WO2020184682A1 - マウスコーティング感増強剤 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a mouse coating sensation enhancer and a method for producing the same.
- the present invention also relates to a food having an enhanced mouse coating feeling, a method for producing the same, and a method for enhancing the mouse coating feeling.
- the present invention relates to a coffee roasting sensation enhancer, a method for producing the same, a method for enhancing the coffee roasting sensation, and the like.
- “Mouth coating sensation” is a sensation that the oral cavity is covered with a thin film, which is noticeably felt when a fat or oil-containing solution or food is contained in the oral cavity, and the oral cavity is covered with a fat or oil-like film. If there is a method that can easily enhance the feeling of mouth coating by referring to the sensation of being squeezed, the smooth sensation felt in the oral cavity, and the rich sensation (atsumi) that spreads throughout the oral cavity, for example, even a small amount of oil and fat. , Since it is possible to sufficiently provide a favorable sensation that is noticeably felt when fats and oils are contained in the oral cavity, it is possible to suppress excessive intake of calories, and it is expected to be effective in preventing metabolic diseases such as obesity. It is thought that there is.
- Non-Patent Documents 1 to 5 a method for enhancing the feeling of mouse coating, a method utilizing hydrocolloids, low molecular weight compounds, polyphenols or glycosides (Non-Patent Documents 1 to 5) and the like have been reported, but any of these methods enhances the feeling. There is a problem that the quality of the sensation is different from that of the mouse coating, which is noticeably felt when fats and oils are contained in the oral cavity.
- the present invention has been made in view of the above circumstances, and the problem to be solved is to provide an effective mouse coating sensation enhancer. Another object of the present invention is to provide an effective coffee roasting sensation enhancer.
- the present inventors have found that a heated product obtained by heating a predetermined compound can enhance the feeling of mouse coating.
- the present inventors have also newly found that the heated product can enhance the feeling of roasting coffee.
- a predetermined compound that can be produced in the heated product can enhance the feeling of mouse coating and the feeling of roasting coffee.
- the present inventors have completed the present invention by further researching based on such findings. That is, the present invention is as follows.
- A) (A1) General formula (I):
- R 1 is an acyl group, a hydroxy group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 2 is a substituent; n indicates an integer from 0 to 3]
- Compounds represented by (A2) aliphatic aldehydes having 3 to 14 carbon atoms, aromatic aldehydes having 7 to 12 carbon atoms, aliphatic alcohols having 3 to 12 carbon atoms, and at least these compounds by heating.
- At least one compound selected from the group consisting of substances producing one At least one compound selected from the group consisting of ⁇ -cariophyllene and ⁇ -cariophyllene related compounds [Compound group (C)] ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- Compound group (C) ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 5 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 6 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 1 in the general formula (I) is a formyl group or an acetyl group, and Z is a single bond, or the general formula.
- R 1 in (I) is a hydroxy group or pyrrole group, and Z is a methylene group
- [3] The mouse coating sensation enhancer according to [1] or [2], wherein R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 4] The mouse coating sensation enhancer according to any one of [1] to [3], wherein n indicates 0 or 1.
- the compound represented by the general formula (I) is at least one compound selected from the group consisting of furfural, 5-methylfurfural, 2-furlmethylketone, furfuryl alcohol, and 1-furfurylpyrrole.
- the mouse coating sensation enhancer according to any one of [1] to [4].
- ⁇ -cariophyllene-related compounds include isocariophyllene, ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol, limonene, 4-vinylphenol, linalool, linalool oxide, p-simene, farnesene, At least one compound selected from the group consisting of milsen, osimene, ⁇ -ferrandrene, ⁇ -terpinene, ⁇ -terpinene and terpinene (preferably ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol).
- At least one compound selected from the compound group (C) is ⁇ -cariophyllene oxide, (1R, 3Z, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.
- R 1 is an acyl group, a hydroxy group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 2 is a substituent; n indicates an integer from 0 to 3]
- Compounds represented by (A2) aliphatic aldehydes having 3 to 14 carbon atoms, aromatic aldehydes having 7 to 12 carbon atoms, aliphatic alcohols having 3 to 12 carbon atoms, and at least these compounds by heating.
- At least one compound selected from the group consisting of substances producing one At least one compound selected from the group consisting of ⁇ -cariophyllene and ⁇ -cariophyllene related compounds [Compound group (C)] ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- Compound group (C) ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 5 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 6 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 1 in the general formula (I) is a formyl group or an acetyl group, and Z is a single bond, or the general formula.
- R 1 in (I) is a hydroxy group or pyrrole group, and Z is a methylene group,
- [12] The method for enhancing the feeling of mouse coating according to [10] or [11], wherein R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- n indicates 0 or 1.
- the compound represented by the general formula (I) is at least one compound selected from the group consisting of furfural, 5-methylfurfural, 2-furlmethylketone, furfuryl alcohol, and 1-furfurylpyrrole.
- ⁇ -cariophyllene related compounds include isocariophyllene, ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol, limonene, 4-vinylphenol, linalool, linalool oxide, p-simene, farnesene, At least one compound selected from the group consisting of milsen, osimene, ⁇ -ferrandrene, ⁇ -terpinene, ⁇ -terpinene and terpinene (preferably ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol).
- At least one compound selected from the compound group (C) is ⁇ -cariophyllene oxide, (1R, 3Z, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.
- R 1 is an acyl group, a hydroxy group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 2 is a substituent; n indicates an integer from 0 to 3]
- Compounds represented by (A2) aliphatic aldehydes having 3 to 14 carbon atoms, aromatic aldehydes having 7 to 12 carbon atoms, aliphatic alcohols having 3 to 12 carbon atoms, and at least these compounds by heating.
- At least one compound selected from the group consisting of substances producing one At least one compound selected from the group consisting of ⁇ -cariophyllene and ⁇ -cariophyllene related compounds [Compound group (C)] ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- Compound group (C) ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 5 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 6 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 1 in the general formula (I) is a formyl group or an acetyl group, and Z is a single bond, or the general formula.
- R 1 in (I) is a hydroxy group or pyrrole group, and Z is a methylene group, [19] the method according.
- the compound represented by the general formula (I) is at least one compound selected from the group consisting of furfural, 5-methylfurfural, 2-furlmethylketone, furfuryl alcohol, and 1-furfurylpyrrole.
- ⁇ -cariophyllene related compounds include isocariophyllene, ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol, limonene, 4-vinylphenol, linalool, linalool oxide, p-simene, farnesene, At least one compound selected from the group consisting of milsen, osimene, ⁇ -ferrandrene, ⁇ -terpinene, ⁇ -terpinene and terpinene (preferably ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol).
- the heating temperature of the component (A) is 40 to 200 ° C., and the heating time is 0.1 to 500 minutes.
- At least one compound selected from the compound group (C) is ⁇ -cariophyllene oxide, (1R, 3Z, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2. 0] Undes-3-en-5-ol, (1R, 4R, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.0] Undecane-4,5-diol, ⁇ -At least one selected from the group consisting of pinene oxide, limonene oxide, ⁇ -terpinenol, clovandiol, clovandiol-3-monoacetate, clovandiol diacetate and clovandiol-3-monoisovalerate.
- R 1 is an acyl group, a hydroxy group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 2 is a substituent; n indicates an integer from 0 to 3]
- Compounds represented by (A2) aliphatic aldehydes having 3 to 14 carbon atoms, aromatic aldehydes having 7 to 12 carbon atoms, aliphatic alcohols having 3 to 12 carbon atoms, and at least these compounds by heating.
- At least one compound selected from the group consisting of substances producing one At least one compound selected from the group consisting of ⁇ -cariophyllene and ⁇ -cariophyllene related compounds [Compound group (C)] ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- Compound group (C) ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 5 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 6 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 1 is an acyl group, a hydroxy group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 2 is a substituent; n indicates an integer from 0 to 3]
- Compounds represented by (A2) aliphatic aldehydes having 3 to 14 carbon atoms, aromatic aldehydes having 7 to 12 carbon atoms, aliphatic alcohols having 3 to 12 carbon atoms, and at least these compounds by heating.
- At least one selected from the group consisting of substances producing one At least one compound selected from the group consisting of ⁇ -cariophyllene and ⁇ -cariophyllene related compounds
- R in the general formula (I). 1 is a formyl group or an acetyl group, and Z is a single bond, or R 1 in the general formula (I) is a hydroxy group or a pyrrole group, and Z is a methylene group.
- R in the general formula (I). 1 is a formyl group or an acetyl group, and Z is a single bond, or R 1 in the general formula (I) is a hydroxy group or a pyrrole group, and Z is a methylene group.
- R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- n indicates 0 or 1.
- the compound represented by the general formula (I) is at least one compound selected from the group consisting of furfural, 5-methylfurfural, 2-furlmethylketone, furfuryl alcohol, and 1-furfurylpyrrole.
- ⁇ -cariophyllene related compounds include isocariophyllene, ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol, limonene, 4-vinylphenol, linalool, linalool oxide, p-simene, farnesene, At least one compound selected from the group consisting of milsen, osimene, ⁇ -ferrandrene, ⁇ -terpinene, ⁇ -terpinene and terpinene (preferably ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol).
- the heating temperature of the component (A) is 40 to 200 ° C., and the heating time is 0.1 to 500 minutes.
- At least one compound selected from the compound group (C) is ⁇ -cariophyllene oxide, (1R, 3Z, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2. 0] Undes-3-en-5-ol, (1R, 4R, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.0] Undecane-4,5-diol, ⁇ -At least one selected from the group consisting of pinene oxide, limonene oxide, ⁇ -terpinenol, clovandiol, clovandiol-3-monoacetate, clovandiol diacetate and clovandiol-3-monoisovalerate.
- R 1 is an acyl group, a hydroxy group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 2 is a substituent; n indicates an integer from 0 to 3]
- Compounds represented by (A2) aliphatic aldehydes having 3 to 14 carbon atoms, aromatic aldehydes having 7 to 12 carbon atoms, aliphatic alcohols having 3 to 12 carbon atoms, and at least these compounds by heating.
- At least one compound selected from the group consisting of substances producing one At least one compound selected from the group consisting of ⁇ -cariophyllene and ⁇ -cariophyllene related compounds [Compound group (C)] ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- Compound group (C) ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 5 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 6 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 1 in the general formula (I) is a formyl group or an acetyl group, and Z is a single bond, or the general formula.
- R 1 in (I) is a hydroxy group or pyrrole group, and Z is a methylene group,
- roasted coffee feel enhancer according. [43] The coffee roasting sensation enhancer according to [41] or [42], wherein R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 44 The coffee roasting sensation enhancer according to any one of [41] to [43], wherein n represents 0 or 1.
- the compound represented by the general formula (I) is at least one compound selected from the group consisting of furfural, 5-methylfurfural, 2-furlmethylketone, furfuryl alcohol, and 1-furfurylpyrrole.
- ⁇ -cariophyllene related compounds include isocariophyllene, ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol, limonene, 4-vinylphenol, linalool, linalool oxide, p-simene, farnesene, At least one compound selected from the group consisting of milsen, osimene, ⁇ -ferrandrene, ⁇ -terpinene, ⁇ -terpinene and terpinene (preferably ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol).
- At least one compound selected from the compound group (C) is ⁇ -cariophyllene oxide, (1R, 3Z, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.
- R 1 is an acyl group, a hydroxy group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 2 is a substituent; n indicates an integer from 0 to 3]
- Compounds represented by (A2) aliphatic aldehydes having 3 to 14 carbon atoms, aromatic aldehydes having 7 to 12 carbon atoms, aliphatic alcohols having 3 to 12 carbon atoms, and at least these compounds by heating.
- At least one compound selected from the group consisting of substances producing one At least one compound selected from the group consisting of ⁇ -cariophyllene and ⁇ -cariophyllene related compounds [Compound group (C)] ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- Compound group (C) ⁇ -caryophyllene oxide ⁇ -pinene oxide limonene oxide ⁇ -terpinenol
- R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 5 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 6 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 1 in the general formula (I) is a formyl group or an acetyl group, and Z is a single bond, or the general formula.
- R 1 in (I) is a hydroxy group or pyrrole group, and Z is a methylene group,
- roasted coffee sensation enhancing method according.
- the compound represented by the general formula (I) is at least one compound selected from the group consisting of furfural, 5-methylfurfural, 2-furlmethylketone, furfuryl alcohol, and 1-furfurylpyrrole.
- ⁇ -cariophyllene related compounds include isocariophyllene, ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol, limonene, 4-vinylphenol, linalool, linalool oxide, p-simene, farnesene, At least one compound selected from the group consisting of milsen, osimene, ⁇ -ferrandrene, ⁇ -terpinene, ⁇ -terpinene and terpinene (preferably ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol).
- At least one compound selected from the compound group (C) is ⁇ -cariophyllene oxide, (1R, 3Z, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.
- a mouse coating sensation enhancer capable of enhancing the mouse coating sensation and a method for producing the same.
- a food having an enhanced mouse coating feeling and a method for producing the same.
- a method for enhancing the feeling of mouse coating it is possible to provide a coffee roasting feeling enhancer capable of enhancing the coffee roasting feeling and a method for producing the same.
- a coffee beverage having an enhanced coffee roasting feeling and a method for producing the same.
- a method for enhancing the feeling of roasting coffee it is possible to provide a method for enhancing the feeling of roasting coffee.
- FIG. 1 is a graph showing the results of the two-point discrimination evaluation in Test Example 10.
- * in the figure indicates p ⁇ 0.05.
- FIG. 2 is a graph showing the results of the score evaluation in Test Example 10.
- * in the figure indicates p ⁇ 0.05.
- ⁇ Mouse coating sensation enhancer> One of the features of the mouse coating sensation enhancer of the present invention is that, as one aspect, the heated product of the following (A) and / or (B) is contained as an active ingredient.
- the following (A), (A1), (A2) and (B) used in the present invention are referred to in the present specification as "(A) component”, “(A1) component”, “(A2) component” and “(A2) component”, respectively. It may be referred to as “component (B)”.
- the heated product of the component (A) and the heated product of the component (B) may be referred to as "(A) component heated product” and "(B) component heated product", respectively.
- R 1 is an acyl group, a hydroxy group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms;
- Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;
- R 2 is a substituent;
- n indicates an integer from 0 to 3]
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention is characterized by containing at least one compound selected from the compound group (C) described later as an active ingredient.
- At least one compound selected from the compound group (C) used in the present invention may be referred to as "component (C)" in the present specification.
- the component (A) of the present invention comprises the component (A1) and the component (A2).
- R 1 in the general formula (I) represents an acyl group, a hydroxy group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms.
- the "acyl group having 1 to 6 carbon atoms" in R 1 may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
- the acyl group may be saturated or may contain an unsaturated bond.
- the number of carbon atoms contained in the acyl group is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the acyl group having 1 to 6 carbon atoms include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group and the like, and a formyl group is preferable.
- R 1 in the general formula (I) is preferably an acyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group or a pyrrole group, and more preferably a formyl group, an acetyl group, a hydroxy group or a pyrrole group, particularly. It is preferably a formyl group or an acetyl group.
- Z in the general formula (I) represents a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
- the "alkylene group having 1 to 6 carbon atoms" in Z may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
- the number of carbon atoms contained in the alkylene group is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group and the like, and a methylene group, an ethylene group and a trimethylene group are preferable.
- a tetramethylene group more preferably a methylene group, an ethylene group, and particularly preferably a methylene group.
- Z in the general formula (I) is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a single bond or a methylene group.
- the compound (I) preferably has R 1 as an acyl group having 1 to 6 carbon atoms and Z as a single bond; R 1 is an acyl group having 1 to 4 carbon atoms. It is more preferable that the group is a group and Z is a single bond; it is particularly preferable that R 1 is a formyl group or an acetyl group and Z is a single bond.
- the compound (I) preferably has R 1 as a hydroxy group or a pyrrole group and Z as an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 1 is a hydroxy group or a hydroxy group. It is more preferable that it is a pyrrole group and Z is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; it is particularly preferable that R 1 is a hydroxy group or a pyrrol group and Z is a methylene group.
- R 2 in the general formula (I) represents a substituent.
- the substituent in R 2 is not particularly limited, but for example, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, etc.) and a carbon atom.
- Cycloalkyl group of number 3-8 (eg, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, etc.), alkenyl group of 2-6 carbon atoms (eg, ethenyl group, 1-propenyl group, etc.) 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, etc.), alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms (eg, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group) Group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, etc.), acyl group having 1 to 6 carbon atoms (eg, formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, etc.), carbon atom number 1 to 6 Aal
- N in the general formula (I) indicates an integer of 0 to 3.
- n preferably represents an integer of 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
- n in the general formula (I) is 2 or 3
- the plurality of R 2s may be the same or different.
- the suitable compound (I) is shown below.
- R 1 is a formyl group, an acetyl group, a hydroxy group or a pyrrole group; Z is a single bond or methylene group; R 2 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms); and Compound (I) in which n represents an integer of 0 to 3.
- R 1 is a formyl group, an acetyl group, a hydroxy group or a pyrrole group; Z is a single bond or methylene group; R 2 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms); and Compound (I) in which n represents 0 or 1.
- R 1 is an acyl group or a hydroxy group having 1 to 6 carbon atoms
- Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
- R 2 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms)
- R 1 is a formyl group, an acetyl group or a hydroxy group
- Z is a single bond or methylene group
- R 2 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms); and Compound (I) in which n represents an integer of 0 to 3.
- R 1 is a formyl group, an acetyl group or a hydroxy group
- Z is a single bond or methylene group
- R 2 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms); and Compound (I) in which n represents 0 or 1.
- R 1 is an acyl group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms
- Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
- R 2 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms)
- R 1 is a formyl group, an acetyl group or a pyrrole group; Z is a single bond or methylene group; R 2 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms); and Compound (I) in which n represents an integer of 0 to 3 (preferably 0 or 1).
- R 1 is a formyl group, an acetyl group or a pyrrole group; Z is a single bond or methylene group; R 2 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms); and Compound (I) in which n represents 0 or 1.
- Suitable compound (I) include Furfural (CAS Registry Number: 98-01-1 etc.):
- Furfuryl alcohol (CAS Registry Number: 98-00-0, etc.):
- furfural is preferable because it has a clear effect and has a good flavor.
- the method for producing the component (A1) is not particularly limited, and it can be produced by a method known per se or a method similar thereto, and may be, for example, a synthetic product or an extracted product. Commercially available products are also available and are preferable because they are simple.
- (A2) component an aliphatic aldehyde having 3 to 14 carbon atoms, an aromatic aldehyde having 7 to 12 carbon atoms, and an aliphatic alcohol having 3 to 12 carbon atoms can be used as the component (A2).
- the "aliphatic aldehyde” that can be used as the component (A2) in the present invention may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
- the aliphatic aldehyde may be a saturated aliphatic aldehyde (an aliphatic aldehyde having no carbon-carbon double bond or triple bond in the molecule), or an unsaturated aliphatic aldehyde (carbon-carbon double in the molecule). It may be an aliphatic aldehyde having a bond or a triple bond), but is preferably an unsaturated aliphatic aldehyde.
- the number of carbon atoms contained in the aliphatic aldehyde is preferably 3 to 14, more preferably 3 to 12, still more preferably 4 to 10, and particularly preferably 6 to 10.
- Examples of the aliphatic aldehyde that can be used as the component (A2) include propanal, butanal, pentanal, 2-pentenal, hexanal, 2-hexenal, 2,4-hexadienal, heptanal, 2,4-heptadienal, and octanal.
- the number of carbon atoms contained in the "aromatic aldehyde” that can be used as the component (A2) in the present invention is preferably 7 to 12, more preferably 7 to 10, and particularly preferably 7 to 9.
- aromatic aldehyde examples include benzaldehyde, o-tolvaldehyde (2-methylbenzaldehyde), m-tolualdehyde (3-methylbenzaldehyde), and p-tolvaldehyde (4-methylbenzaldehyde).
