KR20210137173A - 마우스 코팅감 증강제 - Google Patents

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KR20210137173A
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가즈히로 사카모토
모토나카 구로다
세이이치 사토
마미 스즈키
유키 도호
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아지노모토 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 목적은 효과적인 마우스 코팅감 증강제, 커피 배전감 증강제 등을 제공하는 데에 있다. 본 발명은 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 본 명세서에 기재된 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 마우스 코팅감 증강제, 커피 배전감 증강제 등에 관한 것이다. (A) (A1) 일반식 (I): 〔식에서, 각 기호는, 본 명세서에서 정의한 바와 같다〕로 표시되는 화합물, 및 (A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나 (B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물.

Description

마우스 코팅감 증강제
본 발명은 마우스 코팅감 증강제 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 마우스 코팅감이 증강된 식품 및 이의 제조 방법, 및 마우스 코팅감의 증강 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 커피 배전감 증강제 및 이의 제조 방법, 및 커피 배전감의 증강 방법 등에 관한 것이다.
「마우스 코팅감」이란, 유지 또는 유지를 포함하는 용액 또는 식품을 구강 내에 머금었을 때에 현저하게 느껴지는, 구강 내가 얇은 막으로 덮이는 감각, 구강 내가 유지 또는 유지와 유사한 막으로 덮이는 감각, 구강 내에서 느끼는 매끄러운 감각, 및 구강 내 전체에 퍼지는 유지와 유사한 농후한 감각(두께)을 말하며, 마우스 코팅감을 간편하게 증강할 수 있는 방법이 있다면, 예를 들어, 적은 양의 유지로도, 유지 등을 구강 내에 머금었을 때에 현저하게 느껴지는 바람직한 감각을 충분히 제공할 수 있기 때문에, 칼로리의 과잉 섭취를 억제할 수 있고, 또한, 비만 등의 대사 질환의 예방에도 효과를 기대할 수 있는 등의 이점이 있다고 생각된다.
마우스 코팅감을 증강하는 방법으로는, 종래, 하이드로콜로이드류, 저분자 화합물류, 폴리페놀류 또는 글리코시드류를 활용하는 방법(비특허문헌 1 내지 5) 등이 보고되고 있지만, 어느 방법에 의해 증강되는 감각도, 유지 등을 구강 내에 머금었을 때에 현저하게 느껴지는 마우스 코팅감과는 질이 상이한 등의 문제점이 있었다.
본 발명은 상술한 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 그 해결하고자 하는 과제는, 효과적인 마우스 코팅감 증강제를 제공하는 것에 있다. 또한 본 발명은 효과적인 커피 배전감 증강제를 제공하는 것도 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제에 대해 예의 검토한 결과, 소정의 화합물을 가열하여 얻어지는 가열물이 마우스 코팅감을 증강할 수 있는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은, 당해 가열물이 커피 배전감을 증강할 수 있는 것도 새롭게 발견하였다. 또한 본 발명자들은, 당해 가열물 중에 생성될 수 있는 소정의 화합물이 마우스 코팅감, 커피 배전감을 증강할 수 있는 것도 발견하였다. 본 발명자들은 이러한 지견에 기초하여 더욱 연구를 진행함으로서 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
[1] 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 마우스 코팅감 증강제.
(A) (A1) 일반식 (I):
Figure pct00001
〔식에서,
R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2는 치환기이고;
n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물, 및
(A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
(B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
[화합물 그룹 (C)]
β-카리오필렌 옥사이드
α-피넨 옥사이드
리모넨 옥사이드
α-테르피넨올
일반식 (II):
Figure pct00002
〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (III):
Figure pct00003
〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
으로 표시되는 화합물
일반식 (IV):
Figure pct00004
〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (V):
Figure pct00005
〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
(1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
[2] 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, [1]에 기재된 마우스 코팅감 증강제.
[3] R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, [1] 또는 [2]에 기재된 마우스 코팅감 증강제.
[4] n이 0 또는 1을 나타내는, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강제.
[5] 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강제.
[6] 상기 (A2)가 유지인, [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강제.
[7] β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물(바람직하게는, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물)인, [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강제.
[8] 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [1]에 기재된 마우스 코팅감 증강제.
[9] 유지 함유 식품용인, [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강제.
[10] 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 첨가하는 것을 포함하는, 마우스 코팅감 증강 방법.
(A) (A1) 일반식 (I):
Figure pct00006
〔식에서,
R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2는 치환기이고;
n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물, 및
(A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
(B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
[화합물 그룹 (C)]
β-카리오필렌 옥사이드
α-피넨 옥사이드
리모넨 옥사이드
α-테르피넨올
일반식 (II):
Figure pct00007
〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (III):
Figure pct00008
〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
으로 표시되는 화합물
일반식 (IV):
Figure pct00009
〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (V):
Figure pct00010
〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
(1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
[11] 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, [10]에 기재된 마우스 코팅감 증강 방법.
[12] R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, [10] 또는 [11]에 기재된 마우스 코팅감 증강 방법.
[13] n이 0 또는 1을 나타내는, [10] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강 방법.
[14] 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [10] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강 방법.
[15] 상기 (A2)가 유지인, [10] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강 방법.
[16] β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물(바람직하게는, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물)인, [10] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강 방법.
[17] 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [10]에 기재된 마우스 코팅감 증강 방법.
[18] 유지 함유 식품의 마우스 코팅감 증강 방법인, [10] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 마우스 코팅감 증강 방법.
[19] 하기 (A) 및/또는 (B)를 가열하는 것, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 첨가하는 것을 포함하는, 식품의 제조 방법.
(A) (A1) 일반식 (I):
Figure pct00011
〔식에서,
R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2는 치환기이고;
n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물, 및
(A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
(B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
[화합물 그룹 (C)]
β-카리오필렌 옥사이드
α-피넨 옥사이드
리모넨 옥사이드
α-테르피넨올
일반식 (II):
Figure pct00012
〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (III):
Figure pct00013
〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
으로 표시되는 화합물
일반식 (IV):
Figure pct00014
〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (V):
Figure pct00015
〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
(1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
[20] 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, [19]에 기재된 제조 방법.
[21] R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, [19] 또는 [20]에 기재된 제조 방법.
[22] n이 0 또는 1을 나타내는, [19] 내지 [21] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[23] 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [19] 내지 [22] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[24] 상기 (A2)가 유지인, [19] 내지 [23] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[25] β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물(바람직하게는, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물)인, [19] 내지 [24] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[26] 상기 (A) 성분의 가열 온도가 40 내지 200℃이고 그 가열 시간이 0.1 내지 500분간이며, 상기 (B) 성분의 가열 온도가 40 내지 200℃이고 그 가열 시간이 0.1 내지 500분간인, [19] 내지 [25] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[27] 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [19]에 기재된 제조 방법.
[28] 식품이 마우스 코팅감이 증강된 식품인, [19] 내지 [27] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[29] 식품이 유지 함유 식품인, [19] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[30] 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 식품.
(A) (A1) 일반식 (I):
Figure pct00016
〔식에서,
R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2는 치환기이고;
n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물, 및
(A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
(B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
[화합물 그룹 (C)]
β-카리오필렌 옥사이드
α-피넨 옥사이드
리모넨 옥사이드
α-테르피넨올
일반식 (II):
Figure pct00017
〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (III):
Figure pct00018
〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
으로 표시되는 화합물
일반식 (IV):
Figure pct00019
〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (V):
Figure pct00020
〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
(1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
[31] 하기 (A) 및/또는 (B)를 가열하는 것을 포함하는, 마우스 코팅감 증강제의 제조 방법.
(A) (A1) 일반식 (I):
Figure pct00021
〔식에서,
R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2는 치환기이고;
n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물, 및
(A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
(B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
[32] 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, [31]에 기재된 제조 방법.
[33] R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, [31] 또는 [32]에 기재된 제조 방법.
[34] n이 0 또는 1을 나타내는, [31] 내지 [33] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[35] 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [31] 내지 [34] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[36] 상기 (A2)가 유지인, [31] 내지 [35] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[37] β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물(바람직하게는, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물)인, [31] 내지 [36] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[38] 상기 (A) 성분의 가열 온도가 40 내지 200℃이고 그 가열 시간이 0.1 내지 500분간이며, 상기 (B) 성분의 가열 온도가 40 내지 200℃이고 그 가열 시간이 0.1 내지 500분간인, [31] 내지 [37] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[39] 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [31]에 기재된 제조 방법.
[40] 마우스 코팅감 증강제가, 유지 함유 식품용인, [31] 내지 [39] 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[41] 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 커피 배전감 증강제.
(A) (A1) 일반식 (I):
Figure pct00022
〔식에서,
R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2는 치환기이고;
n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물, 및
(A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
(B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
[화합물 그룹 (C)]
β-카리오필렌 옥사이드
α-피넨 옥사이드
리모넨 옥사이드
α-테르피넨올
일반식 (II):
Figure pct00023
〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (III):
Figure pct00024
〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
으로 표시되는 화합물
일반식 (IV):
Figure pct00025
〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (V):
Figure pct00026
〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
(1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
[42] 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, [41]에 기재된 커피 배전감 증강제.
[43] R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, [41] 또는 [42]에 기재된 커피 배전감 증강제.
[44] n이 0 또는 1을 나타내는, [41] 내지 [43] 중 어느 하나에 기재된 커피 배전감 증강제.
[45] 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [41] 내지 [44] 중 어느 하나에 기재된 커피 배전감 증강제.
[46] 상기 (A2)가 유지인, [41] 내지 [45] 중 어느 하나에 기재된 커피 배전감 증강제.
[47] β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물(바람직하게는, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물)인, [41] 내지 [46] 중 어느 하나에 기재된 커피 배전감 증강제.
[48] 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [41]에 기재된 커피 배전감 증강제.
[49] 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 첨가하는 것을 포함하는, 커피 배전감 증강 방법.
(A) (A1) 일반식 (I):
Figure pct00027
〔식에서,
R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2는 치환기이고;
n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물, 및
(A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
(B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
[화합물 그룹 (C)]
β-카리오필렌 옥사이드
α-피넨 옥사이드
리모넨 옥사이드
α-테르피넨올
일반식 (II):
Figure pct00028
〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (III):
Figure pct00029
〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
으로 표시되는 화합물
일반식 (IV):
Figure pct00030
〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
일반식 (V):
Figure pct00031
〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
(1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
(1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
(1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
(1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
(1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
[1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
[50] 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, [49]에 기재된 커피 배전감 증강 방법.
[51] R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, [49] 또는 [50]에 기재된 커피 배전감 증강 방법.
[52] n이 0 또는 1을 나타내는, [49] 내지 [51] 중 어느 하나에 기재된 커피 배전감 증강 방법.
[53] 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [49] 내지 [52] 중 어느 하나에 기재된 커피 배전감 증강 방법.
[54] 상기 (A2)가 유지인, [49] 내지 [53] 중 어느 하나에 기재된 커피 배전감 증강 방법.
[55] β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물(바람직하게는, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물)인, [49] 내지 [54] 중 어느 하나에 기재된 커피 배전감 증강 방법.
[56] 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, [49]에 기재된 커피 배전감 증강 방법.
본 발명에 의하면, 마우스 코팅감을 증강할 수 있는 마우스 코팅감 증강제 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 마우스 코팅감이 증강된 식품 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 마우스 코팅감의 증강 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 커피 배전감을 증강할 수 있는 커피 배전감 증강제 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 커피 배전감이 증강된 커피 음료 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 커피 배전감의 증강 방법을 제공할 수 있다.
[도 1] 도 1은 시험예 10에서의 2점 식별 평가의 결과를 나타내는 그래프이다. 도면에서 수치(그래프의 종축)는, 평가 샘플 10-1 및 10-2의 마우스 코팅감의 세기를 블라인드 조건에서 비교하여, 마우스 코팅감이 강하다고 선택된 횟수를 나타낸다(n=9). 또한, 도면에서 *은 p<0.05를 나타낸다.
