WO2015124233A1 - Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an einem oder mehreren biphenylamin-derivaten und verwendung von einem oder mehreren biphenylamin-derivaten zur bräunung der haut - Google Patents

Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an einem oder mehreren biphenylamin-derivaten und verwendung von einem oder mehreren biphenylamin-derivaten zur bräunung der haut Download PDF

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Andre Mahns
Torsten Schläger
Ludger Kolbe
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Beiersdorf AG
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    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations for tanning the skin, especially those which simultaneously provide protection against UV radiation.
  • UVC range rays with a wavelength less than 290 nm
  • UVB range rays in the range between 290 nm and 320 nm
  • the narrower range around 308 nm is given.
  • UVA range it is important to have available filter substances, since even its rays can cause damage.
  • UVA radiation has been shown to cause damage to the connective tissue's elastic and collagenous fibers, prematurely aging the skin, and to be the cause of many phototoxic and photoallergic reactions.
  • the damaging influence of UVB radiation can be amplified by UVA radiation.
  • UVA radiation can also cause skin damage by damaging the skin's own keratin or elastin. This reduces the elasticity and water retention of the skin, ie the skin becomes less supple and tends to wrinkle.
  • the strikingly high incidence of skin cancer in areas of strong sunlight shows that apparently too Damage to the genetic information in the cells by sunlight, especially caused by UV-Ashlhlung.
  • UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the photochemical reaction products intervene in the skin metabolism.
  • such photochemical reaction products are free-radical compounds, e.g. Hydroxyl radicals.
  • Undefined radical photoproducts which develop in the skin itself, can also display uncontrolled sequelae due to their high reactivity.
  • singlet oxygen a non-radical excited state of the oxygen molecule can occur on UV irradiation, as well as short-lived epoxides and many others.
  • Singlet oxygen for example, is distinguished from the normally present triplet oxygen (radical ground state) by increased reactivity. However, there are also excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule.
  • UV radiation counts as ionizing radiation.
  • ionic species may also be formed upon UV exposure, which in turn may oxidatively interfere with the biochemical processes.
  • the pigmentation of human skin is essentially caused by the presence of melanin.
  • Melanin and its degradation products (melanoids), carotene, degree of blood flow and the nature and thickness of the stratum corneum and other skin layers make skin shades different from virtually white (with reduced filling or in the absence of blood vessels) or yellowish to light brown-reddish, bluish to brown Nuances and finally appear almost black.
  • the individual skin regions show different depth of color due to different amounts of melanin.
  • melanin protects the skin from penetrating UV radiation.
  • the number of melanin granules produced in the melanocytes determines whether they are light or dark skinned.
  • melanin With strong pigmentation (for example, in colored people, but also in fair-skinned persons after some UV irradiation), melanin is also found in the stratum spinosum and even in the stratum corneum. It attenuates UV radiation by up to about 90% before it reaches the corium.
  • the following skin types are usually distinguished:
  • Skin type II hardly tans, easily gets sunburned. Skin type III tans well on average.
  • Skin type V Dark, often almost black, skin never gets sunburned.
  • the natural shielding of harmful UV radiation is a tangible benefit of natural skin tanning.
  • a "healthy" skin color has been considered a sign of particular sporting activity and is therefore considered desirable by a broad consumer group, who are therefore dependent on self-tanning preparations for skin types I and II who wish to enjoy such a skin tint
  • skin type III who are not too exposed to the risks of sunbathing and still want to look tanned, are willing target groups for self-tanning preparations.
  • Carotene is stored in the subcutaneous adipose tissue by regular intake of carotene preparations, the skin gradually turns orange to yellow-brown. With the help of washable make-up preparations a slight skin tone can be achieved (for example extracts of fresh green walnut shells, henna)
  • the staining can also be done by way of chemical modification of the horny layer of the skin with so-called self-tanning preparations.
  • the most important active ingredient is dihydroxyacetone (DHA).
  • DHA dihydroxyacetone
  • the skin tanning achieved in this way is not washable and is only removed with the normal desquamation of the skin (after approx. 10-15 days).
  • Dihydroxyacetone can be referred to as ketotriose and reacts as reducing sugar with the amino acids of the skin or the free amino and imino groups of keratin via a series of intermediates in the sense of a Maillard reaction to brown-colored substances, so-called melanoids, which occasionally also called melanoidins.
  • a disadvantage of tanning with dihydroxyacetone is that the skin tanned with it is not protected against sunburn, as opposed to "tanned" skin.
