WO2016204270A1 - ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤 Download PDF

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光 青山
麻記 松井
慶太 阪西
岩佐　孝男
朝巳 小林
晃一 平田
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日本曹達株式会社
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    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a diarylazole compound and a pest control agent. More specifically, the present invention relates to a diarylazole compound that has excellent insecticidal activity and / or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be advantageously synthesized industrially, and a pest control agent containing the compound as an active ingredient About.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2015-123323 filed in Japan on June 18, 2015 and Japanese Patent Application No. 2016-060604 filed in Japan on March 24, 2016. This is incorporated here.
  • Patent Document 1 discloses a compound represented by the formula (A). According to Patent Document 1, this compound is diabetes, hyperglycemia, obesity, insulin resistance, arteriosclerosis. It appears to be useful in the treatment of dyslipidemia, hypertension, and metabolic syndrome.
  • Patent Document 2 discloses a compound represented by the formula (B).
  • Patent Document 3 discloses a compound represented by the formula (C). Patent Document 3 describes that this compound has insecticidal / miticidal activity.
  • An object of the present invention is to provide a diarylazole compound that is excellent in pest control activity, in particular, insecticidal activity and / or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously, and effectively It is to provide a pest control agent contained as a component. Furthermore, it is to provide an ectoparasite control agent, or an endoparasite control or control agent containing this as an active ingredient.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, A 1 and A 2 are not simultaneously nitrogen atoms.
  • X 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted group Or a substituted C1-6 alkoxy group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, mercapto group, unsubstituted Or substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, unsubstituted or substituted or substitute
  • n represents the number of X 1 and is an integer from 0 to 4. When n is 2 or more, X 1 may be the same or different.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, unsubstituted Or a C1-6 alkylsulfonyloxy group having a substituent or a group represented by —S ( ⁇ O) ( ⁇ N—R a ) —R b .
  • R a and R b each independently represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group.
  • B 1 and B 4 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • B 2 and B 3 each independently represent a nitrogen atom or CR 3 .
  • B 1 is a carbon atom
  • B 2 is a nitrogen atom or CR 3
  • B 3 and B 4 are nitrogen atoms.
  • B 1 is a nitrogen atom
  • B 2 is a nitrogen atom
  • B 3 is a nitrogen atom or CR 3
  • B 4 is a carbon atom.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a halogeno group, a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a formyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or A substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group An unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted C1 It shows a 6 alky
  • R a and R b each independently represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group.
  • R 1 and R 2 may be connected to each other to form a divalent organic group.
  • Ar represents an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted 5- to 6-membered heteroaryl group.
  • a pest control agent comprising at least one selected from the group consisting of the compound according to [1] or [2] and a salt thereof as an active ingredient.
  • An insecticide or acaricide containing as an active ingredient at least one selected from the group consisting of the compound according to [1] or [2] and a salt thereof.
  • An ectoparasite control agent comprising as an active ingredient at least one selected from the group consisting of the compound according to [1] or [2] and a salt thereof.
  • An endoparasite control or control agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compound according to [1] or [2] and a salt thereof.
  • the diaryl azole compound of the present invention can control pests that are problematic in crops and hygiene.
  • various agricultural pests and mites can be effectively controlled at lower concentrations.
  • ectoparasites and endoparasites that harm human livestock can be effectively controlled.
  • diarylazole compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)) or a salt of compound (I).
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. When there is no description of “having a substituent” and only the name of the group serving as a mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention. Examples of groups that can be “substituents” are shown below. C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • An alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • a C2-6 alkenyl group of C2-6 alkynyl groups such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cubanyl group;
  • a C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group;
  • a C6-10 aryl C1-6 alkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; 3-6 membered heterocyclyl group; A 3-6 membered heterocyclyl C1-6 alkyl group;
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group; A C6-10 aryl C1-6 alkoxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; 5- to 6-membered heteroaryloxy group such as thiazolyloxy group and pyridyloxy group; 5- to 6-membered heteroaryl C1-6 alkyloxy group such as thiazolylmethyloxy group, pyridylmethyloxy group;
  • a C1-6 alkylcarbonyl group such as an acetyl group or a propionyl group; Formyloxy group; A C1-6 alkylcarbonyloxy group such as an acetyloxy group or a propionyloxy group; A C6-10 arylcarbonyl group such as a benzoyl group; A C1-6 alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group; A C1-6 alkoxycarbonyloxy group such as a methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group; Carboxyl group;
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group; A C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; A C1-6 haloalkoxy group such as a trifluoromethoxy group, 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group; A C2-6 haloalkenyloxy group such as
  • a C1-6 alkyl-substituted amino group such as a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group
  • C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group
  • a C6-10 aryl C1-6 alkylamino group such as a benzylamino group or a phenethylamino group
  • a C1-6 alkylcarbonylamino group such as an acetylamino group, a propanoylamino group, a butyrylamino group, an i-propylcarbonylamino group
  • Mono-C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group
  • Di (methoxycarbonyl) amino group di (e
  • a mercapto group such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group;
  • a C1-6 haloalkylthio group such as a trifluoromethylthio group or a 2,2,2-trifluoroethylthio group;
  • a C6-10 arylthio group such as a phenylthio group or a naphthylthio group; 5- to 6-membered heteroarylthio group such as thiazolylthio group and pyridylthio group;
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl
  • a tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group;
  • a tri-C6-10 aryl-substituted silyl group such as a triphenylsilyl group; Cyano group; nitro group;
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • examples of the “substituent” include C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, halogeno group, cyano group, nitro group and the like.
  • the “3- to 6-membered heterocyclyl group” includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclyl group, if at least one ring is a hetero ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, dioxolanyl group, dioxanyl group and the like.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl group include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl, etc. .
  • Examples of the 6-membered heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a triazinyl group.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, A 1 and A 2 are not simultaneously nitrogen atoms. The carbon atoms in A 1 and A 2 may have a substituent.
  • a 1 or A 2 is a carbon atom, it means CH or CX 1 . That is, the compound represented by the formula (I) is a compound represented by the formula (I-1) to the formula (I-3).
  • B 1 and B 4 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • B 2 and B 3 each independently represent a nitrogen atom or CR 3
  • B 1 and B 4 are nitrogen atoms
  • B 1 is a nitrogen atom
  • B 2 is a nitrogen atom
  • B 3 is a nitrogen atom or CR 3
  • B 4 is a carbon atom. That is, the compound represented by the formula (I) is a compound represented by the formula (II) to the formula (V).
  • a 1 , A 2 , R 1 , R 2 , X 1 , n and Ar have the same meanings as those in the formula (I). Of these, the compound represented by the formula (II) is preferable.
  • X 1 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl Group, hydroxyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group , Mercapto group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, unsubstituted Or an aminocarbonyl group having a substituent, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, A substituted or substituted C6-10 ary
  • the “C1-6 alkyl group” in X 1 may be a straight chain or a branched chain as long as it has 3 or more carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • substituted C1-6 alkyl group examples include a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a dibromomethyl group, a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a trimethyl group, Bromomethyl group, 1-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3, C1-6 haloalkyl groups such as 3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluorohexyl group, perchlorohexyl group, 2,4,6-trichlorohexyl group ; C1 ⁇ such as methoxymethyl group,
  • C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups A C6-10 aryl C1-6 alkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; And C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl groups such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cyclooctylethyl group, and the like.
  • C2-6 alkenyl group for X 1 , a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl Group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • substituted C2-6 alkenyl group examples include C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group; C1-6 alkoxy C2-6 alkenyl groups such as 2-n-butoxy-vinyl group, 1-ethoxy-vinyl group; Etc.
  • Examples of the “C2-6 alkynyl group” in X 1 include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl Group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group and the like.
  • substituted C2-6 alkynyl group examples include C2-6 such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group and the like. And haloalkynyl group.
  • the “C1-6 alkoxy group” in X 1 is a methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, i-propoxy group, i-butoxy group , S-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkoxy group” include chloromethoxy group, dichloromethoxy group, difluoromethoxy group, trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy.
  • a C1-6 haloalkoxy group such as a group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-butoxy group;
  • a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group such as a methoxymethoxy group or a methoxyethoxy group;
  • a C6-10 aryl C1-6 alkoxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group;
  • a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group such as a cyclopropylmethyloxy group;
  • C1-6 alkylcarbonyl group examples include an acetyl group and a propionyl group.
  • substituted C1-6 alkylcarbonyl group include C1-6 haloalkylcarbonyl groups such as chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” for X 1 include a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group and the like.
  • C1-6 alkoxycarbonyl group having a substituent include Fluoromethoxycarbonyl group, chloromethoxycarbonyl group, bromomethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, dichloromethoxycarbonyl group, dibromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, trichloromethoxycarbonyl group, tribromomethoxycarbonyl group, 2,2 A C1-6 haloalkoxycarbonyl group such as, 2-trifluoroethoxycarbonyl group; And C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl groups such as cyclopropylmethoxycarbonyl group, cyclobutylmethoxycarbonyl group, cyclopentylmethoxycarbonyl group, cyclohexylmethoxycarbonyl group, 2-cyclopropylethoxycarbonyl group, and the like.
  • C1-6 alkylthio group examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, i-propylthio group, i-butylthio group and the like. It is done.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkylthio group” include C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group.
  • C1-6 alkylsulfinyl group examples include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group, and the like.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkylsulfinyl group” include C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group and 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group.
  • C1-6 alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkylsulfonyl group” include C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as a trifluoromethylsulfonyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group.
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkylcarbonyl group”, “C1-6 alkoxycarbonyl” for X 1
  • Preferred substituents on the “group”, “C1-6 alkylthio group”, “C1-6 alkylsulfinyl group”, and “C1-6 alkylsulfonyl group” include C1-6 alkoxy group, halogeno group, cyano group, C3 -8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 3-6 membered heterocyclyl group and the like.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” for X 1 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and the like.
  • the “C6-10 aryl group” for X 1 may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic aryl group, if at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring. Examples of the “C6-10 aryl group” include phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, indenyl group, indanyl group, tetralinyl group and the like.
