WO2018070835A1 - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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WO2018070835A1
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mmol
aryl
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한송이
엄민식
조현종
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Doosan Corp
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Doosan Corp
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Definitions

  • the present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device using the same. More particularly, the organic electroluminescent device having improved luminescence efficiency, driving voltage, lifespan, etc., by including the compound having excellent luminescence ability and the organic electroluminescent device in the at least one organic layer. It relates to an element.
  • the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to its function.
  • the light emitting layer forming material of the organic EL device may be classified into blue, green, and red light emitting materials according to light emission colors.
  • yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials to realize better natural colors.
  • a host / dopant system may be used as the light emitting material in order to increase the light emission efficiency through increase in color purity and energy transfer.
  • the dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
  • a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
  • NPB, BCP, Alq 3 and the like represented by the following chemical formulas are widely known, and anthracene derivatives have been reported as fluorescent dopant / host materials as light emitting materials.
  • phosphorescent dopant materials having a great advantage in terms of efficiency improvement among light emitting materials include metal complex compounds including Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , and (acac) Ir (btp) 2, such as blue, green, and red dopants. It is used as a material.
  • CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.
  • the present invention can be applied to an organic electroluminescent device, and an object of the present invention is to provide a novel organic compound having excellent luminous ability.
  • Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel organic compound, which exhibits low driving voltage and high luminous efficiency and has an improved lifetime.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
  • L 1 and L 2 are the same or different, and each independently is a single bond, or selected from an aryl group and a nuclear atoms of 5 to 18 heteroaryl group consisting of alkylene groups of C 6 ⁇ C 18,
  • Plural R 1 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium (D), a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group and C 2 ⁇ C Selected from the group consisting of 40 alkynyl groups, or may combine with adjacent groups to form a condensed ring, provided they form at least one condensed ring,
  • X is selected from the group consisting of C (R 3 ) (R 4 ), O and S,
  • Ar 1 and Ar 2 are the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium (D), a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 60 aryl group, nuclear atom 5 to 60 heteroaryl group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C the group of boron 60 aryl, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, is selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ⁇
  • n is an integer from 0 to 3
  • R 2 to R 4 are the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium (D), a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ alkenyl group of the C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 of, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 60 aryl group, nuclear atom 5 to 60 heteroaryl group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C group of 60 arylboronic, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ⁇ selected from the group consisting of
  • the arylene group and heteroarylene group of L 1 and L 2 , the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of Ar 1 and Ar 2 , R 1 to R 4 , aryl group, heteroaryl group, Alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and arylamine group are each independently deuterium (D), halogen, cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 of the alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 hetero cycloalkyl group, C of Aryl group of 6 to C 60
  • the present invention comprises an anode, a cathode and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, at least one of the one or more organic material layers containing the compound represented by the formula (1)
  • An electroluminescent device is provided.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a phosphorescent host of the emission layer.
  • the compound represented by Formula 1 of the present invention may be used as a material of the organic material layer of the organic electroluminescent device because of its excellent thermal stability and luminescence properties.
  • the compound represented by Formula 1 of the present invention when used as a phosphorescent host material, it is possible to manufacture an organic electroluminescent device having a lower driving voltage, higher efficiency and longer lifespan than conventional host materials, and furthermore, performance and lifespan. This improved full color display panel can also be manufactured.
  • novel organic compound according to the present invention is directly bonded to 'benzocarbazole' 'acridine, phenoxazine or phenoxazine', or a linker (e.g., arylene or hetero). It is characterized in that the form bonded through an arylene group) as a basic skeleton, and various substituents are introduced into the basic skeleton and represented by the formula (1).
  • the compound of Formula 1 includes acridine, phenoxazine or phenoxyazine having sublimability and excellent thermal stability.
  • the life of the device can be extended and used for a long time.
  • the compound of Formula 1 has a band gap due to increased conjugation length when acridine, phenoxazine or phenoxyazine is combined with 'benzocarbazole' and combined with 'carbazole'. ) May decrease.
  • the compound of Formula 1 is combined with 'acridin, phenoxazine or phenoxyazine' benzocarbazole, 'conjugation (conjugation) length is increased compared to when combined with' carbazole 'bandgap ( band gap) may be reduced (see Table 1 below).
  • Such a compound of Formula 1 may be used in the organic material layer material of the organic EL device, when used as the light emitting layer material, it can be used as a red phosphorescent host material exhibiting a long wavelength.
  • the compound of Formula 1 may control HOMO and LUMO energy levels according to the type of various substituents introduced into the basic skeleton, and may have a high band transport as well as a wide bandgap.
  • a high electron-absorbing electron withdrawing group such as a nitrogen-containing heterocyclic ring (eg, pyridine group, pyrimidine group, quinazoline group, triazine group, etc.) to the basic skeleton, Since the whole molecule has a bipolar characteristic, the binding force between holes and electrons can be enhanced.
  • the compound of Formula 1 may be used as an organic material layer, particularly a light emitting layer material of the organic EL device.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 has a higher molecular weight than the conventional organic electroluminescent device material [for example, 4,4-dicarbazolybiphenyl (hereinafter, referred to as 'CBP')], the glass transition temperature is high and the thermal stability is excellent. In addition to excellent luminous performance. Therefore, when the compound of Formula 1 is applied to the organic material layer of the organic EL device, the driving voltage, efficiency, lifespan, etc. of the device may be improved.
  • the compound of Formula 1 may be used as an organic material of the organic electroluminescent device, and preferably used as a light emitting layer material (blue, green and / or red phosphorescent host material).
  • the organic electroluminescent device including the compound of Formula 1 according to the present invention can greatly improve performance and lifespan characteristics, and the full-color organic light emitting panel to which the organic electroluminescent device is applied can also maximize its performance.
  • novel compound according to the present invention is represented by Chemical Formula 1, wherein various substituents are introduced as acridine, phenoxazine or phenoxyazine are directly bonded to benzocarbazole or through a linker.
  • L 1 and L 2 are the same as or different from each other, each independently may be a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 18 arylene group and 5 to 18 heteroarylene group of nuclear atoms.
  • Non-limiting examples of the arylene group and hetero arylene group are phenylene group, biphenylene group, naphthylene group, anthracenylene group, indenylene group, pyrantrenylene group, carbazolylene group, thiophenylene group, indolylene group, And a furinylene group, a quinolinyl group, a pyrroylene group, an imidazolylene group, an oxazolylene group, a thiazolylene group, a triazolylene group, a pyridinylene group, and a pyrimidinylene group.
  • L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently may be a single bond or a C 6 ⁇ C 18 arylene group.
  • Plural R 1 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium (D), a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group and C 2 ⁇ C It may be selected from the group consisting of 40 alkynyl groups, or may combine with adjacent groups to form a condensed ring, provided they form at least one condensed ring.
  • the plurality of R 1 is combined with one R 1 and the other R 1 to form one condensed ring, the remaining R 1 may be hydrogen.
  • Such a compound of Formula 1 may be embodied as a compound represented by the following Formulas 3 to 8.
  • X is selected from the group consisting of C (R 1 ) (R 2 ), O and S.
  • Ar 1 and Ar 2 are the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium (D), a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 60 aryl group, nuclear atom 5 to 60 heteroaryl group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 arylboronic group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, is selected from C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group, and the group consisting of C 6 ⁇ C 60 aryl
  • Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently C 1 ⁇ C 40 Alkyl group, C 6 ⁇ C 60 An aryl group, a nuclear atom of 5 to 60 heteroaryl group and C 6 It may be selected from the group consisting of arylamine group of ⁇ C 60 . More preferably, Ar 1 may be a C 6 ⁇ C 60 aryl group or a nuclear atom of 5 to 60 heteroaryl group, Ar 2 may be a C 6 ⁇ C 60 aryl group.
