WO2021080454A1 - Способ получения пластификатора - Google Patents

Способ получения пластификатора Download PDF

Info

Publication number
WO2021080454A1
WO2021080454A1 PCT/RU2019/000921 RU2019000921W WO2021080454A1 WO 2021080454 A1 WO2021080454 A1 WO 2021080454A1 RU 2019000921 W RU2019000921 W RU 2019000921W WO 2021080454 A1 WO2021080454 A1 WO 2021080454A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
extractant
mixture
polar extractant
extract
raw material
Prior art date
Application number
PCT/RU2019/000921
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Александр Александрович ГАЙЛЕ
Олег Михайлович ФЛИСЮК
Муртаза Ахмедович РАХМАТОВ
Виктор Васильевич КОЛЕСОВ
Рахмон Сулмонович ДЕКОНОВ
Василий Николаевич КЛЕМЕНТЬЕВ
Original Assignee
Общество С Ограниченной Ответственностью "Компания Петромаруз"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество С Ограниченной Ответственностью "Компания Петромаруз" filed Critical Общество С Ограниченной Ответственностью "Компания Петромаруз"
Publication of WO2021080454A1 publication Critical patent/WO2021080454A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
    • C10G21/12—Organic compounds only
    • C10G21/16—Oxygen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
    • C10G21/12—Organic compounds only
    • C10G21/20—Nitrogen-containing compounds

