WO2019022251A1 - 新規な（ポリ）アミン化合物、樹脂、及び硬化物 - Google Patents

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poly
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越後　雅敏
牧野嶋　高史
松浦　豊
亨 志々見
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三菱瓦斯化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to novel (poly) amine compounds, resins, and cured products.
  • (Poly) amine compounds are used as raw materials for functional resins such as polyurea, polyamide, polyimide, polyamideimide, benzoxazine and maleimide, and as curing agents for curing compounds such as epoxy, urethane, urea and cyanate See, for example, Patent Documents 1 to 7.
  • the present invention can be usefully used as a raw material of functional resins such as polyurea, polyamide, polyimide, polyamideimide, benzoxazine and maleimide, and as a curing agent for functional cured products such as epoxy, urethane, urea and cyanate.
  • functional resins such as polyurea, polyamide, polyimide, polyamideimide, benzoxazine and maleimide
  • curing agent for functional cured products such as epoxy, urethane, urea and cyanate.
  • R X is a 2 n A valent group having 1 to 70 carbon atoms or a single bond
  • R 1A each independently has an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent Or C 2-30 crosslinking group which may be substituted, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group, or a carbon number of 0 to which it may have a substituent
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom, and X may not be present
  • Each R independently represents any of a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an anthracene ring and a pyrene ring
  • m is each independently an integer of 0 to 9, wherein at least one of m is an integer of 1 to 9, n A is an integer of 1 to 4.
  • Each R 3A is independently a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and an aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 4A each independently has a hydrogen atom, a linear or branched or cyclic alkyl or acyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent
  • the aryl group of 6 to 30 carbon atoms and the crosslinking group of 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and R 4A is an alkyl group or an acyl group, an aryl group,
  • at least one bond selected from the group consisting of an ether bond, a ketone bond, and an ester bond may be included
  • m 6A is each independently an integer of 0 to 5
  • R X , X, R and n A are as defined above.
  • R 3A ′ is a linear or branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an amino group which may have a substituent, or a substituent Any of an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have, and a crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxyl group and a cyano group,
  • Each R 1 independently represents any of a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, and a heterocyclic ring containing any of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom as a hetero atom
  • m 6A ′ is an integer of 0 to 5 and X, R, n A , R 3A , R 4
  • R 3A ′ is a linear or branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 3A ′ is a linear, branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a substituent (Poly) which is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have, a crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxyl group or a cyano group [poly] Amine compound.
  • m 5A represents an integer of 1 to 5.
  • X, R, R 3A , R 4A , m 6A and R Y are as defined above, and R 4A ′ is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (0a-1) or the following formula (0b-1): ) Amine compounds.
  • R, R 3A , R 4A , m 6A , R 4A ′ , m 5A and R Y are as defined above.
  • R, R 3A , R 4A , m 6A , m 5A and R Y are as defined above.
  • R, R 3A , R 4A , R 4A ′ , m 5A and R Y are as defined above, and m 5A ′ is each independently an integer of 1 to 5 .
  • the (poly) amine compound of [8], wherein the (poly) amine compound represented by the formula (0a-1) is a compound represented by the following formula (0a-2).
  • R, R 3A , R 4A , m 6A , m 5A and R Y have the same meanings as described above, and R Y ′ has one carbon atom which may have a substituent. It is any of a linear or branched or cyclic alkyl group of ⁇ 30 and an aryl group of 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the (poly) amine compound of [8], wherein the (poly) amine compound represented by the formula (0b-1) is a compound represented by the following formula (0b-3).
  • R, R 3A , R 4A , R 4A ′ and m 5A are as defined above, and R 5A Represents a linear or branched or cyclic alkyl group having 5 or more carbon atoms which may have a substituent.
  • R 5A Represents a linear or branched or cyclic alkyl group having 5 or more carbon atoms which may have a substituent.
  • R, X, R 3A , R 4A , m 6A , R 1 and m 6A ′ are as defined above, and n A ′ is an integer of 2 to 4.
  • n A ′ is an integer of 2 to 4.
  • a resin comprising a monomer unit containing a unit derived from a (poly) amine compound according to any one of [1] to [14].
  • the resin of [15], wherein the monomer unit containing a unit derived from the (poly) amine compound is a unit represented by the following formula (4).
  • L is a linear or branched linking group having 1 to 30 carbon atoms or a single bond, R X , R 1A , X, R, m and n A are as defined above.
  • a cured product obtained by curing a curable compound with a curing agent, A cured product, wherein the curing agent comprises a (poly) amine compound of any one of [1] to [14].
  • (poly) amine compound refers to a monoamine compound or a polyamine compound.
  • the (poly) amine compound of the present embodiment is represented by the following formula (0).
  • the (poly) amine compound of this embodiment is useful as a raw material of functional resin such as polyurea, polyamide, polyimide, polyamideimide, benzoxazine, maleimide and the like, and a curing agent of functional cured material such as epoxy, urethane, urea, cyanate It can be used for In particular, the (poly) amine compound of the present embodiment has an excellent ability to form a structure (for example, a film-forming ability, etc.), heat resistance, and transparency due to high aromatic density and low crystallinity. And have a refractive index.
  • R X is a 2 n A valent group having 1 to 70 carbon atoms or a single bond, and each R 1A independently has 1 carbon atom which may have a substituent Alkyl to ⁇ 30, aryl having 6 to 30 carbons which may have a substituent, crosslinking having 2 to 30 carbons which may have a substituent, or even having a substituent R 1A is an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, an amino group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a carboxyl group, a thiol group, or a hydroxyl group;
  • the alkyl group, the aryl group, the crosslinking group, and the alkoxy group at least one bond selected from the group consisting of an ether bond, a ketone bond, and an ester bond is included.
  • At least one of R 1A is location X is an oxygen atom or a sulfur atom, X may not be present, and each R is independently a benzene ring And each of m is independently an integer of 0 to 9, wherein at least one of m is an integer of 1 to 9 And n A is an integer of 1 to 4.
  • alkyl group may be a linear or branched alkyl group or a cyclic alkyl group.
  • alkoxy group may also be a linear or branched alkoxy group or a cyclic alkoxy group.
  • R X is a 2 n A valent group or a single bond, and is preferably a 2 n A valent group.
  • the carbon number of the 2 n A valent group is 1 to 70, preferably 3 to 50, and more preferably 6 to 30.
  • the 2 n A valent group is not particularly limited, and examples thereof include a hydrocarbon group.
  • a hydrocarbon group a linear or branched hydrocarbon group alicyclic hydrocarbon group, and a combination of a linear or branched hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group can be mentioned.
  • the "alicyclic hydrocarbon group” as referred to herein may be a so-called polycyclic and bridged alicyclic hydrocarbon group having a crosslinking structure in an aliphatic ring. Further, the hydrocarbon group may contain any of a double bond, a hetero atom, and an aromatic group having 6 to 60 carbon atoms.
  • each R x1 independently represents a hydrogen atom, a linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent
  • R X1 is the alkyl group or the aryl group
  • R X2 is a hydrogen atom
  • n A represents an integer of 1 to 4.
  • R x1 is a linear or branched alkyl group
  • R x1 is a linear or branched alkyl group
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, and a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable. It is more preferable that it is a branched alkyl group.
  • a cyclic alkyl group a monocyclic group (monocyclic cycloalkyl group) and a polycyclic group (polycyclic cycloalkyl group) are mentioned, for example.
  • the monocyclic group is, for example, a monocyclic group having 3 to 30 carbon atoms, such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclopentyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl group, cycloecocyl group and the like Can be mentioned.
  • Examples of the polycyclic group include C7-C30 multicyclic groups such as dicyclopentyl group, dicyclohexyl group, norbornyl group, adamantyl group, tricyclodecyl group, tetracyclododecyl group and the like.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • substituents include a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom), a nitro group, an amino group which may have a substituent, a carboxyl group, a thiol group and a hydroxyl group.
  • the number of substituents is not particularly limited, and may be one or more.
  • the aryl group is not particularly limited, and examples thereof include phenyl group, naphthyl group (for example, 1-naphthyl group and 2-naphthyl group), anthryl group (for example, 1-anthryl group), phenanthryl group (for example, 1-) And aryl groups having 6 to 30 carbon atoms such as phenanthryl groups), and from the viewpoint of achieving the function and effect of the present invention more effectively and reliably, aryl groups having 6 to 10 carbon atoms such as phenyl and naphthyl. Is preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • the aryl group may have a substituent.
  • substituents for example, in (1-1-1a.R X1), exemplified substituents as substituents for the alkyl group, and in (1-1-1a.R X1), exemplified alkyl group as an alkyl group Can be mentioned.
  • the number of substituents is not particularly limited, and may be one or more.
  • Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 60 carbon atoms include the alkyl groups exemplified as the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ), and the function and effect of the present invention are more effective and Preferred examples of the alkyl group from the viewpoint of reliable play include the alkyl groups exemplified as the preferred alkyl group in (1-1-1a.RX 1 ).
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents exemplified as the substituent of the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • Examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 60 carbon atoms include groups in which one hydrogen atom is removed from the alkyl group exemplified as the linear or branched alkyl group having 1 to 60 carbon atoms.
  • Be The alkylene group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents exemplified as the substituent of the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • linear or branched alkyltriyl group having 1 to 60 carbon atoms a group in which two hydrogen atoms have been removed from the alkyl group exemplified as the linear or branched alkyl group having 1 to 60 carbon atoms is exemplified. It can be mentioned.
  • the alkyltriyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents exemplified as the substituent of the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • alkyltetrayl group having 1 to 60 carbon atoms a group in which 3 hydrogen atoms have been removed from the alkyl group exemplified as the linear or branched alkyl group having 1 to 60 carbon atoms is exemplified. It can be mentioned.
  • the alkyltetrayl group may have a substituent, and the substituent includes the substituents exemplified as the substituent of the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • aromatic hydrocarbon ring a monocyclic aromatic hydrocarbon ring, a fused cyclic aromatic hydrocarbon ring, and a ring (ring assembly ring) in which a plurality of aromatic rings are directly bonded or linked via a linking group It can be mentioned.
  • the aromatic hydrocarbon ring may contain a hetero atom (eg, an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom), and includes at least one bond selected from the group consisting of an ether bond, a ketone bond, and an ester bond. May be.
  • a hetero atom eg, an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom
  • Examples of the monocyclic aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring, and a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing a hetero atom.
  • a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing a hetero atom for example, thiophene ring, pyridine ring, furan ring, thiazol ring, oxazole ring, pyrazole ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyrrole ring, imidazole ring , Pyridazine ring, isothiazole ring, and isoxazole ring.
  • a benzene ring is preferable from the viewpoint of achieving the function and effect of the present invention more effectively and surely.
  • These monocyclic aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
  • substituents in (1-1-1a.R X1), exemplified substituents as substituents for the alkyl group, and in (1-1-1a.R X1), Exemplified alkyl group as an alkyl group Be
  • the number of substituents is not particularly limited, and may be one or more.
  • the substitution position at which the substituent is substituted on the monocyclic aromatic hydrocarbon ring is also not particularly limited.
  • the monocyclic aromatic hydrocarbon ring is preferably a benzene ring from the viewpoint of achieving the effect of the present invention more effectively and reliably.
  • the benzene ring has a substituent, it is preferable to have a substituent at the 4-position of the benzene ring.
  • n A 1, (i) hydroxyphenyl group, (ii) monoalkylphenyl group, (iii) dialkylphenyl group (Iv) trialkylphenyl group, and (v) cyclohexylphenyl group.
  • hydroxyphenyl group for example, (Ia) monohydroxyphenyl group (eg, 2-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, and 4-hydroxyphenyl group); (I-b) dihydroxyphenyl group (for example, 2,3-dihydroxyphenyl group, 2,4-dihydroxyphenyl group, 2,5-dihydroxyphenyl group, 2,6-dihydroxyphenyl group, 3,4-dihydroxyphenyl group) , 3,5-dihydroxyphenyl group); (Ic) trihydroxyphenyl group (for example, 2,3,4-trihydroxyphenyl group, 2,3,5-trihydroxyphenyl group, 2,3,6-trihydroxyphenyl group, 2,4,5 And -trihydroxyphenyl group, 2,4,6-trihydroxyphenyl group).
  • monohydroxyphenyl group eg, 2-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, and 4-hydroxyphenyl group
  • dihydroxyphenyl group for example, 2,3-dihydroxyphenyl group, 2,4
  • (Ii) As the monoalkylphenyl group, for example, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2-propylphenyl group, 3-propylphenyl group, 4- Examples include propylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 3-isopropylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-butylphenyl group, 3-butylphenyl group and 4-butylphenyl group.
  • dialkylphenyl group for example, (Iii-a) 2,3-dialkylphenyl group (for example, 2,3-dimethylphenyl group, 2,3-diethylphenyl group, 2,3-dipropylphenyl group, 2,3-diisopropylphenyl group, 2-) Ethyl-3-methylphenyl and 3-ethyl-2-methylphenyl); (Iii-b) 2,4-dialkylphenyl group (for example, 2,4-dimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,4-dipropylphenyl group, 2,4-diisopropylphenyl group, Ethyl-4-methylphenyl group, and 4-ethyl-2-methylphenyl group); (iii-c) 2,5-dialkylphenyl group (for example, 2,5-dimethylphenyl group, 2,5-diethylphenyl
  • (Iv) As a trialkylphenyl group for example, (Iv-a) trimethylphenyl group (for example, 2,3,4-trimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 2,4,5-trimethylphenyl group , 2,4,6-trimethylphenyl and 3,4,5-trimethylphenyl); (Iv-b) ethyldimethylphenyl group (eg, a group in which one methyl group of the trimethylphenyl group is substituted with one ethyl group); (Iv-c) diethylmethylphenyl group (eg, a group in which two methyl groups of the trimethylphenyl group are each substituted with an ethyl group); (Iv-d) a triethylphenyl group (for example, a group in which three methyl groups of the trimethylphenyl group are each substituted with an ethyl group) can be mentioned.
  • Examples of the cycloalkylphenyl group include cyclohexylphenyl groups such as 2-cyclohexylphenyl group, 3-cyclohexylphenyl group and 4-cyclohexylphenyl group.
  • n A 2, hydroxyphenylene obtained by removing one hydrogen atom from the phenyl group of the hydroxyphenyl group exemplified as (i) hydroxyphenyl group Group, (ii) a monoalkylphenylene group obtained by removing one hydrogen atom from the phenyl group of a monoalkylphenyl group exemplified as a monoalkylphenyl group, and (iii) from a phenyl group of a dialkylphenyl group exemplified as a dialkylphenyl group A dialkylphenylene group from which one hydrogen atom has been removed, a ditrialkylphenylene group from which one hydrogen atom has been removed from the phenyl group of a trialkylphenyl group exemplified by (iv) a trialkylphenyl group, and (v) a cyclohexylphen
  • n A 3 hydroxyphenyl obtained by removing two hydrogen atoms from the phenyl group of the hydroxyphenyl group exemplified as (i) hydroxyphenyl group Triyl group, (ii) Monoalkylphenyltriyl group obtained by removing two hydrogen atoms from phenyl group of monoalkylphenyl group exemplified as monoalkylphenyl group, and (iii) Dialkylphenyl group exemplified as dialkylphenyl group A dialkylphenyltriyl group in which two hydrogen atoms have been removed from the phenyl group in the above, a ditrialkylphenyltriyl group in which two hydrogen atoms have been removed from the phenyl group of the trialkylphenyl group exemplified by (iv) trialkylphenyl group, And (v) a cyclohe
  • n A 4 hydroxyphenyl obtained by removing three hydrogen atoms from the phenyl group of the hydroxyphenyl group exemplified as (i) hydroxyphenyl group Tetrayl group, (ii) Monoalkylphenyltetrayl group obtained by removing three hydrogen atoms from phenyl group of monoalkylphenyl group exemplified by monoalkylphenyl group, and (iii) Dialkylphenyl group exemplified by dialkylphenyl group A dialkylphenyltetrayl group in which three hydrogen atoms have been removed from the phenyl group in the above, a ditrialkylphenyltetrayl group in which three hydrogen atoms have been removed from the phenyl group of the trialkylphenyl group exemplified by (iv) trialkylphenyl group, And (v) hydroxyphenyl obtained by removing three hydrogen atoms from the pheny
  • fused cyclic aromatic hydrocarbon ring for example, a fused bicyclic aromatic hydrocarbon ring (for example, a naphthalene ring and an indene ring), a fused tricyclic aromatic hydrocarbon ring (for example, an anthracene ring and a phenanthrene ring)
  • a fused tetracyclic aromatic hydrocarbon ring eg, a tetracene ring and a pyrene ring
  • a ring having an acenaphthene skeleton eg, an acenaphthene ring and a 1-acenaphthenone ring
  • a ring having a fluorene skeleton eg, a fluorene ring, 2, Benzofluorene rings such as 3-benzofluorene ring, and dibenzofluorene rings such as 2,3: 6,7-dibenzofluorene ring.
  • fused cyclic aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
  • substituents in (1-1-1a.R X1), exemplified substituents as substituents for the alkyl group, and in (1-1-1a.R X1), Exemplified alkyl group as an alkyl group Be
  • the number of substituents is not particularly limited, and may be one or more.
  • substitution position at which the substituent is substituted on the fused cyclic aromatic hydrocarbon ring is also not particularly limited.
  • Viarene ring examples include a ring in which two benzene rings are directly bonded (biphenyl ring), a ring in which two naphthalene rings are directly bonded (binaphthy ring), and a benzene ring And a ring in which a naphthalene ring is directly bonded (binaphthylphenyl ring).
  • the vialane ring may have a substituent.
  • substituents in (1-1-1a.R X1), exemplified substituents as substituents for the alkyl group, and in (1-1-1a.R X1), Exemplified alkyl group as an alkyl group Be
  • the number of substituents is not particularly limited, and may be one or more.
  • substitution position at which the substituent is substituted on the biarene ring is also not particularly limited.
  • Examples of the ring in which a plurality of aromatic hydrocarbon rings are linked via a linking group include, for example, a ring represented by the formula R b1 -L a -R b2 (wherein And R b1 and R b2 each represent a benzene ring or a naphthalene ring, and La represents a linking group.
  • L a for example, a group containing an oxygen atom (e.g., an ether group (-O-), a carbonyl group (-CO-), and an oxycarbonyl group (-OCO-)); a sulfur atom Groups (for example, thio group (-S-)), alkylene groups (for example, linear or branched alkylene groups such as methylene group and ethylene group, and cycloalkylene groups such as cyclohexylidene group); From the viewpoint of achieving the function and effect of the present invention more effectively and reliably, it is preferably a group containing an oxygen atom, and more preferably an ether group.
  • an oxygen atom e.g., an ether group (-O-), a carbonyl group (-CO-), and an oxycarbonyl group (-OCO-)
  • a sulfur atom Groups for example, thio group (-S-)
  • alkylene groups for example, linear or branched alkylene groups
  • the ring assembly ring linked via these linking groups may have a substituent.
  • substituents in (1-1-1a.R X1), exemplified substituents as substituents for the alkyl group, and in (1-1-1a.R X1), Exemplified alkyl group as an alkyl group Be
  • the number of substituents is not particularly limited, and may be one or more. There is no particular limitation on the position of substitution on the ring assembly ring in which the substituent is linked via the linking group.
  • alicyclic hydrocarbon ring a monocyclic aliphatic hydrocarbon ring and a polycyclic aliphatic hydrocarbon ring are mentioned, for example.
  • cycloalkane rings such as a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring
  • the monocyclic aliphatic hydrocarbon ring may have a substituent.
  • substituents in (1-1-1a.R X1), exemplified substituents as substituents for the alkyl group, and in (1-1-1a.R X1), Exemplified alkyl group as an alkyl group Be The number of substituents is not particularly limited, and may be one or more.
  • the substitution position at which the substituent is substituted on the monocyclic aliphatic hydrocarbon ring is also not particularly limited.
  • polycyclic aliphatic hydrocarbon ring for example, a decalin ring, an adamantane ring, a dicyclopentane ring, a norbornane ring, a tricyclodecane ring, and a ring having at least one double bond in these rings (eg, di ring) And cyclopentadiene ring etc.).
  • the polycyclic aliphatic hydrocarbon ring may have a substituent.
  • the number of substituents is not particularly limited, and may be one or more.
  • the substitution position at which the substituent is substituted on the polycyclic aliphatic hydrocarbon ring is also not particularly limited.
  • R X2 those obtained by removing one hydrogen atom from rings (x1) to (x21) shown below can be mentioned.
  • R * represents any of a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, a cyclohexyl group and a hydroxyl group.
  • R X1 is any of a hydrogen atom, a methyl group and a phenyl group
  • R X2 is a group (x1) to A combination in which n A is 1 which is any of x 21) can be exemplified.
  • cy1 is a divalent group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group or an aryl group ring exemplified as R x2
  • cy2 is a tetravalent group obtained by removing three hydrogen atoms from an alkyl group or an aryl group ring exemplified as R x2
  • cy3 is 1 a hydrogen atom from an alkyl group or an aryl group ring exemplified as R x2 one removes a hexavalent groups
  • cy4 is 8 monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group or an aryl group ring exemplified as R x2.
  • R 1A each independently represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 1A is any of the above alkyl group, the above aryl group, the above alkenyl group, the above alkynyl group and the above alkoxy group, at least one selected from the group consisting of an ether bond, a ketone bond and an ester bond May be included.
  • at least one of R 1A represents an amino group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the alkyl groups exemplified as the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • the carbon number such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group and tert-butyl group is 1 It is preferably a linear or branched alkyl group of -6, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and further preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the substituent is a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom) from the viewpoint of achieving the function and effect of the present invention more effectively and reliably.
  • the alkyl group substituted by a halogen atom is preferably a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tetrafluoroethyl group and the like.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the aryl groups exemplified as the aryl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • the phenyl group and the naphthyl group (1-naphthyl group and 2-naphthyl group) are preferable, and the phenyl group is more preferable.
  • the substituent is preferably an amino group, and the substitution position of the amino group to the aryl group (particularly a phenyl group) is at the 2- or 4-position. Is preferred.
  • crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent include, for example, specific conditions (for example, acid or base catalyst existing conditions, heating conditions, conditions for radical reaction, visible light or invisible light (for example, , Ultraviolet light, infrared light, etc.) and other groups capable of forming a new bond with other compounds, for example, allyl group, (meth) acryloyl group, vinyl group, epoxy group, alkoxymethyl, etc. And cyanato groups.
  • alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, for example, a group represented by —O—R a1 (in the formula, R a1 is (1-1-1a.R X1 )
  • R a1 is (1-1-1a.R X1
  • the alkyl group exemplified as the alkyl group is shown.
  • the number of carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxo, tert-butoxy and the like from the viewpoint of achieving the function and effect of the present invention more effectively and reliably.
  • 1 to 6 linear or branched alkoxy group is preferable, a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methoxy group or an ethoxy group is preferable More preferable.
  • Examples of the optionally substituted amino group having a carbon number of 0 to 30 include, for example, a group represented by (R 4 ) 2 N— (in the formula, each R 4 is independently a hydrogen atom, A linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent And R 4 represents any of the above alkyl group, the above aryl group, and the above crosslinking group. And at least one bond selected from the group consisting of ketone bond and ester bond may be included.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include the alkyl groups exemplified as the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent include, for example, the aryl groups exemplified as the aryl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • As the crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent for example, the crosslinking group exemplified as the crosslinking group in (2.R 1A ) can be exemplified.
  • R 4 is a hydrogen atom and the other R 4 Alkyl group (for example, linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group) or alkylcarbonyl group (for example, methyl carbonyl group, ethyl carbonyl group, n- propyl group, and n- butyl carbonyl monosubstituted amino group is a linear or branched alkyl group) having 2 to 5 carbon atoms, such groups;
  • two R 4 is an alkyl group ( For example, C 1-4 linear or branched alkyl group such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, and n-butyl group) or alkyl carbonyl group (eg, methyl carbonyl
  • At least one of R 1A represents an amino group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the number of the amino groups is not particularly limited as long as it is one or more, but it is preferably 1 to 3 and more preferably 1 or 2 from the viewpoint of achieving the effects and effects of the present invention more effectively and reliably. preferable.
  • the amino groups of each other may be substituted on the same aromatic ring or may be substituted on different aromatic rings.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and X may not be present, but is preferably an oxygen atom or a sulfur atom from the viewpoint of further excellent ability to form a structure, oxygen It is more preferable that it is an atom.
  • the compound represented by the formula (0) in which X represents an oxygen atom is represented by the following formula (0-1). (In the above formula (0-1), R X , R 1A , R, m, and n A are as defined above.)
  • m is each independently an integer of 0-9. However, at least one of m is an integer of 1 to 9. m is preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 3, and an integer of 1 or 2 from the viewpoint of achieving the effects of the present invention more effectively and reliably. More preferable.
  • n A is an integer of 1 to 4 and is preferably an integer of 1 or 2 and more preferably 1 from the viewpoint of achieving the effect of the present invention more effectively and reliably.
  • Each R independently represents any of a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring and a pyrene ring.
  • R when R is a benzene ring, it indicates that one or more of R 1A in the benzene ring are substituted, the substitution position of the benzene ring of the R 1A is not particularly limited, X The bonding position of benzene to the benzene ring is also not particularly limited.
  • R when R is a naphthalene ring, it indicates that one or more R 1A is substituted on the naphthalene ring, and the position of substitution on the naphthalene ring of each R 1A is not particularly limited.
  • the bonding position of the naphthalene ring of is also not particularly limited.
  • R when R is an anthracene ring, indicates that one or more of R 1A anthracene ring is substituted, the substitution position of the anthracene ring each R 1A is not particularly limited, X
  • the bonding position of anthracene to the anthracene ring is also not particularly limited.
  • R is preferably a benzene ring or a naphthalene ring, more preferably a benzene ring, from the viewpoint of achieving the effect of the present invention more effectively and surely.
  • the (poly) amine compound represented by the above formula (0) is a (poly) amine compound having a high aromatic density and a low crystallinity as described above, and has an excellent ability to form a structure (for example, film formation) Heat resistance, transparency and refractive index.
  • the compound of the present embodiment is useful as a raw material of functional resin such as polyurea, polyamide, polyimide, polyamideimide, benzoxazine, maleimide and the like, and a curing agent of functional cured material such as epoxy, urethane, urea, cyanate
  • functional resins and functional cured products are required to have properties such as high heat resistance and high refractive index, insulating materials for electricity, resins for solder resists, sealing resins for semiconductors, adhesion for printed wiring boards Agents, laminates for electrical applications mounted on electrical equipment, electronic equipment, industrial equipment etc., matrix resins of prepregs mounted on electrical equipment, electronic equipment, industrial equipment etc., buildup laminated board materials, resins for fiber reinforced plastics, It is usefully used for a sealing resin of a liquid crystal display panel, a paint, various coating agents, an adhesive, a coating agent for a semiconductor, a resin for a resist for semiconductor lithography, a resin for forming a lower
  • the functional resin and the functional cured product when used for these materials, are used in the form of a film or sheet.
  • functional resins and functional cured products are plastic lenses (prism lenses, lenticular lenses, microlenses, Fresnel lenses, viewing angle control lenses, contrast improvement lenses, etc.), retardation films, films for shielding electromagnetic waves, prisms, optical fibers It is usefully used also in parts such as solder resists for flexible printed wiring, plating resists, interlayer insulating films for multilayer printed wiring boards, photosensitive optical waveguides and the like.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (0) is preferably a compound represented by the following formula (1) from the viewpoint of further excellent ability to form a structure.
  • each R 3A independently represents a linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or carbon which may have a substituent
  • An aryl group having a number of 6 to 30, a crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having a carbon number of 1 to 30 which may have a substituent, and a halogen atom eg, R 4A is each independently a hydrogen atom, or a linear or branched C 1-30 carbon having one or more carbon atoms which may have a substituent, each of which is a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom
  • R 4A is said alkyl group or an
  • Each R 3A is independently a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and an aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent. It represents any of a group, a crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom).
  • Examples of the linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the alkyl groups exemplified as the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the aryl groups exemplified as the aryl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • Examples of the crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the crosslinking groups exemplified as the crosslinking group in (2.R 1A ).
  • R 3A is a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent, from the viewpoint of achieving the effect of the present invention more effectively and reliably. It is preferable that it is a C6-C30 aryl group which may have. As a C1-C30 linear or branched alkyl group which may have a substituent, it is preferable in (2.R 1A ) of [(Poly) amine compound represented by Formula (0)] It is preferable that it is the alkyl group illustrated as an alkyl group which may have a substituent.
  • the aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent is preferably the aryl group exemplified as the aryl group which may have a preferred substituent in (2.R 1A ).
  • R 4A each independently has a hydrogen atom, a linear or branched or cyclic alkyl or acyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent R 4A represents an alkyl group or an acyl group, an aryl group, or an aryl group of 6 to 30 carbon atoms and a crosslinking group of 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • at least one bond selected from the group consisting of an ether bond, a ketone bond, and an ester bond may be included.
  • Examples of the linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the alkyl groups exemplified as the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ). It can be mentioned.
  • a linear or branched or cyclic acyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent a group represented by R p —CO— (in the formula, R p is 1a. R X1 ) includes the alkyl groups exemplified as the alkyl group).
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the aryl groups exemplified as the aryl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • Examples of the crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the crosslinking groups exemplified as the crosslinking group in (2.R 1A ).
  • a hydrogen atom a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a ketone bond, from the viewpoint of achieving the function and effect of the present invention more effectively and reliably. It is preferable that it is the said alkyl group (for example, alkyl carbonyl group) containing
  • m 6A is each independently an integer of 0 to 5, and preferably an integer of 1 to 3, and an integer of 1 or 2 from the viewpoint of achieving the effects of the present invention more effectively and reliably Is more preferred.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (1) is preferably such that X is an oxygen atom, from the viewpoint of further excellent ability to form a structure.
  • a (poly) amine compound in which X is an oxygen atom is represented by the following formula (0-2).
  • R X , R, n A , R 3A , R 4A and m 6A are as defined above.
  • the (poly) amine compound represented by the above formula (1) is more preferably a (poly) amine compound represented by the following formula (2) from the viewpoint of further improving the solubility in an organic solvent.
  • R Y may have a hydrogen atom, a linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent is either a aryl group having a carbon number of 6 ⁇ 30, R Z is an n a-valent group or a single bond having 1 to 60 carbon atoms, the total number of carbon atoms of R Y and R Z, 69 or less And X, R, n A , R 3A , R 4A and m 6A are as defined above.
  • R Y is a hydrogen atom, a linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon number of 6 to 30 which may have a substituent. Indicates any of the aryl groups.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent include, for example, the alkyl groups exemplified as the alkyl group in (1-1-1a.R X1 )
  • Preferred examples of the alkyl group from the viewpoint of achieving the effects and effects of the present invention more effectively and reliably include the alkyl groups exemplified as the preferred alkyl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the aryl group exemplified as the aryl group in (1-1-1a.R X1 ), for example.
  • preferred aryl groups include the aryl groups exemplified as the preferred aryl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • RY is preferably a hydrogen atom or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and more preferably a hydrogen atom or a phenyl group.
  • R Z is preferably an n A valent group having 1 to 60 carbon atoms from the viewpoint of achieving the effect of the present invention more effectively and surely.
  • the n A-valent group having 1 to 60 carbon atoms for example, include n A-valent group exemplified in (1-1-1b.R X2), as preferable groups, (1-1-1b. preferred n a value of n a-valent group exemplified as the base in R X2) can be mentioned.
  • X is preferably an oxygen atom, from the viewpoint of further improving the solubility in an organic solvent.
  • a (poly) amine compound in which X is an oxygen atom is represented by the following formula (0-3).
  • R, n A , R 3A , R 4A , m 6A , R Y and R Z are as defined above.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (2) is represented by the following formula (3) from the viewpoint of further improving the solubility in an organic solvent and further improving the heat resistance and the refractive index More preferably, they are poly) amine compounds.
  • R 3A ′ may have a linear or branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent Good with an amino group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxyl group, and a cyano group
  • R 1 is each independently a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, and a hetero ring containing any of an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom as a hetero atom (eg, a furan ring, Imidazole ring, carbazole ring, chromene ring, pyrrole ring, thiophene ring, oxazole ring, thiazole ring, pyr
  • R 3A ′ is a linear or branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 3A ′ is substituted in the case where the aryl group is one of a bridging group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxyl group and a cyano group, and R 1 is a benzene ring or a naphthalene ring A linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an alkoxy group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent Or a crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms, which may have one or more carbon atoms, a hydroxyl group or a cyano group.
  • R 3A ′ each independently represents a linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon number of 6 to 30 which may have a substituent.
  • An aryl group, a crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a halogen atom (eg, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom) are shown.
  • Examples of the linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the alkyl groups exemplified as the alkyl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the aryl groups exemplified as the aryl group in (1-1-1a.R X1 ).
  • Examples of the crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent include the crosslinking groups exemplified as the crosslinking group in (2.R 1A ).
  • R 3A is a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent, from the viewpoint of achieving the effect of the present invention more effectively and reliably. It is preferable that it is a C6-C30 aryl group which may have. As a C1-C30 linear or branched alkyl group which may have a substituent, it is preferable in (2.R 1A ) of [(Poly) amine compound represented by Formula (0)] It is preferable that it is the alkyl group illustrated as an alkyl group which may have a substituent.
  • the aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent is preferably the aryl group exemplified as the aryl group which may have a preferred substituent in (2.R 1A ).
  • m 6A ′ is an integer of 0 to 5 and is preferably an integer of 1 to 3 and more preferably an integer of 1 or 2 from the viewpoint of achieving the effects of the present invention more effectively and reliably .
  • Each R 1 independently represents any of a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring.
  • each R 3A' 1 or more R 3A to the benzene ring substitution position of the benzene ring of is not particularly limited .
  • each R 3A' 1 or more R 3A to the naphthalene ring substitution position on the naphthalene ring of is not particularly limited .
  • each R 3A' 1 or more R 3A anthracene ring substitution position of the anthracene ring of is not particularly limited.
  • R 1 is preferably a benzene ring or a naphthalene ring, more preferably a benzene ring, from the viewpoint of achieving the effect of the present invention more effectively and surely.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (3) has R 3A , R 4A , m 6A , R, X, R Y , R 3A ', from the viewpoint of achieving the function and effect of the present invention more effectively and reliably. It is preferable that m 6A ′ and R 1 simultaneously satisfy the following conditions (i) to (ix).
  • R 3A is each independently an alkyl group (especially methyl and ethyl group), a haloalkyl group (especially trichloromethyl and trifluoromethyl group), a hydroxyl group, a phenyl group and a phenyl group substituted with an amino group
  • R 4A each independently represents any of a hydrogen atom, an alkyl group and an alkylcarbonyl group
  • m 6A is 0 or 1
  • R is a benzene ring or a naphthalene ring
  • X is an oxygen atom or is absent
  • R Y is a methyl group or a phenyl group
  • R 3A ′ is (Viii) m 6A ′ representing any of methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, cyclohexyl group, and hydroxyl group is 0 or 1
  • the (poly) amine compound represented by the formula (3) is preferably a compound represented by the following formula (0a) from the viewpoint of being able to further improve the solubility and heat resistance, and is represented by the following formula (0b) It is more preferable that it is a compound represented.
  • R 4A ′ is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 4A ′ is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent.
  • m 5A represents an integer of 1 to 5.
  • R 4A ′ is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 4A ′ is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent.
  • m 5A represents an integer of 1 to 5.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (3) is preferably a compound represented by the following formula (0a-1) from the viewpoint of being able to further improve the solubility, and is preferably represented by the following formula (0b-1) It is more preferable that it is a compound represented.
  • R, R 3A , R 4A , m 6A , R 4A ′ , m 5A and R Y are as defined above.
  • R, R 3A , R 4A , m 6A , m 5A and R Y are as defined above.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (0b-1) is more preferably a compound represented by the following formula (0b-2) from the viewpoint of being able to further improve the fluidity at the time of film formation.
  • R, R 3A , R 4A , R 4A ′ , m 5A and R Y are as defined above, and m 5A ′ is each independently an integer of 1 to 5 .
  • the (poly) amine compound represented by the formula (0a-1) is more preferably a compound represented by the following formula (0a-2) from the viewpoint of being able to further improve the solubility.
  • R, R 3A , R 4A , m 6A , m 5A and R Y have the same meanings as described above, and R Y ′ has one carbon atom which may have a substituent. It is any of a linear or branched or cyclic alkyl group of ⁇ 30 and an aryl group of 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (0b-1) is more preferably a compound represented by the following formula (0b-3) from the viewpoint of being able to further improve the fluidity at the time of film formation.
  • R, R 3A , R 4A , R 4A ′ and m 5A are as defined above, and R 5A is a linear group having 5 or more carbon atoms which may have a substituent. Or a branched or cyclic alkyl group.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (1a) from the viewpoint of being able to further improve the solubility and heat resistance while being further excellent in the supplyability of the raw material. Is preferable, and a compound represented by the following formula (1b) is more preferable.
  • X, R, R 3A , R 4A , m 6A and R Y are as defined above.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (3) is preferably a compound represented by the following formula (3a) from the viewpoint of further improving the heat resistance, and is represented by the following formula (3b) It is more preferable that it is a compound.
  • R, X, R 3A , R 4A , m 6A , R Y , R 1 and m 6A ′ are as defined above, and n A ′ is an integer of 2 to 4.
  • R, X, R 3A , R 4A , m 6A , R 1 and m 6A ′ are as defined above, and n A ′ is an integer of 2 to 4.
  • X is preferably an oxygen atom from the viewpoint of further improving the solubility in an organic solvent and further improving the heat resistance and the refractive index.
  • the (poly) amine compound in which X is an oxygen atom in the formula (3) is represented by a compound represented by the following formula (0-4).
  • R, n A , R 3A , R 4A , m 6A , R Y , R 1 and m 6A ′ are as defined above.
  • the compound represented by the above formula (0-4) is a compound represented by the following formula (1a-1) from the viewpoint of being able to further improve the solubility and heat resistance while being excellent in the supplyability of the raw material.
  • the compound is preferably a compound represented by the following formula (1b-1).
  • R, R 3A , R 4A , m 6A and R Y are as defined above.
  • R, R 3A , R 4A and m 6A are as defined above.
  • R 4A in the above formula is a hydrogen atom, from the viewpoint of improvement of the curing performance by the reactive functional group.
  • (poly) amine compounds represented by formulas (p1) to (p55) and (p61) to (p509) can be mentioned.
  • R 4 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like,
  • R 5 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like,
  • R 6 is, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, triacontyl, cyclopropyl, cyclobutyl Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like, and each example includes isomers.
  • the butyl group
  • R 7 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like,
  • R 8 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like,
  • R 9 is, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, triacontyl, cyclopropyl, cyclobutyl Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like, and each example includes isomers.
  • the butyl group
  • R 10 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like,
  • R 11 represents, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like,
  • R 12 or R 13 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl Group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotriacontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene Groups, heptacene groups, triaccontenyl groups, methoxy groups, ethoxy groups, triacontyx
  • R 9 is, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, triacontyl, cyclopropyl, cyclobutyl Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like, and each example includes isomers.
  • the butyl group
  • R 10 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like,
  • R 11 represents, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like,
  • R 12 is, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, triacontyl, cyclopropyl, cyclobutyl Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like, and each example includes isomers.
  • the butyl group
  • R 13 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotricontyl group, norbornyl group, adamantyl group, naphthyl group, anthracene group, heptacene Groups, triaccontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group and the like,
  • Rx is, for example, a monovalent alkyl group such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, etc.
  • a divalent alkylene group from which one hydrogen atom has been removed and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cycloundecyl, cyclododecyl, cyclotriacontyl, norbornyl, adamantyl and the like
  • Method for producing (poly) amine compound A table of any one of Formula (0), Formula (1), Formula (2), Formula (3), Formula (0-1), Formula (0-2), and Formula (0-3) of the present embodiment
  • the method for producing the (poly) amine compound (hereinafter, also simply referred to as “(poly) amine compound of the present embodiment”) is prepared by reaction of anilines and aldehydes and / or ketones with an acid catalyst as reaction raw materials.
  • the process of carrying out the polycondensation reaction below is included.
  • As a more detailed method of the polycondensation reaction for example, Tetrahedron Letters; Vol. 46 (2005); p. Reference can be made to the method described in 1119-1122.
  • the polycondensation step may be carried out, for example, under normal pressure.
  • the production method of the present embodiment further comprises at least one functional group selected from the group consisting of an amino group, a carboxyl group, a thiol group, and a hydroxyl group of the (poly) amine compound obtained in the polycondensation step (hereinafter referred to as “specific
  • the method may include the step (substituting step) of substituting the acid crosslinkable group with a hydrogen atom of the functional group of Examples of the method of substitution with an acid crosslinkable group include the methods described later. In the substitution step, pressure may be applied if necessary.
  • anilines examples include anilines represented by the following formula (0-a), and anilines represented by the following formula (1-a) are preferable.
  • R 1A, m, and R are each the same meaning as R 1A, m, and R in the formula (0).
  • R 3A, m 6A, R 4A and R are each, R 3A, m 6A in the formula (1) have the same meanings as R 4A and R.
  • Anilines include aromatic amines which may have a substituent and / or their derivatives.
  • Specific anilines include aniline, toluidine, trimethylaniline, anisidine, hydroxyphenylamine, phenylaniline, biphenyldiamine, (trifluoromethyl) aniline, aminophenol, naphthylamine, dimethylaminobenzene, and acetanilide.
  • the position of the substituent is not particularly limited, and may be any of 2-position, 3-position, 4-position, 5-position and 6-position, and there may be one or more substituents. It is also good.
  • These anilines can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. Among these, it is preferable to use any of aniline, dimethylaminobenzene and aminophenol from the viewpoint of stable supply of raw materials.
  • aldehydes examples include a compound represented by the following formula (0-b), and a compound represented by the following formula (3-a) is preferable.
  • R z and n A are as defined R z and n A in the formula (0).
  • R 3A ', m 6A' , R 1, and n A is, R 3A in the formula (3) ', m 6A' , the same meanings as R 1, and n A.
  • formaldehydes include formaldehyde, trioxane, paraformaldehyde, benzaldehyde, acetaldehyde, propylaldehyde, phenylacetaldehyde, phenylpropylaldehyde, hydroxybenzaldehyde, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methyl benzaldehyde, dimethyl benzaldehyde, ethyl benzaldehyde, propyl benzaldehyde, Examples include butyl benzaldehyde, fluorobenzaldehyde, biphenyl aldehyde, naphthaldehyde, anthracenecarbaldehyde, phenanthrene carbaldehyde, pyrene carbaldehyde, and furfural.
  • formaldehydes can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the use of at least one selected from the group consisting of aldehydes and furfural is preferable from the viewpoint of being able to impart higher heat resistance to the resulting (poly) amine compound, and is preferably benzaldehyde, hydroxybenzaldehy
  • ketones examples include ketones represented by the following formula (0-c).
  • R Y, R Z, and n A are respectively the same meaning as R Y, R Z, and n A in the formula (2).
  • ketones may be, for example, ketones represented by the following formulas (cy1-c), (cy2-c), (cy3-c) and (cy4-c).
  • cy1, cy2, cy3 and cy4 have the same meanings as cy1, cy2, cy3 and cy4 in the above formulas (cy1), (cy2), (cy3) and (cy4).
  • ketones include acetone, methyl ethyl ketone, cyclobutanone, cyclopentanone, cyclohexanone, norbornanone, tricyclohexanone, tricyclodecanone, adamantanone, fluoranone, benzofluorenone, acenaphthenequinone, acenaphthenone, anthraquinone, acetophenone, diacetylbenzene And triacetylbenzene, acetonaphthone, diphenylcarbonylnaphthalene, phenylcarbonylbiphenyl, diphenylcarbonylbiphenyl, benzophenone, diphenylcarbonylbenzene, triphenylcarbonylbenzene, benzonaphthone, diphenylcarbonylnaphthalene, phenylcarbonylbiphenyl, and diphenylcarbonylb
  • ketones can be used singly or in combination of two or more.
  • At least one selected from the group consisting of biphenyl and diphenylcarbonylbiphenyl from the viewpoint of being able to impart higher etching resistance to the obtained (poly) amine compound.
  • the ketone which has an aromatic ring it is preferable from a viewpoint which can provide still higher heat resistance and refractive index by the (poly) amine compound obtained.
  • An inorganic acid and an organic acid are mentioned.
  • inorganic acids include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, hydrobromic acid and hydrofluoric acid.
  • organic acid oxalic acid, malonic acid, succinic acid, adipic acid, sebacic acid, citric acid, fumaric acid, maleic acid, formic acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid Trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, and naphthalenedisulfonic acid.
  • the acid catalyst may be a Lewis acid such as zinc chloride, aluminum chloride, iron chloride or boron trifluoride, or a solid acid such as silicotungstic acid, phosphotungstic acid, silicomolybdic acid or phosphomolybdic acid.
  • organic acids and solid acids are preferable, and hydrochloric acid or sulfuric acid is more preferable, from the viewpoint of production (a viewpoint of availability and handling).
  • An acid catalyst can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the amount of the acid catalyst used can be appropriately set according to the types of raw materials and catalysts used, as well as the reaction conditions, and is, for example, about 0.01 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the entire reaction raw material. Just do it.
  • the reaction raw materials may be reacted in a solvent.
  • the solvent may be any solvent which can be sufficiently progressed in the reaction of anilines and aldehydes and / or ketones, which is used as a reaction raw material.
  • the solvent include water, methanol, ethanol, propanol, butanol, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, a mixed solvent thereof, and the like.
  • a solvent can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the amount of the solvent used can be appropriately set according to the types of raw materials and catalysts used, as well as the reaction conditions, and may be, for example, about 0 to 2000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the whole reaction raw material.
  • the reaction temperature in the polycondensation reaction can be appropriately selected depending on the reactivity of the reaction raw material, but it may be about 10 to 200 ° C. in general. In order to obtain the (poly) amine compound of the present embodiment, the reaction temperature is preferably higher, specifically in the range of 60 to 200 ° C.
  • anilines, aldehydes and / or ketones and a catalyst may be charged at once and reacted, or anilines, aldehydes and / or ketones may be sequentially added dropwise and reacted in the presence of a catalyst. It is also good.
  • the obtained compound may be isolated by a known method. For example, in order to remove unreacted raw material and catalyst present in the system, the temperature of the reaction kettle is raised to 130 to 230 ° C., and the (poly) amine compound is removed by removing volatile components at about 1 to 50 mmHg. Is obtained.
  • reaction temperature is preferably 50 to 150 ° C. under normal pressure, and the reaction time is preferably about 20 minutes to 100 hours.
  • the (poly) amine compound may be isolated by a known method.
  • an isolation method for example, first, the reaction solution is concentrated and pure water is added to precipitate a reaction product. Next, the precipitated reaction product is cooled to room temperature and separated by filtration. The solid obtained on separation is further filtered and dried. The dried reaction product is separated and purified by column chromatography into a product and a by-product. Further, the reaction product separated and purified is distilled off of the solvent, filtered and dried to obtain the (poly) amine compound of the present embodiment which is the object.
  • the substituent may be eliminated by a known method to obtain an unsubstituted (poly) amine compound.
  • a hydrogen atom of a specific functional group is substituted with an acid crosslinkable group.
  • a compound for introducing a crosslinkable group for example, allyl halide, acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid halide, methacrylic acid halide, vinyl benzyl halide, and epihalohydrin can be mentioned, and these compounds can be synthesized by a known synthesis method. It may be synthesized or a commercially available product may be used.
  • the replacement method will be described by giving a specific example.
  • an aprotic solvent of an aprotic solvent for example, acetone, tetrahydrofuran (THF), and propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • epihalohydrin eg, epichlorohydrin and epibromohydrin
  • the reaction is conducted at a reaction temperature of 0 to 60 ° C. for a reaction time of 6 to 72 hours under normal pressure.
  • reaction solution is neutralized with a known alkali compound, and distilled water is added to the reaction solution to precipitate a white solid.
  • the separated white solid is washed with distilled water and dried to obtain a (poly) amine compound in which a hydrogen atom of a specific functional group is substituted by an acid crosslinkable group.
  • the (poly) amine compound having a specific functional group is dissolved or suspended in an aprotic solvent.
  • allyl halide eg, allyl chloride and allyl bromide
  • methacrylic acid halide eg, methacrylic acid chloride and methacrylic acid bromide
  • an alkali catalyst eg, sodium hydroxide, triethylamine, and potassium carbonate
  • an alkali catalyst eg, sodium hydroxide, triethylamine, and potassium carbonate
  • vinylbenzyl halide eg, vinylbenzyl chloride and vinylbenzyl bromide
  • the reaction is carried out at -110 ° C for 6 to 72 hours.
  • the reaction solution is neutralized with an acid such as hydrochloric acid, and distilled water is added to the reaction solution to precipitate a white solid.
  • the separated white solid is washed with distilled water and dried to obtain a (poly) amine compound in which a hydrogen atom of a specific functional group is substituted with an acid crosslinkable group.
  • the timing for introducing the acid crosslinkable group may be before the polycondensation reaction of the aniline with the aldehyde and / or the ketone or after the polycondensation reaction. Moreover, it may be after manufacturing the resin mentioned later.
  • the acid crosslinkable group reacts in the presence or absence of a radical or an acid or an alkali, and the refractive index, heat resistance, mechanical strength, Permeability, solubility in a coating solvent or an acid or alkali used in a developing solution, or an organic solvent can be improved.
  • an allyl group As an acid crosslinking group, an allyl group, a (meth) acryloyl group, a vinyl group, an epoxy group, an alkoxymethyl group, and a cyanato group are mentioned, for example.
  • the (poly) amine compound of the present embodiment is used as a curing agent for curing compounds such as epoxy, urethane, urea, cyanate and the like. Therefore, the cured product of the present embodiment is a cured product in which the curable compound is cured by the curing agent, and the cured product includes the cured product having the (poly) amine compound of the present embodiment.
  • the curable compound generally refers to a compound which is cured by reacting with an amine compound used as a curing agent, and examples thereof include epoxy compounds, urethane compounds, urea compounds and cyanate compounds.
  • the resin of this embodiment contains a monomer unit containing a unit derived from the (poly) amine compound of this embodiment.
  • the resin of the present embodiment has excellent structure-forming ability (for example, film-forming ability), heat resistance, transparency and refractive index by including the monomer unit of the present embodiment.
  • the resin of the present embodiment may be composed of only the monomer unit of the present embodiment, may contain another monomer unit copolymerizable with the (poly) amine compound, and a unit derived from a compound having crosslinking reactivity. May be included.
  • Examples of monomer units constituting the resin of the present embodiment include the following formulas (4) to (7), (0-5), (0-6), (0-7), and (0-8).
  • the monomer unit represented by the following formula (5) is preferable from the viewpoint of further improving the ability to form a structure.
  • a monomer unit represented by the following formula (6) is preferable.
  • a monomer unit represented by the following formula (7) is preferable, and a monomer represented by the following formula (8) Units are more preferred.
  • the monomer units represented by each of the formulas (4), (5), (6), and (7) have (0-5) and (0-6), respectively, from the viewpoint of further improving the ability to form a structure. It is preferable that it is a monomer unit represented by these), (0-7), and (0-8)
  • L is a linear or branched linking group having 1 to 30 carbon atoms or a single bond.
  • R X , R 1A , X, R, m and n A are as defined above.
  • linking group examples include groups (residues) derived from compounds capable of oligomerizing or polymerizing the (poly) amine compound of the present embodiment.
  • the groups derived from the oligomerizable or polymerizable compounds will be described later.
  • R, n A , R 3A, R 4A, m 6A, and L have the same meanings as defined above.
  • R, n A , R 3A , R 4A , m 6A , R Y , R Z and L are as defined above.
  • R, n A , R 3A, R 4A, m 6A, R Y, R 3A ', R 1, m 6A', and L are as defined above.
  • the monomer unit constituting the (poly) amine resin represented by the above formula (7) is preferably a monomer unit represented by the following formula (7a) from the viewpoint of being able to further improve the solubility and heat resistance. It is more preferable that it is a monomer unit represented by following formula (7b).
  • R 4A ′ is a hydrogen atom or a carbon number which may have a substituent 1 to 30 linear or branched or cyclic alkyl group, aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent And a halogen atom (eg, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom).
  • m 5A represents an integer of 1 to 5.
  • R 4A ′ is a hydrogen atom or a carbon number which may have a substituent 1 to 30 linear or branched or cyclic alkyl group, aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, crosslinking group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent And a halogen atom (eg, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom).
  • m 5A represents an integer of 1 to 5.
  • the monomer unit constituting the (poly) amine resin represented by the formula (7) is preferably a monomer unit represented by the following formula (7a-1) from the viewpoint of being able to further improve the solubility, and the following formula
  • the monomer unit represented by (7b-1) is more preferable.
  • R, R 3A , R 4A , m 6A , R 4A ′ , m 5A , R Y and L are as defined above.
  • R, R 3A , R 4A , m 6A , m 5A , R Y and L are as defined above.
  • the monomer unit constituting the (poly) amine resin represented by the formula (7b-1) is a monomer unit represented by the following formula (7b-2) from the viewpoint of being able to further improve the fluidity at the time of film formation. Is more preferred.
  • R, R 3A , R 4A , R 4A ′ , m 5A , R Y and L are as defined above, and m 5A ′ is each independently 1 to 5 It is an integer.
  • the monomer unit constituting the (poly) amine resin represented by the formula (7a-1) is more preferably a monomer unit represented by the following formula (7a-2) from the viewpoint of being able to further improve the solubility.
  • R, R 3A , R 4A , m 6A , m 5A and L are as defined above, and R Y ′ is a group obtained by removing a hydrogen atom from R Y.
  • the monomer unit constituting the (poly) amine resin represented by the formula (7b-1) is a compound represented by the following formula (7b-3) from the viewpoint of being able to further improve the fluidity at the time of film formation. Is more preferred.
  • R, R 3A , R 4A , R 4A ′ , m 5A and L are as defined above, and R 5A has 5 or more carbon atoms which may have a substituent. It represents a linear or branched or cyclic alkyl group.
  • the (poly) amine compound represented by the formula (7) is a compound represented by the following formula (7a-3) from the viewpoint of being able to further improve the solubility and heat resistance while being further excellent in the supplyability of the raw material. And the compound represented by the following formula (7b-4) is more preferable.
  • the monomer unit constituting the (poly) amine resin represented by the formula (7) is preferably a compound represented by the following formula (7a ′), from the viewpoint of being able to further improve the heat resistance, More preferably, it is a compound represented by 7b ′).
  • R, X, R 3A , R 4A , m 6A , R Y , R 1, m 6A ′ and L are as defined above, and n A ′ is an integer of 2 to 4.
  • R, X, R 3A , R 4A , m 6A , R 1 and m 6A ′ are as defined above, and n A ′ is an integer of 2 to 4.
  • R X , R 1A , R, m, n A and L are as defined above.
  • R X , R, n A , R 3A , R 4A , m 6A and L are as defined above.
  • R, n A , R 3A , R 4A , m 6A , R Y , R Z and L are as defined above.
  • R, n A , R 3A , R 4A , m 6A , R Y , R 3A ′ , m 6A ′ and L are as defined above.
  • the resin of the present embodiment can be obtained by reacting the compound of the present embodiment with, if necessary, a compound having a crosslinking reactivity.
  • the crosslinkable compound is not particularly limited as long as it is a compound capable of oligomerizing or polymerizing the (poly) amine compound of the present embodiment. Specific examples thereof include aldehydes, ketones, carboxylic acids, carboxylic acid anhydrides, carboxylic acid halides, halogen-containing compounds, isocyanates, and unsaturated hydrocarbon group-containing compounds.
  • L is a linking group
  • the linking group corresponds to a group derived from these compounds.
  • the (poly) amine compound of the present embodiment and an aldehyde and / or ketone which is a compound having crosslinking reactivity are formed into a novolac by a condensation reaction or the like. Resin is mentioned.
  • aldehydes for novolak formation for example, formaldehyde, trioxane, paraformaldehyde, benzaldehyde, acetaldehyde, propylaldehyde, phenylacetaldehyde, phenylpropylaldehyde, hydroxybenzaldehyde, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methylbenzaldehyde, ethylbenzaldehyde And butyl benzaldehyde, biphenyl aldehyde, naphthaldehyde, anthracenecarbaldehyde, phenanthrene carbaldehyde, pyrene carbaldehyde, and furfural.
  • ketones for novolakization examples include ketones exemplified as a reaction raw material. Among these, formaldehydes are preferable. In addition, these aldehydes and / or ketones can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the amount of the above-mentioned aldehyde and / or ketone used is not particularly limited, but preferably 0.2 to 5 moles, more preferably 0.5 to 2 moles with respect to 1 mole of the (poly) amine compound of this embodiment. It is more preferable that
  • a catalyst can also be used in the condensation reaction of the (poly) amine compound of this embodiment with an aldehyde and / or a ketone.
  • the acid catalyst used herein include the acid catalysts exemplified in the section of the condensation step.
  • the amount of the acid catalyst used can be appropriately set in accordance with the types of raw materials and catalysts to be used, as well as the reaction conditions.
  • the amount of the acid catalyst used is preferably 0.01 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the reaction raw material.
  • the (poly) amine compound of the present embodiment can be used as indene, hydroxyindene, benzofuran, hydroxyanthracene, acenaphthylene, biphenyl, bisphenol, trisphenol, dicyclopentadiene, tetrahydroindene, 4-vinylcyclohexene, norbornadiene, 5-vinyl norborna-2-
  • a compound having a non-conjugated double bond such as ene, ⁇ -pinene, ⁇ -pinene and limonene
  • aldehydes and / or ketones are not necessarily required.
  • a reaction solvent can also be used in the condensation reaction of the (poly) amine compound of the present embodiment with an aldehyde and / or a ketone.
  • the reaction solvents exemplified in the section of the polycondensation step can be exemplified.
  • the amount of the solvent used, the reaction temperature, the reaction time, the isolation method after the reaction, etc. can also be exemplified the amount of the solvent used in the polycondensation step, the reaction temperature, the reaction time, the isolation method after the reaction .
  • the resin of the present embodiment may be a homopolymer of the (poly) amine compound of the present embodiment, that is, a polymer composed solely of the formula (4), but may be copolymerized with the (poly) amine compound. It may be a copolymer with a compound (for example, a phenol).
  • phenols that can be copolymerized here include phenol, cresol, dimethylphenol, trimethylphenol, butylphenol, phenylphenol, diphenylphenol, naphthylphenol, resorcinol, methylresorcinol, catechol, butylcatechol, methoxyphenol, methoxyphenol, Propylphenol, pyrogallol, thymol etc. are mentioned.
  • the resin of this embodiment may be copolymerized with a polymerizable monomer other than the above-mentioned other phenols.
  • a copolymerizable monomer for example, naphthol, methyl naphthol, methoxy naphthol, dihydroxy naphthalene, indene, hydroxy indene, benzofuran, hydroxy anthracene, acenaphthylene, biphenyl, bisphenol, tris phenol, dicyclopentadiene, tetrahydro indene, 4-vinylcyclohexene, And norbornadiene, vinyl norbornaene, pinene and limonene.
  • the resin of the present embodiment may be a binary or higher (for example, binary to quaternary) copolymer of the (poly) amine compound of the present embodiment and the above-described phenol. It may be a binary or higher (for example, a 2- to 4-component system) copolymer of the (poly) amine compound of this embodiment and the above-described copolymerizable monomer. It may be a ternary or higher (for example, ternary to quaternary) copolymer of the (poly) amine compound of this embodiment, the above-mentioned phenol, and the above-mentioned copolymer monomer.
  • the weight average molecular weight of the resin of the present embodiment is not particularly limited, but is preferably 500 to 300,000, and more preferably 750 to 200,000, in terms of polystyrene. Further, from the viewpoint of enhancing the crosslinking efficiency and suppressing the volatile component during baking, the resin of the present embodiment has a dispersion degree (weight average molecular weight Mw / number average molecular weight Mn) within the range of 1.2 to 7. Is preferred.
  • the resin of the present embodiment has high solubility in a solvent from the viewpoint of easier application of a wet process. More specifically, when these (poly) amine compounds and / or resins are solvents of 1-methoxy-2-propanol (PGME) and / or propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), their solubility in the solvent is considered. Is preferably 10% by mass or more.
  • the solubility in PGME and / or PGMEA is defined as “mass of resin ⁇ (mass of resin + mass of solvent) ⁇ 100 (mass%)”. For example, when 10 g of the resin is dissolved in 90 g of PGMEA, the solubility of the resin in PGMEA is "10% by mass or more", and when it is not dissolved, it is "less than 10% by mass”.
  • Example 1 Synthesis of BiA-1 m-Aminophenol (Reagent made by Sigma-Aldrich) 2.2 g (20 mmol), and 1 of hydrogen chloride in a 100 mL container equipped with a stirrer, a condenser and a burette
  • 20.0 ml of a 2,4-dioxane solution add 20.0 ml of a 2,4-dioxane solution, add 1.8 g (10 mmol) of 4-biphenyl aldehyde (reagent made by Sigma-Aldrich), and stir the contents at a reaction temperature of 100 ° C. for a reaction time of 6 hours. The reaction was done.
  • To the reaction solution was added 1000 mL of pure water, and then filtered to obtain a crude compound.
  • the obtained crude compound was purified by column chromatography to obtain 0.3 g of a (poly) amino compound (BiA-1) represented by the following formula (BiA-1). As a result of measuring the molecular weight of the obtained compound (BiA-1), it was 382. In addition, upon 1 H-NMR measurement of the obtained compound (BiA-1), the following peaks were found, and it was confirmed that the compound has the chemical structure of the following formula (BiA-1). ⁇ (ppm) 9.5 (2H, OH), 6.9 to 7.6 (15H, Ph-H), 6.5 (1H, CH), 4.3 (4H, NH2)
  • Example 18 Synthesis of BiA-18 In a 100-mL vessel equipped with a stirrer, a condenser and a burette, 4.4 g (40 mmol) of aniline (Reagent made by Sigma-Aldrich), and 1,4-dichloride of hydrogen chloride Charge 20.0 ml of dioxane solution, add 1.8 g (10 mmol) of 4-biphenyldialdehyde (reagent made by Sigma-Aldrich), stir contents at reaction temperature 110 ° C, reaction time 8 hours went. To the reaction solution was added 1000 mL of pure water, and then filtered to obtain a crude compound.
  • aniline Reagent made by Sigma-Aldrich
  • 1,4-dichloride of hydrogen chloride Charge 20.0 ml of dioxane solution, add 1.8 g (10 mmol) of 4-biphenyldialdehyde (reagent made by Sigma-Aldrich), stir contents at reaction temperature 110 ° C, reaction time 8 hours went
  • the obtained crude compound was purified by column chromatography to obtain 0.7 g of a (poly) amino compound (BiA-18) represented by the following formula (BiA-18). As a result of measuring the molecular weight of the obtained compound (BiA-18), it was 546. In addition, when the 1 H-NMR measurement of the obtained compound (BiA-18) was performed, the following peaks were found, and it was confirmed that the compound has the chemical structure of the following formula (BiA-18). ⁇ (ppm) 7.0 to 7.8 (24H, Ph-H), 6.6 (2H, CH), 4.2 (8H, NH2)
  • the obtained crude compound was purified by column chromatography to obtain 0.9 g of a (poly) amino compound (BiA-27) represented by the following formula (BiA-27).
  • a (poly) amino compound (BiA-27) represented by the following formula (BiA-27).
  • 1 H-NMR measurement of the obtained compound (BiA-27) was conducted, and the following peaks were found, and it was confirmed that the compound has the chemical structure of the following formula (BiA-27).
  • Example 28 Synthesis of BiA-28 to BiA-35
  • Example 27 and Example 27 were replaced with anilines and ketones described in Table 3 below instead of aniline and 4-acetylbiphenyl of Example 20.
  • (poly) amine compounds represented by the following formulas (BiA-28) to (BiA-35) were obtained.
  • Example 1-1 Synthesis of CBiA-1
  • the crude compound obtained in Example 1 is not isolated as it is, is dried with a vacuum dryer, and the compound represented by the formula (BiA-1) is obtained. 3.0 g of a reaction product (CBiA-1) as a main component was obtained.
  • Example 2-1 to 2-35 Synthesis of CBiA-2 to CBiA-35
  • the crude compounds obtained in Examples 2 to 35 as in Example 1-1 are not isolated as they are, and vacuum is used. It was dried in a drier to obtain reaction products (CBiA-2 to CBiA-35) containing the compounds represented by the above formulas (BiA-2 to BiA-35) as their main components.
  • Example 36 Synthesis of RBiA-1 Into a vessel having an internal volume of 100 mL and equipped with a stirrer, a condenser and a burette, 1.8 g of BiA-1 and 20.0 mL of a 1,4-dioxane solution of hydrogen chloride are charged, The reaction was carried out by stirring the contents at a reaction temperature of 100 ° C. for a reaction time of 6 hours by adding 1.8 g (10 mmol) of 4-biphenyl aldehyde (reagent manufactured by Sigma-Aldrich). After adding 1000 mL of pure water to this reaction liquid, it separated by filtration and obtained crude resin. The crude resin thus obtained was purified by column chromatography to obtain 0.2 g of a resin (RBiA-1) represented by the following formula (RBiA-1).
  • the (poly) amine compound and resin of the present invention have excellent ability to form a structure (for example, film forming ability), heat resistance, transparency and refractive index. For this reason, it can be usefully used as a raw material of functional resins such as polyurea, polyamide, polyimide, polyamideimide, benzoxazine and maleimide, and as a curing agent for functional cured products such as epoxy, urethane, urea and cyanate.
  • functional resins such as polyurea, polyamide, polyimide, polyamideimide, benzoxazine and maleimide
  • functional cured products such as epoxy, urethane, urea and cyanate.

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Abstract

下記式（０）で表される（ポリ）アミン化合物： （上記式（０）中、　ＲＸは、炭素数１～７０の２ｎＡ価の基又は単結合であり、　Ｒ１Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基のいずれかであり、Ｒ１Ａが、前記アルキル基、前記アリール基、前記架橋基、前記アルコキシ基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよく、Ｒ１Ａの少なくとも１つは、置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基であり、　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｘは存在していなくてもよく、　Ｒは、各々独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、及びピレン環のいずれかを示し、　ｍは、各々独立して、０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、　ｎＡは、１～４の整数である。）

Description

新規な（ポリ）アミン化合物、樹脂、及び硬化物
　本発明は、新規な（ポリ）アミン化合物、樹脂、及び硬化物に関する。
　（ポリ）アミン化合物は、ポリウレア、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ベンゾオキサジン、マレイミド等の機能性樹脂の原料、及びエポキシ、ウレタン、ウレア、シアネート等の化合物を硬化するための硬化剤として用いられている（例えば、特許文献１～７参照）。
国際公開第２０１５／１５２００７ 国際公開第２０１５／１２０２５３ 国際公開第２０１５／１１８１２１ 特開２０１５－１０６６２９ 国際公開第２０１４／１０４５５７ 特開２０１０－２３５８５９ 特開２００９－１０２２５２
　しかしながら、新規材料の開発のために、これらの特許文献に記載された（ポリ）アミン化合物に、構造体形成能（膜形成能）、耐熱性、透明性及び屈折率をより一層向上させることが求められている。
　そこで、本発明は、ポリウレア、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ベンゾオキサジン、マレイミド等の機能性樹脂の原料、及びエポキシ、ウレタン、ウレア、シアネート等の機能性硬化物の硬化剤として有用に用いることができる新規な（ポリ）アミン化合物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定構造を有する新規な（ポリ）アミン化合物は、機能性樹脂の原料及び機能性硬化物の硬化剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、次のとおりである。
〔１〕
　下記式（０）で表される（ポリ）アミン化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （上記式（０）中、
　ＲＸは、炭素数１～７０の２ｎＡ価の基又は単結合であり、
　Ｒ１Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基のいずれかであり、Ｒ１Ａが、前記アルキル基、前記アリール基、前記架橋基、前記アルコキシ基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよく、Ｒ１Ａの少なくとも１つは、置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基であり、
　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｘは存在していなくてもよく、
　Ｒは、各々独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環及びピレン環のいずれかを示し、
　ｍは、各々独立して、０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
　ｎＡは、１～４の整数である。）
〔２〕
　前記式（０）が、下記式（１）で表される〔１〕の（ポリ）アミン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （上記式（１）中、
　Ｒ３Ａは、各々独立して、置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、及びハロゲン原子のいずれかであり、
　Ｒ４Ａは、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアシル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基のいずれかであり、Ｒ４Ａが、前記アルキル基若しくはアシル基、前記アリール基、及び前記架橋基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよく、
　ｍ６Ａは、各々独立して、０～５の整数であり、
　ＲＸ、Ｘ、Ｒ、及びｎＡは、前記と同義である。）
〔３〕
　前記式（１）が、下記式（２）で表される〔２〕の（ポリ）アミン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （上記式（２）中、
　ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基のいずれかであり、
　ＲＺは、炭素数１～６０のｎＡ価の基又は単結合であり、ＲＹとＲＺの炭素数の合計は、６９以下であり、
　Ｘ、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、及びｍ６Ａは、前記と同義である。）
〔４〕
　前記式（２）が、下記式（３）で表される〔３〕の（ポリ）アミン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　Ｒ３Ａ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、水酸基、及びシアノ基のいずれかであり、
　Ｒ１は、各々独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、及び、ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子のいずれかを含む複素環のいずれかを示し、
　ｍ６Ａ’は、０～５の整数であり、
　Ｘ、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義であり、
　Ｒ１がベンゼン環である場合、Ｒ３Ａ’は、フェニル基ではない。）
〔５〕
　Ｒ３Ａ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、水酸基、シアノ基のいずれかであり、
　Ｒ１がベンゼン環又はナフタレン環である場合、Ｒ３Ａ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、水酸基、シアノ基のいずれかである〔４〕の（ポリ）アミン化合物。
〔６〕　前記式（３）で表される（ポリ）アミン化合物が下記式（０ａ）あるいは下記式（０ｂ）で表される化合物である〔４〕又は〔５〕の（ポリ）アミン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　上記式（０ａ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義であり、Ｒ４Ａ’は水素原子あるいは置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。また、ｍ５Ａは１～５の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　上記式（０ｂ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義であり、Ｒ４Ａ’は水素原子あるいは置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。また、ｍ５Ａは１～５の整数を示す。
〔７〕
　式（３）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（０ａ－１）あるいは下記式（０ｂ－１）で表される化合物である〔４〕～〔６〕のいずれかの（ポリ）アミン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　上記式（０ａ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　上記式（０ｂ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義である。
〔８〕
　前記式（０ｂ－１）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（０ｂ－２）で表される化合物である〔７〕の（ポリ）アミン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　上記式（０ｂ－２）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義であり、ｍ５Ａ’は各々独立して、１～５の整数である。
〔１０〕
　前記式（０ａ－１）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（０ａ－２）で表される化合物である〔８〕の（ポリ）アミン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　上記式（０ａ－２）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義であり、ＲＹ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基のいずれかである。
〔１１〕
　式（０ｂ－１）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（０ｂ－３）で表される化合物である〔８〕の（ポリ）アミン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　上記式（０ｂ－３）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａは、前記と同義であり、Ｒ５Ａ
は置換基を有してもよい炭素数５以上の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基を示す。
〔１２〕
　式（３）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（３ａ）あるいは下記式（３ｂ）で表される化合物である〔４〕～〔６〕のいずれかの（ポリ）アミン化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 上記式（３ａ）中、Ｒ、Ｘ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、Ｒ１、及びｍ６Ａ’は前記と同義であり、ｎＡ’は２～４の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　上記式（３ｂ）中、Ｒ、Ｘ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、Ｒ１、及びｍ６Ａ’は前記と同義であり、ｎＡ’は２～４の整数である。）
〔１３〕
　前記式（０），（１），（２），（３）中、Ｘが酸素原子である〔１〕～〔１２〕のいずれかの（ポリ）アミン化合物。
〔１４〕
　下記式（ＢｉＡ－１）～（ＢｉＡ－３５）で表される化合物のいずれかである〔１〕～〔１３〕のいずれかの（ポリ）アミン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 〔１５〕
　〔１〕～〔１４〕のいずれかの（ポリ）アミン化合物由来の単位を含有するモノマー単位を含む樹脂。
〔１６〕
　前記（ポリ）アミン化合物由来の単位を含有するモノマー単位が、下記式（４）で表される単位である〔１５〕の樹脂。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （上記式（４）中、
　Ｌは、炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状の連結基又は単結合であり、
　ＲＸ、Ｒ１Ａ、Ｘ、Ｒ、ｍ、及びｎＡは前記と同義である。）
〔１７〕
　硬化性化合物が硬化剤により硬化した硬化物であって、
　前記硬化剤が、〔１〕～〔１４〕のいずれかの（ポリ）アミン化合物を含む硬化物。
　本発明によれば、ポリウレア、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ベンゾオキサジン、マレイミド等の機能性樹脂の原料、及びエポキシ、ウレタン、ウレア、シアネート等の機能性硬化物の硬化剤として有用に用いることができる新規な（ポリ）アミン化合物を提供可能である。
　以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について詳細に説明する。なお、本実施形態において、「（ポリ）アミン化合物」とは、モノアミン化合物又はポリアミン化合物をいう。
［式（０）で表される（ポリ）アミン化合物］
　本実施形態の（ポリ）アミン化合物は、下記式（０）で表される。本実施形態の（ポリ）アミン化合物は、ポリウレア、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ベンゾオキサジン、マレイミド等の機能性樹脂の原料及びエポキシ、ウレタン、ウレア、シアネート等の機能性硬化物の硬化剤として有用に用いることができる。特に、本実施形態の（ポリ）アミン化合物は、芳香族密度が高く、かつ結晶性が低いことに起因して、優れた構造体形成能（例えば、膜形成能など）、耐熱性、透明性及び屈折率を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　（上記式（０）中、ＲＸは、炭素数１～７０の２ｎＡ価の基又は単結合であり、Ｒ１Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基のいずれかであり、Ｒ１Ａが、前記アルキル基、前記アリール基、前記架橋基、前記アルコキシ基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよく、Ｒ１Ａの少なくとも１つは、置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基であり、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｘは存在していなくてもよく、Ｒは、各々独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、及びピレン環のいずれかを示し、ｍは、各々独立して、０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、ｎＡは、１～４の整数である。
　本明細書にいう、「アルキル基」は、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であってもよく、環状のアルキル基であってもよい。また、「アルコキシ基」もまた、直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基であってもよく、環状のアルコキシ基であってもよい。
（１．ＲＸ）
　上記式（０）中、ＲＸは、２ｎＡ価の基又は単結合であり、２ｎＡ価の基であることが好ましい。２ｎＡ価の基の炭素数は、１～７０であり、好ましくは３～５０、より好ましくは６～３０である。
（１－１．２ｎＡ価の基）
　２ｎＡ価の基としては、特に限定されないが、例えば、炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、直鎖状又は分岐状炭化水素基脂環式炭化水素基、並びに直鎖状又は分岐状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の組み合わせが挙げられる。ここでいう「脂環式炭化水素基」は、脂肪族環内に橋かけ構造を有する、いわゆる多環の有橋脂環式炭化水素基であってもよい。また、前記炭化水素基は、二重結合、ヘテロ原子、及び炭素数６～６０の芳香族基のいずれかを含んでもよい。
（１－１－１．式（０ａ）で表される基）
　２ｎＡ価の基が、例えば、下記式（０ａ）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　上記式（０ａ）中、Ｒｘ１は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基（炭化水素基）のいずれかであり、ＲＸ１が、前記アルキル基又は前記アリール基である場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよく、ＲＸ２は、水素原子、及び炭素数１～６０のｎＡ価の基のいずれかであり、ＲＸ１とＲＸ２の炭素数の合計は、６９以下であり、ｎＡは１～４の整数を示す。
（１－１－１ａ．ＲＸ１）
　Ｒｘ１が直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、２，２，４－トリメチルペンチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－ヘンエイコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－ノナコシル基などの炭素数が１～３０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基が例示でき、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、炭素数が１～２０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数が１～１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることがより好ましい。環状のアルキル基としては、例えば、単環式基（単環式シクロアルキル基）及び多環式基（多環式シクロアルキル基）が挙げられる。単環式基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロイコシル基などの炭素数３～３０の単環式基が挙げられる。多環式基としては、例えば、ジシクロペンチル基、ジシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基などの炭素数７～３０の複環式基が挙げられる。
　前記アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）、ニトロ基、置換基を有してもよいアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されず、１つであってもよく、複数であってもよい。
　前記アリール基としては、特に限定されないが、例えば、フェニル基、ナフチル基（例えば、１－ナフチル基及び２－ナフチル基）、アントリル基（例えば、１－アントリル基）、フェナントリル基（例えば、１－フェナントリル基）などの炭素数６～３０のアリール基が挙げられ、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、フェニル基、ナフチル基などの炭素数６～１０のアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
　前記アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基、及び（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されず、１つであってもよく、複数であってもよい。
（１－１－１ｂ．ＲＸ２）
　炭素数１～６０のｎＡ価の基としては、例えば、炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状の置換基を有してもよいアルキル基（ｎＡ＝１）、炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状の置換基を有してもよいアルキレン基（ｎＡ＝２）、炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状の置換基を有してもよいアルキルトリイル基（ｎＡ＝３）、炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状の置換基を有してもよいアルキルテトライル基（ｎＡ＝４）、炭素数６～６０のｎＡ価の置換基を有してもよい芳香族炭化水素環及び炭素数３～６０のｎＡ価の置換基を有してもよい脂環式炭化水素環が挙げられる。
　炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状のアルキル基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられ、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から好ましいアルキル基もまた、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、好ましいアルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。アルキル基は、置換基を有してもよく、置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基が挙げられる。
　炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基としては、前記炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状のアルキル基として例示したアルキル基から水素原子を１つ取り除いた基が挙げられる。アルキレン基は、置換基を有してもよく、置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基が挙げられる。
　炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状アルキルトリイル基としては、前記炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状のアルキル基として例示したアルキル基から水素原子を２つ取り除いた基が挙げられる。アルキルトリイル基は、置換基を有してもよく、置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基が挙げられる。
　炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状アルキルテトライル基としては、前記炭素数１～６０の直鎖状又は分岐状のアルキル基として例示したアルキル基から水素原子を３つ取り除いた基が挙げられる。アルキルテトライル基は、置換基を有してもよく、置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基が挙げられる。
　芳香族炭化水素環としては、単環式芳香族炭化水素環、縮合環式芳香族炭化水素環、及び複数の芳香族環が直接結合又は連結基を介して結合した環（環集合環）が挙げられる。
　前記芳香族炭化水素環は、ヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子）を含んでもよく、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合を含んでもよい。
　単環式芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、及びヘテロ原子を含む５員環又は６員環の芳香族複素環が挙げられる。ヘテロ原子を含む５員環又は６員環の芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、ピリジン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピリダジン環、イソチアゾール環、及びイソオキサゾール環が挙げられる。これらの単環式芳香族炭化水素環の中でも、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ベンゼン環であることが好ましい。これらの単環式芳香族炭化水素環は、置換基を有してもよい。置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基、及び（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されず、１つであってもよく、複数であってもよい。置換基が単環式芳香族炭化水素環に置換する置換位置もまた特に限定されない。
　単環式芳香族炭化水素環としては、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ベンゼン環であることが好ましい。ベンゼン環が置換基を有する場合、ベンゼン環の４位に置換基を有することが好ましい。
　より詳細には、置換基を有する単環式芳香族炭化水素環としては、例えば、ｎＡが１の場合、（ｉ）ヒドロキシフェニル基、（ii）モノアルキルフェニル基、（iii）ジアルキルフェニル基、（iｖ）トリアルキルフェニル基、及び（ｖ）シクロヘキシルフェニル基が挙げられる。
　（ｉ）ヒドロキシフェニル基としては、例えば、
（ｉ－ａ）モノヒドロキシフェニル基（例えば、２－ヒドロキシフェニル基、３－ヒドロキシフェニル基、及び４－ヒドロキシフェニル基）；
（ｉ－ｂ）ジヒドロキシフェニル基（例えば、２，３－ジヒドロキシフェニル基、２，４－ジヒドロキシフェニル基、２，５－ジヒドロキシフェニル基、２，６－ジヒドロキシフェニル基、３，４－ジヒドロキシフェニル基、３，５－ジヒドロキシフェニル基）；
（ｉ－ｃ）トリヒドロキシフェニル基（例えば、２，３，４－トリヒドロキシフェニル基、２，３，５－トリヒドロキシフェニル基、２，３，６－トリヒドロキシフェニル基、２，４，５－トリヒドロキシフェニル基、２，４，６－トリヒドロキシフェニル基）が挙げられる。
　（ii）モノアルキルフェニル基としては、例えば、
２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２－プロピルフェニル基、３－プロピルフェニル基、４－プロピルフェニル基、２－イソプロピルフェニル基、３－イソプロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、２－ブチルフェニル基、３－ブチルフェニル基、及び４－ブチルフェニル基が挙げられる。
　（iii）ジアルキルフェニル基としては、例えば、
（iii－ａ）２，３－ジアルキルフェニル基（例えば、２，３－ジメチルフェニル基、２，３－ジエチルフェニル基、２，３－ジプロピルフェニル基、２，３－ジイソプロピルフェニル基、２－エチル－３－メチルフェニル基、及び３－エチル－２－メチルフェニル基）；
（iii－ｂ）２，４－ジアルキルフェニル基（例えば、２，４－ジメチルフェニル基、２，４－ジエチルフェニル基、２，４－ジプロピルフェニル基、２，４－ジイソプロピルフェニル基、２－エチル－４－メチルフェニル基、及び４－エチル－２－メチルフェニル基）；（iii－ｃ）２，５－ジアルキルフェニル基（例えば、２，５－ジメチルフェニル基、２，５－ジエチルフェニル基、２，５－ジプロピルフェニル基、２，５－ジイソプロピルフェニル基、２－エチル－５－メチルフェニル基、及び５－エチル－２－メチルフェニル基）；
（iii－ｄ）２，６－ジアルキルフェニル基（例えば、２，６－ジメチルフェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、２，６－ジプロピルフェニル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基、２－エチル－６－メチルフェニル基、及び６－エチル－２－メチルフェニル基）；
（iii－ｅ）３，４－ジアルキルフェニル基（例えば、３，４－ジメチルフェニル基、３，４－ジエチルフェニル基、３，４－ジプロピルフェニル基、３，４－ジイソプロピルフェニル基、３－エチル－４－メチルフェニル基、及び４－エチル－３－メチルフェニル基）；
（iii－ｆ）３，５－ジアルキルフェニル基（例えば、３，５－ジメチルフェニル基、３，５－ジエチルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニル基、３，５－ジイソプロピルフェニル基、３－エチル－５－メチルフェニル基、及び５－エチル－３－メチルフェニル基）が挙げられる。
（iｖ）トリアルキルフェニル基としては、例えば、
（iｖ－ａ）トリメチルフェニル基（例えば、２，３，４－トリメチルフェニル基、２，３，５－トリメチルフェニル基、２，３，６－トリメチルフェニル基、２，４，５－トリメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、及び３，４，５－トリメチルフェニル基）；
（iｖ－ｂ）エチルジメチルフェニル基（例えば、前記トリメチルフェニル基の１つのメチル基が１つのエチル基に置換した基）；
（iｖ－ｃ）ジエチルメチルフェニル基（例えば、前記トリメチルフェニル基の２つのメチル基がそれぞれエチル基に置換した基）；
（iｖ－ｄ）トリエチルフェニル基（例えば、前記トリメチルフェニル基の３つのメチル基がそれぞれエチル基に置換した基）が挙げられる。
（ｖ）シクロアルキルフェニル基としては、例えば、２－シクロヘキシルフェニル基、３－シクロヘキシルフェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基などのシクロヘキシルフェニル基が挙げられる。
　置換基を有する単環式芳香族炭化水素環としては、例えば、ｎＡが２の場合、（ｉ）ヒドロキシフェニル基で例示されたヒドロキシフェニル基のフェニル基から水素原子を一つ取り除いたヒドロキシフェニレン基、（ii）モノアルキルフェニル基で例示されたモノアルキルフェニル基のフェニル基から水素原子を一つ取り除いたモノアルキルフェニレン基、（iii）ジアルキルフェニル基で例示されたジアルキルフェニル基のフェニル基から水素原子を一つ取り除いたジアルキルフェニレン基、（iｖ）トリアルキルフェニル基で例示されたトリアルキルフェニル基のフェニル基から水素原子を一つ取り除いたジトリアルキルフェニレン基、及び（ｖ）シクロヘキシルフェニル基で例示されたシクロヘキシルフェニル基から水素原子を一つ取り除いたシクロヘキシルフェニレン基が挙げられる。
　置換基を有する単環式芳香族炭化水素環としては、例えば、ｎＡが３の場合、（ｉ）ヒドロキシフェニル基で例示されたヒドロキシフェニル基のフェニル基から水素原子を二つ取り除いたヒドロキシフェニルトリイル基、（ii）モノアルキルフェニル基で例示されたモノアルキルフェニル基のフェニル基から水素原子を二つ取り除いたモノアルキルフェニルトリイル基、（iii）ジアルキルフェニル基で例示されたジアルキルフェニル基のフェニル基から水素原子を二つ取り除いたジアルキルフェニルトリイル基、（iｖ）トリアルキルフェニル基で例示されたトリアルキルフェニル基のフェニル基から水素原子を二つ取り除いたジトリアルキルフェニルトリイル基、及び（ｖ）シクロヘキシルフェニル基で例示されたシクロヘキシルフェニル基から水素原子を二つ取り除いたシクロヘキシルフェニルトリイル基が挙げられる。
　置換基を有する単環式芳香族炭化水素環としては、例えば、ｎＡが４の場合、（ｉ）ヒドロキシフェニル基で例示されたヒドロキシフェニル基のフェニル基から水素原子を三つ取り除いたヒドロキシフェニルテトライル基、（ii）モノアルキルフェニル基で例示されたモノアルキルフェニル基のフェニル基から水素原子を三つ取り除いたモノアルキルフェニルテトライル基、（iii）ジアルキルフェニル基で例示されたジアルキルフェニル基のフェニル基から水素原子を三つ取り除いたジアルキルフェニルテトライル基、（iｖ）トリアルキルフェニル基で例示されたトリアルキルフェニル基のフェニル基から水素原子を三つ取り除いたジトリアルキルフェニルテトライル基、及び（ｖ）シクロヘキシルフェニル基で例示されたシクロヘキシルフェニル基から水素原子を三つ取り除いたシクロヘキシルフェニルテトライル基が挙げられる。
　縮合環式芳香族炭化水素環としては、例えば、縮合二環式芳香族炭化水素環（例えば、ナフタレン環及びインデン環）、縮合三環式芳香族炭化水素環（例えば、アントラセン環及びフェナントレン環）、縮合四環式芳香族炭化水素環（例えば、テトラセン環及びピレン環）、アセナフテン骨格を有する環（例えば、アセナフテン環及び１－アセナフテノン環）、フルオレン骨格を有する環（例えば、フルオレン環、２，３－ベンゾフルオレン環などのベンゾフルオレン環、２，３：６，７－ジベンゾフルオレン環などのジベンゾフルオレン環）が挙げられる。
　これらの縮合環式芳香族炭化水素環は、置換基を有してもよい。置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基、及び（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されず、１つであってもよく、複数であってもよい。置換基が縮合環式芳香族炭化水素環に置換する置換位置もまた特に限定されない。
　複数の芳香族環が直接結合した環（ビアレーン環）としては、例えば、２つのベンゼン環が直接結合した環（ビフェニル環）、２つのナフタレン環が直接結合した環（ビナフチ環）、及びベンゼン環及びナフタレン環が直接結合した環（ビナフチルフェニル環）が挙げられる。
　前記ビアレーン環は、置換基を有してもよい。置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基、及び（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されず、１つであってもよく、複数であってもよい。置換基がビアレーン環に置換する置換位置もまた特に限定されない。
　複数の芳香族炭化水素環が連結基を介して結合した環（連結基を介して結合した環集合環）としては、例えば、式Ｒｂ１－Ｌａ―Ｒｂ２で表される環（式中、Ｒｂ１及びＲｂ２は、ベンゼン環及びナフタレン環のいずれかを示し、Ｌａは連結基を示す）が挙げられる。上記式において、Ｌａとしては、例えば、酸素原子を含む基（例えば、エーテル基（－Ｏ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、及びオキシカルボニル基（－ＯＣＯ－））；硫黄原子を含む基（例えば、チオ基（－Ｓ－））、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基などの直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、及びシクロヘキシリデン基などのシクロアルキレン基）が挙げられ、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、酸素原子を含む基であることが好ましく、エーテル基であることがより好ましい。
　これらの連結基を介して結合した環集合環は、置換基を有してもよい。置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基、及び（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されず、１つであってもよく、複数であってもよい。置換基が前記連結基を介して結合した環集合環に置換する置換位置もまた特に限定されない。
　脂環式炭化水素環としては、例えば、単環式脂肪族炭化水素環及び多環式脂肪族炭化水素環が挙げられる。
　単環式脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環などのシクロアルカン環が挙げられる。単環式脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基、及び（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されず、１つであってもよく、複数であってもよい。置換基が単環式脂肪族炭化水素環に置換する置換位置もまた特に限定されない。
　多環式脂肪族炭化水素環としては、例えば、デカリン環、アダマンタン環、ジシクロペンタン環、ノルボルナン環、トリシクロデカン環、及びこれらの環に二重結合を少なくとも１つ有する環（例えば、ジシクロペンタジエン環など）が挙げられる。多環式脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基の置換基として例示した置換基、及び（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されず、１つであってもよく、複数であってもよい。置換基が多環式脂肪族炭化水素環に置換する置換位置もまた特に限定されない。
　代表的なＲＸ２としては、以下に示す環（ｘ１）～（ｘ２１）から水素原子を一つ取り除いたものが挙げられる。下記式（ｘ１），（ｘ２），（ｘ３）中、Ｒ＊は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、シクロヘキシル基、及び水酸基のいずれかを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（０ａ）における、代表的なＲＸ１，ＲＸ２，及びｎＡの組み合わせとしては、ＲＸ１が水素原子、メチル基、及びフェニル基のいずれかであり、ＲＸ２が基（ｘ１）～（ｘ２１）のいずれかであり、ｎＡが１である組み合わせが例示できる。
　また、２ｎＡ価の基は、ｎＡ＝１である場合、下記式（Ｃｙ１）で表される基であってもよく、ｎＡ＝２である場合、下記式（Ｃｙ２）で表される基であってもよく、ｎＡ＝３である場合、下記式（Ｃｙ３）で表される基であってもよく、炭素数３～７０のシクロアルカンテトライル基を示し、ｎＡ＝３である場合、ｎＡ＝４である場合、下記式（Ｃｙ４）で表される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記式（ｃｙ１），（ｃｙ２），（ｃｙ３），及び（ｃｙ４）中、ｃｙ１は、Ｒｘ２として例示した環状のアルキル基又はアリール基から水素原子を１つ取り除いた２価の基であり、ｃｙ２は、Ｒｘ２として例示した環状のアルキル基又はアリール基から水素原子を３つ取り除いた４価の基であり、ｃｙ３は、Ｒｘ２として例示した環状のアルキル基又はアリール基から水素原子を１つ取り除いた６価の基であり、ｃｙ４は、Ｒｘ２として例示した環状のアルキル基又はアリール基から水素原子を１つ取り除いた８価の基である。
　より詳細には、式（ｃｙ１）～（ｃｙ４）で表される基としては、（ｘ９），（ｘ１０），（ｘ１１），及び（ｘ１４）～（ｘ２１）から水素原子を２ｎＡ（ｎＡ＝１，２，３，４）個取り除いたものが挙げられる。
（２．Ｒ１Ａ）
　式（０）中、Ｒ１Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基のいずれかを示す。Ｒ１Ａが前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、及び前記アルコキシ基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１種が含まれてもよい。但し、Ｒ１Ａの少なくとも１つは置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアミノ基を示す。
　置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。これらの中でも、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などの炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～３の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましい。また、これらのアルキル基が置換基を有する場合、置換基としては、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）であることが好ましい。ハロゲン原子で置換されたアルキル基としては、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、テトラフルオロエチル基などの炭素数１～６のハロアルキル基であることが好ましい。
　置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アリール基として例示したアリール基が挙げられる。これらの中でも、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、フェニル基及びナフチル基（１－ナフチル基及び２－ナフチル基）であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。また、これらのアリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アミノ基であることが好ましく、アミノ基のアリール基（特にフェニル基）への置換位置は、２位又は４位であることが好ましい。
　置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基としては、例えば、特定条件（例えば、酸また塩基触媒存在条件、加熱条件、ラジカル反応に供する条件、可視光線又は不可視光線（例えば、紫外線照、赤外線など）照射条件など）により、他の化合物と新たな結合を生成することが可能な基であり、例えば、アリル基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、エポキシ基、アルコキシメチル基、及びシアナト基が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基としては、例えば、－Ｏ－Ｒａ１で表される基（式中、Ｒａ１は、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基を示す。）が挙げられる。これらの中でも、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキソ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基などの炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数１～３の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基であることがより好ましく、メトキシ基又はエトキシ基であることがさらに好ましい。
　置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基としては、例えば、（Ｒ４）２Ｎ－で表される基（式中、Ｒ４は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基のいずれかを示す。）が挙げられ、Ｒ４が、前記アルキル基、前記アリール基、及び前記架橋基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよい。炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が例示できる。置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アリール基として例示したアリール基が例示できる。置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基としては、例えば、（２．Ｒ１Ａ）において、架橋基として例示した架橋基が例示できる。
　前記式（Ｒ４）２Ｎ－で表される基としては、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、アミノ基；一方のＲ４が水素原子であり、他方のＲ４がアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基などの炭素数１～４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）又はアルキルカルボニル基（例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、及びｎ－ブチルカルボニル基などの炭素数２～５の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボニル基）である一置換アミノ基；２つのＲ４が、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、及びｎ－ブチル基などの炭素数１～４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）又はアルキルカルボニル基（例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、及びｎ－ブチルカルボニル基などの炭素数２～５の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボニル基）である二置換アミノ基であることが好ましく、アミノ基；一方のＲ４が水素原子であり、他方のＲ４がメチル基又はメチルカルボニル基である一置換アミノ基；２つのＲ４が、メチル基又はメチルカルボニル基である二置換アミノ基であることがより好ましい。
　Ｒ１Ａの少なくとも１つは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアミノ基を示す。前記アミノ基の数は、１つ以上であれば特に限定されないが、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、１～３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。前記アミノ基が複数ある場合、例えば、互いのアミノ基は、同一の芳香族環に置換していてもよく、異なる芳香族環に置換していてもよい。
（３．Ｘ）
　式（０）中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｘは存在しなくてもよいが、構造体形成能がより一層優れる観点から、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。なお、Ｘが酸素原子を示す式（０）で表される化合物は、下記式（０－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （上記式（０－１）中、ＲＸ、Ｒ１Ａ、Ｒ、ｍ、及びｎＡは、前記と同義である。）
（４．ｍ）
　ｍは、各々独立して０～９の整数である。但し、ｍの少なくとも１つは１～９の整数である。ｍは、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、１～５の整数であることが好ましく、１～３の整数であることがより好ましく、１又は２の整数であることがさらに好ましい。
（５．ｎＡ）
　ｎＡは、１～４の整数であり、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、好ましくは１又は２の整数であり、より好ましくは１である。
（６．Ｒ）
　Ｒは、各々独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、及びピレン環のいずれかを示す。上記式（０）において、Ｒがベンゼン環である場合、ベンゼン環に１又は複数のＲ１Ａが置換されていることを示し、各Ｒ１Ａのベンゼン環への置換位置は特に限定されず、Ｘのベンゼン環への結合位置もまた特に限定されない。上記式（０）において、Ｒがナフタレン環である場合、ナフタレン環に１又は複数のＲ１Ａが置換されていることを示し、各Ｒ１Ａのナフタレン環への置換位置は特に限定されず、Ｘのナフタレン環の結合位置もまた特に限定されない。上記式（０）において、Ｒがアントラセン環である場合、アントラセン環に１又は複数のＲ１Ａが置換されていることを示し、各Ｒ１Ａのアントラセン環への置換位置は特に限定されず、Ｘのアントラセン環への結合位置もまた特に限定されない。Ｒは、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環であり、より好ましくはベンゼン環である。
　上記式（０）で表される（ポリ）アミン化合物は、前述のように、芳香族密度が高く、結晶性が低い（ポリ）アミン化合物であり、優れた構造体形成能（例えば、膜形成能）、耐熱性、透明性及び屈折率を有する。このため、本実施形態の化合物は、ポリウレア、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ベンゾオキサジン、マレイミド等の機能性樹脂の原料、及びエポキシ、ウレタン、ウレア、シアネート等の機能性硬化物の硬化剤として有用に用いることができる。機能性樹脂及び機能性硬化物は、高耐熱性、高屈折率等の特性を有することが必要とされる、電気用絶縁材料、ソルダーレジスト用樹脂、半導体用封止樹脂、プリント配線板用接着剤、電気機器、電子機器、産業機器等に搭載される電気用積層板、電気機器、電子機器、産業機器等に搭載されるプリプレグのマトリックス樹脂、ビルドアップ積層板材料、繊維強化プラスチック用樹脂、液晶表示パネルの封止用樹脂、塗料、各種コーティング剤、接着剤、半導体用のコーティング剤、半導体リソグラフィー用のレジスト用樹脂、下層膜形成用樹脂、及び添加剤に有用に用いられる。機能性樹脂及び機能性硬化物は、これらの材料に用いられる場合、フィルム状、シート状の形態で用いられる。また、機能性樹脂及び機能性硬化物は、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角制御レンズ、コントラスト向上レンズ等）、位相差フィルム、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜、感光性光導波路等の部品等においても、有用に用いられる。
[式（１）で表される（ポリ）アミン化合物]
　式（０）で表される（ポリ）アミン化合物は、構造体形成能がより一層優れる観点から、下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式（１）中、Ｒ３Ａは、各々独立して、置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかであり、Ｒ４Ａは、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアシル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基のいずれかであり、Ｒ４Ａが、前記アルキル基若しくはアシル基、前記アリール基、及び前記架橋基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよく、ｍ６Ａは、各々独立して、０～５の整数であり、ＲＸ、Ｘ、Ｒ、及びｎＡは、前記と同義である。
（１．Ｒ３Ａ）
　Ｒ３Ａは、各々独立して、置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アリール基として例示したアリール基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基としては、例えば、（２．Ｒ１Ａ）において、架橋基として例示した架橋基が挙げられる。
　Ｒ３Ａは、これらの中でも、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、及び置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状又は分岐状アルキル基としては、[式（０）で表される（ポリ）アミン化合物]の（２．Ｒ１Ａ）において、好ましい置換基を有していてもよいアルキル基として例示したアルキル基であることが好ましい。置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基としては、（２．Ｒ１Ａ）において、好ましい置換基を有していてもよいアリール基として例示したアリール基であることが好ましい。
（２．Ｒ４Ａ）
　Ｒ４Ａは、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアシル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基のいずれかを示し、Ｒ４Ａが、前記アルキル基若しくはアシル基、前記アリール基、及び前記架橋基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよい。置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアシル基としては、Ｒｐ－ＣＯ－で表される基（式中、Ｒｐは、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基）が挙げられる。置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アリール基として例示したアリール基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基としては、例えば、（２．Ｒ１Ａ）において、架橋基として例示した架橋基が挙げられる。
　これらの中でも、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、及びケトン結合を含む前記アルキル基（例えば、アルキルカルボニル基）であることが好ましい。
（３．ｍ６Ａ）
　ｍ６Ａは、各々独立して、０～５の整数であり、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、１～３の整数であることが好ましく、１又は２の整数であることがより好ましい。
（４．Ｘ）
　式（１）で表される（ポリ）アミン化合物は、構造体形成能がより一層優れる観点から、Ｘが酸素原子であることが好ましい。式（１）において、Ｘが酸素原子である（ポリ）アミン化合物は、下記式（０－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　上記式（０－２）中、ＲＸ、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、及びｍ６Ａは前記と同義である。
[式（２）で表される（ポリ）アミン化合物]
　上記式（１）で表される（ポリ）アミン化合物は、有機溶媒に対する溶解性がより一層向上する観点から、下記式（２）で表される（ポリ）アミン化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記式（２）中、ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基のいずれかであり、ＲＺは、炭素数１～６０のｎＡ価の基又は単結合であり、ＲＹ及びＲＺの炭素数の合計は、６９以下であり、Ｘ、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、及びｍ６Ａは、前記と同義である。
（１．ＲＹ）
　ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基のいずれかを示す。置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられ、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から好ましいアルキル基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、好ましいアルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アリール基として例示したアリール基が挙げられ、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、好ましいアリール基としては、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、好ましいアリール基として例示したアリール基が挙げられる。これらの中でも、ＲＹは、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基であることが好ましく、水素原子、又はフェニル基であることがより好ましい。
（２．ＲＺ）
　ＲＺは、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、炭素数１～６０のｎＡ価の基であることが好ましい。炭素数１～６０のｎＡ価の基としては、例えば、（１－１－１ｂ．ＲＸ２）において例示したｎＡ価の基が挙げられ、好ましい基としては、（１－１－１ｂ．ＲＸ２）において好ましいｎＡ価の基として例示したｎＡ価の基が挙げられる。
（３．Ｘ）
　式（２）で表される（ポリ）アミン化合物は、有機溶媒に対する溶解性がより一層優れる観点から、Ｘが酸素原子であることが好ましい。式（２）において、Ｘが酸素原子である（ポリ）アミン化合物は、下記式（０－３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　上記式（０－３）中、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、及びＲＺは、前記と同義である。
[式（３）で表される（ポリ）アミン化合物]
　式（２）で表される（ポリ）アミン化合物は、有機溶媒に対する溶解性をより一層向上するとともに、耐熱性及び屈折率をより一層向上する観点から、下記式（３）で表される（ポリ）アミン化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　上記式（３）中、Ｒ３Ａ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、水酸基、及びシアノ基のいずれかであり、Ｒ１は、各々独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、及び、ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子のいずれかを含む複素環（例えば、フラン環、イミダゾール環、カルバゾール環、クロメン環、ピロール環、チオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、及び、フェナジン環等）のいずれかを示し、ｍ６Ａ’は、０～５の整数であり、Ｘ、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義であり、Ｒ１がベンゼン環である場合、Ｒ３Ａ’は、フェニル環ではない。
　Ｒ３Ａ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、水酸基、シアノ基のいずれかであり、Ｒ１がベンゼン環又はナフタレン環である場合、Ｒ３Ａ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、水酸基、シアノ基のいずれかである。
（１．Ｒ３Ａ’）
　Ｒ３Ａ’は、各々独立して、置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、（１－１－１ａ．ＲＸ１）において、アリール基として例示したアリール基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基としては、例えば、（２．Ｒ１Ａ）において、架橋基として例示した架橋基が挙げられる。
　Ｒ３Ａは、これらの中でも、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、及び置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状又は分岐状アルキル基としては、[式（０）で表される（ポリ）アミン化合物]の（２．Ｒ１Ａ）において、好ましい置換基を有していてもよいアルキル基として例示したアルキル基であることが好ましい。置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基としては、（２．Ｒ１Ａ）において、好ましい置換基を有していてもよいアリール基として例示したアリール基であることが好ましい。
（２．ｍ６Ａ’）
　ｍ６Ａ’は、０～５の整数であり、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、１～３の整数であることが好ましく、１又は２の整数であることがより好ましい。
（３．Ｒ１）
　Ｒ１は、各々独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、及びアントラセン環のいずれかを示す。上記式（０）において、Ｒ１がベンゼン環である場合、ベンゼン環に１又は複数のＲ３Ａ’が置換されていることを示し、各Ｒ３Ａ’のベンゼン環への置換位置は特に限定されない。上記式（０）において、Ｒ１がナフタレン環である場合、ナフタレン環に１又は複数のＲ３Ａ’が置換されていることを示し、各Ｒ３Ａ’のナフタレン環への置換位置は特に限定されない。上記式（０）において、Ｒがアントラセン環である場合、アントラセン環に１又は複数のＲ３Ａ’が置換されていることを示し、各Ｒ３Ａ’のアントラセン環への置換位置は特に限定されない。Ｒ１は、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環であり、より好ましくはベンゼン環である。
　式（３）で表される（ポリ）アミン化合物は、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、Ｒ、Ｘ、ＲＹ、Ｒ３Ａ’、ｍ６Ａ’、及びＲ１がそれぞれ下記（ｉ）～(ix）の条件を同時に満たすことが好ましい。
（ｉ）Ｒ３Ａは、各々独立して、アルキル基（特にメチル基及びエチル基）、ハロアルキル基（特にトリクロロメチル基及びトリフルオロメチル基）、水酸基、フェニル基、及びアミノ基が置換したフェニル基（特にアミノフェニル基）のいずれかである
（ii）Ｒ４Ａは、各々独立して、水素原子、アルキル基、及びアルキルカルボニル基のいずれかを示す
（iii）ｍ６Ａは、０又は１である
（iv）Ｒは、ベンゼン環又はナフタレン環である
（ｖ）Ｘは、酸素原子を示すか、又は存在しない
（vi）ＲＹは、メチル基又はフェニル基を示す
（vii）Ｒ３Ａ’は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、シクロヘキシル基、及び水酸基のいずれかを示す
（viii）ｍ６Ａ’は、０又は１である
（ix）Ｒ１は、ベンゼン環である
[式（０ａ）又は（０ｂ）で表される化合物]
　式（３）で表される（ポリ）アミン化合物は、溶解性及び耐熱性をより一層向上できる観点から、下記式（０ａ）で表される化合物であることが好ましく、下記式（０ｂ）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　上記式（０ａ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義であり、Ｒ４Ａ’は水素原子あるいは置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。また、ｍ５Ａは１～５の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　上記式（０ａ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義であり、Ｒ４Ａ’は水素原子あるいは置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。また、ｍ５Ａは１～５の整数を示す。
[式（０ａ－１）又は（０ｂ－１）で表される化合物]
　式（３）で表される（ポリ）アミン化合物は、溶解性を一層向上できる観点から、下記式（０ａ－１）で表される化合物であることが好ましく、下記式（０ｂ－１）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　上記式（０ａ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　上記式（０ｂ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義である。
[式（０ｂ－２）で表される化合物]
　式（０ｂ－１）で表される（ポリ）アミン化合物は、膜形成時の流動性を一層向上できる観点から、下記式（０ｂ－２）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　上記式（０ｂ－２）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義であり、ｍ５Ａ’は各々独立して、１～５の整数である。
[式（０ａ－２）で表される化合物]
　式（０ａ－１）で表される（ポリ）アミン化合物は、溶解性を一層向上できる観点から、下記式（０ａ－２）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　上記式（０ｂ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義であり、ＲＹ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基のいずれかである。
[式（０ｂ－３）で表される化合物]
　式（０ｂ－１）で表される（ポリ）アミン化合物は、膜形成時の流動性を一層向上できる観点から、下記式（０ｂ－３）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　上記式（０ｂ－３）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａは、前記と同義であり、Ｒ５Ａは置換基を有してもよい炭素数５以上の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基を示す。
[式（１ａ）又は（１ｂ）で表される化合物]
　式（３）で表される（ポリ）アミン化合物は、原料の供給性により一層優れるとともに、溶解性及び耐熱性をより一層向上できる観点から、下記式（１ａ）で表される化合物であることが好ましく、下記式（１ｂ）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　上記式（１ａ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　上記式（１ｂ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、及びｍ６Ａは、前記と同義である。
[式（３ａ）又は（３ｂ）で表される化合物]
　式（３）で表される（ポリ）アミン化合物は、耐熱性をより一層向上できる観点から、下記式（３ａ）で表される化合物であることが好ましく、下記式（３ｂ）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 上記式（３ａ）中、Ｒ、Ｘ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、Ｒ１、及びｍ６Ａ’は前記と同義であり、ｎＡ’は２～４の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 上記式（３ｂ）中、Ｒ、Ｘ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、Ｒ１、及びｍ６Ａ’は前記と同義であり、ｎＡ’は２～４の整数である。）
　上記式（３）で表される化合物は、有機溶媒に対する溶解性がより一層向上するとともに、耐熱性及び屈折率がより一層向上する観点から、Ｘが酸素原子であることが好ましい。式（３）において、Ｘが酸素原子である（ポリ）アミン化合物は、下記式（０－４）で表される化合物で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　上記式（０－４）中、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、Ｒ１、及びｍ６Ａ’は前記と同義である。）
　また、上記式（０－４）で表される化合物は、原料の供給性に優れるとともに、溶解性及び耐熱性をより一層向上できる観点から、下記式（１ａ－１）で表される化合物であることが好ましく、下記式（１ｂ－１）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　上記式（１ａ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義である。
　上記式（１ｂ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、及びｍ６Ａは、前記と同義である。
　本実施形態の代表的な（ポリ）アミン化合物としては、反応性の官能基による硬化性能の向上の観点から、上記式中のＲ４Ａが水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の代表的な（ポリ）アミン化合物としては、式（ｐ１）～(p５５)及び（ｐ６１）～（ｐ５０９）で表される（ポリ）アミン化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　Ｒ４は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ４の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　Ｒ５は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ５の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　Ｒ６は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ６の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　Ｒ７は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ７の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　Ｒ８は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ８の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　Ｒ９は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ９の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　Ｒ１０は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ１０の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　Ｒ１１は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ１１の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　Ｒ１２又はＲ１３は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ１２又はＲ１３の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　Ｒ９は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ９の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　Ｒ１０は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ１０の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　Ｒ１１は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ１１の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　Ｒ１２は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ１２の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　Ｒ１３は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基などが挙げられ、各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。Ｒ１３の数は１以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　Ｒｘは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基などの１価のアルキル基から水素原子を１つ取り除いた２価のアルキレン基、及びシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロトリアコンチル、ノルボニル、アダマンチルなどの脂環構造を有する１価の基から水素原子を１つ取り除いた２価の基を示す。
［（ポリ）アミン化合物の製造方法］
　本実施形態の式（０）、式（１）、式（２）、式（３）、式（０－１）、式（０－２）、及び式（０－３）のいずれかで表される（ポリ）アミン化合物（以下、単に「本実施形態の（ポリ）アミン化合物」ともいう。）の製造方法は、反応原料として、アニリン類と、アルデヒド類及び／又はケトン類とを酸触媒下で重縮合反応させる工程（重縮合工程）を含む。より詳細な重縮合反応の方法としては、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ；Ｖｏｌ．４６（２００５）；ｐ．１１１９－１１２２に記載された方法などが参照できる。重縮合工程は、例えば、常圧の下で行ってもよい。
　本実施形態の製造方法は、さらに重縮合工程で得られた（ポリ）アミン化合物のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基からなる群より選択される少なくとも１つの官能基（以下、「特定の官能基」という。）の水素原子を、酸架橋性基に置換する工程（置換工程）を含んでもよい。酸架橋性基で置換する方法としては、例えば、後述する方法などが挙げられる。置換工程において、必要に応じて加圧してもよい。
[重縮合工程]
　以下、重縮合工程について説明する。
（１．アニリン類）
　前記アニリン類としては、下記式（０－ａ）で表されるアニリン類が挙げられ、下記式（１－ａ）で表されるアニリン類であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　上記式中、Ｒ１Ａ，ｍ，及びＲは、それぞれ、式（０）中のＲ１Ａ，ｍ，及びＲと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　上記式中、Ｒ３Ａ，ｍ６Ａ，Ｒ４Ａ及びＲは、それぞれ、式（１）中のＲ３Ａ，ｍ６Ａ，Ｒ４Ａ及びＲと同義である。
　アニリン類としては、置換基を有しても良い芳香族アミンおよび／またはその誘導体が挙げられる。具体的なアニリン類としては、アニリン、トルイジン、トリメチルアニリン、アニシジン、ヒドロキシフェニルアミン、フェニルアニリン、ビフェニルジアミン、（トリフルオロメチル）アニリン、アミノフェノール、ナフチルアミン、ジメチルアミノベンゼン、及びアセトアニリドが挙げられる。置換基の位置は、特に限定されず、２位、３位、４位、５位、及び６位のいずれかであってもよく、置換基は１つであってもよく、複数であってもよい。これらのアニリン類は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、アニリン、ジメチルアミノベンゼン、及びアミノフェノールのいずれかを用いることが、原料の安定供給性の観点から好ましい。
（２．アルデヒド類）
　前記アルデヒド類としては、例えば、下記式（０－ｂ）で表される化合物が挙げられ、下記式（３－ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　上記式中、Ｒｚ及びｎＡは、式（０）におけるＲｚ及びｎＡと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　上記式中、Ｒ３Ａ’，ｍ６Ａ’，Ｒ１，及びｎＡは、式（３）におけるＲ３Ａ’，ｍ６Ａ’，Ｒ１，及びｎＡと同義である。
　具体的なホルムアルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、プロピルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、フルオロベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、及びフルフラールが挙げられる。これらのホルムアルデヒド類は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも１種を用いることが、得られる（ポリ）アミン化合物により一層高い耐熱性を付与できる観点から好ましく、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも１種を用いることが、得られる（ポリ）アミン化合物により一層高いエッチング耐性を付与できる観点から好ましい。また、芳香環を有するアルデヒドを用いると、得られる（ポリ）アミン化合物により一層高い耐熱性及び屈折率を付与できる観点から好ましい。
（３．ケトン類）
　前記ケトン類としては、例えば、下記式（０－ｃ）で表されるケトン類が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　上記式中、ＲＹ，ＲＺ，及びｎＡは、それぞれ、式（２）におけるＲＹ，ＲＺ，及びｎＡと同義である。
　前記ケトン類としては、例えば、下記式（ｃｙ１－ｃ），（ｃｙ２－ｃ），（ｃｙ３－ｃ），（ｃｙ４－ｃ）で表されるケトン類であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　上記式中、ｃｙ１，ｃｙ２，ｃｙ３，及びｃｙ４は、前記式（ｃｙ１），（ｃｙ２），（ｃｙ３），及び（ｃｙ４）中のｃｙ１，ｃｙ２，ｃｙ３，及びｃｙ４と同義である。
　具体的なケトン類としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ノルボルナノン、トリシクロヘキサノン、トリシクロデカノン、アダマンタノン、フルオレノン、ベンゾフルオレノン、アセナフテンキノン、アセナフテノン、アントラキノン、アセトフェノン、ジアセチルベンゼン、トリアセチルベンゼン、アセトナフトン、ジフェニルカルボニルナフタレン、フェニルカルボニルビフェニル、ジフェニルカルボニルビフェニル、ベンゾフェノン、ジフェニルカルボニルベンゼン、トリフェニルカルボニルベンゼン、ベンゾナフトン、ジフェニルカルボニルナフタレン、フェニルカルボニルビフェニル、及びジフェニルカルボニルビフェニルが挙げられる。これらのケトン類は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これらの中でも、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ノルボルナノン、トリシクロヘキサノン、トリシクロデカノン、アダマンタノン、フルオレノン、ベンゾフルオレノン、アセナフテンキノン、アセナフテノン、アントラキノン、アセトフェノン、ジアセチルベンゼン、トリアセチルベンゼン、アセトナフトン、ジフェニルカルボニルナフタレン、フェニルカルボニルビフェニル、ジフェニルカルボニルビフェニル、ベンゾフェノン、ジフェニルカルボニルベンゼン、トリフェニルカルボニルベンゼン、ベンゾナフトン、ジフェニルカルボニルナフタレン、フェニルカルボニルビフェニル、及びジフェニルカルボニルビフェニルからなる群より選択される少なくとも１種を用いることが、得られる（ポリ）アミン化合物により一層高い耐熱性を付与できる観点から好ましく、アセトフェノン、ジアセチルベンゼン、トリアセチルベンゼン、アセトナフトン、ジフェニルカルボニルナフタレン、フェニルカルボニルビフェニル、ジフェニルカルボニルビフェニル、ベンゾフェノン、ジフェニルカルボニルベンゼン、トリフェニルカルボニルベンゼン、ベンゾナフトン、ジフェニルカルボニルナフタレン、フェニルカルボニルビフェニル、及びジフェニルカルボニルビフェニルからなる群より選択される少なくとも１種を用いることが、得られる（ポリ）アミン化合物により一層高いエッチング耐性を付与できる観点から好ましい。また、芳香環を有するケトンを用いると、得られる（ポリ）アミン化合物により一層高い耐熱性及び屈折率を付与できる観点から好ましい。
（４．酸触媒）
　酸触媒としては、公知のものを用いることができ、無機酸、有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、及びフッ酸が挙げられる。有機酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、蟻酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、及びナフタレンジスルホン酸が挙げられる。また、酸触媒としては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素等のルイス酸、ケイタングステン酸、リンタングステン酸、ケイモリブデン酸、リンモリブデン酸などの固体酸であってもよい。これらの中でも、製造上の観点（入手容易性及び取扱い性の観点）から、有機酸及び固体酸であることが好ましく、塩酸又は硫酸であることがより好ましい。酸触媒は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。酸触媒の使用量は、使用する原料及び触媒の種類、さらには反応条件などに応じて適宜設定でき、例えば、反応原料全体の１００質量部に対して、０．０１～１００質量部程度であればよい。
（５．反応溶媒）
　重縮合工程では、溶媒中で反応原料を反応させてもよい。溶媒としては、反応原料として用いる、アニリン類と、アルデヒド類及び／又はケトン類との反応が十分に進行可能な溶媒であればよい。溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル又はこれらの混合溶媒等が例示される。溶媒は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　溶媒の使用量は、使用する原料及び触媒の種類、さらには反応条件などに応じて適宜設定でき、例えば、反応原料全体の１００質量部に対して、０～２０００質量部程度であればよい。
　重縮合反応における反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択できるが、通常、１０～２００℃の範囲程度であればよい。本実施形態の（ポリ）アミン化合物を得るためには、反応温度は高い方が好ましく、具体的には６０～２００℃の範囲であることが好ましい。
　重縮合工程において、アニリン類、アルデヒド類及び／又はケトン類並びに触媒を一括で仕込んで反応させてもよく、アニリン類、アルデヒド類及び／又はケトン類を触媒存在下で順次滴下して反応させてもよい。重縮合反応終了後、得られた化合物を公知の方法で単離してもよい。例えば、系内に存在する未反応原料及び触媒を除去するために、反応釜の温度を１３０～２３０℃ にまで上昇させ、１～５０ｍｍＨｇ程度で揮発分を除去することにより、（ポリ）アミン化合物が得られる。
　アルデヒド類及び／又はケトン類１．０モルに対し、アニリン類の添加量を１．０モル以上添加し、かつ酸触媒を０．００１～１モルの範囲で添加することが好ましい。また、常圧下で、反応温度が５０～１５０℃であり、反応時間が２０分～１００時間程度であることが好ましい。
　反応終了後、公知の方法により（ポリ）アミン化合物を単離してもよい。単離方法としては、例えば、まず、反応液を濃縮し、純水を加えて反応生成物を析出させる。次に、析出させた反応生成物を室温まで冷却した後、濾過により分離させる。分離して得られた固形物をさらに濾過し、乾燥させる。乾燥した反応生成物をカラムクロマトにより、生成物と副生成物とに分離精製する。さらに分離精製した反応生成物を溶媒留去し、濾過し、さらに乾燥を行うことにより目的物である本実施形態の（ポリ）アミン化合物が得られる。
　重縮合工程の後、得られる（ポリ）アミン化合物が置換基を有する場合、公知の方法により置換基を脱離させ、無置換の（ポリ）アミン化合物としてもよい。
[置換工程]
　以下、本実施形態の置換工程について説明する。
　本実施形態の置換工程では、例えば、架橋性基を導入するための化合物を用いて、特定の官能基の水素原子を酸架橋性基に置換する。架橋性基を導入するための化合物としては、例えば、アリルハライド、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ハライド、メタクリル酸ハライド、ビニルベンジルハライド、及びエピハロヒドリンが挙げられ、これらの化合物は公知の合成方法で合成してもよく、市販品を用いてもよい。
　以下、置換方法について具体例を挙げて説明する。まず、非プロトン性溶媒（例えば、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）の非プロトン性溶媒に前記架橋性基を導入するための化合物を溶解又は懸濁させる。次に、エピハロヒドリン（例えば、エピクロルヒドリン及びエピブロモヒドリン）を前記非プロトン性溶媒中に添加する。塩酸等の酸触媒が存在している状態で、常圧下で、反応温度０～６０℃、反応時間６～７２時間で反応させる。反応液を公知のアルカリ化合物で中和し、蒸留水を反応液に加え白色固体を析出させる。分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、特定の官能基の水素原子が、酸架橋性基に置換された（ポリ）アミン化合物を得ることができる。
　また、非プロトン性溶媒に、特定の官能基を有する（ポリ）アミン化合物を溶解又は懸濁させる。次に、アリルハライド（例えば、アリルクロライド及びアリルブロマイド）、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ハライド（例えば、アクリル酸クロライド及びアクリル酸ブロマイド）、メタクリル酸ハライド（例えば、メタクリル酸クロライド及びメタクリル酸ブロマイド）、ビニルベンジルハライド（例えば、ビニルベンジルクロライド及びビニルベンジルブロマイド）を溶媒中に添加し、アルカリ触媒（例えば、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、及び炭酸カリウム）が存在した状態で、常圧下で、反応温度０～１１０℃、反応時間６～７２時間で反応させる。反応液を塩酸などの酸で中和し、蒸留水を反応液に添加し、白色固体を析出させる。次に、分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、特定の官能基の水素原子が酸架橋性基に置換された（ポリ）アミン化合物が得られる。
　なお、酸架橋性基を導入するタイミングは、アニリン類とアルデヒド及び／又はケトンとの重縮合反応前でも重縮合反応後であってもよい。また、後述する樹脂を製造した後であってもよい。
　本実施形態の（ポリ）アミン化合物が酸架橋性基を含むことにより、酸架橋性基が、ラジカル又は酸若しくはアルカリの存在下又は非存在下で反応し、屈折率、耐熱性、機械強度、透過性、塗布溶媒又は現像液に使用される酸若しくはアルカリ又は有機溶媒に対する溶解性を向上させることができる。
　酸架橋性基としては、例えば、アリル基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、エポキシ基、アルコキシメチル基、及びシアナト基が挙げられる。
［硬化物］
　本実施形態の（ポリ）アミン化合物は、エポキシ、ウレタン、ウレア、シアネートなどの化合物を硬化するための硬化剤として用いられる。そのため、本実施形態の硬化物は、硬化性化合物が硬化剤により硬化した硬化物であって、前記硬化物が本実施形態の（ポリ）アミン化合物を有する硬化物を含む。硬化性化合物とは、通常、硬化剤として用いられるアミン系化合物と反応し硬化する化合物をいい、エポキシ化合物、ウレタン化合物、ウレア化合物、シアネート化合物などが例示できる。
[樹脂]
　本実施形態の樹脂は、本実施形態の（ポリ）アミン化合物由来の単位を含有するモノマー単位を含む。本実施形態の樹脂は、本実施形態の前記モノマー単位を含むことにより、優れた構造体形成能（例えば、膜形成能）、耐熱性、透明性及び屈折率を有している。
　本実施形態の樹脂は、本実施形態の前記モノマー単位のみで構成されてもよく、（ポリ）アミン化合物と共重合可能なその他のモノマー単位を含んでもよく、架橋反応性を有する化合物由来の単位を含んでもよい。
　本実施形態の樹脂を構成するモノマー単位は、例えば、下記式（４）～（７）、（０－５）、（０－６）、（０－７）、及び（０－８）が挙げられる。これらのモノマー単位の中でも、構造体形成能がより一層向上する観点から、下記式（５）で表されるモノマー単位が好ましい。さらに有機溶媒に対する溶解性がより一層向上する観点から、下記式（６）で表されるモノマー単位が好ましい。さらに有機溶媒に対する溶解性がより一層向上し、かつ耐熱性及び屈折率がより一層向上する観点から、下記式（７）で表されるモノマー単位が好ましく、下記式（８）で表されるモノマー単位がより好ましい。また、各式（４），（５），（６），（７）で表されるモノマー単位は、構造体形成能がより一層向上する観点から、それぞれ（０－５），（０－６），（０－７），（０－８）で表されるモノマー単位であることが好ましい
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　上記式（４）中、Ｌは、炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状の連結基又は単結合である。
　ＲＸ、Ｒ１Ａ、Ｘ、Ｒ、ｍ、及びｎＡは前記と同義である。
　Ｌが連結基である場合、連結基としては、本実施形態の（ポリ）アミン化合物をオリゴマー化又はポリマー化可能な化合物由来の基（残基）が挙げられる。オリゴマー化又はポリマー化可能な化合物由来の基については後述する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 （５）
　上記式（５）中、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＬは、前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　上記式（６）中、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、ＲＺ、及びＬは、前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　上記式（７）中、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、Ｒ３Ａ’、Ｒ１、ｍ６Ａ’、及びＬは前記と同義である。
[式（７ａ）又は（７ｂ）で表されるモノマー単位]
　上記式（７）で表される（ポリ）アミン樹脂を構成するモノマー単位は、溶解性及び耐熱性をより一層向上できる観点から、下記式（７ａ）で表されるモノマー単位であることが好ましく、下記式（７ｂ）で表されるモノマー単位であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　上記式（７ａ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、及びＬは、前記と同義であり、Ｒ４Ａ’は水素原子あるいは置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。また、ｍ５Ａは１～５の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 　上記式（０ａ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、及びＬは、前記と同義であり、Ｒ４Ａ’は水素原子あるいは置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。また、ｍ５Ａは１～５の整数を示す。
[式（７ａ－１）又は（７ｂ－１）で表されるモノマー単位]
　式（７）で表される（ポリ）アミン樹脂を構成するモノマー単位は、溶解性を一層向上できる観点から、下記式（７ａ－１）で表されるモノマー単位であることが好ましく、下記式（７ｂ－１）で表されるモノマー単位であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　上記式（７ａ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａ、ＲＹ、及びＬは、前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　上記式（７ｂ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ｍ５Ａ、ＲＹ、及びＬは、前記と同義である。
[式（７ｂ－２）で表されるモノマー単位]
　式（７ｂ－１）で表される（ポリ）アミン樹脂を構成するモノマー単位は、膜形成時の流動性を一層向上できる観点から、下記式（７ｂ－２）で表されるモノマー単位であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　上記式（７ｂ－２）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａ、ＲＹ、及びＬは、前記と同義であり、ｍ５Ａ’は各々独立して、１～５の整数である。
 
[式（７ａ－２）で表されるモノマー単位]
 
　式（７ａ－１）で表される（ポリ）アミン樹脂を構成するモノマー単位は、溶解性を一層向上できる観点から、下記式（７ａ－２）で表されるモノマー単位であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　上記式（７ａ－２）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ｍ５Ａ、Ｌは、前記と同義であり、ＲＹ’はＲＹから水素原子を除いたものである。
 
[式（７ｂ－３）で表されるモノマー単位]
　式（７ｂ－１）で表される（ポリ）アミン樹脂を構成するモノマー単位は、膜形成時の流動性を一層向上できる観点から、下記式（７ｂ－３）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 　上記式（７ｂ－３）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａ、及びＬは、前記と同義であり、Ｒ５Ａは置換基を有してもよい炭素数５以上の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基を示す。
[式（７ａ－３）又は（７ｂ－４）で表される化合物]
　式（７）で表される（ポリ）アミン化合物は、原料の供給性により一層優れるとともに、溶解性及び耐熱性をより一層向上できる観点から、下記式（７ａ－３）で表される化合物であることが好ましく、下記式（７ｂ－４）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 　上記式（７ａ－３）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、及びＬは、前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　上記式（７ｂ－４）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＬは、前記と同義である。
[式（７ａ’）又は（７ｂ’）で表されるモノマー単位]
　式（７）で表される（ポリ）アミン樹脂を構成するモノマー単位は、耐熱性をより一層向上できる観点から、下記式（７ａ’）で表される化合物であることが好ましく、下記式（７ｂ’）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 上記式（７ａ’）中、Ｒ、Ｘ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、Ｒ１、ｍ６Ａ’、Ｌは前記と同義であり、ｎＡ’は２～４の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 上記式（７ｂ’）中、Ｒ、Ｘ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、Ｒ１、及びｍ６Ａ’は前記と同義であり、ｎＡ’は２～４の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　上記式（０－５）中、ＲＸ、Ｒ１Ａ、Ｒ、ｍ、ｎＡ、及びＬは前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　上記式（０－６）中、ＲＸ、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＬは、前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　上記式（０－７）中、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、ＲＺ、及びＬは、前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 　上記式（０－８）中、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、Ｒ３Ａ’，ｍ６Ａ’，及びＬは前記と同義である。
［本実施形態の樹脂の製造方法］
　本実施形態の樹脂は、本実施形態の化合物と、必要に応じて、架橋反応性のある化合物とを反応させることにより得られる。
　架橋反応性のある化合物としては、本実施形態の（ポリ）アミン化合物をオリゴマー化又はポリマー化可能な化合物であれば、特に限定されない。その具体例としては、例えば、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸無水物、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、イソシアネート、不飽和炭化水素基含有化合物等が挙げられる。式（４）において、Ｌが連結基である場合、連結基は、これらの化合物由来の基に対応する。
　本実施形態の樹脂の具体例としては、例えば、本実施形態の（ポリ）アミン化合物と、を架橋反応性のある化合物であるアルデヒド類及び／又はケトン類とを縮合反応等により、ノボラック化した樹脂が挙げられる。
　ここで、ノボラック化するためのアルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、及びフルフラールが挙げられる。ノボラック化するためのケトン類としては、例えば、反応原料として例示したケトン類が挙げられる。これらの中でも、ホルムアルデヒド類が好ましい。なお、これらのアルデヒド類及び／又はケトン類は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。また、上記アルデヒド及び／又はケトン類の使用量は、特に限定されないが、本実施形態の（ポリ）アミン化合物１モルに対して、０．２～５モルが好ましく、０．５～２モルであることがより好ましい。
　本実施形態の（ポリ）アミン化合物とアルデヒド及び／又はケトンとの縮合反応において、触媒を用いることもできる。ここで使用する酸触媒は、縮合工程の項で例示した酸触媒が挙げられる。
　また、酸触媒の使用量は、使用する原料及び触媒の種類、さらには反応条件などに応じて適宜設定できる。酸触媒の使用量は、反応原料１００質量部に対して、０．０１～１００質量部であることが好ましい。
　本実施形態の（ポリ）アミン化合物を、インデン、ヒドロキシインデン、ベンゾフラン、ヒドロキシアントラセン、アセナフチレン、ビフェニル、ビスフェノール、トリスフェノール、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、４－ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、５－ビニルノルボルナ－２－エン、α－ピネン、β－ピネン、リモネンなどの非共役二重結合を有する化合物と共重合反応させる場合は、必ずしもアルデヒド類及び／又はケトン類は必要ない。
　本実施形態の（ポリ）アミン化合物とアルデヒド及び／又はケトンとの縮合反応において、反応溶媒を用いることもできる。反応溶媒としては、重縮合工程に項で例示した反応溶媒が例示できる。
　また、溶媒の使用量、反応温度、反応時間、反応後の単離方法などもまた重縮合工程の項で例示した溶媒の使用量、反応温度、反応時間、反応後の単離方法が例示できる。
　本実施形態の樹脂は、本実施形態の（ポリ）アミン化合物の単独重合体、すなわち式（４）単独で構成された重合体であってもよいが、（ポリ）アミン化合物と共重合可能な化合物（例えば、フェノール類）との共重合体であってもよい。ここで共重合可能なフェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、ジメチルフェノール、トリメチルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェノール、ジフェニルフェノール、ナフチルフェノール、レゾルシノール、メチルレゾルシノール、カテコール、ブチルカテコール、メトキシフェノール、メトキシフェノール、プロピルフェノール、ピロガロール、及びチモール等が挙げる。
　本実施形態の樹脂は、上述した他のフェノール類以外に、重合可能なモノマーと共重合させてもよい。共重合モノマーとしては、例えば、ナフトール、メチルナフトール、メトキシナフトール、ジヒドロキシナフタレン、インデン、ヒドロキシインデン、ベンゾフラン、ヒドロキシアントラセン、アセナフチレン、ビフェニル、ビスフェノール、トリスフェノール、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、４－ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルナエン、ピネン、及びリモネンが挙げられる。なお、本実施形態の樹脂は、本実施形態の（ポリ）アミン化合物と、上述したフェノール類との２元系以上の（例えば、２～４元系）共重合体であってもよい。本実施形態の（ポリ）アミン化合物と、上述した共重合モノマーとの２元以上（例えば、２～４元系）共重合体であってもよい。本実施形態の（ポリ）アミン化合物と、上述したフェノール類と、上述した共重合モノマーとの３元以上の（例えば、３～４元系）共重合体であってもよい。
　本実施形態の樹脂の重量平均分子量は、特に限定されないが、ポリスチレン換算で５００～３００，０００であることが好ましく、７５０～２００，０００であることがより好ましい。また、架橋効率を高めるとともにベーク中の揮発成分を抑制する観点から、本実施形態の樹脂は、分散度（重量平均分子量Ｍｗ／数平均分子量Ｍｎ）が１．２～７の範囲内であることが好ましい。
　本実施形態の樹脂は、湿式プロセスの適用がより容易になる等の観点から、溶媒に対する溶解性が高いことが好ましい。より具体的には、これらの（ポリ）アミン化合物及び／又は樹脂は、１－メトキシ－２－プロパノール（ＰＧＭＥ）及び／又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を溶媒とする場合、当該溶媒に対する溶解度が１０質量％以上であることが好ましい。ここで、ＰＧＭＥ及び／又はＰＧＭＥＡに対する溶解度は、「樹脂の質量÷（樹脂の質量＋溶媒の質量）×１００（質量％）」と定義される。例えば、前記樹脂１０ｇがＰＧＭＥＡ９０ｇに対して溶解する場合は、前記樹脂のＰＧＭＥＡに対する溶解度は、「１０質量％以上」となり、溶解しない場合は、「１０質量％未満」となる。
　以下、本実施形態を実施例を用いて説明するが、本実施形態は、実施例に限定されない。
（実施例１）ＢｉＡ－１の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍＬの容器に、ｍ－アミノフェノール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、及び塩化水素の１，４－ジオキサン溶液２０．０ｍｌを仕込み、４－ビフェニルアルデヒド（シグマ－アルドリッチ社製試薬）１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を添加して、反応温度１００℃、反応時間６時間で内容物を撹拌して反応を行った。この反応液に、純水１０００ｍＬを添加した後、濾別して粗化合物を得た。得られた粗化合物を、カラムクロマト法により精製し、下記式（ＢｉＡ－１）で表される（ポリ）アミノ化合物（ＢｉＡ－１）が０．３ｇ得られた。得られた化合物（ＢｉＡ－１）の分子量を測定した結果、３８２であった。また、得られた化合物（ＢｉＡ－１）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところい、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＡ－１）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．５（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．９～７．６（１５Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．５（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、４．３（４Ｈ， ＮＨ２）
［分子量］
　化合物の分子量は、Ｗａｔｅｒ社製Ａｃｑｕｉｔｙ　ＵＰＬＣ／ＭＡＬＤＩ－Ｓｙｎａｐｔ　ＨＤＭＳを用いて、ＬＣ－ＭＳ分析により測定した。
ＮＭＲの測定条件を以下に示す。
　［化合物の構造］
　化合物の構造は、Ｂｒｕｋｅｒ社製「Ａｄｖａｎｃｅ６００ＩＩ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ」を用いて、以下の条件で、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、確認した。
　周波数：４００ｍｈｚ
　溶媒：ｄ６－ＤＭＳＯ
　内部標準：ＴＭＳ
　測定温度：２３℃
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
（実施例２～１２）ＢｉＡ－２～ＢｉＡ－１２の合成
　実施例１のｍ－アミノフェノール及び４－ビフェニルアルデヒドに代えて、下記の表１に記載のアニリン類、アルデヒド類に代えた以外は、実施例１と同様にして下記式（ＢｉＡ－２）～（ＢｉＡ－１２）で表される（ポリ）アミン化合物が得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
（実施例１８）ＢｉＡ－１８の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍＬの容器に、アニリン（シグマ－アルドリッチ社製試薬）４．４ｇ（４０ｍｍｏｌ）、及び塩化水素の１，４－ジオキサン溶液２０．０ｍｌを仕込み、４－ビフェニルジアルデヒド（シグマ－アルドリッチ社製試薬）１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を添加して、反応温度１１０℃、反応時間８時間で内容物を撹拌して反応を行った。この反応液に、純水１０００ｍＬを添加した後、濾別して粗化合物を得た。得られた粗化合物を、カラムクロマト法により精製し、下記式（ＢｉＡ－１８）で表される（ポリ）アミノ化合物（ＢｉＡ－１８）が０．７ｇ得られた。得られた化合物（ＢｉＡ－１８）の分子量を測定した結果、５４６であった。また、得られた化合物（ＢｉＡ－１８）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＡ－１８）の化学構造を有することを確認した。
　δ（ｐｐｍ）７．０～７．８（２４Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．６（２Ｈ，Ｃ－Ｈ）、４．２（８Ｈ，ＮＨ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
（実施例１９～２６）ＢｉＡ－１９～ＢｉＡ－２６の合成
　実施例１８のアニリン及び４－ビフェニルジアルデヒドに代えて、下記の表２に記載のアニリン類、アルデヒド類に代えた以外は、実施例１と同様にして下記式（ＢｉＡ－１９）～（ＢｉＡ－２６）で表される（ポリ）アミン化合物が得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
（実施例２７）ＢｉＡ－２７の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍＬの容器に、アニリン（シグマ－アルドリッチ社製試薬）２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、及び塩化水素の１，４－ジオキサン溶液２０．０ｍｌを仕込み、４－アセチルビフェニル（シグマ－アルドリッチ社製試薬）１．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を添加して、反応温度８０℃、反応時間１８時間で内容物を撹拌して反応を行った。この反応液に、純水１０００ｍＬを添加した後、濾別して粗化合物を得た。得られた粗化合物を、カラムクロマト法により精製し、下記式（ＢｉＡ－２７）で表される（ポリ）アミノ化合物（ＢｉＡ－２７）が０．９ｇ得られた。得られた化合物（ＢｉＡ－２７）の分子量を測定した結果、３６４であった。また、得られた化合物（ＢｉＡ－２７）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＡ－２７）の化学構造を有することを確認した。
　δ（ｐｐｍ）７．０～７．８（１７Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、４．１（４Ｈ， ＮＨ２）、２．３（３Ｈ，ＣＨ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
（実施例２８）ＢｉＡ－２８～ＢｉＡ－３５の合成
　実施例２０のアニリン及び４－アセチルビフェニルに代えて、下記の表３に記載のアニリン類、ケトン類に代えた以外は、実施例２７と同様にして下記式（ＢｉＡ－２８）～（ＢｉＡ－３５）で表される（ポリ）アミン化合物が得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
（実施例１－１）ＣＢｉＡ－１の合成
　実施例１で得られた前記粗化合物を、そのまま単離せず、真空乾燥機にて乾燥させ、前記式（ＢｉＡ－１）で表される化合物を主成分とする反応生成物（ＣＢｉＡ－１）が３．０ｇ得られた。
（実施例２－１～２－３５）ＣＢｉＡ－２～ＣＢｉＡ－３５の合成
　実施例１－１と同様に実施例２～実施例３５で得られた前記粗化合物を、そのまま単離せず、真空乾燥機にて乾燥させ、前記式（ＢｉＡ－２～ＢｉＡ－３５）で表される化合物をそれぞれ主成分とする反応生成物（ＣＢｉＡ－２～ＣＢｉＡ－３５）が得られた。
（実施例３６）ＲＢｉＡ－１の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍＬの容器に、ＢｉＡ－１を１．８ｇ、塩化水素の１，４－ジオキサン溶液２０．０ｍｌを仕込み、さらに４－ビフェニルアルデヒド（シグマ－アルドリッチ社製試薬）１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を添加して、反応温度１００℃、反応時間６時間で内容物を撹拌して反応を行った。この反応液に純水１０００ｍＬを添加した後、濾別して粗樹脂を得た。得られた粗樹脂を、カラムクロマト法により精製し、下記式（ＲＢｉＡ－１）で表される樹脂（ＲＢｉＡ－１）が０．２ｇ得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　本出願は、２０１７年７月２８日出願の日本特許出願（特願２０１７－１４７０９７号）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　本発明の（ポリ）アミン化合物及び樹脂は、優れた構造体形成能（例えば、膜形成能）、耐熱性、透明性及び屈折率を有する。このため、ポリウレア、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ベンゾオキサジン、マレイミドなどの機能性樹脂の原料、及びエポキシ、ウレタン、ウレア、シアネートなどの機能性硬化物の硬化剤として、有用に用いることができる。

Claims (16)

  1. 　下記式（０）で表される（ポリ）アミン化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（０）中、
    　ＲＸは、炭素数１～７０の２ｎＡ価の基又は単結合であり、
    　Ｒ１Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基のいずれかであり、Ｒ１Ａが、前記アルキル基、前記アリール基、前記架橋基、前記アルコキシ基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよく、Ｒ１Ａの少なくとも１つは、置換基を有していてもよい炭素数０～３０のアミノ基であり、
    　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｘは存在していなくてもよく、
    　Ｒは、各々独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、及びピレン環のいずれかを示し、
    　ｍは、各々独立して、０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
    　ｎＡは、１～４の整数である。）
  2. 　前記式（０）が、下記式（１）で表される請求項１に記載の（ポリ）アミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（１）中、
    　Ｒ３Ａは、各々独立して、置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、及びハロゲン原子のいずれかであり、
    　Ｒ４Ａは、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアシル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基のいずれかであり、Ｒ４Ａが、前記アルキル基若しくはアシル基、前記アリール基、及び前記架橋基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも１つの結合が含まれていてもよく、
    　ｍ６Ａは、各々独立して、０～５の整数であり、
    　ＲＸ、Ｘ、Ｒ、及びｎＡは、前記と同義である。）
  3. 　前記式（１）が、下記式（２）で表される請求項２に記載の（ポリ）アミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（２）中、
    　ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基のいずれかであり、
    　ＲＺは、炭素数１～６０のｎＡ価の基又は単結合であり、ＲＹとＲＺの炭素数の合計は、６９以下であり、
    　Ｘ、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、及びｍ６Ａは、前記と同義である。）
  4. 　前記式（２）が、下記式（３）で表される請求項３に記載の（ポリ）アミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Ｒ３Ａ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、水酸基、及びシアノ基のいずれかであり、
    　Ｒ１は、各々独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、及び、ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子のいずれかを含む複素環のいずれかを示し、
    　ｍ６Ａ’は、０～５の整数であり、
    　Ｘ、Ｒ、ｎＡ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義であり、
    　Ｒ１がベンゼン環である場合、Ｒ３Ａ’は、フェニル基ではない。）
  5. 　Ｒ３Ａ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、水酸基、シアノ基のいずれかであり、
    　Ｒ１がベンゼン環又はナフタレン環である場合、Ｒ３Ａ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、水酸基、シアノ基のいずれかである請求項４記載の（ポリ）アミン化合物。
  6. 　前記式（３）で表される（ポリ）アミン化合物が下記式（０ａ）あるいは下記式（０ｂ）で表される化合物である請求項４又は５記載の（ポリ）アミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　上記式（０ａ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義であり、Ｒ４Ａ’は水素原子あるいは置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。また、ｍ５Ａは１～５の整数を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　上記式（０ｂ）中、Ｘ、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、及びＲＹは、前記と同義であり、Ｒ４Ａ’は水素原子あるいは置換基を有してもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の架橋基、及びハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）のいずれかを示す。また、ｍ５Ａは１～５の整数を示す。
  7. 　式（３）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（０ａ－１）あるいは下記式（０ｂ－１）で表される化合物である請求項４～６のいずれか１項に記載の（ポリ）アミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　上記式（０ａ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　上記式（０ｂ－１）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義である。
  8. 　前記式（０ｂ－１）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（０ｂ－２）で表される化合物である請求項７記載の（ポリ）アミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　上記式（０ｂ－２）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義であり、ｍ５Ａ’は各々独立して、１～５の整数である。
  9. 　前記式（０ａ－１）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（０ａ－２）で表される化合物である請求項８記載の（ポリ）アミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　上記式（０ａ－２）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ｍ５Ａ及びＲＹは、前記と同義であり、ＲＹ’は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基のいずれかである。
  10. 　式（０ｂ－１）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（０ｂ－３）で表される化合物である請求項８に記載の（ポリ）アミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　上記式（０ｂ－３）中、Ｒ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ａ’、ｍ５Ａは、前記と同義であり、Ｒ５Ａ
    は置換基を有してもよい炭素数５以上の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基を示す。
  11. 　式（３）で表される（ポリ）アミン化合物が、下記式（３ａ）あるいは下記式（３ｂ）で表される化合物である請求項４～６のいずれか１項に記載の（ポリ）アミン化合物
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     上記式（３ａ）中、Ｒ、Ｘ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、ＲＹ、Ｒ１、及びｍ６Ａ’は前記と同義であり、ｎＡ’は２～４の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     　上記式（３ｂ）中、Ｒ、Ｘ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ、Ｒ１、及びｍ６Ａ’は前記と同義であり、ｎＡ’は２～４の整数である。）
  12. 　前記式（０），（１），（２），（３）中、Ｘが酸素原子である請求項１～１１のいずれか１項に記載の（ポリ）アミン化合物。
  13. 　下記式（ＢｉＡ－１）～（ＢｉＡ－３５）で表される化合物のいずれかである請求項１～１２のいずれか１項に記載の（ポリ）アミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  14. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の（ポリ）アミン化合物由来の単位を含有するモノマー単位を含む樹脂。
  15. 　前記（ポリ）アミン化合物由来の単位を含有するモノマー単位が、下記式（４）で表される単位である請求項１４記載の樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （上記式（４）中、
    　Ｌは、炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状の連結基又は単結合であり、
    　ＲＸ、Ｒ１Ａ、Ｘ、Ｒ、ｍ、及びｎＡは前記と同義である。）
  16. 　硬化性化合物が硬化剤により硬化した硬化物であって、
    　前記硬化剤が、請求項１～１３のいずれか１項に記載の（ポリ）アミン化合物を含む硬化物。
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MEYER, G.W. ET AL.: "New high-performance thermosetting polymer matrix material systems", POLYMER, vol. 36, no. 11, 1995, pages 2303 - 2309, XP004025793, DOI: 10.1016/0032-3861(95)95311-N *
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