WO2020130725A1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2020130725A1 WO2020130725A1 PCT/KR2019/018238 KR2019018238W WO2020130725A1 WO 2020130725 A1 WO2020130725 A1 WO 2020130725A1 KR 2019018238 W KR2019018238 W KR 2019018238W WO 2020130725 A1 WO2020130725 A1 WO 2020130725A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- mmol
- compound
- substituted
- aryl
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 176
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 27
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 17
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- -1 biphenyl (biphenyl) compound Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 171
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 141
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 106
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 106
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 92
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 89
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 65
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 61
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 61
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 58
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 58
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 57
- 239000000463 material Substances 0.000 description 41
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 6
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 0 *c(cc1*2)ccc1-c(cc1C34CCCCC3)c2cc1-c1c4cccc1 Chemical compound *c(cc1*2)ccc1-c(cc1C34CCCCC3)c2cc1-c1c4cccc1 0.000 description 5
- CEOGBWDUTCGUEF-UHFFFAOYSA-N 3-chlorospiro[5H-indeno[1,2-b]carbazole-11,1'-cyclohexane] Chemical compound ClC1=CC=C2C=3C=C4C(=CC=3NC2=C1)C=1C=CC=CC=1C41CCCCC1 CEOGBWDUTCGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTWFRQKPPYHHSW-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene]-2'-yl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OB(OC1(C)C)C1=CC2=C(C=C1)C1=CC=CC=C1C21CCCCC1 QTWFRQKPPYHHSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WGAVHWLZSBXTLO-UHFFFAOYSA-N 9-(4-phenylphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 WGAVHWLZSBXTLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UBASCOPZFCGGAV-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 UBASCOPZFCGGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZKFABZQEOSBNNE-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(OC1(C)C)C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C=CC=C1)N2C1=CC=C2C(OC3=C2C=CC=C3)=C1 Chemical compound CC1(C)OB(OC1(C)C)C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C=CC=C1)N2C1=CC=C2C(OC3=C2C=CC=C3)=C1 ZKFABZQEOSBNNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SBYDXJCCYUGART-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C2C=3C=C4C(=CC=3NC2=CC=1)C=1C=CC=CC=1C41CCCCC1 Chemical compound ClC=1C=C2C=3C=C4C(=CC=3NC2=CC=1)C=1C=CC=CC=1C41CCCCC1 SBYDXJCCYUGART-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- WZBSKYKTLHVWMW-UHFFFAOYSA-N 2'-(3-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] Chemical compound ClC=1C(=C(C=CC=1)C1=CC=2C3(C4=CC=CC=C4C=2C=C1)CCCCC3)[N+](=O)[O-] WZBSKYKTLHVWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WUXIRZBTTICLCG-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=C1 WUXIRZBTTICLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IFAINCHJYLEXKZ-UHFFFAOYSA-N 3'-chloro-5'-phenylspiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] Chemical compound ClC1=CC=C2C=3C=C4C(=CC=3N(C2=C1)C1=CC=CC=C1)C=1C=CC=CC=1C41CCCCC1 IFAINCHJYLEXKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQVXGZDSERJQTC-UHFFFAOYSA-N 9-(4-phenylphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 ZQVXGZDSERJQTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZBAFEIPPNMIEJM-UHFFFAOYSA-N 9-dibenzofuran-3-yl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(N(C=2C=C3C(C4=CC=CC=C4O3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 ZBAFEIPPNMIEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- IZMOZOHVVOMGBR-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-2-spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene]-2'-ylbenzoate Chemical compound ClC1=CC(=C(C(=O)OC)C=C1)C1=CC=2C3(C4=CC=CC=C4C=2C=C1)CCCCC3 IZMOZOHVVOMGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISLOCLATIRSLTL-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene]-2'-ylbenzoate Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C(=O)OC)C=1)C1=CC=2C3(C4=CC=CC=C4C=2C=C1)CCCCC3 ISLOCLATIRSLTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000061 phosphanyl group Chemical group [H]P([H])* 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- WERGKMBBOZKVPQ-UHFFFAOYSA-N 2'-(4-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)C1=CC=2C3(C4=CC=CC=C4C=2C=C1)CCCCC3)[N+](=O)[O-] WERGKMBBOZKVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVUCSCIGDLQBSB-UHFFFAOYSA-N 2'-chloro-12',12'-dimethylspiro[cyclohexane-1,6'-indeno[1,2-b]fluorene] Chemical compound ClC=1C=CC=2C=3C=C4C(=CC=3C(C=2C=1)(C)C)C1=CC=CC=C1C41CCCCC1 VVUCSCIGDLQBSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBYCELMUUOOYDQ-UHFFFAOYSA-N 2'-chloro-5'-phenylspiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] Chemical compound ClC=1C=C2C=3C=C4C(=CC=3N(C2=CC=1)C1=CC=CC=C1)C=1C=CC=CC=1C41CCCCC1 VBYCELMUUOOYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIGJBIVBPHAUNA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HIGJBIVBPHAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHGBACNYDFALU-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 FXHGBACNYDFALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJZVDESFQQMYCO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene]-2'-ylphenyl)propan-2-ol Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)C(C)(C)O)C1=CC=2C3(C4=CC=CC=C4C=2C=C1)CCCCC3 OJZVDESFQQMYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPDLJMEYFMNBV-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene]-2'-ylphenyl)propan-2-ol Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)C(C)(C)O)C1=CC=2C3(C4=CC=CC=C4C=2C=C1)CCCCC3 MVPDLJMEYFMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYOUKISSAILSQS-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4-(4-phenylphenyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=CC=CC=C1 KYOUKISSAILSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAAJRELGQSSGDH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4-(4-phenylphenyl)-6-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C NAAJRELGQSSGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIZYJVJQBMBHPN-UHFFFAOYSA-N 3'-chloro-12',12'-dimethylspiro[cyclohexane-1,6'-indeno[1,2-b]fluorene] Chemical compound ClC1=CC=2C=3C=C4C(=CC=3C(C=2C=C1)(C)C)C1=CC=CC=C1C41CCCCC1 IIZYJVJQBMBHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010017443 B 43 Proteins 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BIECSXCXIXHDBC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-5-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Br BIECSXCXIXHDBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- GRHFIPKABQYICC-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GRHFIPKABQYICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-diphenoxyphenoxy)naphthalene Chemical group C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C(OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRMCGRAEBIWOH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Br QSRMCGRAEBIWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKTIMFAJRPSNGR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Br UKTIMFAJRPSNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYZVGCCWOXRLGT-UHFFFAOYSA-N 2'-chloro-5'-(4-phenylphenyl)spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C3C(=CC1=2)C=1C=CC=CC=1C31CCCCC1)Cl)C1=CC=CC=C1 SYZVGCCWOXRLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBIQOWRTVWXAV-UHFFFAOYSA-N 2'-chloro-5'-dibenzofuran-3-ylspiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] Chemical compound ClC=1C=C2C=3C=C4C(=CC=3N(C2=CC=1)C=1C=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=1)C=1C=CC=CC=1C41CCCCC1 PXBIQOWRTVWXAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVGOPEUJUVXCGN-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 PVGOPEUJUVXCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IMJGUNDFOGVOPP-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4-(4-phenylphenyl)-6-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound CC1(OB(OC1(C)C)C1=CC=C(C2=NC(C3=CC=C(C4=CC=CC=C4)C=C3)=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C=C1)C IMJGUNDFOGVOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- UCVLOOACIKSTES-UHFFFAOYSA-N 3'-chloro-5'-dibenzofuran-3-ylspiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] Chemical compound ClC1=CC=C2C=3C=C4C(=CC=3N(C2=C1)C=1C=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=1)C=1C=CC=CC=1C41CCCCC1 UCVLOOACIKSTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 3-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMZMGFRNUNAGER-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(C1=CC(c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)=CCC1c1c2)c1cc1c2[o]c2c1cccc2 Chemical compound C(CC1)CCC1(C1=CC(c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)=CCC1c1c2)c1cc1c2[o]c2c1cccc2 AMZMGFRNUNAGER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUZQGCWUXVDBZ-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c(ccc(-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1)cc2c1[o]c1ccccc21)c1)c1-c1c2)c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c(ccc(-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1)cc2c1[o]c1ccccc21)c1)c1-c1c2)c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 IZUZQGCWUXVDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDRDKYYQXJMVSN-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c(ccc(-c(cc1)cc2c1c1ccccc1[n]2-c1cccc(-c2ccccc2)c1)c1)c1-c1c2)c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c(ccc(-c(cc1)cc2c1c1ccccc1[n]2-c1cccc(-c2ccccc2)c1)c1)c1-c1c2)c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 PDRDKYYQXJMVSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORMUOKMUMIDTHC-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c(ccc(-c(cc1)cc2c1c1ccccc1[n]2C(C=CC1)=CC1c1ccccc1)c1)c1-c1c2)c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c(ccc(-c(cc1)cc2c1c1ccccc1[n]2C(C=CC1)=CC1c1ccccc1)c1)c1-c1c2)c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 ORMUOKMUMIDTHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVGRNRFHRYYFII-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c(ccc(-c1cccc2c1c1ccccc1[n]2-c1cccc(-c2ccccc2)c1)c1)c1-c1c2)c1cc(c1ccccc11)c2[n]1-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c(ccc(-c1cccc2c1c1ccccc1[n]2-c1cccc(-c2ccccc2)c1)c1)c1-c1c2)c1cc(c1ccccc11)c2[n]1-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 VVGRNRFHRYYFII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNDDKFHCAAPBBC-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c(ccc(-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1)c1)c1-c1c2)c1cc(c1ccccc11)c2[n]1-c1cccc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c(ccc(-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1)c1)c1-c1c2)c1cc(c1ccccc11)c2[n]1-c1cccc(-c2ccccc2)c1 LNDDKFHCAAPBBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWHYUAURPVDGF-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c1c2)c3cc(-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c(cc4)cc5c4[o]c4ccccc54)ccc3-c1cc1c2c(cccc2)c2[n]1-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c1c2)c3cc(-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c(cc4)cc5c4[o]c4ccccc54)ccc3-c1cc1c2c(cccc2)c2[n]1-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 HJWHYUAURPVDGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVMSIFNPWVESGY-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c1c2)c3cc(-c(cc4)cc5c4c(cccc4)c4[n]5-c4cc(-c5ccccc5)ccc4)ccc3-c1cc1c2c2ccccc2[n]1-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c1c2)c3cc(-c(cc4)cc5c4c(cccc4)c4[n]5-c4cc(-c5ccccc5)ccc4)ccc3-c1cc1c2c2ccccc2[n]1-c1cc(-c2ccccc2)ccc1 GVMSIFNPWVESGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNBAKFHCLUQQOV-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c1c2)c3cc(-c4ccc(c(cccc5)c5[n]5C(C6)C=Cc7c6c6ccccc6[o]7)c5c4)ccc3-c1cc1c2c(cccc2)c2[n]1-c1cccc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c1c2)c3cc(-c4ccc(c(cccc5)c5[n]5C(C6)C=Cc7c6c6ccccc6[o]7)c5c4)ccc3-c1cc1c2c(cccc2)c2[n]1-c1cccc(-c2ccccc2)c1 BNBAKFHCLUQQOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XINPXASXFBUDHI-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c1ccccc1-c1c2)c1cc(c(c1c3)ccc3-c3cc(-c4cc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)n4)ccc3)c2[n]1-c1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c1ccccc1-c1c2)c1cc(c(c1c3)ccc3-c3cc(-c4cc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)n4)ccc3)c2[n]1-c1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1 XINPXASXFBUDHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSYDNPYJFAHALF-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC1(c1ccccc1-c1c2)c1cc(c(c1c3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c1ccccc1 Chemical compound C(CC1)CCC1(c1ccccc1-c1c2)c1cc(c(c1c3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c1ccccc1 DSYDNPYJFAHALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXQFOBZIJNBPY-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC11c(cc(c(c([n]2-c3ccc(c(cccc4)c4[o]4)c4c3)c3)ccc3-c3cc(-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c4)ccc3)c2c2)c2-c2c1cccc2 Chemical compound C(CC1)CCC11c(cc(c(c([n]2-c3ccc(c(cccc4)c4[o]4)c4c3)c3)ccc3-c3cc(-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c4)ccc3)c2c2)c2-c2c1cccc2 ISXQFOBZIJNBPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHWOMSMIOAKTMY-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC11c(cc(c(c([n]2-c3ccc(c4ccccc4[s]4)c4c3)c3)ccc3-c3cc(-c4cc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)n4)ccc3)c2c2)c2-c2c1cccc2 Chemical compound C(CC1)CCC11c(cc(c(c([n]2-c3ccc(c4ccccc4[s]4)c4c3)c3)ccc3-c3cc(-c4cc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)n4)ccc3)c2c2)c2-c2c1cccc2 RHWOMSMIOAKTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKHXCWURYOPYFK-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC11c(cc(c(c([n]2-c3ccc(c4ccccc4[s]4)c4c3)c3)ccc3-c3cc(-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c4)ccc3)c2c2)c2-c2c1cccc2 Chemical compound C(CC1)CCC11c(cc(c(c([n]2-c3ccc(c4ccccc4[s]4)c4c3)c3)ccc3-c3cc(-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c4)ccc3)c2c2)c2-c2c1cccc2 QKHXCWURYOPYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMHPLZMGXKHHS-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC11c(cc(c(cc(cc2)-c3cc(-c4cc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)n4)ccc3)c2[n]2-c3ccc(C4C(O5)=CC=CC4)c5c3)c2c2)c2-c2ccccc12 Chemical compound C(CC1)CCC11c(cc(c(cc(cc2)-c3cc(-c4cc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)n4)ccc3)c2[n]2-c3ccc(C4C(O5)=CC=CC4)c5c3)c2c2)c2-c2ccccc12 XZMHPLZMGXKHHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMCSOEVIWMGQIY-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC11c(cc(c(cc(cc2)-c3cc(-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c4)ccc3)c2[n]2-c3ccc(c4ccccc4[o]4)c4c3)c2c2)c2-c2ccccc12 Chemical compound C(CC1)CCC11c(cc(c(cc(cc2)-c3cc(-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c4)ccc3)c2[n]2-c3ccc(c4ccccc4[o]4)c4c3)c2c2)c2-c2ccccc12 HMCSOEVIWMGQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJCZOAHMFFOTQS-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC11c(cc(c(cc(cc2)-c3cc(-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c4)ccc3)c2[n]2-c3ccc(c4ccccc4[s]4)c4c3)c2c2)c2-c2ccccc12 Chemical compound C(CC1)CCC11c(cc(c(cc(cc2)-c3cc(-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5ccccc5)c4)ccc3)c2[n]2-c3ccc(c4ccccc4[s]4)c4c3)c2c2)c2-c2ccccc12 NJCZOAHMFFOTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDZVIQNNHQSRMC-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC11c(cc(c(cc(cc2)-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c2c2)c2-c2ccccc12 Chemical compound C(CC1)CCC11c(cc(c(cc(cc2)-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c2c2)c2-c2ccccc12 XDZVIQNNHQSRMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IULVANGOCXIMCQ-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CCC11c2cc(-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c(cc4)ccc4-c4ccccc4)n3)ccc2-c2c1cc(c(cccc1)c1[o]1)c1c2 Chemical compound C(CC1)CCC11c2cc(-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c(cc4)ccc4-c4ccccc4)n3)ccc2-c2c1cc(c(cccc1)c1[o]1)c1c2 IULVANGOCXIMCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKQPPTSINQQXLW-UHFFFAOYSA-O C=CC(CC1[OH+]C(CCC2)C2C1)N Chemical compound C=CC(CC1[OH+]C(CCC2)C2C1)N ZKQPPTSINQQXLW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FFRRQGQGSMHERY-UHFFFAOYSA-N CC(C(C=C1)c2nc(-c3cccc(-c(cc4C5(CCCCC5)c5c6)ccc4-c5cc4c6c5ccccc5[n]4-c4cccc(-c5ccccc5)c4)c3)cc(C3=CCCC=C3)n2)C=C1c1ccccc1 Chemical compound CC(C(C=C1)c2nc(-c3cccc(-c(cc4C5(CCCCC5)c5c6)ccc4-c5cc4c6c5ccccc5[n]4-c4cccc(-c5ccccc5)c4)c3)cc(C3=CCCC=C3)n2)C=C1c1ccccc1 FFRRQGQGSMHERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMQYNIXMFGDGG-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c5ccccc5)n4)c3-c1cc1c2-c2ccccc2C11CCCCC1 Chemical compound CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c5ccccc5)n4)c3-c1cc1c2-c2ccccc2C11CCCCC1 ZEMQYNIXMFGDGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGSBPDRUNFZIHG-UHFFFAOYSA-N CC(C1)(C=Cc(c(c2c3)cc(C45CCCCC4)c3-c3c5cccc3)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c1cc(-c2cc(-c3ccccc3)nc(-c(cc3)ccc3-c3ccccc3)n2)ccc1 Chemical compound CC(C1)(C=Cc(c(c2c3)cc(C45CCCCC4)c3-c3c5cccc3)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c1cc(-c2cc(-c3ccccc3)nc(-c(cc3)ccc3-c3ccccc3)n2)ccc1 FGSBPDRUNFZIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOIUMBZGPANMS-UHFFFAOYSA-N CC(C1)(C=Cc2c1c1ccccc1[o]2)[n]1c2cc(C(CC3c4c5)=CC=C3C3(CCCCC3)c4cc(c3c4cccc3)c5[n]4-c3cc(-c4ccccc4)ccc3)ccc2c2c1cccc2 Chemical compound CC(C1)(C=Cc2c1c1ccccc1[o]2)[n]1c2cc(C(CC3c4c5)=CC=C3C3(CCCCC3)c4cc(c3c4cccc3)c5[n]4-c3cc(-c4ccccc4)ccc3)ccc2c2c1cccc2 NPOIUMBZGPANMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCMKSIHDMHZJPV-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CC=C1C1CCCCC1 Chemical compound CC(CC1)CC=C1C1CCCCC1 LCMKSIHDMHZJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEZZTZWRKECOL-UHFFFAOYSA-N CC1(C(C2(CCCCC2)c2c3)=CC=CC1)c2ccc3-c(ccc(Cl)c1)c1C(OC)=O Chemical compound CC1(C(C2(CCCCC2)c2c3)=CC=CC1)c2ccc3-c(ccc(Cl)c1)c1C(OC)=O SZEZZTZWRKECOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUYRLYAHOGIETK-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(-c3c(C45CCCCC4)cccc3)c5cc2-c2c1ccc(-c1nc(-c3ccccc3)nc(-c(cc3)ccc3-c3cccc4c3[o]c3c4cc(C4(CCCCC4)c(cc4)c-5cc4-c4nc(-c6ccccc6)nc(-c6ccccc6)n4)c-5c3)n1)c2 Chemical compound CC1(C)c2cc(-c3c(C45CCCCC4)cccc3)c5cc2-c2c1ccc(-c1nc(-c3ccccc3)nc(-c(cc3)ccc3-c3cccc4c3[o]c3c4cc(C4(CCCCC4)c(cc4)c-5cc4-c4nc(-c6ccccc6)nc(-c6ccccc6)n4)c-5c3)n1)c2 KUYRLYAHOGIETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLVIYFXTKKRMEJ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(-c3ccccc3C34CCCCC3)c4cc2-c2cc(-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c(cc4)ccc4-c4ccccc4)n3)ccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(-c3ccccc3C34CCCCC3)c4cc2-c2cc(-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c(cc4)ccc4-c4ccccc4)n3)ccc12 DLVIYFXTKKRMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFDAPMDPIADRML-UHFFFAOYSA-N CC1C(c2nc(-c(cc3)ccc3-c3ccccc3)nc(-c(cc3C4(C)C)ccc3-c3c4cc4-c5ccccc5C5(CCCCC5)c4c3)n2)=CC=CC1 Chemical compound CC1C(c2nc(-c(cc3)ccc3-c3ccccc3)nc(-c(cc3C4(C)C)ccc3-c3c4cc4-c5ccccc5C5(CCCCC5)c4c3)n2)=CC=CC1 CFDAPMDPIADRML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEROBAYMEFACGG-UHFFFAOYSA-N CN1C(c2cc(-c(c(C34CCCCC3)c3)cc5c3c(cccc3)c3[o]5)c4cc2)=NC(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=NC1c1ccccc1 Chemical compound CN1C(c2cc(-c(c(C34CCCCC3)c3)cc5c3c(cccc3)c3[o]5)c4cc2)=NC(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=NC1c1ccccc1 ZEROBAYMEFACGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N Pd(PPh3)4 Substances [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- BIFARHLBYAKSSN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-4-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Br BIFARHLBYAKSSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Definitions
- the present invention relates to a novel organic compound that can be used as a material for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device comprising the same.
