WO2020080110A1 - 合成潤滑油 - Google Patents

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哲夫 谷田部
佐藤　一彦
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National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/76—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives

Definitions

  • the present invention relates to synthetic lubricating oils and lubricating oil compositions useful as the main components of various lubricating oils and lubricating oil compositions.
  • the present invention relates to a synthetic lubricating oil having relatively good lubricity at a high temperature from room temperature to about 100 ° C. and a viscosity index of 250 or more, and a lubricating oil composition containing the synthetic lubricating oil.
  • Lubricating oil usually comprises a base oil (base oil) and an additive depending on the application.
  • the base oil is a base material that controls the basic properties of the lubricating oil, such as mineral oil and synthetic oil.
  • Mineral oil is obtained by refining a lubricating oil fraction of petroleum, is generally inexpensive, and has been widely used until now (see Non-Patent Document 1).
  • mineral oil has poor heat resistance, is prone to oxidation and deterioration, and has poor durability.
  • due to variations in the molecular structure it is becoming difficult to obtain lubrication performance that is highly compatible with each device or machine.
  • Various additives have been added in order to improve heat resistance and durability, but there are cases in which the addition of additives is restricted depending on the type of equipment or machine and the application.
  • Synthetic oil has relatively high heat resistance and less lubrication performance as described above, but in recent years, there has been an increasing demand for further energy saving and fuel saving in the operation of devices and machines. There is a demand for synthetic oils that have a significantly smaller change in viscosity with respect to temperature changes than synthetic oils, that is, have a significantly higher viscosity index.
  • Non-Patent Document 2 describes product names and viscosity characteristics of ester synthetic oils, some of which have a viscosity index of 200 to 220, but no chemical structural formula.
  • Non-Patent Documents 3 and 4 clearly show the chemical structural formulas, and synthetic oils having a branched siloxane structure have a kinematic viscosity at 100 ° C. of about 2.0 to 7.0 mm 2 / s. And the viscosity index is 220 to 250.
  • a synthetic oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of about 2.0 to 6.0 mm 2 / s and a viscosity index of 240 to 290 is also described.
  • the above-mentioned silicon-based synthetic oils those having a viscosity index of 250 or more have been obtained.
  • the kinematic viscosity of this synthetic oil at 100 ° C. is about 2.0 to 3.0 mm 2 / s, which is a relatively low value when used in automobiles and the like.
  • the above Patent Documents 1 and 2 also do not describe at all about making a synthetic oil having a high viscosity index.
  • no synthetic oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 3.0 mm 2 / s or more and a viscosity index of 250 or more is known as a lubricating performance that can be used for high temperature lubrication.
  • the present invention has been made against the background of the above-mentioned conventional techniques and the problems thereof, and has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 4.0 to 9.0 mm 2 / s and a viscosity index of 250 or more.
  • An object is to provide a novel compound useful as a lubricating oil or a base oil of a lubricating oil composition.
  • the present invention provides a synthetic lubricating oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 4.0 to 9.0 mm 2 / s and a viscosity index of 250 or more, and a lubricating oil composition containing the synthetic lubricating oil. Is an issue.
  • a synthetic oil comprising a compound represented by the following formula (I) has a kinematic viscosity of 4.0 to 9 at 100 ° C. It has been found that the lubricant exhibits a lubricating performance of about 0.0 mm 2 / s and a viscosity index of 250 or more.
  • R 0 is a methyl group or a phenyl group.
  • R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent and is the same as each other.
  • R 2 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and n is 0 or 1.
  • a synthetic lubricating oil comprising a compound represented by the following formula (I) or a mixture of compounds.
  • R 0 is a methyl group or a phenyl group.
  • R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent and is the same as each other.
  • R 2 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and n is 0 or 1.
  • ⁇ 3> The synthetic lubricating oil according to ⁇ 2>, which has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 4.0 to 9.0 mm 2 / s and a viscosity index of 250 or more.
  • ⁇ 4> A lubricating oil composition containing the synthetic lubricating oil according to ⁇ 2> or ⁇ 3>.
  • ⁇ 5> A lubricating oil composition containing the synthetic lubricating oil according to ⁇ 2> or ⁇ 3> as a base oil.
