WO2020175011A1 - 黄色着色硬化性組成物 - Google Patents

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WO2020175011A1
WO2020175011A1 PCT/JP2020/003678 JP2020003678W WO2020175011A1 WO 2020175011 A1 WO2020175011 A1 WO 2020175011A1 JP 2020003678 W JP2020003678 W JP 2020003678W WO 2020175011 A1 WO2020175011 A1 WO 2020175011A1
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yellow
pigment
mass
curable composition
colored curable
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PCT/JP2020/003678
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雅則 品田
真由子 松本
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住友化学株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters

Definitions

  • the present invention relates to a yellow colored curable composition, and in particular, includes, as a coloring agent (8), ⁇ . ⁇ .Bigment yellow 138 and ⁇ . ⁇ . It relates to a yellow colored curable composition.
  • color filters used in solid-state imaging devices such as ⁇ and ⁇ 1 ⁇ /1 ⁇ 3 sensors, which have been under development, are formed of a coloring composition having a complicated color composition and are high in price. Has color characteristics.
  • a yellow coloring composition having excellent yellow color characteristics is required.
  • Patent Document 1 discloses a yellow resin composition for forming a color filter used in a liquid crystal display device and an organic light emitting display device.
  • the yellow pigment dispersion contained in the yellow resin composition is a quinophthalone pigment in order to design a color filter with high brightness and high contrast and in which precipitation of pigment aggregates is suppressed.
  • 138, ⁇ .I. big yellow 139 which is an isoindoline pigment, and further contains an imidoalkylated derivative of a quinophthalone pigment.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 20 1 2 _ 2 1 1 2 6 6
  • the yellow resin composition containing the yellow pigment By absorbing over a wide range from a short wavelength side in the vicinity to a long wavelength side in the vicinity of 500 n, the yellow resin composition containing the yellow pigment also has a wide range up to about 500 n 0! It has been confirmed that there is a problem in that the yellow color characteristic is not good because it absorbs light over a long period of time, and the transmittance force from the short wavelength side to the long wavelength side becomes gentle.
  • an object of the present invention is to provide a yellow coloring curable composition useful for producing a color filter having good yellow color characteristics.
  • the yellow colored curable composition according to the present invention has the following points.
  • [1] contains a colorant (), a resin (M), a polymerizable compound ( ⁇ 3) and a polymerization initiator ( ⁇ ),
  • the content rate of the above-mentioned ⁇ Pigment Yellow 138 in the above colorant (eight) 100% by mass is 70% by mass or more, and the content rate of the above-mentioned ⁇ .
  • Pigment Yellow 185 is 1 A yellow colored curable composition, which is at least mass%.
  • a solid-state image sensor including the color filter according to [4].
  • the yellow colored curable composition according to the present invention contains a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C) and a polymerization initiator (D), and as the colorant (A), C. I. Pigment Yellow 1 38 and C. I. Pigment Yellow 1 85 are contained in the colorant (A) in a specific proportion or more.
  • a yellow coloring curable composition containing C.I. Pigment Yellow 1 38 and C.I. Pigment Yellow 185 in a specific proportion or more a color filter having excellent yellow color characteristics can be obtained. ..
  • the yellow colored curable composition according to the present invention contains C.I. Pigment Yellow 138 and C.I. Pigment Yellow 185 as the colorant (A).
  • the “total amount of solids” means the total amount of components excluding the solvent (E) from the yellow colored curable composition of the present invention.
  • the total amount of solid content and the content of each component relative thereto can be measured by a known analysis means such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • colorant (A) C. I. Pigment Yellow 1 38 and C. I.
  • Pigment Yellow 185 contains a pigment (hereinafter sometimes referred to as pigment (A1)) and/or a dye (hereinafter sometimes referred to as dye (A2)) which is a colorant other than Pigment Yellow 185 Good.
  • pigment (A1) a pigment
  • dye (A2) a dye which is a colorant other than Pigment Yellow 185 Good.
  • the pigment (A 1) is not particularly limited, and known pigments may be used.
  • the color index T he Society of D yer
  • Pigments classified by Pigment by sand Co lourists are listed.
  • pigments classified as pigments include, for example, C.I. Pigment Yellow 1, 3, 12 1, 13 3, 1 4, 1 5, 1 6, 1 7, 20, 24, 3 1, 53, 83. , 86, 93, 94, 1 09, 1 1 0, 1 1 7, 1 25, 1 2 8, 1 37, 1 39, 1 47, 1 48, 1 50, 1 53, 1 54, 1 66, 1 73, 1 94, 2 14 etc. yellow pigments;
  • Blue pigments such as pigment blue 15, 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60, etc.;
  • Green pigments such as Pigment Green 7, 36, 58;
  • black pigments such as C. I. Pigment Black 1 and 7.
  • the pigment (A 1) may be an isoindoline yellow pigment other than those classified in the above pigments, and examples thereof include a compound represented by the formula (Y).
  • IV! represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
  • V represent a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • Examples of the hydrocarbon group to [number of carbon atoms represented by 3 ⁇ 4 7. 1 to 20, may be an aliphatic hydrocarbon group and aromatic hydrocarbon group, the aliphatic hydrocarbon group, saturated or It may be unsaturated and may be linear or alicyclic.
  • the heterocyclic group represented by may be a monocyclic ring or a polycyclic ring.
  • a hydrogen atom is preferable.
  • [0020] is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms having a substituent, more preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having a substituent, and substituting the carboxy group.
  • An aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms as a group is more preferable.
  • [0021] and !_ 2 are preferably 1001.
  • pigment (eighth one), ⁇ . ⁇ . Pigment Yellow 1, 3, 1, 2, 1 3, 1, 4, 1, 5, 1 6, 1 7, 20, 24, 3 1, 53, 83 , 86, 93, 94, 1 09, 1 1 0, 1 1 7, 1 25, 1 28, 1 37, 1 39, 1 47, 1 48, 1 50, 1 53, 1 54, 1 66, 1 73 , 194, 2 14, and a yellow pigment such as an isoindoline yellow pigment represented by the formula (I) is preferable.
  • These pigments (81) may be used alone or in combination of two or more.
  • O. Pigment Yellow 1 38, O. Pigment Yellow 1 85, and Pigment (1) are rosin-treated and, if necessary, a pigment derivative into which an acidic group or a basic group is introduced.
  • the pigment may be subjected to cleaning treatment with an organic solvent or water for removing the substance, or removal treatment of ionic impurities by an ion exchange method or the like.
  • the pigment preferably has a uniform particle size.
  • a surfactant can be used, and silicone-based, fluorine-based, ester-based, cation-based, anion-based, nonion-based, amphoteric, polyester-based, polyamine-based, acrylic-based And the like.
  • the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyethylene glycol gestels, sorbitan fatty acid esters, fatty acid modified polyesters, tertiary amine modified polyurethanes.
  • a pigment dispersant When a pigment dispersant is used, its amount is preferably 10
  • It is 0 mass% or less, and more preferably 5 mass% or more and 50 mass% or less.
  • amount of the pigment dispersant used is in the above range, a pigment dispersion liquid in a uniform dispersed state tends to be obtained.
  • O. Pigment Yellow 138, O. Pigment Yellow 185 and the pigment (1) may be mixed when used as a pigment dispersion. When two or more pigments (1) are used, they may be mixed as a pigment dispersion at the time of use.
  • the solvent used for the pigment dispersion is not particularly limited, and examples thereof include the same solvent as that described later.
  • propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether , Ethyl 3-ethoxypropionate ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy _ 1 _butanol, 4-hydroxy _4-methyl-2 Pentanone (also called diacetone alcohol), N,N-dimethylformamide and the like are preferable, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, 3-methoxybutyl.
  • the amount of the solvent used in the pigment dispersion is not particularly limited, but the solvent has a solid content concentration in the pigment dispersion of 5 to 35% by mass, more preferably 10 to 30% by mass. It should be used so that it can be adjusted.
  • the dye (A2) is not particularly limited and known dyes can be used, and examples thereof include solvent dyes, acid dyes, direct dyes and mordant dyes.
  • examples of dyes include compounds that are classified as having a hue other than pigment according to the Color Index (published by The Society of Dyersand Co lourists) and known dyes described in Dyeing Note (Ishizensha). Is mentioned.
  • azo dyes According to the chemical structure, azo dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, phthalocyanine dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squarylium dyes, acridine dyes, styryl dyes, Examples include coumarin dyes, quinoline dyes and nitro dyes. Of these, organic solvent-soluble dyes are preferable. These dyes (A2) may be used alone or in combination of two or more.
  • the yellow pigment and/or the yellow dye are collectively referred to as a yellow coloring material.
  • the yellow colored curable composition preferably contains 90% by mass or more of a yellow coloring material component in 100% by mass of the colorant (A) in order to obtain a yellow composition. ⁇ 02020/175011 8 ⁇ (: 171? 2020 /003678
  • the content of Pigment Yellow 138 is 70% by mass or more, and more preferably 80% by mass or more in 100% by mass of the colorant (eight).
  • the content of 0.1.1 Pigment Yellow 138 is preferably 99% by mass or less in 100% by mass of the coloring agent (8).
  • the content of Pigment Yellow 185 is 1% by mass or more in 100% by mass of the coloring agent (eight), more preferably 1.5% by mass or more, and further preferably Is 2% by mass or more, and particularly preferably 5% by mass or more.
  • the content of O. Pigment Yellow 185 is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 20% by mass in the coloring agent (8) 100% by mass. It is 10 mass% or less.
  • I. Pigment Yellow 1 38 and ⁇ . ⁇ . Pigment Yellow 1 85 The content of yellow coloring materials other than ⁇ . ⁇ . Pigment Yellow 1 38 and ⁇ . ⁇ . Pigment Yellow 1 85 is the total amount 1 It is preferably 30 parts by mass or less, more preferably 20 parts by mass or less, still more preferably 15 parts by mass or less, relative to 0.00 parts by mass.
  • the above yellow color material has a wavelength of 400 to 500 It is preferable to have maximum absorption between, wavelength 400 ⁇ 480
  • the maximum absorption is preferably 0.5 or more when measured with a commercially available absorptiometer.
  • the yellow coloring material only needs to have maximum absorption in the above wavelength range, and may have absorption in other wavelength ranges.
  • a yellow pigment is preferable, and a compound represented by the formula (I) is more preferable.
  • the total amount of ⁇ . ⁇ . Pigment Yellow 138 and ⁇ . ⁇ . Pigment Yellow 185 is preferably 75% by mass or more in 100% by mass of the coloring agent (8). More preferably 80% by mass or more.
  • the content of the colorant () is preferably 20 to 60% by mass, more preferably 25 to 55% by mass in 100% by mass of the solid content of the yellow colored curable composition. ⁇ 0 2020/175011 9 ⁇ (: 171-1? 2020 /003678
  • the content of the colorant () in the yellow colored curable composition is high, a color filter having a deep color and excellent color characteristics can be obtained. Further, by setting the content to 60 mass% or less, good pattern formation can be maintained.
