WO2021049268A1 - 歯科用重合性組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a dental polymerizable composition.
- dental cement is used when attaching the prosthesis.
- a dental polymerizable composition other than dental cement a protective material for hypersensitivity, a pediatric sealant, etc. are used.
- a dental polymerizable composition As an example of a dental polymerizable composition, a (meth) acrylate having an acid group, a first agent containing an organic peroxide, a (meth) acrylate having no acid group, a thiourea derivative, and a vanadium compound. And, a two-part type dental polymerizable composition having a second agent containing a fluoroaluminosilicate glass powder is known (see, for example, Patent Document 1).
- One aspect of the present invention is to provide a two-agent type dental polymerizable composition having excellent storage stability.
- One aspect of the present invention is, in a dental polymerizable composition, a (meth) acrylate having an acid group, a first agent containing an organic peroxide, a (meth) acrylate having no acid group, and thiourea. It has a derivative and a second agent containing a glass powder, the glass powder containing aluminum, silicon, copper and / or vanadium.
- the dental polymerizable composition of the present embodiment comprises a (meth) acrylate having an acid group, a first agent containing an organic peroxide, a (meth) acrylate having no acid group, a thiourea derivative, and the like.
- a two-part dental polymerizable composition comprising a second agent containing a glass powder containing aluminum, silicon, copper and / or vanadium (hereinafter referred to as glass powder).
- the first agent may further contain a (meth) acrylate having no acid group.
- Examples of the properties of the first agent and the second agent include a paste.
- the mass ratio of the first agent and the second agent of the dental polymerizable composition of the present embodiment is usually 10: 1 to 1:10.
- the dental polymerizable composition of the present embodiment is usually used by kneading the first agent and the second agent.
- the (meth) acrylate having an acid group reacts with the glass powder to generate copper ions and / or vanadium ions.
- the dental polymerizable composition of the present embodiment can be applied to dental cement, a protective material for hypersensitivity, a pediatric sealant, and the like.
- the (meth) acrylate means a compound having one or more (meth) acryloyloxy groups (for example, a monomer, an oligomer, a prepolymer). Further, the (meth) acryloyloxy group means a methacryloyloxy group and / or an acryloyloxy group.
- Examples of the (meth) acrylate having an acid group include a (meth) acrylate having a phosphoric acid group, a (meth) acrylate having a pyrophosphate group, a (meth) acrylate having a thiophosphate group, and a (meth) having a carboxyl group.
- Examples thereof include acrylates, (meth) acrylates having a sulfonic acid group, (meth) acrylates having a phosphonic acid group, and two or more thereof may be used in combination.
- a (meth) acrylate having a phosphoric acid group or a thiophosphate group is preferable in terms of adhesiveness of the dental polymerizable composition of the present embodiment.
- the (meth) acrylate having an acid group may have a plurality of acid groups.
- an acid chloride, an alkali metal salt, an amine salt or the like of the (meth) acrylate having an acid group may be used.
- Examples of the (meth) acrylate having a phosphoric acid group include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogenphosphate, bis [2- (meth) acryloyloxyethyl] hydrogen phosphate, and 2- (meth) acryloyloxyethyl.
- 10-methacryloyloxydecyldihydrogen phosphate is preferable from the viewpoint of adhesiveness of the dental polymerizable composition of the present embodiment.
- Examples of the (meth) acrylate having a pyrophosphate group include bis pyrophosphate [2- (meth) acryloyloxyethyl], bis pyrophosphate [4- (meth) acryloyloxybutyl], and bis pyrophosphate [6- (meth). ) Acryloyloxyhexyl], bis pyrophosphate [8- (meth) acryloyloxyoctyl], bis pyrophosphate [10- (meth) acryloyloxydecyl] and the like.
- Examples of the (meth) acrylate having a thiophosphate group include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogenthiophosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyldihydrogenthiophosphate, and 4- (meth) acryloyloxybutyl.
- Dihydrogenthiophosphate 5- (meth) acryloyloxypentyl dihydrogenthiophosphate, 6- (meth) acryloyloxyhexyl dihydrogenthiophosphate, 7- (meth) acryloyloxyheptyl dihydrogenthiophosphate, 8- (Meta) Acryloyloxyoctyldihydrogenthiophosphate, 9- (Meta) Acryloyloxynonyldihydrogenthiophosphate, 10- (Meta) Acryloyloxydecyldihydrogenthiophosphate, 11- (Meta) Acryloyloxyundecyldi Hydrogenthiophosphate, 12- (meth) acryloyl oxide decyldihydrogenthiophosphate, 13- (meth) acryloyloxytridecyldihydrogenthiophosphate, 14- (meth) acryloyloxytetradecyldihydrogenthiophosphate
- Examples of the (meth) acrylate having a carboxyl group include 4- (meth) acryloyloxyethyl trimellitic acid, 4- (meth) acryloyloxyethyltrimellitic acid anhydride, and 4- (meth) acryloyloxydecyltrimellitic acid.
- Examples of the (meth) acrylate having a sulfonic acid group include 2- (meth) acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid, styrenesulfonic acid, 2-sulfoethyl (meth) acrylate and the like.
