WO2014136685A1 - 親水性基剤中油型乳化組成物、及びそれを含有する皮膚化粧料 - Google Patents

親水性基剤中油型乳化組成物、及びそれを含有する皮膚化粧料 Download PDF

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WO2014136685A1
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oil
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hydrophilic base
acid
weight
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PCT/JP2014/055118
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伊藤雅章
門隆之
馬奈木裕美
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株式会社ダイセル
岩瀬コスファ株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a hydrophilic base oil-in-water emulsified composition and a skin cosmetic containing the same.
  • emulsified cosmetics that use synthetic surfactants (anionic, nonionic, or cationic synthetic surfactants) as emulsifiers have strong irritation to skin and hair, and have a problem with safety.
  • synthetic surfactants anionic, nonionic, or cationic synthetic surfactants
  • natural surfactants phospholipid derivatives such as soybean-derived lecithin and lysolecithin
  • the oil used is limited and the emulsifying power is not sufficient. Is generally too high in crystallinity and tends to precipitate during storage, so there is a limit to the amount to be added. In many cases, it is an emulsifying aid that is irritating to the skin and hair.
  • Patent Documents 1 to 4 The problem is that a combination and special emulsification means are required (Patent Documents 1 to 4). Therefore, there has been a demand for an emulsified cosmetic that has low irritation to skin and hair, has aesthetics, and is excellent in dispersion stability.
  • N- (2,3-dihydroxypropyl) fatty acid amide compound has low irritation to skin and hair, is excellent in safety, and has an emulsifying power. It has been found that it has excellent antibacterial action.
  • a hydrophilic base oil-in-water emulsion composition obtained by mixing an N- (2,3-dihydroxypropyl) fatty acid amide compound, a hydrophilic base and an oil can be easily mixed with an aqueous solvent, It has been found that emulsified cosmetics with low hair irritation and excellent dispersion stability can be formed.
  • the present invention has been completed based on these findings.
  • this invention provides the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition containing the following component (A), component (B), and component (C).
  • Component (A) Compound represented by the following formula (1) (Wherein R represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms)
  • the present invention also provides that the component (A) is 0.01 to 10% by weight, the component (B) is 10 to 80% by weight, the component (C The hydrophilic base-in-oil type emulsion composition containing 10 to 90% by weight).
  • the present invention also provides the above-mentioned hydrophilic base-in-oil type emulsion composition, wherein the hydrophilic base in component (B) is a polyhydric alcohol and / or a saccharide.
  • the present invention further includes the surfactant (excluding the compound contained in the component (A)) in a hydrophilic base oil-in-water emulsion composition (100 wt%) in an amount of 0.1 to 10 wt%.
  • a hydrophilic base oil-in-water emulsion composition is provided.
  • the present invention also provides a skin cosmetic containing the above-mentioned hydrophilic base oil-in-water emulsion composition.
  • the present invention also provides the above-described skin cosmetic, which is an oil-in-water emulsion cosmetic in which a hydrophilic base oil-in-water emulsion composition is dispersed in an aqueous solvent as a continuous phase.
  • Component (A) Compound represented by the above formula (1)
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition according to (1) containing 0.01 to 10% by weight of component (A), 10 to 80% by weight of component (B), and 10 to 90% by weight of component (C) object.
  • hydrophilic base-in-oil emulsion composition according to (1) or (2), wherein the hydrophilic base in the component (B) is a polyhydric alcohol and / or a saccharide.
  • a surfactant excluding the compound contained in component (A)
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition according to any one of (3) to (3).
  • the compound (1-2) is used in combination with the compound (1-3) in which the carbon number of R in the formula (1) is 2 or more than that of the compound (1-1).
  • a skin cosmetic comprising the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition according to any one of (1) to (5).
  • the skin cosmetic according to (6) which is an oil-in-water emulsion cosmetic in which a hydrophilic base oil-in-water emulsion composition is dispersed in an aqueous solvent as a continuous phase.
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition of the present invention contains the component (A) as an emulsifier, it has low irritation to skin and hair, has antibacterial properties, and is mixed with an aqueous solvent for stable dispersion. An oil-in-water emulsion excellent in properties can be formed. Therefore, the skin cosmetic containing the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition of the present invention is excellent in safety and dispersion stability, has aesthetics, and has antibacterial properties.
  • composition of the present invention is characterized by containing a compound represented by the following formula (1) as the component (A).
  • the compound represented by the formula (1) is excellent in emulsifying power. Also, Aspergillus brasiliensis, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Streptococcus faecium, Streptococcus faecium, Propionibacterium acne, Propionibacterium acne It has antibacterial properties against Staphylococcus Epidermidis, Genre streptococcus, Corynebacterium er xerosis, etc., and can exert an action to keep the skin flora normal when applied to the skin.
  • R represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms.
  • RCO group in which R is a linear or branched alkyl group having 5 to 21 carbon atoms include n-pentanoyl, isopentanoyl, n-hexanoyl, n-octanoyl, isooctanoyl, 2-ethylhexanoyl.
  • RCO group in which R is a linear or branched alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms examples include n-pentenoyl, isopentenoyl, n-hexenoyl, n-octenoyl, isooctenoyl, 2-ethylhexenoyl, Specific examples include 3-ethylhexenoyl, n-nonenoyl, isononenoyl, n-decenoyl, isodecenoyl, n-undecenoyl, n-dodecenoyl, n-tetradecenoyl, n-hexadecenoyl, n-eicosenoyl and the like.
  • a linear alkyl group or alkenyl group having 5 to 15 carbon atoms is particularly preferred because of its excellent water solubility and excellent antibacterial action. Group) is preferred.
  • the carbon number of R exceeds the above range, the water solubility decreases, and therefore, turbidity may occur when a skin cosmetic is formed, or crystallization and separation may occur at low temperatures.
  • the compound represented by the formula (1) can be used singly or in combination of two or more.
  • a compound (1-1) wherein R has 8 to 18 carbon atoms, a compound (1-2) wherein R in the formula (1) has two or more carbon atoms less than the above (1-1) It is preferable to use in combination a compound (1-3) in which the carbon number of R in 1) is 2 or more than that of (1-1).
  • the amount of the compound (1-1) used is the total amount of the compound represented by the formula (1) (100 % By weight) is, for example, 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, particularly preferably 80% by weight or more.
  • the amount of the compound (1-2) used is the total amount of the compound represented by the formula (1) (100 % By weight) is, for example, 20% by weight or less, preferably 1 to 15% by weight, particularly preferably 2 to 10% by weight.
  • the amount of the compound (1-3) used is the total amount of the compound represented by the formula (1) (100 % By weight) is, for example, 30% by weight or less, preferably 2 to 20% by weight, particularly preferably 4 to 15% by weight.
  • the ratio of compound (1-1): compound (1-2): compound (1-3) Is, for example, more than 50 wt% and less than 100 wt%: more than 0 wt% and less than 20 wt%: more than 0 wt% and less than 30 wt%, preferably 65 to 97 wt%: 1 to 15 wt%: 2 to It is 20% by weight, particularly preferably 75 to 94% by weight: 2 to 10% by weight: 4 to 15% by weight.
  • the compound represented by the formula (1) is produced, for example, by reacting a compound represented by the following formula (2) with a fatty acid halide represented by the following formula (3) in the presence of a basic compound. (Schotten-Baumann method).
  • X in the following formula (3) represents a halogen atom.
  • R is the same as R in formula (1).
  • a basic compound generally used in the Schotten-Baumann method can be used.
  • Inorganic bases organic bases such as pyridine and triethylamine can be used. These can be used alone or in combination of two or more. In the present invention, among them, an inorganic base is preferable, and sodium hydroxide and potassium hydroxide are particularly preferable from the viewpoints of solubility in water and reactivity.
  • the amount of the basic compound used is, for example, about 1.0 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (3).
  • the amount of the basic compound used is less than the above range, it tends to be difficult to complete the reaction sufficiently.
  • the usage-amount of a basic compound exceeds the said range, there exists a tendency for workability to fall for a catalyst removal operation in a post-processing process, and to fall.
  • the quality of the hydrophilic base-in-oil emulsion composition containing the compound represented by the formula (1) thus obtained may adversely affect the quality, for example, the pH may be shifted to the alkali side.
  • the above reaction is performed in the presence or absence of a solvent.
  • the solvent can be appropriately selected depending on the type of the substrate and the target compound.
  • the solvent include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and ethylbenzene; aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane; alicyclic hydrocarbons such as cyclopentane and cyclohexane; carbon tetrachloride, chloroform Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, butyric acid; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone; methyl acetate, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate Esters such as: N, N
  • the reaction temperature of the above reaction is, for example, about ⁇ 70 ° C. to 60 ° C., preferably 0 ° C. to 20 ° C.
  • the reaction time for the above reaction is not particularly limited as long as the temperature in the reaction system can be controlled within the above range by the heat removal capability of the reaction apparatus, but it is, for example, about 0.5 to 10 hours, preferably 1 to 5 hours. If an attempt is made to complete the reaction in a very short time, reaction heat exceeding the range of the heat removal capability of the reactor is generated, the reaction solution temperature rises, the raw material is decomposed, and the selectivity of the reaction decreases. Since a by-product increases, it is not preferable. Further, it is not preferable to spend too much time because productivity is lowered.
  • the compound represented by the formula (1) reacts with the compound represented by the following formula (2) and the fatty acid ester represented by the following formula (4) in the presence of a transesterification catalyst in addition to the above Schotten-Baumann method. Can also be produced (transesterification reaction).
  • R ′ represents a linear or branched alkyl group having about 1 to 10 carbon atoms. R is the same as R in formula (1).
  • transesterification catalyst known transesterification catalysts can be used singly or in combination of two or more.