[도 2] 도 2는 시험예 10에서의 평점 평가의 결과를 나타내는 그래프이다. 도면에서 수치(그래프의 종축)는, 평가 샘플 10-1 및 10-2의 마우스 코팅감의 세기를 블라인드 조건에서 관능 평가한 평점(3명의 전문 패널의 평균점±표준 오차)을 나타낸다(n=9). 또한, 도면에서 *은 p<0.05를 나타낸다.
<마우스 코팅감 증강제>
본 발명의 마우스 코팅감 증강제는, 일 형태로서, 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물을 유효 성분으로서 포함하는 것을 특징의 하나로 한다.
본 발명에서 사용되는 하기 (A), (A1), (A2) 및 (B)를 본 명세서에서 각각 「(A) 성분」, 「(A1) 성분」, 「(A2) 성분」 및 「(B) 성분」으로 칭하는 경우가 있다. 또한 본 명세서에서, (A) 성분의 가열물 및 (B) 성분의 가열물을 각각 「(A) 성분 가열물」 및 「(B) 성분 가열물」로 칭하는 경우가 있다.
(A) (A1) 일반식 (I):
Figure pct00032
〔식에서,
R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2는 치환기이고;
n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물, 및
(A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
(B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
본 발명의 마우스 코팅감 증강제는, 다른 일 형태로서, 후술의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 유효 성분으로서 포함하는 것을 특징의 하나로 한다.
본 발명에서 사용되는 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 본 명세서에서 「(C) 성분」으로 칭하는 경우가 있다.
[(A) 성분]
본 발명의 (A) 성분은 (A1) 성분 및 (A2) 성분으로 이루어진 것이다.
[(A1) 성분]
본 발명에서 (A1) 성분으로서 사용되는, 일반식 (I)로 표시되는 화합물을 본 명세서에서 「화합물 (I)」로 칭하는 경우가 있다.
이하, 일반식 (I)의 각 기에 대해 설명한다.
일반식 (I)에서의 R1은, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기를 나타낸다.
R1에서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 아실기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 아실기는 포화라도 좋고 또는 불포화 결합을 포함하고 있어도 좋다. 당해 아실기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 4이다. 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기의 구체예로서는, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 헥사노일기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 보다 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 특히 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기이다.
일반식 (I)에서의 R1은 바람직하게는, 탄소 원자수 1 내지 4의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기, 보다 바람직하게는, 포르밀기, 아세틸기, 하이드록시기 또는 피롤기, 특히 바람직하게는, 포르밀기 또는 아세틸기이다.
일반식 (I)에서의 Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기를 나타낸다.
Z에서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 알킬렌기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 4이다. 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기의 구체예로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 보다 바람직하게는 메틸렌기, 에틸렌기, 특히 바람직하게는 메틸렌기이다.
일반식 (I)에서의 Z는 바람직하게는 단결합이거나 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬렌기, 보다 바람직하게는 단결합이거나 메틸렌기이다.
화합물 (I)은, 일 형태로서, R1이 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기이고 Z가 단결합인 것이 바람직하고; R1이 탄소 원자수 1 내지 4의 아실기이고 Z가 단결합인 것이 보다 바람직하고; R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합인 것이 특히 바람직하다.
화합물 (I)은, 다른 일 형태로서, R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기인 것이 바람직하고; R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬렌기인 것이 보다 바람직하고; R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인 것이 특히 바람직하다.
일반식 (I)에서의 R2는, 치환기를 나타낸다. R2에서의 치환기는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 등), 탄소 원자수 3 내지 8의 사이클로알킬기(예, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기 등), 탄소 원자수 2 내지 6의 알케닐기(예, 에테닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기 등), 탄소 원자수 2 내지 6의 알키닐기(예, 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기 등), 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기(예, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기 등), 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기(예, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기 등), 탄소 원자수 1 내지 6의 하이드록시알킬기(예, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 1-하이드록시프로필기, 2-하이드록시프로필기, 3-하이드록시프로필기 등) 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 특히 바람직하게는 메틸기이다.
일반식 (I)에서의 n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다. n은 바람직하게는 0 내지 2의 정수를 나타내고, 보다 바람직하게는 0 또는 1을 나타낸다.
일 형태로서, 일반식 (I)에서의 n이 2 또는 3인 경우, 복수의 R2는, 동일해도 좋고, 또는 상이해도 좋다.
이하에 적합한 화합물 (I)를 나타낸다.
[화합물 (IA)]
R1이 포르밀기, 아세틸기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z가 단결합이거나 메틸렌기이고;
R2가 치환기(바람직하게는, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기)이고;
n이 0 내지 3의 정수를 나타내는, 화합물 (I).
[화합물 (IB)]
R1이 포르밀기, 아세틸기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
Z가 단결합이거나 메틸렌기이고;
R2가 치환기(바람직하게는, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기)이고;
n이 0 또는 1을 나타내는, 화합물 (I).
[화합물 (IC)]
R1이 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기 또는 하이드록시기이고;
Z가 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2가 치환기(바람직하게는, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기)이고;
n이 0 내지 3의 정수를 나타내는, 화합물 (I).
[화합물 (ID)]
R1이 포르밀기, 아세틸기 또는 하이드록시기이고;
Z가 단결합이거나, 메틸렌기이고;
R2가 치환기(바람직하게는, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기)이고;
n이 0 내지 3의 정수를 나타내는, 화합물 (I).
[화합물 (IE)]
R1이 포르밀기, 아세틸기 또는 하이드록시기이고;
Z가 단결합이거나, 메틸렌기이고;
R2가 치환기(바람직하게는, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기)이고;
n이 0 또는 1을 나타내는, 화합물 (I).
[화합물 (IF)]
R1이 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기 또는 피롤기이고;
Z가 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
R2가 치환기(바람직하게는, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기)이고;
n이 0 내지 3의 정수를 나타내는, 화합물 (I).
[화합물 (IG)]
R1이 포르밀기, 아세틸기 또는 피롤기이고;
Z가 단결합이거나, 메틸렌기이고;
R2가 치환기(바람직하게는, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기)이고;
n이 0 내지 3의 정수(바람직하게는, 0 또는 1)를 나타내는, 화합물 (I).
[화합물 (IH)]
R1이 포르밀기, 아세틸기 또는 피롤기이고;
Z가 단결합이거나, 메틸렌기이고;
R2가 치환기(바람직하게는, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기)이고;
n이 0 또는 1을 나타내는, 화합물 (I).
적합한 화합물 (I)의 구체예로서는,
푸르푸랄(CAS 등록 번호: 98-01-1 등):
Figure pct00033
5-메틸푸르푸랄(CAS 등록 번호: 620-02-0):
Figure pct00034
2-푸릴메틸케톤(CAS 등록 번호: 1192-62-7 등):
Figure pct00035
푸르푸릴알코올(CAS 등록 번호: 98-00-0 등):
Figure pct00036
1-푸르푸릴피롤(CAS 등록 번호: 1438-94-4 등):
Figure pct00037
등을 들 수 있다. 그 중에서도, 명확한 효과가 얻어져서 맛 품질이 좋다는 점에서, 푸르푸랄이 바람직하다.
(A1) 성분의 제조 방법은 특별히 제한되지 않으며, 자체 공지의 방법 또는 그에 준하는 방법으로 제조할 수 있고, 예를 들면 합성품 또는 추출품 등이라도 좋다. 또한 시판품도 이용할 수 있는데, 간편하기 때문에 바람직하다.
[(A2) 성분]
본 발명은, (A2) 성분으로서, 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올을 사용할 수 있다.
본 발명에서 (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 「지방족 알데히드」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 지방족 알데히드는, 포화 지방족 알데히드(분자 내에 탄소-탄소 이중 결합 또는 삼중 결합을 갖지 않는 지방족 알데히드)라도 좋고, 또는 불포화 지방족 알데히드(분자 내에 탄소-탄소 이중 결합 또는 삼중 결합을 갖는 지방족 알데히드)라도 좋지만, 바람직하게는 불포화 지방족 알데히드이다. 당해 지방족 알데히드에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 3 내지 14, 보다 바람직하게는 3 내지 12, 더욱 바람직하게는 4 내지 10, 특히 바람직하게는 6 내지 10이다. (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 지방족 알데히드로서는, 예를 들어, 프로판알, 부탄알, 펜탄알, 2-펜테날, 헥산알, 2-헥센알, 2,4-헥사디엔알, 헵타날, 2,4-헵타디엔알, 옥탄알, 2-옥텐알, 2,4-옥타디엔알, 노나날, 2,6-노나디엔알, 데칸알, 2-데세날, 2,4-데카디엔알, 운데칸알, 2,4-운데카디에날, 도데칸알, 2-도데세날, 2,4-도데카디엔알, 트리데칸알, 2-트리데세날, 테트라데칸알, 3-(메틸티오)프로판알(메티오날) 등을 들 수 있고, 바람직하게는 헥산알, 2-헥센알, 2,4-헥사디엔알, 헵타날, 2,4-헵타디엔알, 옥탄알, 2-옥텐알, 2,4-옥타디엔알, 노나날, 2,6-노나디엔알, 데칸알, 2-데세날, 2,4-데카디엔알, 운데칸알, 2,4-운데카디에날, 도데칸알, 2-도데세날, 2,4-도데카디엔알, 3-(메틸티오)프로판알, 보다 바람직하게는 헥산알, 2-헥센알, 옥탄알, 2-옥텐알, 데칸알, 2-데세날, 2,4-데카디엔알, 3-(메틸티오)프로판알이다.
본 발명에서 (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 「방향족 알데히드」에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 7 내지 12, 보다 바람직하게는 7 내지 10, 특히 바람직하게는 7 내지 9이다. (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 방향족 알데히드로서는, 예를 들어, 벤즈알데히드, o-톨루알데히드(2-메틸벤즈알데히드), m-톨루알데히드(3-메틸벤즈알데히드), p-톨루알데히드(4-메틸벤즈알데히드), 4-에틸벤즈알데히드, 2,6-디메틸벤즈알데히드 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 벤즈알데히드, o-톨루알데히드, m-톨루알데히드, p-톨루알데히드, 보다 바람직하게는 벤즈알데히드, p-톨루알데히드이다.
본 발명에서 (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 「지방족 알코올」은, 직쇄상이라도 좋고, 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 지방족 알코올은, 포화 지방족 알코올(분자 내에 탄소-탄소 이중 결합 또는 삼중 결합을 갖지 않는 지방족 알코올)이라도 좋고, 또는 불포화 지방족 알코올(분자 내에 탄소-탄소 이중 결합 또는 삼중 결합을 갖는 지방족 알코올)이라도 좋지만, 바람직하게는 포화 지방족 알코올이다. 당해 지방족 알코올에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 3 내지 12, 보다 바람직하게는 3 내지 10, 특히 바람직하게는 6 내지 10이다. 당해 지방족 알코올의 가수(價數)는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 1 내지 3가, 보다 바람직하게는 1가 또는 3가이다. (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 지방족 알코올로서는, 예를 들면, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 2-헥센올, 헵탄올, 2-헵텐올, 2,4-디메틸-3-펜탄올, 옥탄올, 2-옥텐올, 2,6-디메틸-2-헵탄올, 노난올, 3-노네놀, 데칸올, 2-데센올, 운데칸올, 2-운데센올, 도데칸올, 2-도데센올, 글리세린, 트리메틸올프로판 등을 들 수 있고, 바람직하게는 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 글리세린, 보다 바람직하게는 헥산올, 옥탄올, 글리세린이다.
본 발명은, (A2) 성분으로서, 상술한 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드 및 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올 외에, 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질도, 사용할 수 있다.
본 발명에서 (A2) 성분으로서 사용될 수 있는, 가열에 의해 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드 및 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올 중 적어도 하나를 생성하는 물질은, 가식성(可食性)이면 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 가열에 의해 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드를 생성하는 물질로서는, 유지, 지방산(포화 지방산 및 불포화 지방산을 포함함), 케톤, 락톤 등을 들 수 있고, 명확한 효과가 얻어져, 맛 품질이 좋은 점에서, 바람직하게는 유지이다.
본 발명에서 「유지」란, 아실글리세롤(트리글리세리드, 디글리세리드, 모노글리세리드 등)을 주성분으로 하는 물질을 말하며, 일반적으로 상온에서 유동성을 갖는 것을 「유(油)」, 유동성을 갖지 않는 것을 「지방」이라고 부르는 경우가 있지만, 그러한 양쪽을 포함하는 개념이다.
본 발명에서 (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 유지로서는, 예를 들어, 유채유, 옥수수유, 대두유, 참기름, 쌀기름(米油; rice oil), 겨기름(糠油; bran oil), 홍화유, 야자유, 팜유, 팜핵유, 해바라기유, 들기름, 들기름, 아마씨유, 올리브유, 포도씨유, 중쇄 지방산유 등의 식물 유지; 돈지(라드), 우지, 닭기름, 양지(羊脂), 마지(馬脂), 어유, 경유(鯨油) 등의 동물 유지 등을 들 수 있다. 또한, 상술한 유지를 에스테르 교환한 에스테르 교환유, 상술한 유지에 수소 첨가한 경화유 등도 사용할 수 있다. 상술한 유지는 정제된 것(예, 샐러드유 등)이라도 좋다. 이러한 유지는 단독으로 사용해도 좋고, 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명에서 (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 지방산은, 포화 및 불포화 중 어느 것이라도 좋다. 당해 지방산에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 12 내지 24, 보다 바람직하게는 14 내지 22, 특히 바람직하게는 16 내지 20이다. (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 지방산으로서는, 예를 들면, 라우린산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 아라키드산, 베헨산 등을 들 수 있고, 바람직하게는 스테아르산, 올레산, 리놀레산이다.
본 발명에서 (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 케톤은, 포화 및 불포화 중 어느 것이라도 좋다. 당해 케톤에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 4 내지 14, 보다 바람직하게는 6 내지 12, 특히 바람직하게는 6 내지 10이다. (A2) 성분으로서 사용될 수 있는 케톤으로서는, 예를 들면, 2-펜탄온, 3-펜탄온, 2-헥산온, 3-헥산온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 2-옥탄온, 3-옥탄온, 3-메틸-2-헵탄온, 5-메틸-3-헵탄온, 1-옥텐-3-온, 2-노난온, 5-노난온, 2-운데칸온, 6-운데칸온, 7-트리데칸온 등을 들 수 있고, 바람직하게는 3-옥탄온이다.
가열에 의해 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올을 생성하는 물질이, 당해 지방족 알데히드 등을 생성하기 위한 가열 조건은, 당해 지방족 알데히드 등을 생성하기만 하면 특별히 제한되지 않으며, 당해 물질의 종류 등에 따라 적절히 설정하면 좋지만, 가열 온도는 통상 40 내지 200℃, 바람직하게는 60 내지 180℃이며, 또한 가열 시간은 통상 0.5 내지 480분간, 바람직하게는 1 내지 360 분간이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 (A2) 성분으로서는 바람직하게는, 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드(예, 탄소 원자수 4 내지 10의 지방족 알데히드 등), 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드(예, 탄소 원자수 7 내지 10의 방향족 알데히드 등), 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올(예, 탄소 원자수 3 내지 10의 지방족 알코올 등), 유지, 지방산(예, 탄소 원자수 3 내지 14의 지방산 등), 케톤(예, 탄소 원자수 3 내지 14의 케톤 등), 보다 바람직하게는, 헥산알, 2-헥센알, 옥탄알, 2-옥텐알, 데칸알, 2-데세날, 2,4-데카디엔알, 3-(메틸티오)프로판알, 벤즈알데히드, p-톨루알데히드, 헥산올, 옥탄올, 글리세린, 유지(예, 유채유, 대두유, 옥수수유, 올리브유, 홍화유, 아마씨유, 들기름, 수첨 팜핵유, 중쇄 지방산유 등의 식물 유지 등), 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 3-옥탄온이다.
(A2) 성분으로서, 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드(예, 탄소 원자수 4 내지 10의 지방족 알데히드 등), 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드(예, 탄소 원자수 7 내지 10의 방향족 알데히드 등), 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올(예, 탄소 원자수 3 내지 10의 지방족 알코올 등), 지방산(예, 탄소 원자수 3 내지 14의 지방산 등), 케톤(예, 탄소 원자수 3 내지 14의 케톤 등)을 사용하는 경우, 가열되는 (A1) 성분과 (A2) 성분의 중량비는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 A1:A2=1:0.001 내지 1000, 보다 바람직하게는 A1:A2=1:0.01 내지 100, 특히 바람직하게는 A1:A2=1:0.08 내지 15이다.
또한 (A2) 성분으로서, 유지(예, 유채유, 대두유, 옥수수유, 올리브유, 홍화유, 아마씨유, 들기름, 수첨 팜핵유, 중쇄 지방산유 등의 식물 유지 등)를 사용하는 경우, 가열되는 (A1) 성분의, 가열시에서의 유지의 농도는 바람직하게는 0.0008 내지 12000중량ppm, 보다 바람직하게는 0.0008 내지 1200중량ppm, 더욱 바람직하게는 0.08 내지 120중량ppm, 특히 바람직하게는 0.8 내지 120중량ppm이다. 당해 농도는, 일 형태로서, 바람직하게는 0.0008 내지 100000중량ppm, 보다 바람직하게는 0.0008 내지 50000중량ppm, 더욱 바람직하게는 0.08 내지 10000중량ppm, 특히 바람직하게는 0.8 내지 5000중량ppm이다.
(A2) 성분의 제조 방법은 특별히 제한되지 않으며, 자체 공지의 방법 또는 그에 준하는 방법으로 제조할 수 있고, 예를 들면 합성품 또는 추출품 등이라도 좋다. 또한 시판품도 이용할 수 있고, 간편하기 때문에 바람직하다.
(A) 성분의 가열 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, (A) 성분을 직접 가열하는 것이라도 좋고, 또는 (A) 성분을 예를 들어 용매, 분산매 등의 매체에, 용해 또는 분산시킨 후, 이를 가열하는 것, 즉 (A) 성분을 매체 중에서 가열하는 것이라도 좋다. (A) 성분을 매체 중에서 가열하는 경우, 정치 조건 하에서 가열해도 좋고, 또는 적절하게, 교반하면서 가열해도 좋다. 또한 (A) 성분은, 본 발명의 목적을 해치지 않는 한, 매체 이외의 성분(예, (B) 성분 등)의 공존 하에서 가열해도 좋다.
(A) 성분의 가열 온도는, 가열 시간 등에 따라 적절히 조정해도 좋지만, 마우스 코팅감 증강 효과가 보다 뛰어난 (A) 성분 가열물을 얻을 수 있기 때문에, 바람직하게는 40 내지 200℃이고, 보다 바람직하게는 50 내지 150℃, 더욱 바람직하게는, 50 내지 120℃, 특히 바람직하게는 80 내지 120℃이다.
(A) 성분의 가열 시간은, 가열 온도 등에 따라 적절히 조정해도 좋지만, 마우스 코팅감 증강 효과가 보다 뛰어난 (A) 성분 가열물을 얻을 수 있는 점에서, 바람직하게는 0.1 내지 500분간이고, 보다 바람직하게는 2.5 내지 400분간, 보다 바람직하게는 3.5 내지 150분간, 특히 바람직하게는 8 내지 100분간이다.
(A) 성분의 가열은 상압 하에서 행해도 좋고 또는 가압 하에서 행해도 좋다.