- Examples of the (meth) acrylate having a phosphonic acid group include 2- (meth) acryloyloxyethylphenylphosphonate, 5- (meth) acryloyloxypentyl-3-phosphonopropionate, and 6- (meth) acryloyloxyhexyl. -3-Phosphonopropionate, 10- (meth) acryloyloxydecyl-3-phosphonopropionate, 6- (meth) acryloyloxyhexyl-3-phosphonoacetate, 10- (meth) acryloyloxydecyl- Examples thereof include 3-phosphonoacetate.
- the content of the (meth) acrylate having an acid group in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 20% by mass, and further preferably 0.5 to 10% by mass. preferable.
- the content of the (meth) acrylate having an acid group in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.1% by mass or more, the adhesiveness of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- Examples of the (meth) acrylate having no acid group include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and hydroxypropyl (meth) acrylate.
- Meta acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl ( Meta) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-methylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-1,3-di (meth) acryloyloxy Propane, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,3-butanediol
- di-2- (meth) acryloyloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylene dicarbamate, 2- Hydroxy-1,3-di (meth) acryloyloxypropane is preferred.
- the content of the (meth) acrylate having no acid group in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 10 to 95% by mass, more preferably 15 to 80% by mass.
- the content of the acid group-free (meth) acrylate in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 10% by mass or more and 95% by mass or less, the operation of the dental polymerizable composition of the present embodiment The sex is further improved.
- Organic peroxide functions as an oxidizing agent for the chemical polymerization initiator.
- organic peroxide examples include benzoyl peroxide, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, t-amyl hydroperoxide, 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydroperoxide, and 2,5-dimethyl-2. , 5-Di (hydroperoxy) hexane, p-diisopropylbenzene monohydroperoxide, p-methane hydroperoxide, pinan hydroperoxide and the like, and two or more of them may be used in combination.
- cumene hydroperoxide is preferable from the viewpoint of curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment.
- the content of the organic peroxide in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 2% by mass.
- the content of the organic peroxide in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.01% by mass or more, the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved to 5% by mass.
- it is less than% the operation margin time of the dental polymerizable composition of the present embodiment becomes longer.
- the organic peroxide functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
- thiourea derivative examples include ethylene thiourea, N-methylthiourea, N-ethylthiourea, N-propylthiourea, N-butylthiourea, N-laurylthiourea, N-phenylthiourea, N-cyclohexylthiourea, N, N.
- N-Dimethylthiourea N, N-diethylthiourea, N, N-dipropylthiourea, N, N-dibutylthiourea, N, N-dilaurylthiourea, N, N-diphenylthiourea, N, N-dicyclohexylthiourea, trimethylthiourea Urea, tetramethylthiourea, N-acetylthiourea, N-benzoylthiourea, 1-allyl-3- (2-hydroxyethyl) -2-thiourea, 1- (2-tetrahydrofurfuryl) -2-thiourea, Examples thereof include N-tert-butyl-N'-isopropylthiourea and 2-pyridylthiourea, and two or more of them may be used in combination. Among these, N-benzoylthiourea is preferable from the viewpoint of curability of the dental polymerizable composition
- the content of the thiourea derivative in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.2 to 1% by mass.
- the content of the thiourea derivative in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.1% by mass or more, the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved and 5% by mass.
- the operation margin time of the dental polymerizable composition of the present embodiment becomes longer.
- the glass powder functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
- the content of silicon (Si) in the glass powder is preferably 20 to 50% by mass, more preferably 25 to 40% by mass, in terms of silicon oxide (SiO 2).
- silicon oxide (SiO 2) When the content of silicon (Si) in the glass powder is 20% by mass or more in terms of silicon oxide (SiO 2 ), it becomes easy to produce glass, and when it is 50% by mass or less, this implementation is carried out.
- the curability of the form of the dental polymerizable composition and the mechanical strength of the cured product are further improved.
- the content of copper (Cu) and / or vanadium (V) in the glass powder is 0.1 to 5% by mass in terms of copper (CuO) oxide and / or vanadium oxide (V 2 O 5). It is preferably present, and more preferably 0.2 to 2% by mass.
- the content of copper (Cu) and / or vanadium (V) in the glass powder is 0.1% by mass or more in terms of copper (CuO) oxide and / or vanadium oxide (V 2 O 5).
- the storage stability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved, and when it is 5% by mass or less, the coloring of the glass powder is suppressed, so that the dental polymerizable composition of the present embodiment is aesthetically pleasing.
- the sex is further improved.
- the content of aluminum (Al) in the glass powder is preferably 20 to 40% by mass, more preferably 25 to 35% by mass, in terms of aluminum oxide (Al 2 O 3).
- the content of aluminum (Al) in the glass powder is 20% by mass or more in terms of aluminum oxide (Al 2 O 3 )
- the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- it is improved and is 40% by mass or less the transparency of the glass powder is further improved.
- the glass powder preferably further contains fluorine.
- the content of fluorine (F) in the glass powder is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass.
- the operation margin time of the dental polymerizable composition of the present embodiment becomes longer, and when it is 30% by mass or less, the present embodiment.
- the curability of the dental polymerizable composition of the above is further improved.
- the glass powder may further contain strontium, phosphorus, lithium and the like.
