WO2017175690A1 - 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

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加藤　朋希
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound and a material for an organic electroluminescence device containing the novel compound.
  • the present invention also relates to an organic electroluminescence element and an electronic device using the novel compound.
  • an organic electroluminescence (EL) element is composed of an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited.
  • Light is emitted when the state returns to the ground state.
  • organic EL elements can be obtained in various light emitting colors by using various light emitting materials for the light emitting layer, and therefore, researches for practical application to displays and the like are active. For example, red, green, and blue light-emitting materials with three primary colors are actively researched, and extensive research has been conducted with the aim of improving characteristics.
  • materials for organic EL devices for example, compounds described in Patent Documents 1 to 6 are known.
  • JP 2014-73965 A International Publication No. 2016/006925 Chinese Patent No. 104119347 International Publication No. 2011/128017 Korean Patent No. 10-2015-0135125 International Publication No. 2013/077344
  • An object of the present invention is to provide a novel compound capable of producing an organic EL device exhibiting excellent performance, and a material for an organic EL device containing the novel compound.
  • Another object of the present invention is to provide an organic EL element having the compound, and an electronic device including the organic EL element.
  • the present invention includes the following aspects [1] to [4]. [1] According to one embodiment of the present invention, a compound represented by the following formula (1) is provided.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , and R 10 and R 11 are bonded to each other, and R n and R n + 1 are Together with the two ring-forming carbon atoms to be bonded, a ring structure having 3 or more atoms composed of carbon atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms is formed.
  • an atom that may have a substituent has a hydrogen atom or a substituent, and each of the substituents is independently a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 -20 alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms Amino group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or Unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • substituents may be bonded to each other to form a further ring structure.
  • the number of atoms in the ring having 3 or more atoms does not include the number of atoms in the substituent.
  • the two or more pairs have a ring structure of 3 or more atoms in which two or three rings selected from ring A, ring B and ring C are composed of the carbon atom, oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom.
  • the two or more ring structures of the two or three rings may be the same or different.
  • R 1 to R 11 that do not form a ring structure having 3 or more atoms represent a hydrogen atom or a substituent, and when R 1 to R 11 represent a substituent, R 1 to R 11 are each independently a halogen atom.
  • R 101 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is shown.
  • an organic electroluminescent device material containing the compound according to the above [1].
  • an organic electroluminescence device in which an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode, at least one layer of the organic thin film layer
  • the organic electroluminescent element containing the compound as described in said [1] is provided.
  • an electronic device including the organic electroluminescence element according to [3].
  • the resulting organic EL device has excellent performance.
  • the organic EL device of the present invention is useful as an electronic device.
  • FIG. 2 is a graph showing a photoluminescence spectrum of compound 2 in Example 1.
  • FIG. 2 is a graph showing an absorption spectrum of compound 2 in Example 1.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “atom number XX to YY” in the expression “ZZ group of substituted or unsubstituted atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In the case of substitution, the number of substituent atoms is not included.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring or atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “heteroaryl group”, “heteroarylene group” and “heterocyclic group” are groups containing at least one heteroatom as a ring-forming atom, and the heteroatom is a nitrogen atom , Oxygen atom, sulfur atom, silicon atom and selenium atom are preferable.
  • the “substituted or unsubstituted carbazolyl group” means the following carbazolyl group, And a substituted carbazolyl group having an optional substituent with respect to the above group.
  • the substituted carbazolyl group may be condensed by bonding arbitrary substituents to each other, and may contain a hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom and a selenium atom, The bonding position may be any of the 1st to 9th positions. Specific examples of such a substituted carbazolyl group include the groups shown below.
  • substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group and “substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group” include the following dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group, And a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group further having an optional substituent with respect to the above group.
  • the substituted dibenzofuranyl group and the substituted dibenzothiophenyl group may be bonded to each other and condensed to form a heterocycle such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, and a selenium atom.
  • An atom may be contained, and the bonding position may be any of the 1st to 8th positions.
  • Specific examples of such a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group include the following groups.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, NH, NR a (R a is an alkyl group or an aryl group), CH 2 , or CR b 2 ( R b represents an alkyl group or an aryl group. ]
  • the substituent has 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8).
  • substituents may be further substituted with the above-mentioned arbitrary substituents.
  • substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8
  • substituted or unsubstituted ring carbon atoms having 3 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8.
  • cycloalkyl group substituted or unsubstituted 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 6) 18) an aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8), and a substituted or unsubstituted ring carbon atom number 6 to 50 (preferably 6).
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (isomer) Body group), hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (including isomer group), decyl group (isomer) Body group), undecyl group (including isomer group), dodecyl group (including isomer group), and the like.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group (including an isomer group) are preferable.
  • Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group are more preferable, and methyl group, ethyl group, isopropyl group and t-butyl group are particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and an adamantyl group. Among these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms examples include phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, acenaphthylenyl, anthryl, benzoanthryl, aceanthryl, phenanthryl, and benzo [c].
  • Phenanthryl group phenalenyl group, fluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [g] chrysenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzo [k] fluorane Examples include a tenenyl group, a triphenylenyl group, a benzo [b] triphenylenyl group, and a perylenyl group.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, and a fluoranthenyl group are preferable
  • a phenyl group, a biphenylyl group, and a terphenylyl group are more preferable
  • a phenyl group is more preferable.
  • Specific examples of the aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include those in which the aryl group site is a specific example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • alkyl group moiety is a specific example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Preferable examples of the aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms include those in which the aryl group site is a preferable example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the alkyl group site is 1 carbon atom.
  • Preferred examples of the alkyl group having ⁇ 50 are mentioned. The same applies to more preferred specific examples and even more preferred specific examples.
  • an aryl group moiety has the ring forming carbon number 6
  • Specific examples of the aryl group having ⁇ 50 are mentioned, and those where the alkyl group part is a specific example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are mentioned.
  • the aryl group moiety has the ring forming carbon number.
  • examples thereof are preferable examples of 6 to 50 aryl groups, and examples in which the alkyl group moiety is a preferable example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. The same applies to more preferable specific examples, further preferable specific examples, and particularly preferable specific examples.
  • alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include those in which the alkyl group site is a specific example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Preferable examples of the alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include those in which the alkyl group site is a preferable example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Specific examples of the aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include those in which the aryl group site is a specific example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include those in which the aryl group site is a preferable example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. The same applies to more preferred specific examples and even more preferred specific examples.
  • Examples of the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, Alkylsilyl group; monoarylsilyl group, diarylsilyl group, triarylsilyl group; monoalkyldiarylsilyl group, dialkylmonoarylsilyl group, and the like. Specific examples of the aryl group having 6 to 50 carbon atoms and the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms can be given.
  • Preferred examples of the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include a monoalkylsilyl group, Dialkylsilyl group, trialkylsilyl group; monoarylsilyl group, diarylsilyl group, triarylsilyl group; alkyl group part and aryl part of monoalkyldiarylsilyl group, dialkylmonoarylsilyl group, respectively, the ring-forming carbon number Preferred examples include 6 to 50 aryl groups and alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms include, for example, pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group , Thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group , Indolizinyl group, quinolidiny
  • pyridyl group imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, benzimidazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, 9-phenylcarbazolyl group, phenant A rolinyl group and a quinazolinyl group are preferable.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms include an example in which a hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is substituted with the halogen atom.
  • a preferable alkyl group is the carbon atom described above.
  • Those which are preferred examples of the alkyl group having 1 to 50 are listed. The same applies to more preferable specific examples, further preferable specific examples, and particularly preferable specific examples.
  • Examples of the di-substituted phosphoryl group, alkylsulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group, alkyl-substituted or aryl-substituted carbonyl group having a substituent selected from Specific examples of the alkyl group moiety include the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, respectively.
  • Preferable examples of the disubstituted phosphoryl group, alkylsulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group, alkyl-substituted or aryl-substituted carbonyl group having a substituent selected from an aryl group include each aryl A group part and an alkyl group part are preferable examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. The same applies to more preferable specific examples, further preferable specific examples, and particularly preferable specific examples.
  • preferred embodiments eg. compounds, various groups, numerical ranges, etc.
  • any other embodiments eg. compounds, various groups, numerical ranges, etc.
  • the combination of the embodiments including more preferred embodiments, further preferred embodiments, and particularly preferred embodiments is more preferred.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , and R 10 and R 11 are bonded to each other, and R n and R n + 1 are Together with the two ring-forming carbon atoms to be bonded, a ring structure having 3 or more atoms composed of carbon atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms is formed.
  • an atom that may have a substituent has a hydrogen atom or a substituent, and each of the substituents is independently a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 -20 alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms Amino group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or Unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • substituents may be bonded to each other to form a further ring structure.
  • the number of atoms in the ring having 3 or more atoms does not include the number of atoms in the substituent.
  • the two or more pairs have a ring structure of 3 or more atoms in which two or three rings selected from ring A, ring B and ring C are composed of the carbon atom, oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom.
  • the two or more ring structures of the two or three rings may be the same or different.
  • R 1 to R 11 that do not form a ring structure having 3 or more atoms represent a hydrogen atom or a substituent, and when R 1 to R 11 represent a substituent, R 1 to R 11 are each independently a halogen atom.
  • R 101 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is shown.
  • R n and R n + 1 (n represents an integer selected from 1, 2, 4 to 6 and 8 to 10) in the previous paragraph are bonded to each other, and R n and R n + 1 are combined.
  • R 1 to R 11 represent a hydrogen atom or a substituent, or one atom selected from a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom or a plurality of bonded atoms.
  • R 1 to R 11 represent one atom selected from a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom or a plurality of bonded atoms
  • R n + 1 (n represents an integer selected from 1, 2, 4 to 6, and 8 to 10) are bonded to each other, together with two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded
  • a ring structure having 3 or more atoms composed of an atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom is formed.
  • R n and R n + 1 (n is 1, 2, 4 and 6, and represents an integer selected from 8-10) described above with is bonded to each other, one represented by any atom and R n + 1 represented by R n These atoms are connected to each other.
  • "any of the atoms represented by R n" where R n represents one atom means the one atom, when R n represents a plurality of mutually bonded atoms of R It means an atom at the end of n or an atom other than the end.
  • the bond is, for example, a single bond, a double bond, or a bond having a bond order between 1 and 2.
  • the compound of the formula (1) has the ring structure (R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 in the formula (1), In each of the pairs selected from R 6 and R 7 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , and R 10 and R 11 , R n and R n + 1 (n is 1, 2, 4 to 6, and 8 represents an integer selected from 8 to 10, and two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded together with 3 or more atoms composed of a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom It is preferable to have two ring structures.
  • R n and R n + 1 (n represents an integer selected from 4 to 6 and 8 to 10) are bonded to each other, and together with the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded,
  • the formation of a ring structure having 3 or more atoms composed of atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms can be mentioned.
  • the compound of the formula (1) preferably has three of the ring structures. In that case, it is particularly preferable that each of the ring structures has a different benzene ring on the mother skeleton of formula (1), that is, one for each of ring A, ring B, and ring C. In one embodiment of the present invention, the compound of the formula (1) preferably has four or more of the ring structures.
  • the compound of the formula (1) includes a compound in which R 1 to R 3 represent a hydrogen atom or a substituent, and R 1 to R 3 represent a substituent, R 1 to R 3 Each independently represents a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • examples of the halogen atom represented by R 1 to R 11 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6) represented by R 1 to R 11 include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n- Butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (including isomer group), hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (isomer) Nonyl group (including isomer group), decyl group (including isomer group), undecyl group (including isomer group), dodecyl group (including isomer group), and the like.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group (including an isomer group) are preferable.
  • Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group are more preferable, and methyl group, ethyl group, isopropyl group and t-butyl group are more preferable.
  • Examples of the alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6) represented by R 1 to R 11 include a vinyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, Examples include 4-pentenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, and 3-methyl-2-butenyl group.
  • Examples of the alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6) represented by R 1 to R 11 include 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 4-pentynyl Group, 5-hexynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group and the like.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms (preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6) represented by R 1 to R 11 include, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, A cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, etc. are mentioned. Among these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6) represented by R 1 to R 11 include an alkoxy group in which the alkyl group portion is the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Can be mentioned. Specific examples of preferred alkoxy groups include those in which the alkyl group moiety is a preferred example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. The same applies to more preferred specific examples and even more preferred specific examples.
  • Examples of the fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6) represented by R 1 to R 11 include groups in which a hydrogen atom of the alkyl group is substituted with fluorine, Preferred haloalkyl groups include those that are the preferred alkyl groups. The same applies to more preferred specific examples and even more preferred specific examples.