- the "aliphatic alcohol” that can be used as the component (A2) in the present invention may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
- the fatty alcohol may be a saturated fatty alcohol (an aliphatic alcohol having no carbon-carbon double bond or triple bond in the molecule), or an unsaturated fatty alcohol (carbon-carbon double in the molecule). Fatty alcohols having a bond or triple bond) may be present, but saturated fatty alcohols are preferred.
- the number of carbon atoms contained in the aliphatic alcohol is preferably 3 to 12, more preferably 3 to 10, and particularly preferably 6 to 10.
- the valence of the aliphatic alcohol is not particularly limited, but is preferably 1 to trivalent, and more preferably monohydric or trivalent.
- Examples of the fatty alcohol that can be used as the component (A2) include propanol, butanol, pentanol, hexanol, 2-hexenol, heptanol, 2-heptanol, 2,4-dimethyl-3-pentanol, octanol, 2-.
- Examples thereof include octenol, 2,6-dimethyl-2-heptanol, nonanol, 3-nonenol, decanol, 2-decenol, undecanol, 2-undecenol, dodecanol, 2-dodecenol, glycerin, trimethylolpropane, etc., preferably hexanol, Heptanol, octanol, glycerin, more preferably hexanol, octanol, glycerin.
- component (A2) in addition to the above-mentioned aliphatic aldehyde having 3 to 14 carbon atoms, aromatic aldehyde having 7 to 12 carbon atoms, and aliphatic alcohol having 3 to 12 carbon atoms, by heating Substances that produce at least one of these compounds can also be used.
- the substance that produces an aliphatic aldehyde is not particularly limited as long as it is edible.
- the substance that produces an aliphatic aldehyde having 3 to 14 carbon atoms by heating includes fats and oils and fatty acids (including saturated fatty acids and unsaturated fatty acids). , Ketones, lactones, etc., which have clear effects and good flavor, are preferably fats and oils.
- fat and oil refers to a substance containing acylglycerol (triglyceride, diglyceride, monoglyceride, etc.) as a main component, and generally, one having fluidity at room temperature is “oil” and one having no fluidity is “fat”. It is a concept that includes both of them.
- fats and oils that can be used as the component (A2) in the present invention include rapeseed oil, corn oil, soybean oil, sesame oil, rice oil, bran oil, red flower oil, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, sunflower oil, and lard oil.
- Vegetable oils such as sesame oil, flaxseed oil, olive oil, grape seed oil, medium chain fatty acid oil; animal oils such as pork fat (lard), beef fat, chicken oil, sheep fat, horse fat, fish oil, whale oil, etc. .. Further, transesterified oil obtained by transesterifying the above-mentioned fat and oil, hydrogenated cured oil obtained by hydrogenating the above-mentioned fat and oil, and the like can also be used.
- the above-mentioned fats and oils may be refined (eg, salad oil, etc.). These fats and oils may be used alone or in combination of two or more.
- the fatty acid that can be used as the component (A2) in the present invention may be saturated or unsaturated.
- the number of carbon atoms contained in the fatty acid is preferably 12 to 24, more preferably 14 to 22, and particularly preferably 16 to 20.
- Examples of the fatty acid that can be used as the component (A2) include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, and behenic acid, and are preferable.
- the ketone that can be used as the component (A2) in the present invention may be saturated or unsaturated.
- the number of carbon atoms contained in the ketone is preferably 4 to 14, more preferably 6 to 12, and particularly preferably 6 to 10.
- Examples of the ketone that can be used as the component (A2) include 2-pentanone, 3-pentanone, 2-hexanone, 3-hexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 2-octanone, 3-octanone, and 3-methyl-.
- Examples thereof include 2-heptanone, 5-methyl-3-heptanone, 1-octen-3-one, 2-nonanone, 5-nonanone, 2-undecanone, 6-undecanone, 7-tridecanone and the like, preferably 3-octanone. is there.
- a substance that produces an aliphatic aldehyde having 3 to 14 carbon atoms, an aromatic aldehyde having 7 to 12 carbon atoms, and an aliphatic alcohol having 3 to 12 carbon atoms by heating is for producing the aliphatic aldehyde or the like.
- the heating conditions are not particularly limited as long as the aliphatic aldehyde or the like is produced, and may be appropriately set according to the type of the substance or the like, but the heating temperature is usually 40 to 200 ° C., preferably 60 to 60 to 200 ° C. The temperature is 180 ° C., and the heating time is usually 0.5 to 480 minutes, preferably 1 to 360 minutes.
- the component (A2) that can be used in the present invention is preferably an aliphatic aldehyde having 3 to 14 carbon atoms (for example, an aliphatic aldehyde having 4 to 10 carbon atoms) or an aromatic having 7 to 12 carbon atoms.
- Group aldehydes eg, aromatic aldehydes with 7 to 10 carbon atoms
- aliphatic alcohols with 3 to 12 carbon atoms eg, aliphatic alcohols with 3 to 10 carbon atoms
- fats and oils eg, eg) Fatty acids having 3 to 14 carbon atoms, etc.
- ketones eg, ketones having 3 to 14 carbon atoms, etc.
- 2,4-decadienal 3- (methylthio) propanal, benzaldehyde, p-tolualdehyde, hexanol, octanol, glycerin, fats and oils (eg, rapeseed oil, soybean oil, corn oil, olive oil, red flower oil, flaxseed oil, sesame oil, Hydrogenated palm kernel oil, vegetable fats and oils such as medium-chain fatty acid oil), stearic acid, oleic acid, linoleic acid, 3-octanone.
- fats and oils eg, rapeseed oil, soybean oil, corn oil, olive oil, red flower oil, flaxseed oil, sesame oil, Hydrogenated palm kernel oil, vegetable fats and oils such as medium-chain fatty acid oil
- stearic acid oleic acid
- linoleic acid 3-octanone.
- an aliphatic aldehyde having 3 to 14 carbon atoms eg, an aliphatic aldehyde having 4 to 10 carbon atoms
- an aromatic aldehyde having 7 to 12 carbon atoms eg, 7 to 7 carbon atoms
- the concentration of the component (A1) to be heated in the oil and fat at the time of heating is preferably 0.0008 to 12000 wt ppm, more preferably 0.0008 to 1200 wt ppm, and further preferably 0.08 to 0.08 to 200 wt ppm. It is 120% by weight ppm, particularly preferably 0.8 to 120% by weight ppm. As one aspect, the concentration is preferably 0.0008 to 100,000 parts by weight, more preferably 0.0008 to 50,000 parts by weight, still more preferably 0.08 to 10000 parts by weight, and particularly preferably 0. .8-5000 ppm by weight.
- the method for producing the component (A2) is not particularly limited, and it can be produced by a method known per se or a method similar thereto, and may be, for example, a synthetic product or an extracted product. Commercially available products are also available and are preferable because they are simple.
- the method for heating the component (A) is not particularly limited, and for example, the component (A) may be directly heated, or the component (A) may be dissolved or dispersed in a medium such as a solvent or a dispersion medium. After that, it may be heated, that is, the component (A) may be heated in the medium.
- the component (A) may be heated under static conditions, or may be appropriately heated with stirring. Further, the component (A) may be heated in the coexistence of a component other than the medium (eg, the component (B)) as long as the object of the present invention is not impaired.
- the heating temperature of the component (A) may be appropriately adjusted according to the heating time and the like, but is preferably 40 to 200 ° C. because a heated component (A) that is superior in the effect of enhancing the feeling of mouse coating can be obtained. , More preferably 50 to 150 ° C, still more preferably 50 to 120 ° C, and particularly preferably 80 to 120 ° C.
- the heating time of the component (A) may be appropriately adjusted according to the heating temperature and the like, but it is preferably 0.1 to 500 minutes because a heated component (A) that is superior in the effect of enhancing the feeling of mouse coating can be obtained. It is more preferably 2.5 to 400 minutes, more preferably 3.5 to 150 minutes, and particularly preferably 8 to 100 minutes.
- the heating of the component (A) may be performed under normal pressure or under pressure.
- the component (A) heated product used in the present invention may be a product obtained by heating the component (A) by any method, for example, a product obtained by heating the component (A) in a medium. It may be there.
- the medium used is not particularly limited, but for example, lipids such as sterols, carotenoids, phospholipids, glycolipids, waxes; hydrocarbon oils (eg, minerals). Oil, etc.), ethanol, polyethylene glycol, water, etc.
- the concentration of the component (A1) in the medium during heating is preferably 0.0008 to 12000 ppm by weight, more preferably 0.0008, because the mouth coating feeling can be enhanced more effectively. It is about 1200 ppm by weight, more preferably 0.08 to 120 ppm by weight, and particularly preferably 0.8 to 120 ppm by weight. As one aspect, the concentration is preferably 0.0008 to 100,000 parts by weight, more preferably 0.0008 to 50,000 parts by weight, still more preferably 0.08 to 10000 parts by weight, and particularly preferably 0. .8-5000 ppm by weight.
- the obtained component (A) heated product may be used separately from the medium, or, for example, the medium used for heating can be used as a food material. In the case of, the obtained heated component (A) may be used together with the medium without separating it from the medium.
- the component (B) of the present invention is at least one compound selected from the group consisting of ⁇ -caryophyllene (CAS Registry Number: 87-44-5) and ⁇ -caryophyllene analog compounds.
- ⁇ -cariophyllene-related compounds examples include isocariophyllene (CAS Registry Number: 118-65-0) and ⁇ -pinene (CAS Registry Number: 127-91-3, 18172).
- the ⁇ -cariophyllene relatives are preferably isocariophyllene, ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, eugenol, limonene, 4-vinylphenol, linalool, linalool oxide, p-simene, farnesene, It is at least one compound selected from the group consisting of milsen, osimene, ⁇ -ferrandrene, ⁇ -terpinene, ⁇ -terpinene and terpinene, and is more preferably ⁇ because it can effectively improve the mouth coating feeling.
- At least one compound to be selected particularly preferably at least one compound selected from the group consisting of ⁇ -pinene, sabinene, 4-allyl-2,6-dimethoxyphenol, myrsen, ⁇ -ferrandrene and terpinene. Is.
- the method for producing the component (B) is not particularly limited, and it can be produced by a method known per se or a method similar thereto, and may be, for example, a synthetic product or an extracted product. Commercially available products are also available and are preferable because they are simple.
- the heating method of the component (B) is not particularly limited, and may be the same as the heating method of the component (A) described above, and the preferred embodiment thereof is also the same.
- the heating temperature of the component (B) may be appropriately adjusted according to the heating time and the like, but is preferably 40 to 200 ° C. because a heated component (B) that is superior in the effect of enhancing the feeling of mouse coating can be obtained. , More preferably 50 to 150 ° C, still more preferably 50 to 120 ° C, and particularly preferably 80 to 120 ° C.
- the heating time of the component (B) may be appropriately adjusted according to the heating temperature and the like, but it is preferably 0.1 to 500 minutes because a heated component (B) that is superior in the effect of enhancing the feeling of mouse coating can be obtained. It is more preferably 2.5 to 400 minutes, more preferably 3.5 to 150 minutes, and particularly preferably 8 to 100 minutes.
- the component (B) heated product used in the present invention may be a product obtained by heating the component (B) by any method, for example, a product obtained by heating the component (B) in a medium. It may be there.
- the medium used is not particularly limited, but for example, fats and oils, fatty acids (eg, acetic acid, isovaleric acid, etc.), sterols, carotenoids, phospholipids, glycolipids. , Lipids such as wax; glycerol, fatty alcohols, hydrocarbon oils (eg, mineral oils, etc.), ethanol, polyethylene glycol, water, inorganic acids (eg, hydrochloric acid, sulfuric acid, etc.).
- the component (A2) can also be used as a medium for heating the component (B).
- the component (B) may be heated in the coexistence of a component other than the medium (eg, the component (A)) as long as the object of the present invention is not impaired.
- Examples of fats and oils that can be used for heating the component (B) include rapeseed oil, corn oil, soybean oil, sesame oil, rice oil, bran oil, red flower oil, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, sunflower oil, and lard. Vegetable oils and fats such as sesame oil, flaxseed oil, olive oil, grape seed oil and neutral fatty acid oil; animal oils and fats such as pork fat (lard), beef fat, chicken oil, sheep fat, horse fat, fish oil and whale oil can be mentioned. Further, a transesterified oil obtained by transesterifying the above-mentioned fat and oil, a hydrogenated cured oil obtained by hydrogenating the above-mentioned fat and oil, and the like can also be used. The above-mentioned fats and oils may be refined (eg, salad oil, etc.). These fats and oils may be used alone or in combination of two or more.
- the concentration of the component (B) in the medium during heating is more effective. It is preferably 0.0008 to 12000 parts by weight, more preferably 0.0008 to 1200 parts by weight, still more preferably 0.08 to 120 parts by weight, and particularly preferably 0.08 to 120 parts by weight, because it can enhance the feeling of mouse coating. It is preferably 0.8 to 120 parts by weight ppm. As one aspect, the concentration is preferably 0.0008 to 100,000 parts by weight, more preferably 0.0008 to 50,000 parts by weight, still more preferably 0.08 to 10000 parts by weight, and particularly preferably 0. .8-5000 ppm by weight.
- the obtained component (B) heated product may be separated from the medium and used in the mouse coating sensation enhancer of the present invention, or used for heating, for example.
- the obtained heated component (B) may be used together with the medium in the mouse coating sensation enhancer of the present invention without being separated from the medium.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention contains (A) component heated product and (B) component heated product as active ingredients and is heated to obtain the (A) component heated product (A). ),
- the amount of the component (A1) is A1 1 (weight)
- the amount of the component (B) heated to obtain the heated component (B) is B 1 (weight).
- the ratio of B 1 to A1 1 (B 1 : A1 1 ) is preferably in the range of 1: 0.00000008 to 12000000, more preferably in the range of 1: 0.000008 to 12000000. It is more preferably in the range of 1: 0.008 to 12000, and particularly preferably in the range of 1: 0.08 to 1200.
- the weight units of A1 1 and B 1 are the same.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention contains (A) component heated product and (B) component heated product as active ingredients as one aspect
- the (A) component heated product and (B) component heated product , (A) component and (B) component may be individually heated and obtained, or these may be combined and obtained by heating. That is, in the present specification, "(A) component heated product and (B) component heated product” includes a mixture of (A) component heated product and (B) component heated product obtained individually, and (A). ) And the heated product obtained by heating the component (B) together are included.
- the "(A) component heated product and (B) component heated product” obtained by heating the (A) component and the (B) component together for example, the (A) component and the (B) component are used as one medium. Examples thereof include a heated product obtained by heating inside.
- the component (C) of the present invention is at least one selected from the following compound group (C).
- [Compound group (C)] - ⁇ -caryophyllene oxide (CAS Registry Number: 1139-30-6) - ⁇ -Pinene oxide (CAS Registry Number: 72936-74-4, 1984-99-6) -Limonene oxide (CAS Registry Number: 1195-92-2, etc.) - ⁇ -Terpinenol (CAS Registry Number: 98-55-5) ⁇
- Compound group (C) - ⁇ -caryophyllene oxide (CAS Registry Number: 1139-30-6) - ⁇ -Pinene oxide (CAS Registry Number: 72936-74-4, 1984-99-6) -Limonene oxide (CAS Registry Number: 1195-92-2, etc.) - ⁇ -Terpinenol (CAS Registry Number: 98-55-5) ⁇
- R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 5 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 6 indicates a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms].
- R 3 and R 4 in the general formula (II) independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- the "acyl group having 1 to 18 carbon atoms" in R 3 and R 4 may be linear or may have a branch.
- the acyl group may be saturated or may contain an unsaturated bond.
- the number of carbon atoms contained in the acyl group is preferably 1 to 5.
- Specific examples of the acyl group having 1 to 18 carbon atoms include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group, a caproyl group, a lauroyl group and a myritoyl group.
- Palmitoyl group, stearoyl group and the like preferably a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, an isovaleryl group, more preferably a formyl group, an acetyl group, an isovaleryl group, and particularly preferably. It is an acetyl group and an isovaleryl group.
- the "alkyl group having 1 to 6 carbon atoms" in R 3 and R 4 may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
- the number of carbon atoms contained in the alkyl group is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group and the like, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group are preferable. It is more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
- R 3 in the general formula (II) is preferably a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom and 1 to 6 carbon atoms. It is an acyl group of 5 or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom, an acetyl group, an isovaleryl group or a methyl group.
- R 3 is a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
- R 4 is a hydrogen atom or a compound exhibiting an acyl group having a carbon number of 1 ⁇ 18 (II).
- R 3 is a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
- R 4 is a hydrogen atom or a compound exhibiting an acyl group having a carbon number of 1 ⁇ 5 (II).
- R 3 is a hydrogen atom, an acetyl group, an isovaleryl group or a methyl group;
- R 4 is a compound represents a hydrogen atom or an acetyl group (II).
- suitable compound (II) include Clovandiol (CAS Registry Number: 2649-64-1):
- R 5 in the general formula (III) represents a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- Acyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 5 may be linear or branched and may have a but is preferably linear.
- the acyl group may be saturated or may contain an unsaturated bond.
- the number of carbon atoms contained in the acyl group is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the acyl group having 1 to 6 carbon atoms include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group and the like, and a formyl group is preferable.
- Alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 5 may be linear or branched and may have a but is preferably linear.
- the number of carbon atoms contained in the alkyl group is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group and the like, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group are preferable. It is more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
- R 5 is in the formula (III), preferably a hydrogen atom or an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an acyl group having 1 to 4 carbon atoms, particularly preferably , Hydrogen atom or acetyl group.
- the wavy line in the general formula (III) means that it is a mixture of either one or both of the cis-trans isomers.
- Suitable compound (III) include Cariofilenol II (CAS Registry Number: 32214-89-4):
- R 6 in the general formula (IV) represents a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- the "acyl group having 1 to 6 carbon atoms" in R 6 may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
- the acyl group may be saturated or may contain an unsaturated bond.
- the number of carbon atoms contained in the acyl group is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the acyl group having 1 to 6 carbon atoms include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group and the like, and a formyl group is preferable.
- the "alkyl group having 1 to 6 carbon atoms" in R 6 may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
- the number of carbon atoms contained in the alkyl group is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group and the like, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group are preferable. It is more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
- R 6 in the general formula (IV) is preferably a hydrogen atom or an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an acyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably. , Hydrogen atom or acetyl group.
- suitable compound (IV) include Cariophylla dienol II (CAS Registry Number: 19431-79-9):
- R 7 and R 8 in the general formula (V) independently represent a hydrogen atom, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- the "acyl group having 1 to 6 carbon atoms" in R 7 and R 8 may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
- the acyl group may be saturated or may contain an unsaturated bond.
- the number of carbon atoms contained in the acyl group is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the acyl group having 1 to 6 carbon atoms include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group and the like, and a formyl group is preferable.
- the "alkyl group having 1 to 6 carbon atoms" in R 7 and R 8 may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
- the number of carbon atoms contained in the alkyl group is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group and the like, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group are preferable. It is more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
- R 7 in the general formula (V) is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably. , Hydrogen atom or methyl group.
- R 8 in the general formula (V) is preferably a hydrogen atom.
- the suitable compound (V) is shown below.
- R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; Compound (V) in which R 8 represents a hydrogen atom.
- R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Compound (V) in which R 8 represents a hydrogen atom.
- R 7 is a hydrogen atom or a methyl group
- Suitable compound (V) include (1R, 4R, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.0] Undecane-4,5-diol (CAS Registry Number: 187935-72-4) :.
- the component (C) is preferably ⁇ -caryophyllene oxide, (1R, 3Z, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.0] Undes-3-ene-5. -Ol, (1R, 4R, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.0] undecane-4,5-diol, ⁇ -pinene oxide, limonene oxide, ⁇ - It is an oxygen-containing terpene derivative such as terpinenol clovandiol, clovandiol-3-monoacetate, clovandiol diacetate and clovandiol-3-monoisovalerate.
