WO2018016998A1 - Biocidal composition and methods for the treatment of plants and animals using such a composition - Google Patents

Biocidal composition and methods for the treatment of plants and animals using such a composition Download PDF

Info

Publication number
WO2018016998A1
WO2018016998A1 PCT/RU2017/050002 RU2017050002W WO2018016998A1 WO 2018016998 A1 WO2018016998 A1 WO 2018016998A1 RU 2017050002 W RU2017050002 W RU 2017050002W WO 2018016998 A1 WO2018016998 A1 WO 2018016998A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
biocidal
treatment
plants
plant
Prior art date
Application number
PCT/RU2017/050002
Other languages
French (fr)
Russian (ru)
Inventor
Вадим Альбертович КАСЬЯНЕНКО
Original Assignee
Вадим Альбертович КАСЬЯНЕНКО
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вадим Альбертович КАСЬЯНЕНКО filed Critical Вадим Альбертович КАСЬЯНЕНКО
Publication of WO2018016998A1 publication Critical patent/WO2018016998A1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea

Definitions

  • the group of inventions relates to biocidal compositions and methods of their use for the treatment, prevention and protection of plants and warm-blooded animals (including humans) from fungal (fungal) and bacterial diseases.
  • US Pat. No. 4,435,381, 03/06/1984 discloses the use of thiuronium phosphates for dental hygiene of animals, and also refers to the use of thiuronium bromides as fungicides for treating plants.
  • US patent US2980578, 04/18/1961 discloses a method for fungicidal treatment of plants using a solution of isothiuronium chlorides and bromides.
  • the closest analogue of the invention is a biocidal composition and method of its use, disclosed in British patent GB 1551224, 08/30/1979.
  • the composition is an aqueous solution containing 0.001-10 wt.% S-substituted salt of thiuronium, as well as nonionic or cationic surfactants.
  • thiuronium salt a compound of the following formula is used:
  • Ro is aralkyl, alkanoid, aralkanoyl, aroyl and allyl, and X is halogen
  • the specified analogue also disclosed a method of antibacterial treatment of human skin, including applying the specified composition.
  • the described salts of thiuronium halides in the radical group contain a benzene or phenolic ring.
  • halogens such as chlorine or bromine
  • cyclic aromatic compounds When heated in the presence of halogens (such as chlorine or bromine) and atmospheric oxygen, cyclic aromatic compounds can form dioxin-like compounds and dioxin-like compounds that are dangerous to the health of living organisms (plants, animals, humans). Accordingly, there is a risk of the formation of these compounds during the synthesis of salts, which requires special control in the production and thorough purification of the substance.
  • the objective of the claimed group of inventions is to create an effective, safe for plants and animals and easy to manufacture biocidal composition.
  • the technical result of the invention is to increase the fungicidal and antibacterial properties of the composition, increase the efficiency and safety of biocidal treatment for plant and animal tissues, and also simplify the method of its production and use.
  • the specified technical result is achieved in a biocidal composition for treating tissues of living organisms due to the fact that it contains a thiuronium salt and a solvent, while it contains s-nonyl thiuronium bromide in the following ratio of components, wt.%: S-nonyl thiuronium bromide 0.001-5, solvent - the rest.
  • composition further comprises at least one component selected from the group comprising surfactants, compounds of sulfur, copper, iron, lime, compounds from the group of azoles, strobilurins, benzimidazoles, phenylamides, anilidopyrimidines, pyrimidinyl carbinols, dithianols, phosphanates, phthalamides, antibiotics, buffers, preservatives, antioxidants, wetting agents, antifoam agents, thickeners and humectants in an amount of 0.001-40 wt.%
  • the specified technical result is achieved in the method of biocidal treatment of plants due to the fact that it includes providing contact of the plant tissue or part thereof with said biocidal composition.
  • the provision of contacting the plant with the composition can be realized by: spraying the composition of the plant surface, soaking the plant roots in the composition, applying the composition to the surface of the seeds, injecting the composition into the plant stem, applying the composition to the soil.
  • the specified technical result is achieved in the method of biocidal processing of animals, due to the fact that it includes the application to the external tissues of the animal of said biocidal composition
  • S-nonyl thiuronium bromide does not contain cyclic, aromatic radicals, which eliminates the risks of the formation of compounds dangerous for plants and animals from the group of dioxins and dioxin-like compounds.
  • S-nonyl thiuronium bromide has not only bactericidal, but also fungicidal activity, which greatly expands the scope of its application.
  • the substance has a bactericidal and fungicidal effect against a wide range of harmful bacteria and fungi - pathogens of plants and animals, such as bacteria from the genus Xanthomonas, which cause great damage to agricultural plants.
  • S-nonyl thiuronium bromide has a significantly higher activity, since it ensures the death of harmful microorganisms in a concentration of from 0.0005 mg / ml.
  • S-nonyl thiuronium bromide has good solubility in water and other safe solvents. 5. S-nonyl thiuronium bromide has a low level of danger to plants and warm-blooded animals, including person. This, in turn, makes it possible to increase the safety level of the use of the claimed composition in biocidal treatment of plant or animal tissues at any concentration of the active component.
  • S-nonyl thiuronium bromide has the chemical formula CioH 23 N 2 SBr and the structural formula:
  • the substance is a white crystal with a melting point of 98-100 ° C, well soluble in water.
  • S-nonyl thiuronium bromide can be synthesized by heating a mixture of thiourea, nonyl bromide and ethanol.
  • the biocidal composition for treating plants and animals includes 0.001-20 wt.% S-nonyl thiuronium bromide and a solvent (the rest).
  • a solvent the rest.
  • the solvent used is preferably water. However, it is possible to use other solvents acceptable for contact with the tissues of plants and animals, for example, a solution of ethyl alcohol, etc.
  • the composition may also contain additional components, such as surfactants, sulfur compounds (ground and colloidal sulfur), copper (vitriol, copper chloroxide), iron (vitriol), lime, compounds from the group of azoles, strobilurins, benzimidazoles, phenylamides, anilidopyrimidines, pyrimidinyl carbinols, dithianols, phosphanates, phthalamides, antibiotics, buffers, preservatives, antioxidants, wetting agents, antifoam agents, thickeners, moisturizers.
  • surfactants sulfur compounds (ground and colloidal sulfur), copper (vitriol, copper chloroxide), iron (vitriol), lime
  • compounds from the group of azoles strobilurins, benzimidazoles, phenylamides, anilidopyrimidines, pyrimidinyl carbinols, dithianols, phosphanates, phthalamides, antibiotics, buffers, preservatives, antioxidants, wetting agents
  • a method for biocidal treatment of plants includes contacting the tissue of a part or the whole plant with said biocidal composition.
  • the treatment can be carried out by spraying the surface of the plant, soaking the roots, applying seeds to the surface, injecting into the stem or applying the composition to the soil.
  • a method of biocidal treatment of animals involves applying the composition to their skin.
  • concentration of s-nonyl thiuronium bromide for each case is selected individually depending on the purpose of treatment (treatment, prevention, protection, etc.) and the type of microorganism.
  • biocidal composition The following are specific examples of the use of the biocidal composition.
  • the fungicidal activity of the biocidal composition was analyzed with respect to a fungus of the genus Verticillium, a causative agent of diseases in cultivated and wild plants, such as vegetable crops: tomatoes, peppers and other nightshade, cotton, maple, and ornamental plants.
  • Tables 1 and 2 show the toxicity test data of the composition when analyzing the conidial progeny of colonies grown on a medium with different concentrations of S-nonyl thiuronium bromide, as well as a semi-lethal dose (LD50)
  • compositions and known fungicides are provided.
  • the fungicidal activity of the claimed composition was tested in relation to the fungus Peronoplasmopara (Pseudoperonospora) cubensis, the causative agent of the disease, powdery mildew in plants of the pumpkin family, including cucumber, squash, pumpkin and others.
  • Spraying of cucumber plantings was carried out during the growing season with an aqueous solution containing 0.01 wt.% S-nonyl tiuronium bromide to protect against the above disease. Spraying was carried out on an area of 25 hectares with a field sprayer with a flow rate of 400 l / ha.
  • Table 3 presents the results on the effectiveness of the composition.
  • the bactericidal activity of the composition against the bacterium Pseudomonas syringae pv was analyzed.
  • Spraying of cucumber plantings was carried out during the growing season with an aqueous solution containing 0.01 wt.% S-nonyl tiuronium bromide to protect against the above disease. Spraying was carried out on an area of 18 hectares with a field sprayer with a flow rate of 400 l / ha.
  • Trichophytosis also known as ringworm, is caused by the fungi Trichophyton, Microsporum and Epidermophyton and can affect domestic and farm animals, as well as humans.
  • the dog had severe symptoms of the disease - lesions of 15 - 20% of the body surface, manifested in the form of hair loss, redness and flaking of the skin.
  • the claimed composition has a high fungicidal and antibacterial activity and can be effectively and safely used to protect, prevent and treat plants and animals from fungal (fungal) and bacterial diseases.

