
  • the acrylic polymer may contain 2-HEA homopolyma or 2-HPA homopolyma together with 4-HBA homopolyma.
  • Acrylic polymers other than 4-HBA homopolymas can be synthesized using known methods.
  • the content of 4-HBA homopolymer is preferably 70% by mass or more, preferably 75% by mass or more, based on the total amount of the (A) acrylic polymer. Is more preferable, and 80% by mass or more is further preferable.
  • Acrylic monomer 4-HBA has excellent compatibility with 4-HBA homopolymer, so that a uniform photocurable resin composition can be prepared. Since the acrylic monomer (B) contains 4-HBA, a shock absorbing film having excellent shock absorption can be formed.
  • the content of 4-HBA in the photocurable resin composition is 15 to 85 based on the total mass of (A) acrylic polymer and (B) acrylic monomer from the viewpoint of forming a shock absorbing film having better shock absorption. It is preferably by mass, more preferably 20 to 80% by mass, further preferably 25 to 75% by mass, and particularly preferably 30 to 60% by mass.
  • the acrylic monomer may contain an acrylic monomer other than 4-HBA.
  • acrylic monomers other than 4-HBA include 2-EHA, 2-HEA and 2-HPA. From the viewpoint of forming a shock absorbing film having excellent shear creep resistance, the acrylic monomer other than 4-HBA may be 2-HEA or 2-HPA, and is not particularly limited.
  • the content of 4-HBA is preferably 50% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, still more preferably 85% by mass or more, based on the total amount of (B) acrylic monomer. ..
  • the photocurable resin composition can be cured by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays by containing (C) a photopolymerization initiator.
  • energy rays such as ultraviolet rays
  • photopolymerization initiator include a photoradical polymerization initiator.
  • photoradical polymerization initiator examples include benzoinketals such as 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one; ⁇ -hydroxyketones such as 1-hydroxycyclohexylphenylketone; 2-benzyl-2- ⁇ -Aminoketones such as dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butane-1-one; oximes such as 1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octadion-2- (benzoyl) oxime Esters; phosphine oxides such as bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide; 2,4,5-triarylimidazole dimer such as 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer Quantities; benzophenone compounds such as benzophenone, 4-methylbenzophenone, N, N, N', N'-tetra
  • the content of the photopolymerization initiator is 0.1 to 10 parts by mass, 0.2 to 5 parts by mass, or 0.5 with respect to 100 parts by mass of the total amount of the (A) acrylic polymer and (B) acrylic monomer. It may be up to 3 parts by mass.
  • the photocurable resin composition is an antistatic agent, an antifouling agent, a flame retardant, an antioxidant, a dispersant, an ultraviolet absorber, a plasticizer, a surfactant, and a thixotropy agent without departing from the spirit of the present invention. Etc. may be further included.
  • the shock absorbing film contains an acrylic polymer having a structural unit derived from 4-hydroxybutyl acrylate, and has a storage elastic modulus of 1.0 ⁇ 10 5 Pa or more at ⁇ 10 ° C. to 0 ° C. 1. It is 0 ⁇ 10 7 Pa or less.
  • the shock absorbing film can be obtained by curing the above-mentioned photocurable resin composition.
  • the shock absorbing film may contain a cured product of the above-mentioned photocurable resin composition.
  • the structural unit derived from 4-hydroxybutyl acrylate may be derived from the above-mentioned (A) acrylic polymer or the above-mentioned (B) acrylic monomer. From the viewpoint of further improving the shock absorption of the shock absorbing film, the content of the structural unit derived from 4-hydroxybutyl acrylate is 60% by mass or more, 70% by mass or more, or 80% by mass based on the total amount of the shock absorbing film. It may be% or more.
  • the storage elastic modulus can be measured by a viscoelasticity test of a shock absorbing film (cured product of a photocurable resin composition).
  • a nanoindenter may be used for the viscoelasticity test.
  • the storage elastic modulus of the shock absorbing film at ⁇ 10 ° C. to 0 ° C. is 5.0 ⁇ 10 5 Pa or more or 8.0 ⁇ 10 5 Pa or more from the viewpoint of further improving the shock absorbing property of the shock absorbing film. It may be 8.0 ⁇ 10 6 Pa or less or 6.0 ⁇ 10 6 Pa or less.
  • the sheet material according to the present embodiment includes a base material and a shock absorbing film provided on the base material.
  • the sheet material is, for example, a step of applying the above-mentioned photocurable resin composition on a base material to form a coating film and curing the formed coating film by irradiating light to form a shock absorbing film. It can be produced by a method including the above-mentioned steps or a method of laminating the above-mentioned shock absorbing film on a base material.
  • the base material examples include polyethylene terephthalate (PET), triacetyl cellulose (TAC), polyethylene naphthalate (PEN), polymethyl methacrylate (PMMA), polycarbonate (PC), polyimide (PI), polyethylene (PE), and polypropylene.
