WO2016105036A1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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WO2016105036A1
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homo
lumo
dopant
compound
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PCT/KR2015/013949
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김태형
백영미
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Doosan Corp
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device comprising at least one organic material layer.
  • color purity and energy transfer are required. This can be achieved by applying a light emitting layer mixed with a host material and a dopant material to an organic material layer included in the organic electroluminescent device.
  • the dopant material may be divided into a fluorescent dopant and a phosphorescent dopant using an organic material.
  • a fluorescent dopant and a phosphorescent dopant using an organic material.
  • metal complex compounds including Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , and (acac) Ir (btp) 2 are known, and CBP and mCP are known as phosphorescent host materials.
  • Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , and (acac) Ir (btp) 2
  • CBP and mCP are known as phosphorescent host materials.
  • the organic EL since the light emitting layer to which the phosphorescent dopant and the phosphorescent host is applied emits light using triplet energy, the organic EL is highly efficient unless a phosphorescent material having a large band gap, easy charge carrier injection / transport and exciton binding force is applied. There is a limit to obtaining the device. Accordingly, there is a demand for the development of an organic EL device including a light emitting layer having a large band gap, easy charge carrier injection / transportation, and a phosphorescent material having a large binding force of excitons.
  • an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device exhibiting high efficiency by improving characteristics such as driving voltage, luminous efficiency and lifetime.
  • the present invention is an anode; cathode; And an organic material layer interposed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer includes at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, wherein the light emitting layer is a first host or a second host. And a dopant, wherein the energy levels of the first host, the second host, and the dopant satisfy the following relation.
  • HOMO D HOMO energy level of dopant
  • HOMO 1host HOMO energy level of the first host
  • HOMO 2host HOMO energy level of the second host
  • LUMO 1host LUMO energy level of the first host
  • LUMO 2host LUMO energy level of the second host
  • the organic electroluminescent device of the present invention includes an electron dominant first host, a hole dominant second host and a dopant in the light emitting layer, the organic electroluminescent device includes a light emitting layer to which one type of host is applied. Compared with the organic electroluminescent device, characteristics such as driving voltage, luminous efficiency, and lifetime may be further improved. Therefore, the organic electroluminescent device of the present invention can exhibit high efficiency, and when manufacturing the display panel with such an organic electroluminescent device, it is possible to provide a display panel with improved performance and lifespan.
  • the organic electroluminescent device of the present invention includes an anode, a cathode, and at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, At least one selected from the group consisting of an electron transport layer, and the light emitting layer includes a first host, a second host and a dopant, which will be described in detail below.
  • the anode included in the organic EL device of the present invention serves to inject holes into the organic material layer.
  • the material applied to this anode is not particularly limited, but non-limiting examples include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; And carbon black.
  • the method of manufacturing the anode is not particularly limited, but non-limiting examples include a method of coating the anode material on a substrate made of a material such as silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film, or the like.
  • the cathode included in the organic EL device of the present invention serves to inject electrons into the organic material layer.
  • the material applied to such a cathode is not particularly limited, but non-limiting examples include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead or alloys thereof ; And multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al.
  • the method for producing the negative electrode is not particularly limited as long as it is a method known in the art.
  • the organic material layer included in the organic electroluminescent device of the present invention includes at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer. It is desirable to.
  • the hole injection layer and the hole transport layer included in the organic material layer of the present invention serve to move the holes injected from the anode to the light emitting layer.
  • the material applied to the hole injection layer is not particularly limited, but a material capable of smoothly receiving holes from the anode at a low voltage, and the work function and surrounding organic material layer (especially HOMO) applied to the anode , Between the HOMO value applied to the light emitting layer).
  • non-limiting examples of the material applied to the hole injection layer is a metal porphyrine (porphyrine), oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone series And organic materials, perylene-based organic materials, anthraquinone and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers.
  • the material applied to the hole transport layer is not particularly limited, but is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer, and is preferably a material having high hole mobility.
  • the material applied to the hole transport layer may include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • the light emitting layer included in the organic material layer of the present invention is a layer in which holes and electrons meet to form excitons. Specifically, holes injected into the emission layer use HOMO energy levels of the first host, and electrons injected into the emission layer form excitons using the LUMO energy levels of the second host.
