JP2017095660A - 粘着剤組成物、その製造方法、粘着シートおよび画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の粘着剤組成物(以下、単に「組成物」または「粘着剤」とも称する。)は、硬化性化合物からなる主剤(A)を100質量部;ならびにポリビニルピロリドンおよびポリビニルポリピロリドンからなる群より選択される少なくとも1種の添加剤(B)を、0質量部を超えて0.1質量部未満含み;上記主剤(A)は、(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)およびヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)の組み合わせ、ならびに前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)に由来する構成単位(1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)の少なくとも一つを含み;硬化後のガラス転移温度が−50℃以下である。このような構成を有することにより、本発明の粘着剤組成物は、使用が想定される温度領域全般(例えば、−20℃以上80℃以下)に亘って折り曲げを行ってもはがれや浮きが発生することがほとんどない程度に、非常に優れた屈曲耐性を有するという効果が得られる。
本発明において用いられる主剤(A)は、硬化性化合物からなる。本発明においては、主剤(A)の構成成分として、(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)(以下、単に「(a−1)成分」とも称する)およびヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)(以下、単に「(a−2)成分」とも称する)の組み合わせ、ならびに前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)に由来する構成単位(1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)(以下、単に「共重合体(a−3)」とも称する)の少なくとも一つを含む。ホモポリマーのガラス転移温度が低い(a−1)成分および/または(a−1)成分に由来する構成単位(1)を含む共重合体(a−3)を主剤(A)が含むことにより、粘着剤組成物の硬化後のガラス転移温度を−50℃以下と低くすることができる。また、極性の高い(a−2)成分および/または(a−2)成分に由来する構成単位(2)を含む共重合体(a−3)を主剤(A)が含むことにより、本発明に係る粘着剤組成物を用いて形成される粘着剤層は、優れた接着性を発揮することができる。主剤(A)が含む硬化性化合物としては、上記以外にも、(メタ)アクリル化合物等の活性エネルギー線硬化性モノマーおよびその(共)重合体や、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ジチオカルバメート基、ジアゾ基、シンナミリデン基および/またはシンナモイル基等の重合性官能基を含むポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリウレタン樹脂またはエポキシ樹脂等ならびにその組み合わせが例示できる。
(1)(a−1)成分と(a−2)成分とを含み、共重合体(a−3)を含まない形態(硬化性化合物がモノマーのみからなる形態)
(2)(a−1)成分、(a−2)成分、ならびに共重合体(a−3)を含む形態(硬化性化合物がモノマーおよびポリマーからなる形態であり、いわゆるポリマーシロップの形態)
(3)共重合体(a−3)からなる形態(硬化性化合物がポリマーのみからなる形態)
が挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)は、(メタ)アクリル酸エステルのエステル部位に、アルキル基または−(A−O)n−Qで表される基が導入されている形態であれば、特に制限はない。ただし、上記「−(A−O)n−Q」において、Aはアルキレン基であり、Qはアルキル基であり、nは1以上20以下の整数である。
R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、上記アルキル基または−(A−O)n−Qで表される基である。
極性の高いヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)および/またはヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)を含む共重合体(a−3)を主剤(A)が含むことにより、優れた接着性(特に、高極性な偏光板等の光学フィルムに対する優れた接着性)を確保することができる。
R5は、水素原子またはメチル基であり、
R6は、二価の有機基である。
R8は、水素原子またはメチル基であり、
R9は、単結合または二価の有機基であり、
R10は、水素原子または炭素数1以上10以下のアルキル基である。
