WO2016169734A1 - Kosmetische mittel enthaltend alkoxylierte fettalkohole mit trans-ständigen doppelbindungen - Google Patents

Kosmetische mittel enthaltend alkoxylierte fettalkohole mit trans-ständigen doppelbindungen Download PDF

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WO2016169734A1
WO2016169734A1 PCT/EP2016/056817 EP2016056817W WO2016169734A1 WO 2016169734 A1 WO2016169734 A1 WO 2016169734A1 EP 2016056817 W EP2016056817 W EP 2016056817W WO 2016169734 A1 WO2016169734 A1 WO 2016169734A1
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ethoxylated
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Konstantin Goutsis
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/48—Thickener, Thickening system

Definitions

  • the present application is in the field of cosmetics and describes cosmetic compositions containing alkoxylated, unsaturated fatty alcohols having at least one trans-double bond. Furthermore, the present application relates to a process for the preparation of an application-ready cosmetic product which is prepared by mixing two previously separately prepared agents (A) and (B), wherein the agent (A) at least one alkoxylated fatty alcohol having at least one trans double bond contains.
  • Cosmetic agents in particular cosmetic agents for skin and hair treatment, are generally in the form of emulsions, for example in the form of O / W (oil-in-water) or in the form of W / O (water-in-oil).
  • Emulsions applied.
  • the inner or the disperse phase and the outer or coherent phase are distinguished.
  • the inner phase is the portion of the emulsion system in the form of small droplets. If oil droplets are present in an aqueous continuous phase, then it is an O / W emulsion. Aqueous droplets dispersed in a continuous oil phase, however, are referred to as W / O emulsion.
  • emulsifiers - i. Surfactants that combine the water phase and the oil or fat phase - of great importance.
  • the group of usable emulsifiers is very diverse. Physical parameters such as molecular weight, critical micelle formation concentration (CMC), HLB value (hydrophilic-lipophilic balance), phase inversion temperature (PIT), charge of emulsifiers and, in particular, their molecular geometry play a major role in their product-specific effectiveness.
  • CMC critical micelle formation concentration
  • HLB value hydrophilic-lipophilic balance
  • PIT phase inversion temperature
  • charge of emulsifiers and, in particular, their molecular geometry play a major role in their product-specific effectiveness.
  • nonionic emulsifiers By far the most commonly used emulsifier type are nonionic emulsifiers. Within the group of nonionic emulsifiers, those skilled in the art are familiar in particular with the alkoxylated fatty alcohols whose basic structure derives from fatty alcohols which are substituted, for example, with polyethylene glycols (PEG) or polypropylene glycols (PPG) of different chain lengths. The advantages of the polyalkoxylated fatty alcohols are in particular their insensitivity to hard water and electrolytes (salts).
  • ceteareth-12 saturated fatty alcohols
  • ceteareth-20 saturated C 16 and C 18 fatty alcohols ethoxylated on average with 20 ethylene oxide units
  • ethoxylation increases the hydrophilicity and thus the water solubility of the emulsifier.
  • higher ethoxylated fatty alcohols are Steareth-50 (a saturated C18 fatty alcohol ethoxylated on average with 50 ethylene oxide units) or Steareth-100 (a saturated C18 fatty alcohol ethoxylated on average with 100 ethylene oxide units).
  • Nonionic emulsifiers based on unsaturated fatty alcohols are also known to the person skilled in the art for use in cosmetics.
  • unsaturated alcohol herein, only oleyl alcohol (i.e., (Z) -octadec-9-en-1-ol) is used, which is then reacted with, for example, different amounts of ethylene oxide.
  • the resulting ethoxylation products are, for example, oleth-2 (oleyl alcohol, on average reacted with 2 EO) or oleth-3, oleth-4, oleth-5, oleth-6, oleth-10 or oleth-20.
  • fatty alcohol ethoxylates based on the basic structure of the oleyl alcohol contain as hydrophobic residue a C18 unsaturated fatty alcohol which, between the C atoms of Nos. 9 and 10, denotes a double bond with cis configuration (alternatively also referred to as (Z) configuration) carries (formula (i))
  • certain viscosities are set in the cosmetic emulsions.
  • hair treatment agents - especially for oxidative dyeing and / or whitening agents - it is generally the case that their viscosity should be set high enough so that the agents remain at the desired application site and do not drop off the hair during use.
  • the viscosity of the agents should also be set low enough so that a sufficiently high diffusion of the active ingredients (eg dyes, oxidizing agents, etc.) from the respective agent into the hair can be ensured.
  • the active ingredients eg dyes, oxidizing agents, etc.
  • the viscosities of these ready-to-use agents are usually adjusted so that they are in the form of a higher to high viscosity cream or emulsion, the corresponding viscosities usually in the range of 20,000 to 50,000 mPas (22 ° C / Brookfield Viscometer / Spindle 4/4 rpm (revolutions per minute) are.
  • Oxidative color-changing agents are usually marketed in the form of two-component compositions in which the two components are packaged separately in two separate containers and must be mixed together shortly before use.
  • the first component is usually an alkaline formulation which may be in the form of a cream or a gel and which, if a color change is desired simultaneously with the lightening, additionally also contains the oxidation dye precursors.
  • This first component is provided in most cases in a tube, more rarely in a plastic or glass container.
  • the second component is a formulation which is generally rendered acidic for stability reasons and which contains hydrogen peroxide in concentrations of from 3 to 12% by weight as the oxidizing agent.
  • the oxidizing agent formulation is usually in the form of an emulsion or dispersion and is usually provided in a plastic bottle with a reclosable outlet opening (developer bottle).
  • a thickening caused by the mixing process can be produced for example by the addition of anionic acrylate polymers to the oxidizing agent formulation, wherein the thickening of the application mixture is caused by the increase in the pH occurring during the mixing.
  • the application mixture can be produced particularly easily by shaking color cream and oxidizing agent if both components (alkaline color cream and oxidizing agent) at viscosities below 15,000 mPas, in particular below 8,000 mPas (22 ° C / Brookfield viscometer / spindle 4/4 rpm) are set.
  • both the color cream and the oxidizer preparation are so fluid and flowable that it is possible for the user to shake them without great expenditure of time and effort. In this way, it is also possible to produce particularly homogeneous mixtures of applications.
  • the object of the present application was therefore to provide flowable, low-viscosity cosmetic agents which have a sufficiently high storage stability.
  • the cosmetic products should be agents which allow the preparation of an oxidative dyeing and / or whitening agent ready for use, i.
  • the flowable, low-viscosity agents of the present application are, in particular, alkaline colorant or brightening components which are mixed before use with an oxidation-agent-containing preparation.
  • Cosmetic compositions containing these particular alkoxylated fatty alcohols having a double bond in trans configuration are hitherto unknown from the prior art.
  • a first subject of the present application is a cosmetic agent contained in a cosmetic carrier
  • n is an integer from 0 to 30,
  • n in each of the units can be chosen independently and for a whole
  • r is an integer from 0 to 3
  • p stands for an integer from 1 to 30 and
  • s is an integer from 3 to 100
  • R1, R2 in each of the units can be selected independently of one another and represent a hydrogen atom and / or a methyl group, n + m + r + p is an integer from 8 to 40,
  • the cosmetic agent contains (a) the compound or compounds of the formula (I) in a cosmetic carrier, preferably in a suitable aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic carrier.
  • the cosmetic composition is particularly preferably a flowable emulsion having a viscosity of from 2,000 to 15,000 mPas, preferably from 2,500 to 12,000 mPas, more preferably from 3,000 to 10,000 mPas and particularly preferably from 3,500 to 8,000 mPas (22 ° C / Brookfield viscometer / spindle 4/4 rpm).
  • the agent (a) according to the invention comprises at least one compound of the formula (I) wherein n, m, r, p, s and R1 and R2 are defined as previously described.
  • the compound of formula (I) contains at least one double bond and is characterized in that all the double bonds present in formula (I) are present in the trans configuration.
  • the trans configuration of a double bond is also referred to as the (E) configuration, meaning that the residues present on both sides of the double bond (which are not H atoms) are on opposite sides.
  • the compounds of the formula (I) can be prepared from trans-configured, unsaturated fatty alcohols by polyalkoxylation. Unsaturated fatty alcohols in the context of the present invention are understood as meaning linear, alkenols having a chain length of at least 8 carbon atoms. For this reason, in formula (I), the sum of n + m + r + p is at least 8.
  • the agents according to the invention are characterized in that the sum of n + m + r + p stands for an integer from 8 to 40. For example, if n is 1, m is 1, and r is 1, then p must be at least 5, and p can be a maximum of 37 in this constellation.
  • n stands for an integer from 5 to 9 and
  • p is an integer from 6 to 13.
  • a cosmetic agent according to the invention is therefore characterized in that it contains (a) at least one compound of the formula (I) in which
  • n stands for an integer from 5 to 9 and
  • p is an integer from 6 to 13.
  • a cosmetic agent according to the invention is further characterized in that it contains (a) at least one compound of the formula (I) in which
  • n stands for an integer from 7 to 9 and
  • p is an integer from 8 to 11.
  • the compounds of formula (I) have a linear structure, so that the formation of ordered or densely packed structures is facilitated.
  • rotational degrees of freedom are restricted at significant points in the fatty chain.
  • the trans-configured double bond is equal to 7 to 9, and p equal to 8 to 11 approximately in the middle of the fat chain and inhibits rotation in this central position.
  • the rest m can stand for an integer from 0 to 10.
  • the remainder m is only relevant if r is a nonzero number, d. H. stands for the numbers 1, 2 or 3.
  • the remainder m in each of the repeating units of the number r can be independently selected. This means, for example, for r equal to 3, that m can be in the first repeat unit for the number 3, in the second repeat unit for the number 2 and in the second repeat unit for the number 1.
  • n in each of the units can be chosen independently and for a whole
  • a cosmetic agent according to the invention is therefore characterized in that it contains (a) at least one compound of the formula (I) in which
  • n is an integer from 1 to 3.
  • the compound of formula (I) contains only one trans-configured (or (E) -configured) double bond. If r is the number 1, the compound of the formula (I) contains two trans-configured double bonds. If r is the number 2, the compound of the formula (I) contains three trans-configured double bonds. If r is the number 3, the compound of the formula (I) contains four trans-configured double bonds.
  • r in the compounds of the formula (I) is the number 0, 1 or 2, and very particularly preferably the number 0.
  • a cosmetic agent according to the invention is therefore characterized in that it contains (a) at least one compound of the formula (I) in which
  • r represents the number 0, 1 or 2, particularly preferably the number 0.
