WO2019087796A1 - 農薬乳剤組成物 - Google Patents

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WO2019087796A1
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polyoxyethylene
ether
emulsion composition
nonionic surfactant
methyl
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貴裕 前川
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日本曹達株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to a pesticide emulsion composition. More particularly, the present invention relates to a pesticide emulsion composition capable of obtaining good emulsifiability even when diluted with water of high hardness.
  • a pesticide emulsion composition capable of obtaining good emulsifiability even when diluted with water of high hardness.
  • An oily liquid preparation obtained by dissolving a poorly water-soluble pesticide raw material in an organic solvent and further adding an emulsifier (surfactant) thereto is used by diluting with water.
  • an emulsifier surfactant
  • the pesticide emulsion is diluted with water, it becomes emulsified.
  • Normal water contains, to some extent, divalent cation components such as Mg 2+ and Ca 2+ .
  • the divalent cationic component forms an ionic bond with two anionic surfactant molecules to form a water-insoluble sticky substance called metal soap.
  • High hardness water contains many divalent cations, so when diluted with high hardness water, a large amount of metal soap is generated. As a result, the emulsifiability is reduced and the oil phase and the water phase are easily separated.
  • Patent Document 1 discloses, as a formulation example, an emulsion obtained by mixing and dissolving 30 parts by weight of a pesticide active ingredient, 33 parts by weight of xylene, 30 parts by weight of dimethylformamide, and 7 parts by weight of polyoxyethylene alkyl allyl ether. There is. When this emulsion composition is diluted with 19 ° dH hard water, the water phase and the oil phase separate.
  • Patent Document 2 includes, as examples, 12.3 parts by weight of an agricultural chemical active ingredient, 23 parts by weight of an aromatic hydrocarbon nonpolar solvent, 39.7 parts by weight of cyclohexanone, 15 parts by weight of POE tristyryl phenyl ether, and POE oleic acid.
  • a pesticide emulsion composition prepared by mixing and dissolving 10 parts by weight of an ester.
  • An object of the present invention is to provide a pesticide emulsion composition capable of obtaining good emulsifiability even when diluted with water of high hardness.
  • a pesticide active ingredient a nonpolar solvent, a polar solvent having a LogPow value of 1.6 or less, and a nonionic surfactant having a polyoxyethylene group
  • the total amount of the pesticidal active ingredient and the nonpolar solvent is 1.0 to 1 with respect to 1 part by weight of the total amount of the polar solvent having a LogPow value of 1.6 or less and the nonionic surfactant having a polyoxyethylene group. .6 parts by weight, and substantially free of anionic surfactant, Pesticide emulsion composition.
  • the polar solvent is diethylene glycol monomethyl ether, N, N-dimethylformamide, dipropylene glycol n-butyl ether, cyclohexanol, cyclohexanone, butyl diglycol, tripropylene glycol methyl ether, ethanol, propylene glycol monomethyl ether, N- Methyl-2-pyrrolidone, dipropylene glycol methyl ether, propylene carbonate, ⁇ -butyrolactone, dimethyl sulfoxide, dipropylene glycol, N-butyl pyrrolidone, benzyl glycol, phenoxyethanol, phenoxypropanol, and 5- (dimethylamino) -2-methyl [1] or [2] which is at least one selected from the group consisting of -5-oxopentanoic acid methyl ester Agrochemical emulsion composition of the mounting.
  • a nonionic surfactant having a polyoxyethylene group is polyoxyethylene tridecyl ether, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene sorbitol tetraoleate, polyoxyethylene sorbitan ester, polyoxyethylene alkyl ether, poly Selected from the group consisting of oxyethylene polycyclic phenyl ether, polyoxyethylene oleic acid ester, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether, polyoxyethylene castor oil, and ethoxylated propoxylated tristyrylphenol
  • the pesticide emulsion composition of the present invention can obtain good emulsifiability even when diluted with water of high hardness.
  • the diluted solution is difficult to separate into the water phase and the oil phase, so it can be sprayed to agricultural and horticultural crops, fields, etc. at uniform concentration, and stirring for uniforming the diluted solution during spraying is also possible. There is no need to do it. Since the concentration of the sprayed diluted solution has no spots, the control effect of agricultural and horticultural crop pests can be made uniform.
  • the pesticide emulsion composition of the present invention is a pesticide emulsion composition comprising a pesticide active ingredient, a nonpolar solvent, a polar solvent, and a nonionic surfactant, and is substantially free of an anionic surfactant.
  • the pesticidal active ingredient used in the present invention is a compound having pesticidal activity.
  • the compound having pesticidal activity can be a pesticidally registered compound or a compound having an equivalent activity.
  • the pesticidal active ingredient is not limited by the compound form, crystal form, etc.
  • it may be a salt, or a co-crystal composed of two or more pesticidal active ingredients, one or more pesticidal activities. It may be a co-crystal composed of the component and another compound.
  • the salt include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt, magnesium salt and the like.
  • pesticidal active ingredient fungicides, insecticides, acaricides, herbicides, plant growth regulators and the like can be mentioned. More specific examples of the pesticidal active ingredient include anilinopyrimidine bactericidal agents such as cyprodinil and mepanipyrim; isotianil; isotianil; ethaboxam; cyflufenamide; thifluzamide; Fenpyrazamine (fenpyrazamine), fenhexamid (fenhexamide), flumetoppyr (furamatepyr), fluopicolide (fluopicolide), fluxapiroxade (fluxapyroxad), flutolanil (flutolanil), penthiopyra do (penthiopyrad), penflufen (penflufen), bosufulid (boscalilid), Amide-based bactericidal agents such as mandipropamide (mandipropamid), metalaxyl (metalaxyl
  • TPN Chlorothalonil
  • Ametoctradin iminoctadine, iminoctadine, oxolinic acid, captan, capan, cyazofamid, dithianon, dimethomorph, dimethomorph, Ferimzone (ferimzone), fludioxonil (fludioxonil), flutianil (flutianil), propamocarb-hydrochloride (propamocarb-hydrochloride), probenazole (probenazole), penciclone (pencycuron), bench Other synthetic fungicides such as varicarb isopropyl (benthiavalicar b-isopropyl), fungicides derived from natural products; diethofencarb (dithofencarb), benzimidazole fungicides such as thiophanate methyl (thiophanate-methyl); tricyclazole (tricyclazole), piroquilon (pyro
  • Azimsulfuron (azimsulfuron), imazosulfuron (imazosulfuron), ethoxysulfuron (ethoxysulfuron), chlorimuron ethyl (chlorimuron-ethyl), cyclosulfamuron (cyclosulfamuron), thifensulfuron methyl (thifensulfuron-methyl), trifloxysulfuron Sodium salts (trifloxysulfuron-sodium), nicosulfuron (nicosulfuron), halosulfuron methyl (halosulfuron-methyl), pyrazosulfuron-ethyl (pyrazosulfuron-ethyl), flazasulfuron (flazasulfuron), flucetosulfuron (flucetosulfuron), bensulfuron methyl Inhibitors of acetolactate synthesis such as (bensulfuron-methyl), forams
  • Cyclodione herbicides such as clethodim, cetoxidim, etc. Agents; dinitroaniline herbicides such as oryzalin (oryzalin), trifluralin (profluamine), and beslodine (benfluralin); dinitroaniline herbicides such as pendimethalin (pendimethalin) -Other plant growth regulators; diazine type herbicides such as terbacil (brabacil), bromacil (bromacil), bentazone (bentazone), lenacil (atrazine), atrazine (atrazine), indaziflam (indaziflam), cyanazine (cyanazine), dimethamethrin Triazine herbicides such as (dimethametryn), simetryn (simetryn), triadiflam (simazine) (CAT), metamitron (metamitron); tefuryltrione (tefuryltrione), benzobicyclon (
  • Acid herbicides such as DCMU, daimuron, linuron, tebuthiuron; ACN (mecoprop-P-potassium), MDBA, indanofan, indanofan, oxadiazone, oxadiargyl (Oxadiargyl), oxadiclomefone (oxaziclomefone), cal Entrazone ethyl (carfentrazone-ethyl), dithiopyr (dithiopyr), pyraclonil (pyraclonil), pyraflufen ethyl (pyraflufen-ethyl), pyroxasulfone (pyroxasulfone), fenoxasulfone (fenoxasulfone), fentrazamide (fentrazamide), butamiphos (Butamifos), other synthetic herbicides such as pentoxazone (pentoxazone), benfures
  • BPMC farnesobucarb
  • MIPC isoprocarb
  • alanical alanycarb
  • oxamyl oxamyl
  • carbosulfan carbosulfan
  • thiodicarb thiodicarb
  • benfracarb benfuracarb
  • mesomil methhomyl
  • phenmedipham phenmedipham
  • Carbamate insecticides such as chlorantranililiprole (chlororantriliprole), cyantrananiliprol (cyantraniliprole), flubendiamide (splenodoram), spinosyn insecticides such as spinosad; indoxacarb (Indoxacarb), indoxacarb MP (indoxacarb-MP), chlorfenapyr (chlorfenapyr), diafenthiuron (diafenthiuron), pimetrozin (pymetrozine), pyridalyl (pyridalyl), pyrifluquinazon (pyrifluquinazon), flonicamid (f lonicamid), metaaldehydes (metaldehyde), other synthetic pesticides such as metaflumizone (metaflumizone); Neonitinoid insecticides such as nitenpyram; cartel (cartap), nerystoxin insecticides such as
  • asinonapyr is preferably used among these pesticidal active ingredients.
  • Asinonapyr (acynonapyr: Compound name: (1R, 5R, 7S) -7- (2-propoxy-4- (trifluoromethyl) phenoxy) -9- ⁇ [5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] oxy ⁇ -9-Azabicyclo [3.3.1] non-2-yne (English compound name: (1R, 5R, 7S) -7- (2-propoxy-4- (trifluoromethyl) phenoxy) -9-[[5 -(trifluoromethyl) pyridin-2-yl] oxy] -9-azabicyclo [3.3.1] non-2-yne)) has acaricidal activity.
  • the amount of the agrochemical active ingredient to be used in the present invention is not particularly limited, but preferably 1 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, still more preferably 10 to 30% by mass based on the whole agrochemical emulsion composition. %.
  • Nonpolar solvent used in the present invention is not particularly limited as long as it is a normal temperature liquid organic compound which dissolves the agrochemical active ingredient and does not mix with water or does not mix easily with water. A nonpolar solvent is added to form fine droplets dispersed in water. Pesticide active ingredients are contained as solutes in the droplets.
  • the nonpolar solvent used in the present invention preferably has a LogPow value of greater than 1.6.
  • nonpolar solvents used in the present invention include xylene, ethylbenzene, octadecylbenzene, dodecylnaphthalene, tridecylnaphthalene, phenyl xylyl ethane, decane, tridecane, tetradecane, hexadecane, octadecane, normal paraffin, isoparaffin, cycloparaffin, 1-undecene, 1-heneicosene, solvent naphtha, di-n-butyl carbonate, diisobutyl adipate, methyl laurate and the like can be mentioned.
  • the amount of the nonpolar solvent used in the present invention is not particularly limited as long as it can dissolve the pesticidal active ingredient.
  • the amount of the nonpolar solvent used in the present invention is, for example, preferably 5 to 90% by mass, more preferably 10 to 70% by mass, still more preferably 20 to 60% by mass, based on the entire agrochemical emulsion composition. .
  • the polar solvent used in the present invention has a LogPow value of 1.6 or less.
  • the polar solvent is an organic compound of a normal temperature liquid having a property of being easily mixed with water.
  • polar solvents used in the present invention methanol (Log Pow value: -0.82), ethanol (Log Pow value: -0.32), propanol (Log Pow value: 0.25), butanol (Log Pow value: 0) .9), C1-C6 alcohols such as pentanol (Log Pow value: 1.51), cyclohexanol (Log Pow value: 1.2), acetone (Log Pow value:-0.24), methyl ethyl ketone (Log Pow value: 0) .29), C1-C6 ketones such as cyclohexanone (Log Pow value: 0.86), N-methyl-2-pyrrolidone (Log Pow value: -0.38), N-butyl pyrrolidone
  • the LogPow value is a common logarithm of the distribution coefficient Pow to n-octanol and water (see JIS Z 7260-107: 2000).
  • Pow (C (concentration in 1-octanol phase) / C (concentration in aqueous phase))
  • the amount of the polar solvent used in the present invention is, for example, preferably 1 to 90% by mass, more preferably 5 to 60% by mass, still more preferably 10 to 40% by mass, based on the entire agrochemical emulsion composition.
  • Nonionic surfactant used in the present invention is one having a polyoxyethylene (POE) group as a hydrophilic group. Nonionic surfactants are not affected by the hardness of the water used for dilution because they do not ionize when dissolved in water.
  • the nonionic surfactant used in the present invention is an ester type nonionic surfactant obtained by bonding a POE group and a carboxyl group, an ether type nonionic surfactant obtained by ether bonding of a POE group and a hydroxyl group, and the like. It can be divided roughly.
  • ester type nonionic surfactant POE sorbitan fatty acid ester, POE-sorbite fatty acid ester, POE glycerine fatty acid ester, POE fatty acid ester, POE propylene glycol fatty acid ester etc.
  • ether type nonionic surfactant POE alkyl phenyl ether, POE alkyl ether, POE * polyoxypropylene alkyl ether etc. can be mentioned.
  • nonionic surfactants include tetra-POE / tetra-polyoxypropylene-ethylenediamine condensate, POE-castor oil derivative, POE-cured castor oil derivative, POE beeswax / lanolin derivative, POE alkylamine, POE fatty acid amide, POE nonylphenyl A formaldehyde condensate etc. can be mentioned.
  • nonionic surfactant used in the present invention include polyoxyethylene tridecyl ether, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene sorbitol tetraoleate, polyoxyethylene sorbitan ester, polyoxyethylene alkyl ether, poly Oxyethylene polycyclic phenyl ether, polyoxyethylene oleic acid ester, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether, polyoxyethylene castor oil, ethoxylated propoxylated tristyrylphenol (ETHO-PROPOXYLATEDTRISTYRYLPHENOLS), etc. Can be mentioned.
  • the nonionic surfactant used in the present invention preferably has an HLB value of 0 to 20, more preferably 9 to 14.
  • the HLB (Hydrophile-Lipophile Balance) value is a value representing the degree of affinity of the surfactant for water and oil (an organic compound insoluble in water).
  • the HLB value ranges from 0 to 20, and the closer to 0, the higher the lipophilicity and the closer to 20, the higher the hydrophilicity.
  • the amount of the nonionic surfactant used in the present invention is, for example, preferably 0.1 to 40% by mass, more preferably 1 to 35% by mass, still more preferably 10 to 30% by mass, based on the whole agrochemical emulsion composition. %.
  • the pesticide emulsion composition of the present invention contains substantially no anionic surfactant.
  • Anionic surfactants have a hydrophilic group that ionizes when dissolved in water.
  • Anionic surfactants can be roughly classified into carboxylic acid type anionic surfactants, sulfonic acid type anionic surfactants, sulfuric acid ester type anionic surfactants, phosphoric acid ester type anionic surfactants and the like.
  • the total amount of the agrochemical active ingredient and the nonpolar solvent is 1.0 to 1 with respect to 1 part by weight of the total amount of the polar solvent and the nonionic surfactant. 6 parts by weight, preferably 1.0 to 1.5 parts by weight. As the total amount of the agrochemical active ingredient and the nonpolar solvent increases, the hydrophobicity of the whole composition increases, and the emulsifiability when diluted with water decreases.
  • the content of the pesticide active ingredient, nonpolar solvent, polar solvent, and nonionic surfactant in the pesticide emulsion composition of the present invention is the total of the pesticide active ingredient and the nonpolar solvent, ie, the polar solvent and the nonionic surfactant.
  • No particular limitation is imposed as long as the condition of 1.0 to 1.6 parts by weight is satisfied with respect to 1 part by weight of the total of
  • the agrochemical active ingredient is 1 to 50% by mass, respectively, based on the whole agrochemical emulsion composition.
  • the agrochemical active ingredient is 5 to 40% by mass, respectively, based on the whole agrochemical emulsion composition. 10 to 70% by weight of nonpolar solvent, 5 to 60% by mass of polar solvent, 1 to 35% by mass of nonionic surfactant More preferably, the agrochemical active ingredient is 10 to 30% by mass with respect to the whole agrochemical emulsion composition. 20 to 60% by weight of nonpolar solvent, 10 to 40% by mass of polar solvent, The amount of nonionic surfactant is 10 to 30% by mass.
  • the agrochemical emulsion composition of the present invention contains, as other components, a pH adjuster, a colorant, an antifoamer, a specific gravity adjuster, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a safener, an antidrift agent, a mixture modifier, and moisturizing. It can contain an agent, a spreading agent, a fixing agent, a chelating agent, a fragrance and the like.
  • the total amount of the other components is 0 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 10% by mass, still more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the entire agrochemical emulsion composition.
  • the amount of each component is preferably 0 to 5% by mass, more preferably 0.01 to 3% by mass, and still more preferably 0.1 to 1% by mass, based on the entire agrochemical emulsion composition.
  • the agrochemical emulsion composition of the present invention is not particularly limited by the preparation method.
  • a pesticide active ingredient, a nonpolar solvent, a nonionic surfactant, and a polar solvent may be simultaneously mixed and obtained, and a pesticide active ingredient is added to a nonpolar solvent and dissolved to obtain solution A.
  • the surfactant is mixed with a polar solvent and homogenized to obtain a solution B, and the agrochemical emulsion composition of the present invention can be prepared by combining the solution A and the solution B.
  • the pesticide emulsion composition of the present invention is used after dilution with water.
  • water used for dilution include tap water, industrial water, well water, river water, ground water and the like.
  • WHO soft water with hardness less than 60 mg / l medium hardness water with hardness between 60 mg / l and less than 120 mg / l, hard water with hardness between 120 mg / l and less than 180 mg / l, hard water with hardness 180 mg / l
  • the above water is classified as very hard water.
  • Hardness [mg / l] (amount of calcium [mg / l] x 2.5) + (amount of magnesium [mg / l] x 4.1)
  • Standard Waters are defined in the International Pesticide Analysis Methods Association (Collaborative International Pesticides Analytical Council Limited: CIPAC), and the standard water D has a hardness of 342 ppm. WHO standard hard water is the same as standard water D. 342 ppm hardness, when converted to German hardness, is 342 ppm ⁇ 100 ⁇ 56 ⁇ 10 ⁇ 19 ° dH.
  • a predetermined amount of the diluted agrochemical emulsion composition of the present invention can be applied to agricultural and horticultural crops, fields and the like. Thereby, the effect of the agrochemical active ingredient is exhibited.
  • the agrochemical emulsion compositions obtained in this example and the like were evaluated as follows. 500 ⁇ l of the pesticide emulsion composition was placed in a 100 ml glass tube, to which 100 ml of 25 ° C. 19 ° dH hard water was added. The glass tube was turned over 30 times to obtain a uniform emulsion. The emulsified state was visually evaluated for "initial emulsification" according to the following evaluation criteria.
  • Pesticide active ingredient (A-1) asinonapyr, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • Nonpolar solvent (B-1) Solvent naphtha, T-SOL 150 manufactured by JXTG Energy Co., Ltd.
  • LogPow 3.80
  • Nonpolar Solvent (B-2) Xylene
  • LogPow 3.15
  • Nonpolar solvent (B-3) di-n-butyl carbonate
  • LogPow 3.47
  • Nonpolar Solvent (B-4) Diisobutyl Adipate, Kao Corporation's Binicizer 40
  • LogPow 3.70 Non-polar solvent (B-5): methyl laurate, exepearl ML-85 manufactured by Kao Corporation
  • LogPow 5.41
  • Polar solvent (C-1) Diethylene glycol monomethyl ether, Toho Chemical Co., Ltd. Hysorb DM
  • LogPow -1.18 Polar solvent (C-2): N, N-dimethylformamide
  • LogPow 1.52 Polar solvent
  • C-4 cyclohexanol
  • LogPow 1.2 Polar solvent
  • C-5) cyclohexanone
  • LogPow 0.86 Polar solvent (C-6): butyl diglycol
  • Log Pow 0.56 Polar solvent
  • C-7) tripropylene glycol methyl ether, Dowanol TPM by Dow Chemical Japan Limited
  • LogPow 0.309 Polar solvent (C-8): ethanol
  • LogPow -0.31 Polar solvent (C-9): Propylene glycol monomethyl ether, Toho Chemical Industry Co., Ltd.
  • Nonionic surfactant (D-1) Polyoxyethylene tridecyl ether, Nippon Coal Co., Ltd. New Call NT-5
  • Nonionic surfactant (D-2): ETHO-PROPOXYLATED TRISTYRY LPHENOLS, manufactured by SOLVAY Soprophor TSP / 724, CAS: 70880-56-7, HLB 12.3
  • Nonionic surfactant (D-3) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, Toho Chemical Industry Co., Ltd.
  • Nonionic surfactant (D-13): Sorbitan oleate, Nippon Coal Co., Ltd. New Call 80, HLB 6.4
  • Nonionic surfactant (D-14): Sorbitan fatty acid ester, manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd. SL-10, HLB 8.6
  • Nonionic surfactant (D-15): sucrose stearic acid ester, Toho Chemical Industry Co., Ltd. DK ester F-70, HLB 8
  • Anionic surfactant (E-1) Ca dodecyl benzene sulfonate (21.8%) / solvent naphtha, 14179 TX manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.
  • Example 1 20 parts by mass of the pesticidal active ingredient (A-1), 35 parts by mass of the nonpolar solvent (B-1), 30 parts by mass of the polar solvent (C-1), and 15 parts by mass of the nonionic surfactant (D-1) Pesticidal emulsion composition 1 was obtained by mixing until uniform. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 2 Pesticide emulsion composition 2 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the amount of nonpolar solvent (B-1) was changed to 30 parts by mass and the amount of nonionic surfactant (D-1) was changed to 20 parts by mass. Obtained. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Examples 3 to 6 Pesticide emulsion compositions 3 to 6 were obtained in the same manner as in Example 1 except that the nonpolar solvent (B-1) was replaced with the nonpolar solvent (B-2) to the nonpolar solvent (B-5). The evaluation results are shown in Table 1.
  • Examples 7 to 26 Pesticide emulsion compositions 7 to 26 were obtained in the same manner as in Example 1 except that the polar solvent (C-1) was replaced with the polar solvent (C-2) to the polar solvent (C-21). The evaluation results are shown in Tables 1 and 2.
  • Examples 27 to 36 Pesticide emulsion compositions 27 to 36 were obtained in the same manner as in Example 1 except that the nonionic surfactant (D-1) was replaced with the nonionic surfactant (D-2) to the nonionic surfactant (D-11).
  • the evaluation results are shown in Table 3.
  • Example 37 Pesticide emulsion composition 37 was obtained in the same manner as Example 1, except that the amount of the agrochemical active ingredient (A-1) was changed to 25 parts by mass and the amount of the nonpolar solvent (B-1) was changed to 30 parts by mass. The evaluation results are shown in Table 3.
  • Example 38 Pesticide emulsion composition 38 was obtained in the same manner as Example 1, except that the amount of nonpolar solvent (B-1) was changed to 40 parts by mass and the amount of polar solvent (C-1) was changed to 25 parts by mass. .
  • the evaluation results are shown in Table 3.
  • Comparative Example 1 30 parts by mass of the pesticidal active ingredient (A-1), 33 parts by mass of the nonpolar solvent (B-2), 30 parts by mass of the polar solvent (C-2), and 7 parts by mass of the nonionic surfactant (D-12) The mixture was mixed to obtain a pesticide emulsion composition 39.
  • the evaluation results are shown in Table 4.
  • Pesticide emulsion compositions 40 to 64 were obtained in the same manner as in Example 1 except that the component compositions shown in Tables 4 and 5 were changed. The evaluation results are shown in Tables 4 and 5.
  • Pesticide emulsion compositions substantially free of active agents can obtain good emulsifiability even when diluted with water of high hardness.
  • the pesticide emulsion composition of the present invention can obtain good emulsifiability even when diluted with water of high hardness.
  • the diluted solution is difficult to separate into the water phase and the oil phase, so it can be sprayed to agricultural and horticultural crops, fields, etc. at uniform concentration, and stirring for uniforming the diluted solution during spraying is also possible. There is no need to do it. Since the concentration of the sprayed diluted solution has no spots, the control effect of agricultural and horticultural crop pests can be made uniform.

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Abstract

アシノナピルなどの農薬活性成分、非極性溶媒、LogPow値が１．６以下の極性溶媒、及びポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤を含有し、農薬活性成分と非極性溶媒との合計量が、LogPow値が１．６以下の極性溶媒とポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤との合計量１重量部に対して、１．０～１．６重量部であり、且つアニオン界面活性剤を実質的に含有しない、農薬乳剤組成物が提供される。本発明による農薬乳剤組成物によれば、高硬度の水で希釈した時でも良好な乳化性を得ることができる。

Description

農薬乳剤組成物
　本発明は、農薬乳剤組成物に関する。より詳細に、本発明は、高硬度の水で希釈した時でも良好な乳化性を得ることができる農薬乳剤組成物に関する。
　本願は、２０１７年１０月３０日に、日本に出願された特願２０１７－２０９３０４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　水に溶けにくい農薬原体を有機溶媒に溶かし、さらにこれに乳化剤（界面活性剤）を加えてなる油状液体の製剤（農薬乳剤、agrochemicalemulsifiableconcentrate）は、水で希釈して使用される。農薬乳剤を水で希釈すると乳濁した状態になる。通常の水は、多少なりとも、Ｍｇ2+、Ｃａ2+などの二価カチオン成分を含む。二価カチオン成分がアニオン界面活性剤２分子とイオン結合して金属セッケンと呼ばれる、水に不溶性の粘着性物質を生成させる。高硬度水は二価カチオンを多く含むので、高硬度水で希釈すると金属セッケンが多量に生成する。その結果、乳化性が低下して、油相と水相とが分離しやすい。
　一般に、ノニオン界面活性剤は、イオン化しない親水基を持っているので、水の硬度や電解質の影響を受けにくい。
　例えば、特許文献１は、製剤例として、農薬活性成分３０重量部、キシレン３３重量部、ジメチルホルムアミド３０重量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７重量部を混合溶解してなる乳剤を開示している。この乳剤組成物は、１９°dH硬水で希釈すると水相と油相とが分離する。
　特許文献２は、実施例として、農薬活性成分１２．３重量部、芳香族炭化水素系非極性溶媒２３重量部、シクロヘキサノン３９．７重量部、ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル１５重量部、およびＰＯＥオレイン酸エステル１０重量部を混合溶解してなる農薬乳剤組成物を開示している。
ＷＯ２０１１／１０５５０６Ａ ＷＯ２００９／０６３６０８Ａ
　本発明の課題は、高硬度の水で希釈した時でも良好な乳化性を得ることができる農薬乳剤組成物を提供することである。
　上記の課題を解決するために、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕　農薬活性成分、非極性溶媒、LogPow値が１．６以下の極性溶媒、及びポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤を含有し、
　農薬活性成分と非極性溶媒との合計量が、LogPow値が１．６以下の極性溶媒とポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤との合計量１重量部に対して、１．０～１．６重量部であり、且つ
　アニオン界面活性剤を実質的に含有しない、
農薬乳剤組成物。
〔２〕　農薬活性成分がアシノナピルである、〔１〕に記載の農薬乳剤組成物。
〔３〕　極性溶媒が、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコール－ｎ－ブチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ブチルジグリコール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、エタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレンカーボネート、γ－ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、ジプロピレングリコール、Ｎ－ブチルピロリドン、ベンジルグリコール、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノール、及び５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルエステルからなる群から選ばれる少なくともひとつである、〔１〕又は〔２〕に記載の農薬乳剤組成物。
〔４〕　非極性溶媒は、LogPow値が１．６よりも大きい、〔１〕～〔３〕のいずれかひとつに記載の農薬乳剤組成物。
〔５〕　ポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤は、HLBが９～１４である、〔１〕～〔４〕のいずれかひとつに記載の農薬乳剤組成物。
〔６〕　ポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤が、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールテトラオレート、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンひまし油、およびエトキシル化プロポキシル化トリスチリルフェノールからなる群から選ばれる少なくともひとつである、〔１〕～〔５〕のいずれかひとつに記載の農薬乳剤組成物。
　本発明の農薬乳剤組成物は、高硬度の水で希釈した時でも良好な乳化性を得ることができる。希釈された液は、水相と油相に分離し難いので、均一濃度で農園芸作物、圃場等に散布することができ、また散布の途中に希釈された液を均一にするための撹拌を行う必要がない。散布された希釈液の濃度に斑がないので、農園芸作物有害生物などの防除効果などを均一にすることができる。
　本発明の農薬乳剤組成物は、農薬活性成分、非極性溶媒、極性溶媒、及びノニオン界面活性剤を含有する農薬乳剤組成物であって、アニオン界面活性剤を実質的に含有しない。
（農薬活性成分）
　本発明に用いられる農薬活性成分は、農薬活性を有する化合物である。農薬活性を有する化合物は、農薬登録された化合物、またはそれと同等の活性を有する化合物であることができる。また、農薬活性成分は、化合物形態、結晶形態などによって制限されず、例えば、塩を形成したものであってもよいし、２種以上の農薬活性成分からなる共結晶、１種以上の農薬活性成分と他の化合物とからなる共結晶などであってもよい。塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩などのアルカリ土類金属塩、マグネシウム塩などを挙げることができる。
　農薬活性成分としては、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤などを挙げることができる。農薬活性成分のより具体的な例としては、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）などのアニリノピリミジン系殺菌剤；　イソチアニル（isotianil）、エタボキサム（ethaboxam）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、チフルザミド（thifluzamide）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フラメトピル（furametpyr）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルトラニル（flutolanil）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、マンジプロパミド（mandipropamid）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メプロニル（mepronil）などのアミド系殺菌剤；　イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）などのジカルボキシイミド系殺菌剤；　イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazolefumarate）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ミクロブタニル（myclobutanil）、メトコナゾール（metconazole）などのステロール生合成阻害剤；　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ファモキサドン（famoxadone）、メトミノストロビン（metominostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）などのストロビルリン系殺菌剤；　ＴＰＮ（chlorothalonil）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）、イミノクタジン（iminoctadine）、オキソリニック酸（oxolinicacid）、キャプタン（captan）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジチアノン（dithianon）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルチアニル（flutianil）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロベナゾール（probenazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）などのその他の合成殺菌剤・天然物由来の殺菌剤；　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）などのベンゾイミダゾール系殺菌剤；　トリシクラゾール（tricyclazole）、ピロキロン（pyroquilon）、フサライド（fthalide）などのメラニン生合成阻害剤；　イミノクタジン（iminoctadine）などの忌避剤・その他の合成殺菌剤・天然物由来の殺菌剤；　オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxins）などの抗生物質殺菌剤；　イソプロチオラン（isoprothiolane）などの昆虫成長制御剤・その他の植物成長調整剤・忌避剤・その他の合成殺菌剤・天然物由来の殺菌剤；　フルアジナム（fluazinam）などの殺ダニ剤・その他の合成殺菌剤・天然物由来の殺菌剤；　ベノミル（benomyl）などの殺線虫剤・ベンゾイミダゾール系殺菌剤；　ダゾメット（dazomet）などの殺線虫剤・土壌殺菌剤・ダイアジン系除草剤；　フルスルファミド（flusulfamide）などの土壌殺菌剤；　トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ホセチル（fosetyl）などの有機リン系殺菌剤；　アンバム（ambam）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）などの有機硫黄殺菌剤；　チウラム（thiuram）などの有機硫黄殺菌剤・忌避剤；　トリチコナゾール（triticonazole）などのトリアゾール系殺菌剤；　イソピラザム（isopyrazam）、トルピラレート（tolpyralate）などのピラゾール系殺菌剤；　ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）などのテトラゾール系殺菌剤；　オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）などのピペリジン・チアゾール・イソキサゾリン系 殺菌剤；　イソフェタミド（isofetamid）などのチオフェンカルボキサミド系殺菌剤；　プロピネブ（propineb）などのジチオカーバメート系殺菌剤；　ピラジフルミド（pyraziflumid）などの殺菌剤；　
　アジムスルフロン（azimsulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（trifloxysulfuron-sodium）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（iodosulfuron-methyl-sodium）、リムスルフロン（rimsulfuron）などのアセト乳酸合成阻害除草剤（スルホニアウレア系）；　ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノキススラム（penoxsulam）などの他のアセト乳酸合成阻害除草剤；　アシュラム（asulam）、アラクロール（alachlor）、イソキサベン（isoxaben）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、カフェンストロール（cafenstrole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミドＰ（dimethenamid-P）、ナプロパミド（napropamide）、ブタクロール（butachlor）、フルフェナセット（flufenacet）、フルポキサム（flupoxam）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロピザミド（propyzamide）、ブロモブチド（bromobutide）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ－メトラクロール（S-metolachlor）、メフェナセット（mefenacet）などのアミド系除草剤；　グリホサート（glyphosate）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートＰ（glufosinate-P）などのアミノ酸系除草剤；　ＩＰＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、モリネート（molinate）などのカーバメート系除草剤；　クレトジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）などのシクロヘキサンジオン系除草剤；　オリザリン（oryzalin）、トリフルラリン（trifluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ベスロジン（ベンフルラリン（benfluralin））などのジニトロアニリン系除草剤；　ペンディメタリン（pendimethalin）などのジニトロアニリン系除草剤・その他の植物成長調整剤；　ターバシル（terbacil）、ブロマシル（bromacil）、ベンタゾン（bentazone）、レナシル（lenacil）などのダイアジン系除草剤；　アトラジン（atrazine）、インダジフラム（indaziflam）、シアナジン（cyanazine）、ジメタメトリン（dimethametryn）、シメトリン（simetryn）、トリアジフラム（triaziflam）、シマジン（simazine）（ＣＡＴ）、メタミトロン（metamitron）などのトリアジン系除草剤；　テフリルトリオン（tefuryltrione）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、メソトリオン（mesotrione）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）などのトリケトン系除草剤；　ＤＢＮなどのニトリル系除草剤；　トプラメゾン（topramezone）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾレート（ピラゾリネート、pyrazolynate）などのピラゾール系除草剤；　クロルフタリム（chlorphthalim）などのフェニルフタルイミド系除草剤；　２、４－ＰＡ、ＤＣＢＮ、ＭＣＰＢ（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＰ（mecoprop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、クロメプロップ（clomeprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、トリクロピル（triclopyr）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップＰ（fluazifop-P）、メコプロップＰ（mecoprop-P）、メタミホップ（metamifop）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）などのフェノキシ酸系除草剤；　ＤＣＭＵ、ダイムロン（daimuron）、リニュロン（linuron）、テブチウロン（tebuthiuron）などの尿素系除草剤；　ＡＣＮ（mecoprop-P-potassium）、ＭＤＢＡ、インダノファン（indanofan）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、ジチオピル（dithiopyr）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェントラザミド（fentrazamide）、ブタミホス（butamifos）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフレセート（benfuresate）などのその他の合成除草剤・天然物由来の除草剤；　エトフメセート（ethofumesate）などの非ホルモン型浸透移行性の除草剤；　アミカルバゾン（amicarbazone）などのトリアゾリノン系除草剤；　イマザピルイソプロピルアミン塩（イマザピル（imazapyr））、イマザモックスアンモニウム塩（imazamox-ammonium）などのイミダゾリノン系除草剤；　クロリダゾン（chloridazon）（ＰＡＣ）などのピリダジノン系除草剤；　ジクワットジブロミド（ジクワット（diquat））などのビピリジウム系除草剤；　トリアファモン（triafamone）などのスルホンアニリド系除草剤；　エンドタール（endothal）、フルプロパネートナトリウム塩（flupropanate-sodium）などの除草剤；
　ＢＰＭＣ（fenobucarb）、ＭＩＰＣ（isoprocarb）、アラニカルブ（alanycarb）、オキサミル（oxamyl）、カルボスルファン（carbosulfan）、チオジカルブ（thiodicarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、メソミル（methomyl）、フェンメディファム（phenmedipham）などのカーバメート系殺虫剤；　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）などのジアミド系殺虫剤；　スピネトラム（spinetoram）、スピノサドなどのスピノシン系殺虫剤；　インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブＭＰ（indoxacarb-MP）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フロニカミド（flonicamid）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン（metaflumizone）などのその他の合成殺虫剤；　アセタミプリド（acetamiprid）、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、ニテンピラム（nitenpyram）などのネオニコチノイド系殺虫剤；　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）などのネライストキシン系殺虫剤；　アクリナトリン（acrinathrin）、エトフェンプロックス（etofenprox）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ペルメトリン（permethrin）、フェンバレレート（fenvalerate）などのピレスロイド系殺虫剤；　エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）などのフェニルピラゾール系殺虫剤；　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、レピメクチン（lepimectin）などのマクロライド系殺虫剤；　ミルベメクチン（milbemectin）などのマクロライド系殺虫剤・殺ダニ剤；　クロマフェノジド（chromafenozide）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、シロマジン（cyromazine）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、ノバルロン（novaluron）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ブプロフェジン（buprofezin）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、ルフェヌロン（lufenuron）などの昆虫成長制御剤；　ＢＰＰＳ（propargite）、アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、エトキサゾール（etoxazole）、ジエノクロル（dienochlor）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テトラジホン（tetradifon）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ビフェナゼート（bifenazate）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アシノナピル（acynonapyr）などの殺ダニ剤；　カーバムナトリウム塩（metam-sodium）、カズサホス（cadusafos）、ネマデクチン（nemadectin）、ホスチアゼート（fosthiazate）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）などの殺線虫剤；　ＣＹＡＰ（cyanophos）、ＤＭＴＰ（methidathion）、ＭＥＰ（fenitrothion）、ＭＰＰ（fenthion）、ＰＡＰ（phenthoate）、アセフェート（acephate）、イソキサチオン（isoxathion）、エチルチオメトン（disulfoton）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、ダイアジノン（diazinon）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、マラソン（malathion）などの有機リン系殺虫剤；　フルエンスルホン（fluensulfone）などのフルオロアルキルチオエーテル系殺虫剤；　シクラニリプロール（cyclaniliprole）などのアントラニルアミド系殺虫剤；　フルピラジフロン（flupyradifurone）などのブテノライド系殺虫剤；　フロメトキン（flometoquin）などのキノリン系殺虫剤；　ダイシルア（diashilure(pheromone)）などの交尾阻害剤；　ジフルメトリム（diflumetorim）などのアミノピリミジン系殺虫・殺菌剤；　フルルプリミドール（flurprimidol）などのピリミジンメタノール系植物成長調整剤、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）などのトリアゾール系植物成長調整剤、マレイン酸ヒドラジドカリウム（hydrazinocarbonylpropenoic acidpotassiumsalt）などの植物成長調整剤などを挙げることができる。
　本発明においては、これら農薬活性成分のうち、アシノナピルが好ましく用いられる。
　アシノナピル（acynonapyr：　化合物名：（１Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）－７－（２－プロポキシ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－９－｛［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］オキシ｝－９－アザビシクロ［３．３．１］ノン－２－イン （英化合物名：(1R,5R,7S)-7-(2-propoxy-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-9-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy]-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-yne）である。）は、殺ダニ活性を有する。
　本発明に用いられる農薬活性成分の量は、特に限定されないが、農薬乳剤組成物全体に対して、好ましくは１～５０質量％、より好ましくは５～４０質量％、さらに好ましくは１０～３０質量％である。
（非極性溶媒）
　本発明に用いられる非極性溶媒は、農薬活性成分を溶解させ、水と混ざり合わないまたは水と混ざり合いにくい常温液体の有機化合物であれば、特に限定されない。非極性溶媒は水中に分散した微細な液滴を形成するために添加される。この液滴には農薬活性成分が溶質として含まれている。本発明に用いられる非極性溶媒は、LogPow値が１．６よりも大きいものが好ましい。本発明に用いられる非極性溶媒の例としては、キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ドデシルナフタレン、トリデシルナフタレン、フェニルキシリルエタン、デカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、１－ウンデセン、１－ヘンエイコセン、ソルベント ナフサ、ジ－ｎ－ブチルカーボネート、アジピン酸ジイソブチル、ラウリン酸メチルなどを挙げることができる。これらのうち、ソルベント ナフサ、キシレン、ジ－ｎ－ブチルカーボネート、アジピン酸ジイソブチル、またはラウリン酸メチルが好ましい。
　本発明に用いられる非極性溶媒の量は、農薬活性成分を溶解させ得る量であれば特に限定されない。本発明に用いられる非極性溶媒の量は、例えば、農薬乳剤組成物全体に対して、好ましくは５～９０質量％、より好ましくは１０～７０質量％、さらに好ましくは２０～６０質量％である。
（極性溶媒）
　本発明に用いられる極性溶媒は、LogPow値が１．６以下である。極性溶媒は、水に混ざりやすい性質を有する常温液体の有機化合物である。本発明に用いられる極性溶媒の例としては、メタノール（LogPow値：－０．８２）、エタノール（LogPow値：－０．３２）、プロパノール（LogPow値：０．２５）、ブタノール（LogPow値：０．９）、ペンタノール（LogPow値：１．５１）、シクロヘキサノール（LogPow値：１．２）などのＣ１～Ｃ６アルコール類、アセトン（LogPow値：－０．２４）、メチルエチルケトン（LogPow値：０．２９）、シクロヘキサノン（LogPow値：０．８６）などのＣ１～Ｃ６ケトン類、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（LogPow値：－０．３８）、Ｎ－ブチルピロリドン（LogPow値：１．２７）などのＣ１～Ｃ６ラクタム類、γ－ブチルラクトン（LogPow値：－０．５７）などのＣ１～Ｃ６ラクトン類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（LogPow値：－０．８７）、アセトアミド（LogPow値：－１．２６）などのＣ２～Ｃ６アミド類、ブチルジグリコール（LogPow値：０．５６）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（LogPow値：－１．１８）、ジプロピレングリコール（LogPow値：－１．５）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（LogPow値：－０．３４２）、ジプロピレングリコールメチルエーテル（LogPow値：－０．４６）、ジプロピレングリコール－ｎ－ブチルエーテル（LogPow値：１．５２）、トリプロピレングリコールメチルエーテル（LogPow値：０．３０９）、ベンジルグリコール（LogPow値：１．１１）などのグリコール類、プロピレンカーボネート（LogPow値：－０．５）、ジメチルスルホキシド（LogPow値：－１．３５）、フェノキシエタノール（LogPow値：１．２）、フェノキシプロパノール（LogPow値：１．５１）、５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルエステル（LogPow値：０．３９）などを挙げることができる。これらのうち、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコール－ｎ－ブチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ブチルジグリコール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、エタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレンカーボネート、γ－ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、ジプロピレングリコール、Ｎ－ブチルピロリドン、ベンジルグリコール、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノール、または５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルエステルが好ましい。なお、LogPow値は、n-オクタノールおよび水への分配係数Powの常用対数である（JISZ7260-107:2000参照）。
　　Pow＝（C（１－オクタノール相中の濃度）／C（水相中の濃度））
　本発明に用いられる極性溶媒の量は、例えば、農薬乳剤組成物全体に対して、好ましくは１～９０質量％、より好ましくは５～６０質量％、さらに好ましくは１０～４０質量％である。
（ノニオン界面活性剤）
　本発明に用いられるノニオン界面活性剤は、親水基としてポリオキシエチレン（ＰＯＥ）基を有するものである。ノニオン界面活性剤は、水に溶けてもイオン化しないので、希釈に用いられる水の硬度によって影響を受けにくい。本発明に用いられるノニオン界面活性剤は、ＰＯＥ基とカルボキシル基とが結合して得られるエステル型ノニオン界面活性剤、ＰＯＥ基と水酸基とがエーテル結合して得られるエーテル型ノニオン界面活性剤などに大別できる。エステル型ノニオン界面活性剤としては、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル、ＰＯＥ－ソルビット脂肪酸エステル、ＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル類、ＰＯＥ脂肪酸エステル、ＰＯＥプロピレングリコール脂肪酸エステル等を挙げることができる。エーテル型ノニオン界面活性剤としては、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル、ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯＥ・ポリオキシプロピレンアルキルエーテルなどを挙げることができる。その他のノニオン界面活性剤としては、テトラＰＯＥ・テトラポリオキシプロピレン－エチレンジアミン縮合物、ＰＯＥ－ヒマシ油誘導体、ＰＯＥ硬化ヒマシ油誘導体、ＰＯＥミツロウ・ラノリン誘導体、ＰＯＥアルキルアミン、ＰＯＥ脂肪酸アミド、ＰＯＥノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物などを挙げることができる。本発明に用いられるノニオン界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールテトラオレート、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンひまし油、エトキシル化プロポキシル化トリスチリルフェノール（ETHO-PROPOXYLATEDTRISTYRYLPHENOLS）などを挙げることができる。
　本発明に用いられるノニオン界面活性剤は、HLB値が、好ましくは０～２０、より好ましくは９～１４である。なお、HLB（Hydrophile-Lipophile Balance）値は、界面活性剤の水と油(水に不溶性の有機化合物)への親和性の程度を表す値である。HLB値は0から20までの値を取り、0に近いほど親油性が高く20に近いほど親水性が高くなる。
　本発明に用いられるノニオン界面活性剤の量は、例えば、農薬乳剤組成物全体に対して、好ましくは０．１～４０質量％、より好ましくは１～３５質量％、さらに好ましくは１０～３０質量％である。
（アニオン界面活性剤）
　本発明の農薬乳剤組成物は、アニオン界面活性剤を実質的に含有しない。アニオン界面活性剤は、水に溶けたときにイオン化する親水性基を有する。アニオン界面活性剤は、カルボン酸型アニオン界面活性剤、スルホン酸型アニオン界面活性剤、硫酸エステル型アニオン界面活性剤、リン酸エステル型アニオン界面活性剤などに大別できる。
（成分比）
　本発明の農薬乳剤組成物は、前記農薬活性成分と前記非極性溶媒との合計量が、前記極性溶媒と前記ノニオン界面活性剤との合計量１重量部に対して、１．０～１．６重量部、好ましくは１．０～１．５重量部である。前記農薬活性成分と前記非極性溶媒との合計量が、多くなるほど、組成物全体の疎水性が高くなり、水で希釈したときの乳化性が低下する。
（好ましい範囲）
　本発明の農薬乳剤組成物の農薬活性成分、非極性溶媒、極性溶媒、及びノニオン界面活性剤の含有量は、農薬活性成分と非極性溶媒との合計量が、極性溶媒とノニオン界面活性剤との合計量１重量部に対して、１．０～１．６重量部の条件を満たせば、特に限定されないが、
　好ましくは、農薬乳剤組成物全体に対して、それぞれ
　　　農薬活性成分は　　　　　　　　　　　　１～５０質量％、
　　　非極性溶媒は　　　　　　　　　　　　　５～９０質量％、
　　　極性溶媒は　　　　　　　　　　　　　　１～９０質量％、
　　　ノニオン界面活性剤は　　　　　　　０．１～４０質量％、
　より好ましくは、農薬乳剤組成物全体に対して、それぞれ
　　　農薬活性成分は　　　　　　　　　　　　５～４０質量％、
　　　非極性溶媒は　　　　　　　　　　　　１０～７０質量％、
　　　極性溶媒は　　　　　　　　　　　　　　５～６０質量％、
　　　ノニオン界面活性剤は　　　　　　　　　１～３５質量％、
　さらに好ましくは、農薬乳剤組成物全体に対して、それぞれ
　　　農薬活性成分は　　　　　　　　　　　１０～３０質量％、
　　　非極性溶媒は　　　　　　　　　　　　２０～６０質量％、
　　　極性溶媒は　　　　　　　　　　　　　１０～４０質量％、
　　　ノニオン界面活性剤は　　　　　　　　１０～３０質量％である。
（その他の成分）
　本発明の農薬乳剤組成物は、その他の成分として、ｐＨ調整剤、着色剤、消泡剤、比重調整剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、薬害軽減剤、ドリフト防止剤、混用改良剤、保湿剤、拡展剤、固着剤、キレート剤、香料等を含有することができる。その他の成分の合計の量は、農薬乳剤組成物全体に対して、０～１０質量％、より好ましくは、０．０１～１０質量％、さらに好ましくは０．１～５質量％であり、その他の成分の量は、農薬乳剤組成物全体に対して、それぞれ、好ましくは０～５質量％、より好ましくは０．０１～３質量％、さらに好ましくは０．１～１質量％である。
　本発明の農薬乳剤組成物は、その調製方法によって、特に限定されない。例えば、農薬活性成分、非極性溶媒、ノニオン界面活性剤、極性溶媒を同時に混合して得てもよく、農薬活性成分を非極性溶媒に所定量を添加して溶解させて溶液Ａを得、ノニオン界面活性剤を極性溶媒と混ぜ合わせて均一にして液Ｂを得、液Ａと液Ｂとを混ぜ合わせることによって、本発明の農薬乳剤組成物を調製することができる。
　本発明の農薬乳剤組成物は、水で希釈して使用する。希釈のために用いる水としては、例えば、水道水、工業用水、井戸水、川の水、地下水等を挙げることができる。
　なお、ＷＨＯは、硬度６０mg/l未満の水を軟水、硬度６０mg/l以上１２０mg/l未満の水を中程度の硬水、硬度１２０mg/l以上１８０mg/l未満の水を硬水、硬度１８０mg/l以上の水を非常な硬水に分類している。
　硬度[mg/l]＝（カルシウム量[mg/l]×2.5）＋（マグネシウム量[mg/l]×4.1）
　また、国際農薬分析法協議会（Collaborative InternationalPesticidesAnalyticalCouncilLimited:CIPAC）では標準水(StandardWaters)を定義していて、標準水Ｄは342ppm硬度である。ＷＨＯ標準硬水は標準水Ｄと同じである。342ppm硬度は、ドイツ硬度に変換すると、３４２ｐｐｍ÷１００×５６÷１０≒１９°dHである。
　希釈された本発明の農薬乳剤組成物は、所定量を農園芸作物、圃場等に散布することができる。これにより、農薬活性成分の効果が発揮される。
　以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
　農薬乳剤組成物実施例の記載に先立ち、農薬乳剤組成物の評価方法を説明する。
　（農薬乳剤組成物の評価方法）
　本実施例等で得られた農薬乳剤組成物を以下のようにして評価した。
　農薬乳剤組成物５００μｌを１００ｍｌ容のガラス管に入れ、これに２５℃の１９°dH硬水１００ｍlを添加した。ガラス管を３０回、転倒させて、均一な乳化液を得た。乳化状態を以下の評価基準にて目視で「初期乳化」の評価を行った。
　評価基準（初期乳化）
○：転倒３０回後、均一な白濁液となり、分離や沈殿物は見られなかった。
×：転倒３０回後、粗い乳化粒子が観測された。または、分離し、白濁しなかった。
　次いで、乳化液を２５℃の環境下に２４時間静置した。再度、以下の評価基準にて目視で「２４時間後」の評価を行った。
　評価基準（２４時間後）
○：均一な乳化状態を保っていた。（分離した油滴は０．１ｍＬ未満）。
△：分離し、分離した油滴が０．１ｍＬ程度であった。
×：分離し、分離した油滴が０．２ｍＬ以上であった。または、液面や底部にオイルが分離していた。
　本実施例等で使用した物質は以下のとおりである。
　農薬活性成分(A-1)　：アシノナピル、日本曹達株式会社製
　非極性溶媒(B-1)　：ソルベントナフサ、ＪＸＴＧエネルギー株式会社社製Ｔ－ＳＯＬ　１５０、LogPow＝３．８０
　非極性溶媒(B-2)　：キシレン、LogPow＝３．１５
　非極性溶媒(B-3)　：ジ－ｎ－ブチルカーボネート、Huntsman社製ＪＥＦＦＳＯＬ　ＡＧ１５６０、LogPow＝３．４７
　非極性溶媒(B-4)　：アジピン酸ジイソブチル、花王株式会社製ビニサイザー４０、LogPow＝３．７０
　非極性溶媒(B-5)　：ラウリン酸メチル、花王株式会社製エキセパール　ＭＬ－８５、LogPow＝５．４１
　極性溶媒(C-1)　：ジエチレングリコールモノメチルエーテル、東邦化学工業株式会社製ハイソルブ　ＤＭ、LogPow＝－１．１８
　極性溶媒(C-2)　：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、LogPow＝－０．８７
　極性溶媒(C-3)　：ジプロピレングリコール－ｎ－ブチルエーテル、Dow ChemicalJapanLimited製ダワノールDPNB、 LogPow＝１．５２
　極性溶媒(C-4)　：シクロヘキサノール、LogPow＝１．２
　極性溶媒(C-5)　：シクロヘキサノン、LogPow＝０．８６
　極性溶媒(C-6)　：ブチルジグリコール、LogPow＝０．５６
　極性溶媒(C-7)　：トリプロピレングリコールメチルエーテル、Dow ChemicalJapanLimited製ダワノールＴＰＭ、LogPow＝０．３０９
　極性溶媒(C-8)　：エタノール、LogPow＝－０．３１
　極性溶媒(C-9)　：プロピレングリコールモノメチルエーテル、東邦化学工業株式会社製ハイソルブ　ＭＰ、LogPow＝－０．３４２
　極性溶媒(C-10)　：Ｎ－メチル－２－ピロリドン、LogPow＝－０．３８
　極性溶媒(C-11)　：ジプロピレングリコールメチルエーテル、Dow ChemicalJapanLimited製ダワノールＤＰＭ、LogPow＝－０．４６
　極性溶媒(C-12)　：プロピレンカーボネート、Huntsman社製ＪＥＦＦＳＯＬ １５５５、LogPow＝－０．５
　極性溶媒(C-13)　：γ－ブチロラクトン、LogPow＝－０．５６６
　極性溶媒(C-14)　：ジメチルスルホキシド、LogPow＝－１．３５
　極性溶媒(C-15)　：ジプロピレングリコール、日本乳化剤株式会社製ＤＰＧ、LogPow＝－１．５
　極性溶媒(C-16)　：Ｎ－ブチルピロリドン、Clariant社製Ｇｅｎａｇｅｎ　ＮＢＰ、LogPow＝１．２７
　極性溶媒(C-17)　：トリエチレングリコールモノメチルエーテル、Clariant社製ＭＥＴＨＹＬＴＲＩＧＬＹＣＯＬ、LogPow＝－１．１２
　極性溶媒(C-18)　：フェノキシエタノール、LogPow＝１．２
　極性溶媒(C-19)　：フェノキシプロパノール、LogPow＝１．５１
　極性溶媒(C-20)　：ベンジルグリコール、LogPow＝１．１１
　極性溶媒(C-21)　：５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルエステル、ＲＨＯＤＩＡＳＯＬＶ　ＰＯＬＡＲＣＬＥＡＮ、LogPow＝０．３９
　極性溶媒(C-22)　：オレイン酸メチル、花王株式会社製エキセパール　Ｍ－ＯＬ、LogPow＝７．４５
　極性溶媒(C-23)　：アジピン酸ジイソブチル、花王株式会社製ビニサイザー　４０、LogPow＝３．７０
　極性溶媒(C-24)　：オクタノール、LogPow＝３
　極性溶媒(C-25)　：ヘキサノール、LogPow＝２．０３
　極性溶媒(C-26)　：酢酸ブチル、LogPow＝１．８２
　極性溶媒(C-27)　：ジブチルジグリコール、日本乳化剤株式会社製ＤＢＤＧ、LogPow＝１．９２
　極性溶媒(C-28)　：２－エチルヘキシルジグリコール、日本乳化剤株式会社製ＥＨＤＧ、LogPow＝２
　ノニオン界面活性剤(D-1)　：ポリオキシエチレントリデシルエーテル、日本乳化剤株式会社製ニューコール　ＮＴ－５
　ノニオン界面活性剤(D-2)　：ETHO-PROPOXYLATED TRISTYRYLPHENOLS、SOLVAY社製Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ　ＴＳＰ／７２４、ＣＡＳ：７０８８０－５６－７、HLB＝１２．３
　ノニオン界面活性剤(D-3)　：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、東邦化学工業株式会社製ソルポールＴ－１０、HLB＝１０
　ノニオン界面活性剤(D-4)　：ポリオキシエチレンソルビトールテトラオレート、花王株式会社製レオドール４３０、HLB＝１０.５
　ノニオン界面活性剤(D-5)　：ポリオキシエチレンソルビタンエステル、CRODA社製ＴＷＥＥＮ８１、HLB＝１０
　ノニオン界面活性剤(D-6)　：ポリオキシエチレンアルキルエーテル、日本乳化剤株式会社製ニューコール２３０５、HLB＝１０．５
　ノニオン界面活性剤(D-7)　：ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル、日本乳化剤株式会社製ニューコール２６０７、HLB＝１１．２
　ノニオン界面活性剤(D-8)　：ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、日本乳化剤株式会社製ＦＮＮ－０８５０５、HLB＝１０．０
　ノニオン界面活性剤(D-9)　：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、日光ケミカルズ株式会社製ＰＢＣ－４４、HLB＝１２．５
　ノニオン界面活性剤(D-10)　：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、STEPAN社製ＴＯＸＩＭＵＬ８３１５、HLB＝１３
　ノニオン界面活性剤(D-11)　：ポリオキシエチレンひまし油、Huntsman社製ＴＥＲＭＵＬ１２８４、HLB＝１２．６
　ノニオン界面活性剤(D-12)　：ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、日本乳化剤株式会社製ニューコール５６０、HLB＝１０．９
　ノニオン界面活性剤(D-13)　：ソルビタンオレエート、日本乳化剤株式会社製ニューコール８０、HLB＝６．４
　ノニオン界面活性剤(D-14)　：ソルビタン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ株式会社製ＳＬ－１０、HLB＝８．６
　ノニオン界面活性剤(D-15)　：ショ糖ステアリン酸エステル、東邦化学工業株式会社製ＤＫエステルＦ－７０、HLB＝８
　ノニオン界面活性剤(D-16)　：ショ糖ステアリン酸エステル、東邦化学工業株式会社製ＤＫエステルＦ－１１０、HLB＝１１
　ノニオン界面活性剤(D-17)　：ショ糖ステアリン酸エステル、東邦化学工業株式会社製ＤＫエステルＦ－１６０、HLB＝１５
　ノニオン界面活性剤(D-18)　：Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ　Ｅｓｔｅｒ、ＣＲＯＤＡ社製ＡＴＬＯＸ４９１６、HLB＝６
　ノニオン界面活性剤(D-19)　：脂肪酸グリコールエステル、竹本油脂株式会社製ＴＧ－３０、HLB＝６．１
　ノニオン界面活性剤(D-20)　：Ａｌｃｏｈｏｌ　Ａｌｋｏｘｙｌａｔｅ、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製ＴＥＲＭＵＬ５５００、HLB＝１４．５
　アニオン界面活性剤(E-1)　：ドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａ塩（２１．８％）／ソルベントナフサ、竹本油脂株式会社製１４１７９ＴＸ
　アニオン界面活性剤(E-2)　：ジオクチルスルホコハク酸Ｍｇ塩（６１．４％）／ソルベントナフサ、竹本油脂株式会社製１４１７８ＴＸ
実施例１
　農薬活性成分(A-1)２０質量部、非極性溶媒(B-1)３５質量部、極性溶媒(C-1)３０質量部、およびノニオン界面活性剤(D-1)１５質量部を同時に均一になるまで混合して農薬乳剤組成物１を得た。評価結果を表１に示す。
実施例２
　非極性溶媒(B-1)の量を３０質量部に変え、ノニオン界面活性剤(D-1)の量を２０質量部に変えた以外は実施例１と同じ方法で農薬乳剤組成物２を得た。評価結果を表１に示す。
実施例３～６
　非極性溶媒(B-1)を非極性溶媒(B-2)～非極性溶媒(B-5)に代えた以外は実施例１と同じ方法で農薬乳剤組成物３～６を得た。評価結果を表１に示す。
実施例７～２６
　極性溶媒(C-1)を極性溶媒(C-2)～極性溶媒(C-21)に代えた以外は実施例１と同じ方法で農薬乳剤組成物７～２６を得た。評価結果を表１および２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
実施例２７～３６
　ノニオン界面活性剤(D-1)をノニオン界面活性剤(D-2)～ノニオン界面活性剤(D-11)に代えた以外は実施例１と同じ方法で農薬乳剤組成物２７～３６を得た。評価結果を表３に示す。
実施例３７
　農薬活性成分(A-1)の量を２５質量部に変え、非極性溶媒(B-1)の量を３０質量部に変えた以外は実施例１と同じ方法で農薬乳剤組成物３７を得た。評価結果を表３に示す。
実施例３８
　非極性溶媒(B-1)の量を４０質量部に変え、極性溶媒(C-1)の量を２５質量部に変えた以外は実施例１と同じ方法で農薬乳剤組成物３８を得た。評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
比較例１
　農薬活性成分(A-1)３０質量部、非極性溶媒(B-2)３３質量部、極性溶媒(C-2)３０質量部、およびノニオン界面活性剤(D-12)７質量部を均一になるまで混合して農薬乳剤組成物３９を得た。評価結果を表４に示す。
比較例２～２６
　表４および表５に示す成分組成に変えた以外は実施例１と同じ方法で農薬乳剤組成物４０～６４を得た。評価結果を表４および表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　以上の結果のとおり、農薬活性成分、非極性溶媒、LogPow値が１．６以下の極性溶媒、及びポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤を含有し、農薬活性成分と非極性溶媒との合計量が、LogPow値が１．６以下の極性溶媒とポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤との合計量１重量部に対して、１．０～１．６重量部であり、且つアニオン界面活性剤を実質的に含有しない、農薬乳剤組成物は、高硬度の水で希釈した時でも良好な乳化性を得ることができる。
　本発明の農薬乳剤組成物は、高硬度の水で希釈した時でも良好な乳化性を得ることができる。希釈された液は、水相と油相に分離し難いので、均一濃度で農園芸作物、圃場等に散布することができ、また散布の途中に希釈された液を均一にするための撹拌を行う必要がない。散布された希釈液の濃度に斑がないので、農園芸作物有害生物などの防除効果などを均一にすることができる。

Claims (6)

  1. 　農薬活性成分、非極性溶媒、LogPow値が１．６以下の極性溶媒、及びポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤を含有し、
    　農薬活性成分と非極性溶媒との合計量が、LogPow値が１．６以下の極性溶媒とポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤との合計量１重量部に対して、１．０～１．６重量部であり、且つ
    　アニオン界面活性剤を実質的に含有しない、
    農薬乳剤組成物。
  2. 　農薬活性成分がアシノナピルである、請求項１に記載の農薬乳剤組成物。
  3. 　極性溶媒が、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコール－ｎ－ブチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ブチルジグリコール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、エタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレンカーボネート、γ－ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、ジプロピレングリコール、Ｎ－ブチルピロリドン、ベンジルグリコール、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノール、及び５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルエステルからなる群から選ばれる少なくともひとつである、請求項１又は２に記載の農薬乳剤組成物。
  4. 　非極性溶媒は、LogPow値が１．６よりも大きい、請求項１～３のいずれかひとつに記載の農薬乳剤組成物。
  5. 　ポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤は、HLBが９～１４である、請求項１～４のいずれかひとつに記載の農薬乳剤組成物。
  6. 　ポリオキシエチレン基を有するノニオン界面活性剤が、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールテトラオレート、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンひまし油、およびエトキシル化プロポキシル化トリスチリルフェノールからなる群から選ばれる少なくともひとつである、請求項１～５のいずれかひとつに記載の農薬乳剤組成物。
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