WO2016166164A1 - Optoelektronische vorrichtung mit einer mischung aufweisend ein silikon und ein fluor-organisches additiv - Google Patents

Optoelektronische vorrichtung mit einer mischung aufweisend ein silikon und ein fluor-organisches additiv Download PDF

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Definitions

  • Optoelectronic device with a mixture comprising a silicone and a fluoro-organic additive
  • the present invention relates to an optoelectronic device and a method for its production.
  • An object of the invention is to provide an optoelectronic device with improved stability, in particular improved moisture resistance and weather resistance.
  • At least one radiation-emitting or radiation-detecting semiconductor and a mixture comprising a silicone and a fluoro-organic additive specified.
  • Said mixture is part of at least one of the following elements:
  • Semiconductor surrounds at least in places, radiation-conducting element in an optical path emitted by the semiconductor
  • thermally conductive element one of the
  • the optoelectronic device is thus a radiation-emitting or a radiation-detecting optoelectronic device which has at least one corresponding optoelectronic semiconductor. At the semiconductor detected or emitted
  • Radiation may be electromagnetic radiation that may cover, for example, a range of infrared (IR) radiation to ultraviolet (UV) radiation. It may, for example, be visible light.
  • the optoelectronic device can be an (inorganic) light-emitting diode (LED), an organic light-emitting diode (OLED), an optical sensor or a solar cell.
  • the optoelectronic device may be a module that includes one or more LEDs, OLEDs, optical sensors, and solar cells, or combinations thereof.
  • the mixture of the device according to the invention has
  • the silicone example ⁇ form a matrix in which the fluoro-organic additive may be incorporated.
  • the mixture may also consist of the at least one silicone and the at least one fluoro-organic additive. It can also comprise or consist of exactly one silicone and exactly one fluoro-organic additive.
  • mixture means in particular that the fluoro-organic additive is present not only on a surface of the silicone, but is distributed in the silicone.
  • Additive is evenly distributed in the silicone. Under a fluoro-organic additive organic compounds are to understand carbon-carbon bonds and carbon-fluorine bonds.
  • C-F bonds have a particularly high stability.
  • the bond strength is 441 kJ / mol (about 4.6 eV). This has a positive effect on the radiation and light resistance of the mixture.
  • Si has a very high fluorine affinity. This leads to an improved moisture and media resistance of the mixture even under radiation exposure to silicones without fluorine-organic additive.
  • media resistance means, for example, a resistance to trace gases from air pollutants such as H 2 S, SO 2 , NO x (nitrogen oxides) or NH 3 .
  • media resistance includes the Be Pre ⁇ accuracy to mineral salts, especially in outdoor applications near the coast.
  • media resistance also means high stability against solvents and cleaning agents as well as paint coatings (for example based on acrylate or polyurethane), for instance in installation situations in displays and displays
  • the optoelectronic device has at least one of the following elements:
  • the optoelectronic device can also have several or all of the elements mentioned.
  • the one or more elements may each independently comprise said mixture or from
  • the housing body element is also referred to below as housing or housing body. It surrounds the semiconductor at least partially.
  • a radiation-conducting element can be understood as meaning both a radiolucent element and a radiation-reflecting element. Radiation ⁇ conductive elements may, for example, have or consist of a potting material. It is then possible, in particular, for the casting material to comprise or consist of the mixture.
  • Typical examples of radiolucent elements are lenses and light conversion elements as well as the encapsulation of the optoelectronic semiconductor. With light conversion elements are to be understood elements that can at least partially convert a shorter wavy primary radiation into a longer-wave secondary radiation. In the case of the present invention, radiolucent elements are also to be understood as light conversion elements in which primary radiation is completely converted into secondary radiation. In this case we speak of full conversion.
  • thermally conductive element and / or a
  • Adhesive element of the device comprise the mixture or consist of it. Thermally conductive or thermally conductive
  • Adhesive elements may, for example, interconnect the semiconductor, the aforementioned other elements, or other components of the optoelectronic device, acting as an adhesive, and provide good adhesion
  • silicones are used instead of the mixture according to the invention for the elements of optoelectronic devices described above.
  • the silicone is therefore not admixed with fluorine-organic additive in conventional devices.
  • the device according to the invention in which the silicone is admixed with a fluoro-organic additive, shows surprising property improvements with respect to moisture, composite and temperature resistance.
  • Temperature can be experimentally, for example, by an increase in weight after exposure to moisture or a decrease in weight after exposure to temperature of the mixture
  • the optoelectronic devices according to the invention are particularly well suited for outdoor applications.
  • the mixtures have a good thermal stability and a good radiation or light resistance. They are preferably transparent and stable to yellowing.
  • the writability, printability and wettability of mixtures of devices according to the invention can also be improved compared to silicones without a fluorine-organic additive.
  • the present invention also provides a cheaper alternative to the also conceivable use of fluorine silicones. Fluorosilicones are considerably more expensive and also more expensive to process than mixtures according to the invention.
  • the silicones and additives which form the mixture in the present case are each commercially available, readily available and inexpensive
  • Devices can be surprisingly process without great technical effort with conventional methods, as they are used for silicones without additive application.
  • the functional group is covalently attached to an at least partially fluorinated alkyl group.
  • the inventors of the present invention have recognized that by means of said functional groups fluoro-organic additives can be obtained, which can be mixed well with silicones.
  • fluoro-organic additives can be obtained, which can be mixed well with silicones.
  • the named functional groups it is also possible with the named functional groups to achieve attachment of the organofluorine compound to the silicone to form a covalent bond.
  • the at least partially fluorinated alkyl group may be linear, branched and cyclic alkyl groups. They are preferably linear alkyl groups.
  • the chain length of the at least partially fluorinated alkyl group preferably has between two and twenty carbon atoms (C 2 -C 20).
  • Chain length may be preferred to comprise not more than sixteen, more preferably not more than fourteen, more preferably not more than twelve carbon atoms. The shorter the chain length, the better is often the mixing ⁇ bility.
  • the at least partially fluorinated alkyl group is not too short chain. It may thus be preferred that the fluorinated alkyl group has at least three, in particular at least five carbon atoms. Thus, the positive properties of the fluoroorganic additive can be fully utilized.
  • the covalent attachment of the functional group to the at least partially fluorinated alkyl group can directly by a covalent bond between the functional group and the at least partially fluorinated alkyl group.
  • the covalent attachment does not have to be direct, but can also be via a linker group that produces a covalent attachment between the functional group and the at least partially fluorinated group.
  • Linker group is thus arranged between the functional group and the at least partially fluorinated alkyl group.
  • the linker group then forms a covalent bond with both the functional group and the at least partially fluorinated alkyl group.
  • the linker group may be a branched or linear, unsubstituted or substituted alkyl group.
  • the alkyl group may be fluorine atoms or
  • the latter in turn may be fluorinated.
  • the backbone of the alkyl group of the linker group has less than twenty carbon atoms. This preferably has
  • Backbone of the alkyl group of the linker group one to twelve carbon atoms on (C 1 to C 12 ). More preferably, the backbone of the alkyl group of the linker group has between one and six carbon atoms (C 1 -C 6). For example, between two and four carbon atoms. It is also preferred if the linker group is not substituted, so only
  • the optoelectronic device according to the invention is in at least partially fluorinated alkyl group of the fluorine- ⁇ organic additive to a perfluorinated alkyl group.
  • the inventors of the present invention have recognized that a high degree of fluorination of the alkyl group has a positive effect on the Moisture resistance, media resistance, as well as temperature and composite stability.
  • the fluoro-organic additive has the following general formula:
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently a short chain alkyl (C 1 -C 3) or hydrogen, wherein Y 1 , Y 2 , Z 1 and Z 2 are independently selected from: fluoro, hydrogen, short chain alkyl (C 1 -C3), in particular at least partially fluorinated short-chain alkyl (C 1 -C 3), where m is an integer between 0 and 12, and q is an integer between 1 and 19, wherein at least one of the two substituents Z 1 or Z 2 is fluorine or an at least partially fluorinated short chain alkyl (C 1 -C 3) wherein m + q ⁇ 19.
  • the chain length of the linker ⁇ group and the at least partially fluorinated alkyl group is a combined total of less than or equal to 20 carbon atoms.
  • the backbone of the entire alkyl chain of linker group and at least partially fluorinated alkyl group thus includes less than or equal to 20 C atoms.
  • Such fluoro-organic compounds are usually liquid. The described fluoro-organic compounds can therefore be mixed particularly well with silicones, and the resulting mixtures can be processed well.
  • the hydroxyl group is preferred. It makes it possible to obtain fluoro-organic additives with particularly good miscibility with the silicone.
  • the hydroxyl groups X are preferred. It makes it possible to obtain fluoro-organic additives with particularly good miscibility with the silicone.
  • the hydroxyl groups X are preferred. It makes it possible to obtain fluoro-organic additives with particularly good miscibility with the silicone.
  • the hydroxyl groups X for example, with hydroxyl groups
  • Silicone can be achieved.
  • the hydroxyl group may further improve interfacial stability to polar or hydroxyl containing substrate, filler, or phosphor pigment surfaces via dipole-dipole interactions or through the formation of hydrogen bonds, respectively.
  • epoxide groups can also be used, for example, by ring opening
  • radicals R 1 , R 2 and R 3 are here and below in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl meant. These are suitable, for example, for the radicals R 1 , R 2 and R 3 . However, it is preferred if at least one, more preferably at least two of the radicals R 1 to R 3
  • R 1 to R 3 are hydrogen. Most preferred is the case that all three R 1 to R 3 are hydrogen. The more of the radicals are hydrogen, the easier the double bond or the epoxide group is sterically accessible, which can facilitate covalent attachment.
  • the group - (Y 1 Y 2 ) m - acts as a linker group. It can be present - ie m is then between 1 and 12 - but it does not have to be present - ie m is then equal to zero, m is
  • m is more preferably between 1 and 10, more preferably between 1 and 6, for example between 2 and 4. It is preferred in each case that Y 1 and Y 2 are each hydrogen.
  • the at least partially fluorinated group - (CZ 1 Z 2 ) q -CF 3 always has a q greater than zero. q is less than or equal to 19. For example, q is less than or equal to 13. Furthermore, it is possible, for example, for q to be less than or equal to nine or even less than or equal to five. For example, it is also possible for q to be greater than or equal to one or greater than or equal to two.
  • the inventors have recognized that the moisture resistance and temperature resistance are promoted by a high degree of fluorination. It is particularly preferred if both Z 1 and Z 2 are fluorine or a perfluorinated short-chain alkyl (C 1 -C 3 ), for example
  • both Z 1 and Z 2 have fluorine or are fluorine.
  • the optoelectronic device according to the invention is the fluoro-organic additive is a compound of the following general
  • n is an integer between 2 and 20, - and where m + n ⁇ 20.
  • Such fluoro-organic additives are usually liquid. They can be produced and have a particularly good
  • m is preferably between 1 and 6.
  • m can also be zero, n is preferably between 2 and 14, more preferably between 2 and 10, for example between 2 and 6.
  • the silicone and the fluorochemical additive in the mixture are at least partially reacted with one another.
  • the reaction can take place when the silicone hardens, wherein, for example, incorporation of the additive into the silicone network can take place.
