WO2018221623A1 - 歯磨剤組成物 - Google Patents

歯磨剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2018221623A1
WO2018221623A1 PCT/JP2018/020849 JP2018020849W WO2018221623A1 WO 2018221623 A1 WO2018221623 A1 WO 2018221623A1 JP 2018020849 W JP2018020849 W JP 2018020849W WO 2018221623 A1 WO2018221623 A1 WO 2018221623A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
feeling
dentifrice composition
mass
bad breath
sugar alcohol
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/020849
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
清水 裕之
祐貴 猪谷
奈保 栗原
徹也 川口
Original Assignee
ライオン株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ライオン株式会社 filed Critical ライオン株式会社
Priority to JP2019521285A priority Critical patent/JP7103355B2/ja
Publication of WO2018221623A1 publication Critical patent/WO2018221623A1/ja

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

Definitions

  • the present invention relates to a dentifrice composition that gives an excellent feeling of bad breath suppression, has a comfortable feeling when brushing teeth, and has a good taste.
  • menthol is generally blended as a fragrance that provides a refreshing sensation, and various studies for enhancing the refreshing sensation have been conducted, and p-menthane-3-carboxamide, a non-menthol-based cooling agent.
  • Patent Documents 1 to 6 propose a technique that enhances the refreshing feeling and refreshing feeling by using a kind, and enhances its sustainability.
  • Patent Documents 7 to 9 propose inventions in which the refreshing feeling, cooling feeling and the like are improved by erythritol or xylitol.
  • JP 2014-125440 A Japanese Patent Laying-Open No. 2015-182983 JP 2016-102076 A Special table 2014-507440 gazette Special table 2012-508741 gazette Special table 2011-520925 JP 2011-68599 A JP 2007-70259 A Japanese Patent Laid-Open No. 2007-223942
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a dentifrice composition which gives an excellent feeling of bad breath suppression, has a comfortable feeling when brushing teeth, and has a good taste.
  • the present inventors have selected a specific N-substituted-p-menthane carboxamide among the cooling sensates and selected a specific wetting agent system (a sugar alcohol and a specific It was found that the above-mentioned problems can be solved by employing a combination system with a polyhydric alcohol) and having a sweetness of the composition within a specific range. That is, in the present invention, one type selected from (A) N- (4-cyanomethylphenyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide, (B) sugar alcohol, (C) propylene glycol and polyethylene glycol.
  • a dentifrice composition having a mass ratio of (A) / (C) of 0.000002 to 0.001 and a sweetness of 80 to 125 provides an excellent halitosis
  • the present inventors have found that it is possible to maintain a feeling of use that gives a feeling of suppression and has a good feeling of brushing and good taste when brushing teeth.
  • the cooling agent p-menthane-3-carboxamides increases the amount of cooling but increases irritation. Since it becomes stronger and the taste may be deteriorated, it is necessary to improve the feeling of use in order to sufficiently give a feeling of suppressing bad breath.
  • sugar alcohols and polyhydric alcohols as wetting agents may have a sticky feeling or a deterioration in taste with increasing amounts, which may affect the brushing comfort when brushing teeth.
  • the component (A) when used as p-menthane-3-carboxamides and this is combined with the combined system of the components (B) and (C), the blending amount of each component and (A) / While the mass ratio of (C) is within a specific range and the sweetness level of the composition is within a specific range, it maintains a good feeling of polishing, reduces bad taste caused by each component, and maintains a good taste. The effect of imparting a feeling of suppression was improved, and an exceptional effect could be given. According to the dentifrice composition of the present invention, it is possible to suppress not only bad breath detected by measurement of bad breath, but also so-called bad breath anxiety because of the excellent bad breath feeling.
  • Patent Documents 1 to 6 are improvements in refreshing feeling and refreshing feeling
  • Patent Documents 7 to 9 are improvements in refreshing feeling and cooling feeling due to erythritol or xylitol. . From Patent Documents 1 to 9, by combining the components (B) and (C) with the component (A) of the present invention, a bad breath suppression feeling and feeling of use (feeling of polishing It cannot be recalled that the taste can be improved.
  • the present invention provides the following dentifrice composition.
  • A N- (4-cyanomethylphenyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide 0.00001 to 0.01% by mass,
  • B 10 to 70% by mass of sugar alcohol,
  • C one or more selected from propylene glycol and polyethylene glycol 1 to 10% by mass
  • a dentifrice composition containing (A) / (C) in a mass ratio of 0.000002 to 0.001 and a sweetness of 80 to 130.
  • B The dentifrice composition according to [1], wherein the sugar alcohol is one or more selected from sorbitol, xylitol, and erythritol.
  • the total amount of sugar alcohol is 15 to 70% by mass, the content of sorbitol is 10 to 35% by mass, and the content of one or two selected from xylitol and erythritol is 5 to 60% by mass
  • a dentifrice composition that gives an excellent feeling of bad breath suppression, has a comfortable feeling when brushing teeth, has a good taste, and is suitable for use in suppressing bad breath.
  • the dentifrice composition of the present invention is selected from (A) N- (4-cyanomethylphenyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide, (B) sugar alcohol, and (C) propylene glycol and polyethylene glycol. 1 or more types are contained, (A) / (C) mass ratio is a specific range, and sweetness degree is a specific range, It is characterized by the above-mentioned.
  • N- (4-cyanomethylphenyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide is an imparting odor control feeling.
  • the blending amount of component (A) is 0.00001 to 0.01% (mass%, the same applies hereinafter) of the entire composition, preferably 0.0001 to 0.005%. If it is less than 0.00001%, a sufficient bad breath suppression feeling cannot be obtained. If it exceeds 0.01%, the taste is strong and the taste is poor.
  • the components (B) and (C) are used in combination as a wetting agent. If the component (B) or (C) is lacking, the polishing comfort is inferior, the taste is strong, and a high feeling of bad breath suppression cannot be imparted under a good feeling of use.
