WO2019244674A1 - 新規複合体および乳化組成物 - Google Patents

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WO2019244674A1
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formula
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emulsion
oil
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大村 孝之
奈緒美 花田
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高級アルコール工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel composite having emulsifying properties and an emulsified composition.
  • one or more oils selected from the group consisting of fatty acids and higher alcohols, one or more polymers soluble in the oils, and inorganic salts, organic acid salts, amino acids and salts thereof A water-in-oil emulsion composition comprising one or more compounds selected from the group consisting of and containing no surfactant has been proposed (Patent Document 1).
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • an object of the present invention is to provide an agent exhibiting an emulsifying power. Further, another object of the present invention is to provide an emulsion utilizing such emulsifying power. Another object of the present invention is to provide an agent capable of obtaining an emulsion having excellent stability and a stable emulsion. Still another object of the present invention is to provide an agent capable of obtaining an emulsion excellent in use feeling on skin and hair, and an emulsion excellent in use feeling.
  • the present inventors have conducted intensive studies and discovered that the use of an amide alcohol ester and a polymer having a carboxyl group can provide an emulsifying power, and further studied. As a result, the present invention has been completed.
  • R1 is an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R2 is H or an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R3 is a linear or branched C2-C21 hydrocarbon group which may be substituted
  • R4 is a C1-C42 hydrocarbon group which may be substituted
  • R1 to R3 are the same as defined above
  • R5 is an optionally substituted C2-C42 hydrocarbon group, Mixing an oil phase containing an amide alcohol ester represented by A method for producing an emulsion composition.
  • the carboxyl group-containing polymer has the formula (IV) Wherein n is an integer; And / or a carboxyvinyl polymer represented by the formula (V): Wherein x and y are each independently an integer; R is a C10-C30 alkyl group;
  • the amide alcohol ester is represented by the formula (I): R1 is a C10-C22 hydrocarbon group, R2 is H, R3 is a C3-C12 hydrocarbon group, R4 is a C1-C22 hydrocarbon group,
  • R1 is an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R2 is H or an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R3 is a linear or branched C2-C21 hydrocarbon group which may be substituted
  • R4 is a C1-C42 hydrocarbon group which may be substituted
  • R1 to R3 are the same as defined above
  • R5 is an optionally substituted C2-C42 hydrocarbon group
  • R1 is an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R2 is H or an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R3 is a linear or branched C2-C21 hydrocarbon group which may be substituted
  • R4 is a C1-C42 hydrocarbon group which may be substituted
  • R1 to R3 are the same as defined above
  • R5 is an optionally substituted C2-C42 hydrocarbon group
  • R1 is an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R2 is H or an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R3 is a linear or branched C2-C21 hydrocarbon group which may be substituted
  • R4 is a C1-C42 hydrocarbon group which may be substituted
  • R1 to R3 are the same as defined above
  • R5 is an optionally substituted C2-C42 hydrocarbon group
  • an agent and a complex exhibiting emulsifying power can be provided. Further, according to the present invention, it is also possible to provide an emulsion utilizing such emulsifying power. Further, according to the present invention, an agent capable of obtaining an emulsion having excellent stability and a stable emulsion are provided, and an agent capable of obtaining an emulsion excellent in use feeling on skin and hair is provided. In addition, it is also possible to provide an emulsion excellent in use feeling.
  • Example 1A and 1B show the emulsified state of Example 1A and 1B (O / W emulsion: post-addition, pre-addition). It is a figure which shows each FT-IR measurement result of an amide alcohol ester, a preparation (Example 1A), and a carboxyl group-containing polymer. It is a figure which overlaps and shows the IR spectrum of a formulation and an amide alcohol ester alone. It is a figure which overlaps and shows the IR spectrum of a formulation and a carboxyl group-containing polymer alone.
  • Example 4 W / O type emulsion. It is a figure which shows each FT-IR measurement result of an amide alcohol ester, a formulation (Example 4), and a carboxyl group-containing polymer. It is a figure which overlaps and shows the IR spectrum of a formulation and an amide alcohol ester alone. It is a figure which overlaps and shows the IR spectrum of a formulation and a carboxyl group-containing polymer alone.
  • Example 5A W / O type emulsion
  • Example 5B W / O type emulsion: before addition
  • Example 5C W / O type emulsion
  • Example 5D W / O type emulsion: before addition
  • the amide alcohol ester used in the present invention is a compound represented by the following formula (I):
  • R1 is an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R2 is H or an optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R3 is a linear or branched C2-C21 hydrocarbon group which may be substituted
  • R4 is a C1-C42 hydrocarbon group which may be substituted
  • R1 to R3 are the same as defined above
  • R5 is an optionally substituted C2-C42 hydrocarbon group.
  • a ⁇ hydrocarbon group '' may be saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic, or a combination of linear or branched and cyclic, unless otherwise specified. It includes a hydrocarbon group consisting of a straight-chain or branched-chain hydrocarbon portion such as a benzyl group and a phenylethyl group and a cyclic hydrocarbon portion.
  • the C6-C22 hydrocarbon group in R1 and R2 is a saturated or unsaturated, straight-chain, branched-chain or cyclic C6-C22 hydrocarbon group, or a saturated or unsaturated, straight-chain or branched-chain hydrocarbon group.
  • a C6-C22 hydrocarbon group consisting of a hydrogen moiety and a cyclic hydrocarbon moiety for example, a cyclic group such as cyclohexyl, decahydronaphthyl, tetrahydrodicyclopentadiene, sterol, phenyl, naphthyl, anthracenyl, ethylhexyl, isostearyl , Branched alkyl groups such as octyldodecyl, hyperbranched alkyl groups such as dimethyl, trimethyl, and tetramethyl; linear alkyl groups such as hexyl, octyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, aralkyl, and behenyl; and alkenyl such as oleyl and elaidyl.
  • a cyclic group such as cyclohexyl, decahydronaphthyl,
  • R1 is preferably cyclohexyl, ethylhexyl, octyl, lauryl, myristyl, stearyl, oleyl, benzyl or phenylethyl.
  • R2 is preferably H.
  • the hydrocarbon group for R3 is a saturated or unsaturated, linear or branched C2-C21 hydrocarbon group having no cyclic structure, such as propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, Examples include an alkyl group such as ethylhexyl, and an alkenyl group such as butylene, pentylene, hexylene, and heptylene.
  • R3 is preferably propylene, butylene, pentylene or hexylene.
  • the C1-C42 hydrocarbon group for R4 is a saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic C1-C42 hydrocarbon group, or a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon.
  • a C1-C42 hydrocarbon group consisting of a cyclic hydrocarbon moiety and is typically a residue of a fatty acid, such as cyclohexyl, decahydronaphthyl, tetrahydrodicyclopentadiene, sterol, phenyl, Cyclic groups such as naphthyl and anthracenyl, branched alkyl groups such as ethylhexyl, isostearyl and octyldodecyl, and multibranched alkyl groups such as dimethyl, trimethyl and tetramethyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, octyl, lauryl, myristyl,
  • R1 to R3 may be the same or different from R1 to R3 in the formula (I), but are preferably the same, and R1 to R3 are the same.
  • the compound can be represented by the following formula:
  • the hydrocarbon group for R5 is a saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic C2 to C42 hydrocarbon group, or a C2 to C4 hydrocarbon group consisting of a linear or branched hydrocarbon portion and a cyclic hydrocarbon portion.
  • the hydrocarbon group may be substituted with a substituent that does not significantly affect the emulsifying power of the complex, and may be substituted with, for example, a hydroxy group, a carboxyl group, or an aldehyde group. These substituents do not significantly affect the emulsifying power of the composite of the present invention.
  • substituted C6-C22 hydrocarbon groups at R1 and R2 include hexanol, ethylcyclohexanol, hexanoic acid.
  • Examples of the substituted C2-C21 hydrocarbon group for R3 include hydroxybutyl and butyl ketone.
  • Examples of the substituted C1-C42 hydrocarbon group for R4 include hydroxylauryl and hydroxyisostearyl.
  • Examples of the substituted C2-C42 hydrocarbon group for R5 include hydroxyethyl and hydroxyhydrogenated dimer dilinol.
  • R5 is the residue of a dicarboxylic acid, in particular the residue of a dimer acid.
  • Dimer acid is a dibasic acid having 36 carbon atoms obtained by polymerizing two molecules of an unsaturated fatty acid having 18 carbon atoms such as oleic acid and linoleic acid by a Diels Alder reaction.
  • the saturated aliphatic dibasic acid having 36 carbon atoms in which the double bond in the dimer acid has been reduced by hydrogenation reduction is also referred to as hydrogenated dimer acid.
  • Dimer acid is usually produced using an unsaturated fatty acid having 18 carbon atoms mainly composed of oleic acid or linoleic acid, and is obtained as a mixture of many compounds including monomeric acid, trimeric acid and the like obtained as a by-product. .
  • the dimer acid used in the present invention may be a mixture of two or more kinds obtained from such a mixture.
  • the dimer acid is preferably a hydrogenated dimer acid, and it is preferable that the double bond of the dimer acid is completely hydrogenated, but the double bond is partially left. Is also good.
  • R1 is a C10-C22 hydrocarbon group
  • R2 is H
  • R3 is a C3-C12 hydrocarbon group
  • R4 is a C1-C22 hydrocarbon group
  • the compound of formula (I) is preferably
  • Esters of the amide alcohol of formula (I) can be produced using known ester production methods.
  • the following formula (III) Where: R1 to R3 are the same as in formula (I), And an optionally substituted C1-C43 fatty acid, or an optionally substituted C4-C44 dicarboxylic acid, which can be produced by an esterification reaction according to a conventional method.
  • examples of fatty acids used in the synthesis of the compound of formula (I) include acetic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, lauric acid, myristic acid, isostearic acid and the like.
  • examples of the dicarboxylic acid used include succinic acid, adipic acid, hydrogenated dimer dilinoleic acid, and behenic acid dimer. Specifically, it can be synthesized by a method described in, for example, JP-A-2017-218420.
  • the carboxyl group-containing polymer used in the present invention is not particularly limited as long as it has a carboxyl group in the molecule. It is preferable to use a polymer having a molecular weight of 500,000 to 3,000,000 and a polymer having a carboxyl group content of about 50 to 70% in the molecular weight.
  • the carboxyl group-containing polymer becomes water-soluble by being neutralized with an alkaline substance, and is generally used as a thickener.
  • the carboxyl group-containing polymer examples include a carboxyvinyl polymer, an alkyl-modified carboxyvinyl polymer such as an acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer, an alkyl acrylate / alkyl methacrylate polyoxyethylene ester copolymer, an alkyl acrylate Acrylic polymers such as alkyl itaconic acid polyoxyethylene ester copolymers, steareth-10 allyl ether / alkyl acrylate copolymers, and non-acrylic polymers such as methyl vinyl ether / maleic anhydride / decadiene copolymers. .
  • a carboxyvinyl polymer and an alkyl-modified carboxyvinyl polymer are particularly preferred.
  • the carboxyl group-containing polymer is not gelatin.
  • a carboxyvinyl polymer also called a carbomer (INCI name: Carbomer) is a polymer having a structure represented by the following formula (IV): Where: n is an integer, typically between 40 and 100.
  • Acritamer 934 (Rita Corporation) Acritamer 940 (Rita Corporation) Acritamer 941 (Rita Corporation) Acritamer 990 (Rita Corporation) Acritamer 501E (Rita Corporation) Acritamer 504E (Rita Corporation) Acritamer 505E (Rita Corporation) AEC Carbomer 940 (A & E Connock (Perfumery & Cosmetics) Ltd.) Aqupec HV-501 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-504 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-505 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-501E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-504E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-505E (Sumitomomo
  • Carbopol Clear Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol ETD 2050 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 934 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 940 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 941 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 980 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 981 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 2984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 5984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol Ultrez 10 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol Ultrez 30 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) CustoPoly J 100 (Custom Ingredients, Inc.) CustoPoly J 300 (Custom Ingredients, Inc.) CustoPoly J 400 (Custom
  • the alkyl-modified carboxyvinyl polymer is a copolymer of acrylic acid and / or methacrylic acid and their alkyl acrylate and / or alkyl methacrylate.
