WO2020182475A1 - Kosmetisches mittel, enthaltend eine mischung aus silikonen - Google Patents

Kosmetisches mittel, enthaltend eine mischung aus silikonen Download PDF

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WO2020182475A1
WO2020182475A1 PCT/EP2020/055081 EP2020055081W WO2020182475A1 WO 2020182475 A1 WO2020182475 A1 WO 2020182475A1 EP 2020055081 W EP2020055081 W EP 2020055081W WO 2020182475 A1 WO2020182475 A1 WO 2020182475A1
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cosmetic agent
hydroxy
radical
carbon atoms
acid
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PCT/EP2020/055081
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Rene Krohn
Thomas Hippe
Stefan Hoepfner
Jessica Brender
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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Definitions

  • Cosmetic agent containing a mixture of silicones
  • the present invention relates to cosmetic agents containing a mixture of at least two silicones.
  • Such a cosmetic agent leads to intensive conditioning of keratinic fibers, in particular human hair.
  • a first object of the present invention is therefore a cosmetic agent for
  • Keratin fibers are understood to mean in principle all animal hair, for example wool, horsehair, angora hair, furs, feathers and products or textiles made from them.
  • the cosmetic agents are used for the care / conditioning of keratinic fibers, in particular human hair.
  • Preferred cosmetic agents are therefore, for example, conditioning agents such as hair rinses or
  • An oxidative hair treatment is defined as the action of an oxidative cosmetic agent, containing at least one oxidizing agent in a cosmetic carrier, on keratinic fibers.
  • a reductive treatment is defined as the action of a reductive cosmetic agent containing at least one reducing agent in a cosmetic carrier on keratinic fibers.
  • a surfactant treatment is defined as the action of a surfactant-containing cosmetic agent containing at least one surfactant, preferably an anionic surfactant, on keratinic fibers in a cosmetic carrier.
  • the cosmetic agent which contains a combination of two selected silicones, is preferably used immediately after the oxidative, reductive and / or surfactant treatment.
  • the cosmetic agent after rinsing off the oxidative, reductive or surfactant agent is applied to the preferably still wet, towel-dried keratin fibers, or is applied to the wet keratin fibers only after several hours.
  • the cosmetic agent can be rinsed out again after a contact time of a few seconds up to 45 minutes or remain completely on the keratinic fibers. It is preferred that the cosmetic agent is rinsed out with water after the exposure time.
  • the cosmetic agent contains a hydroxy-terminated polyorganosiloxane as component a).
  • Known hydroxy-terminated polyorganosiloxanes are those with the INCI name
  • the hydroxy-terminated polyorganosiloxane is selected from at least one compound of the formulas (I) and / or (II) where in formulas (I) and (II)
  • R 1 stands for hydrogen, a methyl radical, a C2 to C30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical,
  • R 2 represents hydrogen, a methyl radical, a C2 to C30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical, and x, y and z each independently represent an integer from 0 to 50,000.
  • Particularly suitable hydroxy-terminated polyorganosiloxanes are polyorganosiloxanes of the formula
  • Xi and X2 are independently OH, OR 1 , R 2 , O-PDMS or O-fsiloxane,
  • X3 is hydrogen or a monovalent hydrocarbon radical with 1 to 8 carbon atoms per radical, PDMS or fsiloxane,
  • X 4 is a radical of the formula
  • a is a number from 1 to 100, preferably a number from 1 to 5,
  • R 1 denotes an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms
  • R 2 denotes a monovalent, saturated or unsaturated hydrocarbon radical with 1 to 200 carbon atoms per radical, optionally substituted with the elements N, P, S, O, Si and halogen,
  • R 3 independently of one another, is in each case a monovalent, optionally substituted by the elements N, P, S, O, Si and halogen, saturated or unsaturated hydrocarbon radical with 1 to 200 carbon atoms per radical,
  • A is a radical of the formula R 6 - [NR 7 -R 8 -] fNR 7 2,
  • R 6 is a divalent linear or branched hydrocarbon radical with 3 to 18
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or an acyl radical
  • R 8 is a divalent hydrocarbon radical with 1 to 6 carbon atoms
  • b is a number from 1 to 2000, preferably from 1 to 1000,
  • c is 0 or a number from 1 to 2000, preferably from 50 to 1000,
  • d is a number from 1 to 1000, preferably from 1 to 10,
  • e is 0 or a number from 1 to 5
  • f 0, 1, 2, 3 or 4,
  • Z is hydrogen, an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or means
  • R 4 denotes a monovalent hydrocarbon radical optionally containing N and / or O atoms and having 1 to 18 carbon atoms and
  • R 5 denotes a divalent hydrocarbon radical optionally containing N and / or O atoms and having 3 to 12 carbon atoms,
  • the polyorganosiloxane of the formula (I) has at least one terminal OH group.
  • Examples of an alkyl radical R 1 are methyl, ethyl, n-propyl, / so-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, / so-butyl, fe / f.-butyl -, n-pentyl-, / so-pentyl-, neo-pentyl-, fe / f-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, / so-octyl or 2,2, 4-trimethylpentyl- with methyl, ethyl and butyl being preferred.
  • hydrocarbon radicals R 2 and R 3 are alkyl radicals such as methyl, ethyl, n-propyl, / so-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, / so-butyl, fe /f.-Butyl-, n-pentyl-, / so-pentyl-, neo-pentyl-, fe / f.-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, / so-octyl, 2, 2 , 4-trimethylpentyl, n-nonyl, n-decyl, n-dodecyl, n-octadecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, vinyl, 5-hexenyl, cyclohexenyl
  • Phenanthryl o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, xylyl, ethylphenyl, benzyl, alpha-phenylethyl and beta-phenylethyl radicals.
  • the preferred radical R 2 is the methyl, ethyl, octyl and phenyl radical, and the methyl and ethyl radical are particularly preferred.
  • halogenated radicals R 2 and R 3 are 3,3,3-trifluoro-n-propyl, 2, 2, 2,2 ', 2', 2'-hexafluoroisopropyl, heptafluoroisopropyl, o-chlorophenyl, m-chlorophenyl and p-chlorophenyl radical.
  • R 4 are the alkyl, cycloalkyl, aryl, alkaryl and aralkyl radicals listed for the hydrocarbon radicals R 2 and R 3 .
  • R 5 are radicals of the formulas -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-NH-CH2-CH2- or -CH2-CH2-NH-CH2-, the radical -CH2-CH2 -O-CH2-CH2- is particularly preferred.
  • R 6 are alkylene radicals with 3 to 10 carbon atoms such as propylene, butylene, pentylene, hexylene, heptylene, octylene, nonylene and decylene.
  • R 7 can be a hydrogen atom, a methyl, ethyl, n-propyl, / so-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl, fe / f.-butyl- , n-pentyl, / so-pentyl, neo-pentyl, fe / f-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, iso-octyl, 2,2,4-trimethylpentyl or acetyl radical with a hydrogen atom being preferred.
  • R 8 are alkylene radicals such as methylene, ethylene, propylene, butylene, pentylene, or hexylene.
  • Z is preferably hydrogen or methyl, ethyl, n-propyl, / so-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, isobutyl, fe / f.-butyl, n -Pentyl-, / so-pentyl-, neo-pentyl-, fe / f-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, iso-octyl or 2,2,4-trimethylpentyl-, whereby hydrogen, Methyl, ethyl and butyl are particularly preferred.
  • Preferred radicals X4 are, according to the above definitions for R 4 and R 5, aminomethyl, methylaminomethyl, dimethylaminomethyl, diethylaminomethyl, dibutylaminomethyl,
  • the cosmetic agent contains polyorganosiloxanes of the formula (I) which contain the morpholinomethyl radical as radical X4.