- the method for producing the component (C) is not particularly limited, and it can be produced by a method known per se or a method similar thereto, and may be, for example, a synthetic product or an extracted product. Specifically, the component (C) can be produced by the method described in Examples described later. In addition, a commercially available product can be used as the component (C), which is preferable because it is simple.
- the content of the component (C) in the mouse coating sensation enhancer of the present invention is the same as that of the mouse coating sensation enhancer of the present invention.
- it is preferably 0.00001% by weight or more, more preferably 0.0001% by weight or more, and particularly preferably 0.001% by weight or more.
- the content thereof is preferably 100% by weight or less, more preferably 99% by weight or less, and particularly preferably 90% by weight or less, based on the mouse coating sensation enhancer of the present invention.
- the form of the mouse coating sensation enhancer of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include solid (including powder, granule, etc.), liquid (including slurry), gel, paste, and the like. ..
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention only the (A) component heated product (and the medium used for heating the (A) component, etc.) or the (B) component heated product (and (B) ) Only the medium used for heating the component), and (A) the heated component (and the medium used for heating the component (A)) and (B) the heated component (and) (B)
- the medium used for heating the component, etc.) may be used alone, but in addition to these heated products, a conventional base according to the form of the mouse coating sensation enhancer of the present invention may be used. It can also be contained further.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention may consist of only the component (C), but in addition to this, it depends on the form of the mouse coating sensation enhancer of the present invention. It may also contain a conventional base.
- Examples of the base when the mouse coating sensation enhancer of the present invention is in the form of liquid include water, ethanol, glycerin, propylene glycol and the like.
- examples of the base include starch, dextrin, cyclodextrin, various sugars such as sucrose and glucose, proteins, peptides, salt, solid fat, silicon dioxide, and the like. And a mixture thereof, yeast cells, various powder extracts, and the like.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention is, for example, an excipient, in addition to the (A) component heated product and / or (B) component heated product, or the (C) component, as long as the object of the present invention is not impaired. It may further contain a pH adjuster, an antioxidant, a thickening stabilizer, a sweetener (eg, sugars, etc.), an acidulant, a spice, a coloring agent, and the like.
- a pH adjuster an antioxidant, a thickening stabilizer, a sweetener (eg, sugars, etc.), an acidulant, a spice, a coloring agent, and the like.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention can be produced by a method known per se.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention may be subjected to, for example, concentration treatment, drying treatment, decolorization treatment, etc., alone or in combination.
- the component (A) and / or component (B) heated product that can be contained in the mouse coating sensation enhancer of the present invention is obtained by heating the component (A) and / or the component (B) as described above. Since it is a substance, the method for producing a mouse coating sensation enhancer of the present invention may include heating the component (A) and / or the component (B). In the method for producing the mouse coating sensation enhancer of the present invention, the method for heating the component (A) and the component (B) is the same as the method for heating the component (A) and the component (B) described above, and a preferred embodiment thereof. Is the same. Further, each heating temperature and heating time may be set in the same manner as described above.
- the amount of the component (A1) among the components (A) to be heated is determined. , and A1 4 (by weight), and, when the amount of heat to the component (B), and B 4 (weight), the ratio between the B 4 and A1 4 (B 4: A1 4) is above B It may be set within the same range as the ratio of 1 to A1 1 (B 1 : A1 1 ), and the preferable range is also the same.
- the method for producing the mouse coating sensation enhancer of the present invention includes heating the component (A) and the component (B), the component (A) and the component (B) may be heated individually, or the component (B) may be heated individually. These may be heated together.
- a method of heating the component (A) and the component (B) together for example, a method of dissolving or dispersing both the component (A) and the component (B) in one medium and then heating the component and the like. Can be mentioned.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention can be added to foods and used. By adding the mouse coating sensation enhancer of the present invention to a food, the mouse coating sensation of the food can be enhanced.
- the "mouse coating sensation” is a sensation that the oral cavity is covered with a thin film, which is noticeably felt when a fat or oil-containing solution or food is contained in the oral cavity, and the oral cavity is oily or fat-like. It refers to the sensation of being covered with a film, the smooth sensation felt in the oral cavity, and the rich oil-like sensation (atsumi) that spreads throughout the oral cavity. "Enhancement" of the mouse coating sensation means that at least one of the above sensations is enhanced.
- mouse coating can be evaluated by sensory evaluation by a specialized panel.
- "food” is a concept that broadly includes those that can be ingested orally, and includes, for example, beverages, seasonings, food additives, and the like.
- the food to which the mouse coating sensation enhancer of the present invention can be added may be originally provided (sold, distributed) in a state suitable for eating, or a predetermined treatment for becoming a state suitable for eating. It may be provided in a state that requires cooking or cooking.
- the food to which the mouse coating sensation enhancer of the present invention can be added may be provided as a concentrate or the like that needs to be diluted with water or the like in order to be in a state suitable for eating.
- the food to which the mouse coating sensation enhancer of the present invention can be added is not particularly limited as long as it can be desired to have a mouth coating sensation, but for example, fats and oils (eg, vegetable fats and oils, animal fats and oils, etc.), mayonnaise, and the like.
- fats and oils eg, vegetable fats and oils, animal fats and oils, etc.
- mayonnaise and the like.
- Soups, dressings, curry fried foods, snacks, chocolates, cookies, bread, milk and dairy products containing fats and oils eg, raw milk, milk, low-fat milk, cream, butter, margarine, fat spreads, cheese, yogurt, etc.
- Oil-containing foods such as oil-containing beverages and oil-containing noodles (eg, fried noodles); non-oil dressing, oil-free milk and dairy products (non-fat milk, skim milk powder, non-fat yogurt), oil and fat Examples thereof include foods that do not contain fats and oils (eg, coffee drinks, etc.) and noodles that do not contain fats and oils (eg, non-fried noodles, raw noodles, pasta, noodle strips) and the like.
- the fat-containing food may be one containing only the fat and oil, that is, the fat-containing food may be the fat and oil itself.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention can remarkably enhance the mouse coating sensation felt when fats and oils are contained in the oral cavity, it is preferably used by being added to the fats and oils-containing food, that is, the present invention.
- the mouse coating sensitizer is preferably for fat-containing foods.
- the fats and oils contained in the fats and oils-containing foods to which the mouse coating sensation enhancer of the present invention can be used are not particularly limited as long as they are edible, but for example, rapeseed oil, corn oil, soybean oil, sesame oil, rice oil, bran oil, red flower oil, etc.
- Vegetable oils such as coconut oil, palm oil, palm kernel oil, sunflower oil, sesame oil, sesame oil, flaxseed oil, olive oil, grape seed oil, neutral fatty acid oil; pork fat (lard), beef fat, chicken oil, sheep fat , Horse fat, fish oil, whale oil, milk fat and other animal fats and oils.
- transesterified oil obtained by transesterifying the above-mentioned fat and oil a hydrogenated cured oil obtained by hydrogenating the above-mentioned fat and oil, and the like can also be used.
- the above-mentioned fats and oils may be refined (eg, salad oil, etc.). These fats and oils may be used alone or in combination of two or more.
- the content of fats and oils in the fats and oils-containing foods to which the mouse coating sensation enhancer of the present invention can be used is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 100% by weight, more preferably, because the effect can be more clearly exhibited. It is 0.5 to 100% by weight.
- the method and conditions for adding the mouse coating sensation enhancer of the present invention to foods are not particularly limited, and can be appropriately set according to the form of the mouse coating sensation enhancer of the present invention, the type of food, and the like.
- the time when the mouse coating sensation enhancer of the present invention is added to the food is not particularly limited and may be added at any time. For example, during the production of the food, after the completion of the food (immediately before eating the food, eating the food). Middle grade) etc.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention may be added to the raw material before the production of food.
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention contains the component (C) as one aspect
- the mouse coating sensation enhancer of the present invention has an amount of the component (C) added to the food with respect to the food. It can be added to foods so as to be preferably 0.0001 ppm by weight or more, more preferably 0.0005 ppm by weight or more, and particularly preferably 0.001 ppm by weight or more. Further, in this case, in the mouse coating sensation enhancer of the present invention, the amount of the component (C) added to the food is preferably 100 ppm by weight or less, more preferably 50 ppm by weight or less, particularly preferably 50 wt ppm or less with respect to the food. Can be added to foods to a weight of 10 ppm by weight or less.
- the present invention also provides a method for enhancing the feeling of mouse coating, which comprises adding a heated component (A) and / or a heated component (B).
- the present invention also provides a method for enhancing the feeling of mouse coating, which comprises adding the component (C).
- these methods may be collectively referred to as "the method for enhancing the feeling of mouse coating of the present invention”.
- the (A) component heated product and / or (B) component heated product that can be used in the mouse coating sensation enhancing method of the present invention can be contained in the mouse coating sensation enhancing agent of the present invention. / Or the same as the component (B) heated product, and the preferred embodiment is also the same. Further, they can be produced in the same manner as described above.
- the component (C) that can be used in the mouse coating sensation enhancing method of the present invention is the same as the above-mentioned component (C) that can be contained in the mouse coating sensation enhancing agent of the present invention, and the preferred embodiment is also the same. .. Further, they can be produced in the same manner as described above.
- the component (A) heated to obtain the heated component of, (A1) the amount of components and A1 2 (weight), and, when that is heated to obtain the heated (B) the amount of component B 2 (wt), and the B 2 A1 the ratio of 2 (B 2: A1 2), the ratio of B 1 and A1 1 above (B 1: A1 1) and may be set within the same range, and preferred ranges are also the same.
- the (A) component heated product and / or the (B) component heated product that can be used in the mouse coating feeling enhancing method of the present invention are obtained by heating the (A) component and / or the (B) component, respectively, as described above.
- the component (A) and / or the component (B) is heated, and the obtained component (A) heated product and / or the component (B) is obtained. It may include the addition of a heated product.
- the mouse coating feeling of food can be enhanced.
- foods capable of enhancing the mouse coating feeling by the method for enhancing the mouse coating feeling of the present invention include foods similar to those exemplified as foods to which the mouse coating feeling enhancing agent of the present invention can be added, which are preferable. Is the same.
- the method for enhancing the mouse coating feeling of the present invention is preferably a method for enhancing the mouse coating feeling of oil-containing foods because it can remarkably enhance the mouse coating feeling felt when fats and oils are contained in the oral cavity.
- the method and conditions for adding the (A) component heated product and / or the (B) component heated product are not particularly limited, and can be appropriately set according to the type of food and the like.
- the timing of adding the (A) component heated product and / or the (B) component heated product is not particularly limited and may be added at any time. For example, during the production of the food or after the completion of the food (food eating). Immediately before, while eating food, etc.).
- the (A) component heated product and / or the (B) component heated product may be added to the raw material before the production of the food.
- the method and conditions for adding the component (C) are not particularly limited, and can be appropriately set according to the type of food and the like.
- the time when the component (C) is added is not particularly limited and may be added at any time, and examples thereof include during the production of the food, after the completion of the food (immediately before eating the food, during eating the food, etc.). .. Ingredients (C) may be added to the raw material before the production of food.
- the addition of the component (C) means that the amount of the component (C) added to the food is added to the food when the mouse coating sensation enhancing agent of the present invention is added to the food. It can be done in the same manner as the amount of the component (C) to be made (described above).
- the present invention also provides a method for producing a food product, which comprises adding a (A) component heated product and / or (B) component heated product.
- the present invention also provides a method for producing a food product, which comprises adding the component (C).
- these manufacturing methods may be collectively referred to as "the manufacturing method of the present invention”.
- the (A) component heated product and / or (B) component heated product that can be used in the production method of the present invention can be contained in the mouse coating sensation enhancer of the present invention.
- the component (C) that can be used in the production method of the present invention is the same as the above-mentioned component (C) that can be contained in the mouse coating sensation enhancer of the present invention, and the preferred embodiment is also the same. Further, they can be produced in the same manner as described above.
- the production method of the present invention includes the addition of the (A) component heated product and the (B) component heated product, among the (A) components heated to obtain the heated product, the (A1) component
- the ratio of the B 3 to A1 3 (B 3 : A1 3 ) may be set within the same range as the above-mentioned ratio of B 1 to A1 1 (B 1 : A1 1 ), and the preferable range is also the same.
- the (A) component heated product and / or (B) component heated product that can be used in the production method of the present invention are substances obtained by heating the (A) component and / or (B) component, respectively, as described above. Therefore, the production method of the present invention may include heating component (A) and / or component (B). Further, the production method of the present invention may include adding the obtained (A) component heated product and / or (B) component heated product.
- the method and conditions for adding the (A) component heated product and / or the (B) component heated product are not particularly limited, and can be appropriately set according to the type of food to be produced and the like.
- the timing of adding the (A) component heated product and / or the (B) component heated product is not particularly limited, and the food may be added at any time from the start of production to the completion of the food. Further, the (A) component heated product and / or the (B) component heated product may be added to the raw material before the food is produced.
- the method and conditions for adding the component (C) are not particularly limited, and can be appropriately set according to the type of food and the like.
- the time when the component (C) is added is not particularly limited, and the component (C) may be added at any time from the start of production to the completion of the food. Further, the component (C) may be added to the raw material before the food is produced.
- the addition of the component (C) is such that the amount of the component (C) added to the food is added to the food when the mouse coating sensation enhancer of the present invention is added to the food ( C) It can be done in the same manner as the amount of the component (described above).
- a conventional processing step and cooking process in the production of food are produced. It may be included as appropriate depending on the type of food to be cooked.
- a (A) component heated product and / or (B) component heated product, or a food containing (C) component can be produced, preferably (A) component heated product and /.
- a food product containing a heated component (B) or a component (C) and having an enhanced mouse coating feeling examples include foods similar to those exemplified as foods to which the mouse coating sensation enhancer of the present invention can be added, and preferable foods are also the same.
- the production method of the present invention is preferably a method for producing a fat-containing food, and more preferably a method for producing a fat-containing food having an enhanced mouse coating feeling.
- ⁇ Coffee roasting feeling enhancer> One of the features of the coffee roasting sensation enhancer of the present invention is that, as one aspect, a heated product of the component (A) and / or the component (B) is contained as an active ingredient.
- the component (A) heated product and / or the component heated product (B) that can be contained in the coffee roasting sensation enhancer of the present invention can be contained in the mouse coating sensation enhancer of the present invention.
- / or the same as the component (B) heated product, and the preferred embodiment is also the same. Further, they can be produced in the same manner as described above.
- the coffee roasting sensation enhancer of the present invention is characterized by containing the component (C) as an active ingredient.
- the component (C) that can be contained in the coffee roasting sensation enhancer of the present invention is the same as the above-mentioned component (C) that can be contained in the mouse coating sensation enhancer of the present invention, and the preferred embodiment is also the same. is there. Further, the production thereof can be carried out in the same manner as described above.
- the heating temperature of the component (A) is preferably 80 to 150 ° C. because the coffee roasting feeling can be effectively enhanced. Yes, more preferably 80-130 ° C, and particularly preferably 85-120 ° C. Further, in this case, the heating time of the component (A) is preferably 5 to 150 minutes, more preferably 10 to 120 minutes, and particularly preferably 10 to 120 minutes, because the coffee roasting feeling can be effectively enhanced. 20 to 100 minutes.
- the heating temperature of the component (B) is preferably 70 to 150 ° C. because the coffee roasting feeling can be effectively enhanced. Yes, more preferably 80-130 ° C, and particularly preferably 85-120 ° C. Further, in this case, the heating time of the component (B) is preferably 5 to 150 minutes, more preferably 10 to 120 minutes, and particularly preferably 10 to 120 minutes, because the coffee roasting feeling can be effectively enhanced. 20 to 100 minutes.
- the bases that can be contained in the enhancer are all the same as those of the mouse coating sensation enhancer of the present invention.
- the coffee roasting feeling enhancer of the present invention contains the component (C)
- the content of the component (C) and the amount of the component (C) added to the food are both the mouse coating of the present invention. Similar to the sensation enhancer.
- the coffee roasting sensation enhancer of the present invention contains (A) component heated product and (B) component heated product, and is heated to obtain the (A) component heated product (A) component.
- the amount of the component (A1) is A1 1 (weight)
- the amount of the component (B) heated to obtain the heated component (B) is B 1 (weight).
- the ratio of B 1 and A1 1 (B 1: A1 1), since that can effectively enhance the roasted coffee feeling preferably 1: in the range of 1 to 10, more preferably from 1: 1 It is in the range of ⁇ 8, and particularly preferably in the range of 1: 1 to 6.
- the weight units of A1 1 and B 1 are the same.
- the production of the coffee roasting sensation enhancer of the present invention can be carried out in the same manner as the production of the mouse coating sensation enhancer of the present invention, and the preferred embodiment thereof is also the same.
- the method for producing the coffee roasting sensation enhancer of the present invention includes heating the component (A) and the component (B) as one aspect, the amount of the component (A1) among the components (A) to be heated. and the A1 4 (by weight), and the amount of heat to the component (B), when B 4 (weight), the ratio between the B 4 and A1 4 (B 4: A1 4) is roasted coffee It is preferably in the range of 1: 1 to 10, more preferably in the range of 1: 1 to 8, and particularly preferably in the range of 1: 1 to 6, because it can effectively enhance the roasting sensation. Is.
- the weight units of A1 4 and B 4 are the same.
- the coffee roasting sensation enhancer of the present invention can be used by being added to a coffee beverage.
- the roasting feeling enhancer of the present invention can be enhanced.
- the "coffee roasting feeling” refers to a coffee-like aroma and bitterness.
- “Enhanced” coffee roasting feel means that at least one of the coffee-like aroma and bitterness is enhanced.
- the presence or absence and degree of coffee roasting can be evaluated by sensory evaluation by a specialized panel.
- the "coffee beverage” means a beverage using a component derived from coffee beans as one of the raw materials.
- the components derived from coffee beans for example, a liquid extracted with water or warm water from a crushed product of roasted coffee beans (coffee extract), or instant coffee obtained by subjecting a coffee extract to a drying treatment or the like.
- a liquid extracted with water or warm water from a crushed product of roasted coffee beans coffee extract
- instant coffee obtained by subjecting a coffee extract to a drying treatment or the like.
- examples thereof include powder, commercially available instant coffee powder, and commercially available coffee portion (concentrated coffee liquid).
- the coffee beverage may contain ingredients other than those derived from coffee beans (eg, milk, dairy products, sweeteners, etc.).
- the coffee roasting feeling enhancer of the present invention can also enhance the milk feeling.
- milky feeling refers to a milky aroma and sweetness.
- “Enhancement” of milkiness means that at least one of milky aroma and sweetness is enhanced. The presence or absence and degree of milkiness can be evaluated by sensory evaluation by a specialized panel.
- the method and conditions for adding the coffee roasting sensation enhancer of the present invention to the coffee beverage are not particularly limited, and can be appropriately set according to the form of the coffee roasting sensation of the present invention.
- the time when the coffee roasting sensation enhancer of the present invention is added to the coffee beverage is not particularly limited and may be added at any time. For example, during the production of the coffee beverage and after the completion of the coffee beverage (drinking of the coffee beverage). Immediately before, while drinking coffee drinks, etc.).
- the present invention also provides a method for enhancing the roasting feeling of coffee, which comprises adding a heated component (A) and / or a heated component (B).
- the present invention also provides a method for enhancing the feeling of roasting coffee, which comprises adding the component (C).
- these methods may be collectively referred to as "the coffee roasting feeling enhancing method of the present invention”.
- the (A) component heated product and / or (B) component heated product that can be used in the coffee roasting feeling enhancing method of the present invention can be contained in the mouse coating feeling enhancing agent or the coffee roasting feeling enhancing agent of the present invention. It is the same as the (A) component heated product and / or (B) component heated product of the above, and the preferred embodiment is also the same. Further, they can be produced in the same manner as described above.