  • a basic catalyst is particularly preferable.
  • the basic catalyst includes a nitrogen-containing basic compound, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, and the like.
  • the nitrogen-containing basic compound includes an electron-donating nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof, a chain amine or a salt thereof, ammonium hydroxide, and the like.
  • the electron-donating nitrogen-containing heterocyclic compound include 2-aminopyridine, 4-aminopyridine, 2-hydroxypyridine, 4-hydroxypyridine, 2-methoxypyridine, 4-methoxypyridine, 4-dimethylaminopyridine, Pyridines such as 4-diethylaminopyridine, 4-pyrrolidinopyridine, 4- (4-methylpyrrolidinyl) pyridine, 4- (4-methyl-1-piperidinyl) pyridine; quinolines such as aminoquinoline; imidazole, 2 -Imidazoles such as dimethylaminoimidazole, 2-methoxyimidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, 2-mercaptoimidazole; benzimidazoles such as benzimidazole; diazabicyclooctane (DAB
  • Examples of the chain amines include tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine and N, N-dimethylaniline; secondary amines such as dimethylamine, diethylamine and N-methylaniline; methylamine, ethylamine and benzylamine. And primary amines such as aniline.
  • Examples of the salt of the electron-donating nitrogen-containing heterocyclic compound and the chain amines include organic acid salts such as formate, acetate, and oxalate; carbonate, nitrate, nitrite, sulfate, phosphate, and fluoride. Examples thereof include inorganic acid salts such as borohydride and borohydride.
  • Examples of the ammonium hydroxides include tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide.
  • alkali metal compound examples include hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; sodium borate and boron Borates such as potassium acid; borohydrides such as sodium borohydride and potassium borohydride; hydrogen diphosphates such as disodium hydrogen phosphate and dipotassium hydrogen phosphate; sodium acetate, potassium acetate and stearin Organic acid salts such as sodium acid, potassium stearate, sodium benzoate and potassium benzoate; alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide and cesium methoxide; disodium salt of bisphenol A; Dipotassium salt of bisphenol A Sodium salt of phenol, salts of phenols such as potassium salt of phenol and the like.
  • alkaline earth metal compound examples include hydroxides such as magnesium hydroxide and calcium hydroxide; carbonates such as magnesium carbonate and calcium carbonate; borate salts such as magnesium borate and calcium borate; magnesium acetate; Examples thereof include organic acid salts such as calcium acetate, magnesium stearate and calcium stearate.
  • the amount of the transesterification catalyst used is, for example, about 0.001 to 0.1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (4).
  • the amount of the transesterification catalyst used is below the above range, it tends to be difficult to complete the reaction sufficiently.
  • the amount of the transesterification catalyst used exceeds the above range, the catalyst removal operation in the post-treatment process is troublesome and the workability tends to decrease.
  • the transesterification reaction is performed in the presence or absence of a solvent.
  • the solvent can be appropriately selected according to the type of the substrate and the target compound.
  • the solvent does not react with the raw material, has a higher boiling point than the by-produced alcohol, is easily removed in a later process, and even if it remains in the product for the intended use, It is preferable to use a solvent that does not have any restrictions such as repelling due to harmfulness.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and ethylbenzene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and octane; alicyclic rings such as cyclohexane Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone and cyclohexanone; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Acetonitrile, Propio Nitriles such as nitrile and benzonitrile; dibutyl ether, dimethoxyethane, geo Linear or cyclic ethers such as sun, tetrahydrofuran, ethylene glycol monobutyl ether, cyclopentyl methyl ether; isopropanol, 2-ethylhexyl alcohol, ethylene glycol mono
  • the reaction temperature for the transesterification is, for example, about 30 ° C. to 150 ° C., preferably 50 ° C. to 120 ° C. If the reaction temperature is too high, the selectivity of the reaction tends to decrease and the by-products tend to increase, such being undesirable.
  • the reaction time for the transesterification is, for example, about 3 to 60 hours, preferably 4 to 50 hours. It is not preferable to spend too much time because productivity decreases. In that case, it is preferable to adjust the reaction time within an appropriate range, for example, by changing the type and amount of the catalyst.
  • the atmosphere of the reaction by the Schotten-Baumann method and the transesterification reaction is not particularly limited as long as the reaction is not inhibited.
  • it is preferably performed in an inert gas atmosphere such as a nitrogen atmosphere or an argon atmosphere.
  • the reaction can be carried out by any method such as batch, semi-batch and continuous methods.
  • the obtained compound is separated and purified by separation and purification means such as filtration, centrifugation, concentration, distillation, extraction, crystallization, recrystallization, adsorption, column chromatography, etc., or a combination of these. Can do.
  • composition of the present invention contains a hydrophilic base as the component (B).
  • hydrophilic base examples include polyhydric alcohols and saccharides having two or more hydroxyl groups in the molecule.
  • examples of the polyhydric alcohol include 1,3-butanediol, 3-methyl-1,3-butanediol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,2-pentanediol, ethylene glycol, diethylene glycol, Examples thereof include ethylene glycol, polyethylene glycol, glycerin, and polyglycerin (for example, diglycerin and tetraglycerin).
  • saccharide examples include glucose, sucrose, fructose, sorbitol, maltitol, pentaerythritol, xylitol, trehalose and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
  • composition of the present invention contains oil as component (C).
  • oil a known oily substance used in skin cosmetics can be used.
  • one molecule of glycerol is selected from palmitic acid, oleic acid, stearic acid, palmitoleic acid, ricinoleic acid, and the like.
  • Triglycerides obtained by ester-linking three species of fatty acids of two or more species; cetanol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, lauryl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, aralkyl alcohol, behenyl alcohol, jojoba alcohol, chimyl alcohol, Higher alcohols and derivatives such as ceralkyl alcohol, batyl alcohol, hexyl decanol, isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol, dimer diol; aralkyl alcohol (benzyl alcohol) ) And derivatives; long chain fatty acids (lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, behenic acid, undecylenic acid, 12-hydroxystearic acid, palmitooleic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, elca Acid, docosahexaen
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition of the present invention comprises the above component (A), component (B), and component (C).
  • the content of component (A) (when two or more are used, the total amount thereof) is, for example, 0.01% by weight or more, preferably 0.0% by weight in the total amount (100% by weight) of the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition. 1% by weight or more. Further, considering the touch when it is used as a skin cosmetic, it is 10% by weight or less, preferably 8% by weight or less.
  • the content of component (B) (when two or more types are used, the total amount thereof) is, for example, 10% by weight or more, preferably 25% by weight or more, based on the total amount (100% by weight) of the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition. It is. Moreover, when the touch when it is set as skin cosmetics is considered, it is 80 weight% or less, Preferably it is 50 weight% or less.
  • the content of component (C) (when two or more types are used, the total amount thereof) is, for example, 10% by weight or more, preferably 20% by weight or more, based on the total amount of the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition (100% by weight). It is. Moreover, when the touch when it is set as skin cosmetics is considered, it is 90 weight% or less, Preferably it is 70 weight% or less.
  • the component (A), the component (B), and the component (C) are contained in the above range, the component (A), the component (B), and the component (C) are combined in the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition.
  • a coalescence can be formed and a stable gel can be formed.
  • a stable gel-like hydrophilic base oil-in-water emulsion composition can easily form a stable oil-in-water emulsion cosmetic by diluting with water or the like.
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition of the present invention contains, in addition to the above component (A), component (B), and component (C), other components as long as the effects of the present invention are not impaired. May be.
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition of the present invention preferably contains an emulsifier other than the component (A) (hereinafter sometimes referred to as “other emulsifier”) as another component.
  • emulsifiers examples include phospholipid derivatives (hydrogenated soybean lecithin, hydrogenated egg yolk lecithin, soybean lysolecithin, etc.), sucrose fatty acid esters (sucrose laurate, sucrose oleate, etc.), polyglycerin monoalkyl Naturally derived surfactants such as esters (polyglycerol mono-C 12-18 alkyl esters having a glycerol polymerization degree of 2 to 10 such as decaglycerol monomyristate), glycyrrhizic acid derivatives, casein soda, etc .; nonionic surfactants; anions Surfactants; cationic surfactants; amphoteric surfactants and the like are included.
  • the content of other emulsifiers (the total amount when two or more are used) is, for example, about 0.1 to 10% by weight of the total amount (100% by weight) of the hydrophilic base-in-oil type emulsion composition, Preferably, the content is 0.1 to 2.0% by weight.
  • the other emulsifier is contained in the above range, the dispersion stability of the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition can be further improved.
  • the content of other emulsifiers exceeds the above range, the irritation to the skin and hair becomes stronger, and it tends to be difficult to obtain a skin cosmetic that has both low irritation and dispersion stability.
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition of the present invention may contain a viscosity modifier such as water, alcohol or fatty acid.
  • the content of the viscosity modifier is about 0.01 to 10% by weight of the total amount (100% by weight) of the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition.
  • the addition amount of the viscosity modifier exceeds the above range, it tends to be difficult to form a hydrophilic base-in-oil type emulsion composition.
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition of the present invention can be produced by uniformly mixing the component (A), the component (B), the component (C), and, if necessary, predetermined amounts of other components.
  • the mixing method is not particularly limited as long as the above components can be mixed uniformly, and a general method (for example, a method of stirring using a homogenizer) can be employed. Further, mixing may be performed while heating.
  • the hydrophilic base-in-oil type emulsion composition of the present invention thus obtained is a transparent or translucent gel that has a uniform composition in which oil is dispersed in a hydrophilic base as a continuous phase. Alternatively, it is a viscous liquid composition, and when an aqueous solvent is added, an oil-in-water emulsion having dispersion stability can be formed. Therefore, the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition of the present invention can be suitably used as a skin cosmetic or a raw material thereof.