  • PET polyethylene terephthalate
  • TAC triacetyl cellulose
  • PEN polyethylene naphthalate
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • PC polycarbonate
  • PI polyimide
  • PE polyethylene
  • PE polypropylene
  • PP polyvinyl alcohol
  • PVC polyvinyl chloride
  • COC cycloolefin copolymer
  • COP cycloolefin polymer
  • norbornene resin containing norbornene polyether sulfone, cellophane, aromatic polyamide, etc .
  • films containing include films containing.
  • the thickness of the shock absorbing film is not particularly limited, and may be, for example, 10 to 1000 ⁇ m, 20 to 500 ⁇ m, or 50 to 300 ⁇ m.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an embodiment of an image display device.
  • the image display device 30 shown in FIG. 1 includes a substrate 31, a shock absorbing film 32, and an image display member 33 in this order.
  • the image display device 30 may further include other members such as a function improving member and a barrier member. Examples of the image display device 30 include a liquid crystal display, an organic electroluminescence (organic EL) device, and the like.
  • the image display device 30 may be an organic EL device.
  • the substrate 31 may be a glass substrate, a metal substrate, a resin substrate, or the like.
  • the substrate 31 may be a flexible substrate or a thin glass substrate.
  • the image display member 33 may be an organic EL light emitting element including a pixel electrode, an intermediate layer including an organic light emitting layer, and a counter electrode in this order.
  • the pixel electrode may be a reflective electrode.
  • the counter electrode may be a transparent electrode.
  • the intermediate layer includes an organic light emitting layer, and in addition to the organic light emitting layer, includes a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an electron transport layer (ETL), an electron injection layer (EIL), and the like. May be good.
  • HIL hole injection layer
  • HTL hole transport layer
  • ETL electron transport layer
  • EIL electron injection layer
  • a 4-HBA homopolyma was synthesized by suspension polymerization of 4-HBA (manufactured by Nihon Kasei Corporation) using a reaction vessel equipped with a cooling tube, a thermometer, a stirrer, a dropping funnel, and a nitrogen introduction tube. Then, the 4-HBA homopolymer solution was prepared by diluting with 4-HBA so that the solid content of the 4-HBA homopolyma was 70% by mass.
  • the viscosity of the 4-HBA homopolymer solution at 25 ° C. was 100 Pa ⁇ s. The viscosity was measured with a cone-plate type viscometer (TPE-100H, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) using a cone rotor of 3 ° ⁇ R9.7.
  • 2-EHA homopolyma solution (2-EHA homopolyma solution) Using the above reaction vessel, 2-EHA homopolyma was synthesized by suspension polymerization of 2-EHA (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.). Then, the 2-EHA homopolymer solution was prepared by diluting with 2-EHA so that the solid content of the 2-EHA homopolyma was 50% by mass. The viscosity of the 2-EHA homopolymer solution at 25 ° C. was 42 Pa ⁇ s.
  • 2-HEA homopolyma solution (2-HEA homopolyma solution) Using the above reaction vessel, 2-HEA homopolyma was synthesized by suspension polymerization of 2-HEA (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.). Next, a 2-HEA homopolyma solution was prepared by diluting with 2-HEA so that the solid content of 2-HEA homopolyma was 70% by mass. The viscosity of the 2-HEA homopolymer solution at 25 ° C. was 25 Pa ⁇ s.
  • 2-HPA homopolymer solution (2-HPA homopolymer solution) Using the above reaction vessel, 2-HPA homopolyma was synthesized by suspension polymerization of 2-HPA (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.). Then, the 2-HPA homopolyma solution was prepared by diluting with 2-HPA so that the solid content of the 2-HPA homopolyma was 70% by mass. The viscosity of the 2-HPA homopolymer solution at 25 ° C. was 40 Pa ⁇ s.
  • Photocurable Resin Composition After mixing the above-mentioned homopolymer solution and acrylic monomer so as to be the blending amount (parts by mass) of the homopolymer and acrylic monomer shown in Table 1 or Table 2, as a photopolymerization initiator, 1- 0.5 parts by mass of hydroxycyclohexylphenyl ketone (manufactured by IGM Resins BV, product name: Polymer 184) and 0.3 parts by mass of 4-methylbenzophenone (manufactured by Sanyo Trading Co., Ltd., product name: SB-PI712). was added, and the mixture was stirred with a self-revolving mixer (Sinky Co., Ltd., product name: ARE-250) at a rotation speed of 2000 rpm for 5 minutes to obtain a resin composition.
  • a self-revolving mixer (Sinky Co., Ltd., product name: ARE-250) at a rotation speed of 2000 rpm for 5 minutes to obtain a resin composition.
  • the resin composition was cured by irradiating ultraviolet rays from the film A side with an illuminance of 40 mW / cm 2 and an integrated light amount of 1300 mJ / cm 2.
  • a laminated film of film A (75 ⁇ m) / shock absorbing film (150 ⁇ m) / film B (50 ⁇ m) was produced.
  • the resin composition of Comparative Example 1 could not form a coating film.
