WO2016080717A1 - 금속-유기 배위 중합체 발광 화합물, 및 이의 제조방법 - Google Patents

금속-유기 배위 중합체 발광 화합물, 및 이의 제조방법 Download PDF

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    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings

Definitions

  • the present invention relates to metal-organic coordination polymer light emitting compounds, and methods for their preparation.
  • Metal-organic coordination polymers are porous organic-inorganic hybrids with high surface area and molecular / nano size pores that can be used for gas storage, adsorbents, sensors, membranes, functional thin films, drug delivery materials, catalysts, It is attracting attention as a technically important use in various fields, such as a luminescent material.
  • the synthesis conditions such as reaction temperature, solvent, structural control additives, pH, etc. act as decisive variables in the design of new organometallic compounds and their properties.
  • metal cations including a wide range of main group, transition metals, rare earths, lanthanides, alkalis, alkaline earth metals and actinium metals can be combined with various organic linker molecules to form a framework of new structure.
  • the properties can be controlled according to the flexibility of various geometrical structures and skeletal structures according to the coordination environment and the bonding form, which depend on the proper combination between the metal ion and the organic linker.
  • metal-organic coordination polymers are known compounds for emitting light-emitting compounds, they are very rare and the types of known compounds are extremely limited.
  • Non-Patent Document 1 discloses a metal-organic coordination polymer compound that can be excited at 349 nm UV wavelength and emit white light, but is characterized by using silver (Ag) as the center metal.
  • Non-Patent Document 2 discloses a photoluminescent amorphous material doped with terbium (Tb) and europium (Eu) as a lanthanum metal-organic coordination polymer compound.
  • Non-Patent Document 1 Ming-Sheng Wang, Sheng-Ping Guo, Yan Li, Li-Zhen Cai, Jian-Ping Zou, Gang Xu, Wei-Wei Zhou, Fa-Kun Zheng and Guo-Cong Guo, ⁇ A Direct White-Light-Emitting Metal-Organic Framework with Tunable Yellow-to-White Photoluminescence by Variation of Excitation Light, '' J. Am. Chem. Soc., 2009, 131 (38), pp 13572-13573.
  • Non-Patent Document 2 Ming-Li M, Can Jia and Shuang-Quan Zang, Syntheses, structures, tunable emission and white light emitting Eu3 + and Tb3 + doped lanthanide metal-organic framework materials, Dalton Trans., 2013, 42, 10579-10586.
  • An object of the present invention is to provide a metal-organic coordination polymer compound capable of excitation and light emission in the UV region and the Blue region.
  • the present invention has been made to solve the problems of the prior art
  • A is one selected from the group consisting of Y, La, Ga, Lu, and Gd trivalent cation metals
  • R is one selected from the group consisting of Eu, Sm, Dy, and Tb
  • phen is phenanthroline
  • R 1 is a carboxy residue having 2 to 5 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen, a carboxy residue having 2 to 5 carbon atoms, or NR 3 R 4
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen, oxygen, or a hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms
  • m is an integer from 2 to 4
  • each R1 may be the same or different from each other.
  • L is a compound that is at least one residue selected from isophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, and 5-nitro isophthalic acid.
  • It provides a method for producing a compound of claim 1, or 2 comprising the step of reacting the mixture at a temperature of 110 to 180 °C.
  • the metal-organic coordination polymer compound of the present invention is excited in the UV and / or Blue region, has a half width of 10 nm or less, and particularly, can be applied as various LED light emitting materials due to the effect of excitation in the Blue region. have.
  • Example 1 is a PXRD graph of Example 1 of the present invention.
  • FIG. 2 and 3 are SEM images of Example 1 of the present invention. 2 is a x2000 magnification, and FIG. 3 is a x5000 magnification.
  • Example 4 is a PL spectrum of Example 1 of the present invention (X axis represents wavelength (nm), and Y axis represents PL Intensity).
  • Example 5 is a PL spectrum of Example 1 of the present invention.
  • Example 6 is a PL spectrum of Example 2 of the present invention.
  • Example 7 is a PL spectrum of Example 3 of the present invention.
  • the present invention is a compound represented by the following formula (1).
  • A is one selected from the group consisting of Y, La, Ga, Lu, and Gd trivalent cation metals
  • R is one selected from the group consisting of Eu, Sm, Dy, and Tb
  • phen is phenanthroline
  • R 1 is a carboxy residue having 2 to 5 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen, a carboxy residue having 2 to 5 carbon atoms, or NR 3 R 4
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen, oxygen, or a hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms
  • m is an integer from 2 to 4
  • each of R1 may be the same or different from each other.
  • L may be a compound that is at least one residue selected from isophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, and 5-nitro isophthalic acid.
  • the compound of the present invention has the property of emitting light and can emit not only light but also electroluminescence, it is highly applicable as a material of various light sources.
  • the compounds of the present invention described above may be prepared by sequentially including the following steps.
  • the mixture may be prepared by sequentially reacting at a temperature of 110 to 180 ° C.