主剤(A)は、本発明の目的効果が達成される限りにおいて、(a−1)成分および(a−2)成分と共重合可能なモノマー(a’)成分を含んでもよい。(a’)成分としては、重合性官能基を有するマクロモノマー(a’−1)(以下、「(a’−1)成分」とも称する)、その他の重合性モノマー(a’−2)(以下、「(a’−2)成分」とも称する)が例示できる。
本発明に係る主剤(A)は、重合性官能基を有するマクロモノマー(a’−1)を含んでもよい。上記(a’−1)成分は、重合可能な官能基(不飽和基)を有する高分子量のモノマーであり、ポリマー鎖部分と、重合性官能基部分とからなる。
(a−1)成分および(a−2)成分と共重合可能なその他の重合性モノマーの具体的な例としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するアクリルモノマー;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−((メタ)アクリルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド等のアミノ基を有する(メタ)アクリルモノマー;ウレタン(メタ)アクリレート等のウレタン基を有する(メタ)アクリルモノマー;p−tert−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、o−ビフェニル(メタ)アクリレート等のフェニル基を有する(メタ)アクリルビニルモノマー;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエチル)シラン、ビニルトリアセチルシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン基を有するビニルモニマー;スチレン、クロロスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロニトリル、ビニルピリジン等が挙げられる。これらその他のモノマーは、単独で使用してもよいし2種以上組み合わせて使用してもよい。
≪上記(1)の形態における各成分の含有量≫
(a−1)成分の含有量は、硬化後のガラス転移温度を低くするという観点から、主剤(A)の全量(主剤(A)の総質量、以下同じ)に対して、40質量%以上99.99質量%以下であることが好ましい。(a−1)成分の含有量の下限が40質量%以上であれば、−20℃の貯蔵弾性率を低くし、低温での屈曲耐性に優れ、接着力も向上する。一方、(a−1)成分の含有量の上限が99.99質量%以下であれば、各種耐久性に優れ、また高温での屈曲耐性に優れ、高温での接着力が向上するため好ましい。また、(a−1)成分の含有量は、粘着剤組成物の硬化後のガラス転移温度を低くしつつ優れた接着力を確保するという観点から、75質量%以上95質量%以下がより好ましく、75質量%以上90質量%以下がさらに好ましい。
本発明に係る一形態として、主剤(A)が(a−1)成分、(a−2)成分および(a−1)成分由来の構成単位(1)と(a−2)成分由来の構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)(以下、単に共重合体(a−3)とも称する)を含む形態(硬化性化合物がモノマーおよびポリマーからなる形態)が挙げられる。本形態は、共重合体(a−3)の原料モノマーのうち、未反応の原料モノマーである(a−1)成分、(a−2)成分および必要によって添加される(a’)成分が、共重合体(a−3)を溶解する溶媒となっている、いわゆるポリマーシロップの形態である。
本発明に係る一形態として、主剤(A)が共重合体(a−3)からなる形態(硬化性化合物がポリマーのみからなる形態)が挙げられる。
上記(2)や(3)の形態において、主剤(A)に含まれ得る共重合体(a−3)を製造する方法は、特に限定されず、重合開始剤を使用する溶液重合法、塊状重合法、乳化重合法、懸濁重合法、逆相懸濁重合法、薄膜重合法、噴霧重合法など従来公知の方法を用いることができる。重合制御の方法としては、断熱重合法、温度制御重合法、等温重合法などが挙げられる。重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤のいずれを用いてもよい。また、重合開始剤により重合を開始させる方法の他にまたはそれに加えて、放射線、電子線、紫外線等の活性エネルギー線を照射して重合を開始させる方法を採用することもできる。中でも、熱重合開始剤を用いた溶液重合法または光重合開始剤を用いた塊状重合法が、分子量の調節が容易であり、また不純物も少なくできるため、より好ましい。
本発明に係る粘着剤組成物は、上記の主剤(A)100質量部に対して、ポリビニルピロリドン(PVP)およびポリビニルポリピロリドン(PVPP)からなる群より選択される少なくとも1種の添加剤(B)(以下、単に「(B)成分」とも称する。)を、0質量部を超えて0.1質量部未満含む。これにより、使用が想定される温度領域全般(例えば、−20℃以上80℃以下)に亘って折り曲げを行ってもはがれや浮きが発生することがほとんどない程度に、優れた屈曲耐性を有するという効果が得られる。