  • radical A is:
  • polydimethylsiloxanes with terminal silanol groups and / or polydimethylsiloxanes with terminal alkoxy and silanol groups and / or amine-functionalized siloxanes are preferably used
  • fSiloxane stands for a radical which is derived from an amine-functionalized siloxane.
  • Trialkoxysilanes used, the use of trialkoxysilanes alone being particularly preferred.
  • trialkoxysilanes or a mixture of dialkoxy and trialkoxysilanes are used, at least partially crosslinked polyorganopolysiloxanes are obtained regardless of the structure of the siloxanes used and the position of the alkoxy and / or silanol groups in the siloxanes.
  • the cosmetic agent contains crosslinked polyorganosiloxanes.
  • the cosmetic agent contains crosslinked polyorganosiloxanes which have arisen from the reaction of siloxanes and trialkoxysilanes.
  • dialkoxy- or trialkoxysilanes used include:
  • Morpholinomethyltributoxysilane Morpholinomethyltrialkoxysilane, wherein the alkoxy radical is a Ci-C 4 alkoxy radical, in particular a mixture of methoxy and ethoxy radical,
  • a particularly preferred silane is morpholinomethyltriethoxysilane.
  • a particularly preferred amine-functionalized siloxane is a copolymer of 3- (2-aminoethylamino) propylmethylsiloxy and dimethylsiloxy units which has silanol groups or alkoxy and silanol groups.
  • a cosmetic agent is particularly preferred in which as a hydroxy-terminated
  • Amodimethicone / Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer known compound is used.
  • This polyorganosiloxane is commercially available under the name Belsil® ADM 8301 E (ex Wacker).
  • the raw material is a microemulsion and has the following components: Amodimethicone / Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer, Trideceth-5, Glycerin, Phenoxyethanol and Water.
  • the dispersions can contain one or more surfactants as dispersants.
  • the surfactants are preferably nonionic.
  • inorganic solids such as silicas and / or bentonites can be used as dispersants.
  • the mean particle size of the polyorganosiloxanes measured by means of light scattering in the dispersions is preferably in the range from 0.001 to 100 ⁇ m, more preferably from 0.002 to 10 ⁇ m.
  • the pH values can vary from 1 to 14.
  • the pH is preferably from 3 to 9, particularly preferably from 5 to 8.
  • the cosmetic agent contains the hydroxy-terminated polyorganosiloxane in an amount from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.1 to 8% by weight, more preferably from 0.125 to 6% by weight, even more preferably 0 , 15 to 4 wt .-% and very particularly preferably from 0.2 to 2 wt .-%, each based on the weight of the cosmetic agent.
  • a second essential ingredient b) in the cosmetic agent is a reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an acid and / or an alcohol and / or a wax.
  • the acid, alcohol or wax react with the terminal hydroxyl group (s) of polyorganosiloxane and form, for example, esters or ethers.
  • the acid is preferably selected from the group consisting of fatty acids, amino acids, ⁇ -hydroxy acids and mixtures thereof.
  • the agent contains, as the reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an acid, a compound which is selected from the group consisting of reaction products of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with a fatty acid, reaction products of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an amino acid, Reaction products of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an ⁇ -hydroxy acid and mixtures thereof.
  • fatty acids are aliphatic carboxylic acids which have unbranched or branched, optionally hydroxylated, hydrocarbon radicals with 4 to 40, preferably 8 to 24, carbon atoms.
  • the fatty acids used in the context of the present invention can be both naturally occurring and synthetically produced fatty acids.
  • the fatty acids can be mono- or polyunsaturated.
  • the fatty acid can also comprise a mixture of several fatty acids.
  • Particularly preferred fatty acids are selected from the group consisting of behenic acid, fatty acids obtained from the seed oil of borage (Borago officinalis L), fatty acids obtained from Vateria Indica, 12-hydroxystearic acid, isostearic acid, fatty acids obtained from the seed oil of American meadowfoam ("meadowfoam seed oil” J), fatty acids from mohwab butter, fatty acids obtained from saib butter, fatty acids obtained from cocum butter, fatty acids obtained from illipe butter, stearic acid and mixtures thereof.
  • Reaction products of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with a fatty acid include, for example, the reaction product of dimethiconol with behenate (INCI: dimethiconol behenate), the reaction product of dimethiconol with fatty acids obtained from the seed oil of borage (Borago officinalis L) (INCI: dimethiconol borageate) , the
  • the fatty acid is very particularly preferably selected from the group consisting of
  • fatty acid be a mixture of fatty acids obtained from the seed oil of American meadowfoam seed oil.
  • amino acid selected from the group consisting of glycine, alanine, valine, isoleucine, leucine, phenylalanine, tyrosine, lysine, arginine, histidine, aspartic acid,
  • Glutamic acid Glutamic acid, threonine, serine, glutamine, asparagine, methionine, cysteine, proline, tryptophan, cystine, ornithine, citrulline and mixtures thereof.
  • the amino acid is very particularly preferably selected from the group consisting of arginine, methionine, cysteine and mixtures thereof.
  • Reaction products of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an amino acid include, for example, the reaction product of dimethiconol with arginine (INCI: dimethiconol arginine), the reaction product of dimethiconol with methionine (INCI: dimethiconol methionine), the reaction product of dimethiconol with cysteine (INCI: dimethiconol cysteine) or Mixtures of these.
  • Suitable ⁇ -hydroxy acids include in particular lactic acid.
  • a reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an ⁇ -hydroxy acid includes, for example, the reaction product of dimethiconol with lactic acid (INCI: dimethiconol lactate).
  • the alcohol is preferably selected from the group consisting of fatty alcohols and polyols.
  • a fatty alcohol is to be understood as meaning aliphatic, monohydric, primary alcohols which have unbranched or branched hydrocarbon radicals with 4 to 40, preferably 8 to 24, carbon atoms.
  • the fatty alcohols used in the context of the invention can also be mono- or polyunsaturated.
  • a suitable polyol includes, in particular, dexpanthenol (INCI: panthenol).
  • a reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with a polyol includes, for example, the reaction product of dimethiconol with dexpanthenol (INCI: dimethiconol panthenol).
  • Natural waxes in particular can be used as waxes.
  • suitable vegetable waxes preferably include candelilla wax (Euphorbia Cerifera (Candelilla) Wax) and / or carnauba wax (INCI: Copernicia Cerifera (Carnauba) Wax).
  • Animal waxes such as beeswax (INCI: Cera Alba) can also be used.
  • Reaction products of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with a wax include, for example, the reaction product of dimethiconol with candelilla wax (INCI: dimethiconol candelillate), the reaction product of dimethiconol with carnauba wax (INCI: dimethiconol carnaubate) and / or the reaction product of dimethiconol with beeswax (INCI:
  • polyorganosiloxane with an acid and / or an alcohol and / or a wax are extremely preferred, the reaction product of dimethiconol with stearic acid (INCI: dimethiconol stearate) and / or the reaction product of dimethiconol with fatty acids, which are obtained from the seed oil of American cuckoo flower ("meadowfoam seed oil “) (INCI: dimethiconol meadowfoamate) are used.
  • the reaction product of dimethiconol with fatty acids obtained from the seed oil of American meadowfoam is particularly preferred.
  • dimethiconol meadowfoamate is available from Elementis, for example, under the name “Fancorsil LIM-2”.
  • the reaction product of dimethiconol with stearic acid is available, for example, under the name “SilSense ® IWS Silicone” from Lubrizol.
  • the cosmetic agent contains the reaction product of a hydroxy-terminated
  • Polyorganosiloxane with an acid and / or an alcohol and / or a wax in an amount from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.2 to 8% by weight, more preferably from 0.3 to 6 % By weight, more preferably 0.4 to 4% by weight and particularly preferably from 0.5 to 2% by weight, each based on the weight of the cosmetic agent.