  • the evaluation device 10 supports the evaluated body 4 including the shock absorbing film, and drops the deformation mark recording member 5 that records as a deformation mark when an impact is applied, and the weight body 1 from above the evaluated body 4. It is provided with an impact applying mechanism 3 for applying an impact to the deformation mark recording member 5 via the evaluated body 4.
  • the impact applying mechanism 3 has a guide 2 for dropping the weight body 1 into a predetermined position of the evaluated body 4.
  • the evaluation device 10 may include a support member 6 for supporting the deformation mark recording member 5.
  • the drop height H means the height from the evaluated body 4 to the lower part (lowermost end) of the weight body 1.
  • Weight 1 Steel material (shape: spherical, mass: 75 g, radius: 13.1 mm (diameter: 26.2 mm), curvature: 0.076 mm -1 )
  • Guide 2 Acrylic pipe (inner diameter: 30.0 mm, length: 102 cm)
  • Deformation mark recording member 5 Pure aluminum plate (length 110 mm x width 110 mm x thickness 5 mm)
  • Support member 6 Steel desk
  • a PET film having a thickness of 50 ⁇ m (manufactured by Toyobo Co., Ltd., product name: A4100) was used.
  • the Young's modulus of the PET film was 2.0 GPa.
  • the film B is peeled off from the laminated film, the PET film as a cover film is attached to the exposed shock absorbing film with a 9.8 N (1.0 kgf) hand roller, and then the film A is peeled off to absorb the exposed shock.
  • a PET film as a protection target member was attached to the film with a 9.8 N (1.0 kgf) hand roller.
  • FIG. 4A is a top view schematically showing how the deformation mark is recorded on the deformation mark recording member when the weight body collides with the evaluated body
  • FIG. 4B is FIG. 4 (b). It is sectional drawing of line I-I of a).
  • FIG. 4A is a top view schematically showing how the deformation mark is recorded on the deformation mark recording member when the weight body collides with the evaluated body
  • FIG. 4B is FIG. 4 (b). It is sectional drawing of line I-I of a).
  • the deformation mark 5a is recorded on the deformation mark recording member 5.
  • the evaluated body 4 was arranged on the deformation mark recording member 5 of the evaluation device 10 so that the protection target member 7 was in contact with the deformation mark recording member 5.
  • an acrylic pipe with a scale at a predetermined height (10 cm, 30 cm, 60 cm, 90 cm) was prepared.