  • the light emitting layer of the present invention includes an electron transporting first host, a hole transporting second host, and a dopant, and the first host, the second host, and the dopant satisfy the following equation.
  • HOMO D HOMO energy level of dopant
  • HOMO 1host HOMO energy level of the first host
  • HOMO 2host HOMO energy level of the second host
  • LUMO 1host LUMO energy level of the first host
  • LUMO 2host LUMO energy level of the second host
  • the HOMO energy level of the first host is not particularly limited as long as it is lower than the HOMO energy level of the dopant, but is preferably 5.0 to 7.0 eV.
  • the HOMO energy level of the second host is not particularly limited as long as it is lower than the HOMO energy level of the first host.
  • the difference between HOMO 1host and HOMO 2host may be 0.1 to 0.5 eV.
  • the LUMO energy level of the second host is not particularly limited as long as it is higher than the LUMO energy level of the dopant, but is preferably 1.0 to 3.0 eV.
  • the LUMO energy level of the first host is not particularly limited as long as it is higher than the LUMO energy level of the second host.
  • the difference between LUMO 1host and LUMO 2host may be 0.1 to 0.5 eV.
  • the HOMO energy level of the dopant is higher than that of the first host and the second host, thereby improving the hole injection efficiency into the light emitting layer. As such, when the hole injection efficiency is improved, since the exciton formation in the light emitting layer is smooth, high light emission efficiency can be exhibited.
  • the triplet energy of the first host and the second host is not particularly limited as long as it is greater than the triplet energy of the dopant, but is preferably 2.0 to 3.5 eV.
  • the first and second host materials in the phosphorescent light emitting layer must have a singlet and triplet energy level higher than the singlet and triplet energy of the dopant material. This is because the exciton in the triplet of the dopant is prevented from reversing back to the host, and the luminous efficiency, driving voltage, and lifetime of the organic EL device can be further improved.
  • the triplet energy of the first host and the second host is preferably 2.0 eV or more, and when the light emitting layer is green phosphorescent, the triplet energy of the first host and the second host is 2.3 eV or more.
  • the triplet energy of the first host and the second host is preferably 2.5 eV or more.
  • the triplet energy of the first host and the second host exceeds 3.5 eV, respectively, since the driving voltage may increase, the triplet energy of the first host and the second host is preferably 2.0 to 3.5 eV, respectively.
  • triplet energy means the energy difference between the ground state and the triplet state.
  • the hole mobility of the second host at room temperature 1X10 - - electron mobility of the first host 1X10 at room temperature is preferably at least 6 cm 2 / V ⁇ s. This is because when the electron mobility of the first host and the hole mobility of the second host are within the above ranges, electrons and holes can be effectively injected into the light emitting layer.
  • the first host and the second host included in the light emitting layer may be a triphenylene compound, a dibenzofuran compound, a dibenzothiophene compound, an azepine compound, a carbazole compound, a phosphine oxide compound, and the like. It is preferably selected from the group consisting of nitrogen-containing heterocyclic compounds (eg, pyrimidine-based compounds).
  • the triphenylene compound, the dibenzofuran compound, the dibenzothiophene compound, the azepine compound and the carbazole compound each have a triplet energy of 3.0 eV or more, the triphenylene compound, the dibenzofuran compound, the blue phosphorescent host as well as the red and green phosphorescent host Can be applied.
  • the thermal stability is very excellent, the stability of the device can be improved.
  • Specific examples of such triphenylene compounds, dibenzofuran compounds, dibenzothiophene compounds, azepine compounds, and carbazole compounds include compounds represented by the following H1 to H25, but are not limited thereto.
  • X 1 is NAr 1 , O, or S,
  • X 2 is NAr 2 , O, S, or CR 248 R 249 ,
  • X 1 and X 2 are the same or different, at least one is NAr 1 ,
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 to C 40 aryl group, or a nuclear atom of 5 to 40 heteroaryl group,
  • R 1 to R 249 are each independently hydrogen, C 1 to alkyl groups of C 40, C 6 to C 40 aryl group and a nuclear atoms aryl of from 5 to 40 heteroaryl group or, with an adjacent group bonded fused ring (more specifically, Condensed aromatic rings, condensed heteroaromatic rings),
  • the aryl group, heteroaryl group of Ar 1 , Ar 2 and the alkyl group, aryl group, heteroaryl group of R 1 to R 249 are each independently substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, or substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the phosphine oxide (Phosphine oxide) -based compound also has a large band gap due to ⁇ - ⁇ conjugation interference due to the phosphine oxide group, it can be applied as a green / red / blue phosphorescent host because the triplet energy is more than 3.0 eV have.