- the component (C) that can be used in the coffee roasting sensation enhancing method of the present invention is the same as the above-mentioned component (C) that can be contained in the mouse coating sensation enhancing agent or the coffee roasting sensation enhancing agent of the present invention.
- the coffee roasting feeling enhancing method of the present invention can be carried out in the same manner as the mouse coating feeling enhancing method of the present invention.
- the coffee roasting sensation enhancing method of the present invention is the same as the mouse coating sensation enhancing method of the present invention, in which the component (A) and / or the component (B) is heated, and the obtained component (A) heated product is heated. And / or (B) component The addition of a heated product may be included.
- the method for enhancing the roasting feeling of coffee of the present invention includes adding a (A) component heated product and a (B) component heated product as one aspect
- the coffee roasted product is heated to obtain the heated product (A). of the components, and (A1) the amount of component A1 2 (wt), and heated to obtain the heated (B) when the amount of component a B 2 (wt), and the B 2 the ratio of A1 2 (B 2: A1 2 ) , since that can effectively enhance the roasted coffee feeling, preferably 1: in the range of 1 to 10, more preferably from 1: 1 to 8 It is within the range, particularly preferably within the range of 1: 1 to 6.
- the weight units of A1 2 and B 2 are the same.
- the coffee roasting feeling of coffee beverages can be enhanced. It can also enhance the milky feel of coffee beverages.
- the timing of adding the (A) component heated product and / or the (B) component heated product to the coffee beverage is not particularly limited and may be added at any time, for example. . During the production of coffee drinks, after the completion of coffee drinks (immediately before drinking coffee drinks, while drinking foods, etc.). The (A) component heated product and / or the (B) component heated product may be added to the raw material before the coffee beverage is produced.
- the present invention also provides a method for producing a coffee beverage, which comprises adding a (A) component heated product and / or a (B) component heated product.
- the present invention also provides a method for producing a coffee beverage, which comprises adding the component (C).
- these manufacturing methods may be collectively referred to as "the coffee beverage manufacturing method of the present invention”.
- the (A) component heated product and / or (B) component heated product that can be used in the method for producing a coffee beverage of the present invention can be contained in the mouse coating sensation enhancer or the coffee roasting sensation enhancer of the present invention. It is the same as the component heated product (A) and / or the component heated product (B), and the preferred embodiment is also the same. Further, they can be produced in the same manner as described above.
- the component (C) that can be used in the method for producing a coffee beverage of the present invention is the same as the above-mentioned component (C) that can be contained in the mouse coating sensation enhancer or the coffee roasting sensation enhancer of the present invention.
- the method for producing a coffee beverage of the present invention can be carried out in the same manner as the method for producing a coffee beverage of the present invention.
- the method for producing a coffee beverage of the present invention is the same as the method for producing a coffee beverage of the present invention, in which the component (A) and / or the component (B) is heated, and the obtained heated component (A) and / or (. B) Ingredients may include the addition of heated products.
- the method for producing a coffee beverage of the present invention includes adding a (A) component heated product and a (B) component heated product, among the (A) components heated to obtain the heated product, (A1) )
- the ratio of the B 3 to A1 3 ( B 3 : A1 3 ) is preferably in the range of 1: 1 to 10, more preferably in the range of 1: 1 to 8, and in particular, because it can effectively enhance the feeling of roasting coffee. It is preferably in the range of 1: 1 to 6.
- the weight units of A1 3 and B 3 are the same.
- a coffee beverage containing (A) component heated product and / or (B) component heated product, or (C) component can be produced, and the (A) component is preferable. It is possible to produce a coffee beverage containing a heated product and / or a component (B) heated product or a component (C) and having an enhanced coffee roasting feeling, and more preferably, a component (A) component heated product and / or ( B) component It is possible to produce a heated product or a coffee beverage containing the component (C) and having an enhanced coffee roasting feeling and milk feeling.
- ⁇ Evaluation samples 1-1 to 1-4> ⁇ -cariophyllene and furfuryl alcohol or furfural (both manufactured by Sigma Aldrich) were added to safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 1 below ( ⁇ -cariophyllene: 10 ppm with respect to safflower oil, After dissolving at 100 ppm for furfuryl alcohol: safflower oil and 1 to 100 ppm for safflower oil, the safflower oil is dissolved at 100 ° C. at 30 ° C. using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). Heated for minutes.
- component heated product and / or (B) component heated product specifically, ⁇ -caryophyllene, furfuryl alcohol and safflower oil heated product, ⁇ -caryophyllene, furfural
- component heated product specifically, ⁇ -caryophyllene, furfuryl alcohol and safflower oil heated product, ⁇ -caryophyllene, furfural
- heated product of safflower oil effectively enhanced the mouse coating feeling of each evaluation sample.
- component heated product and / or (B) component heated product (specifically, ⁇ -caryophyllene, furfuryl alcohol and 2-hexenal heated product, ⁇ -caryophyllene, Furfural and 2-hexenal heated products) effectively enhanced the mouse coating feel of each evaluation sample.
- ⁇ Evaluation samples 3-1 to 3-11> ⁇ -cariophyllene and furfural (both manufactured by Sigma Aldrich) were added to safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 3 below ( ⁇ -cariophyllen: 10 to 10,000 ppm with respect to safflower oil, safflower: safflower) After dissolving in oil at 10 to 10,000 ppm), the safflower oil was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.).
- mice of each evaluation sample were prepared by (A) component heated product and / or (B) component heated product (specifically, heated product of ⁇ -caryophyllene, furfural and safflower oil).
- component heated product specifically, heated product of ⁇ -caryophyllene, furfural and safflower oil. The coating feeling was effectively enhanced.
- ⁇ Evaluation samples 5-1 to 5-8> ⁇ -cariophyllene and furfural (both manufactured by Sigma Aldrich) were added to safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 5 below ( ⁇ -cariophyllen: 100 ppm with respect to safflower oil, furfural: safflower oil) After dissolving at 100 ppm), the safflower oil was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.).
- Furfural (manufactured by Sigma Aldrich) is added to safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.) and dissolved at the concentration shown in Table 5 below (100 ppm with respect to safflower oil), and then the safflower oil is added to a water bath (Tokyo Rika). It was heated at 100 ° C. for 30 minutes using an instrument (manufactured by Instrument Co., Ltd.). 0.1% by weight of the heated safflower oil was added to the commercially available mayonnaise used for preparing the above negative control, and 0.1% by weight of unheated safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) was added. The mayonnaise obtained was used as an evaluation sample 5-2.
- ⁇ -cariophyllene (manufactured by Sigma Aldrich) is added to safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.) and dissolved at the concentration shown in Table 5 below (100 ppm with respect to safflower oil). It was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a product manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd. 0.1% by weight of the heated safflower oil was added to the commercially available mayonnaise used for preparing the above negative control, and 0.1% by weight of unheated safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) was added. The mayonnaise obtained was used as an evaluation sample 5-3.
- Safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). The heated safflower oil was added in an amount of 0.2% by weight based on the commercially available mayonnaise used for preparing the above negative control, and the obtained mayonnaise was used as an evaluation sample 5-4.
- Safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) and furfural (manufactured by Sigma-Aldrich Co., Ltd.) were heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.) and then mixed.
- the amount of furfural before heating was 100 ppm with respect to safflower oil before heating.
- the obtained mixture was added in an amount of 0.1% by weight based on the commercially available mayonnaise used for preparing the above negative control, and unheated safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) was added in an amount of 0.1% by weight.
- the obtained mayonnaise was used as an evaluation sample 5-5.
- Safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) and ⁇ -caryophyllene (manufactured by Sigma-Aldrich) were heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.) and then mixed.
- the amount of ⁇ -caryophyllene before heating was 100 ppm with respect to safflower oil before heating.
- the obtained mixture was added in an amount of 0.1% by weight based on the commercially available mayonnaise used for preparing the above negative control, and unheated safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) was added in an amount of 0.1% by weight.
- the obtained mayonnaise was used as an evaluation sample 5-6.
- Safflower oil manufactured by Ajinomoto Co., Inc.
- furfural and ⁇ -caryophyllene all manufactured by Sigma-Aldrich
- the amounts of furfural and ⁇ -caryophyllene before heating were 100 ppm with respect to the safflower oil before heating.
- the obtained mixture was added in an amount of 0.1% by weight based on the commercially available mayonnaise used for preparing the above negative control, and unheated safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) was added in an amount of 0.1% by weight.
- the obtained mayonnaise was used as an evaluation sample 5-7.
- Furfural (manufactured by Sigma Aldrich) is added to safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.) and dissolved at the concentration shown in Table 5 below (100 ppm with respect to safflower oil), and then the safflower oil is added to a water bath (Tokyo Rika). It was heated at 100 ° C. for 30 minutes using an instrument (manufactured by Instrument Co., Ltd.).
- ⁇ -cariophyllene manufactured by Sigma Aldrich
- safflower oil manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.
- concentration shown in Table 5 below 100 ppm with respect to safflower oil
- safflower oil was added to water. It was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.).
- Each safflower oil after heating was added in an amount of 0.1% by weight (0.2% by weight in total) to the commercially available mayonnaise used for preparing the above negative control, and the obtained mayonnaise was evaluated as an evaluation sample 5-8. And said.
- component heated product and / or (B) component heated product specifically, ⁇ -caryophyllene, furfural and safflower oil heated product, furfural and safflower oil heated product.
- component heated product specifically, ⁇ -caryophyllene, furfural and safflower oil heated product, furfural and safflower oil heated product.
- ⁇ -caryophyllene heated product, etc. effectively enhanced the mouse coating feeling of the evaluation samples 5-1 to 5-3 and 5-6 to 5-8.
- the evaluation sample 5-4 in which only the heated product of the component (A2) was added and the evaluation sample 5-5 in which the component (A1) and the component (A2) were individually heated and added, the mouse coating feeling was almost enhanced. I didn't.
- Test Example 5-2 For positive control, use unheated mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.) with respect to ordinary commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Co., Inc., trade name "Pure Select (registered trademark) mayonnaise", fat content: 73%). The one to which 0.2% by weight was added was used.
- 2-Hexenal and furfural are added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 6 below (2-hexenal: 100 ppm with respect to mineral oil, furfural: with mineral oil) After dissolving at 100 ppm), the mineral oil was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). The obtained mayonnaise was obtained by adding 0.1% by weight of the heated mineral oil to the commercially available mayonnaise used for the preparation of the above negative control, and further adding 0.1% by weight of the unheated mineral oil. Was used as the evaluation sample 5-10.
- 2-Hexenal and ⁇ -cariophyllene (both manufactured by Sigma Aldrich) were added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 6 below (2-hexenal: 100 ppm with respect to mineral oil, ⁇ -cariophyllene) : Dissolved in mineral oil at 100 ppm), the mineral oil was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). The obtained mayonnaise was obtained by adding 0.1% by weight of the heated mineral oil to the commercially available mayonnaise used for the preparation of the above negative control, and further adding 0.1% by weight of the unheated mineral oil. Was used as the evaluation sample 5-11.
- ⁇ -cariophyllene and furfural were added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 6 below ( ⁇ -cariophyllene: 100 ppm with respect to mineral oil, furfural: with mineral oil) After dissolving at 100 ppm), the mineral oil was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). The mayonnaise obtained by adding 0.1% by weight of the heated mineral oil to the commercially available mayonnaise used for the preparation of the above negative control and further adding 0.1% by weight of the unheated mineral oil. Evaluation sample 5-12 was used.
- 2-Hexenal (manufactured by Sigma-Aldrich) is added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.) and dissolved at the concentration shown in Table 6 below (100 ppm with respect to mineral oil). It was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a product manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd. The mayonnaise obtained by adding 0.1% by weight of the heated mineral oil to the commercially available mayonnaise used for the preparation of the above negative control and further adding 0.1% by weight of the unheated mineral oil. Evaluation sample 5-13 was used.
- Furfural (manufactured by Sigma-Aldrich) is added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.) and dissolved at the concentration shown in Table 6 below (100 ppm with respect to mineral oil), and then the mineral oil is dissolved in a water bath (Tokyo Rika). It was heated at 100 ° C. for 30 minutes using an instrument (manufactured by Instrument Co., Ltd.). The obtained mayonnaise was obtained by adding 0.1% by weight of the heated mineral oil to the commercially available mayonnaise used for the preparation of the above negative control, and further adding 0.1% by weight of the unheated mineral oil. Was used as the evaluation sample 5-14.
- ⁇ -cariophyllene (manufactured by Sigma-Aldrich) is added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.) and dissolved at the concentration shown in Table 6 below (100 ppm with respect to mineral oil), and then the mineral oil is added to a water bath (manufactured by Kaneda Co., Ltd.). It was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a product manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd. The obtained mayonnaise was obtained by adding 0.1% by weight of the heated mineral oil to the commercially available mayonnaise used for the preparation of the above negative control, and further adding 0.1% by weight of the unheated mineral oil. Was used as the evaluation sample 5-15.
- 2-Hexenal, furfural and ⁇ -caryophyllene (all manufactured by Sigma-Aldrich) were heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), and then added to mineral oil and mixed. ..
- the amounts of 2-hexenal, furfural and ⁇ -caryophyllene before heating were all set to 100 ppm with respect to the mineral oil.
- the obtained mixture was added in an amount of 0.1% by weight to the commercially available mayonnaise used for the preparation of the above negative control, and then 0.1% by weight of unheated mineral oil was added to the obtained mayonnaise.
- 2-Hexenal and Furfural are added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 7 below (2-Hexenal: 100 ppm with respect to mineral oil, Furfural: with mineral oil)
- the mineral oil is heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), and a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.) is used for this.
- ⁇ -cariophyllene manufactured by Sigma-Aldrich heated at 100 ° C. for 30 minutes was added and mixed.
- the amount of ⁇ -caryophyllene before heating was 100 ppm with respect to the mineral oil before heating.
- 2-Hexenal and ⁇ -cariophyllene (both manufactured by Sigma-Aldrich) were added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 7 below (2-hexenal: 100 ppm with respect to mineral oil, ⁇ -cariophyllene) : Dissolve in mineral oil at 100 ppm), then heat the mineral oil at 100 ° C for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), and water bath (Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). Furfural (manufactured by Sigma-Aldrich) heated at 100 ° C. for 30 minutes was added and mixed.
- the amount of furfural before heating was 100 ppm with respect to the mineral oil before heating.
- the obtained mixture was added in an amount of 0.1% by weight based on the commercially available mayonnaise used for preparing the above-mentioned negative control, and then 0.1% by weight of unheated mineral oil was added to obtain the obtained mayonnaise.
- the evaluation sample was 5-18.
- ⁇ -cariophyllene and furfural were added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 7 below ( ⁇ -cariophyllene: 100 ppm with respect to mineral oil, furfural: with mineral oil)
- the mineral oil is heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), and a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.) is used for this.
- 2-Hexenal manufactured by Sigma-Aldrich heated at 100 ° C. for 30 minutes was added and mixed.
- the amount of 2-hexenal before heating was 100 ppm with respect to the mineral oil before heating.
- the obtained mixture was added in an amount of 0.1% by weight based on the commercially available mayonnaise used for preparing the above-mentioned negative control, and then 0.1% by weight of unheated mineral oil was added to obtain the obtained mayonnaise.
- the evaluation sample was 5-19.
- 2-Hexenal and furfural are added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 6 below (2-hexenal: 100 ppm with respect to mineral oil, furfural: with mineral oil) After dissolving at 100 ppm), the mineral oil was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.).
- 2-Hexenal and ⁇ -cariophyllene (both manufactured by Sigma Aldrich) were added to mineral oil (manufactured by Kaneda Co., Ltd.), and each concentration shown in Table 6 below (2-hexenal: 100 ppm with respect to mineral oil, ⁇ -cariophyllene) : Dissolved in mineral oil at 100 ppm), the mineral oil was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). Each heated mineral oil was added in an amount of 0.1% by weight (0.2% by weight in total) to the commercially available mayonnaise used for preparing the above negative control, and the obtained mayonnaise was evaluated as an evaluation sample 5-20. And said.
- component heated product and / or (B) component heated product (specifically, ⁇ -caryophyllene, furfural and 2-hexenal heated product, furfural and 2-
- the heated product of hexenal, heated product of ⁇ -caryophyllene, etc.) effectively enhanced the mouse coating feeling of the evaluation samples 5-9 to 5-12 and 5-15 to 5-20.
- the evaluation sample 5-13 to which only the heated product of the component (A2) was added and the evaluation sample 5-14 to which only the heated product of the component (A1) was added the mouse coating feeling was hardly enhanced.
- mice coating feeling of each evaluation sample was enhanced by adding the (A) component heated product and / or the (B) component heated product.
- rapeseed oil manufactured by Sigma-Aldrich
- rapeseed oil manufactured by Ajinomoto Co., Inc.
- the rapeseed oil is dissolved in 100 using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). It was heated at ° C. for 30 minutes. 1% by weight of each heated rapeseed oil was added to the commercially available mayonnaise used for preparing the above negative control instead of adding unheated rapeseed oil, and the obtained mayonnaise was used as an evaluation sample.
- each evaluation sample is based on (A) component heated product and / or (B) component heated product (specifically, ⁇ -caryophyllene, furfuryl alcohol, heated rapeseed oil, etc.).
- component heated product specifically, ⁇ -caryophyllene, furfuryl alcohol, heated rapeseed oil, etc.
- the feeling of mouse coating was enhanced.
- the evaluation sample containing each heated product at a high concentration for example, the evaluation sample in which ⁇ -caryophyllene and furfuryl alcohol contained in the rapeseed oil at the time of heating are 1000 to 10000 ppm with respect to the rapeseed oil
- Test Example 8 ⁇ Positive control and negative control> As the positive control and the negative control, the same ones as in Test Example 1 were used. ⁇ Evaluation sample> After dissolving ⁇ -caryophyllene and furfural (both manufactured by Sigma-Aldrich) in rapeseed oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) so as to be 100 ppm with respect to rapeseed oil, the rapeseed oil is dissolved in an oil bath (manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd.). Was heated under the conditions (temperature, time) shown in Table 12 below.
- the heating conditions (temperature, time) of the components (A) and (B) can affect the effect of enhancing the mouse coating feeling of the obtained component (A) and (B) heated products. Sex was suggested.
- model ramen soup with less fat and oil content than positive control ramen soup ["Super Cup Soup" powder soup (manufactured by Acecook Co., Ltd.) 2.17 g, chicken oil (manufactured by Maruzen Food Industry Co., Ltd.) 0.
- safflower oil manufactured by Ajinomoto Co., Inc.
- a spread manufactured by Meiji Co., Ltd., trade name "Meiji Corn Soft", oil content: 64%).
- safflower oil manufactured by Ajinomoto Co., Inc., trade name "Pure Select (registered trademark) mayonnaise", fat content: 73%) that is not heated with respect to ordinary commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) ) was added in an amount of 0.1% by weight.
- ⁇ Evaluation sample group 9-2> After dissolving ⁇ -cariophyllene and furfural (both manufactured by Sigma Aldrich) in safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.) so as to be 100 ppm with respect to safflower oil, the safflower oil is dissolved in a water bath (Tokyo Rika Kikai). It was heated at 100 ° C. for 30 minutes using a product manufactured by Co., Ltd. 0.1 weight of the heated safflower oil to each food (commercially available mayonnaise, model ramen soup, commercially available fat spread) used to prepare the above negative control, instead of adding unheated safflower oil.
- a water bath Tokyo Rika Kikai
- component heated product and / or (B) component heated product mayonnaise, ramen soup and In all of the fat spreads, the feeling of mouse coating was enhanced.