本発明の好ましい他の実施形態では、粘着剤組成物は、主剤(A)100質量部に対して、0.01質量部以上5質量部以下の光重合開始剤(C)をさらに含む。これにより、主剤(A)がポリマーシロップの形態の場合、最終的な共重合反応を行って粘着剤層を形成することが容易となる。かような光重合開始剤(C)としては、[共重合体(a−3)の製造]において上記したものが採用できる。これらの重合開始剤を追添する際の添加量は、0.025質量部以上1質量部以下がより好ましい。
本発明の粘着剤組成物は、接着力を強化するという目的から、架橋剤(D)を更に含んでいてもよい。架橋剤(D)の添加量は本発明の効果が得られる限りにおいて特に制限されないが、例えば、主剤(A)100質量部に対して、0質量部を超えて1質量部未満であると好ましく、より好ましくは0.0001質量部以上0.5質量部以下であり、さらに好ましくは0.002質量部以上0.2質量部以下である。かような範囲であれば、屈曲耐性の向上という技術的効果がある。
本発明の粘着剤組成物はまた、ケイ素膜との密着性を向上させるという観点から、シランカップリング剤をさらに含有していてもよい。
本発明の粘着剤組成物には、溶剤が含まれていてもよい。該溶剤としては、特に限定されないが、酢酸エチル、酢酸n−ブチル等のエステル類;トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類;n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類などの有機溶剤が挙げられる。これら溶剤は、単独でもまたは2種以上を組み合わせても使用することができる。
上記粘着剤組成物は、必要に応じて、架橋促進剤、老化防止剤、充填剤、着色剤(顔料や染料など)、紫外線吸収剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、可塑剤、軟化剤、界面活性剤、帯電防止剤などの公知の添加成分(その他の添加成分)を、本発明の効果を損なわない範囲内で含有してもよい。
上記粘着剤組成物の製造方法としては、特に限定されない。例えば、主剤(A)中の硬化性化合物がモノマーのみからなる上記(1)の形態の場合、(a−1)成分、(a−2)成分、(B)成分、および必要に応じて加えられる光重合開始剤(C)、架橋剤(D)、シランカップリング剤、溶剤、その他の添加成分等を混合して製造する方法が挙げられる。
本発明の一形態では、本発明の粘着剤組成物を硬化してなる、粘着剤層を提供する。本発明の粘着剤層は、本発明の粘着剤組成物の硬化層であり、本発明の粘着剤組成物(溶液)を適当な基材(支持体)に付与(例えば、塗布)した後、硬化処理を適宜施すことにより形成され得る。2種以上の硬化処理(乾燥、架橋、重合等)を行う場合、これらは、同時にまたは多段階に行うことができる。主剤(A)が(a−1)成分や(a−2)成分のモノマーを含む形態である粘着剤組成物では、典型的には、上記硬化処理として、最終的な共重合反応が行われる((a−1)成分、(a−2)成分、および/または共重合体(a−3)を共重合反応に供して完全重合物を形成する)。例えば、活性エネルギー線硬化性の粘着剤組成物を用いる場合であれば、活性エネルギー線照射が実施される。必要に応じて、架橋、乾燥等の硬化処理が実施されてもよい。活性エネルギー線硬化性の粘着剤組成物で乾燥させる必要がある場合は、乾燥後に活性エネルギー線硬化を行うとよい。主剤(A)が共重合体(a−3)のみからなる形態である粘着剤組成物では、典型的には、上記硬化処理として、必要に応じて乾燥(加熱乾燥)、架橋等の処理が実施される。
本発明の一形態では、本発明の粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備える粘着シートも提供する。粘着シートは、前記粘着剤層をシート状基材(支持体)の片面または両面に固定的に、すなわち前記基材から粘着剤層を分離する意図なく設けた、いわゆる基材付き粘着シート(片面または両面粘着シート)であってもよく、あるいは前記粘着剤層を剥離フィルム(剥離ライナー)(剥離紙、表面に剥離処理を施した樹脂シート等)のような剥離性を有する基材上に設け、貼付時に粘着剤層を支持する基材が除去される形態である、いわゆる基材レス(両面)粘着シートであってもよい。
上述した本発明の粘着剤組成物、粘着剤層、および粘着シートは、様々な用途に適用され、例えば、光学フィルムに用いられる。かような光学フィルムとしては、特に限定されず、液晶表示装置などの画像表示装置の形成に用いられるものが挙げられる。例えば、少なくとも偏光板または位相差板を含み、さらに導電層および保護層の少なくとも一方を含むものや、カバーフィルム、透明導電フィルム、ウィンドフィルム、液晶ディスプレイの視野角を改善するための視野角拡大フィルム等の光学補償フィルム、ディスプレイのコントラストを高めるための輝度向上フィルム、さらにはこれらが積層されているものが挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体(a−3)およびポリビニルピロリドンの重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)を用い、以下の測定条件により測定した。
・カラム:東ソー株式会社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
・カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm 計90cm