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Abstract

본 발명은, 금속-유기 배위 중합체 발광 화합물, 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세히는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다. 본 발명의 금속-유기 배위 중합체 화합물은, UV 및/또는 Blue 영역에서 여기하고, 반치폭이 10㎚ 이하로 좁으며, 특히, Blue 영역에서 여기할 수 있는 효과가 있어 다양한 LED 발광 재료로서 응용될 수 있다. [화학식 1] [(A x1,Rx2)(phen)2(L)32(H2O)]n A는 Y, La, Ga, Lu, Gd 3가 양이온 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, R은 Eu, Sm, Dy, Tb으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, phen은 phenanthroline이고, L은 화학식 2로 표시되는 화합물이다.

Description

금속-유기 배위 중합체 발광 화합물, 및 이의 제조방법
본 발명은, 금속-유기 배위 중합체 발광 화합물, 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
금속-유기 배위 중합체 (Metal-organic coordination polymers)화합물은 다공성 유무기 혼성체로 고표면적과 분자/나노 크기의 세공을 갖고 있어 가스 저장, 흡착체, 센서, 멤브레인, 기능성 박막, 약물전달 물질, 촉매, 발광 재료 등 여러 분야에서 기술적으로 중요한 용도로 주목 받고 있다.
이는 반응온도, 용매, 구조조절용도의 첨가제, pH등의 합성조건은 신규한 유기금속화합물과 그의 성질을 설계하는 데 결정적인 변수로 작용한다.
또한, 광범위한 주족, 전이금속, 희토류, 란탄족, 알칼리, 알칼리토금속 및 악티늄족 금속을 포함하는 대부분의 금속 양이온들은 다양한 유기 링커 분자들과 조합하여 새로운 구조의 골격을 형성할 수 있다.
이의 금속-유기 배위 중합체 화합물에서 금속이온과 유기 링커 간의 적절한 조합에 따라 달라지는 배위환경과 결합 형태에 따른 다양한 기하하적 구조, 골격구조의 유연성에 따라 특성을 제어할 수 있다.
하지만 이는 대부분 가스 저장 재료로 연구가 많이 되어 있고, 이를 이용한 발광 재료에 관한 연구가 많이 진행되지 않은 실정이다.
비록, 금속-유기 배위 중합체 (Metal-organic coordination polymers)화합물로서, 빛을 낼 수 있는 발광 화합물에 대해 알려진 화합물이 있기는 하지만, 매우 드물며, 알려진 화합물의 종류는 극히 제한적이다.
종래에 알려진 발광성 금속-유기 배위 중합체 화합물에 대해서는, 하기 비특허문헌 1, 및 2의 화합물을 예시할 수 있다.
비특허문헌 1은, 349㎚ UV 파장에서 여기되어 백색광을 낼 수 있는 금속-유기 배위 중합체 화합물을 개시하고 있는데, 은(Ag)을 중심 금속으로 한 것에 특징이 있다.
비특허문헌 2는, 란탄계 금속-유기 배위 중합체 화합물로서, 터븀(Tb)과 유로피움(Eu)를 도핑한 광 발광 무질에 대해 개시하고 있다.
이처럼, 현재까지 알려진 발광성 금속-유기 배위 중합체 화합물의 종류는 아직까지는 다소 제한적이고, 발광 효율에 있어서도 개선의 여지가 있으며, 무엇보다도, 다양한 파장과 다양한 범위에 관한 다종다양한 발광 재료에 대한 개발이 필요한 실정이다.
특히, 이에 따라 UV 영역 및 Blue 영역에서 여기하여 발광하고, 고휘도를 갖는 발광 재료의 금속-유기 배위 중합체 화합물에 대한 개발이 매우 요구되고 있는 실정이다.
[선행기술문헌]
[비특허문헌]
(비특허문헌 1) Ming-Sheng Wang , Sheng-Ping Guo , Yan Li , Li-Zhen Cai , Jian-Ping Zou , Gang Xu , Wei-Wei Zhou , Fa-Kun Zheng and Guo-Cong Guo, 「A Direct White-Light-Emitting Metal-Organic Framework with Tunable Yellow-to-White Photoluminescence by Variation of Excitation Light」, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131 (38), pp 13572-13573.
(비특허문헌 2) Ming-Li M,Can Jia and Shuang-Quan Zang, 「Syntheses, structures, tunable emission and white light emitting Eu3+ and Tb3+ doped lanthanide metal-organic framework materials」, Dalton Trans., 2013,42, 10579-10586.
본 발명의 목적은, UV 영역 및 Blue 영역에서 여기하여 발광할 수 있는 금속-유기 배위 중합체 화합물을 제공함에 있다.