- Test Example 10 ⁇ Positive control and negative control> As the positive control and the negative control, the same ones as in Test Example 7 were used. ⁇ Evaluation sample 10-1> ⁇ -caryophyllene and furfural (both manufactured by Sigma-Aldrich) were dissolved in rapeseed oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) so as to have a concentration of 100 ppm with respect to the rapeseed oil. Instead of adding unheated rapeseed oil to the commercially available mayonnaise used to prepare the above negative control, 0.1% by weight of the above ⁇ -caryophyllene and furfural-dissolved rapeseed oil (unheated) was added.
- the obtained mayonnaise was used as an evaluation sample 10-1.
- ⁇ Evaluation sample 10-2> After dissolving ⁇ -caryophyllene and furfural (both manufactured by Sigma-Aldrich) in rapeseed oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) so as to be 100 ppm with respect to rapeseed oil, the rapeseed oil is dissolved in a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). ) Was heated at 100 ° C. for 30 minutes.
- the heated rapeseed oil was added in an amount of 0.1% by weight to the commercially available mayonnaise used for the preparation of the above negative control instead of adding the unheated rapeseed oil, and the obtained mayonnaise was used as the evaluation sample 10-2. did.
- ⁇ Sensory evaluation> The evaluation of the mouse coating feeling was carried out by repeating the two-point discrimination evaluation (Fig. 1) and the score evaluation (Fig. 2) under the blind condition three times (9 times in total) by each of the three specialized panels. In the score evaluation, the positive control, the negative control, and the mayonnaises of the evaluation samples 10-1 and 10-2 were eaten, and the positive control was set to "5.0 points" and the negative control was set to "0.0 points". Evaluation samples 10-1 and 10-2 were scored in 0.1-point increments in the range of 0.0 to 5.0 points. The results are shown in FIGS. 1 and 2.
- component heated product and / or component heated product specifically, ⁇ -caryophyllene, furfural and rapeseed oil
- the heated product enhanced the mouse coating feeling of mayonnaise.
- Test Example 11 ⁇ Positive control and negative control> As the positive control and the negative control, the same ones as in Test Example 7 were used. ⁇ Evaluation samples 11-1 to 11-4> (A) After dissolving ⁇ -caryophyllene (manufactured by Sigma-Aldrich) in rapeseed oil (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) so as to be 10 ppm with respect to rapeseed oil, water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.) It was heated at 100 ° C. for 30 minutes.
- ⁇ -caryophyllene manufactured by Sigma-Aldrich
- rapeseed oil manufactured by Ajinomoto Co., Inc.
- water bath manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.
- the mouse coating feeling was enhanced in both the evaluation sample prepared using the component heated product (A) and the evaluation sample prepared using the component heated product (B). Further, an evaluation sample prepared by using a heated product obtained by heating the component (A) and the component (B) together, and the individually obtained component (A) and component (B) heated product. In all of the evaluation samples prepared using the above, the feeling of mouse coating was enhanced.
- Test Example 12 ⁇ Positive control and negative control> As the positive control and the negative control, the same ones as in Test Example 1 were used. ⁇ Evaluation sample groups 12-1 and 12-2> Rapeseed oil (Ajinomoto Co., Ltd.), soybean oil (Ajinomoto Co., Ltd.), corn oil (Ajinomoto Co., Ltd.), olive oil (Ajinomoto Co., Ltd.), red flower oil (Ajinomoto Co., Ltd.), sesame oil (Asahi Co., Ltd.) ), Egoma oil (manufactured by Asahi Co., Ltd.), hydrogenated palm kernel oil (manufactured by J Oil Mills Co., Ltd.) and medium-chain fatty acid oil (manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.) as they are in a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.) ) Was heated at 100 ° C.
- Olive oil (Ajinomoto Co., Ltd.), Safflower oil (Ajinomoto Co., Ltd.), Linseed oil (Asahi Co., Ltd.), Sesame oil (Asahi Co., Ltd.), Hydrogenated palm kernel oil (J Oil Mills Co., Ltd.)
- medium chain fatty acid oil manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.
- any of rapeseed oil, soybean oil, corn oil, olive oil, safflower oil, linseed oil, sesame oil, hydrogenated palm kernel oil, and medium-chain fatty acid oil was used as the fat and oil.
- the feeling of mouse coating of the evaluation sample was enhanced.
- ⁇ Evaluation sample> After dissolving a predetermined amount of ⁇ -caryophyllene and furfural (both manufactured by Sigma-Aldrich) in safflower oil (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.), the safflower oil is dissolved in 100 using a water bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.). It was heated at ° C. for 30 minutes. Each safflower oil after heating was added in an amount of 0.1% by weight to the commercially available mayonnaise used for the preparation of the above negative control instead of adding unheated rapeseed oil, and the obtained mayonnaise was used as an evaluation sample. ..
- ⁇ Positive control and negative control> For positive control, 0.001 of ethanol (manufactured by Japan Alcohol Corporation) is added to ordinary commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Corporation, trade name “Pure Select (registered trademark) mayonnaise", fat content: 73%). The one added by weight% was used.
- For negative control commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Corporation, trade name “Pure Select (registered trademark) Kokuuma (registered trademark) 65% calorie cut", which has a lower fat content than positive control mayonnaise, fat content: 23 %) To which 0.001% by weight of ethanol (manufactured by Japan Alcohol Corporation) was added.
- ⁇ Evaluation sample> Predetermined amounts of ⁇ -cariophyllene, ⁇ -cariophyllene oxide, clovandiol, (1R, 3Z, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.0] Undes-3-ene -5-ol, (1R, 4R, 5R, 9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.0] undecane-4,5-diol, clovandiol-3-monoacetate , Clovandiol diacetate, Clovandiol-3-monoisovalerate, ⁇ -pinene, ⁇ -pinene oxide, limonene, limonene oxide, ⁇ -terpinenol (clovandiol, (1R, 3Z, 5R, 9S)- 4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.0] Undes-3-en-5-ol
- the obtained noodles were rubbed and then passed through a continuous steamer (manufactured by Fuji Seisakusho) and steamed with steam at 100 ° C. for 2 minutes.
- a continuous steamer manufactured by Fuji Seisakusho
- 30 g of 5% saline solution heated to around 50 ° C. was added to taste.
- Instant noodles were obtained by frying the seasoned noodles in oil (palm oil) at 145 ° C for 80 seconds in a continuous fryer and then cooling to room temperature (hereinafter, the instant noodles are referred to as "control instant noodles”. (Called).
- Instant noodles were refrigerated at 5 ° C until use.
- each evaluation sample is based on (A) component heated product and / or (B) component heated product (specifically, heated product of ⁇ -caryophyllene, furfural and medium chain fatty acid oil).
- component heated product specifically, heated product of ⁇ -caryophyllene, furfural and medium chain fatty acid oil.
- the feeling of mouse coating was enhanced.
- the richness and sweetness of animal fats and oils were also enhanced.
- Model creaming powder 1 was prepared as follows. First, among the raw materials shown in Table 22 below, sodium hydroxide, casein acid, dipotassium hydrogen phosphate and powdered candy were mixed in warm water at 60 ° C. at the ratio shown in Table 22. Then, the remaining raw materials (hydrogenated palm kernel oil, monoglycerin fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester) were added to the obtained mixed solution at the ratios shown in Table 22 and mixed. The obtained mixture was stirred using a homomixer (product name: "Lab Relution", manufactured by Primix Corporation) at 8000 rpm for 15 minutes to pre-emulsify.
- a homomixer product name: "Lab Relution", manufactured by Primix Corporation
- the obtained emulsion was homogenized at 400 kg / cm 2 using a homogenizer (product name: "APV-2000", manufactured by APV).
- the homogenized emulsion is spray-dried and creamed using a spray dryer (product name: "Mini Spray Dryer B-290", manufactured by BUCHI) under the conditions of an intake air temperature of 180 ° C. and an exhaust temperature of 90 ° C.
- a powder (model creaming powder 1) was obtained.
- Model creaming powder 2 Model creaming except that the emulsion obtained after pre-emulsification was heated at 95 ° C. for 30 minutes using a water bath (product name: "EC-Water Bath", manufactured by AS ONE Corporation) before homogenization.
- a creaming powder (model creaming powder 2) was obtained in the same procedure as for powder 1.
- Model creaming powder 3 A creaming powder (model creaming powder 3) was obtained in the same procedure as the model creaming powder 1 except that the raw materials shown in Table 23 below were used instead of the raw materials shown in Table 22. Specifically, first, among the raw materials shown in Table 23 below, sodium hydroxide, casein acid, dipotassium hydrogen phosphate and powdered candy were mixed with warm water at 60 ° C. at the ratio shown in Table 23. Then, the remaining raw materials (hydrogenated palm kernel oil, monoglycerin fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester, caryophyllene, furfural) were added to the obtained mixed solution at the ratios shown in Table 23 and mixed.
- the raw materials shown in Table 23 below sodium hydroxide, casein acid, dipotassium hydrogen phosphate and powdered candy were mixed with warm water at 60 ° C. at the ratio shown in Table 23. Then, the remaining raw materials (hydrogenated palm kernel oil, monoglycerin fatty acid ester and sorbitan
- the obtained mixture was stirred using a homomixer (product name: "Lab Relution", manufactured by Primix Corporation) at 8000 rpm for 15 minutes to pre-emulsify. Then, the obtained emulsion was homogenized at 400 kg / cm 2 using a homogenizer (product name: "APV-2000", manufactured by APV). The homogenized emulsion is spray-dried and creamed using a spray dryer (product name: "Mini Spray Dryer B-290", manufactured by BUCHI) under the conditions of an intake air temperature of 180 ° C. and an exhaust temperature of 90 ° C. A powder (model creaming powder 3) was obtained.
- a homomixer product name: "Lab Relution", manufactured by Primix Corporation
- a powder model creaming powder 3
- Model creaming powder 4 Model creaming except that the emulsion obtained after pre-emulsification was heated at 95 ° C. for 30 minutes using a water bath (product name: "EC-Water Bath", manufactured by AS ONE Corporation) before homogenization.
- a creaming powder (model creaming powder 4) was obtained in the same procedure as for powder 3.
- ⁇ Sensory evaluation> Café au lait mouse coating feeling (greasy and fat-like gathering that spreads throughout the oral cavity), milk feeling (milk-like aroma and sweetness), coffee roasting feeling (coffee-like fragrant aroma and bitterness) Intensity was evaluated by 6 trained specialist panels by scoring in 1-point increments on a 5-point scale (1-5 points: 1 point is the weakest and 5 points is the strongest). Specifically, based on Test Group 1, the mouse coating feeling, milk feeling, and coffee roasting feeling were all defined as 1 point each. In addition, the mouse coating feeling and milk feeling when the amount of model creaming powder in Test Group 1 was increased 1.5 times (Test Group 2) were defined as 5 points each.
- roasting feeling of coffee when the amount of instant coffee powder in Test Group 1 was increased 1.1 times was defined as 3 points.
- the scores given by each specialized panel were averaged, and the average score obtained was used as the evaluation of each cafe au lait. The evaluation results are shown in Table 26 below.
- component heated product and / or (B) component heated product specifically, heated product such as ⁇ -caryophyllene, furfural and hydrogenated palm kernel oil
- heated product such as ⁇ -caryophyllene, furfural and hydrogenated palm kernel oil
- Model creaming powder 5 The model creaming powder 5 was prepared as follows. First, among the raw materials shown in Table 23, sodium hydroxide, casein acid, dipotassium hydrogen phosphate and powdered candy were mixed in warm water at 60 ° C. at the ratio shown in Table 17. Then, the remaining raw materials (hydrogenated palm kernel oil, monoglycerin fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester, caryophyllene, furfural) were added to the obtained mixed solution at the ratios shown in Table 23 and mixed.
- the obtained mixture was stirred using a homomixer (product name: "Lab Relution", manufactured by Primix Corporation) at 8000 rpm for 15 minutes to pre-emulsify. Then, the obtained emulsion is sterilized by heating it at 95 ° C. for 15 seconds using an ultra-high temperature (UHT) sterilizer for laboratories (product name: "ECONLAB-T MK-2", manufactured by PowerPoint International). It was homogenized at 400 kg / cm 2 using a homogenizer (product name: "APV-2000", manufactured by APV).
- the homogenized emulsion is spray-dried and creamed using a spray dryer (product name: "Mini Spray Dryer B-290", manufactured by BUCHI) under the conditions of an intake air temperature of 180 ° C. and an exhaust temperature of 90 ° C.
- a powder (model creaming powder 5) was obtained.
- the raw materials used for the preparation of the model creaming powder 5 are the same as those used for the preparation of the model creaming powders 1 to 4.
- ⁇ Preparation of evaluation sample (cafe au lait in test group 9)> Pour 180 mL of boiling water into a cup containing the amount of instant coffee powder (manufactured by Ajinomoto AGF Co., Ltd.), model creaming powder 7, and granulated sugar (manufactured by Mitsui Sugar Co., Ltd.) shown in Table 27 below to complete the powder.
- the cafe au lait of Test Group 9 was prepared by stirring for several seconds until it was dissolved in.
- the heated product obtained by heating ⁇ -caryophyllene, furfural, hydrogenated palm kernel oil, etc. at 95 ° C. for 15 seconds provides a sufficient feeling of mouse coating and coffee roasting. Enhanced.
- Model creaming powder 6 The model creaming powder 6 was prepared as follows. First, among the raw materials shown in Table 23, sodium hydroxide, casein acid, dipotassium hydrogen phosphate and powdered candy were mixed in warm water at 60 ° C. at the ratio shown in Table 17. Then, the remaining raw materials (hydrogenated palm kernel oil, monoglycerin fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester, caryophyllene, furfural) were added to the obtained mixed solution at the ratios shown in Table 23 and mixed.
- the obtained mixture was stirred using a homomixer (product name: "Lab Relution", manufactured by Primix Corporation) at 8000 rpm for 15 minutes to pre-emulsify. Then, the obtained emulsion is heated at 95 ° C. for 10 minutes using a water bath (product name: "EC-water bath”, manufactured by AS ONE Corporation), and then a homogenizer (product name: "APV-2000”). , APV) and homogenized at 400 kg / cm 2 . The homogenized emulsion is spray-dried and creamed using a spray dryer (product name: "Mini Spray Dryer B-290", manufactured by BUCHI) under the conditions of an intake air temperature of 180 ° C. and an exhaust temperature of 90 ° C. A powder (model creaming powder 6) was obtained.
- a homomixer product name: "Lab Relution", manufactured by Primix Corporation
- Model creaming powder 7 The creaming powder (model creaming powder 7) was prepared in the same procedure as the model creaming powder 6 except that the emulsion obtained after the pre-emulsification was heated at 95 ° C. for 60 minutes using a water bath before homogenization.
- Model creaming powder 8 The creaming powder (model creaming powder 8) was prepared in the same procedure as the model creaming powder 6 except that the emulsion obtained after the pre-emulsification was heated at 80 ° C. for 10 minutes using a water bath before homogenization. Got
- Model creaming powder 9 The creaming powder (model creaming powder 9) was prepared in the same procedure as the model creaming powder 6 except that the emulsion obtained after the pre-emulsification was heated at 80 ° C. for 30 minutes using a water bath before homogenization. Got
- Model creaming powder 10 The creaming powder (model creaming powder 10) was prepared in the same procedure as the model creaming powder 6 except that the emulsion obtained after the pre-emulsification was heated at 80 ° C. for 60 minutes using a water bath before homogenization.
- Model creaming powder 11 The creaming powder (model creaming powder 11) was prepared in the same procedure as the model creaming powder 6 except that the emulsion obtained after the pre-emulsification was heated at 70 ° C. for 10 minutes using a water bath before homogenization. Got
- Model creaming powder 12 The creaming powder (model creaming powder 12) was prepared in the same procedure as the model creaming powder 6 except that the emulsion obtained after the pre-emulsification was heated at 70 ° C. for 30 minutes using a water bath before homogenization. Got
- Model creaming powder 13 The creaming powder (model creaming powder 13) was prepared in the same procedure as the model creaming powder 6 except that the emulsion obtained after the pre-emulsification was heated at 70 ° C. for 60 minutes using a water bath before homogenization. Got
- Table 29 below shows the heating conditions (heating temperature, heating time) of the emulsion obtained after pre-emulsification in the preparation of model creaming powders 6 to 13.
- the raw materials used for the preparation of model creaming powders 6 to 13 are the same as those used for the preparation of model creaming powders 1 to 4.
- mice coating feeling and milk feeling were sufficiently enhanced by the heated product obtained by heating ⁇ -caryophyllene, furfural, hydrogenated palm kernel oil and the like at 70 ° C. or higher.
- Model creaming powders 14 to 17 were prepared as follows. First, among the raw materials shown in Table 32 below, sodium hydroxide, casein acid, dipotassium hydrogen phosphate and powdered candy were mixed in warm water at 60 ° C. at the ratio shown in Table 32. Then, the remaining raw materials (hydrogenated palm kernel oil, monoglycerin fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester, caryophyllene, furfural) were added to the obtained mixed solution at the ratios shown in Table 32 and mixed.
- the obtained mixture was stirred using a homomixer (product name: "Lab Relution", manufactured by Primix Corporation) at 8000 rpm for 15 minutes to pre-emulsify. Then, the obtained emulsion is heated at 95 ° C. for 30 minutes using a water bath (product name: "EC-water bath”, manufactured by AS ONE Corporation), and then a homogenizer (product name: "APV-2000”). , APV) and homogenized at 400 kg / cm 2 . The homogenized emulsion is spray-dried and creamed using a spray dryer (product name: "Mini Spray Dryer B-290", manufactured by BUCHI) under the conditions of an intake air temperature of 180 ° C. and an exhaust temperature of 90 ° C. Powders (model creaming powders 14 to 17) were obtained respectively.
- the raw materials used for the preparation of model creaming powders 14 to 17 are the same as those used for the preparation of model creaming powders 1 to 4.
- the roasting sensation of coffee tended to be sufficiently enhanced when the proportion of furfural was higher than that of ⁇ -caryophyllene. It is probable that the sample in Test Group 21 had a strong roasting feeling of coffee, and therefore the mouse coating feeling and milk feeling could not be sufficiently evaluated.
- a mouse coating sensation enhancer capable of enhancing the mouse coating sensation and a method for producing the same.
- a food having an enhanced mouse coating feeling and a method for producing the same.
- a method for enhancing the feeling of mouse coating it is possible to provide a coffee roasting feeling enhancer capable of enhancing the coffee roasting feeling and a method for producing the same.
- a coffee beverage having an enhanced coffee roasting feeling and a method for producing the same.
- a method for enhancing the feeling of roasting coffee it is possible to provide a method for enhancing the feeling of roasting coffee.