  • Such a compound may be used as a light emitting layer material of an organic electroluminescent device, and preferably, a red phosphorescent host material.
  • n is an integer of 0-3. In this case, when m is 0, it means that hydrogen is not substituted with a substituent R 2 . When m is an integer of 1 to 3, it means that hydrogen is substituted with a substituent R 2 , a plurality of R 2 are the same or different from each other, and each independently deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 a ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 of the An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, an alkyloxy group of C 1 to C 40 , an aryloxy group of C 6 to C 60 , an alkylsilyl group of C 1 to C 40 , and a C 6 to C 60 group aryl sily
  • R 3 and R 4 are the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium (D), a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ alkenyl group of the C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 of, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 60 aryl group, nuclear atom 5 to 60 heteroaryl group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C group of 60 arylboronic, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ⁇ selected from the group consisting of
  • R 3 and R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, a number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, and a C 6 ⁇ , or selected from the group consisting of an aryl amine of the C 60 of, or adjacent groups combine to form a condensed ring.
  • D deuterium
  • halogen cyano group
  • nitro group C 1 ⁇ C 40 alkyl group
  • C 6 ⁇ C 60 aryl group a number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group
  • a C 6 ⁇ or selected from the group consisting of an aryl amine of the C 60 of, or adjacent groups combine to form a condensed ring.
  • the arylene group and heteroarylene group of L 1 and L 2 , the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of Ar 1 and Ar 2 , R 1 to R 4 , aryl group, heteroaryl group, Alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and arylamine group are each independently deuterium (D), halogen, cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 of the alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 hetero cycloalkyl group, C of Aryl group of 6 to C 60
  • the compound represented by Formula 1 may be embodied in at least one of the following Formulas 3 to 5. However, this is not particularly limited.
  • L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , m, R 2 are the same as defined in Formula 1, respectively.
  • the compound represented by the formula (1) may be more specifically at least one of the following formulas (6) to (8). However, this is not particularly limited.
  • L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , m, and R 2 are the same as defined in Chemical Formula 1, respectively.
  • Ar 1 may be a substituent represented by the following formula (9).
  • Z 1 to Z 5 are the same as or different from each other, and each independently N or C (R 5 ), wherein when R 5 is a plurality, they are the same or different from each other.
  • R 5 is hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, aryl group of C 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group of C 1 to C 40 , C 6 to C 60 Aryloxy group, C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 to C 40 alkyl boron group, C 6 to C 60 aryl boron group, C 6 to C 60 An aryl phosphine group, a C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group and a C 6 ⁇ C 60 arylamine group may be selected from, or may be combined with an adjacent group to form a
  • the arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylamine group are each independently deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 60 aryl group, nuclear atom 5 to 60 heteroaryl group, C 1 to C 40 Alkyloxy group, C 6
  • Substituents represented by the formula (9) may be more specific with any one of the following A-1 to A-15. However, this is not particularly limited.
  • R 5 is the same as defined in Chemical Formula 9.
  • p is an integer of 0-4. When p is 0, it means that hydrogen is not substituted with a substituent R 6 .
  • R 6 is deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alky group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 hetero cycloalkyl, heteroaryl of C 6 ⁇ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 aryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ aryloxy C 60, C 1 ⁇ C 40 alkyl silyl group, an aryl boronic of C 6 ⁇ C aryl silyl group of 60, C 1 ⁇ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ⁇ C 60 group, C 6 ⁇ C 60 aryl pho
  • the arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylamine group are each independently deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 60 aryl group, nuclear atom 5 to 60 heteroaryl group, C 1 to C 40 Alkyloxy group, C 6
  • the compound represented by the formula (1) of the present invention described above may be further embodied as a compound represented by any one of the compounds 1 to 576 exemplified below.
  • the compound represented by the formula (1) of the present invention is not limited by those illustrated below.
  • alkyl means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms.
  • alkyl include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl and the like.
  • alkenyl refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon double bond.
  • alkenyl include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
  • alkynyl refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon triple bond.
  • alkynyl include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
  • aryl refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms combined with a single ring or two or more rings.
  • a form in which two or more rings are attached to each other (pendant) or condensed may also be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.
  • heteroaryl means a monovalent substituent derived from monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se.
  • a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and may also include a form in which the two or more rings are condensed with an aryl group.
  • heteroaryl examples include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolinzinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
  • 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolinzinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carb
  • aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
  • alkyloxy is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R 'means alkyl having 1 to 40 carbon atoms.
  • alkyloxy may comprise a linear, branched or cyclic structure. Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
  • arylamine refers to an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • cycloalkyl means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms.
  • examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
  • Heterocycloalkyl as used herein means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S Or a hetero atom such as Se.
  • heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
  • alkylsilyl means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
  • arylsilyl means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • alkyl boron is boron substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
  • aryl boron means boron substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • arylphosphine means phosphine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms
  • arylphosphine oxide group means that phosphine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms includes O. do.
  • condensed ring means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
  • Such a compound represented by Formula 1 of the present invention can be synthesized in various ways with reference to the synthesis process of the following examples.
  • the present invention provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the formula (1).
  • the organic electroluminescent device includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers.
  • a compound represented by the formula (1) includes a compound represented by the formula (1).
  • the compound may be used alone, or two or more may be used in combination.
  • the at least one organic material layer may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer, wherein at least one organic material layer may include a compound represented by Formula 1 have.
  • the organic material layer containing the compound of Formula 1 is preferably a light emitting layer.
  • the light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may comprise a host material (preferably a phosphorescent host material).
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention may include a compound other than the compound of Formula 1 as a host.
  • the structure of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an emission auxiliary layer, an emission layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially stacked.
  • at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer may include a compound represented by the formula (1), preferably the light emitting layer is represented by the formula (1) It may include a compound.
  • an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer.
  • the structure of the organic EL device of the present invention may be a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted between the electrode and the organic material layer interface.
  • the organic electroluminescent device of the present invention can be manufactured by forming an organic material layer and an electrode by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by the formula (1). have.
  • the organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
  • the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
  • the substrate used in the manufacture of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films, sheets, and the like can be used.
  • the anode material may be a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO: Al or SnO 2: Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.
  • a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof.
  • Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO: Al or SnO 2: Sb
  • Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene),
  • the negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead or an alloy thereof; And multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer and the electron transport layer is not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.
  • Core 8 (65.9) was carried out in the same manner as in Preparation Example 2, except that 9-bromo-7H-benzo [c] carbazole (55.58 g, 168.82 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 78%).
  • Core 9 (64.1) was carried out in the same manner as in Preparation Example 3, except that 9-bromo-7H-benzo [c] carbazole (51.2 g, 168.8 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 80%) was obtained.
  • Core 11 (67.1) was carried out in the same manner as in Preparation Example 5, except that 9-bromo-7H-benzo [c] carbazole (53.9 g, 168.8 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 81%).
  • Core 13 (60.6) was carried out in the same manner as in Preparation Example 1, except that 8-bromo-7H-benzo [c] carbazole (55.58 g, 168.82 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 72%) was obtained.
  • Core 14 (57.5) was carried out in the same manner as in Preparation Example 2, except that 8-bromo-7H-benzo [c] carbazole (55.58 g, 168.82 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 68%).
  • Core 15 (56.1) was carried out in the same manner as in Preparation Example 3, except that 8-bromo-7H-benzo [c] carbazole (51.2 g, 168.8 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 70%).
  • Core 16 (52.8) was carried out in the same manner as in Preparation Example 4, except that 8-bromo-7H-benzo [c] carbazole (51.2 g, 168.8 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 66%).
  • Core 17 (57.2) was carried out in the same manner as in Preparation Example 5, except that 8-bromo-7H-benzo [c] carbazole (53.9 g, 168.8 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 69%).