  • sugar alcohol examples include sorbitol, xylitol, erythritol and the like, and these may be used alone or in combination.
  • the blending amount of (B) sugar alcohol is 10 to 70% of the entire composition. If it is less than 10%, the polishing comfort is inferior. If it exceeds 70%, the bad breath suppression feeling is lowered, and the sticky feeling becomes strong, resulting in poor polishing comfort.
  • the blending amount is preferably 10 to 70%, more preferably 15 to 35%, especially 15 to 30% of the entire composition. It is preferable.
  • xylitol or erythritol is blended within the range of the blending amount of the component (B), or when xylitol and / or erythritol and sorbitol are blended together, these blending amounts are 10 to 70 of the entire composition.
  • the blending amount of the component (B) when blending two kinds of sorbitol and xylitol or erythritol, or three kinds of sorbitol, xylitol and erythritol in combination, the blending amount of sorbitol is the whole composition Is preferably 10 to 35%, more preferably 15 to 30%.
  • the blending amount of xylitol and / or erythritol is preferably 5 to 60%, more preferably 10 to 55%, and particularly preferably 30 to 55% of the entire composition.
  • component (B) when xylitol and erythritol are preferably contained in an amount of 35% or more, particularly 40% or more of the whole composition, the bad breath suppression feeling is particularly remarkable.
  • the component (C) is propylene glycol or polyethylene glycol, and may be propylene glycol or polyethylene glycol, or may be propylene glycol and polyethylene glycol from the standpoint of effect.
  • the average molecular weight of polyethylene glycol is preferably 190 to 3,800, more preferably 380 to 3,800.
  • the average molecular weight is the average molecular weight described in Quasi-drug raw material standard 2006 (hereinafter the same).
  • polyethylene glycol 200 (average molecular weight 190 to 210), polyethylene glycol 300 (average molecular weight 290 to 310), polyethylene glycol 400 (average molecular weight 390 to 410), polyethylene glycol 600 (average molecular weight 590 to 610), polyethylene Examples thereof include glycol 1540 (average molecular weight 1,290 to 1,650), polyethylene glycol 2000 (average molecular weight 1,850 to 2,150), and polyethylene glycol 4000 (average molecular weight 2,600 to 3,800).
  • the blending amount of component (C) is 1 to 10%, preferably 3 to 5% of the entire composition. If it is less than 1%, taste will not be reduced. If it exceeds 10%, the bad breath suppression feeling is lowered and the taste is increased.
  • the components (B) and (C) act as a wetting agent, it is not necessary to add a wetting agent other than the components (B) and (C), but the effect of the present invention is hindered. If necessary, other wetting agents may be blended within the range. When a wetting agent other than the components (B) and (C) is blended, the blending amount may be 20% or less, particularly 10% or less of the entire composition, and may be 0% without blending.
  • (A) / (C) indicating the blending ratio of the component (A) and the component (C) is 0.000002 to 0.001, and preferably 0.00001 to 0.0008 as a mass ratio. More preferably, it is 0.0001 to 0.0005. If the ratio (A) / (C) is less than 0.000002, the bad breath suppression feeling is inferior and the taste is increased. If it exceeds 0.001, an unpleasant taste close to pungent taste will occur, and the taste will be poor.
  • a substance other than (B) sugar alcohol can be further blended as (D) sweetener.
  • (D) sweeteners include saccharin sodium, glycerin, stevioside, stevia extract, paramethoxycinnamic aldehyde, neohesperidyl dihydrochalcone, perilartin, glycyrrhizin, thaumatin, and asparatylphenylalanine methyl ester.
  • the kind and compounding quantity of a sweetener should just be in the range with the sweetness degree of a composition, and are not restrict
  • the preferred amount of saccharin sodium is 0.1 to 0.2% of the total composition.
  • the dentifrice composition of the present invention has a sweetness of 80 to 130, preferably 80 to 125. If it is less than 80, the taste is poor, and a bad breath suppression feeling may not be sufficiently obtained. When it exceeds 130, bad breath suppression feeling is inferior.
  • the sweetness level can be set within the above range by appropriately adjusting the type and amount of sweetened ingredients, such as (B) sugar alcohol and (D) sweetener.
  • the sweetness degree was calculated by the following calculation formula.
  • Sweetness of composition ⁇ (sweetness of blended sweetening ingredients) ⁇ ⁇ blending amount (%) / 100 ⁇
  • the sweetness degree of the sweetening component is the chemical review, No. 40 (1999) and Journal of Japan Brewing Association, Vol. 106, No. 12 (2011).
  • sweetness of sucrose 100 (standard) Sorbitol sweetness: 60 Sweetness of xylitol: 100 Sweetness of erythritol: 75 Sweetness of saccharin sodium: 50,000
  • the dentifrice composition of the present invention can be made into various dosage forms such as toothpaste, liquid dentifrice, liquid dentifrice, moisturized dentifrice, etc. in the form of paste, liquid, etc. Is a toothpaste and can be prepared by conventional methods.
  • known components that are usually used in dentifrice compositions can be blended as needed within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • optional components that can be blended include abrasives, binders, surfactants, fragrances other than the component (A), preservatives, pH adjusters, and medicinal components.
  • abrasives examples include calcium phosphate abrasives such as dicalcium phosphate dihydrate or anhydrous, primary calcium phosphate, tertiary calcium phosphate, and calcium pyrophosphate; precipitated silica, aluminosilicate, zirconosilicate, titanium Silica-based abrasives such as binding silica; calcium carbonate-based abrasives such as calcium carbonate; calcium hydroxide, aluminum hydroxide, tribasic magnesium phosphate, magnesium carbonate, calcium sulfate, bentonite, and hydroxyapatite. 1 type (s) or 2 or more types can be mix
  • calcium phosphate abrasives such as dicalcium phosphate dihydrate or anhydrous, primary calcium phosphate, tertiary calcium phosphate, and calcium pyrophosphate
  • precipitated silica, aluminosilicate, zirconosilicate, titanium Silica-based abrasives such as binding