  • the electron transport characteristics are excellent, the efficiency and stability of the organic EL device can also be improved.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound (more than triplet energy of 2.8 eV or more) has a high HOMO-LUMO band gap and electron absorption, and thus has excellent electron transport characteristics, thereby improving efficiency and stability of the organic EL device.
  • Specific examples of such nitrogen-containing heterocyclic compounds include compounds represented by the following C1 to C19, but is not limited thereto.
  • the dopant included in the light emitting layer is not particularly limited to the material to be applied, metal; Metal oxides; And a metal complex compound etc. are mentioned, Especially, it is preferable to apply a metal complex compound.
  • the metal complex compound is not particularly limited, but non-limiting examples include a platinum-containing metal complex compound, a zinc-containing metal complex compound, an iridium-containing metal complex compound, and the like, and among these, an iridium (Ir) -containing metal complex compound is applied. It is desirable to.
  • non-limiting examples of the iridium-containing metal complex compound include Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 , and the like.
  • the mixing ratio of the first host and the second host is not particularly limited, but it is preferable that the first host: the second host is mixed in a weight ratio of 1:99 to 99: 1.
  • the mixing ratio of the dopant to the first host and the second host is not particularly limited, but it is preferable that the first host and the second host: dopant are mixed in a weight ratio of 99: 1 to 70:30.
  • the method of manufacturing the light emitting layer of the present invention is not particularly limited, but non-limiting examples include co-deposition, vacuum deposition, solution coating, and the like.
  • the light emitting layer is manufactured by disposing the first host and the second host in the first and second heat sources, and placing the dopant in the third heat source and simultaneously applying heat to co-deposit.
  • a first host having high electron mobility and good electron injection efficiency is disposed in the first heat source, and has high hole mobility and hole injection efficiency.
  • a good second host is placed in a second heat source, a dopant is placed in a third heat source, and then co-deposited at an appropriate ratio by simultaneously controlling the evaporation rate of each material at the same time.
  • the number of co-deposited hosts may be two or more depending on the characteristics of the light emitting layer.
  • the light emitting layer may be manufactured by mixing hosts having similar deposition temperatures in the host at an appropriate ratio, placing them in one heat source, and co-depositing by applying heat.
  • a host e.g., a first host plus a second host
  • a dopant is placed in the second heat source, and then the evaporation of each material per second
  • the emission layer is manufactured by simultaneously adjusting the speed.
  • the light emitting layer when the light emitting layer is manufactured by arranging the hosts mixed in the first heat source, an error of one or more host mixing ratios can be reduced, and the light emitting layer can be formed using a small number of heat sources. Specifically, when the deposition temperature of the first host and the second host is ⁇ 10 °C can be mixed and placed in one heat source.
  • the electron transport layer included in the organic material layer of the present invention serves to move the electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • the material applied to the electron transport layer is not particularly limited, but is a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring the electrons to the light emitting layer.
  • materials applied to the electron transport layer include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the organic material layer of the present invention may further include an electron injection layer on the electron transport layer.
  • the method of manufacturing the organic material layer except for the light emitting layer of the present invention is not particularly limited, but non-limiting examples include a vacuum deposition method, a solution coating method and the like.
  • the solution coating method may be spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, thermal transfer method and the like.
  • the organic electroluminescent device of the present invention described above may have a structure in which an anode, an organic material layer, and a cathode are sequentially stacked, and may further include an insulating layer or an adhesive layer between the anode and the organic material layer or between the cathode and the organic material layer.
  • Such an organic electroluminescent device of the present invention can be manufactured by forming an organic layer and an electrode using materials and methods known in the art, except for the light emitting layer.
  • the compounds represented by the following PGH1-1 to PGH1-4 and the second PGH2-1 to PGH2-4 were prepared as the first host of the present invention.