- the organic electroluminescent device when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic material layer at the anode and electrons are injected into the organic material layer at the cathode. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and when the excitons fall to the ground state, light is emitted.
- the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, etc. according to its function.
- the luminescent material may be divided into blue, green, and red luminescent materials, and yellow and orange luminescent materials for realizing a better natural color according to the luminous color.
- a host/dopant system may be used as a light emitting material to increase color purity and increase light emission efficiency through energy transfer.
- the dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
- a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
- NPB, BCP, Alq3, and the like are widely known as the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport auxiliary layer, and the electron transport layer material, and anthracene derivatives have been reported as the light emitting layer material.
- metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2, etc., which have advantages in terms of improving efficiency among the light emitting layer materials, are blue, green, and red. (red) is used as a phosphorescent dopant material, and 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is used as a phosphorescent host material.
- An object of the present invention is to provide a novel organic compound which is excellent in thermal stability and luminescence ability by applying a phosphorescence emitting material to an organic electroluminescent device, and is excellent in low voltage driving and long life electron injection and transport ability.
- the present invention provides a compound represented by the following formula 1 or formula 2.
- X is N(Ar1), C(R1)(R2), O or S;
- R1 and R2 are the same or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C1 to C40 alkyl group, C2 to C40 alkenyl group, C2 to C40 alkynyl group, C3 to C40 cyclo Alkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, aryl group of C6 to C60, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group of C1 to C40, aryloxy group of C6 to C60, C3 to C40 Alkylsilyl group, C6 ⁇ C60 arylsilyl group, C1 ⁇ C40 alkyl boron group, C6 ⁇ C60 aryl boron group, C6 ⁇ C60 arylphosphanyl group, C6 ⁇ C60 mono or diarylphosphinyl group, and Selected from the group consisting of C6 to C60 arylamine groups, or combine with adjacent groups
- Ar1 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms;
- L is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C40 arylene group, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 40 nuclear atoms;
- Ar2 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms;
- the heteroaryl group of Ar1 includes a dibenzofuran group and a dibenzothiophene group
- the heteroaryl group of Ar2 includes a carbazolyl group, a pyrimidyl group and a triazyl group;
- the arylene group and heteroarylene group of L are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C1 ⁇ C40 alkyl group, C2 ⁇ C40 Alkenyl group, C2 ⁇ C40 alkynyl group, C6 ⁇ C60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C6 ⁇ C60 aryloxy group, C1 ⁇ C40 alkyloxy group, C6 ⁇ C60 aryl group Amine group, C3-C40 cyclo
- the present invention includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the organic material layers of the one or more layers comprises an organic electroluminescent device comprising the compound of Formula 1 or 2 to provide.
- Alkyl in the present invention is a monovalent substituent derived from a straight or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, examples of which are methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl And the like, but is not limited thereto.
- Alkenyl (alkenyl) in the present invention is a monovalent substituent derived from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms, having at least one carbon-carbon double bond, examples of which are vinyl (vinyl), Allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like, but is not limited thereto.
- Alkynyl in the present invention is a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms, having one or more carbon-carbon triple bonds, and examples thereof include ethynyl. , 2-propynyl, and the like, but is not limited thereto.
- Aryl in the present invention means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms, which is a single ring or a combination of two or more rings.
- two or more rings are condensed with each other, and contain only carbon as a ring forming atom (for example, the number of carbon atoms may be 8 to 60), and the entire molecule is monovalent with non-aromacity.
- Substituents may also be included. Examples of such aryl include phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and fluorenyl, but are not limited thereto.
- Heteroaryl in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At this time, at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons is substituted with a heteroatom selected from N, O, P, S and Se. In addition, two or more rings are simply attached to or condensed with each other, and as ring-forming atoms, hetero atoms selected from among N, O, P, S, and Se other than carbon are included, and the whole molecule is non-aromatic (non-aromatic). It is interpreted as including a monovalent group having aromacity).
- heteroaryl examples include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and triazinyl; Polysaises such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl Click rings; 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, dibenzothiophene, dibenzofuran, thiophene, thienothiophene , Benzoquinolyl, phenanthrolinyl, isoquinolyl, pyrrolyl, furanyl, oxadiazolyl, and the like.
- Aryloxy in the present invention is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 5 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like, but are not limited thereto.
- Alkyloxy in the present invention is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R'means 1 to 40 alkyls, and a linear, branched or cyclic structure It is interpreted as including. Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.
- Arylamine in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
- Cycloalkyl in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms.
- Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
- Heterocycloalkyl in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons is N, O, It is substituted with a hetero atom such as S or Se.
- heterocycloalkyl include morpholine, piperazine, and the like, but are not limited thereto.
- Alkylsilyl in the present invention is silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
- arylsilyl means silyl substituted with aryl having 5 to 60 carbon atoms.
- Condensed ring in the present invention means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring or a combination thereof.
- the compound of the present invention is excellent in thermal stability, carrier transport ability, luminescence ability, and the like, it can be usefully applied as an organic material layer material of an organic electroluminescent device.
- the organic electroluminescent device including the compound of the present invention in an organic material layer has significantly improved aspects such as light emission performance, driving voltage, life, efficiency, and thermal stability, and thus can be effectively applied to a full color display panel.
- FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
- FIG. 2 is a sectional view showing an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
- novel compounds of the present invention may be represented by the following Formula 1 or Formula 2:
- X is N(Ar1), C(R1)(R2), O or S;
- R1 and R2 are the same or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C1 to C40 alkyl group, C2 to C40 alkenyl group, C2 to C40 alkynyl group, C3 to C40 cyclo Alkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, aryl group of C6 to C60, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group of C1 to C40, aryloxy group of C6 to C60, C3 to C40 Alkylsilyl group, C6 ⁇ C60 arylsilyl group, C1 ⁇ C40 alkyl boron group, C6 ⁇ C60 aryl boron group, C6 ⁇ C60 arylphosphanyl group, C6 ⁇ C60 mono or diarylphosphinyl group, and Selected from the group consisting of C6 to C60 arylamine groups, or combine with adjacent groups
- Ar1 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms;
- L is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C40 arylene group, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 40 nuclear atoms;
- Ar2 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms;
- the heteroaryl group of Ar1 includes a dibenzofuran group and a dibenzothiophene group
- the heteroaryl group of Ar2 includes a carbazolyl group, a pyrimidyl group and a triazyl group;
- the arylene group and heteroarylene group of L are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C1 ⁇ C40 alkyl group, C2 ⁇ C40 Alkenyl group, C2 ⁇ C40 alkynyl group, C6 ⁇ C60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C6 ⁇ C60 aryloxy group, C1 ⁇ C40 alkyloxy group, C6 ⁇ C60 aryl group Amine group, C3-C40 cyclo
- Ar1 may be a substituent represented by any one of the following A-1 to A-4.