  • silica-based abrasives and calcium carbonate-based abrasives mainly composed of silicates such as precipitated silica, aluminosilicate, zirconosilicate, and titanium-bonded silica, especially silica-based materials such as precipitated silica. Abrasives are preferred.
  • the abrasive is preferably abrasive particles having a particle size of 1 to 40 ⁇ m and a BET specific surface area of 80 to 250 square meters per gram.
  • the particle size is a value measured by a particle size distribution measuring device (manufactured by Nikkiso Co., Ltd., Microtrac particle size distribution meter, dispersion medium: water).
  • a particle size distribution measuring device manufactured by Nikkiso Co., Ltd., Microtrac particle size distribution meter, dispersion medium: water.
  • silica-based abrasive commercially available products can be used.
  • the blending amount of the abrasive is preferably 8 to 70%, particularly 10 to 50% of the whole composition.
  • binder As binder, xanthan gum, sodium carboxymethylcellulose, sodium polyacrylate, sodium alginate, polyvinylpyrrolidone, carrageenan, methylcellulose, sodium hydroxyethylcellulose, tragacanth gum, caraya gum, arabiya gum, locust bean gum, polyvinyl alcohol, carboxyvinyl polymer, carbopol Organic binders such as bee gum and propylene glycol alginate, and inorganic binders such as thickening silica and aluminum silicate can be blended. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amount of these binders is preferably 0.8 to 5%, particularly 1 to 3%, and in the case of an inorganic binder, 0.5 to 5% of the whole composition. 10%, particularly 1 to 8% is preferred.
  • the surfactant examples include an anionic surfactant, a nonionic surfactant, and an amphoteric surfactant.
  • Anionic surfactants include alkyl sulfates, ⁇ -olefin sulfonates, hydrogenated coconut fatty acid monoglyceride monosulfate, lauryl sulfoacetate, N-acyl taurates such as N-methyl-N-acyl taurate, Examples include acyl amino acid salts such as acyl sarcosine salt and N-acyl-L-glutamate. These can be used alone or in combination of two or more.
  • anionic surfactants containing a sulfonic acid group are preferable from the viewpoint of foaming and foam quality, and alkyl sulfates and ⁇ -olefin sulfonates are more preferable.
  • the salt include sodium salt, potassium salt, ammonium salt and the like, and sodium salt is particularly preferable.
  • the alkyl group preferably has 12 to 14 carbon atoms.
  • specific examples of the alkyl sulfate include sodium lauryl sulfate and sodium myristoyl sulfate.
  • alkali metal salts such as sodium and potassium of ⁇ -olefin sulfonate having 14 to 16 carbon atoms can be used, and among them, ⁇ -olefin sulfonate having 14 carbon atoms, particularly sodium.
  • the amount of the anionic surfactant that is preferably a salt (generic name; sodium tetradecene sulfonate) is 0.6 to 2.5%, preferably 1 to 2.5% of the entire composition.
  • fragrance known fragrances such as menthol, anethole, carvone, eugenol, limonene, n-decyl alcohol, citronellol, ⁇ -terpineol, citronellyl acetate, cineol, linalool, ethyl linalool, vanillin, thymol, spearmint oil, peppermint oil , Lemon oil, orange oil, sage oil, rosemary oil, cinnamon oil, pimento oil, cinnamon leaf oil, perilla oil, winter green oil, clove oil, eucalyptus oil and the like.
  • flavor contains (A) component, it can be used within the range of the compounding quantity of said (A) component.
  • the blending amount of menthol as a fragrance is preferably 0.001 to 0.15%, particularly 0.005 to 0.10% of the whole composition, but may be 0% without blending.
  • Examples of the preservative include paraoxybenzoic acid ester and sodium benzoate.
  • Examples of the pH adjuster include organic acids such as citric acid or salts thereof or salts thereof; inorganic compounds such as hydrochloric acid, sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, and the like.
  • Medicinal ingredients include enzymes such as dextranase, amylase, protease, mutanase; anti-inflammatory agents such as tranexamic acid, epsilon-aminocaproic acid, azulene, glycyrrhizinate, glycyrrhetinate; sodium chloride, vitamins, allantoins, etc.
  • Cell activating agents bactericides such as isopropylmethylphenol, cetylpyridinium chloride, benzalkonium chloride, hinokitiol, lysozyme chloride; water-soluble copper compounds such as copper chlorophyll and copper gluconate; calculus preventives such as zeolite; vitamin E, etc. It is possible to add amino acids such as alanine, glycine, and proline.
  • the compounding quantity of a medicinal ingredient can be made into an effective quantity in the range which does not inhibit the effect of this invention.
  • inorganic compounds such as titanium mica, titanium oxide, bentonite; cellulose-based organic powders such as crystalline cellulose; natural polymer compounds such as agar, gelatin, starch, glucomannan; polyvinyl acetate, acrylic resin Synthetic polymers such as polyurethane, polyester, polyvinyl chloride, nylon powder, polyethylene powder or copolymers thereof; waxes such as carnauba wax, rosin, rice wax, microcrystalline wax, beeswax, paraffin wax; cetanol, Higher alcohols such as stearyl alcohol; polyisobutylene, polybutadiene, silicone, and natural rubber can be blended as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Dentifrice compositions having the compositions shown in Tables 1 to 6 were prepared by a conventional method and filled into laminate tube containers. These were used as samples and evaluated by the following methods. The results are shown in Tables 1-6.
  • the bad breath suppression feeling is a feeling that the bad breath is suppressed without feeling bad smell in the oral cavity.
  • brushing comfort is a feeling that you are brushing comfortably with a moist feeling while brushing your teeth.
  • surface was computed with the following formula. ⁇ (the sweetness of the sweetening ingredient that is blended) x blending amount (%) / 100
  • the blended sweetening ingredients are (B) sugar alcohol and sweetener sodium saccharin.
  • the sweetness degree of the raw materials used (described in Chemical Review, No. 40 (1999) and Journal of the Japan Brewing Society, Vol. 106, No. 12 (2011)) is as described below.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(A)N-(4-シアノメチルフェニル)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサンカルボキサミド0.00001~0.01質量%、(B)糖アルコール10~70質量%、及び(C)プロピレングリコール及びポリエチレングリコールから選ばれる1種以上1~10質量%を含有し、(A)/(C)が質量比として0.000002~0.001であり、かつ甘味度が80~130である歯磨剤組成物。更に、(B)成分以外の(D)甘味剤、又は(E)研磨剤を含有する上記の歯磨剤組成物。 本発明によれば、優れた口臭抑制感を与え、かつ歯磨き時の磨き心地が良く、味も良い使用感を有し、口臭抑制用として好適な歯磨剤組成物を提供できる。