  • Examples of the “C6-10 aryloxy group” for X 1 include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • the “3- to 6-membered heterocyclyl group” in X 1 contains 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclyl group, if at least one ring is a hetero ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, dioxolanyl group (specifically, [1,3] dioxolanyl group), Examples include dioxanyl groups (specifically, [1,3] dioxanyl groups or [1,4] dioxanyl groups).
  • a 5- to 6-membered saturated heterocyclyl group is preferable.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl group include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl (for details, [1,2,3] triazolyl Or [1,2,4] triazolyl group), oxadiazolyl group (specifically, [1,2,4] oxadiazolyl group or [1,3,4] oxadiazolyl group), thiadiazolyl group, tetrazolyl group and the like. .
  • 6-membered heteroaryl group examples include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a triazinyl group.
  • Examples of the partially unsaturated 5-membered heterocyclyl group include pyrrolinyl group, imidazolinyl group (dihydroimidazolyl group), pyrazolinyl group, oxazolinyl group, isoxazolinyl group, thiazolinyl group and the like.
  • Examples of the partially unsaturated 6-membered heterocyclyl group include a thiopyranyl group, a 2H-pyridin-1-yl group, and a 4H-pyridin-1-yl group.
  • the 3- to 6-membered heterocyclyl group is preferably a 5-membered heteroaryl group, more preferably a pyrazolyl group or a triazolyl group, and particularly preferably a triazolyl group (more preferably [1,2,4] triazolyl group).
  • Substituents on the “C3-8 cycloalkyl group”, “C6-10 aryl group”, “C6-10 aryloxy” and “3-6 membered heterocyclyl group” for X 1 include C1-6 alkyl group, C1 -6 haloalkyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, amino group, C1-6 alkyl substituted amino group , Halogeno group, cyano group, nitro group and the like.
  • a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, a cyano group, and a nitro group are preferable.
  • a C1-6 alkyl-substituted amino group such as a methylamino group, an n-butylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group
  • Mono C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group, t-butoxyaminocarbonylamino group
  • diC1-6 alkoxycarbonylamino groups such as dimethoxycarbonylamino group, diethoxycarbonylamino group, dii-propoxycarbonylamino group, di-n-propoxycarbonylamino group, and di-t-butoxyaminocarbonylamino group.
  • substituted aminocarbonyl group in X 1 include C1-6 alkyl-substituted aminocarbonyl groups such as methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group and the like.
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • X 1 is preferably a C1-6 haloalkyl group or an unsubstituted or substituted 3-6 membered heterocyclyl group.
  • n represents a chemically acceptable number of X 1 and is an integer of 0 to 4. When n is 2 or more, X 1 may be the same or different. When either A 1 or A 2 is a nitrogen atom, the upper limit of the chemically acceptable number of X 1 is 3. n is preferably from 0 to 2, and more preferably 1.
  • R 1 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 An alkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyloxy group, or a group represented by the formula: —S ( ⁇ O) ( ⁇ N—R a ) —R b is shown.
  • R a and R b each independently represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group.
  • C1-6 alkylthio group examples include those exemplified in X 1 above. The same can be mentioned.
  • C1-6 alkylsulfonyloxy group examples include a methylsulfonyloxy group, an ethylsulfonyloxy group, a t-butylsulfonyloxy group, and the like.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkylsulfonyloxy group” include C1-6 haloalkylsulfonyloxy groups such as a trifluoromethylsulfonyloxy group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy group. .
  • C1-6 alkyl group” in R a and R b in the group represented by the formula: —S ( ⁇ O) ( ⁇ N—R a ) —R b and groups having substituents in these groups include may be the same as those those those described above for X 1.
  • R 1 is preferably a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfinyl group, or a C1-6 alkylsulfonyl group, particularly preferably a C1-6 alkylsulfonyl group.
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogeno group, a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2 ⁇ 6 alkenyl group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl Group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted amino group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted or substituted Alkylsulfinyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, unsubstituted or substituted 1-6 alkylsulfon
  • C1 ⁇ 6 alkyl group in R 2 and R 3, "C2 ⁇ 6 alkenyl group”, “C2 ⁇ 6 alkynyl group”, “C1 ⁇ 6 alkoxy group”, “C1 ⁇ 6 alkyl group”, “C1 ⁇
  • the “6 alkoxycarbonyl group”, “C1-6 alkylthio group”, “alkylsulfinyl group”, “C1-6 alkylsulfonyl group”, “C1-6 alkylsulfonyloxy group” and groups having substituents on these groups include , The same as those exemplified for X 1 or R 1 .
  • C1-6 alkyl group in R a and R b in the group represented by the formula: —S ( ⁇ O) ( ⁇ N—R a ) —R b and groups having substituents in these groups include The same as those exemplified in the above X 1 can be mentioned.
  • Examples of the substituent in the “amino group having a substituent” in R 2 include a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, and a 1-6 alkoxycarbonyl group.
  • Examples of the “amino group having a substituent” in R 3 include the same as those exemplified for X 1 .
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted amino group, a C1-6 alkyl group, a halogeno group, or a cyano group, and is unsubstituted or substituted (preferably a C1-6 alkyl group, C1 More preferred are amino groups having 1-6 alkoxy groups and 1-6 alkoxycarbonyl groups) and C1-6 alkyl groups.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, more preferably a hydrogen atom.
  • R 1 and R 2 may be connected to each other to form a divalent organic group.
  • Examples of the divalent organic group that can be formed by connecting R 1 and R 2 to each other include —SO 2 CH 2 —, —SO 2 CH (CH 3 ) —, —SOCH 2 —, and —SOCH (CH 3 ).
  • Ar represents an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted 5-6 membered heteroaryl group.
  • C6-10 aryl group and “5-6 membered heteroaryl group” in Ar the same groups as those exemplified above for X 1 can be mentioned.
  • the “C6-10 aryl group” in Ar is preferably a phenyl group.
  • the “5- to 6-membered heteroaryl group” in Ar is preferably a thienyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, or pyridazinyl group, more preferably a pyridyl group or a pyrazolyl group, and pyridin-3-yl or More preferred is 1H-pyrazol-1-yl.
  • Examples of the substituent on the “C6-10 aryl group” and the “5-6-membered heteroaryl group” in Ar include an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2 ⁇ 6 alkenyl group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl Group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, mercapto group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, Substituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl groups, unsubstituted or substituted C3 ⁇ A cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C
  • Examples of the substituent on the “C6-10 aryl group” and “5-10 membered heteroaryl group” in Ar include a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, and a C1-6 haloalkoxy group.
  • the number of substituents on “C6-10 aryl group” and “5-10 membered heteroaryl group” in Ar is preferably 0-3, more preferably 0-2, and even more preferably 1 or 2.
  • the salt of compound (I) is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt.
  • the salt of compound (I) include salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; alkaline earth such as calcium and magnesium Salts of transition metals such as iron and copper; salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • Compound (I) or the salt of compound (I) is not particularly limited by the production method.
  • the compound (I) or the salt of the compound (I) of the present invention can be obtained by a known production method described in Examples and the like.
  • the salt of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method.
  • the diarylazole compound of the present invention is excellent in controlling pests such as various agricultural pests and mites that affect plant growth.
  • the diarylazole compound of the present invention is a highly safe compound because it has little phytotoxicity to crops and has low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an insecticide or an acaricide.
  • resistance to organophosphates and carbamates has been developed in many pests such as diamondback moth, leafhopper, leafhopper, and aphid, resulting in insufficient efficacy of these drugs. Is desired.
  • the diarylazole compound of the present invention exhibits an excellent control effect not only on susceptible strains but also on pests of various resistant strains and further on mite-resistant strains of mites.
  • the diaryl azole compound of the present invention is excellent in the control effect of ectoparasites and endoparasites harmful to humans and animals. In addition, it is a highly safe compound because of its low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an ectoparasite and endoparasite control agent.
  • diarylazole compound of the present invention is effective at all stages of development of organisms to be controlled, and has an excellent control effect on, for example, eggs, nymphs, larvae, pupae and adults such as mites and insects. Show.
  • the pest control agent or insecticide or acaricide of the present invention contains at least one selected from the diarylazole compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of the diarylazole compound contained in the pest control agent of the present invention or the insecticide or acaricide is not particularly limited as long as it exhibits a pest control effect.
  • the pest control agent or insecticide or acaricide of the present invention includes grains, vegetables, root vegetables, potatoes, trees such as fruit trees, tea, coffee, cacao, grasses, turf, cotton, etc. It is preferably used for plants.
  • the pest control agent or insecticide or acaricide of the present invention may be any of leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings, etc. It may be used for these parts.
  • the pest control agent or insecticide or acaricide of the present invention is not particularly limited depending on the species of plant to be applied. Examples of plant seeds include original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO).
  • the pest control agent of the present invention can be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application and the like in order to control various agricultural pests and mites.
  • Lepidoptera butterflies or moths (a) Arctiidae moths, such as Hyphantria cunea, Lemyra imparilis; (B) moths of the family Bucculatricidae, for example, Bucculatrix pyrivorella; (C) Carposinidae, for example, Carposina sasakii; (D) moths of the family Craambidae, for example, Diaphania indica, Diaphania nitidalis of Diaphania spp .; for example, Ostrinia spp.
  • Agrotis ipsilon, Agrotis segetum for example, Helicoverpa spp., Helicoverpa armigera, Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Cotton ball worm (Helicoverpa zea); Of the seed (Heliothis spp.) (Heliothis armigera), fake American tobacco (Heliothis virescens); other, Aedia leucomelas; (Naranga aenescens), Pinola japonica, Peridroma saucia, Soybean looper (Pseudoplusia includens), Trichoplusia ni; (M) Nolidae moths such as Misaria olinga (Earias insulana); (N) Pieridae butterflies, for example, Pieris sp., Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora; (O) moths of the family Plutellidae, for example
  • Thysanoptera pests (a) from the Phlaeothripidae, for example, Ponticulothrips diospyrosi; (B) From the Thripidae family, for example, from Frankliniella spp., Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis; Thrips palmi, Thrips tabaci; Others, Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Scirtothrips dorsalis.
  • Hemiptera pests Ceratomas (Archaeorrhyncha) (A) From the Delphacidae, for example, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Sogatella furcifera.
