WO2016131632A1 - Färbemittel für keratinische fasern mit ausgewählten farbstoffen und fettalkoholen - Google Patents

Färbemittel für keratinische fasern mit ausgewählten farbstoffen und fettalkoholen Download PDF

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fatty alcohols
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formula
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Konstantin Goutsis
Gabriele Weser
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Henkel AG and Co KGaA
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    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A61K2800/432—Direct dyes

Definitions

  • the present application relates to agents for dyeing keratinic fibers, in particular human hair, which contain selected dyes in combination with fatty alcohols.
  • the invention also relates to the use of the compositions and to a process for dyeing keratinic fibers.
  • oxidation dyes For the dyeing of keratinic fibers, either direct dyes or oxidation dyes are generally used. Although intensive dyeings with good fastness properties can be obtained with oxidation dyes, the development of the color is generally under the influence of oxidizing agents such as H2O2, which in some cases can cause damage to the fiber. Furthermore, some oxidation dye precursors or certain mixtures of oxidation dye precursors may be sensitizing in persons with sensitive skin. Direct dyes are applied under gentler conditions. Their disadvantage, however, is that the dyeings often have only insufficient fastness properties, especially in hair washing, but also against external influences, such as sunlight or reactive environmental chemicals, such as swimming pool water.
  • the consumer In addition to a beautiful hair color, the consumer also wants shiny hair. Shiny hair looks attractive and healthy, the hair is perceived as well-groomed and vital. In many cases, the consumer has several wishes that he wants to meet at the same time, that is, he wants an attractive hair coloring and at the same time he wants shiny hair. For practical reasons, he would like his hair to undergo only one treatment procedure.
  • the hair dyed with these agents should not lose their luster after one or at the latest after a few washes, but their luster should be even more perceptible to several hair washes.
  • the object of the present invention was therefore to provide new, based on substantive dyes dyes that stain the hair intense and at the same time give it a very strong shine.
  • the gloss of the dyeings produced by these agents should be long-lasting and survive several hair washes.
  • Ri, R2 and R3 are independently selected from H, Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, hydroxy-C2-C6-alkyl and polyhydroxy-C2-C6-alkyl;
  • R5, R6, R7, Rs and R9 are independently selected from H, Ci-Ce-alkyl, OH, NH2, NR11 R12, Cl, Br, I, F, thereof COOH or a salt and SO3H or thereof a salt; and wherein R 1 and R 12 are independently selected from H, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, hydroxy-C 2 -C 6 -alkyl and polyhydroxy-C 2 -C 6 -alkyl,
  • compositions containing at least one selected dye and at least 15% by weight, based on the total agent, of one or more C 12-30 fatty alcohols are capable of coloring keratinic fibers in intensive shades. Surprisingly, it has been found that at the same time as the coloring, the gloss of the keratinic fibers could be significantly increased.
  • keratinic fibers or keratin fibers are furs, wool, feathers and especially human hair to understand. Although the agents are primarily suitable for dyeing keratin fibers, in principle, there is nothing to prevent their use in other areas as well.
  • dyeing agent of keratin fibers used is meant dyeing agents which dye the keratin fibers on the basis of substantive dyes.
  • these agents may also contain oxidation dye precursors, so-called developers and coupler components. Developers and couplers diffuse separately into the keratin fiber and form under the influence of an alkalizing agent (for example, ammonia) and an oxidizing agent (usually hydrogen peroxide) in a chemical reaction with each other, the actual dyes.
  • the colorants may additionally contain one or more oxidizing agents. If hair dyeing agents contain only direct dyes, they will be dyed without lightening at the same time. If, however, the agents additionally contain developers, couplers and / or oxidants, the keratin fibers are additionally lightened due to the further presence of the oxidant. A whitening stain is explicitly included in the definition of staining.
  • compositions contain the essential ingredients (a) and (b) in a cosmetic carrier, preferably in a suitable aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic carrier.
  • a cosmetic carrier preferably in a suitable aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic carrier.
  • a cosmetic carrier preferably in a suitable aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic carrier.
  • a suitable aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic carrier preferably in a suitable aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic carrier.
  • a cosmetic carrier preferably in a suitable aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic carrier.
  • aqueous-alcoholic solutions are to be understood as meaning aqueous solutions containing from 3 to 70% by weight of a C 1 -C 4 -alcohol, in particular ethanol or isopropanol.
  • the agents may additionally contain other organic solvents, such as, for example, methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol. Preference is given to all water-soluble organic solvents.
  • the aqueous carrier according to the invention contains at least 30 wt .-%, in particular at least 50 wt .-% water, based on the total weight of the agent. Preference is given to aqueous carriers.
  • the agents contain at least one dye having the general formula (I)
  • Ri, R2 and R3 are independently selected from H, Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, hydroxy-C2-C6-alkyl and polyhydroxy-C2-C6-alkyl;
  • R4, Rs, R6, R7, Rs and R9 are independently selected thereof selected from H, Ci-Ce-alkyl, OH, NH 2, N R11 R12, Cl, Br, I, F, COOH or a salt and SO3H or a Salt thereof; and wherein R 1 and R 12 are independently selected from H, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, hydroxy-C 2 -C 6 -alkyl and polyhydroxy-C 2 -C 6 -alkyl.
  • R 1, R 2 and R 3 are independently selected from H and C 1 -C 6 -alkyl, with H and methyl being particularly preferred and H being particularly preferred.
  • R4, Rs, R6 and R7 are in a preferred embodiment independently selected from Ci-C6-alkyl, with methyl and ethyl being particularly preferred and methyl is particularly preferred.
  • Rs and R9 are independently selected from Cl, Br and J, with Cl and Br being particularly preferred and Cl being particularly preferred.
  • R4 and R5 are in the 3- and 5-positions of the phenyl ring.
  • R6 and R7 are each in the 2- and 6-positions on the phenyl ring.
  • radicals Rs and Rg are in the 2- and in the 6-position on the phenyl ring.
  • the dye used has the formula (Ia):
  • the dye is in admixture with another compound, especially phosphoric acid.
  • the dye used has the formula (Ib):
  • This most preferred dye is a 1: 1 mixture of phosphoric acid and 4 - [(2,6-dichlorophenyl) (4-imino-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene) methyl] ] -2,6-xylidine, which is also available under the INCI name "HC Blue no. 15 "or the CAS number 74578-10-2 is known.
  • the agents for dyeing keratin fibers may contain the compound (s) of the formula (I) in principle in amounts of from 0.01 to 5.0% by weight.
  • the generation of gloss on the keratin fibers is already possible at levels below 1.5% by weight on the fibers.
  • One compared to Use level particularly strong gloss increase could be observed in particular at small amounts of from 0.05 to 0.3 wt .-%, in particular at an amount of 0.075 to 0, 175 wt .-%.
  • the basis of calculation for these quantities is in each case the total amount of all color-containing dyes of the formula (I) which is related to the total amount of the agent.
  • the dyes used of the formula (I) are able to dye keratinic fibers with an intense color result. Surprisingly, the luster of the fibers could be increased simultaneously with the coloring. In this case, in particular, a greatly increased gloss on the keratin fibers could be observed if one (or more) dyes of the formula (I) were used in a colorant which additionally contains one or more C 12 -30 fatty alcohols (b) in a minimum amount of 15 , 0 wt .-% contained.
  • the agent therefore contains one or more C12-C30 fatty alcohols in a total amount of at least 15.0% by weight.
  • the basis for calculating the amounts of fatty alcohols (b) here is the total amount of all C12-C30 fatty alcohols in the medium, which is related to the total amount of the product.
  • Ci2-C3o-fatty alcohol in the context of the present invention is understood as meaning a C 12 -30 -alkanol or a C 12 -30-alkenol.
  • the hydroxy group can be located at one end of the alk (en) yl chain or also in the middle part of the alk (en) yl chain. Preferably, the hydroxy group is terminal.
  • Ci2-C3o-alk (en) ylkette may be linear or branched.
  • Preferred C 12 -C 30 fatty alcohols (b) are selected from the group consisting of
  • Hexadecyl alcohol cetyl alcohol, palmityl alcohol (hexadecan-1-ol),
  • C 12 -C 30 fatty alcohols for example a mixture of C 12 -C 16 -fatty alcohols, C 12 -C 18 -fatty alcohols, C 18 -C 24 -fatty alcohol or C 2 -C 22 -fatty alcohols.
  • the or the Ci2-C3o-fatty alcohols are contained in a total amount of at least 15.0 wt .-% in the middle.
  • a minimum amount of 15.0% by weight in this context means that 100 g of the composition contains a total amount of at least 15.0 g of one or more C 12 -30 fatty alcohols.
  • the maximum amount of Ci2-C3o-fatty alcohols on average can be in principle just below 100 wt .-% (that is, 100 wt .-% less the total amount of the dyes contained in the middle (a)). However, it is preferred if the total amount of C 12 -C 30 fatty alcohols is not more than 60.0% by weight, more preferably not more than 30.0% by weight.
  • Ci2-C3o-fatty alcohols (b) in a total amount of 15.0 to 60.0 wt .-%, preferably from 16.0 to 40.0 wt .-% were used. Particularly advantageous were amounts of from 17.0 to 30.0 wt .-%.
  • short-chain fatty alcohols are understood as meaning fatty alcohols having 12 to 16 carbon atoms.
