JP3457670B2 - 抽出蒸留を用いた高純度ベンゼンの製造 - Google Patents
抽出蒸留を用いた高純度ベンゼンの製造Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/04—Benzene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
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- C07C5/393—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen with simultaneous isomerisation with cyclisation to an aromatic six-membered ring, e.g. dehydrogenation of n-hexane to benzene
- C07C5/41—Catalytic processes
- C07C5/415—Catalytic processes with metals
- C07C5/417—Catalytic processes with metals of the platinum group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、オレフィンを含有する高度に芳香性の改質
油からベンゼンを回収する方法に関する。
油からベンゼンを回収する方法に関する。
炭化水素供給原料からベンゼンを製造する方法は当分
野で充分開発されている。特に、ベンゼン製造技術の最
近の進歩した一つの方法は、硫黄含有量の極度に低い炭
化水素供給物を白金含有ゼオライト触媒と接触させて、
高度に芳香性の生成物流を与えることを含んでいる。バ
ス（Buss）その他による1984年６月26日に公告された、
本発明と同じ譲受け人に譲渡されている米国特許第4,45
6,527号明細書には、そのような方法が記載されてお
り、参考のためにここに入れてある。
野で充分開発されている。特に、ベンゼン製造技術の最
近の進歩した一つの方法は、硫黄含有量の極度に低い炭
化水素供給物を白金含有ゼオライト触媒と接触させて、
高度に芳香性の生成物流を与えることを含んでいる。バ
ス（Buss）その他による1984年６月26日に公告された、
本発明と同じ譲受け人に譲渡されている米国特許第4,45
6,527号明細書には、そのような方法が記載されてお
り、参考のためにここに入れてある。
「スルホラン」及びUDEXのような抽出方法が、慣用的
改質油から芳香族を抽出するのに屡々用いられている。
これらの方法は、液体／液体抽出であり、供給物の芳香
族濃度が通常50％より低い時に有効である。しかし、約
50％より大きな芳香族濃度では、液・液抽出はもはや効
果的でなくなるか、又は経済的に実施することができな
い。ベンゼン濃度が高く、約0.05重量％〜約5.0重量％
のオレフィンを含有する高度に芳香性の改質油は、液・
液抽出を用いたのでは回収することはできない。
改質油から芳香族を抽出するのに屡々用いられている。
これらの方法は、液体／液体抽出であり、供給物の芳香
族濃度が通常50％より低い時に有効である。しかし、約
50％より大きな芳香族濃度では、液・液抽出はもはや効
果的でなくなるか、又は経済的に実施することができな
い。ベンゼン濃度が高く、約0.05重量％〜約5.0重量％
のオレフィンを含有する高度に芳香性の改質油は、液・
液抽出を用いたのでは回収することはできない。
今日、一層高純度にするための慣用的方法は液相抽出
及び抽出蒸留である。前者の方法は、ベンゼン及び（又
は）トルエン及び（又は）キシレンのような一種類より
多くの芳香族化合物を、改質器からのガソリン留分のよ
うに、比較的多量の（30重量％より多い）非芳香族を含
有する芳香族供給原料から一般に回収しなければならな
い時に好ましい。対応する留分の非芳香族含有量が比較
的小さい（30重量％より低い）ならば、その留分から一
種類の芳香族だけを除去すればよい場合に抽出蒸留では
