WO2019240327A1 - 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2019240327A1
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심문기
박준하
백장열
이효영
고수병
김영국
황석환
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삼성디스플레이 주식회사
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    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Definitions

  • a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • the organic light emitting device is a self-luminous device, and has a wider viewing angle and superior contrast, faster response time, excellent luminance, drive voltage and response speed, and more multi-colored devices than conventional devices. It is possible.
  • a first electrode is disposed on a substrate, and a hole transport region, an emission layer, an electron transport region, and a second electrode are sequentially formed on the first electrode. It can have a structure. Holes injected from the first electrode move to the light emitting layer via the hole transport region, and electrons injected from the second electrode move to the light emitting layer via the electron transport region. Carriers such as holes and electrons recombine in the emission layer to generate excitons. The excitons change from excited state to ground state and light is generated.
  • a heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided:
  • a 1 is a C 5 -C 60 carbocyclic group, a C 1 -C 60 heterocyclic group, a biphenyl group, or a terphenyl group,
  • D 1 is a group represented by Formula 2,
  • n1 is selected from an integer of 1 to 4,
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
  • a1 is selected from an integer of 1 to 5
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 11 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group , Amidino group, hydrazino group, hydrazono group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group , Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C
  • R 2 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or Unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalke Nyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6- C 60 arylthio group, substituted
  • b11 is selected from an integer of 0 to 5
  • R w is a C 1 -C 20 alkyl group substituted with —F, a cyano group and at least one —F;
  • b12 is selected from an integer of 1 to 5
  • Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, and No group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group , Monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group
  • the first electrode A second electrode opposed to the first electrode; An organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer; And at least one heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided.
  • the first electrode A second electrode opposed to the first electrode; And an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, wherein the organic layer includes at least one heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic light emitting device including the heterocyclic compound may have a low driving voltage, high efficiency and long life.
  • FIG. 1 to 4 schematically illustrate structures of organic light emitting diodes according to example embodiments.
  • a heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided.
  • a 1 may be a C 5 -C 60 carbocyclic group, a C 1 -C 60 heterocyclic group, a biphenyl group, or a terphenyl group.
  • biphenyl group refers to a divalent group to which two benzene groups are directly connected.
  • the biphenyl group may be represented by the following formula.
  • Terphenyl group in the present specification means a divalent group to which three benzene groups are directly connected.
  • the terphenyl group may be represented by the following formula.
  • a 1 in Formula 1 is a benzene group, an indene group, a naphthalene group, anthracene group, fluorene group, phenanthrene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, Pyrrole group, imidazole group, pyrazole group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, indole group, isoindole group, indazole group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, naphthyridine group , Quinoxaline group, quinazoline group, cynoline group, carbazole group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzimidazole group, furan group, benzofuran group, thiophene Group, benzo
  • a 1 may be selected from benzene group, biphenyl group and terphenyl group.
  • D 1 may be a group represented by Formula 2.
  • n1 may be selected from integers of 1 to 4. n1 represents the number of D 1 , and when n 1 is 2 or more, two or more D 1 may be the same or different from each other.
  • n1 may be 2 or 3.
  • n1 is 2 or 3
  • n1 D 1 may be identical to each other.
  • L 1 may be a single bond, a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group.
  • the L 1 is a single bond, a benzene group, a pentalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, a heptalene group, an indacene group, an acenaphthalene group, a fluorene group, a spiro-by Fluorene group, benzofluorene group, phenylene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, pisene group, perylene group, penta Phenylene group, hexacene group, pyrrole group, imidazole group, pyrazole group, pyridine group, pyrazine group, pyrimidine group, pyridazine group, isoindole group, indole group, indazo
  • Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazino group, or hydrazono group. ,
  • C 1 -C 60 alkyl group C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensation It can be chosen from a polycyclic group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
  • L 1 may be selected from a single bond and a group represented by Formulas 3-1 to 3-46.
  • Y 1 is O, S, C (Z 3 ) (Z 4 ), N (Z 5 ) or Si (Z 6 ) (Z 7 ),
  • Z 1 to Z 7 independently of each other, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bi Fluorenyl group, spiro-fluorene- benzofluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, penalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthhenyl group, triphenylenyl group, pyri
  • d2 is selected from an integer of 1 to 2
  • d3 is selected from an integer of 1 to 3
  • d4 is selected from an integer of 1 to 4,
  • d5 is selected from an integer of 1 to 5
  • d6 is selected from an integer of 1 to 6,
  • d8 is selected from an integer of 1 to 8
  • Q 31 to Q 33 independently of each other, hydrogen, deuterium, C 1 -C 60 alkyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent ratio -Aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group.
  • the L 1 may be a single bond, but is not limited thereto.
  • a1 may be selected from integers of 1 to 5.
  • a1 represents the number of L 1 , and when a1 is 2 or more, two or more L 1 may be identical to or different from each other.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 11 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, Cyano, nitro, amidino, hydrazino, hydrazono, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl groups, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycl, substitute
  • b11 may be selected from an integer of 0 to 5.
  • b11 represents the number of R 11.
  • b11 is 2 or more, two or more R 11 may be the same or different.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 and R 8 may each be hydrogen.
  • R 2 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 Alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted Or an unsubstituted C 6 -C 60 arylthi
  • R 2 and R 6 are not substituted or unsubstituted carbazolyl groups.
  • R 2 and R 6 are independently of each other, a C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group;
  • Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, Hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocyclo Alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent ratio -Aromatic heterocondensed polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group.
  • R 2 and R 6 are each independently a methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group ;
  • Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, Hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocyclo Alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent ratio -Aromatic heterocondensed polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group.
  • R 2 and R 6 are each independently a methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group;
  • Phenyl group biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group
  • Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, ratio It may be selected from phenyl group and terphenyl group.
  • R w is a -C, a cyano group and a C 1 -C 20 alkyl group substituted with at least one -F;
  • R w is a -C, a cyano group and a C 1 -C 20 alkyl group substituted with at least one -F;
  • the R w is —F, cyano group and —CF 3 ;
  • the R w is —F, cyano group and —CF 3 ;
  • the R w may be selected from the group represented by -F, cyano group, -CF 3 , and the following Chemical Formulas 5-1 to 5-7:
  • b12 may be selected from an integer of 1 to 5.
  • b12 represents the number of R w .
  • two or more R w may be identical to or different from each other.
  • b12 may be 1, 2, 3 or 4.
  • the heterocyclic compound may be represented by any one of the following Formulas 1A-1 to 1A-4 and 1B-1 to 1B-9.
  • R 11 and R w are the same as defined in the description of formula (1),
  • R 12 and R 13 refer to the description of R 11 in Formula 1, respectively.
  • R wa and R wb refer to the description of R w in Formula 1, respectively.
  • D 1a to D 1c refer to the description of D 1 in Formula 1, respectively.
  • b13 is 0, 1, 2 or 3
  • b14 is 1, 2, 3 or 4
  • the sum of b13 and b14 is 4,
  • b15 is 0, 1, 2 or 3
  • b16 is 1, 2, 3 or 4
  • the sum of b15 and b16 is 4,
  • b17 is 0, 1 or 2
  • b18 is 1, 2 or 3
  • the sum of b17 and b18 is 3.
  • R w , R wa and R wb are, independently from each other, -F, cyano group, and -CF 3 ;
  • the heterocyclic compound may be represented by the following Formulas 1A-2-1 to 1A-2-6, 1A-4-1, 1B-1-1 to 1B-1-2, and 1B-4-1 to 1B-4-3 and 1B-7-1 to 1B-7-3.
  • R 11 and R w are the same as defined in the description of formula (1),
  • R 12 and R 13 refer to the description of R 11 in Formula 1, respectively.
  • R wa to R wd refer to the description of R w in Formula 1, respectively.
  • D 1a to D 1c refer to the description of D 1 in Formula 1, respectively.
  • b13 is 0, 1, 2 or 3,
  • b17 is 0, 1 or 2.
  • R w and R wa to R wd are, independently from each other, -F, cyano group, and -CF 3 ;
  • the heterocyclic compound may be represented by Chemical Formulas HA-2-1 to HA-2-6, HA-4-1, HB-1-1 to HB-1-2, and HB-4-1. To HB-4-3 and HB-7-1 to HB-7-3.
  • R 11 and R w are the same as defined in the description of formula (1),
  • R wa to R wd refer to the description of R w in Formula 1, respectively.
  • D 1a to D 1c refer to the description of D 1 in Chemical Formula 1, respectively.
  • R w and R wa to R wd are each independently selected from -F, cyano group, and -CF 3 ;
  • the heterocyclic compound may have a symmetric structure.
  • the heterocyclic compound may be selected from the following compounds 1 to 126, but is not limited thereto.
  • the heterocyclic compound simultaneously has substituents having the properties of an Electron Withdrawing Group (EWG) and an Electron Donation Group (EDG) in the compound, and by introducing these substituents at appropriate positions, the overall compound
  • EWG Electron Withdrawing Group
  • EDG Electron Donation Group
  • the energy difference between singlet and triplet states can be adjusted appropriately.
  • TADF thermally activated delayed fluorescent light
  • the heterocyclic compound includes the structure of Chemical Formula 1.
  • the intramolecular charge transfer can be easily performed including the intramolecular electron accepting group and the electron donating group.
  • the singlet and triplet of the molecule may not overlap, and thus may have a very low ⁇ E st .
  • ⁇ E st and oscillator strength are trade off relations, and the smaller ⁇ E st is, the lower the luminous efficiency is.
  • ⁇ E st is suppressed to a low value.
  • the heterocyclic compound represented by Formula 1 may have a relatively high photoluminescence quantum efficiency (PLQY).
  • carbons 2 and 6 of the carbazole group may be substituted with a substituent other than hydrogen.
  • a compound including a carbazole group in which the substituents are substituted on the 3 and 6 carbons of the carbazole is used in the light emitting layer of the organic light emitting device, it may have a maximum emission wavelength in the second half of 400 nm, for example, greater than 470 nm.
  • a compound including a carbazole group substituted with substituents on carbons 2 and 7 of the carbazole may have a maximum emission wavelength of short wavelength of less than 450 nm.
  • the heterocyclic compound represented by Formula 1 may have deep blue light having a maximum emission wavelength of 450 nm or more and 470 nm or less. Can be released.
  • the heterocyclic compound has a relatively high charge (hole or electron) transport ability, the exciton formation rate in the light emitting layer of the organic light emitting device employing the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be improved.
  • the organic light emitting diode may have a low driving voltage, high efficiency, long life, and high maximum quantum efficiency.
  • At least one of the heterocyclic compounds represented by Formula 1 may be used between a pair of electrodes of the organic light emitting device.
  • the heterocyclic compound may be included in at least one of a hole transport region, an electron transport region, and a light emitting layer.
  • the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a capping layer material positioned outside the pair of electrodes of the organic light emitting device.
  • the first electrode A second electrode opposed to the first electrode; An organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer; And at least one heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided.
  • the first electrode A second electrode opposed to the first electrode; And an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, wherein the organic layer includes at least one heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • (organic layer) includes at least one heterocyclic compound means “(organic layer) is one heterocyclic compound belonging to the category of Formula 1 or different from the category of Formula 1 May include two or more heterocyclic compounds. "
  • the organic layer may include only Compound 1 as the heterocyclic compound.