  • the ratio of hydroxy-terminated polyorganosiloxane to the reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an acid and / or an alcohol and / or a wax is preferably in the range 5: 1 to 1: 5 and more preferably in the range 3: 1 to 1: 3.
  • the cosmetic agent also contains an aqueous carrier or an aqueous-alcoholic carrier.
  • An aqueous carrier contains at least 50% by weight, more preferably at least 60% by weight.
  • An aqueous-alcoholic carrier is aqueous solutions containing 3 to 70% by weight of a C2-C6 alcohol, in particular ethanol or propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tert.-butanol, n-pentanol, iso-pentanols, To understand n-hexanol, iso-hexanols, glycol, glycerine, 1,2-pentanediol, 1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol or 1,6-hexanediol.
  • the agents can additionally contain other organic solvents, such as methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol. All water-soluble organic solvents are preferred.
  • the cosmetic agent preferably contains an aqueous carrier which consists of 100% by weight of water. The amount of the aqueous carrier is preferably at least 80% by weight, based on the total weight of the cosmetic agent.
  • Preferred cosmetic products are identified as follows:
  • More preferred cosmetic agents are further identified as follows:
  • reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an acid and / or an alcohol and / or a wax comprising the reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with a fatty acid and
  • a hydroxy-terminated polyorganosiloxane comprising at least one compound known under the INCI name Amodimethicone / Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer,
  • reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an acid and / or an alcohol and / or a wax comprising the reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with a fatty acid and
  • Particularly preferred cosmetic agents are identified as follows:
  • a hydroxy-terminated polyorganosiloxane comprising at least one compound known under the INCI name Amodimethicone / Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer,
  • a reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an acid and / or an alcohol and / or a wax comprising the reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with fatty acids, which are obtained from the seed oil of American meadowfoam ( "Meadowfoam seed oil” J can be obtained as well
  • a hydroxy-terminated polyorganosiloxane comprising at least one compound known under the INCI name Amodimethicone / Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer,
  • a reaction product of a hydroxy-terminated polyorganosiloxane with an acid and / or an alcohol and / or a wax comprising the reaction product of dimethiconol with fatty acids, which are obtained from the seed oil of American meadowfoam ("meadowfoam seed oil “J (INCI: dimethiconol meadowfoamate) as well
  • suitable ingredients include nonionic surfactants, nonionic polymers,
  • Protein hydrolysates oligopetides, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, bioquinones, purine (derivatives), taurine (derivatives), plant extracts, other silicones, ester oils, UV light protection filters, structuring agents, thickeners, electrolytes, pH adjusters, swelling agents, dyes, Complexing agents, opacifiers, pearlescent agents, pigments, stabilizers, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.
  • the cosmetic agent has a pH in the range from 2.5 to 6.5, preferably 2.5 to 5.5, particularly preferably 2.5 to 4.5 and particularly preferably 2.5 to 3, 5 has.
  • Mineral acids or organic acids can be used to adjust the pH, organic acids being preferred.
  • the organic acid is preferably selected from the group consisting of maleic acid, lactic acid, acetic acid, propanoic acid, amino acids and mixtures thereof. Suitable amino acids include glycine, glutamic acid, arginine and / or aspartic acid. Lactic acid is particularly preferably used to adjust the pH.
  • the cosmetic agents contain the organic acid preferably in an amount from 0.1 to 5% by weight and particularly preferably from 0.25 to 3% by weight, based in each case on the weight of the cosmetic agent.
  • the cosmetic agent contains a fatty alcohol.
  • the fatty alcohol acts as an emulsifier, consistency regulator and / or thickener.
  • the fatty alcohol can be selected, for example, from Cg-Cn fatty alcohols, C12-C13 fatty alcohols, Ci 2 -Ci5 fatty alcohols, Ci2-Ci6 fatty alcohols, Cu-Cis fatty alcohols,
  • Arachidyl alcohol behenyl alcohol, caprylic alcohol, cetearyl alcohol, cetyl alcohol, coconut alcohol, decyl alcohol, (hydrogenated) tallow alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, palm alcohol, palm kernel alcohol, stearyl alcohol and / or tridecyl alcohol.
  • the fatty alcohol comprises cetearyl alcohol.
  • the amount of fatty alcohol is preferably 0.5 to 10% by weight, more preferably 1 to 9% by weight and particularly preferably 2 to 8% by weight, based in each case on the total amount of cosmetic agent. It can furthermore be preferred that the cosmetic agent contains an alkoxylated fatty alcohol.
  • the alkoxylated fatty alcohol acts as an emulsifier.
  • the fatty alcohol can be selected, for example, from Cg-Cn fatty alcohols, C12-C13 fatty alcohols, Ci 2 -Ci5 fatty alcohols, Ci2-Ci6 fatty alcohols, Cu-Cis fatty alcohols, arachidyl alcohol, behenyl alcohol, capryl alcohol, cetearyl alcohol, cetyl alcohol, Decyl alcohol, (hydrogenated) tallow alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, palm alcohol, palm kernel alcohol, stearyl alcohol and tridecyl alcohol.
  • the alkoxy group can in particular comprise ethoxy and / or propoxy and / or butoxy groups.
  • the alkoxylated fatty alcohol is particularly preferably an ethoxylated fatty alcohol.
  • the at least one alkoxy group of the “alkoxylated fatty alcohol” can be derived, for example, from an alkoxylation reaction with alkylene oxide, in particular ethylene oxide and / or propylene oxide.
  • alkoxylated fatty alcohol is selected from the group consisting of ceteareth-2, ceteareth-3, ceteareth-4, ceteareth-5, ceteareth-6, ceteareth-7, ceteareth-8,
  • ceteareth-2 stands for example for a C16-C18 fatty alcohol with an average of 2 ethylene oxide units per molecule.
  • the alkoxylated fatty alcohol comprises ceteareth-20.
  • the amount of the alkoxylated fatty alcohol is preferably 0.1 to 5% by weight and more preferably 0.25 to 3% by weight, based in each case on the total amount of cosmetic agent. It is particularly preferred that the agents are free from cationic compounds, since these can have a destabilizing effect. “Free from” means that the cosmetic agent has a maximum of 0.2% by weight and preferably 0% by weight, based in each case on the Total weight of the agent, containing cationic compounds.
  • Cationic compounds include, in particular, cationic surfactants such as quaternary ammonium compounds, esterquats and / or amidoamines and also cationic polymers. Cationic polymers are polymers which have at least one cationic group.
  • This cationic group can either be permanently cationic or temporarily cationic.
  • Groups which have a cationic group regardless of the pH value of the cosmetic agent are referred to as “permanently cationic”. This includes, in particular, groups with quaternary nitrogen atoms, such as quaternary ammonium groups.
  • temporaryly cationic refers to those groups which only have a cationic group at certain pH values, in particular pH values in the acidic range. Examples of temporarily cationic groups are amine groups.
  • the cosmetic agents described are used to improve the condition of keratinic fibers treated therewith. This includes, for example, improving the condition of the keratin fibers by hardening, strengthening, sealing (especially after dyeing or tinting), restructuring, repairing, stabilizing, smoothing the surface, protecting against environmental influences, protecting against heat (when blow-drying and / or smoothing with a hot Iron) as well as increasing the resilience and elasticity of the keratin fibers.
  • the improvement of the condition of the keratin fibers comprises the hydrophobization of severely damaged keratin fibers, in particular human hair.
  • Another subject matter of the invention is a method for treating keratin fibers, in which a cosmetic agent according to the invention is applied to keratin fibers, in particular human hair, and is rinsed from the keratin fibers after an exposure time.