  • Long-chain fatty alcohols (b2) are fatty alcohols with at least 18 carbon atoms.
  • fatty alcohols having a chain length of 18 to 24 carbon atoms are particularly preferred.
  • compositions contained both short-chain and long-chain fatty alcohols in specific quantitative ranges.
  • an agent is therefore characterized in that - in each case based on the total weight of the agent - (b1) one or more Ci2-Ci6-fatty alcohol (s) in a total amount of 2.0 to 12.0 Wt .-%, preferably from 3.0 to 10.0 wt .-%, more preferably from 4.0 to 8.0 wt .-% and particularly preferably from 4.5 to 7.5 wt .-% contains and
  • (b2) one or more C18-C24 fatty alcohol (s) in a total amount of from 6.0 to 22.0% by weight, preferably from 8.0 to 16.0% by weight, more preferably from 4.0 to Contains 14.0 wt .-% and particularly preferably from 4.5 to 12.5 wt .-%.
  • the amounts of (b1) and (b2) should always be chosen so that the total amount of Ci2-C3o-fatty alcohols used in the middle is at least 15.0 wt .-%.
  • the agents may additionally also contain at least one further substantive dye.
  • Direct dyes can be subdivided into anionic, cationic and nonionic substantive dyes.
  • the substantive dyes are preferably selected from the cationic substantive dyes, since these are well compatible with the dyes of general formula (I).
  • an agent is characterized in that it additionally contains at least one further cationic substantive dye which is different from the dyes of the formula (I).
  • One or more dyes of the group Basic Yellow 87, Basic Yellow 57, Basic Orange 31, Basic Red 51, Basic Red 76, Basic Violet 2, Basic Violet 14 Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Blue have been found to be particularly compatible 99, Basic Brown 16, Basic Brown 17 and Cationic Blue 347 proved.
  • the preferred and particularly preferred cationic substantive dyes (b) are the following compounds
  • the dyes of the formula (I) with the cationic azo dyes Basic Orange 31 and Basic Red 51 are particularly well compatible. By combining a dye of the formula (I) with Basic Orange 31 and / or Basic Red 51, nuances can be produced in almost the entire color spectrum.
  • the addition has an amount of 0.001 to 1.0% by weight, preferably 0.01 to 0.3% by weight, more preferably 0.025 to 0.09% by weight, and particularly preferably 0.03 to 0.06 wt .-% in terms of gloss production proved to be particularly optimal.
  • Calculation basis for the indication in wt .-% here is the amount of Basic Red 51, which is set to the total weight of the agent in relation.
  • Basic Red 51 is the dye 2 - [((4-dimethylamino) phenyl) azo] -1,3-dimethyl-1H-imidazolium chloride having the CAS number 77061-58-6, which is described, for example, in US Pat the trade name MIP RED 2985, RED (MIP 2985), MIP 2985 or VIBRACOLOR® Ruby Red is commercially available.
  • the addition has an amount of 0.001 to 1.5% by weight, preferably 0.025 to 0.3% by weight, more preferably 0.05 to 0.1% by weight, and particularly preferably 0.07 to 0.13 wt .-% with regard to the gloss production proved to be particularly optimal.
  • Calculation basis for the indication in wt .-% here is the amount of Basic Orange 31, which is related to the total weight of the agent in relation.
  • Basic Orange 31 is the dye 2 - [(4-aminophenyl) azo] -1,3-dimethyl-1H-imidazolium chloride having the CAS number 97404-02-9, which is marketed under the trade names MIP Orange 3100, MIP 3100, Orange (MIP 3100), VIBRACOLOR® Flame Orange or COLIPA B1 18 is commercially available.
  • the agent may additionally contain at least one nonionic substantive dye.
  • This can be selected from the group HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1, Disperse Orange 3, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 7, HC Red 10 , HC Red 1 1, HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 1 1, HC Blue 12, Disperse Blue 3, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, 1, 4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1, 4-bis- (2-hydroxyethyl) -amino 2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (2-hydroxyethyl) aminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -
  • anionic direct dyes may also be included under the international trade names Acid Yellow 1, Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 52, Pigment Red 57: 1, Acid Blue 7, Acid Green 50, Acid Violet 43, Acid Black 1, Acid Black 52, Bromphenol Blue, and Tetrabromophenol Blue are known.
  • Developer-type oxidation dye precursors are selected from at least one compound from the group formed from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (1,2-dihydroxyethyl) - p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1H-imidazole -1-yl) propyl] amine, N, N'-bis (2-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) -1, 3-diamino-propan-2-ol, bis ( 2-hydroxy-5-aminophenyl) methane, 1, 3-bis (2,5-diaminophenoxy) propan-2-ol, N,
  • coupler-type oxidation dye precursors are selected from the group consisting of 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 5 Amino-4-chloro-2-methylphenol, 5- (2-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 2-aminophenol, 3-phenylenediamine, 2- (2,4-diaminophenoxy ) ethanol, 1, 3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 1-methoxy-2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) benzene, 1, 3-bis (2,4-diaminophenyl) propane, 2, 6-bis (2'-hydroxyethylamino) -1-methylbenzene, 2 - ( ⁇ 3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -4-methoxy-5- methylphenyl ⁇ amino) ethanol
  • hydroxyethyl) aminobenzene resorcinol, 2-methylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 1, 2,4-trihydroxybenzene, 2-amino-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3, 4-dimethylpyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one, 1-naphthol, 1, 5-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 1, 7-dihydroxynaphthalene, 1, 8-dihydroxynaphthalene, 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole, 7-hydroxyindole, 4-hydroxyindoline, 6-hydroxyindoline, 7-hydroxyindoline or mixtures of these compounds or their physiologically acceptable salts.
  • the other additional direct dyes, developer components and coupler components are preferably each in a proportion of 0.0001 to 5.0 wt .-%, preferably 0.001 to 3.5 wt .-%, each based on the ready-to-use agent used.
  • developer components and coupler components are generally used in approximately molar amounts to each other.
  • the molar use has proven to be expedient, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer components and coupler components in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 3, in particular 1: 1 to 1: 2 , can stand.
  • the agents additionally contain an oxidizing agent, preferably hydrogen peroxide and / or one of its solid addition products of organic or inorganic compounds.
  • hydrogen peroxide itself is used as the aqueous solution.
  • concentration of a hydrogen peroxide solution on average is determined on the one hand by the legal requirements and on the other hand by the desired effect; preferably 6 to 12 wt .-% solutions are used in water.
  • Suitable ready-to-use agents are characterized in that, based on the total weight of the ready-to-use agent, 0.5 to 20 wt .-%, preferably 1 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 2.5 to 10 wt .-% and in particular 3 to 6 wt .-% hydrogen peroxide, each based on the total weight of the composition.
  • the composition may further contain at least one peroxo salt.
  • Suitable peroxo salts are inorganic peroxo compounds, preferably selected from the group formed from ammonium peroxodisulfate, alkali metal peroxodisulfates, ammonium peroxomonosulfate, alkali metal peroxomonosulfates, alkali metal peroxodiphosphates and alkaline earth metal peroxides.
  • peroxodisulfates in particular ammonium peroxodisulfate, potassium peroxodisulfate and sodium peroxodisulfate.
  • an agent is characterized in that it additionally contains at least one persulfate from the group consisting of ammonium peroxodisulfate, potassium peroxodisulfate and sodium peroxodisulfate.
  • the persulfates are each in an amount of 0.5 to 20 wt .-%, preferably 1 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 2.5 to 10 wt .-% and in particular 3 to 6 wt .-%, based on the total weight of the ready-to-use agent containing the agent.
  • Ammonium peroxodisulfate (or ammonium persulfate) is a compound of formula (NH4) 2S20s.
  • Potassium peroxodisulfate (or potassium persulfate) is a compound of the formula K2S2O8.
  • Sodium peroxodisulfate (or sodium persulfate) is a compound of the formula Na2S20s.
  • the agents may also contain one or more zwitterionic and / or amphoteric, anionic, cationic and / or nonionic surfactants. It is preferred if the agent contains amphoteric and / or zwitterionic surfactants, but the content of anionic surfactants and cationic surfactants on average is as low as possible.
  • amphoteric surfactants are subdivided into ampholytic / amphoteric surfactants and zwitterionic surfactants.
  • Ampholytic / amphoteric surfactants are understood as meaning those surface-active compounds which have both acidic (for example -COOH or -SO 3 H groups) and basic hydrophilic groups (for example amino groups) and thus behave acidic or basic depending on the condition.
  • Zwitterionic surfactants are understood by the person skilled in the art to be surfactants which carry both a negative and a positive charge in the same molecule.
  • Examples of preferred zwitterionic surfactants are the betaines, the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, the N-acyl-aminopropyl-N, N-dimethylammoniumglycinate and the 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline with each 8 to 24-catomials in the alkyl group.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having 8 to 24 C Atoms in the alkyl group.
  • amphoteric and / or zwitterionic surfactants are the surfactants of the following formulas (II) and / or (III).
  • an agent is therefore characterized in that it contains as amphoteric and / or zwitterionic surfactant (c) at least one compound of the formula (II) and / or of the formula (III),
  • R4, R5 each independently represent a saturated or unsaturated, branched or unbranched Cs-C24 alkyl group.