  • the compound 1 may be present in the light emitting layer of the organic light emitting device.
  • the organic layer may include Compound 1 and Compound 2 as the heterocyclic compound.
  • the compound 1 and compound 2 may be present in the same layer (for example, both compound 1 and compound 2 may be present in the light emitting layer), or in different layers (for example, compound 1 is a light emitting layer Compound 2 may be present in the electron transport layer).
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the organic layer is a hole transport region disposed between the first electrode and the light emitting layer and between the light emitting layer and the second electrode.
  • the hole transport region comprises a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, an electron blocking layer, or any combination thereof
  • the electron transport region comprises: a hole blocking layer, an electron transport layer, Electron injection layer or any combination thereof.
  • the hole transport region comprises a hole transport layer
  • the hole transport layer includes a first hole transport layer and a second hole transport layer
  • the material included in the first hole transport layer and the material included in the second hole transport layer may be the same or different from each other.
  • the light emitting layer of the organic light emitting device may include the heterocyclic compound.
  • the light emitting layer is composed of the heterocyclic compound (consist of), or the light emitting layer further comprises a host, and the content of the heterocyclic compound per 100 parts by weight of the light emitting layer is from 0.1 parts by weight to It may be 50 parts by weight.
  • the light emitting layer may include the heterocyclic compound and the host, and the heterocyclic compound may be a dopant.
  • the heterocyclic compound included in the light emitting layer is a delayed fluorescent emitter (TADF emitter), the light emitting layer may emit a delayed fluorescence.
  • TADF emitter delayed fluorescent emitter
  • the host is an anthracene compound, a pyrene compound, a spiro-bifluorene compound, a carbazole compound, a benzimidazole compound, a phosphine oxide compound, a dibenzofuran compound, a silicon compound, and a triazine compound It may include at least one of, but is not limited thereto.
  • the light emitting layer may include the heterocyclic compound, and the light emitting layer may emit blue light having a maximum emission wavelength of 450 to 470 nm.
  • the electron transport region of the organic light emitting device includes at least one of a phosphine oxide compound and a benzimidazole compound,
  • the alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal compound, alkaline earth metal compound, rare earth metal compound, alkali metal complex, alkaline earth metal complex, rare earth metal complex, or any combination thereof may be further included.
  • organic layer refers to all layers of a single and / or a plurality of organic light emitting devices interposed between the first electrode and the second electrode.
  • the material included in the layer of the "organic layer” is not limited to the organic material.
  • the organic light emitting diode 10 includes a first electrode 110, an organic layer 150, and a second electrode 190.
  • a substrate may be additionally disposed below the first electrode 110 of FIG. 1 or above the second electrode 190.
  • a glass substrate or a plastic substrate excellent in mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness can be used.
  • the first electrode 110 may be formed by, for example, providing a material for the first electrode on the substrate by using a deposition method or a sputtering method.
  • the material for the first electrode may be selected from materials having a high work function to facilitate hole injection.
  • the first electrode 110 may be a reflective electrode, a transflective electrode, or a transmissive electrode.
  • the material for the first electrode is indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), and any thereof. It may be selected from a combination of, but is not limited thereto.
  • the first electrode material may be magnesium (Mg), silver (Ag), aluminum (Al), or aluminum-lithium (Al-Li) to form the first electrode 110 that is a transflective electrode or a reflective electrode. ), Calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) and any combination thereof, but is not limited thereto.
  • the first electrode 110 may have a single layer structure as a single layer or a multilayer structure having a plurality of layers.
  • the first electrode 110 may have a three-layer structure of ITO / Ag / ITO, but is not limited thereto.
  • the organic layer 150 is disposed on the first electrode 110.
  • the organic layer 150 includes a light emitting layer.
  • the organic layer 150 includes a hole transport region interposed between the first electrode 110 and the light emitting layer and an electron transport region interposed between the light emitting layer and the second electrode 190. region) may be further included.
  • the hole transport region may comprise i) a single layer structure consisting of a single material, ii) a single layer structure consisting of a plurality of different materials, or iii) a multilayer having a plurality of layers consisting of a plurality of different materials. It may have a structure.
  • the hole transport region may include at least one layer selected from a hole injection layer HIL, a hole transport layer HTL, an emission auxiliary layer, and an electron blocking layer EBL.
  • the hole transport region has a single layer structure composed of a single layer composed of a plurality of different materials, or a hole injection layer / hole transport layer, a hole injection layer / hole transport layer, which are sequentially stacked from the first electrode 110. It may have a multilayer structure of / light emitting auxiliary layer, hole injection layer / light emitting auxiliary layer, a hole transport layer / light emitting auxiliary layer or a hole injection layer / hole transport layer / electron blocking layer, but is not limited thereto.
  • the hole transport region is m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB (NPD), ⁇ -NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA (4,4 ' , 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine (4,4 ', 4" -tris (N-carbazolyl) triphenylamine)), Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid (polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid)) , PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate) (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate))), Pani / CSA (Polyaniline / Cam
  • L 201 to L 204 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted A substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
  • L 205 is * -O- * ', * -S- *', * -N (Q 201 )-* ', a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2- C 20 alkenylene group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted divalent A non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent
  • xa1 to xa4 are each independently selected from an integer of 0 to 3,
  • xa5 is selected from an integer of 1 to 10,
  • R 201 to R 204 and Q 201 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensate It may be selected from polycyclic groups.
  • R 201 and R 202 may optionally be connected to each other through a single bond, a dimethyl-methylene group, or a diphenyl-methylene group, and R 203 and R 204 may be optionally, It may be connected to each other via a single bond, dimethyl-methylene group or diphenyl-methylene group.
  • L 201 to L 205 are each independently of the other,
  • Phenylene group pentalenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptalylene group, indasenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-bifluorenylene group, benzofluorene Nylene group, dibenzofluorenylene group, penalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthhenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, naphthacenylene group, pisenylene group, phenylene group Reillyenylene group, pentaphenylene group, hexasenylene group, pentaxenylene group, rubizenylene group, coronylene group, ovalenylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazoleylene group, indolylene group
  • Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
  • xa1 to xa4 may be 0, 1 or 2, independently of each other.
  • xa5 can be 1, 2, 3 or 4.
  • R 201 to R 204 and Q 201 are each independently of the other, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indaseyl group, Acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-nonfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, penalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthhenyl group, triphenylenyl group, pi Renyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, pisenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexasenyl group, pentansenyl group
  • At least one of R 201 to R 203 in Formula 201 may be independently of each other,
  • Fluorenyl group spiro-nonfluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group;
  • R 201 and R 202 in Formula 202 may be connected to each other through a single bond, and / or ii) R 203 and R 204 may be connected to each other through a single bond.
  • At least one of R 201 to R 204 in Formula 202 is selected from at least one of R 201 to R 204 in Formula 202,
  • the compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A:
  • the compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A (1), but is not limited thereto.
  • the compound represented by Chemical Formula 201 may be represented by Chemical Formula 201A-1, but is not limited thereto.
  • Chemical Formula 202 may be represented by the following Chemical Formula 202A:
  • the compound represented by Formula 202 may be represented by Formula 202A-1:
  • R 211 and R 212 refer to the description of R 203 in this specification
  • R 213 to R 217 are each independently of the other hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 Substituted-C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, C 1 -C 10 alkyl group Phenyl group, phenyl group substituted by -F, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indasenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro
  • the hole transport region may include at least one compound selected from the following compounds HT1 to HT39, but is not limited thereto.
  • the hole transport region may have a thickness of about 100 kPa to about 10000 kPa, for example, about 100 kPa to about 1000 kPa. If the hole transport region includes at least one of a hole injection layer and a hole transport layer, the hole injection layer has a thickness of about 100 kPa to about 9000 kPa, for example, about 100 kPa to about 1000 kPa, and the thickness of the hole transport layer is about 50 kPa. To about 2000 kPa, for example, about 100 kPa to about 1500 kPa. When the thicknesses of the hole transport region, the hole injection layer, and the hole transport layer satisfy the above ranges, satisfactory hole transport characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the emission auxiliary layer is a layer that serves to increase optical emission efficiency by compensating an optical resonance distance according to the wavelength of light emitted from the emission layer
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electron injection from an electron transport region. to be.
  • the emission auxiliary layer and the electron blocking layer may include the above materials.
  • the hole transport region may further include a charge-generating material to improve conductivity.
  • the charge-generating material may be uniformly or heterogeneously dispersed in the hole transport region.
  • the charge-generating material may be, for example, a p-dopant.
  • the LUMO of the p-dopant may be -3.5 eV or less.
  • the p-dopant may include at least one selected from a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto.
  • the p-dopant For example, the p-dopant,
  • TCNQ Tetracyanoquinodimethane
  • F4-TCNQ 2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  • Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide
  • It may include at least one selected from, but is not limited thereto:
  • R 221 to R 223 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent A non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, wherein at least one of R 221 to R 223 is a cyano group, -F, -Cl, -Br, -I, -F-substituted
  • the light emitting layer may be patterned into a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer for each subpixel.
  • the light emitting layer may have a structure in which two or more layers selected from a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer are stacked in contact or spaced apart, or two or more materials selected from among a red light emitting material, a green light emitting material, and a blue light emitting material may be layered. It can have a mixed structure without emitting white light.
  • the light emitting layer may include a host and a dopant.
  • the dopant may include at least one of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant.
  • the content of the dopant in the light emitting layer may be generally selected from about 0.01 to about 15 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
  • the light emitting layer may have a thickness of about 100 kPa to about 1000 kPa, for example, about 200 kPa to about 600 kPa. When the thickness of the light emitting layer satisfies the aforementioned range, the light emitting layer may exhibit excellent light emission characteristics without a substantial increase in driving voltage.
  • the host may include a compound represented by the following Formula 301.
  • Ar 301 is a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
  • xb11 is 1, 2 or 3
  • L 301 is a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a substituted or Unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted divalent non- An aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
  • xb1 is selected from an integer of 0 to 5
  • R 301 is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 Alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted hwandoen C 6
  • xb21 is selected from an integer of 1 to 5
  • Q 301 to Q 303 may be independently selected from C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group, but are not limited thereto.
  • Ar 301 in Formula 301 is
  • Q 31 to Q 33 may be each independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group, but are not limited thereto.
  • xb11 in Formula 301 is 2 or more, two or more Ar 301 may be connected to each other through a single bond.
  • the compound represented by Chemical Formula 301 may be represented by the following Chemical Formula 301-1 or 301-2:
  • a 301 to A 304 are independently of each other, benzene, naphthalene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, pyridine, pyrimidine, indene, fluorene, spiro-bifluorene, benzoflu Orene, dibenzofluorene, indole, carbazole, benzocarbazole, dibenzocarbazole, furan, benzofuran, dibenzofuran, naphthofuran, benzonaphthofuran, dinaphthofuran, thiophene, benzothiophene, Dibenzothiophene, naphthothiophene, benzonaphthothiophene and dinaphthothiophene,
  • X 301 is O, S or N-[(L 304 ) xb4- R 304 ],
  • xb22 and xb23 are each independently 0, 1 or 2
  • R 302 to R 304 independently of one another, refer to the description for R 301 .