  • Examples of the fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6) represented by R 1 to R 11 include groups in which a hydrogen atom of the alkoxy group is substituted with fluorine, Preferred examples of the alkoxy group include the above-mentioned preferred alkoxy groups.
  • the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, still more preferably 6 to 18) represented by R 1 to R 11
  • the aryl group moiety is R described later. 1 to what an aryl group ring carbon atoms 6 to 50 R 11 can be mentioned.
  • Specific examples of preferred aryloxy groups include those in which the aryl group moiety is a preferred example of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, which will be described later. The same applies to more preferred specific examples and even more preferred specific examples.
  • the alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms) represented by R 1 to R 11
  • the alkyl group moiety is the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Some are listed. Specific examples of preferred alkylthio groups include those in which the alkyl group moiety is the preferred alkyl group. The same applies to more preferred specific examples and even more preferred specific examples.
  • the arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, still more preferably 6 to 18) represented by R 1 to R 11
  • the aryl group moiety is R 1 described later.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms of R 11 an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms of R 11 .
  • preferred arylthio groups include those in which the aryl group moiety is a preferred example of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, which will be described later. The same applies to more preferred specific examples and even more preferred specific examples.
  • R 1 to R 11 Specific examples of the “group represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 )” represented by R 1 to R 11 include a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, and a trialkylsilyl group; A monoarylsilyl group, a diarylsilyl group, a triarylsilyl group; a monoalkyldiarylsilyl group, a dialkylmonoarylsilyl group.
  • the carbon number of the alkyl group moiety is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6, respectively.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the aryl group moiety is preferably 6 to 50, more preferably 6 to 30, still more preferably 6 to 24, and particularly preferably 6 to 18.
  • a trialkylsilyl group and a triarylsilyl group are preferable, and a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, and a tolylsilylsilyl group are more preferable.
  • R 1 to R 11 Specific examples of the “group represented by —N (R 104 ) (R 105 )” represented by R 1 to R 11 include a monoalkylamino group, a dialkylamino group, a monoarylamino group, a diarylamino group, Examples include a monoheteroarylamino group, a diheteroarylamino group, a monoalkylmonoarylamino group, a monoalkylmonoheteroarylamino group, and a monoarylmonoheteroarylamino group.
  • the aryl group site in these substituted amino groups may be substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6).
  • the carbon number of the alkyl group moiety is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6, respectively.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the aryl group moiety is preferably 6 to 50, more preferably 6 to 30, still more preferably 6 to 24, and particularly preferably 6 to 18.
  • the number of ring-forming atoms at the heteroaryl group site is preferably 5 to 50, more preferably 5 to 30, still more preferably 5 to 18, and particularly preferably 5 to 13.
  • a dialkylamino group, a diarylamino group, a diheteroarylamino group, and a monoarylmonoheteroarylamino group are preferable, and a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a diphenylamino group, and a bis (alkyl-substituted phenyl) amino. And more preferably a bis (aryl-substituted phenyl) amino group.
  • Specific examples of the alkyl group moiety include specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Preferable examples of the alkyl group moiety include preferable examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. The same applies to more preferred specific examples and even more preferred specific examples.
  • Specific examples of the aryl group moiety include specific examples of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, which will be described later.
  • Preferable specific examples of the aryl group moiety include preferable specific examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms described later.
  • Specific examples of the heteroaryl group moiety include specific examples of the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms described later.
  • heteroaryl group moiety examples include preferable specific examples of the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms described later. The same applies to more preferred specific examples and even more preferred specific examples.
  • a plurality of groups represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) when a plurality of groups represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) are present, these may be the same as or different from each other.
  • —N (R 104 ) (R 105 ) when a plurality of groups represented by —N (R 104 ) (R 105 ) are present, these may be the same as or different from each other.
  • An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, still more preferably 6 to 18) represented by R 1 to R 11 is a condensed ring or a non-condensed ring.
  • the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, an aceanthryl group, a phenanthryl group, a benzo [c] phenanthryl group, a phenalenyl group, and a fluorenyl group.
  • Picenyl group pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [g] chrysenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzo [k] fluoranthenyl group, triphenylenyl group, benzo [ b] A triphenylenyl group, a perylenyl group, and the like.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, and a fluoranthenyl group are preferable, a phenyl group, a biphenylyl group, and a terphenylyl group are more preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • R 1 to R 11 represent at least one heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, particularly preferably 5 to 13), preferably 1 to 5 , More preferably 1 to 4, even more preferably 1 to 3 heteroatoms.
  • this hetero atom a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom are mentioned, for example, A nitrogen atom and an oxygen atom are preferable.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group.
  • pyridyl group imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, benzimidazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, 9-phenylcarbazolyl group, phenant A rolinyl group and a quinazolinyl group are preferable.
  • a ring in the case of forming a ring structure having 3 or more atoms composed of carbon atom, oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom together with two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded A halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 represented by a substituent of the structure -20 alkynyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, amino group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atoms A fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy
  • the ring structure having 3 or more atoms composed of a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom together with two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded is not particularly limited. Is preferably a ring having 3 to 7 atoms, particularly preferably a ring having 5 or 6 atoms.
  • a ring having 3 or more atoms composed of a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom together with two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded is represented by the following formula: It is also preferably any ring selected from (2) to (8), and is preferably any group selected from (9) to (11).
  • * 14 represents each of the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and the ring-forming carbon atoms to which R n is bonded are * 1, * 2, * 3, * 4, * 5, and Any of the two ring-forming carbon atoms represented by * 6, * 7 and * 8, * 9 and * 10, * 11 and * 12, and * 13 and * 14 may be used.
  • X is selected from C (R 23 ) (R 24 ), NR 25 , O, and S.
  • R 12 to R 25 are the same as R 1 to R 11 .
  • R 12 to R 17 and R 23 to R 24 may be bonded to each other at adjacent groups to form a ring structure.
  • R 12 to R 25 are the same as R 1 to R 11 in the formula (1), and specific examples and preferred groups thereof are also the same.
  • * 1 and * 2, and * 3 and * 4 each represent the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and R n is bonded.
  • the ring-forming carbon atom may be any of the two ring-forming carbon atoms represented by * 1 and * 2, or * 3 and * 4.
  • R 31 to R 37 and R 41 to R 44 are the same as R 12 to R 25 , and X is the same as described above.
  • R 31 to R 37 and R 41 to R 44 may be bonded to each other at adjacent groups to form a ring structure.
  • Examples of R 23 to R 25 , R 31 to R 37 and R 41 to R 44 contained in X are the same as R 1 to R 11 in the formula (1), and specific examples and preferred groups thereof are also the same. Things.
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 10 and R 11 is a ring A group which does not form a structure, and is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number
  • R 1 to R 11 that does not form the ring structure in formula (1), (iii) R 12 to R 22 , R in formula (2) to (11) 31 to R 37 and R 41 to R 44 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a group represented by —N (R 104 ) (R 105 ), Alternatively, the aryl group is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or a group selected from the following group.
  • R c is independently the same as R 1 to R 11 above.
  • X is the same as above.
  • p1 is an integer from 0 to 5
  • p2 is an integer from 0 to 4
  • p3 is an integer from 0 to 3
  • p4 is an integer from 0 to 7.
  • Examples of R 23 to R 25 and R c contained in X are the same as R 1 to R 11 in the formula (1), and specific examples and preferred groups thereof are also the same.
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by any of the following formulas (1-1) to (1-6), and the formulas (1-1) to (1-3) and (1-5) More preferably, it is represented by any one of formulas (1-1) and (1-5).
  • R 1 to R 11 are the same as described above, and specific examples, preferred carbon numbers, atomic numbers, and preferred groups are also the same.
  • Each ring is independently a ring structure composed of carbon atom, oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom, having 3 or more atoms, and this ring may further have a substituent, and these substituents are bonded to each other.
  • the substituent which may further be present is the same as in the case where R 1 to R 11 represent a substituent, and the ring having 3 or more atoms is further substituted.
  • the ring structure having 3 or more atoms composed of carbon atom, oxygen atom, sulfur atom, and nitrogen atom represented by rings a to f is not particularly limited.
  • a ring having 3 to 7 atoms is preferable, and a ring having 5 or 6 atoms is particularly preferable.
  • any ring selected from the formulas (2) to (8) is preferable, and any group selected from (9) to (11) is also preferable.
  • examples of the substituent that may be further included include specific examples similar to the examples of each group described above for R 1 to R 11. The same applies to the number of atoms and preferred groups.
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by any of the following formulas (2-1) to (2-6), and represented by any of the formulas (2-2) and (2-5) It is more preferable.
  • R 1 and R 3 to R 11 are the same as described above, and specific examples, preferable carbon numbers, atomic numbers, and preferable groups are also the same.
  • c and g to h are each independently a ring structure composed of carbon atom, oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom having 3 or more atoms, which ring may further have a substituent. may form a bonded their substituents together a ring structure.
  • substituent which may have is, R 1 ⁇ R 11 is the same as when a substituent.
  • the atoms 3 do not include the number of further substituted atoms.
  • the ring structures represented by the rings a to c and g to h, each consisting of a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom and having 3 or more atoms Although not particularly limited, a ring having 3 to 7 atoms is preferable, and a ring having 5 or 6 atoms is particularly preferable. Further, any ring selected from the formulas (2) to (8) is preferable, and any group selected from (9) to (11) is also preferable.
  • examples of the substituent that may be further included include specific examples similar to the examples of each group described above for R 1 to R 11. The same applies to the number of atoms and preferred groups.
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by any of the following formulas (3-1) to (3-9), and more preferably represented by the formula (3-1).
  • R 1 and R 3 to R 11 are the same as described above, and specific examples, preferable carbon numbers, atomic numbers, and preferable groups are also the same.
  • h is each independently a ring structure of 3 or more atoms composed of a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom, and this ring may further have a substituent.
  • the substituents that may be further present are the same as those in the case where R 1 to R 11 represent a substituent, and the ring having 3 or more atoms is And does not include the number of further substituted substituent atoms.)
  • the ring structure having 3 or more atoms composed of carbon atom, oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom represented by the rings a to h is not particularly limited.
  • a ring having 3 to 7 atoms is preferable, and a ring having 5 or 6 atoms is particularly preferable.
  • any ring selected from the formulas (2) to (8) is preferable, and any group selected from (9) to (11) is also preferable.
  • the ring structure having 3 or more atoms composed of carbon atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms represented by the rings a to h is, for example, a carbon atom.
  • the hetero atom contained in the said heteroaryl group of the substituent in case the said ring g or h has a substituent is a sulfur atom and / or an oxygen atom, for example.
  • examples of the substituent that may further include specific examples similar to the examples of each group described above for R 1 to R 11 include a preferable carbon number. The same applies to the number of atoms and preferred groups.
  • the rings a to h further have a substituent.
  • R 1 to R 11 that do not form the substituents or rings a to h are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, —N (R 104 ) (R 105 ) Any one of a group represented by the following group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or the following group: Is preferable.
  • R c is independently the same as R 1 to R 11 above.
  • X is the same as above.
  • p1 is an integer from 0 to 5
  • p2 is an integer from 0 to 4
  • p3 is an integer from 0 to 3
  • p4 is an integer from 0 to 7.
  • Examples of R 23 to R 25 and R c contained in X are the same as R 1 to R 11 in the formula (1), and specific examples and preferred groups thereof are also the same.
  • substituents when the ring g or h further has a substituent include, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, Or any of the group selected from the following group is mentioned.
  • R c is independently the same as R 1 to R 11 described above).
  • p1 is an integer from 0 to 5
  • p2 is an integer from 0 to 4
  • p4 is an integer from 0 to 7.
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by any of the following formulas (4-1) to (4-4).
  • X is selected from C (R 23 ) (R 24 ), NR 25 , O, S.
  • R 1 to R 5 , R 7 to R 11 , R 41 to R 48 and R 23 to R 25 are the same as R 1 to R 11 described above.
  • Examples of R 1 to R 5 , R 7 to R 11 , R 41 to R 48 and R 23 to R 25 are the same as R 1 to R 11 in the formula (1), and specific examples and preferred groups are also included. The same thing is mentioned.
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by the following formula (5-1).
  • X is selected from C (R 23 ) (R 24 ), NR 25 , O, and S.
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 11 , R 41 to R 52 and R 23 to R 25 are the same as R 1 to R 11.