  • the drop height H was adjusted by lifting the weight body with a fishing line via a pulley and aligning the lower part of the weight body with the scale.
  • the weight body was dropped from above the evaluated body, and an impact was applied to the deformation mark recording member via the evaluated body.
  • the deformation mark 5a recorded on the deformation mark recording member was measured and analyzed using a contact type surface shape measuring device (manufactured by Ambios Technology, product name: XP-2).
  • the curvature relaxation rate of the shock absorbing film was calculated based on the following formula (1).
  • X indicates the curvature of the weight body 1
  • Y indicates the curvature of the deformation mark 5a.
  • the curvature X (mm -1 ) is represented by 1 / r when the radius of the weight body 1 is r (mm). It can be determined that the larger the curvature relaxation rate of the shock absorbing film calculated by this evaluation, the higher the shock absorbing property of the shock absorbing film.
  • Curvature relaxation rate (%) (XY) / X ⁇ 100 (1)

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Abstract

本発明の一側面は、４－ヒドロキシブチルアクリレートに由来する構造単位を有するアクリル重合体を含み、－１０℃～０℃での貯蔵弾性率が１．０×１０５Ｐａ以上１．０×１０７Ｐａ以下である、衝撃吸収フィルムを提供する。

Description

衝撃吸収フィルム、光硬化性樹脂組成物、シート材及び画像表示装置
　本発明は、衝撃吸収フィルム、光硬化性樹脂組成物、シート材及び画像表示装置に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）、液晶等の画像表示装置は、画像表示部材、画像表示部材から放出される光の特性を向上させる機能向上部材、画像表示部材を酸素、湿気等から保護するためのバリア部材、これらの部材を固定する固定部材などの複数の部材を積層することによって構成されている（例えば、特許文献１参照）。スマートフォン、タブレット端末等の画像表示装置を衝撃から保護するために、衝撃吸収フィルムを用いることが検討されている（例えば、特許文献２参照）。
特開２０１７－１２０７５８号公報 特開２０１５－９３３８８号公報
　近年、画像表示装置の軽量化、薄型化、又はフレキシブル化に伴い、各部材の強度は低下する傾向にある。そのため、衝撃吸収フィルムには、衝撃吸収性の更なる改善が望まれている。
　本発明は、衝撃吸収性に優れる衝撃吸収フィルム、当該衝撃吸収フィルムを形成することができる光硬化性樹脂組成物及びシート材、並びに当該衝撃吸収フィルムを備える画像表示装置を提供することを目的とする。
　本発明の一側面は、４－ヒドロキシブチルアクリレートに由来する構造単位を有するアクリル重合体を含み、－１０℃～０℃での貯蔵弾性率が１．０×１０５Ｐａ以上１．０×１０７Ｐａ以下である、衝撃吸収フィルムを提供する。
　別の側面において、本発明は、アクリル重合体と、アクリルモノマーと、光重合開始剤とを含有し、アクリル重合体が４－ヒドロキシブチルアクリレート単独重合体を含み、アクリルモノマーが４－ヒドロキシブチルアクリレートを含む、衝撃吸収フィルム用の光硬化性樹脂組成物を提供する。本発明に係る衝撃吸収フィルムは、上記光硬化性樹脂組成物の硬化物を含んでもよい。
　本発明はまた、基材と、基材上に設けられた上述の衝撃吸収フィルムとを備える、衝撃吸収フィルム用のシート材を提供する。
　本発明はさらに、画像表示部材と、画像表示部材の片側又は両側に配置された上述の衝撃吸収フィルムと、を備える、画像表示装置を提供する。
　本発明によれば、衝撃吸収性に優れる衝撃吸収フィルム、当該衝撃吸収フィルムを形成することができる光硬化性樹脂組成物及びシート材、並びに当該衝撃吸収フィルムを用いた耐衝撃性に優れる画像表示装置を提供することができる。
画像表示装置の一実施形態を模式的に示す断面図である。 衝撃吸収性の評価に用いる評価装置を模式的に示す断面図である。 衝撃吸収フィルムを含む被評価体を模式的に示す断面図である。 （ａ）は、錘体が被評価体に衝突することによって変形痕が変形痕記録部材に記録される様子を模式的に示す上面図であり、（ｂ）は、（ａ）のＩ－Ｉ線断面図である。 せん断クリープ耐性の評価方法を模式的に示す断面図である。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