  • the present invention can include the following aspects.
  • a synthetic lubricating oil comprising a compound represented by the following formula (II) or a mixture of compounds.
  • the six R 1 s are linear or branched alkyl groups having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent and may be the same or different.
  • R 2 is a linear or branched alkylene group having 6 to 12 carbon atoms.
  • a synthetic lubricating oil comprising a compound represented by the following formula (III) or a mixture of the compounds.
  • R 0 is a methyl group or a phenyl group.
  • R 1 are linear or branched alkyl groups having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and are the same as each other.
  • R 2 may be a straight chain or branched alkylene group having 6 to 12 carbon atoms.
  • the synthetic lubricating oil of the present invention has a lubricating performance such that the kinematic viscosity at 100 ° C. is 4.0 to 9.0 mm 2 / s, and the viscosity index is 250 or more. Can be preferably used in.
  • the synthetic lubricating oil of the present invention comprises a compound represented by the general formula (I) or a mixture of compounds, has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 4.0 to 9.0 mm 2 / s, and has a viscosity index. It shows a lubricating performance of 250 or more.
  • R 0 is a methyl group or a phenyl group.
  • R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent and is the same as each other.
  • R 2 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and n is 0 or 1.
  • R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms, and may have a substituent such as an aryl group or a halogen atom. Specific examples include a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group and a decyl group. Preferred is a linear alkyl group having 5 to 8 carbon atoms.
  • R 2 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and specific examples thereof include hexamethylene group, heptamethylene group, octamethylene group, nonamethylene group and decamethylene group.
  • An alkylene group may be mentioned. Hexamethylene group and octamethylene group are preferred.
  • the synthetic lubricating oil of the present invention may be produced by any method, for example, in the synthetic method disclosed in J. Am. Chem. Soc., 1999, 121 (15), pp.3693-3703. Similarly, it can be produced by reacting the compound A1 or A2 with a 1-alkene as shown in the following formula (1) or (2).
  • R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms.
  • R 2 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms.
  • 3 is a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 0 is a methyl group or a phenyl group.
  • R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms.
  • R 2 is a linear or branched hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R 3 is a straight-chain or branched hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the compound A1 or A2 may be tetrakis (dimethylsilyloxy) silane or methyltris (dimethylsilyloxy) silane as shown in the following formula (3) or (4), for example, according to the synthetic method disclosed in Patent Document 1.
  • it can be produced by reacting phenyltris (dimethylsilyloxy) silane with an alkadiene.
  • R 2 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R 4 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms. is there.
  • R 0 is a methyl group or a phenyl group.
  • R 2 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R 4 is a linear chain having 2 to 8 carbon atoms. -Like or branched divalent hydrocarbon group.
  • the synthetic lubricating oil of the present invention may be used as it is as a lubricating oil, or may be used as a base oil of a lubricating oil composition (50 wt% or more of the composition). It can also be used as an additive component (for example, 1 to 40 wt% of the lubricating oil composition) for the purpose of improving the high temperature lubrication properties of mineral oil and other synthetic oils.
  • Example 12 ⁇ Kinematic viscosity and viscosity index of compounds 1a to 1e, 2a to 2c, 3a to 3c>
  • the kinematic viscosities of the compounds 1a to 1e, 2a to 2c, and 3a to 3c produced in Examples 1 to 11 were measured by the method of JIS K 2283. Further, the viscosity index was calculated by the method of JIS K 2283.
  • Table 1 shows the kinematic viscosities of compounds 1a to 1e, 2a to 2c and 3a to 3c at 40 ° C. and 100 ° C. and the viscosity index.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. is 3.0 mm 2 / s or more, but the viscosity index is less than 250. Further, in 5a to 5d and 6a to 6d, the viscosity index is less than 250 regardless of the magnitude of the kinematic viscosity value at 100 ° C.
  • the branched siloxane structure portion of the compound 4a or the like is connected by an alkylene group like the compound 1a, so that the kinematic viscosity at 100 ° C. exceeds 4.0 mm 2 / s, and The viscosity index is higher than that of the compound of Comparative Example.
  • the present synthetic oil can be suitably used even in an environment of a high temperature from room temperature to a temperature slightly exceeding 100 ° C.