- the content of strontium (Sr) in the glass powder is preferably 15 to 40% by mass, more preferably 20 to 35% by mass in terms of strontium oxide (SrO).
- strontium oxide (SrO) is 15% by mass or more in terms of strontium oxide (SrO)
- the X-ray contrast property of the glass powder is further improved and is 40% by mass or less. Since the increase in the refractive index of the glass powder is suppressed, the aesthetic appearance of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- the content of phosphorus (P) in the glass powder is preferably 0.1 to 15% by mass, more preferably 1 to 5% by mass, in terms of phosphorus oxide (P 2 O 5). preferable.
- the content of phosphorus (P) in the glass powder is 0.1% by mass or more in terms of phosphorus oxide (P 2 O 5 )
- the operability of the dental polymerizable composition of the present embodiment Is further improved, and when it is 15% by mass or less, the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- the content of lithium (Li) in the glass powder is preferably 9% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, in terms of lithium oxide (Li 2 O).
- the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved. To do.
- the median diameter of the glass powder is preferably 0.02 to 20 ⁇ m, more preferably 0.02 to 10 ⁇ m.
- the operability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved, and when it is 20 ⁇ m or less, the curing of the dental polymerizable composition of the present embodiment is performed.
- the wear resistance of the body is further improved.
- the content of the glass powder in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 4 to 90% by mass, more preferably 15 to 80% by mass.
- the content of the glass powder in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 4% by mass or more, the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved and is 90% by mass or less. Further, the operability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- the glass powder can be produced by melting a raw material composition containing an aluminum compound, a silicon compound, a copper compound and / or a vanadium compound, and then pulverizing the raw material composition.
- Examples of the aluminum compound include aluminum oxide, aluminum hydroxide, aluminum chloride, aluminum nitrate, aluminum sulfate, and the like, and two or more of them may be used in combination.
- Examples of the silicon compound include silicic anhydride and the like, and two or more kinds may be used in combination.
- Examples of the copper compound include copper (II) acetylacetonate, copper (II) acetate, copper (II) chloride, copper (II) benzoate, copper (II) naphthenate, and copper (II) bis (1-phenyl).
- Pentan-1,3-dione) complex copper (II) procetonate
- copper bissalicylate II
- thiourea copper (I) complex ethylenediamine tetraacetate (II) complex, etc. may be mentioned, and two or more of them may be used in combination. You may.
- the vanadium compound preferably has an IV value or a V value.
- IV-valent or V-valent vanadium compound examples include divanadium tetraoxide (IV), vanadyl acetylacetonate, vanadium acetylacetonate (IV) oxide, vanadyl oxalate (IV), vanadyl sulfate (IV), and oxobis (. 1-Phenyl-1,3-butaninate) vanadium (IV), bis (maltlate) oxovanadium (IV), vanadium pentoxide (V), sodium metavanadate (V), ammon metavanadate (V), etc. However, two or more types may be used in combination.
- the raw material composition may further contain a fluorine compound, a strontium compound, a phosphorus compound, a lithium compound and the like.
- fluorine compound examples include calcium fluoride, strontium fluoride, aluminum fluoride, sodium fluoride and the like, and two or more of them may be used in combination.
- strontium compound examples include strontium fluoride, strontium hydroxide, strontium carbonate, strontium oxide, strontium phosphate, and the like, and two or more of them may be used in combination.
- Examples of the phosphorus compound include aluminum phosphate, aluminum hydrogen phosphate, calcium phosphate, strontium phosphate, sodium dihydrogen phosphate and the like, and two or more of them may be used in combination.
- each compound contained in the raw material composition may be blended so as to correspond to the composition of the glass powder.
- the second agent may further contain a vanadium compound, a tertiary amine, a photopolymerization initiator, a filler other than the above glass powder, a polymerization inhibitor and the like.
- the first agent may further contain a filler other than the glass powder, a polymerization inhibitor and the like.
- the vanadium compound functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
- vanadium compound examples include oxovanadium oxalate, vanadyl acetylacetonate, vanadyl acetylacetonate, vanadyl stearate, vanadium naphthenate, vanadyl benzoyl acetonate, and the like, and two or more of them may be used in combination.
- vanadyl acetylacetonate is preferable from the viewpoint of curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment.
- the tertiary amine functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
- the tertiary amine may be either a tertiary aliphatic amine or a tertiary aromatic amine, but is preferably a tertiary aromatic amine, and is p-dialkylaminoalkyl benzoate. Is particularly preferable.
- tertiary aliphatic amine examples include N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, triethanolamine and the like.
- alkyl p-dialkylaminobenzoate examples include methyl p-dimethylaminobenzoate, ethyl p-dimethylaminobenzoate, propyl p-dimethylaminobenzoate, amyl p-dimethylaminobenzoate, and p-dimethylaminobenzoic acid. Examples thereof include isoamyl, ethyl p-diethylaminobenzoate, and propyl p-diethylaminobenzoate.
- Examples of the tertiary aromatic amine other than alkyl p-dialkylaminobenzoate include 7-dimethylamino-4-methylcoumarin, N, N-dimethylaniline, N, N-dibenzylaniline, N, N-dimethyl.
- the tertiary amine may be used alone or in combination of two or more.