　本明細書において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
［光硬化性樹脂組成物］
　本実施形態に係る衝撃吸収フィルム用の光硬化性樹脂組成物は、（Ａ）アクリル重合体と、（Ｂ）アクリルモノマーと、（Ｃ）光重合開始剤とを含有する。（Ａ）アクリル重合体は、４－ヒドロキシブチルアクリレート単独重合体（以下、「４－ＨＢＡホモポリマ」ともいう）を含み、（Ｂ）アクリルモノマーは、４－ヒドロキシブチルアクリレート（以下、「４－ＨＢＡ」ともいう）を含む。
（Ａ）アクリル重合体
　本実施形態に係る光硬化性樹脂組成物は、（Ａ）アクリル重合体として４－ＨＢＡホモポリマを含有することにより、衝撃吸収性に優れる衝撃吸収フィルムを形成することができる。また、４－ＨＢＡホモポリマは、衝撃吸収フィルムのせん断クリープ耐性の向上に寄与することもできる。
　４－ＨＢＡホモポリマは、例えば、懸濁重合法を用いて４－ＨＢＡを重合させることにより得ることができる。光硬化性樹脂組成物を調製する際、４－ＨＢＡホモポリマは、アクリルモノマーである４－ＨＢＡと混合した４－ＨＢＡホモポリマ溶液として用いることができる。４－ＨＢＡホモポリマ溶液は、４－ＨＢＡホモポリマを４０～９０質量％、５０～８５質量％、又は６０～８０質量％含んでもよい。
　４－ＨＢＡホモポリマ溶液の粘度は、コーン・プレート型粘度計（東機産業株式会社製、製品名：ＴＰＥ－１００Ｈ）で３°×Ｒ９．７のコーンロータを用いて測定することができる。４－ＨＢＡホモポリマを７０質量％含む４－ＨＢＡホモポリマ溶液の粘度は、２５℃で１０～２００Ｐａ・ｓ、２０～１８０Ｐａ・ｓ、又は４０～１５０Ｐａ・ｓであってもよい。
　光硬化性樹脂組成物における４－ＨＢＡホモポリマの含有量は、衝撃吸収性により優れる衝撃吸収フィルムを形成する観点から、（Ａ）アクリル重合体及び（Ｂ）アクリルモノマーの総量を基準として、１５～８５質量％であることが好ましく、２０～８０質量％であることがより好ましく、２５～７５質量％であることが更に好ましく、４０～７０質量％であることが特に好ましい。
　（Ａ）アクリル重合体は、４－ＨＢＡホモポリマ以外のアクリル重合体を含んでいてもよい。４－ＨＢＡホモポリマ以外のアクリル重合体は、単独重合体であっても、共重合体であってもよい。４－ＨＢＡホモポリマ以外のアクリル重合体としては、例えば、２－エチルヘキシルアクリレート単独重合体（以下、「２－ＥＨＡホモポリマ」ともいう）、２－ヒドロキシエチルアクリレート単独重合体（以下、「２－ＨＥＡホモポリマ」ともいう）、２－ヒドロキシプロピルアクリレート単独重合体（以下「２－ＨＰＡホモポリマ」ともいう）、４－ＨＢＡに由来する構造単位を有するアクリル共重合体、及び４－ＨＢＡに由来する構造単位を有しないアクリル共重合体が挙げられる。アクリル共重合体は、２－ヒドロキシエチルアクリレート（以下、「２－ＨＥＡ」ともいう）、２－ヒドロキシプロピルアクリレート（以下、「２－ＨＰＡ」ともいう）、２－エチルヘキシルアクリレート（以下、「２－ＥＨＡ」ともいう）等に由来する構造単位を有してもよい。衝撃吸収フィルムの衝撃吸収性をより向上する観点から、アクリル重合体は、４－ＨＢＡホモポリマと共に、２－ＨＥＡホモポリマ又は２－ＨＰＡホモポリマを含んでもよい。４－ＨＢＡホモポリマ以外のアクリル重合体は、既知の方法を用いて合成することができる。
　衝撃吸収フィルムの衝撃吸収性をより一層向上する観点から、４－ＨＢＡホモポリマの含有量は、（Ａ）アクリル重合体の総量を基準として、７０質量％以上であることが好ましく、７５質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることが更に好ましい。
（Ｂ）アクリルモノマー
　４－ＨＢＡは、４－ＨＢＡホモポリマとの相溶性に優れることから、均一な光硬化性樹脂組成物を調製することができる。（Ｂ）アクリルモノマーが４－ＨＢＡを含むことにより、衝撃吸収性に優れる衝撃吸収フィルムを形成することができる。
　光硬化性樹脂組成物における４－ＨＢＡの含有量は、衝撃吸収性により優れる衝撃吸収フィルムを形成する観点から、（Ａ）アクリル重合体及び（Ｂ）アクリルモノマーの総量を基準として、１５～８５質量％であることが好ましく、２０～８０質量％であることがより好ましく、２５～７５質量％であることが更に好ましく、３０～６０質量％であることが特に好ましい。
　（Ｂ）アクリルモノマーは、４－ＨＢＡ以外のアクリルモノマーを含んでいてもよい。４－ＨＢＡ以外のアクリルモノマーとしては、例えば、２－ＥＨＡ、２－ＨＥＡ及び２－ＨＰＡが挙げられる。せん断クリープ耐性に優れる衝撃吸収フィルムを形成する観点から、４－ＨＢＡ以外のアクリルモノマーは、２－ＨＥＡ又は２－ＨＰＡであってもよく、特に限定されるものではない。
　４－ＨＢＡの含有量は、（Ｂ）アクリルモノマーの総量を基準として、５０質量％以上であることが好ましく、７５質量％以上であることがより好ましく、８５質量％以上であることが更に好ましい。
（Ｃ）光重合開始剤