  • the skin cosmetic of the present invention contains the above-mentioned hydrophilic base oil-in-water emulsion composition.
  • Oil-type emulsion for example, water, water-soluble polymer dispersion, alcohol solution, etc.
  • the average particle size of the dispersed phase particles in the oil-in-water emulsion is, for example, 10 ⁇ m or less, preferably 0.5 to 5 ⁇ m.
  • An oil-in-water emulsion in which the dispersed phase particles have an average particle diameter in the above range is preferable in terms of excellent aesthetics.
  • the content of the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition in the total amount (100% by weight) of the skin cosmetic is not particularly limited, and is appropriately determined according to the characteristics (moisture feeling, emollient action, etc.) of the intended skin cosmetic. Can be adjusted.
  • the skin cosmetic of the present invention may contain various components usually used in cosmetics, if necessary, in addition to the above hydrophilic base-in-oil emulsion composition.
  • the various components used in the cosmetics include humectants / feel improvers, thickeners / gelling agents, solvents / propellants, antioxidants, reducing agents, oxidizing agents, chelating agents, pH adjusters.
  • cosmetic ingredient standards cosmetic ingredient-specific formulation standards, Japan Cosmetic Industry Association ingredient name list, INCI dictionary (The International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook), Quasi-drug ingredient standards, Japanese Pharmacopoeia, Pharmaceutical Additives Ingredients listed in standards, official food additives, etc., and Japanese and foreign patent publications and patent publications (including publications and republications) in which the international patent classification IPC belongs to the classification of A61K7 and A61K8 It is possible to appropriately contain known cosmetic ingredients, pharmaceutical ingredients, food ingredients, etc., such as the ingredients described.
  • the skin cosmetic of the present invention can be produced by uniformly mixing the above-mentioned hydrophilic base oil-in-water emulsion composition and predetermined amounts of various components used as necessary with an aqueous solvent.
  • the pH of the skin cosmetic of the present invention is preferably in the range of 3 to 13, for example.
  • the pH can be adjusted using a known pH adjusting agent.
  • Skin cosmetics of the present invention include basic cosmetics such as creams, emulsions and lotions; makeup cosmetics such as lipsticks, lip glosses, lip balms, foundations and eye liners; suntan / sunscreen cosmetics; hair creams, Cosmetics for hair such as hair lotion; cleaning cosmetics; aromatic cosmetics; nail cosmetics; oral cosmetics; bath cosmetics.
  • the skin cosmetic of the present invention can be used in the same manner as normal skin cosmetics.
  • the skin cosmetic of the present invention is highly safe against skin and hair, excellent in dispersion stability and feel in use, aesthetic (transparent or translucent, glossy, fine, etc.), and excellent antibacterial Has an effect.
  • N-methyl-N- (2,3-dihydroxypropyl) decanoic acid amide N-methyl-N was determined by HPLC analysis (detection wavelength: 210 nm) using a 10 mM ammonium acetate aqueous solution / acetonitrile mixed solvent system and an ODS column.
  • Synthesis example 2 3- (N-methylamino) -1,2-propanediol was added to a 1 L four-necked flask equipped with a reflux pipe equipped with a nitrogen inlet line with a three-way cock switching and a vent line, a thermometer, and two 200 mL dropping funnels. Put 52.57 g (0.50 mol) and 100 mL of ethanol, 95.36 g (0.50 mol) of decanoic acid chloride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in one dropping funnel, the other dropping funnel was charged with 112.54 g (0.50 mol) of a 24% aqueous sodium hydroxide solution, and the inside of the reactor was purged with nitrogen.
  • decanoic acid chloride manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Both components were added dropwise while adjusting the dropping rate so that the addition of the aqueous sodium hydroxide solution was completed, and then the pH was adjusted to a range of 7 to 8 with a small amount of 28% aqueous sodium hydroxide solution, and further added for 0 hour. Stirring was continued at a temperature of from 5 to 5 ° C., the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour, and then concentrated by a rotary evaporator. After adding 220 mL of methanol to the residue to obtain a homogeneous transparent solution, the white crystals deposited by standing overnight in a refrigerator at ⁇ 20 ° C.
  • the obtained white crystalline substance was confirmed to have the desired structure by 1 H-NMR spectrum.
  • a single peak component derived from N-methyl-N- (2,3-dihydroxypropyl) lauric acid amide by HPLC analysis detection wavelength: 210 nm
  • HPLC analysis detection wavelength: 210 nm
  • N-methyl-N- (2,3-dihydroxypropyl) fatty acid amides obtained in Synthesis Examples 2 to 4 were mixed at the composition ratio shown in Table 1 and heated to 70 ° C. to prepare mixtures 2 to 4. did.
  • Example 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 8 In accordance with the formulation in the following table (numbers are by weight), component (1) was heated and stirred to prepare a uniform solution at 75 ° C. While operating the homogenizer, the component (2) warmed to 75 ° C. was slowly added to this solution and further stirred for 20 minutes. Thereafter, component (3) was slowly added and cooled to room temperature to prepare a hydrophilic base-in-oil type emulsion composition.
  • hydrophilic base oil-in-water emulsion composition The appearance of the obtained hydrophilic base oil-in-water emulsion composition was visually observed. Moreover, water (90 mL) was added to the obtained hydrophilic base oil-in-water emulsion composition (10 mL) with stirring at room temperature to prepare an oil-in-water emulsion (O / W emulsion). The emulsified state of the mold emulsion was observed, and the emulsified state after 1 month was also observed under a 40 ° C. environment. The emulsified state after 1 month in a 40 ° C. environment was observed at 1000 times using a digital microscope (trade name “VH-7000”, manufactured by Keyence), and the dispersed phase (oil) was observed according to the following criteria.
  • VH-7000 digital microscope
  • Example 14 (Preparation of liquid face wash) The component (1) described in Table 4 was mixed and heated to 75 ° C. The component (2) was added here, and it stirred until it melt
  • Example 14 Further, a liquid face wash was prepared in the same manner as in Example 14 except that the mixture 1 was not added as a control sample.
  • Example 15 (antibacterial cleaning material)
  • the component (1) described in Table 6 was heated and stirred to 60 ° C. to obtain a uniform solution, and cooled to room temperature.
  • component (2) and component (3) were sequentially added to make the whole uniform. Thereafter, defoaming was performed to obtain an antibacterial cleaning material.
  • the obtained antibacterial detergent has good antibacterial action against Corynebacterium xerosis and Propionibacterium acnes, and is found to be suitable as a face wash for preventing acne. It was.
  • Example 16 moisture gel cream
  • the component (1) described in Table 7 was heated and stirred to obtain a uniform solution at 75 ° C. While operating the homogenizer, component (2) was slowly added thereto to form a gel, and the mixture was further stirred for 30 minutes. Thereafter, component (3) was slowly added and stirred for 20 minutes. Separately from this, the component (4) was mixed and dissolved by heating, and then cooled to room temperature to obtain a uniform solution. Component (5) was added to this solution to prepare a uniform mixture. Then, the mixture of components (1) to (3) was added to the mixture of components (4) and (5) to make the whole uniform. Thereafter, defoaming was performed to obtain a moisture gel cream. The resulting moisture gel cream was an O / W emulsion, the dispersed phase particles were 1 to 3 ⁇ m, had a white, glossy appearance, and remained dispersed even after 6 months.
  • Example 17 (whitening milky)
  • the component (1) described in Table 8 was heated and stirred to obtain a uniform solution at 75 ° C. While operating the homogenizer, component (2) was slowly added thereto to form a gel, and the mixture was further stirred for 30 minutes. Thereafter, component (3) was slowly added and stirred for 20 minutes. Separately from this, the component (4) was mixed and dissolved by heating, and then cooled to room temperature to obtain a uniform solution. The mixture of components (1) to (3) was added to the mixture of component (4) to make the whole uniform. Thereafter, defoaming was performed to obtain a whitening milky.
  • the obtained whitening milky was an O / W emulsion, the dispersed phase particles were 2 to 5 ⁇ m, white and lustrous appearance, and the dispersed state was maintained even after 3 months.
  • the obtained whitening milky was subjected to sensory evaluation on “appearance”, “spreading during application”, and “moist feeling after application”.
  • the female panelists (15 people) use the whitening milky key in the usual way, “5 points: very good”, “4 points: good”, “3 points: normal”, “2 points: somewhat bad” Evaluation was based on 5 grades of “1 point: bad”.
  • the total score evaluated was divided by the number of panelists and evaluated according to the following criteria. Furthermore, the presence or absence of a feeling of irritation was also confirmed, and the result was displayed in percentage. As a result, it was found that the appearance and usability were excellent, and there was no irritation and safety was high (see Table 9).
  • Evaluation criteria ⁇ : Over 4.5 points, 5 points or less ⁇ : Over 3.5 points, 4.5 points or less ⁇ : Over 2.5 points, 3.5 points or less ⁇ : 2.5 points or less
  • Example 18 (Anti-acne liquid face wash) A liquid face wash containing no surfactant other than the mixture 1 was prepared. The component (1) described in Table 10 was mixed and heated to 80 ° C. The component (2) was added here, and it stirred until it melt
  • Example 19 moisture gel cream
  • the component (2) described in Table 12 was mixed, dissolved by warming, and then cooled to room temperature to obtain a uniform solution.
  • the component (3) was added here to make a uniform mixture.
  • component (1) was added and mixed uniformly, and defoamed to obtain a moisture gel cream.
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsion composition obtained in Example 4 was used as the component (1).
  • the obtained moisture gel cream was an O / W emulsion, the dispersed phase particles were about 0.5 to 2 ⁇ m, had a white and glossy appearance, and remained dispersed even after 6 months.