  • incorporation of the additive into the silicone network can take place.
  • Additive with the functional group is covalently bonded to the silicone. Such a combination leads to a permanently stable mixture and thus to consistent properties and good reliability of the
  • the general structural formula represents a hydroxyl group which is part of the structure of the silicone of the present mixture.
  • R x in the following represents the at least partially fluorinated alkyl group or the linker group and the at least partially fluorinated alkyl group.
  • R x is, for example, according to the previously described
  • a linkage by means of the hydroxyl group as a functional group to the silicone can be carried out, for example, by means of a condensation reaction in which e.g. a
  • equation (2) is shown in equation (2) as an example of the reaction of an epoxide group with a hydroxyl group of the silicone: Even with a vinyl group as a functional group can be attached to the silicone. This is possible, for example, with the aid of a hydrosilation reaction according to equation (3):
  • a connection via a vinyl group as a functional group to the silicone can also be carried out free-radically.
  • a radical initiator can be added for the initiation.
  • Suitable free-radical initiators are, for example, peroxide-based radical starters such as dibenzoyl peroxide or other comparable radical initiators.
  • these radical starters can be readily thermally activated (eg at temperatures between 60 and 100 ° C) and can thus initiate the reactions that lead to a covalent attachment of the fluorine additive to the silicone.
  • Peroxide-based radical starters form Warming eg Alkoxyradikale, which in turn can initiate a radical ⁇ addition.
  • An illustrative example is shown in reaction (4):
  • a structural unit of the silicone having an alkyl group (in this example a methyl group) which can be activated by addition of a radical initiator upon heating.
  • the radical thus formed reacts with the vinyl group, whereby a covalent attachment of the fluor ⁇ organic additive is achieved in the silicone.
  • the fluoro-organic additive is uniformly distributed in a matrix of the silicone and is covalently bonded to the silicone.
  • the fluoro-organic additive is uniformly distributed in a matrix of the silicone and is covalently bonded to the silicone.
  • the attachment of the fluoro-organic additive to the silicone takes place according to a statistical distribution.
  • the fluoro-organic additive is at least partially not bound to the silicone. So it is not necessary that the fluoro-organic
  • Molecules of the fluoro-organic additive are bonded to the silicone, while other molecules of the fluoro-organic additive are not bound to the silicone.
  • Another development relates to an optoelectronic device according to the invention, wherein the proportion of fluorine ⁇ organic additive in the mixture between 0.2 and 10 weight percent, in particular between 0.5 and 5 weight ⁇ percent.
  • a certain minimum amount of fluoro-organic additive is required which is at least 0.2% by weight of the additive in the mixture.
  • the inventors have also solid-found that the effect is enhanced when at least 0.5 weight percent of the additive ⁇ on the total mixture are present.
  • the proportion of additive in the mixture is less than 10 percent by weight, better less than or equal to 5
  • Weight percent of the total mixture is. It may further be preferred if the proportion is less than or equal to 4 Weight percent or even less than or equal to 3 weight ⁇ percent.
  • a particularly preferred range is the range between 0.5 and 5 weight percent, in particular between 1 and 3 weight percent. The best features will be for
  • the moisture, media, temperature and composite stability is particularly positively influenced, which can be seen, for example, the small mass changes in thermal treatment and the low water vapor permeability.
  • the silicone of the mixture of the optoelectronic device according to the invention is a two-component silicone, in particular a thermally curable, addition-crosslinking two-component silicone. It is preferably a silicone which itself is free of fluorine substituents and free of fluorinated substituents.
  • the fluorochemical additives described above can be mixed well.
  • the fluoro-organic additives can be incorporated directly into the silicone network as part of the curing of the silicones.
  • the silicone may be a cast silicone. Mixtures of such silicones
  • silicones with a hardness of Shore A 40 can be used as potting materials. Such silicones are characterized by good mechanical properties with good tear and elongation at break.
  • Silicone around a hard silicone for example a hard one Lensensilikon act (for example, silicones with a hardness of Shore A 80). Such silicones have good
  • interface may be one of
  • Act device For example, it may be
  • Interfaces between one of the following elements act: semiconductor, housing, radiation-conducting element, adhesive element, but also metal contacts and lines or other common components of the optoelectronic device.
  • the inventors of the present invention have discovered that blends comprising silicone and the fluoro-organic additive allow good adhesion to virtually all materials conventionally included in optoelectronic devices. Optoelectronic devices according to the invention therefore show a very good composite stability. Also at
  • a particularly preferred embodiment of the invention relates to the device according to the invention, wherein the mixture has an interface to a different material from the mixture and, wherein the mixture is a matrix material and in which of the mixture
  • the particles may be evenly distributed in the matrix.
  • Filler particles may for example be selected from the group comprising thermally conductive particles reflector ⁇ particles and colorant particles or particles of wave length conversion substances ⁇ .
  • thermally conductive particles reflector ⁇ particles and colorant particles or particles of wave length conversion substances ⁇ may for example be selected from the group comprising thermally conductive particles reflector ⁇ particles and colorant particles or particles of wave length conversion substances ⁇ .
  • the optoelectronic device may comprise, for example, a thermally conductive element which contains the mixture comprising silicone and fluoro-organic additive as matrix material or the matrix material consists thereof and contains as filler particles thermally conductive particles which are embedded in the matrix material.
  • thermally conductive element which contains the mixture comprising silicone and fluoro-organic additive as matrix material or the matrix material consists thereof and contains as filler particles thermally conductive particles which are embedded in the matrix material.
  • thermally conductive particles which are embedded in the matrix material.
  • the opto-electro ⁇ African device comprises a radiation-conductive element, comprising the mixture as a matrix material and filler ⁇ particles, which are embedded in the matrix material.
  • the device may comprise a radiation-reflecting element which contains the mixture as matrix material and
  • Reflector particles as filler particles may be inorganic oxides such as S 1O 2 , T 1O 2 or Al 2 O 3 Particles act.
  • suitable as reflector particles for example, CaF 2 , CaCO 3 or BaSC ⁇ in question.
  • the device may comprise a radiolucent element containing the mixture as matrix material.
  • the radiolucent element is a light conversion element, dye particles or wavelength conversion substances can be incorporated into the matrix as filler particles
  • This can at least partly convert the primary ⁇ radiation into secondary radiation. This is radiation emitted by the semiconductor or by the
  • the particles can be ceramic particles that can function as color or wavelength conversion substances.
  • wave ⁇ length conversion materials are suitable, for example
  • Garnets Garnets, aluminates, halogen phosphates, chloro-silicates and nitride-based phosphors.
  • the mixture comprising silicone and the fluoro-organic additive is excellent as a matrix material for the various elements and various types of fillers. It also reduces susceptibility to media and moisture ingress, even at elevated temperature, so that delamination between the matrix and filler is reduced over conventional silicones without a fluoro-organic additive.
  • the material other than the mixture e.g., a filler or other element or component of the optoelectronic device
  • the material other than the mixture is a material
  • thermally conductive carbon materials especially carbon black, graphite,
  • Carbon nanotubes (CNTs),
  • Dyes or wavelength conversion substances in particular garnets, aluminates,
  • Halogen phosphates chloro-silicates, nitride ⁇ based phosphors.
  • the materials can thus be reduced compared to conventional silicones without additives.
  • the materials can be embedded, for example, as filler particles in the mixture, which acts as a matrix.
  • the mixture may also be part of an element of the optoelectronic device, while the material other than the mixture may be part of another element or component in contact with the element containing the mixture.
  • the element can be in direct connection with electrical conductors (wires, metallization, other electrical contacting) that have a metal (eg, Cu, Ag or Au).
  • the element comprising the mixture may be in contact with another element comprising or consisting of glass, a polymer or a silicone without the fluoro-organic additive.
  • said polymer may be polyphthalamide (PPA), polycyclohexylenedimethylene terephthalate (PCT), Polybutylene terephthalate (PBT) or polyetheretherketone (PEEK) or mixtures thereof.
  • the fluoro-organic additive of the mixture may undergo a chemical reaction with the fluoro-organic additive of the mixture
  • anchoring of the fluoro-organic additive to filler surfaces or other surfaces with the functional group of the fluoro-organic additive can be carried out to form a covalent bond.
  • Optoelectronic device also a method for
  • the method according to the invention comprises the steps:
  • Housing body element surrounding the at least one semiconductor at least in places, Radiation-conducting element that in one
  • Beam path of the semiconductor emitted or detected by the semiconductor radiation is arranged
  • thermally conductive element one of the
  • the mixture and the optoelectronic device can comprising elements comprising the mixture, easily and inexpensively manufacture ⁇ .
  • the mixture can be processed with established processes such as those known for silicones without the fluoro-organic additive.
  • additional process steps are often required, which can be dispensed with in the mixture according to the invention.
  • processes such as low pressure or atmospheric plasma treatment can be used to improve the
  • hardening of the mixture takes place in method step C).
  • Typical temperatures for the curing are, for example, temperatures between 60 and 200 ° C, preferably between 100 and 180 ° C, for example 150 ° C.
  • Another development of the method according to the invention relates to the method, wherein in the curing reaction of the fluoro-organic additive to form a
  • a bond to the silicone may be due to a reaction of the Silicones with a hydroxyl, epoxy or vinyl group of the fluoro-organic additive done.
  • the invention further relates to the use of
  • the devices according to the invention are significantly more robust and durable in outdoor applications than conventional devices.
  • FIG. 1 is a schematic sectional view of an exemplary optoelectronic device according to the present invention, wherein the mixture comprising a silicone and a fluoro-organic additive may be contained in one or more of the elements shown.
  • Figure 2 is a schematic sectional view through another exemplary optoelectronic device according to the present invention, wherein the mixture may be contained in one or more of the elements shown.
  • Figure 3 is a schematic sectional view through another exemplary optoelectronic device according to the present invention, wherein the mixture may be contained in one or more of the elements shown.
  • the device (6) can comprise a housing body element (or a housing body) (2), which partially surrounds an optoelectronic radiation-emitting or radiation-detecting semiconductor (1) with a radiation-emitting or radiation-detecting main surface (5).
  • the semiconductor (1) can be connected to the housing body (2), for example via an adhesion promoter element or a bonding agent (4). In the beam path respectively
  • a radiation-conducting element (3) may be arranged. In the case of FIG. 1 shown by way of example, this is a casting (3a).
  • the potting (3a) can also be used for radiation-emitting
  • the radiation-conducting element can also be an additive, such as a color or phosphor, such as a
  • the additive may be in the form of filler particles, for example, which may be embedded in the radiation-conducting element.
  • the housing body (2), the radiation-conducting element (3) - here executed as encapsulation (3a) - and the adhesive element (4) may each independently comprise or consist of the mixture comprising the silicone and the fluoro-organic additive.
  • FIG. 2 shows a further embodiment of the invented ⁇ modern optoelectronic device (6).
  • the same elements as in FIG. 1 are included, wherein additionally a lens (3b) is formed separately from the encapsulation (3a).
  • the lens (3b) as well as the potting (3a) may contain additives.
  • There may also be other elements as shown in FIG. For example, in the beam path or detector window, the one emitted by the semiconductor (1) or The semiconductor (1) detected radiation, a light conversion element (3c) may be arranged.