  • L 301 to L 304 in Formulas 301, 301-1, and 301-2 may be each independently
  • R 301 to R 304 in Formulas 301, 301-1, and 301-2 may be each independently,
  • the host may comprise an alkaline earth metal complex.
  • the host may be selected from Be complexes (eg, the following compound H55), Mg complexes and Zn complexes.
  • the host is ADN (9,10-Di (2-naphthyl) anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis (naphthalen-2-yl) anthracene), TBADN (9,10-di- (2- naphthyl) -2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis (N-carbazolyl) -1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1 , 3,5-tri (carbazol-9-yl) benzene) and at least one selected from the following compounds H1 to H55, but are not limited thereto:
  • the phosphorescent dopant may include an organometallic complex represented by Formula 401:
  • M is iridium (Ir), platinum (Pt), palladium (Pd), osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb), rhodium (Rh) ) And thulium (Tm),
  • L 401 is selected from ligands represented by Formula 402, xc1 is 1, 2 or 3, when xc1 is 2 or more, two or more L 401 are the same or different from each other,
  • L 402 is an organic ligand
  • xc2 is selected from an integer of 0 to 4, when xc2 is 2 or more, two or more L 402 are the same or different from each other,
  • X 401 to X 404 are, independently from each other, nitrogen or carbon,
  • X 401 and X 403 are connected via a single bond or a double bond
  • X 402 and X 404 are connected through a single bond or a double bond
  • a 401 and A 402 are, independently from each other, a C 5 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group,
  • X 406 is a single bond, O or S,
  • R 401 and R 402 are each independently of the other hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, substitution or Unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, Substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6- C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted
  • xc11 and xc12 are each independently selected from an integer of 0 to 10,
  • * And * 'in Formula 402 are binding sites with M in Formula 401.
  • a 401 and A 402 in Formula 402 may be each independently selected from a benzene group, a naphthalene group, a fluorene group, a spiro-bifluorene group, an indene group, a pyrrole group, a thiophene group, and a furan ( furan) group, imidazole group, pyrazole group, thiazole group, isothiazole group, oxazole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyrimidine group, pyridazine group, quinoline group, iso Quinoline group, benzoquinoline group, quinoxaline group, quinazoline group, carbazole group, benzoimidazole group, benzofuran group, benzothiophene group, isobenzothiophene group, benzoxazole group, isobenzooxa It may be selected from sol group, triazole
  • X 401 in Formula 402 may be nitrogen, X 402 may be carbon, or ii) X 401 and X 402 may both be nitrogen.
  • R 401 and R 402 in Formula 402 may be each independently,
  • Cyclopentyl cyclohexyl, adamantyl, norbornanyl, norbornenyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl Groups, triazinyl groups, quinolinyl groups, isoquinolinyl groups, quinoxalinyl groups, quinazolinyl groups, carbazolyl groups, dibenzofuranyl groups, and dibenzothiophenyl groups;
  • Q 401 to Q 403 may be independently selected from C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group and naphthyl group, but are not limited thereto.
  • L 402 may be any monovalent, divalent, or trivalent organic ligand.
  • the phosphorescent dopant may be selected from, for example, the following compounds PD1 to PD25, but is not limited thereto.
  • the fluorescent dopant may include a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the fluorescent dopant may include an arylamine compound or a styrylamine compound.
  • the fluorescent dopant may include a compound represented by Formula 501 below:
  • Ar 501 is a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
  • L 501 to L 503 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted A substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
  • xd1 to xd3 are each independently selected from an integer of 0 to 3,
  • R 501 and R 502 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Selected,
  • xd4 may be selected from an integer of 1 to 6.
  • Ar 501 in Formula 501 is
  • L 501 to L 503 in Formula 501 may be each independently,
  • R 501 and R 502 in Formula 501 may be each independently
  • Q 31 to Q 33 may be selected from C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group.
  • xd4 in Formula 501 may be 2, but is not limited thereto.
  • the fluorescent dopant may be selected from the following compounds FD1 to FD22:
  • the fluorescent dopant may be selected from the following compounds, but is not limited thereto.
  • the electron transport region may comprise i) a single layer structure made of a single material, ii) a single layer structure made of a plurality of different materials, or iii) a multi-layer structure made of a plurality of different materials. It can have
  • the electron transport region may include at least one layer selected from a buffer layer, a hole blocking layer, an electron control layer, an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer, but is not limited thereto.
  • the electron transport region may include an electron transport layer / electron injection layer, a hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer, an electron control layer / electron transport layer / electron injection layer, or a buffer layer / electron transport layer / It may have a structure such as an electron injection layer, but is not limited thereto.
  • the electron transport region (eg, a buffer layer, a hole blocking layer, an electron control layer, or an electron transport layer in the electron transport region) may include a metal-free compound including at least one ⁇ electron deficient nitrogen ring. .
  • ⁇ electron deficient nitrogen ring examples include imidazole, pyrazole, thiazole, isothiazole, oxazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, indazole, and purine , Quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cynoline, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, benzoimidazole, isobenzothiazole, benzo Oxazole, isobenzooxazole, triazole, tetrazole, oxadiazole, triazine, thiadiazole, imidazopyridine, imidazopyrimidine, azacarbazole and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport region may include a compound represented by Formula 601.
  • Ar 601 is a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
  • xe11 is 1, 2 or 3
  • L 601 is a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a substituted or Unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted divalent non- An aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
  • xe1 is selected from an integer of 0 to 5
  • R 601 is a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group , Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -Si (Q 601 ) (Q 60
  • Q 601 to Q 603 are each independently a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group,
  • xe21 is selected from an integer of 1-5.
  • At least one of the xe11 Ar 601 and xe21 R 601 may include a ⁇ electron deficient nitrogen ring as described above.
  • the ring Ar 601 in Formula 601 may be
  • Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
  • xe11 in Formula 601 is 2 or more, two or more Ar 601 may be connected to each other through a single bond.
  • Ar 601 in Formula 601 may be an anthracene group.
  • the compound represented by 601 may be represented by the following Formula 601-1:
  • X 614 is N or C (R 614 ), X 615 is N or C (R 615 ), X 616 is N or C (R 616 ), at least one of X 614 to X 616 is N,
  • L 611 to L 613 are each independently of the other, and refer to the description of L 601 above.
  • xe611 to xe613 are independently of each other, and refer to the description of xe1 above,
  • R 611 to R 613 are each independently of the other, and refer to the description of R 601 above;
  • R 614 to R 616 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 It may be selected from -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group.
  • L 601 and L 611 to L 613 may be each independently,
  • xe1 and xe611 to xe613 in Formulas 601 and 601-1 may be 0, 1 or 2 independently of each other.
  • R 601 and R 611 to R 613 in Formulas 601 and 601-1 may be each independently,
  • Q 601 and Q 602 For a description of Q 601 and Q 602 refer to what is described herein.
  • the electron transport region may include at least one compound selected from compounds ET1 to ET36, but is not limited thereto.
  • the electron transport region may include BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq 3 , BAlq, TAZ ( It may include at least one compound selected from 3- (Biphenyl-4-yl) -5- (4- tert -butylphenyl) -4-phenyl-4 H -1,2,4-triazole) and NTAZ.
  • the thickness of the buffer layer, hole blocking layer or electron control layer may be, independently of each other, about 20 kPa to about 1000 kPa, for example, about 30 kPa to about 300 kPa.
  • excellent hole blocking characteristics or electron adjusting characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the electron transport layer may have a thickness of about 100 kPa to about 1000 kPa, for example, about 150 kPa to about 500 kPa.
  • a satisfactory electron transporting characteristic can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the electron transport region (eg, the electron transport layer in the electron transport region) may further include a metal-containing material, in addition to the materials described above.
  • the metal-containing material may include at least one selected from alkali metal complexes and alkaline earth metal complexes.
  • the metal ions of the alkali metal complex may be selected from Li ions, Na ions, K ions, Rb ions, and Cs ions
  • the metal ions of the alkaline earth metal complex may be Be ions, Mg ions, Ca ions, Sr ions, and Ba. It can be chosen from ions.
  • the metal-containing material may include a Li complex.
  • the Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.
  • the electron transport region may include an electron injection layer that facilitates electron injection from the second electrode 190.
  • the electron injection layer may directly contact the second electrode 190.
  • the electron injection layer may comprise i) a single layer structure made of a single material, ii) a single layer structure made of a plurality of different materials, or iii) a multi-layer structure made of a plurality of different materials. It can have
  • the electron injection layer may include an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or any combination thereof.
  • the alkali metal may be selected from Li, Na, K, Rb and Cs. According to one embodiment, the alkali metal may be Li, Na or Cs. According to another embodiment, the alkali metal may be Li or Cs, but is not limited thereto.
  • the alkaline earth metal may be selected from Mg, Ca, Sr, and Ba.
  • the rare earth metal may be selected from Sc, Y, Ce, Tb, Yb and Gd.
  • the alkali metal compound, alkaline earth metal compound and rare earth metal compound may be selected from oxides and halides (eg, fluoride, chloride, bromide, iodide, etc.) of the alkali metal, the alkaline earth metal and the rare earth metal. have.
  • oxides and halides eg, fluoride, chloride, bromide, iodide, etc.
  • the alkali metal compound may be selected from alkali metal oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, K 2 O and the like and alkali metal halides such as LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI and the like. According to one embodiment, the alkali metal compound may be selected from LiF, Li 2 O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI, but is not limited thereto.
  • the alkaline earth metal compound may be selected from alkaline earth metal compounds such as BaO, SrO, CaO, Ba x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), and the like. have. According to one embodiment, the alkaline earth metal compound may be selected from BaO, SrO and CaO, but is not limited thereto.
  • the rare earth metal compound may be selected from YbF 3 , ScF 3 , ScO 3 , Y 2 O 3 , Ce 2 O 3 , GdF 3 , and TbF 3 . According to one embodiment, the rare earth metal compound may be selected from YbF 3 , ScF 3 , TbF 3 , YbI 3 , ScI 3 , TbI 3 , but is not limited thereto.
  • the alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes and rare earth metal complexes contain ions of alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals as described above, and are coordinated with the metal ions of the alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes and rare earth metal complexes.
  • Ligands are independently of each other, hydroxyquinoline, hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiphenyloxa Diazole, hydroxydiphenylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzoimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline and cyclopentadiene, but are not limited thereto. It is not.
  • the electron injection layer is composed of only the alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal compound, alkaline earth metal compound, rare earth metal compound, alkali metal complex, alkaline earth metal complex, rare earth metal complex, or any combination thereof. It may further include the organic material.
  • the electron injection layer further includes an organic material, the alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal compound, alkaline earth metal compound, rare earth metal compound, alkali metal complex, alkaline earth metal complex, rare earth metal complex or any of these The combination may be uniformly or heterogeneously dispersed in the matrix of the organics.
  • the electron injection layer may have a thickness of about 1 kPa to about 100 kPa and about 3 kPa to about 90 kPa. When the thickness of the electron injection layer satisfies the aforementioned range, a satisfactory electron injection characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the second electrode 190 is disposed on the organic layer 150 as described above.
  • the second electrode 190 may be a cathode, which is an electron injection electrode, wherein the material for the second electrode 190 is a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, and a combination thereof. (combination) can be used.
  • the second electrode 190 is lithium (Li), silver (Ag), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In ), Magnesium-silver (Mg-Ag), ITO and IZO may include at least one selected from, but is not limited thereto.