  • Examples of R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 11 , R 41 to R 52 and R 23 to R 25 are the same as R 1 to R 11 in the formula (1), and specific examples and Preferable groups include the same.
  • R 25 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Ph represents a phenyl group
  • D represents a deuterium atom
  • the compound of one embodiment of the present invention is useful as a material for an organic EL device.
  • the compound of the present invention can be used as a fluorescent dopant material for a light emitting layer of an organic EL device.
  • the dopant material of the light emitting layer of the organic EL element the fluorescence quantum yield (PLQY) and the shape (half width) of the fluorescence emission spectrum are regarded as important from the viewpoint of light emission efficiency.
  • PLQY fluorescence quantum yield
  • the shape (half width) of the fluorescence emission spectrum are regarded as important from the viewpoint of light emission efficiency.
  • the light of the three primary colors of red, green, and blue used in full-color displays, plus four colors such as yellow, to the target color gamut it can be cut with a color filter or with a microcavity structure. The light is extracted outside after being subjected to amplification of light of wavelength and attenuation of other light.
  • a material having a sharper emission spectrum shape is advantageous in terms of efficiency because there is less energy loss because the wavelength range to be cut is smaller.
  • a dopant material exhibiting a sharp emission spectrum a chemical structure with little structural change between the ground state and the excited state and a small vibration level is considered suitable.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has a rigid structure centered on a condensed ring structure of an aromatic ring, the structural change between the ground state and the excited state is small.
  • the results of intensive studies by the present inventors have revealed that the compound of the present invention can have a high PLQY without having a substituent on the mother skeleton.
  • the number of vibration levels increases and a broad spectrum is obtained. From the viewpoint of obtaining a sharp emission spectrum, it is desirable that the number of substituents is small. That is, in general, there is a trade-off relationship between improvement of PLQY due to having a substituent and broadening of the emission spectrum.
  • the condensed ring structure having high symmetry means, for example, a condensed ring structure having line symmetry with respect to a straight line connecting the N atom of the skeleton and R 2 in the formula (1).
  • the condensed ring structure of asymmetric means a condensed ring structure are not axisymmetrical when for example where the straight line connecting the N atom and R 2 of skeleton in the formula (1) as an axis.
  • the blue fluorescent dopant material is required to have a fluorescent emission wavelength in an appropriate range (blue visible light range, particularly deep blue range).
  • the present inventors can satisfy the requirements by forming two or more condensed rings on different rings on the indolo [3,2,1-jk] carbazole ring like the compound of the present invention. I found.
  • the organic EL device of the present invention has an organic thin film layer containing at least a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers contains the compound of the present invention described above.
  • the organic EL element of the present invention includes those that can be driven at a low voltage and those that have a long element lifetime.
  • the organic EL element includes one that can emit light with high blue purity. Examples of the organic thin film layer containing the compound of the present invention include a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, a space layer, and a barrier layer, but are not particularly limited thereto.
  • the compound of the present invention is preferably contained in the light emitting layer, and particularly preferably contained in the light emitting layer as a dopant material.
  • it is preferably contained in the light emitting layer as a dopant material of the light emitting layer using fluorescent light emission, and is also contained in the light emitting layer as a dopant material of the light emitting layer using a thermally activated delayed fluorescence (Thermal Activated Delayed Fluorescence) mechanism. It is also preferable.
  • the content of the compound of the present invention as the dopant material in the light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, it is preferably 0.1 to 70% by mass, and preferably 0.1 to 30% by mass. Is more preferable, 1 to 30% by mass is further preferable, 1 to 20% by mass is even more preferable, and 1 to 10% by mass is particularly preferable.
  • the content of the fluorescent dopant material is 0.1% by mass or more, sufficient light emission can be obtained, and when it is 70% by mass or less, concentration quenching can be avoided.
  • the organic EL device of the present invention may be a single color light emitting device using a fluorescent light emitting type, a phosphorescent light emitting type or a thermally activated delayed fluorescence mechanism, or the above-described hybrid white light emitting device. It may be a simple type having a single light emitting unit or a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The light emitting unit may be a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer, or a laminated type having a plurality of light emitting layers using a thermally activated delayed fluorescence mechanism.
  • a space layer may be provided between the layers in order to prevent excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • a typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • A Hole transport layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B Hole transport layer / first fluorescent light emitting layer / second fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • C Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • a layer structure such as an electron transport layer can be used.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit (organic thin film layer) 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has a light emitting layer 5 including at least one fluorescent light emitting layer.
  • a hole injection layer / hole transport layer 6 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the anode 3, and an electron injection layer / electron transport layer 7 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a translucent substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to use a material having a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, and copper.
  • ITO indium tin oxide alloy
  • NESA tin oxide
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode, it is preferable that the transmittance of light in the visible region of the anode is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode plays a role of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer or the light emitting layer, and is preferably formed of a material having a small work function.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can also be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering. Moreover, you may take out light emission from the cathode side as needed.
  • Light emitting layer It is an organic layer having a light emitting function.
  • the above light-emitting layer is a laminate in which a plurality of light-emitting layers are stacked, so that electrons and holes are accumulated at the light-emitting layer interface, and the recombination region is concentrated at the light-emitting layer interface to improve quantum efficiency. Can do.
  • the ease of injecting holes into the light emitting layer may be different from the ease of injecting electrons, and the hole transport ability and electron transport ability expressed by the mobility of holes and electrons in the light emitting layer may be different. May be different.
  • the light emitting layer can be formed by a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, or an LB method.
  • the light emitting layer can also be formed by thinning a solution obtained by dissolving a binder such as a resin and a material compound in a solvent by a spin coating method or the like.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposited film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidifying from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
  • the thin film (molecular accumulation film) formed by the LB method can be classified by the difference in the aggregation structure and the higher-order structure, and the functional difference resulting therefrom.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and still more preferably 10 to 50 nm. When the thickness is 5 nm or more, it is easy to form a light emitting layer, and when the thickness is 50 nm or less, an increase in driving voltage can be avoided.
  • the fluorescent dopant material (fluorescent light-emitting material) forming the light-emitting layer is a compound that can emit light from a singlet excited state and is not particularly limited as long as it emits light from a singlet excited state.
  • a fluoranthene derivative, a styrylarylene derivative, and a pyrene derivative Arylacetylene derivatives, fluorene derivatives, boron complexes, perylene derivatives, oxadiazole derivatives, anthracene derivatives, styrylamine derivatives, arylamine derivatives, etc., preferably anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, styrylamine derivatives, arylamine derivatives , Styrylarylene derivatives, pyrene derivatives, boron complexes, more preferably anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, styrylamine derivatives, arylamine derivatives, boron complex compounds.
  • the content of the fluorescent dopant material in the light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, it is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 0.1 to 30% by mass, Is more preferably from 30 to 30% by weight, still more preferably from 1 to 20% by weight, even more preferably from 1 to 10% by weight.
  • the content of the fluorescent dopant material is 0.1% by mass or more, sufficient light emission can be obtained, and when it is 70% by mass or less, concentration quenching can be avoided.
  • the organic EL device of the present invention preferably has an electron donating dopant material in the interface region between the cathode and the light emitting unit. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant material means a material containing a metal having a work function of 3.8 eV or less, and specific examples thereof include alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earths. And at least one selected from the group consisting of an alkali metal complex, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal, a rare earth metal complex, and a rare earth metal compound.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like.
  • a function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • examples of the alkaline earth metal include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like.
  • the thing below 9 eV is especially preferable.
  • the rare earth metal examples include Sc, Y, Ce, Tb, and Yb, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF, and LiF, Li 2 O, and NaF are preferable.
  • the alkaline earth metal compounds include BaO, SrO, Ba was mixed CaO and these x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1) and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • rare earth metal compounds examples include YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, etc. TbF 3 are exemplified, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligand includes quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl oxadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenyl pyridine, hydroxyphenyl benzimidazole, hydroxybenzotriazole, Examples thereof include hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof.
  • the electron donating dopant material it is preferable to form a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method while depositing an electron donating dopant material by resistance heating vapor deposition, an organic compound (light emitting material or electron injecting material) that forms an interface region is simultaneously deposited, and the electron donating dopant material is dispersed in the organic compound.
  • the reducing dopant material is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition, preferably the layer It is formed with a thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron donating dopant material is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, The island is formed with a thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • an organic layer close to the cathode may be defined as an electron injection layer.
  • the electron injection layer has a function of efficiently injecting electrons from the cathode into the organic layer unit.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton.
  • a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 in the formula (A) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an oxy group, an amino group, 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6) hydrocarbon group, 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10 and even more preferably 1 to 6) alkoxy group, and 6 to 40 ring carbon atoms (preferably 6 carbon atoms).
  • aryloxy group 2-40 carbon atoms (preferably 2-20, more preferably 2-10, more preferably 2-5) alkoxycarbonyl groups or ring-forming atoms 9 to 40 (preferably 9 to 30, more preferably 9 to 20) aromatic heterocyclic groups, which may be substituted.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), preferably In.
  • L is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 40 (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably 1). To 6), and the groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • R 13 to R 27 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 40 (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably Are hydrocarbon groups of 1 to 6), and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the formula (A ′) and the formula (A ′′) include R 2 to R 7 in the formula (A).
  • the divalent group includes a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane-2,2 Examples include a '-diyl group, a diphenylethane-3,3'-diyl group, and a diphenylpropane-4,4'-diyl group.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound examples include nitrogen-containing compounds that are not metal complexes.
  • a compound having a nitrogen-containing heterocyclic group represented by the following formula is preferably exemplified.
  • R is an aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms, an aromatic heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • the electron transport layer of the organic EL device of the present invention particularly preferably contains at least one nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formulas (60) to (62).
  • Z ⁇ 11 >, Z ⁇ 12 > and Z ⁇ 13 > are a nitrogen atom or a carbon atom each independently.
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), A heterocyclic group having 5 to 50 unsubstituted ring atoms (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20 and even more preferably 5 to 12), substituted or unsubstituted carbon atoms having 1 to 20 (preferably 1) -10, more preferably 1-6) alkyl group, substituted or unsubstituted haloalkyl group of 1-20 (preferably 1-10, more preferably 1-6) or substituted or unsubstituted 1 carbon atom.
  • n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R A may be the same or different from each other. Moreover, by combining two R A, where adjacent, they may form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • Ar 11 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), or a substituted or unsubstituted ring atom number. 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 12) heterocyclic groups.
  • Ar 12 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6), a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms).
  • any one of Ar 11 and Ar 12 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic group having 10 to 50 ring carbon atoms (preferably 10 to 30, more preferably 10 to 20, more preferably 10 to 14).
  • Ar 13 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12) or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number.
  • 5 to 50 preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 12
  • L 11 , L 12 and L 13 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12). Or a divalent condensed aromatic heterocyclic group having 9 to 50 (preferably 9 to 30, more preferably 9 to 20, more preferably 9 to 14) ring-forming atoms that are substituted or unsubstituted. . )
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the above formulas (60) to (62) include the following.
  • the electron transport layer of the organic EL device of the present invention may have a two-layer structure of a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm to 100 nm.
  • the thickness of the first electron transport layer is preferably 5 to 60 nm. More preferably, the thickness is 10 to 40 nm, and the film thickness of the second electron transport layer is preferably 1 to 20 nm, more preferably 1 to 10 nm.
  • an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative as a constituent component of the electron injection layer that can be provided adjacent to the electron transport layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferred thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in the present invention is preferable even if it contains the aforementioned electron donating dopant material.
  • an organic layer close to the anode may be defined as a hole injection layer.
  • the hole injection layer has a function of efficiently injecting holes from the anode into the organic layer unit.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following formula (I) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 are substituted or unsubstituted aromatic carbon atoms having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12).
  • L represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and further preferably 6 to 12).
  • a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12) which may have a substituent, or a substituted or unsubstituted ring Aromatic heterocyclic group having 5 to 50 substituted ring atoms (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20 and even more preferably 5 to 12) or substituted or unsubstituted ring atoms having 5 to 50 ( It preferably represents a condensed aromatic heterocyclic group of 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 12.
  • an aromatic amine of the following formula (II) is also preferably used for forming the hole transport layer.
  • the hole transport layer of the organic EL device of the present invention may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the film thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 nm.
  • the thickness of the first hole transport layer is preferably 50 to The thickness is 150 nm, more preferably 50 to 110 nm, and the thickness of the second hole transport layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 5 to 30 nm.