  • Core 23 (57.9) was carried out in the same manner as in Preparation Example 5, except that 11-bromo-7H-benzo [c] carbazole (53.9 g, 168.8 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 70%).
  • Core 24 (53.1) was carried out in the same manner as in Preparation Example 6, except that 11-bromo-7H-benzo [c] carbazole (53.9 g, 168.8 mmol) was used instead of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole. g, yield 64%).
  • a target compound (6.21 g, yield 88%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 3 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • a target compound (6.13 g, yield 85%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 5 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • a target compound (5.63 g, yield 77%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 7 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • Core 8 (5.00 g, 10.00 mmol) and 2-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4- instead of Core 1 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol) was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain the target compound (5.73 g, yield 71%).
  • a target compound (5.43 g, yield 77%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 9 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • a target compound (5.34 g, yield 74%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 11 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • Core 12 (5.00 g, 10.00 mmol) and 2-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4- instead of Core 1 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol) was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain the target compound (5.26 g, yield 66%).
  • Core 12 instead of Core 1 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, use Core 12 (5.00 g, 10.00 mmol) and 2- (4-bromophenyl) -4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol). Except for using the same procedure as in Synthesis Example 1 to obtain the target compound (4.85 g, 63% yield).
  • a target compound (4.24 g, yield 58%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 13 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • a target compound (4.16 g, yield 59%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 15 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • a target compound (4.25 g, yield 59%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 17 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • a target compound (5.05 g, yield 69%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 19 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • a target compound (4.79 g, yield 68%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 21 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • a target compound (4.47 g, yield 62%) was obtained in the same manner as Synthesis Example 1 except for using Core 23 (5.00 g, 10.00 mmol) instead of Core 1.
  • Core 23 (5.00 g, 10.00 mmol) and 2- (3-bromophenyl) -4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol) Except for using the same procedure as in Synthesis Example 1 to obtain the target compound (4.70 g, 61% yield).
  • a glass substrate coated with ITO Indium tin oxide having a thickness of 1500 ⁇ was washed with distilled water ultrasonic waves. After washing the distilled water, ultrasonic cleaning with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc. is dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwasin Tech). The substrate was transferred to.
  • ITO Indium tin oxide
  • UV OZONE cleaner Power sonic 405, Hwasin Tech
  • M-MTDATA 60 nm) / TCTA (80 nm) / 90% of each compound of Table 2 + 10% (piq) 2 Ir (acac) (300 nm) / BCP (10 nm) /
  • An organic electroluminescent device was manufactured by laminating in order of Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).
  • a red organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of the compound 13 as a light emitting host material when the emission layer was formed.
  • a red organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A was used instead of Compound 13 as a light-emitting host material in forming the emission layer.
  • Example 1 Compound 13 4.7 11.9 Example 2 Compound 15 4.7 11.6 Example 3 Compound 17 4.7 12.4 Example 4 Compound37 4.7 13.2 Example 5 Compound39 4.8 12.5 Example 6 Compound41 4.8 12.6 Example 7 Compound61 4.8 12.3 Example 8 Compound 63 4.7 12.2 Example 9 Compound65 4.7 12.5 Example 10 Compound86 4.8 11.7 Example 11 Compound93 4.8 11.6 Example 12 Compound94 4.7 11.5 Example 13 Compound 110 4.7 12.4 Example 14 Compound117 4.8 12.4 Example 15 Compound118 4.8 12.3 Example 16 Compound134 4.8 11.7 Example 17 Compound141 4.8 12.3 Example 18 Compound142 4.8 12.6 Example 19 Compound157 4.8 12.6 Example 20 Compound159 4.7 12.4 Example 21 Compound161 4.7 11.2 Example 22 Compound181 4.7 11.1 Example 23 Compound183 4.7 11.3 Example 24 Compound185 4.7 11.5 Example 25 Compound205 4.8 12.3 Example 26 Compound207 4.8 12.2
  • the red organic electroluminescent devices (Examples 1 to 72) using the compound according to the present invention in the light emitting layer are red organic electroluminescent devices (Comparative Examples 1 or 2) using CBP or Compound A in the light emitting layer. Compared with the current efficiency and driving voltage it was found that better performance.
  • red organic electroluminescent devices (Examples 1, 5, 7, 8, 10, 13, 19, 22, 25, 28, 31 and 34) using the compound according to the present invention in the light emitting layer are It turned out that it shows long lifetime compared with the red organic electroluminescent element (comparative example 1 or 2) which used CBP or the compound A for the light emitting layer.

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써, 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 긴 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광능이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써, 발광효율, 구동전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent) 소자에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자에서는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 전계 발광 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로 사용되는 물질은, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 도펀트 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
Figure PCTKR2017011329-appb-I000001
그러나, 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.
상기한 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 발광능이 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure PCTKR2017011329-appb-C000001
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 혹은 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기 및 C2~C40의 알키닐기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 다만 적어도 하나 이상의 축합 고리를 형성하고,
B는 하기 화학식 2로 표시되는 치환체이고,
Figure PCTKR2017011329-appb-C000002
상기 화학식 2에서,
*은 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
X는 C(R3)(R4), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
m은 0 내지 3의 정수이고,
R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 및 Ar2, R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.
특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 낮은 구동전압, 높은 효율 및 긴 수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 '벤조카바졸(benzocarbazole)'에 '아크리딘(acridine), 페녹사진(phenoxazine) 또는 페녹시아진(phenothiazine)'이 직접 결합되거나 링커(예컨대, 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기)를 통해 결합된 형태를 기본 골격으로 하며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 도입되어 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 승화성 및 우수한 열적 안정성을 갖는 아크리딘, 페녹사진 또는 페녹시아진을 포함한다. 이러한 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우에는 소자의 수명이 연장되어 장기간 사용될 수 있다.
이러한 상기 화학식 1의 화합물은 아크리딘, 페녹사진 또는 페녹시아진이 '벤조카바졸'과 결합되어, '카바졸'과 결합된 경우에 비해 컨쥬게이션(conjugation) 길이가 증가하여 밴드갭(band gap)이 감소할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 벤조카바졸이 '아크리딘, 페녹사진 또는 페녹시아진'과 결합되어, '카바졸'과 결합된 경우에 비해 컨쥬게이션(conjugation) 길이가 증가하여 밴드갭(band gap)이 감소할 수 있다(하기 표 1 참조). 이와 같은 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료에 사용될 수 있으며, 이때 발광층 재료로 사용될 경우, 장파장을 나타내어 적색의 인광 호스트 재료로 사용될 수 있다.
구조 HOMO LUMO 밴드갭 T1
Figure PCTKR2017011329-appb-I000002
 5.02 eV 2.01 eV 3.01 eV 2.37 eV
Figure PCTKR2017011329-appb-I000003
 4.48 eV 2.01 eV 2.47 eV 2.15 eV
Figure PCTKR2017011329-appb-I000004
 5.04 eV 2.10 eV 2.94 eV 2.42 eV
Figure PCTKR2017011329-appb-I000005
 4.66 eV 2.00 eV 2.66 eV 2.26 eV
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 다양한 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있으며, 넓은 밴드갭 뿐만 아니라 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 퀴나졸린기, 트리아진기 등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 특히 발광층 재료로 사용될 수 있다.
이와 같은 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 전계 발광 소자용 재료[예: 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, 'CBP'라 함)]보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라 발광능이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 적용할 경우에는 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료)로 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
본 발명에 따른 신규 화합물은 벤조카바졸에 아크리딘, 페녹사진 또는 페녹시아진이 직접 결합되거나 링커를 통해 결합되면서 다양한 치환체가 도입되는 것으로, 상기 화학식 1로 표시된다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 혹은 2가의 연결기일 수 있다. 이때, 상기 2가의 연결기는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다. 상기 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기의 비제한적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다.
바람직하게는, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6~C18의 아릴렌기일 수 있다.