Abstract

The invention relates to biocidal compositions and to methods for using them in the treatment, prophylaxis and protection of plants and warm blooded animals (including humans) against fungal (mycotic) and bacterial diseases. The present biocidal composition contains ingredients in the following ratio (in wt%): 0.001-20 S-nonyl thiuronium bromide, and solvent as the remainder. A method for the biocidal treatment of plants involves bringing plant tissue or parts thereof into contact with the biocidal composition. A method for the biocidal treatment of animals involves applying said composition to external animal tissue. The technical result is that of improving the fungicidal and antibacterial properties of the composition, increasing the effectiveness and safety of the biocidal treatment of plant and animal tissues, and simplifying a method for the production and use of such a composition.

Description

Биоцидная композиция и способы обработки растений и животных с ее использованием  Biocidal composition and methods for treating plants and animals with its use
Область техники  Technical field
Группа изобретений относится биоцидным композициям и способам их применения для лечения, профилактики и защиты растений и теплокровных животных (в т.ч. человека) от грибных (грибковых) и бактериальных заболеваний.  The group of inventions relates to biocidal compositions and methods of their use for the treatment, prevention and protection of plants and warm-blooded animals (including humans) from fungal (fungal) and bacterial diseases.
Уровень техники State of the art
Защита, лечение и профилактика растений и животных от бактериальных и грибных заболеваний является важнейшим и неотъемлемым звеном технологии их выращивания, поскольку позволяет получить конечную продукцию в необходимом количестве и требуемого качества, а также обеспечить рентабельность производства. Одним из решений данной задачи является применение биоцидных композиций для фунгицидной и антибактериальной обработки тканей растений или животных.  Protection, treatment and prevention of plants and animals from bacterial and fungal diseases is an important and integral part of the technology of their cultivation, because it allows you to get the final product in the required quantity and quality, as well as to ensure profitability of production. One of the solutions to this problem is the use of biocidal compositions for fungicidal and antibacterial treatment of plant or animal tissues.
Из уровня техники известно применение в качестве биоцидов различных солей тиурония, проявляющих антибактериальные и фунгицидные свойства.  The prior art it is known the use as biocides of various salts of thiuronium, exhibiting antibacterial and fungicidal properties.
Например, в публикации международной заявки WO0179359, 25.10.2001 раскрыт противообрастающий агент, содержащий соль изотиурония.  For example, the publication of international application WO0179359, 10.25.2001, discloses an anti-fouling agent containing an isothiuronium salt.
В патенте США US4435381, 06.03.1984 раскрыто применение фосфатов тиурония для зубной гигиены животных, а также упоминается использование бромидов тиурония в качестве фунгицидов для обработки растений.  US Pat. No. 4,435,381, 03/06/1984 discloses the use of thiuronium phosphates for dental hygiene of animals, and also refers to the use of thiuronium bromides as fungicides for treating plants.
В патенте США US2547356, 03.04.1951 описано применение в качестве антибактериальных агентов солей тиурония, содержащих фенильные группы.  US Pat. No. 2,547,356, 04/03/1951, describes the use of phenyl groups containing thiuronium salts as antibacterial agents.
В патенте США US2980578, 18.04.1961 раскрыт способ фунгицидной обработки растений с использованием раствора хлоридов и бромидов изотиурония.  US patent US2980578, 04/18/1961 discloses a method for fungicidal treatment of plants using a solution of isothiuronium chlorides and bromides.
Наиболее близким аналогом рассматриваемого изобретения является биоцидная композиция и способ ее использования, раскрытые в патенте Великобритании GB 1551224, 30.08.1979. Композиция представляет собой водный раствор, содержащий 0,001-10 мас.% s-замещенной соли тиурония, а также неионо генные или катионные ПАВ. В качестве соли тиурония используют соединение следующей формулы:
Figure imgf000003_0001
The closest analogue of the invention is a biocidal composition and method of its use, disclosed in British patent GB 1551224, 08/30/1979. The composition is an aqueous solution containing 0.001-10 wt.% S-substituted salt of thiuronium, as well as nonionic or cationic surfactants. As the thiuronium salt, a compound of the following formula is used:
Figure imgf000003_0001
где Ro - аралкил, алканоид, аралканоил, ароил и аллил, а X - галоген  where Ro is aralkyl, alkanoid, aralkanoyl, aroyl and allyl, and X is halogen
В указанном аналоге также раскрыт способ антибактериальной обработки кожных покровов человека, включающий нанесение указанной композиции.  The specified analogue also disclosed a method of antibacterial treatment of human skin, including applying the specified composition.
Однако известная композиция имеет ряд недостатков. Описанные соли тиурония галогенидов в составе радикальной группы содержат бензольное или фенольное кольцо. However, the known composition has several disadvantages. The described salts of thiuronium halides in the radical group contain a benzene or phenolic ring.