　光硬化性樹脂組成物は、（Ｃ）光重合開始剤を含有することにより、紫外線等のエネルギー線の照射により硬化することができる。光重合開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤等が挙げられる。光ラジカル重合開始剤としては、例えば、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン等のベンゾインケタール；１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のα－ヒドロキシケトン；２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン等のα－アミノケトン；１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタジオン－２－（ベンゾイル）オキシム等のオキシムエステル；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド；２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体；ベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；２－エチルアントラキノン等のキノン化合物；ベンゾインメチルエーテル等のベンゾインエーテル；ベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンジルジメチルケタール等のベンジル化合物；９－フェニルアクリジン等のアクリジン化合物：Ｎ－フェニルグリシン、クマリンなどが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　光重合開始剤の含有量は、（Ａ）アクリル重合体及び（Ｂ）アクリルモノマーの総量１００質量部に対して、０．１～１０質量部、０．２～５質量部、又は０．５～３質量部であってもよい。
　光硬化性樹脂組成物は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、帯電防止剤、防汚剤、難燃剤、酸化防止剤、分散剤、紫外線吸収剤、可塑剤、界面活性剤、チクソトロピー化剤等を更に含んでもよい。
［衝撃吸収フィルム］
　本実施形態に係る衝撃吸収フィルムは、４－ヒドロキシブチルアクリレートに由来する構造単位を有するアクリル重合体を含み、－１０℃～０℃での貯蔵弾性率が１．０×１０５Ｐａ以上１．０×１０７Ｐａ以下である。貯蔵弾性率が上記範囲にあることで、衝撃吸収フィルムの衝撃吸収性を向上することができる。当該衝撃吸収フィルムは、上述の光硬化性樹脂組成物を硬化させることにより得ることができる。衝撃吸収フィルムは、上述の光硬化性樹脂組成物の硬化物を含んでいてもよい。
　４－ヒドロキシブチルアクリレートに由来する構造単位は、上述の（Ａ）アクリル重合体に由来してもよく、上述の（Ｂ）アクリルモノマーに由来してもよい。衝撃吸収フィルムの衝撃吸収性をより向上する観点から、４－ヒドロキシブチルアクリレートに由来する構造単位の含有量は、衝撃吸収フィルムの総量を基準として、６０質量％以上、７０質量％以上又は８０質量％以上であってもよい。
　貯蔵弾性率は、衝撃吸収フィルム（光硬化性樹脂組成物の硬化物）の粘弾性試験により測定することができる。粘弾性試験には、ナノインデンターを用いてもよい。衝撃吸収フィルムの－１０℃～０℃での貯蔵弾性率は、衝撃吸収フィルムの衝撃吸収性をより向上する観点から、５．０×１０５Ｐａ以上又は８．０×１０５Ｐａ以上であってもよく、８．０×１０６Ｐａ以下又は６．０×１０６Ｐａ以下であってもよい。
［シート材］
　本実施形態に係るシート材は、基材と、当該基材上に設けられた衝撃吸収フィルムとを備える。当該シート材は、例えば、基材上に上述の光硬化性樹脂組成物を塗布して塗膜を形成する工程と、形成された塗膜を光照射することにより硬化させて衝撃吸収フィルムを形成する工程とを含む方法、又は、基材上に上述の衝撃吸収フィルムを貼り合わせる方法により作製することができる。
　基材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリイミド（ＰＩ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、シクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣ）、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）、含ノルボルネン樹脂、ポリエーテルスルホン、セロファン、芳香族ポリアミド等；これらの組み合わせを含むフィルムなどが挙げられる。
　衝撃吸収フィルムの厚みは特に限定されず、例えば、１０～１０００μｍ、２０～５００μｍ、又は５０～３００μｍであってもよい。
［画像表示装置］
　本実施形態に係る画像表示装置は、画像表示部材と、画像表示部材の片側又は両側に配置された上述の衝撃吸収フィルムと、を備える。図１は、画像表示装置の一実施形態を模式的に示す断面図である。図１に示す画像表示装置３０は、基板３１、衝撃吸収フィルム３２及び画像表示部材３３をこの順に備える。画像表示装置３０は、機能向上部材、バリア部材等のその他の部材を更に備えていてもよい。画像表示装置３０としては、例えば、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）装置等が挙げられる。画像表示装置３０は、有機ＥＬ装置であってよい。
　基板３１は、ガラス基板、金属基板、樹脂基板等であってもよい。基板３１は、フレキシブル基板であってもよく、薄型ガラス基板であってもよい。
　画像表示部材３３は、一実施形態において、画素電極と、有機発光層を含む中間層と、対向電極とをこの順に備える、有機ＥＬ発光素子であってもよい。画素電極は、反射電極であってもよい。対向電極は、透明電極であってもよい。中間層は、有機発光層を含み、有機発光層以外に、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）等を含んでいてもよい。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