  • Example 20 (Brightening Milky) Component (2) was slowly added and emulsified into component (1) listed in Table 13 while operating the homomixer while heating to 75 ° C., and cooled to room temperature to obtain a uniform solution.
  • the component (3) was added there, and the whole was made uniform. Thereafter, defoaming was performed to obtain a brightening milky.
  • the obtained brightening milky was an O / W emulsion, the dispersed phase particles were about 0.5 to 2 ⁇ m, had a white and glossy appearance, and the dispersed state was maintained even after 6 months.
  • the sensory evaluation was performed on the “appearance”, “spreading during application”, and “moist feeling after application” of the obtained brightening milky key. Fifteen female panelists use the Brightening Milky in the usual way, “5 points: very good”, “4 points: good”, “3 points: normal”, “2 points: somewhat bad”, “1 point : Bad ”. The total score evaluated was divided by the number of panelists, and evaluated according to the same criteria as in the whitening milky. Furthermore, the presence or absence of a feeling of irritation was also confirmed, and the result was displayed as a percentage. As a result, it was found that the appearance and use feeling were excellent, and there was no irritation and safety was high (see Table 14).
  • Example 21 (Body soap) The component (1) described in Table 15 was heated to 80 ° C., and the component (2) was added thereto, stirred until it was uniformly dissolved, and then cooled to room temperature. The component (3) was added here, and the whole was made uniform. Thereafter, defoaming was performed to obtain a body soap.
  • the sensory evaluation was performed on “bubbles” and “freshness after rinsing” of the obtained body soap.
  • 15 female panelists used the above-mentioned body soap in the usual way (used twice a day (morning and evening) for one month), “5 points: very good”, “4 points: good”
  • the evaluation was made in five grades: “3 points: normal”, “2 points: somewhat bad”, and “1 point: bad”.
  • the total score evaluated was divided by the number of panelists, and evaluated according to the same criteria as in the whitening milky. Furthermore, the presence or absence of a feeling of irritation was also confirmed, and the result was displayed as a percentage. As a result, it was found that the refreshing feeling after foaming and rinsing was excellent, and there was no irritation and the safety was high (see Table 16).
  • Example 22 (emollient cream) Component (2) was slowly added and emulsified to component (1) listed in Table 17 while operating the homomixer while heating to 75 ° C., and cooled to room temperature to obtain a uniform solution. Thereafter, defoaming was performed to obtain an emollient cream.
  • the sensory evaluation was performed about the "appearance" of the obtained emollient cream, "spreading at the time of application", and "moist feeling after application”. Fifteen female panelists used the emollient cream in the usual way, and “5 points: very good”, “4 points: good”, “3 points: normal”, “2 points: somewhat bad”, “1 Evaluation was made on a five-point scale, “Point: Bad”. The total score evaluated was divided by the number of panelists, and evaluated according to the same criteria as in the whitening milky. Furthermore, the presence or absence of a feeling of irritation was also confirmed, and the result was displayed as a percentage. As a result, it was found that the appearance and usability were excellent, and there was no irritation and safety was high (see Table 18).
  • Examples 23-31 A skin cosmetic was prepared and evaluated in the same manner as in Examples 14 to 22, except that the mixture 2 was used in place of the mixture 1. As a result, the same evaluation as in the case of using the mixture 1 was obtained.
  • Examples 32 to 40 A skin cosmetic was prepared in the same manner as in Examples 14 to 22 except that the mixture 3 was used in place of the mixture 1, and the same evaluation was performed. As a result, the same evaluation as in the case of using the mixture 1 was obtained.
  • Examples 41-49 A skin cosmetic was prepared and evaluated in the same manner as in Examples 14 to 22 except that the mixture 4 was used in place of the mixture 1. As a result, the same evaluation as in the case of using the mixture 1 was obtained.
  • the skin cosmetics of the present application containing the component (A) are excellent in aesthetics, and are excellent in safety, dispersion stability, feel in use, and antibacterial properties.
  • the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition of the present invention contains the component (A) as an emulsifier, it has low irritation to skin and hair, has antibacterial properties, and is mixed with an aqueous solvent for stable dispersion. An oil-in-water emulsion excellent in properties can be formed. Therefore, the skin cosmetic containing the hydrophilic base oil-in-water emulsified composition of the present invention is excellent in safety and dispersion stability, has aesthetics, and has antibacterial properties.

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Abstract

　水系溶剤と容易に混合して、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、分散安定性に優れた乳化化粧料を形成することができる親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。　本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有する。　成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物（式中、Ｒは炭素数５～２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）　成分（Ｂ）：親水性基剤　成分（Ｃ）：油

Description

親水性基剤中油型乳化組成物、及びそれを含有する皮膚化粧料
　本発明は、親水性基剤中油型乳化組成物、及びそれを含む皮膚化粧料に関する。本願は、２０１３年３月７日に日本に出願した、特願２０１３－０４５３５１号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　従来、クリーム、乳液等の乳化化粧料の必要条件としては下記事項が挙げられる。そして、これらの条件を満足させるために様々の乳化剤及び油が検討されてきた。
（１）皮膚、毛髪等に対して刺激性が低く安全であること
（２）分散安定性が高いこと（長期にわたって分離や析出物が生じないこと）
（３）美観を有すること
（４）容器から手に取りやすく、使用時の感触（延展性、さっぱり感、しっとり感等）が良いこと
（５）使用後に皮膚、毛髪等に適度な保湿性を付与すること
（６）長期保存しても変質（変色、異臭の発生等）を起こさないこと
　例えば、乳化剤として合成界面活性剤（アニオン型、ノニオン型、又はカチオン型合成界面活性剤）を使用した乳化化粧料は皮膚や毛髪等への刺激性が強く、安全性の点が問題であった。一方、比較的安全性が高い天然の界面活性剤（大豆由来レシチン、リゾレシチン等のリン脂質誘導体）を使用した乳化化粧料では、使用する油が制限される上、乳化力が十分ではなく、さらには一般に結晶性が高すぎるために保存中に沈殿を生じる傾向があることから配合量にも制限が有り、多くの場合において、皮膚や毛髪等への刺激性が懸念される乳化助剤との併用や特殊な乳化手段が必要とされることが問題であった（特許文献１～４）。よって、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、美観を有し、分散安定性に優れた乳化化粧料が求められていた。
特開２００６－３０６７９３号公報 特開２００８－１１５１６２号公報 特開２００１－７２５８１号公報 特開２００８－１０５９５２号公報
　従って、本発明の目的は、水系溶剤と容易に混合して、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、分散安定性に優れた乳化化粧料を形成することができる親水性基剤中油型乳化組成物を提供することにある。