  • the one or more amphoteric and / or zwitterionic surfactants may be used in a total amount of from 0.1 to 4.0% by weight, preferably from 0.2 to 2.5% by weight, more preferably from 0.4 to 1, 8 wt .-% and particularly preferably from 0.6 to 0.9 wt .-% - in each case based on the total weight of the composition - be contained.
  • compositions contain nonionic surfactants.
  • Preferred nonionic surfactants are alkyl polyglycosides and alkylene oxide addition products of fatty alcohols and fatty acids with in each case 2 to 30 moles of ethylene oxide per mole of fatty alcohol or fatty acid. Preparations having excellent properties are also obtained if they contain fatty acid esters of ethoxylated glycerol as nonionic surfactants.
  • Ci2-C3o-fatty alcohols (b) essential to the invention are explicitly not included in the group of nonionic surfactants, but are considered to be fat bodies (which do not add much to the hair).
  • the nonionic surfactants can be used in amounts of from 0.1 to 45% by weight, preferably from 1 to 30% by weight and very particularly preferably from 1 to 15% by weight, based on the total amount of ready-to-use agents.
  • the agents contain little or no cationic surfactants, that is, if the total weight of the cationic surfactants contained in the middle below 1, 0% by weight, preferably below 0.5 wt .-%, more preferably below 0.25 wt .-% and most preferably below 0.1 wt .-% is.
  • the agents contain little or no anionic surfactants, that is if the total weight of the anionic surfactants present in the middle below 1, 0 wt .-%, preferably below 0.5 wt .-%, more preferably below 0.25 wt .-% and most preferably below 0.1 wt .-% lies.
  • compositions which have a total content of one or more C 12 -C 30 fatty alcohols of at least 15.0% by weight dyeings with exceptionally high gloss can be obtained on keratinic fibers.
  • the gloss on the keratinic fiber is produced by use of the dye of the formula (I) and further enhanced by the or the Ci2-C3o-fatty alcohols.
  • gloss-generating ingredients can thus be dispensed with.
  • certain oils can produce gloss.
  • oils are also known to deposit on the keratinic fibers, which may complicate the fibers and thus give them a "greasy" appearance, thus, in a further particularly preferred embodiment It is preferred to use no oils from the group of the fatty acid triglycerides, the silicone oils and the hydrocarbons in the compositions.
  • the agents enable the production of gloss despite the fact that these substances are dispensed with, and the keratin fibers are thus not weighted, do not look greasy, and the Hairstyle does not lose volume either.
  • the total content of the oils from the group of the fatty acid triglycerides, the silicone oils and the hydrocarbons, based on the total weight of the composition, which are present in the middle, is preferably less than 1.0% by weight, preferably less than 0.25% by weight. %, more preferably below 0, 1 wt .-% and most preferably below 0.05% by weight.
  • an oil is understood as meaning a hydrophobic compound which is liquid at 20.degree. C. and which at 20.degree. C. has a solubility in water of less than 1.0, preferably less than 0.1 g per liter (g of oil per liter of water ) owns.
  • the ready-to-use agents may contain other auxiliaries and additives.
  • Dyeing processes on keratin fibers usually take place in the weakly acidic to alkaline range, preferably in the slightly acidic to weakly alkaline medium.
  • the pH of the agents can in principle be between 1 and 12.
  • the pH is in the range of 1.0 to 8.5, preferably 2.0 to 8.0, more preferably 3.5 to 7.0, and most preferably 4.0 to 6.9.
  • the pH values are values measured at a temperature of 20 ° C., for example with a glass electrode.
  • the alkalizing agents which can be used to adjust the preferred pH are preferably selected from ammonia, alkanolamines, basic amino acids and inorganic alkalizing agents.
  • Preferred inorganic alkalizing agents are magnesium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium silicate and sodium metasilicate.
  • usable, organic alkalizing agents are preferably selected from monoethanolamine, 2-amino-2-methylpropanol and triethanolamine.
  • the basic amino acids which can be used as alkalizing agents are preferably selected from the group formed from arginine, lysine, ornithine and histidine, more preferably arginine.
  • Acidifiers which can be used to adjust the pH are organic acids, such as citric acid, acetic acid, ascorbic acid, benzoic acid, lactic acid, malic acid and maleic acid, as well as mineral acids, such as hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid.
  • the colorants in particular if they additionally contain hydrogen peroxide, contain at least one stabilizer or complexing agent.
  • Particularly preferred stabilizers are phenacetin, alkali benzoates (sodium benzoate) and salicylic acid.
  • all complexing agents of the prior art can be used, preferred complexing agents are nitrogen-containing polycarboxylic acids, in particular ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and ethylenediamine disuccinic acid (EDDS), and phosphonates, in particular 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonate (HEDP) and / or ethylenediamine tetramethylenephosphonate (EDTMP ) and or
  • DTPMP Diethylenetriamine pentamethylene phosphonate
  • compositions may contain further active ingredients, auxiliaries and additives, such as nonionic polymers, cationic polymers, zwitterionic and amphoteric polymers, structurants, hair conditioning compounds, fiber structure-improving agents, dyes for staining the agent, anti-dandruff agents, amino acids, oligopeptides, protein hydrolysates on animal and / or plant-based, light stabilizers, UV blockers, active ingredients, vitamins, provitamins, vitamin precursors, plant extracts, fats, waxes, swelling and penetrating agents, opacifiers, pearlescing agents, thickeners, pigments and propellants.
  • auxiliaries and additives such as nonionic polymers, cationic polymers, zwitterionic and amphoteric polymers, structurants, hair conditioning compounds, fiber structure-improving agents, dyes for staining the agent, anti-dandruff agents, amino acids, oligopeptides, protein hydrolysates on animal and / or plant
  • the agents may be formulated as single-component agents or as multi-component agents such as two-component agents or three-component agents and used accordingly. Separation into multicomponent systems is particularly suitable where incompatibilities of the ingredients are to be expected or feared; the agent to be used in such Systems manufactured by the consumer directly before application by mixing the component.
  • the agent for changing the color of keratinic fibers is always understood to mean the ready-to-use agent.
  • the agent is made available to the user in the form of a one-component agent, then the ready-to-use agent does not have to be prepared first but can be taken directly from the container in which it was made up and applied to the keratinic fibers.
  • Bleaching agents are usually two-component products in which an oxidizing agent-containing component (A1) is mixed with an (alkalizing) agent (A2) shortly before use and this ready-to-use mixture is applied to the hair.
  • the agent is the ready-to-use agent which was prepared shortly before use by mixing (A1) and (A2).
  • the substantive dyes (a) of the general formula (I) and / or the previously described C12-C30 fatty alcohols (b) in the component (A1) (that is, together with the oxidizing agent) or in the component (A2) (together with the alkalizing agent) are made up.
  • the ready-to-use agent is prepared shortly before application to human hair by mixing 3 components, wherein
  • the component (A1) comprises at least one substantive dye (a) of the general formula (I)
  • the component (A2) at least one first oxidizing agent (for example hydrogen peroxide) and
  • Component (A3) contains at least one second oxidizing agent (for example one or more peroxodisulfate salts).
  • the Ci2-C3o-fatty alcohols (b) in the component (A1) and / or (A2) and / or (A3) may be formulated.
  • the use of one or more dyes of the formula (I) can increase the gloss of keratinic fibers during the dyeing of the fibers, that is to say the dyes of the formula (I) simultaneously color the fiber and form on the fiber increased gloss.
  • Another object of the present invention is therefore the use of a dye of the formula (I)
  • Ri, R2 and R3 are independently selected from H, Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, hydroxy-C2-C6-alkyl and polyhydroxy-C2-C6-alkyl;
  • R5, R6, R7, Rs and R9 are independently selected thereof selected from H, Ci-Ce-alkyl, OH, NH 2, N R11 R12, Cl, Br, I, F, COOH or a salt and thereof SO3H or a salt ; and wherein R 1 and R 12 are independently selected from H, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, hydroxyC 2 -C 6 -alkyl and polyhydroxy-C 2 -C 6 -alkyl, in hair dyeing agents of hair shine.
  • the gloss is produced by the dye of the formula (I), but can be further increased by the simultaneous presence of C 12 -30 fatty alcohols.
  • Another object of the present invention is therefore the use of an agent contained in a cosmetic carrier
  • Ri, R2 and R3 are independently selected from H, Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, hydroxy-C2-C6-alkyl and polyhydroxy-C2-C6-alkyl;
  • R5, R6, R7, Rs and R9 are independently selected from H, Ci-Ce-alkyl, OH, NH2, NR11 R12, Cl, Br, I, F, thereof COOH or a salt and SO3H or thereof a salt; and wherein R 1 and R 12 are independently selected from H, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, hydroxy-C 2 -C 6 -alkyl and polyhydroxy-C 2 -C 6 -alkyl,
  • the means of the subject invention can be used in methods for dyeing human hair.