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下の通りである。
(A)(A1)一般式(I):
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
で表される化合物
一般式(III):
で表される化合物
一般式(IV):
で表される化合物
一般式(V):
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール
[2]前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、[1]記載のマウスコーティング感増強剤。
[3]R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、[1]又は[2]記載のマウスコーティング感増強剤。
[4]nが、0又は1を示す、[1]~[3]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強剤。
[5]前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、[1]~[4]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強剤。
[6]前記(A2)が、油脂である、[1]~[5]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強剤。
[7]β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物(好ましくは、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物)である、[1]~[6]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強剤。
[8]化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、[1]記載のマウスコーティング感増強剤。
[9]油脂含有食品用である、[1]~[8]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強剤。
[10]下記(A)及び/又は(B)の加熱物、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を添加することを含む、マウスコーティング感増強方法。
(A)(A1)一般式(I):
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
で表される化合物
一般式(III):
で表される化合物
一般式(IV):
で表される化合物
一般式(V):
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール
[11]前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、[10]記載のマウスコーティング感増強方法。
[12]R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、[10]又は[11]記載のマウスコーティング感増強方法。
[13]nが、0又は1を示す、[10]~[12]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強方法。
[14]前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、[10]~[13]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強方法。
[15]前記(A2)が、油脂である、[10]~[14]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強方法。
[16]β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物(好ましくは、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物)である、[10]~[15]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強方法。
[17]化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、[10]記載のマウスコーティング感増強方法。
[18]油脂含有食品のマウスコーティング感増強方法である、[10]~[17]のいずれか一つに記載のマウスコーティング感増強方法。
[19]下記(A)及び/又は(B)を加熱すること、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を添加することを含む、食品の製造方法。
(A)(A1)一般式(I):
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
で表される化合物
一般式(III):
で表される化合物
一般式(IV):
で表される化合物
一般式(V):
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール
[20]前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、[19]記載の製造方法。
[21]R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、[19]又は[20]記載の製造方法。
[22]nが、0又は1を示す、[19]~[21]のいずれか一つに記載の製造方法。
[23]前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、[19]~[22]のいずれか一つに記載の製造方法。
[24]前記(A2)が、油脂である、[19]~[23]のいずれか一つに記載の製造方法。
[25]β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物(好ましくは、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物)である、[19]~[24]のいずれか一つに記載の製造方法。
[26]前記(A)成分の加熱温度が、40~200℃であり、その加熱時間が、0.1~500分間であり、
前記(B)成分の加熱温度が、40~200℃であり、その加熱時間が、0.1~500分間である、[19]~[25]のいずれか一つに記載の製造方法。
[27]化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、[19]記載の製造方法。
[28]食品が、マウスコーティング感が増強された食品である、[19]~[27]のいずれか一つに記載の製造方法。
[29]食品が、油脂含有食品である、[19]~[28]のいずれか一つに記載の製造方法。
[30]下記(A)及び/又は(B)の加熱物、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を含有する食品。
(A)(A1)一般式(I):
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
で表される化合物
一般式(III):
で表される化合物
一般式(IV):
で表される化合物
一般式(V):
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール
[31]下記(A)及び/又は(B)を加熱することを含む、マウスコーティング感増強剤の製造方法。
(A)(A1)一般式(I):
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[32]前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、[31]記載の製造方法。
[33]R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、[31]又は[32]記載の製造方法。
[34]nが、0又は1を示す、[31]~[33]のいずれか一つに記載の製造方法。
[35]前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、[31]~[34]のいずれか一つに記載の製造方法。
[36]前記(A2)が、油脂である、[31]~[35]のいずれか一つに記載の製造方法。
[37]β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物(好ましくは、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物)である、[31]~[36]のいずれか一つに記載の製造方法。
[38]前記(A)成分の加熱温度が、40~200℃であり、その加熱時間が、0.1~500分間であり、
前記(B)成分の加熱温度が、40~200℃であり、その加熱時間が、0.1~500分間である、[31]~[37]のいずれか一つに記載の製造方法。
[39]化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、[31]記載の製造方法。
[40]マウスコーティング感増強剤が、油脂含有食品用である、[31]~[39]のいずれか一つに記載の製造方法。
[41]下記(A)及び/又は(B)の加熱物、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を含む、コーヒー焙煎感増強剤。
(A)(A1)一般式(I):
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
で表される化合物
一般式(III):
で表される化合物
一般式(IV):
で表される化合物
一般式(V):
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール
[42]前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、[41]記載のコーヒー焙煎感増強剤。
[43]R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、[41]又は[42]記載のコーヒー焙煎感増強剤。
[44]nが、0又は1を示す、[41]~[43]のいずれか一つに記載のコーヒー焙煎感増強剤。
[45]前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、[41]~[44]のいずれか一つに記載のコーヒー焙煎感増強剤。
[46]前記(A2)が、油脂である、[41]~[45]のいずれか一つに記載のコーヒー焙煎感増強剤。
[47]β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物(好ましくは、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物)である、[41]~[46]のいずれか一つに記載のコーヒー焙煎感増強剤。
[48]化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、[41]記載のコーヒー焙煎感増強剤。
[49]下記(A)及び/又は(B)の加熱物、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を添加することを含む、コーヒー焙煎感増強方法。
(A)(A1)一般式(I):
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
で表される化合物
一般式(III):
で表される化合物
一般式(IV):
で表される化合物
一般式(V):
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール
[50]前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、[49]記載のコーヒー焙煎感増強方法。
[51]R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、[49]又は[50]記載のコーヒー焙煎感増強方法。
[52]nが、0又は1を示す、[49]~[51]のいずれか一つに記載のコーヒー焙煎感増強方法。
[53]前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、[49]~[52]のいずれか一つに記載のコーヒー焙煎感増強方法。
[54]前記(A2)が、油脂である、[49]~[53]のいずれか一つに記載のコーヒー焙煎感増強方法。
[55]β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物(好ましくは、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物)である、[49]~[54]のいずれか一つに記載のコーヒー焙煎感増強方法。
[56]化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、[49]記載のコーヒー焙煎感増強方法。
また本発明によれば、マウスコーティング感が増強された食品及びその製造方法を提供し得る。
また本発明によれば、マウスコーティング感の増強方法を提供し得る。
また本発明によれば、コーヒー焙煎感を増強することができるコーヒー焙煎感増強剤及びその製造方法を提供し得る。
また本発明によれば、コーヒー焙煎感が増強されたコーヒー飲料及びその製造方法を提供し得る。
また本発明によれば、コーヒー焙煎感の増強方法を提供し得る。
本発明のマウスコーティング感増強剤は、一態様として、下記(A)及び/又は(B)の加熱物を有効成分として含むことを、特徴の一つとする。
本発明において用いられる下記(A)、(A1)、(A2)及び(B)を、本明細書中、それぞれ「(A)成分」、「(A1)成分」、「(A2)成分」及び「(B)成分」と称する場合がある。また本明細書中、(A)成分の加熱物及び(B)成分の加熱物を、それぞれ「(A)成分加熱物」及び「(B)成分加熱物」と称する場合がある。
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
本発明において用いられる化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を、本明細書中、「(C)成分」と称する場合がある。
本発明の(A)成分は、(A1)成分及び(A2)成分からなるものである。
本発明において(A1)成分として用いられる、一般式(I)で表される化合物を、本明細書中、「化合物(I)」と称する場合がある。
以下、一般式(I)の各基について説明する。
化合物(I)は、他の一態様として、R1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、炭素原子数1~6のアルキレン基であることが好ましく;R1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、炭素原子数1~4のアルキレン基であることがより好ましく;R1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基であることが特に好ましい。
R1が、ホルミル基、アセチル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zが、単結合又はメチレン基であり;
R2が、置換基(好ましくは、炭素原子数1~6のアルキル基)であり;
nが、0~3の整数を示す
化合物(I)。
R1が、ホルミル基、アセチル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zが、単結合又はメチレン基であり;
R2が、置換基(好ましくは、炭素原子数1~6のアルキル基)であり;
nが、0又は1を示す
化合物(I)。
R1が、炭素原子数1~6のアシル基又はヒドロキシ基であり;
Zが、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2が、置換基(好ましくは、炭素原子数1~6のアルキル基)であり;
nが、0~3の整数を示す
化合物(I)。
R1が、ホルミル基、アセチル基又はヒドロキシ基であり;
Zが、単結合又はメチレン基であり;
R2が、置換基(好ましくは、炭素原子数1~6のアルキル基)であり;
nが、0~3の整数を示す
化合物(I)。
R1が、ホルミル基、アセチル基又はヒドロキシ基であり;
Zが、単結合又はメチレン基であり;
R2が、置換基(好ましくは、炭素原子数1~6のアルキル基)であり;
nが、0又は1を示す
化合物(I)。
R1が、炭素原子数1~6のアシル基又はピロール基であり;
Zが、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2が、置換基(好ましくは、炭素原子数1~6のアルキル基)であり;
nが、0~3の整数を示す
化合物(I)。
R1が、ホルミル基、アセチル基又はピロール基であり;
Zが、単結合又はメチレン基であり;
R2が、置換基(好ましくは、炭素原子数1~6のアルキル基)であり;
nが、0~3の整数(好ましくは、0又は1)を示す
化合物(I)。
R1が、ホルミル基、アセチル基又はピロール基であり;
Zが、単結合又はメチレン基であり;
R2が、置換基(好ましくは、炭素原子数1~6のアルキル基)であり;
nが、0又は1を示す
化合物(I)。
フルフラール(CAS登録番号:98-01-1等):
本発明は、(A2)成分として、炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコールを用い得る。
本発明において(A2)成分として用いられ得る油脂としては、例えば、菜種油、コーン油、大豆油、ごま油、米油、糠油、紅花油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、ひまわり油、荏油、えごま油、アマニ油、オリーブ油、グレープシード油、中鎖脂肪酸油等の植物油脂;豚脂(ラード)、牛脂、鶏油、羊脂、馬脂、魚油、鯨油等の動物油脂等が挙げられる。また、上述の油脂をエステル交換したエステル交換油、上述の油脂に水素添加した硬化油等も用いることができる。上述の油脂は精製されたもの(例、サラダ油等)であってよい。これらの油脂は単独で用いてよく、又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。
また(A2)成分として、油脂(例、菜種油、大豆油、コーン油、オリーブ油、紅花油、アマニ油、えごま油、水添パーム核油、中鎖脂肪酸油等の植物油脂等)を用いる場合、加熱される(A1)成分の、加熱時における油脂中の濃度は、好ましくは0.0008~12000重量ppmであり、より好ましくは0.0008~1200重量ppmであり、更に好ましくは0.08~120重量ppmであり、特に好ましくは0.8~120重量ppmである。当該濃度は、一態様として、好ましくは0.0008~100000重量ppmであり、より好ましくは0.0008~50000重量ppmであり、更に好ましくは0.08~10000重量ppmであり、特に好ましくは0.8~5000重量ppmである。
本発明の(B)成分は、β-カリオフィレン(CAS登録番号:87-44-5)及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物である。
本発明の(C)成分は、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つである。
[化合物群(C)]
・β-カリオフィレンオキシド(CAS登録番号:1139-30-6)
・α-ピネンオキシド(CAS登録番号:72936-74-4、19894-99-6)
・リモネンオキシド(CAS登録番号:1195-92-2等)
・α-テルピネノール(CAS登録番号:98-55-5)
・一般式(II):
で表される化合物
・一般式(III):
で表される化合物
・一般式(IV):
で表される化合物
・一般式(V):
で表される化合物
・(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン(CAS登録番号:68263-68-3):
以下、一般式(II)の各基について説明する。
R3が、水素原子、炭素原子数1~18のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基であり;
R4が、水素原子又は炭素原子数1~18のアシル基を示す
化合物(II)。
R3が、水素原子、炭素原子数1~5のアシル基又は炭素原子数1~4のアルキル基であり;
R4が、水素原子又は炭素原子数1~5のアシル基を示す
化合物(II)。
R3が、水素原子、アセチル基、イソバレリル基又はメチル基であり;
R4が、水素原子又はアセチル基を示す
化合物(II)。
クロバンジオール(CAS登録番号:2649-64-1):
以下、一般式(III)の各基について説明する。
カリオフィレノールII(CAS登録番号:32214-89-4):
以下、一般式(IV)の各基について説明する。
カリオフィラジエノールII(CAS登録番号:19431-79-9):
以下、一般式(V)の各基について説明する。
R7が、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基であり;
R8が、水素原子を示す
化合物(V)。
R7が、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基であり;
R8が、水素原子を示す
化合物(V)。
R7が、水素原子又はメチル基であり;
R8が、水素原子を示す
化合物(V)。
(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール(CAS登録番号:187935-72-4):
本発明のマウスコーティング感増強剤は、他の一態様として、(C)成分のみからなるものであってもよいが、これに加えて、本発明のマウスコーティング感増強剤の形態等に応じた慣用の基剤をさらに含有することもできる。
本発明のマウスコーティング感増強剤の形態が固体状の場合の基剤としては、例えば、澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、スクロース及びグルコース等の各種糖類、蛋白質、ペプチド、食塩、固形脂、二酸化ケイ素、及びそれらの混合物、また酵母菌体や各種の粉末エキス類等が挙げられる。
本発明において「マウスコーティング感」とは、油脂あるいは油脂を含む溶液又は食品を口腔内に含んだ際に顕著に感じられる、口腔内が薄い膜で覆われる感覚、口腔内が油脂又は油脂様の膜で覆われる感覚、口腔内で感じるなめらかな感覚、並びに、口腔内全体に広がる油脂様の濃厚な感覚(あつみ)をいう。マウスコーティング感の「増強」とは、上記の感覚の少なくとも一つが増強されることをいう。マウスコーティング感の有無や程度は、専門パネルによる官能評価によって評価できる。
また本発明において「食品」とは、経口的に摂取し得るものを広く包含する概念であり、例えば、飲料、調味料、食品添加物等も包含する。
本発明は、(A)成分加熱物及び/又は(B)成分加熱物を添加することを含む、マウスコーティング感増強方法も提供する。
また本発明は、(C)成分を添加することを含む、マウスコーティング感増強方法も提供する。
本明細書中、これらの方法を、まとめて「本発明のマウスコーティング感増強方法」と称する場合がある。
本発明は、(A)成分加熱物及び/又は(B)成分加熱物を添加することを含む、食品の製造方法も提供する。
また本発明は、(C)成分を添加することを含む、食品の製造方法も提供する。
本明細書中、これらの製造方法を、まとめて「本発明の製造方法」と称する場合がある。
本発明のコーヒー焙煎感増強剤は、一態様として、(A)成分及び/又は(B)成分の加熱物を有効成分として含むことを、特徴の一つとする。
本発明のコーヒー焙煎感増強剤に含有され得る(A)成分加熱物及び/又は(B)成分加熱物は、本発明のマウスコーティング感増強剤に含有され得る上述の(A)成分加熱物及び/又は(B)成分加熱物と同様のものであり、好適な態様も同様である。またそれらの製造も、上述の方法と同様に行い得る。
本発明のコーヒー焙煎感増強剤に含有され得る(C)成分は、本発明のマウスコーティング感増強剤に含有され得る上述の(C)成分と同様のものであり、好適な態様も同様である。またその製造も、上述の方法と同様に行い得る。
本発明において「コーヒー焙煎感」とは、コーヒー様の香ばしい香り及び苦味をいう。コーヒー焙煎感の「増強」とは、コーヒー様の香ばしい香り及び苦味の少なくとも一つが増強されることをいう。コーヒー焙煎感の有無や程度は、専門パネルによる官能評価によって評価できる。
また本発明において「コーヒー飲料」とは、コーヒー豆由来の成分を原料の一つとする飲料を意味する。ここで、コーヒー豆由来の成分としては、例えば、焙煎したコーヒー豆の粉砕物から水や温水で抽出した液(コーヒー抽出液)や、コーヒー抽出液に乾燥処理等を施して得られるインスタントコーヒー粉末、市販のインスタントコーヒー粉末、市販のコーヒーポーション(濃縮コーヒー液)等が挙げられる。コーヒー飲料は、コーヒー豆由来の成分以外の成分(例、乳、乳製品、甘味料等)を含有してよい。
本発明は、(A)成分加熱物及び/又は(B)成分加熱物を添加することを含む、コーヒー焙煎感増強方法も提供する。
また本発明は、(C)成分を添加することを含む、コーヒー焙煎感増強方法も提供する。
本明細書中、これらの方法を、まとめて「本発明のコーヒー焙煎感増強方法」と称する場合がある。
本発明は、(A)成分加熱物及び/又は(B)成分加熱物を添加することを含む、コーヒー飲料の製造方法も提供する。
また本発明は、(C)成分を添加することを含む、コーヒー飲料の製造方法も提供する。
本明細書中、これらの製造方法を、まとめて「本発明のコーヒー飲料の製造方法」と称する場合がある。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を1重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を1重量%添加したものを使用した。
<評価サンプル1-1~1-4>
β-カリオフィレン、並びにフルフリルアルコール又はフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)を紅花油(味の素株式会社製)に添加し、下表1に示す各濃度(β-カリオフィレン:紅花油に対して10ppm、フルフリルアルコール:紅花油に対して100ppm、フルフラール:紅花油に対して1~100ppm)で溶解させた後、当該紅花油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の各紅花油を、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない紅花油を添加する代わりに1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプル1-1~1-4とした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、3名の専門パネルが、ポジティブコントロール、ネガティブコントロール及び評価サンプルの各マヨネーズを喫食し、ポジティブコントロールを「5.0点」、ネガティブコントロールを「0.0点」として、0.0~5.0点の範囲で、評価サンプルを0.1点刻みで評点付けすることにより行った。
結果を下表1に示す。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していないミネラルオイル(カネダ株式会社製)を1重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していないミネラルオイル(カネダ株式会社製)を1重量%添加したものを使用した。
<評価サンプル2-1~2-4>
β-カリオフィレン、2-ヘキセナール、並びにフルフリルアルコール又はフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をミネラルオイル(カネダ株式会社製)に添加し、下表2に示す各濃度(β-カリオフィレン:ミネラルオイルに対して10ppm、フルフリルアルコール:ミネラルオイルに対して100ppm、フルフラール:ミネラルオイルに対して1~100ppm、2-ヘキセナール:ミネラルオイルに対して10ppm)で溶解させた後、当該ミネラルオイルを、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の各ミネラルオイルを、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していないミネラルオイルを添加する代わりに1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプル2-1~2-4とした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、試験例1と同様に行った。
結果を下表2に示す。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.001~1重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.001~1重量%添加したものを使用した。
<評価サンプル3-1~3-11>
β-カリオフィレン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)を紅花油(味の素株式会社製)に添加し、下表3に示す各濃度(β-カリオフィレン:紅花油に対して10~10000ppm、フルフラール:紅花油に対して10~10000ppm)で溶解させた後、当該紅花油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の各紅花油を、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない紅花油を添加する代わりに0.001~1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプル3-1~3-11とした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、試験例1と同様に行った。
結果を下表3に示す。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していないミネラルオイル(カネダ株式会社製)を0.001~1重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していないミネラルオイル(カネダ株式会社製)を0.001~1重量%添加したものを使用した。
<評価サンプル4-1~4-11>