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기 및 C2~C40의 알키닐기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 다만 적어도 하나 이상의 축합 고리를 형성한다.
바람직하게는, 상기 복수의 R1은 하나의 R1과 다른 하나의 R1이 결합하여 하나의 축합 고리를 형성하며, 나머지 R1은 수소일 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3 내지 8로 표시되는 화합물로 구체화할 수 있다.
X는 C(R1)(R2), O 및 S로 이루어진 군에서 선택된다.
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게는, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 더욱 바람직하게는, 상기 Ar1은 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있고, 상기 Ar2는 C6~C60의 아릴기일 수 있다. 이때, 상기 Ar1이 헤테로아릴기이고, Ar2가 아릴기일 경우에는 'Ar1이 아릴기이고, Ar2가 헤테로아릴기인 경우' 또는 'Ar1과 Ar2가 모두 헤테로아릴기인 경우'에 비해 밴드갭이 더 감소할 수 있다. 이러한 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는, 적색의 인광 호스트 재료로 사용될 수 있다.
m은 0 내지 3의 정수이다. 이때, m이 0일 경우에는 수소가 치환기 R2로 치환되지 않은 것을 의미한다. m이 1 내지 3의 정수일 경우에는 수소가 치환기 R2로 치환된 것을 의미하며, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
바람직하게는, 상기 R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 및 Ar2, R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 5 중에서 적어도 어느 하나로 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2017011329-appb-C000003
Figure PCTKR2017011329-appb-C000004
Figure PCTKR2017011329-appb-C000005
상기 화학식 3 내지 5에서, L1, L2, Ar1, Ar2, m, R2는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 8 중에서 적어도 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2017011329-appb-C000006
Figure PCTKR2017011329-appb-C000007
Figure PCTKR2017011329-appb-C000008
상기 화학식 6 내지 8에서, L1, L2, Ar1, Ar2, m, R2는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 일례에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 9로 표시되는 치환체일 수 있다.
Figure PCTKR2017011329-appb-C000009
상기 화학식 9에서, *는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미한다.
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R5)이고, 이때 상기 R5이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
R5는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
상기 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 9로 표시되는 치환체는 하기 A-1 내지 A-15 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2017011329-appb-I000006
상기 A-1 내지 A-15 에서, R5는 상기 화학식 9에서 정의한 바와 같다.
p는 0 내지 4의 정수이다. 상기 p가 0일 경우, 수소가 치환기 R6으로 치환되지 않은 것을 의미한다. 상기 p가 1 내지 4의 정수일 경우, R6은 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R6이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화합물 1 내지 576 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017011329-appb-I000007
Figure PCTKR2017011329-appb-I000008
Figure PCTKR2017011329-appb-I000009
Figure PCTKR2017011329-appb-I000010
Figure PCTKR2017011329-appb-I000011
Figure PCTKR2017011329-appb-I000012
Figure PCTKR2017011329-appb-I000013
Figure PCTKR2017011329-appb-I000014
Figure PCTKR2017011329-appb-I000015
Figure PCTKR2017011329-appb-I000016
Figure PCTKR2017011329-appb-I000017
Figure PCTKR2017011329-appb-I000018
Figure PCTKR2017011329-appb-I000019
Figure PCTKR2017011329-appb-I000020
Figure PCTKR2017011329-appb-I000021
Figure PCTKR2017011329-appb-I000022
Figure PCTKR2017011329-appb-I000023
Figure PCTKR2017011329-appb-I000024
Figure PCTKR2017011329-appb-I000025
Figure PCTKR2017011329-appb-I000026
Figure PCTKR2017011329-appb-I000027
Figure PCTKR2017011329-appb-I000028
Figure PCTKR2017011329-appb-I000029
Figure PCTKR2017011329-appb-I000030
Figure PCTKR2017011329-appb-I000031
Figure PCTKR2017011329-appb-I000032
Figure PCTKR2017011329-appb-I000033
Figure PCTKR2017011329-appb-I000034
Figure PCTKR2017011329-appb-I000035
Figure PCTKR2017011329-appb-I000036
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Figure PCTKR2017011329-appb-I000038
Figure PCTKR2017011329-appb-I000039
Figure PCTKR2017011329-appb-I000040
Figure PCTKR2017011329-appb-I000041
Figure PCTKR2017011329-appb-I000042
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Figure PCTKR2017011329-appb-I000044
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Figure PCTKR2017011329-appb-I000050
Figure PCTKR2017011329-appb-I000051
Figure PCTKR2017011329-appb-I000052
Figure PCTKR2017011329-appb-I000053
Figure PCTKR2017011329-appb-I000054
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알킬의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알케닐의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알키닐의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미한다. 이러한 알킬옥시는 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 “알킬보론”은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론이고, “아릴보론”은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론을 의미한다.
본 발명에서 "아릴포스핀"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 포스핀을 의미하고, "아릴포스핀옥사이드기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 포스핀이 O를 포함하는 것을 의미한다.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.
2. 유기 전계 발광 소자
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또한, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 준비예 1] Core 1 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000055
질소 기류 하에서 10-bromo-7H-benzo[c]carbazole (50 g, 168.82 mmol), (9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)boronic acid (55.58 g, 168.82 mmol), Pd(PPh3)4 (9.76 g, 5 mol%), NaOH (20.26 g, 506.47 mmol)을 THF/H2O (400 ml/100 ml)에 넣고 80에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core 1 (72.7 g, 수율 86 %)을 획득하였다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.14 (m, 9H), 7.33 (d, 1H), 7.69 (m, 5H), 7.74 (m, 2H), 7.86 (s, 1H), 7.95 (d, 2H), 8.52 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 2] Core 2 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000056
(9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)boronic acid 대신 (9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-3-yl)boronic acid (55.58 g, 168.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Core 2 (69.3 g, 수율 82 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.11 (m, 12H), 7.62 (m, 4H), 7.74 (d, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.97 (d, 2H), 8.56 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 3] Core 3 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000057
(9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)boronic acid 대신 (10-phenyl-10H-phenoxazin-3-yl)boronic acid (51.2 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Core 3 (67.3 g, 수율 84 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.19 (m, 12H), 7.58 (m, 4H), 7.76 (d, 1H), 7.85 (s, 1H), 8.01 (d, 2H), 8.56 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 4] Core 4 의 합성
(9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)boronic acid 대신 (10-phenyl-10H-phenoxazin-2-yl)boronic acid (51.2 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Core 4 (63.3 g, 수율 79 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.17 (m, 12H), 7.57 (m, 4H), 7.74 (d, 1H), 7.86 (s, 1H), 8.01 (d, 2H), 8.55 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 5] Core 5 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000059
(9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)boronic acid 대신 (10-phenyl-10H-phenothiazin-3-yl)boronic acid (53.9 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Core 5 (68.7 g, 수율 83 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.18 (m, 12H), 7.58 (m, 4H), 7.75 (d, 1H), 7.98 (d, 2H), 8.53 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 6] Core 6 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000060
(9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)boronic acid 대신 (10-phenyl-10H-phenothiazin-2-yl)boronic acid (53.9 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Core 6 (67.1 g, 수율 81 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.13 (m, 11H), 7.34 (d, 1H), 7.57 (m, 4H), 7.78 (d, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.97 (d, 2H), 8.52 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 7] Core 7 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000061
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 9-bromo-7H-benzo[c]carbazole (55.58 g, 168.82mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Core 7 (69.3 g, 수율 82 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.17 (m, 9H), 7.35 (d, 1H), 7.57 (m, 5H), 7.75 (s, 2H), 7.95 (d, 2H), 8.34 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 8] Core 8 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000062
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 9-bromo-7H-benzo[c]carbazole (55.58 g, 168.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Core 8 (65.9 g, 수율 78 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.18 (m, 12H), 7.57 (m, 4H), 7.72 (s, 1H), 7.99 (d, 2H), 8.30 (d, 1H), 8.55 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 9] Core 9 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000063
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 9-bromo-7H-benzo[c]carbazole (51.2 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 3과 동일한 과정을 수행하여 Core 9 (64.1 g, 수율 80 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.19 (m, 12H), 7.55 (m, 4H), 7.96 (d, 2H), 8.29 (d, 1H), 8.57 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 10] Core 10 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000064
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 9-bromo-7H-benzo[c]carbazole (51.2 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4과 동일한 과정을 수행하여 Core 10 (60.9 g, 수율 76 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.21 (m, 12H), 7.57 (m, 4H), 7.72 (s, 1H), 7.96 (d, 2H), 8.30 (d, 1H), 8.55 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 11] Core 11 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000065
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 9-bromo-7H-benzo[c]carbazole (53.9 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 5와 동일한 과정을 수행하여 Core 11 (67.1 g, 수율 81 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.29 (m, 12H), 7.57 (m, 4H), 7.72 (s, 1H), 7.94 (d, 2H), 8.29 (d, 1H), 8.55 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 12] Core 12 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000066
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 9-bromo-7H-benzo[c]carbazole (53.9 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 6과 동일한 과정을 수행하여 Core 12 (63.8 g, 수율 77 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.17 (m, 11H), 7.37 (d, 1H), 7.57 (m, 4H), 7.79 (s, 1H), 8.01 (d, 2H), 8.34 (d, 1H), 8.57 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 13] Core 13 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000067
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole (55.58 g, 168.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Core 13 (60.6 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.13 (m, 9H), 7.34 (d, 1H), 7.52 (m, 6H), 7.79 (s, 1H), 8.01 (d, 2H), 8.27 (d, 1H), 8.53 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 14] Core 14 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000068
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole (55.58 g, 168.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Core 14 (57.5 g, 수율 68 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.17 (m, 12H), 7.56 (m, 5H), 8.03 (d, 2H), 8.27 (d, 1H), 8.53 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 15] Core 15 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000069
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole (51.2 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 3과 동일한 과정을 수행하여 Core 15 (56.1 g, 수율 70 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.17 (m, 12H), 7.57 (m, 5H), 8.02 (d, 2H), 8.28 (d, 1H), 8.53 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 16] Core 16 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000070
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole (51.2 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 Core 16 (52.8 g, 수율 66 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.18 (m, 12H), 7.54 (m, 5H), 8.02 (d, 2H), 8.28 (d, 1H), 8.53 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 17] Core 17 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000071
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole (53.9 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 5와 동일한 과정을 수행하여 Core 17 (57.2 g, 수율 69 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.43 (m, 17H), 8.07 (d, 2H), 8.27 (d, 1H), 8.59 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 18] Core 18 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000072