  • the resin (Mitsumi) is not particularly limited, but it is preferably an alkali-soluble resin, and at least one kind selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides (3) (hereinafter referred to as “(3 )” in some cases.)
  • a resin having a structural unit derived from is more preferable.
  • the resin (Mitsumi) is a structural unit derived from a monomer ( ⁇ ) having a cyclic ether structure of 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "( ⁇ )").
  • a structural unit derived from (3) and a monomer ( ⁇ ) (however, different from (3) and ( ⁇ ).) (hereinafter sometimes referred to as "( ⁇ )"), it is preferable to have at least one structural unit selected from the group consisting of structural units having an ethylenically unsaturated bond in the side chain.
  • (a) examples include acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, itaconic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid anhydrous, and succinic acid mono[ 2-(meth)acryloyloxyethyl], and the like are preferable, and acrylic acid, methacrylic acid, and maleic anhydride are preferable.
  • ( ⁇ ) is a monocyclic structure having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, a xetane ring and a tetrahydrofuran ring) and a (meth)acryloyloxy group.
  • a monomer is preferred.
  • (meth)acrylic acid represents at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid.
  • the expressions such as “(meth)acryloyl” and “(meth)acrylate” have the same meaning.
  • (stain) examples include glycidyl (meth)acrylate, vinyl benzyl glycidyl ether, and 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.1. ⁇ 2 ⁇ 6 ]. ⁇ 02020/175011 10 boxes (: 171-1?2020/003678
  • Decyl (meth)acrylate, 3-ethyl-3-(meth)acryloyl oxymethyl oxetane, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate and the like are preferable, and glycidyl (meth)acrylate and 3,4-epoxy tricyclo [5 . 2. 1. ⁇ 2,6 ]decyl (meth) acrylate, 3-ethyl-3-(meth)acryloyloxymethyl oxetane.
  • Examples of ( ⁇ ) include methyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate cyclohexyl (meth)acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth)acrylate, tricyclo [5. 2. 1. 0 2 ⁇ 6] ] Dekan 8 - Lee le (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 1 ⁇ -!
  • Fuenirumareimi de 1 ⁇ 1-cyclopropyl ashore Rumareimi de, 1 ⁇ 1-benzyl maleimidyl , Styrene, vinyltoluene, etc., preferably styrene, benzyl (meth)acrylate, vinyltoluene, 1 ⁇ 1—phenylmaleimide, 1 ⁇ 1—cyclohexylmaleamide, 1 ⁇ 1—benzylmaleimide, etc. Is.
  • the resin having a structural unit having an ethylenically unsaturated bond in the side chain is prepared by adding (swallow) to the copolymer of (3) and ( ⁇ ) or by adding (swallow) to ( ⁇ ). It can be produced by adding (3) to the copolymer.
  • the resin may be a resin obtained by adding (3) to a copolymer of (bottle) and ( ⁇ ) and further reacting it with a carboxylic acid anhydride.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (IV!) of the resin (Mitsumi) is preferably
  • the molecular weight is 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and further preferably 5,000 to 30,000.
  • the unexposed portion tends to have high solubility in the developing solution, and the resulting film may have a high residual film rate and high hardness.
  • the dispersity [weight average molecular weight (IV! %)/number average molecular weight (! ⁇ / ⁇ )] of the resin (Mitsumi) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.
  • the acid value (solid content conversion value) of the resin (Mitsumi) is preferably 10 to 200 9 -[ ⁇
  • the acid value is a value measured as the amount of potassium hydroxide ( ⁇ ) necessary to neutralize the resin 19 and can be determined, for example, by titration with an aqueous potassium hydroxide solution.
  • the content of the resin (Mi) is preferably 2 to 50% by mass, more preferably 3 to 40% by mass in 100% by mass of the solid content of the yellow colored curable composition. , And more preferably from 10 to 30 mass %.
  • the content of the resin (Mitsumi) is within the above range, the solubility of the unexposed area in the developing solution tends to be high.
  • the polymerizable compound ( ⁇ 3) is not particularly limited as long as it is a compound that can be polymerized by the active radical and/or acid generated from the polymerization initiator (mouth), and is a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond. Etc.
  • the polymerizable compound ( ⁇ 3) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds, and examples thereof include trimethylolpropantri(meth)acrylate and pentaerythritoltri(meth)acrylate.
  • Intaerythritol penta(meth)acrylate dipentaerythritol hexa(meth)acrylate and the like.
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound ( ⁇ 3) is preferably 150 or more and 3,000.
  • It is 0 or less, more preferably 250 or more and 1 or 500 or less.
  • the content of the polymerizable compound ( ⁇ 3) is equal to that of the resin (Mi) 1 in the yellow colored curable composition.
  • the amount is preferably 20 to 200 parts by mass, more preferably 80 to 180 parts by mass with respect to 00 parts by mass.
  • the polymerization initiator (mouth) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical, an acid or the like by the action of light or heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
  • Examples of polymerization initiators that generate active radicals include 1 ⁇ !
  • _benzoyloxy _ 1 (4-phenylsulfanylphenyl)butane-1-on-2-imine, 1 ⁇ 1-benzoyloxy 1-(4 -Phenylsulfanylphenyl) octane _ 1-one-2-imine, 1 ⁇ 1_ benzoyloxy _ 1-(4-phenylsulfanylphenyl) _3-cyclopentylpropane-1-on-2-imine, 1 ⁇ 1-acetyl Oxy 1-(4-phenylsulfanyl phenyl) _ 3 -cyclohexyl propane _ 1 -one 2 -imine (hereinafter 1-[4-(phenylthio) phenyl] -3 -cyclohexyl propane-1, 2 -dione 2-( ⁇ -Acetyloxime)), 2-methyl-2-morpholino _ 1 — (4-methylsulfanylphenyl) propan 1-one
  • the content of the polymerization initiator (mouth) is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (Mitsumi) and the polymerizable compound ( ⁇ 3).
  • the yellow colored curable composition of the present invention may contain a polymerization initiation aid (mouth 1).
  • the polymerization initiation aid (mouth 1) is a compound or a sensitizer used to accelerate the polymerization of the polymerizable compound whose polymerization is initiated by the polymerization initiator.
  • mouth 1 When it contains a polymerization initiator (mouth 1), it is used in combination with the polymerization initiator (mouth).
  • Examples of the polymerization initiation aid (mouth 1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds and carboxylic acid compounds. Of these, thioxanthone compounds are preferable. Two or more kinds of polymerization initiation aids (mouth 1) may be contained.
  • Examples of the amine compound include triethanolamine, methyljetanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-ethylethyl dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, and 2-benzoic acid.
  • the amine compound a commercially available product such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) may be used.
  • Alkoxyanthracene compounds include, for example, 9,10-dimethyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethanthanthracene, 9,10-jetoxianthracene, 2-ethyl-9,10-getoxyanthracene. , 9,
  • Examples include 10-dibutoxyanthracene and 2-ethyl-1,9-dibutoxyanthracene. ⁇ 0 2020/175011 14 ⁇ (: 171? 2020 /003678
  • Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone and 1-chloro-4-propoxythioxanthone.
  • Examples of the carboxylic acid compound include phenylsulfanyl acetic acid, methylphenylsulfanyl acetic acid, ethylphenylsulfanyl acetic acid, methylethylphenylsulfanyl acetic acid, dimethylphenylsulfanyl acetic acid, methoxyphenylsulfanyl acetic acid and dimethoxyphenylsulfanyl acetic acid.
  • Chlorophenylsulfanyl acetic acid Chlorophenylsulfanyl acetic acid, dichlorophenylsulfanyl acetic acid, 1 ⁇ !-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, naphthylglycine and naphthoxyacetic acid.
  • the content thereof is preferably ⁇ , with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (Mitsumi) and the polymerizable compound ( ⁇ 3). It is 1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass.
  • the amount of the polymerization initiation aid (mouth 1) is within this range, the colored pattern can be formed with higher sensitivity, and the productivity of the color filter tends to be improved.
  • the yellow colored curable composition of the present invention preferably contains a solvent (Mitsumi).
  • Solvents (Mitsumi) include, for example, ester solvents (solvents containing 100,000 in the molecule and not 101), ether solvents (including 101 in the molecule, 100,001). Solvent), ether ester solvent (solvent containing 1001 and 101 in the molecule), ketone solvent (containing 100_ in the molecule, Solvents that do not contain a hundred I) include Rei_1 ⁇ 1 in alcohol solvent (intramolecular _ ⁇ one, Solvents that do not contain 001 and 100001), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide, and the like.
  • ester solvent examples include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, 1-!-butyl, isoptyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate. ⁇ 0 2020/175011 15 ⁇ (: 171? 2020 /003678
  • Examples of the ether solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, and ethylene glycol monomer.
  • ether ether solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methyl ethoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, 3-ethyl ethoxypropionate, 3 -Methyl ethoxypropionate, 3-Ethyl propoxypropionate, 2-Methyl methoxypropionate, Ethyl 2-methoxypropionate, Propyl 2-methoxypropionate, 2-Methyl ethoxypropionate, 2- Ethyl propoxy propionate, 2-Methyloxy 2-methyl propionate, 2-Ethoxy 2-methyl propionate, 3-Metoxybutyl acetate, 3-Methyl-3-methoxybutyl acetate, Propylene glycol monomethyl ether Acetate, Propylene glycol monoethyl ether acetate, Propylene glycol
  • Examples thereof include diacetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoeptyl ether acetate and dipropylene glycol methyl ether acetate.
  • Examples of the ketone solvent include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, aceton, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclo Examples include xanone and isophorone.
  • Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol and glycerin.
  • aromatic hydrocarbon solvent examples include benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • amide solvent examples include 1 ⁇ 1, 1 ⁇ 1-dimethylformamide, 1 ⁇ 1, 1 ⁇ 1-dimethylacetamide and 1 ⁇ 1-methylpyrrolidone.
  • an organic solvent having a boiling point at 1 31 of not less than 120°° and not more than 180°° is preferable.
  • propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3-meth Toxyl _ 1-butanol, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and 1 ⁇ 1, 1 ⁇ 1-dimethylformamide are preferred, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol methyl ether.
  • the content of the solvent (M) is preferably 70% in the total amount of the yellow colored curable composition. ⁇ 02020/175011 17 ⁇ (: 171? 2020/003678
  • the solid content of the yellow colored curable composition is preferably 5 to 30% by mass, and more preferably 8 to 25% by mass in the total amount of the yellow colored curable composition.
  • the yellow coloring curable composition of the present invention may contain a leveling agent ().
  • a leveling agent examples include silicone-based surfactants, fluorine-based surfactants, and silicone-based surfactants having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.
  • silicone-based surfactant examples include an interface having a siloxane bond in the molecule.
  • fluorinated surfactant examples include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule.
  • silicone-based surfactant having a fluorine atom examples include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule.
  • a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule examples include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule.
  • MegaFac (registered trademark) [3 ⁇ 4 ⁇ 8, Domi 1_20, Dou 4 7 5, Dou 4 7 7, Dou 4 4 3 and Do 5 5 4 (manufactured by 0 I 0 Co.) Etc.