본 발명에서 사용되는 (A) 성분 가열물은, (A) 성분을 어떤 방법으로 가열한 것이라도 좋고, 예를 들면, (A) 성분을 매체 중에서 가열하여 얻어지는 것 등이라도 좋다. 일 형태로서, (A) 성분을 매체 중에서 가열하는 경우, 사용되는 매체는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 스테롤, 카로테노이드, 인지질, 당지질, 밀랍 등의 지질류; 탄화수소유(예, 미네랄 오일 등), 에탄올, 폴리에틸렌글리콜, 물 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 (A) 성분 가열물이, (A) 성분을 매체 중에서 가열하여 얻어지는 것인 경우, 당해 (A) 성분 가열물을 얻기 위해 가열된 (A) 성분 중, (A1) 성분의, 가열시에서의 매체 중의 농도는, 보다 효과적으로 마우스 코팅감을 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 0.0008 내지 12000중량ppm, 보다 바람직하게는 0.0008 내지 1200중량ppm, 더욱 바람직하게는 0.08 내지 120중량ppm, 특히 바람직하게는 0.8 내지 120중량ppm이다. 당해 농도는, 일 형태로서, 바람직하게는 0.0008 내지 100000중량ppm, 보다 바람직하게는 0.0008 내지 50000중량ppm, 더욱 바람직하게는 0.08 내지 10000중량ppm, 특히 바람직하게는 0.8 내지 5000중량ppm이다.
(A) 성분을 매체 중에서 가열한 후, 얻어진 (A) 성분 가열물은, 매체로부터 분리하여 사용되어도 좋고, 또는 예를 들면 가열에 사용한 매체가 식품 재료로서 사용될 수 있는 것 등인 경우는, 얻어진 (A) 성분 가열물을 매체로부터 분리하지 않고, 당해 매체 자체로 사용되어도 좋다.
[(B) 성분]
본 발명의 (B) 성분은 β-카리오필렌(CAS 등록 번호: 87-44-5) 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이다.
본 발명에서 (B) 성분으로서 사용될 수 있는 β-카리오필렌 유연 화합물로서는, 예를 들면, 이소카리오필렌(CAS 등록 번호: 118-65-0), β-피넨(CAS 등록 번호: 127-91-3, 18172-67-3 등), 사비넨(CAS 등록 번호: 3387-41-5), 유제놀(CAS 등록 번호: 97-53-0), 리모넨(CAS 등록 번호: 5989-27-5 등), 리날로올(CAS 등록 번호: 78-70-6 등), 리날로올 옥사이드(CAS 등록 번호: 60047-17-8 등), p-시멘(CAS 등록 번호: 99-87-6 등), 파르네센(CAS 등록 번호: 502-61-4, 26560-14-5 등), 미르센(CAS 등록 번호: 123-35-3 등), 오시멘(CAS 등록 번호: 13877-91-3 등), α-펠란드렌(CAS 등록 번호: 99-83-2 등), α-테르피넨(CAS 등록 번호: 99-86-5), γ-테르피넨(CAS 등록 번호: 99-85-4), 테르피놀렌(CAS 등록 번호: 586-62-9 등) 등의 테르펜계 탄화수소류; 4-알릴-2,6-디메톡시페놀(CAS 등록 번호: 6627-88-9), 4-비닐페놀(CAS 등록 번호: 2628-17-3 등) 등의 페놀류 등을 들 수 있다. 이러한 화합물은 단독으로 사용해도 좋고, 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다. β-카리오필렌 유연 화합물은 바람직하게는, 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이며, 마우스 코팅감을 효과적으로 향상시킬 수 있는 점에서, 보다 바람직하게는, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 4-비닐페놀, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물, 특히 바람직하게는, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 미르센, α-펠란드렌 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이다.
(B) 성분의 제조 방법은 특별히 제한되지 않으며, 자체 공지의 방법 또는 그에 준하는 방법으로 제조할 수 있고, 예를 들면 합성품 또는 추출품 등이라도 좋다. 또한 시판품도 이용할 수 있고, 간편하기 때문에 바람직하다.
(B) 성분의 가열 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 상술한 (A) 성분의 가열 방법과 동일해도 좋고, 그 적합한 형태도 동일하다.
(B) 성분의 가열 온도는, 가열 시간 등에 따라 적절히 조정해도 좋지만, 마우스 코팅감 증강 효과가 보다 뛰어난 (B) 성분 가열물을 얻을 수 있는 점에서, 바람직하게는 40 내지 200℃, 보다 바람직하게는 50 내지 150℃, 더욱 바람직하게는, 50 내지 120℃, 특히 바람직하게는 80 내지 120℃이다.
(B) 성분의 가열 시간은, 가열 온도 등에 따라 적절히 조정해도 좋지만, 마우스 코팅감 증강 효과가 보다 뛰어난 (B) 성분 가열물을 얻을 수 있는 점에서, 바람직하게는 0.1 내지 500분간, 보다 바람직하게는 2.5 내지 400분간, 보다 바람직하게는 3.5 내지 150분간, 특히 바람직하게는 8 내지 100분간이다.
본 발명에서 사용되는 (B) 성분 가열물은 (B) 성분을 어떤 방법으로 가열한 것이라도 좋고, 예를 들면, (B) 성분을 매체 중에서 가열하여 얻어지는 것 등이라도 좋다. 일 형태로서, (B) 성분을 매체 중에서 가열하는 경우, 사용되는 매체는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 유지, 지방산(예, 아세트산, 이소발레르산 등), 스테롤, 카로테노이드, 인지질, 당지질, 밀랍 등의 지질류; 글리세롤, 지방족 알코올, 탄화수소유(예, 미네랄 오일 등), 에탄올, 폴리에틸렌글리콜, 물, 무기산(예, 염산, 황산 등)을 들 수 있다. (B) 성분을 가열하기 위한 매체로서, (A2) 성분을 사용할 수도 있다. (B) 성분은, 본 발명의 목적을 해치지 않는 한, 매체 이외의 성분(예, (A) 성분 등)의 공존 하에서 가열해도 좋다.
(B) 성분의 가열에 사용할 수 있는 유지로서는, 예를 들어, 유채유, 옥수수유, 대두유, 참기름, 쌀기름, 겨기름, 홍화유, 야자유, 팜유, 팜핵유, 해바라기유, 들기름, 들기름, 아마씨유, 올리브유, 포도씨유, 중성 지방산유 등의 식물 유지; 돈지(라드), 우지, 닭기름, 양지, 마지, 어유, 경유 등 동물 유지 등을 들 수 있다. 또한, 상술한 유지를 에스테르 교환한 에스테르 교환유, 상술한 유지에 수소 첨가한 경화유 등도 사용할 수 있다. 상술한 유지는 정제된 것(예, 샐러드유 등)이라도 좋다. 이러한 유지는 단독으로 사용해도 좋고, 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명에서 사용되는 (B) 성분 가열물이, (B) 성분을 매체 중에서 가열하여 얻어지는 것인 경우, (B) 성분의, 가열시에서의 매체 중의 농도는, 보다 효과적으로 마우스 코팅감을 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 0.0008 내지 12000중량ppm, 보다 바람직하게는 0.0008 내지 1200중량ppm, 더욱 바람직하게는 0.08 내지 120중량ppm, 특히 바람직하게는 0.8 내지 120중량ppm이다. 당해 농도는, 일 형태로서, 바람직하게는 0.0008 내지 100000중량ppm, 보다 바람직하게는 0.0008 내지 50000중량ppm, 더욱 바람직하게는 0.08 내지 10000중량ppm, 특히 바람직하게는 0.8 내지 5000중량ppm이다.
(B) 성분을 매체 중에서 가열한 후, 얻어진 (B) 성분 가열물은, 매체로부터 분리하여, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제로 사용되어도 좋고, 또한, 예를 들면 가열에 사용한 매체가 식품 재료로서 사용될 수 있는 것 등인 경우는, 얻어진 (B) 성분 가열물을 매체로부터 분리하지 않고, 당해 매체 자체로 본 발명의 마우스 코팅감 증강제로 사용되어도 좋다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제가, 일 형태로서, (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물을 유효 성분으로서 함유하고, 당해 (A) 성분 가열물을 얻기 위해 가열된 (A) 성분 중, (A1) 성분의 양을 A11(중량)로 하고, 또한, 당해 (B) 성분 가열물을 얻기 위해 가열된 (B) 성분의 양을 B1(중량)로 했을 때, 당해 B1과 A11의 비(B1:A11)는 바람직하게는 1:0.00000008 내지 12000000의 범위 내, 보다 바람직하게는 1:0.000008 내지 1200000의 범위 내, 더욱 바람직하게는 1:0.008 내지 12000의 범위 내, 특히 바람직하게는 1:0.08 내지 1200의 범위 내이다. 여기서, A11 및 B1의 중량 단위는 동일하다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제가, 일 형태로서, (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물을 유효 성분으로서 함유하는 경우, 당해 (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물은, (A) 성분 및 (B) 성분이 개별로 가열되어서 얻어진 것이라도 좋고, 또는 이들이 함께 가열되어 얻어진 것이라도 좋다. 즉, 본 명세서에서, 「(A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물」에는, 개별로 얻어진 (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물의 혼합물, 및 (A) 성분 및 (B) 성분을 함께 가열하여 얻어지는 가열물이, 포함된다. (A) 성분 및 (B) 성분을 함께 가열하여 얻어지는 「(A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물」로서는, 예를 들어, (A) 성분 및 (B) 성분을 하나의 매체 중에서 가열하여 얻어지는 가열물 등을 들 수 있다.
[(C) 성분]
본 발명의 (C) 성분은 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나이다.
[화합물 그룹 (C)]
· β-카리오필렌 옥사이드(CAS 등록 번호: 1139-30-6)
· α-피넨 옥사이드(CAS 등록 번호: 72936-74-4, 19894-99-6)
· 리모넨 옥사이드(CAS 등록 번호: 1195-92-2 등)
· α-테르피넨올(CAS 등록 번호: 98-55-5)
· 일반식 (II):
Figure pct00038
〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
· 일반식 (III):
Figure pct00039
〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
으로 표시되는 화합물
· 일반식 (IV):
Figure pct00040
〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
· 일반식 (V):
Figure pct00041
〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
로 표시되는 화합물
· (1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온(CAS 등록 번호: 68263-68-3):
Figure pct00042
· (1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온(CAS 등록 번호: 68330-80-3):
Figure pct00043
· (1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드(CAS 등록 번호: 151121-36-7):
Figure pct00044
· (1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드(CAS 등록 번호: 2073828-10-9):
Figure pct00045
· (1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔(CAS 등록 번호: 1039439-81-0):
Figure pct00046
· (1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올(CAS 등록 번호: 1040220-66-3):
Figure pct00047
· (1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올(CAS 등록 번호: 103189-32-8):
Figure pct00048
· [1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올(CAS 등록 번호: 155485-75-9):
Figure pct00049
(일반식 (II)로 표시되는 화합물)
이하, 일반식 (II)의 각 기에 대해 설명한다.
일반식 (II)에서의 R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
R3 및 R4에서의 「탄소 원자수 1 내지 18의 아실기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋다. 당해 아실기는 포화라도 좋고 또는 불포화 결합을 포함하고 있어도 좋다. 당해 아실기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 5이다. 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기의 구체예로서는, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 헥사노일기, 카프로일기, 라우로일기, 미리스토일기, 팔미토일기, 스테아로일기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 이소발레릴기, 보다 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 이소발레릴기, 특히 바람직하게는 아세틸기, 이소발레릴기이다.
R3 및 R4에서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 알킬기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 4이다. 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 특히 바람직하게는 메틸기이다.
일반식 (II)에서의 R3은 바람직하게는 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기, 보다 바람직하게는 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 특히 바람직하게는 수소 원자, 아세틸기, 이소발레릴기 또는 메틸기이다.
일반식 (II)에서의 R4는 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 아실기, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 아세틸기이다.
이하에 적합한 화합물 (II)를 나타낸다.
[화합물 (IIA)]
R3이 수소 원자이거나, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기이며;
R4가 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기를 나타내는, 화합물 (II).
[화합물 (IIB)]
R3이 수소 원자이거나, 탄소 원자수 1 내지 5의 아실기 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이며;
R4가 수소 원자이거나, 탄소 원자수 1 내지 5의 아실기를 나타내는, 화합물 (II).
[화합물 (IIC)]
R3이, 수소 원자, 아세틸기, 이소발레릴기 또는 메틸기이고;
R4가, 수소 원자 또는 아세틸기를 나타내는, 화합물 (II).
적합한 화합물 (II)의 구체예로서는,
클로반디올(CAS 등록 번호: 2649-64-1):
Figure pct00050
클로반디올-3-모노아세테이트(CAS 등록 번호: 127156-28-9):
Figure pct00051
클로반디올 디아세테이트(CAS 등록 번호: 2649-68-5):
Figure pct00052
클로반디올-3-모노이소발레레이트(CAS 등록 번호: 1891070-50-0):
Figure pct00053
2-메톡시클로반올(CAS 등록 번호: 127156-29-0):
Figure pct00054
등을 들 수 있다.
(일반식 (III)로 표시되는 화합물)
이하, 일반식 (III)의 각 기에 대해 설명한다.
일반식 (III)에서의 R5는 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
R5에서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 아실기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 아실기는 포화라도 좋고 또는 불포화 결합을 포함하고 있어도 좋다. 당해 아실기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 4이다. 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기의 구체예로서는, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 헥사노일기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 보다 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 특히 바람직하게는 아세틸기이다.
R5에서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 알킬기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 4이다. 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 특히 바람직하게는 메틸기이다.
일반식 (III)에서의 R5는 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 아실기, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 아세틸기이다.
일반식 (III)에서의 파선은, 시스-트랜스 이성체 중, 어느 한쪽 또는 양쪽의 혼합물인 것을 의미한다.
적합한 화합물 (III)의 구체예로서는,
카리오필레놀 II(CAS 등록 번호: 32214-89-4):
Figure pct00055
카리오필레놀 I(CAS 등록 번호: 32214-88-3):
Figure pct00056
(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올(CAS 등록 번호: 19431-76-6):
Figure pct00057
(1R,3Z,5S,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올(CAS 등록 번호: 19431-77-7):
Figure pct00058
(1R,3EZ,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올-5-아세테이트
Figure pct00059
등을 들 수 있다.
(일반식 (IV)로 표시되는 화합물)
이하, 일반식 (IV)의 각 기에 대해 설명한다.
일반식 (IV)에서의 R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
R6에서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 아실기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 아실기는 포화라도 좋고 또는 불포화 결합을 포함하고 있어도 좋다. 당해 아실기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 4이다. 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기의 구체예로서는, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 헥사노일기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 보다 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 특히 바람직하게는 아세틸기이다.
R6에서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 알킬기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 4이다. 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 특히 바람직하게는 메틸기이다.
일반식 (IV)에서의 R6은 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 아실기, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 아세틸기이다.
적합한 화합물 (IV)의 구체예로서는,
카리오필라디엔올 II(CAS 등록 번호: 19431-79-9):
Figure pct00060
카리오필라디엔올 I(CAS 등록 번호: 19431-80-2):
Figure pct00061
(1S,5R,9R)-10,10-디메틸-2,6-비스메틸렌-비사이클로[7.2.0]운데칸-5-올 아세테이트(CAS 등록 번호: 99805-59-1):
Figure pct00062
(1S,5S,9R)-10,10-디메틸-2,6-비스메틸렌-비사이클로[7.2.0]운데칸-5-올 아세테이트(CAS 등록 번호: 99881-55-7):
Figure pct00063
등을 들 수 있다.
(일반식 (V)로 표시되는 화합물)
이하, 일반식 (V)의 각 기에 대해 설명한다.
일반식 (V)에서의 R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
R7 및 R8에서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 아실기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 아실기는 포화라도 좋고, 또는 불포화 결합을 갖고 있어도 좋다. 당해 아실기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 4이다. 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기의 구체예로서는, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 헥사노일기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴고, 보다 바람직하게는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 특히 바람직하게는 아세틸기이다.
R7 및 R8에서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기」는 직쇄상이라도 좋고 또는 분기를 갖고 있어도 좋지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 당해 알킬기에 포함되는 탄소 원자수는 바람직하게는 1 내지 4이다. 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 특히 바람직하게는 메틸기이다.
일반식 (V)에서의 R7은 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이다.
일반식 (V)에서의 R8은 바람직하게는 수소 원자이다.
이하에 적합한 화합물 (V)를 나타낸다.
[화합물 (VA)]
R7이 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기이며;
R8이 수소 원자를 나타내는, 화합물 (V).
[화합물 (VB)]
R7이 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이며;
R8이 수소 원자를 나타내는, 화합물 (V).
[화합물 (VC)]
R7이 수소 원자 또는 메틸기이고;
R8이 수소 원자를 나타내는, 화합물 (V).
적합한 화합물 (V)의 구체예로서는,
(1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올(CAS 등록 번호: 187935-72-4):
Figure pct00064
(1R,4S,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올(CAS 등록 번호: 151029-00-4):
Figure pct00065
(1S,5R,6R,9R)-6-메톡시-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌-비사이클로[7.2.0]운데칸-5-올(CAS 등록 번호: 178939-28-1):
Figure pct00066
(1S,5R,6S,9R)-6-메톡시-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌-비사이클로[7.2.0]운데칸-5-올(CAS 등록 번호: 187935-73-5):
Figure pct00067
등을 들 수 있다.
성분 (C)는 바람직하게는, β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트 등의 함산소 테르펜 유도체이다.
