WO2016141840A1 - Procédé de synthèse d'un composé intermédiaire pharmaceutique de phénanthrène dans un environnement d'hydroxyde de sodium - Google Patents

Procédé de synthèse d'un composé intermédiaire pharmaceutique de phénanthrène dans un environnement d'hydroxyde de sodium Download PDF

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Definitions

  • the present inventors have aimed to provide a novel catalytic synthesis method for phenanthrene compounds through a large number of experimental studies, and achieve the purpose of high yield and rapid reaction, and have a wide range of industrial application prospects.
  • the halogen may be, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the molar ratio of the compound of the formula (II) to the compound of the formula (III) is 1:2-4, and may be, for example, 1:2, 1:3 or 1:4.
  • the ligand L1 used is a ligand represented by the above formula L1 unless otherwise specified.
  • a suitable solvent consisting of PEG-400 and 1-allyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate (1:0.3 by volume) was added to the reactor, and then replaced with nitrogen twice.
  • the inside of the reactor was a nitrogen atmosphere; then 100 mmol of the compound of the above formula (II) 2-bromobiphenyl, 400 mmol of the compound of the above formula (III) 1-vinylnaphthalene, 3 mmol of PdCl 2 (dppf) and 12 mmol of copper hexafluorophosphate tetraacetonitrile were added.
  • the composite catalyst, 20 mmol of ligand L1 and 300 mmol of diisopropylethanolamine were heated to 80 ° C with stirring and reacted at this temperature for 8 hours.
  • Examples 25-28 Except that PdCl 2 (dppf) was replaced with bis(triphenylphosphine)palladium chloride (PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ), respectively, the other operations were unchanged, and Examples 1-4 Examples 25-28 were carried out in the same manner.
  • Examples 29-32 The operation was the same except that copper hexafluorophosphate tetraacetonitrile was replaced with copper triflate (Cu(OTf) 2 ), respectively, in the same manner as in Example 1-4. Examples 29-32 were implemented.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de phénanthrène dans un environnement d'hydroxyde de sodium, le composé de phénanthrène étant présenté par la formule (I). Le procédé consiste à : sous un environnement de gaz inerte, lorsqu'un catalyseur, un ligand organique et de l'hydroxyde de sodium sont présents, faire réagir un composé de formule (II) et un composé de formule (III) dans un solvant pour obtenir un composé de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment H, alkyle en C1-C6, alkyloxy en C1-C6 ou halogène. R3 représente aryle en C6-C10 ou hétéroaryle en C5-C8, éventuellement substitué par 1 à 3 groupes substituants et les groupes substituants sont alkyle en C1-C6 ou halogène. Le procédé permet d'obtenir un bon effet par la sélection d'un catalyseur, d'un ligand organique, d'une base et d'un solvant appropriés et présente de grandes perspectives pour des applications industrielles.
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