  • n stands for an integer from 5 to 9 and
  • p is an integer from 6 to 13
  • s is an integer from 3 to 100
  • R 1, R 2 in each of the units can be chosen independently of one another and are a hydrogen atom and / or a methyl group, n + p is an integer from 1 to 22,
  • a cosmetic agent when r is 0, it is very particularly preferred for a cosmetic agent to be present in a cosmetic carrier
  • n stands for an integer from 5 to 9 and
  • p is an integer from 6 to 13
  • s is an integer from 3 to 100
  • R 1, R 2 in each of the units can be chosen independently of one another and are a hydrogen atom and / or a methyl group, n + p is an integer from 1 to 22,
  • the radical s in the compounds of the formula (I) indicates the number of polyalkyoxylations, ie the number of structural units - (CHR 1 -CHR 2 -O-) s -.
  • the rest s can stand for an integer from 3 to 100.
  • Each of the aforementioned polyalkoxylation units - (CHR1-CHR2-O-) s - is characterized by the radicals R1 and R2, it being possible for the radicals R1 and R2 in each of the units to be chosen independently of one another.
  • R1 and R2 are independently in each of the units of the number s Hydrogen atom and / or for a methyl group.
  • R1 and R2 in a unit - (CHR1-CHR2-O-) s - are both an H atom
  • this structural unit is an ethoxy group - (CH2-CH2-O-) s- both radicals
  • R1 and R2 in each of the possible 3 to 100 structural units - (CHR1-CHR2-O-) s - represents a hydrogen atom
  • the compound of formula (I) is an unsaturated trans fatty alcohol which is reacted with polyethylene glycol (PEG ) is substituted.
  • this structural unit is one 1-methylethoxy group or a 2-methylethoxy group (ie, a group - (CH 2 -CH (CH 3 ) -O-) s- or a group - (CH (CH 3 ) -CH 2 -O-) s -).
  • each one of the radicals of R1 and R2 represents a hydrogen atom and the other of the radicals of R1 and R2 represents a methyl group, it is in the Compound of formula (I) is an unsaturated trans fatty alcohol substituted with polypropylene glycol (PPG).
  • PPG polypropylene glycol
  • R1 and R2 in each of the units represent a hydrogen atom.
  • a cosmetic agent according to the invention is therefore characterized in that it contains (a) at least one compound of the formula (I) in which
  • R1 and R2 in each of the units represent a hydrogen atom.
  • a cosmetic agent comprising, in a cosmetic carrier, (a) at least one compound of the formula (I) is particularly preferred.
  • n is an integer from 0 to 30,
  • n in each of the units can be chosen independently and for a whole
  • P stands for an integer from 1 to 30 and
  • s is an integer from 3 to 100
  • n + m + r + p is an integer from 8 to 40
  • n stands for an integer from 5 to 9 and
  • p is an integer from 6 to 13
  • s is an integer from 3 to 100
  • n + p is an integer from 1 to 22,
  • a cosmetic agent comprising, in a cosmetic carrier (a), at least one compound of the formula (I) in the
  • n stands for an integer from 5 to 9 and
  • p is an integer from 6 to 13.
  • s is an integer from 3 to 100
  • n + p is an integer from 1 to 22,
  • a cosmetic composition according to the invention is therefore characterized in that it contains (a) at least one compound of the formula (I) which is selected from the group
  • (la) stands for an integer from 5 to 100.
  • (la) stands for an integer of 5 to 20.
  • s stands for an integer from 21 to 40.
  • (la) stands for an integer from 41 to 60.
  • (la) stands for an integer from 61 to 80.
  • s stands for an integer from 81 to 100.
  • s stands for an integer from 5 to 100.
  • s stands for an integer from 5 to 20.
  • s stands for an integer from 21 to 40.
  • s stands for an integer from 61 to 80.
  • s stands for an integer from 81 to 100.
  • the radical s in the compounds of the formula (I) indicates the number of polyalkyoxylations, ie the number of structural units - (CHR 1 -CHR 2 -O-) s -.
  • the rest s can stand for an integer from 3 to 100.
  • the degree of alkoxylation s influences the hydrophilicity (or the HLB value) and the water solubility of the nonionic emulsifier of the formula (I).
  • compounds having a low degree of ethoxylation below 5 are only partially water-soluble, whereas compounds of formula (I) having a high degree of ethoxylation of more than 50 have a very high polar molecule content and very good water solubilities. It has proved to be particularly advantageous if s is an integer from 5 to 100, preferably from 7 to 80, more preferably from 9 to 60 and very particularly preferably from 1 to 35.
  • a cosmetic agent according to the invention is therefore characterized in that it contains (a) at least one compound of the formula (I) in which s is an integer from 5 to 100, preferably from 7 to 80, more preferably from 9 to 60 and most preferably from 1 1 to 35.
  • the unsaturated fatty alcohol can be reacted with ethylene oxide.
  • the degree of ethoxylation is influenced by the choice of the molar ratio of fatty alcohol and ethylene oxide.
  • the average degree of ethoxylation also generally corresponds to the molar amount of ethylene oxide with which one mole of fatty alcohol has been reacted
  • reaction of 1 mole of elaidyl alcohol with 20 moles of ethylene oxide results in a major product having a chain length of 20 ethylene oxide monohydrates per mole of unsaturated fatty alcohol.
  • the compounds according to the invention can be prepared, for example, starting from (9E) -octadec-9-en-1-ol (elaidyl alcohol) by polyalkoxylation.
  • (9E) octadec-9-en-1-ol (elaidyl alcohol) bears the CAS no. 506-42-3 and is commercially available from various suppliers (e.g., GmbH Product List, TCI Europe Fine Chemicals).
  • a polyethoxylation can be carried out, for example, by reacting the elaidyl alcohol with ethylene oxide, propylene oxide or 1,2-butylene oxide.
  • the reaction conditions can be carried out analogously to the method described in "Journal of the American Oil Chemists' Society (1967), 44 (9), 522-4".
  • the degree of alkoxylation i.e., number s
  • the degree of alkoxylation can be determined by choosing appropriate molar ratios of elaidyl alcohol to ethylene oxide, propylene oxide, etc. 1, 2-butylene oxide are determined.
  • unsaturated fatty alcohols having a double bond in trans configuration can be prepared, for example, according to the process described in WO 2014/140392 A1. These alcohols too are then polyalkoxylated by reaction with ethylene oxide, propylene oxide or 1,2-butylene oxide analogously to the method described in "Journal of the American Oil Chemists' Society (1967), 44 (9), 522-4".
  • the compounds of the formula (I) can be used in cosmetic compositions in various amounts.
  • the properties of the emulsion can be adapted to the particular desired application conditions.
  • Particularly preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their total weight, one or more compounds of the formula (I) in a total amount of 0.1 to 30.0% by weight, preferably from 0.3 to 20.0 wt .-%, more preferably from 0.4 to 10.0 wt .-% and most preferably from 0.5 to 3.5 wt .-%.
  • a cosmetic agent according to the invention is therefore characterized in that, based on the total weight of the agent, one or more compounds of the formula (I) in a total amount of from 0.1 to 30.0% by weight are preferred from 0.3 to 20.0 wt .-%, more preferably from 0.4 to 10.0 wt .-% and most preferably from 0.5 to 3.5 wt .-%.
  • the cosmetic agents according to the invention are suitable for various fields of application.
  • the cosmetic agents according to the invention may be, for example, skin or hair treatment agents.
  • the agents according to the invention are preferably hair treatment agents, for example shampoos, conditioners or hair care preparations, styling agents, permanent waving or hair straightening agents.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable if they are used in compositions which are formulated in the form of low-viscosity flowable emulsions.
  • Corresponding emulsions can be used in particular where, shortly before application, an application-ready hair treatment agent must be prepared by mixing two individually prepared components or preparations.
  • the composition according to the invention is therefore particularly preferably an emulsion for dyeing or lightening, which is mixed with an oxidation-containing formulation shortly before the dyeing or whitening process.
  • the agent according to the invention is therefore very particularly preferably an agent for dyeing keratinic fibers, in particular hair.
  • a cosmetic composition according to the invention is therefore characterized in that it is an agent for dyeing keratinic fibers, in particular hair, which additionally contains at least one substantive dye and / or an oxidation dye precursor.
  • oxidation colorants For permanent, intensive colorations with corresponding fastness properties, oxidation colorants are used. Such colorants usually contain oxidation dye precursors, so-called developer components and coupler components.
  • the developer components form the actual dyes under the influence of oxidizing agents or of atmospheric oxygen with coupling with one or more coupler components.
  • the oxidation colorants are characterized by intensive, outstanding, long-lasting dyeing results.
  • developers and couplers diffuse separately into the keratin fiber and under the influence of ammonia as the alkalizing agent (or other alkalizing agent such as monoethanolamine) and an oxidizing agent (usually hydrogen peroxide) chemically react with each other to form the actual dyes.
  • the developers known from the prior art usually do not form any or only very weak, unspecific dyeings and require one or more couplers to produce an intense color shade.
  • the couplers known from the prior art also form only weak dyeings from one another and must be reacted with at least one developer in order to achieve an intense brilliant color result.
  • Preferred developer components are selected from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (1,2-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1H-imidazol-1-yl) -propyl] amine, N, N'-bis - (2-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) -1, 3-diamino-propan-2-ol, bis (2-hydroxy-5-aminophenyl) methane, 1, 3-bis - (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4-amin
  • Particularly preferred additional developer components are p-toluenediamine, 2- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1H - Imidazol-1 -yl) propyl] amine and / or 4,5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole and their physiologically acceptable salts.
  • compositions according to the invention may contain one or more developer components in a total amount of from 0.001 to 10.0% by weight, based on the total weight of the composition.
  • Preferred couplers are selected from 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 5-amino-4-chloro-2-methylphenol, 5 - (2-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 2-aminophenol, 3-phenylenediamine, 2- (2,4-diaminophenoxy) ethanol, 1, 3-bis (2, 4-diaminophenoxy) propane, 1-methoxy-2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) benzene, 1, 3-bis (2,4-diaminophenyl) propane, 2,6-bis (2'-hydroxyethylamino) 1-methylbenzene, 2 - ( ⁇ 3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -4-methoxy-5-methylphenyl ⁇ amino) ethanol, 2 - ( ⁇ 3 - [(2-hydroxye
  • compositions according to the invention may contain one or more developer components in a total amount of from 0.001 to 10.0% by weight, based on the total weight of the composition.