経済的利点が得られると一般に考えられている。後者
は、特に水素化精製コークス炉ベンゾール及び水蒸気ク
ラッカー（steam−crackers）からの水素化熱分解ガソ
リンのような供給原料の場合に当て嵌まる。これらの供
給原料はトルエン及びキシレンを、典型的には僅かな割
合で含み、屡々ベンゼンだけが回収されている。トルエ
ン及びキシレンを含有する留分は、オクタン価を増大す
るためにモーター燃料に屡々混合されている。
及び抽出蒸留である。前者の方法は、ベンゼン及び（又
は）トルエン及び（又は）キシレンのような一種類より
多くの芳香族化合物を、改質器からのガソリン留分のよ
うに、比較的多量の（30重量％より多い）非芳香族を含
有する芳香族供給原料から一般に回収しなければならな
い時に好ましい。対応する留分の非芳香族含有量が比較
的小さい（30重量％より低い）ならば、その留分から一
種類の芳香族だけを除去すればよい場合に抽出蒸留では
経済的利点が得られると一般に考えられている。後者
は、特に水素化精製コークス炉ベンゾール及び水蒸気ク
ラッカー（steam−crackers）からの水素化熱分解ガソ
リンのような供給原料の場合に当て嵌まる。これらの供
給原料はトルエン及びキシレンを、典型的には僅かな割
合で含み、屡々ベンゼンだけが回収されている。トルエ
ン及びキシレンを含有する留分は、オクタン価を増大す
るためにモーター燃料に屡々混合されている。
或る条件下では、抽出蒸留は、約35％より大きな芳香
族濃度を有する流れに対し魅力的なベンゼン回収方法に
なることが示されてきた。抽出蒸留法は、熱分解ガソリ
ン、又は「パイガス（pygas）」の製造で用いられてき
た。しかし、パイガスの製造方法は、供給物流が典型的
には、望ましくない高濃度のオレフィン化合物を含有す
る場合、抽出蒸留工程の前にオレフィンを選択的に水素
化することを含んでいる。炭化水素改質及び回収方法で
は、この水素化工程を経済的理由から除外するのが望ま
しい。
族濃度を有する流れに対し魅力的なベンゼン回収方法に
なることが示されてきた。抽出蒸留法は、熱分解ガソリ
ン、又は「パイガス（pygas）」の製造で用いられてき
た。しかし、パイガスの製造方法は、供給物流が典型的
には、望ましくない高濃度のオレフィン化合物を含有す
る場合、抽出蒸留工程の前にオレフィンを選択的に水素
化することを含んでいる。炭化水素改質及び回収方法で
は、この水素化工程を経済的理由から除外するのが望ま
しい。
ルーサー（Luther）その他による1969年３月25日に公
告された米国特許第3,434,936号明細書には、Ｎ−置換
モルホランを用いて抽出蒸留することにより炭化水素流
から芳香族化合物を分離する方法が記載されている。米
国特許第3,434,936号明細書はさらに、抽出蒸留装置の
油溜め中で化合物が重合する問題が記載されており、抽
出蒸留装置からの抽出物中の不飽和化合物を水素化する
必要があることが記載されている。
告された米国特許第3,434,936号明細書には、Ｎ−置換
モルホランを用いて抽出蒸留することにより炭化水素流
から芳香族化合物を分離する方法が記載されている。米
国特許第3,434,936号明細書はさらに、抽出蒸留装置の
油溜め中で化合物が重合する問題が記載されており、抽
出蒸留装置からの抽出物中の不飽和化合物を水素化する
必要があることが記載されている。
オレフィンを含有する高度に芳香性の流れから高度に
純粋なベンゼン流を製造するための改良された方法が非
常に望まれている。
純粋なベンゼン流を製造するための改良された方法が非
常に望まれている。
本発明により、約0.05〜約5.0重量％、好ましくは0.5
重量％〜約3.0重量％の濃度範囲でオレフィンを含有す
る高度に芳香性の流れ中の非芳香族からベンゼンを分離
する方法において、（ａ）前記高度に芳香性の流れを予
め蒸留してC8及び一層重質の化合物の濃度が約0.1重量
％未満の留分を生成させ、そして（ｂ）抽出蒸留領域中
で置換モルホリンを含む溶媒で前記留分を抽出し、高度
に純粋なベンゼン流を生成させることからなる方法が与