(C) 성분의 제조 방법은 특별히 제한되지 않으며, 자체 공지의 방법 또는 그에 준하는 방법으로 제조할 수 있고, 예를 들면 합성품 또는 추출품 등이라도 좋다. 구체적으로는, (C) 성분은, 후술의 실시예에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, (C) 성분으로서 시판품도 이용할 수 있고, 간편하기 때문에 바람직하다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제가, 일 형태로서, (C) 성분을 함유하는 경우, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제에서의 (C) 성분의 함유량은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제에 대해, 바람직하게는 0.00001중량% 이상이고, 보다 바람직하게는 0.0001중량% 이상, 특히 바람직하게는 0.001중량% 이상이다. 또한 당해 함유량은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제에 대해, 바람직하게는 100중량% 이하, 보다 바람직하게는 99중량% 이하, 특히 바람직하게는 90중량% 이하이다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 형태는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 고체상(분말상, 과립상 등을 포함함), 액체상(슬러리상 등을 포함함), 겔상, 페이스트상 등을 들 수 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제는, 일 형태로서, (A) 성분 가열물(및, (A) 성분의 가열에 사용한 매체 등)만으로, 또는 (B) 성분 가열물(및, (B) 성분의 가열에 사용한 매체 등)만으로 이루어진 것이라도 좋고, (A) 성분 가열물(및, (A) 성분의 가열에 사용한 매체 등) 및 (B) 성분 가열물(및, (B) 성분의 가열에 사용한 매체 등)만으로 이루어진 것이라도 좋지만, 이러한 가열물에 더해서, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 형태 등에 따른 관용의 기제를 더 함유할 수도 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제는, 다른 일 형태로서, (C) 성분만으로 이루어진 것이라도 좋지만, 이에 더해서, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 형태 등에 따른 관용의 기제를 더 함유할 수도 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 형태가 액체상의 경우의 기제로서는, 예를 들면, 물, 에탄올, 글리세린, 프로필렌글리콜 등을 들 수 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 형태가 고체상의 경우의 기제로서는, 예를 들면, 전분, 덱스트린, 사이클로덱스트린, 수크로오스 및 글루코오스 등의 각종 당류, 단백질, 펩티드, 식염, 고형지(固形脂), 이산화규소, 및 이들의 혼합물, 또한 효모 균체나 각종 분말 엑기스류 등을 들 수 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제는, 본 발명의 목적을 해치지 않는 한, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물, 또는 (C) 성분에 더해서, 예를 들면, 부형제, pH 조정제, 산화 방지제, 증점 안정제, 감미료(예, 설탕류 등), 산미료, 향신료, 착색료 등을 더 함유해도 좋다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 제조는, 자체 공지의 수법에 의해 행할 수 있다. 본 발명의 마우스 코팅감 증강제, 예를 들어, 농축 처리, 건조 처리, 탈색 처리 등을, 단독으로 또는 조합하여 실시되어도 좋다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제에 함유될 수 있는 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물은, 상술한 바와 같이, (A) 성분 및/또는 (B) 성분을 가열하여 얻어지는 물질이기 때문에, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 제조 방법은, (A) 성분 및/또는 (B) 성분을 가열하는 것을 포함하는 것일 수 있다. 본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 제조 방법에 있어서, (A) 성분, (B) 성분의 가열 방법은, 상술한 (A) 성분, (B) 성분의 가열 방법과 동일하며, 그 적합한 형태도 동일하다. 또한, 각각의 가열 온도, 가열 시간도, 전술한 것과 동일하게 설정하면 된다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 제조 방법이, 일 형태로서, (A) 성분 및 (B) 성분을 가열하는 것을 포함하는 경우, 가열하는 (A) 성분 중 (A1) 성분의 양을, A14(중량)로 하고, 또한, 가열하는 (B) 성분의 양을, B4(중량)로 했을 때, 당해 B4와 A14의 비(B4:A14)는, 상술한 B1과 A11의 비(B1:A11)와 동일한 범위 내로 설정하면 좋고, 바람직한 범위도 동일하다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 제조 방법이, (A) 성분 및 (B) 성분을 가열하는 것을 포함하는 경우, 당해 (A) 성분 및 (B) 성분은 개별로 가열해도 좋고, 또는 이들을 함께 가열해도 좋다. (A) 성분 및 (B) 성분을 함께 가열하는 방법으로서는, 예를 들면, (A) 성분 및 (B) 성분 모두를, 하나의 매체에 용해 또는 분산시킨 후, 이를 가열하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제는, 식품에 첨가되어 사용될 수 있다. 본 발명의 마우스 코팅감 증강제를 식품에 첨가함으로서, 당해 식품의 마우스 코팅감을 증강할 수 있다.
본 발명에서 「마우스 코팅감」이란, 유지 또는 유지를 포함하는 용액 또는 식품을 구강 내에 머금었을 때에 현저하게 느껴지는, 구강 내가 얇은 막으로 덮이는 감각, 구강 내가 유지 또는 유지와 유사한 막으로 덮이는 감각, 구강 내에서 느끼는 매끄러운 감각, 및 구강 내 전체에 퍼지는 유지와 유사한 농후한 감각(두께)을 말한다. 마우스 코팅감의 「증강」이란, 상기의 감각 중 적어도 하나가 증강되는 것을 말한다. 마우스 코팅감의 유무나 정도는, 전문 패널에 의한 관능 평가에 의해 평가된다.
또한 본 발명에서 「식품」이란, 경구적으로 섭취할 수 있는 것을 널리 포함하는 개념이며, 예를 들면, 음료, 조미료, 식품 첨가물 등도 포함한다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제가 첨가될 수 있는 식품은, 원래부터 섭식에 적합한 상태로 제공(판매, 유통)되는 것이라도 좋고, 또는 섭식에 적합한 상태가 되기 위한 소정의 처리나 조리를 필요로 하는 상태로 제공되는 것이라도 좋다. 예를 들어, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제가 첨가될 수 있는 식품은, 섭식에 적합한 상태가 되기 위해서 물 등으로 희석하는 것을 필요로 하는 농축물 등으로서 제공되어도 좋다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제가 첨가될 수 있는 식품은, 마우스 코팅감을 갖는 것을 원하는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 유지(예, 식물 유지, 동물 유지 등), 마요네즈, 수프, 드레싱, 카레 프라이 식품, 스낵 과자, 초콜릿, 쿠키, 빵, 유지를 함유하는 젖 및 유제품(예, 생유, 우유, 저지방유, 크림, 버터, 마가린, 팻 스프레드, 치즈, 요구르트 등), 유지를 함유하는 음료, 유지를 함유하는 면류(예, 프라이 면 등) 등의 유지 함유 식품; 논 오일 드레싱, 유지를 함유하지 않은 젖 및 유제품(무지방유, 탈지 분유, 저지방 요구르트), 유지를 함유하지 않은 음료(예, 커피 음료 등), 유지를 함유하지 않은 면류(예, 논 프라이면, 생면, 파스타, 면대) 등의 유지를 함유하지 않은 식품을 들 수 있다. 여기에서 유지 함유 식품은, 유지만을 함유하는 것이라도 좋고, 즉, 유지 함유 식품은, 유지 그 자체라도 좋다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제는, 유지를 구강 내에 머금었을 때에 느껴지는 마우스 코팅감을 현저하게 증강할 수 있는 점에서, 유지 함유 식품에 첨가되어 사용되는 것이 바람직하고, 즉 본 발명의 마우스 코팅감제는 바람직하게는 유지 함유 식품용이다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제가 사용될 수 있는 유지 함유 식품이 함유하는 유지는, 식용이면 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 유채유, 옥수수유, 대두유, 참기름, 쌀기름, 겨기름, 홍화유, 야자유, 팜유, 팜핵유, 해바라기유, 들기름, 들기름, 아마씨유, 올리브유, 포도씨유, 중성 지방산유 등의 식물 유지; 돈지(라드), 우지, 닭기름, 양지, 마지, 어유, 경유, 유지방 등의 동물 유지 등을 들 수 있다. 또한, 상술한 유지를 에스테르 교환한 에스테르 교환유, 상술한 유지에 수소 첨가한 경화유 등도 사용할 수 있다. 상술한 유지는 정제된 것(예, 샐러드유 등)이라도 좋다. 이러한 유지는 단독으로 사용해도 좋고, 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제가 사용될 수 있는 유지 함유 식품에서의 유지의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 보다 명확하게 효과가 발휘될 수 있는 점에서, 바람직하게는 0.1 내지 100중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 100중량%이다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제를 식품에 첨가하는 방법 및 조건은 특별히 한정되지 않고, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 형태나 식품의 종류 등에 따라 적절하게 설정할 수 있다. 본 발명의 마우스 코팅감 증강제를 식품에 첨가하는 시기는 특별히 한정되지 않고, 어떠한 시점에서 첨가해도 좋지만, 예를 들면, 식품의 제조 중, 식품의 완성 후(식품 섭식 직전, 식품의 섭식 중 등) 등을 들 수 있다. 식품을 제조하기 전의 원료에 본 발명의 마우스 코팅감 증강제를 첨가해도 좋다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강제가, 일 형태로서, (C) 성분을 함유하는 경우, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제는, 식품에 첨가되는 (C) 성분의 양이, 식품에 대해, 바람직하게는 0.0001중량ppm 이상, 보다 바람직하게는 0.0005중량ppm 이상, 특히 바람직하게는 0.001중량ppm 이상이 되도록, 식품에 첨가될 수 있다. 또한, 이 경우, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제는, 식품에 첨가되는 (C) 성분의 양이, 식품에 대해, 바람직하게는 100중량ppm 이하, 보다 바람직하게는 50중량ppm 이하, 특히 바람직하게는 10중량ppm 이하가 되도록, 식품에 첨가될 수 있다.
<마우스 코팅감 증강 방법>
본 발명은, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함하는, 마우스 코팅감 증강 방법도 제공한다.
또한 본 발명은, (C) 성분을 첨가하는 것을 포함하는, 마우스 코팅감 증강 방법도 제공한다.
본 명세서에서, 이러한 방법을, 통합하여 「본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법」이라고 칭하는 경우가 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법에서 사용될 수 있는 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이들의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법에 있어서 사용될 수 있는 (C) 성분은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (C) 성분과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이들의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법이, 일 형태로서, (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함하는 경우, 당해 가열물을 얻기 위해 가열된 (A) 성분 중, (A1) 성분의 양을 A12(중량)으로 하고, 또한, 당해 가열물을 얻기 위해 가열된 (B) 성분의 양을 B2(중량)으로 했을 때, 당해 B2와 A12의 비(B2:A12)는, 상술한 B1과 A11의 비(B1:A11)와 동일한 범위 내로 설정하면 좋고, 바람직한 범위도 동일하다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법에 있어서 사용될 수 있는 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물은, 상술한 바와 같이, 각각 (A) 성분 및/또는 (B) 성분을 가열하여 얻어지는 물질이기 때문에, 본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법은, (A) 성분 및/또는 (B) 성분을 가열하는 것, 및 얻어진 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법에 의하면, 식품의 마우스 코팅감을 증강할 수 있다. 본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법에 의해, 마우스 코팅감을 증강할 수 있는 식품의 예로서는, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제가 첨가될 수 있는 식품으로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있고, 바람직한 것도 동일하다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법은, 유지를 구강 내에 머금었을 때에 느껴지는 마우스 코팅감을 현저하게 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는, 유지 함유 식품의 마우스 코팅감 증강 방법이다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법에 있어서, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 방법 및 조건은 특별히 한정되지 않고, 식품의 종류 등에 따라 적절하게 설정할 수 있다. (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 시기는 특별히 한정되지 않고, 어떠한 시점에서 첨가해도 좋지만, 예를 들면, 식품의 제조 중, 식품의 완성 후(식품 섭식 직전, 식품 섭식 중 등) 등을 들 수 있다. 식품을 제조하기 전의 원료에 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가해도 좋다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법에 있어서, (C) 성분을 첨가하는 방법 및 조건은 특별히 한정되지 않고, 식품의 종류 등에 따라 적절하게 설정할 수 있다. (C) 성분을 첨가하는 시기는 특별히 한정되지 않고, 어떠한 시점에서 첨가해도 좋지만, 예를 들면, 식품의 제조 중, 식품의 완성 후(식품 섭식 직전, 식품 섭식 중 등) 등을 들 수 있다. 식품을 제조하기 전의 원료에 (C) 성분을 첨가해도 좋다.
본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법에 있어서, (C) 성분의 첨가는, 식품에 첨가되는 (C) 성분의 양이, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제를 식품에 첨가할 때의, 식품에 첨가 되는 (C) 성분의 양(상술)과 동일해지도록 행할 수 있다.
<식품의 제조 방법>
본 발명은, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함하는, 식품의 제조 방법도 제공한다.
또한 본 발명은, (C) 성분을 첨가하는 것을 포함하는, 식품의 제조 방법도 제공한다.
본 명세서에서, 이러한 제조 방법을, 통합하여 「본 발명의 제조 방법」이라고 칭하는 경우가 있다.
본 발명의 제조 방법에 있어서 사용될 수 있는 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이들의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 제조 방법에 있어서 사용될 수 있는 (C) 성분은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (C) 성분과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이들의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 제조 방법이, (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함하는 경우, 당해 가열물을 얻기 위해 가열된 (A) 성분 중, (A1) 성분의 양을 A13(중량)으로 하고, 또한, 당해 가열물을 얻기 위해 가열된 (B) 성분의 양을 B3(중량)으로 했을 때, 당해 B3과 A13의 비(B3:A13)는, 상술한 B1과 A11의 비(B1:A11)와 동일한 범위 내로 설정하면 좋고, 바람직한 범위도 동일하다.
본 발명의 제조 방법에 있어서 사용될 수 있는 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물은, 상술한 바와 같이, 각각 (A) 성분 및/또는 (B) 성분을 가열하여 얻어지는 물질이기 때문에, 본 발명의 제조 방법은, (A) 성분 및/또는 (B) 성분을 가열하는 것을 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 제조 방법은, 얻어진 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 제조 방법에 있어서, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 방법 및 조건은 특별히 한정되지 않고, 제조하는 식품의 종류 등에 따라 적절하게 설정할 수 있다. (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 시기는 특별히 한정되지 않고, 식품의 제조 개시부터 완성까지의 어떠한 시점에서 첨가해도 좋다. 또한, 식품을 제조하기 전의 원료에 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가해도 좋다.
본 발명의 제조 방법에 있어서, (C) 성분을 첨가하는 방법 및 조건은 특별히 한정되지 않고, 식품의 종류 등에 따라 적절하게 설정할 수 있다. (C) 성분을 첨가하는 시기는 특별히 한정되지 않고, 식품의 제조 개시부터 완성까지의 어떠한 시점에서 첨가해도 좋다. 또한, 식품을 제조하기 전의 원료에 (C) 성분을 첨가해도 좋다.
본 발명의 제조 방법에 있어서, (C) 성분의 첨가는, 식품에 첨가되는 (C) 성분의 양이, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제를 식품에 첨가할 때의, 식품에 첨가되는 (C) 성분의 양(상술)과 동일해지도록 행할 수 있다.
본 발명의 제조 방법은, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물, 또는 (C) 성분을 첨가하는 것에 더해서, 식품의 제조에 있어서 관용의 처리 공정, 조리 공정을, 제조하는 식품의 종류 등에 따라 적절히 포함해도 좋다.
본 발명의 제조 방법에 의하면, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물, 또는 (C) 성분을 함유하는 식품을 제조할 수 있고, 바람직하게는, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물, 또는 (C) 성분을 함유하고, 마우스 코팅감이 증강된 식품을 제조할 수 있다. 본 발명의 제조 방법에 의해서 제조될 수 있는 식품의 예로서는, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제가 첨가될 수 있는 식품으로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있고, 바람직한 것도 동일하다.
본 발명의 제조 방법은 바람직하게는 유지 함유 식품의 제조 방법, 보다 바람직하게는 마우스 코팅감이 증강된 유지 함유 식품의 제조 방법이다.
<커피 배전감 증강제>
본 발명의 커피 배전감 증강제는, 일 형태로서, (A) 성분 및/또는 (B) 성분의 가열물을 유효 성분으로서 포함하는 것을 특징의 하나로 한다.
본 발명의 커피 배전감 증강제에 함유될 수 있는 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이들의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 커피 배전감 증강제는, 다른 일 형태로서, (C) 성분을 유효 성분으로서 포함하는 것을 특징의 하나로 한다.
본 발명의 커피 배전감 증강제에 함유될 수 있는 (C) 성분은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (C) 성분과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 커피 배전감 증강제가 (A) 성분 가열물을 포함하는 경우, (A) 성분의 가열 온도는, 커피 배전감을 효과적으로 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 80 내지 150℃, 보다 바람직하게는 80 내지 130℃, 특히 바람직하게는 85 내지 120℃이다. 또한, 이 경우, (A) 성분의 가열 시간은, 커피 배전감을 효과적으로 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 5 내지 150분간, 보다 바람직하게는 10 내지 120분, 특히 바람직하게는 20 내지 100분간이다.
본 발명의 커피 배전감 증강제가 (B) 성분 가열물을 포함하는 경우, (B) 성분의 가열 온도는, 커피 배전감을 효과적으로 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 70 내지 150℃, 보다 바람직하게는 80 내지 130℃, 특히 바람직하게는 85 내지 120℃이다. 또한, 이 경우, (B) 성분의 가열 시간은, 커피 배전감을 효과적으로 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 5 내지 150분간, 보다 바람직하게는 10 내지 120분간, 특히 바람직하게는 20 내지 100분간이다.
본 발명의 커피 배전감 증강제의 형태, 본 발명의 커피 배전감 증강제에 함유될 수 있는 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물의 양, 본 발명의 커피 배전감 증강제에 함유될 수 있는 기제는, 모두 본 발명의 마우스 코팅감 증강제와 동일하다.
또한, 본 발명의 커피 배전감 증강제가 (C) 성분을 함유하는 경우의, (C) 성분의 함유량, 식품에 첨가되는 (C) 성분의 양은, 모두 본 발명의 마우스 코팅감 증강제와 동일하다.
본 발명의 커피 배전감 증강제가, 일 형태로서, (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물을 함유하고, 당해 (A) 성분 가열물을 얻기 위해 가열된 (A) 성분 중, (A1) 성분의 양을 A11(중량)으로 하고, 또한, 당해 (B) 성분 가열물을 얻기 위해 가열된 (B) 성분의 양을 B1(중량)로 했을 때, 당해 B1과 A11의 비(B1:A11)는, 커피 배전감을 효과적으로 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 1:1 내지 10의 범위 내, 보다 바람직하게는 1:1 내지 8의 범위 내, 특히 바람직하게는 1:1 내지 6의 범위 내이다. 여기서, A11 및 B1의 중량 단위는 동일하다.
본 발명의 커피 배전감 증강제의 제조는, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제의 제조와 동일하게 행할 수 있고, 그 적합한 형태도 동일하다.
본 발명의 커피 배전감 증강제의 제조 방법이, 일 형태로서, (A) 성분 및 (B) 성분을 가열하는 것을 포함하는 경우, 가열하는 (A) 성분 중 (A1) 성분의 양을, A14(중량)로 하고, 또한, 가열하는 (B) 성분의 양을, B4(중량)로 했을 때, 당해 B4와 A14의 비(B4:A14)는, 커피 배전감을 효과적으로 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 1:1 내지 10의 범위 내, 보다 바람직하게는 1:1 내지 8의 범위 내, 특히 바람직하게는 1:1 내지 6의 범위 내이다. 여기서, A14 및 B4의 중량 단위는 동일하다.
본 발명의 커피 배전감 증강제는, 커피 음료에 첨가되어 사용될 수 있다. 본 발명의 커피 배전감 증강제를 커피 음료에 첨가함으로서, 당해 커피 음료의 배전감을 증강할 수 있다.
본 발명에서 「커피 배전감」이란, 커피와 유사한 구수한 향 및 쓴맛을 말한다. 커피 배전감의 「증강」이란, 커피와 유사한 구수한 향 및 쓴맛 중 적어도 하나가 증강되는 것을 말한다. 커피 배전감의 유무나 정도는, 전문 패널에 의한 관능 평가에 의해 평가할 수 있다.