  • a layer containing an acceptor material may be bonded to the anode side of the hole transport layer or the first hole transport layer. This is expected to reduce drive voltage and manufacturing costs.
  • the thickness of the layer containing the acceptor material is not particularly limited, but is preferably 5 to 20 nm.
  • n doping is a method of doping an electron transport material with a metal such as Li or Cs
  • p doping is a method of doping an acceptor material such as F 4 TCNQ into a hole transport material. Is mentioned.
  • the space layer is a fluorescent layer for the purpose of adjusting the carrier balance so that excitons generated in the phosphorescent layer are not diffused into the fluorescent layer. It is a layer provided between the layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a barrier layer such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, or a triplet barrier layer in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron barrier layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer, and is a layer provided between the light emitting layer and the hole transporting layer.
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer, and is a layer provided between the light emitting layer and the electron transporting layer.
  • the triplet barrier layer prevents the triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the surrounding layers, and confines the triplet excitons in the light emitting layer, thereby emitting the triplet excitons. It has a function of suppressing energy deactivation on the molecule of the electron transport layer other than the dopant material.
  • the electron injection layer is desirably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm. This facilitates the injection of electrons from the cathode into the electron transport layer, and also promotes the injection of electrons into the adjacent barrier layer and the light emitting layer, thereby enabling driving at a lower voltage.
  • the organic EL element obtained by using the compound of the present invention has excellent performance, display components such as an organic EL panel module; display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer; It can be used for electronic devices such as
  • the obtained solid was purified using column chromatography to obtain 0.67 g of a tan solid.
  • Example 1 When Compound 2 obtained in Synthesis Example 1 was measured using a spectrophotometer U-3310 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., an absorption peak wavelength was observed at 423 nm. Further, when this compound 2 was measured using a spectrofluorophotometer F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd., a fluorescence emission peak wavelength upon excitation at 349 nm was observed at 432 nm. Moreover, the half width was measured as follows. Compound 2 was dissolved in a solvent (toluene) (sample 5 [ ⁇ mol / mL]) to obtain a sample for fluorescence measurement.
  • a solvent toluene
  • the fluorescence measurement sample placed in the quartz cell was irradiated with excitation light at room temperature (300 [K]), and the fluorescence intensity was measured while changing the wavelength.
  • the vertical axis represents fluorescence intensity and the horizontal axis represents wavelength.
  • the apparatus used for fluorescence measurement is Hitachi High-Tech Science spectrofluorometer F-7000. From this photoluminescence spectrum, the full width at half maximum (nm) of Compound 2 was measured. The photoluminescence spectrum measurement results are shown in FIG. As a result, the full width at half maximum of Compound 2 was 16 nm.
  • PLQY was measured as follows.
  • Compound 2 was measured with a toluene solution at a concentration of 5 [ ⁇ mol / mL] using an absolute PL quantum yield measuring device Quantaurus-QY manufactured by Hamamatsu Photonics Co. As a result, the PLQY value was 83%. Moreover, the singlet energy EgS was calculated
  • Example 2 to 9 In the same manner as in Example 1, the fluorescence emission peak wavelength ( ⁇ ), half-value width, and PLQY of compounds 7, 9, 11, 17, 22, 30, 34, and 38 obtained in Synthesis Examples 3 to 10 were measured. The singlet energy (S1) was obtained in the same manner.
  • Comparative Example 1 In the same manner as in Example 1, the fluorescence emission peak wavelength, half-value width, and PLQY of Comparative Compound 1 below were measured, and the singlet energy was determined in the same manner. Comparative Example Compound 1 had a fluorescence emission peak wavelength of 375 nm, a half width of 24 nm, PLQY of 40%, and a singlet energy of 3.30 eV.
  • Comparative Example 2 In the same manner as in Example 1, the fluorescence emission peak wavelength, the full width at half maximum, and PLQY of Comparative Compound 2 below were measured, and the singlet energy was determined in the same manner. Comparative Example Compound 2 had a fluorescence emission peak wavelength of 406 nm, a half width of 17 nm, PLQY of 60%, and a singlet energy of 3.02 eV.
  • Comparative Example 3 In the same manner as in Example 1, the fluorescence emission peak wavelength, half-value width, and PLQY of the following comparative compound 3 (pyrene derivative) were measured, and the singlet energy was determined in the same manner. Comparative Example Compound 2 had a fluorescence emission peak wavelength of 455 nm, a half width of 35 nm, PLQY of 90%, and a singlet energy of 2.75 eV.
  • Table 1 summarizes the measurement results of the above examples and comparative examples.
  • the compounds 2, 7, 9, 11, 17, 22, 30, 34, and 38 of the present application have narrower half-value widths, higher color purity, and sharper spectra than the comparative compounds 1 and 3.
  • the compound 2 of this application does not have a substituent and shows PLQY significantly higher than the comparative compound 1 and the comparative compound 2.
  • Comparative Compound 1 has a fluorescence emission peak wavelength in the visible light outside region of 375 nm and Comparative Compound 2 has a wavelength of 406 nm, whereas Compounds 2, 7, 9, 11, 17, 22, 30, 34 and 38 of the present application have 426 nm. It shows deep blue light emission of ⁇ 444 nm.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the following compound HI-1 is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 5 nm.
  • a hole injection layer was formed. On the hole injection layer, the following compound HT-1 was deposited to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
  • the following compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • the following compound BH-1 and compound 2 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the concentration of Compound 2 (dopant material) in the light emitting layer was 4 mass%.
  • the following compound ET-1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a thickness of 10 nm.
  • the following compound ET-2 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 15 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was deposited on the second electron transport layer to form an electron injecting electrode having a thickness of 1 nm.
  • metal aluminum (Al) was vapor-deposited on this electron injecting electrode, and the metal cathode with a film thickness of 80 nm was formed.
  • the structure of the organic EL element produced in the above is as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: Compound 2 (25: 4% by mass) / ET-1 (10) / ET-2 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • the driving voltage of the produced organic EL element was 4.81 V, and it was recognized that blue light emission having a main peak wavelength of 448 nm was exhibited.

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Abstract

優れた性能を示す有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子を製造することができる新規な化合物、当該化合物を有する有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を備える電子機器提供する。　下記式（１）で表される化合物、化合物を含有する有機ＥＬ素子用材料、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記化合物を含有する有機ＥＬ素子、該有機ＥＬ素子を備えた電子機器。（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｒ１～Ｒ１１は、明細書中で定義したとおりである。）

Description

新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、新規な化合物及び該新規な化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。また本発明は、該新規な化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。例えば赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　有機ＥＬ素子用の材料として、例えば特許文献１～６に記載の化合物などが知られている。
特開２０１４－７３９６５号公報 国際公開第２０１６／００６９２５号 中国特許第１０４１１９３４７号公報 国際公開第２０１１／１２８０１７号 韓国特許第１０－２０１５－０１３５１２５号公報 国際公開第２０１３／０７７３４４号
　本願発明者らの更なる検討により、特許文献１～６に開示された化合物には、有機ＥＬ素子に用いた際の性能として更なる改善の余地があることが判明した。
　本発明の目的は、優れた性能を示す有機ＥＬ素子を製造することができる新規な化合物、並びに該新規な化合物を含有する有機ＥＬ素子用材料を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該化合物を有する有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を備える電子機器を提供することである。
　本発明者らは、前記課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾールに含まれる２つ以上のベンゼン環に縮環した下記式（１）で表される化合物を有機ＥＬ素子の材料として用いることで、上記課題を解決し得ることを見出した。
　本発明には、下記［１］～［４］の態様が含まれる。
［１］本発明の一態様によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［式中、式（１）において、
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、及び、Ｒ１０とＲ１１から選ばれる２つ以上の対のそれぞれにおいて、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは１、２、４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を形成する。この環構造を構成する原子のうち、置換基を有しうる原子は水素原子または置換基を有し、該置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基から選ばれる。それら置換基同士が結合してさらなる環構造を形成してもよい。なお、前記原子数３以上の環の原子数には、前記置換基の原子数は含まない。
　ただし、Ｒ１とＲ２からなる対とＲ２とＲ３からなる対；Ｒ４とＲ５からなる対とＲ５とＲ６からなる対；Ｒ５とＲ６からなる対とＲ６とＲ７からなる対；Ｒ８とＲ９からなる対とＲ９とＲ１０からなる対；及びＲ９とＲ１０からなる対とＲ１０とＲ１１からなる対が、環構造を同時に形成することはない。
　前記２つ以上の対は、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃから選ばれる２又は３つの環が、前記炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を有するように選ばれ、前記２又は３つの環が有する２つ以上の環構造は同一でも異なっていてもよい。
　前記原子数３以上の環構造を形成しないＲ１～Ｒ１１は、水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ１１が置換基を表す場合、Ｒ１～Ｒ１１はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。］
［２］本発明の一態様によれば、上記［１］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
［３］本発明の一態様によれば、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、上記［１］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
［４］本発明の一態様によれば、上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器が提供される。
　本発明の化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いると、得られる有機ＥＬ素子は、優れた性能を有する。本発明の有機ＥＬ素子は電子機器として有用である。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の構成を示す概略図である。 実施例１における化合物２のフォトルミネッセンススペクトルを示す図である。 実施例１における化合物２の吸収スペクトルを示す図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
　本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
　なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
　なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～８位のいずれであってもよい。
　このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
　また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、別段の定めのない限り、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
　前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有する炭素数７～５１のアラルキル基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数７～５１のアラルキル基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基の具体例としては、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基の好ましい例としては、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールオキシ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられる。前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールオキシ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられ、これらのアルキル基部位及びアリール部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基の好ましい例としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基のアルキル基部位及びアリール部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
　前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　前記炭素数１～５０のハロアルキル基の具体例としては、前記炭素数１～５０のアルキル基の水素原子が前記ハロゲン原子で置換された例が挙げられ、その場合の好ましいアルキル基は、前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の好ましい例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