Description

歯磨剤組成物
 本発明は、優れた口臭抑制感を与え、かつ歯磨き時の磨き心地が良く、味も良い歯磨剤組成物に関する。
 近年、口臭予防は重要なエチケットの1つであることから、口臭予防実感に優れた口腔用製剤への期待が高い。特に、若者層は、この傾向が顕著である。
 従来、殺菌剤による口臭原因菌の殺菌、酵素やローズマリーエキス等の消臭剤の使用によって口臭の発生を抑制する手段が知られており、これらでは一定の効果を得ることができる。
 しかし、近年、臭いに敏感なユーザーの中には、実際は他人に対して問題とならないのに口臭に悩むケースが増加している。これは、自身の口腔内にこもる僅かな臭いの感知や口腔内の不快感に起因する、口臭不安感であると考えられる。
 従来の口臭予防を目的とした口腔用組成物は、口腔内に使用している間や使用直後にある程度の口臭抑制感を与えるが、その口臭抑制感は十分とは言い難い。
 また、口臭抑制感を得る手段として、メントールや冷感剤による清涼感によってマスキングすることも考えられるが、味などの使用感に影響することもあり、十分な口臭抑制感とは言えない。
 口腔用組成物では、一般的に清涼感を与える香料としてメントールが配合され、更に、清涼感を強化する様々な検討が行われ、非メントール系の冷涼化剤であるp-メンタン-3-カルボキサミド類を用いることによって、清涼感やサッパリ感などを強化したり、その持続性を高めた技術などは、特許文献1~6に提案されている。
 また、特許文献7~9は、エリスリトール又はキシリトールによる清涼感、冷涼感等を改善した発明を提案している。
特開2014-125440号公報 特開2015-182983号公報 特開2016-102076号公報 特表2014-507440号公報 特表2012-508741号公報 特表2011-520925号公報 特開2011-68599号公報 特開2007-70259号公報 特開2007-223942号公報
 本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、優れた口臭抑制感を与え、かつ歯磨き時の磨き心地が良く、味も良い歯磨剤組成物を提供することを目的とする。
 本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、冷感剤の中でも特定のN-置換-p-メンタンカルボキサミドを選択し、かつ特定の湿潤剤系(糖アルコールと特定の多価アルコールとの併用系)を採用し、組成物の甘味度が特定範囲であることによって、上記課題を解決できることを知見した。即ち、本発明では、(A)N-(4-シアノメチルフェニル)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサンカルボキサミドと、(B)糖アルコールと、(C)プロピレングリコール及びポリエチレングリコールから選ばれる1種以上とを、それぞれ特定量で配合し、(A)/(C)の質量比が0.000002~0.001であり、かつ甘味度が80~125である歯磨剤組成物によって、優れた口臭抑制感を与え、かつ歯磨き時の磨き心地が良く、味も良い使用感を保持できることを見出し、本発明をなすに至った。
 更に詳述すると、冷涼化剤のp-メンタン-3-カルボキサミド類、特にN-(4-シアノメチルフェニル)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサンカルボキサミドは、増量するにつれて冷感は上がるものの刺激が強くなり味を悪化させることもあるため、口臭抑制感を十分に与えるには使用感の改善が必要であった。一方、湿潤剤の糖アルコールや多価アルコールは、増量に伴ってベタツキ感や味の悪化などが生じて歯磨き時の磨き心地に影響することがあった。しかし、本発明では、p-メンタン-3-カルボキサミド類として(A)成分を使用し、これに(B)及び(C)成分の併用系を組み合わせると、各成分の配合量と(A)/(C)の質量比がそれぞれ特定範囲内で、しかも組成物の甘味度が特定範囲内において、磨き心地の良さを保持し、各成分による嫌味を低減して味の良さも保持しつつ、口臭抑制感の付与効果が向上し、格別な作用効果を与えることができた。本発明の歯磨剤組成物によれば、口臭抑制感が優れることで、口臭測定で検出される口臭だけでなく、いわゆる口臭不安感を抑えることも可能である。
 後述の比較例に示すように、(A)、(B)又は(C)成分を含まない場合、あるいは(A)、(B)及び(C)成分を含んでいても、いずれかの含有量が不適切であるか、もしくは(A)/(C)の質量比が不適切である場合、又は甘味度が不適切な場合は、磨き心地や味を良好に保ちつつ口臭抑制感を満足に付与できず、本発明の作用効果が劣った。
 なお、特許文献1~6は、清涼感やサッパリ感の改善、特許文献7~9は、エリスリトール又はキシリトールによる清涼感、冷涼感の改善であり、これらでは口臭抑制感に関して言及がなく不明である。特許文献1~9から、本発明の(A)成分に(B)及び(C)成分を組み合わせることによって、いずれかの成分を欠く場合には達成されない、口臭抑制感及び使用感(磨き心地や味)の改善をなし得ることは想起できない。
 従って、本発明は、下記の歯磨剤組成物を提供する。
〔1〕
 (A)N-(4-シアノメチルフェニル)-2-イソプロピル-5-メチ
ルシクロヘキサンカルボキサミド   0.00001~0.01質量%、
(B)糖アルコール                10~70質量%、
及び
(C)プロピレングリコール及びポリエチレングリコールから選ばれる1種
以上                        1~10質量%
を含有し、(A)/(C)が質量比として0.000002~0.001であり、かつ甘味度が80~130である歯磨剤組成物。
〔2〕
 (B)糖アルコールが、ソルビトール、キシリトール及びエリスリトールから選ばれる1種又は2種以上である〔1〕に記載の歯磨剤組成物。
〔3〕
 (B)糖アルコールが、ソルビトールである〔2〕に記載の歯磨剤組成物。
〔4〕
 (B)糖アルコールが、キシリトール及びエリスリトールから選ばれる〔2〕に記載の歯磨剤組成物。
〔5〕
 (B)糖アルコールが、ソルビトールとキシリトール又はエリスリトールとの2種、又はソルビトールとキシリトールとエリスリトールとの3種である〔2〕に記載の歯磨剤組成物。