  • the second electrode 190 may be a transmissive electrode, a transflective electrode, or a reflective electrode.
  • the second electrode 190 may have a single layer structure as a single layer or a multilayer structure having a plurality of layers.
  • the organic light emitting diode 20 of FIG. 2 has a structure in which the first capping layer 210, the first electrode 110, the organic layer 150, and the second electrode 190 are sequentially stacked, and the organic light emitting diode of FIG.
  • the light emitting device 30 has a structure in which the first electrode 110, the organic layer 150, the second electrode 190, and the second capping layer 220 are sequentially stacked, and the organic light emitting device 40 of FIG.
  • the first capping layer 210, the first electrode 110, the organic layer 150, the second electrode 190, and the second capping layer 220 are stacked in this order.
  • Light generated in the light emitting layer of the organic layers 150 of the organic light emitting diodes 20 and 40 may be extracted to the outside through the first electrode 110 and the first capping layer 210 which are semi-transmissive electrodes or transmissive electrodes, Light generated in the light emitting layer among the organic layers 150 of the organic light emitting diodes 30 and 40 may be extracted to the outside through the second electrode 190 and the second capping layer 220 which are semi-transmissive electrodes or transmissive electrodes.
  • the first capping layer 210 and the second capping layer 220 may serve to improve external light emitting efficiency by the principle of constructive interference.
  • the first capping layer 210 and the second capping layer 220 may be independently of each other, an organic capping layer made of an organic material, an inorganic capping layer made of an inorganic material, or a composite capping layer including an organic material and an inorganic material.
  • At least one of the first capping layer 210 and the second capping layer 220 independently of each other, carbocyclic compound, heterocyclic compound, amine compound, porphine derivatives (porphine derivatives), phthalocyanine derivative ( phthalocyanine derivatives), naphthalocyanine derivatives (naphthalocyanine derivatives), an alkali metal complex and an alkaline earth metal complex.
  • the carbocyclic compound, heterocyclic compound, and amine compound may be optionally substituted with a substituent including at least one element selected from O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br, and I.
  • at least one of the first capping layer 210 and the second capping layer 220 may independently include an amine compound.
  • At least one of the first capping layer 210 and the second capping layer 220 may include, independently of each other, a compound represented by Formula 201 or a compound represented by Formula 202. have.
  • At least one of the first capping layer 210 and the second capping layer 220 may independently include a compound selected from the compounds HT28 to HT33 and the following compounds CP1 to CP5.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the organic light emitting device has been described above with reference to FIGS. 1 to 4, but is not limited thereto.
  • Each layer included in the hole transport region, the light emitting layer, and each layer included in the electron transport region may be vacuum deposited, spin coated, cast, LB (Langmuir-Blodgett), inkjet printing, laser printing, or laser. It may be formed in a predetermined region using a variety of methods, such as laser induced thermal imaging (LITI).
  • LITI laser induced thermal imaging
  • the deposition conditions are, for example, a deposition temperature of about 100 to about 500 ° C., about 10 It may be selected in consideration of the material to be included in the layer to be formed and the structure of the layer to be formed within a vacuum degree of -8 to about 10 -3 torr and a deposition rate range of about 0.01 to about 100 Pa / sec.
  • the coating conditions are, for example, a coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm and about 80 Within the range of the heat treatment temperature of °C to 200 °C, it may be selected in consideration of the material to be included in the layer to be formed and the structure of the layer to be formed.
  • the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isobutyl group, and sec-butyl group. Groups, ter-butyl groups, pentyl groups, iso-amyl groups, hexyl groups and the like.
  • the C 1 -C 60 alkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 60 alkyl group.
  • a C 2 -C 60 alkenyl group refers to a hydrocarbon group including at least one carbon double bond in the middle or terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, and a butenyl group. Etc. are included.
  • a C 2 -C 60 alkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
  • a C 2 -C 60 alkynyl group refers to a hydrocarbon group including at least one carbon triple bond in the middle or terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group, and the like. Included.
  • a C 2 -C 60 alkynylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
  • the C 1 -C 60 alkoxy group refers to a monovalent group having a chemical formula of —OA 101 (where A 101 is the C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group and an ethoxy group. , Isopropyloxy group and the like.
  • the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclo Heptyl group and the like.
  • a C 3 -C 10 cycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkyl group.
  • a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom, Specific examples thereof include 1,2,3,4-oxatriazolidinyl group (1,2,3,4-oxatriazolidinyl), tetrahydrofuranyl group, tetrahydrothiophenyl group and the like.
  • a C 1 -C 10 heterocycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
  • a C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and refers to a group having at least one double bond in a ring, but having no aromaticity, and examples thereof Examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like.
  • a C 3 -C 10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
  • a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom, Have at least one double bond in it.
  • Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include 4,5-dihydro-1,2,3,4-oxatriazolyl group, 2,3-dihydrofuranyl group and 2,3-dihydro Thiophenyl groups and the like.
  • the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
  • a C 6 -C 60 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms
  • a C 6 -C 60 arylene group refers to a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms. It means a divalent group having a.
  • Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group and the like.
  • the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group include two or more rings, the two or more rings may be condensed with each other.
  • C 1 -C 60 heteroaryl group used herein includes a monovalent group having at least one hetero atom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom and having a heterocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms.
  • the C 1 -C 60 heteroarylene group comprises at least one hetero atom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom and has 2 to 60 carbon atoms having a heterocyclic aromatic system.
  • the C 1 -C 60 heteroaryl group examples include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like.
  • the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be condensed with each other.
  • C 6 -C 60 aryloxy group -OA point 102 (where, A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), a C 6 -C 60 arylthio group (arylthio) is -SA 103 (where , A 103 represents the C 6 -C 60 aryl group.
  • the C 1 -C 60 heteroaryloxy group refers to -OA 104 (wherein A 104 is the C 1 -C 60 heteroaryl group), and the C 1 -C 60 heteroarylthio group is represented by -SA 105 (wherein A 105 is a C 1 -C 60 heteroaryl group.
  • the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group herein includes two or more rings condensed with each other, contains only carbon as a ring forming atom, and the entire molecule is non-aromatic. It means a monovalent group having (for example, having 8 to 60 carbon atoms). Specific examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include fluorenyl groups and the like. As used herein, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
  • a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes at least one ring selected from N, O, Si, P, and S in addition to carbon as two or more rings condensed with each other and as a ring forming atom. It means a monovalent group (eg having from 1 to 60 carbon atoms) containing a hetero atom, the entire molecule is non-aromatic. Specific examples of the monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group include carbazolyl groups and the like. As used herein, the divalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
  • a C 5 -C 60 carbocyclic group means a monocyclic or polycyclic group having 5 to 60 carbon atoms including only carbon as a ring-forming atom.
  • the C 5 -C 60 carbocyclic group can be an aromatic carbocyclic group or a non-aromatic carbocyclic group.
  • the C 5 -C 60 carbocyclic group may be a ring such as benzene, a monovalent group such as a phenyl group, or a divalent group such as a phenylene group.
  • a C 5 -C 60 carbocyclic group during the various modifications can be made, such as in 3 or 4 is the group number of a group.
  • a C 1 -C 60 heterocyclic group has the same structure as the C 5 -C 60 carbocyclic group, and as a ring-forming atom, in addition to carbon (carbon number may be 1 to 60), N A group containing at least one hetero atom selected from among O, Si, P, and S.
  • Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, or AMI. Dino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic It may be selected from a condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, a biphenyl
  • Ph means a phenyl group
  • Me means a methyl group
  • Et means an ethyl group
  • ter-Bu or “Bu t” means a tert-butyl group
  • OMe means a methoxy group
  • biphenyl group means "phenyl group substituted with a phenyl group.”
  • terphenyl group means "phenyl group substituted with a biphenyl group.”
  • the “terphenyl group” belongs to the "substituted phenyl group” in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group”.
  • *, * 'and *' 'me ans a binding site with a neighboring atom in the chemical formula, unless otherwise defined.
  • intermediate 60-1 was synthesized using 4-bromo-3,5-difluorobenzonitrile instead of 2,6-difluorobenzonitrile. (Yield 45%)
  • intermediate 62-1 was synthesized using 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile instead of 2,6-difluorobenzonitrile. (Yield 50%)
  • intermediate 109-1 was synthesized using 6- (tert-butyl) -2-phenyl-9H-carbazole instead of 2,6-di-tert-butyl-9H-carbazole. (Yield 40%)
  • the compounds shown in Table 1 were mixed in polymethyl methacrylate (PMMA) in a mass ratio of 9: 1, respectively, and a solution was dissolved in dichloromethane.
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • HOMO energy levels were measured by cyclic voltammetry (CV). LUMO energy was measured by calculating the difference of the optical band-gap at the HOMO energy level. Triplet (T1) energy levels were measured with a 77K PL spectrum. AbPLQY (Absolute photo-luminescence quantum yield) was measured with a 10 wt% film doped with polymethylmethacrylate (PMMA). The measured results are shown in Table 2 below.
  • the anode was cut into corning 15 ⁇ / cm 2 (1200 ⁇ ) ITO glass substrates of 50mm x 50mm x 0.7mm size, ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes, and then irradiated with ultraviolet rays for 30 minutes.
  • the glass substrate was installed in a vacuum deposition apparatus.
  • NPD was vacuum deposited on the substrate as a hole injection layer to form a 300 GPa thick layer
  • TCTA was vacuum deposited to a thickness of 200 GPa as a hole transporting compound to form a first hole transport layer.
  • a second hole transport layer was formed by vacuum depositing a hole transport compound CzSi to a thickness of 100 kPa over the first hole transport layer.
  • DPEPO and Compound 1 of the present invention were simultaneously deposited at a weight ratio of 90:10 on the second hole transport layer to form a light emitting layer having a thickness of 200 ⁇ s. Subsequently, DPEPO was formed to a thickness of 200 mW as the first electron transport layer on the light emitting layer, and TPBI was deposited to a thickness of 300 mW on the first electron transport layer to form a second electron transport layer.
  • An organic light emitting device was fabricated by depositing LiF, an alkali metal halide, on the second electron transport layer at an electron injecting layer thickness of 10 ⁇ , and vacuum depositing Al to a thickness of 3000 ⁇ (cathode electrode) to form a LiF / Al electrode. .
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 3 were used instead of the compound 1 in forming the emission layer.
  • the organic light emitting diodes manufactured in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 measured device performance (driving voltage, efficiency, and maximum quantum efficiency) when driven at a current density of 50 mA / cm 2 , and are shown in Table 1 below. Indicated.
  • the compound of the present invention when used as a light emitting layer material of the device, it can be seen that excellent effects in terms of driving voltage, brightness and efficiency.