  • formulations of the invention increase the pigmentation of the skin, allow a more uniform tanning of the skin, develop no undesirable odors when applied to the skin and avoid discoloration of the clothing after application to the skin.
  • Skin care products according to the invention advantageously contain from 0.00001 to 20% by weight of one or more biphenylamine derivatives.
  • A, B, C, D, E may be different, partly the same or completely the same and be independent of each other:
  • R 3 hydrogen, C 1 -C 24 -alkyl (branched and unbranched), C 1 -C 24 -alkenyl (branched and unbranched), C 1 -C 24 -hydroxyalkyl (branched and unbranched), C 1 -C 24 -methoxyalkyl (branched and unbranched), not mono- or polysubstituted indol-3-yl, non-mono- or polysubstituted indol-1-yl, CHPhPh, naphthyl, aromatic or aliphatic homo- or heterocyclic ring systems with up to n-ring-forming atoms, the number n being values of 3 to 8 and the respective ring systems may in turn be substituted by up to n-1 alkyl groups, hydroxyl groups, carboxyl groups, amino groups, nitrile functional groups, sulfur-containing substituents, halogens, ester groups, singly or multiply substituted benzyl groups and / or ether groups.
  • biphenylamine derivatives mentioned can be present both as free base and as salts: e.g. as fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfate, carbonate, ascorbate, acetate or phosphate.
  • salts e.g. as fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfate, carbonate, ascorbate, acetate or phosphate.
  • halogen salts e.g. Chloride and bromide.
  • the human primary melanocytes of three donors are combined in equal proportions before sowing into an assay plate.
  • the cells are seeded by means of multidrop (lab systems) in a total cell number of 7,500 cells per well of a 384 microtiter plate in a volume of 40 ⁇ l complete medium (MGM medium (CellSystems) including associated supplements).
  • MGM medium CellSystems
  • test substances are added in 1 1 different concentrations covering a range of 39nM to 40 ⁇ .
  • the test substances are in a volume of 15 ⁇ _ lean medium (MGM medium (Cell-Systems) without supplements) are added to the cells, followed by an incubation period of 4 days.
  • MGM medium Cell-Systems
  • Melanin is characterized by its light-absorbing effect, so that the measurement of melanogenesis via an absorption measurement (Synergy 4, BioTek) is carried out through the individual wells. These measurements are carried out at two times, firstly directly after the addition of the test substances (measurement I) and then at the end of their four-day incubation period (measurement II).
  • the measurement I serves above all to identify light-absorbing test substances which would interfere with the measurement methodology.
  • Measurement II serves to assess the extent to which the test substances to be investigated influence melanogenesis.
  • such preparations contain 0.00001 to 20% by weight, in particular 0.001 to 10% by weight, very particularly 0.005 to 1% by weight, of one or more of the biphenylamine derivatives used according to the invention on the total weight of the preparation.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention can be present in various forms:
  • they may contain a solution, an anhydrous preparation, an emulsion or microemulsion of the water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) type, a multiple emulsion, for example of the Water-in-oil-in-water (W / O / W), a gel, a solid stick, an ointment or even an aerosol.
  • W / O water-in-oil
  • O / W oil-in-water
  • W Water-in-oil-in-water
  • W Water-in-oil-in-water
  • a gel for example of the Water-in-oil-in-water
  • solid stick for example encapsulated as cellulose encapsulates, encapsulated in gelatin or liposomally.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may comprise cosmetic adjuvants conventionally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, foaming inhibitors, colorants, pigments having a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other customary constituents of a cosmetic or dermatological formulation, such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic adjuvants conventionally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, foaming inhibitors, colorants, pigments having a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other customary constituents of a cosmetic or dermatological formulation, such as alcohols, polyols, poly
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, further natural oils such as e.g. Castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fats preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • the oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions in the context of the present invention is advantageously selected from the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of from 3 to 30 carbon atoms, from the group consisting of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of from 3 to 30 carbon atoms. atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl steate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyl dodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate and synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters, for example jojoba oil.
  • the aqueous phase of the preparations according to the invention optionally contains advantageously humectants such as propylene glycol or panthenol, and in particular one or more thickeners which can be advantageously selected from the group silicon dioxide, aluminum silicates, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageously a polyacrylate such as Carbopols type 980, each individually or in combination.
  • advantageously humectants such as propylene glycol or panthenol
  • thickeners which can be advantageously selected from the group silicon dioxide, aluminum silicates, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageously a polyacrylate such as Carbopols type 980, each individually or in combination.