  • a light conversion element (3c) may be arranged in the beam path or detector window.
  • a light conversion element (3c) may be arranged in the beam path or detector window.
  • a light conversion element (3c) may be arranged in the beam path or detector window.
  • a light conversion element (3c) may be arranged in the beam path or detector window.
  • a light conversion element (3c) may be arranged in the beam path or detector window.
  • a light conversion element (3c) may be
  • Radiation-reflecting element (3d) partially laterally and with respect to the radiation-emitting or
  • Light conversion element (3c) are each
  • radiolucent elements Together with the radiation-reflecting element (3d) they form
  • One or more of the elements (2), (3a), (3b), (3c), (3d) and (4) shown may each independently contain or consist of the mixture comprising the silicone and the fluorochemical additive consist. It is also possible that they comprise or consist of the mixture as a matrix and additionally at least one filler embedded in this matrix.
  • thermally conductive element is present.
  • the housing (2), the adhesive element (4) or the encapsulation (3a) additionally comprise thermally conductive particles.
  • the housing (2), the adhesive element (4) and the potting (3a) are at the same time thermally conductive elements in the sense of the invention. But other elements of the
  • Optoelectronic device can be thermally conductive
  • compositions of the mixture according to the invention were investigated and compared with a silicone without an organofluorine additive.
  • the silicones of the compositions studied were a conventional commercially available one
  • the fluoro-organic additive used was 1,1,2,2-tetrahydroperfluorooctanol, which is known in
  • Other compositions comprise from 0.2, 0.5, 2 and 5 weight percent of the 1,1,2,2, -tetrahydroperfluorooctanol.
  • compositions were each cured at 150 ° C for one hour. Subsequently, the properties of the resulting mixtures were determined (see Table 1). Table 1: Properties of the mixtures after curing. The Shore A hardness was determined using a hardness tester according to DIN 53505, ASTM D676 at room temperature.
  • the mixture according to the invention has a lower moisture absorption and a lower mass loss on exposure to temperature than the conventional silicone without fluorinated organic additive
  • the mixture thus ensures improved moisture and weather resistance.
  • Test sample separated two test rooms from each other, wherein in a test room, the relative humidity was set to 90% controlled and diffused through the sample
  • Silicone 1 is a soft potting silicone (Shore A 40), while silicone 2 is a hard lens silicone (Shore A 80). Both silicones were each in a proportion of 2% by weight 1, 1, 2, 2, -tetrahydroperfluorooctanol and as a reference value without the addition of
  • the water vapor permeability can thus be reduced by at least 10% and even by more than 25 ⁇ 6 for harder silicones.
  • a reduced water vapor permeability is improved stability to moisture and ge ⁇ ensures a reduced tendency to delamination. It is also an indication of improved media resistance in general.
  • Treatment of 6 weeks at 150 ° C) has a thermal expansion of only 402 ppm / K, while without the additive, the thermal expansion (measured after 6 weeks at 150 ° C) is 441 ppm / K.
  • the heating rate in the measurement was 3 K / min under He; the values refer to the temperature range from -50 to 260 ° C.
  • the lower thermal expansion of the mixture according to the invention affords advantages for the composite stability of the optoelectronic device.
  • the yellowing behavior of the mixture at a level of 2 wt .-% of 1, 1, 2, 2, -Tetrahydroper- fluorooktanol was examined. Even after 6 weeks temperature ⁇ outsourcing with 85 ° C at 85% humidity no yellowing could be observed.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine optoelektronische Vorrichtung (6) umfassend zumindest einen Strahlungsemittierenden oder strahlungsdetektierenden Halbleiter (1) und eine Mischung aufweisend ein Silikon und ein fluororganisches Additiv, wobei die Mischung Bestandteil zumindest eines der folgenden Elemente ist: Gehäusekörper-Element (2), das den zumindest einen Halbleiter (1) zumindest stellenweise umgibt; Strahlungsleitendes Element (3), das in einem Strahlengang der vom Halbleiter (1) emittierten oder vom Halbleiter (1) detektierten Strahlung angeordnet ist; Wärmeleitendes Element, das eine vom Halbleiter (1) abgegebene oder vom Halbleiter (1) aufgenommene Wärme leiten kann; Haftelement (4). Weiterhin wird ein Verfahren zur Herstellung einer optoelektronischen Vorrichtung angegeben.

Description

Beschreibung
Optoelektronische Vorrichtung mit einer Mischung aufweisend ein Silikon und ein fluor-organisches Additiv
Die vorliegende Erfindung betrifft eine optoelektronische Vorrichtung und ein Verfahren zu dessen Herstellung.
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung DE 10 2015 105 661.5, deren Offenbarungs¬ gehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.
Eine Aufgabe der Erfindung ist es, eine optoelektronische Vorrichtung mit verbesserter Stabilität, insbesondere einer verbesserten Feuchtebeständigkeit und Witterungsbeständigkeit bereitzustellen.
Diese Aufgabe wird durch eine optoelektronische Vorrichtung und ein Verfahren zur Herstellung einer optoelektronischen Vorrichtung gemäß den unabhängigen Ansprüchen gelöst. Weitere Ausgestaltungen der Vorrichtung und des Verfahrens sind
Gegenstand abhängiger Ansprüche.
Es wird eine optoelektronische Vorrichtung umfassend
zumindest einen Strahlungsemittierenden oder strahlungs- detektierenden Halbleiter und eine Mischung, aufweisend ein Silikon und ein fluor-organisches Additiv, angegeben. Die besagte Mischung ist hierbei Bestandteil zumindest eines der folgenden Elemente:
- Gehäusekörper-Element, das den zumindest einen
Halbleiter zumindest stellenweise umgibt, strahlungsleitendes Element, das in einem Strahlengang der vom Halbleiter emittierten
oder vom Halbleiter detektierten Strahlung angeordnet ist, wärmeleitendes Element, das eine vom
Halbleiter abgegebene oder vom Halbleiter aufgenommene Wärme leiten kann,
Haftelement.
Bei der optoelektronischen Vorrichtung handelt es sich also um eine Strahlungsemittierende oder eine strahlungs- detektierende optoelektronische Vorrichtung, die zumindest einen entsprechenden optoelektronischen Halbleiter aufweist. Bei der vom Halbleiter detektierten oder emittierten
Strahlung kann es sich um elektromagnetische Strahlung handeln, die beispielsweise einen Bereich von infrarotem Licht ( IR-Strahlung) bis zu ultravioletter Strahlung (UV- Strahlung) abdecken kann. Es kann sich beispielsweise um sichtbares Licht handeln. Beispielsweise kann es sich bei der optoelektronischen Vorrichtung um eine (anorganische) lichtemittierende Diode (LED) , eine organische Leuchtdiode (OLED) , um einen optischen Sensor oder um eine Solarzelle handeln. Außerdem kann es sich bei der optoelektronischen Vorrichtung um ein Modul handeln, das eines oder mehrere LEDs, OLEDs, optische Sensoren und Solarzellen oder Kombinationen davon umfasst .
Die Mischung der erfindungsgemäßen Vorrichtung weist
zumindest ein Silikon ( Polyorganosiloxan) und zumindest ein fluor-organisches Additiv auf, wobei das Silikon beispiels¬ weise eine Matrix bilden kann, in die das fluor-organische Additiv eingelagert sein kann. Die Mischung kann auch aus dem zumindest einen Silikon und dem zumindest einen fluor- organischen Additiv bestehen. Sie kann auch genau ein Silikon und genau ein fluor-organisches Additiv umfassen oder daraus bestehen. Der Begriff Mischung bedeutet insbesondere, dass das fluor-organische Additiv nicht nur an einer Oberfläche des Silikons vorliegt, sondern im Silikon verteilt ist.
Insbesondere ist es möglich, dass das fluor-organische
Additiv gleichmäßig verteilt im Silikon vorliegt. Unter einem fluor-organischen Additiv sind organische Verbindungen auf- weisend Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und Kohlenstoff- Fluor-Bindungen zu verstehen.
C-F-Bindungen verfügen über eine besonders hohe Stabilität. Die Bindungsstärke beträgt 441 kJ/mol (ca. 4,6 eV) . Dies wirkt sich positiv auf die Strahlen- und Lichtbeständigkeit der Mischung aus. Außerdem weist Si eine sehr hohe Fluor- Affinität auf. Dies führt zu einer verbesserten Feuchte- und Medienbeständigkeit der Mischung auch unter Strahlenbelastung gegenüber Silikonen ohne fluor-organisches Additiv.
Der Begriff Medienbeständigkeit bedeutet dabei beispielsweise eine Beständigkeit gegenüber Spurengasen aus Luftverschmutzungen wie H2S, SO2, NOx (Stickoxide) oder NH3. Beispielsweise beinhaltet der Begriff Medienbeständigkeit auch die Beständ¬ igkeit gegenüber Mineralsalzen vor allem bei Außenanwendungen in Küstennähe. Medienbeständigkeit bedeutet aber auch eine hohe Stabilität gegenüber Lösungs- und Reinigungsmitteln sowie Lackbeschichtungen (etwa auf Basis von Acrylat- bzw. Polyurethan) etwa bei Einbausituationen in Displays und
Lichtmodulen .
Die optoelektronische Vorrichtung weist zumindest eines der folgenden Elemente auf:
- Gehäusekörper-Element
strahlungsleitendes Element,
wärmeleitendes Element,
Haftelement Die optoelektronische Vorrichtung kann auch mehrere oder alle der genannten Elemente aufweisen.
Das oder die jeweiligen Elemente können jeweils unabhängig voneinander die besagte Mischung umfassen oder aus der
Mischung bestehen. Es ist insbesondere möglich, dass eines oder mehrere der Elemente die Mischung aufweisen, während andere der Elemente frei von der Mischung sind. Das Gehäusekörper-Element wird im Folgenden auch als Gehäuse oder Gehäusekörper bezeichnet. Es umgibt den Halbleiter zumindest teilweise. Unter einem strahlenleitenden Element kann sowohl ein strahlendurchlässiges Element, als auch ein strahlenreflektierendes Element verstanden werden. Strahlen¬ leitende Elemente können beispielsweise ein Vergussmaterial aufweisen oder daraus bestehen. Es ist dann insbesondere möglich, dass das Vergussmaterial die Mischung aufweist oder aus ihr besteht. Typische Beispiele für strahlendurchlässige Elemente sind Linsen und Lichtkonversionselemente sowie der Verguß des optoelektronischen Halbleiters. Mit Lichtkonversionselementen sind Elemente zu verstehen, die zumindest teilweise eine kürzer-wellige Primärstrahlung in eine länger- wellige Sekundärstrahlung überführen können. Im Fall der vorliegenden Erfindung sind unter strahlendurch-lässigen Elementen auch Lichtkonversionselemente zu verstehen, bei welchen Primärstrahlung vollständig in Sekundärstrahlung überführt wird. In diesem Fall spricht man von Vollkon- version.
Außerdem kann ein wärmeleitfähiges Element und/oder ein
Haftelement der Vorrichtung die Mischung umfassen oder aus ihr bestehen. Wärmeleitfähige bzw. thermisch leitfähige
Elemente können zum Beispiel Wärme, die vom Halbleiter abgegeben wird, effizient ableiten. Haftelemente können zum Beispiel den Halbleiter, die zuvor genannten anderen Elemente oder andere Bauteile der optoelektronischen Vorrichtung, als Klebstoff wirkend, miteinander verbinden und eine gute
Haftung der jeweiligen Komponenten miteinander in der
Vorrichtung sicherstellen.