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Abstract

헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래의 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000001
<화학식 2>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000002
상기 화학식 1 및 2 중,
A 1은 C 5-C 60카보시클릭 그룹, C 1-C 60헤테로시클릭 그룹, 비페닐 그룹, 또는 터페닐 그룹이고,
D 1은 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고,
n1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
L 1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C 5-C 60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹이고,
a1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R 1, R 3, R 4, R 5, R 7, R 8 및 R 11는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2), -B(Q 1)(Q 2), -C(=O)(Q 1), -S(=O) 2(Q 1) 및 -P(=O)(Q 1)(Q 2) 및 중에서 선택되고,
R 2 및 R 6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2), -B(Q 1)(Q 2), -C(=O)(Q 1), -S(=O) 2(Q 1) 및 -P(=O)(Q 1)(Q 2) 중에서 선택되되, R 2 및 R 6는 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아니고,
b11은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R w는 -F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기;
-F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C 6-C 60아릴기;
-F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C 1-C 60헤테로아릴기; 및
-F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고,
b12는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
상기 치환된 C 5-C 60카보시클릭 그룹, 치환된 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C 1-C 60알킬기, 치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C 6-C 60아릴기, 치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환된 C 1-C 60헤테로아릴옥시기, 치환된 C 1-C 60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기 및 C 1-C 60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 11)(Q 12)(Q 13), -N(Q 11)(Q 12), -B(Q 11)(Q 12), -C(=O)(Q 11), -S(=O) 2(Q 11) 및 -P(=O)(Q 11)(Q 12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기 및 C 1-C 60알콕시기;
C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 21)(Q 22)(Q 23), -N(Q 21)(Q 22), -B(Q 21)(Q 22), -C(=O)(Q 21), -S(=O) 2(Q 21) 및 -P(=O)(Q 21)(Q 22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32), -B(Q 31)(Q 32), -C(=O)(Q 31), -S(=O) 2(Q 31) 및 -P(=O)(Q 31)(Q 32);
중에서 선택되고,
상기 Q 1 내지 Q 3, Q 11 내지 Q 13, Q 21 내지 Q 23 및 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층; 및 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1 내지 4는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 각각 나타낸 도면이다.
이하에서 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물이 제공된다.
<화학식 1>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000003
<화학식 2>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000004
상기 화학식 1 중, A 1은 C 5-C 60카보시클릭 그룹, C 1-C 60헤테로시클릭 그룹, 비페닐 그룹, 또는 터페닐 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 비페닐 그룹은, 2개의 벤젠 그룹이 직접(directly) 연결된 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 비페닐 그룹은 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000005
상기 화학식 중 * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
본 명세서 중 터페닐 그룹은, 3개의 벤젠 그룹이 직접(directly) 연결된 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 터페닐 그룹은 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000006
상기 화학식 중 * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A 1은 벤젠 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 비페닐 그룹 및 터페닐 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, A 1은 벤젠 그룹, 비페닐 그룹 및 터페닐 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, D 1은 상기 화학식 2로 표시되는 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중, n1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다. n1은 D 1의 개수를 나타내는 것으로, n1이 2 이상일 경우 2 이상의 D 1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 n1은 2 또는 3일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 n1은 2 또는 3이고, n1개의 D 1은 서로 동일할 수 있다.
상기 화학식 2 중, L 1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C 5-C 60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 L 1은 단일결합, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타페닐렌 그룹, 헥사센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퓨린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, C 6-C 20아릴기, C 1-C 20헤테로아릴기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32), -B(Q 31)(Q 32), -C(=O)(Q 31) 및 -S(=O) 2(Q 31) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타페닐렌 그룹, 헥사센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퓨린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹;
중에서 선택되고,
상기 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기,
C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 L 1은 단일결합 및 하기 화학식 3-1 내지 3-46으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000007
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000008
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000009
상기 화학식 3-1 내지 3-46 중,
Y 1은 O, S, C(Z 3)(Z 4), N(Z 5) 또는 Si(Z 6)(Z 7)이고,
Z 1 내지 Z 7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32) 및 -B(Q 31)(Q 32) 중에서 선택되고,
d2는 1 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
d3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
d4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
d5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
d6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
d8는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
상기 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C 1-C 60알킬기, C 1-C 60알콕시기, C 6-C 60아릴기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 3-1 내지 3-46 중, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
예를 들어, 상기 L 1은 단일결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중, a1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. a1은 L 1의 개수를 나타내는 것으로, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L 1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중, R 1, R 3, R 4, R 5, R 7, R 8 및 R 11는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2), -B(Q 1)(Q 2), -C(=O)(Q 1), -S(=O) 2(Q 1) 및 -P(=O)(Q 1)(Q 2) 및 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, b11은 0 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. b11은 R 11의 개수를 나타내는 것으로, b11이 2 이상일 경우 2 이상의 R 11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R 1, R 3, R 4, R 5, R 7 및 R 8는 각각 수소일 수 있다.
상기 화학식 2 중, R 2 및 R 6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2), -B(Q 1)(Q 2), -C(=O)(Q 1), -S(=O) 2(Q 1) 및 -P(=O)(Q 1)(Q 2) 중에서 선택될 수 있다.
단, 상기 R 2 및 R 6는 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 R 2 및 R 6는 서로 독립적으로, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C 1-C 20알킬기 및 C 1-C 20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32) 및 -B(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2) 및 -B(Q 1)(Q 2) 중에서 선택되고;
Q 1 내지 Q 3 및 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R 2 및 R 6는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기; 및
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32) 및 -B(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2) 및 -B(Q 1)(Q 2) 중에서 선택되고;
Q 1 내지 Q 3 및 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R 2 및 R 6는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32) 및 -B(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;
Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, R w는 -F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기;
-F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C 6-C 60아릴기;
-F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C 1-C 60헤테로아릴기; 및
-F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R w는 -F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기; 및
-F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기 및 옥사디아졸일기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R w는 -F, 시아노기 및 -CF 3; 및
-F, 시아노기 및 -CF 3 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R w는 -F, 시아노기 및 -CF 3; 및
-F, 시아노기 및 -CF 3 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R w는 -F, 시아노기, -CF 3, 하기 화학식 5-1 내지 5-7로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000010
상기 화학식 5-1 내지 5-7 중,
*는 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
상기 화학식 1 중, b12는 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. b12는 R w의 개수를 나타내는 것으로, b12가 2 이상일 경우 2 이상의 R w은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, b12는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000011
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000012
상기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-9 중,
R 11 및 R w의 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하고,
R 12 및 R 13의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R 11에 대한 설명을 참조하고,
R wa 및 R wb의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R w에 대한 설명을 참조하고,
D 1a 내지 D 1c의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 D 1에 대한 설명을 참조하고,
b13은 0, 1, 2 또는 3이고, b14는 1, 2, 3 또는 4이되, b13 및b14의 합은 4이고,
b15은 0, 1, 2 또는 3이고, b16는 1, 2, 3 또는 4이되, b15 및b16의 합은 4이고,
b17은 0, 1 또는 2이고, b18는 1, 2 또는 3이되, b17 및b18의 합은 3이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-9 중,
R w, R wa 및 R wb는 서로 독립적으로, -F, 시아노기 및 -CF 3; 및
-F, 시아노기 및 -CF 3 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 1A-2-1 내지 1A-2-6, 1A-4-1, 1B-1-1 내지 1B-1-2, 1B-4-1 내지 1B-4-3 및 1B-7-1 내지 1B-7-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000013
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000014
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000015
상기 화학식 1A-2-1 내지 1A-2-6, 1A-4-1, 1B-1-1 내지 1B-1-2, 1B-4-1 내지 1B-4-3 및 1B-7-1 내지 1B-7-3 중,
R 11 및 R w의 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하고,
R 12 및 R 13의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R 11에 대한 설명을 참조하고,
R wa 내지 R wd의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R w에 대한 설명을 참조하고,
D 1a 내지 D 1c의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 D 1에 대한 설명을 참조하고,
b13은 0, 1, 2 또는 3이고,
b17은 0, 1 또는 2이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A-2-1 내지 1A-2-6, 1A-4-1, 1B-1-1 내지 1B-1-2, 1B-4-1 내지 1B-4-3 및 1B-7-1 내지 1B-7-3 중,
R w 및 R wa 내지 R wd는 서로 독립적으로, -F, 시아노기 및 -CF 3; 및
-F, 시아노기 및 -CF 3 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 HA-2-1 내지 HA-2-6, HA-4-1, HB-1-1 내지 HB-1-2, HB-4-1 내지 HB-4-3 및 HB-7-1 내지 HB-7-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000016
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000017
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000018
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000019
상기 화학식 HA-2-1 내지 HA-2-6, HA-4-1, HB-1-1 내지 HB-1-2, HB-4-1 내지 HB-4-3 및 HB-7-1 내지 HB-7-3 중,
R 11 및 R w의 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하고,
R wa 내지 R wd의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R w에 대한 설명을 참조하고,
D 1a 내지 D 1c의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 D 1에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 HA-2-1 내지 HA-2-6, HA-4-1, HB-1-1 내지 HB-1-2, HB-4-1 내지 HB-4-3 및 HB-7-1 내지 HB-7-3 중,
상기 R w 및 R wa 내지 R wd는 서로 독립적으로, -F, 시아노기 및 -CF 3; 및
-F, 시아노기 및 -CF 3 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물은 대칭 구조(symmetric structure)를 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화합물 1 내지 126 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000020
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000021
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000022
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000023
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000024
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000025
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000026
상기 헤테로시클릭 화합물은 화합물 내에 각각 전자수용성 그룹(Electron Withdrawing Group: EWG)과 전자공여성 그룹(Electron Donationg Group: EDG)의 성질을 가지는 치환기를 동시에 가지며, 이러한 치환기들을 적절한 위치에 도입함으로써, 전체적인 화합물의 일중항 상태와 삼중항 상태의 에너지 차이를 적절히 조절할 수 있다. 이를 통해, 열활성화 지연형광(TADF)을 나타낼 수 있다.
상기 헤테로시클릭 화합물의 일중항(singlet) 에너지와 삼중항(triplet) 에너지 사이에는 다음과 같은 식을 만족한다.
△E st = S1 - T1 < 0.3eV
상기 헤테로시클릭 화합물은 상기 화학식 1의 구조를 포함한다. 특히 분자 내 전자수용성 그룹 및 전자공여성 그룹을 포함하여 분자 내 전하 이동이 쉽게 이루어질 수 있다. 또한, 상기 전자수용성 그룹 및 전자공여성 그룹 간 입체 장애가 생기는 구조를 가짐으로써, 분자 내 궤도 겹침(orbital overlap)을 효과적으로 차단할 수 있다. 이에 따라, 분자의 일중항과 삼중항이 겹치지 않도록 하여 매우 낮은 △E st를 가질 수 있다. 이를 통해, 상온에서도 삼중항 여기(excited) 상태로부터 열활성을 통한 일중항 여기 상태로의 역계간전이가 가능하게 되어, 지연 형광을 나타낼 수 있으며, 삼중항 상태의 엑시톤이 발광에 이용되므로 발광 효율이 향상된다. 이론적으로 △E st 와 진동자 강도(oscillator strength)는 trade off관계로서 작은 △E st 를 가질수록 발광효율도 낮아질 수 밖에 없으나, 상기 화학식 1을 만족하는 화합물의 경우, △E st를 낮은 값으로 억제하면서 동시에 진동자 강도가 큰 구조의 설계에도 유리하여, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물은 상대적으로 높은 광 발광 양자 효율(PLQY)을 가질 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 그룹은 카바졸 그룹의 2번 및 6번 탄소가 수소가 아닌 치환기로 치환될 수 있다. 카바졸의 3번 및 6번 탄소에 치환기가 치환된 카바졸 그룹을 포함한 화합물이 유기 발광 소자의 발광층에 사용되는 경우 400 nm 후반, 예를 들어 470 nm 초과의 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 또한, 카바졸의 2번 및 7번 탄소에 치환기가 치환된 카바졸 그룹을 포함한 화합물은 450 nm 미만의 단파장의 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 반면에, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹은 카바졸의 2번 및 6번 탄소에 치환기를 포함하므로, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물은 최대 발광 파장이 450 nm 이상 470 nm 이하인 깊은 청색광을 방출할 수 있다.