- photopolymerization initiator examples include camphorquinone, phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine, benzyl ketal, diacetyl ketal, benzyl dimethyl ketal, and the like.
- fillers other than the above-mentioned glass powder include silicic anhydride powder, fumed silica, alumina powder, barium glass powder, fluoroaluminosilicate glass powder, and the like, and two or more of them may be used in combination.
- the filler other than the glass powder described above may be treated with a surface treatment agent such as a silane coupling agent.
- polymerization inhibitor examples include dibutylhydroxytoluene, 6-tert-butyl-2,4-xylenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and the like, and even if two or more of them are used in combination. Good.
- composition of glass powder Glass powders 1 to 7 were analyzed using a fluorescent X-ray analyzer ZSX Primus II (manufactured by Rigaku) to determine the composition.
- Table 1 shows the analysis results of the composition [mass%] of the glass powder.
- Si, Al, Sr, P, V and Cu are the amounts converted into SiO 2 , Al 2 O 3 , SrO, P 2 O 5 , V 2 O 5 and Cu O, respectively.
- paste 2 (Preparation of paste 2) In the formulation [mass%] shown in Table 2, methacrylate having no acid group, thiourea derivative, glass powder, filler, tertiary amine, photopolymerization initiator, polymerization inhibitor, and vanadium. The compounds were mixed to give paste 2.
- GDMA 2-Hydroxy-1,3-dimethacryloyloxypropane
- UDMA di-2-methacryloyloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylenedicarbamate
- MDP 10-methacryloyloxydecyldihydrogenphosphate
- CHP cumenehydro Peroxide
- Silica Powder 1 RAF1000 (manufactured by Tatsumori)
- Silica powder 2 Aerosil R812 (hydrophobic fumed silica) (manufactured by Nippon Aerosil)
- IA 6-tert-butyl-2,4-xylenol
- VAA vanadyl acetylacetonate
- NBTU N-benzoylthiourea EPA: ethyl p-dimethylaminobenzoate
- CQ camphorquinone
- TPO 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenyl Phosphine oxide
- the criteria for determining storage stability are as follows.
- the two-dose dental polymerizable compositions of Comparative Examples 1 to 4 have low storage stability because the paste 2 does not contain glass powder containing copper or vanadium.
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Abstract
本発明の一態様は、歯科用重合性組成物において、酸基を有する（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第一剤と、酸基を有さない（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、ガラス粉末を含む第二剤を有し、前記ガラス粉末は、アルミニウムと、ケイ素と、銅及び／又はバナジウムとを含む。
Description
本発明は、歯科用重合性組成物に関する。
歯科治療において、補綴物を装着する際に、歯科用セメントが用いられている。
また、歯科用セメント以外の歯科用重合性組成物として、知覚過敏の保護材、小児のシーラント等が用いられている。
歯科用重合性組成物の一例として、酸基を有する（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第一剤と、酸基を有さない（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、バナジウム化合物と、フルオロアルミノシリケートガラス粉末を含む第二剤を有する二剤型の歯科用重合性組成物が知られている（例えば、特許文献１参照）。
しかしながら、二剤型の歯科用重合性組成物の長期間保存した後の硬化性を向上させること、即ち、二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性を向上させることが望まれていた。
本発明の一態様は、保存安定性に優れる二剤型の歯科用重合性組成物を提供することを目的とする。
本発明の一態様は、歯科用重合性組成物において、酸基を有する（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第一剤と、酸基を有さない（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、ガラス粉末を含む第二剤を有し、前記ガラス粉末は、アルミニウムと、ケイ素と、銅及び／又はバナジウムとを含む。
本発明の一態様によれば、保存安定性に優れる二剤型の歯科用重合性組成物を提供することができる。
次に、本発明を実施するための形態を説明する。
＜歯科用重合性組成物＞
本実施形態の歯科用重合性組成物は、酸基を有する（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第一剤と、酸基を有さない（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、アルミニウムと、ケイ素と、銅及び／又はバナジウムとを含むガラス粉末（以下、ガラス粉末という）を含む第二剤を有する二剤型の歯科用重合性組成物である。
本実施形態の歯科用重合性組成物は、酸基を有する（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第一剤と、酸基を有さない（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、アルミニウムと、ケイ素と、銅及び／又はバナジウムとを含むガラス粉末（以下、ガラス粉末という）を含む第二剤を有する二剤型の歯科用重合性組成物である。
ここで、第一剤は、酸基を有さない（メタ）アクリレートをさらに含んでいてもよい。
第一剤、第二剤の性状としては、例えば、ペースト状等が挙げられる。
本実施形態の歯科用重合性組成物の第一剤と第二剤の質量比は、通常、１０：１～１：１０である。
本実施形態の歯科用重合性組成物は、通常、第一剤と第二剤を練和して用いる。ここで、第一剤と第二剤を練和すると、酸基を有する（メタ）アクリレートと、ガラス粉末が反応し、銅イオン及び／又はバナジウムイオンが生成する。
本実施形態の歯科用重合性組成物は、歯科用セメント、知覚過敏の保護材、小児のシーラント等に適用することができる。