Bei der industriellen Herstellung herkömmlicher optoelektronischer Vorrichtungen werden Silikone anstelle der erfind- ungsgemäßen Mischung für die oben beschriebenen Elemente optoelektronischer Vorrichtungen verwendet. Im Gegensatz zur vorliegenden Erfindung wird in herkömmlichen Vorrichtungen dem Silikon also kein fluor-organisches Additiv beigemischt.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben jedoch
festgestellt, dass die Verwendung herkömmlicher Silikone häufig zu Zuverlässigkeitsdefiziten solcher optoelektronischen Vorrichtungen führt. Als Ursache wurde erkannt, dass insbesondere Feuchte- und Temperaturbelastungen zu Delami- nationen im Grenzbereich zwischen Silikon und anderen
Materialien der Vorrichtung führen. Beispielsweise kann es zur Delamination zwischen dem Silikon eines Elements bzw. Bauteils der Vorrichtung kommen und einem damit in Kontakt stehendem Material eines anderen Bauteils der Vorrichtung. Eine Delamination kann aber auch zwischen einer Silikonmatrix und darin eingebetteten Füllstoffen erfolgen. Dies führt häufig zu Lebensdauereinschränkungen der optoelektronischen Vorrichtung .
Gegenüber optoelektronischen Vorrichtungen mit herkömmlichen Silikonen zeigt die erfindungsgemäße Vorrichtung, bei welchem dem Silikon ein fluor-organisches Additiv beigemischt ist, überraschende Eigenschaftsverbesserungen hinsichtlich der Feuchte-, Verbund- und Temperaturbeständigkeit. Die Beständigkeit von Silikonen gegenüber Feuchte und
Temperatur lässt sich beispielsweise experimentell über eine Gewichtszunahme nach Feuchteaussetzung beziehungsweise eine Gewichtsabnahme nach Temperaturbelastung der Mischung
bestimmen. Entsprechende Belege für die verbesserten
Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mischung gegenüber herkömmlichem Silikon ohne fluor-organisches Additiv finden sich in den Ausführungsbeispielen.
Aufgrund der verbesserten Toleranz gegenüber Feuchtigkeit sind die erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtunge besonders gut für Außenanwendungen geeignet. Außerdem verfügen die Mischungen über eine gute thermische Stabilität und eine gute Strahlen- bzw. Lichtbeständigkeit. Sie sind bevorzugt transparent und vergilbungsstabil . Auch die Beschriftbarkeit , Bedruckbarkeit und Benetzbarkeit von Mischungen erfindungsgemäßer Vorrichtungen kann gegenüber Silikonen ohne fluor-organischem Additiv verbessert sein. Die vorliegende Erfindung stellt zudem eine kostengünstigere Alternative gegenüber der ebenfalls denkbaren Verwendung von Fluor-Silikonen dar. Fluor-Silikone, sind erheblich teurer und zudem aufwendiger zu verarbeiten als erfindungsgemäße Mischungen. Demgegenüber sind die Silikone und Additive, welche die Mischung im vorliegenden Fall bilden, jeweils handelsübliche, leicht erhältliche und kostengünstige
Materialien. In den Mischungen erfindungsgemäßer opto- elektronischer Vorrichtungen können beispielsweise einfache Silikone eingesetzt werden, die anders als bei teuren und aufwendig herzustellenden Fluor-Silikonen Substituenten frei von Fluor aufweisen. Es kann sich dabei beispielsweise um Zweikomponenten-Silikone mit Substituenten frei von Fluor handeln. Die positiven Effekte, die aus der Anwesenheit von Fluor resultieren, werden in der erfindungs-gemäßen Mischung durch das fluor-organische Additiv erreicht, während das native Silikon vor dem Mischen beispielsweise frei von Fluor sein kann.
Die Mischungen erfindungsgemäßer optoelektronischer
Vorrichtungen lassen sich überraschender Weise ohne großen technischen Aufwand mit herkömmlichen Verfahren, wie sie für Silikone ohne Additiv Anwendung finden, verarbeiten.
Im Folgenden werden bevorzugte Ausführungsformen der
erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung angegeben.
Bei einer bevorzugten Weiterbildung der erfindungsgemäßen Vorrichtung handelt es sich bei dem fluor-organischen Additiv um eine Verbindung, die eine funktionelle Gruppe ausgewählt aus Hydroxylgruppe, Epoxidgruppe und eine, eine C=C- Doppelbindung aufweisende, funktionelle Gruppe umfasst. Bei der C=C-Doppelbindung aufweisenden funktionellen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Vinylgruppe handeln. Die funktionelle Gruppe ist kovalent an eine zumindest teilweise fluorierte Alkylgruppe angebunden.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben erkannt, dass mittels der genannten funktionellen Gruppen fluor-organische Additive erhalten werden können, die sich gut mit Silikonen vermischen lassen. Beispielsweise ist es außerdem möglich mit den benannten funktionellen Gruppen eine Anbindung der fluororganischen Verbindung an das Silikon unter Ausbildung einer kovalenten Bindung zu erreichen. Bei der zumindest teilweise fluorierten Alkylgruppe kann es sich um lineare, verzweigte und zyklische Alkylgruppen handeln. Bevorzugt handelt es sich um lineare Alkylgruppen. Bevorzugt weist die Kettenlänge der zumindest teilweise fluorierten Alkylgruppe zwischen zwei und zwanzig Kohlen- stoffatome (C2-C20) auf. Fluor-organische Additive mit
derartigen Resten sind für gewöhnlich flüssig und lassen sich daher besonders einfach und gleichmäßig handelsüblichen
Silikonen beimischen. Die gewünschte Mischung kann somit ohne großen Aufwand und in guter Homogenität erhalten werden. Für die Kettenlänge kann es bevorzugt sein, dass sie nicht mehr als sechzehn, insbesondere nicht mehr als vierzehn, weiter bevorzugt nicht mehr als zwölf Kohlenstoffatome umfasst. Je kürzer die Kettenlänge, umso besser ist häufig die Misch¬ barkeit. Daneben ist es oftmals bevorzugt, dass die zumindest teilweise fluorierte Alkylgruppe nicht zu kurzkettig ist. Es kann also bevorzugt sein, dass die fluorierte Alkylgruppe zumindest drei, insbesondere zumindest fünf Kohlenstoffatome aufweist. So können die positiven Eigenschaften des fluororganischen Additivs vollständig ausgenutzt werden.
Die kovalente Anbindung der funktionellen Gruppe an die zumindest teilweise fluorierte Alkylgruppe kann direkt durch eine kovalente Bindung zwischen der funktionellen Gruppe und der zumindest teilweise fluorierten Alkylgruppe erfolgen.
Die kovalente Anbindung muss aber nicht direkt erfolgen, sondern kann auch über eine Linkergruppe erfolgen, die eine kovalente Anknüpfung zwischen funktioneller Gruppe und der zumindest teilweise fluorierten Gruppe herstellt. Die
Linkergruppe ist also zwischen der funktionellen Gruppe und der zumindest teilweise fluorierten Alkylgruppe angeordnet. Die Linkergruppe bildet dann eine kovalente Bindung sowohl mit der funktionellen Gruppe als auch mit der zumindest teilweise fluorierten Alkylgruppe aus.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann es sich bei der Linkergruppe um eine verzweigte oder lineare, nichtsub- stituierte oder substituierte Alkylgruppe handeln.
Beispielsweise kann die Alkylgruppe Fluoratome oder
kurzkettige Alkylgruppen als Substituenten aufweisen, wobei letztere ihrerseits fluoriert sein können. Beispielsweise weist das Rückgrat der Alkylgruppe der Linkergruppe weniger als zwanzig Kohlenstoffatome auf. Bevorzugt weist das
Rückgrat der Alkylgruppe der Linkergruppe ein bis zwölf Kohlenstoffatome auf (Ci bis C12) · Weiter bevorzugt weist das Rückgrat der Alkylgruppe der Linkergruppe zwischen ein und sechs Kohlenstoffatomen (C1-C6) auf. Beispielsweise zwischen zwei und vier Kohlenstoffatome . Es ist zudem bevorzugt, wenn die Linkergruppe nicht substituiert ist, also nur
Wasserstoffatome als Substituenten aufweist. Bevorzugt handelt es sich um eine lineare Alkylgruppe.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung handelt es sich bei der zumindest teilweise fluorierten Alkylgruppe des fluor¬ organischen Additivs um eine perfluorierte Alkylgruppe. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben erkannt, dass sich ein hoher Fluorierungsgrad der Alkylgruppe positiv auf die Feuchtebeständigkeit, Medienbeständigkeit, sowie Temperatur- und Verbundstabilität auswirkt.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung weist das fluor-organische Additiv die folgende allgemeine Formel auf:
Figure imgf000011_0001
wobei die funktionelle Gruppe X ausgewählt ist aus * OH
Figure imgf000011_0002
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ein kurzkettiges Alkyl (C1-C3) oder Wasserstoff sind, wobei Y1, Y2, Z1 und Z2 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus: Fluor, Wasserstoff, kurzkettiges Alkyl (C1-C3) , insbesondere zumindest teilweise fluoriertes kurzkettiges Alkyl (C1-C3) , wobei m eine ganze Zahl zwischen 0 und 12 ist, und wobei q eine ganze Zahl zwischen 1 und 19 ist, wobei zumindest einer der beiden Substituenten Z1 oder Z2 Fluor oder ein zumindest teilweise fluoriertes kurzkettiges Alkyl (C1-C3) ist, wobei m + q < 19 ist.
Dadurch, dass die Summe von m und q kleiner oder gleich 19, ist, ist sichergestellt, dass die Kettenlänge der Linker¬ gruppe und der zumindest teilweise fluorierten Alkylgruppe zusammen insgesamt kleiner oder gleich 20 Kohlenstoffatome ist. Das Rückgrat der gesamten Alkylkette von Linkergruppe und zumindest teilweise fluorierter Alkylgruppe umfasst also weniger oder gleich 20 C-Atome. Derartige fluor-organische Verbindungen sind in der Regel flüssig. Die beschriebenen fluor-organischen Verbindungen lassen sich daher besonders gut mit Silikonen mischen, und die resultierenden Mischunge lassen sich gut weiterverarbeiten.
„*" bezeichnet hierbei und im Folgenden die Stelle mit der die Anbindung der funktionellen Gruppe entweder an die zumindest teilweise fluorierte Alkylgruppe oder die
Linkergruppe erfolgt.
Unter den funktionellen Gruppen X ist die Hydroxylgruppe bevorzugt. Sie erlaubt es fluor-organische Additive mit besonders guter Mischbarkeit mit dem Silikon zu erlangen. Außerdem kann beispielsweise mit Hydroxylgruppen eine
kovalente und damit besonders stabile Anbindung an das
Silikon erreicht werden. Die Hydroxylgruppe kann weiterhin die Grenzflächenstabilität zu polaren oder hydroxylhaltigen Substrat-, Füllstoff- bzw. Leuchtstoffpigmentoberflächen über Dipol-Dipol-Wechselwirkungen bzw. durch die Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen verbessern. Aber auch Epoxid- gruppen können beispielsweise unter Ringöffnung eine
kovalente Anknüpfung an das Silikon ermöglichen. Ebenso ist es möglich mit Gruppen, die eine C=C-Doppelbindung aufweisen, eine kovalente Bindung des fluor-organischen Additivs an das Silikon der Mischung zu erreichen.