  • (B) Clypeorrhyncha (A) From the family of Cicadellidae, for example, from the Empoasca spp., The Empoasca fabae, the Empoasca nipponica, the Empoasca onukii, the legume Emporasca sakaii, other, butterfly (Arboridia apicalis), green leafhopper (Balclutha saltuella), leafhopper leafhopper (Epiacanthus stramineus), leafhopper leafhopper (Macrosteles striifrons), nectar hot eps ).
  • C Stink bug (Heteroptera)
  • A from the family Alydidae, for example, Riptortus clavatus
  • B From the family Coridae, for example, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis
  • C From the family of the family Lygaeidae (Lygaeidae), for example, the American bug beetle (Blissus) leucopterus), Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus
  • D From the Miridae family, for example, the black beetle turtle (Halticus insularis), the sand lobster turtle (Lygus lineolaris), the cotton-free hopper (Psuedatomoscelis seriatus), the stag beetle (Stenodema sibiricum), the tussidka tus ), Trigonotylus caelestialium;
  • Polyphaga pests (a) from the family Anobiidae, for example, the tobacco beetle (Lasioderma serricorne); (B) From the Attelabidae family, for example, Byctiscus betulae, Rhynchites heros; (C) from the family Bostrichidae, for example, Lyctus brunneus; (D) from the Brentidae family, for example, Cylas formicarius; (E) from the Buprestidae family, for example, Agrilus sinuatus; (F) From the Cerambycidae family, for example, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoder; (G) from the Chrysomelidae family, for example, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, for example, Bruchus spp .; eg, Northern corn
  • Rootworm (Diabrotica barberi), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn rootworm (Diabrotica virgifera); for example, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta nemorum ); Others, Aulicophora femoralis, Adzuki beetle (Callosobruchus chinensis), Tortoise beetle (Cassida nebulosa), Tentobi beetle (Chaetocnema concinna), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Nekubihoso yzae (Oule) Nagasnetobiham (Psylliodes angusticollis);
  • Nematocera From the family Cecidomyiidae, for example, the soybean fly (Asphondylia yushimai), the sorghum fly (Contarinia sorghicola), the fly fly (Mayetiola destructor), the squirrel fly fly (Sitodiplosis mosellana).
  • Grasshopper (Orthoptera) pests (a) Acrididae, for example, Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca gregaria; Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera),ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Tonama locust (Locusta migratoria), Brown locust (Locustana pardalina), Red locust (Nomadacris septemfasciata), Oxya yezoensis; (B) from the family Gryllidae, for example, European cricket (Acheta domestica), Teleogryllus emma; (C) from the family Gryllotalpidae, for example, Gryllotalpa orientalis; (D) From the family Tettigoniidae, for example, Tachycines asynamorus.
  • Acrididae for example, Schistocerca spp., Schistocerca
  • Tick (Acari) (A) Astigmata (Acaridida) (A) Acaridae mites, for example, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus echinipus, Rhizoglyphus robini; for example, Tyrophagus spp. (Tyrophagus neiswanderi), Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis; Other, Acetus tuna (Acarusus phlegm), Acet
  • A Mites of Tetranychidae, for example, Bryobia spp., Clover spider mite (Bryobia praetiosa), Fowl spider mite (Bryobia rubrioculus); Of the spider mite (Eotetranychus kankitus), tick (Eotetranychus asiaticus), tick (Eotetranychus kantis) (Eotetranychus smithi), Sugimen spider mite (Eotetranychus suginamensis), Walnut spider mite (Eotetranychus uncatus); for example, Oligonis spp.
  • Spider mite (Oligonychus mangiferus), sugar cane spider mite (Oligonychus orthius), avocado spider mite (Oligonychus pustulosus), rice spider mite (Oligonychus shinkajii), spider mite (Oligonychus spp. , Citrus spider mite (Panonychus citri), swan spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi); , Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis; for example, Aponychus spp.
  • the spider mite (Aponychus firmianae); for example, Sasanychus spp. ), Sponge spider mite (Shizotetranychus longus), Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus schizopus, Others, Tetella spp sapporensis);
  • (B) Tenuipalpidae ticks for example, Brevipalpus spp. From Brevipalpus spi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Cactus russulus), brevipalpus californicus; for example, Tenuipalpus pacificus, Tenuipalpus zhizhilashviliae; other, pineapple chony tick (Doli)
  • C Mites of the family Eriophyidae, for example, Aceria spos., Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, carnation Rust mites (Aceria paradianthi), Black mite mites (Aceria tiyingi), Tulip mite (Aceria tulipae), Shibahamakifushi mite (Aceria zoysiea); for example, Eriophyes spp.
  • emarginatae emarginatae
  • Aculops spp. Aculops lycopersici, Aculops pelekassi
  • Aculus spp. Aculus fockeui, Aculus fockeui
  • Others Acaphyll a theavagrans, Calacarus carinatus, Grape's spider mite (Colomerus vitis), Grape's spider mite (Calepitrimerus vitis), Pterosarid mite (Epitrimerus pyri), Antarctic spider mite (Paraphytoptus kikus), Maxi spider mite (Paracalacarus podocarta) citri);
  • D Tick of the family Miteaceae (Transonemidae), for example, Tarsonemus bilobatus, Tarsonemus waitei of Tarsonemus spp .; );
  • Penthaleidae mites for example, Penthaleus erythrocephalus
  • the pest control agent of the present invention includes other active ingredients such as fungicides, insecticides / acaricides, nematicides, soil pesticides; plant regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal use It may be mixed or used together with feed.
  • a combination of the compound of the present invention and other active ingredients can be expected to have a synergistic effect on insecticidal / miticidal activity.
  • the synergistic effect can be confirmed by Colby's formula (Colby. SR; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) according to a standard method.
  • insecticide / acaricide, nematicide, soil insecticide, anthelmintic and the like that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitor (A) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxycarb Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb; phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodium, promecarb;
  • GABA-agonist chloride channel antagonists acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole; camfechlor, heptachlor, dienochlor.
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxafurol, nicotine, flupiradiflon.
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator spinetoram, spinosad.
  • Chloride channel activator Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin; ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime.
  • Juvenile hormone-like substance hydroprene, quinoprene, mesoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen;
  • Other non-specific inhibitors methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, and tartar.
  • Homoptera selective feeding inhibitor flonicamid, pymetrozine, pyrifluquinazone.
  • Tick growth inhibitor clofentezin, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole.
  • Microbial-derived insect midgut mesentery Bacillus thuringiensis subsp. Isla elensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Crop proteins Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1.
  • Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitors diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutasine oxide, propargite, tetradiphone.
  • Oxidative phosphorylation uncouplers chlorfenapyr, sulframide, DNOC; binapacryl, dinobutone, dinocup.
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blocker bensultap, cartap hydrochloride; nereistoxin; thiosultap monosodium salt, thiocyclam.
  • Chitin synthesis inhibitor bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon, nobiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
  • Diptera molting agent cyromazine.
  • Molting hormone receptor agonists Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonist amitraz, demiditraz, chlordimeform.
  • Mitochondrial electron transport system complex III inhibitor acequinosyl, fluacrylpyrim, hydramethylnon.
  • Mitochondrial electron transport complex I inhibitor phenazaquin, fenproxymate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone.
  • Anthelmintic (A) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, fulbendazole; fevantel, netobimine, thiophanate; thiabendazole, canbendazole; (B) Salicylanilide series: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (C) substituted phenols: nitroxinyl, nitroskanate; (D) Pyrimidine series: Pirantel, Morantel; (E) imidazothiazole series: levamisole, tetramisol; (F) Tetrahydropyrimidine series: praziquantel, epsiprantel; (G) Other anthelmintic drugs: cyclodiene, riania, chlorthrone, metronidazo
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (A) RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race; (B) adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol, ethylimol; (C) DNA / RNA synthesis inhibitors: Himexazole, octirinone; (D) DNA topoisomerase II inhibitor: Oxophosphate.
  • A RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race;
  • B adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol,
  • Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor (A) ⁇ -tubulin polymerization inhibitor: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate-methyl; dietofencarb; zoxamide; ethaboxam; (B) Cell division inhibitor: Penciclone; (C) Delocalization inhibitor of spectrin-like protein: fluopicolide.
  • Respiratory inhibitor (A) Complex I NADH oxidoreductase inhibitor: diflumetrim; tolfenpyrad; (B) Complex II succinate dehydrogenase inhibitors: benodanyl, flutolanil, mepronil; isofetamide; fluopyram; fenfram, flumecyclox; carboxin, oxycarboxyl; tifluzamide; , Furametopyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane; boscalid; (C) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyroxystrobin; Piramethostrobin, triclopyricarb; Cresoxime-methyl, trifloxystrobin; Dimoxystrobin, Phenaminestrobin, Metominostrobin
  • Signaling inhibitor (A) Signaling inhibitor: quinoxyphene, proquinazide; (B) MAP / histidine kinase inhibitor in osmotic signal transduction: fenpiclonil, fludioxonil; clozolimate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (A) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase-inhibitors: edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolane; (B) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dichlorane, kinden, technazene, tolcrofosmethyl; etridiazole; (C) Agents that act on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarbfocetylate, prothiocarb; (D) Microorganisms that disturb the cell membrane of pathogenic bacteria: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713 strain, Bacillus subtilis FZB24 strain, Bacillus subtilis MBI600 strain, Bacillus subtilis strain D747; (E) Agent that disturbs the cell membrane: An extract of Goseika Yupte (Tea) P
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (A) Demethylation inhibitor at the C14 position in sterol biosynthesis: Trifolin; Triflumizole, biniconazole; Azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriazole), fluconazole, fluconazole- Cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole, quinconazole, cimeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimethone, triadimenol, triticonazole; prothio
  • Trehalase inhibitor Validamycin
  • B chitin synthase inhibitor: polyoxin, polyoxolim
  • C Cellulose synthase inhibitor: dimethomorph, furmorph, pyrimorph; benavalicarb, iprovaricarb, toluprocarb, varifenalate; mandipropamide.
  • Melanin biosynthesis inhibitor (a) Reductase inhibitor of melanin biosynthesis: Fusaride; Pyroxylone; Tricyclazole; (B) Dehydrase inhibitor of melanin biosynthesis: carpropamide; diclocimet; phenoxanyl.