  • Another object of the present invention is therefore a process for increasing the hair gloss in the dyeing of hair, characterized in that a dye of the formula (I)
  • R1, R2 and R3 are independently selected from H, Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, hydroxy-C2-C6-alkyl and polyhydroxy-C2-C6-alkyl;
  • R5, R6, R7, Rs and R9 are independently selected from H, Ci-Ce-alkyl, OH, NH2, NR11 R12, Cl, Br, I, F, thereof COOH or a salt and SO3H or thereof a salt; and wherein R 1 and R 12 are independently selected from H, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, hydroxy-C 2 -C 6 -alkyl and polyhydroxy-C 2 -C 6 -alkyl,
  • Another object of the present invention is a process for increasing the hair shine in the dyeing of human hair in which an agent contained in a cosmetic carrier
  • R 1, R 2 and R 3 are independently selected from H, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl,
  • R5, R6, R7, Rs and R9 are independently selected thereof selected from H, Ci-Ce-alkyl, OH, NH 2, N R11 R12, Cl, Br, I, F, COOH or a salt and thereof SO3H or a salt ; and wherein R 1 and R 12 are independently selected from H, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, hydroxy-C 2 -C 6 -alkyl and polyhydroxy-C 2 -C 6 -alkyl, and
  • the dyes of the formula (I) exhibit both a coloring and a gloss-producing effect on the hair.
  • the coloring effect does not have to be caused exclusively by the dyes of the formula (I). If, for example, further substantive dyes are included in the composition, they also dye the hair.
  • the gloss of bleached hair strands was measured by equipment. Then the previously prepared dyeing formulations were applied to the measured hair strands (Kerling Co.) (liquor ratio 4: 1, 4 g of cream per g of hair) and allowed to act for 30 minutes. Thereafter, the strands of hair were rinsed and dried. The dried hair strands were measured a second time in the glossy apparatus.
  • the glossy apparatus is a glossy chamber provided with a light-absorbing lining.
  • the hair strands to be measured were stretched on a cylinder and positioned in the middle of the gloss chamber.
  • Above the cylinder is located as a source of illumination rod-shaped gas discharge lamp, which illuminates the spanned on the cylinder hair strand by a small aperture.
  • the gloss curve of each strand was measured and evaluated by image analysis. Subsequently, the gloss index of the strands (L) was evaluated according to the formula according to Bossa Nova Technologies (BNT) (1): W visual
  • Wvisuai mean value of the shine tape width from the real image

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Abstract

Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend in einem kosmetischen Träger (a) mindestens einen Farbstoff mit der allgemeinen Formel (I) wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl; R5, R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C1-C6-Alkyl, OH, NH2, NR11R12, Cl, Br, J, F, COOH oder einem Salz hiervon und SO3H oder einem Salz hiervon; und wobei R11 und R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl, und (b) mindestens 15,0 Gew.-% - bezogen auf das gesamte Mittel - eines oder mehrerer C12-C30-Fettalkohole.

Description

„Färbemittel für keratinische Fasern mit ausgewählten Farbstoffen und Fettalkoholen"
Die vorliegende Anmeldung betrifft Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, welche ausgewählte Farbstoffe in Kombination mit Fettalkoholen enthalten. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Mittel sowie ein Verfahren zum Färben von keratinischen Fasern.
Für das Färben von keratinischen Fasern kommen im Allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe zur Anwendung. Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch im allgemeinen unter dem Einfluss von Oxidationsmitteln wie zum Beispiel H2O2, was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge haben kann. Des Weiteren können einige Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder bestimmte Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bei Personen mit empfindlicher Haut sensibilisierend wirken. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert. Ihr Nachteil liegt jedoch darin, dass die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen, insbesondere bei der Haarwäsche, aber auch gegenüber äußeren Einflüssen, wie Sonnenlicht oder reaktiven Umweltchemikalien, wie beispielsweise Schwimmbadwasser.
Neben einer schönen Haarfarbe wünscht sich der Verbraucher auch glänzendes Haar. Glänzendes Haar wirkt attraktiv und gesund, die Frisur wird als gepflegt und vital wahrgenommen. In vielen Fällen hat der Verbraucher mehrere Wünsche, die er zeitgleich erfüllen möchte, das heißt er wünscht sich eine attraktive Haarfärbung und gleichzeitig wünscht er sich glänzendes Haar. Aus praktischen Gründen möchte er sein Haar hierfür nur einem Behandlungsverfahren unterziehen.
Aus dem Stand der Technik sind bereits diverse Methoden bekannt, das Haar in den verschiedensten Nuancen zu färben. Nach wie vor besteht jedoch Bedarf an neuen Färbemitteln, die gleichzeitig eine intensive Färbung und einen außergewöhnlich hohen Glanz erzeugen.
Insbesondere besteht hierbei Bedarf an neuen Färbmitteln, die einen lang anhaltenden Glanz zu erzeugen vermögen. Die mit diesen Mitteln gefärbten Haare sollen ihren Glanz nicht nach einer oder spätestens nach einigen wenigen Wäschen verlieren, sondern ihr Glanz soll auch noch mehreren Haarwäschen noch wahrnehmbar sein. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher die Bereitstellung von neuen, auf direktziehenden Farbstoffen basierenden Färbemitteln, die das Haar intensiv färben und ihm gleichzeitig einen sehr starken Glanz verleihen. Der Glanz der mit diesen Mitteln erzeugten Färbungen soll hierbei lang anhaltend sein und mehrere Haarwäschen überdauern.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend in einem kosmetischen Träger
(a) mindestens einen Farbstoff mit der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0001
wobei Ri , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl; R5, R6, R7, Rs und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, OH, NH2, NR11 R12, Cl, Br, J, F, COOH oder einem Salz hiervon und SO3H oder einem Salz hiervon; und wobei RH und R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl,
und
(b) mindestens 15,0 Gew.-% - bezogen auf das gesamte Mittel - eines oder mehrerer C12-C30- Fettalkohole.
Es wurde gefunden, dass Mittel, die mindestens einen ausgewählten Farbstoff und mindestens 15 Gew.-% - bezogen auf das gesamte Mittel - eines oder mehrerer Ci2-C3o-Fettalkohole enthalten, keratinische Fasern in intensiven Farbnuancen zu färben vermögen. Überraschenderweise hat sich hierbei herausgestellt, dass gleichzeitig mit der Färbung auch der Glanz der keratinischen Fasern signifikant erhöht werden konnte.
Unter keratinischen Fasern oder auch Keratinfasern sind dabei Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Obwohl die Mittel in erster Linie zum Färben von Keratinfasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auch auf anderen Gebieten nichts entgegen. Unter dem verwendeten Begriff "Mittel zum Färben" von Keratinfasern werden Färbemittel verstanden, die die Keratinfasern auf Basis von direktziehenden Farbstoffen färben.
Zusätzlich können diese Mittel auch Oxidationsfarbstoffvorprodukte, sogenannte Entwickler und Kupplerkomponenten enthalten. Entwickler und Kuppler diffundieren getrennt in die Keratinfaser hinein und bilden unter dem Einfluss von einem Alkalisierungsmittel (zum Beispiel Ammoniak) und einem Oxidationsmittel (meist Wasserstoffperoxid) in chemischer Reaktion miteinander die eigentlichen Farbstoffe aus. Die Färbemittel können zusätzlich auch ein oder mehrere Oxidationsmittel enthalten. Enthalten die Mittel zum Färben von Haaren ausschließlich direktziehende Farbstoffe, so werden sie gefärbt, ohne hierbei gleichzeitig aufgehellt zu werden. Enthalten die Mittel jedoch zusätzlich Entwickler, Kuppler und/oder Oxidationsmittel, so werden die Keratinfasern - bedingt durch das weiterhin enthaltene Oxidationsmittel - zusätzlich aufgehellt. Eine aufhellende Färbung ist von der Definition der Färbung explizit mit umfasst.
Die Mittel enthalten die erfindungswesentlichen Inhaltsstoffe (a) und (b) in einem kosmetischen Träger, bevorzugt in einem geeigneten wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Träger. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger beispielsweise Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie beispielsweise Shampoos, Schaumaerosole, Schaumformulierungen oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Es ist aber auch denkbar, die Mittel in eine pulverförmige oder auch tablettenförmige Formulierung zu integrieren.
Unter wässrig-alkoholischen Lösungen sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wässrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines Ci-C4-Alkohols, insbesondere Ethanol oder Isopropanol, zu verstehen. Die Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1 ,2-Propylenglykol, enthalten. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel. Der wässrige Träger enthält im Sinne der Erfindung mindestens 30 Gew.-%, insbesondere mindestens 50 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mittel. Bevorzugt sind wässrige Träger.
Als ersten wesentlichen Inhaltsstoff (a) enthalten die Mittel mindestens einen Farbstoff mit der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000006_0001
wobei Ri , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl; R4, Rs, R6, R7, Rs und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, OH, NH2, N R11 R12, Cl, Br, J, F, COOH oder einem Salz hiervon und SO3H oder einem Salz hiervon; und wobei RH und R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl.
In einer bevorzugten Ausführungsform sind R1 , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt aus H und Ci-C6-Alkyl, wobei H und Methyl besonders bevorzugt sind und H insbesondere bevorzugt ist.
R4, Rs, R6 und R7 sind in einer bevorzugten Ausführungsform unabhängig voneinander ausgewählt aus Ci-C6-Alkyl, wobei Methyl und Ethyl besonders bevorzugt sind und Methyl insbesondere bevorzugt ist.
Es ist bevorzugt, dass Rs und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Cl, Br und J, wobei Cl und Br besonders bevorzugt sind und Cl insbesondere bevorzugt ist.
Es ist ferner bevorzugt, dass sich die Reste R4 und R5 in 3- und in 5-Position des Phenylrings befinden.
Es ist auch bevorzugt, dass sich die Reste R6 und R7 jeweils in 2- und in 6-Position am Phenylring befinden.