  • the exposure time is preferably a few seconds to 45 minutes, particularly preferably 0.5 to 15 minutes and very particularly preferably 1 to 5 minutes.
  • Active silicone content 27 - 31% by weight Active silicone content: 100% by weight Active silicone content: 100% by weight

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein kosmetisches Mittel, enthaltend ein hydroxy-terminiertes Polyorganosiloxan, ein Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses sowie einen wässrigen oder wässrigalkoholischen Träger. Das kosmetische Mittel dient zur Pflege/Konditionierung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare.

Description

Kosmetisches Mittel, enthaltend eine Mischung aus Silikonen
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Mittel enthaltend eine Mischung aus mindestens zwei Silikonen.
Es besteht das Bedürfnis, Haarpflegeprodukte weiter zu verbessern und ihnen weitere vorteilhafte Eigenschaften zu verleihen. Dabei sollte insbesondere eine bessere Pflege der Haaroberfläche bereitgestellt werden.
Umweltbedingte Einflüsse sowie oxidative, reduktive und/oder tensidische Haarbehandlungen führen häufig zu einer Schädigung des Haares. Diese Schädigung zeigt sich beispielsweise in verschlechterten Kämmbarkeiten des trockenen und des nassen Haares. Weiterhin werden der Glanz und der Feuchtehaushalt durch die angegriffene äußere Struktur der Haare nachteilig beeinflusst. Herkömmliche pflegende kosmetische Mittel enthalten deshalb konditionierende Polymere, wie beispielsweise kationische Polymere oder Silikonöle.
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nebenwirkungen/Schädigungen umweltbedingter Einflüsse sowie von oxidativen, reduktiven und/oder tensidischen
Haarbehandlungen zu verringern und das Haar zu konditionieren.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die zuvor genannten Aufgaben in
hervorragendem Maße durch ein kosmetische Mittel, enthaltend zwei ausgewählte Silikone gelöst werden.
Ein solches kosmetische Mittel führt zu einer intensiven Konditionierung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein kosmetisches Mittel zur
Behandlung keratinischer Fasern, enthaltend - bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels - a) 0,1 bis 10 Gew.-% eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans,
b) 0,1 bis 10 Gew.-% eines Reaktionsprodukts eines hydroxy-terminierten
Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Fettalkohols und/oder eines Wachs, und
c) einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
Unter keratinischen Fasern werden prinzipiell alle tierischen Haare, zum Beispiel Wolle, Rosshaar, Angorahaar, Pelze, Federn und daraus gefertigte Produkte oder Textilien verstanden.
Insbesondere handelt es sich jedoch um menschliche Haare. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dienen die kosmetische Mittel zur Pflege/Konditionierung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare. Bevorzugte kosmetische Mittel sind daher beispielsweise Konditioniermittel wie Haarspülungen oder
Haarkuren.
Unter einer oxidativen Haarbehandlung wird die Einwirkung eines oxidativen kosmetischen Mittels, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, auf keratinische Fasern definiert.
Unter einer reduktiven Behandlung wird die Einwirkung eines reduktiven kosmetischen Mittels, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Reduktionsmittel, auf keratinische Fasern definiert.
Unter einer tensidischen Behandlung wird die Einwirkung eines Tensid-haltigen kosmetischen Mittels, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Tensid, vorzugsweise ein anionisches Tensid, auf keratinische Fasern definiert.
Das kosmetische Mittel, welches eine Kombination an zwei ausgewählten Silikonen enthält, wird bevorzugt unmittelbar nach der oxidativen, reduktiven und/oder tensidischen Behandlung verwendet. Als nach der oxidativen, reduktiven oder tensidischen Behandlung versteht sich im Sinne der Erfindung eine Anwendung, welche sich entweder direkt an die oxidative, reduktive oder tensidische Behandlung von keratinischen Fasern anschließt, wobei das kosmetische Mittel nach dem Abspülen des oxidativ, reduktive oder tensidisch wirkenden Mittels auf die bevorzugt noch nassen, handtuchtrockenen keratinischen Fasern aufgetragen wird, oder erst nach mehreren Stunden auf die nassen keratinischen Fasern aufgetragen wird. Das kosmetische Mittel kann hierbei nach einer Einwirkzeit von wenigen Sekunden bis hin zu 45 Minuten wieder ausgespült werden oder vollständig auf den keratinischen Fasern verbleiben. Es ist bevorzugt, dass das kosmetische Mittel nach der Einwirkzeit mit Wasser ausgespült wird.
Das kosmetische Mittel enthält als Bestandteil a) ein hydroxy-terminiertes Polyorganosiloxan.
Bekannte hydroxy-terminierte Polyorganosiloxane sind solche mit der INCI-Bezeichnung
Dimethiconol.
Es kann bevorzugt sein, dass das hydroxy-terminierte Polyorganosiloxan ausgewählt wird aus mindestens einer Verbindung der Formeln (I) und/oder (II) wobei in den Formeln (I) und (II)
R1 für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder einen Arylrest,
R2 für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder einen Arylrest, und x, y und z jeweils unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 50.000 stehen.
Besonders geeignete hydroxy-terminierte Polyorganosiloxane sind Polyorganosiloxane der Formel
(I)
Figure imgf000004_0001
worin
Xi und X2 unabhängig voneinander OH, OR1, R2, O-PDMS oder O-fSiloxan bedeuten,
X3 Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je Rest, PDMS oder fSiloxan bedeutet,
X4 ein Rest der Formel
Figure imgf000004_0002
ist und
a eine Zahl von 1 bis 100, vorzugsweise eine Zahl von 1 bis 5, ist,
wobei R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R2 einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,
PDMS für
Figure imgf000005_0001
steht,
R3 unabhängig voneinander jeweils einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,
A ein Rest der Formel R6-[NR7-R8-]fNR72 bedeutet,
wobei
R6 ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 18
Kohlenstoffatomen bedeutet,
R7 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest
bedeutet,
R8 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
b eine Zahl von 1 bis 2000, vorzugsweise von 1 bis 1000, ist,
c 0 oder eine Zahl von 1 bis 2000, vorzugsweise von 50 bis 1000, ist,
d eine Zahl von 1 bis 1000, vorzugsweise von 1 bis 10, ist,
e 0 oder eine Zahl von 1 bis 5 ist,
f O, 1 , 2, 3 oder 4 ist,
Z Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder bedeutet,
R4 einen einwertigen, gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und
R5 einen zweiwertigen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
mit der Maßgabe, dass das Polyorganosiloxan der Formel (I) mindestens eine endständige OH- Gruppe aufweist.
Beispiele für einen Alkylrest R1 sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, /so-Propyl-, 1 -n-Butyl-, 2-n-Butyl-, /so-Butyl-, fe/f.-Butyl-, n-Pentyl-, /so-Pentyl-, neo-Pentyl-, fe/f.-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, /so-Octyl oder 2,2, 4-Trimethylpentyl-, wobei Methyl-, Ethyl- und Butyl- bevorzugt sind.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R2 und R3 sind Alkylreste, wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, /so- Propyl-, 1 -n-Butyl-, 2-n-Butyl-, /so-Butyl-, fe/f.-Butyl-, n-Pentyl-, /so-Pentyl-, neo-Pentyl-, fe/f.- Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, /so-Octyl, 2, 2, 4-Trimethylpentyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Octadecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Methylcyclohexyl-, Vinyl-, 5-Hexenyl-, Cyclohexenyl-, 1 -Propenyl-, Allyl-, 3-Butenyl-, 4-Pentenyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl-,
Phenanthryl-, o-Tolyl-, m-Tolyl, p-Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Benzyl-, alpha-Phenylethyl- und beta- Phenylethylreste. Bevorzugt sind als Rest R2 der Methyl-, Ethyl-, Octyl- und Phenylrest, besonders bevorzugt sind der Methyl- und Ethylrest.