  • Specific examples of the alkyl-modified carboxyvinyl polymer include (acrylates / alkyl acrylate (C10-30)) crosspolymer (INCI name: Acrylates / C10-30 Alkyl Acrylates Crosspolymer, also referred to as acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer)
  • a polymer having a structure represented by the following formula (V): Where: R is a C10-30 alkyl group; x and y are integers, each of which can be arbitrarily selected from one or more integers, typically x + y 40 to 100; When y is 2 or more, R may be the same or different.
  • Acritamer 501ED (Rita Corporation) Acritamer 505ED (Rita Corporation) Aqupec HV-701EDR (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-501ER (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec SER W-150C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec SER W-300C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Carbopol ETD 2020 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 1342 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 1382 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol SC 200 (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol SC 500 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol Ultrez 20 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol Ultrez 20
  • complex means a complex formed from an amide alcohol ester and a carboxyl group-containing polymer.
  • the complex can be formed by mixing a carboxyl group-containing polymer and an amide alcohol ester. By neutralizing such a mixture with an alkali, a complex having higher emulsifying ability can be formed.
  • the complex can be formed by adding an amide alcohol ester to an aqueous solution of a carboxyl group-containing polymer, followed by neutralization with an alkali.
  • the complex can be formed by adding a carboxyl group-containing polymer to an oil phase containing an amide alcohol ester, and then neutralizing with an alkali.
  • the complex can be formed by adding an aqueous phase containing a carboxyl group-containing polymer and an alkali to an oil phase containing an amide alcohol ester.
  • the complex can be formed by adding an amide alcohol ester to an aqueous solution containing a carboxyl group-containing polymer and an alkali.
  • the complex of the present invention is formed by bonding the amide bond portion of the amide alcohol ester and the carbonyl group of the polymer, more specifically, forming a complex by hydrogen bonding. It is thought that there is.
  • the term "emulsion” refers to a composition obtained by emulsifying an oil phase containing an oil component and an aqueous phase containing an aqueous component, and includes O / W emulsions, W / O emulsions, and the like.
  • the “O / W emulsion” is an oil-in-water emulsion, that is, an emulsion in which an oil component is dispersed in a continuous phase containing an aqueous component.
  • the “W / O emulsion” is a water-in-oil emulsion, that is, an emulsion in which an aqueous component is dispersed in a continuous phase containing an oil component.
  • the O / W emulsion can be prepared by dispersing an oil phase containing an amide alcohol ester in an aqueous phase containing a carboxyl group-containing polymer. When such an emulsion is neutralized with an alkali, a more stable emulsion having finer oil droplets can be prepared.
  • the O / W emulsion can be prepared by dispersing an oil phase containing an amide alcohol ester in a water phase containing a carboxyl group-containing polymer and neutralizing the oil phase with an alkali.
  • an O / W emulsion can be prepared by dispersing an oil phase containing an amide alcohol ester in an aqueous phase containing a carboxyl group-containing polymer and an alkali.
  • the W / O type emulsion can be prepared by dispersing an aqueous phase containing a carboxyl group-containing polymer in an oil phase containing an amide alcohol ester. When such an emulsion is neutralized with an alkali, a more stable emulsion having finer oil droplets can be prepared.
  • a W / O emulsion can be prepared by dispersing an aqueous phase containing a carboxyl group-containing polymer in an oil phase containing an amide alcohol ester and neutralizing the aqueous phase with an alkali.
  • the W / O emulsion can be prepared by dispersing an aqueous phase containing a carboxyl group-containing polymer and an alkali in an oil phase containing an amide alcohol ester.
  • the emulsion can be used for any purpose, but typically, it can be used for external preparations such as pharmaceuticals, quasi-drugs, and cosmetics.
  • Emulsions of the present invention include pharmaceuticals such as skin external preparations containing drugs; quasi-drugs such as cosmeceuticals; and skin care cosmetics such as gel lotions, emulsions, creams, essences, sunscreens and day moisturizers It can be used in various forms of products such as makeup cosmetics such as foundations, makeup bases, eye shadows, mascaras, etc., and hair care cosmetics such as hair treatments.
  • the oil component used in the emulsion of the present invention is not particularly limited as long as it is a component generally used in cosmetics and the like.
  • examples include animal and vegetable oils and fats, hydrocarbon oils, higher fatty acids, higher alcohols, ester oils, and silicones. Oils such as oils can be mentioned, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • animal or vegetable oils or hydrogenated animal or vegetable oils for example, avocado oil, eno oil, olive oil, cacao butter, kaya oil, kyonin oil, hydrogenated oil, wheat germ oil, sesame oil, rice germ oil, rice bran oil, sugarcane wax, sasanqua oil , Safflower oil, shea butter, cinnamon oil, cinnamon oil, soybean oil, teaseed oil, camellia oil, evening primrose oil, corn oil, rapeseed oil, germ oil, palm oil, palm kernel oil, castor oil, hydrogenated castor oil, Sunflower oil, grape oil, jojoba oil, macadamia nut oil, beeswax, cottonseed oil, cotton wax, mocro, montan wax, coconut oil, hydrogenated coconut oil, peanut oil, lanolin, liquid lanolin, reduced lanolin, lanolin alcohol, hard lanolin, lanolin acetate, Examples include isopropyl lanolin fatty acid and hexyl laurate.
  • hydrocarbon oils examples include ozokerite, squalane, squalene, ceresin, paraffin, isoparaffin, paraffin wax, liquid paraffin (mineral oil), pristane, polyisobutylene, polyisobutene, hydrogenated polyisobutene, microcrystalline wax, polyethylene wax, vaseline, etc. Is mentioned.
  • higher fatty acids for example, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, behenic acid, undecylenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), Docosahexaenoic acid (DHA), isostearic acid and the like.
  • the higher alcohol include myristyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, arachidyl alcohol, behenyl alcohol, and hydrogenated rapeseed oil alcohol.
  • ester oils include, for example, myristate esters such as myristate esters such as 2-ethylhexanoate cetyl ethylhexanoate and hexyldecyl ethylhexanoate, such as isononyl isononanoate and isotridecyl isononanoate in monoesters; Isopropyl lactate such as isopropyl, isocetyl myristate, octyldodecyl myristate, etc.
  • myristate esters such as myristate esters such as 2-ethylhexanoate cetyl ethylhexanoate and hexyldecyl ethylhexanoate, such as isononyl isononanoate and isotridecyl isononanoate in monoesters
  • Isopropyl lactate such as isopropy
  • Oleyl esters such as stearyl and octyldodecyl lactate such as oleyl oleate and phytostere oleate Octyldodecyl oleate, isopentayl neopentanoate, isostearyl neopentanoate, etc., isopropyl palmitate, isopropyl palmitate, ethylhexyl palmitate, etc.
  • Oleyl erucate, octyldodecyl erucate, isopropyl lauroyl sarcosine and the like can be mentioned.
  • Diester oils include diisobutyl adipate, diisopropyl adipate, diethylhexyl succinate, neopentyl glycol diisononanoate, neopentyl glycol diethylhexanoate, neopentyl glycol dicaprate, diisostearyl malate, diisopropyl dilinoleate, ethylene dioctanoate Glycol, octyldodecyl stearoyloxystearate, diisopropyl sebacate, di (cholesteryl / octyldodecyl) lauroylglutamate, di (phytosteryl / octyldodecyl) lauroylglutamate and the like.
  • Triester oils include triethylhexanoin, trimethylolpropane triethylhexanoate, glyceryl tri (caprylate / caprate), triisostearin, trimethylolpropane triisostearate, and the like.
  • Examples of the tetraester oil include pentaerythrityl tetraethylhexanoate and pentaerythrityl tetraisostearate.
  • polyester oil examples include polyglycerin-2 fatty acid esters such as polyglyceryl-2 isostearate, polyglyceryl-2 diisostearate, polyglyceryl-2 triisostearate, and polyglyceryl-2 tetraisostearate.
  • Examples of highly viscous ester oils are castor oil hydrogenated with isostearic acid, hydrogenated castor oil with dimer dilinoleic acid, (polyglyceryl-2 / diamer dilinoleic acid isostearate) copolymer, and dimer dilinoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl / Stearyl / behenyl), dimer dilinoleyl dimer dilinoleate bis (phytosteryl / behenyl / isostearyl), di dimer dilinoleate (isostearyl / phytosteryl), hydrogenated rosin condensate of dimer dilinoleyl, dimer diino diisostearate Rail, dimer dilinoleyl dimer dilinoleate, dilauroylglutamate (cholesteryl / behenyl / octyldodecy
  • silicone oil examples include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, alkyl-modified organopolysiloxane, terminal-modified organopolysiloxane, fluorine-modified organopolysiloxane, amodimethicone, amino-modified organopolysiloxane, volatile silicone, alkyl dimethicone, and cycloalkyl. Pentasiloxane and the like.
  • the compounding amount of the oily component in the O / W emulsion is not particularly limited, but from the viewpoint of usability, is 1.0% by mass to 30.0% by mass, preferably 2.0% to 20% by mass. 0.0% by weight, more preferably 5.0 to 15.0% by weight.
  • the amount of the oily component in the W / O emulsion is not particularly limited, but from the viewpoint of usability, 30.0% by mass to 80.0% by mass, preferably 40.0% by mass to 40.0% by mass. It may be 70.0% by mass, more preferably 50.0 to 60.0% by mass.
  • the aqueous component used in the emulsion of the present invention is not particularly limited as long as it is a component generally used in cosmetics and the like. Examples thereof include water such as purified water and ion-exchanged water; BG (1,3-butylene). Glycol), PG (propylene glycol), glycerin, lower alcohols such as ethanol and the like, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the aqueous component in the O / W emulsion is not particularly limited, but from the viewpoint of usability, is 1.0 to 50.0% by mass, preferably 3.0 to 20.0% by mass.
  • the amount of the aqueous component in the W / O emulsion is not particularly limited, but from the viewpoint of usability, 10.0 to 70.0% by mass, preferably 15.0 to 65.0. %, More preferably 20.0 to 60.0% by weight.
  • the neutralizing agent used in the preparation of the emulsion of the present invention is not particularly limited as long as it is an alkaline component generally used in cosmetics and the like.
  • examples include potassium hydroxide, triethanolamine, sodium hydroxide, Basic amino acids such as L-arginine and L-lysine; 2-amino-2-methyl-1-propanol; and the like can be used alone or in combination of two or more.
  • the neutralizing agent may be an active ingredient such as tranexamic acid and carnosine.
  • the amount of the neutralizing agent can be appropriately selected depending on the type of the neutralizing agent and the composition of the whole emulsion, but is typically about 0.01 to 1.0% by mass.
  • the term “surfactant” refers to a compound having both a hydrophilic group and a hydrophobic group in one molecule, and can be appropriately added to an emulsion as needed.
  • the emulsion preferably does not substantially contain a surfactant because the complex of the present invention has an emulsifying ability.
  • substantially free means that the surfactant is not contained in an amount sufficient for emulsification of the emulsion.
  • substantially free of a surfactant means that the surfactant is not contained at all or contained in an amount that does not emulsify.
  • the amount not emulsified can be appropriately determined by those skilled in the art according to the composition. For example, in one embodiment, the amount is less than 2.0% by mass, and in another embodiment, less than 0.2% by mass, 0.1% by mass. It may be less than 02% by mass.