〔6〕
 (B)糖アルコールの総量が15~70質量%であり、かつソルビトールの含有量が10~35質量%であり、キシリトール及びエリスリトールから選ばれる1種又は2種の含有量が5~60質量%である〔5〕に記載の歯磨剤組成物。
〔7〕
 更に、(B)糖アルコール以外の(D)甘味剤を含有する〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の歯磨剤組成物。
〔8〕
 更に、(E)研磨剤を8~70質量%含有する〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の歯磨剤組成物。
 本発明によれば、優れた口臭抑制感を与え、かつ歯磨き時の磨き心地が良く、味も良い使用感を有し、口臭抑制用として好適な歯磨剤組成物を提供できる。
 以下、本発明につき更に詳述する。本発明の歯磨剤組成物は、(A)N-(4-シアノメチルフェニル)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサンカルボキサミド、(B)糖アルコール、及び(C)プロピレングリコール及びポリエチレングリコールから選ばれる1種以上を含有し、(A)/(C)の質量比が特定範囲であり、甘味度が特定範囲であることを特徴とする。
 (A)N-(4-シアノメチルフェニル)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサンカルボキサミドは、口臭抑制感の付与剤である。
 (A)成分の配合量は、組成物全体の0.00001~0.01%(質量%、以下同様)であり、好ましくは0.0001~0.005%である。0.00001%に満たないと、十分な口臭抑制感が得られない。0.01%を超えると、嫌味が強く味が悪くなる。
 本発明では、湿潤剤として(B)及び(C)成分を併用する。(B)又は(C)成分を欠くと、磨き心地が劣ったり、嫌味が強くなり、良好な使用感のもとで高い口臭抑制感を付与することができない。
 (B)糖アルコールとしては、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール等が挙げられ、これらは1種又は2種以上使用し得る。
 (B)糖アルコールの配合量は、組成物全体の10~70%である。10%に満たないと、磨き心地が劣る。70%を超えると、口臭抑制感が低下し、また、ベタツキ感が強くなって磨き心地が悪くなる。
 上記(B)成分の配合量の範囲内において、ソルビトールを配合する場合、その配合量は、組成物全体の10~70%が好ましく、15~35%がより好ましく、とりわけ15~30%であることが好ましい。
 上記(B)成分の配合量の範囲内において、キシリトール又はエリスリトールを配合する場合、あるいはキシリトール及び/又はエリスリトールとソルビトールを併用して配合する場合、これらの配合量は、組成物全体の10~70%が好ましく、15~70%がより好ましく、35~70%が更に好ましく、とりわけ40~70%であることが好ましい。
 上記(B)成分の配合量の範囲内において、ソルビトールとキシリトール又はエリスリトールとの2種、又はソルビトールとキシリトールとエリスリトールとの3種を併用して配合する場合、ソルビトールの配合量は、組成物全体の10~35%が好ましく、15~30%がより好ましい。キシリトール及び/又はエリスリトールの配合量は、組成物全体の5~60%が好ましく、10~55%がより好ましく、30~55%が特に好ましい。
 (B)成分としては、キシリトール、エリスリトールを好ましくは組成物全体の35%以上、特に40%以上含有すると、口臭抑制感が特に顕著である。
 (C)成分は、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールであり、プロピレングリコール又はポリエチレングリコールでも、あるいは効果発現の点で、プロピレングリコール及びポリエチレングリコールでもよい。
 ポリエチレングリコールの平均分子量は、190~3,800が好ましく、より好ましくは380~3,800である。ここで、平均分子量は、医薬部外品原料規格2006記載の平均分子量である(以下、同様)。
 具体的には、ポリエチレングリコール200(平均分子量190~210)、ポリエチレングリコール300(平均分子量290~310)、ポリエチレングリコール400(平均分子量390~410)、ポリエチレングリコール600(平均分子量590~610)、ポリエチレングリコール1540(平均分子量1,290~1,650)、ポリエチレングリコール2000(平均分子量1,850~2,150)、ポリエチレングリコール4000(平均分子量2,600~3,800)が挙げられる。
 (C)成分の配合量は、組成物全体の1~10%であり、好ましくは3~5%である。1%に満たないと、嫌味が軽減しない。10%を超えると、口臭抑制感が低下し、また、嫌味が強くなる。
 なお、本発明では、(B)及び(C)成分が湿潤剤として作用することから、(B)及び(C)成分以外の湿潤剤は配合しなくてもよいが、本発明の効果を妨げない範囲で、必要に応じて他の湿潤剤を配合してもよい。(B)及び(C)成分以外の湿潤剤を配合する場合、その配合量は組成物全体の20%以下、特に10%以下がよく、また、配合せず0%であってもよい。
 本発明において、(A)成分と(C)成分との配合割合を示す(A)/(C)は、質量比として0.000002~0.001であり、好ましくは0.00001~0.0008であり、より好ましくは0.0001~0.0005である。(A)/(C)比が0.000002に満たないと、口臭抑制感が劣り、また、嫌味が強くなる。0.001を超えると、辛味に近いような嫌味が生じ、味が悪くなる。
 本発明では、更に、(D)甘味剤として、(B)糖アルコール以外の物質を配合できる。(D)甘味剤としては、具体的にサッカリンナトリウム、グリセリン、ステビオサイド、ステビアエキス、パラメトキシシンナミックアルデヒド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコン、ペリラルチン、グリチルリチン、ソーマチン、アスパラチルフェニルアラニンメチルエステル等が挙げられる。(D)甘味剤の種類や配合量は、組成物の甘味度が適切な範囲内になればよく、特に制限されない。例えば、サッカリンナトリウムの好ましい配合量は、組成物全体の0.1~0.2%である。