Циклические ароматические соединения при нагревании в присутствии галогенов (таких как хлор или бром) и кислорода воздуха могут образовывать опасные для здоровья живых организмов (растений, животных, человек) соединения из группы диоксинов и диоксиноподобные соединения. Соответственно, существует риск образования указанных соединений при синтезе солей, что требует особого контроля при производстве и тщательной очистки вещества. When heated in the presence of halogens (such as chlorine or bromine) and atmospheric oxygen, cyclic aromatic compounds can form dioxin-like compounds and dioxin-like compounds that are dangerous to the health of living organisms (plants, animals, humans). Accordingly, there is a risk of the formation of these compounds during the synthesis of salts, which requires special control in the production and thorough purification of the substance.
Раскрытие изобретения Disclosure of invention
Задачей заявленной группы изобретений является создание эффективной, безопасной для растений и животных и простой в производстве биоцидной композиции.  The objective of the claimed group of inventions is to create an effective, safe for plants and animals and easy to manufacture biocidal composition.
Техническим результатом изобретений является повышение фунгицидных и антибактериальных свойств композиции, повышение эффективности и безопасности биоцидной обработки для тканей растений и животных, а также упрощение способа ее производства и применения.  The technical result of the invention is to increase the fungicidal and antibacterial properties of the composition, increase the efficiency and safety of biocidal treatment for plant and animal tissues, and also simplify the method of its production and use.
Указанный технический результат достигается в биоцидной композиции для обработки тканей живых организмов за счет того, что она содержит соль тиурония и растворитель, при этом в качестве соли тиурония она содержит s-нонил тиуроний бромид при следующем соотношении компонентов, мас.%: s-нонил тиуроний бромид 0,001-5, растворитель - остальное.  The specified technical result is achieved in a biocidal composition for treating tissues of living organisms due to the fact that it contains a thiuronium salt and a solvent, while it contains s-nonyl thiuronium bromide in the following ratio of components, wt.%: S-nonyl thiuronium bromide 0.001-5, solvent - the rest.
При этом, согласно частным вариантам реализации композиции:  Moreover, according to private options for the implementation of the composition:
- в качестве растворителя использована вода или раствор этилового спирта,  - as a solvent used water or a solution of ethyl alcohol,
- композиция дополнительно содержит по меньшей мере один компонент выбранный из группы, включающей поверхностно активные вещества, соединения серы, меди, железа, известь, соединения из группы азолов, стробилуринов, бензимидазолов, фениламидов, анилидопиримидинов, пиримидинилкарбинолы, дитианолы, фосфанаты, фталамиды, антибиотики, буферные вещества, консерванты, антиоксиданты, смачивающие реагенты, антипенные вещества, загустители и увлажнители в количестве 0,001-40 мас.% - the composition further comprises at least one component selected from the group comprising surfactants, compounds of sulfur, copper, iron, lime, compounds from the group of azoles, strobilurins, benzimidazoles, phenylamides, anilidopyrimidines, pyrimidinyl carbinols, dithianols, phosphanates, phthalamides, antibiotics, buffers, preservatives, antioxidants, wetting agents, antifoam agents, thickeners and humectants in an amount of 0.001-40 wt.%
Указанный технический результат достигается в способе биоцидной обработки растений за счет того, что он включает обеспечение контактирования ткани растения или его части с упомянутой биоцидной композицией. При этом обеспечение контактирования растения с композицией может быть реализовано путем: опрыскивания композицией поверхности растения, замачивания в композиции корней растения, нанесения композиции на поверхность семян, инъекций композиции в стебель растения, внесения композиции в почву.  The specified technical result is achieved in the method of biocidal treatment of plants due to the fact that it includes providing contact of the plant tissue or part thereof with said biocidal composition. In this case, the provision of contacting the plant with the composition can be realized by: spraying the composition of the plant surface, soaking the plant roots in the composition, applying the composition to the surface of the seeds, injecting the composition into the plant stem, applying the composition to the soil.
Указанный технический результат достигается в способе биоцидной обработки животных, за счет того, что он включает нанесение на наружные ткани животного упомянутой биоцидной композиции Осуществление изобретения  The specified technical result is achieved in the method of biocidal processing of animals, due to the fact that it includes the application to the external tissues of the animal of said biocidal composition
В качестве основного действующего компонента заявленной композиции использован S-нонил тиуроний бромид, который имеет следующие преимущества по сравнению с известными аналогами.  As the main active ingredient of the claimed composition used S-nonyl tiuronium bromide, which has the following advantages compared with known analogues.
1. В отличие от ближайшего аналога S-нонил тиуроний бромид, также как и соединения, используемые для его синтеза, не содержит циклические, ароматические радикалы, что исключает риски образования опасных для растений и животных соединений из группы диоксинов и диоксиноподобных соединений.  1. Unlike the closest analogue, S-nonyl thiuronium bromide, as well as the compounds used for its synthesis, does not contain cyclic, aromatic radicals, which eliminates the risks of the formation of compounds dangerous for plants and animals from the group of dioxins and dioxin-like compounds.