［化合物］
　本発明の一様態に係る化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［式中、式（１）において、
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、及び、Ｒ１０とＲ１１から選ばれる２つ以上の対のそれぞれにおいて、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは１、２、４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を形成する。この環構造を構成する原子のうち、置換基を有しうる原子は水素原子または置換基を有し、該置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基から選ばれる。それら置換基同士が結合してさらなる環構造を形成してもよい。なお、前記原子数３以上の環の原子数には、前記置換基の原子数は含まない。
　ただし、Ｒ１とＲ２からなる対とＲ２とＲ３からなる対；Ｒ４とＲ５からなる対とＲ５とＲ６からなる対；Ｒ５とＲ６からなる対とＲ６とＲ７からなる対；Ｒ８とＲ９からなる対とＲ９とＲ１０からなる対；及びＲ９とＲ１０からなる対とＲ１０とＲ１１からなる対が、環構造を同時に形成することはない。
　前記２つ以上の対は、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃから選ばれる２又は３つの環が、前記炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を有するように選ばれ、前記２又は３つの環が有する２つ以上の環構造は同一でも異なっていてもよい。
　前記原子数３以上の環構造を形成しないＲ１～Ｒ１１は、水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ１１が置換基を表す場合、Ｒ１～Ｒ１１はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。］
　本段落では、前段落における、「ＲｎとＲｎ＋１（ｎは１、２、４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を形成する」の意味を詳述する。
　Ｒ１～Ｒ１１は、水素原子または置換基を表すか、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれる１つの原子または複数個の互いに結合した原子を表す。
　Ｒ１～Ｒ１１が、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれる１つの原子または複数個の互いに結合した原子を表す場合は、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、及び、Ｒ１０とＲ１１から選ばれる２つ以上の対のそれぞれにおいて、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは１、２、４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子から構成される原子数３以上の環構造を形成する。
　上記したＲｎとＲｎ＋１（ｎは１、２、４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）が互いに結合するとは、Ｒｎが表すいずれかの原子とＲｎ＋１が表すいずれかの原子が、互いに連結している状態を示す。ここで、「Ｒｎが表すいずれかの原子」は、Ｒｎが１つの原子を表す場合には該１つの原子を意味し、Ｒｎが複数個の互いに結合した原子を表す場合にはＲｎの末端の原子または末端以外の原子を意味する。前記「Ｒｎ＋１が表すいずれかの原子」についても同様である。
　該結合は、例えば単結合、二重結合、または１～２の間の結合次数を有する結合である。Ｒｎ、Ｒｎ＋１が複数個の互いに結合した原子を表す場合の「結合」についても、同様である。
　本発明の一様態において、前記式（１）の化合物は、前記の環構造（式（１）のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、及び、Ｒ１０とＲ１１から選ばれる対のそれぞれにおいて、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは１、２、４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）が互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成する原子数３以上の環構造）を２つ有することは、好ましい。例えば、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、及び、Ｒ１０とＲ１１から選ばれる２つ以上の対のそれぞれにおいて、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を形成することが挙げられる。本発明の一様態において、式（１）のＲ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、及び、Ｒ１０とＲ１１から選ばれる２つの対において、前記環構造を有することが挙げられる。
　また、本発明の一様態において、前記式（１）の化合物は、該環構造を３つ有することもまた、好ましい。その場合、該環構造は、それぞれ前記式（１）の母骨格上の異なるベンゼン環、すなわち、環Ａ、環Ｂ、環Ｃのそれぞれに１つずつ、該環構造があることが特に好ましい。
　また、本発明の一様態において、前記式（１）の化合物は、該環構造を４つ以上有することも好ましい。
　また、本発明の一態様において、前記式（１）の化合物は、Ｒ１～Ｒ３が、水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ３が置換基を表す場合、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であることは、好ましい。
　式（１）中、Ｒ１～Ｒ１１が示すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルケニル基としては、ビニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキニル基としては、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す環形成炭素数３～２０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルコキシ基としては、アルキル基部位が前記炭素数１～２０のアルキル基であるアルコキシ基が挙げられる。好ましいアルコキシ基の具体例としては、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のフルオロアルキル基としては、前記アルキル基の水素原子がフッ素で置換された基が挙げられ、好ましいハロアルキル基としては前記好ましいアルキル基であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のフルオロアルコキシ基としては、前記アルコキシ基の水素原子がフッ素で置換された基が挙げられ、好ましいアルコキシ基としては前記好ましいアルコキシ基が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８）のアリールオキシ基としては、アリール基部位が、後述するＲ１～Ｒ１１の環形成炭素数６～５０のアリール基であるものが挙げられる。好ましいアリールオキシ基の具体例としては、アリール基部位が、後述の環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６）のアルキルチオ基としては、アルキル基部位が前記炭素数１～２０のアルキル基であるものが挙げられる。好ましいアルキルチオ基の具体例としては、アルキル基部位が、前記好ましいアルキル基であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８）のアリールチオ基としては、アリール基部位が、後述するＲ１～Ｒ１１の環形成炭素数６～５０のアリール基であるものが挙げられる。好ましいアリールチオ基の具体例としては、アリール基部位が、後述の環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す「－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基」としては、具体的には、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられる。
　これら置換シリル基において、アルキル基部位の炭素数は、それぞれ、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６である。アリール基部位の環形成炭素数は、それぞれ、好ましくは６～５０、より好ましくは６～３０、さらに好ましくは６～２４、特に好ましくは６～１８である。
　これらの中でも、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基が好ましく、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリトリルシリル基がより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す「－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基」としては、具体的には、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、モノヘテロアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、モノアルキルモノアリールアミノ基、モノアルキルモノヘテロアリールアミノ基、モノアリールモノヘテロアリールアミノ基が挙げられる。これら置換アミノ基中のアリール基部位は、炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基などが置換していてもよい。
　これら置換アミノ基において、アルキル基部位の炭素数は、それぞれ、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６である。アリール基部位の環形成炭素数は、それぞれ、好ましくは６～５０、より好ましくは６～３０、さらに好ましくは６～２４、特に好ましくは６～１８である。ヘテロアリール基部位の環形成原子数は、それぞれ、好ましくは５～５０、より好ましくは５～３０、さらに好ましくは５～１８、特に好ましくは５～１３である。
　これらの中でも、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、モノアリールモノヘテロアリールアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（アルキル置換フェニル）アミノ基、ビス（アリール置換フェニル）アミノ基がより好ましい。
　また、アルキル基部位の具体例としては、前記炭素数１～２０のアルキル基の具体例が挙げられる。アルキル基部位の好ましい例としては、前記炭素数１～２０のアルキル基の好ましい例が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　アリール基部位の具体例としては、後述する環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例が挙げられる。アリール基部位の好ましい具体例としては、後述する環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい具体例が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　ヘテロアリール基部位の具体例としては、後述する環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の具体例が挙げられる。ヘテロアリール基部位の好ましい具体例としては、後述する環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の好ましい具体例が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　なお、式（１）中、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基が複数存在する場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。また、式（１）中、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基が複数存在する場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８）のアリール基は、縮合環であっても非縮合環であってもよい。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１１が示す環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、特に好ましくは５～１３）のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個のヘテロ原子を含む。該へテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられ、窒素原子、酸素原子が好ましい。
　該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
　式（１）において、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を形成する場合の環構造が有する置換基の示す、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の例としては、上記Ｒ１～Ｒ１１で説明した各基の例と同様の具体例が挙げられ、好ましい炭素数、原子数及び好ましい基も同様である。前記置換基としては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　前記式（１）において、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造は、特に限定されないが、原子数３～７の環であると好ましく、原子数５または６の環であると特に好ましい。
　また、前記式（１）において、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環は、下記式（２）～（８）から選ばれるいずれかの環であることも好ましく、（９）～（１１）から選ばれるいずれかの基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式（２）～（８）において、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
　ＸはＣ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、ＮＲ２５、Ｏ、Ｓから選ばれる。Ｒ１２～Ｒ２５は、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。
　Ｒ１２～Ｒ１７及びＲ２３～Ｒ２４は、隣接する基同士で互いに結合して環構造を形成してもよい。）
　Ｒ１２～Ｒ２５の例としては、前記式（１）のＲ１～Ｒ１１と同じであり、具体例や好ましい基も同様のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式（９）～（１１）において、＊１と＊２、及び＊３と＊４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、又は＊３と＊４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
　Ｒ３１～Ｒ３７及びＲ４１～Ｒ４４は、前記Ｒ１２～Ｒ２５と同じであり、Ｘは、前記と同じである。
　Ｒ３１～Ｒ３７及びＲ４１～Ｒ４４は、隣接する基同士で互いに結合して環構造を形成してもよい。）
　Ｘに含まれるＲ２３～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３７及びＲ４１～Ｒ４４の例としては、前記式（１）のＲ１～Ｒ１１と同じであり、具体例や好ましい基も同様のものが挙げられる。
　式（１）において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも１つ（好ましくは、Ｒ２、Ｒ５及びＲ１０の少なくとも１つ、さらに好ましくはＲ２）が、環構造を形成しない基であって、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基［Ｒ１０１～Ｒ１０３は前記と同じ］、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基［Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ］、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であると好ましい。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。
　（i）式（１）において、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を形成する場合の環構造が有する置換基、（ii）式（１）において、前記環構造を形成しないＲ１～Ｒ１１、(iii)式（２）～（１１）において、Ｒ１２～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３７及びＲ４１～Ｒ４４が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかであると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式中、Ｒｃは、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。Ｘは前記と同じである。
　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
　Ｘに含まれるＲ２３～Ｒ２５、及びＲｃの例としては、前記式（１）のＲ１～Ｒ１１と同じであり、具体例や好ましい基も同様のものが挙げられる。
　前記式（１）の化合物は、下記式（１－１）～（１－６）のいずれかで表されると好ましく、式（１－１）～（１－３）及び（１－５）のいずれかで表されるとより好ましく、式（１－１）及び（１－５）のいずれかで表されるとさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式（１－１）～（１－６）において、Ｒ１～Ｒ１１は前記と同じであり、具体例、好ましい炭素数、原子数及び好ましい基も同様である。環ａ～ｆは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造である。この環は、さらに置換基を有していてもよく、それら置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。さらに有してもよい置換基は、Ｒ１～Ｒ１１が置換基を表す場合と同じである。なお、前記原子数３以上の環は、さらに置換している置換基の原子数は含まない。）
　式（１－１）～（１－６）において、前記環ａ～ｆの示す、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造は、特に限定されないが、原子数３～７の環であると好ましく、原子数５または６の環であると特に好ましい。また、前記式（２）～（８）から選ばれるいずれかの環であることも好ましく、（９）～（１１）から選ばれるいずれかの基であることも好ましい。
　式（１－１）～（１－６）において、さらに有してもよい置換基としては、上記Ｒ１～Ｒ１１で説明した各基の例と同様の具体例が挙げられ、好ましい炭素数、原子数及び好ましい基も同様である。
　前記式（１）の化合物は、下記式（２－１）～（２－６）のいずれかで表されると好ましく、式（２－２）及び（２－５）のいずれかで表されるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式（２－１）～（２－６）において、Ｒ１及びＲ３～Ｒ１１は前記と同じであり、具体例、好ましい炭素数、原子数及び好ましい基も同様である。環ａ～ｃ及びｇ～ｈは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造である。この環は、さらに置換基を有していてもよく、それら置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。さらに有してもよい置換基は、Ｒ１～Ｒ１１が置換基を表す場合と同じである。なお、前記原子数３以上の環は、さらに置換している置換基の原子数は含まない。）
　式（２－１）～（２－６）において、前記環ａ～ｃ及びｇ～ｈの示す、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造は、特に限定されないが、原子数３～７の環であると好ましく、原子数５または６の環であると特に好ましい。また、前記式（２）～（８）から選ばれるいずれかの環であることも好ましく、（９）～（１１）から選ばれるいずれかの基であることも好ましい。
　式（２－１）～（２－６）において、さらに有してもよい置換基としては、上記Ｒ１～Ｒ１１で説明した各基の例と同様の具体例が挙げられ、好ましい炭素数、原子数及び好ましい基も同様である。
　前記式（１）の化合物は、下記式（３－１）～（３－９）のいずれかで表されると好ましく、式（３－１）で表されるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式（３－１）～（３－９）において、Ｒ１及びＲ３～Ｒ１１は前記と同じであり、具体例、好ましい炭素数、原子数及び好ましい基も同様である。環ａ～ｈは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造である。この環は、さらに置換基を有していてもよく、それら置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。さらに有してもよい置換基は、Ｒ１～Ｒ１１が置換基を表す場合と同じである。なお、前記原子数３以上の環は、さらに置換している置換基の原子数は含まない。）
　式（３－１）～（３－９）において、前記環ａ～ｈの示す、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造は、特に限定されないが、原子数３～７の環であると好ましく、原子数５または６の環であると特に好ましい。また、前記式（２）～（８）から選ばれるいずれかの環であることも好ましく、（９）～（１１）から選ばれるいずれかの基であることも好ましい。
　式（３－１）～（３－９）において、前記環ａ～ｈの示す、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造は、例えば、炭素原子、酸素原子、硫黄原子から構成される原子数３以上の環構造である。また、前記環ｇ又はｈが置換基を有する場合の置換基の前記へテロアリール基に含まれるヘテロ原子は、例えば、硫黄原子及び／又は酸素原子である。
　式（３－１）～（３－９）において、さらに有してもよい置換基としては、上記Ｒ１～Ｒ１１で説明した各基の例と同様の具体例が挙げられ、好ましい炭素数、原子数及び好ましい基も同様である。
　前記式（１－１）～（１－６）、（２－１）～（２－６）及び（３－１）～（３－９）において、環ａ～ｈがさらに置換基を有する場合の置換基もしくは環ａ～ｈを形成しないＲ１～Ｒ１１が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかであると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式中、Ｒｃは、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。Ｘは前記と同じである。
　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
　Ｘに含まれるＲ２３～Ｒ２５及びＲｃの例としては、前記式（１）のＲ１～Ｒ１１と同じであり、具体例や好ましい基も同様のものが挙げられる。
　前記環ｇ又はｈがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、Ｒｃは、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。
　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
　前記式（１）の化合物は、下記式（４－１）～（４－４）のいずれかで表されると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式（４－１）～（４－４）において、ＸはＣ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、ＮＲ２５、Ｏ、Ｓから選ばれる。Ｒ１～Ｒ５、Ｒ７～Ｒ１１、Ｒ４１～Ｒ４８及びＲ２３～Ｒ２５は、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。）
　Ｒ１～Ｒ５、Ｒ７～Ｒ１１、Ｒ４１～Ｒ４８及びＲ２３～Ｒ２５の例としては、前記式（１）のＲ１～Ｒ１１と同じであり、具体例や好ましい基も同様のものが挙げられる。