Definitions

  • the present invention relates to the oil refining industry and can be used in the production of aromatic plasticizers (oils-softeners) of rubbers and tires.
  • Plasticizers reduce the viscosity, glass transition temperature, increase the elasticity and stickiness of rubbers, improve adhesion properties, and facilitate technological processing.
  • petroleum oils are introduced in an amount of 20-50% by weight. 100% polymer.
  • the most versatile plasticizers for rubber compounds are aromatic oils, which combine well with styrene-butadiene rubbers due to small differences in the Hildebrand solubility parameters.
  • the extractant for the production of plasticizers should exhibit not a high group selectivity to arenes, but a high selectivity to aromatic hydrocarbons with different numbers of aromatic rings, so that non-carcinogenic arenas with the number of rings from 1 to 3 remain in the raffinate, while tetra- and pentacyclic PAHs , many of which exhibit carcinogenic properties were removed from the raw material as an extract.
  • the description of the invention does not indicate the yield of raffinates with a water content of 2 wt%, when using aromatic raw materials, it can be low;
  • the closest to the proposed invention in terms of a set of essential features is a method of obtaining a plasticizer, including dilution of raw materials - an extract of an oil fraction or a mixture of residual and distillate extracts - with a paraffin-naphthenic solvent with a mass ratio of 0.1-0.5: 1 to the raw material, followed by extraction of polycycloarenes with dimethyl sulfoxide in a mass ratio to raw materials 2-4: 1 and a temperature of 30-120 ° C (Patent RF 2313562, publ. 27.12.2007)., Selected as a prototype.
  • This method is used in the biochemical holding "Orgkhim" for the production of environmentally friendly aromatic oils-fillers for tires under the NORMAN brand.
  • Dimethyl sulfoxide exhibits high selectivity with respect to arenes, but its disadvantage is a limited dissolving capacity for PAHs and, as a consequence, the need for increased ratios to raw materials and increased energy consumption during extractant regeneration.
  • Another drawback of DMSO is its low thermal stability: the temperature of the onset of DMSO decomposition is 140 ° C, which complicates its regeneration by rectification. So, in the process of the French Petroleum Institute, developed using DMSO for the extraction of benzene and its homologues from reforming catalyzate, DMSO is regenerated not by rectification, but by a more complex method of re-extraction of arenes from the extract phase with a butane-pentane fraction.
  • the technical problem that exists at the present time is the insufficient efficiency of cleaning plasticizers during their production from aromatic hydrocarbons with a different number of aromatic cycles in accordance with the environmental requirements of Directive 2005/69 / EC.
  • the proposed invention is aimed at solving this technical problem.
  • the technical result is to increase the efficiency and selectivity of the method of obtaining plasticizers by reducing the overall ratio of extractant: raw material with obtaining a plasticizer that meets the requirements of Directive 2005/69 / EC
  • the specified technical result is achieved due to the fact that in the method of obtaining a plasticizer, including mixing deasphalted extract and heavy vacuum gas oil with straight-run gasoline fraction in a mass ratio of 1: 0.3-0.4, followed by countercurrent multistage extraction of carcinogenic polycycloarenes at a temperature of 40-45 ° C with polar extractant, as a polar extractant use a mixture of N-methylpyrrolidone with alkylene glycol (Cg-C4) with a composition of 80-90 wt%. and 20-10% in May. accordingly, with a mass ratio of polar extractant to feedstock of 0.5-2: 1.