　本発明の他の目的は、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、優れた美観及び分散安定性を有する乳化化粧料を提供することにある。
　本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定のＮ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミド化合物は皮膚や毛髪に対して低刺激性で安全性に優れ、乳化力に優れ、且つ抗菌作用を有することを見出した。そして、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミド化合物と親水性基剤と油を混合して得られる親水性基剤中油型乳化組成物は、水系溶剤と容易に混合して、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、分散安定性に優れた乳化化粧料を形成することができることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
　すなわち、本発明は、下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有する親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。
　成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｒは炭素数５～２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）
　成分（Ｂ）：親水性基剤
　成分（Ｃ）：油
　本発明は、また、親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に、成分（Ａ）を０．０１～１０重量％、成分（Ｂ）を１０～８０重量％、成分（Ｃ）を１０～９０重量％含有する前記の親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。
　本発明は、また、成分（Ｂ）における親水性基剤が多価アルコール及び／又は糖類である前記の親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。
　本発明は、更に、界面活性剤（成分（Ａ）に含まれる化合物を除く）を、親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に０．１～１０重量％含有する前記の親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。
　本発明は、また、前記の親水性基剤中油型乳化組成物を含有する皮膚化粧料を提供する。
　本発明は、また、連続相としての水系溶媒中に親水性基剤中油型乳化組成物が分散してなる水中油型乳化化粧料である前記の皮膚化粧料を提供する。
　すなわち、本発明は以下に関する。
（１）　下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有する親水性基剤中油型乳化組成物。
　成分（Ａ）：上記式（１）で表される化合物
　成分（Ｂ）：親水性基剤
　成分（Ｃ）：油
（２）　親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に、成分（Ａ）を０．０１～１０重量％、成分（Ｂ）を１０～８０重量％、成分（Ｃ）を１０～９０重量％含有する（１）に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
（３）　成分（Ｂ）における親水性基剤が多価アルコール及び／又は糖類である（１）又は（２）に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
（４）　更に、界面活性剤（成分（Ａ）に含まれる化合物を除く）を、親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に０．１～１０重量％含有する（１）～（３）の何れか１つに記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
（５）　上記式（１）中のＲの炭素数が８～１８の化合物（1-1）と、式（１）中のＲの炭素数が前記化合物(1-1)よりも２以上少ない化合物（1-2）と、式（１）中のＲの炭素数が前記化合物(1-1)よりも２以上多い化合物（1-3）を組み合わせて使用する（１）～（４）の何れか１つに記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
（６）　（１）～（５）の何れか１つに記載の親水性基剤中油型乳化組成物を含有する皮膚化粧料。
（７）　連続相としての水系溶媒中に親水性基剤中油型乳化組成物が分散してなる水中油型乳化化粧料である（６）に記載の皮膚化粧料。
　本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は乳化剤として成分（Ａ）を含有するため、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、抗菌性を有し、且つ水系溶剤と混合することにより、分散安定性に優れた水中油型エマルションを形成することができる。そのため、本発明の親水性基剤中油型乳化組成物を含む皮膚化粧料は、安全性、分散安定性に優れ、美観を有し、抗菌性を有する。
　［成分（Ａ）］
　本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は成分（Ａ）として、下記式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（１）で表される化合物は乳化力に優れる。また、アスペルギルス ブラシリエンシス（Aspergillus.brasiliensis）、バチルス ズブチリス（Bacillus subtilis）、スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus aureus）、ストレプトコッカス ファエシウム（Streptococcus faecium）、プロピオニバクテリウム アクネス（Propionibacterium acnes）、スタフィロコッカス エピデルミジス（Staphylococcus Epidermidis）、ゲンレ ストレプトコッカス（Genre streptococcus）、コリネバクテリウム ゼロシス（Corynebacterium xerosis）等に対する抗菌性を有しており、皮膚に適用することにより皮膚フローラを正常に保つ作用を発揮することができる。
　式（１）中、Ｒは炭素数５～２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒが炭素数５～２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基であるＲＣＯ基としては、例えば、ｎ－ペンタノイル、イソペンタノイル、ｎ－ヘキサノイル、ｎ－オクタノイル、イソオクタノイル、２－エチルヘキサノイル、３－エチルヘキサノイル、ｎ－ノナノイル、イソノニル、ｎ－デカノイル、イソデカノイル、ｎ－ウンデカノイル、ｎ－ドデカノイル（＝ラウロイル）、ｎ－テトラデカノイル（＝ミリストイル）、ｎ－ヘキサデカノイル、ｎ－エイコサノイル基を挙げることができる。Ｒが炭素数５～２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基であるＲＣＯ基としては、例えば、ｎ－ペンテノイル、イソペンテノイル、ｎ－ヘキセノイル、ｎ－オクテノイル、イソオクテノイル、２－エチルヘキセノイル、３－エチルヘキセノイル、ｎ－ノネノイル、イソノネノイル、ｎ－デセノイル、イソデセノイル、ｎ－ウンデセノイル、ｎ－ドデセノイル、ｎ－テトラデセノイル、ｎ－ヘキサデセノイル、ｎ－エイコセノイル基等を挙げることができる。
　本発明においては、なかでも、水溶性に優れ、且つ優れた抗菌作用を有する点で、炭素数５～１５の直鎖状アルキル基又はアルケニル基（特に、炭素数５～１５の直鎖状アルキル基）が好ましい。Ｒの炭素数が上記範囲を上回ると水溶性が低下するため、皮膚化粧料を形成した際に濁りを生じたり、低温時に結晶化分離が生じたりする場合がある。
　本発明において、式（１）で表される化合物は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明においては、なかでも、２種以上組み合わせて使用することが、使用感触に優れ、より一層抗菌性に優れた皮膚化粧料を形成することができる点で好ましく、特に、式（１）中のＲの炭素数が８～１８の化合物（1-1）と、式（１）中のＲの炭素数が前記(1-1)よりも２以上少ない化合物（1-2）と、式（１）中のＲの炭素数が前記(1-1)よりも２以上多い化合物（1-3）を組み合わせて使用することが好ましい。
　前記化合物（1-1）、（1-2）、及び（1-3）を併用する場合における、化合物（1-1）の使用量としては、式（１）で表される化合物全量（１００重量％）において、例えば５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上である。
　前記化合物（1-1）、（1-2）、及び（1-3）を併用する場合における、化合物（1-2）の使用量としては、式（１）で表される化合物全量（１００重量％）において、例えば２０重量％以下、好ましくは１～１５重量％、特に好ましくは２～１０重量％である。
　前記化合物（1-1）、（1-2）、及び（1-3）を併用する場合における、化合物（1-3）の使用量としては、式（１）で表される化合物全量（１００重量％）において、例えば３０重量％以下、好ましくは２～２０重量％、特に好ましくは４～１５重量％である。
　前記化合物（1-1）、（1-2）、及び（1-3）を併用する場合における、化合物（1-1）：化合物（1-2）：化合物（1-3）の使用割合としては、例えば５０重量％を超え１００重量％未満：０重量％を超え２０重量％以下：０重量％を超え３０重量％以下程度、好ましくは６５～９７重量％：１～１５重量％：２～２０重量％、特に好ましくは７５～９４重量％：２～１０重量％：４～１５重量％である。
　式（１）で表される化合物は、例えば、塩基性化合物の存在下、下記式（２）で表される化合物と下記式（３）で表される脂肪酸ハライドを反応させることにより製造することができる（ショッテン・バウマン法）。下記式（３）中のＸはハロゲン原子を示す。Ｒは式（１）中のＲに同じ。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　前記塩基性化合物としては、一般にショッテン・バウマン法で用いられる塩基性化合物を使用することができ、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明においては、なかでも、無機塩基が好ましく、水への溶解性および反応性の観点から水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好ましい。
　前記塩基性化合物の使用量は、式（３）で表される化合物１モルに対し、例えば１．０～１．２モル程度である。塩基性化合物の使用量が上記範囲を下回ると反応を十分に完結させることが困難となる傾向がある。一方、塩基性化合物の使用量が上記範囲を上回ると、後処理工程での触媒除去操作に手間がかかり、作業性が低下する傾向がある。また、それにより得られた式（１）で表される化合物を含む親水性基剤中油型乳化組成物のｐＨがアルカリ側に振れるなど品質に悪影響を及ぼす可能性が懸念される。
　上記反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。溶媒は、基質及び目的化合物の種類等により適宜選択できる。前記溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１、２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；酢酸、プロピオン酸、酪酸等のカルボン酸；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノブチルエーテル等の鎖状または環状エーテル；メタノール、エタノール、イソプロパノール、２－エチルヘキシルアルコール等のアルコール等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。また、通常、脂肪酸ハライドとアミン化合物との反応速度は酸ハライドの加溶媒分解速度に比べて十分に速いので、上記溶媒を水と混合して使用することもできる。
　上記反応の反応温度としては、例えば－７０℃～６０℃程度、好ましくは０℃～２０℃である。
　上記反応の反応時間としては反応装置の除熱能力によって反応系内の温度を上記範囲に制御できる限り特に制限は無いが、例えば０．５～１０時間程度、好ましくは１～５時間である。あまり短時間で反応を完結させようとすると、反応装置の除熱能力の範囲を超える反応熱が生成して反応液温度が上昇して原料物質が分解したり、反応の選択性が低下して副生成物が増加したりするので好ましくない。また、あまり長時間かけるのは生産性が低下するため好ましくない。
　式（１）で表される化合物は、上記ショッテン・バウマン法の他、エステル交換触媒の存在下、下記式（２）で表される化合物と下記式（４）で表される脂肪酸エステルを反応させることにより製造することもできる（エステル交換反応）。式（４）中、Ｒ’は炭素数１～１０程度の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒは式（１）中のＲに同じ。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　前記エステル交換触媒としては、公知のエステル交換触媒を、１種を単独で又は２種以上混合して使用できる。本発明においては、なかでも塩基性触媒が好ましい。塩基性触媒には、含窒素塩基性化合物、アルカリ金属化合物、及びアルカリ土類金属化合物等が含まれる。