  • Agents whose activity is unknown Simoxanyl, fosetyl aluminum, phosphoric acid (phosphate), teclophthalam, triazoxide, fursulfamide, dichromedin, metasulfocarb, cyflufenamide, metolaphenone, pyriophenone, dodin, dodin free base, fluthianyl.
  • Agents with multiple action points copper (copper salt), Bordeaux liquid, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide; farbum, mancozeb, maneb) , Mankappa, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram; captan, captahol, phorpet; chlorothalonil; dichlorfluanide, tolylfluanid; guazatine, iminoctadine acetate (iminoctadine triacetate), iminoctazine albecate ( iminoctadine trialbesilate); anilazine; dithianon; quinomethionate;
  • plant regulators that can be used in combination or in combination with the pest control agent of the present invention are shown below. Abscisic acid, kinetin, benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, chlorfenuron, dihydrozeatin, gibberellin A, gibberellin A4, gibberellin A7, gibberellin A3, 1-methylcyclopropane, N-acetyl Aminoethoxyvinylglycine (also known as abiglycine), aminooxyacetic acid, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indole-3-butyric acid, dichloroprop, phenothiol, 1 -Naphthylacetamide, Ethiclozate, Cloxiphonac, Maleic hydrazide, 2,3,5-Triiodobenzoic acid,
  • the ectoparasite control agent of the present invention contains at least one selected from the diarylazole compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the diarylazole compound of the present invention is excellent in the control effect of ectoparasites that are harmful to humans and animals.
  • Examples of ectoparasites include ticks, lice, fleas, mosquitoes, flies, and flyflies.
  • Examples of host animals to be treated with the ectoparasite control agent of the present invention include pets such as dogs and cats; pets; domestic animals such as cattle, horses, pigs, and sheep; It is done. Other examples include bees, stag beetles, and beetles.
  • Ectoparasites parasitize in and on host animals, particularly warm-blooded animals. Specifically, it infests the back, underarms, lower abdomen, and inner crotch of the host animal and obtains nutrients such as blood and dandruff from the animal.
  • the ectoparasite control agent of the present invention can be applied by a known veterinary technique (local, oral, parenteral or subcutaneous administration).
  • a known veterinary technique local, oral, parenteral or subcutaneous administration.
  • it is orally administered to animals by mixing tablets, capsules, feed, etc .; it is administered to animals by immersion liquid, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.); A method of locally administering an aqueous solution by spraying, pour-on, spot-on, etc .; kneading an ectoparasite control agent into a resin, shaping the kneaded product into an appropriate shape such as a collar or ear tag, and applying it to an animal A method of wearing and administering locally;
  • Pulicidae fleas for example, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis of Ctenocephalides spp .; Fleas from the family Tungidae, fleas from the Ceratophyllidae family, and fleas from the Leptopsyllidae family. (4) Hemiptera.
  • Diptera pests Culicidae mosquito, Simuliidae buyu, Ceratopogonidae hawk, Tabanidae ab, Muscidae fly, Glossinidae shave flies, moss flies, hippoboscidae flies, Calliphoridae flies, Oestridae flies.
  • the endoparasite control or control agent of the present invention contains at least one selected from the diarylazole compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the parasite that is the target of the endoparasite control or pesticide of the present invention parasitizes in host animals, particularly warm-blooded animals and fish (endoparasites).
  • host animals in which the endoparasite control or control agent of the present invention is effective include humans, livestock mammals (eg, cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), laboratory animals (eg, mice, rats, gerbils, etc.).
  • Pets eg, hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.
  • wild and zoo mammals monkeys, foxes, deer, buffalos, etc.
  • poultry turkeys, ducks, chickens, quails
  • Geese, etc. warm-blooded animals
  • warm-blooded animals such as pets (parves, parrots, sovereign birds, wild birds, parakeets, juvenile pine, canaries, etc.); or fishes such as salmon, trout, swordfish.
  • Parasites to be controlled or controlled include the following: (1) nematodes of the order of Dioctophymatida (a) nematodes of the family Dioctophymatidae, for example, Dioctophyma renale of Dioctophyma spp .; (B) Nematodes of the Soboliphymatidae family, for example, Soboliphyme abei, Soboliphyme baturini from the species of the genus Soboliphyme spp.
  • Trichocephalida nematodes (a) Trichinellidae trichinella, for example, Trichinella spp. Trichinella spiralis; (B) Trichuridae trichinella, for example Capillaria spp., Capillaria annulata, Capillaria contorta, hepatic trichomes (Capillaria spp.) Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis; Trichuris vulpis, Trichuris vulpis, cattle Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, Trichuris suis.
  • Trichinellidae trichinella for example, Trichinella spp. Trichinella spiralis
  • B Trichuridae trichinella, for example Capillaria spp., Capillaria annulata, Capillaria contorta, hepatic trichomes
  • Rhabditida nematodes Strongyloides spp., For example, Strongyloides papillosus, cat feces from Strongyloides spp. Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens, Strongyloides ratti .
  • Ancylostomatidae worms for example, Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Zubini worms of the genus Ancylostoma spp. (Ancylostoma duodenale), cat helminth (Ancylostoma tubaeforme); Uncinaria stenocephala; Uncinaria stenocephala; Bunostomum spp. Bunostomum trigonocephalum).
  • Strongylida nematodes (a) Nematodes of the Angiostrongylidae family, for example, Aelurostrongylus abstrusus, of the genus Aelurostrongylus spp. From the genus Angiostrongylus spp., Angiostrongylus vasorum, Angiostrongylus cantonesis; (B) Crenosomatidae nematodes, for example, Crenosoma aerophila, Crenosoma vulpis of Crenosoma spp .; (C) Nematodes of the family Philaroididae (eg, Filaroides spp.), Dogoids (Filaroides hirthi), Filaroides Osleri (Filaroides) osleri); (D) Pneumoniae from the family Metastrongylidae, for example, Metastrongylus aprius, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus s
  • Nematodes of Strongylida (a) Nematodes of the family Molineidae, for example, Nematodirus filicollis, Nematodirus filicollis of Nematodirus spp. Tigger (Nematodirus spathiger); (B) Nematodes of the Dictyocaulidae family, for example, Dictyocaulus spp., Dictyocaulus filaria, Bovine pneumoniae (Dictyocaulus viviparus); (C) Haemonchidae nematodes, for example, Haemonchus contortus from Haemonchus spp .; Cattle tortoises from Mecistocirrus spp.
  • Strongylida nematodes (a) Nematodes of the Chabertiidae family, for example, Shabertia spp., Chabertia ovina; Intestinal nodules From the genus Oesophagostomum spp., Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum spp.
  • Oesophagostomum maplestonei Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum, Oesophanastomum (Oeswat)
  • B Nematodes of Stephanuridae, for example, Stephanurus dentatus of Stephanurus spp .
  • C C. elegans (Strongylidae), for example, the species of the genus C. elegans (Strongylus spp.), C. elegans (Strongylus asini), C. elegans (Strongylus edentatus), C. elegans (Strongylus equinus) , Common roundworm (Strongylus vulgaris).
  • Oxyurida nematodes Oxyuridae nematodes, for example, Enterobius anthropopitheci, Enterobius vermicularis; Oxyuris of Enterobius spp. spp.), Oxyuris equi; Passalurus spp., Rabbit worm (Passalurus ambiguus).
  • Ascaridida nematodes (a) Nematodes of Ascaridiidae, for example, Ascaridia galli from Ascaridia spp .; (B) Heterakidae nematodes, such as Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum of the genus Heterakis spp.
  • Anisakidae nematodes for example, Anisakis simplex from the genus Anisakis spp .
  • D Ascarididae nematodes, eg, Ascaris spp., Ascaris lumbricoides, Ascaris suum; Parascaris spp., Ascaris (Parascaris equorum);
  • E Toxocaridae nematodes, for example, Toxocara spp., Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocarasum, Toxocara vitulorum ), Toxocara cati.
  • Spirurida nematodes for example, Brugia spp., Brugia malayi, Brugia pahangi (Brugia pahangi), Brugia patei; Dipetalonema reconditum of Dipetalonema spp .; Dirofilaria spp., Dirofilaria spp.
  • Nematodes of Spirurida (a) Nematodes of Gnathostomatidae, for example, Gnathostoma doloresi of Gnathostoma spp. , Gnathostoma spinigerum; (B) Nematodes of the family Habronematidae (Habronema spp.), For example, Habronema majus, Habronema microstoma, Habronema muscae; From the genus Species (Draschia spp.); (C) Nematodes of the family Physalopteridae, for example, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Phys
  • Formulation 1 wettable powder
  • 40 parts of diarylazole compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfate and 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate are mixed uniformly and finely pulverized to obtain a wettable powder with 40% active ingredient. .
  • Formulation 3 Granules
  • 5 parts of the diarylazole compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite, and 7 parts of sodium alkylsulfate are uniformly mixed and finely pulverized, and then granulated to a diameter of 0.5 to 1.0 mm. Granulate to obtain granules with 5% active ingredient.
  • Formulation 4 Granules
  • 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of dioctylsulfosuccinate sodium salt, and 1 part of potassium phosphate are thoroughly pulverized and mixed, water is added and kneaded and granulated. Dry to obtain granules with 5% active ingredient.
  • Formulation 5 Suspension
  • 10 parts of diarylazole compound of the present invention, 4 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether, 2 parts of polycarboxylic acid sodium salt, 10 parts of glycerin, 0.2 part of xanthan gum, and 73.8 parts of water are mixed, and the particle size is 3 microns.
  • Formulation 6 Granule 5 parts of the diarylazole compound of the present invention are dissolved in an organic solvent to obtain a solution, which is sprayed onto 94 parts of kaolin and 1 part of white carbon, and then the solvent is evaporated under reduced pressure. This type of granule can be mixed with animal food.
  • a pour-on agent is obtained by uniformly mixing 5 parts of the diarylazole compound of the present invention, 10 parts of myristic acid ester, and 85 parts of isopropanol.
  • the spot-on agent is obtained by uniformly mixing 10 to 15 parts of the diarylazole compound of the present invention, 10 parts of palmitic acid ester and 75 to 80 parts of isopropanol.