본 발명은 종래기술의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서,
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
[(A x1,Rx2)(phen)2(L)32(H2O)]n
A는 Y, La, Ga, Lu, Gd 3가 양이온 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, R은 Eu, Sm, Dy, Tb으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, phen은 phenanthroline이고, L은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이며, 0< x1+x2<2이고, n>0 이다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2015012298-appb-I000001
여기서, R1은 탄소수 2 내지 5의 카르복시 잔기이고, R2는 수소, 탄소수 2 내지 5의 카르복시 잔기, 또는 NR3R4이고, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 산소, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소이고, m은 2 내지 4의 정수이며, R1은 각각은 상호 같거나 다를 수 있다.
또한 본 발명에 있어서, 상기 L은, isophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 및 5-nitro isophthalic acid에서 선택되어지는 1종 이상의 잔기인 것인 화합물을 제공한다.
또한, 3가 양이온 화합물, Eu 화합물, phenanthroline, 화학식 2의 화합물을 칭량하는 단계;
상기 칭량된 화합물을 용매에 넣어 균일하게 혼합하는 단계;
상기 혼합물을 110 내지 180℃ 온도에서 반응시키는 단계를 순차적으로 포함하는 청구항 1, 또는 2의 화합물의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 금속-유기 배위 중합체 화합물은, UV 및/또는 Blue 영역에서 여기하고, 반치폭이 10㎚ 이하로 좁으며, 특히, Blue 영역에서 여기할 수 있는 효과가 있어 다양한 LED 발광 재료로서 응용될 수 있다.
도 1은, 본 발명 실시예 1에 대한 PXRD 그래프이다.
도 2 및 도 3은, 본 발명 실시예 1의 SEM 이미지이다. 도 2는 ×2000배율, 도 3은, ×5000배율이다.
도 4는, 본 발명 실시예 1의 PL 스팩트럼이다(X축은 파장(㎚)이고, Y축은 PL Intensity를 나타낸다).
도 5는, 본 발명 실시예 1의 PL 스팩트럼이다.
도 6은, 본 발명 실시예 2의 PL 스팩트럼이다.
도 7은, 본 발명 실시예 3의 PL 스팩트럼이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
[(A x1,Rx2)(phen)2(L)32(H2O)]n
A는 Y, La, Ga, Lu, Gd 3가 양이온 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, R은 Eu, Sm, Dy, Tb으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, phen은 phenanthroline이고, L은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이며, 0< x1+x2<2이고, n>0 이다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2015012298-appb-I000002
여기서, R1은 탄소수 2 내지 5의 카르복시 잔기이고, R2는 수소, 탄소수 2 내지 5의 카르복시 잔기, 또는 NR3R4이고, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 산소, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소이고, m은 2 내지 4의 정수이며, R1 각각은 상호 같거나 다를 수 있다.
특히, 상기 L은, isophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 및 5-nitro isophthalic acid에서 선택되어지는 1종 이상의 잔기인 것인 화합물일 있다.
본 발명의 화합물은 발광하는 성질이 있고, 광 발광 뿐 아니라, 전계 발광도할 수 있기 때문에, 다양한 광원의 재료로서 응용가능성이 높다.
상술한 본 발명의 화합물은 하기와 같은 단계를 순차적으로 포함하여 제조할 수 있다.
즉, 3가 양이온 화합물, Eu 화합물, phenanthroline, 화학식 2의 화합물을 칭량하는 단계;
상기 칭량된 화합물을 용매에 넣어 균일하게 혼합하는 단계;
상기 혼합물을 110 내지 180℃ 온도에서 반응시키는 단계를 순차적으로 거쳐 제조될 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 실시예를 들어 보다 상세히 설명한다. 이하의 실시예는 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 의도가 아님을 분명히 해둔다.