또한 본 발명에서 「커피 음료」란, 커피콩 유래의 성분을 원료의 하나로 하는 음료를 의미한다. 여기에서, 커피콩 유래의 성분으로서는, 예를 들면, 배전한 커피콩의 분쇄물로부터 물이나 온수로 추출한 액(커피 추출액)이나, 커피 추출액에 건조 처리 등을 실시하여 얻어지는 인스턴트 커피 분말, 시판의 인스턴트 커피 분말, 시판의 커피 포션(농축 커피액) 등을 들 수 있다. 커피 음료는, 커피콩 유래의 성분 이외의 성분(예, 젖, 유제품, 감미료 등)을 함유해도 좋다.
본 발명의 커피 배전감 증강제는, 우유감도 증강할 수 있다. 본 발명에서 「우유감」이란, 우유와 유사한 향 및 단맛을 말한다. 우유감의 「증강」이란, 우유와 유사한 향 및 단맛 중 적어도 하나가 증강되는 것을 말한다. 우유감의 유무나 정도는, 전문 패널에 의한 관능 평가에 의해 평가할 수 있다.
본 발명의 커피 배전감 증강제를 커피 음료에 첨가하는 방법 및 조건은 특별히 한정되지 않고, 본 발명의 커피 배전감의 형태 등에 따라 적절하게 설정할 수 있다. 본 발명의 커피 배전감 증강제를 커피 음료에 첨가하는 시기는 특별히 한정되지 않고, 어떠한 시점에서 첨가해도 좋지만, 예를 들면, 커피 음료의 제조 중, 커피 음료의 완성 후(커피 음료의 음용 직전, 커피 음료의 음용 중 등) 등을 들 수 있다.
<커피 배전감 증강 방법>
본 발명은 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함하는, 커피 배전감 증강 방법도 제공한다.
또한 본 발명은 (C) 성분을 첨가하는 것을 포함하는, 커피 배전감 증강 방법도 제공한다.
본 명세서에서, 이러한 방법을, 통합하여 「본 발명의 커피 배전감 증강 방법」이라고 칭하는 경우가 있다.
본 발명의 커피 배전감 증강 방법에서 사용될 수 있는 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제 또는 커피 배전감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이들의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 커피 배전감 증강 방법에서 사용될 수 있는 (C) 성분은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제 또는 커피 배전감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (C) 성분과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 커피 배전감 증강 방법은, 특별히 명시가 없는 한, 본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법과 동일하게 행할 수 있다. 본 발명의 커피 배전감 증강 방법은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강 방법과 동일하게, (A) 성분 및/또는 (B) 성분을 가열하는 것, 및 얻어진 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 커피 배전감 증강 방법이, 일 형태로서, (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함하는 경우에, 당해 가열물을 얻기 위해 가열된 (A) 성분 중, (A1) 성분의 양을 A12(중량)로 하고, 또한, 당해 가열물을 얻기 위해 가열된 (B) 성분의 양을 B2(중량)로 했을 때, 당해 B2와 A12의 비(B2:A12)는, 커피 배전감을 효과적으로 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 1:1 내지 10의 범위 내, 보다 바람직하게는 1:1 내지 8의 범위 내, 특히 바람직하게는 1:1 내지 6의 범위 내이다. 여기서, A12 및 B2의 중량 단위는 동일하다.
본 발명의 커피 배전감 증강 방법에 의하면, 커피 음료의 커피 배전감을 증강할 수 있다. 또한 커피 음료의 우유감을 증강할 수 있다.
본 발명의 커피 배전감 증강 방법에 있어서, 커피 음료에 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 시기는 특별히 한정되지 않고, 어떠한 시점에서 첨가해도 좋지만, 예를 들면, 커피 음료의 제조 중, 커피 음료의 완성 후(커피 음료의 음용 직전, 식품의 음용 중 등) 등을 들 수 있다. 커피 음료를 제조하기 전의 원료에 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가해도 좋다.
<커피 음료의 제조 방법>
본 발명은, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함하는, 커피 음료의 제조 방법도 제공한다.
또한 본 발명은, (C) 성분을 첨가하는 것을 포함하는, 커피 음료의 제조 방법도 제공한다.
본 명세서에서, 이러한 제조 방법을, 통합하여 「본 발명의 커피 음료의 제조 방법」이라고 칭하는 경우가 있다.
본 발명의 커피 음료의 제조 방법에 있어서 사용될 수 있는 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제 또는 커피 배전감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이들의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 커피 음료의 제조 방법에서 사용될 수 있는 (C) 성분은, 본 발명의 마우스 코팅감 증강제 또는 커피 배전감 증강제에 함유될 수 있는 상술한 (C) 성분과 동일한 것이며, 적합한 형태도 동일하다. 또한 이의 제조도, 상술한 방법과 동일하게 행할 수 있다.
본 발명의 커피 음료의 제조 방법은, 특별히 명시가 없는 한, 본 발명의 제조 방법과 동일하게 행할 수 있다. 본 발명의 커피 음료의 제조 방법은, 본 발명의 제조 방법과 동일하게, (A) 성분 및/또는 (B) 성분을 가열하는 것, 및 얻어진 (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 커피 음료의 제조 방법이, (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물을 첨가하는 것을 포함하는 경우, 당해 가열물을 얻기 위해 가열된 (A) 성분 중, (A1) 성분의 양을 A13(중량)으로 하고, 또한, 당해 가열물을 얻기 위해 가열된 (B) 성분의 양을 B3(중량)으로 했을 때, 당해 B3과 A13의 비(B3:A13)는, 커피 배전감을 효과적으로 증강할 수 있는 점에서, 바람직하게는 1:1 내지 10의 범위 내, 보다 바람직하게는 1:1 내지 8의 범위 내, 특히 바람직하게는 1:1 내지 6의 범위 내이다. 여기서, A13 및 B3의 중량 단위는 동일하다.
본 발명의 커피 음료의 제조 방법에 의하면, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물, 또는 (C) 성분을 함유하는 커피 음료를 제조할 수 있고, 바람직하게는, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물, 또는 (C) 성분을 함유하고, 커피 배전감이 증강된 커피 음료를 제조할 수 있고, 보다 바람직하게는, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물, 또는 (C) 성분을 함유하고, 커피 배전감 및 우유감이 증강된 커피 음료를 제조할 수 있다.
이하의 실시예에서 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이러한 예에 전혀 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 명세서에 있어서 「%」, 「ppm」으로 기재되어 있는 경우, 특별히 명시가 없는 한 「중량%」, 「중량ppm」을 의미한다.
실시예
(시험예 1)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 1-1 내지 1-4>
β-카리오필렌, 및 푸르푸릴알코올 또는 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 1에 나타내는 각 농도(β-카리오필렌: 홍화유에 대해 10ppm, 푸르푸릴알코올: 홍화유에 대해 100ppm, 푸르푸랄: 홍화유에 대해 1 내지 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 홍화유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 각 홍화유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 홍화유를 첨가하는 대신에 1중량% 첨가하고, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 1-1 내지 1-4로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 3명의 전문 패널이, 포지티브 컨트롤, 네거티브 컨트롤 및 평가 샘플의 각 마요네즈를 섭식하고, 포지티브 컨트롤을 「5.0점」, 네거티브 컨트롤을 「0.0점」으로 하여, 0.0 내지 5.0점의 범위에서, 평가 샘플을 0.1점 단위로 평점을 매김으로서 행하였다.
결과를 아래 표 1에 나타낸다.
Figure pct00068
표 1의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸릴알코올 및 홍화유의 가열물, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 홍화유의 가열물)에 의해, 각 평가 샘플의 마우스 코팅감이 효과적으로 증강되었다.
(시험예 2)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)을 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)을 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 2-1 내지 2-4>
β-카리오필렌, 2-헥센알, 및 푸르푸릴알코올 또는 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 2에 나타내는 각 농도(β-카리오필렌: 미네랄 오일에 대해 10ppm, 푸르푸릴알코올: 미네랄 오일에 대해 100ppm, 푸르푸랄: 미네랄 오일에 대해 1 내지 100ppm, 2-헥센알: 미네랄 오일에 대해 10ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 각 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 첨가하는 대신에 1중량% 첨가하고, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 2-1 내지 2-4로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 시험예 1과 동일하게 행하였다.
결과를 아래 표 2에 나타낸다.
Figure pct00069
표 2의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸릴알코올 및 2-헥센알의 가열물, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 2-헥센알의 가열물)에 의해, 각 평가 샘플의 마우스 코팅감이 효과적으로 증강되었다.
(시험예 3)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.001 내지 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.001 내지 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 3-1 내지 3-11>
β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 첨가하여, 아래 표 3에 나타내는 각 농도(β-카리오필렌: 홍화유에 대해 10 내지 10000ppm, 푸르푸랄: 홍화유에 대해 10 내지 10000ppm)로 용해시킨 후, 당해 홍화유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 각 홍화유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 홍화유를 첨가하는 대신에 0.001 내지 1중량% 첨가하고, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 3-1 내지 3-11로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 시험예 1과 동일하게 행하였다.
결과를 아래 표 3에 나타낸다.
Figure pct00070
표 3의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 홍화유의 가열물)에 의해, 각 평가 샘플의 마우스 코팅감이 효과적으로 증강되었다.
(시험예 4)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)을 0.001 내지 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)을 0.001 내지 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 4-1 내지 4-11>
β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 2-헥센알(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 4에 나타내는 각 농도(β-카리오필렌: 미네랄 오일에 대해 10 내지 10000ppm, 푸르푸랄: 미네랄 오일에 대해 10 내지 10000ppm, 2-헥센알: 미네랄 오일에 대해 10 내지 10000ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 각 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 첨가하는 대신에 0.001 내지 1중량% 첨가하고, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 4-1 내지 4-11로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 시험예 1과 동일하게 행하였다.
결과를 아래 표 4에 나타낸다.
Figure pct00071
표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 2-헥센알의 가열물)에 의해, 각 평가 샘플의 마우스 코팅감이 효과적으로 증강되었다.
(시험예 5-1)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.2중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.2중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 5-1 내지 5-8>
β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 5에 나타내는 각 농도(β-카리오필렌: 홍화유에 대해 100ppm, 푸르푸랄: 홍화유에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 홍화유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 홍화유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가하여 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-1로 하였다.
푸르푸랄(시그마 알드리치사 제조)을 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 5에 나타내는 농도(홍화유에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 홍화유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 홍화유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가하여 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-2로 하였다.
β-카리오필렌(시그마 알드리치사 제조)을 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 5에 나타내는 농도(홍화유에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 홍화유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 홍화유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가하여 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-3으로 하였다.
홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 홍화유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.2중량% 첨가하고, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-4로 하였다.
홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조) 및 푸르푸랄(시그마 알드리치사 제조)을, 각각 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열한 후, 혼합하였다. 가열 전의 푸르푸랄의 양은, 가열 전의 홍화유에 대해 100ppm으로 하였다. 얻어진 혼합물을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가하여 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-5로 하였다.
홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조) 및 β-카리오필렌(시그마 알드리치사 제조)을, 각각 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열한 후, 혼합하였다. 가열 전의 β-카리오필렌의 양은, 가열 전의 홍화유에 대해 100ppm으로 하였다. 얻어진 혼합물을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가하여 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-6으로 하였다.
홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 푸르푸랄 및 β-카리오필렌(모두 시그마 알드리치사 제조)을, 각각 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열한 후, 혼합하였다. 가열 전의 푸르푸랄 및 β-카리오필렌의 양은, 모두 가열 전의 홍화유에 대해 100ppm으로 하였다. 얻어진 혼합물을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가하여 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-7로 하였다.
푸르푸랄(시그마 알드리치사 제조)을 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 5에 나타내는 농도(홍화유에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 홍화유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다.
또한, β-카리오필렌(시그마 알드리치사 제조)을 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 5에 나타내는 농도(홍화유에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 홍화유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다.
가열 후의 각 홍화유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량%씩 첨가하고(합계로 0.2중량%), 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-8로 하였다.
마우스 코팅감의 평가는, 시험예 1과 동일하게 행하였다.
결과를 아래 표 5에 나타낸다. 또한, 표 중, 샘플 내용에서의 괄호 안의 물질은, 가열 전에 혼합된 것임을 의미한다. 예를 들어, 평가 샘플 5-1의 「(홍화유+푸르푸랄+β-카리오필렌) 가열물」은, 가열 전에, 홍화유, 푸르푸랄 및 β-카리오필렌을 혼합한 것을 의미하고, 평가 샘플 5-7의 「홍화유 가열물+푸르푸랄 가열물+β-카리오필렌 가열물」은, 가열 전에, 홍화유, 푸르푸랄 및 β-카리오필렌을 혼합하지 않고, 각각 개별로 가열한 후에 혼합한 것을 의미한다.
Figure pct00072
표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 홍화유의 가열물, 푸르푸랄 및 홍화유의 가열물, β-카리오필렌의 가열물 등)에 의해, 평가 샘플 5-1 내지 5-3 및 5-6 내지 5-8의 마우스 코팅감이 효과적으로 증강되었다.
한편, (A2) 성분의 가열물만을 첨가한 평가 샘플 5-4, (A1) 성분과 (A2) 성분을 개별로 가열하여 첨가한 평가 샘플 5-5에서는, 마우스 코팅감이 거의 증강되지 않았다.
(시험예 5-2)
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)을 0.2중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)을 0.2중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 5-9 내지 5-20>
2-헥센알, β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 6에 나타내는 각 농도(2-헥센알: 미네랄 오일에 대해 100ppm, β-카리오필렌: 미네랄 오일에 대해 100ppm, 푸르푸랄: 미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-9로 하였다.
2-헥센알 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 6에 나타내는 각 농도(2-헥센알: 미네랄 오일에 대해 100ppm, 푸르푸랄: 미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-10으로 하였다.
2-헥센알 및 β-카리오필렌(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 6에 나타내는 각 농도(2-헥센알: 미네랄 오일에 대해 100ppm, β-카리오필렌: 미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-11로 하였다.
β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 6에 나타내는 각 농도(β-카리오필렌: 미네랄 오일에 대해 100ppm, 푸르푸랄: 미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-12로 하였다.
2-헥센알(시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 6에 나타내는 농도(미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-13으로 하였다.
푸르푸랄(시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 6에 나타내는 농도(미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-14로 하였다.
β-카리오필렌(시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 6에 나타내는 농도(미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-15로 하였다.
2-헥센알, 푸르푸랄 및 β-카리오필렌(모두 시그마 알드리치사 제조)을, 각각 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열한 후, 미네랄 오일에 첨가하여 혼합하였다. 가열 전의 2-헥센알, 푸르푸랄 및 β-카리오필렌의 양은, 모두 미네랄 오일에 대해 100ppm으로 하였다. 얻어진 혼합물을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-16으로 하였다.
2-헥센알 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 7에 나타내는 각 농도(2-헥센알: 미네랄 오일에 대해 100ppm, 푸르푸랄: 미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하고, 이것에 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열한 β-카리오필렌(시그마 알드리치사 제조)을 첨가하여 혼합하였다. 가열 전의 β-카리오필렌의 양은, 가열 전의 미네랄 오일에 대해 100ppm으로 하였다. 얻어진 혼합물을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-17로 하였다.