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole (53.9 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 6과 동일한 과정을 수행하여 Core 18 (52.2 g, 수율 63 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.21 (m, 11H), 7.37 (d, 1H), 7.52 (m, 5H), 8.03 (d, 2H), 8.23 (d, 1H), 8.55 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 19] Core 19 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000073
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 11-bromo-7H-benzo[c]carbazole (55.58 g, 168.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Core 19 (62.6 g, 수율 74 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.11 (m, 9H), 7.37 (d, 1H), 7.52 (m, 8H), 7.94 (d, 2H), 8.32 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 20] Core 20 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000074
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 11-bromo-7H-benzo[c]carbazole (55.58 g, 168.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Core 20 (58.3 g, 수율 69 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.11 (m, 9H), 7.36 (d, 1H), 7.58 (m, 8H), 7.94 (d, 2H), 8.52 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 21] Core 21 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000075
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 11-bromo-7H-benzo[c]carbazole (51.2 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 3과 동일한 과정을 수행하여 Core 21 (57.7 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.16 (m, 12H), 7.67 (m, 5H), 7.92 (d, 2H), 8.52 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 22] Core 22 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000076
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 11-bromo-7H-benzo[c]carbazole (51.2 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 Core 22 (52.9 g, 수율 66 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.11 (m, 12H), 7.67 (m, 6H), 7.97 (d, 2H), 8.59 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 23] Core 23 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000077
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 11-bromo-7H-benzo[c]carbazole (53.9 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 5와 동일한 과정을 수행하여 Core 23 (57.9 g, 수율 70 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.21 (m, 12H), 7.57 (m, 6H), 7.92 (d, 2H), 8.59 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 준비예 24] Core 24 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000078
10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 대신 11-bromo-7H-benzo[c]carbazole (53.9 g, 168.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 6과 동일한 과정을 수행하여 Core 24 (53.1 g, 수율 64 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.11 (m, 11H), 7.37 (d, 1H), 7.62 (m, 6H), 7.92 (d, 2H), 8.31 (d, 1H), 11.63 (s, 1H)
[ 합성예 1] 화합물 1 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000079
질소 기류 하에서 Core 1 (5.00 g, 10.0 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.67 g, 10.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.27 g, 0.3 mmol), (t-Bu)3P (0.4 g, 2.0 mmol), sodium tert-butoxide (NaOBu-t) (1.92 g, 20.0 mmol)을 toluene (PhMe) 100 ml에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 (6.21 g, 수율 85 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 732
[ 합성예 2] 화합물 6 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000080
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.61 g, 수율 82%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 808
[ 합성예 3] 화합물 9 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000081
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.46 g, 수율 80%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 809
[ 합성예 4] 화합물 13 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000082
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.49 g, 수율 78%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 705
[ 합성예 5] 화합물 17 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000083
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.48 g, 수율 83%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 6] 화합물 15 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000084
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.32 g, 수율 81%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 7] 화합물 74 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000085
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 2 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.77 g, 수율 79%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 731
[ 합성예 8] 화합물 77 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000086
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 2 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.81 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 809
[ 합성예 9] 화합물 83 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000087
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 2 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.54 g, 수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 885
[ 합성예 10] 화합물 86 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000088
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 2 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.35 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 11] 화합물 93 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000089
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 2 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.09 g, 수율 78%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] :
[ 합성예 12] 화합물 94 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000090
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 2 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.39 g, 수율 77%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[ 합성예 13] 화합물 25 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000091
Core 1 대신 Core 3 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.21 g, 수율 88%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 706
[ 합성예 14] 화합물 32 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000092
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 3 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.63 g, 수율 85%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 15] 화합물 33 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000093
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 3 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.48 g, 수율 83%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 782
[ 합성예 16] 화합물 37 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000094
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 3 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.56 g, 수율 82%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 679
[ 합성예 17] 화합물 41 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000095
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 3 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.71 g, 수율 89%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 18] 화합물 39 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000096
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 3 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.33 g, 수율 84%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 19] 화합물 99 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000097
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 4 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.07 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 705
[ 합성예 20] 화합물 101 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000098
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 4 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.01 g, 수율 77%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 782
[ 합성예 21] 화합물 107 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000099
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 4 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.34 g, 수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 859
[ 합성예 22] 화합물 110 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000100
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 4 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.46 g, 수율 75%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 729
[ 합성예 23] 화합물 117 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000101
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 4 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.96 g, 수율 79%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 24] 화합물 118 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000102
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 4 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.79 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 805
[ 합성예 25] 화합물 49 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000103
Core 1 대신 Core 5 (5.00 g, 10.00 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.13 g, 수율 85%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 722
[ 합성예 26] 화합물 55 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000104
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 5 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloro-6-phenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.62 g, 수율 83%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 797
[ 합성예 27] 화합물 57 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000105
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 5 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.70 g, 수율 84%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 798
[ 합성예 28] 화합물 61 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000106
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 5 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.69 g, 수율 82%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 695
[ 합성예 29] 화합물 65 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000107
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 5 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.62 g, 수율 86%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 30] 화합물 63 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000108
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 5 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.70 g, 수율 87%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 31] 화합물 123 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000109
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 6 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.19 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 721
[ 합성예 32] 화합물 125 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000110
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 6 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.98 g, 수율 75%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 798
[ 합성예 33] 화합물 131 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000111
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 6 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.37 g, 수율 73%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 875
[ 합성예 34] 화합물 134 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000112
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 6 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.51 g, 수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 745
[ 합성예 35] 화합물 141 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000113
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 6 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.08 g, 수율 79%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 36] 화합물 142 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000114
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 6 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.32 g, 수율 77%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 822
[ 합성예 37] 화합물 145 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000115
Core 1 대신 Core 7 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.63 g, 수율 77%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 732
[ 합성예 38] 화합물 150 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000116
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 7 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.97 g, 수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 808
[ 합성예 39] 화합물 153 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000117
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 7 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.81 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 809