えられる。
重量％〜約3.0重量％の濃度範囲でオレフィンを含有す
る高度に芳香性の流れ中の非芳香族からベンゼンを分離
する方法において、（ａ）前記高度に芳香性の流れを予
め蒸留してC8及び一層重質の化合物の濃度が約0.1重量
％未満の留分を生成させ、そして（ｂ）抽出蒸留領域中
で置換モルホリンを含む溶媒で前記留分を抽出し、高度
に純粋なベンゼン流を生成させることからなる方法が与
えられる。
とりわけ本発明は、上記方法の我々の概念に基づき、
オレフィンを含有する高度に芳香性の流れを予め蒸留し
て高沸点物を除去した時、抽出蒸留領域で有害な二量化
反応があまり起きないと言う我々の発見に基づいてい
る。従って、抽出蒸留工程前又は後の水素化は行わなく
てもベンゼン製品の仕様に合わせることができる。本発
明の方法では、高度に芳香性の供給原料を精製する時の
主な問題になることが知られているオレフィン化合物が
抽出蒸留塔の頂部に運ばれ、それによって高度に純粋な
ベンゼン生成物流が得られ、粘土による後処理、水素化
等を行う必要性が無いことも驚いたことに見出されてい
る。
オレフィンを含有する高度に芳香性の流れを予め蒸留し
て高沸点物を除去した時、抽出蒸留領域で有害な二量化
反応があまり起きないと言う我々の発見に基づいてい
る。従って、抽出蒸留工程前又は後の水素化は行わなく
てもベンゼン製品の仕様に合わせることができる。本発
明の方法では、高度に芳香性の供給原料を精製する時の
主な問題になることが知られているオレフィン化合物が
抽出蒸留塔の頂部に運ばれ、それによって高度に純粋な
ベンゼン生成物流が得られ、粘土による後処理、水素化
等を行う必要性が無いことも驚いたことに見出されてい
る。
図面は、本発明による非芳香族からベンゼンを分離す
るための方法を概略的に描いた工程図である。
るための方法を概略的に描いた工程図である。
用語「高度に芳香性」（highly aromatic）とは、約3
5重量％より大きく、好ましくは約50重量％より大き
く、最も好ましくは約60重量％より大きい芳香族化合物
濃度を有することを意味する。
5重量％より大きく、好ましくは約50重量％より大き
く、最も好ましくは約60重量％より大きい芳香族化合物
濃度を有することを意味する。
用語「高度に純粋なベンゼン」（highly−pure benze
ne）とは、ベンゼンが約99.5重量％より多く、好ましく
は約99.9重量％より多く、含有されるオレフィン化合物
が約0.10重量％より少なく、好ましくは約0.05重量％よ
り少なく、最も好ましくは約0.01重量％より少ないこと
を意味する。別の意味として、用語「高度に純粋なベン
ゼン」とは、好ましくは約10より小さい臭素インデック
ス（bromine index）を有するベンゼン留分を意味す
る。
ne）とは、ベンゼンが約99.5重量％より多く、好ましく
は約99.9重量％より多く、含有されるオレフィン化合物
が約0.10重量％より少なく、好ましくは約0.05重量％よ
り少なく、最も好ましくは約0.01重量％より少ないこと
を意味する。別の意味として、用語「高度に純粋なベン
ゼン」とは、好ましくは約10より小さい臭素インデック
ス（bromine index）を有するベンゼン留分を意味す
る。
用語「抽出蒸留」とは、分離したい成分の相対的揮発
性を大きくするか又は小さくする溶媒を用いた蒸留方法
を意味する。
性を大きくするか又は小さくする溶媒を用いた蒸留方法
を意味する。
本発明の方法は、約0.05重量％〜約5.0重量％、好ま
しくは約0.5重量％〜約3.0重量％のオレフィンを含む高
度に方向性の流れ中の非芳香族からベンゼンを分離す
る。この方法の第一工程は、高度に芳香性の流れを予め
蒸留してC8及び一層重質の化合物の濃度が約0.1重量％
よりも小さくなった留分を生成させることにある。トル
エンが存在していることがあるので、この予備蒸留工程
は多段階蒸留であるのが好ましい。
しくは約0.5重量％〜約3.0重量％のオレフィンを含む高
度に方向性の流れ中の非芳香族からベンゼンを分離す
る。この方法の第一工程は、高度に芳香性の流れを予め