  • the viscosity index (250 or more, preferably 280 or more) of the present synthetic oil is significantly higher than that of mineral oil or synthetic oil PAO (viscosity index 120 to 140) currently used for refining or the like. For this reason, it is considered that it can contribute to higher performance and longer life of equipment and further energy saving of equipment operation.
  • the synthetic lubricating oil of the present invention has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 4.0 to 9.0 mm 2 / s and a viscosity index of 250 or more, it can be used as it is or as a base oil of a lubricating oil composition at room temperature to 100 ° C. Can be preferably used in a high temperature environment at least slightly exceeding

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Abstract

１００℃の動粘度が４.０～９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上の合成潤滑油を提供する。　合成潤滑油は、下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなることを特徴とする。また、１００℃の動粘度が４.０～９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上であることを特徴とする。（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）

Description

合成潤滑油
　本発明は、各種潤滑油や潤滑油組成物の主要成分などとして有用な合成潤滑油や潤滑油組成物に関する。特に、常温から１００℃程度までの高温での潤滑性が比較的良好で、かつ、粘度指数が２５０以上の合成潤滑油や該合成潤滑油を含む潤滑油組成物に関する。
　近年、自動車、家電、電子機器、工業用機械等の様々な産業分野で使用されている装置や機械では、潤滑油の性能向上や適切に調整された潤滑性能が求められている。すなわち、装置や機械の高速化、小型化等の従来装置等の改良だけでなく、様々な分野において新規に開発されたそれぞれの装置や機械に応じて、より過酷な使用条件に耐えうる潤滑性能だけでなく、装置や機械により適切に調整された潤滑性能が必要とされるようになってきている。
　潤滑油は、通常、基油（ベースオイル）と用途に応じた添加剤からなる。基油は、潤滑油の基本的な特性を支配する基材で、鉱物油と合成油等である。
　鉱物油は、石油の潤滑油留分を精製したもので、一般に安価なものであり、従来から現在に至るまで幅広く使用されている（非特許文献１参照）。しかしながら、鉱物油は、耐熱性に劣り、また、酸化、劣化しやすく、耐久性に劣る面が存在する。さらに、分子構造にばらつきがあるため、各々の装置や機械に高度に適合した潤滑性能を得るのが困難化してきている。耐熱性や耐久性を改善するため、各種添加物を配合することもなされているが、装置や機械の種類、用途によっては、添加剤の配合が制約される場合も存在する。
　これに対し、合成油は、高度で複雑な過程を経て生成され、不純物が可能な限り排除されており、比較的耐熱性が高くばらつきの少ない潤滑性能が得られるとされている。合成油は、鉱物油に較べコスト高になるものの、今日まで用途や使用態様等に応じて、炭化水素系、エステル系、エーテル系、シリコン系、フッ素系などのものが開発、使用されてきている（非特許文献１参照）。
　合成油は、上述のとおり、比較的耐熱性が高くばらつきの少ない潤滑性能が得られるが、近年、装置や機械の運転において更なる省エネ化、省燃費化の要望が益々高まっており、従来の合成油よりも、温度変化に対して粘度変化が格段に小さい、すなわち、粘度指数が著しく高い合成油が要望されている。
　しかしながら、現状、例えば、自動車等に使用されているＰＡＯ（ポリ-α-オレフィン）合成油は、粘度指数が１２０～１４０程度に止まっている。また、エステル系合成油の多くは粘度指数が１２０～１５０程度である。非特許文献２には、エステル合成油の製品名と粘度特性が記載されており、その中には粘度指数が２００～２２０であるものがあるが、化学構造式は示されていない。
　これに対し、非特許文献３、４には、化学構造式が明確に示され、分岐状のシロキサン構造を有する合成油が、１００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓ程度であり、粘度指数が２２０～２５０であることが記載されている。加えて、１００℃の動粘度が２.０～６.０ｍｍ2／ｓ程度であり、粘度指数が２４０～２９０である合成油も記載されている。
特開２０１７－１９７４５号公報 米国特許公開２０１７／２３３４１７
https://www.juntsu.co.jp/qa/qa0111.php 油化製品総合カタログ，日油株式会社，２０１７，ｐｐ.１３－１５. トライボロジスト，２０１８，６３（５），ｐｐ.３３２－３３７. トライボロジー会議２０１７秋　予稿集，２０１７，Ｆ３０.