  • Ethylene glycol is preferably used as alkylene glycol (C 2 -C 4).
  • alkylene glycol C2-C4
  • a straight-run gasoline fraction is added to the feedstock.
  • Mercaptans were removed from the straight-run gasoline fraction by extraction purification with an aqueous solution of NaOH. Physicochemical indicators of the gasoline fraction before and after flushing are shown in Table 3.
  • Example 1 103.2 g of raw material - deasphalted extract - is mixed with 29.6 g of gasoline fraction in a thermostated separating funnel and, with stirring for 30 minutes at 40 ° C, a one-stage extraction is carried out using 201.1 g of a mixture of 80 wt% as an extractant. N-methylpyrrolidone and 20% by weight. ethylene glycol. After settling the system for 20 minutes. From the separating funnel, 209.1 g of the extract phase are drained and 123.8 g of the raffinate phase are obtained. From the raffinate phase, 24.1 g of the gasoline fraction and 9.2 g of a mixture of ethylene glycol with N-methylpyrrolidone are distilled off.
  • Example 2 According to a similar technique, a one-stage extraction of the same raw material was carried out with the same parameters with the only change - the content of ethylene glycol in a mixture with N-methylpyrrolidone was reduced to 15% by weight. (Table 4).
  • Example 3 According to the method described in experiment 1, a one-stage extraction was carried out with a decrease in the content of ethylene glycol in the polar extractant to 10 wt%. (tab. 4)
  • Example 4 50.2 g of raw material - a mixture of TVG and ED with a composition of 50:50 wt%. was mixed with 15.0 g of the gasoline fraction and at a temperature of 45 ° C in a system of thermostated separating funnels, a four-stage countercurrent extraction was carried out according to the classical operating scheme (Aldere L. Liquid extraction. M .: Publishing house inostr. lit., 1962. 258 p.). As a polar extractant, we used 25.0 g of a mixture of N-MP with ethylene glycol 90:10 wt%. To achieve phase equilibrium, it took five cycles of countercurrent extraction. Received 21.5 g of the extract phase and 68.7 g of the raffinate phase.
  • Table 5 The content of the extract of PCA and carcinogenic PAHs in the raffinates of the four-stage countercurrent extraction of the mixture of TVG / ED 50/50 wt%. using DMSO and a mixture of N-MP - EG composition 90/10 wt%. at 45 ° C
  • Example 5 According to the method described in example 4, carried out a four-stage countercurrent extraction of the same sample of raw materials at a mass ratio of a mixture of N-MP - ethylene glycol composition 90:10 wt%. 0.7: 1. The raffinate was obtained with a yield of 84.8 wt%, the characteristics of which are given in tables 5 and 6.
  • Example 6 According to the method described in example 4, a four-stage countercurrent extraction of the same raw material was carried out at a mass ratio of a mixture of N-MP - ethylene glycol with a composition of 90:10 wt%. 1: 1 and mass ratio of gasoline fraction to raw material 0.4: 1 (Tables 5 and 6).
  • Example 7 According to the method described in example 4, a four-stage countercurrent extraction was carried out at a mass ratio the same polar extractant to feedstock 2: 1 and non-polar solvent to feedstock 0.4: 1 (Tables 5 and 6).
  • Example 8 According to the method described in example 4, a four-stage countercurrent extraction of the same raw material sample with dimethyl sulfoxide was carried out at a mass ratio of 1: 1 and a mass ratio of gasoline fraction to feedstock of 0.4: 1, that is, under conditions similar to example 6.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