  • the agents according to the invention may additionally contain at least one substantive dye. These are dyes that raise directly on the hair and do not require an oxidative process to form the color. Direct dyes are usually nitro phenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones, triarylmethane dyes or indophenols.
  • the substantive dyes are preferably used in a total amount of 0.001 to 20 wt .-%, in particular from 0.05 to 5 wt .-%, each based on the total weight of the composition.
  • the total amount of substantive dyes is preferably at most 3% by weight.
  • Direct dyes may be subdivided into anionic, cationic and nonionic substantive dyes which are selected and used by those skilled in the art according to the requirements of the carrier base.
  • Preferred anionic substantive dyes are those having the international designations or trade names bromophenol blue, tetrabromophenol blue, Acid Yellow 1, Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 52, Pigment Red 57: 1, Acid Blue 7, Acid Green 50, Acid Violet 43, Acid Black 1 and Acid Black 52 known compounds.
  • Preferred cationic substantive dyes are Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 and Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 16, Basic Blue 347 (Cationic Blue 347 / Dystar), HC Blue No. 16, Basic Brown 16, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Yellow 87, Basic Orange 31 and Basic Red 51.
  • nonionic substantive dyes are in particular nonionic nitro and Quinone dyes and neutral azo dyes.
  • Preferred nonionic substantive dyes are those under the international designations or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1, Disperse Orange 3, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 1, HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 1 1, HC Blue 12, Disperse Blue 3, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9 known compounds , and 1, 4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1, 4-bis (2-hydroxyethyl) amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (2-hydroxyethyl ) -aminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -3-nitro-1-methylbenzene, 1-amino-4
  • the aforementioned colorants are usually adjusted to an alkaline pH, which is preferably in the range of 8.0 to 10.5.
  • the pH values given are values measured at a temperature of 22 ° C with a glass electrode.
  • the alkalizing agents which can be used in accordance with the invention for adjusting the preferred pH can be selected from the group consisting of ammonia, alkanolamines, basic amino acids and inorganic alkalizing agents such as (earth) alkali metal hydroxides, (earth) alkali metal metasilicates, (alkaline) alkaline metal phosphates and (Alkaline) alkali metal hydrogen phosphates.
  • Preferred inorganic alkalizing agents are sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium silicate and sodium metasilicate.
  • Organic alkalizing agents which can be used according to the invention are preferably selected from monoethanolamine, 2-amino-2-methylpropanol and triethanolamine.
  • the basic amino acids which can be used as alkalizing agents according to the invention are preferably selected from the group formed from arginine, lysine, ornithine and histidine, more preferably arginine.
  • further preferred agents according to the invention are characterized in that they additionally contain an organic alkalizing agent.
  • An embodiment of the first subject of the invention is characterized in that the agent additionally contains at least one alkalizing agent which is selected from the group consisting of ammonia, alkanolamines and basic amino acids, in particular ammonia, monoethanolamine and arginine or its compatible salts.
  • compositions according to the invention are distinguished in particular by their good storage stability.
  • the presence of at least one compound of the formula (I) according to the invention (In particular at least one compound of the formula (Ia) and / or (Ib)), whose essential feature is their
  • Double bond in trans configuration is.
  • the cosmetic compositions according to the invention contain no further nonionic emulsifiers from the group of alkoxylated, unsaturated fatty alcohols with cis configuration.
  • the agents according to the invention are therefore preferably free of polyalkoxylated, unsaturated fatty alcohols of the type oleth-2, oleth-3, oleth-4, oleth-5, oleth-6, oleth-10 and oleth-20.
  • means which are free from polyalkoxylated, unsaturated fatty alcohols having double bonds in the cis configuration are understood to mean agents which contain the abovementioned fatty alcohols in a total amount of at most 1.0% by weight, preferably of at most 0.3 Wt .-%, more preferably of at most 0, 1 wt .-% and particularly preferably at most 0.05 wt .-%. All quantities are based on the total weight of the agent.
  • a cosmetic composition according to the invention is therefore characterized in that it contains, based on its total weight, one or more nonionic emulsifiers from the group of alkoxylated, unsaturated fatty alcohols with double bond (s) in cis configuration in a total amount of at most 1, 0 wt .-%, preferably of at most 0.3 wt .-%, more preferably of at most 0.1 wt .-% and particularly preferably at most 0.05 wt .-%.
  • the agents described above are most preferably in the form of an O / W emulsion (oil-in-water emulsion.)
  • This type of emulsion is fat or oil droplets (which can be formed, in particular, from fatty alcohols) in a continuous flow O / W emulsions can be packaged particularly well in low-viscosity or flowable form.
  • a cosmetic composition according to the invention is therefore characterized in that it is in the form of an O / W emulsion.
  • the agent according to the invention is based on a viscosity of 2,000 to 15,000 mPas, preferably from 2,500 to 12,000 mPas, more preferably from 3,000 to 10,000 mPas and particularly preferably from 3,500 to 8,000 mPas (22 ° C / Brookfield viscometer / spindle 4/4 rpm) set.
  • the aforementioned viscosities are measured with a Brookfield viscometer at 22 ° C. In the measurement, the spindle 4 is used and measured at 4 rpm (revolutions per minute).
  • a cosmetic composition according to the invention is therefore characterized in that it has a viscosity of from 2,000 to 15,000 mPas, preferably from 2,500 to 12,000 mPas, more preferably from 3,000 to 10,000 mPas and more preferably from 3 500 to 8 000 mPas (22 ° C / Brookfield viscometer / spindle 4/4 rpm).
  • the agents according to the invention may contain further active ingredients, auxiliaries and additives, such as, for example, cationic, amphoteric or anionic surfactants, nonionic surfactants or emulsifiers which are different from the compounds of the formula (I), nonionic polymers, silicones such as volatile or not volatile, straight-chain, branched or cyclic, crosslinked or uncrosslinked polyalkylsiloxanes (such as dimethicones or cyclomethicones), polyarylsiloxanes and / or polyalkylarylsiloxanes, in particular polysiloxanes having organofunctional groups, such as substituted or unsubstituted amines (amodimethicones), carboxyl, alkoxy and / or hydroxyl groups (Dimethicone copolyols), linear polysiloxane (A) polyoxyalkylene (B) block copolymers, grafted silicone polymers; cationic polymers such as quaternized
  • the choice of these other substances will be made by those skilled in the art according to the desired properties of the agents.
  • the additional active ingredients and auxiliaries are preferably used in the agents according to the invention in amounts of from 0.0001 to 25% by weight, in particular from 0.0005 to 15% by weight, based in each case on the total weight of the cosmetic product.
  • a second object of the present invention is a process for producing a ready-to-use hair treatment agent, characterized in that a first agent (A), which is an agent of the first subject of the invention, is mixed with a second agent (B).
  • the agent (A) is a dyeing and / or lightening agent for keratinic fibers
  • the agent (B) is a preparation containing an oxidizing agent
  • the oxidizing agent preparation (i.e., agent (B)) contains as the oxidizing agent hydrogen peroxide and / or one of its solid addition products to organic or inorganic compounds such as urea, melamine and sodium borate.
  • the amount of oxidizing agent in the middle (B) 0.5 to 12 wt .-%, preferably 2 to 10 wt .-%, particularly preferably 3 to 6 wt .-% (calculated as 100% H2O2), each based on the total weight of the agent (B).
  • Such oxidizer formulations are preferably aqueous, flowable oxidizer formulations.
  • preferred preparations are characterized in that the flowable oxidizing agent preparation (ie the agent (B)) - based on their weight - 40 to 90 wt .-%, preferably 50 to 85 wt .-%, particularly preferably 55 to 80 wt. %, more preferably 60 to 77.5 wt .-% and in particular 65 to 75 wt .-% water.
  • the agents (A) and / or the agents (B) may additionally contain at least one SiO 2 compound, such as silicic acid or silicates, in particular water glasses, be added.
  • the SiO 2 compound may in this case be present in the middle (A) and / or in the middle (B). It may be preferred according to the invention, the SiO 2 compounds in amounts of 0.05 wt .-% to 15 wt .-%, more preferably in amounts of 0.15 wt .-% to 10 wt .-% and most preferably in Amounts of 0.2 wt .-% to 5 wt .-%, each based on the total weight of the agent (A) or the agent (B) to use. The amounts given in each case the content of the SiO 2 compounds (without their water content) in the funds again.
  • the agent (B) may further contain additional active ingredients, auxiliaries and additives to the Klabet. To improve brightening performance and adjust other desired properties of the funds.
  • additional active ingredients, auxiliaries and additives the agents (B) may contain the compounds disclosed in the description of the first subject of the invention.
  • the agents (A) and (B) are mixed together.
  • the selection of a weight ratio (A) / (B) is from 1: 2 to 2: 1, i. for example, 1 part of color emulsion (agent (A)) to 1 or 2 parts of oxidant-containing formulation (agent (B)).
  • a method according to the invention is therefore characterized in that the agents (A) and (B) in a weight ratio (A) / (B) of 1: 4 to 4: 1, preferably from 1: 2 to 2: 1, are mixed together.
  • the means described above can be shaken particularly well and easily with each other. Shaking may occur, for example, by the user filling the low-viscosity, colorant-containing emulsion (A) from a bottle into a second bottle which already contains the oxidant-containing formulation (B). After decanting, the bottle now containing both agents (A) and (B) is sealed and shaken vigorously for, for example, 20 seconds to 1 minute.
  • a method according to the invention is therefore characterized in that the mixing takes place by shaking.
  • Oxidative colorants (all data in% by weight)
  • Ci6-i8 fatty alcohol (INCI name: Cetearyl alcohol) (Cognis) Lorol® ® tech.
  • Ci2-i8 fatty alcohol (INCI name: coconut alcohol) (Cognis)
  • Product W 37194 1-Propanaminium, N, N, N-trimethyl-3 - [(1-oxo-2-propenyl) amino] -,
  • V2 and OX and E2 and OX were mixed together in a ratio of 1: 1.

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Abstract

Kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) in der n für eine ganze Zahl von 0 bis 30 steht, m in jeder der Einheiten unabhängig gewählt werden kann und für eine ganze Zahl von 0 bis 10 steht, r für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht, p für eine ganze Zahl von 1 bis 30 steht und s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht, R1, R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können und für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe stehen, n + m + r + p für eine ganze Zahl von 8 bis 40 steht, dadurch gekennzeichnet, das jede in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der trans-Konfiguration vorliegt.