Beispiele für halogenierte Reste R2 und R3 sind der 3,3,3-Trifluor-n-propyl-, 2, 2, 2,2', 2', 2'- Hexafluorisopropyl-, Heptafluorisopropyl-, o-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl und p-Chlorphenylrest.
Beispiele für R4 sind die für die Kohlenwasserstoffreste R2 und R3 aufgeführten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- und Aralkylreste.
Bevorzugte Beispiele für R5 sind Reste der Formeln -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-NH-CH2- CH2- oder -CH2-CH2-NH-CH2-, wobei der Rest -CH2-CH2-O-CH2-CH2- besonders bevorzugt ist.
Beispiele für R6 sind Alkylenrest mit 3 bis 10 Kohlenstofftomen wie Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen, Heptylen, Octylen, Nonylen und Decylen. R7 kann ein Wasserstoffatom, ein Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, /so-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso- Butyl-, fe/f.-Butyl-, n-Pentyl-, /so-Pentyl-, neo-Pentyl-, fe/f.-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso- Octyl, 2,2,4-Trimethylpentyl- oder Acetylrest sein, wobei ein Wasserstoffatom bevorzugt ist.
Bevorzugte Beispiele für R8 sind Alkylenreste wie Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, oder Hexylen.
Z ist bevorzugt Wasserstoff oder Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, /so-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso- Butyl-, fe/f.-Butyl-, n-Pentyl-, /so-Pentyl-, neo-Pentyl-, fe/f.-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso- Octyl oder 2,2,4-Trimethylpentyl-, wobei Wasserstoff, Methyl-, Ethyl- und Butyl- besonders bevorzugt sind.
Bevorzugte Reste X4 sind entsprechend der obigen Definitionen für R4 und R5 Aminomethyl-, Methylaminomethyl-, Dimethylaminomethyl-, Diethylaminomethyl-, Dibutylaminomethyl-,
Cyclohexylaminomethyl-, Morpholinomethyl-, Piperidinomethyl-, Piperazinomethyl-,
((Diethoxymethylsilyl)methyl)cyclohexylaminomethyl-, ((Triethoxysilyl)methyl)cyclohexyl- aminomethyl-, Anilinomethyl-, 3-Dimethylaminopropyl-aminomethyl-, Bis(3-dimethylaminopropyl)- aminomethylrest und Mischungen daraus. Dabei ist es höchst bevorzugt, wenn das kosmetische Mittel Polyorganosiloxane der Formel (I) enthält, die als Rest X4 den Morpholinomethylrest enthalten.
Entsprechend der Definitionen für R6, R7 und R8 sind bevorzugte Beispiele für Rest A:
-(CH2)3NH2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2
-CH2CH(CH3)CH2-NH-(CH2)2-NH2
-(CH2)3-NH(Cyclohexyl)
-(CH2)3-NHCH3
-(CH2)3-N(CH3)2
-(CH2)3-NHCH2CH3
-(CH2)3-N(CH2CH3)2
-(CH2)4-NH2
-CH2CH(CH3)CH2-NH2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NHCH3
-(CH2)3-NH-(CH2)2-N(CH3)2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NHCH2CH3
-(CH2)3-NH-(CH2)2-N(CH2CH3)2
-(CH2)3[-NH-CH2CH2]2-NH2
-(CH2)3-NH(Acetyl)
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH(Acetyl) und -(CH2)3-N(Acetyl)-(CH2)2-NH(Acetyl).
Zur Herstellung der Polyorganosiloxane der Formel (I) werden vorzugsweise handelsübliche Polydimethylsiloxane mit endständigen Silanolgruppen und/oder Polydimethylsiloxane mit endständigen Alkoxy- und Silanolgruppen und/oder Amin-funktionalisierte Siloxane, die
Silanolgruppen oder Alkoxy- und Silanolgruppen enthalten, mit einem Dialkoxy- und/oder Trialkoxysilan, welches einen Rest Formel
Figure imgf000008_0001
aufweist, umgesetzt.
Entsprechend steht in Formel (I)„fSiloxan“ für einen Rest, der sich von einem Amin- funktionalisierten Siloxan ableitet.
Besonders bevorzugt werden Trialkoxysilane oder eine Mischung von Dialkoxy- und
Trialkoxysilanen, eingesetzt, wobei der Einsatz von Trialkoxysilanen alleine besonders bevorzugt ist. Beim Einsatz von Trialkoxysilanen oder einer Mischung von Dialkoxy- und Trialkoxysilanen werden unabhängig von der Struktur der eingesetzten Siloxane und der Position der Alkoxy- und/oder Silanolgruppen in den Siloxanen zumindest teilweise vernetzte Polyorganopolysiloxane erhalten. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das kosmetische Mittel vernetzte Polyorganosiloxane. In einer höchst bevorzugten Ausführungsform enthält das kosmetische Mittel vernetzte Polyorganosiloxane, die aus der Umsetzung von Siloxanen und Trialkoxysilanen hervorgegangen sind.
Bevorzugte Beispiele für die eingesetzten Dialkoxy- oder Trialkoxysilane umfassen:
Diethylaminomethylmethyldimethoxysilan,
Dibutylaminomethyltriethoxysilan,
Dibutylaminomethyltributoxysilan,
Cyclohexylaminomethyltrimethoxysilan,
Cyclohexylaminomethyltriethoxysilan,
Cyclohexylaminomethyl-methyldiethoxysilan,
Anilinomethyltriethoxysilan,
Anilinomethylmethyldiethoxysilan,
Morpholinomethyltriethoxysilan,
Morpholinomethyltrimethoxysilan,
Morpholinomethyltriisopropoxysilan,
3-Dimethylaminopropyl-aminomethyltrimethoxysilan,
Morpholinomethyltributoxysilan, Morpholinomethyltrialkoxysilan, wobei der Alkoxyrest ein Ci-C4-Alkoxyrest ist, insbesondere ein Gemisch aus Methoxy- und Ethoxyrest ist,
Piperazinomethyltriethoxysilan,
Piperidinomethyltriethoxysilan und
Teilhydrolysate davon.
Ein besonders bevorzugtes Silan ist Morpholinomethyltriethoxysilan.
Ein besonders bevorzugt einsetzbares Amin-funktionalisiertes Siloxan ist ein Copolymer aus 3-(2- Aminoethylamino)propylmethylsiloxy- und Dimethylsiloxyeinheiten, welches Silanolgruppen oder Alkoxy- und Silanolgruppen aufweist.
Es ist ein kosmetisches Mittel besonders bevorzugt, bei dem als hydroxy-terminiertes
Polyorganosiloxan mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung
Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer bekannte Verbindung eingesetzt wird. Kommerziell erhältlich ist dieses Polyorganosiloxan unter der Bezeichnung Belsil® ADM 8301 E (ex Wacker). Der Rohstoff stellt eine Mikroemulsion dar und weist die folgenden Bestandteile auf: Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer, Trideceth-5, Glycerin, Phenoxyethanol und Wasser.
Der Einsatz der zuvor beschriebenen hydroxy-terminierten Polyorganosiloxane erfolgt
vorzugsweise als wässrige Suspensionen oder wässrige Emulsionen von hydroxy-terminierten Polyorganosiloxanen. Die Dispersionen können ein oder mehrere Tenside als Dispergatoren enthalten. Die Tenside sind vorzugsweise nichtionisch. Alternativ können anorganische Feststoffe wie Kieselsäuren und/oder Bentonite als Dispergatoren eingesetzt sein. Die mittels Lichtstreuung in den Dispersionen gemessene mittlere Teilchengrösse der Polyorganosiloxane liegt vorzugsweise im Bereich 0,001 bis 100 pm, mehr bevorzugt bei 0,002 bis 10 gm. Die pH-Werte können von 1 bis 14 variieren. Bevorzugt liegt der pH-Wert von 3 bis 9, besonders bevorzugt von 5 bis 8.