- A-1 to A-4 * is a portion where a bond is formed.
- Ar2 may be a substituent represented by the following B-1 or B-2.
- Ar3 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
- X1, X3 are the same as or different from each other, and C(R3) or N, but at least one is N,
- R3 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 ⁇ C40, alkenyl group of C2 ⁇ C40, alkynyl group of C2 ⁇ C40, cycloalkyl group of C3 ⁇ C40, heterocyclo of 3 to 40 nuclear atoms Alkyl group, C6 ⁇ C60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C1 ⁇ C40 alkyloxy group, C6 ⁇ C60 aryloxy group, C3 ⁇ C40 alkylsilyl group, C6 ⁇ C60 arylsilyl Group, C1 to C40 alkyl boron group, C6 to C60 aryl boron group, C6 to C60 arylphosphanyl group, C6 to C60 mono or diarylphosphinyl group and C6 to C60 arylamine group FORM,
- Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms,
- the Ar3 to Ar5 arylene and heteroarylene groups are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C1 ⁇ C40 alkyl group, C2 ⁇ C40 Alkenyl group, C2 ⁇ C40 alkynyl group, C6 ⁇ C60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C6 ⁇ C60 aryloxy group, C1 ⁇ C40 alkyloxy group, C6 ⁇ C60 aryl group Amine group, C3-C40 cycloalky
- Ar3 may be a substituent represented by any one of the following C-1 to C-3.
- * is a portion where a bond is formed.
- the Ar4 or Ar5 may be a phenyl group or a biphenyl (biphenyl) group.
- the compound may be selected from the group consisting of the following compounds.
- the compounds of the present invention represented by Formula 1 or Formula 2 may be synthesized according to general synthetic methods (Chem. Rev., 60:313 (1960); J. Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995), etc.). The detailed synthesis process for the compounds of the present invention will be described in detail in the synthesis examples described later.
- organic electroluminescent device comprising the compound represented by Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2 according to the present invention.
- the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers is It includes a compound represented by the formula 1 or 2. At this time, the compound may be used alone or in combination of two or more.
- the one or more organic material layers may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, and an electron injection layer, wherein at least one organic material layer is a compound represented by Formula 1 or 2 It may include, more preferably, any one or more of the electron transport layer, the electron transport auxiliary layer and the electron injection layer in the organic material layer may include a compound represented by Formula 1 or 2.
- the structure of the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited, but referring to FIG. 1 as an example, for example, the positive electrode 10 and the negative electrode 20 facing each other, and the positive electrode 10 and the negative electrode ( 20) includes an organic layer 30 located between.
- the organic layer 30 may include a hole transport layer 31, a light emitting layer 32 and an electron transport layer 34.
- a hole transport auxiliary layer 33 may be included between the hole transport layer 31 and the light emitting layer 32
- an electron transport auxiliary layer 35 may be included between the electron transport layer 34 and the light emitting layer 32. can do.
- the organic layer 30 may further include a hole injection layer 37 between the hole transport layer 31 and the anode 10, the electron transport layer 34 and the cathode Between 20, the electron injection layer 36 may be further included.
- the hole injection layer 37 stacked between the hole transport layer 31 and the anode 10 improves the interfacial properties between ITO used as the anode and the organic material used as the hole transport layer 31.
- it is a layer that functions to make the surface of ITO smooth by being applied to the top of ITO where the surface is not flat, and can be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, for example, an amine compound can be used. It is not limited to this.
- the electron injection layer 36 is a layer that is stacked on top of the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improves power efficiency. It can be used without limitation, for example, LiF, Liq, NaCl, CsF, Li2O, BaO and the like can be used.
- an electron transport auxiliary layer 35 may be further included between the electron transport layer 34 and the light emitting layer 32.
- the holes moving on the ionization potential level in the organic light emitting element to the light emitting layer 32 are blocked by the high energy barrier of the electron transport auxiliary layer 35 and do not diffuse or move to the electron transport layer, resulting in holes being transferred to the light emitting layer. It functions to limit. The function of limiting the hole to the light emitting layer prevents the hole from diffusing into the electron transport layer that moves electrons by reduction, and suppresses the lifespan phenomenon through irreversible decomposition reaction by oxidation, thereby contributing to the improvement of the life of the organic light emitting device. Can.
- the compound represented by Chemical Formula 1 or 2 forms a basic skeleton in which a cyclohexane indeno condensed core derivative and a heteroaryl or azine electron puller (EWG) phenylene group are linked through a linker.
- EWG azine electron puller
- the compound of the present invention represented by Chemical Formulas 1 or 2 of this structure is electrochemically stable, superior in electron mobility, and excellent in glass transition temperature and thermal stability, compared to a known six-membered heterocyclic structure.
- a functional group having a strong electron withdrawing ability to improve the electron movement speed including two or more electron withdrawing (EWG), more suitable physicochemical properties for electron injection and electron transport layer I can have it.
- the compounds of formula 1 or 2 according to the present invention are used in an organic electroluminescent device, it is possible not only to expect excellent thermal stability and carrier transport capacity (especially, electron transport capacity and luminous capacity), but also to drive the device. Voltage, efficiency, life, etc. may be improved, and high triplet energy may show an excellent efficiency increase due to the triplet-triplet fusion (TFT) effect as the latest ETL material.
- TFT triplet-triplet fusion
- the compounds represented by Chemical Formulas 1 or 2 according to the present invention are phenylene substituted by one or more heteroaryl, azine-based electron withdrawing (EWG) functional groups having a strong electron withdrawing ability to cyclohexane indeno condensation derivatives containing nitrogen.
- the group is bonded through a linker to show a wider bandgap value, and it is easy to adjust HOMO and LUMO energy levels according to the direction or position of the substituent. In the organic electroluminescent device using such a compound, it can exhibit high electron transport properties.
- the compound represented by Formula 1 or 2 according to the present invention is an organic material layer material of an organic electroluminescent device, preferably a light emitting layer material (blue phosphorescent host material), an electron transport layer, an electron injection layer material, or an electron transport auxiliary layer material. It can be used, more preferably, it can be used as a light emitting layer material, an electron transport layer material, an electron transport auxiliary layer material.
- the organic electroluminescent device including the compound represented by Formula 1 or 2 according to the present invention can greatly improve performance and life characteristics, and the full-color organic light emitting panel to which the organic electroluminescent device is applied can also maximize performance Can.
- the organic electroluminescent device may include an anode, one or more organic material layers, and a cathode sequentially stacked as described above, and may further include an insulating layer or an adhesive layer at the interface between the electrode and the organic material layer.
- the organic electroluminescent device of the present invention is a material known in the art, except that at least one (eg, electron transport auxiliary layer) of the organic material layer is formed to contain the compound represented by Formula 1 or 2, and It can be produced by forming another organic material layer and an electrode using a method.
- at least one (eg, electron transport auxiliary layer) of the organic material layer is formed to contain the compound represented by Formula 1 or 2, and It can be produced by forming another organic material layer and an electrode using a method.
- the organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
- the solution application method include spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer, but are not limited thereto.
- the substrate usable in the present invention is not particularly limited, and a silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film and sheet may be used.
- the positive electrode material may be made of a conductor having a high work function to facilitate hole injection, for example, a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, or gold, or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Metal and oxide combinations such as ZnO:Al or SnO2:Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but is not limited thereto.
- a conductor having a high work function to facilitate hole injection for example, a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, or gold, or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Metal and oxide combinations such as ZnO
- the negative electrode material may be made of a conductor having a low work function to facilitate electron injection, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead. The same metal or alloys thereof; And a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO2/Al, but is not limited thereto.
- the target compound 2'-(3-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] (77.91 g, yield 72%) was obtained using column chromatography. .
- the target compound 2'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (28.46 g, yield) is obtained by column chromatography. 62%).
- the target compound 2'-(4-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] (77.91 g, yield 72%) was obtained using column chromatography. .
- the target compound 3'-chloro-5'-phenyl-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] is used by column chromatography. (16.49 g, Yield 68%) .
- the target compound 3'-chloro-5'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-5'H-spiro[cyclohexane-1,11 using column chromatography '-indeno[1,2-b]carbazole] (19.92g, yield 68%) was obtained.
- the target compound methyl 5-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)benzoate (80.52 g, yield 72% ).
- the target compound methyl 4-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)benzoate (80.52 g, yield 72% ).
- the target compound of Preparation Example 16 (10 g, 26.04 mmol) and 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)- 1,3,5-triazine (11.34 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) were added to Toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O It was put in 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound C-1 (12.33g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- the target compound of Preparation Example 16 (10 g, 26.04 mmol) and 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl- Toluene 1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.28 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) 200 ml, 50 ml of EtOH and 50 ml of H 2 O were added and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound C-17 (13.74g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 16 (10 g, 26.04 mmol), 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (9.61 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) were added to 200 ml of Toluene, 50 ml of EtOH, 50 ml of H 2 O and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound B-74 (11.10 g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 13 (10g, 26.04 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan -2-yl)-9H-carbazole (11.60 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) with Toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, A-13 (12.52 g, yield 72%) as a target compound was obtained using column chromatography.