  • Emulsions of the invention are advantageous and contain e.g. the said fats, oils, waxes and other fatty substances, as well as water and an emulsifier, as commonly used for such a type of formulation.
  • Gels according to the invention usually contain low C number alcohols, e.g. Ethanol, propylene glycol, and water or an abovementioned oil in the presence of a thickener, which is preferably silica or an aluminum silicate in the case of oily-alcoholic gels, preferably a polyacrylate in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels.
  • a thickener which is preferably silica or an aluminum silicate in the case of oily-alcoholic gels, preferably a polyacrylate in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels.
  • Suitable propellants for preparations which can be sprayed from aerosol containers according to the invention are the customary known highly volatile, liquefied propellants, for example hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or mixed with one another. Also, compressed air is advantageous to use.
  • preparations according to the invention may also contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances being e.g.
  • the preparation contains UV filter selected from the group of compounds phenylene-1, 4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonklaresalze; 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid salts; 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts; 4- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) benzenesulfonic acid; 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) sulfonic acid salts; 2- (2H-Benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetra-methyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] -phenol; 3- (4-methylbenzylidene) camphor; 3 benzylidenecamphor; ethy
  • the preparation contains no 3- (4-methylbenzylidene) - camphor and 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (INCI: oxybenzone), that is free of these ingredients.

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten und Verwendung von einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten zur Herstellung kosmetischer Zubereitungen zur Bräunung der Haut.

Description

Beschreibung
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten und Verwendung von einem oder mehreren Biphenylamin-
Derivaten zur Bräunung der Haut
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Bräunung der Haut, insbesondere solche welche gleichzeitig Schutz gegen UV-Strahlung bieten.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allge- mein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen. Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, dass UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern lässt, und dass sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluss der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
UV-A-Strahlung kann ferner Hautschädigungen hervorrufen, indem das hauteigene Keratin oder Elastin geschädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeichervermögen der Haut reduziert, d.h. die Haut wird weniger geschmeidig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebshäufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeigt, dass offenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-AStrahlung, hervorgerufen werden.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die pho- tochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, z.B. Hydroxylradikale. Auch Undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktio- nen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmo- leküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, dass auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Die Pigmentierung der menschlichen Haut, wird im Wesentlichen durch die Gegenwart von Melanin bewirkt. Melanin und dessen Abbauprodukte (Melanoide), Carotin, Durchblutungsgrad sowie die Beschaffenheit und Dicke des Stratum corneum und andere Hautschichten lassen Hautfarbtöne von praktisch weiß (bei verringerter Füllung oder bei Fehlen der Blutgefäße) oder gelb- lieh über hellbraun-rötlich, bläulich bis braun verschiedener Nuancen und schließlich beinahe schwarz erscheinen. Die einzelnen Hautregionen zeigen aufgrund unterschiedlicher Melanin- Mengen unterschiedliche Tiefe der Farbtönung.
Das natürliche Melanin schützt die Haut vor eindringender UV-Strahlung. Die Anzahl der in den Melanocyten produzierten Melanin-Granula entscheidet über Hell- oder Dunkelhäutigkeit. Bei starker Pigmentierung (z.B. bei Farbigen, aber auch bei Hellhäutigen nach einiger UV- Bestrahlung) ist Melanin auch im Stratum spinosum und sogar im Stratum corneum festzustellen. Es schwächt die UV-Strahlung um bis zu ca. 90%, bevor diese das Corium erreicht. Je nach Lichtempfindlichkeit werden in der Regel folgende Hauttypen unterschieden:
Hauttyp I bräunt nie, bekommt immer einen Sonnenbrand.
Hauttyp II bräunt kaum, bekommt leicht einen Sonnenbrand. Hauttyp III bräunt durchschnittlich gut.
Hauttyp IV bräunt leicht und anhaltend, bekommt fast nie Sonnenbrand.
Hauttyp V dunkle, oft fast schwarze Haut, bekommt nie Sonnenbrand. Die natürliche Abschirmung der schädlichen UV-Strahlung ist ein handfester Vorteil der natürlichen Hautbräunung. Seit einigen Jahrzehnten gilt darüber hinaus eine„gesunde" Hautfarbe als Zeichen von insbesondere sportlicher Aktivität und wird daher von einer breiten Verbraucherschicht als erstrebenswert erachtet. Vertreter der Hauttypen I und II, die sich einer solchen Hauttönung erfreuen wollen, sind daher ohnehin auf selbstbräunende Präparate angewiesen. Aber auch Vertreter des Hauttyps III, die sich nicht allzu sehr den Risiken des Sonnenbades aussetzen und trotzdem gebräunt aussehen wollen, sind dankbare Zielgruppen für selbstbräunende Zubereitungen.