　前記含窒素塩基性化合物には、電子供与性含窒素複素環化合物又はその塩、鎖状アミン類又はその塩、アンモニウムヒドロキシド類等が含まれる。前記電子供与性含窒素複素環化合物としては、例えば、２－アミノピリジン、４－アミノピリジン、２－ヒドロキシピリジン、４－ヒドロキシピリジン、２－メトキシピリジン、４－メトキシピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、４－ジエチルアミノピリジン、４－ピロリジノピリジン、４－（４－メチルピロリジニル）ピリジン、４－（４－メチル－１－ピペリジニル）ピリジン等のピリジン類；アミノキノリン等のキノリン類；イミダゾール、２－ジメチルアミノイミダゾール、２－メトキシイミダゾール、２－メチルイミダゾール、４－メチルイミダゾール、２－メルカプトイミダゾール等のイミダゾール類；ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾール類；ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。前記鎖状アミン類としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン等の第３級アミン；ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ－メチルアニリン等の第２級アミン；メチルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、アニリン等の第１級アミン等を挙げることができる。前記電子供与性含窒素複素環化合物及び鎖状アミン類の塩としては、ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩等の有機酸塩；炭酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、フッ化ホウ素酸塩、水素化ホウ素化物等の無機酸塩等を挙げることができる。前記アンモニウムヒドロキシド類としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等を挙げることができる。
　前記アルカリ金属化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩；ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム等のホウ酸塩；水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素化物；リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム等のリン酸水素二塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム等の有機酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、セシウムメトキシド等のアルコキシド；ビスフェノールＡの二ナトリウム塩、ビスフェノールＡの二カリウム塩、フェノールのナトリウム塩、フェノールのカリウム塩等のフェノール類との塩等を挙げることができる。
　前記アルカリ土類金属化合物としては、例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化物；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩；ホウ酸マグネシウム、ホウ酸カルシウム等のホウ酸塩；酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム等の有機酸塩等を挙げることができる。
　前記エステル交換触媒の使用量は、式（４）で表される化合物１モルに対し、例えば０．００１～０．１モル程度である。エステル交換触媒の使用量が上記範囲を下回ると反応を十分に完結させることが困難となる傾向がある。一方、エステル交換触媒の使用量が上記範囲を上回ると、後処理工程での触媒除去操作に手間がかかり作業性が低下する傾向がある。
　上記エステル交換反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。溶媒は、基質及び目的化合物の種類等に応じて適宜選択することができる。前記溶媒としては、原料と反応せず、副生するアルコールよりも高沸点であり、後工程での除去が容易で、且つ目的とする用途において仮に製品中に残留した場合であっても臭気や有害性により忌避される等の制約がない溶媒を使用することが好ましく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素；１、２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル；ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等の鎖状または環状エーテル；イソプロパノール、２－エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール等のアルコール；ジメチルスルホキシド等のアルキルスルホキシド化合物等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　上記エステル交換反応の反応温度としては、例えば３０℃～１５０℃程度、好ましくは５０℃～１２０℃である。反応温度が高すぎると反応の選択性が低下して副生成物が増加する傾向があるため好ましくない。
　上記エステル交換反応の反応時間としては、例えば３～６０時間程度、好ましくは４～５０時間である。あまり長時間かけるのは生産性が低下するため好ましくない。その場合は、例えば、触媒の種類や量を変更する等により反応時間を適切な範囲内に調整することが好ましい。
　上記ショッテン・バウマン法による反応、及びエステル交換反応の雰囲気は反応を阻害しない限り特に限定されないが、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法で行うこともできる。
　反応終了後、得られた化合物は、例えば、濾過、遠心分離、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、吸着、カラムクロマトグラフィー等の分離精製手段やこれらを組み合わせた手段により分離精製することができる。
　［成分（Ｂ）］
　本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、成分（Ｂ）として親水性基剤を含有する。
　前記親水性基剤としては、分子内に水酸基を２個以上有する多価アルコールや糖類等を挙げることができる。前記多価アルコールとしては、例えば、１,３－ブタンジオール、３－メチル－１,３－ブタンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１,２－ペンタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン（例えば、ジグリセリン、テトラグリセリン）等を挙げることができる。前記糖類としては、例えば、グルコース、ショ糖、果糖、ソルビトール、マルチトール、ペンタエリスリトール、キシリトール、トレハロース等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
　［成分（Ｃ）］
　本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、成分（Ｃ）として油を含有する。
　前記油としては、皮膚化粧料に使用される公知の油性物質を用いることができ、例えば、１分子のグリセロールにパルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸、パルミトレイン酸、及びリシノール酸等から選択される１種又は２種以上の脂肪酸３分子がエステル結合して得られるトリグリセライド類；セタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２－オクチルドデカノール、ダイマージオール等の高級アルコール類及び誘導体；アラルキルアルコール（ベンジルアルコール等）及び誘導体；長鎖脂肪酸（ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸等）、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の高級脂肪酸類；前記高級脂肪酸類のアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム塩、ナトリウム塩等の金属石けん類；前記高級脂肪酸類のアミド誘導体等の含窒素誘導体類；パラフィン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、α－オレフィンオリゴマー、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ポリブテン、スクワラン、スクワレン、ワセリン、固形パラフィン、プリスタン等の炭化水素類；キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等のワックス類；ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等の植物油脂類；牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類；鯨ロウ、オレンジラフィー油等の動物性ロウ類；ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸（セチル・ラノリル）エステル等のラノリン類；レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴリン脂質（スフィンゴミエリン等）、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類；水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類；サポゲニン類；サポニン類；リン脂質・コレステロール複合体、リン脂質・フィトステロール複合体等の脂質複合体；ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジブチルオクチル、アジピン酸ジイソブチル、コハク酸ジオクチル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油、クエン酸トリエチル、トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水添ロジントリグリセリド、ロジントリグリセリド、（ベヘン酸／エイコサン二酸）グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル－１０、デカ（エルカ酸／イソステアリン酸／リシノレイン酸）ポリグリセリル－８、（ヘキシルデカン酸／セバシン酸）ジグリセリルオリゴエステル、ジステアリン酸エチレングリコール、ジネオペンタン酸３－メチル－１，５－ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール等のエステル類；ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等のダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体；天然型セラミド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質、セラミド及び糖セラミド含有エキス等のセラミド類；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、パルミチン酸モノエタノールアミド、パルミチン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド類；ジメチコン、高重合ジメチコン、シクロメチコン、フェニルトリメチコン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、（アミノエチルアミノプロピルメチコン／ジメチコン）コポリマー、ジメチコノール、ジメチコノールクロスポリマー、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノ変性シリコーン（アミノプロピルジメチコン、アモジメチコン等）、カチオン変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン（ジメチコンコポリオール等）、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン、カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、脂肪酸変性シリコーン、アルキルエーテル変性シリコーン、アミノ酸変性シリコーン、ペプチド変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性及びポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体等のシリコーン類；パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類；ジカプリリルエーテル等のエーテル類等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
　［親水性基剤中油型乳化組成物］
　本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有することを特徴とする。
　成分（Ａ）の含有量（２種以上を使用する場合はその総量）は、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）において、例えば０.０１重量％以上、好ましくは０.１重量％以上である。また、皮膚化粧料とした際の感触を考慮すると１０重量％以下、好ましくは８重量％以下である。
　成分（Ｂ）の含有量（２種以上を使用する場合はその総量）は、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）において、例えば１０重量％以上、好ましくは２５重量％以上である。また、皮膚化粧料とした際の感触を考慮すると８０重量％以下、好ましくは５０重量％以下である。
　成分（Ｃ）の含有量（２種以上を使用する場合はその総量）は、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）において、例えば１０重量％以上、好ましくは２０重量％以上である。また、皮膚化粧料とした際の感触を考慮すると９０重量％以下、好ましくは７０重量％以下である。
　成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を上記範囲で含有すると、親水性基剤中油型乳化組成物中において成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）が会合体を形成し、安定なゲルを形成することができる。そして、安定なゲル状の親水性基剤中油型乳化組成物は、水等で希釈することにより容易に安定な水中油型乳化化粧料を形成することができる。