Description

„Kosmetische Mittel enthaltend alkoxylierte Fettalkohole mit trans-ständigen Doppelbindungen"
Die vorliegende Anmeldung liegt auf dem Gebiet der Kosmetik und beschreibt kosmetische Mittel, welche alkoxylierte, ungesättigte Fettalkohole mit mindestens einer trans-ständigen Doppelbindung enthalten. Weiterhin betrifft die vorliegende Anmeldung ein Verfahren zur Herstellung eines anwendungsbereiten kosmetischen Mittels, das durch Vermischen von zwei zuvor separat konfektionierten Mitteln (A) und (B) hergestellt wird, wobei das Mittel (A) mindestens einen alkoxylierten Fettalkohol mit mindestens einer trans-ständigen Doppelbindung enthält.
Kosmetische Mittel, insbesondere kosmetische Mittel zur Haut- und Haarbehandlung, werden in der Regel in Form von Emulsionen, beispielsweise in Form von O/W- (Öl-in-Wasser) oder in Form von W/O (Wasser-in-ÖI)-Emulsionen, angewendet. Bei Emulsionen wird die innere oder disperse und die äußere oder zusammenhängende Phase unterschieden. Bei der inneren Phase handelt es sich um die in Form von kleinen Tröpfchen vorliegenden Anteile des Emulsions-Systems. Liegen Öltröpfchen in einer wässrigen kontinuierlichen Phase vor, so handelt es sich um eine O/W- Emulsion. Wässrige Tröpfchen, die in einer kontinuierlichen Ölphase dispergiert sind, werden hingegen als W/O-Emulsion bezeichnet.
Für die Herstellung von Emulsionen mit ausreichender physikalischer Stabilität sind Emulgatoren - d.h. oberflächenaktive Stoffe, welche die Wasserphase und die Öl- bzw. Fettphase miteinander verbinden - von hoher Bedeutung.
Die Gruppe der einsetzbaren Emulgatoren ist sehr vielfältig. Für ihre produktspezifische Effektivität spielen physikalische Kenngrößen wie das Molekulargewicht, die kritische Mizellbildungskonzentration (CMC), der HLB-Wert (Hydrophilic-Lipophilic-Balance), die Phaseninversionstemperatur (PIT), die Ladung der Emulgatoren und insbesondere auch deren Molekülgeometrie eine große Rolle.
Bei dem weitaus am häufigsten verwendeten Emulgatortyp handelt es sind um nichtionische Emulgatoren. Innerhalb der Gruppe der nichtionischen Emulgatoren sind dem Fachmann insbesondere die alkoxylierten Fettalkohole bekannt, deren Grundkörper sich von Fettalkoholen ableitet, die beispielsweise mit Polyethylenglycolen (PEG) oder Polypropylenglycolen (PPG) verschiedener Kettenlängen substituiert sind. Die Vorteile der polyalkoxylierten Fettalkohole liegen insbesondere in ihrer Unempfindlichkeit gegenüber hartem Wasser und Elektrolyten (Salzen).
Als Beispiele für ethoxylierte, gesättigte Fettalkohole können Ceteareth-12 (gesättigte C16- und C18- Fettalkohole, die im Mittel mit 12 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliert sind) oder Ceteareth-20 (gesättigte C16- und C18-Fettalkohole, die im Mittel mit 20 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliert sind) genannt werden.
Mit dem Ethoxylierungsgrad steigt die Hydrophilie und damit die Wasserlöslichkeit des Emulgators. Beispiele für höher ethoxylierte Fettalkohole sind Steareth-50 (ein gesättigter C18-Fettalkohol, der im Mittel mit 50 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliert ist) oder Steareth-100 (ein gesättigter C18- Fettalkohol, der im Mittel mit 100 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliert ist).
Für den Einsatz in Kosmetika sind dem Fachmann auch nichtionische Emulgatoren auf Basis von ungesättigten Fettalkoholen bekannt. Als ungesättigter Alkohol wird hier jedoch ausschließlich Oleylalkohol (d.h. (Z)-Octadec-9-en-1-ol) eingesetzt, der dann beispielsweise mit unterschiedlichen Mengen Ethylenoxid umgesetzt wird. Bei den hierbei entstehenden Ethoxylierungsprodukten handelt es sich zum Beispiel um Oleth-2 (Oleylalkohol, im Mittel mit 2 EO umgesetzt) oder um Oleth-3, Oleth- 4, Oleth-5, Oleth-6, Oleth-10 oder Oleth-20.
Die vorgenannten, auf der Grundstruktur des Oleylalkohols basierenden Fettalkohol-Ethoxylate beinhalten als hydrophoben Rest einen ungesättigten C18-Fettalkohol, der zwischen den C-Atomen der Nummern 9 und 10 eine Doppelbindung mit cis-Konfiguration (alternativ auch als (Z)- Konfiguration bezeichnet) trägt (Formel (i))
Figure imgf000003_0001
(Formel (i), z.B. i = 5, Oleth-5)
Der Einsatz einer Kombination der ethoxylierten Fettalkohole Oleth-5 und Ceteareth-20 in Stylingmitteln in dem Fachmann beispielsweise aus WO 2014/146820 A1 bekannt.
Je nach Anwendungsgebiet werden bei den kosmetischen Emulsionen bestimmte Viskositäten eingestellt. Für Haarbehandlungsmittel - insbesondere für oxidative Färbe- und/oder Aufhellmittel - gilt allgemein, dass deren Viskosität hoch genug eingestellt sein sollte, dass die Mittel am gewünschten Applikationsort verbleiben und während der Anwendung nicht vom Haar heruntertopfen. Gleichzeitig sollte die Viskosität der Mittel aber auch niedrig genug eingestellt sein, so dass noch eine ausreichend hohe Diffusion der Wirkstoffe (z.B. Farbstoffe, Oxidationsmittel usw.) aus dem jeweiligen Mittel in das Haar hinein gewährleistet werden kann. Zur Vermeidung von unerwünschten Färb- bzw. Bleichflecken sollte gerade bei Haarfärbe- und Aufhellmitteln ein Heruntertropfen des anwendungsbereiten Mittels vom Haar auf die Kleidung oder auf andere Körperteile vermieden werden. Daher werden die Viskositäten dieser anwendungsbereiten Mittel üblicherweise so eingestellt, dass sie in Form einer höher- bis hochviskosen Creme oder Emulsion vorliegen, wobei die entsprechenden Viskositäten in der Regel im Wertebereich von 20 000 bis 50 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm (Umdrehungen-pro-Minute) liegen.
Oxidative Farbveränderungsmittel kommen üblicherweise in Form von Zweikomponenten-Mitteln auf den Markt, bei welchen die beiden Komponenten in zwei getrennten Containern separat konfektioniert vorliegen und kurz vor der Anwendung miteinander vermischt werden müssen.
Bei der ersten Komponente handelt es sich üblicherweise um eine alkalisch eingestellte Formulierung, die in Form einer Creme oder eines Gels vorliegen kann und welche, sofern gleichzeitig mit der Aufhellung auch eine Farbänderung gewünscht wird, zusätzlich auch die Oxidationsfarbstoffvorprodukte enthält. Diese erste Komponente wird in den meisten Fällen in einer Tube, seltener in einem Kunststoff- oder Glascontainer bereitgestellt.
Bei der zweiten Komponente handelt es sich in der Regel um eine - aus Stabilitätsgründen in der Regel sauer eingestellte - Formulierung, welche als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid in Konzentrationen von 3 bis 12 Gew.-% enthält. Die Oxidationsmittelformulierung liegt meist in Form einer Emulsion oder Dispersion vor und wird in der Regel in einer Kunststoff-Flasche mit wiederverschließbarer Auslassöffnung zur Verfügung gestellt (Entwicklerflasche).
Zur Herstellung der anwendungsbereiten Mischung muss der Anwender diese beiden Komponenten kurz vor der Anwendung miteinander vermischen.
Ein entsprechendes Vermischen fällt dem Anwender leichter, wenn die beiden zu vermischenden Komponenten (d.h. die alkalisch eingestellte Färb- bzw. Aufhellcreme und die Oxidationsmittel- zubereitung) dünnflüssig sind, so dass sich die für die Anwendung notwendige höhere Viskosität erst während des Mischvorgangs einstellt.
Eine durch den Mischvorgang hervorgerufene Verdickung kann beispielsweise durch den Zusatz von anionischen Acrylat-Polymeren zur Oxidationsmittelformulierung erzeugt werden, wobei die Andickung der Anwendungsmischung durch den beim Vermischen stattfindenden Anstieg des pH- Wertes bedingt ist.
Besonders leicht lässt sich die Anwendungsmischung durch Verschütteln von Farbcreme und Oxidationsmittel herstellen, wenn beide Komponenten (alkalische Farbcreme und Oxidationsmittel) auf Viskositäten unterhalb von 15 000 mPas, insbesondere unterhalb von 8 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) eingestellt sind. Bei Einstellung derart niedriger Viskositätswerte sind sowohl die Farbcreme als auch die Oxidationsmittelzubereitung so dünnflüssig und fließfähig, dass ein Verschütteln ohne großen Kraft- und Zeitaufwand von Seiten des Anwenders möglich ist. Auf diesem Wege lassen sich auch besonders homogene Anwendungsmischungen herstellen.
Im Verlauf der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten stellte sich jedoch heraus, dass die Lagerstabilitäten derart dünnflüssiger Einzel-Komponenten, welche die aus dem Stand der Technik bekannten nichtionischen Emulgatoren enthalten, nicht akzeptabel sind. So zeigte beispielsweise eine alkalische Farbemulsion, welche die Kombination aus Fettalkoholen und Ceteareth-12 enthielt und welche auf eine Viskosität von ca. 8 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) eingestellt wurde, bereits nach wenigen Wochen Lagerung bei 40 °C eine sichtbare Phasenseparation, d.h. die Emulsion trennt sich auf und war demzufolge nicht lagerstabil.
Die Aufgabe der vorliegenden Anmeldung bestand daher in der Bereitstellung von fließfähigen, niedrig viskosen kosmetischen Mitteln, die eine ausreichend hohe Lagerstabilität besitzen.
Bei den kosmetischen Mitteln sollte es sich insbesondere um Mittel handeln, welche die Herstellung eines anwendungsbereiten oxidativen Färbe- und/oder Aufhellmittels erlauben, d.h. bei den fließfähigen, niedrig viskosen Mitteln der vorliegenden Anmeldung handelt es sich insbesondere um alkalisch eingestellte Färb- bzw. Aufhellkomponenten, die vor der Anwendung mit einer Oxidations- mittel-haltigen Zubereitung vermischt werden.