以下、本実施形態の歯科用重合性組成物を構成する成分について説明する。
＜（メタ）アクリレート＞
本願明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリレートとは、（メタ）アクリロイルオキシ基を１個以上有する化合物（例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー）を意味する。また、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、メタクリロイルオキシ基及び／又はアクリロイルオキシ基を意味する。
本願明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリレートとは、（メタ）アクリロイルオキシ基を１個以上有する化合物（例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー）を意味する。また、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、メタクリロイルオキシ基及び／又はアクリロイルオキシ基を意味する。
酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、リン酸基を有する（メタ）アクリレート、ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレート、チオリン酸基を有する（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する（メタ）アクリレート、スルホン酸基を有する（メタ）アクリレート、ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレート等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の接着性の点で、リン酸基又はチオリン酸基を有する（メタ）アクリレートが好ましい。
なお、酸基を有する（メタ）アクリレートは、複数個の酸基を有していてもよい。
また、酸基を有する（メタ）アクリレートの代わりに、酸基を有する（メタ）アクリレートの酸塩化物、アルカリ金属塩、アミン塩等を用いてもよい。
リン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、ビス［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］ハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフェニルハイドロジェンホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－ジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－フェニルハイドロジェンホスフェート、ビス［５－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシカルボニル｝ヘプチル］ハイドロジェンホスフェート等が挙げられる。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の接着性の点で、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが好ましい。
ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ピロリン酸ビス〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、ピロリン酸ビス〔４－（メタ）アクリロイルオキシブチル〕、ピロリン酸ビス〔６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル〕、ピロリン酸ビス〔８－（メタ）アクリロイルオキシオクチル〕、ピロリン酸ビス〔１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル〕等が挙げられる。
チオリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンチオホスフェート、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンチオホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンチオホスフェート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンチオホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンチオホスフェート、７－（メタ）アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンチオホスフェート、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンチオホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１３－（メタ）アクリロイルオキシトリデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１４－（メタ）アクリロイルオキシテトラデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１５－（メタ）アクリロイルオキシペンタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１６－（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１７－（メタ）アクリロイルオキシヘプタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１８－（メタ）アクリロイルオキシオクタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１９－（メタ）アクリロイルオキシノナデシルジハイドロジェンチオホスフェート、２０－（メタ）アクリロイルオキシイコシルジハイドロジェンチオホスフェート等が挙げられる。
カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸無水物、１１－（メタ）アクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸、１，４－ジ（メタ）アクリロイルオキシピロメリット酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等が挙げられる。
スルホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、２－スルホエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノプロピオネート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノアセテート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノアセテート等が挙げられる。
本実施形態の歯科用重合性組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましく、０．５～１０質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量が０．１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の接着性がさらに向上し、２０質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上する。
酸基を有さない（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－メチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレート、ジ－２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、１，３，５－トリス［１，３－ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ｝－２－プロポキシカルボニルアミノヘキサン］－１，３，５－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン－２，４，６－トリオン、２，２－ビス［４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン、Ｎ，Ｎ’－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール〕テトラメタクリレート等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化体の機械的強度の点で、ジ－２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパンが好ましい。