  • the conditioning composition is an emulsified composition that is substantially free of a surfactant, such as a cationic surfactant.
  • the emulsion of the present invention may contain any components used for external preparations such as cosmetics.
  • additional components include UV absorbers such as ethylhexyl methoxycinnamate and hexyl diethylaminohydroxybenzoylbenzoate; thickeners and gelling agents such as dextrin palmitate and xanthan gum; qualities such as antioxidants and preservatives Retention ingredients; emollients; medicinal ingredients and active ingredients such as whitening agents, anti-wrinkle agents, and antioxidants; coloring agents such as fragrances, pigments, and pigments.
  • UV absorbers such as ethylhexyl methoxycinnamate and hexyl diethylaminohydroxybenzoylbenzoate
  • thickeners and gelling agents such as dextrin palmitate and xanthan gum
  • qualities such as antioxidants and preservatives Retention ingredients
  • emollients medicinal ingredients and active ingredients such as whitening agents, anti-wrinkle
  • the oil phase can be oil-gelled with an oil gelling agent to improve the stability of the emulsion.
  • an oil gelling agent to improve the stability of the emulsion.
  • an organically modified clay mineral and / or a polymer ester of sugar and a fatty acid can be used as a component used for oil gelation.
  • the organically modified clay mineral and the polymer ester of sugar and fatty acid used in the preparation of the emulsion of the present invention are not particularly limited as long as they are components generally used in cosmetics and the like.
  • organically modified clay mineral a convertible cation interposed between crystal layers of a water-swellable clay mineral (for example, montmorillonite, saponite, hectorite, bentonite, etc.) is converted into an organic polar compound or an organic cation (for example, quaternary ammonium salt type).
  • a cationic surfactant for example, commercially available organically modified clay minerals can be used.
  • BENTONE 27V stealarkonium hectorite
  • BENTONE 27VCG stealarkonium hectorite
  • BENTONE 38V disaste
  • Aldimonium hectorite) and BENTONE 38VCG diseardimonium hectorite).
  • the organically modified clay mineral is also commercially available as a premix product dissolved in silicone oil, ester oil and / or other oils, and the premix may be used in the present invention.
  • BENTONE GEL 1002V cyclopentasiloxane, disteaardimonium hectorite, propylene carbonate
  • BENTONE GEL ABO V crumbea bicinica seed oil, stearalkonium hectorite, propylene carbonate
  • BENTONE GEL CAO V (castor oil, steer) Larkonium hectorite, propylene carbonate
  • BENTONE GEL EUG V octyldodecanol, disteardimonium hectorite, propylene carbonate
  • BENTONE GTCC V tri (caprylic / capric acid) glyceryl, stearalkonium hectorite, carbonic acid Propylene
  • BENTONE HSO V tri
  • the blending amount of the organically modified clay mineral in the emulsion can be appropriately adjusted depending on the type and amount of the oily component, the viscosity required for the emulsion, and the like, and is not particularly limited, but is 0.5 to 8.0% by mass. Preferably it is 0.7 to 6.0% by mass, more preferably 1.0 to 5.0% by mass.
  • Examples of the polymer ester of sugar and fatty acid include those commercially available from Chiba Flour Milling Co., Ltd. under the following trade names.
  • Lion KL2 (dextrin palmitate), Leopard TL2 (dextrin palmitate), Leopard MKL (dextrin myristate), Leopard TT2 [(palmitate / ethylhexanoate) dextrin]]
  • Lion 2WX [(palmitate / hexyldecanoate) dextrin ]
  • Leopearl ISL2 inulin stearate
  • Leopearl ISK2 (inulin stearate).
  • the blending amount of the high molecular ester of sugar and fatty acid in the emulsion can be appropriately adjusted depending on the kind and amount of the oily component, the viscosity required for the emulsion, and is not particularly limited, but is 0.5 to 8.0. %, Preferably 0.7 to 6.0% by weight, more preferably 1.0 to 5.0% by weight.
  • emulsifiability can be further improved by blending a polyhydric alcohol such as pentylene glycol or octylene glycol.
  • a polyhydric alcohol such as pentylene glycol or octylene glycol.
  • the improvement of emulsifiability by blending a polyhydric alcohol is caused by the formation of a complex by a hydrogen bond between a hydroxyl group in the molecule of the polyhydric alcohol and a carbonyl group of an amide bond in the molecule of the amide alcohol ester. It is considered something.
  • the present invention also provides a complex formed from an amide alcohol ester, a carboxyl group-containing polymer, a higher fatty acid and a polyhydric alcohol.
  • pentylene glycol has a moisturizing action and an antibacterial action, and can be said to be a preferable component because the emulsion is used as an external preparation for cosmetics and the like.
  • Pentylene glycol is specifically marketed under the following trade names. Diol PD (manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.) and Diol PD-V (manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.).
  • octylene glycol is specifically marketed under the following trade names. OD8 (manufactured by Kosaku Co., Ltd.).
  • the blending amount of the polyhydric alcohol can be appropriately adjusted depending on the type and amount of the oily component, the viscosity required for the emulsion, and the like, and is not particularly limited, but is 0.1 to 10.0% by mass, preferably 0.1% by mass. It may be 5 to 8.0% by mass, more preferably 1.0 to 6.0% by mass.
  • the blending amount of the component (A) in the emulsion can be appropriately selected depending on the emulsification type, the type and amount of the oil agent to be used, the required viscosity, and the like.
  • the blending amount of the component (A) in the O / W emulsion can be appropriately selected depending on the kind and amount of the oil agent to be used, the required viscosity, and the like. 0% by mass, preferably 0.5 to 8.0% by mass, more preferably 1.0 to 5.0% by mass.
  • the compounding amount of the component (A) in the W / O emulsion can be appropriately selected depending on the kind and amount of the oil agent to be used, the required viscosity, and the like. 0% by mass, preferably 0.5 to 10.0% by mass, and more preferably 1.0 to 8.0% by mass.
  • the blending amount of the component (B) in the emulsion can be appropriately selected depending on the emulsification type, the type and amount of the oil agent to be used, the required viscosity, and the like.
  • the blending amount of the component (B) in the O / W emulsion can be appropriately selected depending on the kind and amount of the oil agent used, the viscosity required for the emulsion composition, and the like, but is 0.01 to 5.0. %, Preferably 0.05 to 3.0% by mass, more preferably 0.1 to 2.0% by mass.
  • the compounding amount of the component (B) in the W / O emulsion can be appropriately selected depending on the kind and amount of the oil agent to be used, the required viscosity, and the like.
  • the ratio of component A to component B can be selected to provide an emulsifying ability suitable for a desired emulsifying type (O / W, W / O, etc.).
  • the pH of the emulsion of the present invention can be appropriately selected, it is preferably about pH 5.0 to 10.0, and more preferably about pH 5.0 to 8.0. Without being bound by any theory, by setting the pH within this range, component A and component B are appropriately hydrogen-bonded to form a complex, and dissociation of the carboxyl group is moderate, resulting in excellent emulsifying ability. Is thought to be brought about.
  • the viscosity of the emulsion of the present invention can be appropriately selected depending on the properties of the target product.
  • the present invention provides an agent containing an amide alcohol ester represented by the formula (I), which forms a complex with a carboxyl group-containing polymer and is used for emulsification. Furthermore, the present invention also provides an agent containing a carboxyl group-containing polymer, which forms a complex with the amide alcohol ester represented by the formula (I) and is used for emulsification. .
  • ⁇ ⁇ Emulsion particle diameter is expressed in a manner of ⁇ 20 (40), which means that the average particle size is 20 ⁇ m or less, but that particles of about 40 ⁇ m are scattered in some places. Hereinafter, it is described in the same meaning.
  • the amide alcohol ester is also referred to as “amide alcohol ester OLHA”.
  • Example 1A> (1) to (4) were uniformly stirred and dissolved at 80 ° C. to obtain an aqueous phase.
  • (5) to (7) were uniformly stirred and dissolved at 80 ° C. to obtain an oil phase.
  • the oil phase was mixed and uniformly dissolved in the obtained aqueous phase, and the mixture was stirred at 80 ° C. with a disper to prepare a mixture. While stirring the mixture, (8) was added to obtain an oil-in-water emulsion composition.
  • Example 1B> (1) to (4) and (8) were uniformly stirred and dissolved at 80 ° C. to obtain an aqueous phase.
  • Viscosity The rotational speed was measured at 12 rpm using a Brookfield viscometer PROGRAMMABLE DV-II + VISCOMETER, SPINDLE of S64.
  • the viscosity of Example 1A was 11,000 mPa ⁇ s, and the viscosity of Example 1B was 6,000 Pa ⁇ s. It can be said that an emulsion having a viscosity suitable for a creamy cosmetic composition or the like can be provided.
  • Example 1A The preparation obtained by naturally drying the composition of Example 1A at 25 ° C. for 2 weeks, and the amide alcohol ester and carbomer were subjected to a Fourier transform infrared spectrophotometer (Fourier transform) using an infrared spectrophotometer (PerkinElmer, Spectrum One). Infrared spectrometer: FT-IR) was measured.
  • FIG. 2 shows the measurement results of the amide alcohol ester, the preparation (Example 1A), and the carboxyl group-containing polymer.
  • FIG. 3 shows a diagram in which the IR spectra of the preparation and the amide alcohol ester alone are compared, and FIG.
  • N at the amide bond of the amide alcohol and the carboxyl group of the carbomer form a hydrogen bond and exhibit emulsifying ability.
  • the carboxyl group of the carboxyl group-containing polymer is —COOH, and at this time, forms a hydrogen bond with the carbonyl group of the amide bond of the amide alcohol ester,
  • the complex is hydrophobic.
  • a part of the carbomer side chain is dissociated into COO- and regains hydrophilicity, and the complex has a hydrophobic part and a hydrophilic part.
  • the amide alcohol ester OLHA of the formula (I-1) An amide alcohol ester having the following structure (I-2), wherein R1 is an unsaturated C18 alkyl (oleyl), R2 is H, R3 is C5 alkyl, and R4 is C11 alkyl, Alcohol ester OLHL "), An amide alcohol ester having the following structure (I-3), wherein R1 is saturated C12 alkyl, R2 is H, R3 is C5 alkyl and R4 is C1 alkyl (hereinafter "amide alcohol ester LHA") Also referred to as) An amide alcohol ester having the following structure (I-4), wherein R1 is a saturated C12 alkyl, R2 is H, R3 is C5 alkyl and R4 is C11 alkyl (hereinafter "amide alcohol ester LHL”) Also referred to as) An amide alcohol ester having the following structure (I-5) wherein R1 is unsaturated C18 alkyl (
  • Viscosity The viscosity was measured by the same agricultural method as in Example 1 except that the rotation speed was set to 1.5 rpm in accordance with the viscosity. It can be said that an emulsion having a viscosity suitable for a creamy cosmetic composition or the like can be provided.
  • Example 4 The preparation obtained by naturally drying the composition of Example 4 at 25 ° C. for 2 weeks, and the amide alcohol ester and carbomer were subjected to a Fourier transform infrared spectrophotometer (Fourier transform) using an infrared spectrophotometer (PerkinElmer, Spectrum One). Infrared spectrometer: FT-IR) was measured.
  • FIG. 8 shows the measurement results of the amide alcohol ester, the preparation (Example 4), and the carboxyl group-containing polymer.
  • FIG. 9 shows a comparison of the IR spectrum of the preparation and the amide alcohol ester alone
  • FIG. 10 shows a comparison of the IR spectrum of the preparation and the carboxyl group-containing polymer alone.
  • Natural drying of the emulsified composition masks absorption of complex formation by OH stretching vibration (3300 to 2500 cm-1) and OH bending vibration (1000 to 850 cm-1) by water molecules. This is a process performed to eliminate absorption of water molecules as much as possible.