β-カリオフィレン、フルフラール及び2-ヘキセナール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をミネラルオイル(カネダ株式会社製)に添加し、下表4に示す各濃度(β-カリオフィレン:ミネラルオイルに対して10~10000ppm、フルフラール:ミネラルオイルに対して10~10000ppm、2-ヘキセナール:ミネラルオイルに対して10~10000ppm)で溶解させた後、当該ミネラルオイルを、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の各ミネラルオイルを、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していないミネラルオイルを添加する代わりに0.001~1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプル4-1~4-11とした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、試験例1と同様に行った。
結果を下表4に示す。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.2重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.2重量%添加したものを使用した。
β-カリオフィレン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)を紅花油(味の素株式会社製)に添加し、下表5に示す各濃度(β-カリオフィレン:紅花油に対して100ppm、フルフラール:紅花油に対して100ppm)で溶解させた後、当該紅花油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の紅花油を、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して0.1重量%添加し、更に加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.1重量%添加して得られたマヨネーズを評価サンプル5-1とした。
また、β-カリオフィレン(シグマアルドリッチ社製)を紅花油(味の素株式会社製)に添加し、下表5に示す濃度(紅花油に対して100ppm)で溶解させた後、当該紅花油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。
加熱後の各紅花油を、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して0.1重量%ずつ添加し(合計で0.2重量%)、得られたマヨネーズを評価サンプル5-8とした。
結果を下表5に示す。尚、表中、サンプル内容における括弧内の物質は、加熱前に混合されたものであることを意味する。例えば、評価サンプル5-1の「(紅花油+フルフラール+β-カリオフィレン)加熱物」は、加熱前に、紅花油、フルフラール及びβ-カリオフィレンを混合したことを意味し、評価サンプル5-7の「紅花油加熱物+フルフラール加熱物+β-カリオフィレン加熱物」は、加熱前に、紅花油、フルフラール及びβ-カリオフィレンを混合せず、それぞれ個別に加熱した後で混合したことを意味する。
一方、(A2)成分の加熱物のみを添加した評価サンプル5-4、(A1)成分と(A2)成分とを個別に加熱して添加した評価サンプル5-5では、マウスコーティング感がほとんど増強しなかった。
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していないミネラルオイル(カネダ株式会社製)を0.2重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していないミネラルオイル(カネダ株式会社製)を0.2重量%添加したものを使用した。
2-ヘキセナール、β-カリオフィレン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をミネラルオイル(カネダ株式会社製)に添加し、下表6に示す各濃度(2-ヘキセナール:ミネラルオイルに対して100ppm、β-カリオフィレン:ミネラルオイルに対して100ppm、フルフラール:ミネラルオイルに対して100ppm)で溶解させた後、当該ミネラルオイルを、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後のミネラルオイルを、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して0.1重量%添加し、更に加熱していないミネラルオイルを0.1重量%添加して、得られたマヨネーズを評価サンプル5-9とした。
2-ヘキセナール及びβ-カリオフィレン(いずれもシグマアルドリッチ社製)をミネラルオイル(カネダ株式会社製)に添加し、下表6に示す各濃度(2-ヘキセナール:ミネラルオイルに対して100ppm、β-カリオフィレン:ミネラルオイルに対して100ppm)で溶解させた後、当該ミネラルオイルを、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。
加熱後の各ミネラルオイルを、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して0.1重量%ずつ添加し(合計で0.2重量%)、得られたマヨネーズを評価サンプル5-20とした。
マウスコーティング感の評価は、試験例1と同様に行った。
結果を下表6、7に示す。尚、表中、括弧内の物質は、表5と同様に、加熱前に混合されたものであることを意味する。
一方、(A2)成分の加熱物のみを添加した評価サンプル5-13、(A1)成分の加熱物のみを添加した評価サンプル5-14では、マウスコーティング感がほとんど増強しなかった。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していないミネラルオイル(カネダ株式会社製)を0.1重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していないミネラルオイル(カネダ株式会社製)を0.1重量%添加したものを使用した。
<評価サンプル6-1~6-41>
下表8~10に示す各化合物(いずれもシグマアルドリッチ社製)をミネラルオイル(カネダ株式会社製)に添加し、下表8~10に示す各濃度(ミネラルオイルに対して100ppm)で溶解させた後、当該ミネラルオイルを、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の各ミネラルオイルを、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していないミネラルオイルを添加する代わりに0.1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプル6-1~6-41とした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、試験例1と同様に行った。
結果を下表8~10に示す。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していない菜種油(味の素株式会社製)を1重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していない菜種油(味の素株式会社製)を1重量%添加したものを使用した。
<評価サンプル>
所定量のβ-カリオフィレン、フルフリルアルコール(いずれもシグマアルドリッチ社製)を菜種油(味の素株式会社製)に溶解させた後、当該菜種油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の各菜種油を、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない菜種油を添加する代わりに1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプルとした。菜種油に溶解させたβ-カリオフィレン及びフルフリルアルコールの量は、下表11に示すように、それぞれ菜種油に対して0.001~10000ppmの範囲となるよう調整した。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、2名の専門パネルが、ポジティブコントロール、ネガティブコントロール及び評価サンプルの各マヨネーズを喫食し、ポジティブコントロールを「5.0点」、ネガティブコントロールを「0.0点」として、0.0~5.0点の範囲で、評価サンプルを0.1点刻みで評点付けすることにより行った。
結果を下表11に示す。
尚、各加熱物を高濃度で含有する評価サンプル(例えば、加熱時の菜種油に含まれていたβ-カリオフィレン及びフルフリルアルコールが、菜種油に対して1000~10000ppmである評価サンプル)の評点に、やや低下する傾向が見られたが、これは濃度が高くなると異風味が生じる場合があり、そのような異風味により、マウスコーティング感が感知しにくくなったことによるものと推察される。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロール及びネガティブコントロールは、試験例1と同様のものを使用した。
<評価サンプル>
β-カリオフィレン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をそれぞれ菜種油に対して100ppmとなるよう、菜種油(味の素株式会社製)に溶解させた後、当該菜種油を、オイルバス(ヤマト科学株式会社製)を用いて下表12に示す条件(温度、時間)で加熱した。加熱後の各菜種油を、ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない菜種油を添加する代わりに1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプルとした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、試験例7と同様に行った。
結果を下表12に示す。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロールには、モデルラーメンスープ[「スーパーカップ醤油」粉末スープ(エースコック株式会社製)2.17g、鶏油(丸善食品工業株式会社製)1.60g、濃口醤油(キッコーマン株式会社製)1.00g、コウジ・ベース(味の素株式会社製)0.40g、マローポークオイル(丸善食品工業株式会社製)0.20gを、熱湯に溶解し全量で100gに調製。油脂含量:1.8%]に対して、加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.1重量%添加したもの、及び市販のファットスプレッド(株式会社明治製、商品名「セブンプレミアムかろやかソフト」、油脂含量:70%)に対して、加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.1重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのラーメンスープに比べて油脂含量が少ないモデルラーメンスープ[「スーパーカップ醤油」粉末スープ(エースコック株式会社製)2.17g、鶏油(丸善食品工業株式会社製)0.80g、濃口醤油(キッコーマン株式会社製)1.00g、コウジ・ベース(味の素株式会社製)0.40g、マローポークオイル(丸善食品工業株式会社製)0.20gを、熱湯に溶解し全量で100gに調製。油脂含量:1.0%]に対して、加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.1重量%添加したもの、及びポジティブコントロールのファットスプレッドに比べて油脂含量が少ない市販のファットスプレッド(株式会社明治製、商品名「明治コーンソフト」、油脂含量:64%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.1重量%添加したものを使用した。
マヨネーズのポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.1重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を1重量%添加したものを使用した。
<評価サンプル群9-1>
β-カリオフィレン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をそれぞれ紅花油に対して100ppmとなるよう、紅花油(味の素株式会社製)に溶解させた。上記ネガティブコントロールの調製に使用した各食品(市販のマヨネーズ、モデルラーメンスープ、市販のファットスプレッド)に対して、加熱していない紅花油を添加する代わりに、上記のβ-カリオフィレン及びフルフラールを溶解させた紅花油(未加熱)を0.1重量%添加し、得られた各食品(マヨネーズ、ラーメンスープ及びファットスプレッド)を評価サンプル群9-1とした。
<評価サンプル群9-2>
β-カリオフィレン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をそれぞれ紅花油に対して100ppmとなるよう、紅花油(味の素株式会社製)に溶解させた後、当該紅花油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の紅花油を、上記ネガティブコントロールの調製に使用した各食品(市販のマヨネーズ、モデルラーメンスープ、市販のファットスプレッド)に対して、加熱していない紅花油を添加する代わりに0.1重量%添加し、得られた各食品(マヨネーズ、ラーメンスープ及びファットスプレッド)を評価サンプル群9-2とした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、3名の専門パネルが、ポジティブコントロール、ネガティブコントロール及び評価サンプルの各食品(マヨネーズ、ラーメンスープ及びファットスプレッド)を喫食し、ポジティブコントロールを「5.0点」、ネガティブコントロールを「0.0点」として、0.0~5.0点の範囲で、評価サンプルを0.1点刻みで評点付けすることにより行った。
結果を下表13に示す。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロール及びネガティブコントロールには、試験例7と同様のものを使用した。
<評価サンプル10-1>
β-カリオフィレン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をそれぞれ菜種油に対して100ppmとなるよう、菜種油(味の素株式会社製)に溶解させた。上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない菜種油を添加する代わりに、上記のβ-カリオフィレン及びフルフラールを溶解させた菜種油(未加熱)を0.1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプル10-1とした。
<評価サンプル10-2>
β-カリオフィレン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をそれぞれ菜種油に対して100ppmとなるよう、菜種油(味の素株式会社製)に溶解させた後、当該菜種油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の菜種油を、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない菜種油を添加する代わりに0.1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプル10-2とした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、ブラインド条件による二点識別評価(図1)及び評点評価(図2)を、3名の専門パネルがそれぞれ3回(合計9回)繰り返すことによって実施した。なお、当該評点評価は、ポジティブコントロール、ネガティブコントロール並びに評価サンプル10-1及び10-2の各マヨネーズを喫食し、ポジティブコントロールを「5.0点」、ネガティブコントロールを「0.0点」として、0.0~5.0点の範囲で、評価サンプル10-1及び10-2を0.1点刻みで評点付けすることにより行った。
結果を図1及び図2に示す。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロール及びネガティブコントロールは、試験例7と同様のものを使用した。
<評価サンプル11-1~11-4>
(a)β-カリオフィレン(シグマアルドリッチ社製)を菜種油に対して10ppmとなるよう、菜種油(味の素株式会社製)に溶解させた後、当該菜種油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。
(b)フルフリルアルコール(シグマアルドリッチ社製)を菜種油に対して100ppmとなるよう、菜種油に溶解させた後、当該菜種油(味の素株式会社製)を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。
(c)β-カリオフィレン及びフルフリルアルコール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をそれぞれ菜種油に対して10ppm及び100ppmとなるよう、菜種油(味の素株式会社製)に溶解させた後、当該菜種油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。
ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない菜種油を添加する代わりに、上記(a)~(c)において調製した加熱後の各菜種油、及び、上記(a)において調製した加熱後の菜種油と上記(b)において調製した加熱後の菜種油との混合物を、それぞれ添加し、得られた各マヨネーズを評価サンプル11-1~11-4とした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、試験例7と同様に行った。
結果を下表14に示す。
また、(A)成分及び(B)成分を併せて加熱して得られた加熱物を用いて調製した評価サンプル、並びに、個別に得られた(A)成分加熱物及び(B)成分加熱物を用いて調製した評価サンプルのいずれにおいても、マウスコーティング感が増強した。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロール及びネガティブコントロールは、試験例1と同様のものを使用した。
<評価サンプル群12-1及び12-2>
菜種油(味の素株式会社製)、大豆油(味の素株式会社製)、コーン油(味の素株式会社製)、オリーブ油(味の素株式会社製)、紅花油(味の素株式会社製)、アマニ油(株式会社朝日製)、えごま油(株式会社朝日製)、水添パーム核油(株式会社Jオイルミルズ製)及び中鎖脂肪酸油(日清オイリオグループ株式会社製)を、そのままウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の各溶媒を、ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない菜種油を添加する代わりに1重量%添加し、得られたマヨネーズを、それぞれ評価サンプル群12-1とした。
(III)β-カリオフィレン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)をそれぞれ溶媒に対して100ppmとなるよう、菜種油(味の素株式会社製)、大豆油(味の素株式会社製)、コーン油(味の素株式会社製)、オリーブ油(味の素株式会社製)、紅花油(味の素株式会社製)、アマニ油(株式会社朝日製)、えごま油(株式会社朝日製)、水添パーム核油(株式会社Jオイルミルズ製)及び中鎖脂肪酸油(日清オイリオグループ株式会社製)に、それぞれ溶解させた後、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の各溶媒を、ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない菜種油を添加する代わりに1重量%添加し、得られたマヨネーズを、それぞれ評価サンプル群12-2とした。
<官能評価>
マウスコーティング感の評価は、試験例7と同様に行った。
結果を下表15に示す。
<ポジティブコントロール及びネガティブコントロール>
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.1重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対して加熱していない紅花油(味の素株式会社製)を0.1重量%添加したものを使用した。
<評価サンプル>
所定量のβ-カリオフィレン、フルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)を紅花油(味の素株式会社製)に溶解させた後、当該紅花油を、ウォーターバス(東京理化器械株式会社製)を用いて100℃で30分間加熱した。加熱後の各紅花油を、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して、加熱していない菜種油を添加する代わりに0.1重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプルとした。紅花油に溶解させたβ-カリオフィレン及びフルフラールの量は、下表16~19に示すように、それぞれ紅花油に対して0.001~300000ppmの範囲となるよう調整した。
<官能評価>
マウスコーティング感の強さの評価は、2名の専門パネルが、ポジティブコントロール、ネガティブコントロール及び評価サンプルの各マヨネーズを喫食し、ポジティブコントロールを「5.0点」、ネガティブコントロールを「0.0点」として、0.0~5.0点の範囲で、評価サンプルを0.1点刻みで評点付けすることにより行った。
結果を下表16~19に示す。
<合成例>
(クロバンジオール及びクロバンジオール-3-モノアセテートの合成)
β-カリオフィレンオキシド(11mg)を、80%酢酸水溶液(1mL)に溶解し、室温にて11日間放置した。減圧により過剰な溶媒を留去した後、残渣を逆相高速液体クロマトグラフィー(HPLC)(水-エタノール)にて精製することで、下記の化合物1(クロバンジオール)(1.2mg)、及び化合物2(クロバンジオール-3-モノアセテート)(0.7mg)を得た。
クロバンジオール(5mg)を酢酸(0.2mL)に溶解し、80℃にて20時間撹拌した。減圧により反応液を濃縮乾固して得られた残渣を、逆相HPLC(水-エタノール)にて精製することにより、下記の化合物3(クロバンジオールジアセテート)(1.2mg)を得た。
クロバンジオール(5.7mg)を、イソ吉草酸(0.1mL)に溶解後、80℃にて20時間撹拌した。反応液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで分配抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後、減圧により濃縮乾固した。得られた残渣を、逆相HPLC(水-エタノール)にて精製することにより、下記の化合物4(クロバンジオール-3-モノイソバレレート)(2mg)を得た。
β-カリオフィレンオキシド(227mg)のメタノール溶液(2mL)に、テトラシアノエチレン(13mg)を加え、室温にて20時間撹拌した。減圧により、反応液を濃縮乾固して得られた残渣を、逆相HPLC(水-アセトニトリル)にて精製することにより、下記の化合物5(2-メトキシクロバノール)(30mg)を得た。
β-カリオフィレンオキシド(32mg)を、pH4の酢酸-酢酸ナトリウムバッファー/アセトニトリル(1:1)(1mL)中、3時間加熱還流した。反応液に水およびn-ヘキサンを加え、分配した。有機層移行画分を、逆相HPLC(水-アセトニトリル)にて精製することで、下記の化合物6(2.5mg)、及び化合物7(0.2mg)を得た。
β-カリオフィレンオキシド(235mg)のアセトン溶液(2mL)に、テトラシアノエチレン(28mg)及び臭化リチウム(465mg)を加え、室温にて1時間撹拌した。反応液に、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、ヘキサンにて分配抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後、減圧にて濃縮乾固した。残渣を、逆相HPLC(水-アセトニトリル)にて精製することにより、下記の化合物8(カリオフィラジエノールII)(105mg)を得た。
カリオフィラジエノール(12mg)のピリジン溶液(0.1mL)に、無水酢酸(0.08mL)を加え、室温にて20時間放置した。減圧により濃縮乾固して得られた残渣を、逆相HPLC(水-アセトニトリル)にて精製することにより、下記の化合物9(2.1mg)、及び化合物10(0.7mg)をそれぞれ得た。
ポジティブコントロールには、通常の市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) マヨネーズ」、油脂含量:73%)に対してエタノール(日本アルコール産業株式会社製)を0.001重量%添加したものを使用した。
ネガティブコントロールには、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ(味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト(登録商標) コクうま(登録商標) 65%カロリーカット」、油脂含量:23%)に対してエタノール(日本アルコール産業株式会社製)を0.001重量%添加したものを使用した。
<評価サンプル>
所定量のβ-カリオフィレン、β-カリオフィレンオキシド、クロバンジオール、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート、クロバンジオール-3-モノイソバレレート、α-ピネン、α-ピネンオキシド、リモネン、リモネンオキシド、α-テルピネノール(クロバンジオール、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートは、上記合成例で得られたものを用い、それら以外は、いずれもシグマアルドリッチ社製のものを用いた)をエタノール(日本アルコール産業株式会社製)に溶解させ、当該エタノールを、上記ネガティブコントロールの調製に使用した市販のマヨネーズに対して0.001重量%添加し、得られたマヨネーズを評価サンプルとした。エタノールに溶解させたβ-カリオフィレン、β-カリオフィレンオキシド、クロバンジオール、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート、クロバンジオール-3-モノイソバレレート、α-ピネン、α-ピネンオキシド、リモネン、リモネンオキシド、α-テルピネノールの量は、下表20に示すように、それぞれマヨネーズに対して0.01~1ppmの範囲となるよう調整した。
<官能評価>
マウスコーティング感の強さの評価は、3名の専門パネルが、ポジティブコントロール、ネガティブコントロール及び評価サンプルの各マヨネーズを喫食し、ポジティブコントロールを「5.0点」、ネガティブコントロールを「0.0点」として、0.0~5.0点の範囲で、評価サンプルを0.1点刻みで評点付けすることにより行った。
結果を下表20に示す。
<コントロールの即席麺の作製>
食塩1.6重量部、炭酸カリウム(食品添加物グレード)0.1重量部及び炭酸ナトリウム(食品添加物グレード)0.1重量部を、水34重量部に溶解させ、得られた水溶液(練水)35.8重量部を、小麦粉(準強力粉)100重量部に加えて2分間混捏した。得られた麺生地を、マルカート社(MArcatoS.p.A)製電動パスタマシンを用いてシート状(厚さ:1.5±0.2mm)にし、両端を切り落とした後、幅1mm、長さ30cmにカットした。得られた麺をもみ、次いで、連続蒸し機(富士製作所製)に通して100℃の蒸気で2分間蒸した。蒸した麺100gに、50℃前後に加温した5%食塩水30gを加え、着味を行った。着味した麺を連続フライヤーにて145℃の油(パーム油)で80秒間揚げた後、常温まで冷却することにより、即席麺を得た(以下において、当該即席麺を「コントロールの即席麺」と称する)。即席麺は、使用するまで5℃で冷蔵保管した。
<加熱物Aの作製>
β-カリオレフィン及びフルフラール(いずれもシグマアルドリッチ社製)を、それぞれ1000ppmとなるよう中鎖脂肪酸油(不二製油社製)に溶解させた後、当該中鎖脂肪酸油を、混錬機(T.K.コンビミックス プライミクス社製)を用いて95℃で30分間加熱した(得られた加熱物を、以下において「加熱物A」と称する)。
<評価サンプル15-1の即席麺の作製>
食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムを水に溶解させて練水を調製する際、更に加熱物A0.003重量部を加えて均一に分散させ、得られた分散液35.803重量部を小麦粉100重量部に加えたこと以外は、コントロールと同様の手順で即席麺を作製した(以下において、当該即席麺を「評価サンプル15-1の即席麺」と称する)。
<評価サンプル15-2の即席麺の作製>
食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムを水に溶解させて練水を調製する際、更に加熱物A0.007重量部を加えて均一に分散させ、得られた分散液35.807重量部を小麦粉100重量部に加えたこと以外は、コントロールと同様の手順で即席麺を作製した(以下において、当該即席麺を「評価サンプル15-2の即席麺」と称する)。
<評価サンプル15-3の即席麺の作製>
食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムを水に溶解させて練水を調製する際、更に加熱物A0.02重量部を加えて均一に分散させ、得られた分散液35.82重量部を小麦粉100重量部に加えたこと以外は、コントロールと同様の手順で即席麺を作製した(以下において、当該即席麺を「評価サンプル15-3の即席麺」と称する)。
<官能評価>
評価サンプル15-1~15-3及びコントロールの即席麺100gを、それぞれ100℃のお湯300gで3分間茹で、官能評価を実施した。官能評価は、トレーニングされた専門パネル3名が、評価サンプル15-1~15-3の「動物油脂様のコク」(動物油脂を口に含んだとき「中から後にかけて」(具体的には、動物油脂を口に含んでから3秒後に)発現する厚み及び持続感)、「動物油脂様の甘味」(動物油脂を口に含んだとき「先から中にかけて」(具体的には、動物油脂を口に含んでから2秒までに)発現する甘味)及び「マウスコーティング感」(麺をすすったときの、油が口腔内にまとわりつく感覚)について、下記の基準に基づき、0.5点刻みで合議により評点付けして行った。また、総合評価として、コントロールの即席麺に比べて油脂感が大きく向上した場合に「◎」と判定し、コントロールの即席麺に比べて油脂感が付与された場合に「〇」と判定し、油脂感がなく、コントロールの即席麺と同等の場合に「×」と判定した。