- the target compound of Preparation Example 13 (10g, 26.04 mmol), 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (9.61 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) were added to 200 ml of Toluene, 50 ml of EtOH, 50 ml of H 2 O and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, B-75 (11.10 g, yield 72%) as a target compound was obtained using column chromatography.
- the target compound of Preparation Example 13 (10g, 26.04 mmol), 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (9.61 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) were added to 200 ml of Toluene, 50 ml of EtOH, 50 ml of H 2 O and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, B-76 (11.10 g, yield 72%) as a target compound was obtained using column chromatography.
- the target compound of Preparation Example 13 (10 g, 26.04 mmol), 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)- 1,3,5-triazine (11.34 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) were added to Toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O It was put in 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound C-5 (12.33 g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 13 (10g, 26.04 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (13.32 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) was added to 200 ml of Toluene, 50 ml of EtOH, and 50 ml of H 2 O, and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound C-13 (13.76g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 13 (10g, 26.04 mmol), 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl- Toluene 1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.29 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) Put into 200ml, 50ml EtOH, 50ml H 2 O and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound C-21 (13.74g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 13 (10g, 26.04 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl- Toluene 1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.29 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) Put into 200ml, 50ml EtOH, 50ml H 2 O and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound C-29 (13.74g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- the target compound of Preparation Example 13 (10 g, 26.04 mmol), 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl- Toluene 1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.29 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) Put into 200ml, 50ml EtOH, 50ml H 2 O and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound D-6 (13.74g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 13 (10g, 26.04 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (13.32 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) was added to 200 ml of Toluene, 50 ml of EtOH, and 50 ml of H 2 O, and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound D-13 (13.76g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- the target compound of Preparation Example 13 (10 g, 26.04 mmol), 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl- Toluene 1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.29 g, 26.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.8 g, 78.13 mmol) Put into 200ml, 50ml EtOH, 50ml H 2 O and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound D-14 (13.74g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 3 (10g, 23.04 mmol), 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (8.51 g, 23.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.33 g, 1.15 mmol), K 2 CO 3 (9.55 g, 69.13 mmol) were added to 200 ml of Toluene, 50 ml of EtOH, 50 ml of H 2 O and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, A-84 (10.63 g, yield 72%) as a target compound was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 3 (10g, 23.04 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan -2-yl)-9H-carbazole (10.26 g, 23.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.33 g, 1.15 mmol), K 2 CO 3 (9.55 g, 69.13 mmol) with Toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, A-97 (11.89 g, yield 72%) as a target compound was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 3 (10g, 23.04 mmol), 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- 2-yl)-9H-carbazole (10.58 g, 23.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.33 g, 1.15 mmol), K 2 CO 3 (9.55 g, 69.13 mmol) with Toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O was added to 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, A-100 (12.13 g, yield 72%) as a target compound was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 3 (10g, 23.04 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan -2-yl)-9H-carbazole (10.26 g, 23.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.33 g, 1.15 mmol), K 2 CO 3 (9.55 g, 69.13 mmol) with Toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, A-101 (11.89 g, yield 72%) as a target compound was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 8 (10g, 23.04 mmol), 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (8.51 g, 23.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.33 g, 1.15 mmol), K 2 CO 3 (9.55 g, 69.13 mmol) were added to 200 ml of Toluene, 50 ml of EtOH, 50 ml of H 2 O and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, A-97 (10.63 g, yield 72%) as a target compound was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 8 (10g, 23.04 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan -2-yl)-9H-carbazole (10.26 g, 23.04 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.33 g, 1.15 mmol), K 2 CO 3 (9.55 g, 69.13 mmol) with Toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, A-109 (11.89 g, yield 72%) as a target compound was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 4 (10g, 19.60 mmol9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (7.24 g, 19.60 mmol) And Pd(PPh 3 ) 4 (1.13 g, 0.98 mmol), K 2 CO 3 (8.13 g, 58.81 mmol) was added to 200 ml of Toluene, 50 ml of EtOH, 50 ml of H 2 O and heated to reflux for 12 hours. Extracted with chloride and filtered with MgSO 4. After removing the solvent of the filtered organic layer, A-184 (10.12 g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 4 (10g, 19.60 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan -2-yl)-9H-carbazole (8.73 g, 19.60 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.13 g, 0.98 mmol), K 2 CO 3 (8.13 g, 58.81 mmol) with Toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound B-1 (11.19g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- the target compound of Preparation Example 4 (10 g, 19.60 mmol), 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- 2-yl)-9H-carbazole (9.01 g, 19.60 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.13 g, 0.98 mmol), K 2 CO 3 (8.13 g, 58.81 mmol) toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O was added to 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound B-4 (11.39g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- Target compound of Preparation Example 9 (10g, 19.60 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan -2-yl)-9H-carbazole (8.73 g, 19.60 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.13 g, 0.98 mmol), K 2 CO 3 (8.13 g, 58.81 mmol) with Toluene 200ml, EtOH 50ml, H 2 O 50 ml and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, the target compound B-13 (11.19 g, yield 72%) was obtained using column chromatography.
- a glass substrate coated with ITO Indium tin oxide
- ITO Indium tin oxide
- a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol
- UV ozone cleaner Power sonic 405, Hwashin Tech
- a green organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of Compound A-1 as a light emitting host material when the light emitting layer was formed.
- the glass substrate coated with ITO Indium tin oxide
- ITO Indium tin oxide
- a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol
- UV ozone cleaner Power sonic 405, Hwashin Tech
- NPB, ADN and Alq 3 used at this time are as follows.
- Example 35 Blue was carried out in the same manner as in Example 35, except that Compound C-1 used as the electron transport auxiliary layer material in Example 35 was not used, and Alq 3 as the electron transport layer material was deposited at 30 nm instead of 25 nm. An organic electroluminescent device was produced.
- the blue organic electroluminescent devices of Examples 35 to 42 including the electron transport auxiliary layer formed of the compound according to the present invention are in the organic electroluminescent device of Comparative Example 3 which does not include the electron transport auxiliary layer. In comparison, it was found that it exhibits excellent performance in terms of current efficiency and driving voltage.
- a glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium tin oxide) at a thickness of 1500 ⁇ was washed with distilled water.
- ultrasonic cleaning is performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone or methanol, dried, transferred to a UV ozone cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), and then the substrate is washed for 5 minutes using UV.
- the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
- a blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 43, except that Alq3 was used instead of Compound B-39 as the electron transport layer material.
- a blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 43, except that Compound B-39 was not used as the electron transport layer material.
- NPB, AND and Alq3 used in Examples 43 to 48 and Comparative Examples 4 and 5 are as follows.
- the blue organic electroluminescent device using the compound of the present invention in the electron transport layer is a blue organic electroluminescent device using Comparative Alq3 in the electron transport layer (Comparative Example 3) and electrons It was found that it exhibited excellent performance in terms of driving voltage, emission peak, and current efficiency compared to a blue organic electroluminescent device having no transport layer (Comparative Example 4).
- the present invention relates to a novel organic compound that can be used as a material for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device comprising the same.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층, 전자 수송층 또는 전자 수송 보조층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자는, 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 열안정성 및 발광능이 우수한 인광 발광 재료를 유기 전계 발광 소자에 적용하여, 저전압 구동은 물론 장수명의 전자 주입 및 수송능 등이 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 또는 화학식 2에서,
X는 N(Ar1), C(R1)(R2), O 또는 S이고;
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
Ar1은 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되고;
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군 중에서 선택되며;
Ar2는 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되고;
상기 Ar1의 헤테로아릴기는 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기를 포함하며;
상기 Ar2의 헤테로아릴기는 카바졸릴기, 피리미딜기 및 트리아질기를 포함하고;
상기 L의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1 또는 2의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서의 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60개일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 치환기도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오레닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹도 포함하는 것으로 해석된다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(벤조thiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 티오펜, 티에노티오펜, 벤조퀴놀릴, 페난트롤리닐, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 퓨라닐, 옥사디아졸릴 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서의 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명의 화합물은 열적 안정성, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율, 열적 안정성 등의 측면이 크게 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1.신규 유기 화합물
본 발명의 신규 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 또는 화학식 2에서,
X는 N(Ar1), C(R1)(R2), O 또는 S이고;
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
Ar1은 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되고;
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군 중에서 선택되며;
Ar2는 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되고;
상기 Ar1의 헤테로아릴기는 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기를 포함하며;
상기 Ar2의 헤테로아릴기는 카바졸릴기, 피리미딜기 및 트리아질기를 포함하고;
상기 L의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1 은 하기 A-1 내지 A-4 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다.
상기 A-1 내지 A-4에서, *는 결합이 이루어지는 부분이다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar2는 하기 B-1 또는 B-2로 표시되는 치환기일 수 있다.
상기 B-1 내지 B-4에서,
*는 결합이 이루어지는 부분이고.
Ar3은 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되고,
X1, 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하며, C(R3) 또는 N이나, 적어도 하나 이상은 N이며,
R3은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되며,
상기 Ar3 내지 Ar5의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R3의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar3은 하기 C-1 내지 C-3 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다.