  • Formulation 10 Spray
  • a spray is obtained by uniformly mixing 1 part of a diarylazole compound of the present invention, 10 parts of propylene glycol and 89 parts of isopropanol.
  • Example 1 1- (2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1H-pyrazol-5-amine [1- (2- (ethylsulfonyl)- 4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1H-pyrazol-5-amine] (Compound No.
  • Step 1-2 Synthesis of 2- (ethylsulfonyl) -1-fluoro-4- (trifluoromethyl) benzene [2- (ethylsulfonyl) -1-fluoro-4- (trifluoromethyl) benzene]
  • Step 1-4 1- (2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-pyrazol-5-amine [1- (2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-pyrazol-5 -amine]
  • Step 1-5) 4-bromo-1- (2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-pyrazol-5-amine [4-bromo-1- (2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-pyrazol-5-amine]
  • Step 1-6 1- (2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1H-pyrazol-5-amine [1- (2- (ethylsulfonyl)- Synthesis of 4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1H-pyrazol-5-amine] (Compound No. 1-12)
  • Step 2-2 1- (2-Chloro-4- (trifluoromethyl) phenyl) -5-methyl-4- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-1,2,3-triazole [ Synthesis of 1- (2-Chloro-4- (trifluoromethyl) phenyl) -5-methyl-4- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-1,2,3-triazole]
  • Step 2-4 1- (2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -5-methyl-4- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-1,2,3 -Triazole Synthesis of 1- (2- (Ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -5-methyl-4- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-1,2,3-triazole (Compound No. 4-6)
  • Step 3-2 1- (2-Fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1H-1,2,3-triazole [1- (2 -Fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1H-1,2,3-triazole]
  • 1-azido-2-fluoro-4- (trifluoromethyl) benzene (ca.5.0 mmol) prepared in Step 3-1 was dissolved in a mixed solvent of acetonitrile (10 ml) and water (20 ml), and the solution was stirred at room temperature. Stir. 1-Ethynyl-4- (trifluoromethoxy) benzene (1.0 g), copper sulfate pentahydrate (0.12 g) and hydrazine hydrate (0.25 g) were added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was poured into water and then extracted with ethyl acetate.
  • Step 3-4) 1- (2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1H-1,2,3-triazole [1 Synthesis of-(2- (Ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1H-1,2,3-triazole] (Compound No .: 4-8)
  • Table 1 shows the substituents of the compound represented by the formula (II-1).
  • Table 2 shows substituents of the compound represented by the formula (II-2).
  • Table 3 shows substituents of the compound represented by the formula (III-1).
  • Table 4 shows substituents of the compound represented by the formula (IV-1).
  • Table 5 shows the substituents of the compound represented by the formula (V-1).
  • the physical property data of the compound was entered in the “Physical property” column. As physical property data, properties, melting point (mp), or refractive index (n D ) was described. Abbreviations in the table, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, and tBu represents a tertiary butyl group.
  • Table 1 shows the 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 ) for some of the compounds listed in Tables 1 to 6 above.
  • the diarylazole compound of the present invention can be easily produced by using a known chemical reaction as in the above examples. It is described in the present specification that other compounds not specifically shown in the present specification, that is, those substituted with various groups that do not depart from the spirit and scope of the present invention can be produced and used by the above-described methods and the like. It can be easily understood by those skilled in the art.
  • diarylazole compound of the present invention (hereinafter referred to as the present compound) is useful as an active ingredient of a pest control agent and an ectoparasite control agent. “Parts” are based on weight.
  • Test Example 1 Efficacy test against abalone sweetfish 0.8 g of commercially available artificial feed (Insector LFS, manufactured by Nippon Nosan Kogyo Co., Ltd.) and 1 ⁇ l of emulsion (I) were mixed well, and each treatment was carried out in a plastic test container (1.4 ml volume). 0.2 g per ward was packed into a test feed. Two instar larvae were inoculated per treatment group and sealed with a plastic lid. It was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and the insecticidal rate and food intake were examined on the fifth day. The test was performed in duplicate. A test conducted under the same conditions except that the compound of the present invention was removed from the emulsion (I) was used as a solvent control group.
  • Test Example 2 Efficacy test against Spodoptera litura Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm. Cabbage leaves were immersed in the diluted solution for 30 seconds. The cabbage leaves were placed in a petri dish and 5 second instar larvae were released. The petri dish was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%. When 6 days had passed since the release, life / death determination was performed and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • the compounds shown in Table 10 were tested for potency against the diamondback moth.
  • the insecticidal rate was 80% or more.
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the compound of the present invention was 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the cowpea infested with aphid larvae.
  • the cowpea was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%. When 4 days have passed since spraying, the aphid of the bean aphid was determined and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • the compounds shown in Table 11 were tested for efficacy against legume aphids. All the compounds showed an insecticidal rate of 80% or more against bean aphids.
  • Test Example 5 Efficacy test against tobacco whitefly (Test example) Efficacy test against tobacco whitefly Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm. The diluted solution was sprayed on tomato seedlings and air-dried. On the day of spraying, adult whitefly whitefly was released to lay eggs. The number of parasitic larvae was counted when 12 days had passed since spraying. The efficacy of the compound was evaluated by the control rate shown below. The test was performed in duplicate.
  • the compounds shown in Table 12 were tested for efficacy against tobacco whiteflies. All the compounds had a next-generation control rate of 80% or more.
  • Test Example 7 Efficacy test against housefly
  • the compound of the present invention was diluted with acetone and added dropwise to 1 g of lump sugar to 100 ppm.
  • the sugar cubes were placed in a plastic cup, and 10 adult female flies were released and capped.
  • the specimen was stored at 25 ° C., and when 24 hours had passed since the release, life / death determination was performed, and the insecticidal rate was calculated by the following formula. The test was performed in duplicate.
  • Compound Nos. 1-12, 1-19 and 1-24 were tested for efficacy against housefly females.
  • the insecticidal rate was 80% or more.
  • Test Example 8 Efficacy test against Chikaeka Emulsion (I) was diluted with water so that the compound of the present invention was 2 ppm to prepare a test drug solution. In 100 mL of this chemical solution, 20 1-year-old larvae of Culex pipiens molesus were released, the number of dead insects was counted one day later, and the insecticidal rate was calculated according to the following formula. The test was performed in duplicate.
  • the compounds Nos. 1-12, 1-14, 1-19, and 1-24 were tested for efficacy against the first-instar larvae of Chikaeka. As a result, all of the compounds showed 100% insecticidal rate against the first-instar larvae of Chikaeka.
  • Test Example 9 Efficacy test against scallop (seed treatment) Each 0.1 g of the compound of the present invention was diluted with 2 mL of acetone to prepare a test drug solution. 10 g of wheat seeds were added to the test chemical solution, air-dried, and 100 seeds were sown in a planter. After being kept in a greenhouse at 25 ° C. for 7 days, 100 1-year-old larvae of Psedaleia separa were released on the planter. It was kept in a greenhouse at 25 ° C., and the number of surviving worms was investigated on the day when 3 days had passed, and the control rate was determined by the following formula. The test was performed in duplicate.
  • the compound Nos. 1-15, 1-24, and 1-33 were tested for efficacy against first-instar larvae. As a result, all the compounds showed a control rate of 80% or more against the first instar larvae.
  • Test Example 10 Efficacy test against wheat beetle (seed treatment) Each 0.1 g of the compound of the present invention was diluted with 2 mL of acetone to prepare a test drug solution. 10 g of wheat seeds were added to the test chemical solution, air-dried, and 100 seeds were sown in a planter. After being kept in a greenhouse at 25 ° C. for 7 days, the planter was inoculated with 50 adults of Rhopalosiphum padi. The number of surviving insects parasitized 6 days after the inoculation was investigated, and the control rate was determined by the following formula. The test was performed in duplicate.
  • the compound No. 1-33 was tested for potency against wheat beetle. As a result, it showed a control rate of 80% or more against wheat beetle.
  • Test of contact effect on juvenile ticks A DMSO solution of the compound of the present invention was diluted with water to obtain a test chemical solution of 100 ppm. This chemical solution was dropped into a container containing 20 larvae of Rhipicephalus microplus and incubated in a thermostatic chamber at a temperature of 28 ° C. and a humidity of 80%. Larvae were evaluated for viability 24 hours after drug treatment. The test was performed in duplicate.
  • Test Example 13 Contact / feeding effect test on sheep fly larvae A DMSO solution of the compound of the present invention was mixed with horse meat to obtain a 1000 ppm mixture. Twenty sheep flies (Lucilia cuprina) larvae were introduced into the test tubes along with the mixture. Incubation was performed in a temperature-controlled room at a temperature of 28 ° C. and a humidity of 80%, and alive and dead larvae were determined 48 hours after the start of the test. The test was performed in duplicate.
  • the compound No. 1-12 was tested for contact / feeding effect on sheep fly larvae, and showed an insecticidal rate of 90% or more.
  • Test Example 14 Contact / feeding effect test on Aedes aegypti larvae
  • a DMSO solution of the compound of the present invention was diluted with water to obtain a diluted solution of 100 ppm.
  • Ten 1-year-old larvae of Aedes aegypti were placed in each well of a 96-well microtiter plate together with breeding water, and a test was performed at a final concentration of 10 ppm by adding 1/10 volume of 100 ppm dilution. Incubation was performed in a temperature-controlled room at a temperature of 28 ° C. and a humidity of 80%. After 48 hours of drug treatment, alive and dead larvae were determined. The test was performed in duplicate.
  • the compound No. 1-12 was tested for contact / feeding effect on Aedes aegypti larvae, and showed an insecticidal rate of 90% or more.
  • the compounds of the present invention include compounds that could not be exemplified, pest control, particularly mite killing, insecticidal, etc. It can be understood that the compound has the following effects. In addition, it can be understood that the compound has an effect on parasites harmful to human livestock such as ectoparasites.
  • the diaryl azole compound of the present invention can control pests that are problematic in crops and hygiene.
  • various agricultural pests and mites can be effectively controlled at lower concentrations.
  • ectoparasites and endoparasites that harm human livestock can be effectively controlled. Therefore, the present invention is industrially useful.