2-헥센알 및 β-카리오필렌(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 7에 나타내는 각 농도(2-헥센알: 미네랄 오일에 대해 100ppm, β-카리오필렌: 미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하고, 이것에 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열한 푸르푸랄(시그마 알드리치사 제조)을 첨가하여 혼합하였다. 가열 전의 푸르푸랄의 양은, 가열 전의 미네랄 오일에 대해 100ppm으로 하였다. 얻어진 혼합물을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-18로 하였다.
β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 7에 나타내는 각 농도(β-카리오필렌: 미네랄 오일에 대해 100ppm, 푸르푸랄: 미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하고, 이것에 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열한 2-헥센알(시그마 알드리치사 제조)을 첨가하여 혼합하였다. 가열 전의 2-헥센알의 양은, 가열 전의 미네랄 오일에 대해 100ppm으로 하였다. 얻어진 혼합물을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량% 첨가하고, 추가로 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-19로 하였다.
2-헥센알 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 6에 나타내는 각 농도(2-헥센알: 미네랄 오일에 대해 100ppm, 푸르푸랄: 미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다.
2-헥센알 및 β-카리오필렌(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 아래 표 6에 나타내는 각 농도(2-헥센알: 미네랄 오일에 대해 100ppm, β-카리오필렌: 미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다.
가열 후의 각 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.1중량%씩 첨가하여(합계로 0.2중량%), 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 5-20으로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 시험예 1과 동일하게 행하였다.
결과를 아래 표 6, 7에 나타낸다. 또한, 표 중, 괄호 안의 물질은, 표 5와 마찬가지로, 가열 전에 혼합된 것임을 의미한다.
Figure pct00073
Figure pct00074
표 6, 7의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 2-헥센알의 가열물, 푸르푸랄 및 2-헥센알의 가열물, β-카리오필렌의 가열물 등)에 의해, 평가 샘플 5-9 내지 5-12 및 5-15 내지 5-20의 마우스 코팅감이 효과적으로 증강되었다.
한편, (A2) 성분의 가열물만을 첨가한 평가 샘플 5-13, (A1) 성분의 가열물만을 첨가한 평가 샘플 5-14에서는, 마우스 코팅감이 거의 증강되지 않았다.
(시험예 6)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)을 0.1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)을 0.1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 6-1 내지 6-41>
아래 표 8 내지 10에 나타내는 각 화합물(모두 시그마 알드리치사 제조)을 미네랄 오일(카네다 가부시키가이샤 제조)에 첨가하고, 표 8 내지 10에 나타내는 각 농도(미네랄 오일에 대해 100ppm)로 용해시킨 후, 당해 미네랄 오일을, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 각 미네랄 오일을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 미네랄 오일을 첨가하는 대신에 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 6-1 내지 6-41로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 시험예 1과 동일하게 행하였다.
결과를 아래 표 8 내지 10에 나타낸다.
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
표 8 내지 10의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물을 첨가함으로서, 각 평가 샘플의 마우스 코팅감이 증강되었다.
(시험예 7)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플>
소정량의 β-카리오필렌, 푸르푸릴알코올(모두 시그마 알드리치사 제조)을 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 용해시킨 후, 당해 유채유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 각 유채유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 유채유를 첨가하는 대신에 1중량% 첨가하고, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플로 하였다. 유채유에 용해시킨 β-카리오필렌 및 푸르푸릴알코올의 양은, 아래 표 11에 나타내는 바와 같이, 각각 유채유에 대해 0.001 내지 10000ppm의 범위가 되도록 조정하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 2명의 전문 패널이, 포지티브 컨트롤, 네거티브 컨트롤 및 평가 샘플의 각 마요네즈를 섭식하고, 포지티브 컨트롤을 「5.0점」, 네거티브 컨트롤을 「0.0점」으로 하여, 0.0 내지 5.0점의 범위에서, 평가 샘플을 0.1점 단위로 평점을 매김으로서 행하였다.
결과를 아래 표 11에 나타낸다.
Figure pct00078
표 11의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸릴알코올 및 유채유의 가열물 등)에 의해, 각 평가 샘플의 마우스 코팅감이 증강되었다.
또한, 각 가열물을 고농도로 함유하는 평가 샘플(예를 들면, 가열시의 유채유에 포함되어 있던 β-카리오필렌 및 푸르푸릴알코올이, 유채유에 대해 1000 내지 10000ppm인 평가 샘플)의 평점에, 약간 저하되는 경향이 보였지만, 이것은 농도가 높아지면 이풍미(off-flavor)가 발생하는 경우가 있으며, 그러한 이풍미에 의해, 마우스 코팅감이 감지하기 어려워진 것에 의한 것으로 추찰된다.
(시험예 8)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤은, 시험예 1과 동일한 것을 사용하였다.
<평가 샘플>
β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 각각 유채유에 대해 100ppm이 되도록, 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 용해시킨 후, 당해 유채유를, 오일 배스(야마토 카가쿠 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 아래 표 12에 나타내는 조건(온도, 시간)으로 가열하였다. 가열 후의 각 유채유를, 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 유채유를 첨가하는 대신에 1중량% 첨가하고, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 시험예 7과 동일하게 행하였다.
결과를 아래 표 12에 나타낸다.
Figure pct00079
표 12의 결과로부터, (A) 성분 및 (B) 성분의 가열 조건(온도, 시간)이, 얻어지는 (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물의 마우스 코팅감 증강 효과에 영향을 미칠 가능성이 시사되었다.
(시험예 9)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 모델 라면 스프[「슈퍼컵 간장」 분말 스프(에이스쿡 가부시키가이샤 제조) 2.17g, 닭기름(마루젠 쇼쿠힌 코교 가부시키가이샤 제조) 1.60g, 진간장(킷코만 가부시키가이샤 제조) 1.00g, 코우지 베이스(아지노모토 가부시키가이샤 제조) 0.40g, 마로 포크 오일(마루젠 쇼쿠힌 코교 가부시키가이샤 제조) 0.20g을, 뜨거운 물에 용해하여 전량으로 100g으로 조제. 유지 함량: 1.8%]에 대해, 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가한 것, 및 시판의 팻 스프레드(가부시키가이샤 메이지 제조, 상품명 「세븐 프리미엄 카로야카 소프트」, 유지 함량: 70%)에 대해, 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 라면 스프에 비해 유지 함량이 적은 모델 라면 스프[「슈퍼컵 간장」 분말 스프(에이스쿡 가부시키가이샤 제조) 2.17g, 닭기름(마루젠 쇼쿠힌 코교 가부시키가이샤 제조) 0.80g, 진간장(킷코만 가부시키가이샤 제조) 1.00g, 코우지 베이스(아지노모토 가부시키가이샤 제조) 0.40g, 마로 포크 오일(마루젠 쇼쿠힌 코교 가부시키가이샤 제조) 0.20g을, 뜨거운 물에 용해하여 전량으로 100g으로 조제. 유지 함량: 1.0%]에 대해, 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가한 것, 및 포지티브 컨트롤의 팻 스프레드에 비해 유지 함량이 적은 시판의 팻 스프레드(가부시키가이샤 메이지 제조, 상품명 「메이지 콘 소프트」, 유지 함량: 64%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
마요네즈의 포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 그룹 9-1>
β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 각각 홍화유에 대해 100ppm이 되도록, 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 용해시켰다. 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 각 식품(시판의 마요네즈, 모델 라면 스프, 시판의 팻 스프레드)에 대해, 가열하고 있지 않은 홍화유를 첨가하는 대신에, 상기의 β-카리오필렌 및 푸르푸랄을 용해시킨 홍화유(미가열)를 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 각 식품(마요네즈, 라면 스프 및 팻 스프레드)을 평가 샘플 그룹 9-1로 하였다.
<평가 샘플 그룹 9-2>
β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 각각 홍화유에 대해 100ppm이 되도록, 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 용해시킨 후, 당해 홍화유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 홍화유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 각 식품(시판의 마요네즈, 모델 라면 스프, 시판의 팻 스프레드)에 대해, 가열하고 있지 않은 홍화유를 첨가하는 대신에 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 각 식품(마요네즈, 라면 스프 및 팻 스프레드)을 평가 샘플 그룹 9-2로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 3명의 전문 패널이, 포지티브 컨트롤, 네거티브 컨트롤 및 평가 샘플의 각 식품(마요네즈, 라면 스프 및 팻 스프레드)를 섭식하고, 포지티브 컨트롤을 「5.0점」, 네거티브 컨트롤을 「0.0점」으로 하여, 0.0 내지 5.0점의 범위에서, 평가 샘플을 0.1점 단위로 평점을 매김으로서 행하였다.
결과를 아래 표 13에 나타낸다.
Figure pct00080
표 13의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 홍화유의 가열물)에 의해, 마요네즈, 라면 스프 및 팻 스프레드 중 어느 것에 있어서도, 마우스 코팅감이 증강되었다.
(시험예 10)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤에는, 시험예 7과 동일한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 10-1>
β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 각각 유채유에 대해 100ppm이 되도록, 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 용해시켰다. 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 유채유를 첨가하는 대신에, 상기의 β-카리오필렌 및 푸르푸랄을 용해시킨 유채유(미가열)를 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 10-1로 하였다.
<평가 샘플 10-2>
β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 각각 유채유에 대해 100ppm이 되도록, 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 용해시킨 후, 당해 유채유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 유채유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 유채유를 첨가하는 대신에 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 10-2로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 블라인드 조건에 의한 2점 식별 평가(도 1) 및 평점 평가(도 2)를, 3명의 전문 패널이 각각 3회(합계 9회) 반복함으로서 실시하였다. 또한, 당해 평점 평가는, 포지티브 컨트롤, 네거티브 컨트롤 및 평가 샘플 10-1 및 10-2의 각 마요네즈를 섭식하고, 포지티브 컨트롤을 「5.0점」, 네거티브 컨트롤을 「0.0점」으로 하여, 0.0 내지 5.0점의 범위에서, 평가 샘플 10-1 및 10-2를 0.1점 단위로 평점을 매김으로서 행하였다.
결과를 도 1 및 도 2에 나타낸다.
도 1 및 도 2의 결과로부터 알 수 있듯이, 블라인드 조건에서의 관능 평가에 있어서, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 유채유의 가열물)에 의해, 마요네즈의 마우스 코팅감이 증강되었다.
(시험예 11)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤은, 시험예 7과 동일한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 11-1 내지 11-4>
(a) β-카리오필렌(시그마 알드리치사 제조)을 유채유에 대해 10ppm이 되도록, 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 용해시킨 후, 당해 유채유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다.
(b) 푸르푸릴알코올(시그마 알드리치사 제조)을 유채유에 대해 100ppm이 되도록, 유채유에 용해시킨 후, 당해 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다.
(c) β-카리오필렌 및 푸르푸릴알코올(모두 시그마 알드리치사 제조)을 각각 유채유에 대해 10ppm 및 100ppm이 되도록, 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 용해시킨 후, 당해 유채유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다.
네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 유채유를 첨가하는 대신에, 상기 (a) 내지 (c)에서 조제한 가열 후의 각 유채유, 및 상기 (a)에서 조제한 가열 후의 유채유와 상기 (b)에서 조제한 가열 후의 유채유의 혼합물을, 각각 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플 11-1 내지 11-4로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 시험예 7과 동일하게 행하였다.
결과를 아래 표 14에 나타낸다.
Figure pct00081
표 14의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물을 사용하여 조제한 평가 샘플 및 (B) 성분 가열물을 사용하여 조제한 평가 샘플 어느 것에 있어서도, 마우스 코팅감이 증강되었다.
또한, (A) 성분 및 (B) 성분을 함께 가열하여 얻어진 가열물을 사용하여 조제한 평가 샘플, 및 개별로 얻어진 (A) 성분 가열물 및 (B) 성분 가열물을 사용하여 조제한 평가 샘플 어느 것에 있어서도, 마우스 코팅감이 증강되었다.
(시험예 12)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤은, 시험예 1과 동일한 것을 사용하였다.
<평가 샘플 그룹 12-1 및 12-2>
유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 대두유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 옥수수유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 올리브유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 아마씨유(가부시키가이샤 아사히 제조), 들기름(가부시키가이샤 아사히 제조), 수첨 팜핵유(가부시키가이샤 J 오일 밀즈 제조) 및 중쇄 지방산유(닛신 오일리오 그룹 가부시키가이샤 제조)를, 그대로 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 각 용매를, 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 유채유를 첨가하는 대신에 1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를, 각각 평가 샘플 그룹 12-1로 하였다.
(III) β-카리오필렌 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 각각 용매에 대해 100ppm이 되도록, 유채유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 대두유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 옥수수유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 올리브유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조), 아마씨유(가부시키가이샤 아사히 제조), 들기름(가부시키가이샤 아사히 제조), 수첨 팜핵유(가부시키가이샤 J 오일 밀즈 제조) 및 중쇄 지방산유(닛신 오일리오 그룹 가부시키가이샤 제조)에, 각각 용해시킨 후, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 각 용매를, 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 유채유를 첨가하는 대신에 1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를, 각각 평가 샘플 그룹 12-2로 하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 평가는, 시험예 7과 동일하게 행하였다.
결과를 아래 표 15에 나타낸다.
Figure pct00082
표 15의 결과로부터 알 수 있듯이, 유지로서, 유채유, 대두유, 옥수수유, 올리브유, 홍화유, 아마씨유, 들기름, 수첨 팜핵유 및 중쇄 지방산유 중 어느 것을 사용한 경우에도, 평가 샘플의 마우스 코팅감이 증강되었다.
(시험예 13)
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 가열하고 있지 않은 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)를 0.1중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플>
소정량의 β-카리오필렌, 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을 홍화유(아지노모토 가부시키가이샤 제조)에 용해시킨 후, 당해 홍화유를, 워터 배스(도쿄 리카 키카이 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 100℃에서 30분간 가열하였다. 가열 후의 각 홍화유를, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해, 가열하고 있지 않은 유채유를 첨가하는 대신에 0.1중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플로 하였다. 홍화유에 용해시킨 β-카리오필렌 및 푸르푸랄의 양은, 아래 표 16 내지 19에 나타내는 바와 같이, 각각 홍화유에 대해 0.001 내지 300000ppm의 범위가 되도록 조정하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 세기의 평가는, 2명의 전문 패널이, 포지티브 컨트롤, 네거티브 컨트롤 및 평가 샘플의 각 마요네즈를 섭식하고, 포지티브 컨트롤을 「5.0점」, 네거티브 컨트롤을 「0.0점」으로 하여, 0.0 내지 5.0점의 범위에서, 평가 샘플을 0.1점 단위로 평점을 매김으로서 행하였다.
결과를 아래 표 16 내지 19에 나타낸다.
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
표 16 내지 19의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌 및/또는 푸르푸랄, 및 홍화유의 가열물 등)에 의해, 각 평가 샘플의 마우스 코팅감이 증강되었다.
(시험예 14)
<합성예>
(클로반디올 및 클로반디올-3-모노아세테이트의 합성)
β-카리오필렌 옥사이드(11mg)를, 80% 아세트산 수용액(1mL)에 용해하여, 실온에서 11일간 방치하였다. 감압에 의해 과잉의 용매를 증류한 후, 잔사를 역상 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)(물-에탄올)로 정제함으로서, 하기의 화합물 1(클로반디올)(1.2mg), 및 화합물 2(클로반디올-3-모노아세테이트)(0.7mg)를 얻었다.
화합물 1(클로반디올):
Figure pct00087
화합물 2(클로반디올-3-모노아세테이트):
Figure pct00088
(클로반디올 디아세테이트의 합성)
클로반디올(5mg)을 아세트산(0.2mL)에 용해하고, 80℃에서 20시간 교반하였다. 감압에 의해 반응액을 농축 건고하여 얻어진 잔사를, 역상 HPLC(물-에탄올)로 정제함으로서, 하기의 화합물 3(클로반디올 디아세테이트)(1.2mg)을 얻었다.
화합물 3(클로반디올 디아세테이트):
Figure pct00089
(클로반디올-3-모노이소발레레이트의 합성)
클로반디올(5.7mg)을, 이소발레르산(0.1mL)에 용해 후, 80℃에서 20시간 교반하였다. 반응액에, 포화 탄산수소나트륨 수용액을 첨가한 후, 아세트산에틸로 분배 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 탈수 건조 후, 감압에 의해 농축 건고하였다. 얻어진 잔사를, 역상 HPLC(물-에탄올)로 정제함으로서, 하기의 화합물 4(클로반디올-3-모노이소발레레이트)(2mg)를 얻었다.
화합물 4(클로반디올-3-모노이소발레레이트):
Figure pct00090
(2-메톡시클로반올의 합성)
β-카리오필렌 옥사이드(227mg)의 메탄올 용액(2mL)에, 테트라시아노에틸렌(13mg)을 첨가하여, 실온에서 20시간 교반하였다. 감압에 의해, 반응액을 농축 건고하여 얻어진 잔사를, 역상 HPLC(물-아세토니트릴)로 정제함으로서, 하기의 화합물 5(2-메톡시클로반올)(30mg)를 얻었다.
화합물 5(2-메톡시클로반올):
Figure pct00091
(1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올 및 (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올의 합성)
β-카리오필렌 옥사이드(32mg)를, pH4의 아세트산-아세트산나트륨 버퍼/아세토니트릴(1:1)(1mL) 중, 3시간 가열 환류하였다. 반응액에 물 및 n-헥산을 첨가하고, 분배하였다. 유기층 이행 획분을, 역상 HPLC(물-아세토니트릴)로 정제함으로서, 하기의 화합물 6(2.5mg), 및 화합물 7(0.2mg)을 얻었다.
화합물 6((1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올):
Figure pct00092
화합물 7((1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올):
Figure pct00093
(카리오필라디엔올 II의 합성)