　本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で他の成分を含有していてもよい。本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、他の成分として成分（Ａ）以外の乳化剤（以後、「他の乳化剤」と称する場合がある）を含有することが好ましい。他の乳化剤には、例えば、リン脂質誘導体（水素添加大豆レシチン、水素添加卵黄レシチン、大豆リゾレシチン等）、ショ糖脂肪酸エステル（ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル等）、ポリグリセリンモノアルキルエステル（デカグリセリンモノミリステート等のグリセリン重合度が２～１０のポリグリセリンモノＣ12-18アルキルエステル）、グリチルリチン酸誘導体、カゼインソーダ等の天然由来の界面活性剤；非イオン界面活性剤；アニオン界面活性剤；カチオン界面活性剤；両性界面活性剤等が含まれる。
　他の乳化剤の含有量（２種以上を使用する場合はその総量）としては、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）の、例えば０．１～１０重量％程度であり、好ましくは０．１～２．０重量％である。他の乳化剤を上記範囲で含有すると、親水性基剤中油型乳化組成物の分散安定性をより一層向上することができる。一方、他の乳化剤の含有量が上記範囲を上回ると、皮膚や毛髪に対する刺激性が強まり、低刺激性と分散安定性を兼ね備える皮膚化粧料を得ることが困難となる傾向がある。
　また、本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、水、アルコール、脂肪酸等の粘度調整剤を含有していてもよい。粘度調整剤の含有量は、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）の０．０１～１０重量％程度である。粘度調整剤の添加量が上記範囲を上回ると、親水性基剤中油型乳化組成物を形成することが困難となる傾向がある。
　本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、及び必要に応じて他の成分の所定量を均一に混合することによって製造できる。混合方法は、上記成分を均一に混合できるものであれば特に限定されることはなく、一般的な方法（例えば、ホモジナイザーを用いて撹拌する方法等）を採用することができる。また、混合は加熱しながら行ってもよい。
　このようにして得られる本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、連続相としての親水性基剤中に油が分散されてなる、均一の組成を有する、透明若しくは半透明のゲル状又は粘稠な液体状の組成物であり、水系溶媒を加えると分散安定性を有する水中油型エマルションを形成することができる。従って、本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は皮膚化粧料又はその原料として好適に使用することができる。
　［皮膚化粧料］
　本発明の皮膚化粧料は、上記親水性基剤中油型乳化組成物を含有することを特徴とする。例えば、連続相としての水系溶媒（例えば、水、水溶性高分子分散液、アルコール溶液等）中に上記親水性基剤中油型乳化組成物を分散させることにより水中油型乳化化粧料（＝水中油型エマルション）を形成することができる。
　水中油型エマルション中の分散相粒子の平均粒子径としては、例えば１０μｍ以下、好ましくは０．５～５μｍである。分散相粒子が前記範囲の平均粒子径である水中油型エマルションは、美観に優れる点で好ましい。
　皮膚化粧料全量（１００重量％）における上記親水性基剤中油型乳化組成物の含有量は、特に制限はなく、目的とする皮膚化粧料の特性（しっとり感、エモリエント作用等）に応じて適宜調整することができる。
　本発明の皮膚化粧料は、上記親水性基剤中油型乳化組成物以外にも、必要に応じて通常化粧料に用いられる各種成分を含有していてもよい。前記化粧料に用いられる各種成分としては、例えば、保湿剤・感触向上剤、増粘剤・ゲル化剤、溶剤・噴射剤類、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、粉体類、無機塩類、紫外線吸収剤、美白剤、ビタミン類及びその誘導体、糖類、アミノ酸類、消炎剤・抗炎症剤、育毛用薬剤・血行促進剤・刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス類、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、清涼剤、収れん剤、核酸類、香料、色素・着色剤・染料・顔料、防腐剤等を挙げることができる。これらの他、化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、日本化粧品工業連合会成分表示名称リスト、ＩＮＣＩ辞書（The International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook）、医薬部外品原料規格、日本薬局方、医薬品添加物規格、食品添加物公定書等に記載されている成分、及び、国際特許分類ＩＰＣがＡ６１Ｋ７及びＡ６１Ｋ８の分類に属する日本国及び諸外国特許公報及び特許公開公報（公表公報・再公表を含む）に記載されている成分等、公知の化粧料成分、医薬品成分、食品成分等を適宜含有させることが可能である。
　本発明の皮膚化粧料は上記親水性基剤中油型乳化組成物、及び必要に応じて用いられる各種成分の所定量を水系溶媒と均一に混合することによって製造できる。
　本発明の皮膚化粧料のｐＨとしては、例えば３～１３の範囲が好ましい。ｐＨは公知のｐＨ調整剤を用いて調節することができる。
　本発明の皮膚化粧料には、クリーム、乳液、化粧水等の基礎化粧料；口紅、リップグロス、リップクリーム、ファンデーション、アイライナー等のメークアップ化粧料；日焼け・日焼け止め化粧料；ヘアクリーム、ヘアローション等の頭髪用化粧料；清浄用化粧料；芳香化粧品；爪化粧品；口腔化粧品；入浴化粧品等が含まれる。
　本発明の皮膚化粧料は通常の皮膚化粧料と同様に使用することができる。本発明の皮膚化粧料は皮膚や毛髪に対して安全性が高く、分散安定性及び使用感触に優れ、美観（透明若しくは半透明である、艶がある、きめが細かい等）、及び優れた抗菌作用を有する。
　以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
　合成例１
　３方コック切り替え付き窒素導入ラインを備えた還流管、さや管入り温度計、５００ｍＬ滴下ロート、ベントラインと真空ポンプ減圧ラインの切替用３方コックを有する１Ｌの４つ口フラスコに、３－（Ｎ－メチルアミノ）－１，２－プロパンジオール（（株）ダイセル製）１５７．７０ｇ（１．５０モル）を入れ、室温で撹拌しつつ反応器内を窒素置換した。ここに２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液３．３７７ｇ（０．０１５モル）を添加し、内部温度を７０℃に昇温してメタノールが突沸しないように留出状態を監視しつつ徐々に３００ｍｍＨｇまで減圧した。滴下ロートより、脂肪酸アルキルエステル混合物（デカン酸メチル：ラウリン酸メチル：ミリスチン酸メチル＝３．２重量％：８８．９重量％：７．７重量％、商品名「エキセパールＭＬ－８５」、花王（株）製）３２１．５２ｇ（１．５０モル）を５時間かけて滴下した後、７０℃を維持しつつ３０ｍｍＨｇに減圧して撹拌を続け、１０時間経過時点で、ＧＣ分析にて残留ラウリン酸メチル量が０．２％以下であることを確認してから冷却して４１３．１２ｇの淡黄白色ワックス状生成物を得た。
　ここにメタノール８２６．２７ｇを加えて５０℃に加熱して均一溶液を得た後、－５℃の冷蔵庫で一晩放置して析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取して室温で恒量に達するまで減圧乾燥後、さらにアセトンで再結晶してＮ－メチル－Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミド混合物（１）２９４．９２ｇを得た（収率：６８．４％）。
　得られた白色結晶物質は1Ｈ－ＮＭＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した。
　また、１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液／アセトニトリル混合溶媒系とＯＤＳカラムを用いたＨＰＬＣ分析（検出波長：２１０ｎｍ）により、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）デカン酸アミド：Ｎ－メチル－Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド：Ｎ－メチル－Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ミリスチン酸アミド＝４．６重量％：８８．０重量％：７．４重量％（５．０ｍоｌ％：８８．２ｍоｌ％：６．８ｍоｌ％）の組成であることが判明した。
　合成例２
　３方コック切り替え付き窒素導入ラインとベントラインを備えた還流管、温度計、２００ｍＬ滴下ロート２個を有する１Ｌの４つ口フラスコに、３－（Ｎ－メチルアミノ）－１，２－プロパンジオール５２．５７ｇ（０．５０モル）、及びエタノール１００ｍＬを入れ、一方の滴下ロート内にはデカン酸クロリド（和光純薬工業（株）製）９５．３６ｇ（０．５０モル）、他方の滴下ロートには２４％水酸化ナトリウム水溶液１１２．５４ｇ（０．５０モル）を入れ、反応器内を窒素置換した。
　撹拌しつつ０℃に冷却したのち、反応温度が０℃～８℃の範囲を逸脱しない様、ゆっくりとデカン酸クロリドを滴下した。半量のデカン酸クロリドを滴下した段階で、水酸化ナトリウム水溶液を滴下開始し、以後、反応温度が０℃～１０℃の範囲を逸脱しない速度で、且つデカン酸クロリドの滴下が終了するのと同時に水酸化ナトリウム水溶液の添加が終了するよう滴下速度を調整しながら両成分を滴下した後、少量の２８％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７～８の範囲に調整し、さらに１時間、０℃～５℃にて撹拌を続け、室温に昇温して１時間撹拌してからロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣にメタノール２２０ｍＬを加えて均一透明溶液を得た後、－２０℃の冷蔵庫内で一晩放置して析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取し、冷メタノールで洗浄して、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）デカン酸アミド７７．５５ｇを得た（収率：５９．８％）。
　得られた白色結晶物質は1Ｈ－ＮＭＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した。
　合成例３
　３方コック切り替え付き窒素導入ラインを備えた還流管、さや管入り温度計、５００ｍＬ滴下ロート、ベントラインと真空ポンプ減圧ラインの切替用３方コックを有する１Ｌの４つ口フラスコに、３－（Ｎ－メチルアミノ）－１，２－プロパンジオール（（株）ダイセル製）１８３．９９ｇ（１．７５モル）を入れ、室温で撹拌しつつ反応器内を窒素置換した。ここに２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液３．９３９ｇ（０．０１７５モル）を添加し、内部温度を７０℃に昇温してメタノールが突沸しないように留出状態を監視しつつ徐々に３００ｍｍＨｇまで減圧した。滴下ロートより、ラウリン酸メチル（商品名「ラウリン酸メチル－９５」、日油（株）製、９６．６重量％）３７５．１１ｇ（１．７５モル）を５時間かけて滴下した後、７０℃を維持しつつ３０ｍｍＨｇに減圧して撹拌を続け、１０時間経過時点で、ＧＣ分析にて残留ラウリン酸メチル量が０．２％以下であることを確認してから５０℃に冷却してアセトン２５０ｇを加えて撹拌し、吸着剤（商品名「キョーワード７００」、協和化学工業（株）製）５０ｇを添加して昇温し、穏やかに３時間加熱還流させた。Ｇ４グラスフィルターでろ過後、ろ液にアセトン１７５０ｇを追加して希釈し、－５℃の冷蔵庫で一晩放置して析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取し、恒量に達するまで減圧乾燥してＮ－メチル－Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド３０５．８４ｇを得た（収率：６０．８％）。
　得られた白色結晶物質は1Ｈ－ＮＭＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した。
　また、１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液－アセトニトリル混合溶媒系とＯＤＳカラムを用いたＨＰＬＣ分析（検出波長：２１０ｎｍ）により、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド由来の単一ピーク成分のみであることが確認された。
　合成例４
　３方コック切り替え付き窒素導入ラインを備えた還流管、さや管入り温度計、５００ｍＬ滴下ロート、ベントラインと真空ポンプ減圧ラインの切替用３方コックを有する１Ｌの４つ口フラスコに、３－（Ｎ－メチルアミノ）－１，２－プロパンジオール（（株）ダイセル製）１５７．７０ｇ（１．５０モル）を入れ、室温で撹拌しつつ反応器内を窒素置換した。ここに２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液３．３７７ｇ（０．０１５モル）を添加し、内部温度を７０℃に昇温してメタノールが突沸しないように留出状態を監視しつつ徐々に３００ｍｍＨｇまで減圧した。滴下ロートより、ミリスチン酸メチル（和光純薬工業（株）製）３６３．６０ｇ（１．５０モル）を５時間かけて滴下した後、７０℃を維持しつつ３０ｍｍＨｇに減圧しつつ撹拌を続け、１０時間経過時点で、ＧＣ分析にて残留ミリスチン酸メチル量が０．２重量％以下であることを確認してから５０℃に冷却してアセトン２５０ｇを加えて撹拌し、吸着剤（商品名「キョーワード７００」、協和化学工業（株）製）５０ｇを添加して昇温、穏やかに３時間加熱還流させた。Ｇ４グラスフィルターでろ過後、ろ液にアセトン１７５０ｇを追加して希釈し、４℃の冷蔵庫で一晩放置して析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取し、恒量に達するまで減圧乾燥してＮ－メチル－Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ミリスチン酸アミド３５３．９９ｇを得た（収率：７４．８％）。