１．アクリル重合体
（４－ＨＢＡホモポリマ溶液）
　冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗、及び窒素導入管の付いた反応容器を用いて、４－ＨＢＡ（日本化成株式会社製）の懸濁重合により４－ＨＢＡホモポリマを合成した。次いで、４－ＨＢＡホモポリマの固形分が７０質量％となるように４－ＨＢＡで希釈して、４－ＨＢＡホモポリマ溶液を調製した。４－ＨＢＡホモポリマ溶液の２５℃での粘度は、１００Ｐａ・ｓであった。粘度は、コーン・プレート型粘度計（東機産業株式会社製、ＴＰＥ－１００Ｈ）で３°×Ｒ９．７のコーンロータを用いて測定した。
（２－ＥＨＡホモポリマ溶液）
　上記反応容器を用いて、２－ＥＨＡ（株式会社日本触媒製）の懸濁重合により２－ＥＨＡホモポリマを合成した。次いで、２－ＥＨＡホモポリマの固形分が５０質量％となるように２－ＥＨＡで希釈して、２－ＥＨＡホモポリマ溶液を調製した。２－ＥＨＡホモポリマ溶液の２５℃での粘度は、４２Ｐａ・ｓであった。
（２－ＨＥＡホモポリマ溶液）
　上記反応容器を用いて、２－ＨＥＡ（株式会社日本触媒製）の懸濁重合により２－ＨＥＡホモポリマを合成した。次いで、２－ＨＥＡホモポリマの固形分が７０質量％となるように２－ＨＥＡで希釈して、２－ＨＥＡホモポリマ溶液を調製した。２－ＨＥＡホモポリマ溶液の２５℃での粘度は、２５Ｐａ・ｓであった。
（２－ＨＰＡホモポリマ溶液）
　上記反応容器を用いて、２－ＨＰＡ（大阪有機化学工業株式会社製）の懸濁重合により２－ＨＰＡホモポリマを合成した。次いで、２－ＨＰＡホモポリマの固形分が７０質量％となるように２－ＨＰＡで希釈して、２－ＨＰＡホモポリマ溶液を調製した。２－ＨＰＡホモポリマ溶液の２５℃での粘度は、４０Ｐａ・ｓであった。
２．光硬化性樹脂組成物
　表１又は表２に示すホモポリマ及びアクリルモノマーの配合量（質量部）となるように、上述のホモポリマ溶液とアクリルモノマーとを混合した後、光重合開始剤として、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．製、製品名：Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４）０．５質量部と、４－メチルベンゾフェノン（三洋貿易株式会社製、製品名：ＳＢ－ＰＩ７１２）０．３質量部とを加えて、自公転ミキサ（株式会社シンキー、製品名：ＡＲＥ－２５０）を用いて回転数２０００ｒｐｍにて５分間攪拌することで、樹脂組成物を得た。
３．衝撃吸収フィルム
　表面に離型処理した厚み７５μｍのＰＥＴフィルム（藤森工業株式会社製、製品名：フィルムバイナＤＧ、以下「フィルムＡ」という。）上に、アプリケーターを用いて樹脂組成物を塗工して塗膜を形成した。次いで、塗膜上に、表面に離型処理した厚み５０μｍのＰＥＴフィルム（藤森工業株式会社製、製品名：フィルムバイナＢＤ、以下「フィルムＢ」という。）を被せ、紫外線照射装置（アイグラフィックス株式会社製、メタルハライドランプ）を用い、フィルムＡ側から照度４０ｍＷ／ｃｍ２及び積算光量１３００ｍＪ／ｃｍ２で紫外線を照射し、樹脂組成物を硬化させた。これにより、フィルムＡ（７５μｍ）／衝撃吸収フィルム（１５０μｍ）／フィルムＢ（５０μｍ）の積層フィルムを作製した。なお、比較例１の樹脂組成物では、塗膜を形成することができなかった。
４．評価
［衝撃吸収性］
（評価装置の準備）
　衝撃吸収フィルムの衝撃吸収性の評価をするために、図２に示す評価装置１０を準備した。評価装置１０は、衝撃吸収フィルムを含む被評価体４を支持するとともに、衝撃が印加されたときに変形痕として記録する変形痕記録部材５と、被評価体４の上方から錘体１を落下させ、被評価体４を介して変形痕記録部材５に衝撃を印加する衝撃印加機構３と、を備える。衝撃印加機構３は、錘体１を被評価体４の所定の位置に落下させるためのガイド２を有している。評価装置１０は、変形痕記録部材５を支持するための支持部材６を備えていてもよい。落下高さＨは、被評価体４から錘体１の下部（最下端）までの高さを意味する。
　各部材の詳細は以下のとおりである。
錘体１：スチール材（形状：球状、質量：７５ｇ、半径：１３．１ｍｍ（直径：２６．２ｍｍ）、曲率：０．０７６ｍｍ－１）
ガイド２：アクリルパイプ（内径：３０．０ｍｍ、長さ：１０２ｃｍ）
変形痕記録部材５：純アルミニウム板（縦１１０ｍｍ×横１１０ｍｍ×厚み５ｍｍ）
支持部材６：鋼材机
（被評価体の作製）
　カバーフィルム及び保護対象部材として、厚み５０μｍのＰＥＴフィルム（東洋紡株式会社製、製品名：Ａ４１００）を用いた。当該ＰＥＴフィルムのヤング率は２．０ＧＰａであった。積層フィルムからフィルムＢを剥離し、露出した衝撃吸収フィルムにカバーフィルムとしてのＰＥＴフィルムを９．８Ｎ（１．０ｋｇｆ）のハンドローラーにて貼り付けた後、フィルムＡを剥離し、露出した衝撃吸収フィルムに保護対象部材としてのＰＥＴフィルムを９．８Ｎ（１．０ｋｇｆ）のハンドローラーにて貼り合わせた。これにより、図３に示す、保護対象部材７、衝撃吸収フィルム８及びカバーフィルム９をこの順に備える被評価体４を作製した。
（衝撃吸収性の評価）
　図４（ａ）は、錘体が被評価体に衝突することによって変形痕が変形痕記録部材に記録される様子を模式的に示す上面図であり、図４（ｂ）は、図４（ａ）のＩ－Ｉ線断面図である。図示のとおり、被評価体４の上方から錘体１を落下させ、錘体１を被評価体４に衝突させることによって、被評価体４を介して変形痕記録部材５に衝撃が印加され、変形痕記録部材５上に変形痕５ａが記録される。