[ 합성예 40] 화합물 157 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000118
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 7 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.49 g, 수율 78%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 705
[ 합성예 41] 화합물 161 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000119
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 7 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.62 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 42] 화합물 159 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000120
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 7 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.77 g, 수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 43] 화합물 219 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000121
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 8 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.11 g, 수율 70%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 731
[ 합성예 44] 화합물 221 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000122
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 8 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.73 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 809
[ 합성예 45] 화합물 227 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000123
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 8 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.09 g, 수율 69%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 885
[ 합성예 46] 화합물 230 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000124
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 8 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.13 g, 수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 47] 화합물 237 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000125
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 8 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.62 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 48] 화합물 238 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000126
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 8 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.73 g, 수율 69%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[ 합성예 49] 화합물 169 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000127
Core 1 대신 Core 9 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.43 g, 수율 77%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 706
[ 합성예 50] 화합물 176 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000128
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 9 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.70 g, 수율 73%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 51] 화합물 177 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000129
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 9 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.62 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 782
[ 합성예 52] 화합물 181 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000130
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 9 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.36 g, 수율 79%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 679
[ 합성예 53] 화합물 185 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000131
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 9 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.28 g, 수율 70%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 54] 화합물 183 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000132
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 9 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.51 g, 수율 73%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 55] 화합물 242 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000133
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 10 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.07 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 705
[ 합성예 56] 화합물 245 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000134
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 10 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.23 g, 수율 67%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 782
[ 합성예 57] 화합물 251 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000135
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 10 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.66 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 859
[ 합성예 58] 화합물 254 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000136
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 10 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.02 g, 수율 69%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 729
[ 합성예 59] 화합물 261 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000137
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 10 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.68 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 60] 화합물 262 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000138
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 10 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.07 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 805
[ 합성예 61] 화합물 193 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000139
Core 1 대신 Core 11 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.34 g, 수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 722
[ 합성예 62] 화합물 199 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000140
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 11 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloro-6-phenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.89 g, 수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 797
[ 합성예 63] 화합물 201 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000141
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 11 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.74 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 798
[ 합성예 64] 화합물 205 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000142
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 11 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.86 g, 수율 70%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 695
[ 합성예 65] 화합물 209 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000143
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 11 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.47 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 66] 화합물 207 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000144
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 11 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.62 g, 수율 73%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 67] 화합물 267 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000145
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 12 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.97 g, 수율 69%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 721
[ 합성예 68] 화합물 269 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000146
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 12 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.26 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 798
[ 합성예 69] 화합물 275 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000147
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 12 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.59 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 875
[ 합성예 70] 화합물 278 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000148
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 12 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.06 g, 수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 745
[ 합성예 71] 화합물 285 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000149
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 12 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.85 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 72] 화합물 286 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000150
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 12 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.41 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 822
[ 합성예 73] 화합물 433 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000151
Core 1 대신 Core 13 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.24 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 732
[ 합성예 74] 화합물 438 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000152
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 13 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.76 g, 수율 59%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 808
[ 합성예 75] 화합물 441 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000153
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 13 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.68 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 809
[ 합성예 76] 화합물 445 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000154
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 13 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.73 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 705
[ 합성예 77] 화합물 449 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000155
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 13 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.29 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 78] 화합물 447 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000156
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 13 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.45 g, 수율 57%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 79] 화합물 506 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000157
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 14 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.72 g, 수율 51%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 731
[ 합성예 80] 화합물 509 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000158
Core 14 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.28 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 809
[ 합성예 81] 화합물 515 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000159
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 14 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.77 g, 수율 54%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 885
[ 합성예 82] 화합물 518 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000160
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 14 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.15 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 83] 화합물 525 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000161
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 14 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.06 g, 수율 52%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 84] 화합물 526 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000162
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 14 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.15 g, 수율 50%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[ 합성예 85] 화합물 457 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000163
Core 1 대신 Core 15 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.16 g, 수율 59%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 706
[ 합성예 86] 화합물 464 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000164
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 15 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.06 g, 수율 52%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 87] 화합물 465 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000165
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 15 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.53 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 782
[ 합성예 88] 화합물 469 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000166
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 15 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.87 g, 수율 57%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 679
[ 합성예 89] 화합물 473 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000167
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 15 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.00 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 90] 화합물 471 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000168