　得られた白色結晶物質は1Ｈ－ＮＭＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した。
　合成例２～４で得られたＮ－メチル－Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミドを表１に記載の組成比で混合し７０℃で加熱撹拌することにより混合物２～４を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　実施例１～１３、比較例１～８
　下記表（数字は重量部）の処方に従って、成分（１）を加熱撹拌し、７５℃の均一な溶液を調製した。ホモジナイザーを作動させながら、この溶液に７５℃に加温した成分（２）をゆっくり添加し、さらに２０分間撹拌した。その後、成分（３）をゆっくりと添加し、室温まで冷却して親水性基剤中油型乳化組成物を調製した。
　得られた親水性基剤中油型乳化組成物の外観を目視で観察した。また、得られた親水性基剤中油型乳化組成物（１０ｍＬ）に水（９０ｍＬ）を常温にて撹拌しながら加えて水中油型エマルション（Ｏ／Ｗエマルション）を調製し、乳化直後の水中油型エマルションの乳化状態を観察し、さらに４０℃環境下で１ヶ月経過後の乳化状態も観察した。
　尚、４０℃環境下で１ヶ月経過後の乳化状態は、デジタルマイクロスコープ（商品名「ＶＨ－７０００」、キーエンス製）を用いて、１０００倍で観察し、下記の基準に従い分散相（油）粒子の合一の有無にて判定した。その結果を下記表に示す。
　＜Ｏ／Ｗエマルションの判定（４０℃、１ヶ月経過後）＞
　○：分散相（油）粒子の合一がなく、エマルションが安定である
　△：分散相（油）粒子の合一が僅かにみられるが、エマルションの破壊はみられない
　×：分散相（油）粒子の合一とエマルションの破壊がみられる
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　実施例１４（液体洗顔料の調製）
　表４に記載される成分（１）を混合し、７５℃まで加温した。ここに成分（２）を添加して均一に溶解するまで撹拌し、室温まで冷却した。その後、成分（３）を添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行って液体洗顔料を得た。
　また、対照用試料として混合物１を添加しなかった以外は実施例１４と同様にして液体洗顔料を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　得られた液体洗顔料と対照用試料の抗アクネ作用について官能評価を行った。
　女性パネラー（１５名）が前記液体洗顔料を通常の方法で使用して洗顔を行い（１日２回（朝晩）で１ヶ月間継続して行った）、アクネに対して、「極めて有用である」、「有用である」、「やや有用である」、「効果なし」、「悪化する」の５段階で評価した。その結果、本発明の液体洗顔料は抗アクネ作用に優れることが分かった（表５参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　実施例１５（抗菌洗浄料）
　表６に記載される成分（１）を６０℃まで加熱撹拌して均一な溶液とし室温まで冷却した。ここに、成分（２）及び成分（３）を順次添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行って抗菌洗浄料を得た。得られた抗菌洗浄料はコリネバクテリウム ゼロシス（Corynebacterium xerosis）、プロピオニバクテリウム アクネス（Propionibacterium acnes）に対し、良好な抗菌作用を有しており、アクネ予防の洗顔料として適していることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　実施例１６（モイスチャージェルクリーム）
　表７に記載される成分（１）を加熱撹拌し、７５℃の均一な溶液とした。ホモジナイザーを作動させながら、ここに成分（２）をゆっくり添加しゲルを形成させ、さらに３０分間撹拌した。その後、成分（３）をゆっくりと添加し２０分間撹拌した。これとは別に、成分（４）を混合し加温溶解後室温まで冷却して均一な溶液とした。この溶液に成分（５）を添加して均一混合物を調製した。そして、成分（１）～（３）の混合物を成分（４）、（５）の混合物に添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行いモイスチャージェルクリームを得た。得られたモイスチャージェルクリームはＯ／Ｗエマルションであり、分散相粒子は１～３μｍで、白く、ツヤのある外観であり、６ヶ月経過後も分散状態が維持された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　実施例１７（ホワイトニングミルキー）
　表８に記載される成分（１）を加熱撹拌し、７５℃の均一な溶液とした。ホモジナイザーを作動させながら、ここに成分（２）をゆっくり添加しゲルを形成させ、さらに３０分間撹拌した。その後、成分（３）をゆっくりと添加し２０分間撹拌した。これとは別に、成分（４）を混合し加温溶解後室温まで冷却して均一な溶液とした。成分（１）～（３）の混合物を成分（４）の混合物に添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行いホワイトニングミルキーを得た。得られたホワイトニングミルキーはＯ／Ｗエマルションであり、分散相粒子は２～５μｍで、白く、ツヤのある外観であり、３ヶ月経過後も分散状態が維持された。
　得られたホワイトニングミルキーの「外観」、「塗布時ののび」、「塗布後のしっとり感」について官能評価を行った。女性パネラー（１５名）が前記ホワイトニングミルキーを通常の方法で使用して、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、下記基準により評価した。さらに刺激感の有無も確認し、結果をパーセント表示した。その結果、外観、使用性に優れ、刺激感もなく安全性が高いことがわかった（表９参照）。
　評価基準
　◎：４．５点を超え、５点以下
　○：３．５点を超え、４．５点以下
　△：２．５点を超え、３．５点以下
　×：２．５点以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　実施例１８（抗アクネ液体洗顔料）
　混合物１以外の界面活性剤を含まない液体洗顔料を調製した。表１０に記載される成分（１）を混合し、８０℃まで加温した。ここに成分（２）を添加して均一に溶解するまで撹拌し、室温まで冷却した。その後、脱泡を行って抗アクネ液体洗顔料を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　得られた抗アクネ液体洗顔料の「アクネに対する治癒効果」、「泡立ち」、「すすぎ後のさっぱり感」について官能評価を行った。
　女性パネラー１５名が前記抗アクネ液体洗顔料を通常の方法で使用して洗顔を行い（１日２回（朝晩）で１ヶ月間継続して行った）、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、上記ホワイトニングミルキーにおける評価基準と同じ基準により評価した。その結果、抗アクネ作用を有し、泡立ちがよく、洗顔後のさっぱり感に優れていることが分かった（表１１参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　実施例１９（モイスチャージェルクリーム）
　表１２に記載される成分（２）を混合し、加温溶解後室温まで冷却して均一な溶液とした。ここに成分（３）を添加して均一混合物とした。その後、成分（１）を添加して均一に混合し、脱泡を行いモイスチャージェルクリームを得た。尚、成分（１）として実施例４で得られた親水性基剤中油型乳化組成物を使用した。得られたモイスチャージェルクリームはＯ／Ｗエマルションであり、分散相粒子は約０.５～２μｍで、白く、ツヤのある外観であり、６ヶ月経過後も分散状態が維持された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　実施例２０（ブライトニングミルキー）
　表１３に記載される成分（１）に、７５℃に加熱しつつホモミキサーを作動させながら、成分（２）をゆっくり添加して乳化させ、室温まで冷却して均一な溶液とした。そこに成分（３）を添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行いブライトニングミルキーを得た。得られたブライトニングミルキーはＯ／Ｗエマルションであり、分散相粒子は約０.５～２μｍで、白く、ツヤのある外観であり、６ヶ月経過後も分散状態が維持された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　得られたブライトニングミルキーの「外観」、「塗布時ののび」、「塗布後のしっとり感」について官能評価を行った。女性パネラー１５名が前記ブライトニングミルキーを通常の方法で使用し、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、上記ホワイトニングミルキーにおける評価基準と同じ基準により評価した。さらに刺激感の有無も確認し、結果をパーセント表示した。その結果、外観、使用感触に優れ、刺激感もなく安全性が高いことがわかった（表１４参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　実施例２１（ボディソープ）
　表１５に記載される成分（１）を８０℃まで加温し、ここに成分（２）を添加して均一に溶解するまで撹拌し、室温まで冷却した。ここに成分（３）を添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行ってボディソープを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　得られたボディソープの「泡立ち」、「すすぎ後のさっぱり感」について官能評価を行った。女性パネラー１５名が前記ボディソープを通常の方法で使用し（１日２回（朝晩）で１ヶ月間継続して用いた）、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、上記ホワイトニングミルキーにおける評価基準と同じ基準により評価した。さらに刺激感の有無も確認し、結果をパーセント表示した。その結果、泡立ちとすすぎ後のさっぱり感に優れ、刺激感もなく安全性が高いことがわかった（表１６参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　実施例２２（エモリエントクリーム）
　表１７に記載される成分（１）に、７５℃に加熱しつつホモミキサーを作動させながら、成分（２）をゆっくり添加して乳化させ、室温まで冷却して均一な溶液とした。その後、脱泡を行いエモリエントクリームを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　得られたエモリエントクリームの「外観」、「塗布時ののび」、「塗布後のしっとり感」について官能評価を行った。女性パネラー１５名が前記エモリエントクリームを通常の方法で使用して、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、上記ホワイトニングミルキーにおける評価基準と同じ基準により評価した。さらに刺激感の有無も確認し、結果をパーセント表示した。その結果、外観、使用性に優れ、刺激感もなく安全性が高いことがわかった（表１８参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　実施例２３～３１
　混合物１に代えて混合物２を用いた以外は実施例１４～２２と同様にして皮膚化粧料を調製し、同様の評価を実施した。その結果、混合物１を用いた場合と同様の評価が得られた。
　実施例３２～４０
　混合物１に代えて混合物３を用いた以外は実施例１４～２２と同様にして皮膚化粧料を調製し、同様の評価を実施した。その結果、混合物１を用いた場合と同様の評価が得られた。
　実施例４１～４９
　混合物１に代えて混合物４を用いた以外は実施例１４～２２と同様にして皮膚化粧料を調製し、同様の評価を実施した。その結果、混合物１を用いた場合と同様の評価が得られた。
　以上の実施例より、成分（Ａ）を含有する本願の皮膚化粧料は、美観に優れ、安全性、分散安定性、使用感触、及び抗菌性に優れることがわかった。
　本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は乳化剤として成分（Ａ）を含有するため、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、抗菌性を有し、且つ水系溶剤と混合することにより、分散安定性に優れた水中油型エマルションを形成することができる。そのため、本発明の親水性基剤中油型乳化組成物を含む皮膚化粧料は、安全性、分散安定性に優れ、美観を有し、抗菌性を有する。

Claims (6)

  1. 　下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有する親水性基剤中油型乳化組成物。
    　成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒは炭素数５～２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）
    　成分（Ｂ）：親水性基剤
    　成分（Ｃ）：油
  2. 　親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に、成分（Ａ）を０．０１～１０重量％、成分（Ｂ）を１０～８０重量％、成分（Ｃ）を１０～９０重量％含有する請求項１に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
  3. 　成分（Ｂ）における親水性基剤が多価アルコール及び／又は糖類である請求項１又は２に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
  4. 　更に、界面活性剤（成分（Ａ）に含まれる化合物を除く）を、親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に０．１～１０重量％含有する請求項１～３の何れか１項に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
  5. 　請求項１～４の何れか１項に記載の親水性基剤中油型乳化組成物を含有する皮膚化粧料。
  6. 　連続相としての水系溶媒中に親水性基剤中油型乳化組成物が分散してなる水中油型乳化化粧料である請求項５に記載の皮膚化粧料。
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