 本発明の歯磨剤組成物は、甘味度が80~130であり、好ましくは80~125である。80に満たないと味が悪くなり、また、口臭抑制感が十分に得られない場合がある。130を超えると、口臭抑制感が劣る。なお、甘味度は、配合された甘味成分、例えば(B)糖アルコール、更には(D)甘味剤等の種類やその配合量を適切に調整することで、上記範囲に設定し得る。
 甘味度は、下記の計算式によって算出した。
 組成物の甘味度=Σ(配合された甘味成分の甘味度)×{配合量(%)/100}
 ここで、甘味成分の甘味度は、化学総説、No.40(1999年)及び日本醸造協会誌、106巻12号(2011年)に記載の値である。
 甘味成分の甘味度を下記に示す。
 ショ糖の甘味度:100(基準)
 ソルビトールの甘味度:60
 キシリトールの甘味度:100
 エリスリトールの甘味度:75
 サッカリンナトリウムの甘味度:50,000
 本発明の歯磨剤組成物は、ペースト状、液体等の液状などの形態にして、練歯磨、液体歯磨、液状歯磨、潤製歯磨等の様々な剤型にすることが可能であるが、好ましくは練歯磨であり、また、通常の方法で調製できる。更に、上記成分に加えて、通常、歯磨剤組成物に使用されている公知成分を、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて配合できる。配合できる任意成分としては、研磨剤、粘結剤、界面活性剤、(A)成分以外の香料、防腐剤、pH調整剤、薬効成分等が挙げられる。
 (E)研磨剤としては、第2リン酸カルシウム・2水和塩又は無水和物、第1リン酸カルシウム、第3リン酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム等のリン酸カルシウム系研磨剤;沈降性シリカ、アルミノシリケート、ジルコノシリケート、チタン結合性シリカ等のシリカ系研磨剤;炭酸カルシウム等の炭酸カルシウム系研磨剤;水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、第3リン酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸カルシウム、ベントナイト、ハイドロキシアパタイトが挙げられ、これらの1種又は2種以上を配合できる。これらの中では、特に沈降性シリカ、アルミノシリケート、ジルコノシリケート、チタン結合性シリカ等のケイ酸塩を主成分とするシリカ系研磨剤や炭酸カルシウム系研磨剤、とりわけ沈降性シリカ等のシリカ系研磨剤が好ましい。
 研磨剤、特に沈降性シリカは、粒径が1~40μm、BET比表面積が1gあたり80~250平方メートルの研磨粒子であることが好ましい。前記粒径は、粒度分布測定装置(日機装(株)製、マイクロトラック粒度分布計、分散媒;水)による測定値である。
 このようなシリカ系研磨剤としては、市販品を使用でき、例えば、HUBER社製のZeodent124、Zeodent113、Rhodia社製のTIXOSIL 73、TIXOSIL 63、Degussa社製のSident 3、Sident 20、多木化学(株)製のジルコノシリケート、アルミノシリケート等が挙げられる。
 研磨剤の配合量は、組成物全体の8~70%、特に10~50%が好ましい。
 粘結剤としては、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、カラギーナン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースナトリウム、トラガントガム、カラヤガム、アラビヤガム、ローカストビーンガム、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー、カーボポール、ビーガム、アルギン酸プロピレングリコール等の有機粘結剤、増粘性シリカ、ケイ酸アルミニウム等の無機粘結剤が配合できる。これらは1種又は2種以上で使用できる。これら粘結剤の配合量は、有機粘結剤の場合、組成物全体の0.8~5%、特に1~3%が好ましく、無機粘結剤の場合、組成物全体の0.5~10%、特に1~8%が好ましい。
 界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性活性剤が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩、水素添加ココナッツ脂肪酸モノグリセリドモノ硫酸塩、ラウリルスルホ酢酸塩、N-メチル-N-アシルタウリン塩等のN-アシルタウレート、アシルサルコシン塩、N-アシル-L-グルタミン酸塩等のアシルアミノ酸塩が挙げられる。これらは1種又は2種以上で使用できる。中でも、泡立ち、泡質の良さの点で、スルホン酸基を含有するアニオン性界面活性剤が好ましく、より好ましくはアルキル硫酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩である。前記塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等が挙げられ、特にナトリウム塩が好ましい。
 アルキル硫酸塩は、アルキル基の炭素数が好ましくは12~14であり、具体的には、アルキル硫酸塩としてラウリル硫酸ナトリウム、ミリストイル硫酸ナトリウムが挙げられる。
 α-オレフィンスルホン酸塩としては、炭素数が14~16のα-オレフィンスルホン酸のナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩を用いることができ、中でも炭素数14のα-オレフィンスルホン酸塩、特にナトリウム塩(一般名;テトラデセンスルホン酸ナトリウム)が好ましいアニオン性界面活性剤の配合量は、組成物全体の0.6~2.5%であり、好ましくは1~2.5%である。