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Abstract

本発明は、式（I）（式中、Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子；Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基等；ｎは０～４のいずれかの整数；Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基等；Ｂ１およびＢ４は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子等；Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基等；Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基等を示す）で表される化合物またはその塩、および該化合物または塩を含む有害生物防除剤を提供する。

Description

ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
本発明はジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるジアリールアゾール化合物ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、２０１５年６月１８日に日本に出願された特願２０１５－１２３３２３号、２０１６年３月２４日に日本に出願された特願２０１６－０６０６０４に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１には、式（A）で表される化合物が開示されている。特許文献１によれば、この化合物は、糖尿病、高血糖、肥満、インシュリン抵抗性、動脈硬化症。異常脂血症、高血圧、および代謝症候群の治療に有用であるらしい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
特許文献２には、式（B）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　特許文献３には、式（C）で表される化合物が開示されている。特許文献３には、この化合物に殺虫・殺ダニ活性があるという記載がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
特表２００７－５３０６９０号公報 ＷＯ２０１５／１４４８２６　Ａ１ ＷＯ２０１０／１３６１４５　Ａ１
　本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるジアリールアゾール化合物を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。さらに、これを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除若しくは駆除剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕　式（I）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（I）中、
　Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただしＡ1とＡ2が同時に窒素原子であることはない。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　ｎはＸ1の個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。
　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ－Ｒa）－Ｒbで表される基を示す。ここで、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｂ１およびＢ４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。Ｂ２およびＢ３は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３を示す。
ここで、Ｂ１が炭素原子の場合は、Ｂ２は窒素原子またはＣＲ３であり、Ｂ３およびＢ４は窒素原子である。Ｂ１が窒素原子の場合は、Ｂ２は窒素原子であり、Ｂ３は窒素原子またはＣＲ３であり、Ｂ４は炭素原子である。
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、シアノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ－Ｒa）－Ｒbで表される基を示す。ここで、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
ここで、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、２価の有機基を形成してもよい。
　Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する５～６員ヘテロアリール基を示す。］
〔２〕　式（I）が、式（II）～式(V)である〔１〕に記載の化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式（II）中、Ａ１、Ａ２、Ｘ１、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はおよびＡｒは、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。］
〔３〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔４〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
〔５〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔６〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除もしくは駆除剤。
　本発明のジアリールアゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に様々な農業害虫およびダニ類を、より低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。
〔ジアリールアゾール化合物〕
　本発明のジアリールアゾール化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）ということがある。）または化合物（I）の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；　
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのモノＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
ジ（メトキシカルボニル）アミノ基、ジ（エトキシカルボニル）アミノ基、ジ（ｎ－プロポキシカルボニル）アミノ基、ジ（ｉ－プロポキシカルボニル）アミノ基、ジ（ｎ－ブトキシカルボニル）アミノ基、ジ（ｔ－ブトキシカルボニル）アミノ基、などのジＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの無置換のもしくは置換基を有するＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　シアノ基；ニトロ基；
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などが挙げられる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
〔Ａ１、Ａ２〕
　式（I）中、　Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただしＡ1とＡ2が同時に窒素原子であることはない。
Ａ1およびＡ2における炭素原子は置換基を有してもよい。Ａ1またはＡ2が炭素原子であるときは、ＣＨまたはＣＸ１であることを意味する。すなわち、式（I）で表される化合物は、式（I-1）～式（I-3）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式（I-1）～式（I-3）中、Ｘ１、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒは式（I）中のそれらと同じ意味を示す。これらのうち、式（I-1）または式(I-2)で表される化合物が好ましい。
〔Ｂ1、Ｂ2、Ｂ３、Ｂ４〕
　Ｂ１およびＢ４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、Ｂ２およびＢ３は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３を示す。ここで、Ｂ１が炭素原子の場合は、Ｂ２は窒素原子またはＣＲ３であり、Ｂ３およびＢ４は窒素原子である。Ｂ１が窒素原子の場合は、Ｂ２は窒素原子であり、Ｂ３は窒素原子またはＣＲ３であり、Ｂ４は炭素原子である。
　すなわち、式（I）で表される化合物は、式（II）～式（V）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　式（II）～式（V）中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、ｎ、Ａｒは式（I）中のそれらと同じ意味を示す。これらのうち、式(II)で表される化合物が好ましい。
〔Ｘ1、ｎ〕
　式（I）中、Ｘ１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」の具体例としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；　などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ２～６アルケニル基」の具体例としては、２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　２－ｎ－ブトキシ－ビニル基、１－エトキシ－ビニル基などのＣ１～６アルコキシＣ２～６アルケニル基；
　などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ２～６アルキニル基」の具体例としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシ基」の具体例としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－ブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　シクロプロピルメチルオキシ基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基；
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基」の具体例としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基が挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基」の具体例としては、
　フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基などのＣ１～６ハロアルコキシカルボニル基；　
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２－シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシカルボニル基；などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｉ－ブチルチオ基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基」の具体例としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基が挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基が挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、および「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の好ましい置換基としては、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ６～１０アリール基、３～６員ヘテロシクリル基などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
　Ｘ１における「Ｃ６～１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。
Ｘ１における「Ｃ６～１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
　Ｘ１における「３～６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基（詳しくは、［１，３］ジオキソラニル基）、ジオキサニル基（詳しくは、［１，３］ジオキサニル基、または［１，４］ジオキサニル基）などが挙げられる。好ましくは、５～６員飽和へテロシクリル基である。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，４］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
　部分不飽和の５員ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
　部分不飽和の６員ヘテロシクリル基としては、チオピラニル基、２Ｈ－ピリジン－１－イル基、４Ｈ－ピリジン－１－イル基などが挙げられる。
　３～６員ヘテロシクリル基としては、５員ヘテロアリール基が好ましく、ピラゾリル基またはトリアゾリル基がより好ましく、特にトリアゾリル基（より好ましくは［１，２，４］トリアゾリル基）が更に好ましい。
Ｘ1における「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、「Ｃ６～１０アリールオキシ」および「３～６員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１～６アルキル置換アミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。これらのなかでも、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基が好ましい。
　Ｘ1における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシアミノカルボニルアミノ基などのモノＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
ジメトキシカルボニルアミノ基、ジエトキシカルボニルアミノ基、ジｉ－プロポキシカルボニルアミノ基、ジｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ジｔ－ブトキシアミノカルボニルアミノ基などのジＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。
　Ｘ1における「置換基を有するアミノカルボニル基」の具体例としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニル基が挙げられる。
　Ｘ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
　以上のような基のうち、Ｘ1としてはＣ１～６ハロアルキル基または無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基であることが好ましい。
　式（I）中、ｎは、化学的に許容されるＸ1の個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。尚、Ａ１またはＡ２のいずれかが窒素原子である場合、化学的に許容されるＸ1の個数の上限は３である。
　ｎとしては、０～２が好ましく、１がより好ましい。
〔Ｒ1〕
　式（I）中、Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、または式：－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ－Ｒa）－Ｒbで表される基を示す。ここで、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、および「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ１において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。
　式：－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ－Ｒa）－Ｒbで表される基中のＲaおよびＲbにおける「Ｃ１～６アルキル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ１において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ1としては、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基が好ましく、Ｃ１～６アルキルスルホニル基が特に好ましい。
〔Ｒ２，Ｒ３〕
　式（I）中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、シアノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するアルキルスルフィニル基、、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、または式：－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ－Ｒa）－Ｒbで表される基を示す。ここで、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒ２およびＲ３における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニルオキシ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1またはＲ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　式：－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ－Ｒa）－Ｒbで表される基中のＲaおよびＲbにおける「Ｃ１～６アルキル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ２における「置換基を有するアミノ基」における置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、１～６アルコキシカルボニル基が挙げられる。
　Ｒ３における「置換基を有するアミノ基」としては、Ｘ1において例示したそれと同じものが挙げられる。
　Ｒ２としては、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、Ｃ１～６アルキル基、ハロゲノ基、シアノ基、が好ましく、無置換の若しくは置換基（好ましくはＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、１～６アルコキシカルボニル基）を有するアミノ基、Ｃ１～６アルキル基がより好ましい。
Ｒ３としては、水素原子またはＣ１～６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、２価の有機基を形成してもよい。Ｒ1とＲ2とが相互に繋がって形成され得る２価の有機基としては、－ＳＯ2ＣＨ2－、－ＳＯ2ＣＨ（ＣＨ3）－、－ＳＯＣＨ2－、－ＳＯＣＨ（ＣＨ3）－、－ＳＣＨ2－、－ＳＣＨ（ＣＨ3）－などが挙げられる。
　式（I）中、Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する５～６員ヘテロアリール基を示す。
　Ａｒにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「５～６員ヘテロアリール基」としては、前記Ｘ１において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ａｒにおける「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基が好ましい。
Ａｒにおける「５～６員へテロアリール基」としては、チエニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、またはピリダジニル基が好ましく、ピリジル基またはピラゾリル基がより好ましく、ピリジン－３－イルまたは１Ｈ－ピラゾール－１－イルがより好ましい。
　Ａｒにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「５～６員ヘテロアリール基」上の置換基としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するピリジルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
　前記の「Ａｒにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「５～６員ヘテロアリール基」上の置換基」における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、「３～６員ヘテロシクリル基」、「アミノ基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ１において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ａｒにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「５～１０員ヘテロアリール基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲノ基、または（ハロゲノ基またはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されていていてもよい）５～６員ヘテロアリール基（好ましくはピリジル基）が好ましく、
　Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、ハロゲノ基がより好ましい。
　Ａｒにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「５～１０員ヘテロアリール基」上の置換基の数は、０～３個が好ましく、０～２個がより好ましく、１または２個が更に好ましい。
化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（I）の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；　酢酸、乳酸などの有機酸の塩；　リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；　カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；　アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
　化合物（I）または化合物（I）の塩は、その製造方法によって特に限定されない。例えば、本発明の化合物（I）または化合物（I）の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。
　本発明のジアリールアゾール化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
　また、本発明のジアリールアゾール化合物は、作物に対する薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明のジアリールアゾール化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
　本発明のジアリールアゾール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。
　また、本発明のジアリールアゾール化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
〔有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤〕
　本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明のジアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれるジアリールアゾール化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
　また、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などが挙げられる。
　本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ（Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ（Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ（Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（ｍ）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
（ｒ）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ（Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（ｕ）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus
leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster
integriceps）；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ（Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）；
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ（Agrilus sinuatus）；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ（Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ（Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ（Ips typographus）；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ（Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ（Psila rosae）； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ（Schistocerca americana）、サバクトビバッタ （Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ（Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ（Tachycines asynamorus）。
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-（1R）-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（1R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：　ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド。
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：　シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1（ユビキノン還元酵素）のQx（未知）阻害剤：　アメトクトラジン。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン。
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：
　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン。
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：　プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液。
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
（１２）多作用点を有する剤：　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。
（１３）その他の剤：　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、（-）－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（+）－ストリゴール、（+）－デオキシストリゴール、（+）－オロバンコール、（+）－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸。
〔外部寄生虫防除剤〕
　本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のジアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明のジアリールアゾール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。
　外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどが挙げられる。
　本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；　などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシが挙げられる。
　外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
　本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；　浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；　油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；　樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；　などが挙げられる。
　本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
　ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科（Knemidokoptidae）のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
　ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
　ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
　カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明のジアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。
　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類が挙げられる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
　防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
　糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
　鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides
osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
　蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
（１０）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
（１１）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
〔その他の有害生物についての防除剤〕
　その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
　ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
　ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫剤もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明のジアリールアゾール化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
　本発明のジアリールアゾール化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
　本発明のジアリールアゾール化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明のジアリールアゾール化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明のジアリールアゾール化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
　以下に外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒剤）
　本発明のジアリールアゾール化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
　本発明のジアリールアゾール化合物０．１～１部とラッカセイ油９９～９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
　本発明のジアリールアゾール化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
　本発明のジアリールアゾール化合物１０～１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５～８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
本発明のジアリールアゾール化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
　次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
　１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン　〔1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine〕（化合物番号１－１２）および、５－クロロ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール　〔5-chloro-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole〕（化合物番号１－１７）の合成
（工程１－１）
　２－エチルチオ－１－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン〔2-ethylthio-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）アニリン２２ｇ（０．１２ｍｏｌ）とジエチルジスルフィド７．３ｇ（０．０６０ｍｏｌ，０．５ｅｑ）をアセトニトリル３００ｍｌに溶解させて３０℃に加熱した。これに亜硝酸イソペンチル１４ｇ（０．１２ｍｏｌ，１．０ｅｑ）を滴下し、加熱還流下で一時間撹拌した。該反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１１ｇ（収率３９％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.59(m, 1H), 7.46(m, 1H), 7.15(m, 1H), 2.98(q, 2H), 1.33(t, 3H).