  • the content of the leveling agent () is preferably 0.001% by mass or more and 0.2% by mass or less, and more preferably 0%, with respect to the total amount of the yellow coloring curable composition. 0.2 mass% or more and 0.1 mass% or less, and more preferably 0.003 mass% or more and 0.05 mass% or less. It should be noted that this content does not include the content of the pigment dispersant. When the content of the leveling agent () is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.
  • the colored curable composition of the present invention includes, if necessary, a filler, another polymer compound, an adhesion promoter, an antioxidant, a thiol compound, an ultraviolet absorber, an anticoagulant, an organic acid, an organic amine.
  • Additives known in the art such as compounds and curing agents can also be used together.
  • the yellow colored curable composition of the present invention contains a colorant (), a resin (M), a polymerizable compound ( ⁇ 3) and a polymerization initiator (mouth), and, if necessary, a solvent (M). ), a leveling agent (), a polymerization initiation aid (mouth 1), and other components are mixed to prepare.
  • ⁇ . Pigment Yellow 138, ⁇ . Pigment Yellow 185 and the pigment as the pigment (8 1) used as needed are mixed with a part or all of the solvent (Mitsumi) in advance. However, it is preferable to disperse the pigment using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment becomes about 0.2 or less. At this time, part or all of the pigment dispersant and the resin (Mitsumi) may be blended, if necessary.
  • a colored curable composition can be prepared by mixing the remaining components in the thus-obtained pigment dispersion so as to have a predetermined concentration. ⁇ 0 2020/175011 19 ⁇ (: 171? 2020 /003678
  • Examples of the method for producing a colored pattern from the yellow colored curable composition of the present invention include a photolithographic method, an inkjet method, and a printing method.
  • the photolithographic method is preferable.
  • the photolithographic method is a method in which the yellow coloring curable composition is applied to a substrate, dried to form a coloring composition layer, and the coloring composition layer is exposed through a photomask and developed. is there.
  • a colored coating film which is a cured product of the coloring composition layer can be formed by not using a photomask during exposure and/or not developing.
  • the colored pattern and the colored coating film thus formed are the color filter of the present invention.
  • resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, silicon, etc.
  • An aluminum, silver, silver/copper/palladium alloy thin film or the like formed on the substrate is used.
  • Other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, etc. may be formed on these substrates.
  • each color pixel by the photolithography method can be performed by a known or commonly used apparatus and conditions.
  • it can be manufactured as follows. First, a colored curable composition is applied onto a substrate and dried by heating (pre-baking) and/or vacuum drying to remove volatile components such as solvents and drying to obtain a smooth colored composition layer. ..
  • Examples of the coating method include a spin coating method, a slit coating method, and a slit and spin coating method.
  • Temperature in the case of performing the heat drying is preferably from 3 0 ⁇ 1 2 0 ° ⁇ , more preferably 5 0 ⁇ 1 1 0 ° ⁇ .
  • the heating time is preferably 10 seconds to 5 minutes, more preferably 30 seconds to 3 minutes.
  • the colored composition layer is exposed through a photomask for forming an intended colored pattern.
  • the pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.
  • a light source that emits light having a wavelength of 250 to 4501 ⁇ 0! is preferable.
  • light less than 350 n is cut using a filter that cuts in this wavelength range, or light near 4 3 6 1 ⁇ 111, 4 0 8 1 ⁇ 111, or 3 6 5 is cut. May be selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges.
  • the light source include a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, and a halogen lamp.
  • Use an exposure device such as a mask aligner or stepper because it can irradiate parallel light rays uniformly on the entire exposed surface and can perform accurate alignment between the photomask and the substrate on which the colored composition layer is formed. Is preferred.
  • a colored pattern is formed on the substrate by bringing the colored composition layer after exposure into contact with a developing solution for development.
  • a developing solution for development By the development, the unexposed portion of the coloring composition layer is dissolved in the developing solution and removed.
  • the developing solution for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate or tetramethylammonium hydroxide is preferable.
  • the concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.03 to 5% by mass.
  • the developer may contain a surfactant.
  • the developing method may be a paddle method, a diving method, a spray method, or the like. Further, the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development.
  • the post-bake temperature is preferably 150 to 250°, and more preferably 160 to 235°.
  • the post-bake time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 3 to 60 minutes.
  • the thickness of the obtained color filter affects adjacent pixels, it is preferable that the thickness is as thin as possible. If the film thickness is large, color mixing of light with adjacent pixels occurs ⁇ 02020/175011 21 ⁇ (: 171? 2020 /003678
  • the film thickness of the color filter after post-baking is, for example, preferably not more than 301, more preferably not more than 2.8, further preferably not more than 2.5, still more preferably 2 or less. . ⁇ or less.
  • the lower limit of the thickness of the color filter is not particularly limited, but is usually 0.3 or more, and may be 0.50! or more.
  • the yellow colored curable composition of the present invention has a film thickness obtained by using the yellow colored curable composition.
  • the transmittance when a colored pattern or colored coating film of 6 is formed is 43 Is preferably 85% or more. Further, it is preferable that the transmittance curve from the short wavelength side to the long wavelength side is not gentle and is not too tight. Specifically, 460 It is preferable that the difference between the transmittance at (1) and the transmittance at 4851 ⁇ 111 (transmittance (485
  • the transmittance at a wavelength of 430 n is more preferably 6% or less, further preferably 5% or less.
  • the transmittance at a wavelength of 500 n is more preferably 86% or more, further preferably 87% or more.
  • the difference between the transmittance at 460 and the transmittance at 485 is more preferably 60 or more.
  • the yellow coloring curable composition of the present invention it is possible to produce a color filter having good yellow color characteristics, particularly for a solid-state imaging device.
  • the color filter can be used for a solid-state image sensor, but is also useful as a color filter used for other display devices (for example, liquid crystal display devices, organic semiconductor devices, electronic vapors, etc.).
  • Resin 1 has the following structural units.
  • Pigment Yellow 1 38 1 5.1 1 part Acrylic pigment dispersant 4.5 parts Resin 81 (solid content conversion) 4.5 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 75.9 9 mix 6 and use a bead mill Pigment Dispersion Liquid (_ 1) was obtained by sufficiently dispersing ⁇ . Pigment Yellow 38.
  • Pigment Yellow 1 85 1 ⁇ 0.1 6
  • Acrylic pigment dispersant 4.0 parts Resin 81 (solid content) 4.5 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 77.3 parts Propylene glycol monomethyl ether 4.1 Pigments Dispersion Liquid (_2) was obtained by thoroughly mixing the above components and thoroughly dispersing O. Pigment Yellow 85 using a bead mill.
  • Pigment Yellow 1 38 1 2. 0 ⁇ 6 Acrylic pigment dispersant 4.8 parts Resin 81 (solid content) 3. 2 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 8.0 ⁇ 6 is mixed and bead mill Pigment Dispersion Solution (_3) was obtained by sufficiently dispersing ⁇ .
  • Yellow color material 4 8.0 parts Acrylic pigment dispersant 4.0 parts Resin 81 (as solid content) 8.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 75.0 6 Diacetone alcohol 5.0 parts are mixed, By thoroughly dispersing the yellow colorant 4 using a bead mill ⁇ 02020/175011 24 ⁇ (: 171? 2020 /003678
  • a pigment dispersion liquid (_4) was obtained.
  • the yellow colorant 4 represents 4,4′-one (2,2′-one ((1,3)-isoindoline-1,3-diylidene)bis(2-cyanoacetyl))dibenzoic acid.
  • Pigment Yellow 1 39 1 0.1 1 part
  • Acrylic pigment dispersant 4.0 parts Resin 81 (as solid content) 4.5 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 77.3 parts Propylene glycol monomethyl ether 4 . 1 part was mixed and the pigment yellow 139 was sufficiently dispersed using a bead mill to obtain a pigment dispersion (_5).
  • each component is as follows.
  • Colored dispersion (1) Pigment dispersion obtained above (_...!)
  • Colored dispersion (2) Pigment dispersion (_2) obtained above
  • Colored dispersion (3) Pigment dispersion obtained above (_3) ⁇ 02020/175011 25 ⁇ (: 171-1? 2020 /003678
  • Resin solution (Minami 1) Resin solution 1 obtained above
  • a yellow colored curable composition was applied onto a 4-inch silicone substrate by a spin coating method, and then prebaked at 80° for 2 minutes to obtain a colored composition layer. After cooling, the colored composition layer formed on this substrate was exposed to an exposure machine. 755 ⁇ 7 eight; Nikon Co., Ltd.
  • the colored composition layer after light irradiation is immersed in an aqueous developer containing tetramethylammonium hydroxy for 50 seconds at 23° ⁇ , washed with water, and post-baked in an oven at 230° ⁇ for 10 minutes. , A colored pattern was obtained.