Das kosmetische Mittel enthält das hydroxy-terminierte Polyorganosiloxan in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 8 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,125 bis 6 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 0,15 bis 4 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,2 bis 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des kosmetischen Mittels.
Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff b) in dem kosmetische Mittel ist ein Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses. Die Säure, der Alkohol oder das Wachs reagieren mit der/den endständigen Hydroxygruppen Polyorganosiloxans und bilden beispielsweise Ester oder Ether aus.
Die Säure ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fettsäuren, Aminosäuren, a-Hydroxysäuren und Mischungen daraus.
Entsprechend ist es bevorzugt, dass das Mittel als Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure eine Verbindung enthält, welche ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Reaktionsprodukten eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Fettsäure, Reaktionsprodukten eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Aminosäure, Reaktionsprodukten eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer a- Hydroxysäure und Mischungen daraus.
Fettsäuren sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung aliphatische Carbonsäuren, welche unverzweigte oder verzweigte, gegebenenfalls hydroxylierte, Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 40, vorzugsweise 8 bis 24, Kohlenstoffatomen aufweisen. Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzten Fettsäuren können sowohl natürlich vorkommende als auch synthetisch hergestellte Fettsäuren sein. Weiterhin können die Fettsäuren einfach oder mehrfach ungesättigt sein. Die Fettsäure kann auch ein Gemisch aus mehreren Fettsäuren umfassen.
Besonders bevorzugte Fettsäuren sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Behensäure, Fettsäuren, die aus dem Samenöl von Borretsch ( Borago officinalis L) gewonnen werden, Fettsäuren, die aus Vateria Indica gewonnen werden, 12-Hydroxystearinsäure, Isostearinsäure, Fettsäuren, die aus dem Samenöl von amerikanischem Wiesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“J gewonnen werden, Fettsäuren der Mohwabutter, Fettsäuren, die aus Saibutter gewonnen werden, Fettsäuren, die aus Kokumbutter gewonnen werden, Fettsäuren, die aus Illipebutter gewonnen werden, Stearinsäure und Mischungen daraus.
Reaktionsprodukte eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Fettsäure umfassen beispielsweise das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Behensäure (INCI: dimethiconol behenate), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus dem Samenöl von Borretsch ( Borago officinalis L) gewonnen werden (INCI: dimethiconol borageate), das
Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus Vateria Indica gewonnen werden (INCI: dimethiconol dhupa butterate), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit 12-Hydroxystearinsäure (INCI: dimethiconol hydroxystearate), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Isostearinsäure (INCI: dimethiconol isostearate), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus dem Samenöl von amerikanischem Wiesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“) gewonnen werden (INCI: dimethiconol meadowfoamate), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren der Mohwabutter (INCI: dimethiconol mohwa butterate), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus Salbutter gewonnen werden (INCI: dimethiconol sal butterate), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus Kokumbutter gewonnen werden (INCI: dimethiconol kokum butterate), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus Illipebutter gewonnen werden (INCI: dimethiconol illipe butterate) und/oder das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Stearinsäure (INCI: dimethiconol stearate).
Ganz besonders bevorzugt ist die Fettsäure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Fettsäuren, die aus dem Samenöl von amerikanischem Wiesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“) gewonnen werden, Behensäure, Stearinsäure und Mischungen daraus. Es ist insbesondere bevorzugt, dass die Fettsäure ein Gemisch aus Fettsäuren, die aus dem Samenöl von
amerikanischem Wesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“) gewonnen werden, umfasst. Es ist äußerst bevorzugt, dass die Fettsäure ein Gemisch aus Fettsäuren, die aus dem Samenöl von amerikanischem Wesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“) gewonnen werden, ist.
Es ist bevorzugt, dass die Aminosäure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycin, Alanin, Valin, Isoleucin, Leucin, Phenylalanin, Tyrosin, Lysin, Arginin, Histidin, Asparaginsäure,
Glutaminsäure, Threonin, Serin, Glutamin, Asparagin, Methionin, Cystein, Prolin, Trypthophan, Cystin, Ornithin, Citrullin und Mischungen davon. Ganz besonders bevorzugt ist die Aminosäure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Arginin, Methionin, Cystein und Mischungen daraus.
Reaktionsprodukte eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Aminosäure umfassen beispielsweise das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Arginin (INCI: dimethiconol arginine), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Methionin (INCI: dimethiconol methionine), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Cystein (INCI: dimethiconol cysteine) oder Mischungen daraus.
Geeignete a-Hydroxysäuren umfassen insbesondere Milchsäure.
Ein Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer a-Hydroxysäure umfasst beispielsweise das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Milchsäure (INCI: dimethiconol lactate).
Der Alkohol ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fettalkoholen und Polyolen.
Unter einem Fettalkohol sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung aliphatische, einwertige, primäre Alkohole zu verstehen, welche unverzweigte oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 40, vorzugsweise 8 bis 24, Kohlenstoffatomen aufweisen. Die im Rahmen der Erfindung eingesetzten Fettalkohole können auch ein- oder mehrfach ungesättigt sein. Ein geeignetes Polyol umfasst insbesondere Dexpanthenol (INCI: Panthenol).
Ein Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einem Polyol umfasst beispielsweise das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Dexpanthenol (INCI: dimethiconol panthenol).
Als Wachse können insbesondere natürliche Wachse eingesetzt werden. Geeignete pflanzliche Wachse umfassen vorzugsweise Candelillawachs (Euphorbia Cerifera (Candelilla) Wax) und/oder Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera (Carnauba) Wax). Es können auch tierische Wachse, wie zum Beispiel Bienenwachse (INCI: Cera Alba), eingesetzt werden.
Reaktionsprodukte eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einem Wachs umfassen beispielsweise das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Candelillawachs (INCI: dimethiconol candelillate), das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Carnaubawachs (INCI: dimethiconol carnaubate) und/oder das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Bienenwachs (INCI:
dimethiconol beeswax).
Von allen vorstehend genannten Reaktionsprodukten eines hydroxy-terminierten
Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses werden äußerst bevorzugt das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Stearinsäure (INCI: dimethiconol stearate) und/oder das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus dem Samenöl von amerikanischem Wiesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“) gewonnen werden (INCI: dimethiconol meadowfoamate) eingesetzt. Ganz besonders bevorzugt wird das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus dem Samenöl von amerikanischem Wiesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“) gewonnen werden, (INCI: dimethiconol meadowfoamate) eingesetzt.
Das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus dem Samenöl von
amerikanischem Wiesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“) gewonnen werden, (INCI:
dimethiconol meadowfoamate) ist beispielweise unter der Bezeichnung„Fancorsil LIM-2“ von Elementis erhältlich.
Das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Stearinsäure (INCI: dimethiconol stearate) ist beispielsweise unter der Bezeichnung„SilSense® IWS Silicone“ von Lubrizol erhältlich.
Das kosmetische Mittel enthält das Reaktionsprodukts eines hydroxy-terminierten
Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses, in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,2 bis 8 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,3 bis 6 Gew.-%, noch bevorzugt 0,4 bis 4 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des kosmetischen Mittels.