Als kurzkettige Alkylreste (C1-C3) sind hier und im Folgenden insbesondere Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- sowie iso-Propyl- gemeint. Diese sind zum Beispiel für die Reste R1, R2 und R3 geeignet. Bevorzugt ist es jedoch, wenn zumindest einer, weiter bevorzugt zumindest zwei der Reste R1 bis R3
Wasserstoff sind. Am meisten bevorzugt ist der Fall, dass alle drei Reste R1 bis R3 Wasserstoff sind. Je mehr der Reste Wasserstoff sind, umso leichter ist die Doppelbindung bzw. die Epoxidgruppe sterisch zugänglich, was eine kovalente Anbindung erleichtern kann. Die Gruppe -(Y1Y2)m- fungiert als Linkergruppe. Sie kann vorliegen - d.h. m ist dann zwischen 1 und 12 - sie muss aber nicht vorliegen - d.h. m ist dann gleich Null, m ist
bevorzugt größer oder gleich 1. m ist weiter bevorzugt zwischen 1 und 10 weiter bevorzugt zwischen 1 und 6, zum Beispiel zwischen 2 und 4. Es ist jeweils bevorzugt, dass Y1 und Y2 jeweils Wasserstoff sind. Die zumindest teilweise fluorierte Gruppe - (CZ1Z2) q-CF3 weist stets ein q größer Null auf. q ist kleiner oder gleich 19. Es ist beispielsweise möglich, dass q kleiner oder gleich 13 ist. Weiterhin ist es beispielsweise möglich, dass q kleiner oder gleich neun oder gar kleiner oder gleich 5 ist. Es ist zudem beispielsweise möglich, dass q größer oder gleich eins oder größer oder gleich zwei ist. Die Erfinder haben erkannt, dass die Feuchte-beständigkeit und Temperaturbeständigkeit durch einen hohen Fluorierungsgrad begünstigt werden. Es ist besonders bevorzugt, wenn sowohl Z1 als auch Z2 Fluor oder ein perfluoriertes kurzkettiges Alkyl (C1-C3) zum Beispiel
-CF3, -C2F5 oder -C3F7 aufweisen. Besonders bevorzugt ist es, wenn sowohl Z1 als auch Z2 Fluor aufweisen oder Fluor sind.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der
erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung handelt es sich bei dem fluor-organischen Additiv um eine Verbindung der folgenden allgemeinen
Figure imgf000013_0001
wobei X ausgewählt ist au
* OH
Figure imgf000013_0002
wobei m eine ganze Zahl zwischen 0 und 12 ist, und wobei n eine ganze Zahl zwischen 2 und 20 ist, - und wobei m + n < 20.
Die Summe von m und n ist kleiner oder gleich 20. Derartige fluor-organische Additive sind in der Regel flüssig. Sie lassen sich herzustellen und weisen eine besonders gute
Mischbarkeit mit konventionellen Silikonen auf. Die genannten funktionellen Gruppen können beispielsweise für eine
kovalente Anbindung im Rahmen des Härtens bzw. Vernetzens des Silikons genutzt werden und somit ein besonders stabiles und feuchtigkeitsabweisendes Material erzeugen. Dies führt zu besonders feuchtigkeits- und medienbeständigen optoelektro¬ nischen Vorrichtungen, m ist bevorzugt zwischen 1 und 6. m kann aber auch Null sein, n ist bevorzugt zwischen 2 und 14, weiter bevorzugt zwischen 2 und 10, zum Beispiel zwischen 2 und 6.
In einer besonders bevorzugten Weiterbildung der erfindungs- gemäßen optoelektronischen Vorrichtung liegen das Silikon und das fluor-organische Additiv in der Mischung zumindest teilweise miteinander reagiert vor. Die Reaktion kann beim Aushärten des Silikons erfolgen, wobei beispielsweise ein Einbau des Additivs in das Silikonnetzwerk erfolgen kann. Beispielsweise ist es möglich, dass das fluor-organische
Additiv mit der funktionellen Gruppe an das Silikon kovalent gebunden ist. Eine derartige Verknüpfung führt zu einer dauerhaft stabilen Mischung und damit zu gleichbleibenden Eigenschaften und einer guten Zuverlässigkeit der
Vorrichtung.
Im Folgenden sollen einige Reaktionen vorgestellt werden mittels welcher eine kovalente Anbindung des fluor¬ organischen Additivs an das Silikon beispielsweise erfolge kann .
Die allgemeine Strukturformel
Figure imgf000015_0001
steht hierbei für eine Hydroxylgruppe, die Teil der Struktur des Silikons der vorliegenden Mischung ist. „* λ" steht hierbei für die Anbindung des Siliziumatoms aufweisend die Hydroxylgruppe an die weitere Struktur des Silikons.
Rx steht im Folgenden für die zumindest teilweise fluorierte Alkylgruppe oder für die Linkergruppe und die zumindest teilweise fluorierte Alkylgruppe.
Rx ist beispielsweise gemäß der zuvor beschriebenen
Ausführungsformen :
Figure imgf000015_0002
Eine Anbindung mittels der Hydroxylgruppe als funktionelle Gruppe an das Silikon kann beispielsweise mit Hilfe einer Kondensationsreaktion erfolgen, bei welcher z.B. eine
Hydroxylgruppe des Silikons und die Hydroxylgruppe des fluor¬ organischen Additivs gemäß Gleichung (1) miteinander
reagieren können:
Figure imgf000015_0003
Auch mit einer Epoxidgruppe als funktionelle Gruppe des fluor-organischen Additivs kann im Zuge einer Ringöffnung eine kovalente Bindung an das Silikon gebildet werden. Dies
Figure imgf000016_0001
ist in Gleichung (2) beispielhaft für die Reaktion einer Epoxidgruppe mit einer Hydroxylgruppe des Silikons gezeigt: Auch mit einer Vinylgruppe als funktionelle Gruppe kann eine Anbindung an das Silikon erfolgen. Dies ist beispielsweise mit Hilfe einer Hydrosilierungsreaktion gemäß Gleichung (3) möglich :
Figure imgf000016_0002
Hierbei steht die Formel
*l
*i Si H
*t für eine Struktureinheit des Silikons, die eine Si-H-Bindung aufweist .
Alternativ kann eine Anbindung über eine Vinylgruppe als funktionelle Gruppe an das Silikon auch radikalisch erfolgen. In diesem Fall kann beispielsweise für die Initiierung ein Radikalstarter zugegeben werden. Geeignete Radikalstarter sind dabei beispielsweise Radikalstarter auf Peroxid-Basis wie etwa Dibenzoylperoxid oder andere vergleichbare Radikal¬ starter. Diese Radikalstarter lassen sich zum Beispiel gut thermisch aktivieren (z.B. bei Temperaturen zwischen 60 und 100°C) und können somit die Reaktionen, die zu einer kova- lenten Anbindung des fluor-Additivs an das Silikon führen, initiieren. Peroxid-basierte Radikalstarter bilden bei Erwärnumg z.B. Alkoxyradikale, die ihrerseits eine radikal¬ ische Addition einleiten können. Ein Beispiel zur Veranschaulichung ist in Reaktion (4) gezeigt:
Figure imgf000017_0001
Hierbei steht die Formel
Figure imgf000017_0002
für eine Struktureinheit des Silikons, die eine Alkylgruppe (in diesem Beispiel eine Methylgruppe) aufweist, die durch Zugabe eines Radikalstarters beim Erwärmen aktiviert werden kann. Das hierbei gebildete Radikal reagiert mit der Vinyl- gruppe, wodurch eine kovalente Anbindung des fluor¬ organischen Additivs an das Silikon erreicht wird.
Bevorzugt ist gemäß einer Weiterbildung der Erfindung, wenn das fluor-organische Additiv in einer Matrix des Silikons gleichmäßig verteilt vorliegt und an das Silikon kovalent gebunden ist. So können nicht nur zeitlich, sondern auch örtlich gleichbleibende Eigenschaften der Mischung erreicht werden. Beispielsweise ist es bevorzugt, wenn die Anbindung des fluor-organischen Additivs an das Silikon gemäß einer statistischen Verteilung erfolgt.
Gemäß einer anderen Ausführungsform ist das fluor-organische Additiv zumindest teilweise nicht an das Silikon gebunden. Es ist also nicht erforderlich, dass das fluor-organische
Additiv mit dem Silikon reagiert vorliegt, insbesondere vollständig reagiert vorliegt. Stattdessen können auch zumindest Teile des fluor-organischen Additivs nicht an das Silikon gebunden sein, wobei die Mischung dennoch eine gute Feuchtebeständigkeit der optoelektronischen Vorrichtung ermöglichen kann. Weiterhin ist es möglich, dass manche
Moleküle des fluor-organischen Additivs an das Silikon gebunden sind, während andere Moleküle des fluor-organischen Additivs nicht an das Silikon gebunden sind.
Eine andere Weiterbildung betrifft eine erfindungsgemäße optoelektronische Vorrichtung, wobei der Anteil des fluor¬ organischen Additivs an der Mischung zwischen 0,2 und 10 Gewichtsprozent, insbesondere zwischen 0,5 und 5 Gewichts¬ prozent beträgt. Damit die gewünschte Steigerung der Feuchtebeständigkeit der optoelektronischen Vorrichtung erreicht werden kann, ist eine gewisse Mindestmenge an fluor-organischem Additiv erforderlich, die zumindest 0,2 Gewichtsprozent des Additivs an der Mischung beträgt. Die Erfinder haben zudem fest-gestellt, dass die Wirkung verstärkt wird, wenn zumindest 0,5 Gewichts¬ prozent des Additivs an der gesamten Mischung vorliegen.
Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn zumindest 1 Gewichts¬ prozent des Additivs vorliegt. Ebenso haben die Erfinder beobachtet, dass zu große Mengen des fluor-organischen Additivs an der Mischung zu unerwünschten Eigenschaftsänderungen führen. So führt ein
besonders hoher Anteil an dem Additiv in der Mischung zu einer unerwünschten Trübung und Verringerung der Transparenz. Außerdem kann es zur Blasenbildung im Rahmen der Fertigung der Vorrichtung, z.B. bei der Aushärtung der Mischung kommen. Um diese unerwünschten Effekte zu vermeiden, ist es
bevorzugt, wenn der Anteil an Additiv an der Mischung unter 10 Gewichts-prozent liegt, besser kleiner oder gleich 5
Gewichtsprozent an der gesamten Mischung beträgt. Es kann weiter bevorzugt sein, wenn der Anteil kleiner oder gleich 4 Gewichtsprozent oder gar kleiner oder gleich 3 Gewichts¬ prozent beträgt.