（工程１－２）
　２－（エチルスルホニル）－１－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン〔2-(ethylsulfonyl)-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　２－エチルチオ－１－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン１．９ｇ（８．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム８０ｍｌへ溶解させて、室温で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸５．２ｇ（７０％，２１ｍｍｏｌ，２．５ｅｑ）を加え５０℃で一晩攪拌した。該反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、次いでジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物２．０ｇ（収率８０％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.26(m, 1H), 7.94(m, 1H), 7.40(m, 1H), 3.37(q, 2H), 1.35(t, 3H).
（工程１－３）
　５－アミノ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル〔ethyl 5-amino-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　２－（エチルスルホニル）－１－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン２．０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍｌに溶解させて、室温で攪拌した。これにヒドラジン一水和物３．０ｇ（６１ｍｍｏｌ，８．０ｅｑ）を加え、１５０℃で一時間反応させた。該反応溶液を水に注加し、トルエンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をエタノール１３ｍｌに溶解させ、室温で撹拌した。これに（エトキシメチレン）シアノ酢酸エチル１．３ｇ（７．６ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）を加え、加熱還流下で一晩撹拌した。該反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１．９ｇ（収率６５％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3+D2O*): δ 8.07(m, 1H), 7.81(m, 1H), 7.47(s, 1H), 7.14(m, 1H), 4.30(q, 2H), 3.22(q, 2H), 1.37(t, 3H), 0.88(t, 3H).
　（*: CDCl30.7mlに対し一滴のD2Oを添加した溶媒）
（工程１－４）
　１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン〔1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　５－アミノ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル１．９ｇ（４．９ｍｍｏｌ）を濃塩酸１４ｍｌへ溶解させて、加熱還流下で五時間撹拌した。該反応溶液を水に注加し、炭酸カリウムを加えて中和した。その後、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１．１ｇ（収率７１％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.46(d, 1H), 8.03(m, 1H), 7.59(m, 1H), 7.52(m, 1H), 5.69(d, 1H),  3.81(br s, 2H), 3.19(q, 2H), 1.24(t, 3H).
（工程１－５）
　４－ブロモ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン〔4-bromo-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン１．１ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を酢酸１０ｍｌへ溶解させて、室温で撹拌した。これに臭素０．５５ｇ（０．５５ｇ，１．０ｅｑ）を滴下し、室温で３０分間撹拌した。該反応溶液を水に注加し、炭酸カリウムを加えて中和した。その後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をクロロホルムとノルマルヘキサンの混合溶媒で洗浄することで目的物１．２ｇ（収率８６％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.46(m, 1H), 8.04(m, 1H), 7.56(m, 1H), 7.54(s, 1H),  3.93(br s, 2H), 3.20(q, 2H), 1.24(t, 3H).
（工程１－６）
　１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン〔1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine〕（化合物番号１－１２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　４－ブロモ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）をトルエン６ｍｌと水２．２ｍｌの混合溶媒に溶解させ、室温で撹拌した。これにパラトリフルオロメトキシフェニルボロン酸０．７８ｇ（３．８ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ）、酢酸パラジウム（II）０．０２８ｇ（０．１３ｍｍｏｌ，５.０ｍｏｌ％）、Ｘ－Ｐｈｏｓ０．１２ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，１０ｍｏｌ％）、およびリン酸カリウム１．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ）を加え、アルゴン雰囲気下９０℃で三時間撹拌した。該反応溶液を水に注加し、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．９２ｇ（収率７７％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.49(m, 1H), 8.07(m, 1H), 7.72(s, 1H), 7.66(m, 1H),  7.46(m, 2H), 7.29(m, 2H), 3.99(br s, 2H), 3.27(q, 2H), 1.26(t, 3H).
（工程１－７）
５－クロロ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール〔5-chloro-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole〕（化合物番号１－１７）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン０．３ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を濃塩酸に溶解させ、０℃で撹拌した。これに亜硝酸ナトリウム０．０５２ｇ（０．７５ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加え、０℃で一時間撹拌した。これに塩化銅（II）０．１７ｇ（１．３ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ）を加え、５５℃で一晩撹拌した。該反応溶液を水に注加し、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１６ｇ（収率５１％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.49(m, 1H), 8.08(m, 1H), 7.95(s, 1H), 7.70-7.66(m, 3H), 7.30(m, 2H), 3.51(q, 2H), 1.31(t, 3H).
〔実施例２〕
１－（２－（エチルチオ）－４－（フルオロメチル）フェニル）－５－メチル－４－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール　〔1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕（化合物番号：４－５）および、１－（２－（エチルスルホニル）－４－（フルオロメチル）フェニル）－５－メチル－４－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール　〔1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕（化合物番号４－６）の合成
（工程２－１）１－アジド－２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン〔1-Azido-2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzene〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　亜硝酸ナトリウム（０．８５ｇ）を濃硫酸（６ｍｌ）に溶解させ、２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）アニリン（２．０ｇ）の酢酸溶液（１２ｍｌ）を０℃で滴下した。室温に昇温し３０分間撹拌した後に０℃に冷却し、アジ化ナトリウム（０．６５ｇ）の水溶液（３ｍｌ）を滴下し、室温で一晩撹拌した。該反応溶液を水へ注加し、ジチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製することなく次工程に用いた。
（工程２－２）１－（２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－メチル－４－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
〔1-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　４－トリフルオロメチルフェニルアセトン（１．７ｇ）をメタノール（６０ｍｌ）に溶解させて、反応容器内を窒素で置換し、室温で撹拌した。これにナトリウムメトキシド（０．６８ｇ）と工程１－１で調製した１－アジド－２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（ｃａ．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。該反応溶液を水へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をノルマルヘキサンで洗浄することによって目的物２．３ｇ（収率６７％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ7.95(d, 2H), 7.92(s, 1H), 7.78(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.66(d, 1H), 2.42(s, 3H).
（工程２－３）１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－メチル－４－（４－（トリフルオロメチル）フェニル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール〔1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成（化合物番号：４－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　１－（２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－メチル－４－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（１．０ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）へ溶解させて、室温で攪拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（８０%，０．３１ｇ）を加え室温で一晩攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．９４ｇ（収率８７％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.96(d, 2H), 7.74(d, 2H), 7.69(s, 1H), 7.61(d, 1H), 7.48(d, 1H), 2.91(q, 2H), 2.39(s, 3H), 1.29(t, 3H).
（工程２－４）１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－メチル－４－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazoleの合成（化合物番号４－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－メチル－４－（４－（トリフルオロメチル）フェニル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（０．８８ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）へ溶解させて、０℃で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，１．０ｇ）を加え室温で一晩攪拌した。該反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．７４ｇ（収率９０％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ8.54(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.93(d, 2H), 7.74(d, 2H), 7.63(d, 1H), 3.31(q, 2H), 2.40(s, 3H), 1.28(t, 3H).
〔実施例３〕１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール　〔1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成（化合物番号：４－７）および、１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール　〔1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕（化合物番号４－８）の合成
（工程３－１）１－アジド－２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン〔1-Azido-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　亜硝酸ナトリウム（１．２ｇ）を濃硫酸（９ｍｌ）に溶解させ、２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）アニリン（２．８ｇ）の酢酸溶液（１８ｍｌ）を０℃で滴下した。室温に昇温し３０分間撹拌した後に０℃に冷却し、アジ化ナトリウム（０．９８ｇ）の水溶液（３ｍｌ）を滴下し、室温で一晩撹拌した。該反応溶液を水へ注加し、ジチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製することなく次工程に用いた。
（工程３－２）１－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオトメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール　〔1-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　工程３－１で調製した１－アジド－２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（ｃａ．５．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）と水（２０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させて、室温で撹拌した。これに１－エチニル－４－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１.０ｇ）、硫酸銅五水和物（０．１２ｇ）、抱水ヒドラジン（０．２５ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１．１ｇ（収率５４％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ8.38(d, 1H), 8.28(t, 1H), 7.95(m, 2H), 7.65(d, 1H), 7.62(d, 1H), 7.32(d, 2H).