상기 C-1 내지 C-4에서, *는 결합이 이루어지는 부분이다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar4 또는 Ar5는 페닐기 또는 비페닐(biphenyl)기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
화학식 1 또는 화학식2로 대표되는 본 발명의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem. Rev., 60:313 (1960); J. Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
2. 유기 전계 발광 소자
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1 또는 화학식 2로 대표되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 상기 유기물층에서 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상이 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
전술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 일 예시로 도 1을 참고하면, 예컨대 서로 마주하는 양극(10)과 음극(20), 그리고 상기 양극(10)과 음극(20) 사이에 위치하는 유기층(30)을 포함한다. 여기서, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31), 발광층(32) 및 전자 수송층(34)을 포함할 수 있다. 또한, 상기 정공 수송층(31)과 발광층(32) 사이에는 정공 수송 보조층(33)을 포함할 수 있으며, 상기 전자 수송층(34)과 발광층(32) 사이에는 전자 수송 보조층(35)을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 예시로 도 2를 참고하면, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31)과 양극(10)사이에 정공 주입층(37)을 더 포함할 수 있으며, 전자 수송층(34)과 음극(20)사이에는 전자 주입층(36)을 추가로 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 정공 수송층(31)과 양극(10) 사이에 적층되는 정공 주입층(37)은 양극으로 사용되는 ITO와, 정공 수송층(31)으로 사용되는 유기물질 사이의 계면 특성을 개선할 뿐만 아니라 그 표면이 평탄하지 않은 ITO의 상부에 도포되어 ITO의 표면을 부드럽게 만들어주는 기능을 하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, 아민 화합물을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 전자 주입층(36)은 전자 수송층의 상부에 적층되어 음극으로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, LiF, Liq, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 상기 전자 수송층 (34)과 발광층(32) 사이에 전자 수송 보조층(35)을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(32)으로 유기 발광 소자 내에서 이온화 포텐셜 레벨을 타고 이동하는 정공이 전자 수송 보조층(35)의 의 높은 에너지 장벽에 막혀 전자 수송층으로 확산, 또는 이동하지 못해, 결과적으로 정공을 발광층에 제한시키는 기능을 한다. 이렇게 정공을 발광층에 제한시키는 기능은 환원에 의해 전자를 이동시키는 전자 수송층으로 정공이 확산되는 것을 막아, 산화에 의한 비가역적 분해반응을 통한 수명저하 현상을 억제하여, 유기 발광 소자의 수명 개선에 기여할 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1 또는 2로 대표되는 화합물은 사이클로헥산 인데노 축합 코어유도체와 헤테로아릴이나 아진류 전자끌개(EWG) 페닐렌기가 링커를 통해 결합되는 기본 골격을 이룬다.
이러한 구조의 화학식 1 또는 2로 표시되는 본 발명의 화합물은 기존에 알려진 6원의 헤테로환 구조에 비해 전기화학적으로 안정하고, 전자 이동성이 우수할 뿐만 아니라 높은 유리 전이온도 및 열적 안정이 우수하다. 또한, 전자이동속도를 향상시키기 위하여 강한 전자끌개능력을 가진 작용기인 사이클로헥산 인데노 축합 코어유도체 도입함으로써 전자끌개기(EWG)를 2 이상 포함하여, 전자주입 및 전자수송층에 더욱 적합한 물리화학적 성질을 가질 수 있게 된다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1 또는 2의 구조의 화합물들을 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 우수한 열적 안정성 및 캐리어 수송능(특히, 전자 수송능 및 발광능)을 기대할 수 있을 뿐만 아니라, 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있고, 높은 삼중항 에너지에 의해 최신 ETL 재료로서 TTF(triplet-triplet fusion) 효과로 인한 우수한 효율 상승을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물들은 질소를 포함하는 사이클로헥산 인데노 축합 유도체에 강한 전자끌개능력을 가진 작용기인 헤테로아릴, 아진류 전자끌개(EWG) 1이상 치환된 페닐렌기가 링커를 통해 결합되어 보다 넓은 밴드갭 값을 보여주며, 치환기의 방향이나 위치에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절이 용이하다. 이러한 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에서 높은 전자 수송성을 보일 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색의 인광 호스트 재료), 전자 수송층, 전자 주입층 재료, 전자 수송 보조층 재료로 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 발광층 재료, 전자 수송층 재료, 전자 수송 보조층 재료로 사용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화학식 1 또는 2로 대표되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 유기 전계 발광 소자는 상기한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상(예컨대, 전자 수송 보조층)이 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
또, 양극 물질로는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예]
[준비예 1] 2'-(3-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene]합성
4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 277.78 mmol), 1-bromo-3-chloro-2-nitrobenzene (65.68, 277.78 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (16.05 g, 13.89 mmol), K2CO3 (115.18 g, 833.33 mmol)을 Toluene 2000ml, EtOH 500ml, H2O 500ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 2'-(3-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] (77.91 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.89 (m, 2H), 2.15(m, 2H), 7.28(t, 1H), 7.38(t, 1H), 7.55(d, 1H), 7.87(m, 1H), 7.89(m, 2H), 7.90 (m, 3H), 8.09(d, 1H)
[LCMS] : 389
[준비예 2] 2'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole]의 합성
2'-(3-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] (50 g, 128.53 mmol), Triphenylphosphine (67.35g, 257.07 mmol)을 1,2-Dichlorobenzene 1000ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 2'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (28.46 g, 수율 62%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.15(m, 4H), 7.52(d, 1H), 7.56(t, 1H), 7.73(m, 2H), 7.74(m, 3H), 8.24(d, 2H), 11.66(s,1H)
[LCMS] : 357
[준비예 3] 2'-chloro-5'-phenyl-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole]의 합성
2'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (20.0 g, 55.88 mmol), bromobenzene (9.65, 61.47 mmol) 및 Pd2(dba)3 (2.65, 2.79mmol), P(t-bu)3 (1.13g, 5.59 mmol), NaO(t-bu) (10.74g, 111.77 mmol), Toluene 1000ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 2'-chloro-5'-phenyl-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (16.49g, 수율 68%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.15(m, 4H), 7.52(d, 3H), 7.56(t, 1H), 7.58(m, 1H), 7.62(m, 2H), 7.73(m, 2H), 7.74(m, 3H), 8.24(d, 1H), 9.01(s,1H)
[LCMS] : 433
[준비예 4] 5'-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole]의 합성
2'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (20.0 g, 55.88 mmol), 4-bromo-1,1'-biphenyl (14.33g, 61.47 mmol) 및 Pd2(dba)3 (2.65, 2.79mmol), P(t-bu)3 (1.13g, 5.59 mmol), NaO(t-bu) (10.74g, 111.77 mmol), Toluene 1000ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 5'-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (19.38g, 수율 68 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.15(m, 4H), 7.41(d, 1H), 7.49(m, 2H), 7.52(d, 3H), 7.58(m, 1H), 7.62(m, 2H), 7.73(m, 2H), 7.74(m, 3H), 7.75(m, 2H), 8.24(d, 1H), 9.01(s, 1H)
[LCMS] : 510
[준비예 5] 2'-chloro-5'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole]의 합성
2'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (20.0 g, 55.88 mmol), 3-bromodibenzo[b,d]furan (15.19g, 61.47 mmol) 및 Pd2(dba)3 (2.65, 2.79mmol), P(t-bu)3 (1.13g, 5.59 mmol), NaO(t-bu) (10.74g, 111.77 mmol), Toluene 1000ml, 에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 2'-chloro-5'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (19.92g, 수율 68 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.15(m, 4H), 7.31(d, 1H), 7.49(m, 2H), 7.52(d, 3H), 7.54(m, 1H), 7.62(m, 2H), 7.74(m, 3H), 7.98(m, 2H), 8.24(d, 1H), 9.01(s, 1H)
[LCMS] : 524
[준비예 6] 2'-(4-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene]합성
4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 277.78 mmol), 1-bromo-4-chloro-2-nitrobenzene (65.68, 277.78 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (16.05 g, 13.89 mmol), K2CO3 (115.18 g, 833.33 mmol)을 Toluene 2000ml, EtOH 500ml, H2O 500ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 2'-(4-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] (77.91 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.89 (m, 2H), 2.15(m, 2H), 7.28(t, 1H), 7.38(t, 1H), 7.55(d, 1H), 7.89(m, 2H), 7.90 (m, 3H), 8.09(d, 1H), 8.42(d, 1H)
[LCMS] : 389
[준비예 7] 3'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole]의 합성
2'-(3-chloro-2-nitrophenyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] (50 g, 128.53 mmol), Triphenylphosphine (67.35g, 257.07 mmol)을 1,2-Dichlorobenzene 1000ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인
3'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (28.46 g, 수율 62%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.15(m, 4H), 7.01(d, 1H), 7.73(m, 2H), 7.74(m, 3H), 8.06(d, 1H), 8.24(d, 2H), 11.66(s,1H)
[LCMS] : 357
[준비예 8] 3'-chloro-5'-phenyl-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole]의 합성
3'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (20.0 g, 55.88 mmol), bromobenzene (9.65, 61.47 mmol) 및 Pd2(dba)3 (2.65, 2.79mmol), P(t-bu)3 (1.13g, 5.59 mmol), NaO(t-bu) (10.74g, 111.77 mmol), Toluene 1000ml, 에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 3'-chloro-5'-phenyl-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (16.49g, 수율 68 %) 을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.15(m, 4H), 7.01(d, 1H), 7.52(d, 3H), 7.58(m, 1H), 7.62(m, 2H), 7.73(m, 2H), 7.74(m, 3H), 8.06(d, 1H), 9.01(s,1H)
[LCMS] : 433
[준비예 9] 5'-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole]의 합성
3'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (20.0 g, 55.88 mmol), 4-bromo-1,1'-biphenyl (14.33g, 61.47 mmol) 및 Pd2(dba)3 (2.65, 2.79mmol), P(t-bu)3 (1.13g, 5.59 mmol), NaO(t-bu) (10.74g, 111.77 mmol), Toluene 1000ml, 에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 5'-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (19.38g, 수율 68 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.15(m, 4H), 7.01(d, 1H), 7.49(m, 2H), 7.52(d, 3H), 7.58(m, 1H), 7.62(m, 2H), 7.73(m, 2H), 7.74(m, 3H), 7.75(m, 2H), 8.06(d, 1H), 9.01(s, 1H)
[LCMS] : 510
[준비예 10] 3'-chloro-5'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole]의 합성
3'-chloro-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (20.0 g, 55.88 mmol), 4-bromo-1,1'-biphenyl (14.33g, 61.47 mmol) 및 Pd2(dba)3 (2.65, 2.79mmol), P(t-bu)3 (1.13g, 5.59 mmol), NaO(t-bu) (10.74g, 111.77 mmol), Toluene 1000ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 3'-chloro-5'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-5'H-spiro[cyclohexane-1,11'-indeno[1,2-b]carbazole] (19.92g, 수율 68 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.46(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.15(m, 4H), 7.01(d, 1H), 7.49(m, 2H), 7.52(d, 3H), 7.58(m, 1H), 7.62(m, 2H), 7.73(m, 2H), 7.74(m, 3H), 7.75(m, 2H), 8.06(d, 1H), 9.01(s, 1H)
[LCMS] : 510
[준비예 11] methyl 5-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)benzoate합성
4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 277.55 mmol), methyl 2-bromo-5-chlorobenzoate (69.25g, 277.55 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (16.04 g, 13.88 mmol), K2CO3 (115.08 g, 832.64 mmol)을 Toluene 2000ml, EtOH 500ml, H2O 500ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 methyl 5-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)benzoate (80.52 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.43(m, 4H), 1.46(m, 1H), 1.53(m, 2H), 1.89(m, 1H), 2.15, (m, 2H), 3.90(s, 1H), 7.28(t, 1H), 7.38(t, 1H), 7.55(d, 2H ), 7.82(t, 2H), 7.89(t, 2H), 7.90(d, 2H), 8.09(d, 1H), 8.15(s, 1H)
[LCMS] : 402
[준비예 12] 2-(5-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)phenyl)propan-2-ol합성