  • HOMO, LUMO of the compound, CBP and Ir (ppy) 3 was measured by methods known in the art, respectively, and is shown in Table 1 below.
  • the glass substrate coated with ITO Indium tin oxide having a thickness of 1500 mm 3 was ultrasonically cleaned with distilled water. After washing the distilled water, ultrasonic cleaning with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), and then wash the substrate using UV for 5 minutes The substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • ITO Indium tin oxide
  • m-MTDATA 60 nm
  • TCTA 80 nm
  • 90% phosphorescent host (first host + second host) of Table 2 + 10% Ir ( ppy) 3 (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) was laminated in order to prepare an organic EL device.
  • m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 and BCP used are as follows.
  • An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that CBP was used as a phosphorescent host when forming the emission layer. At this time, the CBP used is as follows.
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that PGH1-1 was used as the phosphorescent host when forming the emission layer.
  • the organic electroluminescent devices (Examples 1 to 9) of the present invention to which the light emitting layer including the first host, the second host, and the dopant are applied are compared with the organic electroluminescent device to which the light emitting layer including the single host is applied. It was confirmed that the current efficiency and the driving voltage are superior to those of Examples 1 and 2).

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Abstract

본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 전계 발광 소자
본 발명은 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 높이기 위해서는 색순도 증가와 에너지 전이가 필요한데, 이는 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층에 호스트 물질과 도펀트 물질이 혼합된 발광층을 적용함으로써 달성할 수 있다.
상기 도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 물질은 이론적으로 형광 물질에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대한 연구도 다양하게 진행되고 있다.
현재 발광층에 적용되는 인광 도펀트 물질로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 알려져 있으며, 인광 호스트 물질로는 CBP, mCP가 알려져 있다. 구체적으로, 상기 Firpic을 청색 인광 도펀트로 적용하면서 상기 mCP를 청색 인광 호스트로 적용하거나, 상기 Ir(ppy)3을 녹색 인광 도펀트로 적용하면서 상기 CBP를 녹색 인광 호스트로 적용하는 것이 알려진 바 있다.
그런데, 인광 도펀트 및 인광 호스트가 적용된 발광층은 삼중항 에너지를 이용하여 발광하기 때문에 밴드 갭이 크고, 전하 캐리어 주입/수송이 용이하면서 엑시톤의 구속력이 큰 인광 물질을 적용하지 않는 한 고효율의 유기 전계 발광 소자를 얻는데 한계가 있다. 따라서, 밴드 갭이 크고 전하 캐리어 주입/수송이 용이하면서 엑시톤의 구속력이 큰 인광 물질이 적용된 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 구동 전압, 발광 효율 및 수명 등의 특성이 향상되어 고효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하며, 상기 발광층은 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트, 상기 제2 호스트 및 상기 도펀트의 에너지 준위는 하기 관계식을 만족하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
HOMOD > HOMO1host > HOMO2host
LUMOD < LUMO2host < LUMO1host
상기 식에서 각각이 의미하는 바는 다음과 같다.
HOMOD : 도펀트의 HOMO 에너지 준위
HOMO1host : 제1 호스트의 HOMO 에너지 준위
HOMO2host : 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위
LUMOD : 도펀트의 LUMO 에너지 준위
LUMO1host : 제1 호스트의 LUMO 에너지 준위
LUMO2host : 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광층에 전자 전달성(electron dominant) 제1 호스트, 정공 전달성(hole dominant) 제2 호스트 및 도펀트를 포함하기 때문에, 1종의 호스트가 적용된 발광층을 포함하는 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 구동 전압, 발광 효율 및 수명 등의 특성이 더 향상될 수 있다. 따라서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 고효율을 나타낼 수 있으며, 이러한 유기 전계 발광 소자로 디스플레이 패널을 제조할 경우, 성능 및 수명이 향상된 디스플레이 패널을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하며, 상기 발광층은 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 포함하는 것으로, 이에 대해 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 양극은 정공을 유기물층으로 주입하는 역할을 한다. 이러한 양극에 적용되는 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있다. 또한, 양극을 제조하는 방법도 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 등의 재질로 이루어진 기판 상에 양극 물질을 코팅하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 음극은 전자를 유기물층으로 주입하는 역할을 한다. 이러한 음극에 적용되는 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있다. 또한, 음극을 제조하는 방법도 당업계에 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는데, 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 상기 층들을 모두 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기물층에 포함되는 정공 주입층과 정공 수송층은 양극에서 주입된 정공을 발광층으로 이동시키는 역할을 한다. 상기 정공 주입층에 적용되는 물질은 특별히 한정되지 않으나, 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 원활히 받을 수 있는 물질로서, HOMO(highest occupied molecular orbital) 값이 양극에 적용되는 물질의 일함수와 주변 유기물층(특히, 발광층)에 적용되는 HOMO 값의 사이인 것이 바람직하다. 구체적으로, 정공 주입층에 적용되는 물질의 비제한적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등을 들 수 있다.