Ebenfalls ist es bevorzugt, dass sich die Reste Rs und Rg in 2- und in 6-Position am Phenylring befinden.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform weist der eingesetzte Farbstoff die Formel (la) auf:
Figure imgf000007_0001
Es kann bevorzugt sein, dass der Farbstoff im Gemisch mit einerweiteren Verbindung, insbesondere Phosphorsäure, vorliegt.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform weist der eingesetzte Farbstoff die Formel (Ib) auf:
Figure imgf000007_0002
Bei diesem ganz besonders bevorzugten Farbstoff handelt es sich um ein 1 : 1 Gemisch aus Phosphorsäure und 4-[(2,6-Dichlorophenyl)(4-imino-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1- yliden)methyl]-2,6-xylidin, welches auch unter der INCI-Bezeichnung„HC Blue No. 15" oder der CAS-Nummer 74578-10-2 bekannt ist.
Die Mittel zum Färben von Keratinfasern können die Verbindung(en) der Formel (I) prinzipiell in Mengen von 0,01 bis 5,0 Gew.-% enthalten. Die Erzeugung von Glanz auf den Keratinfasern ist jedoch bereits bei Mengen unterhalb von 1 ,5 Gew.-% auf den Fasern möglich. Eine im Vergleich zur Einsatzmenge besonders starke Glanzerhöhung konnte insbesondere bei kleinen Einsatzmengen von 0,05 bis 0,3 Gew.-%, insbesondere bei einer Menge von 0,075 bis 0, 175 Gew.-%, beobachtet werden. Berechnungsgrundlage für diese Mengenangaben ist jeweils die Gesamtmenge aller im Mittel enthaltenden Farbstoffe der Formel (I), die zur Gesamtmenge des Mittels in Relation gesetzt wird.
Die eingesetzten Farbstoffe der Formel (I) vermögen keratinische Fasern mit intensivem Farbeergebnis zu färben. Überraschenderweise konnte gleichzeitig mit der Färbung auch der Glanz der Fasern erhöht werden. Hierbei konnte insbesondere dann ein stark erhöhter Glanz auf den Keratinfasern beobachtet werden, wenn ein (oder mehrere) Farbstoffe der Formel (I) in einem Färbemittel eingesetzt wurden, welches zusätzlich ein oder mehrere Ci2-C3o-Fettalkohole (b) in einer Mindestmenge von 15,0 Gew.-% enthielt.
Als zweiten wesentlichen Bestandteil (b) enthält das Mittel daher einen oder mehrere C12-C30- Fettalkohole in einer Gesamtmenge von mindestens 15,0 Gew.-%. Berechnungsgrundlage für die Mengen der Fettalkohole (b) ist hierbei die Gesamtmenge aller im Mittel enthaltenden C12-C30- Fettalkohole, die zur Gesamtmenge des Mittels in Relation gesetzt wird.
Unter einem Ci2-C3o-Fettalkohol im Sinne der vorliegenden Erfindung wird ein Ci2-C3o-Alkanol oder ein Ci2-C3o-Alkenol verstanden. Die Hydroxygruppe kann sich an einem Ende der Alk(en)ylkette oder auch im mittleren Teil der Alk(en)ylkette befinden. Bevorzugt befindet sich die Hydroxygruppe endständig.
Weiterhin kann die Ci2-C3o-Alk(en)ylkette linear oder verzweigt sein.
Bevorzugte C12-C30 Fettalkohole (b) sind ausgewählt aus der Gruppe aus
- Dodecylalkohol, Laurylalkohol (Dodecan-1-ol)
- Tetradecylalkohol, Myristylalkohol (Tetradecan-1-ol),
- Hexadecylalkohol, Cetylalkohol, Palmitylalkohol (Hexadecan-1 -ol),
- Octadecylalkohol, Stearylalkohol (Octadecan-1-ol),
- Oleylalkohol ((9Z)-Octadec-9-en-1-ol),
- Eicosan-1-ol (Arachylalkohol),
- (9Z)-Eicos-9-en-1-ol (Gadoleylalkohol),
- (5Z,8Z, 1 1 Z, 14Z)-Eicosa-5,8, 1 1 , 14-tetraen-1 -ol (Arachidonalkohol),
- Heneicosan-1-ol (Heneicosylalkohol),
- Docosan-1-ol (Behenylalkohol),
- (13Z)-Docos-13-en-1-ol (Erucylalkohol) und/oder
- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol). Weiterhin besonders bevorzugt ist auch der Einsatz von Gemischen aus Ci2-C3o-Fettalkoholen, zum Beispiel einem Gemisch aus Ci2-Ci6-Fettalkoholen, Ci2-Ci8-Fettalkoholen, Ci8-C24-Fettalkohol oder C2o-C22-Fettalkoholen.
Der oder die Ci2-C3o-Fettalkohole sind in einer Gesamtmenge von mindestens 15,0 Gew.-% im Mittel enthalten. Eine Mindestmenge von 15,0 Gew.-% bedeutet in diesem Zusammenhang, dass 100 g des Mittels eine Gesamtmenge von mindestens 15,0 g eines oder mehrerer Ci2-C3o-Fettalkohole enthalten. Die Maximalmenge der Ci2-C3o-Fettalkohole im Mittel kann prinzipiell knapp unter 100 Gew.-% liegen (das heißt 100 Gew.-% abzüglich der Gesamtmenge der im Mittel enthaltenen Farbstoffe (a)). Es ist jedoch bevorzugt, wenn die Gesamtmenge der Ci2-C3o-Fettalkohole bei maximal 60,0 Gew.-%, weiter bevorzugt bei maximal 30,0 Gew.-% liegt.
Die im Hinblick auf die Glanzerzeugung besten Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn ein oder mehrere Ci2-C3o-Fettalkohole (b) in einer Gesamtmenge von 15,0 bis 60,0 Gew.-%, bevorzugt von 16,0 bis 40,0 Gew.-% eingesetzt wurden. Insbesondere von Vorteil waren Einsatzmengen von 17,0 bis 30,0 Gew.-%.
Innerhalb der Gruppe der Ci2-C3o-Fettalkohole können langkettige und kurzkettige Fettalkohole unterschieden werden. Unter kurzkettigen Fettalkoholen (b1 ) werden im Sinne der vorliegenden Erfindung Fettalkohole mit 12 bis 16-C-Atomen verstanden. Bei langkettigen Fettalkoholen (b2) handelt es sich um Fettalkohole mit mindestens 18-C-Atomen. Innerhalb der Gruppe der langkettigen Fettalkohole (b2) sind insbesondere die Fettalkohole mit einer Kettenlänge von 18 bis 24 C-Atomen bevorzugt.
Als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Lösung der Aufgabenstellung hat es sich herausgestellt, wenn die Mittel sowohl kurzkettige als auch langkettige Fettalkohole in bestimmten Mengenbereichen enthielten.
In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es - jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - (b1 ) einen oder mehrere Ci2-Ci6-Fettalkohol(e) in einer Gesamtmenge von 2,0 bis 12,0 Gew.-%, bevorzugt von 3,0 bis 10,0 Gew.-%, weiter bevorzugt von 4,0 bis 8,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 4,5 bis 7,5 Gew.-% enthält und
(b2) einen oder mehrere C18-C24 Fettalkohol(e) in einer Gesamtmenge von 6,0 bis 22,0 Gew.-%, bevorzugt von 8,0 bis 16,0 Gew.-%, weiter bevorzugt von 4,0 bis 14,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 4,5 bis 12,5 Gew.-% enthält. Innerhalb dieser besonders bevorzugten Ausführungsform sind die Mengen von (b1 ) und (b2) immer so zu wählen, das die Gesamtmenge der im Mittel eingesetzten Ci2-C3o-Fettalkohole bei mindestens 15,0 Gew.-% liegt.
Die Mittel können neben dem oder den Farbstoffen (a) der Formel (I) zusätzlich auch noch mindestens einen weiteren direktziehenden Farbstoff enthalten. Direktziehende Farbstoffe können in anionische, kationische und nichtionische direktziehende Farbstoffe unterteilt werden.
Die direktziehenden Farbstoffe sind vorzugsweise ausgewählt aus den kationischen direktziehenden Farbstoffen, da diese mit den Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) gut kompatibel sind. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens einen weiteren kationischen direktziehenden Farbstoff enthält, der von den Farbstoffen der Formel (I) verschieden ist.
Als besonders gut kompatibel haben sich ein oder mehrere Farbstoffe aus der Gruppe Basic Yellow 87, Basic Yellow 57, Basic Orange 31 , Basic Red 51 , Basic Red 76, Basic Violet 2, Basic Violet 14 Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Blue 99, Basic Brown 16, Basic Brown 17 und Cationic Blue 347 erwiesen.
Bei den bevorzugten und besonders bevorzugten kationischen direktziehenden Farbstoffen (b) handelt es sich hierbei um die folgenden Verbindungen
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Ganz besonders gut kompatibel sind die Farbstoffe der Formel (I) mit den kationischen Azofarbstoffen Basic Orange 31 und Basic Red 51 . Durch Kombination eines Farbstoffes der Formel (I) mit Basic Orange 31 und/oder Basic Red 51 können Nuancen im nahezu gesamten Farbspektrum erzeugt werden.
In diesem Zusammenhang hat sich gezeigt, dass der Zusatz von Basic Orange 31 und/oder Basic Red 51 in ganz bestimmten Mengenbereichen den Glanz der keratinischen Fasern ganz besonders zu erhöhen vermag.