・カラム温度:40℃
・流量:0.8ml/min
・注入量:100μl
・溶離液:テトラヒドロフラン
・検出器:示差屈折計(RI)
・標準試料:ポリスチレン。
(実施例1)
窒素ガス導入管、温度計および撹拌装置を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート((a−1)成分、AEH、株式会社日本触媒製、ガラス転移温度−64.5℃)43質量部、2−エチルヘキシル−ジグルコールアクリレート((a−1)成分、EHDG−AT、共栄社化学株式会社製、ガラス転移温度−66.7℃)40質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート((a−2)成分、4HBA、日本化成株式会社製、ガラス転移温度−37.2℃)15質量部、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド((a−2)成分、HEAA(登録商標)、KJケミカルズ株式会社製、ガラス転移温度91.7℃)1質量部、メチルメタクリレートマクロモノマー((a’−1)成分、AA−6、東亞合成株式会社製、ガラス転移温度105℃、Mn=6000)1質量部、を加え、フラスコ内の空気を窒素に置換した。
添加剤(B)溶液の調製方法を以下のように変更し、また、添加剤(B)の添加量を以下のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を作製した。
添加剤(B)の添加量を変更し、ポリマーシロップ(1)(主剤(A))100質量部に対してポリビニルピロリドン添加量が0.08質量部となるように変更したこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物を作製した。
添加剤(B)溶液の調製方法を以下のように変更し、また、添加剤(B)の添加量を以下のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を作製した。
添加剤(B)の添加量を変更し、ポリマーシロップ(1)(主剤(A))100質量部に対してポリビニルピロリドン添加量が0.05質量部となるように変更したこと以外は、実施例4と同様にして粘着剤組成物を作製した。
添加剤(B)溶液の調製方法を以下のように変更し、また、添加剤(B)の添加量を以下のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を作製した。
添加剤(B)の種類を変更し、ポリビニルポリピロリドン(Divergan(登録商標)F、BASF株式会社製)を用い、当該添加剤(B)の添加量を変更し、ポリマーシロップ(1)(主剤(A))100質量部に対してポリビニルポリピロリドン添加量が0.02質量部となるように変更したこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を作製した。
添加剤(B)溶液を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を作製した。
添加剤(B)の添加量を変更し、ポリマーシロップ(1)(主剤(A))100質量部に対してポリビニルピロリドン添加量が0.1質量部となるように変更したこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物を作製した。
添加剤(B)の添加量を変更し、ポリマーシロップ(1)(主剤(A))100質量部に対してポリビニルピロリドン添加量が0.1質量部となるように変更したこと以外は、実施例4と同様にして粘着剤組成物を作製した。
添加剤(B)の添加量を変更し、ポリマーシロップ(1)(主剤(A))100質量部に対してポリビニルポリピロリドン添加量が0.1質量部となるように変更したこと以外は、実施例7と同様にして粘着剤組成物を作製した。
ポリマーシロップ(1)(主剤(A))の調製を以下のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を作製した。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入管、および冷却管を備えた反応容器に、イソオクチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製、ガラス転移温度−58.0℃)99.9質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製、ガラス転移温度−15.0℃)0.1質量部、および開始剤として2,2′−アゾビスイソブチロニトリル(大塚化学株式会社製)0.3質量部を酢酸エチル100質量部と共に加えた。窒素ガス気流下、60℃で4時間反応させた後、その反応液に酢酸エチルを加えて、固形分濃度30質量%のアクリル酸エステル共重合体溶液(ポリマーシロップ(3))を得た。当該ポリマーシロップ(3)中に含まれるアクリル酸エステル共重合体の重量平均分子量(Mw)は160万であった。
添加剤(B)の代わりに、芳香族炭化水素樹脂(FTR−6125、三井化学株式会社製、スチレン系モノマーと脂肪族系モノマーの共重合体、軟化点125℃、ガラス転移温度65℃)を以下のように添加したこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を作製した。