Überraschenderweise hat sich nun herausgestellt, dass fließfähige kosmetische Mittel, welche auf einen Viskositätsbereich von 8 000 - 10 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) eingestellt wurden, eine sehr gute Lagerstabilität besaßen, wenn diese Mittel als nichtionischen Emulgator mindestens einen polyalkoxylierten, ungesättigten Fettalkohol enthielten, dessen Doppelbindung(en) ausschließlich in trans-Konfiguration (d.h. (E)-Konfiguration) vorlagen.
Kosmetische Mittel enthaltend diese speziellen alkoxylierten Fettalkohole mit Doppelbindung in trans-Konfiguration sind aus dem Stand der Technik bislang nicht bekannt.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger
(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000006_0001
(i)
in der
n für eine ganze Zahl von 0 bis 30 steht,
m in jeder der Einheiten unabhängig gewählt werden kann und für eine ganze
Zahl von 0 bis 10 steht,
r für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht,
p für eine ganze Zahl von 1 bis 30 steht und
s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,
R1 , R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können und für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe stehen, n + m+ r + p für eine ganze Zahl von 8 bis 40 steht,
dadurch gekennzeichnet, das jede in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der transKonfiguration vorliegt.
Das kosmetische Mittel enthält (a) den bzw. die Verbindungen der Formel (I) in einem kosmetischen Träger, bevorzugt in einem geeigneten wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Träger. Besonders bevorzugt handelt es sich dem kosmetischen Mittel um eine fließfähige Emulsion mit einer Viskosität von 2 000 bis 15 000 mPas, bevorzugt von 2 500 bis 12 000 mPas, weiter bevorzugt von 3 000 bis 10 000 mPas und besonders bevorzugt von 3 500 bis 8 000 mPas (22 °C / Brookfield- Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm).
Als wesentlichen Bestandteil enthält das erfindungsgemäße Mittel (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000006_0002
wobei n, m, r, p, s sowie R1 und R2 wie zuvor beschrieben definiert sind.
Die Verbindung der Formel (I) enthält mindestens eine Doppelbindung und ist dadurch gekennzeichnet, dass alle in Formel (I) vorhandenen Doppelbindungen in der trans-Konfiguration vorliegen.
Die trans-Konfiguration einer Doppelbindung wird alternativ auch als (E)-Konfiguration bezeichnet und bedeutet, dass die an den beiden Seiten der Doppelbindung vorhandenen Reste (die keine H- Atome sind) sich auf entgegengesetzten Seiten befinden. Die Verbindungen der Formel (I) können ausgehend von trans-konfigurierten, ungesättigten Fettalkoholen durch Polyalkyoxylierung hergestellt werden. Unter ungesättigten Fettalkoholen im Sinne der vorliegenden Erfindung werden lineare, Alkenole mit einer Kettenlänge von mindestens 8 C-Atomen verstanden. Aus diesem Grund beträgt in Formel (I) die Summe aus n + m+ r + p mindestens 8.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass die Summe aus n + m+ r + p für eine ganze Zahl von 8 bis 40 steht. Wenn beispielsweise n für die Zahl 1 steht, m für die Zahl 1 steht und r für die Zahl 1 steht, dann muss p mindestens für die Zahl 5 stehen, und kann p in dieser Konstellation maximal für die Zahl 37 stehen.
Als besonders bevorzugt im Hinblick auf die Optimierung der Lagerstabilität hat es sich herausgestellt, wenn in den Verbindungen der Formel (I)
n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und
p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel deshalb dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und
p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel weiterhin dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
n für eine ganze Zahl von 7 bis 9 steht und
p für eine ganze Zahl von 8 bis 1 1 steht.
Das Vorliegen von mindestens einer Doppelbindung in trans-Konfiguration (d.h. (E)-Konfiguration) in den Verbindungen der Formel (I) beeinflusst die Molekülgeometrie des Emulgators wesentlich. Im Gegensatz zu den Verbindungen auf Basis von polyalkoxylierten Oleyl-Alkoholen (d.h. Fettalkoholen mit cis-konfigurierter Doppelbindung) besitzen die Verbindungen der Formel (I) eine lineare Struktur, so dass die Ausbildung von geordneten bzw. dicht gepackten Strukturen erleichtert wird. Im Vergleich zu alkoxylierten Alkoholen ohne Doppelbindungen sind jedoch die Rotations- Freitheitsgrade an wesentlichen Stellen der Fettkette eingeschränkt. So liegt die trans-konfigurierte Doppelbindung im Fall von n gleich 7 bis 9, und p gleich 8 bis 1 1 ungefähr in der Mitte der Fettkette und unterbindet die Rotation in dieser zentralen Position. Ohne auf eine Theorie beschränkt zu sein, geht die Anmelderin davon aus, dass diese spezielle Molekülgeometrie des Emulgators für die Erhöhung der Lagerstabilität verantwortlich ist, insbesondere wenn der Emulgator in fließfähigen (d.h. niedrig viskosen) Mitteln eingesetzt wird. Der Rest m gibt die Anzahl der Methylengruppen -(CH2)m- innerhalb der Wiederholungseinheit -((CH2)m-CH=CH)r- der Formel (I) an. Der Rest m kann für eine ganze Zahl von 0 bis 10 stehen. Der Rest r gibt die Anzahl der Wiederholungseinheiten -((CH2)m-CH=CH)r- an und kann für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen.
Der Rest m ist nur dann relevant, wenn r für eine Zahl ungleich 0, d. h. für die Zahlen 1 , 2 oder 3 steht. In diesem Fall kann der Rest m in jeder der Wiederholungseinheiten der Anzahl r (d.h. 1 , 2 oder 3) unabhängig gewählt werden. Dies bedeutet beispielsweise für r gleich 3, dass m in der ersten Wiederholungseinheit für die Zahl 3, in der zweiten Wiederholungseinheit für die Zahl 2 und in der zweiten Wiederholungseinheit für die Zahl 1 stehen kann.
Hierbei hat es sich als vorteilhaft herausgestellt, wenn in den Verbindungen der Formel (I)
m in jeder der Einheiten unabhängig gewählt werden kann und für eine ganze
Zahl von 1 bis 3 steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
Wenn der Rest r für die Zahl 0 steht, enthält die Verbindung der Formel (I) nur eine trans-konfigurierte (bzw. (E)-konfigurierte) Doppelbindung. Steht r für die Zahl 1 , enthält die Verbindung der Formel (I) zwei trans-konfigurierte Doppelbindungen. Steht r für die Zahl 2, enthält die Verbindung der Formel (I) drei trans-konfigurierte Doppelbindungen. Steht r für die Zahl 3, enthält die Verbindung der Formel (I) vier trans-konfigurierte Doppelbindungen.
Im Hinblick auf die Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabenstellung hat es sich als besonders bevorzugt herausgestellt, wenn r in den Verbindungen der Formel (I) für die Zahl 0, 1 oder 2, und ganz besonders bevorzugt für die Zahl 0 steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
r für die Zahl 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt für die Zahl 0, steht.
Explizit ganz besonders ist demnach ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger
(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000009_0001
(i)
in der
n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und
r für die Zahl 0 steht
p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht,
s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,
R1 , R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können und für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe stehen, n + p für eine ganze Zahl von 1 1 bis 22 steht,
dadurch gekennzeichnet, das die in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der transKonfiguration vorliegt.
Ganz besonders bevorzugt ist - wenn r gleich 0 ist - demzufolge ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger
(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)
CH3_(CH2)n _CH=CH- (CH2)p-o cH-CH-0 j-H
F?1 R2 (|)
in der
n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und
p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht,
s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,
R1 , R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können und für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe stehen, n + p für eine ganze Zahl von 1 1 bis 22 steht,
dadurch gekennzeichnet, das die in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der transKonfiguration vorliegt.
Der Rest s gibt in den Verbindungen der Formel (I) die Anzahl der Polyalkyoxylierungen, d.h. die Anzahl der Struktureinheiten -(CHR1-CHR2-0-)s- an. Der Rest s kann für eine ganze Zahl von 3 bis 100 stehen. Jede der vorgenannten Polyalkoxylierungseinheiten -(CHR1-CHR2-0-)s- ist durch die Reste R1 und R2 charakterisiert, wobei die Reste R1 und R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können.
R1 und R2 stehen in jeder der Einheiten der Anzahl s unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe.
Wenn R1 und R2 in einer Einheit -(CHR1-CHR2-0-)s- beide für ein H-Atom stehen, so handelt es sich bei dieser Struktureinheit um eine Ethoxygruppe -(CH2-CH2-0-)s- Stehen beide Reste R1 und R2 in jeder der möglichen 3 bis 100 Struktureinheiten -(CHR1-CHR2-0-)s- für ein Wasserstoffatom, so handelt es sich bei der Verbindung der Formel (I) um einen ungesättigten trans- Fettalkohol, der mit Polyethylenglykol (PEG) substituiert ist.
Wenn in einer Einheit -(CHR1-CHR2-0-)s- einer der Reste aus R1 und R2 für ein Wasserstoffatom steht, und der andere der Reste aus R1 und R2 für eine Methylgruppe steht, so handelt es sich bei dieser Struktureinheit um eine 1-Methyl-ethoxygruppe oder um eine 2-Methylethxoygruppe (d.h. um eine Gruppe -(CH2-CH(CH3)-0-)s- oder um eine Gruppe -(CH(CH3)-CH2-0-)s- ). Stehen in jeder der möglichen 3 bis 100 Struktureinheiten -(CHR1-CHR2-0-)s- jeweils einer der Reste aus R1 und R2 für ein Wasserstoffatom und der andere der Reste aus R1 und R2 für eine Methylgruppe, so handelt es sich bei der Verbindung der Formel (I) um einen ungesättigten trans-Fettalkohol, der mit Polypropylenglykol (PPG) substituiert ist.
In diesem Zusammenhang hat es sich als besonders bevorzugt herausgestellt, wenn in den Verbindungen der Formel (I)
R1 und R2 in jeder der Einheiten für ein Wasserstoffatom stehen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
R1 und R2 in jeder der Einheiten für ein Wasserstoffatom stehen.