  • N at the amide bond of the amide alcohol and the carboxyl group of the carbomer form a hydrogen bond and exhibit emulsifying ability.
  • the carboxyl group of the carboxyl group-containing polymer is —COOH, and at this time, forms a hydrogen bond with the carbonyl group of the amide bond of the amide alcohol ester,
  • the complex is hydrophobic.
  • a part of the carbomer side chain is dissociated into COO- and regains hydrophilicity, and the complex has a hydrophobic part and a hydrophilic part. It is believed that the emulsification ability becomes higher.
  • Isostearic acid EX manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.
  • isostearic acid manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.
  • (1) to (5) were uniformly stirred and dissolved at 80 ° C. to obtain an aqueous phase.
  • (6) to (11) were uniformly stirred and dissolved at 80 ° C. to obtain an oil phase.
  • the aqueous phase was mixed with the obtained oil phase and uniformly dissolved, and the mixture was stirred at 80 ° C. with a disper to prepare a mixture. While the mixture was stirred, (12) was added to obtain a water-in-oil emulsion composition.
  • Viscosity The viscosity was measured by the same agricultural method as in Example 1 except that the rotation speed was set to 0.3 rpm in accordance with the viscosity. It can be said that an emulsion having a viscosity suitable for a creamy cosmetic composition or the like can be provided.
  • ⁇ Production method> (1) to (3), (6), (7) and (11) are heated to 80 ° C. and uniformly dissolved (aqueous phase). On the other hand, (4), (5) and (8) are uniformly dissolved at 80 ° C. to obtain an oil phase. Stir with a disper while adding the oil phase to the water phase. Next, the solution prepared by (10) and a part of (11) is added and emulsified. When the emulsification is completed, the mixed solution of (9) and (12) is added, and the mixture is cooled to room temperature to obtain a desired hair treatment lotion, which is an O / W emulsion having a pH of 6.2.
  • ⁇ Production method> (7) to (11) and (13) to (16) are uniformly dissolved at 80 ° C. (aqueous phase).
  • (1) to (5) are uniformly dissolved at 80 ° C., added to the above aqueous phase, and stirred at 80 ° C. with a homomixer.
  • an aqueous solution of (12) dissolved in a part of (19) is added and emulsified again with a homomixer.
  • a mixed solution of (6) and (7) is added, and the mixture is cooled to room temperature to obtain a target emulsion having a pH of 6.8.
  • ⁇ Production method> (4) to (9) and (12) are uniformly mixed at 80 ° C. (oil phase).
  • (1) to (3), (10), (11) and (14) are uniformly mixed at 80 ° C. (aqueous phase). Stir with a disper while adding the aqueous phase to the oil phase. Next, (13) is added and emulsified. When the emulsification was completed, (15) was added, and the mixture was cooled to room temperature to obtain a target viscosity of 1,980,000 mPa ⁇ s.
  • ⁇ Production method> (1) to (10) are heated to 80 ° C. and uniformly mixed (oil phase). On the other hand, (11) to (25), (27) and (28) are uniformly mixed at 80 ° C. (aqueous phase). While gradually adding the aqueous phase to the previously prepared oil phase at 80 ° C., the mixture is stirred with a disper. Further, the solution prepared in (25) and a part of (26) is added and emulsified. When the emulsification is completed, the emulsion is cooled to room temperature to obtain a W / O-type emulsified emollient cream having a target viscosity of 280,000 mPa ⁇ s.
  • ⁇ Production method> (1) to (8), (21) and (22) are uniformly mixed at 80 ° C. (oil phase). On the other hand, (9) to (20) are heated to 80 ° C. and uniformly mixed (aqueous phase). Tranexamic acid has a function of increasing the pH, so that a very stable emulsion can be obtained without separately adding an alkali agent. While gradually adding the aqueous phase to the previously prepared oil phase at 80 ° C., the mixture is stirred with a disper. When the emulsification is completed, the emulsion is cooled to room temperature to obtain a W / O-type emulsified whitening cream having a desired viscosity of 544,000 mPa ⁇ s.
  • the formulations of Examples 6 to 10, 12 and 13 can also be prepared by adding a neutralizing agent such as potassium hydroxide, triethanolamine or sodium hydroxide to the aqueous phase beforehand.
  • a neutralizing agent such as potassium hydroxide, triethanolamine or sodium hydroxide
  • the present invention provides an agent which can prepare an emulsion such as an O / W emulsion, a W / O emulsion using any oil agent by combining an amide alcohol ester and a carboxyl group-containing polymer. Provide a complex. Such an emulsion can be used for applications such as cosmetics.

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Abstract

本発明は、乳化能を有する新規剤を提供することを目的とする。 アミドアルコールエステルと、カルボキシル基含有高分子とが結合してなる複合体は、乳化力を発揮する。

Description

新規複合体および乳化組成物
 本発明は、乳化特性を有する新規複合体および乳化組成物に関する。
 従来より、化粧料の乳化組成物としては、各種の油性および水性の原料を乳化したクリーム、乳液、美容液などが広く用いられている。このような乳化組成物の製造にあたっては、厳密に設定した各種条件のもとに、原料を処理するだけでなく、乳化組成物の経時安定性を保証するために、界面活性剤を使用することが必須とされていた。しかしながら、近年、化粧料についても、より一層高い安全性が期待されており、この観点から界面活性剤の存在が問題とされることがある。
 このような問題に対して、例えば、脂肪酸および高級アルコールからなる群から選択された一種以上の油分、前記油分に可溶な一種以上の高分子、ならびに無機塩、有機酸塩、アミノ酸およびその塩からなる群から選択された一種以上の化合物を含み、かつ界面活性剤を含まないことを特徴とする油中水型乳化組成物が提案されている(特許文献1)。しかしながら、油分に可溶な一種以上の高分子として用いられるPVP(ポリビニルピロリドン)はベタツキを生じ、使用感に問題がある。
 引き続き、界面活性剤を用いない新たな乳化組成物、およびこれを調製するための素材が求められている。
特開2003-252723号公報
 上述の従来技術における問題に鑑み、本発明は、乳化力を発揮する剤を提供することを目的とする。
 さらに、本発明は、かかる乳化力を利用した、乳化物を提供することもまた、目的とする。また、本発明は、安定性に優れた乳化物を得ることができる剤をおよび安定な乳化物を提供することを目的とする。さらに、本発明は、皮膚や毛髪に対して使用感に優れた乳化物を得ることができる剤および使用感に優れた乳化物を提供することも目的とする。
 本発明者は、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、アミドアルコールエステルと、カルボキシル基を含有する高分子とを用いることにより、乳化力がもたらされることを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
 すなわち、本発明は、以下[1]~[13]に関する。
[1]
 カルボキシル基含有高分子を含有する水相、および式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
式中
 R1は、置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R2は、H、または置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、
 R4は、置換されてもよいC1~C42炭化水素基;または下記式(II)で表される基である、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
式(II)中
 R1~R3は、上記の定義と同一であり、
 R5は、置換されてもよいC2~C42炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルを含有する油相を混合する、
乳化組成物の製造方法。
[2]
 中和剤を添加して中和することを含む、[1]に記載の方法。
[3]
 カルボキシル基含有高分子を含有する水相に中和剤を添加して中和し、水相と油相とを混合する、[2]に記載の方法。
[4]
 水相と油相とを混合した後に、混合物に中和剤を添加して中和する、[2]に記載の方法。
[5]
 カルボキシル基含有高分子が、分子量50万~300万であり、カルボキシル基含有量が50~70%である、[1]~[4]のいずれかに記載の方法。
[6]
 カルボキシル基含有高分子が、カルボキシビニルポリマーおよび/またはアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、[1]~[5]のいずれかに記載の方法。
[7]
 カルボキシル基含有高分子が、式(IV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
式中、nは整数である、
で表されるカルボキシビニルポリマー、および/または
式(V)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
式中、xおよびyはそれぞれ独立して整数であり、
RはC10~C30アルキル基である、
で表されるアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、[6]に記載の方法。
[8]
 アミドアルコールエステルが、式(I)中、
R1がC10~C22炭化水素基であり、
R2がHであり、
R3がC3~C12炭化水素基であり、
R4がC1~C22炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルである、[1]~[7]のいずれかに記載の方法。
[9]
 アミドアルコールが、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
から選択される1種または2種以上である、[8]に記載の方法。
[10]
 [1]~[9]のいずれか一項に記載の方法により得られる、乳化組成物。
[11]
 式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 R1は、置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R2は、H、または置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、
 R4は、置換されてもよいC1~C42炭化水素基;または下記式(II)で表される基である、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
式(II)中
 R1~R3は、上記の定義と同一であり、
 R5は、置換されてもよいC2~C42炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルを含有する剤であって、
カルボキシル基含有高分子と複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
[12]
 カルボキシル基含有高分子を含有する剤であって、
 式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
式中
 R1は、置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R2は、H、または置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、
 R4は、置換されてもよいC1~C42炭化水素基;または下記式(II)で表される基である、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
式(II)中
 R1~R3は、上記の定義と同一であり、
 R5は、置換されてもよいC2~C42炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルと複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
[13]
 カルボキシル基含有高分子と、
 式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
式中