β-카리오필렌 옥사이드(235mg)의 아세톤 용액(2mL)에, 테트라시아노에틸렌(28mg) 및 브롬화리튬(465mg)을 첨가하여, 실온에서 1시간 교반하였다. 반응액에, 10% 티오황산나트륨 수용액을 첨가한 후, 헥산으로 분배 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 탈수 건조 후, 감압으로 농축 건고하였다. 잔사를, 역상 HPLC(물-아세토니트릴)로 정제함으로서, 하기의 화합물 8(카리오필라디엔올 II)(105mg)을 얻었다.
화합물 8(카리오필라디엔올 II):
Figure pct00094
((1S,5R,9R)-10,10-디메틸-2,6-비스메틸렌-비사이클로[7.2.0]운데칸-5-올 아세테이트 및 (1R,3EZ,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올-5-아세테이트의 합성)
카리오필라디엔올(12mg)의 피리딘 용액(0.1mL)에, 무수 아세트산(0.08mL)을 첨가하여, 실온에서 20시간 방치하였다. 감압에 의해 농축 건고하여 얻어진 잔사를, 역상 HPLC(물-아세토니트릴)로 정제함으로서, 하기의 화합물 9(2.1mg), 및 화합물 10(0.7mg)을 각각 얻었다.
화합물 9((1S,5R,9R)-10,10-디메틸-2,6-비스메틸렌-비사이클로[7.2.0]운데칸-5-올 아세테이트):
Figure pct00095
화합물 10((1R,3EZ,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올-5-아세테이트):
Figure pct00096
<포지티브 컨트롤 및 네거티브 컨트롤>
포지티브 컨트롤에는, 통상의 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 마요네즈」, 유지 함량: 73%)에 대해 에탄올(니혼 알코올 산교 가부시키가이샤 제조)을 0.001중량% 첨가한 것을 사용하였다.
네거티브 컨트롤에는, 포지티브 컨트롤의 마요네즈에 비해 유지 함량이 적은 시판의 마요네즈(아지노모토 가부시키가이샤 제조, 상품명 「퓨어 셀렉트(등록 상표) 코쿠 우마(등록 상표) 65% 칼로리 컷」, 유지 함량: 23%)에 대해 에탄올(니혼 알코올 산교 가부시키가이샤 제조)을 0.001중량% 첨가한 것을 사용하였다.
<평가 샘플>
소정량의 β-카리오필렌, β-카리오필렌 옥사이드, 클로반디올, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트, 클로반디올-3-모노이소발레레이트, α-피넨, α-피넨 옥사이드, 리모넨, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올(클로반디올, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트는, 상기 합성예에서 얻어진 것을 사용하고, 그것들 이외에는, 모두 시그마 알드리치사 제조의 것을 사용하였다)을 에탄올(니혼 알코올 산교 가부시키가이샤 제조)에 용해시키고, 당해 에탄올을, 상기 네거티브 컨트롤의 조제에 사용한 시판의 마요네즈에 대해 0.001중량% 첨가하여, 얻어진 마요네즈를 평가 샘플로 하였다. 에탄올에 용해시킨 β-카리오필렌, β-카리오필렌 옥사이드, 클로반디올, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트, 클로반디올-3-모노이소발레레이트, α-피넨, α-피넨 옥사이드, 리모넨, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올의 양은, 아래 표 20에 나타내는 바와 같이, 각각 마요네즈에 대해 0.01 내지 1ppm의 범위가 되도록 조정하였다.
<관능 평가>
마우스 코팅감의 세기의 평가는, 3명의 전문 패널이, 포지티브 컨트롤, 네거티브 컨트롤 및 평가 샘플의 각 마요네즈를 섭식하고, 포지티브 컨트롤을 「5.0점」, 네거티브 컨트롤을 「0.0점」으로 하여, 0.0 내지 5.0점의 범위에서, 평가 샘플을 0.1점 단위로 평점을 매김으로서 행하였다.
결과를 아래 표 20에 나타낸다.
Figure pct00097
표 20의 결과로부터 알 수 있듯이, β-카리오필렌 옥사이드, 클로반디올, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트, 클로반디올-3-모노이소발레레이트, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올의 첨가에 의해, 각 평가 샘플의 마우스 코팅감이 증강되었다.
(시험예 15)
<컨트롤의 즉석 면의 제작>
식염 1.6중량부, 탄산칼륨(식품 첨가물 그레이드) 0.1중량부 및 탄산나트륨(식품 첨가물 그레이드) 0.1중량부를, 물 34중량부에 용해시켜, 얻어진 수용액(연수) 35.8중량부를, 밀가루(준강력분) 100중량부에 첨가하여 2분간 반죽하였다. 얻어진 면 생지를, 마루카토사(MArcatoS.p.A) 제조 전동 파스타 머신을 사용하여 시트상(두께: 1.5±0.2mm)으로 하고, 양단을 잘라낸 후, 폭 1mm, 길이 30cm로 커트하였다. 얻어진 면을 문질러 비비고, 이어서, 연속 찜기(후지 세이사쿠쇼 제조)에 통과시켜 100℃의 증기로 2분간 쪘다. 찐 면 100g에, 50℃ 전후로 가온한 5% 식염수 30g을 첨가하여, 착미를 행하였다. 착미한 면을 연속 프라이어로 145℃의 기름(팜유)으로 80초간 튀긴 후, 상온까지 냉각함으로서, 즉석 면을 얻었다(이하에서, 당해 즉석 면을 「컨트롤의 즉석 면」이라 칭한다). 즉석 면은, 사용할 때까지 5℃에서 냉장 보관하였다.
<가열물 A의 제작>
β-칼리올레핀 및 푸르푸랄(모두 시그마 알드리치사 제조)을, 각각 1000ppm이 되도록 중쇄 지방산유(후지 세이유사 제조)에 용해시킨 후, 당해 중쇄 지방산유를, 혼련기(T.K. 콤비믹스 프라이믹스사 제조)를 사용하여 95℃에서 30분간 가열하였다(얻어진 가열물을, 이하에서 「가열물 A」라고 칭한다).
<평가 샘플 15-1의 즉석 면의 제작>
식염, 탄산칼륨 및 탄산나트륨을 물에 용해시켜 연수를 조제할 때, 추가로 가열물 A 0.003중량부를 첨가하고 균일하게 분산시켜, 얻어진 분산액 35.803중량부를 밀가루 100중량부에 첨가한 것 이외에는, 컨트롤과 동일한 순서로 즉석 면을 제작하였다(이하에서, 당해 즉석 면을 「평가 샘플 15-1의 즉석 면」이라고 칭한다).
<평가 샘플 15-2의 즉석 면의 제작>
식염, 탄산칼륨 및 탄산나트륨을 물에 용해시켜 연수를 조제할 때, 추가로 가열물 A 0.007중량부를 첨가하고 균일하게 분산시켜, 얻어진 분산액 35.807중량부를 밀가루 100중량부에 첨가한 것 이외에는, 컨트롤과 동일한 순서로 즉석 면을 제작하였다(이하에서, 당해 즉석 면을 「평가 샘플 15-2의 즉석 면」이라고 칭한다).
<평가 샘플 15-3의 즉석 면의 제작>
식염, 탄산칼륨 및 탄산나트륨을 물에 용해시켜 연수를 조제할 때, 추가로 가열물 A 0.02중량부를 첨가하고 균일하게 분산시켜, 얻어진 분산액 35.82중량부를 밀가루 100중량부에 첨가한 것 이외에는, 컨트롤과 동일한 순서로 즉석 면을 제작하였다(이하에서, 당해 즉석 면을 「평가 샘플 15-3의 즉석 면」이라고 칭한다).
<관능 평가>
평가 샘플 15-1 내지 15-3 및 컨트롤의 즉석 면 100g을, 각각 100℃의 뜨거운 물 300g으로 3분간 삶아서, 관능 평가를 실시하였다. 관능 평가는, 트레이닝된 전문 패널 3명이, 평가 샘플 15-1 내지 15-3의 「동물 유지와 유사한 감칠맛(동물 유지를 입에 머금었을 때 「중간부터 뒤에 걸쳐서」(구체적으로는, 동물 유지를 입에 머금고부터 3초 후에) 발현되는 두께 및 지속감), 「동물 유지와 유사한 단맛」(동물 유지를 입에 머금었을 때 「처음부터 중간에 걸쳐서」(구체적으로는, 동물 유지를 입에 머금고부터 2초까지) 발현되는 단맛) 및 「마우스 코팅감」(면을 후루룩했을 때의, 기름이 구강 내에 휘감겨 붙는 감각)에 대해, 하기의 기준에 기초하여, 0.5점 단위로 합의에 의해 평점을 매김으로서 행하였다. 또한, 종합 평가로서, 컨트롤의 즉석 면에 비해 유지감이 크게 향상된 경우에 「◎」로 판정하고, 컨트롤의 즉석 면에 비해 유지감이 부여된 경우에 「○」로 판정하고, 유지감이 없고, 컨트롤의 즉석 면과 동등한 경우에 「×」로 판정하였다.
(동물 유지와 유사한 감칠맛, 동물 유지와 유사한 단맛 및 마우스 코팅감의 평가 기준)
+2점: 컨트롤에 비해, 강하다
+1점: 컨트롤에 비해, 다소 강하다
0점: 컨트롤과 동등
-1점: 컨트롤에 비해, 다소 약하다
-2점: 컨트롤에 비해, 약하다
평가 결과를 아래 표 21에 나타낸다.
Figure pct00098
표 21의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 중쇄 지방산유의 가열물)에 의해, 각 평가 샘플의 마우스 코팅감이 증강되었다. 또한, 동물 유지와 유사한 감칠맛 및 단맛도 증강되었다.
(시험예 16)
<크리밍 파우더의 조제 방법>
(모델 크리밍 파우더 1)
모델 크리밍 파우더 1은, 이하와 같이 하여 조제하였다. 먼저 아래 표 22에 나타내는 원료 중, 수산화나트륨, 산 카제인, 인산수소2칼륨 및 가루 물엿(corn syrup solid)을 표 22에 나타낸 비율로 60℃의 온수에 혼합하였다. 이어서, 얻어진 혼합액에 나머지 원료(수첨 팜핵유, 모노글리세린 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르)를 표 22에 나타낸 비율로 첨가하여 혼합하였다. 얻어진 혼합물을, 호모 믹서(제품명: 「라보 솔루션」, 프라이믹스사 제조)를 사용하여, 8000rpm, 15분간의 조건으로 교반하여, 예비 유화시켰다. 그 후, 얻어진 유화물을, 호모지나이저(제품명: 「APV-2000」, APV사 제조)를 사용하여 400kg/㎠로 균질화하였다. 균질화 후의 유화물을, 스프레이 드라이어(제품명: 「미니 스프레이 드라이어 B-290」, BUCHI사 제조)를 사용하여, 흡기 온도가 180℃, 배기 온도가 90℃의 조건으로 분무 건조하여, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 1)를 얻었다.
Figure pct00099
(모델 크리밍 파우더 2)
예비 유화 후에 얻어진 유화물을, 균질화하기 전에 워터 배스(제품명: 「EC- 워터 배스」, 애즈원 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 95℃에서 30분간 가온한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 1과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 2)를 얻었다.
(모델 크리밍 파우더 3)
표 22에 나타내는 원료 대신에, 아래 표 23에 나타내는 원료를 사용한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 1과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 3)를 얻었다.
구체적으로는, 우선 아래 표 23에 나타내는 원료 중, 수산화나트륨, 산 카제인, 인산수소2칼륨 및 가루 물엿을 표 23에 나타낸 비율로 60℃의 온수에 혼합하였다. 이어서, 얻어진 혼합물에 나머지 원료(수첨 팜핵유, 모노글리세린 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르, 카리오필렌, 푸르푸랄)를 표 23에 나타낸 비율로 첨가하여 혼합하였다. 얻어진 혼합물을, 호모 믹서(제품명: 「라보 솔루션」, 프라이믹스사 제조)를 사용하여, 8000rpm, 15분간의 조건으로 교반하여, 예비 유화시켰다. 그 후, 얻어진 유화물을, 호모지나이저(제품명: 「APV-2000」, APV사 제조)를 사용하여 400kg/㎠로 균질화하였다. 균질화 후의 유화물을, 스프레이 드라이어(제품명: 「미니 스프레이 드라이어 B-290」, BUCHI사 제조)를 사용하여, 흡기 온도가 180℃, 배기 온도가 90℃의 조건으로 분무 건조하여, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 3)를 얻었다.
Figure pct00100
(모델 크리밍 파우더 4)
예비 유화 후에 얻어진 유화물을, 균질화하기 전에 워터 배스(제품명: 「EC- 워터 배스」, 애즈원 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 95℃에서 30분간 가온한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 3과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 4)를 얻었다.
모델 크리밍 파우더 1 내지 4의 조제에 사용한 원료로는, 모두 시판품을 사용하였다. 각 원료의 제조 회사를, 아래 표 24에 나타낸다.
Figure pct00101
<평가 샘플(시험구 1 내지 8의 카페오레)의 조제>
아래 표 25에 나타내는 양의 시판의 인스턴트 커피 분말(아지노모토 AGF 가부시키가이샤 제조), 모델 크리밍 파우더 1 내지 4 중 어느 하나 및 그래뉴당(미츠이 세이토우 가부시키가이샤 제조)을 넣은 컵에, 비등한 물을 180mL 붓고, 가루가 완전히 용해될 때까지 수 초간 교반하여, 시험구 1 내지 8의 카페오레를 각각 조제하였다.
Figure pct00102
<관능 평가>
시험구 1 내지 8의 카페오레의 마우스 코팅감(구강 내 전체에 퍼지는 유지와 유사한 두께), 우유감(우유와 유사한 향 및 단맛), 커피의 배전감(커피와 유사한 구소한 향 및 쓴맛)의 강도에 대해, 트레이닝된 전문 패널 6명이, 5단계(1 내지 5점: 1점이 가장 약하고, 5점이 가장 강하다.)에서, 1점 단위로 평점을 매김으로서 평가하였다. 구체적으로는, 시험구 1을 기준으로 하여, 마우스 코팅감, 우유감 및 커피의 배전감 전체에 대해, 각각 1점으로 정의하였다. 또한 시험구 1의 모델 크리밍 파우더의 양을 1.5배로 늘렸을 때(시험구 2)의 마우스 코팅감 및 우유감에 대해, 각각 5점으로 정의하였다. 또한 시험구 1의 인스턴트 커피 분말의 양을 1.1배로 늘렸을 때(시험구 7)의 커피의 배전감에 대해, 3점으로 정의하였다. 각 전문 패널이 매긴 점수를 평균하여, 얻어진 평균점을 각 카페오레의 평가로 하였다. 평가 결과를 아래 표 26에 나타낸다.
Figure pct00103
표 26의 결과로부터 알 수 있듯이, (A) 성분 가열물 및/또는 (B) 성분 가열물(구체적으로는, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 수첨 팜핵유 등의 가열물)을 사용한 시험구 5의 마우스 코팅감, 우유감 및 커피의 배전감이 증강되었다.
(시험예 17)
<크리밍 파우더의 조제 방법>
(모델 크리밍 파우더 5)
모델 크리밍 파우더 5는 이하와 같이 하여 조제하였다. 먼저 상기 표 23에 나타내는 원료 중, 수산화나트륨, 산 카제인, 인산수소2칼륨 및 가루 물엿을 표 17에 나타낸 비율로 60℃의 온수에 혼합하였다. 이어서, 얻어진 혼합액에 나머지 원료(수첨 팜핵유, 모노글리세린 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르, 카리오필렌, 푸르푸랄)를 표 23에 나타낸 비율로 첨가하여 혼합하였다. 얻어진 혼합물을, 호모 믹서(제품명: 「라보 솔루션」, 프라이믹스사 제조)를 사용하여, 8000rpm, 15분간의 조건으로 교반하여, 예비 유화시켰다. 그 후, 얻어진 유화물을, 라보용 초고온(UHT) 살균기(제품명: 「ECONOLAB-T MK-2」, 파워 포인트 인터내셔널 제조)를 사용하여 95℃에서 15초간 가열하여 살균한 후, 호모지나이저(제품명: 「APV-2000」, APV사 제조)를 사용하여 400kg/㎠로 균질화하였다. 균질화 후의 유화물을, 스프레이 드라이어(제품명: 「미니 스프레이 드라이어 B-290」, BUCHI사 제조)를 사용하여, 흡기 온도가 180℃, 배기 온도가 90℃의 조건으로 분무 건조하여, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 5)를 얻었다.
모델 크리밍 파우더 5의 조제에 사용한 원료는, 모델 크리밍 파우더 1 내지 4의 제조에 사용한 것과 동일하다.
<평가 샘플(시험구 9의 카페오레)의 조제>
아래 표 27에 나타내는 양의 시판의 인스턴트 커피 분말(아지노모토 AGF 가부시키가이샤 제조), 모델 크리밍 파우더 7 및 그래뉴당(미츠이 세이토우 가부시키가이샤 제조)을 넣은 컵에, 비등한 물을 180mL 붓고, 가루가 완전히 용해될 때까지 수 초간 교반하여, 시험구 9의 카페오레를 조제하였다.
Figure pct00104
<관능 평가>
시험구 9의 카페오레의 마우스 코팅감, 우유감, 커피의 배전감의 강도에 대해, 시험예 16과 동일한 방법으로 평가하였다. 평가 결과를 아래 표 28에 나타낸다.
Figure pct00105
표 28의 결과로부터 알 수 있듯이, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 수첨 팜핵유 등을 95℃에서 15초간 가열하여 얻어진 가열물에 의해, 마우스 코팅감 및 커피의 배전감이 충분히 증강되었다.
(시험예 18)
<크리밍 파우더의 조제 방법>
(모델 크리밍 파우더 6)
모델 크리밍 파우더 6은, 이하와 같이 하여 조제하였다. 먼저 상기 표 23에 나타내는 원료 중, 수산화나트륨, 산 카제인, 인산수소2칼륨 및 가루 물엿을 표 17에 나타낸 비율로 60℃의 온수에 혼합하였다. 이어서, 얻어진 혼합액에 나머지 원료(수첨 팜핵유, 모노글리세린 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르, 카리오필렌, 푸르푸랄)를 표 23에 나타낸 비율로 첨가하여 혼합하였다. 얻어진 혼합물을, 호모 믹서(제품명: 「라보 솔루션」, 프라이믹스사 제조)를 사용하여, 8000rpm, 15분간의 조건으로 교반하여, 예비 유화시켰다. 그 후, 얻어진 유화물을, 워터 배스(제품명: 「EC-워터 배스」, 애즈원 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 95℃에서 10분간 가온한 후, 호모지나이저(제품명: 「APV-2000」, APV사 제조)를 사용하여 400kg/㎠로 균질화하였다. 균질화 후의 유화물을, 스프레이 드라이어(제품명: 「미니 스프레이 드라이어 B-290」, BUCHI사 제조)를 사용하여, 흡기 온도가 180℃, 배기 온도가 90℃의 조건으로 분무 건조하여, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 6)를 얻었다.
(모델 크리밍 파우더 7)
예비 유화 후에 얻어진 유화물을, 균질화하기 전에 워터 배스를 사용하여 95℃에서 60분간 가온한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 6과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 7)를 얻었다.
(모델 크리밍 파우더 8)
예비 유화 후에 얻어진 유화물을, 균질화하기 전에 워터 배스를 사용하여 80℃에서 10분간 가온한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 6과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 8)를 얻었다.
(모델 크리밍 파우더 9)
예비 유화 후에 얻어진 유화물을, 균질화하기 전에 워터 배스를 사용하여 80℃에서 30분간 가온한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 6과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 9)를 얻었다.
(모델 크리밍 파우더 10)
예비 유화 후에 얻어진 유화물을, 균질화하기 전에 워터 배스를 사용하여 80℃에서 60분간 가온한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 6과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 10)를 얻었다.
(모델 크리밍 파우더 11)
예비 유화 후에 얻어진 유화물을, 균질화하기 전에 워터 배스를 사용하여 70℃에서 10분간 가온한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 6과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 11)를 얻었다.
(모델 크리밍 파우더 12)
예비 유화 후에 얻어진 유화물을, 균질화하기 전에 워터 배스를 사용하여 70℃에서 30분간 가온한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 6과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 12)를 얻었다.
(모델 크리밍 파우더 13)
예비 유화 후에 얻어진 유화물을, 균질화하기 전에 워터 배스를 사용하여 70℃에서 60분간 가온한 것 이외에는, 모델 크리밍 파우더 6과 동일한 순서로, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 13)를 얻었다.
모델 크리밍 파우더 6 내지 13의 조제에서의, 예비 유화 후에 얻어진 유화물의 가열 조건(가열 온도, 가열 시간)을 아래 표 29에 나타낸다.
Figure pct00106
모델 크리밍 파우더 6 내지 13의 조제에 사용한 원료는, 모델 크리밍 파우더 1 내지 4의 제조에 사용한 것과 동일하다.
<평가 샘플(시험구 10 내지 17의 카페오레)의 조제>
아래 표 30에 나타내는 양의 시판의 인스턴트 커피 분말(아지노모토 AGF 가부시키가이샤 제조), 모델 크리밍 파우더 6 내지 13 중 어느 하나 및 그래뉴당(미츠이 세이토우 가부시키가이샤 제조)을 넣은 컵에, 비등한 물을 180mL 붓고, 가루가 완전히 용해될 때까지 수 초간 교반하여, 시험구 10 내지 17의 카페오레를 각각 조제하였다.
Figure pct00107
<관능 평가>
시험구 10 내지 17의 카페오레의 마우스 코팅감, 우유감, 커피의 배전감의 강도에 대해, 시험예 16과 동일한 방법으로 평가하였다. 평가 결과를 아래 표 31에 나타낸다.
Figure pct00108
표 31의 결과로부터 알 수 있듯이, β-카리오필렌, 푸르푸랄 및 수첨 팜핵유 등을 70℃ 이상으로 가열하여 얻어진 가열물에 의해, 마우스 코팅감 및 우유감이 충분히 증강되었다.
(시험예 19)
<크리밍 파우더의 조제 방법>
(모델 크리밍 파우더 14 내지 17)
모델 크리밍 파우더 14 내지 17은, 각각 이하와 같이 하여 조제하였다. 먼저 아래 표 32에 나타내는 원료 중, 수산화나트륨, 산 카제인, 인산수소2칼륨 및 가루 물엿을 표 32에 나타낸 비율로 60℃의 온수에 혼합하였다. 이어서, 얻어진 혼합액에 나머지 원료(수첨 팜핵유, 모노글리세린 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르, 카리오필렌, 푸르푸랄)를 표 32에 나타낸 비율로 첨가하여 혼합하였다. 얻어진 혼합물을, 호모 믹서(제품명: 「라보 솔루션」, 프라이믹스사 제조)를 사용하여, 8000rpm, 15분간의 조건으로 교반하여, 예비 유화시켰다. 그 후, 얻어진 유화물을, 워터 배스(제품명 : 「EC-워터 배스」, 애즈원 가부시키가이샤 제조)를 사용하여 95℃에서 30분간 가온한 후, 호모지나이저(제품명: 「APV-2000」, APV사 제조)를 사용하여 400kg/㎠로 균질화하였다. 균질화 후의 유화물을, 스프레이 드라이어(제품명: 「미니 스프레이 드라이어 B-290」, BUCHI사 제조)를 사용하여, 흡기 온도가 180℃, 배기 온도가 90℃의 조건으로 분무 건조하여, 크리밍 파우더(모델 크리밍 파우더 14 내지 17)를 각각 얻었다.
Figure pct00109
모델 크리밍 파우더 14 내지 17의 조제에 사용한 원료는, 모델 크리밍 파우더 1 내지 4의 조제에 사용한 것과 동일하다.
<평가 샘플(시험구 18 내지 21의 카페오레)의 조제>
아래 표 33에 나타내는 양의 시판의 인스턴트 커피 분말(아지노모토 AGF 가부시키가이샤 제조), 모델 크리밍 파우더 16 내지 19 중 어느 하나 및 그래뉴당(미츠이 세이토우 가부시키가이샤 제조)을 넣은 컵에, 비등한 물을 180mL 붓고, 가루가 완전히 용해될 때까지 수 초간 교반하여, 시험구 18 내지 21의 카페오레를 각각 조제하였다.
Figure pct00110
<관능 평가>
시험구 18 내지 21의 카페오레의 마우스 코팅감, 우유감, 커피의 배전감의 강도에 대해, 시험예 16과 동일한 방법으로 평가하였다. 평가 결과를 아래 표 34에 나타낸다.
Figure pct00111
표 34에 나타낸 바와 같이, 커피의 배전감은 푸르푸랄의 비율이 β-카리오필렌보다 많은 경우에 충분히 증강되는 경향을 보였다.
또한, 시험구 21의 샘플은, 커피의 배전감이 강하고, 그 때문에 마우스 코팅감, 우유감을 충분히 평가할 수 없었다고 생각된다.
본 발명에 의해, 마우스 코팅감을 증강할 수 있는 마우스 코팅감 증강제 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 마우스 코팅감이 증강된 식품 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 마우스 코팅감의 증강 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 커피 배전감을 증강할 수 있는 커피 배전감 증강제 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 커피 배전감이 증강된 커피 음료 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 커피 배전감의 증강 방법을 제공할 수 있다.
본 출원은, 일본에서 출원된 특원 2019-046558(출원일: 2019년 3월 13일)을 기초로 하고 있으며, 그 내용은 본 명세서에 모두 포함되는 것이다.