本実施形態の歯科用重合性組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量は、１０～９５質量％であることが好ましく、１５～８０質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量が１０質量％以上９５質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作性がさらに向上する。
＜有機過酸化物＞
有機過酸化物は、化学重合開始剤の酸化剤として、機能する。
有機過酸化物は、化学重合開始剤の酸化剤として、機能する。
有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、ｔ－アミルヒドロペルオキシド、１，１，３，３－テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ヒドロペルオキシ）ヘキサン、ｐ－ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、ｐ－メタンヒドロペルオキシド、ピナンヒドロペルオキシド等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性の点で、クメンヒドロペルオキシドが好ましい。
本実施形態の歯科用重合性組成物中の有機過酸化物の含有量は、０．０１～５質量％であることが好ましく、０．１～２質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の有機過酸化物の含有量が０．０１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、５質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作余裕時間がさらに長くなる。
＜チオ尿素誘導体＞
有機過酸化物は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
有機過酸化物は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
チオ尿素誘導体としては、例えば、エチレンチオ尿素、Ｎ－メチルチオ尿素、Ｎ－エチルチオ尿素、Ｎ－プロピルチオ尿素、Ｎ－ブチルチオ尿素、Ｎ－ラウリルチオ尿素、Ｎ－フェニルチオ尿素、Ｎ－シクロヘキシルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジエチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジプロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジブチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジラウリルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、Ｎ－アセチルチオ尿素、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素、１－アリル－３－（２－ヒドロキシエチル）－２－チオ尿素、１－（２－テトラヒドロフルフリル）－２－チオ尿素、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ’－イソプロピルチオ尿素、２－ピリジルチオ尿素等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性の点で、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素が好ましい。
本実施形態の歯科用重合性組成物中のチオ尿素誘導体の含有量は、０．１～５質量％であることが好ましく、０．２～１質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中のチオ尿素誘導体の含有量が０．１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、５質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作余裕時間がさらに長くなる。
＜ガラス粉末＞
ガラス粉末は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
ガラス粉末は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
ガラス粉末中のケイ素（Ｓｉ）の含有量は、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）に換算した量で、２０～５０質量％であることが好ましく、２５～４０質量％であることがさらに好ましい。ガラス粉末中のケイ素（Ｓｉ）の含有量が、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）に換算した量で、２０質量％以上であると、ガラスを作製しやすくなり、５０質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性及び硬化体の機械的強度がさらに向上する。
ガラス粉末中の銅（Ｃｕ）及び／又はバナジウム（Ｖ）の含有量は、酸化銅（ＣｕＯ）及び／又は酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）に換算した量で、０．１～５質量％であることが好ましく、０．２～２質量％であることがさらに好ましい。ガラス粉末中の銅（Ｃｕ）及び／又はバナジウム（Ｖ）の含有量が、酸化銅（ＣｕＯ）及び／又は酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）に換算した量で、０．１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の保存安定性がさらに向上し、５質量％以下であると、ガラス粉末の着色が抑えられるため、本実施形態の歯科用重合性組成物の審美性がさらに向上する。
ガラス粉末中のアルミニウム（Ａｌ）の含有量は、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）に換算した量で、２０～４０質量％であることが好ましく、２５～３５質量％であることがさらに好ましい。ガラス粉末中のアルミニウム（Ａｌ）の含有量が、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）に換算した量で、２０質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、４０質量％以下であると、ガラス粉末の透明性がさらに向上する。
ガラス粉末は、フッ素をさらに含むことが好ましい。
ガラス粉末中のフッ素（Ｆ）の含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがさらに好ましい。ガラス粉末中のフッ素（Ｆ）の含有量が１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作余裕時間がさらに長くなり、３０質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上する。
ガラス粉末は、ストロンチウム、リン、リチウム等をさらに含んでいてもよい。
ガラス粉末中のストロンチウム（Ｓｒ）の含有量は、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）に換算した量で、１５～４０質量％であることが好ましく、２０～３５質量％であることがさらに好ましい。ガラス粉末中のストロンチウム（Ｓｒ）の含有量が、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）に換算した量で、１５質量％以上であると、ガラス粉末のＸ線造影性がさらに向上し、４０質量％以下であると、ガラス粉末の屈折率の上昇が抑えられるため、本実施形態の歯科用重合性組成物の審美性がさらに向上する。
ガラス粉末中のリン（Ｐ）の含有量は、酸化リン（Ｐ２Ｏ５）に換算した量で、０．１～１５質量％であることが好ましく、１～５質量％であることがさらに好ましい。ガラス粉末中のリン（Ｐ）の含有量が、酸化リン（Ｐ２Ｏ５）に換算した量で、０．１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作性がさらに向上し、１５質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上する。