　上記のシリコン系合成油において、粘度指数が２５０以上のものが得られている。しかしながら、この合成油の１００℃の動粘度は２.０～３.０ｍｍ2／ｓ程度であり、自動車等での使用においては比較的低い値である。また、上記特許文献１、２にも、高粘度指数の合成油とすることについて全く記載されていない。このように、高温潤滑用途に利用し得る潤滑性能としての、１００℃の動粘度が３.０ｍｍ2／ｓ以上であり、かつ、粘度指数が２５０以上となる合成油については知られていない。
　本発明は、上述のような従来技術やその問題点を背景としてなされたものであり、１００℃の動粘度が４.０～９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上となる合成潤滑油や潤滑油組成物の基油などとして有用な新規な化合物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、１００℃の動粘度が４.０～９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上となる合成潤滑油や該合成潤滑油を含む潤滑油組成物を提供することを課題とする。
　本発明者は、各種の試験、研究過程において、前記課題を解決するために鋭意研究の結果、下記式(Ｉ)で表される化合物からなる合成油が１００℃の動粘度４.０～９.０ｍｍ2／ｓ程度、粘度指数２５０以上の潤滑性能を発揮することなどを知見した。
　本発明は、上述の課題の下での前記のような知見に基づいて完成に至ったものであり、本件では、次のような発明が提供される。
＜１＞下記式(Ｉ)で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
＜２＞下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
＜３＞１００℃の動粘度が４.０～９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上である＜２＞に記載の合成潤滑油。
＜４＞＜２＞又は＜３＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
＜５＞＜２＞又は＜３＞に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
　本発明は、次のような態様を含むことができる。
＜６＞下記式(II)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、６個のＲ1は、置換基を有していてもよい炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状アルキレン基である。）
＜７＞下記式(III)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。４個のＲ1は、置換基を有していてもよい炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状アルキレン基である。）
＜８＞＜６＞又は＜７＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
　本発明の合成潤滑油は、１００℃の動粘度が４.０～９.０ｍｍ2／ｓ、粘度指数が２５０以上の潤滑性能を有するものであり、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができる。
　以下、本発明の化合物や合成潤滑油、潤滑油組成物について、実施形態と実施例に基づいて説明する。なお、ふたつの数値の間に「～」を記載して数値範囲を表す場合には、これらのふたつの数値も数値範囲に含まれるものとする。
　本発明の合成潤滑油は、一般式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなるものであり、１００℃の動粘度が４.０～９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上の潤滑性能を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
　上記Ｒ1は、炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、アリール基、ハロゲン原子などの置換基を有していても良い。具体的には、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数５～８の直鎖状アルキル基である。
　上記Ｒ2は、炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、具体的には、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基等のアルキレン基を挙げることができる。好ましくはヘキサメチレン基、オクタメチレン基である。
　本発明の合成潤滑油は、どのような方法で製造しても良いが、例えば、J.Am.Chem.Soc.,1999,121(15),pp.3693-3703に開示された合成法に準じて、下記式(１)又は(２)のように、化合物Ａ１又はＡ２と１－アルケンを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ1は炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基である。Ｒ2は炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。Ｒ3は炭素数１～８の直鎖状又は分岐状炭化水素基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基である。Ｒ2は炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。Ｒ3は炭素数１～８の直鎖状又は分岐状炭化水素基である。）
　上記化合物Ａ１又はＡ２は、例えば、特許文献１に開示された合成法に準じて、下記式(３)又は(４)のように、テトラキス（ジメチルシリルオキシ）シラン、メチルトリス（ジメチルシリルオキシ）シラン又はフェニルトリス（ジメチルシリルオキシ）シランとアルカジエンを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒ2は炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。Ｒ4は炭素数２～８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ2は炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。Ｒ4は炭素数２～８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
　本発明の合成潤滑油は、そのままで潤滑油として使用してもよいし、潤滑油組成物の基油（組成物の５０wt％以上）としても使用できる。また、鉱物油や他の合成油の高温潤滑特性等の改善を目的とした添加成分（潤滑油組成物の例えば１～４０wt％）として使用することもできる。
　以下、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
［参考例１］
＜１，８－ビス｛ジメチル［トリス（ジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物Ａ１）の合成（式３）＞
　窒素雰囲気下、テトラキス（ジメチルシリルオキシ）シラン（５９.９ｇ，１８２ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１４２ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むトルエン（５０ｍＬ）溶液に１，７－オクタジエン（５.０７ｇ，４６.０ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、ショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をクーゲルロア装置で蒸留し、化合物Ａ１（無色液体、ｂｐ.２５２～２５５℃／１００Ｐａ）を１３.３ｇ（収率３８％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.09(s,12H),0.21(d,J=2.8Hz,36H),0.52-0.57(m,4H),1.24-1.36(m,12H),4.71(qq,J=2.8Hz,6H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.10,0.40,18.06,23.11,29.39,33.56.