蒸留してC8及び一層重質の化合物の濃度が約0.1重量％
よりも小さくなった留分を生成させることにある。トル
エンが存在していることがあるので、この予備蒸留工程
は多段階蒸留であるのが好ましい。
図に関し、高度に芳香性の流れ４を予備蒸留領域５に
導入し、そこでC7及び一層重質の留分を塔底中に除去
し、主要なベンゼン含有流２を予備蒸留領域５の塔頂か
ら取り出すが、それは約0.05重量％〜約5.0重量％、好
ましくは0.5重量％〜約3.0重量％のオレフィンも含む。
導入し、そこでC7及び一層重質の留分を塔底中に除去
し、主要なベンゼン含有流２を予備蒸留領域５の塔頂か
ら取り出すが、それは約0.05重量％〜約5.0重量％、好
ましくは0.5重量％〜約3.0重量％のオレフィンも含む。
本発明の方法の第二工程は、予備蒸留工程からの留分
を、抽出蒸留領域３中でＮ−置換モルホリンを含有する
溶媒で抽出する工程である。
を、抽出蒸留領域３中でＮ−置換モルホリンを含有する
溶媒で抽出する工程である。
置換モルホリンは、１〜７個の炭素原子を有する置換
基を持っていてもよい。適当な溶媒の例示としての例に
は、Ｎ−ホルミル−2,6−ジメチルモルホリン、Ｎ−ホ
ルミルモルホリン、Ｎ−オキシエチル−モルホリン、Ｎ
−アセチルモルホリン、Ｎ−フェニルモルホリン、又は
それらの混合物が含まれる。置換基は直鎖又は分岐鎖又
は環式構造を持っていてもよい。更に、置換基は、Ｃ原
子に隣接したヘテロ原子を持っていてもよい。本発明に
とって特に好ましいものは、Ｎ−置換モルホリン、特に
Ｎ−ホルミル−モルホリンである。
基を持っていてもよい。適当な溶媒の例示としての例に
は、Ｎ−ホルミル−2,6−ジメチルモルホリン、Ｎ−ホ
ルミルモルホリン、Ｎ−オキシエチル−モルホリン、Ｎ
−アセチルモルホリン、Ｎ−フェニルモルホリン、又は
それらの混合物が含まれる。置換基は直鎖又は分岐鎖又
は環式構造を持っていてもよい。更に、置換基は、Ｃ原
子に隣接したヘテロ原子を持っていてもよい。本発明に
とって特に好ましいものは、Ｎ−置換モルホリン、特に
Ｎ−ホルミル−モルホリンである。
図面に関し、抽出蒸留は領域３で行い、そこで芳香族
を非芳香族から分離する。抽出蒸留領域３で溶媒を添加
することにより、パラフィン及びナフテンが頂部へ運ば
れ、抽出蒸留塔の塔頂物として除去されるようなやり方
で蒸気圧を変化させる。抽出蒸留領域３は、全てのC5及
び一層軽質の成分を、もし約２重量％より多い量で存在
するならば、除去するために、ベンゼン抽出塔の前に安
定化器塔を含んでいてもよい。しかし、流れ４は、予備
蒸留領域５に入る前にC5及び一層軽質の成分が無くなっ
ているのが好ましい。
を非芳香族から分離する。抽出蒸留領域３で溶媒を添加
することにより、パラフィン及びナフテンが頂部へ運ば
れ、抽出蒸留塔の塔頂物として除去されるようなやり方
で蒸気圧を変化させる。抽出蒸留領域３は、全てのC5及
び一層軽質の成分を、もし約２重量％より多い量で存在
するならば、除去するために、ベンゼン抽出塔の前に安
定化器塔を含んでいてもよい。しかし、流れ４は、予備
蒸留領域５に入る前にC5及び一層軽質の成分が無くなっ
ているのが好ましい。
流れ７を抽出蒸留領域から取り出す。流れ７は非芳香
族を含み、抽出蒸留装置への供給物中に最初に存在して
いた実質的に全てのオレフィンを含むことが我々によっ
て発見されている。
族を含み、抽出蒸留装置への供給物中に最初に存在して
いた実質的に全てのオレフィンを含むことが我々によっ
て発見されている。
芳香族よりも炭素数の大きなオレフィンを含めた汚染
オレフィンが、抽出蒸留塔の塔頂から流れ７中に取り出
されることが驚いたことに判明している。溶媒及びベン
ゼンを含む富化溶媒（rich solvent）流８を抽出蒸留領
域３の底から取り出し、ストリッパー領域９へ送る。抽
出蒸留を、還流を行わずに、即ち、蒸留除去された炭化
水素を戻すことなく、遂行するのが好ましい。このよう
にして塔は「内部」還流だけで操作され、塔内で溶媒の
凝縮により実質的に調節される。
オレフィンが、抽出蒸留塔の塔頂から流れ７中に取り出