2. В отличие от ближайшего аналога S-нонил тиуроний бромид обладает не только бактерицидной, но и фунгицидной активностью, что многократно расширяет область его применения. Вещество проявляет бактерицидный и фунгицидный эффект против широкого спектра вредоносных бактерий и грибов - возбудителей болезней растений и животных, например бактерий из рода Xanthomonas, наносящих большой урон сельскохозяйственным растениям.  2. Unlike the closest analogue, S-nonyl thiuronium bromide has not only bactericidal, but also fungicidal activity, which greatly expands the scope of its application. The substance has a bactericidal and fungicidal effect against a wide range of harmful bacteria and fungi - pathogens of plants and animals, such as bacteria from the genus Xanthomonas, which cause great damage to agricultural plants.
3. В отличие от известных аналогов S-нонил тиуроний бромид обладает значительно более высокой активностью, поскольку обеспечивает гибель вредоносных микроорганизмов в концентрации от 0,0005 мг/мл.  3. In contrast to the known analogues, S-nonyl thiuronium bromide has a significantly higher activity, since it ensures the death of harmful microorganisms in a concentration of from 0.0005 mg / ml.
4. S-нонил тиуроний бромид обладает хорошей растворимостью в воде и в других безопасных растворителях. 5. S-нонил тиуроний бромид обладает низким уровнем опасности для растений и теплокровных животных, в т.ч. человека. Это, в свою очередь, позволяет повысить уровень безопасности применения заявленной композиции при биоцидной обработке тканей растений или животных при любой концентрации активного компонента. 4. S-nonyl thiuronium bromide has good solubility in water and other safe solvents. 5. S-nonyl thiuronium bromide has a low level of danger to plants and warm-blooded animals, including person. This, in turn, makes it possible to increase the safety level of the use of the claimed composition in biocidal treatment of plant or animal tissues at any concentration of the active component.
6. Вещества данного класса ранее не использовались для обработки растений и животных, что определяет не только новизну предлагаемого изобретения, но и также эффективность биоцидной композиции в связи с наличием явления устойчивости вредоносных бактерий и грибов к ряду препаратов, традиционно применяемых для их подавления и уничтожения. Это явление возникает в результате длительного применения веществ одного химического класса. При этом происходит естественный отбор и появление новых штаммов вредоносных микроорганизмов, устойчивых к данному классу веществ. В результате защита, лечение и профилактика могут быть и нередко бывают неэффективными, происходят потери урожайности, качества, ухудшение здоровья животных или их падёж. Появление вещества из нового класса с новым механизмом действия позволяет не только уничтожать вредоносные, устойчивые к другим, ранее использовавшимся веществам, но и составить систему защиты, лечения и профилактики, предотвращающую появление новых устойчивых штаммов.  6. Substances of this class have not previously been used for the treatment of plants and animals, which determines not only the novelty of the invention, but also the effectiveness of the biocidal composition due to the presence of resistance of harmful bacteria and fungi to a number of drugs traditionally used to suppress and destroy them. This phenomenon occurs as a result of prolonged use of substances of the same chemical class. In this case, the natural selection and emergence of new strains of harmful microorganisms that are resistant to this class of substances occurs. As a result, protection, treatment, and prevention can and often are ineffective, yield, quality, loss of animal health or their loss occurs. The emergence of a substance from a new class with a new mechanism of action allows not only to destroy malicious, resistant to other previously used substances, but also to create a system of protection, treatment and prevention that prevents the emergence of new resistant strains.
S-нонил тиуроний бромид, имеет химическую формулу CioH23N2SBr и структурную формулу: S-nonyl thiuronium bromide has the chemical formula CioH 23 N 2 SBr and the structural formula:
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0001
Вещество представляет собой кристаллы белого цвета с температурой плавления 98- 100°С, хорошо растворимые в воде. S-нонил тиуроний бромид может быть синтезирован путем нагрева смеси тиомочевины, бромистого нонила и этанола. The substance is a white crystal with a melting point of 98-100 ° C, well soluble in water. S-nonyl thiuronium bromide can be synthesized by heating a mixture of thiourea, nonyl bromide and ethanol.
Биоцидная композиция для обработки растений и животных включает 0,001-20 мас.% s-нонил тиурония бромида и растворитель (остальное). При содержаниях s-нонил тиурония бромида менее 0,001 мас.% композиция не обладает требуемой эффективностью, при этом содержание более 20 мас.% нецелесообразно по экономическим соображениям (наиболее оптимально содержание до 5 мас.%). В качестве растворителя предпочтительно используется вода. Однако возможно применять и другие приемлемые для контакта с тканями растений и животных растворители, например раствор этилового спирта и др. The biocidal composition for treating plants and animals includes 0.001-20 wt.% S-nonyl thiuronium bromide and a solvent (the rest). When the contents of s-nonyl thiuronium bromide less than 0.001 wt.% the composition does not have the required efficiency, while the content of more than 20 wt.% is impractical for economic reasons (the most optimal content is up to 5 wt.%). The solvent used is preferably water. However, it is possible to use other solvents acceptable for contact with the tissues of plants and animals, for example, a solution of ethyl alcohol, etc.