ガラス粉末中のリチウム（Ｌｉ）の含有量は、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）に換算した量で、９質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがさらに好ましい。ガラス粉末中のリチウム（Ｌｉ）の含有量が、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）に換算した量で、９質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上する。
ガラス粉末のメジアン径は、０．０２～２０μｍであることが好ましく、０．０２～１０μｍであることがさらに好ましい。ガラス粉末のメジアン径が０．０２μｍ以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作性がさらに向上し、２０μｍ以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化体の耐摩耗性がさらに向上する。
本実施形態の歯科用重合性組成物中のガラス粉末の含有量は、４～９０質量％であることが好ましく、１５～８０質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中のガラス粉末の含有量が４質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、９０質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作性がさらに向上する。
＜ガラス粉末の製造方法＞
ガラス粉末は、アルミニウム化合物、ケイ素化合物、銅化合物及び／又はバナジウム化合物を含む原料組成物を溶融させた後、粉砕することにより製造することができる。
ガラス粉末は、アルミニウム化合物、ケイ素化合物、銅化合物及び／又はバナジウム化合物を含む原料組成物を溶融させた後、粉砕することにより製造することができる。
アルミニウム化合物としては、例えば、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、塩化アルミニウム、硝酸アルミニウム、硫酸アルミニウム等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
ケイ素化合物としては、例えば、無水ケイ酸等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
銅化合物としては、例えば、銅（ＩＩ）アセチルアセトネート、酢酸銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）、安息香酸銅（ＩＩ）、ナフテン酸銅（ＩＩ）、銅（ＩＩ）ビス（１－フェニルペンタン－１，３－ジオン）錯体（銅（ＩＩ）プロセトネート）、ビスサリチル酸銅（ＩＩ）、チオ尿素銅（Ｉ）錯体、エチレンジアミン四酢酸銅（ＩＩ）錯体等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
バナジウム化合物は、ＩＶ価又はＶ価であることが好ましい。
ＩＶ価又はＶ価のバナジウム化合物としては、例えば、四酸化二バナジウム（ＩＶ）、バナジルアセチルアセトネート、酸化バナジウムアセチルアセトナート（ＩＶ）、シュウ酸バナジル（ＩＶ）、硫酸バナジル（ＩＶ）、オキソビス（１－フェニル－１，３－ブタンジオネート）バナジウム（ＩＶ）、ビス（マルトラート）オキソバナジウム（ＩＶ）、五酸化バナジウム（Ｖ）、メタバナジン酸ナトリウム（Ｖ）、メタバナジン酸アンモン（Ｖ）等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
原料組成物は、フッ素化合物、ストロンチウム化合物、リン化合物、リチウム化合物等をさらに含んでいてもよい。
フッ素化合物としては、例えば、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化アルミニウム、フッ化ナトリウム等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
ストロンチウム化合物としては、例えば、フッ化ストロンチウム、水酸化ストロンチウム、炭酸ストロンチウム、酸化ストロンチウム、リン酸ストロンチウム等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
リン化合物としては、例えば、リン酸アルミニウム、リン酸水素アルミニウム、リン酸カルシウム、リン酸ストロンチウム、リン酸二水素ナトリウム等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
なお、原料組成物に含まれる各化合物は、ガラス粉末の組成に対応するように配合すればよい。
＜その他の成分＞
第二剤は、バナジウム化合物、第３級アミン、光重合開始剤、上記ガラス粉末以外のフィラー、重合禁止剤等をさらに含んでいてもよい。また、第一剤は、上記ガラス粉末以外のフィラー、重合禁止剤等をさらに含んでいてもよい。
第二剤は、バナジウム化合物、第３級アミン、光重合開始剤、上記ガラス粉末以外のフィラー、重合禁止剤等をさらに含んでいてもよい。また、第一剤は、上記ガラス粉末以外のフィラー、重合禁止剤等をさらに含んでいてもよい。
バナジウム化合物は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
バナジウム化合物としては、例えば、シュウ酸オキソバナジウム、バナジルアセチルアセトネート、バナジウムアセチルアセトネート、バナジルステアレート、バナジウムナフテネート、バナジウムベンゾイルアセトネート等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性の点で、バナジルアセチルアセトネートが好ましい。
第３級アミンは、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
第３級アミンは、第３級脂肪族アミン及び第３級芳香族アミンのいずれであってもよいが、第３級芳香族アミンであることが好ましく、ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルであることが特に好ましい。
第３級脂肪族アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン等が挙げられる。
ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルとしては、例えば、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸プロピル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸アミル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸プロピル等が挙げられる。
ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキル以外の第３級芳香族アミンとしては、例えば、７－ジメチルアミノ－４－メチルクマリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ，２，４，６－ペンタメチルアニリン、Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，４，６－トリメチルアニリン等が挙げられる。
なお、第３級アミンは、単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
光重合開始剤としては、例えば、カンファーキノン、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルージフェニルフォスフィン、ベンジルケタール、ジアセチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルビス（２－メトキシエチル）ケタール、４，４’－ジメチル（ベンジルジメチルケタール）、アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、１－ヒドロキシアントラキノン、１－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１－ブロモアントラキノン、チオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－ニトロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロ－７－トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン－１０，１０－ジオキシド、チオキサントン－１０－オキシド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
前述したガラス粉末以外のフィラーとしては、例えば、無水ケイ酸粉末、ヒュームドシリカ、アルミナ粉末、バリウムガラス粉末、フルオロアルミノシリケートガラス粉末等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