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 15 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.15 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 91] 화합물 531 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000169
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 16 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.52 g, 수율 50%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 705
[ 합성예 92] 화합물 533 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000170
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 16 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.83 g, 수율 49%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 782
[ 합성예 93] 화합물 539 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000171
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 16 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.54 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 859
[ 합성예 94] 화합물 542 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000172
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 16 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.86 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 729
[ 합성예 95] 화합물 549 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000173
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 16 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.62 g, 수율 48%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 96] 화합물 550 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000174
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 16 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.10 g, 수율 51%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 805
[ 합성예 97] 화합물 481 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000175
Core 1 대신 Core 17 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.25 g, 수율 59%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 722
[ 합성예 98] 화합물 486 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000176
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 17 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.62 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 797
[ 합성예 99] 화합물 489 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000177
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 17 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.38 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 798
[ 합성예 100] 화합물 493 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000178
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 17 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.61 g, 수율 52%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 695
[ 합성예 101] 화합물 497 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000179
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 17 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.08 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 102] 화합물 495 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000180
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 17 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.39 g, 수율 57%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 103] 화합물 554 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000181
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 18 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.53 g, 수율 49%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 721
[ 합성예 104] 화합물 557 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000182
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 18 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.75 g, 수율 47%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 798
[ 합성예 105] 화합물 563 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000183
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 18 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.84 g, 수율 44%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 875
[ 합성예 106] 화합물 566 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000184
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 18 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.72 g, 수율 50%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 745
[ 합성예 107] 화합물 573 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000185
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 18 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.23 g, 수율 42%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 108] 화합물 574 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000186
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 18 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.94 g, 수율 48%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 822
[ 합성예 109] 화합물 289 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000187
Core 1 대신 Core 19 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.05 g, 수율 69%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 732
[ 합성예 110] 화합물 294 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000188
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 19 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.32 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 808
[ 합성예 111] 화합물 297 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000189
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 19 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.89 g, 수율 73%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 809
[ 합성예 112] 화합물 301 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000190
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 19 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.86 g, 수율 69%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 705
[ 합성예 113] 화합물 305 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000191
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 19 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.46 g, 수율 70%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 114] 화합물 303 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000192
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 19 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.31 g, 수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 115] 화합물 362 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000193
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 20 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.45 g, 수율 61%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 731
[ 합성예 116] 화합물 365 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000194
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 20 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.84 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 809
[ 합성예 117] 화합물 371 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000195
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 20 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.12 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 885
[ 합성예 118] 화합물 374 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000196
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 20 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.68 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 119] 화합물 381 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000197
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 20 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.15 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 120] 화합물 382 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000198
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 20 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.23 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[ 합성예 121] 화합물 313 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000199
Core 1 대신 Core 21 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.79 g, 수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 706
[ 합성예 122] 화합물 318 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000200
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 21 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.31 g, 수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 781
[ 합성예 123] 화합물 321 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000201
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 21 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.84 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 782
[ 합성예 124] 화합물 325 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000202
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 21 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.48 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 679
[ 합성예 125] 화합물 329 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000203
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 21 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.52 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 126] 화합물 327 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000204
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 21 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.20 g, 수율 69%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 127] 화합물 386 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000205
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 22 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.30 g, 수율 61%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 705
[ 합성예 128] 화합물 389 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000206
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 22 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.53 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 782
[ 합성예 129] 화합물 395 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000207
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 22 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.97 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 859
[ 합성예 130] 화합물 398 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000208
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 22 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.51 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 729
[ 합성예 131] 화합물 405 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000209
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 22 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.98 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[ 합성예 132] 화합물 406 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000210
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 22 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.82 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 805
[ 합성예 133] 화합물 337 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000211
Core 1 대신 Core 23 (5.00 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.47 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 722
[ 합성예 134] 화합물 342 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000212
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 23 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (3.42 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.02 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 797
[ 합성예 135] 화합물 345 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000213
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 23 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.88 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.26 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 798
[ 합성예 136] 화합물 349 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000214
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 23 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylquinazoline (2.40 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.16 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 695
[ 합성예 137] 화합물 353 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000215
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 23 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.70 g, 수율 61%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 138] 화합물 351 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000216
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 23 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (3.16 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.54 g, 수율 59%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 139] 화합물 410 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000217