Композиция может также содержать дополнительные компоненты, такие как ПАВ, соединения серы (молотая и коллоидная сера), меди (медный купорос, хлорокись меди), железа (железный купорос), известь, соединения из группы азолов, стробилуринов, бензимидазолов, фениламидов, анилидопиримидинов, пиримидинилкарбинолы, дитианолы, фосфанаты, фталамиды, антибиотики, буферные вещества, консерванты, антиоксиданты, смачивающие реагенты, антипенные вещества, загустители, увлажнители. Указанные вспомогательные компоненты могут быть введены в состав композиции в количестве 0,001-40 мас.%  The composition may also contain additional components, such as surfactants, sulfur compounds (ground and colloidal sulfur), copper (vitriol, copper chloroxide), iron (vitriol), lime, compounds from the group of azoles, strobilurins, benzimidazoles, phenylamides, anilidopyrimidines, pyrimidinyl carbinols, dithianols, phosphanates, phthalamides, antibiotics, buffers, preservatives, antioxidants, wetting agents, antifoam agents, thickeners, moisturizers. These auxiliary components can be introduced into the composition in the amount of 0.001-40 wt.%
Способ биоцидной обработки растений включает обеспечение контактирования ткани части или всего растения с указанной биоцидной композицией. Обработка может осуществляться путем опрыскивания поверхности растения, замачивания корней, нанесения на поверхность семян, инъекций в стебель или внесения композиции в почву.  A method for biocidal treatment of plants includes contacting the tissue of a part or the whole plant with said biocidal composition. The treatment can be carried out by spraying the surface of the plant, soaking the roots, applying seeds to the surface, injecting into the stem or applying the composition to the soil.
Способ биоцидной обработки животных включает нанесение композиции на их кожный покров.  A method of biocidal treatment of animals involves applying the composition to their skin.
Концентрация s-нонил тиуроний бромида для каждого случая подбирается индивидуально в зависимости от цели обработки (лечение, профилактика, защита и т.д.) и вида микроорганизма.  The concentration of s-nonyl thiuronium bromide for each case is selected individually depending on the purpose of treatment (treatment, prevention, protection, etc.) and the type of microorganism.
Ниже приведены конкретные примеры использования биоцидной композиции.  The following are specific examples of the use of the biocidal composition.
Пример 1.  Example 1
В лабораторных условиях проводили анализ фунгицидной активности биоцидной композиции в отношении гриба рода Verticillium - возбудителя заболеваний у культурных и дикорастущих растений, таких как овощные культуры: томаты, перец и другие паслёновые, хлопчатник, клён, виды декоративных растений. В таблицах 1 и 2 представлены данные испытаний по токсичности композиции при анализе конидиального потомства колоний, выращенных на среде с различными концентрациями S-нонил тиуроний бромида, а также полулетальной дозе (ЛД50)  In laboratory conditions, the fungicidal activity of the biocidal composition was analyzed with respect to a fungus of the genus Verticillium, a causative agent of diseases in cultivated and wild plants, such as vegetable crops: tomatoes, peppers and other nightshade, cotton, maple, and ornamental plants. Tables 1 and 2 show the toxicity test data of the composition when analyzing the conidial progeny of colonies grown on a medium with different concentrations of S-nonyl thiuronium bromide, as well as a semi-lethal dose (LD50)
Таблица 1. Токсичность биоцидной композиции для Verticillium. Возраст Концентрация препарата, мг/мл Table 1. The toxicity of the biocidal composition for Verticillium. Age Concentration of the drug, mg / ml
колоний, 0,0005 0,001 0,005 0,02 0,01 0 суток  colonies, 0.0005 0.001 0.005 0.02 0.01 0 days
Диаметр колонии, мм  Colony Diameter, mm
7 10+1 7+1 0 0 0 18+1 7 10 + 1 7 + 1 0 0 0 18 + 1
14 34+1 21+1 5±1 0 0 56+114 34 + 1 21 + 1 5 ± 1 0 0 56 + 1
21 47+1 30+1 7+1 0 0 74+121 47 + 1 30 + 1 7 + 1 0 0 74 + 1
28 69+1 45+1 10+1 0 0 84+1 28 69 + 1 45 + 1 10 + 1 0 0 84 + 1
Таблица 2. Сравнительные значения ЛД50 для Verticillium заявленной биоцид ной Table 2. Comparative LD50 values for Verticillium claimed biocidal
композиции и известных фунгицидов
Figure imgf000007_0001
compositions and known fungicides
Figure imgf000007_0001
Результаты показывают, что заявленная композиция обладает сильным фунгитоксическим действием  The results show that the claimed composition has a strong fungicidal effect
Пример 2.  Example 2