Betreffend den Farbstoff Basic Red 51 hat sich der Zusatz einer Menge von 0,001 bis 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 0,3 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,025 bis 0,09 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,03 bis 0,06 Gew.-% im Hinblick auf die Glanzerzeugung als besonders optimal herausgestellt. Berechnungsgrundlage für die Angabe in Gew.-% ist hierbei die Menge an Basic Red 51 , die zum Gesamtgewicht des Mittels in Relation gesetzt wird.
Bei Basic Red 51 handelt es sich um den Farbstoff 2-[((4-Dimethylamino)phenyl)azo]-1 ,3-dimethyl- 1 H-imidazolium-chlorid mit der CAS-Nummer 77061 -58-6, der beispielsweise unter den Handelsnamen MIP RED 2985, RED (MIP 2985), MIP 2985 oder VIBRACOLOR® Ruby Red kommerziell erhältlich ist.
Betreffend den Farbstoff Basic Orange 31 hat sich der Zusatz einer Menge von 0,001 bis 1 ,5 Gew.- %, bevorzugt 0,025 bis 0,3 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,05 bis 0,1 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,07 bis 0, 13 Gew.-% im Hinblick auf die Glanzerzeugung als besonders optimal herausgestellt. Berechnungsgrundlage für die Angabe in Gew.-% ist hierbei die Menge an Basic Orange 31 , die zum Gesamtgewicht des Mittels in Relation gesetzt wird.
Bei Basic Orange 31 handelt es sich um den Farbstoff 2-[(4-Aminophenyl)azo]-1 ,3-dimethyl-1 H- Imidazolium-chlorid mit der CAS-Nummer 97404-02-9, der beispielsweise unter den Handelsnamen MIP Orange 3100, MIP 3100, Orange (MIP 3100), VIBRACOLOR® Flame Orange oder COLIPA B1 18 kommerziell erhältlich ist.
Es hat sich als insbesondere vorteilhaft für die Erhöhung des Glanzes herausgestellt, wenn das Mittel zusätzlich Basic Orange 31 und Basic Red 51 enthält.
Das Mittel kann aber auch zusätzlich mindestens einen nichtionischen direktziehenden Farbstoff enthalten. Dieser kann ausgewählt sein aus der Gruppe HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1 , Disperse Orange 3, HC Red 1 , HC Red 3, HC Red 7, HC Red 10, HC Red 1 1 , HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 1 1 , HC Blue 12, Disperse Blue 3, HC Violet 1 , Disperse Violet 1 , Disperse Violet 4, Disperse Black 9, 1 ,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2- Amino-4-nitrophenol, 1 ,4-Bis-(2-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(2- hydroxyethyl)aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-
3- nitro-1-methylbenzol, 1 -Amino-4-(2-hydroxyethyl)amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3- nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 2-[(4-Amino-2-nitrophenyl)amino]benzoesäure,
4- [(3-Hydroxypropyl)amino]-3-nitrophenol, 4-Nitro-o-phenylendiamin, 6-Nitro-1 ,2,3,4- tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1 ,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6- chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol.
Zusätzlich können auch anionische direktziehende Farbstoffe enthalten sein, die unter den internationalen Bezeichnungen oder Handelsnamen Acid Yellow 1 , Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 52, Pigment Red 57: 1 , Acid Blue 7, Acid Green 50, Acid Violet 43, Acid Black 1 , Acid Black 52, Bromphenolblau und Tetrabromphenolblau bekannten sind.
Die Mittel können weiterhin auch zusammen mit Oxidationsfärbemitteln eingesetzt werden. Solche Oxidationsfärbemittel enthalten zusätzlich mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt, bevorzugt zumindest ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ und mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler-Typ. Besonders geeignete
Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwickler-Typ sind dabei ausgewählt aus mindestens einer Verbindung aus der Gruppe, die gebildet wird aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(2- Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(1 ,2-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2- hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)- N-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]amin, N,N'-Bis-(2-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-1 ,3- diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)methan, 1 ,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)propan- 2-ol, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-1 ,4-diazacycloheptan, 1 , 10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-1 ,4,7,10- tetraoxadecan, p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino- 2-(1 ,2-dihydroxyethyl)phenol, 4-Amino-2-(diethylaminomethyl)phenol, 4,5-Diamino-1-(2- hydroxyethyl)pyrazol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy- 4,5,6-triaminopyrimidin, 2,3-Diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1-on sowie deren physiologisch verträglichen Salzen.
Besonders geeignete Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Kuppler-Typ sind dabei ausgewählt aus der Gruppe, gebildet aus 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6- methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-(2- Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-Aminophenol, 3- Phenylendiamin, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1 ,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 1 -Methoxy- 2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)benzol, 1 ,3-Bis(2,4-diaminophenyl)propan, 2,6-Bis(2'- hydroxyethylamino)-1-methylbenzol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5- methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5- methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}amino)ethanol, 2- [3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin, 1 - Amino-3-bis-(2-hydroxyethyl)aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1 ,2,4- Trihydroxybenzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6- Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 1-Naphthol, 1 ,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1 ,7-Dihydroxynaphthalin, 1 ,8- Dihydroxynaphthalin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindolin, 6- Hydroxyindolin, 7-Hydroxyindolin oder Gemischen dieser Verbindungen oder deren physiologisch verträglichen Salzen.
Die weiteren zusätzlichen (von den Farbstoffen der Formel (I), Basic Red 51 und Basic Orange 31 verschiedenen) direktziehenden Farbstoffe, Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten werden bevorzugt jeweils in einem Anteil von 0,0001 bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 3,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das anwendungsbereite Mittel, verwendet. Dabei werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten im Allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuss einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so dass Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 zu 0,5 bis 1 zu 3, insbesondere 1 zu 1 bis 1 zu 2, stehen können.
Soll die Färbung mit den direktziehenden Farbstoffen der Formel (I) und eine oxidative Aufhellung der Keratinfasern in einem Schritt erfolgen, so enthalten die Mittel zusätzlich ein Oxidationsmittel, bevorzugt Wasserstoffperoxid und/oder eines seiner festen Anlagerungsprodukte an organische oder anorganische Verbindungen.
In einer Ausführungsform wird Wasserstoffperoxid selbst als wässrige Lösung verwendet. Die Konzentration einer Wasserstoffperoxid-Lösung im Mittel wird einerseits von den gesetzlichen Vorgaben und andererseits von dem gewünschten Effekt bestimmt; vorzugsweise werden 6 bis 12 Gew.-%ige Lösungen in Wasser verwendet. Geeignete anwendungsbereite Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf das Gesamtgewicht des anwendungsbereiten Mittels, 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere 3 bis 6 Gew.-% Wasserstoffperoxid, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Zur Erzielung einer verstärkten Aufhell- und Bleichwirkung kann das Mittel weiterhin mindestens ein Peroxo-Salz enthalten. Geeignete Peroxo-Salze sind anorganische Peroxoverbindungen, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, gebildet aus Ammoniumperoxodisulfat, Alkalimetallperoxodisulfaten, Ammoniumperoxomonosulfat, Alkalimetallperoxomonosulfaten, Alkalimetallperoxodiphosphaten und Erdalkalimetallperoxiden. Besonders bevorzuge sind Peroxodisulfate, insbesondere Ammoniumperoxodisulfat, Kaliumperoxodisulfat und Natriumperoxodisulfat.
In einer weiteren Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens ein Persulfat aus der Gruppe Ammoniumperoxodisulfat, Kaliumperoxodisulfat und Natriumperoxodisulfat enthält.
Die Persulfate sind jeweils in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere 3 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des anwendungsbereiten Mittels, in dem Mittel enthalten.
Bei Ammoniumperoxodisulfat (oder auch Ammoniumpersulfat) handelt es sich um eine Verbindung der Formel (NH4)2S20s. Bei Kaliumperoxodisulfat (oder auch Kaliumpersulfat) handelt es sich um eine Verbindung der Formel K2S2O8. Bei Natriumperoxodisulfat (oder auch Natriumpersulfat) handelt es sich um eine Verbindung der Formel Na2S20s.
Prinzipiell können die Mittel auch ein oder mehrere zwitterionische und/oder amphotere, anionische, kationische und/oder nichtionische Tenside enthalten. Hierbei ist es bevorzugt, wenn das Mittel amphotere und/oder zwitterionische Tenside enthält, der Gehalt an anionischen Tensiden und an kationischen Tensiden im Mittel jedoch möglichst gering ist.
Die amphoteren Tenside werden in ampholytische/amphotere Tenside und zwitterionische Tenside unterteilt. Unter ampholytischen/amphoteren Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die sowohl saure (beispielsweise -COOH oder -S03H-Gruppen) als auch basische hydrophile Gruppen (beispielsweise Aminogruppen) besitzen und sich also je nach Bedingung sauer oder basisch verhalten. Unter zwitterionischen Tensiden versteht der Fachmann Tenside, die im selben Molekül sowohl eine negative als auch eine positive Ladung tragen.
Beispiele für bevorzugte zwitterionische Tenside sind die Betaine, die N-Alkyl-N,N- dimethylammonium-glycinate, die N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate und die 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 24-Catomen in der Alkylgruppe.