Ein besonders bevorzugter Bereich ist der Bereich zwischen 0,5 und 5 Gewichtsprozent, insbesondere zwischen 1 und 3 Gewichtsprozent. Die besten Eigenschaften werden für
gewöhnlich für Mischungen mit einem Anteil von ca. 2
Gewichtsprozent des fluor-organischen Additivs an der
gesamten Mischung beobachtet. In diesem Bereich wird die Feuchte-, Medien-, Temperatur und Verbundstabilität besonders positiv beeinflusst, was sich zum Beispiel an den geringen Massenänderungen bei thermischer Behandlung und an den geringen Wasserdampfdurchlässigkeiten erkennen lässt.
Zugleich weisen derartige Mischungen eine sehr gute Trans- parenz ohne nennenswerte unerwünschte Blasenbildung auf.
Gemäß einer anderen Weiterbildung der Erfindung handelt es sich bei dem Silikon der Mischung der erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung um ein Zweikomponenten- Silikon, insbesondere ein thermisch härtbares, additions- vernetzendes Zweikomponenten-Silikon. Bevorzugt handelt es sich dabei um ein Silikon, das selbst frei ist von Fluor- Substituenten und frei von fluorierten Substituenten . In die genannten Silikone können die zuvor beschriebenen fluor- organischen Additive gut eingemischt werden. Zudem können die fluor-organischen Additive direkt im Rahmen der Aushärtung der Silikone in das Silikonnetzwerk eingebaut werden.
Gemäß einer Weiterbildung kann es sich bei dem Silikon um ein Vergusssilikon handeln. Mischungen derartiger Silikone
(Beispielsweise Silikone mit einer Härte von Shore A 40) können als Vergussmaterialien eingesetzt werden. Derartige Silikone zeichnen sich durch gute mechanische Eigenschaften mit guter Reiss- und Bruchdehnung auf.
Gemäß einer anderen Weiterbildung kann es sich bei dem
Silikon um ein Hart-Silikon zum Beispiel ein hartes Linsensilikon handeln (Beispielsweise Silikone mit einer Härte von Shore A 80) . Derartige Silikone weisen gute
mechanische Eigenschaften mit moderater Reiß- und
Bruchdehnung auf. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben festgestellt, dass bei härteren Silikonen die positiven Eigenschaften im Hinblick auf die verminderte Wasserdampfdurchlässigkeit und somit die Feuchtebeständigkeit insgesamt besonders positiv durch Zugabe des fluor-organischen Additivs beeinflusst werden können. Bei derartigen Silikonen kann oftmals die Wasserdampfdurchlässigkeit um mehr als 25% vermindert werden. Diese Silikone sind damit besonders feuchtestabil .
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der erfindungs- gemäßen optoelektronischen Vorrichtung betrifft die
Vorrichtung, wobei die Mischung eine Grenzfläche zu einem von der Mischung verschiedenen Material aufweist. Bei der
Grenzfläche kann es sich beispielsweise um eine der
Grenzflächen eines der Elemente der optoelektronischen
Vorrichtung mit einem davon verschiedenen Element oder einer davon verschiedenen Komponente der optoelektronischen
Vorrichtung handeln. Beispielsweise kann es sich um
Grenzflächen zwischen einem der folgenden Elemente handeln: Halbleiter, Gehäuse, strahlenleitendes Element, Haftelement, aber auch Metall-Kontaktierungen und Leitungen oder andere übliche Bauteile der optoelektronischen Vorrichtung. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben festgestellt, dass Mischungen umfassend Silikon und das fluor-organische Additiv eine gute Haftung an nahezu alle herkömmlicherweise in optoelektronischen Vorrichtungen enthaltenen Materialien erlauben. Erfindungsgemäße optoelektronische Vorrichtungen zeigen daher eine sehr gute Verbundstabilität. Auch bei
Einwirken von äußeren Medien oder Feuchtigkeit ist eine
Delamination meist nicht in nennenswerter Weise zu
beobachten, was die Zuverlässigkeit der Vorrichtung erhöht. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft die erfindungsgemäße Vorrichtung, wobei die Mischung eine Grenzfläche zu einem von der Mischung verschiedenen Material aufweist und, wobei es sich bei der Mischung um ein Matrixmaterial handelt und bei dem von der Mischung
verschiedenen Material um Füllstoffpartikel , die in das
Matrixmaterial eingebettet sind.
Die Partikel können beispielsweise gleichmäßig verteilt in der Matrix vorliegen.
Füllstoffpartikel können beispielsweise ausgewählt sein aus der Gruppe umfassend wärmeleitfähige Partikel, Reflektor¬ partikel und Farbstoffpartikel bzw. Partikel von Wellen¬ längenkonversionsstoffen. Es ist beispielsweise auch möglich, dass mehrere verschiedene Arten von Füllstoffen zugleich in das Matrixmaterial eingebettet sind.
Die erfindungsgemäße optoelektronische Vorrichtung kann beispielsweise ein wärmeleitendes Element aufweisen, das die Mischung umfassend Silikon und fluor-organisches Additiv als Matrixmaterial enthält oder das Matrixmaterial daraus besteht und als Füllstoffpartikel wärmeleitfähige Partikel enthält, die in das Matrixmaterial eingebettet sind. Dabei kann es sich zum Beispiel um Metallpartikel etwa AI-, Cu-, Ag-, Au-, und Pd-Partikel handeln. Auch andere wärmeleitfähige
Materialien können Verwendung finden wie etwa wärmeleitfähige Kohlenstoffmaterialien wie z.B. Ruß, Graphit, Kohlenstoff- nanoröhren (sogenannte Carbonnanotubes , kurz CNTs) Geeignet sind zum Beispiel aber auch Partikel aus Cristobalit, AI2O3 , BN oder Z r02 - Ebenso ist es möglich, dass die optoelektro¬ nische Vorrichtung ein strahlen-leitfähiges Element enthält, das die Mischung als Matrixmaterial aufweist und Füllstoff¬ partikel, die in das Matrixmaterial eingebettet sind. So kann die Vorrichtung ein Strahlungsreflektierendes Element auf- weisen, das die Mischung als Matrixmaterial enthält und
Reflektorpartikel als Füllstoffpartikel . Beispielsweise kann es sich dabei um anorganische Oxide z.B. S 1O2 , T 1O2 oder AI2O3 Partikel handeln. Als Reflektorpartikel kommen zudem zum Beispiel CaF2, CaC03 oder BaSC^ in Frage. Ebenso kann die Vorrichtung ein strahlendurchlässiges Element aufweisen, das die Mischung als Matrixmaterial enthält. Wenn es sich bei dem strahlendurchlässigen Element um ein Lichtkonversionselement handelt, können Farbstoffpartikel bzw. Wellenlängenkonversionsstoffe in die Matrix als Füllstoffpartikel
eingebracht sein. Diese können zumindest teilweise Primär¬ strahlung in Sekundärstrahlung überführen. Es handelt sich dabei um Strahlung, die vom Halbleiter emittiert oder vom
Halbleiter detektiert wird. Beispielsweise kann es sich bei den Partikeln um Keramikpartikel handeln, die als Färb- bzw. Wellenlängenkonversionsstoffe fungieren können. Als Wellen¬ längenkonversionsstoffe eignen sich dabei zum Beispiel
Granate, Aluminate, Halogenphosphate, Chloro-Silikate und Nitrid-basierte Leuchtstoffe.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben festgestellt, dass sich die Mischung umfassend Silikon und das fluor- organische Additiv hervorragend als Matrixmaterial für die verschiedenen Elemente und verschiedenen Arten von Füllstoffen eignet. Es verringert die Empfindlichkeit gegenüber einem Eindringen von Medien und Feuchtigkeit auch bei erhöhter Temperatur, so dass eine Delamination bzw. Ent- haftung zwischen der Matrix und dem Füllstoff gegenüber herkömmlichen Silikonen ohne fluor-organisches Additiv verringert ist.
Gemäß einer Weiterbildung der erfindungsgemäßen
optoelektronischen Vorrichtung handelt es sich bei dem von der Mischung verschiedenen Material (z.B. eines Füllstoffes oder eines anderen Elementes bzw. einer anderen Komponente der optoelektronischen Vorrichtung) um ein Material
ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Materialen:
- metallisches Material,
insbesondere Cu, Ag, Au, Pd und AI,
wärmeleitfähige Kohlenstoffmaterialien, insbesondere Ruß, Graphit,
Kohlenstoffnanoröhren (CNTs) ,
Oxide, Nitride, Carbide, Fluoride, Carbonate,
Sulfate und/oder keramisches Material,
insbesondere Si02, A1203, A1N, Si3N4, SiC, GaN,
Indiumzinnoxid (Engl.: Indium tin oxide =
ITO) , ZnO, Sn02, CaC03, CaF2, BaS04, Zr02, Ti02,
BN,
Glas ,
Polymere,
Silikone,
Farbstoffe bzw. Wellenlängenkonversionsstoffe, insbesondere Granate, Aluminate,
Halogenphosphate, Chloro-Silikate, Nitrid¬ basierte Leuchtstoffe.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben festgestellt, dass die Mischung eine gute Anhaftung an die genannten
Materialien erlaubt. Ein Eindringen von Feuchtigkeit im
Kontaktbereich zwischen der Mischung und dem jeweiligen
Material kann so meist gegenüber herkömmlichen Silikonen ohne Additiv verringert werden. Die Materialien können dabei z.B. als Füllstoffpartikel in die Mischung, welche als Matrix fungiert, eingebettet sein. Die Mischung kann aber auch Teil eines Elementes der optoelektronischen Vorrichtung sein, während das von der Mischung verschiedene Material Teil eines anderen Elementes oder eines anderen Bauteils im Kontakt mit dem die Mischung enthaltenden Element sein kann. Beispielsweise kann das Element mit elektrischen Leitern (Drähten, Metallisierung, sonstige elektrische Kontaktierung) in direkter Verbindung stehen, die ein Metall aufweisen (z.B. Cu, Ag oder Au) . Beispielsweise kann das Element aufweisend die Mischung mit einem anderen Element aufweisend oder bestehend aus Glas, einem Polymer oder einem Silikon ohne das fluor-organisches Additiv in Kontakt stehen. Dabei kann es sich bei besagtem Polymer zum Beispiel um Polyphthalamid (PPA) , Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT) , Polybutylenterephthalat (PBT) oder um Polyetheretherketon (PEEK) oder Mischungen davon handeln.
So kann das Eindringen von Feuchtigkeit zwischen verschie- denen Elementen bzw. Bauteilen der optoelektronischen
Vorrichtung verringert werden. Dies wirkt sich auch positiv auf die Medienbeständigkeit aus.
Gemäß einer anderen Ausführungsform der erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung kann das fluor-organische Additiv der Mischung eine chemische Reaktion mit der
Oberfläche des von der Mischung verschiedenen Materials eingehen, z.B. mit der Oberfläche von FüllstoffPartikeln oder der Oberfläche eines Elementes bzw. eines Bauteils der optoelektronischen Vorrichtung, das aus dem von der Mischung verschiedenen Material besteht oder selbiges aufweist.