В полевых условиях проводили испытания фунгицидной активности заявленной композиции в отношении гриба Peronoplasmopara (Pseudoperonospora) cubensis - возбудителя заболевания ложная мучнистая роса у растений семейства тыквенные, в том числе огурец, кабачок, тыква и другие. Осуществляли опрыскивание посадок огурца в период вегетации водным раствором, содержащим 0,01 мас.% S-нонил тиуроний бромида, для защиты от вышеуказанного заболевания. Опрыскивание проводилось на площади 25 га полевым опрыскивателем с нормой расхода рабочей жидкости 400 л/га.  In the field, the fungicidal activity of the claimed composition was tested in relation to the fungus Peronoplasmopara (Pseudoperonospora) cubensis, the causative agent of the disease, powdery mildew in plants of the pumpkin family, including cucumber, squash, pumpkin and others. Spraying of cucumber plantings was carried out during the growing season with an aqueous solution containing 0.01 wt.% S-nonyl tiuronium bromide to protect against the above disease. Spraying was carried out on an area of 25 hectares with a field sprayer with a flow rate of 400 l / ha.
В таблице 3 представлены результаты по эффективности композиции.  Table 3 presents the results on the effectiveness of the composition.
Таблица 3. Эффективность заявленной композиции против ложной мучнистой росы. Table 3. The effectiveness of the claimed composition against downy mildew.
Учет болезни перед Учет болезни через 7 Учет болезни через 14 обработкой дней после обработки дней после обработки Accounting for the disease before Accounting for the disease in 7 Accounting for the disease in 14 days after treatment days after treatment
Распростран Степень Распростране Степень Распростране Степе ение, % поражен ние, % поражен ние, % нь ия, % ия, % пораж ения,Distribution Degree Distribution Degree Distribution Degree,% lesion,% lesion,% nya,% ni,% lesion,
%%
Контроль - 86 10 95 30 100 68 без Control - 86 10 95 30 100 68 without
обработки  processing
Обработка 86 10 50 12 14 3 биоцидной  Processing 86 10 50 12 14 3 biocidal
композицие  composition
й Результаты показывают, что заявленная композиция обладает ярко выраженным защитным эффектом. th The results show that the claimed composition has a pronounced protective effect.
Пример 3  Example 3
В полевых условиях проводили анализ бактерицидной активности композиции в отношении бактерии Pseudomonas syringae pv. lachrymans - возбудителя заболевания угловатая пятнистость листьев у огурца. Осуществляли опрыскивание посадок огурца в период вегетации водным раствором, содержащим 0,01 мас.% S-нонил тиуроний бромида, для защиты от вышеуказанного заболевания. Опрыскивание проводилось на площади 18 га полевым опрыскивателем с нормой расхода рабочей жидкости 400 л/га.  In the field, the bactericidal activity of the composition against the bacterium Pseudomonas syringae pv was analyzed. lachrymans - causative agent of the disease angular leaf spot in a cucumber. Spraying of cucumber plantings was carried out during the growing season with an aqueous solution containing 0.01 wt.% S-nonyl tiuronium bromide to protect against the above disease. Spraying was carried out on an area of 18 hectares with a field sprayer with a flow rate of 400 l / ha.
В таблице 4 показаны результаты по эффективности композиции  Table 4 shows the results on the effectiveness of the composition
Таблица 4. Эффективность S-нонил тиуроний бромида против угловатой пятнистости листьев. Table 4. Efficiency of S-nonyl thiuronium bromide against angular leaf spot.
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0001
Результаты показывают, что заявленная композиция обладает ярко выраженным защитным бактерицидным эффектом.  The results show that the claimed composition has a pronounced protective bactericidal effect.
Пример 4  Example 4
Осуществляли испытания фунгицидной активности заявленной композиции в отношении трихофитии у собак. Заболевание трихофития, известное также под названием стригущий лишай, вызывается грибами Trichophyton, Microsporum и Epidermophyton и может поражать домашних и сельскохозяйственных животных, а также человека. До начала применения композиции у собаки были выраженные симптомы заболевания - поражения 15 - 20% поверхности тела, проявляющиеся в виде выпадения шерсти, покраснении и шелушении кожных покровов. После ежедневного двухкратного применения композиции в виде 0,05% водного раствора S-нонил тиуроний бромида путем смазывания пораженных участков и областей кожи к ним прилегающих, через неделю после начала применения отмечалось резкое ослабление симптомов заболевания, а через две недели - полное их исчезновение, что выражалось в нормализации окраски и состояния кожных покровов и начале отрастания шерсти на пораженных участках. The fungicidal activity of the claimed composition against trichophytosis in dogs was tested. Trichophytosis, also known as ringworm, is caused by the fungi Trichophyton, Microsporum and Epidermophyton and can affect domestic and farm animals, as well as humans. Before the use of the composition, the dog had severe symptoms of the disease - lesions of 15 - 20% of the body surface, manifested in the form of hair loss, redness and flaking of the skin. After applying the composition twice daily in the form of a 0.05% aqueous solution of S-nonyl tiuronium bromide by lubricating the affected areas and skin areas adjacent to them, after a week after the start of use, a sharp weakening of the symptoms of the disease was noted, and after two weeks their complete disappearance, which was expressed in the normalization of the color and condition of the skin and the beginning of the growth of hair in the affected areas.
Таким образом, заявленная композиция обладает высокой фунгицидной и антибактериальной активностью и может быть эффективно и безопасно использована для защиты, профилактики и лечения растений и животных от грибных (грибковых) и бактериальных заболеваний.  Thus, the claimed composition has a high fungicidal and antibacterial activity and can be effectively and safely used to protect, prevent and treat plants and animals from fungal (fungal) and bacterial diseases.