（工程３－３）１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール　〔1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成（化合物番号：４－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 １－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオトメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（１．０ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）へ溶解させて、室温で攪拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（８０%，０．３１ｇ）を加え室温で一晩攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．９６ｇ（収率９０％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ8.22(s, 1H), 7.95(m, 2H), 7.10(d, 1H), 7.67(d, 1H), 7.61(dd, 1H), 7.32(d, 2H), 2.90(q, 2H), 1.27(t, 3H).
（工程３－４）１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
〔1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕（化合物番号：４－８）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（０．７０ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）へ溶解させて、０℃で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，０．８７ｇ）を加え室温で一晩攪拌した。該反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．６４ｇ（収率８５％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ8.53(d, 1H), 8.24(s, 1H), 8.10(dd, 1H), 7.94(m, 2H), 7.73(d, 1H), 7.32(d, 2H), 3.21(q, 2H), 1.27(t, 3H).
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物を第１表～第６表に示す。第１表は式(II-1)で表される化合物の置換基を示している。第２表は式(II-2)で表される化合物の置換基を示している。第３表は式(III-1)で表される化合物の置換基を示している。第４表は式(IV-1)で表される化合物の置換基を示している。第５表は式(V-1)で表される化合物の置換基を示している。化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、性状、融点（m.p.）、または屈折率（ｎD）を記載した。表中の略号、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｔＢｕはターシャリーブチル基をそれぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　上記の第１表～第６表に記載した化合物のうち、いくつかの化合物について、１Ｈ－ＮＭＲデータ（400MHz, CDCl3)を第７表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　以上のとおり、上記実施例のような公知の化学反応を用いることによって本発明のジアリールアゾール化合物は容易に製造することができる。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが、前記方法などによって製造できかつ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
〔生物試験〕
　本発明のジアリールアゾール化合物（以下、本発明化合物という。）が、有害生物防除剤および外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は重量基準である。
（試験用乳剤の調製）
本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤（I）を調製した。
　殺虫率および防除率は、下記の式により計算した。
殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００
防除率＝{1- (Ｎｔ)/(Ｎｃ) }×100
　　　　Ｎｔ：散布処理区の寄生虫数
　　　　Ｎｃ：無処理区の寄生虫数
（試験例１）アワヨトウに対する効力試験
市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤（I）１μｌをよく混和し、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に各処理区当り０．２ｇを詰めて試験用飼料とした。
　アワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを２５℃の恒温室内に置き、５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。また、乳剤（I）から本発明化合物を除いた以外は同じ条件で行った試験を、溶媒対照区とした。
第８表に示す化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対して、殺虫率が１００％または摂食量が対溶媒対照区比で１０％以下であり、有効であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
（試験例２）ハスモンヨトウに対する効力試験
　乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、ハスモントウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第９表に示す化合物について、ハスモンヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もハスモンヨトウに対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
（試験例３）コナガに対する効力試験
　乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液中に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第１０表に示す化合物について、コナガに対する効力試験を行った。８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
（試験例４）マメアブラムシに対する効力試験
　３寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。乳剤（I）を本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、マメアブラムシ若虫が寄生するササゲに前記希釈液を散布した。該ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。散布から４日間経過したときにマメアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第１１表に示す化合物についてマメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物もマメアブラムシに対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
（試験例５）　タバココナジラミに対する効力試験
（試験例）タバココナジラミに対する効力試験
　乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。該希釈液をトマト幼苗に散布し、風乾した。散布当日にタバココナジラミ成虫を放し産卵させた。散布から１２日間経過したときに寄生幼虫数を数えた。化合物の効力は、下記に示す防除率により評価した。試験は２反復で行った。
　第１２表に示す化合物について、タバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も次世代防除率が８０％以上であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
（試験例６）キスジノミハムシに対する効力試験
　乳剤（Ｉ）を本発明化合物が１２５ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に前記希釈液を散布した。風乾した後に、このチンゲンサイ苗をプラスチックカップに入れ、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫を１０頭放虫した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、放虫から７日後に生死判定を行い、次式により殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
第１３表に示す化合物についてキスジノミハムシ成虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もキスジノミハムシ成虫に対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
（試験例７）イエバエに対する効力試験
　本発明化合物をアセトンで希釈し、１ｇの角砂糖に１００ｐｐｍになるように滴下した。該角砂糖をプラスチックカップに入れ、イエバエ雌成虫１０頭を放し、蓋をした。２５℃で保管し、放虫から２４時間経過したときに生死判定を行い、次式により殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号１－１２、１－１９、１－２４の化合物についてイエバエ雌成虫に対する効力試験を行った。殺虫率は８０％以上であった。
（試験例８）チカイエカに対する効力試験
　乳剤（Ｉ）を本発明化合物が２ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。この薬液１００ｍＬ中にチカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｍｏｌｅｓｔｕｓ ）１齢幼虫を２０頭放ち、１日後に死亡虫数を数え、次式により殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号１－１２、１－１４、１－１９、１－２４の化合物についてチカイエカ１齢幼虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もチカイエカ１齢幼虫に対して１００％の殺虫率を示した。
（試験例９）アワヨトウに対する効力試験（種子処理）
本発明化合物の各々０．１ｇをアセトン２ｍＬで希釈し、試験用薬液を調製した。１０ｇのコムギ種子を前記試験用薬液に加え、風乾させ、プランターに１００粒播種した。７日間２５℃温室に保ったあと、該プランターにアワヨトウ（Ｐｓｅｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）1齢幼虫を１００頭放虫した。２５℃温室で保ち、３日経過した日にアワヨトウ生存虫数を調査し、次式により防除率を求めた。試験は２反復で行った。
化合物番号１－１５、１－２４、１－３３の化合物についてアワヨトウ１齢幼虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もアワヨトウ１齢幼虫に対して８０％以上の防除率を示した。
（試験例１０）ムギクビレアブラムシに対する効力試験（種子処理）
　本発明化合物の各々０．１ｇをアセトン２ｍＬで希釈し、試験用薬液を調製した。１０ｇのコムギ種子を前記試験用薬液に加え、風乾させ、プランターに１００粒播種した。７日間２５℃温室に保ったあと、該プランターにムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）成虫を５０頭接種した。接種６日後に寄生したムギクビレアブラムシ生存虫数を調査し、次式により防除率を求めた。試験は２反復で行った。
化合物番号１－３３の化合物についてムギクビレアブラムシに対する効力試験を行った。その結果、ムギクビレアブラムシに対して８０％以上の防除率を示した。
（試験例１１）アフリカカズキダニに対する摂食効果試験
本発明化合物のＤＭＳＯ溶液をヒツジの脱フィブリン血液に混和し１０ｐｐｍの混合液を得た。この混合液２ｍｌを容器に入れパラフィルム膜で蓋をした。さらにアフリカカズキダニ(Ornithodorus moubata)の第３若虫を２０匹放ち、パラフィルム膜をとおして約３０分間吸血させた。若虫は保管容器に移し、温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートし、吸血から１４日後に生死および発育段階を観察した。試験は２反復で行った。
化合物番号１－１２の化合物について、アフリカカズキダニに対する摂食効果試験を行ったところ、９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例１２）オウシマダニに対する接触効果試験
本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を水で希釈し１００ｐｐｍの試験薬液を得た。この薬液をオウシマダニ(Rhipicephalus microplus)の幼虫２０匹が入った容器内に滴下し、温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートした。薬剤処理２４時間後に、幼虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
化合物番号１－１２の化合物について、オウシマダニに対する接触効果試験を行ったところ、９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例１３）ヒツジキンバエ幼虫に対する接触/摂食効果試験
本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を馬肉と混和し１０００ｐｐｍの混合物を得た。２０匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)幼虫を、前記混合物とともに試験管に導入した。温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートし、試験開始から４８時間後に、幼虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
化合物番号１－１２の化合物について、ヒツジキンバエ幼虫に対する接触/摂食効果試験を行ったところ、９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例１４）ネッタイシマカ幼虫に対する接触/摂食効果試験
本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を水で希釈し１００ｐｐｍの希釈液を得た。ネッタイシマカ(Aedes aegypti)１齢幼虫１０匹を飼育水とともに９６ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに入れておき、１００ｐｐｍの希釈液を１／１０量加え最終濃度１０ｐｐｍで試験を行った。温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートし、薬剤処理４８時間後に、幼虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
化合物番号１－１２の化合物について、ネッタイシマカ幼虫に対する接触/摂食効果試験を行ったところ、９０％以上の殺虫率を示した。
本発明化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。また、外部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であることが理解できる。
　本発明のジアリールアゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に様々な農業害虫およびダニ類を、より低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。したがって、本発明は産業上有用である。

Claims (6)

  1. 　式（I）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（I）中、
    　Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただしＡ1とＡ2が同時に窒素原子であることはない。
    Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
    　ｎはＸ1の個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。
    　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ－Ｒa）－Ｒbで表される基を示す。ここで、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
    　Ｂ１およびＢ４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。Ｂ２およびＢ３は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３を示す。
    ここで、Ｂ１が炭素原子の場合は、Ｂ２は窒素原子またはＣＲ３であり、Ｂ３およびＢ４は窒素原子である。Ｂ１が窒素原子の場合は、Ｂ２は窒素原子であり、Ｂ３は窒素原子またはＣＲ３であり、Ｂ４は炭素原子である。
    　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、シアノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ－Ｒa）－Ｒbで表される基を示す。ここで、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
    ここで、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、２価の有機基を形成してもよい。
    　Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する５～６員ヘテロアリール基を示す。］
  2. 　式（I）が、式（II）～式(V)である請求項１に記載の化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（II）中、Ａ１、Ａ２、Ｘ１、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はおよびＡｒは、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。］
  3. 　請求項１または２に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  4. 　請求項１または２に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
  5. 　請求項１または２に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
  6. 前記請求項１または２に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除もしくは駆除剤。
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