 R1は、置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R2は、H、または置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、
 R4は、置換されてもよいC1~C42炭化水素基;または下記式(II)で表される基である、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
式(II)中
 R1~R3は、上記の定義と同一であり、
 R5は、置換されてもよいC2~C42炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルとが結合してなる、複合体。
 本発明により、乳化力を発揮する剤および複合体を提供することができる。また、本発明により、かかる乳化力を利用した乳化物を提供することもできる。
 さらに、本発明により、安定性に優れた乳化物を得ることができる剤をおよび安定な乳化物を提供すること、および皮膚や毛髪に対して使用感に優れた乳化物を得ることができる剤および使用感に優れた乳化物を提供することもまたできる。
実施例1Aおよび1B(O/W乳化物:後添加、前添加)の乳化状態を示す図である。 アミドアルコールエステル、製剤(実施例1A)、およびカルボキシル基含有高分子のそれぞれのFT-IR測定結果を示す図である。 製剤およびアミドアルコールエステル単独のIRスペクトルを重ねて示す図である。 製剤およびカルボキシル基含有高分子単独のIRスペクトルを重ねて示す図である。
実施例2Aおよび2B(O/W乳化物:多価アルコール添加無・有)の乳化状態を示す図である。 実施例3(O/W乳化物)の乳化状態を示す図である。
実施例4(W/O型乳化物)の中和剤添加前後の乳化状態を示す図である。 アミドアルコールエステル、製剤(実施例4)、およびカルボキシル基含有高分子のそれぞれのFT-IR測定結果を示す図である。 製剤およびアミドアルコールエステル単独のIRスペクトルを重ねて示す図である。 製剤およびカルボキシル基含有高分子単独のIRスペクトルを重ねて示す図である。
実施例5A(W/O型乳化物)の中和剤添加前後の乳化状態を示す図である。 実施例5B(W/O型乳化物:前添加)の乳化直後・冷却後の乳化状態を示す図である。 実施例5C(W/O型乳化物)の中和剤添加前後の乳化状態を示す図である。 実施例5D(W/O型乳化物:前添加)の乳化直後・冷却後の乳化状態を示す図である。 実施例5E(W/O型乳化物)の中和剤添加前後の乳化状態を示す図である。 実施例5F(W/O型乳化物:前添加)の乳化直後・冷却後の乳化状態を示す図である。
 成分(A):アミドアルコールエステル
 本発明において用いられるアミドアルコールエステルは、以下の式(I)で表される化合物である:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
式中
 R1は、置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R2は、H、または置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
 R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、
 R4は、置換されてもよいC1~C42炭化水素基;または下記式(II)で表される基である、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
式(II)中
 R1~R3は、上記の定義と同一であり、
 R5は、置換されてもよいC2~C42炭化水素基である。
 本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。
 すなわち、R1およびR2における、C6~C22炭化水素基は、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状のC6~C22炭化水素基、または飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるC6~C22炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。
 本発明の一態様において、R1は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましい。
 本発明の一態様において、R2はHであることが好ましい。
 R3における炭化水素基は環状構造を有しない、飽和または不飽和の、直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。
 本発明の一態様において、R3は、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。
 R4における、C1~C42炭化水素基炭化水素基は、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状のC1~C42炭化水素基、または飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるC1~C42炭化水素基を含み、典型的には、脂肪酸の残基であり、例としては、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基が挙げられる。
 R4における、式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
で表される基において、R1~R3はそれぞれ、式(I)中のR1~R3と同一であっても、異なっていてもよいが、同一であることが好ましく、R1~R3が同一である化合物は下記式で表現することができる:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 R5における、炭化水素基は、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状のC2~C42炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるC2~C42炭化水素基を含み、典型的には、カルボン酸の残基であり、例としては、エチル、ブチル、へキシレン、オクチル、水添ダイマージリノールなどアルキレン基、ブテン、ヘキセンなどのアルケニレン基が挙げられる。
 本発明において、炭化水素基は複合体の乳化力に大きな影響を与えない置換基で置換されてもよく、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルデヒド基で置換され得る。これらの置換基は、本発明の複合体の乳化力に大きな影響を与えない。
 R1およびR2における置換されたC6~C22炭化水素基の例としては、ヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ヘキサン酸が挙げられる。
 R3における置換されたC2~C21炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。
 R4における置換されたC1~C42炭化水素基の例としては、ヒドロキシラウリル、ヒドロキシイソステアリルが挙げられる。
 R5における置換されたC2~C42炭化水素基の例としては、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ水添ダイマージリノールが挙げられる。
 本発明の特定の態様において、R5はジカルボン酸の残基、特にダイマー酸の残基である。
 ダイマー酸は、オレイン酸、リノール酸等の炭素原子数18の不飽和脂肪酸のDiels Alder反応で2分子重合して得られる、炭素数36の2塩基酸である。水素添加還元により、ダイマー酸内の二重結合を還元した炭素数36の飽和脂肪族2塩基酸は、水添ダイマー酸とも呼ばれる。ダイマー酸は、通常オレイン酸またはリノール酸を主体とする炭素数18の不飽和脂肪酸を用いて製造され、副生成物として得られるモノマー酸、トリマー酸等を含む多くの化合物からなる混合物として得られる。本発明に用いるダイマー酸はこのような混合物から得られる2種以上の混合物であってもよい。本発明の一態様において、ダイマー酸は、水添ダイマー酸であることが好ましく、ダイマー酸の二重結合が完全に水素化されているのが好ましいが、一部に二重結合が残っていてもよい。
 本発明の一態様において、式(I)中、
R1がC10~C22炭化水素基であり、
R2がHであり、
R3がC3~C12炭化水素基であり、
R4がC1~C22炭化水素基である、
化合物が好ましい。
 本発明の一態様において、式(I)の化合物は、好ましくは以下の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 式(I)のアミドアルコールのエステルは、公知のエステル製造方法を使用して製造することができる。
 例えば、下記式(III)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
式中、
R1~R3は、式(I)と同一である、
で表されるアミドアルコールと、置換されてもよいC1~C43脂肪酸、または置換されてもよいC4~C44ジカルボン酸とを、常法によりエステル化反応させるにより製造することができる。
 本発明の一態様において、式(I)の化合物の合成に用いられる脂肪酸の例として、酢酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、イソステアリン酸などが挙げられる。
 本発明の一態様において、用いられるジカルボン酸として、コハク酸、アジピン酸、水添ダイマージリノール酸、ベヘン酸ダイマーなどが挙げられる。
 具体的には例えば特開2017-218420号公報に記載されている方法により合成することができる。
成分(B):カルボキシル基含有高分子
 本発明において用いられるカルボキシル基含有高分子は、分子中にカルボキシル基を有する高分子であれば特に限定されないが、適度な乳化能をもたらす観点から、典型的には分子量が50万~300万である高分子、分子量中カルボキシル基含有量が50~70%程度である高分子であることが好ましい。
 カルボキシル基含有高分子は、アルカリ性物質で中和することにより水溶性となり、一般的には増粘剤として使用されている。
 カルボキシル基含有高分子の例としては、カルボキシビニルポリマー、およびアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体等のアルキル変性カルボキシビニルポリマー、アクリル酸アルキル・メタクリル酸アルキルポリオキシエチレンエステル共重合体、アクリル酸アルキル・イタコン酸アルキルポリオキシエチレンエステル共重合体、ステアレス-10アリルエーテル・アクリル酸アルキル共重合体等のアクリル系ポリマー、メチルビニルエーテル・無水マレイン酸・デカジエン共重合体等の非アクリル系ポリマーが挙げられる。
 カルボキシル基含有高分子として、カルボキシビニルポリマーおよびアルキル変性カルボキシビニルポリマーが特に好ましい。
 本発明の一態様において、カルボキシル基含有高分子はゼラチンではない。
 カルボキシビニルポリマーは、カルボマー(INCI名:Carbomer)とも呼ばれ、以下の式(IV)で表される構造を有するポリマーである:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
式中、
 nは整数であり、典型的には40~100である。
 具体的には、
Acritamer 934 (Rita Corporation)
Acritamer 940 (Rita Corporation)
Acritamer 941 (Rita Corporation)
Acritamer 990 (Rita Corporation)
Acritamer 501E (Rita Corporation)
Acritamer 504E (Rita Corporation)
Acritamer 505E (Rita Corporation)
AEC Carbomer 940 (A & E Connock (Perfumery & Cosmetics) Ltd.)
Aqupec HV-501 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-504 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-505 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-501E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-504E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-801E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-805E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505ED (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-801EG (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-805EG (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Carbopol Clear Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol ETD 2050 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 934 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 940 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 941 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 980 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 981 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 2984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 5984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol Ultrez 10 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol Ultrez 30 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
CustoPoly J 100 (Custom Ingredients, Inc.) 
CustoPoly J 300 (Custom Ingredients, Inc.)
CustoPoly J 400 (Custom Ingredients, Inc.)
Easygel DO (3V Sigma USA Inc.)
Flogel 700 (SNF SAS)
Flogel 1000 (SNF SAS)
Junlon PW-110 (Nihon Junyaku Company, Ltd.)
Junlon PW-111 (Nihon Junyaku Company, Ltd.) 
Junlon PW-302S (Nihon Junyaku Company, Ltd.)
Polacril 40 (Lehvoss Italia s.r.l.)
Polygel CA (3V Sigma USA Inc.)
Polygel CB (3V Sigma USA Inc.)
Polygel CS (3V Sigma USA Inc.)
Polygel DV (3V Sigma USA Inc.)
Polygel TG (3V Sigma USA Inc.)
SuperGel CE (Sino Lion USA)
Synthalen K (3V Sigma USA Inc.)
Synthalen L (3V Sigma USA Inc.) 
Synthalen M (3V Sigma USA Inc.)
Tego Carbomer 134 (Evonik Nutrition & Care GmbH)
Tego Carbomer 140 (Evonik Nutrition & Care GmbH)
Tego Carbomer 141 (Evonik Nutrition & Care GmbH)
Tego Carbomer 340 FD (Evonik Nutrition & Care GmbH)
の商品名で市販されているカルボキシビニルポリマーが挙げられる。
 アルキル変性カルボキシビニルポリマーは、アクリル酸および/またはメタクリル酸と、それらのアクリル酸アルキルおよび/またはメタクリル酸アルキルとの共重合体である。
 アルキル変性カルボキシビニルポリマーの具体例としては、(アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10-30))クロスポリマー(INCI名:Acrylates/C10-30Alkyl Acrylates Cross polymer、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体とも呼ばれる)、以下の式(V)で表される構造を有するポリマーが挙げられる:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 式中、
 RはC10~30アルキル基であり、
 xおよびyは整数であり、それぞれ任意に1以上の整数から選択することができ、典型的には、x+y=40~100であり、
yが2以上である場合には、Rは同一であっても、異なっていてもよい。
 具体的には、
Acritamer 501ED (Rita Corporation)
Acritamer 505ED (Rita Corporation)