Claims

Формула изобретения Claim
1. Биоцидная композиция для обработки тканей живых организмов, содержащая соль тиурония и растворитель, отличающаяся тем, что в качестве соли тиурония она содержит s-нонил тиурония бромид при следующем соотношении компонентов, мас.%: s-нонил тиуроний бромид 0,001-20, 1. Biocidal composition for treating tissues of living organisms, containing a thiuronium salt and a solvent, characterized in that as a thiuronium salt it contains s-nonyl thiuronium bromide in the following ratio, wt.%: S-nonyl thiuronium bromide 0.001-20,
растворитель - остальное.  solvent is the rest.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что в качестве растворителя использована вода или раствор этилового спирта.  2. The composition according to claim 1, characterized in that the solvent used is water or a solution of ethyl alcohol.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит по меньшей мере один компонент выбранный из группы, включающей поверхностно активные вещества, соединения серы, меди, железа, известь, соединения из группы азолов, стробилуринов, бензимидазолов, фениламидов, анилидопиримидинов, пиримидинилкарбинолы, дитианолы, фосфанаты, фталамиды, антибиотики, буферные вещества, консерванты, антиоксиданты, смачивающие реагенты, антипенные вещества, загустители и увлажнители, в количестве 0,001-40 мас.%  3. The composition according to claim 1, characterized in that it further comprises at least one component selected from the group comprising surfactants, compounds of sulfur, copper, iron, lime, compounds from the group of azoles, strobilurins, benzimidazoles, phenylamides, anilidopyrimidines , pyrimidinylcarbinols, dithianols, phosphanates, phthalamides, antibiotics, buffers, preservatives, antioxidants, wetting agents, antifoam agents, thickeners and humectants, in an amount of 0.001-40 wt.%
4. Способ биоцидной обработки растений, включающий обеспечение контактирования ткани растения или его части с биоцидной композицией по любому из п. п. 1-3.  4. A method for biocidal treatment of plants, comprising contacting plant tissue or part thereof with a biocidal composition according to any one of claims 1-3.
5. Способ по п.4, в котором обеспечение контактирования растения с композицией осуществляют по меньшей мере одним методом, выбранным из группы, включающей опрыскивание композицией поверхности растения, замачивание в композиции корней растения, нанесение композиции на поверхность семян, инъекций композиции в стебель растения, внесение композиции в почву.  5. The method according to claim 4, in which the contacting of the plant with the composition is carried out by at least one method selected from the group comprising spraying the composition of the plant surface with the composition, soaking the plant roots in the composition, applying the composition to the seed surface, injecting the composition into the plant stem, application of the composition to the soil.
6. Способ биоцидной обработки животных, включающий нанесение на наружные ткани животного биоцидной композиции по любому из п. п. 1-3.  6. A method of biocidal treatment of animals, comprising applying to the external tissues of an animal a biocidal composition according to any one of paragraphs 1-3.
PCT/RU2017/050002 2016-07-22 2017-01-24 Biocidal composition and methods for the treatment of plants and animals using such a composition WO2018016998A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016130159 2016-07-22
RU2016130159A RU2629775C1 (en) 2016-07-22 2016-07-22 Biocidal composition and methods of plant and animal treatment with its use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018016998A1 true WO2018016998A1 (en) 2018-01-25