Besonders bevorzugt ist demzufolge ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Trä er (a) mindestens eine Verbindun der Formel (I)
Figure imgf000010_0001
in der
n für eine ganze Zahl von 0 bis 30 steht,
m in jeder der Einheiten unabhängig gewählt werden kann und für eine ganze
Zahl von 0 bis 10 steht,
für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht,
P für eine ganze Zahl von 1 bis 30 steht und
s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht, n + m+ r + p für eine ganze Zahl von 8 bis 40 steht,
dadurch gekennzeichnet, das jede in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der trans Konfiguration vorliegt.
Ganz besonders ist auch ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger
(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000011_0001
(I)
in der
n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und
r für die Zahl 0 steht
p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht,
s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,
n + p für eine ganze Zahl von 1 1 bis 22 steht,
dadurch gekennzeichnet, das die in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der trans Konfiguration vorliegt.
Ganz besonders bevorzugt ist - wenn r gleich 0 ist - demzufolge ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000011_0002
in der
n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und
p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht.
s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,
n + p für eine ganze Zahl von 1 1 bis 22 steht,
dadurch gekennzeichnet, das die in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der transKonfiguration vorliegt.
Als am allerbesten geeignet haben sich Verbindungen der Formel (I) erwiesen, die durch eine Polyethoxylierung der ungesättigten Alkohole Elaidylalkohol ((9E)-Octadec-9-en-1-ol) und Brassidylalkohol ((13E)-Docosen-1-ol) erhalten werden konnten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten
Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 100 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (la)
Figure imgf000012_0001
(la) für eine ganze Zahl von 5 bis 100 steht.
Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (la)
Figure imgf000012_0002
(la) für eine ganze Zahl von 5 bis 20 steht.
Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (la)
Figure imgf000012_0003
(la) in der
s für eine ganze Zahl von 21 bis 40 steht.
Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten handelt um Verbindungen der Formel (la)
Figure imgf000013_0001
(la) für eine ganze Zahl von 41 bis 60 steht.
Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten handelt um Verbindungen der Formel (la)
Figure imgf000013_0002
(la) für eine ganze Zahl von 61 bis 80 steht.
Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten handelt um Verbindungen der Formel (la)
Figure imgf000013_0003
(la)
in der
s für eine ganze Zahl von 81 bis 100 steht.
Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 100 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (Ib)
Figure imgf000013_0004
(lb)
in der
s für eine ganze Zahl von 5 bis 100 steht.
Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (lb)
Figure imgf000014_0001
(lb)
in der
s für eine ganze Zahl von 5 bis 20 steht.
Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (lb)
Figure imgf000014_0002
(lb)
in der
s für eine ganze Zahl von 21 bis 40 steht.
Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (lb)
Figure imgf000014_0003
(lb)
in der
s für eine ganze Zahl von 41 bis 60 steht. Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol),ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (Ib)
Figure imgf000015_0001
(Ib)
in der
s für eine ganze Zahl von 61 bis 80 steht.
Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (Ib)
Figure imgf000015_0002
(Ib)
in der
s für eine ganze Zahl von 81 bis 100 steht.
Der Rest s gibt in den Verbindungen der Formel (I) die Anzahl der Polyalkyoxylierungen, d.h. die Anzahl der Struktureinheiten -(CHR1-CHR2-0-)s- an. Der Rest s kann für eine ganze Zahl von 3 bis 100 stehen.
Der Alkoxylierungsgrad s nimmt Einfluss auf die Hydrophilität (bzw. den HLB-Wert) und die Wasserlöslichkeit des nichtionischen Emulgators der Formel (I).
So sind beispielsweise Verbindungen mit einem niedrigen Ethoxylierunggrad unterhalb von 5 nur bedingt wasserlöslich, wohingegen Verbindungen der Formel (I) mit einem hohen Ethoxylierungsgrad von über 50 einen sehr hohen polaren Molekülanteil und sehr gute Wasserlöslichkeiten besitzen. Als besonders vorteilhaft hat es sich herausgestellt, wenn s für eine ganze Zahl von 5 bis 100, bevorzugt von 7 bis 80, weiter bevorzugt von 9 bis 60 und ganz besonders bevorzugt von 1 1 bis 35 steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der s für eine ganze Zahl von 5 bis 100, bevorzugt von 7 bis 80, weiter bevorzugt von 9 bis 60 und ganz besonders bevorzugt von 1 1 bis 35 steht.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann der ungesättigte Fettalkohol mit Ethylenoxid umgesetzt werden. Hierbei wird der Ethxoylierungsgrad durch die Wahl des Molverhältnisses aus Fettalkohol und Ethylenoxid beeinflusst.
Wie bei Polymerisationsreaktionen üblich, entstehen hierbei jedoch immer ethoxylierte Fettalkohole verschiedener Kettenlänge. Aus diesem Grund ist der Wert s im Sinne der vorliegenden Erfindung als der „durchschnittliche Ethoxylierungsgrad" zu verstehen. Der durchschnittliche Ethoxylierungsgrad entspricht in der Regel auch der Molmenge an Ethylenoxid, mit der ein Mol Fettalkohol umgesetzt wurde. Der Ethoxylierungsgrad stellt also einen statistischen Mittelwert dar. Bei Umsetzung von 1 mol Elaidylalkohol mit 20 Mol Ethylenoxid resultiert beispielsweise ein Hauptprodukt mit einer Kettenlänge von 20 Ethylenoxid-Einehiten pro Mol ungesättigtem Fettalkohol.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können beispielsweise ausgehend von (9E)-Octadec-9-en- 1-ol (Elaidylalkohol) durch Polyalkyoxylierung hergestellt werden. (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol) trägt die CAS-Nr. 506-42-3 und ist von verschiedenen Anbietern (z.B. aber GmbH Product List, TCI Europe Fine Chemicals) kommerziell erhältlich.
Eine Polyethoxylierung kann beispielsweise durch Umsetzung des Elaidylalkohols mit Ethylenoxid, Propylenoxid oder 1 ,2-Butylenoxid erfolgen. Die Reaktionsbedingungen können in analog zu dem Verfahren erfolgen, wie es in "Journal of the American Oil Chemists' Society (1967), 44(9), 522-4" beschrieben ist. Der Grad der Alkoxylierung (d.h. die Zahl s) kann durch Wahl entsprechender Molverhältnisse von Elaidylalkohol zu Ethylenoxid, Propylenoxid bwz. 1 ,2-Butylenoxid bestimmt werden.
Weitere ungesättigte Fettalkohole mit einer Doppelbindung in trans-Konfiguration können beispielsweise gemäß dem in WO 2014/140392 A1 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Auch diese Alkohole werden dann durch Umsetzung mit Ethylenoxid, Propylenoxid oder 1 ,2-Butylenoxid analog zu dem in "Journal of the American Oil Chemists' Society (1967), 44(9), 522-4" beschriebenen Verfahren polyalkoxyliert.
Die Verbindungen der Formel (I) können im kosmetischen Mittel in verschiedenen Mengen eingesetzt werden. Durch den Gewichtsanteil der Verbindungen der Formel (I) am Gesamtgewicht der kosmetischen Mittel können die Eigenschaften der Emulsion an die jeweils gewünschten Anwendungsbedingungen angepasst werden. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass diese - bezogen auf ihr Gesamtgewicht - eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0, 1 bis 30,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,3 bis 20,0 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,4 bis 10,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,5 Gew.-% enthalten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 30,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,3 bis 20,0 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,4 bis 10,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,5 Gew.-% enthält.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich für verschiedene Anwendungsgebiete. So kann es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel beispielsweise um Haut- oder Haarbehandlungsmittel handeln. Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um Haarbehandlungsmittel, beispielsweise um Shampoos, Konditioniermittel oder Haarpflegemittel, Stylingmittel, Dauerwellmittel oder Haarglättungsmittel.
Besonders gute Eignung besitzen die Verbindungen der Formel (I) jedoch dann, wenn sie in Mitteln eingesetzt werden, die in Form von fließfähigen Emulsionen niedriger Viskosität konfektioniert werden.
Entsprechende Emulsionen können insbesondere dort eingesetzt werden, wo kurz vor der Anwendung ein anwendungsbereites Haarbehandlungsmittel durch Vermischen von zwei einzeln konfektionierten Komponenten bzw. Zubereitungen hergestellt werden muss. Besonders bevorzugt ist das erfindungsgemäße Mittel daher eine Emulsion zum Färben oder Aufhellen, die kurz vor dem Färbe- bzw. Aufhellprozess mit einer oxidationsmittelhaltigen Formulierung vermischt wird. Ganz besonders bevorzugt ist das erfindungsgemäße Mittel daher ein Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, insbesondere von Haaren.
In einer weiteren ganz bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es ein Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, insbesondere von Haaren ist, welches zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff und/oder ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt enthält.
Für permanente, intensive Färbungen mit entsprechenden Echtheitseigenschaften werden Oxidationsfärbemittel verwendet. Solche Färbemittel enthalten üblicherweise Oxidations- farbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluss von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus. Die Oxidationsfärbemittel zeichnen sich durch intensive, hervorragende, lang anhaltende Färbeergebnisse aus. Während des oxidativen Färbeprozesses diffundieren Entwickler und Kuppler getrennt in die Keratin- faser hinein und bilden unter dem Einfluss von Ammoniak als Alkalisierungsmittel (oder anderen Alkalisierungsmitteln wie Monoethanolamin) und einem Oxidationsmittel (meist Wasserstoffperoxid) in chemischer Reaktion miteinander die eigentlichen Farbstoffe aus. Die aus dem Stand der Technik bekannten Entwickler bilden untereinander meist keine oder nur sehr schwache, unspezifische Färbungen aus und benötigen zur Erzeugung einer intensiven Farbnuance einen oder mehrere Kuppler. Auch die aus dem Stand der Technik bekannten Kuppler bilden untereinander nur schwache Färbungen aus und müssen zur Erzielung eines intensiven brillanten Farbergebnisses mit mindestens einem Entwickler zur Reaktion gebracht werden.
Bevorzugte Entwicklerkomponenten werden ausgewählt aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(1 ,2-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2- hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)- N-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]amin, N,N'-Bis-(2-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-1 ,3- diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)methan, 1 ,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan- 2-ol, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-1 ,4-diazacycloheptan, 1 ,10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-1 , 4,7, 10-tetra- oxadecan, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2- (1 ,2-dihydroxyethyl)phenol und 4-Amino-2-(diethylaminomethyl)phenol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxy- ethyl)pyrazol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-tri- aminopyrimidin, sowie den physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen. Besonders bevorzugte zusätzliche Entwicklerkomponenten sind dabei p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p- phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1 H- imidazol-1 -yl)propyl]amin und/oder 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol sowie deren physiologisch verträglichen Salze.