されることが驚いたことに判明している。溶媒及びベン
ゼンを含む富化溶媒（rich solvent）流８を抽出蒸留領
域３の底から取り出し、ストリッパー領域９へ送る。抽
出蒸留を、還流を行わずに、即ち、蒸留除去された炭化
水素を戻すことなく、遂行するのが好ましい。このよう
にして塔は「内部」還流だけで操作され、塔内で溶媒の
凝縮により実質的に調節される。
ストリッパー領域９では、溶媒を富化溶媒流から、好
ましくは真空条件下での蒸留により分離し、オレフィン
含有量が約0.1重量％より少なく、好ましくは約0.05重
量％より少ない高度に純粋なベンゼン流12を生成させ
る。欠乏溶媒（lean solvent）を導管10を経て抽出蒸留
領域３へ戻し、ベンゼンの抽出で再利用する。
ましくは真空条件下での蒸留により分離し、オレフィン
含有量が約0.1重量％より少なく、好ましくは約0.05重
量％より少ない高度に純粋なベンゼン流12を生成させ
る。欠乏溶媒（lean solvent）を導管10を経て抽出蒸留
領域３へ戻し、ベンゼンの抽出で再利用する。
種々のポンプ、熱交換器、弁、制御器等が図面及び記
述から簡明にするため除かれているが、当業者には本発
明の方法を遂行するのにそれらは典型的で必要なもので
あることは容易に認められるであろう。
述から簡明にするため除かれているが、当業者には本発
明の方法を遂行するのにそれらは典型的で必要なもので
あることは容易に認められるであろう。
本発明の好ましい態様として、予備蒸留領域への高度
に芳香性の供給物流は、超低硫黄ナフサを、大気孔、好
ましくはＬ型白金含有ゼオライト触媒と炭化水素改質条
件で接触させることを含む芳香族化工程の生成物であ
る。そのような方法はバスその他による1984年６月26日
に公告された米国特許第4,456,527号明細書（これは参
考のためここに入れてある）に記載されている。
に芳香性の供給物流は、超低硫黄ナフサを、大気孔、好
ましくはＬ型白金含有ゼオライト触媒と炭化水素改質条
件で接触させることを含む芳香族化工程の生成物であ
る。そのような方法はバスその他による1984年６月26日
に公告された米国特許第4,456,527号明細書（これは参
考のためここに入れてある）に記載されている。
実施例
表１に示した組成を有する供給物が、非酸性Pt−Ｌ−
ゼオライト改質工程から得られた。この例では、改質工
程への供給物はC6ナフサハートカット（heartcut）であ
った。54.20重量％のベンゼン及び8.14重量％のトルエ
ンの外に、その流れはC3〜C9範囲のパラフィン及びオレ
フィン、及び非常に高沸点の多環式芳香族までの芳香族
を含んでいることがある。
ゼオライト改質工程から得られた。この例では、改質工
程への供給物はC6ナフサハートカット（heartcut）であ
った。54.20重量％のベンゼン及び8.14重量％のトルエ
ンの外に、その流れはC3〜C9範囲のパラフィン及びオレ
フィン、及び非常に高沸点の多環式芳香族までの芳香族
を含んでいることがある。
表１ 改質装置からの供給物の分析値
成分 重量％
C5及び一層軽質の成分 1.7839
C6パラフィン 33.0100
C6オレフィン 0.5920
C6ナフテン 1.9460
ベンゼン 54.2000
C7パラフィン 0.0024
C7オレフィン 0.2701
C7ナフテン 0.0002
トルエン 8.1430
キシレン 0.0178
エチルベンゼン 0.0180 他の重質成分
0.0166
合計 100.0000
高沸点物を除去するために供給物を予め蒸留すること
を決定した。
を決定した。
全てのベンゼン及び充分なトルエンが塔頂部に収集さ
れるまで、大気圧での蒸留を行なった。塔頂蒸気温度が
85℃になるまで還流比を１に設定した。次にその還流比
を約４に増大し、凝縮した塔頂物が希望するベンゼン仕
様書に合う充分低いトルエン含有量を持つようになるま
で蒸留を続けた。
れるまで、大気圧での蒸留を行なった。塔頂蒸気温度が
85℃になるまで還流比を１に設定した。次にその還流比
を約４に増大し、凝縮した塔頂物が希望するベンゼン仕