methyl 5-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)benzoate (100.0 g, 124.09 mmol), Methylmagnesium bromide (44.39g, 372.28 mmol)를 Tetrahydrofuran 2000ml 에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 2-(5-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)phenyl)propan-2-ol (108.3 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.35(s, 1H), 1.43(m, 4H), 1.46(m, 1H), 1.53(m, 2H), 1.89(m, 1H), 2.15, (m, 2H), 5.52(s, 1H), 7.28(t, 2H), 7.38(t, 2H), 7.55(d, 2H), 7.65(d, 2H), 7.74(s, 1H), 7.78(d, 1H), 7.89(d, 4H), 8.09(d, 1H)
[LCMS] : 402
[준비예 13] 2'-chloro-12',12'-dimethyl-12'H-spiro[cyclohexane-1,6'-indeno[1,2-b]fluorene]합성
2-(5-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)phenyl)propan-2-ol (50 g, 124.09 mmol), H2SO4 (1.22g, 12.41 mmol)를 Acetic acid 1000ml 에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 2'-chloro-12',12'-dimethyl-12'H-spiro[cyclohexane-1,6'-indeno[1,2-b]fluorene] (19.2 g, 수율 48 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.43(m, 4H), 1.46(m, 1H), 1.53(m, 2H), 1.69(s, 6H), 1.89(m, 1H), 2.15, (m, 2H), 7.38(d, 1H), 7.39(d, 1H), 7.56(m, 1H), 7.57(m, 1H), 7.74(d, 1H), 7.84(s, 1H), 7.88(s, 1H), 7.93(s, 1H), 8.24(d, 1H)
[LCMS] : 384
[준비예 14] methyl 4-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)benzoate합성
4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 277.55 mmol), methyl 2-bromo-4-chlorobenzoate (69.25g, 277.55 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (16.04 g, 13.88 mmol), K2CO3 (115.08 g, 832.64 mmol)을 Toluene 2000ml, EtOH 500ml, H2O 500ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 methyl 4-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)benzoate (80.52 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.43(m, 4H), 1.46(m, 1H), 1.53(m, 2H), 1.89(m, 1H), 2.15, (m, 2H), 3.90(s, 1H), 7.28(t, 1H), 7.38(t, 1H), 7.55(d, 2H ), 7.74(d, 1H), 7.82(d, 1H), 7.89(t, 2H), 7.90(d, 2H), 8.09(d, 1H), 8.14(s, 1H)
[LCMS] : 402
[준비예 15] 2-(4-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)phenyl)propan-2-ol합성
methyl 4-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)benzoate (60 g, 148.91 mmol), Methylmagnesium bromide (35.51g, 297.83 mmol)를 Tetrahydrofuran 2000ml 에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 2-(4-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)phenyl)propan-2-ol (39 g, 수율 65 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.35(s, 1H), 1.43(m, 4H), 1.46(m, 1H), 1.53(m, 2H), 1.89(m, 1H), 2.15, (m, 2H), 5.52(s, 1H), 7.28(t, 2H), 7.38(t, 2H), 7.55(d, 2H), 7.65(d, 1H), 7.41(d, 1H), 7.48(d, 1H), 7.89(d, 4H), 8.00(s, 1H), 8.09(d, 1H)
[LCMS] : 402
[준비예 16] 3'-chloro-12',12'-dimethyl-12'H-spiro[cyclohexane-1,6'-indeno[1,2-b]fluorene]합성
2-(4-chloro-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)phenyl)propan-2-ol (30 g, 74.46 mmol), H2SO4 (1.22g, 12.41 mmol)를 Acetic acid 1000ml 에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 3'-chloro-12',12'-dimethyl-12'H-spiro[cyclohexane-1,6'-indeno[1,2-b]fluorene] (14.9 g, 수율 52 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.43(m, 4H), 1.46(m, 1H), 1.53(m, 2H), 1.69(s, 6H), 1.89(m, 1H), 2.15, (m, 2H), 7.38(d, 1H), 7.39(d, 1H), 7.41(d, 1H), 7.48(d, 1H), 7.84(s, 1H), 7.88(s, 1H), 7.93(s, 1H), 8.00(s, 1H), 8.24(d, 1H)
[LCMS] : 384
[합성예]
[합성예 1] 화합물 A-1의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (11.6 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-1 (12.49g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 667
[합성예 2] 화합물 A-4의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol)와 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (11.96 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-4 (12.75g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 681
[합성예 3] 화합물 A-5의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (11.60 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-5 (12.48g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 667
[합성예 4] 화합물 A-8의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol)와 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (11.96 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-8 (12.74g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 681
[합성예 5] 화합물 B-73의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol)와 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (9.62 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-73 (11.10g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 591
[합성예 6] 화합물 B-35의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol)와 2,4-diphenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,5-triazine (9.36 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-35 (10.91g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 581
[합성예 7] 화합물 C-35의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol)와 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (11.34 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-1 (12.33g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 657
[합성예 8] 화합물 C-17의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.28 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-17 (13.74g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 732
[합성예 9] 화합물 C-9의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (13.32 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-9 (13.96g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 732
[합성예 10] 화합물 C-25의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol) 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.29 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-25 (13.74g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 732
[합성예 11] 화합물 B-43의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,5-triazine (11.34 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-43 (12.33g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 657
[합성예 12] 화합물 B-74의 합성
준비예 16의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (9.61 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-74 (11.10g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 591
[합성예 13] 화합물 A-13의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (11.60 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-13 (12.52g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 667
[합성예 14] 화합물 A-16의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (11.96 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-16 (12.79g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 681
[합성예 15] 화합물 A-16의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 2,4-diphenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,5-triazine (9.36 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-39 (10.91g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 581
[합성예 16] 화합물 B-47의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,5-triazine (11.34 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-47 (12.33g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 657
[합성예 17] 화합물 B-75의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (9.61 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-75 (11.10g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 591
[합성예 18] 화합물 B-76의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (9.61 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-76 (11.10g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 591
[합성예 19] 화합물 C-5의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (11.34 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-5 (12.33g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 657
[합성예 20] 화합물 C-13의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (13.32 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-13 (13.76g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 733
[합성예 21] 화합물 C-21의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.29 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-21 (13.74g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 732
[합성예 22] 화합물 C-29의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.29 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-29 (13.74g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 732
[합성예 23] 화합물 D-5의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 2,4-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (11.34 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-5 (12.33g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 657
[합성예 24] 화합물 D-6의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.29 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-6 (13.74g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 732
[합성예 25] 화합물 D-13의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (13.32 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-13 (13.76g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 733
[합성예 26] 화합물 D-14의 합성
준비예 13의 목적 화합물 (10g, 26.04 mmol), 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.29 g, 26.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.8 g, 78.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-14 (13.74g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 732
[합성예 27] 화합물 A-84의 합성
준비예 3의 목적 화합물 (10g, 23.04 mmol), 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (8.51 g, 23.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.33 g, 1.15 mmol), K2CO3 (9.55 g, 69.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-84 (10.63g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 640
[합성예 28] 화합물 A-97의 합성
준비예 3의 목적 화합물 (10g, 23.04 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (10.26 g, 23.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.33 g, 1.15 mmol), K2CO3 (9.55 g, 69.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-97 (11.89g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 716
[합성예 29] 화합물 A-100의 합성
준비예 3의 목적 화합물 (10g, 23.04 mmol), 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (10.58 g, 23.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.33 g, 1.15 mmol), K2CO3 (9.55 g, 69.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-100 (12.13g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 730
[합성예 30] 화합물 A-101의 합성
준비예 3의 목적 화합물 (10g, 23.04 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (10.26 g, 23.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.33 g, 1.15 mmol), K2CO3 (9.55 g, 69.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-101 (11.89g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 716
[합성예 31] 화합물 A-104의 합성
준비예 3의 목적 화합물 (10g, 23.04 mmol), 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (10.26 g, 23.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.33 g, 1.15 mmol), K2CO3 (9.55 g, 69.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-104 (12.13g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 730
[합성예 32] 화합물 A-97의 합성
준비예 8의 목적 화합물 (10g, 23.04 mmol), 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (8.51 g, 23.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.33 g, 1.15 mmol), K2CO3 (9.55 g, 69.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-97 (10.63g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 640