Insbesondere kann eine Verankerung des fluor-organischen Additivs an FüllstoffOberflächen oder sonstigen Oberflächen mit der funktionellen Gruppe des fluor-organischen Additivs unter Ausbildung einer kovalenten Bindung erfolgen. Die
Erfinder der vorliegenden Erfindung haben erkannt, dass auf diese Weise eine besonders gute Verbindung der Mischung mit dem von der Mischung verschiedenen Material erfolgen kann. Die Erfindung betrifft neben der erfindungsgemäßen
optoelektronischen Vorrichtung zudem ein Verfahren zur
Herstellung einer optoelektronischen Vorrichtung. Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst die Schritte:
A) Bereitstellen eines Strahlungsemittierenden oder strahlungsdetektierenden Halbleiters
B) Herstellen einer Mischung aus dem Silikon und dem fluor-organischen Additiv
C) Herstellen eines der folgenden Elemente unter
Verwendung der Mischung:
Gehäusekörper-Element, das den zumindest einen Halbleiter zumindest stellenweise umgibt , strahlungsleitendes Element, das in einem
Strahlengang der vom Halbleiter emittierten oder vom Halbleiter detektierten Strahlung angeordnet ist,
wärmeleitendes Element, das eine vom
Halbleiter abgegebene oder vom Halbleiter aufgenommene Wärme leiten kann,
Haftelement . Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren lässt sich die Mischung sowie die optoelektronische Vorrichtung, umfassend Elemente aufweisend die Mischung, einfach und kostengünstig her¬ stellen. Die Mischung lässt sich mit etablierten Prozessen wie sie für Silikone ohne das fluor-organische Additiv bekannt sind verarbeiten. Für herkömmliche Silikone ohne Additiv sind dagegen oftmals zusätzliche Prozessschritte erforderlich, auf die bei der erfindungsgemäßen Mischung verzichtet werden kann. So können Prozesse wie Niederdruckoder Atmosphärenplasmabehandlung zur Verbesserung der
Feuchte- und Medienbeständigkeit bei Gehäuse-Materialien oder sonstigen Bauelementen aus Silikon bei der Mischung mit
Additiv eingespart werden.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens erfolgt in Verfahrensschrittes C) eine Härtung der Mischung. Im
Rahmen der Härtung verfestigt sich die Mischung und bildet das fertige Element für die optoelektronische Vorrichtung. Typische Temperaturen für die Härtung sind beispielsweise Temperaturen zwischen 60 und 200°C, bevorzugt zwischen 100 und 180°C, zum Beispiel 150°C.
Eine andere Weiterbildung des erfindungsgemäßen Verfahrens betrifft das Verfahren, wobei bei der Härtung eine Reaktion des fluor-organischen Additivs unter Ausbildung einer
kovalenten Bindung mit dem Silikon erfolgt. Beispielsweise kann eine Anbindung an das Silikon durch eine Reaktion des Silikons mit einer Hydroxyl-, Epoxid- oder Vinylgruppe des fluor-organischen Additivs erfolgen.
Für den Fachmann ist leicht ersichtlich, dass auch mehrere der oben genannten Schritte kombiniert werden können.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der
erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung im
Außenbereich. Aufgrund der hohen Feuchte-, Temperatur- und Medienbeständigkeit sind die erfindungsgemäßen Vorrichtungen deutlich robuster und haltbarer bei Anwendungen im Außenbereich als herkömmliche Vorrichtungen.
Weitere Einzelheiten, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung der Figuren und den Ausführungsbeispielen.
Es zeigen Figur 1 eine schematische Schnittansicht einer beispielhaften optoelektronischen Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung, wobei die Mischung aufweisend ein Silikon und ein fluor-organisches Additiv in einem oder mehreren der gezeigten Elemente enthalten sein kann.
Figur 2 eine schematische Schnittansicht durch eine weitere beispielhafte optoelektronische Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung, wobei die Mischung in einem oder mehreren der gezeigten Elemente enthalten sein kann.
Figur 3 eine schematische Schnittansicht durch eine weitere beispielhafte optoelektronische Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung, wobei die Mischung in einem oder mehreren der gezeigten Elemente enthalten sein kann.
Eine beispielhafte optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß der vorliegenden Erfindung ist in Figur 1 vereinfacht als schematische Schnittdarstellung dargestellt. Die Vorrichtung (6) kann ein Gehäusekörper-Element (bzw. einen Gehäusekörper) (2) umfassen, welches einen optoelektronischen Strahlungsemittierenden oder strahlungsdetektierenden Halbleiter (1), mit einer strahlenemittierenden beziehungsweise strahlendetektierenden Hauptoberfläche (5), teilweise umgibt. Der Halbleiter (1) kann beispielsweise über ein Haftvermittler- Element bzw. einen Haftvermittler (4) mit dem Gehäusekörper (2) verbunden sein. Im Strahlengang beziehungsweise
Detektorfenster der vom Halbleiter (1) emittierten oder vom Halbleiter detektierten Strahlung kann ein strahlenleitendes Element (3) angeordnet sein. Im beispielhaft gezeigten Fall von Figur 1 handelt es sich dabei um einen Verguss (3a) . Der Verguss (3a) kann auch zur strahlenemittierenden
beziehungsweise strahlendetektierenden Außenoberfläche der
Vorrichtung hin kuppel- bzw. linsenförmig ausgeformt sein. In dem strahlenleitenden Element kann auch ein Zusatzstoff, beispielsweise ein Färb- oder Leuchtstoff, etwa ein
Wellenlängenkonversionsstoff, enthalten sein. Dabei kann der Zusatzstoff beispielsweise in der Form von FüllstoffPartikeln vorliegen, die in das strahlenleitende Element eingebettet sein können. Der Gehäusekörper (2), das strahlenleitende Element (3) - hier ausgeführt als Verguss (3a) - und das Haftelement (4) können jeweils unabhängig voneinander die Mischung, umfassend das Silikon und das fluor-organische Additiv, aufweisen oder daraus bestehen.
Figur 2 zeigt eine weitere Ausgestaltung der erfindungs¬ gemäßen optoelektronischen Vorrichtung (6). Es sind die gleichen Elemente wie in Figur 1 enthalten, wobei zusätzlich eine Linse (3b) separat von dem Verguss (3a) ausgeformt ist. Die Linse (3b) kann ebenso wie der Verguss (3a) Zusatzstoffe enthalten . Es können auch weitere Elemente vorhanden sein, wie in Figur 3 gezeigt. Beispielsweise kann im Strahlengang beziehungs¬ weise Detektorfenster der vom Halbleiter (1) emittierten oder vom Halbleiter (1) detektierten Strahlung ein Lichtkonversionselement (3c) angeordnet sein. Weiterhin kann ein
Strahlungsreflektierendes Element (3d) teilweise seitlich und gegenüber der strahlenemittierenden beziehungsweise
strahlendetektierenden Hauptoberfläche (5) des Halbleiters (1) angeordnet sein.
Bei dem Verguss (3a) , der Linse (3b) und dem
Lichtkonversionselement (3c) handelt es sich jeweils um
Beispiele für strahlendurchlässige Elemente. Gemeinsam mit dem Strahlungsreflektierenden Element (3d) bilden sie
zusammen eine Gruppe von strahlungsleitenden Elementen (3) .
Eine oder mehrere der gezeigten Elemente (2), (3a), (3b), (3c), (3d) und (4) können jeweils unabhängig voneinander die Mischung - umfassend das Silikon und das fluor-organische Additiv - enthalten oder aus daraus bestehen. Es ist zudem möglich, dass sie die Mischung als Matrix und zusätzlich zumindest einen in diese Matrix eingebetteten Füllstoff umfassen oder daraus bestehen.
Nicht gezeigt aber weiterhin möglich ist, dass ein
wärmeleitfähiges Element vorliegt. Beispielsweise ist es möglich, dass das Gehäuse (2), das Haftelement (4) oder der Verguss (3a) zusätzlich wärmeleitfähige Partikel aufweisen.
In diesem Fall sind das Gehäuse (2), das Haftelement (4) und der Verguss (3a) zugleich wärmeleitfähige Elemente im Sinne der Erfindung. Aber auch andere Elemente der
optoelektronischen Vorrichtung können wärmeleitfähige
Partikel aufweisen und somit wärmeleitfähige Elemente bilden.
Des Weiteren ist für den Fachmann leicht ersichtlich, dass nicht alle der gezeigten Elemente vorhanden sein müssen, sondern dass auch verschiedene Kombinationen und Unter- kombinationen der gezeigten Elemente vorhanden sein können. Im Folgenden sollen Beispiele für erfindungsgemäße Mischungen angegeben werden.
Es wurden verschiedene Zusammensetzungen der erfindungs- gemäßen Mischung untersucht und mit einem Silikon ohne fluororganisches Additiv verglichen.
Bei den Silikonen der untersuchten Zusammensetzungen handelte es sich um ein herkömmliches kommerziell erhältliches
thermisch härtbares, additionsvernetzendes Zweikomponenten- Silikon. Als fluor-organisches Additiv wurde 1,1,2,2,- Tetrahydroperfluorooktanol verwendet, welches in
verschiedenen Anteilen dem Silikon beigegeben wurde. Die Strukturformel von 1 , 1 , 2 , 2 , -Tetrahydroperfluorooktanol lautet:
Figure imgf000029_0001
Eine Zusammensetzung mit 0 Gew.-% des 1,1,2,2,- Tetrahydroperfluorooktanol an der Mischung - also das Silikon ohne Zugabe eines fluor-organischen Additivs - wurde als Referenz verwendet. Weitere Zusammensetzungen weisen 0,2, 0,5, 2 und 5 Gewichtsprozent des 1,1,2,2,- Tetrahydroperfluorooktanol auf.
Die Zusammensetzungen wurden jeweils für eine Stunde bei 150°C gehärtet. Anschließend wurden die Eigenschaften der erhaltenen Mischungen bestimmt (siehe Tabelle 1). Tabelle 1: Eigenschaften der Mischungen nach der Härtung. Die Shore A Härte wurde mit einem Härteprüfgerät nach DIN 53505, ASTM D676 bei Raumtemperatur bestimmt.
1,1,2,2, -Tetrahydro-perfluorooktanol in
Gew. -%
0 0,2 0,5 2 5
Visuelle Trans¬ Trans¬ Trans¬ Trans¬ Schwach
Beurteilung parent parent parent parent Trüb
Blasenbildung
Gering Gering Gering Gering Mittel beim Härten
Klebrigkeit Gering Gering Gering Gering Gering
Shore A Härte
bei rt vor 41 42 42 42 42
Auslagerung
Shore A Härte
41 46 46 46 46 nach 6 Wochen
bei 150°C
Die Daten zeigen, dass bei zu hohem Anteil an fluor- organischem Additiv die Transparenz abnimmt und eine Trübung eintreten kann. Zudem kann eine zu hohe Menge des Additivs zur Blasenbildung führen. Gegenüber herkömmlichen Silikonen mit 0 Gew.% Additiv kann die Härte erfolgreich erhöht werden. Dies stellt gegenüber herkömmlichen Silikonen einen wichtigen Vorteil der erfindungsgemäßen Mischung dar.