Beispiele für bevorzugte ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N- Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Weiterhin bevorzugte amphotere und/oder zwitterionische Tenside sind die Tenside der nachfolgenden Formeln (II) und/oder (III). In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel deshalb dadurch gekennzeichnet, dass es als amphoteres und/oder zwitterionisches Tensid (c) mindestens eine Verbindung der Formel (II) und/oder der Formel (III) enthält,
Figure imgf000016_0001
(II) (III)
worin
R4, R5 jeweils unabhängig voneinander für eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Cs-C24-Alkylgruppe stehen.
Die ein oder mehreren amphoteren und/oder zwitterionischen Tenside können in einer Gesamtmenge von 0, 1 bis 4,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,2 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,4 bis 1 ,8 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,6 bis 0,9 Gew.-% - jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - enthalten sein.
Weiterhin kann es sich als vorteilhaft erweisen, wenn die Mittel nichtionische Tenside enthalten. Bevorzugte nichtionische Tenside sind Alkylpolyglykoside sowie Alkylenoxid-Anlagerungsprodukte an Fettalkohole und Fettsäuren mit jeweils 2 bis 30 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol oder Fettsäure erwiesen. Zubereitungen mit hervorragenden Eigenschaften werden ebenfalls erhalten, wenn sie als nichtionische Tenside Fettsäureester von ethoxyliertem Glycerin enthalten.
Die erfindungswesentlichen Ci2-C3o-Fettalkohole (b) fallen explizit nicht unter die Gruppe der nichtionischen Tenside, sondern werden als (das Haar wenig beschwerende) Fettkörper betrachtet.
Die nichtionischen Tenside können in Mengen von 0,1 bis 45 Gew.%, bevorzugt 1 bis 30 Gew.% und ganz besonders bevorzugt von 1 bis 15 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmenge der anwendungsbereiten Mittel, eingesetzt werden.
Im Hinblick auf die höchstmögliche Glanzerzeugung auf keratinischen Fasern hat es sich als bevorzugt erwiesen, wenn die Mittel kaum oder keine kationischen Tenside enthalten, das heißt wenn das Gesamtgewicht der im Mittel enthaltenen kationischen Tenside unterhalb von 1 ,0 Gew.- %, bevorzugt unterhalb von 0,5 Gew.-%, weiter bevorzugt unterhalb von 0,25 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt unterhalb von 0,1 Gew.-% liegt.
Im Hinblick auf die höchstmögliche Glanzerzeugung auf keratinischen Fasern hat es sich auch als bevorzugt erwiesen, wenn die Mittel kaum oder keine anionischen Tenside enthalten, das heißt wenn das Gesamtgewicht der im Mittel enthaltenen anionischen Tenside unterhalb von 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt unterhalb von 0,5 Gew.-%, weiter bevorzugt unterhalb von 0,25 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt unterhalb von 0,1 Gew.-% liegt.
Durch Einsatz eines oder mehrerer Farbstoffe der Formel (I) in Mitteln, die einen Gesamtgehalt an einem oder mehreren Ci2-C3o-Fettalkoholen von mindestens 15,0 Gew.-% besitzen, können auf keratinischen Fasern Färbungen mit außergewöhnlich hohem Glanz erzielt werden. Der Glanz auf der keratinischen Faser wird durch Einsatz des Farbstoffes der Formel (I) erzeugt und weiter durch den oder die Ci2-C3o-Fettalkohole verstärkt.
Auf den Zusatz der sonst üblichen aus dem Stand der Technik bekannten, Glanz erzeugenden Inhaltsstoffe kann somit verzichtet werden. So ist beispielsweise aus dem Stand der Technik bekannt, dass bestimmte Öle Glanz erzeugen können. Im Gegensatz zu den eingesetzten C12-C30- Fettalkoholen ist von Ölen jedoch gleichzeitig ebenfalls bekannt, dass diese sich auf den keratinischen Fasern ablagern, die Fasern beschweren und ihnen so ein „fettige" Anmutung verleihen können. In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist es daher bevorzugt, in den Mitteln keine Öle aus der Gruppe der Fettsäuretriglyceride, der Silikonöle und der Kohlenwasserstoffe einzusetzen. Mit den Mittel ist die Erzeugung von Glanz trotz Verzicht auf diese Stoffe möglich, und die Keratinfasern sind so nicht beschwert, sehen nicht fettig aus, und die Frisur verliert auch nicht an Volumen.
Der Gesamtgehalt der im Mittel enthaltenen Öle aus der Gruppe der Fettsäuretriglyceride, der Silikonöle und der Kohlenwasserstoffe - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - liegt vorzugsweise bei einem Wert unterhalb von 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt unterhalb von 0,25 Gew.-%, weiter bevorzugt unterhalb von 0, 1 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt unterhalb von 0,05 Gew.- % liegt.
Unter einem Öl wird in diesem Zusammenhang eine hydrophobe, bei 20 °C flüssige Verbindung verstanden, die bei 20 °C eine Löslichkeit in Wasser von weniger als 1 ,0, bevorzugt von weniger als 0,1 g pro L (g Öl pro Liter Wasser) besitzt.
Die anwendungsbereiten Mittel können weitere Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
Färbeprozesse auf Keratinfasern laufen üblicherweise im schwach sauren bis alkalischen Bereich, bevorzugt im schwach sauren bis schwach alkalischen Milieu ab. Um die Keratinfasern und auch die Haut so weit wie möglich zu schonen, ist die Einstellung eines zu hohen pH-Wertes jedoch nicht wünschenswert. Der pH-Wert der Mittel kann prinzipiell zwischen 1 und 12 liegen. Bevorzugt liegt der pH-Wert jedoch im Bereich von 1 ,0 bis 8,5, bevorzugt von 2,0 bis 8,0, weiter bevorzugt von 3,5 bis 7,0 und besonders bevorzugt von 4,0 bis 6,9. Bei den pH-Werten handelt es sich um Werte, die bei einer Temperatur von 20 °C, beispielsweise mit einer Glaselektrode, gemessen wurden. Die zur Einstellung des bevorzugten pH-Wertes verwendbaren Alkalisierungsmittel werden bevorzugt aus Ammoniak, Alkanolaminen, basischen Aminosäuren sowie anorganischen Alkalisierungsmitteln ausgewählt. Bevorzugte anorganische Alkalisierungsmittel sind Magnesiumcarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumsilicat und Natriummetasilicat. einsetzbare, organische Alkalisierungsmittel werden bevorzugt ausgewählt aus Monoethanolamin, 2-Amino-2-methylpropanol und Triethanolamin. Die als Alkalisierungsmittel einsetzbaren basischen Aminosäuren werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Arginin, Lysin, Ornithin und Histidin, besonders bevorzugt Arginin. Zur Einstellung des pH-Werts verwendbare Ansäuerungsmittel sind organische Säuren, wie Citronensäure, Essigsäure, Ascorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Äpfelsäure und Maleinsäure, sowie mineralische Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure.
Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erweisen, wenn die Färbemittel, insbesondere wenn sie zusätzlich Wasserstoffperoxid enthalten, mindestens einen Stabilisator oder Komplexbildner enthalten. Besonders bevorzugte Stabilisatoren sind Phenacetin, Alkalibenzoate (Natriumbenzoat) und Salicylsäure. Weiterhin können alle Komplexbildner des Standes der Technik eingesetzt werden, bevorzugte Komplexbildner sind stickstoffhaltigen Polycarbonsäuren, insbesondere Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) und Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS), und Phosphonate, insbesondere 1-Hydroxyethan-1 ,1-diphosphonat (HEDP) und/oder Ethylendiamintetramethylenphosphonat (EDTMP) und/oder
Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) oder deren Natriumsalze.
Ferner können die Mittel weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise nichtionische Polymere, kationische Polymere, zwitterionische und amphotere Polymere, Strukturanten, haarkonditionierende Verbindungen, faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, Farbstoffe zum Anfärben des Mittels, Antischuppenwirkstoffe, Aminosäuren, Oligopeptide, Proteinhydrolysate auf tierischer und/oder pflanzlicher Basis, Lichtschutzmittel, UV-Blocker, Wirkstoffe, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Pflanzenextrakte, Fette, Wachse, Quell- und Penetrationsstoffe, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Verdickungsmittel, Pigmente sowie Treibmittel.
Die Auswahl dieser weiteren Stoffe wird der Fachmann gemäß der gewünschten Eigenschaften der Mittel treffen.
Die Mittel können als Einkomponentenmittel oder als Mehrkomponentenmittel wie Zweikomponenten Mittel oder Dreikomponentenmittel formuliert und entsprechend angewendet werden. Eine Auftrennung in Mehrkomponentensysteme bietet sich insbesondere dort an, wo Inkompatibilitäten der Inhaltsstoffe zu erwarten oder zu befürchten sind; das einzusetzende Mittel wird bei solchen Systemen vom Verbraucher direkt vor der Anwendung durch Vermischen der Komponente hergestellt.
Unter dem Mittel zur Farbveränderung von keratinischen Fasern wird immer das anwendungsbereite Mittel verstanden.
Wird das Mittel dem Anwender in Form eines Einkomponentenmittels zur Verfügung gestellt, dann muss das anwendungsbereite Mittel nicht erst hergestellt werden, sondern kann direkt aus dem Behältnis, in dem es konfektioniert wurde, entnommen und auf die keratinischen Fasern appliziert werden.
Bei Blondiermitteln handelt es sich jedoch üblicherweise um Zweikomponentenprodukte, bei welchen eine oxidationsmittelhaltige Komponente (A1 ) kurz vor der Anwendung mit einem (Alkalisierungs-)Mittel (A2) vermischt und diese anwendungsbereite Mischung auf die Haare aufgetragen wird.