［実施例１］
＜１，８－ビス｛ジメチル［トリス（ペンチルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ａ：Ｒ1＝ペンチル）の合成（式１）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１５.３ｇ，１９.９ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１７１ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１－ペンテン（１０.６ｇ，１５１ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ａ（無色液体）を２０.３ｇ（収率８６％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=6.9Hz,18H),1.22-1.39(m,48H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.06,14.06,18.15,18.25,22.45,22.85,23.25,29.56,33.76,35.83.
［実施例２］
＜１，８－ビス｛ジメチル［トリス（ヘキシルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ｂ：Ｒ1＝ヘキシル）の合成（式１）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１４.０ｇ，１８.３ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１１４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１－ヘキセン（１１.１ｇ，１３２ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ｂ（無色液体）を２０.５ｇ（収率８８％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=7.0Hz,18H),1.22-1.38(m,60H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.05,14.16,18.22,22.68,23.16,23.26,29.57,31.73,33.30,33.77.
［実施例３］
＜１，８－ビス｛ジメチル［トリス（ヘプチルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ｃ：Ｒ1＝ヘプチル）の合成（式１）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１５.０ｇ，１９.６ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１４８ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１－ヘプテン（１３.７ｇ，１４０ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ｃ（無色液体）を２４.１ｇ（収率９１％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=7.0Hz,18H),1.22-1.38(m,72H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.03,14.13,18.25,22.80,23.24,23.29,29.21,29.60,31.96,33.63,33.79.
［実施例４］
＜１，８－ビス｛ジメチル［トリス（オクチルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ｄ：Ｒ1＝オクチル）の合成（式１）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１３.３ｇ，１７.４ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１８７ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１－オクテン（１４.６ｇ，１３０ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ｄ（無色液体）を２１.６ｇ（収率８６％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=6.9Hz,18H),1.22-1.38(m,84H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.04,14.13,18.23,22.74,23.21,23.27,29.39,29.49,29.59,32.04,33.67,33.78.
［実施例５］
＜１，８－ビス｛ジメチル［トリス（ノニルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ｅ：Ｒ1＝ノニル）の合成（式１）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１２.５ｇ，１６.３ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１８０ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１－ノネン（１５.１ｇ，１２０ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ｅ（無色液体）を２２.４ｇ（収率９０％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=7.0Hz,18H),1.22-1.38(m,96H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.04,14.13,18.24,22.75,23.23,23.28,29.49,29.55,29.60,29.70,32.00,33.67,33.79.
［参考例２］
＜１，８－ビス｛ジメチル｛メチル［ビス（ジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物Ａ２－Ｍｅ：Ｒ0＝メチル）の合成（式４）＞
　窒素雰囲気下、メチルトリス（ジメチルシリルオキシ）シラン（７５.６ｇ，２８２ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１５４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（９０ｍＬ）溶液を５℃に冷却した。これに１，７－オクタジエン（７.８６ｇ，７１.３ｍｍｏｌ）のヘキサン（５０ｍＬ）溶液を滴下し、５℃～１０℃で１時間、１０℃～２０℃で２時間、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をクーゲルロア装置で蒸留し、化合物Ａ２－Ｍｅ（無色液体、ｂｐ.２２８～２３０℃／６０Ｐａ）を１５.５ｇ（収率３４％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.03(s,6H),0.08(s,12H),0.20(d,J=2.8Hz,24H),0.52-0.57(m,4H),1.24-1.37(m,12H),4.70(qq,J=2.8Hz,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-2.69,0.04,0.55,18.17,23.17,29.34,33.53.