Das Verhältnis von hydroxy-terminiertem Polyorganosiloxan zu dem Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses liegt vorzugsweise im Bereich 5:1 bis 1 :5 und mehr bevorzugt im Bereich 3:1 zu 1 :3.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass die Kombination aus einem hydroxy-terminierten Polyorganosiloxan und einem Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses zu einer intensiven Konditionierung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, führt. Besonders wird die
Hydrophobierung stark geschädgter Haare verbessert und so wieder näher an den natürlichen Ursprungszustand gebracht.
Das kosmetische Mittel enthält weiterhin einen wässrigen Träger oder einen wässrig-alkoholischen Träger. Ein wässriger Träger enthält mindestens 50 Gew.-%, mehr bevorzugt mindestens 60 Gew.- %. Unter einem wässrig-alkoholischen Träger sind wässrige Lösungen, enthaltend 3 bis 70 Gew.- % eines C2-C6-Alkohols, insbesondere Ethanol bzw. Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, n-Pentanol, iso-Pentanole, n-Hexanol, iso-Hexanole, Glykol, Glycerin, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,2-Hexandiol oder 1 ,6-Hexandiol zu verstehen. Die Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1 ,2-Propylenglykol, enthalten. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel. Bevorzugt enthält das kosmetische Mittel einen wässrigen Träger, der zu 100 Gew-% aus Wasser besteht. Die Menge des wässrigen Trägers beträgt vorzugsweise mindestens 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels.
Bevorzugte kosmetische Mittel sind wie folgt gekennzeichnet:
0,1 bis 8 Gew.-% eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans,
0,2 bis 8 Gew.-% eines Reaktionsprodukts eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses sowie
einen wässrigen Träger.
Bevorzugtere kosmetische Mittel sind weiterhin wie folgt gekennzeichnet:
0,2 bis 2 Gew.-% eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans,
0,4 bis 4 Gew.-% eines Reaktionsprodukts eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses, umfassend das
Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure sowie - einen wässrigen Träger. Noch bevorzugtere kosmetische Mittel sind wie folgt gekennzeichnet:
0,2 bis 2 Gew.-% eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans,
0,4 bis 4 Gew.-% eines Reaktionsprodukts eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses, umfassend das Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Fettsäure sowie
- einen wässrigen Träger.
Noch weiter bevorzugtere kosmetische Mittel sind wie folgt gekennzeichnet:
0,2 bis 2 Gew.-% eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans, umfassend mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer bekannte Verbindung,
0,4 bis 4 Gew.-% eines Reaktionsprodukts eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses, umfassend das Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Fettsäure sowie
- einen wässrigen Träger.
Ganz besonders bevorzugte kosmetische Mittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,2 bis 2 Gew.-% eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans, umfassend mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer bekannte Verbindung,
- 0,4 bis 4 Gew.-% eines Reaktionsprodukts eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses, umfassend das Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit Fettsäuren, die aus dem Samenöl von amerikanischem Wiesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“J gewonnen werden, sowie
- einen wässrigen Träger.
Höchst bevorzugte kosmetische Mittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,2 bis 2 Gew.-% eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans, umfassend mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer bekannte Verbindung,
- 0,4 bis 4 Gew.-% eines Reaktionsprodukts eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses, umfassend das Reaktionsprodukt von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus dem Samenöl von amerikanischem Wiesenschaumkraut („meadowfoam seed oil“J gewonnen werden, (INCI: dimethiconol meadowfoamate) sowie
- einen wässrigen Träger. Im Folgenden werden weitere Bestandteile der kosmetischen Mittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können.
Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Tenside, nichtionische Polymere,
Proteinhydrolysate, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitamin Vorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Pflanzenextrakte, weitere Silikone, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.
Es ist bevorzugt, dass das kosmetische Mittel einen pH-Wert im Bereich von 2,5 bis 6,5, bevorzugt 2,5 bis 5,5, besonders bevorzugt 2,5 bis 4,5 und insbesondere bevorzugt 2,5 bis 3,5 aufweist. Zur Einstellung des pH-Werts können Mineralsäuren oder organische Säuren eingesetzt werden , wobei organische Säuren bevorzugt sind Die organische Säure ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Maleinsäure, Milchsäure, Essigsäure, Propansäure, Aminosäuren und Mischungen daraus. Geeignete Aminosäure umfassen Glycin, Glutaminsäure, Arginin und/oder Asparaginsäure. Besonders bevorzugt wird Milchsäure zur Einstellung des pH-Wertes eingesetzt. Die kosmetischen Mittel enthalten die organische Säure bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,25 bis 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des kosmetischen Mittels.
Es ist insbesondere bevorzugt, dass das kosmetische Mittel einen Fettalkohol enthält. Der Fettalkohol wirkt als Emulgator, Konsistenzgeber und/oder Verdickungsmittel.
Der Fettalkohol kann beispielsweise ausgewählt werden aus Cg-Cn-Fettalkoholen, C12-C13- Fettalkoholen, Ci2-Ci5-Fettalkoholen, Ci2-Ci6-Fettalkoholen, Cu-Cis-Fettalkoholen,
Arachidylalkohol, Behenylalkohol, Caprylalkohol, Cetearylalkohol, Cetylalkohol, Kokosalkohol, Decylalkohol, (hydriertem) Talgalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Oleylalkohol, Palmalkohol, Palmkernalkohol, Stearylalkohol und/oder Tridecylalkohol.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der kosmetischen Mittel umfasst der der Fettalkohol Cetearylalkohol.
Die Menge an dem Fettalkohol beträgt vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 1 bis 9 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 2 bis 8 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge an kosmetischem Mittel. Es kann ferner bevorzugt sein, dass das kosmetische Mittel einen alkoxylierten Fettalkohol enthält. Der alkoxylierte Fettalkohol wirkt als Emulgator.
Der Fettalkohol kann beispielsweise ausgewählt werden aus Cg-Cn-Fettalkoholen, C12-C13- Fettalkoholen, Ci2-Ci5-Fettalkoholen, Ci2-Ci6-Fettalkoholen, Cu-Cis-Fettalkoholen, Arachidylalkohol, Behenylalkohol, Caprylalkohol, Cetearylalkohol, Cetylalkohol, Kokosalkohol, Decylalkohol, (hydriertem) Talgalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Oleylalkohol, Palmalkohol, Palmkernalkohol, Stearylalkohol und Tridecylalkohol.
Die Alkoxygruppe kann insbesondere Ethoxy- und/oder Propoxy- und/oder Butoxy-Gruppen umfassen. Besonders bevorzugt ist der alkoxylierte Fettalkohol ein ethoxylierter Fettalkohol.
Die mindestens eine Alkoxygruppe des„alkoxylierten Fettalkohols“ kann beispielsweise aus einer Alkoxylierungsreaktion mit Alkylenoxid, insbesondere Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, abgeleitet sein.
Es ist bevorzugt, dass der alkoxylierte Fettalkohol ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ceteareth-2, Ceteareth-3, Ceteareth-4, Ceteareth-5, Ceteareth-6, Ceteareth-7, Ceteareth-8,
Ceteareth-9, Ceteareth-10, Ceteareth-1 1 , Ceteareth-12, Ceteareth-13, Ceteareth-14, Ceteareth-15, Ceteareth-16, Ceteareth-17, Ceteareth-18, Ceteareth-20, Ceteareth-22, Ceteareth-23, Ceteareth- 24, Ceteareth-25, Ceteareth-27, Ceteareth-28, Ceteareth-29, Ceteareth-30, Ceteareth-33, Ceteareth-34, Ceteareth-40, Ceteareth-50, Ceteareth-55, Ceteareth-60, Ceteareth-80, Ceteareth- 100, Laureth-1 , Laureth-2, laureth-3, Laureth-4, Laureth-5, Laureth-6, Laureth-7, Laureth-8, Laureth- 9, Laureth-10, Laureth-1 1 , Laureth-12, Laureth-13, Laureth-14, Laureth-15, Laureth-16, Laureth-20, Laureth-23, Laureth-25, Laureth-30, Laureth-40, Deceth-3, Deceth-5, Oleth-5, Oleth-30, Steareth-2, Steareth-4, Steareth-6, Steareth-7, Steareth-10, Steareth-1 1 , Steareth-13, Steareth-14, Steareth-15, Steareth-20, Steareth-21 , Steareth-25, Steareth-27, Steareth-30, Steareth-40, Steareth-50,
Steareth-100 und Mischungen daraus.