Die Menge der eingesetzten Entwickler wird der Fachmann abhängig von der gewünschten Farbnuance und Farbintensität auswählen. Die erfindungsgemäßen Mittel können eine oder mehrere Entwicklerkomponenten in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 10,0 Gew.-% - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - enthalten.
Bevorzugte Kuppler werden ausgewählt aus 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2- chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-(2- Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-Aminophenol, 3- Phenylendiamin, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1 ,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 1 -Methoxy- 2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)benzol, 1 ,3-Bis(2,4-diaminophenyl)propan, 2,6-Bis(2'-hydroxy- ethylamino)-1-methylbenzol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)- ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2- Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}amino)ethanol, 2-[3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin, 1-Amino-3-bis-(2-hydroxyethyl)aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1 ,2,4-Trihydroxybenzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3- Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6- dimethoxypyridin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 1-Naphthol, 1 ,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7- Dihydroxynaphthalin, 1 ,7-Dihydroxynaphthalin, 1 ,8-Dihydroxynaphthalin, 4-Hydroxyindol, 6- Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin und/oder 7-Hydroxyindolin und deren physiologisch verträglichen Salzen.
Die Menge der eingesetzten Kuppler wird der Fachmann abhängig von der gewünschten Farbnuance und Farbintensität auswählen. Die erfindungsgemäßen Mittel können eine oder mehrere Entwicklerkomponenten in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 10,0 Gew.-% - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthalten. Dabei handelt sich um Farbstoffe, die direkt auf das Haar aufziehen und keinen oxidativen Prozess zur Ausbildung der Farbe benötigen. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitro- phenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone, Triarylmethanfarbstoffe oder Indophenole.
Die direktziehenden Farbstoffe werden bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 20 Gew.-%, insbesondere von 0,05 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt. Die Gesamtmenge an direktziehenden Farbstoffen beträgt vorzugsweise höchstens 3 Gew.-%.
Direktziehende Farbstoffe können in anionische, kationische und nichtionische direktziehende Farbstoffe unterteilt werden, die entsprechend der Anforderungen der Trägerbasis vom Fachmann ausgewählt und eingesetzt werden.
Bevorzugte anionische direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen Bromphenolblau, Tetrabromphenolblau, Acid Yellow 1 , Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 52, Pigment Red 57: 1 , Acid Blue 7, Acid Green 50, Acid Violet 43, Acid Black 1 und Acid Black 52 bekannten Verbindungen.
Bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe sind Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 16, Basic Blue 347 (Cationic Blue 347 / Dystar), HC Blue No. 16, Basic Blue 99, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 .
Als nichtionische direktziehende Farbstoffe eignen sich insbesondere nichtionische Nitro- und Chinonfarbstoffe und neutrale Azofarbstoffe. Bevorzugte nichtionische direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1 , Disperse Orange 3, HC Red 1 , HC Red 3, HC Red 10, HC Red 1 1 , HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 1 1 , HC Blue 12, Disperse Blue 3, HC Violet 1 , Disperse Violet 1 , Disperse Violet 4, Disperse Black 9 bekannten Verbindungen, sowie 1 ,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1 ,4-Bis-(2-hydroxyethyl)-amino-2-nitro- benzol, 3-Nitro-4-(2-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 4-[(2- Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2- nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 2-[(4-Amino-2- nitrophenyl)amino]-benzoesäure, 6-Nitro-1 ,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1 ,4-naphtho- chinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nit.ro- benzoesäure und 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol.
Die vorgenannten Färbemittel werden in der Regel auf einen alkalischen pH-Wert eingestellt, der bevorzugt im Bereich von 8,0 bis 10,5 liegt. Bei den angegebenen pH-Werten handelt es sich um Werte, die bei einer Temperatur von 22 °C mit einer Glaselektrode gemessen wurden.
Die zur Einstellung des bevorzugten pH-Wertes erfindungsgemäß verwendbaren Alkalisierungsmittel können aus der Gruppe, die gebildet wird aus Ammoniak, Alkanolaminen, basischen Aminosäuren, sowie anorganischen Alkalisierungsmitteln wie (Erd-)Alkalimetallhydroxiden, (Erd-)- Alkalimetallmetasilikaten, (Erd-)Alkalimetallphosphaten und (Erd-)Alkalimetallhydrogenphosphaten, ausgewählt werden. Bevorzugte anorganische Alkalisierungsmittel sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumsilicat und Natriummetasilicat. Erfindungsgemäß einsetzbare, organische Alkalisierungsmittel werden bevorzugt ausgewählt aus Monoethanolamin, 2-Amino-2-methyl- propanol und Triethanolamin. Die als erfindungsgemäßes Alkalisierungsmittel einsetzbaren basischen Aminosäuren werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Arginin, Lysin, Ornithin und Histidin, besonders bevorzugt Arginin. Es hat sich aber im Rahmen der Untersuchungen zur vorliegenden Erfindung herausgestellt, dass weiterhin erfindungsgemäß bevorzugte Mittel dadurch gekennzeichnet sind, dass sie zusätzlich ein organisches Alkalisierungsmittel enthalten. Eine Ausführungsform des ersten Erfindungsgegenstands ist dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zusätzlich mindestens ein Alkalisierungsmittel enthält, welches ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird aus Ammoniak, Alkanolaminen und basischen Aminosäuren, insbesondere aus Ammoniak, Monoethanolamin und Arginin oder seinen verträglichen Salzen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel, insbesondere die zuvor beschriebenen Haarfärbemittel, zeichnen sich insbesondere durch ihre gute Lagerstabilität aus. Verantwortlich hierfür ist die Anwesenheit mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) (insbesondere mindestens eine Verbindung der Formel (la) und/oder (lb)), deren wesentliches Merkmal ihre
Doppelbindung in trans-Konfiguration ist.
Auch wenn prinzipiell die Anwesenheit weiterer nichtionischer Emulgatoren nicht ausgeschlossen werden soll, so hat es sich im Hinblick auf die Lagerstabilität doch von Vorteil herausgestellt, wenn die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel keine weiteren nichtionischen Emulgatoren aus der Gruppe der alkoxylierten, ungesättigten Fettalkohole mit cis-Konfiguration enthalten. Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Mittel daher frei von polyalkoxylierten, ungesättigten Fettalkoholen des Typs Oleth-2, Oleth-3, Oleth-4, Oleth-5, Oleth-6, Oleth-10 und Oleth-20.
Unter Mitteln, die frei von polyalkoxylierten, ungesättigten Fettalkoholen mit Doppelbindungen in cis- Konfiguration sind, werden im Sinne der vorliegenden Erfindung Mittel verstanden, welche die vorgenannten Fettalkohole in einer Gesamtmenge von höchstens 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt von höchstens 0,3 Gew.-%, weiter bevorzugt von höchstens 0, 1 Gew.-% und besonders bevorzugt von höchstens 0,05 Gew.-% enthalten. Hierbei sind alle Mengenangaben auf das Gesamtgewicht des Mittels bezogen.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf sein Gesamtgewicht - ein oder mehrere nichtionische Emulgatoren aus der Gruppe der alkoxylierten, ungesättigten Fettalkohole mit Doppelbindung(en) in cis-Konfiguration in einer Gesamtmenge von höchstens 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt von höchstens 0,3 Gew.-%, weiter bevorzugt von höchstens 0,1 Gew.-% und besonders bevorzugt von höchstens 0,05 Gew.-% enthält.
Die zuvor beschriebenen Mittel liegen ganz besonders bevorzugt in Form einer O/W-Emulsion (Öl- in-Wasser Emulsion vor. Bei diesem Emulsionstyp handelt es sich um Fett- oder Öltröpfchen (die insbesondere aus Fettalkoholen gebildet werden können), die in einer kontinuierlichen Wasserphase dispergiert sind. O/W-Emulsionen können besonders gut in dünnflüssiger bzw. fließfähiger Form konfektioniert werden.
In einer weiteren ganz bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer O/W-Emulsion vorliegt.
Wie bereits zuvor beschrieben wird bei den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt eine Viskosität im niedrigen Bereich eingestellt. Hierdurch wird gewährleistet, dass sich die Mittel - sofern sie zur Herstellung einer Anwendungsmischung mit einem zweiten Mittel vermischt werden müssen - sehr gut, einfach und ohne großen Kraftaufwand mit diesem zweiten Mittel zu einer homogenen Anwendungsmischung vermischen lassen. Bevorzugt wird das erfindungsgemäße Mittel auf eine Viskosität von 2 000 bis 15 000 mPas, bevorzugt von 2 500 bis 12 000 mPas, weiter bevorzugt von 3 000 bis 10 000 mPas und besonders bevorzugt von 3 500 bis 8 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) eingestellt.
Die vorgenannten Viskositäten werden mit einem Brookfield-Viskosimeter bei 22 °C gemessen. Bei der Messung wird die Spindel 4 verwendet und bei 4 Upm (Umdrehungen pro Minute) gemessen.
In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es eine Viskosität von 2 000 bis 15 000 mPas, bevorzugt von 2 500 bis 12 000 mPas, weiter bevorzugt von 3 000 bis 10 000 mPas und besonders bevorzugt von 3 500 bis 8 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) besitzt.
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise kationische, amphotere oder anionische Tenside, nichtionische Tenside bzw. Emulgatoren, die von den Verbindungen der Formel (I) verschieden sind, nichtionische Polymere, Silikone wie flüchtige oder nicht flüchtige, geradkettige, verzweigte oder cyclische, vernetzte oder nicht vernetzte Polyalkylsiloxane (wie Dimethicone oder Cyclomethicone), Polyarylsiloxane und/oder Polyalkylarylsiloxane, insbesondere Polysiloxane mit organofunktionelle Gruppen, wie substituierten oder unsubstituierten Aminen (Amodimethicone), Carboxyl-, Alkoxy- und/oder Hydroxylgruppen (Dimethiconcopolyole), lineare Polysiloxan(A)-Polyoxyalkylen(B)-Blockcopolymere, gepfropften Silikonpolymere; kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit qua- ternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl- ammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylamino-ethylmethacrylat-Vinyl- pyrrolidinon-Copolymere, Vinylpyrrolidinon-lmidazolinium-methochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol; zwitterionische und amphotere Polymere; anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren oder vernetzte Polyacrylsäuren; Strukturanten wie Glucose, Maleinsäure und Milchsäure, haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Lecitin und Kephaline; Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine; faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Fruchtzucker und Lactose; Farbstoffe zum Anfärben des Mittels; Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol; Aminosäuren und Oligopeptide; Proteinhydrolysate auf tierischer und/oder pflanzlicher Basis, sowie in Form ihrer Fettsäure-Kondensationsprodukte oder gegebenenfalls anionisch oder kationisch modifizierten Derivate; pflanzliche Öle; Lichtschutzmittel und UV-Blocker; Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Pantolacton, Allantoin, Pyrrolidinoncarbonsäuren und deren Salze sowie Bisabolol; Polyphenole, insbesondere Hydroxy- zimtsäuren, 6,7-Dihydroxycumarine, Hydroxybenzoesäuren, Catechine, Tannine, Leukoanthocyanidine, Anthocyanidine, Flavanone, Flavone und Flavonole; Ceramide oder Pseudo- ceramide; Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen; Pflanzenextrakte; Fette und Wachse wie Fettalkohole, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine; Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate; Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere; Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3- distearat; Pigmente sowie Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft.