또한, 상기 정공 수송층에 적용되는 물질도 특별히 한정되지 않으나, 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 이동시킬 수 있는 물질로, 정공의 이동성이 큰 물질인 것이 바람직하다. 구체적으로, 정공 수송층에 적용되는 물질의 비제한적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기물층에 포함되는 발광층은 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되는 층이다. 구체적으로, 발광층으로 주입된 정공은 제1 호스트의 HOMO 에너지 준위를 이용하고, 발광층으로 주입된 전자는 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위를 이용하여 엑시톤을 형성한다. 이러한 본 발명의 발광층은 전자 전달성 제1 호스트, 정공 전달성 제2 호스트 및 도펀트를 포함하며, 상기 제1 호스트, 상기 제2 호스트 및 상기 도펀트는 하기 식을 만족한다.
HOMOD > HOMO1host > HOMO2host
LUMOD < LUMO2host < LUMO1host
상기 식에서 각각이 의미하는 바는 다음과 같다.
HOMOD : 도펀트의 HOMO 에너지 준위
HOMO1host : 제1 호스트의 HOMO 에너지 준위
HOMO2host : 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위
LUMOD : 도펀트의 LUMO 에너지 준위
LUMO1host : 제1 호스트의 LUMO 에너지 준위
LUMO2host : 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위
상기 제1 호스트의 HOMO 에너지 준위는 도펀트의 HOMO 에너지 준위보다 낮으면 특별히 한정되지 않으나, 5.0 내지 7.0 eV 인 것이 바람직하다. 또한, 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위는 상기 제1 호스트의 HOMO 에너지 준위 보다 낮으면 특별히 한정되지는 않는다. 바람직하게는 HOMO1host와 HOMO2host의 차이가 0.1 내지 0.5 eV 일 수 있다.
상기 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위는 도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 높으면 특별히 한정되지 않으나, 1.0 내지 3.0 eV 인 것이 바람직하다. 또한, 제1 호스트의 LUMO 에너지 준위는 상기 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위 보다 높으면 특별히 한정되지는 않는다. 바람직하게는 LUMO1host와 LUMO2host의 차이가 0.1 내지 0.5 eV 일 수 있다.
상기 도펀트의 HOMO 에너지 준위는 제1 호스트 및 제2 호스트보다 높아, 발광층으로의 정공 주입 효율을 향상시킨다. 이와 같이 정공 주입 효율이 향상되면, 발광층에서의 엑시톤 형성이 원활해지기 때문에 높은 발광 효율을 나타낼 수 있다.
한편, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트의 삼중항 에너지는 도펀트의 삼중항 에너지보다 크면 특별히 한정되지 않으나, 2.0 내지 3.5 eV 인 것이 바람직하다. 호스트에서 도펀트로의 에너지 전이가 용이하게 이루어지기 위해서 인광 발광층에 있는 제1 호스트 및 제2 호스트 물질은 단일항과 삼중항 에너지 레벨이 도펀트 물질의 단일항과 삼중항 에너지보다 높아야 한다. 이는 도펀트의 삼중항에 있는 엑시톤이 다시 호스트로 역전이 되는 현상을 막고, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압 및 수명 등을 더 향상시킬 수 있기 때문이다.