Aqupec HV-701EDR (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-501ER (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec SER W-150C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec SER W-300C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Carbopol ETD 2020 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 1342 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 1382 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol SC 200 (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol SC 500 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol Ultrez 20 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol Ultrez 21 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Xtra-11 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Pemulen EZ-4U Polymeric Emulsifier (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Pemulen TR-1 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Pemulen TR-2 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Tego Carbomer 341 ER (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
TEGO Carbomer 750 HD (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
の商品名で市販されているアルキル変性カルボキシビニルポリマーが挙げられる。
 本発明において「複合体」は、アミドアルコールエステルおよびカルボキシル基含有高分子から形成される複合体を意味する。
 複合体は、カルボキシル基含有高分子と、アミドアルコールエステルとを混合することにより形成することができる。かかる混合物がアルカリで中和させることにより、より乳化能の高い複合体を形成することができる。
 本発明の一態様において、複合体は、カルボキシル基含有高分子の水溶液に、アミドアルコールエステルを添加し、次いでアルカリで中和することにより、形成することができる。
 本発明の別の態様において、複合体は、アミドアルコールエステルを含有する油相に、カルボキシル基含有高分子を添加し、次いでアルカリで中和することにより、形成することができる。
 本発明のまた別の態様において、複合体は、アミドアルコールエステルを含有する油相に、カルボキシル基含有高分子およびアルカリを含む水相を添加することにより、形成することができる。
 本発明のさらに別の態様において、複合体は、カルボキシル基含有高分子およびアルカリを含む水溶液に、アミドアルコールエステルを添加することにより、形成することができる。
 アミドアルコールエステルのアミド結合部と、高分子のカルボニル基とが水素結合を形成し、カルボキシル基の一部がCOO-となり親水性を有することにより、乳化能を発揮すると考えられる。
 したがって、いかなる理論にも拘束されないが、本発明の複合体は、アミドアルコールエステルのアミド結合部分と、高分子のカルボニル基とが結合、より具体的には水素結合して複合体を形成していると考えられる。
 本発明において「乳化物」とは、油性成分を含む油相と水性成分を含む水相とを乳化した組成物を意味し、O/W型乳化物、W/O型乳化物などを含む。
 本発明において「O/W型乳化物」とは、水中油型の乳化物、すなわち水性成分を含む連続相に、油性成分が分散した乳化物である。
 本発明において「W/O型乳化物」とは、油中水型の乳化物、すなわち油性成分を含む連続相に、水性成分が分散した乳化物である。
 O/W型乳化物は、カルボキシル基含有高分子を含む水相に、アミドアルコールエステルを含む油相を分散させることにより調製することができる。かかる乳化物が、アルカリで中和されていると、より細かな油滴を有する、より安定な乳化物を調製することができる。
 本発明の一態様において、O/W型乳化物は、カルボキシル基含有高分子を含む水相に、アミドアルコールエステルを含む油相を分散させ、アルカリで中和することにより調製することができる。
 本発明の別の態様において、O/W型乳化物は、カルボキシル基含有高分子およびアルカリを含む水相に、アミドアルコールエステルを含む油相を分散させすることにより調製することができる。
 W/O型乳化物は、アミドアルコールエステルを含む油相に、カルボキシル基含有高分子を含む水相を分散させることにより調製することができる。かかる乳化物が、アルカリで中和されていると、より細かな油滴を有する、より安定な乳化物を調製することができる。
 本発明の一態様において、W/O型乳化物は、アミドアルコールエステルを含む油相に、カルボキシル基含有高分子を含む水相を分散させ、アルカリで中和することにより調製することができる。
 本発明の別の態様において、W/O型乳化物は、アミドアルコールエステルを含む油相に、カルボキシル基含有高分子およびアルカリを含む水相を分散させすることにより調製することができる。
 本発明の一態様において、乳化物は、あらゆる用途に用いることができるが、典型的には、医薬品、医薬部外品、化粧品などの外用剤に用いることができる。
 本発明の乳化物は、薬剤を含む皮膚外用剤などの医薬品;薬用化粧品などの医薬部外品;ゲル状化粧水、乳液、クリーム、美容液、日焼け止め、日中用保湿剤などのスキンケア化粧品;ファンデーション、メーキャップ下地、アイシャドウ、マスカラ、などのメイクアップ化粧品、ヘアトリートメントなどのヘアケア化粧品などの様々な形態の製品に使用することが可能である。
<油性成分>
 本発明の乳化物に用いられる油性成分は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、動植物油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油などの油剤が挙げられ、これらを単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
 動植物油脂または水添動植物油脂としては、例えば、アボガド油、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カヤ油、キョウニン油、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、胚芽油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシルなどが挙げられる。
 炭化水素油としては、例えば、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、イソパラフィン、パラフィンワックス、流動パラフィン(ミネラルオイル)、プリスタン、ポリイソブチレン、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ワセリンなどが挙げられる。
 高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、イソステアリン酸などが挙げられる。
 高級アルコールとしては、例えば、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、水添ナタネ油アルコールなどが挙げられる。
 エステル油としては、例えば、モノエステルではイソノナン酸エステルであるイソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシルなど、2-エチルヘキサン酸であるエチルヘキサン酸セチル、エチルヘキサン酸ヘキシルデシルなど、ミリスチン酸エステルであるミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシルなど、イソステアリン酸エステルであるイソステアリン酸エチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリルなど、乳酸エステルである乳酸イソステアリル、乳酸オクチルドデシルなど、オレイン酸エステルであるオレイン酸オレイル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸オクチルドデシルなど、ネオペンタン酸エステルであるネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソステアリルなど、パルミチン酸エステルであるパルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシルなど、その他にはネオデカン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、エルカ酸オレイル、エルカ酸オクチルドデシル、ラウロイルサルコシンイソプロピルなどが挙げられる。
 ジエステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエチルヘキシル、ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジリノール酸ジイソプロピル、ジオクタン酸エチレングリコール、ステアロイルオキシステアリン酸オクチルドデシル、セバシン酸ジイソプロピル、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)などが挙げられる。
 トリエステル油としては、トリエチルヘキサノイン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、トリイソステアリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパンなどが挙げられる。
 テトラエステル油としては、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチルなどが挙げられる。
 ポリエステル油としては、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるイソステアリン酸ポリグリセリル-2、ジイソステアリン酸ポリグリセリル-2、トリイソステアリン酸ポリグリセリル-2、テトライソステアリン酸ポリグリセリル-2などが挙げられる。
 高粘性のエステル油としては、イソステアリン酸水添ヒマシ油、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、(イソステアリン酸ポリグリセリル-2/ダイマージリノール酸)コポリマー、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(フィトステリル/ベヘニル/イソステアリル)、ダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル)、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/ベヘニル)、ミリストイルメチルアラニン(フィトステリル/デシルテトラデシル)などが挙げられる。
 シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アルキル変性オルガノポリシロキサン、末端変性オルガノポリシロキサン、フッ素変性オルガノポリシロキサン、アモジメチコーン、アミノ変性オルガノポリシロキサン、揮発性シリコーン、アルキルジメチコン、シクロペンタシロキサンなどが挙げられる。
 本発明の一態様において、O/W型乳化物における油性成分の配合量は特に限定されないが、使用性の観点から、1.0質量%~30.0質量%、好ましくは2.0~20.0質量%、より好ましくは5.0~15.0質量%であり得る。
 本発明の別の態様において、W/O型乳化物における油性成分の配合量は特に限定されないが、使用性の観点から、30.0質量%~80.0質量%、好ましくは40.0~70.0質量%、より好ましくは50.0~60.0質量%であり得る。
<水性成分>
 本発明の乳化物に用いられる水性成分は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、精製水、イオン交換水などの水;BG(1,3-ブチレングリコール)、PG(プロピレングリコール)、グリセリン、エタノールなどの低級アルコールなどが挙げられ、これらを単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
 本発明の一態様において、O/W型乳化物における水性成分の配合量は特に限定されないが、使用性の観点から、1.0~50.0質量%、好ましくは3.0~20.0質量%、より好ましくは5.0~15.0質量%であり得る。
 本発明の一態様において、W/O型乳化物における水性成分の配合量は特に限定されないが、使用性の観点から、10.0~70.0質量%、好ましくは15.0~65.0質量%、より好ましくは20.0~60.0質量%であり得る。
<中和剤>
 本発明の乳化物の調製に用いられる中和剤は、化粧品などに一般的に用いられるアルカリ性の成分であれば特に限定されないが、例としては、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム、L-アルギニン、L-リシンなどの塩基性アミノ酸、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノールなどが挙げられ、これらを単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
 また、中和剤は、トラネキサム酸、カルノシン等の有効成分であってもよい。
 中和剤の配合量は、中和剤の種類および乳化物全体の組成により適宜選択できるが、典型的には、0.01~1.0質量%程度である。
<界面活性剤>
 本明細書において「界面活性剤」とは、一分子の中に親水基および疎水基の両方を有する化合物を意味し、必要に応じて乳化物にも適宜添加することができる。
 本発明の一態様において、本発明の複合体が乳化能を有することから、好ましくは、乳化物は界面活性剤を実質的に含まない。これにより、乳化剤由来のべたつき、さらには、刺激の少ない乳化剤および乳化物を提供することができる。
 ここで、「実質的に含まない」とは、乳化物の乳化に十分な量で界面活性剤を含まないことを意味する。また、本発明において「界面活性剤を実質的に含まない」とは、界面活性剤を全く含まないか、乳化しない量で含むこと意味する。乳化しない量は、当業者が組成にしたがって、適宜決定することができ、例えば、一態様においては、2.0質量%未満であり、別の態様においては、0.2質量%未満、0.02質量%未満などであり得る。
 本発明の特別な態様において、コンディショニング用組成物はカチオン界面活性剤などの界面活性剤を実質的に含まない乳化組成物である。
<その他の成分>
 本発明の乳化物は、化粧品などの外用剤に用いられるあらゆる成分を含み得る。
 これらの追加の成分の例としては、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルなどの紫外線吸収剤;パルミチン酸デキストリン、キサンタンガムなど増粘剤・ゲル化剤;酸化防止剤、防腐剤などの品質保持成分;皮膚軟化剤(エモリエント);美白剤、抗シワ剤、抗酸化剤などの薬用成分・有効成分;香料、顔料、色素などの着色剤などが挙げられる。
 本発明の一態様において、乳化物の安定性向上のために、油相を油ゲル化剤でオイルゲル化させることができる。
 オイルゲル化のために用いる成分としては、有機変性粘土鉱物および/または糖と脂肪酸による高分子エステルを用いることができる。
 本発明の乳化物の調製において用いられる有機変性粘土鉱物および糖と脂肪酸による高分子エステルは、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されない。
 有機変性粘土鉱物としては、水膨潤性粘土鉱物(例えばモンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイトなど)の結晶層間に介在する変換性カチオンを、有機極性化合物や有機カチオン(例えば、第4級アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤)で置換したものが挙げられる。
 本発明において、市販されている有機変性粘土鉱物を用いることができ、例えば、Elementis Specialties社から、BENTONE 27V(ステアラルコニウムヘクトライト)、BENTONE 27VCG(ステアラルコニウムヘクトライト)、BENTONE 38V(ジステアルジモニウムヘクトライト)、BENTONE 38VCG(ジステアルジモニウムヘクトライト)などの商品名で市販されている。
 また、有機変性粘土鉱物はシリコーン油、エステル油および/またはその他の油剤に溶解したプレミックス品としても市販されており、本発明においてもプレミックスを用いてもよく、これは例えば、Elementis Specialties社から以下の商品名で市販されている。