　評価装置１０の変形痕記録部材５上に、保護対象部材７が変形痕記録部材５に接するように被評価体４を配置した。次いで、所定の高さ（１０ｃｍ、３０ｃｍ、６０ｃｍ、９０ｃｍ）の位置に目盛りを付したアクリルパイプを用意した。錘体を、滑車を介してテグスで吊り上げ、錘体の下部と目盛りとを一致させることによって落下高さＨを調整した。その後、被評価体の上方から錘体を落下させ、被評価体を介して変形痕記録部材に衝撃を印加した。変形痕記録部材に記録された変形痕５ａを、接触式表面形状測定装置（Ａｍｂｉｏｓ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製、製品名：ＸＰ－２）を用いて測定及び解析を行った。下記式（１）に基づき、衝撃吸収フィルムの曲率緩和率を算出した。式（１）中、Ｘは錘体１の曲率を示し、Ｙは変形痕５ａの曲率を示す。曲率Ｘ（ｍｍ－１）は、錘体１の半径をｒ（ｍｍ）としたとき、１／ｒで表される。本評価により算出される衝撃吸収フィルムの曲率緩和率が大きいほど、衝撃吸収フィルムの衝撃吸収性が高いと判定することができる。
　曲率緩和率（％）＝（Ｘ－Ｙ）／Ｘ×１００　（１）
［せん断クリープ耐性］
（被評価体の作製）
　積層フィルムを２５ｍｍ×２５ｍｍにカットした後に、フィルムＢを剥離して露出した衝撃吸収フィルムに、予め３０ｍｍ×１００ｍｍにカットした厚み１８８μｍのＰＥＴフィルム（東洋紡株式会社製、製品名：Ａ４１００）の長手方向の一端をＰＥＴフィルムの未処理面側が衝撃吸収フィルム側となるように９．８Ｎ（１．０ｋｇｆ）のハンドローラーにて貼り付けた。次いで、フィルムＡを剥離して露出した衝撃吸収フィルムに、予め３０ｍｍ×１００ｍｍにカットした３．０ｍｍ厚のソーダライムガラス板（大阪硝子工業株式会社製、製品名：Ｂ２７０ｉ）の長手方向の一端を、当該ガラス板の長手方向の他端と上述のＰＥＴフィルムの長手方向の他端とが正反対の方向に向かうように、９．８Ｎ（１．０ｋｇｆ）のハンドローラーにて貼り合わせた。その後、ＰＥＴフィルムの長手方向の衝撃吸収フィルムが貼り付けられていない端部にホールパンチにて直径５．５ｍｍの穴部を開けた。これにより、図５に示す、衝撃吸収フィルム２２を介して、ソーダライムガラス板２１と、ＰＥＴフィルム２３とを貼り合わせたせん断クリープ耐性の評価サンプルを作製した。
（せん断クリープ耐性の評価）
　ＰＥＴフィルム２３に設けられた穴部２４に重さ４００ｇのフック付き錘体２５を引っかけ、ソーダライムガラス板２１が上側となるように宙吊りに固定した後、８５℃の恒温槽中に放置した。放置２時間後、ソーダライムガラス板に対するＰＥＴフィルムの垂直方向の移動距離を衝撃吸収フィルム２２のずれ量とした。測定点数は３点であり、３点の測定値から平均値を算出した。実施例７及び比較例３では、ＰＥＴフィルムが衝撃吸収フィルムから剥離して落下した。ずれ量が小さいほど、せん断クレープ耐性が高いと判定することができる。
［貯蔵弾性率］
　積層フィルムを１０ｍｍ×１０ｍｍにカットした後に、フィルムＢを剥離して露出した衝撃吸収フィルムを測定面とした。貯蔵弾性率は、ナノインデンター（ＢＲＫＥＲ社製、ＴＩ　９８０　ＴｒｉｂｏＩｎｄｅｎｔｅｒ）を用いて、以下の条件で測定した。
測定ヘッド：Ｓｔａｎｄａｒｄ（１Ｄ）　Ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒ　ａｎｄ　Ｐｉｅｚｏ　Ｓｃａｎｎｅｒ
圧子：バーコビッチ（先端：ダイヤモンド）
測定モード：ｎａｎｏＤＭＡ
押し込み深さ：２．０μｍ
周波数範囲：５Ｈｚ
測定温度：－１０℃、０℃、２５℃、８５℃
測定点数：３点（３点の測定値から平均値を算出）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　１…錘体、２…ガイド、３…衝撃印加機構、４…被評価体、５…変形痕記録部材、５ａ…変形痕、６…支持部材、７…保護対象部材、８，２２，３２…衝撃吸収フィルム、９…カバーフィルム、１０…評価装置、２１…ソーダライムガラス板、２３…ＰＥＴフィルム、２４…穴部、２５…フック付き錘体、３０…画像表示装置、３１…基板、３３…画像表示部材。

Claims (6)

  1. 　４－ヒドロキシブチルアクリレートに由来する構造単位を有するアクリル重合体を含み、
    　－１０℃～０℃での貯蔵弾性率が１．０×１０５Ｐａ以上１．０×１０７Ｐａ以下である、衝撃吸収フィルム。
  2. 　アクリル重合体と、アクリルモノマーと、光重合開始剤とを含有し、
    　前記アクリル重合体が、４－ヒドロキシブチルアクリレート単独重合体を含み、
    　前記アクリルモノマーが、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含む、衝撃吸収フィルム用の光硬化性樹脂組成物。
  3. 　前記４－ヒドロキシブチルアクリレート単独重合体の含有量が、前記アクリル重合体及び前記アクリルモノマーの総量を基準として、１５～８５質量％である、請求項２に記載の光硬化性樹脂組成物。
  4. 　請求項２又は３に記載の光硬化性樹脂組成物の硬化物を含む、衝撃吸収フィルム。
  5. 　基材と、前記基材上に設けられた請求項１又は４に記載の衝撃吸収フィルムと、を備える、衝撃吸収フィルム用のシート材。
  6. 　画像表示部材と、前記画像表示部材の片側又は両側に配置された請求項１又は４に記載の衝撃吸収フィルムと、を備える、画像表示装置。
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