　前記式（１）の化合物は、下記式（５－１）で表されると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式（５－１）において、ＸはＣ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、ＮＲ２５、Ｏ、Ｓから選ばれる。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ４１～Ｒ５２及びＲ２３～Ｒ２５は、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。）
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ４１～Ｒ５２及びＲ２３～Ｒ２５の例としては、前記式（１）のＲ１～Ｒ１１と同じであり、具体例や好ましい基も同様のものが挙げられる。例えば、Ｒ２５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　本発明の化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
　下記具体例中、Ｐｈはフェニル基、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　上記本発明の一態様の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用である。
　なお、本発明の化合物の製造方法に特に制限はなく、本明細書の実施例等を参照しながら、公知の合成反応を適宜利用及び変更して容易に製造することができる。
　また、本発明の一様態において、本発明の化合物は有機ＥＬ素子の発光層の蛍光ドーパント材料として用いることができる。
　有機ＥＬ素子が有する発光層のドーパント材料としては、発光効率の観点から、蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）及び蛍光発光スペクトルの形状（半値幅）が重要視される。
　フルカラーディスプレイで用いられる赤、緑及び青の３原色やそれに黄等を加えた４色以上の光は、目的の色域に最適化させるために、カラーフィルタによるカットや、マイクロキャビティ構造による目的の波長の光の増幅とそれ以外の光の減衰を受けた上で、外部に取り出されている。すなわち、目的の波長以外は削られるため、エネルギーのロスにつながる。従って、よりシャープな発光スペクトル形状を有する材料は、削られる波長域が小さくなるため、エネルギーのロスが少なく効率の面で有利となる。
　シャープな発光スペクトルを示すドーパント材料としては、基底状態と励起状態の構造変化が少なく、振動準位が少ない化学構造が適すると考えられる。
　本発明の化合物は、芳香環の縮環構造を中心とする剛直な構造であることから基底状態と励起状態の構造変化が少ない。
　加えて、本発明者らの鋭意検討の結果から、本発明の化合物は母骨格に置換基を有せずとも高いＰＬＱＹを持ち得ることが明らかになった。一般に、置換基を加えると振動準位の個数が増え、ブロードなスペクトルを有するようになるから、シャープな発光スペクトルを得るという観点からは置換基の個数は少ない方が望ましい。すなわち、一般に、置換基を有することによるＰＬＱＹの向上と、発光スペクトルのブロード化の間にトレードオフの関係がある。本発明の化合物においては、上記のように、母骨格に置換基を有せずとも高いＰＬＱＹを持ち得ることから、置換基を加えることによる振動準位の個数の増加を最小限に抑えつつ、高いＰＬＱＹとシャープな発光スペクトルを両立できる。
　本発明の化合物が対称性が高い縮環構造をとる場合は、振動準位が縮重するため、よりシャープな発光スペクトルを得られると考えられる。ここで、対称性が高い縮環構造とは、例えば前記式（１）における骨格のＮ原子とＲ２とを結ぶ直線を軸とした線対称となる縮環構造を意味する。
　本発明の化合物が非対称の縮環構造をとる場合は、置換基を加えることのない波長の調整に特に有効である。ここで、非対称の縮環構造とは、例えば前記式（１）における骨格のＮ原子とＲ２とを結ぶ直線を軸としたときに線対称ではない縮環構造を意味する。
　また、青色蛍光ドーパント材料は、蛍光発光波長が適正な範囲（青色の可視光範囲、特に深い青色の範囲）に位置することが求められる。本発明者らは、本発明の化合物のように、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール環上の、互いに異なる環へ２環以上の縮環をすることで、その要求を満たしうることを見出した。
［有機ＥＬ素子］
　次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含有する有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前述した本発明の化合物を含む。本発明の有機ＥＬ素子には、低電圧駆動が可能なものが含まれ、且つ素子寿命が長いものも含まれる。また、該有機ＥＬ素子には、青色純度の高い発光が可能なものも含まれる。
　前述の本発明の化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、スペース層及び障壁層などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
　本発明の化合物は、発光層に含まれることが好ましく、特にドーパント材料として発光層に含まれることが好ましい。特に、蛍光発光を用いる発光層のドーパント材料として、発光層に含まれることが好ましく、また、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅd　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）機構を用いる発光層のドーパント材料として、発光層に含まれることも好ましい。
　ドーパント材料としての本発明の化合物の発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１～７０質量％が好ましく、０．１～３０質量％がより好ましく、１～３０質量％がさらに好ましく、１～２０質量％がさらにより好ましく、１～１０質量％が特により好ましい。蛍光ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光発光型、燐光発光型又は熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅd　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）機構を用いる単色発光素子であっても、上記のハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層、蛍光発光層又は熱活性化遅延蛍光機構を用いる発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機薄膜層）１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも１つの蛍光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層／正孔輸送層６など、発光層５と陰極４との間に電子注入層／電子輸送層７などを形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
（基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板などが挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
（陰極）
　陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金などが使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
　以下、各層について、本発明の化合物以外に使用し得る材料について説明する。
（発光層）
　発光機能を有する有機層である。
　上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
　発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
　発光層は、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法などの公知の方法により形成することができる。また、樹脂などの結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かした溶液をスピンコート法などにより薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、さらに好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ以上であると発光層の形成が容易であり、５０ｎｍ以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
（ドーパント材料）
　発光層を形成する蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）は一重項励状態から発光することのできる化合物であり、一重項励状態から発光する限り特に限定されないが、フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体などが挙げられ、好ましくは、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体、より好ましくはアントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体化合物である。
　蛍光ドーパント材料の発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１～７０質量％が好ましく、０．１～３０質量％がより好ましく、１～３０質量％がさらに好ましく、１～２０質量％がさらにより好ましく、１～１０質量％が特により好ましい。蛍光ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
（電子供与性ドーパント材料）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパント材料を有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパント材料とは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂなどが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏなどのアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦなどのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦが好ましい。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａｘＳｒ１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、ＴｂＦ３などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが挙げられる。
　電子供与性ドーパント材料の添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパント材料を蒸着しながら、界面領域を形成する有機化合物（発光材料や電子注入材料）を同時に蒸着させ、有機化合物に電子供与性ドーパント材料を分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機化合物：電子供与性ドーパント材料＝１００：１～１：１００である。
　電子供与性ドーパント材料を層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパント材料を単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ～１５ｎｍで形成する。電子供与性ドーパント材料を島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント材料を単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、島の厚み０．０５ｎｍ～１ｎｍで形成する。
　本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパント材料の割合は、モル比で主成分：電子供与性ドーパント材料＝５：１～１：５であると好ましい。
（電子輸送層）
　発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
　電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（Ａ）におけるＲ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）の炭化水素基、炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）のアルコキシ基、環形成炭素数６～４０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）のアリールオキシ基、炭素数２～４０（好ましくは２～２０、より好ましくは２～１０、さらに好ましくは２～５）のアルコキシカルボニル基又は環形成原子数９～４０（好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０）の芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　Ｌは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　前記式（Ａ’）中、Ｒ８～Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ１３～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
　前記式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ８～Ｒ１２及びＲ１３～Ｒ２７が示す炭素数１～４０の炭化水素基としては、前記式（Ａ）中のＲ２～Ｒ７の具体例と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ８～Ｒ１２及びＲ１３～Ｒ２７の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体としては、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、以下の式で表される含窒素複素環基を有する化合物が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（上記式中、前記各式中、Ｒは、炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい）
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記式（６０）～（６２）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、Ｚ１１、Ｚ１２及びＺ１３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルコキシ基である。
　ｎは、０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲＡ同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
　Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の複素環基である。
　Ａｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の複素環基である。
　但し、Ａｒ１１、Ａｒ１２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０（好ましくは１０～３０、より好ましくは１０～２０、さらに好ましくは１０～１４）の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０（好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０、さらに好ましくは９～１４）の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０（好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０、さらに好ましくは９～１４）の２価の縮合芳香族複素環基である。）
　上記式（６０）～（６２）で表される含窒素複素環誘導体の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。有機ＥＬ素子の電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１電子輸送層の膜厚は、好ましくは５～６０ｎｍ、より好ましくは１０～４０ｎｍであり、第２電子輸送層の膜厚は、好ましくは１～２０ｎｍ、より好ましくは１～１０ｎｍである。
　また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどで構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌなどが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物などの一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物などが挙げられる。
　このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ～１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の電子供与性ドーパント材料を含有していても好ましい。
（正孔輸送層）
　発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
　正孔輸送層を形成し得る材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　前記式（Ｉ）において、Ａｒ１～Ａｒ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基もしくは置換基を有していてもよい環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基もしくは置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の縮合芳香族複素環基、又は、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が結合した基を表す。Ａｒ1とＡｒ2、Ａｒ3とＡｒ4で環を形成してもよい。
　また、前記式（Ｉ）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基もしくは置換基を有していてもよい環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基もしくは置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　また、下記式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　前記式（ＩＩ）において、Ａｒ１～Ａｒ３の定義は前記式（Ｉ）のＡｒ１～Ａｒ４の定義と同様である。以下に式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０～２００ｎｍであるのが好ましい。正孔輸送層が、第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５０～１５０ｎｍ、より好ましくは５０～１１０ｎｍであり、第２正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは５～３０ｎｍである。
　本発明の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
　前記アクセプター材料としては下記式で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５～２０ｎｍであるのが好ましい。
－ｎ／ｐドーピング－
　上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
　ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓなどの金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ４ＴＣＮＱなどのアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
（障壁層）
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、発光層と正孔輸送層との間に設けられる層である。また、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層であり、発光層と電子輸送層との間に設けられる層である。
　トリプレット障壁層は、後述するように、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント材料以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
　電子注入層は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
［電子機器］
　本発明の化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、優れた性能を有するため、有機ＥＬパネルモジュールなどの表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータなどの表示装置；照明、車両用灯具の発光装置などの電子機器に使用できる。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
［合成実施例１（化合物２の合成）］
（１）中間体１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　アルゴン雰囲気下、２，６－ジクロロアニリン１．０ｇ（６．１７ｍｍｏｌ）、２－ブロモナフタレン２．６８ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２８ｍｇ（０．１２３ｍｍｏｌ）、トリｔ－ブチルホスフィンテトラフルオロボレート７２ｍｇ（０．２４７ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ－ブトキシド１．７８ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）をトルエン１５ｍＬに溶かし、１００℃で６時間撹拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、濃縮後得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体１．８ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１であり、マススペクトル分析の結果、分子量４１４．３２に対し、ｍ／ｅ＝４１４であった。（収率７１％）
（２）化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　アルゴン雰囲気下、中間体１　１００ｍｇ（０．２４１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．７ｍｇ（０．０１２１ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート９．０ｍｇ（０．０２４１ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム１３３ｍｇ（０．９６４ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド３ｍＬに溶かし、１４０℃で６時間加熱した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、濃縮後得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体３２ｍｇを得た。得られた固体は目的物である化合物２であり、マススペクトル分析の結果、分子量３４１．４０に対し、３４１であった。（収率３９％）
［合成実施例２（化合物５の合成）］
（１）中間体３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　アルゴン雰囲気下、２，４，６－トリクロロアニリン１．０ｇ（５．０９ｍｍｏｌ）、２－ブロモナフタレン２．２１ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２２ｍｇ（０．１０２ｍｍｏｌ）、トリｔ－ブチルホスフィンテトラフルオロボレート５９ｍｇ（０．２０４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ－ブトキシド１．３８ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）をトルエン１５ｍＬに溶かし、１００℃で６時間撹拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、濃縮後得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体１．５ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体３であり、マススペクトル分析の結果、分子量４４８．７７に対し、ｍ／ｅ＝４４８であった。（収率６６％）