 BENTONE GEL 1002V(シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE GEL ABO V(クランベアビシニカ種子油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE GEL CAO V(ヒマシ油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE GEL EUG V(オクチルドデカノール、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE GTCC V(トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE HSO V(トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE IHD V(イソヘキサデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE IPM V(ミリスチン酸イソプロピル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE ISD V(イソドデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE LOI V(液状ラノリン、パルミチン酸イソプロピル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE MSO(V)(メドウフォーム油、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONENGD V(ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE OLV V(オリーブ果実油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE OMS V((C11,12)イソパラフィン、ジステアルジモニウムヘクトライト、変性アルコール)、BENTONE PTIS V(テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE SS71V(石油揮発物、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)BENTONE TMF V(メチルトリメチコン、ジステアルジモニウムヘクトライト、クエン酸トリエチル)、BENTONE TNV(安息香酸アルキル(C12-15)、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE VS-5V(V)(シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、変性アルコール)、BENTONE VS-5PC V(HV)(シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)。
 乳化物における有機変性粘土鉱物の配合量は、油性成分の種類や量、および乳化物に求められる粘度などにより適宜調整することができ、特に限定されないが、0.5~8.0質量%、好ましくは0.7~6.0質量%、より好ましくは1.0~5.0質量%であり得る。
 糖と脂肪酸による高分子エステルとしては、千葉製粉株式会社より以下の商品名で市販されているものが挙げられる。
レオパールKL2(パルミチン酸デキストリン)、レオパールTL2(パルミチン酸デキストリン)、レオパールMKL(ミリスチン酸デキストリン)、レオパールTT2[(パルミチン酸/エチルヘキサン酸)デキストリン)]、レオパール2WX[(パルミチン酸/ヘキシルデカン酸)デキストリン]、レオパールISL2(ステアリン酸イヌリン)、レオパールISK2(ステアリン酸イヌリン)。
 乳化物における糖と脂肪酸による高分子エステルの配合量は、油性成分の種類や量、および乳化物に求められる粘度などにより適宜調整することができ、特に限定されないが、0.5~8.0質量%、好ましくは0.7~6.0質量%、より好ましくは1.0~5.0質量%であり得る。
 また、本発明の一態様において、ペンチレングリコール、オクチレングリコール等の多価アルコールを配合することにより、乳化性をさらに向上させることができる。
 いかなる理論にも限定されないが、多価アルコールの配合による乳化性の向上は、多価アルコールの分子中の水酸基と、アミドアルコールエステル分子中のアミド結合のカルボニル基とによる水素結合による複合体形成によるものであると考えられる。
 したがって、本発明は、アミドアルコールエステル、カルボキシル基含有高分子、高級脂肪酸および多価アルコールから形成される複合体もまた提供する。
 なお、ペンチレングリコールは、保湿作用および抗菌作用を有しており、乳化物を化粧品などの外用剤として使用するために、好ましい成分であると言える。
 ペンチレングリコールは、具体的には、以下の商品名で市販されている。
 ジオールPD(高級アルコール工業株式会社製)、ジオールPD-V(高級アルコール工業株式会社製)が挙げられる。
 また、オクチレングリコールとしては、具体的には、以下の商品名で市販されている。
 オーディーエイト(株式会社 感光社製)が挙げられる。
 多価アルコールの配合量は、油性成分の種類や量、および乳化物に求められる粘度などにより適宜調整することができ、特に限定されないが、0.1~10.0質量%、好ましくは0.5~8.0質量%、さらに好ましくは1.0~6.0質量%であり得る。
 乳化物における成分(A)の配合量は、乳化型、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができる。
 O/W型乳化物における成分(A)の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には0.1~10.0質量%であり、好ましくは、0.5~8.0質量%、さらに好ましくは、1.0~5.0質量%である。
 W/O型乳化物における成分(A)の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には0.1~15.0質量%であり、好ましくは、0.5~10.0質量%、さらに好ましくは、1.0~8.0質量%である。
 乳化物における成分(B)の配合量は、乳化型、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができる。
 O/W型乳化物における成分(B)の配合量は、使用する油剤の種類や量、乳化組成物に求める粘度等に依存して適宜選択することができるが、0.01~5.0質量%、好ましくは、0.05~3.0質量%、さらに好ましくは、0.1~2.0質量%である。
 W/O型乳化物における成分(B)の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には0.01~5.0質量%であり、好ましくは、0.05~3.0質量%、さらに好ましくは、0.1~2.0質量%である。
 上記配合量とすることにより、本発明における成分Aと成分Bとからなる複合体の水中油型、油中水型などの乳化物の使用性と安定性が良好な乳化組成物を得るのに、十分な量となる。
 また、成分Aと成分Bとの比率を選択し、所望の乳化型(O/W、W/O等)に適した乳化能をもたらすことができる。
 なお、本発明の乳化物のpHは適宜選択できるが、pH5.0~10.0程度であることが好ましく、pH5.0~8.0程度であることがより好ましい。いかなる理論にも拘束されないが、pHをこの範囲内とすることにより、成分Aと成分Bとが適度に水素結合して複合体が形成され、かつカルボキシル基の解離が適度となり、優れた乳化能がもたらされると考えられる。
 本発明の乳化物の粘度は、目的とする製品の特性に依存して適宜選択できる。
 本発明の一態様において、クリーム状の乳化物を得る観点から、10,000mP・sより高い粘度を有することが好ましく、乳液状の乳化物を得る観点からは、300~100,000mP・s程度の粘度を有することが好ましい。
 本発明の一態様において、乳化物を化粧料として使用する観点から、乳化物の粘度は、300~1,000,000mP・sの範囲内で適宜選択できる。
 本発明は、式(I)で表されるアミドアルコールエステルを含有する剤であって、カルボキシル基含有高分子と複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤を提供する。
 さらに、本発明は、カルボキシル基含有高分子を含有する剤であって、式(I)で表されるアミドアルコールエステルと複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤もまた提供する。
 以下、本発明を実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、%は質量%を意味する。
 下記表に記載のO/W型乳化組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
 乳化粒子径の表記の仕方であるが、~20(40)とは、平均的には20μm以下であるが、所々に40μm程度のものが点在するという意味である。以下、同様な意味合いで表記する。
(原料)
原料名:化粧品の成分表示名称
イオン交換水:水
グリセリン:グリセリン
1,3-ブチレングリコール(高級アルコール工業株式会社製):
カーボポールETD2050(Lubrizol Advanced Materials, Inc.製):カルボキシビニルポリマー
ジメチコン 5cP(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製):ジメチコン
アルコールNo.20-B(高級アルコール工業株式会社製):水添ナタネ油アルコール
水酸化カリウム(10%):水酸化カリウム
 成分Aとして、式(I)中、R1が不飽和C18アルキル(オレイル)、R2がH、R3がC5アルキル、R4がC1アルキルである、下記構造(I-1)を有するアミドアルコールエステルを使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 本明細書において上記アミドアルコールエステルを「アミドアルコールエステルOLHA」とも称する。
(製法)
<実施例1A>
 (1)~(4)を80℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、(5)~(7)を80℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた水相に油相を混合して均一に溶解し、80℃で、ディスパーにて撹拌し混合物を調製した。混合物を撹拌しながら(8)を添加し、水中油型の乳化組成物を得た。
<実施例1B>
 (1)~(4)および(8)を80℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、(5)~(7)を80℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた水相に油相を混合して均一に溶解し、80℃で、ディスパーにて撹拌し、水中油型の乳化組成物を得た。
(評価)
1.顕微鏡観察による乳化粒子径の測定
 オリンパス社製「BX-51」用いて400倍で観察し、乳化物の乳化粒子径をそれぞれ評価した。結果を図1に示す。
 乳化物の乳化粒子径は平均しておおよそ20μm以下(まれに40μm程度の油滴あり)であり、非常に安定な乳化物が得られていると言える。
 また、45℃の恒温槽で1ケ月間保存し、1ケ月後に目視で観察したところ、乳化状態に変化は見られず、保存安定性も良好であった。
2.粘度
 ブルックフィールド社製粘度計PROGRAMMABLE DV-II+VISCOMETER、S64のSPINDLEを使用し、回転速度は12rpmにて測定した。実施例1Aの粘度は11,000mPa・sであり、実施例1Bの粘度は6,000Pa・sであった。クリーム状の化粧組成物等に適した粘度の乳化物を提供することができると言える。
3.pH
 HORIBA社製pHメータ LAQUAact pH/ORP METER D-72でpHを測定した。実施例1AのpHは6.8であり、実施例1BのpHは6.7であった。化粧組成物に好適なpHにおいて、安定な乳化物を提供することができると言える。
 実施例1Aの組成物を25℃で2週間自然乾燥させた製剤、ならびにアミドアルコールエステルおよびカルボマーを、赤外分光分析装置(PerkinElmer社製,Spectrum One)でフーリエ変換赤外分光光度計(Fourier transform infrared spectrometer: 以下FT-IR)測定した。アミドアルコールエステル、製剤(実施例1A)、およびカルボキシル基含有高分子の測定結果を図2に示す。
 また、製剤およびアミドアルコールエステル単独のIRスペクトルを重ねて比較した図を図3に、製剤およびカルボキシル基含有高分子単独のIRスペクトルを重ねて比較した図を図4に示す。
 乳化組成物の自然乾燥は、水分子によるO-H伸縮(3300~2500cm-1)、O-H変角(1000~850cm-1)により、複合体形成の吸収をマスキングしてしまうため、極力、水分子の吸収を排除するために行った処理である。
 これらの結果より、製剤の吸収スペクトルは、アミドアルコールエステル単独、カルボキシル基含有高分子単独のそれを重ねたものとは、異なったものとなっていることが理解できる。
 図3から、製剤系では、1535.97cm-1のアミドアルコールエステルのN-H変角振動の消失および1631cm-1のC=O伸縮振動が高波長側へシフトしていることから確認できる。
 また、図4から、製剤系では、1694.28cm-1のカルボキシル基含有高分子のカルボン酸のC=O伸縮バンドが低波長側へシフトしていることが確認できる。
 これは、カルボマーの一部のカルボキシル基であるCOOHと、アミドアルコールエステルのアミド結合のカルボニル基C=Oとが水素結合により結合して、複合体を形成していることを示していると考えられる。
 いかなる理論にも拘束されないが、未中和および中和のいずれの状態においてもアミドアルコールのアミド結合部のNとカルボマーのカルボキシル基とは水素結合を形成し、乳化能を発揮すると考えられる。
 いかなる理論にも拘束されないが、未中和の状態では、カルボキシル基含有高分子のカルボキシル基は、-COOHとなっており、この時にアミドアルコールエステルのアミド結合のカルボニル基と水素結合を形成し、複合体は疎水性であり、これを徐々に中和していくと、カルボマー側鎖の一部がCOO-へと解離し、親水性を取り戻し、複合体としては、疎水部と親水部を有するようになり、より高い乳化能を発揮すると考えられる。
 ただし、pHが12.0以上の高アルカリ側の領域になると、カルボキシレートイオンの解離が進みすぎて、水素結合は、アミドアルコールエステルのカルボニル基とカルボキシル基イオンのカルボニル基のみの水素結合となってしまい、複合体形成力が弱まる傾向となるため、製剤全体の減粘および乳化性能が悪化すると考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
(使用した原料)
製品名:化粧品の成分表示名称
ジオール PD(高級アルコール工業株式会社製):ペンチレングリコール
トリオール VE(高級アルコール工業株式会社製):グリセリン
ハイシュガーケイン BG(高級アルコール工業株式会社製):ブチレングリコール
(製法)
(1) 油相、水相をそれぞれ80℃で均一溶解
(2) 水相をホモミキサーで撹拌しながら、油相を添加(800rpm)
(3) 乳化後、ホモミキサーで撹拌(2000rpm、3min)
(4) 原料4を添加し、さらに撹拌(2000rpm、3min)
(5) 手撹拌しながら室温まで徐冷
(評価)
 実施例1と同様の方法で、乳化粒子径を評価した。
 結果を図5に示す。
 ペンチレングリコール(ジオールPV)を添加することにより、乳化性が向上し、より粒子径の小さな乳化組成物が得られることが理解できる。
<実施例3>
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
(使用した原料)
 上記表中の油剤として、
 - ミネラルオイル(商品名: ハイコールK-230,カネダ株式会社製)
 - ジメチコン5cP(商品名:Element14 PDMS 5-JC,モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)
 - イソノナン酸イソノニル(商品名:KAK 99、高級アルコール工業株式会社製)
のいずれかを使用した。
 上記表中のアミドアルコールエステルとして、
 - 上記式(I-1)で表されるアミドアルコールエステルOLHA
 - 式(I)中、R1が不飽和C18アルキル(オレイル)、R2がH、R3がC5アルキル、R4がC11アルキルである、下記構造(I-2)を有するアミドアルコールエステル(以下、「アミドアルコールエステルOLHL」とも称する)、
 - 式(I)中、R1が飽和C12アルキル、R2がH、R3がC5アルキル、R4がC1アルキルである、下記構造(I-3)を有するアミドアルコールエステル(以下、「アミドアルコールエステルLHA」とも称する)、
 - 式(I)中、R1が飽和C12アルキル、R2がH、R3がC5アルキル、R4がC11アルキルである、下記構造(I-4)を有するアミドアルコールエステル(以下、「アミドアルコールエステルLHL」とも称する)、
 - 式(I)中、R1が不飽和C18アルキル(オレイル)、R2がH、R3がC5アルキル、R4がC3アルキルである、下記構造(I-5)を有するアミドアルコールエステル(以下、「アミドアルコールエステルOLHB」とも称する)、
のいずれかを使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
(製法)
<中和剤前添加>
(1) 原料1~3に原料4を添加し湿潤
(2) 原料6~9をそれぞれ80℃で均一溶解
(3) 水相をホモミキサーで撹拌しながら、油相を添加 (800rpm)
(4) 乳化後、ホモミキサーで撹拌 (3000rpm、6min)
(5) 手撹拌しながら室温まで徐冷
<中和剤後添加>
(1) 油相、水相をそれぞれ80℃で均一溶解
(2) 水相をホモミキサーで撹拌しながら、油相を添加 (800rpm)
(3) 乳化後、ホモミキサーで撹拌 (2000rpm、3min)
(4) 原料4を添加し、さらに撹拌 (2000rpm、3min)
(5) 手撹拌しながら室温まで徐冷
(評価)
 実施例1と同様の方法で、乳化粒子径を評価した。
 結果を図6に示す。
 さまざまな油剤の乳化において、乳化性が見られた。
 下記表に記載のW/O型乳化組成物の調製を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
(使用した原料)
原料名:化粧品の成分表示名称
1,3-ブチレングリコール(高級アルコール工業株式会社製):ブチレングリコール
PEMULEN TR-2(Lubrizol Advanced Materials, Inc.製):アルキル変性カルボキシビニルポリマー
スクワラン:スクワラン
BENTONE GEL ISD V(Elementis Specialties社製):イソヘキサデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン
レオパールKL2(千葉製粉株式会社製):パルミチン酸デキストリン
レオパールWX(千葉製粉株式会社製):(パルミチン酸/ヘキシルデカン酸)デキストリン
(製法)
 (1)~(5)を80℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、(6)~(10)を80℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた油相に水相を混合して均一に溶解し、80℃で、ディスパーにて撹拌し混合物を調製した。混合物を撹拌しながら(11)を添加し、油中水型の乳化組成物を得た。
 カルボキシル基含有ポリマーおよびアミドアルコールにより、W/O型乳化物が得られた。乳化状態を図5に示す。
(評価)
1.顕微鏡観察による乳化粒子径の測定
 実施例1と同様の方法で、中和前、中和後、中和冷却後の乳化物の乳化粒子径を測定した。結果を図7に示す。
 乳化物の乳化粒子径は平均しておおよそ30μm以下であり、非常に安定な乳化物が得られていると言える。
2.粘度
 粘度に合わせ、回転速度は1.5rpmとした以外は、実施例1と同様の農法で測定した。
 クリーム状の化粧組成物等に適した粘度の乳化物を提供することができると言える。
 実施例4の組成物を25℃で2週間自然乾燥させた製剤、ならびにアミドアルコールエステルおよびカルボマーを、赤外分光分析装置(PerkinElmer社製,Spectrum One)でフーリエ変換赤外分光光度計(Fourier transform infrared spectrometer: 以下FT-IR)測定した。アミドアルコールエステル、製剤(実施例4)、およびカルボキシル基含有高分子の測定結果を図8に示す。
 また、製剤およびアミドアルコールエステル単独のIRスペクトルを重ねて比較した図を図9に、製剤およびカルボキシル基含有高分子単独のIRスペクトルを重ねて比較した図を図10に示す。
 乳化組成物の自然乾燥は、水分子によるO-H伸縮振動(3300~2500cm-1)、O-H変角振動(1000~850cm-1)により、複合体形成の吸収をマスキングしてしまうため、極力、水分子の吸収を排除するために行った処理である。
 これらの結果より、製剤の吸収スペクトルは、アミドアルコールエステル単独、カルボキシル基含有高分子単独のそれを重ねたものとは、異なったものとなっていることが理解できる。
 図9から、製剤系では、1535.97cm-1のアミドアルコールエステルのN-H変角振動の消失および1629.98cm-1のC=O伸縮振動が高波長側へシフトしていることから確認できる。
 また、図10から、製剤系では、1697.51cm-1のカルボキシル基含有高分子のカルボン酸のC=O伸縮バンドが高波長側へシフトしていることが確認できる。
 これは、カルボマーの一部のカルボキシル基であるCOOHと、アミドアルコールエステルのアミド結合のカルボニル基C=Oとが水素結合により結合して、複合体を形成していることを示していると考えられる。
 いかなる理論にも拘束されないが、未中和および中和のいずれの状態においてもアミドアルコールのアミド結合部のNとカルボマーのカルボキシル基とは水素結合を形成し、乳化能を発揮すると考えられる。
 いかなる理論にも拘束されないが、未中和の状態では、カルボキシル基含有高分子のカルボキシル基は、-COOHとなっており、この時にアミドアルコールエステルのアミド結合のカルボニル基と水素結合を形成し、複合体は疎水性であり、これを徐々に中和していくと、カルボマー側鎖の一部がCOO-へと解離し、親水性を取り戻し、複合体としては、疎水部と親水部を有するようになり、より高い乳化能を発揮すると考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
(原料)
イソステアリン酸EX(高級アルコール工業株式会社製):イソステアリン酸
(製法1:中和剤後添加 実施例5A、5C、5E)
 (1)~(5)を80℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、(6)~(11)を80℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた油相に水相を混合して均一に溶解し、80℃で、ディスパーにて撹拌し混合物を調製した。混合物を撹拌しながら(12)を添加し、油中水型の乳化組成物を得た。
(製法2:中和剤前添加 実施例5B、5D、5F)
 (1)~(5)および(12)を80℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、(6)~(11)を80℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた油相に水相を混合して均一に溶解し、80℃で、ディスパーにて撹拌し混合物を調製した。
(評価)
1.顕微鏡観察による乳化粒子径の測定
 実施例1と同様の方法で、製法1については中和前、中和後、中和冷却後の乳化物の乳化粒子径を測定し、製法2については、乳化直後および冷却後の乳化物の乳化粒子径を測定した。実施例5A~5Fの結果をそれぞれ図11~図16に示す。
安定な乳化物が得られていると言える。
2.粘度
 粘度に合わせ、回転速度を0.3rpmとした以外は、実施例1と同様の農法で測定した。
 クリーム状の化粧組成物等に適した粘度の乳化物を提供することができると言える。
 本発明の複合体を利用した、O/W乳化化粧組成物の例を以下に示す。
[実施例6]ヘアトリートメントローション
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
<製法>
(1)~(3)、(6)、(7)、(11)を80℃に加熱して、均一に溶解する(水相)。一方で、(4)、(5)、(8)を80℃で均一に溶解し油相を得る。
水相に油相を添加しながら、ディスパーで撹拌する。次いで、(10)と一部の(11)により調製した溶液を添加して、乳化する。乳化が完了したら、(9)、(12)の混合溶液を添加し、常温まで冷却して、目的のpH6.2のO/W型乳化物であるヘアトリートメントローションを得る。
[実施例7]乳液
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
<製法>
 (7)~(11)、(13)~(16)を80℃で均一に溶解する(水相)。一方で、(1)~(5)を80℃で均一に溶解し、先の水相に添加して、ホモミキサーで80℃で撹拌する。次いで、一部の(19)に溶解した(12)の水溶液を添加して、再び、ホモミキサーで乳化する。乳化完了後、(6)と(7)の混液を添加して、常温まで冷却して、目的のpH6.8の乳液を得る。
 本発明の複合体を利用した、W/O乳化化粧組成物の例を以下に示す。
[実施例8]ヘアトリートメントクリーム
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
<製法>
 (4)~(9)、(12)を80℃で均一に混合する(油相)。
 一方で、(1)~(3)、(10)、(11)、(14)を80℃で均一に混合する(水相)。
 油相に水相を添加しながら、ディスパーで撹拌する。
 次いで、(13)を添加して、乳化する。乳化が完了したら、(15)を添加し、常温まで冷却して、目的の粘度1,980,000mPa・sを得た。
[実施例9]W/O型乳化ファンデーション
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
<製法>
 (1)~(4)、(6)~(8)、(11)~(14)を80℃で均一に分散する(油相)。
 一方、(5)、(9)、(15)の水相を80℃で均一に溶解混合し、先に調製した油相に徐添しながら、ディスパーで撹拌する。
 さらに、(9)と一部の(10)により調製した溶液を加えて乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的の粘度715,000mPa・sのW/O型乳化ファンデーションを得る。
[実施例10]エモリエントクリーム
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
<製法>
 (1)~(10)を80℃に加熱し、均一に混合する(油相)。
 一方で、(11)~(25)、(27)、(28)を80℃で均一に混合する(水相)。
 水相を先に調製した80℃の油相に徐添しながら、ディスパーで撹拌する。
さらに、(25)と一部の(26)により調製した溶液を加えて乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的の粘度280,000mPa・sのW/O型乳化エモリエントクリームを得る。
[実施例11]美白クリーム
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
<製法>
 (1)~(8)、(21)、(22)を80℃で均一に混合する(油相)。
 一方で、(9)~(20)を80℃に加熱し、均一に混合する(水相)。トラネキサム酸は、pHを上げる作用があるため、別途、アルカリ剤を配合しなくとも、非常に安定な乳化物となる。
 水相を先に調製した80℃の油相に徐添しながら、ディスパーで撹拌する。
乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的の粘度544,000mPa・sのW/O型乳化美白クリームを得る。
[実施例12]美白美容液
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
<製法>
 (1)~(7)、(16)、(21)~(23)を80℃で均一に溶解する(油相)。
 一方、(8)~(21)を80℃で均一に溶解する(水相)。先の80℃の油相に80℃の水相を添加して、ディスパーで撹拌する。
 これに、一部の(19)に(17)を溶かした水溶液を添加して、ディスパーで撹拌して乳化する。乳化が完了したら、(13)と(10)の混液を添加して、常温まで冷却して、目的の粘度
357,000mPa・sの美白美容液を得る。
[実施例13]W/O乳化型サンスクリーン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
<製法>
 (1)~(8)、(14)、(21)~(23)を80℃で均一に溶解する(油相)。
 一方で、(10)~(20)を80℃で均一に混合溶解する(水相)。
 この水相を先の80℃に加熱した油相に徐添して、ディスパーで撹拌する。
 さらに、(15)を加え、乳化を行う。乳化が完了したら、常温まで冷却し、目的の粘度181,000mPa・sのW/O乳化型サンスクリーンを得る。
 なお、実施例6~10、12および13の処方を、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム等の中和剤を水相に前添加することにより調製することも可能である。
 本発明は、アミドアルコールエステルと、カルボキシル基含有高分子とを組み合わせることで、あらゆる油剤を用いたO/W型乳化物、W/O型乳化物などの乳化物を調製することできる、剤および複合体を提供する。
 かかる乳化物は、化粧品などの用途に使用することが可能である。

Claims (13)

  1.  カルボキシル基含有高分子を含有する水相、および式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    式中
     R1は、置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
     R2は、H、または置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
     R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、
     R4は、置換されてもよいC1~C42炭化水素基;または下記式(II)で表される基である、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    式(II)中
     R1~R3は、上記の定義と同一であり、
     R5は、置換されてもよいC2~C42炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコールエステルを含有する油相を混合する、
    乳化組成物の製造方法。
  2.  中和剤を添加して中和することを含む、請求項1に記載の方法。
  3.  カルボキシル基含有高分子を含有する水相に中和剤を添加して中和し、水相と油相とを混合する、請求項2に記載の方法。
  4.  水相と油相とを混合した後に、混合物に中和剤を添加して中和する、請求項2に記載の方法。
  5.  カルボキシル基含有高分子が、分子量50万~300万であり、カルボキシル基含有量が50~70%である、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
  6.  カルボキシル基含有高分子が、カルボキシビニルポリマーおよび/またはアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
  7.  カルボキシル基含有高分子が、式(IV)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    式中、nは整数である、
    で表されるカルボキシビニルポリマー、および/または
    式(V)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    式中、xおよびyはそれぞれ独立して整数であり、
    RはC10~C30アルキル基である、
    で表されるアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、請求項6に記載の方法。
  8.  アミドアルコールエステルが、式(I)中、
    R1がC10~C22炭化水素基であり、
    R2がHであり、
    R3がC3~C12炭化水素基であり、
    R4がC1~C22炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコールエステルである、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
  9.  アミドアルコールが、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    から選択される1種または2種以上である、請求項8に記載の方法。
  10.  請求項1~9のいずれか一項に記載の方法により得られる、乳化組成物。
  11.  式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     R1は、置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
     R2は、H、または置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
     R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、
     R4は、置換されてもよいC1~C42炭化水素基;または下記式(II)で表される基である、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    式(II)中
     R1~R3は、上記の定義と同一であり、
     R5は、置換されてもよいC2~C42炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコールエステルを含有する剤であって、
    カルボキシル基含有高分子と複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
  12.  カルボキシル基含有高分子を含有する剤であって、
     式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    式中
     R1は、置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
     R2は、H、または置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
     R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、
     R4は、置換されてもよいC1~C42炭化水素基;または下記式(II)で表される基である、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    式(II)中
     R1~R3は、上記の定義と同一であり、
     R5は、置換されてもよいC2~C42炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコールエステルと複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
  13.  カルボキシル基含有高分子と、
     式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    式中
     R1は、置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
     R2は、H、または置換されてもよいC6~C22炭化水素基であり、
     R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、
     R4は、置換されてもよいC1~C42炭化水素基;または下記式(II)で表される基である、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    式(II)中
     R1~R3は、上記の定義と同一であり、
     R5は、置換されてもよいC2~C42炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコールエステルとが結合してなる、複合体。
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