나아가, 상기 헤테로시클릭 화합물은 상대적으로 높은 전하(정공 또는 전자) 수송 능력을 가지므로, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물을 채용한 유기 발광 소자 중 발광층 내에서의 엑시톤 형성 비율이 향상될 수 있어, 상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 장수명 및 높은 최대 양자 효율을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물 중 적어도 하나는 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 헤테로시클릭 화합물은 정공 수송 영역, 전자 수송 영역 및 발광층 중 적어도 하나에 포함될 수 있다. 또는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극의 외측에 위치한 캡핑층 재료로 사용될 수 있다.
따라서, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층; 및 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
일 구현예에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물을 1 종 이상 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중 "(유기층)이 헤테로시클릭 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층)이 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 헤테로시클릭 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은, 상기 헤테로시클릭 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 헤테로시클릭 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1은 발광층에 존재하고 상기 화합물 2는 전자 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1전극이 애노드이고, 상기 제2전극이 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역은 정공 수송층을 포함하고,
상기 정공 수송층은 제1정공 수송층 및 제2정공 수송층을 포함하고,
상기 제1정공 수송층에 포함된 물질과 상기 제2정공 수송층에 포함된 물질은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물로 이루어지거나(consist of), 또는 상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 발광층 100중량부 당 상기 헤테로시클릭 화합물의 함량이 0.1중량부 내지 50중량부일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물 및 호스트를 포함하고, 상기 헤테로시클릭 화합물은 도펀트일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층에 포함된 상기 헤테로시클릭 화합물은 지연 형광 에미터(TADF emitter)이고, 상기 발광층이 지연 형광을 방출할 수 있다.
상기 발광층 중 호스트는 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 스파이로-바이플루오렌계 화합물, 카바졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 실리콘계 화합물 및 트리아진계화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함하고, 상기 발광층이 최대 발광 파장이 450 내지 470 nm인 청색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 전자 수송 영역이 포스핀옥사이드계 화합물 및 벤즈이미다졸계 화합물 중 적어도 하나를 포함하고,
알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이들 중 임의의 조합을 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
[도 1에 대한 설명]
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO 2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[유기층(150)]
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
[유기층(150) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000027
<화학식 201>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000028
<화학식 202>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000029
상기 화학식 201 및 202 중,
L 201 내지 L 204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
L 205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q 201)-*', 치환 또는 비치환된 C 1-C 20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R 201 내지 R 204 및 Q 201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R 201과 R 202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R 203과 R 204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,
L 201 내지 L 205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C 1-C 10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33) 및 -N(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, C 1-C 10알킬기, C 1-C 10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, R 201 내지 R 204 및 Q 201은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C 1-C 10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33) 및 -N(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q 31 내지 Q 33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R 201 내지 R 203 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C 1-C 10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R 201과 R 202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R 203과 R 204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R 201 내지 R 204 중 적어도 하나는,
카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C 1-C 10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000030
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A(1)>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000031
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000032
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:
<화학식 202A>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000033
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202A-1>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000034
상기 화학식 201A, 201A(1), 201A-1, 202A 및 202A-1 중,
L 201 내지 L 203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R 202 내지 R 204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R 211 및 R 212에 대한 설명은 본 명세서 중 R 203에 대한 설명을 참조하고,
R 213 내지 R 217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C 1-C 10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000035
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000036
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000037
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000038
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-??tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN> <F4-TCNQ>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000039
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000040
<화학식 221>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000041
상기 화학식 221 중,
R 221 내지 R 223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R 221 내지 R 223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C 1-C 20알킬기, -Cl로 치환된 C 1-C 20알킬기, -Br로 치환된 C 1-C 20알킬기 및 -I로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
[유기층(150) 중 발광층]
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[발광층 중 호스트]
상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
[Ar 301] xb11-[(L 301) xb1-R 301] xb21
상기 화학식 301 중,
Ar 301은 치환 또는 비치환된 C 5-C 60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L 301은, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xb1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R 301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 301)(Q 302)(Q 303), -N(Q 301)(Q 302), -B(Q 301)(Q 302), -C(=O)(Q 301), -S(=O) 2(Q 301) 및 -P(=O)(Q 301)(Q 302) 중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q 301 내지 Q 303는 서로 독립적으로, C 1-C 10알킬기, C 1-C 10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 301 중 Ar 301은,
나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32), -B(Q 31)(Q 32), -C(=O)(Q 31), -S(=O) 2(Q 31) 및 -P(=O)(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹;
중에서 선택되고,
Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, C 1-C 10알킬기, C 1-C 10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar 301은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화학식 301-1 또는 301-2로 표시될 수 있다:
<화학식 301-1>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000042
<화학식 301-2>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000043
상기 화학식 301-1 내지 301-2 중
A 301 내지 A 304는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 피리딘, 피리미딘, 인덴, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 인돌, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 퓨란, 벤조퓨란, 디벤조퓨란, 나프토퓨란, 벤조나프토퓨란, 디나프토퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 나프토티오펜, 벤조나프토티오펜 및 디나프토티오펜 중에서 선택되고,
X 301은 O, S 또는 N-[(L 304) xb4-R 304]이고,
R 311 내지 R 314는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32), -B(Q 31)(Q 32), -C(=O)(Q 31), -S(=O) 2(Q 31) 및 -P(=O)(Q 31)(Q 32) 중에서 선택되고,
xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
L 301, xb1, R 301 및 Q 31 내지 Q 33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L 302 내지 L 304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L 301에 대한 설명을 참조하고,
xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,
R 302 내지 R 304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 R 301에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 L 301 내지 L 304는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32), -B(Q 31)(Q 32), -C(=O)(Q 31), -S(=O) 2(Q 31) 및 -P(=O)(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q 31 내지 Q 33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 R 301 내지 R 304는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32), -B(Q 31)(Q 32), -C(=O)(Q 31), -S(=O) 2(Q 31) 및 -P(=O)(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중에서 선택되고,
상기 Q 31 내지 Q 33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체 (예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체 및 Zn 착체 중에서 선택될 수 있다.
상기 호스트는 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene) 및 하기 화합물 H1 내지 H55 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000044
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000045
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000046
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000047
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000048
[유기층(150) 중 발광층에 포함된 인광 도펀트]
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L 401) xc1(L 402) xc2
<화학식 402>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000049
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되고,
L 401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L 401은 서로 동일하거나 상이하고,
L 402는 유기 리간드이고, xc2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L 402는 서로 동일하거나 상이하고,
X 401 내지 X 404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
X 401과 X 403은 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X 402와 X 404는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고,
A 401 및 A 402는 서로 독립적으로, C 5-C 60카보시클릭 그룹 또는 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹이고,
X 405는 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q 411)-*', *-C(Q 411)(Q 412)-*', *-C(Q 411)=C(Q 412)-*', *-C(Q 411)=*' 또는 *=C(Q 411)=*'이고, 상기 Q 411 및 Q 412는, 수소, 중수소, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
X 406은 단일 결합, O 또는 S이고,
R 401 및 R 402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 20알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 401)(Q 402)(Q 403), -N(Q 401)(Q 402), -B(Q 401)(Q 402), -C(=O)(Q 401), -S(=O) 2(Q 401) 및 -P(=O)(Q 401)(Q 402) 중에서 선택되고, 상기 Q 401 내지 Q 403은 서로 독립적으로, C 1-C 10알킬기, C 1-C 10알콕시기, C 6-C 20아릴기 및 C 1-C 20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 A 401 및 A 402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 인덴 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란(furan) 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 카바졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란(benzofuran) 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 i) X 401은 질소이고, X 402는 탄소이거나, 또는 ii) X 401과 X 402가 모두 질소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 R 401 및 R 402는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기 및 C 1-C 20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보나닐기 및 노르보네닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C 1-C 20알킬기 및 C 1-C 20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보나닐기, 노르보네닐기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q 401)(Q 402)(Q 403), -N(Q 401)(Q 402), -B(Q 401)(Q 402), -C(=O)(Q 401), -S(=O) 2(Q 401) 및 -P(=O)(Q 401)(Q 402);
중에서 선택되고,
상기 Q 401 내지 Q 403은 서로 독립적으로, C 1-C 10알킬기, C 1-C 10알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L 401 중 2개의 A 401은 선택적으로(optionally), 연결기인 X 407을 통하여 서로 연결되거나, 2개의 A 402는 선택적으로, 연결기인 X 408을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 X 407 및 X 408은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q 413)-*', *-C(Q 413)(Q 414)-*' 또는 *-C(Q 413)=C(Q 414)-*' (여기서, Q 413 및 Q 414는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기임)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 L 402는 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L 402는 할로겐, 디케톤 (예를 들면, 아세틸아세토네이트), 카르복실산(예를 들면, 피콜리네이트), -C(=O), 이소니트릴, -CN 및 포스포러스 (예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000050
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000051
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000052
[발광층 중 형광 도펀트]
상기 형광 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 형광 도펀트는 아릴아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000053
상기 화학식 501 중,
Ar 501은 치환 또는 비치환된 C 5-C 60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹이고,
L 501 내지 L 503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
R 501 및 R 502는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd4는 1 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 Ar 501은,
나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 L 501 내지 L 503은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 R 501 및 R 502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q 31 내지 Q 33은 C 1-C 10알킬기, C 1-C 10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD22 중에서 선택될 수 있다:
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000054
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000055
0
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000056
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000057
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000058
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000059
[유기층(150) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C 5-C 60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar 601] xe11-[(L 601) xe1-R 601] xe21
상기 화학식 601 중,
Ar 601은 치환 또는 비치환된 C 5-C 60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
L 601은, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R 601은, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 601)(Q 602)(Q 603), - -C(=O)(Q 601), -S(=O) 2(Q 601) 및 -P(=O)(Q 601)(Q 602) 중에서 선택되고,
상기 Q 601 내지 Q 603은 서로 독립적으로, C 1-C 10알킬기, C 1-C 10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar 601 및 xe21개의 R 601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar 601은,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -S(=O) 2(Q 31) 및 -P(=O)(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, C 1-C 10알킬기, C 1-C 10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar 601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar 601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000060
상기 화학식 601-1 중,
X 614는 N 또는 C(R 614)이고, X 615는 N 또는 C(R 615)이고, X 616은 N 또는 C(R 616)이고, X 614 내지 X 616 중 적어도 하나는 N이고,
L 611 내지 L 613은 서로 독립적으로, 상기 L 601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R 611 내지 R 613은 서로 독립적으로, 상기 R 601에 대한 설명을 참조하고,
R 614 내지 R 616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L 601 및 L 611 내지 L 613은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R 601 및 R 611 내지 R 613은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
-S(=O) 2(Q 601) 및 -P(=O)(Q 601)(Q 602);
중에서 선택되고,
상기 Q 601 및 Q 602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000061
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000062
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000063
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000064
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000065
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq 3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4- tert-butylphenyl)-4-phenyl-4 H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000066
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000067
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li 2O, Cs 2O, K 2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li 2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, Ba xSr 1-xO(0<x<1), Ba xCa 1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2O 3, Ce 2O 3, GdF 3, 및 TbF 3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF 3, ScF 3, TbF 3, YbI 3, ScI 3, TbI 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(190)]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
[도 2 내지 4에 대한 설명]
한편, 도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 3의 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 4의 유기 발광 소자(40)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 2 내지 4 중 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.