Das Verhalten der erfindungsgemäßen Mischungen gegenüber Feuchte und Temperatur ist beispielhaft anhand der Mischung mit 2 Gew.-% 1 , 1 , 2 , 2 , -Tetrahydroperfluorooktanol in Tabelle 2 gezeigt. Als Referenz sind die Messwerte für das Silikon ohne 1,1,2,2, -Tetrahydroperfluorooktanol angegeben . Tabelle 2: Verhalten gegenüber Feuchte und Temperatur
1,1,2,2,-
Tetrahydroperfluorooktanol
Gewichtsänderung in
in Gew.-%
0 2 nach einer Woche bei 85 °C
+ 0, 12 + 0, 02 und 85% relativer Feuchte
nach Rücktrocknung + 0, 12 Keine Änderung
Aus den Messwerten ist ersichtlich, dass die erfindungsgemäße Mischung gegenüber dem herkömmlichen Silikon ohne fluororganisches Additiv eine geringere Feuchtigkeitsaufnahme und einen geringeren Masseverlust bei Temperaturbelastung
aufweist und somit eine verbesserte hydrolytische Stabilität. Die Mischung gewährleistet somit eine verbesserte Feuchte- und Witterungsbeständigkeit.
Es wurde ferner die Wasserdampfdurchlässigkeit der Mischungen untersucht. Die Ermittlung der Wasserdampfdurchlässigkeit erfolgte mit einem Pematron-W-Gerät der Firma Mocon bei
37.8°C und 90% relativer Feuchte gemäß ASTMF-1249. Die
Testprobe trennte dabei zwei Testräume voneinander, wobei in einem Testraum die relative Feuchte auf 90% kontrolliert eingestellt wurde und die durch die Probe diffundierte
Feuchte mit trockenem Stickstoff zu einem IR-Sender
transportiert und mittels des IR-Sensors im anderen
Probenraum quantifiziert wurde. Die Ergebnisse sind
exemplarisch für die Mischung mit 2 Gew.-% 1,1,2,2,- Tetrahydroperfluorooktanol in Tabelle 3 gezeigt. Es wurden hierbei Messungen mit verschiedenen additionsvernetzenden Zweikomponenten-Silikonen unterschiedlicher Härte durchgeführt. Der Effekt der Härte der Silikone auf die Eigen¬ schaften der Mischung wird hierbei exemplarisch anhand von zwei Silikonen aufgezeigt. Silikon 1 ist ein weiches Verguss- Silikon (Shore A 40), während Silikon 2 ein hartes Linsen- Silikon (Shore A 80) darstellt. Beide Silikone wurden jeweils mit einem Anteil von 2 Gewichtsprozent 1 , 1 , 2 , 2 , -Tetrahydro- perfluorooktanol sowie als Referenzwert ohne Zugabe von
1 , 1 , 2 , 2 , -Tetrahydroperfluorooktanol auf ihre Wasserdampf¬ durchlässigkeit hin untersucht.
Tabelle 3: Wasserdampfdurchlässigkeit
1,1,2,2,-
Wasserdampfdurchlässigkeit Tetrahydroperfluorooktanol in [g/m2d] in Gew.-%
0 2
Silikon 1 152 136
Silikon 2 138 106
Die Wasserdampfdurchlässigkeit lässt sich also um zumindest 10% und für härtere Silikone sogar um mehr als 25~6 ver mindern. Eine verminderte Wasserdampfdurchlässigkeit belegt eine verbesserte Stabilität gegenüber Feuchtigkeit und ge¬ währleistet eine verringerte Neigung zur Delamination . Sie ist auch ein Hinweis für eine verbesserte Medienbeständigkeit im Allgemeinen.
Die Untersuchung des thermischen Ausdehnungsverhaltens hat ergeben, dass die erfindungsgemäße Mischung zum Beispiel bei einem Anteil von 2 Gew.-% an 1 , 1 , 2 , 2 , -Tetrahydroperfluoro- oktanol bei einer Heizrate von 3 K/min (gemessen nach einer
Behandlung von 6 Wochen bei 150 °C) eine thermische Ausdehnung von nur 402 ppm/K aufweist, während ohne das Additiv die thermische Ausdehnung (gemessen nach 6 Wochen bei 150 °C) 441 ppm/K beträgt. Die Heizrate bei der Messung betrug 3 K/min unter He; die Werte beziehen sich auf den Temperaturbereich von -50 bis 260°C. Aus der geringeren thermischen Ausdehnung der erfindungsgemäßen Mischung ergeben sich Vorteile für die Verbundstabilität der optoelektronischen Vorrichtung. Darüber hinaus wurde das Vergilbungsverhalten der Mischung bei einem Anteil von 2 Gew.-% an 1 , 1 , 2 , 2 , -Tetrahydroper- fluorooktanol untersucht. Auch nach 6 Wochen Temperatur¬ auslagerung mit 85°C bei 85% Feuchte konnte keine Vergilbung beobachtet werden.
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele beschränkt. Vielmehr umfasst die
Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von
Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn diese Merkmal oder dies Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen angegeben ist.
Bezugs zeichenliste
1 optoelektronischer strahlungsemittierender oder strahlungsdetektierender Halbleiter
2 Gehäusekörper-Element
3 strahlenleitendes Element
3a Verguss
3b Linse
3d Strahlungsreflektierendes Element
3c Lichtkonversionselement
4 Haftvermittler-Element oder Haftvermittler oder Haftelement
5 strahlenemittierende beziehungsweise
strahlendetektierende Hauptoberfläche
6 optoelektronische Vorrichtung

Claims

Optoelektronische Vorrichtung (6) umfassend zumindest einen Strahlungsemittierenden oder strahlungs- detektierenden Halbleiter (1) und eine Mischung
aufweisend ein Silikon und ein fluor-organisches
Additiv, wobei die Mischung Bestandteil zumindest eines der folgenden Elemente ist:
Gehäusekörper-Element (2), das den zumindest einen Halbleiter (1) zumindest stellenweise umgibt, strahlungsleitendes Element (3) , das in einem Strahlengang der vom Halbleiter (1) emittierten oder vom Halbleiter (1) detektierten Strahlung angeordnet ist,
wärmeleitendes Element, das eine vom
Halbleiter (1) abgegebene oder vom Halbleiter (1) aufgenommene Wärme leiten kann,
Haftelement (4) .
Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß dem vorherigen Anspruch, wobei es sich bei dem fluor-organischen
Additiv um eine Verbindung handelt, die eine
funktionelle Gruppe ausgewählt aus
Hydroxylgruppe,
Epoxidgruppe ,
C=C Doppelbindung aufweisende Gruppe,
umfasst, wobei die funktionelle Gruppe kovalent an eine zumindest teilweise fluorierte Alkylgruppe angebunden ist .
Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß dem vorherigen Anspruch, wobei das fluor-organische Additiv zusätzlich eine Linkergruppe umfasst, welche zwischen der
funktionellen Gruppe und der zumindest teilweise fluorierten Alkylgruppe angeordnet ist. Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß einem der
Ansprüche 2 oder 3, wobei die zumindest teilweise fluorierte Alkylgruppe eine perfluorierte Alkylgrupp ist .
Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß einem der vorherigen Ansprüche, wobei das fluor-organische Additiv die folgende allgemeine Formel aufweist:
Figure imgf000036_0001
wobei die funktionelle Gruppe X ausgewählt ist aus:
* OH
Figure imgf000036_0002
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ein kurzkettiges Alkyl (C1-C3) oder Wasserstoff sind, wobei Y1, Y2, Z1 und Z2 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus: Fluor, Wasserstoff,
kurzkettiges Alkyl (C1-C3) , insbesondere zumindest teilweise fluoriertes kurzkettiges Alkyl (C1-C3) , wobei m eine ganze Zahl zwischen 0 und 12 ist, und wobei q eine ganze Zahl zwischen 1 und 19 ist, wobei zumindest einer der beiden Substituenten Z1 oder Z2 Fluor oder ein zumindest teilweise
fluoriertes kurzkettiges Alkyl (C1-C3) ist,
und wobei m + q < 19 ist. Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 5, wobei das fluor-organische Additiv die folgende allgemeine Formel aufweist:
Figure imgf000037_0001
wobei X ausgewählt ist aus:
* OH
Figure imgf000037_0002
wobei m eine ganze Zahl zwischen 0 und 12 ist, und - wobei n eine ganze Zahl zwischen 2 und 20 ist,
und wobei m + n < 20 ist.
7. Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 6, wobei das Silikon und das fluor- organische Additiv in der Mischung zumindest teilweise miteinander reagiert vorliegen.
8. Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß einem der
Ansprüche 2 bis 6, wobei die funktionelle Gruppe des fluor-organischen Additivs durch eine kovalente Bindung an das Silikon gebunden ist.
9. Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 8, wobei der Anteil des fluor- organischen Additivs an der Mischung zwischen 0,2 und 10
Gewichtsprozent, insbesondere zwischen 0,5 und 5
Gewichtsprozent beträgt.
10. Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 9, wobei die Mischung eine Grenzfläche zu einem von der Mischung verschiedenen Material
aufweist . Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß dem vorherigen Anspruch, wobei es sich bei der Mischung um ein
Matrixmaterial handelt und bei dem von der Mischung verschiedenen Material um Füllstoffpartikel , die in da Matrixmaterial eingebettet sind.
Optoelektronische Vorrichtung (6) gemäß einem der
Ansprüche 10 oder 11, wobei das von der Mischung verschiedene Material ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Materialen:
metallisches Material,
wärmeleitfähige Kohlenstoffmaterialien,
Oxide, Nitride, Carbide, Fluoride, Carbonate, Sulfonate und/oder keramisches Material, Glas
Polymere
Silikone,
Farbstoffe- bzw. Wellenlängenkonversions¬ stoffe .
Verfahren zur Herstellung einer optoelektronischen Vorrichtung (6) umfassend die Schritte:
A) Bereitstellen eines Strahlungsemittierenden oder strahlungsdetektierenden Halbleiters (1)
B) Herstellen einer Mischung aus dem Silikon und dem fluor-organischen Additiv
C) Herstellen eines der folgenden Elemente unter
Verwendung der Mischung:
Gehäusekörper-Element (2), das den zumindest einen Halbleiter (1) zumindest stellenweise umgibt ,
strahlungsleitendes Element (3) , das in einem Strahlengang der vom Halbleiter (1) emittierten oder vom Halbleiter (1) detektierten Strahlung angeordnet ist, wärmeleitendes Element, das eine vom
Halbleiter (1) abgegebene oder vom Halbleiter aufgenommene Wärme leiten kann, Haftelement (4) .
Verfahren gemäß dem vorherigen Anspruch wobei während des Verfahrensschrittes C) eine Härtung der Mischung erfolgt .
Verfahren gemäß dem vorherigen Anspruch, wobei bei der Härtung eine Reaktion des fluor-organischen Additivs unter Ausbildung einer kovalenten Bindung mit dem Silikon erfolgt. 16. Verwendung einer optoelektronischen Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 für Anwendungen im
Außenbereich .
PCT/EP2016/058129 2015-04-14 2016-04-13 Optoelektronische vorrichtung mit einer mischung aufweisend ein silikon und ein fluor-organisches additiv Ceased WO2016166164A1 (de)

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JP2017550705A JP6775519B2 (ja) 2015-04-14 2016-04-13 シリコーンおよびフッ素系有機添加剤を含有する混合物を含む光電子デバイス、並びに光電子デバイスの製造方法
US15/565,116 US10597512B2 (en) 2015-04-14 2016-04-13 Optoelectronic device with a mixture having a silicone and a fluoro-organic additive

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