In diesem Fall handelt es sich bei dem Mittel um das anwendungsbereite Mittel, welches kurz vor der Anwendung durch Vermischen von (A1 ) und (A2) hergestellt wurde.
Hierbei können die direktziehenden Farbstoffe (a) der allgemeinen Formel (I) und/oder die zuvor beschriebenen C12-C30-Fettalkohole (b) in der Komponente (A1 ) (das heißt zusammen mit dem Oxidationsmittel) oder aber in der Komponente (A2) (zusammen mit dem Alkalisierungsmittel) konfektioniert werden.
Es ist ebenfalls möglich, dass das anwendungsbereite Mittel kurz vor der Anwendung auf den menschlichen Haaren durch Vermischen von 3 Komponenten hergestellt wird, wobei
- die Komponente (A1 ) mindestens einen direktziehenden Farbstoff (a) der allgemeinen Formel (I)
- die Komponente (A2) mindestens ein erstes Oxidationsmittel (zum Beispiel Wasserstoffperoxid) und
- die Komponente (A3) mindestens ein zweites Oxidationsmittel (zum Beispiel ein oder mehrere Peroxodisulfatsalze) enthält. In diesem Fall können die Ci2-C3o-Fettalkohole (b) in der Komponente (A1 ) und/oder (A2) und/oder (A3) konfektioniert sein.
Wie bereits zuvor beschrieben lässt sich durch Einsatz eines oder mehrerer Farbstoffe der Formel (I) der Glanz von keratinischen Fasern während der Färbung der Fasern erhöhen, das heißt die Farbstoffe der Formel (I) führen gleichzeitig zu einer Färbung der Faser und erzeugen auf der Faser erhöhten Glanz. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung eines Farbstoffs der Formel (I)
Figure imgf000020_0001
wobei Ri , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl; R5, R6, R7, Rs und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, OH, NH2, N R11 R12, Cl, Br, J, F, COOH oder einem Salz hiervon und SO3H oder einem Salz hiervon; und wobei RH und R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl, in Haarfärbemitteln zur Erhöhung des Haarglanzes.
Der Glanz wird durch den Farbstoff der Formel (I) erzeugt, kann aber durch die gleichzeitige Anwesenheit von Ci2-C3o-Fettalkohole noch weiter erhöht werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung eines Mittels, enthaltend in einem kosmetischen Träger
(a) mindestens einen Farbstoff mit der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000020_0002
wobei Ri , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl; R5, R6, R7, Rs und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, OH, NH2, NR11 R12, Cl, Br, J, F, COOH oder einem Salz hiervon und SO3H oder einem Salz hiervon; und wobei RH und R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl,
und
(b) mindestens 15,0 Gew.-% - bezogen auf das gesamte Mittel - eines oder mehrerer C12-C30- Fettalkohole zur Erhöhung des Glanzes auf Haaren.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den Mitteln Gesagte.
Die Mittel des Erfindungsgegenstands können in Verfahren zum Färben menschlicher Haare genutzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Erhöhung des Haarglanzes bei der Färbung von Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der Formel (I)
Figure imgf000021_0001
wobei R1 , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl; R5, R6, R7, Rs und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, OH, NH2, NR11 R12, Cl, Br, J, F, COOH oder einem Salz hiervon und SO3H oder einem Salz hiervon; und wobei RH und R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, Hydroxy-C2-Ce-Alkyl und Polyhydroxy-C2-Ce-Alkyl,
auf die Haare aufgetragen werden und sowohl eine Färbung als auch eine Glanzerhöhung des Haares hervorgerufen werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist schließlich ein Verfahren zur Erhöhung des Haarglanzes bei der Färbung von menschlichen Haaren bei dem ein Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger
(a) mindestens einen Farbstoff mit der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000022_0001
wobei Ri , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl,
Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl; R5, R6, R7, Rs und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, OH, NH2, N R11 R12, Cl, Br, J, F, COOH oder einem Salz hiervon und SO3H oder einem Salz hiervon; und wobei RH und R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl, und
(b) mindestens 15,0 Gew.-% - bezogen auf das gesamte Mittel - eines oder mehrerer C12-C30-
Fettalkohole
auf die Haare appliziert wird.
Die Farbstoffe der Formel (I) entfalten auf dem Haar sowohl eine färbende als auch eine Glanz erzeugende Wirkung. Hierbei muss die färbende Wirkung jedoch nicht ausschließlich durch die Farbstoffe der Formel (I) hervorgerufen werden. Sind beispielsweise noch weitere direktziehende Farbstoffe im Mittel enthalten, so färben diese die Haare ebenfalls.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den Mitteln und Verwendungen Gesagte. Beispiele
Es wurden die folgenden Rezepturen hergestellt. Die Mengenangaben verstehen sich, sofern nichts anderes vermerkt ist, jeweils in Gewichtsprozent und die eingesetzte Aktivsubstanz.
Figure imgf000023_0001
Der Glanz von blondierten Haarsträhnen (Fa. Kerling, 1 x blondiert mit einem Standard Blondiermittel) wurde apparativ gemessen. Dann wurden die zuvor hergestellten Färbeformulierungen auf die vermessenen Haarsträhnen (Fa. Kerling) appliziert (Flottenverhältnis 4:1 , 4 g Creme pro g Haar) und für 30 Minuten einwirken gelassen. Danach wurden die Haarsträhnen ausgespült und getrocknet. Die getrockneten Haarsträhnen wurden ein zweites Mal in der Glanzapparatur vermessen.
Bei der Glanzapparatur handelt es sich um eine mit einer lichtabsorbierenden Auskleidung versehene Glanzkammer. Die zu vermessenden Haarsträhnen wurden auf einen Zylinder gespannt und in der Mitte der Glanzkammer positioniert. Oberhalb des Zylinders befindet sich als Beleuchtungsquelle eine stabförmige Gasentladungslampe, welche die auf dem Zylinder aufgespannte Haarsträhne durch eine kleine Blende beleuchtet. Mit einer Digitalkamera wurde die Glanzkurve jeder Strähne vermessen und bildanalytisch ausgewertet. Anschließend wurde der Glanzindex der Strähnen (L) nach der Formel nach Bossa Nova Technologies (BNT) ausgewertet (1 ):
Figure imgf000024_0001
Wvisual
Sin: integral inside the specular peak in the specular profile
Sout: integral in the wings of the peak in the specular profile
D: integral in the diffused profile
Wvisuai: mean value of the shine band width from the real image
(1 ) N. Lefaudeux; N. Lechocinski; P. Clemenceau and S. Breugnot, J. Cosmet. Sei, 60, 153-169 (2009)
Für jedes Färbemittel wurden drei Haarsträhnen gefärbt und vermessen. Bei den Messungen wurden die folgenden Glanzindex-Werte erhalten. Je höher der Glanzindex ist, desto stärker ist der Glanz
Figure imgf000024_0002
Die Ergebnisse zeigen, dass Färbemittel mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel (I) zu einem signifikanten Anstieg im Glanz führen.

Claims

Patentansprüche
Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend einem kosmetischen Träger
(a) mindestens einen Farbstoff mit der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000025_0001
wobei Ri , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Hydroxy-C2-C6-Alkyl und Polyhydroxy-C2-C6-Alkyl; R5, R6, R7, Rs und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, OH, NH2, NR11 R12, Cl, Br, J, F, COOH oder einem Salz hiervon und SO3H oder einem Salz hiervon; und wobei RH und R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, Hydroxy-C2-Ce-Alkyl und Polyhydroxy-C2-Ce-Alkyl,
und
(b) mindestens 15,0 Gew.-% - bezogen auf das gesamte Mittel - eines oder mehrerer C12-C30- Fettalkohole.
2. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen Farbstoff der Formel (I) enthält, bei dem R1 , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H und Ci-Ce- Alkyl, wobei H und Methyl besonders bevorzugt sind und H insbesondere bevorzugt ist.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen Farbstoff der Formel (I) enthält, bei dem R4, Rs, R6 und R7 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C6-Alkyl, wobei Methyl und Ethyl besonders bevorzugt sind und Methyl insbesondere bevorzugt ist.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen Farbstoff der Formel (I) enthält, bei dem Rs und R9 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Cl, Br und J, wobei Cl und Br besonders bevorzugt sind und Cl insbesondere bevorzugt ist
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen Farbstoff der Formel (Ib) enthält
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es einen oder mehrere Farbstoffe der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,025 bis 1 ,50 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,05 bis 0,20 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,075 bis 0,175 Gew.-% - jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - enthält.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es - jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - einen oder mehrere Ci2-C3o-Fettalkohole in einer Gesamtmenge von 15,0 bis 60,0 Gew.-%, bevorzugt von 16,0 bis 40,0 Gew.-%, und besonders bevorzugt von 17,0 Gew.-% bis 30,0 Gew.-% enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - 0,001 bis 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 0,3 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,025 bis 0,09 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,03 bis 0,06 Gew.-% Basic Red 51 enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - 0,001 bis 1 ,5 Gew.-%, bevorzugt 0,025 bis 0,3 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,05 bis 0,1 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,07 bis 0,13 Gew.-% Basic Orange 31 enthält.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich Basic Red 51 und Basic Orange 31 enthält.
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