유기 발광 소자(20, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층(210)을 지나 외부로 취출될 수 있고, 유기 발광 소자(30, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)을 지나 외부로 취출될 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 서로 독립적으로, 유기물로 이루어진 유기 캡핑층, 무기물로 이루어진 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 202로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000068
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10 -8 내지 약 10 -3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[치환기의 일반적인 정의]
본 명세서 중 C 1-C 60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C 1-C 60알킬렌기는 상기 C 1-C 60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C 2-C 60알케닐기는, 상기 C 2-C 60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C 2-C 60알케닐렌기는 상기 C 2-C 60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C 2-C 60알키닐기는, 상기 C 2-C 60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C 2-C 60알키닐렌기는 상기 C 2-C 60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C 1-C 60알콕시기는, -OA 101(여기서, A 101은 상기 C 1-C 60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C 3-C 10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C 3-C 10시클로알킬렌기는 상기 C 3-C 10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C 1-C 10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C 1-C 10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C 1-C 10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C 3-C 10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C 3-C 10시클로알케닐렌기는 상기 C 3-C 10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C 1-C 10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C 6-C 60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C 6-C 60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C 6-C 60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C 6-C 60아릴기 및 C 6-C 60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C 1-C 60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C 1-C 60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C 1-C 60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C 1-C 60헤테로아릴기 및 C 1-C 60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C 6-C 60아릴옥시기는 -OA 102(여기서, A 102는 상기 C 6-C 60아릴기임)를 가리키고, 상기 C 6-C 60아릴티오기(arylthio)는 -SA 103(여기서, A 103은 상기 C 6-C 60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C 1-C 60헤테로아릴옥시기는 -OA 104(여기서, A 104는 상기 C 1-C 60헤테로아릴기임)를 가리키고, 상기 C 1-C 60헤테로아릴티오기는 -SA 105(여기서, A 105는 상기 C 1-C 60헤테로아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C 5-C 60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C 5-C 60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C 5-C 60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C 5-C 60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C 5-C 60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C 5-C 60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C 5-C 60카보시클릭 그룹, 치환된 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C 3-C 10시클로알킬렌기, 치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C 3-C 10시클로알케닐렌기, 치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C 6-C 60아릴렌기, 치환된 C 1-C 60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C 1-C 60알킬기, 치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C 6-C 60아릴기, 치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기 및 C 1-C 60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 11)(Q 12)(Q 13), -N(Q 11)(Q 12), -B(Q 11)(Q 12), -C(=O)(Q 11), -S(=O) 2(Q 11) 및 -P(=O)(Q 11)(Q 12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기 및 C 1-C 60알콕시기;
C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 21)(Q 22)(Q 23), -N(Q 21)(Q 22), -B(Q 21)(Q 22), -C(=O)(Q 21), -S(=O) 2(Q 21) 및 -P(=O)(Q 21)(Q 22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32), -B(Q 31)(Q 32), -C(=O)(Q 31), -S(=O) 2(Q 31) 및 -P(=O)(Q 31)(Q 32);
중에서 선택되고,
상기 Q 11 내지 Q 13, Q 21 내지 Q 23 및 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "Bu t"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C 6-C 60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C 6-C 60아릴기로 치환된 C 6-C 60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 *, *' 및 *''은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[합성예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000069
2,6-diphenyl-9H-carbazole(1 eq), 2,6-difluorobenzonitrile(0.45 eq) 및 K 3PO 4(2eq)를 DMF에 녹인 후 160℃에서 12시간 교반하였다. 냉각 후 NaCl 수용액에 부어서 반응을 종결시킨 후 30분 간 교반하였다. 생성된 침전물을 거른 뒤 얻어진 고체를 증류수와 DCM으로 추출한 후, MgSO 4로 건조한 후, 감압 건조하였다. 얻어진 유기층을 컬럼 크로마토그래피(MC/Hex)로 정제하여 화합물 1를 수득하였다. (수율: 65%)
합성예 2: 화합물 60의 합성
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000070
(1) 중간체 60-1의 합성
화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 2,6-difluorobenzonitrile 대신 4-bromo-3,5-difluorobenzonitrile을 사용하여 중간체 60-1을 합성하였다. (수율: 45%)
(2) 화합물 60의 합성
중간체 60-1(1 eq), (3,5-difluorophenyl)boronic acid(1 eq), Pd(PPh 3) 4(5 mol %) 및 K 2CO 3 4.15 g(3eq) 을 THF/H 2O(2:1) 혼합 용액에 녹인 후, 80℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 냉각시킨 후, 물과 디에틸에테르로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 60를 얻었다. (수율: 33%)
합성예 3: 화합물 61의 합성
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000071
(1) 중간체 61-1의 합성
화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 2,6-difluorobenzonitrile 대신 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile을 사용하여 중간체 61-1을 합성하였다. (수율: 30%)
(2) 화합물 61의 합성
화합물 60의 합성과 동일한 방법으로 중간체 60-1 대신 61-1을 사용하여 화합물 61을 합성하였다. (수율: 50%)
합성예 4: 화합물 62의 합성
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000072
(1) 중간체 62-1의 합성
화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 2,6-difluorobenzonitrile 대신 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile 을 사용하여 중간체 62-1을 합성하였다. (수율: 50%)
(2) 화합물 62의 합성
화합물 60의 합성과 동일한 방법으로 중간체 60-1 대신 62-1을 사용하고 (3,5-difluorophenyl)boronic acid 대신 (2,6-difluorophenyl)boronic acid 을 사용하여 화합물 62을 합성하였다. (수율: 35%)
합성예 5: 화합물 80의 합성
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000073
(1) 중간체 80-1의 합성
화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 2,6-diphenyl-9H-carbazole 대신 2,6-dimesityl-9H-carbazole을 사용하고 2,6-difluorobenzonitrile 대신 1-bromo-3,5-difluorobenzene을 사용하여 중간체 80-1을 합성하였다. (수율: 40%)
(2) 화합물 80의 합성
화합물 60의 합성과 동일한 방법으로 중간체 60-1 대신 중간체 80-1을 사용하고 (3,5-difluorophenyl)boronic acid 대신 (4-cyano-2,6-difluorophenyl)boronic acid을 사용하여 화합물 80을 합성하였다. (수율: 35%)
합성예 6: 화합물 94의 합성
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000074
(1) 중간체 94-1의 합성
화합물 1과 동일한 방법으로 2,6-diphenyl-9H-carbazole 대신 2,6-di-tert-butyl-9H-carbazole을 사용하고 2,6-difluorobenzonitrile 대신 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile을 사용하여 중간체 94-1을 합성하였다. (수율: 43%)
(2) 화합물 94의 합성
화합물 62의 합성과 동일한 방법으로 중간체 62-1 대신 중간체 94-1을 사용하여 화합물 94를 합성하였다. (수율: 25%)
합성예 7: 화합물 109의 합성
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000075
(1) 중간체 109-1의 합성
중간체 94-1의 합성과 동일한 방법으로 2,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 대신 6-(tert-butyl)-2-phenyl-9H-carbazole을 사용하여 중간체 109-1을 합성하였다. (수율: 40 %)
(2) 화합물 109의 합성
화합물 60의 합성과 동일한 방법으로 중간체 60-1 대신 중간체 109-1을 사용하여 화합물 109를 합성하였다. (수율: 36 %)
합성예 8: 화합물 113의 합성
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000076
화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 2,6-difluorobenzonitrile 대신 6,6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbonitrile을 사용하여 화합물 113을 합성하였다. (수율: 20%)
상기 합성예 1 내지 9에서 합성된 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB을 하기 표 1에 나타내었다.
표 1에 나타낸 화합물 이외의 다른 화합물들도 위의 합성 경로 및 원료 물질을 참조하여 기술 분야에 숙련된 이들이 그 합성 방법을 용이하게 인식할 수 있다.
화합물 , 400 MHz) MS/FAB
found calc.
1 8.93-8.91 (2H, m), 8.56-8.48 (6H, m), 8.40-8.35 (2H, m) 8.15-8.03 (5H, m), 7.95-7.88 (8H, m), 7.71-7.53 (12H, m) 737.87 737.89
60 8.95-8.89 (2H, m), 8.50-8.44 (8H, m), 8.39-34 (4H, m) 8.17-8.14 (2H, m), 7.96-7.85 (8H, m), 7.70-7.54 (12H, m)7.38-7.31 (1H, m) 849.94 849.96
61 8.96-8.91 (2H, m), 8.58-8.45 (6H, m), 8.44-8.40 (2H, m) 8.22-8.01 (6H, m), 7.96-7.89 (8H, m), 7.68-7.56 (12H, m) 7.50-7.45 (1H, m) 849.95 849.96
62 8.96-8.90 (2H, m), 8.58-8.47 (8H, m), 8.23-8.20 (4H, m) 7.96-7.89 (8H, m), 7.68-7.50 (15H, m) 849.94 849.96
80 8.49-8.27 (6H, m), 8.08-8.04 (4H, m), 7.93-7.89 (2H, m) 7.75-7.66 (5H, m), 6.91-6.88 (8H, m), 2.10-2.01 (36H, m) 1018.26 1018.28
94 8.49-8.26 (6H, m), 8.08-7.92 (4H, m), 7.75-7.63 (5H, m)6.91-6.80 (8H, m), 2.09-2.00 (36H, m) 769.1 770.0
109 8.42-8.29 (6H, m), 8.06-7.96 (8H, m), 7.85-7.78 (4H, m)7.66-7.50 (8H, m), 7.44-7.40 (1H, m), 1.72-1.66 (18H, s), 809.96 809.98
113 8.93-8.91 (2H, m), 8.56-8.48 (6H, m), 8.40-8.35 (2H, m) 8.15-8.03 (5H, m), 7.95-7.88 (8H, m), 7.71-7.53 (12H, m) 838.97 838.99
[실시예 및 평가예]
TADF 화합물 특성 평가
폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)에 표 1에 기재된 화합물을 질량비 9 : 1로 각각 혼합한 후 디클로로메탄에 녹인 용액을 만든 후 쿼츠에 스핀코팅하여 측정하였다.