구체적으로, 발광층이 적색 인광일 경우 제1 호스트 및 제2 호스트의 삼중항 에너지는 2.0 eV 이상인 것이 바람직하고, 발광층이 녹색 인광일 경우 제1 호스트 및 제2 호스트의 삼중항 에너지는 2.3 eV 이상인 것이 바람직하며, 발광층이 청색 인광일 경우 제1 호스트 및 제2 호스트의 삼중항 에너지는 2.5 eV 이상인 것이 바람직하다. 또한, 제1 호스트 및 제2 호스트의 삼중항 에너지가 각각 3.5 eV를 초과할 경우, 구동 전압이 상승할 수 있으므로, 제1 호스트 및 제2 호스트의 삼중항 에너지는 각각 2.0 내지 3.5 eV 인 것이 바람직하다.
여기서, 삼중항 에너지는 기저 상태와 삼중항 상태의 에너지 차이를 의미한다.
상기 제1 호스트의 전자 이동도는 상온에서 1X10- 6 cm2/V·s 이상이고, 상기 제2 호스트의 정공 이동도는 상온에서 1X10- 6 cm2/V·s 이상인 것이 바람직하다. 제1 호스트의 전자 이동도와 제2 호스트의 정공 이동도가 상기 범위일 경우, 발광층으로 전자와 정공을 효과적으로 주입시킬 수 있기 때문이다.
이러한 발광층에 포함되는 제1 호스트 및 제2 호스트는 각각 트리페닐렌계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조싸이오펜계 화합물, 아제핀계 화합물, 카바졸계 화합물, 포스핀 옥사이드(Phosphine oxide)계 화합물 및 함질소 복소환계 화합물(예컨대, 피리미딘계 화합물)로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 트리페닐렌계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조싸이오펜계 화합물, 아제핀계 화합물 및 카바졸계 화합물은 각각 삼중항 에너지가 3.0 eV 이상이기 때문에, 적색 및 녹색 인광 호스트뿐만 아니라 청색 인광 호스트로도 적용될 수 있다. 또한, 열적 안정성이 매우 우수하여 소자의 안정성도 향상시킬 수 있다. 이러한 트리페닐렌계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조싸이오펜계 화합물, 아제핀계 화합물 및 카바졸계 화합물의 구체적인 예로는 하기 H1 내지 H25로 표시되는 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2015013949-appb-I000001
Figure PCTKR2015013949-appb-I000002
상기 H1 내지 H25에서
X1은 NAr1, O, 또는 S이며,
X2는 NAr2, O, S, 또는 CR248R249이며,
상기 X1 및 X2는 동일하거나 상이하며, 하나 이상은 NAr1이고,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 C6 내지 C40의 아릴기, 또는 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R249는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리(구체적으로, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로방향족 고리)를 형성하고,
상기 Ar1, Ar2의 아릴기, 헤테로아릴기 및 상기 R1 내지 R249의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
한편, 상기 포스핀 옥사이드(Phosphine oxide)계 화합물도 포스핀 옥사이드기로 인해 π-π conjugation 방해를 받아 밴드 갭이 크고, 삼중항 에너지가 3.0 eV 이상이기 때문에 녹색/적색/청색 인광 호스트로 적용할 수 있다. 또한, 전자 수송 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 효율 및 안정성도 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 함질소 복소환계 화합물(삼중항 에너지 2.8 eV 이상)은 HOMO-LUMO 밴드 갭과 전자 흡수성이 커 전자 수송 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 효율 및 안정성을 향상시킬 수 있다. 이러한 함질소 복소환계 화합물의 구체적인 예로는 하기 C1 내지 C19로 표시되는 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2015013949-appb-I000003
또한, 발광층에 포함되는 도펀트는 적용되는 물질이 특별히 한정되지 않으나, 금속; 금속 산화물; 및 금속 착체 화합물 등을 들 수 있는데, 이 중에서도 금속 착체 화합물을 적용하는 것이 바람직하다.
상기 금속 착체 화합물은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 백금 함유 금속 착체 화합물, 아연 함유 금속 착체 화합물, 이리듐 함유 금속 착체 화합물 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 이리듐(Ir) 함유 금속 착체 화합물을 적용하는 것이 바람직하다. 이때, 상기 이리듐 함유 금속 착체 화합물의 비제한적인 예로는, Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등을 들 수 있다.