なお、前述したガラス粉末以外のフィラーは、シランカップリング剤等の表面処理剤で処理されていてもよい。
重合禁止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。
［ガラス粉末１～７の作製］
無水ケイ酸（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ２）、フッ化アルミニウム（ＡｌＦ３）、リン酸水素アルミニウム（Ａ１２（ＨＰＯ４）３）、バナジルアセチルアセトネート、酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）、銅アセチルアセトネートを所定の比率で配合した後、乳鉢を用いて、充分に混合撹拌した。得られた混合物を白金るつぼに入れ、電気炉内に設置した。電気炉を１３５０℃まで昇温し、溶融させて十分均質化した後、水中に流し出し、塊状のガラスを得た。振動ミルを用いて、塊状のガラスを粗砕した。次に、アルミナ製のボールミルを用いて、粗砕されたガラスを２０時間湿式粉砕した後、乾燥させ、ガラス粉末１～７を得た。
無水ケイ酸（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ２）、フッ化アルミニウム（ＡｌＦ３）、リン酸水素アルミニウム（Ａ１２（ＨＰＯ４）３）、バナジルアセチルアセトネート、酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）、銅アセチルアセトネートを所定の比率で配合した後、乳鉢を用いて、充分に混合撹拌した。得られた混合物を白金るつぼに入れ、電気炉内に設置した。電気炉を１３５０℃まで昇温し、溶融させて十分均質化した後、水中に流し出し、塊状のガラスを得た。振動ミルを用いて、塊状のガラスを粗砕した。次に、アルミナ製のボールミルを用いて、粗砕されたガラスを２０時間湿式粉砕した後、乾燥させ、ガラス粉末１～７を得た。
次に、ガラス粉末のメジアン径及び組成を分析した。
［ガラス粉末のメジアン径］
レーザー回折散乱式粒度分布計ＬＡ－９５０（堀場製作所製）を用いて、ガラス粉末１～７の粒度分布を測定したところ、ガラス粉末１～７のいずれも、メジアン径が約４μｍであった。
レーザー回折散乱式粒度分布計ＬＡ－９５０（堀場製作所製）を用いて、ガラス粉末１～７の粒度分布を測定したところ、ガラス粉末１～７のいずれも、メジアン径が約４μｍであった。
［ガラス粉末の組成］
蛍光Ｘ線分析装置ＺＳＸ Ｐｒｉｍｕｓ ＩＩ（リガク製）を用いて、ガラス粉末１～７を分析し、組成を求めた。
蛍光Ｘ線分析装置ＺＳＸ Ｐｒｉｍｕｓ ＩＩ（リガク製）を用いて、ガラス粉末１～７を分析し、組成を求めた。
表１に、ガラス粉末の組成［質量％］の分析結果を示す。
［実施例１～９、比較例１～４］
（ペースト１の調製）
表２に示す配合［質量％］で、酸基を有さないメタクリレートと、酸基を有するメタクリレートと、有機過酸化物と、フィラーと、重合禁止剤を混合し、ペースト１を得た。
（ペースト１の調製）
表２に示す配合［質量％］で、酸基を有さないメタクリレートと、酸基を有するメタクリレートと、有機過酸化物と、フィラーと、重合禁止剤を混合し、ペースト１を得た。
（ペースト２の調製）
表２に示す配合［質量％］で、酸基を有さないメタクリレートと、チオ尿素誘導体と、ガラス粉末と、フィラーと、第３級アミンと、光重合開始剤と、重合禁止剤と、バナジウム化合物を混合し、ペースト２を得た。
表２に示す配合［質量％］で、酸基を有さないメタクリレートと、チオ尿素誘導体と、ガラス粉末と、フィラーと、第３級アミンと、光重合開始剤と、重合禁止剤と、バナジウム化合物を混合し、ペースト２を得た。
なお、表２における略称の意味は、以下の通りである。
ＧＤＭＡ：２－ヒドロキシ－１，３－ジメタクリロイルオキシプロパン
ＵＤＭＡ：ジ－２－メタクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート
ＭＤＰ：１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
ＣＨＰ：クメンヒドロペルオキシド
シリカ粉末１：ＲＡＦ１０００（龍森製）
シリカ粉末２：アエロジルＲ８１２（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ＩＡ：６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール
ＶＡＡ：バナジルアセチルアセトネート
ＮＢＴＵ：Ｎ－ベンゾイルチオ尿素
ＥＰＡ：ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＣＱ：カンファーキノン
ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
次に、ペースト１、２（二剤型の歯科用重合性組成物）の保存安定性を評価した。
ＵＤＭＡ：ジ－２－メタクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート
ＭＤＰ：１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
ＣＨＰ：クメンヒドロペルオキシド
シリカ粉末１：ＲＡＦ１０００（龍森製）
シリカ粉末２：アエロジルＲ８１２（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ＩＡ：６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール
ＶＡＡ：バナジルアセチルアセトネート
ＮＢＴＵ：Ｎ－ベンゾイルチオ尿素
ＥＰＡ：ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＣＱ：カンファーキノン
ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
次に、ペースト１、２（二剤型の歯科用重合性組成物）の保存安定性を評価した。
（保存安定性）
二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性を評価するために、加速試験を実施した。具体的には、ペースト１、２を６０℃で２週間保存した後、保存する前後のペースト１、２を質量比１：１で練和し、ＩＳＯ ４０４９：２００９に準じて、硬化時間を測定した。ここで、内径４ｍｍ、高さ６ｍｍのポリエチレン製の管に、ペースト１、２の練和物を填入して試験体を準備した後、熱電対を用いて、試験体の温度変化を記録し、硬化時間を測定した。
二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性を評価するために、加速試験を実施した。具体的には、ペースト１、２を６０℃で２週間保存した後、保存する前後のペースト１、２を質量比１：１で練和し、ＩＳＯ ４０４９：２００９に準じて、硬化時間を測定した。ここで、内径４ｍｍ、高さ６ｍｍのポリエチレン製の管に、ペースト１、２の練和物を填入して試験体を準備した後、熱電対を用いて、試験体の温度変化を記録し、硬化時間を測定した。
なお、保存安定性の判定基準は、下記の通りである。
優：保存する前後の硬化時間の変化が６０秒以下である場合
良：保存する前後の硬化時間の変化が６０秒を超え、１２０秒以下である場合
不可：保存する前後の硬化時間の変化が１２０秒を超える場合
表２に、二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性の評価結果を示す。
良：保存する前後の硬化時間の変化が６０秒を超え、１２０秒以下である場合
不可：保存する前後の硬化時間の変化が１２０秒を超える場合
表２に、二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性の評価結果を示す。
これに対して、比較例１～４の二剤型の歯科用重合性組成物は、ペースト２が銅又はバナジウムを含むガラス粉末を含まないため、保存安定性が低い。
本願は、日本特許庁に２０１９年９月１３日に出願された基礎出願２０１９－１６７００６号の優先権を主張するものであり、その全内容を参照によりここに援用する。
Claims (3)
- 酸基を有する（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第一剤と、
酸基を有さない（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、ガラス粉末を含む第二剤を有し、
前記ガラス粉末は、アルミニウムと、ケイ素と、銅及び／又はバナジウムとを含む、歯科用重合性組成物。 - 前記ガラス粉末は、ケイ素の含有量が、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）に換算した量で、２０～５０質量％である、請求項１に記載の歯科用重合性組成物。
- 前記ガラス粉末は、フッ素をさらに含む、請求項１に記載の歯科用重合性組成物。
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-
2020
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