［実施例６］
＜１，８－ビス｛ジメチル｛メチル［ビス（ヘキシルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物２ａ：Ｒ0＝メチル、Ｒ1＝ヘキシル）の合成（式２）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ２－Ｍｅ（１３.７ｇ，２１.２ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（８１ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（３５ｍＬ）溶液に１－ヘキセン（８.４４ｇ，１００ｍｍｏｌ）のヘキサン（１０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物２ａ（無色液体）を１７.３ｇ（収率８３％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=-0.02(s,6H),0.06(s,36H),0.50-0.57(m,12H),0.89(t,J=7.0Hz,12H),1.23-1.37(m,44H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-2.02,0.09,14.16,18.29,22.68,23.22,23.29,29.50,31.72,33.24,33.68.
［実施例７］
＜１，８－ビス｛ジメチル｛メチル［ビス（オクチルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物２ｂ：Ｒ0＝メチル、Ｒ1＝オクチル）の合成（式２）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ２－Ｍｅ（１５.５ｇ，２３.９ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１３１ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１－オクテン（１２.９ｇ，１１５ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物２ｂ（無色液体）を２２.４ｇ（収率８５％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=-0.02(s,6H),0.06(s,36H),0.50-0.57(m,12H),0.88(t,J=7.0Hz,12H),1.22-1.38(m,60H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-2.02,0.10,14.14,18.30,22.74,23.27,23.30,29.38,29.47,29.52,32.04,33.60,33.69.
［実施例８］
＜１，８－ビス｛ジメチル｛メチル［ビス（デシルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物２ｃ：Ｒ0＝メチル、Ｒ1＝デシル）の合成（式２）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ２－Ｍｅ（９.８５ｇ，１５.２ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（９６ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（３５ｍＬ）溶液に１－デセン（１０.３ｇ，７３.５ｍｍｏｌ）のヘキサン（１５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物２ｃ（無色液体）を１５.７ｇ（収率８６％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=-0.02(s,6H),0.06(s,36H),0.50-0.57(m,12H),0.88(t,J=7.0Hz,12H),1.22-1.38(m,76H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-2.01,0.10,14.14,18.30,22.75,23.27,23.30,29.43,29.52,29.72,29.77,32.00,33.60,33.69.
［参考例３］
＜１，８－ビス｛ジメチル｛フェニル［ビス（ジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物Ａ２－Ｐｈ：Ｒ0＝フェニル）の合成（式４）＞
　窒素雰囲気下、フェニルトリス（ジメチルシリルオキシ）シラン（６９.１ｇ，２０９ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１５６ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（５０ｍＬ）溶液に１，７－オクタジエン（５.７７ｇ，５２.４ｍｍｏｌ）のヘキサン（５０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をクーゲルロア装置で蒸留し、化合物Ａ２－Ｐｈ（無色液体、ｂｐ.２７３－２７５℃／７０Ｐａ）を１８.０ｇ（収率４６％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.10(s,12H),0.21(d,J=2.8Hz,24H),0.53-0.59(m,4H),1.18-1.36(m,12H),4.77(qq,J=2.8Hz,4H),7.30-7.43(m,6H),7.53-7.61(m,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=0.12,0.59,18.20,23.16,29.35,33.54,127.62,129.74,133.81,134.60.
［実施例９］
＜１，８－ビス｛ジメチル｛フェニル［ビス（ペンチルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物３ａ：Ｒ0＝フェニル、Ｒ1＝ペンチル）の合成（式２）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ２－Ｐｈ（１８.５ｇ，２４.０ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１５０ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１－ペンテン（７.９９ｇ，１１４ｍｍｏｌ）のヘキサン（２５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物３ａ（無色液体）を２１.０ｇ（収率８３％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.08(s,36H),0.51-0.59(m,12H),0.86(t,J=7.0Hz,12H),1.19-1.37(m,36H),7.28-7.39(m、6H),7.52-7.57(m,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=0.16,14.02,18.23,18.32,22.39,22.86,23.24,29.44,33.64,35.75,127.44,129.39,133.86,135.70.