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Abstract

本発明は、良好な黄色色特性を有するカラーフィルタの製造が可能な黄色着色硬化性組成物を提供する。　着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、　前記着色剤（Ａ）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を含み、　前記着色剤（Ａ）１００質量％中の前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の含有率が７０質量％以上、且つ前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の含有率が２質量％以上である、黄色着色硬化性組成物。

Description

\¥0 2020/175011 1 卩（：17 2020 /003678 明 細 書
発明の名称 ： 黄色着色硬化性組成物
技術分野
[0001 ] 本発明は、 黄色の着色硬化性組成物に関するものであり、 特に着色剤 （八 ） として、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8及び〇. 丨 . ビグメントイエ 口一 1 8 5を含む黄色着色硬化性組成物に関する。
背景技術
[0002] 近年、 開発が進められている〇〇〇や〇1\/1〇3センサ等の固体撮像素子に 使用されるカラーフィルタは、 複雑な色構成の着色組成物から形成され、 高 い色特性を有する。 複雑な色構成を達成する手段として、 黄色色特性に優れ た黄色着色組成物が求められている。
特許文献 1 には、 液晶表示装置並びに有機発光表示装置に用いるカラーフ ィルタを形成する黄色樹脂組成物が開示されている。 該黄色樹脂組成物に含 まれる黄色顔料分散液は、 高輝度、 高コントラストで、 顔料凝集体析出が抑 制されるカラーフィルタを設計するために、 キノフタロン顔料である〇. I . ビグメントイエロー 1 3 8、 イソインドリン顔料である〇. I . ビグメン トイエロー 1 3 9、 さらにキノフタロン顔料のイミ ドアルキル化誘導体を含 有する。
先行技術文献
特許文献
[0003] 特許文献 1 :特開 2 0 1 2 _ 2 1 1 2 6 6号公報
発明の概要
発明が解決しようとする課題
[0004] しかし本発明者らが検討したところ、 特許文献 1のように〇. 丨 . ピグメ ントイエロー 1 3 8と〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 9とを含有する黄色 樹脂組成物では、 〇 . 丨 . ビグメントイエロー 1 3 9が波長 4 0 0〜 4 6 0 II 111付近の短波長側で弱い吸収を有すること、 及び波長 4 0 0〜 4 6 0 1^ 111 \¥0 2020/175011 2 卩（：171? 2020 /003678
付近の短波長側から波長 5 0 0 n 付近の長波長側までの広範囲に亙り吸収 を有することにより、 該黄色顔料を含有する黄色樹脂組成物も 5 0 0 n〇!付 近までの広範囲に亘り吸光を有し、 短波長側から長波長側への透過率の力一 ブがなだらかとなり、 黄色色特性がよくないという課題が認められた。
［0005］ そこで本発明は、 良好な黄色色特性を有するカラーフィルタを製造するの に有用な黄色着色硬化性組成物を提供することを課題とする。
課題を解決するための手段
［0006］ 本発明者らは、 前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、 黄色着 色硬化性組成物において、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8及び〇. I . ビグメントイエロー 1 8 5を、 着色剤中に各々ある特定の含有率以上で組み 合わせて用いると、 黄色色特性が良好になるため、 上記課題を解決可能な着 色硬化性組成物が得られることを見出し、 本発明を完成した。
［0007］ すなわち、 本発明に係る黄色着色硬化性組成物は、 以下の点に要旨を有す るものである。
［1］ 着色剤 （ ） 、 樹脂 （巳） 、 重合性化合物 （＜3） 及び重合開始剤 （ 〇） を含み、
前記着色剤 （ ） として、
Figure imgf000003_0001
丨 . ビグメントイエロー 1 3 8及び（3 . I . ビグメントイエロー 1 8 5を含み、
前記着色剤 （八） 1 0 0質量％中の前記〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8の含有率が 7 0質量％以上、 且つ前記〇 . 丨 . ピグメントイエロー 1 8 5 の含有率が 1質量％以上である、 黄色着色硬化性組成物。
［2］ 前記着色剤 （八） 1 0 0質量％中の前記〇. 丨 . ビグメントイエロ - 1 8 5の含有率が 2質量％以上である、 ［ 1］ に記載の黄色着色硬化性組 成物。
［3］ 更に、 前記着色剤 （八） として前記
Figure imgf000003_0002
丨 . ビグメントイエロー 1 3 8及び前記 丨 . ビグメントイエロー 1 8 5以外の黄色色材を含む ［1 ］ 又は ［2］ に記載の黄色着色硬化性組成物。
［4］ ［1］ 〜 ［3］ のいずれかに記載の黄色着色硬化性組成物から形成 されるカラーフィルタ。
[5] [4] に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
発明の効果
[0008] 本発明によれば、 黄色色特性に優れたカラーフィルタの提供が可能となる
発明を実施するための形態
[0009] 本発明に係る黄色着色硬化性組成物は、 着色剤 （A） 、 樹脂 （B） 、 重合 性化合物 （C） 及び重合開始剤 （D） を含み、 前記着色剤 （A） として、 C . 丨 . ビグメントイエロー 1 38及び C. I . ビグメントイエロー 1 85を 、 前記着色剤 （A） 中に特定の割合以上含む。 C. I . ビグメントイエロー 1 38及び C. I . ビグメントイエロー 1 85とを、 特定の割合以上含む黄 色着色硬化性組成物を用いると、 黄色色特性に優れたカラーフィルタが得ら れる。
なお本明細書において各成分として例示する化合物は、 特に断りのない限 り、 単独で、 又は、 複数種を組み合わせて使用することができる。
[0010] <着色剤 （A） >
本発明に係る黄色着色硬化性組成物は、 着色剤 （A） として、 C. I . ピ グメントイエロー 1 38及び C. I . ビグメントイエロー 1 85を含む。
[0011] 本明細書において 「固形分の総量」 とは、 本発明の黄色着色硬化性組成物 から溶剤 （E） を除いた成分の合計量をいう。 固形分の総量及びこれに対す る各成分の含有量は、 例えば、 液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグ ラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
[0012] なお着色剤 （A） としては、 C. I . ビグメントイエロー 1 38及び C.
I . ビグメントイエロー 1 85以外の着色剤である顔料 （以下、 顔料 （A 1 ） という場合がある。 ） 及び/又は染料 （以下、 染料 （A2） という場合が ある。 ） を含有していてもよい。
[0013] 顔料 （A 1） としては、 特に限定されず公知の顔料を使用することもでき 、 例えば、 カラーインデックス （T h e S o c i e t y o f D y e r s a n d Co l o u r i s t s出版） でピグメントに分類されている顏 料が挙げられる。
ビグメントに分類されている顔料としては、 例えば、 C. I . ビグメント イエロー 1、 3、 1 2、 1 3、 1 4、 1 5、 1 6、 1 7、 20、 24、 3 1 、 53、 83、 86、 93、 94、 1 09、 1 1 0、 1 1 7、 1 25、 1 2 8、 1 37、 1 39、 1 47、 1 48、 1 50、 1 53、 1 54、 1 66、 1 73、 1 94, 2 1 4等の黄色顔料；
C. I . ビグメントオレンジ 1 3、 3 1、 36、 38、 40、 42、 43、 5 1、 55、 59、 6 1、 64、 65、 7 1、 73等のオレンジ色顔料；
C. I . ビグメントレッ ド 9、 97、 1 05、 1 22、 1 23、 1 44、 1 49、 1 66、 1 68、 1 76、 1 77、 1 80、 1 92、 202、 209 、 2 1 5、 2 1 6、 224、 242、 254、 255、 264、 265、 2 69、 29 1等の赤色顔料；
C . I . ビグメントブルー 1 5、 1 5 : 3、 1 5 : 4、 1 5 : 6、 60等の 青色顔料；
C. I . ビグメントバイオレッ ト 1、 1 9、 23、 29、 32、 36、 38 等のバイオレッ ト色顔料；
C. I . ビグメントグリーン 7、 36、 58等の緑色顔料；
C. I . ビグメントブラウン 23、 25等のブラウン色顔料；
C. I . ビグメントブラック 1、 7などの黒色顔料等が挙げられる。
[0014] また顔料 （A 1） としては、 上記のビグメントに分類されている以外のイ ソインドリン黄色顔料でもよく、 例えば、 式 （Y） で表される化合物が挙げ られる。
[0015] [化 1]
Figure imgf000005_0001
\¥02020/175011 5 卩（：171? 2020 /003678
[0016] [式 （丫） 中、
Figure imgf000006_0001
は、 互いに独立に、 水素原子、 ハロゲン原子、 シア ノ基、 ニトロ基、 一 3〇31\/1、 一〇〇21\/1、 置換基を有していてもよい炭素数 1 〜 20の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
IV!は、 水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
及び Vは、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 20の炭化水素基又は 置換基を有していてもよい複素環基を表す。
及び 1_2は、 -〇〇一又は一 3〇2 -を表す。 ]
[0017] 〜[¾7で表される炭素数 1〜 20の炭化水素基としては、 脂肪族炭化水素 基及び芳香族炭化水素基であってもよく、 該脂肪族炭化水素基は、 飽和又は 不飽和であってもよく、 鎖状又は脂環であってもよい。
[0018] で表される複素環基としては、 単環であってもよく、 多環であって もよい。
[0019] としては、 水素原子が好ましい。
[0020] としては、 置換基を有する炭素数 6〜 20の芳香族炭化水素基が 好ましく、 置換基を有する炭素数 6〜 1 0の芳香族炭化水素基がより好まし く、 カルボキシ基を置換基として有する炭素数 6〜 1 0の芳香族炭化水素基 がさらに好ましい。
[0021] 及び !_2としては、 一〇〇一が好ましい。
[0022] 顔料 （八 1） としては、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1、 3、 1 2、 1 3 、 1 4、 1 5、 1 6、 1 7、 20、 24、 3 1、 53、 83、 86、 93、 94、 1 09、 1 1 0、 1 1 7、 1 25、 1 28、 1 37、 1 39、 1 47 、 1 48、 1 50、 1 53、 1 54、 1 66、 1 73、 1 94、 2 1 4、 及 び式 （丫） で表されるイソインドリン黄色顔料等の黄色顔料が好ましい。 これらの顔料 （八 1） は、 単独で用いても 2種以上用いてもよい。
[0023] 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 38、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 85 及び顔料 （ 1） は、 必要に応じて、 ロジン処理、 酸性基又は塩基性基が導 入された顔料誘導体や顔料分散剤等を用いた表面処理、 高分子化合物等によ る顔料表面へのグラフト処理、 硫酸微粒化法等による微粒化処理、 又は不純 \¥0 2020/175011 6 卩（：171? 2020 /003678
物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、 イオン性不純物のイオ ン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。 また、 顔料は、 粒径が 均一であることが好ましい。 顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで 、 顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