Künstliche Hautbräunung lässt sich auf kosmetischem bzw. medizinischem Wege bewirken, wobei im Wesentlichen folgende Ansätze eine Rolle spielen:
Durch regelmäßige Einnahme von Carotin-Präparaten wird Carotin wird im Unterhaut-Fettgewebe gespeichert, die Haut färbt sich allmählich orange bis gelbbraun. Mit Hilfe abwaschbarer Make-up-Präparate kann eine leichte Hauttönung erzielt werden (z.B. Extrakte aus frischen grünen Walnussschalen, Henna)
Die Anfärbung kann auch auf dem Wege der chemischen Veränderung der Hornschicht der Haut mit sogenannten selbstbräunenden Zubereitungen erfolgen. Wichtigster Wirkstoff ist das Dihydroxyaceton (DHA). Die auf diese Weise erzielte Hautbräunung ist nicht abwaschbar und wird erst mit der normalen Abschuppung der Haut (nach ca. 10-15 Tagen) entfernt. Dihydroxyaceton kann als Ketotriose bezeichnet werden und reagiert als reduzierender Zucker mit den Aminosäuren der Haut bzw. den freien Amino- und Imino-Gruppen des Keratins über eine Reihe von Zwischenstufen im Sinne einer Maillard-Reaktion zu braungefärbten Stoffen, soge- nannten Melanoiden, welche gelegentlich auch Melanoidine genannt werden.
Ein Nachteil der Bräunung mit Dihydroxyaceton liegt darin, dass die mit ihm gebräunte Haut im Gegensatze zu„sonnengebräunter" Haut nicht gegen Sonnenbrand geschützt ist. Den Nachteilen des Standes der Technik abzuhelfen, insbesondere, neue, verbesserte Wirkstoffe zur Hautbräunung zur Verfügung zu stellen, war also Aufgabe der vorliegenden Erfindung. Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, dass kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten bzw. die Verwendung von einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten zur Bräunung der Haut diese Aufgaben löst.
Es war für den Fachmann nicht vorauszusehen gewesen, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen die Pigmentierung der Haut steigern, eine gleichmäßigere Bräunung der Haut ermöglichen, keine unerwünschten Gerüche beim Auftragen auf die Haut entwickeln und eine Verfärbung der Kleidung nach Auftragen auf die Haut vermeiden.
Vorteilhaft enthalten erfindungsgemäße Hautpflegeprodukte 0,00001 - 20 Gewichtsprozente an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten.
Erfindungsgemäß einzusetzende Biphenylamin-Derivate sind durch folgende chemische Struktur gekennzeichnet:
Figure imgf000005_0001
Beschreibung der Reste bei den Biphenylamin-Derivaten:
A, B, C, D, E können unterschiedlich, teilweise gleich oder völlig gleich sein und unabhängig voneinander sein:
Wasserstoff, Ci-C24-Alkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Alkenyl (verzweigt und unver- zweigt), Ci-C24-Hydroxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Methoxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Alkyloxy (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Aminoalkyl (verzweigt und unverzweigt), OH, COOH, CONH-Alkyl, -COO-Alkyl, NH2, NH-Alkyl, Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, einfach oder mehrfach substituierte Benzyle, aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wo- bei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können, Ri und R2 können unterschiedlich, völlig gleich sein und unabhängig voneinander bedeuten:
Wasserstoff, Ci-C24-Alkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Alkenyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Hydroxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Methoxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), nicht, einfach oder mehrfach substituiertes lndol-3-yl, CHPhPh, Naphthyl, (Ch Rs, (CH2)n-NR3R3, (CH2)n-OR4, (CH2)m-CO-(CH2)m-R3, wobei die Zahl n Werte von 1 bis 8 und die Zahl m Werte von 0 bis 8 annehmen kann oder aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Alkylgruppen, Hyd- roxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können,
R3 = Wasserstoff, d-C24-Alkyl (verzweigt und unverzweigt), d-C24-Alkenyl (verzweigt und unverzweigt), d-C24-Hydroxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), d-C24-Methoxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), nicht, einfach oder mehrfach substituiertes lndol-3-yl, nicht, einfach oder mehrfach substituiertes lndol-1 -yl, CHPhPh, Naphthyl, aromatische oder aliphatische homo- o- der heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 3 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substi- tuenten, Halogenen, Estergruppen, einfach oder mehrfach substituierten Benzylgruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können.