한편, 본 발명의 발광층 제조시 제1 호스트 및 제2 호스트의 혼합 비율은 특별히 한정되지 않으나, 제1 호스트:제2 호스트가 1:99 내지 99:1의 중량비율로 혼합되는 것이 바람직하다. 또한, 제1 호스트 및 제2 호스트에 대한 도펀트의 혼합 비율은 특별히 한정되지 않으나, 제1 호스트 및 제2 호스트:도펀트가 99:1 내지 70:30의 중량비율로 혼합되는 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 발광층을 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 공증착법, 진공 증착법, 용액 도포법 등을 들 수 있다. 이 중 상기 공증착법은 제1 호스트 및 제2 호스트를 각각 제1 및 제2 열원에 배치하고, 제3 열원에 도펀트를 위치시켜 동시에 열을 가해 공증착시키는 과정으로 발광층을 제조한다.
구체적으로, 1X10-0.6 torr 이하의 진공도에서, 전자 이동도(Electron mobility)가 높고 전자 주입효율이 좋은 제1 호스트를 제1 열원에 배치하고, 정공 이동도(Hole mobility)가 높고 정공 주입효율이 좋은 제2 호스트를 제2 열원에 배치하며, 제3 열원에 도펀트를 배치한 다음, 각 물질의 초당 증발속도를 동시에 조절하여 적정비율로 공증착시키는 방법이다. 이때, 공증착되는 호스트의 개수는 발광층의 특성에 따라 2개 이상이 될 수 있다.
이외에, 호스트 중 증착 온도가 유사한 호스트를 적정비율로 혼합하여 하나의 열원에 배치하고 열을 가해 공증착시키는 과정으로 발광층을 제조할 수도 있다. 구체적으로, 1X10-0.6 torr 이하의 진공도에서 제1 열원에 혼합된 호스트(예를 들어, 제1 호스트 + 제2 호스트)를 배치하고, 제2 열원에 도펀트를 배치한 다음, 각 물질의 초당 증발속도를 동시에 조절하여 발광층을 제조한다.
이와 같이, 제1 열원에 혼합된 호스트를 배치하여 발광층을 제조할 경우, 1종 이상의 호스트 혼합 비율의 오차를 줄일 수 있고, 적은 수의 열원을 사용하여 발광층을 형성할 수 있다. 구체적으로 제1 호스트 및 제2 호스트의 증착 온도가 ±10 ℃일 경우 혼합하여 하나의 열원에 위치시킬 수 있다.
본 발명의 유기물층에 포함되는 전자 수송층은 음극에서 주입된 전자를 발광층으로 이동시키는 역할을 한다. 이러한 전자 수송층에 적용되는 물질은 특별히 한정되지 않으나, 음극으로부터 전자를 잘 주입받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 전자에 대한 이동성이 큰 물질인 것이 바람직하다. 구체적으로, 전자 수송층에 적용되는 물질의 비제한적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명의 유기물층은 전자 수송층 상에 전자 주입층이 더 구비될 수도 있다.
본 발명의 발광층을 제외한 유기물층을 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 진공 증착법, 용액 도포법 등을 들 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 열 전사법 등을 들 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극, 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조를 가지되, 양극과 유기물층 사이 또는 음극과 유기물층 사이에 절연층 또는 접착층이 더 포함된 구조를 가질 수도 있다.
이와 같은 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광층을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예] 화합물 PGH1-1 내지 PGH2-4, CBP 및 Ir(ppy)3 준비
본 발명의 제1 호스트로 하기 PGH1-1 내지 PGH1-4, 제2 호스트로 하기 PGH2-1 내지 PGH2-4로 표시되는 화합물을 준비하였다. 상기 화합물, CBP 및 Ir(ppy)3의 HOMO, LUMO를 당업계에 공지된 방법으로 각각 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
Figure PCTKR2015013949-appb-I000004
화합물 HOMO(eV) LUMO(eV)
PGH1-1 -5.33 -1.93
PGH1-2 -5.59 -2.24
PGH1-3 -5.66 -2.28
PGH1-4 -5.52 -2.15
PGH2-1 -5.85 -2.58
PGH2-2 -5.88 -2.51
PGH2-3 -5.90 -2.53
PGH2-4 -5.79 -2.46
CBP -5.90 -2.50
Ir(ppy)3 -5.30 -3.00
[실시예 1 내지 9] 유기 전계 발광 소자의 제조
ITO(Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에, m-MTDATA(60 nm) / TCTA(80 nm) / 90 %의 하기 표 2의 인광 호스트(제1 호스트+제2 호스트) + 10 %의 Ir(ppy)3(30 nm) / BCP(10 nm) / Alq3(30 nm) / LiF(1 nm) / Al(200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이때, 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP는 하기와 같다.