[0024] 前記顔料分散剤としては、 例えば、 界面活性剤を用いることができ、 シリ コーン系、 フッ素系、 ェステル系、 カチオン系、 アニオン系、 ノニオン系、 両性、 ポリェステル系、 ポリアミン系、 アクリル系等の界面活性剤等が挙げ られる。 前記界面活性剤としては、 ポリオキシェチレンアルキルェーテル類 、 ポリオキシェチレンアルキルフェニルェーテル類、 ポリェチレングリコー ルジェステル類、 ソルビタン脂肪酸ェステル類、 脂肪酸変性ポリェステル類 、 3級アミン変性ポリウレタン類、 ポリェチレンイミン類等のほか、 商品名 で （信越化学工業 （株） 製） 、 フローレン （共栄社化学 （株） 製） 、 ソ ルパース （登録商標） （ゼネカ （株） 製） 、 巳 （登録商標） （巳八 3 ジャパン （株） 社製） 、 アジスパー （登録商標） （味の素ファインテクノ （株） 製） 、
Figure imgf000007_0001
（登録商標） （ビックケミー社製） 等が挙 げられる。 分散剤として、 後述する樹脂 （巳） を使用してもよい。
これらは、 それぞれ単独でも 2種以上を組合せて用いることができる。
[0025] 顔料分散剤を用いる場合、 その使用量は、 顔料に対して、 好ましくは 1 0
0質量％以下であり、 より好ましくは 5質量％以上 5 0質量％以下である。 顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、 均一な分散状態の顔料分散液が 得られる傾向にある。
[0026] 〇. 丨 . ビグメントイェロー 1 3 8、 〇. 丨 . ビグメントイェロー 1 8 5 及び顔料 （ 1） は、 それぞれを顔料分散液として使用時に混合してもよい 。 また顔料 （ 1） を 2種以上を使用する場合にも、 それぞれを顔料分散液 として使用時に混合してもよい。
[0027] 前記顔料分散液に用いる溶剤としては、 特に限定されず、 後述する溶剤 （ º） と同様の溶剤が挙げられる。 中でも、 プロピレングリコールモノメチル ェーテルアセテート、 乳酸ェチル、 プロピレングリコールモノメチルェーテ ル、 3—エトキシプロピオン酸エチル、 エチレングリコールモノメチルエー テル、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、 ジエチレングリコールモ ノエチルエーテル、 3—メ トキシブチルアセテート、 3—メ トキシ _ 1 _ブ タノール、 4—ヒドロキシ _4—メチルー 2—ペンタノン （ダイアセトンア ルコールとも称する） 、 N, N-ジメチルホルムアミ ド等が好ましく、 プロ ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、 プロピレングリコールモ ノメチルエーテル、 ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、 乳 酸エチル、 3—メ トキシブチルアセテート、 3—メ トキシー 1 —ブタノール 、 3 -エトキシプロピオン酸エチル、 4 -ヒドロキシー 4 -メチルー 2 -ぺ ンタノン等がより好ましい。
[0028] 前記顔料分散液における溶剤の使用量は特に限定されるものではないが、 溶剤は、 顔料分散液中の固形分濃度が 5〜 35質量％、 より好ましくは 1 0 〜 30質量％に調整できるように用いるとよい。
[0029] 染料 （A2） としては、 特に限定されず公知の染料を使用することができ 、 例えば、 溶剤染料、 酸性染料、 直接染料、 媒染染料等が挙げられる。 染料 としては、 例えば、 カラーインデックス （T h e S o c i e t y o f D y e r s a n d Co l o u r i s t s出版） でピグメント以外で色相 を有するものに分類されている化合物や、 染色ノート （色染社） に記載され ている公知の染料が挙げられる。 また、 化学構造によれば、 アゾ染料、 シア ニン染料、 トリフエニルメタン染料、 キサンテン染料、 フタロシアニン染料 、 アントラキノン染料、 ナフトキノン染料、 キノンイミン染料、 メチン染料 、 アゾメチン染料、 スクワリリウム染料、 アクリジン染料、 スチリル染料、 クマリン染料、 キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。 これらのうち 、 有機溶剤可溶性染料が好ましい。 これらの染料 （A2） は、 単独で用いて も 2種以上用いてもよい。
[0030] なお黄色顔料及び/又は黄色染料を合わせて黄色色材と称する。
[0031] 黄色着色硬化性組成物は、 黄色組成物とするために、 着色剤 （A） 1 00 質量％中、 黄色色材成分を 90質量％以上含有することが好ましい。 \¥02020/175011 8 卩（：171? 2020 /003678
[0032] 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 38の含有率は、 着色剤 （八） 1 00質量 %中、 70質量％以上であり、 より好ましくは 80質量％以上である。 また , 0. 1. ビグメントイエロー 1 38の含有率は、 着色剤 （八） 1 00質量 %中、 好ましくは 99質量％以下である。
[0033] 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 85の含有率は、 着色剤 （八） 1 00質量 %中、 1質量％以上であり、 より好ましくは 1. 5質量％以上であり、 さら に好ましくは 2質量％以上であり、 ことさら好ましくは 5質量％以上である 。 また、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 85の含有率は、 着色剤 （八） 1 0 〇質量％中、 好ましくは 30質量％以下であり、 より好ましくは 20質量％ 以下であり、 さらに好ましくは 1 0質量％以下である。
[0034] 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 38及び〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 8
5以外の黄色色材を用いる場合、
Figure imgf000009_0001
I . ビグメントイエロー 1 38及び〇 . 丨 . ビグメントイエロー 1 85以外の黄色色材の含有量は、 〇. 丨 . ビグ メントイエロー 1 38及び〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 85の合計量 1 0 〇質量部に対し、 30質量部以下が好ましく、 20質量部以下がより好まし く、 1 5質量部以下がさらに好ましい。 上記黄色色材としては、 波長 400 〜 500
Figure imgf000009_0002
の間に極大吸収を持つものが好ましく、 波長 400〜 480
Figure imgf000009_0003
01の間に極大吸収を持つものがより好ましい。 前記極大吸収は、 市販の吸光 光度計で吸光度を測定したとき、 吸光度が〇. 5以上であることが好ましい 。 黄色色材は、 前記の波長範囲に極大吸収があればよく、 それ以外の波長範 囲にも吸収があってもよい。
また、 黄色色材としては、 黄色顔料が好ましく、 式 （丫） で表される化合 物がより好ましい。
[0035] また、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 38及び〇. 丨 . ビグメントイエロ - 1 85の合計量は、 着色剤 （八） 1 00質量％中、 75質量％以上である ことが好ましく、 80質量％以上であることがより好ましい。
[0036] 着色剤 （ ） の含有率は、 黄色着色硬化性組成物の固形分 1 00質量％中 、 20〜 60質量％が好ましく、 より好ましくは 25〜 55質量％であり、 \¥0 2020/175011 9 卩（：171? 2020 /003678
更に好ましくは 3 0〜 5 0質量％である。
[0037] 黄色着色硬化性組成物中の着色剤 （ ） の含有率が高ければ、 濃色で色特 性に優れるカラーフィルタが得られる。 また含有率を 6 0質量％以下にする ことで、 パターン形成の良好性を保つことができる。
[0038] ＜樹脂 （巳） ＞
樹脂 （巳） としては、 特に限定されないが、 アルカリ可溶性樹脂であるこ とが好ましく、 不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群か ら選ばれる少なくとも 1種 （3） （以下 「 （3） 」 という場合がある。 ） に 由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。 樹脂 （巳） は、 さらに、 炭 素数 2〜 4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体 （ 匕） （以下 「 （匕） 」 という場合がある。 ） に由来する構造単位、 （3） と 共重合可能な単量体 （〇） （ただし、 （3） 及び （匕） とは異なる。 ） （以 下 「 （〇） 」 という場合がある。 ） に由来する構造単位、 並びに、 側鎖にエ チレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一 種の構造単位を有することが好ましい。
[0039] （a） としては、 具体的には、 例えば、 アクリル酸、 メタクリル酸、 無水 マレイン酸、 イタコン酸無水物、 3 , 4 , 5 , 6 -テトラヒドロフタル酸無 水物、 こはく酸モノ 〔2 - （メタ） アクリロイルオキシエチル〕 等が挙げら れ、 好ましくは、 アクリル酸、 メタクリル酸、 無水マレイン酸である。
[0040] （匕） は、 炭素数 2〜 4の環状エーテル構造 （例えば、 オキシラン環、 才 キセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも 1 種） と （メタ） アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
なお本明細書において、 「 （メタ） アクリル酸」 とは、 アクリル酸及びメ タクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも 1種を表す。 「 （メタ） アク リロイル」 及び 「 （メタ） アクリレート」 等の表記も、 同様の意味を有する
（匕） としては、 例えば、 グリシジル （メタ） アクリレート、 ビニルベン ジルグリシジルエーテル、 3 , 4—エポキシトリシクロ [ 5 . 2 . 1 . 〇2·6] \¥02020/175011 10 卩（：171? 2020 /003678
デシル （メタ） アクリレート、 3 -エチルー 3 - （メタ） アクリロイルオキ シメチルオキセタン、 テトラヒドロフルフリル （メタ） アクリレート等が挙 げられ、 好ましくは、 グリシジル （メタ） アクリレート、 3, 4—エポキシ トリシクロ [5. 2. 1. 〇2,6] デシル （メタ） アクリレート、 3 -エチルー 3 - （メタ） アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
[0041] （〇） としては、 例えば、 メチル （メタ） アクリレート、 プチル （メタ） アクリレートシクロヘキシル （メタ） アクリレート、 2—メチルシクロヘキ シル （メタ） アクリレート、 トリシクロ [5. 2. 1. 02·6] デカンー 8—イ ル （メタ） アクリレート、 ベンジル （メタ） アクリレート、 2—ヒドロキシ エチル （メタ） アクリレート、 1\!—フエニルマレイミ ド、 1\1—シクロへキシ ルマレイミ ド、 1\1-ベンジルマレイミ ド、 スチレン、 ビニルトルエン等が挙 げられ、 好ましくは、 スチレン、 ベンジル （メタ） アクリレート、 ビニルト ルエン、 1\1—フエニルマレイミ ド、 1\1—シクロヘキシルマレイミ ド、 1\1—ベ ンジルマレイミ ド等である。
[0042] 側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、 （ 3） と （〇） との共重合体に （匕） を付加させるか、 （匕） と （〇） との共重合体 に （3） を付加させることにより製造することができる。 該樹脂は、 （匕） と （〇） との共重合体に （3） を付加させさらにカルボン酸無水物を反応さ せた樹脂であってもよい。
[0043] 樹脂 （巳） のポリスチレン換算の重量平均分子量 （IV! ） は、 好ましくは
3, 000〜 1 00, 000であり、 より好ましくは 5, 000〜 50, 0 00であり、 さらに好ましくは 5, 000〜 30, 000である。 分子量が 前記の範囲にあると、 未露光部の現像液に対する溶解性が高く、 得られるパ 夕ーンの残膜率や硬度も高い傾向がある。
樹脂 （巳） の分散度 [重量平均分子量 （IV! %） /数平均分子量 （!\/^） ] は、 好ましくは 1. 1〜 6であり、 より好ましくは 1. 2〜 4である。