（２）中間体４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　アルゴン雰囲気下、中間体３　１００ｍｇ（０．２２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．５ｍｇ（０．０１１１ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート６．４ｍｇ（０．０２２２ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム９２ｍｇ（０．６６９ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド３ｍＬに溶かし、１４０℃で６時間加熱した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、濃縮後得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体２６ｍｇを得た。得られた固体は目的物である中間体４であり、マススペクトル分析の結果、分子量３７５．８５に対し、３７５であった。（収率３０％）
（３）化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　アルゴン雰囲気下、中間体４　２０ｍｇ（０．０５３２ｍｍｏｌ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸９．３ｍｇ（０．０６３９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．２ｍｇ（０．００５３２ｍｍｏｌ）、トリｔ－ブチルホスフィンテトラフルオロボレート３．１ｍｇ（０．０１０６ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム１４．７ｍｇ（０．１０６ｍｍｏｌ）にジメトキシエタン２ｍＬと水０．５ｍＬを加え、８０℃で１２時間撹拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、濃縮後得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体１６ｍｇを得た。得られた固体は目的物である化合物５であり、マススペクトル分析の結果、分子量４７３．６１に対し、ｍ／ｅ＝４７３であった。（収率６４％）
［合成実施例３（化合物７の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　アルゴン雰囲気下、中間体４　１５０ｍｇ（０．３９９ｍｍｏｌ）、ボロン酸６　３９５ｍｇ（１．９９５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１５ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）２６ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム８４７ｍｇ（３．９９ｍｍｏｌ）にトルエン２ｍＬを加え、１６０℃で７分間撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ取し、トルエンとメタノールで洗浄し、黄色固体１６７ｍｇを得た。得られた固体は目的物である化合物７であり、マススペクトル分析の結果、分子量４９３．６に対し、ｍ／ｅ＝４９３であった。（収率８３％）
［合成実施例４（化合物９の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　アルゴン雰囲気下、中間体４　１５０ｍｇ（０．３９９ｍｍｏｌ）、ボロン酸８　４２３ｍｇ（１．９９５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１５ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ２６ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）、及びリン酸カリウム８４７ｍｇ（３．９９ｍｍｏｌ）にトルエン２ｍＬを加え、１６０℃で７分間撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ取し、トルエンとメタノールで洗浄し、黄色固体１８８ｍｇを得た。得られた固体は目的物である化合物９であり、マススペクトル分析の結果、分子量５０７．５８に対し、ｍ／ｅ＝５０７であった。（収率９３％）
［合成実施例５（化合物１１の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　アルゴン雰囲気下、中間体４　１５０ｍｇ（０．３９９ｍｍｏｌ）、ボロン酸１０　３９５ｍｇ（１．９９５ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム１５ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ２６ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）、及びリン酸カリウム８４７ｍｇ（３．９９ｍｍｏｌ）にトルエン２ｍＬを加え、１６０℃で５分間撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ取し、トルエンとメタノールで洗浄し、黄色固体１４２ｍｇを得た。得られた固体は目的物である化合物１１であり、マススペクトル分析の結果、分子量４９３．６に対し、ｍ／ｅ＝４９３であった。（収率７２％）
［合成実施例６（化合物１７の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（１）２－ブロモ－７－ヨードナフタレンの合成
　アルゴン雰囲気下、２，７－ジブロモナフタレン５．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）を、無水テトラヒドロフラン８０ｍＬと無水トルエン４０ｍＬの混合溶媒に溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－４８℃に冷却した。これに、ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液１０．６ｍＬ（１．６４ｍｏｌ／Ｌ、１７ｍｍｏｌ）を加え、－４５℃で２０分間、次いで－７２℃で３０分間撹拌した。反応混合物にヨウ素４．９ｇ（１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を加え、－７２℃で１時間、次いで室温で２．５時間撹拌した。反応混合物を１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液６０ｍＬで失活させ、トルエン１５０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去して減圧乾燥し、淡黄色固体５．６６ｇを得た。得られた固体は目的物である２－ブロモ－７－ヨードナフタレンであり、マススペクトル分析の結果、分子量３３９に対し、ｍ／ｅ＝３３９であった。（収率９９％）
（２）中間体１４の合成
　アルゴン雰囲気下、９Ｈ－カルバゾール２．５５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－７－ヨードナフタレン５．７ｇ（１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅３０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム７．５ｇ（３５ｍｍｏｌ）を無水１，４－ジオキサン２０ｍＬに懸濁し、ｔｒａｎｓ－１，２－ジアミノシクロヘキサン０．１９ｍＬ（１．６ｍｍｏｌ）を加え、１０時間還流した。反応終了後、トルエン２００ｍＬを加え、無機物をろ別した。ろ液を濃縮して得られた褐色固体６．５ｇをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色針状晶３．８ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１４であり、マススペクトル分析の結果、分子量３３２に対し、ｍ／ｅ＝３３２であった。（収率６８％）
（３）中間体１５の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン２．９ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－４３℃に冷却した。これに、ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液１２．５ｍＬ（１．６４ｍｏｌ／Ｌ、２０．５ｍｍｏｌ）を加え、－３６℃で２０分撹拌後、－７０℃に冷却した。これにトリイソプロポキシボラン７ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで中間体１４　３．８ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）を溶かしたテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬを加え、冷却浴中で１０時間撹拌した。反応終了後、５質量％塩酸１００ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体４．９ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体２．９ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１５であり、マススペクトル分析の結果、分子量４１５に対し、ｍ／ｅ＝４１５であった。（収率６８％）
（４）中間体１６の合成
　アルゴン雰囲気下、２，６－ジヨード－４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン１．２７ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、中間体１５　２．９ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３６ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、及び炭酸水素ナトリウム２．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、１，２－ジメトキシエタン４０ｍＬに懸濁し、水２１ｍＬを加えて１１時間還流した。反応終了後、ジクロロメタン２００ｍＬで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体３．５ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体２．０ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１６であり、マススペクトル分析の結果、分子量８８７に対し、ｍ／ｅ＝８８７であった。（収率７０％）
（５）化合物１７の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１６　１．０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）４１ｍｇ（４５μｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ５ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．２ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を無水キシレン１００ｍＬに懸濁し、１０時間還流した。反応終了後、ろ別し、ろ物を水及びメタノールで洗浄して減圧乾燥し、淡緑色固体０．４２７ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体０．３７ｇを得た。得られた固体は目的物である化合物１７であり、マススペクトル分析の結果、分子量７２７に対し、ｍ／ｅ＝７２７であった。（収率４７％）
［合成実施例７（化合物２２の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（１）中間体１９の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸３．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－７－ヨードナフタレン５．６６ｇ（１７ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３５ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を１，２－ジメトキシエタン４５ｍＬに溶かし、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２３ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）を加え、１１時間還流した。反応終了後、トルエン１５０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、褐色固体（９．２ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体４．４５ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１９であり、マススペクトル分析の結果、分子量３３８に対し、ｍ／ｅ＝３３８であった。（収率７７％）
（２）中間体２０の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－４０℃に冷却した。これにｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液１２ｍＬ（１．６４ｍｏｌ／Ｌ、２０ｍｍｏｌ）を加え、－５４℃で２０分撹拌した。反応終了後、－６５℃に冷却し、トリイソプロポキシボラン６ｍＬ（２６ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで中間体１９　４．４５ｇ（１３ｍｍｏｌ）を溶かしたテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬを加え、冷却浴中で１０時間撹拌した。反応終了後、５質量％塩酸７０ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌後、酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体５．５ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体３．１９ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体２０であり、マススペクトル分析の結果、分子量３８２に対し、ｍ／ｅ＝３８２であった。（収率６４％）
（３）中間体２１の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２０　３．１９ｇ（８．３ｍｍｏｌ）、２，６－ジヨード－４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン１．５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４３ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム２．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）を１，２－ジメトキシエタン５０ｍＬに懸濁し、水２５ｍＬを加えて１１時間還流した。反応混合物をジクロロメタン２００ｍＬで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体４．１４ｇを得た。これをカラムクロマトグフラフィーを用いて精製し、白色固体２．４７ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体２１であり、マススペクトル分析の結果、分子量８２１に対し、ｍ／ｅ＝８２１であった。（収率８１％）
（４）化合物２２の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２１　２．４７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１１ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ０．２０ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム５．９ｇ（１８ｍｍｏｌ）を無水キシレン２５０ｍＬに懸濁し、１１時間還流した。反応終了後、ろ別し、ろ物を水及びメタノールで順に洗浄して減圧乾燥し、淡黄色針状晶１．８８ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体１．０３ｇを得た。得られた固体は目的物である化合物２２であり、マススペクトル分析の結果、分子量６６１に対し、ｍ／ｅ＝６６１であった。（収率５２％）
［合成実施例８（化合物３０の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（１）中間体２４の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体４　１．００ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、ビスピナコラトジボロン１．１５ｇ（４．５２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．４３ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル１０１ｍｇ（０．２１３ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム０．５２２ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）をジオキサン１２０ｍＬに溶かし、２０時間還流した。反応終了後、水を加えて撹拌し、沈殿物をろ取し、メタノールで洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグフラフィーを用いて精製し、黄褐色固体０．６７ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体２４であり、マススペクトル分析の結果、分子量４６７．３６に対し、ｍ／ｅ＝４６７であった。（収率５４％）
（２）中間体２７の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２４　３０ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－ニトロベンゼン１３ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）（ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２：化合物２６）０．９０９ｍｇ（０．００１２８ｍｍｏｌ）を１，２－ジメトキシエタン３ｍＬに溶かし、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液０．１ｍＬを加えて２４時間還流した。沈殿物を熱時ろ過した後、ろ物をメタノール及びトルエンで洗浄し、橙色固体１３ｍｇを得た。得られた固体は目的物である中間体２７であり、マススペクトル分析の結果、分子量４６２．５０に対し、ｍ／ｅ＝４６２であった。（収率４３％）
（３）中間体２８の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２７　１３ｍｇ（０．０２８ｍｍｏｌ）、及びトリフェニルホスフィン３７ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロベンゼン１ｍＬに溶かし、５０時間還流した。反応終了後、メタノールを加えて、沈殿物をろ取し、褐色固体４ｍｇを得た。得られた固体は目的物である中間体２８であり、マススペクトル分析の結果、分子量４３０．５０に対し、ｍ／ｅ＝４３０であった。（収率３３％）
（４）化合物３０の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２８　４ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン８ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、クロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（II）（ＳＰｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ２）７ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド３ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）をキシレン（２ｍＬ）に溶かし８時間還流した。反応終了後、反応溶液にクロロベンゼンを加えて加熱し、シリカゲルを加えてセライトろ過した。ろ物をヘキサンで洗浄し、黄色固体１ｍｇを得た。得られた固体は目的物である化合物３９であり、マススペクトル分析の結果、分子量５０６．５９に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。（収率２０％）
［合成実施例９（化合物３４の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（１）中間体３２の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン４．１ｇ（２９ｍｍｏｌを、無水テトラヒドロフラン４５ｍＬに溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－４８℃に冷却した。これに、ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液１８ｍＬ（１．６４ｍｏｌ／Ｌ、１８ｍｍｏｌ）を加え、－４８℃で２０分間撹拌後、－６５℃に冷却した。これにトリイソプロポキシボラン９ｍＬ（３９ｍｍｏｌ）を滴下し、５分後、２－ブロモフェナントレン５．０ｇ（１９ｍｍｏｌ）を溶かしたテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬを加え、冷却浴中で１０時間撹拌した。反応終了後、５質量％塩酸７０ｍＬを加え、室温（２５℃）で３０分間撹拌後、酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去して減圧乾燥し、淡黄色固体５．９７ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体２．４ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体３２であり、マススペクトル分析の結果、分子量３００に対し、ｍ／ｅ＝３００であった。（収率４２％）
（２）中間体３３の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物３２　２４ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、２，６－ジヨード－４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン１．４５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４２ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム２．４ｇ（２９ｍｍｏｌ）を１，２－ジメトキシエタン５０ｍＬに懸濁し、水２５ｍＬを加えて、１０時間還流した。反応混合物を水１５０ｍＬで希釈し、固体をろ別し、ろ物を水及びメタノールで順に洗浄して減圧乾燥し、黄色固体２．８ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体１．９５ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体３３であり、マススペクトル分析の結果、分子量６５７に対し、ｍ／ｅ＝６５７であった。（収率８２％）
（３）化合物３４の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体３３　１．９５ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１１ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ０．２０ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム５．９ｇ（１８ｍｍｏｌ）を無水キシレン２５０ｍＬに懸濁し、１０時間還流した。反応終了後、ろ別し、ろ物を水及びメタノールで順に洗浄して減圧乾燥し、暗黄緑色固体０．９９ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色色板状晶０．９７ｇを得た。得られた固体は目的物である化合物３４であり、マススペクトル分析の結果、分子量４９７に対し、ｍ／ｅ＝４９７であった。（収率６５％）