Family

ID=59797913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/RU2017/050002 WO2018016998A1 (en) 2016-07-22 2017-01-24 Biocidal composition and methods for the treatment of plants and animals using such a composition

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2629775C1 (en)
WO (1) WO2018016998A1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1551224A (en) * 1976-04-30 1979-08-30 Coalite Chem Prod Ltd Bactericidal detergent composition
SU668284A1 (en) * 1977-03-04 1981-05-23 Предприятие П/Я Р-6225 Ctivity
SU1005420A1 (en) * 1981-05-19 2006-12-27 Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт S- (5-Nitrofurfuryl-2) -tiuronium bromide with antimicrobial activity

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2980578A (en) * 1955-06-24 1961-04-18 Armour & Company Of Delaware Method of combating plant-attacking fungus

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1551224A (en) * 1976-04-30 1979-08-30 Coalite Chem Prod Ltd Bactericidal detergent composition
SU668284A1 (en) * 1977-03-04 1981-05-23 Предприятие П/Я Р-6225 Ctivity
SU1005420A1 (en) * 1981-05-19 2006-12-27 Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт S- (5-Nitrofurfuryl-2) -tiuronium bromide with antimicrobial activity

Also Published As

Publication number Publication date
RU2629775C1 (en) 2017-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20110212187A1 (en) Antimicrobial composition
CN103004819A (en) Fluopicolide-containing bactericide composition
CN106804594A (en) A kind of broad spectrum activity oligosaccharides composite bactericide and its application
WO2016063432A1 (en) Method for controlling saprolegniasis in culture water
US20070093387A1 (en) Anti-microbial/anti-viral composition
BG62835B1 (en) Two- and three-component fungicidal mixtures
KR101143033B1 (en) Compositions for protecting Plant diseases
RU2629775C1 (en) Biocidal composition and methods of plant and animal treatment with its use
JP5794562B2 (en) Plant disease control agent and plant disease control method
RU2342833C1 (en) Composition for presowing treatment of vegetable seeds and potato tubers against bacterial diseases
EP2359824B1 (en) Multiplication of the efficacy of anti-infectious agents by a composition comprising an extract made from dehydrated and partially sodium-free seawater
CN108184864B (en) Compound composition containing oxathiapiprolin and osthole and application thereof
RU2660164C1 (en) Biocidal composition and methods for processing plants and animals using said composition
Rakholiya et al. Effect of seed treatment of biocontrol agents and chemicals for management of stem and pod rot of groundnut.
CN107242238B (en) Application of isocyanuric acid in preventing and treating corn top rot
JP2021533205A (en) Sodium percarbonate citrate and its use
CN106259435B (en) A kind of the fungicide mixture formula and preparation method of enhancing pyraclostrobin preventive effect
CN110839643A (en) Pesticide composition for preventing and treating plant diseases and preparation method thereof
JP2009019011A (en) Powdery mildew controller and control method
RU2548191C1 (en) Composite agent of fungicidal action for protection of plants against pathogens, including those resistant to commercial fungicides
RU2812704C1 (en) Method of protecting, increasing productivity and quality of tomatoes under protected soil conditions
WO2023127767A1 (en) Disease control agent and disease control method
Hamed et al. Soil drenching with Huwa-San TR50 for controlling Rhizoctonia solani (Kühn) and Fusarium solani (Marti) causing damping-off disease in tomato Lycopersicon esculentum (Mill).
CN109315412B (en) Application of Eurycomanone in antifeedant activity and inhibition of growth and development of insects
JPH05194129A (en) Bactericidal agent for agriculturaland gardening purposes

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17831431

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 17831431

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1