 香料としては、公知の香料、例えばメントール、アネトール、カルボン、オイゲノール、リモネン、n-デシルアルコール、シトロネロール、α-テルピネオール、シトロネリルアセテート、シネオール、リナロール、エチルリナロール、ワニリン、チモール、スペアミント油、ペパーミント油、レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、桂皮油、ピメント油、桂葉油、シソ油、冬緑油、丁字油、ユーカリ油等が挙げられる。
 なお、香料が(A)成分を含む場合は、上記の(A)成分の配合量の範囲内で使用し得る。
 また、香料としてメントールの配合量は、好ましくは組成物全体の0.001~0.15%、特に0.005~0.10%であるが、配合せず0%であってもよい。
 防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム等が挙げられる。
 pH調整剤としては、クエン酸又はその塩等の有機酸又はその塩;塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム等の無機化合物が挙げられる。
 薬効成分としては、デキストラナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ等の酵素;トラネキサム酸、イプシロン-アミノカプロン酸、アズレン、グリチルリチン酸塩、グリチルレチン酸塩等の抗炎症剤;塩化ナトリウム、ビタミン類、アラントイン類等の細胞賦活剤;イソプロピルメチルフェノール、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオール、塩化リゾチーム等の殺菌剤;銅クロロフィル、グルコン酸銅等の水溶性銅化合物;ゼオライト等の歯石予防剤;ビタミンE等の血行促進剤;アラニン、グリシン、プロリン等のアミノ酸類を配合できる。なお、薬効成分の配合量は、本発明の効果を妨げない範囲で有効量とすることができる。
 更に、任意成分として、雲母チタン、酸化チタン、ベントナイト等の無機化合物;結晶性セルロース等のセルロース系の有機粉末;寒天、ゼラチン、デンプン、グルコマンナン等の天然高分子化合物;ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ナイロン末、ポリエチレン末等の合成高分子化合物又はそれらの共重合体;カルナバワックス、ロジン、ライスワックス、マイクロクリスタリンワックス、ミツロウ、パラフィンワックス等のワックス類;セタノール、ステアリルアルコール等の高級アルコール;ポリイソブチレン、ポリブタジエン、シリコーン、天然ゴムを、本発明の効果を妨げない範囲で配合することができる。
 以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において%は特に断らない限りいずれも質量%を示す。
 [実施例、比較例]
 表1~6に示す組成の歯磨剤組成物(練歯磨)を常法によって調製してラミネートチューブ容器に充填した。これらをサンプルとして用い、下記方法で評価した。結果を表1~6に併記した。
<評価方法>
 被験者4名によって評価した。
 歯ブラシ(クリニカアドバンテージハブラシ、4列コンパクトふつうタイプ、ライオン(株)製)にサンプル1gを載せ、3分間歯磨きを行った後、水で口をすすいだ。
 歯磨き時の磨き心地と味(嫌味のなさ)、すすぎ後の口臭抑制感(口臭が防止された感じ)について、それぞれ下記に示す評点基準により判定した。4名の平均値を求め、下記の評価基準で評価した。
 ここで、口臭抑制感とは、口臭が抑えられて口腔内に臭いを感じることもなく、口臭が抑制されたという感覚である。
 また、磨き心地とは、歯磨き中にしっとりした感じで心地よく磨けているという感覚である。
 なお、表中の甘味度は、下記の計算式によって算出した。
 Σ(配合されている甘味成分の甘味度)×配合量(%)/100
 配合されている甘味成分は、(B)糖アルコール、甘味剤のサッカリンナトリウムである。使用原料の甘味度(化学総説、No.40(1999年)及び日本醸造協会誌、106巻12号(2011年)に記載)は、後述の通りである。
<歯磨き時の磨き心地>
 評点基準
  5:非常によい
  4:よい
  3:ややよい
  2:どちらとも言えない
  1:よくない
 評価基準
  ◎:4点以上
  ○:3点以上4点未満
  ×:3点未満
<味(嫌味のなさ)>
 評点基準
  5:非常によい
  4:よい
  3:ややよい
  2:どちらとも言えない
  1:よくない
 評価基準
  ◎:4点以上
  ○:3点以上4点未満
  ×:3点未満
<すすぎ後の口臭抑制感>
 評点基準
  5:非常に感じた
  4:感じた
  3:やや感じた
  2:どちらとも言えない
  1:感じなかった
 評価基準
  ☆:4.5点以上
  ◎:4点以上4.5点未満
  ○:3点以上4点未満
  ×:3点未満
 使用原料の詳細を下記に示す。
(A)N-(4-シアノメチルフェニル)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサンカルボキサミド:エバクール180(ジボダンジャパン(株)製)
WS-3(比較品)(商品名、N-エチル-p-メンタン-3-カルボキサミド、ジボタンジャパン(株)製)
(B)ソルビトール:D-ソルビトール(関東化学(株)製、甘味度60)
(B)キシリトール:XYLYSORB300(ロケット社製、甘味度100)
(B)エリスリトール:エリスリトール(三菱商事フードテック(株)製、甘味度75)
(C)プロピレングリコール:化粧用プロピレングリコール(ADEKA社製)
(C)ポリエチレングリコール400:PEG#400(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)
(C)ポリエチレングリコール600:PEG#600(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)
(C)ポリエチレングリコール4000:PEG#4000(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)
(D)サッカリンナトリウム:愛三化学工業(株)製、甘味度50,000
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006