<接着力の測定>
上記実施例および比較例で得られた各粘着剤組成物を、剥離フィルム(片面にシリコーン系離型剤による離型処理を施したPETフィルム、商品名:MRF50、三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製、厚さ:50μm)の上にベーカー式アプリケータを用いて塗布し、塗膜を得た。その後、得られた塗膜の上に、上記と同様の剥離フィルムをもう1枚積層し、ブラックライト(FL20SBL、三共電気株式会社製)を用いて、照度2.5mW/cm2の紫外線(波長:360nm)を10分間照射し(積算光量:1500mJ/cm2)、塗膜を硬化させた。これにより、厚さ50μmの粘着剤層が2枚の剥離フィルムに挟持された粘着シートを得た。
厚さ50μmのPETフィルム(商品名:MRF50、三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製)上に、ベーカー式アプリケータを用いて粘着剤組成物をそれぞれ塗布し、塗膜を得た。得られた塗膜に、ブラックライトを用いて、照度2.5mW/cm2の紫外線(放出波長:360nm)を10分間照射し(積算光量:1500mJ/cm2)、厚さ100μmの粘着剤層を得た。
上記<接着力の測定>において作製した粘着シートを、1.0mm×1.0mmの大きさに切りだし、2枚のPETフィルムを剥がし、粘着剤層を取り出した。その粘着剤層(硬化後の粘着剤組成物)を、厚さ3mm±0.5mmになるまで積層した後、動的粘弾性測定装置(EXSTAR DMA7100、株式会社日立ハイテクサイエンス製)に取り付けた。ずりせん断モード、周波数1Hz、昇温速度5℃/minで、−30℃以上100℃以下の温度領域で測定を行い、−20℃での貯蔵弾性率G’(−20)および80℃での貯蔵弾性率G’(80)を測定した。
上記<接着力の測定>において作製した粘着シートから粘着剤層を少量取り出し、示差走査熱量計(DSC、セイコーインスツル株式会社製、EXSTAR6000、オートサンプラー:ASD−2)に取り付けた。昇温速度10℃/minで、−130℃以上100℃以下の温度領域で測定を行い、1回目の昇温過程における粘着剤層由来の吸熱ピークの温度を、粘着剤層(硬化後の粘着剤組成物)のガラス転移温度(Tg)とした。
Claims (10)
- 硬化性化合物からなる主剤(A)を100質量部;ならびに
ポリビニルピロリドンおよびポリビニルポリピロリドンからなる群より選択される少なくとも1種の添加剤(B)を0質量部を超えて0.1質量部未満含み、
前記主剤(A)は、(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)およびヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)の組み合わせ、ならびに前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)に由来する構成単位(1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)の少なくとも一つを含み、
硬化後のガラス転移温度が−50℃以下である、粘着剤組成物。 - 前記添加剤(B)は、重量平均分子量が1万以上500万以下である、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記添加剤(B)は、ポリビニルピロリドンを含む、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記共重合体(a−3)の含有量が、前記主剤(A)全量に対して1質量%以上20質量%以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)の含有量が、前記主剤(A)全量に対して40質量%以上99.99質量%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)の含有量が、前記主剤(A)全量に対して0質量%を超えて60質量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)と、前記添加物(B)とを含む溶液を調製することを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物の製造方法。
- 前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)は、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを含む、請求項7に記載の粘着剤組成物の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備える、粘着シート。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備える、画像表示装置。
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