様書に合う充分低いトルエン含有量を持つようになるま
で蒸留を続けた。
次に凝縮した塔頂物を抽出蒸留塔へ送った。
抽出蒸留試験
抽出蒸留塔、抽出蒸留（ED）の次に、ストリッパー
塔、ストリッパーを使用した。
塔、ストリッパーを使用した。
ED塔の下方部分は30のトレイ（tray）をもち、一つの
トレイ当たり一つのバブルキャップ（bubble cap）を持
っていた。両方の塔共上下に重なった二つの底部リボイ
ラーを持っていた。熱導入量は通常塔の上方部分の温度
によって制御された。試験実験の結果は、生成物流のガ
スクロマトグラフ分析により決定された。
トレイ当たり一つのバブルキャップ（bubble cap）を持
っていた。両方の塔共上下に重なった二つの底部リボイ
ラーを持っていた。熱導入量は通常塔の上方部分の温度
によって制御された。試験実験の結果は、生成物流のガ
スクロマトグラフ分析により決定された。
予備蒸留工程の塔頂物からの供給原料200リットルを
用いて種々の試験を行なった。ED塔のための条件は次の
通りであった：塔頂圧力、1.0〜3.0バール、供給速度＝
4.0リットル／時、溶媒対供給物重量比＝約2.0〜3.5。
ストリッパーの条件は次の通りであった：塔頂圧力、0.
4〜1.5バール、還流比＝約1.0〜3.0。
用いて種々の試験を行なった。ED塔のための条件は次の
通りであった：塔頂圧力、1.0〜3.0バール、供給速度＝
4.0リットル／時、溶媒対供給物重量比＝約2.0〜3.5。
ストリッパーの条件は次の通りであった：塔頂圧力、0.
4〜1.5バール、還流比＝約1.0〜3.0。
装置は120時間連続して２度供給原料を用いて操作し
た。
た。
試験結果
比較的一定した操作で、１日２又は３回試験を行なっ
た。これらの試験について、試料を、供給物、抽出蒸留
塔頂生成物（ラフィネート）、ストリッパー塔頂生成物
（抽出物）、及びストリッピングされた溶媒から同時に
引き出した。完全な分析を行い、熱収支を計算した。
た。これらの試験について、試料を、供給物、抽出蒸留
塔頂生成物（ラフィネート）、ストリッパー塔頂生成物
（抽出物）、及びストリッピングされた溶媒から同時に
引き出した。完全な分析を行い、熱収支を計算した。
芳香族と非芳香族との間の優れた分離が得られた。ラ
フィネートによるベンゼン損失は僅か0.1〜1.0％であっ
たのに対し、ベンゼン含有抽出生成物は約30ppmのオレ
フィンしか含まず、一般に５〜10の臭素インデッスクを
有し、Ｎ−ホルミル−モルホリン含有量は1.0ppm未満で
しかなかった。
フィネートによるベンゼン損失は僅か0.1〜1.0％であっ
たのに対し、ベンゼン含有抽出生成物は約30ppmのオレ
フィンしか含まず、一般に５〜10の臭素インデッスクを
有し、Ｎ−ホルミル−モルホリン含有量は1.0ppm未満で
しかなかった。
工程へ送られた供給物中の不飽和化合物の量を考慮す
ると、抽出生成物のオレフィン含有量がそのように極め
て低いことは全く驚くべきことである。ストリッパー領
域からのベンゼン生成物は、酸による洗浄或は漂白又は
フラー土による処理、又は生成物を水素化にかけるよう
な後処理工程を必要とすることなく、商業的仕様基準を
越えていた。
ると、抽出生成物のオレフィン含有量がそのように極め
て低いことは全く驚くべきことである。ストリッパー領
域からのベンゼン生成物は、酸による洗浄或は漂白又は
フラー土による処理、又は生成物を水素化にかけるよう
な後処理工程を必要とすることなく、商業的仕様基準を
越えていた。
明細書、図面、及び実施例により裏付けられた教示を
見て、本発明の方法に種種の変更が可能である。そのよ
うな明白な変更は、請求の範囲内に入るものである。
見て、本発明の方法に種種の変更が可能である。そのよ
うな明白な変更は、請求の範囲内に入るものである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｃ 15/04 Ｃ０７Ｃ 15/04
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
(72)発明者 チェン，ジョージ ティー.