Die genannten Biphenylamin-Derivate können sowohl als freie Base wie auch als Salze vorliegen: z.B. als Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat, Acetat oder Phosphat. Im Besonderen als Halogensalze, wie z.B. Chlorid und Bromid.
Vorteilhaft sind insbesondere folgende Spezies:
Figure imgf000006_0001
Verbindung 1
Figure imgf000007_0001
Verbindung 2
Figure imgf000007_0002
Verbindung 3
Figure imgf000007_0003
Verbindung 4
Figure imgf000008_0001
CAS-Nr.: 1152868-43-3
Verbindung 6
Figure imgf000008_0002
CAS-Nr.: 71545-42-1
Verbindung 7
Figure imgf000009_0001
CAS-Nr.: 199435-76-2
Verbindung 8
Figure imgf000009_0002
CAS-Nr.: 1739-03-3
Verbindung 9
Die Synthese von Biphenylamin-Derivaten ist in der chemischen Literatur sehr gut beschrieben, und die Darstellung der Substanzen deshalb für den geübten Chemiker problemlos möglich. Viele der von erfindungsgemäß vorteilhaften Substanzen sind mit einer CAS-Nr. eindeutig gekennzeichnet und können bei verschiedenen Herstellern von Feinchemikalien bezogen werden.
Wirknachweis
Die humanen, primären Melanozyten dreier Donoren werden vor der Aussaat in eine Assay- Platte zu gleichen Anteilen vereinigt. Die Aussaat der Zellen erfolgt mittels Multidrop (Labsys- tems) in einer Gesamtzellzahl von 7.500 Zellen pro Vertiefung einer 384 Mikrotiterplatte in einem Volumen von 40μΙ_ Vollmedium (MGM-Medium (CellSystems) inklusive dazugehöriger Supplements).
Drei Tage nach der Aussaat erfolgt die Zugabe von Testsubstanzen in jeweils 1 1 unterschiedli- chen Konzentrationen, die einen Bereich von 39nM bis 40μΜ abdecken. Dabei werden die Test-Substanzen in einem Volumen von 15μΙ_ Magermedium (MGM-Medium (Cell-Systems) ohne Supplements) den Zellen hinzugefügt, worauf sich eine Inkubationszeit von 4 Tagen anschließt.
Melanin ist durch seine lichtabsorbierende Wirkung gekennzeichnet, so dass die Messung der Melanogenese über eine Absorptionsmessung (Synergy 4, BioTek) durch die einzelnen wells hindurch erfolgt. Dabei werden diese Messungen zu zwei Zeitpunkten durchgeführt, zum einen direkt nach der Zugabe der Test-Substanzen (Messung I) und dann am Ende ihrer viertätigen Inkubationszeit (Messung II). Die Messung I dient vor allem der Identifikation lichtabsorbierender Test-Substanzen, die mit der Messmethodik interferieren würden. Die Messung II dient der Beurteilung, in wie weit die zu untersuchenden Test-Substanzen die Melanogenese beeinflussen.
Ergebnisse:
Figure imgf000010_0001
Erfindungegemäß vorteilhaft ist es insbesondere, wenn solche Zubereitungen 0,00001 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 10 Gew.-%, ganz besonders 0,005 bis 1 Gew.-% an einem oder mehreren der erfindungsgemäß verwendeten Biphenylamin-Derivaten enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen:
So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemul- sion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfindungsgemäß vorteilhaft, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in verkapselter Form darzureichen, z.B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z.B. als Cellulosever- kapselungen, in Gelatine oder liposomal verkapselt. Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitun- gen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen. Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substan- zen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
- Mineralöle, Mineralwachse
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkylbenzoate;
Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder un- verzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstea- rat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyl- dodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl. Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Feuchthaltemittel wie z.B. Propylenglycol oder Panthenol sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft ein Polyac- rylat wie beispielsweise Carbopole Typ 980, jeweils einzeln oder in Kombination.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein. Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Pro- pyleglycol, und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmit- tels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wässrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV- Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B.