[0044] 樹脂 （巳） の酸価 （固形分換算値） は、 好ましくは 1 0〜 200 9 -[<
〇 !! / 9であり、 より好ましくは
Figure imgf000011_0001
さ \¥0 2020/175011 1 1 卩（：171? 2020 /003678
らに好ましくは
Figure imgf000012_0001
である。 ここで酸価は樹脂 1 9を中和するに必要な水酸化カリウムの量 （ 〇） として測定される値であ り、 例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることが できる。
[0045] 樹脂 （巳） の含有量は、 黄色着色硬化性組成物の固形分 1 〇〇質量％中、 好ましくは 2〜 5 0質量％であり、 より好ましくは 3〜 4 0質量％であり、 さらに好ましくは 1 〇〜 3 0質量％である。 樹脂 （巳） の含有量が、 前記の 範囲にあると、 未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向がある。
[0046] ＜重合性化合物 （〇 ＞
重合性化合物 （＜3） は、 重合開始剤 （口） から発生した活性ラジカル及び /又は酸によって重合しうる化合物であれば、 特に限定されず、 重合性のエ チレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
[0047] 中でも、 重合性化合物 （＜3） としては、 エチレン性不飽和結合を 3つ以上 有する重合性化合物であることが好ましく、 例えば、 トリメチロールプロパ ントリ （メタ） アクリレート、 ペンタエリスリ トールトリ （メタ） アクリレ —卜、 ペンタエリスリ トールテトラ （メタ） アクリレート、 ジペンタエリス リ トールペンタ （メタ） アクリレート、 ジペンタエリスリ トールへキサ （メ 夕） アクリレート、 トリペンタエリスリ トールオクタ （メタ） アクリレート 、 トリペンタエリスリ トールへプタ （メタ） アクリレート、 テトラペンタエ リスリ トールデカ （メタ） アクリレート、 テトラペンタエリスリ トールノナ （メタ） アクリレート、 トリス （2— （メタ） アクリロイルオキシエチル） イソシアヌレート、 エチレングリコール変性ペンタエリスリ トールテトラ （ メタ） アクリレート、 エチレングリコール変性ジペンタエリスリ トールヘキ サ （メタ） アクリレート、 プロピレングリコール変性ペンタエリスリ トール テトラ （メタ） アクリレート、 プロピレングリコール変性ジペンタエリスリ 卜ールへキサ （メタ） アクリレート、 カプロラクトン変性ペンタエリスリ ト —ルテトラ （メタ） アクリレート、 カプロラクトン変性ジペンタエリスリ ト —ルへキサ （メタ） アクリレート等が挙げられる。 中でも、 好ましくはジベ \¥02020/175011 12 卩（：171? 2020 /003678
ンタエリスリ トールペンタ （メタ） アクリレート、 ジペンタエリスリ トール へキサ （メタ） アクリレート等が挙げられる。
[0048] 重合性化合物 （＜3） の重量平均分子量は、 好ましくは 1 50以上 3, 00
0以下、 より好ましくは 250以上 1 , 500以下である。
[0049] 重合性化合物 （＜3） の含有量は、 黄色着色硬化性組成物中の樹脂 （巳） 1
00質量部に対して、 好ましくは 20〜 200質量部であり、 より好ましく は 80〜 1 80質量部である。
[0050] ＜重合開始剤 （口） ＞
重合開始剤 （口） は、 光や熱の作用により活性ラジカル、 酸等を発生し、 重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、 公知の重合開始 剤を用いることができる。 活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、 例 えば、 1\! _ベンゾイルオキシ _ 1 — （4—フエニルスルファニルフエニル） ブタンー 1 -オンー 2 -イミン、 1\1 -ベンゾイルオキシー 1 - （4 -フエニ ルスルファニルフエニル） オクタン _ 1 —オンー 2—イミン、 1\1_ベンゾイ ルオキシ _ 1 — （4—フエニルスルファニルフエニル） _3—シクロペンチ ルプロパンー 1 -オンー 2 -イミン、 1\1 -アセチルオキシー 1 - （4 -フエ ニルスルファニルフエニル） _ 3—シクロヘキシルプロパン _ 1 —オンー 2 —イミン （以下、 1 — [4— （フエニルチオ） フエニル] —3—シクロヘキ シループロパンー 1 , 2 -ジオンー 2 - （〇ーアセチルオキシム） とも称す る） 、 2—メチルー 2—モルホリノ _ 1 — （4—メチルスルファニルフエニ ル） プロパンー 1 —オン、 2—ジメチルアミノー 1 — （4—モルホリノフエ ニル） _ 2—ベンジルブタンー 1 —オン、 1 —ヒドロキシシクロヘキシルフ エニルケトン、 2, 4—ビス （トリクロロメチル） 一6—ピぺロニルー 1 , 3, 5—トリアジン、 2, 4, 6—トリメチルべンゾイルジフエニルホスフ ィンオキサイ ド、 2, 2， ービス （2—クロロフエニル） _4, 4， ， 5, 5’ ーテトラフエニルビイミダゾール等が挙げられる。
[0051] 重合開始剤 （口） の含有量は、 樹脂 （巳） 及び重合性化合物 （＜3） の合計 量 1 00質量部に対して、 好ましくは〇. 1〜 30質量部であり、 より好ま \¥02020/175011 13 卩（：171? 2020 /003678
しくは 1〜 25質量部であり、 さらに好ましくは 2〜 20質量部である。 重 合開始剤 （口） の含有量が、 前記の範囲内にあると、 高感度化して露光時間 が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
[0052] ＜重合開始助剤 （口 1） ＞
本発明の黄色着色硬化性組成物は、 重合開始助剤 （口 1） を含んでいても よい。 重合開始助剤 （口 1） は、 重合開始剤によって重合が開始された重合 性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、 もしくは増感剤である 。 重合開始助剤 （口 1） を含む場合、 重合開始剤 （口） と組み合わせて用い られる。
重合開始助剤 （口 1） としては、 アミン化合物、 アルコキシアントラセン 化合物、 チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。 中で も、 チオキサントン化合物が好ましい。 重合開始助剤 （口 1） を 2種以上含 有してもよい。
[0053] アミン化合物としては、 トリェタノールアミン、 メチルジェタノールアミ ン、 トリイソプロパノールアミン、 4 -ジメチルアミノ安息香酸メチル、 4 —ジメチルアミノ安息香酸ェチル、 4—ジメチルアミノ安息香酸イソアミル 、 安息香酸 2—ジメチルアミノェチル、 4—ジメチルアミノ安息香酸 2—ェ チルヘキシル、 1\1, 1\1_ジメチルパラトルイジン、 4, 4’ ービス （ジメチ ルアミノ） ベンゾフェノン （通称ミヒラーズケトン） 、 4, 4’ ービス （ジ ェチルアミノ） ベンゾフェノン及び 4, 4’ ービス （ェチルメチルアミノ） ベンゾフェノン等が挙げられ、 中でも、 4, 4’ ービス （ジェチルアミノ） ベンゾフェノンが好ましい。 また、 アミン化合物として、 EAB-F （保土 谷化学工業 （株） 製） 等の市販品を用いてもよい。
[0054] アルコキシアントラセン化合物としては、 9, 1 0 -ジメ トキシアントラ セン、 2—ェチルー 9, 1 0—ジメ トキシアントラセン、 9, 1 0—ジェト キシアントラセン、 2—ェチルー 9, 1 0—ジェトキシアントラセン、 9,
1 〇-ジブトキシアントラセン及び 2 -ェチルー 9, 1 〇-ジブトキシアン トラセン等が挙げられる。 \¥0 2020/175011 14 卩（：171? 2020 /003678
[0055] チオキサントン化合物としては、 2 -イソプロピルチオキサントン、 4 - イソプロピルチオキサントン、 2 , 4—ジエチルチオキサントン、 2 , 4 - ジクロロチオキサントン及び 1 —クロロー 4—プロポキシチオキサントン等 が挙げられる。
[0056] カルボン酸化合物としては、 フエニルスルファニル酢酸、 メチルフエニル スルファニル酢酸、 エチルフエニルスルファニル酢酸、 メチルエチルフエニ ルスルファニル酢酸、 ジメチルフエニルスルファニル酢酸、 メ トキシフエニ ルスルファニル酢酸、 ジメ トキシフエニルスルファニル酢酸、 クロロフエニ ルスルファニル酢酸、 ジクロロフエニルスルファニル酢酸、 1\! -フエニルグ リシン、 フエノキシ酢酸、 ナフチルチオ酢酸、 ーナフチルグリシン及びナ フトキシ酢酸等が挙げられる。
[0057] これらの重合開始助剤 （口 1） を用いる場合、 その含有量は、 樹脂 （巳） 及び重合性化合物 （＜3） の合計量 1 〇〇質量部に対して、 好ましくは〇. 1 〜 3 0質量部、 より好ましくは 1〜 2 0質量部である。 重合開始助剤 （口 1 ） の量がこの範囲内にあると、 さらに高感度で着色バターンを形成すること ができ、 カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
[0058] ＜溶剤 （巳） ＞
本発明の黄色着色硬化性組成物は、 溶剤 （巳） を含むことが好ましい。 溶 剤 （巳） としては、 例えば、 エステル溶剤 （分子内に一 0〇〇一を含み、 一 〇一を含まない溶剤） 、 エーテル溶剤 （分子内に一〇一を含み、 一〇〇〇一 を含まない溶剤） 、 エーテルエステル溶剤 （分子内に一〇〇〇一と一〇一と を含む溶剤） 、 ケトン溶剤 （分子内に一 0〇_を含み、
Figure imgf000015_0001
〇〇一を含まな い溶剤） 、 アルコール溶剤 （分子内に〇1~1を含み、 _〇一、
Figure imgf000015_0002
〇一及び一 〇〇〇一を含まない溶剤） 、 芳香族炭化水素溶剤、 アミ ド溶剤及びジメチル スルホキシド等が挙げられる。
[0059] エステル溶剤としては、 乳酸メチル、 乳酸エチル、 乳酸プチル、 2 -ヒド ロキシイソブタン酸メチル、 酢酸エチル、 酢酸 1·! -プチル、 酢酸イソプチル 、 ギ酸ペンチル、 酢酸イソペンチル、 プロピオン酸ブチル、 酪酸イソプロピ \¥0 2020/175011 15 卩（：171? 2020 /003678
ル、 酪酸ェチル、 酪酸プチル、 ピルビン酸メチル、 ピルビン酸ェチル、 ピル ビン酸プロピル、 アセト酢酸メチル、 アセト酢酸ェチル、 シクロへキサノー ルアセテート及び· ^ -ブチロラクトン等が挙げられる。
[0060] ェーテル溶剤としては、 ェチレングリコールモノメチルェーテル、 ェチレ ングリコールモノェチルェーテル、 ェチレングリコールモノプロピルェーテ ル、 ェチレングリコールモノプチルェーテル、 ジェチレングリコールモノメ チルェーテル、 ジェチレングリコールモノェチルェーテル、 ジェチレングリ コールモノプチルェーテル、 プロピレングリコールモノメチルェーテル、 プ ロピレングリコールモノェチルェーテル、 プロピレングリコールモノプロピ ルェーテル、 プロピレングリコールモノプチルェーテル、 3—メ トキシ _ 1 —ブタノール、 3—メ トキシ _ 3—メチルブタノール、 テトラヒドロフラン 、 テトラヒドロピラン、 1 , 4—ジオキサン、 ジェチレングリコールジメチ ルェーテル、 ジェチレングリコールジェチルェーテル、 ジェチレングリコー ルメチルェチルェーテル、 ジェチレングリコールジプロピルェーテル、 ジェ チレングリコールジブチルェーテル、 アニソール、 フェネトール及びメチル アニソール等が挙げられる。
[0061 ] ェーテルェステル溶剤としては、 メ トキシ酢酸メチル、 メ トキシ酢酸ェチ ル、 メ トキシ酢酸プチル、 ェトキシ酢酸メチル、 ェトキシ酢酸ェチル、 3 - メ トキシプロピオン酸メチル、 3 -メ トキシプロピオン酸ェチル、 3 -ェト キシプロピオン酸メチル、 3 -ェトキシプロピオン酸ェチル、 2 -メ トキシ プロピオン酸メチル、 2 -メ トキシプロピオン酸ェチル、 2 -メ トキシプロ ピオン酸プロピル、 2 -ェトキシプロピオン酸メチル、 2 -ェトキシプロピ オン酸ェチル、 2 -メ トキシー 2 -メチルプロピオン酸メチル、 2 -ェトキ シー 2—メチルプロピオン酸ェチル、 3—メ トキシブチルアセテート、 3 - メチルー 3—メ トキシブチルアセテート、 プロピレングリコールモノメチル ェーテルアセテート、 プロピレングリコールモノェチルェーテルアセテート 、 プロピレングリコールモノプロピルェーテルアセテート、 ェチレングリコ —ルモノメチルェーテルアセテート、 ェチレングリコールモノェチルェーテ \¥0 2020/175011 16 卩（：171? 2020 /003678
ルアセテート、 ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、 ジエ チレングリコールモノプチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコー ルメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