Изобретение относится к нефтеперерабатывающей промышленности и может быть использовано в способе получения пластификаторов каучуков и шин. Способ включает смешивание экстракта деасфальтизата и тяжелого вакуумного газойля с прямогонной бензиновой фракцией в массовом соотношении 1:0.3-0.4. Далее проводят противоточную многоступенчатую экстракцию канцерогенных полициклоаренов при температуре 40-45 оС с полярным экстрагентом. В качестве полярного экстрагента используют смеси N-метилпирролид она с алкиленгликолем (С2- С4) состава 80-90% мае. и 20-10% мае. соответственно при массовом соотношении полярного экстрагента к сырью 0.5-2:1. В качестве алкиленгликоля (С2-С4) можно использовать этиленгликоль. Изобретение обеспечивает повышение эффективности и избирательности процесса за счет снижения общего соотношения экстрагент : сырье с получением пластификатора, отвечающего требованиям Директивы 2005/69/ЕС.

Description

Способ получения пластификатора
Настоящее изобретение относится к нефтеперерабатывающей промышленности и может быть использовано при получении ароматических пластификаторов (масел-мягчителей) каучуков и шин. Пластификаторы снижают вязкость, температуру стеклования, повышают эластичность и клейкость резин, улучшают адгезионные свойства, облегчают технологическую переработку. В производстве маслонаполненных шинных каучуков нефтяные масла вводят в количестве 20-50 % мае. на 100 % полимера. Наиболее универсальные пластификаторы для резиновых смесей - ароматические масла, хорошо совмещающиеся с бутадиен-стирольными каучуками вследствие небольших различий в параметрах растворимости Гильдебранда.
В соответствии с экологическими требованиями с 1 января 2010 г. введена Директива 2005/69/ЕС, по которой нефтяные масла-пластификаторы не могут поступать в продажу и использоваться в производстве шин и их компонентов на территории ЕС, если они содержат более 3 % мае. экстракта полициклоаренов (ПЦА) по методике IP 346, более 10 ppm суммы 8 канцерогенных полиароматических углеводородов (ПАУ): бензо(а)пирен, бензо(е)пирен, бензо(а)антрацен, хризен, бензо(в)флуорантен, бензо(])флуорантен, бензо(к)флуорантен, дибензо(а,Ь)антрацен, также более lppm наиболее токсичного бензо(а)пирена.
В 2016 г. вступил в силу Регламент Комиссии (EU) 2015/326, в соответствии с которым рекомендуется использовать стандарт EN 16143:2013 «Нефтепродукты - определение содержания бензо(а)пирена и некоторых полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в маслах- наполнителях - метод с применением двойной очистки методом жидкостной хроматографии и последующего анализа с применением хромато-масс- спектрометрии-ГХ/МС» для определения соответствия масел- пластификаторов экологическим требованиям.
Таким образом, экстрагент для производства пластификаторов должен проявлять не высокую групповую селективность к аренам, а высокую селективность к ароматическим углеводородам с различным числом ароматических циклов, так, чтобы неканцерогенные арены с числом колец от 1 до 3 оставались в рафинате, а тетра- и пентациклические ПАУ, многие из которых проявляют канцерогенные свойства, удалялись из сырья в качестве экстракта.
Известен способ получения пластификатора, основанный на использовании в качестве экстрагента канцерогенных ПАУ N- метилпирролидона с 2 % мае. воды при массовом соотношении к сырью 0.8- 1.2:1 и температуре 35-50 °С (Пат. РФ 2669936, опубл. 17.10.2018.)
Недостатки этого способа:
- в описании изобретения не указан выход рафинатов при содержании воды 2 % мае., при использовании ароматического сырья он может быть низким;
- повышение содержания воды в N-метилпирролидоне может привести к гидролизу продукта окисления экстрагента - N-метилсукцинимида с образованием янтарной кислоты, вызывающей сильную коррозию оборудования; с этой проблемой столкнулись на российских НПЗ на установках селективной очистки масел при замене фенола и фурфурола на N- метилпирролидон с 1-2 % мае. воды (Гайле А. А., Залищевский Г.Д. N- Метилпирролидон. Получение, свойства и применение в качестве селективного растворителя. СПб.: Химиздат, 2005. 704 с.).