アメリカ合衆国 94903 カリフォルニ
ア州サン ラファエル，クノックナボウ
ル ウエイ 795
(72)発明者 バラバン，ブレンダ エム.
アメリカ合衆国 90503 カリフォルニ
ア州トーランス，ナンバー エイ 110,
トーランス ブールバード 5500
(72)発明者 エムリッヒ，ガード
ドイツ連邦共和国ディー ― 45133
エッセン，カムペルフェルト 21
(72)発明者 フィルンハーバー，ベルンハルト
ドイツ連邦共和国 ディー ― 45131
エッセン，ポルマンシュトラーセ 40
(56)参考文献 特開 平４−139136（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−179589（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 7/08
C07C 7/04
C07C 5/41
C07C 15/04
B01D 3/14
B01J 29/62
Claims (7)
- 【請求項１】0.5〜5.0重量％のオレフィンを含む高度に
芳香性の流れ中の非芳香族からベンゼンを分離する方法
において、 （ａ） 前記高度に芳香性の流れを予め蒸留してC8及び
一層重質の化合物の濃度が0.05重量％未満の留分を生成
させ、 （ｂ） 抽出蒸留領域中でＮ−置換モルホリンを含む溶
媒で前記蒸留された供給物流を抽出し、高度に純粋なベ
ンゼン流を生成させる、 ことからなるベンゼン分離方法。 - 【請求項２】高度に芳香性の流れが少なくとも50重量％
のベンゼンを含む、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】Ｎ−置換モルホリンが少なくとも90重量％
のＮ−ホルミル−モルホリンを含む、請求項２に記載の
方法。 - 【請求項４】高度に純粋なベンゼンを生成させる方法に
おいて、 （ａ） 硫黄濃度が100ppb未満の炭化水素供給物流を、
白金含有非酸性Ｌ型ゼオライト触媒と改質条件下で接触
させ、高度に芳香性の流れ及び水素を生成させ、然も、
前記高度に芳香性の流れは、ベンゼン、非芳香族、及び
0.5〜5.0重量％のオレフィンを含んでおり、 （ｂ） 前記高度に芳香性の流れを蒸留してC8及び一層
重質の化合物の濃度が0.05重量％未満である蒸留された
供給物流を生成させ、 （ｃ） 前記蒸留された供給物流を、Ｎ−置換モルホリ
ンを含む溶媒と抽出蒸留領域中で接触させ、そして （ｄ） 前記抽出蒸留領域から高度に純粋なベンゼン流
を取り出す、 ことからなるベンゼン生成方法。 - 【請求項５】高度に純粋なベンゼン流が、99.9重量％よ
り多くのベンゼンを含む、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】高度に純粋なベンゼン流のオレフィン含有
量が、0.1重量％未満である、請求項４に記載の方法。 - 【請求項７】高度に純粋なベンゼン流のオレフィン含有
量が、0.05重量％未満である、請求項５に記載の方法。
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