Claims (8)

  1.  (A)N-(4-シアノメチルフェニル)-2-イソプロピル-5
    -メチルシクロヘキサンカルボキサミド
                   0.00001~0.01質量%、
    (B)糖アルコール             10~70質量%、
    及び
    (C)プロピレングリコール及びポリエチレングリコールから選ばれ
    る1種以上                  1~10質量%
    を含有し、(A)/(C)が質量比として0.000002~0.001であり、かつ甘味度が80~130である歯磨剤組成物。
  2.  (B)糖アルコールが、ソルビトール、キシリトール及びエリスリトールから選ばれる1種又は2種以上である請求項1記載の歯磨剤組成物。
  3.  (B)糖アルコールが、ソルビトールである請求項2記載の歯磨剤組成物。
  4.  (B)糖アルコールが、キシリトール及びエリスリトールから選ばれる請求項2記載の歯磨剤組成物。
  5.  (B)糖アルコールが、ソルビトールとキシリトール又はエリスリトールとの2種、又はソルビトールとキシリトールとエリスリトールとの3種である請求項2記載の歯磨剤組成物。
  6.  (B)糖アルコールの総量が15~70質量%であり、かつソルビトールの含有量が10~35質量%であり、キシリトール及びエリスリトールから選ばれる1種又は2種の含有量が5~60質量%である請求項5記載の歯磨剤組成物。
  7.  更に、(B)糖アルコール以外の(D)甘味剤を含有する請求項1~6のいずれか1項記載の歯磨剤組成物。
  8.  更に、(E)研磨剤を8~70質量%含有する請求項1~7のいずれか1項記載の歯磨剤組成物。
PCT/JP2018/020849 2017-05-31 2018-05-30 歯磨剤組成物 WO2018221623A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019521285A JP7103355B2 (ja) 2017-05-31 2018-05-30 歯磨剤組成物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-107867 2017-05-31
JP2017107867 2017-05-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018221623A1 true WO2018221623A1 (ja) 2018-12-06

Family

ID=64455369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/020849 WO2018221623A1 (ja) 2017-05-31 2018-05-30 歯磨剤組成物

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP7103355B2 (ja)
WO (1) WO2018221623A1 (ja)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004067530A (ja) * 2002-08-02 2004-03-04 Kanebo Ltd 口臭除去剤及びそれを用いた口腔用組成物
JP2004203872A (ja) * 2002-12-12 2004-07-22 Kao Corp 口臭成分洗浄組成物及びそれを含む口腔用組成物、チューインガム及び口中清涼菓子
JP2011530608A (ja) * 2008-08-15 2011-12-22 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 消費者製品における感覚剤として有用なシクロヘキサン誘導体の合成
JP2012508741A (ja) * 2008-11-20 2012-04-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 冷涼感の強化をもたらすパーソナルケア組成物
JP2014125440A (ja) * 2012-12-26 2014-07-07 Lion Corp 口腔用組成物
JP2015182983A (ja) * 2014-03-25 2015-10-22 ライオン株式会社 歯磨組成物
JP2016102076A (ja) * 2014-11-27 2016-06-02 ライオン株式会社 口腔用組成物
JP2016121089A (ja) * 2014-12-25 2016-07-07 ライオン株式会社 口腔用組成物

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004067530A (ja) * 2002-08-02 2004-03-04 Kanebo Ltd 口臭除去剤及びそれを用いた口腔用組成物
JP2004203872A (ja) * 2002-12-12 2004-07-22 Kao Corp 口臭成分洗浄組成物及びそれを含む口腔用組成物、チューインガム及び口中清涼菓子
JP2011530608A (ja) * 2008-08-15 2011-12-22 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 消費者製品における感覚剤として有用なシクロヘキサン誘導体の合成
JP2012508741A (ja) * 2008-11-20 2012-04-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 冷涼感の強化をもたらすパーソナルケア組成物
JP2014125440A (ja) * 2012-12-26 2014-07-07 Lion Corp 口腔用組成物
JP2015182983A (ja) * 2014-03-25 2015-10-22 ライオン株式会社 歯磨組成物
JP2016102076A (ja) * 2014-11-27 2016-06-02 ライオン株式会社 口腔用組成物
JP2016121089A (ja) * 2014-12-25 2016-07-07 ライオン株式会社 口腔用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2018221623A1 (ja) 2020-04-02
JP7103355B2 (ja) 2022-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5398102B2 (ja) 口腔又は咽喉用殺菌組成物
JP7264049B2 (ja) 口腔用組成物
JP2007320894A (ja) 歯磨組成物
JP6981243B2 (ja) 歯磨剤組成物
JP7124403B2 (ja) 歯磨剤組成物
JP2001031542A (ja) 口腔用組成物
JP7167659B2 (ja) 歯磨剤組成物
JP5573120B2 (ja) 練歯磨剤組成物
JP7255587B2 (ja) 口腔用組成物及びα-オレフィンスルホン酸塩の苦味改善剤
JP7103355B2 (ja) 歯磨剤組成物
JP7347916B2 (ja) 歯磨剤組成物
JP7200933B2 (ja) 歯磨剤組成物
JP7163623B2 (ja) 歯磨剤組成物及び嫌味の低減剤
JP7078043B2 (ja) 歯磨剤組成物
JP2009149540A (ja) 歯磨組成物
JP2020083833A (ja) 歯磨剤組成物
JP7347416B2 (ja) 口腔用組成物
JP5845867B2 (ja) 歯磨組成物
JP7000823B2 (ja) 練歯磨剤組成物
JP2001302474A (ja) 歯磨組成物
JP2004149490A (ja) 口腔用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18810653

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019521285

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18810653

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1