Наиболее близким к предлагаемому изобретению по совокупности существенных признаков является способ получения пластификатора, включающий разбавление сырья - экстракта масляной фракции или смеси остаточного и дистиллятного экстрактов - парафино-нафтеновым растворителем при массовом соотношении к сырью 0.1 -0.5:1 с последующей экстракцией полициклоаренов диметилсульфоксидом при массовом соотношении к сырью 2-4:1 и температуре 30-120 °С (Пат. РФ 2313562, опубл. 27.12. 2007)., выбранный в качестве прототипа. Этот способ применяется в биохимическом холдинге «Оргхим» для производства экологичных ароматических масел-наполнителей для шин под брендом NORMAN. Диметилсульфоксид проявляет высокую селективность по отношению к аренам, однако его недостаток - ограниченная растворяющая способность к ПАУ и, как следствие, необходимость повышенных соотношений к сырью и повышенных энергозатрат при регенерации экстрагента. Другой недостаток диметилсульфоксида - невысокая термическая стабильность: температура начала разложения ДМСО 140 °С, что осложняет его регенерацию ректификацией. Так, в процессе французского института нефти, разработанном с применением ДМСО для выделения экстракцией бензола и его гомологов из катализата риформинга, регенерация ДМСО производится не ректификацией, а более сложным методом реэкстракции аренов из экстрактной фазы бутан-пентановой фракцией.
Таким образом, технической проблемой, существующей в настоящее время, является недостаточная эффективность очистки пластификаторов при их производстве от ароматических углеводородов с различным числом ароматических циклов согласно экологическим требованиям Директивы 2005/69/ЕС. На решение данной технической проблемы направлено предлагаемое изобретение.
Техническим результатом является повышение эффективности и избирательности способа получения пластификаторов за счёт снижения общего соотношения экстрагент : сырье с получением пластификатора, отвечающего требованиям Директивы 2005/69/ЕС
Указанный технический результат достигается за счет того, что в способе получения пластификатора, включающем смешивание экстракта деасфальтизата и тяжёлого вакуумного газойля с прямогонной бензиновой фракцией в массовом соотношении 1:0.3-0.4 с последующей противоточной многоступенчатой экстракцией канцерогенных полициклоаренов при температуре 40-45 °С с полярным экстрагентом, в качестве полярного экстрагента используют смеси N-метилпирролидона с алкиленгликолем (Сг- С4) состава 80-90 % мае. и 20-10 % мае. соответственно при массовом соотношении полярного экстрагента к сырью 0.5-2: 1.
В качестве алкиленгликоля (С2-С4) предпочтительно использовать этиленгликоль.
Добавление алкиленгликоля (С2-С4) приводит к образованию гетерогенной системы с ароматическим сырьём и к увеличению выхода рафината. Для снижения вязкости системы к сырью добавляется прямогонная бензиновая фракция.
Характеристика сырья - тяжёлого вакуумного газойля (ТВГ), экстракта селективной очистки деасфальтизата (ЭД) и их смеси в массовом соотношении 50/50 % мае. приведена в таблицах 1 и 2. Как следует из таблицы 1, по содержанию суммы 8 канцерогенных ПАУ, а также экстракта ПЦА ни один из видов сырья не удовлетворяет современным требованиям к пластификаторам.
Таблица 1 - Содержание экстракта ПЦА и канцерогенных ПАУ в компонентах сырья - тяжёлом вакуумном газойле (ТВГ), экстракте селективной очистки деасфальтизата (ЭД) и их смеси
Figure imgf000006_0001
Таблица 2 - Физико-химические характеристики ТВГ, ЭД и их смеси состава 50/50 % мае.
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000007_0001
Из прямогонной бензиновой фракции экстракционной очисткой водным раствором NaOH удаляли меркаптаны. Физико-химические показатели бензиновой фракции до и после промывки приведены в таблице 3.
Таблица 3 - Физико-химические показатели прямогонной бензиновой фракции до и после водно-щелочной обработки от меркаптанов
Figure imgf000007_0002
Данные стандартной разгонки бензиновой фракции после отмывки от меркаптанов, °С: н.к. 64, 10% - 75, 20 % - 81, 30% - 86, 40% 90, 50% - 94, 60% - 100, 70% - 106, 80% - 115, 90% - 128, к.к. (96%) - 150.
Первая серия из трёх опытов экстракционной очистки экстракта остаточного сырья - деасфальтизата - была проведена с целью определения предпочтительного содержания этиленгликоля в смеси с N- метилпирролидоном.
Пример 1. 103.2 г сырья - экстракта деасфальтизата - смешивают с 29.6 г бензиновой фракции в термостатированной делительной воронке и при перемешивании в течение 30 минут при 40 °С проводят одноступенчатую экстракцию с использованием в качестве экстрагента 201.1 г смеси 80 % мае. N-метилпирролидона и 20 % мае. этиленгликоля. После отстаивания системы в течение 20 мин. Из делительной воронки сливают 209.1 г экстрактной фазы и получают 123.8 г рафинатной фазы. Из рафинатной фазы отгоняют 24.1 г бензиновой фракции и 9.2 г смеси этиленгликоля с N-метилпирролидоном. Из экстрактной фазы отгоняют 5.5 г бензиновой фракции и 190.9 г полярных экстрагентов. Выход рафината составил 90.5 г или 87.7 % мае. от расхода сырья. Определяют физико-химические свойства рафината, содержание в нём серы и экстракта ПЦА по методу IP 346 (табл. 4).