실시예
실시예 1
phenanthroline 1.37g, YCl3·6H2O 2.30g, Eu(NO3)3·5H2O 0.30g, isophthalic acid 0.642g을 칭량하고, 이를 H2O 0.1L 용매에 넣고 균일하게 혼합하였다.
이후, 상기 혼합물을 130℃ 온도에서 반응시켜, 최종적으로 [(Y1.9Eu0.1)(phen)2(L1)32(H2O)]n 조성의 발광성 화합물을 수득하였다(여기서, phen은, phenanthroline이고, L1은 isophthalic acid의 잔기, n>0이다).
과정을 요약하면, 아래 Scheme 1과 같다.
Figure PCTKR2015012298-appb-I000003
실시예 2
phenanthroline 1.37g, YCl3·6H2O 2.30g, Eu(NO3)3·5H2O 0.30g, 5-amino isophthalic acid 0.706g을 칭량하고, 이를 H2O 0.1L 용매에 넣고 균일하게 혼합하였다.
이후, 상기 혼합물을 130℃ 온도에서 반응시켜, 최종적으로 [(Y1.9Eu0.1)(phen)2(L2)32(H2O)]n 조성의 발광성 화합물을 수득하였다(여기서, phen은, phenanthroline이고, L2은 5-amino isophthalic acid의 잔기, n>0이다).
과정을 요약하면, 아래 Scheme 2과 같다.
Figure PCTKR2015012298-appb-I000004
실시예 3
phenanthroline 1.37 g, YCl3·6H2O 2.30g, Eu(NO3)3·5H2O 0.30g, 5-nitro isophthalic acid 0.823g을 칭량하고, 이를 H2O 0.1L 용매에 넣고 균일하게 혼합하였다.
이후, 상기 혼합물을 130℃ 온도에서 반응시켜, 최종적으로 [(Y1.9Eu0.1)(phen)2(L3)32(H2O)]n 조성의 발광성 화합물을 수득하였다(여기서, phen은, phenanthroline이고, L3은 5-nitro isophthalic acid의 잔기, n>0이다).
과정을 요약하면, 아래 Scheme 3과 같다.
Figure PCTKR2015012298-appb-I000005
실험예
상기에서 제조된 실시예 1에 대한 PXRD 그래프 및 SEM 이미지는, 각각 도 1, 및 도 2 내지 3와 같았다.
상기에서 제조된 실시예 1에 대한 광 발광(여기원 400㎚) 특성은 하기 표 1, 및 도 4와 같았다.
표 1
PL (Ex=400㎚, PSI)
CIE x 0.651
CIE y 0.344
Emission Peak 616㎚
상기에서 제조된 실시예 1 내지 3 화합물에 대한 여기 파장별 PL 스팩트럼은, 각각, 도 5 내지 7과 같았다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    [(A x1,Rx2)(phen)2(L)32(H2O)]n
    A는 Y, La, Ga, Lu, Gd 3가 양이온 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, R은 Eu, Sm, Dy, Tb으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, phen은 phenanthroline이고, L은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이며, 0< x1+x2<2이고, n>0 이다.
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2015012298-appb-I000006
    여기서, R1은 탄소수 2 내지 5의 카르복시 잔기이고, R2는 수소, 탄소수 2 내지 5의 카르복시 잔기, 또는 NR3R4이고, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 산소, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소이고, m은 2 내지 4의 정수이며, R1 각각은 상호 같거나 다를 수 있다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 L은, isophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 및 5-nitro isophthalic acid에서 선택되어지는 1종 이상의 잔기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1, 또는 2의 발광 화합물.
  4. 3가 양이온 화합물, Eu 화합물, phenanthroline, 화학식 2의 화합물을 칭량하는 단계;
    상기 칭량된 화합물을 용매에 넣어 균일하게 혼합하는 단계;
    상기 혼합물을 110 내지 180℃ 온도에서 반응시키는 단계를 순차적으로 포함하는 청구항 1, 또는 2의 화합물의 제조방법.
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