+2点:コントロールに比べて、強い
+1点:コントロールに比べて、やや強い
0点:コントロールと同等
-1点:コントロールに比べて、やや弱い
-2点:コントロールに比べて、弱い
<クリーミングパウダーの調製方法>
(モデルクリーミングパウダー1)
モデルクリーミングパウダー1は、以下のようにして調製した。まず下表22に示す原料のうち、水酸化ナトリウム、酸カゼイン、リン酸水素二カリウム及び粉あめを、表22に示す割合で60℃の温水に混合した。次いで、得られた混合液に残りの原料(水添パーム核油、モノグリセリン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステル)を、表22に示す割合で添加して混合した。得られた混合物を、ホモミキサー(製品名:「ラボ・リューション」、プライミクス社製)を用いて、8000rpm、15分間の条件で撹拌し、予備乳化させた。その後、得られた乳化物を、ホモジナイザー(製品名:「APV-2000」、APV社製)を用いて400kg/cm2で均質化した。均質化後の乳化物を、スプレイドライヤー(製品名:「ミニスプレードライヤーB-290」、BUCHI社製)を用いて、吸気温度が180℃、排気温度が90℃の条件で噴霧乾燥し、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー1)を得た。
予備乳化後に得られた乳化物を、均質化する前にウォーターバス(製品名:「EC-ウォーターバス」、アズワン株式会社製)を用いて95℃で30分間加温したこと以外は、モデルクリーミングパウダー1と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー2)を得た。
表22に示す原料に代えて、下表23に示す原料を用いたこと以外は、モデルクリーミングパウダー1と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー3)を得た。
具体的には、まず下表23に示す原料のうち、水酸化ナトリウム、酸カゼイン、リン酸水素二カリウム及び粉あめを、表23に示す割合で60℃の温水に混合した。次いで、得られた混合液に残りの原料(水添パーム核油、モノグリセリン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステル、カリオフィレン、フルフラール)を、表23に示す割合で添加して混合した。得られた混合物を、ホモミキサー(製品名:「ラボ・リューション」、プライミクス社製)を用いて、8000rpm、15分間の条件で撹拌し、予備乳化させた。その後、得られた乳化物を、ホモジナイザー(製品名:「APV-2000」、APV社製)を用いて400kg/cm2で均質化した。均質化後の乳化物を、スプレイドライヤー(製品名:「ミニスプレードライヤーB-290」、BUCHI社製)を用いて、吸気温度が180℃、排気温度が90℃の条件で噴霧乾燥し、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー3)を得た。
予備乳化後に得られた乳化物を、均質化する前にウォーターバス(製品名:「EC-ウォーターバス」、アズワン株式会社製)を用いて95℃で30分間加温したこと以外は、モデルクリーミングパウダー3と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー4)を得た。
下表25に示す量の市販のインスタントコーヒー粉末(味の素AGF株式会社製)、モデルクリーミングパウダー1~4のいずれか一つ及びグラニュー糖(三井製糖株式会社製)を入れたカップに、沸騰したお湯を180mL注ぎ、粉が完全に溶解するまで数秒間撹拌して、試験区1~8のカフェオレをそれぞれ調製した。
試験区1~8のカフェオレのマウスコーティング感(口腔内全体に広がる油脂様のあつみ)、ミルク感(ミルク様の香り及び甘味)、コーヒーの焙煎感(コーヒー様の香ばしい香り及び苦味)の強度について、トレーニングされた専門パネル6名が、5段階(1~5点:1点が最も弱く、5点が最も強い。)で、1点刻みで評点付けすることによって評価した。具体的には、試験区1を基準とし、マウスコーティング感、ミルク感及びコーヒーの焙煎感の全てについて、それぞれ1点と定義した。また試験区1のモデルクリーミングパウダーの量を1.5倍に増やした時(試験区2)のマウスコーティング感及びミルク感について、それぞれ5点と定義した。さらに試験区1のインスタントコーヒー粉末の量を1.1倍に増やした時(試験区7)のコーヒーの焙煎感について、3点と定義した。各専門パネルが付けた点数を平均し、得られた平均点を各カフェオレの評価とした。評価結果を下表26に示す。
<クリーミングパウダーの調製方法>
(モデルクリーミングパウダー5)
モデルクリーミングパウダー5は、以下のようにして調製した。まず前記表23に示す原料のうち、水酸化ナトリウム、酸カゼイン、リン酸水素二カリウム及び粉あめを、表17に示す割合で60℃の温水に混合した。次いで、得られた混合液に残りの原料(水添パーム核油、モノグリセリン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステル、カリオフィレン、フルフラール)を、表23に示す割合で添加して混合した。得られた混合物を、ホモミキサー(製品名:「ラボ・リューション」、プライミクス社製)を用いて、8000rpm、15分間の条件で撹拌し、予備乳化させた。その後、得られた乳化物を、ラボ用超高温(UHT)殺菌機(製品名:「ECONOLAB-T MK-2」、パワーポイントインターナショナル製)を用いて95℃で15秒間加熱して殺菌した後、ホモジナイザー(製品名:「APV-2000」、APV社製)を用いて400kg/cm2で均質化した。均質化後の乳化物を、スプレイドライヤー(製品名:「ミニスプレードライヤーB-290」、BUCHI社製)を用いて、吸気温度が180℃、排気温度が90℃の条件で噴霧乾燥し、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー5)を得た。
下表27に示す量の市販のインスタントコーヒー粉末(味の素AGF株式会社製)、モデルクリーミングパウダー7及びグラニュー糖(三井製糖株式会社製)を入れたカップに、沸騰したお湯を180mL注ぎ、粉が完全に溶解するまで数秒間撹拌して、試験区9のカフェオレを調製した。
試験区9のカフェオレのマウスコーティング感、ミルク感、コーヒーの焙煎感の強度について、試験例16と同様の方法で評価した。評価結果を下表28に示す。
<クリーミングパウダーの調製方法>
(モデルクリーミングパウダー6)
モデルクリーミングパウダー6は、以下のようにして調製した。まず前記表23に示す原料のうち、水酸化ナトリウム、酸カゼイン、リン酸水素二カリウム及び粉あめを、表17に示す割合で60℃の温水に混合した。次いで、得られた混合液に残りの原料(水添パーム核油、モノグリセリン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステル、カリオフィレン、フルフラール)を、表23に示す割合で添加して混合した。得られた混合物を、ホモミキサー(製品名:「ラボ・リューション」、プライミクス社製)を用いて、8000rpm、15分間の条件で撹拌し、予備乳化させた。その後、得られた乳化物を、ウォーターバス(製品名:「EC-ウォーターバス」、アズワン株式会社製)を用いて95℃で10分間加温した後、ホモジナイザー(製品名:「APV-2000」、APV社製)を用いて400kg/cm2で均質化した。均質化後の乳化物を、スプレイドライヤー(製品名:「ミニスプレードライヤーB-290」、BUCHI社製)を用いて、吸気温度が180℃、排気温度が90℃の条件で噴霧乾燥し、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー6)を得た。
予備乳化後に得られた乳化物を、均質化する前にウォーターバスを用いて95℃で60分間加温したこと以外は、モデルクリーミングパウダー6と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー7)を得た。
予備乳化後に得られた乳化物を、均質化する前にウォーターバスを用いて80℃で10分間加温したこと以外は、モデルクリーミングパウダー6と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー8)を得た。
予備乳化後に得られた乳化物を、均質化する前にウォーターバスを用いて80℃で30分間加温したこと以外は、モデルクリーミングパウダー6と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー9)を得た。
予備乳化後に得られた乳化物を、均質化する前にウォーターバスを用いて80℃で60分間加温したこと以外は、モデルクリーミングパウダー6と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー10)を得た。
予備乳化後に得られた乳化物を、均質化する前にウォーターバスを用いて70℃で10分間加温したこと以外は、モデルクリーミングパウダー6と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー11)を得た。
予備乳化後に得られた乳化物を、均質化する前にウォーターバスを用いて70℃で30分間加温したこと以外は、モデルクリーミングパウダー6と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー12)を得た。
予備乳化後に得られた乳化物を、均質化する前にウォーターバスを用いて70℃で60分間加温したこと以外は、モデルクリーミングパウダー6と同様の手順で、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー13)を得た。
下表30に示す量の市販のインスタントコーヒー粉末(味の素AGF株式会社製)、モデルクリーミングパウダー6~13のいずれか一つ及びグラニュー糖(三井製糖株式会社製)を入れたカップに、沸騰したお湯を180mL注ぎ、粉が完全に溶解するまで数秒間撹拌して、試験区10~17のカフェオレをそれぞれ調製した。
試験区10~17のカフェオレのマウスコーティング感、ミルク感、コーヒーの焙煎感の強度について、試験例16と同様の方法で評価した。評価結果を下表31に示す。
<クリーミングパウダーの調製方法>
(モデルクリーミングパウダー14~17)
モデルクリーミングパウダー14~17は、それぞれ以下のようにして調製した。まず下表32に示す原料のうち、水酸化ナトリウム、酸カゼイン、リン酸水素二カリウム及び粉あめを、表32に示す割合で60℃の温水に混合した。次いで、得られた混合液に残りの原料(水添パーム核油、モノグリセリン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステル、カリオフィレン、フルフラール)を、表32に示す割合で添加して混合した。得られた混合物を、ホモミキサー(製品名:「ラボ・リューション」、プライミクス社製)を用いて、8000rpm、15分間の条件で撹拌し、予備乳化させた。その後、得られた乳化物を、ウォーターバス(製品名:「EC-ウォーターバス」、アズワン株式会社製)を用いて95℃で30分間加温した後、ホモジナイザー(製品名:「APV-2000」、APV社製)を用いて400kg/cm2で均質化した。均質化後の乳化物を、スプレイドライヤー(製品名:「ミニスプレードライヤーB-290」、BUCHI社製)を用いて、吸気温度が180℃、排気温度が90℃の条件で噴霧乾燥し、クリーミングパウダー(モデルクリーミングパウダー14~17)をそれぞれ得た。
下表33に示す量の市販のインスタントコーヒー粉末(味の素AGF株式会社製)、モデルクリーミングパウダー16~19のいずれか一つ及びグラニュー糖(三井製糖株式会社製)を入れたカップに、沸騰したお湯を180mL注ぎ、粉が完全に溶解するまで数秒間撹拌して、試験区18~21のカフェオレをそれぞれ調製した。
試験区18~21のカフェオレのマウスコーティング感、ミルク感、コーヒーの焙煎感の強度について、試験例16と同様の方法で評価した。評価結果を下表34に示す。
尚、試験区21のサンプルは、コーヒーの焙煎感が強く、そのためマウスコーティング感、ミルク感を十分に評価できなかったと考えられる。
また本発明によれば、マウスコーティング感が増強された食品及びその製造方法を提供し得る。
また本発明によれば、マウスコーティング感の増強方法を提供し得る。
また本発明によれば、コーヒー焙煎感を増強することができるコーヒー焙煎感増強剤及びその製造方法を提供し得る。
また本発明によれば、コーヒー焙煎感が増強されたコーヒー飲料及びその製造方法を提供し得る。
また本発明によれば、コーヒー焙煎感の増強方法を提供し得る。
Claims (56)
- 下記(A)及び/又は(B)の加熱物、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を含む、マウスコーティング感増強剤。
(A)(A1)一般式(I):
〔式中、
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
〔式中、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~18のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(III):
〔式中、R5は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(IV):
〔式中、R6は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(V):
〔式中、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール - 前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、請求項1記載のマウスコーティング感増強剤。 - R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、請求項1又は2記載のマウスコーティング感増強剤。
- nが、0又は1を示す、請求項1~3のいずれか一項に記載のマウスコーティング感増強剤。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項1~4のいずれか一項に記載のマウスコーティング感増強剤。
- 前記(A2)が、油脂である、請求項1~5のいずれか一項に記載のマウスコーティング感増強剤。
- β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項1~6のいずれか一項に記載のマウスコーティング感増強剤。
- 化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項1記載のマウスコーティング感増強剤。
- 油脂含有食品用である、請求項1~8のいずれか一項に記載のマウスコーティング感増強剤。
- 下記(A)及び/又は(B)の加熱物、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を添加することを含む、マウスコーティング感増強方法。
(A)(A1)一般式(I):
〔式中、
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
〔式中、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~18のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(III):
〔式中、R5は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(IV):
〔式中、R6は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(V):
〔式中、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール - 前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、請求項10記載のマウスコーティング感増強方法。 - R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、請求項10又は11記載のマウスコーティング感増強方法。
- nが、0又は1を示す、請求項10~12のいずれか一項に記載のマウスコーティング感
増強方法。 - 前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項10~13のいずれか一項に記載のマウスコーティング感増強方法。
- 前記(A2)が、油脂である、請求項10~14のいずれか一項に記載のマウスコーティング感増強方法。
- β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項10~15のいずれか一項に記載のマウスコーティング感増強方法。
- 化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項10記載のマウスコーティング感増強方法。
- 油脂含有食品のマウスコーティング感増強方法である、請求項10~17のいずれか一項に記載のマウスコーティング感増強方法。
- 下記(A)及び/又は(B)を加熱すること、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を添加することを含む、食品の製造方法。
(A)(A1)一般式(I):
〔式中、
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
〔式中、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~18のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(III):
〔式中、R5は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(IV):
〔式中、R6は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(V):
〔式中、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール - 前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、請求項19記載の製造方法。 - R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、請求項19又は20記載の製造方法。
- nが、0又は1を示す、請求項19~21のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項19~22のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記(A2)が、油脂である、請求項19~23のいずれか一項に記載の製造方法。
- β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項19~24のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記(A)成分の加熱温度が、40~200℃であり、その加熱時間が、0.1~500分間であり、
前記(B)成分の加熱温度が、40~200℃であり、その加熱時間が、0.1~500分間である、請求項19~25のいずれか一項に記載の製造方法。 - 化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項19記載の製造方法。
- 食品が、マウスコーティング感が増強された食品である、請求項19~27のいずれか一項に記載の製造方法。
- 食品が、油脂含有食品である、請求項19~28のいずれか一項に記載の製造方法。
- 下記(A)及び/又は(B)の加熱物、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を含有する食品。
(A)(A1)一般式(I):
〔式中、
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
〔式中、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~18のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(III):
〔式中、R5は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(IV):
〔式中、R6は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(V):
〔式中、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール - 下記(A)及び/又は(B)を加熱することを含む、マウスコーティング感増強剤の製造方法。
(A)(A1)一般式(I):
〔式中、
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物 - 前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、請求項31記載の製造方法。 - R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、請求項31又は32記載の製造方法。
- nが、0又は1を示す、請求項31~33のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項31~34のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記(A2)が、油脂である、請求項31~35のいずれか一項に記載の製造方法。
- β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項31~36のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記(A)成分の加熱温度が、40~200℃であり、その加熱時間が、0.1~500分間であり、
前記(B)成分の加熱温度が、40~200℃であり、その加熱時間が、0.1~500分間である、請求項31~37のいずれか一項に記載の製造方法。 - 化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項31記載の製造方法。
- マウスコーティング感増強剤が、油脂含有食品用である、請求項31~39のいずれか一項に記載の製造方法。
- 下記(A)及び/又は(B)の加熱物、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を含む、コーヒー焙煎感増強剤。
(A)(A1)一般式(I):
〔式中、
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
〔式中、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~18のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(III):
〔式中、R5は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(IV):
〔式中、R6は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(V):
〔式中、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール - 前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、請求項41記載のコーヒー焙煎感増強剤。 - R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、請求項41又は42記載のコーヒー焙煎感増強剤。
- nが、0又は1を示す、請求項41~43のいずれか一項に記載のコーヒー焙煎感増強剤。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項41~44のいずれか一項に記載のコーヒー焙煎感増強剤。
- 前記(A2)が、油脂である、請求項41~45のいずれか一項に記載のコーヒー焙煎感増強剤。
- β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項41~46のいずれか一項に記載のコーヒー焙煎感増強剤。
- 化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項41記載のコーヒー焙煎感増強剤。
- 下記(A)及び/又は(B)の加熱物、あるいは、下記の化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物を添加することを含む、コーヒー焙煎感増強方法。
(A)(A1)一般式(I):
〔式中、
R1は、炭素原子数1~6のアシル基、ヒドロキシ基又はピロール基であり;
Zは、単結合又は炭素原子数1~6のアルキレン基であり;
R2は、置換基であり;
nは、0~3の整数を示す〕
で表される化合物、並びに
(A2)炭素原子数3~14の脂肪族アルデヒド、炭素原子数7~12の芳香族アルデヒド、炭素原子数3~12の脂肪族アルコール及び加熱によりこれらの化合物の少なくとも一つを生成する物質からなる群より選択される少なくとも一つ
(B)β-カリオフィレン及びβ-カリオフィレン類縁化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物
[化合物群(C)]
β-カリオフィレンオキシド
α-ピネンオキシド
リモネンオキシド
α-テルピネノール
一般式(II):
〔式中、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~18のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(III):
〔式中、R5は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(IV):
〔式中、R6は、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
一般式(V):
〔式中、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6のアシル基、又は炭素原子数1~6のアルキル基を示す〕
で表される化合物
(1S,6S,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1S,6R,9R)-6,10,10-トリメチル-2-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-5-オン
(1R,4R,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1R,4S,8S)-4,10,10-トリメチル-7-メチレンビシクロ[6.2.0]デカン-4-カルボキサルデヒド
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[7.2.1.02,5]ドデス-7-エン
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-テトラメチル-12-オキサトリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-9-オール
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-トリメチル-トリシクロ[6.3.1.02,5]ドデカン-1,9-ジオール - 前記一般式(I)におけるR1が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつZが、単結合であるか、あるいは
前記一般式(I)におけるR1が、ヒドロキシ基又はピロール基であり、かつZが、メチレン基である、請求項49記載のコーヒー焙煎感増強方法。 - R2が、炭素原子数1~6のアルキル基である、請求項49又は50記載のコーヒー焙煎感増強方法。
- nが、0又は1を示す、請求項49~51のいずれか一項に記載のコーヒー焙煎感増強方法。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、フルフラール、5-メチルフルフラール、2-フリルメチルケトン、フルフリルアルコール、及び1-フルフリルピロールからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項49~52のいずれか一項に記載のコーヒー焙煎感増強方法。
- 前記(A2)が、油脂である、請求項49~53のいずれか一項に記載のコーヒー焙煎感増強方法。
- β-カリオフィレン類縁化合物が、イソカリオフィレン、β-ピネン、サビネン、4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール、オイゲノール、リモネン、4-ビニルフェノール、リナロール、リナロールオキシド、p-シメン、ファルネセン、ミルセン、オシメン、α-フェランドレン、α-テルピネン、γ-テルピネン及びテルピノレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項49~54のいずれか一項に記載のコーヒー焙煎感増強方法。
- 化合物群(C)から選択される少なくとも一つの化合物が、β-カリオフィレンオキシド、(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデス-3-エン-5-オール、(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカン-4,5-ジオール、α-ピネンオキシド、リモネンオキシド、α-テルピネノール、クロバンジオール、クロバンジオール-3-モノアセテート、クロバンジオールジアセテート及びクロバンジオール-3-モノイソバレレートからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項49記載のコーヒー焙煎感増強方法。
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