Таблица 4 - Результаты одноступенчатой экстракционной очистки экстракта селективной очистки деасфальтизата (ЭД) экстракционной системой полярный биэкстрагент - бензиновая фракция при массовом соотношении к сырью 2:0.3: 1 и температуре 40 °С.
Figure imgf000008_0001
Пример 2. По аналогичной методике проведена одноступенчатая экстракция того же сырья при тех же параметрах с единственным изменением - содержание этиленгликоля в смеси с N- метилпирролидоном снижено до 15 % мае. (табл. 4).
Пример 3. По методике, описанной в опыте 1, проведена одноступенчатая экстракция с уменьшением содержанием этиленгликоля в полярном экстрагенте до 10 % мае. (табл. 4)
Как следует из результатов, представленных в таблице 4, одноступенчатая экстракция не позволяет снизить содержание ПЦА в рафинате до требующегося уровня - не более 3 % мае. Наибольшая степень извлечения ПЦА достигается при использовании в качестве полярного экстрагента смеси N-MP - этиленгликоль состава 90/10 % мае. Этот состав экстрагента был выбран в качестве предпочтительного, а дальнейшие опыты проводили методом четырехступенчатой противоточной экстракции для повышения степени очистки рафинатов от канцерогенных ПАУ.
Пример 4. 50.2 г сырья - смеси ТВГ и ЭД состава 50:50 % мае. смешивали с 15.0 г бензиновой фракции и при температуре 45 °С в системе термостатированных делительных воронок проводили четырехступенчатую противоточную экстракцию по классической операционной схеме (Альдере Л. Жидкостная экстракция. М.: Изд-во иностр. литер., 1962. 258 с.). В качестве полярного экстрагента использовали 25.0 г смеси N-MP с этиленгликолем 90:10 % мае. Для достижения фазового равновесия понадобилось проведение пяти циклов противоточной экстракции. Получено 21.5 г экстрактной фазы и 68.7 г рафинатной фазы. После отгонки бензина и полярных экстрагентов получено 46.1 г рафината и 4.1 г экстракта. Определяли содержание экстракта ПЦА в рафинате по методу IP 346, а также содержание суммы 8 канцерогенных ПАУ и бензо(а)пирена по стандарту EN 16143:2013 (табл. 5), и физико-химические показатели рафината (табл. 6).
Таблица 5 - Содержание экстракта ПЦА и канцерогенных ПАУ в рафинатах четырехступенчатой противоточной экстракции смеси ТВГ/ЭД 50/50 % мае. с использованием ДМСО и смеси N-MP - ЭГ состава 90/10 % мае. при 45 °С
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Таблица 6 - Физико-химические свойства рафинатов четырехступенчатой противоточной экстракции смеси ТВГ/ЭД состава 50/50 % мае. с использованием ДМСО и смеси N-MP - ЭГ состава 90/10 % мае. при 45 °С
Figure imgf000010_0002
Пример 5. По методике, описанной в примере 4, проведена четырехступенчатая противоточная экстракция того же образца сырья при массовом соотношении смеси N-MP - этиленгликоль состава 90:10 % мае. 0.7:1. Получен рафинат с выходом 84.8 % мае., характеристика которого приведена в таблицах 5 и 6.
Пример 6. По методике, описанной в примере 4, проведена четырехступенчатая противоточная экстракция того же сырья при массовом соотношении смеси N-MP - этиленгликоль состава 90:10 % мае. 1:1 и массовом соотношении бензиновой фракции к сырью 0.4:1 (табл. 5 и 6).
Пример 7. По методике, описанной в примере 4, проведена четырехступенчатая противоточная экстракция при массовом соотношении того же полярного экстрагента к сырью 2:1 и неполярного растворителя к сырью 0.4:1 (табл. 5 и 6).
Пример 8. По методике, описанной в примере 4, проведена четырехступенчатая противоточная экстракция того же образца сырья диметилсульфоксидом при массовом соотношении 1:1 и массовом соотношении бензиновой фракции к сырью 0.4:1, то есть при условиях, аналогичных примеру 6.
При сравнении результатов опытов 6 и 8, приведенных в таблице 5, следует, что предложенная смесь N-MP - этиленгликоль обеспечивает значительно более глубокое удаление канцерогенных ПАУ : их содержание в рафинате в 5 раз ниже, чем при использовании ДМСО. О более глубокой очистке масла-мягчителя от полициклоаренов смесью N-MP — этиленгликоль свидетельствуют и все физико-химические свойства полученного рафината: меньшие значения плотности, вязкости, показателя преломления, содержания серы.