[0062] ケトン溶剤としては、 4 -ヒドロキシー4 -メチルー 2 -ペンタノン、 ア セトン、 2—ブタノン、 2—ヘプタノン、 3—ヘプタノン、 4—ヘプタノン 、 4—メチルー 2—ペンタノン、 シクロペンタノン、 シクロへキサノン及び イソホロン等が挙げられる。
[0063] アルコール溶剤としては、 メタノール、 エタノール、 プロパノール、 ブタ ノール、 へキサノール、 シクロへキサノール、 エチレングリコール、 プロピ レングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン及びメシチ レン等が挙げられる。
アミ ド溶剤としては、 1^1 , 1\1 -ジメチルホルムアミ ド、 1\1 , 1\1 -ジメチル アセトアミ ド及び 1\1 -メチルピロリ ドン等が挙げられる。
[0064] これらの溶剤 （巳） は、 2種以上を併用してもよい。
塗布性、 乾燥性の点から、 1 3 1 における沸点が 1 2 0 °〇以上 1 8 0 °〇 以下である有機溶剤が好ましい。 中でも、 プロピレングリコールモノメチル エーテルアセテート、 乳酸エチル、 プロピレングリコールモノメチルエーテ ル、 3—エトキシプロピオン酸エチル、 エチレングリコールモノメチルエー テル、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、 ジエチレングリコールモ ノエチルエーテル、 3—メ トキシブチルアセテート、 3—メ トキシ _ 1 —ブ タノール、 4—ヒドロキシー4—メチルー 2—ペンタノン及び 1\1 , 1\1—ジメ チルホルムアミ ドが好ましく、 プロピレングリコールモノメチルエーテルア セテート、 プロピレングリコールモノメチルエーテル、 ジプロピレングリコ —ルメチルエーテルアセテート、 乳酸エチル、 3 -メ トキシブチルアセテー 卜、 3 -メ トキシー 1 -ブタノール、 3 -エトキシプロピオン酸エチル及び 4 -ヒドロキシー 4 -メチルー 2 -ペンタノンがより好ましい。
[0065] 溶剤 （巳） の含有率は、 黄色着色硬化性組成物の総量中、 好ましくは 7 0 \¥02020/175011 17 卩（：171? 2020 /003678
〜 95質量％であり、 より好ましくは 75〜 92質量％である。 言い換える と、 黄色着色硬化性組成物の固形分の含有率は、 黄色着色硬化性組成物の総 量中、 好ましくは 5〜 30質量％、 より好ましくは 8〜 25質量％である。 溶剤 （日） の含有率が前記の範囲にあると、 塗布時の平坦性が良好になり、 またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために特性が良好と なる傾向がある。
[0066] <レべリング剤 （ ） >
本発明の黄色着色硬化性組成物は、 レべリング剤 （ ） を含んでいてもよ い。 レべリング剤 （ ） としては、 シリコーン系界面活性剤、 フッ素系界面 活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。 こ れらは、 側鎖に重合性基を有していてもよい。
[0067] シリコーン系界面活性剤としては、 分子内にシロキサン結合を有する界面
Figure imgf000018_0001
八、 同 31~130 八、 同 31~18400 （東レ ·ダウコーニング （株） 製） 、 32 1、 322、 323、 324、 326、 K P 34 0、 （信越化学工業 （株） 製） 、 丁 3 400、 丁 3 401、 丁3 4 1 0、 丁3 4300、 丁3 4440、 丁3 4445、 丁3 4446、 丁 3 4452及び丁 3 4460 （モメンテイブ ·パフォーマ ンス ·マテリアルズ ·ジャパン合同会社製） 等が挙げられる。
[0068] フッ素系界面活性剤としては、 分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面 活性剤等が挙げられる。 具体的には、 フロラード （登録商標） 0430、 同 043 1 （住友スリーエム （株） 製） 、 メガファック （登録商標） 1 420, 同 1 7 1、 同 1 72、 同 1 73、 同 1 77、 同 1 83、 同 554、 同 [¾30、 同 [¾3-7 1 8-< （0 I 0 （株） 製） 、 エフトッ プ （登録商標） 巳 301、 同巳 303、 同巳 35 1、 同巳 352 （ 三菱マテリアル電子化成 （株） 製） 、 サーフロン （登録商標） 3381、 同 3382、 同 3〇 1 01、 同 3〇 1 05 （旭硝子 （株） 製） 及び巳 5844 \¥0 2020/175011 18 卩（：171? 2020 /003678
（ （株） ダイキンファインケミカル研究所製） 等が挙げられる。
[0069] フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、 分子内にシロキサ ン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。 具体的 には、 メガファック （登録商標） [¾〇 8、 同巳 1_ 2 0、 同 4 7 5、 同 4 7 7、 同 4 4 3及び同 5 5 4 （0 I 0 （株） 製） 等が挙げられる。
[0070] レべリング剤 （ ） の含有率は、 黄色着色硬化性組成物の総量に対して、 好ましくは〇. 0 0 1質量％以上〇. 2質量％以下であり、 より好ましくは 〇. 0 0 2質量％以上〇. 1質量％以下、 さらに好ましくは〇. 0 0 3 5質 量％以上〇. 0 5質量％以下である。 尚、 この含有率に、 前記顔料分散剤の 含有率は含まれない。 レべリング剤 （ ） の含有率が前記の範囲内にあると 、 カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
[0071 ] ＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性組成物には、 必要に応じて、 充填剤、 他の高分子化合 物、 密着促進剤、 酸化防止剤、 チオール化合物、 紫外線吸収剤、 凝集防止剤 、 有機酸、 有機アミン化合物、 硬化剤等、 当該技術分野で公知の添加剤を併 用することもできる。
[0072] ＜黄色着色硬化性組成物の製造方法＞
本発明の黄色着色硬化性組成物は、 着色剤 （ ） 、 樹脂 （巳） 、 重合性化 合物 （＜3） 及び重合開始剤 （口） を含有し、 並びに必要に応じて、 溶剤 （巳 ） 、 レべリング剤 （ ） 、 重合開始助剤 （口 1） 及びその他の成分を混合す ることにより調製できる。
〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 8 5 及び必要に応じて用いられる顔料 （八 1） としての顔料は、 予め溶剤 （巳） の一部又は全部と混合し、 顔料の平均粒子径が〇. 2 以下程度となるま で、 ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。 この際、 必要に応 じて前記顔料分散剤、 樹脂 （巳） の一部又は全部を配合してもよい。 このよ うにして得られた顔料分散液に、 残りの成分を、 所定の濃度となるように混 合することにより、 着色硬化性組成物を調製できる。 \¥0 2020/175011 19 卩（：171? 2020 /003678
[0073] ＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の黄色着色硬化性組成物から着色パターンを製造する方法としては 、 フォトリソグラフ法、 インクジェッ ト法、 印刷法等が挙げられる。 中でも 、 フォトリソグラフ法が好ましい。 フォトリソグラフ法は、 前記黄色着色硬 化性組成物を基板に塗布し、 乾燥させて着色組成物層を形成し、 フォトマス クを介して該着色組成物層を露光して、 現像する方法である。 フォトリソグ ラフ法において、 露光の際にフォトマスクを用いないこと、 及び/又は現像 しないことにより、 上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成するこ とができる。 このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラー フィルタである。
[0074] 基板としては、 石英ガラス、 ホウケイ酸ガラス、 アルミナケイ酸塩ガラス 、 表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、 ポリカーボ ネート、 ポリメタクリル酸メチル、 ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板 、 シリコン、 前記基板上にアルミニウム、 銀、 銀/銅/パラジウム合金薄膜 等を形成したものが用いられる。 これらの基板上には、 別のカラーフィルタ 層、 樹脂層、 トランジスタ、 回路等が形成されていてもよい。
[0075] フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、 公知又は慣用の装置や条件 で行うことができる。 例えば、 下記のようにして作製することができる。 まず、 着色硬化性組成物を基板上に塗布し、 加熱乾燥 （プリべーク） 及び /又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、 平滑 な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、 スビンコート法、 スリッ トコート法、 スリッ ト アン ド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、 3 0〜 1 2 0 °〇が好ましく、 5 0〜 1 1 0 °〇がより好ましい。 また加熱時間としては、 1 0秒間〜 5分間であることが 好ましく、 3 0秒間〜 3分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、 5 0〜 1 5 0 3の圧力下、 2 0〜 2 5 °〇の温度 範囲で行うことが好ましい。 \¥0 2020/175011 20 卩（：171? 2020 /003678
[0076] 次に、 着色組成物層は、 目的の着色バターンを形成するためのフォトマス クを介して露光される。 該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、 目 的とする用途に応じたバターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、 2 5〇〜 4 5 0 1^〇!の波長の光を発生す る光源が好ましい。 例えば、 3 5 0 n 未満の光を、 この波長域をカツ トす るフィルタを用いてカツ トしたり、 4 3 6 1^ 111付近、 4 0 8 1^ 111付近、 3 6 5 付近の光を、 これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて 選択的に取り出したりしてもよい。 具体的には、 光源としては、 水銀灯、 発 光ダイオード、 メタルハライ ドランプ、 ハロゲンランプ等が挙げられる。 露光面全体に均一に平行光線を照射したり、 フォトマスクと着色組成物層 が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、 マスクア ライナ及びステツパ等の露光装置を使用することが好ましい。
[0077] 露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、 基板上 に着色パターンが形成される。 現像により、 着色組成物層の未露光部が現像 液に溶解して除去される。 現像液としては、 例えば、 水酸化カリウム、 炭酸 水素ナトリウム、 炭酸ナトリウム、 水酸化テトラメチルアンモニウム等のア ルカリ性化合物の水溶液が好ましい。 これらのアルカリ性化合物の水溶液中 の濃度は、 好ましくは〇. 0 1〜 1 0質量％であり、 より好ましくは 0 . 0 3〜 5質量％である。 さらに、 現像液は、 界面活性剤を含んでいてもよい。 現像方法は、 パドル法、 ディツビング法及びスプレー法等のいずれでもよ い。 さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、 水洗することが好ましい。
[0078] さらに、 得られた着色パターンに、 ポストべークを行うことが好ましい。
ポストべーク温度は、 1 5 0〜 2 5 0 °〇が好ましく、 1 6 0〜 2 3 5 °〇がよ り好ましい。 ポストべーク時間は、 1〜 1 2 0分間が好ましく、 3〜 6 0分 間がより好ましい。
[0079] 得られたカラーフィルタの膜厚は隣接画素に影響することから、 できる限 り薄いことが好ましい。 膜厚が厚ければ、 隣接画素との光の混色を発生する \¥02020/175011 21 卩（：171? 2020 /003678