[합성예 33] 화합물 A-109의 합성
준비예 8의 목적 화합물 (10g, 23.04 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (10.26 g, 23.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.33 g, 1.15 mmol), K2CO3 (9.55 g, 69.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-109 (11.89g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 716
[합성예 34] 화합물 A-112의 합성
준비예 8의 목적 화합물 (10g, 23.04 mmol), 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (10.26 g, 23.04 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.33 g, 1.15 mmol), K2CO3 (9.55 g, 69.13 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-112 (11.89g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 716
[합성예 35] 화합물 A-180의 합성
준비예 4의 목적 화합물 (10g, 19.60 mmol), 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (7.24 g, 19.60 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.13 g, 0.98 mmol), K2CO3 (8.13 g, 58.81 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-180 (10.12g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 716
[합성예 36] 화합물 A-184의 합성
준비예 4의 목적 화합물 (10g, 19.60 mmol9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (7.24 g, 19.60 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.13 g, 0.98 mmol), K2CO3 (8.13 g, 58.81 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-184 (10.12g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 716
[합성예 37] 화합물 B-1의 합성
준비예 4의 목적 화합물 (10g, 19.60 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (8.73 g, 19.60 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.13 g, 0.98 mmol), K2CO3 (8.13 g, 58.81 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-1 (11.19g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 793
[합성예 38] 화합물 B-4의 합성
준비예 4의 목적 화합물 (10g, 19.60 mmol), 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (9.01 g, 19.60 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.13 g, 0.98 mmol), K2CO3 (8.13 g, 58.81 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-4 (11.39g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 807
[합성예 39] 화합물 A-192의 합성
준비예 9의 목적 화합물 (10g, 19.60 mmol), 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (7.24 g, 19.60 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.13 g, 0.98 mmol), K2CO3 (8.13 g, 58.81 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-192 (10.12g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 716
[합성예 40] 화합물 A-188의 합성
준비예 9의 목적 화합물 (10g, 19.60 mmol), 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (7.24 g, 19.60 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.13 g, 0.98 mmol), K2CO3 (8.13 g, 58.81 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-188 (10.12g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 716
[합성예 41] 화합물 B-13의 합성
준비예 9의 목적 화합물 (10g, 19.60 mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (8.73 g, 19.60 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.13 g, 0.98 mmol), K2CO3 (8.13 g, 58.81 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-13 (11.19g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 793
[합성예 42] 화합물 B-16의 합성
준비예 9의 목적 화합물 (10g, 19.60 mmol), 9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (9.01 g, 19.60 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.13 g, 0.98 mmol), K2CO3 (8.13 g, 58.81 mmol)을 Toluene 200ml, EtOH 50ml, H2O 50ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-16 (11.39g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 807
[소자예]
[실시예 1~34] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90 % 표 1의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30 nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 A-1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예 1]
실시예 1 ~ 34 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
상기 표1 에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 1~34) 종래 CBP를 사용한 녹색 유기 EL 소자(비교예1)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[실시예 35~42] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성된 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 과정에 따라 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 % DS-405 (㈜두산전자, 30nm) / 표 2의 각각의 화합물 (5 nm) / Alq3 (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.
[비교예 2] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 35에서 전자수송보조층 물질로 사용된 화합물 C-1을 사용하지 않고, 전자 수송층 물질인 Alq3를 25 nm 대신 30 nm로 증착하는 것을 제외하고는, 실시예 35와 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 2]
실시예 35 내지 42 및 비교예 2에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 발광파장, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물로 형성된 전자수송보조층을 포함하는 실시예 35 ~ 42의 청색 유기 전계 발광 소자는 전자수송보조층을 포함하지 않는 비교예 3의 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 43~48] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예에서 합성된 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (㈜두산전자, 80 nm)/NPB (15 nm)/ADN + 5 % DS-405 (㈜두산전자, 30nm)/표 3에 기재된 각각의 화합물 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 3] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자 수송층 물질로서 화합물 B-39 대신 Alq3을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 43과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 4] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자 수송층 물질로서 화합물 B-39을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 상기 실시예 43과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 43 내지 48 및 비교예 4, 5에서 사용된 NPB, AND 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
[평가예 3]
실시예 43 내지 48 및 비교예 3, 4에서 제작한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송층에 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(실시예 43 내지 48)는 종래의 Alq3를 전자 수송층에 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(비교예 3) 및 전자 수송층이 없는 청색 유기 전계 발광 소자(비교예 4)에 비해 구동전압, 발광피크 및 전류효율 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 또는 화학식 2에서,X는 N(Ar1), C(R1)(R2), O 또는 S이고;R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;Ar1은 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되고;L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군 중에서 선택되며;Ar2는 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되고;상기 Ar1의 헤테로아릴기는 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기를 포함하며;상기 Ar2의 헤테로아릴기는 카바졸릴기, 피리미딜기 및 트리아질기를 포함하고;상기 L의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
- 제1항에 있어서,상기 Ar2는 하기 B-1 또는 B-2로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물:상기 B-1 내지 B-2에서,*는 결합이 이루어지는 부분이고.Ar3은 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되고,X1, 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하며, C(R3) 또는 N이나, 적어도 하나 이상은 N이며,R3은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군 중에서 선택되며,상기 Ar3 내지 Ar5의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R3의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
- 제3항에 있어서,상기 Ar4 또는 Ar5는 페닐기 또는 비페닐(biphenyl)기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2018-0167375 | 2018-12-21 | ||
KR1020180167375A KR102633652B1 (ko) | 2018-12-21 | 2018-12-21 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2020130725A1 true WO2020130725A1 (ko) | 2020-06-25 |
Family
ID=71102625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/KR2019/018238 WO2020130725A1 (ko) | 2018-12-21 | 2019-12-20 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102633652B1 (ko) |
WO (1) | WO2020130725A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016118825A1 (en) | 2015-01-22 | 2016-07-28 | The Scripps Research Institute | Heterocyclic inhibitors of monocarboxylate transporters |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210156733A (ko) * | 2020-06-18 | 2021-12-27 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120038374A (ko) * | 2010-10-13 | 2012-04-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN102827066A (zh) * | 2012-08-02 | 2012-12-19 | 华东师范大学 | 茚并咔唑衍生物及其制备方法 |
KR20130112342A (ko) * | 2012-04-03 | 2013-10-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20140032823A (ko) * | 2012-09-07 | 2014-03-17 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20150111271A (ko) * | 2014-03-24 | 2015-10-05 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140059176A (ko) | 2014-03-24 | 2014-05-15 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
-
2018
- 2018-12-21 KR KR1020180167375A patent/KR102633652B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-12-20 WO PCT/KR2019/018238 patent/WO2020130725A1/ko active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120038374A (ko) * | 2010-10-13 | 2012-04-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20130112342A (ko) * | 2012-04-03 | 2013-10-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN102827066A (zh) * | 2012-08-02 | 2012-12-19 | 华东师范大学 | 茚并咔唑衍生物及其制备方法 |
KR20140032823A (ko) * | 2012-09-07 | 2014-03-17 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20150111271A (ko) * | 2014-03-24 | 2015-10-05 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016118825A1 (en) | 2015-01-22 | 2016-07-28 | The Scripps Research Institute | Heterocyclic inhibitors of monocarboxylate transporters |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102633652B1 (ko) | 2024-02-06 |
KR20200077950A (ko) | 2020-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2019017616A1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
WO2019225938A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2016105161A2 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2020159019A1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
WO2018230782A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2018038400A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2017209488A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2017111544A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2016105123A2 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2020218680A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
WO2015133804A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2019231272A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2015111943A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2019004584A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2020009381A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2022103109A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2017111389A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2015060635A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2015133808A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2020130725A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2018186551A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2024005428A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2015099477A2 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
WO2020130726A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
WO2020130660A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 19900043 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 19900043 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |