WO2019009192A1 - 液晶配向剤、及び、液晶パネル - Google Patents

Abstract

本発明は、熱安定性及び溶媒溶解性に優れる液晶配向剤、及び、高温環境下でも長期にわたって、焼き付き及びシミの発生と、コントラストの低下とを抑制できる液晶パネルを提供する。本発明は、下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体と、溶媒とを含む液晶配向剤であり、式中、Ｘは、環状の炭化水素基を含む特定の構造であり、Ｙ^１は、環状の炭化水素基を含む特定の構造であり、Ｒ^１は、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表し、Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。

Description

液晶配向剤、及び、液晶パネル

本発明は、液晶配向剤、及び、上記液晶配向剤により形成された配向膜を有する液晶パネルに関する。

液晶表示装置は、表示のために液晶組成物を利用する表示装置であり、その代表的な表示方式は、一対の基板間に液晶組成物を封入した液晶パネルに対してバックライトから光を照射し、液晶組成物に電圧を印加して液晶分子の配向を変化させることにより、液晶パネルを透過する光の量を制御するものである。

液晶表示装置において、電圧が印加されていない状態における液晶分子の配向は、配向処理が施された配向膜によって制御されるのが一般的である。配向膜の材料としては、従来からポリイミド（ポリアミック酸）系化合物、ポリシロキサン系化合物、ポリビニル系化合物等の重合体からなる配向膜が知られている。しかしながら、これらの化合物を用いた配向膜を備えた液晶パネルでは、表示領域に焼き付き、及び、シミが発生することがあった。特に、液晶パネルを高温環境下で放置すると、焼き付き、及び、シミがより発生し易い傾向があった。

高温環境下において液晶パネルの表示品位の低下を防止するために、例えば、特許文献１では、ポリベンゾオキサゾール系化合物、ポリベンゾチアゾール系化合物、ポリベンゾイミダゾール系化合物の中のいずれか一つに光活性基が作用基として結合された高分子からなる配向膜を用いることで、耐熱性を向上させることが検討されている。

特開２００８－７７０５０号公報

液晶パネルにおける焼き付き、及び、シミの発生原因を検討すると、一般的に、配向膜を構成する重合体の分子量分布には幅があるため、比較的分子量の低い重合体は、液晶層に溶出することがある。上記液晶層に溶出した重合体は、液晶層にごく微量存在する水分と反応したり、光、熱等に晒されること等によりイオン化することがあった。上記液晶層に溶出した重合体のイオン化が、焼き付き、シミの原因となることがあった。

上記比較的分子量の低い重合体の液晶層への溶出は、例えば、重合体間を架橋することにより抑制することができる。上記重合体間を架橋する方法としては、液晶配向剤にエポキシ系化合物、カルボン酸系化合物、アミン系化合物等の低分子添加剤を添加する方法がある。上記低分子添加剤を添加して重合体を架橋させことにより、重合体の分子量が増加し、配向膜の架橋密度、膜硬度、緻密性等を向上させることができ、更に、液晶層への溶出を抑制することができる。

一方で、上記低分子添加剤を添加する方法では、未反応の低分子添加剤が液晶層に溶出し、液晶層にごく微量存在する水分と反応することでイオン化し、焼き付き、及び、シミの原因となることがあった。更に、上記低分子添加剤が配向膜の内部で均一に分布せず、親和性の高い分子の近傍に偏在することで、配向膜の抵抗値が不均一となり、表示ムラの原因となることがあった。特に、液晶パネルを高温環境下で使用すると、配向膜中の比較的分子量の低い重合体、及び、低分子添加剤が、液晶層中に熱拡散してイオン性不純物となり易いため、焼き付き、及び、シミがより発生し易い傾向があった。

本発明者らは、上記低分子添加剤を用いずに、高環境下で長期間使用しても、配向膜を構成する重合体が液晶層へ溶出することを抑制する方法を検討し、配向膜の耐熱性を向上させることに着目した。しかしながら、本発明者らの検討によると、上記特許文献１に開示されたポリベンゾオキサゾール系化合物、ポリベンゾチアゾール系化合物、ポリベンゾイミダゾール系化合物等の単重合体（ホモポリマー）を用いると、配向膜の耐熱性は向上するものの、溶媒に対する溶解性（以下、溶媒溶解性ともいう）が不十分であり、配向膜を形成した場合に、基板上に配向膜が形成されない領域が発生し、液晶パネルのコントラストが低下することを見出した。

本発明は、上記現状に鑑みてなされたものであり、熱安定性及び溶媒溶解性に優れた液晶配向剤、及び、高温環境下でも長期にわたって、焼き付き及びシミの発生と、コントラストの低下とを抑制できる液晶パネルを提供することを目的とするものである。

本発明者らは、低分子添加剤を用いず、配向膜中の比較的分子量の低い重合体が液晶層中に溶出することを抑制する方法を検討し、配向膜を構成する重合体の剛直性（分子剛直性）に着目した。本発明者らの検討によると、従来のポリイミド系化合物、ポリシロキサン系化合物、ポリビニル系化合物等を用いて形成された配向膜は、主鎖の剛直性が十分でないことが分かった。例えば、ポリイミド系化合物の場合、アミック酸部分の柔軟性が高く、ポリシロキサンやポリビニルも柔軟な構造である。主鎖の構造が柔軟であると、比較的分子量の低い重合体は、コンフォメーション変化し易いため、液晶中に溶出し易いことを見出した。

本発明者らの検討によると、分子剛直性を高めると、コンフォメーション変化が起こらず、並進運動、回転運動等が困難になるため、比較的分子量の低い重合体も液晶層中に溶出し難くなる。そこで、本発明者らは、分子剛直性を向上させる方法を検討し、液晶配向剤として、イミダゾール系化合物、オキサゾール系化合物、又は、チアゾール系化合物を用いることに着目出した。イミダゾール系化合物、オキサゾール系化合物、又は、チアゾール系化合物は、高温環境下で使用しても重合体が溶出し難く、耐熱性を向上させることができることを見出した。

一方で、イミダゾール系化合物、オキサゾール系化合物、又は、チアゾール系化合物により得られた単重合体は、溶解溶媒性が低く、上記単重合体を含む液晶配向剤を用いても、均一に膜形成できないことを見出した。

本発明者らは、鋭意検討した結果、液晶配向剤が下記化学式（１）で表される構造を含むことで耐熱性を向上でき、更に、共重合体とすることで溶媒溶解性を改善し、塗布性能を大幅に向上させることを見出した。以上によって、上記課題をみごとに解決することができることに想到し、本発明に到達することができた。

すなわち、本発明の一態様は、下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体と、溶媒とを含む液晶配向剤であってもよい。

（式中、Ｘは、下記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１は、下記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１は、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
ｐ^１は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

本発明の別の一態様は、一対の基板と、上記一対の基板間に挟持された液晶層と、上記一対の基板の少なくとも一方と、上記液晶層との間に配置された配向膜とを備え、上記配向膜は、下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体に由来する構造を含む液晶パネルであってもよい。

（式中、Ｘは、下記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１は、下記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１は、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
ｐ^１は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

本発明の液晶配向剤は、熱安定性及び溶媒溶解性に優れる。本発明の液晶パネルは、高温環境下でも長期にわたって、焼き付き及びシミの発生と、コントラストの低下とを抑制できる。

実施形態２に係る液晶パネルの一例を模式的に示した断面図である。

以下、本発明の実施形態について説明する。本発明は、以下の実施形態に記載された内容に限定されるものではなく、本発明の構成を充足する範囲内で、適宜設計変更を行うことが可能である。

＜実施形態１＞
［液晶配向剤］
本発明の一態様は、下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体と、溶媒とを含む液晶配向剤であってもよい。上記液晶配向剤とは、膜状に形成した際に隣接する液晶分子の配向を制御する機能を有する膜を形成できる重合体組成物である。なお、本明細書中、化学式中に示した＊は、共重合体との結合位置を表す。また、化学式中に示した＊＊は、Ｙ^１又はＹ^２と側鎖（Ｒ^１又はＲ^２）との結合位置を表す。

（式中、Ｘは、下記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１は、下記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１は、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
ｐ^１は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

上記共重合体とは、上記化学式（１）で表される構造と、他の高分子構造とが重合したものである。上記他の高分子構造は、上記共重合体の溶媒に対する溶解性を向上させる構造であり、例えば、ポリアミド等が挙げられる。なかでも、芳香族環を含む芳香族ポリアミドであることが好ましい。

本発明の液晶配向剤は、熱安定性及び溶媒溶解性に優れるため、耐熱性及び耐傷性に優れた膜を均一に形成することができる。そのため、本発明の液晶配向剤は、例えば、液晶パネルの配向膜を形成する配向膜材料、コーティング位相差層等の下地配向層等に用いることができる。

上記コーティング位相差層は、例えば、特定方位に配向処理された下地配向層と、重合性液晶の硬化物で構成される層（以下、「リアクティブメソゲン層」ともいう）とを積層したものが挙げられる。硬化された重合性液晶は、配向処理により定められた下地配向層の配向方位に応じて配向し、位相差を発現する。本発明の液晶配向剤を上記コーティング位相差層の下地配向層に用いることで、耐熱性に優れた位相差層を形成することができる。上記下地配向層の製法は特に限定されず、後述する液晶パネルの配向膜と同様の方法により形成することができる。

上記重合性液晶としては、光反応性基を有する液晶分子が好適に用いられる。光反応性基を有する液晶分子としては、例えば、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフタレン基、フェニルベンゾエート基、アゾベンゼン基、これらの誘導体などの置換基（メソゲン基）と、シンナモイル基、カルコン基、シンナミリデン基、β－（２－フェニル）アクリロイル基、桂皮酸基、これらの誘導体などの光反応性基を併せ有する構造の側鎖を有し、アクリレート、メタクリレート、マレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、シロキサンなどの構造を主鎖に有するポリマー又はオリゴマー（以下、単に「ポリマー」ともいう）を挙げることができる。かかるポリマーは、単一の繰り返し単位からなるホモポリマーであってもよく、側鎖の構造の異なる２以上の繰り返し単位からなるコポリマーであってもよい。かかるコポリマーとしては、交互型、ランダム型、クラフト型などのいずれをも含む。また、かかるコポリマーにおいては、少なくとも一の繰り返し単位に係る側鎖が、上記の如きメソゲン基と光反応性基を併せ有する構造の側鎖であり、他の繰り返し単位に係る側鎖が、かかるメソゲン基や光反応性基を有さないものであってよい。

上記コーティング位相差層は、λ／４位相差層であってもよい。上記λ／４位相差層は、少なくとも波長５５０ｎｍの光に対して１／４波長の面内位相差を付与するものであることが好ましく、具体的には、少なくとも波長５５０ｎｍの光に対して１００ｎｍ以上、１７６ｎｍ以下の面内位相差を付与するものであることが好ましい。

本発明の液晶配向剤は、分子剛直性を向上させるために、イミダゾール系化合物、オキサゾール系化合物、又は、チアゾール系化合物から成るポリマーユニット（繰り返し構造）を含む。上記イミダゾール系化合物、オキサゾール系化合物、又は、チアゾール系化合物から成るポリマーユニットは、上記化学式（１）で表される構造に対応する。上記化学式（１）で表される構造が含まれると、剛直な分子構造となり、コンフォメーション変化し難い。そのため、本発明の液晶配向剤を用いて配向膜を形成した場合、液晶層中に比較的分子量の低い重合体が溶出難くなる。液晶層中への不純物の溶出を抑制できることから、本発明の液晶配向剤を用いて形成した配向膜を有する液晶パネルは、高温環境下で長時間使用しても電圧保持率が低下し難いため、焼き付き、及び、シミの発生を効果的に抑制することができる。

上記化学式（１）で表される構造は剛直なため、得られる配向膜の膜硬度を向上させることができる。液晶パネルでは、液晶層を一定の厚さに保つためにカラムスペーサーを設けることがあるが、本発明の液晶配向剤を用いて形成した配向膜は膜硬度が高いため、上記カラムスペーサー等との接触による膜剥がれが発生し難い。また、上記化学式（１）で表される構造は、ポリイミド系配向膜に含まれるイミド環よりも平面性が高いので、得られる配向膜は配向度が高く、上記配向膜に隣接する液晶分子の配向度を高くできるため、熱揺らぎに起因する液晶分子の配向乱れを抑制することができる。これらの理由により、本発明の液晶配向剤を用いて形成した配向膜を有する液晶パネルは、高温環境下で長時間使用しても、高いコントラストを維持することができる。

更に、本発明の液晶配向剤を用いることで、重合体の分子構造が剛直となり、液晶層中に溶出難いことから、従来添加していた低分子添加剤を添加する必要がないため、低分子添加剤の偏在に起因する表示ムラが発生しない。本発明の液晶配向剤を用いることで、低分子添加剤を添加する場合と比較して、液晶パネルの表示面全体で配向膜の抵抗値を均一とすることができるため、表示ムラが発生せず、コントラストを高くすることができる。

一方で、上記化学式（１）で表される構造のみを含む単重合体は、溶媒溶解性が低いため、上記単重合体を含む液晶配向剤を用いても、塗膜を均一に成膜することが困難である。基板上に配向膜が形成されていない領域があると、上記領域において液晶分子の配向を制御できないため、液晶パネルのコントラストが低下する。本発明の液晶配向剤は、上記化学式（１）で表される構造を含む共重合体を含むことで、高い熱安定性を得つつ、優れた溶媒溶解性を有する。本発明の液晶配向剤は溶媒溶解性が改善されており、インクジェット法等の印刷方法を用いて成膜することができる。

本発明の液晶配向剤を用いて形成される配向膜は、液晶パネルを構成する液晶層に電圧を印加しない電圧無印加時において、液晶層中の液晶分子を配向膜を形成した基板に対して略水平に配向させるものであってもよいし、略垂直に配向させるものであってもよい。上記略水平とは、プレチルト角が１０°以下であることが好ましく、５°以下であることがより好ましく、２°以下であることが更に好ましい。長期にわたって良好なコントラスト特性を維持する効果を得る観点からは、０°であることが特に好ましい。上記略垂直とは、プレチルト角が８３°以上であることが好ましく、８５°以上であることがより好ましく、８８°以上であることが更に好ましい。なお、本明細書において「プレチルト角」とは、配向膜を形成した基板面と平行な方向からの液晶分子の傾きの角度（液晶分子の長軸が形成する角度）を表し、基板面と平行な角度が０°、基板面の法線の角度が９０°である。

本明細書では、電圧無印加時において、液晶層中の液晶分子を略水平に配向させる配向膜のうち、重合体中に光反応部位を含まない配向膜を「水平配向膜」といい、光反応部位を含む配向膜を「水平光配向膜」という。電圧無印加時において、液晶層中の液晶分子を略垂直に配向させる配向膜のうち、重合体中に光反応部位を含まない配向膜を「垂直配向膜」といい、光反応部位を含む配向膜を「垂直光配向膜」という。本明細書中、上記「水平配向膜」には、上記「水平光配向膜」を含めない。また、上記「垂直配向膜」には、上記「垂直光配向膜」を含めない。

上記光反応部位とは、紫外光、可視光等の光（電磁波）が照射されることによって構造変化を生じ得る構造を意味する。上記光反応部位の構造変化としては、例えば、二量化（二量体形成）、異性化、光フリース転移、分解等が挙げられる。上記光反応部位の構造変化に起因して、配向膜の配向規制力が発現したり、配向膜の配向規制力の大きさ及び／又は向きが変化したりする。配向規制力とは、配向膜近傍に存在する液晶分子の配向を規制する性質をいう。

本発明の液晶配向剤は、水平配向膜形成用、又は、垂直配向膜形成用の配向膜材料として用いてもよい。上記液晶配向剤を水平配向膜形成用、又は、垂直配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記化学式（１）で表される構造は、上記Ｘ、Ｙ^１及びＲ^１に光反応部位を含まないことが好ましい。

上記液晶配向剤を水平配向膜形成用、又は、垂直配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記Ｘは、上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれかであってもよい。上記Ｙ^１は、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記液晶配向剤を水平配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記Ｒ^１は、水平配向基であることが好ましい。上記水平配向基とは、液晶配向剤を用いて形成された膜に対して、液晶分子を略水平に配向させる配向規制力を発現させる官能基であり、光反応部位を含まないものをいう。

上記水平配向基は、下記化学式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－８）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記液晶配向剤を垂直配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記Ｒ^１は、垂直配向基であることが好ましい。上記垂直配向基とは、液晶配向剤を用いて形成された膜に対して、液晶分子を略垂直に配向させる配向規制力を発現させる官能基であり、光反応部位を含まないものをいう。

上記垂直配向基は、下記化学式（Ｒ－２－１）～（Ｒ－２－７）で表される構造のいずれかであってもよい。

本発明の液晶配向剤は、水平光配向膜形成用、又は、垂直光配向膜形成用の配向膜材料として用いてもよい。光配向膜の場合、バックライトユニットから射出される光等により上記光配向膜に含まれる光反応部位が分解して、重合体の一部が熱拡散等により液晶層中に溶出することが考えられる。上記液晶層中に溶出した分解物も、焼き付き、及び、シミの発生要因になると考えられる。本発明の液晶配向剤は、上記化学式（１）で表される構造を含むため、例え光配向膜中の光反応部位が光分解し、分解物が発生しても、上記分解物も剛直性が高くコンフォメーション変化し難いため、液晶層中に溶出することを抑制することができる。そのため、水平光配向膜又は垂直光配向膜を形成した場合であっても、上記光配向膜を備えた液晶パネルは、高温環境下で長期間使用しても、ＶＨＲの低下を抑制することができ、その結果、効果的に焼き付き、及び、シミの発生を抑制することができる。なお、本発明者らの検討によると、上記特許文献１に開示されたポリベンゾオキサゾール系化合物、ポリベンゾチアゾール系化合物、ポリベンゾイミダゾール系化合物等のホモポリマーは、光反応性官能基の導入量等の制御が困難であり、得られる光配向膜の信頼性を高くすることが困難であると考えられる。

上記液晶配向剤を水平光配向膜形成用、又は、垂直光配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記化学式（１）で表される構造は、上記Ｘ、Ｙ^１及びＲ^１の少なくとも一つに光反応部位を含めばよい。

上記Ｘは、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかであってもよい。上記Ｙ^１は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかであってもよい。上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造、及び、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造は、いずれも光反応部位を含む。

Ｒ^１は、光反応性官能基であってもよい。上記光反応性官能基とは、光反応部位を含む官能基をいう。本明細書中、上記光反応性官能基の中で、液晶配向剤を用いて形成された膜に対して、液晶分子を略水平に配向させる配向規制力を発現させる官能基を、水平光配向基という。また、上記光反応性官能基の中で、液晶配向剤を用いて形成された膜に対して、液晶分子を略垂直に配向させる配向規制力を発現させる官能基を、垂直光配向基という。

上記光反応性官能基は、シンナメート基、カルコン基、アゾベンゼン基、クマリン基、トラン基、又は、スチルベン基のいずれかであってもよい。

上記液晶配向剤を水平光配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記Ｒ^１は、水平光配向基であることが好ましい。上記水平光配向基は、下記化学式（Ｒ－３－１）又は（Ｒ－３－２）であってもよい。

上記液晶配向剤を垂直光配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記Ｒ^１は、垂直光配向基であることが好ましい。上記垂直光配向基は、下記化学式（Ｒ－４－１）～（Ｒ－４－２１）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記共重合体は、下記化学式（２）で表されてもよい。

（式中、Ｘは、上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
Ｗは、下記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかである。
ｎは、０より大きく１未満の実数である。
ｐ^２は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

上記液晶配向剤を水平配向膜形成用、又は、垂直配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記化学式（２）で表される構造は、上記Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｗ、Ｒ^１及びＲ^２に光反応部位を含まないことが好ましい。

上記液晶配向剤を水平配向膜形成用、又は、垂直配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれかであってもよい。上記Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、上記水平配向基又は上記垂直配向基であってもよい。上記Ｗは、上記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記液晶配向剤を水平光配向膜形成用、又は、垂直光配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記化学式（２）で表される構造は、上記Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｗ、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一つに光反応部位を含めばよい。

上記液晶配向剤を水平光配向膜形成用、又は、垂直光配向膜形成用の配向膜材料として用いる場合、上記Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかであってもよい。上記Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、上記光反応性官能基であってもよい。上記Ｗは、上記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかであってもよい。上記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造は、いずれも光反応部位を含む。

上記溶媒は、特に限定されず、液晶配向剤の溶媒として一般的に用いるものを用いることができる。上記溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、Ｎ－メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、イソプロピルアルコール、メトキシメチルペンタノール、ジペンテン、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルカルビトール、エチルカルビトール、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル、３－メチル－３－メトキシブタノール、ジイソプロピルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルブチレート、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロへキセン、プロピルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジオキサン、ｎ－へキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－オクタン、ジエチルエーテル、シクロヘキサノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸メチルエチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸、３－メトキシプロピオン酸、３－メトキシプロピオン酸プロピル、３－メトキシプロピオン酸ブチル、ジグライム、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いてもよいし、混合して用いてもよい。なかでも、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又は、これらの混合液等が好適に用いられる。

上記共重合体の合成としては、例えば、溶媒中で、上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかを含む化合物と、上記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかを含む化合物とを反応させて反応液を得る第一反応工程と、上記反応液に、更に、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造いずれかを含む化合物を添加して反応させる第二反応工程とを含む方法等が挙げられる。

上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかを含む化合物としては、例えば、化学式中の４つの結合位置の少なくとも２つに―ＮＨ_２が結合し、残りの２つに―ＮＨ_２、－ＯＨ、－ＳＨのいずれかが結合した化合物が好ましい。具体的には、―ＮＨ_２基を４つ有するテトラアミン化合物、－ＯＨ基を４つ有するテトラヒドロキシル化合物、－ＳＨ基を４つ有するテトラチオール化合物等が挙げられる。

上記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかを含む化合物としては、例えば、化学式中の２つの結合位置に―ＮＨ_２等が結合した化合物が好ましい。具体的には、ジアミン化合物等が挙げられる。

上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造いずれかを含む化合物としては、例えば、化学式中の２つの結合位置に―ＣＯＯＨ_、―ＣＯＣｌ等が結合した化合物が好ましい。具体的には、ジカルボン酸化合物、ジカルボン酸クロリド等が挙げられる。

上記溶媒としては、上述のものを用いることができる。上記第一反応工程及び上記第二反応工程で用いた溶媒を液晶配向剤の溶媒としてもよいし、共重合体の合成後に反応溶媒とは異なる溶媒に置換して液晶配向剤の溶媒としてもよい。

上記第一反応工程及び上記第二反応工程は、例えば、加熱することにより行われる。上記第二反応工程の後に、更に、アセチル化を行うことが好ましい。上記アセチル化の方法は特に限定されないが、例えば、アセチル化剤として無水酢酸等を用い、触媒としてピリジン、ピリミジン等を用いる方法が挙げられる。

＜実施形態２＞
［液晶パネル］
以下に図１を用いて、実施形態２に係る液晶パネルの構成について説明する。図１は、実施形態２に係る液晶パネルの一例を模式的に示した断面図である。図１に示したように、液晶パネル１００は、一対の基板１０及び２０と、一対の基板１０、２０間に挟持された液晶層３０と、一対の基板１０、２０の少なくとも一方と、液晶層３０との間に配置された配向膜４０とを備える。一対の基板１０、２０は、シール材６０によって貼り合わされてもよい。

一対の基板１０、２０としては、例えば、アクティブマトリクス基板（ＴＦＴ基板）及びカラーフィルタ（ＣＦ）基板の組み合わせが挙げられる。また、一対の基板１０、２０は、カラーフィルタ及びアクティブマトリクスの両方が片側の基板に形成されたものであってもよい。

上記アクティブマトリクス基板としては、液晶パネルの分野において通常使用されるものを用いることができる。アクティブマトリクス基板を平面視したときの構成としては、透明基板上に、複数本の平行なゲート信号線；ゲート信号線に対して直交する方向に伸び、かつ、互いに平行に形成された複数本のソース信号線；ゲート信号線とソース信号線との交点に対応して配置された薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）等のアクティブ素子；ゲート信号線とソース信号線とによって区画された領域（サブピクセル）毎にマトリクス状に配置された画素電極等が設けられた構成が挙げられる。ＦＦＳモード、ＩＰＳモード等の水平配向モードの場合には、更に、共通配線；共通配線に接続された対向電極等が設けられる。

上記カラーフィルタ基板としては、液晶パネルの分野において通常使用されるものを用いることができる。カラーフィルタ基板の構成としては、透明基板上に、格子状に形成されたブラックマトリクス、格子すなわち画素の内側に形成されたカラーフィルタ等が設けられた構成が挙げられる。

液晶層３０は、少なくとも１種の液晶材料を含有する層であれば特に限定されない。上記液晶材料としては、液晶パネルの分野において通常使用されるものを用いることができる。上記液晶材料は、下記式で定義される誘電率異方性（Δε）が負の値を有するものであってもよく、正の値を有するものであってもよい。負の誘電率異方性を有する液晶材料（ネガ型の液晶材料）としては、例えば、Δεが－１～－２０のものを用いることができる。正の誘電率異方性を有する液晶材料（ポジ型の液晶材料）としては、例えば、Δεが１～２０のものを用いることができる。更に、液晶層３０は、極性を有さない、すなわちΔεが実質的に０である液晶材料（ニュートラル液晶分子）を含有していてもよい。
Δε＝（液晶分子の長軸方向の誘電率）－（液晶分子の短軸方向の誘電率）

配向膜４０は、液晶層３０に電圧を印加しない状態（液晶分子の閾値未満の電圧印加状態を含む）において、液晶層３０に含まれる液晶分子の配向を制御する。配向膜４０は、電圧無印加時において、液晶層３０中の液晶分子を略水平に配向させるものであってもよいし、液晶層３０中の液晶分子を略垂直に配向させるものであってもよい。配向膜４０は、水平配向膜、垂直配向膜、水平光配向膜、垂直光配向膜のいずれであってもよい。

配向膜４０は、下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体に由来する構造を含む。配向膜４０は、下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体が架橋されたものである。

（式中、Ｘは、上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１は、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１は、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
ｐ^１は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

上記共重合体に由来する構造とは、少なくとも、上記化学式（１）又は下記化学式（２）のＺ^１及びＺ^２が、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基である構造が維持されていればよい。

垂直配向膜形成用又は水平配向膜形成用の液晶配向剤に含まれる共重合体は、光反応部位を有さないため、光配向処理による分解等が起こらない。そのため、配向膜４０が垂直配向膜又は水平配向膜である場合、配向膜４０に含まれる上記化学式（１）又は下記化学式（２）で表される構造を含む共重合体に由来する構造と、上記液晶配向剤に含まれる上記化学式（１）又は下記化学式（２）で表される構造を含む共重合体とは同一である。

一方、垂直光配向膜形成用又は水平光配向膜形成用の液晶配向剤に含まれる共重合体は、主鎖（Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｗ）及び側鎖（Ｒ^１、Ｒ^１）の少なくとも一つに光反応部位を有するため、光反応部位の種類によっては、光配向処理により分解等が起こることがある。そのため、配向膜４０が垂直光配向膜又は水平光配向膜である場合、配向膜４０に含まれる上記化学式（１）又は下記化学式（２）で表される構造を含む共重合体に由来する構造は、上記液晶配向剤に含まれる上記化学式（１）又は下記化学式（２）で表される構造を含む共重合体と、光反応部位おいて構造が異なる場合がある。このような場合であっても、配向膜４０が上記化学式（１）又は下記化学式（２）のＺ^１及びＺ^２が、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基である構造を含んでいれば、本発明の効果を得ることができる。

上記共重合体は、下記化学式（２）で表されてもよい。

（式中、Ｘは、上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
Ｗは、上記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかである。
ｎは、０より大きく１未満の実数である。
ｐ^２は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

上記化学式（１）及び（２）に関し、本発明の液晶パネルにおいても上述の液晶配向剤と同様に、以下の構成（Ａ）～（Ｑ）を適用することができる。
（Ａ）上記Ｘは、上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｂ）上記Ｘは、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｃ）上記Ｙ^１は、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｄ）上記Ｙ^１は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかであってもよい。　
（Ｅ）上記光反応性官能基は、シンナメート基、カルコン基、アゾベンゼン基、クマリン基、トラン基、又は、スチルベン基のいずれであってもよい。
（Ｆ）上記水平配向基は、上記化学式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－８）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｇ）上記垂直配向基は、上記化学式（Ｒ－２－１）～（Ｒ－２－７）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｈ）上記水平配向基が上記化学式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－８）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｉ）上記垂直配向基が上記化学式（Ｒ－２－１）～（Ｒ－２－７）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｊ）上記水平光配向基は、上記化学式（Ｒ－３－１）又は（Ｒ－３－２）で表される構造であってもよい。
（Ｋ）上記垂直光配向基は、上記化学式（Ｒ－４－１）～（Ｒ－４－２１）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｌ）上記Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、上記光反応性官能基であってもよい。
（Ｍ）上記Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、上記水平配向基又は上記垂直配向基であってもよい。
（Ｎ）上記Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｏ）上記Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｐ）上記Ｗは、上記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれかであってもよい。
（Ｑ）上記Ｗは、上記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかであってもよい。

一対の基板１０、２０の液晶層３０とは反対側にはそれぞれ、偏光板（直線偏光子）７０が配置されてもよい。偏光板７０としては、典型的には、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）にヨウ素等の異方性材料を吸着させ、シート状に延伸したものが挙げられる。通常は、上記ＰＶＡシートの両面にトリアセチルセルロースフィルム等の保護フィルムをラミネートして実用に供される。偏光板７０と一対の基板１０、２０との間には、位相差層等の光学フィルムが配置されていてもよい。上記位相差層は、本発明の液晶配向剤を下地配向層に用いたコーティング位相差層であってもよい。

［液晶パネルの製造方法］
上記液晶パネルの製造方法は、特に限定されないが、例えば、一対の基板の表面に本発明の液晶配向剤を塗工して塗膜を形成する工程と、上記塗膜に配向処理を施し、配向膜を形成する工程を含んでもよい。

上記塗膜を形成する工程において、上記塗工方法は、ロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法等が挙げられる。本発明の液晶配向剤は、溶媒溶解性が高いため、インクジェット法を用いて塗工することができる。インクジェット法を用いることで、大面積の成膜を常圧で行うことができるため、製造を容易に行うができる。

上記配向処理としては、水平配向膜及び垂直配向膜に対しては、ラビング法を用いることが好ましい。水平光配向膜及び垂直光配向膜に対しては、光配向法を用いることが好ましい。

上記光配向法は、液晶配向剤により形成した塗膜に対して光を照射する方法等が挙げられる。上記光配向法で用いる光は、紫外光、可視光等の光（電磁波）等であってもよいが、波長が２５０ｎｍ～４００ｎｍであることが好ましい。波長が２５０～４００ｎｍであることで、光配向膜を構成する光配向性を示す材料に構造変化を生じさせ、配向規制力を発現させることができる。上記光配向法で用いる光は、例えば、直線偏光紫外線を用いることができる。

上記光の照射量の好ましい下限は０．１ｍＪ／ｃｍ^２であり、好ましい上限は５Ｊ／ｃｍ^２である。上記光の照射量のより好ましい下限は１ｍＪ／ｃｍ^２であり、より好ましい上限は３Ｊ／ｃｍ^２であり、更に好ましい下限は１０ｍＪ／ｃｍ^２であり、更に好ましい上限は１Ｊ／ｃｍ^２であり、特に好ましい上限は５００ｍＪ／ｃｍ^２である。

更に、上記塗膜を形成する工程と配向処理工程との間に、上記塗膜を加熱する工程を有してもよい。上記加熱は、仮焼成、本焼成の二段階で行ってもよい。また、上記配向処理工程の前後で、仮焼成及び本焼成を行ってもよい。

上記配向膜を形成する工程の後に、上記配向膜が形成された一対の基板間に液晶層を形成する工程を有してもよい。上記液晶層を形成する工程は、上記一対の基板のいずれか一方にシール材を塗工し、上記シール材の内側に液晶組成物を滴下した後、他方の基板を貼り合わせる方法であってもよいし、上記一対の基板をシール材により貼り合わせた後に液晶組成物を充填する方法であってもよい。更に、上記液晶層を形成する工程の後に、液晶分子を等方相にするために、再配向処理を行ってもよい。

＜実施形態３＞
［液晶表示装置］
本発明の更に別の一態様は、本発明の液晶パネルを備えた液晶表示装置であってもよい。上記液晶表示装置は、例えば、上記液晶パネルの上記一対の基板１０及び２０のいずれか一方の背面にバックライトユニットを備える。

上記バックライトユニットとしては、液晶表示装置の分野において通常使用されるものを用いることができる。上記バックライトユニットとしては、可視光を含む光を発するものであれば特に限定されず、可視光のみを含む光を発するものであってもよく、可視光及び紫外光の両方を含む光を発するものであってもよい。液晶表示装置によるカラー表示が可能とするためには、上記バックライトユニットは、白色光を発することが好ましい。バックライト８０の光源としては、例えば、発光ダイオード（ＬＥＤ）が好適に用いられる。なお、本明細書において、「可視光」とは、波長３８０ｎｍ以上、８００ｎｍ未満の光（電磁波）を意味する。

表示モードは、特に限定されないが、例えば、ＩＰＳ（Ｉｎ　Ｐｌａｎｅ　Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、ＦＦＳ（Ｆｒｉｎｇｅ　Ｆｉｅｌｄ　Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ　Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、電界制御複屈折（ＥＣＢ：Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ　Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ　Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｅ）モード、ＲＴＮ（Ｒｅｖｅｒｓｅ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ）モード、又は、ＣＰＡ（Ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ　Ｐｉｎｗｈｅｅｌ　Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モードである液晶表示装置であってもよい。

上記ＩＰＳモード及びＦＦＳモードは、基板１０及び２０の少なくとも一方に、画素電極と共通電極とを有する。電圧無印加時には、配向膜に対して液晶分子を略水平に配向させる。上記画素電極、共通電極間に形成された横電界又はフリンジ電界により液晶分子の配向を変化させて表示を行う。液晶材料は、ネガ型であってもポジ型であってもよい。

上記ＶＡモード、ＲＴＮモード、ＣＰＡモード及びＥＣＢモードは、基板１０及び２０のいずれか一方に画素電極を有し、他方に共通電極を有する。電圧無印加時において、上記ＶＡモード、ＲＴＮモード及びＣＰＡモードでは、配向膜に対して液晶分子を略垂直に配向させる。一方、電圧無印加時において、上記ＥＣＢモードでは、配向膜に対して液晶分子を略水平に配向させる。上記ＶＡモード、ＲＴＮモード、ＣＰＡモード及びＥＣＢモードでは、電圧印加時には、上記画素電極、共通電極間に形成された縦電界により液晶分子の配向を変化させて表示を行う。

具体的には、上記ＶＡモードでは、電圧印加時には、液晶層中に形成された縦電界により液晶分子を傾斜させ表示を行ってもよい。画素電極及び対向電極の少なくとも一方には開口部が設けられてもよい。液晶材料としては、ネガ型液晶を用いることができる。

上記ＲＴＮモードでは、例えば、電圧無印加時における液晶分子の配向方位が略直交するように、基板１０及び２０上にそれぞれ配向膜を形成してもよい。画素電極及び対向電極の少なくとも一方には開口部が設けられてもよい。液晶材料としては、ネガ型液晶を用いることができる。

上記ＣＰＡモードでは、例えば、サブピクセル毎に複数の画素電極を設けてもよい。電圧印加時には、上記画素電極のエッジと対向電極との間に斜め電界を形成し、液晶分子を上記画素電極の中心に向かって放射状に傾斜させることで表示を行ってもよい。液晶材料としては、ネガ型液晶を用いることができる。

上記ＥＣＢモードは、誘電異方性が正のネマティック液晶を用いて複屈折性を利用する表示モードである。印加電圧によって液晶層のリタデーションを変化させて表示を行う。

上記ＶＡモード、ＲＴＮモード及びＣＰＡモードでは、液晶層への電圧無印加時において、配向膜に隣接する液晶分子を上記配向膜に対して略垂直に配向させる。そのため、上記配向モードの液晶表示装置に用いる液晶パネルは、配向膜として、垂直配向膜、又は、垂直光配向膜を有することが好ましい。上記ＲＴＮモードに関し、光配向膜を用いたものをＵＶ２Ａ（Ｕｌｔｒａ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｉｎｄｕｃｅｄ　Ｖｅｒｔｉｃａｌ　Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モードともいう。上記ＵＶ２Ａモードでは、紫外線照射により配向処理を行う。上記ＵＶ２Ａモードの液晶表示装置に用いる液晶パネルは、垂直光配向膜を有することが好ましい。

一方、上記ＩＰＳモード、ＦＦＳモード及びＥＣＢモードでは、液晶層への電圧無印加時において、配向膜に隣接する液晶分子を上記配向膜に対して略水平に配向させる。そのため、上記ＩＰＳモード、ＦＦＳモード及びＥＣＢモードの液晶表示装置に用いる液晶パネルは、配向膜として、水平配向膜、又は、水平光配向膜を有することが好ましい。

電圧無印加時に液晶分子を略水平に配向させる表示モードでは、配向膜の規制力により液晶分子を基板に対して略水平に配向させる必要があるため、優れた配向規制力を発現できる配向膜を用いることが好ましい。本発明の液晶配向剤により形成された配向膜は、配向度が高く、上記配向膜に隣接する液晶分子の配向を充分に規制することができるため、水平配向膜又は水平光配向膜としても好適に用いることができる。本発明の液晶配向剤により形成された水平配向膜又は水平光配向膜を用いることで、上記ＩＰＳモード、ＦＦＳモードの液晶表示装置の長期信頼性を維持することができる。更に、上記ＩＰＳモード、ＦＦＳモードの液晶表示装置において、液晶材料としてネガ型の液晶材料を用いることで、液晶表示装置のコントラストを更に向上させることができる。

以上、本発明の実施形態について説明したが、説明された個々の事項は、すべて本発明全般に対して適用され得るものである。

以下に実施例及び比較例を掲げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

＜水平配向膜形成用の液晶配向剤の合成＞
（実施例１－１）
下記化学式（３）で表されるテトラアミン化合物０．０８モルと、下記化学式（４）で表されるジアミン化合物０．０２モルとをγ－ブチロラクトンに溶解した。次に、ジカルボン酸化合物として下記化学式（５）で表されるテレフタル酸０．１０モルを加え、８０℃で１２時間反応させることにより、共重合体の前駆体（ｎ＝０．８）を含む溶液を得た。

続いてγ－ブチロラクトンとＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）との混合液に過剰のピリジン（０．５モル）と無水酢酸（０．３モル）を添加した状態で、１５０℃で３時間反応させた。以上より、溶媒としてγ－ブチロラクトンとＮＭＰとの混合液を含み、下記化学式（６）で表される構造を含む共重合体とを含む液晶配向剤を得た。

上記化学式（６）で表される構造を含む共重合体は、下記化学式（２）中、Ｘが下記化学式（Ｘ－１－８）で表される構造であり、Ｙ^１及びＹ^２が下記化学式（Ｙ－１－１）又は下記化学式（Ｙ－１－２）で表される構造であり、Ｗが下記化学式（Ｗ－１－１）で表される構造であり、Ｚ^１及びＺ^２が－ＮＨ－基であり、Ｒ^１及びＲ^２が－Ｈ（上記化学式（Ｒ－１－１））であり、ｎ＝０．８である共重合体であった。

（実施例１－２、実施例１－３、比較例１－１及び比較例１－２）
上記前駆体を調製する工程において、上記化学式（３）で表されるテトラアミン化合物と、上記化学式（４）で表されるジアミン化合物との混合割合を変えたこと以外は、実施例１－１と同様にして、上記化学式（２）のｎを０．５とした実施例１－２、ｎを０．２とした実施例１－３、ｎを０とした比較例１－１、及び、ｎを１とした比較例１－２を合成した。比較例１－１は、テトラアミン化合物を添加せず、上記化学式（４）で表されるジアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。比較例１－２は、ジアミン化合物を添加せず、上記化学式（３）で表されるテトラアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。

＜液晶パネルの作製＞
上記実施例１－１～１－３、比較例１－１及び１－２に係る液晶配向剤を用いて、以下の方法により、それぞれＦＦＳモードの液晶パネルを作製した。

開口部（スリット）を設けたＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）電極を有し、ＦＦＳモードの電極構造が形成された基板と、電極を有さない基板とを用意し、上記一対の基板上に各液晶配向剤を塗布し、９０℃で５分間仮焼成を行い、続いて２３０℃で４０分間本焼成を行った。上記液晶配向剤の塗布は、スピンコート法により行った。上記一対の基板上に形成された水平配向膜の表面をラビングすることで配向処理を施した。

次に、一方の基板に、ディスペンサを使用して紫外線硬化性シール剤（積水化学社製、商品名：フォトレックＳ－ＷＢ）を描画した。他方の基板上の所定の位置に、誘電率異方性が正であるポジ型の液晶材料を含有する液晶組成物を滴下した。続いて、真空下にて両基板を貼り合わせ、紫外光を照射して上記シール剤を硬化させた。その後、液晶分子の流動配向を消すために、上記液晶セルを１３０℃で４０分間加熱し、液晶分子を等方相にする再配向処理を行った。その後室温まで冷却してＦＦＳモードの液晶パネルを得た。　

＜バックライト上での高温試験＞
上記実施例１－１～１－３、比較例１－１及び１－２に係る液晶配向剤を用いて配向膜を形成した液晶パネルの耐熱性を評価するため、点灯したバックライト上に液晶セルを配置し、液晶セルの温度を７５℃に昇温した状態で５００時間放置する高温試験を行った。高温試験の前後で電圧保持率（ＶＨＲ：Ｖｏｌｔａｇｅ　Ｈｏｌｄｉｎｇ　Ｒａｔｉｏ）及びコントラストの測定を行った。結果を下記表１に示した。なお、上記ＶＨＲは、東陽テクニカ社製の６２５４型ＶＨＲ測定システムを用いて、１Ｖ、７０℃の条件で測定した。上記コントラストは、トプコンテクノハウス社製の分光放射計「ＳＲ－ＵＬ１Ｒ」を用いて、２５℃環境下で測定した。

上記表１に示したように、上記化学式（６）で表される共重合体を含む水平配向膜形成用の液晶配向剤を用いたＦＦＳモードの実施例１－１～１－３は、バックライト光を照射しながら７５℃の高温環境下で５００時間放置しても、ＶＨＲ及びコントラストの低下はほぼみられなかった。このことから、実施例１－１～１－３は、高温環境下で長期間使用しても、ＶＨＲの低下に伴う焼き付き、及び、シミの発生を効果的に抑制でき、かつ、コントラストを維持できることが分かった。

実施例１－１～１－３では、上記化学式（１）で表される構造を導入することで、共重合体の液晶溶解性を大幅に低下させることができる。そのため、共重合体の一部が液晶層へ溶出することを抑制し、かつ、配向膜の配向度を高くすることができ、ＶＨＲ及びコントラストの低下を抑制できたと考えられる。また、上記化学式（１）で表される構造は平面性が高いため、上記化学式（１）で表される構造を導入した実施例１－１～１－３では、配向膜の配向度が上がり、その結果、液晶分子の配向性も上がったため、コントラストが向上したと考えられる。

一方、比較例１－１では、高温試験後にＶＨＲ及びコントラストの低下が確認された。ｎが０である比較例１－１は、上記化学式（１）で表される構造を含まない単重合体により配向膜が形成されている。そのため、配向膜を構成する重合体の剛直性が低くコンフォメーション変化しやすいため、上記単重合体の一部が液晶層中に溶出し、ＶＨＲが低下したと考えられる。また、比較例１－１の単重合体は平面性が低く、上記単重合体から構成される配向膜の配向度が低いため、高温試験によりコントラストが低下したと考えられる。

比較例１－２は、高温試験前の段階で既にＶＨＲ及びコントラストの値が低く、高温試験後に更にＶＨＲ及びコントラストの値が低下した。可能性の一つとして、ｎが１である比較例１－２は、上記化学式（１）で表される構造のみを含む単重合体を含むため、溶媒溶解性が低く、上記塗膜を形成する工程において、基板全面に均一に成膜できなかったと考えられる。基板上に配向膜が形成されていない領域があったため、高温試験前においてもコントラストが低かったと考えられる。また、配向膜の形成が不均一であることで、配向膜の下から不純物が液晶層中に溶出したり、電極からキャリアが液晶層中に注入されたりすることで、ＶＨＲの低下が起こったと考えられる。更に、比較例１－２は、基板面への濡れ性が不均一であり、配向膜の膜抵抗も不均一となっている可能性がある。

＜水平光配向膜形成用の液晶配向剤の合成＞
（実施例２－１）
下記化学式（７）で表されるテトラアミン化合物０．０８モルと、下記化学式（８）で表されるジアミン化合物０．０２モルとをγ－ブチロラクトンに溶解した。次に、下記化学式（９）で表されるジカルボン酸化合物０．１０モルを加え、実施例１－１と同様にして反応させ、共重合体の前駆体（ｎ＝０．８）を含む溶液を得た。

続いて、上記前駆体を実施例１－１と同様に反応させ、溶媒としてγ－ブチロラクトンとＮＭＰとの混合液を含み、下記化学式（１０）で表される構造を含む共重合体とを含む液晶配向剤を得た。

上記化学式（１０）で表される構造を含む共重合体は、上記化学式（２）中、Ｘが下記化学式（Ｘ－１－６）で表される構造であり、Ｙ^１及びＹ^２が下記化学式（Ｙ－２－１）又は下記化学式（Ｙ－２－２）で表される構造であり、Ｗが下記化学式（Ｗ－１－８）で表される構造であり、Ｚ^１及びＺ^２が－ＮＨ－基であり、Ｒ^１及びＲ^２が－Ｈ（上記化学式（Ｒ－１－１））であり、ｎ＝０．８である共重合体であった。

（実施例２－２、実施例２－３、比較例２－１及び比較例２－２）
上記前駆体を調製する工程において、上記化学式（７）で表されるテトラアミン化合物と、上記化学式（８）で表されるジアミン化合物との混合割合を変えたこと以外は、実施例２－１と同様にして、上記化学式（２）のｎを０．５とした実施例２－２、ｎを０．２とした実施例２－３、ｎを０とした比較例２－１、及び、ｎを１とした比較例２－２を合成した。比較例２－１は、テトラアミン化合物を添加せず、上記化学式（８）で表されるジアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。比較例２－２は、ジアミン化合物を添加せず、上記化学式（７）で表されるテトラアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。

＜液晶パネルの作製＞
実施例２－１～２－３、比較例２－１及び２－２に係る液晶配向剤を用いて、以下の方法により、それぞれＦＦＳモードの液晶パネルを作製した。

ＦＦＳモードの電極構造が形成された基板と、電極を有さない基板とを用意し、上記一対の基板上に各液晶配向剤を塗布し、９０℃で５分間仮焼成を行い、続いて上記一対の基板上に形成された塗膜の表面に、中心波長を３６０ｎｍとする直線偏光紫外光を５Ｊ／ｃｍ^２照射することで光配向処理を施した。その後、２３０℃で４０分間の本焼成を行うことで水平光配向膜を形成させた。次に、誘電率異方性が負であるネガ型の液晶材料を含有する液晶組成物を用いた点以外は、実施例１－１と同様にして、ＦＦＳモードの液晶パネルを得た。

＜バックライト上での高温試験＞
上記で得られた各液晶パネルについて、実施例１－１と同様の方法で高温試験を行い、高温試験の前後で電圧保持率（ＶＨＲ）及びコントラストの測定を行った。結果を下記表２に示した。

上記表２に示したように、上記化学式（１０）で表される共重合体を含む水平光配向膜形成用の液晶配向剤を用いたＦＦＳモードの実施例２－１～２－３は、バックライト光を照射しながら７５℃で５００時間放置しても、ＶＨＲ及びコントラストの低下はほぼみられなかった。このことから、実施例２－１～２－３は、高温環境下で長期間使用しても、ＶＨＲの低下に伴う焼き付き、及び、シミの発生を効果的に抑制でき、かつ、コントラストを維持できることが分かった。

実施例２－１～２－３では、上記化学式（１）で表される構造を導入することで、共重合体の液晶溶解性を大幅に低下させることができる。そのため、共重合体の一部が液晶層へ溶出することを抑制し、かつ、配向膜の配向度を高くすることができ、ＶＨＲ及びコントラストの低下を抑制できたと考えられる。また、実施例２－１～２－３では、平面性が高い上記化学式（１）で表される構造が導入されているため、配向膜の配向度が上がり、その結果、液晶分子の配向性も上がったため、コントラストが向上したと考えられる。

一方、ｎが０である比較例２－１は、配向膜中に光反応部位を含まないため、水平配向とならなかった。また、比較例２－１では、高温試験後にＶＨＲの低下が確認された。比較例２－１は、上記化学式（１）で表される構造を含まない単重合体により配向膜が形成されているため、分子剛直性が低く、上記単重合体の一部が液晶層中に溶出し、ＶＨＲが低下したと考えられる。また、比較例２－１の単重合体は平面性が低く、上記単重合体から構成される配向膜の配向度が低いため、高温試験によりコントラストが低下したと考えられる。

比較例２－２は、高温試験前の段階で既にＶＨＲ及びコントラストの値が低く、高温試験後に更にＶＨＲ及びコントラストの値が低下した。可能性の一つとして、ｎが１である比較例２－２は、上記化学式（１）で表される構造のみを含む単重合体を含むため、溶媒溶解性が低く、上記塗膜を形成する工程において、基板全面に均一に成膜できなかったと考えられる。基板上に配向膜が形成されていない領域があったため、高温試験前においてもコントラストが低かったと考えられる。また、配向膜の形成が不均一であることで、配向膜の下から不純物が液晶層中に溶出したり、電極からキャリアが液晶層中に注入されたりすることで、ＶＨＲの低下が起こったと考えられる。

＜垂直配向膜形成用の液晶配向剤の合成＞
（実施例３－１）
下記化学式（１１）で表されるテトラアミン化合物０．０８モルと、下記化学式（１２）で表されるジアミン化合物０．０２モルとをγ－ブチロラクトンに溶解した。次に、下記化学式（Ｙ－１－１）で表される構造と、下記化学式（Ｒ－２－１）で表される垂直配向基とを含む垂直配向成分を添加し、反応させることにより共重合体の前駆体（ｎ＝０．８）を含む溶液を得た。

続いて、上記前駆体を実施例１－１と同様に反応させ、溶媒としてγ－ブチロラクトンとＮＭＰとの混合液を含み、下記化学式（１３）で表される構造を含む共重合体とを含む液晶配向剤を得た。

上記化学式（１３）で表される構造を含む共重合体は、上記化学式（２）中、Ｘが下記化学式（Ｘ－１－９）で表される構造であり、Ｙ^１及びＹ^２が下記化学式（Ｙ－１－１）で表される構造であり、Ｗが下記化学式（Ｗ－１－１０）で表される構造であり、Ｚ^１及びＺ^２が－ＮＨ－基であり、Ｒ^１及びＲ^２が下記化学式（Ｒ－２－１）で表される構造、及び、－ＣＨ_３（上記化学式（Ｒ－１－２））のいずれか一方であり、ｎ＝０．８である共重合体であった。

（実施例３－２、実施例３－３、比較例３－１及び比較例３－２）
上記前駆体を調製する工程において、上記化学式（１１）で表されるテトラアミン化合物と、上記化学式（１２）で表されるジアミン化合物との混合割合を変えたこと以外は、実施例３－１と同様にして、上記化学式（２）のｎを０．５とした実施例３－２、ｎを０．２とした実施例３－３、ｎを０とした比較例３－１、及び、ｎを１とした比較例３－２を合成した。比較例３－１は、テトラアミン化合物及び上記垂直配向成分を添加せず、上記化学式（１２）で表されるジアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。比較例３－２は、ジアミン化合物を添加せず、上記化学式（１１）で表されるテトラアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。

＜液晶パネルの作製＞
実施例３－１～３－３、比較例３－１及び３－２に係る液晶配向剤を用いて、以下の方法により、それぞれＶＡモードの液晶パネルを作製した。

開口部（スリット）を設けたＩＴＯ電極を有する基板を二枚用意し、上記一対の基板上に各液晶配向剤を塗布し、９０℃で５分間仮焼成を行い、続いて２００℃で４０分間本焼成を行うことで配向膜を形成した。次に、配向処理を行わず、誘電率異方性が負であるネガ型の液晶材料を含有する液晶組成物を用いた点以外は、実施例１－１と同様にして、ＶＡモードの液晶パネルを得た。

＜バックライト上での高温試験＞
上記で得られた各液晶パネルについて、実施例１－１と同様の方法で高温試験を行い、高温試験の前後で電圧保持率（ＶＨＲ）及びコントラストの測定を行った。結果を下記表３に示した。

上記表３に示したように、上記化学式（１３）で表される共重合体を含む水平光配向膜形成用の液晶配向剤を用いたＶＡモードの実施例３－１～３－３は、バックライト光を照射しながら７５℃で５００時間放置しても、ＶＨＲ及びコントラストの低下はほぼみられなかった。このことから、実施例３－１～３－３は、高温環境下で長期間使用しても、ＶＨＲの低下に伴う焼き付き、及び、シミの発生を効果的に抑制でき、かつ、コントラストを維持できることが分かった。

実施例３－１～３－３では、上記化学式（１）で表される構造を導入することで、共重合体の液晶溶解性を大幅に低下させることができる。そのため、共重合体の一部が液晶層へ溶出することを抑制し、かつ、配向膜の配向度を高くすることができ、ＶＨＲ及びコントラストの低下を抑制できたと考えられる。また、実施例３－１～３－３では、平面性が高い上記化学式（１）で表される構造が導入されているため、配向膜の配向度が上がり、その結果、液晶分子の配向性も上がったため、コントラストが向上したと考えられる。

一方、ｎが０である比較例３－１は、配向膜中に垂直配向性官能基を含まないため、垂直配向とならなかった。また、比較例３－１では、高温試験後にＶＨＲの低下が確認された。比較例３－１は、上記化学式（１）で表される構造を含まない単重合体により配向膜が形成されているため、分子剛直性が低く、上記単重合体の一部が液晶層中に溶出し、ＶＨＲが低下したと考えられる。また、比較例３－１の単重合体は垂直配向基を有さなかったため、高温試験によりコントラストが低下したと考えられる。

比較例３－２は、高温試験前の段階で既にＶＨＲ及びコントラストの値が低く、高温試験後に更にＶＨＲ及びコントラストの値が低下した。可能性の一つとして、ｎが１である比較例３－２は、上記化学式（１）で表される構造のみを含む単重合体を含むため、溶媒溶解性が低く、上記塗膜を形成する工程において、基板全面に均一に成膜できなかったと考えられる。基板上に配向膜が形成されていない領域があったため、高温試験前においてもコントラストが低かったと考えられる。また、配向膜の形成が不均一であることで、配向膜の下から不純物が液晶層中に溶出したり、電極からキャリアが液晶層中に注入されたりすることで、ＶＨＲの低下が起こったと考えられる。

＜垂直光配向膜形成用の液晶配向剤の合成＞
（実施例４－１）
下記化学式（３）で表されるテトラアミン化合物０．０８モルと、下記化学式（８）で表されるジアミン化合物０．０２モルとをγ－ブチロラクトンに溶解した。次に、下記化学式（Ｙ－１－２）で表される構造と、下記化学式（Ｒ－４－１９）で表される垂直光配向基とを含む垂直光配向成分を添加し、反応させることにより共重合体の前駆体（ｎ＝０．８）を含む溶液を得た。

続いて、上記前駆体を実施例１－１と同様に反応させ、溶媒としてγ－ブチロラクトンとＮＭＰとの混合液を含み、下記化学式（１４）で表される構造を含む共重合体とを含む液晶配向剤を得た。

上記化学式（１４）で表される構造を含む共重合体は、上記化学式（２）中、Ｘが下記化学式（Ｘ－１－８）で表される構造であり、Ｙ^１及びＹ^２が下記化学式（Ｙ－１－２）で表される構造であり、Ｗが下記化学式（Ｗ－１－８）で表される構造であり、Ｚ^１及びＺ^２が－ＮＨ－基であり、Ｒ^１及びＲ^２が下記化学式（Ｒ－４－１９）で表される構造であり、ｎ＝０．８である共重合体であった。

（実施例４－２、実施例４－３、比較例４－１及び比較例４－２）
上記前駆体を調製する工程において、上記化学式（３）で表されるテトラアミン化合物と、上記化学式（８）で表されるジアミン化合物との混合割合を変えたこと以外は、実施例４－１と同様にして、上記化学式（２）のｎを０．５とした実施例４－２、ｎを０．２とした実施例４－３、ｎを０とした比較例４－１、及び、ｎを１とした比較例４－２を合成した。比較例４－１は、テトラアミン化合物を添加せず、上記化学式（８）で表されるジアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。比較例４－２は、ジアミン化合物を添加せず、上記化学式（３）で表されるテトラアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。

＜液晶パネルの作製＞
実施例４－１～４－３、比較例４－１及び４－２に係る液晶配向剤を用いて、以下の方法により、それぞれＲＴＮモードの液晶パネルを作製した。

開口部を設けずＩＴＯ電極が基板全面に形成された基板を二枚用意し、　上記一対の基板上に各液晶配向剤を塗布し、９０℃で５分間仮焼成を行い、続いて２００℃で４０分間の本焼成を行った。その後、上記一対の基板上に形成された塗膜の表面に、中心波長を３３０ｎｍとする直線偏光紫外光を５０ｍＪ／ｃｍ^２照射することで光配向処理を施した。次に、誘電率異方性が負であるネガ型の液晶材料を含有する液晶組成物を用いた点以外は、実施例１－１と同様にして、ＲＴＮモードの液晶パネルを得た。

＜バックライト上での高温試験＞
上記で得られた各液晶パネルについて、実施例１－１と同様の方法で高温試験を行い、高温試験の前後で電圧保持率（ＶＨＲ）及びコントラストの測定を行った。結果を下記表４に示した。

上記表４に示したように、上記化学式（１４）で表される共重合体を含む垂直光配向膜形成用の液晶配向剤を用いたＲＴＮモードの実施例４－１～４－３は、バックライト光を照射しながら７５℃で５００時間放置しても、ＶＨＲ及びコントラストの低下はほぼみられなかった。このことから、実施例４－１～４－３は、高温環境下で長期間使用しても、ＶＨＲの低下に伴う焼き付き、及び、シミの発生を効果的に抑制でき、かつ、コントラストを維持できることが分かった。

実施例４－１～４－３では、上記化学式（１）で表される構造を導入することで、共重合体の液晶溶解性を大幅に低下させることができる。そのため、共重合体の一部が液晶層へ溶出することを抑制し、かつ、配向膜の配向度を高くすることができ、ＶＨＲ及びコントラストの低下を抑制できたと考えられる。また、実施例４－１～４－３では、平面性が高い上記化学式（１）で表される構造が導入されているため、配向膜の配向度が上がり、その結果、液晶分子の配向性も上がったため、コントラストが向上したと考えられる。

一方、比較例４－１では、高温試験後にＶＨＲ及びコントラストの低下が確認された。ｎが０である比較例４－１は、上記化学式（１）で表される構造を含まない単重合体により配向膜が形成されているため、分子剛直性が低く、上記単重合体の一部が液晶層中に溶出し、ＶＨＲが低下したと考えられる。また、比較例４－１の単重合体は柔軟性が高く、熱に対するコンフォメーション変化が起こりやすいため、高温試験によりコントラストが低下したと考えられる。

比較例４－２は、高温試験前の段階で既にＶＨＲ及びコントラストの値が低く、高温試験後に更にＶＨＲ及びコントラストの値が低下した。特に、高温試験前の段階でコントラストはかなり低かった。可能性の一つとして、ｎが１である比較例４－２は、上記化学式（１）で表される構造のみを含む単重合体を含むため、溶媒溶解性が低く、基板全面に塗膜を均一に成膜できなかったためと考えられる。また、比較例４－２は、配向膜の形成が不均一であることで、配向膜の下から不純物が液晶層中に溶出したり、電極からキャリアが液晶層中に注入されたりすることで、ＶＨＲの低下が起こったと考えられる。更に、比較例４は、ポリマー主鎖が剛直なため、垂直光配向基が膜内に入り込み、膜表面の垂直光配向基分布密度が低いため、コントラストが低下したと考えられる。

＜水平光配向膜形成用の液晶配向剤の合成＞
（実施例５－１）
実施例４－１と同様に、上記化学式（３）で表されるテトラアミン化合物０．０８モルと、上記化学式（８）で表されるジアミン化合物０．０２モルとをγ－ブチロラクトンに溶解した。次に、上記化学式（Ｙ－１－１）で表される構造と、下記化学式（Ｒ－３－１）で表される水平光配向基を含む水平光配向成分を添加し、反応させることにより共重合体の前駆体（ｎ＝０．８）を含む溶液を得た。

続いて、上記前駆体を実施例１－１と同様に反応させ、溶媒としてγ－ブチロラクトンとＮＭＰとの混合液を含み、下記化学式（１５）で表される構造を含む共重合体とを含む液晶配向剤を得た。

上記化学式（１５）で表される構造を含む共重合体は、上記化学式（２）中、Ｘが上記化学式（Ｘ－１－８）で表される構造であり、Ｙ^１及びＹ^２が上記化学式（Ｙ－１－２）で表される構造であり、Ｗが上記化学式（Ｗ－１－８）で表される構造であり、Ｚ^１及びＺ^２が－ＮＨ－基であり、Ｒ^１及びＲ^２が下記化学式（Ｒ－３－１）で表される構造であり、ｎ＝０．８である共重合体であった。

（実施例５－２、実施例５－３、比較例５－１及び比較例５－２）
上記前駆体を調製する工程において、上記化学式（３）で表されるテトラアミン化合物と、上記化学式（８）で表されるジアミン化合物との混合割合を変えたこと以外は、実施例５－１と同様にして、上記化学式（２）のｎを０．５とした実施例５－２、ｎを０．２とした実施例５－３、ｎを０とした比較例５－１、及び、ｎを１とした比較例５－２を合成した。比較例５－１は、テトラアミン化合物を添加せず、上記化学式（８）で表されるジアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。比較例５－２は、ジアミン化合物を添加せず、上記化学式（３）で表されるテトラアミン化合物のみを添加して得られた単重合体であった。

＜液晶パネルの作製＞
実施例５－１～５－３、比較例５－１及び５－２に係る液晶配向剤を用いて、以下の方法により、それぞれＦＦＳモードの液晶パネルを作製した。

ＦＦＳモードの電極構造が形成された基板と、電極を有さない基板とを用意し、上記一対の基板上に各液晶配向剤を塗布し、９０℃で５分間仮焼成を行い、続いて２００℃で４０分間の本焼成を行った。その後、上記一対の基板上に形成された塗膜の表面に、中心波長を３３０ｎｍとする直線偏光紫外光を３０ｍＪ／ｃｍ^２照射することで光配向処理を施した。次に、誘電率異方性が負であるネガ型の液晶材料を含有する液晶組成物を用いた点以外は、実施例１－１と同様にして、ＦＦＳモードの液晶パネルを得た。

＜バックライト上での高温試験＞
上記で得られた各液晶パネルについて、実施例１－１と同様の方法で高温試験を行い、高温試験の前後で電圧保持率（ＶＨＲ）及びコントラストの測定を行った。結果を下記表５に示した。

上記表５に示したように、上記化学式（１５）で表される共重合体を含む水平光配向膜形成用の液晶配向剤を用いたＦＦＳモードの実施例５－１～５－３は、バックライト光を照射しながら７５℃で５００時間放置しても、ＶＨＲ及びコントラストの低下は小さかった。このことから、実施例５－１～５－３は、高温環境下で長期間使用しても、ＶＨＲの低下に伴う焼き付き、及び、シミの発生を効果的に抑制でき、かつ、コントラストを維持できることが分かった。

実施例５－１～５－３では、上記化学式（１）で表される構造を導入することで、共重合体の液晶溶解性を大幅に低下させることができる。そのため、共重合体の一部が液晶層へ溶出することを抑制し、かつ、配向膜の配向度を高くすることができ、ＶＨＲ及びコントラストの低下を抑制できたと考えられる。また、実施例５－１～５－３では、平面性が高い上記化学式（１）で表される構造が導入されているため、配向膜の配向度が上がり、その結果、液晶分子の配向性も上がったため、コントラストが向上したと考えられる。

一方、比較例５－１では、高温試験後にＶＨＲ及びコントラストの低下が顕著であった。ｎが０である比較例５－１は、上記化学式（１）で表される構造を含まない単重合体により配向膜が形成されているため、分子剛直性が低く、上記単重合体の一部が液晶層中に溶出し、ＶＨＲが低下したと考えられる。また、比較例５－１の単重合体は平面性が低く、上記単重合体から構成される配向膜の配向度が低いため、高温試験によりコントラストが低下したと考えられる。

比較例５－２は、高温試験前の段階で既にＶＨＲ及びコントラストの値が低く、高温試験後に更にＶＨＲ及びコントラストの値が低下した。特に、高温試験前の段階でコントラストはかなり低かった。可能性の一つとして、ｎが１である比較例５－２は、上記化学式（１）で表される構造のみを含む単重合体を含むため、溶媒溶解性が低く、基板全面に塗膜を均一に成膜できなかったためと考えられる。

［付記］
本発明の一態様は、下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体と、溶媒とを含む液晶配向剤であってもよい。

（式中、Ｘは、下記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１は、下記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１は、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
ｐ^１は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

上記Ｙ^１は、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記Ｙ^１は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記共重合体は、下記化学式（２）で表されてもよい。

（式中、Ｘは、上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
Ｗは、下記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかである。
ｎは、０より大きく１未満の実数である。
ｐ^２は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

上記Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、上記光反応性官能基であってもよい。

上記Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記Ｗは、上記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記Ｗは、上記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記Ｘは、上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記Ｘは、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記光反応性官能基は、シンナメート基、カルコン基、アゾベンゼン基、クマリン基、トラン基、又は、スチルベン基のいずれかであってもよい。

上記水平配向基は、下記化学式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－８）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記垂直配向基は、下記化学式（Ｒ－２－１）～（Ｒ－２－７）で表される構造のいずれかであってもよい。

本発明の別の一態様は、一対の基板と、上記一対の基板間に挟持された液晶層と、上記一対の基板の少なくとも一方と、上記液晶層との間に配置された配向膜とを備え、上記配向膜は、下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体に由来する構造を含む液晶パネルであってもよい。

（式中、Ｘは、下記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１は、下記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１は、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
ｐ^１は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

上記共重合体は、下記化学式（２）で表されてもよい。

（式中、Ｘは、上記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、上記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、上記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
Ｗは、下記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかである。
ｎは、０より大きく１未満の実数である。
ｐ^２は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）

上記Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、上記光反応性官能基であってもよい。

上記光反応性官能基は、シンナメート基、カルコン基、アゾベンゼン基、クマリン基、トラン基、又は、スチルベン基のいずれかであってもよい。

上記水平配向基は、下記化学式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－８）で表される構造のいずれかであってもよい。

上記垂直配向基は、下記化学式（Ｒ－２－１）～（Ｒ－２－７）で表される構造のいずれかであってもよい。

以上に示した本発明の各態様は、本発明の要旨を逸脱しない範囲において適宜組み合わされてもよい。

１０、２０：基板
３０：液晶層
４０：配向膜
６０：シール材
７０：偏光板
１００：液晶パネル

Claims (20)

1. 下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体と、溶媒とを含むことを特徴とする液晶配向剤。
   

   

   （式中、Ｘは、下記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
   Ｙ^１は、下記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
   Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
   Ｒ^１は、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
   ｐ^１は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）
   

   

   

   

   
2. 前記Ｙ^１は、前記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の液晶配向剤。
3. 前記Ｙ^１は、前記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の液晶配向剤。
4. 前記共重合体は、下記化学式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の液晶配向剤。
   

   

   （式中、Ｘは、前記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、前記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
   Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、前記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、前記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
   Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
   Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
   Ｗは、下記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかである。
   ｎは、０より大きく１未満の実数である。
   ｐ^２は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）
   

   

   
5. 前記Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、前記光反応性官能基であることを特徴とする請求項４に記載の液晶配向剤。
6. 前記Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、前記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項４又は５に記載の液晶配向剤。
7. 前記Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、前記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項４又は５に記載の液晶配向剤。
8. 前記Ｗは、前記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項４～７のいずれかに記載の液晶配向剤。
9. 前記Ｗは、前記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項４～７のいずれかに記載の液晶配向剤。
10. 前記Ｘは、前記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項１～９のいずれかに記載の液晶配向剤。
11. 前記Ｘは、前記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項１～９のいずれかに記載の液晶配向剤。
12. 前記光反応性官能基は、シンナメート基、カルコン基、アゾベンゼン基、クマリン基、トラン基、又は、スチルベン基のいずれかであることを特徴とする請求項１～１１のいずれかに記載の液晶配向剤。
13. 前記水平配向基は、下記化学式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－８）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項１～１２のいずれかに記載の液晶配向剤。
    

    
14. 前記垂直配向基は、下記化学式（Ｒ－２－１）～（Ｒ－２－７）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項１～１３のいずれかに記載の液晶配向剤。
    

    
15. 一対の基板と、
    前記一対の基板間に挟持された液晶層と、
    前記一対の基板の少なくとも一方と、前記液晶層との間に配置された配向膜とを備え、
    前記配向膜は、下記化学式（１）で表される構造を含む共重合体に由来する構造を含むことを特徴とする液晶パネル。
    

    

    （式中、Ｘは、下記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
    Ｙ^１は、下記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
    Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
    Ｒ^１は、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
    ｐ^１は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）
    

    

    

    

    
16. 前記共重合体は、下記化学式（２）で表されることを特徴とする請求項１５に記載の液晶パネル。
    

    

    （式中、Ｘは、前記化学式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－１－９）で表される構造のいずれか、又は、前記化学式（Ｘ－２－１）～（Ｘ－２－４）で表される構造のいずれかである。
    Ｙ^１及びＹ^２は、同一又は異なって、前記化学式（Ｙ－１－１）～（Ｙ－１－１６）で表される構造のいずれか、又は、前記化学式（Ｙ－２－１）～（Ｙ－２－１０）で表される構造のいずれかである。
    Ｚ^１及びＺ^２は、同一又は異なって、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、又は、－Ｓ－基を表す。
    Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、水平配向基、垂直配向基、又は、光反応性官能基を表す。
    Ｗは、下記化学式（Ｗ－１－１）～（Ｗ－１－１１）で表される構造のいずれか、又は、下記化学式（Ｗ－２－１）～（Ｗ－２－５）で表される構造のいずれかである。
    ｎは、０より大きく１未満の実数である。
    ｐ^２は、繰り返し数を表し、１以上の整数である。）
    

    

    
17. 前記Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、前記光反応性官能基であることを特徴とする請求項１５又は１６に記載の液晶パネル。
18. 前記光反応性官能基は、シンナメート基、カルコン基、アゾベンゼン基、クマリン基、トラン基、又は、スチルベン基のいずれかであることを特徴とする請求項１５～１７のいずれかに記載の液晶パネル。
19. 前記水平配向基は、下記化学式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－８）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項１５～１８のいずれかに記載の液晶パネル。
    

    
20. 前記垂直配向基は、下記化学式（Ｒ－２－１）～（Ｒ－２－７）で表される構造のいずれかであることを特徴とする請求項１５～１９のいずれかに記載の液晶パネル。
    

    

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