［合成実施例１０（化合物３８の合成）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（１）中間体３５の合成
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－７－ヨードナフタレン２．８３ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン５．５７ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅３０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド２．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）を無水１，４－ジオキサン２０ｍＬに懸濁し、ｔｒａｎｓ－１，２－ジアミノシクロヘキサン０．１９ｍＬ（１．６ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で１０時間撹拌した。反応混合物をシリカパッドを通してろ別し、トルエン１００ｍＬで洗浄した。ろ液から溶媒留去し、減圧乾燥して濃褐色オイル６．７ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体４．５６ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体３５であり、マススペクトル分析の結果、分子量３７３に対し、ｍ／ｅ＝３７３であった。（収率６８％）
（２）中間体３６の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン３．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３５ｍＬに溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－３０℃に冷却した。これに、ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液１４．７ｍＬ（１．６４ｍｏｌ／Ｌ、２４ｍｍｏｌ）を加え、－２０℃で２０分撹拌後、－７５℃に冷却した。これにトリイソプロポキシボラン８．３ｍＬ（３６ｍｍｏｌ）を滴下し、５分後、中間体３５　４．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）を溶かしたテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬを加え、冷却浴中で１０時間撹拌した。反応終了後、５質量％塩酸１００ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、赤褐色アモルファス固体５．８ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、淡黄色固体２．９４ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体３６であり、マススペクトル分析の結果、分子量４１７に対し、ｍ／ｅ＝４１７であった。（収率５９％）
（３）中間体３７の合成
　アルゴン雰囲気下、２，６－ジヨード－４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン１．２８ｇ（３．１９ｍｍｏｌ）、中間体３６　２．９４ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３７ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、及び炭酸水素ナトリウム２．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、１，２－ジメトキシエタン４５ｍＬに懸濁し、水２２ｍＬを加えて１１時間還流した。反応終了後、ジクロロメタン１５０ｍＬで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体３．８ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体１．９２ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体３７であり、マススペクトル分析の結果、分子量８９１に対し、ｍ／ｅ＝８９１であった。（収率６７％）
（４）化合物３８の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体３７　１．９２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム４．１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を無水キシレン２００ｍＬに懸濁し、１１時間還流した。反応終了後、ろ別し、ろ液から溶媒留去し、減圧乾燥して、黄色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体１．６ｇを得た。得られた固体をトルエン４０ｍＬで再結晶して、黄色針状晶１．０７ｇを得た。得られた固体は目的物である化合物３８であり、マススペクトル分析の結果、分子量７３１に対し、ｍ／ｅ＝７３１であった。（収率７０％）
［実施例１］
　合成実施例１で得られた化合物２を日立ハイテクサイエンス社製　分光光度計Ｕ－３３１０を用いて測定したところ、４２３ｎｍに吸収ピーク波長が観測された。また、この化合物２を蛍光スペクトル測定装置日立ハイテクサイエンス社製　分光蛍光光度計Ｆ－７０００を用いて測定したところ、３４９ｎｍでの励起における蛍光発光ピーク波長が４３２ｎｍにて観測された。
　また、半値幅を、次のようにして測定した。
　化合物２を溶媒（トルエン）に溶解（試料５［μｍｏｌ／ｍＬ］）し、蛍光測定用試料とした。石英セルへ入れた蛍光測定用試料に室温（３００［Ｋ］）で励起光を照射し、波長を変えながら蛍光強度を測定した。フォトルミネッセンススペクトルは、縦軸を蛍光強度、横軸を波長とした。蛍光の測定に用いた装置は、日立ハイテクサイエンス　分光蛍光光度計Ｆ－７０００である。
　このフォトルミネッセンススペクトルから化合物２の半値幅（ｎｍ）を測定した。フォトルミネッセンススペクトル測定結果を、図２に示す。その結果、化合物２の半値幅は１６ｎｍであった。
　また、ＰＬＱＹを、次のようにして測定した。
　化合物２について、浜松ホトニクス社製　絶対PL量子収率測定装置 Quantaurus－QYを用いて、トルエン溶液で濃度を５［μｍｏｌ／ｍＬ］で測定した結果、ＰＬＱＹの値は８３％であった。
　また、一重項エネルギーＥｇＳを、以下のようにして求めた。
　化合物２のトルエン溶液（２０μｍｏｌ／ｍＬ）を日立ハイテクサイエンス社製　分光光度計Ｕ－３３１０を用い吸収スペクトルを測定した。この吸収スペクトルは、縦軸が吸光度、横軸が波長であり、最も長波長側のピークの立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥｇＳとした。
　　換算式：ＥｇＳ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　なお、吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引いた。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（すなわち縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　上記のようにして求めた化合物２の一重項エネルギー（Ｓ１）は、２．８５ｅＶであった。化合物２の吸収スペクトルを、図３に示した。
［実施例２～９］
　実施例１と同様にして、合成実施例３～１０で得られた化合物７、９、１１、１７、２２、３０、３４及び３８の蛍光発光ピーク波長（λ）、半値幅、及びＰＬＱＹを測定し、一重項エネルギー（Ｓ１）も同様にして求めた。
［比較例１］
　実施例１と同様にして、下記比較化合物１の蛍光発光ピーク波長、半値幅、及びＰＬＱＹを測定し、一重項エネルギーも同様にして求めた。比較例化合物１の蛍光発光ピーク波長は３７５ｎｍ、半値幅は２４ｎｍ、ＰＬＱＹは４０％であり、一重項エネルギーは３．３０ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
［比較例２］
　実施例１と同様にして、下記比較化合物２の蛍光発光ピーク波長、半値幅、及びＰＬＱＹを測定し、一重項エネルギーも同様にして求めた。比較例化合物２の蛍光発光ピーク波長は４０６ｎｍ、半値幅は１７ｎｍ、ＰＬＱＹは６０％であり、一重項エネルギーは３．０２ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
［比較例３］
　実施例１と同様にして、下記比較化合物３（ピレン誘導体）の蛍光発光ピーク波長、半値幅、及びＰＬＱＹを測定し、一重項エネルギーも同様にして求めた。比較例化合物２の蛍光発光ピーク波長は４５５ｎｍ、半値幅は３５ｎｍ、ＰＬＱＹは９０％であり、一重項エネルギーは２．７５ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　上記実施例及び比較例の測定結果を表１にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
　表１から分かるように、本願の化合物２、７、９、１１、１７、２２、３０、３４及び３８は、比較化合物１及び比較化合物３よりも半値幅が狭く、高い色純度、シャープなスペクトルを有する。また、本願の化合物２は、置換基を有さずに、比較化合物１及び比較化合物２よりも大幅に高いＰＬＱＹを示す。さらに、比較化合物１は３７５ｎｍ、比較化合物２は４０６ｎｍと可視光外領域に蛍光発光ピーク波長を有するが、本願の化合物２、７、９、１１、１７、２２、３０、３４及び３８は、４２６～４４４ｎｍと深い青色発光を示す。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　以下のようにして、有機ＥＬ素子を作製した。
［素子実施例１］
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）について、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
　洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次いで、この第一正孔輸送層の上に、下記化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　続けて、この第二正孔輸送層の上に、下記化合物ＢＨ－１及び化合物２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層内における化合物２（ドーパント材料）の濃度を４質量％とした。
　続けて、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　続けて、この第一電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　さらに、この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　上記において作製した有機ＥＬ素子の構成は、以下のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－１：化合物２（２５：４質量％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。
・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・主ピーク波長
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加したときの主ピーク波長（単位：ｎｍ）を、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて計測した。
　作製した有機ＥＬ素子の駆動電圧は４．８１Ｖであり、主ピーク波長が４４８ｎｍの青色発光を示すことが認められた。
　１　　有機エレクトロルミネッセンス素子
　２　　基板
　３　　陽極
　４　　陰極
　５　　発光層
　６　　正孔注入層／正孔輸送層
　７　　電子注入層／電子輸送層
　１０　発光ユニット

Claims (24)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式中、式（１）において、
    　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、及び、Ｒ１０とＲ１１から選ばれる２つ以上の対のそれぞれにおいて、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは１、２、４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を形成する。この環構造を構成する原子のうち、置換基を有しうる原子は水素原子または置換基を有し、該置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基から選ばれる。それら置換基同士が結合してさらなる環構造を形成してもよい。なお、前記原子数３以上の環の原子数には、前記置換基の原子数は含まない。
    　ただし、Ｒ１とＲ２からなる対とＲ２とＲ３からなる対；Ｒ４とＲ５からなる対とＲ５とＲ６からなる対；Ｒ５とＲ６からなる対とＲ６とＲ７からなる対；Ｒ８とＲ９からなる対とＲ９とＲ１０からなる対；及びＲ９とＲ１０からなる対とＲ１０とＲ１１からなる対が、環構造を同時に形成することはない。
    　前記２つ以上の対は、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃから選ばれる２又は３つの環が、前記炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を有するように選ばれ、前記２又は３つの環が有する２つ以上の環構造は同一でも異なっていてもよい。
    　前記原子数３以上の環構造を形成しないＲ１～Ｒ１１は、水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ１１が置換基を表す場合、Ｒ１～Ｒ１１はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。］
  2. 　Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、及び、Ｒ１０とＲ１１から選ばれる２つ以上の対のそれぞれにおいて、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を形成する、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ１～Ｒ３は、水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ３が置換基を表す場合、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環が、下記式（２）～（８）から選ばれるいずれかの環である請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（２）～（８）において、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
    　ＸはＣ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、ＮＲ２５、Ｏ、Ｓから選ばれる。Ｒ１２～Ｒ２５は、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。
    　Ｒ１２～Ｒ１７及びＲ２３～Ｒ２４は、隣接する基同士で互いに結合して環構造を形成してもよい。）
  5. 　ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環が、下記式（９）～（１１）から選ばれるいずれかの環である請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式（９）～（１１）において、＊１と＊２、及び＊３と＊４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、又は＊３と＊４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
    　Ｒ３１～Ｒ３７及びＲ４１～Ｒ４４は、前記Ｒ１２～Ｒ２５と同じであり、Ｘは、前記と同じである。
    　Ｒ３１～Ｒ３７及びＲ４１～Ｒ４４は、隣接する基同士で互いに結合して環構造を形成してもよい。）
  6. 　式（１）において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも１つが、前記原子数３以上の環構造を形成しない基であって、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基［Ｒ１０１～Ｒ１０３は前記と同じ］、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基［Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ］、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である、請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
  7. 　式（１）において、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造を形成する場合の環構造が有する置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、Ｒｃは、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。Ｘは前記と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  8. 　前記環構造が有する置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項７に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、Ｒｃは、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  9. 　式（１）において、前記環構造を形成しないＲ１～Ｒ１１が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項１～８のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式中、Ｒｃは、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。Ｘは前記と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  10. 　式（２）～（１１）において、Ｒ１２～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３７及びＲ４１～Ｒ４４が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項４～９のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式中、Ｒｃは、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。Ｘは前記と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  11. 　下記式（１－１）～（１－３）及び（１－５）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式（１－１）～（１－３）及び（１－５）において、Ｒ１～Ｒ１１は前記と同じである。環ａ～ｆは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造である。この環は、さらに置換基を有していてもよく、それら置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。さらに有してもよい置換基は、Ｒ１～Ｒ１１が置換基を表す場合と同じである。なお、前記原子数３以上の環は、さらに置換している置換基の原子数は含まない。）
  12. 　下記式（２－２）及び（２－５）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式（２－２）及び（２－５）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ７～Ｒ１１は前記と同じである。環ｂ及びｇ～ｈは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造である。この環は、さらに置換基を有していてもよく、それら置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。さらに有してもよい置換基は、Ｒ１～Ｒ１１が置換基を表す場合と同じである。なお、前記原子数３以上の環は、さらに置換している置換基の原子数は含まない。）
  13. 　下記式（３－１）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式（３－１）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１１は前記と同じである。環ｂ、ｅ及びｈは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から構成される原子数３以上の環構造である。この環は、さらに置換基を有していてもよく、それら置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。さらに有してもよい置換基は、Ｒ１～Ｒ１１が置換基を表す場合と同じである。なお、前記原子数３以上の環は、さらに置換している置換基の原子数は含まない。）
  14. 　前記環ａ～ｆがさらに置換基を有する場合の置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項１１～１３のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （式中、Ｒｃは、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。Ｘは前記と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  15. 　前記環ｇ及びｈがさらに置換基を有する場合の置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項１２～１４のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （式中、Ｒｃは、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  16. 　下記式（４－１）～（４－４）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （式（４－１）～（４－４）において、ＸはＣ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、ＮＲ２５、Ｏ、Ｓから選ばれる。Ｒ１～Ｒ５、Ｒ７～Ｒ１１、Ｒ４１～Ｒ４８及びＲ２３～Ｒ２５は、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。）
  17. 　下記式（５－１）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （式（５－１）において、ＸはＣ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、ＮＲ２５、Ｏ、Ｓから選ばれる。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ４１～Ｒ５２及びＲ２３～Ｒ２５は、前記Ｒ１～Ｒ１１と同じである。）
  18. 　Ｒ２５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、請求項１７に記載の化合物。
  19. 　請求項１～１８のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  20. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用のドーパント材料である、請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  21. 　陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１～１８のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記発光層が請求項１～１８のいずれかに記載の化合物を含有する、請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記発光層が請求項１～１８のいずれかに記載の化合物を０．１～３０質量％含有する、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　請求項２１～２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
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