Die Auswahl dieser weiteren Stoffe wird der Fachmann gemäß der gewünschten Eigenschaften der Mittel treffen. Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie der eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher verwiesen. Die zusätzlichen Wirk- und Hilfsstoffe werden in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von jeweils 0,0001 bis 25 Gew.-%, insbesondere von 0,0005 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, eingesetzt.
Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass ein erstes Mittel (A), bei dem es sich um ein Mittel des ersten Erfindungsgegenstands handelt, mit einem zweiten Mittel (B) vermischt wird.
Wenn es sich bei dem Mittel (A) um ein Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von keratinischen Fasern handelt, dann handelt es sich bei dem Mittel (B) um eine Zubereitung, welche ein Oxidations- mittel enthält.
Bevorzugt enthält die Oxidationsmittelzubereitung (d.h. das Mittel (B)) als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid und/oder eines seiner festen Anlagerungsprodukte an organische oder anorganische Verbindungen, wie Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat.
Bevorzugt beträgt die Menge an Oxidationsmittel im Mittel (B) 0,5 bis 12 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 10 Gew.-% insbesondere bevorzugt 3 bis 6 Gew.-% (berechnet als 100 %-iges H2O2), jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels (B).
Solche Oxidationsmittelzubereitungen sind vorzugsweise wässrige, fließfähige Oxidationsmittel- zubereitungen. Dabei sind bevorzugte Zubereitungen dadurch gekennzeichnet, dass die fließfähige Oxidationsmittelzubereitung (d.h. das Mittel (B)) - bezogen auf ihr Gewicht - 40 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 55 bis 80 Gew.-%, weiter bevorzugt 60 bis 77,5 Gew.-% und insbesondere 65 bis 75 Gew.-% Wasser enthält.
Zur weiteren Steigerung der Aufhellung können die Mittel (A) und/oder die Mittel (B) zusätzlich mindestens eine Si02-Verbindung, wie Kieselsäure oder Silicate, insbesondere Wassergläser, zugesetzt sein. Die Si02-Verbindung kann hierbei im Mittel (A) und/oder im Mittel (B) enthalten sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, die Si02-Verbindungen in Mengen von 0,05 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,15 Gew.-% bis 10 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,2 Gew.-% bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittel (A) bzw. des Mittels (B), einzusetzen. Die Mengenangaben geben dabei jeweils den Gehalt der Si02-Verbindungen (ohne deren Wasseranteil) in den Mitteln wieder.
Die Mittel (B) können weiterhin zusätzliche Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, um die Färbebzw. Aufhellleistung zu verbessern und weitere gewünschte Eigenschaften der Mittel einzustellen. Als weitere zusätzlichen Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe können die Mittel (B) die Verbindungen enthalten, die bei der Beschreibung des ersten Erfindungsgegenstandes offenbart sind.
Zur Herstellung des anwendungsbereiten Mittels werden die Mittel (A) und (B) miteinander vermischt.
Hierbei können die Mittel (A) und (B) in einem Gewichtsverhältnis (A)/(B) von 1 :4 bis 4:1 miteinander vermengt, bevorzugt miteinander verschüttelt werden. Bevorzugt ist die Wahl eines Gewichtsverhältnisses (A)/(B) von 1 :2 bis 2: 1 , d.h. beispielsweise 1 Teil Farbemulsion (Mittel (A)) auf 1 oder 2 Teile oxidationsmittelhaltige Formulierung (Mittel (B)).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren daher dadurch gekennzeichnet, dass die Mittel (A) und (B) in einem Gewichtsverhältnis (A)/(B) von 1 :4 bis 4: 1 , bevorzugt von 1 :2 bis 2: 1 , miteinander vermischt werden.
Die zuvor beschriebenen Mittel können besonders gut und einfach miteinander verschüttelt werden. Ein Verschütteln kann beispielsweise erfolgen, indem der Anwender die dünnflüssige, farbstoffhaltige Emulsion (A) aus einer Flasche in eine zweite Flasche füllt, welche bereits die oxidationsmittelhaltige Formulierung (B) enthält. Nach dem Umfüllen wird die nun beide Mittel (A) und (B) enthaltende Flasche verschlossen und kräftig für beispielsweise 20 Sekunden bis 1 Minute geschüttelt.
In einer weiteren ganz bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren daher dadurch gekennzeichnet, dass das Vermischen durch Verschütteln erfolgt. Beispiele
1. Farbcremes mit direktziehenden Farbstoffen (alle Angaben in Gew.-%)
Figure imgf000025_0001
2. Oxidative Färbemittel (alle Angaben in Gew.-%)
2.1. Farbcremes mit Oxidaitonsfarbstoffvorprodukten (Mittel (A))
Rohstoff V2 E2
Lorol C12-C18 techn. 2,4 2,4
Lanette D 6,6 6,6
Ceteareth-12 0,6 —
Elaidinalkohol, ethoxyliert mit 12EO — 0,6
Etidronsäure (60 %ige wässrige Lösung) 0,2 0,2
Lamesoft PO 65 2,0 2,0
Natriumlaureth-6 carboxylate (21 %ige Lösung in Wasser) 10,0 10,0
Texapon K 14 S (70 %ig) 2,8 2,8
Paraffinum Liquidum 0,6 0,6
Product W 37194 3,75 3,75 p-Toluylendiamin, Sulfat 0,85 0,85
4-Chlorresorcin 0, 16 0,16
2-Methylresorcin 0,29 0,29 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]anisol 0,05 0,05
Ammoniumsulfat 0,5 0,5
Natriumsulfit 0,4 0,4
Ascorbinsäure 0, 1 0,1
Natriumhydroxid 0,48 0,48
p-Amino-o-cresol (5-Amino-2-methylphenol 0,04 0,04
Natriumsilikat 40/42 (Natriumwasserglas) 0,5 0,5
Serin 1 ,0 1 ,0
DC CE-841 1 Smooth Plus Emulsion 2,0 2,0
Hydrolyzed Silk Protein 0,2 0,2
Ammoniak (25 %ige wassrige Lösung) 6,5 6,5
Wasser ad 100 ad 100
2.2. Oxidationsmittel (Mittel (B))
Figure imgf000026_0001
Verzeichnis der eingesetzten Rohstoffe
Lamesoft PO 65 64 - 68 % Festkörper in Wasser, INCI-Bezeichnung (Coco-Glucoside,
Glyceryl Oleat, Wasser)
Texapon K 14 S 70 Natriummyrethsulfat (70 %ige Lösung in Wasser)
Lanette® D Ci6-i8-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Cetearyl alcohol) (Cognis) Lorol® tech. Ci2-i8-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Coconut alcohol) (Cognis) Product W 37194 1-Propanaminium, N,N,N-trimethyl-3-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-,
Chloride, polymer with sodium 2-propenoate (INCI: ACRYLAMIDOPROPYLTRIMONIUM CHLORIDE/ACRYLATES COPOLYMER), 20 % Feststoffe in Wasser DC CE-841 1 Smooth INCI: BIS-DIISOPROPANOLAMINO-PG-PROPYL
DIMETHICONE/BIS-
Plus Emulsion ISOBUTYL PEG-14 COPOLYMER, POLYSORBATE 20,
BUTYLOCTANOL
Zur Herstellung des anwendungsbereiten Färbemittels wurden die V2 und OX sowie E2 und OX im Mengenverhältnis 1 : 1 miteinander vermischt.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger
(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000028_0001
(i)
in der
n für eine ganze Zahl von 0 bis 30 steht,
m in jeder der Einheiten unabhängig gewählt werden kann und für eine ganze
Zahl von 0 bis 10 steht,
r für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht,
p für eine ganze Zahl von 1 bis 30 steht und
s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,
R1 , R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können und für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe stehen, n + m+ r + p für eine ganze Zahl von 8 bis 40 steht,
dadurch gekennzeichnet, das jede in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der transKonfiguration vorliegt.
2. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und
p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
r für die Zahl 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt für die Zahl 0, steht.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
R1 und R2 in jeder der Einheiten für ein Wasserstoffatom stehen.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten
- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der
s für eine ganze Zahl von 5 bis 100, bevorzugt von 7 bis 80, weiter bevorzugt von 9 bis 60 und ganz besonders bevorzugt von 1 1 bis 35 steht.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 30,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,3 bis 20,0 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,4 bis 10,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,5 Gew.-% enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Mittel zum Färben von Haaren ist, welches zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff und/oder ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt enthält.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf sein Gesamtgewicht - ein oder mehrere nichtionische Emulgatoren aus der Gruppe der polyalkoxylierten, ungesättigten Fettalkohole mit Doppelbindung(en) in cis-Konfiguration in einer Gesamtmenge von höchstens 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt von höchstens 0,3 Gew.-%, weiter bevorzugt von höchstens 0, 1 Gew.-% und besonders bevorzugt von höchstens 0,05 Gew.-% enthält.
1 1. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer O/W- Emulsion vorliegt.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es eine Viskosität von 2 000 bis 15 000 mPas, bevorzugt von 2 500 bis 12 000 mPas, weiter bevorzugt von 3 000 bis 10 000 mPas und besonders bevorzugt von 3 500 bis 8 000 mPas (22 °C / Brookfield- Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) besitzt.
13. Verfahren zur Herstellung eines anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass ein erstes Mittel (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 12 mit einem zweiten Mittel (B) vermischt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Mittel (A) und (B) in einem Gewichtsverhältnis (A)/(B) von 1 :4 bis 4:1 , bevorzugt von 1 :2 bis 2:1 , miteinander vermischt werden.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Vermischen durch Verschütteln erfolgt.
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