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 24 (5.00 g, 10.00 mmol)와 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.18 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 721
[ 합성예 140] 화합물 413 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000218
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 24 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.38 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 798
[ 합성예 141] 화합물 419 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000219
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 24 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.64 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.98 g, 수율 57%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 875
[ 합성예 142] 화합물 422 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000220
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 24 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (2.90 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.72 g, 수율 50%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 745
[ 합성예 143] 화합물 429 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000221
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 24 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (3.61 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (3.93 g, 수율 51%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 771
[ 합성예 144] 화합물 430 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000222
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 24 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (3.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.51 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 822
[ 합성예 145] 화합물 27 의 합성
Figure PCTKR2017011329-appb-I000223
Core 1과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 Core 3 (5.00 g, 10.00 mmol)와 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.66 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (4.23 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 705
[ 실시예 1 내지 72] 적색 유기 전계 발광 소자의 제작
상기 합성예에서 합성한 화합물 13, 15, 17, 37, 39, 41, 61, 63, 65, 86, 93, 94, 110, 117, 118, 134, 141, 142, 157, 159, 161, 181, 183, 185, 205, 207, 209, 230, 237, 238, 254, 261, 262, 278, 285, 286, 301, 303, 305, 325, 327, 329, 349, 351, 353, 374, 381, 382, 398, 405, 406, 422, 429, 430, 445, 447, 469, 471, 473, 493, 495, 497, 518, 525, 526, 542, 549, 550, 566, 573, 574를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90% 표 2의 각각의 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (300 nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 1] 적색 유기 전계 발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 13 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2] 적색 유기 전계 발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 13 대신 화합물 A를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 72, 비교예 1 및 2 에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, (piq)2Ir(acac), BCP, CBP 및 화합물 A의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2017011329-appb-I000224
Figure PCTKR2017011329-appb-I000225
Figure PCTKR2017011329-appb-I000226
Figure PCTKR2017011329-appb-I000227
[ 평가예 1]
실시예 1 내지 72, 비교예 1 및 2에서 제작한 각각의 적색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압(V) 전류효율(cd/A)
실시예1 화합물13 4.7 11.9
실시예2 화합물15 4.7 11.6
실시예3 화합물17 4.7 12.4
실시예4 화합물37 4.7 13.2
실시예5 화합물39 4.8 12.5
실시예6 화합물41 4.8 12.6
실시예7 화합물61 4.8 12.3
실시예8 화합물63 4.7 12.2
실시예9 화합물65 4.7 12.5
실시예10 화합물86 4.8 11.7
실시예11 화합물93 4.8 11.6
실시예12 화합물94 4.7 11.5
실시예13 화합물110 4.7 12.4
실시예14 화합물117 4.8 12.4
실시예15 화합물118 4.8 12.3
실시예16 화합물134 4.8 11.7
실시예17 화합물141 4.8 12.3
실시예18 화합물142 4.8 12.6
실시예19 화합물157 4.8 12.6
실시예20 화합물159 4.7 12.4
실시예21 화합물161 4.7 11.2
실시예22 화합물181 4.7 11.1
실시예23 화합물183 4.7 11.3
실시예24 화합물185 4.7 11.5
실시예25 화합물205 4.8 12.3
실시예26 화합물207 4.8 12.2
실시예27 화합물209 4.8 12.2
실시예28 화합물230 4.7 11.3
실시예29 화합물237 4.7 11.4
실시예30 화합물238 4.7 12.5
실시예31 화합물254 4.8 12.4
실시예32 화합물261 4.8 12.2
실시예33 화합물262 4.7 11.7
실시예34 화합물278 4.8 11.5
실시예35 화합물285 4.7 12.4
실시예36 화합물286 4.8 12.6
실시예37 화합물301 4.7 12.4
실시예38 화합물303 4.8 11.2
실시예39 화합물305 4.7 11.5
실시예40 화합물325 4.8 11.6
실시예41 화합물327 4.8 12.6
실시예42 화합물329 4.8 12.4
실시예43 화합물349 4.8 12.4
실시예44 화합물351 4.8 11.3
실시예45 화합물353 4.7 12.5
실시예46 화합물374 4.7 12.6
실시예47 화합물381 4.8 12.7
실시예48 화합물382 4.8 11.8
실시예49 화합물398 4.8 12.9
실시예50 화합물405 4.7 12.9
실시예51 화합물406 4.7 12.7
실시예52 화합물422 4.7 12.7
실시예53 화합물429 4.8 11.6
실시예54 화합물430 4.8 11.4
실시예55 화합물445 4.8 11.3
실시예56 화합물447 4.8 12.2
실시예57 화합물449 4.8 12.3
실시예58 화합물469 4.8 12.4
실시예59 화합물471 4.9 12.5
실시예60 화합물473 4.8 12.6
실시예61 화합물493 4.7 11.3
실시예62 화합물495 4.8 11.2
실시예63 화합물497 4.7 11.5
실시예64 화합물518 4.8 11.7
실시예65 화합물525 4.8 11.8
실시예66 화합물526 4.8 12.5
실시예67 화합물542 4.7 12.4
실시예68 화합물549 4.8 12.2
실시예69 화합물550 4.7 12.3
실시예70 화합물566 4.8 12.5
실시예71 화합물573 4.8 11.7
실시예72 화합물574 4.8 11.8
비교예 1 CBP 5.25 8.2
비교예 2 화합물 A 5.12 9.7
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 72)는 CBP 또는 화합물 A를 발광층에 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예 1 또는 2)에 비해 전류효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 1, 5, 7, 8, 10, 13, 19, 22, 25, 28, 31 및 34, 비교예 1 및 2에서 제작한 각각의 적색 유기 전계 발광 소자에 대하여 수명(T90: 초기 휘도에서 90%로 감소하는데 소요되는 시간)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
샘플 호스트 수명 (T90)
실시예 1 화합물 13 80
실시예 5 화합물 39 85
실시예 7 화합물 61 90
실시예 8 화합물 63 75
실시예 10 화합물 86 70
실시예 13 화합물 110 85
실시예 19 화합물 157 65
실시예 22 화합물 181 70
실시예 25 화합물 205 85
실시예 28 화합물 230 80
실시예 31 화합물 254 65
실시예 34 화합물 278 60
비교예 1 CBP 20
비교예 2 화합물 A 40
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(실시예 1, 5, 7, 8, 10, 13, 19, 22, 25, 28, 31 및 34)는 CBP 또는 화합물 A를 발광층에 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예 1 또는 2)에 비해 긴 수명을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[ 실시예 73 내지 145] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
상기 합성예에서 합성한 화합물 1, 6, 9, 25, 27, 32, 33, 49, 55, 57, 74, 77, 83, 99, 101, 107, 123, 125, 131, 145, 150, 153, 169, 176, 177, 193, 199, 201, 219, 221, 227, 242, 245, 251, 267, 269, 275, 289, 294, 297, 313, 318, 321, 337, 342, 345, 362, 365, 371, 386, 389, 395, 410, 413, 419, 433, 438, 441, 457, 464, 465, 481, 486, 489, 506, 509, 515, 531, 533, 539, 554, 557, 563을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90% 표 4의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300 nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 3] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 73 과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 4] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1 대신 화합물 B 를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 73 과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 5] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1 대신 화합물 C 를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 73 과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 Ir(ppy)3, 화합물 B 및 화합물 C의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2017011329-appb-I000228
Figure PCTKR2017011329-appb-I000229
[ 평가예 2]
실시예 73 내지 145, 비교예 3 내지 5 에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압(V) EL 피크(nm) 전류효율(cd/A)
실시예 73 화합물1 6.1 516 42.9
실시예 74 화합물6 6.1 517 42.8
실시예 75 화합물9 6.1 518 42.7
실시예 76 화합물25 6.1 518 43.8
실시예 77 화합물27 6.2 517 43.5
실시예 78 화합물32 6.1 517 43.3
실시예 79 화합물33 6.1 516 43.6
실시예 80 화합물49 6.2 517 42.3
실시예 81 화합물55 6.2 518 42.5
실시예 82 화합물57 6.2 518 42.6
실시예 83 화합물74 6.2 517 43.3
실시예 84 화합물77 6.1 518 43.4
실시예 85 화합물83 6.1 517 43.7
실시예 86 화합물99 6.1 518 42.3
실시예 87 화합물101 6.2 515 42.3
실시예 88 화합물107 6.2 516 42.4
실시예 89 화합물123 6.2 516 42.7
실시예 90 화합물125 6.2 517 42.5
실시예 91 화합물131 6.2 518 43.6
실시예 92 화합물145 6.1 518 43.7
실시예 93 화합물150 6.1 517 43.6
실시예 94 화합물153 6.1 516 43.4
실시예 95 화합물169 6.1 517 43.3
실시예 96 화합물176 6.1 518 42.5
실시예 97 화합물177 6.2 518 42.6
실시예 98 화합물193 6.2 517 42.4
실시예 99 화합물199 6.2 518 43.2
실시예 100 화합물201 6.2 517 43.4
실시예 101 화합물219 6.1 518 42.6
실시예 102 화합물221 6.2 515 43.7
실시예 103 화합물227 6.2 516 42.5
실시예 104 화합물242 6.1 516 43.4
실시예 105 화합물245 6.2 517 42.3
실시예 106 화합물251 6.1 518 43.3
실시예 107 화합물267 6.2 518 42.4
실시예 108 화합물269 6.2 517 43.5
실시예 109 화합물275 6.1 516 42.6
실시예 110 화합물289 6.1 517 43.6
실시예 111 화합물294 6.1 518 43.7
실시예 112 화합물297 6.1 518 43.7
실시예 113 화합물313 6.1 517 43.6
실시예 114 화합물318 6.2 518 42.6
실시예 115 화합물321 6.2 517 42.5
실시예 116 화합물337 6.2 518 42.5
실시예 117 화합물342 6.2 515 42.3
실시예 118 화합물345 6.2 516 42.4
실시예 119 화합물362 6.1 516 43.5
실시예 120 화합물365 6.1 517 43.6
실시예 121 화합물371 6.1 518 43.6
실시예 122 화합물386 6.1 518 43.4
실시예 123 화합물389 6.2 517 43.2
실시예 124 화합물395 6.2 516 42.2
실시예 125 화합물410 6.2 517 42.1
실시예 126 화합물413 6.2 518 42.1
실시예 127 화합물419 6.1 518 42.0
실시예 128 화합물433 6.1 517 42.0
실시예 129 화합물438 6.1 518 43.9
실시예 130 화합물441 6.2 517 43.9
실시예 131 화합물457 6.2 518 43.8
실시예 132 화합물464 6.1 515 42.6
실시예 133 화합물465 6.1 516 42.6
실시예 134 화합물481 6.2 516 43.7
실시예 135 화합물486 6.2 517 43.7
실시예 136 화합물489 6.2 518 43.2
실시예 137 화합물506 6.1 518 43.2
실시예 138 화합물509 6.1 517 42.3
실시예 139 화합물515 6.1 516 42.8
실시예 140 화합물531 6.2 517 42.9
실시예 141 화합물533 6.2 518 43.7
실시예 142 화합물539 6.2 518 43.3
실시예 143 화합물554 6.2 517 43.5
실시예 144 화합물557 6.1 518 42.9
실시예 145 화합물563 6.1 517 42.3
비교예 3 CBP 6.93 516 38.2
비교예 4 화합물B 6.8 515 40.2
비교예 5 화합물C 6.5 516 39.6
상기 표4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(실시예 73 내지 145)는 CBP, 화합물 B 또는 화합물 C를 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예 3, 4 또는 5)에 비해 전류효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 73, 75, 76, 79, 85, 89, 91, 93, 94, 96, 97, 99, 비교예 3 내지 5에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 수명(T90: 초기 휘도에서 90%로 감소하는데 소요되는 시간)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
샘플 호스트 수명 (T95)
실시예 73 화합물1 25
실시예 75 화합물9 30
실시예 76 화합물25 35
실시예 79 화합물49 30
실시예 85 화합물99 40
실시예 89 화합물125 25
실시예 91 화합물145 20
실시예 93 화합물153 30
실시예 94 화합물169 25
실시예 96 화합물177 40
실시예 97 화합물193 30
실시예 99 화합물201 35
비교예 3 CBP 10
비교예 4 화합물 B 15
비교예 5 화합물 C 15
상기 표 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(실시예 73, 75, 76, 79, 85, 89, 91, 93, 94, 96, 97, 99)는 CBP, 화합물 B 또는 화합물 C를 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예 3, 4 또는 5)에 비해 긴 수명을 나타내는 것을 알 수 있었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000231
    상기 화학식 1에서,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 혹은 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기 및 C2~C40의 알키닐기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 다만 적어도 하나 이상의 축합 고리를 형성하고,
    B는 하기 화학식 2로 표시되는 치환체이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000232
    상기 화학식 2에서,
    *은 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
    X는 C(R3)(R4), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
    m은 0 내지 3의 정수이고,
    R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
    상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 및 Ar2, R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 5 중 적어도 어느 하나로 표시되는 것인 화합물.
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000233
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000234
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000235
    상기 화학식 3 내지 5에서,
    L1, L2, Ar1, Ar2, m, R2는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 8 중 적어도 어느 하나로 표시되는 것인 화합물.
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000236
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000237
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000238
    상기 화학식 6 내지 8에서,
    L1, L2, Ar1, Ar2, m, R2는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 9로 표시되는 치환체인 것인 화합물.
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000239
    상기 화학식 9에서,
    *는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
    Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R5)이고, 이때 상기 R5이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
    R5는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
    상기 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 9로 표시되는 치환체는 하기 A-1 내지 A-15 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물.
    Figure PCTKR2017011329-appb-I000240
    상기 A-1 내지 A-15 에서,
    R5는 제5항에서 정의한 바와 같고,
    p는 0 내지 4의 정수이고,
    R6은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R6이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
    상기 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  7. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 인광 발광층인 유기 전계 발광 소자.
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