Die Bezeichnung Ceteareth-2 steht dabei beispielsweise für einen C16-C18 Fettalkohol mit durchschnittlich 2 Ethylenoxid-Einheiten pro Molekül.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform des kosmetischen Mittels umfasst der alkoxylierte Fettalkohol Ceteareth-20.
Die Menge an dem alkoxylierten Fettalkohol beträgt vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% und mehr bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge an kosmetischem Mittel. Es ist insbesondere bevorzugt, dass die Mittel frei von kationischen Verbindungen sind, da diese destabilisierend wirken können.„Frei von“ bedeutet, dass das kosmetische Mittel maximal 0,2 Gew.-% und bevorzugt 0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, an kationischen Verbindungen enthält. Kationische Verbindungen umfassen insbesondere kationische Tenside wie quaternäre Ammoniumverbindungen, Esterquats und/oder Amidoamine sowie kationische Polymere. Kationische Polymere sind Polymere, welche mindestens eine kationische Gruppe aufweisen. Diese kationische Gruppe kann entweder permanent kationisch oder temporär kationisch sein. Als„permanent kationisch“ werden Gruppen bezeichnet, welche unabhängig von pH-Wert des kosmetischen Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Hierunter fallen insbesondere Gruppen mit quaternären Stickstoffatomen, wie quaternäre Ammoniumgruppen. Dahingegen werden als„temporär kationisch“ solche Gruppen bezeichnet, welche nur bei bestimmten pH-Werten, insbesondere pH-Werten im sauren Bereich, eine kationische Gruppe aufweisen. Beispiele für temporär kationische Gruppen sind Amingruppen.
Die beschriebenen kosmetische Mittel werden verwendet, um den Zustand bei damit behandelten keratinischen Fasern zu verbessern. Dies umfasst beispielsweise die Verbesserung des Zustandes der keratinischen Fasern durch Härtung, Stärkung, Versiegelung (insbesondere nach dem Färben oder Tönen), Restrukturierung, Reparatur, Stabilisierung, Glättung der Oberfläche, Schutz vor Umwelteinflüssen, Hitzeschutz (beim Fönen und/oder Glätten mit einem heissen Eisen) sowie die Erhöhung von Spannkraft und Elastizität der keratinischen Fasern. Insbesondere umfasst die Verbesserung des Zustandes der keratinischen Fasern die Hydrophobierung stark geschädgter keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern, in dem ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel auf keratinische Fasern, insbesondere menschliche Haare, aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit von den keratinischen Fasern gespült wird.
Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt wenige Sekunden bis 45 Minuten, besonders bevorzugt 0,5 bis 15 Minuten und ganz besonders bevorzugt 1 bis 5 Minuten.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern, ohne ihn jedoch zu beschränken.
Beispiele:
Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt. Kosmetische Mittel E1 bis E4:
Figure imgf000018_0001
Aktivgehalt an Silikon: 27 - 31 Gew.-% Aktivgehalt an Silikon: 100 Gew.-% Aktivgehalt an Silikon: 100 Gew.-%

Claims

Patentansprüche:
1 . Kosmetisches Mittel zur Behandlung keratinischer Fasern, enthaltend - bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels - a) 0,1 bis 10 Gew.-% eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans,
b) 0,1 bis 10 Gew.-% eines Reaktionsprodukts eines hydroxy-terminierten
Polyorganosiloxans mit einer Säure und/oder eines Alkohols und/oder eines Wachses, und
c) einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
2. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel als hydroxy- terminiertes Polyorganosiloxan ein Polyorganosiloxan der Formel (I)
Figure imgf000019_0001
umfasst,
worin
Xi und X2 unabhängig voneinander OH, OR1 , R2, O-PDMS oder O-fSiloxan bedeuten,
X3 Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je Rest, PDMS oder fSiloxan bedeutet,
X4 ein Rest der Formel
CH2NHR4 CH2NR4
Figure imgf000019_0002
2 oder
ist und
a eine Zahl von 1 bis 100 ist,
wobei
R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R2 einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200
Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,
PDMS für
Figure imgf000019_0003
steht, fSiloxan für
Figure imgf000020_0001
steht,
R3 unabhängig voneinander jeweils einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,
A ein Rest der Formel R6-[NR7-R8-]fNR72 bedeutet,
wobei
R6 ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 18
Kohlenstoffatomen bedeutet,
R7 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest bedeutet,
R8 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, b eine Zahl von 1 bis 2000 ist,
c 0 oder eine Zahl von 1 bis 2000 ist,
d eine Zahl von 1 bis 1000 ist,
e 0 oder eine Zahl von 1 bis 5 ist,
f O, 1 , 2, 3 oder 4 ist,
Z Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
Figure imgf000020_0002
bedeutet,
R4 einen einwertigen, gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und
R5 einen zweiwertigen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden
Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
mit der Maßgabe, dass das Polyorganosiloxan der Formel (I) mindestens eine endständige OH-Gruppe aufweist.
3. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass fSiloxan ein Amin- funktionalisiertes Siloxan, vorzugsweise ein Copolymer aus 3-(2- Aminoethylamino)propylmethylsiloxy- und Dimethylsiloxyeinheiten, ist.
4. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyorganosiloxan der Formel (I) als Rest X4 einen Morpholinomethylrest enthält.
5. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel als hydroxy-terminiertes Polyorganosiloxan mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer bekannte Verbindung enthält.
6. Kosmetische Mittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Säure enthält, welches ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Reaktionsprodukten eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Fettsäure, Reaktionsprodukten eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Aminosäure, Reaktionsprodukten eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer a-Hydroxysäure und Mischungen daraus.
7. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel ein
Reaktionsprodukt eines hydroxy-terminierten Polyorganosiloxans mit einer Fettsäure enthält, welches ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Reaktionsprodukten von Dimethiconol mit Fettsäuren, die aus dem Samenöl von amerikanischem Wiesenschaumkraut
(„meadowfoam seed oM“J gewonnen werden (INCI: dimethiconol meadowfoamate),
Reaktionsprodukten von Dimethiconol mit Stearinsäure (INCI: dimethiconol stearate) und Mischungen daraus.
8. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ferner verzweigtes, ethoxyliertes Tridecanol (INCI-Bezeichnung: Trideceth- 5) oder a-iso-Tridecyl-io-hydroxypolyglycolether (INCI-Bezeichnung: Trideceth-10) oder deren Mischungen enthält.
9. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel frei von kationischen Verbindungen, insbesondere kationischen Tensiden, ist.
10. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel einen pH-Wert im Bereich von 2,5 bis 6,5, bevorzugt 2,5 bis 5,5, besonders bevorzugt 2,5 bis 4,5 und insbesondere bevorzugt 2,5 bis 3,5 aufweist.
11. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ferner einen Fettalkohol enthält.
12. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ferner einen alkoxylierten Fettalkohol enthält.
13. Verwendung eines kosmetischen Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 12 zur
Hydrophobierung damit behandelter keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare.
14. Verfahren zur Behandlung von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, in dem ein kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 auf die keratinischen Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit von den keratinischen Fasern gespült wird.
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