Claims (56)

  1. 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 마우스 코팅감 증강제.
    (A) (A1) 일반식 (I):
    Figure pct00112

    〔식에서,
    R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
    Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
    R2는 치환기이고;
    n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물, 및
    (A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
    (B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    [화합물 그룹 (C)]
    β-카리오필렌 옥사이드
    α-피넨 옥사이드
    리모넨 옥사이드
    α-테르피넨올
    일반식 (II):
    Figure pct00113

    〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (III):
    Figure pct00114

    〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    으로 표시되는 화합물
    일반식 (IV):
    Figure pct00115

    〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (V):
    Figure pct00116

    〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    (1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
    (1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    (1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    [1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는
    상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, 마우스 코팅감 증강제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, 마우스 코팅감 증강제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0 또는 1을 나타내는, 마우스 코팅감 증강제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 마우스 코팅감 증강제.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A2)가 유지인, 마우스 코팅감 증강제.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 마우스 코팅감 증강제.
  8. 제1항에 있어서, 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 마우스 코팅감 증강제.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 유지 함유 식품용인, 마우스 코팅감 증강제.
  10. 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 첨가하는 것을 포함하는, 마우스 코팅감 증강 방법.
    (A) (A1) 일반식 (I):
    Figure pct00117

    〔식에서,
    R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
    Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
    R2는 치환기이고;
    n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물, 및
    (A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
    (B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    [화합물 그룹 (C)]
    β-카리오필렌 옥사이드
    α-피넨 옥사이드
    리모넨 옥사이드
    α-테르피넨올
    일반식 (II):
    Figure pct00118

    〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (III):
    Figure pct00119

    〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    으로 표시되는 화합물
    일반식 (IV):
    Figure pct00120

    〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (V):
    Figure pct00121

    〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    (1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
    (1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    (1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    [1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
  11. 제10항에 있어서, 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, 마우스 코팅감 증강 방법.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, 마우스 코팅감 증강 방법.
  13. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0 또는 1을 나타내는, 마우스 코팅감 증강 방법.
  14. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 마우스 코팅감 증강 방법.
  15. 제10항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A2)가 유지인, 마우스 코팅감 증강 방법.
  16. 제10항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 마우스 코팅감 증강 방법.
  17. 제10항에 있어서, 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 마우스 코팅감 증강 방법.
  18. 제10항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 유지 함유 식품의 마우스 코팅감 증강 방법인, 마우스 코팅감 증강 방법.
  19. 하기 (A) 및/또는 (B)를 가열하는 것, 또는 하기 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 첨가하는 것을 포함하는, 식품의 제조 방법.
    (A) (A1) 일반식 (I):
    Figure pct00122

    〔식에서,
    R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
    Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
    R2는 치환기이고;
    n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물, 및
    (A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
    (B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    [화합물 그룹 (C)]
    β-카리오필렌 옥사이드
    α-피넨 옥사이드
    리모넨 옥사이드
    α-테르피넨올
    일반식 (II):
    Figure pct00123

    〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (III):
    Figure pct00124

    〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    으로 표시되는 화합물
    일반식 (IV):
    Figure pct00125

    〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (V):
    Figure pct00126

    〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    (1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
    (1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    (1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    [1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
  20. 제19항에 있어서, 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, 제조 방법.
  21. 제19항 또는 제20항에 있어서, R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, 제조 방법.
  22. 제19항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0 또는 1을 나타내는, 제조 방법.
  23. 제19항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 제조 방법.
  24. 제19항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A2)가 유지인, 제조 방법.
  25. 제19항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 제조 방법.
  26. 제19항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A) 성분의 가열 온도가 40 내지 200℃이고 그 가열 시간이 0.1 내지 500분간이며, 상기 (B) 성분의 가열 온도가 40 내지 200℃이고 그 가열 시간이 0.1 내지 500분간인, 제조 방법.
  27. 제19항에 있어서, 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 제조 방법.
  28. 제19항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 식품이 마우스 코팅감이 증강된 식품인, 제조 방법.
  29. 제19항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 식품이 유지 함유 식품인, 제조 방법.
  30. 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 식품.
    (A) (A1) 일반식 (I):
    Figure pct00127

    〔식에서,
    R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
    Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
    R2는 치환기이고;
    n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물, 및
    (A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
    (B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    [화합물 그룹 (C)]
    β-카리오필렌 옥사이드
    α-피넨 옥사이드
    리모넨 옥사이드
    α-테르피넨올
    일반식 (II):
    Figure pct00128

    〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (III):
    Figure pct00129

    〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    으로 표시되는 화합물
    일반식 (IV):
    Figure pct00130

    〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (V):
    Figure pct00131

    〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    (1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
    (1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    (1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    [1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
  31. 하기 (A) 및/또는 (B)를 가열하는 것을 포함하는, 마우스 코팅감 증강제의 제조 방법.
    (A) (A1) 일반식 (I):
    Figure pct00132

    〔식에서,
    R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
    Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
    R2는 치환기이고;
    n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물, 및
    (A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
    (B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
  32. 제31항에 있어서, 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, 제조 방법.
  33. 제31항 또는 제32항에 있어서, R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, 제조 방법.
  34. 제31항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0 또는 1을 나타내는, 제조 방법.
  35. 제31항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 제조 방법.
  36. 제31항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A2)가 유지인, 제조 방법.
  37. 제31항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서, β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 제조 방법.
  38. 제31항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A) 성분의 가열 온도가 40 내지 200℃이고 그 가열 시간이 0.1 내지 500분간이고, 상기 (B) 성분의 가열 온도가 40 내지 200℃이고 그 가열 시간이 0.1 내지 500분간인, 제조 방법.
  39. 제31항에 있어서, 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 제조 방법.
  40. 제31항 내지 제39항 중 어느 한 항에 있어서, 마우스 코팅감 증강제가 유지 함유 식품용인, 제조 방법.
  41. 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 커피 배전감 증강제.
    (A) (A1) 일반식 (I):
    Figure pct00133

    〔식에서,
    R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
    Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
    R2는 치환기이고;
    n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물, 및
    (A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
    (B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    [화합물 그룹 (C)]
    β-카리오필렌 옥사이드
    α-피넨 옥사이드
    리모넨 옥사이드
    α-테르피넨올
    일반식 (II):
    Figure pct00134

    〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (III):
    Figure pct00135

    〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    으로 표시되는 화합물
    일반식 (IV):
    Figure pct00136

    〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (V):
    Figure pct00137

    〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    (1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
    (1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    (1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    [1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
  42. 제41항에 있어서, 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, 커피 배전감 증강제.
  43. 제41항 또는 제42항에 있어서, R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, 커피 배전감 증강제.
  44. 제41항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0 또는 1을 나타내는, 커피 배전감 증강제.
  45. 제41항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 커피 배전감 증강제.
  46. 제41항 내지 제45항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A2)가 유지인, 커피 배전감 증강제.
  47. 제41항 내지 제46항 중 어느 한 항에 있어서, β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 커피 배전감 증강제.
  48. 제41항에 있어서, 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 커피 배전감 증강제.
  49. 하기 (A) 및/또는 (B)의 가열물, 또는 하기의 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 첨가하는 것을 포함하는, 커피 배전감 증강 방법.
    (A) (A1) 일반식 (I):
    Figure pct00138

    〔식에서,
    R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 하이드록시기 또는 피롤기이고;
    Z는 단결합이거나, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고;
    R2는 치환기이고;
    n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물, 및
    (A2) 탄소 원자수 3 내지 14의 지방족 알데히드, 탄소 원자수 7 내지 12의 방향족 알데히드, 탄소 원자수 3 내지 12의 지방족 알코올, 및 가열에 의해 이러한 화합물 중 적어도 하나를 생성하는 물질로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나
    (B) β-카리오필렌 및 β-카리오필렌 유연 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    [화합물 그룹 (C)]
    β-카리오필렌 옥사이드
    α-피넨 옥사이드
    리모넨 옥사이드
    α-테르피넨올
    일반식 (II):
    Figure pct00139

    〔식에서, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 18의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (III):
    Figure pct00140

    〔식에서, R5는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    으로 표시되는 화합물
    일반식 (IV):
    Figure pct00141

    〔식에서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    일반식 (V):
    Figure pct00142

    〔식에서, R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 아실기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다〕
    로 표시되는 화합물
    (1S,6S,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1S,6R,9R)-6,10,10-트리메틸-2-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-5-온
    (1R,4R,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1R,4S,8S)-4,10,10-트리메틸-7-메틸렌비사이클로[6.2.0]데칸-4-카복스알데히드
    (1S,2S,5R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[7.2.1.02,5]도데스-7-엔
    (1R,2S,5R,8R,9R)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    (1R,2S,5R,8R,9S)-1,4,4,8-테트라메틸-12-옥사트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-9-올
    [1R-(1α,2α,5β,8β,9α)]-4,4,8-트리메틸-트리사이클로[6.3.1.02,5]도데칸-1,9-디올
  50. 제49항에 있어서, 상기 일반식 (I)에서의 R1이 포르밀기 또는 아세틸기이고 Z가 단결합이거나, 또는 상기 일반식 (I)에서의 R1이 하이드록시기 또는 피롤기이고 Z가 메틸렌기인, 커피 배전감 증강 방법.
  51. 제49항 또는 제50항에 있어서, R2가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인, 커피 배전감 증강 방법.
  52. 제49항 내지 제51항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0 또는 1을 나타내는, 커피 배전감 증강 방법.
  53. 제49항 내지 제52항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 푸르푸랄, 5-메틸푸르푸랄, 2-푸릴메틸케톤, 푸르푸릴알코올, 및 1-푸르푸릴피롤로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 커피 배전감 증강 방법.
  54. 제49항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A2)가 유지인, 커피 배전감 증강 방법.
  55. 제49항 내지 제54항 중 어느 한 항에 있어서, β-카리오필렌 유연 화합물이 이소카리오필렌, β-피넨, 사비넨, 4-알릴-2,6-디메톡시페놀, 유제놀, 리모넨, 4-비닐페놀, 리날로올, 리날로올 옥사이드, p-시멘, 파르네센, 미르센, 오시멘, α-펠란드렌, α-테르피넨, γ-테르피넨 및 테르피놀렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 커피 배전감 증강 방법.
  56. 제49항에 있어서, 화합물 그룹 (C)로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 β-카리오필렌 옥사이드, (1R,3Z,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데스-3-엔-5-올, (1R,4R,5R,9S)-4,11,11-트리메틸-8-메틸렌비사이클로[7.2.0]운데칸-4,5-디올, α-피넨 옥사이드, 리모넨 옥사이드, α-테르피넨올, 클로반디올, 클로반디올-3-모노아세테이트, 클로반디올 디아세테이트 및 클로반디올-3-모노이소발레레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 커피 배전감 증강 방법.
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