0, 1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut die- nen.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung UV-Filter enthält, gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäuresalze; 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze; 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäuresalze; 2-Methyl-5-(2-oxo-3- bornylidenmethyl)sulfonsäuresalze; 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1 ,3,3,3-tet- ramethyl-1 -[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; 3- Benzylidencampher; Ethylhexylsalicylat; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 4-(Dimethyla- mino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäure-amylester; 4-Methoxy- benzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxy- zimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methyl- benzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)- benzoesäurehexylester, 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan; Homomenthylsalicylat; 2- Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; Dimethicodiethylbenza- Imalonat; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phen- oxy)propenyl)-methoxysiloxan / Dimethylsiloxan - Copolymer; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1 (dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]- 6-(2-ethylhexyl)-imino-1 ,3,5-triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6- triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl- 1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin; 2,4,6-Tris-(biphenyl)-1 ,3,5-triazin; 2,2'-Methylen-bis- (6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 , 1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 4-Dicyanomethylen-2,6-dimethyl- 1 ,4-dihydropyridin-N-(ethyloxysulfatestersalze), Titandioxid; Zinkoxid; Polysiloxancopolymer mit einer statistischen Verteilung gemäß der Formel:
Figure imgf000013_0001
Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung kein 3-(4-Methylbenzyliden)- campher und 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (INCI: Oxybenzon) enthält, also frei von diesen Inhaltsstoffen ist.
Das folgende Beispiel soll eine vorteilhafte Verkörperung der vorliegenden Erfindung verdeutlichen. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. O/W-Emulsion
Figure imgf000014_0001
pH-Wert: 5-6

Claims

Patentansprüche
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend ein oder mehrere Biphe- nylamin-Derivate, gekennzeichnet durch folgende generische chemische Struktur:
Figure imgf000015_0001
bei denen den Resten folgende Bedeutungen zukommen:
A, B, C, D, E können unterschiedlich, teilweise gleich oder völlig gleich sein und unabhängig voneinander sein:
Wasserstoff, Ci-C24-Alkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Alkenyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Hydroxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Methoxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Alkyloxy (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Aminoalkyl (verzweigt und unverzweigt), OH, COOH, CONH-Alkyl, -COO-Alkyl, NH2, NH-Alkyl, Phe- nyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, einfach oder mehrfach substituierte Benzyle, aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Car- boxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können,
Ri und R2 können unterschiedlich, völlig gleich sein und unabhängig voneinander bedeuten:
Wasserstoff, Ci-C24-Alkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Alkenyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Hydroxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Methoxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), nicht, einfach oder mehrfach substituiertes lndol-3-yl, CHPhPh, Naphthyl, (CH2)n-R3, (CH2)n-NR3R3, (CH2)n-OR4, (CH2)m-CO-(CH2)m-R3, wobei die Zahl n Werte von 1 bis 8 und die Zahl m Werte von 0 bis 8 annehmen kann oder aromatische o- der aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogrup- pen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können,
R3 = Wasserstoff, Ci-C24-Alkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Alkenyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Hydroxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), Ci-C24-Methoxyalkyl (verzweigt und unverzweigt), nicht, einfach oder mehrfach substituiertes lndol-3-yl, nicht, einfach oder mehrfach substituiertes lndol-1-yl, CHPhPh, Naphthyl, aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 3 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Halogenen, Estergruppen, einfach oder mehrfach substituierten Benzylgruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können, wobei die genannten Biphenylamin-Derivate sowohl als freie Base als auch als Salze vorliegen können, z.B. als Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat, Acetat oder Phosphat. Im Besonderen als Halogensalze, wie z.B. Chlorid und Bromid.
2. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend ein oder mehrere Biphenylamin-Derivate nach Anspruch 1 , gewählt aus der Gruppe der folgenden Spezies:
Figure imgf000016_0001
Verbindung 1
Figure imgf000016_0002
Verbindung 2
Figure imgf000017_0001
Verbindung 3
Figure imgf000017_0002
Verbindung 4
Figure imgf000017_0003
Verbindung 5 CAS-Nr.: 1152868-43-3
Verbindung 6
Figure imgf000018_0001
CAS-Nr.: 71545-42-1
Verbindung 7
Figure imgf000018_0002
CAS-Nr.: 199435-76-2
Verbindung 8
Figure imgf000019_0001
CAS-Nr.: 1739-03-3
Verbindung 9
Zubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend 0,00001 - 20 Gew.-% an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Zubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend 0,001 - 10 Gew.-% an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Zubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend 0,005 - 1 Gew.-% an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Verwendung von Biphenylamin-Derivaten oder kosmetischen Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur kosmetischen Verstärkung der natürlichen Hautbräunung.
Biphenylamin-Derivate oder dermatologische Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Verstärkung der natürlichen Hautbräunung.
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