［実施例１０］
＜１，８－ビス｛ジメチル｛フェニル［ビス（ヘキシルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物３ｂ：Ｒ0＝フェニル、Ｒ1＝ヘキシル）の合成（式２）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ２－Ｐｈ（１７.７ｇ，２３.０ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１５０ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１－ヘキセン（９.４０ｇ，１１２ｍｍｏｌ）のヘキサン（２５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物３ｂ（無色液体）を１８.５ｇ（収率７３％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.08(s,36H),0.51-0.59(m,12H),0.87(t,J=7.0Hz,12H),1.18-1.37(m,44H),7.28-7.39(m、6H),7.52-7.57(m,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=0.17,14.15,18.30,22.63,23.17,23.25,29.45,31.66,33.21,33.66,127.44,129.39,133.86,135.70.
［実施例１１］
＜１，８－ビス｛ジメチル｛フェニル［ビス（オクチルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物３ｃ：Ｒ0＝フェニル、Ｒ1＝オクチル）の合成（式２）＞
　窒素雰囲気下、化合物Ａ２－Ｐｈ（１７.５ｇ，２２.６ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１４４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１－オクテン（１２.３ｇ，１０９ｍｍｏｌ）のヘキサン（２５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物３ｃ（無色液体）を２１.５ｇ（収率７８％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.08(s,36H),0.51-0.59(m,12H),0.88(t,J=7.0Hz,12H),1.18-1.37(m,60H),7.28-7.39(m、6H),7.52-7.57(m,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=0.18,14.14,18.32,22.72,23.23,23.27,29.34,29.42,29.47,32.01,33.58,33.68,127.44,129.39,133.87,135.70.
［実施例１２］
＜化合物１ａ～１ｅ、２ａ～２ｃ、３ａ～３ｃの動粘度、粘度指数＞
　実施例１～１１で製造した化合物１ａ～１ｅ、２ａ～２ｃ、３ａ～３ｃについて、動粘度をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により測定した。また、粘度指数をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により算出した。化合物１ａ～１ｅ、２ａ～２ｃ、３ａ～３ｃの４０℃と１００℃の動粘度と、粘度指数を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
[比較例]
＜化合物４ａ～４ｆ、５ａ～５ｄ、６ａ～６ｄの動粘度＞
　[化８]に示されるテトラキス（アルキルジメチルシリルオキシ）シラン４ａ～４ｆ、メチルトリス（アルキルジメチルシリルオキシ）シラン５ａ～５ｄ、フェニルトリス（アルキルジメチルシリルオキシ）シラン６ａ～６ｄの動粘度と粘度指数を表２に示す（非特許文献３、４等）。４ａと４ｂは、粘度指数が２５０以上であるが、１００℃の動粘度が３.０ｍｍ2／ｓ未満である。これに対し、４ｃ～４ｆは、１００℃の動粘度が３.０ｍｍ2／ｓ以上であるが、粘度指数が２５０未満である。また、５ａ～５ｄ、６ａ～６ｄにおいては、１００℃の動粘度値の大きさに関わらず、粘度指数が２５０未満である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　本発明の合成潤滑油においては、化合物４ａ等が有する分岐状シロキサン構造部分を、化合物１ａのようにアルキレン基でつなぐことにより、１００℃の動粘度が４.０ｍｍ2／ｓを超え、しかも、比較例の化合物と較べ粘度指数が高くなる。このため、本合成油は、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境においても好適に使用することができる。また、本合成油の粘度指数（２５０以上、好ましくは２８０以上）は、現在使用されている精製等の鉱油や合成油ＰＡＯ（粘度指数１２０～１４０）よりも格段に高い。このため、機器の更なる高性能化・長寿命化や機器運転の更なる省エネ化に貢献できるものと考えられる。
　本発明の合成潤滑油は、１００℃の動粘度が４.０～９.０ｍｍ2／ｓ、粘度指数が２５０以上であるので、そのまま又は潤滑油組成物の基油などとして、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができる。

Claims (5)

  1. 　下記式(Ｉ)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
  2. 　下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３～１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６～１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
  3. 　１００℃の動粘度が４.０～９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上である請求項２に記載の合成潤滑油。
  4. 　請求項２又は３に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
  5. 　請求項２又は３に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
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