Figure PCTKR2015013949-appb-I000005
Figure PCTKR2015013949-appb-I000006
[비교예 1] 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성 시 인광 호스트로 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이때, 사용된 CBP는 하기와 같다.
Figure PCTKR2015013949-appb-I000007
[비교예 2] 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성시 인광 호스트로 PGH1-1를 적용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[실험예 1]
상기 실시예 1 내지 9 와 비교예 1 및 2에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류 밀도 10 mA/㎠에서 구동 전압, EL 피크 및 전류 효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
호스트(혼합비) 구동전압(V) EL피크(nm) 전류효율(cd/A)
실시예 1 PGH1-1 + PGH2-1 (5:5) 6.40 516 43.1
실시예 2 PGH1-1 + PGH2-2 (5:5) 6.45 516 43.2
실시예 3 PGH1-1 + PGH2-3 (5:5) 6.20 516 43.6
실시예 4 PGH1-1 + PGH2-4 (5:5) 6.40 516 42.8
실시예 5 PGH1-2 + PGH2-3 (5:5) 6.40 516 42.6
실시예 6 PGH1-3 + PGH2-3 (5:5) 6.45 516 43.1
실시예 7 PGH1-4 + PGH2-3 (5:5) 6.25 516 43.0
실시예 8 PGH1-1 + PGH2-3 (3:7) 6.45 516 43.2
실시예 9 PGH1-1 + PGH2-3 (7:3) 6.35 516 42.7
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
비교예 2 PGH1-1 6.50 516 40.9
상기 표 2를 살펴보면, 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 포함하는 발광층을 적용한 본 발명의 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 9)는 단독 호스트를 포함하는 발광층을 적용한 유기 전계 발광 소자(비교예 1 및 2)보다 전류 효율 및 구동 전압이 우수한 것을 확인할 수 있었다.

Claims (6)

  1. 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하며,
    상기 발광층은 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 포함하고,
    상기 제1 호스트, 상기 제2 호스트 및 상기 도펀트의 에너지 준위는 하기 관계식을 만족하는 유기 전계 발광 소자.
    HOMOD > HOMO1host > HOMO2host
    LUMOD < LUMO2host < LUMO1host
    상기 식에서 각각이 의미하는 바는 다음과 같다;
    HOMOD : 도펀트의 HOMO 에너지 준위
    HOMO1host : 제1 호스트의 HOMO 에너지 준위
    HOMO2host : 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위
    LUMOD : 도펀트의 LUMO 에너지 준위
    LUMO1host : 제1 호스트의 LUMO 에너지 준위
    LUMO2host : 제2 호스트의 LUMO 에너지 준위
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트의 삼중항 에너지는 각각 상기 도펀트의 삼중항 에너지보다 크고, 2.0 내지 3.5 eV 인 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1 호스트의 전자 이동도는 상온에서 1×10-6cm2/V·s 이상이고, 상기 제2 호스트의 정공 이동도는 상온에서 1×10-6cm2/V·s 이상인 유기 전계 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트는 각각 트리페닐렌계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조싸이오펜계 화합물, 아제핀계 화합물, 카바졸계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물 및 함질소 복소환계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트는 각각 하기 H1 내지 H25로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
    Figure PCTKR2015013949-appb-I000008
    Figure PCTKR2015013949-appb-I000009
    상기 H1 내지 H25에서
    X1은 NAr1, O, 또는 S이며,
    X2는 NAr2, O, S, 또는 CR248R249이며,
    상기 X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 하나 이상은 NAr1이고,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 C6 내지 C40의 아릴기, 또는 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기이며,
    R1 내지 R249는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
    상기 Ar1, Ar2의 아릴기, 헤테로아릴기 및 상기 R1 내지 R249의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 도펀트는 이리듐 함유 금속 착체 화합물인 유기 전계 발광 소자.
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