Claims

Формула изобретения
1. Способ получения пластификатора, включающий смешивание экстракта деасфальтизата и тяжёлого вакуумного газойля с прямогонной бензиновой фракцией в массовом соотношении 1:0.3-0.4 с последующей противоточной многоступенчатой экстракцией канцерогенных полициклоаренов при температуре 40-45 °С с полярным экстрагентом, отличающийся тем, что в качестве полярного экстрагента используют смеси N-метилпирролидона с алкиленгликолем (С2-С4) состава 80-90 % мае. и 20-10 % мае. соответственно при массовом соотношении полярного экстрагента к сырью 0.5-2: 1.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве алкиленгликоля (С2-С4) используют этиленгликоль
PCT/RU2019/000921 2019-10-26 2019-12-10 Способ получения пластификатора WO2021080454A1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019134313A RU2709514C1 (ru) 2019-10-26 2019-10-26 Способ получения пластификатора
RU2019134313 2019-10-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021080454A1 true WO2021080454A1 (ru) 2021-04-29

Family

ID=69007000

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/RU2019/000921 WO2021080454A1 (ru) 2019-10-26 2019-12-10 Способ получения пластификатора

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2709514C1 (ru)
WO (1) WO2021080454A1 (ru)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998044075A1 (en) * 1997-04-02 1998-10-08 Mobil Oil Corporation Selective re-extraction of lube extracts to reduce mutagenicity index
RU2145336C1 (ru) * 1997-06-30 2000-02-10 Зиганшин Галимзян Каримович Способ селективной очистки
RU2313562C1 (ru) * 2006-06-19 2007-12-27 Закрытое акционерное общество "Торговый дом "Оргхим" Способ получения пластификатора и пластификатор
RU2581649C2 (ru) * 2012-10-09 2016-04-20 Закрытое акционерное общество "Торговый дом "Оргхим" Способ получения неканцерогенного ароматического технологического масла

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2114970A1 (de) * 1970-06-30 1972-01-05 VEB Petrolchemisches Kombinat Schwedt, χ 1330 Schwedt Verfahren zur Gewinnung von reinen Kohlenwasserstoffen
RU2221836C1 (ru) * 2002-07-15 2004-01-20 Общество с ограниченной ответственностью "Производственное объединение "Киришинефтеоргсинтез" Способ очистки вакуумных газойлей с одновременным получением сырья для производства технического углерода
RU2492212C1 (ru) * 2012-07-17 2013-09-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный технический университет" Способ экстракции ароматических углеводородов из катализата риформинга
CN107779220B (zh) * 2016-08-25 2019-11-29 北京安耐吉能源工程技术有限公司 一种汽油加工方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998044075A1 (en) * 1997-04-02 1998-10-08 Mobil Oil Corporation Selective re-extraction of lube extracts to reduce mutagenicity index
RU2145336C1 (ru) * 1997-06-30 2000-02-10 Зиганшин Галимзян Каримович Способ селективной очистки
RU2313562C1 (ru) * 2006-06-19 2007-12-27 Закрытое акционерное общество "Торговый дом "Оргхим" Способ получения пластификатора и пластификатор
RU2581649C2 (ru) * 2012-10-09 2016-04-20 Закрытое акционерное общество "Торговый дом "Оргхим" Способ получения неканцерогенного ароматического технологического масла

Also Published As

Publication number Publication date
RU2709514C1 (ru) 2019-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU759930B2 (en) A process for deacidifying a crude oil system
JP3457670B2 (ja) 抽出蒸留を用いた高純度ベンゼンの製造
AU2009223823B2 (en) Purification of acetic acid from wood acetylation process using extraction
RU2581649C2 (ru) Способ получения неканцерогенного ароматического технологического масла
RU2615160C2 (ru) Способ производства олефинов и ароматических углеводородов
RU2016112932A (ru) Способ удаления серы из метанола-сырца
TWI471305B (zh) 從含苯乙烯的原料中回收苯乙烯的方法和系統
WO2021080454A1 (ru) Способ получения пластификатора
JPH1180751A (ja) 溶剤抽出法による非発ガン性芳香族炭化水素油の製造法
CN102311776A (zh) 一种芳烃橡胶油的制备方法
US2380561A (en) Refining aromatic distillates
US2400355A (en) Production of aromatics
US5964987A (en) Neutral oil removal from natural cresylic acid mixtures
WO2016162887A1 (en) Aromatic free solvent and process of preparing the same from petroleum stream
CA1184948A (en) Producing solvent-grade methyl-naphthalene
US4382895A (en) Preparation of alkyl sulfonates
EP0098395A2 (en) A method for purification of N-methylpyrrolidone
US3964993A (en) Removal of HF from the sludge resulting from the treatment of a hydrocarbon
CN1227330C (zh) 一种溶剂油脱硫脱芳烃的方法
US2997477A (en) Extraction and recovery of phenols and pyridines from phenol containing oils
US3803257A (en) Olefin treatment by solvent extraction
JP3455772B2 (ja) フェノール及びその誘導体の回収方法
EP0186269B1 (en) Refining of tertiary butylstyrene
RU2254317C1 (ru) Комбинированный способ выделения ароматических углеводородов c6-c8 из смесей с неароматическими углеводородами
RU2163622C1 (ru) Способ обезвоживания природных битумов и высоковязких нефтей

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19950186

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 19950186

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1