HOMO 에너지 레벨은 순환 전압 전류법(CV)로 측정하였다. LUMO 에너지는 HOMO 에너지 레벨에서 optical band-gap의 차이를 계산하여 측정하였다. 삼중항(T1) 에너지 준위는 77K PL spectrum으로 측정하였다. AbPLQY(절대 광 발광 양자 효율, Absolute photo-luminescence quantum yield)은 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA)에 10wt% 도핑된 필름으로 측정하였다. 측정된 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
화합물 [nm] HOMO [eV] LUMO[eV] AbPLQY[%] (eV)
1 452 -5.925 -2.570 90 0.11
60 453 -6.038 -2.838 42 0.05
61 467 -5.973 -2.950 87 0.06
62 454 -5.875 -2.762 94 0.06
80 456 -5.992 -2.864 52 0.07
94 432 -5.799 -2.689 60 0.07
109 467 -5.949 -2.909 88 0.07
113 451 -5.939 -2.715 95 0.18
실시예 1
양극은 코닝(corning) 15 Ω/cm 2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7 mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 상기 유리기판을 설치하였다. 상기 기판 상부에 우선 정공주입층으로서 NPD를 진공 증착하여 300Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물로서 TCTA를 200Å의 두께로 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하였다. 상기 제1 정공수송층 상부에 정공수송성 화합물 CzSi를 100Å의 두께로 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공수송층 상부에 DPEPO와 본 발명의 화합물 1을 중량비 90 : 10으로 동시 증착하여 200Å의 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 제1 전자수송층으로 DPEPO를 200Å의 두께로 형성한 후, 상기 제1 전자수송층 상부에 TPBI를 300Å의 두께로 증착하여 제2 전자수송층을 형성하였다.
상기 제2 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착 하고, Al를 3000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착 하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조 하였다.
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000077
실시예 2 내지 8 및 비교예 1 내지 3
발광층 형성시 상기 화합물 1 대신 표 3에 기재된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 3에서 제작한 유기 발광 소자에 대하여 전류 밀도 50 mA/cm 2에서 구동시의 소자 성능(구동전압, 효율 및 최대 양자 효율) 을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
발광재료 구동전압(V) 효율(Cd/A) 최대양자 효율(%) 발광색
실시예 1 1 5.8 21.5 20 청색
실시예 2 60 6.2 20.3 18.2 청색
실시예 3 61 5.1 25.1 22.5 청색
실시예 4 62 5.3 26.2 24.1 청색
실시예 5 80 5.2 23.3 21.6 청색
실시예 6 94 5.0 25.5 23.9 청색
실시예 7 109 5.2 24.8 23 청색
실시예 8 113 5.7 20.9 19.3 청색
비교예 1 DPS 6.7 19.3 18.5 청색
비교예 2 화합물 A 6.9 16.9 15.3 진청색
비교예 3 화합물 B 6.4 18.8 15.5 청녹색
<DPS>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000078
<화합물 A>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000079
<화합물 B>
Figure PCTKR2018010175-appb-img-000080
표 3에서 보는 바와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 발광층 도펀트로 유기 발광 소자에 사용한 경우, 본 발명의 화합물을 이용한 실시예 모두가 공지의 물질인 DPS를 사용한 비교예 1의 유기 발광 소자에 비해 구동전압이 개선되고 효율이 향상된 우수한 I-V-L 특성을 나타내었다. 또한, 비교예 2 및 3과 비교하여도, 구동전압이 개선되고 발광 효율이 우수한 것을 확인할 수 있다.
즉, 본 발명의 화합물이 소자의 발광층 재료로 사용될 경우, 구동전압, 휘도 및 효율 측면에서 우수한 효과를 발휘할 수 있음을 알 수 있다.
본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물:
    <화학식 1>
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000081
    <화학식 2>
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000082
    상기 화학식 1 및 2 중,
    A 1은 C 5-C 60카보시클릭 그룹, C 1-C 60헤테로시클릭 그룹, 비페닐 그룹, 또는 터페닐 그룹이고,
    D 1은 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고,
    n1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    L 1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C 5-C 60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹이고,
    a1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    R 1, R 3, R 4, R 5, R 7, R 8 및 R 11는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2), -B(Q 1)(Q 2), -C(=O)(Q 1), -S(=O) 2(Q 1) 및 -P(=O)(Q 1)(Q 2) 및 중에서 선택되고,
    R 2 및 R 6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1-C 60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2), -B(Q 1)(Q 2), -C(=O)(Q 1), -S(=O) 2(Q 1) 및 -P(=O)(Q 1)(Q 2) 중에서 선택되되, R 2 및 R 6는 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아니고,
    b11은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    R w는 -F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기;
    -F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C 6-C 60아릴기;
    -F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C 1-C 60헤테로아릴기; 및
    -F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고,
    b12는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    상기 치환된 C 5-C 60카보시클릭 그룹, 치환된 C 1-C 60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C 1-C 60알킬기, 치환된 C 2-C 60알케닐기, 치환된 C 2-C 60알키닐기, 치환된 C 1-C 60알콕시기, 치환된 C 3-C 10시클로알킬기, 치환된 C 1-C 10헤테로시클로알킬기, 치환된 C 3-C 10시클로알케닐기, 치환된 C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C 6-C 60아릴기, 치환된 C 6-C 60아릴옥시기, 치환된 C 6-C 60아릴티오기, 치환된 C 1-C 60헤테로아릴기, 치환된 C 1-C 60헤테로아릴옥시기, 치환된 C 1-C 60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기 및 C 1-C 60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 11)(Q 12)(Q 13), -N(Q 11)(Q 12), -B(Q 11)(Q 12), -C(=O)(Q 11), -S(=O) 2(Q 11) 및 -P(=O)(Q 11)(Q 12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기 및 C 1-C 60알콕시기;
    C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 21)(Q 22)(Q 23), -N(Q 21)(Q 22), -B(Q 21)(Q 22), -C(=O)(Q 21), -S(=O) 2(Q 21) 및 -P(=O)(Q 21)(Q 22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 6-C 60아릴옥시기, C 6-C 60아릴티오기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32), -B(Q 31)(Q 32), -C(=O)(Q 31), -S(=O) 2(Q 31) 및 -P(=O)(Q 31)(Q 32);
    중에서 선택되고,
    상기 Q 1 내지 Q 3, Q 11 내지 Q 13, Q 21 내지 Q 23 및 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 n1은 2 또는 3인 헤테로시클릭 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 n1은 2 또는 3이고, n1개의 D 1은 서로 동일한, 헤테로시클릭 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R 2 및 R 6는 서로 독립적으로, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C 1-C 20알킬기 및 C 1-C 20알콕시기;
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기 및 트리아지닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32) 및 -B(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기 및 트리아지닐기; 및
    -Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2) 및 -B(Q 1)(Q 2) 중에서 선택되고;
    Q 1 내지 Q 3 및 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R 2 및 R 6는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기; 및
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C 1-C 20알킬기, C 1-C 20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, -Si(Q 31)(Q 32)(Q 33), -N(Q 31)(Q 32) 및 -B(Q 31)(Q 32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
    -Si(Q 1)(Q 2)(Q 3), -N(Q 1)(Q 2) 및 -B(Q 1)(Q 2) 중에서 선택되고;
    Q 1 내지 Q 3 및 Q 31 내지 Q 33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C 1-C 60알킬기, C 2-C 60알케닐기, C 2-C 60알키닐기, C 1-C 60알콕시기, C 3-C 10시클로알킬기, C 1-C 10헤테로시클로알킬기, C 3-C 10시클로알케닐기, C 1-C 10헤테로시클로알케닐기, C 6-C 60아릴기, C 1-C 60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R 1, R 3, R 4, R 5, R 7 및 R 8는 각각 수소인, 헤테로시클릭 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R w는 -F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기; 및
    -F, 시아노기 및 적어도 하나의 -F로 치환된 C 1-C 20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기 및 옥사디아졸일기;
    중에서 선택된 헤테로시클릭 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 R w는 -F, 시아노기 및 -CF 3; 및
    -F, 시아노기 및 -CF 3 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기;
    중에서 선택된 헤테로시클릭 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 R w는 -F, 시아노기, -CF 3, 하기 화학식 5-1 내지 5-7로 표시되는 그룹 중에서 선택된 헤테로시클릭 화합물:
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000083
    상기 화학식 5-1 내지 5-7 중,
    *는 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
  10. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-9 중 어느 하나로 표시되는 헤테로시클릭 화합물:
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000084
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000085
    상기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-9 중,
    R 11 및 R w의 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하고,
    R 12 및 R 13의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R 11에 대한 설명을 참조하고,
    R wa 및 R wb의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R w에 대한 설명을 참조하고,
    D 1a 내지 D 1c의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 D 1에 대한 설명을 참조하고,
    b13은 0, 1, 2 또는 3이고, b14는 1, 2, 3 또는 4이되, b13 및b14의 합은 4이고,
    b15은 0, 1, 2 또는 3이고, b16는 1, 2, 3 또는 4이되, b15 및b16의 합은 4이고,
    b17은 0, 1 또는 2이고, b18는 1, 2 또는 3이되, b17 및b18의 합은 3이다.
  11. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A-2-1 내지 1A-2-6, 1A-4-1, 1B-1-1 내지 1B-1-2, 1B-4-1 내지 1B-4-3 및 1B-7-1 내지 1B-7-3 중 어느 하나로 표시되는 헤테로시클릭 화합물:
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000086
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000087
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000088
    상기 화학식 1A-2-1 내지 1A-2-6, 1A-4-1, 1B-1-1 내지 1B-1-2, 1B-4-1 내지 1B-4-3 및 1B-7-1 내지 1B-7-3 중,
    R 11 및 R w의 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하고,
    R 12 및 R 13의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R 11에 대한 설명을 참조하고,
    R wa 내지 R wd의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R w에 대한 설명을 참조하고,
    D 1a 내지 D 1c의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 D 1에 대한 설명을 참조하고,
    b13은 0, 1, 2 또는 3이고,
    b17은 0, 1 또는 2이다.
  12. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 HA-2-1 내지 HA-2-6, HA-4-1, HB-1-1 내지 HB-1-2, HB-4-1 내지 HB-4-3 및 HB-7-1 내지 HB-7-3 중 어느 하나로 표시되는 헤테로시클릭 화합물:
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000089
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000090
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000091
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000092
    상기 화학식 HA-2-1 내지 HA-2-6, HA-4-1, HB-1-1 내지 HB-1-2, HB-4-1 내지 HB-4-3 및 HB-7-1 내지 HB-7-3 중,
    R 11 및 R w의 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하고,
    R wa 내지 R wd의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 R w에 대한 설명을 참조하고
    D 1a 내지 D 1c의 정의는 각각 상기 화학식 1 중 D 1에 대한 설명을 참조한다.
  13. 제1항에 있어서,
    하기 화합물 1 내지 126 중에서 선택된, 헤테로시클릭 화합물:
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000093
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000094
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000095
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000096
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000097
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000098
    Figure PCTKR2018010175-appb-img-000099
    .
  14. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극;
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층; 및
    상기 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 헤테로시클릭 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 제1전극이 애노드이고,
    상기 제2전극이 캐소드이고,
    상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
    상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 정공 수송층을 포함하고,
    상기 정공 수송층은 제1정공 수송층 및 제2정공 수송층을 포함하고,
    상기 제1정공 수송층에 포함된 물질과 상기 제2정공 수송층에 포함된 물질은 서로 동일하거나 상이한, 유기 발광 소자.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 유기 발광 소자.
  18. 제14항에 있어서,
    상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물 및 호스트를 포함하고,
    상기 헤테로시클릭 화합물은 도펀트인, 유기 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 발광층에 포함된 상기 헤테로시클릭 화합물은 지연 형광 에미터(TADF emitter)이고,
    상기 발광층이 지연 형광을 방출하는, 유기 발광 소자.
  20. 제17항에 있어서,
    상기 발광층은 최대 발광 파장이 450 내지 470 nm인 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자.
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