おそれがある。 ポストべーク後のカラーフィルタの膜厚は、 例えば、 3 〇1 以下であることが好ましく、 より好ましくは 2. 8 以下であり、 さらに 好ましくは 2. 5 以下であり、 よりさらに好ましくは 2. 〇 以下で ある。 カラーフィルタの膜厚の下限は特に限定されないが、 通常〇. 3 以上であり、 〇. 5 〇!以上であってもよい。
[0080] 本発明の黄色着色硬化性組成物は、 該黄色着色硬化性組成物を用いて膜厚
〇. 6 の着色パターン又は着色塗膜を形成した時の透過率が、 波長 43
Figure imgf000022_0001
において 85 %以上で あることが好ましい。 また、 短波長側から長波長側への透過率カーブがなだ らかでなく、 且つきつすぎないことが好ましく、 具体的には、 460
Figure imgf000022_0002
で の透過率と 4851^ 111での透過率との差異 (透過率 (485 |-| 111) _透過率 (460 n m) ) が 55以上 75以下であることが好ましい。 透過率及び透 過率カーブが前記範囲内であれば、 黄色としての色特性を良好にできる。 な お波長 430 n の透過率としては、 より好ましくは 6%以下であり、 さら に好ましくは 5%以下である。 波長 500 n における透過率としては、 よ り好ましくは 86 %以上であり、 さらに好ましくは 87 %以上である。 46 0门 での透過率と 485门 での透過率との差異としては、 より好ましく は 60以上である。
[0081] 本発明の黄色着色硬化性組成物を用いることにより、 特に固体撮像素子用 として良好な黄色色特性を有するカラーフィルタを製造できる。 該カラーフ ィルタは、 固体撮像素子に用いることができるが、 その他の表示装置 (例え ば、 液晶表示装置、 有機巳 !_装置、 電子べーパー等) に用いられるカラーフ ィルタとしても有用である。
[0082] 本願は、 201 9年2月 28日に出願された日本国特許出願第 201 9—
036599号に基づく優先権の利益を主張するものである。 201 9年 2 月 28日に出願された日本国特許出願第 201 9-036599号の明細書 の全内容が、 本願に参考のため援用される。
実施例 \¥02020/175011 22 卩（：171? 2020 /003678
[0083] 以下、 実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、 本発明はもとよ り下記実施例によって制限を受けるものではなく、 前 ·後記の趣旨に適合し 得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、 それらはい ずれも本発明の技術的範囲に包含される。 なお、 以下においては、 特に断り のない限り、 「部」 は 「質量部」 を、 「％」 は 「質量％」 を意味する。
[0084] 合成例 1
還流冷却器、 滴下口一卜及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し 窒素雰囲気に置換し、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 340部を入れ、 撹拌しながら 80°〇まで加熱した。 次いで、 アクリル酸 5 7咅1 3, 4 -エポキシトリシクロ [5. 2. 1. 〇2,6] デカンー 8 -イルア クリレート及び 3, 4 -エポキシトリシクロ [5. 2. 1. 〇2,6] デカンー 9 —イルアクリレートの混合物 （含有比はモル比で 1 : 1） 54部、 ベンジル メタクリレート 239音1 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ —卜 73部の混合溶液を 5時間かけて滴下した。 一方、 重合開始剤 2, 2— アゾビス （2, 4—ジメチルバレロニトリル） 40部をプロピレングリコー ルモノメチルエーテルアセテート 1 97部に溶解した溶液を 6時間かけて滴 下した。 開始剤溶液の滴下終了後、 80°◦で 3時間保持した後、 室温まで冷 却して、 巳型粘度計 （23°〇 で測定した粘度 1 27 ^ 9 a 3 固形分 3 7. 0%の共重合体 （樹脂巳 1） 溶液を得た。 生成した共重合体の重量平均 分子量 1\/1 は 9. 4X 1 〇3、 分散度は 1. 89、 固形分換算の酸価は 1 1 4 9
Figure imgf000023_0001
であった。 樹脂巳 1は、 以下の構造単位を有する。
[0085] [化 2]
Figure imgf000023_0002
[0086] 〔顔料分散液 （八_1） の調製〕 \¥02020/175011 23 卩（：171? 2020 /003678
〇. 丨 . ピグメントイエロー 1 38 1 5. 1部 ァクリル系顔料分散剤 4. 5部 樹脂 81 （固形分換算） 4. 5部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 75. 9咅6 を混合し、 ビーズミルを用いて〇. 丨 . ビグメントイエロー 38を十分に 分散させることにより、 顔料分散液 （ _ 1） を得た。
[0087] 〔顔料分散液 （八_2） の調製〕
〇. 丨 . ピグメントイエロー 1 85 1 〇. 1咅6 ァクリル系顔料分散剤 4. 0部 樹脂 81 （固形分換算） 4. 5部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 77. 3部 プロピレングリコールモノメチルエーテル 4. 1部 を混合し、 ビーズミルを用いて〇. 丨 . ビグメントイエロー 85を十分に 分散させることにより、 顔料分散液 （ _2） を得た。
[0088] 〔顔料分散液 （八_3） の調製〕
〇. 丨 . ピグメントイエロー 1 38 1 2. 0咅6 ァクリル系顔料分散剤 4. 8部 樹脂 81 （固形分換算） 3. 2部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 8〇. 0咅6 を混合し、 ビーズミルを用いて〇. 丨 . ビグメントイエロー 38を十分に 分散させることにより、 顔料分散液 （ _3） を得た。
[0089] 〔顔料分散液 （八_4） の調製〕
黄色色材丫4 8. 0部 ァクリル系顔料分散剤 4. 0部 樹脂 81 （固形分換算） 8. 0部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 75. 0咅6 ダイアセトンアルコール 5. 0部 を混合し、 ビーズミルを用いて黄色色材丫 4を十分に分散させることにより \¥02020/175011 24 卩（：171? 2020 /003678
、 顔料分散液 （ _4） を得た。
ここで黄色色材丫 4とは、 4、 4’ 一 （2、 2’ 一 （ （1 ， 3 ） ーイ ソインドリンー 1、 3 -ジイリデン） ビス （2 -シアノアセチル） ） ジベン ゾイックァシッ ドを表す。
[0090] 〔顔料分散液 （八_5） の調製〕
〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 39 1 0. 1部 ァクリル系顔料分散剤 4. 0部 樹脂 81 （固形分換算） 4. 5部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 77. 3部 プロピレングリコールモノメチルェーテル 4. 1部 を混合し、 ビーズミルを用いて〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 39を十分に 分散させることにより、 顔料分散液 （ _5） を得た。
[0091] 実施例·！〜 6及び比較例·！〜 5
〔黄色着色硬化性組成物の調製〕
表 1記載の成分を混合して黄色着色硬化性組成物を得た。 尚、 黄色着色硬 化性組成物の固形分が 1 5 %となるように、 プロピレングリコールモノメチ ルエーテルアセテートを混合した。
[0092] [表 1]
Figure imgf000025_0001
[0093] 表 1 において、 各成分は以下のとおりである。
着色分散液 （ 1） :上記で得られた顔料分散液 （ _ ·!）
着色分散液 （ 2） :上記で得られた顔料分散液 （ _2）
着色分散液 （ 3） :上記で得られた顔料分散液 （ _3） \¥02020/175011 25 卩（：171? 2020 /003678
着色分散液 （ 4） :上記で得られた顔料分散液 （ _4）
着色分散液 （ 5） :上記で得られた顔料分散液 （ _5）
樹脂溶液 （巳 1） :上記で得られた樹脂巳 1
重合性化合物 （ <3） :ジペンタエリスリ トールポリアクリレート 重合開始剤 （〇） : 1 - [4 - （フエニルチオ） フエニル] -3 -シクロ ヘキシループロパン _ 1 , 2—ジオンー 2_ （〇ーアセチルオキシム） （
60-327 : トロンリー社製）
レべリング剤 （ ） ：含フッ素オリゴマー （メガファック （登録商標） 554 ; 0 I 0 （株） 製）
[0094] 〔着色パターンの作製〕
4インチのシリコーン基板上に、 黄色着色硬化性組成物をスピンコート法 で塗布した後、 80°◦で 2分間プリべークして着色組成物層を得た。 冷却後 、 この基板に形成された着色組成物層に、 露光機
Figure imgf000026_0001
755 丨 7八 ;ニコン （株） 製） を用いて、
Figure imgf000026_0002
光 照射後の着色組成物層を、 テトラメチルアンモニウムヒドロキシを含む水系 現像液に 23 °〇で 50秒間浸潰現像し、 水洗後、 オーブン中、 230°〇で1 〇分間ポストべークを行い、 着色パターンを得た。
[0095] 〔膜厚測定〕
得られた着色パターンについて、 膜厚測定装置
Figure imgf000026_0003
; 日本真 空技術 （株） 製） を用いて膜厚 （ ） を測定した。 結果を表 2に示す。
[0096] 〔透過率評価〕
得られた着色パターンについて、 分光測光装置
Figure imgf000026_0004
丨 〇 「〇 ； ラム ダビジョン （株） 製） を用いて分光測定して、 透過率を評価した。 結果を表 2に示す。 波長 430 n における透過率が 7%以下の場合を黄色色特性 （ 430 n〇〇 良好 （〇） とし、 波長 500 n における透過率が 85 %以上 の場合を黄色色特性 （500 n m） 良好 （〇） とした。 前記範囲外の場合を 黄色色特性不良 （X） とした。 また、 短波長側から長波長側への透過率力一 ブについて、 次のように評価した。 460
Figure imgf000026_0005
での透過率と 485 の \¥0 2020/175011 26 卩(：171? 2020 /003678
透過率との差異 （透過率 （4 8 5 n〇〇 _透過率 （4 6 0 n〇〇 ） が、 7 5 より大きいと透過率力ーブがきつすぎ、 5 5未満であると透過率力ーブがな だらかであることから黄色色特性不良 （X） 、 4 6 0门 での透過率と 4 8 5 〇〇!での透過率との差異 （透過率 （4 8 5 〇!） _透過率 （4 6 0 〇〇 ） が 5 5以上 7 5以下であれば、 良好な黄色色特性が得られることから、 黄 色色特性良好 （〇） とした。
[0097] [表 2]
Figure imgf000027_0001
産業上の利用可能性
[0098] 本発明の黄色着色硬化性組成物によれば、 黄色色特性が良好なカラーフイ ルタを製造することができる。

Claims

\¥02020/175011 27 卩（：17 2020 /003678 請求の範囲
[請求項 1] 着色剤 （ ） 、 樹脂 （巳） 、 重合性化合物 （＜3） 及び重合開始剤 （
〇） を含み、
前記着色剤 （ ） として、
Figure imgf000028_0001
丨 . ビグメントイエロー 1 38及び 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 85を含み、
前記着色剤 （八） 1 00質量％中の前記〇. 丨 . ビグメントイエロ - 1 38の含有率が 70質量％以上、 且つ前記〇. 丨 . ピグメントイ エロー 1 85の含有率が 1質量％以上である、 黄色着色硬化性組成物
[請求項 2] 前記着色剤 （八） 1 00質量％中の前記〇. 丨 . ビグメントイエロ
- 1 85の含有率が 2質量％以上である、 請求項 1 に記載の黄色着色 硬化性組成物。
[請求項 3] 更に、 前記着色剤 （八） として前記〇. 丨 . ビグメントイエロー 1
38及び前記 丨 . ビグメントイエロー 1 85以外の黄色色材を含 む請求項 1又は 2に記載の黄色着色硬化性組成物。
[請求項 4] 請求項 1〜 3のいずれか 1項に記載の黄色着色硬化性組成物から形 成されるカラーフイルタ。
[請求項 5] 請求項 4に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
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